NO144960B - N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper - Google Patents
N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper Download PDFInfo
- Publication number
- NO144960B NO144960B NO751088A NO751088A NO144960B NO 144960 B NO144960 B NO 144960B NO 751088 A NO751088 A NO 751088A NO 751088 A NO751088 A NO 751088A NO 144960 B NO144960 B NO 144960B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethyl
- formula
- halogen
- methyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 11
- -1 halogen anion Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- LCSSVPBAIUUKSK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-(2-ethoxyacetyl)-2,3,6-trimethylanilino)propanoate Chemical group CCOCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC(C)=C1C LCSSVPBAIUUKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFVZYTNGPKQTJH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-(2-methoxyacetyl)-2,3,6-trimethylanilino)propanoate Chemical group COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC(C)=C1C JFVZYTNGPKQTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical group COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HNCCKHGOWJUHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)N(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C HNCCKHGOWJUHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylazaniumyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(C)NC1=CC=CC=C1 XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- FUCUHFQBEBZAFY-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2,3-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1N FUCUHFQBEBZAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGXFICGIDYFDAL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(6-ethyl-2,3-dimethylanilino)propanoate Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1NC(C)C(=O)OC JGXFICGIDYFDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEGFKRJSQEKNB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid phenol Chemical compound Oc1ccccc1.OS(=O)(=O)c1cccc2ccccc12 UIEGFKRJSQEKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- INDZTCRIYSRWOH-UHFFFAOYSA-N undec-10-enyl carbamimidothioate;hydroiodide Chemical compound I.NC(=N)SCCCCCCCCCC=C INDZTCRIYSRWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører N-acylanilineddiksyrederiva-
ter med fungicid virkning med formel I
hvor
R1 betyr C^C^alkyl eller halogen,
R2 betyr hydrogen, C^-C3-alkyl-, C^-C^-alkoksy eller
halogen,
R_ betyr hydrogen, C^-C^-alkyl eller
halogen,
Rg betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede
antall av C-atomer til substituentene R^, R2, R7
og RQ i fenylringen ikke overstiger tallet 8,
PH
X betyr -CH„- eller T 3,
-CH-
R3 betyr -COOR' eller
idet
R1, R" og.R"1 betyr uavhengig av hverandre hydrogen,
metyl eller etyl og
Y står for en av de folgende grupper:
NH
a) a) -S-C-NH2.H-Hal, hvori Hal er et halogenanion,
b) -0-R4,
c) - S-R^, hvori R^ er en eventuelt ved et halogenatom substituert C^-Cg-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alky.nyl eller en eventuelt ved halogen eller C^-C^-alkyl i ringen substituert med benzylgfcuppe eller d)
hvori R^ og R^ uavhengig av hverandre
betyr C^-C^,
oq anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper.
Under alkyl eller som alkyldel av en alkoksygruppe forstås
alt ettersom antallet av angitte karbonatomer folgende grupper: metyl,, etyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek. butyl, tert. butyl, samt pentyl og heksyl med deres isomerer. Som C3-Cg-alkenyl må nevnes fremfor alt allyl, metylallyl og pentenyl. Som C3-Cg-alkinyl nevnes fremfor alt prop-2-inyl (propargyl) but-2-inyl.
Under halogen, som også kan opptre som substituenter i karbon-hydrogenrestene av R^, forstås fluor, klor, brom eller jod.
Det er nå overraskende funnet at forbindelser med strukturen av formel I viser for praktiske formål meget gunstig mikrobicid spektrum for beskyttelse av kulturplanter. Kulturplanter er i rammen av foreliggende oppfinnelse- f .eks. korn," mais, ris, gronnsaker, sukkerroer, soja>,' jordnotter, frukttrær, prydplanter, men fremfor alt vinranker, humle, agurkvekster (agurker, gresskar, meloner ) , solanaceer som poteter,
tobakk og tomater, samt også banan-, kakao- og naturkautsjuk-vekster.
Med de virksomme stoffer av formel I kan sopper som opptrer
på planter eller plantedeler (frukter., blomster, lovverk, stilk, knoller, rotter) hos disse og beslektede nyttekulturer hemmes eller tilintetgjpres, hvorved også- senere tilvoksende plantedeler skånes for slik sopper. De virksomme stoffer er
virksomme mot de følgende klasser tilhørende phytopathogene sopper: Ascomycetes (f.eks. Erysiphaceae), Basidiomycetes som fremfor alt rustsopper, Fungi imperfecti (f.eks. Moniliales), men spesielt mot de til klassen Phycomycetes tilhørende OOmyce-tes som Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium eller Plasmopara. Utover dette virker forbindelsene av formel I systemisk. De kan videre anvendes som impregneringsmiddel for behandling av sæd (frukter, knoller, korn) og plantestik-linger til beskyttelse mot soppinfeksjoner samt mot phytopathogene sopper som opptrer i jordbunnen.
En mikrobicid viktig gruppe er slike, hvor og Rg uavhengig betyr hydrogen eller metyl. R' betyr metyl, R" betyr hydrogen, R"' betyr metyl eller etyl, og hvori Y står for -0R4 eller -S-R4, hvorved R4 betyr metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, sek. butyl eller tert.butyl.
