JPS5925762B2 - ４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニルピリダジン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニルピリダジン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5925762B2 JPS5925762B2 JP12729779A JP12729779A JPS5925762B2 JP S5925762 B2 JPS5925762 B2 JP S5925762B2 JP 12729779 A JP12729779 A JP 12729779A JP 12729779 A JP12729779 A JP 12729779A JP S5925762 B2 JPS5925762 B2 JP S5925762B2
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- agricultural
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は極めて優れた植物病害防除作用を有する新規な
４−アミノー６−ハロゲノー３−フエニルピリダジン誘
導体、及びそれらの誘導体の鉱酸、又はスルホン酸塩を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
４−アミノー６−ハロゲノー３−フエニルピリダジン誘
導体、及びそれらの誘導体の鉱酸、又はスルホン酸塩を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
本発明の有効成分である４−アミノー６−ハロゲノー
３−フエニルピリダジン誘導体、及びそれらの誘導体の
鉱酸又はスルホン酸塩は一般式 □Ｘ（Ｉ） および 一般式 □Ｘ、ＨＹ Ｎ−Ｎ（■） （式中、Ｒは水素原子、又はメチル基を表わし又はハロ
ゲン原子を表わし、ＨＹは鉱酸、またはスルホン酸を表
わす。
３−フエニルピリダジン誘導体、及びそれらの誘導体の
鉱酸又はスルホン酸塩は一般式 □Ｘ（Ｉ） および 一般式 □Ｘ、ＨＹ Ｎ−Ｎ（■） （式中、Ｒは水素原子、又はメチル基を表わし又はハロ
ゲン原子を表わし、ＨＹは鉱酸、またはスルホン酸を表
わす。
）でそれぞれ表わされる。
現在、水稲の重要病害の一つである稲紋枯病防除薬剤と
しては、有機砒素化合物と抗生物質があるにすぎない。
しては、有機砒素化合物と抗生物質があるにすぎない。
しかるに重金属元素を含む有機砒素化合物は長期に継続
使用した場合、環境汚染や毒性の面で問題があり、一方
抗生物質は高価であり、それらに代る作物の全生育期間
にかたつて使用できる、安全、有効かつ安価な薬剤の開
発が強く望まれている。本発明者らは、これらの問題を
解決すべく、鋭意研究を重ね新しい紋枯病防除剤の創出
につとめた結果、前記一般式（１）及び（Ｉに示される
４−アミノ−６−ハロゲノ一３−フエニルピリダジン誘
導体及びそれらの誘導体の塩類が優れた防除効果を示す
ことを見出して本発明を完成した。
使用した場合、環境汚染や毒性の面で問題があり、一方
抗生物質は高価であり、それらに代る作物の全生育期間
にかたつて使用できる、安全、有効かつ安価な薬剤の開
発が強く望まれている。本発明者らは、これらの問題を
解決すべく、鋭意研究を重ね新しい紋枯病防除剤の創出
につとめた結果、前記一般式（１）及び（Ｉに示される
４−アミノ−６−ハロゲノ一３−フエニルピリダジン誘
導体及びそれらの誘導体の塩類が優れた防除効果を示す
ことを見出して本発明を完成した。
本発明化合物は、植物病原菌、特に担子菌類による植物
病害、例えば稲紋枯病に対して顕著な防除作用を有する
。
病害、例えば稲紋枯病に対して顕著な防除作用を有する
。
すなわち、本発明化合物を散布剤として用いた場合、予
防的および治療的効果を具備しているばかりではなく、
他剤をしのぐ優れた耐雨性と、広い適期巾をもち、その
うえ、従来の紋枯病防除剤に欠除していた水面施用効果
を併せもつている。これらの本発明特有のすぐれた効果
により、本発明化合物は種々の剤型、殊に粒剤として使
用可能であり、本発明化合物を水面施用剤として用いる
ならば環境汚染の防止に役立つとともに、今后の稲作の
病害防除のうえで大きな省力化をもたらすことが可能で
ある。
防的および治療的効果を具備しているばかりではなく、
他剤をしのぐ優れた耐雨性と、広い適期巾をもち、その
うえ、従来の紋枯病防除剤に欠除していた水面施用効果
を併せもつている。これらの本発明特有のすぐれた効果
により、本発明化合物は種々の剤型、殊に粒剤として使
用可能であり、本発明化合物を水面施用剤として用いる
ならば環境汚染の防止に役立つとともに、今后の稲作の
病害防除のうえで大きな省力化をもたらすことが可能で
ある。
一方、温血動物たとえばマウス、ラツト、イヌ、ニワト
リ、などや魚類、たとえばコイ、金魚などに対する毒性
は極めて微弱であり、また通常の使用濃度では栽培植物
に対して薬害がないという特性がある。
リ、などや魚類、たとえばコイ、金魚などに対する毒性
は極めて微弱であり、また通常の使用濃度では栽培植物
