DE2748450A1

DE2748450A1 - Neue benzoyl-n'-trichloraethylidenhydrazine und neue fungizide zubereitungen

Info

Publication number: DE2748450A1
Application number: DE19772748450
Authority: DE
Inventors: Katsumichi Aoki; Nobuo Hatakeyama; Keigo Satake; Susumu Shimizu; Shiro Yamazaki
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1976-10-28
Filing date: 1977-10-27
Publication date: 1978-06-08
Also published as: GB1569340A; CA1108047A; ES463598A1; US4166129A; NL7711636A; FR2369254A1; DE2748450C3; FR2369254B1; DE2748450B2

Description

Die Erfindung betrifft neue Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate und bezieht sich weiterhin auf neue fungizide Zubereitungen für den Acker- und Gartenbau, die als Wirkstoff wenigstens ein substituiertes oder nichtsubstituiertes Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin enthalten.

Es sind bereits vielerlei unterschiedliche Verbindungen, die sich von substituierten Benzoylhydrazinen ableiten lassen, bekannt. Man kennt auch schon verschiedene Reaktionsprodukte von substituierten Benzoylhydrazinen mit Chloral. Beispielsweise ist in der Literatur (vergl.

Journal of Pharmaceutical Society of Japan, 85 (3), 181 (1965)) N-Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin beschrieben. Auch kennt man aus der Literatur das N-2-Chlorbenzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin (vergl. Chem. Abstr. 47, 3929a (1953)) und die 4-Methyl- und 4-Nitro-Derivate des N-Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazins (vergl. Chem. Abstr. 67, 73299 x (1967)). Aber es sind in diesen Literaturstellen ausschließlich der Reaktionsmechanismus und die Reaktionsstufen beschrieben. Es ist keinerlei Hinweis auf irgend eine fungizide Funktion dieser Verbindungen für Ackerbau und/oder Gartenbauzwecke angegeben.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind fungizide Mittel für den Acker- und Gartenbau, die erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH[tief]3-, OCH[tief]3-, OH- oder NO[tief]2-Gruppe stehen, und übliche Träger- und Zusatzstoffe enthalten.

Die vorliegende Erfindung umfasst weiterhin die neuen chemischen Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate der allgemeinen Formel

worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH[tief]3-, OCH[tief]3-, OH- oder NO[tief]2-Gruppe stehen, mit der Maßgabe, dass wenigstens einer der Reste R oder R' von H verschieden ist, bei der Gruppierung R = H und R' = Chlor der Cl-Rest in 3- oder 4-Stellung steht und bei der Gruppierung R = H und R' = CH[tief]3 oder NO[tief]2 der CH[tief]3- bzw. NO[tief]2-Rest in 2- oder 3-Stellung steht.

Bei sorgfältigen und ausführlichen Screeningtests bekannter N-substituierter und nicht-substituierter Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate und von ihr erstmals hergestellter neuer Derivate dieser Art hat die Anmelderin gefunden, dass die zuvor angegebenen ausgewählten Substanzen hervorragende fungizide Wirkung aufweisen und zum Einsatz als fungizide Zubereitung im Ackerbau und Gartenbau geeignet sind.

In der nachstehenden Tabelle I sind die erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffe zusammengestellt.

Tabelle I

Tabelle I Fortsetzung

Bemerkung: Die Verbindungen Nr. 1 - 4 sind aus der Literatur bekannt;

Die Verbindungen Nr. 5 - 29 sind bisher nicht bekannte erfindungsgemäße Verbindungen.

Für die Herstellung der zuvor genannten Verbindungen kann man gemäß dem nachstehend formelmäßig veranschaulichten Verfahren arbeiten:

worin R und R' für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH[tief]3-, OH-, OCH[tief]3- oder NO[tief]2-Gruppe stehen.

Man kann zweckmäßig einfach das entsprechende Benzoylhydrazid mit dem Chloral unter Rückfluß umsetzen; dabei bildet sich das gewünschte Produkt.

Verschiedene bevorzugte Arbeitsweisen zur Gewinnung erfindungsgemäßer Verbindungen sind in den nachstehenden Herstellungsbeispielen 1 bis 8 noch näher erläutert.

