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Die Erfindung betrifft eine herbizide Zubereitung aus einem oberflächenaktiven Mittel und einem Wirk- stoff.
Die erfindungsgemässe, herbizide Zubereitung ist dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff ein subst.
Ni -Aminomethyl-3, 5-dinitrosulfanilamid der allgemeinen Formel
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ist, worin
R 1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffato- men, Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
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steht, worin n 0 oder 1 und Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeuten,
R 2 mit Ausnahme von Wasserstoff die gleiche Bedeutung wie Ri hat, mit der Einschränkung, dass die Reste Ri und R2 zusammen 2 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen, R s Bir Wasserstoff oder Methyl steht und
R 4 Propyl bedeutet oder beide Substituenten R 4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-,
Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden,
wobei diese
Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und wobei die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylsubstituenten nicht über 3 liegt.
Die vorgenannten Wirkstoffe sind typische kristalline Feststoffe. Sie können nach der sogenannten Mannich-Reaktion hergestellt werden, indem man Formaldehyd, ein Sulfanilamid der Formel
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und ein Amin der Formel
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miteinander umsetzt.
Zur Durchführung der Mannich-Reaktion vermischt man im allgemeinen das Sulfanilamid mit dem Amin und setzt den Formaldehyd in Form einer wässerigen Lösung oder als Paraformaldehyd zu. Als Lösungsmittel kann man beispielsweise einen Alkohol verwenden, was jedoch im allgemeinen nicht notwendig ist, wenn der Formaldehyd in Form einer Flüssigkeit zugegeben wird. Die Umsetzung läuft in einem breiten Temperaturbereich ab, beispielsweise zwischen Raumtemperatur und Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches. Die dabei erhaltenen Verbindungen können in üblicher Weise abgetrennt und gewunschtenfalls gereinigt werden.
Die in den erfindungsgemässen, herbiziden Zubereitungen eingesetzten Wirkstoffe werden im folgenden als substituierte Sulfanilamide bezeichnet, u. zw. unter Anwendung folgender Struktur-und Positionsangabe :
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Unter aliphatischen Gruppen werden dabei geradkettige Gruppen verstanden, falls nichts anderes angegeben ist.
Die nachstehende Vorschrift erläutert die Herstellung der in den erfindungsgemässen Zubereitungen eingesetzten Wirkstoffe.
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peraturerhöhung und zumAusfallen eines gelben Produktes, nämlich dem gewünschten Ni-Piperidinomethyl- -3, 5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamid. Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, und schmilzt dann bei 138 bis 140 C.
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berechnet : C 48, 75gefunden : C 48, 04 H 6, 22 N 15, 68.
Analog dem vorstehend beschriebenen Verfahren und unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte in geeigneten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen :
N 1-Dipropylaminomethyl-3, 4-dinitro-N4, N4 -dipropylsulfanilamid Schmp. 95 bis 97'C,
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Schmp. 130 bis 132 C, Nl-Hexahydrazepinomethyl-3, 5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamid Schmp. 137 bis 1390e,
Ni- (2, 2-Dimethylaziridinomethyl) -3, 5-dinitro-N4, N 4-dipropylsulfanilamid Schmp. 124 bis 127 C, Ni- (3-Methylpiperidinomethyl)-3, 5-dinitro-N4, N 4-dipropylsulfanilamid Schmp. 145 bis 148 C,
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Schmp. 89 bis 91 C,
N1-Morpholinomethyl-3,5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamid Schmp.
105 bis 108 C,
Ni (4-methyl-1-piperazinylmethyl)-3,5-dinitro-N 4, N 4-dipropylsulfanilamid Schmp. 95 bis 98 C,
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5-dinitro-N4, NSchmp. 155 bis 157 C.
Bei Anwendung der erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen muss man nicht unbedingt eine völlige Vernichtung unerwünschter Vegetation erhalten, sondern es genügt bereits, wenn das Wachsen unerwünschter Vegetation nur gehemmt wird. Wenn man eine selektive Wirkung erreichen möchte, dann genügt bereits eine hinter einer tatsächlichen Abtötung liegende Hemmung, u. zw. insbesondere in Kombination mit natürlich auftretenden Bedingungen, wie einer begrenzten Feuchtigkeit und ähnlichem, welche die selektiv gehemmte Vegetation nachteiliger beeinflussen als die Nutzpflanze.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen lassen sich in vielfältigerweise als Herbizide anwenden. In Mengen, in welchen die Wirkstoffe dieser Zubereitungen selektiv wirken, und auf die im folgenden näher eingegangen werden wird, können die Wirkstoffe in selektiven Herbiziden für Nutzpflanzen verwendet werden, beispielsweise für Baumwolle, Mais, Sorghum, Sojabohnen und ähnliches. Hiezu kann man sowohl die Nutzpflanzen als auch die Unkräuter vor dem Auflaufen behandeln oder man kann den Wirkstoff nach dem Auflaufen der Nutzpflanze, jedoch sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter aufbringen, was vor-
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oderpflanzen enthalten, wie Mais, Sojabohnen oder Baumwolle, dann erhält man im allgemeinen mit Mengen zwischen etwa 0, 25 bis 0, 8 kg/ha gute Ergebnisse.
Wird der Wirkstoff bei einer typischen Arbeitsweise in Form einer wirkstoffhaltigen Zubereitung angewendet, dann ist die genaue Konzentration an Wirkstoff in dieser Zubereitung nicht kritisch, solange die angewendete Konzentration und Gesamtmenge an Formulierung ausreicht, um die entsprechende Wirkstoffmenge pro ha zu liefern.
Im allgemeinen erhält man gute Ergebnisse durch Verwendung von Zubereitungen, die den Wirkstoff in
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diese werden auch oft bevorzugt, da man sie je nach der jeweiligen besonderen Verwendungsart und der besonderen Konzentration als konzentrierte Zubereitung zum Versand, zum Lagern oder ähnlichem verwenden kann, oder auch direkt als Behandlungszubereitung.
So enthalten Zubereitungen beispielsweise ein oberflächenaktives Mittel und den neuen Wirkstoff, wobei letzterer in Mengen zwischen 0, 5 und 99, 5 Gew.-% vorhanden ist. Bei Zubereitungen aus einem inerten, feinverteilten Feststoff und dem neuen Wirkstoff liegt letzterer beispielsweise in Mengen zwischen 1, 0 und 99, 0 Gew.-% vor. Wie bereits erwähnt können derartige Zubereitungen in bestimmten Fällen direkt verwendet werden, man kann sie jedoch auch vorher verdünnen und dann entsprechend anwenden.
Flüssige Zubereitungen, die die gewünschte Menge an erfindungsgemässem Wirkstoff enthalten, lassen
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zw.Stoddard-Lösungsmittel.
Die Wahl eines Dispergier-oder Emulgiermittels und die hievon jeweils einzusetzende Menge wird bestimmt durch die Art der Zubereitung und durch die Fähigkeit des Mittels, die Dispersion des Wirkstoffes in dem Träger zur Bildung der gewünschten Zubereitung zu erleichtern.
Geeignete Dispergier- und Emulgiermittel sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit Phenolen und organischen Säuren, ferner Alkylarylsulfonate, Polyoxyalkylenderivate oder Sorbitanester, komplexe Ätheralkohole und ähnliche. Typische geeignete oberflächenaktive Mittel sind in der
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Zur Herstellung staubförmiger Zubereitungen kann das oberflächenaktive Mittel und der Wirkstoff in oder auf einem feinverteilten Feststoff innig dispergiert werden, beispielsweise auf Ton, Talkum, Kreide, Gips, Kalkstein, Vermikulitpulver, Bimsstein oder ähnlichem. Ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Dispersion besteht darin, dass man den feinverteilten Träger und das oberflächenaktive Mittel mechanisch
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mit dem Wirkstoff vermischt oder vermahlt.
Staubartige Zubereitungen, die die toxischen Verbindungen enthalten, können in ähnlicher Weise hergestellt werden, unter Verwendung verschiedener, fester oberflächenaktiver Dispergiermittel, wie Bentonit, F1. Ùlererde, Attapulgit und andere Tone. Je nach den verwendeten Mengen an Zusätzen lassen sich diese stabartigen Zubereitungen als Konzentrate verwenden, und sie können anschliessend mit weiteren, festen oberflächenaktiven Dispergiermitteln oder mit Kreide, Talkum oder Gips und ähnlichem verdünnt werden, wodurch man eine Zubereitung mit der gewünschten Menge an Wirkstoff erhält, die sich zur Unterdrückung des Wachsens der Pflanzen verwenden lässt.
Solche Zubereitungen lassen sich zur Herstellung von Sprühgemischen ferner in Wasser dispergieren, u. zw. mit oder ohne Hilfe eines Dispergiermittels.
Die herbiziden Wirkstoffzubereitungen werden mit Vorteil oft weiter modifiziert, indem man ihnen eine wirksame Menge eines Surfactans einverleibt, durch welches die Dispersion und Ausbreitung der Formulierung auf den Oberflächen der Pflanzenblätter und die Einverleibung der Formulierung durch die Pflanzen erleichtert wird.
Die erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen lassen sich in irgendeiner Weise auf dem Boden oder in einem sonstigen Wachstumsmedium verteilen. Sie lassen sich anwenden durch einfaches Vermischen mit den jeweiligen Medien, durch Aufbringen auf die Bodenoberfläche und nachträgliches Eineggen oder Einarbeiten mit der Scheibenegge in den Boden bis zur gewünschten Tiefe, oder auch durch Anwendung eines flüssigen Trägers, der dann in den Boden eindringt und ihn imprägniert.
Zum Versprühen oder Verstäuben geeignete Zubereitungen lassen sich ebenfalls in bekannter Weise auf die Bodenoberfläche oder auf Pflanzenteile oder die oben erwähnten Oberflächen von Pflanzenteilen aufbringen, beispielsweise durch Pulversprtih- geräte, Ausleger- oder Handsprtlhvorrichtungen und Sprayzerstäuber, wodurch entweder eine Beförderung auf die Oberfläche oder in die Luft erfolgt.
Zur Verteilung des Wirkstoffes im Boden kann man die herbizide Zubereitung dem Berieselungswasser zusetzen. Bei dieser Anwendungsweise wird die Wassermenge variiert in Abhängigkeit von der Porosität und der Wasseraufnahmefähigkeit des Bodens, um so das Mittel in der gewünschten Tiefe zu verteilen.
Eine Aerosolzubereitung, welche einen oder mehrere der neuen Wirkstoffe enthält, lässt sich durch übliche Verfahren herstellen, indem man das Mittel beispielsweise in einem Lösungsmittel dispergiert, und die dabei erhaltene Dispersion dann mit einem Treibmittel in flüssigem Zustand vermischt. Das jeweils zu verwendende, geeignete Lösungsmittel und die Konzentration des Wirkstoffes darin werden durch den jeweiligen Wirkstoff selbst sowie die Art der Vegetation bestimmt, welche damit behandelt werden soll.
Beispiel l : Die Formulierung des Wirkstoffes zur Ermittlung seiner herbiziden Wirkung, auf deren Ergebnisse im folgenden eingegangen wird, erfolgt nach üblichen Verfahren. Die zu untersuchende Verbindung wird zunächst in einer 1 : 1-Aceton/Äthanol-Lösung suspendiert, die mit nichtionischen Emulgiermitteln auf Sulfonatbasis verschnitten ist. Die dabei erhaltene Suspension wird dann mit einer wässerigen Lösung der gleichen Verschnittmittel verdünnt, und man erhält hiedurch die eigentliche Behandlungszubereitung.
Diese Zubereitung enthält jeweils 4, 15% Aceton sowie Äthanol, 1000 TpM der Mischung an Emulgiermitteln und eine zur gewünschten Belegung mit der erforderlichen Menge an kg/ha ausreichende Menge der jeweiligen Verbindungen. Für einige niedrigere Konzentrationen verdünnt man eine so hergestellte Zubereitung weiter mit Wasser, welches 1000 TpM des Emulgiermittelgemisches enthält, um auf diese Weise die Konzentration an Äthanol und Aceton weiter zu erniedrigen.
Beispiele 2 bis 13 : Verschiedene der neuen Verbindungen werden bezüglich ihrer Wirkung nach Anwendung auf verschiedene Arten von Pflanzen vor dem Auflaufen untersucht. Für diese Untersuchung stellt man einen Boden her, der einen Teil Mauersand und einen Teil zerstossene Erde von der Bodenoberfläche enthält, und man vermischt alles in einem Zementmischer. 3, 78 1 dieses Bodens werden in ein galvanisiertes Blech mit den Abmessungen 21, 6 x 31, 5 cm gegeben und mit einer flachen Bürste planiert. Etwa zwei Fünftel des so hergestellten Bodens werden dann unter Verwendung eines dreireihigen Markiergerätes mit 2, 5 cm tiefen Furchen versehen. In diese Furchen legt man dann Saatgut, welches aus vier Maiskernen, fünf Baumwollsämlingen und fünf Sojabohnensamen besteht.
Der verbleibende Boden wird dann mit einer vierreihigen Abdeckschablone überdeckt, und man bepflanzt die einzelnen Einschnitte jeweils mit der angegebenen ungefährenAnzahl des im folgenden erwähnten Saat- gutes, u. zw. jeweils einer Species für jeden Einschnitt : Fuchsschwanz (Hirse) foxtail (millet)], (80 bis 100 Saatkörner) ; Malve [velvetleaf] (40 bis 50 Saatkörner) ; Rauhhaaramaranth [rought pigweed] (150 bis 250 Saatkörner) und grosses Fingergras [large crabgrass] (100 bis 150 Saatkörner).