Forbindelsene av formel I fremstilles etter onske
A) ved acylering av en forbindelse av formel II
med eh forbindelse av formel III
eller
B) ved innledende monhalogenacetylering av en fer bindelse av formel II til en forbindelse av formel IV
og viderereaksjon etter onske med en forbindelse av formel
V
eller med et merkaptan ( eller dets alkali-"eller jordalkali-salt) av formel
eller med tiourea.
I formlene II, III, IV og V har R.^ - Rg og X de i formel I angitte betydninger, mens Hal<1> betyr halogen, fortrinnsvis
klor eller brom, og M et metallkation, fortrinnsvis et alkali-
V. eller jordalkalimetall-kation.
Omsetningene kan utfores i nærvær eller fravær av opplosnings-eller fortynningsmidler som er inerte overfor reaktantene.
Det kommer f.eks. folgende på tal: alifatiske eller aromatiske hydrokarboner som benzen, toluen, xylen, petroleter, halogenerte hydrokarboner som klorbenzen, metylenklorid, etylenklorid, kloroform, eter og eterartige forbindelser som dialkyleter, dioksan, tetrahydrofuran, nitriler som acetonitril, N,N-dialkyl-erte amider som dimetylformamid, vannfrie eddiksyrer, dimetylsulfoksyd, ketoner som metyletylketon og blandinger av slike opplosnings-midler med hverandre.
Reaksjonstemperaturen ligger mellom 0° og 18o°C, fortrinnsvis mellom 2o° og 12o°. I mange tilfeller er det fordelaktig å benytte syrebindende midler hhv. kondensasjonsmidler. Som slike kommer tertiære aminer som trialkylaminer ( f.eks. trietylamin), pyridin og pyridinbaser , eller uorganiske baser som oksyder og hydroksyder, hydrogenkarbonater og karbonater av alkali- og jordalkalimetaller samt natriumacetat på tale.
Som syrebindende middel kan dessuten ved den forste fremgangs-måten anvendes et overskudd av det eventuelle anilinderivat av formel II.
Fremstillingsmåten utfra forbindelser av formel II kan også gjennomfores uten syrebindende midler, hvorved det i noen tilfeller er påkrevet å gjennomblåse nitrogen for å fordrive det dannede hydrogenhalogenid. I andre tilfeller er en til-setning av dimetylformamid som xeaksjonskatalysator meget fordelaktig.
Detaljene for fremstilling av mellomproduktene av formel II
kan finne blandt de metoder som generelt angis for fremstilling av anilino-alkansyréestere i de folgende publikasjoner: ;
J. Org. Chem. 3o, 41ol (1965)
Tetråhediron 1967, 487
Tetrahedron 1967, 493. CH
I
Forbindelsené av formel I med betydningen X = -<X>CH- besitter
et asymmetrisk karbonatom ( ) og kan på vanlig måte spaltes i optiske antipoder. Herved besitter den enantiomere D-formen den sterkere mikrobicide virkningen.
Innenfor rammen av oppfinnelsen er derfor de forbindelser,
deres midler og anvendelse foretrukket som har D-konfigurasjonen i formel I. Denne D-formen besitter under måling i etanol eller aceton som regel en negativ dreiningsvinkel.
For fremstilling av de rene optiske D-antipodene blir f.eks.
den racemiske forbindelsen med formel VI
hvor R R_, R_ og RQ har den i formel I angitte
1» £ i o
betydning,
fremstilt og så omsatt på kjent vis med en N-holdig optisk base til det tilsvarende salt. Ved fraksjonert krystallisasjon av saltet og•etterfølgende frigjoring av det med den optisk D-antipode anrikede syren med formel VI og eventuell gjentagelse
(også flere gjentagelser) av saltdannelsen, krystallisasjon
og frigjoring av a-anilinopropionsyren av forme VI oppnår man trinnvis den rene D-formen. Utfra denne lar seg så,
om onsket, på vanlig måte, f.eks. i nærvær av HC1 eller E^SO^, med metanol eller etanol den optiske D-konfigurasjone av den med formel II tilgrundliggende esteren fremstille, eller med det tilsvarende amin av formel HN(R")(R<*>")det med formel II tilsvarende amid, fortinnsvis over syrehalogenidet seg fremstille. Som optisk aktiv organisk base kommer f.eks.a-fenyletylamin ;på tale. ;I stedet for fraksjonert krystallisasjon lar den enantiomere D-formen med formel VI ;seg også fremstille, når man diazoterer aminogruppen• i naturlig forekommende L-alanin i nærvær av f.eks. HCl eller HBr og dermed under ^-avspaltning og bibeholdelse av L-konfigurasjonen utveksles mot halogen, deretter eventuelt foresterer med metanol eller etanol og så omsetter med anilinet av formel VIII ;hvorved overveiende inversjon til D-konfigurasjonen med formel VII opptrår ( J. Am. Chem. Soc. 76, 6o56). Formålstjenlig lar også aminene med R3 = CON(R")(R"') seg fremstille pa denne måten. Uavhengig av nevnte optiske isomeri observeres også en atropisomeri ora fenyl N-c^aksen, hvor fenylringen er substituert minst i 2,6-stilling og samtidig usymmetrisk til denne aksen ( eventuelt også i fravær av videre