DE1693179B2 - N- (beta-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid, as well as a fungicidal and fungistatic agent containing them - Google Patents
N- (beta-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid, as well as a fungicidal and fungistatic agent containing themInfo
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Description
IU1C·IU1C
2. Fungizides und fungistatisches Mittel, enthaltend die Verbindung nach Anspruch 1.2. Fungicidal and fungistatic agent containing the compound according to claim 1.
_ N-(/$-Dimetbylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure _ N - (/ $ - dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid
N-( y-Diäthylaminopropy 1 )-dithiocarbarainsäure
(gemäß
ι» portugiesischer Patentschrift
33 866N- (γ-diethylaminopropy 1) -dithiocarbaric acid (according to
ι »Portuguese patent specification
33 866
1500 mg/kg1500 mg / kg
1000 mg/kg1000 mg / kg
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Wirkstoff mit fungizider und fungistatischer Wirkung auf Basis einer N-(Dialkylaminoalkyl)-dithiocarbarninsäure und ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel.The present invention relates to an active ingredient with a fungicidal and fungistatic action based on an N- (dialkylaminoalkyl) -dithiocarbarnic acid and an agent containing this active ingredient.
Fungizide Wirkstoffe auf Basis von N-(DialkylaminoalkyO-dithiocarbaminsäuren sind bereits bekanntgeworden (vgl. portugiesische Patentschrift 33X66).Fungicidal active ingredients based on N- (dialkylaminoalkyO-dithiocarbamic acids have already become known (cf. Portuguese patent 33X66).
Der in der vorliegenden Anmeldung beschriebene Wirkstoff wird in der vorbekannten Literaturstelle indessen weder genannt noch wird dort ein Hinweis gegeben, daß dieser Wirkstoff eine Sonderstellung bezüglich seiner fungiziden Wirkung oder seiner toxikologischen Eigenschaften besitzt.The active ingredient described in the present application is, however, in the previously known literature reference Neither mentioned nor is there any indication that this active ingredient has a special position with regard to its fungicidal effect or its toxicological properties.
Der vorliegenden Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zu entwickeln, dessen Wirkstoff eine bessere Wirkung gegenüber pflanzenschädlichen Pilzen bei gleichzeitig geringerer Toxizität gegenüber Warmblütern aufweist ais die bisher für diesen Zweck bekanntgewordenen Wirkstoffe analoger Konstitution. The present invention was based on the object of developing an agent, the active ingredient thereof a better effect against fungi that are harmful to plants and at the same time lower toxicity against Warm-blooded animals have ais hitherto for this purpose known active ingredients of analogous constitution.
Die Losung dieser Aufgabe wird durch Bereitstellung der N-(ß-DimethylaminoäthyI)-dithiocarbaminsäure und eines Mittels, welches die N-(/i-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure als Wirkstoff enthält, erreicht. Dieser Wirkstoff kann gewünschtenfalls auch in Form seiner Salze mit beliebigen anorganischen oder organischen Basen verwendet werden, wobei allerdings Wirkungsminderungen gegenüber der Anwendung der freien Säure möglich sind.This problem is solved by providing N- (ß-DimethylaminoäthyI) -dithiocarbamic acid and an agent which is N - (/ i-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid contains as an active ingredient, achieved. This active ingredient can, if desired, also in the form of its salts with any inorganic or organic bases are used, but with reduced effects compared to the Application of the free acid are possible.
Mittel, welche diesen Wirkstoff enthalten, zeichnen sich überraschenderweise durch eine im Vergleich zu den bekannten Wirkstoffen bessere fungizide Wirkung aus, wie die weiter unten aufgeführten Versuchsbefunde zeigen. Sie übertreffen in der fungiziden Wirkung nicht nur Mittel mit Wirkstoffen analoger Konstitution, sondern darüber hinaus auch Mittel auf Basis von Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (ZINEB). Es ist daher möglich, Tiit dem erfindungsgemäßen Mittel in geringeren Aufwandmengen als bisher insbesondere phytopathogene sowie samenparasitäre Pilze zu bekämpfen.Agents which contain this active ingredient are surprisingly distinguished by a compared to the known active ingredients from better fungicidal effect, as the test results listed below demonstrate. In terms of fungicidal action, they not only outperform agents with active ingredients that are more analogous to them Constitution, but also means based on zinc ethylene-bis-dithiocarbamate (ZINEB). It is therefore possible, in particular, to use the agent according to the invention in lower application amounts than before to combat phytopathogenic and seed parasitic fungi.
