AT383117B - Verfahren zur herstellung von neuen n1-(2-cyano-2-methoxy- bzw. hydroxy-imino)acetyl-n2-cycloalkylharnstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen n1-(2-cyano-2-methoxy- bzw. hydroxy-imino)acetyl-n2-cycloalkylharnstoffen

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AT383117B AT0425783A AT425783A AT383117B AT 383117 B AT383117 B AT 383117B AT 0425783 A AT0425783 A AT 0425783A AT 425783 A AT425783 A AT 425783A AT 383117 B AT383117 B AT 383117B
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 worin R Wasserstoff oder Methyl und   R1 eine   gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils bis zu 4 C-Atomen substituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 12 C-Atomen bedeuten, welche als Wirkstoffe in pestiziden Mitteln verwendet werden können. Die neuen Harnstoffderivate sind gegen Pilzerkrankungen wirksam. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind infolge ihrer biologischen Aktivität, besonders infolge ihrer ausgezeichneten pestiziden Eigenschaften, fungistatischen und fungiziden Wirkung in erster Reihe zur Bekämpfung von pflanzlichen Fungus-Erkrankungen geeignet. Sie sind z. B. gegen Weinreben-peronospora, Tomatenphytophtora, Bohnenrost u. ähnl. Erkrankungen wirksam. 



   Die für   R1   stehende Cycloalkylgruppe kann durch Alkylgruppen oder Alkoxygruppen,   z. B.   durch eine oder mehrere Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-Gruppe (n) und/oder Äthoxy-, Methoxy-, Isopropoxy-Gruppe (n) substituiert sein. 



   Von den Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   können auch Salze und Komplexe, die durch Ionen- oder Komplexbindung zu den Hydroxygruppen des Moleküls entstehen, hergestellt werden. 



  Zu diesen Verbindungen zählen beispielsweise die Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze der eine freie Hydroxylgruppe enthaltenden Moleküle. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass ein Nl-2-Cyanoacetyl-N2-   - cyc1oalkylharnstoff   der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin   R 1 wie   oben definiert ist, mit einem Alkalinitrat umgesetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Hydroxyiminoverbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (V) können nach für ähnliche Verbindungen bekannten Methoden hergestellt werden,   z. B.   durch Umsetzen des entsprechenden   N-Cycloalkyl-carbamids   mit Cyanessigsäure (HU-PS Nr. 167737). Die Synthesereihe kann ohne der nach Isolierung der Intermediäre aus dem Reaktionsgemisch verwirklicht werden. 
 EMI2.1 
 
B.werden. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch aus ihren Salzen in an sich be- kannter Weise freigesetzt werden. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können mit Metallsalzen Metallkomplexe bilden, die in an sich bekannter Weise hergestellt werden können. Als Metallsalze können Zinkchlorid,
Zinkbromid, Zinkacetat,   Kupfer (II) chlorid, Kupfer (II) bromid, Kupfer (II) acetat   verwendet werden. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können zu pestiziden Mitteln, welche in erster
Linie zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen geeignet sind und die als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Konzentration von 0, 0001 bis
95   Gew.-%,   vorzugsweise 40 bis 60   Gew.-%,   sowie 5 bis   99, 9999 Gew.-%   Träger-, Verdünnungs-,
Füll-, Dispersions- oder Emulgiermittel und gegebenenfalls sonstige oberflächenaktive Stoffe und weitere fungizide Wirkstoffe enthalten, formuliert werden. 



   Mittel, in denen die Wirkstoffkonzentration an der unteren Grenze liegt (ungefähr bei 0,001 bis   0, 1 Gew.-%)   können unmittelbar auf die Pflanzen appliziert werden. 



   Den Wirkstoff in höherer Konzentration enthaltende Mittel können nicht unmittelbar verwen- det werden. Sie werden für Zwecke der Lagerung und des Transportes in den Verkehr gebracht und müssen vor ihrer Anwendung entsprechend verdünnt werden. Solche Mittel sind Mischungen, die ungefähr 0, 1 bis 80   Gew.-%   Wirkstoff enthalten. 



