DE60223242T2 - Substituierte aromatische Amidderivate, deren Zwischenprodukte, diese Derivate enthaltenden Insektizide für die Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau und ein Verfahren für deren Verwendung - Google Patents

Substituierte aromatische Amidderivate, deren Zwischenprodukte, diese Derivate enthaltenden Insektizide für die Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau und ein Verfahren für deren Verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE60223242T2
DE60223242T2 DE60223242T DE60223242T DE60223242T2 DE 60223242 T2 DE60223242 T2 DE 60223242T2 DE 60223242 T DE60223242 T DE 60223242T DE 60223242 T DE60223242 T DE 60223242T DE 60223242 T2 DE60223242 T2 DE 60223242T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
halo
alkyl
alkylthio
alkylsulfonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60223242T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60223242D1 (de
Inventor
Makoto Yokohama-shi GOTO
Minoru Osakasayama-shi YAMAGUCHI
Hiroto Kawachinagano-shi HARAYAMA
Hayami Kawachinagano-shi NAKAO
Takashi Izumisano-shi FURUYA
Masanori Sakai-shi TOHNISHI
Masayuki Kawachinagano-shi MORIMOTO
Shinsuke Kawachinagano-shi Fujioka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE60223242D1 publication Critical patent/DE60223242D1/de
Publication of DE60223242T2 publication Critical patent/DE60223242T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/16—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring not being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/85—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein substituiertes aromatisches Amidderivat, dessen Zwischenprodukt, ein Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau enthaltend dieses substituierte aromatische Amidderivat als einen wirksamen Bestandteil und ein Verfahren für dessen Verwendung.
  • Hintergrund
  • Obwohl JP-A-11-240857 , JP-A-2001-131141 , JP-A-2001-64258 und JP-A-2001-64268 Verbindungen offenbaren, welche als Analoga zu den Verbindungen der vorliegenden Erfindung betrachtet werden, diese Patentschriften jedoch weder offenbaren noch schlagen die Verbindungen vor, welche durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung dargestellt werden.
  • Im Gebiet der Feldfruchtproduktion, wie Landwirtschaft, Gartenbau, etc., werden jeden Tag bedeutende Schäden durch Insektenschädlinge verursacht und die Entwicklung eines neuen Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau wird begierig erwartet, insbesondere unter Berücksichtigung des Auftretens von gegenüber den existierenden Insektiziden resistenten Insektenschädlingen. Zur gleichen Zeit wird das Alter der Arbeiter in der Landwirtschaft Jahr für Jahr höher, was es notwendig macht, sich verschiedene arbeitsökonomisierende Verfahren für die Ausbringung der Pestizide auszudenken und ein Insektizid für die Landwirtschaft und Gartenbau zu kreieren, welches für solche neuen Verabreichungsverfahren geeignet ist.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegenden Erfinder haben ausführliche Studien mit dem Ziel der Entwicklung eines neuen Insektizids für die Landwirtschaft und den Gartenbau durchgeführt. Als Ergebnis wur de gefunden, dass die Fluoralkyl-substituierten aromatischen Aminderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV), welches neue Verbindungen sind, die nicht in der Literatur zu finden sind, als ein Zwischenprodukt für die Herstellung von verschiedenen physiologisch aktiven Derivaten, wie medizinische Arzneimittel, Pestizide etc. nützlich sind. Weiterhin wurde ebenso gefunden, dass die substituierten aromatischen Amidderivate, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden und aus den oben erwähnten Verbindungen abgeleitet sind, neue Verbindungen sind, welche nicht in der Literatur zu finden sind; und sie weisen eine ausgezeichnete insektizide Wirkung bei niedrigerer Dosierung im Vergleich zu früheren Verbindungen aus der Literatur auf, und sie weisen eine hohe Aufnahme und Translokation aus der Wurzel auf und eine ausgezeichnete insektizide Wirkung, insbesondere wenn sie auf den Erdboden aufgebracht werden. Basierend auf diesen Entdeckungen wurde die Erfindung vervollständigt.
  • Daher betrifft die vorliegende Erfindung ein substituiertes aromatisches Amidderivat, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I):
    Figure 00020001
    {worin Z die Formel (II) darstellt:
    Figure 00020002
    (worin A, R1 und R2 wie unten definiert sind), oder die Formel (III):
    Figure 00030001
    (worin A bedeutet eine C1-C6 Alkylengruppe; eine substituierte C1-C6 Alkylengruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinyl-gruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe und Phenylgruppe; eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine substituierte C2-C6-Alkenylengruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe und Phenylgruppe; eine C2-C6-Alkinylengruppe; oder eine substituierte C3-C6-Alkinylengruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe und Phenylgruppe; und ein zufällig ausgewähltes gesättigtes Kohlenstoffatom in der C1-C6-Alkylengruppe, substituierten C1-C6-Alkylengruppe, C3-C6-Alkenylengruppe, substituierten C3-C6-Alkenylengruppe, C3-C6-Alkinylengruppe oder substituierten C3-C6-Alkinylen kann mit einer C2-C5-Alkylengruppe substituiert sein, um einen C3-C6-Cycloalkanring zu bilden, und zwei zufällig ausgewählte Kohlenstoffatome in der C2-C6-Alkylengruppe, substituierten C2-C6-Alkylengruppe, C3-C6-Alkenylengruppe oder substituierten C3-C6-Alkenylengruppe kön nen zusammen mit einer Alkylengruppe oder einer Alkenylengruppe genommen werden, um einen C3-C6-Cycloalkanring oder einen C3-C6-Cycloalkenring zu bilden;
    R1 bedeutet ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine Mono-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine Di-C1-C6-Alkoxyphosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine Di-C1-C6-Alkoxythiophosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; -C(R5)=NOR6 (in dieser Formel bedeutet R5 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe; und R6 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine C3-C6-Alkenylgruppe; eine C3-C6-Alkinylgruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe und C1-C6-Alkylthiogruppe); eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; oder -A1-R7 (in dieser Formel bedeutet A1 -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder -N(R6)- (in dieser Formel ist R6 wie oben definiert); und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C3-C6-Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe; eine C3-C6-Alkinylgruppe; eine Halogen-C3-C6-alkinylgruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulnylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkyl-sulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine Di-C1-C6-Alkoxyphosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; oder eine Di-C1-C6-Alkoxythiophosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können;
    R2 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C4-Alkylgruppe; eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylgruppe; oder eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkylgruppe; und R2 kann zusammen mit A oder R1 genommen werden, um ein bis drei, gleiche oder verschiedene 5- bis 7-gliedrige Ringe zu bilden, welche durch ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom unterbrochen sein können);
    R3 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C4-Alkylgruppe; eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylgruppe; oder eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkylgruppe;
    R4 bedeutet ein Wasserstoffatom; ein Fluoratom; oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe; und Rf bedeutet ein Fluoratom; oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe;
    Q1 bis Q5 und Q7 bis Q9 bedeuten ein Kohlenstoffatom und Q6 ist ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom;
    X, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C2-C6-Alkenylgruppe; eine Halogen-C2-C6-alkenylgruppe; eine C2-C6-Alkinylgruppe; eine Halogen-C2-C6-alkinylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und zwei Gruppen von X, die an benachbarten Positionen auf dem aromatischen Ring sitzen, können gemeinsam genommen werden, um einen annelierten Ring zu bilden, und dieser Ring kann mindestens einen, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppen, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe haben;
    und I bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 2;
    Y, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine Cyclo-C3-C6-alkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; eine substi tuierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenylthiogruppe; eine substituierte Phenylthiogruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkyl-thiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und zwei Gruppen von Y, die in benachbarten Positionen am aromatischen Ring sitzen, können gemeinsam genommen werden, um einen annelierten Ring zu bilden, und dieser Ring kann mindestens einen, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe haben;
    und Y kann zusammen mit R3 genommen werden, um einen 5- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, welcher durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Sauerstoffatome, Schwefelatome oder Stickstoffatome unterbrochen sein kann; und m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 3}, ein Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau enthaltend diese Verbindung als ein aktiven Bestandteil und ein Verfahren zur Verwendung desselben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Fluoralkyl-substituiertes aromatisches Aminderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV):
    Figure 00080001
    (worin R3 ein Wasserstoffatom; eine C1-C4-Alkylgruppe; eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylgruppe; oder eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkylgruppe bedeutet;
    R4 ein Fluoratom bedeutet; oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe; und Rf eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe bedeutet;
    Q5 und Q7 bis Q9 ein Kohlenstoffatom bedeuten und Q6 ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom ist;
    Y, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkyl-sulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; oder eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6- Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und zwei Gruppen von Y, die auf benachbarten Positionen am aromatischen Ring sitzen, können gemeinsam genommen werden, um einen annelierten Ring zu bilden, und dieser Ring kann mindestens einen, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C5-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C5-alkylsulfonylgruppe haben; und m bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 3,
    welches eine Zwischenproduktverbindung für die Herstellung der oben erwähnten substituierten aromatischen Amindertvate ist.
  • In der Definition der allgemeinen Formel (I), welche die erfindungsgemäßen substituierten aromatischen Amidderivate darstellt, bedeutet der Ausdruck „Halogenatom" ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom oder ein Fuoratom; „n-" bedeutet normal, „s-" bedeutet sekundär und „t-" bedeutet tertiär; „C1-C6-Alkyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl und ähnliches; „C1-C6-Halogenalkyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert ist, wie Trifluormethylgruppe, Difluormethylgruppe, Perfluorethylgruppe, Perfluorisopropylgruppe, Chlormethylgruppe, Brommethylgruppe, 1-Bromethylgruppe, 2,3-Dibrompropylgruppe und ähnlichem; „C1-C6-Alkylen" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Dimethylmethylen, Tetramethylen, Isobutylen, Dimethylethylen, Hexamethylen und ähnlichem; „C2-C6-Alkenylen" oder „C2-C6-Alkinylen" bedeutet ebenso eine geradkettige oder verzweigte Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; „C3-C6-Cycloalkyl" bedeutet eine alicyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnlichem.
  • Als die „heterocyclische Gruppe" kann beispielsweise eine Pyridylgruppe, Pyridin-N-oxidgruppe, Pyrimidinylgruppe, Furylgruppe, Tetrahydrofurylgruppe, Thienylgruppe, Tetrahydro thienylgruppe, Tetrahydropyranylgruppe, Tetrahydrothiopyranylgruppe, Oxazolylgruppe, Isoxazolylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Thiazolylgruppe, Isothiazolylgruppe, Thiadiazolylgruppe, Imidazolylgruppe, Triazolylgruppe, Pyrazolylgruppe und ähnliches erwähnt werden. Als den „annelierten Ring" kann beispielsweise Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Inden, Indan, Chinolin, Chinazolin, Indol, Indolin, Chroman, Isochroman, Benzodioxan, Benzodioxol, Benzofuran, Dihydrobenzofuran, Benzothiophen, Dihydrobenzothiophen, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Indazol und ähnliches erwähnt werden.
