DE1695270C3 - Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei PflanzenInfo
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oder ein Salz desselben enthält, worin R1 und R2
Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe darstellen und R2 zusätzlich auch die Allylgruppe
sein kann oder R1 und R2 zusammen mit dem
benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden; R3 eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R4 eine niedrige Alkyl- oder
niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, in der R1, R2 und R3 Methyl- oder
Äthylgruppen sind; R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu S Kohlenstoffatomen ist, und X
ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-Äthylamino-4-methyI-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin ist.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-Dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidinist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Be- 25 Die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln
kämpfung von Pilzen bei Pflanzen, welches dadurch sind amphoter, weshalb sie auch in Form eines
gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen Hilfsstoffen Salzes auftreten können. Bevorzugte Salze sind Alkalials aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der metallsalze und Hydrohalogenide.
Formel Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in
XH
40
oder ein Salz desselben enthält, worin R1 und R2
Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe darstellen 0(jer
und R2 zusätzlich auch die Allylgruppe sein kann oder R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten
Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden; R3 eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R4
eine niedrige Alkyl- oder niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstelli.
Es wird bevorzugt, daß in der obigen Formel R1,
R2 und R3 Methyl- oder Äthylgruppen sind, R4 eine
Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu S Kohlenstoffatomen ist und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
Die beiden Verbindungen 2-Äthylamino-4-methyl-S-n-butyl-6-hydroxypyrimidin und 2-Dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin werden aufgrund ihrer besonders hohen Aktivität bevorzugt.
existieren. Die Erfindung umfaßt selbstverständlich auch die tautomeren Formen.
Spezielle Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.
NR1R2
-N(CH3J2
-N(CH3J2
CH3 CH3
n-C5Hu
n-C3H7
O
O
O
Fp. (0C)
84
120
Fortsetzung
Verbindung | NR1R2 | CH3 | R* | X | Fp-(0C) |
Nr. | CH3 . | ||||
3 | -N(CHj)2 | CH3 | 11-C4H9 | O | 102 |
4 | -N(CH3), | CH3 | H-C6H13 | O | 80 |
5 | -NH2 | CH3 | U-C4H9 | O | 257 |
6 | —Ν | 11-C4H9 | O | 149 | |
7 | CH3 | -CH2 | O | 174 | |
-N(CHj)2 | CH3 | CH=CH2 | |||
8 | CH3 | -CH(CHj)2 | O | 181—183 | |
j 9 | -N(CHj)2 | CH3 | 11-C4H9 | O | 145—148 |
I 10 | -N(n-C4H9)2 | CH3 | U-C4H^ | O | 135—137 |
I n | -NH-CH(CHj)2 | CH3 | n-C4H9 | O | 159 |
! 12 | -NHC2H5 | CH3 | 11-C4H9 | O | 143 |
I | -NHn-C4H9 | CH3 | -CH2CH=CH2 | O | 266—267 |
\ 14
! |
-NH2 | CH3 | 11-C4H9 | O | 165—167 |
j 15 | -NH · CH2 · CH=CH2 | CH3 | CH3 | O | 157 |
ί 16 | -O | CH3 | C2H5 | O | 141 |
I 17 | -N(CHj)2 | CH3 | n-C5Hn | O | 234 |
I 18 | -NH2 | n-C6Hi3 | O | 236 | |
t 19 | -NH2 | CH3 | O | 304—306 | |
-NH2 | |||||
—N
21 | -NH · U-C3H7 |
22 | -N(CHj)2 |
23 | -N(CHj)2 |
N(CH3)2 N(CH3),
CH3
—N
n-C4H9
126
CH3 | n-C4H9 | C2H5 | O | 154 |
CH3 | n-C4H9 | O | 150 | |
CH3 | ISO-C4H9 | O | 151 | |
CH2 CH2 | ||||
n-C3H7 |
H3C
( HjC |
O | 103 | |
C2H5 | :h2 | O | 100 |
101
CH3
— N
n-CjH7
116—117
C2H5
Fortsetzung
28
29
30
31
32
33
34
29
30
31
32
33
34
-N(C2H5J2
-N(C2H5),
-N(QH5J1
-NII2
-N(CH3),
—N(CH3)2
-N(CH3J2
CH3 | n-C3H7 | O | 114—115 |
CH3 | C2H5 | O | 121—122 |
CH3 | -CH2-CH=CH2 | O | 110—111 |
CH3 | C2H5 | O | 288—289 |
CH3 | n-C4H9 | S | 105—106 |
CH3 | QH5 | S | 140—141 |
CH3 | CH3 | S | 162—163 |
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate können durch die verschiedensten
Verfahren erhalten werden, wie z. B. fotochemische Claisen-Umlagerungen, Kondensationen der Mannich-Type
und Schotten-Baumann-Reaktionen.
