DE1939010C3 - Aryloxymonothioessigsäureester und ihre Verwendung als herbicide Mittel - Google Patents
Aryloxymonothioessigsäureester und ihre Verwendung als herbicide MittelInfo
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Description
in der X und Y voneinander verschieden sind und jeweils ein Sauerstoff- bzw. Schwefelatom bedeuten
und R eine Methyl- oder Äthylgruppe ist.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als herbizide Mittel.
Die Erfindung betrifft Aryloxymonothioessigsäureester, die als herbizide Wirkstoffe und besonders als
Unkrautvorbeugungsmittel für Reisfelder sehr geeignet sind. Die Verbindungen besitzen die allgemeine
Formel
CH3
Cl-< V-OCH2-C-Y-R
(I)
in der X und Y voneinander verschieden sind und ein Sauerstoff- bzw. Schwefelatom bedeuten und R eine
Methyl- oder Äthylgruppe ist, wobei die Verbindungen Aryloxymonothiocarbonsäure-S-ester oder -O-esler
der allgemeinen Formeln
Cl
CH3
OCH2COR
(Π)
(Hl)
in denen R die oben angegebene Bedeutung hat, sein können.
Als typische Unkräuter, die mit den bisher bekannten Herbiciden für Reisfelder nicht wirksam vernichtet
werden können, sollen Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis genannt werden. Die zuerst
genannte Eleocharis acicularis ist eine perennierende Pflanze. Ihre unterirdischen Teile breiten sich im
Schlamm aus, und aus den Knollen wachsen dicht nadeiförmige Blätter und reichen über der Erde bis
zu einer Höhe von ungefähr 3 bis 6 cm. Sie wachsen bei geeigneter Temperatur, Sonneneinstrahlung und
Wasserhöhe dicht und mit einer sehr großen Wuchskraft. Die zuletzt genannte Monochoria vaginalis ist
ebenfalls ein stark wucherndes Kraut und wächst besonders stark an warmen Orten und zeigt häufig
eine Wurzelausbreitung von 50 bis 60 cm. Die Kapsel enthält ungefähr 250 Samenkörner und zerreißt nach
der Reifung im Herbst durch die Nässe. Die Samen werden ausgestreut und entwickeln sich im nächsten
Frühjahr in einem weiten Gebiet. Die Hauptwurzel der Monochoria vaginalis wächst sehr schnell. Nach
dem Aufgehen im Boden sind ihre Samenblätter klein, aber die Hauptwurzel ist häufig schon 3 cm
groß. Sie gehen nicht alle gleichzeitig auf, sondern über eine lange Zeit verteilt, so daß es sehr schwer ist.
sie ganz zu vernichten. Die sehr schwer zu vernichtenden Unkräuter Eleocharis acicularis und Monochoria
vaginalis würden die Nährstoffe und Düngemittel im Boden verbrauchen, die Temperatur des Bodens
erniedrigen und das Wachstum der Reispflanzen unterdrücken und dadurch zu einem bemerkenswerten
Rückgang des Ertrages führen.
Die bekannten Herbicide, wie 2,4-Dichlorphenyl-4-n
itrophenyl-äther, 2Ao-Trichlorphenyl-^-nitrophenyJ-äther,
2,4-Dichlor-6-fluorphenyI-4-nitrophenyläther, 4,6-Bis(äthylamino)-2-methylthio-l.3,5-triazin
4.6 - Bis(isopropylamino) - 2 - methylthio -1.3,5 - triazm
und oder 4,5,7-Trichlorbenzthiadiazol-2,l,3, besitzen eine sehr starke unkrautvernichtende Wirkung gegen
Panicum crusgalli und allgemein gegen breitblättrige Unkräuter, die die wichtigsten Unkräuter in Reisfeldern
sind. Aber sie besitzen bemerkenswert geringere Aktivität gegen die perennierenden Unkräuter
Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis. Folglich werden, wenn diese Herbicide allein auf bewässerten
Reisfeldern angewendet werden, nur Panicum crusgalli, Potamogeton distinetus und andere Unkräuter,
mit Ausnahme von Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis. vernichtet, was zu dem unbefriedigenden
Ergebnis führt, daß hier Bedingungen entstehen, die für das Ausbreiten und Wuchern von
Fleocharis acicularis und Monochoria vaginalis geeignet sind.
