DE1768686B1 - Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid - Google Patents

Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid

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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Description

Die Erfindung betrifft Furan-3-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel
CO —NH
IO
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet.
Es wurde gefunden, daß diese Furan-3-carbonsäureanilide gegen Schadpilze an Pflanzen, wie Plasmopara viticola an Reben, und gegen schädliche Bodenpilze, wie Sclerotium rolfsii, gut wirksam sind.
In Vergleichsversuchen wurde ihre Wirkung gegenüber dem bekannten Fungizid Tetramethylthiuramdisulfid geprüft, und dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.
Versuch A
Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wäßrigen Dispersionen, die 80% (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,12%ige Spritzbrühen (bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte) Kammer bei 20° C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30° C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgerausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen.
Versuch B
Die zu prüfenden Wirkstoffe werden in Mengen zu 0,01% (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-Nähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzeiflöckchen von Rhizoctonia solani beimpft.
Die Schalen werden bei 250C bebrütet, und nach 6 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung nach dem folgenden Maßstab beurteilt:
0 kein Pilzwachstum,
1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm,
2 Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm,
3 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm,
4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm,
5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm.
Wirkstoff
CO —NH
CO —NH
Tetramethylthiuramdisulfid
(Vergleichssubstanz) ....
Kontrolle (unbehandelt)...
Rhizoctonia
solani
0.01% Wirkstoff im Agar
Wirkstoff
CO —NH
H3C / XOX XCH3
(Beispiel 1)
CO —NH
CH,
H3CX χΟκ XCH3
(Beispiel 2)
Tetramethylthiuramdisulfid
(Vergleichssubstanz) ....
Kontrolle (unbehandelt)...
% befallene
Blätter nach
Spritzung mit
0,12%iger
Spritzbrühe
45
1,5
55
60 Versuch C
Weizenkörner werden mit einer Beizmittelaufbereitung, die 40% (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffes und 60% Talkum in der Verreibung enthält, in Mengen von 0,3 g je 100 g Körner gründlich eingestäubt. Die auf diese Weise behandelten Weizenkörner werden in Töpfe eingelegt und mit Erde bedeckt, die vorher künstlich mit dem Pilz Sclerotium rolfsii beimpft worden ist. Nach 21tägiger Versuchsdauer wird der Krankheitsbefall im Vergleich mit der nicht gebeizten Kontrolle beurteilt.
Wirkstoff
45
76
NH
... % kranke
Weizenpflanzen
(21 Tage nach
dem Auflauf)
Fortsetzung
Wirkstoff
CO —NH
Tetramethylthiuramdisulfid
(Vergleichssubstanz)
Kontrolle (unbehandelt)...
... % kranke
Weizenpflanzen
(21 Tage nach
dem Auflauf)
Anilin eingefüllt. Unter Rühren läßt man bei 60° C gleichzeitig 32 Teile 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurechlorid und 80 Teile 10%iger (Gewichtsprozent) wäßriger Natronlauge so zutropfen, daß die Lauge immer in geringem Überschuß vorhanden ist. Nach 3stündigem Nachrühren bei 50 bis 60° C werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Es werden 40 Teile (83,5% der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid vom F. 92 bis 930C erhalten.
55
98
Aus den Versuchen geht hervor, daß die geprüften Furan-3-carbonsäureanilide dem bekannten Fungizid erheblich überlegen sind.
Die Furan-3-carbonsäureanilide der obigen Formel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsform richtet sich nach den Verwendungszwecken, wobei in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleistet sein soll.
Die Herstellung der obigen Furan-3-carbonsäureanilide wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
In einen Rührkolben mit Rückflußkühler und Thermometer werden 18,6 Teile (Gewichtsteile)
Beispiel 2
Zu 31,4 Teilen o-ToIuidin werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, 32 Teile 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurechlorid und 80 Teile 10%iger Natronlauge zugesetzt. Nach 3stündigem Nachrühren bei 60° C werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Es werden 32 Teile (71,5% der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-o-toluidid vom F. 133 bis 1340C erhalten.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Furan-3-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel
NH
H1C
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet.
2. Verwendung eines Furan-3-carbonsäureanilids gemäß Anspruch 1 als Fungizid.
DE19681768686 1968-06-19 1968-06-19 Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid Withdrawn - After Issue DE1768686B1 (de)

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