Besonders geeignete Herstellungsverfahren bestehen darin, daß man das entsprechende Guanidin mit
einem geeignet substituierten 0-Ketoester, nötigenfalls in Gegenwart einer Base, kondensiert. Eine weitere
spezielle Herstellungsmöglichkeit besteht darin, das entsprechende 2-Alkylthiopyrimidin mit dem entsprechenden
Amin, beispielsweise gemäß der folgenden Gleichung
NH
OH
umzusetzen. Das 2-Alkylthiopyrimidin ist vorzugsweise ein 2-Methylthiopyrimidin.
Die erfindungsgemäßen Mittel können die verschiedensten üblichen Hilfsstoffe enthalten. Außerdem
können sie in fester oder flüssiger Form vorliegen.
Die festen Formen können beispielsweise aus Stäubepulvern bestehen, die als Träger Stoße wie
Kaolin, Bentonit, Kieselgur und Dolomit enthalten. Sie können aber auch die Form von dispergierbaren
Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die
Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner
können auch Füllstoffe, SuspendiermiUel oder ähnliches enthalten.
Bei den erfindungsgemäßen Mitteln in flüssiger Form handelt es sich im allgemeinen um Spritzmittel
in Form von Dispersionen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel,
Dispergiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationischer, anionischer oder
nichtionischer Natur sein. Geeignete solche Mittel der kationischen Type sind z. B.: quaternäre Ammoniumverbindungen,
wie z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind
z. B.: Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure, wie z. B. Natriumlaurylsulfat,
Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-,
Kalzium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butyinaphthalinsulfonat sowie Gemische aus den Natriumsalzen
von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nichtionischen Type sind
z. B. die Kondensationsprodukte, von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie z. B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol,
oder mit Alkylphenole^ wie z. B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol.
Wäßrige Dispersionen lassen sich bequem dadurch herstellen, daß man den aktiven Bestandteil in einem
organischen Lösungsmittel auflöst, welches ggf. ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel ent-
s° hält, worauf man das so erhaltene Gemisch in Wasser.
gibt, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel enthalten kann. Geeignete organische
Lösungsmittel sind Athylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol,
Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole und Trichloräthylen.
Solche Spritzmittel können auch die Form von Aerosolen aufweisen, wobei das Mittel in einem Behälter
unter Druck gehalten wird, der ein Treibmittel, wie z. B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan.
• Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel geeignete Zusätze enthalten, wie z. B. solche, welche
die Verteilung, die Haftfähigkeit und die Widerstandsfähigkeit gegen Regen auf den behandelten Pflanzen
verbessern.
Die Zusammensetzungen in flüssiger Form werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert,
das einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthält. Ein solches Konzentrat wird vor der Verwendung
lediglich mit Wasser verdünnt.
Die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besitzen eine Aktivität gegenüber eine
große Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:
Puccinia recondita (brauner Rost) an Weizen, Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) an
Tomaten,
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken,
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerste,
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an Äpfeln,
Uncinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstöcken,
Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken,
Piricularia cryzae (Brand) an Reis, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Pythium ultimum an Erbsen, Fusarium culmorum an Weizen.
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate
ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch
jeden Teil derselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung der Pflanzenkrankheitserreger
verwendet werden. So können sie
auf das Laubwerk der befallenen Pflanze, auf den Samen' oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen
wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.
Versuch 1
Erfindungsgemäße Mittel wurden gegen die ver schiedensten Pilzerkrankungen getestet. Die Ergebnisse
dieser Tests sind in der folgenden Tabelle II an gegeben. In den Tests wurde sowohl die schützend«
als auch die abtötende Aktivität untersucht. Bei der Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzer
bespritzt, so daß die Blätter mit einer Suspensior benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung
und 0,1% Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24Std mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Da<
Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende Aktivität
wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krank heit geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, dk
von der Krankheit abhing, mit einer Lösung odei Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetz
waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1 0A
Netzmittel enthielt. In der Tabelle II- wurde folgend!
