JPH0446151A - フェニルチオ尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なフェニルチオ尿素誘導体に関するもので
あり、該誘導体は水田、畑地、果樹園、森林または環境
衛生湯面における殺虫、殺ダニ剤として利用することが
できる。

〔従来の技術〕

特開昭５３−３１６４５号には置換フェニルチオ尿素誘
導体が、またＤＥ−２７３０６２０号１ｃは置換フェニ
ルイソチオ尿素化合物が、害虫防除剤として有用である
ことが記載されているが、これらの化合物は殺虫活性か
らみて必ずしも充分とは言えない。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来の有機リン剤やカーバメート剤などの殺虫剤では、
害虫の抵抗性が発達し、防除が困難になってきており新
しいタイプの薬剤が望まれている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者は上記課題を解決するために、鋭意研死した結
果、一般式 〔式中Ｘは０１〜Ｃ４アルキルチオ基またはベンジルチ
オ基を示し、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にＣ，−Ｃ
４アルキル基を示し、Ｒ３は０１〜Ｃ８アルキル基また
は０３〜Ｃ，シクロアルキル基を示し、Ｚは−ＮＨＣ８
ＮＨ−または−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ’）　−ＮＨ−で表わされ
る基を示し、そしてＲ４はＣ０〜Ｃ４アルキル基または
アリル基を示す。〕で表わされるフェニルチオ尿素誘導
体の殺虫、殺ダニ効果が極めて高いことを見い出し本発
明を完成するに至った。

本発明の一般式ｆｌ）の化合物は以下の方法で製造する
ことができる。

まず、一般式（１）においてＺニーＮＨＣ８ＮＨ−で表
わされるチオ尿素化合物 〔式中Ｘ、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を有
する。〕は、一般般 式式中Ｘ、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ意味を有する。

〕で表わされるイソチオシアネートと一般式（Ｉｌｌ Ｈ２ＮＲ’　　　　　　　　　（１） 〔式中Ｒ３は前記と同じ意味を有する。〕で表わされる
アミンと反応させることにより得られる。

反応は等モル比でまたはほぼ等モル比で行われるがどち
らか一万の成分を大過剰に使用することもできる。好ま
しくは一般式ｆｉｌｌのインチオシアネート１モル当り
一般式（釦のアミ／を大過剰で、すなわち２〜２０モル
の量で使用する。

反応は溶媒不存在下で行うこともでき、また反応物に対
して不活性な溶媒の存在下に行うこともできる。

溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジンなど
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ／、キシμ／な
どの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン
、クロロベンゼアなどの−・ロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロ７ランなどのエーテル類、
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、
酢酸エチルなどのエステル類、アセト／、メチルエチル
ケト７などのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン供与性極性溶媒、メタ
ノール、エタノルなどのアルコール類、またはこれらの
混合溶媒などが挙げられる。反応温度は０°Ｃ〜１５０
０Ｃ１ 好ましくは １０８０〜８０℃の範囲である。

ＳＲ’ 次に一般式（１１においてＺ＝−Ｎ＝Ｃ−ＮＨ−で表わ
されるイ ソチオ尿素化合物 味を有する。〕は、一般般式１）ａで表わされるチオ尿
素化合物と一般式 ％式％（［ 〔式中Ｒ４は前記と同じ意味を有し、Ｈａｔはハロゲン
原子を示す。〕で表わされるノ・ロゲン化物と反応させ
ることにより得られる。

反応は通常不活性な溶媒の存在下にほぼ等モル比で行わ
れるが、どちらか一方の成分を過剰に用いて行うことも
できる。

不活性な溶媒としては、一般式ｔｎａで表わされるチオ
尿素化合物を得る際に使用しうる前記溶媒類が挙げられ
る。反応温度は０°Ｃ〜１５０℃、好ましくは２０°Ｃ
〜１００℃の範囲である。

上記式ｆｌｌｂで表わされるインチオ尿素化合物は次式 で表わされるそれらの互変異性体で得られうる。

本発明は、個々の互変異性体ならびに互変異性体の混合
物を包含する。

以上のようにして得られる反応混合物から、目的物を単
離するには、溶媒を減圧留去した残渣か、または反応混
合物に、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチルまた
はトルエンなどの有機溶媒を加え抽出し、水洗乾燥後、
場合により有機溶媒を減圧留去するだけでもよく、必要
によりさらに、再結晶あるいはカラムクロマトグラフィ
ーにより精製を行う。

本発明の一般式（１）の化合物を使用する場合、使用目
的に応じてそのままかまたは効果を助長あるいは安定に
するために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野におい
て一般に行なわれている方法により、粉剤、細粒剤、粒
剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤
、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取
など）、フォラキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒
餌などの任意の製剤形態の組成物にして使用できる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。

ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。液体担体と
しては、トルエン、キシレフなどの芳香族炭化水素、ブ
タノール、オクタツール、グリコールなどのアルコール
類、アセトン等のケトノ類、ジメチルホルムアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
メチルナフタレ／、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなどまた灯油、軽油等の石油分留物
や水などがあげられる。

固体担体としてはクレー　カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイアな
どの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。

又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレ７ノニルフ
ェニルエ−７−ルシアルキルスルホサクシネートなどが
あげられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤とＬ−’
Ｃはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナト
リウムなどがあげられる。

さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用によっ
て、より優れた殺虫力を発現させることも可能であり、
また他の生理活性物質、たとえばアレスリン、フタルス
リン、バーメスリン、テカメスリン、フェノバレレート
、シクロプロトリンなどのピレスロイドおよび各種異性
体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、フエニトロチオ７、ダイ
アジノン、テメホスなどの有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ，
ＭＴＭＣ％ＢＰＭＣ、ビワマーなどのカーバメート系殺
虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線
虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホ
ルモン剤その他の美薬などと混合することによりさらに
効力のすぐれた多目的組成物をつくることもでき、また
相剰効果も期待できる。

サラニ、たとえばビペロニルプトキサイド、サルホキサ
イド、サフロキサ７などのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることにより、この効力を数倍
にすることもできる。

また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高いが
、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たと
えばＢＨＴ、　　ＢＨＡ　　のようなフェノール類、α
−ナフチルアミンなどの了り−ルアミノ類あるいはべ／
ジフェノ／系化合物類を安定剤として適宜加えることに
よって、より効果の安定した組成物を得ることができる
。

本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は０．２〜９５％（重
量）好ましくは０．５〜８０％（重量）の範囲である。

本発明の組成物の使用量は列形、施用する方法、時期、
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林害虫用
剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール当り有効成分量で
１０〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００ｇが使用され
、衛生害虫用剤は通常１ｍ２当り有効成分量で２〜２０
０ｍｇ、好ましくは５〜１００ｍｇが使用される。たと
えば粉剤は１０アールあたり有効成分で１５〜１２０ｇ
、粒剤は有効成分で３０〜２４０ｇ、また乳剤、水和剤
は有効成分で４０〜２５０ｇの範囲である。しかしなが
ら特別の場合には、これらの範囲を越えることが、また
は下まわることが可能であり、また時には必要でさえあ
る。

本発明の殺虫、殺ダニ組成物の適用できる具体的な害虫
名を挙げる。

半翅目（Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ）からたとえばツマグロヨ
コバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉ
ｆｅｒａ）、　トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａ−ｒｖａ
ｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ　）、　ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄ
ｅｌｐｈａｘ　５ｔｒ−ｉａｔｅｌｌｕｓ　）、ホンへ
υカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）
、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ　）、ナシグンバイ（５ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａ
ｓｈｉ　）、　オ／シツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラ
ムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、モモアカア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ　）、ヤノネカ
イガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎ−ｓｉｓ
　）、鱗翅目［Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　〕からたとえ
ばキ／モンホンガ（ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒ
ｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ　）、コナガ（ｐｌｕｔｅｌｌａ
　ｘｙｌｏｓｔｅｌ１２ン、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａ
ｃｔｉｓｉｎｏｎｉｓｅｍａ　）、コカクモンハマキ（
Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａ−ｎａ　）、マメシ／ク
イガ（Ｊ、ｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖ
ｏｒｅ−１１３）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃ
ｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　）、ニカメイガ（Ｃ
ｈｉ　Ｉｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌ　ｉｓ　）、アワツ
メイガ（Ｑｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ　）
、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓ−ｉｃａｅ
　）、アワヨトウ（ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅｐａ
ｒａｔａ　）　、／％　メモ／ヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　ｌ１ｔｕｒａ　）、　イネットムシ（ｐａｒｎ
ａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　）、モンシロチョウ（Ｐｉｅ
ｒｉｓ　ｒａ−ｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ　）、ヘリ
オチス（）（ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、　）、ヤガ（
Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、　）、鞘翅目［：　ｅｏｌｅ
ｏｐｔｅｒａ　〕からたとえばドクガネプイブイ（Ａｎ
ｏｍａｌａ　Ｃｕｐｒｅａ　）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）、イネゾウムシ（Ｅｃ
ｈｉ−ｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ　）、イネ
ミズゾウムシ（］、１ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙ
ｚｏｐｈｉ　Ｉｕｓ　）、イネドロオイムシ（Ｑｕｌｅ
ｍａｏｒｙｚａｅ　）、ヒメマルカツオプシムシ（Ａｎ
ｔｈｒｅｎｕｓｖｅｒｂａｓｃｉ　）、コクヌスト（Ｔ
ｅｎｅｈｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、
コクゾウムシ（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ
　）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉ　Ｉ
ａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ
　）、アズキゾウムシ（（？ａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕ
ｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　）、マツノマダラカミキリ（
Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌ　ｔｅｒｎａｔｕｓ　）、
ウリハムシ（Ａｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌ
　ｉｓ　）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）、
フェト／・コクＬ／７す７−ｒ−（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）、ジアブロチカ（Ｉ）ｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、　）、膜翅目［Ｈｙｍ−ｅｎｏ
ｐｔｅｒａ　］として、たとえばカブラバパテ（Ａｔｈ
−ａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ　）、
ルリチュウＩ／７ジハバチ（Ａｒｇｅ　５１ｍ１ｌｉｓ
　）、双翅目［Ｄｉｐｔｅｒａ　〕としてたとえばネッ
タイイエカ（Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆａｔｉｇ
ａｎｓ　）、ネソタイシマ力（Ａｅａｅｓ　ａｅｇｙｐ
ｔｉ　）、ダイズサヤタマバｘ　（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌ
ｉａ　Ｓｐ、　）、タネバｘ　（）（ｙｌｅｍｙａ　ｐ
ｌａ−ｔｕｒａ　）、イエバ：ｒ−（Ｍｕｓｃａ　ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　）、ウリミバｘ　（Ｄ
ａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　）、イネハモグリバ
エ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　）、キンバｘ　
（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、　）、隠翅目［Ａｐｈａｎ
ｉｐｔｅｒａ　）としてヒトノミ（ｐｕｌｅｘ　１ｒ−
ｒｉｔａｎｓ　）、ケオブスネズミノミ０（ｅｎｏｐｓ
ｙｌ　Ｉａ　ｃｈｅｏｐ−ｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎ
ｏｃｅｐｈａｌ　１ｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　）、総翅目（
Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）としてチャノキイロアザ
ミウマ（５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌ　ｉ
ｓ　）、ネギアザミラ？　（’Ｉ’ｈｒｉ−ｐｓ　ｔａ
ｂａｃｉ　）、　ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ
ｓミ（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ　）、ケシラミ（Ｐｔｈｉ−ｒｕｓ　ｐｕｂｉ
ｓ　）、チャタテムシ目〔ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）　
　として、たとえばコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕ
ｌｓａｔｏｒｉｕｍ　）、ヒラタチャタテ（Ｌ　１ｐｏ
ｓｃｅｌ　ｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉ　Ｉｕｓ　
）、直翅目［０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　’Ｊとしてケラ（
Ｑｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃ−ａｎａ　）、ト
ノサマバノタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍ１ｇｒａｔｏｒ＋ａ
　）、コバネイナゴ（０ｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　
）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ　ｌａ　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ　）、クロゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎ−
ｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　）、ダニ目（Ａｃａｒ
ｉｎａ　）として、たとえばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）、ミカンノ１ダニ（ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）、ニセナミ／’％
ダ＝　（Ｔｅｔｒ−ａｎｙｃｈｕｓ　ｃ＋ｎｎａｂａｒ
ｉｎｕｓ　）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎ−ｙｃｈ
ｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ　）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ　）、ミカ／サ
ビダ＝　（Ａ−ｃｕ１６ｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ　）
、チャノホコリダ３（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ　１ａｔｕｓ　）、スギノハダ、＝−（Ｑｌｉ
−ｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｈｏｎｄｏｅｎｓｉｓ　）、ナシ
サビダニ（Ｅｐｉ　ｔｒｉｍｅｒｕｓｐｙｒｉ　）、シ
クラメンホコリダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍ−
ｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ　）、カキヒメハダニ（Ｔｅｎ
ｕｉｐａｌｐｕｓ　ｚｈｉｚ−ｈｉ　Ｉａｓｈｖｉ　Ｉ
　ｉａｅ　）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐ
ｕｓｏｂｏｖａｔｕｓ　）、クロバーハダ＝　（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）、ブドウサビダニ（
Ｃａｌｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｖｉｔｉｓ　）、ケナ
ガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅ
ｎｔｉｃａｅ　）、　ネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕ
ｓ　ｅｃｈｉｎｏｐｕｓ　）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐ
ｈｉ−Ｉｕｓ　Ｓｐｐ＋）、コイタマダ＝　（Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ア７ブリオＷ　（Ａ
ｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、　）、マダニ（Ｉｘｏｄ−
ｅｘ　ｓｐｐ、）。

