JPS62283956A - ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なベンゾイルフェニル尿素誘導体に関し、
該誘導体は水田、畑地、果樹園、林野、および畜舎等に
おける害虫防除剤として利用することができる。

〔従来の技術〕

有機リン剤、カーバ／−ト剤やピレスロイド剤などの害
虫防除剤に対し抵抗性を備えた害虫に対し、従来よりベ
ンゾイルフェニル尿素誘導体が有効であることはすでに
知られている。たとえばＮ−（ｐ−クロルフェニル）Ｎ
’−（２，６−シフルオロヘンゾイル）−尿素（−役名
ａｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｕｒｏｎ　）は、　４　ツｐ
　（ンマ−））　（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　Ｌ　
）オオモ７ゾＣＩｆヨウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ　Ｌ、　）および：＋　ａ　ラトハムシ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｅａｒｅａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　５０
７）に対し殺虫活性を有することがＪ−Ａｇｒ、Ｆｏｏ
ｄ　Ｃｈｅｍ、。

２１　（６）　、　ｑ　９　ｓ　（１９ｙ　ｓ　）に記
載されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来のベンゾイルフェール尿素誘導体は低濃度で使用す
ると殺虫スペクトルがせまくなるという欠点を有してい
る。

本発明はこれらの欠点のない害虫防除剤を提供するもの
である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は一般式 （式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒはフッ素原子で置
換された炭素数１〜３のアルキル基を表わす） で表わされるベンゾイルフェニル尿素誘導体は殺虫スペ
クトルが広く、かつ低濃度で効果のある害虫防除剤にな
ることを見い出したものである。

本発明の一般式（１）の化合物は以下の（ａ）　、（ｂ
）の方法によって製造することができる。

（ａ）ニ一般式 （式中Ｘ、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で表わされ
る２、　４．５−置換アニソどと２，６−シフルオロベ
ンゾイルイソシアネートとを反応させる。

この方法においては通常式（ｎ）の置換アニリンを好ま
しくは不活性溶媒に溶解し、好ましくは０〜４０℃テ２
，６−シフルオロペンゾイルイソシアネートの不活性溶
媒溶液を滴下することにより容易に合成できる。

この場合不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン
、酢酸エチル、アセトニトリル、ｎ−ヘキサンなどが使
用できる。

反応終了後は常法に従って処理することにより目的物が
得られる。

出発原料の２．６−ｔフルオロベンゾイルイノシアネー
トは既知化合物でありこれは慣用的合成法によって製造
できる。

一方式（ｎ）の２．４．５−置換アニリンは次のような
反応経路によって製造できる。

（式中Ｘ、Ｒは前記と同じ意味を有する。）（ｂ）ニ一
般式 （式中Ｘ、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で表わされ
る２、　４．５−置換フェニルイソ７アネートと２，６
−シフルオロペンズアミドとを反応させる。

この方法においては両原料を好ましくは溶媒に溶かし、
好ましくは４０〜１５０Ｃで１〜２４時間反応させるこ
とにより合成することができる。

溶媒としては例えばトルエン、キンレン、クロルベンゼ
ン等が使用できる。

出発原料の式（ＩＶ）の２．４．５−置換フェニルイソ
シアネートは相当するアニリンから慣用的合成法によっ
て製造できる。（有機合成化学協会誌、３４゜本発明の
一般式（１）の化合物を害虫−防除剤として使用する場
合、使用目的に応じてそのままが。

または効果を助長あるいは安定にするために農薬補助剤
を混用して、農薬製造分野において一般に行なわれてい
る方法により、粉剤、細粒剤１粒剤。

水和剤、フロアグル剤、乳剤および毒餌等の製造形態に
して使用することができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。

ここに言う繰薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤１分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。液体担体と
しては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ブ
タノール、オクタツール、グリコールなどのアルコール
類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等の
アミド。

類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類。

メチルナフタレン、シクロヘキサノン、動植物油。

脂肪酸、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油
分留物や水などがあげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
ンリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石１石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインな
どの陰イオン系界Ｔ活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤１両性イオン系界面活性剤があげら
れる。

又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ポリ中キ７エチレンラフリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがめげられ、崩壊剤としてはり
ダニ／スルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、土
壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合してもよくさらに肥料
や他の農薬と混合して使用することもできる。