So wird beispielsweise der Schneeschimmel an Roggen, die Streifenkrankkeit der Gerste, der Steinbrand an Weizen, der Mehltau an Kürbis und Grauschimmel u. a. bekämpft, um nur einige wenige Anwendungsgebiete aufzuzählen.For example, the snow mold on rye, the streak disease in barley, the stone fire on wheat, powdery mildew on pumpkin and gray mold and others. fought for only a few areas of application to enumerate.
Die Anwendung des Mittels kann daher sowohl in der Landwirtschaft als auch im Gartenbau vorwiegend zur Saatgutbehandlung, zur Saatreihenbehandlung, zur allgemeinen Bodenbehandlung oder zur Spritzung der Pflanzen erfolgen.The application of the agent can therefore predominantly both in agriculture and in horticulture for seed treatment, for seed row treatment, for general soil treatment or for spraying of the plants.
Der Wirkstoff weist außerdem den Vorteil einer sehr geringen Toxizität gegenüber Warmblütern auf,
die überwiegend weit unterhalb der Toxizität der bekannten analogen Wirkstoffe sowie der Organoquecksilber-Verbindungen
liegt. In der folgenden Ta-Organoquecksilberverbindung
(Methoxyäthylquecksilbersilikat) 20 bis 100 mg/kg ~~ The active ingredient also has the advantage of very low toxicity towards warm-blooded animals, which is predominantly well below the toxicity of the known analogous active ingredients and the organomercury compounds. In the following Ta organomercury compound
(Methoxyethylmercury silicate) 20 to 100 mg / kg ~~
Die Giftigkeit des Mittels ist daher sehr gering, was einen außerordentlichen technischen Fortschritt bedeutet The toxicity of the agent is therefore very low, which means an extraordinary technical advance
Das erfindungsgemäße Mittel kann die WirkstoffeThe agent according to the invention can contain the active ingredients
jeweils allein oder gemischt miteinander enthalten und gewünschtenfalls gemeinsam mit anderen Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden, z. B. mit Insektiziden oder Nematiziden, wenn die gleichzeitige Bekämpfung dieser odoreach contained alone or mixed with one another and, if desired, together with other crop protection or pesticides are applied, e.g. B. with insecticides or nematicides, if at the same time fighting this odor
3S anderer Schädlinge erwünscht ist, oder mit Fungiziden zur Erweiterung des Wirkungsspektrums Die Anwendungerfolgt zweckmäßig als Pulver, Streumittel. Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension unter Zusatz fester und/oder flüssiger Verdünnungsmittel bzw. Trägerstoffe und gegebenenfalls von Haft-. Netz-, Emulgier- und oder Dispergierhilfsmitteln. Eine Verwendung in Form seiner wäßrigen Losungen ist ebenfalls möglich. 3 S of other pests is desired, or with fungicides to expand the spectrum of activity. Granulate, solution, emulsion or suspension with the addition of solid and / or liquid diluents or carriers and optionally adhesives. Wetting, emulsifying and / or dispersing auxiliaries. Use in the form of its aqueous solutions is also possible.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser. Mine-Suitable liquid carriers are water. Mine-
ralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie /_. B Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon. Dioxati, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd.ral oils or other organic solvents, such as / _. B xylene, chlorobenzene, cyclohexanol, cyclohexanone. Dioxati, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, AttaclayLime and attaclay are suitable as solid carriers
und andere Tone, Kaolin, Kreide, Talkum sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.and other clays, kaolin, chalk, talc, and natural or synthetic silica.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Salze der Ligninsulfonsäure, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole. Sofern der Wirkstoff zur Saatgutbeizung Verwendung linden soll, können auch Farbstoffe, z. B. Neufuchsin u. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.The following surface-active substances should be mentioned: z. B. salts of lignin sulfonic acid, salts of alkylated Benzenesulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, polyethoxylated amines and alcohols. If the active ingredient is to be used for seed dressing, dyes, e.g. B. Neufuchsin inter alia, to give the dressed seeds a clearly visible color.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt.The preparation of the various forms of preparation is carried out in a manner known per se, for. B. by milling or mixing processes.
Zur Auflaufförderung des Samens wird das Mittel in an sich bekannter Weise entweder vor der AussaatTo promote the emergence of the seed, the agent is used in a manner known per se either before sowing
SS direkt auf das Saatgut oder bei der Aussaat in die Saatfurche (sogenanntes Beidrillen) gebracht. Bei einer Behandlung des Bodens an sich wird das Mittel zweckmäßigerweise in die oberen Bodenschichten bis zu einer Tiefe von etwa 20 cm, z. B. durch Einfräsen, eingebracht.SS placed directly on the seed or in the seed furrow when sowing (so-called two grooves). At a Treatment of the soil itself, the agent is expediently in the upper soil layers up to a depth of about 20 cm, e.g. B. by milling introduced.