substituenter). Dette fenomenet er betinget av den steriske hindringen og i tillegg i de innforte restene -X-R^ og -CO-CH^Y ved N-atomet. ;Uavhengig av den nevnte optiske isomeri kan det videre i ;tilfelle R^ = alkenyl opptre en cis/trans-isomeri ved doppelt-bindingen. ;Sålenge ingen rettet syntese gjennomføres for isolering av rene isomerer, oppnås, normalt et produkt som er en blanding av to optiske isomerer, to atropisomerer, to cis,trans4somerer eller som blanding av disse to mulige isomerer. Den prinsippielt gunstig fungicide virkningen av den enantiomeré D-formen ;( i sammenligning til D,L-formen eUer til L-formen) opprett-holdes dog og innflueres ikke nevneverdig ved atriopisomerien eller cis/trans-isomerien. ;De etterfolgende eksemplene tjener til videre belysning av oppfinnelsen, Temperaturangivelsene referer seg til °C. ;Så sant ikke noe annet er forutsatt, menes ved betegnelsen av ;et virksomt stoff av formel I, som kan opptre i optisk aktive former, alltid den racemiske blanding. ;EKSEMPEL 1 ;Fremstilling av ;;N-(11-metoksykarbqnyl-etyl)-N-metoksyacetyl-2,3-dimetyl- . 6-etylanilin. ;a) loog 2,3-dimetyl-6-etylanilin, 223 g 2-brompropionsyre-metyléster og 84 g NaHCO^ ble rort i 17 timer ved 14o°> så ;avkjolt, fortynnet med 3oo ml, vann og ekstrahert med dietyl- ;eter. Ekstraktet ble vasket med litt vann, torket over natriumsulfat, filtrert ■ og eteren avdampet. Etter av-destillasjon av den overskytende 2-brompropionsyre-metylesteren ble råproduktet destillert i hoyvakuum, Kp. 88-9o°C/o,o4 Totr. ;b) 11 g av den ifolge a) erholdte esteren,6,5 g metoksyacétylklorid, 2 ml dimetylformamid og 25o ml abs. toluen ble rort i 3 timer ;ved romtemperatur og varmet en.time under tilbakelopsbetingélser. Etter avdampning av opplosningsmiddelet, ble råproduktet destillert i vakuum. Kp. 126 - 132°/o,o8 Torr. ;Når man acylerer den rene D-formen av a-(2,3-dimetyl-6-etylanilino)-propionsyremetylester med metoksyeddiksyre eller et av dens reaksjonsdyktige derivater, erholder man D-formene av begge Atrop-isomerene ( forb. 36a og 36b). ;På en analog måte til eksempel la) ble også de øvrige mellom-produkter fremstilt, derunder f.eks. de følgende av formel II: ;(R^ i' 2-stilling, R2 i 6-stilling, Rg = H) ;EKSE MPEL 2 Fremstilling av ;(forbindelse nr.123 ;N-(l<1->metoksykarbonyl-etyl)-N-(/N'N'-dimetylditiokarbamoyl+-metylkarbonyl)-2,6-dimetylanilin. a) Fremstilling av N-(1<*->metoksykarbonyl-etyl)-N-klor-acetyl-2,6-dimetylanilin.
99o,3 g (=4, 76 g-mol) a-=(2,6-dimetylanilino)-propionsyremetylester blir blandet med 6o5 g ( =5,7 g-mol) natriumkarbonat i 2,5 1 benzen (-absolutt). Man lar 455 ml ( = 5,7 g-mol) mono-kloracetylklorid så langsomt dryppe til at en temperatur på 3o - 35° i reaksjonsblandingen ikke overskrides. Etter rbring ved romtemperatur natten over,blir blandingen avfiltrert og filtratet konsentrert på rotasjonsfordamper ved ca. 5o°.
Den tilbakeblivende resten omkrystalliseres fra benzin (kokeintervall 65 - 9o°). Man erholder 1132 g mellomprodukt, smp. 92 - 94°C.
b) 85,2 g av a-propionsyremetylester fremstilt ifolge a).
og 53,7 g natriumdimetylditiokarbamat i looo ml acetonitril
ble oppvarmet 6 timer under roring og gjennomledning av nitrogen under tilbakelopsbetingelser. Etter avkjoling helles satsen i vann og reaksjonsproduktet ble ekstrahert med kloroform. Etter avdamping av kloroformet, ble det omkrystallisert i metanol. De hvite krystallene av forbindelsen nr. 374 smeltet mellom 127 - 128,5°.
EKSEMPEL 3
Fremstilling av
(forbindelse nr. 126)
N-(1'-metoksykarbonyletyl)-N-(/isotiuroniumhydroklorid-S-Z-metylkarbonyl) -2, 6-dimetylanilin.
21.8 g N-(1'-metoksykarbonyl-etyl)-Nvkloracetyl-2,6-dimetyl-anilin og 5,4 tiourea ble oppvarmet 1 time under roring og' tilbakelop, hvorved reaksjonsproduktet. utskiltes fra oppløsningen. Man frafiltrerte etter avkjoling og omkrystalli-serté fra isopropanol.
De hvite krystallene av forbindelse, nr. 378 smelter mellom 258 - 26o° under spaltning.
På analog måte blir de følgende forbindelser fremstilt:'
Forbindelsene av formel I kan for utvidelse av sitt virke-spektrum anvendes sammen med andre egnede pesticider eller virkestoffer som oker planteveksten.
Forbindelsene av formel I kan anvendes alene eller sammen med egnede bærermaterialer og/eller andre tilsetningsstoffer.
Egnede bærermaterialer eller tilsetningsstoffer kan være faste eller flytende og tilsvare de i formuleringsteknikken vanlige stoffer, som f.eks. naturlige eller regenererte mineraliske stoffer, oppløsnings-, dispergerings-, fornettings-, hefte-, fortyknings-, binde- eller gjodningsmidler.
