DE1567025A1 - Neue fungizide Verbindungen - Google Patents

Neue fungizide Verbindungen

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DE1567025A1
DE1567025A1 DE19651567025 DE1567025A DE1567025A1 DE 1567025 A1 DE1567025 A1 DE 1567025A1 DE 19651567025 DE19651567025 DE 19651567025 DE 1567025 A DE1567025 A DE 1567025A DE 1567025 A1 DE1567025 A1 DE 1567025A1
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Henri Pacheco
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Pechiney Progil SA
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
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    • C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/16—Inorganic impregnating agents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/38—Aromatic compounds
    • B27K3/40—Aromatic compounds halogenated

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Description

PECHINEY-PROGIL, Societe pour Le Developpsment et la Vente
de Specialites Chliiiqvies, Paris βέ.τ.β.
Heue fungizide Vexbinäun&en.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Anwendung won
chemischen Verbindungen der allgemeinen Formel:
CH = N - ROH (1)
in der X ein.Halbgenatom,und insbesondere Chlor oder Brom
ist und R ein bivalenter Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatm als fungizid« Produkte.
Sie betrifft ebenfalls die Anwendung der Chelate diea«P Verbindungen mit Kupfer, Zink, Eisen, Mangan oder Nickel als fungizide Produkte,
Die Erfindung betrifft ebenso die dar vorstehenden Formel entsprechenden chemischen Verbindungen, sowie die Kupfer Zink-, Eisen-", Mangan- oder Nlckelchelate dieser Verbindungen als neue Produkte.
Sie -betriff t gleichermaßen die fungi ζ i den
ssungen , welche die chemischen Verbindungen der vorstehendes
00*116/1730
■' ■'■■'·■■'
allgemeinen Formel (l) oder die Chelate dieser Produkte als aktive Substanz enthalten» als neue Produkte.
Bei dem neuen Verfahren zur Herstellung dieser chemi schen Produkte geht man von Salicylaldehyd aus, der leicht mit Halogenen unter Bildung von besonders in J-5-Steilung zur Aldehydgruppe halogenierten Verbindungen reagiert. Mit diesen halogenierten Derivaten läßt man dann einen Aminoalkohol, Hg N-R-OH, reagieren und man erhält unter Austritt von Wasser den entsprechenden Iainoalkohol, d.h. eine Schiff' sehe Base.
Aus dieser Schiff'sehen Base erhält man die Chelate durch Umsetzung mit einem entsprechenden Netallsalz.
In der nachfolgenden Tabelle werden einige Schiff' sehen Basen und Chelate angegeben» die in dieser Weise hergestellt wurden. Sie enthält die Schmelzpunkte und PräparatIonsausbeuten für die jeweiligen Verbindungen.
009816/1730
BAD OfIfGiNAl,
Tabelle I
Cl
Kondenaationsprodukte
CH-N-R-OH
OH
R Aus
beute 		Schmelz
punkt 		Kupferohelat Aus
beute
-CHg-CH2- 79* 1*° Schmelz
punkt
- CH2 - CHg - CH2 - 79* 100° - 7**
- CH - CHg -
CHg 		242° 200° 73*
- CHg - CH - 65* 82° 129° 90*
CH2OB
CHgOH 		57* 224° 222*
Γ3 87* 1*5° 55*
CH, 89* 187° >300°
CHgOH
009015/1730
Tabelle II Kondenaatlonsprodukte
CH-N-R-OH
R Aus
beute
* 		Schmelz
punkt 		Kupferchelat Aue
beut·
-CH2-CH2- 68* 148° Schmelz- -
- CH2 - CHg - CHg «- I-
I '		 89° - 69*
- Wl — ^O 795ί 147° 204° 7*
■ CHg -CH- 66* 142° 92*
CHgOH
■ ? <*2-
CHgOH 		89* 240° 212°
■ C CHg -
CH3 		74* 178° — 53*
CHgOH
CJI
C2H5 j 		66* 174° 261° •*
All dleee Produkte sind gut kristallisierbar. Di· Schiff*sehen Basen sind gelb gefärbt (von leuchtend gelb bis gelb-orange; die Chelate zeigen alle Nuancen von grün (von blaßgrün bis spinatgrün). 009816/1730
BAD OfBGHNAk *~ " 5 "
Der chlorierte Salicylaldehyd zeigt bereits selbst eine gewisse fungizide Wirksamkeit und seine Kondensationsprodukte mit Anilin oder chloriertem Anilin wurden bereits von Smith und Read (Ann.App. Blol. 1961) hinsichtlich ihrer fungiziden Wirksamkeit untersucht.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind jedoch wirksamer als die SaIicyliden-aniline (N-Phenyl-sallcylaldamine) von Smith . und ihre Polyvalenz bzw. Vielseitigkeit ist außerordentlich bemerkenswert.
Zur Bestimmung der fungiziden Wirksamkeit dieser Derivate wurden Untersuchungen mit verschiedenen, an Pflanzen auftretenden, parasitischen Pilzen durchgeführt. Es wurden systematische Untersuchungen mit diesen Produkten bei dem "Oldlum" des Weizens,der "Alternaria" der Tomate und der"""Öiptör'iair des Sellerie, und u.a. an verschiedenen, Holz angreifenden Pilzen durchgeführt. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Produkte als Fungizide beschränkt sich jedoch nicht allein auf die Pilzarten, die bei den Untersuchungen verwendet wurden. Die fungizide Wirkung zeigt sich vielmehr in ganz allgemeiner Weise gegenüber allen parasitischen Pilzen: beim Meltau, Holz angreifenden Pilzen, usw.
Die durchgeführten Untersuchungen entsprechen einer vorbeugenden Behandlung. Die Pflanze wurde zunächst mit einer Aufschlämmung bzw. Suspension behandelt, die aus einem Brei aus benetzbarem Pulver hergestellt^ und der dann in der Welse verdünnt wurde, daß in einem Liter 2g der aktiven Substanz enthalten waren. Diese Konzentration entspricht der üblicher-
009618/1730 _
BAD ORtGHNWL ' ' ' ~ * ".
weise bei "ginebe", einem klassischen organischen Fungizid, angewandten Dosis. Danach wurde die Pflanze alt den zu prüfenden Pilzsporen besäht.
Bei diesen Untersuchungen wurde bei vollständiger Inhibition der Entwicklung des Pilzes durch die Behandlung die Note 4 ausgeteilt; die Note 3, wenn die Inhibitionswirkung stark« aber nicht vollständig war; die Note 2 bei mittlerer Wirkung; die Note 1, wenn die Wirkung sichtbar« aber nur schwach ausgeprägt war, und die Note 0, wenn Oberhaupt keine Wirkung festgestellt werden konnte.
Beispiele 1 bis 5
In der nachfolgenden Tabelle sind die bei Welsen-"Oidlua", Tomaten-"Alternaria" und Sellerie-"Septoria" erhaltenen Brgebnisse wiedergegeben. Zum Vergleich werden hler auoh die bei Anwendung des als Ausgangsmaterial für die Kondensation dienenden, In >*5-Stellung dlchlorlerten Aldehyds und die mit in 5-5-Steilung chlorierten Salicyliden-anllin erhaltenen Ergebnisse aufgeführt.
009813/1730
BAD ORIGlNAt
- 7 -Tabelle III
aktive Verbindung
Oidlus! des Weizens
(Sryslphe Gramlnls)
Alternaria
d. Tomate
(Altemaria
Solan!)
Septorla des Sellerie I (Septorla AdII)
Diohloraalicylaldebyd
1 OH
Sallcyllden-anlUn naoh Smith
CH-41 (CH2) 20H
009118/1730 BAD ORIGINAL
Die in der Tabelle zuletzt angegebene Substanz wird durch Kondensation von Aminoäthanol mit 3,5-Dibroraealicylaldehyd erhalten. Diese Substanz wurde ebenso bei den folgenden Holz angreifenden Pilzen untersucht: Coniophora oerebella, Chaetoeium globoeum und Coriolus versicolor.
Bs wurde festgestellt, daß die fungizide Wirksamkeit derjenigen des Pentachlorphenole, eines typischen Fungizids für diese Pilsarten« äquivalent 1st.
Beispiel 6 Die Anwendung der Verbindung
CH2OB CH-M-C- CH2OH
C2H5 OH
unter den angegebenen Bedingungen bringt eine vollständige Inhibition des Wachstums von "Uronyces Append!culatus", der für den "Weizen-Brand" verantwortlich ist, und von "Plasmapora Viticola", die für den Meltau bein Wein verantwortlich 1st.
Beispiel 7 Die Anwendung der Verbindung
CH2OH 009116/1730
- N - C - CH2OH C2H5
BAb
unter, den gleichen Bedingungen ermöglicht eine vollständige Inhibition des Wachstums von "üromyce Appendiculatus", "Plasmapora Vitieola", "Septoria ApIi" und von "Erysiphe Graminis".
Die Verbindungen, deren Anwendung ein Gegenstand der !Erfindung 1st, sind Produkte, die billig, leicht herzustellen und von großem industriellen Interesse für die Bekämpfung von parasitischen Pilzen sind. Ein Studium de.r vorstehenden Tabelle zeigt in der Tat, daß sie besonders aktiv sind, und daß Ihre Polyvalenz außerordentlich interessant ist. Man benutzt sie für landwirtschaftliche Anwendungszwecke In Form von benetzbaren Pulvern oder von Emulsionen mit 0,5 bis 5 g aktiver Substanz pro Liter.
Die vorstehenden Beispiele sind in keiner Weise einschränkend gedacht und die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen erstreckt sich in der Tat auf alle Arten von parasitischen Pilzen.
-10 -
00981871730
BAD T

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verwendung von chemisohen Verbindungen der allgenelnen Porael:
CH β N - ROH (1)
in der X ein Halogenatom und Insbesondere Chlor oder Brom ist und R ein bivalenter Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, als fungizide Produkte.
2. Verwendung naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daJ ■an Kupfer-, Zink-, Bisen-, Mangan- oder Nickelchelate der der allgemeinen Formel (l) entsprechenden Schiff1sehen Base benutzt.
J. Verwendung naoh Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produkte in Form benetzbarer Pulver oder flüssiger Mischungen benutzt, die 0,5 bis 5 g aktiver Substanz pro Liter enthalten.
4. Fungizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Substanz Produkte gemäß Anspruch 1 oder 2 enthält.
5. Als Fungizide verwendbare Substanzen entsprechend der allgeneloen Formel naoh Anspruch 1 bzw. deren Kupfer.I, Zink-,
Si»en-, Mangan- oder Nickelchelate.
009816/1730
BAD ORlQiNAL
DE1567025A 1964-02-18 1965-02-16 Fungizide Mittel Expired DE1567025C3 (de)

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