TWI667224B - 殺蟲組成物及與其相關之方法 - Google Patents

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Abstract

本揭示內容關於下列領域：具有對抗線蟲動物門、節肢動物門、及/或軟體動物門害蟲之殺蟲利用性的分子、製造此類分子的方法和用於此類方法的中間物、含有此類分子的組成物、以及使用此類分子對抗此類害蟲的方法。該等分子可用作，舉例來說，殺線蟲劑、殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺蜱劑及/或殺軟體動物劑。本文件揭示具有下式(“式I”)的分子。

Description

殺蟲組成物及與其相關之方法 發明領域
本文件揭示之發明係關於製造可用作殺蟲劑(譬如殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺軟體動物劑、與殺線蟲劑)的分子之方法、此類分子、以及使用此類分子控制害蟲之方法的領域。
發明背景
害蟲在世界各地每年導致數百萬人死亡。再者，還有超過一萬多種害蟲造成農業損失。每年全世界農業損失達數十億美元。
白蟻造成各種私人和公共結構毀壞。每年全世界白蟻毀壞損失達數十億美元。
儲存食物害蟲攝食並劣化儲存食物。每年全世界儲存食物損失達數十億美元，但更重要地，剝奪了急需食物的人們。
對新穎殺蟲劑有急迫需求。某些害蟲發展出對目前使用殺蟲劑的抗藥性。數以百計的害蟲物種對一或多種殺蟲劑有抗藥性。對若干較舊型殺蟲劑，例如DDT、胺基 甲酸酯類、和有機磷酸酯類的抗藥性發展係眾所周知。但甚至已發展出對若干較新型殺蟲劑，舉例來說，益達胺(imidacloprid)的抗藥性。
因此，就包括以上理由的眾多理由而言，對新穎殺蟲劑存在需求。
DeMassey等人揭示下列結構。更多細節，參照US 2002/0068838。
依據本發明之一實施例，係特地提出一種具有下式的分子
其中：(a)R1、R2、R3、R4、與R5各自獨立地為H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、或(C1-C6)鹵烷氧基；(b)R6為(C1-C6)鹵烷基；(c)R7為H； (d)R8為H、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(e)R9為H、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(f)R10為F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(g)R11與R12各自獨立地為H、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(h)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)C1-C6)烷基，其任擇地經一或多個取代基取代，其中各個取代基係獨立選自F、Cl、Br、I、CN、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基；(i)R13為(1)H，或(2)(C1-C6)烷基，其任擇地經一或多個取代基取代，其中各個取代基係獨立選自F、Cl、Br、I、CN、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代 基；以及(j)R14係獨立選自(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8)環烷基、(C2-C8)烯基、或(C2-C8)炔基，其中各個該烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、與炔基具有選自下列的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2,OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基。
定義
定義中所給例子一般並非窮盡且不得解讀為限制本文件揭示之發明。可理解到的是取代基應遵守和其所連接特定分子有關的化學鍵結規則和空間相容性制約。
「烯基」意指由碳與氫構成的非環狀、不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)、支鏈或非支鏈取代基、舉例來說，乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
「烯基氧基」意指進一步由碳-氧單鍵構成的烯基、舉例來說，烯丙基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、己烯基氧基。
「烷氧基」意指進一步由碳-氧單鍵構成的烷基、舉例來說，甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、 異丁氧基、與三級丁氧基。
