NO144961B

NO144961B - Fungicide n-acyl-anilineddiksyreestere.

Info

Publication number: NO144961B
Application number: NO751083A
Authority: NO
Inventors: Adolf Hubele
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1974-04-09
Filing date: 1975-03-26
Publication date: 1980-09-07
Also published as: DE2515113C2; TR18772A; EG11894A; FI61478C; CA1067909A; AR231053A1; FI750923A; NO144961C; AT343955B; SE429917B; LU72225A1; ATA263975A; IL47045A0; DE2515113A1; CS187469B2; PL97728B1; OA04923A; IE41108B1; IT1037184B; GB1500576A

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører N-acyl-anilineddiksyreestere for anvendelse som fungicider med den generelle formel I

hvori

R^ betyr C^-C^-alkyl,

R2 betyr C^-C^-alkyl, eller halogen,

R5 betyr hydrogen, C^-C3~alkyl eller halogen,

R^ betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede tall av C-atomer av substituentene R^, R2 , R^ og R^

i fenylringen ikke overstiger tallet 6,

R3 betyr -COOCH3og

R4 betyr C^-Cg-alkyl som eventuelt er substituert med en rhodanogruppe, C2-Cg-alkenyl eller C3-C7-cykloalkyl.

I DOS nr. 2.212.268 blir det angitt i generell form at N-halo-acylerte anilinoalkankarboksylsyreestere besitter selektiv herbicid virkning. Det blir dog bare nevnt noen N-haloacetyl-erte 2,6-di-alkylanilinoeddiksyrer og deres estere ved navn og bevist herbicide. Henvisninger til mikrobicide, særlig plante-fungicide virkninger blir ikke gitt.

Det er nå overraskende funnet at forbindelser med den tydelig avvikende struktur av formel I oppviser et for de praktiske behov meget gunstig mikrobicid-spektrum for beskyttelse av kulturplanter. Kulturplanter er innen rammen til foreliggende oppfinnelse eksempelvis korn, mais, ris, gronnsaker, sukkerroer, soja, jordnotter, frukttrær, prydplanter, men forst og fremst vincanker, humle, agurkplanter ( agurker, gresskar, meloner), solanacer som poteter, tobakk og tomater, samt også banan-, kakao- og naturkautsjuk -planter.

Med de virksomme forbindelser med formel I kan opptreden av

sopp på planter eller plantedeler (fruktene, blomstene, løv-verket, stilkene, knollene, røttene) på disse eller beslektede nytteklulturer reduseres eller tilintetgjør.es, hvorved også senere tilvoksende plantedeler blir forskånet for slike sopper. De virksomme forbindelser er virksomme mot phytopathogene sopper av de følgende klasser: Ascomycetes (f.eks. erysiphaceae), Basidiomycetes som først og fremst rustsopp, Fungi imperfecti (f.eks. Moniliales), men spesielt mot Oomycetes som tilhorer klassen Phycomycetes som Phytophthora, Peronospora, Pseudo-peronospora, Pythium eller Plasmopara. Utover dette virker forbindelsene av formel I systemisk. De kan ytterligere anvendes som beisemiddel for behandling av såkorn (frukter, knoller, korn) og plantestiklinger for beskyttelse mot sopp-infeksjoner samt mot phytopathogene sopper som opptrer i jords-monnet .

Foretrukne for sin virkning er forbindelsene med formel I, hvorved R1 betyr metyl, R2 står i orto-posisjon til aminogruppen og betyr metyl, etyl eller klor, mens R4, R5 og Rfi har den angitte betydning. Disse skal kalles forbindelsesgruppe Ia.

Fra disse forbindelsene av gruppe Ia skal de fremheves på

grunn av deres virkning hvori R står for en alkyl-, alkenyl-eller cykloalkylrest med 2-4 C-atomer og Rc og R,, har den ovenfor angitte betydning, hvorved det samlede tall av C-atomer av substituentene R^, R.,, R<- og Rg i fenylringen ikke overstiger tallet 4.