Der neue Wirkstoff, die N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure,
läßt sich nach folgender Methode in an sich bekannter Weise herstellen:
Zu einer Lösung von 0,2 Mol eines Dialkylamino-The new active ingredient, N - (/ 3-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid, can be prepared in a manner known per se using the following method:
To a solution of 0.2 mol of a dialkylamino
alkylaminsin 100 ml Äther werden unter Rühren bei Raumtemperatur langsam 0,2 Mol Schwefelkohlenstoff in 100 ml Äther getropft. M?n läßt 60 Minuten nachrühren, saugt s.b, wäscht mit Äther nach undalkylamines in 100 ml of ether 0.2 mol of carbon disulfide are slowly added dropwise to 100 ml of ether at room temperature while stirring. M? N lets stir for 60 minutes, sucks sb, washes with ether and
trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 90 und |00% der Theorie.dries. The yields are between 90 and 100% of theory.
Die nach dieser Methode hergestellte N-(/3-Dimegtylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure hat einen Schmelzpunkt von 158° C unter Zersetzung.The N - (/ 3-dimegtylaminoethyl) dithiocarbamic acid produced by this method has a melting point of 158 ° C with decomposition.
Das folgende Beispiel erläutert die Wirkung und Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Als Vergleichsmittel dienten Präparate auf Basis von n-(y-Diäthylaminopropyl)-dithiocarbaminsäure (ge-Viäß portugiesischer Patentschrift 33 866) sowie von Zineb.The following example explains the effect and use of the agent according to the invention. as Preparations based on n- (γ-diethylaminopropyl) -dithiocarbamic acid were used for comparison (ge-Viäß Portuguese patent specification 33 866) and from Zineb.
mischt und in sterilisierte Petrischalen gegossen. Nach Erstarrung des Nährbodens wurde dieser mit einer Platinöse, die jeweils 100 Sporen der entsprechenden Pilze enthielt, beimpft. Nach 5tägiger Bebrütung der Petrischalen bei 22° C wurde der Durchmesser der gewachsenen Kolonien gemessen.mixes and poured into sterilized petri dishes. After the nutrient medium had solidified, it was treated with a Platinöse, each containing 100 spores of the corresponding fungi, inoculated. After 5 days of incubation the Petri dishes at 22 ° C. were used to measure the diameter of the colonies that had grown.
Präparatpreparation
Relativer Durchmesser der Kolonie in mm bei 10 ppmRelative diameter of the colony in mm at 10 ppm
N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-dithiocarbaminsäure N - (/ 3-dimethylaminoethyl) dithiocarbamic acid
Beispiel
Agar-Test; Botrytis cinera - Grauschimmelexample
Agar test; Botrytis cinera - gray mold
Die Untersuchung erfolgte auf künstlichem Hährboden in Petrischalen (Agar-Test). Die Untersuchungsmethode war folgende: Die zu vergleichenden Mittel wurden einem 2% Malzextrakt und 1,5% Agar-Agar-Pulver enthaltenden, sterilisierten, aber noch flüssigen Nährboden zugesetzt, gründlich ge- *° KontrolleThe investigation was carried out on artificial soil in Petri dishes (agar test). The method of investigation was as follows: The means to be compared were sterilized but containing a 2% malt extract and 1.5% agar-agar powder liquid nutrient medium added, check thoroughly
VergleichsmittelComparison means
N-(y-Diäthylaminopropyl)-N- (y-diethylaminopropyl) -
dithiocarbaminsauredithiocarbamic acid
ZINEB (Zinkäthylen-bisdithiocarbamat) ZINEB (zinc ethylene bisdithiocarbamate)
4646
6969
83 10083 100
Claims (1)
N-i/S-DimethylaminnäthylJ-dithsocarbaminbelle sind die LD50-Werte per os angegeben, die nach Litchfield und Wilcoxon bestimmt wurden.Patent claims:
Ni / S-DimethylaminnäthylJ-dithsocarbaminbelle the LD 50 values are given per os, which were determined according to Litchfield and Wilcoxon.
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| AT1187768A AT286711B (en) | 1968-01-20 | 1968-12-05 | Fungicidal and fungistatic agents |
| ES361660A ES361660A1 (en) | 1968-01-20 | 1968-12-19 | Procedure for the preparation of a new fungicide and fungistatic medium. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) |
| DK17769AA DK118267B (en) | 1968-01-20 | 1969-01-13 | Fungicides and fungistatic agents. |
| GB1259003D GB1259003A (en) | 1968-01-20 | 1969-01-14 | |
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Applications Claiming Priority (2)
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Publications (3)
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| DE1693179A1 DE1693179A1 (en) | 1971-10-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |