PL136997B1 - Method of obtaining novel derivatives of carbonic acid - Google Patents
Method of obtaining novel derivatives of carbonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL136997B1 PL136997B1 PL1980233355A PL23335580A PL136997B1 PL 136997 B1 PL136997 B1 PL 136997B1 PL 1980233355 A PL1980233355 A PL 1980233355A PL 23335580 A PL23335580 A PL 23335580A PL 136997 B1 PL136997 B1 PL 136997B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carbonic acid
- acetyl
- cyano
- novel derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 6
- -1 alkali metal nitrite Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- FHWGFDNIGRPHGH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylcarbamothioyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(=S)NC(Cl)(Cl)Cl FHWGFDNIGRPHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSCFMXJYNZEER-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-11a-methyl-1,9b,10,11-tetrahydronaphtho[1,2-g]indole Chemical class C1CC2(C)CC=NC2=C2C=CC3=CC(OC)=CC=C3C21 TVSCFMXJYNZEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000233610 Plasmopara halstedii Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241001183191 Sclerophthora macrospora Species 0.000 description 1
- 244000281309 Vitis aestivalis Species 0.000 description 1
- 235000009391 Vitis aestivalis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 1
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/56—X being a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
- C07C2601/20—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered the ring being twelve-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu weglowego o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, a R1 ozna¬ cza pierscien cyklopentylowy albo cykloheksylo- wy.Wedlug wynalazku, metoksyiminowe pochodne o wzorze 1 wytwarza sie w ten sposób, ze na pocho¬ dna kwasu weglowego o wzorze 3 dziala sie azo¬ tynem metalu alkalicznego i na otrzymany produkt o wzorze 2 dziala czynnikiem metylujacym.Sposobem wedlug wynalazku najpierw na zwia¬ zek o wzorze 3 dziala sie azotynem metalu alka¬ licznego, korzystnie azotynem potasu. Reakcje ko¬ rzystnie przeprowadza sie w mieszaninie wody i organicznego rozpuszczalnika, w podwyzszonej tem¬ peraturze w obecnosci nieorganicznego lub orga¬ nicznego kwasu* Jako kwas nieorganiczny stosuje sie kwasy chlorowcowodorowe, korzystnie kwas sol¬ ny, a jako kwas organiczny korzystnie kwas octo¬ wy. Jako organiczne rozpuszczalniki korzystne sa alifatyczne alkohole. Otrzymane zwiazki o wzorze 2 metyluje sie.Zwiazki o wzorze 2 moga byc wytwarzane sposo¬ bami stosowanymi do wytwarzania zwiazków po¬ dobnych, np. przez dzialanie na odpowiedni N-cy- kloalkilokarbamid kwasem cyjanooctowym (we¬ gierski opis patentowy nr 167 737). Synteze mozna przeprowadzac bez wyodrebniania lub z wyodreb¬ nianiem produktu przejsciowego.