DE2152947A1

DE2152947A1 - Selective herbicide for paddy fields - contg a 1-phenyl -3, 3-dimethyl-urea and a thiocarbamate

Info

Publication number: DE2152947A1
Application number: DE19712152947
Authority: DE
Inventors: Masahiro Kodaira; Fukazawa Nobuo Hachioji; Tokio Aya (Japan)
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-10-24
Filing date: 1971-10-23
Publication date: 1972-04-27

Abstract

Selective herbicide for use in paddy fields contains a mixture of (a) a cpd. (I):- (where X1 and X2 are Cl2FCS, Cl or H, X1 or X2 being ClF2CS); and (b) a cpd. (II):- R1S-CONR2R3 (where R1 = 1-6C alkyl; R2 = lower alkyl; R3 is lower alkyl or cycloalkyl or an N-contng. heterocycle embracing 6C polymethylene groups by bonding with R2, e.g. NR2R3 = hexamethyleneimino). Pref. the wt. ratio of (i) to (II) is 1 : 1-10.

Description

Herbizides Mittel Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches als Wirkstoff eine Mischung aus einem Phenylharnstoff und einem Thiolcarbamat enthält und in überschwemmten Reisfeldern zur Anwendung gelangt. Herbicidal Agent The present invention relates to a herbicidal agent Agent, which as an active ingredient is a mixture of a phenylurea and a Contains thiol carbamate and is used in flooded rice fields.

Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein herbizides Mittel für die Anwendung in überschwemmten Reisfeldern, welches als Wirkstoff ein Gemisch enthält, das in einem bestimmten Verhältnis einem Phenylharnstoff der nachstehend angeführten allgemeinen Formel I worin X1 und X2 je eine Difluorchlormethylmercaptogruppe, ein Chlor- oder Wasserstoffatom bedeuten, wobei entweder X1 oder X2 eine Difluorchlormethylmercaptogruppe sein muß, und ein Thiolcarbamat der nachstehend angeführten allgemeinen Formel (II) enthält, worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R eine niedere Alkylgruppe und R3 ein niederes Alkyl, ein Cycloalkyl oder eine stickstoffhältige heterocyclische Gruppe bedeuten, welche durch Bindung mit R2 Polymethylengruppen mit 6 Kohlenstoffatomen umfaßt.In particular, the present invention relates to a herbicidal composition for use in flooded rice fields, which contains as active ingredient a mixture which, in a certain ratio, contains a phenylurea of the general formula I listed below where X1 and X2 each represent a difluorochloromethyl mercapto group, a chlorine or hydrogen atom, where either X1 or X2 must be a difluorochloromethyl mercapto group, and a thiol carbamate of the general formula (II) given below contains where R1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R is a lower alkyl group and R3 is a lower alkyl, a cycloalkyl or a nitrogen-containing heterocyclic group which, by bonding with R2, comprises polymethylene groups having 6 carbon atoms.

Der Phenylharnstoff der allgemeinen Formel (I) besitzt im Vergleich zu bekannten Herbiziden auf Harnstoffbasis eine davon verschiedene Wirksamkeit; er weist nämlich nicht nur herbizide Wirksamkeit gegen Hühnerhirse, Sumpbinsen und breitblättrige Unkräuter, welche am häufigsten in Reisfeldern vor dem Aufgehen der Reispflanzen bis zu deren 1 - 2 Blattstadium auftreten, auf, sondern besitzt auch selektive herbizide Wirksamkeit in mit Reissetzlingen bepflanzten Feldern, ohne phytotoxisch auf die Reispflanzen zu wirken.The phenylurea of the general formula (I) has in comparison an effectiveness different therefrom to known urea-based herbicides; namely, it has not only herbicidal activity against barnyard grass, rushes and rushes broad-leaved weeds, which are most common in rice fields before the emergence of the Rice plants up to their 1 - 2 leaf stage occur on, but also possesses selective herbicidal activity in fields planted with rice seedlings, without to have a phytotoxic effect on the rice plants.

Er weist auch keine Phytotoxizität gegenüber den Reispflanzen bei Behandlung des Bodens auf. Bei der tatsächlichen Anwendung zur Bekämpfung von in Reisfeldern auftretenden Unkräutern weist der oben angeführte Phenylharnstoff jedoch, wenn er hauptsächlich zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern verwendet wird, nicht genügend große Wirkung auf Hühnerhirse und perennierende Unkräuter auf, er muß daher, wenn eine wirksame und gleichzeitige Bekämpfung dieser Unkräuter beabsichtigt ist, in großen Mengen angewendet werden. Wegen diez ser Nachteile wird der oben angeführte Phenylharnstoff aus wirtschaftlichen Erwägungen kaum als Herbizid verwendet.It also shows no phytotoxicity to the rice plants Treatment of the soil up. When actually used to combat in However, the above phenylurea shows weeds occurring in rice fields, if it is mainly used to control broad-leaved weeds, not enough effect on barnyardgren and perennial weeds, he must therefore if an effective and simultaneous control of these weeds is intended is to be used in large quantities. Because of these disadvantages, the above The listed phenylurea is hardly used as a herbicide for economic reasons.

Es ist bereits bekannt, daß Thiolcarbamate der allgemeinen Formel (II) herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter, insbesondere auf das Wachstum der Unkräuter vor dem Aufgehen der Pflanzen besitzen (vgl. Jap.Pat.Pub. No. Sho 35-4350 und Sho 39-1699).It is already known that thiol carbamates of the general formula (II) herbicidal activity against weeds, in particular on the growth of the weeds before the plants emerge (cf. Jap.Pat.Pub. No. Sho 35-4350 and Sho 39-1699).

Da die Verbindung besonders gute selektive Wirksamkeit gegen grasartige Unkräuter aufweist, kann sie zur Bekämpfung von Hühnerhirse und Sumpfbinse verwendet werden. Jedoch bei der tatsächlichen Anwendung zur Bekämpfung von in Reisfeldern auftretenden Unkräutern ist ihre Wirkung auf breitblättrige Unkräuter unzulänglich und sie muß daher, wenn die wirksame und gleichzeitige Bekämpfung dieser Unkräuter beabsichtigt ist, in großen Mengen angewendet werden. Wegen dieser Nachteile wird die oben genannte Thiolcarbamatverbindung aus wirtschaftlichen Gründen kaum je als Herbizid eingesetzt.Because the compound has particularly good selective effectiveness against grass-like If it has weeds, it can be used to control barnacles and rushes will. However, when actually used to control in rice fields occurring weeds, their effect on broad-leaved weeds is inadequate and she must therefore if the effective and simultaneous control of these weeds is intended to be applied in large quantities. Because of these disadvantages the above-mentioned thiol carbamate compound hardly ever as Herbicide used.

Außerdem wirkt sie wenn sie in großen Mengen angewendet wird, phytotoxisch auf die Reispflanzen.It is also phytotoxic when used in large quantities on the rice plants.

Als Beispiele für Herbizide, welche bisher häufig zur Bekämpfung von in Reisfeldern auftretenden Unkräutern angewendet wurden, seien Pentachlorphenol (PCP) und seine Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Anilide genannt. PCP ist zur Bekämpfung von Sumpfbinsen nicht wirkungsvoll und die oben angeführten Derivate der Phenoxyessigsäure sind zur Bekämpfung der Hühnerhirse ungeeignet. Daher wird bei der tatsächlichen Bekämpfung von Unkräutern gegenwärtig ein Gemisch aus den oben genannten Verbindungen verwendet. Die Wirkung einer derartigen Mischung von Chemikalien ist jedoch nur die Summe der Wirkungen beider Komponenten und die Anwendungszeit der Chemikalien-Mischung ist sehr beschränkt.As examples of herbicides, which so far have often been used to combat Weeds that have been used in rice fields are pentachlorophenol (PCP) and its salts, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and called their salts, esters, and anilides. PCP is used to control rushes ineffective and the phenoxyacetic acid derivatives listed above are unsuitable for combating chicken millet. Hence, in the actual fight weeds currently use a mixture of the above compounds. However, the effect of such a mixture of chemicals is only the sum of the Effects of both components and the application time of the chemical mixture is very limited.

In jüngster Zeit wird das Aussetzen der Reispflanzen wegen des Mangels an landwirtschaftlichen Arbeitskräften kollektiv durchgeführt. Daher bedeutet die Anwendungszeit eines Herbizids ein großes Problem bei der tatsächlichen Bekämpfung von Unkräutern und man sucht daher in der Landwirtschaft nach einem Mittel, dessen Anwendungszeit lang ist und welches gleichzeitig keine Phytotoxizität gegenüber Menschen, Tieren und Reispflanzen aufweist.Recently, the rice plants have been abandoned because of the shortage carried out collectively on agricultural workers. Hence the means Herbicide application time is a major problem in actual control of weeds and one is therefore looking for a means in agriculture, its Application time is long and which at the same time has no phytotoxicity to it Has humans, animals and rice plants.

