JPS62238266A

JPS62238266A - 除草剤

Info

Publication number: JPS62238266A
Application number: JP8168686A
Authority: JP
Inventors: Kenzo Fukuda; 憲造福田; Takashi Igai; 猪飼　隆; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Shigeomi Watanabe; 渡辺　重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1986-04-08
Filing date: 1986-04-08
Publication date: 1987-10-19

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野〕本発明は新規なキノリン誘導体、及び該誘導体を有効成
分として含有する除草剤に関する。

〔従来の技術］長年にわたる除草剤の研究開発のなかから多種多様な薬
剤が実用化され、これら除草剤ば雑草防除作業の省力化
や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。今日におい
ても、より優れた除草特性を有する新規薬剤の開発が要
望され、特に農園芸用除草剤としては、栽培作物に薬害
を及ぼずことなく、対象雑草のみを選択的にかつ低薬量
で防除しうろことが望ましいが、既存の薬剤は必ずしも
この要求を満たすものではなかった。

一方、特開昭５７−１６５３６８号公報記載の化合物（
以下、化合物（Ａ）と称する。）は当該公報記載の化合
物の中で最も効力的に優れたものである。

０Ｏ１１しかしながら化合物（Ａ）は後述するように稲に対する
薬害や、土壌吸着性の不足から必ずしも栽培現場の要求
に答えられる化合物ではなか−１た化合物（Ａ）では移
植水稲に対する薬害、即ち稲移植直後処理に於ける稲草
丈の抑制、票数の抑制、生体重の減少、及び所謂筒状葉
などの発現が認、められる。このような稲に対する薬害
が故に化合物（Ａ）は移植直後の水稲には使用すること
が不可能であった。

更にこの薬害が故に化合物（Ａ）においては、その処理
薬量の上限がおのずと決定されてしまい、ノビエ防除の
為の十分な薬量を用いることができず、その結果ノビエ
の残存を余儀無くされていた。　また化合物（Ａ）はそ
の物理化学的性質として、水に溶解し易く土壌に対する
吸着が比較的少ないことから、水田に処理した場合には
田面水の移動や流亡に伴って、有効成分の流失などが起
こり、その結果タイヌビエに対する効力が急速に低下し
てしまい、後発生のタイヌビエを抑制できないという重
大な欠陥も有していた。

〔発明の態様〕

本発明では、化学的、物理化学的及び生物学的観点から
鋭意研究を重ねた結果、これら問題点を解決すべく新規
な化合物（＋）を提供するに至った。

本発明化合物（１）では、稲に対する薬害が化合物（Ａ
）と比較して著しく軽減し、水稲の移植前後の早期処理
が十分可能となった。またそれ故、使用薬量を増加させ
ることができ、ノビエの確実な防除が可能となった。

更に本発明化合物（Ｈに於いては土壌吸着性に優れ、ノ
ビエに対する残効性が大幅に改善され、後発生のタイヌ
ビエの防除も十分可能となった。この後発生のタイヌビ
エに対する効力の安定性は農業上極めて重要である。　
即ち、タイヌビエに対する効力が十分に持続しない場合
には、農家は第２回めの処理としてタイヌヒエ剤を再度
処理しなければならないことになるが、持続が十分であ
れば除草剤の処理は一同ですみ、この農業経済上の意義
は極めて大きい。

また、本発明除草剤組成物は、雑草の発芽前および発芽
後に処理しても効果を有し、土壌処理、茎葉兼土壌処理
でも高い効果が得られる。又、イネ以外の各種作物に対
しても有用であり、その他の畑地、果樹園などの農園芸
分野及び運動場、空き地、林地、タンクヤード、線路端
などの非農耕地における各種雑草の防除にも適用でき、
雑草防除にあたって大きな経済的成果を示す。

本発明化合物を実際の水田に用いるにあたっては、ｌＯ
ａあたり有効成分量で０．１〜３０ｇが適当であり、更
に好ましくは、０．３〜２０ｇが適当である。

本発明化合物を除草剤または植物生長調節剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー
、タルク、ヘントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは
水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、１−ルエン、キシ１／ン等）
、塩素化炭化水素類、エーテル１’ｔＴ、ケトン類、エ
ステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド等）などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展
着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤
、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。これらの製剤中における有効成分化合物の
含有量は、特に限定されるものではないが、一般に１４
０〜９０重景％の範囲が望ましい。また、必要に応じて
製剤化または散布時に多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい
。混合する除草剤の種類としては、例えば２、ファーＪ
、・ケミカルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓｌｌａｎｄｂｏｏｋ）第７１版（１９８５）に
記載されている化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの）ユ園
芸分野以外に運動場、空地、線路端などＪト農耕地にお
ける各種雑草の防除にも適用することができ、その施用
薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培
作物等により差異はあるが、一般にはイ１効成分堆とし
て１０アール当たり０．１〜１００ｇ　　程度が適当で
ある。

