DE2748450B2 - Neue Benzoyl-N'-trichloräthyUdenhydrazine und neue fungizide Zubereitungen - Google Patents
Neue Benzoyl-N'-trichloräthyUdenhydrazine und neue fungizide ZubereitungenInfo
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Description
worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH3-, OCHr, OH- oder NO2-Gruppe stehen, enthält
2 Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivat
der Formel
»—
/ "V-CONHN=CH-CCl3
40
Die Erfindung betrifft neue Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate und bezieht sich weiterhin auf
neue fungizide Zubereitungen für den Acker- und Gartenbau, die als Wirkstoff wenigstens ein substituiertes oder nichtsubstituiertes Benzoyl-N'-trichloräthyli-
denhydrazin enthalten.
Es sind bereits vierlei unterschiedliche Verbindungen,
die sich von substituierten Benzoylhydrazinen ableiten lassen, bekannt Man kennt auch schon verschiedene
Reaktionsprodukte von substituierten Benzoylhydrazi- so nen mit Chloral. Beispielsweise ist in der Literatur
(vergl. Journal of Pharmaceutical Society of Japan, 85 [3], 181 [1965]). N-Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydra-
R'
worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH3-, OCHr. OH- oder NO2-Gruppe stehen, mit der Maßgabe, daß wenigstens
einer der Reste R oder R' von H verschieden ist, bei
der Gruppierung R-H und R'»Chlor der Cl-Rest
in 3- oder 4-Stellung steht und bei der Gruppierung R-H und R'-CH3 oder NO2 der CHr bzw.
NO2-ReSt in 2- oder 3-Stellung steht
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für II und R' für ein Halogenatom
stehen.
4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für H und R' für einen CH3- oder
OCH3-ReSt stehen.
zin beschrieben. Auch kennt man aus der Literatur das
N-Z-Chlorbenzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin (vergl
Chem. Abstr. 47, 3929a [1953]) und die 4-Methyl- und
4-Nitro-Derivate des N-Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazins (vergL Chem. Abstr. 67, 73299 χ [1967]).
Aber es sind in diesen Literaturstellen ausschließlich der Reaktionsmechanismus und die Reaktionsstufen beschrieben. Es ist keinerlei Hinweis auf irgend eine
fungizide Funktion dieser Verbindungen für Ackerbau und/oder Gartenbauzwecke angegeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind fungizide Mittel für den Acker- und Gartenbau, die
erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CHr, OCHr, OH- oder NO2-GrUppe stehen, und übliche Träger- und Zusatzstoffe
enthalten.
Die vorliegende Erfindung umfaßt weiterhin die neuen chemischen Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate der allgemeinen Formel
worin R und R' je für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine CH3-, OCH3-, OH- oder NOrGruppe stehen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der
Reste R oder R' von H verschieden ist, bei der Gruppierung R-H und R'-Chlor der Cl-Rest in 3-
oder 4-Stellung steht und bei der Gruppierung R=H und R' -CH3 oder NO2 der CH3- bzw. NO2-ReSt in 2-
oder 3-Stellung steht
Bei sorgfältigen und ausführlichen Screeningtests
bekannter N-substituierter und nicht-substituierter Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-Derivate und von
ihr erstmals hergestellter neuer Derivate dieser Art hat die Anmelderin gefunden, daß die zuvor angegebenen
ausgewählten Substanzen hervorragende fungizide Wirkung aufweisen und zum Einsatz als fungizide
Zubereitung im Ackerbau und Gartenbau geeignet sind.
in der nachstehenden Tabelle I sind die erfindungsgemäßen fungizide« Wirkstoffe zusammengestellt
C()NHN==CHCCI.,
/ ^-CONHN=CHCCIj
Cl
| Benennung | Sch 111 p. |
Aus
beute |
| (Cl | (%) | |
| N-Benzoyl-N'-(2,2,2-trichlor- äthyliden)hydrazin |
194 5 (Zersetzung) |
81 |
| N-2-Chlorbcnzoyl-N '-(2,2.2-tri- chloräthyliden !hydrazin |
183-4 (Zersetzung) |
67 |
Fortsetzung
Benennung
Schmp. CC)
Ausbeute
3 CH
4 NO,
CONHn=CHCCI3 K 4-MethylbenzoyI-N'-(2,2,2-trichloräthylidenfliydrazin
CONHn=CHCCI3 N-4-Nitrobenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin
5 \~V~ CONHn=CHCCI3
Br
N-2-IBrombenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthylidenjhydrazin
N-3-Brombenzoyi-N'-(2,2,2-trichlor,äthyliden)hydrazin
172—3 (Zersetzung)
169—71 (Zersetzung)
186—8 (Zersetzung)
158—9 (Zersetzung)
Br
7 Br-
8 <^ ^CONHN=CHCC13
Cl
-CONHn=CHCCI3 N-4-Brombenzoyl-N'-(2,2,2-tri-
chloriithyliden )hydrazin
N-3-ChIorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloriithyliden
{hydrazin
9 Cl-<f V-CONHN=CH-CI3 N-4-Chlorbenzoyl-N'-(2,2,2-tri-
chloräthyliden !hydrazin
N-2-Fluorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichlor£ithyliden)hydrazin
N-3-Fluorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden !hydrazin
CONHN = CHCCI3 N-4-FIuorbenzoyl-N'-(2,2,2-trichlorä.thyliden)hydrazin
CONHn=CHCCI3 OH
14 HO —^ ^ N-2-Hydroxyr)enzoyI-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin
CONHN = CHCCI3 N-4-Hlydroxybenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden
!hydrazin
CONHn=CHCCI,, N-2-Jodbcnzoy!-N'-(2.2,2-trichloräthyliden)hydrazin
184—5 (Zersetzung)
149—50 (Zersetzung)
157—9 (Zersetzung)
185—6 (Zeisetzung)
179—80 (Zersetzung)
164—5 (Zersetzung)
184-5 (Zersetzung)
221—3 (Zersetzung)
203-4 (Zersetzung)
CONHN-=CHCCI3
N-3-Jodbenzoyl-N'-(2,2,2-lri- 162—3
chlorülhyliden (hydrazin (Zersetzung)
Fortsetzung
17 I—<f >—CONHN=CHCCi3
| 27 48 450 | 6 |
Sch σι p.
( C) |
Aus
beute (%l |
| Benennung | 183—4 (Zersetzung) |
20 | |
| N-4-Jodbenzoyl-NM2,2^-tri- chloräthyliden)hydrazin |
18
\—CONHN =CHCCI3
N-2-Methoxybenzoyl- 122—3
N'-(2,2,2-trichloräthyliden (hydrazin
OCH3
19 CH3O-<ζ >— CONHn=CHCCI3 N-4-Methoxybenzoyl-
20
21
22
CH3
CH3
CONHN==CHCCI3
CONHn=CHCCI3
CONHn=CHCCI3
NO2
CI
23 <f ^CONHN=CHCCi3
OH
163—4 33
N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Zersey-ang)
N-2-MethylbenzoyI-N'-(2,2,2-tri- 191—2 40
chloräthy!iden)hydrazin (Zersetzung)
N-3-MethylbenzoyI-N'-(2,2,2-tri- 160—1 39
chloräthyliden Jhydrazin (Zersetzung)
N-2-NitrobenzoyI-N'-(2,2,2-tri- 167—8 77
chloräthylidenjhydrazin (Zersetzung)
N-S-Chlor-I-hydroxybenzoyl- 184—6 73
N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Zersetzung)
24 NO2-
-CONHn=CHCCI3 N^-ChloM-nitrobenzoyl- 170—1
N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Zersetzung)
Cl
25 Cl-<rV-C0NHN=CHCCl3 N-2,4-Dich!orbenzoyl-
Ci
181—2 N'-(2,2,2-tricbio.fäthyliden)hydrazin (Zersetzung)
Cl
26
CONHn=CHCCI3
Cl
N-ZS-Dichlorbenzoyl- 167—8
N'-(2,2,2-trichioräthyiiden)hydrazin (Zersetzung)
27 CI—/^V-CONHN=CHCC13 N^^-Dichlorbenzoyl- 170—1 42
(==y^ N'-(2.2,2-trichloräthyliden)hydrazin (Zersetzung)
Cl
Benennung
Schmp.
I Cl
Ausbeute
29 O.N
Hemerkiini· I)«· V.-rhinilungcn Nr. ! ·! si::;! ::::: ;!cr !.i:cr;;:;;r hckür.iii.
Die Verbindungen Nr. 5 2l) situ! bisher nicht bekannte erfintlungsgcmäße Verbindungen.
Für die Herstellung der zuvor genannten Verbindungen kann man gemäß dem nachstehend formelmäßig veranschaulichten Verfahren arbeiten:
R'
Benzol
R'
worin R und R' für ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eine CH3-, OH-, OCH3- oder NO2-Gruppe stehen. Man
kann zweckmäßig einfach das entsprechende Benzoylhydrazid mit dem Chloral unter Rückfluß umsetzen;
dabei bildet sich das gewünschte Produkt.
Verschiedene bevorzugte Arbeitsweisen zur Gewinnung erfindungsgemäßer Verbindungen sind in den
nachstehenden Herstellungsbeispielen 1 bis 8 noch näher erläutert.
(2,2,2-trichIoräthyliden)hydrazin
(Verbindung Nr. i)
10 g (0,073MoI) Benzoylhydrazin wurden in 200 ml
Benzol suspendiert Zu der Suspension wurden tropfenweise 18,3 g (0,124 Mol) Chloral hinzu gefügt Anschlie
Bend wurde 3 Stunden larg unter Rühren am Rückfluß behandelt Nach dem Abkühlen wurden die Kristalle, die
sich abgesetzt hatten, abfiltriert und mit Benzol gut ausgewaschen. Es wurden auf diese Weise 19 g an
hellbraunen Kristallen gewonnen, die einen Schmelzpunkt von 188-1890C (unter Zersetzung) hatten. Die
Ausbeute war praktisch quantitativ. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton wurde die Verbindung Nr. 1 mit
einem Schmelzpunkt von 194-195° C (unter Zersetzung) in Form von weißen Nadeln erhalten. Ausbeute:
15,4 g (81% der Theorie).
N'-(2^,2-trich!oräthy!!den)hydrazin
(Verbindung Nr. 5)
4,2 g (0,02 Mol) 2-Brombenzoylhydrazin wurden in
80 ml Benzol suspendiert Dazu wurden tropfenweise
60
4,7 g (0,032 Mol) Chloral zugegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 4 Stunden lang unter
Rühren am Rückfluß erhitzt und gleichzeitig wurde das sich bildende wäßrige Produkt abgezogen. Nach dem
dem Abkühlen wurden die Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert Diese Kristalle wurden anschließend
aus einer kleinen Menge Benzol umkristallisiert und so wurde die Verbindung Nr. 5 in Form von weißen
Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 186-188° C erhalten. Ausbeute: 5,6 g (82% der Theorie).
(Verbindung Nr. 10)
Es wurden 23 g (0,015 Mol) 2-Fluorbenzoy!hydrazin
in 60 ml Benzol suspendiert und dazu wurden tropfenweise 3,5 g (0,024 Mol) Chloral gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 3,5 Stunden
lang unter Erhitzen und starkem Rühren am Rückfluß behandelt Das dabei gebildete Wasser wurde aus dem
Reaktionsgemisch abgezogen. Nach dem Abkühlen wurden die {kristalle, die sich abgesetzt hatten,
abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert Auf diese Weise wurde die Verbindung Nr. 10 in Form von
schwach gelben feinen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 185—186°C (unter Zersetzung) erhalten.
Ausbeute: 1,50 g (36% der Theorie).
(Verbindung Nr. 12)
2,3 g (0,015 MoI) 4-Fluorbenzoylhydrazin wurden in
70 ml Benzol suspendiert, und es wurden 3.5 e
(0,024 Mol) Chloral tropfenweise zugegeben. Danach
wurde das Reaktionsgemisch 3,5 Stunden lang unter Erhitzen und starkem Rühren am Rückfluß behandelt
und das dabei gebildete Wasser wurde aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Nach dem Abkühlen ■>
wurden die feinen Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und aus Benzol umkristallisiert In dieser
Weise wurde die Verbindung Nr. 12 in Form von feinen
gb\öP,n Kristallen mit einem Schmelzpunkt von
164-1650C gewonnen. Ausbeute: 3,3g (78% der
Theorie).
