SU1176831A3 - Способ получени замещенных мочевины - Google Patents
Способ получени замещенных мочевины Download PDFInfo
- Publication number
- SU1176831A3 SU1176831A3 SU802984002A SU2984002A SU1176831A3 SU 1176831 A3 SU1176831 A3 SU 1176831A3 SU 802984002 A SU802984002 A SU 802984002A SU 2984002 A SU2984002 A SU 2984002A SU 1176831 A3 SU1176831 A3 SU 1176831A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetyl
- cyano
- imino
- carbamide
- methoxy
- Prior art date
Links
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title description 6
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 title description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- -1 methoxyimino Chemical group 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-N-nitrosourea Chemical compound O=NN(C)C(N)=O ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/56—X being a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
- C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИНЫ общей формулы 1 . К--ЫН-С-Ш-С-С-CN О О -N-ОСНз где R - Су- С,2 -циклоалкил, замещенный или незамещенный двум метильными группами, метилированием соединений общей формулы II R-NH- С- С- CN II II II . О О NOH 1Л где R - имеет указанное значение, диазометаном или диметилсульфатом.
Description
Изобретение относитс к способ получени новых замещенных мочевины которые могут быть использованы в сельском хоз йстве в качестве средств защиты растений, например, виноградных лоз, подсолнечника, роз помидор, блок, кукурузы н салата. Целью изобретени вл етс способ получени новых производных мочевины , которые могут быть использо ваны в-качестве средств защиты растений , . Изобретение иллюстрируетс следующими примерами. . Пример 1. Смешивают 251 г N -(2-циaнo)-aцeтил-N -циклoгeкcилкарбамида с 500 мл воды, 500 мл ме танола и 99 г нитрита натри и наг ревают полученную смесь до За тем к ней добавл ют по капл м 107 г уксусной кислоты, поддержива при этом температуру реакционной 40-45 0 и рН 6-7. Через 2 ч смесь подкисл ют до рН 2, охлаждают до 0°С и отфильтровывают выпадающий ос док. В результате получают 266,5 г (выход 93,25%) N-(2-диано-2-Гоксиимино -ацетил-N -циклогексилкарба№1да . Т.пл. 2.10-212 С. Найдено,%: С 50,39; Н 5,94; N 23,46 CoH,N,03. Вычислено,%: С 50,41; Н 23,52; О 20,14. Пример2. 238 г Ы-(2-циано -2/-ОКСИИМННО/-ацетил-N -циклогексйлкарбамида суспендируют в 400 мп воды, послечего к полученной суспензии добавл ют при перемешивании по капл м 65 мл 50%-ного водного раствора гидроокиси натри . Реакцио ную смесь нагревают до 40 С и добавл ют к пей в течение 30 мин по каш1 м 147 г диметилсульфата. Через час реакционную смесь охлаждают, в павший осадок отфильтровывают и про мывают сначала вбдой, а затем водны раствором уксусной кислоты. В резу тате получают 214 г (85%) N -( но-2-/метоксиимино/-ацетил-Ы -цикло гексилкарбамида. Т.пл, 143-145 С. Найдено,%: С 52,27, Н 6,40; N 22,32. ,, Вычислено,%: С 52,37; Н 6,39; N 22,21; О 19,03. Пример 3. 23,8 г ы-(2-циа .НО-2-/оКСИИМ1ГНО/-ацетил-N -цик.погек силкарбамида суспендируют в 100 мп смеси метанола и воды в соотношении 8:2, после чего полученную реакционную смесь охлаждают до 5°С и добавл ют к ней при .охлаждении и перемешивании 100 мл эфирного раствора диазометана, полученного из О, 1 моль нитрозометилкарбамида. Реакционную смесь перемешивают затем до окончани газовыделени (Nj). Полученную густую суспензию фильтруют и заливают небольшим количеством метанола, В результате получают 22,81 г (выход 90,54%) (2-циaнo-2-./мeтoкcииминo/-ацетил-N -циклогексилкарбамид, Т.пл, . П р и м е р 4. Так же, как в примере 1, из 87,6 г (0,45 моль) N-(2-циaнo/-aцeтил-N -циклoпeнтилкapбамида получают 87 г (86%) Ы-(2-циано-2-/гидрокси-имино/-ацетил-Н -циклопентилкарбамида , Т.пл, 180-182с. Найдено,%: С 48,40; Н 5,28; N 25,15. .C,H,,. Вычислено,%: С 48,2; Н 5,39; N 24,98, Так же, как в примере 2, из . 62,27 г (0,278 моль) N -(2-циано-2- (гидpoкcи-иминo)-aцeтил-N -циклопентилкарбамида получают 59 г (93%) N -(2-циано-2-/метокси-имино/-ацетил-N .