JPS6025402B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6025402B2 JPS6025402B2 JP14715676A JP14715676A JPS6025402B2 JP S6025402 B2 JPS6025402 B2 JP S6025402B2 JP 14715676 A JP14715676 A JP 14715676A JP 14715676 A JP14715676 A JP 14715676A JP S6025402 B2 JPS6025402 B2 JP S6025402B2
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- Japan
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- agricultural
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒはペンゾイル基、アセチル基、ハロゲン原子、
カルボキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、低級ァルコ
キシ基、ジメチルアミ／基、フェニル基、シアノ基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ヒドロキシ基から選ばれる
置換基を示し、Ｒ′は水素原子を示し、Ｒ′は低級アル
キル基、水素原子を示し、ｎは１〜３の整数を示す。
カルボキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、低級ァルコ
キシ基、ジメチルアミ／基、フェニル基、シアノ基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ヒドロキシ基から選ばれる
置換基を示し、Ｒ′は水素原子を示し、Ｒ′は低級アル
キル基、水素原子を示し、ｎは１〜３の整数を示す。
但し、ｎが２および３の場合はＲは相異なってもよい。
）で表わされる化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
に係る。一般式（１）で表わされる化合物の一部の化合
物は公知である。
）で表わされる化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
に係る。一般式（１）で表わされる化合物の一部の化合
物は公知である。
すなわち、ヘルベチカ ヒミカアク夕（Ｈｅｌｖｅｔｉ
ｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃね）４７、１９６４、１６
２〜１６５頁およびジャーナル オプ ゼネラル ケミ
ストリーオブ ザ ユーエスエスアール（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔひ ｏｆ
ｔｈｅＵＳＳＲ）３３ １９６３ １２３２〜１２私頁
およびへーミツシユ ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ Ｂ
ｅｒｉｃｈｔｅ）９１、１９８〆 １総〜１３９０頁に
数種の化合物が開示されている。しかしながらこれらの
種々の化合物が農園芸用殺菌剤として如何なる抗菌性を
有するかについては全く記載されていない。本発明は、
これらの公知化合物および新規化合物であって、前記一
般式（１）で表わされる特定の化合物を有効成分として
含有してなる農園芸用殺菌剤を提供するものである。
ｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃね）４７、１９６４、１６
２〜１６５頁およびジャーナル オプ ゼネラル ケミ
ストリーオブ ザ ユーエスエスアール（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔひ ｏｆ
ｔｈｅＵＳＳＲ）３３ １９６３ １２３２〜１２私頁
およびへーミツシユ ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ Ｂ
ｅｒｉｃｈｔｅ）９１、１９８〆 １総〜１３９０頁に
数種の化合物が開示されている。しかしながらこれらの
種々の化合物が農園芸用殺菌剤として如何なる抗菌性を
有するかについては全く記載されていない。本発明は、
これらの公知化合物および新規化合物であって、前記一
般式（１）で表わされる特定の化合物を有効成分として
含有してなる農園芸用殺菌剤を提供するものである。
特に稲の主要病害であり、近年各種薬剤に対する耐性菌
の出現により防除が困難視されているイモチ病をはじめ
とし、稲のごまはがれ病、絞枯病あるいは稲、稀菜、果
樹、花井などの灰色カビ病あるいは孫菜、果樹、花弁な
どのうどんこ病を適確に防除しうる新規薬剤を提供する
ものである。近年農業技術の進歩に伴い省力化を目的と
して数多くの農園芸用殺菌剤が使用されている。
の出現により防除が困難視されているイモチ病をはじめ
とし、稲のごまはがれ病、絞枯病あるいは稲、稀菜、果
樹、花井などの灰色カビ病あるいは孫菜、果樹、花弁な
どのうどんこ病を適確に防除しうる新規薬剤を提供する
ものである。近年農業技術の進歩に伴い省力化を目的と
して数多くの農園芸用殺菌剤が使用されている。
