DE2138017A1

DE2138017A1 - Synergistic selective herbicide - contg phenylurea and benzyl carbamate cpds

Info

Publication number: DE2138017A1
Application number: DE19712138017
Authority: DE
Inventors: Masahiro Kodaira; Miyamoto Masao; Fukazawa Nobuo; Hachioji; Tokio Aya (Japan)
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-07-31
Filing date: 1971-07-29
Publication date: 1972-02-03

Abstract

Agent for selectively combatting weeds in agricultural cultures (esp. rice cultures) contain a combination of a phenylurea of formula (I): (where X1 and X2 are H, Cl or S-CF2-Cl, at least one of X1 and X2 being S-CF2-Cl) and a benzyl carbamate of formula (II) (where n is 1 or 2, each Y is H, halogen or lower alkyl or alkoxy, Z is O or S, and R1 and Ri are lower alkyl, allyl or cycloalkyl, or R1+R2 is 4-6C polymethylene optionally substituted by a methyl group) in a ratio of ca 1:1 to 1:10. (I) and (II) act synergistically, and phytotoxicity to rice is low. The period during which the herbicide can be applied is prolonged, extending from 1 week before to 2 weeks after transplanting of rice seedlings.

Description

Herbizide Mischung für den Reisbau Die Erfindung betrifft eine herbizide Mischung für den Reisbau, die als Wirkstoff eine Mischung von Phenylharnstoff und Benzylcarbamat enthält. Herbicidal Mixture for Rice Growing The invention relates to a herbicidal mixture Mixture for rice growing, the active ingredient is a mixture of phenylurea and Contains benzyl carbamate.

Insbesondere betrifft die Erfindung eine herbizide Mischung für den Reisbau, die dadurch gekennzeichnet ist daß sie al5 Wirkstoff eine Mischung enthält, die in einem bestimmten Verhältnis Phenylharnstoff der folgenden allgemeinen Formel worin X¹ und X² einen Difluorchlormethylmercaptorest, ein Chloratom oder Wasserstoffatom bedeuten, wobei jedoch entweder X¹ oder y2 den Difluormethylmercaptorest bedeuten muß und ein Benzylcarbamab der folgenden allgemeinen Formel worin Y ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet (wenn n = 2, kann Y gleich oder verschieden sein), Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, R1 und R2 einen iederen Alkylrest, Allylrest, Cycloalkylrest oder einen stickstoffhältigen heterocyclischen Rest bedeuten, wobei letzterer Polymethylen mit 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen enthält, das gegebenenfalls durch einen Methylrest substituiert sein kann, welcher durch Verknüpfung von R1 und R2 entstanden ist und n 1 oder 2 bedeutet, enthält, Der einzusetzende Phenylharnstoff der allgeneinen Formel (I) weist - verglichen mit bekannten Harnstoffherbiziden bemerkenswerte Unterschiede in der Wirksamkeit auf, d.h., er zeigt nicht nur herbizide Wirksamkeit gegen Hühnerhirse, Suinpfhirse und breitblättrige Unkräuter, die hauptsächlich auf en Reisfeldern von der Verkeimung bis zum Ein- bis Zweitblattstadium der Reispflanzen wachsen sondern hat auch selektive herbizide Wirkung bei umgepflanzten Reispflanzen, wobei keine Phytotoxizität auftritt. Darüber hinaus hat er die Eigenschaft, daß Phytotoxizität nicht auftritt, wenn er mit Erde des Bodens vermischt angearendet wird.In particular, the invention relates to a herbicidal mixture for rice growing, which is characterized in that it contains, as active ingredient, a mixture containing phenylurea of the following general formula in a certain ratio wherein X¹ and X² represent a difluorochloromethyl mercapto radical, a chlorine atom or hydrogen atom, but where either X¹ or y2 must represent the difluoromethyl mercapto radical and a benzyl carbamab of the following general formula where Y is a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl or alkoxy group (if n = 2, Y can be the same or different), Z is an oxygen or sulfur atom, R1 and R2 are a lower alkyl group, an allyl group, a cycloalkyl group or a nitrogen-containing heterocyclic group Mean radical, the latter containing polymethylene with 4, 5 or 6 carbon atoms, which may optionally be substituted by a methyl radical, which is formed by linking R1 and R2 and n means 1 or 2, contains the phenylurea to be used of the general formula (I. ) shows - compared to known urea herbicides, remarkable differences in effectiveness, i.e. it not only shows herbicidal effectiveness against barnyard millet, black millet and broad-leaved weeds, which mainly grow on rice fields from germination to the one to two leaf stage of the rice plants, but also has selective herbicidal effect on transplanted rice plants, no phytotoxicity occurs. In addition, it has the property that phytotoxicity does not occur if it is mixed with soil in the soil.

Wenn die obengenannte Verbindung hauptsächlich zur Bekämpfung breitblattriger Unkräuter angewendet wird, ist bei der Bekämpfung der Unkräuter in Reisfeldern ihre Wirksamkeit gegen Hühnerhirse und winterharte Unkräuter ungenügend und wenn eineb verläßliche und gleichzeitige Bekämpfung dieser Unkräuter beabsichtigt ist, muß der Harnstoff in großen Mengen angewendet werden. Wegen dieser Nachteile wird der genannte Phenylharnstoff vom wirtschaftlichen Standpunkt aus kaum als Herbizid verwendet.When the above compound is mainly used to combat broadleaf Weeds applied is their in combating weeds in rice fields Efficacy against barnyard grass and hardy weeds insufficient and if a reliable and simultaneous control of these weeds is intended, must the urea can be applied in large quantities. Because of these disadvantages, the called phenylurea is hardly used as a herbicide from an economical point of view.

Benzylcarbamat, der allgemeinen Formel (II) zeigt herbizide Wirkung ohne Phytotoxizität auf Hühnerhirse und Sumpfbinse, die auf den Reisfeldern als Unkräter von Stadium der Verkeimung an bis zum Einbis Zweiblattstadium der Reispflanzen wachsen. Bei der tatsächlichen Bekämpfung der Reisfeldunkräuter ist seine Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter jedoch nicht ausreichend, und wenn eine verläßliche und gleichzeitige Bekämpfung dieser Unkräuter beabsichtigt ist, muß es in großer Menge angewendet werden. Benzyl carbamate, of the general formula (II), shows a herbicidal effect without phytotoxicity on chicken millet and swamp rush, which are used in the rice fields as Weeds from the stage of germination to the one to two-leaf stage of the rice plants grow. In the actual control of the rice field weeds, its effect is but not sufficient against broad-leaved weeds, and if a reliable one and at the same time control of these weeds is intended, it must in great measure Amount to be applied.

Wegen dieser Nachteile wird das obengenannte Benzvlcarban-at vom wirtschaftlichen Standpunkt aus kaum als Herbizid verwendet.Because of these disadvantages, the above-mentioned Benzvlcarban-at is from the economical Viewpoint from hardly used as a herbicide.

Als Herbizide, die bisher in bbeitem Rahmen zur Bekämpfung der Unkräuter auf den Reisfeldern verwendet wurden, seien Pentachlorphenol (PCP) und seine Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-clSorphenoxyessigsäure-und ihre Salse, Ester und Anilide dieser Phenoxyessigsäuren angeführt. PCP ist nicht wirksam zur Bekämpfung von Sumpfbinsen und die oben erwähnten Phenoxyessigsäurederivate sind zur Bekämpfung von Hühnerhirse nicht wirksam, Dementsprechend wird derzeit zur wirksamen Unkrautbekämpfung eine Mischung der oben erwähnten Verbindungen verwendet. Jedoch ist die Wirkung einer solchen Ohemikalienmischung bloß die Summenwirkung beider Komponenten und die Zeit der Anwendung der Chemikalienmischung ist sehr begrenzt. As herbicides, which have so far been used to combat weeds used in the rice fields are pentachlorophenol (PCP) and its salts, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-cl-sorphenoxyacetic acid and its salts, Ester and Anilides of these phenoxyacetic acids. PCP is not effective for combating rushes and the phenoxyacetic acid derivatives mentioned above are not effective in combating chicken millet, so is currently being used a mixture of the above-mentioned compounds is used for effective weed control. However, the effect of such a mixture of chemicals is merely the sum of the effects both components and the time of application of the chemical mixture is very limited.

Neuerdings wird die Umpflanzung der Reispflanzen wegen Arbeitskräftemangel gemeinschaftlich durchgeführt. Dementsprechend ist die Länge d.er Anwendungsperiode eines Herbizides ein großes Problem bei der tatsächlichen Unkrautbekämpfung und es wird von der Landwirtschaft ein chemisches Mittel erwünscht, dessen Anwendungsperiode lang ist und das keine Phytotoxizität auf Mensch, Tier und Reis'-pflanzen ausübt, Dementsprechend wurden Herbizide entwickelt, die die oben erwähnten Nachteile üblicher Herbizide nicht auSweisen und es wurde gefunden, daß bei Verwendung eines Mittels das als Wirkstoff eine Mischung von 1 Gew.-Teil der Verbindung der allgemeinen Pormel (I) mit 1 - 10 Gew.-Teilen der allgefleinen -ermel (II) enthält, zur Bekämpfung der auf Reisfeldern wachsenden Unkräuter ein hervorragender synergisti scher Effekt der beiden Chemikalien beobachtet wird, Dabei sind - verglichen mit der Verwendung der Ohemikalien - einzeln nur kleine Mengen nötig, wobei keine :Dhytotoxizität gegenüber den Reispflanzen gegeben ist. Recently the replanting of rice plants is due to a lack of labor carried out jointly. Accordingly, the length of the application period is of a herbicide is a major problem in actual weed control and a chemical agent is desired by agriculture, its period of use is long and has no phytotoxicity on humans, animals and rice plants, Accordingly, herbicides have been developed which make the above-mentioned disadvantages more common Herbicides are not disclosed and it has been found that when using an agent the active ingredient is a mixture of 1 part by weight of the compound of the general formula (I) with 1 to 10 parts by weight of the general-melamine (II) contains, for control the weeds growing on rice fields have an excellent synergistic effect of the two chemicals observed are there - compared with the use of chemicals - only small amounts required individually, with none : Dhytotoxicity is given compared to the rice plants.

