TWI780112B - 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於具有針對節肢動物門、軟體動物門及線形動物門中之害蟲之殺蟲效用之分子的領域、產生此類分子之方法、用於此類方法之中間物、含有此類分子之殺蟲組成物及使用此類殺蟲組成物抵抗此類害蟲之方法。此等殺蟲組成物可例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺壁蟲劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑。本發明揭露了具有下式(“式1”)之分子。

Description

具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
本發明係關於具有針對節肢動物門、軟體動物門及線形動物門中之害蟲之殺蟲效用之分子的領域、產生此類分子之方法、用於此類方法之中間物、含有此類分子之殺蟲組成物及使用此類殺蟲組成物抵抗此類害蟲之方法。此等殺蟲組成物可例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺壁蟲劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑。
「有許多最危險的人類疾病是由昆蟲媒介傳播的」(Rivero等人)。「由歷史上來看，瘧疾、登革熱、黃熱病、鼠疫、絲蟲病、蝨傳斑疹傷寒、錐蟲病(trypanomiasis)、萊什曼病(leishmaniasis)和其他病媒感染疾病，較其他原因引起更多的人類疾病與死亡，自17至20世紀初期」(Gubler)。病媒感染疾病佔全球寄生蟲病與傳染病約17%。僅僅瘧疾每年便造成超過800,000人死亡，這些死亡者有85%為五歲以下之孩童。每年約有五千萬至一億件案例之登革熱出血。每年發生另外的250,000至500,000件案例之登革熱出血(Matthews)。病媒防治在預防與控制感染性疾病方面扮演相當重要的角色。然而，殺蟲劑抗性包括多重殺蟲劑抗性，在人類疾病主要病媒之所有昆蟲物種上愈來愈嚴重(Rivero等人)。近來，超過550個節肢動物物種業已發展出對至少一種害蟲之抗性(Whalon等人)。再者，昆蟲抗性的個案顯然不斷地超越除草劑及殺真菌劑抗性個案的數目(Sparks等人)。
每年，昆蟲、植物病原體及野草破壞食物生產量的超過40%。儘管施用殺蟲劑及使用一系列廣泛的非化學防治劑(諸如輪作及生物防治劑)，但此損失仍存在。若僅可保存此食物中的一些，則可用於供養世界上超過三十億營養不良的人類(Pimental)。
植物寄生線蟲為分佈最廣的害蟲之一，且常常為最隱伏及代價高的害蟲之一。據估計，可歸因於線蟲的損失為已開發國家約9%至未開發國家約15%。然而，在美利堅合眾國，35個州對各種作物的調查指出線蟲衍生之損失高達25%(Nicol等人)。
應注意，腹足動物(蛞蝓及蝸牛)為經濟重要性低於其他節肢動物或線形動物的害蟲，但是在某些地方，腹足動物可能實質上減小產量，嚴重影響收穫產品的品質以及傳播人類、動物及植物疾病。雖然僅數十個種類的腹足動物為嚴重地區性害蟲，但少數種類為世界範圍內的重要害蟲尤其，腹足動物影響廣泛多種農業及園藝作物，諸如耕種作物、畜牧作物及纖維作物；蔬菜；灌木水果及喬木水果；草本植物；以及觀賞性植物(Speiser)。
白蟻對所有類型的私人及公共結構以及農業及林業資源造成損壞。在2005年，據估計白蟻每年在世界範圍造成超過US$500億的損壞(Korb)。
因此，就許多理由，包括上述之該等理由，持續需要昂貴的(估計於2010年每害蟲為大約2億5千6百萬美元)、耗時的(每種害蟲平均為大約10年)，以及困難開發的新穎殺蟲劑(CropLife America)。
本發明中引用的一些參考文獻
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High - Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U.及Matthias W.編，第1 - 20頁，2012.
Gubler, D., Resurgent Vector - Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases，第4卷，第3期，第442 - 450頁，1998.
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Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases，第1章，第1頁，2011.
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本發明中所使用的定義
這些定義中給出之實例一般為非詳盡的且不能被解釋為限制本發明。應理解，取代基應符合與其所連接之特定分子相關之化學鍵結規則及空間相容性限制。此等定義僅用於本揭示的目的。
用語「活性成分」係意指一種材料，其具有控制害蟲有用的活性，及/或其有用於協助其他材料有更好的控制害蟲之活性，此等材料的實例包括但不限於：殺蜱蟎劑、除藻劑、拒食劑、殺鳥劑(avicide)、殺菌劑、驅鳥劑、化學絕育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、誘蟲劑、驅蟲劑、殺昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物生長調節劑、滅鼠劑、協力劑，以及殺病毒劑(見alanwood.net)。此等材料的特定實例包括但不限於活性成分群組α之中列出的材料。
用語「活性成分群組α 」(此後稱為“AIGA”)」係共同意指下列材料：(1)(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-MCP、1-甲基環丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,3-TPA、2,3,5-三碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-二氯吡啶甲酸、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙基醇、8-羥基喹啉硫酸鹽、8-苯基汞氧基喹啉、阿巴美丁(abamectin)、阿巴美丁胺甲基(abamectin-aminomethyl)、脫落酸(abscisic acid)、ACC、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、三氯殺蟲酯(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、亞喜芬(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、ACN、內醯吖庚胺(acrep)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯醛 (acrolein)、丙烯腈、阿西佩它克斯(acypetacs)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、阿福藍(afoxolaner)、拉草(alachlor)、鈉得爛(alanap)、棉鈴威(alanycarb)、阿苯達唑(albendazole)、得滅克(aldicarb)、得滅克碸、十二嗎啉(aldimorph)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、亞列寧(allethrin)、蒜素(allicin)、草毒死(allidochlor)、阿洛胺菌素(allosamidin)、亞汰草(alloxydim)、烯丙醇、除害威(allyxycarb)、亞羅列克(alorac)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、亞滅寧(alphamethrin)、六甲嘧胺(altretamine)、磷化鋁(aluminium phosphide)、磷化鋁(aluminum phosphide)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、特津酮(ametridione)、草殺淨(ametryn)、草殺淨(ametryne)、特草嗪酮(amibuzin)、胺唑草酮(amicarbazone)、拌種靈(amicarthiazol)、賽硫磷(amidithion)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、滅害威(aminocarb)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、胺三唑、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprofos)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、安美速(amisulbrom)、阿米通(amiton)、三亞蟎(amitraz)、殺草強(amitrole)、胺磺酸銨鹽、代森銨(amobam)、非晶形矽膠、非晶形二氧化矽、胺基丙基磷酸(ampropylfos)、AMS、毒藜鹼(anabasine)、嘧啶醇(ancymidol)、敵菌靈(anilazine)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、蒽醌(anthraquinone)、安妥(antu)、唑磷嗪(apholate)、殺蟎特(aramite)、殘殺威(arprocarb)、三氧化二砷、福美砷(asomate)、阿司匹靈(aspirin)、磺草靈(asulam)、乙基殺撲磷(athidathion)、阿特拉通(atraton)、草脫淨(atrazine)、金色制黴素(aureofungin)、、阿維菌素B1(avermectin B1)、AVG、四烯雌酮(aviglycine)、氧環唑(azaconazole)、印苦楝子素(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、亞滅松(azamethiphos)、滅蚜松(azidithion)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙基谷速松(azinphosethyl)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphosmethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、疊氮津(aziprotryn)、滅蘇民(aziprotryne)、塞侖(azithiram)、偶氮苯(azobenzene)、亞環錫(azocyclotin)、偶 氮磷(azothoate)、亞托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麥靈(barban)、燕麥靈(barbanate)、六氟矽酸鋇、多硫化鋇、矽氟化鋇(barium silicofluoride)、椒菊酯(barthrin)、鹼式碳酸銅(basic copper carbonate)、鹼式氯化銅(II)(basic copper chloride)、鹼式硫酸銅(basic copper sulfate)、BCPC、氟丁醯草胺(beflubutamid)、本達樂(benalaxyl)、本達樂-M、草除靈(benazolin)、醯苯草酮(bencarbazone)、異噻蟲唑(benclothiaz)、苯達魁丙治(bendaqingbingzhi)、免敵克(bendiocarb)、苯達松(bendioxide)、倍尼芬(benefin)、氟草胺(benfluralin)、免扶克(benfuracarb)、呋草黃(benfuresate)、苯嘧磺草胺(benmihuangcaoan)、麥鏽靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、解草酮(benoxacor)、苯噁磷(benoxafos)、醌肟腙(benquinox)、免速隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、免速達(bensultap)、苯他隆(bentaluron)、本達隆(bentazon)、本達隆(bentazone)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻硫氰(benthiazole)、(benthiocarb)、草噁嗪(bentranil)、苯甲醯胺氧乙酸(benzadox)、氯化烷基二甲基苄基銨、苯瑪松(benzamacril)、異噁草胺(benzamizole)、抑菌啉(benzamorf)、六氯化苯、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苄亞胺(benzimine)、苄草胺(benzipram)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、硫丹(benzoepin)、吡草酮(benzofenap)、氟草黃(benzofluor)、苯基異羥肟酸(benzohydroxamic 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cyanide)、烯蟲乙酯(hydroprene)、土菌消(hydroxyisoxazole)、殺紋寧(hymexazol)、水奎威(hyquincarb)、IAA、IBA、IBP、埃卡瑞丁(icaridin)、依滅列(imazalil)、咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、易胺座(imibenconazole)、新煙鹼類(imicyafos)、益達胺(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、克熱淨(iminoctadine)、依普寧(imiprothrin)、依納素(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、因得克(indoxacarb)、枯瘟淨(inezin)、矽藻土(infusorial 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oxide)、滅莠津(mesoprazine)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、硝磺草酮(mesotrione)、甲硫酚(mesulfen)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、每蘇芬(mesulphen)、間甲酚(metacresol)、美氟綜(metaflumizone)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、聚乙醛(metaldehyde)、斯美地(metam)、噁唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、偏磷酸鈣(metaphos)、興豐寶(metaxon)、滅草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、滅特座(metconazole)、甲基涕巴(metepa)、二甲噠草伏(metflurazon)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、滅克松(methacrifos)、甲基丙樂靈(methalpropalin)、威百畝(metham)、達馬松(methamidophos)、滅速克(methasulfocarb)、滅草唑(methazole)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基苯噻隆(methibenzuron)、滅大松(methidathion)、甲硫苯威(methiobencarb)、滅賜克(methiocarb)、甲硫嘧磺隆(methiopyrisulfuron)、甲硫涕巴(methiotepa)、美西除靈(methiozolin)、滅草恆(methiuron)、殺蟲乙烯磷(methocrotophos)、速滅威(métholcarb)、醚草通(methometon)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、蓋草津(methoprotryn)、格草淨(methoprotryne)、喹啉羧酸-丁基(methoquin-butyl)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、去草酮(methoxyphenone)、甲基唑磷嗪(methyl apholate)、溴甲烷、甲基丁香粉(methyl eugenol)、 碘甲烷(methyl iodide)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基巴拉松(methyl parathion)、甲基乙酯磷(methylacetophos)、甲氯仿、甲基二硫胺甲酸(methyldithiocarbamic acid)、甲基殺草隆(methyldymron)、二氯甲烷、甲基亞芬松(methyl-isofenphos)、甲基倍硫磷(methylmercaptophos)、甲基倍硫磷氧化物(methylmercaptophos oxide)、甲基內吸磷(methylmercaptophos thiol)、甲基苯甲酸汞(methylmercury benzoate)、甲基汞二氰二胺(methylmercury dicyandiamide)、甲基五氯苯氧化汞(methylmercury pentachlorophenoxide)、亞甲癸醯胺(methylneodecanamide)、殺螟硫磷(methylnitrophos)、保棉磷(methyltriazothion)、唑嘧磺草胺(metiozolin)、免得爛(metiram)、免得爛鋅(metiram-zinc)、吡喃隆(metobenzuron)、撲奪草(metobromuron)、美特寧(metofluthrin)、莫多草(metolachlor)、治滅蝨(metolcarb)、苯磺隆(metometuron)、苯氧菌胺(metominostrobin)、磺草唑胺(metosulam)、噁蟲酮(metoxadiazone)、甲氧隆(metoxuron)、滅芬農(metrafenone)、代森聯(metriam)、滅必淨(metribuzin)、敵百蟲(metrifonate)、敵百蟲(metriphonate)、噻菌胺(metsulfovax)、磺隆(metsulfuron)、美文松(mevinphos)、治克威(mexacarbate)、滅除威(miechuwei)、邁森(mieshuan)、滅蚊菊酯(miewenjuzhi)、密滅汀(milbemectin)、倍脈心(milbemycin oxime)、代森環(milneb)、嘧蟎2胺(mima2nan)、丙胺氟磷(mipafox)、MIPC、滅蟻樂(mirex)、MNAF、蘑菇醇(moguchun)、稻得壯(molinate)、殺蟲單(molosultap)、氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、庚醯草胺(monalide)、莫尼速隆(monisuron)、單甲脒(monoamitraz)、一氯乙酸、亞素靈(monocrotophos)、綠谷龍(monolinuron)、殺蟲單(monomehypo)、舒非侖(monosulfiram)、單嘧磺隆(monosulfuron)、殺蟲單(monosultap)、滅草隆(monuron)、滅草隆TCA、伐草快(morfamquat)、嗎啉胍(moroxydine)、茂硫磷(morphothion)、墨茲(morzid)、莫西菌素(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、誘蟲烯(muscalure)、邁克尼(myclobutanil)、滅克寧(myclozolin)、三十醇(myricyl alcohol)、N-(乙基汞)-對-甲苯磺醯胺苯、NAA、NAAm、代森鈉(nabam)、萘肽磷(naftalofos)、乃 力松(naled)、萘、萘乙醯胺、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、萘酞磷(naphthalophos)、萘氧乙酸、萘乙酸、萘啉烷-1,3-二酮(naphthylindane-1,3-diones)、萘氧基乙酸(naphthyloxyacetic acids)、萘丙胺(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、滅落脫-M(napropamide-M)、納得爛(naptalam)、納他黴素(natamycin)、NBPOS、草不隆(neburea)、草不龍(neburon)、安特靈(nendrin)、新菸鹼、尼克羅福(nichlorfos)、除草醚(niclofen)、氯硝柳胺(niclosamide)、啶醯菌胺(nicobifen)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、尼古丁、硫酸菸鹼(nicotine 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acid)、噁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、羥烯腺嘌呤(oxyenadenine)、復祿芬(oxyfluorfen)、氧化苦參鹼(oxymatrine)、土黴素(oxytetracycline)、滅蟎猛 (oxythioquinox)、PAC、巴克素(paclobutrazol)、哌蟲啶(paichongding)、亞烈寧(palléthrine)、PAP、對-二氯苯(para-dichlorobenzene)、對氟隆(parafluron)、巴拉刈(paraquat)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、苯吡醇(parinol)、巴黎綠(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、對-二氯苯(p-dichlorobenzene)、PDJ、克草猛(pebulate)、消蟎酚(pédinex)、披扶座(pefurazoate)、壬酸(pelargonic acid)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、施得圃(pendimethalin)、半滴乙酯(penfenate)、戊苯吡菌胺(penflufen)、氟幼脲(penfluron)、二甲戊靈(penoxalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurat)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、噻菌胺(penthiopyrad)、百滅寧(pentmethrin)、環戊噁草酮(pentoxazone)、滅蟻靈(perchlordecone)、苯氟磺安(perfluidone)、百滅寧(permethrin)、烯草胺(pethoxamid)、PHC、氰烯菌胺(phenamacril)、乙基氰烯菌胺(phenamacril-ethyl)、敵磺鈉(phénaminosulf)、葉枯淨(phenazine oxide)、酚那卡貝(phénétacarbe)、棉胺寧(phenisopham)、芬硫磷(phenkapton)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧、醯草隆(phenobenzuron)、酚硫殺(phenothiol)、酚丁滅寧(phenothrin)、苯蟎醚(phenproxide)、賽達松(phenthoate)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、苯基乙酸汞(phenylmercury acetate)、苯基汞氯化物(phenylmercury chloride)、焦兒茶酚之苯基汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、苯基汞水楊酸鹽(phenylmercury salicylate)、福瑞松(phorate)、毒鼠磷(phosacetim)、裕必松(phosalone)、特丁淨(phosametine)、毒鼠磷(phosazetim)、毒鼠磷(phosazetin)、三磷錫(phoscyclotin)、氯瘟磷(phosdiphen)、乙磷(phosethyl)、硫環磷(phosfolan)、硫環磷-甲基(phosfolan-methyl)、甘胺硫磷(phosglycin)、益滅松(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、磷醯胺(phosphamide)、福賜米松(phosphamidon)、膦、草丁膦(phosphinothricin)、磷克(phosphocarb)、磷、三磷錫(phostin)、巴賽松(phoxim)、甲基巴賽松、熱必斯(phthalide)、亞胺硫磷(phthalophos)、胺菊酯 (phthalthrin)、皮卡布西(picarbutrazox)、避卡蚋叮(picaridin)、畢克爛(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、鏈黴菌素(pimaricin)、殺鼠酮(pindone)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌丙靈(piperalin)、哌
Figure 107105329-A0305-02-0025-267
(piperazine)、胡椒基丁氧化物、胡椒基環己烯酮(piperonyl cyclonene)、哌草磷(piperophos)、哌壯素(piproctanly)、哌壯素(piproctanyl)、增效醛(piprotal)、必美松(pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、滅鼠優(piriminil)、嘧啶氧磷(pirimioxyphos)、必滅松(pirimiphos-ethyl)、亞特松(pirimiphos-methyl)、殺鼠酮(pival)、殺鼠酮(pivaldione)、三氯殺三氯酯(plifenate)、PMA、PMP、聚丁烯(polybutenes)、聚胺甲酸酯(polycarbamate)、多氯化莰烯(polychlorcamphene)、聚乙氧基喹啉(polyethoxyquinoline)、保粒黴素D(polyoxin D)、保粒黴素(polyoxins)、保粒黴素丁(polyoxorim)、多噻烷(polythialan)、亞砷酸鉀(potassium arsenite)、疊氮化鉀(potassium azide)、氰酸鉀、乙基黃原酸鉀(potassium ethylxanthate)、環烷酸鉀(potassium naphthenate)、多硫化鉀(potassium polysulfide)、硫氰酸鉀(potassium thiocyanate)、pp'-滴滴涕(pp'-DDT)、普亞寧(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、普拉草(pretilachlor)、嘧啶松(primidophos)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、丙氯醇(proclonol)、丙腈津(procyazine)、撲滅寧(procymidone)、氨氟樂靈(prodiamine)、佈飛松(profenofos)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、丙氟菊酯(profluthrin)、氯苯噻草酮(profoxydim)、(profurite-aminium)、丙草止津(proglinazine)、調環酸(prohexadione)、茉莉酮(prohydrojasmon)、蜱虱威(promacyl)、普滅克(promecarb)、撲滅通(prometon)、佈滅淨(prometryn)、佈滅淨(prometryne)、捕滅鼠(promurit)、拿草特(pronamide)、雷蒙得(propachlor)、丙蟲磷(propafos)、普羅帕脒(propamidine)、普拔克(propamocarb)、除草寧(propanil)、加護松(propaphos)、普拔草(propaquizafop)、毆蟎多(propargite)、撲蟲菊(proparthrin)、普拔根(propazine)、撲達松(propetamphos)、苯胺靈(propham)、普克利 (propiconazole)、羥哌酯(propidine)、甲基鋅乃浦(propineb)、異丙草胺(propisochlor)、安丹(propoxur)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙基增效劑(propyl isome)、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、丙氧喹啉(proquinazid)、骨酯素(prosuler)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、乙噻唑磷(prothidathion)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、普硫松(prothiofos)、飛克松(prothoate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、撲滅生(proxan)、吡嘧丹磷(prymidophos)、丙炔草胺(prynachlor)、補骨脂素(psoralen)、補骨脂素(psoralene)、吡達農(pydanon)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、派福布敏(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、賜加落(pyracarbolid)、白克松(pyraclofos)、雙唑草腈(pyraclonil)、百克敏(pyraclostrobin)、派芬草(pyraflufen)、必伏清(pyrafluprole)、嘧啶威(pyramat)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、必記福敏(pyraziflumid)、(pyrazolate)、苄草唑(pyrazolynate)、殺草敏(pyrazon)、白粉松(pyrazophos)、百速隆(pyrazosulfuron)、彼硫磷(pyrazothion)、普芬草(pyrazoxyfen)、吡菊酯(pyresmethrin)、除蟲菊精I、除蟲菊精II、除蟲菊精類、草醚-異丙基(pyribambenz-isopropyl)、草醚-丙基(pyribambenz-propyl)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、畢達本(pyridaben)、噠草福(pyridafol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必芬松(pyridaphenthion)、噠嗪硫磷(pyridaphenthione)、必汰草(pyridate)、雙滴保(pyridinitril)、比芬諾(pyrifenox)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)、環酯草醚(pyriftalid)、吡嘧他磷(pyrimétaphos)、派美尼(pyrimethanil)、抗蚜威(pyrimicarbe)、畢汰芬(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、乙基嘧啶磷(pyrimiphos-éthyl)、甲基嘧啶磷(pyrimiphos-méthyl)、吡嘧蘇芬(pyrimisulfan)、嘧硫磷(pyrimitate)、滅鼠優(pyrinuron)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、必清(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、百利普芬(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、吡唑威 (pyrolan)、百快隆(pyroquilon)、吡唑碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、嗪草酸(qincaosuan)、青枯靈(qingkuling)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、拜裕松(quinalphos)、甲基拜裕松、醌菌腙(quinazamid)、快克草(quinclorac)、喹克座(quinconazole)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、滅蟎猛(quinomethionate)、氯藻胺(quinonamid)、畜寧磷(quinothion)、快諾芬(quinoxyfen)、喹硫磷(quintiofos)、五氯硝苯(quintozene)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P、驅蚊酯(quwenzhi)、驅蠅啶(quyingding)、吡咪唑(rabenzazole)、碘醚柳胺(rafoxanide)、(R-diniconazole)、二乙基苯甲醯胺(rebemide)、敵草快(reglone)、瑞毒隆(renriduron)、列卡路(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、硫氰苯胺(rhodethanil)、鬧羊花毒素-III(rhodojaponin-III)、病毒唑(ribavirin)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、丁蟲腈(rizazole)、R-滅達樂(R-metalaxyl)、硫氰苯胺(rodéthanil)、皮蠅磷(ronnel)、魚藤酮(rotenone)、蘭尼汀(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、噻森銅(saisentong)、柳醯胺苯、氟矽菊酯(salifluofen)、血根鹼(sanguinarine)、山道年(santonin)、右亞列寧(S-bioallethrin)、八甲焦磷醯胺(schradan)、海蔥糖苷(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、仲丁通(secbumeton)、環丙吡菌胺(sedaxane)、色拉菌素(selamectin)、單甲咪(semiamitraz)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、西松(sesone)、西殺草(sethoxydim)、西維因(sevin)、雙甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、雙甲胺草磷(shuangjianancaolin)、S-烯蟲乙酯(S-hydroprene)、環草隆(siduron)、西福明津治(sifumijvzhi)、誘蟲環(siglure)、矽護芬(silafluofen)、雜氮矽三環(silatrane)、矽氣凝膠(silica aerogel)、矽膠、矽噻菌胺(silthiofam)、矽噻菌胺(silthiopham)、矽噻菌胺(silthiophan)、涕丙酸(silvex)、草滅淨(simazine)、矽氟唑(simeconazole)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、西草淨(simetryne)、殺雄啉(sintofen)、S-烯蟲炔酯(S-kinoprene)、熟石灰(slaked lime)、SMA、S-美賜平(S-methoprene)、左旋莫多草(S-metolachlor)、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、氰化鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉(sodium naphthenate)、鄰苯基苯酚化鈉(sodium o-phenylphenoxide)、鄰苯基苯酚化鈉(sodium orthophenylphenoxide)、五氯酚鈉(sodium pentachlorophenate)、五氯酚鈉(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化鈉(sodium polysulfide)、氟矽酸鈉(sodium silicofluoride)、四硫代硫酸鈉(sodium tetrathiocarbonate)、硫氰酸鈉、斯隆(solan)、蘇硫磷(sophamide)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺環菌胺(spiroxamine)、司替羅磷(stirofos)、鏈黴素(streptomycin)、番木鼈鹼(strychnine)、食菌甲誘醇(sulcatol)、殺克隆(sulcofuron)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、氟磺唑草胺(sulfentrazone)、舒非侖(sulfiram)、氟蟲胺(sulfluramid)、磺噻隆(sulfodiazole)、嘧磺隆(sulfometuron)、草硫磷(sulfosate)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、治螟磷(sulfotepp)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、亞碸(sulfoxide)、硫肟磷(sulfoxime)、硫、硫酸、磺醯氟、蘇葡卡賓(sulglycapin)、草硫磷(sulphosate)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯碸(sultropen)、滅草靈(swep)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻蟎威(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、得克利(tebuconazole)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美雙聯(tecoram)、三氯殺蟎碸(tedion)、得福隆(teflubenzuron)、汰福寧(tefluthrin)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、替美磷(temefos)、亞培松(temephos)、替哌(tepa)、TEPP、得殺草(tepraloxydim)、吡喃草酮(teproloxydim)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、托福松(terbufos)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、芽根靈 (terbutol)、特丁淨(terbutryn)、特丁淨(terbutryne)、五氯硝基苯(terraclor)、土黴素(terramicin)、土黴素(terramycin)、四環唑(tetcyclacis)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、樂本松(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、得脫蟎(tetradifon)、殺蟎好(tetradisul)、四氟隆(tetrafluron)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四胺、殺蟎黴素(tetranactin)、四普羅(tetraniliprole)、四氟丙酸鈉(tetrapion)、殺蟎硫醚(tetrasul)、硫酸鉈(thallium sulfate)、硫酸鉈(thallous sulfate)、欣克草(thenylchlor)、θ-賽滅寧(cypermethrin)、腐絕(thiabendazole)、賽果培(thiacloprid)、噻二嗪(thiadiazine)、噻噠氟(thiadifluor)、賽速安(thiamethoxam)、噻磺隆(thiameturon)、蟲腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、噻唑(thiazone)、噻草啶(thiazopyr)、賽伏(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、賽氟滅(thifluzamide)、乙汞硫柳酸鈉(thimerosal)、甲拌磷(thimet)、殺丹(thiobencarb)、抗蟲威(thiocarboxime)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、硫氯苯亞胺(thiochlorphenphime)、氰硫二硝基苯(thiocyanatodinitrobenzenes)、硫賜安(thiocyclam)、硫丹(thiodan)、噻菌-銅(thiodiazole-copper)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanocarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫氟肟(thiofluoximate)、不育硫磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、硫滅松(thiometon)、治線磷(thionazin)、多保淨(thiophanate)、乙基多保淨(thiophanate-ethyl)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、對硫磷(thiophos)、克殺蟎(thioquinox)、胺基硫脲(thiosemicarbazide)、殺蟲雙(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、殺線威(thioxamyl)、得恩地(thiram)、秋蘭姆(thiuram)、蘇力菌素(thuringiensin)、噻苯達唑(tiabendazole)、噻醯菌胺(tiadinil)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、調劑胺(tiaojiean)、TIBA、噻蟎胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、啼草胺(tioclorim)、替奧沙芬(tioxazafen)、替係米(tioxymid)、威線肟(tirpate)、TMTD、脫克松(tolclofos-methyl)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托普瑞蕾特(tolpyralate)、對甲抑菌靈 (tolyfluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞、托馬蘭(tomarin)、吡草磺(topramezone)、德克沙芬(toxaphene)、TPN、三甲苯草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、泰滅寧(tralomethrin)、曲洛比利(tralopyril)、拜富寧(transfluthrin)、反式百滅寧(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(triallate)、野麥畏(tri-allate)、三唑磷胺(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、三苯噻蟎吩(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、乙基谷硫磷(triazothion)、咪唑嗪(triazoxide)、鹼式氯化銅(tribasic copper chloride)、三元硫酸銅(tribasic copper sulfate)、苯磺隆(tribenuron)、脫葉磷(tribufos)、氧化三丁基錫、殺草畏(tricamba)、水楊菌胺(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、三氯松(trichlorfon)、樂乃松(trichlormetaphos)-3、毒壤膦(trichloronat)、壤蟲磷(trichloronate)、三氯三硝基苯(trichlorotrinitrobenzenes)、敵百蟲(trichlorphon)、三氯比(triclopyr)、三環吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚(tricresol)、三賽唑(tricyclazole)、三環己基氫氧化錫(tricyclohexyltin hydroxide)、三得芬(tridemorph)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、蝸螺殺(trifenmorph)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三氟敏(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三福戴嗎沙(trifludimoxazin)、三福滅作派林(triflumezopyrim)、賽福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、三福林(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、賽福寧(triforine)、三羥基三嗪、誘蠅羧酯(trimedlure)、混滅威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、三苯錫(triphenyltin)、烯蟲硫酯(triprene)、三丙丹(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、草達克(tritac)、殺蟲釘(trithialan)、滅菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、特朗扣(trunc-call)、脫葉磷(tuoyelin)、單克素(uniconazole)、單克素(uniconazole)-P、福美甲胂(urbacide)、烏瑞替派 (uredepa)、戊酸酯(valerate)、維利黴素(validamycin)、維利黴素A(validamycin A)、伐利芬奈蕾特(valifenalate)、異殺鼠酮(valone)、繁米松(vamidothion)、泛佳(vangard)、凡力(vaniliprole)、萬隆(vernolate)、免克寧(vinclozolin)、維生素D3(vitamin D3)、華法林(warfarin)、硝蟲硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、XMC、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、滅爾蝨(xylylcarb)、噻蟎胺(xymiazole)、依希淨(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、增效林(zengxiaolin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、萘酸鋅、磷化鋅(zinc phosphide)、噻唑鋅(zinc thiazole)、噻唑鋅(zinc thiozole)、三氯酚鋅(zinc trichlorophenate)、三氯酚鋅(zinc trichlorophenoxide)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、左拉伏(zolaprofos)、華法林鈉(zoocoumarin)、座賽胺(zoxamide)、唑胺菌酯(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯醇(α-chlorohydrin)、α-蛻皮激素(α-ecdysone)、α-多紋素(α-multistriatin)、α-萘乙酸(α-naphthaleneacetic acid)，及β-蛻皮激素(β-ecdysone)；(2)N-(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H--吡唑-4-基)-N-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙醯胺(下文中稱為“AI-1”)
