JPS6025402B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6025402B2 JPS6025402B2 JP14715676A JP14715676A JPS6025402B2 JP S6025402 B2 JPS6025402 B2 JP S6025402B2 JP 14715676 A JP14715676 A JP 14715676A JP 14715676 A JP14715676 A JP 14715676A JP S6025402 B2 JPS6025402 B2 JP S6025402B2
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- agricultural
- formula
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中Rはペンゾイル基、アセチル基、ハロゲン原子、
カルボキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、低級ァルコ
キシ基、ジメチルアミ/基、フェニル基、シアノ基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ヒドロキシ基から選ばれる
置換基を示し、R′は水素原子を示し、R′は低級アル
キル基、水素原子を示し、nは1〜3の整数を示す。
カルボキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、低級ァルコ
キシ基、ジメチルアミ/基、フェニル基、シアノ基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ヒドロキシ基から選ばれる
置換基を示し、R′は水素原子を示し、R′は低級アル
キル基、水素原子を示し、nは1〜3の整数を示す。
但し、nが2および3の場合はRは相異なってもよい。
)で表わされる化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
に係る。一般式(1)で表わされる化合物の一部の化合
物は公知である。
)で表わされる化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
に係る。一般式(1)で表わされる化合物の一部の化合
物は公知である。
すなわち、ヘルベチカ ヒミカアク夕(Helveti
ca Chimica Acね)47、1964、16
2〜165頁およびジャーナル オプ ゼネラル ケミ
ストリーオブ ザ ユーエスエスアール(Journa
l of General Chemistひ of
theUSSR)33 1963 1232〜12私頁
およびへーミツシユ ベリヒテ(Chemishe B
erichte)91、198〆 1総〜1390頁に
数種の化合物が開示されている。しかしながらこれらの
種々の化合物が農園芸用殺菌剤として如何なる抗菌性を
有するかについては全く記載されていない。本発明は、
これらの公知化合物および新規化合物であって、前記一
般式(1)で表わされる特定の化合物を有効成分として
含有してなる農園芸用殺菌剤を提供するものである。
ca Chimica Acね)47、1964、16
2〜165頁およびジャーナル オプ ゼネラル ケミ
ストリーオブ ザ ユーエスエスアール(Journa
l of General Chemistひ of
theUSSR)33 1963 1232〜12私頁
およびへーミツシユ ベリヒテ(Chemishe B
erichte)91、198〆 1総〜1390頁に
数種の化合物が開示されている。しかしながらこれらの
種々の化合物が農園芸用殺菌剤として如何なる抗菌性を
有するかについては全く記載されていない。本発明は、
これらの公知化合物および新規化合物であって、前記一
般式(1)で表わされる特定の化合物を有効成分として
含有してなる農園芸用殺菌剤を提供するものである。
特に稲の主要病害であり、近年各種薬剤に対する耐性菌
の出現により防除が困難視されているイモチ病をはじめ
とし、稲のごまはがれ病、絞枯病あるいは稲、稀菜、果
樹、花井などの灰色カビ病あるいは孫菜、果樹、花弁な
どのうどんこ病を適確に防除しうる新規薬剤を提供する
ものである。近年農業技術の進歩に伴い省力化を目的と
して数多くの農園芸用殺菌剤が使用されている。
の出現により防除が困難視されているイモチ病をはじめ
とし、稲のごまはがれ病、絞枯病あるいは稲、稀菜、果
樹、花井などの灰色カビ病あるいは孫菜、果樹、花弁な
どのうどんこ病を適確に防除しうる新規薬剤を提供する
ものである。近年農業技術の進歩に伴い省力化を目的と
して数多くの農園芸用殺菌剤が使用されている。
しか*し、生産性を向上させるために同一作物における
各種の病害に対する同時防除性を兼備した薬剤あるいは
同一薬剤で広範囲な作物病害を適確に防除しうる薬剤は
少ないために有用な薬剤の出現が強く望まれている。本
発明者らは、これらの点に鑑み新規で有用な農園芸用殺
菌剤を開発するべく種々の化合物を合成し、その生物活
性につい検討した。
各種の病害に対する同時防除性を兼備した薬剤あるいは
同一薬剤で広範囲な作物病害を適確に防除しうる薬剤は