に対して薬害がないという特性がある。
これらの事実は本発明殺菌剤が環境を汚染せず、かつ極
めて効率的に稲紋枯病を防除する理想的な薬剤であるこ
とを示している。次に前記一般式（１）及び（）に含ま
れる本発明化合物について説明する。
めて効率的に稲紋枯病を防除する理想的な薬剤であるこ
とを示している。次に前記一般式（１）及び（）に含ま
れる本発明化合物について説明する。
一般式（１）及び（）において、Ｘのハロゲン原子の例
としては好ましくは塩素、または臭素である。
としては好ましくは塩素、または臭素である。
一般式（）において、ＨＹの鉱酸またはスルホン酸の例
としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、リン
酸、メタルスルホン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸などが
あげられる。次に一般式（１）及び（１１）に含まれる
本発明化合物について、その代表例を示す。４−アミノ
−６−ブロム−３−フエニルピリダジン４−アミノ−６
−クロル−３−フエニルピリダジン６−ブロム−４−メ
チルアミノ−３−フエニルピリダジン６−クロル−４−
メチルアミノ−３−フエニルピリタジン４−アミノ−６
−クロル−３−フエニルピリダジン塩酸塩４−アミノ−
６−ブロム−３−フエニルピリダジン塩酸塩４−アミノ
−６−クロル−３−フエニルピリダジン臭化水素酸塩４
−アミノ−６−ブロム−３−フエニルピリダジン臭化水
素酸塩４−アミノ−６−クロル−３−フエニルピリダジ
ン硫酸塩４−アミノ−６−ブロム−３−フエニルピリダ
ジン硫酸塩４−アミノ−６−クロル−３−フエニルピリ
ダジンメタンスルホン酸塩４−アミノ−６−ブロム−３
−フエニルピリダジンＰ−トルエンスルホン酸塩６−ク
ロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジン塩酸
塩６−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダ
ジン臭化水素酸塩６−クロル−４−メチルアミノ−３−
フエニルピリダジン沃化水素酸塩６−クロル−４−メチ
ルアミノ−３−フエニルピリダジン硫酸塩６−クロル−
４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジンリン酸塩６
−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジン
メタンスルホン酸塩６−クロル−４−メチルアミノ−３
−フエニルピリダジンＰ−トルエンスルホン酸塩６−ブ
ロム−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジン塩酸
塩６−ブロム−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダ
ジン臭化水素酸塩６−ブロム−４−メチルアミノ−３−
フエニルピリダジン硫酸塩６−ブロム−４−メチルアミ
ノ−３−フエニルピリダジンＰ−トルエンスルホン酸塩
上記化合物は、６−クロル−４−メチルアミノ−３−フ
エニルピリダジンを除き、いずれも新規な化合物であり
、次の合成法により製造される。
としては、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、リン
酸、メタルスルホン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸などが
あげられる。次に一般式（１）及び（１１）に含まれる
本発明化合物について、その代表例を示す。４−アミノ
−６−ブロム−３−フエニルピリダジン４−アミノ−６
−クロル−３−フエニルピリダジン６−ブロム−４−メ
チルアミノ−３−フエニルピリダジン６−クロル−４−
メチルアミノ−３−フエニルピリタジン４−アミノ−６
−クロル−３−フエニルピリダジン塩酸塩４−アミノ−
６−ブロム−３−フエニルピリダジン塩酸塩４−アミノ
−６−クロル−３−フエニルピリダジン臭化水素酸塩４
−アミノ−６−ブロム−３−フエニルピリダジン臭化水
素酸塩４−アミノ−６−クロル−３−フエニルピリダジ
ン硫酸塩４−アミノ−６−ブロム−３−フエニルピリダ
ジン硫酸塩４−アミノ−６−クロル−３−フエニルピリ
ダジンメタンスルホン酸塩４−アミノ−６−ブロム−３
−フエニルピリダジンＰ−トルエンスルホン酸塩６−ク
ロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジン塩酸
塩６−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダ
ジン臭化水素酸塩６−クロル−４−メチルアミノ−３−
フエニルピリダジン沃化水素酸塩６−クロル−４−メチ
ルアミノ−３−フエニルピリダジン硫酸塩６−クロル−
４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジンリン酸塩６
−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジン
メタンスルホン酸塩６−クロル−４−メチルアミノ−３
−フエニルピリダジンＰ−トルエンスルホン酸塩６−ブ
ロム−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジン塩酸
塩６−ブロム−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダ
ジン臭化水素酸塩６−ブロム−４−メチルアミノ−３−
フエニルピリダジン硫酸塩６−ブロム−４−メチルアミ
ノ−３−フエニルピリダジンＰ−トルエンスルホン酸塩
上記化合物は、６−クロル−４−メチルアミノ−３−フ
エニルピリダジンを除き、いずれも新規な化合物であり
、次の合成法により製造される。
合成法の説明中に使用されている一般式中の記号は全て
特許請求の範囲に示されている記号と同意義を表わす。
（１） 一般式（１）で表わされる化合物は、一般式で
表わされる化合物とアンモニア、メチルアミンまたはメ
チルアミンの塩とを不活性溶媒中で場合により酸受容体
の存在のもとに、反応させて製造される。
特許請求の範囲に示されている記号と同意義を表わす。
（１） 一般式（１）で表わされる化合物は、一般式で
表わされる化合物とアンモニア、メチルアミンまたはメ
チルアミンの塩とを不活性溶媒中で場合により酸受容体
の存在のもとに、反応させて製造される。
この反応で使用される不活性溶媒は特に限定されないが
、エタノールまたはプロパノールのようなアルコール類
、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケト
ン類およびジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応
は通常−１０℃ないし溶媒の還流温度付近で、常圧また
は加圧下に行なわれる。（２） 一般式（）で表わされ
る化合物は一般式（１）で表わされる化合物を不活性溶
媒中または無溶媒で各種酸類と反応させて製造される。
この反応で使用される不活性溶媒は、特に限定されない
が、アセトンまたはメチルエチルケトンなどのケトン類
、エーテルまたはテトラヒドロフランなどのエーテル類
、ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、メタノールまたは
エタノールなどのアルコール類および水などが好ましい
。また、酸類としては、特に限定されないが、塩酸、臭
化水素酸、沃化水素酸、硫酸またはリン酸などの鉱酸、
メタンスルホン酸またはＰ−トルエンスルホン酸などの
スルホン酸が好ましい。
、エタノールまたはプロパノールのようなアルコール類
、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケト
ン類およびジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応
は通常−１０℃ないし溶媒の還流温度付近で、常圧また
は加圧下に行なわれる。（２） 一般式（）で表わされ
る化合物は一般式（１）で表わされる化合物を不活性溶
媒中または無溶媒で各種酸類と反応させて製造される。
この反応で使用される不活性溶媒は、特に限定されない
が、アセトンまたはメチルエチルケトンなどのケトン類
、エーテルまたはテトラヒドロフランなどのエーテル類
、ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、メタノールまたは
エタノールなどのアルコール類および水などが好ましい
。また、酸類としては、特に限定されないが、塩酸、臭
化水素酸、沃化水素酸、硫酸またはリン酸などの鉱酸、
メタンスルホン酸またはＰ−トルエンスルホン酸などの
スルホン酸が好ましい。
次に本発明化合物の製造法を合成例によつて説明する。
合成例 １
６−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジ
ン（化合物番号−１）の合成４，６−ジクロル−３−フ
エニルピリダジン６．８ｇをエタノール３０ｍ１に溶解
し、室温で４０％メチルアミン水溶液１６ｍ１を加え、
６０〜６５゜Ｃで２時間かきまぜた。
ン（化合物番号−１）の合成４，６−ジクロル−３−フ
エニルピリダジン６．８ｇをエタノール３０ｍ１に溶解
し、室温で４０％メチルアミン水溶液１６ｍ１を加え、
６０〜６５゜Ｃで２時間かきまぜた。
反応終了後、反応液を２５ｒｆＬ１に濃縮し、冷却して
生成する結晶を済別後、淵液を濃縮乾固し、アセトン５
０ｍ１に溶解した。このアセトン溶液に濃塩酸４ｍ１を
加え生成した結晶を淵集し、アセトンで洗浄した後、水
５０ｍ１に溶解した。この水溶液を１０％水酸化ナトリ
ウム溶液で中和し生成した結晶を淵集、水洗、乾燥の後
、エタノールより再結晶し目的物（Ｍ．ｐ．ｌｌ８〜１
１９℃）を２．７９得た。（収率４２％）。元素分析値
（％） ＣｌｌＨｌＯＮ３Ｃｌとして計算値：Ｃ，６Ｏ
．ｌ４；Ｈ，４．５９；Ｎ，ｌ９．ｌ３；Ｃｅ，ｌ６．
ｌ４分析値：Ｃ，５９．９５；Ｈ，４．４Ｏ；Ｎ，ｌ９
．２６；Ｃｌ，ｌ６．ｌ４合成例 ２ ６−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジ
ン塩酸塩（化合物番号−２）の合成６−クロル−４−メ
チルアミノ−３−フエニルピリダジン４９をアセトン２
０ｍ１に溶解し、室温にて濃塩酸２９を加えた。
生成する結晶を済別後、淵液を濃縮乾固し、アセトン５
０ｍ１に溶解した。このアセトン溶液に濃塩酸４ｍ１を
加え生成した結晶を淵集し、アセトンで洗浄した後、水
５０ｍ１に溶解した。この水溶液を１０％水酸化ナトリ
ウム溶液で中和し生成した結晶を淵集、水洗、乾燥の後
、エタノールより再結晶し目的物（Ｍ．ｐ．ｌｌ８〜１
１９℃）を２．７９得た。（収率４２％）。元素分析値
（％） ＣｌｌＨｌＯＮ３Ｃｌとして計算値：Ｃ，６Ｏ
．ｌ４；Ｈ，４．５９；Ｎ，ｌ９．ｌ３；Ｃｅ，ｌ６．
ｌ４分析値：Ｃ，５９．９５；Ｈ，４．４Ｏ；Ｎ，ｌ９
．２６；Ｃｌ，ｌ６．ｌ４合成例 ２ ６−クロル−４−メチルアミノ−３−フエニルピリダジ
ン塩酸塩（化合物番号−２）の合成６−クロル−４−メ
チルアミノ−３−フエニルピリダジン４９をアセトン２
０ｍ１に溶解し、室温にて濃塩酸２９を加えた。
生成した結晶を戸集しアセトン、冷水の順に洗浄後、乾
燥して目的物〔Ｍ．ｐ．２３６〜２３７℃（分解）〕４
．４ｆ！を得た（収率９４％）。元素分析値（％） Ｃ
，，Ｈ，ｌＮ３Ｃｌ２として計算値：Ｃ，５ｌ．５８；
Ｈ，４．３３；Ｎ，ｌ６，４ｌ；Ｃｌ，２７．６８分析
値：Ｃ，５ｌ．４７；Ｈ，４．３Ｏ；Ｎ，ｌ５．９２：
Ｃ２，２７．２６合成例 ３ ４−アミノ−６−クロル−３−フエニルピリダジン（化
合物番号−３）の合成４，６−ジクロル−３−フエニル
ピリダジン２９と無水アンモニア４ｆ！とをエタノール
６０１ｎ１に溶解し、加圧反応器に装入した。
燥して目的物〔Ｍ．ｐ．２３６〜２３７℃（分解）〕４
．４ｆ！を得た（収率９４％）。元素分析値（％） Ｃ
，，Ｈ，ｌＮ３Ｃｌ２として計算値：Ｃ，５ｌ．５８；
Ｈ，４．３３；Ｎ，ｌ６，４ｌ；Ｃｌ，２７．６８分析
値：Ｃ，５ｌ．４７；Ｈ，４．３Ｏ；Ｎ，ｌ５．９２：
Ｃ２，２７．２６合成例 ３ ４−アミノ−６−クロル−３−フエニルピリダジン（化
合物番号−３）の合成４，６−ジクロル−３−フエニル
ピリダジン２９と無水アンモニア４ｆ！とをエタノール
６０１ｎ１に溶解し、加圧反応器に装入した。
密閉下に１３０℃で８時間反応後、エタノールを留去し
、残渣をアセトン５０ｍ１に溶解した。濃塩酸１ａを加
え生成した結晶を淵集し、アセトンで洗浄後、少量の冷
水で洗浄し、゛乾燥して４−アミノ−６−クロル−３−
フエニルピリダジン塩酸塩〔Ｍ．ｐ．２ｌ２〜２１３℃
（分解）〕（化合物番号−４）を０．６９得た。この塩
酸塩０．３９を水２０ｄに溶解し、濃アンモニア水で中
和し、生成した結晶を涙集し、水洗、乾燥して、目的物
０．２５９（Ｍ．ｐ．２ｌ５〜２１５，５℃）（化合物
番号−３）を得た。元素分析値（％） ＣｌＯＨ８Ｎ３
Ｃｌとして計算値：Ｃ，５８．４ｌ；Ｈ，３．９２；Ｎ
，２Ｏ．４３；Ｃ２，ｌ７．２４分析値：Ｃ，５８．２
Ｏ：Ｈ，３．７９；Ｎ，分析値：２０．７１；Ｃｅ，ｌ
７．Ｏ６本発明の化合物はそのまま農園芸用殺菌剤とし
て使用できるが、実際には担体および必要に応じて他の
補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられ
る製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水
和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁剤等に調製され
て使用される。
、残渣をアセトン５０ｍ１に溶解した。濃塩酸１ａを加
え生成した結晶を淵集し、アセトンで洗浄後、少量の冷
水で洗浄し、゛乾燥して４−アミノ−６−クロル−３−
フエニルピリダジン塩酸塩〔Ｍ．ｐ．２ｌ２〜２１３℃
（分解）〕（化合物番号−４）を０．６９得た。この塩
酸塩０．３９を水２０ｄに溶解し、濃アンモニア水で中
和し、生成した結晶を涙集し、水洗、乾燥して、目的物
０．２５９（Ｍ．ｐ．２ｌ５〜２１５，５℃）（化合物
番号−３）を得た。元素分析値（％） ＣｌＯＨ８Ｎ３
Ｃｌとして計算値：Ｃ，５８．４ｌ；Ｈ，３．９２；Ｎ
，２Ｏ．４３；Ｃ２，ｌ７．２４分析値：Ｃ，５８．２
Ｏ：Ｈ，３．７９；Ｎ，分析値：２０．７１；Ｃｅ，ｌ
７．Ｏ６本発明の化合物はそのまま農園芸用殺菌剤とし
て使用できるが、実際には担体および必要に応じて他の
補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられ
る製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水
和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁剤等に調製され
て使用される。
ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到達
を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容
易にするために、農園芸用殺菌剤中に配合される合成ま
たは天然の無機または有機物質を意味する。
を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容
易にするために、農園芸用殺菌剤中に配合される合成ま
たは天然の無機または有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ユライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、オガクズ、小麦粉等の植物性有
機物質および尿素等があげられる。
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ユライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、オガクズ、小麦粉等の植物性有
機物質および尿素等があげられる。
適当な液体担体としてはベンゼン、トルエン、キシレン
、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油等のパ
ラフイン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、メタノール、プロパノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。
、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油等のパ
ラフイン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、メタノール、プロパノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。
さらに本発明の化合物の効力を増強するために製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じ、それぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の
目的ではリグニンスルホン酸塩等の水溶性塩基、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等のア
ニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアリルエーテル
等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、
ワツクス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェ
ート等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げら
れる。
型、適用場面等を考慮して目的に応じ、それぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の
目的ではリグニンスルホン酸塩等の水溶性塩基、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等のア
ニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアリルエーテル
等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、
ワツクス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェ
ート等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げら
れる。
しかしこれらの成分は以上のものに限定されるものでは
ない。また本発明殺菌剤はそれらが適用されるときに同
時に使用される他の農薬、肥料等と併用して、または混
合剤として使用することもできる。
ない。また本発明殺菌剤はそれらが適用されるときに同
時に使用される他の農薬、肥料等と併用して、または混
合剤として使用することもできる。
例えば、本発明殺菌剤をもつて稲の紋枯病を防除する場
合、この病害の発生と時期を同じくする稲の害虫、また
は病害の防除剤を混合して多目的防除剤とすることもで
きるし、また除草剤とも混合できる。混合量は防除の対
象および製剤形態によつて異なり、防除に必要な有効成
分量を含有させうるよう調製して使用される。この目的
に使用される代表的農薬としては、カスガマイシン、プ
ラストサイジンＳ等の抗生物質、０，０−ジイソプロピ
ル−Ｓ−ベンジルチオフオスフエート、Ｏ−エチル−Ｓ
，Ｓ−ジフエニルフオスホロジチオエート等の有機リン
殺菌剤４，５，６，７−テトラクロルフタリド、ジイソ
プロピルー１，８−ジチオラン−２−イリデンマロネー
ト等殺菌剤、ジエチル−２−イソプロピル−４−メチル
−６−ピリミジニルフオスフオロチオネート、２，３−
ジヒトロー３−オキシ−２−フエニル一６−ピリダジニ
ルジエチルホスホロチオネート等有機引ン系殺虫剤、１
−ナフチルメチルカーバメート、ｍ−トリメチルカーバ
メート等カーバメート系殺虫剤、Ｐ−ニトロフエニル一
２，４，６一トリクロルフエニルエーテル、Ｓ−Ｐ−ク
ロルベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ−エチルヘ
キサヒトロー１Ｈ−アゼピン一１−カルボチオエート等
除草剤があげられるが、これらに限定されるものではな
い。
合、この病害の発生と時期を同じくする稲の害虫、また
は病害の防除剤を混合して多目的防除剤とすることもで
きるし、また除草剤とも混合できる。混合量は防除の対
象および製剤形態によつて異なり、防除に必要な有効成
分量を含有させうるよう調製して使用される。この目的
に使用される代表的農薬としては、カスガマイシン、プ
ラストサイジンＳ等の抗生物質、０，０−ジイソプロピ
ル−Ｓ−ベンジルチオフオスフエート、Ｏ−エチル−Ｓ
，Ｓ−ジフエニルフオスホロジチオエート等の有機リン
殺菌剤４，５，６，７−テトラクロルフタリド、ジイソ
プロピルー１，８−ジチオラン−２−イリデンマロネー
ト等殺菌剤、ジエチル−２−イソプロピル−４−メチル
−６−ピリミジニルフオスフオロチオネート、２，３−
ジヒトロー３−オキシ−２−フエニル一６−ピリダジニ
ルジエチルホスホロチオネート等有機引ン系殺虫剤、１
−ナフチルメチルカーバメート、ｍ−トリメチルカーバ
メート等カーバメート系殺虫剤、Ｐ−ニトロフエニル一
２，４，６一トリクロルフエニルエーテル、Ｓ−Ｐ−ク
ロルベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ−エチルヘ
キサヒトロー１Ｈ−アゼピン一１−カルボチオエート等
除草剤があげられるが、これらに限定されるものではな
い。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤法を実施例によつて
説明する。
説明する。
有効成分化合物は、前記合成例の化合物番号で示す。
「部」は「重量部」を表わす。実施例 １
粉剤
化合物１；２０部、ステアリン酸カルシウム；５部、粉
状シリカゲル；５部、ケイソウ土；２００部、白土；３
００部、およびタルク；４７０部を均一に粉砕混合して
、有効成分として化合物１を２％含む粉剤を得た。
状シリカゲル；５部、ケイソウ土；２００部、白土；３
００部、およびタルク；４７０部を均一に粉砕混合して
、有効成分として化合物１を２％含む粉剤を得た。
実施例 ２
水和剤
化合物２：３００部、ケイソウ土：４４０部、白土；２
００部、リグニンスルホン酸ナトリウム；２５部、アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１５部、およびポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル；２０部を、
均一に粉砕混合して、有効成分として化合物２を８０％
含む水和剤を得た。
００部、リグニンスルホン酸ナトリウム；２５部、アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１５部、およびポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル；２０部を、
均一に粉砕混合して、有効成分として化合物２を８０％
含む水和剤を得た。
実施例 ３乳剤
化合物３；４００部、シクロヘキサノン；１００部、キ
シレン：８００部、およびゾルポール（東邦化学製界面
活性剤）２００部を均一に溶解混合し、有効成分として
化合物３を４０％含む乳剤を得た。
シレン：８００部、およびゾルポール（東邦化学製界面
活性剤）２００部を均一に溶解混合し、有効成分として
化合物３を４０％含む乳剤を得た。
実施例 ４
粒剤
化合物２：１０部、ペントナー−１−；６２部、タルク
：２０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；２
部、およびリグニンスルホン酸ナトリウム；１部を混合
し、適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用
いて通常の方法により造粒し、有効成分として化合物２
を１０％含む粒剤を得た。
：２０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；２
部、およびリグニンスルホン酸ナトリウム；１部を混合
し、適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用
いて通常の方法により造粒し、有効成分として化合物２
を１０％含む粒剤を得た。
次に本発明殺菌剤の効果を試験例によつて説明する。
供試化合物は前述の合成例に記載の化合物番号で示す（
以下同様）。試験例 １ 稲紋枯病防除試験（散布法） 温室内でポツトに育生した水稲（品種 金南風、草丈３
０Ｃｆ！Ｌ）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施
例２の方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に稀
釈したもの）をスプレーガン（１ｋｇ／〜）を使用して
３ポツト当り３０ｍ′を散布し、風乾後、予めシヨ糖加
用バレイシヨ煎汁寒天培地にて培養した紋枯病菌をコル
クボーラ一にて打ち抜き、円型デイスクをイネの葉鞘に
はさみ込む。
以下同様）。試験例 １ 稲紋枯病防除試験（散布法） 温室内でポツトに育生した水稲（品種 金南風、草丈３
０Ｃｆ！Ｌ）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施
例２の方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に稀
釈したもの）をスプレーガン（１ｋｇ／〜）を使用して
３ポツト当り３０ｍ′を散布し、風乾後、予めシヨ糖加
用バレイシヨ煎汁寒天培地にて培養した紋枯病菌をコル
クボーラ一にて打ち抜き、円型デイスクをイネの葉鞘に
はさみ込む。
これを２６〜３０℃の湿室に移し、菌接種８日後に１茎
当りの病斑長（Ｍｍ）を調査し、防除価（％）を算出し
た。結果は第１表に示すとうりである。Ｙ防除価＝（１
−一）×１００（へ） Ｘ Ｘ；無処理区１茎当りの病斑長 Ｙ；処理区１茎当りの病斑長 試験例 ２ 稲紋枯病防除剤（水面施用法） 温室内でポツトに育生した水稲（品種 金南風、草丈３
０Ｃ７ＴＬ）を水深１ＣＴＩＬの湛水状態に保ち、所定
量の薬剤（供試化合物を前記実施例４の方法にて粒剤と
したもの）で処理する。
当りの病斑長（Ｍｍ）を調査し、防除価（％）を算出し
た。結果は第１表に示すとうりである。Ｙ防除価＝（１
−一）×１００（へ） Ｘ Ｘ；無処理区１茎当りの病斑長 Ｙ；処理区１茎当りの病斑長 試験例 ２ 稲紋枯病防除剤（水面施用法） 温室内でポツトに育生した水稲（品種 金南風、草丈３
０Ｃ７ＴＬ）を水深１ＣＴＩＬの湛水状態に保ち、所定
量の薬剤（供試化合物を前記実施例４の方法にて粒剤と
したもの）で処理する。
薬剤施用７日後に、予めシヨ糖加用バレイシヨ煎汁培地
にて培養した紋枯病菌を試験例１と同様の方法で接種す
る。これを２６〜３０℃の湿室に移し、菌接種８日後に
１茎当りの病斑長（ＭｌＬ）を調査し、防除価を算出し
た。結果は第２表に示すとおりである。
にて培養した紋枯病菌を試験例１と同様の方法で接種す
る。これを２６〜３０℃の湿室に移し、菌接種８日後に
１茎当りの病斑長（ＭｌＬ）を調査し、防除価を算出し
た。結果は第２表に示すとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒは
水素原子、またはメチル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｈ
Ｙは鉱酸、またはスルホン酸をそれぞれ表わす。 ）で表わされる４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニ
ルピリダジン誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729779A JPS5925762B2 (ja) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | ４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニルピリダジン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729779A JPS5925762B2 (ja) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | ４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニルピリダジン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5651458A JPS5651458A (en) | 1981-05-09 |
| JPS5925762B2 true JPS5925762B2 (ja) | 1984-06-21 |
Family
ID=14956471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12729779A Expired JPS5925762B2 (ja) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | ４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニルピリダジン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925762B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3311443A1 (de) * | 1982-12-22 | 1984-06-28 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Elektrisches entstoerfilter |
-
1979
- 1979-10-04 JP JP12729779A patent/JPS5925762B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5651458A (en) | 1981-05-09 |
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