「烷基」意指由碳與氫構成的非環狀、飽和、支 鏈或非支鏈取代基、舉例來說，甲基、乙基、正丙基與異丙基代表的(C3)烷基、正丁基、二級丁基、異丁基、與三級丁基代表的(C4)烷基。
「炔基」意指由碳與氫構成的非環狀、不飽和(至 少一個碳-碳參鍵)、支鏈或非支鏈取代基、舉例來說，乙炔基、炔丙基、丁炔基、與戊炔基。
「炔基氧基」意指進一步由碳-氧單鍵構成的炔 基、舉例來說，戊炔基氧基、己炔基氧基、庚炔基氧基、與辛炔基氧基。
「芳基」意指由氫與碳構成的環狀、芳族取代基、 舉例來說，苯基、萘基、與聯苯基。
「環烯基」意指由碳與氫構成的單環狀或多環狀、 不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)取代基、舉例來說，環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、降冰片烯基、雙環[2.2.2]辛烯基、四氫萘基、六氫萘基、與八氫萘基。
「環烯基氧基」意指進一步由碳-氧單鍵構成的 環烯基、舉例來說，環丁烯基氧基、環戊烯基氧基、降冰片烯基氧基、與雙環[2.2.2]辛烯基氧基。
「環烷基」意指由碳與氫構成的單環狀或多環狀、 飽和取代基、舉例來說，環丙基、環丁基、環戊基、降冰片基、雙環[2.2.2]辛基、與十氫萘基。
「環烷氧基」意指進一步由碳-氧單鍵構成的環 烷基、舉例來說，環丙基氧基、環丁基氧基、環戊基氧基、降冰片基氧基、與雙環[2.2.2]辛基氧基。
「鹵基」意指氟、氯、溴、與碘。
「鹵烷氧基」意指進一步由一個至最大可能數量 的相同或不同鹵素構成的烷氧基、舉例來說，氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、與五氟乙氧基。
「鹵烷基」意指進一步由一個至最大可能數量的 相同或不同鹵素構成的烷基、舉例來說，氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基、與1,1,2,2-四氟乙基。
「雜環基」意指可為完全飽和、部分不飽和、或 完全不飽和的環狀取代基，其中該環狀結構含有至少一個碳與至少一個雜原子，其中該雜原子為氮、硫、或氧。在硫的情況中，該原子可呈其他氧化態，例如亞碸與碸。芳族雜環的例子包括，但不限於，苯并呋喃基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、與三唑基。完全飽和雜環的例子包括，但不限於，哌嗪基、哌啶基、嗎啉基、吡咯烷基、氧雜環丁基、四氫呋喃基、 四氫噻吩基和四氫吡喃基。部分不飽和雜環的例子包括，但不限於，1,2,3,4-四氫喹啉基、4,5-二氫-噁唑基、4,5-二氫-1H-吡唑基、4,5-二氫-異噁唑基、與2,3-二氫-[1,3,4]-噁二唑基。
另外的例子包括下列 硫雜環丁基硫雜環丁基-氧化物硫雜環丁基-二氧化物。
揭示內容詳細說明
本文件揭示具有下式(“式I”)的分子： 其中：(a)R1、R2、R3、R4、與R5各自獨立地為H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、或(C1-C6)鹵烷氧基；(b)R6為(C1-C6)鹵烷基；(c)R7為H；(d)R8為H、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(e)R9為H、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6) 鹵烷基；(f)R10為F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(g)R11與R12各自獨立地為H、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(h)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)(C1-C6)烷基，其任擇地經一或多個取代基取代，其中各個取代基係獨立選自F、Cl、Br、I、CN、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基；(i)R13為(1)H，或(2)(C1-C6)烷基，其任擇地經一或多個取代基取代，其中各個取代基係獨立選自F、Cl、Br、I、CN、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基；以及(j)R14係獨立選自(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8)環烷基、(C2-C8)烯基、或(C2-C8)炔基，其中各個該烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、與炔基具有選自下列的一或多個 取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基。