   Die Mittel können in Form von Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Emulsionen, Öldispersionen,
Pasten oder Staubmittel dem Anwendungszweck entsprechend durch Spritzen, Zerstäuben, Bestäuben oder Aufspritzen verwendet werden. In jedem Fall muss die möglichst feinste Verteilung des Wirkstof- fes gesichert werden. 



   Zur Herstellung von Spritzmitteln, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen sind als Trägerund Verdünnungsmittel mittel-oder hochsiedende Erdölfraktionen, z. B. Gasöl oder Petroleum, pflanz- liche und tierische Öle, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate,   z. B.   



   Benzol, Toluol, Paraffin, Methanol, Äthanol, Butanol, Aceton, Chloroform oder Tetrachlorkohlen- stoff, stark polare Lösungsmittel,   z. B.   Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder Wasser geeignet. 



   Die wässerigen Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten, Netzmitteln, Öldispersionen durch Wasserzugabe hergestellt werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen werden die Wirkstoffe, gewünschtenfalls in Öl oder in einem Lösungsmittel ge- löst, vorzugsweise in Gegenwart eines Haft-, Dispergier- und/oder Emulgiermittels im Wasser homo-   genisiert.   



   Als oberflächenaktive Mittel können Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Alkali-, Erd- alkali- und Ammoniumsalze von Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Fettalkoholsulfonate, Konden- sationsprodukte aus Formaldehyd und sulfonierten Naphthalinderivaten oder Sulfitablauge verwendet werden. 



   Die Pulver-, Spritz- und Staubmittel können dadurch hergestellt werden, dass man die erfin- dungsgemäss erhaltenen Wirkstoffe der allgemeinen Formel   (I)   mit festen Trägermitteln zusammen- mischt und zusammenmahlt. Als festes Trägermittel sind Kieselsäure, Kieselgel, Kaolin, Talkum,
Kalk, Kalkstein, Kreide, Dolomit, Löss, Ton, Magnesiumoxyd, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Kunst- dünger, pflanzliche Produkte, z. B. Getreidemehl, Furfurolkleie u. a. feste Mittel bevorzugt. 



   Die Mittel können neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) zur Erhöhung oder Erweite- rung der fungiziden oder fungistatischen Aktivität des Mittels weitere biologisch aktive, bekannte fungizide oder fungistatische Wirkstoffe enthalten. So können die Mittel, die eine oder mehrere der Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) enthalten, vorzugsweise mit einem oder mehreren der folgenden Mittel kombiniert werden : Benomyl, Mancozeb (Komplex-Fungizid auf Basis Mn (II)- und   Zn (11) - [N, N'-Äthylen-bis- (dithiocarbamat) ])   oder   2-Amino-benzimidazolyl-methylcarbamat.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Die erfindungsgemäss herstellbaren neuen Wirkstoffe zeigen eine starke fungitoxische Wirksamkeit, insbesondere gegen phytopathogene Pilze. Sie sind beispielsweise geeignet zur Bekämpfung von Plasmopara viticola an Reben, Plasmopara halstedii an Sonnenblumen, Peronospora sparsa an Rosen, Peronospora tabacina an Tabak, Peronospora destructor an Zwiebeln, Pseudoperonospora humuli an Hopfen, Pseudoperonospora cubensis an Gurken, Phytophtora infestans an Tomaten, Phytophtora parasitica an Erdbeeren, Phytophtora cactorum an Äpfeln, Sclerospora macrospora an Mais und Premia lactucae an Salat. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effekts zwischen 0, 1 und 5 kg Wirkstoff je ha.

   Ein Teil der Wirkstoffe zeigt kurative Eigenschaften, d. h. die Anwendung der Mittel kann noch nach erfolgter Infektion der Pflanzen durch die Krankheitserreger vorgenommen werden, um einen sicheren Bekämpfungserfolg zu erzielen. 



   Die neuen Wirkstoffe können auch zusammen mit andern Wirkstoffen, z. B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden auch eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums ; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d. h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grösser als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.