Einstufung des Krankheitsbefalls verwendet.
Einstufung
Prozentualer
Krankheitsbefall
Krankheitsbefall
0
1
1
2
3
bis 100
bis 60
bis 25
Obis 5
Verb.
Nr.
Nr.
Puccinia
recondita
recondita
(Rost)
Weizen
10 Tage
10 Tage
Phytophthora infestans
(späte Trockerdaule)
Tomate 4 Tage
Sphaerotheca fuliginea
(pulvriger Meltau)
Gurke 10 Tage Erysiphe
graminis
graminis
(pulvriger Meltau)
Weizen
Tage
Tage
Erysiphe
graminis
graminis
(pulvriger Meltau)
Gerste
10 Tage
10 Tage
schützend tötend schützend tötend schützend tötend schützend tötend schützend tötend
0
3
3
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1 1 2 0
0 2 2 1 3 0 1 0 0 0 0
0 1 0 0 0
3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 0 3 0 0 1 3 3
3
3
1
3
3
3
0
3
3
3
3
3
0
3
1
0
0
1
3
3
1
3
3
3
0
3
3
3
3
3
0
3
1
0
0
1
3
0
3
2
1
2
2
0
3
3
2
2
0
0
3
1
2
3
3
3
2
2
0
0
3
1
2
3
3
3
3
1
3
1
0
2
3
3
3
3
0
0
0
0
0
1
3
1
0
2
3
3
3
3
0
0
0
0
0
1
Fortsetzung
Verb.
Nr.
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34
Puccinia recondita
(Rost)
Weizen 10 Tage
schützend tötend
0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 1 0
H3C-T V-OH
N N
T ο
η nestln
ίο
Phytophthora
infestans |
tötend |
Sphaerotheca
fuliginea |
Meltau) |
Erysiphe
graminis |
Erysiphe
graminis |
(späte Trockenfäule) | 0 | (pulvriger | (pulvriger Meltau) | (pulvriger Meltau) | |
Tomate
4 Tage |
— |
Gurke
IO Tage |
tötend |
Weizen
IO Tage |
Gerste
10 Tage |
end schützend | 0 | schützend | 3 | schützend tötend | schützend tötend |
0 | 0 | 3 | 3 | 3 — | 3 — |
— | 0 | 3 | 3 | — — | — — |
0 | — | 3 | 3 | 0 — | 2 — |
0 | — | 3 | 3 | 0 — | 0 — |
0 | — | 3 | 3 | 3 — | 3 — |
— | — | 3 | 3 | 3 | 3 — |
— | — | 3 | 3 | 3 — | 3 — |
— | — | 2 | 3 | — — | — — |
— | — | 3 | 3 | 2 — | 3 — |
— | — | 3 | 0 | 3 — | 3 — |
0 | 2 | 3 | 3 — | 0 — | |
0 | 3 | 3 | 0 — | 1 — | |
0 | 3 | 0 | 2 — | 0 — | |
0 | 0 | 0 — | 3 — | ||
— ο
— ο
Verb. Nr.
12
Podosphacra
leucotricha |
Uncinula
necator |
Plasmopara
viticola |
Pincularia
oryzae |
(pulvriger Meltau) | (pulvriger Meltau) | (flaumiger Meltau) | (Brand) |
Apfel
7—14 Tage |
Rebstock
14 Tage |
Rebstock
7 Tage |
Reis
7 Tage |
schützend tötend | schützend tötend | schützend tötend | schützend |
3 — | 1 — | 1 — | 0 |
3 1 | 0 — | 3 — | — |
3 3 | J | 0 — | — |
— — | 0 — | 3 — | — |
j | 0 — | 2 — | 0 |
1 — | 0 — | 2 — | 2 |
3 3 | 0 — | 3 — | 1 |
0 — | 0 — | 1 — | 0 |
0 — | 0 — | 2 | 2 |
0 — | 1 — | 0 — | 3 |
3 3 | 0 — | 1 — | 0 |
2 — | — — | 0 — | 1 |
3 — | 0 — | 1 — | 0 |
0 — | 0 — | 0 — | 0 |
0 — | 1 — | 0 — | 0 |
0 — | 3 — | 2 — | 3 |
3 — | 0 — | 2 0 | 1 |
Venturia inaequalis
(Schorf)
Apfel 14 Tage
schützend tötend
— 0
1 1 0 1 1 0 1 0 1 1 0 0 0
Fortsetzung |
Podosphaera
lcucotricha |
H3C-ZV OH |
o —
H13 |
Uncinula
necator |
Plasmopara
viticola |
Piricularia oryzae |
Venturia
inaequalis |
Verb.
