JPS59155380A - チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS59155380A JPS59155380A JP2775383A JP2775383A JPS59155380A JP S59155380 A JPS59155380 A JP S59155380A JP 2775383 A JP2775383 A JP 2775383A JP 2775383 A JP2775383 A JP 2775383A JP S59155380 A JPS59155380 A JP S59155380A
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- lower alkyl
- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチオフェン誘導体およびこれらの誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明における新規なチオフェン誘導体は一般式（１）
により表わされる。
により表わされる。
式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アルキ
ル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルケニル基
、シクロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、
低級アルキルチオ低級アルイル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基、アルコキシ基、スチリル基、α
−フェノキシエチル基、チェニル基、フリル基、２．６
−ジブロモプロピルオキシ基、プロパルギル基またはフ
ェノキシ基（ただしフェノキシ基の水素原子の１個また
は２個はハロゲン原子、低級アルキル基、メトキシ基ま
たはメチルチオ基で置換されていてもよい）を示し、そ
してＲ５は低級アルキル基または低級アルケニル基を示
す。
ル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルケニル基
、シクロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、
低級アルキルチオ低級アルイル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基、アルコキシ基、スチリル基、α
−フェノキシエチル基、チェニル基、フリル基、２．６
−ジブロモプロピルオキシ基、プロパルギル基またはフ
ェノキシ基（ただしフェノキシ基の水素原子の１個また
は２個はハロゲン原子、低級アルキル基、メトキシ基ま
たはメチルチオ基で置換されていてもよい）を示し、そ
してＲ５は低級アルキル基または低級アルケニル基を示
す。
本発明者らは、多数のチオフェン誘導体を合成してそれ
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（Ｉ）で表わされる新規な化
合物がイネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋枯病、ト
マト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病、キュウリつ
るわれ病、トマトはかび病、ブドウンそぐされ病、ナシ
黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キュウリ斑点
細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、キュウリうど
んこ病、キュウリ炭痘病などに防除活性を示すが、特に
うどんと病に卓効を示し農園芸用殺菌剤として有用でち
ることを見出した。
らの農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。その結果、前記一般式（Ｉ）で表わされる新規な化
合物がイネいもち病、イネごま葉枯病、イネ紋枯病、ト
マト疫病、インゲン菌核病、イネばか苗病、キュウリつ
るわれ病、トマトはかび病、ブドウンそぐされ病、ナシ
黒斑病、リンゴ腐らん病、ヤサイ軟腐病、キュウリ斑点
細菌病、イネ白葉枯病、キュウリベと病、キュウリうど
んこ病、キュウリ炭痘病などに防除活性を示すが、特に
うどんと病に卓効を示し農園芸用殺菌剤として有用でち
ることを見出した。
本発明の一般式（１）の化合物は次式の反応により製造
することができる。
することができる。
１
上記においてＲ１、Ｒ２およびＲ５は前記と同様の意味
を有する。
を有する。
以下に実施例をあげて本発明の化合物の製法を具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １
６−メチル−４−アセトキシ−２，５−チオフェンジカ
ルボン酸ジメチル（化合物Ｎ１１１）６−メチル−４−
オキシ−２，５−チオフェンジカルボン酸ジメチル１．
２９ （５ｍｍｏβ）とトリエチルアミン１．６１とヲ
シオキサン２０−に溶解し、そして得られる溶液を水冷
下に攪拌しながら塩化アセチル０．６９ （７，５ｍｍ
ｏλ）を加えた。
ルボン酸ジメチル（化合物Ｎ１１１）６−メチル−４−
オキシ−２，５−チオフェンジカルボン酸ジメチル１．
２９ （５ｍｍｏβ）とトリエチルアミン１．６１とヲ
シオキサン２０−に溶解し、そして得られる溶液を水冷
下に攪拌しながら塩化アセチル０．６９ （７，５ｍｍ