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ lo 15 30 ku sa stosowane w srodkach szkodnikobójczych przede wszystkim do zwalczania grzybowych cho¬ rób roslin, zawierajacych jako substancje czynna jeden lub wiecej zwiazków o wzorze 1, w steze¬ niu 0,0001—95, korzystnie 40—6€°/o wagowych oraz 5 do 99,9999*Vo wagowych nosnika, rozcienczalnika, wypelniacza, srodka emulgujacego i ewentualnie dalsze materialy powierzchniowo czynne i dalsze substancje grzybobójcze.Srodki zawierajace substancje czynna w steze¬ niu bliskim dolnej granicy podanego zakresu (oko¬ lo 0,001—OjP/o wagowych) moga byc bezposrednio nanoszone na rosliny. Srodki zawierajace substan¬ cje czynna w wyzszym stezeniu nie moga byc sto¬ sowane bezposrednio, stosuje sie je w handlu, skla¬ dowaniu i transporcie, a przed uzyciem odpowie¬ dnio rozciencza. Takie preparaty sa mieszaninami zawierajacymi okolo 04—80»°/o wagowych substan¬ cji czynnej.Srodki moga miec postac roztworów, proszków, zawiesin, eiimilsji, dyspersji olejowy, past, prosz¬ ków do opylania. Nanosi sie je w zaleznosci od ce¬ lu zabiegu przez rozpryskiwanie, opylanie, posypy¬ wanie itp. W kazdym przypadku nalezy zapewnic mozliwie najdokladniejsze rozprowadzanie substan¬ cji czynnej.Nowe substancje wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie przeciw fitopa- togennym grzybom. Nadaja sie one na przyklad do zwalczania Plasmopara viticola na winnych lato- 136 997136 997 roslaeh, Plasmopara halstedii na slonecznikach, Pernospora sparsa na rózaoh, Pernospora tabacina na tytoniu, Pernospora destructor na cebuli. Pseu- doperonospora humuli na chmielu, Pseudoperono- spora cubensis na ogórkach, Phytophthora infe- 5 stans na pomidorach, Phytophthora parasitica na truskawkach, Phytophthora cactorum na jablkach, Sclerospora macrospora na ryzu i Bremia lactucae na salacie. Stosowane ilosci zaleza kazdorazowo od zadanego efektu v wynosza 0yl—6 kg substancji 10 czynnej na kazdy hektar. Czesc zwiazków czyn¬ nych wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku wykazuje lecznicze dzialanie tzn. ze srodek mozna stosowac jeszcze po nastapieniu infekcji roslin przez zarazek, w celu osiagniecia wlasciwego wy- 15 niku zwalczania grzybów.Substancje czynne wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna stosowac takze z innymi aktyw¬ nymi substancjami np. chwastobójczymi, owado- bójczymi regulujacymi wzrost roslin i grzybobój¬ czymi albo takze z nawozami przez zmieszanie i naniesienie. W wielu przypadkach przy zmieszaniu z innymi substancjami grzybobójczymi otrzymuje sie powiekszenie spektrum grzybobójczego dziala- nia. W pewnej liczbie tych grzybobójczych miesza¬ nek wystepuje takze dzialanie synergistyczne, tzn., ze dzialanie grzybobójcze produktu zmieszania jest wieksze od addytywnej czynnosci poszczególnych skladników. Szczególnie korzystne powiekszenie spektrum dzialania osiaga sie z nastepujacymi srodkami grzybobójczymi.Ditiokarbaminianami i ich pochodnymi takimi jak, zelazodimetyloditiokarbaminian, cynkodimetyloditiokarbaminian, 35 manganoetylenobisditiokarbaminian, manganocynkoetylenodiaminobisditiokarbaminian, cynkoetyleno-bis-ditiokarbaminian, kompleks amoniak i cynko-/N,N-etyleno-bis-ditio- karbaiminian/, 40 dwusiarczek N,N'-polietyleno-biis-tiokarbamylu-cyn- ko-/N,N'-propyleno-bis ditiokarbaminian, kompleks amoniak i cynko-/N,N-propyleno-bis^di- tiokarbaminian/, dwusiarczek N,N'-polipropyleno-bis-tiokarbamylu, / 45 N-tricihlorometylotio-tetrahydroftalamid, N-trichlorometylotio-ftalamid, NT/l,l,2,2-tetrachloroetylotio/-tetrahydroftalamid, \ •piperazyno^l,4-diylo-ibis [/l-/2,2,2-trichloroetylo/-(for- mamdjd] 50 N-/l-formylamido^2,2,2-trichloroetylo/-morfolina, amid kwasu N-dichlorofluormetylotio-N^N'-dimety- la-N-fenylo-siarkowego, N,N-dimetylo-N/^/4^tolilo/-N-/dichlorofluorometylo- tio/-sulfamid 5-nitroizoftalan diizopropylu, 95 l^l/^^-triazoliloHlY-Il-Z^chlorofenoksy/l-S^-dime- tylobutenn2-on, l-/l',2',4'-triazolilo-l7-[l-/4'-chlorofenoksy/]-3,3-di- (metylobutan^2-ol, 5-metylo-5-winylo-3-/3,(5-dichlorofenyloi/-2,4-diokso- oo -1,3-oksazolidyna, 5-metoksymetylo-5-metylo-3-/3,5-dichlorofenylo/-2,4- -diokso-l,3-oksazolidyna, imid kwasu N-/3,5-dichlorofenylo/l,2-dimetylocyklo- propanodikarboksylowego, 69 ln/3,5-dichlorofenyla/-3-/izopropylokarbamyloMmlT- dazolidyn-2,5-dion, ester metylowy DL-NV2,6-dimetylofenylo/-N-/2'- -metoksyacetylo/-alaniny, srodkami grzybobójczymi zawierajacymi miedz, jak np. tlenochlorek miedzi.Przyklad A. Dzialanie przeciw Plasmopara vitiicola na winnej latorosli.Liscie winorosli w doniczkach gatunku „Muller- -Thurgau" opryskuje sie wodna zawiesina zawiera¬ jaca 0,2°/o wagowych substancji czynnej. Aby oce¬ nic czas dzialania substancji czynnej ustawia sie rosliny, po wyschnieciu warstwy natryskowej, na okres 10 dni do hali wegetacji. Najpierw zakaza sie liscie zawiesina zarodnika plywwakowego Pla¬ smopara viticola potem wprowadza rosliny win¬ nych latorosli na 16 godzin do pomieszczenia nasy¬ conego para wodna w temperaturze 24°C i na¬ stepnie na 11 dni do cieplarni 20—30°C. Po tym czasie wstawia sie rosliny ponownie na 16 godzin do wilgotnego pomieszczenia w celu przyspiesze¬ nia rozwoju trzonków zarodnikonosnych. Potem na¬ stepuje okreslenie rozmiaru zakazenia grzybem na dolnych stronach liscia.Dla uzasadnienia wlasciwosci grzybobójczych zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wy¬ nalazku przeprowadzono badania biologiczne sze¬ regu zwiazków o wzorze 1, stosujac jako substan¬ cje porównawcze zwiazki znane z patentów RFN nr 2312 936 i 2 635 967, wyniki podane sa w naste¬ pujacej tablicy. °/o poraze¬ nia lisci w Zwiazek 11 dni po sztucznym zakazeniu N1-[i2Hcyjano-2-/metoksy-imino/] acetylo- -N2-cykloheksylo-karbamid 15 NME^cyjano-2-/metoksy-imino/]acetylo- -N2-cyklopentylo-karbamid 20 kontrola /nietraktowana/ 70 N1-[2-cyjano-2Vmetoksy-iimiino/]acetylo- -N2-etylo-karbamid 40 znany z patentu RFN nr 2S12956 N1-[2-cyjano-fc-Zmetoksy-imino/] acetylo- -N2-cyklopropylo-karbamid 55 znany z patentu RFN 2 635 967 NW2-cyjano-2-/etoksy-iimino/ /-acetylo- -N2-cykloheksylo-karbamid 70 N^/2-cyjano-2-/etoksy-imino/ /-acetylo- -N2-cyklopentylo-karbamid 70 N1-[2-cyjano-2n/n-propoksy-iminoi/]-ace- tylo-N*-cykloheksylo-karbamid 70 ¦ i Przyklad B. Dzialanie przeciw Phytophthora infesitans na pomidorach.Liscie roslin w doniczkach gatunku „duze po¬ midory miesiste" opryskano wodna zawiesina za¬ wierajaca 0,05; 0,025 i 0,012% wagowych substancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy natryskowej za¬ kaza sie liscie roslin zawiesina zarodnika plywa-5 136 997 6 kowego grzyba Phytophthora infestanis. Potem ro¬ sliny wstawia do pomieszczenia nasyconego para wodna przy temperaturze 16—18°C. Po 5 dniach choroba na nietraktowanych, ale