Innholdet av virksomt stoff i det handelsbrukbare midlene
ligger mellom o,l og 9o%.
For applikasjon kan forbindelsene av formel I foreligge i de folgende anvendelsesformer (hvor vekt-% angivelsene i parantes angir fordelaktige mengder av det virksomme stoff): Faste anvendelsesformer: Stovemidler og stromidler ( opptil lo%),
granulater, omhyllingsgranulater, impregnerings-granulater og homogengranulater ( 1 - 86%),
Flytende anvendelsesformer:
a) i vann dispergerbare virksomt stoff konsentrater:
sproytepuTver (Wettable powders) og pastaer
(25 - 9o% i handelspakningen>. o,ol -15%
i bruksferdig oppldsning),
emulsjons- og ppplosningskonsentratér ( lo - ^0%), o,ol - 15% i bruksferdig opplosning),
b) Oppløsninger (o,l - 2o%).
De virksomme stoffer av formel I i foreliggende oppfinnelse kan
f.eks. formuleies som folger:
Stovemiddel: For . fremstilling av et a) 5%'ig og b) 2%'ig
stovemiddel stovemiddel anvendes folgende
stoffer:
a) 5 deler virksomt stoff
95 deler talkum,
b) 2 deler virksomt stoff
1 del hoydispers kisélsyre
97 deler talkum.
De virksomme .stoffer blandes og males med bærerstoffene og kan for anvendelse forstoves i denne fornu
Granulat: For fremstilling av et 5%'ig granulat
anvendes de folgende stoffer:
5 deler virksomt stoff
o,25 deler epiklorhydrin
o,25 deler cetylpolyglykoleter
3.5o deler polyetylenglykol
91 deler kaolin (partikkelstorreise o,3 - 0,8 mm).
Den aktive substansen blandes med epiklorhydrin og opploses
i 6 deler aceton, hertil tilsettes polyetylenglykol og cetylpolyglykoleter. Den således oppnådde opploshingen sproytes på kaolin og deipå fordampes acetonet i vakuum. Et slikt mikrogranulat. anvendes med" fordel for bekjempelse av jord-sopper.
Sproytepulyer: For fremstilling av-a) 7o%'ig b) 46%'ig
c)og d) 25%'ig e) lo%'ig sproytepulver blir folgende bestanddeler anvendt:
a) 7o deler virksomt stoff
5 deler natriumdibutylnaftylsulfonat
3 deler naftalinsulfonsyre-fenolsulfonsyre-formaldehyd-kondensat 3:2:1
lo deler kaolin
12.deler champagnekritt,
b) . 4o deler virksomt stoff
5 deler ligningsulfonsyre-natriumsalt
1 del dibutylnaftalinsulfonsyre-natriumsalt
54 deler kiselsyre
c) 25 deler virksomt stoff 4,5 deler kalsium-ligninsulfonat
1,9 deler champagnekritt/hydroksetylcellulose-blanding (1:1),
1,5 deler natrium-dibutyl-naftalinsulfonat 19,5 deler kiselsyre
19,5 deler champagnekritt
28,1 deler kaolin
d) 25 deler virksomt stoff 2,5 deler isooctylfenoksy-polyoksyetylen-etanol
1,7 deler champagnekritt/hydroksyetylcellulose-blanding (1:1)
8,3 deler natriumaluminiumsilikat
16,5 deler kiselgur 46 deler kaolin
e) lo deler virksomt stoff
3 deler blanding av natriumsaltene av mettede fettalkoholsulfater 5 deler naftalinsulfonsyre/formaldehyd-kondensat
82 deler kaolin.
De virksomme stoffer blandes i egnede blandere grundig med tilsetningsstoffene og males på tilsvarende moller og valser. Man erholder sproytepulver med fremragende fornettingevne og sveveevne, som lar seg fortynne med vann til suspensjoner . av en hver onsket konsentrasjon og særlig lar seg anvende til bladapplikasjon.
Emulgerbare konsentrater: For fremstilling av et 25%'ig emulgerbart konsentrat blir folgende stoffer anvendt:
25 deler virksomt stoff
2,5 deler epoksydert planteolje
lo deler av en alkylarylsulfonat/fettalkoholpoly-glykoleter-blanding
5 deler dimetylformamid
57,5 deler xyleri.
Ut fra slike konsentrater kan ved fortynning med vann fremstilles emulsjoner av en h<y>er onsket konsentrasjon, som er spesielt egnet for bladapplikasjon.
EKSEMPEL 4
Virkning mot Phytophthora infestans på Solanum lucopersicum
(= tomater)
Ia) Residual-prevéntiv virkning.
Solanum lycopersicum-planter av arten "Roter Gnom" infiseres etter 3 ukers vekst etter sproyting med et o,o5%'ig aktiv-substans inneholdende suppe (fremstilt av virkesubstans opparbeidet til, et sproytepulvér) og dettes torkning med
en zoosporesuspensjbn av Phytophthora infestans. De forblir i 6 dager i et klimakammer ved 18 - 2o° og hoy luftfuktighet, som fremkalles ved en kunstig sproytetåke. Etter denne tid viser typiske bladflekker seg. Deres antall og storrelse.er bedommersesmålestokkeh for den provede substansen.
Ib) Kurativ virkning.
Tomatplanter av arten "Roter Gnom" sproytes etter 3 ukers vekst med en zoosporesuspensjon av soppen og inkuberes i et rom ved 18 - 2o° og mettet luftfuktighet. Befuktningen avbrytes etter 24 timer. Etter torking av plantene blir disse sproytet med en suppe, som inneholder den formulerte virkesubstansen som sproytepulvér i en konsentrasjon på o,o5%. Etter torking av sproytebelegget, blir plantene igjen oppstilt i fuktighetskabinen i fire dager. Antall og storrelse av de etter denne tiden opptrådde typiske bladflekkene er bedommelsesmålestokken for virksomheten av de provede substansene.
II) Preventiv-systemisk virkning.
Den som sproytepulvér formulerte virkesubstansen blir heilt i
en konsentrasjon på o,o5% ( med ref. til jordvolumet) på jordoverflaten på 3 uker gamle tomatplanter av sorten "Roter Gnom" i blomsterpotter. Etter tre dagers ventetid, sproytes bladundersiden av plantene med en zoosporesuspensjon av Phytophthora infestans. De holdes så 5 dager i en sproytekabin ved 18 - 2o° og mettet luftfuktighet. Etter denne tiden viser det seg typiske bladflekker, hvis antall og storrelse tjener for bedommelsen av virksomheten åv de provede substansene.
I disse forsøkene viste forbindelsene nr. 1, 2, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28,
29, 36, 43, 44, 46, 48, 49, 50, 54, 56, 57, 58, 64, 68, 72,
73, 74, 77, 81, 84, 85, 86, 87, 92, 96, 110, 113, 116, 123 og 126 en soppangrepsreduksjon tii mindre enn 20% sammenlignet med ubehandlede, men infiserte kontrollpalnter.
EKSEMPEL 5
Virkning mot Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) på vinranker. a) Residual-preventiv virkning. Vinrankestiklinger av arten "Chasselas" ble dyrket i drivhys.
I lo-blad-stadiet ble 3 planter sproytet med en av virkesubstansen formulert sproytepulvér fremstilt suppe (o,o5% virksomt stoff). Etter torkning av sproytebelegget, ble plantene infisert på bladundersiden jevnt med sporesuspensjoen av soppen. Plantene ble deretter holdt 8 dager i et fuktig kammer. Etter denne tiden viste tydelige sykdomssymptomer seg på kontrollplantene. Antall og storrelse av infeksjonsstedene på de behandlede plantene tjente som bedommelsesmålestokk for virksomheten av de provede substansen.
b) Kurativ virkning.
Vinrankestiklinger av arten "Chasselas" ble dyrket i drivhus
og infisert i lo-blad-stadiet med en sporesuspénsjon av Plasmopara viticola på bladundersiden. Etter 24 timers opphold i fuktighetskabinen, ble plantene sproytet med en o,o5%'ig virksomt stoffsuppe, som var°fremstilt av et sproytepulvér av virke-stoffet. Påfolgende ble plantene holdt ytterligere 7 dager i fuktighetskabinen. Etter denne tiden viste sykdomssymptomer seg hos kontrollplantene. Antall og storrelse av infeksjonsstedene hos de behandlede plantene tjente som bedommelses-målestoff for virksomheten av de provede substansene.
Forbindelsene nr. 1, 2, 4, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 18, 19, 21, 25,
29, 33, 36, 38, 39, 40, 44, 4-8, 52, 54, 55, 56, 60, 64, 67, 81,
85, 86, 90, 96, 97, 111, 117, 119 og 120 reduserer soppangrepet til under 20% sammenlignet med ubehandlete infiserte kontroll-planter.
EKSEMPEL 6
Virkning mot Pythium debaryanum på Beta vulgaris (sukkerroe).
Virkning etter jordapplikasjon.
Soppen kultiveres på sterile havrekorn -og settes til en jord-sand-blanding. Den således infiserte jorden blir .fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefrø. Like etter utsåingen hélles de som sprøytepulver formulerte forsøkspreparatene som vandige suspensjoner over jorden (20 ppm virksomt stoff med ref. til jordvolumet).
Pottene ble deretter oppstilt 2 - r 3 uker i drivhus ved 20-24°C. Jorden ble herved holdt jevnt fuktig ved lett sprøytning med vann. Ved vurderingen av testen bestemmes veksten av sukkerroeplantene samt andel sunde og syke planter.
Etter behandling med forbindelsene nr. 1, 2, 28, 29, 31, 36 og
110 vokste mer enn 05% av sukkerroeplantene og hadde et sundt utseende. Ved de ubehandlede kontroller vokste mindre enn 20%
av plantene opp med til dels sykelig utseende.
SAMMENLIGNINGSFORSØK
Sammenligningsforbindelser som ble tatt med i det etterføl-gende forsøk.
