AT217776B - Fungizides Mittel - Google Patents

Description

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  Fungizides Mittel 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Fungizide, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) : 
 EMI1.1 
 enthalten, worin    Rl   einen niederen Alkylrest mit   1 - 3   Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten. 



   Es konnte nämlich gefunden werden, dass die Verbindungen der Formel I das Wachstum von schädlichen Pilzen, wie sie vor allem auf Pflanzen, jedoch auch beispielsweise auf Holz, Papier, Leim oder Textilien zu finden sind, in sehr starker Weise hemmen bzw. dass sie die Pilze abtöten. 



   Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden : 2-Chlor-3-methylamino-naphtho- 
 EMI1.2 
 



   Es ist   seit längerer Zeit   bekannt, dass 2, 3-Dihalogennaphthochinone- (1, 4), 2-Halogen-3-oxynaphtho-   chinone- (1, 4)   und Alkoxynaphthochinone fungizid wirksam sind. Überraschenderweise zeigte sich nun, dass die 2-Chlor-3-alkyl- bzw. -dialkylaminonaphthochinone der Formel I eine wesentlich höhere fungizide Wirksamkeit besitzen, als jene als Fungizide bereits bekannten Naphthochinonderivate. 



   Die Herstellung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen fungiziden Mittel kann in an sich bekannter Weise ausgehend von 2,   3-Dichlornaphthochinon- (l, 4)   durch Umsetzung mit einem aliphatischen Amin 
 EMI1.3 
 chinon- (1, 4) das   2-Chlor-3-diäthylamino-naphthochinon-   (1, 4). 



   Die   erfindungsgemässen fungiziden   Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, als auch als Stäubemittel verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbaren Präparaten werden die Verbindungen der Formel I mit inerten Trägerstoffen, wie beispielsweise Talkum, Kaolin oder Calciumsilikat und einem Netzmittel, wie Alkylarylsulfonate, Alkylbenzol-Polyoxy- äthylenaddukte, vermischt, zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln, wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester, gelöst. Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden.

   Neben den dabei verwendeten Hilfsstoffen, wie Trägerstoffe, Netzmittel u. dgl., können auch andere fungizide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert. 



     Beispiel l :   Zur Herstellung eines fungiziden Staubes werden 5 Teile 2-Chlor-3-methylamino-   . aphthochinon- (l, 4)   mit 95 Teilen Talkum innig vermischt. 

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Beispiel 2   : Zur Herstellung einesSaatgutbeizmittels werden   50 Teile   2-Chlor-3-dimethylamino-     - naphthochinon- (1, 4)   mit 50 Teilen Kaolin innig vermischt. 
 EMI2.1 
 
3 :im Gartenbau geeignete Suspension. 



   Beispiel 4 : Impftest
Eine Aceton-Lösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige   Agar-Nährboden   eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nährbodens werden die Platten mit einer wässerigen Suspension der Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmässiges Auseinanderfliessen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmässiges, kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines, mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden gelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus.

   Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche wird planimetriert und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelten Kontrolle verglichen, wobei angegeben wird, wieviel Prozent der   Pilzkulturfläche   in der Kontrolle die   Pilzkulturfläche   in den Versuchen beträgt. Der daraus graphisch ermittelte Wert "ED 50" gibt die Konzentration des zu testenden Wirkstoffes in Teilen pro Million Nährboden an, bei deren Anwendung die Fläche der Pilzkultur auf   501a   der von den Kontrollen erreichten Ausdehnung reduziert wird. Je höher der Wert ED 50 ist, umso niedriger ist die Aktivität der Verbindung. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Substanz <SEP> EDSOinppm
<tb> Substanz
<tb> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Oidinm <SEP> lactis
<tb> 2-Chlor-3-methylamino-naphthochinon- <SEP> (1, <SEP> 4) <SEP> 8 <SEP> 25
<tb> 2-Chlor- <SEP> 3-äthylamino-naphthochinon-(1, <SEP> 4) <SEP> 15 <SEP> 30
<tb> 2-Chlor-3-dimethylamino-naphthochinon- <SEP> (1,4) <SEP> 25 <SEP> 30
<tb> 
   Beispiel 5 : Weizensteinbrandtest   
10 g Weizen werden mit Sporen von Tilletia tritici vermengt. Die so infizierten Körner werden mit 10 mg der zu prüfenden Substand bzw. Formulierung gebeizt. Petrischalen, welche mit geschlämmter Erde als Nährboden gefüllt sind, werden In 8-10 Sektoren geteilt und pro Sektor ein Weizenkorn mit dem Scutellum nach oben zur Hälfte in die feuchte Erde gesteckt. Die Petrischalen werden bei diffusem Licht und   +14 C   aufbewahrt.

   Nach 3 Tagen werden die Körner herausgenommen, wobei die am Bart haftenden 
 EMI2.3 
 tung durch   ziffernmässige Schätzung der Keimungsrate   der Steinbrandsporen. Der Test wird 12fach wiederholt. 



   Zur Prüfung wurden verwendet : a) 10 mg reiner Wirkstoff, das entspricht einer Konzentration von   0, 1%,   bezogen auf den eingesetzten Weizen. b) 5 mg Wirkstoff gemischt mit 5 mg Talkum. Konzentration = 0, 05% bezogen auf den Weizen. c) 2 mg Wirkstoff gemischt mit 8 mg Talkum. Konzentration = 0,   021o   bezogen auf den Weizen. d) 1 mg Wirkstoff gemischt mit 9 mg Talkum. Konzentration = 0, 01% bezogen auf den Weizen. 



   Für die Substanz   2-Chlor-3-dimethylamino-naphthochinon- (1, 4)   liegt die Dosis, ab der alle Steinbrandsporen ungekeimt bleiben, bei 0,   05%.   Die Keimfähigkeit des gebeizten Saatgutes wird nicht beeinträchtigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R einen niederen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, allein oder Im Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln enthält.

   2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthält : EMI3.2