Figure 107105329-A0305-02-0031-1
 (3)一種被稱為羅提蘭(Lotilaner)的分子，其具有下列結構
Figure 107105329-A0305-02-0032-3
；以及(4)下列在表A中的分子
Figure 107105329-A0305-02-0032-4
Figure 107105329-A0305-02-0033-5
如在本揭示中使用，上文各者為一種活性成分。關於更多資訊，請查閱位於Alanwood.net之“Compendium of Pesticide Common Names”，及位於bcpcdata.com之“The Pesticide Manual”之各種版本，包括在線版。
特別較佳的活性成分選擇為1,3-二氯丙烯、陶斯松(chlorpyrifos)、六伏隆(hexaflumuron)、滅芬諾(methoxyfenozide)、多氟脲(noviflumuron)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)及氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)(此後稱為“AIGA-2”)。
此外，另一特別佳的活性成分之選擇是亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿維菌素(avermectin)、谷速松(azinphos-methyl)、必芬蟎(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、胺甲(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、可芬諾(chromafenozide)、可尼丁(clothianidin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、乙蟲腈(ethiprole)、依殺蟎(etoxazole)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、合芬隆(halofenozide)、因得克(indoxacarb)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、納乃得(methomyl)、諾伐隆(novaluron)、百滅寧(permethrin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、畢汰芬(pyrimidifen)、賜派芬(spirodiclofen)、得芬諾(tebufenozide)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、脫芬瑞(tolfenpyrad)，以及ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)(下文中稱為“AIGA-3”)。
此外，另一特別佳的活性成分之選擇是阿斐多匹朋(afidopyropen)、溴氟苯胺(broflanilide)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環胺普羅(cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、二氯滅座替(dicloromezotiaz)、氟托奎(flometoquin)、氟殺逢(fluhexafon)、福白二福隆(flupyradifurone)、氟米塔麥(fluxametamide)、賜派滅(spirotetramat)、四安利普(tetraniliprole)及三氟米比瑞(triflumezopyrim)(下文中稱為“AIGA-4”)。
術語「烯基」意指由碳及氫組成之非環狀、不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)、分支鏈或未分支的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基及己烯基。
術語「烯氧基」意指另外由碳-氧單鍵組成之烯基，例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
術語「烷氧基」意指另外由碳-氧單鍵組成之烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基及第三丁氧基。
術語「烷基」意指由碳及氫組成之非環狀、飽和、分支鏈或未分支的取代基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及第三丁基。
術語「炔基」意指由碳及氫組成之非環狀、不飽和(至少一個碳-碳參鍵)、分支鏈或未分支的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基及戊炔基。
術語「炔氧基」意指另外由碳-氧單鍵組成之炔基，例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基及辛炔氧基。
術語「芳基」意指由氫及碳組成之環狀、芳香族取代基，例如苯基、萘基及聯苯。
術語「生物殺蟲劑」一詞意指一般以與化學殺蟲劑類似的方式施用的微生物生物害蟲控制劑。其通常為細菌，但亦存在真菌控制劑之實例，包括木黴菌屬(Trichoderma spp.)及白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)。一種熟知的生物殺蟲劑實例為芽孢桿菌屬(Bacillus species)，亦即鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及雙翅目(Diptera)之細菌疾病。生物殺蟲劑包括基於以下之產品：昆蟲病原真菌(例如綠僵菌(Metarhizium anisopliae))；昆蟲病原線蟲(例如夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae))；及昆蟲病原病毒(例如蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)顆粒體病毒)。昆蟲病原生物體之其他實例包括(但不限於)桿狀病毒、原蟲及微孢子蟲(Microsproridia)。為免生疑問，生物殺蟲劑為活性成分。
術語「環烯基」意指一由碳及氫組成之單環或多環的不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)的取代基，例如環丁烯基、環戊烯基、環己烯 基、降冰片烯基(norbornenyl)、雙環[2.2.2]辛烯基、四氫萘基、六氫萘基及八氫萘基。
術語「環烯氧基」意指另外由碳-氧單鍵組成之環烯基，例如環丁烯氧基、環戊烯氧基、降冰片烯氧基(norbornenyloxy)及雙環[2.2.2]辛烯氧基。
術語「環烷基」意指由碳及氫組成之單環或多環、飽和取代基，例如環丙基、環丁基、環戊基、降冰片基(norbornyl)、雙環[2.2.2]辛基及十氫萘基。
術語「環烷氧基」意指另外由碳-氧單鍵組成之環烷基，例如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、降冰片基氧基(norbornyloxy)及雙環[2.2.2]辛氧基。
術語「鹵基」意指氟、氯、溴及碘。
術語「鹵烷氧基」意指另外由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基及五氟乙氧基。
術語「鹵烷基」意指另外由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基及1,1,2,2-四氟乙基。
術語「雜環基」意指可為芳族、完全飽和、或部分不飽和或完全不飽和的環狀取代基，其中該環狀結構含有至少一個碳及至少一個雜原子，其中該雜原子為氮、硫或氧。實例有：(1)芳族雜環基取代基包含(但不限於)苯并呋喃基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噌啉基(cinnolinyl)、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、 吡唑啉基、吡唑基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喏啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基及三唑基；(2)完全飽和雜環基取代基包含(但不限於)哌嗪基、哌啶基、嗎啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基及四氫哌喃基；(3)部分或完全不飽和雜環基取代基包含(但不限於)4,5-二氫-異噁唑基、4,5-二氫-噁唑基、4,5-二氫-1H-吡唑基、2,3-二氫-[1,3,4]-噁二唑基及1,2,3,4-四氫-喹啉基；以及(4)額外的雜環基實例包含以下：
Figure 107105329-A0305-02-0037-7
術語「所在地」一詞意指害蟲正在生長、可能生長或可能經過的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、材料或環境。例如，所在地可為：作物、樹木、水果、穀類、飼料物種、藤本植物、草皮及/或觀賞性植物生長處；家養動物居住地；建築物(諸如儲存穀物之場所)之內部或外部表面；建築物中所用之構築材料(諸如浸漬木材)；及建築物周圍的土壤。
詞組「MoA材料」意指具有如在irac-online.org.之IRAC MoA分類v.7.3中所指之作用模式(「MoA」)的活性成分，其描述以下群組。
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，包括下列活性成分：棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁克威(butocarboxim)、丁氧基克威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、甲坦內(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、 速滅威(metolcarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、硫芬濃(thiofabox)、三唑脈(triazamate)、三甲卡(trimethacarb)、XMC、二甲苯卡(xylylcarb)、乙醯甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、保棉磷-乙基(azinphos-ethyl)、保棉磷-甲基(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯密磷(chlormephos)、毒死蜱-甲基(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、內吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敵敵畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、二甲基威磷(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、奉磷爾(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、密塞扶(imicyafos)、異柳磷(isofenphos)、異丙基O-(甲氧基胺基硫代磷醯)水楊酸鹽、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、敉卡敗(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化樂果(omethoate)、碸吸磷-甲基(oxydemeton-methyl)、對硫磷(parathion)、對硫磷-甲基(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷-甲基(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、強敵(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、皮克扶(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、特皮風(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲威(tetrachlorvinphos)、甲基乙(thiometon)、三唑磷(triazophos)、三卡封(triclorfon)及維督辛(vamidothion)。
(2)GABA-閘控型氯離子通道阻斷劑，包括下列活性成分：可氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、乙蟲腈(ethiprole)及芬普尼(fipronil)。
(3)鈉離子通道調節劑，包括下列活性成分：阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、右旋-順式-反式氯丙炔菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式氯丙炔菊酯(d-trans-allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、S-環戊烯基百亞列寧(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧[(1R)-反式-異構物](cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、第滅寧(deltamethrin)、益避寧[(EZ)-(1R)-異構物](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧[(1R)-反式-異構物](phenothrin[(1R)-trans-isomer])、普亞寧(prallethrin)、除蟲菊精(除蟲菊酯(pyrethrum))、吡菊酯(pyresmethrin)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、特滅靈(tetramethrin)、特滅靈[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)、以及參伏靈(transfluthrin)、DDT及甲氧氯(methoxychlor)。
(4)菸鹼型乙醯膽鹼(nAChR)競爭調節劑，包括下列活性成分：(4A)亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)，(4B)尼古丁，(4C)氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)，(4D)氟吡呋喃酮(flupyradifurone)，(4E)三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)。
(5)菸鹼型乙醯膽鹼受器(nAChR)別構活化物，包括下列活性成分：賜諾特(spinetoram)及賜諾殺(spinosad)。
(6)麩胺酸-閘控型氯化物通道(GluCl)變構調節劑，包括下列活性成分：阿巴美丁(abamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、里琵菌素(lepimectin)，以及密滅汀(milbemectin)。
(7)保幼激素模擬物，包括下列活性成分：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)，以及百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)雜類非特異性(多重位置)抑制劑，包括下列活性成分：甲基溴化物、氯化苦(chloropicrin)、冰晶石(cryolite)(氟化鋁鈉)、硫醯氟(sulphuryl fluoride)、硼砂、硼酸、八硼酸二鈉、硼酸鈉、偏硼酸鈉、吐酒石、重氮甲(diazomet)及斯美地(metam)。
(9)弦音器官(Chordotonal Organs)調節劑，包括下列活性成分：派滅淨(pymetrozine)及哌氟喹腙(pyrifluquinazon)。
(10)蟎生長抑制劑，包括下列活性成分：克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、氟蟎嗪(diflovidazin)，以及依殺蟎(etoxazole)。
(11)破壞昆蟲中腸膜之微生物，包括下列活性成分：蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、蘇力菌擬步行甲亞種(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionenis)、Bt作物蛋白(Bt crop proteins)(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)，以及球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。
(12)粒腺體ATP合成酶抑制劑，包括下列活性成分：得脫蟎(tetradifon)、毆蟎多(propargite)、亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)，以及汰芬隆(diafenthiuron)。
(13)經由破壞質子梯度之氧化性磷酸化非耦聯劑，包括下列活性成分：克凡派(chlorfenapyr)、DNOC，以及氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼型乙醯膽鹼受器(nAChR)通道阻斷劑，包括下列活性成分：免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、硫賜安(thiocyclam)，以及殺蟲雙鈉(thiosultap-sodium)。
(15)幾丁質生合成抑制劑，第0型，包括下列活性成分：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)，以及三福隆(triflumuron)。
(16)幾丁質生合成抑制劑，第1型，包括下列活性成分：布芬淨(buprofezin)。
(17)雙翅目脫皮干擾劑，包括下列活性成分：賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻皮激素受器協同劑，包括下列活性成分：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)，以及得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺受器協同劑，包括下列活性成分：三亞蟎(amitraz)。
(20)粒腺體複合物III電子傳遞抑制劑，包括下列活性成分：愛美隆(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)及必芬蟎(bifenazate)。
(21)粒腺體複合物I電子傳遞抑制劑，包括下列活性成分：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)，以及魚藤酮(rotenone)。
(22)電壓-依賴型鈉離子通道阻斷劑，包括下列活性成分：因得克(indoxacarb)以及美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基輔酶A羧化酶抑制劑，包括下列活性成分：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)，以及螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)粒腺體複合物IV電子傳遞抑制劑，包括下列活性成分：磷化鋁、磷化鈣、膦、磷化鋅、氰化鈣、氰化鉀及氰化鈉。
(25)粒腺體複合物II電子傳遞抑制劑，包括下列活性成分：唑蟎氰(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)及派福布敏(pyflubumide)。
(28)羅納丹受器(Ryanodine receptor)調節劑，包括下列活性成分：剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)，以及氟大滅(flubendiamide)。
(29)弦音器官(Chordotonal Organs)調節劑-未界定的目標位置，包括下列活性成分：氟尼胺(flonicamid)。
這個版本的分類系統未分配第26組及第27組。此外，有包含未知的或是不確定的作用模式之活性成分UN族群。此組包括下列活性成分：印苦楝子素(azadirachtin)、西脫蟎(benzoximate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、大克蟎(dicofol)、GS-omega/kappa HXTX-Hv1a肽、石硫合劑(lime sulfur)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、及氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)。
術語「害蟲」係意指一種生物體，其對人類或是人類關心的事物(譬如，作物、食物、家畜等等)是有害的，該生物體係來自於節肢動物門、軟體動物門，或圓形動物門。特定的實例為螞蟻、蚜蟲、床虱(bed bug)、甲蟲、蠹蟲(bristletails)、毛蟲、蟑螂、蟋蟀、蠼螋(earwigs)、跳蚤、蒼蠅、蚱蜢、螬、大黃蜂、殺人蜂(killer bees)、葉蟬、蝨、蝗蟲、蛆、蟎、蛾、線蟲(nematode)、飛蝨(planthopper)、木蝨(psyllids)、鋸蜂(sawflies)、介殼蟲、海蝨、蠹魚(silverfish)、蛞蝓、蝸牛、蜘蛛、彈尾蟲、臭蟲、綜合綱(symphylans)、白蟻、薊馬(thrips)、壁蝨、胡蜂、粉虱及線蟲(wireworm)。
額外的實例為下列之害蟲：
(1)螯肢動物亞門(Subphyla Chelicerata)、多足亞門(Myriapoda)、甲殼亞門(Crustacea)及六足亞門(Hexapoda)。
(2)蛛形綱(Arachnida)、綜合綱(Symphyla)、顎足綱(Maxillopoda)及昆蟲綱(Insecta)。
(3)虱目(Order Anoplura)。特定屬之非窮舉性清單包括，但不限於，血虱屬(Haematopinus spp.)、甲脅虱屬(Hoplopleura spp.)、顎虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、鱗虱屬(Polyplax spp.)、牛蝨屬(Solenopotes spp.)及新血虱屬(Neohaematopinis spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括，但不限於，驢血虱(Haematopinus asini)、豬血虱(Haematopinus suis)、毛虱(Linognathus setosus)、綿羊顎虱(Linognathus ovillus)、人頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus humanus)及陰虱(Pthirus pubis)。
(4)鞘翅目(Order Coleoptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，豆象屬(Acanthoscelides spp.)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、梨象屬(Apion spp.)、金龜屬(Apogonia spp.)、(Araecerus spp.)、守瓜屬(Aulacophora spp.)、豆象蟲屬(Bruchus spp.)、天牛屬(Cerosterna spp.)、豆葉甲蟲屬(Cerotoma spp.)、龜象屬(Ceutorhynchus spp.)、跳甲屬(Chaetocnema spp.)、肖葉甲蟲屬(Colaspis spp.)、金針蟲屬(Ctenicera spp.)、象鼻蟲屬(Curculio spp.)、圓頭犀金龜屬(Cyclocephala spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、竹長蠹屬(Dinoderus spp.)、穀盜屬(Gnathocerus spp.)、竊蠹屬(Hemicoelus spp.)、異翅長蠹屬(Heterobostruchus spp.)、葉象屬(Hypera spp.)、齒小蠹屬(Ips spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、美洲葉甲屬(Megascelis spp.)、露尾甲屬(Meligethes spp.)、蜘蛛甲屬(Mezium spp.)、黃蛛甲屬(Niptus spp.)、耳象屬屬(Otiorhynchus spp.)、短喙象屬(Pantomorus spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、菜葉蚤屬(Phyllotreta spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、根觸金龜屬(Rhizotrogus spp.)、虎象屬(Rhynchites spp.)、大象鼻蟲屬(Rhynchophorus spp.)、小蠹屬(Scolytus spp.)、禾象鼻蟲屬(Sphenophorus spp.)、米象屬 (Sitophilus spp.)、擬步行蟲屬(Tenebrio spp.)，以及擬穀盜屬(Tribolium spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蠟窄吉丁(Agrilus planipennis)、背圓粉扁蟲(Ahasverus advena)、外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉鈴象蟲(Anthonomus grandis)、小園皮蠹(Anthrenus verbasci)、麗黃圓皮蠹(Anthrenus falvipes)、黑絨金龜(Ataenius spretulus)、甜菜隱食甲蟲(Atomaria linearis)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四紋豆象(Callosobruchus maculatus)、黃斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龜甲(Cassida vittata)、方頸扁甲(Cathartus quadricollis)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、白菜籽龜象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceutorhynchus napi)、梯斑叩頭蟲(Conoderus scalaris)、多斑叩頭蟲(Conoderus stigmosus)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、綠花金龜(Cotinis nitida)、天門冬金花蟲(Crioceris asparagi)、鏽赤扁穀盜(Cryptolestes ferrugineus)、長角扁穀盜(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁穀盜(Cryptolestes turcicus)、密點細枝象蟲(Cylindrocopturus adspersus)、芒果切葉象甲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、盾葉蟲(Euvrilletta peltata)、蛀莖象甲(Faustinus cubae)、蒼白根頸象(Hylobius pales)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、菸草甲(Lasioderma serricorne)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、太平洋岸線蟲(Limonius canus)、麗金龜(Liogenys fuscus)、條紋水象甲(Liogenys suturalis)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、暹羅穀盜(Lophocateres pusillus)、平頸粉蠹(Lyctus planicollis)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜子(Melolontha melolontha)、赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)、梯頂天牛(Oberea brevis)、線形筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、貿易穀盜扁蟲(Oryzaephilus mercator)、鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑角負泥蟲(Oulema melanopus)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、金龜子(Phyllophaga cuyabana)、黑粉蠹蟲(Polycaon stoutti)、日本麗金龜(Popillia japonica)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、穀蠹(Rhyzopertha dominica)、條紋根瘤象甲(Sitona lineatus)、穀象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲(Stegobium paniceum)、大穀盜(Tenebroides mauritanicus)、擬穀盜(Tribolium castaneum)、雜擬穀盜(Tribolium confusum)、小紅鰹節蟲(Trogoderma granarium)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)、紅毛竊蠹(Xestobium rufovillosum)，及玉米距步甲蟲(Zabrus tenebrioides)。
(5)革翅目(Order Dermaptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，普通蠼螋(Forficula auricularia)。
(6)蜚蠊目(Order Blattaria)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，德國姬蠊(Blattella germanica)、亞洲姬蠊(Blattella asahina)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、櫻桃紅蟑螂(Blatta lateralis)、賓西法尼亞木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗綠蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis)及長鬚帶蠊(Supella longipalpa)。
(7)雙翅目(Order Diptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，斑蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、果實蠅屬(Bactrocera spp.)、地中海實蠅屬(Ceratitis spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、癭蚊屬(Contarinia spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、葉癭蚊屬(Dasineura spp.)、艷粉蝶屬(Delia spp.)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、黑蠅屬(Hylemya spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、粉蠅屬(Pollenia spp.)、蛾蚋屬(Psychoda spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、虻屬(Tabanus spp.)及大蚊屬(Tipula spp.)。特定物種之非窮 舉性清單包括但不限於，紫苜蓿潛蠅(Agromyza frontella)、加勒比按實蠅(Anastrepha suspensa)、墨西哥果實蠅(Anastrepha ludens)、西印度果實蠅(Anastrephaobliqua)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、入侵實蠅(Bactrocera invadens)、桃實蠅(Bactrocera zonata)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae)、灰地種蠅(Delia platura)、黃腹廁蠅(Fannia canicularis)、灰腹廁蠅(Fannia scalaris)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia perseae、東方臂蠅(Haematobia irritans)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)、菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、秋家蠅(Musca autumnalis)、普通家蠅(Musca domestica)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、黑麥稈蠅(Oscinella frit)、甜菜泉蠅(Pegomya betae)、鎧氏酪蠅(Piophila casei)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、櫻桃果實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella)、藍橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)及廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)。
(8)半翅目(Order Hemiptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，球蚜屬(Adelges spp.)、輪盾介殼蟲屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、粉虱屬(Bemisia spp.)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、雪盾介殼蟲屬(Chionaspis spp.)、褐圓盾介殼蟲屬(Chrysomphalus spp.)、介殼蟲屬(Coccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、蠣盾介殼蟲屬(Lepidosaphes spp.)、稻椿象屬(Lagynotomus spp.)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)、褐飛蝨屬(Nilaparvata spp.)、沫蟬屬(Philaenus spp.)、植盲蝽屬(Phytocoris spp.)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、臀紋粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、粉介殼蟲屬(Pseudococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、彩斑蚜屬(Therioaphis spp.)、蠟蚧蟲屬(Toumeyella spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)、錐蝽屬(Triatoma spp.)及矢盾介殼蟲屬(Unaspis spp.)。 特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，擬綠蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、甘藍粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、絲絨粉虱(Aleurothrixus floccosus)、二點小綠葉蟬(Amrasca biguttula biguttula)、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、蘋果蚜(Aphis pomi)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、馬鈴薯/番茄木虱(Bactericera cockerelli)、菘蝽荷疇(Bagrada hilaris)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙草粉虱(Bemisia tabaci)、麥長蝽(Blissus leucopterus)、梣葉槭蝽(Boisea trivittata)、天門冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、稻粉介殼蟲(Brevennia rehi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木蝨(Cacopsylla pyri)、梨黃木蝨(Cacopsylla pyricola)、馬鈴薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、法思圖盲蝽(Dagbertus fasciatus)、綠腹椿象(Dichelops furcatus)、麥雙尾蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、棉黑翅紅蝽(Dysdercus suturellus)、埃德薩美邦達(Edessa meditabunda)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、歐扁盾蝽(Eurygaster maura)、美洲蝽(Euschistus conspersus)、英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistus servus)、褐翅蝽(Halyomorpha halys)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹棉介殼蟲(Icerya purchasi)、檬果褐葉蟬(Idioscopus nitidulus)、斑飛虱(Laodelphax striatellus)、大稻緣蝽(Leptocorisa oratorius)、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、豆莢草盲蝽(Lygus hesperus)、桑粉介殼蟲(Maconellicoccus hirsutus)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麥長管蚜(Macrosiphum granarium)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、翠菊葉蟬(Macrosteles quadrilineatus)、沫蟬(Mahanarva frimbiolata)、豆龜蝽(Megacopta cribraria)、麥無網蚜(Metopolophium dirhodum)、長角蝽象(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、偽黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、Neurocolpus longirostris、稻綠蝽(Nezara viridula)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑片盾介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飛虱(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、加州盲蝽(Phytocoris californicus)、植盲蝽(Phytocoris relativus)、蓋德擬壁蝽(Piezodorus guildinii)、四線盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、盲蝽(Psallus vaccinicola)、酪梨椿象(Pseudacysta perseae)、菠蘿潔粉介殼蟲(Pseudococcus brevipes)、梨園盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、欖珠蠟蚧(Saissetia oleae)、栗花椿象(Scaptocoris castanea)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、結翅粉蝨(Trialeurodes abutiloneus)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)以及Zulia entrerriana。
(9)膜翅目(Order Hymenoptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、葉蟻屬(Atta spp.)、巨山蟻屬(Camponotus spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、黃胡蜂屬(Dolichovespula spp.)、蟻屬(Formica spp.)、單家蟻屬(Monomorium spp.)、新松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、黃山蟻屬(Paratrechina spp.)、大頭家蟻屬(Pheidole spp.)、收穫蟻屬(Pogonomyrmex spp.)、馬蜂屬(Polistes spp.)、紅火蟻屬(Solenopsis spp.)、扁琉璃蟻屬(Technomyrmex,spp.)、皺家蟻屬(Tetramorium spp.)、黃胡蜂屬(Vespula spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)，及絨木蜂屬(Xylocopa spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，紅角菜葉蜂(Athalia rosae)、德克塞斯切葉蟻(Atta texana)、櫻桃黏葉蜂(Caliroa cerasi)、美洲榆錘角葉蜂(Cimbex americana)、阿根廷虹琉璃蟻(Iridomyrmex humilis)、阿根廷蟻(Linepithema humile)、歐洲黑蜂(Mellifera Scutellata)、小黑蟻(Monomorium minimum)、小黃單家蟻(Monomorium pharaonis)、松黃葉蜂(Neodiprion sertifer)、入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)、偷竊蟻(Solenopsis molesta)、黑火蟻(Solenopsis richtery)、南方火蟻(Solenopsis xyloni)、酸臭家蟻(Tapinoma sessile)，及小火蟻(Wasmannia auropunctata)。
(10)等翅目(Order Isoptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，乳白蟻屬(Coptotermes spp.)、角象白蟻屬(Cornitermes spp.)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、異白蟻屬(Heterotermes spp.)、木白蟻屬(Kalotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、大白蟻屬(Macrotermes spp.)、緣木白蟻屬(Marginitermes spp.)、鋸白蟻屬(Microcerotermes spp.)、原角白蟻屬(Procornitermes spp.)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、長鼻白蟻屬(Schedorhinotermes spp.)及古白蟻屬(Zootermopsis spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，(Coptotermes acinaciformis)、曲顎乳白蟻(Coptotermes curvignathus)、法國乳白蟻(Coptotermes frenchii)、臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、格斯特乳白蟻(Coptotermes gestroi)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)、南美異白蟻(Heterotermes tenuis)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、斯氏楹白蟻(Incisitermes snyderi)、稻麥小白蟻(Microtermes obesi)、角象白蟻(Nasutitermes corniger)、臺灣土白蟻(Odontotermes formosanus)、土白蟻(Odontotermes obesus)、班努斯散白蟻(Reticulitermes banyulensis)、草地散白蟻(Reticulitermes grassei)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、哈氏散白蟻(Reticulitermes hageni)、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、美黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis)及美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus)。
(11)鱗翅目(Order Lepidoptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、地老虎屬(Agrotis spp.)、帶卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、卷葉蛾屬(Cacoecia spp.)、麗細蛾屬(Caloptilia spp.)、水稻螟蟲屬(Chilo spp.)、錁紋夜蛾屬(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶屬(Colias spp.)、草螟屬(Crambus spp.)、絹野螟屬(Diaphania spp.)、螟屬(Diatraea spp.)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、尺蠖蛾屬(Epimecis spp.)、斑點夜蛾屬(Feltia spp.)、角劍夜蛾屬(Gortyna spp.)、鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、根蠹屬(Indarbela spp.)、潛夜細蛾屬(Lithocolletis spp.)、切根蟲屬(Loxagrotis spp.)、天幕毛蟲屬(Malacosoma spp.)、谷蛾屬(Nemapogon spp.)、疆夜蛾屬(Peridroma spp.)、小潛細蛾屬(Phyllonorycter spp.)、黏夜蛾屬(Pseudaletia spp.)、菜蛾屬(Plutella spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、夜盜蛾屬(Spodoptera spp.)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)及巢蛾屬(Yponomeuta spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，飛揚阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、鱷梨卷葉蟲(Amorbia cuneana)、臍橙螟(Amyelois transitella)、棕灰蛾(Anacamptodes defectaria)、桃枒蛾(Anarsia lineatella)、黃麻夜蛾(Anomis sabulifera)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果樹黃捲蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黃捲蛾(Archips rosana)、桔帶卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽馬紋夜蛾(Autographa gamma)、捲葉蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、菸卷蛾(Capua reticulana)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、芒果螟蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可細蛾(Conopomorpha cramerella)、外米綴蛾(Corcyra cephalonica)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、石核桃卷蛾(Cydia caryana)、李小食心蟲(Cydia funebrana)、梨小食心蟲(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、茶刺蛾(Darna diducta)、黄瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)、小蔗桿草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米桿草螟(Diatraea graniosella)、埃及鑽夜蛾(Earias insulata)、翠紋鑽夜蛾(Earias vitella)、對小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、菸草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、大豆捲葉蛾(Epinotia aporema)、淡棕蘋果蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、鹽澤燈蛾(Estigmene acrea)、女貞細卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、原切根蟲(Euxoa auxiliaris)、蠟螟(Galleria mellonella)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、三紋螟蛾(Hedylepta indicata)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄螟蛾(Leucinodes orbonalis)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、蓑蛾(Mahasena corbetti)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、烟草天蛾(Manduca sexta)、豆莢螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、栗夜盜蟲(Mythimna unipuncta)、番茄蛀蟲(Neoleucinodes elegantalis)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、大戟草尺蠖蛾(Oxydia vesulia)、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)、蘋褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲達摩鳳蝶(Papilio demodocus)、白咖啡潛夜蟲(Pectinophora gossypiella)、雜色夜蛾(Peridroma saucia)、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潛夜蛾(Phyllocnisitis citrella)、斑幕潛葉蛾(Phyllonorycter blancardella)、紋白蝶(Pieris rapae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、蘋果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis)、印度穀螟蛾(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、葡萄捲葉蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄欖巢蛾(Prays oleae)、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、西非蛀莖夜蛾(Sesamia nonagrioides)、蕁麻毛蟲(Setora nitens)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄長鬚卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera fugiperda)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、菠蘿褐灰蝶(Thecla basilides)、衣蛾(Tinea pellionella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)以及梨豹蠹蛾(Zeuzerapyrina)。
(12)食毛目(Order Mallophaga)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，細鵝虱屬(Anaticola spp.)、牛毛虱屬(Bovicola spp.)、大火雞虱屬(Chelopistes spp.)、雞角羽虱(Goniodes spp.)、雞虱屬(Menacanthus spp.)及犬毛 虱屬(Trichodectes spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊住牛虱(Bovicola caprae)、綿羊虱(Bovicola ovis)、大火雞虱(Chelopistes meleagridis)、雞角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雛雞羽蝨(Menacanthus stramineus)、雞羽虱(Menopon gallinea)以及犬嚙毛虱(Trichodectes canis)。
(13)直翅目(Order Orthoptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，黑蝗屬(Melanoplus spp.)及側羽葉屬(Pterophylla spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，家蟋蟀(Acheta domesticus)、摩門螽斯(Anabrus simplex)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、南方螻蛄(Gryllotalpa australis)、黑短螻蛄(Gryllotalpa brachyptera)、歐洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、角翅螽斯(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，以及叉尾灌叢樹螽(Scudderia furcata)。
(14)囓蟲目(Order Psocoptera)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，無色書蝨(Liposcelis decolor)、囓蟲書蝨(Liposcelis entomophila)、姬嚙蟲(Lachesilla quercus)，以及粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)。
(15)蚤目(Order Siphonaptera)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，雞角葉蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角葉蚤(Ceratophyllus niger)、犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)，以及人蚤(Pulex irritans)。
(16)管口水蚤目(Order Siphonostomatoida)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，鮭瘡痂魚虱(Lepeophtheirus salmonis)、胸瘡痂魚虱(Lepeophtheirus pectoralis)、長身海蝨(Caligus elongatus)及克氏海蝨(Caligus clemensi)。
(17)纓翅目(Order Thysanoptera)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，巢針薊馬屬(Caliothrips spp.)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、跳薊馬屬(Scirtothrips spp.)及薊馬屬(Thrips spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，菱花薊馬(Frankliniella bispinosa)、菸褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西 方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、檬果花薊馬(Frankliniella tritici)、威廉斯花薊馬(Frankliniella williamsi)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhaidalis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、桔硬薊馬(Scirtothrips citri)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、帶薊馬(Taeniothrips rhopalantennalis)、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis)、豆黃薊馬(Thrips nigropilosus)、東方薊馬(Thrips orientalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)，以及菸薊馬(Thrips tabaci)。
(18)纓尾目(Order Thysanura)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，衣魚屬(Lepisma spp.)以及小灶衣魚屬(Thermobia spp.)。
(19)蜱蟎目(Order Acarina)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，粉蟎屬(Acarus spp.)、刺皮節蜱屬(Aculops spp.)、Argus屬(Argus spp.)、牛蜱蝨屬(Boophilus spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、上癭蟎屬(Epitimerus spp.)、節蜱屬(Eriophyes spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、赤葉蟎屬(Oligonychus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、扇頭蜱屬(Rhizoglyphus spp.)及葉蟎屬(Tetranychus spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，伍德氏蟎(Acarapis woodi)、粗腳粉蟎(Acarus siro)、芒果瘤癭蟎(Aceria mangiferae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculus pelekassi)、斯氏刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、歐洲室塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychus carpini)、異脂刺蟎(Liponyssoides sanguineus)、貓節痂蟎(Notoedres cati)、茶紅葉蟎(Oligonychus coffeae)、伊氏赤葉蟎(Oligonychusilicis)、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、柑橘葉蟎(Panonychus citri)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、柑桔皺葉刺節蜱(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemun latus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、鱷梨頂冠癭蟎(Tegolophus perseaflorae)、二點葉蟎 (Tetranychus urticae)、長食酪蟎(Tyrophagus longior)，以及狄氏瓦蟎(Varroa destructor)。
(20)真蜘蛛目(OrderAraneae)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，斜蛛屬(Loxosceles spp.)、寡婦蛛屬(Latrodectus spp.)，以及漏斗蜘蛛屬(Atrax spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，棕色遁蛛(Loxosceles reclusa)、黑寡婦蜘蛛(Latrodectus mactans)，以及雪梨漏斗網蜘蛛(Atrax robustus)。
(21)結閥綱(Class Symphyla)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，白松蟲(Scutigerella immaculata)。
(22)黏管亞綱(Subclass Collembola)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，黄星圓跳蟲(Bourletiella hortensis)、棘跳蟲(Onychiurus armatus)、跳蟲(Onychiurus fimetarius)，以及綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)。
(23)圓形動物門(Phylum Nematoda)。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)、小環線蟲屬(Criconemella spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、黃金線蟲屬(Globodera spp.)、孢囊線蟲屬(Heterodera spp.)、潛根線蟲屬(Hirschmanniella spp.)、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)及穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)、馬鈴薯孢囊線蟲(Globodera pallida)、大豆孢囊線蟲(Heterodera glycines)、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪唑根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、人蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、穿刺短體根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、相似穿孔線蟲(Radopholus similis)以及腎狀線蟲(Rotylenchus reniformis)。
(24)軟體動物門(Phylum Mollusca)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，西班牙蛞蝓(Arion vulgaris)、螺旋蝸牛(Cornu aspersum)、網紋野 蛞蝓(Deroceras reticulatum)、黄蛞蝓(Limax flavus)、黑色小蛞蝓(Milax gagates)，以及福壽螺(Pomacea canaliculata)。
特別佳要控制的害蟲群組是取食汁液之害蟲。取食汁液之害蟲，一般說來，具有銳利及/或吸吮的口器，並且取食汁液與植物之內部植物組織。農業特別關注的取食汁液之害蟲的實例含括但不限於，蚜蟲、葉蟬、蛾、介殼蟲(scales)、薊馬(thrips)、木蝨(psyllids)、水蠟蟲(mealybugs)、臭蟲，以及粉虱。農業關注的取食汁液之害蟲的特定目實例含括但不限於，虱目(Order Anoplura)及半翅目(Order Hemiptera)。農業關注的半翅目特定實例含括但不限於，輪盾介殼蟲屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、粉虱屬(Bemisia spp.)、介殼蟲屬(Coccus spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)，以及縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)。
另一特別佳要控制的害蟲群組是嚼食性害蟲。嚼食性害蟲，一般說來，具有銳利及/或吸吮的口器使其等能嚼食植物組織，含括根、莖、葉及生殖組織(含括但不限於，花、果實及種子)。農業關注的嚼食性害蟲的實例包含但不限於，毛蟲、甲蟲、蚱蜢及蝗蟲。農業關注的嚼食性害蟲的特定目實例含括但不限於，鞘翅目(Coleoptera)及鱗翅目(Lepidoptera)。農業關注的鞘翅目之特定實例含括但不限於，豆象屬(Acanthoscelides spp.)、豆葉甲蟲屬(Cerotoma spp.)、跳甲屬(Chaetocnema spp.)、肖葉甲蟲屬(Colaspis spp.)、圓頭犀金龜屬(Cyclocephala spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、葉象屬(Hypera spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、菜葉蚤屬(Phyllotreta spp.)、禾象鼻蟲屬(Sphenophorus spp.)、米象屬(Sitophilus spp.)。
用語「殺蟲有效量」意指對害蟲達成可觀察到的效應所需要的殺蟲劑量，舉例而言壞死、死亡、遲緩、預防、移除、破壞的效應，不然 就是能減少害蟲於一所在地的發生及/或害蟲的活性。於一所在地驅逐害蟲族群，害蟲於一所在地或附近無行為能力，以及/或是害蟲於一所在地或附近消滅的時候，可產生此效應。當然，可發生此等效應之組合。一般而言，害蟲族群、活性或是二者都希望降低超過百分之五十，較佳為超過百分之九十，且最佳為超過百分之九十九。通常，對於農業目的，殺蟲有效量為從大約每公頃0.0001公克至大約每公頃5000公克，較佳為從大約每公頃0.0001公克至大約每公頃500公克，以及還更佳為從大約每公頃0.0001公克至大約每公頃50公克。
本發明係揭露式1之分子
Figure 107105329-A0305-02-0056-8
 其中：(A)R1係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組； (C)R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(E)R5係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(F)R6係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(G)R7為(C1-C6)鹵烷基；(H)R8為F；(I)R9係選自由以下所組成之群組：(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(J)R10係選自由以下所組成之群組：(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、 SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(K)R11係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(L)R12係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(M)Q1係選自由O及S所組成之群組；(N)X1係選自由(1)、(2)、(3)及(4)其中(1)N(R13)N(R14)(R15)其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基 C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組(i)H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基腈、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基，其中其各者係可用F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(ii)(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C3-C6)環烷基、苯基及雜環基，其中其各者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代；(2)N(R16)N=C(R17)(R18)其中R16及R17為H，而R18係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代； (3)N=N(R19)其中所述R19係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(4)N(H)-R20其中R20為含有至少一個氮原子的雜環基，其中所述氮原子係與N(H)-鍵結，其中所述雜環基係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代；(O)R9及R10係可選擇性地一起形成一個3至5員飽和或不飽和的烴基鍵聯，其中所述烴基鍵聯可選擇性地以一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH及側氧基；以及式1分子之N-氧化物、前殺蟲劑、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析的立體異構物及互變異構物
其條件為以下分子被排除：
Figure 107105329-A0305-02-0061-9
Figure 107105329-A0305-02-0061-10
於另一實施例中R1為H。
於另一實施例中R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H及環丙基。
於另一實施例中R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、C(OCH2CH3)=CH2、CF3及OCF3。
於另一實施例中R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H及環丙基。
於另一實施例中，R5為H。
於另一實施例中R1及R5為H，且R2、R3及R4為Cl。
於另一實施例中R6為H。
於另一實施例中R7為CF3。
於另一實施例中R9為H。
於另一實施例中R10係選自由以下所組成之群組：Cl、Br、CH3及CF3。
於另一實施例中R10為CF3。
於另一實施例中R11為H。
於另一實施例中R12為H。
於另一實施例中R1、R5、R11、R12為H，R2、R3及R4為Cl，且R10為CF3。
於另一實施例中Q1為O。
於另一實施例中X1為N(R13)N(R14)(R15)。
於另一實施例中R13係選自由以下所組成之群組：H、CH(CH3)2、CH2環丙基、CH2C(=O)N(H)CH2CF3、炔丙基、環丙基、噻唑基及嗒
Figure 107105329-A0305-02-0062-268
基，其中所述噻唑基及嗒
Figure 107105329-A0305-02-0062-269
基係可用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：CN、Cl、CH3、環丙基及CH2C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基。
於另一實施例中R13為H。
於另一實施例中R14係選自由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、炔丙基、CH2CH=CH2、CH(CH3)2、CH2OCH3及CH2CN。
於另一實施例中R14係選自由H及CH3所組成之群組。
於另一實施例中R15係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、CH2環丙基、CH2苯基、(C1-C6)烷基N((C1-C6)烷基)2、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、苯基、嘧啶基、吡啶基、1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0062-270
基、噻吩基、四氫嘧啶基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0062-271
基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0062-272
基、四唑基、咪唑基、四氫苯硫基、噻唑基，其中所述(C3-C6)環烷基、苯基、嘧啶基、吡啶基、1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0062-273
基、噻吩基、四氫嘧啶基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0062-274
基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0062-275
基、四唑基、咪唑基、四氫苯硫基及噻唑基係可用一或多個選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、NO2、CN、OH、NH2、(C1-C2)鹵烷基、S(C1-C2)烷基、O(C1-C2)烷基、C(=O)O(C1-C2)烷基、S(O)、S(O)2,S(O)(C1-C2)烷基及S(O)2(C1-C2)烷基。
於另一實施例中R15係選自由以下所組成之群組：嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡啶-2-基、1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0062-276
-2-基、3-噻吩基、吡啶-4-基、1,4,5,6-四氫嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0062-277
-4-基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0062-278
-3-基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0062-279
-2-基、1H-四唑-5-基、4,5-二氫-1H-咪唑-2-基、吡啶-3-基、1,1-二氧四氫噻吩-3-基、噻唑-2-基， 其中所述各雜環基係可用一或多個選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、NO2、CN、OH、NH2、(C1-C2)鹵烷基、S(C1-C2)烷基、O(C1-C2)烷基、C(=O)O(C1-C2)烷基、S(O)、S(O)2、S(O)(C1-C2)烷基及S(O)2(C1-C2)烷基。
於另一實施例中(A)R1為H；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基、(C1-C2)鹵烷氧基、C(=O)H、(C2-C3)烯基及(C3-C4)環烷基；(C)R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基、(C1-C2)鹵烷氧基及(C2-C3)烯基-O-(C1-C2)烷基；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基、(C1-C2)鹵烷氧基、C(=O)H、(C2-C3)烯基及(C3-C4)環烷基；(E)R5為H；(F)R6為H；(G)R7為(C1-C2)鹵烷基；(H)R8為F；(I)R9為H；(J)R10係選自由以下所組成之群組：Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基及(C1-C2)烷基；(K)R11為H；(L)R12為H；(M)Q1為O；且(N)X1係選自(1)N(R13)N(R14)(R15)其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基腈、(C1-C3)烷基C(=O)N(H)((C1-C3)鹵烷基)、(C2-C4)烯基、 (C1-C3)烷基-O-(C1-C3)烷基、CH2(C3-C4)環烷基、(C3-C4)環烷基、(C3-C4)炔基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述取代基係選自由以下所組成之群組：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基腈、(C1-C3)烷基C(=O)N(H)((C1-C3)鹵烷基)、(C2-C4)烯基、(C1-C3)烷基-O-(C1-C3)烷基、CH2(C3-C4)環烷基、(C3-C4)環烷基、(C3-C4)炔基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述取代基係選自由以下所組成之群組：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組(i)H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基腈，其中其每一者係可用F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(ii)CH2-環丙基、CH2-苯基、環己基、環戊基、咪唑基苯基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0064-280
基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0064-281
基、吡啶基、嘧啶基、四氫苯硫基、四唑基、噻唑基、噻吩基及1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0064-282
基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(2)N(H)N=C(H)(R18)其中R18為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(3)N=N(R19)其中所述R19為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代， (4)N(H)-R20其中R20係選自由以下所組成之群組：吲哚基、咪唑基、吡咯基、硫代嗎啉基及三唑基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代。
於另一實施例中(A)R1為H；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2及環丙基；(C)R3係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、CF3、OCF3及C(OCH2CH3)(=CH2)；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2及環丙基；(E)R5為H；(F)R6為H；(G)R7為CF3；(H)R8為F；(I)R9為H；(J)R10係選自由Cl、Br、CF3及CH3所組成之群組；(K)R11為H；(L)R12為H；(M)Q1為O；且(N)X1係選自(1)N(R13)N(R14)(R15)其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2環丙基、環丙基、炔丙基、二氯噠嗪基及甲基噻唑基， (b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2環丙基、環丙基、炔丙基、二氯噠嗪基及甲基噻唑基，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組：(i)H、CH3、CH2CH2、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CN，其中其每一者係可用F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(ii)CH2-環丙基、CH2-苯基、環己基、環戊基、咪唑基苯基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0066-283
基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0066-284
基、吡啶基、嘧啶基、四氫苯硫基、四唑基、噻唑基、噻吩基及1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0066-285
基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(2)N(H)N=C(H)(R18)其中R18為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(3)N=N(R19)其中所述R19為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(4)N(H)-R20其中R20係選自由以下所組成之群組：吲哚基、咪唑基、吡咯基、硫代嗎啉基及三唑基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代。
式1之分子可能存在一或多種立體異構物。因此，特定的分子可以外消旋混合物產生。本文中所揭示之特定分子可以兩種或兩種以上異構體形式存在。所述之各種異構物包含幾何異構物、非鏡像異構物及鏡像異構物。熟習此項技術者應瞭解，一種立體異構體可比其他立體異構體更具活性。個別立體異構體可藉由已知選擇性合成程序、藉由習知合成程序使用經解析之起始物質、或藉由習知解析程序來獲得。該分子中可存在雙鍵，在此情況下，式1化合物可以單個幾何異構體(順式或反式，E或Z)，或幾何異構體(順式及反式，E及Z)之混合物形式存在。可存在互變異構中心。本發明涵蓋所有此類異構體、互變異構體及其呈所有比例之混合物。本發明中所揭示之結構出於明晰之目的僅以一種幾何及互變異構形式繪製，但意欲表示該分子之所有幾何及互變異構形式。不同的幾何及互變異構形式之實例為下列互變異構體群組及其幾何異構體。
Figure 107105329-A0305-02-0067-11
苯甲基鹵化物之製備
苯甲基鹵化物1-3，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7係如先前所揭示，可以用數種方式製備。酮1-1之製備可以在大約-78℃至大約0℃的溫 度下，於極性非質子溶劑中，較佳為二乙基醚或四氫呋喃內，用諸如正丁基鋰之鋰鹼或諸如異丙基氯化鎂-氯化鋰絡合物之格任亞試劑(Grignard)來處理溴苯，接著以酯類R7C(O)O(C1-C4)烷基，其中R7係如先前所揭示，例如2,2-二氟化丙酸乙酯予以處理(未圖示)。在大約-10℃至大約10℃下，於極性質子溶劑，較佳為甲醇內，用諸如硼氫化鈉之還原劑來處理酮1-1，其中R1、R2、R3、R4、R5及R7係如先前所揭示，可以提供苯甲醇類1-3(流程圖1，步驟 a )。替代性地，可以於極性非質子溶劑，較佳為在四氫呋喃內，在一催化量的四丁基氟化銨或醋酸鋰存在下，讓醛1-2，其中R6為H且R1、R2、R3、R4及R5係如先前所揭示，與三氟三甲基矽烷反應(流程圖1，步驟 b )，接著用諸如氫氯酸或冰醋酸之酸處理，以得到苯甲醇類1-3，其中R7為CF3。隨後，苯甲醇類1-3可以轉化成苯甲基鹵化物1-4，其中E為Br、Cl或I，且R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7係如先前所揭示，其係透過於大概40℃下，在不會與試劑反應的溶劑，較佳為二氯甲烷內，用一種鹵化試劑諸如N-溴琥珀醯亞胺，及亞磷酸三乙酯予以處理，以提供苯甲基鹵化物1-4，其中E為Br(流程圖1，步驟 c )。替代性地，苯甲醇類1-3可以轉化成苯甲基鹵化物1-4，其中E為Br，其係透過於一種鹼諸如三乙胺存在下，用一種磺醯氯諸如甲磺醯氯來處理，然後用一種過渡金屬溴化物劑諸如溴化鐵(III)來處理生成的磺酸。此外，在大約110℃下，於一種烴溶劑諸如甲苯內，於一種鹼諸如吡啶存在下，用氯化試劑諸如亞硫醯氯予以處理，可以提供苯甲基鹵化物1-4，其中E為Cl(流程圖1，步驟 c )。
Figure 107105329-A0305-02-0069-12
氟化乙烯基苯甲酯及酸之製備
鹵苯甲酸2-1，其中R9、R10、R11及R12係如先前所揭示，可以轉化成鹵苯甲酸酯2-2，其中R9、R10、R11及R12係如先前所揭示。鹵苯甲酸2-1可以在一種(C1-C8)醇諸如乙醇存在下，用一種酸諸如硫酸予以處理，以提供鹵苯甲酸乙基酯2-2(流程圖2，步驟 a )。氟化乙烯基苯甲酸酯2-3可以經由在溫度範圍從大約周圍溫度至大約45℃下，於一種極性非質子溶劑，較佳為1,3-二甲-2-咪唑啶酮內，在鈀催化劑如四(三苯基膦)鈀(0)、銅添加劑如碘化銅(I)以及氟化物源諸如氟化銫之存在下，使2-2與一種氟化乙烯基矽烷反應而取得，以提供氟化乙烯基苯甲酸酯2-3(流程圖2，步驟 b )。氟化乙烯基苯甲酸酯2-3可以在大約周圍溫度下，於一種混合溶劑系統內，該混合溶劑系統包含極性非質子溶劑較佳為四氫呋喃以及極性質子溶劑較佳為 甲醇與水，用一種金屬氫氧化物源如氫氧化鋰予以處理，以提供氟化乙烯基苯甲酸2-4(流程圖2，步驟 c )。
Figure 107105329-A0305-02-0070-13
替代性地，鹵苯甲酸2-1可以在溫度範圍從大約80℃至大約140℃下，於一種極性非質子溶劑較佳為二甲亞碸內，在一種鈀催化劑，例如1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)，以及一種鹼諸如碳酸鉀的存在下，直接用一種乙烯基硼烷源，例如乙烯基三氟硼酸或3-羥基-2,3-二甲基-2丁基氫乙烯基硼酸酯(3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen vinylboronate)予以處理，以提供乙烯基苯甲酸3-1，其中R9、R10、R11及R12係如先前所揭示(流程圖3，步驟 a )。乙烯基苯甲酸3-1可以在大約0℃下，於極性非質子溶劑，較佳為二氯甲烷內，用溴源諸如N-溴琥珀醯亞胺，及一種氟源諸如三乙胺三氟化氫予以處理，以提供溴氟烷基苯甲酸3-2，其中R9、R10、R11及R12係如先前所揭示(流程圖3，步驟 b )。溴氟烷基苯甲酸3-2可以在溫度範圍從大約0℃至大約周圍溫度下，於一種極性質子溶劑較佳為甲醇內，用一種鹼諸如第三丁氧基鉀予以處理，以提供氟化乙烯基苯甲酸2-4(流程圖3，步驟 c )。
Figure 107105329-A0305-02-0071-14
氟化苯基烯丙基苯甲酸之製備
苯甲基鹵化物1-4及氟化乙烯基苯甲酸2-4可以在大約100℃至大約180℃的溫度下，於一種極性非質子溶劑，較佳為N-甲基-2-吡咯啶酮內，用一種銅(I)源例如氯化銅(I)或溴化銅(I)，及一種吡啶配位基例如2,2-聯吡啶來處理，以提供氟化苯基烯丙基苯甲酸4-1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及R12係如先前所揭示(流程圖4，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0072-15
氟化苯基烯丙基苯甲醯肼之製備
氟化苯基烯丙基苯甲醯肼5-3，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14及R15係如先前所揭示，之製備係可藉由在約0℃及約120℃之間的溫度下，於非質子性溶劑(諸如乙腈、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺或其任意組合)中，以鹼(諸如三乙胺、二異丙基乙胺或4-甲基嗎福林)，來處理肼或肼鹽5-2，其中R13、R14、R15係如先前所揭示，以及活化的羧酸5-1，其中A為一活化基團且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及R12係如先前所揭示(流程圖5，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0073-16
活化的羧酸5-1係可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物、酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O-醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用脫水氯化試劑(諸如乙二醯氯或亞硫醯氯)處理來製備。活化羧酸5-1可由羧酸與以下脲鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳(COMU)。活化羧酸5-1亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸5-1亦可在三唑(諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸與偶合劑(諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺)當場製備。O-醯基異脲可用脫水碳化二亞胺(諸如1-[3-(二甲基胺基)丙基]-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺)製備。活化羧酸5-1亦可在三唑(諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt))的存在下，由羧酸與偶合劑(諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP))當場製備。
氟化苯基烯丙基苯甲醯肼或其鹽類6-1，其中R13、R14及R15為H，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及R12係如先前所揭示，係可在環境溫度下，於具極性之質子性溶劑(諸如甲醇)中，在諸如氰基硼氫化鈉之還原劑的存在下用醛來處理，以得到氟化苯基烯丙基苯甲醯肼5-3，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14及R15係如先前所揭示(流程圖6，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0074-17
或者，氟化苯基烯丙基苯甲醯肼5-3，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14及R15係如先前所揭示，係可在約80℃至約100℃的溫度下，在諸如二異丙基乙胺之鹼及諸如乙醇之具極性的質子性溶劑的存在下，藉由氟化苯基烯丙基苯甲醯肼或其鹽類7-1，其中R13及R15為H，R14為甲基，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及R12係如先前所揭示，經過芳香族鹵化物(諸如2-氯噻唑)的親核芳香族取代作用而生成(流程圖7，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0075-18
氟化苯基烯丙基苯甲醯肼5-3，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)，Q1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14及R15係如先前所揭示，可以於氘化或非氘化之具極性的非質子性溶劑(諸如丙酮或二甲亞碸)中，暴露於紫外線照射，以提供(E)-氟化苯基烯丙基苯甲醯胺8-1，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)，Q1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12,R13、R14及R15係如先前所揭示(流程圖8，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0076-19
氟化苯基烯丙基苯甲醯肼9-1，其中X1為N(R16)N=C(R17)(R18)，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12係如先前所揭示，之製備係可於受壓下在環境溫度至55℃之溫度下，於具極性的非質子性溶劑(諸如二氯甲烷)中，在諸如二異丙基乙胺之鹼的存在下，用醛來處理氟化苯基烯丙基苯甲醯肼或其鹽類6-1，其中R13、R14、and R15為H，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及R12係如先前所揭示(流程圖9，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0077-20
氟化苯基烯丙基苯甲醯肼10-1，其中X1為N=N(R19)，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12係如先前所揭示，之製備係可在約0℃之溫度下，於具極性的非質子性溶劑(諸如二氯甲烷)中，在諸如吡啶之鹼的存在下，用諸如N-溴琥珀醯亞胺之氧化劑來處理氟化苯基烯丙基苯甲醯肼或其鹽類5-3，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)，Q1為O，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及R12係如先前所揭示(流程圖10，步驟 a )。
Figure 107105329-A0305-02-0078-21
肼之製備
肼鹽5-2係可藉由用諸如氯化氫之酸處理對應的N-第三丁氧基羰基肼而當場生成.可選擇地，肼鹽5-2係可在在與活化的羧酸5-1反應之前或在與活化的羧酸5-1當場反應期間，於諸如碳酸氫鈉或三乙胺之鹼的存在下中和，以得到氟化苯基烯丙基苯甲醯肼5-3。
肼或受保護的肼5-2，其中R13、R14、R15係如先前所揭示，係可在約60℃至約100℃的溫度下，於具極性的非質子性溶劑(諸如1,4-二氧雜環、四氫呋喃或N,N-二甲基甲醯胺)中，在諸如碳酸銫或二異丙基乙胺之鹼的存在下，分別用肼或受保護的的肼(諸如甲基肼或N-(乙胺基)胺基甲酸第三丁酯)，經過芳香族鹵化物(諸如2-氯嘧啶或2-氟吡啶)的親核芳香族取代作用而生成。替代性地，肼或受保護的肼5-2係可在約0℃至約100℃的溫度下，於具極性的非質子性溶劑(諸如四氫呋喃及/或N,N-二甲基甲醯胺)中，在諸如氫化鈉或氫化鉀之鹼的存在下，經由用諸如溴丙基-1-炔或氯(甲氧甲烷)之烷基鹵化物分別與肼或受保護的肼(諸如2-(1-甲基 肼基)嘧啶或受保護的肼，諸如2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯或2-(嘧啶-2-基胺基)異吲哚啉-1,3-二酮)烷化而生成。
實例
此等實例係用於說明之目的，而非被闡釋為將本揭示限制為僅此等實例中揭露的實施例。
自商業來源獲得之起始材料、試劑及溶劑係未進一步純化而使用。無水溶劑係購自Aldrich公司的Sure/SealTM且按原樣使用。熔點在Thomas Hoover Unimelt毛細管熔點設備或來自Stanford Research Systems之OptiMelt自動化熔點系統上獲得且未校正。使用「室溫」之實例係在溫度範圍從約20℃至約24℃的氣候控制實驗室中進行。分子係以其已知名稱提供，依據ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro內之命名程式命名。若此等程式不能將分子命名，此分子係使用傳統命名規則命名。除非另有說明，否則1H NMR光譜數據係以ppm(δ)為單位且於300、400、500或600MHz記錄；13C NMR光譜數據係以ppm(δ)為單位且於75、100或150MHz記錄；而19NMR光譜數據係以ppm(δ)為單位且於376MHz記錄。
實例1：(Z)-2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C1)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0079-22
將配於N-甲基吡咯啶酮(2.0mL)之2,2'-聯吡啶(0.255g，1.63mmol)、2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C34)(1.00g，4.08mmol)及5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(2.79g，8.16mmol)添加至一個25mL圓底燒瓶中，以提供黃色溶液。添加溴化銅(I)(0.117g，0.816mmol)，以及反應混 合物係用氮清洗5分鐘。接著將反應物加熱至150℃歷時3小時。將反應混合物傾注至冰水(100mL)內。將水過濾以及使生成的黑色膠溶解於乙酸乙酯(800mL)內，用鹽水(2 x 200mL)及水(2 x 200mL)清洗，以硫酸鎂乾燥，過濾以及濃縮，以提供呈褐色油狀物之標題化合物(1.40g,64%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.03(d,J=8.2Hz,1H),7.89(d,J=1.8Hz,1H),7.59(dd,J=8.3,1.8Hz,1H),7.43(s,2H),5.83(dd,J=32.4,9.6Hz,1H),4.60(p,J=8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -69.32(d,J=2.3Hz),-108.70--119.01(m)；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
以下化合物係以與實例1中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)
Figure 107105329-A0305-02-0080-23
分離得到黃色油狀物(7.6g,68%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.99-7.94(m,1H),7.84(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),7.44(s,2H),5.90(dd,J=32.4,9.6Hz,1H),4.62(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.60,-69.28(d,J=2.3Hz),-112.11；ESIMS m/z 493([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C3)
Figure 107105329-A0305-02-0080-24
分離得到褐色膠質物(1.20g,54%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.88(s,2H),7.76-7.75(m,1H),7.37(d,J=6.0Hz,2H),5.90(dd,J=32.1,9.0Hz,1H), 4.62-4.56(p,1H)；IR(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm-1；ESIMS m/z 477([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C4)
Figure 107105329-A0305-02-0081-25
分離得到褐色膠質物(2.50g,56%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.90(br s,1H),8.16(s,1H),8.09(d,J=10.8Hz,1H),8.08(s,1H),7.92(d,J=8.1Hz,1H),7.75-7.65(m,2H),6.90(dd,J=36.0,10.4Hz,1H),5.22-5.16(m,1H)；IR(薄膜)3440,2927,1716,1175cm-1；ESIMS m/z 459([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C5)
Figure 107105329-A0305-02-0081-26
分離得到褐色膠質物(2.5g,68%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.4Hz,1H),7.94(s,1H),7.83(d,J=7.2Hz,1H),7.66(d,J=8.4Hz,1H),7.50(s,1H),7.17(dd,J=2.0,8.4Hz,1H),5.96(dd,J=9.2,32.0Hz,1H),4.65-4.61(m,1H)；IR(薄膜)3447,2927,1715,750cm-1；ESIMS m/z 504([M-H]-)。
(Z)-2-氯-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C6)
Figure 107105329-A0305-02-0081-27
分離得到白色固體(4.27g,88%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.07(d,J=8.2Hz,1H),7.68(d,J=1.7Hz,1H),7.54(dd,J=8.3,1.8Hz,1H),7.43(s,2H), 5.85(dd,J=32.4,9.6Hz,1H),4.60(p,J=8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -69.33(d,J=2.2Hz),-112.18(d,J=2.4Hz)；ESIMS m/z 461([M-H]-)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C7)
Figure 107105329-A0305-02-0082-28
分離得到褐色膠質物(1.0g,42%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.80(br s,1H),8.16(s,1H),8.12-8.07(m,3H),7.92(d,J=8.7Hz,1H),7.66(d,J=10.2Hz,1H),6.96(dd,J=9.9,35.4Hz,1H),5.36-5.29(m,1H)；IR(薄膜)2926,1715,765cm-1；ESIMS m/z 477([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C8)
Figure 107105329-A0305-02-0082-29
分離得到橘色油狀物(0.712g,65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.03(d,J=8.1Hz,1H),7.95(d,J=1.6Hz,1H),7.83(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),7.53(d,J=8.3Hz,1H),7.37(s,1H),7.32(dd,J=8.5,2.1Hz,1H),5.92(dd,J=32.5,9.6Hz,1H),4.69(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.85,-59.63,-69.49(d,J=2.2Hz),-112.48(t,J=2.7Hz)；IR(薄膜)3089,1713,1490cm-1；ESIMS m/z 509([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C9)
Figure 107105329-A0305-02-0083-30
分離得到橘色油狀物(0.428g,56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.99-7.94(m,1H),7.84(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),7.54(s,1H),7.36(q,J=1.0Hz,2H),5.93(dd,J=32.5,9.7Hz,1H),4.68(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.82,-59.60,-69.36(d,J=2.2Hz),-112.78(d,J=2.7Hz)；IR(薄膜)3010,1711,1497,1412cm-1；ESIMS m/z 509([M-H]-)。
(Z)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C10)
Figure 107105329-A0305-02-0083-31
分離得到橘色油狀物(0.94g,61%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.09(d,J=8.8Hz,1H),7.49-7.45(m,2H),7.44(s,2H),5.80(dd,J=32.7,9.6Hz,1H),4.60(p,J=8.9Hz,1H),2.69(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -69.40(d,J=2.3Hz),-108.40--115.65(m)；ESIMS m/z 441([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C11)
Figure 107105329-A0305-02-0083-32
分離得到褐色膠質物(0.50g,43%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.9(br s,1H),8.16(s,1H),8.09(d,J=8.0Hz,1H),7.92(d,J=8.0Hz,1H),7.82 (s,2H),7.64(t,J=6.0Hz,1H),6.90(dd,J=36.0,10.4Hz,1H),5.26-5.17(m,1H)；IR(薄膜)3416,2926,1716,1119cm-1。
(Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C12)
Figure 107105329-A0305-02-0084-33
分離得到橘色油狀物(0.744g,68%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(d,J=8.2Hz,1H),8.01-7.94(m,1H),7.84(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),7.36(d,J=1.6Hz,1H),7.27(dt,J=2.3,1.1Hz,1H),7.17(s,1H),5.91(dd,J=32.4,9.6Hz,1H),4.68(p,J=8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.93,-59.60,-69.24(d,J=2.5Hz),-112.31(d,J=2.6Hz)；IR(薄膜)3005,1712,1605,1507,1408cm-1；ESIMS m/z 509([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C13)
Figure 107105329-A0305-02-0084-34
分離得到褐色固體(1.0g,47%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.80(s,1H),8.17-8.12(m,3H),7.91-7.86(m,3H),6.87(dd,J=9.9,36.0Hz,1H),5.39-5.32(m,1H)；ESIMS m/z 493([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C14)
Figure 107105329-A0305-02-0085-35
分離得到褐色膠質物(2.5g,46%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.79(br s,1H),8.15-8.06(m,3H),7.91(d,J=8.1Hz,1H),7.71(s,2H),6.90(dd,J=36.0,10.2Hz,1H),5.21-5.15(m,1H)；IR(薄膜)3431,2924,1623,597cm-1；ESIMS m/z 503([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C15)
Figure 107105329-A0305-02-0085-36
分離得到黃色膠質物(2.6g,27%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.66(s,1H),8.04(d,J=7.3Hz,1H),7.97(d,J=1.7Hz,1H),7.84(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),7.60(d,J=2.0Hz,1H),7.49(d,J=2.1Hz,1H),5.91(dd,J=32.4,9.6Hz,1H),4.62(p,J=8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.06,-66.85,-110.35；ESIMS m/z 540([M-H]-)。
Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(CC1)
Figure 107105329-A0305-02-0085-37
分離得到黃色膠質物(1.1g,56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15(d,J=8.2Hz,2H),7.67(d,J=8.3Hz,2H),7.44(s,2H),5.84(dd,J=32.6,9.6 Hz,1H),4.61(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -69.38(d,J=2.2Hz),-109.75--116.47(m)；ESIMS m/z 427([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C16)
Figure 107105329-A0305-02-0086-38
分離得到橘色油狀物(1.22g,58%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.96(d,J=1.7Hz,1H),7.84(dd,J=8.3,1.8Hz,1H),7.74(d,J=8.2Hz,1H),7.57(d,J=1.6Hz,1H),7.43(d,J=8.2Hz,1H),5.94(dd,J=32.5,9.6Hz,1H),4.73(p,J=8.9Hz,1H)；IR(薄膜)3022,1710cm-1；ESIMS m/z 493([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C17)
Figure 107105329-A0305-02-0086-39
分離得到褐色固體(1.50g,65%)：mp 78-81℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.09-7.99(m,2H),7.83-7.81(m,1H),7.42(s,2H),5.95(dd,J=32.4Hz,9.6Hz,1H),4.63-4.57(m,1H)；IR(薄膜)3445,1713,852cm-1；ESIMS m/z 538([M+H]+)。
(Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C18)
Figure 107105329-A0305-02-0087-40
分離得到褐色膠質物(2.0g,62%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.80(br s,1H),8.15(s,1H),8.09(d,J=8.1Hz,1H),7.93-7.78(m,4H),6.91(dd,J=35.7,10.2Hz,1H),5.27-5.14(m,1H)；IR(薄膜)3081,2927,1714,776cm-1；ESIMS m/z 503([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C19)
Figure 107105329-A0305-02-0087-41
分離得到褐色膠質物(0.55g,56%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 13.92(br s,1H),8.14(s,1H),8.08(d,J=8.1Hz,1H),7.92-7.85(s,3H),6.87(dd,J=9.9,35.4Hz,1H),5.24-5.18(m,1H)；IR(薄膜)3085,1715,659cm-1；ESIMS m/z 461([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C20)
Figure 107105329-A0305-02-0087-42
分離得到褐色膠質物(2.20g,39%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.05-7.95(m,2H),7.84(d,J=7.2Hz,1H),7.69-7.68(m,1H),7.49(s,2H),5.95(dd,J=32.7,9.6Hz,1H),4.64-4.58(m,1H)；IR(薄膜)3439,2925,1714,1118,746cm-1；ESIMS m/z 549([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C21)
Figure 107105329-A0305-02-0088-43
分離得到黃色膠質物(2.1g,78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.4Hz,1H),7.94(s,1H),7.83(d,J=8.4Hz,1H),7.66(d,J=8.4Hz,2H),7.26-7.21(m,1H),5.96(dd,J=32.4,9.2Hz,1H),4.67-4.58(m,1H)；IR(薄膜)3426,2925,1714,1115cm-1；ESIMS m/z 547([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C22)
Figure 107105329-A0305-02-0088-44
分離得到黃色膠質物(1.50g,57%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.01(d,J=8.1Hz,2H)7.94(s,2H),7.76-7.75(m,1H),7.37(d,J=6.0Hz,2H),5.90(dd,J=32.1,9.0Hz,1H)；IR(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm-1；ESIMS m/z 443([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C23)
Figure 107105329-A0305-02-0088-45
分離得到褐色膠質物(2.00g,37%)：ESIMS m/z 583([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C24)
Figure 107105329-A0305-02-0089-46
分離得到黃色油狀物(0.298g,41%)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.04(d,J=8.2Hz,1H),7.96(d,J=1.8Hz,1H),7.84(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),7.56(d,J=5.6Hz,2H),5.90(dd,J=32.5,9.6Hz,1H),4.62(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.57,-69.46(d,J=2.1Hz),-98.42,-112.28(d,J=2.3Hz)；IR(薄膜)3003,1713cm-1；ESIMS m/z 567([M-H]-)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈(C25)
Figure 107105329-A0305-02-0089-47
分離得到黃色蠟質物(0.83g,51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.95(dd,J=1.8,0.8Hz,1H),7.93-7.89(m,1H),7.87(dd,J=8.3,1.7Hz,1H),7.43(s,2H),5.94(dd,J=32.3,9.6Hz,1H),4.62(p,J=8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.16,-69.22,-112.49；ESIMS m/z 476([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C26)
Figure 107105329-A0305-02-0089-48
分離得到褐色膠質物(0.40g,43%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.80(br s,1H),8.15(s,2H),8.07(d,J=8.4Hz,1H),8.01(d,J=8.4Hz,1H),7.91(d,J=8.4Hz,2H),6.93(dd,J=9.9,36.0Hz,1H),5.36-5.31(m,1H)；IR(薄膜)3093,1714,1139cm-1；ESIMS m/z 537([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C27)
Figure 107105329-A0305-02-0090-49
分離得到褐色膠質物(0.40g,18%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.82(s,1H),8.14(s,1H),8.08(d,J=7.8Hz,1H),7.91(d,J=7.5Hz,1H),7.75(d,J=8.1Hz,2H),6.85(dd,J=9.9,35.4Hz,1H),5.27-5.21(m,1H)；ESIMS m/z 461([M-H]-)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-1-萘甲酸(C99)
Figure 107105329-A0305-02-0090-50
分離得到黃色固體(0.85g,53%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.30(d,J=7.5Hz,1H),8.07-8.05(m,1H),7.70-7.61(m,4H),7.49(s,2H),5.69(dd,J=9.9,31.2Hz,1H),4.75-4.69(m,1H)；IR(薄膜)3445,1684,1260,750cm-1；ESIMS m/z 475([M]-)。
實例2：(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸之製備(C28)
Figure 107105329-A0305-02-0091-52
於室溫下將四(三苯基膦)鈀(0)(70mg,0.061mmol)添加至配於甲苯(3.0mL)之(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.3g,0.605mmol)的溶液內。反應混合物係用氮(3 x 10分鐘)清洗予以除氣。添加三丁基乙烯基錫烷(0.384g,1.21mmol)至反應混合物。反應混合物再次用氮(3 x 10分鐘)清洗予以除氣，以及於110℃下攪拌12小時。反應混合物係用水淬滅並接著用乙酸乙酯萃取。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法使用30%之乙酸乙酯/己烷純化，得到呈淡黃色蠟質物之標題化合物(0.30g,94%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.76(s,1H),8.02(d,J=8.2Hz,1H),7.95(s,1H),7.82(d,J=8.2Hz,1H),7.52-7.39(m,2H),7.09(dd,J=17.5,11.0Hz,1H),6.04-5.85(m,1H),5.76(dd,J=17.5,13.8Hz,1H),5.55-5.45(m,1H),4.65(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.56,-67.15,-113.15；ESIMS m/z 487([M-H]-)。
以下化合物係以與實例2中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-環丙基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C29)
Figure 107105329-A0305-02-0091-53
分離得到黃色膠質物(0.041g,80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.64(s,1H),8.02(d,J=8.0Hz,1H),7.94(s,1H),7.81(d,J=8.1Hz,1H),7.39-7.31(m,1H),6.89(d,J=2.1Hz,1H),5.90(dt,J=32.7,11.0Hz,1H),4.59(p,J=9.0 Hz,1H),1.64(q,J=7.8Hz,1H),1.08(dddd,J=8.8,7.3,5.7,2.3Hz,2H),0.77-0.63(m,2H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.88--62.06(m),-68.19--73.80(m),-110.87--115.65(m)；ESIMS m/z 500([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈(C30)
Figure 107105329-A0305-02-0092-55
分離得到黃色蠟質物(0.19g,65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.76(s,1H),8.02(d,J=8.2Hz,1H),7.95(s,1H),7.82(d,J=8.2Hz,1H),7.52-7.39(m,2H),7.09(dd,J=17.5,11.0Hz,1H),6.04-5.85(m,1H),5.76(dd,J=17.5,13.8Hz,1H),5.55-5.45(m,1H),4.65(p,J=8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.56,-67.15,-113.15；ESIMS m/z 466([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-(1-乙氧基乙烯基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C31)
Figure 107105329-A0305-02-0092-56
分離得到褐色膠質物(0.020g,23%)：ESIMS m/z 529([M-H]-)。
實例3：(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈之製備(C32)
Figure 107105329-A0305-02-0093-57
於室溫下將[雙(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫(0.282g,1.276mmol)添加至配於二氯甲烷(6.5mL)之(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲醯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈(C79)(0.300g,0.638mmol)的溶液中。添加一滴甲醇，且反應混合物係於20℃下攪拌12小時。反應混合物係用水(50mL)淬滅並接著用乙酸乙酯(15mL)萃取。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法使用35%之乙酸乙酯/己烷而純化，得到呈白色蠟質物之標題化合物(0.100g,30%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.96(d,J=1.7Hz,1H),7.93-7.85(m,2H),7.62(dd,J=13.4,2.0Hz,1H),7.42(d,J=5.1Hz,1H),6.95(t,J=54.6Hz,1H),5.98(dd,J=32.2,9.6Hz,1H),4.68(dt,J=18.6,8.9Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.17,-69.26,-112.34,-113.93--118.42(m)；ESIMS m/z 492([M-H]-)。
實例4：(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸之製備(C33)
Figure 107105329-A0305-02-0093-58
將硫酸(0.25mL,0.305mmol)添加至配於乙酸(2.5mL)之(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈(C32)(0.150g,0.305mmol)的攪拌溶液中。將反應混合物在130℃熱浴中加熱48小時。反應混合物係冷卻至室溫並用水(15mL)稀釋。用乙酸乙酯萃取 該混合物。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥並於減壓環境下濃縮，以得到粗製化合物。藉由管柱層析法(矽膠，用配於二氯甲烷之0-10%甲醇予以溶析)來純化，以得到呈黄色膠質物之標題化合物(0.048g,28%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.18(s,1H),8.29(d,J=1.8Hz,1H),8.17(dd,J=8.1,1.8Hz,1H),8.01(t,J=7.7Hz,1H),7.64(dt,J=13.0,1.9Hz,1H),7.45(dd,J=4.8,1.7Hz,1H),6.93(td,J=54.6,12.6Hz,1H),5.94(dd,J=32.5,9.7Hz,1H),4.68(dt,J=26.6,8.7Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.60,-69.48,-112.04,-115.81；ESIMS m/z 509([M-H]-)。
實例5：2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C34)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0094-59
將2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C39)(1.8g，7.0mmol)、氫氧化鋰水合物(0.88g，21mmol)、甲醇(7.0mL)、四氫呋喃(21mL)，以及水(7.0mL)添加至一個250mL圓底燒瓶，以及反應混合物係室溫下攪拌過夜。該混合物係經濃縮、用pH 4的緩衝液淬滅，並用乙酸乙酯萃取，以得到呈白色固體之標題化合物(1.0g,56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.01(d,J=8.2Hz,1H),7.89(d,J=1.8Hz,1H),7.57(dd,J=8.3,1.8Hz,1H),5.21(dd,J=48.6,4.0Hz,1H),5.06(dd,J=17.3,3.9Hz,1H)；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ -108.71(d,J=1.4Hz)；ESIMS m/z 244([M-H]-)。
以下化合物係以與實例5中所概述程序之類似方式製備：
4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C35)
Figure 107105329-A0305-02-0095-60
分離得到白色固體(1.9g,93%)：1H NMR(400MHz，甲醇-d 4)δ 7.95(d,J=1.5Hz,1H),7.95-7.91(m,1H),7.90-7.86(m,1H),5.46(dd,J=50.0,4.1Hz,1H),5.09(dd,J=18.0,4.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz，甲醇-d 4)δ -61.04(d,J=1.1Hz),-110.93；ESIMS m/z 233([M-H]-)。
2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C36)
Figure 107105329-A0305-02-0095-61
分離得到白色固體(3.5g,75%)：1H NMR(400MHz，丙酮-d 6)δ 7.97(dd,J=8.2,0.9Hz,1H),7.76(d,J=1.7Hz,1H),7.70(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),5.68-5.45(m,1H),5.11(dd,J=18.2,4.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz，丙酮-d 6)δ -108.71；ESIMS m/z 200([M-H]-)。
4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸(C37)
Figure 107105329-A0305-02-0095-62
分離得到白色固體(0.550g,89%)：1H NMR(400MHz，甲醇-d 4)δ 7.92(d,J=8.1Hz,1H),7.59-7.52(m,1H),7.52-7.44(m,1H),5.29(dd,J=50.1,3.7Hz,1H),4.93(dd,J=18.1,3.7Hz,1H),2.60(s,3H)；19F NMR(376MHz，甲醇-d 4)δ -110.32(d,J=2.1Hz)；ESIMS m/z 181([M+H]+)。
實例6：4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯(C38)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0096-64
將4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯(2.25g，8.00mmol)、(1-氟乙烯基)(甲基)二苯基矽烷(3.58g，14.8mmol)及1,3-二甲咪唑啶-2-酮(40mL)添加至一個100mL圓底燒瓶。添加四(三苯基膦)鈀(0)(0.459g，0.400mmol)、碘化銅(I)(0.0760mg，0.400mmol)及氟化銫(3.62g，23.9mmol)，以及反應係於氮氣氛圍下、在室溫下攪拌歷時24小時。將水添加至混合物且混合物用3：1己烷/二乙基醚來稀釋。有機層係經以硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈無色油狀物之標題化合物(2.00g,96%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.96-7.87(m,1H),7.83(dq,J=8.1,0.7Hz,1H),7.77(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),5.23(dd,J=48.6,4.0Hz,1H),5.07(dd,J=17.4,4.0Hz,1H),3.95(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.92,-108.73(d,J=1.4Hz)；EIMS m/z 248([M]+)。
以下化合物係以與實例6 中所概述程序之類似方式製備：
2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C39)
Figure 107105329-A0305-02-0096-65
分離得到無色油狀物(1.8g,93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.84(d,J=1.7Hz,1H),7.82(dd,J=8.2,0.9Hz,1H),7.50(d,J=1.5Hz,1H),5.16(dd,J=48.7,3.9Hz,1H),5.01(dd,J=17.3,3.9Hz,1H),3.94(d,J=2.2Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -108.61(d,J=1.5Hz)；ESIMS m/z 258([M-H]-)。
2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(C40)
Figure 107105329-A0305-02-0097-66
分離得到無色油狀物(2.1g,99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.86(dd,J=8.2,0.9Hz,1H),7.64(d,J=1.7Hz,1H),7.48(dd,J=8.3,1.8Hz,1H),5.17(dd,J=48.7,3.8Hz,1H),5.02(dd,J=17.3,3.9Hz,1H),3.94(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -108.63(d,J=1.4Hz)；ESIMS m/z 214([M-H]-)。
4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸甲酯(C41)
Figure 107105329-A0305-02-0097-67
分離得到無色油狀物(0.5g,85%)：1H NMR(400MHz，甲醇-d 4)δ 7.90(d,J=8.2Hz,1H),7.51(s,1H),7.49(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),5.30(dd,J=50.1,3.7Hz,1H),4.95(dd,J=18.0,3.7Hz,1H),3.88(d,J=5.9Hz,3H),2.59(s,3H)；19F NMR(376MHz，甲醇-d 4)δ -110.41(d,J=1.3Hz)；ESIMS m/z 195([M+H]+)。
實例7：4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C35)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0097-68
步驟1：4-(2-溴-1-氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C42)使2-(三氟甲基)-4-乙烯基苯甲酸(5.3g，24mmol)於0℃下溶解於二氯甲烷(123mL)內，添加三乙胺三氟化氫(8.0mL，49mmol)接著N-溴琥珀醯亞胺(8.7g，49mmol)。移開冰浴並使該反應混合物升溫至室溫並攪拌16小時。將該混合 物分配於水及二氯甲烷之間。有機層係經以硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮，得到呈黃色油狀物之標題化合物且其未經進一步純化即使用(5.0g,65%)。
步驟2：4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C35)使4-(2-溴-1-氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(4.3g，14mmol)於0℃下溶解於甲醇(68mL)之內，以及添加固體的第三丁氧基鉀(4.6g，41mmol)同時攪拌。使該反應混合物緩慢升溫至室溫並接著攪拌4小時。緩慢地添加鹽酸(1N)，以及混合物係用乙酸乙酯來萃取。藉由急驟管柱層析使用0-40%丙酮/己烷純化，得到呈灰白色固體之標題化合物(1.7g,53%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.2Hz,1H),8.00-7.93(m,1H),7.82(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),5.27(dd,J=48.5,4.1Hz,1H),5.11(dd,J=17.3,4.1Hz,1H)。
以下化合物係以與實例7中所概述程序之類似方式製備：
4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(C43)
Figure 107105329-A0305-02-0098-69
分離得到白色固體(6.5g,86%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.13(d,J=8.2Hz,2H),7.69-7.62(m,2H),5.21(dd,J=49.0,3.7Hz,1H),5.02(dd,J=17.5,3.7Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -108.35；ESIMS m/z 165([M-H]-)。
4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸(C37)
Figure 107105329-A0305-02-0098-70
分離得到無色油狀物(0.165g,89%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.12-8.03(m,1H),7.46(dd,J=5.8,2.1Hz,2H),5.17(dd,J=49.1,3.7Hz,1H),4.98(dd,J=17.5,3.7Hz,1H),2.68(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -108.50。
4-(1-氟乙烯基)-1-萘甲酸(C100)
Figure 107105329-A0305-02-0099-71
分離得到灰白色固體(0.70g,52%)：mp 154-156℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.40(br s,1H),8.88-8.84(m,1H),8.17-8.10(m,2H),7.75-7.66(m,3H),5.39(dd,J=3.6,17.2Hz,1H),5.23(dd,J=36.0,50.4Hz,1H)；ESIMS m/z 215([M-H]-)。
實例8：1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氟苯(C44)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0099-72
將N-溴琥珀醯亞胺(16.6g,93.77mmol)及亞磷酸三苯酯(29g,93.77mmol)添加至配於二氯甲烷(200mL)之1-(3,5-二溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C68)(22g,62.51mmol)攪拌溶液中，且該反應混合物係在40℃下攪拌16小時。反應混合物係冷卻至室溫並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析(矽膠，100-200篩孔)使用石油醚做為溶析液而純化，產生呈黃色油狀物之標題化合物(9.5g,37%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.66(d,J=5.4Hz,2H),5.02(q,J=6.8Hz,1H)；19F NMR(282MHz,CDCl3)δ -70.60,-96.00；EIMS m/z 412([M]+)。備註：反應時間的範圍為3至16小時，視作用物而定。
以下化合物係以與實例8中所概述程序之類似方式製備：
1-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(C45)
Figure 107105329-A0305-02-0100-73
分離得到淺黃色油狀物(7.0g,51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65-7.62(m,1H),7.61-7.59(m,1H),7.29-7.25(m,1H),5.08-5.02(m,1H)；EIMS m/z 352([M]+)。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2-(三氟甲氧基)苯(C46)
Figure 107105329-A0305-02-0100-74
分離得到無色油狀物(2.50g,56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.52(d,J=8.4Hz,1H),7.48(s,1H),7.41(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),5.10(q,J=7.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.94,-70.63；IR(薄膜)1492,1423cm-1；EIMS m/z 356([M]+)。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-(三氟甲氧基)苯(C47)
Figure 107105329-A0305-02-0100-75
分離得到無色油狀物(2.83g,62%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(d,J=2.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.6,2.3Hz,1H),7.36(dd,J=8.6,1.5Hz,1H),5.09(q,J=7.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.75,-70.52；IR(薄膜)1497cm-1；EIMS m/z 356([M]+)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(三氟甲氧基)苯(C48)
Figure 107105329-A0305-02-0101-76
分離得到無色油狀物(2.27g,60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.45(d,J=1.7Hz,1H),7.30(s,1H),7.28(s,1H),5.07(q,J=7.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.02,-70.44；IR(薄膜)1588,1450cm-1；EIMS m/z 358([M]+)。
2-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯苯(C49)
Figure 107105329-A0305-02-0101-77
分離得到無色液體(10.5g,54%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.76(d,J=1.2Hz,1H),7.49-7.47(m,1H),7.41-7.39(m,1H),5.07-5.02(m,1H)；IR(薄膜)3437,2924,1631,1114cm-1；EIMS m/z 350([M]+)。
1-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3-二氯苯(C50)
Figure 107105329-A0305-02-0101-78
分離得到黃色油狀物(4.5g,46%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.58(d,J=2.1Hz,1H),7.46(d,J=2.1Hz,1H),4.35(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -70.40；ESIMS m/z 386([M-H]-)。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-(三氟甲基)苯(C51)
Figure 107105329-A0305-02-0102-79
分離得到無色油狀物(3.33g,46%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.73(d,J=8.2Hz,1H),7.68(s,1H),7.52(d,J=8.2Hz,1H),5.11(q,J=7.1Hz,1H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 137.94,133.06(d,J=1.9Hz),132.10,129.93(q,J=32.0Hz),128.10(q,J=5.3Hz),127.47,124.46(d,J=48.7Hz),120.81(d,J=43.9Hz),44.84(q,J=34.8Hz)；EIMS m/z 342([M+H]+)。
2-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯苯(C52)
Figure 107105329-A0305-02-0102-80
分離得到澄清油狀物(19g,46%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.54-7.51(m,2H),5.03-4.98(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -70.38。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-氟苯(C53)
Figure 107105329-A0305-02-0102-81
分離得到無色油狀物(8.0g,73%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.59-7.57(m,1H),7.42-7.33(m,1H),7.20-7.14(m,1H),5.10-5.03(m,1H)；IR(薄膜)3429,2926,1502,750cm-1；EIMS m/z 292([M+H]+)。
1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(C54)
Figure 107105329-A0305-02-0103-82
分離得到澄清油狀物(28g,56%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.01-7.97(m,2H),6.26-6.20(m,1H)；IR(薄膜)1168,736,557cm-1；ESIMS m/z 428([M+H]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2,3-二氯苯(C55)
Figure 107105329-A0305-02-0103-83
分離得到無色油狀物(2.5g,31%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.35-7.28(m,2H),5.05-4.99(m,1H)；IR(薄膜)2965,1508,758cm-1；EIMS m/z 308([M]+)。
1-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)苯(C56)
Figure 107105329-A0305-02-0103-84
分離得到黃色油狀物(6.5g,52%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.79(s,1H),7.76(d,J=8.7Hz,1H),7.57(d,J=8.4Hz,1H),5.16-5.09(m,1H)；IR(薄膜)1275,750cm-1；EIMS m/z 386([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1,3-二氟苯(C57)
Figure 107105329-A0305-02-0104-85
分離得到褐色油狀物(3.2g,48%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.17(d,J=6.80Hz,2H),5.06-5.01(m,1H)；IR(薄膜)1038,750,620cm-1；EIMS m/z 308([M]+)。
實例9：1-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C58)
Figure 107105329-A0305-02-0104-86
在室溫下將三甲基(三氟甲基)矽烷(3.14mL,21.3mmol)及四丁基氟化銨(0.463g,1.77mmol)添加至溶於四氫呋喃(118mL)之3-溴-4,5-二氯-苯甲醛(4.50g,17.7mmol)攪拌溶液，並攪拌反應混合物15小時。用溶於二噁烷(5mL)之4M氯化氫來處理該反應混合物。10分鐘後濃縮該混合物以得到呈綠色膠質物之標題化合物且其未經進一步純化即使用(5.5g,86%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.68(s,1H),7.57(s,1H),5.00(d,J=11.5Hz,1H),4.75(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -78.32；EIMS m/z 323([M-H]-)。
以下化合物係以與實例9中所概述程序之類似方式製備：
1-(4-溴-3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C59)
Figure 107105329-A0305-02-0104-87
分離得到褐色膠質物(12g,77%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65-7.60(m,1H),7.59(s,1H),7.23-7.19(m,1H),5.09-5.01(m,1H),2.86(br s,1H)；EIMS m/z 290([M]+)。
1-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C60)
Figure 107105329-A0305-02-0105-88
分離得到澄清油狀物(3.72g,95%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.53(d,J=8.3Hz,1H),7.49(s,1H),7.38(d,J=8.4Hz,1H),5.06(dd,J=6.6,3.4Hz,1H),3.80-3.70(m,1H),2.92(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -57.90,-78.59；IR(薄膜)3396,1489cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
1-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C61)
Figure 107105329-A0305-02-0105-89
分離得到澄清油狀物(3.4g,86%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.64(dq,J=1.9,0.6Hz,1H),7.47-7.33(m,2H),5.04(qd,J=6.5,4.4Hz,1H),2.98(d,J=4.1Hz,1H)；IR(薄膜)3392,1496cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
1-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C62)
Figure 107105329-A0305-02-0105-90
分離得到澄清油狀物(3.15g,80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.45(s,1H),7.30-7.26(m,2H),5.04(q,J=6.4Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -58.01,-78.40；IR(薄膜)3305,1587,1442cm-1；EIMS m/z 294([M]+)。
1-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C63)
Figure 107105329-A0305-02-0106-91
分離得到無色油狀物(5.90g,88%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.74(d,J=8.2Hz,1H),7.68(s,1H),7.50(d,J=8.1,2.0,0.9Hz,1H),5.25-4.95(m,1H),3.14(s,1H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 139.39,132.66,130.35,129.22(q,J=31.5Hz),127.67(q,J=5.3Hz),129.69-116.91(m),117.16,71.40(q,J=32.4Hz)；EIMS m/z 278([M]+)。
1-(3-氯-4,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C64)
Figure 107105329-A0305-02-0106-92
分離得到無色油狀物(4.6g,33%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.34-7.30(m,2H),5.01-4.95(m,1H),3.21(br s,1H)；IR(薄膜)3302,1709,750cm-1；EIMS m/z 246([M]+)。
1-(3-溴-4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C65)
Figure 107105329-A0305-02-0106-93
分離得到褐色油狀物(13.2g,94%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 7.76(s,1H),7.50-7.48(m,1H),7.38-7.35(m,1H),5.03-4.97(m,1H),2.95(br s,1H)；IR(薄膜)3406,2881,1469,814cm-1；EIMS m/z 288([M]+)。
1-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C66)
Figure 107105329-A0305-02-0107-94
分離得到黃色油狀物(11.0g,75%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.81(s,1H),7.88(d,J=8.4Hz,1H),7.54(d,J=8.4Hz,1H),5.11-5.05(m,1H),2.95(br s,1H)；IR(薄膜)1708,1175,790cm-1；EIMS m/z 322([M]+)。
1-(4-氯-3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C67)
Figure 107105329-A0305-02-0107-95
分離得到褐色油狀物(7.0g,78%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.16(d,J=7.2Hz,2H),5.04-5.00(m,1H),2.79(br s,1H)；IR(薄膜)1033,750cm-1；EIMS m/z 246([M]+)。
實例10：1-(3,5-二溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-乙醇(C68)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0107-96
步驟1：1-(3,5-二溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-酮)。於15分鐘時間內在0℃下向1-(3-溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-酮(C69)(60g,222mmol)之硫 酸(160mL)溶液分批添加N-溴琥珀醯亞胺(59.2g,333mmol)，該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。將反應混合物小心倒入冰水中且用乙酸乙酯萃取(3 x 100mL)。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。將粗產物溶於石油醚(30mL)中，過濾並在減壓環境中濃縮該濾液，以得到呈黃色油狀物之標題化合物(70g，粗製)。粗產物係未經純化即使用於下一步驟中：ESIMS m/z 347([M-H]-)；在LC-MS中也觀測12%的起始材料及18%的三氟類比質量he LC-MS。備註：該反應係以四個批次(4 x 15g)進行且該四個批次皆於檢查之前結合。
步驟2：1-(3,5-二溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-醇(C68)。在0℃下向1-(3,5-二溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-酮(70g,200mmol)之甲醇(280mL)溶液分批添加硼氫化鈉(11g,2911mmol)，且反應混合物係於室溫下攪拌2小時。反應混合物係用冰水淬滅並用乙酸乙酯(3 x 150mL)萃取。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，100-200篩孔)使用60-90%二氯甲烷之石油醚溶液做為溶析液而純化，以得到呈黃色油狀物之標題化合物(22g,28%經過兩個步驟)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.64(d,J=6.0Hz,2H),5.03-4.93(m,1H),3.04(d,J=4.2Hz,1H)；19F NMR(282MHz,CDCl3)δ -78.50,-97.60；ESIMS m/z 349([M-H]-)。
實例11：1-(3-溴-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙-1-酮(C69)之製備：
Figure 107105329-A0305-02-0108-97
於室溫下向2,2,2,4-四氟苯乙酮(48g,250mmol)之硫酸(96mL)溶液一次添加N-溴琥珀醯亞胺(48.9g,275mmol)，且該反應混合物係於60℃ 下攪拌16小時。將反應混合物小心倒入冰水中且用乙酸乙酯萃取(3 x 100mL)。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。將粗產物溶於石油醚(50mL)中，過濾並在減壓環境中濃縮該濾液，以得到呈黃色油狀物之標題化合物(60g,89%)。備註：該反應係以四個批次(4 x 12g)進行且該四個批次皆於檢查之前結合。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.31(d,J=5.1Hz,1H),8.08-8.02(m,1H),7.32-7.26(m,1H)；19F NMR(282MHz,CDCl3)δ -71.45,-93.85；ESIMS m/z 269([M-H]-)。
實例12：4-溴-3-(三氟甲基)苯甲醛(C70)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0109-98
向(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)甲醇(C72)(12.0g,47.1mmol)之二氯甲烷(100mL)溶液添加二氧化錳(25.6g,294mmol)。在攪拌12小時之後，使該混合物通過Celite®過濾並將濾液真空濃縮，以得到呈淡黃色固體之標題化合物(10.0g,82%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.05(s,1H),8.19(s,1H),7.94-7.88(m,2H)；IR(薄膜)1704,1123cm-1；EIMS m/z 219([M]+)。
實例13：4-氯-3,5-二氟苯甲醛(C71)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0109-99
向冷卻在-78℃冰浴中之5-溴-2-氯-1,3-二氟苯(6.0g,44.0mmol)之無水二乙醚(100mL)溶液添加n-丁基鋰之己烷(17.6mL,44.0mmol)溶液。在30分鐘之後，添加N,N-二甲基甲醯胺(3.21g,44.0mmol)，在冷卻下攪拌 該反應混合物1小時，接著倒入冰水中。用二氯甲烷萃取該混合物。有機相係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，以5%乙酸乙酯之己烷溶液溶析)純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(6.0g,76%)：mp 54-56℃；1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.92(t,J=1.2Hz,1H),7.52-7.49(m,2H)；EIMS m/z 176([M]+)。
實例14：(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)甲醇(C72)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0110-100
向冷卻在冰浴中之4-溴-3-三氟甲基苯甲酸(15.0g,55.8mmol)之四氫呋喃(100mL)溶液添加硼烷-四氫呋喃複合物之四氫呋喃(14.4g,0.167mol)溶液。使該反應混合物升溫至室溫並攪拌4小時，接著倒入冰水中。用乙酸乙酯萃取該混合物。有機相係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。分離得到呈淡黃色固體之標題化合物(12.0g,85%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.71(d,J=8.1Hz,2H),7.40(d,J=7.8Hz,1H),4.73(s,2H)；IR(薄膜)3400,2928,1139cm-1；EIMS m/z 254([M]+)。
實例15：(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-苯基-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F45)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0110-101
將(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C24)(0.100g,0.176mmol)添加至一個裝有苯肼(0.035mL,0.352mmol)及苯并三唑-1-基-氧三吡咯啶并鏻六氟磷酸酯(0.183g,0.352mmol)的小瓶中。依序添加二氯甲烷(1.76mL)及三乙胺(0.098mL,0.704mmol)。將反應混合物攪拌1小時並直接在矽藻土上濃縮。藉由矽膠層析法以0-30%丙酮之己烷溶液梯度純化，以得到呈黃色泡沫之標題化合物(0.068g,53%)。
以下化合物係以與實例15 中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F6)
Figure 107105329-A0305-02-0111-102
分離得到黃色泡沫(0.066g,51%)。
(Z)-N-(1H-咪唑-1-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F10)
Figure 107105329-A0305-02-0111-103
分離得到白色非晶固體(0.073g,86%)。
(Z)-N'-(4,6-二氯-1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0111-286
-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F13)
Figure 107105329-A0305-02-0112-104
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.056g,40%)。
(Z)-N'-(6-氯吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F18)
Figure 107105329-A0305-02-0112-105
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.050g,47%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(1,4,5,6-四氫嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F27)
Figure 107105329-A0305-02-0112-106
分離得到黃色非晶固體(0.071g,72%)。
(Z)-N'-(6-氟吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F34)
Figure 107105329-A0305-02-0112-107
分離得到白色非晶固體(0.076g,74%)。
(Z)-4-(3-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F42)
Figure 107105329-A0305-02-0113-108
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.046g,35%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(4H-1,2,4-三唑-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F48)
Figure 107105329-A0305-02-0113-109
分離得到黃色玻璃狀物(0.056g,59%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F50)
Figure 107105329-A0305-02-0113-110
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.033g,40%)。
(Z)-N-(1H-吡咯-1-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F51)
Figure 107105329-A0305-02-0114-111
分離得到黃色油狀物(0.043g,46%)。
(Z)-N'-(4-氯-1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0114-287
-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F58)
Figure 107105329-A0305-02-0114-112
分離得到淡黃色油狀物(0.044g,39%)。
(Z)-4-(3-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F60)
Figure 107105329-A0305-02-0114-113
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.046g,32%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F61)
Figure 107105329-A0305-02-0114-114
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.088g,91%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F62)
Figure 107105329-A0305-02-0115-115
分離得到黃色油狀物(0.064g,68%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(p-甲苯基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F68)
Figure 107105329-A0305-02-0115-116
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.074g,76%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(2,5,6-三甲基嘧啶-4-基)苯甲醯肼(F75)
Figure 107105329-A0305-02-0115-117
分離得到淡黃色泡沫(0.098g,96%)。
(Z)-N'-(6-氯-2-甲基嘧啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F79)
Figure 107105329-A0305-02-0116-118
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.025g,24%)。
(Z)-N-(1H-吲哚-1-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F89)
Figure 107105329-A0305-02-0116-119
分離得到白色泡沫狀固體(0.020g,23%)。
(Z)-N'-(5-氯吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F93)
Figure 107105329-A0305-02-0116-120
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.073g,73%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F106)
Figure 107105329-A0305-02-0116-121
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.026g,28%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F107)
Figure 107105329-A0305-02-0117-122
分離得到泡沫狀澄清油狀物(0.053g,70%)。
(Z)-N'-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F116)
Figure 107105329-A0305-02-0117-123
分離得到白色泡沫狀固體(0.0573g,70%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-苯基-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F123)
Figure 107105329-A0305-02-0117-124
分離得到黃色泡沫(0.049g,37%)。
(Z)-N'-(1,1-二氧四氫噻吩-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F135)
Figure 107105329-A0305-02-0118-125
分離得到白色泡沫狀固體(0.068g,77%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯甲醯肼(F141)
Figure 107105329-A0305-02-0118-126
分離得到黃色玻璃狀物(0.055g,52%)。
(Z)-N'-(2-氰基乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F142)
Figure 107105329-A0305-02-0118-127
分離得到黃色玻璃狀物(0.043g,47%)。
(Z)-N'-(2-(二甲基胺)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F143)
Figure 107105329-A0305-02-0118-128
分離得到黃色玻璃狀物(0.088g,80%)。
(Z)-N'-異戊基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F145)
Figure 107105329-A0305-02-0119-129
分離得到黃色玻璃狀物(0.043g,46%)。
(Z)-N'-異丁基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F157)
Figure 107105329-A0305-02-0119-130
分離得到黃色玻璃狀物(0.036g,37%))。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F163)
Figure 107105329-A0305-02-0119-131
分離得到不透明固體(0.015g,13%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F167)
Figure 107105329-A0305-02-0120-132
分離得到澄清油狀物(0.017g,14%)。
(Z)-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼-1-甲酸第三丁酯(C73)
Figure 107105329-A0305-02-0120-133
分離得到澄清泡沫狀油狀物(0.606g,99%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.89(d,J=1.5Hz,1H),7.79(dd,J=8.1,1.7Hz,1H),7.73(d,J=8.7Hz,1H),7.57(s,1H),7.44(s,2H),7.34(s,1H),5.84(dd,J=32.5,9.6Hz,1H),4.61(p,J=8.8Hz,1H),1.51(s,9H)；ESIMS m/z 609([M+H]+)。
(Z)-1-甲基-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼-1-甲酸第三丁酯(C74)
Figure 107105329-A0305-02-0120-134
分離得到黃色玻璃狀物(0.680g,77%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.88(s,1H),7.80(d,J=7.8Hz,1H),7.51(s,1H),7.44(s,2H),5.84(dd,J=32.5,9.6Hz,1H),4.61(p,J=8.9Hz,1H),3.24(s,3H),1.51(s,9H)；ESIMS m/z 623([M+H]+)。
實例16：(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F49)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0121-135
向(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.100g,0.202mmol)之二氯甲烷(5.0mL)攪拌溶液依序添加(2,2,2-三氟乙基)肼(0.0493g,0.303mmol)接著加苯并三唑-1-基-氧三吡咯啶并鏻六氟磷酸酯(0.158g,0.303mmol)及三乙胺(0.113mL,0.807mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時。反應混合物係用水稀釋並用二氯甲烷萃取。合併之有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由急驟管柱層析法(矽膠，100-200篩孔；以40%乙酸乙酯/石油醚溶液溶析)純化，以得到呈黃色膠質物之標題化合物(0.095g,76%)。
以下化合物係以與實例16中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-N'-(2-(甲硫基)嘧啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F5)
Figure 107105329-A0305-02-0121-136
分離得到黃色膠質物(0.062g,14%)。
(Z)-N'-(2,6-二硝基-4-(三氟甲基)苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F7)
Figure 107105329-A0305-02-0122-137
分離得到褐色膠質物(0.005g,3%)。
(Z)-N'-(嘧啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F19)
Figure 107105329-A0305-02-0122-138
分離得到黃色膠質物(0.081g,56%)。
(Z)-N'-(嘧啶-5-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F31)
Figure 107105329-A0305-02-0122-139
分離得到黃色膠質物(0.060g,48%)。
(Z)-N'-(噠嗪-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F33)
Figure 107105329-A0305-02-0122-140
分離得到黃色膠質物(0.063g,51%)。
(Z)-N'-(吡啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F57)
Figure 107105329-A0305-02-0123-141
分離得到黃色膠質物(0.172g,65%)。
(Z)-N'-(5-氯嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F63)
Figure 107105329-A0305-02-0123-142
分離得到黃色蠟質物(0.082g,62%)。
(Z)-N'-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F85)
Figure 107105329-A0305-02-0123-143
分離得到黃色膠質物(0.074g,50%)。
(Z)-N'-噠嗪-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F86)
Figure 107105329-A0305-02-0124-144
分離得到黃色膠質物(0.022g,18%)。
(Z)-N'-(吡
Figure 107105329-A0305-02-0124-288
-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F92)
Figure 107105329-A0305-02-0124-145
分離得到黃色膠質物(0.069g,52%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(1H-四唑-5-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F95)
Figure 107105329-A0305-02-0124-146
分離得到黃色膠質物(0.041g,32%)。
(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)
Figure 107105329-A0305-02-0124-147
分離得到黃色蠟質物(0.042g,34%)。
(Z)-N'-(6-氯吡
Figure 107105329-A0305-02-0125-289
-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F104)
Figure 107105329-A0305-02-0125-149
分離得到黃色膠質物(0.020g,14%)。
(Z)-N'-(4-羥基-6-甲基嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F105)
Figure 107105329-A0305-02-0125-150
分離得到黃色膠質物(0.022g,18%)。
(Z)-N-(4-甲基噻唑-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F109)
Figure 107105329-A0305-02-0125-151
分離得到黃色膠質物(0.077g,60%)。
(Z)-N'-(2-硝基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F118)
Figure 107105329-A0305-02-0126-152
分離得到褐色蠟質物(0.150g,77%)。
(Z)-N'-(吡啶-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F121)
Figure 107105329-A0305-02-0126-153
分離得到黃色膠質物(0.006g,4%)。
(Z)-N'-(3-硝基吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F132)
Figure 107105329-A0305-02-0126-156
分離得到黃色膠質物(0.110g,82%)。
(Z)-N'-(6-氯吡啶-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F136)
Figure 107105329-A0305-02-0126-155
分離得到黃色膠質物(0.062mg,44%)。
(Z)-N'-(3,6-二氯噠嗪-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼及(Z)-N-(3,6-二氯噠嗪-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F147)
Figure 107105329-A0305-02-0127-157
分離得到黃色蠟質物(0.052g,19%)。
(Z)-N'-(6-羥基嘧啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F161)
Figure 107105329-A0305-02-0127-158
分離得到黃色膠質物(0.0062g,5%)。
(Z)-N'-甲基-N'-(5-硝基嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F164)
Figure 107105329-A0305-02-0127-159
分離得到黃色膠質物(0.121g,44%)。
(Z)-N'-(6-溴吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F165)
Figure 107105329-A0305-02-0128-160
分離得到橘色膠質物(0.081g,56%)。
(Z)-N'-異丙基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F169)
Figure 107105329-A0305-02-0128-161
分離得到黃色膠質物(0.160g,95%)。
(Z)-N-異丙基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F170)
Figure 107105329-A0305-02-0128-162
分離得到黃色膠質物(0.122g,71%)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-(二氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F186)
Figure 107105329-A0305-02-0129-163
分離得到黃色膠質物(0.013g,50%)。
實例17：(Z)-N’-(2-氟苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2(三氟甲基)苯甲醯肼(F28)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0129-164
在配備有磁力攪拌葉片的一個1打蘭(dram)小瓶中添加(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(150mg,0.303mmol)、N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(174μL,0.999mmol)及1-[雙(二甲基胺)-亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-四甲基脲六氟磷酸酯(173mg,0.454mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(1mL)溶液，以得到一個褐色溶液。添加(2-氟苯基)肼鹽酸鹽(59.3mg,0.364mmol)，並使反應混合物保持在室溫下攪拌2小時。分離各相後該反應混合物係經以二乙醚(10mL)及水(10mL)稀釋，並用額外的二乙醚(10mL)萃取水層。有機萃取物係經集中，以鹽水清洗，以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟矽膠層析法使用己烷及乙酸乙酯溶析而純化所得殘餘物，以得到呈黃色泡沫之標題化合物(0.108g,46%)。
以下化合物係以與實例17中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-N'-(吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F9)
Figure 107105329-A0305-02-0130-165
分離得到綠色玻璃狀物(0.067g,36%)。
(Z)-N'-甲基-N'-苯基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F11)
Figure 107105329-A0305-02-0130-167
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.097g,34%)。
(Z)-N'-(2,4-二氟苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F26)
Figure 107105329-A0305-02-0130-168
分離得到黃色玻璃狀物(0.069g,31%)。
(Z)-N'-(4-氟-2-甲基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F35)
Figure 107105329-A0305-02-0131-169
分離得到黃橘色非晶固體(0.143g,52%)。
(Z)-N'-(4-氟苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F52)
Figure 107105329-A0305-02-0131-170
分離得到橘色非晶固體(0.105g,49%)。
(Z)-N'-甲基-N'-(吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯-苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F59)
Figure 107105329-A0305-02-0131-171
分離得到褐色泡沫(0.330g,58%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲醯肼(F70)
Figure 107105329-A0305-02-0131-172
分離得到黃橘色非晶固體(0.179g,81%)。
(Z)-N'-(5-氰基吡啶-2-基)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F82)
Figure 107105329-A0305-02-0132-174
分離得到紅色玻璃狀物(0.141g,48%)。
(Z)-N'-(3-氯吡啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F99)
Figure 107105329-A0305-02-0132-175
分離得到橘色玻璃狀物(0.195g,66%)。
(Z)-N'-(4-氰基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F111)
Figure 107105329-A0305-02-0132-173
分離得到橘色泡沫(0.173g,63%)。
(Z)-N'-苯基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F133)
Figure 107105329-A0305-02-0133-176
分離得到橘色玻璃狀物(0.114g,41%)。
(Z)-N'-(2,5-二氟苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F134)
Figure 107105329-A0305-02-0133-177
分離得到淡橘色非晶固體(0.154g,52%)。
實例18：(Z)-N'-(2-氯-6-氟苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F1)
Figure 107105329-A0305-02-0133-178
向(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.200g,0.404mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3mL)溶液添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.170g,1.33mmol)及1-[bis(二甲基胺)-亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-四甲基脲六氟磷酸酯(0.15g,0.40mmol)。在攪拌5分鐘之後，添加(2-氯-6-氟苯基)肼鹽酸鹽(0.090g,0.44mmol)並在室溫下攪拌1小時。接著將該反應混合物分配於水與乙酸乙酯之間。有機相係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，以 40%乙酸乙酯之石油醚溶液溶析)純化，以得到呈黃色固體之標題化合物(0.145g,53%)。
以下化合物係以與實例18 中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F2)
Figure 107105329-A0305-02-0134-179
分離得到褐色膠質物(0.070g,31%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(3-(三氟甲基)苯基)苯甲醯肼(F3)
Figure 107105329-A0305-02-0134-180
分離得到淡黃色固體(0.160g,41%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F4)
Figure 107105329-A0305-02-0134-181
分離得到灰白色固體(0.100g,52%)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F8)
Figure 107105329-A0305-02-0135-182
分離得到淡黃色固體(0.100g,54%)。
(Z)-N'-(2-甲氧基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F14)
Figure 107105329-A0305-02-0135-183
分離得到黃色固體(0.120g,43%)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F16)
Figure 107105329-A0305-02-0135-184
分離得到灰白色固體(0.145g,54%)。
(S,Z)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F17)及(R,Z)-N'-甲基N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F29)
Figure 107105329-A0305-02-0136-186
F17係分離得到灰白色固體[α]25 589=+70.4(c,0.25%配於MeOH)。
Figure 107105329-A0305-02-0136-187
F29係分離得到灰白色固體[α]25 589=-76.0(c,0.25%配於MeOH)。
(Z)-2-氯-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F20)
Figure 107105329-A0305-02-0136-190
分離得到黃色固體(0.117g,42%)。
(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F32)
Figure 107105329-A0305-02-0136-189
分離得到灰白色固體(0.110g,35%)。
(Z)-2-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F37)
Figure 107105329-A0305-02-0137-191
分離得到灰白色固體(0.220g,73%)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F39)
Figure 107105329-A0305-02-0137-194
分離得到褐色固體(0.140g,78%)。
(Z)-2-氯-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F43)
Figure 107105329-A0305-02-0137-195
分離得到褐色膠質物(0.095g,33%)。
(Z)-N'-苯甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F54)
Figure 107105329-A0305-02-0137-196
分離得到黃色固體(0.115g,37%)。
(Z)-N',2-二甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F55)
Figure 107105329-A0305-02-0138-197
分離得到灰白色固體(0.130g,42%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F56)
Figure 107105329-A0305-02-0138-198
分離得到淡黃色固體(0.150g,61%)。
(Z)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F71)
Figure 107105329-A0305-02-0138-199
分離得到灰白色固體(0.90g,73%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F77)
Figure 107105329-A0305-02-0139-200
分離得到黃色固體(0.117g,46%)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F78)
Figure 107105329-A0305-02-0139-201
分離得到淺褐色固體(0.130g,69%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F83)
Figure 107105329-A0305-02-0139-202
分離得到黃色固體(0.70g,37%)。
(S,Z)-N'-嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F94)及(R,Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F120)
Figure 107105329-A0305-02-0140-203
F94係分離得到灰白色固體[α]25 589=-70.4(c,0.25%配於CDCl3)。
Figure 107105329-A0305-02-0140-204
F120係分離得到灰白色固體[α]25 589=+69.6(c,0.25%配於CDCl3)。
(Z)-4-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F96)
Figure 107105329-A0305-02-0140-205
分離得到褐色固體(0.054g,40%)。
(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)
Figure 107105329-A0305-02-0140-206
分離得到灰白色固體(1.0g,42%)。
(Z)-N'-(3-氰基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F100)
Figure 107105329-A0305-02-0141-207
分離得到淡黃色油狀物(0.190g,56%)。
(Z)-2-溴-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F102)
Figure 107105329-A0305-02-0141-208
分離得到淡黃色固體(0.100g,55%)。
(Z)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F113)
Figure 107105329-A0305-02-0141-209
分離得到灰白色固體(0.080g,26%)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F117)
Figure 107105329-A0305-02-0141-210
分離得到褐色固體(0.120g,67%)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F125)
Figure 107105329-A0305-02-0142-212
分離得到褐色膠質物(0.115g,45%)。
(Z)-N'-(4-甲氧基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F126)
Figure 107105329-A0305-02-0142-213
分離得到黃色固體(0.105g,34%)。
(Z)-2-溴-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F128)
Figure 107105329-A0305-02-0142-214
分離得到褐色固體(0.160g,68%)。
(Z)-N'-乙基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F130)
Figure 107105329-A0305-02-0143-216
分離得到褐色固體(0.100g,52%)。
(Z)-2-甲基-N'-(丙-2-炔-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(F148)
Figure 107105329-A0305-02-0143-217
分離得到灰白色固體(0.250g,91%)。
(Z)-N'-(丙-2-炔-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F150)
Figure 107105329-A0305-02-0143-218
分離得到灰白色固體(0.090g,27%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F151)
Figure 107105329-A0305-02-0143-219
分離得到黃色固體(0.100g,54%)。
(Z)-N'-烯丙基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F152)
Figure 107105329-A0305-02-0144-221
分離得到黃色固體(0.140g,66%)。
(Z)-4-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F171)
Figure 107105329-A0305-02-0144-223
分離得到淡黃色固體(0.060g,29%)。
(Z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F172)
Figure 107105329-A0305-02-0144-224
分離得到褐色固體(0.150g,52%)。
(Z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F173)
Figure 107105329-A0305-02-0145-225
分離得到褐色固體(0.080g,31%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F174)
Figure 107105329-A0305-02-0145-226
分離得到褐色固體(0.071g,29%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F175)
Figure 107105329-A0305-02-0145-227
分離得到褐色固體(0.040g,15%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F176)
Figure 107105329-A0305-02-0145-228
分離得到淡黃色固體(0.110g,52%)。
(Z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F177)
Figure 107105329-A0305-02-0146-229
分離得到淡綠色固體(0.082g,29%)。
(Z)-4-(3-(3-溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F178)
Figure 107105329-A0305-02-0146-230
分離得到淡黃色固體(0.095g,33%)。
(Z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F182)
Figure 107105329-A0305-02-0146-231
分離得到淺黃色油狀物(0.105g,50%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F185)
Figure 107105329-A0305-02-0147-232
分離得到灰白色固體(0.110g,47%)。
(Z)-4-(3-(4-氯-3,5-二氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F188)
Figure 107105329-A0305-02-0147-233
分離得到淡黃色固體(0.060g,12%)。
(Z)-4-(3-(3,5-二氯-4-(1-乙氧基乙烯基)苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F190)
Figure 107105329-A0305-02-0147-234
分離得到黃色油狀物(0.003g,16%)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-環丙基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F191)
Figure 107105329-A0305-02-0147-235
分離得到灰白色膠質物(0.002g,3%)。
(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲醯肼(1A)
Figure 107105329-A0305-02-0148-236
分離得到淡黃色膠質物(0.115g,42%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.55(br s,1H),9.16(s,1H),8.41(d,J=4.8Hz,2H),8.06(m,4H),7.90(d,J=8.4Hz,2H),6.80(t,J=4.5Hz,1H),6.74(dd,J=35.4,10.2Hz,1H),5.27-5.21(m,1H)；IR(薄膜)3855,3421,2924,1663cm-1；ESIMS m/z 519([M+H]+)。
實例19：(Z)-N'-(2,6-二氯苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F129)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0148-237
將(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.100g,0.21mmol)之亞硫醯氯(2mL)溶液加熱至80℃歷時2小時。將該反應混合物冷卻至室溫並經由蒸餾移除揮發性材料。用二氯甲烷(2mL)稀釋粗製膠質物，且添加(2,6-二氯苯基)肼(0.053g,0.3mmol)及4-甲基嗎福林(0.101g,1mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌過夜。藉由管柱層析法(矽膠，以0-5%甲醇之二氯甲烷溶液溶析)。分離得到呈黃色蠟質物之標題化合物(0.081g,59%)。
以下化合物係以與實例19 中所概述程序之類似方式製備。
(Z)-N'-(5-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F12)
Figure 107105329-A0305-02-0149-239
分離得到黃色蠟質物(0.068g,45%)。
(Z)-4-甲基-3-(2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼基)噻吩-2-甲酸甲酯(F15)
Figure 107105329-A0305-02-0149-240
分離得到黃色蠟質物(0.094g,62%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(2,3,5-三氯-6-甲基磺醯基-4-吡啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F21)
Figure 107105329-A0305-02-0149-241
分離得到黃色蠟質物(0.031g,19%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(2,3,5-三氯-4-吡啶-4-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F30)
Figure 107105329-A0305-02-0150-242
分離得到黃色蠟質物(0.070g,48%)。
(Z)-N'-(tert-Butyl)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F40)
Figure 107105329-A0305-02-0150-243
分離得到棕色泡沫(0.080g,45%)。
(Z)-N'-(5-乙基嘧啶-2-基)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F41)
Figure 107105329-A0305-02-0150-244
分離得到黃色蠟質物(0.108g,71%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)苯甲醯肼(F44)
Figure 107105329-A0305-02-0150-245
分離得到黃色蠟質物(0.136g,86%)。
(Z)-N'-(3,5-二氯-2-(三氯甲基)-4-吡啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F69)
Figure 107105329-A0305-02-0151-246
分離得到黃色蠟質物(0.067g,41%)。
(Z)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F71)
Figure 107105329-A0305-02-0151-247
分離得到黃色膠質物(0.067g,45%)。
(Z)-N'-三甲苯基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F73)
Figure 107105329-A0305-02-0151-248
分離得到黃色蠟質物(0.065g,49%)。
(Z)-N'-(5-乙基嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F84)
Figure 107105329-A0305-02-0152-249
分離得到黃色蠟質物(0.110g,74%)。
(Z)-N'-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F87)
Figure 107105329-A0305-02-0152-250
分離得到黃色蠟質物(0.094g,62%)。
(Z)-N'-(5-甲氧基嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F90)
Figure 107105329-A0305-02-0152-251
分離得到黃色蠟質物(0.086g,57%)。
(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)
Figure 107105329-A0305-02-0152-252
分離得到淺褐色固體(5.5g,49%)。
(Z)-N-(環丙基甲基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F98)
Figure 107105329-A0305-02-0153-253
分離得到黃色泡沫(0.060g,34%)。
(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(5-(三氟甲基)嘧啶-2-基)苯甲醯肼(F101)
Figure 107105329-A0305-02-0153-255
分離得到黃色蠟質物(0.109g,69%)。
(Z)-N-環丙基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F112)
Figure 107105329-A0305-02-0153-256
分離得到黃色油狀物(0.025g,15%)。
(Z)-N'-(5-氟嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F114)
Figure 107105329-A0305-02-0154-257
分離得到黃色蠟質物(0.074g,51%)。
(Z)-N'-(過氯吡啶-4-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F131)
Figure 107105329-A0305-02-0154-258
分離得到黃色蠟質物(0.035g,23%)。
(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F168)
Figure 107105329-A0305-02-0154-259
分離得到黃色膠質物(0.130g,63%)。
實例20：(Z)-N-(1,1-二氧離子基硫代嗎啉基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯胺(F122)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0154-260
向(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.204g,0.412mmol)之乙腈(4mL)溶液添加1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.079g,0.52mmol)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(0.19g,0.51mmol)、4-胺基硫基嗎福林1,1-二氧化物(0.186g、1.25mmol)及N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.20mL,1.15mmol)。在室溫下攪拌該反應混合物18小時，接著在減壓環境下濃縮。將殘餘物溶於乙酸乙酯中，並用5%硫酸氫鈉水溶液(3x)、飽和碳酸鈉水溶液及鹽水清洗。有機相係經以硫酸鎂乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，以0-100%乙酸乙酯之己烷溶液梯度溶析)純化，以得到呈白色半固體之標題化合物(0.165g,64%)。
實例21：(Z)-N'-(甲氧基甲基)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F179)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0155-262
向冷卻在冰浴中之(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C2)(0.15g,0.30mmol)及2-(1-(甲氧基甲基)肼基)-嘧啶(0.060g,0.36mmol)之氯仿(5mL)溶液添加2-氯-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸酯(0.31g,1.82mmol)及吡啶(0.190g,2.42mmol)。使該混合物升溫至室溫並攪拌2小時。將該混合物分配於冰水與二氯甲烷之間。有機相係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析 法(矽膠，100-200篩孔，以50%乙酸乙酯之石油醚溶液溶析)純化粗產物，以得到呈黃色固體之標題化合物(0.050g,26%)。
以下化合物係以與實例21 中所概述程序之類似方式製備。
(Z)-N'-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F180)
Figure 107105329-A0305-02-0156-263
分離得到黃色固體(0.150g,39%)。
(Z)-2-(2-側氧基-2-((2,2,2-三氟乙基)胺基)乙基)-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼-1-甲酸第三丁酯(C75)
Figure 107105329-A0305-02-0156-264
分離成淺黃色固體且未經進一步純化即繼續使用(0.30g,79%)：ESIMS m/z 748([M+H]+)。
(Z)-1-甲基-2-(2-側氧基-2-((2,2,2-三氟乙基)胺基)乙基)-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼-1-甲酸第三丁酯(C76)
Figure 107105329-A0305-02-0157-265
分離成淺黃色固體且未經進一步純化即繼續使用(0.60g,71%)：ESIMS m/z 764([M+H]+)。
實例22：(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(4,4,4-三氟丁基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F103)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0157-266
向(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼鹽酸鹽(C77)(0.075g,0.137mmol)之甲醇(0.549mL)溶液依序添加4,4,4-三氟丁醛(0.017mL,0.172mmol)及氰基硼氫化鈉(0.013g,0.206mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌1小時。該反應混合物係直接在矽藻土上濃縮，並藉由矽膠層析法用0-30%丙酮之己烷溶液溶析而純化。分離得到呈澄清泡沫狀玻璃狀物之標題化合物(0.022g,26%)。
以下化合物係以與實例22 中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-N'-環戊基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F110)
Figure 107105329-A0305-02-0158-267
分離得到黃色玻璃狀物(0.041g,48%)。
(Z)-N'-環己基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F137)
Figure 107105329-A0305-02-0158-268
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.036g,33%)。
(Z)-N'-環丁基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F138)
Figure 107105329-A0305-02-0158-269
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.030g,29%)。
(Z)-N'-新戊基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F140)
Figure 107105329-A0305-02-0158-270
分離得到淡黃色玻璃狀物(0.030g,28%)。
(Z)-N'-環戊基-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F144)
Figure 107105329-A0305-02-0159-271
分離得到黃色玻璃狀物(0.075g,66%)。
(Z)-N'-(4,4-二氟環己基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F146)
Figure 107105329-A0305-02-0159-272
分離得到黃色玻璃狀物(0.059g,48%)。
(Z)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(4,4,4-三氟丁基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F155)
Figure 107105329-A0305-02-0159-273
分離得到黃色玻璃狀物(0.070g,55%)。
(Z)-N'-(環丙基甲基)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F159)
Figure 107105329-A0305-02-0160-274
分離得到黃色玻璃狀物(0.034g,33%)。
(Z)-N'-異戊基-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F160)
Figure 107105329-A0305-02-0160-275
分離得到黃色玻璃狀物(0.067g,63%)。
(Z)-N'-(環丙基甲基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F162)
Figure 107105329-A0305-02-0160-276
分離得到白色泡沫(0.030g,23%)。
實例23：(Z)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(噻唑-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F158)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0160-277
將(Z)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼鹽酸鹽(C78)(0.100g,0.179mmol)懸浮於乙醇(0.893mL)中，並添加入N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.047mL,0.268mmol)及2-氯噻唑(0.061mL,0.714mmol)。將反應混合物密封在一個壓力小瓶中並加熱至90℃。在6小時之後，濃縮該反應混合物。利用矽膠層析法使用0-30%乙酸乙酯之己烷溶液梯度溶析而純化，以得到呈泡沫狀玻璃狀物之標題化合物(0.066g,61%)。
實例24：N-((E)-苯亞基)-4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F38)之製備。
Figure 107105329-A0305-02-0161-278
在室溫下將(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼鹽酸鹽(C77)(0.095g,0.174mmol)懸浮於二氯甲烷中，並快速連續添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.061mL,0.348mmol)及苯甲醛(0.023mL,0.226mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌過夜，並接著在一個壓力小瓶中加熱至55℃歷時3小時。濃縮該反應混合物。藉由矽膠層析法使用0-30%乙酸乙酯之己烷溶液溶析而純化，以得到呈無色玻璃狀物之標題化合物(0.018g,16%)。
實例25：(Z)-2-(1-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙醯胺(F149)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0162-279
向冷卻於冰浴中之(Z)-2-(2-側氧基-2-((2,2,2-三氟乙基)胺基)乙基)-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼-1-甲酸第三丁酯(C75)(0.300g,0.401mmol)之1,4-二噁烷(8mL)溶液添加4M氯化氫之二氯甲烷(8mL)溶液。將該溶液升溫至室溫並攪拌12小時。該反應混合物係於減壓環境下濃縮，且殘餘物係分配於乙酸乙酯與碳酸鈉水溶液之間。有機相係經以鹽水清洗，在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析純化，得到呈灰白色固體之標題化合物(0.120g,45%)。
以下化合物係以與實例25中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-2-(2-甲基-1-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙醯胺(F183)
Figure 107105329-A0305-02-0162-280
分離得到灰白色固體(0.400g,74%)。
實例26：(Z)-2-(2,2-二甲基-1-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙醯胺(F184)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0163-281
於室溫下向(Z)-2-(2-甲基-1-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙醯胺(F183)(0.280g,0.42mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(8mL)溶液添加三乙胺(0.29mL,2.1mmol)及碘化甲烷(0.080g,1.27mmol)。將該混合物加熱至40℃歷時12小時，接著分配於冰水與乙酸乙酯之間。有機相係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。分離得到呈淡黃色固體狀之標題化合物(0.180g,55%)。
實例27：(Z)-N,N'-雙(氰基甲基)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F187)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0163-282
向(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)(0.20g,0.34mmol)及2-溴乙腈(0.050g,0.41mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(5mL)溶液添加三乙胺(0.090mL,0.51mmol)。在室溫下攪拌1小時之後該混合物係分配於冰水與乙酸乙酯之間。有機相係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析 法(矽膠，100-200篩孔，以50%乙酸乙酯之己烷溶液溶析)純化粗產物，以得到呈褐色油狀物之標題化合物(0.060g,26%)。
實例28：(Z)-N'-(氰基甲基)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F189)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0164-283
向(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)(1.10g,1.87mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(15mL)溶液添加三乙胺(0.35mL,2.1mmol)及2-溴乙腈(0.11g,0.94mmol)。在室溫下攪拌48小時之後該混合物係分配於冰水與乙酸乙酯之間。有機相係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，100-200篩孔，以30%乙酸乙酯之己烷溶液溶析)純化粗產物，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.060g,5%)。
實例29：(Z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼鹽酸鹽(C77)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0164-284
將氫氯酸(4M配於二噁烷，3.00mL)添加至(Z)-2-(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯基)肼-1-甲酸第三丁酯(C73)(2.44g,4.00mmol)。將反應混合物攪拌1小時，並在氮氣流下移除溶劑過夜。分離得到呈白色非晶固體之標題化合物(2.01g,92%)：1H NMR(400MHz，甲醇-d 4)δ 8.14(d,J=1.6Hz,1H),8.08(dd,J=8.1,1.7Hz,1H),7.78(s,2H),7.74(d,J=8.1Hz,1H),6.53(dd,J=34.0,9.8Hz,1H),5.00(q,J=9.1Hz,1H)；19F NMR(376MHz，甲醇-d 4)δ -60.62,-71.14(d,J=2.6Hz),-115.23(d,J=2.9Hz)；ESIMS m/z 509([M+H]+)。
以下化合物係以與實例29中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼鹽酸鹽(C78)
Figure 107105329-A0305-02-0165-285
分離得到黃色粉末(0.590g,97%)：1H NMR(400MHz，甲醇-d 4)δ 8.15(d,J=1.6Hz,1H),8.09(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),7.77(d,J=6.2Hz,3H),6.63 6.46(m,1H),4.98(q,J=9.1Hz,1H),3.04(s,3H)；19F NMR(376MHz，甲醇-d 4)δ -60.49,-71.12(d,J=2.2Hz),-115.24(d,J=2.8Hz)；ESIMS m/z 523([M+H]+)。
實例30：(Z)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)苯甲醯肼(F91)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0166-286
向(Z)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼鹽酸鹽(C78)(0.060g,0.115mmol)及2-氯-4-(三氟甲基)嘧啶(31.4mg,0.172mmol)之乙醇(0.4mL)攪拌溶液添加N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(61.2μL,0.344mmol)。在65℃下加熱該反應混合物2小時。該反應混合物係冷卻至環境溫度，並用水(15mL)稀釋。用乙酸乙酯萃取該混合物。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥並於減壓環境下濃縮，以得到粗製化合物。藉由管柱層析法(矽膠，以0-10%甲醇之二氯甲烷溶液溶析)純化粗製化合物，以得到呈黃色膠質物之標題化合物(0.042g,52%)。
實例31：((E)-嘧啶-2-基二氮烯基)(4-((Z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基)甲酮(F192)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0166-287
在0℃下向(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)(0.100g,0.170mmol)之二氯甲烷(1.7mL)攪拌溶液添加吡啶(14.8mg,0.187mmol)及1-溴吡咯啶-2,5-二酮(33.3mg,0.187mmol)。在0℃冰浴中攪拌該反應混合物1小時。將該反應混合物升溫至環境溫度並用水(15mL)稀釋。用乙酸乙酯萃取該混合物。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥並於減壓環境下濃縮，以得到粗製化合物。 藉由管柱層析法(矽膠，以0-10%甲醇之二氯甲烷溶液溶析)純化粗製化合物，以得到呈黃色膠質物之標題化合物(0.052g,50%)。
實例32：(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲醯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F181)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0167-288
於室溫下將四氧化鋨(2.5%配於叔丁醇，0.053g,0.005mmol)添加至(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-乙烯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-N'-(嘧啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F168)(0.060g,0.104mmol)之四氫呋喃-水(2：1,1.1mL)溶液中。攪拌該反應混合物5分鐘。將過碘酸鈉(0.067g,0.311mmol)添加至該反應混合物中。該反應混合物係於室溫下攪拌12小時。該反應混合物係經以硫酸氫鈉(100mL)淬滅並接著用乙酸乙酯(10mL)萃取。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法使用40%之乙酸乙酯/己烷來純化，以得到呈黃色膠質物之標題化合物(0.047g,70%)。
以下化合物係以與實例32中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-4-(3-(3,4-二氯-5-甲醯基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈(C79)
Figure 107105329-A0305-02-0167-289
分離得到黃色膠質物(0.122g,71%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.48(s,1H),7.98-7.94(m,1H),7.93-7.83(m,2H),7.75(d,J=2.2Hz,1H),7.44(d,J=4.1Hz,1H),6.01(dd,J=32.3,9.6Hz,1H),4.71(p,J=8.8Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.16,-69.31(d,J=2.3Hz),-112.21(d,J=2.6Hz)；ESIMS m/z 468([M-H]-)。
實例33：(Z)-N'-(2-胺基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F156)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0168-290
向(Z)-N'-(2-硝基苯基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F118)(0.0801g,0.127mmol)之乙醇-水(1：1,1.4mL)攪拌溶液添加鐵(0.0284g,0.51mmol)及氯化胺(0.024g,0.38mmol)。在90℃浴中加熱該反應混合物2小時。將反應混合物冷卻至環境溫度並用15mL的水稀釋。用乙酸乙酯萃取該混合物。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮，以得到粗製化合物。藉由管柱層析法(矽膠，以0-10%甲醇之二氯甲烷溶液溶析)純化粗製化合物，以得到呈黃色膠質物之標題化合物(0.041g,49%)。
以下化合物係以與實例33中所概述程序之類似方式製備：
(Z)-N'-(5-胺基嘧啶-2-基)-N'-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F166)
Figure 107105329-A0305-02-0169-291
分離得到黃色膠質物(0.026g,31%)。
實例34：(E)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F74)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0169-292
將(Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F97)(0.400g,0.681mmol)及二甲亞碸(10mL)填入硼酸矽小瓶中。將混合物置放於0.6至1公尺(m)之一排八個115瓦特Sylvania FR48T12/350BL/VHO/180螢光燈管黑光及四個115瓦特Sylvania(日光)F48T12/D/VHO直式T12螢光燈管光中持續19天。將混合物在真空中濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，0至50%乙酸乙酯之己烷溶液梯度)純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.059g,15%)。
實例35：(S,Z)-N'-甲基-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F17)及(R,Z)-N'-甲基N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F29)之分離
標題化合物係如實例18中所述予以製備成混合物。鏡像異構物係藉由旋光性超臨界流體層析法予以分離，其係使用Chiralpak AD-H(4.6mm x 250mm)，5μm管柱，以50%二氧化碳(CO2,100巴)及50%甲醇以及4 g/min之流速在30.0℃下進行溶析。鏡像異構物F17(波峰-1)係於滯留時間1.70分鐘採集。鏡像異構物F29(波峰-2)係於3.87分鐘採集。
F17係分離得到灰白色固體[α]25 589=+70.4(c,0.25%配於MeOH).
Figure 107105329-A0305-02-0170-293
F29係分離得到灰白色固體[α]25 589=-76.0(c,0.25%配於MeOH).
Figure 107105329-A0305-02-0170-294
實例36：(S,Z)-N'-嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F94)及(R,Z)-N'-(嘧啶-2-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲醯肼(F120)之分離
標題化合物係如實例16中所述予以製備成混合物。鏡像異構物係藉由旋光性高性能液相層析法(HPLC)予以分離，其係使用Chiralpak AD-H(4.6mm x 250mm)，5μm管柱，使用0.1%三氟乙酸之己烷與甲醇溶液作為移動相(等度70：30)，以1.0毫升每分鐘(mL/min)之流速於環境溫度下進行。鏡像異構物F94(波峰-1)係於滯留時間12.96分鐘採集，且擁有[α]25 589=-70.4之旋光度(c,0.25%配於CDCl3)。鏡像異構物F120(波峰-2)係於19.23分鐘採集，且擁有[α]25 589=+69.6(c之旋光度(c,0.25%配於CDCl3)。
Figure 107105329-A0305-02-0171-295
F94係分離得到灰白色固體。
Figure 107105329-A0305-02-0171-296
F120係分離得到灰白色固體。
F94及F120的立體化學分配。將F94及F120溶解於CDCl3中，並置放於具有BaF2窗的100μm路徑長度單元中。IR及振動圓二色性(VCD)光譜記錄在裝備有二重PEM附件之具有4cm-1解析度之IR-2XTM VCD分光計(BioTools,Inc.)上。在於1400cm-1下最佳化之儀器上持續9h獲取樣品及CDCl3光譜。收集減去溶劑之IR及VCD光譜。
理論計算：具有R-及S-組態之F97係以Maestro(Schrodinger,LLC.New York,NY)建構。構形搜尋係用MacroModel(Schrodinger,LLC.New York,NY)以MMFF94x力場進行，產生低能構象異構體。接著選擇最高的構象異構體以供基於一預定義能量閾值的高階密度泛函理論(DFT)計算。以Jaguar(Schrodinger,LLC.New York,NY)中的層面(B3LYP/lacvp)對選擇的構象異構體進行能量、幾何學、IR及VCD的計算。分析：針對具有R-及S-組態之F97，前面的200個低能構象異構體係用MacroModel生成，且只有其能量低於5kcal/mol且高於總體最小值的構象異構體被選擇計算DFT。此等計算產生了9個構象異構體，每一個構象異構體的能量係於2kcal/mol 之內且高於R-及S-組態之最低能量構象異構體。在此等構象異構體上進行頻率計算以測定IR及VCD光譜。將此等構象異構體之波耳茲曼(Boltzmann)加權之IR及VCD光譜與所觀察之IR及VCD光譜相比。基於所觀察與所計算之光譜之間的VCD圖案之整體一致，將F94之絕對組態指定為S-組態，且將F120之絕對組態指定為R-組態。該指定利用CompareVOA程式(BioTools)評估。基於包括針對不同對掌性結構之80個前述正確指定之資料庫，該指定之置信水準為99%。
實例37：2-(1-肼基)吡啶氟化氫(C80)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0172-297
將N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.899mL,5.15mmol)、甲肼(0.237g,5.15mmol)、2-氟吡啶(0.500g,5.15mmol)及1,4-二噁烷(1mL)充填入一個2mL微波小瓶，以得到一淡黃色溶液。用氮氣沖淨該小瓶之後，將小瓶蓋上蓋子並放入微波爐中在100℃下歷時8小時。將該無色反應溶液傾析出標題化合物，分離得到呈黃色油狀物之標題化合物(0.410g,58%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.01(ddd,J=4.9,2.0,0.9Hz,1H),7.45(ddd,J=8.8,7.0,2.0Hz,1H),7.13(dt,J=8.6,1.0Hz,1H),6.51(ddd,J=7.0,4.9,1.0Hz,1H),4.52(s,2H),3.17(s,3H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d 6 )δ 162.20,147.39,137.14,112.12,107.83,40.73；EIMS m/z 123([M]+)。
實例38：2-乙基-2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯(C81)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0173-298
將碳酸銫(3.05g,9.36mmol)添加至N-(乙胺基)胺基甲酸第三丁酯(1.00g,6.24mmol)及2-氯嘧啶(0.79g,6.87mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(10mL)之溶液中。在75℃下加熱該混合物12小時，接著冷卻至室溫，倒入水冰中並以乙酸乙酯萃取。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法在矽膠上(100-200篩孔)以10%乙酸乙酯之石油醚溶液溶析而純化殘餘物，以得到呈黃色固體之標題化合物(0.80g,37%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.25(br s,1H),8.40(d,J=4.8Hz,2H),6.74(t,J=4.8Hz,1H),3.75-3.68(m,2H),1.38(s,9H),1.13-1.07(m,3H)；ESIMS m/z 239([M+H]+)。
以下化合物係以與實例38中所概述程序之類似方式製備：
2-甲基-2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯(C82)
Figure 107105329-A0305-02-0173-299
分離得到黃色膠質物(1.0g,31%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)9.15(s,1H),8.42(d,J=4.4Hz,2H),6.76(t,J=4.4Hz,1H),3.25(s,3H),1.43(s,9H)；IR(薄膜)1723,1601,764cm-1；ESIMS m/z 225([M+H]+)。
實例39：2-(1-乙基肼基)嘧啶鹽酸鹽(C83)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0173-300
於室溫下向2-乙基-2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯(C81)(0.60g,2.52mmol)之二乙醚(10mL)溶液添加4M氯化氫之1,4-二噁烷(10mL)溶液，且該反應混合物係於室溫下攪拌2小時。該混合物係在減壓環境下濃縮，且殘餘物係以二乙醚予以研磨以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.20g,46%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.35(d,J=4.2Hz,2H),6.58(t,J=4.8Hz,1H),4.67(br s,2H),3.73-3.65(m,2H),1.22-1.09(m,3H)。
以下化合物係以與實例39中所概述程序之類似方式製備：
2-(1-甲基肼基)嘧啶鹽酸鹽(C84)
Figure 107105329-A0305-02-0174-301
分離得到黃色固體(0.60g,84%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 10.20(br s,3H),8.65(d,J=4.5Hz,2H),7.09(t,J=4.2Hz,1H),3.42(s,3H)。
實例40：2-(1-烯丙基肼基)嘧啶(C85)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0174-302
向2-氯嘧啶(0.60g,8.73mmol)及烯丙基肼鹽酸鹽(1.42g,13.1mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(10mL)溶液添加碳酸銫(4.27g,13.1mmol)。該混合物係於75℃下加熱12小時，接著冷卻至室溫，倒入冰水中並用乙酸乙酯萃取。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法在矽膠上純化殘餘物，以得到呈黃色油狀物之標題化合物(0.50g,38%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 8.37(d,J=5.2Hz,2H),6.62(t,J=5.2 Hz,1H),5.91-5.82(m,1H),5.14-5.07(m,2H),4.72(br s,2H),4.03(d,J=5.2Hz,2H)；IR(薄膜)3316,1586,982cm-1；ESIMS m/z 150([M]+)。
實例41：2-(丙-2-炔-1-基)-2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯(C86)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0175-303
於室溫下向2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯(C98)(3.50g,16.65mmol)之四氫呋喃(27mL)及N,N-二甲基甲醯胺(3mL)混合溶液添加碳酸鉀(6.90g,49.94mmol)。在室溫下攪拌30分鐘之後，該反應混合物係加熱至100℃並逐滴添加3-溴丙基-1-炔(5.94g,49.94mmol)。在100℃下攪拌3小時之後，將該混合物冷卻至室溫，倒入水中並用乙酸乙酯萃取。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法在矽膠上(100-200篩孔)以30%乙酸乙酯之石油醚溶液溶析而純化殘餘物，以得到呈灰白色固體之標題化合物(1.80g,44%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 9.31(s,1H),8.47(d,J=4.8Hz,2H),6.84(t,J=4.8Hz,1H),4.50(s,2H),3.14(s,1H),1.42(s,9H)；IR(薄膜)3436,2925,1735,1587cm-1。
以下化合物係以與實例41中所概述程序之類似方式製備：
2-(1-甲基-2-(丙-2-炔-1-基)肼基)嘧啶(C87)
Figure 107105329-A0305-02-0175-304
分離得到黃色固體(0.450g,23%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.40(d,J=4.8Hz,2H),6.67(t,J=4.8Hz,1H),5.68(t,J=5.4Hz,1H),3.64-3.62 (m,2H),3.25(s,3H),3.09(t,J=2.4Hz,1H)；IR(薄膜)3259,2119,1203,908cm-1；163([M+H]+)。
實例42：2-(1-(丙-2-炔-1-基)肼基)嘧啶鹽酸鹽(C88)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0176-305
向冷卻於冰浴中之N-[丙-2-炔基(嘧啶-2-基)胺基]胺基甲酸第三丁酯(1.80g,7.25mmol)之1,4-二噁烷(10mL)溶液添加4M氯化氫之1,4-二噁烷(10mL)溶液。使該反應混合物升溫至室溫並攪拌2小時。該混合物係在減壓環境下濃縮，且殘餘物係以戊烷予以研磨以得到呈淡黃色固體之標題化合物(1.00g,75%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 11.00(br s,3H),8.71(d,J=4.8Hz,2H),7.17(t,J=5.1Hz,1H),1.79(s,2H),3.34(s,1H)；IR(薄膜)3259,2119,1203,908cm-1。
實例43：2-(嘧啶-2-基胺基)異吲哚啉-1,3-二酮(C89)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0176-306
在一個配備有Dean-Stark分離器之原底燒瓶內填入異苯并呋喃-1,3-二酮(9.68g,65.4mmol),2-肼基嘧啶(6.00g,54.5mmol)及甲苯(60mL)。將混合物加熱回流12小時，接著在減壓環境下濃縮。用正戊烷研磨以得到呈灰白色固體之標題化合物(5.0,38%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 9.94(s,1H),8.41-8.40(m,2H),8.07-7.92(m,4H),6.91(t,J=4.8Hz,1H)；IR(薄膜)3255,1793,1727,707cm-1；ESIMS m/z 241([M+H]+)。
實例44：2-((甲氧基甲基)(嘧啶-2-基)胺基)異吲哚啉-1,3-二酮(C90)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0177-307
向冷卻於冰中之2-(嘧啶-2-基胺基)異吲哚啉-1,3-二酮(C89)(0.250g,1.40mmol)之四氫呋喃(5mL)溶液添加氫化鈉(0.038g,1.56mmol)。在冰浴中冷卻攪拌30分鐘之後，添加氯代(甲氧基)甲烷(0.126g,1.56mmol)。在室溫下攪拌2小時之後，該混合物係分配於水與乙酸乙酯之間。有機層係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法在矽膠上純化殘餘物，以得到呈灰白色之標題化合物(0.100g,34%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.51-8.50(m,2H),8.02-7.95(m,4H),7.02(t,J=4.8Hz,1H),8.35(s,2H),8.42(s,3H)；IR(薄膜)2948,1735,1377,712cm-1；ESIMS m/z 285([M+H]+)。
實例45：2-(1-(甲氧基甲基)肼基)嘧啶(C91)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0177-308
向2-((甲氧基甲基)(嘧啶-2-基)胺基)異吲哚啉-1,3-二酮(0.650g,2.29mmol)之乙醇(5mL)溶液添加肼單水合物(0.458g,9.15mmol)。在室溫下攪拌12小時之後，將混合物過濾並在減壓環境下濃縮濾液。藉由管柱層析法在矽膠上純化殘餘物，以得到呈油狀物之標題化合物(0.240g,68%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.45(d,J=4.8Hz,2H),6.76(t,J=4.7Hz,1H),5.08(s,2H),4.77(s,2H),3.26(s,3H)。
實例46：1-甲基-2-(2-側氧基-2-((2,2,2-三氟乙基)胺基)乙基)肼-1-甲酸第三丁酯(C92)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0178-309
向((第三丁氧基羰基)(甲基)胺基)glycine(1.50g,7.34mmol)及2,2,2-三氟乙基胺(0.80g,0.81mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(20mL)溶液添加1-[bis(二甲基胺)-亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-四甲基脲六氟磷酸酯(3.35g,8.81mmol)及N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(3.77mL,22.0mmol)。在室溫下攪拌12小時之後，該反應混合物係分配於冰水與乙酸乙酯之間。有機相係在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。分離得到呈黃色膠質物之標題化合物(1.2g,56%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.70(br s,1H),5.35(t,J=4.2Hz,1H),3.99-3.87(m,2H),3.40(d,J=3.9Hz,2H),2.92(s,3H),1.40(s,9H)；IR(薄膜)3301,2980,1694,1160,750cm-1；ESIMS m/z 286([M+H]+)。
實例47：2-(1-甲基肼基)嘧啶鹽酸鹽(C84)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0178-310
向2-氯嘧啶(0.500g,4.37mmol)之乙醇(8.7mL)攪拌溶液添加甲基肼(0.402g,8.73mmol)。在65℃溫浴中攪拌該反應混合物15小時。該反應混合物係冷卻至環境溫度，並移除揮發性成分以得到呈黃色膠質物之標題化合物(0.052g,50%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.34(d,J=4.8Hz,2H),6.76(br s,3H),6.51(t,J=4.8Hz,1H),3.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 157.70,109.67,104.91,38.73；ESIMS m/z 540([M-H]-)。
以下化合物係以與實例47中所概述程序之類似方式製備：
2-(1-甲基肼基)-5-硝基嘧啶(C93)
Figure 107105329-A0305-02-0179-311
分離得到黃色膠質物(0.117g,82%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.08(s,2H),4.81(s,2H),3.51(s,3H)；ESIMS m/z 169([M-H]-)。
2-(1-異丙基肼基)嘧啶(C94)
Figure 107105329-A0305-02-0179-312
分離得到黃色膠質物(1.1g,79%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.33(d,J=4.7Hz,2H),6.48(t,J=4.7Hz,1H),4.95(p,J=6.6Hz,1H),3.91(s,2H),1.22(d,J=6.6Hz,6H)；EIMS m/z 152([M]+)。
2-(2-異丙基肼基)嘧啶(C95)
Figure 107105329-A0305-02-0179-313
分離得到黃色膠質物(0.4g,29%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.32(d,J=4.8Hz,2H),6.94(s,1H),6.58(t,J=4.8Hz,1H),4.41(s,1H),3.22(p,J=6.3Hz,1H),1.10(d,J=6.3Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 163.40,158.16,111.49,50.23,20.68；ESIMS m/z 152([M]+)。
5-乙基-2-(1-甲基肼基)嘧啶(C96)
Figure 107105329-A0305-02-0180-314
分離得到黃色蠟質物(0.224g,70%)：1H NMR(500MHz，甲醇-d 4)δ 8.20(s,2H),4.91(s,2H),3.29(s,3H),2.46(q,J=7.6Hz,2H),1.17(t,J=7.6Hz,3H)；13C NMR(126MHz，甲醇-d 4)δ 162.21,156.92,124.61,37.95,22.12,14.68；EIMS m/z 152([M]+)。
5-甲氧基-2-(1-甲基肼基)嘧啶(C97)
Figure 107105329-A0305-02-0180-315
分離得到黃色蠟質物(0.094g,29%)：1H NMR(500MHz，甲醇-d 4)δ 8.14(s,2H),4.87(s,2H),3.81(s,3H),3.26(s,3H)；13C NMR(126MHz，甲醇-d 4)δ 159.54,146.68,144.58,55.95,38.46；EIMS m/z 154([M]+)。
實例48：2-(嘧啶-2-基)肼-1-甲酸第三丁酯(C98)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0180-316
向2-肼基嘧啶(2.50g,22.7mmol)之二氯甲烷(30mL)溶液添加三乙胺(3.45g,34.1mmol)及二碳酸二第三丁酯(7.43g,34.1mmol)。在室溫下攪拌12小時之後，該反應混合物係分配於冰水與二氯甲烷之間。有機層係 在硫酸鈉上乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。殘餘物係以正戊烷予以研磨。分離得到呈黃色固體之標題化合物(3.50g,77%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.75(s,1H),8.72(s,1H),8.35(d,J=4.5Hz,2H),6.73(t,J=4.8Hz,1H),1.40(s,9H)；IR(薄膜)3241,2978,1734,1179cm-1；ESIMS m/z 211([M+H]+)。
實例49：4-乙烯基-1-萘甲酸(C101)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0181-318
向4-溴-1-萘甲酸(2.50g,9.98mmol)之二甲亞碸(32.3mL)攪拌溶液添加乙烯基三氟硼酸鉀(1.33g,9.96mmol)，碳酸鉀(3.85g,27.9mmol)及[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]-二氯化鈀(II)(0.364g,0.498mmol)。在80℃浴中加熱該反應混合物18小時。將反應混合物冷卻至環境溫度並用1N鹽酸水溶液(150mL)及水(150mL)稀釋。用乙酸乙酯萃取該混合物。有機層係經以鹽水清洗，以硫酸鈉乾燥並於減壓環境下濃縮，以得到粗製化合物。粗製化合物係藉由管柱層析法(SiO2，以0-100%乙酸乙酯梯度之己烷溶液溶析)，以得到呈亮黃色固體之標題化合物(1.36g,62%)：mp 147-155℃；1H NMR(300MHz，丙酮-d 6)δ 11.42(s,1H),9.16-9.03(m,1H),8.31-8.25(m,2H),7.77(dd,J=7.7,0.7Hz,1H),7.70-7.57(m,3H),5.95(dd,J=17.2,1.5Hz,1H),5.62(dd,J=11.1,1.5Hz,1H)；ESIMS m/z 197([M-H]-)。
實例50：4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲腈(C102)之製備
Figure 107105329-A0305-02-0182-319
向4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈(250mg,1.00mmol),(1-氟乙烯基)(甲基)二苯基矽烷(356μL,1.50mmol)及四(三苯基膦)鈀(0)(57.8mg,0.050mmol)之1,3-二甲基-2-咪唑啶酮(5mL)攪拌溶液添加碘化銅(I)(9.52mg,0.050mmol)及氟化銫(456mg,3.00mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌24小時。該反應混合物係經以水(35mL)稀釋並用己烷(3 x 20mL)萃取。合併的有機萃取物係經以鹽水洗滌，以硫酸鈉乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法(矽膠，以0-10%乙酸乙酯之己烷溶液透析)純化該粗製化合物，以得到呈黃色油狀物之標題化合物(0.108g,48%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.94(dd,J=1.6,0.8Hz,1H),7.89-7.86(m,1H),7.83(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),5.32(dd,J=48.0,4.2Hz,1H),5.18(dd,J=17.1,4.3Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -62.17,-109.13；ESIMS m/z 215([M]-)。
以下於表P中的分子係可依據已揭露的程序而製備。
Figure 107105329-A0305-02-0182-320
應瞭解到一些試劑及反應條件與某些式1之分子或某些式1之分子製備中使用的某些分子內存在的某些官能性，可能是不相容的。在此等情況中，可能必需使用文獻中廣泛報導及熟習此項技術者所熟知的標準保護及去保護協定。此外，在一些情況中，可能必需執行本文中未述及之進一步例行的合成步驟，來完成所欲分子的合成。熟習此項技術者也會瞭解到，可以透過以不同於所述的順序來執行一些合成途徑的步驟，來完成所欲分子的合成。熟習此項技術者也會瞭解到，於所欲分子上執行標準的官能基相互轉變或是取代反應以導入或修飾取代基是可能的。
生物分析法
本文內含括以下對於甜菜夜蛾(甜菜夜蛾(Spodoptera exigua))、甘藍銀紋夜蛾(粉紋夜蛾(Trichoplusia ni))、碧桃蚜蟲(桃蚜(Myzus persicae))以及黃熱病蚊(埃及斑蚊(Aedes aegypti))的生物分析，因為其等造成損失。再者，甜菜夜蛾及甘藍銀紋夜蛾為範大廣泛的嚼食性害蟲之兩種良好的指標性物種。此此外，碧桃蚜蟲為範大廣泛的取食汁液害蟲之良好的指標性物種。這些指標性物種及黃熱病蚊的結果顯示出，式1的分子於防治節肢動物門、軟體動物門及圓形動物門害蟲方面的廣泛用途(Drewes等人)。
實例A：對甜菜夜蛾((甜菜夜蛾，LAPHEG)(“BAW”))與甘藍銀紋夜蛾((粉紋夜蛾,TRIPNI)(“CL”))之生物分析
甜菜夜蛾對於紫花苜蓿、蘆筍、甜菜(beets)、柑橘、玉米、棉花、洋蔥、豌豆、胡椒、馬鈴薯、大豆、甜菜(sugar beets)、向日葵、菸草及番茄以及其他作物而言，為經濟上嚴重關切的害蟲。其原產於東南亞但 是現在於非洲、澳洲、日本、北美及南歐可找到。幼蟲可以大規模取食，造成破壞性極大的作物損失。已知其對數種某些殺蟲劑有抗藥性。
甘藍銀紋夜蛾為全世界都可發現的嚴重害蟲。它會攻擊紫花苜蓿、豆類、甜菜(beets)、青花菜、甘藍、高麗菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、羽衣甘藍(collards)、棉花、黃瓜、茄子、甘藍(kale)、萵苣、甜瓜、芥菜、洋芹、豌豆、胡椒、馬鈴薯、大豆、菠菜、南瓜、番茄、蕪青(turnip)及西瓜，以及其他作物。此物種對於植物非常具破壞性，由於它貪婪的胃口。幼蟲每日會吃掉它們體重三倍的食物。取食處會明顯出現大量黏稠、濕潤之糞便，此會促成較高的疾病壓力，藉此對該處的植物造成繼發性的問題。已知其對數種某些殺蟲劑有抗藥性。
因此，由於以上因素，防治此等害蟲為重要的。此外，防治此等稱為咀嚼害蟲之害蟲(BAW及CL)的分子將會有用於防治在植物上咀嚼的其他害蟲。
使用以下實例中所述之程序針對BAW及CL測試此文件中所揭示之某些分子。在報導結果時，使用「BAW & CL評級表」(參見表格部分)。
對於BAW之生物分析
使用128孔飼料盤分析進行對於BAW之生物分析。將一至五個第二齡期BAW幼蟲置於先前已填充有1mL人工飼料之飼料盤的各孔(3mL)中，該飼料盤已施用(八個孔中之每一者)50μg/cm2的測試分子(溶解於50μL的90：10丙酮-水混合物中)且隨後使其乾燥。飼料盤用透明的自黏罩覆蓋，開孔以允許氣體交換，且保持在25℃、14：10光-暗環境下五至七天。記錄各孔幼蟲之死亡率百分比；接著平均八個孔之活性。結果係於標題為「表格ABC：生物結果」之表格中標出(參見表格部分)。
對於CL之生物分析
使用128孔飼料盤分析進行對於CL之生物分析。將一至五個第二齡期CL幼蟲置於先前已填充有1mL人工飼料之飼料盤的各孔(3mL)中，該飼料盤已施用(八個孔中之每一者)50μg/cm2的測試分子(溶解於50μL的90：10丙酮-水混合物中)且隨後使其乾燥。飼料盤用透明的自黏罩覆蓋，開孔以允許氣體交換，且保持在25℃、14：10光-暗環境下五至七天。記錄各孔幼蟲之死亡率百分比；接著平均八個孔之活性。結果係於標題為「表格ABC：生物結果」之表格中標出(參見表格部分)。
實例B：對於綠桃蚜蟲(Myzus persicae,MYZUPE)(“GPA”)之生物分析。
GPA為最顯著的桃樹蚜蟲，導致生長減慢、葉子枯萎及多個組織死亡。其亦為有危害的，因為其充當病媒，將植物病毒諸如馬鈴薯Y病毒及馬鈴薯卷葉病毒傳播至茄科(Solanaceae)成員及將多種花葉病毒傳播至許多其他糧食作物。在其他植物當中，GPA侵襲以下植物，諸如椰菜、牛蒡、甘藍菜、胡蘿蔔、花椰菜、蘿蔔、茄子、綠豆、萵苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜及筍瓜。GPA亦侵襲許多觀賞作物，諸如康乃馨、菊花、開花白球甘藍、一品紅及玫瑰。GPA已產生對許多殺蟲劑之抗性。目前其為具有第三大昆蟲抗性報導案例數目的害蟲(Sparks等人)。因此，由於以上因素，防治此害蟲為重要的。此外，防治此稱為攝食汁液之害蟲的害蟲(GPA)的分子適用於防治在植物上攝食汁液的其他害蟲。
使用以下實例中所述之程序針對GPA測試此文件中所揭示之某些分子。在結果的報告中，使用「GPA & YFM評級表」(參見表格部分)。
使用在3吋盆中生長、具有2-3個小(3-5cm)真葉的甘藍菜苗作為測試基質。幼苗在化學施用之前一天經20-50個GPA(無翅成蟲及若蟲期) 侵染。每一處理使用四盆單獨幼苗。將測試分子(2mg)溶解於2mL丙酮/甲醇(1：1)溶劑中，形成1000ppm測試分子之儲備溶液。儲備溶液用0.025% Tween 20水溶液稀釋5倍以獲得200ppm的測試分子溶液。手持式抽氣型噴霧器用於將溶液噴霧至甘藍菜葉子兩側直至流走為止。參考植物(溶劑檢查)用僅含有20體積%丙酮/甲醇(1：1)溶劑之稀釋劑噴霧。經處理之植物在分級之前在大致25℃及環境相對濕度(RH)下之保存室中保存三天。藉由在顯微鏡下計數每一植物之活蚜蟲的數目進行評估。使用如下阿爾伯特校正公式(Abbott's correction formula)(W.S.Abbott,“A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)量測防治百分比。經校正之防治%=100 *(X-Y)/X，其中X=溶劑檢查植物上活蚜蟲的數目，而Y=經處理之植物上活蚜蟲的數目。結果係於標題為「表格ABC：生物結果」之表格中標出(參見表格部分)。
實例C：實例C：對於黃熱病蚊(埃及斑蚊(Aedes aegypti),AEDSA)(“YFM”)之生物分析。
YFM偏好在日間以人類血液為食且在人類住所或靠近人類住所最常見。YFM為傳播數種疾病之病媒。其為可散佈登革熱及黃熱病病毒的蚊子。黃熱病為瘧疾之後第二危險的蚊媒疾病。黃熱病為急性病毒出血性疾病且高達50%之嚴重患病人員在未治療的情況下將死於黃熱病。據估計，全世界每年有200,000例黃熱病，導致30,000例死亡。登革熱為兇險的病毒疾病；其由於可產生劇烈疼痛而有時稱為「斷骨熱」或「碎心熱」。登革熱每年殺死約20,000人。因此，由於以上因素，防治此害蟲為重要的。此外，防治此稱為刺吸害蟲之害蟲(YFM)的分子適用於防治造成人類及動物患病之其他害蟲。
使用以下段落中所述之程序針對YFM測試此文件中所揭示之某些分子。在結果的報告中，使用「GPA & YFM評級表」(參見表格部分)。
使用含有溶解於100μL二甲亞碸(DMSO)中之400μg分子(相當於4000ppm溶液)之母盤。母盤每孔含有15μL組合分子。向此母盤之各孔中添加135μL的90：10水/丙酮混合物。機器人(Biomek® NXP實驗室自動化工作站)經程式化以自母盤抽吸15μL施配至空96孔淺盤(「子」盤)中。每一母盤形成6個代表(「子」盤)。所形成之「子」盤緊接著用YFM幼蟲侵染。
在欲處理板之前一天，將蚊子卵置於含有肝臟粉末之Millipore水中以開始孵化(4g於400mL中)。在使用機器人形成「子」盤後，將子盤用220μL肝臟粉末/蚊子幼蟲(約1日齡幼蟲)混合物侵染。在以蚊子幼蟲侵染該等子盤後，使用非蒸發蓋覆蓋板以減弱乾燥。在分級之前，將子盤保存在室溫下3天。3天後，觀察各孔且基於死亡率評分。結果係於標題為「表格ABC：生物結果」之表格中標出(參見表格部分)。
農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、多晶型物、同位素及放射性核素
式1分子可調配成農業上可接受之酸加成鹽。藉助於非限制性實例，胺官能基可與鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、柳酸、蘋果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗壞血酸、順丁烯二酸、天冬胺酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羥基-甲磺酸及羥基乙磺酸形成鹽。此外，藉助於非限制性實例，酸官能基可形成鹽，包括由鹼金屬或鹼土金屬衍生之鹽及由氨及胺衍生之鹽。較佳陽離子之實例包括鈉、鉀及鎂。
式1分子可調配成鹽衍生物。藉助於非限制性實例，鹽衍生物可藉由使游離鹼與足以產生鹽之量的所需酸接觸來製備。游離鹼可藉由用適合之稀鹼水溶液(諸如稀氫氧化鈉、碳酸鉀、氨及碳酸氫鈉水溶液)處理鹽來再生。舉例而言，在許多情況下，殺蟲劑(諸如2,4-D)藉由將其轉化成其二甲胺鹽而更可溶於水。
式1分子可與溶劑一起調配成穩定複合物，使得複合物在非複合溶劑去除之後保持完整。此等複合物常常稱為「溶劑合物」。然而，使用水作為溶劑形成穩定水合物尤其合乎需要。
含有酸性官能度之式1分子可製成酯衍生物。此等酯衍生物可接著以與施用此文件中所揭示之分子相同的方式施用。
式1分子可製成為多種晶體多晶型物。多晶型現象在農用化學品開發中為重要的，因為相同分子之不同晶體多晶型物或結構可具有大大不同的物理特性及生物效能。
式1分子可用不同同位素製成。具有2H(亦稱為氘)或3H(亦稱為氚)代替1H之分子具有特別重要性。式1分子可用不同放射性核素製成。具有14C(亦稱為放射性碳)之分子具有特別重要性。具有氘、氚或14C之式1分子係可使用於追踪化學與生理過程之生物學研究以及半衰期研究中，也可使用於MoA的研究中。
組合
在本發明之另一個實施例中，式1之分子可與一或多種活性成分組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在本發明之另一個實施例中，式1之分子可與一或多種各具有與式1之分子的MoA相同、類似但更可能不同的MoA的活性成分組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在另一個實施例中，式1之分子可與一或多種具有殺蟎、除藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺線蟲、殺鼠及/或殺病毒特性之分子組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在另一個實施例中，式1之分子可與一或多種分子組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)，該等分子為拒食劑、避鳥劑、化學不育劑、除草劑安全劑、昆蟲引誘劑、防蟲劑、哺乳動物驅避劑、交配干擾劑、植物活化劑、植物生長調節劑及/或增效劑。
在另一個實施例中，式1之分子亦可與一或多種生物殺蟲劑組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用)。
在另一個實施例中，式1之分子及活性成分之組合可以廣泛多種重量比用於殺蟲組成物中。例如，在二組分的混合物中，式1之分子與活性成分之重量比可使用表B中之重量比。然而，一般而言，小於約10：1至約1：10之重量比為較佳的。有時使用包含式1之分子及額外兩種或兩種以上活性成分的三、四、五、六、七或七個以上組分混合物亦為較佳的。
式1之分子與活性成分之重量比亦可描繪為X：Y；其中X為式1之分子的重量份且Y為活性成分的重量份。X重量份之數值範圍為0<X
Figure 107105329-A0305-02-0189-427
100且Y重量份之數值範圍為0<Y
Figure 107105329-A0305-02-0189-426
100，並圖示於表C中。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比可為20：1。
式1之分子與活性成分之重量比範圍可描繪為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X及Y如上文所定義。
在一個實施例中，重量比範圍可為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X 1 >Y 1 且X 2 <Y 2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在3：1與1：3之間，包括端點。
在另一個實施例中，重量比範圍可為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X 1 >Y 1 且X 2 >Y 2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在15：1與3：1之間，包括端點。
在另一個實施例中，重量比範圍可為X 1 ：Y 1 至X 2 ：Y 2 ，其中X 1 <Y 1 且X 2 <Y 2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在1：3與約1：20之間，包括端點。
調配物
殺蟲劑常常不適合以其純形式施用。其通常必需添加其他物質(例如載體)，以使得殺蟲劑可以所需濃度且以允許易於施用、操作、運輸、儲存及最大殺蟲劑活性的適當形式來使用。因此，將殺蟲劑調配成例如誘餌、濃縮乳液、粉劑、可乳化濃縮物、熏劑、凝膠、顆粒、微膠囊、種子處理劑、懸浮液濃縮物、懸乳劑、錠劑、水可溶液體、水可分散顆粒或乾燥可流動劑、可濕性粉末及超低容量溶液。
殺蟲劑最常以由此類殺蟲劑之濃縮調配物製備的水性懸浮液或乳液形式施用。此類水溶性、水懸浮性或可乳化性調配物為通常稱為可濕性粉末、水可分散顆粒之固體、通常稱為可乳化濃縮物或水性懸浮液之液體。可壓製成水分散性顆粒之可濕性粉末包含殺蟲劑、載劑及界面活性劑之均勻混合物。該殺蟲劑的濃度係通常自約10重量%至約90重量%。該載劑通常選自鎂鋁海泡石黏土、蒙脫石黏土、矽藻土或純化矽酸鹽。包括約0.5%至約10%的可濕性粉劑之有效表面活性劑，係磺酸化木質素、縮合 萘磺酸酯、萘磺酸酯、烷基苯磺酸酯、烷基硫酸酯及非離子性表面活性劑(諸如烷基苯酚的環氧乙烷加成物)。
殺蟲劑的可乳化性濃縮液包括溶於一載劑中之一適宜濃度(諸如每公升液體自約50至約500克)的殺蟲劑，該載劑係一種水混溶性溶劑或非水混溶性有機溶劑與乳化劑之混合物。適用的有機溶劑包含芳族類，特別是二甲苯類與石油分餾物，尤其是石油的高沸點萘與烯烴的部分，諸如重芳族石油腦。亦可使用其他有機溶劑，諸如包含松香衍生物在內之萜烯溶劑、脂族酮類(諸如環己酮)及複合醇類(諸如2-乙氧基乙醇)。用於可乳化性濃縮液之適宜乳化劑係選自習用的陰離子性與非離子性表面活性劑。
水懸劑係包括以約5重量%至約50重量%的濃度範圍分散於一種含水載劑中之非水溶性殺蟲劑的懸浮液。藉由將該殺蟲劑細磨及強力地混入由水與表面活性劑所組成之一載劑中，以製備懸浮液。亦可添加諸如無機鹽類與合成或天然膠類之成分，以增加該含水載劑的密度與黏度。通常最有效者係藉由在一器具諸如混砂機、球磨機或活塞型均質機中製備含水混合物及加以均質化，而同時研磨與混合該殺蟲劑。懸浮狀態之殺蟲劑可微囊封在塑膠聚合物中。
油性分散液(OD)包含不溶於有機溶劑之殺蟲劑以約2重量%至約50重量%範圍之濃度細分散於有機溶劑及乳化劑之混合物中之懸浮液。一或多種殺蟲劑可溶解於有機溶劑中。適用的有機溶劑包含芳族類，特別是二甲苯類與石油分餾物，尤其是石油的高沸點萘與烯烴的部分，諸如重芳族石油腦。其他溶劑可包含植物油、籽油及植物油與籽油的酯類。適用於油性分散液之乳化劑選自於習知陰離子型及非離子型界面活性劑。增稠 劑或膠凝劑添加於油性分散液調配物中以調節液體之流變性或流動特性及防止分散粒子或液滴之分離及沈降。
殺蟲劑亦可以顆粒組成物形式施用，其特別適於施用於土壤。顆粒組成物通常含有約0.5重量%至約10重量%之殺蟲劑分散於包含黏土或類似物質之載劑中。此類組成物通常藉由將殺蟲劑溶解於適合之溶劑中且將其施用至已預先形成在約0.5mm至約3mm範圍內之適當粒度的顆粒載劑來製備。此類組成物亦可藉由製造載劑及分子之黏團或糊狀物且擠壓並乾燥獲得所需顆粒粒度來調配。顆粒之另一形式為水可乳化顆粒(EG)。其為由有待以活性成分在在水中崩解及溶解之後溶解或稀釋於有機溶劑中之習知水包油型乳液形式施用之顆粒組成的調配物。水可乳化顆粒包含吸收於水可溶聚合物殼或一些其他類型之可溶性或不溶性基質中之溶解或稀釋於適合有機溶劑中之一或數種活性成分。
含有殺蟲劑之粉劑藉由將粉末形式之殺蟲劑與適合之塵狀農業載劑(諸如高嶺黏土、研磨火山岩及其類似物)均勻混合來製備。粉劑可適當含有約1%至約10%之殺蟲劑。粉劑可以拌種形式或以使用噴粉機之葉面施用形式施用。
以於適當有機溶劑(通常為石油)中之溶液形式施用殺蟲劑同樣實用，諸如廣泛用於農業化學之噴淋油。
殺蟲劑亦可以氣溶膠組成物形式施用。在此類組成物中，殺蟲劑溶解或分散於作為產生壓力之推進劑混合物的載劑中。氣溶膠組成物封裝於經由霧化閥施配混合物之容器中。
當殺蟲劑與食品或引誘劑或兩者混合時，形成殺蟲劑誘餌。當害蟲食用誘鉺時，其亦食用殺蟲劑。誘餌可呈顆粒、凝膠、可流動粉末、液體或固體形式。誘餌可用於害蟲停泊處。
熏劑為具有相對高蒸氣壓且因此可以足夠濃度之氣體形式存在以殺死土壤或封閉空間中之害蟲的殺蟲劑。熏劑之毒性與其濃度及暴露時間成比例。其藉由良好擴散能力表徵且藉由滲透害蟲之呼吸系統或經由害蟲之表皮吸收而起作用。熏劑用於控制在氣密薄片下、在氣封室或建築物中或在特定腔室中之積穀害蟲。
殺蟲劑可藉由將殺蟲劑粒子或液滴懸浮於多種類型之塑膠聚合物中而微膠囊化。藉由改變聚合物之化學性質或藉由改變加工中之因素，可形成具有多種尺寸、溶解性、壁厚及滲透程度的微膠囊。此等因素控管內部活性成分釋放之速度，繼而影響產品之殘餘效能、作用速度及氣味。微膠囊可調配為懸浮液濃縮物或水可分散顆粒。
油溶液濃縮物係藉由將殺蟲劑溶解於將使殺蟲劑保持在溶液中之溶劑中來製備。殺蟲劑之油溶液通常比其他調配物更快擊倒並殺死害蟲，因為溶劑本身具有殺蟲作用且覆蓋外皮之蠟質溶解增加殺蟲劑吸收之速度。油溶液之其他優勢包括儲存穩定性較佳、縫隙滲透性較佳及油滑表面之黏著性較佳。
另一個實施例為水包油型乳液，其中該乳液包含各自具備層狀液晶包衣且分散於水相中之油性液珠，其中每一油性液珠包含至少一種具有農業活性之分子且單獨包覆有單層狀或多層狀包含以下各物之層：(1)至少一種非離子型親脂性表面活性劑，(2)至少一種非離子型親水性表面活性劑及(3)至少一種離子型表面活性劑，其中該等液珠的平均粒徑小於800奈米。
其他調配物組分
一般而言，當式1中所揭示之分子用於調配物時，此類調配物亦可含有其他組分。此等組分包括(但不限於)(此為非詳盡且非相互排斥的 清單)潤濕劑、展佈劑、黏著劑、滲透劑、緩衝劑、螯合劑、減漂劑、相容劑、消泡劑、清潔劑及乳化劑。下文描述數種組分。
濕潤劑為當添加至液體時藉由減小液體與其所展佈之表面之間的界面張力而增加液體之展佈或滲透能力的物質。潤濕劑用於農用化學調配物之兩個主要功能：在加工及製造期間，增加粉末於水中潤濕之速率以製造可溶液體濃縮物或懸浮液濃縮物；及在產品與水在噴霧罐中混合期間，減少可濕性粉末之潤濕時間及改良水滲透至水可分散顆粒中。用於可濕性粉劑、懸浮濃縮物及水分散性粒劑調配物中之濕潤劑實例為：月桂基硫酸鈉；二辛基磺基丁二酸鈉；烷基酚乙氧基化物；及脂族醇乙氧基化物。
分散劑為吸附於粒子表面上且有助於保持粒子之分散狀態並防止其再聚集的物質。分散劑添加至農用化學調配物係有助於在製造期間分散及懸浮且確保粒子在噴霧罐中再懸浮於水中。其廣泛用於可濕性粉末、懸浮液濃縮物及水可分散顆粒。用作分散劑之界面活性劑具有強烈吸附於粒子表面上之能力且提供粒子再聚集之帶電荷或空間障壁。最常用的界面活性劑為陰離子型、非離子型或這兩種類型之混合物。對於可濕性粉末調配物，最常見的分散劑為木質磺酸鈉。對於懸浮液濃縮物，使用聚電解質(諸如萘磺酸鈉甲醛縮合物)獲得極好吸附性及穩定性。亦使用三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。非離子性表面活性劑諸如烷基芳基環氧乙烷縮合物及EO-PO嵌段共聚物，有時係與陰離子性表面活性劑組合作為用於懸浮濃縮物之分散劑。最近幾年，已研發出作為分散劑之非常高分子量的新類型聚合性表面活性劑。其等具有非常長的疏水性「主鏈」及眾多的環氧乙烷鏈，而形成「梳型」表面活性劑之「梳齒」。因為疏水性主鏈在顆粒表面上具有眾多的固著點，該等高分子量聚合物可賦予懸浮濃縮物非常良好的長期安定性。用於農化調配物中的分散劑實例為：木質素磺酸鈉、萘磺酸 鈉甲醛縮合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物及接枝共聚物。
乳化劑係為一種使得液相的微滴懸浮液在另一液相中安定之物質。若無乳化劑，該二液體將分離成為二個不互溶的液相。最常使用的乳化劑摻合物係含有具十二個或更多個環氧乙烷單元的烷基酚或脂族醇及十二基苯磺酸的油溶性鈣鹽。自約8至約18的親水性-親油性均衡值(「HLB」)範圍一般將提供良好的安定乳劑。藉由添加小量的EO-PO嵌段共聚物表面活性劑，有時可增進乳劑的安定性。
增溶劑係在臨界微胞濃度以上將在水中形成微胞的一種表面活性劑。該等微胞然後可在微胞的疏水性部分之內，將非水溶性物質溶解或增溶。通常用於增溶作用的表面活性劑類型為非離子性、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯乙氧基化物及甲基油酸酯。
表面活性劑有時單獨使用，或與其他添加劑諸如作為噴灑槽混合物佐劑之礦物油或植物油一起使用，以增進殺蟲劑對於標的之生物性能。用於生物強化作用之表面活性劑類型一般依該殺蟲劑的性質與作用模式而定。然而，其等通常為非離子性的，諸如：烷基乙氧基化物、直鏈脂族醇乙氧基化物及脂族胺乙氧基化物。
農用配方中之一載劑或稀釋劑，係添加至該殺蟲劑以賦予產物所需強度之一物質。載劑通常為具有高吸收能力之物質，而稀釋劑通常為具有低吸收能力之物質。載劑與稀釋劑係用於粉劑、可濕性粉劑、粒劑及水分散性粒劑之配方。
有機溶劑主要用於配製可乳化性濃縮液、油水型乳劑、濃懸乳劑、油分散劑及超低容量調配物，及較小程度粒狀調配物。有時使用溶劑的混合物。溶劑的第一個主要群組為脂族石蠟油，諸如煤油或精製石蠟。 第二個主要群組(及最常見者)包括芳族溶劑，諸如二甲苯及C9與C10芳族溶劑的較高分子量分餾物。氯化烴類係適用作為共溶劑，以在該配方於水中乳化時阻止殺蟲劑的結晶作用。有時使用醇類作為共溶劑，以增加溶劑能力。其他溶劑可包含植物油、籽油及植物油與籽油的酯類。
增稠劑或膠凝劑主要用於懸浮濃縮物、油分散劑、乳劑及濃懸乳劑之配方，以改變該液體的流變或流動性質及阻止分散型顆粒或微滴的分離作用與沉降作用。可使用黏土及二氧化矽來製造懸浮濃縮物及油分散液調配物。配於水基的懸浮濃縮物之水溶性多醣類多年來已用作增稠-膠凝劑。該等物質類型的實例包含但不限於蒙脫石、膨潤土、矽酸鋁鎂及鎂鋁海泡石。配於水基的懸浮濃縮物之水溶性多醣類多年來已用作增稠-膠凝劑。最常用的多醣類的類型係種子與海草的天然萃取物，或為合成的纖維素衍生物。這些物質類型之實例包含但不限於瓜爾膠、刺槐豆膠、角叉菜膠、藻朊酸鹽、甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉(SCMC)及羥乙基纖維素(HEC)。其他的抗沉降劑類型係以改質澱粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇及聚環氧乙烷為基礎。另一種良好的抗沉降劑為三仙膠。
微生物可造成所配製產物之腐敗。因此使用防腐劑來消弭或降低其等的效應。這類試劑的實例包含但不限於：丙酸及其鈉鹽；山梨酸及其鈉或鉀鹽；苯甲酸及其鈉鹽；對-羥基苯甲酸鈉鹽；對-羥基苯甲酸甲基酯；及1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性劑之存在，通常造成水基配方在生產與經由噴灑槽施用的混合操作期間形成泡沫。為降低形成泡沫的傾向，通常在生產階段或在裝瓶之前添加消泡劑。一般而言，消泡劑分為二種類型，即矽氧樹脂類與非矽氧樹脂類。矽氧樹脂類通常為二甲基聚矽氧烷的含水乳劑，而該非 矽氧樹脂消泡劑為非水溶性油類諸如辛醇與壬醇或為矽石。在該二種情況下，消泡劑的功能係從空氣-水界面置換表面活性劑。
「綠色」劑(如佐劑、表面活性劑、溶劑)可減少作物保護性配方的整體環境足跡。綠色劑係生物可降解性，及一般衍生自天然及/或永續來源，如植物與動物來源。具體的實例為：植物油、籽油及其酯類，以及烷氧基化烷基聚葡萄糖苷。
應用
式1的分子可施用於任何所在地。施用此等分子之特定的所在地包括紫花苜蓿、杏仁、蘋果、大麥、豆類、油菜、玉米、棉花、十字花科植物、花、飼料物種(黑麥草(Rye Grass)、蘇丹草(Sudan Grass)、高牛毛草(Tall Fescue)、肯塔基藍草(Kentucky Blue Grass)及三葉草(Clover))、水果、萵苣、燕麥、油籽作物、橘子、花生、梨、胡椒、馬鈴薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、煙草、蕃茄、小麥(舉例而言，硬紅冬麥(Hard Red Winter Wheat)、軟紅冬麥(Soft Red Winter Wheat)、白冬小麥(White Winter Wheat)、硬紅春麥(Hard Red Spring Wheat)及杜蘭春小麥(Durum Spring Wheat))，和其他有價值的作物生長之所在地或其種子待種植之處。
式1的分子亦可施用於植物，如作物生長之處，以及可造成此等植物的商業損失的害蟲水平低(甚至並無實際的存在)之區域。此所在地施用此等分子對於此所在地生長的植物為有利的。此等益處可以包括但不限於：協助植物生長出更好的根系；協助植物更佳地承受壓力生長條件；改進植物健康；改進植物產量(例如增加生物質及/或增加有價值成分之含量)；改進植物活力(例如改進植物生長及/或葉子更綠)；改進植物品質(例如改進某些成分之含量或組成)；以及改進植物對非生物及/或生物脅迫之耐受性。
在栽種各種植物時，式1的化合物可以與硫酸銨一起施用，因這樣可以提供額外的益處。
式1分子可以施用於經基因改造以表現特殊性狀，諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis)(舉例而言，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)，其他殺昆蟲性毒素，或該等表現除草劑耐受性之植物，或是該等具有表現殺昆蟲性毒素、除草劑耐受性、營養強化作用或其他任一有利性狀之「堆疊式」外來基因者之植物上、之中或周圍。
式1分子可施用至待控制害蟲之植物葉子及/或果實部分。此等分子會直接與害蟲接觸，或害蟲於食用植物或吸取汁液或植物其他營養素時，會攝入此等分子。
式1分子亦可施用至土壤，且當以此方式施用時，可控制食用根與莖之害蟲。根可吸收此等分子藉此將其送至植物之葉子部分，以控制地面上部嚼食與汁液取食之害蟲。
可藉由在植物的不同部分施用(例如藉由噴灑一所在地)式1分子，利用殺蟲劑在植物中的系統性移動，而控制位於植物另一部分的害蟲。舉例而言，例如，可藉由滴灌或條施，藉由以例如種植前或種植後之土壤澆灌而處理土壤，或藉由種植前處理植物種子來達成控制食葉昆蟲。
式1的分子可以與誘餌一起施用。一般而言，在誘餌情況下，將誘餌置於地面，白蟻可與誘餌接觸及/或被吸引。亦可將誘餌施用至建築表面(水平、垂直或傾斜表面)，該處螞蟻、白蟻、蟑螂與蒼蠅，皆會與誘餌接觸及/或被吸引。
式1分子可囊封在膠囊內、或置放於膠囊表面上。膠囊的大小可在奈米大小(直徑大約100-900奈米)至微米大小(直徑大約10-900微米)範圍內。
式1分子可以施用於害蟲之卵。由於一些害蟲之卵具有抗某些殺蟲劑之獨特能力，故可能需要重複施用此等分子以控制新出現之幼蟲。
式1分子可以施用作為種子處理。可對所有類型的種子進行種子處理，包括將發芽之經遺傳修飾以表現特殊性狀之植物的種子。代表性實例包括對無脊椎動物害蟲，諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis)，表現蛋白毒性或其他殺昆蟲毒素者，表現除草劑耐受性者，諸如「Roundup Ready」種子，或具有表現殺昆蟲毒素、除草劑耐受性、營養增強、耐旱性或任何其他有益特性之「堆疊式」外來基因者。另外，此等使用式1分子之種子處理可進一步增強植物耐嚴苛生長條件的能力更佳。由此產生較健康，較有活力之植物，此在收穫時節可導致更高的產量。一般而言，預期每100,000個種子約1公克至約500公克之此等分子會提供良好的益處，預期每100,000個種子約10公克至約100公克之量會提供更佳的益處，且預期每100,000個種子約25公克至約75公克之量會提供甚至更佳的益處。
式1的分子可與土壤改良領域中的一或多種活性成分一起使用。
式1分子可用於控制獸醫學領域或在非人類動物飼養領域中之內寄生蟲及外寄生蟲。此等分子可以舉例而言藉由，例如錠劑、膠囊、飲料、顆粒形式經口投與，藉由以例如浸泡、噴灑、傾倒、點藥及噴粉形式塗覆皮膚，以及藉由以例如注射劑形式的非經腸投與來施用。
式1分子亦可有利地用於家畜飼養上，例如牛、雞、鵝、山羊、豬、鮭魚、綿羊及火雞。其等亦可有利地用於寵物，諸如馬、犬及貓。欲控制之特定害蟲將為會對該等動物造成麻煩之蒼蠅、跳蚤及壁蝨。適合的 調配物與飲用水或飼料一起經口投與該等動物。適合的劑量及調配物視物種而定。
式1分子亦可用於控制寄生蟲，尤其是上列動物腸道中的寄生蟲。
式1分子亦可用於人類健康照護之治療方法。此等方法包括但不限於，以例如錠劑、膠囊、飲料、顆粒形式經口投與及藉由皮膚施用。
式1分子亦可施用於侵入性害蟲。全世界之害蟲正遷移至新環境(對於此害蟲而言)，且此後在該新環境中變成新的侵入物種。此等分子亦可用於該等新的侵入物種以在該新環境中對其進行控制。
在殺蟲劑可商業上使用或出售之前，這類殺蟲劑經歷了許多政府當局(本地、地區、州、國家及國際)的冗長評估過程。龐大的資料要求由管理當局指定且必須由產品註冊者或由代表產品註冊者之第三方通常使用連接至全球資訊網之電腦經由資料生成及提交而寄送。此等政府當局接著審查此類資料且若得出安全性判定，則向潛在使用者或賣方提供產品註冊批准。此後，在授予且支持產品註冊之地點，此類使用者或賣方可使用或出售此類殺蟲劑。
根據式1之分子可經測試以測定其針對害蟲之功效。此外，式1之分子係可與另一活性成分混合以形成一殺蟲組成物，且該組成物係接著經過測試以使用習用的測試程序測定其是否有協同作用。再者，可進行作用模式的研究以判定該分子是否具有與其他殺蟲劑不同的作用模式。此後，這類獲取到的資料可諸如藉由網際網路散佈給第三方。
鑒於上文以及下面的表格部分，提供了以下態樣。
1.一種具有下式之分子
Figure 107105329-A0305-02-0201-321
 其中：(A)R1係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(C)R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(E)R5係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、 (C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(F)R6係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(G)R7為(C1-C6)鹵烷基；(H)R8為F；(I)R9係選自由以下所組成之群組：(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(J)R10係選自由以下所組成之群組：(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(K)R11係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(L)R12係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(M)Q1係選自由O及S所組成之群組； (N)X1係選自由(1)、(2)、(3)及(4)其中(1)N(R 13 )N(R 14 )(R 15 )其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組(i)H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基腈、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基，其中其各者係可用F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷 基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(ii)(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C3-C6)環烷基、苯基及雜環基，其中其各者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(2)N(R 16 )N=C(R 17 )(R 18 )其中R16及R17為H，而R18係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(3)N=N(R 19 )其中所述R19係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(4)N(H)-R 20 其中R20為含有至少一個氮原子的雜環基，其中所述氮原子係與N(H)-鍵結，其中所述雜環基係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代； (O)R9及R10係可選擇性地一起形成一個3至5員飽和或不飽和的烴基鍵聯，其中所述烴基鍵聯可選擇性地以一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH及側氧基；以及式1分子之N-氧化物、前殺蟲劑、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析的立體異構物及互變異構物
其條件為以下分子被排除：
Figure 107105329-A0305-02-0205-322
Figure 107105329-A0305-02-0205-323
2.一種具有下式之分子
Figure 107105329-A0305-02-0205-324
 其中：(A)R1係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、 (C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(C)R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(E)R5係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(F)R6係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(G)R7為(C1-C6)鹵烷基；(H)R8為F；(I)R9係選自由以下所組成之群組：(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6) 烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(J)R10係選自由以下所組成之群組：(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(K)R11係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(L)R12係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(M)Q1係選自由O及S所組成之群組；(N)X1係選自由(1)、(2)、(3)及(4)其中(1)N(R 13 )N(R 14 )(R 15 )其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下 所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組(i)H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基腈、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基，其中其各者係可用F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(ii)(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C3-C6)環烷基、苯基及雜環基，其中其各者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(2)N(R 16 )N=C(R 17 )(R 18 )其中R 16 及R 17為H，而R18係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所 述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(3)N=N(R 19 )其中所述R19係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(4)N(H)-R 20 其中R20為含有至少一個氮原子的雜環基，其中所述氮原子係與N(H)-鍵結，其中所述雜環基係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代；(O)R9及R10係可選擇性地一起形成一個3至5員飽和或不飽和的烴基鍵聯，其中所述烴基鍵聯可選擇性地以一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH及側氧基；其條件為以下分子被排除：
Figure 107105329-A0305-02-0210-325
Figure 107105329-A0305-02-0210-326
3.一種根據態樣1或2之分子，其中R1為H。
4.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R2係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H及環丙基。
5.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R3係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、C(OCH2CH3)=CH2、CF3及OCF3。
6.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R4係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H及環丙基。
7.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R5為H。
8.一種根據態樣1之分子，其中R1及R5為H，且R2、R3及R4為Cl。
9.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R6為H。
10.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R7為CF3。
11.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R9為H。
12.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R10 係選自由以下組成之群：Cl、Br、CH 3 及CF 3 。
13.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R10為CF3。
14.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R11為H。
15.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中R12為H。
16.一種根據態樣1或2之分子，其中：(a)R1、R5、R6、R9、R11、R12為H，(b)R2、R3及R4為Cl，且(c)R7及R10為CF3。
17.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中Q1為O。
18.一種根據前述態樣中之任一項之分子，其中X1為N(R13)N(R14)(R15)。
19.一種根據態樣18之分子，其中R13係選自由以下所組成之群組：H、CH(CH3)2、CH2環丙基、CH2C(=O)N(H)CH2CF3炔丙基、環丙基、噻唑基及嗒
Figure 107105329-A0305-02-0211-425
基，其中所述噻唑基及嗒
Figure 107105329-A0305-02-0211-424
基係可用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：CN、Cl、CH3環丙基及CH2C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基。
20.一種根據態樣18之分子，其中R13為H。
21.一種根據態樣18之分子，其中R14係選自由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、炔丙基、CH2CH=CH2、CH(CH3)2、CH2OCH3及CH2CN。
22.一種根據態樣18之分子，其中R14係選自由H及CH3所組成之群組。
23.一種根據態樣18之分子，其中R15係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、CH2環丙基、CH2苯基、(C1-C6)烷基N((C1-C6)烷基)2、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、苯基、嘧啶基、吡啶基、1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0211-447
基、噻 吩基、四氫嘧啶基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0212-438
基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0212-439
基、四唑基、咪唑基、四氫苯硫基、噻唑基，其中所述(C3-C6)環烷基、苯基、嘧啶基、吡啶基、1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0212-440
基、噻吩基、四氫嘧啶基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0212-442
基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0212-441
基、四唑基、咪唑基、四氫苯硫基及噻唑基係可用一或多個選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、NO2、CN、OH、NH2、(C1-C2)鹵烷基、S(C1-C2)烷基、O(C1-C2)烷基、C(=O)O(C1-C2)烷基、S(O)、S(O)2,S(O)(C1-C2)烷基及S(O)2(C1-C2)烷基。
24.一種根據態樣18之分子，其中R15係選自由以下所組成之群組：嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡啶-2-基、1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0212-443
-2-基、3-噻吩基、吡啶-4-基、1,4,5,6-四氫嘧啶-2-基、嘧啶-5-基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0212-444
-4-基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0212-445
-3-基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0212-446
-2-基、1H-四唑-5-基、4,5-二氫-1H-咪唑-2-基、吡啶-3-基、1,1-二氧四氫噻吩-3-基、噻唑-2-基，其中所述各雜環基係可用一或多個選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、NO2、CN、OH、NH2、(C1-C2)鹵烷基、S(C1-C2)烷基、O(C1-C2)烷基、C(=O)O(C1-C2)烷基、S(O)、S(O)2,S(O)(C1-C2)烷基及S(O)2(C1-C2)烷基。
25.一種根據態樣1或2之分子，其中：(A)R1為H；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基、(C1-C2)鹵烷氧基、C(=O)H、(C2-C3)烯基及(C3-C4)環烷基；(C)R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基、(C1-C2)鹵烷氧基及(C2-C3)烯基-O-(C1-C2)烷基；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基、(C1-C2)鹵烷氧基、C(=O)H、(C2-C3)烯基及(C3-C4)環烷基；(E)R5為；(F)R6為H；(G)R7為(C1-C2)鹵烷基； (H)R8為F；(I)R9為H；(J)R10係選自由以下所組成之群組：Cl、Br、(C1-C2)鹵烷基及(C1-C2)烷基；(K)R11為H；(L)R12為H；(M)Q1為O；且(N)X1係選自(1)N(R13)N(R14)(R15)其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基腈、(C1-C3)烷基C(=O)N(H)((C1-C3)鹵烷基)、(C2-C4)烯基、(C1-C3)烷基-O-(C1-C3)烷基、CH2(C3-C4)環烷基、(C3-C4)環烷基、(C3-C4)炔基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述取代基係選自由以下所組成之群組：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基腈、(C1-C3)烷基C(=O)N(H)((C1-C3)鹵烷基)、(C2-C4)烯基、(C1-C3)烷基-O-(C1-C3)烷基、CH2(C3-C4)環烷基、(C3-C4)環烷基、(C3-C4)炔基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述取代基係選自由以下所組成之群組：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組(i)H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基腈，其中其每一者係可用F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(ii)CH2-環丙基、CH2-苯基、環己基、環戊基、咪唑基苯基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0213-435
基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0213-436
基、吡啶基、嘧啶基、四氫苯硫基、四唑基、 噻唑基、噻吩基及1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0214-434
基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(2)N(H)N=C(H)(R18)其中R18為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代；且(3)N=N(R19)其中所述R19為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代；(4)N(H)-R20其中R20係選自由以下所組成之群組：吲哚基、咪唑基、吡咯基、硫代嗎啉基及三唑基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3,S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代。
26.一種根據態樣1或2之分子，其中：(A)R1為H；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2及環丙基；(C)R3係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、CF3、OCF3及C(OCH2CH3)(=CH2)；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2及環丙基；(E)R5為H；(F)R6為H；(G)R7為CF3； (H)R8為F；(I)R9為H；(J)R10係選自由Cl、Br、CF3及CH3所組成之群組；(K)R11為H；(L)R12為H；(M)Q1為O；且(N)X1係選自(1)N(R13)N(R14)(R15)其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2環丙基、環丙基、炔丙基、二氯噠嗪基及甲基噻唑基，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2環丙基、環丙基、炔丙基、二氯噠嗪基及甲基噻唑基，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組：(i)H、CH3、CH2CH2、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CN，其中其每一者係可用F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(ii)CH2-環丙基、CH2-苯基、環己基、環戊基、咪唑基苯基、吡
Figure 107105329-A0305-02-0215-431
基、嗒
Figure 107105329-A0305-02-0215-430
基、吡啶基、嘧啶基、四氫苯硫基、四唑基，噻唑基、噻吩基及1,3,5-三
Figure 107105329-A0305-02-0215-433
基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F，Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(2)N(H)N=C(H)(R18)其中R18為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、 CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，且(3)N=N(R19)其中所述R19為苯基或雜環基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代，(4)N(H)-R20其中R20係選自由以下所組成之群組：吲哚基、咪唑基、吡咯基、硫代嗎啉基及三唑基，其中其每一者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、側氧基、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3及N(CH3)2取代。
27.一種根據態樣1或2之分子，其中所述分子係選自於表2中以下編號的分子所組成之群組：F1、F2、F3、F4、F5、F6、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F16、F17、F18、F19、F20、F21、F26、F27、F28、F29、F30、F31、F32、F33、F34、F35、F37、F38、F39、F40、F41、F42、F43、F44、F45、F49、F50、F51、F52、F54、F55、F56、F57、F58、F59、F60、F61、F62、F63、F68、F70、F71、F73、F74、F75、F77、F78、F79、F82、F83、F84、F85、F86、F89、F90、F91、F92、F93、F94、F95、F96、F97、F98、F99、F100、F101、F102、F103、F104、F105、F106、F107、F109、F110、F111、F112、F113、F114、F116、F117、F118、F121、F122、F123、F125、F126、F128、F129、F130、F132、F133、F134、F135、F136、F137、F138、F140、F141、F142、F143、F144、F145、F146、F147、F148、F149、F150、F151、F152、F155、F156、F157、F158、F159、F160、F162、F163、F164、F165、F166、F167、F168、F169、F170、F171、F172、F173、F174、F175、F176、F177、F178、F179、F180、F182、F183、F184、F185、F186、F187、F188、F189、F190、F191及F192。
28.一種根據態樣1或2之分子，其中所述分子為表2中的F120。
29.一種根據態樣1或2之分子，其中所述分子為表P中的P1。
30.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子係呈農業上可接受的酸加成鹽之形式。
31.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子係呈鹽衍生物之形式。
32.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子係呈溶劑合物之形式。
33.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子係呈酯衍生物之形式。
34.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子係呈晶體多晶型物之形式。
35.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子具有一個H且所述H為氘或氚。
36.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子具有一個C且所述C為14C。
37.一種根據態樣1至29中之任一項之分子，其中所述分子為一種經解析的立體異構物。
38.一種包括有如態樣1至37之分子及一或多種活性成分之組成物。
39.一種包括有如態樣1至37之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA。
40.一種包括有如態樣1至37之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA-2。
41.一種包括有如態樣1至37之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA-3。
42.一種包括有如態樣1至37之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA-4。
43.一種包括有如態樣28之分子及一或多種活性成分之組成物。
44.一種包括有如態樣28之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA。
45.一種包括有如態樣28之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA-2。
46.一種包括有如態樣28之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA-3。
47.一種包括有如態樣28之分子及一或多種活性成分之組成物，其中所述至少一種活性成分係選自於AIGA-4。
48.一種如態樣38之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種活性成分之重量比，係選自於表B。
49.一種如態樣39之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA的活性成分之重量比，係選自於表B。
50.一種如態樣40之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA-2的活性成分之重量比，係選自於表B。
51.一種如態樣41之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA-3的活性成分之重量比，係選自於表B。
52.一種如態樣42之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA-4的活性成分之重量比，係選自於表B。
53.一種如態樣43之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種活性成分之重量比，係選自於表B。
54.一種如態樣44之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA的活性成分之重量比，係選自於表B。
55.一種如態樣45之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA-2的活性成分之重量比，係選自於表B。
56.一種如態樣46之分子，其中(a)根據態樣28之分子與 (b)至少一種選自於AIGA-3的活性成分之重量比，係選自於表B。
57.一種如態樣47之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA-4的活性成分之重量比，係選自於表B。
58.一種如態樣38之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種活性成分之重量比，係選自於表C。
59.一種如態樣39之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA的活性成分之重量比，係選自於表C。
60.一種如態樣40之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA-2的活性成分之重量比，係選自於表C。
61.一種如態樣41之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA-3的活性成分之重量比，係選自於表C。
62.一種如態樣42之分子，其中(a)根據態樣1至37之分子與(b)至少一種選自於AIGA-4的活性成分之重量比，係選自於表C。
63.一種如態樣43之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種活性成分之重量比，係選自於表C。
64.一種如態樣44之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA的活性成分之重量比，係選自於表C。
65.一種如態樣45之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA-2的活性成分之重量比，係選自於表C。
66.一種如態樣46之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA-3的活性成分之重量比，係選自於表C。
67.一種如態樣47之分子，其中(a)根據態樣28之分子與(b)至少一種選自於AIGA-4的活性成分之重量比，係選自於表C。
68.一種方法，其包括施用一殺蟲有效量之如態樣1至67中之任一者的分子至一所在地。
69.一種如態樣68之方法，其中有至少一或多種害蟲係存在於該所在地內。
70.一種如態樣69之方法，其中該至少一種害蟲為嚼食性害蟲。
71.一種選自於表3分子之分子。
72.一種於表3中編號為C25之分子。
73.一種於表3中編號為C102之分子。
74.一種於表3中編號為C13之分子，其中所述分子具有一個C且所述C為14C。
本文件中之標題僅為方便說明且不能用於解釋本文件之任何部份。
表格部分
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Figure 107105329-A0305-02-0292-402
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Figure 107105329-A0305-02-0298-409
Figure 107105329-A0305-02-0298-410
Figure 107105329-A0305-02-0299-411
Figure 107105329-A0305-02-0300-412
Figure 107105329-A0305-02-0301-413
Figure 107105329-A0305-02-0302-414
Figure 107105329-A0305-02-0303-415
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Figure 107105329-A0305-02-0305-418
Figure 107105329-A0305-02-0306-419
Figure 107105329-A0202-11-0002-3

Claims (13)

  1. 一種具有下式之分子，
    Figure 107105329-A0305-02-0307-420
     其中：(A)R1係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(B)R2係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(C)R3係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(D)R4係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、 SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(E)R5係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基及(C1-C6)鹵烷基所組成之群組；(F)R6係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)鹵烷氧基所組成之群組；(G)R7為(C1-C6)鹵烷基；(H)R8為F；(I)R9係選自由以下所組成之群組：(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(J)R10係選自由以下所組成之群組：(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(K)R11係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(L)R12係選自由以下所組成之群組：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C2-C6) 烯基、(C2-C6)烯基-O-(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環烷基、C(=O)H、SRx、SORx及SO2Rx，其中Rx係選自由(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基及(C3-C6)環烷基所組成之群組；(M)Q1係選自由O及S所組成之群組；(N)X1係選自由(1)、(2)、(3)及(4)其中(1)N(R 13 )N(R 14 )(R 15 )其中(a)所述R13係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(b)所述R14係選自由以下所組成之群組：H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基腈、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)烷基)、(C1-C6)烷基C(=O)N(H)((C1-C6)鹵烷基)、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、(C3-C6)環烷基、苯基、雜環基、經取代的苯基及經取代的雜環基，其中所述經取代的苯基及經取代的雜環基係用一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、C(=O)NH(C1-C6)烷基、C(=O)NH(C1-C6)鹵烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2，(c)所述R15係選自由以下所組成之群組 (i)H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷基腈、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵烷氧基，其中其各者係可用F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)鹵烷基、(C3-C6)環烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、S(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(ii)(C1-C6)烷基(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C3-C6)環烷基、苯基及雜環基，其中其各者係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)鹵烷基、C(=O)O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(2)N(R16)N=C(R17)(R18)其中R16及R17為H，而R18係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(3)N=N(R19)其中所述R19係選自由經取代或未經取代的苯基與經取代或未經取代的雜環基所組成之群組，其中在所述經取代的苯基與經取代的雜環基上之取代基係選自由以下所組成的群組且其中其各者可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代，(4)N(H)-R20其中R20為含有至少一個氮原子的雜環基，其中所述氮原子係與N(H)-鍵結，其中所述雜環基係可用H(以使不飽和狀態飽和)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷 基、O(C1-C6)烷基、C(=O)O O(C1-C6)烷基、側氧基、SO(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基及N((C1-C6)烷基)2取代；(O)R9及R10係可選擇性地一起形成一個3至5員飽和或不飽和的烴基鍵聯，其中所述烴基鍵聯可選擇性地以一或多個獨立地選自由以下所組成的群組之取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH及側氧基；以及式1分子之農業上可接受的酸加成鹽、同位素、經解析的立體異構物及互變異構物其條件為以下分子被排除：
    Figure 107105329-A0305-02-0311-421
    Figure 107105329-A0305-02-0311-422
  2. 如請求項1之分子，其中R1為H。
  3. 如請求項1之分子，其中R2係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H及環丙基。
  4. 如請求項1之分子，其中R3係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、C(OCH2CH3)=CH2、CF3及OCF3。
  5. 如請求項1之分子，其中R4係選自由以下組成之群：H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H及環丙基。
  6. 如請求項1之分子，其中R5為H。
  7. 如請求項1之分子，其中R6為H。
  8. 如請求項1之分子，其中R7為CF3。
  9. 如請求項1之分子，其中R9為H。
  10. 如請求項1之分子，其中R10係選自由以下組成之群：Cl、Br、CH3及CF3。
  11. 如請求項1之分子，其中R11為H。
  12. 如請求項1之分子，其中R12為H。
  13. 如請求項1之分子，其中所述分子具有下式
    Figure 107105329-A0305-02-0312-423
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