AT237380B - Fungizides Mittel - Google Patents

Description

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  Fungizides Mittel 
Gegenstand der Erfindung sind fungizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel   (I) :   
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 enthalten, in der Reinen Kohlenwasserstoffrest aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Natur bedeutet. 



   Es konnte nämlich gefunden werden, dass sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung pilzlichen Wachstums, insbesondere von Pilzen aus der Gruppe der sogenannten echten Mehltaupilze, besonders gut eignen. 



   Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden : 
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Die Herstellung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen Fungizide gelingt auf einfache Weise durch Anlagerung von Mercaptanen an 2-Methyl-naphthochinon- (l, 4) und anschliessende Oxydation des dabei entstandenen   Naphtho-hydrochinonderivates.   



   Die erfindungsgemässen fungiziden Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, als auch als Stäubemittel verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbaren Präparaten werden die Verbindungen der Formel I mit inerten Trägerstoffen wie beispielsweise Talkum, Kaolin oder Calciumsilikat und einem Netzmittel wie Alkylarylsulfonate, Alkylbenzol-Polyoxyäthylenaddukte usw. vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester gelöst. Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden.

   Neben den dabei verwendeten Hilfsstoffen wie Trägerstoffe, Netzmittel u. dgl., können auch andere fungizide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert. 



   Beispel 1: Impftest: Eine Acetonlösung von 2-Methyl-3-äthylthio-naphthochinon-(1,4) bekannter Konzentration wird in flüssige Agar-Nährböden eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden herge- 

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 stellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nährbodens werden die Platten mit einer   wässerigen Suspension der   Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmässiges Auseinanderfliessen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmässiges, kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus. 



  Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche wird planimetriert und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbe-   handelten Kontrolle verglichen,   wobei angegeben wird, wieviel Prozent der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die Pilzkulturfläche in   den Versuchen beträgt. Der daraus   graphisch   ermittelte     Wert"ED 50"gibt   die Konzentration von   2-Methyl-3-äthylthio-naphthochinon- (l, 4)   in Teilen pro Million Nährboden an, bei deren Anwendung die Fläche der Pilzkultur auf   500/0 der   von den Kontrollen erreichten Ausdehnung reduziert wird. Dieser ED-50-Wert beträgt hier bei Aspergillus niger 25 ppm, bei Oidium lactis 15 ppm. 



   Die Herstellung des   2-Methyl-3-äthylthio-naphthochinons- (l, 4)   erfolgt auf folgende Weise : In einem 2   l   Dreihalskolben mit Rührer werden 1500 ml Methanol, 150 g   2-Methylnaphthochinon - (1, 4)   und 63 g Äthylmercaptan zig in der angegebenen Reihenfolge eingebracht.   UnterlangsamemRühren   geht das Naphthochinon in Lösung. Anschliessend wird etwa 20 h stehengelassen. 
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Das Produkt fällt anfangs etwas ölig an, erstarrt aber schon nach kurzer Zeit. Nach beendetem Eintragen wird zur vollständigen Oxydation solange gerüht, bis das Gemisch eine Temperatur von mindestens   100C   erreicht hat.

   Das Rohprodukt wird anschliessend abgesaugt, mit Trinkwasser gewaschen und gut abgepresst.
Zur Reinigung wird das 2-Methyl-3-äthylthio-naphthochinon in etwa 11 Methanol kochend ausgerührt. 



   Nach dem Abkühlen der methanolischen Aufschlämmung saugt man ab, wäscht mit etwa 200 ml Methanol nach und trocknet bei 45 - 500C im Vakuum. 



   Ausbeute : 120-130 g   2-Methyl-3-äthylthio-naphthochinon- (1, 4),   das sind rund 60% der Theorie. 



  Fp.   78-790C.   



   Beispiel 2 : Weizensteinbrandtest : 10 g Weizen werden mit Sporen von Tilletia tritici vermengt. 



  Die so   infizierten Körner   werden   mit 10 mg 2 -Methyl-3 -äthylthio-naphthochinon - (1, 4) bzw.   Formulierung gebeizt. Petrischalen, welche mit   geschlämmter Erde   als Nährboden gefüllt sind, werden in   8 - 10   Sektoren geteilt und pro Sektor   ein WeizenkommitdemScutellum nach oben zur Hälfte in die feuchte   Erde gesteckt. Die Petrischalen werden bei diffusem Licht und +   140C aufbewahrt.   Nach 3 Tagen werden die Körner herausgenommen, wobei die am Bart haftenden Steinbrandsporen sowie Beizmittelpartikel in der Erde an den Wänden der Vertiefung zurückbleiben. Nach weiteren 3 und 6 Tagen erfolgt unter dem Lupenmikroskop bei 40 - 80 facher Vergrösserung die Auswertung durch ziffernmässige Schätzung der Keimungsrate der Steinbrandsporen.

   Der Test wird 12-fach wiederholt. 



   Zur Prüfung wurden verwendet : a) 2 mg reiner Wirkstoff, das entspricht einer Konzentration von 0, 02% bezogen auf den eingesetzten Weizen. b) 1 mg Wirkstoff gemischt mit 9 mg Talkum. Konzentration 0, 01% bezogen auf Weizen. c) 1 mg Wirkstoff gemischt mit 9, 9 mg Talkum. Konzentration 0, 001% bezogen auf Weizen. 



   Für das geprüfte 1-Methyl-3-äthylthio-naphthochinon-(1,4) liegt die Dosis, ab der alle Steinbrandsporen ungekeimt bleiben, bei 0, 01%, wobei auch bei der sehr hohen Verdünnung von 0, 001% noch eineTeilwirkung zu beobachten ist. 



     Beispiel 3 : Glashausversuche :   Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen gegen echte   Mehltaupilze wurde an Weizenpflanzen getestet. Weizen   wurde mit den erfindungsgemässen Verbindungen in verschiedenen Aufwandmengen besprüht, der Spritzbelag antrocknen gelassen und anschliessend die Pflanzen mit den Sporen von Erysiphe graminis, dem Erreger des   Getreidemehltaues, infiziert.   Das Ergebnis ist in folgender Zusammenstellung wiedergegeben : 
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<tb> 
<tb> % <SEP> Wirkstoff <SEP> in <SEP> der <SEP> Spritzbrühe
<tb> 0, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 0, <SEP> 010 <SEP> 0, <SEP> 008 <SEP> 
<tb> 2-Methyl-3-äthylthio-
<tb> -naphthochinon-(1,4) <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> ++
<tb> 
 

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Klassifikation :

   +++ = Pflanze völlig mehltaufrei ++ = Teilwirkung gegen den Mehltaupilz + = schwache Wirkung. 



   - = keine Wirkung   Weitere Versuche wurden mit Topfrosen angestellt, welche   nach der Behandlung mit den entsprechenden Verbindungen mit dem Pilz Sphaerotheca pannosa, dem Erreger des Rosenmehltaues, infiziert wurden. Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle wiedergegeben, wobei die gleiche Klassifikation wie oben verwendet wurde. 
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<tb> 
<tb> 



  0/0 <SEP> Wirkstoff <SEP> in <SEP> der <SEP> Spritzbrühe
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 
<tb> 2-Methyl-3-äthylthio-
<tb> -naphthochinon-(1,4) <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 in der R einen Kohlenwasserstoffrest aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Natur bedeutet, allein oder im Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln enthält.

Claims (1)

1. 2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Methyl-3-äthylthio- - naphthochinon- (l, 4) enthält.