-циклопентилкарбамида. Т,пл.126128С . Найдено,%: С 50,52; Н 5,78; N 23,69. C,H,,N,0, Вычислено,%: С 50,41; Н 5,92; 23,51. П р и м е р 5, Так же, как примере 1, из 142 г (0,6 моль) N- (2-циано)-ацетил-Ы -циклооктилкарбамида получают 143 г (89%) (2-циано-2- )гидрокси-имино/-ацетил-N -циклооктилкарбамида, Т,пл. 202205°С . Найдено,%: С 53,86; Н 6,96; N 20,97 C,jH,N,03. Вычислено,%: С 54,12; Н6,81 N 21,04. Так же, как в примере 113,91 г (0,417 моль) К-(2-циано-2-/гидрокоси-нмино/-ацетил-К- -цик- лооктилкарбамида получают 105 г (89,8%) Ы-(2-циано-2-/метокси-и но/-ацетил-К -циклооктШ1карбамида . Т.пл, 115-11 7С. 3 Найдено,%: С 55,29; Н 7,33; N 19,99 C. Вычислено,%: С 55,69; Н 7,19; N 19,98. П р- и м е р 6. Так же, как в примере 1, из 13,2 г (0,045 моль) N -(2-циано)-ацетил-К- цикпододеци карбамида получают 14 г (96%) N-( циaнoJ-2-(гидpoкcи-иминo)-aцeтил-N циклододецилкарбамида. Т.пл.225228С . Так же, как в примере 2, из 13, (0,0417 моль) (2-циано-2-(гидрокси-имино )-ацетил-К -циклододецил карбамида получают 9,8 г (70%) N- (2-циано-2 (метокси-имино)-ацетил-N . -циклододецилкарбамида, Т.пл.17 175С. Найдено,%: С 60,54; Н 8,21; N 16,60 ,. Вычислено,%: С 60,69; Н 8,38; N 16,65. П р и м е р 7. Так же, как в пр мере 1, из 142 г (0,6 моль) N-(2-циано -ацетил-ЬГ - (2,3-диметил) -ци логексил карбамида получают 95 г (59,5%) N-(2-циано-2-(гидрокси-им но)-адетил-N -(2,3-диметил)-циклогексилкарбамида . Т.пл. 193-195 С. Найдено,%: С 54,39; Н 6,94; N 20,96. C,2H,gN,0,, Вычислено,%: С 54,12; Н 6,81; N21,04. Так же, как в примере 2, из 37,97 г (0,139 моль) М -(2-циано-2- (гидрокси-имино)-ацетил-Ы -(2-,3 -диаметил )-циклогексилкарбамида по чают 33,2 г (85%) ш-(2-циано-2-. м токси-иминоj -ацетил-N - (2,3-димети циклогексилкарбамида. Т.пл. ПО Соединение
Л -(2-Циано-2-(метокси-имино) -ацетил-N -циклогексилкарбамид
N - (2-Циано-2-(метокси-имино)-ацетил-N -циклопентилкарбамид
N -(2-Циано-2-(метокси-имино)-ацетил-N -циклооктилкарбамид
Поражение листьев через 11 дней после искусственного заражени , %
15
20 X
30 314 Элементный анализ соединени с брутто-формулой. , Найдено,%: С 55,52; Н 7,-4; С,, Вычислено,%: С 55,69; Н 7,19; N 19,98. Биологическа активность полученных соединений иллюстрируетс следуюпщми примерами. П р и м е р 8. Эффективность против P asmopora viticofa на свекле. Листь свекла сорта Miifjer Fhurgum , вьфащенной в горшках, опрыскивали водной суспензией, котора содержит 0,2 вес.% эффективного вещества . Дп оценки продолжительности действи эффективного вещества растени после высыхани нанесенного сло помещали на 10 дней в вегетационный зол. Затем листь заражали взвесью спор, после чего свеклу помещали сначала на 16 ч в камеру, насыщенную вод ным паром, с температурой 24 С и непосредственно после этого выдерживали 11 дней в теплице с температурой от 20 до 30с. Затем дл ускорени действи Спор растени вьщерживали в течение 16 ч во влажной камере и проводили оценку меры поражени грибами нижней части листа, Процент заражени как в случае обработанных листьев, так и в случае необработанного эталона рассчитывали по формуле: поверхность нижней стороны листьей, по крыта носителем - спор Поражение,% обща поверхность нижней стороны листьев В табл.1 приведены сравнительные данные активности предлагаемых и известных соединений. Т а б л и ц а 1
Соединение
N-(2-Циано-2-)метокси-имино)-ацетил-N -циклододецилка11Ьамид
N -(2-Циано-2-)метокси-имийо)-ацетил-N (2, 3-диметил- -циклогексилкарбамид
N -(2-Циано-2-(метокси-имино)-ацетил-N -циклопропилкарбамид
Контроль (без обработки) П р и м а р 9. Действие против Pfasmopara viticota виноградника. Листь горшечного винограда сор та Мюллер-Тургау опрыскиваютс во ными суспензи ми, содержащими . 0,2 вес,% действующего начала. Дл определени длительности действи действующего начала растени посл сушки разбрызганного отложени помещают на 10дней в вегетационный зал. Только после этого листь инфи цируют суспензией зооспор Pfasmopar vitico Ea (пероноспоровые винограда Затем виноград помещают на 16 ч в паронасьпценную камеру при 24 С и затем на 11 дней в теплицу-с температурой 20-30 С. По истечении этого времени растени помещают еще раз на 16 ч во влажную камеру дл ускорени высыпани носител спорангиев и определ ют величину высыпани гриба на нижней поверхности листьев.