Das ganze wird dann mit einer ausreichenden Menge an Erde überdeckt. Die Unkrautsaatkörner sind auf diese Weise mit etwa 6 mm Erde überdeckt, und die Nutzpflanzensaatkörner mit einer etwa 3 cm hohen Erdschicht.
Zur Ermittlung des Einflusses der erfindungsgemässen herbiziden Zubereitung als Vorauflaufherbizid wird eine Aussaat entweder am Tag des Anpflanzens oder am Tag darauf in eine mit einem Drehtisch sowie
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einem Luftabzug versehene Kammer gegeben. Sodann bringt man auf das ganze unter Verwendung eines mit einer Luftquelle verbundenen, modifizierten DeVilbiss-Atomisators eine gemäss den vorhergehenden Angaben hergestellte und die jeweilige Verbindung enthaltende herbizide Zubereitung auf. 12, 5 ml der jeweiligen Versuchszubereitung werden auf jedes flache Blech aufgegeben, u. zw. entweder am Tag des Anpflanzens oder am darauffolgenden Tag.
Die Ermittlung einer entsprechenden Schädigung sowie Feststellung der Art der Schädigung erfolgt 11 bis 12 Tage nach Behandlung. Die Schädigung wird nach folgender Skala beurteilt :
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<tb>
<tb> 0 <SEP> = <SEP> keine <SEP> Schädigung
<tb> 1 <SEP> = <SEP> leichte <SEP> Schädigung
<tb> 2 <SEP> = <SEP> mittlere <SEP> Schädigung <SEP>
<tb> 3 <SEP> = <SEP> starke <SEP> Schädigung
<tb> 4 <SEP> = <SEP> Absterben
<tb>
Falls mehr als eine Bestimmung unter einer vorgegebenen Bedingung durchgeführt wird, dann nimmt man für die Beurteilung der Schädigung den Mittelwert.
Der folgenden Tabelle kann die Auswertung der bei obigem Versuch erhaltenen Ergebnisse entnommen werden. In Spalte 1 ist dabei der Name der jeweils untersuchten Verbindung angeführt, aus Spalte 2 geht die jeweils auf das Untersuchungsblech angewendete Menge der Testverbindung in kg/ha hervor, und den restlichen Spalten kann die Schädigung der jeweiligen Pflanzensämlinge oder Setzlinge entnommen werden, die wie oben angegeben bestimmt wird.
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<tb>
<tb> Beurteilung <SEP> der <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> Behandlung <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Sojabohnen <SEP> Fingergras <SEP> Amaranth <SEP> Fuchsschwanz <SEP> Malve
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> Nl-Dipropylamino- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> methyl-3, <SEP> 5-dinitro- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -N4,n4-DIPROPYL- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> sulfanilamid
<tb> NI- <SEP> (2, <SEP> 5-Dimethyl- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> PYRROLIDINOMETHYL)- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -3,-DINITRO-n4,n4- <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0,5 <SEP> 3,5 <SEP> 2,
5 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamid <SEP>
<tb> n <SEP> 1-(2-ÄTHYLPIPER- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> idinomethyl) <SEP> -3, <SEP> 5- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> - <SEP> dinitro-N4, <SEP> N <SEP> 4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> propylsulfanilamid
<tb> Ni-Hexahydroaze-8012 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> pinomethyl-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1-2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> nitro-N4, <SEP> N4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> propylsulfanilamid
<tb>
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Tabelle I (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Sojabohnen <SEP> Fingergras <SEP> Amaranth <SEP> Fuchsschwanz <SEP> Malve
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> Ni- <SEP> (2,2-Dimethyl- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> aziridinomethyl)- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> -3,5-dinitro-N4, <SEP> N4-
<tb> - <SEP> dipropylsu1fanilamid <SEP>
<tb> Ni <SEP> - <SEP> (3-Methylpiper- <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> idinomethyl)-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> nitro-N4, <SEP> N4-dipropylsu1fanilamid
<tb> Ni-Piperidino-812 <SEP> 34 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> methyl-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> nitro-N4,
<SEP> N4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> propylsulfanilamid <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP>
<tb> N1-Methyl-N1- <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> piperidinomethyl-400 <SEP> 03 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> -3, <SEP> 5-dinitro- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5
<tb> -N4, <SEP> N4-dipropylsulfanilamid
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Sojabohnen <SEP> Fingergras <SEP> Amaranth <SEP> Fuchsschwanz <SEP> Malve
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> N1-Morpholinomethyl- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitro-N4, <SEP> N4- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> -dipropylsulfanilamid <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Ni- <SEP> (4-Methyl-l- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> -piperazinylmethyl)- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitro-N4, <SEP> N4- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamid <SEP>
<tb> Ni <SEP> -Methyl-Ni <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> morpholinomethyl- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> -3,5-dinitro-N4,
N4- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamid <SEP>
<tb> N1- <SEP> (4-Methyl- <SEP> 8 <SEP> 0--3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> piperidinomethyl) <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -3,5-dinitro-N4,N4- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> -dipropylsulfanilamid
<tb>
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Bei spiel SA : 3, 5-Dinitro-Nl-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird beim Feldversuch bezüglich der Steuerung von Unkräutern im Weizen untersucht.
Die Verbindung wird nach üblichen Verfahren in Form einer flüssigen Zubereitung formuliert und auf die Oberfläche eines Feldes versprüht. Bei einem Teil des Versuches erfolgt die Anwendung auf die Oberfläche ohne Einverleibung des Wirkstoffes, für den andern Teil des Versuches wird der Wirkstoff mit verwendet. Bei beiden Teilen sät man Weizen der Varietät Gather. Der Befall mit Unkräutern ist jedoch auf die natürlich auftretenden Unkräuter beschränkt. Es werden ferner Vergleichsparzellen gehalten. Jede Behandlung und jeder Versuch werden dreimal wiederholt.
Die Beurteilung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt etwa einen Monat nach Behandlung und Aussaat, und dann wieder etwa 2 1/2 Monate nach Behandlung und Aussaat. Das Aufgehen des Weizens wird ebenfalls beurteilt. Die Auswertung des Aufgehens von Weizen erfolgt auf der Basis 100% = Auflaufen beim Vergleich, und beim Fingergras (orabgrass)-V ergleich ebenfalls auf prozentualer Basis, wobei 0% keine Steuerung bedeutet und 100% für eine vollständige Steuerung des Unkrauts steht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
Tabelle II
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<tb>
<tb> Menge <SEP> Beurteilung <SEP> Henry <SEP> Fingergras <SEP> Vergleich
<tb> (kg/ha) <SEP> des <SEP> Weizenauflaufs <SEP> (crabgrass) <SEP> 2 <SEP> 1/2 <SEP> Monate
<tb> 1 <SEP> Monat
<tb> 1 <SEP> VAA <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> 56
<tb> 2VAA <SEP> 95 <SEP> 97 <SEP> 90
<tb> 3VAA <SEP> 70 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb> 1 <SEP> OA <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 88
<tb> 2 <SEP> OA <SEP> 100 <SEP> 93 <SEP> 90
<tb> 30A <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb>
VAA = vor dem Anpflanzen einverleibt
OA = auf die Oberfläche aufgebracht
Beispiel 13 B : 3, 5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird ferner bezüglich seiner Steuerung von Unkräutern bei Sojabohnen im Feldversuch getestet.