ｏλ）を加えた。
さらに、混合物を室温で２時間攪拌した。その後、反応
混合物中に５ ％ ＮＥＬＨＣＯ５水溶液５０ｍ１゜を
加え、エチルエーテルろ〇−で抽出し、そして水で２〜
３回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去し、粗生成物をメチルアルコール約５
−から再結晶すると化合物随１の白色結晶が得られた。
混合物中に５ ％ ＮＥＬＨＣＯ５水溶液５０ｍ１゜を
加え、エチルエーテルろ〇−で抽出し、そして水で２〜
３回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去し、粗生成物をメチルアルコール約５
−から再結晶すると化合物随１の白色結晶が得られた。
収量１．０２（７０％）。
工Ｒ（ｎｕｊｏｌ）： １７６５ （ｃ−ｃ＋ ）、１
７１ｏ （ｃ−ｏ ）、１６９゜（ｃ＝ｏ ）、 １ろ
００． １２５５、１１８０゜１０５５ｃｍ−’。
７１ｏ （ｃ−ｏ ）、１６９゜（ｃ＝ｏ ）、 １ろ
００． １２５５、１１８０゜１０５５ｃｍ−’。
ＮＭＲ（ＣＤＣｎ３） ：δ２．３１ （ｓ 、 ５
Ｈ、−００ｇ５ ）、２．！＋５（Ｓ。
Ｈ、−００ｇ５ ）、２．！＋５（Ｓ。
３Ｈ，、／ｃ旦３）、６．８０ （Ｂ 、 ３Ｈ、−Ｃ
Ｏ２Ｃ旦３）、３．８３ （ｓ 、 ３Ｈ、７ＣＯ２０
Ｊ ）。
Ｏ２Ｃ旦３）、３．８３ （ｓ 、 ３Ｈ、７ＣＯ２０
Ｊ ）。
実施例 ２
６−メチル−４−（６−メチルクロトノイルオキシ）
−２，５−チオフェンジカルボン酸ジエチル（化合物Ｎ
［Ｌ３ｉ） ３−メチル−４−オキシ−２，５−ｆオフエンジカルボ
ン酸ジエチル２．１ ？ （８ｍｍｏ１． ）とトリエ
チルアミン２１とをジオキサン６ｏｒｎ１．に溶解し、
そして得られる溶液を水冷下に攪拌しながら塩化６−メ
チルクロトノイル１．４ Ｗ （１２ｍｍｏｎ ）を加
えた。
−２，５−チオフェンジカルボン酸ジエチル（化合物Ｎ
［Ｌ３ｉ） ３−メチル−４−オキシ−２，５−ｆオフエンジカルボ
ン酸ジエチル２．１ ？ （８ｍｍｏ１． ）とトリエ
チルアミン２１とをジオキサン６ｏｒｎ１．に溶解し、
そして得られる溶液を水冷下に攪拌しながら塩化６−メ
チルクロトノイル１．４ Ｗ （１２ｍｍｏｎ ）を加
えた。
さらに、混合物を室温で２時間攪拌した。その後、反応
混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍを加え、臣チ
ルエーテル３０ｒｎ！で抽出し、そして水で２〜６回洗
浄、した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフにより精製した（展開溶媒：ヘキサン：エチルエ
ーテル−１０：１）。収量２．１１（７７チ）。
混合物中に５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍを加え、臣チ
ルエーテル３０ｒｎ！で抽出し、そして水で２〜６回洗
浄、した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフにより精製した（展開溶媒：ヘキサン：エチルエ
ーテル−１０：１）。収量２．１１（７７チ）。
工Ｒ（ＫＢｒ） ： １７４２（Ｃ−〇）、１７１５
（ｃ−ｏ ）、１６９５（Ｃ＝０ ）、１６４０ ＣＣ
＝Ｃ）、１２９６．１２４８．１１０５、１０７０ｃｒ
１０ ７０ｃｒｎＯＮβ３）：δｉ、２〜１．５ （ｍ 、
６Ｈ、−ＣＨ２０ｆ！）、２．０５ （Ｓ、 ５Ｈ、−
０Ｈ−３／Ｃ旦３）、２．１５（８゜３Ｈ、−ｃＨＪ０
旦３ ）、２ＡＯ（ｓ、３Ｈ，環＝Ｃジ）、４．３〜４
．６ （ｍ 、 ４Ｈ、−０旦２０Ｈ５）、６．１５
（ｓ。
（ｃ−ｏ ）、１６９５（Ｃ＝０ ）、１６４０ ＣＣ
＝Ｃ）、１２９６．１２４８．１１０５、１０７０ｃｒ
１０ ７０ｃｒｎＯＮβ３）：δｉ、２〜１．５ （ｍ 、
６Ｈ、−ＣＨ２０ｆ！）、２．０５ （Ｓ、 ５Ｈ、−
０Ｈ−３／Ｃ旦３）、２．１５（８゜３Ｈ、−ｃＨＪ０
旦３ ）、２ＡＯ（ｓ、３Ｈ，環＝Ｃジ）、４．３〜４
．６ （ｍ 、 ４Ｈ、−０旦２０Ｈ５）、６．１５
（ｓ。
ＩＨ，−０匹＝）。
次に実施例の方法に準じて得られた本発明の代表的化合
物を第１表に例示する。なお表中の化合物尚は実施例お
よび試鋏例において参照される。
物を第１表に例示する。なお表中の化合物尚は実施例お
よび試鋏例において参照される。
第１表
１ ０Ｈ５−０Ｈ３−ＣＨ３−ｍ、ｐ、１１９−１２０
２ ／／／／ ｎ−０５Ｈ７−ｎ、” １．
５１４８３ ｔｔ ｔｔ １−０５Ｈ
７−ｎＤｌ、４９７６４ ｔｔ ０２Ｈ５−０
Ｈ３−ｍ、ｐ、７１〜７２５ ｐ ／／
０２Ｈ５−ｍ、ｐ、５５〜５５６ ｔｔ
ｔｔ ｎ−０３Ｈ９−ｎＤｌ、５１１Ｂ７
ｔｔ ｎ １−ＯＨ２２１，４９４３３
；＋−ｎＤ ８ 〃ｎ−０３Ｈｙ−０２Ｈ５−ｎｊｓ １．５０
７２９ Ｉｎ−０４Ｈ９−ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎｏ １
．５２５８８ １０ ＣＨｓ−ｔ−ｃ４Ｈ９−ｎ（３ｓＨｙ−ｎｐ
１．５０２７１１ ” ｉ −０４Ｈｑ −
〃ｎｐ’、 １−４９７１１２ ／／ ＣＨ
２０ｆ！、−ｔｔ ｍ、ｐ、５２〜５４１３
ｔｔ ０Ｈ２Ｂｒ−ｔｔ ｍ、ｐ、
８１〜８５ｉ４ 〃ＣＨ３ＣＨＣＩＬ−１／
ｍ、ｐ、４”ｒ−４５１５；／ ０Ｈ５０
ＨＢｒ−ｔｔ ｍ、ｐ、６１＞６６１６
／／ ＣＨ５ＣｊＨ２ＣＫ２（ＸＢｒ−／ｌ
ｎ Ｂ３１．５１３０１７ ／／ ０Ｈ２
＝ＯＨ−０Ｈ５−ｍ、ｐ、６７〜６９１８ｔｔ
ｔｔ ０２Ｈ５−ｎＤｌ、５０３１１９
ｔｔ ｐ ｎ−０５Ｈ７−、ｎＤ