しか＊し、生産性を向上させるために同一作物における
各種の病害に対する同時防除性を兼備した薬剤あるいは
同一薬剤で広範囲な作物病害を適確に防除しうる薬剤は
少ないために有用な薬剤の出現が強く望まれている。本
発明者らは、これらの点に鑑み新規で有用な農園芸用殺
菌剤を開発するべく種々の化合物を合成し、その生物活
性につい検討した。
各種の病害に対する同時防除性を兼備した薬剤あるいは
同一薬剤で広範囲な作物病害を適確に防除しうる薬剤は
少ないために有用な薬剤の出現が強く望まれている。本
発明者らは、これらの点に鑑み新規で有用な農園芸用殺
菌剤を開発するべく種々の化合物を合成し、その生物活
性につい検討した。
その結果、一般式（１）で表わされる化合物が農園芸用
殺菌剤として極めて優れた防除活性を有することを見出
した。本発明のこのような事実は公知文献の記載内容か
らは推考した難いものであり、全く新しい観点から創成
された極めて有用性の高い農園芸用殺菌剤である。
殺菌剤として極めて優れた防除活性を有することを見出
した。本発明のこのような事実は公知文献の記載内容か
らは推考した難いものであり、全く新しい観点から創成
された極めて有用性の高い農園芸用殺菌剤である。
また、ヒトの水虫に対する薬理作用を調べたところ若干
活性が見られた。本発明の有効成分化合物は、次の反応
式で示される方法によって容易に製造するとができる。
活性が見られた。本発明の有効成分化合物は、次の反応
式で示される方法によって容易に製造するとができる。
本発明化合物の合成法を参考例として示す。参考例イソ
ニコチニールー３・５−ジクロロアニリド（化合物番号
１３）の製造３・５ージクロロアニリン３．２夕を乾燥
ピリジン２０の‘に溶解し、常法により製したィソニコ
チン酸クロリド塩酸塩３．６夕を氷冷燈梓下１５分を要
して加える。
ニコチニールー３・５−ジクロロアニリド（化合物番号
１３）の製造３・５ージクロロアニリン３．２夕を乾燥
ピリジン２０の‘に溶解し、常法により製したィソニコ
チン酸クロリド塩酸塩３．６夕を氷冷燈梓下１５分を要
して加える。
得られた反応混合物を室温にて１幼時間燈梓後、ピリジ
ンを減圧留去する。次いで残留物に５％重炭酸ソーダ水
溶液５０の‘を加え析出する結晶を炉取し、水洗後乾燥
すると粗ィソニコチニ−ルー３・５−ジクロロァニリド
を６．１タ得る。これをエタノールり再結晶すると得ら
れた化合物は融点１８９〜１９ぴ０を示す。元素分析値
：Ｃ，２日８Ｎ２０ＣＩ２としてＣ日Ｎ計算値（％）
球．９６３．０２１０．４９実測値（％） ５３．７９
２．９４１０．３８次のこのように製造法によって得ら
れる一般式（１）の化合物の代表例を第１表に示すが、
本発明はこれらの例示化合物のみに限定されるものでは
ない。
ンを減圧留去する。次いで残留物に５％重炭酸ソーダ水
溶液５０の‘を加え析出する結晶を炉取し、水洗後乾燥
すると粗ィソニコチニ−ルー３・５−ジクロロァニリド
を６．１タ得る。これをエタノールり再結晶すると得ら
れた化合物は融点１８９〜１９ぴ０を示す。元素分析値
：Ｃ，２日８Ｎ２０ＣＩ２としてＣ日Ｎ計算値（％）
球．９６３．０２１０．４９実測値（％） ５３．７９
２．９４１０．３８次のこのように製造法によって得ら
れる一般式（１）の化合物の代表例を第１表に示すが、
本発明はこれらの例示化合物のみに限定されるものでは
ない。
なお、化合物番号は以下の実施例および実験例において
も参照される。第 １ 表 本発明の有効成分である化合物は農園芸用殺菌剤として
、実際に使用する場合はそれ自体をそのま）使用するこ
とができるが、使用場面に応じて各種の基剤と混合し、
粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、油剤、乳剤、エアゾール、
煤煙剤等の剤型としても使用することができる。
も参照される。第 １ 表 本発明の有効成分である化合物は農園芸用殺菌剤として
、実際に使用する場合はそれ自体をそのま）使用するこ
とができるが、使用場面に応じて各種の基剤と混合し、
粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、油剤、乳剤、エアゾール、
煤煙剤等の剤型としても使用することができる。
ここにいう基剤とは固体、液体あるいは気体のいづれで
もよく、またこれらの組合せでもよい。
もよく、またこれらの組合せでもよい。
これらの例を列記すればタルク、クレー、カオリン、珪
藻士、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、
ニトロセルローズ、澱粉、アラビアゴム、水アルコール
、ケロシン、ナフサ、キシロール、メチルナフタレン、
ベンゼン、アセトン、空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
、塩化ビニール、プロパン、ブタン等があり、さらに農
園芸用薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、
乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イオン系（ポリオキ
シェチレン誘導体、エチレンオキシドプロピレンオキシ
ド共重合体、ソルビタンェステル類等）、アニオン系（
石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸ェステル塩類、石
油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネ−ト塩類
、アルキルアリルスルホン酸塩類等）、カチオン系（脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニニウム塩類等）および両性系（アルキルアミノエ
チルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグリコ
ール硫酸ェステル、アルキルアミンスルホン酸等）の界
面活性剤などがあられる。但し、本発明の実施態様は必
らずしも上述の剤型に限定されるものでないことはいう
までもない。また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、毅線虫剤、誘
引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用することによ
り、より広範囲の効果を期待することもできる。
藻士、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、
ニトロセルローズ、澱粉、アラビアゴム、水アルコール
、ケロシン、ナフサ、キシロール、メチルナフタレン、
ベンゼン、アセトン、空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
、塩化ビニール、プロパン、ブタン等があり、さらに農
園芸用薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、
乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イオン系（ポリオキ
シェチレン誘導体、エチレンオキシドプロピレンオキシ
ド共重合体、ソルビタンェステル類等）、アニオン系（
石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸ェステル塩類、石
油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネ−ト塩類
、アルキルアリルスルホン酸塩類等）、カチオン系（脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニニウム塩類等）および両性系（アルキルアミノエ
チルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグリコ
ール硫酸ェステル、アルキルアミンスルホン酸等）の界
面活性剤などがあられる。但し、本発明の実施態様は必
らずしも上述の剤型に限定されるものでないことはいう
までもない。また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、毅線虫剤、誘
引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用することによ
り、より広範囲の効果を期待することもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、病原微生物の種類にもよる
が、一般に１００〜５０の血の濃度に調整され使用する
ことが望ましい。
が、一般に１００〜５０の血の濃度に調整され使用する
ことが望ましい。
これを有害微生物の発生部所に直接適用して効果をあげ
ることは勿論、発生の予想される部所に適用して効果を
あげることもできる。本発明の農園芸用殺菌剤の実験例
を以下に示す。
ることは勿論、発生の予想される部所に適用して効果を
あげることもできる。本発明の農園芸用殺菌剤の実験例
を以下に示す。
なお、以下の実験例における化合物番号は、先に示した
本発明化合物の具体例として示した第１表の化合物番号
を示すものである。
本発明化合物の具体例として示した第１表の化合物番号
を示すものである。
実験例 １
オオムギのうどんこ病に対する防除効果
オオムギ（ゴールドメロン）を用い、桜井、古山：農薬
検査所報告６、５５〜５７（１９６３）記載の葵片法検
定により各薬剤の治病効果を調査した。
検査所報告６、５５〜５７（１９６３）記載の葵片法検
定により各薬剤の治病効果を調査した。
すなわち、オオムギ初生業が展開した時に切取り水を含
ませた脱脂綿に切口をはさみ、シャーレ中に並列させた
後、別にオオムギ築上に継代培養したうどんこ病菌（ェ
リシフェ・グラミニス）の分生胞子を均一に噴霧接種し
たとき、実施例２に準じて製造した各薬剤の水和剤を用
い、その有効成分が１５奴肌こなるように水で希釈して
ガラス製小型スプレーで前記うどんこ病感染初期のオオ
オムギ集片に散布した。その後７日間ガラス張りの低温
室（２ぞ○）に保ち、発病した状態より薬剤の治病効果
を比較した。
ませた脱脂綿に切口をはさみ、シャーレ中に並列させた
後、別にオオムギ築上に継代培養したうどんこ病菌（ェ
リシフェ・グラミニス）の分生胞子を均一に噴霧接種し
たとき、実施例２に準じて製造した各薬剤の水和剤を用
い、その有効成分が１５奴肌こなるように水で希釈して
ガラス製小型スプレーで前記うどんこ病感染初期のオオ
オムギ集片に散布した。その後７日間ガラス張りの低温
室（２ぞ○）に保ち、発病した状態より薬剤の治病効果
を比較した。
測定は豊富に分生胞子を形成して明らかに無効である病
斑数を教えて一葉あたりの平均病斑数を求め、防除価の
算定法式（次式）により治病効果を求めた。
斑数を教えて一葉あたりの平均病斑数を求め、防除価の
算定法式（次式）により治病効果を求めた。
防除価（％）＝
鶏処理区の病斑数−処理区の病斑数ＸＩ。
〇無処理区の病斑数各処理区４枚のシャーレを供試し、
１シャーレオオムギ生葉５枚を供試したので１処理区の
調査総数は２胆嚢である。
１シャーレオオムギ生葉５枚を供試したので１処理区の
調査総数は２胆嚢である。
その結果を第２表に示す。第２表対照化合物
※ ＴＰＮ：テトラクロルイソフタロニトリル（有効成
分濃度 ７５の柵）水和剤※※ＤＰＣ：ジニトロメチル
ヘプチルフエニールクロネート（有効成分濃度１９＄血
）水和剤 実験例 ２ オオムギのうどんこ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成したオオムギ（ニューコールデン
メロン）の第１本葉が展開した幼苗を供試した。
分濃度 ７５の柵）水和剤※※ＤＰＣ：ジニトロメチル
ヘプチルフエニールクロネート（有効成分濃度１９＄血
）水和剤 実験例 ２ オオムギのうどんこ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成したオオムギ（ニューコールデン
メロン）の第１本葉が展開した幼苗を供試した。
各条剤を後記の実施例２に準じて調整された水和剤を所
定濃度となるように水で希釈し、オオムギの葉に散布し
た。散布液量は９肌素焼鉢当りオオムギ苗５個体に対し
３０の‘の割合とした。薬液が乾いてから２独特間温室
内に放置後、別にオオムギ築上で継代培養したうどんこ
病菌（ェリシェフェ・グラミニス）の分生胞子を均一に
噴霧接種し感染させた。その後ガラス陣温室内（２３０
０）で管理し、接種後１０日目に発病した病斑数を調査
し、１葉当り平均病斑数を求めて防除価を下記の式によ
り算定し各薬剤の効果を比較した。防除価（％）＝ 無処理区の病斑数−処理区の病斑数ＸＩＯ。
定濃度となるように水で希釈し、オオムギの葉に散布し
た。散布液量は９肌素焼鉢当りオオムギ苗５個体に対し
３０の‘の割合とした。薬液が乾いてから２独特間温室
内に放置後、別にオオムギ築上で継代培養したうどんこ
病菌（ェリシェフェ・グラミニス）の分生胞子を均一に
噴霧接種し感染させた。その後ガラス陣温室内（２３０
０）で管理し、接種後１０日目に発病した病斑数を調査
し、１葉当り平均病斑数を求めて防除価を下記の式によ
り算定し各薬剤の効果を比較した。防除価（％）＝ 無処理区の病斑数−処理区の病斑数ＸＩＯ。
無処理区の病斑数その結果第３表に示す。
第３表
対照化合物：
※ ＴＰＮ：テトラクロルイソフタロニトリル※※ＤＰ
Ｃ：ジニトロメチルヘプチルフエニールクロネート実験
例 ３ ィネごまはがれ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成した水稲（日本晴）の本葉６枚苗
を供試した。
Ｃ：ジニトロメチルヘプチルフエニールクロネート実験
例 ３ ィネごまはがれ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成した水稲（日本晴）の本葉６枚苗
を供試した。
実施例２に準じて調整した水和剤を用いて所定濃度とな
るように水で希釈し稲苗茎葉に全面散布した。散布液量
は９伽素焼鉢当り稲苗５個体に対して３０の上の割合と
した。薬液が乾いてから２独特間温室内に放置し、その
後ホプキンス氏塔地で培養して得られたィネごまはがれ
病菌（コキリオポラス・ミャベアヌス）の分生胞子を懸
濁液として頃霧接種して、３幼時間接種箱（２８ｏ０飽
和湿度）に保った後、取り出し温室内ビニールペット中
で管理した。接種後８日目に上位２葉について発病病斑
指数および防除価（次式により算出）を調査して各薬剤
の防除効果を比較した。防除価（％）＝ 無処理区の平均発病指数−処理区の平均発病指数無処理
区の平均発病指数ＸＩＯ○ その結果を第４表に示す。
るように水で希釈し稲苗茎葉に全面散布した。散布液量
は９伽素焼鉢当り稲苗５個体に対して３０の上の割合と
した。薬液が乾いてから２独特間温室内に放置し、その
後ホプキンス氏塔地で培養して得られたィネごまはがれ
病菌（コキリオポラス・ミャベアヌス）の分生胞子を懸
濁液として頃霧接種して、３幼時間接種箱（２８ｏ０飽
和湿度）に保った後、取り出し温室内ビニールペット中
で管理した。接種後８日目に上位２葉について発病病斑
指数および防除価（次式により算出）を調査して各薬剤
の防除効果を比較した。防除価（％）＝ 無処理区の平均発病指数−処理区の平均発病指数無処理
区の平均発病指数ＸＩＯ○ その結果を第４表に示す。
第４表
対照化合物：
※トリアジン：２・４ージクロルー６一（０−クロルア
ニリン）−１・３．５ートリアジン ０ 第４表の発病指数は次の基準による ０：全築に発病が認められない １：１／昇華度発病 ２：２／９塁度発病 ３：１／２陸度発病 夕 ４：１／沙〆上発病 ５：全葉に発病が認められる 実験例 ４ ィネもんがれ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成した水稲（日本晴）の本０葉６枚
苗を供試した。
ニリン）−１・３．５ートリアジン ０ 第４表の発病指数は次の基準による ０：全築に発病が認められない １：１／昇華度発病 ２：２／９塁度発病 ３：１／２陸度発病 夕 ４：１／沙〆上発病 ５：全葉に発病が認められる 実験例 ４ ィネもんがれ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成した水稲（日本晴）の本０葉６枚
苗を供試した。
実施例３に準じて調整した乳剤を用いて所定濃度となる
ように水で希釈し稲苗の茎葵に全面散布した。散布薬量
は９肌素焼鉢当り稲苗５個体に対して３０の‘の割合と
した。薬液が乾いてから２４時間温室内に放置し、その
後ィナワラで培養して得られたィネもんがれ病菌（ベリ
キュラリア・ササキ）をィネの株元に接種して、２６ｑ
ｏ関係湿度９５％以上の接種箱に４報時間保った後取り
出し、温室内ビニールペット（２４〜３ぞ○）に保った
。その後１週間後に平均発病茎数を求め、各薬剤の防除
価を次式のようにして算出し比較した。防除価（％）＝
盆数九埋１×のむ檀空数−処埋ー×の発柄＃荻Ｘ，。
ように水で希釈し稲苗の茎葵に全面散布した。散布薬量
は９肌素焼鉢当り稲苗５個体に対して３０の‘の割合と
した。薬液が乾いてから２４時間温室内に放置し、その
後ィナワラで培養して得られたィネもんがれ病菌（ベリ
キュラリア・ササキ）をィネの株元に接種して、２６ｑ
ｏ関係湿度９５％以上の接種箱に４報時間保った後取り
出し、温室内ビニールペット（２４〜３ぞ○）に保った
。その後１週間後に平均発病茎数を求め、各薬剤の防除
価を次式のようにして算出し比較した。防除価（％）＝
盆数九埋１×のむ檀空数−処埋ー×の発柄＃荻Ｘ，。
〇熱処理区の発病茎数その結果を第５表に示す。
第５表
対照化合物：
※ＭＡＬＳ：メチルヒ素ビス（ドデシルスルフイド）実
験例 ５ キュウリ灰色カビ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成したキュウリ（ときわ）が本葉５
〜６枚に生育した時の幼苗を供試した。
験例 ５ キュウリ灰色カビ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成したキュウリ（ときわ）が本葉５
〜６枚に生育した時の幼苗を供試した。
実施例２に準じて調整した水和剤を用いて所定濃度とな
ろうに水で希釈し茎葵全面に散布した。散布液量は９肌
の素焼鉢当りキュウリ菌５個体に対し３０の‘の割合と
した。薬液が乾いてから２少時間温室内に放置しその後
バレィショ塔地で培養した灰色カビ病菌（ポトリチス・
サィネリア）を径５胴のコルクポーラ一で打ち抜き、そ
のディスクを業面中央部に接種した。接種後Ｚ？○関係
湿度９５％以上の接種室で２４時間保ち、その後温度（
１８〜２８℃）の多湿ビニールペットで発病させた。接
種後６日目に無処理区の病斑が業面全体に進展したとき
、一葉当りの平均発病数より防除価を次式のようにして
算出し各薬剤の効果を比較した。防除価（％）＝ 曲処理１×の、ー′均発）西指数 処脚×の、ビ均発病
指数無処理の平均発病指数ＸＩＯＯ その結果を第６表に示す。
ろうに水で希釈し茎葵全面に散布した。散布液量は９肌
の素焼鉢当りキュウリ菌５個体に対し３０の‘の割合と
した。薬液が乾いてから２少時間温室内に放置しその後
バレィショ塔地で培養した灰色カビ病菌（ポトリチス・
サィネリア）を径５胴のコルクポーラ一で打ち抜き、そ
のディスクを業面中央部に接種した。接種後Ｚ？○関係
湿度９５％以上の接種室で２４時間保ち、その後温度（
１８〜２８℃）の多湿ビニールペットで発病させた。接
種後６日目に無処理区の病斑が業面全体に進展したとき
、一葉当りの平均発病数より防除価を次式のようにして
算出し各薬剤の効果を比較した。防除価（％）＝ 曲処理１×の、ー′均発）西指数 処脚×の、ビ均発病
指数無処理の平均発病指数ＸＩＯＯ その結果を第６表に示す。
第６表
対照化合物：
※ ＴＰＮ：テトラクロルイソフタロニトリル第６表の
発病指数は次の基準による。
発病指数は次の基準による。
０：全葉に発病が認められない
１：１／ｇ華度発病
２：２／敦華度発病
３：１／勿崖度発病
４：１′沙〆上発病
５：全葉に発病が認められる
実験例 ６
ィネのィモチ病菌に対する抗菌活性試験
直径８肋の炉紙円板を各活性化合物の１０００一夕／ｍ
‘濃度のアセトン溶液に浸債風乾後、通常の寒天平板塔
地を用いる拡散法によって阻止円形成の有無により抗菌
活性を試験した。
‘濃度のアセトン溶液に浸債風乾後、通常の寒天平板塔
地を用いる拡散法によって阻止円形成の有無により抗菌
活性を試験した。
その結果を第７表に示す。
第７表
次に本発明の実施例を例示するが、これらは必ずしも本
発明の処方、化合物、使用基準などを限定するものでは
ない。
発明の処方、化合物、使用基準などを限定するものでは
ない。
実施例 １
Ｎｏ．４２の化合物５部（重量部を示す。
以下の実施例も同機）、ホワイトカーボン１部、クレー
６０部、タルク３４部を混合、粉砕して粉剤として用い
る。実施例 ２ Ｎｏ．３９の化合物３の部、ホワイトカーボン１の部、
リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ポリオキシエチレ
ンノニールェーテル２部、クレー５６部を混合、粉砕し
て水和剤として用いる。
６０部、タルク３４部を混合、粉砕して粉剤として用い
る。実施例 ２ Ｎｏ．３９の化合物３の部、ホワイトカーボン１の部、
リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ポリオキシエチレ
ンノニールェーテル２部、クレー５６部を混合、粉砕し
て水和剤として用いる。
実施例 ３
Ｎｏ．４６の化合物２礎都、ポリオキシアルキルェ−テ
ルおよびアルキルアリルスルホネート混合物１０部、キ
シロール２碇郡、シクロヘキサノン５礎郡を混合、溶解
して乳剤として用いる。
ルおよびアルキルアリルスルホネート混合物１０部、キ
シロール２碇郡、シクロヘキサノン５礎郡を混合、溶解
して乳剤として用いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはベンゾイル基、アセチル基、ハロゲン原子、
カルボキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、低級アルコ
キシ基、ジメチルアミノ基、フエニル基、シアノ基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ヒドロキシ基から選ばれる
置換基を示し、Ｒ′は水素原子を示し、ｎは１〜３の整
数を示す。 但し、ｎが２および３の場合はＲは相異なつてもよい。
）で表される化合物を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715676A JPS6025402B2 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14715676A JPS6025402B2 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5372825A JPS5372825A (en) | 1978-06-28 |
| JPS6025402B2 true JPS6025402B2 (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=15423843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14715676A Expired JPS6025402B2 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025402B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS629901U (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-21 | ||
| JPS6235503U (ja) * | 1985-08-21 | 1987-03-02 | ||
| JPH0236304U (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-09 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55139306A (en) * | 1979-04-19 | 1980-10-31 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Plant growth regulator |
| AR230049A1 (es) * | 1980-09-30 | 1984-02-29 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de isonicotinanilida,proceso para su preparacion y composicion reguladora del crecimiento de las plantas conteniendo los mismos |
| JPS59122469A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびその化合物からなる植物生長調節剤 |
| US4590198A (en) * | 1983-02-24 | 1986-05-20 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them |
| US5663357A (en) * | 1995-11-22 | 1997-09-02 | Allergan | Substituted heteroarylamides having retinoid-like biological activity |
-
1976
- 1976-12-09 JP JP14715676A patent/JPS6025402B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS629901U (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-21 | ||
| JPS6235503U (ja) * | 1985-08-21 | 1987-03-02 | ||
| JPH0236304U (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5372825A (en) | 1978-06-28 |
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