   Eine besonders günstige Vergrösserung des Wirkungsspektrums wird mit folgenden Fungiziden erzielt : 
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,   Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat,  
Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
Ammoniak-Komplex von   Zink- (N, N-äthylen-bis-dithiocarbamat),  
Ammoniak-Komplex von Zink-   (N, N-äthylen-bis-dithiocarbamat)   und 
 EMI3.1 
 und   N, N'-Polypropylen-bis- (thiocarbamoyl)-disulfid ;    N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, N- (1, 1, 2,   2-Tetrachloräthylthio) -tetrahydrophthalimid,   Piperazin-1, 4-diyl-bis- [1- (2,2,   2, -trichlor-äthyl) -formamid],   
 EMI3.2 
 



   Versuch A
Wirksamkeit gegen Plasmopora viticola an Reben
Blätter von Topfreben der   Sorte "Müller-Thurgau" werden   mit wässerigen Suspensionen, die   0, 2% (Massen-%)   Wirkstoff enthalten, besprüht. Um die Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 zu können, werden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 10 Tage in der Vegetationshalle aufgestellt. Erst dann werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopora viticola (Rebenperonospora) infiziert. Danach kommen die Reben zunächst für 16 h in eine wasser- 
 EMI4.1 
 trägerausbruchs abermals während 16 h in der feuchten Kammer aufgestellt. Danach erolgt die Beurteilung des Ausmasses des Pilzbefalles auf den Blattunterseiten. 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  % <SEP> Befall <SEP> auf <SEP> den <SEP> Blättern
<tb> 11 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> der <SEP> künstlichen <SEP> Infektion
<tb> 2-Cyano-N- <SEP> (cyclohexylaminocarbonyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (methoxyimino)-acetamid <SEP> 15
<tb> 2-Cyano-N- <SEP> (äthylaminocarbonyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (methoxyimino)-acetamid <SEP> 40
<tb> (bekannt <SEP> aus <SEP> DE-OS <SEP> 2312956)
<tb> Kontrolle <SEP> (unbehandelt) <SEP> 70
<tb> 
 
Versuch B
Wirksamkeit gegen Phytophtora infestans an Tomaten
Blätter von Topfpflanzen der   Sorte "Grosse Fleischtomate" werden   mit wässerigen Suspensionen, die 0, 05, 0, 025 und   0, 012% (Massen-%)   Wirkstoff enthalten, besprüht.

   Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Phytophtora infestans 
 EMI4.3 
 zierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann. 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Befall <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> nach <SEP> Spritzung
<tb> mit.... <SEP> % <SEP> iger <SEP> Wirkstoffbrühe
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> 0, <SEP> 025 <SEP> 0, <SEP> 012 <SEP> 
<tb> 2-Cyano-N- <SEP> (cyclohexylaminocarbonyl)- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (methoxyimino)-acetamid <SEP> 012 <SEP> 
<tb> Kontrolle <SEP> (unbehandelt) <SEP> 5
<tb> 
 
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall 
Weitere Einzelheiten der Erfindung werden in den Beispielen erläutert, ohne die Erfindung auf die Beispiele zu beschränken. 



   Beispiel 1 : 
 EMI4.5 
 wobei das Reaktionsgemisch bei einem PH-Wert zwischen 6 und 7 und einer Temperatur von 40 bis   45 C   gehalten wird. Nach 2 h wird auf PH = 2 angesäuert, auf   0 C   abgekühlt und die ausgefallene Verbindung abfiltriert. Es werden   266,   5   g W - (2-Cyano-2-hydroxyimino) -acetyl-N2-cyclohexyl-carb-   amid erhalten. Fp. : 210 bis 212 C. 



   Beispiel 2 :
238 g   N1-[2-Cyano-2- (hydroxyimino) -acetyl-N2-cyclohexyl-carbamid]   werden in 400 ml Wasser suspendiert, wonach unter Rühren 65 ml einer   50%igen   wässerigen Natriumhydroxydlösung zugetropft 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 werden. Das Reaktionsgemisch wird auf   40 C   erwärmt und es werden während 30 min bei 40 bis   45 C   147 g Dimethylsulfat eingetropft. Nach 1 h wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, filtriert, der Niederschlag erst mit Wasser und dann mit essigsaurem Wasser gewaschen. Es werden 214 g   N'- (2-Cyano-2-methoxyimino)-acetyl-N -cyclohexyl-carbamid   erhalten. Fp. : 143 bis   145 C.   