１５２５１２Ｑ ｔｔ １１ １−
０３Ｈ７−ｎＤｌ、５１０７２１ ／Ｉ
〃ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎｐ １．５１３３２２ ｔｔ
ｔｔ ｉ、−ｃ４Ｆ（９−ｎＤｌ、
５０Ｂ６２５ ／／ ／Ｔ ０Ｈ
２＝ＣＨＣＨ２−ｎＤｌ、５６５２２４ ／／
０Ｈ３０Ｈ−ＯＨ−Ｃ！２Ｈ５−ｎＤｌ、５２４４
２５ ｔｔ ｔｔ ｎ−０３Ｈ７−
’ｎ、）。１．５２７０２６ ｔｔ ｔ
ｔ １−０５Ｈ７−ｎＤｌ、５１１５２７
／／ ｔｔ ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ乙’ １
．５１５２２８ ０Ｈ５−ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−１−０４
Ｈ９−ｎＡ’ １．５１１０２９ ／／
／／ ＣＨ２＝ＯＨ−Ｃ！Ｈ−ｍ、 ｐ、
７６〜４Ｂ５０ ／／ Ｃ２Ｈ５ｃｕ
＝ｃａ−０Ｈ３−ｍ、ｐ、９２〜９４３ ｊ ｔ／
０Ｈ３）Ｏ−ＣＨ−０２Ｈ５−ｍ、 ｐ、 ７７
〜７８Ｈ３ ３２ｐ ｔｔ ０Ｈ３−ｍ’、ｐ、
９”ｒ−９６３３／／ ｔｔ ｎ−０５
Ｈ７−ｎｇ’ １．５２２２３４ ｔｔ
ｔｔ 、１−Ｃ５Ｈ７−ｎＤｌ、５１９０３５
〃””％＝ｃＨ−ｎ−０４Ｈ９−ｎＤ１５１７７６ ＣＨ３ ６６〃 〃 土−Ｃ４Ｈｑ−ｎ、
３６１．５１３０３７ ／／ ／／
０Ｈ２＝ＣＨＤＨ２−ｍ、ｐ、５７〜６０３８
／／ ＣＨ３０ＣＨ２−ＣＨ３−ｍ、ｐ、８
１〜８３３９ ｔｔ ／／ ０２
Ｈ５−ｎ１０１．５１２５４０ ｔｔ
ｐ ｎ−０３Ｈ７−ｎＩ）。１．５１２５４１ｔｔ
ｔｔ １−Ｃ３Ｈ７−ｎ乙２１．４９
７１４２ ｔｔ ｔｔ ｎ−０４Ｈ
９−ｎ８３１．５０３７４５ ／／ ＣＨ３０
０２−０Ｈ２＝ＯＨＯＨ２−ｎａ３１．５２５８４４
／ｌ ０２Ｈ５００Ｈ２−０２Ｈ５−ｎ２”
１．５０５７４５ ／／ Ｃ！２Ｈ５００
２Ｈ４” ＣＨ３−ｎ２４１．５０４８４６ ０Ｈ３−
０２Ｈ５０Ｃ２Ｈ４−０２Ｈｓ−ｎＤｌ、４９４８４７
ｕ ｔｔ ｎ−０３Ｈ７−ｎｎ
１．５０６１４８ ｎ ｐ １−
０３Ｈ７−ｎＤｌ、４９３７４９ ｔｔ ａ
ｎ−０４Ｈ９−ｎ乙’ １．４９７９５０
ｔｔ ｔｔ １−０４Ｈ９−ｎＤｌ、４
９１５５ｉ ／／ ／／ ０Ｈ２＝
ＯＨＣ！Ｈ２−ｎＤｌ、５１７０５２ ｎ ０Ｈ
３０Ｈ（０◎）−Ｃ２Ｈ５−ｎＤｌ−５３３９５３／／
ＣＨ３５ＯＨ２−０２Ｈ５−ｍ、 ｐ、５３””
５５５４ ／／ １−０５Ｈ７ＳＯＨ２−／／
ｎＤｌ、５２６１５５ ｔｔ １３０
００Ｈ２−ｔｔ ｎＤｌ、５０４９０１１
ｎ６６１．５０６７ ５６ “ Ｃ２Ｈ５ｏｃｃＨ２− ５７〃 ◎’−（ＩＩ（”ＣＨ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ −ｎ
Ｄ” ’１５６１５５８ ／／ ＣＨ３００Ｈ２−
１−０４Ｈ７−４５１，４９９６５９１／ ＜
０２Ｈ５−”Ｄ ”１６ろ６０／／
べ０ｔｔ ｍ 、 ｐ 、 ７７〜７９６１
ｕ ｔｔ ｎ−０５Ｈ７−ｍ、ｐ、４
ト４１６２ ／／ ／／
１−０３Ｅ（７−ｎＤ １−５１ろ２６ｘ、
ｔｔ ｔｔ ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎＤｌ、
５１４８６６ ｔｔ ｕ ０２Ｈ５
−ｎ２７１．５７５１６９ 〃Ｚ ０２Ｈ５−ｎ
２７１．５４５０７［１］ ／／ ０Ｈ
３０−０Ｈ３−、ｍ、ｐ、８０〜８１７１ ｔｔ
ｎ ０２Ｈ５−ｎ” １．５０６５７２
〃〃ｎ−０３Ｈ７−ｎｌ１）。１．５１２２７５
／７ ／／
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ乙” 土４９４４７４
／７ Ｃ２Ｈ５０−Ｃ２Ｈ５−１１１，ｐ、５
０−５２７５ ｔｔ １−０４Ｈ９０−ｔｔ
ｎ詳１．４９５８７ｔ５ ｔｔ
ｎ−Ｃ３Ｈ１１０−ｔｔ ｍ、ｐ、４７〜４８
７７ ／ｌ ｎ−０７Ｈ５０−０２Ｈ５−ｎ
２１１．４９４１７８ ／／ ｎ−０ＢＨ１
７０−；ｌ 、、 ｎ ２１１．４９２８７９
／／ ｎ−０９Ｈ１９０−／／ ｎ２１
１．４９２５８０ ｔｔ ０Ｈ２ＢｒＯＨＢｒ
ＯＨ２０−ｔｔ ｎ”１．５３７６８１ ｎ
ａＨ＝ｃｃｕ２ｏ−ｔｔ ｎ２４１．５１
０１８２ ０Ｈ３−Ｃ＞Ｏ−０Ｈ５−ｍ、ｐ、１１ト１
１９８３ ／／ ／／ ０
２Ｈ５−ｍ、ｐ−１０３〜１０５１３４ 〃
ｔｔ ｎ−０３Ｈ７−ｍ、ｐ、７ト８
０Ｂ５ ｔｔ 〃 １−０３
Ｈ７−ｍ、ｐ、６２〜６４８６〃ｔｔ ｎ−０４
Ｈ９ｎｐ １．５２８２９０” Ｈ３Ｏ５４’；３〃ｍ
−ｐ−７ロー７７９１ ／／ （Ｘ□−０Ｈ
２＝ＣＨＯＨ２−ｍ、ｐ、９２〜９３本発明の化合物を
農園芸用殺菌剤として使用するには、本発明の化合物を
そのままか水または有機溶剤などの液体担体あるいは固
体粉末その他適当な担体を用いて希釈し、必要に応じて
湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤
を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル
）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒
剤などに製剤化して使用できる。製剤化に際して使用さ
れる液体担体としては、例えば水１、芳香族炭化水素類
、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケト
ン類、酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が
使用できる。まだ固体相体としてはクレー、タルク、カ
オリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸
などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげ
られる。また補助剤としては非イオン型、陰イオン型、
陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホ
ン酸まだはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロース
などの糊類が使用できる。
２ ／／／／ ｎ−０５Ｈ７−ｎ、” １．
５１４８３ ｔｔ ｔｔ １−０５Ｈ
７−ｎＤｌ、４９７６４ ｔｔ ０２Ｈ５−０
Ｈ３−ｍ、ｐ、７１〜７２５ ｐ ／／
０２Ｈ５−ｍ、ｐ、５５〜５５６ ｔｔ
ｔｔ ｎ−０３Ｈ９−ｎＤｌ、５１１Ｂ７
ｔｔ ｎ １−ＯＨ２２１，４９４３３
；＋−ｎＤ ８ 〃ｎ−０３Ｈｙ−０２Ｈ５−ｎｊｓ １．５０
７２９ Ｉｎ−０４Ｈ９−ｎ−Ｃ３Ｈ７−ｎｏ １
．５２５８８ １０ ＣＨｓ−ｔ−ｃ４Ｈ９−ｎ（３ｓＨｙ−ｎｐ
１．５０２７１１ ” ｉ −０４Ｈｑ −
〃ｎｐ’、 １−４９７１１２ ／／ ＣＨ
２０ｆ！、−ｔｔ ｍ、ｐ、５２〜５４１３
ｔｔ ０Ｈ２Ｂｒ−ｔｔ ｍ、ｐ、
８１〜８５ｉ４ 〃ＣＨ３ＣＨＣＩＬ−１／
ｍ、ｐ、４”ｒ−４５１５；／ ０Ｈ５０
ＨＢｒ−ｔｔ ｍ、ｐ、６１＞６６１６
／／ ＣＨ５ＣｊＨ２ＣＫ２（ＸＢｒ−／ｌ
ｎ Ｂ３１．５１３０１７ ／／ ０Ｈ２
＝ＯＨ−０Ｈ５−ｍ、ｐ、６７〜６９１８ｔｔ
ｔｔ ０２Ｈ５−ｎＤｌ、５０３１１９
ｔｔ ｐ ｎ−０５Ｈ７−、ｎＤ
１５２５１２Ｑ ｔｔ １１ １−
０３Ｈ７−ｎＤｌ、５１０７２１ ／Ｉ
〃ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎｐ １．５１３３２２ ｔｔ
ｔｔ ｉ、−ｃ４Ｆ（９−ｎＤｌ、
５０Ｂ６２５ ／／ ／Ｔ ０Ｈ
２＝ＣＨＣＨ２−ｎＤｌ、５６５２２４ ／／
０Ｈ３０Ｈ−ＯＨ−Ｃ！２Ｈ５−ｎＤｌ、５２４４
２５ ｔｔ ｔｔ ｎ−０３Ｈ７−
’ｎ、）。１．５２７０２６ ｔｔ ｔ
ｔ １−０５Ｈ７−ｎＤｌ、５１１５２７
／／ ｔｔ ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎ乙’ １
．５１５２２８ ０Ｈ５−ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−１−０４
Ｈ９−ｎＡ’ １．５１１０２９ ／／
／／ ＣＨ２＝ＯＨ−Ｃ！Ｈ−ｍ、 ｐ、
７６〜４Ｂ５０ ／／ Ｃ２Ｈ５ｃｕ
＝ｃａ−０Ｈ３−ｍ、ｐ、９２〜９４３ ｊ ｔ／
０Ｈ３）Ｏ−ＣＨ−０２Ｈ５−ｍ、 ｐ、 ７７
〜７８Ｈ３ ３２ｐ ｔｔ ０Ｈ３−ｍ’、ｐ、
９”ｒ−９６３３／／ ｔｔ ｎ−０５
Ｈ７−ｎｇ’ １．５２２２３４ ｔｔ
ｔｔ 、１−Ｃ５Ｈ７−ｎＤｌ、５１９０３５
〃””％＝ｃＨ−ｎ−０４Ｈ９−ｎＤ１５１７７６ ＣＨ３ ６６〃 〃 土−Ｃ４Ｈｑ−ｎ、
３６１．５１３０３７ ／／ ／／
０Ｈ２＝ＣＨＤＨ２−ｍ、ｐ、５７〜６０３８
／／ ＣＨ３０ＣＨ２−ＣＨ３−ｍ、ｐ、８
１〜８３３９ ｔｔ ／／ ０２
Ｈ５−ｎ１０１．５１２５４０ ｔｔ
ｐ ｎ−０３Ｈ７−ｎＩ）。１．５１２５４１ｔｔ
ｔｔ １−Ｃ３Ｈ７−ｎ乙２１．４９
７１４２ ｔｔ ｔｔ ｎ−０４Ｈ
９−ｎ８３１．５０３７４５ ／／ ＣＨ３０
０２−０Ｈ２＝ＯＨＯＨ２−ｎａ３１．５２５８４４
／ｌ ０２Ｈ５００Ｈ２−０２Ｈ５−ｎ２”
１．５０５７４５ ／／ Ｃ！２Ｈ５００
２Ｈ４” ＣＨ３−ｎ２４１．５０４８４６ ０Ｈ３−
０２Ｈ５０Ｃ２Ｈ４−０２Ｈｓ−ｎＤｌ、４９４８４７
ｕ ｔｔ ｎ−０３Ｈ７−ｎｎ
１．５０６１４８ ｎ ｐ １−
０３Ｈ７−ｎＤｌ、４９３７４９ ｔｔ ａ
ｎ−０４Ｈ９−ｎ乙’ １．４９７９５０
ｔｔ ｔｔ １−０４Ｈ９−ｎＤｌ、４
９１５５ｉ ／／ ／／ ０Ｈ２＝
ＯＨＣ！Ｈ２−ｎＤｌ、５１７０５２ ｎ ０Ｈ
３０Ｈ（０◎）−Ｃ２Ｈ５−ｎＤｌ−５３３９５３／／
ＣＨ３５ＯＨ２−０２Ｈ５−ｍ、 ｐ、５３””
５５５４ ／／ １−０５Ｈ７ＳＯＨ２−／／
ｎＤｌ、５２６１５５ ｔｔ １３０
００Ｈ２−ｔｔ ｎＤｌ、５０４９０１１
ｎ６６１．５０６７ ５６ “ Ｃ２Ｈ５ｏｃｃＨ２− ５７〃 ◎’−（ＩＩ（”ＣＨ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ −ｎ
Ｄ” ’１５６１５５８ ／／ ＣＨ３００Ｈ２−
１−０４Ｈ７−４５１，４９９６５９１／ ＜
０２Ｈ５−”Ｄ ”１６ろ６０／／
べ０ｔｔ ｍ 、 ｐ 、 ７７〜７９６１
ｕ ｔｔ ｎ−０５Ｈ７−ｍ、ｐ、４
ト４１６２ ／／ ／／
１−０３Ｅ（７−ｎＤ １−５１ろ２６ｘ、
ｔｔ ｔｔ ｎ−Ｃ４Ｈ９−ｎＤｌ、
５１４８６６ ｔｔ ｕ ０２Ｈ５
−ｎ２７１．５７５１６９ 〃Ｚ ０２Ｈ５−ｎ
２７１．５４５０７［１］ ／／ ０Ｈ
３０−０Ｈ３−、ｍ、ｐ、８０〜８１７１ ｔｔ
ｎ ０２Ｈ５−ｎ” １．５０６５７２
〃〃ｎ−０３Ｈ７−ｎｌ１）。１．５１２２７５
／７ ／／
１−Ｃ３Ｈ７−ｎ乙” 土４９４４７４
／７ Ｃ２Ｈ５０−Ｃ２Ｈ５−１１１，ｐ、５
０−５２７５ ｔｔ １−０４Ｈ９０−ｔｔ
ｎ詳１．４９５８７ｔ５ ｔｔ
ｎ−Ｃ３Ｈ１１０−ｔｔ ｍ、ｐ、４７〜４８
７７ ／ｌ ｎ−０７Ｈ５０−０２Ｈ５−ｎ
２１１．４９４１７８ ／／ ｎ−０ＢＨ１
７０−；ｌ 、、 ｎ ２１１．４９２８７９
／／ ｎ−０９Ｈ１９０−／／ ｎ２１