En annen viktig undergruppe av fungicide forbindelser er de med formel I, hvori R2 betyr C^-C-j-alkyl eller halogen og substi--tuenten R^ og betyr hydrogen, mens substituentene R^, R^ og R^ har den for formel I angitte betydning.

På spesielle anvendelsesområder, som f.eks. som beisemiddel eller mot jordsopp er ytterligere slike fungicide forbindelser med formel I eller undergruppen Ia svært fordelaktige hvori R^ betyr en rhodanometylgruppe.

Fremstillingen av forbindelsene av formel I kan utføres ved acylering av en forbindelse av formel II med en karboksylsyre av formel III

eller dens syrehalogenid, syreanhydrid eller ester, i enkelt-tilfeller også med den syreamid (omamidering).

Etter en annen metode kan forbindelsene

av formel også overfores fra acylanilidene av formel

med butyl-litium eller Na-hydrid til det tilsvarende alkalisalt, som så med en forbindelse av formel V

forer til det onskede sluttprodukt, eller kan fremstilles fra acylanilidene av formel IV med forbindelsen av formel V i nærvær av et alkalikarbonat (som Na2C03 eller K^ CO^) som protonakseptor, fortrinnsvis under tilsetning av katalytiske mengder alkalijod (som KJ).

I formlene II, III, IV og V har R1 n - R„ b de for formel I angitte betydning, mens "Hal" står for et halogenatom, fortrinnsvis klor eller brom eller en annen lett avspaltbar rest. Begrepet "Syrehalogenid" står fortrinnsvis for syrekloridet eller syrebromidet. Omsetningen kan gjennomfores i nær- eller fravær av ovenfor reaktantene inerte oppløsnings- eller fortynningsmidler. Eksempelvis kommer de følgende på tale: alifatiske eller aromatiske hydrokarboner, som benzen, toluen, xylener, petroleter, halogenerte hydrokarboner som klorbenzen, metyl-enklorid, etylenklorid, kloroform, eter og eterlignende forbindelser som dialkyleter, dioksan, tetrahydrofuran,

nitriler som acetonitril, N,N-dialkylerte amider som dimetylformamid, vannfrie eddiksyrer, dimetylsulfoksyd, ketoner som metyletylketon og blandinger av slike opplosningesmidler med hverandre.

Reaksjonstemperaturene ligger mellom 0° og 18o°C, fortrinnsvis mellom 2o° og 12o°. I mange tilfeller er anvendelsen av syrebindende midler, hhv. kondensasjonsmidler fordelaktig.

Som slik kommer tertiære aminer som trialkylaminer (f. eks. trietylamin);, pyridiner og pyridinbaser, eller uorgan-iske baser, som oksydene og hydroksydene, hydrogenkarbonater og karbonater som alkali- og jordalkalimetaller samt natrium-acetat pa tale.Som syrebindende middel kan dessuten ved den forste fremgangsmåten et overskudd av det aktuelle anilinderivatet av formel II tjene.

Fremgangsmåten for fremstilling som går ut fra forbindelser

av formel II kan også gjennomfores uten syrebindende midler, hvorved i visse tilfeller gjennomledning av nitrogen blir anvendt for å drive ut det dannede hydrogenhalogenid- I andre tilfeller er en tilsetning av dimetylfomamid som reaksjons-katalysator meget fordelaktig.

Mari kan finne ut enkeltheter for fremstilling av mellomproduktene av formel II fra metodene som de generelt .blir angitt for fremstilling av anilino-alkansyreestere i de folgende publika-sjoner:

J. Org. Chem., 3o, 41ol (1965),

Tetrahedron, 196 7, 487,

Tetrahedron, 1967, 493.