  • In einigen Fällen können die substituierten aromatischen Amidderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder asymmetrische Zentren in ihrer Strukturformel haben und können zwei oder mehrere optische Isomere und Diastereomere aufweisen. In diesen Fällen beinhaltet die vorliegende Erfindung alle diese optischen Isomere und Mischungen aus diesen optischen Isomer in jedem Verhältnis. Weiterhin kann in einigen Fällen das substituierte aromatische Amidderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung, zwei geometrische Isomere aufgrund von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen oder Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindungen in der Strukturformel haben. In diesem Fall beinhaltet die vorliegende Erfindung alle diese geometrischen Isomere und Mischungen aus diesen geometrischen Isomeren in jedem Verhältnis.
  • In den substituierten aromatischen Amidderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung, ist A bevorzugt eine C1-C5-Alkylengruppe und weiter bevorzugt eine C3-C6-Alkylengruppe; R1 ist bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe A1-R7 und weiter bevorzugt A1-A7 in welchem A1 S, SO oder SO2 ist und R7 eine C1-C6-Alkylgruppe ist. R2 ist bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe und weiter bevorzugt ein Wasserstoffatom; R3 ist bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe und weiter bevorzugt ein Wasserstoffatom; R4 ist bevorzugt ein Wasserstoffatom oder eine Fluor-C1-C6-Alkylgruppe und weiter bevorzugt eine Fluor-C1-C3-Alkylgruppe; Rf ist bevorzugt eine Fluor-C1-C6-Alkylgruppe und weiter bevorzugt eine C1-C3-Alkylgruppe; Q1 bis Q9 stellen einen Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar und weiter bevorzugt stellen Q1 bis Q5 und Q7 bis Q9 ein Kohlenstoffatom dar und Q6 ist ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom; X ist bevorzugt ein Halogenatom und weiter bevorzugt ein Iodatom; I bedeutet bevorzugt 1; Y ist bevorzugt ein Halogenatom oder eine C1-C6-Alkyl-Gruppe und weiter bevorzugt eine Methylgruppe; und m bedeutet bevorzugt 1.
  • Die substituierten aromatischen Amidderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), und die Fluoralkyl-substituierten aromatischen Amindertvate, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV), können aus den Fluoralkyl-substituierten aromatischen Aminderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV) hergestellt werden, welche gemäß dem Verfahren, das in beispielsweise JP-A-11-302233 , europäischem Patent Nr. 1006102 , usw., offenbart ist, gemäß dem Verfahrensschema, das unten gezeigt ist, hergestellt werden können. Es ist auch möglich, die substituierten aromatischen Amidderivate der allgemeinen Formel (I) gemäß den Verfahren, die in JP-A-11-240857 , JP-A-2001-131141 , JP-A-2001-64258 , JP-A-2001-64268 , usw. offenbart sind, herzustellen. Herstellungsverfahren 1
    Figure 00110001
    worin R1, R2, R3, R4, Rf, Y, m, X, I, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8 und Q9 wie oben definiert sind.
  • Ein Fluoralkyl-substituiertes aromatisches Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (V), wird einer Reduktion in der Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels, in der Gegenwart eines Reduktionsmittels unterworfen, um ein Fluoralkyl-substituiertes aromatisches Aminderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV), zu bilden. Nach Isolierung oder ohne Isolierung dieses Fluoralkyl-substituierten aromatischen Aminderivats wird es mit einem Phthalsäureisoimid, dargestellt durch die allgemeine Formel (VI), umgesetzt, wodurch ein substituiertes aromatisches Amidderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1), erhalten werden kann.
  • 1-1. Allgemeine Formel (V) → allgemeine Formel (IV)
  • Als das in dieser Reaktion verwendete Reduktionsmittel kann beispielsweise auf Metallhydride, wie Lithiumaluminiumhydrid, Natrium-bis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydrid, Natriumborhydrid und ähnliches, Metalle, wie metallisches Lithium und ähnliches, und metallische Salze verwiesen werden und die Menge an dem Reduktionsmittel kann geeigneterweise aus einem Bereich von einer äquivalenten Menge bis zu einer überschüssigen Menge basierend auf dem Fluoralkyl-substituierten aromatischen Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (V), ausgewählt werden.
  • Das in dieser Reaktion verwendete Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, solange das Lösungsmittel den Fortschritt der Reaktion nicht merklich stört, und Beispiele eines solchen Lösungsmittels beinhalten aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und ähnliches, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und ähnliches, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol und ähnliches, azyklische und zyklische Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und ähnliches, etc..
  • Diese inerten Lösungsmittel können entweder alleine oder in der Form einer Mischung aus zweien oder mehreren verwendet werden.
  • Die Reaktion kann bei einer Temperatur, die sich von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels erstreckt, ausgeführt werden. Obwohl die Reaktionszeit variiert in Abhängigkeit von der Ansatzgröße und Temperatur der Reaktion, ist sie in dem Bereich von mehreren Minuten bis 50 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt aus dem Reaktionssystem enthaltend die Zielverbindung mit einer konventionellen Methode isoliert. Die Zielverbindung kann durch Aufreinigung, wie Umkristallisation, Säulenchromatographie, etc. hergestellt werden, gemäß dem Bedarf. Es ist auch möglich, die Zielverbindung dem nächsten Schritt der Reaktion ohne Isolierung aus dem Reaktionssystem zu unterwerfen.
  • 1-2. Allgemeine Formel (IV) → allgemeine Formel (I-1)
  • Das Fluoralkyl-substituierte aromatische Aminderivat der allgemeinen Formel (IV) wird mit einem Phthalsäureisoimid, dargestellt durch die allgemeine Formel (VI), in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt, wodurch ein substituiertes aromatisches Amidderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1), erhalten werden kann.
  • Diese Reaktion kann in der Gegenwart einer Säure oder einer Base durchgeführt werden, von welcher die Menge im Bereich von einer katalytischen Menge bis zu einer Überschussmenge gemäß dem Bedarf variiert werden kann.
  • Als das in dieser Reaktion verwendete inerte Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel verwendet werden, solang das Lösungsmittel den Fortschritt dieser Reaktion nicht merklich stört. Beispiele des inerten Lösungsmittels beinhalten aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und ähnliches; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und ähnliches; halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol und ähnliches; azyklische und zyklische Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und ähnliches; Ester, wie Ethylacetat und ähnliches; Nitrile, wie Acetonitril und ähnliches; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid und ähnliches; Säuren, wie Essigsäure und ähnliches; Dimethylsulfoxid; 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon; etc. Diese inerten Lösungsmittel können entweder alleine oder in der Form einer Mischung aus zweien und mehreren verwendet werden.
  • Da diese Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, können die Recktanten in äquimolaren Mengen verwendet werden. Es ist auch möglich, jeden der Recktanten im Überschuss einzusetzen. Falls gewünscht, kann die Reaktion unter wasserziehenden Bedingungen ausgeführt werden.
  • Die Reaktion kann bei einer Temperatur durchgeführt werden, die sich von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels erstreckt.
  • Obwohl die Reaktionszeit in Abhängigkeit von der Ansatzgröße und der Temperatur der Reaktion variiert, ist sie im Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt aus dem Reaktionssystem, enthaltend die Zielverbindung, gemäß einer konventionellen Methode isoliert. Die Zielverbindung kann durch Aufreinigung wie Umkristallisation, Säulenchromatographie etc. gemäß dem Bedarf hergestellt werden.
  • In dem Falle, dass R1 -A1-R7 in der allgemeinen Formel (I-1) darstellt, kann die Verbindung, worin A1 -SO- oder -SO2- ist, aus der Verbindung hergestellt werden, worin A1 -S- ist, durch das übliche Verfahren, beispielsweise einer Oxidation der Verbindung, worin A1 -S- ist, mit einem Oxidationsmittel wie m-Chlorperbenzoesäure.
  • Das Phthalsäureisoimid, dargestellt durch die allgemeine Formel (VI), kann gemäß dem Verfahren beschrieben in beispielsweise J. Med. Chem., 10, 982 (1967) hergestellt werden. Herstellungsverfahren 2
    Figure 00140001
    worin A, R1, R2, R3, R4, Rf, X, I, Y, m, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8 und Q9 wie oben definiert sind und M ein Halogenatom oder R8SO3 – bedeutet, worin R8 eine C1-C6-Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe oder ähnliches, oder eine Phenylgruppe, welche einen Substituenten wie eine Methylgruppe oder ähnliches an der para-Position haben kann, bedeutet.
  • Ein Diamid, dargestellt durch die allgemeine Formel (VIII), wird mit einem halogenierenden Mittel umgesetzt oder einem Sulfonester bildenden Mittel in der Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels, um eine Verbindung dargestellt durch die allgemeine Formel (VII) herzustellen, und anschließend wird die Verbindung (VII) einer zyklisierenden Reaktion unter erwärmenden Bedingungen oder durch die Verwendung einer Base oder ähnliches unterworfen, wodurch ein substituiertes aromatisches Amidderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-2), erhalten werden kann.
  • 2-1. Allgemeine Formel (VIII) → allgemeine Formel (VII)
  • Als das halogenierende Mittel, welches in dieser Reaktion verwendet werden kann, kann auf Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST), Thionylchlorid, Phosphoroxychlorid und eine Kombination aus Triphenylphosphin und Tetrabromkohlenstoff oder Tetrachlorkohlenstoff verwiesen werden. Als das Mittel, welches Sulfonsäure bildet, und welches verwendet werden kann, kann auf Sulfonsäurehalogenide, wie Methansulfonylchlorid, p-Toluolsulfonylchlorid und ähnliches verwiesen werden. Die Menge an dem halogenierenden Mittel oder dem Mittel, welches Sulfonester bildet, kann geeigneter Weise ausgewählt werden aus einem Bereich von einer äquimolaren Menge bis zu einem Überschuss molarer Menge basierend auf dem Diamid dargestellt durch die allgemeine Formel (VIII).
  • Als die in dieser Reaktion zu verwendende Base kann beispielsweise auf organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin und ähnliches, und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und ähnliches, verwiesen werden. Die Menge an dieser Base kann geeigneter Weise ausgewählt werden aus einem Bereich von einer äquimolaren Menge bis zu einem Überschuss molarer Menge, basierend auf dem Diamid, der allgemeinen Formel (VIII).
  • Als das inerte Lösungsmittel können dieselben wie im Absatz des Herstellungsverfahrens 1 erwähnten verwendet werden. Abgesehen von diesen können weitere inerte Lösungsmittel, wie Pyridin und ähnliches, ebenso für diesen Zweck verwendet werden.
  • Die Reaktion kann bei einer Temperatur durchgeführt werden, die sich von –20°C bis zur Siedepunktregion des verwendeten inerten Lösungsmittels erstreckt. Obwohl die Reaktionszeit in Abhängigkeit von der Ansatzgröße und der Temperatur der Reaktion variieren kann, ist die Reaktionszeit im Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt aus dem Reaktionssystem enthaltend die Zielverbindung mit einer konventionellen Methode isoliert und durch Umkristallisation, Säulenchromatographie etc. gemäß dem Bedarf aufgereinigt, wodurch die Zielverbindung erhalten werden kann.
  • Die durch die allgemeine Formel (VIII) dargestellten Diamide können gemäß dem Herstellungsverfahren 1 hergestellt werden.
  • 2-2. Allgemeine Formel (VII) → allgemeine Formel (I-2)
  • Als die in dieser Reaktion verwendete Base und inerte Lösungsmittel können beispielsweise dieselben Basen und inerte Lösungsmittel wie die in dem Absatz vom Herstellungsverfahren 2-1 erwähnten verwendet werden.
  • Die Menge der Base kann geeigneter Weise ausgewählt werden aus einem Bereich von einer äquimolaren Menge bis zu einer Überschussmenge basierend auf der Verbindung der allgemeinen Formel (VII).
  • Die Reaktion kann bei einer Temperatur durchgeführt werden, die sich von –20°C bis zur Siedepunktregion des verwendeten inerten Lösungsmittels erstreckt. Obwohl die Reaktionszeit in Abhängigkeit von der Ansatzgröße und der Temperatur der Reaktion variieren kann, ist die Reaktionszeit im Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt aus dem Reaktionssystem enthaltend die Zielverbindung mit einer konventionellen Methode isoliert und durch Umkristallisation, Säulenchromatographie etc. gemäß dem Bedarf aufgereinigt, wodurch die Zielverbindung erhalten werden kann.
  • In dem Falle, dass R1 -A1-R7 in der allgemeinen Formel (I-1) bedeutet, kann die Verbindung, worin A1 -SO- oder -SO2- ist, aus der Verbindung hergestellt werden, worin A1 -S- ist, gemäß dem üblichen Verfahren, beispielsweise einer Oxidation der Verbindung, worin A1 -S- ist, unter einem Oxidationsmittel wie m-Chlorperbenzoesäure.
  • Als nächstes sind typische Beispiele des Fluoralkyl-substituierten, aromatischen Aminderivats, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV), in den Tabellen 1 bis 4 aufgelistet und typische Beispiele des substituierten, aromatischen Amids, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), sind in den Tabellen 5 bis 10 aufgelistet. Diese Erfindung ist in keiner Weise dadurch eingeschränkt.
  • In den Tabellen bedeutet „Me" eine Methylgruppe, „Et" bedeutet eine Ethylgruppe, „Pr" bedeutet eine Propylgruppe und „Ph" bedeutet eine Phenylgruppe. Allgemeine Formel (IV-1)
    Figure 00160001
    Tabelle 1
    Nr. R3 R4 Rf Ym NMR 1H-NMR [CDCl3/TMS, δ (ppm)]
    1-9 H CF3 CF3 H 3.93 (m. 1H), 3.95 (br. 2H), 6.72 (d. 2H), 7.18 (d. 2H).
    1-10 H CF3 CF3 2-F 3.91 (m. 1H), 4.0 (br. 2H), 6.8 (t. 1H), 6.95 (d. 1H), 7.85 (d. 1H).
    1-11 H CF3 CF3 2-Cl 3.89 (m. 1H), 4.06 (br. 2H), 6.80 (d. 1H), 7.10 (d. 1H), 7.29 (s. 1H).
    1-12 H CF3 CF3 2-Me 2.19 (s. 3H), 3.89 (m. 1H), 4.0 (br. 2H), 6.71 (d. 1H), 7.06 (m. 2H).
    1-13 H CF3 CF3 2-Et 1.27 (t. 3H), 2.52 (q. 2H), 3.85 (m. 1H), 3.9 (br. 2H), 6.69 (d. 1H). 7.06 (m. 3H).
    1-14 H CF3 CF3 2-Cl-6-Me 2.12 (s. 3H), 3.86 (m. 1H), 4.02 (br. 2H), 6.78 (s. 1H), 7.19 (s. 1H), 7.18 (s. 1H).
    1-15 H CF3 CF3 2,6-Cl2 3.87 (m. 1H), 4.65 (br. 2H), 7.24 (s. 1H).
    1-16 H CF3 CF3 2-OMe 3.75 (s. 3H), 3.93 (m. 1H), 4.1 (br. 2H), 6.70 (d. 1H), 7.08 (d. 1H), 7.32 (s. 1H),
    1-17 H CF3 CF3 2-SMe 2.71 (s. 3H), 3.90 (m. 1H), 4.25 (br. 2H), 6.73 (d. 1H), 7.12 (d. 1H), 7.36 (s. 1H).
    1-18 H CF3 CF3 2-NO2 4.10 (m. 1H), 6.5 (br. 2H), 6.82 (d. 1H), 7.50 (d. 1H), 8.11 (s. 1H).
    1-19 H CF3 CF3 2-OPh 3.86 (m. 1H), 4.6 (br. 2H), 6.8–6.9 (m. 2H), 6.9–7.0 (m. 3H), 7.1 (t. 1H), 7.34 (t. 2H).
    1-20 H CF3 CF3 2-Me-3-F 2.11 (s. 3H), 4.49 (m. 1H), 4.5 (br. 2H), 6.55 (d. 1H), 7.19 (t. 1H).
    1-21 H CF3 CF3 2-Me-5-F 2.16 (s. 3H), 4.46 (m. 1H), 4.5 (br. 2H), 6.47 (d. 1H), 7.16 (d. 1H), 7.25 (s. 1H).
    1-22 H CF3 CF3 2-Me-3-Cl 2.27 (s. 3H), 4.3 (br. 2H), 4.96 (m. 1H); 6.65 (d. 1H), 6.8 (d. 1H).
    1-23 H CF3 CF3 2-Me-3-OMe 2.13 (s. 3H), 3.83 (s. 3H), 4.0 (br. 1H), 4.48 (m. 1H), 6.51 (d. 1H), 7.28 (d. 1H).
    1-24 H CF3 CF3 2,6-Me2 2.20 (s.6H), 3.83 (m. 1H), 3.95 (br. 2H), 6.97 (s. 2H).
    1-25 Me CF3 CF3 2-Me 2.16 (s. 3H), 2.91 (s. 3H), 3.90 (m. 1H), 3.95 (br. 1H), 6.64 (d. 1H), 7.06 (s. 1H), 7.17 (d. 1H).
    1-26 i-Pr CF3 CF3 2-Me 1.24 (d.6H), 2.11 (s. 3H), 3.67 (m. 1H), 3.87 (br. 1H), 6.60 (d. 1H), 7.04 (s. 1H), 7.12 (d. 1H).
    1-27 H CF3 C3F5 2-Me 2.19 (s. 3H), 3.85–4.00 (m. 1H), 4.1 (br. 2H), 6.70 (d. 1H), 7.0–7.22 (m. 2H).
    1-28 H CF3 CF3 2-Br 3.90 (m. 1H), 4.00 (br. 2H), 6.77 (d. 1H), 7.14 (s. 1H), 7.44 (d. 1H).
    1-29 H CF3 C2F5 2-I 3.87 (m. 1H), 4.30 (br. 2H), 6.74 (d. 1H), 7.19 (dd. 1H), 7.65 (d. 1H).
    1-30 H CF3 CF3 2-CN 3.93 (m. 1H), 4.65 (br. 2H), 6,79 (d. 1H), 7.35 (dd. 1H), 7.43 (d. 1H).
    Allgemeine Formel (IV-2)
    Figure 00190001
    Tabelle 2
    Nr. R3 R4 Rf Ym NMR 1H-NMR [CDCl3/TMS, δ (ppm)]
    2-1 H CF3 CF3 H 3.9 (br. 2H), 4,20 (m. 1H), 6.58 (d. 1H), 6.69 (s. 1H), 6.80 (d. 1H), 7.16 (t. 1H)
    2-3 H CF3 CF3 6-Cl 4.1 (br. 2H), 4.22 (m. 1H), 6.67 (d. 1H), 6.83 (s. 1H), 7.15 (d. 1H)
    Allgemeine Formel (IV-3)
    Figure 00200001
    Tabelle 3
    Nr. R3 R4 Rf Ym NMR 1H-NMR [CDCl3/TMS, δ (ppm)]
    3-1 H CF3 CF3 4-Me 2.29 (s. 3H), 4.2 (br. 2H), 4.56 (m. 1H), 6.80 (d. 1H), 7.30 (d. 1H), 7.24 (s. 1H).
    3-2 H CF3 CF3 4-OMe 3.77 (s. 3H), 3.8 (br. 2H), 4.33 (m. 1H), 6.85 (s. 1H), 7.01 (d. 1H), 7.25 (s. 1H).
    3-3 H CF3 CF3 4-SMe 2.44 (s. 3H), 4.2 (br. 2H), 4.50 (m. 1H), 6.83 (d. 1H), 7.25 (d. 1H), 7.40 (s. 1H).