さらに、たとえばピベロニルプトキサイド、サルホキサ
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることにより、その効力を数倍
にすることもできる。

本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は０．２〜９５％（重
量）好ましくは０．５〜３０％（重量）の範囲である。

本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方法。

時期、その他の条件によって変るが、農園芸用斉ｊ。

森林防害虫用剤及び牧野防害虫用剤は通常１０アール当
り有効成分量で０．１〜１ｏｎ？、好ましくは１・０〜
５０２が使用され、衛生防害虫用剤は通常１ｆｆ／当り
有効成分量で０．０１〜１０■、好ましくは０，０２〜
５■が使用される。たとえば粉剤は１０アールあたり有
効成分で０．１〜ｓ　ｏ　ｔ、粒剤は有効成分で０．２
〜１ｏｏｐ、また乳剤、水利ｉ１１は有効成分０．１〜
１　ｏｏｙの範囲である。し力１しながら特別の場合に
は、これらの範囲を越えることが、ｔたは下まわること
が可能であり、また時には必要でさえある。

次に１本発明の害虫防除剤の適用できる害虫の代表例を
挙げる。

（１）　　鱗翅目（Ｌｅｐｉｏｐｔｅｒａ　）　：タト
ｊ（Ｉｄ　−１１−ン−ｅ　ンホ７　ｆｊ　（Ｐｈｙｌ
ｌｏｎｏｒｙｃｔｅ、ｒｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）　、
　コナガ（ＰｌｕｔｅＬｌａ　ｘｙｌｏａｔｅｌｌａ）
。

ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　ｉｎｏｎｉｓｅｍ
ａ）　、＝ｒカクモンハマキ（ＡｄｏｘＯｐｈｙｅｅ　
ｏｒａｎａ）　、　７　／　７７　クイμ（Ｌｅｇｕｍ
ｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）　、
　：ｌブ／）イガ（ＣｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉＩ？ｍ
ｅｄｉｎａｌｉｓ）　、　＝カメイガ（ＣｈｉｌＯ５ｕ
ｐｐ’ｒｅｓｅａｌｉｓ）　、アワツメイガ（Ｏｓｔｒ
ｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）　、　ヨトウガ（Ｍａ
ｍｅｓｅｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）。

アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｅｉａ　５ｅｐａｒａｔ
ａ）　、　／Ｓス％７ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｅｅｒａ　
１ｉｔｕｒａ）、イネットム７　（Ｐａｒｎａｒａ　ｇ
ｌｔａｆ：ａ）、モア’１０チョワ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒ
ａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）。

（２）　　鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｓｒａ″ｌ；たとえ
ばドウガネブイプイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）
。

マメコガネ（ＰｏｐｉＬＬｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、
イネゾウＡ　７　（１！ｊｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｅ
ｑｕａｍｅｕｓ）　、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）　、イネド
ロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマル
カツオブ７　Ａ　シ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒ’ｂ
ａｅｃｉ）　、　コｙヌスト（ＴｅｎｅｂｒＯ１４ｅａ
　ｍａｕｒｉｅａｎｉｃｕｓ）　、　コクゾウＡ　シ（
Ｓｉｔ；ｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）　、　＝ジ
ュクヤホシテントウ（、Ｈｅｎｏａｅｐｉｌａｃｈｎａ
　ｖｉｇｉｎｅｉｏ−ｃｔｏｐｕｎｃｔａｅａ）　、ア
ズキゾウＡ　シ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒ−ｕｃｈｕｓ　ｃ
ｈｉｎｅｎａｉｓ）　、　−ｖ　７ノマダラカミキリ（
Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｅ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）　、　
　＋７す／Ｓムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏ
ｒａｌｉｇ）。

（３）　　双翅目（Ｄｉｐｔｓｒａ　）　：たとえばネ
ツタイイエカ（（：ｕｌｅｃ　ｐｉｐｉｅｎａｆａｔ：
ｉｇａｎｓ）、ネツタイシｆｆ力（ムｏｄｅｓ　ａｅｇ
ｙｐｔｉ　）　。