１．４９２５８０ ｔｔ ０Ｈ２ＢｒＯＨＢｒ
ＯＨ２０−ｔｔ ｎ”１．５３７６８１ ｎ
ａＨ＝ｃｃｕ２ｏ−ｔｔ ｎ２４１．５１
０１８２ ０Ｈ３−Ｃ＞Ｏ−０Ｈ５−ｍ、ｐ、１１ト１
１９８３ ／／ ／／ ０
２Ｈ５−ｍ、ｐ−１０３〜１０５１３４ 〃
ｔｔ ｎ−０３Ｈ７−ｍ、ｐ、７ト８
０Ｂ５ ｔｔ 〃 １−０３
Ｈ７−ｍ、ｐ、６２〜６４８６〃ｔｔ ｎ−０４
Ｈ９ｎｐ １．５２８２９０” Ｈ３Ｏ５４’；３〃ｍ
−ｐ−７ロー７７９１ ／／ （Ｘ□−０Ｈ
２＝ＣＨＯＨ２−ｍ、ｐ、９２〜９３本発明の化合物を
農園芸用殺菌剤として使用するには、本発明の化合物を
そのままか水または有機溶剤などの液体担体あるいは固
体粉末その他適当な担体を用いて希釈し、必要に応じて
湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補助剤
を加えて水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（フロアブル
）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、微粒剤、粒
剤などに製剤化して使用できる。製剤化に際して使用さ
れる液体担体としては、例えば水１、芳香族炭化水素類
、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エステル類、ケト
ン類、酸アミド類、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が
使用できる。まだ固体相体としてはクレー、タルク、カ
オリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、珪酸
などの鉱物質粉末、木粉その他の有機質粉末などがあげ
られる。また補助剤としては非イオン型、陰イオン型、
陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグニンスルホ
ン酸まだはその塩、ガム、脂肪族塩、メチルセルロース
などの糊類が使用できる。
水利剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有しうる。
５重量％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有しうる。
これらの製斉１は水で希釈して一般に０．０００１〜１
０重量％で１０アール当り５０〜５００久好ましくは１
００〜６００２０割合で使用される。また粉剤、ＤＬ（
ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などは一般に
０．１〜１０重量％の活性成分を含有し１０アール当抄
１〜１０初、好ましくは６〜５Ｋｆの割合で使用されろ
。そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）など
の濃厚液は希釈することなくそのま゛ま微量散布剤とし
て使用することもできる。
０重量％で１０アール当り５０〜５００久好ましくは１
００〜６００２０割合で使用される。また粉剤、ＤＬ（
ドリフトレス）型粉剤、微粒剤および粒剤などは一般に
０．１〜１０重量％の活性成分を含有し１０アール当抄
１〜１０初、好ましくは６〜５Ｋｆの割合で使用されろ
。そして油剤、乳剤およびゾル剤（フロアブル剤）など
の濃厚液は希釈することなくそのま゛ま微量散布剤とし
て使用することもできる。
さらに種子消毒剤として水利剤または粉剤をそのまま作
物の種子に粉衣処理するかまたは水利剤、ゾル剤、乳′
剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる
。
物の種子に粉衣処理するかまたは水利剤、ゾル剤、乳′
剤などを水で希釈して種子を浸漬処理することができる
。
また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用する若
干の実施例を示すが、主成分化合物および添刀ｎ物（ｄ
以下の実施例１ｃ限足さねるものではない。
干の実施例を示すが、主成分化合物および添刀ｎ物（ｄ
以下の実施例１ｃ限足さねるものではない。
実施例３ （粉剤）
化合物随２の化合物２部およびクレー９８部を均一に混
合粉砕すれば有効成分２条を含ｊＴする粉剤を得る。
合粉砕すれば有効成分２条を含ｊＴする粉剤を得る。
実施例４ （水和剤）
化合物Ｎα６の化仕吻６０部、アルキルベンゼンスルホ
ンＭカ！レシウム６部 ２ ＋）オキシエチレンノニル
フェニルエーテル５部およヒクノー６２部を均一に混合
粉砕して均一組成の微粉末状の有効成分６０チを含有し
た水和剤全得る。
ンＭカ！レシウム６部 ２ ＋）オキシエチレンノニル
フェニルエーテル５部およヒクノー６２部を均一に混合
粉砕して均一組成の微粉末状の有効成分６０チを含有し
た水和剤全得る。
このもの管使用する場合は水て１０ｏＯ〜８０００倍に
希釈して植物に散布する。
希釈して植物に散布する。
実施例５ （乳剤）
化合物Ｎ（Ｌ５Ｂの化合物３０部およびメチルエチルケ
トン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１５部を混合して溶解すれば有効成分６０ヂを含有す
る乳剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００
〜８０００倍に希釈して植物に散布する。
トン５５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１５部を混合して溶解すれば有効成分６０ヂを含有す