Beispiel 1

Herstellung von N-Benzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 1)

10 g (0,073 Mol) Benzoylhydrazin wurden in 200 ml Benzol suspendiert. Zu der Suspension wurden tropfenweise 18,3 g (0,124 Mol) Chloral hinzu gefügt. Anschließend wurde 3 Stunden lang unter Rühren am Rückfluß behandelt. Nach dem Abkühlen wurden die Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und mit Benzol gut ausgewaschen. Es wurden auf diese Weise 19 g an hellbraunen Kristallen gewonnen, die einen Schmelzpunkt von 188-189°C (unter Zersetzung) hatten. Die Ausbeute war praktisch quantitativ. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton wurde die Verbindung Nr. 1 mit einem Schmelzpunkt von 194-195°C (unter Zersetzung) in Form von weißen Nadeln erhalten. Ausbeute: 15,4 g (81% der Theorie).

Synthese-Beispiel 2

Herstellung von N-2-Brombenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 5)

4,2 g (0,02 Mol) 2-Bromhydrazinbenzoat wurden in 80 ml Benzol suspendiert. Dazu wurden tropfenweise 4,7 g (0,032 Mol) Chloral zugegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 4 Stunden lang unter Rühren am Rückfluß erhitzt und gleichzeitig wurde das sich bildende wässrige Produkt abgezogen. Nach dem Abkühlen wurden die Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert. Diese Kristalle wurden anschließend aus einer kleinen Menge Benzol umkristallisiert, und so wurde die Verbindung Nr. 5 in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 186-188°C erhalten. Ausbeute: 5,6 g (82% der Theorie).

Synthese-Beispiel 3

Herstellung von N-2-Fluorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 10)

Es wurden 2,3 g (0,015 Mol) 2-Fluorhydrazinbenzoat in 60 ml Benzol suspendiert, und dazu wurden tropfenweise 3,5 g (0,024 Mol) Chloral gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 3,5 Stunden lang unter Erhitzen und starkem Rühren am Rückfluß behandelt. Das dabei gebildete Wasser wurde aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Nach dem Abkühlen wurden die Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert. Auf diese Weise wurde die Verbindung Nr. 10 in Form von schwach gelben feinen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 185 - 186°C (unter Zersetzung) erhalten. Ausbeute: 1,59 g (36% der Theorie).

Synthese-Beispiel 4

Herstellung von N-4-Fluorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 12)

2,3 g (0,015 Mol) 4-Fluorhydrazinbenzoat wurden in 70 ml Benzol suspendiert, und es wurden 3,5 g (0,024 Mol) Chloral tropfenweise zugegeben. Danach wurde das Reaktionsgemisch 3,5 Stunden lang unter Erhitzen und starkem Rühren am Rückfluß behandelt und das dabei gebildete Wasser wurde aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Nach dem Abkühlen wurden die feinen Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und aus Benzol umkristallisiert. In dieser Weise wurde die Verbindung Nr. 12 in Form von feinen gelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 164 - 165°C gewonnen. Ausbeute: 3,3 g (78% der Theorie).

Synthese-Beispiel 5

Herstellung von N-3-Jodbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 16)

2,6 g (0,01 Mol) 4-Jodhydrazinbenzoat wurden in 100 ml Benzol suspendiert, und es wurden dazu tropfenweise 2,4 g (0,016 Mol) Chloral hinzugegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 7 Stunden lang unter starkem Rühren am Rückfluß erhitzt, und das dabei sich bildende Wasser wurde aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Nach dem Abkühlen wurde eine kleine Menge an unlöslichen Bestandteilen abfiltriert. Dann wurde die Mutterlauge konzentriert, und dabei wurden feine gelbe Kristalle gewonnen, die anschließend mit wenig Benzol gewaschen wurden. Auf diese Weise konnte die Verbindung Nr. 16 in Form von feinen weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 162-163°C erhalten werden. Ausbeute: 1,5 g (37% der Theorie).

Synthese-Beispiel 6

Herstellung von N-2-Methylbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 20)

10,2 g (0,068 Mol) 2-Methylbenzoylhydrazin wurden in 200 ml Benzol suspendiert, und dazu wurden 16,2 g (0,11 Mol) Chloral tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 3 Stunden lang unter starkem Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden die feinen hellbraunen Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Anschließend wurden diese Kristalle aus Äthanol umkristallisiert, und es wurde die Verbindung Nr. 20 in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 191-192°C (unter Zersetzung) erhalten. Ausbeute: 8,4 g (45% der Theorie).

Synthese-Beispiel 7

Herstellung von N-2-Nitrobenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 22)

1,8 g (0,01 Mol) N-2-Nitrobenzoylhydrazid wurden in 70 ml Benzol suspendiert und dazu wurden tropfenweise 2,4 g (0,016 Mol) Chloral hinzugegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch unter starkem Rühren 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden die feinen weißen Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und gut mit Benzol gewaschen. Auf diese Weise wurde die Verbindung Nr. 22 mit einem Schmelzpunkt von 167 - 168°C (unter Zersetzung) erhalten. Ausbeute: 2,4 g (77% der Theorie).

Synthese-Beispiel 8

Herstellung von N-3,4-Dichlorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Verbindung Nr. 27)

4 g (0,02 Mol) N-3,4-Dichlorbenzoylhydrazid wurden in 80 ml Benzol suspendiert und dazu wurden tropfenweise 4,7 g

(0,032 Mol) Chloral gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch unter starkem Rühren am Rückfluß erhitzt, das restliche Benzol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und auf diese Weise wurden schwach gelbliche feine Kristalle erhalten. Diese Kristalle wurden anschließend aus Isopropanol umkristallisiert. Es wurde die Verbindung Nr. 27 in Form von feinen weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 170-171°C (unter Zersetzung) erhalten. Ausbeute: 2,8 g (42% der Theorie).

Die Anmelderin hat gefunden, dass die N-substituierten Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate der angegebenen Formel eine hervorragende fungizide Wirkung haben und man damit zahlreichen verschiedenen durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten vorbeugen bzw. diese eindämmen kann. Erfindungsgemäße Fungizide wirken beispielsweise Reisbrand, falschen Mehltau bei Gurken und Weintrauben, Schwarzblättrigkeit bei Tomaten und Kartoffeln, Grauschimmel an Gurken, Weizensteinbrand und der gleichen. Dabei haben die erfindungsgemäßen Fungizide den Vorteil, dass sie kein Schwermetall enthalten, das die menschliche und tierische Gesundheit beeinträchtigen kann und Umweltprobleme aufwirkt, denen in jüngster Zeit starke Bedeutung im Zusammenhang mit Umweltschutz zukommt. Weiterhin vorteilhaft ist, dass die erfindungsgemäßen Fungizide ununterbrochene langdauernde Wirkung gegen verschiedene Pflanzenkrankheiten besitzen und im allgemeinen wenigstens zwei oder mehr Pflanzenerkrankungen, die auf Pilze als Erreger zurückzuführen sind, zu steuern vermögen. Die erfindungsgemäßen Fungizide können in Form der chemischen Verbindungen als solchen oder in Form von benetzbarem Pulver, als Lösung, Suspensionen, Emulsionen oder dergleichen angewendet werden, je nach dem, wie dies für den Einzelfall gewünscht wird, und man kann sie mit üblichen flüssigen oder festen Träger und/oder Verdünnungsmitteln gemischt benutzen.

Wenn man die erfindungsgemäßen Verbindungen als Fungizide und Mittel zur Verhinderung bzw. Eindämmung von Pflanzenerkrankungen einsetzt, kann man diese Wirkstoffe mit üblichen Zusätzen, wie sie dem Fachmann bei der Formulierung von Sprühmitteln, Langzeitmitteln, Emulsionen, Netzmitteln und Verhaftungs- oder Klebemitteln bekannt sind, verarbeiten.

Die Zugabe von sonstigen Pflanzenschutzmitteln ist möglich, wenn man damit die gewünschte Wirkung steigern kann, und es besteht keine Gefahr, dass die erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffe dadurch ihre Wirkung verlieren oder sich zersetzen. Beispielsweise können andere bekannte Fungizide, Insektizide oder auch Pflanzennahrungs- und -düngemittel beigegeben werden.

In den nachstehenden Beispielen sind Formulierungen für die erfindungsgemäßen Fungizide und Untersuchungen der Wirkung gegen Pflanzenkrankheiten beispielsweise erläutert. Die in diesen Beispielen enthaltenen Gewichtsangaben sind Gewichtsteile, die jedoch nicht die Erfindung begrenzend zu verstehen sind.

Mittel-Beispiel 9

Pulverförmige Zubereitung

Teile

Verbindung Nr. 1 3

Ton 40

Kalk 57

Die vorstehenden Bestandteile wurden vermischt und zu einem Pulver verarbeitet, das als Stäubemittel anwendbar ist.

Mittel-Beispiel 10

Benetzbares Pulver

Teile

Verbindung Nr. 2 50

Polyoxyäthylenalkylaryläther 6

Kieselgur 44

Diese Bestandteile wurden miteinander vermischt und fein pulverisiert. Das resultierende Pulver kann nach Verdünnen mit einer geeigneten Menge Wasser unter Verwendung von Spritzgeräten aufgebracht werden.

Pflanzen-Test -Beispiel 11

Reisbrand-Kontrolltest an Pflanzen in Töpfen

Drei Topfgruppen, je bestehend aus 30 Töpfen, die alle einen Durchmesser von 10 cm hatten, wurden eingesetzt. In diesen Töpfen wurden Japanische Reispflanzen, Oryza sativa L der Art: SASANISHIKI im vierblättrigen Zustand eingepflanzt. Jeder Topf wurde mit zwanzig Setzlingen bepflanzt. Diese Pflanzen wurden mit dem Mittel gemäß Beispiel 10 behandelt. Zu diesem Zweck war das benetzbare Pulver gemäß Beispiel 10 mit einer geeigneten Menge Wasser zu einer wässrigen Suspension verdünnt worden. Die Suspension wurde mit einem Sprühgerät für Flüssigkeit sorgfältig so auf die Pflanzen aufgebracht, dass alle Blätter gut benetzt waren. Nach dem Trocknen wurden die Blätter mit Sporen von Reisbrandpilz, Piricularia oryzae, beimpft, und dazu wurde eine wässrige Suspension aufgesprüht. Dann wurden die so behandelten Töpfe vier Tage lang bei 27 - 28°C in einer hochfeuchtigkeitshaltigen Atmosphäre stehen gelassen.

Es wurden die obersten Blätter an den Reispflanzen-Setzlingen in je drei Töpfen sorgfältig untersucht und die Anzahl der Schadstellen wurde ausgezählt. Als Kontrolle wurde eine glei- che Anzahl Töpfe, die nicht mit fungizider Suspension behandelt worden waren, in der gleichen Weise untersucht und dabei die Anzahl der Schadstellen ausgezählt. Der Kontrollwert wurde nach folgender Formel ermittelt.

Die so ermittelten Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengestellt:

Tabelle II

Bemerkungen: +1 . Anzahl der befallenen Stellen

++2 . Kontrollwert, %

Pflanzen-Test - Beispiel 12

Topf-Untersuchungen zur Kontrolle von falschem Mehltau an Gurkenpflanzen

Eine Anzahl von einen Durchmesser von 10 cm aufweisenden Töpfen wurden für die Aufzucht von zwei Blättern aufweisenden Gurkensetzlingen der Art SAGAMI hampaku benutzt. Jeder Setzling wurde in einen Topf gepflanzt. Je drei Töpfe wurden zu einer Behandlungsgruppe zusammengestellt. Diese Pflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension des benetzbaren Pulvers gemäß Mittel-Beispiel 10, nach Verdünnen mit Wasser, behandelt. Das Mittel wurde mit einer Sprühvorrichtung für Flüssigkeiten aufgebracht. Nach dem Trocknen wurden alle Blätter mit Sporen von falschem Mehltau Pils, Pseudoperonospora cubensis, durch Aufsprühen beimpft. Danach wurden die Pflanzen 24 Stunden lang bei 22 - 23°C in einer einen hohen Feuchtigkeitsgehalt aufweisenden Atmosphäre und danach 5 Tage in einem Gewächshaus gehalten. Nach Ablauf von 5 Tagen seit der Beimpfung wurde das Ausmaß der Infektion durch Untersuchung bestimmt. Anschließend wurde für je ein Blatt je Topf und je drei Töpfe jedes Behandlungsbereichs die folgende Klassifikation vorgenommen:

Klassifikation

Index der Infektion Infektionszustand

"0" keine Infektion

"0,5" weniger als 10% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich

"1" 10-20% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich

"2" 20-40% Infektion, dto.

"3" 40-60% Infektion, dto.

"4" 60-80% Infektion, dto.

"5" mehr als 80% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich.

Die Testergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III zusammengestellt.

Tabelle III

Pflanzen-Test - Beispiel 13

Topf-Untersuchungen zur Kontrolle von Schwarzblättrigkeit (Late Blight) an Tomatenpflanzen

Eine Anzahl von je einen Durchmesser von 10 cm aufweisenden Töpfen wurde je mit einer Tomatenpflanze der Art FUKUJU No. 2 bepflanzt, die sich im vierblättrigen Wachstumszustand befand. Je acht Töpfe wurden zu einem Behandlungsbereich zusammengestellt. Die gezüchteten Pflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension des wie im vorstehenden Mittel-Beispiel 10 beschriebenen benetzbaren Pulvers besprüht. Über die so behandelten Tomatenblätter wurde nach dem Trocknen eine wässrige Sporensuspension von Tomatenfäulepilz (tomato late blight fungi), Phytophthora infestans, die von auf Kartoffelknollen gezüchteten Kulturen stammten, aufgesprüht. Die so konditionierten Pflanzen wurden zwei Tage lang bei 20-22°C in einem Gewächshaus gehalten. Vier Tage nach der Beimpfung wurde der Index der Infektion gemäß der zuvor angegebenen Klassifikation bestimmt, und es wurde der jeweilige Mittelwert des Infektionsindex je Pflanze daraus ermittelt. Die Testergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt.

Tabelle IV

Pflanzen-Test - Beispiel 14

Topf-Untersuchungen zur Kontrolle von Schwarzblättrigkeit (Late Blight) an Kartoffelpflanzen

Eine Anzahl von je einen Durchmesser von 10 cm aufweisenden Töpfen wurden mit Kartoffelpflanzen der Art DANSHAKU in eins-zu-eins-Relation bepflanzt. Je drei Töpfe wurden zu einem Behandlungsbereich zusammengefasst. Diese Pflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension des benetzbaren Pulvers gemäß dem vorstehenden Mittel-Beispiel 10, das in der gewünschten Konzentration in Wasser suspendiert war, besprüht. Nach dem Trocknen wurde eine wässrige Suspension von Sporen des Kartoffelfäulepilzes (potato late blast fungi), der zuvor auf Kartoffelknollen gezüchtet worden war, auf die Pflanzen aufgesprüht, und die vorbehandelten Kartoffelblätter durch das Besprühtwerden beimpft. Dann wurden die beimpften Pflanzen zwei Tage lang bei 18 - 22°C in einer Atmosphäre mit hohem Feuchtigkeitsgehalt gehalten und anschließend in einem Gewächshaus gezüchtet. Fünf Tage nach der Beimpfung wurde das Ausmaß der Infektion bestimmt und wie in dem vorstehenden Pflanzen-Test-Beispiel 12 klassifiziert. Der Mittelwert der Infektion je Topf ist in der nachstehenden Tabelle V angegeben.

Tabelle V

Pflanzen-Test - Beispiel 15

Topf-Untersuchung zur Kontrolle von Grauschimmel an Gurkenpflanzen

Eine Anzahl von je einen Durchmesser von 10 cm aufweisenden Töpfen wurden mit Gurkenpflanzen der Art SAGAMI HAMPAKU, die sich im zweiblättrigen Wuchszustand befanden, in eins-zu-eins Relation bepflanzt. Je drei Töpfe wurden zu einer Behandlungsgruppe zusammengestellt. Diese Pflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension des wie im vorstehenden Mittelbeispiel 10 beschriebenen benetzbaren Pulvers besprüht. Nach dem Trocknen wurde Gurkengrauschimmelpilz, Botrytis cinerea
<NichtLesbar>
der fünf Tage lang bei 20°C auf einem mit Zucker versetzten Kartoffelextrakt-Agar Kulturmedium gezüchtet worden war, an jedem Blatt fest haftend angebracht, und zwar wurden je zwei 5 mm Durchmesser aufweisende kreisrunde Scheiben des Pilze-enthaltenden Agar-Mediums an jedem Blatt befestigt. Auf diese Weise wurde die Beimpfung vorgenommen. Nach dem Beimpfen wurden die behandelten Pflanzen 5 Tage lang bei 22 - 23°C in einem Gewächshaus gehalten. Die infizierten Blätter wurden exakt begutachtet, und es wurde der mittlere Durchmesser der Schadstellen in mm bestimmt.

Klassifikation

Indes der Infektion Infektionszustand

"0" keine Infektion

"0,5" weniger als 10% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich

"1" 10-20% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich

"2" 20-40% Infektion, dto.

"3" 40-60% Infektion, dto.

"4" 60-80% Infektion, dto.

"5" mehr als 80% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich.

Die Versuchsergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VI zusammengestellt.

Tabelle VI

Pflanzen-Test - Beispiel 16

Topf-Untersuchung zur Kontrolle von Steinrost an Weizenpflanzen

Eine Anzahl von je einen Durchmesser von 10 cm aufweisenden Töpfen wurde mit Weizensetzlingen der Art NORIN No. 64 im dreiblättrigen Wachstumszustand bepflanzt. In jeden Topf wurden 16 Setzlinge eingesetzt. Diese Pflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension des pulverförmigen Mittels, wie es in dem vorstehenden Mittel-Beispiel 10 beschrieben wurde, in der gewünschten Konzentration besprüht. Nach dem Trocknen wurde eine wässrige Suspension von Sporen des Weizensteinbrandpilzes über die vorbehandelten Blätter der Pflanzen aufgesprüht und in dieser Weise wurde beimpft. Danach wurden die Pflanzen 24 Stunden lang in einer hochfeuchtigkeitshaltigen Atmosphäre bei 20 - 25°C gehalten. Anschließend wurden die Töpfe 7 Tage lang in einem Gewächshaus aufbewahrt. Danach wurde der Mittelwert des Infektionsindex je Blatt gemäß der in dem vorstehenden Pflanzen-Test-Beispiel 12 beschriebenen Klassifikation bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII veranschaulicht.

Tabelle VII

Pflanzen-Test - Beispiel 17

Topf-Untersuchung zur Kontrolle von falschem Mehltau an Weintraubenpflanzen

Eine Anzahl von Töpfen wurde mit Rebensetzlingen einer zweijährigen Kultur der Art NEOMUSCUT bepflanzt. Diese Pflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension des pulverförmigen Mittels gemäß dem vorstehenden Mittel-Beispiel 10 in einem solchen Ausmaß besprüht, dass alle Blätter gut benetzt waren. Nach dem Trocknen wurden diese Pflanzen mit einer wässrigen Suspension von Sporen des Rebenmehltaupilzes (grape downy mildew fungi), Plasmopara viticola (Barkeley et Curtis) Berlese et de Toni zwecks Beimpfung besprüht und bei 18 - 23°C in einer hochfeuchtigkeitshaltigen Atmosphäre gehalten. Dann wurden die Töpfe 10 Tage lang in einem Gewächshaus aufbewahrt. Je fünf Blätter wurden genau untersucht, und der Mittelwert des Infektionsindex wurde je Blatt bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII veranschaulicht.

Tabelle VIII

Claims

1. Fungizides Mittel für Acker- und Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH[tief]3-, OCH[tief]3-, OH- oder NO[tief]2-Gruppe stehen, enthält.

2. Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivat der Formel worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH[tief]3-, OCH[tief]3-, OH- oder NO[tief]2-Gruppe stehen, mit der Maßgabe, dass wenigstens einer der Reste R oder R' von H verschieden ist, bei der Gruppierung R = H und R' = Chlor der Cl-Rest in 3- oder 4-Stellung steht und bei der Gruppierung R = H und R' = CH[tief]3 oder NO[tief]2 der CH[tief]3- bzw. NO[tief]2-Rest in 2- oder 3-Stellung steht.

3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für H und R' für ein Halogenatom stehen.

4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für H und R' für einen CH[tief]3- oder OCH[tief]3-Rest stehen.