Die Auswertung der dabei erhaltenen Ergebnisse erfolgt in der gleichen Weise wie oben.
Abweichend davon wird die Verbindung jedoch nur auf die Oberfläche aufgebracht, und die Ermittlung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt bei etwa einem Monat sowie bei 4 Monaten nach Anpflanzung und Behandlung. Auch das Auflaufen der entsprechenden Nutzpflanze wird nach der gleichen Skala wie oben beurteilt, nämlich einer Schädigung nach der Skala 0 bis 10, wobei 0 keine Schädigung bedeutet und 10 für ein Absterben steht. Ferner wird jeweils der Stand ermittelt, wobei ein Stand von 100% dem Stand des Vergleiches entspricht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
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TabelleIII
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<tb>
<tb> Beurteilung <SEP> des <SEP> Unkrautvergleichs
<tb> Menge <SEP> Gräser <SEP> 1) <SEP> Breitblättler <SEP> 2) <SEP> Auflauf <SEP> Beurteilung <SEP> der <SEP> Stand <SEP> bei
<tb> (kg/ha) <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> 2 <SEP> Wochen
<tb> Nutzpflanze
<tb> 1 <SEP> Monat
<tb> 1 <SEP> 66 <SEP> 80 <SEP> 46 <SEP> 33 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 96
<tb> 2 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 66 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 118
<tb> 3 <SEP> 93 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 76 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 117
<tb>
Cenchrus, Eleusin, Digitaria usw.
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Acanthospermumusw.Beispiel 13 C :
3, 5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird ebenfalls bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Baumwolle im Feldversuch getestet.
Die Auswertung der dabei erhaltenen Ergebnisse erfolgt nach dem gleichen Verfahren wie oben, wobei die Verbindung ohne Einverleibung auf die Oberfläche aufgebracht wird. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
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TabelleIV
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<tb>
<tb> Beurteilung <SEP> des <SEP> Unkrautvergleichs
<tb> Menge <SEP> Gräser <SEP> 1) <SEP> Breiblättler <SEP> 2) <SEP> Auflauf <SEP> Beurteilung <SEP> der <SEP> Stand <SEP> bei
<tb> (kg/ha) <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> 2 <SEP> Wochen
<tb> Nutzpflanze
<tb> 1 <SEP> Monat
<tb> 1 <SEP> 66 <SEP> 80 <SEP> 46 <SEP> 33 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 126
<tb> 2 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 66 <SEP> 70 <SEP> 96 <SEP> 0 <SEP> 118
<tb> 3 <SEP> 93 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 76 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 84
<tb>
Cenchrus, Eleusin, Digitaria usw.
2) Bidens, Anthospermum usw.
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Beispiel 13 D : 3, 5-Dinitro-Nl-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird weiter bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Sojabohnen untersucht, in diesem Fall jedoch gegenüber spezifischen Unkräutern, welche für diesen Zweck extra gesät werden.
Die Verbindung wird auf die Bodenoberfläche aufgebracht, ohne dass man sie in den Boden einarbeitet.
Die Ermittlung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt 3 Wochen nach dem Pflanzen und der Anwendung der Verbindung. Eine Schädigung der Nutzpflanzen wird 17 Tage, 27 Tage sowie 37 Tage nach dem Pflanzen sowie der Anwendung der Verbindung ermittelt. Der Stand wird 13 Tage und dann wieder 37 Tage nach dem Pflanzen sowie der Anwendung der Verbindung gezählt. Verletzungen der Wurzel sowie Brüchigkeit des Stammes werden bei Versuchsende ebenfalls ermittelt. Die dabei verwendeten Skalen entsprechen denen der vorhergehenden Tabelle. Die Verletzungen der Wurzeln sowie die Brüchigkeit der Stämme werden nach einer Skala zwischen 0 und 10 beurteilt, wobei 0 keine Verletzung bzw. einen normalen Stamm bedeutet, und mit dem Wert 10 das Absterben bzw. eine äusserste Brüchigkeit angegeben wird.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle V
EMI14.1
<tb>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> Unkrautsteuerung
<tb> Menge <SEP> Malve <SEP> Stech-lpo-Portu-Ama-Ses-Stache-Sola-Fuchs-Beurteilung <SEP> der <SEP> Standzabl <SEP> Wurzel-Beurteilung
<tb> kg/ha <SEP> (Vel-apfel <SEP> moea <SEP> lak <SEP> ranth <SEP> bania <SEP> lige <SEP> num <SEP> schwanz <SEP> Nutzpflanzen- <SEP> (%) <SEP> schädi- <SEP> der <SEP> Brüchigvet- <SEP> (Jim- <SEP> (Purs- <SEP> (Pig- <SEP> Sida <SEP> Hirse <SEP> Schädigung <SEP> gung <SEP> keit <SEP> des
<tb> leaf) <SEP> son- <SEP> lane) <SEP> weed) <SEP> (Prick- <SEP> (Fox- <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 37 <SEP> 13 <SEP> 37 <SEP> Stammes
<tb> weed) <SEP> ly <SEP> tail <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage
<tb> sida) <SEP> Milet)
<tb> 1 <SEP> 17 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 63 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 73 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 117 <SEP> 121 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 97 <SEP> 94 <SEP> 0 <SEP> 52 <SEP> 63 <SEP> 93 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 160 <SEP> 195 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 93 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 86 <SEP> 63 <SEP> 96 <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 117 <SEP> 108 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
Beispiel 13 E : Es wirdwieder 3, 5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulianilamidbe- züglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Sojabohnen untersucht, u. zw. nach dem vorher beschriebenen Verfahren, wobei die Verbindung jedoch abweichend davon nach ihrem Aufbringen in den Boden eingearbeitet wird.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle VI
EMI16.1
<tb>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> Unkrautsteuerung
<tb> Menge <SEP> Malve <SEP> Stech- <SEP> Ipo- <SEP> Portu- <SEP> Ama- <SEP> Ses- <SEP> Stache- <SEP> Sola- <SEP> Fuchs- <SEP> Beutellung <SEP> der <SEP> Standzahl <SEP> Wurzel- <SEP> Beurtellung
<tb> kg/ha <SEP> (Vel- <SEP> apfel <SEP> moea <SEP> lak <SEP> ranth <SEP> bania <SEP> lige <SEP> num <SEP> schwanz <SEP> Nutzpflanzen- <SEP> (%) <SEP> schädi- <SEP> der <SEP> Brüchigvet- <SEP> (Jim- <SEP> (Purs- <SEP> (Pig-Sida <SEP> Hirse <SEP> schädigung <SEP> gung <SEP> keit <SEP> des
<tb> leaf) <SEP> son-lane) <SEP> weed) <SEP> (Prick- <SEP> (Fox- <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 37 <SEP> 13 <SEP> 37 <SEP> Stammes
<tb> weed) <SEP> ly <SEP> tail <SEP> 37 <SEP>
<tb> sida) <SEP> Millet)
<SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage
<tb> 1 <SEP> 88 <SEP> 0 <SEP> 81 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 93 <SEP> 96 <SEP> 1,6 <SEP> 1 <SEP> 0,6 <SEP> 86 <SEP> 81 <SEP> 3,6 <SEP> 2,6
<tb> 2 <SEP> 93 <SEP> 85 <SEP> 92 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 41 <SEP> 97 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 6,0 <SEP> 5, <SEP> 3 <SEP> 112 <SEP> 86 <SEP> 5,0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 91 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 94 <SEP> 97 <SEP> 97 <SEP> 100 <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 72 <SEP> 33 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
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Zu befriedigenden Ergebnissen gelangt man auch dann, wenn man den neuen Wirkstoff oder eine entsprechend Zubereitung hievon mit andern Agrochemikalien kombiniert, die man auf Pflanzen, Pflanzenteile oder die sie beheimatenden Stellen aufbringt.
