DE1695270C3

DE1695270C3 - Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen

Info

Publication number: DE1695270C3
Application number: DE19671695270
Authority: DE
Inventors: Brian Kenneth; Elias Richard Stewart; Freeman Peter Frank Hilary; Brackneil Snell (Großbritannien)
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1966-03-31
Filing date: 1967-03-23
Publication date: 1978-01-12

Description

"5

oder ein Salz desselben enthält, worin R₁ und R₂ Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe darstellen und R₂ zusätzlich auch die Allylgruppe sein kann oder R₁ und R₂ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden; R₃ eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R₄ eine niedrige Alkyl- oder niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, in der R₁, R₂ und R₃ Methyl- oder Äthylgruppen sind; R₄ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu S Kohlenstoffatomen ist, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-Äthylamino-4-methyI-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin ist.

4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-Dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidinist.

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Be- 25 Die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln kämpfung von Pilzen bei Pflanzen, welches dadurch sind amphoter, weshalb sie auch in Form eines gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen Hilfsstoffen Salzes auftreten können. Bevorzugte Salze sind Alkalials aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der metallsalze und Hydrohalogenide. Formel Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in

R₄ 30 tautomeren Strukturen der folgenden Form

XH

40

oder ein Salz desselben enthält, worin R₁ und R₂ Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe darstellen ₀₍j_er und R₂ zusätzlich auch die Allylgruppe sein kann oder R₁ und R₂ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden; R₃ eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R₄ eine niedrige Alkyl- oder niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstelli.

Es wird bevorzugt, daß in der obigen Formel R₁, R₂ und R₃ Methyl- oder Äthylgruppen sind, R₄ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu S Kohlenstoffatomen ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom

Die beiden Verbindungen 2-Äthylamino-4-methyl-S-n-butyl-6-hydroxypyrimidin und 2-Dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin werden aufgrund ihrer besonders hohen Aktivität bevorzugt.

existieren. Die Erfindung umfaßt selbstverständlich auch die tautomeren Formen.

Spezielle Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.

Tabelle I Verbindung

NR₁R₂

-N(CH₃J₂ -N(CH₃J₂

CH₃ CH₃ n-C₅H_u n-C₃H₇

O
O

Fp. (⁰C)

84 120

Fortsetzung

Verbindung	NR₁R₂	CH₃	R*	X	Fp-(⁰C)
Nr.		CH₃ .
3	-N(CHj)₂	CH₃	11-C4H9	O	102
4	-N(CH₃),	CH₃	H-C₆H₁₃	O	80
5	-NH₂	CH₃	U-C₄H₉	O	257
6	—Ν		11-C4H9	O	149
7		CH₃	-CH₂	O	174
	-N(CHj)₂	CH₃	CH=CH₂
8		CH₃	-CH(CHj)₂	O	181—183
j 9	-N(CHj)₂	CH₃	11-C₄H₉	O	145—148
I ¹⁰	-N(n-C₄H₉)₂	CH₃	U-C₄H^	O	135—137
I ⁿ	-NH-CH(CHj)₂	CH₃	n-C₄H₉	O	159
! 12	-NHC₂H₅	CH₃	11-C4H9	O	143
I	-NHn-C₄H₉	CH₃	-CH₂CH=CH₂	O	266—267
\ 14 !	-NH₂	CH₃	11-C4H9	O	165—167
j 15	-NH · CH₂ · CH=CH₂	CH₃	CH₃	O	157
ί ¹⁶	-O	CH₃	C₂H₅	O	141
I 1⁷	-N(CHj)₂	CH₃	n-C₅H_n	O	234
I 18	-NH₂	n-C₆Hi₃	O	236
t 19	-NH₂	CH₃	O	304—306
-NH₂

—N

21	-NH · U-C₃H₇
22	-N(CHj)₂
23	-N(CHj)₂

N(CH₃)₂ N(CH₃),

CH₃

—N

n-C₄H₉

126

CH₃	n-C₄H₉	C₂H₅	O	154
CH₃		n-C₄H₉	O	150
CH₃	ISO-C₄H₉		O	151
	CH₂ CH₂
n-C₃H₇	H₃C ( HjC	O	103
C₂H₅	:h₂	O	100

101

CH₃

— N

n-CjH₇

116—117

C₂H₅

Fortsetzung

Verbindung NR₁R₂

28
29
30
31
32
33
34

-N(C₂H₅J₂

-N(C₂H₅),

-N(QH₅J₁

-NII₂

-N(CH₃),

—N(CH₃)₂

-N(CH₃J₂

CH₃	n-C₃H₇	O	114—115
CH₃	C₂H₅	O	121—122
CH₃	-CH₂-CH=CH₂	O	110—111
CH₃	C₂H₅	O	288—289
CH₃	n-C₄H₉	S	105—106
CH₃	QH₅	S	140—141
CH₃	CH₃	S	162—163

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate können durch die verschiedensten Verfahren erhalten werden, wie z. B. fotochemische Claisen-Umlagerungen, Kondensationen der Mannich-Type und Schotten-Baumann-Reaktionen.

Besonders geeignete Herstellungsverfahren bestehen darin, daß man das entsprechende Guanidin mit einem geeignet substituierten 0-Ketoester, nötigenfalls in Gegenwart einer Base, kondensiert. Eine weitere spezielle Herstellungsmöglichkeit besteht darin, das entsprechende 2-Alkylthiopyrimidin mit dem entsprechenden Amin, beispielsweise gemäß der folgenden Gleichung

NH

OH

umzusetzen. Das 2-Alkylthiopyrimidin ist vorzugsweise ein 2-Methylthiopyrimidin.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die verschiedensten üblichen Hilfsstoffe enthalten. Außerdem können sie in fester oder flüssiger Form vorliegen.

Die festen Formen können beispielsweise aus Stäubepulvern bestehen, die als Träger Stoße wie Kaolin, Bentonit, Kieselgur und Dolomit enthalten. Sie können aber auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können auch Füllstoffe, SuspendiermiUel oder ähnliches enthalten.

Bei den erfindungsgemäßen Mitteln in flüssiger Form handelt es sich im allgemeinen um Spritzmittel in Form von Dispersionen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationischer, anionischer oder nichtionischer Natur sein. Geeignete solche Mittel der kationischen Type sind z. B.: quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind z. B.: Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Kalzium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butyinaphthalinsulfonat sowie Gemische aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nichtionischen Type sind z. B. die Kondensationsprodukte, von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie z. B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenole^ wie z. B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol.

Wäßrige Dispersionen lassen sich bequem dadurch herstellen, daß man den aktiven Bestandteil in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches ggf. ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel ent-

s° hält, worauf man das so erhaltene Gemisch in Wasser. gibt, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Athylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole und Trichloräthylen.

Solche Spritzmittel können auch die Form von Aerosolen aufweisen, wobei das Mittel in einem Behälter unter Druck gehalten wird, der ein Treibmittel, wie z. B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan.

• Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel geeignete Zusätze enthalten, wie z. B. solche, welche die Verteilung, die Haftfähigkeit und die Widerstandsfähigkeit gegen Regen auf den behandelten Pflanzen verbessern.

Die Zusammensetzungen in flüssiger Form werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert,

das einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthält. Ein solches Konzentrat wird vor der Verwendung lediglich mit Wasser verdünnt.

Die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besitzen eine Aktivität gegenüber eine große Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:

Puccinia recondita (brauner Rost) an Weizen, Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) an Tomaten,

Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken,

Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerste,

Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an Äpfeln,

Uncinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstöcken,

Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken,

Piricularia cryzae (Brand) an Reis, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Pythium ultimum an Erbsen, Fusarium culmorum an Weizen.

Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Teil derselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung der Pflanzenkrankheitserreger verwendet werden. So können sie

Tabelle II

auf das Laubwerk der befallenen Pflanze, auf den Samen' oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.