Herstellung von N-3-Jodbenzoyl-N'-(2,2,2-trichloräthyliden)hydrazin ''
(Verbindung Nr. 16)
2,6 g (0,01MoI) 3-Jodbenzoylhydrazin wurden in
100 ml Benzol suspendiert, und es wurden dazu tropfenweise 2,4 g (0,016MoI) Chloral hinzugegeben. _>
<> Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 7 Stunden lang unter starkem Rühren am Rückfluß erhitzt, und das
dabei sich bildende Wasser wurde aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Nach dem Abkühlen wurde eine
kleine Menge an unlöslichen Bestandteilen abfiltriert. >
> Dann wurde die Mutterlauge konzentriert, und dabei wurden feine gelbe Kristalle gewonnen, die anschließend mit wenig Benzol gewaschen wurden. Auf diese
Weise konnte die Verbindung Nr. 16 in Form von feinen
weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von to 162- 163°C erhalten werden. Ausbeute: 14 g (37% der
Theorie).
N'-(2,2,2-trichloräthyIiden)hydrazin
(Verbindung Nr. 20)
10,2 g (0,068MoI) 2-Methylbenzoylhydrazin wurden
in 200 ml Benzol suspendiert und dazu wurden 16,2 g w
(0,11 Mol) Chloral tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 3 Stunden lang unter
starkem Rühren am Rückfluß erhitzt Nach dem Abkühlen wurden die feinen hellbraunen Kristalle, die
sich abgesetzt hatten, abfiltriert und mit Benzol r, gewaschen. Anschließend wurden diese Kristalle aus
Äthanol umkristallisiert und es wurde die Verbindung Nr. 20 in Form von weißen Kristallen mit einem
Schmelzpunkt von 191-192°C (unter Zersetzung) erhalten. Ausbeute: 8,4 g (40% der Theorie).
Herstellung von N-2-NitrobenzoyI-N'-(2Ä2-trichIoräthyliden)hydrazin
(Verbindung Nr. 22)
1,8 g (0,01 Mol) 2-Nitrobenzoylhydrazin wurden in
70 ml Benzol suspendiert und dazu wurden tropfenweise 2,4 g (0,016 Mol) Chloral hinzu gegebea Anschlie-
Bend wurde das Reaktionsgemisch unter starkem Rühren 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt Nach dem
Abkühlen wurden die feinen weißen Kristalle, die sich abgesetzt hatten, abfiltriert und gut mit Benzol
gewaschen. Auf diese Weise wurde die Verbindung Nr. 22 mit einem Schmelzpunkt vor. 167-!68°C (unter
Zersetzung) erhalten. Ausbeute: 2,4 g (77% der Theorie).
(Verbindung Nr. 27)
4 g (0,02 Mol) 3,4-Dichlorbenzoylhydrazin wurden in
80 ml Benzol suspendiert und dazu wurden tropfenweise 4,7 g (0,032MoI) Chloral gegeben. Anschließend
wurde das Reaktionsgemisch unter starkem Rühren am Rückfluß erhitzt, das restliche Benzol wurde unter
vermindertem Druck abdestilliert, und auf diese Weise wurden schwach gelbliche feine Kristalle erhalten.
Diese Kristalle wurden anschließend aus Isopropanol umkristallisiert. Es wurde die Verbindung Nr. 27 in Form
von feinen weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 170- 171°C (unter Zersetzung) erhalten. Ausbeute:
2,8 g (42% der Theorie).
Die Anmelderin hat gefunden, daß die N-substituierten Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazin-nerivate der
angegebenen Formel eine hervorragende fungizide Wirkung haben und man damit zahlreichen verschiedenen durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten
vorbeugen bzw. diese eindämmen kann. Erfindungsgemäße Fungizide wirken beispielsweise Reisbrand,
falschen Mehltau bei Gurken und Weintrauben, Schwarzblättrigkeit bei Tomaten und Kartoffeln,
Grauschimmel an Gurken, Weizensteinbrand und dergleichen. Dabei haben die erfindungsgemäßen
Fungizide den Vorteil, daß sie kein Schwermetall enthalten, das die menschliche und tierische Gesundheit
beeinträchtigen kann und Umweltprobleme aufwirft denen in jüngster Zeit starke Bedeutung im Zusammenhang mit Umweltschutz zukommt Weiterhin vorteilhaft
ist daß die erfindungsgemäßen Fungizide ununterbrochene langdauernde Wirkung gegen verschiedene
Pflanzenkrankheiten besitzen und im allgemeinen wenigstens zwei oder mehr Pflanzenerkrankungen, die
auf Pilze als Errreger zurückzuführen sind, zu steuern vermögen. Die erfindungsgemäßen Fungizide können in
Form der chemischen Verbindungen als solchen oder in Form von benetzbarem Pulver, als Lösung, Suspensionen, Emulsionen oder dergleichen angewendet werden,
je nach dem, wie dies für den Einzelfall gewünscht wird, und man kann sie mit üblichen flüssigen oder festen
Träger und/oder Verdünnungsmitteln gemischt benutzen.