Metodikk som' i eksempel 5 a) med fallende anvendelseskonsen-tras joner
Karakternøkkel
Aktivitet; 0=0- 5 % Angrep
1 = 5 - 20 % Angrep
2 = 20 -'50 % Angrep
3 = Angrep som kontroll
- == ikke prøvet
Claims (10)
1. N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning,
karakterisert, ved formel "I
hvori
R1 betyr C^C^-alkyl eller halogen,
R2 betyr hydrogen, C^-C-j-alkyl, c^-C4-alkoksy eller halogen, R^ betyr hydrogen, C-^-C-j-alkyl eller"halogen,
RoQ betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede antall,
av C-atomer til substituenten R^, R2, R7 og Rg i fenyi-ringen ikke overstiger tallet 8,
CH,
X betyr -CH2~ eller -CH-,
R3 betyr -COOR' eller
, idet
R', R" og R'" betyr uavhengig av hverandre hydrogen, metyl eller etyl og
Y står for en av de følgende grupper: NH fi a) -S-C-NH2.H-Hal, hvori Hal er et halogenanion b) -0-R4, c) -S-R4, hvori R4 betyr en eventuelt ved et halogenatom substituert C^Cg-alkyi-, C-^-Cg-alkenyl-, C3~C6-alkynyl-gruppe, eller en eventuelt med halogen eller C^-C4~alkyl i ringen substituert benzylgruppe
eller
hvori R(- og Rg uavhengig av hverandre betyr C^-C4~alkyl.
2. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at R7 og RQ uavhengig betyr hydrogen eller metyl, R" betyr metyl, R" betyr hydrogen, R"' betyr metyl eller etyl,
og hvori Y står for -0R4 eller -S-R4, idet R4 betyr metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, sek. butyl eller tert. butyl.
3:. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er N-(1'-metoksy-karbonyl-etyl)-N-metoksyacetyl-2,6-dimetylanilin.
4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert v e d% at den er N-(1'-metoksykarbonyletyl-N-etoksyacetyl-2,6-dimetylanilin.
5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er N—(l'-metoksykarbonyl-etyl)-N-isopropoksy-acetyl-2,6-dimetylanilin.
6. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er N-(1'-metoksykarbonyl-etyl)-N-sek. butoksyacetyl-2,6-dimetylanilin.
<7>. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er N-(1'-metoksykarbonyl-etyl)-N-metoksyacetyl-2,3,6-trimetylanilin.
8 . Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er N-(1'-metoksykarbonyl-etyl)-N-etoksyacetyl-2,3,6-trimetylanilin.
9 . Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at de er forbindelser med formel I i D-konfigurasjon.
10. Anvendelse av forbindelsene ifølge krav 1-9 med formel T for bekjempelse av phytopathoqene sopper.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH499574A CH592410A5 (en) | 1974-04-09 | 1974-04-09 | n-Substd. acetanilides - microbicides useful for treating phytopathogenic fungi, prepd. by acylation of substd. anilines |
| CH325975A CH608690A5 (en) | 1975-03-14 | 1975-03-14 | Microbicidal composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751088L NO751088L (no) | 1975-10-10 |
| NO144960B true NO144960B (no) | 1981-09-07 |
| NO144960C NO144960C (no) | 1981-12-16 |
Family
ID=25692584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751088A NO144960C (no) | 1974-04-09 | 1975-03-26 | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4294850A (no) |
| JP (1) | JPS5443573B2 (no) |
| AR (1) | AR226272A1 (no) |
| AT (1) | AT341827B (no) |
| BG (1) | BG26357A3 (no) |
| CA (1) | CA1059141A (no) |
| CS (1) | CS187468B2 (no) |
| CY (1) | CY1010A (no) |
| DD (2) | DD118979A5 (no) |
| DE (1) | DE2515091C2 (no) |
| DK (1) | DK142360B (no) |
| ES (1) | ES436385A1 (no) |
| FI (1) | FI61477C (no) |
| FR (1) | FR2267042B1 (no) |
| GB (1) | GB1500581A (no) |
| HK (1) | HK40379A (no) |
| HU (1) | HU173318B (no) |
| IE (1) | IE40913B1 (no) |
| IL (1) | IL47046A (no) |
| IT (1) | IT1049536B (no) |
| KE (1) | KE2960A (no) |
| LU (1) | LU72224A1 (no) |
| MY (1) | MY8000056A (no) |
| NL (1) | NL184781C (no) |
| NO (1) | NO144960C (no) |
| OA (1) | OA04979A (no) |
| PH (1) | PH13585A (no) |
| PL (2) | PL97724B1 (no) |
| RO (3) | RO79678A (no) |
| SE (1) | SE430015B (no) |
| SU (2) | SU730268A3 (no) |
| TR (1) | TR18846A (no) |
| YU (1) | YU37311B (no) |
Families Citing this family (82)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| CH627343A5 (en) * | 1977-03-28 | 1982-01-15 | Ciba Geigy Ag | Microbicide |
| CH629939A5 (de) * | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| AT368358B (de) * | 1977-12-24 | 1982-10-11 | Fisons Ltd | Schaedlingsbekaempfungs- und pflanzenwachstumsregulierungsmittel |
| DE2802211A1 (de) | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen |
| BG28977A3 (en) | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
| CS217976B2 (en) * | 1978-04-01 | 1983-02-25 | Lilly Industries Ltd | Fungicide means |
| CH635313A5 (de) * | 1978-05-19 | 1983-03-31 | Ciba Geigy Ag | Pflanzenmikrobizid wirkende hydrazino-acetanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mikrobizide mittel mit diesen praeparaten als wirkstoffe. |
| CH635819A5 (de) * | 1978-06-02 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | Alkoxy-alkoxy-acetyl acylalanine, deren herstellung und verwendung als pflanzenfungizide. |
| CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CH639940A5 (en) * | 1978-12-05 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds |
| DE2948734A1 (de) * | 1978-12-07 | 1980-06-19 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| FR2447373A1 (fr) * | 1979-01-24 | 1980-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Produits derives de l'aniline ayant une activite antifongique ainsi que leur procede de preparation |