Forbindelsene med formel I har et assymetrisk karbonatom og kan spaltes i optiske antipoder på vanlig måte. Den enantiomere D-formen har den sterkeste mikrobiocide virkning.

Innen rammen for foreliggende oppfinnelse er derfor de forbindelser foretrukket, som har D-konfigurasjon av formel I. Disse D-formene har ved måling i etanol eller aceton som regel en negativ dreiningsvinkel.

For fremstilling av den rene optiske D-antipoden blir f.eks. den racemiske forbindelse av formel VI

hvori Ry R2' R5 °9 R6 har den for formel I angitte

betydning,

fremstilt og så på i.og for seg kjent måte omsatt med en N-holdig optisk aktiv base til tilsvarende salt. Ved fraksjonert krystallisering av saltet, og etterfølgende frigjoring av syren av formel VI anriket med den optiske D-antipoden og eventuell repetering ( også flere repeteringer) av saltdannelsen, krystallisering og frigjoring av a-anilinopropionsyren av formel VI får man trinnvis den rene D-formen. Fra denne lar det seg fremstille, så vidt onsket, på vanlig måte, f.eks. i nærvær av HC1 eller H2S04 med metanol den optiske D-konfigurasjon av den esteren som ligger til grunn for formel II, fortrinnsvis over syrehalogenidet. Som optisk aktiv organisk base kommer f.eks. o-fenyletylamin på tale.

I stedet for den fraksjonerte krystallisasjon kan også den enantiomere D-formen av formel VII

fremstilles, hvis man diazoterer aminogruppen i naturlig fore-kommende L-alanin i nærvær av f.eks. HC1 eller HBr og dermed utbytter L-konfigurasjonen mot halogen under ^-avspalting og under retensjon og deretter forestrer med metanol og så omset-ter med anilinet av formelen VIII hvorved inntreffer overveiende inversjon til D-konfigurasjonen av formel VII (J.Am. Chem. Soc. 76, 6056). Uavhengig av den nevnte optiske isomeri blir som regel en atropisomeri om Fenyl N—==^aksen iakttatt i de tilfeller hvor fenylringeh minst er substituert.i 2,6-stillingen og samtidig er usymmetrisk til denne aksen (eventuelt altså også ved nærværet av ytterligere substituenter). Dette fenomen er betinget av den steriske hind-

Uavhengig av den nevnte optiske isomeri kan ytterligere i tilfelle R4 = alkenyl det opptre en cis/trans-isomeri på dobbelt-bindingen.

Så lenge det ikke blir gjennomført noen rettet syntese for iso-lering av rene isomerer, fåes normalt et produkt som er en blanding av to optiske isomerer, to atropisomerer, to cis, trans-isomere eller som blanding av disse mulige isomerer. Den grunnliggende gunstige fungicide virkning av den enantiomere D-formen ( i sammenligning med D,L-formen eller med L-formen) blir dog bi-beholdt og ikke nevneverdig påvirket av atropisomerien eller cis/trans-isomerien.

De etterfølgende eksempler tjener til nærmere forklaring av oppfinnelsen. Temperaturene er i C. Hvis intet annet er nevnt menes ved et virksomt stoff av formel I, som kan opptre i optisk aktive former, alltid den racemiske blandingen.

EKSEMPEL 1

Fremstilling av

N-(1<1->metoksykarbonyl-etyl)-N-crotonoyl-2,3-dimetyl-6-etylanilin. a) loo g 2,3-dimetyl-6-etylanilin, 223 g 2-brompropionsyremetylester og 84 g NaHC03 ble omrort i 17 timer ved 14o°, deretter avkjolt, fortynnet med 3oo ml vann og ekstrahert med dietyleter., Ekstraktet ble vasket med litt vann, torket over natriumsulfat, filtrert og eteren ble avdampet. Etter avdestilleringen av overskuddet av 2-brompropionsyremetylester ble råproduktet destillert i hoyvakuum, kp. 88-9o°C/o,o4 Torr.

b) 17 g av den i a) erholdte ester, lo,4 g crotonsyreklorid,

2 ml dimetylformamid og 15o ml abs. toluen blir oppvarmet i

en time under tilbakelop. Etter avdamping av opplosningsmiddelet ble råproduktet destillert i vakuum. Kp. 128-129°/ o,o3 Torr.