少ないために有用な薬剤の出現が強く望まれている。本
発明者らは、これらの点に鑑み新規で有用な農園芸用殺
菌剤を開発するべく種々の化合物を合成し、その生物活
性につい検討した。
その結果、一般式(1)で表わされる化合物が農園芸用
殺菌剤として極めて優れた防除活性を有することを見出
した。本発明のこのような事実は公知文献の記載内容か
らは推考した難いものであり、全く新しい観点から創成
された極めて有用性の高い農園芸用殺菌剤である。
殺菌剤として極めて優れた防除活性を有することを見出
した。本発明のこのような事実は公知文献の記載内容か
らは推考した難いものであり、全く新しい観点から創成
された極めて有用性の高い農園芸用殺菌剤である。
また、ヒトの水虫に対する薬理作用を調べたところ若干
活性が見られた。本発明の有効成分化合物は、次の反応
式で示される方法によって容易に製造するとができる。
活性が見られた。本発明の有効成分化合物は、次の反応
式で示される方法によって容易に製造するとができる。
本発明化合物の合成法を参考例として示す。参考例イソ
ニコチニールー3・5−ジクロロアニリド(化合物番号
13)の製造3・5ージクロロアニリン3.2夕を乾燥
ピリジン20の‘に溶解し、常法により製したィソニコ
チン酸クロリド塩酸塩3.6夕を氷冷燈梓下15分を要
して加える。
ニコチニールー3・5−ジクロロアニリド(化合物番号
13)の製造3・5ージクロロアニリン3.2夕を乾燥
ピリジン20の‘に溶解し、常法により製したィソニコ
チン酸クロリド塩酸塩3.6夕を氷冷燈梓下15分を要
して加える。
得られた反応混合物を室温にて1幼時間燈梓後、ピリジ
ンを減圧留去する。次いで残留物に5%重炭酸ソーダ水
溶液50の‘を加え析出する結晶を炉取し、水洗後乾燥
すると粗ィソニコチニ−ルー3・5−ジクロロァニリド
を6.1タ得る。これをエタノールり再結晶すると得ら
れた化合物は融点189〜19ぴ0を示す。元素分析値
:C,2日8N20CI2としてC日N計算値(%)
球.963.0210.49実測値(%) 53.79
2.9410.38次のこのように製造法によって得ら
れる一般式(1)の化合物の代表例を第1表に示すが、
本発明はこれらの例示化合物のみに限定されるものでは
ない。
ンを減圧留去する。次いで残留物に5%重炭酸ソーダ水
溶液50の‘を加え析出する結晶を炉取し、水洗後乾燥
すると粗ィソニコチニ−ルー3・5−ジクロロァニリド
を6.1タ得る。これをエタノールり再結晶すると得ら
れた化合物は融点189〜19ぴ0を示す。元素分析値
:C,2日8N20CI2としてC日N計算値(%)
球.963.0210.49実測値(%) 53.79
2.9410.38次のこのように製造法によって得ら
れる一般式(1)の化合物の代表例を第1表に示すが、
本発明はこれらの例示化合物のみに限定されるものでは
ない。
なお、化合物番号は以下の実施例および実験例において
も参照される。第 1 表 本発明の有効成分である化合物は農園芸用殺菌剤として
、実際に使用する場合はそれ自体をそのま)使用するこ
とができるが、使用場面に応じて各種の基剤と混合し、
粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、油剤、乳剤、エアゾール、
煤煙剤等の剤型としても使用することができる。
も参照される。第 1 表 本発明の有効成分である化合物は農園芸用殺菌剤として
、実際に使用する場合はそれ自体をそのま)使用するこ
とができるが、使用場面に応じて各種の基剤と混合し、
粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、油剤、乳剤、エアゾール、
煤煙剤等の剤型としても使用することができる。
ここにいう基剤とは固体、液体あるいは気体のいづれで
もよく、またこれらの組合せでもよい。
もよく、またこれらの組合せでもよい。
これらの例を列記すればタルク、クレー、カオリン、珪
藻士、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、
ニトロセルローズ、澱粉、アラビアゴム、水アルコール
、ケロシン、ナフサ、キシロール、メチルナフタレン、
ベンゼン、アセトン、空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
、塩化ビニール、プロパン、ブタン等があり、さらに農
園芸用薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、
乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イオン系(ポリオキ
シェチレン誘導体、エチレンオキシドプロピレンオキシ
ド共重合体、ソルビタンェステル類等)、アニオン系(
石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸ェステル塩類、石
油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネ−ト塩類
、アルキルアリルスルホン酸塩類等)、カチオン系(脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニニウム塩類等)および両性系(アルキルアミノエ
チルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグリコ
ール硫酸ェステル、アルキルアミンスルホン酸等)の界
面活性剤などがあられる。但し、本発明の実施態様は必
らずしも上述の剤型に限定されるものでないことはいう
までもない。また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、毅線虫剤、誘
引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用することによ
り、より広範囲の効果を期待することもできる。
藻士、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、
ニトロセルローズ、澱粉、アラビアゴム、水アルコール
、ケロシン、ナフサ、キシロール、メチルナフタレン、
ベンゼン、アセトン、空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
、塩化ビニール、プロパン、ブタン等があり、さらに農
園芸用薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、
乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イオン系(ポリオキ
シェチレン誘導体、エチレンオキシドプロピレンオキシ
ド共重合体、ソルビタンェステル類等)、アニオン系(
石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸ェステル塩類、石
油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネ−ト塩類
、アルキルアリルスルホン酸塩類等)、カチオン系(脂
肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピ
リジニニウム塩類等)および両性系(アルキルアミノエ
チルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグリコ
ール硫酸ェステル、アルキルアミンスルホン酸等)の界
面活性剤などがあられる。但し、本発明の実施態様は必
らずしも上述の剤型に限定されるものでないことはいう
までもない。また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、毅線虫剤、誘
引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用することによ
り、より広範囲の効果を期待することもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、病原微生物の種類にもよる
が、一般に100〜50の血の濃度に調整され使用する
ことが望ましい。
が、一般に100〜50の血の濃度に調整され使用する
ことが望ましい。
これを有害微生物の発生部所に直接適用して効果をあげ
ることは勿論、発生の予想される部所に適用して効果を
あげることもできる。本発明の農園芸用殺菌剤の実験例
を以下に示す。
ることは勿論、発生の予想される部所に適用して効果を
あげることもできる。本発明の農園芸用殺菌剤の実験例
を以下に示す。
なお、以下の実験例における化合物番号は、先に示した
本発明化合物の具体例として示した第1表の化合物番号
を示すものである。
本発明化合物の具体例として示した第1表の化合物番号
を示すものである。
実験例 1
オオムギのうどんこ病に対する防除効果
オオムギ(ゴールドメロン)を用い、桜井、古山:農薬
検査所報告6、55〜57(1963)記載の葵片法検
定により各薬剤の治病効果を調査した。
検査所報告6、55〜57(1963)記載の葵片法検
定により各薬剤の治病効果を調査した。
すなわち、オオムギ初生業が展開した時に切取り水を含
ませた脱脂綿に切口をはさみ、シャーレ中に並列させた
後、別にオオムギ築上に継代培養したうどんこ病菌(ェ
リシフェ・グラミニス)の分生胞子を均一に噴霧接種し
たとき、実施例2に準じて製造した各薬剤の水和剤を用
い、その有効成分が15奴肌こなるように水で希釈して
ガラス製小型スプレーで前記うどんこ病感染初期のオオ
オムギ集片に散布した。その後7日間ガラス張りの低温
室(2ぞ○)に保ち、発病した状態より薬剤の治病効果
を比較した。
ませた脱脂綿に切口をはさみ、シャーレ中に並列させた
後、別にオオムギ築上に継代培養したうどんこ病菌(ェ
リシフェ・グラミニス)の分生胞子を均一に噴霧接種し
たとき、実施例2に準じて製造した各薬剤の水和剤を用
い、その有効成分が15奴肌こなるように水で希釈して
ガラス製小型スプレーで前記うどんこ病感染初期のオオ
オムギ集片に散布した。その後7日間ガラス張りの低温
室(2ぞ○)に保ち、発病した状態より薬剤の治病効果
を比較した。
測定は豊富に分生胞子を形成して明らかに無効である病
斑数を教えて一葉あたりの平均病斑数を求め、防除価の
算定法式(次式)により治病効果を求めた。
斑数を教えて一葉あたりの平均病斑数を求め、防除価の
算定法式(次式)により治病効果を求めた。
防除価(%)=
鶏処理区の病斑数−処理区の病斑数XI。
〇無処理区の病斑数各処理区4枚のシャーレを供試し、
1シャーレオオムギ生葉5枚を供試したので1処理区の
調査総数は2胆嚢である。
1シャーレオオムギ生葉5枚を供試したので1処理区の
調査総数は2胆嚢である。
その結果を第2表に示す。第2表対照化合物
※ TPN:テトラクロルイソフタロニトリル(有効成
分濃度 75の柵)水和剤※※DPC:ジニトロメチル
ヘプチルフエニールクロネート(有効成分濃度19$血
)水和剤 実験例 2 オオムギのうどんこ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成したオオムギ(ニューコールデン
メロン)の第1本葉が展開した幼苗を供試した。
分濃度 75の柵)水和剤※※DPC:ジニトロメチル
ヘプチルフエニールクロネート(有効成分濃度19$血
)水和剤 実験例 2 オオムギのうどんこ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成したオオムギ(ニューコールデン
メロン)の第1本葉が展開した幼苗を供試した。
各条剤を後記の実施例2に準じて調整された水和剤を所
定濃度となるように水で希釈し、オオムギの葉に散布し
た。散布液量は9肌素焼鉢当りオオムギ苗5個体に対し
30の‘の割合とした。薬液が乾いてから2独特間温室
内に放置後、別にオオムギ築上で継代培養したうどんこ
病菌(ェリシェフェ・グラミニス)の分生胞子を均一に
噴霧接種し感染させた。その後ガラス陣温室内(230
0)で管理し、接種後10日目に発病した病斑数を調査
し、1葉当り平均病斑数を求めて防除価を下記の式によ
り算定し各薬剤の効果を比較した。防除価(%)= 無処理区の病斑数−処理区の病斑数XIO。
定濃度となるように水で希釈し、オオムギの葉に散布し
た。散布液量は9肌素焼鉢当りオオムギ苗5個体に対し
30の‘の割合とした。薬液が乾いてから2独特間温室
内に放置後、別にオオムギ築上で継代培養したうどんこ
病菌(ェリシェフェ・グラミニス)の分生胞子を均一に
噴霧接種し感染させた。その後ガラス陣温室内(230
0)で管理し、接種後10日目に発病した病斑数を調査
し、1葉当り平均病斑数を求めて防除価を下記の式によ
り算定し各薬剤の効果を比較した。防除価(%)= 無処理区の病斑数−処理区の病斑数XIO。
無処理区の病斑数その結果第3表に示す。
第3表
対照化合物:
※ TPN:テトラクロルイソフタロニトリル※※DP
C:ジニトロメチルヘプチルフエニールクロネート実験
例 3 ィネごまはがれ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成した水稲(日本晴)の本葉6枚苗
を供試した。
C:ジニトロメチルヘプチルフエニールクロネート実験
例 3 ィネごまはがれ病に対する防除効果 温室内で素焼鉢に育成した水稲(日本晴)の本葉6枚苗
を供試した。
実施例2に準じて調整した水和剤を用いて所定濃度とな
るように水で希釈し稲苗茎葉に全面散布した。散布液量
は9伽素焼鉢当り稲苗5個体に対して30の上の割合と
した。薬液が乾いてから2独特間温室内に放置し、その
後ホプキンス氏塔地で培養して得られたィネごまはがれ
病菌(コキリオポラス・ミャベアヌス)の分生胞子を懸
濁液として頃霧接種して、3幼時間接種箱(28o0飽
和湿度)に保った後、取り出し温室内ビニールペット中
で管理した。接種後8日目に上位2葉について発病病斑
指数および防除価(次式により算出)を調査して各薬剤
の防除効果を比較した。防除価(%)= 無処理区の平均発病指数−処理区の平均発病指数無処理
区の平均発病指数XIO○ その結果を第4表に示す。
るように水で希釈し稲苗茎葉に全面散布した。散布液量
は9伽素焼鉢当り稲苗5個体に対して30の上の割合と
した。薬液が乾いてから2独特間温室内に放置し、その
後ホプキンス氏塔地で培養して得られたィネごまはがれ
病菌(コキリオポラス・ミャベアヌス)の分生胞子を懸
濁液として頃霧接種して、3幼時間接種箱(28o0飽
和湿度)に保った後、取り出し温室内ビニールペット中
で管理した。接種後8日目に上位2葉について発病病斑
指数および防除価(次式により算出)を調査して各薬剤
の防除効果を比較した。防除価(%)= 無処理区の平均発病指数−処理区の平均発病指数無処理
区の平均発病指数XIO○ その結果を第4表に示す。
第4表
対照化合物:
※トリアジン:2・4ージクロルー6一(0−クロルア
ニリン)−1・3.5ートリアジン 0 第4表の発病指数は次の基準による 0:全築に発病が認められない 1:1/昇華度発病 2:2/9塁度発病 3:1/2陸度発病 夕 4:1/沙〆上発病 5:全葉に発病が認められる 実験例 4 ィネもんがれ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成した水稲(日本晴)の本0葉6枚
苗を供試した。
ニリン)−1・3.5ートリアジン 0 第4表の発病指数は次の基準による 0:全築に発病が認められない 1:1/昇華度発病 2:2/9塁度発病 3:1/2陸度発病 夕 4:1/沙〆上発病 5:全葉に発病が認められる 実験例 4 ィネもんがれ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成した水稲(日本晴)の本0葉6枚
苗を供試した。
実施例3に準じて調整した乳剤を用いて所定濃度となる
ように水で希釈し稲苗の茎葵に全面散布した。散布薬量
は9肌素焼鉢当り稲苗5個体に対して30の‘の割合と
した。薬液が乾いてから24時間温室内に放置し、その
後ィナワラで培養して得られたィネもんがれ病菌(ベリ
キュラリア・ササキ)をィネの株元に接種して、26q
o関係湿度95%以上の接種箱に4報時間保った後取り
出し、温室内ビニールペット(24〜3ぞ○)に保った
。その後1週間後に平均発病茎数を求め、各薬剤の防除
価を次式のようにして算出し比較した。防除価(%)=
盆数九埋1×のむ檀空数−処埋ー×の発柄#荻X,。
ように水で希釈し稲苗の茎葵に全面散布した。散布薬量
は9肌素焼鉢当り稲苗5個体に対して30の‘の割合と
した。薬液が乾いてから24時間温室内に放置し、その
後ィナワラで培養して得られたィネもんがれ病菌(ベリ
キュラリア・ササキ)をィネの株元に接種して、26q
o関係湿度95%以上の接種箱に4報時間保った後取り
出し、温室内ビニールペット(24〜3ぞ○)に保った
。その後1週間後に平均発病茎数を求め、各薬剤の防除
価を次式のようにして算出し比較した。防除価(%)=
盆数九埋1×のむ檀空数−処埋ー×の発柄#荻X,。
〇熱処理区の発病茎数その結果を第5表に示す。
第5表
対照化合物:
※MALS:メチルヒ素ビス(ドデシルスルフイド)実
験例 5 キュウリ灰色カビ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成したキュウリ(ときわ)が本葉5
〜6枚に生育した時の幼苗を供試した。
験例 5 キュウリ灰色カビ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成したキュウリ(ときわ)が本葉5
〜6枚に生育した時の幼苗を供試した。
実施例2に準じて調整した水和剤を用いて所定濃度とな
ろうに水で希釈し茎葵全面に散布した。散布液量は9肌
の素焼鉢当りキュウリ菌5個体に対し30の‘の割合と
した。薬液が乾いてから2少時間温室内に放置しその後
バレィショ塔地で培養した灰色カビ病菌(ポトリチス・
サィネリア)を径5胴のコルクポーラ一で打ち抜き、そ
のディスクを業面中央部に接種した。接種後Z?○関係
湿度95%以上の接種室で24時間保ち、その後温度(
18〜28℃)の多湿ビニールペットで発病させた。接
種後6日目に無処理区の病斑が業面全体に進展したとき
、一葉当りの平均発病数より防除価を次式のようにして
算出し各薬剤の効果を比較した。防除価(%)= 曲処理1×の、ー′均発)西指数 処脚×の、ビ均発病
指数無処理の平均発病指数XIOO その結果を第6表に示す。
ろうに水で希釈し茎葵全面に散布した。散布液量は9肌
の素焼鉢当りキュウリ菌5個体に対し30の‘の割合と
した。薬液が乾いてから2少時間温室内に放置しその後
バレィショ塔地で培養した灰色カビ病菌(ポトリチス・
サィネリア)を径5胴のコルクポーラ一で打ち抜き、そ
のディスクを業面中央部に接種した。接種後Z?○関係
湿度95%以上の接種室で24時間保ち、その後温度(
18〜28℃)の多湿ビニールペットで発病させた。接
種後6日目に無処理区の病斑が業面全体に進展したとき
、一葉当りの平均発病数より防除価を次式のようにして
算出し各薬剤の効果を比較した。防除価(%)= 曲処理1×の、ー′均発)西指数 処脚×の、ビ均発病
指数無処理の平均発病指数XIOO その結果を第6表に示す。
第6表
対照化合物:
※ TPN:テトラクロルイソフタロニトリル第6表の
発病指数は次の基準による。
発病指数は次の基準による。
0:全葉に発病が認められない
1:1/g華度発病
2:2/敦華度発病
3:1/勿崖度発病
4:1′沙〆上発病
5:全葉に発病が認められる
実験例 6
ィネのィモチ病菌に対する抗菌活性試験
直径8肋の炉紙円板を各活性化合物の1000一夕/m
‘濃度のアセトン溶液に浸債風乾後、通常の寒天平板塔
地を用いる拡散法によって阻止円形成の有無により抗菌
活性を試験した。
‘濃度のアセトン溶液に浸債風乾後、通常の寒天平板塔
地を用いる拡散法によって阻止円形成の有無により抗菌
活性を試験した。
その結果を第7表に示す。
第7表
次に本発明の実施例を例示するが、これらは必ずしも本
発明の処方、化合物、使用基準などを限定するものでは
ない。
発明の処方、化合物、使用基準などを限定するものでは
ない。
実施例 1
No.42の化合物5部(重量部を示す。
以下の実施例も同機)、ホワイトカーボン1部、クレー
60部、タルク34部を混合、粉砕して粉剤として用い
る。実施例 2 No.39の化合物3の部、ホワイトカーボン1の部、
リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ポリオキシエチレ
ンノニールェーテル2部、クレー56部を混合、粉砕し
て水和剤として用いる。
60部、タルク34部を混合、粉砕して粉剤として用い
る。実施例 2 No.39の化合物3の部、ホワイトカーボン1の部、
リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ポリオキシエチレ
ンノニールェーテル2部、クレー56部を混合、粉砕し
て水和剤として用いる。
実施例 3
No.46の化合物2礎都、ポリオキシアルキルェ−テ
ルおよびアルキルアリルスルホネート混合物10部、キ
シロール2碇郡、シクロヘキサノン5礎郡を混合、溶解
して乳剤として用いる。
ルおよびアルキルアリルスルホネート混合物10部、キ
シロール2碇郡、シクロヘキサノン5礎郡を混合、溶解
して乳剤として用いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rはベンゾイル基、アセチル基、ハロゲン原子、
カルボキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、低級アルコ
キシ基、ジメチルアミノ基、フエニル基、シアノ基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ヒドロキシ基から選ばれる
置換基を示し、R′は水素原子を示し、nは1〜3の整
数を示す。 但し、nが2および3の場合はRは相異なつてもよい。
)で表される化合物を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14715676A JPS6025402B2 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14715676A JPS6025402B2 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5372825A JPS5372825A (en) | 1978-06-28 |
JPS6025402B2 true JPS6025402B2 (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=15423843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14715676A Expired JPS6025402B2 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6025402B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS629901U (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-21 | ||
JPS6235503U (ja) * | 1985-08-21 | 1987-03-02 | ||
JPH0236304U (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-09 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55139306A (en) * | 1979-04-19 | 1980-10-31 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Plant growth regulator |
AR230049A1 (es) * | 1980-09-30 | 1984-02-29 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de isonicotinanilida,proceso para su preparacion y composicion reguladora del crecimiento de las plantas conteniendo los mismos |
JPS59122469A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびその化合物からなる植物生長調節剤 |
US4590198A (en) * | 1983-02-24 | 1986-05-20 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them |
US5663357A (en) * | 1995-11-22 | 1997-09-02 | Allergan | Substituted heteroarylamides having retinoid-like biological activity |
-
1976
- 1976-12-09 JP JP14715676A patent/JPS6025402B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS629901U (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-21 | ||
JPS6235503U (ja) * | 1985-08-21 | 1987-03-02 | ||
JPH0236304U (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-09 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5372825A (en) | 1978-06-28 |
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