DE1174103B

DE1174103B - Mittel zur Bekaempfung von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen

Info

Publication number: DE1174103B
Application number: DEN22118A
Authority: DE
Inventors: Christoffel Willem Pluijgers
Original assignee: Philips Gloeilampenfabrieken NV
Current assignee: Koninklijke Philips NV
Priority date: 1961-09-22
Filing date: 1962-09-20
Publication date: 1964-07-16

Description

Mittel zui- Bekänipfung von SchinimcIpilzen auf lebenden Pflanzen Es ist bekannt, daß Thiosemicarbazod eine fungizide Wirkung hat, und es ist weiterhin bereits die Wirksamkeit des 2-Phenylthiosemicarbazides gegen einige Schimmelpilzarten beschrieben worden.
Die fungizide Wirkung des 2-Phenylthiosemicarbazides genügt jedoch nicht für eine praktische Bekämpfung von Schimmelpilzen, z. B. auf lebenden Pflanzen. Außerdem ist diese Verbindung phytotoxisch.
Es hat sich nun überraschenderweise herausgestellt, daß isomere 1-Phenylthiosemicarbazide eine viel stärkere fungizide Wirkung aufweisen und nicht phytotoxisch sind. Die fungizide Wirkung ist derartig, daß diese Substanzen als Wirkstoff in einem Mittel zur praktischen Bekämpfung von Schimmelpilzen, insbesondere auf lebenden Pflanzen, in Betracht kommen. Sie weisen dabei neben einer sehr großen Kontaktwirkung eine erhebliche systemische fungizide Wirkung auf.
Die Erfindung bezieht sich demgemäß auf ein Mittel zur Bekämpfung von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel als Wirkstoff, wobei X Chlor, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet und n # 0 bis 3 ist.
Die Wirksamkeit und die überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen gehen aus den nachfolgenden Vergleichsversuchen mit dem bekannten 2-Phenylthiosemicarbazid hervor. In den Vergleichsversuchen wurden neben dem bekannten 2-Phenylthiosemicarbazid sechs erfindungsgemäße Verbindungen auf ihre Wirkung gegenüber folgenden Pilzarten geprüft: Botrytis allii Munn (B. a.), Penicillium italicum Wehmer (P. i.), Apergillus niger van Tieghem (A. n.), Cladosporium cucumerinum Ell. et Arth. (C. c.).
Die Versuche wurden im wesentlichen nach einer modifizierten Agarplattentechnik durchgeführt. Dabei wurde in eine Serie von kleinen Kulturflaschen jeweils 1,5 ccm geschmolzenes Nähragar gegeben und auf 50'C gehalten. Ein standardisierter Tropfen (0,03 ccm) einer wäßrigen oder acetonischen Lösung, die eine bekannte Menge der zu prüfenden Substanz enthielt, sowie ein standardisierter Tropfen der Sporensuspension wurden zugegeben und die Kulturflaschen dann sofort in eine Erstarrungsvorrichtung gegeben, wo man sie horizontal um ihre Achse rotieren ließ. Der Agar bildete dabei eine dünne Schicht auf den Wänden der Flaschen und verfestigte sich. Nach 3tägiger Inkubationszeit bei 24'C wurden die Kulturen auf eventuelles Pilzwachsturn untersucht.
Die Prüflösungen wurden durch Lösen der zu untersuchenden Verbindungen in Wasser oder Aceton hergestellt. Dabei wurden mittels der Teströhren-Verdünnungstechnik unterschiedliche Verdünnungen in der Weise hergestellt, daß nach Zusatz von 0,03 ml einer jeden Lösung zu einer Kulturflasche die Endkonzentration im Nähragar 0,1, 0,2, 0,5, 1,2 usw. ppm betrug.

In der nachfolgenden Tabelle sind sowohl für die erfindungsgemäßen Verbindungen als auch für das bekannte isomere 2-Phenylthiosemicarbazid für jede Pilzart die Konzentration angegeben, die gerade ausreichen, um ein Pilzwachstum vollständig zu verhindern.

Penkilhum Aspergillus Cladosporium

Botrytis allü itahoum niger cucumerinum

1-Phenylthiosemicarbazid ..................... 5 2 5 5

1-(4-Chlorphenyl)-thiosemicarbazid ............ 0,2 0,1 0,2 0,2

1-(4-Methylphenyl)-thiosemicarbazid ........... 10 2 2 1

1-(4-Methoxyphenyl)-thiosemicarbazid ......... 10 5 20 2

1-(2,6-Dichlorphenyl)-thiosemicarbazid ......... >50 5 5 5

1-(2,4,5-Trichlorphenyl)-thiosemicarbazid ....... 50 5 10 1

2-Phenylthiosemicarbazid ..................... > 500 > 500 > 500 >500

Aus den Versuchsergebnissen geht eindeutig hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen etwa 50- bis 100mal wirksamer sind als das bekannte 2-Phenylthiosemicarbazid.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist beschrieben im »Chemischen Zentralblatt«, 1958, S. 8118, 8119 und 10 106. Die Verbindungen werden in der üblichen Weise zu Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen verarbeitet.
Ein Stäubepulver ist z. B. dadurch herstellbar, daß 2 Gewichtsteile 1 -Phenylthiosemicarbazid, 12 Gewichtsteile Kreide und 80 Gewichtsteile Dolomit zusammen gemahlen werden, bis eine mittlere Teilchengröße von etwa 10 Mikron erreicht ist.
Ein Spritzpulver ist z. B. dadurch herstellbar, daß 20 Gewichtsteile 1-(4-Chlorphenyl)-thiosemicarbazid, 75 Gewichtsteile Attapulgit, 2 Gewichtsteile Oleylamidomethyltaurat und 3 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat gemischt und gemahlen werden, bis eine mittlere Teilchengröße von etwa 10 Mikron erreicht ist.
Ein Mischöl ist z. B. dadurch herstellbar, daß 10 Gewichtsteile 1-(4-Methoxyphenyl)-thiosemicarbazid, 50 Gewichtsteile Aceton, 15 Gewichtsteile Methyläthylketon, 20 Gewichtsteile Xylol und 5 Gewichtsteile polyoxyäthylensorbitanfettsaurer Ester gemischt werden. Eine Emulsion ergibt sich durch Mischung eines Mischöles mit Wasser.
Ein Saatgutdesinfektionsmittel ist z. B. dadurch herstellbar, daß 5 Gewichtsteile 1-(4-Methylphenyl)-thiosenücarbazid mit 23 Gewichtsteilen Kaolin und 2 Gewichtsteilen eines Haftmittels, z. B. Spindelöl, gemischt werden.
Für die Herstellung der erwähnten Pulver können auch andere inerte Träger Verwendung finden, z. B. Dolomit, Kaolin oder Tonerde; für die Herstellung von Mischölen können andere inerte Verdünnungsmittel Verwendung finden, z. B. Benzol, Toluol oder Cyclohexanon. Andere als die erwähnten oberflächenaktiven Stoffe sind gleichfalls brauchbar.

Claims

Patentanspruch: Mittel zur Bekämpfung von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel wobei X Chlor, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet und n = 0 bis 3 ist.