Zu solchen Materialien gehören beispielsweise Dunge- mittel, Fungicide, Nematocide, Insecticide, andere Herbizide oder Bodenkonditioniermittel.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Herbizide Zubereitung aus einem oberflächenaktiven Mittel und einem Wirkstoff, dadurch ge- kennzeichnet, dass der Wirkstoff ein subst. N -Aminomethyl-3, 5-dinitrosulfanilamid der allgemeinen Formel
EMI17.1
ist, worin
Ri für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffato - men, Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
EMI17.2
steht, worin n 0 oder 1 und Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeuten, R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die gleiche Bedeutung wie Ri hat, mit der Einschränkung, dass die Reste R 1 und R 2 zusammen 2 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen,
R 3 für Wasserstoff oder Methyl steht und R 4 Propyl bedeutet oder beide Substituenten R 4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-,
Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin-oder Piperazinring bilden, wobei diese
Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und wobei die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylsubstituenten nicht über 3 liegt.
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The invention relates to a herbicidal preparation composed of a surface-active agent and an active ingredient.
The herbicidal preparation according to the invention is characterized in that the active ingredient is a subst.
Ni-aminomethyl-3, 5-dinitrosulfanilamide of the general formula
EMI1.1
is where
R 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl having 3 or 4 carbon atoms, alkynyl having 3 or 4 carbon atoms or a radical of the formula
EMI1.2
stands in which n is 0 or 1 and Y is methoxy, cyano, bromine or chlorine,
With the exception of hydrogen, R 2 has the same meaning as Ri, with the restriction that the radicals Ri and R2 together have 2 to 8 carbon atoms, R s Bir is hydrogen or methyl and
R 4 denotes propyl or both substituents R 4 together with the nitrogen atom represent an aziridine,
Form pyrrolidine, piperidine, hexahydroazepine, morpholine or piperazine ring,
where these
Rings are optionally mono- or disubstituted by lower alkyl and the sum of the carbon atoms of the alkyl substituents is not more than 3.
The aforementioned active ingredients are typical crystalline solids. They can be prepared according to the so-called Mannich reaction by adding formaldehyde, a sulfanilamide of the formula
EMI1.3
and an amine of the formula
EMI1.4
implemented with each other.
To carry out the Mannich reaction, the sulfanilamide is generally mixed with the amine and the formaldehyde is added in the form of an aqueous solution or as paraformaldehyde. An alcohol, for example, can be used as the solvent, but this is generally not necessary if the formaldehyde is added in the form of a liquid. The reaction takes place over a wide temperature range, for example between room temperature and the reflux temperature of the reaction mixture. The compounds obtained in this way can be separated off in the customary manner and, if desired, purified.
The active ingredients used in the herbicidal preparations according to the invention are referred to below as substituted sulfanilamides, u. between using the following structure and position information:
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EMI2.1
Aliphatic groups are understood to mean straight-chain groups, unless stated otherwise.
The following procedure explains the production of the active ingredients used in the preparations according to the invention.
EMI2.2
temperature increase and the precipitation of a yellow product, namely the desired Ni-piperidinomethyl- -3, 5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamide. It is filtered off, washed with water and recrystallized from ethanol, and then melts at 138 to 140 C.
EMI2.3
calculated: C 48.75 found: C 48.04 H 6, 22 N 15.68.
The following compounds are obtained analogously to the process described above and using appropriate starting materials in suitable quantities:
N 1-Dipropylaminomethyl-3, 4-dinitro-N4, N4 -dipropylsulfanilamide, melting point 95 to 97 ° C,
EMI2.4
Mp. 130 to 132 C, Nl-hexahydrazepinomethyl-3, 5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamide, mp 137 to 1390e,
Ni- (2, 2-dimethylaziridinomethyl) -3, 5-dinitro-N4, N 4-dipropylsulfanilamide m.p. 124 to 127 C, Ni- (3-methylpiperidinomethyl) -3, 5-dinitro-N4, N 4-dipropylsulfanilamide m.p. . 145 to 148 C,
EMI2.5
M.p. 89 to 91 C,
N1-morpholinomethyl-3,5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamide, m.p.
105 to 108 C,
Ni (4-methyl-1-piperazinylmethyl) -3,5-dinitro-N 4, N 4-dipropylsulfanilamide, melting point 95 to 98 ° C,
EMI2.6
5-dinitro-N4, NSchmp. 155 to 157 C.
When using the herbicidal preparations according to the invention, it is not absolutely necessary that undesired vegetation be completely destroyed, but it is sufficient if the growth of undesired vegetation is only inhibited. If one would like to achieve a selective effect, then an inhibition that lies behind an actual kill is sufficient, u. in particular in combination with naturally occurring conditions, such as limited moisture and the like, which affect the selectively inhibited vegetation more adversely than the crop.
The preparations according to the invention can be used in many ways as herbicides. In amounts in which the active ingredients of these preparations act selectively, and which will be discussed in more detail below, the active ingredients can be used in selective herbicides for useful plants, for example for cotton, corn, sorghum, soybeans and the like. To this end, both the useful plants and the weeds can be treated before emergence, or the active ingredient can be applied after the emergence of the useful plant, but both before and after the emergence of the weeds, which
<Desc / Clms Page number 3>
EMI3.1
or contain plants such as maize, soybeans or cotton, then good results are generally obtained with amounts between about 0.25 to 0.8 kg / ha.