| FR2451914A1 (fr) * | 1979-03-20 | 1980-10-17 | Ciba Geigy Ag | Composes aromatiques azotes possedant des proprietes microbicides |
| CH639643A5 (en) * | 1979-03-21 | 1983-11-30 | Ciba Geigy Ag | Pesticides |
| MA18800A1 (fr) * | 1979-04-10 | 1980-12-31 | Ciba Geigy Ag | Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides |
| DE2915026A1 (de) * | 1979-04-12 | 1980-10-30 | Bayer Ag | N,n-disubstituierte ethylglycin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| FR2455576A1 (fr) * | 1979-05-03 | 1980-11-28 | Ciba Geigy Ag | Derives de n-(alcoxy- ou alcoxycarbonylalcoyl)-n-alcoxyalcoxyacetylaniline, leur preparation et leur application a la lutte anti-parasitaire |
| DE2917893A1 (de) * | 1979-05-03 | 1980-11-13 | Ciba Geigy Ag | N-(alkoxy- bzw. alkoxycarbonalalkyl)- n-hydroxyacetyl- bzw. propionyl-anilin- derivate als pflanzenfungizide |
| ES493517A0 (es) * | 1979-07-25 | 1981-05-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido tio- glicolico, fungicidas |
| DE3061909D1 (en) * | 1979-08-29 | 1983-03-17 | Ciba Geigy Ag | Sulfinyl and sulfonyl acetanilides, process for their preparation and their use as microbicides |
| MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
| DE2946910A1 (de) * | 1979-11-21 | 1981-07-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fungizide sulfonyl-, bzw. sulfinylacetanilide |
| US4377587A (en) * | 1980-07-25 | 1983-03-22 | Ciba-Geigy Corporation | Arylamine derivatives and use thereof as microbicides |
| MA19215A1 (fr) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides . |
| US4448773A (en) * | 1981-04-29 | 1984-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines |
| FR2505327A1 (fr) * | 1981-05-08 | 1982-11-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede d'halogenation en meta de n-(o,o'-dialkyl phenyl) alaninates et homologues |
| FR2513993A1 (fr) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux fongicides homologues des n-phenyl alaninates et leur procede de preparation et leur application |
| US4742079A (en) * | 1982-01-26 | 1988-05-03 | Sandoz Ltd. | Fungicides containing cymoxanil and metalaxyl |
| CH654979A5 (de) * | 1982-01-26 | 1986-03-27 | Sandoz Ag | Fungizide und ihre verwendung. |
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| HU198825B (en) * | 1987-03-09 | 1989-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Synergic fungicides |
| HU202481B (en) * | 1989-04-19 | 1991-03-28 | Nitrokemia Ipartelepek | Process for producing n-phenyl-n-(methoxyacetyl)-dl-alanine methyl ester derivatives |
| CA2023176A1 (en) * | 1989-08-25 | 1991-02-26 | Margaret M. Bowers-Daines | Preparation and use of iodopropargyl esters of a-amino acid derivatives as antimicrobial agents |
| US5252745A (en) * | 1989-08-25 | 1993-10-12 | Rohm And Haas Company | Preparation and use of iodopropargyl esters of α-amino acid derivatives as antimicrobial agents |
| US5266597A (en) * | 1990-11-23 | 1993-11-30 | Eastman Kodak Company | Fungicidal 2-acylacetanilide derivatives |
| US5155136A (en) * | 1990-11-23 | 1992-10-13 | Eastman Kodak Company | Fungicidal, 2-acylacetanilide derivatives |
| CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
| US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
| DE4429014A1 (de) | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen |
| AU752045B2 (en) * | 1998-06-17 | 2002-09-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for controlling plant pests |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2255627A3 (de) | 2004-04-30 | 2012-09-26 | Basf Se | Fungizide Mischungen |
| EP1863804A1 (en) * | 2005-04-01 | 2007-12-12 | Methylgene, Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EA017853B1 (ru) | 2005-06-09 | 2013-03-29 | Байер Кропсайенс Аг | Комбинации биологически активных веществ |
| ITMI20051558A1 (it) | 2005-08-09 | 2007-02-10 | Isagro Spa | Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| WO2008034787A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| WO2008095913A2 (en) | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| JP2010524483A (ja) | 2007-04-23 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強 |
| EP2000028A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2000030A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PL2205082T3 (pl) | 2007-09-26 | 2012-08-31 | Basf Se | Trójskładnikowe kompozycje grzybobójcze zawierające boskalid i chlorotalonil |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| JP5417814B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2014-02-19 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| EP2453750A2 (de) | 2009-07-16 | 2012-05-23 | Bayer CropScience AG | Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| EP2417853A1 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-15 | Basf Se | Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide |
| KR20130132942A (ko) | 2010-12-20 | 2013-12-05 | 바스프 에스이 | 피라졸 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물 |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2688405B1 (en) | 2011-03-23 | 2017-11-22 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| CN109221124A (zh) | 2011-03-23 | 2019-01-18 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 活性化合物组合 |
| CN103987261A (zh) | 2011-09-02 | 2014-08-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含芳基喹唑啉酮化合物的农业混合物 |
