DE1693179C3 - N- (beta-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid, as well as a fungicidal and fungistatic agent containing them - Google Patents
N- (beta-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid, as well as a fungicidal and fungistatic agent containing themInfo
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Description
Präparatpreparation
LD,„/RatteLD, "/ rat
N-(j8-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure N- (j8-Dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid
N-(y-Diäthylaminopropyl)-dithiocarbaminsäure
(gemäß
portugiesischer Patentschrift
33866N- (γ-diethylaminopropyl) -dithiocarbamic acid (according to
Portuguese patent specification
33866
1500 mg/kg1500 mg / kg
1000 mg/kg1000 mg / kg
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Wirkstoff mit fungizider und fungistatischer Wirkung auf Basis einer N-(Dialkylaminoalkyl)-dithiocarbaminsäure und ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel.The present invention relates to an active ingredient with a fungicidal and fungistatic action based on an N- (dialkylaminoalkyl) dithiocarbamic acid and an agent containing this active ingredient.
Fungizide Wirkstoffe auf Basis von N-(Dialkylaminoalkyl)-dithiocarbaminsäuren sind bereits bekanntgeworden (vgl. portugiesische Patentschrift 33866).Fungicidal active ingredients based on N- (dialkylaminoalkyl) -dithiocarbamic acids have already become known (cf. Portuguese patent 33866).
Der in der vorliegenden Anmeldung beschriebene Wirkstoff wird in der vorbekannten Literaturstelle indessen weder genannt noch wird dort ein Hinweis gegeben, daß dieser Wirkstoff eine Sonderstellung bezüglich seiner fungiziden Wirkung oder seiner toxikologischen !Eigenschaften besitzt.The active ingredient described in the present application is, however, in the previously known literature reference Neither mentioned nor is there any indication that this active ingredient has a special position with regard to its fungicidal effect or its toxicological properties.
Der vorliegenden Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zu entwickeln, dessen Wirkstoff eine bessere Wirkung gegenüber pflanzenschädlichen Pilzen bei gleichzeitig geringerer Toxizität gegenüber Warmblütern aufweist als die bisher für diesen Zweck bekanntgewordenen Wirkstoffe analoger Konstitution. The present invention was based on the object of developing an agent, the active ingredient thereof a better effect against fungi that are harmful to plants and at the same time lower toxicity against Warm-blooded animals have an analogous constitution as the active substances that have become known up to now for this purpose.
Die Lösung dieser Aufgabe wird durch Bereitstellung der N-(/?-D»methylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure und eines Mittels, welches die N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure als Wirkstoff enthält, erreicht. Dieser Wirkstoff kann gewünschtenfalls auch in Form seiner Salze mit beliebigen anorganischen oder organischen Basen verwendet werden, wobei allerdings Wirkungsminderungen gegenüber der Anwendung der freien Säure möglich sind.This problem is solved by providing N - (/? - D »methylaminoethyl) dithiocarbamic acid and an agent which is N - (/ 3-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid contains as an active ingredient, achieved. This active ingredient can, if desired, also in the form of its salts with any inorganic or organic bases are used, but with reduced effects compared to the Application of the free acid are possible.
Mittel, welche diesen Wirkstoff enthalten, zeichnen sich überraschenderweise durch eine im Vergleich zu den bekannten Wirkstoffen bessere fungizide Wirkung aus, wie die weiter unten aufgeführten Versuchsbefunde zeigen. Sie übertreffen in der fungiziden Wirkung nicht nur Mittel mit Wirkstoffen analoger Konstitution, sondern darüber hinaus auch Mittel auf Basis von Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (ZINEB). Es ist daher möglich, mit dem erfindungsgemäßen Mittel in geringeren Aufwandmengen als bisher insbesondere phytopathogene sowie samenparasitäre Pilze zu bekämpfen.Agents which contain this active ingredient are surprisingly distinguished by a compared to the known active ingredients from better fungicidal effect, as the test results listed below show. In terms of fungicidal action, they not only outperform agents with active ingredients that are more analogous to them Constitution, but also means based on zinc ethylene bis-dithiocarbamate (ZINEB). It is therefore possible, in particular, to use the agent according to the invention in lower application amounts than before to combat phytopathogenic and seed parasitic fungi.
So wird beispielsweise der Schneeschimmel an Roggen, die Streifenkrankkeit der Gerste, der Steinbrand an Weizen, der Mehltau an Kürbis und Grauschimmel u. a. bekämpft, um nur einige wenige Anwendungsgebiete aufzuzählen.For example, the snow mold on rye, the streak disease in barley, the stone fire on wheat, powdery mildew on pumpkin and gray mold and others. fought for only a few areas of application to enumerate.
Die Anwendung des Mittels kann daher sowohl in der Landwirtschaft als auch im Gartenbau vorwiegend zur Saatgutbehandlung, zur Saatreihenbehandlung, zur allgemeinen Bodenbehandlung oder zur Spritzung der Pflanzen erfolgen.The application of the agent can therefore predominantly both in agriculture and in horticulture for seed treatment, for seed row treatment, for general soil treatment or for spraying of the plants.
Der Wirkstoff weist außerdem den Vorteil einer sehr geringen Toxizität gegenüber Warmblütern auf,
die überwiegend weit unterhalb der Toxizität der bekannten analogen Wirkstoffe sowie der Organoquecksilber-Verbindungen
liegt. In der folgenden Ta-Organoquecksilberverbindung
(Methoxyäthylquecksilbersilikat) 20 bis 100 mg/kg The active ingredient also has the advantage of very low toxicity towards warm-blooded animals, which is predominantly well below the toxicity of the known analogous active ingredients and the organomercury compounds. In the following Ta organomercury compound
(Methoxyethylmercury silicate) 20 to 100 mg / kg
Die Giftigkeit des Mittels ist daher sehr gering, was einen außerordentlichen technischen Fortschritt be-The toxicity of the agent is therefore very low, which requires extraordinary technical progress.
Das erfindungsgemäße Mittel kann die WirkstoffeThe agent according to the invention can contain the active ingredients
ao jeweils allein oder gemischt miteinander enthalten und gewünschtenfalls gemeinsam mit anderen Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden, z. B, mit Insektiziden oder Nematiziden, wenn die gleichzeitige Bekämpfung dieser oderao each included alone or mixed with one another and, if desired, together with other crop protection or pesticides are applied, e.g. B, with insecticides or nematicides, if simultaneously fighting this or
»5 anderer Schädlinge erwünscht ist, oder mit Fungiziden zur Erweiterung des Wirkungsspektrums. Die Anwendung erfolgt zweckmäßig als Pulver, Streumittel, Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension unter Zusatz fester und/oder flüssiger Verdünnungsmittel bzw Trägerstoffe und gegebenenfalls von Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln. Eine Verwendung in Form seine- wäßrigen Lösungen ist ebenfalls möglich.»5 other pests is desired, or with fungicides to expand the spectrum of activity. The application is expediently as a powder, grit, Granulate, solution, emulsion or suspension with the addition of solid and / or liquid diluents or carriers and, if appropriate, of adhesives, wetting agents, emulsifying agents and / or dispersing agents. Use in the form of its aqueous solutions is also possible.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mine-Suitable liquid carriers are water, minerals
ralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid. Dimethylsulfoxyd.ral oils or other organic solvents, such as. B. xylene, chlorobenzene, cyclohexanol, cyclohexanone, Dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide. Dimethyl sulfoxide.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, AttaclayLime and attaclay are suitable as solid carriers
und andere Tone, Kaolin, Kreide, Talkum sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.and other clays, kaolin, chalk, talc, and natural or synthetic silica.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Salze der Ligninsulfonsäure, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide unti deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole. Sofern der Wirkstoff zur Saatgutbeizung Verwendung finden soll, können auch Farbstoffe, z. B. Neufuchsin u. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.The following surface-active substances should be mentioned: z. B. salts of lignin sulfonic acid, salts of alkylated Benzenesulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, polyethoxylated amines and alcohols. If the active ingredient is to be used for seed dressing, dyes such. B. Neufuchsin inter alia, to give the dressed seeds a clearly visible color.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt.The preparation of the various forms of preparation is carried out in a manner known per se, for. B. by milling or mixing processes.
Zur Auflaufförderung des Samens wird das Mittel in an sich bekannter Weise entweder vor der Aussaat direkt auf das Saatgut oder bei der Aussaat in die Saatfurche (sogenanntes Beidrillen) gebracht. Bei einer Behandlung des Bodens an sich wird das Mittel zveckmäßigerweise in die oberen Bodenschichten bis zu einer Tiefe von etwa 20 cm, z. B. durch Einfräsen, eingebracht.To promote the emergence of the seed, the agent is used in a manner known per se either before sowing placed directly on the seed or in the seed furrow when sowing (so-called two grooves). At a Treatment of the soil itself, the agent is expediently in the upper soil layers up to a depth of about 20 cm, e.g. B. by milling introduced.