Продолжение табл.1
Поражение листьев через I1 дней после искусственного заражени , %
55
50
55 70 Поражение листьев через 11 дней после искусственного заражени ,%: ТТ - (2 - циан - метокси-имино -ацетил-N -циклогексилкарбамид 15; N.- (2-циан-2/-метокси-имино -ацетил-Ы -этилкарбамид 40; контроль без обработки) 70. Пример 10. Действие против Phytopthora infestans томатов. Листь горшечного растени сорта Большие м систые томаты опрыскивают водными суспензи ми, содержащими , вес.%: 0,05, 0,025 и 0,012 действующего начала. После высушивани разбрызганного отложени листь инфицируют суспензией зооспор гриба Phetophthora infestans. Затем растени выдерживают в паронасыщенной камере при 16-18 С.. Через 5 дней на необработанных, но зараженных , контрольных растени х болезнь развиваетс так сильно, что можно определить фунгицидное действие веществ. Таблица2
О римечание , поражение отсутствует, по ступен м до 5 - полное поражение. 7Л Таким образом, полученные соединени про вл ют большую активность по сравнению с из768318 вестными и могут быть -использованы в качестве средств защиты растений.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИНЫ общей формулы 1R-NH-C- W- С - С- CNII II ИО О N-OCH3 где R - С?- С12 -циклоалкил, замещенный или незамещенный двумя метильными группами, метилированием соединений общей формулы IIR-NH- C-NH- С- С- CNII * II II • О О 1SI0H где R - имеет указанное значение, диазометаном или диметилсульфатом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1969A HU184616B (en) | 1979-09-25 | 1979-09-25 | Process for producing new cycloalkyl-urea derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1176831A3 true SU1176831A3 (ru) | 1985-08-30 |
Family
ID=10994762
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802984002A SU1176831A3 (ru) | 1979-09-25 | 1980-09-24 | Способ получени замещенных мочевины |
| SU813336899A SU1393305A3 (ru) | 1979-09-25 | 1981-09-21 | Фунгицидный состав |
| SU823440452A SU1186085A3 (ru) | 1979-09-25 | 1982-01-22 | Способ получени производных угольной кислоты |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813336899A SU1393305A3 (ru) | 1979-09-25 | 1981-09-21 | Фунгицидный состав |
| SU823440452A SU1186085A3 (ru) | 1979-09-25 | 1982-01-22 | Способ получени производных угольной кислоты |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT375528B (ru) |
| BG (1) | BG32263A3 (ru) |
| CH (1) | CH645883A5 (ru) |
| DE (1) | DE3035145C2 (ru) |
| ES (1) | ES8106699A1 (ru) |
| FR (1) | FR2465715A1 (ru) |
| HU (1) | HU184616B (ru) |
| IT (1) | IT1166489B (ru) |
| PL (5) | PL233357A1 (ru) |
| PT (1) | PT71823B (ru) |
| SU (3) | SU1176831A3 (ru) |
| YU (1) | YU42517B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3625434A1 (de) * | 1986-07-28 | 1988-02-11 | Bayer Ag | (z)-2-cyan-2-oximino-acetyl-chloride sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US5189061A (en) * | 1987-06-09 | 1993-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (2-cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives |
| DE3719227A1 (de) * | 1987-06-09 | 1988-12-22 | Bayer Ag | (2-cyan-2-oximinoacetyl) -aminosaeure-derivate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984568A (en) * | 1975-09-11 | 1976-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal cyclopropyl substituted 2-cyanoacetamide derivatives |
-
1979
- 1979-09-25 HU HU79CI1969A patent/HU184616B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-09-18 DE DE3035145A patent/DE3035145C2/de not_active Expired
- 1980-09-22 PT PT71823A patent/PT71823B/pt unknown
- 1980-09-22 YU YU2411/80A patent/YU42517B/xx unknown
- 1980-09-22 BG BG8049126A patent/BG32263A3/xx unknown
- 1980-09-22 AT AT0471280A patent/AT375528B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-23 ES ES495675A patent/ES8106699A1/es not_active Expired
- 1980-09-24 CH CH716080A patent/CH645883A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-24 IT IT6847280A patent/IT1166489B/it active
