JPH0794436B2 - フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0794436B2 JPH0794436B2 JP61100541A JP10054186A JPH0794436B2 JP H0794436 B2 JPH0794436 B2 JP H0794436B2 JP 61100541 A JP61100541 A JP 61100541A JP 10054186 A JP10054186 A JP 10054186A JP H0794436 B2 JPH0794436 B2 JP H0794436B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 産業上の利用分野 本発明は、抗菌作用を示す新規なフルオロフタルイミド
類及びそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
に関するものであり、その目的とするところは、農作物
の病害、特にイネの紋枯病をはじめとするRhizoctonia
属菌による病害および担子菌による病害の防除に有効な
物質を提供することにある。
類及びそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
に関するものであり、その目的とするところは、農作物
の病害、特にイネの紋枯病をはじめとするRhizoctonia
属菌による病害および担子菌による病害の防除に有効な
物質を提供することにある。
従来の技術及び解決すべき問題点 フタルイミド類、特にＮ−（２′,6′−ジエチルフェニ
ル）フタルイミド、Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフ
ェニル）フタルイミド及びそれらを有効成分として含有
する農業用製剤、がイネの紋枯病の防除に有効であるこ
とは、従来より知られている（特開昭50−25736号、お
よび同50−30868号公報）。
ル）フタルイミド、Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフ
ェニル）フタルイミド及びそれらを有効成分として含有
する農業用製剤、がイネの紋枯病の防除に有効であるこ
とは、従来より知られている（特開昭50−25736号、お
よび同50−30868号公報）。
しかしながら、上記のフタルイミド類は、バリダマイシ
ンのような抗生物質あるいはＮ−（３′−イソプロポキ
シ）−２−メチルベンズアミド（メプロニル）の様な合
成化合物に比較して格段の優位性を示すものとはいい難
く、より実用性の高い抗紋枯病薬とするためには、製剤
的工夫を加えるかあるいは抗菌作用の更に強い誘導体へ
化学的に導くことが望まれていた。
ンのような抗生物質あるいはＮ−（３′−イソプロポキ
シ）−２−メチルベンズアミド（メプロニル）の様な合
成化合物に比較して格段の優位性を示すものとはいい難
く、より実用性の高い抗紋枯病薬とするためには、製剤
的工夫を加えるかあるいは抗菌作用の更に強い誘導体へ
化学的に導くことが望まれていた。
要 旨 本発明は上記の点に解決を与えることを目的とし、前記
の公知のフタルイミド類にフッ素を導入した化合物を提
供することによってこの目的を達成しようとするもので
ある。
の公知のフタルイミド類にフッ素を導入した化合物を提
供することによってこの目的を達成しようとするもので
ある。
従って、本発明によるフルオロフタルイミド化合物は、
下式（Ｉ）で示されるものである。
下式（Ｉ）で示されるものである。
また、本発明によるフルオロフタルイミド化合物の製造
法は、下式（IV）で示されるフタルイミド化合物をフッ
素イオン供給源化合物と反応させること、を特徴とする
ものである。
法は、下式（IV）で示されるフタルイミド化合物をフッ
素イオン供給源化合物と反応させること、を特徴とする
ものである。
さらにまた、本発明による農園芸用殺菌剤は、下式
（Ｉ）で示されるフルオロフタルイミド化合物を有効成
分として含有すること、を特徴とするものである。
（Ｉ）で示されるフルオロフタルイミド化合物を有効成
分として含有すること、を特徴とするものである。
〔式（Ｉ）および（IV）中、Ｒはそれぞれエチル基また
はイソプロピル基を表わし、Ｙは電子吸引性基を表わ
す。〕 効 果 式（Ｉ）のフルオロフタルイミド化合物は対応フタルイ
ミド化合物のフッ素化によって合成することができると
ころ、この場合のフッ素化は一般に困難であるフッ素化
と異なって極めて容易に行なうことができる（詳細後
記）。
はイソプロピル基を表わし、Ｙは電子吸引性基を表わ
す。〕 効 果 式（Ｉ）のフルオロフタルイミド化合物は対応フタルイ
ミド化合物のフッ素化によって合成することができると
ころ、この場合のフッ素化は一般に困難であるフッ素化
と異なって極めて容易に行なうことができる（詳細後
記）。
そして、このフルオロフタルイミド化合物は、フッ素を
持たない既知の対応フタルイミド化合物よりはるかに強
いイネ紋枯病菌の発育阻止作用を示すばかりでなく、そ
の他の農園芸微生物にも強い発育阻止作用を示す。
持たない既知の対応フタルイミド化合物よりはるかに強
いイネ紋枯病菌の発育阻止作用を示すばかりでなく、そ
の他の農園芸微生物にも強い発育阻止作用を示す。
この化合物は化学的にも安定であって、長期の保存にも
耐え、従ってその強い農園芸微生物発育阻止作用とあい
まって、この化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤は
実用性の高いものである。
耐え、従ってその強い農園芸微生物発育阻止作用とあい
まって、この化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤は
実用性の高いものである。