Ferner sind 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-Mcthyl-4-chlorphenoxyessigsäure
und deren Derivate allgcincin als Herbicide auf Hormonbasis bekannt,
die eine vernichtende Wirkung gegen Eleocharis acicularis und Monochoria vaginalis besil/.en. Diese
.Herbicide haben eine stark unkrautvertilgende Wirkung, aber sie besitzen die Nachteile, daß sie eine geringe
Selektivität zeigen und eine starke schädliche Wirkung auch auf Reispflanzen ausüben, so daß sie
nicht ohne eine Verminderung ihrer Dosierung und der Anwendungszeit eingesetzt werden können. Diese
Herbicide müssen daher kurze Zeit nach der Verpflanzung auf ein Reisfeld in verminderter Menge
angewendet werden, um die jungen Reissämlinge von einer schädlichen Wirkung der Herbicidaktivität /u
bewahren. Im allgemeinen wird die Menge dieser Herbicide bis zur Zeit der wertlosen, halb auf dem
Boden ausgestreckten Sprößlinge, das ist ungefähr 30 bis 35 Tage nach der Reisverpflanzung, auf die
Hälfte der normalerweise angewendeten Menge reduziert.
Auf Grund der vorstehend geschilderten Befunde wurde eine Anzahl von Verbindungen synthetisiert
und diese Verbindungen untersucht, um Herbicide zu entwickeln, die Eleocharis acicularis wirksam
abtöten und keinen schädlichen Einfluß auf die Rcispflanzen besitzen. Bei diesen Untersuchungen wurde
gefunden, daß Aryloxymonothiocarbonsäureester der oben angegebenen Formel I für diesen Zweck außerordentlich
geeignet sind, d. h., daß die durch die
! 939 010
Formel I dargestellten Verbindungen eine hohe abtötende Wirkung gegenüber Eleocharis acicularis und
Monochoria vaginalis besitzen und eine viel stärkere herbicide Aktivität zeigen als die der weitgehend verwendeten
Aryloxycarbonsäuren und deren Derivaten. Sie wirken ferner kräftig gegen allgemein breitblättrige
Unkräuter im Reisfeld, wobei sie aber einen geringen schädlichen Einfluß auf Reispflanzen zeigen und daher
eine ideale Gruppe von Herbiciden darstellen.
Die allgemeine Formel I umfaßt die folgenden Verbindungen
:
2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
O-methylester (hellgelbliches öl,
Kp. 105 bis 106°C/0,5Torr),
2-Methy't-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
2-Methy't-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
O-äthylester (hellgelbliches öl,
Kp. 110 bis 112°C/0,5Torr),
2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
S-methylester (farblose Kristalle,
Fp. 69 bis 7O0C),
2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-
S-äthylester (farblose Kristalle,
Fp. 41 bis 42° C).
Diese Verbindungen können z. B. durch folgende Methoden leicht hergestellt werden:
1. 2-Methyl-4-chlorphenoxyacetonitril wird mit Methyl- oder Äthylalkohol und Chlorwasserstoff
zur Reaktion gebracht, und das so entstandene Imidoesterhydrochlorid gibt mit Schwefelwasserstoff
den entsprechenden O-Methyl- >der O-Äthylester.
2. 2-Methyl-4-chlorphenoxyacctonitril wird mit Methyl- oder Äthylmercaptan und Chlorwasserstoff
zur Reaktion gebracht, und das so entstandene Imidothioesterhydrochlorid gibt mit Wasser den
entsprechenden S-Methyl- oder S-Äthylcster.
3. Ein Salz der 2-MethyI-4-chloiphenoxymonothioessigsäure
wird mi! Methyl- oder Äthylhalogenid zur Reaktion gebracht. Es entsteht der entsprechende
S-Methyl- oder S-Äthylesler.
4. 2-Methyl-4-chlorphenoxyacei/ihalogcnid wird
mit MetHyl- oder Äthylmercaptan in Gegenwart einer säurebindenden Verbindung /ur Reaktion
gebracht. Es entsteht der entsprechende S-Methyl- oder S-Äthylester.
Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel können gegebenenfalls in der üblichen Weise entsprechend
ihrer Verwendung und ihres Anwendungsones mit verschiedenen Trägern und Hilfsstoffen verdünnt
werden, um sie für die praktische Anwendung z. B. in Form von Staub, Emulsion, benetzbarem Pulver,
Granulat, Aerosol u. ä. geeignet zu machen.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
(Granulat und seine Anwendung)
(Granulat und seine Anwendung)
I-MethyM-chlorphcnoxymonothio-
cssigsäure-S-äthylester 1.4 Teile
Ton 81.6 Teile
Bentonit 15,0 Teile
Na-Dodecylbenzolsulfonat 2,0 Teile
Die obigen Bestandteile werden gleichmäßig gemischt, dann gibt man eine geeignete Menge Wasser
zu, knetet mit einer Knetmaschine gleichmäßig durch.
läßt die Masse durch einen Granulierapparat gehen und trocknet sie in einem Durchflußtrockner an der
Luft. Man erhält ein Granulat, das 1,4% 2-Methyl-4 - chlorphenoxymonothioessigsaure - S - äthylester
enthält. Bei einer Anwendung von 300 g des Granulats Ar wurden Unkräuter wie Eleocharis aciculario,
Lindernia pyxidaria, Ludwigia prost rata. Sagitlaria
pygmaea wirksam vernichtet. Es trat aber keine schädliche Wirkung für die Reispflanzen auf.
(Originalflüssigkeit für Emulsionen
und ihre Anwendung)
und ihre Anwendung)
essigsaure ^-raethylester 40 Teile
Cyclohexanon 30 Teile
Poij oxyäthylen-nonylphenyläther 30 Teile
Die obigen Bestandteile werden homogen gemischt und geben eine Originalflüssigkeit für Emulsionen,
die 40% 2-Methyl-4-chlorphenoxymonothioessigsäure-S-methylester
enthält. Bei Anwendung einer verdünnten Emulsion von 12 bis 15 g/Ar dieser Flüssigkeit
in ungefähr 10 1 Wasser war die gleiche herbicide Wirkung wie im Beispiel 1 zu beobachten.
Vergleichsversuch 1
Hcibicidwirkung auf Unkräuter im Reisfeld
Versuchsmethode
Versuchsmethode
100 Samenkörner von Panicum crusgalli und eine bestimmte Menge von Ludwigia prostata, Cyperus
microria, Monochoria vaginalis. Doporium junceum-Samen sowie 50 Wurzelteile von Eleocharis acicularis
wurden in einem Gefäß von ' 2000 Ar Fläche mit der
Oberflächenerde vermischt, bewässert und am siebten Tag nach dem Einimpfen mit den Herbiciden behandelt.
Das behandelte Gefäß wurde in ein Gewächshaus gestellt, und nach 3 Wochen wurde die Anzahl der
einzelnen aufgegangenen Unkräuter bestimmt und auf 100 im unbehandelten Anteil bezogen. Die Proben
der verwendeten Mittel wurden durch Verdünnen der Origin'lflüssigkeit, die jeweils 40% der zu testenüui
Verbindung enthielt, mit der ungefähr SOOfachen Menge Wasser hergestellt, wobei die Originalflüssigkeit
entsprechend Beispiel 2 herges»elli wurde. Die experimentellen Ergebnisse werden in Tabelle I in
der Spalte gezeigt, in der die Versuchsergebnisse der Herbicidwirkung angegeben sind.
Vergleichsversuch 2
Untersuchung der schädlichen Wirkung
gegen Reispflanzen
gegen Reispflanzen
ss Die schädlichen Wirkungen der Herbicide auf Reispflanzen wurden durch Versuche zur Verhinderung
des Wachstums von Reispflanzen bei Bewässerung mit einer verringerten Wassertiefe und durch
Wurzelabsorplion der Reispflanzen in einer Wasserkultur mit verdünnten chemischen Lösungsmitteln
verglichen. Die Proben der verwendeten Herbicide wurden durch Verdünnen der Originalflüssigkeiten,
die nach Beispiel 2 hergestellt wurden und jeweils 40"Ii der zu uniersuchenden Verbindung enthielten.
''5 mit der ungefähr SOOfachen Menge Wasser hergestellt.
Zwei Reispflanzen mit jeweils 3 Blättern und einer Höhe von 15 bis 16 cm. die gleichmäßig gewachsen
waren, wurden in ein ' ·.,„,„, Ar großes bewässertes
939 010
Wagner-Gefäß, das diluvianischen vulkanischen Ascheboden (Loam-Boden) enthielt, verpflanzt. Am
4. Tag nach der Verpflanzung wurde die verdünnte Emulsion gleichmäßig über das Gefäß verteilt, wahrend
die Wassertiefe für 24 Stunden auf 3 cm erniedrigt wurde. Am 30. Tag nach dem Versprühen wurde
das Lebendgewicht der Reispflanzen gemessen, um das Ausmaß der schädlichen Wirkung im Verhältnis
zu dem nichtbehandelten Anteil von Kontrollpflanzen zu bestimmen. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 1
in der Spalte, in der die Versuchsergebnisse für die schädliche Wirkung aufgezeichnet sind, gezeigt.