Die herbizide Wirkung dieses Mittels kann verbessert werden, wenn es mit Düngemitteln auf den Boden versprüht und vor der Umpflanzung der Reispflanzen mit ihnen vermischt wird. Diese Mischung kann auf Reissämlinge sofort nach der Umsetzung angewendet werden, im Stadium, in dem die Reissämlinge empfindlich sind.The herbicidal effect of this agent can be improved if sprayed it with fertilizers on the ground and before transplanting the rice plants is mixed with them. This mixture can be used on rice seedlings immediately after implementation applied at the stage when the rice seedlings are sensitive.

Weiters zeigt die Mischung eine hervorragende herbizide Wirkung als Wirkstoff bei der Behandlung von Stengel und Blättern von Unkräutern des Zweibis Dreiblattstadiums und eine Wirksamkeit, die bei einzelner Verwendung der Chemikalien nicht erreicht werden kann, verläßlich und gleichzeitig gegenüber Unkräutern des Reises, den breitblätttigen und winterharten Unkräutern. Die Anwendungsperiode reicht von einer Woche vor der Umpflanzung bis zwei Wochen. nach der Umpflanzung der Reispflanzen. Daraus ergibt sich, daß die erfindungsgemäße herbizide Mischung sehr geeignet ist, Arbeit zu ersparen, wozu auch das Umsetzen der Reissämlinge mittels Torrichtungen gehört Bei der erfindungsgemäßen Mischung genügt es, wenn die anzuwendenden Mengen von Phenylharnstoff der allgemeinen Formel (I) 50 - 200 g/10 a bei Mischbehandlung mit dem Boden und 10 - 80 g/1G a bei der Bodenoberflächenbehandlung betragen und die ansuwandenden Mengen von Benzoylcarbamat der allgemeinen Formel (II) sich auf 100 - 500 g/iO a bei Mischbehandlung mit dem Boden und auf 50 - 300 g/10 a bei Bodenoberflächenbehandlung belaufen. Furthermore, the mixture shows an excellent herbicidal effect as Active ingredient in the treatment of stems and leaves of weeds of the two-to-one Three-leaf stage and an effectiveness that occurs when the chemicals are used individually can not be achieved reliably and at the same time against weeds of the Rice, the broad-leaved and hardy weeds. The application period is sufficient from one week before transplanting to two weeks. after the rice plants have been transplanted. It follows that the herbicidal mixture according to the invention is very suitable To save work, including moving the rice seedlings using gate directions In the case of the mixture according to the invention, it is sufficient if the amounts to be used of phenylurea of the general formula (I) 50 - 200 g / 10 a with mixed treatment with the soil and 10 - 80 g / 1G a for soil surface treatment and the required amounts of benzoyl carbamate of the general formula (II) 100 - 500 g / iO a with mixed treatment with the soil and to 50 - 300 g / 10 a with soil surface treatment amount to.

Demgemäß ist das erfindungsgemäße Mittel vom wirtschaftlichen Standpunkt aus vorteilhaft. Accordingly, the agent of the present invention is from an economical point of view from advantageous.

Von den Verbindungen der allgemeinen (*) kann Harnstoff wirkungsvoll als Mischungsbestandteil verwendet werden, wenn die Meta- oder Paraposition des N'-Phenylkernes durch einen Chlordi£luormethylmercaptorest substituiert ist und wenn der Harnstoff in der N,N-Dimethylstruktur vorliegt.From the connections of the general (*) Urea can be used effectively as a constituent of the mixture if the meta- or para-position of the N'-phenyl nucleus is substituted by a chlorodi £ luoromethyl mercapto radical and if the urea is in the N, N-dimethyl structure.

Folgende repräsentative Verbindungen seien angeführt: T a b e l l e 1 Ver- Physikalische bindungs S t r u k t u r f o r m e 1 Eigenschaften Nr. °C Diese Verbindungen der Formel (I) werden nach dem in der aeutschen Patentanmeldung P 20 03 143.0 (Le A 12757) beschriebenen Verfahren hergestellt.The following representative compounds are listed: T able 1 Ver Physical bond S tructural forms 1 Properties No. ° C These compounds of the formula (I) are prepared by the process described in the German patent application P 20 03 143.0 (Le A 12757).

Polgende Verbindungen seien als Vertreter der Carbamate der allgemeinen Formel (II) angeftibrt: Tabelle 2 Verbin- Physikalidung Nr. S t r u k t u r f o r m e l sche Eigenschaften Tabelle 2 - Fortsetzung Verbin- Physikalidung S t r u k t u r f o r m e l sche Nr. Eigenschaften Tabelle 2 - Fortsetzung Verbin- Physikalidung Nr. S t r u k t u r f o r m e l sche Eigen schaften Wenn die gemischten erfindugnsgemäßen Mischungen als herbizide Wirkstoffe auf Reis feldern verwendet werden, werden sie entweder direkt mit Wasserverdünnt angewandt oder nach Zunischen von Hilfsmitteln in Form verschiedener Formulierungsarten gemäß dem Verfahren, welche gewöhnlich bei der Herstellung landwirtschaftlicher Wirkstoffe Verwendung finden. Diese Formulierungen werden direkt oder nach dem Suspendieren in Wasser in einer geeigneten Konzentration angewandt.The following compounds are to be cited as representatives of the carbamates of the general formula (II): Table 2 Compound physical formation No. Structural properties Table 2 - continuation of the connection, physical separation, structural formula No. Properties Table 2 - continuation of the connection, physical formation no. Structural formula properties If the mixed mixtures according to the invention are used as herbicidal active ingredients on rice fields, they are either applied directly diluted with water or, after adding auxiliaries, in the form of various types of formulation according to the process which are usually used in the production of agricultural active ingredients. These formulations are used directly or after suspending in water in a suitable concentration.

Die oben erwähnten Hilfsmittel können verschiedene hrten inerter Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel (Füll- oder Trägermittel) sein, die zur Aufbringung des Wirkstoffs auf Unkräuter und/oder deren Standorten verwendet werden oder sie können verschiedene Arten von oberflächenaktiven Mitteln oder organischen Substanzen sein, wie z.B. Stabilisatoren, Ausbreiter (Adhäsionsmittel) Treibmittel und synergistische Mittel, die verwendet werden um die Wirksamkeit des Wirkstoffes sicherzustellen.The above-mentioned auxiliaries can contain various hard inert solutions and / or diluents (fillers or carriers) which are used to apply the Active ingredient can be used on weeds and / or their locations be different types of surfactants or organic substances, such as stabilizers, spreaders (adhesives), propellants and synergistic Means that are used to ensure the effectiveness of the active ingredient.

Lösungsmittel können sein: Wasser und organische Lösungsmittel, wie aliphatische oder alizyklische Kohlenwasserstoffe wie z.B. n-Hexan; Gasolin, wie z.B.Solvents can be: water and organic solvents, such as aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-hexane; Gasoline, like e.g.

Petroläther; leichte Erdölfraktionen, Erdölfraktionen nach Destillation wie z.B. Paraffinwachs, Kerosin, Leichtöl, Mittelöl, Schweröl aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, aromatische Erdölfraktionen, h#ogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Kohlenstofftetrachlorid, Thichloräthylen, Äthylendibromid, Chlorbenzol; Alkohole, wie z.B. Netiianol, Äthanol, Propanol, Äthylenglykol; Äther, wie z.B. Athyläther, Äthylenoxid, Dioxan; Ätheralkohole wie z.B. Äthylenglykolmonomethyläther; Ketone, wie z.B. Azeton, Iophoron; Ester, wie z.3. Äthylazetat, Amylazetat; Amide, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylazetamid und Sulfoxyde, wie z.B. Dimethylsulfoxyd.Petroleum ether; light petroleum fractions, petroleum fractions after distillation such as paraffin wax, kerosene, light oil, medium oil, heavy oil, aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, aromatic petroleum fractions, hydrogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, ethylene chloride, carbon tetrachloride, thichlorethylene, Ethylene dibromide, chlorobenzene; Alcohols such as netiianol, ethanol, propanol, ethylene glycol; Ethers, such as ethyl ether, ethylene oxide, dioxane; Ether alcohols such as ethylene glycol monomethyl ether; Ketones such as acetone, iophorone; Esters such as 3. Ethyl acetate, amyl acetate; Amides, how e.g., dimethylformamide, dimethylazetamide, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.

Staubförmige Verdünnungs- und - Trägermittel können sein: vermahlene vegetarische Substanzen, vermahlene natürliche Minerale, Tone, wie z.B. Kaolinit, Nonmorillonit, Atalpulgit;, Talk, Pyrophyllit, Glimmer, Gips, Calcit, Wrermiculit, Dolomit, Apatit, Calciumhydroxyd oder Magnesiumkalk, Kieselgur, anorganische Salze wie z.B. Calciumcarbonat, Schwefel, Bimsstein, vermahlene synthetische Minerale wie z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate, Tonerde und synthetische Harze, wie z.B. Phenolharze, harnstoffharze, Polyvinylchloridharze. Dust-like diluents and carriers can be: ground vegetarian substances, ground natural minerals, clays such as kaolinite, Nonmorillonite, atalpulgite; talc, pyrophyllite, mica, gypsum, calcite, wrermiculite, Dolomite, apatite, calcium hydroxide or magnesium lime, kieselguhr, inorganic salts such as calcium carbonate, sulfur, pumice stone, ground synthetic minerals such as fumed silica, silicates, alumina and synthetic resins, such as e.g. phenolic resins, urea resins, polyvinyl chloride resins.

Oberflächenaktive Mittel können sein: anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfonate, wie z.3, Natriu.mlaurylsulfat; Arylsulfonate wie z.B, Alkylarylsulfat, Alkylnaphthalinsulfat; kationische oberflächenaktive Mittel, wie Alkylamine, wie z.B. Laurylamin, Steayltrimethylammonchlorid, Alkyldimethylbenzylammonchlorid; Polyoxyäthylenalkylamine; nichionische oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Polyoxyäthylenglykoläther, wie z.B. Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenalkylphenyläther, Polyoxyäthylenglykolester, wie z.3. Polyoxyäthylenfettsäureester; Polyalkohol ester, wie z.13. Polyoxyäthylensorbitmonolaurat und ampholytische oberflächenaktive Mittel. Surfactants can be: anionic surfactants Agents such as alkyl sulfonates such as 3, sodium lauryl sulfate; Aryl sulfonates such as Alkyl aryl sulfate, alkyl naphthalene sulfate; cationic surfactants such as Alkylamines such as laurylamine, steayltrimethylammon chloride, alkyldimethylbenzylammon chloride; Polyoxyethylene alkylamines; non-ionic surface-active agents such as polyoxyethylene glycol ether, such as polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene glycol ester, such as 3. Polyoxyethylene fatty acid ester; Polyalcohol esters, such as 13. Polyoxyethylene sorbitol monolaurate and ampholytic surfactants.