化 合 物 化学構造の設計 本発明者らは前記の既知のフタルイミド類及び関連化合
物の化学構造と抗イネ紋枯病活性との相関について、基
本的な考察を加えた。その結果、例えば式（II）の一般
式で表わされるＮ−（２′,6′−ジアルキルフェニル）
フタルイミド類（式中Ｘは水素原子、ニトロ基、アルコ
キシカルボニル基もしくはアシルアミノ基等の一般的置
換基を表し、R1およびR2は水素原子もしくは低級アルキ
ル基を表す）の化学構造と 抗イネ紋枯病活性とには、次の関係があることがわかっ
た。すなわち、フタルイミド類（II）の３−位に水素以
外の置換基を有するものは、概して活性が弱く、また４
−位における置換基の効果は主に立体障害の見地から論
じることができて、より小さな置換基であることが好ま
しいと判断された。更に、式（II）のフタルイミド類で
は、２′−位及び６′−位の置換基はアルキル基である
必要があり、かつ一方がエチル基以上の大きさを有する
ことが必要と推論できた。以上の推論からすれば、式
（II）で示すフタルイミド類で、最も高い効果を期待で
きる物質は３−位及び４−位が水素原子で、２′−位及
び６′−位がアルキル基である物質、つまり従来より良
く知られたＮ−（２′,6′−ジエチルフェニル）フタル
イミドもしくはＮ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニ
ル）フタルイミド、であると結論される。
物の化学構造と抗イネ紋枯病活性との相関について、基
本的な考察を加えた。その結果、例えば式（II）の一般
式で表わされるＮ−（２′,6′−ジアルキルフェニル）
フタルイミド類（式中Ｘは水素原子、ニトロ基、アルコ
キシカルボニル基もしくはアシルアミノ基等の一般的置
換基を表し、R1およびR2は水素原子もしくは低級アルキ
ル基を表す）の化学構造と 抗イネ紋枯病活性とには、次の関係があることがわかっ
た。すなわち、フタルイミド類（II）の３−位に水素以
外の置換基を有するものは、概して活性が弱く、また４
−位における置換基の効果は主に立体障害の見地から論
じることができて、より小さな置換基であることが好ま
しいと判断された。更に、式（II）のフタルイミド類で
は、２′−位及び６′−位の置換基はアルキル基である
必要があり、かつ一方がエチル基以上の大きさを有する
ことが必要と推論できた。以上の推論からすれば、式
（II）で示すフタルイミド類で、最も高い効果を期待で
きる物質は３−位及び４−位が水素原子で、２′−位及
び６′−位がアルキル基である物質、つまり従来より良
く知られたＮ−（２′,6′−ジエチルフェニル）フタル
イミドもしくはＮ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニ
ル）フタルイミド、であると結論される。
ところで、これらの化合物のフッ素誘導体については、
その合成法及び抗イネ紋枯病活性は知られていなかっ
た。生理活性物質にフッ素原子が導入された場合には、
フッ素化された部位が化学的ないし生物学的に安定とな
り、またフッ素原子の原子半径が水素原子のそれとほぼ
等しいため、他の置換基を導入した場合に比べて立体的
な障害を起すことが少ないことが知られ、生理活性が増
大する例がある。
その合成法及び抗イネ紋枯病活性は知られていなかっ
た。生理活性物質にフッ素原子が導入された場合には、
フッ素化された部位が化学的ないし生物学的に安定とな
り、またフッ素原子の原子半径が水素原子のそれとほぼ
等しいため、他の置換基を導入した場合に比べて立体的
な障害を起すことが少ないことが知られ、生理活性が増
大する例がある。
本発明化合物は前式（II）の化合物でのＸとしてフッ素
を選ぶことによって、式（II）の化学構造に生得的に認
められる抗イネ紋枯病活性を最大にしようとしたもので
ある。
を選ぶことによって、式（II）の化学構造に生得的に認
められる抗イネ紋枯病活性を最大にしようとしたもので
ある。
この設計思想は、実施容易なフッ素化法の開発およびフ
ッ素化物の予期以上の高抗イネ紋枯病活性の確認によっ
て、ここに発明として完成された。
ッ素化物の予期以上の高抗イネ紋枯病活性の確認によっ
て、ここに発明として完成された。
化合物の具体例 本発明によるフルオロフタルイミド化合物は、前記の式
（Ｉ）で示されるものである。
（Ｉ）で示されるものである。
Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピル基であるが、
２個のＲは同一であることがふつうである。また、フッ
素の置換位置は任意である。
２個のＲは同一であることがふつうである。また、フッ
素の置換位置は任意である。
この化合物の具体例のいくつかを示せば、下記のものが
ある。
ある。
Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−３−フルオロフ
タルイミド、 Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−４−フルオロフ
タルイミド、 Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−３−フル
オロフタルイミド、 Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−４−フル
オロフタルイミド。
タルイミド、 Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−４−フルオロフ
タルイミド、 Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−３−フル
オロフタルイミド、 Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−４−フル
オロフタルイミド。