Wenn man die erfindungsgemäßen Verbindungen als Fungizide und Mittel zur Verhinderung bzw. Eindämmung von Pflanzenerkrankungen einsetzt kann man
diese Wirkstoffe mit üblichen Zusätzen, wie sie dem Fachmann bei der Formulierung von Sprühmitteln,
Langzeitmitteln, Emulsionen, Netzmitteln und Verhaftungs- oder Klebemittel bekannt sind, verarbeiten.
Die Zugabe von sonstigen Pflanzenschutzmitteln ist möglich, wenn man damit die gewünschte Wirkung
steigern kann, und es besteht keine Gefahr, daß die erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffe dadurch ihre
Wirkung verlieren oder sich zersetzen. Beispielsweise können andere bekannte Fungizide, Insektizide oder
auch Pflaa-ennahrungs- und -düngemittel beigegeben
werden.
In den nachstehenden Beispielen sind Formulierungen für die erfindungsgemäßen Fungizide und Untersuchungen der Wirkung gegen Pflanzenkrankheiten
beispielsweise erläutert Die in diesen Beispielen enthaltenen Gewichtsangaben sind Gewichtsteiie, die
jedoch nicht die Erfindung begrenzend zu verstehen sind.
Mittel-Beispiel 9
PulverfÖrmige Zubereitung
Teile
40
57
57
Die vorstehenden Bestandteile wurden vermischt und zu einem Pulver verarbeitet, das als Stäubemittel
anwendbar ist
| Mittel-Beispiel 10 | Teile |
| Benetzbares Pulver | 50 |
| 6 | |
| Verbindung Nr. 2 | 44 |
| Polyoxyäthylenalkylaryläther | |
| Kieselgur | |
Diese Bestandteile wurden miteinander vermischt und fein pulverisiert Das resultierende Pulver kann
nach Verdünnen mit einer geeigneten Menge Wasser
unter Verwendung von Spritzgeräten aufgebracht
werden.
Reisbrand-Kontrolltest an Pflanzen in Töpfen. Drei
Topfgruppen, je bestehend aus 30 Töpfen, die alle einen Durchmesser von 10 cm hatten, wurden eingesetzt In
diesen Töpfen wurden Japanische Reispflanzen, Oryza sativa L der Art: SASANISHIKI im vierblättrigen
Zustand eingepflanzt Jeder Zopf wurde mit zwanzig Setzlingen bepflanzt. Diese Pflanzen wurden mit dem
Mittel gemäß Beispiel 10 behandelt. Zu diesem Zweck war das benetzbare Pulver gemäß Beispiel 10 mit einer
geeigneten Menge Wasser zu einer wäßrigen Suspension verdünnt worden. Die Suspension wurde mit einem
Sprühgerät für Flüssigkeit sorgfältig so auf die Pflanzen aufgebracht, daß alle Blätter gut benetzt waren. Nach
dem Trocknen wurden die Blätter mit Sporen von Reisbrandpiiz, Piricuiaria oryaze, beimpft, und dazu
wurde eine wäßrige Suspension aufgesprüht Dann wurden die so behandelten Töpfe vier Tage lang bei
27 - 28° C in einer hochfeuchtigkeitshaltigen Atmosphäre stehen gelassen.
Es wurden die obersten Blätter an den Reispflanzen-Setzlingen in je drei Töpfen sorgfältig untersucht und
die Anzahl der Schadstellen wurde ausgezählt Als Kontrolle wurde eine gleiche Anzahl Töpfe, die nicht
mit fungizider Suspension behandelt worden waren, in der gleichen Weise untersucht und dabei die Anzahl der
Schadstellen ausgezählt. Der Kontrollwert wurde nach folgender Formel ermittelt.
An/ahl der Schadstellen an behandelten Blättern
Anzahl der Schadstellen an unbehandelten Blättern
Kontrollwcrt. % = ( I -
Die so ermittelten Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle Il zusammengeste
Tabelle II
KH).
Verbindung Konz.
Nr. ppm
Nr. ppm
Testgruppe I
•1 **2
•1 **2
Testgruppe 2
*1 **2
*1 **2
Testgruppe 3
*1 **2
*1 **2
Ph, .otoxizität
| 1 | 500 | 0 | 100 |
| 2 | 500 | 0 | 100 |
| 3 | 500 | 0 | 100 |
| 4 | 500 | 90 | 88,6 |
| 5 | 500 | ||
| 6 | 500 | ||
| 7 | 500 | ||
| 8 | 500 | ||
| 9 | 500 | ||
| 10 | 500 | ||
| 11 | 500 | ||
| 12 | 500 | ||
| 13 | 500 | ||
| 14 | |||
| 15 | 500 | ||
| 16 | 500 | ||
| J7 | 500 |
100
91,0
91,0
100
0
0
0
0
0
23
100 100 100
100 100 100
100 100 97.7
keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine
keine
keine keine keine
Fortsetzung
Verbindung Konz.
Nr. ppm
Nr. ppm
Testgruppe 1
*1
*1
Testgruppe 2
14
Testgruppe 3
*l
*l
PhytotoxizUät
| 20 | 500 | behandelt | 792 |
| 21 | 500 | Bemerkungen: | |
| 22 | 500 | *1 Anzahl der befallenen | |
| 23 | 500 | **2 Kontrollwert, %. | Stellen |
| 24 | 500 | ||
| 25 | 500 | ||
| 26 | |||
| 27 | 500 | ||
| 28 | 500 | ||
| 29 | 500 | ||
| nicht | - | ||
| 0 | 100 |
| 0 | 100 |
| 69 | 92,1 |
| 101 | 88,5 |
| 85 | 90,3 |
| 7 | 99,2 |
| 0 | 100 |
| 135 | 84,6 |
| 175 | 80,1 |
| 873 | _ |
999
keine keine keine keine keine keine
keine keine keine
Pflanzen-Test-Beispiel 12 Topf-Untersuchungen zur Kontrolle von falschem Mehltau an Gurkenpflanzen
Eine Anzahl von einen Durchmesser von 10 cm aufweisenden Töpfen wurden für die Aufzucht von zwei
Blättern aufweisenden Gurkensetzlingen der Art SAGAMI hampaku benutzt Jeder Setzling wurde in
einen Topf gepflanzt Je drei Töpfe wurden zu einer Behandlungsgruppe zusammengestellt Diese Pflanzen
wurden mit einer wäßrigen Suspension des benetzbaren Pulvers gemäß Mittelbeispiel 10, nach Verdünnen mit
Wasser, behandelt Das Mitte! wurde mit einer Sprühvorrichtung für Flüssigkeiten aufgebracht Nach
dem Trocknen wurden alle Blätter mit Sporen von falschem Mehltau Pilz, Pseudoperonspora cubensis,
durch Aufsprühen beimpft Danach wurden die Pflanzen Stunden kang bei 22-23° C in einer einen hohen
Feuchtigkeitsgehalt aufweisenden Atmosphäre und danach 5 Tage in einem Gewächshaus gehalten. Nach
Ablauf von 5 Tagen seit der Beimpfung wurde das Ausmaß der Infektion durch Untersuchung bestimmt.
Anschließend wurde für je ein Blatt je Topf und je drei Töpfe jedes Behandiungsbereichs die folgende Klassifikation
vorgenommen:
Klassifikation
Index der
Infektion
Infektion
Infektionszustand
»0« keine Infektion
»0,5« weniger als 10% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich
»1« 10-20% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich
»2« 20-40% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich
»3« 40-60% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich
»4« 60-80% Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich
»5« mehr als 80 % Infektion, bezogen auf beimpften Blattbereich.
Die Testergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle III zusammengestellt
Claims (1)
- Patentansprüche:1, Fungizides Mittel for Acker- und Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, daB es als Wirkstoff eine Verbindung der FormelS-CONHN=CH-CCl3IO
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12886476A JPS5942644B2 (ja) | 1976-10-28 | 1976-10-28 | 農園芸用殺菌剤 |
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