If the active ingredient is used in a typical way of working in the form of an active ingredient-containing preparation, then the exact concentration of active ingredient in this preparation is not critical as long as the applied concentration and total amount of formulation is sufficient to deliver the corresponding amount of active ingredient per hectare.
In general, good results are obtained by using preparations which contain the active ingredient in
EMI3.2
these are also often preferred because, depending on the particular type of use and the particular concentration, they can be used as a concentrated preparation for shipping, storage or the like, or directly as a treatment preparation.
For example, preparations contain a surface-active agent and the new active ingredient, the latter being present in amounts between 0.5 and 99.5% by weight. In the case of preparations made from an inert, finely divided solid and the new active ingredient, the latter is present, for example, in amounts between 1.0 and 99.0% by weight. As already mentioned, such preparations can be used directly in certain cases, but they can also be diluted beforehand and then applied accordingly.
Liquid preparations which contain the desired amount of active ingredient according to the invention can be left
EMI3.3
between Stoddard solvents.
The choice of a dispersing or emulsifying agent and the amount of each to be used is determined by the type of preparation and by the ability of the agent to facilitate the dispersion of the active ingredient in the carrier to form the desired preparation.
Suitable dispersants and emulsifiers are, for example, the condensation products of alkylene oxides with phenols and organic acids, also alkylarylsulfonates, polyoxyalkylene derivatives or sorbitan esters, complex ether alcohols and the like. Typical suitable surfactants are in
EMI3.4
To produce powdered preparations, the surface-active agent and the active ingredient can be intimately dispersed in or on a finely divided solid, for example on clay, talc, chalk, gypsum, limestone, vermiculite powder, pumice stone or the like. One method of making such a dispersion is by mechanically removing the finely divided carrier and surfactant
<Desc / Clms Page number 4>
mixed or ground with the active ingredient.
Dust-like preparations containing the toxic compounds can be prepared in a similar manner, using various solid surface-active dispersants, such as bentonite, F1. Alder earth, attapulgite and other clays. Depending on the amounts of additives used, these stick-like preparations can be used as concentrates, and they can then be diluted with other, solid surface-active dispersants or with chalk, talc or plaster of paris and the like, whereby a preparation with the desired amount of active ingredient is obtained, which can be used to suppress the growth of the plants.
Such preparations can also be dispersed in water for the preparation of spray mixtures, u. with or without the aid of a dispersant.
The herbicidal active ingredient preparations are advantageously modified further by incorporating an effective amount of a surfactant into them, which facilitates the dispersion and spread of the formulation on the surfaces of the plant leaves and the incorporation of the formulation by the plants.
The herbicidal preparations according to the invention can be distributed in any way on the soil or in another growth medium. They can be used by simply mixing them with the respective media, by applying them to the soil surface and subsequently engaging or working into the soil with the disc harrow to the desired depth, or by using a liquid carrier, which then penetrates the soil and impregnates it .
Preparations suitable for spraying or dusting can also be applied in a known manner to the soil surface or to parts of plants or to the above-mentioned surfaces of parts of plants, for example by means of powder spray devices, boom or hand spray devices and spray atomizers, whereby either a transport onto the surface or into the Air takes place.
The herbicidal preparation can be added to the sprinkling water to distribute the active ingredient in the soil. In this application, the amount of water is varied depending on the porosity and the water absorption capacity of the soil in order to distribute the agent at the desired depth.
An aerosol preparation which contains one or more of the new active ingredients can be produced by conventional methods, for example by dispersing the agent in a solvent, and then mixing the resulting dispersion with a propellant in the liquid state. The appropriate solvent to be used and the concentration of the active ingredient therein are determined by the respective active ingredient itself and the type of vegetation that is to be treated with it.
Example 1: The formulation of the active ingredient to determine its herbicidal action, the results of which are discussed below, is carried out according to customary methods. The compound to be investigated is first suspended in a 1: 1 acetone / ethanol solution which is blended with nonionic emulsifiers based on sulfonates. The suspension obtained in this way is then diluted with an aqueous solution of the same diluents, and the actual treatment preparation is thus obtained.
This preparation contains 4, 15% acetone as well as ethanol, 1000 ppm of the mixture of emulsifying agents and a sufficient amount of the respective compounds for the desired coverage with the required amount of kg / ha. For some lower concentrations, a preparation produced in this way is further diluted with water which contains 1000 ppm of the emulsifying agent mixture in order to further reduce the concentration of ethanol and acetone in this way.
Examples 2 to 13: Various of the new compounds are examined for their pre-emergence effect after application to different types of plants. For this study, you prepare a floor that contains part of wall sand and part of crushed earth from the surface of the soil and mix it all in a cement mixer. 3, 78 l of this floor are placed in a galvanized sheet with the dimensions 21.6 x 31.5 cm and leveled with a flat brush. About two fifths of the soil produced in this way is then provided with 2.5 cm deep furrows using a three-row marking device. Seeds are then placed in these furrows, which consist of four corn kernels, five cotton seedlings and five soybean seeds.
The remaining soil is then covered with a four-row masking template, and the individual cuts are each planted with the approximate number of seeds mentioned below, and the like. between one species for each incision: foxtail (millet) foxtail (millet)], (80 to 100 seeds); Mallow [velvetleaf] (40 to 50 seeds); Rought pigweed (150 to 250 seeds) and large crabgrass (100 to 150 seeds).
The whole thing is then covered with a sufficient amount of soil. The weed seeds are covered in this way with about 6 mm of soil, and the useful plant seeds with a layer of soil about 3 cm high.
To determine the influence of the herbicidal preparation according to the invention as a pre-emergence herbicide, sowing is carried out either on the day of planting or on the day after in one with a rotary table as well
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given an air vent chamber. Then, using a modified DeVilbiss atomizer connected to a source of air, a herbicidal preparation prepared according to the preceding information and containing the respective compound is applied to the whole. 12, 5 ml of the respective test preparation are applied to each flat tray, u. either on the day of planting or on the following day.
The determination of a corresponding damage and determination of the type of damage takes place 11 to 12 days after treatment. The damage is assessed according to the following scale:
EMI5.1
<tb>
<tb> 0 <SEP> = <SEP> no <SEP> damage
<tb> 1 <SEP> = <SEP> slight <SEP> damage
<tb> 2 <SEP> = <SEP> medium <SEP> damage <SEP>
<tb> 3 <SEP> = <SEP> severe <SEP> damage
<tb> 4 <SEP> = <SEP> Die
<tb>
If more than one determination is carried out under a given condition, then the mean value is used to assess the damage.
The table below shows the evaluation of the results obtained in the above experiment. In column 1, the name of the compound examined is given, in column 2 the amount of test compound applied to the test panel in kg / ha is shown, and the remaining columns show the damage to the respective plant seedlings or seedlings, as above specified is determined.
<Desc / Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Assessment <SEP> of the <SEP> damage <SEP> with <SEP> treatment <SEP> before <SEP> the <SEP> emergence
<tb> compound <SEP> kg / ha <SEP> maize <SEP> cotton <SEP> soybeans <SEP> finger grass <SEP> amaranth <SEP> foxtail <SEP> mallow
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> Nl-Dipropylamino- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> methyl-3, <SEP> 5-dinitro- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -N4, n4-DIPROPYL- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> sulfanilamide
<tb> NI- <SEP> (2, <SEP> 5-Dimethyl- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> PYRROLIDINOMETHYL) - <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -3, -DINITRO-n4, n4- <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0.5 <SEP> 3.5 <SEP> 2,
5 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamide <SEP>
<tb> n <SEP> 1- (2-ETHYLPIPER- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> idinomethyl) <SEP> -3, <SEP> 5- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> - <SEP> dinitro-N4, <SEP> N <SEP> 4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP > 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> propylsulfanilamide
<tb> Ni-Hexahydroaze-8012 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> pinomethyl-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1-2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> nitro-N4, <SEP> N4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP > 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> propylsulfanilamide
<tb>
<Desc / Clms Page number 7>
Table I (continued)
EMI7.1
<tb>
<tb> compound <SEP> kg / ha <SEP> maize <SEP> cotton <SEP> soybeans <SEP> finger grass <SEP> amaranth <SEP> foxtail <SEP> mallow
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> Ni- <SEP> (2,2-dimethyl- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> aziridinomethyl) - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> -3,5-dinitro-N4, <SEP> N4-
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamide <SEP>
<tb> Ni <SEP> - <SEP> (3-Methylpiper- <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> idinomethyl) -3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> nitro-N4, <SEP> N4-dipropylsulfanilamide
<tb> Ni-Piperidino-812 <SEP> 34 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> methyl-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> nitro-N4,
<SEP> N4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> propylsulfanilamide <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP > 3 <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP>
<tb> N1-Methyl-N1- <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> piperidinomethyl-400 <SEP> 03 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> -3, <SEP> 5-dinitro- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5
<tb> -N4, <SEP> N4-dipropylsulfanilamide
<tb>
<Desc / Clms Page number 8>
Table 1 (continued)
EMI8.1
<tb>
<tb> compound <SEP> kg / ha <SEP> maize <SEP> cotton <SEP> soybeans <SEP> finger grass <SEP> amaranth <SEP> foxtail <SEP> mallow
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> N1-Morpholinomethyl- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitro-N4, <SEP> N4- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4th
<tb> -dipropylsulfanilamide <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Ni- <SEP> (4-methyl-l- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> -piperazinylmethyl) - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitro-N4, <SEP> N4- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP > 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamide <SEP>
<tb> Ni <SEP> -Methyl-Ni <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> morpholinomethyl- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> -3,5-dinitro-N4,
N4- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamide <SEP>
<tb> N1- <SEP> (4-methyl- <SEP> 8 <SEP> 0--3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> piperidinomethyl) <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -3,5-dinitro-N4, N4- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2, < SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> -dipropylsulfanilamide
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
For example SA: 3, 5-dinitro-Nl-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamide is being investigated in the field test with regard to the control of weeds in wheat.
The compound is formulated in the form of a liquid preparation according to conventional methods and sprayed onto the surface of a field. In one part of the experiment, the application to the surface is carried out without incorporating the active ingredient; for the other part of the experiment, the active ingredient is also used. Both parts are sown wheat of the Gather variety. However, weed infestation is limited to naturally occurring weeds. There are also comparative parcels. Each treatment and attempt is repeated three times.
The weed-controlling effect is assessed about one month after treatment and sowing, and then again about 2 1/2 months after treatment and sowing. The rise of the wheat is also assessed. The evaluation of the rise of wheat takes place on the basis of 100% = emergence in the comparison, and in the case of the fingergrass (orabgrass) comparison also on a percentage basis, where 0% means no control and 100% means complete control of the weeds. The results obtained can be seen in the following table.
Table II
EMI9.1
<tb>
<tb> Quantity <SEP> Assessment <SEP> Henry <SEP> Fingergrass <SEP> Comparison
<tb> (kg / ha) <SEP> of the <SEP> wheat casserole <SEP> (crabgrass) <SEP> 2 <SEP> 1/2 <SEP> months
<tb> 1 <SEP> month
<tb> 1 <SEP> VAA <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> 56
<tb> 2VAA <SEP> 95 <SEP> 97 <SEP> 90
<tb> 3VAA <SEP> 70 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb> 1 <SEP> OA <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 88
<tb> 2 <SEP> OA <SEP> 100 <SEP> 93 <SEP> 90
<tb> 30A <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb>
VAA = incorporated before planting
OA = applied to the surface
Example 13 B: 3,5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamide is also tested with regard to its control of weeds in soybeans in field trials.
The results obtained are evaluated in the same way as above.
In contrast to this, however, the compound is only applied to the surface, and the weed-controlling effect is determined approximately one month and four months after planting and treatment. The emergence of the corresponding useful plant is also assessed using the same scale as above, namely damage according to the scale from 0 to 10, where 0 means no damage and 10 means death. The status is also determined in each case, with a status of 100% corresponding to the status of the comparison. The results obtained can be seen in the following table.
<Desc / Clms Page number 10>
Table III
EMI10.1
<tb>
<tb> Assessment <SEP> of the <SEP> weed comparison
<tb> Amount <SEP> grasses <SEP> 1) <SEP> broadleaf <SEP> 2) <SEP> casserole <SEP> assessment <SEP> the <SEP> status <SEP> at
<tb> (kg / ha) <SEP> 1 <SEP> month <SEP> 4 <SEP> months <SEP> 1 <SEP> month <SEP> 4 <SEP> months <SEP> 1 <SEP> month <SEP > Damage <SEP> of <SEP> 2 <SEP> weeks
<tb> crop
<tb> 1 <SEP> month
<tb> 1 <SEP> 66 <SEP> 80 <SEP> 46 <SEP> 33 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 96
<tb> 2 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 66 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 118
<tb> 3 <SEP> 93 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 76 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 117
<tb>
Cenchrus, Eleusin, Digitaria, etc.
EMI10.2
<Desc / Clms Page number 11>
Acanthospermum etc. Example 13 C:
3, 5-dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamide is also tested in field trials with regard to its weed-controlling effect on cotton.
The results obtained are evaluated using the same method as above, the compound being applied to the surface without incorporation. The results obtained can be seen in the following table.
<Desc / Clms Page number 12>
Table IV
EMI12.1
<tb>
<tb> Assessment <SEP> of the <SEP> weed comparison
<tb> Amount of <SEP> grasses <SEP> 1) <SEP> green leaves <SEP> 2) <SEP> casserole <SEP> assessment <SEP> the <SEP> stand <SEP> at
<tb> (kg / ha) <SEP> 1 <SEP> month <SEP> 4 <SEP> months <SEP> 1 <SEP> month <SEP> 4 <SEP> months <SEP> 1 <SEP> month <SEP > Damage <SEP> of <SEP> 2 <SEP> weeks
<tb> crop
<tb> 1 <SEP> month
<tb> 1 <SEP> 66 <SEP> 80 <SEP> 46 <SEP> 33 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 126
<tb> 2 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 66 <SEP> 70 <SEP> 96 <SEP> 0 <SEP> 118
<tb> 3 <SEP> 93 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 76 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 84
<tb>
Cenchrus, Eleusin, Digitaria, etc.
2) Bidens, Anthospermum, etc.
<Desc / Clms Page number 13>
Example 13 D: 3,5-Dinitro-Nl-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamide is further investigated with regard to its weed-controlling effect on soybeans, but in this case against specific weeds which are sown especially for this purpose.
The compound is applied to the soil surface without being worked into the soil.
The weed-controlling effect is determined 3 weeks after planting and application of the compound. Damage to the useful plants is determined 17 days, 27 days and 37 days after planting and application of the compound. The level is counted 13 days and then again 37 days after planting and application of the compound. Damage to the root and fragility of the trunk are also determined at the end of the test. The scales used correspond to those in the previous table. The injuries to the roots and the fragility of the trunks are assessed on a scale between 0 and 10, where 0 means no injury or a normal trunk, and a value of 10 indicates death or extreme fragility.
The results obtained can be seen in the following table.
<Desc / Clms Page number 14>
Table V
EMI14.1
<tb>
<tb> Percent <SEP> of the <SEP> weed control
<tb> Amount <SEP> Mallow <SEP> Stech-lpo-Portu-Ama-Ses-Stache-Sola-Fuchs assessment <SEP> of the <SEP> Standzabl <SEP> root assessment
<tb> kg / ha <SEP> (Vel-apple <SEP> moea <SEP> lak <SEP> ranth <SEP> bania <SEP> lige <SEP> num <SEP> tail <SEP> useful plants- <SEP> ( %) <SEP> damage- <SEP> the <SEP> brittleness- <SEP> (Jim- <SEP> (Purs- <SEP> (Pig- <SEP> Sida <SEP> millet <SEP> damage <SEP> <SEP> ability <SEP> des
<tb> leaf) <SEP> son- <SEP> lane) <SEP> weed) <SEP> (Prick- <SEP> (Fox- <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 37 <SEP> 13 <SEP > 37 <SEP> tribe
<tb> weed) <SEP> ly <SEP> tail <SEP> days <SEP> days <SEP> days <SEP> days <SEP> days
<tb> sida) <SEP> Miletus)
<tb> 1 <SEP> 17 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 63 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 73 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP > 0 <SEP> 117 <SEP> 121 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 97 <SEP> 94 <SEP> 0 <SEP> 52 <SEP> 63 <SEP> 93 <SEP> 0, <SEP> 6 < SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 160 <SEP> 195 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 93 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 86 <SEP> 63 <SEP> 96 <SEP> 1 <SEP> 1, < SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 117 <SEP> 108 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<Desc / Clms Page number 15>
Example 13 E: 3, 5-dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulianilamide is again investigated with regard to its weed-controlling effect on soybeans, and the like. According to the method described above, but notwithstanding that the connection is worked into the soil after it has been applied.
The results obtained can be seen in the following table.
<Desc / Clms Page number 16>
Table VI
EMI16.1
<tb>
<tb> Percent <SEP> of the <SEP> weed control
<tb> Quantity <SEP> Mallow <SEP> Stech- <SEP> Ipo- <SEP> Portu- <SEP> Ama- <SEP> Ses- <SEP> Stache- <SEP> Sola- <SEP> Fuchs- <SEP > Assessment <SEP> of the <SEP> stand number <SEP> root <SEP> assessment
<tb> kg / ha <SEP> (Vel- <SEP> apple <SEP> moea <SEP> lak <SEP> ranth <SEP> bania <SEP> lige <SEP> num <SEP> tail <SEP> useful plants- < SEP> (%) <SEP> damage- <SEP> of the <SEP> Brchigvet- <SEP> (Jim- <SEP> (Purs- <SEP> (Pig-Sida <SEP> millet <SEP> damage <SEP> <SEP> ability <SEP> des
<tb> leaf) <SEP> son-lane) <SEP> weed) <SEP> (Prick- <SEP> (Fox- <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 37 <SEP> 13 <SEP> 37 < SEP> tribal
<tb> weed) <SEP> ly <SEP> tail <SEP> 37 <SEP>
<tb> sida) <SEP> Millet)
<SEP> days <SEP> days <SEP> days <SEP> days <SEP> days
<tb> 1 <SEP> 88 <SEP> 0 <SEP> 81 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 93 <SEP> 96 <SEP> 1,6 <SEP> 1 <SEP> 0 , 6 <SEP> 86 <SEP> 81 <SEP> 3.6 <SEP> 2.6
<tb> 2 <SEP> 93 <SEP> 85 <SEP> 92 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 41 <SEP> 97 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 4, <SEP> 3 < SEP> 6.0 <SEP> 5, <SEP> 3 <SEP> 112 <SEP> 86 <SEP> 5.0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 91 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 94 <SEP> 97 <SEP> 97 <SEP> 100 <SEP> 6, <SEP> 3 < SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 72 <SEP> 33 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc / Clms Page number 17>
Satisfactory results are also obtained when the new active ingredient or a corresponding preparation thereof is combined with other agrochemicals that are applied to plants, parts of plants or the places where they are located.
Such materials include, for example, fertilizers, fungicides, nematocides, insecticides, other herbicides or soil conditioning agents.
PATENT CLAIMS:
1. Herbicidal preparation of a surface-active agent and an active ingredient, characterized in that the active ingredient is a subst. N-aminomethyl-3, 5-dinitrosulfanilamide of the general formula
EMI17.1
is where
Ri stands for hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, alkynyl with 3 or 4 carbon atoms or for a radical of the formula
EMI17.2
where n is 0 or 1 and Y is methoxy, cyano, bromine or chlorine, R2, with the exception of hydrogen, has the same meaning as Ri, with the restriction that the radicals R 1 and R 2 together have 2 to 8 carbon atoms,
R 3 is hydrogen or methyl and R 4 is propyl or both substituents R 4 together with the nitrogen atom are an aziridine,
Form pyrrolidine, piperidine, hexahydroazepine, morpholine or piperazine ring, these
Rings are optionally mono- or disubstituted by lower alkyl and the sum of the carbon atoms of the alkyl substituents is not more than 3.