    Allgemeine Formel (IV-4)
    Figure 00210001
    Tabelle 4
    Nr. R3 R4 Rf Ym NMR 1H-NMR [CDCl3/TMS, δ (ppm)]
    4-1 H CF3 CF3 H 3.82 (br. 2H), 4.30 (m. 1H), 7.00 (dd. 1H), 7.28 (d. 1H), 8.07 (d. 1H)
    4-2 H CF3 CF3 2-Cl 4.28 (m. 1H), 4.30 (br. 2H), 7.07 (d. 1H), 7.27 (d. 1H)
    4-3 H CF3 CF3 2-Br 4.30 (m. 1H), 4.34 (br. 2H), 7.07 (d. 1H), 7.27 (d. 1H)
    4-4 H CF3 CF3 2-Me 2.40 (s. 3H), 3.76 (br. 2H), 4.32 (m. 1H), 6.95 (d. 1H), 7.20 (d. 1H)
    4-5 H CF3 CF3 4-Me 2.20 (s. 3H), 3.80 (br. 2H), 4.28 (m. 1H), 7.17 (d. 1H), 8.01 (d. 1H)
    4-6 H CF3 CF3 2-Me-6-Cl 2.24 (s. 3H), 4.23 (br. 2H), 4.26 (m. 1H), 7.16 (s. 1H)
    4-7 H CF3 CF3 2,6-Br2 4.31 (m. 1H), 4.80 (br. 2H), 7.53 (d. 1H)
    4-8 H CF3 CF3 2,6-Cl2 4.28 (m. 1H), 4.70 (br. 1H), 7.39 (s. 1H)
    Allgemeine Formel (I-3)
    Figure 00220001
    Tabelle 5 (Q1–Q6, Q8, Q9 = C, R2 = R3 = H)
    Nr. -A-R' R4 Rf Xl Ym Smp. (°C)
    5-1 C(Me)2CH2SMe H CF3 3-I 2-Me 173
    5-2 C(Me)2CH2SMe H CF3 3-I 2-Et 153
    5-3 C(Me)2CH2SMe H CF3 3-I 2-F 178
    5-4 C(Me)2CH2SMe H CF3 3-I 2-Cl 126
    5-5 C(Me)2CH2SMe H C2F5 3-I 2-Me 196
    5-6 C(Me)2CH2SMe H C2F5 3-I 2-F 168
    5-7 C(Me)2CH2SMe H C3F7-n 3-I 2-Me 185
    5-8 C(Me)2CH2SMe H C5F11-n 3-I 2-CH2C5F11-n 173
    5-9 Pr-i CF3 CF3 3-I H 209
    5-10 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I H 222
    5-11 Pr-i CF3 CF3 H 2-Me 233
    5-12 C(Me)2CH=NOMe CF3 CF3 H 2-Me 177
    5-13 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 H 2-Me 157
    5-14 Pr-i CF3 CF3 3-NO2 2-Me 240
    5-15 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-NO2 2-Me 227
    5-16 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-F 2-Me 186
    5-17 Pr-i CF3 CF3 3-Cl 2-Me 212
    5-18 C(Me)2CH=NOMe CF3 CF3 3-Cl 2-Me 204
    5-19 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-Cl 2-Me 201
    5-20 C(Me)2CH=NOMMe CF3 CF3 3-Br 2-Me 110
    5-21 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-Me 234
    5-22 Bu-t CF3 CF3 3-I 2-Me 224
    5-23 C(Me)2CH2C(Me)3 CF3 CF3 3-I 2-Me 92
    5-24 C(Me)2C≡CH CF3 CF3 3-I 2-Me 208
    5-25 C(Me)2CH=CHCOOEt CF3 CF3 3-I 2-Me 226
    5-26 C(Me)2CH=NOMe CF3 CF3 3-I 2-Me 129
    5-27 C(Me)2CH2OH CF3 CF3 3-I 2-Me 135
    5-28 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Me 190
    5-29 C(Me)2CH2SOMe CF3 CF3 3-I 2-Me 122
    5-30 C(Me)2CH2SO2Me CF3 CF3 3-I 2-Me 200
    5-31 CH(Me)CH2OCON(Me)CH2Ph CF3 CF3 3-I 2-Me 123
    5-32 CH(Me)CH2OCONHEt CF3 CF3 3-I 2-Me 187
    5-33 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph CF3 CF3 3-I 2-Me 190
    5-34 CH(Me)CH2OCONH -CH2(2-Me-Ph) CF3 CF3 3-I 2-Me 137
    5-35 CH(Me)CH2OCONH -CH2(4-CF3-Ph) CF3 CF3 3-I 2-Me 110
    5-36 CH(Me)CH2OCONH -CH2(4-Me-Ph) CF3 CF3 3-I 2-Me 176
    5-37 CH(Me)CH2OCONH -CH2(4-Cl-Ph) CF3 CF3 3-I 2-Me 184
    5-44 CH(Me)CH2OCON(Et)2 CF3 CF3 3-CF3 2-Me 186
    5-45 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3,4-Cl2 2-Me 190
    5-46 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-Et 218
    5-47 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Et 182
    5-48 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-t-Bu 192
    5-49 C(Me)2CH2SOMe CF3 CF3 3-I 2-t-Bu 174
    5-50 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-F 191
    5-51 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-Cl 59
    5-52 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Cl 64
    5-53 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Br 84
    5-54 C(Me)2CH2SOMe CF3 CF3 3-I 2-Br 109
    5-55 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-I 112
    5-56 C(Me)2CH2SOMe CF3 CF3 3-I 2-I 117
    5-57 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-CN 96
    5-58 C(Me)2CH2SOMe CF3 CF3 3-I 2-CN 128
    5-59 C(Me)2CH2SO2Me CF3 CF3 3-I 2-CN 214
    5-60 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-Me-3-F 160
    5-61 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Me-3-F 204
    5-62 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-Me-5-F 158
    5-63 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Me-5-F 199
    5-64 Pr-i CF3 CF3 3-I 2-Me-5-CH2OH 190
    5-65 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Me-5-CH2OH 142
    5-66 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-Me-3-Cl 148
    5-67 Pr-i CF3 CF3 3-I 2,6-Me2 247
    5-68 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2,6-Me2 136
    5-69 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 2-CH(Me)CH-(Me)2 167
    5-70 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 3-O-Pr-i 136
    5-71 C(Me)2CH2SMe CF3 C2F5 3-I 2-Me 186
    Tabelle 6 (Q1–Q6, Q8, Q9 = C, R4 = Rf = CF3)
    Nr. -A-R1 R2 R3 Xl Ym Smp. (°C)
    6-1 Et Et H 3-I 2-Me 223
    6-2 Pr-i H Me 3-I 2-Me 232
    6-3 C(Me)2CH2SMe H Me 3-I 2-Me 168
    Tabelle 8 (Q1–Q6 = C, Q6 = N, Q8, Q9 = C, R4 = Rf = CF3)
    Nr. -A-R1 R2 R3 Xl Ym Smp. (°C)
    8-1 C(Me)2CH2SMe H H 3-I H 239
    8-2 C(Me)2CH2SOMe H H 3-I H 156
    8-3 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I H Amorphous
    8-4 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Cl Amorphous
    8-5 C(Me)2CH2SOMe H H 3-I 2-Cl Amorphous
    8-6 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I 2-Cl 229
    8-7 C(Me)2CH2SMe H H 3-NO2 2-Me 231
    8-8 C(Me)2CH2SOMe H H 3-NO2 2-Me Amorphous
    8-9 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-NO2 2-Me 236
    8-10 Pr-i H H 3-I 2-Me 226
    8-11 C(Me)=CN2SMe H H 3-I 2-Me 159
    8-12 C(Me)2CH2SOMe H H 3-I 2-Me Amorphous
    8-13 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I 2-Me 211
    8-14 CH(Me)CH2SMe H H 3-I 2-Me 207
    8-15 Pr-i H H 3-F 2-Me 227–228
    8-16 CH(Me)CH2SMe H H 3-F 2-Me 183–184
    8-17 C(Me)2CH2SMe H H 3-Br 2-Me 204–205
    8-18 C(Me) 2CH2SMe H H 3-I 6-Me 178–179
    8-19 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Br Amorphous
    8-20 CH(Me)(CH2)2CH3 H H 3-I 2-Me 221–222
    8-21 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-OMe
    8-22 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-SMe
    8-23 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2,6-Cl2 210–212
    8-24 C(Me)2CH2SMe H H 3-I 2-Me-6-Cl 202–203
    8-25 CH(Me)CH2OMe H H 3-I 2-Me 212–213
    8-26 CH(Me)CH2OCONHEt H H 3-I 2-Me 174–156
    8-27 CH(Me)CH2OCONH -CH2Ph H H 3-I 2-Me 182–184
    8-28 C(Me)2CH2NHCOMe H H 3-I 2-Me Amorphous
    8-29 C(*)H(Me)CH2SMe (S)-enantiomer H H 3-I 2-Me 209–210
    8-30 C(*)H(Me)CH2SO2Me (S)-enantiomer H H 3-I 2-Me Amorphous
    8-31 C(Me)2CH2SOMe H H 3-I 6-Me Amorphous
    8-32 C(Me)2CH2SO2Me H H 3-I 6-Me 135–136
    Allgemeine Formel (I-4)
    Figure 00280001
    Tabelle 9 (Q1–Q4, Q6–Q9 = C, R2 = R3 = H)
    Nr. -A-R1 R4 Rf Xl Ym Smp. (°C)
    9-1 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-Me 191
    9-2 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-OMe 189
    9-3 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-SMe 184
    Allgemeine Formel (I-5)
    Figure 00290001
    Tabelle 10 (Q1–Q4, Q5, Q6, Q8, Q9 = C, R3 = H)
    Nr. -A-R1 R2 R4 Rf Xl Ym Smp. (°C)
    10-1 Me Me CF3 CF3 3-I 2-Me 214
    10-2 CH2SMe Me CF3 CF3 3-I 2-Me 95
    10-3 CH2SOMe Me CF3 CF3 3-I 2-Me 50
    10-4 CH2SO2Me Me CF3 CF3 3-1 2-Me 60
  • In Tabelle 8 werden die physikalischen Eigenschaften einiger Verbindungen mit dem Begriff „amorph" ausgedruckt. 1H-NMR-Daten dieser Verbindungen sind in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11
    Nr. NMR 1H-NMR [CDCl3/TMS, δ (ppm)]
    8-3 1.78 (s.6H), 2.81 (s. 3H), 3.67 (s. 2H), 4.32 (m. 1H), 6.30 (br. 1H), 7.23 (m. 2H), 7.66 (d. 1H), 7.82 (d. 1H), 8.24 (dd. 1H), 8.67 (d. 1H), 9.69 (br. 1H)
    8-4 1.47 (s.6H), 1.90 (s. 3H), 2.91 (s. 2H), 4.37 (m. 1H), 5.90 (br. 1H), 7.23 (m. 1H), 7.54 (d. 1H), 7.77 (d. 1H), 8.02 (dd. 1H), 8.96 (d. 1H), 9.02 (br. 1H)
    8-5 1.63 (s. 3H), 1.66 (s. 3H), 2.39 (s. 3H), 2.87 (d. 1H), 3.28 (d. 1H), 4.37 (m. 1H), 6.79 (br. 1H), 7.24 (m. 1H), 7.57 (d. 1H), 7.73 (d. 1H), 8.03 (dd. 1H), 8.83 (d. 1H), 9.03 (br. 1H)
    8-5 1.56 (s. 3H), 1.61 (s. 3H), 2.34 (s. 3H), 2.61 (s. 3H), 2.90 (s. 2H), 4.45 (m. 1H), 7.24 (br. 1H), 7.48 (d. 1H), 7.71 (m. 1H), 8.11 (d. 1H), 8.29 (d. 1H), 8.72 (d. 1H), 8.76 (br. 1H)
    8-12 1.58 (s. 3H), 1.63 (s. 3H), 2.24 (s. 3H), 2.58 (s. 3H), 2.87 (d. 1H), 3.04 (d. 1H), 4.39 (m. 1H), 6.87 (br. 1H), 7.23 (m. 1H), 7.44 (d. 1H), 7.76 (d. 1H), 7.99 (d. 1H), 8.56 (br. 1H), 8.83 (d. 1H)
    8-19 1.47 (s.6H), 1.91 (s. 3H), 2.91 (s. 2H), 4.39 (m. 1H), 5.95 (br. 1H), 7.22 (m. 1H), 7.53 (d. 1H), 7.74 (d. 1H), 8.01 (d. 1H), 8.86 (br. 1H), 8.91 (d. 1H)
    8-28 1.37 (s.6H), 1.87 (s. 3H), 2.56 (s. 3H), 3.53 (s. 2H) 4.40 (m. 1H), 6.19 (br. 1H), 7.18 (br. 1H), 7.21 (m. 2H) 7.69 (d. 1H), 7.84 (d. 1H), 7.89 (d. 1H), 9.34 (br. 1H)
    8-30 1.52 (d. 3H), 2.58 (s. 3H), 2.76 (s. 3H), 3.18 (m. 1H) 3.37 (m. 1H), 4.39 (m. 1H), 4.63 (m. 1H), 6.65 (d. 1H) 7.24 (m. 1H), 7.41 (d. 1H), 7.74 (d. 1H), 7.99 (d. 1H) 8.30 (br. 1H), 8.52 (d. 1H)
    8-31 1.58 (s. 3H), 1.64 (s. 3H), 2.28 (s. 3H), 2.39 (s. 3H), 2.93 (d. 1H), 2.97 (d. 1H), 4.48 (m. 1H), 7.02 (br. 1H), 7.20 (m. 1H), 7.38 (s. 1H), 7.75 (d. 1H), 7.96 (d. 1H), 8.75 (br. 1H), 9.26 (s. 1H)
  • Als nächstes werden typische Beispiele der vorliegenden Erfindung gezeigt. Die vorliegende Erfindung ist in keiner Weise durch diese Beispiele eingeschränkt.