る乳剤を得る。このものを使用する場合は水で１０００
〜８０００倍に希釈して植物に散布する。
実施例６ （粒剤）
化合物Ｎα７７の化合物５部、ラウリルスルフニー）１
．５Ｎ、ＩＪゲニンスルホン酸酸層ルシウム１５部、ベ
ントナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて
混線機で混練した後造粒し原動乾燥機で乾燥すると５チ
粒剤が得られる。
．５Ｎ、ＩＪゲニンスルホン酸酸層ルシウム１５部、ベ
ントナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて
混線機で混練した後造粒し原動乾燥機で乾燥すると５チ
粒剤が得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例１ 水稲のいもち病防除効果試験温室内で直径９
ｔ：ｍの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：朝日）の第
３葉期苗に、実施例４に準じて調製した水和剤を所定濃
度に希釈して１鉢あたり１０−ずつ散布した。散布１日
後にいもち病菌の胞子悪濁を噴霧接種した。接種後−夜
湿室条件下（湿度９５〜１００チ、温度２４〜２５℃）
に保った。接種５日後に第６葉の１葉あたりの病斑数を
調査し、次式により防除価鍾）を算出した。また稲に対
する薬害を欠配の指標により調査した。結果は第２表の
とおりである。
ｔ：ｍの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種：朝日）の第
３葉期苗に、実施例４に準じて調製した水和剤を所定濃
度に希釈して１鉢あたり１０−ずつ散布した。散布１日
後にいもち病菌の胞子悪濁を噴霧接種した。接種後−夜
湿室条件下（湿度９５〜１００チ、温度２４〜２５℃）
に保った。接種５日後に第６葉の１葉あたりの病斑数を
調査し、次式により防除価鍾）を算出した。また稲に対
する薬害を欠配の指標により調査した。結果は第２表の
とおりである。
薬害の調査指標
゛５：激甚 ４：甚 ５：多
２：少 １：微少 Ｏ：なし
第２表
化合物Ｎα 散布濃度（ｐｐｍ） 防 除 価 ＠
） 薬害程度１０ １００ ９１
０１１ １００
１００ Ｄ１３ １００
１００ Ｑ１４ １
００ ７９ ０２４
１００ １００ ０２９
１００ １００、 ．０３１’
１００ １００ ０３３
１ ［）０ ７７ ０３７
１００ ７’９ ０．１５９
１００ １００ ０４０
１００ ９５ ０４５
１００ ８８ ０４６
１００ １ ［１００４７１００９９０ ５０１００７６０ ５１１００８７０ ５４１００１０００ ５５１００８２０ ５６１００１０００ ３９１００１０００ ６０１００１０００ ６２１１１１０１０００ ６５１００１０００ ６５１００８５０ ６６１００９６０ ６８１００８８０ ６９１００９１０ ７４１００９１０ ７５１００８４Ｄ ８３ １００ ’７０
０８４ １００ ７０
０比較薬剤 １００ ９５
０（ＥＤＤＰ） 試験例２ キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９ｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種：相模
半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した水利剤
を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０−ずつ散布した。
） 薬害程度１０ １００ ９１
０１１ １００
１００ Ｄ１３ １００
１００ Ｑ１４ １
００ ７９ ０２４
１００ １００ ０２９
１００ １００、 ．０３１’
１００ １００ ０３３
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１００ ７’９ ０．１５９
１００ １００ ０４０
１００ ９５ ０４５
１００ ８８ ０４６
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０８４ １００ ７０
０比較薬剤 １００ ９５
０（ＥＤＤＰ） 試験例２ キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９ｍの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ（品種：相模
半白）の第１葉期苗に実施例４に準じて調製した水利剤
を所定濃度に希釈して１鉢あたり１０−ずつ散布した。
その翌日にうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種１０日後に病斑面積歩合価）を調査し次式により防
除価＠）を算出した。
除価＠）を算出した。
その結果は第６表のとおりである。
第６表
１ ’ ２００ １００ ０２
２００ １００ ｓ３ ２００
１００ ＃４ ２００ １０［］
ｔｔ５ １００ １００ １１５
０ ９１ Ｉｆ ６ ２００ １００ ／’７
２００ １００ ＃８ １００
１００ ｔｔ５０ ８８ 〃 化合物Ｎｉ１ 散布濃度（ｐｐｍ） 防 除 価
じ）を１局鹿９ ５０ １
ＤＯ０１２，５１００ｐｌ １０ １００ １００
ｕ５０ ７３
ｔｔｌ １ １００ １
００ １１５０ ９６
ｐｌ１２ ２００
１０ Ｄ ｔｔｌ ００
７８／／ １３ ２００ １０ Ｄ
ｐｌ１０ Ｄ ８５
ｔｔｌ４ ２００ １０
０ ｐｌ１００ ９５
ｐｌ ５ １００
１００ ｐｌ５０ ９
Ｄ ｔｔｌ６ １００
１００ 〃５０
９３ ｔｔｌ７ ２０
０ １００ ｐｌ８
２００ １００ Ｎ１
００ ９１ ｔｔｌ ９
２００ １００
ｐｌ２０ ２００ １
００ ｐｌ２１ ２００
１００ ／／化合物Ｎ［ｌ
散布濃度（ｐｐｍ ） 防 除 価 じ） 薬
害程度２２ ２００ １００
０１００ ９０ ｐｌ２３
２００ １００ ｐｌ２４
１００ １００ ｐｌ５０
９３ ｐｌ２５
１００ １００ ｕ５０
８２ ｔｔｌ２．５
７０ ｐｌ２６ １０
０ １００ Ｎ５０
９０ ／’２７ ５０
１００ ｔｔｌ２．５ ８
４ ｐｌ２８ ５０ １
００ ｐｌ２９ １００
１００ 〃５０ ９６
Ｎ３０ ２００ １００
Ｎ３１ ５０ ．１００
Ｎ１２．５ １００
１３２ ２００ １００
ｐｌｏｏ ９５ ｐｌ３３
５０ １ ＤＯＮ１２．５
１００ ｔｔ化合＊Ｎα 散布
濃度（ｐｐｍ） 防除価廷） 夫豊孤１３４
１００ １ ＤＯ０５０８０ｐｌ ３５ ５０ １００
ｔｔｌ２．５ １００
ｐｌ３６ １ Ｄ ０ １０
Ｄ ｐｌ５０ ８３
ｐｌ３７ ５０
１０［］ ／＋１２．５
９０ ｐｌ３８ ２０ Ｄ
１００ ｐｌ３９
２００ １０ ｏｔｔ４０
２０ Ｄ １００ １／４１
２００ １００ ｐ
ｌ４２ ２００ １００
１／４３ １００ １００
ｐｌ５ Ｄ ９３
ｔｔｌ２．５ ７８
ｐｌ４４ １００ １００
ｐｌ５０ ８７
ｐｌ４５ ２００ １０
０ ｐｌ４６ １００
１００ ｐｌ５０ ７
５ ｐｌ４７ ２００
１００ ｐｌｏｏ
９１ ／１聾含嶌！ 散布濃度ｑ習広
り価 φ） 薬害程度４８ ２００
１ ＤＯ０１００７７ｐｌ ４９ ５０ １００
ｔｔｌ２．５ ８５ 〃５
０ １００ １ ’ＯＯｐｌ５０
８９ ／１５１
１００ １００ 〃５０
８４ ｐｌ５２ ２
００ １００ ｐｌ５３
２ Ｄ ０ １００ ／
／ｉ ｏ Ｏ９０ｔｔ ５４’ １００ １００
〃５Ｑ ９６ ／’
５５ ２００ １００
ｐｌ００ ９０ ｐｌ
５６ １００ １００
ｐｌ５０ ８３ ｐ５
シ ５０ １００ １１５
８ ５０ １００
ｐｌ２．５ １００ ｐｌ５９
５０ １００
ｐｌ２．５ ９７ ｔｔ化合物
Ｎα 散布濃度（ｐｐｍ） 防除価（支）） 梨
害程度６０ ５０ １００
０１２．５ ７０ ／／６１
５０ １００ ｔｔｌ２．
５ ８８ ６２ ５０ 、 １００
ｔｔｌ２．５ ８０
ＩＩ６３ ５０ ’＋ Ｄ Ｑ
ｔｔｌ２．５ １００
１／６４ ５０ １０１）
ｔｔｌ２．５ ７０
＝１６５ １００ １００
１１５口 ８６ Ｈ ６６５０１０○ Ｈ １２，５１００７／ ６７ ５０ １００
ｔｔｌ２．５ １００
７／６８ ５０ １００１２．５
［ＯＨ ６９１００１００Ｈ ５０８４／／ ７０ ２ ｎ ｏ ｉ
ｏ ｏ Ｈ７１２００１００／／ 化合物尚 散布仁度（ｐｐｔ） 防 除 価 θリ
呉害程度７２ １００ １ Ｄｏ
０５０ ８１
Ｈ７３２Ｄ ０ １００
ｔｔ７４ １ （） ＯＩ Ｄ Ｏ／１５
［］ １０ Ｄ ｔｔ７
５ ５０ １００
Ｈ１２，５１００／／ ７６ ２００ １００
／／７７ ２００ １００
ｔｔｌ ００ １ Ｄ Ｏｔｔ７
８ ２００ １００ ｔｔ
ｌ ００ ９０ Ｈ７９
２００１００ｔｔ ｌ ００ ７６ ／／８
０ ５０ １０’０ ｔ
ｔｌ２．５ ９６ ／／８
１ １００ １００ １１５
０ ９♂ 〃８２ １
００ １ Ｄ Ｏ／１５０ ８
５ ｔｔ８３ ５０
１００ ｔｔｌ２．５ ８４
ｔｔ北ずｔ例晩 散布に１度（ｐｒ
ｙ搬 防 除 ｆｉｌｌｉ （η ７“２ζ害岡斐８
４ １００ １００ ０５０
１ Ｄ Ｏ／／ ８５ １００ １ Ｄ Ｏ／１５ Ｄ
Ｉ Ｄ ＯＨ ８６１００１００／／ ８７ ２００ １００ ｔｔ
ｌ ００ ９４ ｔｔ８８
１００ １００ ／１５０
８２ ／７８９
１ｏｏ １０ｏ Ｈ５０９ｏ
〃 ９０ １００ １００
Ｈ５０８１灼 ９１ １ｏｏ １ｏｏ Ｈ５０
８ｏ Ｈ ５０１００Ｈ ２５１００ｔｔ ｌ２．５ ９５ ｔｔ無処理区
−〇 − 特許出願人 宇部興産株式会社 同 北興化学工業株式会社
２００ １００ ｓ３ ２００
１００ ＃４ ２００ １０［］
ｔｔ５ １００ １００ １１５
０ ９１ Ｉｆ ６ ２００ １００ ／’７
２００ １００ ＃８ １００
１００ ｔｔ５０ ８８ 〃 化合物Ｎｉ１ 散布濃度（ｐｐｍ） 防 除 価
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ＤＯ０１２，５１００ｐｌ １０ １００ １００
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ｔｔｌ １ １００ １
００ １１５０ ９６
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７８／／ １３ ２００ １０ Ｄ
ｐｌ１０ Ｄ ８５
ｔｔｌ４ ２００ １０
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ｐｌ ５ １００
１００ ｐｌ５０ ９
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１００ 〃５０
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２００ １００
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ｐｌｏｏ ９５ ｐｌ３３
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１００ ｔｔ化合＊Ｎα 散布
濃度（ｐｐｍ） 防除価廷） 夫豊孤１３４
１００ １ ＤＯ０５０８０ｐｌ ３５ ５０ １００
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２ Ｄ ０ １００ ／
／ｉ ｏ Ｏ９０ｔｔ ５４’ １００ １００
〃５Ｑ ９６ ／’
５５ ２００ １００
ｐｌ００ ９０ ｐｌ
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／／７７ ２００ １００
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８ ２００ １００ ｔｔ
ｌ ００ ９０ Ｈ７９
２００１００ｔｔ ｌ ００ ７６ ／／８
０ ５０ １０’０ ｔ
ｔｌ２．５ ９６ ／／８
１ １００ １００ １１５
０ ９♂ 〃８２ １
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Ｉ Ｄ ＯＨ ８６１００１００／／ ８７ ２００ １００ ｔｔ
ｌ ００ ９４ ｔｔ８８
１００ １００ ／１５０
８２ ／７８９
１ｏｏ １０ｏ Ｈ５０９ｏ
〃 ９０ １００ １００
Ｈ５０８１灼 ９１ １ｏｏ １ｏｏ Ｈ５０
８ｏ Ｈ ５０１００Ｈ ２５１００ｔｔ ｌ２．５ ９５ ｔｔ無処理区
−〇 − 特許出願人 宇部興産株式会社 同 北興化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 。 １ 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルケニル
基、シクロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基
、低級アルキルチオ低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル低級アルキル基、アルコキシ基、スチリル基、
α−フェノキシエチル基、チェニル基、フリル基、２，
６−ジブロモプロピルオキシ基、プロパルギル基または
フェノキシ基（ただしフェノキシ基の水素原子の１個ま
たは２個はハロゲン原子、低級アルキル基、メトキシ基
またはメチルチオ基で置換されていてもよい）を示し、
そしてＲ５は低級アルキル基または低級アルケニル基を
示す〕で表わされるチオフェン誘導体。 ２）一般式 〔式中ｓ Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ低級アルキル
基、低級アルキルチオ低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基、アルコキシ基、スチリル基
、α−フェノキシエチル基、チェニル基、フリル基、２
．５−’；；ブロモプロピルオキシ基、プロパルギル基
またはフェノキシ基（ただしフェノキシ基の水素原子の
１個または２個はハロゲン原子、低級アルキル基、メト
キシ基またはメチルチオ基で置換されていてもよい）を
示し、そしてＲ３は低級アルキル基または低級アルケニ
ル基を示す〕で表わされるチオフェン誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2775383A JPS59155380A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| US06/488,684 US4454131A (en) | 1982-04-30 | 1983-04-26 | Thiophene derivatives |
| EP83104093A EP0093384B1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| DE8383104093T DE3364055D1 (en) | 1982-04-30 | 1983-04-27 | Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same |
| KR1019830001844A KR840004419A (ko) | 1982-04-30 | 1983-04-30 | 티오펜 유도체의 제조방법 |
| BR8302266A BR8302266A (pt) | 1982-04-30 | 1983-05-02 | Composto de tiofeno e composicao fungicida que o contem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2775383A JPS59155380A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155380A true JPS59155380A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=12229775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2775383A Pending JPS59155380A (ja) | 1982-04-30 | 1983-02-23 | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155380A (ja) |
-
1983
- 1983-02-23 JP JP2775383A patent/JPS59155380A/ja active Pending
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