化合物の合成 式（Ｉ）の化合物は、下記の反応式に従って容易に合成
することができる。
することができる。
（ここで、Ｒはエチル基またはイソプロピル基を示し、
Ｙはニトロ基、塩素原子、臭素原子その他の電子吸引性
基を示す） すなわち、この方法は、電子吸引性基（Ｙ）を有する無
水フタル酸（III）および２′,6′−ジアルキルアニリ
ンからフタルイミド類（IV）を製造し、次いでこれらフ
タルイミド類（IV）の置換基Ｙをフッ素イオンで置換し
てフルオロフタルイミド類（Ｉ）を合成することからな
るものである。
Ｙはニトロ基、塩素原子、臭素原子その他の電子吸引性
基を示す） すなわち、この方法は、電子吸引性基（Ｙ）を有する無
水フタル酸（III）および２′,6′−ジアルキルアニリ
ンからフタルイミド類（IV）を製造し、次いでこれらフ
タルイミド類（IV）の置換基Ｙをフッ素イオンで置換し
てフルオロフタルイミド類（Ｉ）を合成することからな
るものである。
この合成法の第一工程であるフタルイミド類（IV）の合
成は良く知られた方法であって、例えば酢酸のような不
活性な溶媒中または溶媒の非存在下に無水フタル酸（II
I）とジアルキルアニリンとを加熱、反応させて行なわ
れる。
成は良く知られた方法であって、例えば酢酸のような不
活性な溶媒中または溶媒の非存在下に無水フタル酸（II
I）とジアルキルアニリンとを加熱、反応させて行なわ
れる。
第二工程であるフッ素化反応は、特殊なフッ素化剤を用
いず、取り扱いの容易なフッ化水素酸塩、例えばフッ化
カリウムを用い、液相で行なえる点に特徴があり、フッ
素化方法としては極めて安全性の高いものである。すな
わち、適当な電子吸引性基（電子吸引性基の定義および
具体例は有機電子論の教科書の明らかにするところであ
る）、たとえばニトロ基もしくはフッ素以外のハロゲン
原子（たとえば、塩素原子または臭素原子）を置換基と
して有するフタルイミド類（IV）をジメチルスルホキシ
ドもしくはジメチルホルムアミドのような極性溶媒に溶
解し、過剰量、好ましくは３〜６当量、のフッ化アルカ
リ、好ましくはフッ化カリウムを加え、適当温度、好ま
しくは80〜130℃、に加熱すれば、置換反応が進行す
る。反応混合物よりの目的物たるフルオロフタルイミド
類の精製単離は良く知られた方法、例えば溶媒抽出、再
結晶もしくはカラムクロマトグラフィー等適宜組み合わ
せて行なわれる。
いず、取り扱いの容易なフッ化水素酸塩、例えばフッ化
カリウムを用い、液相で行なえる点に特徴があり、フッ
素化方法としては極めて安全性の高いものである。すな
わち、適当な電子吸引性基（電子吸引性基の定義および
具体例は有機電子論の教科書の明らかにするところであ
る）、たとえばニトロ基もしくはフッ素以外のハロゲン
原子（たとえば、塩素原子または臭素原子）を置換基と
して有するフタルイミド類（IV）をジメチルスルホキシ
ドもしくはジメチルホルムアミドのような極性溶媒に溶
解し、過剰量、好ましくは３〜６当量、のフッ化アルカ
リ、好ましくはフッ化カリウムを加え、適当温度、好ま
しくは80〜130℃、に加熱すれば、置換反応が進行す
る。反応混合物よりの目的物たるフルオロフタルイミド
類の精製単離は良く知られた方法、例えば溶媒抽出、再
結晶もしくはカラムクロマトグラフィー等適宜組み合わ
せて行なわれる。
化合物の用途／農園芸用殺菌剤 本発明のフルオロフタルイミド類（Ｉ）は、糸状菌によ
る広範囲な植物病害に対して有効であるが、特に、イネ
紋枯病、イグサ紋枯病、野菜類苗立枯病、ジャガイモ黒
あざ病等Rhizoctonia菌による病害および雪腐菌核病
菌、黒穂病菌、さび病菌、赤星病菌をはじめとする担子
菌類による病害に対して極めて有効であり、本発明の化
合物は、こられの病害に対して有用な防除剤として用い
ることができる。
る広範囲な植物病害に対して有効であるが、特に、イネ
紋枯病、イグサ紋枯病、野菜類苗立枯病、ジャガイモ黒
あざ病等Rhizoctonia菌による病害および雪腐菌核病
菌、黒穂病菌、さび病菌、赤星病菌をはじめとする担子
菌類による病害に対して極めて有効であり、本発明の化
合物は、こられの病害に対して有用な防除剤として用い
ることができる。
本発明による農園芸用殺菌剤は、活性成分が前述のフル
オロフタルイミド類（Ｉ）であることに留意すべきこと
を除けば、農園芸用薬剤、特に殺菌剤、として採用しう
る任意の形態ないし使用態様をとることができる。具体
的には、たとえば本発明のフルオロフタルイミド類
（Ｉ）をそのまま、または水、固体粉末、その他の適当
な担体を用いて希釈し、必要に応じて展着剤等の補助剤
を加えて使用するか、あるいは農薬製造に一般的に使用
されている方法によって各種の液体または固体担体を混
合し、必要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固
着剤、滑沢剤等の補助剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、
粉剤、粒剤、微粒剤等の種々の製剤形態にして使用する
ことができる。
オロフタルイミド類（Ｉ）であることに留意すべきこと
を除けば、農園芸用薬剤、特に殺菌剤、として採用しう
る任意の形態ないし使用態様をとることができる。具体
的には、たとえば本発明のフルオロフタルイミド類
（Ｉ）をそのまま、または水、固体粉末、その他の適当
な担体を用いて希釈し、必要に応じて展着剤等の補助剤
を加えて使用するか、あるいは農薬製造に一般的に使用
されている方法によって各種の液体または固体担体を混
合し、必要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固
着剤、滑沢剤等の補助剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、
粉剤、粒剤、微粒剤等の種々の製剤形態にして使用する
ことができる。
これらの製剤を製造するに当って、液体担体としては、
本発明のフルオロフタルイミド類（Ｉ）に対して溶剤と
なるものまたは補助剤によって分散もしくは溶解させ得
るものが用いられる。たとえば水、芳香族炭化水素類、
脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケトン
類、極性の大きなジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなど、固体担体としては粘土、カオリン、タル
ク、硅藻土、ベントナイト、炭酸カルシウム、シリカ等
の鉱物質粉末類、砂礫類、木粉その他の有機質粉末およ
び粒状物を用いることができる。補助剤としては非イオ
ン、陰イオン、陽イオン、両性各界面活性剤、リグニン
スルホン酸あるいはその塩、ガム類、脂肪酸塩類、メチ
ルセルロース等の糊料があげられる。
本発明のフルオロフタルイミド類（Ｉ）に対して溶剤と
なるものまたは補助剤によって分散もしくは溶解させ得
るものが用いられる。たとえば水、芳香族炭化水素類、
脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケトン
類、極性の大きなジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなど、固体担体としては粘土、カオリン、タル
ク、硅藻土、ベントナイト、炭酸カルシウム、シリカ等
の鉱物質粉末類、砂礫類、木粉その他の有機質粉末およ
び粒状物を用いることができる。補助剤としては非イオ
ン、陰イオン、陽イオン、両性各界面活性剤、リグニン
スルホン酸あるいはその塩、ガム類、脂肪酸塩類、メチ
ルセルロース等の糊料があげられる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、作物の茎葉に散布して用い
ることができるほか、水面や水中あるいは土壌表面や土
壌中に施工して用いることもできる。その場合に、両立
性の農園芸用薬剤ないし肥料を混用することができる。
そのような農園芸用薬剤にはたとえば殺菌剤、殺虫剤、
除草剤、植物生長調整剤などがある。
ることができるほか、水面や水中あるいは土壌表面や土
壌中に施工して用いることもできる。その場合に、両立
性の農園芸用薬剤ないし肥料を混用することができる。
そのような農園芸用薬剤にはたとえば殺菌剤、殺虫剤、
除草剤、植物生長調整剤などがある。
本発明の農園芸用殺菌剤を液剤として使用する場合に
は、通常散布液中に本発明のフルオロフタルイミド類
（Ｉ）が10ないし100ppmの濃度で含まれるようにするの
が望ましく（濃厚少量散布、航空機散布等の場合には必
要に応じてより濃厚な散布液として使用することができ
る）、粉剤、粒剤、微粒剤等として用いる場合には0.1
ないし50％含まれるようにすることが望ましい。
は、通常散布液中に本発明のフルオロフタルイミド類
（Ｉ）が10ないし100ppmの濃度で含まれるようにするの
が望ましく（濃厚少量散布、航空機散布等の場合には必
要に応じてより濃厚な散布液として使用することができ
る）、粉剤、粒剤、微粒剤等として用いる場合には0.1
ないし50％含まれるようにすることが望ましい。
施用量は対象病害の種類および程度、対象作物の種類、
施用態様、その他によって変化するが、土壌に施す場合
の例を挙げれば10アール当り水和剤（有効成分40％）な
らばたとえば50〜200リットル、水溶剤（有効成分40
％）ならばたとえば50〜200リットル、粒剤（有効成分1
5％）ならばたとえば２〜6Kg、粉剤（有効成分３％）な
らばたとえば２〜6Kg程度の施用量が一般に適当であ
る。
施用態様、その他によって変化するが、土壌に施す場合
の例を挙げれば10アール当り水和剤（有効成分40％）な
らばたとえば50〜200リットル、水溶剤（有効成分40
％）ならばたとえば50〜200リットル、粒剤（有効成分1
5％）ならばたとえば２〜6Kg、粉剤（有効成分３％）な
らばたとえば２〜6Kg程度の施用量が一般に適当であ
る。
実 験 例 本発明のフルオロフタルイミド類（Ｉ）の製造の実施例
および製剤化の実施例のいくつかは下記の通りである。
本発明は下記の諸例に限定されるものではなく、ここに
例示しない多くの変形あるいは修飾手段を採用しうるこ
とは、いうまでもないことである。
および製剤化の実施例のいくつかは下記の通りである。
本発明は下記の諸例に限定されるものではなく、ここに
例示しない多くの変形あるいは修飾手段を採用しうるこ
とは、いうまでもないことである。
実施例１ Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−３−フルオロフ
タルイミド（化合物１） Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−３−ニトロフタ
ルイミド16.2gをジメチルスルホキシド150mlに溶解し、
フッ化カリウム10gを加えて、油浴上で100℃で４時間加
熱した。反応液を80℃／減圧下に濃縮して得た残留物に
酢酸エチル200ml及び水200mlを加えて、目的物を抽出し
た。酢酸エチル層を分液、水洗、乾燥後、減圧濃縮し
て、暗赤色の油状物を得た。油状物にメタノール50mlを
加え、冷却したのち不溶物を過し、液を濃縮、乾固
した。得られる暗赤色の油状物をシリカゲル100gのカラ
ムに吸着させ、ベンゼンにて溶出させると、化合物１が
最初の溶出物として得られた。溶出フラクションを集
め、濃縮して得た無色の油状物にヘキサン20mlを加える
と、化合物１の結晶が析出した。収量:6.08g（収率40.9
％）、 EI mass:M/Z 297（M+）、1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.