以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明に於ける化合物、製剤最、剤形等は実施例のみるこ
限定されるものではない。

面、「部」は全て重量部を意味する。

合成例１゜０−　（３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボニル）
オキシイミノ−２−プロピリデン　（化合物（Ｉ））の
合成３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸１．０部ｇ
　（４，１３ｍｍｏりにチオニルクロライド１９ｍ１を
加え、５時間還流した。還流後チオニルクロライドを減
圧上留去し、３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン
酸クロライドを得た。引き続きこれにＤＭＦ５ｍｌを加
えて溶解し、更にアセモト４＝ンム０．９１ｇ　（１２
，４ｍｍｏｌ）を加えて７０°Ｃで８時間加熱攪拌した
。

反応後、Ｄ　Ｍ　Ｆを減圧留去し、得られた固体残渣を
炭酸水素ナトリウム水溶液と水で順次洗浄後、乾燥し、
粗目的物を得た。これを再結晶する、二とにより目的物
０．８１ｇを得た。

融点　１１８〜１２０°Ｃ（収率　６６９１酊企凱Ｆ　
粒剤化合物（１）　　　　−・−一−−−−−ｉ　、　　ｏ
　　部ベニ／トナイ１−　　　−・・−−−ｍ−・−５
０部タルク　　　　　　−−−−−−−−−・−４９部
以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて攪拌混合
捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

聞介倶−粒剤化合物（１）　　　　・−一一一一・・・−１，５部ベ
ントナイ１〜　　　・・・・〜　・・・・−３０部タル
ク　　　　　　−−−−−−−−−−−，６８、５部以
上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて撹拌混合捏
和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする
。

配合例３−　粒剤化合物（Ｉ’）　　　　−・・−一一一一・・　２．０
　部ベントナイト　　　−・・−−−−−−４２部タル
ク　　　　　　−一一一一・−山−５６部以上を均一に
ｌ毘合粉砕して後少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押
し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

ζ１１２　粒剤化合物（［）　　　　・・・−・−・−一一一−３、０
部ベントナイト　　　−・−・・−・−５５部タルク　
　　　　　・−・・・−・・−・・　　４７　部以上を
均一に混合粉砕して後少量の水を加えて攪拌混合捏和し
、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

配子り例」−水和剤本発明化合物（Ｊ）−−−−−・−・・・−・−１０部
ジークラ・イ１−Δ　−一−−−−−−−−−・−・−
・　８６部（カオリン系クレー：ジークライト工業住１
商品名ツルポール５０３９　−−−−・−−−−・・・
　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との７１９合物：東邦化学ｅｌ商晶名）カープレックス
（固結防止剤）−・２部（ホワイトカーボン：塩野義製
薬（４商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする
。

配イＬ例」ユ　水和剤本発明化合物（１）−−−−−−−〜−−−−−　２０
部ジークライトＡ　　　−−−−−・・−・−７５部（
カオリン系クレー：ジークライト工業ｉｔ＠商品名ツル
ポール５０３９　−−−・−ｍ−−−・−２部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学（掬商品名）カープレックス（固結防止剤）−３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（４商品名）以上を均
一に混合粉砕して水和剤とする。

メ験例１　湛水条件に於ける除草活性試験１１５０００
アールのワグネルポソト中に沖積土壌を入れた後、水を
入れて混和し水深２ｃｍの湛水条件とする。タイヌビエ
の種子を−Ｆ記のボッ１−に散播した。更に２．５葉期
のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に
於いて植物を育成し、播種後１日日に水面へ所定の幸最
になるように、薬剤希釈液をメスノビベア１−で滴下処
理した。薬液滴下後３週目にタイヌビエに対する除草効
果を生体重を測定することにより調査した。結果は第１
表に示す。

第１表１友狭例ユ　湛水条件に於ける薬害試験１１５０００了
−ルのワグネルボノト中に沖積土壌を入れた後、水を入
れて混和し水深２ｃｍの湛水条件とする。２．５葉期の
イネをポットに移植し更に移植直後に水面へ所定の薬量
の薬剤希釈液をメスピペットで滴下し処理した。更に処
理後２日間にわたり２ｃｍ／ｄａｙの割合で漏水条件を
かけた。薬剤滴下後３週間目にイネに対する薬害を、草
丈、票数及び筒状葉の発生率として測定した。結果は第
２表に示す。

第２表試験例３　ヒエに対する残効性試験１１５０００アールのワグネルボノＩ・中に水田土壌を
充填し、水深４ｃｍの温水条件とする。ついで粒剤に製
剤した各所定の薬剤を湛水土壌処理した。ポットは２５
〜３０℃の温室内に置いて管理し、処理後２日目より田
面水の１／２量づつを４回にわたって毎日入れ換えた。

処理後６［コ目にタイヌビエ種子をポットに播種し、そ
の後の生育を播種後３００日目調査した。結果は第３表
に示す。

第３表

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記構造式（ I ）で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
（２）下記構造式（ I ）で表される化合物を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）