Versuch 1

Erfindungsgemäße Mittel wurden gegen die ver schiedensten Pilzerkrankungen getestet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle II an gegeben. In den Tests wurde sowohl die schützend« als auch die abtötende Aktivität untersucht. Bei der Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzer bespritzt, so daß die Blätter mit einer Suspensior benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24Std mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Da< Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krank heit geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, dk von der Krankheit abhing, mit einer Lösung odei Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetz waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1 ⁰A Netzmittel enthielt. In der Tabelle II- wurde folgend! Einstufung des Krankheitsbefalls verwendet.

Einstufung

Prozentualer
Krankheitsbefall

0
1

2 3

bis 100

bis 60

bis 25

Obis 5

Verb.
Nr.

Puccinia
recondita

(Rost)

Weizen
10 Tage

Phytophthora infestans

(späte Trockerdaule)

Tomate 4 Tage

Sphaerotheca fuliginea

(pulvriger Meltau)

Gurke 10 Tage Erysiphe
graminis

(pulvriger Meltau)

Weizen
Tage

Erysiphe
graminis

(pulvriger Meltau)

Gerste
10 Tage

schützend tötend schützend tötend schützend tötend schützend tötend schützend tötend

0 3 3 2 0 0 0

0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

1 1 2 0

0 2 2 1 3 0 1 0 0 0 0

0 1 0 0 0

3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 0 3 0 0 1 3 3
3
3
1
3
3
3
0
3
3
3
3
3
0
3
1
0
0
1

3 0 3 2 1 2 2

0
3
3
2
2
0
0
3
1
2
3

3 3 3

1
3
1
0
2
3
3
3
3
0
0
0
0
0
1

Fortsetzung

Verb.

Nr.

21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34

Puccinia recondita

(Rost)

Weizen 10 Tage

schützend tötend

0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 1 0

H₃C-T V-OH

N N

T ο

η nestln

ίο

Phytophthora infestans	tötend	Sphaerotheca fuliginea	Meltau)	Erysiphe graminis	Erysiphe graminis
(späte Trockenfäule)	0	(pulvriger		(pulvriger Meltau)	(pulvriger Meltau)
Tomate 4 Tage	—	Gurke IO Tage	tötend	Weizen IO Tage	Gerste 10 Tage
end schützend	0	schützend	3	schützend tötend	schützend tötend
0	0	3	3	3 —	3 —
—	0	3	3	— —	— —
0	—	3	3	0 —	2 —
0	—	3	3	0 —	0 —
0	—	3	3	3 —	3 —
—	—	3	3	3	3 —
—	—	3	3	3 —	3 —
—	—	2	3	— —	— —
—	—	3	3	2 —	3 —
—	—	3	0	3 —	3 —
0		2	3	3 —	0 —
0	3	3	0 —	1 —
0	3	0	2 —	0 —
0	0	0 —	3 —

— ο

Tabelle II (Fortsetzung)

Verb. Nr.

12

Podosphacra leucotricha	Uncinula necator	Plasmopara viticola	Pincularia oryzae
(pulvriger Meltau)	(pulvriger Meltau)	(flaumiger Meltau)	(Brand)
Apfel 7—14 Tage	Rebstock 14 Tage	Rebstock 7 Tage	Reis 7 Tage
schützend tötend	schützend tötend	schützend tötend	schützend
3 —	1 —	1 —	0
3 1	0 —	3 —	—
3 3	J	0 —	—
— —	0 —	3 —	—
j	0 —	2 —	0
1 —	0 —	2 —	2
3 3	0 —	3 —	1
0 —	0 —	1 —	0
0 —	0 —	2	2
0 —	1 —	0 —	3
3 3	0 —	1 —	0
2 —	— —	0 —	1
3 —	0 —	1 —	0
0 —	0 —	0 —	0
0 —	1 —	0 —	0
0 —	3 —	2 —	3
3 —	0 —	2 0	1

Venturia inaequalis

(Schorf)