77〜7.84（m,2H）、7.45〜7.50（m,1H）、7.40（t,1
H）、7.24（d,2H）、2.45（q,4H）、1.13（t,6H）。
タルイミド（化合物１） Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−３−ニトロフタ
ルイミド16.2gをジメチルスルホキシド150mlに溶解し、
フッ化カリウム10gを加えて、油浴上で100℃で４時間加
熱した。反応液を80℃／減圧下に濃縮して得た残留物に
酢酸エチル200ml及び水200mlを加えて、目的物を抽出し
た。酢酸エチル層を分液、水洗、乾燥後、減圧濃縮し
て、暗赤色の油状物を得た。油状物にメタノール50mlを
加え、冷却したのち不溶物を過し、液を濃縮、乾固
した。得られる暗赤色の油状物をシリカゲル100gのカラ
ムに吸着させ、ベンゼンにて溶出させると、化合物１が
最初の溶出物として得られた。溶出フラクションを集
め、濃縮して得た無色の油状物にヘキサン20mlを加える
と、化合物１の結晶が析出した。収量:6.08g（収率40.9
％）、 EI mass:M/Z 297（M+）、1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.
77〜7.84（m,2H）、7.45〜7.50（m,1H）、7.40（t,1
H）、7.24（d,2H）、2.45（q,4H）、1.13（t,6H）。
実施例２ Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−４−フルオロフ
タルイミド（化合物２） Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−４−ニトロフタ
ルイミド1.00gをジメチルスルホキシド40mlに溶解し、
フッ化カリウム1.00gを加え、130℃の油浴上で10時間、
かきまぜながら加熱した。反応液を80℃で減圧濃縮し、
残留物を酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥した。酢酸エ
チル溶液を濃縮して得た残留物をシリカゲル120gを用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒系：ベンゼン／酢酸
エチル、100/0〜90/10）で精製すると、フッ素化合物が
最初に溶出された。収量:444mg（収率48.4％）EI mass:
M/Z 297、（M+）1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.97（dd,1
H）、7.64（dd,1H）、7.47（m,1H）、7.39（t,1H）、7.
23（d,2H）、2.45（q,4H）、1.13（t,6H）。
タルイミド（化合物２） Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−４−ニトロフタ
ルイミド1.00gをジメチルスルホキシド40mlに溶解し、
フッ化カリウム1.00gを加え、130℃の油浴上で10時間、
かきまぜながら加熱した。反応液を80℃で減圧濃縮し、
残留物を酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥した。酢酸エ
チル溶液を濃縮して得た残留物をシリカゲル120gを用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒系：ベンゼン／酢酸
エチル、100/0〜90/10）で精製すると、フッ素化合物が
最初に溶出された。収量:444mg（収率48.4％）EI mass:
M/Z 297、（M+）1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.97（dd,1
H）、7.64（dd,1H）、7.47（m,1H）、7.39（t,1H）、7.
