DE1120802B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1120802B
DE1120802B DEF28426A DEF0028426A DE1120802B DE 1120802 B DE1120802 B DE 1120802B DE F28426 A DEF28426 A DE F28426A DE F0028426 A DEF0028426 A DE F0028426A DE 1120802 B DE1120802 B DE 1120802B
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dodecylamino
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acid
radical
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Dr Engelbert Kuehle
Dr Ferdinand Grewe
Dr Guenther Unterstenhoefer
Dr Martin Boness
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Bayer AG
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    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Description

Es wurde gefunden, daß /3-Aminocroton- und /J-Aminobuttersäure-Derivate der allgemeinen Formel
Ri-C-CH-C-R4
eine überaus starke biologische Aktivität gegen Milben, Insekten und phytophathogene Pilze besitzen.
In obiger Formel bedeutet R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkoxy- oder Aroxyrest, eine gegebenenfalls durch aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste substituierte Aminogruppe, wobei die aliphatischen und aromatischen Reste gegebenenfalls weitersubstituiert sein können, ferner einen Hydroxylamin-, einen substituierten Hydrazin- oder einen Sulfonsäureamidrest. R2 und R3 stehen für Wasserstoff oder eine zusätzliche C-C-Bindung, R4 steht für einen niederen Alkylrest. R5 und R6 können gleich oder voneinander verschieden sein und einen Alkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluß weiterer Heteroatome auch ein heterocyclisches Ringsystem bilden. R5 kann darüber hinaus für Wasserstoff
R1H
gegebenenfalls substituierte
Diketen
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Engelbert Kühle, Dr. Ferdinand Grewe,
Köln-Stammheim,
Dr. Günther Unterstenhöfer, Opladen,
und Dr. Martin Boness, Bergisch Neukirchen,
sind als Erfinder genannt worden
oder die Gruppe
-N-R7
stehen, wobei R7 Wasserstoff und R8 einen gegebenenfalls substituierten Acylrest darstellt.
Die erfindungsgemäß als Schädlingsbekämpfungsmittel zu verwendenden Verbindungen werden zweckmäßigerweise nach folgendem Reaktionsschema hergestellt:
HN
^R1C-CH2CO-R4
R.,
Rn
R1C-CH = C-CH3
R1C-CH2-CH-R4
O N
In den vorstehenden Formeln haben die Reste R1 bis R8 die weiter oben angegebene Bedeutung. jS-Aminocrotonsäure-Derivate können ferner durch Umsetzung von Acetessigsäurederivaten mit primären oder sekundären Aminen erhalten werden.
Einige dieser Abkömmlinge der /J-Aminocrotonsäure sind bereits in der Literatur beschrieben (vgl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 29,
S. 105 [1896]; Annales de Chimie [10], Bd. 18, S. 117 [1932], und Journal of the Chemical Society (London), 1936, S. 856).
Als Beispiele für Wirkstoffe, die allein oder im Gemisch mit anderen bekannten Wirksubstanzen sowie Hilfsstoffen und/oder Trägermaterialien erfindungsgemäß verwendbar sind, seien die folgenden /?-Ammocroton- bzw. ß-Aminobuttersäure-Derivate genannt:
109 757/564·
ß-Dodecylamino-crotonsäureaiulid./ft-Dodecylaminocrotonsäure-(3,4-dichloranilid), /5-Dodecylamino-crotonsäure-(o-anisidid), N-(/?-Dodecylamino-crotonyl)-benzolsulfonamid, /S-Dibutylamino-crotonsäure-dodecylamid, β - Dodecylamino - crotonsäure - (N - methyl anilid), β - Morpholino - crotonsäure - tetradecylamid, jS-Octadecylamino-crotonsäureanilid, /S-Dibutylaminocrotonsäureanilid, ß-Dibutylamino-buttersäure-dodecylamid,/?-Dodecylamino-crotonsäure-(2-phenylhydrazid), /5-Methylamino-crotonhydroxamsäure, /3-Dodecylamino-crotonsäurephenylester, j8-(2,4-Dichlorphenoxyacetylhydrazino)-crotonsäuremethylester, /?-Dodecylamino -ß-äthylacrylsäure- äthylester, β - Dodecylamino-crotonsäure-(2-chloräthylester).