在本發明另一具體例中，R1為H。此具體例可和R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R2為Cl或Br。此具體例可和R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R3為H、F、Cl、或Br。此具體例可和R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R4為Cl或Br。此具體例可和R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R5為H。此具體例可和R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R2、R3、與R4為Cl。此具體例可和R1、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R1與R5為H。此具體例 可和R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R1與R5為H，R2、R3、 與R4為Cl。此具體例可和R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R6為CF3。此具體例可 和R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R7 H。此具體例可和 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R8為H。此具體例可和 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R9為H。此具體例可和 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R10為Br、CH3、或CF3。 此具體例可和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R11為H。此具體例可 和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R12為H。此具體例可 和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、與L的其他具體例組合使用。
在另一具體例中，L為-CH2-、-CH(CH3)-、 -CH(CH2CH3)-、或-CH2CH2-。此具體例可和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、與R14的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R13為H或CH3。此具體 例可和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R14為(C1-C6)烷基或 (C3-C6)環烷基，其經選自下列的一或多個取代基取代：CN、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、與S(O)2(C1-C6)烷基。此具體例可和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中，R14為CF3、CH2CF3、 CH2CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CH(CF3)CH3、CH(CH3)CH2CF3、C(CH3)2CF3、C(CH3)2CH2CF3、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3,CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH2C(CH3)3、CH2CH2CH2C(CH3)3、環丙基、CH=CH2、CH=CH(CH3)、CH=C(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CH=CH(CH3)、C(CH3)=CH2、C(CH3)=CH(CH3)、C≡CH、CH2C≡CH、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CH2S(O)CH3、CH2CH2S(O)CH3、CH2S(O)2CH3、 CH2CH2S(O)2CH3。此具體例可和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、與L的其他具體例組合使用。