Organische Substanzen können sein : Stabilisatoren, Adhasionsmittel (z,B. Seife, Kalziumkaseinat, Natriumalginat, Polyvinylalkohol, seifenlose Seifen, Oumaron- (oder Inden-)harze, Polyvinylbutyläther, Treibmittel, wie z.B. Halogenkohlenwasserstoff; brennbare Substanzen, wie z.S, Nitrite, Zinkstaub, Dicyandiamid; Sauerstoffträger, sauerstoffabgebende Substanzen, wie z.B. Perchlorat, Dichromat; Phytotoxizität verringernde Substanzen, wie z.B. Zinksulfat, Eisen- (11)-chlorid, Kupfernitrat; Substanzen, die die Wirkungsdauer verlängern, wie z.B. chloriertes Terphenyl; emulsionsstabilisierende Substanzen, wie z.B. Kasein, Tragantgummi, Carboxymethylcellulose, Polyvinylalkohol und synergistische Substanzen. Organic substances can be: stabilizers, adhesives (e.g. soap, calcium caseinate, sodium alginate, polyvinyl alcohol, soapless soaps, Oumarone (or indene) resins, polyvinyl butyl ethers, blowing agents such as halogenated hydrocarbons; flammable Substances such as nitrites, zinc dust, dicyandiamide; Oxygen carriers, oxygen-releasing substances such as perchlorate, dichromate; Phytotoxicity reducing substances such as zinc sulfate, iron (11) chloride, Copper nitrate; Substances that prolong the duration of action, such as chlorinated Terphenyl; emulsion stabilizing substances such as casein, gum tragacanth, carboxymethyl cellulose, Polyvinyl alcohol and synergistic substances.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form verschiedener Arten von Formulierungen nach den Verfahren, die bei der Herstellung landwirtschaftlicher Chemikalien im allgemeinen angewendet werden, hergestellt werden. The compounds of the present invention can be in the form of various kinds of formulations according to the methods used in the manufacture of agricultural Chemicals generally applied are manufactured.

Formulierungen können sein: Sprays, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Tabletten, lösliche Pulver, Lösungen, Stäube, Körner, Verräucherungsmittel Aerosole und Pasten. Formulations can be: sprays, emulsifiable concentrates, wettable Powders, tablets, soluble powders, solutions, dusts, grains, fumigants Aerosols and pastes.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel für Reisfelder enthalten 0,1 - 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 - 90 Gew.-%, der Wirkstoffe der allgemeinen Formeln (I) und (II). The herbicidal compositions according to the invention for rice fields contain 0.1-95% by weight, preferably 0.5-90% by weight, of the active ingredients of the general formulas (I) and (II).

Bei der tatsächlichen Anwendung liegt die Höhe des Wirkstoffzusatzes bei verschiedenen Formulierungen und gebrauchsfertigen Präparaten je nach den Bedingungen, im allgemeinen zwischen 0,0001 - 20 Gew.-%, vorzugsweise bei 0,005 - 10 Gew.-%. Die Menge des Wirkstoffes kann je nach he@stellungs- und Anwendun£sverfahren, dem Zweck, der Zeit, des Ortes und des Wachstumsstadiums der Unkräuter variiert werden. In the actual application, the amount of the active ingredient added lies with different formulations and ready-to-use preparations depending on the conditions, generally between 0.0001-20% by weight, preferably 0.005-10% by weight. The amount of the active ingredient can depending on the he @ position and application process, the Purpose, time, location and stage of growth of the weeds can be varied.

Die erfindungsgemäßen Ferbindungen können - wenn dies notwendig ist, - mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, gegen Virus wirkenden Mitteln, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Netzmitteln und Düngemitteln angewendet werden. The bindings according to the invention can - if necessary, - with other agricultural chemicals, such as insecticides, acaricides, nematocides, anti-virus agents, herbicides, growth regulators, wetting agents and Fertilizers are applied.

Die Formulierungen und gebrauchsfertigen Präparate werden in der üblichen Weise verwendet: z.B, durch Versprühen, wie z.B. Versprühen von rlüssigkeit, Vernebeln, ktomisieren, Verstäuben> Verstreuen, Bewässern und Gießeh; Verräuchern; bei Bodenbehandlung durch Vermischen, Verstreuen, Verdampfen und Befeuchten; bei Oberflächenbehandlung: durch Anstreichen, Aufbringen, Zuführen von Beizen, Eintauchen und Düngen. The formulations and ready-to-use preparations are in the used in the usual way: e.g. by spraying, such as spraying liquid, Misting, attracting, dusting> scattering, watering and pouring; Fumigating; in soil treatment by mixing, scattering, evaporation and moistening; at Surface treatment: by painting, applying, adding stain, dipping and fertilizing.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch nach den allseits bekannten "Ultra-Low-Volume"-Verfahren verwendet werden Bei diesem Verfahren können die Wirkstoffe zu 95 - 100 ß enthalten sein. The agents according to the invention can also be used according to the well-known "Ultra-low-volume" method can be used In this method, the active ingredients to 95 - 100 ß be included.

Die Dosismenge pro Eirheitsfläche liegt im allgemeinen zwischen etwa 40 und i000 g/10 a, vorzugsweise zwischen etwa 50 und 800 g/1O a. Es ist jedoch in besonderen Fällen möglich, diese übliche Menge zu erhöhen oder zu erniedrigen, was manchmal tatsäch.:-lich notwendig ist. The dose amount per unit area is generally between about 40 and 1000 g / 10 a, preferably between about 50 and 800 g / 10 a. However, it is in special cases possible to increase or decrease this usual amount, which is sometimes actually: - really necessary.

Die Erfindung wird insbesondere durch die folgenden Formulierungsbeispiele erläutert, ohne daß sie einschränkende Wirkung haben. The invention is particularly illustrated by the following formulation examples explained without having a restrictive effect.

Formulierungsbeispiel 1 (Benetzbares.Pulver) 15 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. II-P, 5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C, 78 Gew.-Teile einer Mischung von Kieselgur und Kaolin (1 : 5) und 2 Gew.-Teile eines Emulgators Runnox (Polyoxyäthylenalkylaryläther)werden vermischt und zerstoßen, um ein benetzbares Pulver herzustellen, Diese Formulierung kann in Wasser in der gewünschten Konzentration gelöst werden und dann gegen Unkräuter und/oder ihre Standorte durch Sprühen angewendet werden.Formulation Example 1 (wettable powder) 15 parts by weight of the Compounds No. II-P, 5 parts by weight of the compound No. I-C according to the invention, 78 Parts by weight of a mixture of kieselguhr and kaolin (1: 5) and 2 parts by weight of one Runnox emulsifiers (polyoxyethylene alkylaryl ether) are mixed and crushed, To make a wettable powder, this formulation can be in water in the desired concentration and then against weeds and / or their locations can be applied by spraying.

Formulierungsbeispiel 2 (Emulgierbares Konzentrat) 25 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-H, 5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C, 35 Gew.-Teile Xylol, 15 Gew.-Teile Kawakasol (aromatische Kohlenwasserstoffe mit hohem Siedepunkt) und 20 Gew.-Teile Sorpol (Polyoxyäthylenalkylaryläther) werden vermischt und verrührt, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen. Diese Formulierung kann mit Wasser zu der gewünschten Konzentration verdünnt werden und gegen Unkräuter und/oder ihre Standorte durch Sprühen anwendet werden.Formulation Example 2 (Emulsifiable Concentrate) 25 parts by weight of the Compound No. II-H according to the invention, 5 parts by weight of the compound according to the invention No. I-C, 35 parts by weight of xylene, 15 parts by weight of Kawakasol (aromatic hydrocarbons with high boiling point) and 20 parts by weight of Sorpol (polyoxyethylene alkylaryl ether) mixed and stirred to make an emulsifiable concentrate. This formulation can be diluted with water to the desired concentration and used against weeds and / or their locations are applied by spraying.

Formulierungsbeispiel 3 (Staub) 3,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-L, 0,7 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C und 95,8 Gew.-Teile einer Mischung von Talk und Ton (1 : 3) werden vermischt und verralirt um einen Staub herzustellen. Diese Formulierung kann gegen Unkräuter und/oder deren Standorte durch Verstäuben angewendet werden.Formulation Example 3 (dust) 3.5 parts by weight of the invention Compound No. II-L, 0.7 part by weight of the inventive compound No. I-C and 95.8 parts by weight of a mixture of talc and clay (1: 3) are mixed and sealed to make a dust. This formulation can be used against weeds and / or their Locations are applied by dusting.

Formulierungsbeispiel 4 (Körner) 4,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. II-Q, 1,5 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. I-C, 10 Gew.-Teile Bentonit 82 Gew.-Teile einer Mischung von Talk und Ton (1 : 3) und 2 Gew.-Teile Ligninsulfat werden vermischt. Zu dieser Mischung werden 25 Gew.-Teile Wasser gegeben, dann wird die Mischung geknetet um Körner 375-750 µ (20-40 mesh) herzustellen und bei 4.0 - 50°C getrocknet. Diese Formulierung kann gegen Unkräuter und auf deren Standorten durch Verstreuen angewendet werden.Formulation Example 4 (granules) 4.5 parts by weight of those according to the invention Compound No. II-Q, 1.5 parts by weight of inventive compound No. I-C, 10 Parts by weight of bentonite 82 parts by weight of a mixture of talc and clay (1: 3) and 2 Parts by weight of lignin sulfate are mixed. 25 parts by weight are added to this mixture Water is added, then the mixture is kneaded to form 375-750 µ (20-40 mesh) grains and dried at 4.0 - 50 ° C. This formulation can be used against weeds and applied to their locations by scattering.

Die ausgezeichnete Qualität und Wirksamkeit der herbiziden Mischungen in Reisfeldern kann aus den Ergebnissen der folgenden Destbeisniele ersehen werden: Testbeispiel 1: Test gegen Reisunkräuter bei Berieselungsbedingung mit Bodenbehandlung (Topftest) Herstellung des Wirkstoffes: Trägermittel : 5 Gew,-Teile Azeton oder Talk Emulgator: 1 Gew.-Teil Benzyloxypolyglykoläther 1 Gew.-Teil des irirkstoffes und der oben erwähnten Menge von Emulgator und Trägermittel werden vermischt und zu emulgierbaren Konzentraten oder benetzbaren Pulvern formuliert, Die Mischung wird in Wasser zu der gewünschten Konzentration verdünnt. The excellent quality and effectiveness of the herbicidal mixtures in rice fields can be seen from the results of the following destbeisniele: Test Example 1: Test against rice weeds in sprinkling condition with soil treatment (Pot test) Production of the active ingredient: Carrier: 5 parts by weight of acetone or Talc emulsifier: 1 part by weight of benzyloxy polyglycol ether, 1 part by weight of the active ingredient and the above-mentioned amount of emulsifier and carrier are mixed and formulated into emulsifiable concentrates or wettable powders, the mixture is diluted in water to the desired concentration.