  • Beispiel 1
  • Herstellung von N2-(1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl)-3-iod-N1-{2-methyl-4-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}phthalamid (Verbindung Nr. 5-28)
    • (1-1) Zu 30 ml Tetrahydrofuran (THF) wurden 0,5 g (13,2 mmol) Lithiumaluminiumhydrid zugefügt. Während die resultierende Suspension bei einer Temperatur von 0°C gehalten wurde, wurde eine Lösung aus 13,8 g (20 mmol) 2-Methyl-4-[1,2,2,2-Tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]anilin in 20 ml THF in die Suspension unter Rühren über einen Zeitraum von 15 Minuten getropft. Nach Beendigung des Eintropfens wurde die resultierende Mischung bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt und anschließend unter Reflux für 1 Stunde erwärmt, um die Reaktion fortschreiten zu lassen. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen, 20 ml einer 1 N wässrigen Lösung Natriumhydroxid wurde zugefügt und die resultierende Mischung wurde gerührt. Die Mischung wurde mit 50 ml Methyl-tert-butylether extrahiert, die organi sche Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck aufkonzentriert und der Rückstand wurde durch Destillation unter reduziertem Druck aufgereinigt. So wurden 11,4 g (Ausbeute: 89%) 2-Methyl-4-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]anilin (Verbindung Nr. 1-3) als eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 103°C (6 mmHg) erhalten.
    • (1-2) In 10 ml Acetonitril wurden 750 mg (2,0 mmol) N-(1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl)-6-iodphthalsäureisoimid gelöst, zu welchem 515 mg (2,0 mmol) 2-Methyl-4-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]anilin und 10 mg Trifluoressigsäure zugefügt wurden. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 2 Stunden gerührt. Die sich absetzenden Kristalle wurden mittels Filtration gesammelt und mit einer kleinen Menge an Ether gewaschen. So wurden 1,0 g der Zielverbindung erhalten (Ausbeute 79%).
  • Beispiel 2
  • Herstellung von N2-(1,1-Dimethyl-2-methylsulfinylethyl)-3-iod-N1-[2-methyl-4-{2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl}phenyl]phthalamid (Verbindung Nr. 5-29)
  • In 10 ml Chloroform wurden 0,63 g (1,0 mmol) N2-(1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl)-3-iod-N1-{2-methyl-4-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}phthalamid gelöst und die resultierende Lösung auf 0°C gekühlt. Zu der Lösung wurden 0,19 g (1,1 mmol); meta-Chlorperbenzoesäure zugefügt. Nach einer Stunde Rühren wurde die Reaktionsmischung mit 10%-iger wässriger Lösung Kaliumcarbonat gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck aufgelöst. So wurden 0,45 g der Zielverbindung erhalten (Ausbeute: 69%).
  • Beispiel 3
  • Herstellung von N2-(1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl)-3-iod-N1-{2-chlor-6-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]pyridin-3-yl}phthalamid (Verbindung Nr. 8-4)
    • (3-1) In 80 ml DMSO wurden 2,84 g (75,0 mmol) Natriumborhydrid suspendiert, zu welchem 3,93 g (15 mmol) 5-Amino-2-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]pyridin unter Rühren zugefügt wurden. Die so erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur für 50 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde langsam in Eiswasser gegossen, um das überschüssige Natriumborhydrid zu zersetzen. Nach Extraktion mit 50 ml Ethylacetat wurde die organische Schicht dreimal mit Wasser und anschließend einmal mit einer gesättigten wässrigen Lösung Natriumchlorid gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck aufkonzentriert. Der Rückstand wurde abgetrennt und mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat = 4:1) aufgereinigt. So wurden 1,0 g 5-Amino-2-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]pyridin (Verbindung Nr. 3-1) erhalten (Ausbeute: 27%).
    • (3-2) In 10 ml Acetonitril wurden 0,56 g (2,3 mmol) 5-Amino-2-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]pyridin gelöst, zu welchem 0,31 g (2,3 mmol) N-Chlorsuccinimid (NCS) zugefügt wurden. Die so erhaltene Mischung wurde unter Reflux für eine Stunde erhitzt, um die Reaktion zum Fortschreiten zu veranlassen. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und der Rückstand abgetrennt und mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat = 2:1) aufgereinigt, um 0,55 g 3-Amino-2-chlor-6-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]pyridin (Verbindung Nr. 4-2) zu erhalten (Ausbeute: 86%).
    • (3-3) In 10 ml Acetonitril wurden 750 mg (2,0 mmol) N-(1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl)-6-iodphthalsäureisoimid gelöst. Zu der Lösung wurden 0,55 g (2,0 mmol) 3-Amino-2-chlor-6-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]pyridin und 10 mg Trifluoressigsäure zugegeben. Die so erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur für 10 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen und die Phase der Reaktionsmischung wurde mit gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und der Rückstand abgetrennt und mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat = 4:1) aufgereinigt, um 0,83 g der Zielverbindung (Ausbeute: 63%) zu erhalten.
  • Beispiel 4
  • Herstellung von 3-Iod-2-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)-2'-methyl-4'-(2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]benzanilid (Verbindung Nr. 10-1)
  • In Pyridin wurden 1,1 g (1,8 mmol) 3-Iod-N1-(2-methyl-4-[2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl-N2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phthalamid gelöst. Zu der Lösung wurden 0,25 g (2,2 mmol) Methansulfonylchlorid zugefügt. Die so erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur für 8 Stunden gerührt und anschließend unter reduziertem Druck aufkonzentriert. Der Rückstand wurde mit Methylacetat verdünnt und mit Wasser gewaschen, die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde abgetrennt und mit Silicagel-Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat = 2:1) aufgereinigt. Somit wurden 0,64 g der Zielverbindung erhalten (Ausbeute 60%).
  • Das Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau, enthaltend das substituierte aromatische Amidderivat dargestellt durch die Formel (I) oder ein Salz davon gemäß der vorliegenden Erfindung als einen aktiven Bestandteil, ist geeignet zur Kontrolle verschiedener Insektenschädlinge, wie Insektenschädlinge in der Landwirtschaft und im Gartenbau, Insektenschädlinge für gelagertes Getreide, Insektenschädlinge im Gesundheitsbereich, Nematoden usw., welche gefährlich sind für Reisfelder, Obstbäume, Gemüse, weitere Feldfrüchte, Blumen, Zierpflanzen usw. Sie haben einen deutlichen insektiziden Effekt, beispielsweise auf LEPIDOPTERA beinhaltend Apfelschalenwickler (Adoxophyes orana fasciata), Adoxophyes sp., (Grapholita inopinata), Pfirsichwickler (Grapholita molesta), Lequminovora glycinivorella, Olethreutes mori, Caloptilia thevivora, Caloptilia zachrysa, Phyllonorvcter ringoniella, Spulerrina astaurota, Kohlweissling (Piers rapae crucivora), Heliothis sp., Apfelwickler (Laspey resia pomonella), Kohlschabe (Plutella xylostella), Ebereschenmotte (Argyresthia conjugella), Carposina niponensis, Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis), Cnaphalocrocis medinalis, Speichermotte (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, Gelber Reisstengelbohrer (Scirpophaga incertulas), Parnara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, asiatischer Baumwollwurm (Spodoptera litura), Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua), usw. HEMIPTERA beinhaltend Macrosteles fascifrons, Grüne Singzikade (Nephotettix cincticepts), Braune Zwergzikade (Nilaparvata lugens), Weißrückenzwergzikade (Sogatella furcifera), Südostasiatischer Zitrusblattfloh (Diaphorina citri), Aleurolibus taonabae, Baumwoll-Weiße Fliege (Bemisia tabaci), Gemeine Gewächshaus-Weiße Fliege (Trialeurodes vaporariorum), Senfblattlaus (Lipaphis erysimi), grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), Chinesische Wachsschildlaus (Ceroplastes ceriferus), Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, Comstockaspis perniciosa, Unapsis yanonensis, usw.; TYLENCHIDA beinhaltend Anomala rufocuprea, Japankäfer (Popillia japonica), Tabakkäfer (Lasioderma serricorne), Braune Splintholzkäfer (Lyctus brunneus), Epilachna vigintiotopunctata, Kundekäfer (Callosobruchus chinensis), Listroderes costirostris, Maiskäfer (Sitophilus zeamais), Baumwollkapselkäfer (Anthonomus gradis gradis), Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Flohkäfer (Phyllotreta striolata), Großer Waldgärtner (Tomicus piniperda), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Mexikanischer Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), Maiswurzelbohrer (Diabrotica sp.), usw.; DIPTERA beinhaltend (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), Dacus (Bactrocera) dorsalis, Agnomyza oryzae, Zwiebelfliege (Delia antiqua), Saatenfliege (Delia platura), Asphondylia sp., Stubenfliege (Musca domestica), Gemeine Stechmücke (Culex pipiens pipiens), usw. TYLENCHIDA beinhaltend wandernde Wurzelnematoden (Pratylenchus sp.), Pratylenchus coffeae, Kartoffelnematode (Globodera rostochiensis), Wurzelgallenälchen (Meloidogyne sp.), Zitrusnematode (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus avenae, Blattälchen (Aphelenchoides ritzemabosi), usw.; ACARINA beinhaltend Panonychus citri, Obstbaumspinnmilbe (Panonychus ulmi), Baumwollspinnmilbe (Tetranychus cinnabarinus), Tetranychus Kanzawai Kishida, Gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae Koch), Acaphylla theae, Aculops pelekassi, (Calacarus carinatus), Birnenrostmilbe (Epitrimerus pyri), usw..