- 1980-09-24 SU SU802984002A patent/SU1176831A3/ru active
- 1980-09-25 PL PL23335780A patent/PL233357A1/xx unknown
- 1980-09-25 PL PL1980226920A patent/PL131370B1/pl unknown
- 1980-09-25 PL PL23335880A patent/PL233358A1/xx unknown
- 1980-09-25 PL PL1980233355A patent/PL136997B1/pl unknown
- 1980-09-25 PL PL23335680A patent/PL233356A1/xx unknown
- 1980-09-25 FR FR8020594A patent/FR2465715A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-09-21 SU SU813336899A patent/SU1393305A3/ru active
-
1982
- 1982-01-22 SU SU823440452A patent/SU1186085A3/ru active
-
1983
- 1983-12-06 AT AT0425783A patent/AT383117B/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР №732252, кл. С 07 С 127/15, 1977. Выложенна за вка DE № 2312956 кл. А 01 9/20, С 07 С 121/42, опублик.1972. Выложенна за вка DE № 2635967, кл. С 07 С 127/22, А 01 9/20, опублик. 1975. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии, 1968, с.342,343. . Там же, с.340-341. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL233356A1 (ru) | 1982-08-16 |
| PL233358A1 (ru) | 1982-08-16 |
| PT71823A (de) | 1980-10-01 |
| ATA425783A (de) | 1986-10-15 |
| YU42517B (en) | 1988-10-31 |
| FR2465715A1 (fr) | 1981-03-27 |
| ATA471280A (de) | 1984-01-15 |
| ES495675A0 (es) | 1981-09-16 |
| FR2465715B1 (ru) | 1984-12-14 |
| SU1186085A3 (ru) | 1985-10-15 |
| IT1166489B (it) | 1987-05-06 |
| HU184616B (en) | 1984-09-28 |
| BG32263A3 (en) | 1982-06-15 |
| SU1393305A3 (ru) | 1988-04-30 |
| YU241180A (en) | 1983-12-31 |
| AT375528B (de) | 1984-08-10 |
| PT71823B (de) | 1981-07-09 |
| ES8106699A1 (es) | 1981-09-16 |
| AT383117B (de) | 1987-05-25 |
| PL233357A1 (ru) | 1982-08-16 |
| PL131370B1 (en) | 1984-11-30 |
| PL136997B1 (en) | 1986-04-30 |
| DE3035145C2 (de) | 1986-07-17 |
| DE3035145A1 (de) | 1981-04-09 |
| IT8068472A0 (it) | 1980-09-24 |
| CH645883A5 (en) | 1984-10-31 |
| PL226920A1 (ru) | 1982-02-15 |
| PL233355A1 (ru) | 1982-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI63567C (fi) | Substituerad furan-2-karbonsyra-anilid med fungicidisk verkan och dess anvaendning | |
| RU1783963C (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными микроорганизмами | |
| NO144960B (no) | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
| KR870001088B1 (ko) | 2-[1-(옥시아미노)-알킬리덴]사이클로핵산-1,3-디온 유도체의 제조방법 | |
| US4032657A (en) | Haloacetanilides as microbicidal active substances | |
| DE2515113C2 (ru) | ||
| SU1176831A3 (ru) | Способ получени замещенных мочевины | |
| EP0566175A2 (en) | 3,4-Diaryl (5H)-furan-2-one based compounds with fungicide activity | |
| SU694044A3 (ru) | Состав дл регулировани роста растений | |
| EA000109B1 (ru) | Производные триазина | |
| SU1553006A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| JPS6019901B2 (ja) | 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤 | |
| JPS5811841B2 (ja) | オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| CA1287231C (en) | Use of n-substituted alanine derivatives as plant growth regulators | |
| SU1316557A3 (ru) | Способ получени производных 2(3-пиридил)-2-фениламиноуксусной кислоты (его варианты) | |
| CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
| SU609456A3 (ru) | Инсектицидное,акарицидное и нематоцидное средство | |
| SU1607679A3 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| SU579846A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| CN110183434B (zh) | 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN115466208B (zh) | 提纯螺虫乙酯顺式中间体的方法 | |
| RU1811367C (ru) | Фунгицидна композици | |
| CN109096209B (zh) | 吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
| SU704575A1 (ru) | Стимул торы роста растений | |
| SU1529680A1 (ru) | Хлорангидриды 2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-1-оксил-4-0-ацилгидроксимовых кислот, про вл ющие фунгицидную активность, и способ их получени |