23（d,2H）、2.45（q,4H）、1.13（t,6H）。
実施例３ Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−３−フル
オロフタルイミド（化合物３） Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−３−ニト
ロフタルイミド14.0gをジメチルスルホキシド300mlに溶
解し、フッ化カリウム10.0gを加えて100℃の油浴上で３
時間加熱した。反応液を80℃以下で減圧濃縮して得た残
留物に酢酸エチルを加えて抽出した。酢酸エチル溶液を
水洗、乾燥後、濃縮して得た残留物にメタノール20mlを
加え、冷却、放置すると、化合物３が無色の結晶として
析出した。粗収量:10.1g（77.6％）。メタノールから２
回再結晶して純結晶4.5gを得た。EI mass:M/Z 325
（M+）、1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.73〜7.80（m,2
H）、7.43〜7.5（m,2H）、7.29（d,2H）、2.69（m,2
H）、1.18（d,9H）。
オロフタルイミド（化合物３） Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−３−ニト
ロフタルイミド14.0gをジメチルスルホキシド300mlに溶
解し、フッ化カリウム10.0gを加えて100℃の油浴上で３
時間加熱した。反応液を80℃以下で減圧濃縮して得た残
留物に酢酸エチルを加えて抽出した。酢酸エチル溶液を
水洗、乾燥後、濃縮して得た残留物にメタノール20mlを
加え、冷却、放置すると、化合物３が無色の結晶として
析出した。粗収量:10.1g（77.6％）。メタノールから２
回再結晶して純結晶4.5gを得た。EI mass:M/Z 325
（M+）、1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.73〜7.80（m,2
H）、7.43〜7.5（m,2H）、7.29（d,2H）、2.69（m,2
H）、1.18（d,9H）。
実施例４ Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−４−フル
オロフタルイミド（化合物４） Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−４−ニト
ロフタルイミド1.00gをジメチルスルホキシド30mlに溶
解し、フッ化カリウム0.8gを加えて油浴上120℃で８時
間かきまぜた。反応液を80℃以下で減圧濃縮して得た残
留物に酢酸エチル50mlを加え抽出し、水洗、乾燥後、酢
酸エチル層を濃縮した。残留物をシリカゲル100gを用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒系：ベンゼン）で精
製すると、化合物４が最初のフラクションとして溶出さ
れた。収量:473mg（50.9％）、EI mass:M/Z325（M+）、
1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.98（dd,1H）、7.65（dd,1
H）、7.48（m,1H）、7.47（t,1H）、7.27（d,2H）、2.6
9（m,2H）、1.18（d,9H）。
オロフタルイミド（化合物４） Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニル）−４−ニト
ロフタルイミド1.00gをジメチルスルホキシド30mlに溶
解し、フッ化カリウム0.8gを加えて油浴上120℃で８時
間かきまぜた。反応液を80℃以下で減圧濃縮して得た残
留物に酢酸エチル50mlを加え抽出し、水洗、乾燥後、酢
酸エチル層を濃縮した。残留物をシリカゲル100gを用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒系：ベンゼン）で精
製すると、化合物４が最初のフラクションとして溶出さ
れた。収量:473mg（50.9％）、EI mass:M/Z325（M+）、
1HNMR（CDCl3）δ（ppm）:7.98（dd,1H）、7.65（dd,1
H）、7.48（m,1H）、7.47（t,1H）、7.27（d,2H）、2.6
9（m,2H）、1.18（d,9H）。
製剤例１（水和剤）配合成分 重量部 化合物１ 40 クレー 10 硅藻土 45 リグニンスルホン酸 3 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 2 上記の成分物質を均一に粉砕混合すれば、有効成分40％
を含む水和剤を得る。
を含む水和剤を得る。
製剤例２（粒剤）配合成分 重量部 化合物２ 15 クレー 82 カルボキシメチルセルロース 3 上記の成分物質を混合し、適当量の水を加えて練合成型
ののち乾燥すれば、有効成分15％を含む粒剤を得る。
ののち乾燥すれば、有効成分15％を含む粒剤を得る。
製剤例３（粉剤）配合成分 重量部 化合物３ 3 ステアリン酸カルシウム 1 無水硅酸粉末 1 クレー 48 タルク 47 上記の成分を均一に粉砕混合すれば、有効成分３％を含
む粉剤を得る。
む粉剤を得る。
製剤例４（乳剤）配合成分 重量部 化合物４ 20 シクロヘキサノン 20 キシレン 45 ホリオキシエチルアルキルフェニルエーテル 12 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 3 上記の成分物質を均一に混合溶解すれば、有効成分20％
を含む乳剤を得る。
を含む乳剤を得る。
製剤例５（フロアブル剤）配合成分 重量部 化合物３ 40 マシン油 52 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 5 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 3 上記の成分物質を均一に混合溶解すれば、有効成分40％
を含むフロアブル剤を得る。
を含むフロアブル剤を得る。
試験例１ イネ紋枯病菌に対する抗菌試験 イネ紋枯病菌Rhizoctonia solaniを被検菌として、寒天
平板上における菌糸の生育の程度を判定した。すなわ
ち、ツァペック寒天培地中に供試化合物を混入して希釈
系列をつくり、ペトリ皿に流し込んで固化させて、寒天
平板を作成した。その寒天平板上にイネ紋枯病菌を接種
し、25℃において48時間培養後、菌糸の生育の程度を観
察した。観察結果を第１表に記した。本発明の化合物
は、イネ紋枯病菌に対して強い抗菌作用を示した。
平板上における菌糸の生育の程度を判定した。すなわ
ち、ツァペック寒天培地中に供試化合物を混入して希釈
系列をつくり、ペトリ皿に流し込んで固化させて、寒天
平板を作成した。その寒天平板上にイネ紋枯病菌を接種
し、25℃において48時間培養後、菌糸の生育の程度を観
察した。観察結果を第１表に記した。本発明の化合物
は、イネ紋枯病菌に対して強い抗菌作用を示した。
試験例２ イネ紋枯病防除試験（茎葉散布処理） 1/5000アールのワグネルポットで栽培した穂ばらみ期の
（品種「十石」）に、前記製剤例１により製造した水和
剤を所定濃度の散布液に調整し、それを薬剤散布装置ス
プレーガン（2Kg/cm2）を使用して70ml/3ポットの割合
で散布した。風乾後ただちに、ペプトン加用馬鈴薯煎汁
寒天培地に48時間平板培養して得たイネ紋枯病菌を径0.
