AT233316B - Fungicides Mittel - Google Patents

Description

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  Fungicides Mittel 
Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (l) : 
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 enthalten, in der X als ein Halogenatom definiert ist und Y eine Acylaminogruppe aliphatischer oder cycloaliphatischer Natur, die am Stickstoff gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Cycloalkylrest substituiert istoder einen durch sein Stickstoffatom an das Naphthochinon-Ringsystem gebundenen Heterozyklus, der gegebenenfalls noch weitere N-Atome und/oder   ein 0- oder   S-Atom enthält, bedeutet. 



   Es konnte nämlich gefunden werden, dass die Verbindungen der Formel I das Wachstum von schädlichen Pilzen, wie sie vor allem auf Pflanzen, jedoch auch z. B. auf Holz, Papier, Leim oder Textilien zu finden sind, in sehr starker Weise hemmen bzw. dass sie die Pilze abtöten. 



   Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden : 
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    -Chlor-3 -piperidinyl- (1) -naphthochinon - (1, 4). 2-Brom -3-morpholinyl- (4) - naphthochinon - (1, 4),2, 3 - Dichlornaphthochinon - (1, 4),   eine fungicide Wirksamkeit besitzen. Überraschenderweise zeigte sich nun, dass die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I wesentlich stärker wirksam und viel weniger phytotoxisch sind, als die bekannten halogenierten Naphthochinonderivate, so dass sie auch zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten in empfindlichen Kulturen, beispielsweise zur Bekämpfung von echtem Mehltau (Oidium Tuckeri) an Wein geeignet sind. 



   Die Herstellung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen fungiziden Mittel kann ausgehend von einem   2, 3-Dihalogen-naphthochinon- (l, 4) durch   Austausch eines Halogenatomes gegen eine Aminogruppe, eine monosubstituierte Aminogruppe oder den Rest eines cyclischen Amins in an sich bekannter Weise, und nötigenfalls anschliessende Acylierung erfolgen. So erhält man beispielsweise aus   2, 3-Dibrom-naphtho-     chinon-(1,4)   durch Umsetzung mit Piperidin das 2-Brom-3-piperidinyl-(1)-naphthochinon-(1,4), durch Umsetzung mit Methylamin das   2-Brom-3-methylamino-naphthochinon- (I, 4),   das auf übliche Weise durch Acetylierung in das 2-Brom-3-acetyl-methylamino-naphthochino-(1,4) übergeführt werden kann.

   Es ist aber auch möglich, die   Halogen-acylaminonaphthochmone   in einstufiger Reaktion nämlich durch Umsetzung der 2, 3-Dihalogeno-naphthochinone mit Carbonsäureamiden, herzustellen. 

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   Die   erfindungsgemässen fungiciden Mittel   können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, als auch   als Stäubemittel   verwendet werden. Zur Herstellung von suspenderbaren Präparaten werden die Verbindungen der Formel I mit inerten Trägerstoffen wie beispielsweise Talkum, Kaolin und einem Netzmittel wie Alkylarylsulfonat, Alkylbenzol- Polyoxyäthylenaddukte vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester gelöst. 



  Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden. Neben den   dabeiverwendeten   Hilfsstoffen wie Trägerstoffe, Netzmittel u. dgl., können auch andere fungicide Wirkstoffe oder   sonstigeschädlingsbekämpfungsmittel   zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert. 
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      1 : ZurHerstellungeinesfungicidenStaubeswerden5Gew.-Teile2-Chlor-3-acetylami-B eis p i el 3 : Zur Herstellung   eines suspendierbarenPulvers werden 10   Gew.-Teile 2-Chlor-3-mor-   pholinyl (4)-naphthochinon-(1,4) mit 5 Gew.-Teilen Hostapon T(Ölsäuremethyltaurid) und 35   Gew.-Tei-   len Kaolin gemischt. Durch Zusatz von Wasser erhält man daraus eine für die Verwendung im Gartenbau geeignete Suspension. 



   Beispiel 4 : Impftest. 



   EineAceton-Lösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige   Aga-Nährboden   eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nährbodens werden die Platten mit einer wässerigen Suspension der Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmässiges Auseinanderfliessen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmässiges kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines, mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus.

   Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche wird planimetriert und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelten Kontrolle verglichen, wobei angegeben wird, wieviel Prozent der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die Pilzkulturfläche in den Versuchen beträgt. Der daraus graphisch   ermittelte Wert liED 50" gibt   die Konzentration des zu testenden Wirkstoffes in Teilen pro Million Nährboden an, bei deren Anwendung die Fläche der Pilzkultur auf   50go   der von den Kontrollen erreichten Ausdehnung reduziert wird. Je höher der Wert ED 50 ist, umso niedriger ist die Aktivität der Verbindung. 



  Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. 
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<tb> 
<tb> 



  ED <SEP> 50 <SEP> in <SEP> ppm
<tb> Substanz <SEP> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidium <SEP> lactis
<tb> - <SEP> 2-Brom <SEP> -3-morpholinyl- <SEP> (4) <SEP> - <SEP> 
<tb> naphthochinon <SEP> (1, <SEP> 4) <SEP> 45 <SEP> 50
<tb> 2-Chlor-3-piperidinyl- <SEP> (l)naphthochinon <SEP> - <SEP> (1, <SEP> 4) <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> 2-Chlor-3-morpholinyl- <SEP> (4)- <SEP> 
<tb> naphthochinon- <SEP> (l, <SEP> 4) <SEP> 30 <SEP> 45
<tb> 2 <SEP> -Chlor <SEP> -3-acetylamino- <SEP> 
<tb> naphthochinon-T1, <SEP> 4) <SEP> 40 <SEP> 70
<tb> 2-Brom-3-acetylaminonaphthochinon- <SEP> (l, <SEP> 4) <SEP> 70 <SEP> 60
<tb> 2-Chlor-3 <SEP> acetyl-methylaminonaphthochinon- <SEP> (l, <SEP> 4) <SEP> 70 <SEP> 150
<tb> 2-Chlor-3-propionylaminonaphthochinon- <SEP> (l, <SEP> 4) <SEP> 80 <SEP> 120
<tb> 
 

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   Beispiel 5 : Weizensteinbrandtest.    



   10 g Weizen werden mit Sporen von Tilletia tritici vermengt. Die so infizierten Körner werden mit 10 mg der zu prüfenden Substanz bzw. Formulierung gebeizt. Petrischalen, welche mit geschlämmter Erde als Nährboden gefüllt sind, werden in 8 - 10 Sektoren geteilt und pro Sektor ein Weizenkorn mit dem Scutellum nach oben zur Hälfte in die feuchte Erde gesteckt. Die Petrischalen werden bei diffusem Licht und + 14 C aufbewahrt. Nach 3 Tagen werden die Körner herausgenommen, wobei die am Bart haftenden Steinbrandsporen sowieBeizmittelpartikel in der Erde an den Wänden der Vertiefung zurückbleiben. Nach weiteren 3 und 6 Tagen erfolgt unter dem Lupenmikroskop bei 40 - 80 facher Vergrösserung die Auswertung durch ziffernmässige Schätzung der Keimungsrate der Steinbrandsporen. 



   Der Test wird 12 fach wiederholt. 



   Zur Prüfung wurden verwendet : a) 10mg reiner Wirkstoff, das entspricht einer Konzentration von   0, 1%   bezogen auf den eingesetzten
Weizen. b) 5 mg Wirkstoff gemischt mit 5 mg Talcum. Konzentration 0,   oslo   bezogen auf Weizen. c) 2 mg Wirkstoff gemischt mit 8 mg Talcum. Konzentration 0,   02lao   bezogen auf Weizen. d) 1 mg Wirkstoff gemischt mit 9 mg Talcum. Konzentration   0, 01,,/0   bezogen auf Weizen. 



   Für die Substanz 2-Brom-3-morpholinyl-   (4)-naphthochinon- (1. 4) liegt   die Dosis, ab der alle Steinbrandsporen ungekeimt bleiben   bei 0, 020/0.   Die Keimfähigkeit des gebeizten Saatgutes wurde nicht beein trächtigt. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Fungicides Mittel mit   einem Naphthochinonderivat als Wirkstoff,   dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 in   derX   als Halogenatom definiert ist und Y eine Acylaminogruppe aliphatischer oder cycloaliphatischer Natur, die am Stickstoff gegebenenfalls durch einen   oder   Cycloalkyltest substituiert ist. oder einen durch sein Stickstoffatom an das Naphthochinonringsystem gebundenen Heterozyklus bedeuten, der gegebenenfalls noch weitere N-Atome und/oder ein   0- oder   S-Atom enthalten kann, allein oder im Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln enthält.

Claims (1)

1. 2. Fungicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthält : EMI3.2