  • Das Insektizid für Gartenbau und Landwirtschaft, welches das substituierte aromatische Amidderivat dargestellt durch die Formel (I) oder ein Salz davon gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, hat einen deutlichen kontrollierenden Effekt auf die oben beispielhaft genannten Insektenschädlinge, Schädlinge im Gesundheitsbereich und/oder Nematoden, welche gefährlich sind für Reisfeldfrüchte, Hochlandfrüchte, Obstbäume, Gemüse und weiteren Feldfrüchten, Blumen und Zierpflanzen und ähnliches. Daher kann der gewünschte Effekt des Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau gemäß der vorliegenden Erfindung zur Wirkung kommen, indem das Insektizid in Pflanzschulen, Reisfeldwasser, Stengel und Blätter oder Boden von Reisfeldern, Hochlandfeldern, Obstbäumen, Gemüse, weiteren Feldfrüchten oder Blumen und Zierpflanzen zu einer Jahreszeit ausgebracht wird, bei welcher die Insektenschädlinge, Schädlinge im Gesundheitsbereich oder Nematoden erwartet werden zu erscheinen, vor ihrem Auftreten oder zu einem Zeitpunkt, wenn ihr Auftreten bestätigt ist. Insbesondere ist eine bevorzugte Anwendung zur Verwendung des erfindungsgemäßen Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau diejenige Anwendung, in welcher sowohl die „Penetration und Translokation" verwendet wird, worin das vorliegende Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau auf die Aufzuchterde von Feldfrüchten, Zierpflanzen oder ähnlichem aufgebracht wird; die Erde des Pflanzloches beim Umtopfen; die Pflanzenwurzeln; das Bewässerungswasser; oder das Gießwasser bei einer Wasserkultur; sowie als Aufnahme des substituierten aromatischen Amidderivats der vorliegenden Erfindung von den Wurzeln durch oder nicht durch die Erde.
  • Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau verwendet nachdem es in leicht zu handhabende Formen gemäß den üblichen Verfahren zur Herstellung von Agrochemikalien hergestellt wurde.
  • Das heißt, das substituierte aromatische Amidderivat der Formel (I) oder ein Salz davon und ein geeigneter Träger werden verschnitten, optional zusammen mit einem Hilfsmittel in einem geeigneten Verhältnis und in eine geeignete Herstellungsform, wie eine Suspension, ein emulgierbares Konzentrat, ein lösliches Konzentrat, ein benetzbares Pulver, Granulat, Staub oder Tabletten durch Auflösen, Auftrennen, Suspendieren, Mischen, Imprägnieren, Adsorbieren oder Kleben gebracht wird.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendete inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als den festen Träger, Sojabohnenmehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägemehl, gepulverte Tabakstengel, gepulverte Walnussschalen, Kleie, gepulverte Cellulose, Extraktionsrückstände von Gemüse, gepulverte synthetische Polymere oder Harze, Ton (z.B. Kaolin, Bentonit und saurer Ton), Talg (z.B. Talg und Pyrophyllit), Silicamaterialien (z.B. Kieselgur, siliciumhaltiger Sand, Mica, weißer Kohlenstoff, d.h. synthetische hochdispersive Kieselsäure, auch fein verteilte hydrierte Silica oder hydrierte Kieselsäure genannt, einige von diesen kommerziell erhältlichen Produkten enthalten Calciumsilicat als den Hauptbestandteil), aktivierten Kohlenstoff, gepulverter Schwefel, Bimsstein, kalziniertes Kieselgur, gemahlener Ziegel, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat und weitere anorganische oder mineralische Pulver, chemische Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid und ähnliches, und Kompost. Diese Träger können entweder alleine oder als eine Mischung aus zwei oder mehreren Trägem verwendet werden.
  • Ein flüssiger Träger ist einer, welcher selbst eine Löslichkeit hat oder welcher ohne eine solche Löslichkeit ist, aber in der Lage ist, einen aktiven Bestandteil mit Hilfe eines Hilfsstoffes zu dispergieren. Das folgende sind typische Beispiele von flüssigen Trägem und sie können entweder alleine oder als eine Mischung daraus verwendet werden. Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon; Ether wie Ethylether, Dioxan, Cellosolv, Dipropylether und Tetrahydrofuran; aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Kerosin und Mineralöl; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsnaphtha und Alkylnaphthalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol; Ester wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat und Dioctylphthalat; Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacetamid; Nitrile wie Acetonitril und Dimethylsulfoxid.
  • Das folgende sind typische Beispiele des Hilfsmittels, welches in Abhängigkeit vom Zweck verwendet werden kann und entweder alleine oder in Kombination von zwei oder mehreren Hilfsmitteln in einigen Fällen verwendet werden kann oder welches überhaupt nicht verwendet werden muss.
  • Zum Emulgieren, Dispergieren, Auflösen und/oder Anfeuchten eines aktiven Bestandteils wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet. Als das oberflächenaktive Mittel können beispielhaft Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylen-höhere Fettsäureester, Polyoxyethylenharze, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalin-Sulfonsäure-Kondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere Alkoholsulfatester genannt werden.
  • Weiterhin können zum Stabilisieren der Dispersion eines aktiven Bestandteil, zum Kleben und/oder Binden Hilfsmittel wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohole, Terpentin, Kleieöl, Bentonit und Ligninsulfonate verwendet werden.
  • Zum Verbessern der Fließfähigkeit eines festen Produktes können Hilfsmittel wie Wachse, Stearate und Alkylphosphate verwendet werden.
  • Hilfsmittel wie Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte und Polykondensate von Phosphaten können als ein Peptizer für dispergierbare Produkte verwendet werden.
  • Hilfsmittel wie Siliconöl kann ebenfalls verwendet werden als ein Entschäumungsmittel.
  • Der Gehalt des aktiven Bestandteiles kann in Abhängigkeit vom Bedarf variieren, d.h. er kann geeignet ausgewählt werden aus dem Bereich zwischen 0,01 und 90 Gew.-% bezogen auf 100 Gew.-% des erfindungsgemäßen Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau. Beispielsweise, in Stäuben oder Granulaten ist dessen geeignete Gehalt von 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbaren Konzentraten und fließfähigen benetzbaren Pulvern ist der geeignete Gehalt ebenfalls von 0,01 bis 50 Gew.-%.
  • Das erfindungsgemäße Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau wird verwendet, um eine Vielzahl an Insektenschädlingen in der folgenden Weise zu kontrollieren. Das bedeutet, es wird auf eine Feldfrucht, auf welcher erwartet wird, dass Insektenschädlinge erscheinen, oder auf eine Stelle, wo das Erscheinen der Insektenschädlinge unerwünscht ist, aufgebracht sowie es ist oder nachdem es geeignet verdünnt wird mit oder suspendiert wird im Wasser oder ähnlichem in einer Menge, die ausreichend ist zur Kontrolle der Insektenschädlinge.
  • Die aufzubringende Dosis des erfindungsgemäßen Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau wird in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie dem Zweck, den zu kontrollierenden Insektenschädlingen, dem Wachstumsstadium einer Pflanze, der Tendenz der Insektenschädlinge zu erscheinen, dem Wetter, den Bedingungen der Umwelt, der Herstellungsform, der Aufbringungsmethode, der Aufbringungsstelle und der Aufbringungszeit ausgewählt. Sie kann geeigneter Weise gewählt werden in einem Bereich von 0,001 g bis 10 kg, bevorzugt 0,01 g bis 1 kg (bezogen auf die aktive Wirkstoffverbindung) pro 10 Ar in Abhängigkeit des Zweckes.
  • Das erfindungsgemäße Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau kann in Beimischung mit anderen Insektiziden für Landwirtschaft und Gartenbau, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden oder biologischen Pestiziden verwendet werden, um das Spektrum der kontrollierbaren Krankheiten sowie der Spezies der Insektenschädlinge zu erweitern und den Zeitraum, wenn die wirksame Verabreichung möglich ist oder um die Dosierung zu reduzieren. Selbstverständlich kann das erfindungsgemäße Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau in Beimischung mit Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Düngemitteln und ähnlichem verwendet werden, in Abhängigkeit vom Ort, wo das vorliegende erfindungsgemäße Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau aufgebracht wird.
  • Als nächstes werden typische Formulierungen und Testbeispiele der Erfindung unten vorgestellt. Die vorliegende Erfindung ist in keiner Weise durch diese Beispiele eingeschränkt.
  • Wie in den Beispielen verwendet, sind die Begriffe „Teil" und „Teile„ auf das Gewicht bezogen. Formulierungsbeispiel 1
    Eine beliebige Verbindung, aufgelistet in Tabellen 5 bis 10 10 Teile
    Xylol 70 Teile
    N-Methylpyrrolidon 10 Teile
    Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde durch einheitliches Mischen der oben genannten Bestandteile hergestellt, um eine wirksame Lösung herzustellen. Formulierungsbeispiel 2
    Eine beliebige Verbindung, aufgelistet in Tabellen 5 bis 10 3 Teile
    Tonpulver 82 Teile
    Kieselgurpulver 15 Teile
  • Ein Staub wurde durch einheitliches Mischen und Mahlen der oben genannten Bestandteile hergestellt. Formulierungsbeispiel 3
    Eine beliebige Verbindung, aufgelistet in Tabellen 5 bis 10 5 Teile
    Ein gemischtes Pulver aus Bentonit und Ton 90 Teile
    Calciumligninsulfonat 5 Teile
  • Ein Granulat wurde durch Mischen der oben genannten Bestandteile einheitlich hergestellt und Kneten der resultierenden Mischung zusammen mit einer geeigneten Menge an Wasser, gefolgt von Granulierung und Trocknen. Formulierungsbeispiel 4
    Eine beliebige Verbindung, aufgelistet in Tabellen 5 bis 10 20 Teile
    Mischung aus Kaolin und synthetischer hochdisperser Kieselsäure 75 Teile
    Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
  • Ein benetzbares Pulver wurde durch einheitliches Mischen und Mahlen der oben genannten Bestandteile hergestellt.
  • Testbeispiel 1: Insektizide Wirkung auf die Kohlschabe (Plutella xylostella)
  • Erwachsene Kohlschaben wurden freigelassen und ermöglicht auf Chinakohlsämlinge Eier abzulegen. Zwei Tage nach der Freisetzung wurden die Sämlinge, auf welchen Eier abgelegt worden waren, für ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung enthaltend eine beliebige Verbindung aufgelistet in Tabellen 4 bis 9 als einen aktiven Bestandteil hergestellt wurde, um die Konzentration auf 50 ppm einzustellen. Nach Lufttrocknen wurden sie in einem Raum, der auf 25 C thermostatisiert war, stehen gelassen. Sechs Tage nach dem Eintauchen wurden die geschlüpften Insekten gezählt. Die Mortalität wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und die insektizide Wirkung wurde gemäß dem unten gezeigten Kriterium bewertet. Der Test wurde in dreifacher Ausführung mit Gruppen von jeweils 10 Insekten ausgeführt.
    Figure 00400001
  • Kriterium:
    • A
      Mortalität 100%
      B
      Mortalität 99–90%
      C
      Mortalität 89–80%
      D
      Mortalität 79–50%
      E
      Mortalität 49% oder weniger
      –
      kein Test
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 unten gezeigt.