| JP2013142063A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| BR122019015138B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| JP6051799B2 (ja) * | 2012-11-12 | 2016-12-27 | 住友化学株式会社 | 農薬用組成物及び植物の生長を促進する方法 |
| US10759767B2 (en) | 2012-12-20 | 2020-09-01 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP3046915A1 (en) | 2013-09-16 | 2016-07-27 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| EP3316692B1 (en) | 2015-07-02 | 2021-03-17 | BASF Agro B.V. | Pesticidal compositions comprising a triazole compound |
| CA3003065A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1164160A (en) * | 1966-12-30 | 1969-09-17 | Shell Int Research | N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides |
| GB1289283A (no) * | 1970-03-04 | 1972-09-13 | ||
| DE2212268C3 (de) * | 1971-03-15 | 1979-09-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen |
| SE397191B (sv) * | 1972-10-13 | 1977-10-24 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid |
| US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
| US4206228A (en) * | 1974-04-09 | 1980-06-03 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal aniline derivatives |
| US4204002A (en) * | 1974-04-09 | 1980-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Methods of using N-(substituted)-N-alkoxy carbonyl anilino compounds |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| CH623458A5 (no) * | 1975-09-30 | 1981-06-15 | Ciba Geigy Ag |
-
1973
- 1973-04-08 OA OA55472A patent/OA04979A/xx unknown
-
1975
- 1975-03-26 NO NO751088A patent/NO144960C/no unknown
- 1975-03-26 SE SE7503519A patent/SE430015B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FI FI750922A patent/FI61477C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 DK DK136375AA patent/DK142360B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-04-07 DE DE2515091A patent/DE2515091C2/de not_active Expired
- 1975-04-07 PH PH17028A patent/PH13585A/en unknown
- 1975-04-07 CA CA223,937A patent/CA1059141A/en not_active Expired
- 1975-04-07 HU HU75CI1567A patent/HU173318B/hu unknown
- 1975-04-07 LU LU72224A patent/LU72224A1/xx unknown
- 1975-04-07 FR FR7510722A patent/FR2267042B1/fr not_active Expired
- 1975-04-08 IE IE787/75A patent/IE40913B1/xx unknown
- 1975-04-08 TR TR18846A patent/TR18846A/xx unknown
- 1975-04-08 DD DD185303A patent/DD118979A5/xx unknown
- 1975-04-08 GB GB14380/75A patent/GB1500581A/en not_active Expired
- 1975-04-08 CY CY1010A patent/CY1010A/xx unknown
- 1975-04-08 AT AT263875A patent/AT341827B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-08 IL IL47046A patent/IL47046A/xx unknown
- 1975-04-08 IT IT22134/75A patent/IT1049536B/it active
- 1975-04-08 BG BG029586A patent/BG26357A3/xx unknown
- 1975-04-08 DD DD192564A patent/DD124973A5/xx unknown
- 1975-04-08 YU YU0893/75A patent/YU37311B/xx unknown
- 1975-04-08 ES ES436385A patent/ES436385A1/es not_active Expired
- 1975-04-09 RO RO7581942A patent/RO79678A/ro unknown
- 1975-04-09 RO RO106424A patent/RO83787B/ro unknown
- 1975-04-09 JP JP4314775A patent/JPS5443573B2/ja not_active Expired
- 1975-04-09 RO RO106425A patent/RO84020B/ro unknown
- 1975-04-09 PL PL1975179458A patent/PL97724B1/pl unknown
- 1975-04-09 NL NLAANVRAGE7504236,A patent/NL184781C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-09 SU SU752124200A patent/SU730268A3/ru active
- 1975-04-09 CS CS752436A patent/CS187468B2/cs unknown
- 1975-04-09 PL PL1975192740A patent/PL104373B1/pl unknown
-
1976
- 1976-07-01 SU SU762375578A patent/SU639445A3/ru active
-
1979
- 1979-04-08 AR AR258284A patent/AR226272A1/es active
- 1979-05-11 KE KE2960A patent/KE2960A/xx unknown
- 1979-06-21 HK HK403/79A patent/HK40379A/xx unknown
- 1979-12-07 US US06/101,355 patent/US4294850A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-12-30 MY MY56/80A patent/MY8000056A/xx unknown
-
1981
- 1981-06-15 US US06/273,801 patent/US4439447A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-15 US US06/274,019 patent/US4427696A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO144960B (no) | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
| CA1050558A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods | |
| DE2643477C2 (no) | ||
| US4032657A (en) | Haloacetanilides as microbicidal active substances | |
| US4046911A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| NO144961B (no) | Fungicide n-acyl-anilineddiksyreestere. | |
| US4075349A (en) | Microbicidal compositions | |
| US4150144A (en) | 3-Phenyl-oxazolidine-2,4-dione microbicides | |
| CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US4034108A (en) | N-(1'-alkoxycarbonyl-ethyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilines for the control of phytopathogenic fungi | |
| US4153712A (en) | Pyrazolylacetanilide compounds and fungicidal compositions | |
| FI61475C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| US4076836A (en) | Acylated phenylamine thiopropionates useful in combatting plant fungi | |
| KR800000625B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 | |
| CH617320A5 (en) | Microbicidal composition. | |
| FR2501681A1 (fr) | Nouvelles acyl- et sulfonyl-urees, leur application en tant qu'agents microbicides | |
| CH608690A5 (en) | Microbicidal composition | |
| CH604510A5 (en) | N-Substd. anilides | |
| SI7510828A8 (sl) | Postopek za pripravo substituiranih 2,6-dimetil-anilidov furan-2-karboksilne kisline |