zakazonych rosli¬ nach tak silnie rozwija sie, ze mozna okreslic grzy¬ bobójcze dzialanie substancji czynnej.Porazenie lisci po spry¬ skaniu zawiesina za¬ wierajaca substancje czynna % 0,05 0,025 0,012 2-cyjano-N^cykloheksy- loaminokarbonylo/-2-./ 0 1 2 /metoksyimino/-acetamid kontrola/nietraktowana/ 5 0 = brak porazenia, stopniowo do 5 = calkowite porazenie Wynalazek jest ilustrowany ponizszyimi przykla¬ dami nie, ograniczajacymi jego zakresu.Przyklad I. Obrazuje wytwarzanie produktu przejsciowego o wzorze 2. 251 g N^/2-cyjano/ace- tylo-N^cyklaheksylokairbamidu, 500 ml wody, 500 ml metanolu i 99 g azotynu sodu miesza sie i pod¬ grzewa do 40°C. Utrzymujac temperature w zakre¬ sie 40^45°C wkrapla sie 107 g kwasu octowego, doprowadzajac mieszanine reakcyjna do pH 6—7.Po uplywie 2 godzin zakwasza sie mieszanine do pH 2, oziebia do 0°C i odsacza wytracony produkt.Otrzymuje sie 266,5 g N1n/2-cyjano-2-/hydroksyimi- no//-fl-acetylo-N2-cykloheksylokarbamidu, o tempe¬ raturze topnienia 210—212°C.Przyklad II. Mieszanine 33,4 g N-cyklohek- sylokarbamidu, 20 g kwasu cyjanooctowego i 30 ml bezwodnika octowego ogrzewa sie w ciagu 3 godzin w 70—75°C. Pod zmniejszonym cisnieniem 5 oddestylowuje sie nadmiar kwasu octowego, a po¬ zostalosc rozpuszcza w mieszaninie 70 ml metanolu i 40 ml wody. Do roztworu wkrapla sie w 40— 45°C, 25 g azotynu sodu w 30 g wody. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 2 godzin w 40—45°C, 10 rozciencza 30 ml wody i alkalizuje (pH 7,5—8) 18 ml 50% roztworu wodorotlenku sodu. Oziebiajac i mieszajac wkrapla sie 44,6 g siarczanu dwumety- lu. Otrzymana gesta breje krysztalków przesacza sie, a krysztaly zalewa metanolem i suszy. Otrzy- 15 muje sie 46,3 g NM2-cyjano-2-/-metoksyimino/]-a- cetylo-N2-cyMoheksylokarbamidu o temperaturze topnienia 143—145°C (z metanolu).Analogicznie otrzymuje sie z N-cyfclopentylokar- bamidu z wydajnoscia wynoszaca 71,1% wydajnosci ao teoretycznej, N1-[i2-cyjano-2n/1metoksy-i(mino/]-acety- lo-N2-cyklopentylokarbamid, o temperaturze topnie¬ nia 126—a28°C.Analiza elementarna C40H14N4O3 wyliczono: C 50,41% H 5,92% N 23,51% 25 znaleziono: 50,5(2% 578% 23,69% Zastrzezenie patentowe 30 Sjposófo wytwarzania pochodnych kwasu weglo¬ wego o wzorze 1, w którym R oznacza grupe me¬ tylowa, a R1 oznacza pierscien cyklopentylowy al¬ bo cykloheksylowy, znamienny tym, ze na pochod¬ na kwasu weglowego o wzorze 3 dziala sie azoty- 35 nem metalu alkalicznego, po czym na otrzymany produkt o wzorze 2 dziala sie czynnikiem metylu- jacym.136 997 R1-NH-C~NH-C-C-CN II II II O O N-OR WZÓR 1 R1-NH-C-NH-C-C-CN II II II O 0 N-OH WZÓR 2 R1-NH-C-NH-C-ChU-CN II II L 0 0 WZÓR 3 DN-3, zam. 250/86 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 30 Sjposófo wytwarzania pochodnych kwasu weglo¬ wego o wzorze 1, w którym R oznacza grupe me¬ tylowa, a R1 oznacza pierscien cyklopentylowy al¬ bo cykloheksylowy, znamienny tym, ze na pochod¬ na kwasu weglowego o wzorze 3 dziala sie azoty- 35 nem metalu alkalicznego, po czym na otrzymany produkt o wzorze 2 dziala sie czynnikiem metylu- jacym.136 997 R1-NH-C~NH-C-C-CN II II II O O N-OR WZÓR 1 R1-NH-C-NH-C-C-CN II II II O 0 N-OH WZÓR 2 R1-NH-C-NH-C-ChU-CN II II L 0 0 WZÓR 3 DN-3, zam. 250/86 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1969A HU184616B (en) | 1979-09-25 | 1979-09-25 | Process for producing new cycloalkyl-urea derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL233355A1 PL233355A1 (pl) | 1982-08-16 |
| PL136997B1 true PL136997B1 (en) | 1986-04-30 |
Family
ID=10994762
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980226920A PL131370B1 (en) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | Method of obtaining new carbinic acid derivatives and fungicide based thereon |
| PL23335680A PL233356A1 (pl) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | |
| PL23335880A PL233358A1 (pl) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | |
| PL23335780A PL233357A1 (pl) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | |
| PL1980233355A PL136997B1 (en) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | Method of obtaining novel derivatives of carbonic acid |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980226920A PL131370B1 (en) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | Method of obtaining new carbinic acid derivatives and fungicide based thereon |
| PL23335680A PL233356A1 (pl) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | |
| PL23335880A PL233358A1 (pl) | 1979-09-25 | 1980-09-25 | |
| PL23335780A PL233357A1 (pl) | 1979-09-25 | 1980-09-25 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT375528B (pl) |
| BG (1) | BG32263A3 (pl) |
| CH (1) | CH645883A5 (pl) |
| DE (1) | DE3035145C2 (pl) |
| ES (1) | ES8106699A1 (pl) |
| FR (1) | FR2465715A1 (pl) |
| HU (1) | HU184616B (pl) |
| IT (1) | IT1166489B (pl) |
| PL (5) | PL131370B1 (pl) |
| PT (1) | PT71823B (pl) |
| SU (3) | SU1176831A3 (pl) |
| YU (1) | YU42517B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3625434A1 (de) * | 1986-07-28 | 1988-02-11 | Bayer Ag | (z)-2-cyan-2-oximino-acetyl-chloride sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US5189061A (en) * | 1987-06-09 | 1993-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (2-cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives |
| DE3719227A1 (de) * | 1987-06-09 | 1988-12-22 | Bayer Ag | (2-cyan-2-oximinoacetyl) -aminosaeure-derivate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984568A (en) * | 1975-09-11 | 1976-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal cyclopropyl substituted 2-cyanoacetamide derivatives |
-
1979
- 1979-09-25 HU HU79CI1969A patent/HU184616B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-09-18 DE DE3035145A patent/DE3035145C2/de not_active Expired
- 1980-09-22 AT AT0471280A patent/AT375528B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-22 PT PT71823A patent/PT71823B/pt unknown
- 1980-09-22 BG BG049126A patent/BG32263A3/xx unknown
- 1980-09-22 YU YU2411/80A patent/YU42517B/xx unknown
- 1980-09-23 ES ES495675A patent/ES8106699A1/es not_active Expired
- 1980-09-24 IT IT6847280A patent/IT1166489B/it active
- 1980-09-24 SU SU802984002A patent/SU1176831A3/ru active
- 1980-09-24 CH CH716080A patent/CH645883A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-25 PL PL1980226920A patent/PL131370B1/pl unknown
- 1980-09-25 PL PL23335680A patent/PL233356A1/xx unknown