在本發明另一具體例中：(a)R1為H；(b)R2為H、F、Cl、或Br；(c)R3為H、F、Cl、或Br；(d)R4為H、F、Cl、或Br；(e)R5為H；(f)R6為(C1-C8)鹵烷基；(g)R7為H；(h)R8為H；(i)R9為H；(j)R10係選自由下列構成之群組：F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、與(C1-C6)鹵烷基；(k)R11為H；(l)R12為H；(m)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)(C1-C6)烷基；(n)R13為(1)H，或(2)(C1-C8)烷基；(o)R14係獨立選自(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8) 環烷基、(C2-C8)烯基、或(C2-C8)炔基，其中各個該烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、與炔基具有選自下列的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與N((C1-C6)烷基)2，其中各個(C1-C6)烷基係獨立地選擇，以及，其中各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基。
在本發明另一具體例中：(a)R1為H；(b)R2為Cl或Br；(c)R3為H、F、Cl、或Br；(d)R4為Cl或Br；(e)R5為H；(f)R6為(C1-C8)鹵烷基；(g)R7為H；(h)R8為H；(i)R9為H；(j)R10為Br、(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基；(k)R11為H；(l)R12為H；(m)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)(C1-C6)烷基；(n)R13為 (1)H，或(2)(C1-C8)烷基；(o)R14為(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8)環烷基、或(C2-C8)烯基，其中各個該烷基或環烷基係經CN、SCH3、S(O)CH3、或S(O)2CH3取代。
製備溴化苄
苄醇1-3，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、與R7，係如先前揭示者，可以數種方式製備。酮1-1，其中R1、R2、R3、R4、R5、與R6，係如先前揭示者，在鹼的存在下，例如氫氧化鈉水溶液，在極性質子溶劑中，例如甲醇，於約-10℃至約10℃以還原劑，例如硼氫化鈉處理，以提供苄醇1-3(方案1，步驟 a )。另擇地，醛1-2，其中R1、R2、R3、R4、R5、與R7，係如先前揭示者，可在催化量四丁基氟化銨的存在下、在極性非質子溶劑中，例如四氫呋喃，和三氟三甲基矽烷反應(方案1，步驟 b )，以提供苄醇1-3。然後，苄醇1-3可轉換成苄基鹵化物1-4，其中Y為Br、Cl、或I，R1、R2、R3、R4、R5、R6、與R7係如先前揭示者，其係藉由在非反應性溶劑中，例如二氯甲烷，於約40℃以鹵化試劑，例如N-溴代琥珀醯亞胺、與亞磷酸三乙酯處理，以提供苄基鹵化物1-4，Y為Br；或在烴溶劑中，例如甲苯，於約110℃以，例如亞硫醯氯、與吡啶處理，以提供苄基鹵化物1-4，其中Y為Cl(方案1，步驟 c )。
製備乙烯基苄酸與酯
鹵代苄酸2-1，其中R9、R10、R11、與R12係如先前揭示者，可轉換成乙烯基苄酸酯2-3，其中R8、R9、R10、R11、與R12係如先前揭示者，或乙烯基苄酸2-4，其中R8、R9、R10、R11、與R12係如先前揭示者。鹵代苄酸2-1可在極性非質子溶劑中，例如四氫呋喃，於約-78℃的溫度下以鹼，例如正丁基鋰、與二甲基甲醯胺處理(方案2，步驟 a )。所得甲醯基苄酸可在醇的存在下，例如乙醇以酸，例如硫酸處理，以提供甲醯基苄酸乙酯2-2(方案2，步驟 b )。乙烯基苄酸酯2-3可經由反應2-2以鹼，例如碳酸鉀、與溴化甲基三苯膦於極性非質子溶劑中，例如1,4-二噁烷，於約周遭溫度取得(方案2，步驟 c )。另擇地，鹵代苄酸2-1可於極性非質子溶劑中，例如四氫呋喃，於約周遭溫度，在鹼的存在下，例如三乙胺與催化量的4-(二甲基胺基)吡啶以貳-三級丁基碳酸酯處理(方案2，步驟 d )。所得苄酸三級丁酯可 在鈀催化劑，例如肆(三苯膦)鈀(0)、與鹼，例如碳酸鉀的存在下，在非反應性溶劑，例如甲苯，於約110℃以乙烯基硼酸酐吡啶複合物處理，以提供乙烯基苄酸酯2-3(方案2，步驟 e )。
鹵代苄酸2-1可在鈀催化劑，例如[1,1’-雙(二苯膦 基)二茂鐵]二氯鈀(II)與鹼，例如碳酸鉀的存在下，在非反應性溶劑中，例如二甲亞碸，於介於約80℃至約140℃之間的溫度直接以乙烯基三氟硼酸酯處理，以提供乙烯基苄酸2-4(方案2，步驟 f )。
製備二苯基烯丙基苄酸
苄基鹵化物1-4與乙烯基苄酸酯2-3可以氯化銅(I)與2,2-聯吡啶在溶劑，例如1,2-二氯苯，於約180℃之溫度處理，以提供二苯基烯丙基苄酸酯3-1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、與R12係如先前 揭示者(方案3，步驟 a )。二苯基烯丙基苄酸酯3-1隨後可轉換成二苯基烯丙基苄酸3-2，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、與R12係如先前揭示者。 二苯基烯丙基苄酸酯3-1以酸，例如約11N氫氯酸水溶液，在極性非質子溶劑中，例如1,4-二噁烷，於約100℃處理可提供二苯基烯丙基苄酸3-2(方案3，步驟 b )。