Testverfahren: Wagnertöpfe (1/5000 a) werden mit Erde von Reisfeldern gefüllt. Zwei Reissäralinge (etwa 15 cm hoch, Kinmaze-Art) im Drei- oder Vierblattstadium werden in den Topf verpflanzt. Nachdem die Sämlinge Wurzeln gefaßt haben, werden Samen von Hühnerhirse, flachen Riedgräsern, insbesondere Seggen undbreitblättrigen Unkräutern gesät und Sumpfbinsen werden in die Erde eingepflanzt. Danach wird der Topf bis zu einer Höhe von 6 cm berieselt. Die Erde wird mit der Emulsion oder dem benetzbaren Pulver, die oder das die vorgeschriebene Menge des vermischten erfindungsgemäßen Wirkstoffes enthält, mittels Pipette behandelt. Nach dem Anwenden wird die Flüssigkeit 2 Tage lang mit einer Geschwindigkeit von 2 - 3 cm pro pro Tag ablaufen gelassen und bei einer Höhe von ungefähr 3 cm konstant gehalten, Nach 4 Wochen wurden die Wirkung und die Phytotoxizität auf den Testreispflanzen ausgewertet und nach der folgenden Skala mit einer Verhältniszahl von 0 - 5 klassifiziert. Test method: Wagner pots (1/5000 a) are made with soil from rice fields filled. Two rice ringlets (about 15 cm high, Kinmaze species) in the three or four leaf stage are transplanted into the pot. After the seedlings Taken root have seeds of barnyard millet, flat sedge, especially sedges and broad-leaved sedge Weeds are sown and swamp rushes are planted in the earth. After that, the Pot sprinkled up to a height of 6 cm. The earth is made with the emulsion or the wettable powder containing the prescribed amount of the mixed according to the invention Contains active ingredient, treated with a pipette. After applying the liquid becomes Drained at a rate of 2 - 3 cm per day for 2 days and held constant at a height of about 3 cm. After 4 weeks the Effect and phytotoxicity on the test rice plants evaluated and after The following scale is classified with a ratio of 0 - 5.

Auswertung: Wirkung: 5: Herbizide Wirksamkeit im Vergleich mehr als 95 Vo mit der unbehandelten Fläche (tödlich) 4: " mehr als 80 % 3: " mehr als 50 % 2: " mehr als 30 % 1: " mehr als 10 o O: " weniger als 10 % (kein Effekt) Phytotoxizität: 5:.Phytotoxizitätsausmaß mehr als 90 c% im Vergleich mit der (vollkommene unbehandelten Fläche Schädigung) 4: " mehr als 50 % 3: " mehr als 30 % 2: " weniger als 30 % 1: " weniger als 10 % 0: " 0 % (keine Phytotoxizität) Die Testergebnisse zeigt Tabelle 3. Evaluation: Effect: 5: Herbicidal effectiveness in comparison more than 95 Vo with the untreated area (fatal) 4: "more than 80% 3:" more than 50 % 2: "more than 30% 1:" more than 10 o O: "less than 10% (no effect) Phytotoxicity: 5: Degree of phytotoxicity more than 90 c% in comparison with the (completely untreated Area damage) 4: "more than 50% 3:" more than 30% 2: "less than 30% 1: "less than 10% 0:" 0% (no phytotoxicity) The test results are shown in the table 3.

T a b e l l e 3 Ergebnisse des Tests gegen Reisunkräuter bei Berieselungsbedingungen mit Bodenbehandlung (Topftest) Menge des Phyto- Herbizide Wirksamkeit Wirkstoffs toxi- Chemi- (g/10a) zität kalien Hühner- flaches Sumpf- breit- Gruppe hirse Ried- binse blättriges Reis I II gras Unkraut 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 4-5 5 0 I-C 30 60 4 5 4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-A 30 90 4-5 5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 5 4-5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-B 30 90 5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-C 30 90 5 5 5. 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 Tabelle 9 - Fortsetzung Menge des Phyto- Chemi- Herbizide Wirksamkeit Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) zität Hühner- flaches Sumpf- breit- Gruppe hirse Ried- binse blättri- Reis I II gras ges Unkraut 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-D 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-E 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-F 30 90 5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-G 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 Tabelle 3 - Fortsetzung Menge H e r b i z i d e Phyto- Chemi- Wirkstoffs W i r k s a m k e i t toxi- kalien (g/10 a) zität Hühner- flaches Sumpf- breit- Gruppe hirse Ried- binse blättriges Reis I II gras Unkraut 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-H 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 5 5 0 II-I 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-J 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-K 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 Tabelle 3 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis grass Unkraut I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 5 0 II-L 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-M 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4-5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-N 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 4-5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 4-5 0 II-0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 4-5 5 0 Tabelle 3 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 4-5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-P 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 4-5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-Q 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-R 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 4-5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 5 0 II-S 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4-5 5 5 0 Tabelle 3 - Fortsetzung Menge des Herbizide Witksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität Gruppe hirse Ried- binse blättriges Reis I II gras Unkraut 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 I-C 30 90 4-5 4-5 4-5 5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 5 5 5 0 II-T 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 I-C 30 90 4 5 4-5 5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 5 4-5 5 0 II-U 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 5 4-5 5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 I-C 30 90 5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 5 4-5 4-5 0 II-V 30 180 5 5 5 5 0 20 120 5 5 5 5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 I-C 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 5 5 5 0 II-W 30 180 5 5 5 5 0 20 120 5 5 5 5 0 Tabelle 3 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität Gruppe hirse Ried- binse blättriges Reis I II gras Unkraut 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 I-C 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 5 5 5 0 II-X 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 5 5 5 0 60 0 5 5 4 5 0-1 50 0 4-5 5 4 5 0 I-C 40 0 4 4-5 4 4-5 0 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3-4 1 3-4 0 0 150 4-5 5 3 1 1 II-A 0 100 3 3 2 0 0 0 50 1 2-3 1 0 0 0 150 4-5 5 3 2-3 0 II-B 0 100 3-4 4 2 0 0 0 50 2 3 0 0 0 0 150 4-5 4-5 5 5 0 II-C 0 100 3-4 3 3-4 3-4 0 0 50 2 2 1 2 0 0 150 4-5 4-5 5 4-5 0 II-D 0 100 3 3 3-4 3-4 0 0 50 2 1-2 0 1 0 0 150 5 5 4-5 4-5 0 II-E 0 100 4 4 3-4 3-4 0 0 50 3 1-2 3 2 0 0 150 5 5 5 4-5 0 II-F 0 100 4 3-4 3-4 3-4 0 0 50 2 1 1 2 0 Tabelle 3 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität Gruppe hirse Ried- binse blättriges Reis I II gras Unkraut 0 150 5 4-5 4-5 4-5 0 II-G 0 100 3-4 3 3-4 3 0 0 50 1 1-2 2 0 0 0 150 4 4-5 4-5 4 0 II-H 0 100 3 4 3-4 3 0 0 50 1 1-2 1 0 0 0 150 4 4-5 4 4 0 II-I 0 100 3 3 3 2 0 0 50 1 1 1 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-J 0 100 3 3-4 3 3 0 0 50 1 1 2 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-K 0 100 3-4 3 2-3 3 0 0 50 2 0 1 1 0 0 150 4-5 4 4-5 4 0 II-L 0 100 3 3-4 3 2 0 0 50 1 1 1 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-M 0 100 3 3-4 3 3 0 0 50 1 1 2 1 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-N 0 100 3 3 3 3 0 0 50 2 0 1-2 1-2 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-0 0 100 3 3 3 3 0 0 50 1 0 1-2 0 0 0 150 4-5 4-5 4 4 0 II-P 0 100 3 3 3 3-4 0 0 50 1 1-2 2 0 0 Tabelle 3 - Forsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breut- zität Gruppe hirse Ried- binse blättriges I II gras Unkraut Reis 0 150 5 5 4-5 4 0 II-Q 0 100 3-4 3-4 2-3 2-3 0 0 50 1 2 1 0 0 0 150 5 5 5 5 0 II-R 0 100 4-5 4 4-5 4-5 0 0 50 3 1 3 2 0 0 150 5 4-5 5 4-5 0 II-S 0 100 2-3 2-3 3 2-3 0 0 50 1 2 2 1 0 0 180 4 4 4 3 0 II-T 0 120 3-4 3-4 3-4 2 0 0 90 2 2 1 0 0 0 180 4 4-5 3-4 3 0 II-U 0 120 3-4 3 3-4 2 0 0 90 1 2-1 2 0 0 0 180 4 3-4 4 4 0 II-V 0 120 3-4 3 2-3 2-3 0 0 90 1 2-1 1 0 0 0 180 4 3-4 4 4 0 II-W 0 120 3 3 3 2-3 0 0 90 2-1 0 2 0 0 0 180 4 3-4 4 3-4 0 II-X 0 120 2-3 3 3 2-3 0 0 90 1 0 1 1 0 unbe- handelt - - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria Rotala indica iiindernia pyxidaria 2, Gruppe I stellt die Verbindungen der Tabelle 1 dar 3, Gruppe II stellt die Verbindungen der Tabelle 2 dar.T able 3 Results of the test against rice weeds in irrigation conditions with soil treatment (pot test) Amount of phyto- Herbicidal effectiveness Active ingredient toxi- Chemical (g / 10a) city kalien chickens- shallow swamp- wide- Group of millet sedge-leaf rice I II grass weed 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 4-5 5 0 IC 30 60 4 5 4 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-A 30 90 4-5 5 4 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4 5 4-5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-B 30 90 5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-C 30 90 5 5 5.4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 Table 9 - continued Amount of phyto- Chemical herbicidal effectiveness Active ingredient toxi- kalien (g / 10 a) city Chickens- shallow swamp- wide- Group of millet sedge rush leaves tri rice I II grass weeds 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-D 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-E 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-F 30 90 5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-G 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 Table 3 - continued Amount of herbicidal phyto- Chemical active substance efficacy toxic kalien (g / 10 a) city Chickens- shallow swamp- wide- Group of millet sedge-leaf rice I II grass weed 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-H 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 5 5 0 II-I 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-J 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-K 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 Table 3 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical Active ingredient toxi- kalien (g / 10 a) Chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weeds I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 5 0 II-L 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-M 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4-5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-N 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 4-5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 4-5 0 II-0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 4-5 5 0 Table 3 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 4-5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-P 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 4-5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-Q 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-R 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 4-5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 5 0 II-S 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4-5 5 5 0 Table 3 - continued Amount of Herbicide Efficacy Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth Group of millet sedge-leaf rice I II grass weed 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 IC 30 90 4-5 4-5 4-5 5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 5 5 5 0 II-T 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 IC 30 90 4 5 4-5 5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 5 4-5 5 0 II-U 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 5 4-5 5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 IC 30 90 5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 5 4-5 4-5 0 II-V 30 180 5 5 5 5 0 20 120 5 5 5 5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 IC 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 5 5 5 0 II-W 30 180 5 5 5 5 0 20 120 5 5 5 5 0 Table 3 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth Group of millet sedge-leaf rice I II grass weed 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 5 0 IC 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 5 5 5 0 II-X 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 5 5 5 0 60 0 5 5 4 5 0-1 50 0 4-5 5 4 5 0 IC 40 0 4 4-5 4 4-5 0 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3-4 1 3-4 0 0 150 4-5 5 3 1 1 II-A 0 100 3 3 2 0 0 0 50 1 2-3 1 0 0 0 150 4-5 5 3 2-3 0 II-B 0 100 3-4 4 2 0 0 0 50 2 3 0 0 0 0 150 4-5 4-5 5 5 0 II-C 0 100 3-4 3 3-4 3-4 0 0 50 2 2 1 2 0 0 150 4-5 4-5 5 4-5 0 II-D 0 100 3 3 3-4 3-4 0 0 50 2 1 - 2 0 1 0 0 150 5 5 4-5 4-5 0 II-E 0 100 4 4 3-4 3-4 0 0 50 3 1 - 2 3 2 0 0 150 5 5 5 4-5 0 II-F 0 100 4 3-4 3-4 3-4 0 0 50 2 1 1 2 0 Table 3 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth Group of millet sedge-leaf rice I II grass weed 0 150 5 4-5 4-5 4-5 0 II-G 0 100 3-4 3 3-4 3 0 0 50 1 1 - 2 2 0 0 0 150 4 4-5 4-5 4 0 II-H 0 100 3 4 3-4 3 0 0 50 1 1 - 2 1 0 0 0 150 4 4-5 4 4 0 II-I 0 100 3 3 3 2 0 0 50 1 1 1 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-J 0 100 3 3-4 3 3 0 0 50 1 1 2 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-K 0 100 3-4 3 2-3 3 0 0 50 2 0 1 1 0 0 150 4-5 4 4-5 4 0 II-L 0 100 3 3-4 3 2 0 0 50 1 1 1 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-M 0 100 3 3-4 3 3 0 0 50 1 1 2 1 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-N 0 100 3 3 3 3 0 0 50 2 0 1-2 1-2 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 II-0 0 100 3 3 3 3 0 0 50 1 0 1 - 2 0 0 0 150 4-5 4-5 4 4 0 II-P 0 100 3 3 3 3-4 0 0 50 1 1 - 2 2 0 0 Table 3 - Continuation Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- kalien (g / 10 a) chickens- flat swamp- breeding Group of millet sedge leaves I II grass weed rice 0 150 5 5 4 - 5 4 0 II-Q 0 100 3-4 3-4 2-3 2-3 0 0 50 1 2 1 0 0 0 150 5 5 5 5 0 II-R 0 100 4-5 4 4-5 4-5 0 0 50 3 1 3 2 0 0 150 5 4-5 5 4-5 0 II-S 0 100 2-3 2-3 3 2-3 0 0 50 1 2 2 1 0 0 180 4 4 4 3 0 II-T 0 120 3-4 3-4 3-4 2 0 0 90 2 2 1 0 0 0 180 4 4-5 3-4 3 0 II-U 0 120 3-4 3 3-4 2 0 0 90 1 2 -1 2 0 0 0 180 4 3 - 4 4 4 0 II-V 0 120 3-4 3 2-3 2-3 0 0 90 1 2 -1 1 0 0 0 180 4 3 - 4 4 4 0 II-W 0 120 3 3 3 2-3 0 0 90 2 -1 0 2 0 0 0 180 4 3-4 4 3-4 0 II-X 0 120 2-3 3 3 2-3 0 0 90 1 0 1 1 0 unconcerned acts - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria Rotala indica iiiminia pyxidaria 2, group I represents the compounds of table 1, group II represents the compounds of table 2.