〔発明の効果〕

本発明のフェニルチオ尿素誘導体は有機リン剤やカーバ
メート剤等に抵抗性を獲得した害虫に対してもすぐれた
殺虫効力を示すとともに、ダニ類に対してもすぐれた殺
ダニ活性を有する。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこ
れらのみに限定されるものではない。

製造例Ｉ Ｎ−（４−エチルチオ−２，６−ジインプロピルフェニ
ル）　−Ｎ’　−ｔｅｒｔ−ブチルチオ尿素（化合物Ｎ
Ｑ１）： ｔｅｒｔ−ブチルアミ７３．１　ｇ　（４２，５ミリモ
ルンのトルエン（３０ｍｚ）溶液に、４−エチルチオ−
２，６−ジインプロピルフェニルインチオシアネート１
．５　ｇ　（５，４ミリモル）を室温下で加えた後、５
０〜６０°Ｃで３時間反応させた。冷却後、反応溶液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸す）　
Ｉ）ラムで乾燥した後、溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製して、Ｎ−（４
−エチルチオ−２，６−ジインプロピルフェニル）−Ｎ
’−ｔｅｒｔ−ブチルチオ尿素１．７　ｇ　（収率８９
．７％〕を得た。

ｍ、Ｐ、　　　１２１〜１２３°Ｃ 製造例２ Ｎ−（４−エチルチオ−２，６−ジインプロピｋ　７　
ｘ　二ｋ　）　　Ｎ’　−ｔｅｒｔ−ブチル−８−メチ
ルインチオ尿素（化合物Ｎｎ２）： Ｎ−（４−エチルチオ−２，６−ジインプロピルフェニ
ル）　−Ｎ’　−ｔｅｒｔ−ブチルチオ尿素０．９９ｇ
　（２，８ミリモル）をジメチルホルムアミドＩＱｍｔ
に溶解し、９３％ヨウ化メチル０．６４ｇ（４，２ミ！
ｊモル）を室温下で前記溶液に滴下した。さらに室温で
５時間攪拌した後、反応溶液を５％炭酸ナトリウム水溶
液中に注ぎ、この溶液を塩化メチレンで抽出した。有機
層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製して、Ｎ−（４−エチルチオ−２，６−ジ
インプロピｋ　７　ｘ　二ｋ　）　−Ｎ’　−ｔｅｒｔ
ブチル−８−メチルイソチオ尿素０．６９ｇ　（収率６
７．０％）を得た。

ｎ２Ｄ５１．５５９０ 製造例３゜ Ｎ（３−ｓｅｃ　−ブチル−２，６−ジイツプロピルフ
エニル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルチオ尿素（化合物Ｉ
Ｖ！１５　）　： ｔｅｒｔ−フ゛チルアミン２．９　ｇ　（３９，７ミリ
モルンの塩化メチン／（２０ｍｉ）溶液に、３−　ｓｅ
ｃブチル−２，６−ジイツプロビルフエニルイソチオシ
アネー）　２．４　ｇ　（７，８ミリモル）を室温で７
７１１えた後、７時間加熱還流した。冷却後、反応液を
水にあけ、塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸ナト
リウムで乾燥した後、塩化メチレンを留去して得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製してＮ　
−（３−５ｅｃ−スチルチオ−２，６−ジインブロビル
ーフエニル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルチオ尿素１．８
８ｇ（収率６３．２％）を得た。

ｎ”　　　１．５７２２ 製剤例 製剤例１　乳　剤 化合物番号８の化合物２０部にキシレン−メチルナフタ
レンの混合液６５部を加え溶解し、次いでこれにアルキ
ルフェノール酸化エチレン縮金物とアルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部を混合し
て乳剤とした。本則は水で希釈し散布液として使用する
。

製剤例２　水和剤 化合物番号１の化合物２０部にカオリ７３５部、クレー
３０部、珪藻±７．５部を混合し、さらにラウリン酸ソ
ーダとジナフチルメタ７スルホン酸す）　ＩＪウムの混
合物（１：　１　）　７．５部を混合して微粉砕して粉
剤を碍だ。本則は水で希釈し散布液として使用する。

製剤例３４　　粉　剤 化合物番号２の化合物１部にタルクと炭酸カルシウムの
混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分均等に
分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、混合粉
砕し粉剤とした。

本則はこのまま散布して使用する。

末４８部、メルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する
。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を
通すことにより粒径０．６〜１日の粒剤とした。本則は
直接水田面および土壌面に散粒して使用する。

製剤例５．油　剤 化合物番号６の化合物０．１部にピベロニルフトキサイ
ド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とし
、油剤を得た。本則はこのまま使用する。

製剤例６．　エアゾール 化合物番号６の化合物０．４部、ピベロニルフトキサイ
ド２０部、キシレン６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解
し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り付け
た後、バルブ部分を通じてフレオン８６部を加圧光てん
しエアゾールを得た。

製剤例７　加熱線維燻蒸殺虫組成物 化合物番号１の化合物０．０５　ｇを適量のクロロホル
ムに溶解し、２．５ｃｍ　Ｘ　ｌ　、５　ｃｍ厚さ０．
３１１１Ｉ１１の石綿の表面に均等に吸着させ熱板上加
熱繊維燻蒸殺虫組成物を得た。

製剤例８．蚊取線香 化合物番号５の化合物０．５　ｇを２０ｍ１のメタノー
ルに溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５
：１の割合で混合）を９９．５　ｇと均一に攪拌混合し
メタノールを蒸発させた後、水１５０／ＩＩＪを加えて
充分練り合わせたものを成型乾燥し蚊取線香を得た。

次に本発明の効果を試験例により具体的に説明する。

試験例１．　　ツマグロヨコバイに対する効果本発明化
合物について原体が結晶の場合には２０％水和剤、原体
が油状物の場合には２０％乳剤を製剤例１および２に従
って製造し、供試薬剤とした。

対照薬剤としてＢＰＭＣ５０％乳剤、ダイアジノン４０
％乳剤を用いた。

試験方法：３〜４葉期のイネ８本を１株として、各供試
薬剤の有効成分が２００１）ｐｍになるように水で希釈
した処理液に ２０秒間浸漬した。風乾後、直径 ４．５ｃｒｎ、高さ１５ｔＭＴのガラス円筒に入れ、こ
れに感受性ツマグロヨコバ イ（上尾産）および有機リン剤とカ ーバメート剤の両側に抵抗性である ツマグロヨコバイ（出水量）の３令 幼虫１０頭を放生し金網のフタでお おい、２５°Ｃの定温堅固に静置した。

処理６日後に生死虫率を調査し、死 去率を算出した。結果は２達の平均 直で第２表に示した。

第２表 （特開昭５３−３１６４５号記載化合物）試験例２．ト
ビイロウンカに対する効果本発明化合物の２０％水和剤
あるいは２０％乳剤を製剤例１および２に従って製造し
、供試薬剤とした。

対照薬剤は試験例１と同薬剤を用いた。

試験方法：試験例１と同様に行い、トビイロウンカの３
令幼虫１０頭を放生し、処 理６日後に生死虫数を調査し、死去 率を算出した。結果は２連の平均値 で第３表に示した。なおこのトビイ よび有機リン剤及びカーバメート剤 に抵抗性の鹿屋性を用（・た。

第３表 試験例３．　コナガに対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤
例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。対照薬
剤としてＭＥＰ　５０％乳剤、サイパーメスリン６％乳
剤を用いた。

試験方法：キャベツ本葉１０教程度に生育したキャベツ
の中位葉を切りとり、各供 試薬剤の有効成分が２００　ｐｐｍになるように水で希
釈した処理液に２０ 秒間浸漬した。風乾後、径９Ｃｒｎのプラスチック容器
に入れ、コナガ３令 幼虫１０頭を放虫した。容器には小 穴を５〜６ケ所あけたふたをして、 ２５°Ｃの定温室内に静置した。処理、放虫してから４
日後に生死束数を調 査し、死生率を算出した。結果は２ 連の平装置で第４表に示した。なお このコナガは感受性系統の上尾産お よび有機リン剤、カーバメート剤、 ピレスロイド剤等に抵抗性の鹿児島 産を用いた。

第４表 試験例４　ハスモンヨトウに対する効果本発明化合物の
２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤例１および２に
従って製造し、供試薬剤とした。

試験方法：キャベツ本葉１０教程度に生育したキャベツ
の中位葉を切りとり、各供 試薬剤の有効成分が２００　ｐｌ）ｍになるように水で
希釈した処理液に２０ 秒間浸漬した。風乾後、径９ｃｒｎのプラスチック容器
に処理葉を２枚入れ、 ハスモンヨトウ３令幼虫５頭を容器 中に放虫した。容器には小穴を５〜 ６ケ所あけたふたをして２５°Ｃの定 温室内に静置した。処理、放虫して から４日後に生死束数を調査し、死 生率を算出した。結果は３連の平均 値で第５表に示した。

第５表 （ＤＥ−２７３０６２０号記載化合物）試験例５　ナミ
ハダニ成虫に対する効果本発明化合物の２０％水和剤あ
るいは２０％乳剤を製剤例１および２に従って製造し、
供試薬剤とした。

対照薬剤として酸化フェンブタスズ２５％永和剤を用い
た。

試験方法：径６Ｃｒｎの素焼鉢に栽植したインゲンの初
生葉を３　ｃｍ　ｘ　３　ｃｍ８度の大きさに整形し、
ナミハダニの雌成虫を各 葉１５頭接種した。２４時間２５°Ｃ の温室内に静置後、死去及び不健全 虫を除去し、各供試薬剤の有効成分 が２００１）Ｉ）ｍになるように水で希釈した処理液に
１０秒間浸漬した。処 理４８時間後に／・ダニの生死虫数を 調査し、死生率を算出した。結果は 第６表に示した。

なお、ナミハダニは感受性系統の札 ＃産と抵抗性系統の青森性を用いた。

第６表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中ＸはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ基またはベンジ
   ルチオ基を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を示し、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ
   ＿８アルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基
   を示し、Ｚは−ＮＨＣＳＮＨ−または−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＾
   ４）−ＮＨ−で表わされる基を示し、そしてＲ＾４はＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはアリル基を示す。〕で表
   わされるフェニルチオ尿素誘導体。
2. （２）特許請求の範囲第（１）項記載の一般式（ I ）
   で表わされるフェニルチオ尿素誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物。