- 1980-09-25 PL PL23335880A patent/PL233358A1/xx unknown
- 1980-09-25 FR FR8020594A patent/FR2465715A1/fr active Granted
- 1980-09-25 PL PL23335780A patent/PL233357A1/xx unknown
- 1980-09-25 PL PL1980233355A patent/PL136997B1/pl unknown
-
1981
- 1981-09-21 SU SU813336899A patent/SU1393305A3/ru active
-
1982
- 1982-01-22 SU SU823440452A patent/SU1186085A3/ru active
-
1983
- 1983-12-06 AT AT0425783A patent/AT383117B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL233357A1 (pl) | 1982-08-16 |
| HU184616B (en) | 1984-09-28 |
| PL131370B1 (en) | 1984-11-30 |
| PT71823B (de) | 1981-07-09 |
| DE3035145A1 (de) | 1981-04-09 |
| ES495675A0 (es) | 1981-09-16 |
| CH645883A5 (en) | 1984-10-31 |
| ATA471280A (de) | 1984-01-15 |
| SU1186085A3 (ru) | 1985-10-15 |
| PL233358A1 (pl) | 1982-08-16 |
| SU1176831A3 (ru) | 1985-08-30 |
| AT375528B (de) | 1984-08-10 |
| SU1393305A3 (ru) | 1988-04-30 |
| PL226920A1 (pl) | 1982-02-15 |
| PT71823A (de) | 1980-10-01 |
| PL233355A1 (pl) | 1982-08-16 |
| ATA425783A (de) | 1986-10-15 |
| BG32263A3 (en) | 1982-06-15 |
| PL233356A1 (pl) | 1982-08-16 |
| YU241180A (en) | 1983-12-31 |
| ES8106699A1 (es) | 1981-09-16 |
| IT8068472A0 (it) | 1980-09-24 |
| YU42517B (en) | 1988-10-31 |
| AT383117B (de) | 1987-05-25 |
| FR2465715B1 (pl) | 1984-12-14 |
| FR2465715A1 (fr) | 1981-03-27 |
| IT1166489B (it) | 1987-05-06 |
| DE3035145C2 (de) | 1986-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015962C1 (ru) | Производные валинамида в виде рацемата или в r(+)-конфигурации l-изомера, обладающие фунгицидной активностью | |
| KR960012202B1 (ko) | 살균 조성물 | |
| JPS5828243B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| US3954992A (en) | 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents | |
| DE2513730A1 (de) | Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
| EP0031054B1 (en) | Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| PL136997B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of carbonic acid | |
| WO1991005474A1 (en) | Herbicidal composition and method of killing weed | |
| HUT73736A (en) | Use of copper (ii) methioninate as fungicide in viticulture | |
| JPH0419988B2 (pl) | ||
| JPS6327407A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| DE2350910A1 (de) | Alpha-cyano-alpha-hydroxyimino-acetamid derivate als pestizide | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| JP2007063290A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| US4055640A (en) | Compositions and methods for controlling the growth of bacteria, fungi and algae using certain derivatives of N-(2,2-dichlorovinyl)salicylamides | |
| HU188735B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds | |
| EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| IL36057A (en) | P-fluoro-m-trifluoromethylphenylureas,their manufacture and their use for combating pests | |
| PL115639B1 (en) | Pesticide | |
| RU1826860C (ru) | Гербицидна композици | |
| IL39211A (en) | Fungicidal compositions containing 4-dialkylaminophenylhydrazones of phenyl and naphthyl aldehydes and certain such novel compounds | |
| JPS5920206A (ja) | 除草剤 | |
| KR820000505B1 (ko) | 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법 | |
| JPS58188804A (ja) | 除草剤 |