JPS58183603A - 土壌病害用殺菌剤 - Google Patents
土壌病害用殺菌剤Info
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- JPS58183603A JPS58183603A JP6497182A JP6497182A JPS58183603A JP S58183603 A JPS58183603 A JP S58183603A JP 6497182 A JP6497182 A JP 6497182A JP 6497182 A JP6497182 A JP 6497182A JP S58183603 A JPS58183603 A JP S58183603A
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- JP
- Japan
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- soil
- lower alkyl
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- fungicide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テアゾリジンーー、クージオン類ヲ有効成分
とする土壌病害用殺菌剤に関するものである。
とする土壌病害用殺菌剤に関するものである。
チアゾリジン類が殺菌剤として有用であることは知られ
ている。例えば、特公昭に７−’ＩＹ６２θ号公報には
、３．タージハロゲノフェニルチアゾリジンーコ、クー
ジオン類をイモチ病、立枯病等の殺菌剤として使用する
ことが記載されている。
ている。例えば、特公昭に７−’ＩＹ６２θ号公報には
、３．タージハロゲノフェニルチアゾリジンーコ、クー
ジオン類をイモチ病、立枯病等の殺菌剤として使用する
ことが記載されている。
ところで、土壌伝染性病害は、従来から最も防除困難な
病害の一つとして農園芸作物に甚大な被害を与えている
。これらの病害を防除するために種々の薬剤が開発され
、数種類の土壌殺菌剤が市販されているが、実用性の面
で望ましいものは得られていない。すなわち、殺菌力は
強くても作物に対して薬害を生じさせたり、人畜に対１
−て毒性や刺激臭を有していたり、環境汚染のおそれが
あるなどの欠点を有している。
病害の一つとして農園芸作物に甚大な被害を与えている
。これらの病害を防除するために種々の薬剤が開発され
、数種類の土壌殺菌剤が市販されているが、実用性の面
で望ましいものは得られていない。すなわち、殺菌力は
強くても作物に対して薬害を生じさせたり、人畜に対１
−て毒性や刺激臭を有していたり、環境汚染のおそれが
あるなどの欠点を有している。
本発明者らは、以上の点を考慮して鋭意研究を重ねたと
ころ、特定のテアゾリジンーー、弘−ジオン類が土壌病
害に対して優れた防除効果を示すことを見出した。特に
、フザリウム菌に起因する病害、たとえばダイコン萎黄
病、トマト萎凋病、キュウリつる割病、カンラン萎黄病
、イチゴ萎黄病、メロンつる割病等に卓効を示し、しか
も、作物にまったく害作用は認められず、また人畜ある
いは魚類に対する毒性も低いことを見い出し、本発明を
完成するに到った。
ころ、特定のテアゾリジンーー、弘−ジオン類が土壌病
害に対して優れた防除効果を示すことを見出した。特に
、フザリウム菌に起因する病害、たとえばダイコン萎黄
病、トマト萎凋病、キュウリつる割病、カンラン萎黄病
、イチゴ萎黄病、メロンつる割病等に卓効を示し、しか
も、作物にまったく害作用は認められず、また人畜ある
いは魚類に対する毒性も低いことを見い出し、本発明を
完成するに到った。
すなわち、本発明の要旨は、一般式［１）（式中、Ｒ１
は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基を示す。Ｂ３は水素原子、低級アルキル基、アル
ケニル基、シアノ低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基、ナトリウム原子又
はカリウム原子を示す。）で衣わさねるテアゾリジンー
ー、クージオン類を有効成分とする土壌病害用殺菌剤に
存する。
は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２は低級アル
キル基を示す。Ｂ３は水素原子、低級アルキル基、アル
ケニル基、シアノ低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基、ナトリウム原子又
はカリウム原子を示す。）で衣わさねるテアゾリジンー
ー、クージオン類を有効成分とする土壌病害用殺菌剤に
存する。
以下本発明を説明するに、本発明のチアゾリジンーー、
Ｖ−ジオン類（以下「本発明化合物」という）Ｖ′ｉ、
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるものである。
Ｖ−ジオン類（以下「本発明化合物」という）Ｖ′ｉ、
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるものである。
式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、１−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等の炭素数７〜乙の低級アルキル基を示し、Ｒ２は
メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、１−プロピル基
、５ｅａ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチ
ル基、ｎ−クロチル基等のアルケニル基、シアノメチル
基、β−シアノプロピル基等の炭素数−〜０のシアン低
級アルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロボキシカルボニギシカルボニル基、ナ
トリウム原子又はカリウム原子を示す。
ロピル基、１−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等の炭素数７〜乙の低級アルキル基を示し、Ｒ２は
メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、１−プロピル基
、５ｅａ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチ
ル基、ｎ−クロチル基等のアルケニル基、シアノメチル
基、β−シアノプロピル基等の炭素数−〜０のシアン低
級アルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロボキシカルボニギシカルボニル基、ナ
トリウム原子又はカリウム原子を示す。
殺菌活性を考慮した場合、式中、Ｒ１およびＲ１３−
はメチル基のものが好ましく、Ｒ６は水素原子、炭素数
／〜３のアルキル基、アリル基のものが好まｌ〜い。
／〜３のアルキル基、アリル基のものが好まｌ〜い。
本発明化合物は公知の方法１例えば、特開昭ｒ Ｏ−ｆ
ｆ ／ ２ Ｊ ４を号公報、「Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ
Ｏｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ第２０巻 ／３１！頁（／？
Ｊ７年）」等に記載された方法に準じ、下記反応により
容易に合成することができる。
ｆ ／ ２ Ｊ ４を号公報、「Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ
Ｏｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ第２０巻 ／３１！頁（／？
Ｊ７年）」等に記載された方法に準じ、下記反応により
容易に合成することができる。
（Ｉ−／）
（１−−２）
−４＝
バー
（式中、Ｒ１、Ｂ２ 、 Ｒａは前記と同義を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。） かくして得られる本発明化合物は、前述の様に土壌病害
用殺菌剤と１〜て優れた性能を有している。
はハロゲン原子を示す。） かくして得られる本発明化合物は、前述の様に土壌病害
用殺菌剤と１〜て優れた性能を有している。
本発明化合物を土壌病害用殺菌剤として使用するに当っ
ては、この化合物をそのまま使用してもよいが、有効成
分の施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補
助剤を添加し、乳才口 剤、水都剤、粉剤等の形で使用するのが好ましい。
ては、この化合物をそのまま使用してもよいが、有効成
分の施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補
助剤を添加し、乳才口 剤、水都剤、粉剤等の形で使用するのが好ましい。
本発明土壌病害用殺菌剤における補助剤の一つである溶
剤としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エテルアルコール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）。
剤としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エテルアルコール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）。
エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ
類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、燃料油等
）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン
、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ノ・ロゲ
ン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベンゼン
、四基化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸の
グリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニトリル
等）などが適当であり、これらの／Ｐｉまたは２種以上
の混合物が使用される。
類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、燃料油等
）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン
、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ノ・ロゲ
ン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベンゼン
、四基化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸の
グリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニトリル
等）などが適当であり、これらの／Ｐｉまたは２種以上
の混合物が使用される。
また、増量剤としては、カオリン、ベントナイト等の粘
土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、ＯＭ
Ｏ等の植物性粉末等が適当であり、これらの／Ｎまたは
、２種以上の混合物が使用される。
土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、ＯＭ
Ｏ等の植物性粉末等が適当であり、これらの／Ｎまたは
、２種以上の混合物が使用される。
また、界面活性剤を展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤と
して使用してもよい。その界面活性剤としては、例えば
非イオン系界面活性剤（ポリオギシエテレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエテレンンルビタンモノラウ
レイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニウ
ムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキ／ベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩）、両性系界面活性剤（アルキルジメチル
ベタイン、ドデシルアミノエテルグリシン等）などが挙
げられる。
して使用してもよい。その界面活性剤としては、例えば
非イオン系界面活性剤（ポリオギシエテレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエテレンンルビタンモノラウ
レイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニウ
ムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキ／ベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩）、両性系界面活性剤（アルキルジメチル
ベタイン、ドデシルアミノエテルグリシン等）などが挙
げられる。
これらの界面活性剤は、用途に応じて７槽重たは２種シ
上の混合物として使用される。
上の混合物として使用される。
本発明土壌病害用殺菌剤を施用するにあたり、乳剤の形
で使用する場合には、本発明化合物／θ〜夕θ部、浴剤
／θ〜ざ０部と界面活性剤３〜２０部を適当な割合に混
合したものを原液とし、使用に際して水で所定濃度に希
釈し、これを散布、潅注等の方法によって施用する。
で使用する場合には、本発明化合物／θ〜夕θ部、浴剤
／θ〜ざ０部と界面活性剤３〜２０部を適当な割合に混
合したものを原液とし、使用に際して水で所定濃度に希
釈し、これを散布、潅注等の方法によって施用する。
また水利剤の形で使用する場合には、本発明化合物ｊ−
♂θ部および増量剤７０〜９０部と界面活性剤７〜２０
部を適当な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様に
水等で希釈して使用する。
♂θ部および増量剤７０〜９０部と界面活性剤７〜２０
部を適当な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様に
水等で希釈して使用する。
また粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
ｌ−５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の増量剤
を９り〜９９部と均一に混合したものを直接土壌に混和
して使用する。
ｌ−５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の増量剤
を９り〜９９部と均一に混合したものを直接土壌に混和
して使用する。
また本発明土壌病害用殺菌剤は、本有効成分の殺菌効果
を阻害することのない他の活性成分。
を阻害することのない他の活性成分。
例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤と混合して使用する
ことも可能である。
ことも可能である。
次に本発明化合物の製造例、本発明化合物を含む土壌病
害用殺菌剤の製剤例、および本殺菌剤による防除試験例
をあげて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこ
れら具体的に例示されたものに限定されるものではない
。なお部は重量部を示す。
害用殺菌剤の製剤例、および本殺菌剤による防除試験例
をあげて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこ
れら具体的に例示されたものに限定されるものではない
。なお部は重量部を示す。
参考例／ ｊ、５−ジメチルチアゾリジン−２，クー
ジオンの合成 夕、タージメテルテアゾリジンーコーイミノチアゾリジ
ン−グーオン／ ９ｔ、９ｔｆを３０チ硫酸 ８− ４２りｍｌ中で夕時間加熱還流した。室温に冷却後析出
結晶を戸取し、水洗後乾燥すると目的物／ Ｊｉ？ （
収率デｊ％）が得られた。水から再結晶すると融点♂ダ
〜ざ６Ｃの白色結晶が得らねた。
ジオンの合成 夕、タージメテルテアゾリジンーコーイミノチアゾリジ
ン−グーオン／ ９ｔ、９ｔｆを３０チ硫酸 ８− ４２りｍｌ中で夕時間加熱還流した。室温に冷却後析出
結晶を戸取し、水洗後乾燥すると目的物／ Ｊｉ？ （
収率デｊ％）が得られた。水から再結晶すると融点♂ダ
〜ざ６Ｃの白色結晶が得らねた。
参考例２ 夕、タージメテルチアゾリジンース、クージ
オンカリウム塩の合成 ｆｌｊ−ジメチルチアゾリジン−，２，％−ジオン／
Ｆ、ｊ ｒをエタ） −＃ ２０ ｒｕｔに溶解し、ｌ
”１％水酸化カリウム６．７１のエタノール／りｒｎｌ
浴ｉを加えた。２時間加熱還流後、溶媒全留去した。
オンカリウム塩の合成 ｆｌｊ−ジメチルチアゾリジン−，２，％−ジオン／
Ｆ、ｊ ｒをエタ） −＃ ２０ ｒｕｔに溶解し、ｌ
”１％水酸化カリウム６．７１のエタノール／りｒｎｌ
浴ｉを加えた。２時間加熱還流後、溶媒全留去した。
残査に少暖のエタノールを加えて析出物をＦ取後乾燥す
ると融点２０？〜２／／Ｃの白色結晶／ ４．４ ｆ
（９０％）が得られた。本品は工ＲおよびＮＭＲスペク
トルによって上記構造であることを確認した。
ると融点２０？〜２／／Ｃの白色結晶／ ４．４ ｆ
（９０％）が得られた。本品は工ＲおよびＮＭＲスペク
トルによって上記構造であることを確認した。
参考例３ Ｎ−アリル−ｊ、タージメチルチアゾリジン
−２，’ｒｔ−ジオンの合成 ｆｌタージメチルチアゾリジン−２，９ｔ−ジオンカリ
ウム塩ｌ♂、３ｆをＮ、Ｎ−ジメテルホルムアきドｊＯ
ｔｒｔ中に懸濁し、アリルブロマイド／３３Ｖを室温で
滴下した。に０℃で３時間加熱後、した。減圧蒸留する
と沸点ｔ７〜Ｉ Ｉ ℃／ｊｍＨｔの無色透明液体／１
Ａｔｆ（収率ざ０％）が得られた。本品はＩＲおよびＮ
ＭＲスペクトルによって上記構造であることを確認した
〇 同様にして１！ｃ／表に示す化合物Ａｆ（融点グア〜Ｉ
Ｉｔｒ℃）、扁り（沸点７ｔ〜７１ ℃／ｊｍＨｆ）Ａ
／／（融点ｐ ｔ −ｓ ｏ℃）、７ｆＬ２０（沸点）
μ３〜／ ＩＩ ｊ ’Ｃ／ Ａ ｘＨｒ）及びＡ、２
！ｒ（４１１点７２〜ｇ１℃）が得られた。
−２，’ｒｔ−ジオンの合成 ｆｌタージメチルチアゾリジン−２，９ｔ−ジオンカリ
ウム塩ｌ♂、３ｆをＮ、Ｎ−ジメテルホルムアきドｊＯ
ｔｒｔ中に懸濁し、アリルブロマイド／３３Ｖを室温で
滴下した。に０℃で３時間加熱後、した。減圧蒸留する
と沸点ｔ７〜Ｉ Ｉ ℃／ｊｍＨｔの無色透明液体／１
Ａｔｆ（収率ざ０％）が得られた。本品はＩＲおよびＮ
ＭＲスペクトルによって上記構造であることを確認した
〇 同様にして１！ｃ／表に示す化合物Ａｆ（融点グア〜Ｉ
Ｉｔｒ℃）、扁り（沸点７ｔ〜７１ ℃／ｊｍＨｆ）Ａ
／／（融点ｐ ｔ −ｓ ｏ℃）、７ｆＬ２０（沸点）
μ３〜／ ＩＩ ｊ ’Ｃ／ Ａ ｘＨｒ）及びＡ、２
！ｒ（４１１点７２〜ｇ１℃）が得られた。
上記参考例／乃至３に準じて合成したチアゾリジン−λ
、Ｉｌ−ジオン類を下記第１嚢に示し念。
、Ｉｌ−ジオン類を下記第１嚢に示し念。
第１表
１１−
ｌ １＋−
製剤例／
化合物置／ ５０部、タルクＺ５部、ツルポール♂０７
０ （商標、高級アルコールｌＡｅエステルを主成分
とする界面活性剤）ｊ′部を均一に粉砕混合して殺菌剤
（水利剤）を得た。
０ （商標、高級アルコールｌＡｅエステルを主成分
とする界面活性剤）ｊ′部を均一に粉砕混合して殺菌剤
（水利剤）を得た。
製剤例λ
化合物Ａｒ ｙｃ部、ホワイトカーボン７０部、珪藻
土り２部、ソルボールタ０３９（商標、ポリオキシエテ
レンアルキルアシールユ、−チルスルホネートを主成分
とする界面活性剤）３部を均一に粉砕混合して殺菌剤（
水和剤）を得た。
土り２部、ソルボールタ０３９（商標、ポリオキシエテ
レンアルキルアシールユ、−チルスルホネートを主成分
とする界面活性剤）３部を均一に粉砕混合して殺菌剤（
水和剤）を得た。
製剤例３
化合物Ａ６／ｊ！θ部、ツルポール３θθ５×（商標、
非イオン系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物
）／５部、キシ２フ２５部、ジメチルホルムアミド３０
部を混合溶解して殺菌剤（乳剤）ｆ得た。
非イオン系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物
）／５部、キシ２フ２５部、ジメチルホルムアミド３０
部を混合溶解して殺菌剤（乳剤）ｆ得た。
製剤例ド
化合物腐夕 ２部とＮ、Ｎ−カオリンクレー（上屋カオ
リン社製）？！部とｆ混合粉砕して殺菌剤（粉剤）を得
た３゜ 実施例１ ダイコン萎黄病防除試験 した病原土壌をそれぞれ３：／の（容Ｉ）割合で混ばし
、直径／θｍのポットに詰めて供試土壌とした。その上
にダイコン（品種：夏みの早生−号）の種子を／ポット
当り／５粒播種し、上記供試土壌Ｚに対し／の（容量）
割合の滅菌した畑土壌を覆土した。その後、製剤例１及
び３に慈じて製剤した供試薬剤を水で希釈し、所定薬１
１１になるように／ポット当り處θｍｌスツ潅注した。
リン社製）？！部とｆ混合粉砕して殺菌剤（粉剤）を得
た３゜ 実施例１ ダイコン萎黄病防除試験 した病原土壌をそれぞれ３：／の（容Ｉ）割合で混ばし
、直径／θｍのポットに詰めて供試土壌とした。その上
にダイコン（品種：夏みの早生−号）の種子を／ポット
当り／５粒播種し、上記供試土壌Ｚに対し／の（容量）
割合の滅菌した畑土壌を覆土した。その後、製剤例１及
び３に慈じて製剤した供試薬剤を水で希釈し、所定薬１
１１になるように／ポット当り處θｍｌスツ潅注した。
渦室で、２．０日間栽培後、発病状態を調べ下記式から
雑菌率を算出し７た。
雑菌率を算出し７た。
第２衣 ダイコン萎黄病防除試験結果実施例２ キュ
ウリつる割病防除試験 らかしめ培養した病原上ｌＪＩをそれぞれ３：／の（容
量）割きで混合し、直径／θ側のポットに詰めて供試土
壌とした。その上にキュウリ（品種：室長地這）の：踵
子をｌボット当り／θ粒播種し、上記供試土壌ダに対し
／の（容量）割合の滅菌した畑土壌を覆土した。
ウリつる割病防除試験 らかしめ培養した病原上ｌＪＩをそれぞれ３：／の（容
量）割きで混合し、直径／θ側のポットに詰めて供試土
壌とした。その上にキュウリ（品種：室長地這）の：踵
子をｌボット当り／θ粒播種し、上記供試土壌ダに対し
／の（容量）割合の滅菌した畑土壌を覆土した。
その後、実施例／と同様に供試薬剤を水で希釈し、所定
薬量になるように／ボッ）Ｍす、２θｍｌずつ潅注した
。
薬量になるように／ボッ）Ｍす、２θｍｌずつ潅注した
。
温室で約２週間栽培後、発病状態を調べ、実施例／と同
様に健苗率を算出した。
様に健苗率を算出した。
結果を第３表に示す。
第３表 キュウリつる割病防除試験結果−］８一
実施例３ カンラン萎黄病防除試験
培養した病原±ＩＩＩＩをそわぞれ３：／の（容−ＷＡ
゛）割合で混合１７、直径１０Ｃｍのポットに詰めて供
試土壌とした。その上にカンラン（品種二四季穫）の種
子をｌボット当り２０粒播種し、上記供試土壌グに対し
／の（容量）割合のｅ、菌した畑土壌を覆土した。
゛）割合で混合１７、直径１０Ｃｍのポットに詰めて供
試土壌とした。その上にカンラン（品種二四季穫）の種
子をｌボット当り２０粒播種し、上記供試土壌グに対し
／の（容量）割合のｅ、菌した畑土壌を覆土した。
その後、実施例／と同様に供試薬剤を水で希釈し所定薬
量になるように７ポツト当りｘｏｍｌずつ潅注した。
量になるように７ポツト当りｘｏｍｌずつ潅注した。
温室で約２週間栽培後、発病状態をＮｌＡｌべ、実施例
／と同様に健苗率を算出した。
／と同様に健苗率を算出した。
結果を第り表に示す。
１９−
第Ｖ光 カンラン萎黄病防除試験結果
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか／名
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ
２は低級アルキル基を示す。Ｒ３は水素原子、低級アル
キル基、アルケニル基、シアノ低級アルキル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナト
リウム原子又はカリウム原子を示す。）で表わされるチ
アゾリジンーコ、クージオン類を有効成分とする土壌病
害用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6497182A JPS58183603A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 土壌病害用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6497182A JPS58183603A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 土壌病害用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58183603A true JPS58183603A (ja) | 1983-10-26 |
Family
ID=13273439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6497182A Pending JPS58183603A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 土壌病害用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58183603A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008500353A (ja) * | 2004-05-24 | 2008-01-10 | アムゲン インコーポレイティッド | １型１１−ベータ−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの阻害剤 |
| WO2014024897A1 (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | チアゾリジンジオンおよびピロリジンジオン誘導体、並びにそれらを有効成分としてなる殺菌剤 |
-
1982
- 1982-04-19 JP JP6497182A patent/JPS58183603A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008500353A (ja) * | 2004-05-24 | 2008-01-10 | アムゲン インコーポレイティッド | １型１１−ベータ−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの阻害剤 |
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