  • Testbeispiel 2: Insektizide Wirkung auf den asiatischen Baumwollwurm (Spodoptera litura)
  • Ein Stück eines Kohlblattes (Kultivator; Shikidori) wurde für ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung enthaltend eine beliebige Verbindung aufgelistet in Tabellen 4 bis 9 als ein aktiven Bestandteil hergestellt wurde, um die Konzentration auf 50 ppm zu setzen. Nach Lufttrocknen wurde es in eine Plastik-Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gesetzt und mit Second-Instar-Larven des asiatischen Baumwollwurms inokuliert, danach wurde die Schale geschlossen und in einem Raum stehen gelassen, der auf 25°C thermostatisiert war. Acht Tage nach der Inokulation wurden die Lebendigen und Toten gezählt. Die Mortalität wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und der insektizide Effekt wurde gemäß dem Kriterium gezeigt für das Beispiel 1 bewertet. Der Test wurde in dreifacher Ausführung mit Gruppen von jeweils 10 Insekten ausgeführt.
  • Figure 00410001
  • Das Ergebnis ist in Tabelle 12 unten gezeigt.
  • Testbeispiel 3: Insektizider Effekt auf Adoxophyes sp.
  • Teeblätter wurden für ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung enthaltend eine der Verbindungen aufgelistet in Tabelle 1 bis 3 als einen wirksamen Bestandteil hergestellt wurde, um die Konzentration auf 50 ppm einzustellen. Nach Lufttrocknen wurden die Teeblätter in eine Plastik-Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt und mit Larven von Adoxophyes sp. inokuliert, danach lies man die Schale in einem Raum, der auf 25°C thermostatisiert war und der eine Luftfeuchtigkeit von 70% aufwies stehen. Acht Tage nach der Inokulation wurden die Toten und Lebendigen gezählt und der insektizide Effekt wurde gemäß dem Kriterium wie in Testbeispiel 1 gezeigt, bewertet. Der Test wurde in dreifacher Ausführung mit Gruppen mit jeweils 10 Insekten durchgeführt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 unten gezeigt. Tabelle 12
    Nr. Testbeispie 1 Testbeispiel 2 Testbeispiel 3
    5-1 A A A
    5-2 A A A
    5-3 A A A
    5-4 A A A
    5-5 A A A
    5-6 A A A
    5-7 A A A
    5-8 A A A
    5-9 A A A
    5-10 A A A
    5-11 A E A
    5-12 A E A
    5-13 A E E
    5-14 A A A
    5-15 A A A
    5-16 A A A
    5-17 A A A
    5-18 A A A
    5-19 A A A
    5-20 A A A
    5-21 A A A
    5-22 A C A
    5-23 A – A
    5-24 A C A
    5-25 A A A
    5-26 A C A
    5-27 A E E
    5-28 A A A
    5-29 A A A
    5-30 A A A
    5-31 A A A
    5-32 A A A
    5-33 A A A
    5-34 A A A
    5-35 A A A
    5-36 A E A
    5-37 A A A
    5-38 A A A
    5-39 A A A
    5-40 A A A
    5-41 A A A
    5-42 A A A
    5-43 A A A
    5-44 A A A
    5-45 A A A
    5-46 A A A
    5-47 A A A
    5-48 A E E
    5-49 A E E
    5-50 A A A
    5-51 A A A
    5-52 A A A
    5-53 A A A
    5-54 A A A
    5-55 A A A
    5-56 A C A
    5-57 A A A
    5-58 A A A
    5-59 A A A
    5-60 A A A
    5-61 A A A
    5-62 A A A
    5-63 A A A
    5-66 A A A
    5-67 A E A
    5-68 A E E
    5-70 A E E
    5-71 A A A
    6-1 A A A
    6-2 A E A
    6-3 A A A
    8-1 A C E
    8-2 A E E
    8-3 A E A
    8-4 A A A
    8-5 A A A
    8-6 A D A
    8-7 A C E
    8-8 A F E
    8-9 A D E
    8-10 A A A
    8-11 A A A
    8-12 A A A
    8-13 A A A
    8-14 A A A
    8-26 A D A
    8-27 A E E
    10-1 A E E
    10-2 A E E
    10-3 A E E
    10-4 A E E
  • Testbeispiel 4: Die kontrollierende Wirkung auf die Kohlschabe (Plutella xylostella) mit Erdbehandlung der Olive
  • Die Pflanzlochbehandlung wurde mit den Granulaten enthaltend eine der Verbindungen aufgelistet in Tabelle 4 gemäß dem Formulierungsbeispielen der vorliegenden Erfindung, beim Pflanzen einer Olive durchgeführt (Kultivator; YR Seitoku). Neun Tage nach dem Pflanzen wurden ungefähr 50 Eier der Kohlschabe (Plutella xylostella) inokuliert, anschließend wurde die Anzahl der parasitären Insekten der Kohlschabe (Plutella xylostella) an den spezifizierten Tagen nach der Inokulation gezählt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 unten gezeigt. Tabelle 13
    Dosierung Anzahl der parasitären Insekten/drei Pflanzen
    Nr. mgAl/Pflanze nach 18 Tagen nach 25 Tagen nach 32 Tagen
    5-28 10 0 5 14
    5-29 10 0 0 0
    5-30 10 0 3 22
    A 10 10 60 –
    B 10 40 43 –
    C 10 56 80 –
    unbehandeltes Gebiet – 47 64 82
  • Der aktive Bestandteil der Vergleichsverbindungen war wie folgt:
    • A: Verbindung Nr. 372 offenbart in JP-A-11-240857 ,
    • B: Verbindung Nr. 122 offenbart in JP-A-2001-131141 und
    • C: Verbindung Nr. 124 offenbart in JP-A-2001-131141 .
  • Wie deutlich aus Tabelle 13 entnehmbar, in Falle der Behandlung der Erde mit den vorliegenden Verbindungen wird ein ausgezeichneter kontrollierender Effekt selbst nach 32 Tagen gezeigt.
  • Auf der anderen Seite, viele parasitäre Insekten wurden nach 18 Tagen in der Olive beobachtet, die mit den Vergleichsverbindungen offenbart in JP-A-11-240857 und JP-A-2001-131141 behandelt worden sind, und die kontrollierende Wirkung der Vergleichsverbindungen war deutlich schlechter zu denen der vorliegenden Verbindung schon nach 25 Tagen.

Claims (7)

  1. Substituiertes aromatisches Amidderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I):
    Figure 00460001
    worin Z die Formel (II) darstellt:
    Figure 00460002
    worin A, R1 und R2 wie unten definiert sind, oder Formel (III):
    Figure 00460003
    worin A bedeutet eine C1-C6 Alkylengruppe; eine substituierte C1-C6 Alkylengruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinyl gruppe, C1-C6-Alkyl-sulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe und Phenylgruppe; eine C2-C6-Alkenylengruppe, eine substituierte C2-C6-Alkenylengruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe und Phenylgruppe; eine C2-C6-Alkinylengruppe; oder eine substituierte C3-C6-Alkinylengruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkyl-sulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe und Phenylgruppe; und ein zufällig ausgewähltes gesättigtes Kohlenstoffatom in der C1-C6-Alkylengruppe, substituierten C1-C6-Alkylengruppe, C3-C6-Alkenylengruppe, substituierten C3-C6-Alkenylengruppe, C3-C6-Alkinylengruppe oder substituierten C3-C6-Alkinylen kann mit einer C2-C5-Alkylengruppe substituiert sein, um einen C3-C6-Cycloalkanring zu bilden; und zwei zufällig ausgewählte Kohlenstoffatome in der C2-C6-Alkylengruppe, substituierten C2-C6-Alkylengruppe, C3-C6-Alkenylengruppe oder substituierten C3-C6-Alkenylengruppe können zusammen mit einer Alkylengruppe oder einer Alkenylengruppe genommen werden, um einen C3-C6-Cycloalkanring oder einen C3-C6-Cycloalkenring zu bilden; R1 bedeutet ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine Mono-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine Di-C1-C6-Alkoxyphosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können, eine Di-C1-C6-Alkoxythiophosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; -C(R5)=NOR6, in dieser Formel bedeutet R5 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe; und R6 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine C3-C6-Alkenylgruppe; eine C3-C6-Alkinylgruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe und C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe; eine heterocyclische Gruppe; eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe; oder -A1-R7, in dieser Formel bedeutet A1 -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder -N(R6)-, in dieser Formel ist R6 wie oben definiert; und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C3-C6-Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe; eine C3-C6-Alkinylgruppe; eine Halogen-C3-C6-alkinyl-gruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C5-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen- C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine Di-C1-C6-Alkoxyphosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; oder eine Di-C1-C6-alkoxythiophosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; R2 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C4-Alkylgruppe; eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylgruppe; oder eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkylgruppe; und R2 kann zusammen mit A oder R1 genommen werden, um ein bis drei, gleiche oder verschiedene 5- bis 7-gliedrige Ringe zu bilden, welche durch ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Stickstoffatom unterbrochen sein können; R3 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C4-Alkylgruppe; eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylgruppe; oder eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkylgruppe; R4 bedeutet ein Wasserstoffatom; ein Fluoratom; oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe; und Rf bedeutet ein Fluoratom; oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe; Q1 bis Q5 und Q7 bis Q9 bedeuten ein Kohlenstoffatom und Q6 ist ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom; X, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C2-C6-Alkenylgruppe; eine Halogen-C2-C6-alkenylgruppe; eine C2-C6- Alkinylgruppe; eine Halogen-C2-C6-alkinylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und zwei Gruppen von X, die an benachbarten Positionen auf dem aromatischen Ring sitzen können gemeinsam genommen werden, um einen annelierten Ring zu bilden, und dieser Ring kann mindestens einen, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppen, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe haben; und I bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 2; Y, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine Cyclo-C3-C6-alkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylamino-gruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-gruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C5-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, C1 -C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkyl-sulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe; eine Phenylthiogruppe; eine substituierte Phenylthiogruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; oder eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, Cyanogruppe, Nitrogruppe, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthio-gruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und zwei Gruppen von Y, die in benachbarten Position am aromatischen Ring sitzen, können gemeinsam genommen werden, um einen annelierten Ring zu bilden, und dieser Ring kann mindestens einen, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe haben; und Y kann zusammen mit R3 genommen werden, um einen 5- bis 7-gliedrigen Ring zu bilden, welcher durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Sauerstoffatome, Schwefelatome oder Stickstoffatome unterbrochen sein kann; und m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 3.
  2. Substituiertes aromatisches Amidderivat gemäß Anspruch 1, worin: R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet; R4 ein Wasserstoffatom oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe bedeutet; Rf eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe bedeutet; X, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6- Alkylgruppe; eine C2-C6-Alkenylgruppe; eine Halogen-C2-C6-alkenylgruppe; eine C2-C6-Alkinylgruppe; eine Halogen-C2-C6-alkinylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; I bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 2; Y, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminogruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminogruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1 -C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-Alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-Alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; oder eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und m bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 2.
  3. Substituiertes aromatisches Amidderivat gemäß Anspruch 2, worin A bedeutet eine C1-C6 Alkylengruppe; R1 bedeutet ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppengleich oder verschieden sein können; eine Mono-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe; eine Di-C1-C6-alkylaminosulfonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; -C(R5)=NOR6, in dieser Formel bedeutet R5 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe, und R6 bedeutet ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenylgruppe oder eine C3-C6-Alkinylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; oder -A1-R7, in dieser Formel bedeutet A1 -O-, -S-, -SC-, -SC2- oder -N(R6)-, in dieser Formel ist R6 wie oben definiert; und R7 bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C3-C6-Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6-alkenylgruppe; eine C3-C6-Alkinylgruppe; eine Halogen-C3-C6-alkinylgruppe; eine C3-C6-Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe; eine substituierte heterocyclische Gruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe und C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminocarbonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Mono-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe; eine Di-C1-C6-Alkylaminosulfonylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; eine Di-C1-C6-Alkoxyphosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; oder eine Di-C1-C6-Alkoxythiophosphorylgruppe, in welcher die C1-C6-Alkylgruppen gleich oder verschieden sein können; und R2 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe; und X, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; oder eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und I bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 2.
  4. Fluoralkyl-substituiertes aromatisches Aminderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV):
    Figure 00540001
    worin R3 ein Wasserstoffatom; eine C1-C4-Alkylgruppe; eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylgruppe; oder eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkylgruppe bedeutet; R4 ein Fluoratom bedeutet; oder eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe; und Rf eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe bedeutet; Q5 und Q7 bis Q9 bedeuten ein Kohlenstoffatom und Q6 ist ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom; Y, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4-alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-C1-C4-alkylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten am Ring ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; oder eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; und zwei Gruppen von Y, die auf benachbarten Positionen am aromatischen Ring sitzen, können gemeinsam genommen werden, um einen annelierten Ring zu bilden, und dieser Ring kann mindestens einen, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe haben; und m bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  5. Fluoralkyl-substituiertes aromatisches Aminderivat gemäß Anspruch 4, worin R3 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe; R4 bedeutet eine Fluor-C1-C6-alkylgruppe; Y, welches gleich oder verschieden sein kann, bedeutet eine C1-C6-Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe; eine C1-C6-Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6-alkoxygruppe; eine C1-C6-Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe; eine C1-C6-Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6-Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkyl-sulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; oder eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem, gleichen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatom, C1-C6-Alkylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylgruppe, C1-C6-Alkoxygruppe, Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, C1-C6-Alkylthiogruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl-gruppe; und m bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  6. Insektizid für Landwirtschaft und Gartenbau dadurch gekennzeichnet, dass es ein substituiertes aromatisches Amidderivat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 als einen wirksamen Bestandteil enthält.
  7. Verfahren zur Verwendung eines Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau dadurch gekennzeichnet, dass eine betroffene Feldfruchtpflanze oder ein Boden mit einer wirksamen Menge eines Insektizids für Landwirtschaft und Gartenbau gemäß Anspruch 6 behandelt wird, um Nutzpflanzen vor Insektenschädlingen zu schützen.
DE60223242T 2001-05-18 2002-05-16 Substituierte aromatische Amidderivate, deren Zwischenprodukte, diese Derivate enthaltenden Insektizide für die Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau und ein Verfahren für deren Verwendung Expired - Lifetime DE60223242T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001149365 2001-05-18
JP2001149365 2001-05-18
PCT/JP2002/004742 WO2002094765A2 (en) 2001-05-18 2002-05-16 Substituted aromatic amide derivative, intermediate thereof, agrohorticultural insecticide containing thereof and method for the use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60223242D1 DE60223242D1 (de) 2007-12-13
DE60223242T2 true DE60223242T2 (de) 2008-02-14

Family

ID=18994546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60223242T Expired - Lifetime DE60223242T2 (de) 2001-05-18 2002-05-16 Substituierte aromatische Amidderivate, deren Zwischenprodukte, diese Derivate enthaltenden Insektizide für die Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau und ein Verfahren für deren Verwendung

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7696129B2 (de)
EP (1) EP1390342B1 (de)
KR (1) KR20040002965A (de)
CN (1) CN100443467C (de)
AR (1) AR035884A1 (de)
AT (1) ATE376992T1 (de)
AU (1) AU2002307724B8 (de)
BR (1) BR0209610B1 (de)
DE (1) DE60223242T2 (de)
EG (1) EG23318A (de)
ES (1) ES2295406T3 (de)
HU (1) HUP0303937A3 (de)
IL (1) IL158737A0 (de)
WO (1) WO2002094765A2 (de)
ZA (1) ZA200308321B (de)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002087334A1 (fr) * 2001-04-17 2002-11-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Composition d'agents pesticides et procede d'utilisation
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
JP2004189738A (ja) * 2002-11-29 2004-07-08 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
ZA200706586B (en) * 2003-08-29 2008-07-30 Mitsui Chemicals Inc Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof
JP2005114718A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫剤活性化合物を特定するための方法
AR048669A1 (es) * 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
US20090118375A1 (en) * 2004-08-31 2009-05-07 Rudiger Fischer Optically active phthalamides
DE102004055582A1 (de) 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
WO2008037376A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserung der biologischen wirkung von agrochemischen zusammensetzungen bei applikation in das kultursubstrat, geeignete formulierungen und ihre anwendung
US20100087542A1 (en) * 2006-09-30 2010-04-08 Bayer Cropscience Aktiengesellshaft Improvement of the biological action of agrochemical compositions when applied to the cultivation substrate, suitable formulations and use thereof
WO2008037378A2 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
WO2009118027A1 (en) * 2008-03-27 2009-10-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspension concentrates for improving root uptake of agrochemically active compounds
US7786171B2 (en) * 2008-04-04 2010-08-31 Abbott Laboratories Amide derivatives as positive allosteric modulators and methods of use thereof
US9040537B2 (en) 2010-03-23 2015-05-26 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP2013537178A (ja) 2010-09-13 2013-09-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物ｉｉｉを防除するためのピリジン化合物
US20130253012A1 (en) 2010-12-10 2013-09-26 Basf Se Pyrazole Compounds for Controlling Invertebrate Pests
TWI667224B (zh) * 2014-06-09 2019-08-01 美商陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及與其相關之方法
AU2017212303B2 (en) 2016-01-25 2019-09-12 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL291531A (de) * 1962-04-20 1900-01-01
CA1022573A (en) * 1973-03-16 1977-12-13 Richard J. Timmons M-fluroisopropylanilines
FR2265723B1 (de) * 1974-03-29 1976-12-17 Ugine Kuhlmann
JPS6092260A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規アニリン誘導体
JPS61289066A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd アニリン誘導体およびその製造法
US5182305A (en) 1986-08-08 1993-01-26 Colgate-Palmolive Co. N-aryl and n-cycloakyl neoalkanamide insect repellents
HU212435B (en) 1990-06-07 1996-06-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients.
TW515786B (en) * 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
US6372748B1 (en) 1997-12-18 2002-04-16 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
JP3358024B2 (ja) * 1998-11-30 2002-12-16 日本農薬株式会社 フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AU731777B2 (en) * 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
CZ2002487A3 (cs) 1999-08-20 2002-06-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidní heterocyklické aromatické amidy, prostředky na jejich bázi, způsoby jejich pouľití a přípravy
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
CN1294121C (zh) 2001-05-31 2007-01-10 日本农药株式会社 取代的酰基苯胺衍生物、其中间体、农业与园艺化学品及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
BR0209610A (pt) 2004-03-30
CN1509268A (zh) 2004-06-30
AR035884A1 (es) 2004-07-21
AU2002307724B8 (en) 2005-10-06
US20040152598A1 (en) 2004-08-05
ZA200308321B (en) 2004-10-25
WO2002094765A2 (en) 2002-11-28
EP1390342B1 (de) 2007-10-31
ATE376992T1 (de) 2007-11-15
AU2002307724B2 (en) 2005-09-01
HUP0303937A3 (en) 2005-10-28
US7696129B2 (en) 2010-04-13
KR20040002965A (ko) 2004-01-07
EG23318A (en) 2004-12-29
BR0209610B1 (pt) 2012-12-25
EP1390342A2 (de) 2004-02-25
WO2002094765A3 (en) 2003-05-30
IL158737A0 (en) 2004-05-12
HUP0303937A2 (hu) 2004-03-29
ES2295406T3 (es) 2008-04-16
DE60223242D1 (de) 2007-12-13
CN100443467C (zh) 2008-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60223242T2 (de) Substituierte aromatische Amidderivate, deren Zwischenprodukte, diese Derivate enthaltenden Insektizide für die Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau und ein Verfahren für deren Verwendung
DE60018769T2 (de) Aromatische diamid-derivate oder ihre salze, chemikalien für die landwirtschaft/den gartenbau und verfahren zu ihrer anwendung
DE69934617T2 (de) Acetonitril-Derivate, diese enthaltende Insektizide für Landwirtschaft und Gartenbau und ihre Verwendung
DE69835653T2 (de) Phthalsaeurediamidderivate, insektizide für landbau und gartenbau, und deren verwendung
DE60032483T2 (de) Diamid-derivate von heterocyclischen dicarbonsäuren, insektizide für acker- und gartenbau und ein verfahren zu ihrer verwendung
KR100404009B1 (ko) 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및그 사용방법
EP0376279B1 (de) Guanidin-Derivate, ihre Herstellung und Insektizide
EP0462456B1 (de) Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
KR100429276B1 (ko) 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법
AU2002307724A1 (en) Subsituted aromatic amide derivative, intermediate thereof, agrohorticultural insecticide containing thereof and method for the use thereof
DE60004853T2 (de) Benzamid-derivate, insektizide zur verwendung im agrar- und gartenbereich und ihre verwendung
JP4217948B2 (ja) 置換芳香族アミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP0416365B1 (de) Derivate carbocyclischer Anilide
JP4573075B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPH11199410A (ja) 農園芸用殺虫剤
US4288384A (en) N-Cyanoalkyl haloacetamides herbicidal antidotes
DE3013908A1 (de) 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
JPH04108774A (ja) 光学活性なｎ―インダニルニコチン酸アミド誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CH623988A5 (en) Microbicides
DE3824879A1 (de) Substituierte aryloxazole, ihre herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CN102285942A (zh) 具有杀菌活性的(1，3，4-噻二唑基)取代氨基甲酸苯酯类化合物
JPS62283956A (ja) ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤
JPH02215761A (ja) ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤
JP2009107973A (ja) ヘテロ六員環誘導体、その製造方法及び殺虫剤
DD298384A5 (de) Derivate carbocyclischer anilide

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition