JPH02215761A - ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なベンゾイルフェニル尿素誘導体に関し、
該誘導体は水田、畑地、果樹園、林野、および畜舎等に
おける害虫防除剤として利用することができる。

〔従来の技術〕

有機リン剤、カーバメート剤やピレスロイド剤などの害
虫防除剤に対し抵抗性を備えた害虫に対し、従来よりベ
ンゾイルフェニル尿素誘導体が有効であることはすでに
知られている。たとえばＮ−（ｐ−クロルフェニル）Ｎ
’−＜２．６−ジフルオロベンゾイル）−尿素（一般名
ｄ　ｉ　ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｕｒｏｎ　）は、ネツタ
イシマ力（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔ＋　Ｌ　）オオモン
シロチョウ（ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｌｃａｅＬ、）
およびコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄ
ｅｃｅｍｌｉ−ｎｅａｔａ　Ｓｏｙ　）に対し殺虫活性
を有することがＪ。

Ａｇｒ、ＦｏｏｄＣｈｅｍ、　２１（６）、　　９９３
（１９７３）に記載されている。またカルボニルエステ
ル基を有するＮ−−ｙエニルーＮ’−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）尿素は特開昭５７−１４０７５６に記
述されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来のベンゾイルフェニル尿素誘導体は低濃度では効力
的に不充分であったり、製造コスト面での問題を有する
などの欠点を有している。

本発明はこれらの欠点のない害虫防除剤を提供するもの
である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は一般式 （式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは枝分れしてもよ
い炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、又はアル
キン基を示す。）で表わされるべ／ジイルフェニル尿素
誘導体は殺虫スペクトルが広（、かつ低濃度で効果のあ
る害虫防除剤になることを見い出したものである。

本発明の一般式（１）の化合物は以下の（ａ）、（ｂ）
の方法によって製造することができる。

（ａ）ニ一般式 （式中Ｘ、　Ｒは前記と同じ意味を有する。）で表わさ
れる２、　４．５−置換アニリンと２，６−シフルオロ
ペンゾイルインシアネートとを反応させるヶこの方法に
おいては通常式（２）の置換アニリンを好ましくは不活
性溶媒に溶解し、好ましくは０〜４０°Ｃで２，６−シ
フルオロペンゾイルインシアネートの不活性溶媒溶液を
滴下することにより容易に合成できる。

この場合不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン
、酢！エチル、アセトニトリル、ｎ−ヘキサンなどが使
用できる。反応終了後は常法に従って処理することによ
り目的物が得られる。

出発原料の２，６−シフルオロペンゾイルイソシアネー
トは機知化合物であり、これは慣用的合成法によって製
造できる。一方式（２Ｊの２．４．５−置換アニソ／は
次のような反応経録によって製造できる。

（式中Ｘ、　Ｒは前記と同じ意味を有する。）（ｂ）ニ
一般式 （式中Ｘ、　Ｒは前記と同じ意味を有する。）で表わさ
れる２、　４．５−置換フェニルイソシアネートと２，
６−シフルオロペンズアミドとを反応させる。

この方法においては両原料を好まｌ、　（は溶媒に溶か
し、好ましくは４０〜１５０　’Ｃで１〜２４時間反応
させることにより合成することができる。

溶媒としては例えばトルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン等が使用できる。

出発原料の式（３）の２．４．５−置換フェニルイソシ
アネートは相当するアニリンから慣用的合成法によって
製造できる。（有機合成化生協会誌、３４、４３１（１
９７６）） 本発明の一般式（１）の化合物を害虫防除剤として使用
する場合、使用目的に応じてそのままが、または効果を
助長あるいは安定にするために農薬補助剤を混用して、
農薬製造分野において一般に行なわれている方法により
、粉剤、細粒剤、粒剤、水和、剤、フロアブル剤、乳剤
および毒餌等の製造形態にして使用することができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。

ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。液体担体と
しては、トルエン、キシレノなンの芳香族炭化水素、ブ
タノール、オクタツール、グリコールなどのアルコール
類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
メチルナフタレン、シクロヘキサツノ、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽油等の石油分留
物や水などがあげられる。

固体担体としてはクレー　カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインな
どの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非
イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。

又、展着剤としてはポリオキシエチレ７ノニルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどが
あげられ、湿展剤としてはポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルジアルキルスルホサクシネートなどがあ
げられ、固着剤としてカルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコールなどがあげられ、崩壊剤としてはり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげられる。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、土
壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合してもよくさらに肥料
や他の農薬と混合して使用することもできる。

さらに、たとえばビベロニルプトキサイド、サルホキサ
イド、サフロキサンなどのピレスロイド用共力剤として
知られているものを加えることにより、その効力を数倍
にすることもできる。

本発明組成物中における有効成分含有量は製剤形態、施
用する方法その他の条件により異なり場合によっては有
効成分化合物のみでもよいが通常は０．２〜９５％（重
量）好ましくは０．５〜３０％（重量）の範囲である。

本発明の組成物の使用量に剤形、施用する方法、時期、
その他の条件によって変るが、農園芸用剤、森林防害虫
用剤及び牧野防害虫用剤は通常１０アール肖り有効成分
量で０．１〜１００ｇ、好ましくは１．０〜５０ｇが使
用され、衛生防害虫用剤は通常１ｍ１当り有効成分量で
０．０１〜１０ｍｇ、好ましくは０．０２〜５ｍｇが使
用される。たとえば粉剤は１０アールあたり有効成分で
０．１〜５０ｇ１粒剤は有効成分で０．２５１００ｇ、
また乳剤、水和剤は有効成分０．１〜１００ｇの範囲で
ある。しかしながら特別の場合には、これらの範囲を越
えることが、または下まわることが可能であり、また時
には必要でさえある。

次に、本発明の害虫防除剤の適用できる害虫の代表例を
挙げる。

（１）鱗翅目［Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　〕：たト。え
ばキンモンホソガ（Ｐｈｙｌ　Ｉｏｎｏｒｙｅｔｅｒｒ
ｉｎｇｏｎｉｏｌｌａ　）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）、ワタミガ（ｐｒｏｍａｌ
ａｃｔｉｓ　ｉｎｏｎｉｓｅｍａ　）、コカクモンハマ
キ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　）、マメシン
クイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖ
ｏｒｅｌｌａ　）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃ
ｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　）、ニカメイガ（Ｃ
ｈｉｌ。

５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）、アワツメイガ（Ｑｓｔ
ｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａ−ｃａｌｉｓ）、ヨトウ゛ガ（
Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、アワヨト
ウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅｐａｒａｔａ　）、
ハスモンヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｕｒａ
　）、イネットム’／　（Ｐａｒｎ−ａｒａ　ｇｕｔｔ
ａｔａ　）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａ
ｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ　）。

（２）　　鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔａｒａ　）　：たと
えばドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ
　）、マメコガネ（ｐｏｐｔｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃ
ａ　）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓ
ｑｕａｍｅｕｓ　）、　イネミズゾウムシ（Ｌｉ５ｓｏ
ｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ　）、イネ
ドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ　）、ヒメ
マルカツオプ’／ムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂ
ａｓｃｉ　）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓｍ
ａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　）、コクゾウムシ（５ｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａ−ｍａｉｓ　）、ニジュウヤホシ
テントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉ　Ｉａ−ｃｈｎａ　ｖｉｇ
ｉｎｔ＋ｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ　）、アズキゾウム
シ（Ｃａ１ｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉ
ｓ　）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ
　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　）、ウリハムシ（Ａｕ１ａｃ
ｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　）。

（３）双翅目（］）ｉｐｔｅｒａ　：ｌ　：たとえばネ
ツタイイエカ（Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓｆａｔｉｇ
ａｎｓ　）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐ
ｔｉ　）、ダイズサヤタマバｘ　（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌ
ｉａ　ｓｐ、　）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａ
ｔｕｒａ　）、イエバｘ　（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ　ｖｉｃｉｎａ　）、　ウリミバｊ−（Ｄａｃｕｓ
　ｃｕｃｕｒｂ−ｉｔａｅ）、イネハモグリバｘ　（Ａ
ｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　）。

（４）直翅目（Ｑｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　：たとえば
ケラ（Ｑｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ　）
、トノサマバノタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ　）、コバネイナゴ（Ｑｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉ
ｓ　）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅ−１１ａ　ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ　）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　）。

（５）　　膜翅目（ｆｌｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　〕：た
とえばカブ２　／％バチ（ＡｔｈａＪ　ｉａ　ｒｏｓａ
ｅ　ｊａｐｏｎｅ−ｎｓｌｓ　）、ルリチュウレンジハ
バチ（Ａｒｇｅ　５１ｍ１−１菫ａ　）。

（６）線虫口（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｃｌａ　）　：たとえ
ばダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏ−ｄｅｒａ　
ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、イネシストセンチュウ（Ｈｅｔ
ｅ−ｒｏｄｅｒａ　ｏｒｙｚａｅ　）、サツマイモネコ
フ′センチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇ
ｎｉ　ｔａ　）、ムギネグサレセンチュウ（ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ　）、イネシンガ
レセ７チュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉａｅｓ　ｂｅｓ
ｓｅｙｉ　）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈ
ｏｉｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ　）、マツノザイ
センチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｅｈｕｓ　ｌ１ｇ
ｎ１ｃｏｌｕｓ　）。

（７）半翅目 たとえばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｏ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅ
ｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅ−ｒａ　）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌ　Ｉｕｓ　）
　。

トビ（ａウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　）、ホンへりカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌ
ａｖａｔｕｓ　）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ
　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）、ナシクンハイ（Ｂｔｅｐｈａ
ｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ　）、オンシツコナジラミ（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　
）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　
）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ
　）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏ
−ｎｅｓ＋ｓ　）。

（８）　　ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　：）　：ミカンサ
ビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ　）、ナ
シサビダニ（Ｅ：ｐｒｔｉｃｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ　）
。

〔発明の効果〕

本発明の式（１）の化合物は後記の試験例からも明らか
なように従来のベンゾイルフェニル尿素誘導体と比べて
優れた殺虫効果を有する。

〔実施例〕

以下に製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこの実施例によって限定され
るものではない。

製造例１゜ Ｎ−（４−クロル−２−フルオロ−５−エチルカルボニ
ルフェニル）　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）尿素（化合物Ｎｏ　２　）の製造：４−１０ルー
２−フルオロ−５−エチルカルボニルアニリン２．２　
ｇ　（０，０１モル）のトルエン溶液４０ｍ１　ＩＣ，
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネートの５０％
トルエ／溶液３．８５　ｇ（０，０１０５モル）を５〜
１ｏ０Ｃにて滴下した。

滴下終了後室温にて１時間か（はん後、析出した結晶を
Ｆ別した。さらにトルエンより再結晶し、無色透明結晶
　　ｇ（理論量の９０％）を得た。融点２０８−２１０
’（、’ 製造例２゜ Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−インプロビルカ
ルボニルフェニル）　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（化合物Ｎｏ４）の製造　： ４−プロそ−２−フルオロ−５−イングロビルカルボニ
ルアニリン２．８　ｇ（０，０１モル）のトルエン溶液
４　Ｑｍｌ　ｆｃ、２．６−　ジフルオロベンゾイルイ
ソシアネートの５０％トルエン溶液３．８５　ｇ　（０
，０１０５モル）を５〜１０°Ｃにて滴下した。滴下終
了後室温にて１時間かくはん後、析出した結晶をＦ別し
た。さらにトルエンより再結晶し、無色透明結晶　　ｇ
（理論量の９０％）を得た。融点１８７〜８°Ｃ 同様にして表■に示す化合物を傅た。

表１ 製剤例１　（５％乳剤〕 Ｎ−（４−７０ルー２−フルオロ−５−イソプロピルカ
ルボニルフェニル）　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロ
ぺ７ゾイル）尿素５部にジメチルスルホキシド８０部、
アルキルフェノール酸化エチレン縮金物とアルキルベン
ゼ／スルホン酸カルシウムの混合物（８：２）（商品名
Ｌ−１５１５る。

本則は１０００〜４０００倍で水に希釈し、散布液とし
て使用する。

製剤例２　（２０％永和剤〕 Ｎ−（４−クロル−２〜フルオロ−５−イソプロピルカ
ルボニルフェニル）　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素２０部にカオリン５４部、けいそう±
２０部、リグニアスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ３部を加え水和剤とする。

本則は、１０００〜４０００倍で水に希釈し散布液とし
て使用する。

製剤例３　（２０％フロアブル剤） Ｎ−（４−ブロム−２−フルオロ−５−インプロピルカ
ルボニルフェニル）　−Ｎ’−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素２０部に、エチレンｙ　＋）　ニア　−
Ａ／　２０　Ｗａｓ　　リグニンスルホン酸ソーダ３部
、消泡剤（商品名ベレンクスＲＰ、（花王石けん）　０
．１部と水５６．９部を加えてフロアブル剤とする。

本則は１０００〜４０００倍で水に希釈し、散布液とし
て使用する。

試験例１．　コナガ５令幼虫に対する効果衣１に示した
本発明化合物と対照化合物の５チ乳剤（製剤例１で記載
）を所定濃度（５，。

ｐｐｍ　）に希釈した水溶液に展着剤（新グラミンのを
３０００になるように加用し、その液に５〜４葉期のキ
ャベツ葉２枚を１０秒間浸漬し、風乾後直径ｇ　ｃｍ、
高さ５　ｃｍのポリカップに入れた。

その中にコナガ３令幼虫を１０頭放虫し、２５０Ｃの恒
温室に置き４日後の死虫数を数えた。死生率が９０％以
上をＡ、５０％以上９０％未満をＢ、２０％以上５０％
未満をＣｌ２Ｏ％未満をＤと表示した。

対照化合物はｄｒｆＩｕｈｅｎｚｕｒｏｎ　　（対照Ａ
）とＮ−（４−りｏルー５−メチルカルボニルフェニル
）−Ｎ′−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−尿素
（対照Ｂ）（％開昭５７−１４０７５６に記載された化
合物〕を用いた。

結果は表２に示した。

表２．　コナガ３令幼虫に対する効果

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒは枝 分れしてもよい炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル
   基、又はアルキン基を示す。） で表わされるベンゾイルフェニル尿素誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｘ及びＲは前記と同じものを意味する。） で表わされるベンゾイルフェニル尿素誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする害虫防除剤。