Testbeispiel 2: Test gegen Reisunkräuter bei Berieselungsbettingungen init Stengel- und Blattbehandlung (Topftest) Testverfahren: Wagnertöpfe (1/5000 a) werden mit Erde von Reisfeldern gefüllt. Zwei Reissämlinge (Höhe etwa 15 cm, Kinmaze-Art) werden im Drei- oder Vierblattstadium pro Topf umgepflanzt. Nachdem die Sämlinge Wurzeln geschlagen haben, werden Samen von Hühnerhirse, flachen Riedgräsern, insbesondere Seggen und breitblättrigen Unkräutern gesät und Sumpfbinsen werden in die Erde eingepflanzt und der Topf berieselt. Wenn die Hühnerhirse etwa bis zum Zweiblattstadium (am 7. bis 9. Tag nach dem Säen) gewachsen ist, werden diese Töpfe bis zu einer Höhe von etwa 6 cm berieselt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in Form derselben benetzbaren Pulver oder der Emulsion wie in Testbeispiel 1 in einer bestimmten Menge mit Hilfe einer Pipette verabreicht. Tach der Anwendung wird die Flüssigkeit 2 Tage lang mit einer Geschwindigkeit von 2 - 3 cm pro Tag ablaufen gelassen und bei einer Höhe von etwa 3 cm gehalten.Test example 2: Test against rice weeds in irrigation systems init stalk and leaf treatment (pot test) Test method: Wagner pots (1/5000 a) are filled with soil from rice fields. Two rice seedlings (height about 15 cm, Kinmaze species) are transplanted at the three or four leaf stage per pot. After this the seedlings have taken root, the seeds of barn millet, flat sedge, especially sedges and broad-leaved weeds are sown and rushes are sown planted in the ground and sprinkled the pot. When the millet is about by These pots become two-leaf stage (on the 7th to 9th day after sowing) sprinkled up to a height of about 6 cm. The compounds of the invention are in the form of the same wettable powder or emulsion as in Test Example 1 in given in a certain amount with the help of a pipette. Tach the application will Drain the liquid at a rate of 2 - 3 cm per day for 2 days left and held at a height of about 3 cm.

Nach 4 Wochen werden die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität auf die Test-Reispflanzen ausgewertet und in der gleichen Art wie in Testbeispiel 1 klassifiziert. After 4 weeks, the herbicidal effectiveness and phytotoxicity are evaluated on the test rice plants and in the same manner as in the test example 1 classified.

T a b e l l e 4 Ergebnisse des Tests gegen Reisunkräuter bei Berieselungs bedingung mit Stengel- und Blattbehandlung (Topftest) Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis Gras Unkraut I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 5 5 0 I-O 30 60 4 4-5 4-5 4-5 O + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 4-5 4-5 4-5 0 II-A 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4-5 4-5 4 o 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 4-5 5 oO I-C 30 60 4 4-5 4-5 4-5 + 40 120 5 5 | 5 5 0 II-B 30 90 4-5 5 4-5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5. 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-C 30 90 4-5 5 4-5 5 O 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 | 5 | 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 . 5 0 II-D 30 90 4-5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 O 20 100 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 0 Tabelle 4 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 55 4-5 0 II-E 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 | 5 5 5 5 0 II-F 30 90 5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-G 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-H 30 90 5 5 | 5 5 O 30 150 5 55 5 0 20 100 5 5 4-5 4-5 0 Tabelle 4 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Chemi- Wirkstoffs kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- hirse Ried binse blättrige Gruppe De hirse Ried- binse blattriges I Il 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 4-5 4-5 4-5 4-5 + 40 120 5 5 5 5 0 II-I 30 90 4-5 4-5 5 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 | I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 + | 40 120 5 5 5 5 0 II-J 30 90 4-5 5 ~ 4-5 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 - 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 4-5 4-5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 II-K 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4-5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 4-5 5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-L 30 90 4-5 5. 4-5 4-5 0 30 150 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 Tabelle 4 - Forsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Umkraut I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 5 4-5 0 I-C 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 II-M 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 ao 80 5 5 5 5 0 I-O 30 60 4-5 5 4-5 4-5 5 0 + 4.0 ' 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 5 5 0 II-N 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 EO 5 5 5 4-5 3 | 0 @-C 30 60 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + -40 120 5 5 5 5 0 II-0 30 90 4-5 5 5 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 4-5 0 I-C 30 60 4-5 4-5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 4-5 0 II-P 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 Tabelle 4 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-O 30 60 5 5 5 | 5 0 40 120 5 5 5 5 0 II-0 30 90 5 5 5 5 O 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 I-C 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 4-5 5 5 0 II-R 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 4-5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 4-5 4-5 5 0 I-C 30 60 | 4-5 4-5 4-5 4 0 + | 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 4-5 4-5 4-5 0 II-S 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4-5 5. 4-5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 4-5 0 I-C 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 II-T 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 Tabelle 4 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 4-5 5 5 0 I-C 30 90 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 4-5 5 4-5 0 II-U 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 4-5 0 I-C 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 | 5 0 30 120 4-5 5 4-5 4-5 0 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 5 4-5 4-5 | 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 4-5 5 5 0 I-C 30 90 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 4-5 4-5 4-5 0 II-W 30 180 5 5 5 5 -O 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 4-5 0 I-C 30 90 4-5 4-5 5 4-5 0 + 40 - 160 5 5 5 5 0 30 120 5 5 5 4-5 0 II-X 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 Tabelle 4 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut 60 ° 4 5 50 0 | 3-4 | 4-5 | 3-4 | 4-5 | 0 I-O 40 0 3 4 2-3 4 | 0 30 0 | 2 | 4 | 2 | 4 | 0 20 0 1 7-4 0 3-4 ° 0 150 3 3 3 0 0 II-A 0 100 2 2 | 2 | 0 0 0 50 0 1 1 0 0 0 150 3 3-4 3-4 1-2 0 II-D 0 100 1-2 1-2 3 0 0 0 50 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 o 150 4-5 5 -5 5 0 II-O 0 100 3 3-4 3-4 0 o 0 50 4-2 2 1-2 2 2 0 0 150 4-5 5 4-5 5 0 II-D 0 100 5 3 3 3 0 0 50 O 1 1-2 2 0 0 150 5 4 4 4 0 II-E 0 100 3-4 3 3 2 0 0 50 2 1 0 O 0 o 150 4-5 4 4 4 0 II-F 0 100 3 . 3 3 3-4 0 0 50 1 0 2 2 0 0 150 4-5 4 4 4-5 0 II-G | 0 0 100 3 2-3 2-3 2-3 0 0 50 1 1-2 .1 1 0 0 150 4-5 4 4 4 0 II-H 0 100 3 2-3 3-4 2 O 0 50 2 1-2 2 - 1 0 Tabelle 4 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- hemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 0 150 4 4 3 4 0 II-I 0 100 3-4 3 2 2 0 0 50 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 0 150 4 4 4 4 0 II-J 0 100 3 2 2-3 2 0 0 50 2 0 1 1 0 0 150 4 3-4 4 4 0 II-K 0 100 3 2 2-3 3 0 0 50 1-2 0 1 1 0 0 150 4-5 3-4 4 3-4 0 II-L 0 100 3 3 2 2 0 0 50 1-2 2-1 1 0 0 0 150 4-5 4 4 4 0 II-M | 0 100 | 3 | 3 | 2-3 | 2-3 | 0 0 50 1-2 2 1 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 N | 0 100 | 3 | 3 | 3 | 2-3 | 0 0 50 1-2 1-2 1-2 0 0 0 150 4 4 4 4-5 0 II-O 0 100 3-4 2-3 3 2-3 0 0 0 50 2 0 1-2 0 0 0 150 4 3-4 4 4 0 0 100 3 2 3 2-3 0 0 50 2 0 1 0 0 0 150 4-5 4 4 4 0 II-Q 0 100 4 3 3. 5 0 0 50 3 2-3 2 1 0 0 150 4-5 | 5 5 4-5 0 II-P 0 100 4 4 4-5 4 0 0 50 3 2-3 3 3 0 Tabelle 4 - Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 0 0 150 4 4-5 4 4 0 -S 0 100 3 3 2-3 3 | 0 0 50 1-2 1 1 0 0 ° 180 3-4 4 3 4 0 IT-T 0 120 3 3 2 3 0 0 90 2 2 1 0 0 o 180 4-5 4 3-4 4- 0 II-U 0 120 4 4 3 3 0 0 90 3 3 2 0 0 0 180 4 3-4 4 4 0 II-V 0 120 3-4 3 3 3 0 0 90 2 1 0 0 0 @ 0 180 . 4 3-4 4 4 0 II-W 0 120 3 3 3 3 0 0 90 2 2 2 0 0 0 180 4-5 3-4 4 4 0 II-X 0 -120 4 3 3-4 3 0 0 90 3 2 2 0 0 unbe- - - 0 0 0 0 0 handelt Anmerkungen : 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2. Gruppe I stellt die Verbindungen nach Tabelle 1 dar 3. Gruppe II stellt die Verbindungen nach Tabelle 2 dar Testbcispiel 3: Test gegen Reisunkräuter bei Berieselun0sbeding;ung mit Bodenbehandlung (Betondeich-Test) Testverfahren: Ein Betongefäß ("dam") von 50 cm Länge, 50 cm Breite und 30 cm Höhe wird verwendet. In der untersten Schich-t des Behälters werden 3 cm Kies aufgegeben und darauf 3 cm Sand. zur der Sandschicht wird Reisfelderde 5 cm hoch aufgegeben und alles wird hinreichend zusammengedrückt. Reisfelderde, die Samen von Hühnerhirse, flachen Rie dgräsern, breitblättrigen Unkräutern und einige Sumpfbinsen enthält, wird dann daraufgegeben. An vier Punkten werden je zwei Reissämlinge (Kinmazeart) im Drei- bzw. Vierblattstadium eingepflanzt.Table 4 Results of the test against rice weeds under irrigation conditions with stem and leaf treatment (pot test) Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice Grass weeds I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 5 5 0 IO 30 60 4 4-5 4-5 4-5 O + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 4-5 4-5 4-5 0 II-A 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4-5 4-5 4 o 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 4-5 5 oO IC 30 60 4 4-5 4-5 4-5 + 40 120 5 5 | 5 5 0 II-B 30 90 4-5 5 4-5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5. 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-C 30 90 4-5 5 4-5 5 O 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 | 5 | 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5. 5 0 II-D 30 90 4-5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 O 20 100 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 0 Table 4 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- kalien (g / 10 a) chickens- flat swamp- breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 55 4-5 0 II-E 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 | 5 5 5 5 0 II-F 30 90 5 5 5 5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 5 0 II-G 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-H 30 90 5 5 | 5 5 O 30 150 5 55 5 0 20 100 5 5 4-5 4-5 0 Table 4 - continued Amount of herbicidal effectiveness Chemical agent calories (g / 10 a) chickens- flat swamp- broad- millet reed bulrush leaved Group De hirse Ried- binse blattriges I Il 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 4-5 4-5 4-5 4-5 + 40 120 5 5 5 5 0 II-I 30 90 4-5 4-5 5 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 | IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 + | 40 120 5 5 5 5 0 II-J 30 90 4-5 5 ~ 4-5 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 - 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 4-5 4-5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 II-K 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 4-5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 4-5 5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 II-L 30 90 4-5 5. 4-5 4-5 0 30 150 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 Table 4 - Continuation Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weeds I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4-5 5 5 4-5 0 IC 30 60 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 II-M 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 extra 80 5 5 5 5 0 IO 30 60 4-5 5 4-5 4-5 5 0 + 4.0 '120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 5 5 5 0 II-N 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 EO 5 5 5 4-5 3 | 0 @ -C 30 60 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + -40 120 5 5 5 5 0 II-0 30 90 4-5 5 5 4-5 0 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 5 5 4-5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 4-5 0 IC 30 60 4-5 4-5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 5 5 4-5 0 II-P 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 4-5 0 Table 4 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IO 30 60 5 5 5 | 5 0 40 120 5 5 5 5 0 II-0 30 90 5 5 5 5 O 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 5 5 5 5 0 IC 30 60 5 5 5 4-5 0 + 40 120 5 5 5 5 0 30 90 5 4-5 5 5 0 II-R 30 150 5 5 5 5 0 20 100 5 4-5 5 5 0 50 100 5 5 5 5 0 40 80 4 4-5 4-5 5 0 IC 30 60 | 4-5 4-5 4-5 4 0 + | 40 120 5 5 5 5 0 30 90 4-5 4-5 4-5 4-5 0 II-S 30 150 5 5 5 5 0 20 100 4-5 4-5 5. 4-5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 4-5 0 IC 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 II-T 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 Table 4 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 4-5 5 5 0 IC 30 90 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 4-5 5 4-5 0 II-U 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 4-5 0 IC 30 90 4-5 5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 | 5 0 30 120 4-5 5 4-5 4-5 0 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 5 4-5 4-5 | 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 4-5 5 5 0 IC 30 90 4-5 4-5 4-5 4-5 0 + 40 160 5 5 5 5 0 30 120 5 4-5 4-5 4-5 0 II-W 30 180 5 5 5 5 -O 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 50 150 5 5 5 5 0 40 120 5 5 5 4-5 0 IC 30 90 4-5 4-5 5 4-5 0 + 40 - 160 5 5 5 5 0 30 120 5 5 5 4-5 0 II-X 30 180 5 5 5 5 0 20 120 4-5 4-5 4-5 4-5 0 Table 4 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed 60 ° 4 5 50 0 | 3-4 | 4-5 | 3-4 | 4-5 | 0 IO 40 0 3 4 2-3 4 | 0 30 0 | 2 | 4 | 2 | 4 | 0 20 0 1 7-4 0 3-4 ° 0 150 3 3 3 0 0 II-A 0 100 2 2 | 2 | 0 0 0 50 0 1 1 0 0 0 150 3 3-4 3-4 1-2 0 II-D 0 100 1-2 1-2 3 0 0 0 50 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 o 150 4-5 5 -5 5 0 II-O 0 100 3 3-4 3-4 0 o 0 50 4-2 2 1-2 2 2 0 0 150 4-5 5 4-5 5 0 II-D 0 100 5 3 3 3 0 0 50 O 1 1-2 2 0 0 150 5 4 4 4 0 II-E 0 100 3-4 3 3 2 0 0 50 2 1 0 O 0 o 150 4-5 4 4 4 0 II-F 0 100 3. 3 3 3-4 0 0 50 1 0 2 2 0 0 150 4-5 4 4 4-5 0 II-G | 0 0 100 3 2-3 2-3 2-3 0 0 50 1 1 - 2 .1 1 0 0 150 4-5 4 4 4 0 II-H 0 100 3 2-3 3-4 2 O 0 50 2 1 - 2 2 - 1 0 Table 4 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- hemi- Active ingredient toxi- kalien (g / 10 a) Chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 0 150 4 4 3 4 0 II-I 0 100 3-4 3 2 2 0 0 50 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 0 150 4 4 4 4 0 II-J 0 100 3 2 2-3 2 0 0 50 2 0 1 1 0 0 150 4 3 - 4 4 4 0 II-K 0 100 3 2 2-3 3 0 0 50 1 - 2 0 1 1 0 0 150 4-5 3-4 4 3-4 0 II-L 0 100 3 3 2 2 0 0 50 1 - 2 2 - 1 1 0 0 0 150 4-5 4 4 4 0 II-M | 0 100 | 3 | 3 | 2-3 | 2-3 | 0 0 50 1 - 2 2 1 0 0 0 150 4-5 4 4-5 4-5 0 N | 0 100 | 3 | 3 | 3 | 2-3 | 0 0 50 1-2 1-2 1-2 0 0 0 150 4 4 4 4-5 0 II-O 0 100 3-4 2-3 3 2-3 0 0 0 50 2 0 1 - 2 0 0 0 150 4 3 - 4 4 4 0 0 100 3 2 3 2-3 0 0 50 2 0 1 0 0 0 150 4-5 4 4 4 0 II-Q 0 100 4 3 3 5 0 0 50 3 2-3 2 1 0 0 150 4-5 | 5 5 4-5 0 II-P 0 100 4 4 4 - 5 4 0 0 50 3 2-3 3 3 0 Table 4 - Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 0 0 150 4 4 - 5 4 4 0 -S 0 100 3 3 2-3 3 | 0 0 50 1 - 2 1 1 0 0 ° 180 3-4 4 3 4 0 IT-T 0 120 3 3 2 3 0 0 90 2 2 1 0 0 o 180 4-5 4 3-4 4- 0 II-U 0 120 4 4 3 3 0 0 90 3 3 2 0 0 0 180 4 3 - 4 4 4 0 II-V 0 120 3-4 3 3 3 0 0 90 2 1 0 0 0 @ 0 180. 4 3-4 4 4 0 II-W 0 120 3 3 3 3 0 0 90 2 2 2 0 0 0 180 4-5 3-4 4 4 0 II-X 0 -120 4 3 3-4 3 0 0 90 3 2 2 0 0 unconcerned - - 0 0 0 0 0 acts Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2. Group I represents the compounds according to Table 1 3. Group II represents the compounds according to Table 2 Test example 3: Test against rice weeds with irrigation conditions; not with soil treatment (concrete dyke -Test) Test method: A concrete vessel ("dam") 50 cm long, 50 cm wide and 30 cm high is used. In the bottom layer of the container, 3 cm of gravel are added and 3 cm of sand on top. rice field soil is added 5 cm high to the sand layer and everything is sufficiently compressed. Rice potting soil, containing the seeds of barnacle millet, flat grass, broad-leaved weeds, and some swamp rushes, is then placed on top. Two rice seedlings (Kinmazeart) in the three or four leaf stage are planted at four points.

3 bis 5 Tage nach dem Umpflanzen wird eine vorgeschriebene Menge des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in Form einer Emulsion oder eines benetzbaren Pulvers, ähnlich wie in Test 1 hergestellt, angewendet. Nach der chemischen Behandlung wird die Flüssigkeit 2 Tage lang mit einer Geschwindigkeit von 3 cm pro Tag ablaufen gelassen und in einer ITöhe von 4 cm gehalten. Dreißig Tage nach tier chemischen Behandlung werden die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität auf die Reipflanzen nach der gleichen Skala wie in.Test 1 ausgewertet.3 to 5 days after transplanting, a prescribed amount of the active ingredient according to the invention in the form of an emulsion or a wettable powder, similar to that prepared in Test 1, applied. After the chemical treatment will be drain the liquid at a rate of 3 cm per day for 2 days left and held at a height of 4 cm. Thirty days after animal chemical Treatment will be the herbicidal effectiveness and the phytotoxicity on the ripening plants evaluated according to the same scale as in test 1.

T a b e l l e 5 Ergebnisse der Tests gegen Reisunkräuter bei Berieselungsbedingungen mit Bodenbehandlung (Betondeichtest) Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flachen Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-B 20 80 4-5 4-5 4 4-5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 5 0 II-F 20 80 5 5 5 5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 | 5 | 5 | 0 II-H 20 80 5 5 5 5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-L 20 80 5 4-5 5 5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 Q II-Q 20 80 5 5 5 5 0 I-C 40 240 5 5 5 5 0 + |30 180 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 IIU 20 120 4-5 4 4 4-5 0 40 0 4 4-5 4 4-5 0 I-C 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3 1 3-4 0 0 160 3-4 3-4 3 2-1 0 II-B 0 120 2 2 2 0 0 0 80 1 1 1 0 0 0 160 4-5 3-4 4-5 4 0 II-F 0 120 3-4 2 3-4 3 0 0 80 2 1 2 1 0 Tabelle 5 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 0 160 5 5 4-5 4 0 II-H 0 120 4-5 4 4 2 0 0 80 3 2-3 2-3 0 0 0 160 4 5 4-5 4 0 II-L 0 120 3-4 4 3-4 3-4 0 0 80 2 2-3 2 0 0 0 160 5 5 ¢-5 4 0 II-Q 0 120 3-4 3-4 3-4 3 0 0 80 2 1 2 0 0 o 240 4 - 4 3-4 2-3 0 II-U 0 180 2 . 3 2 1 0 o 120 0 2 0 0 0 unbe- handelt - - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2. Gruppe I stellt die Verbindungen der Tabelle 1 dar 3. Gruppe II stellt die Verbindungen der Tabelle 2 dar. Testbeispiel 4: Test gegen Reisunkräuter bei Berieselungsbedingung mit Stengel- und Blattbehandlung (Betondeich-Test) Testverfahren: Es wird ein Betongefäß (dam), 50 cm lang, 50 cm breit und 30 cm hoch, verwendet, Als unterste Lage iLl Behälter werden 3 cm Kies aufgegeben und darauf 3 cm hoch Sand. Auf die Sandschicht wird 5 cm hoch Reisfelderde aufgegeben und alles wird hinreichend zusammengedrückt. Reisfelderde, die Samen von Hühnerhirse, flachen Riedgräsern, insbesondere Seggen, breitblättrigen Unkräutern und Sumpfbinsen enthält, wird daraufgestreut, wobei einzelne Sumpfbinsen noch extra verteilt werden. An vier Punkten werden je 2 Reispflanzensämlinge (Kinmaze-Art) im Drei- bzw.T able 5 Results of the tests against rice weeds in irrigation conditions with soil treatment (concrete leak test) Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken- flat swamp- breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-B 20 80 4-5 4-5 4 4-5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 5 0 II-F 20 80 5 5 5 5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 | 5 | 5 | 0 II-H 20 80 5 5 5 5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-L 20 80 5 4-5 5 5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 Q II-Q 20 80 5 5 5 5 0 IC 40 240 5 5 5 5 0 + | 30 180 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 IIU 20 120 4-5 4 4 4-5 0 40 0 4 4-5 4 4-5 0 IC 30 0 2 4 3 4 0 20 0 1 3 1 3-4 0 0 160 3-4 3-4 3 2-1 0 II-B 0 120 2 2 2 0 0 0 80 1 1 1 0 0 0 160 4-5 3-4 4-5 4 0 II-F 0 120 3-4 2 3-4 3 0 0 80 2 1 2 1 0 Table 5 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical Active ingredient toxi- kalien (g / 10 a) Chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 0 160 5 5 4-5 4 0 II-H 0 120 4-5 4 4 2 0 0 80 3 2-3 2-3 0 0 0 160 4 5 4-5 4 0 II-L 0 120 3-4 4 3-4 3-4 0 0 80 2 2-3 2 0 0 0 160 5 5 ¢ -5 4 0 II-Q 0 120 3-4 3-4 3-4 3 0 0 80 2 1 2 0 0 o 240 4 - 4 3-4 2-3 0 II-U 0 180 2. 3 2 1 0 o 120 0 2 0 0 0 unconcerned acts - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2. Group I represents the compounds of Table 1 3. Group II represents the compounds of Table 2. Test example 4: Test against rice weeds under sprinkling conditions with stem and leaf treatment (Concrete dike test) Test procedure: A concrete vessel (dam), 50 cm long, 50 cm wide and 30 cm high, is used. 3 cm of gravel is added as the bottom layer of the iLl container and 3 cm of sand is placed on it. Rice field soil is placed on the sand layer 5 cm high and everything is sufficiently compressed. Rice field soil, which contains the seeds of barnacle millet, flat sedge, especially sedges, broad-leaved weeds and swamp rushes, is sprinkled on it, with individual swamp rushes being distributed separately. At four points, 2 rice plant seedlings (Kinmaze type) are cut in three or two rows.

Vierblattstadium eingesetzt. Wenn die Hühnerhirse innerhalb von 10 bis 15 Tagen nach dem Einsetzen bis zum Zwei- bis Dreiblattstadium gewachsen ist, wird eine vorgeschriebene Menge des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in der Form einer Emulsion oder eines benetzbaren Pulvers, auf die gleiche Weise hergestellt wie in Test 1, angewendet. Nach der chemischen Behandlung wird die Flüssigkeit 2 tage lang mit einer Geschwinijkeit von 3 cm pro Tag ablaufen gelassen und i.n einer Höhe von 4 cm gehalten. Dreißig Tage nach der chemischen Behandlung werden die herb izide Wirksamkeit t und die Phytotoxizität auf Reispflanzen nach der gleichen Skala wie in Test 1 ausgewertet. Four-leaf stage used. If the chicken millet is ready within 10 has grown to the two- to three-leaf stage up to 15 days after the onset, is a prescribed amount of the active ingredient of the invention in the form of a Emulsion or a wettable powder prepared in the same manner as in Test 1 applied. After the chemical treatment, the liquid will last for 2 days drained at a rate of 3 cm per day and at a height of 4 cm held. Thirty days after the chemical treatment, the herbicides become Efficacy t and phytotoxicity on rice plants on the same scale as evaluated in test 1.

T a b e l 1 e 6 Ergebnisse des Tests gegen Reisunkräuter bei Berieselungsbedingung mit Stengel- und Blätterbehandlung (Betondeich-Test) Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II I- 40 160 5 5 5 5 0 + | 30 120 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 II-B 20 80 4-5 5 4-5 4-5 4-5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-P 20 80 5 5 5 5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-H 20 80 5 5 4-5 5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + ,-0 120 5 5 5 0 II-L 20 80 4-5 4-5 5 4-5 0 I-C 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 4-5 5 5 0 II-Q 20 80 4-5 4-5 4-5 4-5 0 I-C 40 240 5 5 5 5 0 + 30 180 4-5 5 4-5 4-5 0 II-U 20 120 4 4-5 4 4 0 40 0 3 4 2 4 - 0 I-C | 30 0 | 2 | 3-4 | 1-2 | 4 | 0 20 0 1 3 0 3 0 0 160 4 4 4 2 0 II-B 0 120 2 3-4 2 0 0 Ö 0 80 0 3 1 00 | - Tabelle 6 - Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkrant I II 0 160 4-5 4 4-5 4 0 II-F 0 120 3 3-4 2 2 0 0 80 1 3 1 0 0 0 160 4-5 4 4 4 0 II-H 0 120 3-4 3 3-4 2-1 0 0 80 1 2 1 0 0 0 160 4-5 4-5 4-5 4 0 II-L 0 120 3 3 3-4 0 0 0 80 0 0 1 0 0 0 160 4-5 4 4-5 4 0 II-Q 0 120 3 3-4 3-4 1 0 0 80 1 3 1 0 0 0 240 4 4 3-4 4 0 II-U 0 180 3-4 3-4 2 2-3 0 0 120 0 0 0 0 0 unbe- handelt- - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2. Gruppe I stellt die Verbindungen der Tabelle 1 dar 3. Gruppe II stellt die Verbindungen der Tabelle 2 dar. Testbeispiel 5: Test gegeb Reisunkräuter bei Bodenmischbehandlung Testverfahren: Es wird ein Fetongefäß, 50 cm lang, 50 cm breit, und 30 cm noch, verwendet. Als unterste Lage im Behälter werden 3 cm Kies aufgegeben und darauf 3 cm hoch Sund. Auf die Sandschicht wird 5 cm hoch Reisfelderde aufgegeben und alles hinreichend zusammengedrückt.T abel 1 e 6 Results of the test against rice weeds in sprinkling conditions with stem and leaf treatment (concrete dike test) Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II I- 40 160 5 5 5 5 0 + | 30 120 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 II-B 20 80 4-5 5 4-5 4-5 4-5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-P 20 80 5 5 5 5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 5 5 5 0 II-H 20 80 5 5 4-5 5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 +, -0 120 5 5 5 0 II-L 20 80 4-5 4-5 5 4-5 0 IC 40 160 5 5 5 5 0 + 30 120 5 4-5 5 5 0 II-Q 20 80 4-5 4-5 4-5 4-5 0 IC 40 240 5 5 5 5 0 + 30 180 4-5 5 4-5 4-5 0 II-U 20 120 4 4-5 4 4 0 40 0 3 4 2 4 - 0 IC | 30 0 | 2 | 3-4 | 1-2 | 4 | 0 20 0 1 3 0 3 0 0 160 4 4 4 2 0 II-B 0 120 2 3 - 4 2 0 0 Ö 0 80 0 3 1 00 | - Table 6 - continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chickens flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass Unkrant I II 0 160 4-5 4 4-5 4 0 II-F 0 120 3 3-4 2 2 0 0 80 1 3 1 0 0 0 160 4-5 4 4 4 0 II-H 0 120 3-4 3 3-4 2-1 0 0 80 1 2 1 0 0 0 160 4-5 4-5 4-5 4 0 II-L 0 120 3 3 3 - 4 0 0 0 80 0 0 1 0 0 0 160 4-5 4 4-5 4 0 II-Q 0 120 3 3-4 3-4 1 0 0 80 1 3 1 0 0 0 240 4 4 3 - 4 4 0 II-U 0 180 3-4 3-4 2 2-3 0 0 120 0 0 0 0 0 unconcerned acts - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2. Group I represents the compounds of Table 1 3. Group II represents the compounds of Table 2. Test Example 5: Test against rice weeds in mixed soil treatment Feton container, 50 cm long, 50 cm wide, and 30 cm still, used. The bottom layer in the container is 3 cm of gravel and then 3 cm high of sund. 5 cm high rice field soil is placed on the sand layer and everything is sufficiently compressed.

Reisfelderde, die Samen von Fühnerhirse, flachen Riedgräsern, insbesondere Seg@en, und breitblättrige Unkräuter enthält, wird verteilt und dann wird die Berieselung in 1 cm Höhe gehalten. Die vorgeschriebene Menge der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird in Form benetzbarer Pulver oder einer Emulsion angewendet und hinreichend mit Erde zusammen vermischt, so daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe einheitlich in einer Tiefe von IU bis 20 cm von der Bodenoberfläche weg verteils wird. Weiters werden Büschel der schmalen Sumpfbinse und je 2 Reispflanzensämlinge (Kinmaze-Art) im Drei- bzw. Vierblattstadium an 4 Punkten pro Topf eingesetzt. Nach der chemischen Behandlung wird die Flüssigkeit 2 Tage lang mit einer Geschwindigkeit von 3 cm pro Tag ablaufen gelassen und in einer Höhe von 4 cm gehalten. Dreißig Tage nach der chemischen Behandlung wörden die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität auf die Reispflanzen nach der gleichen Skala w:ie in Test 1 ausgewertet.Rice potting soil, the seeds of fenugreek, flat sedge, in particular Seg @ en, which contains broad-leaved weeds, is distributed and then the sprinkler is applied held at a height of 1 cm. The prescribed amount of the active ingredients according to the invention is applied in the form of a wettable powder or an emulsion and is sufficient with Soil mixed together, so that the active ingredients according to the invention are uniform in a depth of IU to 20 cm away from the soil surface. Furthermore tufts of narrow rushes and 2 rice plant seedlings each (Kinmaze species) used in the three or four leaf stage at 4 points per pot. According to the chemical Treatment is the liquid for 2 days at a rate of 3 cm each Day allowed to expire and held at a height of 4 cm. Thirty days after the chemical treatment would increase herbicidal effectiveness and phytotoxicity the rice plants were evaluated on the same scale as in test 1.

T a b e l l e 7 Ergebnisse des Tests gegen Reisunkräuter bei Mischbodenbehandlung (Betondeich-Test) Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II I-C 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 5 5 5 0 II-B 50 100 4-5 5 4-5 5 0 I-O 150 300 5 5 5 5 0 + |100 200 5 5 5 5 0 II-F 50 100 5 5 5 5 0 I-C 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 5 5 5 0 II-H 50 100 5 5 5 5 0 I-C 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 5 5 5 | 0 0 II-L 50 100 4-5 4-5 4-5 5 0 I-O 150 300 5 5 5 5 5 | 0 + 100 200 5 5 5 5 0 II-Q 50 100 5 5 5 5 0 I-C 150 600 5 5 5 5 0 + 100 300 5 5 4 5 0 II-U 50 150 4-5 4-5 4-5 4-5 0 150 0 2 5 4 5 0 I-O 100 0 0 3-4 2 4-5 0 50 0 0 2 0 2 0 0 300 2 3 2-3 0 0 II-B 0 200 1 0 2 0 0 0 100 0 0 0 0 0 Tabelle 7 i Fortsetzung Menge des Herbizide Wirksamkeit Phyto- Chemi- Wirkstoffs toxi- kalien (g/10 a) Hühner- flaches Sumpf- breit- zität hirse Ried- binse blättriges Gruppe Reis gras Unkraut I II 0 300 3-4 3 3 0 0 II-F 0 200 3 2 0 0 0 ° 100 2 0 0 0 0 0 300 4 4 3-4 0 0 II-H 0 200 3 3 3 0 0 0 100 1 0 0 0 0 0 300 3 4 3-4 1 0 iI-L 0 200 3 3 3 0 0 0 100 1-2 0 0 0 0 0 300 4-5 4-5 4 3 0 II-Q 0 200 4 4 3 2 0 0 100 1-2 3 1-2 0 0 II-U 0 600 2 3 2-3 0 0 0 300 1-2 0 0 0 0 0 0 150 0 0 0 0 0 unbe- handelt - - 0 0 0 0 0 Anmerkungen: 1. Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2, Gruppe I stellt die Verbindungen der Tabelle 1 dar 2, Gruppe in stellt die Verbindungen der Tabelle 2 dar.T able 7 Results of the test against rice weeds with mixed soil treatment (concrete dike test) Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II IC 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 5 5 5 0 II-B 50 100 4-5 5 4-5 5 0 IO 150 300 5 5 5 5 0 + | 100 200 5 5 5 5 0 II-F 50 100 5 5 5 5 0 IC 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 5 5 5 0 II-H 50 100 5 5 5 5 0 IC 150 300 5 5 5 5 0 + 100 200 5 5 5 5 | 0 0 II-L 50 100 4-5 4-5 4-5 5 0 IO 150 300 5 5 5 5 5 | 0 + 100 200 5 5 5 5 0 II-Q 50 100 5 5 5 5 0 IC 150 600 5 5 5 5 0 + 100 300 5 5 4 5 0 II-U 50 150 4-5 4-5 4-5 4-5 0 150 0 2 5 4 5 0 IO 100 0 0 3-4 2 4-5 0 50 0 0 2 0 2 0 0 300 2 3 2-3 0 0 II-B 0 200 1 0 2 0 0 0 100 0 0 0 0 0 Table 7 i continued Amount of Herbicidal Effectiveness Phyto- Chemical agent toxi- calories (g / 10 a) chicken flat swamp breadth millet sedge leaves Group rice grass weed I II 0 300 3-4 3 3 0 0 II-F 0 200 3 2 0 0 0 ° 100 2 0 0 0 0 0 300 4 4 3 - 4 0 0 II-H 0 200 3 3 3 0 0 0 100 1 0 0 0 0 0 300 3 4 3-4 1 0 iI-L 0 200 3 3 3 0 0 0 100 1 - 2 0 0 0 0 0 300 4-5 4-5 4 3 0 II-Q 0 200 4 4 3 2 0 0 100 1-2 3 1-2 0 0 II-U 0 600 2 3 2 - 3 0 0 0 300 1 - 2 0 0 0 0 0 0 150 0 0 0 0 0 unconcerned acts - - 0 0 0 0 0 Notes: 1. Broad-leaved weeds: Monochoria, Rotala indica, Lindernia pyxidaria 2, group I represents the compounds of table 1, group in represents the compounds of table 2.

Claims

1) Agent for selective weed control in agricultural crops, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (1) a phenylurea of the formula wherein X¹ and X2 represent a difluorochloromethyl mercapto radical, a chlorine atom or hydrogen atom, but where either X¹ or X² must represent the difluoromethyl mercapto radical, and (2) a benzyl carbamate of the formula wherein Y is a hydrogen atom, halogen atom or a lower alkyl or alkoxy radical (when n = 2, Y can be the same or different), Z is a oxygen or sulfur atom, R1 and R2 are a lower alkyl radical, allyl radical, cycloalkyl radical or a mean nitrogen-containing heterocyclic radical, the latter containing polymethylene with 4, 5 or 6 carbon atoms, which may optionally be substituted by a methyl radical which is formed by linking R1 and k2, and n means 1 or 2, contains c, in a weight ratio between about 1: 1 and 1:10. ekäm.fung shrenz for the control of weeds In other cultures, this means that it shows that there is no material kombinationa, e uaeh Ansljruch 1 on the weeds or theirs UfP; - ia 'sinv. ^ Ifikenç ß% - changed according to input r

2. ## Use of active ingredient combinations according to claim 1 for the selective control of weeds in agricultural crops.

3. ## Process for the preparation of means for selective control of weeds in agricultural crops, characterized in that Active ingredient combinations according to Claim 1 with extenders and / or surface-active agents Means mixed up