Apfel 14 Tage

schützend tötend

— 0

1 1 0 1 1 0 1 0 1 1 0 0 0

Fortsetzung	Podosphaera lcucotricha	H₃C-ZV OH	o — H₁₃	Uncinula necator	Plasmopara viticola	Piricularia oryzae	Venturia inaequalis
Verb. Nr.	(pulvriger Meltau)	ι Ν N N T N / \ H nC₆		(pulvriger Meltau)	(flaumiger Meltau)	(Brand)	(Schorf)
	Apfel 7 -14 Tage	Rebstock 14 Tage	Rebstock 7 Tage	Reis 7 Tage	Apfel 14 Tage
	schützend tötend	schützend tötend	schützend tötend	schützend tötend	schützend tötend
	]	0 —	2	2 —	0 —
19	1 —	0 —	1 —	3	0 —
20	0 —	1 —	3 —	0 —	0 —
21	— —	— —	— —	— —	— —
22	— —	1 —	0 —	0 —	0 —
23	— —	0 —	0 —	3 —	3
24	3 —	— —	J	3 —	0
25	3 —	3 —	1 —	1 —	0 —
26	— —	— —	— —	0 —	— —
27	3 —	3	2 —	3 —	— —
28	1 —	0 —	0 —	0 —	0 —
29	— —	2	2 —	— —	0 —
30	1 —	0 —	3 —	0 —	J
31	1 —	0 —	0 —	0 —	0 —
32	3 —	1 —	2 —	2 —	2
33	2	0 —	2 —	1 —	1 —
34
	ο —	o —	o —	— —

Die am Ende der Tabelle II beigefügte Vergleichsverbindung kann aus der US-PS 29 88 478 abgeleitet werden. Die erhaltenen Werte belegen die Tatsache, daß Verbindungen, die lange Alkylketten am Arcünostickstoff enthalten keine vergleichbare Aktivität besitzen.

Versuch 2

Bei einem weiteren Test wurden Töpfe mit natürlichem Erdboden mit Granalien behandelt, die 5Gew.-% aktiven Bestandteil in Form der Verbindung Nr. 3 in Tabelle I oben und 95% Fuüersche Erde in Granalien enthielt Das Präparat aus diesen Granalien ist in Beispiel 4 beschrieben. Die Menge der jeden Topf zugegebenen Granalien betrug 0,16 g.

In jeden Topf wurden fünf Weizensamen gesät Eine ähnliche Reihe wurde ohne Granalien angesetzt Nach 10 Tagen wurden alle Töpfe mit Mehltau (Erysiphe graminis) durch Bestäuben mit Sporen von befallenen Pflanzen geimpft Nach weiteren drei Wochen wurden die Pflanzen auf den Mehltauangriff untersucht Unter Verwendung einer Standard-Tabelle wurde die prozentual befallene Blattfläche in eine der folgenden Kategorien eingestellt: 0,1%, 5%, 25%, 50% und 100%. In der folgenden Tabelle III in der die Ergebnisse der Tests angegeben sind, stellt jede

Zahl die mittlere befallene Blattfläche von 5 Pflanzen in einem Topf dar.

Tabelle III

	Ergebnisse	0	0	Mit
		50	35	tel
	% befallene		wert
	Blattfläche
Töpfe mit Granalien	0 0		0
Unbehandelte Töpfe	50 50		46

Versuch 3

Vergleich der systemischen Aktivität von erfindungsgemäßen Mitteln

Die fungizide Aktivität von erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit einer Anzahl von handelsüblichen Fungiziden verglichen, die alle eine Aktivität gegen den Mehltau aufweisen. Die für die Versuche ausgewählten Krankheiten waren Sphaerotheca fuliginea (Mehltau an Gurken) und Erysiphe graminis

(Mehltau an Gerste). Die verschiedenen Verbindungen wurden in Form von flüssigen Präparaten aufgebracht, die 100, 25, 5 bzw. 2,5 ppm von der aktiven Verbindung enthielten.

Diese Suspensionen oder Lösungen wurden dadurch hergestellt, daß die aktive Verbindung in Wasser suspendiert wurde und daß 10 ml der Suspension auf

den Boden aufgebracht wurden, welche die Testpflanze umgab. 48 Stunden später wurde die Pflanze mit dem Pilz infiziert. Das Ausmaß der Krankheit wurde nach 7 Tagen visuell bestimmt.

Der Vergleich der fungiziden Aktivität ist in der folgenden Tabelle angegeben. Die Stärke der Krankheit wurde wie in Versuch 1 eingestuft.

	Krankheit	25	5	2,5	Erysiphe graminis	25	5	2,
	Sphaerotheca fuliginea				(Mehltau an Gerste)
	(Mehltau an Gurken)	3	3	1		3	3	2
		3	3	2	100	3	2	1
		—	—	—		0	0	0
Verbindung		0	0	0	3	0	0	0
Nr. 11 von Tabelle I	Konzentration des Präparats	0	0	0	3	2	0	0
Nr. 3 von Tabelle 1	100	0	0	0	0	0	0	0
Tetrachlorisophthalodinitril		0	0	0	0	0	0	0
Chinothionat	3	0	0	0	3	1	0	0
Griseofulvin	3	0	0	0	0	0	0	0
Pyrazophos	0	0	0	0	0	0	0	0
Karathane	0	—	—	—	2	1	0	0
Lithiumcarbonat	1	0	0	0	0	0	0	0
Drazoxolon	0	3	0	0	0	0	0	0
Chinomethionat	0	0	0	0	1	1	0	0
Nickelnitrat	3			0
Schwefel	0			2
N-Cyanäthyl-chloracetamid	0		1
Triamphos	—
0
3
0

Zur Bedeutung der Kurzbezeichnungen vergleiche R. W e g 1 e r, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 2 (1970).

Es ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sogar bei sehr geringen Konzentrationen wirksam und den obenerwähnten Mehltaufungiziden überlegen sind.

45 Beispiel 1

Ein Emulsionskonzentrat wurde hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile in den bezeichneten Mengen zusammengemischt wurden und das Gemisch so lange gerührt wurde, bis die Bestandteile gelöst waren.

Verbindung 3 10%

Äthylendichlorid 40%

Calciumdodecylbenzolsulfonat 5%

Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol

mit 13 Mol Äthylenoxyd 10%

Gemisch von Alkylbenzolen 35%

60 Beispiel 2

Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z. B. Wasser, dispergierbaren Körnern wurde hergestellt, indem die ersten drei der unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser zusammengemahlen wurden und dann in Natriumacetat gemischt wurden. Das erhaltene Gemisch wurde getrocknet und durch ein Sieb der Maschenweite 0,15—0,35 mm hindurchgeschickt, um die gewünschte Korngröße zu erhalten.

Verbindung Nr. 3 50%

Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure 25% Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol

mit 5V2 Mol Älhylenoxyd 1.5%

Natriumacetat 23,5%

Beispiel 3

Die unten angegebenen Bestandteile wurden alle in den genannten Mengen zusammengemahlen, um einen pulverförmigen Ansatz herzustellen, der leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.

Verbindung 3 45%

Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure 5% Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol

mit 8 Mol Äthylenoxyd * 0,5%

Natriumcarboxymethylcellulose 2%

Natriumacetat 47,5%

15 16

B e i s D i e 1 4 unten angegebenen Bestandteile in den genannten

Mengen hergestellt. Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 3 von Ta- _v ,. , , ,»„.

belle I) wurde in einem Lösungsmittel aufgelöst, und Mfr ran "°/

die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von 5 _p ^e„ ° ' ■" -g_O/°

Fullersche Erde gespritzt. Das Lösungsmittel wurde rorzeuanerae 48 ο

dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre Zusammensetzung erhalten wurde. Beispiel 6

Y". 95% ^I0 _ ^E,ⁱⁿ Staubepulver wurde durch Mischen des aktiven

Bestandteils mit Talkum in den angegebenen Mengen Beispiels hergestellt.

Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Verbindung 3 5%

Zusammensetzung wurde durch Mischen aller drei 15 Talkum 95%

Claims

Patentansprüche:

1. Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es neben üblichen Hilfsstoffen als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der Formel

XH