Es wurden umfangreiche Untersuchungen in Hinblick auf die Entwicklung eines Herbizids durchgeführt, welches die Nachteile herkömmlicher Herbizide nicht aufweist. Es wurde gefunden, daß eine Komposition, welche als Wirkstoff ein Gemisch aus 1 Gewichtsteil der Verbindung der allgemeinen Formel (I) und 1 - 10 Gew.-Teile der Verbindung der allgemeinen Formel (II) enthält, einen synergistischen Effekt bei Anwendung in kleinen Mengen bei der Bekämpfung von in Reisfeldern auftretenden Unkräutern im Gegensatz zur getrennten Anwendung der beiden Komponenten aufweist und gleichzeitig keinerlei phytotoxische Wirkung auf die Reispflanzen ausübt. Die herbizide Wirksamkeit dieser Mischung kann dadurch erhöht werden, daß man sie vermischt mit Düngemitteln vor dem Aussetzen der Reispflanzen auf das Erdreich auf sprüht. Die Mischung kann auch unmittelbar nach dem Aussetzen der Reispflanzen,also wenn diese noch empfindlich sind, in den Reisfeldern angewendet werden. Außerdem weist die genannte Mischung eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit bei der Behandlung der Blätter der Unkräuter im 2 bis 3=Blattstadium auf. Die Wirkung, welche mit den einzelnen Bestandteilen der Mischung nicht erzielt werden kann, wird mit der Mischung bei gleichzeitiger Anwendung auf grasartige, breitblättrige und perennierende Unkräuter erzielt. Der Anwendungszeitraum reicht von einer Woche vor dem Aussetzen der Reispflanzen bis zu zwei Wochen nach deren Aussetzen. Die erfindungsgemäße herbizide Mischung erspart daher Arbeitskräfte auch beim mechanischen Aussetzen der Reispflanzen.There has been extensive research into development of a herbicide that does not have the disadvantages of conventional herbicides having. It has been found that a composition which, as an active ingredient, is a mixture from 1 part by weight of the compound of the general formula (I) and 1 to 10 parts by weight the compound of the general formula (II) contains a synergistic effect when used in small amounts in the control of those occurring in rice fields Weeds in contrast to the separate application of the two components and at the same time has no phytotoxic effect on the rice plants. the herbicidal effectiveness of this mixture can be increased by mixing it sprayed with fertilizers before exposing the rice plants to the soil. The mixture can also be used immediately after the rice plants have been exposed, i.e. when these are still sensitive to be applied in the rice fields. Also has said mixture exhibits excellent herbicidal efficacy in treatment of the leaves of the weeds in the 2 to 3 = leaf stage. The effect that with the individual components of the mixture cannot be achieved with the mixture with simultaneous use on grassy, broad-leaved and perennial weeds achieved. The application period ranges from one week before planting the rice plants up to two weeks after their exposure. The herbicidal mixture according to the invention therefore saves manpower even when the rice plants are mechanically exposed.

In der erfindungsgemäßen Mischung genügt es, wenn die Menge des Phenylharnstoffs der allgemeinen Formel I 50 bis 200 g/10 a bei Bodenbehandlung und 10 bis 80 g/lOa bei Behandlung der Erdoberfläche und die Menge des Thiolcarbamats der allgemeinen Formel II 100 bis 500 g/lOa bei Bodenbehandlung und 50 bis 300 g/10 a bei Behandlung der Erdoberfläche beträgt. Die erfindungsgemäße Mischung ist daher vom wirtschaftlichen Standpunkt aus gesehen sehr nützlich. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kann der Harnstoff mit guter Wirksamkeit als eine Mischungskomponente verwendet werden, wenn die meta- oder para-Position des N-Phenylkernes mit einer Chlordifluormethylmercaptogruppe substituiert ist und auch, wenn der Harnstoff eine N,N-Dimethyl struktur aufweist.In the mixture according to the invention, it is sufficient if the amount of phenylurea of the general formula I 50 to 200 g / 10 a for soil treatment and 10 to 80 g / 10 a when treating the surface of the earth and the amount of thiol carbamate is general Formula II 100 to 500 g / 10 a for soil treatment and 50 to 300 g / 10 a for treatment the surface of the earth. The mixture according to the invention is therefore economical position very useful from a point of view. Among the compounds of the general formula (I) can the urea can be used as a mixture component with good effectiveness, if the meta or para position of the N-phenyl nucleus with a chlorodifluoromethyl mercapto group is substituted and also when the urea has an N, N-dimethyl structure.

Diese Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach dem in der japanischen Patentanmeldung No. Sho 45-84736 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.These compounds of the general formula (I) can according to the in the Japanese Patent Application No. Sho 45-84736 described method will.

Die nachstehend angeführten Verbindungen können als repräsentative Beispiele angesehen werden: Tabelle 1: Verbindungs- physikalische nummer Strukturformel Eigenschaften Die nachstehend angeführten Verbindungen können als representative Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (II) angesehen werden: Tabelle 2 Verbindung 5- physikalische nummer Strukturformel Eigenschaften Tabelle 2: (Fortsetzung) Verbindungs- physikalische nummer Strukturformel Eigenschaften Wenn die erfindungsgemäßen Mischungen als herbizide Mittel für die Verwendung im Reisbau eingesetzt werden, werden sie entweder direkt mit Wasser verdünnt oder zusammen mit verschiedenen Hilfsstoffen, wie sie bei der Zubereitung von herkömmlichen Formulierungen von Ackerbauprodukten üblich sind, verwendet. Diese Formulierungen werden entweder direkt oder nachdem sie mit Wasser auf eine geeignete Konzentration eingestellt wurden, angewendet. Die oben erwähnten Hilfsstoffe können verschiedene Arten von inerten Lösungs- und/ oder Verdünnungsmitteln (Trägermitteln) sein, welche dazu dienen, den Wirkstoff auf die Unkräuter und/oder deren Lebensraum aufzubringen, oder sie können auch oberflächenaktive Mittel und/oder organische Substanzen sein, wie z.B. Stabilisatoren, Streckmittel (Kleber), Treibmittel und synergistische Stoffe, welche dazu dienen, die Wirkung der Wirkstoffe zu gewährleisten.The compounds listed below can be viewed as representative examples: Table 1: Compound physical number, structural formula, properties The compounds listed below can be viewed as representative examples of compounds of general formula (II): Table 2 Compound 5 physical number structural formula properties Table 2: (continued) Compound physical number Structural formula Properties If the mixtures according to the invention are used as herbicidal compositions for use in rice growing, they are either diluted directly with water or used together with various auxiliaries such as are customary in the preparation of conventional formulations of arable products. These formulations are applied either directly or after having been adjusted to an appropriate concentration with water. The above-mentioned auxiliaries can be various types of inert solvents and / or diluents (carriers), which serve to apply the active ingredient to the weeds and / or their habitat, or they can also be surface-active agents and / or organic substances, such as eg stabilizers, extenders (adhesives), propellants and synergistic substances, which serve to ensure the action of the active ingredients.

Als Beispiele für Lösungsmittel seien Wasser und organische Lösungsmittel wie aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, (z.B. n-Hexan, Benzin(Petroläther, Lösungsmittel auf Basis von Naphtha ), Erdölfraktionen aus Destillaten (Paraffin, Petroleum, Leicht-, Mittel- und Schweröl)), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, aromatische Erdölfraktionen), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Äthylendibromid, Chlorbenzol), Alkohole (z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Äthylenglycol), Äther (z.B. Äthyläther, Äthylenoxid, Dioxan), Ätheralkohole (z.B. Äthylenglycolmonomethyläther), Ketone (z.B. Aceton, Isophoron), Ester'(z.B. Äthylacetat, Amylacetat), Amide (z.B.Examples of solvents are water and organic solvents such as aliphatic or alicyclic hydrocarbons, (e.g. n-hexane, gasoline (petroleum ether, Solvents based on naphtha), petroleum fractions from distillates (paraffin, Petroleum, light, medium and heavy oil)), aromatic hydrocarbons (e.g. Benzene, toluene, xylene, aromatic petroleum fractions), halogenated hydrocarbons (e.g. Methylene chloride, ethylene chloride, carbon tetrachloride, trichlorethylene, ethylene dibromide, Chlorobenzene), alcohols (e.g. methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol), ether (e.g. ethyl ether, ethylene oxide, dioxane), ether alcohols (e.g. ethylene glycol monomethyl ether), Ketones (e.g. acetone, isophorone), esters (e.g. ethyl acetate, amyl acetate), amides (e.g.

Dimethylformamid, Dimethylacetamid) und Sulfoxide (z.B.Dimethylformamide, dimethylacetamide) and sulfoxides (e.g.

Dimethylsulfoxid) genannt.Called dimethyl sulfoxide).

Als Verdünnungs- und Trägermittel für Stäube seien vermahlene pflanzliche Substanzen, vermahlene natürliche Mineralien wie Tone (z.B. Kaolinit, Montmorillonit, Attapulgit), Talk, Pyrophyllit, Glimmer, Gips, Calcit, Vermicullit, Dolomit, Apatit, Calciumhydroxid oder Magnesiumkalk, Kieselgur, anorganische Salze (z.B. Calciumcarbonat), Schwefel, Bimsstein, vermahlene synthetische Mineralien (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate, Aluminiumoxide) und synthetische Harze (z.B. Phenolharze, Harnstoffharze, Polyvinylchlorharze) erwähnt.Ground vegetable are used as diluents and carriers for dusts Substances, ground natural minerals such as clays (e.g. kaolinite, montmorillonite, Attapulgite), talc, pyrophyllite, mica, gypsum, calcite, vermicullite, dolomite, apatite, Calcium hydroxide or magnesium lime, kieselguhr, inorganic salts (e.g. calcium carbonate), Sulfur, pumice stone, ground synthetic minerals (e.g. highly dispersed silica, Silicates, aluminum oxides) and synthetic resins (e.g. phenolic resins, urea resins, Polyvinyl chlorine resins) mentioned.

Als Beispiele für oberflächenaktive Mittel sind anionische oberflächenaktive Mittel wie z.B. Alkylsulfonate (z.B. Natriumlaurylsulfat), Arylsulfonate (z.B. Alkylarylsulfat, Alkylnaphthalinsulfat), kationische oberflächenaktive Mittel wie Alkylamine (z.B. Laurylamin, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid), Polyoxyäthylenalkylamine, nichtionische oberflächenaktive Mittel wie z.B.As examples of surface active agents, there are anionic surface active agents Agents such as alkyl sulfonates (e.g. sodium lauryl sulfate), aryl sulfonates (e.g. alkyl aryl sulfate, Alkyl naphthalene sulfate), cationic surfactants such as alkyl amines (e.g. Laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride), Polyoxyethylene alkylamines, nonionic surfactants such as e.g.

Polyoxyäthylenglycoläther (z.B. Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenalkylphenyläther); , Polyoxyäthylenglycolester (z.B. Polyoxyäthylenfettsäureester), Polyalkoholester (z.B.Polyoxyethylene glycol ethers (e.g. polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether); , Polyoxyethylene glycol esters (e.g. polyoxyethylene fatty acid esters), polyalcohol esters (e.g.

Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat) und ampholytische oberflächenaktive Mittel zu nennen.Polyoxyethylene sorbitan monolaurate) and ampholytic surface-active Means to call.

Als organische Substanzen seien Stabilisatoren, Klebemittel (z.B. Seife, Calciumcaseinat, Natriumalginat, Polyvinylalkohol, Einweichmittel, Cumaron(oder Indenharze), Polyvinylbutyläther), Treibmittel (z.B. Halogenkohlenwasserstoffe, brennbare Substanzen (z.B. Nitrite, Zinkstaub, Dicyandiamid), Substanzen zur Verminderung der Phytotoxizität (z.B. Zinksulfat, Eisenchlorid, Kupfernitrat), sauerstoffbildende Substanzen (z.B. Perchlorat, Dichromat), Substanzen zur Verlängerung der Wirkung (z.B. chloriertes Terphenyl), emulsionsstabilisierende Substanzen (z.B. Ca sein, Travganth, Carboxymethylcellulose, Polyvinylalkohol) und synergistische Stoffe genannt.Organic substances are stabilizers, adhesives (e.g. Soap, calcium caseinate, sodium alginate, polyvinyl alcohol, Soaking agent, Coumarone (or indene resins), polyvinyl butyl ether), propellants (e.g. halogenated hydrocarbons, flammable substances (e.g. nitrites, zinc dust, dicyandiamide), substances to reduce phytotoxicity (e.g. zinc sulfate, iron chloride, copper nitrate), oxygen-forming Substances (e.g. perchlorate, dichromate), substances to prolong the effect (e.g. chlorinated terphenyl), emulsion stabilizing substances (e.g. Ca be, Travganth, carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol) and synergistic substances.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach jedem beliebigen Verfahren, das bei der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien üblich ist, in verschiedene Formulierungen übergeführt werden.The compounds according to the invention can by any method, common in the manufacture of agricultural chemicals, in various Formulations are transferred.

Als Beispiele für Formulierungen seien Sprühmittel (z.B.Examples of formulations are sprays (e.g.

emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Tabletten, lösliche Pulver, Lösungen), Stäube, Granulate,Verräucherungsmittel, Aerosole und Pasten genannt. Die erfindungsgemäßen herbiziden Kompositionen zur Anwendung in Reisfeldern enthalten 0,1 - 95 %, vorzugsweise 0,5 - 90 Gew.-%, an durch die allgemeinen Formeln I und II ausgedrückten Wirkstoffen.emulsifiable concentrates, wettable powders, tablets, soluble powders, Solutions), dusts, granulates, fumigants, aerosols and pastes. The herbicidal compositions according to the invention for use in rice fields contain 0.1-95%, preferably 0.5-90% by weight, of the general formulas I and II expressed active ingredients.

Bei der tatsächlichen Anwendung beträgt der Wirkstoffgehalt in den verschiedenen Formulierungen und gebrauchsfertigen Zubereitungen im allgemeinen zwischen 0,0001 - 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 - 10 Gew.-%. Der Wirkstoffgehalt kann je nach Art der Zubereitung, dem Verfahren, Zweck, Zeit und Ort der Anwendung und dem Wachstumsstadium der Unkräuter variiert werden.In actual use, the active ingredient content in the various formulations and ready-to-use preparations in general between 0.0001-20% by weight, preferably 0.005-10% by weight. The active ingredient content may vary depending on the type of preparation, the process, purpose, time and place of application and the stage of growth of the weeds can be varied.

Wenn nötig, können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Antivirusmitteln, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, wasseranziehenden Mitteln (z.B. organischen Phosphorsäureestern, Carbamaten, Dithio(oder Thiol-)carbamaten, chlorierten Verbindungen, Dinitroverbindungen, Organoschwefel- oder Organometallverbindungen, Antibiotika, substituierten Diphenyläthern, Aniliden, Triazinen) und Düngemitteln verwendet werden.If necessary, the compounds according to the invention can also be used together with other agricultural chemicals such as insecticides, acaricides, Nematocides, antivirals, Herbicides, plant growth regulators, Hydrophilic agents (e.g. organic phosphoric acid esters, carbamates, dithio (or Thiol) carbamates, chlorinated compounds, dinitro compounds, organosulfur or organometallic compounds, antibiotics, substituted diphenyl ethers, anilides, Triazines) and fertilizers.

Die Formulierungen und gebrauchsfertigen Zubereitungen werden auf übliche Weise, z.B. in einem Sprühverfahren wie Versprühen von Flüssigkeit, Vernebeln, Zerstäuben, Bestäuben, Verstreuen, Begießen und Beschütten, in einem Verräucherverfahren oder durch Bodenbehandlung wie Vermischen, Besprengen, Verdampfen und Berieseln sowie in einer Oberflächenbehandlung wie Bestreichen, das Anbringen von Bändern und Streifen, durch Eintauchen und das Anbringen von Fangmitteln eingesetzt.The formulations and ready-to-use preparations are based on the usual way, e.g. in a spraying process such as spraying liquid, atomizing, Atomizing, dusting, scattering, dousing and pouring, in a smoking process or by soil treatment such as mixing, sprinkling, evaporation and sprinkling as well as in a surface treatment such as painting, the application of tapes and strips, inserted by dipping and attaching fishing gear.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach dem bekannten Ultra-Low-Volume-Verfahren verwendet werden, welches Wirkstoffkonzentrationen von 95 bis 100 % gestattet.The compounds according to the invention can also be prepared according to the known Ultra-low-volume method used, which drug concentrations of 95 to 100% permitted.

Der Wirkstoffgehalt pro Flächeneinheit liegt im allgemeinen zwischen 40 und 1000 g/10 a, vorzugsweise zwischen 50 und 800 g/lO a. Je nach Bedarf können diese Mengen jedoch auch über- oder unterschritten werden.The active ingredient content per unit area is generally between 40 and 1000 g / 10 a, preferably between 50 and 800 g / 10 a. Depending on your needs, you can however, these quantities can also be exceeded or not reached.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehend angeführten Formulierungsbeispiele, welche jedoch nicht einschränkend sind, näher erläutert.The present invention is made based on the following Formulation examples, which, however, are not restrictive, are explained in more detail.

Formulierungsbeispiel 1 (benetzbares Pulver) 15 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-E, 5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C, 78 Gew.-Teile eines Gemisches aus Kieselgur und Kaolin im Verhältnis 1 : 5 und 2 Gew.-Teile eines Emulgators RUNNOX (Polyoxyäthylenalkylaryläther) werden vermischt und zu einem benetzbaren Pulver vermahlen. Diese Formulierung kann mit Wasser zur gewünschten Konzentration verdünnt und dann auf die Unkräuter und/oder ihren Lebensraum in einem Sprühverfahren aufgebracht werden.Formulation Example 1 (wettable powder) 15 parts by weight of the inventive Compound No. II-E, 5 parts by weight of the inventive compound No. I-C, 78 parts by weight a mixture of kieselguhr and kaolin in a ratio of 1: 5 and 2 parts by weight of one RUNNOX emulsifiers (Polyoxyäthylenalkylaryläther) are mixed and ground to a wettable powder. This formulation can be used with water desired concentration and then diluted to the weeds and / or their habitat can be applied in a spray process.

Formulierungsbeispiel 2 (emulgierbares Konzentrat) 25 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-C, 5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C, 35 Gew.-Teile Xylol, 15 Gew.-Teile Kawakasol (aromatische Kohlenwasserstoffe mit hohem Siedepunkt) und 20 Gew.-Teile Sorpol (Polyoxyäthylenalkylaryläther) werden vermischt und unter Rühren in ein emulgierbares Konzentrat übergeführt.Formulation Example 2 (emulsifiable concentrate) 25 parts by weight of the Compound No. II-C according to the invention, 5 parts by weight of the compound according to the invention No. I-C, 35 parts by weight of xylene, 15 parts by weight of Kawakasol (aromatic hydrocarbons with high boiling point) and 20 parts by weight of Sorpol (polyoxyethylene alkylaryl ether) mixed and converted into an emulsifiable concentrate with stirring.

Diese Formulierung kann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und dann auf die Unkräuter und/oder ihren Lebensraum aufgesprüht werden.This formulation can be mixed with water to the desired concentration diluted and then sprayed onto the weeds and / or their habitat.

Formulierungsbeispiel 3 (Staub) 3,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-H, 0,7 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C und 95,8 Gew.-Teile eines Gemisches aus Talk und Ton im Verhältnis 1 : 3 werden vermischt und zusammen zu einem Staub vermahlen. Diese Formulierung kann auf die Unkräuter und/oder ihren Lebensraum durch Bestäuben aufgebracht werden.Formulation Example 3 (dust) 3.5 parts by weight of the invention Compound No. II-H, 0.7 part by weight of the inventive compound No. I-C and 95.8 parts by weight of a mixture of talc and clay in a ratio of 1: 3 are mixed and ground together to a dust. This formulation can affect the weeds and / or their habitat are applied by pollination.

Formulierungsbeispiel 4 (Granulat) 4,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-L, 1,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C, 10 Gew.-Teile Bentonit, 82 Gew.-Teile eines Gemisches aus Talk und Ton (im Verhältnis 1 : 3) und 2 Gew.-Teile Ligninsulfat werden vermischt. Diesem Gemisch werden 25 Gew.-Teile Wasser hinzugefügt, es wird durchgeknetet, in Granulate von 375 - 750/u (20 - 40 Mesh) übergeführt und bei einer Temperatur von 40 - 500C getrocknet. Diese Formulierung wird auf die Unkräuter und/oder ihren Lebensraum aufgestreut.Formulation Example 4 (granules) 4.5 parts by weight of the invention Compound No. II-L, 1.5 parts by weight of the inventive compound No. I-C, 10 Parts by weight of bentonite, 82 parts by weight of a mixture of talc and clay (in the ratio 1: 3) and 2 parts by weight of lignin sulfate are mixed. This mixture will be 25 Parts by weight of water are added, it is kneaded, into granules of 375-750 / u (20-40 mesh) and dried at a temperature of 40-500C. These Wording is on scattered the weeds and / or their habitat.

Die ausgezeichnete Qualität und Wirkung der erfindungsmäßen herbiziden Komposition für die Anwendung an fleisfeldern wird anhand der nachstehend angeführten Ergebnisse von Anwendungsversuchen mit verschiedenen Unkräutern deutlich.The excellent quality and effect of the herbicides according to the invention Composition for use on fleisfeldern is based on the following Results of application trials with various weeds are clear.

Teetbeispiel lt Test hinsichtlich der Wirkung gegen in Reisfeldern auftretende Unkräuter bei Bodenbehandlung unter Uberschwemmungsbedingungen (Topftest) Herstellung des Mittels: Trågermittet: 5 Gew.-Teile Aceton oder Talk Emulgators 1 Gew.-Teil Benzyloxypolyglycoläther Ein Gewichtsteil Wirkstoff und die oben angeführten Mengen an Emulgator und Trägermittel wurden vermischt und in emui gierbare Konzentrate oder benetzbare Pulverübergeführt. Die Mischung wurde mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.Tea example according to test for the effect against in rice fields Occurring weeds during soil treatment under flood conditions (pot test) Preparation of the agent: Carrier medium: 5 parts by weight of acetone or talc emulsifier 1 part by weight of benzyloxy polyglycol ether, one part by weight of active ingredient and those listed above Amounts of emulsifier and carrier were mixed and emui gable concentrates or wettable powders transferred. The mixture was made with water to the desired Concentration diluted.

Testverfahren: Ein Wagnertopf (1/5000 a) wurde mit Reisfelderde gefüllt.Test procedure: A Wagner pot (1/5000 a) was filled with rice field soil.

Pto Topf wurden 2 Reis setzlinge (Kinmaze) im Drei- oder Vierblattstadium eingepflanzt. Nach dem Einwurzeln der Reissetzlinge wurden die Samen von Hühnerhirse, Riedgras und breitblättrigen Unkräutern in den Topf gesät und Sumpfbinseh eingepflanzt. Darauf wurde der Topf 6 cm tief unter Wasser gesetzt Die Emulsion des benetzbaren Pulvers welches die vorgeschriebene Menge an erfindungsgemäßem Wirkstoff enthielt, wurde mit einer Pipette auf das Erdreich des Topfes aufgebracht. Nach dem Aufbringen wurde das Wasser innerhalb von 2 Tagen um 2 - 3 cm täglich abgelassen und dann bei einer Höhe von 3 cm gehalten. Nach 4 Wochen wurden die Wirkung und die Phytotoxizität der Testreispflanzen ausgewertet und entsprechend der nachstehend angeführten Skala von O bis 5 klassifiziert.Pto pot were 2 rice seedlings (Kinmaze) in the three or four leaf stage planted. After the rice seedlings were rooted, the seeds of chicken millet, Sedge and broad-leaved weeds are sown in the pot and planted in the bog. Then the pot was placed 6 cm deep under water. The emulsion of the wettable Powder which contained the prescribed amount of active ingredient according to the invention, was applied to the soil of the pot with a pipette. After applying the water was drained 2 - 3 cm daily within 2 days and then at held at a height of 3 cm. After 4 weeks the effect and the phytotoxicity were of the test rice plants evaluated and according to the scale given below Classified from O to 5.

Auswertung: Wirkung: 5: herbizide Wirksamkeit im Vergleich mehr als 95 % zur unbehandelten Kontrollfläche (abgestorben) 4 11 mehr als 80 % 3 -^#- mehr als 50 % 2: -"- mehr als 30 % 1: 11 mehr als 10 % 0: 11 weniger als 10 % (keine Wirkung) Phytotoxizität: 5: Phytotoxizitätsrate im Vergleich mehr als 90 % zur unbehandelten Kontrollfläche (tödlicher Schaden) 4 -"- mehr als 50 % 3: -"- mehr als 30 % 2: 11 weniger als 30 % 1: 11 weniger als 10 % 0: -"- 0 % (keine Phytotoxizität) Die Ergebnisse derTests sind aus Tabelle 3 ersichtlich Tabelle 3 Ergebnisse der Tests mit in Reisfeldern auftretenden Unkräutern unter Uberschwemmungsbedingungen bei Bodenbehandlung (Topftest) Verb. Wirkstoff- Herbizide Wirkung Phytotoxi- Nr. gehalt Hühner- Ried- Sumpf- breit- zität (g/10a) hirse gras binse blättr. Reispflanze Gruppe Unkräu- I II ter 50 100 5 5 5 5 1 40 80 4 5 4 5 0 I-C 30 60 4 5 4 4 0 + 40 120 5 5 5 5 1 II-C 30 90 4-5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 1 20 100 4 5 5 4 O Tabelle 3 (Fortsetzung) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-H 30 90 5 5 5 5 O 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 4-5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-I 30 150 5 5 5 5 O 20 100 5 5 5 4 O 50 100 5 5 5 5 O 40 80 5 5 5 5 O I-C 30 60 4-5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 4-5 0 II-J 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 4-5 5 5 0 30 60 5 4 4-5 4-5 0 I-C + 40 120 5 4-5 4-5 II-K 30 90 5 4-5 4-5 4-5 0 30 150 5 4-5 5 4-5 0 20 100 5 4 5 4 0 Tabelle 3 (Fortsetzung) 50 100 5 5 4-5 5 0 40 80 5 4-5 4 4-5 0 30 60 5 4 3-4 4 0 I-C 40 120 5 4-5 4-5 4-5 0 + 30 90 5 4-5 4 4 0 II-L 30 150 5 5 4-5 5 O 20 100 5 4 4 4-5 O 60 0 5 5 4 5 0-1 50 0 4-5 5 4 5 0 I-C 40 0 4 4-5 4 4-5 0 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3-4 1 3-4 0 0 150 4-5 5 4 1 2 II-A 0 100 2 3 3 0 1 0 50 1 2-3 2 0 O 0 150 4-5 5 4 1 2 II-B 0 100 3 3 3 0 1 0 50 2 2-3 2 0 0 O 150 4-5 5 4 1 1-2 II-C 0 100 2-3 3 3 0 1 0 50 2 3 2 0 0 0 150 4-5 5 4 1 1-2 II-D 0 100 3 3-4 3 0 1 0 50 1 3 2 0 0 0 150 4-5 5 4 1 2 II-E 0 100 3 3-4 3-4 0 1-2 0 50 3 3 3 0 0 0 150 4-5 5 4 1 2 II-F 0 100 4 3 3 1 1-2 0 50 3 2 2 0 0 Tabelle 3 (Fortsetzung) 0 150 4-5 5 4 1 1-2 II-G 0 100 4 3-4 3 0 1 0 50 3 3 3 0 0 0 150 5 4 5 1 0 II-H 0 100 4 3-4 3 0 0 0 50 2 3 2 0 0 0 150 5 4 5 1 0 II-I 0 100 4 3-4 3 0 0 0 50 2 3 2 0 0 0 150 i 5 4-5 4 1 0 II-J 0 150 1 4 4 3 0 O 0 50 3 3 2 0 0 0 150 5 4-5 5 0 0 II-K 0 100 4 4 3 0 0 0 50 3 3 2 0 0 0 150 5 4-5 5 0 0 II-L 0 100 4 4 3 0 0 0 50 3 3 2 0 0 ohne Be- handlung ; O 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitbiättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica und Lindenia pyxidaria 2. Gruppe 1 bedeutet die Verbindungen der Tabelle 1 Gruppe II bedeutet die Verbindungen der Tabelle 2.Evaluation: Effect: 5: herbicidal effectiveness in comparison more than 95% to the untreated control area (dead) 4 11 more than 80% 3 - ^ # - more than 50% 2: - "- more than 30% 1: 11 more than 10 % 0: 11 less than 10% (no effect) phytotoxicity: 5: phytotoxicity rate in comparison more than 90% to the untreated control area (fatal damage) 4 - "- more than 50% 3: -" - more than 30% 2: 11 less than 30% 1: 11 less than 10% 0: - "- 0% (no phytotoxicity) The results of the tests are shown in Table 3 Table 3 Results of the tests with weeds occurring in rice fields under flood conditions with soil treatment (pot test) Verb. Active ingredient herbicidal effect phytotoxic No. content chicken reed swamp breadth (g / 10a) millet grass rush leaves. Rice plant Group of weeds I II ter 50 100 5 5 5 5 1 40 80 4 5 4 5 0 IC 30 60 4 5 4 4 0 + 40 120 5 5 5 5 1 II-C 30 90 4-5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 1 20 100 4 5 5 4 O Table 3 (continued) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-H 30 90 5 5 5 5 O 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 4-5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-I 30 150 5 5 5 5 O 20 100 5 5 5 4 O 50 100 5 5 5 5 O 40 80 5 5 5 5 O IC 30 60 4-5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 4-5 0 II-J 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 4-5 5 5 0 30 60 5 4 4-5 4-5 0 IC + 40 120 5 4-5 4-5 II-K 30 90 5 4-5 4-5 4-5 0 30 150 5 4-5 5 4-5 0 20 100 5 4 5 4 0 Table 3 (continued) 50 100 5 5 4-5 5 0 40 80 5 4-5 4 4-5 0 30 60 5 4 3-4 4 0 IC 40 120 5 4-5 4-5 4-5 0 + 30 90 5 4-5 4 4 0 II-L 30 150 5 5 4-5 5 O 20 100 5 4 4 4-5 O 60 0 5 5 4 5 0-1 50 0 4-5 5 4 5 0 IC 40 0 4 4-5 4 4-5 0 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3-4 1 3-4 0 0 150 4-5 5 4 1 2 II-A 0 100 2 3 3 0 1 0 50 1 2-3 2 0 O 0 150 4-5 5 4 1 2 II-B 0 100 3 3 3 0 1 0 50 2 2-3 2 0 0 O 150 4-5 5 4 1 1-2 II-C 0 100 2-3 3 3 0 1 0 50 2 3 2 0 0 0 150 4-5 5 4 1 1-2 II-D 0 100 3 3-4 3 0 1 0 50 1 3 2 0 0 0 150 4-5 5 4 1 2 II-E 0 100 3 3-4 3-4 0 1-2 0 50 3 3 3 0 0 0 150 4-5 5 4 1 2 II-F 0 100 4 3 3 1 1-2 0 50 3 2 2 0 0 Table 3 (continued) 0 150 4-5 5 4 1 1-2 II-G 0 100 4 3-4 3 0 1 0 50 3 3 3 0 0 0 150 5 4 5 1 0 II-H 0 100 4 3-4 3 0 0 0 50 2 3 2 0 0 0 150 5 4 5 1 0 II-I 0 100 4 3-4 3 0 0 0 50 2 3 2 0 0 0 150 i 5 4-5 4 1 0 II-J 0 150 1 4 4 3 0 O 0 50 3 3 2 0 0 0 150 5 4-5 5 0 0 II-K 0 100 4 4 3 0 0 0 50 3 3 2 0 0 0 150 5 4-5 5 0 0 II-L 0 100 4 4 3 0 0 0 50 3 3 2 0 0 without loading plot ; O 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica and Lindenia pyxidaria 2. Group 1 means the compounds of Table 1 Group II means the compounds of Table 2.

Testbeispiel 2 Test hinsichtlich der Wirkung gegen in Reisfeldern auftretende Unkräuter unter Uberschwemmungsbedingungen bei Behandlung der Blätter (Topftestl) Testverfahren: Wagnertöpfe (1/5000 a) wurden mit Reisfelderde gefüllt.Test Example 2 Test for the effect against in rice fields occurring weeds under flood conditions when treating the leaves (Pot test) Test method: Wagner pots (1/5000 a) were made with rice field soil filled.

In jeden der Töpfe wurden 2 Reissetzlinge (Höhe etwa 15 cm, Kinmaze) im Drei- oder Vierblattstadium gepflanzt. Nach dem Einwurzeln der Reissetzlinge wurden die Samen von Hühnerhirse, Riedgras und breitblättrigen Unkräutern in die Töpfe gesät und Sumpfbinsen in diese eingepflanzt, worauf man die Töpfe berieselt. Wenn die Hühnerhirse das Zweiblattstadium erreicht hatte (was am 7. - 9. Tag nach dem Aussäen der Fall war), wurden die Töpfe 6 cm tief unter Wasser gesetzt. Darauf wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form der gleichen benetzbaren Pulver oder Emulsionen wie in Testbeispiel 1 angegeben, in bestimmten Mengen mit einer Pipette aufgebracht..2 rice seedlings (height about 15 cm, Kinmaze) were placed in each of the pots. planted at the three or four leaf stage. After the rice seedlings are rooted were the seeds of barn millet, sedge and broad-leaved weeds in the Sown pots and planted rushes in them, whereupon the pots are sprinkled. When the chicken millet has reached the two-leaf stage (which is on the 7th - 9th day after the sowing was the case), the pots were placed 6 cm deep under water. Thereon the compounds of the invention were in the form of the same wettable powder or emulsions as indicated in Test Example 1, in certain amounts with a Pipette applied.

Nach Anwendung wurde das Wasser zwei Tage lang um 2 - 3 cm pro Tag abgelassen und bei einer Höhe von 3 cm gehalten.After application, the water was 2-3 cm per day for two days drained and held at a height of 3 cm.

Nach 4 Wochen wurden die herbizide Wirkung und die Phytotoxizität auf die Reispflanzen ausgewertet und auf die in Testbeispiel 1 angegebene Weise klassifiziert.After 4 weeks, the herbicidal effect and the phytotoxicity were reduced evaluated on the rice plants and in the manner indicated in Test Example 1 classified.

Tabelle 4 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirkung auf in Reisfeldern auftretende Unkräuter unter Überschwemmungsbedingungen bei Blattbehandlung (Topftest) Verb. Wirkstoff- Herbizide Wirkung r Phytotoxi- r. ehalt Hühner- Ried- Sumpf- breit- zität ruppe hirse gras binse blktråtur. Reis- 1 II ter pflanze 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I-C 30 60 3-4 4-5 3-4 4-5 0 + II-A 40 120 5 5 5 5 O 30 90 4 4-5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4 4 5 0 Tabelle 4 (Fortsetzung) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 3 4-5 3-4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 5 4 5 0 II - B 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 3-4 4 3-4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4 4 5 0 II - C 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4 4 4-5 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 4-5 0 c - C 30 60 3 4 3 4 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4 4 4 0 II - D 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4 4 4 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 - 4 5 0 1 - C 30 60 4 4-5 3-4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4-5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 II - E 20 100 4-5 4 4 5 0 Tabelle 4 (Fortsetzung) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 4 4-5 3 4-5 0 40 120 5 5 5 5 0 + 30 90 4 4-5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 II - F 20 100 4-5 4 4 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 4 4-5 4 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4-5 4 5 0 II - G 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4-5 4 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 5 5 0 I - C 30 60 4 4-5 4 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 5 5 0 II - H 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 4-5 5 5 0 1 - 0 30 60 3-4 4-5 4-5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4 5 5 0 II - I 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4 4 4-5 0 Tabelle 4 (Fortsetzung) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 4-5 5 5 0 I - C 30 60 4 4-5 4-5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 5 0 II - J 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4-5 5 0 50 100 4 5 4 5 0 40 80 3 4-5 3 4 0 1 - 0 30 60 2 4 1 4 0 + 40 120 4 5 4 4-5 30 90 2 4 3 4 0 II - K 30 150 4 5 4 4-5 0 20 100 2 4 3 3-4 0 50 100 4 5 4 5 0 40 80 3 4-5 3 4 0 I - C 30 60 2 4 1 3-4 0 + 40 120 4 5 4 5 0 30 90 2 4 3 3-4 0 II - L 30 150 4 5 4 4-5 0 20 100 2 4 3 3-4 O 60 0 4 5 4 5 0-1 50 0 3-4 4-5 3-4 4-5 O I - C 40 0 3 4 - 2-3 4 0 30 0 2 4 2 4 0 20 0 1 3-4 0 3-4 0 0 150 3 3 3 0 0 II - A 0 100 2 2 2 0 0 0 50 0 1 1 0 0 Tabelle 4 (Fortsetzung) 0 150 3 3 3 0 0 II - B 0 100 2 1-2 2-3 0 0 0 50 0 1 1 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - C 0 100 2 1-2 2 0 0 0 50 0 0 1 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - D 0 100 2-3 2-3 2 0 0 0 50 2 1 1 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - E 0 100 2 2 2 0 0 0 50 1 1-2 0 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - F 0 100 2 2-3 2-3 0 0 0 50 0 1 0 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - G 0 100 2-3 2 2-3 0 0 0 50 0 1 0 0 0 0 150 4 3 4 0 0 II - H 0 100 3 3 3 0 0 0 50 1 1 3 0 0 0 150 4 3 4 0 0 II - I 0 100 3 3 3 0 0 0 50 1 1 - 3 0 0 0 150 4 3-4 4 0 0 II - J 0 100 3 3 3 0 0 0 50 1 1 3 0 0 0 150 4 4 4 0 0 II - K 0 100 3-4 3 3 0 0 0 50 2 2 3 0 0 Tabelle 4 (Fortsetzung) 0 150 4 4 4 0 0 II - L 0 100 3-4 3 3 0 0 0 50 2 2 2 0 0 unbehan- delt - - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica und Lindenia pyxidaria 2. Gruppe I bedeutet die Verbindungen der Tabelle 1 Gruppe II bedeutet die Verbindungen der Tabelle 2* Testbeispiel 3 Test hinsichtlich der Wirkung auf in Reisfeldern auftretende Unkräuter unter Überschwemmungsbedingungen bei Bodenbehandlung (Betonbehältertest) Testverfahren: Ein Betonbehälter von 50 cm Länge, 50 cm Breite und 30 cm Höhe wurde zu diesem Test verwendet. Auf den Grund dieses Behälters wurde eine 3 cm dicke Schicht Kies gegeben, darauf eine 3 cm dicke Schicht Sand. Auf den Sand wurde eine 5 cm dicke Schicht Reisfelderde gegeben, die Schichten wurden entsprechend festgedrückt. Darauf kam eine weitere,5 cm dicke Schicht gesiebte Reisfelderde und auf diese eine 5 cm dicke Schicht Reisfelderde, in welche die Samen von Hühnerhirse, Riedgras und breitblättrigen Unkräutern und Stücke von Sumpfbinsen eingebracht waren. An vier Stellen wurden je zwei Reissetzlinge (Kinmaze) im Drei- oder Vierblattstadium in dieses Erdreich eingesetzt. Vom 3. bis zum 5. Tag nach dem Einpflanzen wurde eine vorgeschriebene Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen in Form einer Emulsion oder eines benetzbaren Pulvers, wie in Test 1 beschrieben, aufgebracht. Nach Behandlung mit den Chemikalien wurde das Wasser 2 Tage lang um 3 cm pro Tag abgelassen und dann auf einer Höhe von 4 cm gehalten. 30 Tage nach der Behandlung mit Chemikalien wurden die herbizide Wirkung und die Phytotoxizität auf die Reispflanzen ausgewertet und entsprechend der in Test 1 angeführten Skala klassifiziert.Table 4 Results of the tests regarding the effect on weeds occurring in rice fields under flood conditions with leaf treatment (pot test) Verb. Active ingredient herbicidal effect r phytotoxic r. Keeps chicken, reed, swamp breadth ruppe millet grass bulrush blktråtur. Rice- 1 II the plant 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 IC 30 60 3-4 4-5 3-4 4-5 0 + II-A 40 120 5 5 5 5 O 30 90 4 4-5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4 4 5 0 Table 4 (continued) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 3 4-5 3-4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 5 4 5 0 II - B 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 3-4 4 3-4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4 4 5 0 II - C 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4 4 4-5 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 4-5 0 c - C 30 60 3 4 3 4 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4 4 4 0 II - D 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4 4 4 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 - 4 5 0 1 - C 30 60 4 4-5 3-4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4-5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 II - E 20 100 4-5 4 4 5 0 Table 4 (continued) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 4 4-5 3 4-5 0 40 120 5 5 5 5 0 + 30 90 4 4-5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 II - F 20 100 4-5 4 4 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 5 4 5 0 I - C 30 60 4 4-5 4 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4-5 4 5 0 II - G 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4-5 4 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 5 5 0 I - C 30 60 4 4-5 4 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 5 5 0 II - H 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 4-5 5 5 0 1 - 0 30 60 3 - 4 4 - 5 4 - 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4 4 5 5 0 II - I 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 4 4 4-5 0 Table 4 (continued) 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 4-5 5 5 0 I - C 30 60 4 4-5 4-5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 5 0 II - J 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4-5 5 0 50 100 4 5 4 5 0 40 80 3 4-5 3 4 0 1 - 0 30 60 2 4 1 4 0 + 40 120 4 5 4 4-5 30 90 2 4 3 4 0 II - K 30 150 4 5 4 4-5 0 20 100 2 4 3 3-4 0 50 100 4 5 4 5 0 40 80 3 4-5 3 4 0 I - C 30 60 2 4 1 3-4 0 + 40 120 4 5 4 5 0 30 90 2 4 3 3-4 0 II - L 30 150 4 5 4 4-5 0 20 100 2 4 3 3-4 O 60 0 4 5 4 5 0-1 50 0 3-4 4-5 3-4 4-5 O I - C 40 0 3 4 - 2-3 4 0 30 0 2 4 2 4 0 20 0 1 3 - 4 0 3 - 4 0 0 150 3 3 3 0 0 II - A 0 100 2 2 2 0 0 0 50 0 1 1 0 0 Table 4 (continued) 0 150 3 3 3 0 0 II - B 0 100 2 1-2 2-3 0 0 0 50 0 1 1 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - C 0 100 2 1 - 2 2 0 0 0 50 0 0 1 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - D 0 100 2-3 2-3 2 0 0 0 50 2 1 1 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - E 0 100 2 2 2 0 0 0 50 1 1 - 2 0 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - F 0 100 2 2-3 2-3 0 0 0 50 0 1 0 0 0 0 150 3 3 3 0 0 II - G 0 100 2-3 2 2-3 0 0 0 50 0 1 0 0 0 0 150 4 3 4 0 0 II - H 0 100 3 3 3 0 0 0 50 1 1 3 0 0 0 150 4 3 4 0 0 II - I 0 100 3 3 3 0 0 0 50 1 1 - 3 0 0 0 150 4 3 - 4 4 0 0 II - J 0 100 3 3 3 0 0 0 50 1 1 3 0 0 0 150 4 4 4 0 0 II - K 0 100 3-4 3 3 0 0 0 50 2 2 3 0 0 Table 4 (continued) 0 150 4 4 4 0 0 II - L 0 100 3-4 3 3 0 0 0 50 2 2 2 0 0 untreated delt - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica and Lindenia pyxidaria 2. Group I means the compounds from Table 1 Group II means the compounds from Table 2 ) Test method: A concrete container 50 cm long, 50 cm wide and 30 cm high was used for this test. A 3 cm thick layer of gravel was placed at the bottom of this container, followed by a 3 cm thick layer of sand. A 5 cm thick layer of rice field soil was placed on the sand and the layers were pressed down accordingly. This was followed by another 5 cm thick layer of sifted rice field soil and on top of this a 5 cm thick layer of rice field soil, in which the seeds of barnyard millet, sedge and broad-leaved weeds and pieces of rushes were placed. In four places, two rice seedlings (Kinmaze) in the three or four leaf stage were planted in this soil. From the 3rd to the 5th day after planting, a prescribed amount of the compounds according to the invention in the form of an emulsion or a wettable powder, as described in test 1, was applied. After treatment with the chemicals, the water was drained 3 cm per day for 2 days and then kept at a height of 4 cm. 30 days after the treatment with chemicals, the herbicidal effect and the phytotoxicity on the rice plants were evaluated and classified according to the scale given in Test 1.

Tabelle 5: Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirkung auf in Reisfeldern auftretende Unkräuter unter Überschwemmungsbedingungen bei Bodenbehandlung (Betonbehältertest) Verb. Wirkstoff- Herbizide Wirkung Phytotoxi- Nr. gehalt r ~ zität (g/lOa) Hühner- Ried- Sumpf- breit- Gruppe hirse gras binse blättr. Reis- I II Unkräu- pflanze ter I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II - C 20 80 4 4-5 4 4-5 0 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II - E 20 80 4 4-5 4 4-5 0 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5~ 5 5 5 0 II - H 20 80 5 5 5 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4-5 5 5 5 0 II - 1 20 80 4-5 4 5 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 -4-5 5 5 5 0 II - L 20 80 4-5 4 5 5 0 Tabelle 5 (Fortsetzung) 40 0 4 4-5 4 4-5 0 1 - 0 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3 1 3-4 0 0 1,60 4-5 4 5 0 1 II - C 0 120 4 3 2 0 1 0 80 2 2 2 0 1 0 160 5 4 5 0 1 II - E 0 120 4 3 2 0 1 ° 80 2 2 2 0 0 0 160 5 4 5 0 0 II - H 0 120 4 3 3-4 0 0 0 80 3 2 3 0 0 0 160 4-5 4 5 0 0 II - I 0 120 4 3 4 0 0 0 80 3 2 3 0 0 0 160 5 4 5 0 0 II - L 0 120 4 3 4 0 0 0 80 3 2 3 0 0 unbe- handelt - - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica und Lindenia pyxidäria 2. Gruppe I bedeutet die Verbindungen der, Tabelle 1.Table 5: Results of the tests with regard to the effect on weeds occurring in rice fields under flood conditions during soil treatment (concrete container test) Verb. Active ingredient herbicidal effect phytotoxic No. content rate (g / lOa) chicken reed swamp wide Group of millet grass bulrush leaves. Rice- I II weed plant ter I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II - C 20 80 4 4-5 4 4-5 0 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II - E 20 80 4 4-5 4 4-5 0 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 ~ 5 5 5 0 II - H 20 80 5 5 5 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4-5 5 5 5 0 II - 1 20 80 4-5 4 5 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 -4 -5 5 5 5 0 II - L 20 80 4-5 4 5 5 0 Table 5 (continued) 40 0 4 4-5 4 4-5 0 1 - 0 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3 1 3-4 0 0 1.60 4-5 4 5 0 1 II - C 0 120 4 3 2 0 1 0 80 2 2 2 0 1 0 160 5 4 5 0 1 II - E 0 120 4 3 2 0 1 ° 80 2 2 2 0 0 0 160 5 4 5 0 0 II - H 0 120 4 3 3 - 4 0 0 0 80 3 2 3 0 0 0 160 4-5 4 5 0 0 II - I 0 120 4 3 4 0 0 0 80 3 2 3 0 0 0 160 5 4 5 0 0 II - L 0 120 4 3 4 0 0 0 80 3 2 3 0 0 unconcerned acts - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica and Lindenia pyxidäria 2. Group I means the compounds of Table 1.

Gruppe II bedeutet die Verbindungen der Tabelle 2. Group II means the compounds in Table 2.

Testbeispiel 4: Test hinsichtlich der Wirkung auf in Reisfeldern auftretende Unkräuter unter Uberschwemmungsbedingungen bei Blattbehandlung (Betonbehältertest) Testverfahren: Ein Betonbehälter von 50 cm Länge, 50 cm Breite und 30 cm Höhe wurde verwendet. Auf den Grund des Behälters wurde eine3 cm dicke Schicht Kies gegeben, darauf eine 3 cm dicke Schicht Sand. Auf diese kam eine 5 cm dicke Schicht Reisfelderde. Die Schichten wurden entsprechend festgedrückt. Darauf kam eine Schicht gesiebte Reisfelderde von 5 cm Höhe und auf diese eine 5 cm dicke Schicht Reisfelderde, welche die Samen von Hühnerhirse, Riedgras und breitblättrigen Unkräutern und Stücke von Sumpfbinsen enthielt. In dieses Erdreich wurden an vier verschiedenen Stellen je zwei Reissetzlinge (Kinmaze) im Drei- oder Vierblattstadium eingepflanzt. 10 bis 15 Tage nach dem Einpflanzen, wesn die Hühnerhirse das Zwei- bis Dreiblattstadium erreicht hatte, wurde eine vorgeschriebene Menge des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels in Form einer Emulsion oder eines benetzbaren Pulvers, wie in Test 1 beschrieben, aufgebracht. Nach der Behandlung mit den Chemikalien wurde das Wasser 2 Tage lang um 3 cm pro Tag abgelassen und dann bei einer Höhe von 4cm gehalten. 30 Tage nach der Behandlunq mit den Chemikalien wurden die herbizide Wirkung und Phytotoxizität auf die Reispflanzen ausgewertet und entsprechend der in Test 1 angegebenen Skala bewertet.Test Example 4: Test for the Effect on Rice Fields Weeds under flood conditions with leaf treatment (concrete container test) Test procedure: A concrete container 50 cm long, 50 cm wide and 30 cm high was used. At the bottom of the container a 3 cm layer of gravel was placed on top of it 3 cm thick layer of sand. On top of this was a 5 cm thick layer of rice field soil. the Layers were pressed down accordingly. This was followed by a layer of sifted rice field soil 5 cm high and on top of this a 5 cm thick layer of rice field soil, which the seeds of barnacles, sedge and broad-leaved weeds and pieces of rushes contained. Two rice seedlings were planted in four different places in this soil (Kinmaze) planted at the three or four leaf stage. 10 to 15 days after planting, why the chicken millet had reached the two- to three-leaf stage became a mandatory one Amount of the herbicidal composition according to the invention in the form of an emulsion or a wettable powder as described in test 1, applied. After treatment with the chemicals, the water was drained 3 cm per day for 2 days and then held at a height of 4cm. 30 days after treatment with the chemicals the herbicidal activity and phytotoxicity on the rice plants were evaluated and rated according to the scale given in Test 1.

Tabelle 6 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirkung gegen in Reisfeldern auftretende Unkräuter unter Uberschwemmungsbedingungen bei Blattbehandlung (Betonbehältertest) hytotoxi- Verb. Wirkstoff- Herbizide Wirkung Phytotoxi- Nr. gehalt g/10a) Hühner- Ried- - Sumpf- breit- Gruppe hirse gras binse blättr. Reis- I II Unkräu- pflanze ter I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 4 5 0 II-C 20 80 3 3-4 3-4 4-5 0 Tabelle 6 (Fortsetzung) 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 3-4 5 0 II - E 20 80 3 3-4 3 4-5 0 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 4 5 0 II - H 20 80 4 3-4 4 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 4 5 0 II - I 20 80 4 4 4 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4-5 4-5 5 0 II - L 20 80 4 4 4 5 0 40 0 3 4 2 4 0 I - C 30 0 2 3-4 1-2 4 0 20 0 1 3 0 3 0 0 160 2 2 2 0 0 II - C 0 120 0 1-2 2 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 160 2 2 2 0 0 II - E 0 120 0 1-2 2 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 160 3 3 4 0 0 II - H 0 120 2 2 2 0 0 0 80 0 0 1 0 0 0 160 3 3 4 0 0 II - I 0 120 2-3 2 2-3 0 0 0 80 1 0 1 0 0 0 160 3 3 4 0 0 II - L 0 120 3 3 0 0 0 80 2 0 3 0 0 unbehan- elt - 0 0 0 0 O Anmerkungen: 1. breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica und Lindenia pyxidaria 2. Gruppe I bedeutet die Verbindungen der Tabelle 1.Table 6 Results of the tests regarding the effect against weeds occurring in rice fields under flood conditions with leaf treatment (concrete container test) hytotoxi- Verb. Active ingredient herbicidal effect phytotoxic No. Salary g / 10a) chicken sedge - swamp wide - Group of millet grass bulrush leaves. Rice- I II weed plant ter I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 4 5 0 II-C 20 80 3 3-4 3-4 4-5 0 Table 6 (continued) 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 3-4 5 0 II - E 20 80 3 3-4 3 4-5 0 1 - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 4 5 0 II - H 20 80 4 3-4 4 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4 4 5 0 II - I 20 80 4 4 4 5 0 I - C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 4 4-5 4-5 5 0 II - L 20 80 4 4 4 5 0 40 0 3 4 2 4 0 I - C 30 0 2 3 - 4 1 - 2 4 0 20 0 1 3 0 3 0 0 160 2 2 2 0 0 II - C 0 120 0 1 - 2 2 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 160 2 2 2 0 0 II - E 0 120 0 1 - 2 2 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 160 3 3 4 0 0 II - H 0 120 2 2 2 0 0 0 80 0 0 1 0 0 0 160 3 3 4 0 0 II - I 0 120 2-3 2 2-3 0 0 0 80 1 0 1 0 0 0 160 3 3 4 0 0 II - L 0 120 3 3 0 0 0 80 2 0 3 0 0 untreated elt - 0 0 0 0 O Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica and Lindenia pyxidaria 2. Group I means the compounds in Table 1.

Testbeispiel 5: Test hinsichtlich der Wirkung auf in Reisfeldern auftretende Unkräuter bei Behandlung durch Vermischen der Chemikalien mit dem Erdreich (Betonbehältertest) Testverfahren: Ein Betonbehälter von 50 cm Länge, 50 cm Breite und 30 cm Höhe wurde verwendet. In diesen wurde zuunterst eine Kiesschicht von 3 cm Dicke und darauf eine Sandschicht von 3 cm Dicke gegeben. Auf die Sandschicht kam eine 5 cm dicke Schicht Reisfelderde, die Schichten wurden entsprechend festgedrückt. Darauf kam eine Schicht Reisfelderde, welche mit den Samen von Hühnerhirse, Riedgras und breitblättrigen Unkräutern vermischt war, diese wurde 1 cm tief unter Wasser gesetzt. Die vorgeschriebene Menge an erfindungsgemäßen Verbindungen wurde in Form eines benetzbaren Pulvers oder eine Emulsion aufgebracht und so gut mit dem Erdreich vermischt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gleichmäßig bis zu einer Tiefe von 10 bis 20 cm unter der Oberfläche des Erdreiches verteilt waren. Auch wurden in -jeden Behälter Stücke von Sumpfbinsen und an je vier Stellen je zwei Reissetzlinge (Kinmaze) im Drei- bis-Vierblatt stadium eingesetzt.Test Example 5: Test for the Effect on Rice Fields Weeds when treated by mixing the chemicals with the soil (concrete container test) Test method: A concrete container 50 cm long, 50 cm wide and 30 cm high was made used. In this a layer of gravel 3 cm thick was placed at the bottom and on top given a layer of sand 3 cm thick. A 5 cm thick was placed on top of the sand layer Layer of rice field soil, the layers were pressed down accordingly. It came up a layer of rice field soil, which is made with the seeds of barn millet, sedge and broad-leaved Weeds was mixed, this was placed 1 cm deep under water. The prescribed Amount of compounds according to the invention was in the form of a wettable powder or an emulsion applied and mixed so well with the soil that the invention Connect evenly to a depth of 10 to 20 cm below the surface of the earth were distributed. There were also pieces of rush in each container and two rice seedlings (Kinmaze) in the three- to four-leaf stage in four places used.

Nach der Behandlung mit Chemikalien wurde das Wasser 2 Tage lang um 3 cm abgelassen und dann bei einer Höhe von 4 cm gehalten. 30 Tage nach der Behandlung mit den Chemikalien wurden die herbizide Wirkung und die Phytotoxizität auf die Reispflanzen nach der in Test 1 angeführten Skala ausgewertet.After the chemical treatment, the water was around for 2 days Drained 3 cm and then held at a height of 4 cm. 30 days after treatment with the chemicals were the herbicidal effects and phytotoxicity on the Rice plants evaluated according to the scale given in Test 1.

Tabelle 7 Ergebnisse der Tests hinsichtlich der Wirkung auf in Reisfeldern auftretende Unkräuter bei Behandlung durch Vermischen der Chemikalien mit dem Erdreich (Betonbehältertest) Verb. Wirkstoff- Herbizide Wirkung Phytoto- Nr. gehalt xizität Yg/lOa) Hühner- Ried- Sumpf- breit- Gruppe hirse. gras binse blättr. Reis- I II Unkräuter pflanze 1 - C 150 300 5 5 5 5 2 + 100 200 4 4 4 5 1 II-C 50 100 3 4 3 5 0 I - C 150 300 5 5 5 5 2 + 100 200 4 4 4 5 1 II-E 50 100 3-4 3 3 5 0 - 0 150 300 5 4-5 5 5 0 + 100 200 4-5 4 4-5 5 0 II-H 50 100 3-4 4 4 5 0 1 - 0 150 300 5 4-5 5 5 0 + 100 200 4-5 4 4-5 5 0 1-1 50 100 3-4 4 4 5 0 I - C 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 4 4 5 0 II-L 50 100 4 3 4 5 0 150 0 2 5 4 5 0 I - C 100 0 0 3-4 2 4-5 0 50 0 0 2 - O 2 0 0 300 4-5 4 5 0 2 II - C 0 200 3 4 3 0 1 0 100 0 3 1 0 0 0 300 4-5 4 4 0 2 II - E 0 200 2 3-4 3 0 1 0 100 0 3 2 0 0 0 300 4-5 4 5 0 0 II-H 0 200 2 4 3 0 0 0 100 0 3 3 0 0 0 300 4-5 4 5 0 0 II-I 0 200 2 3-4 3 0 0 0 100 0 3 3 0 0 0 300 4-5 4 5 0 0 II-L 0 200 3 4 4 0 0 0 100 0 3 3 0 0 unbeha n delt - - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica und Lindenia pyxidaria 2. Gruppe I bedeutet die Verbindungen der Tabelle 1 Gruppe II bedeutet die Verbindungen der Tabelle 2.Table 7 Results of the tests regarding the effect on weeds occurring in rice fields when treated by mixing the chemicals with the soil (concrete container test) Verb. Active ingredient herbicidal effect Phytoto No. Content xicity Yg / lOa) chicken reed swamp wide Group of millet. grass bulrush leaves. Rice- I II weed plant 1 - C 150 300 5 5 5 5 2 + 100 200 4 4 4 5 1 II-C 50 100 3 4 3 5 0 I - C 150 300 5 5 5 5 2 + 100 200 4 4 4 5 1 II-E 50 100 3-4 3 3 5 0 - 0 150 300 5 4 - 5 5 5 0 + 100 200 4-5 4 4-5 5 0 II-H 50 100 3-4 4 4 5 0 1 - 0 150 300 5 4 - 5 5 5 0 + 100 200 4-5 4 4-5 5 0 1-1 50 100 3-4 4 4 5 0 I - C 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 4 4 5 0 II-L 50 100 4 3 4 5 0 150 0 2 5 4 5 0 I - C 100 0 0 3 - 4 2 4 - 5 0 50 0 0 2 - O 2 0 0 300 4-5 4 5 0 2 II - C 0 200 3 4 3 0 1 0 100 0 3 1 0 0 0 300 4-5 4 4 0 2 II - E 0 200 2 3 - 4 3 0 1 0 100 0 3 2 0 0 0 300 4-5 4 5 0 0 II-H 0 200 2 4 3 0 0 0 100 0 3 3 0 0 0 300 4-5 4 5 0 0 II-I 0 200 2 3-4 3 0 0 0 100 0 3 3 0 0 0 300 4-5 4 5 0 0 II-L 0 200 3 4 4 0 0 0 100 0 3 3 0 0 unaffected delt - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica and Lindenia pyxidaria 2. Group I means the compounds from Table 1 Group II means the compounds from Table 2.

Claims

1) Agent for selective weed control in rice, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (a) an N-phenylurea of the formula wherein X1 and x2 each represent a difluorochloromethyl mercapto group, a chlorine or hydrogen atom, where either X1 or x2 must be a difluorochloromethyl mercapto group, and (b) a thiol carbamate of the formula (II) wherein an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R2 is a lower alkyl group and R3 is a lower alkyl, a cycloalkyl or a nitrogen-containing heterocyclic group which, by bonding with R2, comprises polymethylene groups having 6 carbon atoms.

2) means according to claim 1, characterized in that the weight ratio of the N-phenylurea of the formula (I) to the thiol carbamate of the formula (II) between 1 to 1 and 1 to 10.

3) Process for the manufacture of means for selective weed control in rice, characterized in that a Witkstoffkombination according to claim 1 or 2 mixed with extenders and / or surfactants.

4) Use of active ingredient combinations according to Claims 1 and 2 for selective weed control in rice.