5cmのコルクボーラーで打ち抜き、その含菌糸寒天片を
株の中心、地表面から15cmのところへ挿入して接種を行
なった。
（品種「十石」）に、前記製剤例１により製造した水和
剤を所定濃度の散布液に調整し、それを薬剤散布装置ス
プレーガン（2Kg/cm2）を使用して70ml/3ポットの割合
で散布した。風乾後ただちに、ペプトン加用馬鈴薯煎汁
寒天培地に48時間平板培養して得たイネ紋枯病菌を径0.
5cmのコルクボーラーで打ち抜き、その含菌糸寒天片を
株の中心、地表面から15cmのところへ挿入して接種を行
なった。
接種後は、イネ紋枯病菌の侵入進展を助長するためポッ
ト毎にビニール円筒で覆い、日中30℃および夜間24℃の
ガラス温室に静置して発病させ、接種処理10日後に発病
茎の病斑長を測定し、次式に従って防除価を算出した。
また、薬害の発生状況は同時に肉眼観察によって行なっ
た。
ト毎にビニール円筒で覆い、日中30℃および夜間24℃の
ガラス温室に静置して発病させ、接種処理10日後に発病
茎の病斑長を測定し、次式に従って防除価を算出した。
また、薬害の発生状況は同時に肉眼観察によって行なっ
た。
試験結果を第２表に記した。本発明の化合物は、茎葉散
布処理によって、イネ紋枯病に対し高い防除作用を示し
た。
布処理によって、イネ紋枯病に対し高い防除作用を示し
た。
試験例３ イネ紋枯病防除試験（水面施用） 試験例２の場合と同様に栽培した穂ばらみ期の水稲の株
間に、前記製剤例２によって製造した粒剤を3Kg/10アー
ルになるように散粒した。５日後に、試験例２と同様の
方法でイネ紋枯病菌を接種した。
間に、前記製剤例２によって製造した粒剤を3Kg/10アー
ルになるように散粒した。５日後に、試験例２と同様の
方法でイネ紋枯病菌を接種した。
第３表に、試験結果を記した。本発明の化合物は、水面
施用でも、イネ紋枯病に対し高い防除効果を示した。
施用でも、イネ紋枯病に対し高い防除効果を示した。
試験例４ キュウリ苗立枯病防除試験 キュウリ苗立枯病を馬鈴薯煎汁寒天培地上で培養し、３
倍量の米糠とともに、混合磨砕して接種源をつくった。
この接種源と殺菌畑土とを均一に混合し、1/5000アール
のワグネルポットにつめた。28℃の恒温室に48時間静置
したのち、製剤例１によって製造した水和剤を所定濃度
に調整して潅注液とし、ポット当り100mlのこの薬液を
ピペットで地表面に均一に注下した。１日後、芽出しし
たキュウリ（品種「四葉」）種子を、ポット当り20粒播
種した。その後、接種菌の侵入進展を容易にするため、
30℃〜28℃のガラス室温に搬入し、ポット内土壌の湿度
をやや乾燥気味の状態で経過させて発病させた。なお、
試験は１区３ポット制で行なった。調査は、播種３週間
後までの発芽数および健全苗数を調べて、播種粒数に対
する発芽率および健全苗率を算出した。
倍量の米糠とともに、混合磨砕して接種源をつくった。
この接種源と殺菌畑土とを均一に混合し、1/5000アール
のワグネルポットにつめた。28℃の恒温室に48時間静置
したのち、製剤例１によって製造した水和剤を所定濃度
に調整して潅注液とし、ポット当り100mlのこの薬液を
ピペットで地表面に均一に注下した。１日後、芽出しし
たキュウリ（品種「四葉」）種子を、ポット当り20粒播
種した。その後、接種菌の侵入進展を容易にするため、
30℃〜28℃のガラス室温に搬入し、ポット内土壌の湿度
をやや乾燥気味の状態で経過させて発病させた。なお、
試験は１区３ポット制で行なった。調査は、播種３週間
後までの発芽数および健全苗数を調べて、播種粒数に対
する発芽率および健全苗率を算出した。
試験結果を第４表に記した。本発明の化合物は、キュウ
リ苗立枯病に対し高い防除効果を示した。
リ苗立枯病に対し高い防除効果を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栗原 邦彦 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明 治製菓株式会社薬品研究所内 (72)発明者 瀬崎 正次 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明 治製菓株式会社薬品研究所内 (56)参考文献 特開 昭51−54924（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−90626（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】下式（Ｉ）で示されるフルオロフタルイミ
ド化合物。 〔式（Ｉ）中、Ｒはそれぞれエチル基もしくはイソプロ
ピル基を表す〕 - 【請求項２】Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−３
−フルオロフタルイミドである、特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - 【請求項３】Ｎ−（２′,6′−ジエチルフェニル）−４
−フルオロフタルイミドである、特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - 【請求項４】Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニ
ル）−３−フルオロフタルイミドである、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - 【請求項５】Ｎ−（２′,6′−ジイソプロピルフェニ
ル）−４−フルオロフタルイミドである、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 - 【請求項６】下式（IV）で示されるフタルイミド化合物
をフッ素イオン供給源化合物と反応させることを特徴と
する、下式（Ｉ）のフルオロフタルイミド化合物の製造
法。 〔式（Ｉ）および（IV）中、Ｒはそれぞれエチル基また
はイソプロピル基わ表わし、Ｙは電子吸引性基を表わ
す。〕 - 【請求項７】電子吸引基がニトロ基またはフッ素以外の
ハロゲン原子である、特許請求の範囲第６項記載の方
法。 - 【請求項８】フッ素イオン供給源化合物がフッ化アルカ
リである、特許請求の範囲第６〜７項のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項９】式（Ｉ）で示されるフルオロフタルイミド
を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤。 （式中、Ｒはそれぞれエチル基もしくはイソプロピル基
を表す）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61100541A JPH0794436B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| DE8787303732T DE3771271D1 (de) | 1986-04-30 | 1987-04-28 | Fluorphthalimide. |
| US07/043,330 US4839378A (en) | 1986-04-30 | 1987-04-28 | Fluorophthalimides and agricultural and horticultural fungicides containing them |
| EP87303732A EP0245989B1 (en) | 1986-04-30 | 1987-04-28 | Fluorophthalimides |
| CA000535902A CA1295335C (en) | 1986-04-30 | 1987-04-29 | Fluorophthalimides |