ダイズサヤタマバｘ　（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｅｐ
、　）　ｓタネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ
）　、イエバエ（Ｍｕｇｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　
　ｖｉａｉｎａ）　　、　　　ｒ７　　リ　　ミ　バ　
エ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　、イネハモ
グリバエ（ＡｇｒＯｍ７Ｚａ　ｏｒｙｚａｅ）。

（４）　　直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　：たと
えばケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉａａｎａ
）　。

トノサマバッタ（Ｌｏｃｕａｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ）　。

コパネイナゴ（ＯＸ７＆　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　）　、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｌ、５ｌｌａ　ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）　、クロゴキブ　リ　　（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｒａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）　　。

（５）　　膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）　：た
とえばカブラバパテ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏ　ｓａｇ　
ｊａｐ−ｏｎｅｎｓｉｓ）　、ルリチュウレンジハパチ
（ム「ｇθたとえばダイズシストセンチュワ（ａｅｔｅ
ｒｏａｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、イネシストセンチ
豆つ（Ｈｅむｅ　ｒｏｄｅ　ｒａＯｒ７ｚａｅ）　、す
７　ｆｆ　（モネコプセ７　ｆ　ユｆ）　（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏ−ｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｌ：ａ）　、Ａギネグ
サレセンチュウ（Ｐｒａ−ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇ
ｌｅｃｔｕｓ）　、　イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈ
ｅｌｅｎｃｈＯｌｄｅＢｂｅｓｓｅｙｉ）　、　’ハガ
レセンテユウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｒｉｔ
ｚｅｍａｂｏｓｉ）　、　−ｑ　ツノザイセンチュウ（
Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　１１ｇｎ１ｃｏｌｕ
ｓ）。

（７）　　半翅目（Ｈｅｍ１ｐｅｅｒａ　）　：たとえ
ばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｅｉｘ　ｃｉｎ
−ｃｅｉｃｅｐｓ）　、　セジロウンカ（Ｓｏｇａ！：
ｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉ−ｆｅｒａ）　、ヒメトビｆｌン
力（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａ−ｔｅｌｌｕｓ
）　、　　トビイｏ　＋７　ｙ　ｆ２　（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｅａ　ｌｕｇｅ−ｎａ）　、ホンへりカメムシ（
Ｒｌｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｅｕ日）、ミナミアオ
カメＡ　シ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）　。

ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）
　、オフ’／７コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　。

ワタアブラムシ （Ａｐｈｉｓ　ｇｏａｓｙｐｉｉ）　、モモアカアブラ
ムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ヤノネカイガ
ラムシ（σｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｓｉｓ）。

（８）　　ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）　：ミカｙｆビ
ダ＝　（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）　。

ｆ’／”ｊ−ビダ＝　（Ｚｐｒｔｉｃｍｅｒｕａ　ｐｙ
ｒｉ）。

〔発明の効果〕

本発明の式（１）の化合物は後記の試験例からも明らか
なように従来のベンゾイルフェニル尿素誘導体と比べて
優れた殺虫効果を有する。

〔実施例〕

以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は、
この実施例によって限定されるものではない。

製造例１ Ｎ−（４−プロモー２−フルオロ−５−トリフルオロメ
トキシフェニル）−Ｎ’−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）尿素（化合物ム１）の製造＝４−プロモー２−フ
ルオロ−５−ト１７フルオロＩＩＪ−・、−ｍＩ＋＋＋
Ｑ９Ｊｌコ＋Ｉｎｎｑ工ｓ−Ｎ／フＮＡｎｄトルエン溶
液ニ、　２．６−シフルオロベンゾイルイソシアネート
の５０チトルエン溶液３．８５ｐ（０，０ＩＱ５モル）
を１０℃にて滴下した。滴下終了後、３０〜４０°℃で
１時間撹拌した後、析出した結晶をテ別した。さらに、
トルエンより再結晶し、無色透明結晶４．１５１（理論
量の９０％）を得た。　　融点１５６〜９℃。

製造例２ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（＋、１゜２、
３．　Ｓ、　３−へキサフルオロプロピルオキシ）フェ
ニル−ｒ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（化
合物Ｉ＆２）の製造： ２．６−シフルオロペンズアミド２．３６　ｆ（０，０
１５モル）に４−クロロ−２−フルオロ−ｓ−’（１，
ｔ。

２、３．５．３−へキサフルオロプロピルオキシ）フェ
ニルイソシアネート５．４Ｑｆ（０，０１６モル）とト
ルエン５０ＩＬｔを加え、２０時間加熱還流した。

冷却後、析出した結晶をデ別し、トルエンより再結晶し
、無色透明結晶、６．１１（理論量の８２％）を得た。

　融点１７７〜９℃。

同様にして表１に示す化合物が得られる。

表１ 製剤例１　（５チ乳剤） Ｎ−（４−ブロム−２−フルオロ−５−トリフルオロメ
トキシフェニル）−Ｎ’−（２＋６−ジフルオロベンゾ
イル）尿素５部にジメチルスルホキッド８０部、アルキ
ルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの混合物（Ｓ：Ｚ）（商品名Ｌ　−
１５’ｌ　５−２　Ｈ，物本油脂製）１５部を加えて乳
剤とする。

本則は１０００〜４０００倍で水に希釈し、散布。

液として使用する。

製剤例２　（２０チ水和剤） Ｎ−（４−ブロム−２−フルオロ−５−トリフルオロメ
トキシフェニル）−Ｎ’−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）尿素２０部にカオリン５４ｍ。

けいそう±２０部、リグニンスルホン酸ソーダ５部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ５部を加え水和剤とす
る。

本則は、１０００〜４０００倍で水に希釈し散布液とし
て使用する。。

製剤例３　（２０％フロアブル剤） Ｎ−（４−ブロム−２−フルオロ−５−トリフルオロメ
トキシフェニル）　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素２０部に、エチレングリコール２０部、
　　リグニンスルホン酸ソーダ３部、消泡剤（商品名ペ
レックスＲＰ、（花王石けん）Ｑ・１ｆ！！５と水５６
．９部を加えてフロアブル剤とする。

本則は１０００〜４０００倍で水に希釈し、散布液とし
て使用する。

試験例１　コナガ３齢幼虫に対する効果表１に示した本
発明化合物と対照化合物の５チ乳剤（製剤例１で記載）
ｔ−所定濃度（５・ａ　ｐｐｍ　）に希釈した水溶液に
展着剤（新グラミン■を３０００倍になるように加用し
、その液に５〜６葉期のキャベツ葉２枚ｔ−１０秒間浸
漬し、風乾後直径９備、高さ５−のポリカップに入れた
。その中にコナガ３齢幼虫ｔ−１０頭放虫し、２５℃の
恒温室に置き４日後の死虫数を数えた。死去率が９０％
以上をＡ、５０％以上９０％未満をＢ。

２０％以上５０％未満をＣｌ２Ｏチ未満をＤと表示した
。

対照化合物はｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ　（対照Ａ）
とＮ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）　４素１ｔｆｆｌＢ
　’）（特開昭５８−１４８８４７に記載された化合物
）を用いた。

結果は表２に示した。

表２　コナガ３齢幼虫に対する効果 試験例２　ハスモンヨトウ３齢幼虫に対する効果試験例
１と同様に所定濃度（１，ｏ　ｐｐｍ　）に希釈した水
溶液に浸漬したキャベツ葉５枚をたて１゜備よこ１５−
高さ５ＣＩＩのプラスチック容器に入れハスモンヨトウ
３齢幼虫ｔ−１０頭放虫し、４日後の死虫数を数えた。

結果の表示法、対照化合物は試験例１と同じであり結果
は表３に示した。

表３　ハスモンヨトウ３齢幼虫に対する効果試験例３　
テカイエカ幼虫に対する効果直径９ｃＴｎのアイスクリ
ームカップに井水２００ｆｉ／をいれテカイエ力（上尾
量）３齢幼虫２０＠を放ち１表１に示した本発明化合物
と試験例１で示した対照化合物の２０％水利剤を所定濃
度（０，０ｌｐｐｍ　）になるように加えた。１週間後
に生死虫数を数えた。死去率が９０％以上をＡ、５０％
以上９０％未満をＢ、２０％以上５０％未満を０１２０
％未満をＤと表示した。

結果は表４に示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒはフッ素原子で置
   換された炭素数１〜３のアルキル基を表わす） で表わされるベンゾイルフェニル尿素誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒはフッ素原子で置
   換された炭素数１〜３のアルキル基を表わす） で表わされるベンゾイルフェニル尿素を有効成分として
   含有することを特徴とする害虫防除剤。