   Beispiel 3 : 
 EMI5.1 
 bis 8) gemacht. Unter Rühren und Kühlen werden tropfenweise 44, 6 g Dimethylsulfat zugetropft. 



  Der erhaltene, dicke Kristallbrei wird filtriert, der Filterrückstand mit Methanol gewaschen und getrocknet. Es werden   46,   3 g N'-(2-Cyano-2-methoxyimino)-acetyl-N2-cyclohexyl-carbamid erhalten. Fp. 143 bis   145 C   (aus Methanol). 



   Beispiel 4 :
104 g Monochloressigsäure werden in 160 g Wasser aufgenommen, wonach unter Rühren und Kühlen 200 g einer   25%igen Natriumhydroxydlösung   zugegeben werden. Zu dem erhaltenen basischen Gemisch werden 62, 5 g Natriumcyanid in 125 g Wasser gegeben, wobei sich die Temperatur des Gemisches auf 40 bis   500C   erhöht. Das Reaktionsgemisch wird danach auf 60 bis   750C   erwärmt und 3 h lang gerührt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das Reaktionsgemisch mit konzentrierter Salzsäure angesäuert (PH = 1, 5 bis 2), dann eingeengt, der Rückstand in 120 ml Äthanol aufgenommen und warm filtriert. Die erhaltene Lösung wird eingedampft. Zu dem Rückstand, der 90 g Cyanessigsäure enthält, werden 150 g Cyclohexylcarbamid und Essigsäureanhydrid gegeben.

   Weiterhin wird, wie in Beispiel 3 beschrieben, gearbeitet. So erhält man 194 g   N'- (2-Cyano-2-methoxy-     imino) -acetyl-N2-cyclohexyl-carbamid. Fp. : 142   bis 144 C. 



   Beispiel 5 :   23,   8 g   NI-   (2-Cyano-1-hydroxyimino)-acetyl-N2-cyclohexyl-carbamid werden in 100 ml eines 8 : 2 Gemisches von Methanol und Wasser suspendiert, wonach das Reaktionsgemisch auf   5 C   gekühlt wird. Unter Rühren und Kühlen werden 100 ml einer aus 0, 1 Mol Nitrosomethyl-carbamid hergestellten Diazomethan-Äther-Lösung zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bis zur Beendigung der Gasentwicklung (N2) gerührt. Die erhaltene dicke Suspension wird filtriert und der Rückstand mit wenig Methanol gewaschen. Man erhält N'-(2-Cyano-2-methoxyimino)-acetyl-N2-cyclohexyl-carbamid. Fp. : 114 C. 



   Analog zu Beispiel 3 erhält man aus N-Cyclopentyl-Harnstoff mit einer Ausbeute von 
 EMI5.2 
 aus   N- (2, 3-Dimethylcyclohexyl)-Harnstoff   mit einer Ausbeute von 45, 03% d. Th. N'- (2-Cyano- -2-methoxyimino)-acetyl-N2-(2,3-dimethylcyclohexyl)-carbamid, Fp.: 110 bis   113 C.   

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N'- (2-Cyano-2-methoxy- bzw. hydroxy-imino)-acetyl- -N2-cycloalkylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI5.3 <Desc/Clms Page number 6> worin R Wasserstoff oder Methyl und R1 eine gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils bis zu 4 C-Atomen substituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 12 C-Atomen bedeuten, dadurch EMI6.1 EMI6.2 EMI6.3 tene Hydroxyiminoverbindung der allgemeinen Formel EMI6.4 worin R'obige Bedeutung hat, ohne oder nach Isolierung aus dem Reaktionsgemisch methyliert wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Natrium- oder Kaliumnitrit eingesetzt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit dem Alkalinitrit in einem wässerigen organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure vorgenommen wird.
AT0425783A 1979-09-25 1983-12-06 Verfahren zur herstellung von neuen n1-(2-cyano-2-methoxy- bzw. hydroxy-imino)acetyl-n2-cycloalkylharnstoffen AT383117B (de)

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