Nr. |
(pulvriger Meltau) |
ι Ν
N N T N / \ H nC6 |
(pulvriger Meltau) | (flaumiger Meltau) | (Brand) | (Schorf) | |
Apfel
7 -14 Tage |
Rebstock
14 Tage |
Rebstock
7 Tage |
Reis
7 Tage |
Apfel
14 Tage |
|||
schützend tötend | schützend tötend | schützend tötend | schützend tötend | schützend tötend | |||
] | 0 — | 2 | 2 — | 0 — | |||
19 | 1 — | 0 — | 1 — | 3 | 0 — | ||
20 | 0 — | 1 — | 3 — | 0 — | 0 — | ||
21 | — — | — — | — — | — — | — — | ||
22 | — — | 1 — | 0 — | 0 — | 0 — | ||
23 | — — | 0 — | 0 — | 3 — | 3 | ||
24 | 3 — | — — | J | 3 — | 0 | ||
25 | 3 — | 3 — | 1 — | 1 — | 0 — | ||
26 | — — | — — | — — | 0 — | — — | ||
27 | 3 — | 3 | 2 — | 3 — | — — | ||
28 | 1 — | 0 — | 0 — | 0 — | 0 — | ||
29 | — — | 2 | 2 — | — — | 0 — | ||
30 | 1 — | 0 — | 3 — | 0 — | J | ||
31 | 1 — | 0 — | 0 — | 0 — | 0 — | ||
32 | 3 — | 1 — | 2 — | 2 — | 2 | ||
33 | 2 | 0 — | 2 — | 1 — | 1 — | ||
34 | |||||||
ο — | o — | o — | — — | ||||
Die am Ende der Tabelle II beigefügte Vergleichsverbindung kann aus der US-PS 29 88 478 abgeleitet
werden. Die erhaltenen Werte belegen die Tatsache, daß Verbindungen, die lange Alkylketten am Arcünostickstoff enthalten keine vergleichbare Aktivität besitzen.
Versuch 2
Bei einem weiteren Test wurden Töpfe mit natürlichem Erdboden mit Granalien behandelt, die
5Gew.-% aktiven Bestandteil in Form der Verbindung Nr. 3 in Tabelle I oben und 95% Fuüersche
Erde in Granalien enthielt Das Präparat aus diesen Granalien ist in Beispiel 4 beschrieben. Die Menge
der jeden Topf zugegebenen Granalien betrug 0,16 g.
In jeden Topf wurden fünf Weizensamen gesät Eine ähnliche Reihe wurde ohne Granalien angesetzt
Nach 10 Tagen wurden alle Töpfe mit Mehltau (Erysiphe graminis) durch Bestäuben mit Sporen von
befallenen Pflanzen geimpft Nach weiteren drei Wochen wurden die Pflanzen auf den Mehltauangriff
untersucht Unter Verwendung einer Standard-Tabelle wurde die prozentual befallene Blattfläche in eine der
folgenden Kategorien eingestellt: 0,1%, 5%, 25%, 50% und 100%. In der folgenden Tabelle III in der
die Ergebnisse der Tests angegeben sind, stellt jede
Zahl die mittlere befallene Blattfläche von 5 Pflanzen in einem Topf dar.
Ergebnisse | 0 | 0 | Mit | |
50 | 35 | tel | ||
% befallene | wert | |||
Blattfläche | ||||
Töpfe mit Granalien | 0 0 | 0 | ||
Unbehandelte Töpfe | 50 50 | 46 | ||
Versuch 3
Vergleich der systemischen Aktivität von erfindungsgemäßen Mitteln
Die fungizide Aktivität von erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit einer Anzahl von handelsüblichen Fungiziden verglichen, die alle eine Aktivität
gegen den Mehltau aufweisen. Die für die Versuche ausgewählten Krankheiten waren Sphaerotheca fuliginea (Mehltau an Gurken) und Erysiphe graminis
(Mehltau an Gerste). Die verschiedenen Verbindungen wurden in Form von flüssigen Präparaten aufgebracht,
die 100, 25, 5 bzw. 2,5 ppm von der aktiven Verbindung enthielten.