Vei Suchsverbindung der allgemeinen Formel X Ί |
ange wendete Menge |
Versuchsergebnissc der Herbiridwirkung | A | B | der aufgegangenen Unkräuter | D | E | F | Versuchsergebnisse der schädlichen Wirkung |
Lebend gewicht |
Cl-γ^)>—OCH2Y | <g/Ar) | Zahl | C | ange wendete Menge |
(%» | |||||
X: Y: | O 4 |
O 19 |
0 10 |
0 16 |
0 0 |
(g Ar) | ||||
Vorliegende Erfindung | 3 1 |
O 7 |
O 28 |
0 0 |
0 16 |
0 20 |
0 0 |
100 100 |
||
O Il CH3 CSCH3 |
3 1 |
O ■> |
O 15 |
0 7 |
0 8 |
0 0 |
0 0 |
4 2 |
100 100 |
|
S Il CHj COCH3 |
3 1 |
O 4 |
O 17 |
0 0 |
0 10 |
0 10 |
0 0 |
4 2 |
100 100 |
|
O Il CH3 CSC2H5 |
3 1 |
0 0 |
4 2 |
100 100 |
||||||
S Il CH3 COC2H5 |
80 100 |
92 100 |
100 100 |
58 94 |
36 86 |
4 2 |
||||
Vergleichssubstanzen | 3 1 |
94 100 |
100 100 |
47 100 |
100 100 |
71 97 |
58 95 |
100 100 |
||
O CH3 CSH |
3 1 |
O 5 |
0 31 |
65 100 |
2 13 |
0 15 |
0 0 |
4 2 |
100 100 |
|
O Il Ci CSH |
3 1 |
O 15 |
1 43 |
0 0 |
8 30 |
2 26 |
0 11 |
4 2 |
54 89 |
|
O Il CHj COC2H5 |
3 1 |
22 75 |
7 40 |
0 19 |
25 67 |
16 51 |
0 14 |
4 2 |
50 88 |
|
O Il Cl COC2H5 |
3 1 |
100 | 100 | 0 18 |
100 | 100 | 100 | 4 2 |
100 100 |
|
O Cl CSC4Hq(n) |
■- | 100 | 4 2 |
100 | ||||||
Unbehandelter Anteil | — | |||||||||
A = Panicum erusgalli
B = Cyperus microiria.
C = 1 .udwigia prostata.
t) = Elcocharisacicularis.
H = Moinuharia vaginalis.
l· = Doporium iunceum.
939
Aus der Tabelle ist klar zu ersehen, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I dieser Erfindung
einen bemerkenswert geringen schädlichen Einfluß auf die Reispflanzen ausüben, verglichen mit den als
Vergleichssubstanzen bezeichneten bekannten Hcrbicidcn, und eine sehr hohe herbicide Wirkung gegen
Panicum crusgalli, Cyperus microiria, Ludwigia prostrata,
Ekocharis acicularis, Monochoria vagiru;!is.,
Doposium junceum zeigen.
Verglcichsversuch 3
Untersuchung der Herbicidwirkung
gegen Elcochar^ acicularis
gegen Elcochar^ acicularis
Die herbicide Wirkung von Aryloxymonothiocssigsäureestern
und anderen bekannten Herbicidverbindungen gegenüber Eleocharis acicularis wurde
nach der folgenden Methode untersucht.
50 Pflanzen von Eleocharis acicularis, die gleichmäßig gewachsen waren, wurden in der Oberflächenschicht
von aluvianischem tonartigem Boden in einem Wagner-Gefäß von der Größe 1J000 Ar eingesetzt
und bei einer Wassertiere von 3 cm bewässert. Die verschiedenen, zu untersuchenden Lösungen wurden
hergestellt, indem man die verschiedenen Originalemulsionen, die jeweils 40 Teile des aktiven Bestandteils,
30 Teile Cyclohexan und 30 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther enthielten, mit Wasser verdünnte.
Diese Lösungen wurden 4 Tage nach der Bewässerung angewendet. Am 28. Tag nach der Anwendung
wurde die Zahl der Nadeln bei den überlebenden Eleocharis acicularis bestimmt iund die
Herbicidwirkung nach der folgenden Formel berechnet :
Herbicidwirkung =
Durchschnittliche Anzahl der Nadeln im unbehandelten Anteil Durchschnittliche Anzahl der Nadeln
im behandelten Anteil
im behandelten Anteil
Durenschnittliche Anzahl von Nadeln im unbehandelten Anteil
Die Ergebnisse werden in Tabelle II gezeigt.
Tabelle II
Tabelle II
Versuche er bindung
2-Methy!-4-chlorpheno\ymonothioessigsiure-S-methylester
..
2-Mcthy)-4-chlorphenoxymono-
thioessigsäure-O-methylcste'-Z-MethyM-chlorphcnoxymono-
thioessigsüiTC-S-äthylester
Vergleichssubsiunzcn
2,4-Dichiorphcnyl-4-nitro-
2,4-Dichiorphcnyl-4-nitro-
phenyläthcr
4,6-Bis(isopropylammoi-2-rr>"
thylthio-1.3.5-triami
4,6-Bis(äthylamino)-:-mcthyl-
4,6-Bis(äthylamino)-:-mcthyl-
thio-1 -3.5-triazin
2,4,6-Trichlorphem1-4-nitro-
phcnyläther
2.4-Dichlor-ft-fluorphcnyl-
4-nitrophenyläther
Vergleichsversuch 4
Untersuchung der Herbicidwirkung
«euer: Monochoria vaginalis
«euer: Monochoria vaginalis
Jeweils 200 Körner Monochoria-vaginalis-Samen
wurden in ein Bewässerungsgcfüß von '^χ, Ar Fläche
aesät. Beim Aufgehen wurden sie mit Lösungen, die entsprechend Beispiel 3 hergestellt wurden, behandelt
Als die Samen bis zum Erscheinen des ersten echten Blattes «ewachsen waren, wurde das Trockengewicht
der Pflanzen oberhalb des Erdbodens ge-
Ange wendete .Men^e |
Herbicid- uirkung |
(g *r) | <%) |
n.s | 25 |
0,5 | 20 |
0,5 | 26 |
5,0 | 8 |
1,5 | 13 |
1.5 | 13 |
5.0 | 10 |
2.5 | 12 |
messen und die Herbicidwirkung berechnet. Die Ergebnisse werden in Tabelle III gezeigt.
Versuchsverbindung
2-Methyl-4-chlorphcnoxymono-
thioessigsäurc-O-äthylester ..
2-Methyl-4-chlorphenoxymono-
thioessigsäure-S-methylester .
Verglcichssubstanzen
4,6-Bis(äthylamino)-2-methyl-
thio-1.3.5-tnazin
4,6-Bis(isopropylamino)-2-Tne-
thylthio-l,3.5-triazin
4.5,7-Tnchlorbenzthiadiazol-2.1.3
Angewcndclc
Menge
Menge
Ig ArI
Vor-
bcuuende Wirkung
("ϊι|
23
24
24
0.6
0.6
0.6
2.4
2,4 (·
5.0
Die Mengen der aktiven Bestandteile, die in den
herbiciden Zubereitungen der vorliegenden Erfindung enthalten sind, können unterschiedlich sein und
hängen von verschiedenen Faktoren ab. wie von der Anwendungsform, der Anwendungszeit, der Anwendungsart,
dem Ort. den Anwendungsobjekten usw.. und es ist schwer, diese Mengen genau anzugeben.
Die erfindungsgemäßen Herbicide können in äußerst geringen Volumen angewendet werden. Sie können
z. B. in hoher Konzentration in Form der Originalsubstanz bzw. als reine Substanz versprüht «erden.
Um gegen die Reisfeldunkräuter wirkungsvoll vorzubeugen und sie zu vernichten, isl es am günstigsten.
den aktiven Bestandteil Aryloxymonothiocssigsäureester der Formel I in einer Menge von 1 bis 20 g pro
1 Ar Reisfeld anzuwenden.
40? .520/326
.1OhI
Claims (1)
1. Aryloxymonothioessigsäureester der allgemeinen Formel
Cl
CH3
• V
Il
OCH,—C—Y-R
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-
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |