JPS63230610A

JPS63230610A - 農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPS63230610A
Application number: JP62062690A
Authority: JP
Inventors: Ryusuke Taguchi; 田口　龍佑; Hiroshi Komuro; 小室　博司; Osamu Yamada; 修山田; Tetsuya Maeda; 前田　鉄也; Mitsuo Takase; 高瀬　三夫; Akihiko Ishibashi; 明彦石橋; Toshiyuki Yamamoto; 俊之山本
Original assignee: Kaken Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Kaken Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1987-03-19
Filing date: 1987-03-19
Publication date: 1988-09-27

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規なＱ園芸用殺菌剤に関する。

さらに詳しくは、一般式（■）：〔式中、Ｒ１は式：（式中、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはニトロ基を表わす）で示される基または式：（式中、Ｒ６は前記と同じ、Ｘは硫黄、窒素または酸素
原子を表わす）で示される基または（式中、ｐは３．４
．５または６を表わす）で示される基または式：（式中、ｑは１，２または３を表わす）で示される基ま
たは式：（式中、Ｒ８およびＸは前記と同じ）で示される基を表
わす、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素原子または
アルキル基を表わす。

Ｒ５は式：（式中、Ｒ７はアルキル基またはシクロアルキル基を表
わす）で示される基または式：（式中、Ｒ７および又は
前記と同じ）で示される基または式：（式中、ｒは３．４または５を表わす）で示される基ま
たは式：（式中、Ｘは前記と同じ）で示される基を表わす１ｍお
よびｎはそれぞれ０．１または２を表わす。〕で表わさ
れるアミン化合物またはその酸付加塩を有効成分とする
農園芸用殺菌剤に関する。

本発明の有効成分であるアミン化合物（１）は。

農園芸用植物に感染する病原菌に対して優れた殺菌作用
を示し、たとえば、稲いもち病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、キュウリ
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ、ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
キュウリ灰色疫病（Ｐｈｙｔ、ｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａ
ｐｓｉｃｉ）、キュウリベと病（Ｐｓｅｕｄｏｐａｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリ斑点細
菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　１ａｃｈｒｙ＋＋＋ａ
ｎｓ）などにおいて。

５０〜ＬＯＯＯｐｐｍの濃度で殺菌作用を有する。

式中、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４，ＲｅおよびＲ７におけるアル
キル基としては炭素数１〜１０の直鎖または分枝鎖状ア
ルキル基が好ましく、Ｒ８におけるハロゲン原子として
は塩素、臭素、フッ素またはヨウ素を意味し、Ｒ７にお
けるシクロアルキル基としては炭素数３〜８のシクロア
ルキル基が好ましい。

一般式ＣＩ）で示されるアミン化合物の付加塩としては
、たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、酢
酸塩、シュウ酸塩、−酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩
およびメタンスルホン酸塩などの医薬品として許容され
る酸付加塩があげられる。　Ｒ１およびＲ５における結
合の位置は任意の位置であり、Ｒ１およびＲ２における
置換基、Ｒ，およびＲ７の置換の位置は任意の位置とす
る。

本発明の具体的例の有効成分としては一般式（夏）で表
わされる化合物、たとえばＮ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン、
Ｎ−（４−ｔａｒｔ−ペンチルベンジル）−Ｎ−メチル
−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−ｔａｒｔ−ブ
チルベンジル）−Ｎ−メチル−４−メチル−１−ナフチ
ルメチルアミン、　Ｎ　−（４−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ−ブチ
ルベンジル）−Ｎ−メチル−４−フルオロ−１−ナフチ
ルメチルアミン、　Ｎ−（４−ｔ　ａ　ｒ　ｔ−ブチル
ベンジル）−Ｎ−メチル−４−クロロ−１−ナフチルメ
チルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−
Ｎ−メチル−５−ニトロ−１−ナフチルメチルアミン、
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−エチル−
１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−エチルベンジル
）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４
−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−１−ナフチルメチル
アミン。

Ｎ−（４−イソプロピルベンジル）−Ｎ−メチル−１−
ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンジル）−Ｎ−メチル−１−（１−ナフチル）−エチル
アミン、Ｎ−（４−ｔｓｒｔ−ブチル−α−メチルベン
ジル）−Ｎ−メチル−Ｉ−ナフチルメチルアミン、Ｎ−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−２−
（１−ナフチル）エチルアミン、Ｎ−（２−（４−ｔａ
ｒｔ−ブチルフェニル）エチル）−Ｎ−メチル−１−ナ
フチルメチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル）−１−ナフチルメチルアミン、　Ｎ　−（４−ｔ
　ｅ　ｒ　ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−４−キ
ノリルメチルアミン、Ｎ　−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンジル）−Ｎ−メチル−３−ベンゾチェニルメチルアミ
ン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチ
ル−４＝ベンゾチエニルメチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−７−メチル−３
−ベンゾチェニルメチルアミン。

Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−
３−ブロモ−７−ベンゾチェニルメチルアミン、Ｎ−（
４−ｔａｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチル−５，６
，７，８−テトラハイドロ−１−ナフチルメチルアミン
、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−メチル−４−フロオロー
１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（４−ｔａｒｔ−ブチ
ルベンジル）−Ｎ−メチル−１−アセナフチニルアミン
、Ｎ−（５−インダニルメチル）−Ｎ−メチル−１−ナ
フチルメチルアミン、Ｎ−（５，６，７，８−テトラハ
イドロ−２−ナフチルメチル）−Ｎ−メチル−１−ナフ
チルメチルアミン、Ｎ−（２−キノリルメチル）−Ｎ−
メチル−１−ナフチルメチルアミン、Ｎ−（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−チェニルメチル）−Ｎ−メチル−１−
ナフチルメチルアミン、およびそれらの酸付加塩などが
挙げられる。

一般式（１）の化合物は、例えば特開昭６１−４５号又
は特開昭６１−２８２３４８号公報に記載の方法により
製造することが出来る。

本発明の一般式（１）で示されるアミン化合物を有効成
分とする農園芸用殺菌剤は、これを直接に適用するか、
適当な固体担体、液体担体、あるいは乳化分散剤等を用
いて粒剤、乳剤、水和剤、錠剤、油剤あるいは噴霧剤等
の任意の剤型に製剤化して適用することができる。製剤
化に用いられる固体担体としては、クレー、カオリン、
ベントナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシウム、ニ
トロセルロース、デンプンあるいはアラビアゴム等が、
また液体担体として、水、メタノール、エタノール、ア
セトン、ジメチルホルムアミド、エチレングリコール等
が挙げられる。また製剤上一般に使用される補助剤、例
えば高級アルコールの硫酸エステル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリエチレンアリルエーテル等を
適宜配合することができる。

つぎに実施例および試験例をあげて本発明を説明する。

実施例１本発明化合物５０部、珪藻±２５部、クレー２２部、ル
ノックスＲ１００Ｃ（東邦化学展）３部の混合物を均一
に混合粉砕して水和剤とする。

実施例２本発明化合物５０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル５部、アルキルアリルスルホン酸ナトリウム
５部、シクロヘキサン２０部、キシレン２０部を均一に
混合して液剤とする。

試験例１　キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔ、ｒｙｔｉｓｃ
ｉｎｅｒｅａ　）に対する防除効果直径７ｃｍの塩ビ製ポットにキュウリ（品種：相模半白
）を２粒播種し、ガラス温室にて土耕栽培した。キュウ
リの子葉が１００％展開した時。

所定濃度に希釈した薬液をスプレーガン（５ｋｇ／ａｍ
”）を用いターンテーブル上のポットに１ポット当り１
０ｍｆｉ宛予防散布した（１処理３ポツト制）、接種は
薬液風乾後ＰＳＡ平板培地（バレイシｘ３００ｇ、砂糖
２０．、粉末寒天１５ｇ。

蒸溜水１α）で２５℃、２〜３日間培養したキュウリ灰
色かび病菌の菌そうの先端部を直径５閣のコルクポーラ
−で打ち抜き、これを子葉の中央に接種した。接種後は
、２５℃、湿度１００％の接種箱に保持し、接種２日後
に褐変した病斑部分の直径をノギスで測定し１次式によ
り防除価を算出した。

供試化合物を第１表に、得られた結果を第２表に示す。

第　　１　　表第２表試験例２　イネいもち病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒ
ｙｚａｅ　）に対する防除効果直径７ｃｍの塩ビ製ポットにイネ（品種：日本晴）を２
０粒播種しガラス温室にて土耕栽培した。

イネが３葉期に達した時所定濃度に希釈した薬液をスプ
レーガン（５ｋｇ／ｃｍ”）を用いターンテーブル上の
ポットに１ポット当り１０　ｍ　Ｑ宛予防散布した（１
処理３ポツト制）、接種は薬液風乾後部ワラ培地（稲ワ
ラ１０ｇ、シヨ糖１ｇ、水７０ｍｌ２）で２５℃、１０
日〜１５日間培養して得られたいもち病菌分生胞子懸濁
液（胞子濃度：約ｌＸｌ０”／ｍβ）を噴霧接種した。

接種後は直ちに飽和湿度とした２５℃の接種箱に保持し
。

接種４日後に一葉当りの病斑数を測定し１次式により防
除価を算出し、えられた防除価に基づき判定を行った。

供試化合物を第３表に、得られた結果を第４表に示す。

第　　３　　表第　　４　　表０判定基準Ａ：　防除価が、９０−１００の場合Ｂ：　　　Ｉｔ　　　、６０〜８９　　〃Ｃ：　　　＃
　　　、５９　以下また１本発明化合物はその他の植物病害、例えば各種作
物のごま葉枯病等に対しても高い防除効果を示す。

Claims

【特許請求の範囲】一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿１は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
またはニトロ基を表わす）で示される基または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６は前記と同じ、Ｘは硫黄、窒素または酸
素原子を表わす）で示される基または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｐは３、４、５または６を表わす）で示される
基または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｑは１、２または３を表わす）で示される基ま
たは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６およびＸは前記と同じ）で示される基を
表わす。Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原
子またはアルキル基を表わす。Ｒ＿５は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿７はアルキル基またはシクロアルキル基を
表わす）で示される基または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿７およびＸは前記と同じ）で示される基ま
たは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｒは３、４または５を表わす）で示される基ま
たは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは前記と同じ）で示される基を表わす。ｍお
よびｎはそれぞれ０、１または２を表わす。〕で表わさ
れるアミン化合物またはその酸付加塩を有効成分とする
農園芸用殺菌剤。