Diese Suspensionen oder Lösungen wurden dadurch hergestellt, daß die aktive Verbindung in Wasser
suspendiert wurde und daß 10 ml der Suspension auf
den Boden aufgebracht wurden, welche die Testpflanze umgab. 48 Stunden später wurde die Pflanze
mit dem Pilz infiziert. Das Ausmaß der Krankheit wurde nach 7 Tagen visuell bestimmt.
Der Vergleich der fungiziden Aktivität ist in der folgenden Tabelle angegeben. Die Stärke der Krankheit
wurde wie in Versuch 1 eingestuft.
Krankheit | 25 | 5 | 2,5 | Erysiphe graminis | 25 | 5 | 2, | |
Sphaerotheca fuliginea | (Mehltau an Gerste) | |||||||
(Mehltau an Gurken) | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | ||
3 | 3 | 2 | 100 | 3 | 2 | 1 | ||
— | — | — | 0 | 0 | 0 | |||
Verbindung | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | |
Nr. 11 von Tabelle I | Konzentration des Präparats | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 |
Nr. 3 von Tabelle 1 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Tetrachlorisophthalodinitril | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Chinothionat | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 |
Griseofulvin | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Pyrazophos | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Karathane | 0 | — | — | — | 2 | 1 | 0 | 0 |
Lithiumcarbonat | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Drazoxolon | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Chinomethionat | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 |
Nickelnitrat | 3 | 0 | ||||||
Schwefel | 0 | 2 | ||||||
N-Cyanäthyl-chloracetamid | 0 | 1 | ||||||
Triamphos | — | |||||||
0 | ||||||||
3 | ||||||||
0 |
Zur Bedeutung der Kurzbezeichnungen vergleiche R. W e g 1 e r, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel,
Band 2 (1970).
Es ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sogar bei sehr geringen Konzentrationen
wirksam und den obenerwähnten Mehltaufungiziden überlegen sind.
45 Beispiel 1
Ein Emulsionskonzentrat wurde hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile in den bezeichneten
Mengen zusammengemischt wurden und das Gemisch so lange gerührt wurde, bis die Bestandteile
gelöst waren.
Verbindung 3 10%
Äthylendichlorid 40%
Calciumdodecylbenzolsulfonat 5%
Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol
mit 13 Mol Äthylenoxyd 10%
Gemisch von Alkylbenzolen 35%
60 Beispiel 2
Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z. B. Wasser, dispergierbaren Körnern
wurde hergestellt, indem die ersten drei der unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem
Wasser zusammengemahlen wurden und dann in Natriumacetat gemischt wurden. Das erhaltene
Gemisch wurde getrocknet und durch ein Sieb der Maschenweite 0,15—0,35 mm hindurchgeschickt,
um die gewünschte Korngröße zu erhalten.
Verbindung Nr. 3 50%
Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz
von Naphthalinsulfonsäure 25% Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol
mit 5V2 Mol Älhylenoxyd 1.5%
Natriumacetat 23,5%
Die unten angegebenen Bestandteile wurden alle in den genannten Mengen zusammengemahlen, um
einen pulverförmigen Ansatz herzustellen, der leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.
Verbindung 3 45%
Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz
von Naphthalinsulfonsäure 5% Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol
mit 8 Mol Äthylenoxyd * 0,5%
Natriumcarboxymethylcellulose 2%
Natriumacetat 47,5%
15 16
B e i s D i e 1 4 unten angegebenen Bestandteile in den genannten
Mengen hergestellt. Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 3 von Ta- v ,. , , ,»„.
belle I) wurde in einem Lösungsmittel aufgelöst, und Mfr ran "°/
die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von 5 p e„ ° ' ■"
-gO/°
Fullersche Erde gespritzt. Das Lösungsmittel wurde rorzeuanerae 48 ο
dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre Zusammensetzung
erhalten wurde. Beispiel 6
Y". 95% I0 _ E,in Staubepulver wurde durch Mischen des aktiven
Bestandteils mit Talkum in den angegebenen Mengen
Beispiels hergestellt.
Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Verbindung 3 5%
Zusammensetzung wurde durch Mischen aller drei 15 Talkum 95%
Claims (1)
1. Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet,
daß es neben üblichen Hilfsstoffen als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der Formel
XH
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1427166 | 1967-02-24 | ||
DEJ0033286 | 1967-03-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1695270C3 true DE1695270C3 (de) | 1978-01-12 |
Family
ID=
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