Når man acylerer den rene D-formen av a-(2,3-dimetyl-6-etyl-anilino)-propionsyremetylester med crotonsyre eller med et av dens reaksjonsdyktige derivater, erholder man D-formene til begge cis/trans-isomerene ( forb. 141a og 141b).

På analog måte til eksempel la) blir også de ovrige mellomproduktene fremstilt, herunder f.eks. de folgende av formel Ila:

EKSEMPEL 2 Fremstilling av

(Forbindelse nr. 1)

N-(1<1->metoksykarbonyl-etyl)-N-cyklopropylkarbonyl-2,6-dimetylanilin.

51,8 g a-(2,6-dimetylanilino)-propionsyremetylester i 2oo ml abs. toluen ble: tilsatt under omroring ved romtemperatur 31,3 g cyklopropankarboksylsyreklorid i 5o ml. abs. toluen. Etter tilsetning av 2 ml dimetylformamid ble det oppvarmet 2 timer under tilbakelop og deretter ble opplosningsmiddelet og cyklopropankarboksylsyreoverskuddet avdestillert i vakuum.

Ved gnidning med noe petroleter ble den tilbakeblivende olje brakt til krystallisasjon. Etter omkrystallisering i toluen-petroleter smeltet forbindelse nr. 1 ved 84-87°.

EKSEMPEL 3

Fremstilling av

(forbindelse nr. 2)

N-(1<1->metoksykarbonyl-etyl)-N-vinylkarbonyl-2,6-di-metylanilin.

Til 166 g a-(2,6-dimetylanilino)-propionsyremetylester og 7o,4 g pyridin i 6oo ml abs. toluen ble ved god omroring ved 2o° 8o,6 g akrylsyreklorid i 15o ml abs. toluen tildryppet. Etter 2o timers roring ved romtemperatur ble det fra utfellt pyridinhydroklorid avfiltrert, opplosningsmiddelet avdestillert og den tiloversblivende oljen rektifisert i vakuum. Kp. 13o-135°/o,ol Torr ( forb. nr. 2).

På denne måte eller ifolge en av de ovenfor nevnte metoder blir de folgende forbindelser av formel Ib fremstilt:

Også de folgende forbindelser av formel Id blir fremstilt etter metoden ifolge eksemplene 1-3 eller en av de ovennevnte metoder: Forbindelsene av formel I kan anvendes for å gjore deres . virsomme spektrum videre med andre egnede pesticider eller virksomme stoffer som stimulerer planteveksten.

Forbindelsene av formel I kan anvendes alene eller sammen

med egnede bærere og/eller andre tilleggstoffer. Egnede

bærere eller tilleggstoffer kan være faste eller flytende

og tilsvarer de i formuleringsteknikken vanlige stoffer g^pm f.eks. naturlige eller regenererte mineralske stoffer, oppløsnings-, dispergerings-, nett-, hefte, fortyknings-, binde- eller f. gjodningsmidler.

l

i Innholdet av virksomt stoff i kommersielle midler ligger |nellom o,1 - 9o%. £

f

y

Til applikasjon kan forbindelsene av formel I foreligge i^

de folgende opparbeidede former ( hvorved vekt-% -angivelsen

i parantes viser fordelaktige mengder av virksomt stoff) :>.•

Faste opparbeidede former: Stovningsmidler og stromidler (jfepp til lo%), granulater, omhyllingsgrafiulater, impregneringsgranulater og homo^en-granulater ( 1 - 80%), |'

Flytende opparbeidede former:

a) i vann dispergerbare konsentrater av virksomt stoff:

•i»

Sproytepulver (wettable powder) #>g pastaer ( 25-9o% i handelspakninfcjen, o,ol - 15% i bruksferdig opplosnlmg), emulsjons- og opplosningskonsent^ater (lo - 5o%, o,ol - 15% i bruksferdig opplosning), ^

b) Opplosninger (o,1 - 2o%) , ^

f

De virksome stoffene av formel I ifolge foreliggende oppfinnelse kan eksempelvis formuleres som folger: l\

i 1 •

Stovemidler: For fremstilling av et a) 5%'ig og b) 2%'ig

stovemiddel blir de fSigende stoffer anvendt:

a) 5 deler virksomt stoff

95 deler talkum,

b) 2 deler virksomt stoff

1 del hdydispers kiselsyre,

97 deler talkum.

De virksomme stoffer blir blandet med bærerstoffene og

malt og kan forstoves for anvendelse i denne form.

Granulat: For fremstilling av et 5%'ig granulat blir de folgende stoffer anvendt:

5 deler virksomt stoff

o,25 deler epiklorhydrin

o,25 deler cetylpolyglykoleter,

3,5o deler polyetylenglykol

91 deler kaolin (partikkelstorrelse o,3 - o,8 mm).

Aktivsubstansen blir blandet med epiklorhydrin og opplost med

6 deler aceton, heretter blir polyetylenglykol og cetylpolyglykoleter tilsatt. Den således erholdte opplosning blir sproytet på kaolin og deretter blir acetonet fordampet i vakuum. Et slikt mikrogranulat blir fordelaktig anvendt for bekjempelse av jordsopp.

Sproytepulver: For fremstilling av et a) 7o%'ig b9 4o%'ig

c) og d) 25%'ig e) lo%'ig sproytepulver blir de folgende bestanddeler anvendt:

a) 7o deler virksomst stoff

5 deler natriumdibutylnaftylsulfonat

3 deler naftalinsulfonsyre-fenolsulfonsyre-formalde-hyd-kondensat 3:2:1

lo deler kaolin

12 deler champagne-kritt,

b) 4o deler virksomt stoff

5 deler ligningsulfonsyre-natriumsalt

1 del dibutylnaftalinsulfonsyre-natriumsalt

54 deler kiselsyre

c) 25 deler virksomt stoff 4, 5 deler kalsium-ligninsulfonat

1,9 deler champagne-kritt/hydroksyetylcellulose-blanding (1:1)

1,5 deler natrium-dibutyl-naftalinsulfonat

19,5 deler kiselsyre

19,5 deler champagne-kritt

28,1 deler kaolin

d) 25 deler virksomt stoff 2,5 deler isooktylfenoksy-polyoksyetylen-etanol

1,7 deler champagne-kritt/hydroksyetylcellulose-blanding (1:1)

8,3 deler natriumaluminiumsilikat

16,5 deler kiselgur

46 deler kaolin

e) lo deler virksomt stoff

3 deler blanding av natriumsalter av mettet fettalkohol-sulfater

5 deler naftalinsulfonsyre/formaldehyd-kondensat

82 deler kaolin.

De virksomme stoffene blir grundig blandet med tilsetnings-stoffene i egnede blandere og malt på de tilsvarende moller og valser. Man erholder sproytepulver av fortreffelig nettbarhet og sveveegenskaper, som lar seg fortynne med vann til suspen-sjoner av enhver onsket konsentrasjon og lar seg spesielt anvende for bladapplikasjon.

Emulgerbare konsentrater:

For fremstilling av et 25'ig emulgerbart konsen-trat blir folgende stoffer anvendt:

25 deler virksomt stoff

2,5 deler epoksydert planteolje

lo deler av en alkylarylsulfonat/fettalkoholpoly-

glykoleter-blanding

5 deler dimetylformamid

57,5 " xylol.