Zwar ist aus der USA.-Patentschrift 2 588 969 bereits die Verwendbarkeit von /S-Acylamino-crotonsäuren bzw. deren Estern als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, die sich insbesondere durch eine starke fungizide und akarizide Wirksamkeit auszeichnen, sind die in der zitierten USA.-Patentschrift beschriebenen Derivate von /?-Acylaminocrotonsäuren in dieser Hinsicht völlig unwirksam. Die ίο technische Überlegenheit der beanspruchten Wirkstoffe gegenüber den vorbekannten, analog gebauten Produkten geht aus den nachfolgenden Vergleichsversuchen hervor:
1. Fungizide Wirksamkeit bei Phytophthora infestans an Tomaten Verbindung Befallsintensität 0,0031 ·>/„
in % bei einer
Wirkstoffkonzentration von		 100
/S-Acetylamino-crotonsäureäthylester 0,00621 % 100
/S-Benzoylamino-crotonsäureäthylester 100 100
f jS-Phenylureido-crotonsäureäthylester 100
a) ^-Acylamino-crotonsäure-Derivate J
(nach USA.-Patentschrift2588969) ]		 /5-Alkylamino-crotonsäure-Derivate 100 76
I ^-Dodecylamino-crotonsäurebenzolsulfonamid 46
r ΐβ-Dodecylaniino-crotonsäureanilid 26 57
/S-Dodecylamino-crotonhydroxamsäure 32
b) Erfindungsgemäß \ (Zinksalz) 23
100
Unbehandelte Kontrolle
2. Akarizide Wirksamkeit an der Spinnmilbe T. telarius resistens Wiesmoor
Verbindung Wirkstoff
konzentration
in%		 Abtötung
der
Schädlinge
in % nach
48 Stunden		 Befallsgrad*)
nach
8 Tagen
/S-Acetylamino-crotonsäureäthylester 1 nac,^ jjg^ ί
/3-Benzoylamino-crotonsäureäthylester ϊ Patentschrift j
/S-Phenylureido-crotonsäureäthylester j 2 588 969 [
Unbehandelte Kontrolle 		0,05
0,05
0,05
0,05		 O O O O O 5
5
5
5
ß-Dibutylamino-crotonsäure-i/S-methyldodecylamid)
(erfindungsgemäß)
·) Hierbei bedeutet: Befallsgrad 0: kein Befall.
Befallsgrad 5: sehr starker Befall.
Beispiel 1
Akarizide Wirkung verschiedener /S-Amino-crotonsäureamide bei Anwendung gegen die Spinnmilbe T. telarius (grüne Form) Wirkstoffkonzentration: 0,2%.
Verbindung Abtötung der Schädlinge
in % nach 48 Stunden
/S-Dodecylamino-crotonsäureanüid 95
jÖ-Dodecylamino-crotonsäure-io-chloranilid) 80
jS-Dibutylamino-crotonsäure-iN-methyldodecylamid) 100
ß-Dodecylamino-crotonsäure-(o-toluidid) 95
/J-Dipropylamino-crotonsäure-dodecylamid 100
N-(/S-Dodecylamino-crotonyl)-benzol-sulfonamid 80
^-Dibutylamino-crotonsäure-iN-methyloctadecylamid) 100
Beispiel 2
Ovizide Wirkung des /S-Dodecylamino-crotonsäureanilids:
Wirkstoff
konzentration		 Prozentsatz geschlüpfter Tiere Bohnenkäfer Wachsmotte
in% Mehlmotte 0 0
0,1 0 0 75
0,03 0 35 100
0,01 0 100 100
0,003 0
Beispiel 3
Fungizide Wirkung verschiedener /S-Aminocroton- und Aminobuttersäure-Derivate bei der Anwendung gegen Phytophthora infestans an Tomaten:
Befallsintensität bei einer — 11 0,0125%
Verbindung Wirkstoffkonzentration von
0,1% 10,05 %| 0,025 »/„ 22
/J-Dodecylamino- 2 10
crotonsäureanilid.. —
ß-Diisobutylamino- — 19
crotonsäuredodecyl-
amid 2 48
ß-Tetradecylamino- — 7
crotonsäureanilid.. 3
/5-Dodecylamino- 31
crotonsäure- — 9
(2-chloranilid) 1
/3-Dodecylamino- 17
crotonsäure- — 6
(2-toluidid) 0
/S-Dodecylamino- 12
crotonsäure- — —
(2-anisidid) 1
/3-Dodecylamino- —
crotonsäure- — —
benzylamid 0
ιβ-Dodecylamino- —
crotonsäure- — —
(N-methylanilid) .. 1
jS-Dodecylamino- —
crotonsäure- 13
(3,4-dichloranilid) 0
j8-Diisobutylamino- 33
buttersäuredodecyl- — —
amid 5
N-(/?-Dodecylamino- —
crotonyl)-3-nitro- 7 16
benzolsulfonamid.. 0
/9-Dodecylamino- —
crotonsäure-
(2-phenylhydrazid) 7
6 Befallsintensität bei einer 8 24 0,0125% I —
Wirkstoff konzentration von
Verbindung |0,05%| 0,025%
0,1 % —■ 15 — 38
5
/J-Dodecylamino-
crotonhydroxam- I 10
säure 3 1 — 36 —
10 /3-Dodecylamino-
crotonsäurecyclo-
hexylamid 0 25 37 —
/J-Dodecylamino-
crotonsäure- 14 —
15 dimethylamid 11 37
/8-Dodecylamino-
crotonsäure- — 32 29
(2-chloräthylester) 21
20 /?-Dodecylamino-
crotonsäure- — 17 —
phenylester 16
jS-Dodecylamino-
crotonsäureamid .. 2 — 13 —
jS-Dodecylamino-
crotonsäure-(2-meth-
oxyäthylester) 6 — 24 —
/3-Dodecylamino-
30 crotonsäure-
äthanolamid 1 — 29 —
j8-Dodecylamino-
crotonsäure-
(2,6-dimethylanilid) 0 30
35
/3-Dodecylamino-		 35
crotonsäure-
diphenylamid 4
jÖ-Dodecylamino- — 27 35
4° crotonsäure-(4-di-
methylaminoanilid) 0
/J-Dodecylamino- — 27 60
crotonsäure-
(2-carboxymethyl-
5 anilid) 4 — 41 —
ß-Dodecylamino-
crotonsäure-
(3-cyan-anilid) 6 15
50 /J-Dodecylamino-
crotonsäure-
(4-rhodananilid)... 5 — 35 41
/5-Dodecylamino-
55 crotonsäure-
morpholid 2 22
2-(/S-Dodecylamino- —
crotonyl)-amino-
pyridin 2
j8-Dodecylamino- 28
crotonsäure-
(4-oxyanilid) 3
jS-Dodecylamino-
35 crotonsäure-
(N-methylglucon-
amid) 13
Verbindung
Befallsintensität bei einer
Wirkstoffkonzentration von
0,1% I 0,05% j 0,025% 1 0,0125% 10,00625%
/J-Dodecylamino-crotonhydroxamsäure (Zinksalz) .... jS-Dodecylamin-ocrotonhydroxamsäure (Mangansalz).
/S-Dodecylamino-buttersäureanilid
^-Dodecylamino-buttersäure-(2-chloranilid)
^S-(N-Methyldedocylamino)-buttersäureanilid
Vergleichsmittel (Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat) Kontrolle (unbehandelt)
0,5
100
22
34
20
53
26
58
Beispiel 4
Fungizide Wirkung verschiedener /J-Aminocroton- ao säure-Derivate bei der Anwendung gegen Plasmopara an Reben:
Verbindung
/ff-Dodecylamino-crotonsäure-
benzylamid 0 1
ß-Dodecylamino-crotonsäure-
cyclohexylamid 0 1
/3-Dodecylamino-crotonsäure-
dimethylamid 3 5
/J-Dodecylamino-crotonhydro-
xamsäure 1 5
jS-Dodecylamino-crotonsäure-
(2-phenylhydrazid) 1 6
N-(^-Dodecylamino-crotonyl)-
benzolsulfonamid 0 0
Vergleichsmittel (N-Trichlor-
methyl-thio-tetrahydrophthal-
imid)
Kontrolle (unbehandelt) 100
Befallsintensität bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,0062% 0,0031%
35
40
45

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel
    R2
    R1-C-CH-C-R4
    Il ! -
    O N
    worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkoxy- oder Aroxyrest, eine gegebenenfalls durch aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste substituierte Aminogruppe, wobei die aliphatischen und aromatischen Reste gegebenenfalls weitersubstituiert sein können, ferner einen Hydroxylamin-, einen substituierten Hydrazin- oder einen Sulfonsäureamidrest bedeutet, R2 und R3 für Wasserstoff oder eine zusätzliche C-C-Bindung stehen, R4 für einen niederen Alkylrest steht, R5 und R6 gleich oder voneinander verschieden sein können und einen Alkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluß weiterer Heteroatome auch ein heterocyclisches Ringsystem bilden können und R5 darüber hinaus für Wasserstoff oder die Gruppe
    -N-R7
    R8
    steht, wobei R7 Wasserstoff und R8 ein gegebenenfalls substituierter Acylrest ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 588 969.
    © 109 757/56+12.61
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