Der neue Wirkstoff, die N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure, läßt sich nach folgender Methode in an sich bekannter Weise herstellen: Zu einer Lösung von 0,2 Mol eines Dialkylamino-The new active ingredient, N - (/ 3-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid, can be prepared in a manner known per se by the following method: To a solution of 0.2 mol of a dialkylamino-
alkylamins in 100 ml Äther werden unter Rühren bei Raumtemperatur langsam 0,2 Mol Schwefelkohlenstoff in 100 ml Äther getropft. Man läßt 60 Minuten nachrühren, saugt ab, wäscht mit Äther nach undalkylamine in 100 ml of ether slowly add 0.2 mol of carbon disulfide while stirring at room temperature dripped into 100 ml of ether. The mixture is stirred for 60 minutes, filtered off with suction, washed with ether and
trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 90 und 100% der Theorie.dries. The yields are between 90 and 100% of theory.
Die nach dieser Methode hergestellte N-(/J-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure hat einen Schmelzpunkt von 158° C unter Zersetzung.The N - (/ I-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid produced by this method has a melting point of 158 ° C with decomposition.
Das folgende Beispiel erläutert die Wirkung und Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Als Vergleichsmittel dienten Präparate auf Basis von n-(y-Diäthylarninopropyl)-dithiocarbaminsäure (gemäß portugiesischer Patentschrift 33 866) sowie von Zineb.The following example explains the effect and use of the agent according to the invention. When Preparations based on n- (γ-diethylaminopropyl) -dithiocarbamic acid were used for comparison (according to Portuguese patent 33 866) and from Zineb.
mischt und in sterilisierte Petrischalen gegossen. Nach Erstarrung des Nährbodens wurde dieser mit einer Platinöse, die jeweils 100 Sporen der entsprechenden Pilze enthielt, beimpft. Nach 5tägiger Bebriitung der Petrischalen bei 22° C wurde der Durchmesser der gewachsenen Kolonien gemessen.mixes and poured into sterilized petri dishes. To Solidification of the nutrient medium was this with a platinum loop, each 100 spores of the corresponding Contained mushrooms, inoculated. After the Petri dishes had been cooked for 5 days at 22 ° C., the diameter became the grown colonies measured.
Präparatpreparation
Relativer Durchmesser der Kolonie in mm bei 10 ppmRelative diameter of the colony in mm at 10 ppm
ίο N-(j3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure ίο N- (j3-Dimethylaminoethyl) -dithiocarbamic acid
Beispiel
Agar-Test; Botrytis cinera - Grauschimmelexample
Agar test; Botrytis cinera - gray mold
Die Untersuchung erfolgte auf künstlichem Nähr- »5 boden in Petrischalen (Agar-Test). Die Untersuchungsmethode war folgende: Die zu vergleichenden Mittel wurden einem 2% Malzextrakt und 1,5% Agar-Agar-Pulver enthaltenden, sterilisierten, aber noch flüssigen Nährboden zugesetzt, gründlich ge- *> KontrolleThe investigation was carried out on artificial nutrient media in Petri dishes (agar test). The Unte r examination method was as follows: The means to be compared were a 2% malt extract and 1.5% agar-agar powder containing sterilized, but added more liquid nutrient medium, thoroughly overall *> Control
VergleichsmittelComparison means
N-(y-Diäthylaminopropyl)-N- (y-diethylaminopropyl) -
dithiocarbaminsäuredithiocarbamic acid
ZINEB (Zinkäthylen-bisdithiocarbamat) ZINEB (zinc ethylene bisdithiocarbamate)
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Claims (2)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT1187768A AT286711B (en) | 1968-01-20 | 1968-12-05 | Fungicidal and fungistatic agents |
| ES361660A ES361660A1 (en) | 1968-01-20 | 1968-12-19 | Procedure for the preparation of a new fungicide and fungistatic medium. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) |
| DK17769AA DK118267B (en) | 1968-01-20 | 1969-01-13 | Fungicides and fungistatic agents. |
| GB1259003D GB1259003A (en) | 1968-01-20 | 1969-01-14 | |
| FR6900893A FR2000489A1 (en) | 1968-01-20 | 1969-01-20 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESC041857 | 1968-01-20 | ||
| DESC041857 | 1968-01-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1693179A1 DE1693179A1 (en) | 1971-10-14 |
| DE1693179B2 DE1693179B2 (en) | 1975-10-09 |
| DE1693179C3 true DE1693179C3 (en) | 1976-05-20 |
Family
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