| KR870004227A KR870009997A (ko) | 1986-04-30 | 1987-04-30 | 플루오로프탈이미드 화합물과 그의 제조방법 및 그를 함유하는 농원예용 살균제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61100541A JPH0794436B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258354A JPS62258354A (ja) | 1987-11-10 |
| JPH0794436B2 true JPH0794436B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=14276811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61100541A Expired - Lifetime JPH0794436B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4839378A (ja) |
| EP (1) | EP0245989B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0794436B2 (ja) |
| KR (1) | KR870009997A (ja) |
| CA (1) | CA1295335C (ja) |
| DE (1) | DE3771271D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
| US5516876A (en) | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
| US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
| US5693741A (en) | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
| US5512676A (en) | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
| US5969079A (en) | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
| US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
| US5610317A (en) | 1985-09-05 | 1997-03-11 | The Boeing Company | Multiple chemically functional end cap monomers |
| US5817744A (en) | 1988-03-14 | 1998-10-06 | The Boeing Company | Phenylethynyl capped imides |
| JPH09511742A (ja) * | 1994-04-08 | 1997-11-25 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 除草性二環状及び三環状イミド類 |
| EP1097923A4 (en) * | 1998-07-16 | 2005-01-05 | Nihon Nohyaku Co Ltd | PHTHALIMIDES AND HERBICIDES CONTAINING THESE AS ACTIVE COMPONENTS |
| KR100673248B1 (ko) * | 2005-06-01 | 2007-01-22 | 두산중공업 주식회사 | 견인장치를 구비한 역류식 트레일러 시스템 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3922284A (en) * | 1973-03-30 | 1975-11-25 | Gen Electric | N-Substituted aromatic thioetherophthalimides |
| JPS5154924A (ja) * | 1974-11-02 | 1976-05-14 | Sankyo Co | Noengeiyosatsukinzai |
| JPS5290626A (en) * | 1976-01-23 | 1977-07-30 | Sankyo Co Ltd | Agricultural and horicultural solid fungicide composition |
| JPS54924A (en) * | 1977-06-06 | 1979-01-06 | Shaken Kk | Video signal compensating system |
| JPS60161968A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-23 | Sankyo Co Ltd | フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
| JPS61171468A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-08-02 | Sankyo Co Ltd | イソインドリン誘導体およびそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
-
1986
- 1986-04-30 JP JP61100541A patent/JPH0794436B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-28 EP EP87303732A patent/EP0245989B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 DE DE8787303732T patent/DE3771271D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-28 US US07/043,330 patent/US4839378A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-29 CA CA000535902A patent/CA1295335C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-30 KR KR870004227A patent/KR870009997A/ko not_active Application Discontinuation
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|---|---|
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| JPS62258354A (ja) | 1987-11-10 |
| EP0245989A2 (en) | 1987-11-19 |
| DE3771271D1 (de) | 1991-08-14 |
| EP0245989B1 (en) | 1991-07-10 |
| KR870009997A (ko) | 1987-11-30 |
| EP0245989A3 (en) | 1988-02-24 |
| CA1295335C (en) | 1992-02-04 |
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