Fra slike konsentrater kan emulsjoner av enhver onsket konsentrasjon fremstilles ved fortynning med vann, som er spesielt egnet for bladapplikasjori.

EKSEMPEL 4

Virkning mot Phytophthora infestans på Solanum lycopersicum

(= tomater).

Ia) Residual-preventiv virkning. Solanum lycopersicum-planter av arten "Roter Gnom" blir infisert etter 3-ukers kultur etter besproytning med en o,o5% aktiv-substansinneholdende suppe ( fremstilt av substansen av det virksomme stoff opparbeidet til et sproytepulver) og dennes . , torking med en zoosporesuspensjon av Phytophthora infestans. - De blir så i et klimakammér ved 18 - 2o° og hoy luftfuktighet, som blir laget ved hjelp av en kunstig sproytetåke, i 6 dager. Etter denne tiden viser seg typiske bladflekker. Deres antall og storrelse er bedommelsesnbrm for de provede substanser.

Ib) Kurativ virkning.

Tomatplanter av arten "Roter Gnom" blir etter tre ukers kultur sproytet med en zoosporesuspensjon av sopp inkubert i en kabin ved 18 - 2o° og mettet luftfuktighet. Avbrytelse av fuktingen etter 24 timer. Etter avtorking av plantene blir disse sproytet med en suppe, som inneholder virkesubstanser som sproytepulver i en konsentrasjon på 6,o5%. Etter avtorking av sproytebelegget blir plantene igjen oppstilt i fuktighetskabinen i 4 dager. Antall og storrelse på de typiske bladflekkene som opptrår etter denne tiden er bedommélsesnorm for virksomheten til de provede substanser.

II) Preventiv-systemisk virkning.

Virkesubstanser formulert som en sproytesubstans blir gitt i

en konsentrasjon på o,o5% ( med ref. til bunnvolumet) på jordoverflaten til 3 uker gamle pottede tomatplanter av arten

"Roter Gnom". Etter tre dagers ventetid blir undersiden av bladene til plantene sproytet med zoosporesuspensjon av Phytophthora infestans. De blir deretter holdt i en sproyte-kabin ved 18 - 2o° og mettet luftfuktighet i 5 dager. Etter denne tiden dannes det typiske bladflekker, hvilke antall..

og storrelse tjener til vurdering av virksomheten til de provede substanser.

I disse tre forsokene viser forbindelsene av formel I sterk bladfungicid virkning. Ved applikasjon av forbindelsene av undergruppen Ia blir det iakttatt et soppangrep på under 20% (gjen-nomsnittsverdier) . Med forbindelsene 1,2,7,12,22,37,39,49,66, 81,144,148,127,130,131,132,138,139,140,141,142 og andre blir soppangrepet hemmet så og si fullstendig.

EKSEMPEL 5

Virkning mot Plasmopara viticola Bert. et Curt) (Berl. et DeToni) på vinranker.

a) Residual-preventiv virkning.

I drivhus ble vinrankestiklinger av arten "Chasselas" kultivert.

I lo-blad-stadiet ble 3 planter sproytet med en virkesubstans formulert fra sproytepulverert lavet som en suppe ( o,o5% virksomt stoff). Etter torking av sprdytebelegget, blir plantene infisert jevnt på bladundersiden med sporesuspensjonen av soppen. Plantene ble deretter holdt i 8 dager i et fuktighets-kammer. Etter denne tiden viste seg tydelig sykdomssymptomer på kontrollplantene. Mengde og storrelse av infeksjonsstedene på

de behandlede planter tjente som bedommelsesnorm for virksomheten til de provede substanser.

b) Kurativ virkning.

Vinrankestiklinger av arten "Chasselas" ble.kultivert i drivhus

og i lo-blad-stadiet infisert med en sporesuspensjon av Plasmopara viticola på bladundersiden. Etter 24 timers opphold

i fuktighetskabinen ble plantene sproytet med en o,o5%'ig virkestoffsuppe, som var fremstilt av et sproytepulver av det virksomme stoff. Deretter ble plantene holdt ytterligere 7 dager i fuktighetskabinen. Etter denne tid viste det seg sykdomssymptomer på kontrollplantene. Antall og storrelse på infeksjonsstedene

på de behandlede plantene tjente som bedommelsesnorm for virksomheten av de provede substanser.

Forbindelsene av formel I viste sterke bladfungicide virkninger

i begge disse forsokene. Med forbindelsene av undergruppen Ia (R' = metyl) ble soppangrepet over alt redusert til under 2o%, delvis, som f.eks. ved forbindelsene 1,2,7,Io,12,13,22,37,39, 4o, 48, 49, 66, 81, 82, 15o, 127, 128, 13o, 131, 132, 136, 142,143 og andre, optrådte nesten ikke noe belegg ( o- 5%) .'

EKSEMPEL 6

Virkning mot Erysiphe graminis på Hordeum vulgare ( bygg ) Residual-protektiv virkning.

Ca 8 cm hoye byggplanter ble sproytet med en sproytesuppe fremstilt, fra sproytepulver av det virksomme stoffet. Etter 48 timer ble de behandlede planter bestovet med konidier av soppen. De infiserte byggplanter ble plassert i et drivhus ved ca. 22°C og soppangrepet vurdert etter lo dager.

En del av forbindelsene av formel I, f.eks. forbindelsene nr. 33,58,69 og andre viste i dette forsøk en reduksjon av soppangrepet på<^20%.

EKSEMPEL 7

Virkning mot Pythium debaryanum på Beta vulgaris (sukkerroe).

a) virkning etter jordbunnapplikasjon.

Soppen ble kultivert på sterile havrekorn og tilsatt til en

jord-sand-blanding. Den således infisert jord blir fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefro. Rett etter utsåingen ble forsokspreparatene formulert som sproytepulver som vandig suspensjon heilt over jorden ( 2o ppm virksomt stoff med ref.

til jordvolumeti. Pottene blir deretter satt i drivhus ved 2o - 24° i 2 - 3 uker. Jorden ble holdt jevnt fuktig ved lett besproytning med vann. Ved vurdering av forsokene ble oppvoksingen av sukkerroeplantene samt andelen av sunde og syke planter bestemt.

b) Virkning etter beiseapplikasjon.

Soppen ble kultivert på sterile havrekorn og tilsatt en jord-sand-blanding. Den således infiserte jorden blir fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefro, som er blitt beiset med forsokspreparater formulert som beisepulver (looo ppm virksomt stoff med ref. til såkornvekten). Pottene med såkorn blir oppstilt i drivhus ved 2o-24°C i 2 - 3 uker. Jorden blir holdt jevnt fuktig ved lett besproyting med vann. Ved vurderingen blir oppvoksingen av sukkerroeplantene samt andelen av sunde og syke planter bestemt.

Etter behandlingen med de virksomme stoffer ifolge formel I vokste, såvel under forsøksbetingelsene a) som b),mer enn 85% av sukkerroeplantene opp og hadde et sundt utseende. Ved de ubehandlede kontroller vokse mindre enn 2o% av plantene opp med tildels sykelig utseende.

Claims

N-acyl-anilineddiksyreestere for anvendelse som fungicider,karakterisert ved formel I

hvori

R1 betyr C^-C^-alkyl,R^ betyr C-^C^-alkyl eller halogen,

R 5 betyr hydrogen, C^-C^-alkyl eller halogen Rc b hydrogen eller metyl, hvorved det samlede antall C-atomer til substituentene R^, R^, R^ og Rg i fenylringen ikke overstiger tallet 6 og

R4 betyr C^-Cg-alkyl som eventuelt er substituert med en rhodanogruppe, C2-C6-alkenyl eller C^-C^-cykloalkyl.