另擇地，苄基鹵化物1-4與乙烯基苄酸2-4可於溶 劑中，例如1,2-二氯苯或N-甲基吡咯烷，於介於約60℃與約180℃之間的溫度以氯化銅(I)與2,2-聯吡啶處理，以提供二苯基烯丙基苄酸3-2(方案3，步驟 c )。
製備二醯基胺
二醯基胺4-3，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、 R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、與L係如先前揭示者，可藉由以醯基胺鹽4-2，其中R13、R14、與L係如先前揭示者，與活化羧酸4-1，其中X為活化基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、與R12係如先前揭示者，與鹼，例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉，在無水非質子溶劑中，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理來製備(方案4，步驟 a )。
活化羧酸4-1可為醯鹵化物，例如醯氯、醯溴、 或醯氟；羧酸酯，例如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥基亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苄酯、N-羥基琥珀酸酯、羥基苯并三唑-1-基酯、或羥基吡啶基三唑-1-基酯；O-醯基異脲；酸酐；或硫代酯。醯氯是最佳的並可藉由以脫水氯化試劑，例如草醯氯或亞硫醯氯，在有或無催化性二甲基甲醯胺之下處理對應羧酸來製備。活化羧酸酯4-1可由羧酸和脲鹽，例如1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸酯(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N'N'-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺基氧基)二甲基胺基-嗎啉代-碳鎓六氟磷酸酯(COMU)原地製備。活化羧酸酯4-1亦可由羧酸和鏻鹽，例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷磷鎓六氟磷酸酯(PyBop)原地製備。活化羧酸酯4-1亦可由羧酸和偶合劑，例 如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺、或二環己基碳二亞胺在三唑，例如羥基苯并三唑.單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)的存在下原地製備。O-醯基異脲可以脫水碳二亞胺，例如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺或二環己基碳二亞胺製備。
二醯基胺4-3，其中R14含有硫醚，可藉由以一當 量過硼酸鈉在質子溶劑中，例如乙酸(亞碸)或兩當量過硼酸鈉(碸)處理而氧化成對應亞碸與碸。較佳地，該氧化將在介於約40℃至約100℃之間的溫度使用1.5當量的過硼酸鈉進行，以提供可藉由層析方式分離的亞碸與碸二醯基縮醛胺4-3混合物，其中R14含有亞碸或碸。
另擇地，二醯基胺5-3，其中R1、R2、R3、R4、 R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、與L係如先前揭示者，可藉由下列製備：於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其 任何組合，在介於約0℃與約120℃之間的溫度以活化羧酸5-2，其中X為活化基且R14係如先前揭示者，以鹼，例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉處理醯基胺鹽5-1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、與L係如先前揭示者(方案5，步驟 a )。
活化羧酸5-2可為醯鹵化物，例如醯氯、醯溴、 或醯氟；羧酸酯，例如對硝基苯基酯、五氟苯酯、乙基(羥基亞胺基)氰基乙酸酯、甲酯、乙酯、苄酯、N-羥基琥珀酸酯、羥基苯并三唑-1-基酯、或羥基吡啶基三唑-1-基酯；O-醯基異脲；酸酐；或硫代酯。醯氯係最佳的並可藉由以脫水氯化試劑，例如草醯氯或亞硫醯氯處理對應羧酸來製備。 活化羧酸酯5-2可由羧酸和脲鹽，例如1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化六氟磷酸酯(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺基氧基)二甲基胺基-嗎啉代-碳鎓六氟磷酸酯(COMU)原地製備。活化羧酸酯5-2亦可由羧酸和鏻鹽，例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸酯(PyBop)原地製備。活化羧酸酯5-2亦可由羧酸和偶合劑，例如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺、或二環己基碳二亞胺在三唑，例如羥基苯并三唑.單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)的存在下原地製備。O-醯基異脲可以脫水碳二亞胺，例如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺或二環己基碳二亞胺製備。
羧酸前驅物與活化羧酸5-2，其中R14含有硫醚， 可藉由以一當量過硼酸鈉在質子溶劑中，例如乙酸(亞碸)或兩當量過硼酸鈉(碸)處理而氧化成對應亞碸與碸。較佳地，該氧化將在介於約40℃至約100℃之間的溫度使用1.5當量的過硼酸鈉進行，以提供可藉由層析方式分離的亞碸與碸混合物。
此外，二醯基胺4-3可藉由在鹼的存在下，例如 氫化鈉、碳酸銫、氧化銀、氫化鉀、四丁基氟化銨、或碳酸鉀，於極性非質子溶劑，例如二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亞碸、或甘醇二甲醚中以烷基化試劑R13-Z，其中R13非為H且如先前揭示者，Z為離去基，例如鹵素或磺酸鹽，其中R13-Z為烷基鹵化物，例如碘甲烷、或活化醇，例如乙基三氟甲磺酸鹽處理醯基胺5-3來製備。另擇地，醯基胺5-3的烷基化可以雙相方式使用溶於水中的鹼金屬氫氧化物鹼，例如氫氧化鈉，溶於有機溶劑，例如甲 苯或二氯甲烷的相轉移催化劑，例如四烷基銨鹽在介於約0℃與約120℃之間的溫度實行(方案6，步驟 a )。
二醯基胺5-3，其中R14含有硫醚，可藉由以一當 量過硼酸鈉在質子溶劑中，例如乙酸(亞碸)或兩當量過硼酸鈉(碸)處理而氧化成對應亞碸與碸。較佳地，該氧化將在介於約40℃至約100℃之間的溫度使用1.5當量的過硼酸鈉進行，以提供可藉由層析方式分離的亞碸與碸二醯基胺5-3混合物，其中R14含有亞碸或碸。
製備醯基胺鹽5-1前驅物
醯胺7-2，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、與L係如先前揭示者，為新穎中間物，其可用於製備醯基胺鹽5-1。醯胺7-2可藉由使阿伐-胺基醯胺7-1，其中L係如先前揭示者，與活化羧酸4-1和鹼，例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎 啉，於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度反應來製備(方案7，步驟 a )。
製備醯基胺鹽5-1
醯基胺5-1可由醯胺7-2藉由使一級醯胺氮轉換成氮烯類物種，造成氮遷移，接著形成異氰酸酯來製備。以含水酸，例如氫氯酸水解中間物異氰酸酯可提供醯基胺鹽5-1(方案8，步驟 a )。當運用較含水氫氯酸弱的酸時，陰離子交換可藉由以氫氯酸處理來達成，以提供醯基胺鹽5-1。較佳地，醯胺7-2可以碘苯雙(三氟乙酸酯)在由約兩份乙腈和約一份去離子水所構成的溶劑混合物中、於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理。所得三氟乙酸鹽可藉由添加氫氯酸，接著蒸發揮發物而轉換成氯化物鹽類。
製備醯基胺鹽4-2
醯基胺鹽4-2可根據方案9、方案10、與方案11概 述的該等反應製備。處理羧酸9-1，其中X為OH，R13、R14、與L係如先前揭示者，或對應活化酸9-1，其中X為前述活化基，可和氮親核劑反應，以提供醯胺與醯胺衍生物9-2，其中Y2為H、N2、NH三級-丁氧基羰基、或OH)且R13、R14、與L係如先前揭示者。所產生的醯胺與醯胺衍生物9-2可藉由形成對應氮烯類物種，造成氮遷移，然後將產生的異氰酸酯水解而轉換成醯基胺鹽4-2。
活化胺基酸9-1，其中X、R13、R14、與L係如先 前揭示者，可以氨處理(方案9，步驟 a )，以提供甲醯胺9-2，其中Y2為H。甲醯胺9-2，其中Y2為H，可經由霍夫曼重組作用(Hoffman rearrangement)，接著以氫氯酸酸化轉換成醯基胺4-2或較佳以碘苯雙(三氟乙酸酯)在由約一份乙腈和約一份去離子水所構成的溶劑混合物中、於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理(方案9，步驟 e )。所得三氟乙酸鹽可藉由添加氫氯酸，接著蒸發揮發物而轉換成氯化物鹽類。
胺基酸9-1，其中X為OH，R13、R14、與L係如 先前揭示者，可以疊氮化物源，例如二苯基疊氮化磷，在鹼，例如質子海綿或三乙胺(方案9，步驟 b )的存在下處理，以提供醯基疊氮化物9-2，其中Y2為N2。另擇地，活化胺基酸9-1，其中X係如上述，可以疊氮化物源，例如疊氮化鈉處理(方案9，步驟 b )，以提供醯基疊氮化物9-2，其中Y2為N2。醯基疊氮化物9-2可於非質子溶劑，例如乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氫呋喃、或1,4-二噁烷中加熱至約40℃至約110℃，以發生克提斯重組作用(Curtius Rearrangement)，結果形成非單離異氰酸酯，該異氰酸酯可以含水氫氯酸處理，以提供醯基胺鹽4-2。另擇地，該異氰酸酯可以醇，例如三級丁醇、對甲氧基苄醇、或苄醇處理，以提供遇酸不穩定的胺基甲酸酯，該胺基甲酸酯在純化後可在酸條件下分解，以提供醯基胺鹽4-2(方案9，步驟 f )。
活化胺基酸9-1，其中X、R13、R14且L係如先前 揭示者，可以受保護肼，例如肼基三丁酯(方案9，步驟 c )在鹼的存在下，例如4-甲基嗎啉處理，以提供受保護醯肼9-2，其中Y2為NH三級-丁氧基羰基。受保護醯肼9-2可藉由以酸，例如氫氯酸或三氟乙酸，於非質子溶劑，例如1,4- 二噁烷或二氯甲烷處理而去保護。所得醯肼鹽9-2，其中Y2為NH3Cl，可被中和，以提供醯肼9-2，其中Y2為NH2。醯肼9-2隨後可以試劑，例如硝酸或亞硝酸異丁酯重氮化，以製造異氰酸酯，該異氰酸酯可轉換成醯基胺鹽4-2(方案9，步驟 g )。
活化胺基酸9-1，其中X、R13、R14且L係如先前 揭示者，可以羥基胺處理(方案9，步驟 d )，以提供羥肟酸9-2，其中Y2為OH。羥肟酸9-2可以活化羧酸醯化，其中活化羧酸係如先前揭示者，以提供O-醯基羥肟酸9-2，其中Y2為O-醯基，該O-醯基羥肟酸可藉由以熱或加鹼處理轉換成異氰酸酯，以製造異氰酸酯，該異氰酸酯可轉換成醯基胺鹽4-2(方案9，步驟 h )。
胺基甲酸10-1，其中R13與L係如先前揭示者， 可以烷基化試劑R13-Z，其中R13非為H並如先前揭示者且Z為離去基，例如鹵素或磺酸酯，其中R13-Z為烷基鹵化物，例如碘甲烷、或活化醇，例如乙基三氟甲磺酸鹽，在鹼的存在下，例如氫化鈉、碳酸銫、氧化銀、氫化鉀、四丁基氟化銨、或碳酸鉀，於極性非質子溶劑，例如二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亞碸、或甘醇二甲醚下處理。另擇地，胺基甲酸酯10-1的烷基化作用可以雙相方式使用溶於水中的鹼金屬氫氧化物鹼，例如氫氧化鈉，溶於有機溶劑，例如甲苯或二氯甲烷的相轉移催化劑，例如四烷基銨鹽在介於約0℃與約120℃之間的溫度實行(方案10，步驟 a )。
所產生的胺基甲酸酯酸10-2，其中R13與L係如 先前揭示者，可以疊氮化物源，例如二苯基疊氮化磷，在鹼，例如質子海綿或三乙胺的存在下處理(方案10，步驟 b )，以提供醯基疊氮化物，該醯基疊氮化物繼而在非質子溶劑，例如乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氫呋喃、或1,4-二噁烷加熱至約40℃至約110℃，以發生克提斯重組作用，結果形成異氰酸酯(方案10，步驟 c )。以苄醇處理所產生的異氰酸酯可提供差別地受保護的二胺基甲酸酯(方案10，步驟 d )。 三級-丁基胺基甲酸酯的去保護作用可藉由以酸，例如氫氯酸或三氟乙酸，於極性非質子溶劑，例如1,4-二噁烷或二氯甲烷，在介於約0℃與約65℃之間的溫度下處理來實現，以提供苄基胺基甲酸酯胺鹽10-3，其中R13與L係如先前揭示者(方案10，步驟 e )。
苄基胺基甲酸酯胺鹽10-3可以活化羧酸5-2在鹼 的存在下，例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉，於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度下處理(方案10，步驟 f )。所產生的胺基甲酸酯醯基胺可以氫源與過渡金屬催化劑，例如鈀碳處理，以提供醯基胺鹽4-2(方案10，步驟 g )。
胺基甲酸酯酸10-1可以烷基化試劑R15-Z，其中 R15為(C1-C8)烯基且Z為離去基，例如鹵素或磺酸酯，其中R15-Z為烯基鹵化物，例如溴丙烯、或活化醇，例如巴豆基三氟甲磺酸鹽，在鹼的存在下，例如氫化鈉、碳酸銫、氧化銀、氫化鉀、四丁基氟化銨、或碳酸鉀，在極性非質子溶劑，例如二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亞碸、或甘醇二甲醚中處理。另擇地，胺基酯10-1的烷基化作用可以雙相方式使用溶於水中的鹼金屬氫氧化物鹼，例如氫氧化鈉，溶於有機溶劑，例如甲苯或二氯甲烷的相轉移催化劑，例如四烷基銨鹽在介於約0℃與約100℃之間的溫度實行(方案11，步驟 a )。
所產生的胺基甲酸酯酸11-2，其中R15與L係如 先前揭示者，可以疊氮化物源，例如二苯基疊氮化磷，在鹼，例如質子海綿或三乙胺的存在下處理(方案11，步驟 b )， 以提供醯基疊氮化物，該醯基疊氮化物繼而在非質子溶劑，例如乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氫呋喃、或1,4-二噁烷加熱至約40℃至約110℃，以發生克提斯重組作用，結果形成異氰酸酯(方案11，步驟 c )。以苄醇處理所產生的異氰酸酯可提供差別地受保護的二胺基甲酸酯(方案11，步驟 d )。 三級-丁基胺基甲酸酯的去保護作用可藉由以酸，例如氫氯酸或三氟乙酸，於極性非質子溶劑，例如1,4-二噁烷或二氯甲烷，在介於約0℃與約65℃之間的溫度下處理來實現，以提供苄基胺基甲酸酯胺鹽11-3，其中L與R15係如先前揭示者(方案11，步驟 e )。
苄基胺基甲酸酯胺鹽11-3可以活化羧酸5-2在鹼， 例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉的存在下，於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理(方案11，步驟 f )。所產生的胺基甲酸酯醯基縮醛胺可以氫源與過渡金屬催化劑，例如鈀碳處理，以提供醯基胺鹽4-2(方案11，步驟 g )。
製備胺基酸9-1
胺基酯12-2，其中R13與L係如先前揭示者，可藉由以活化羧酸5-2和鹼，例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉，於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理胺基酯12-1來製備，其中Y3為O(C1-C8)烷基或O(C1-C8)烷基苯基且L係如先前揭示者(方案12，步驟 a )。
胺基酯12-2可以烷基化試劑R13-Z，其中R13非 為H且如先前揭示者，Z為離去基，例如鹵素或磺酸酯，其中R13-Z為烷基鹵化物，例如碘甲烷或活化醇，例如乙基三氟甲磺酸鹽，在鹼的存在下，例如氫化鈉、碳酸銫、氧化銀、氫化鉀、四丁基氟化銨、或碳酸鉀，於極性非質子溶劑，例如二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亞碸、或甘醇二甲醚下處理。另擇地，胺基酯12-2的烷基化可以雙相方式使用溶於水中的鹼金屬氫氧化物鹼，例如氫氧化鈉，溶於有機溶劑，例如甲苯或二氯甲烷的相轉移催化劑，例如四烷基銨鹽在介於約0℃與約120℃之間的溫度實行(方案12，步驟 b )。
所產生的烷基化胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基， 可以酸，例如約11N含水氫氯酸，於極性非質子溶劑，例如1,4-二噁烷，在約100℃下處理，以提供胺基酸9-1。另擇地，烷基化胺基酯，其中Y3為O-三級丁基，可於1,4-二噁烷中以氫氯酸處理。烷基化胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基，可以鹼金屬鹼，例如氫氧化鋰，在極性溶劑，例如1,4-二噁烷、四氫呋喃、甲醇、水、或其混合物，在介於0℃與約140℃之間的溫度下處理，以提供胺基酸9-1。該烷基化胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基苯基，可以氫源與過渡金屬催化劑，例如鈀碳處理，以提供胺基酸9-1(方案12，步驟 c )。
胺基酸9-1可以有別於上文所討論順序的順序製備。可在執行步驟 a 與步驟 c 之前，先執行步驟 b ，以提供經 取代胺酯12-3，其中Y3為O(C1-C8)烷基或O(C1-C8)烷基苯基且R13與L係如先前揭示者，以提供胺基酸9-1。
經取代胺酯12-3，其中R13係如先前揭示者，可 藉由在還原劑，例如硼氫化鈉或氰基硼氫化鈉的存在下，於質子溶劑，例如甲醇或乙醇，在弱有機酸，例如乙酸的存在下以R16-C(O)H或R16-C(O)(C1-C8)烷基，其中R16非為H，處理胺基酯12-1來製備。另擇地，由胺與羰縮合得到的亞胺中間物可藉由氫源與過渡金屬催化劑，例如鈀碳還原，以提供經取代胺酯12-3，其中Y3為O(C1-C8)烷基(方案12，步驟 d )。
胺基酸9-1可於兩-步驟順序製備，首先以活化羧 酸5-2和鹼，例如碳酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉，於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理經取代胺酯12-3(方案12，步驟 e )。
第二，所產生的胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基， 可以溶於極性非質子溶劑，例如1,4-二噁烷的酸，例如約11N含水氫氯酸，於約100℃處理，以提供胺基酸9-1。另擇地，胺基酯，其中Y3為O三級丁基，可以溶於1,4-二噁烷的氫氯酸處理。胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基，可以溶於極性溶劑，例如1,4-二噁烷、四氫呋喃、甲醇、水、或其混合物的鹼金屬鹼，例如氫氧化鋰，於介於0℃與約100℃之間的溫度處理，以提供胺基酸9-1。最終，醯基化胺基酯， 其中Y3為O(C1-C8)烷基苯基，可以氫源與過渡金屬催化劑，例如鈀碳處理，以提供胺基酸9-1(方案12，步驟 f )。
胺基酸12-2可藉由以活化羧酸5-2和鹼，例如碳 酸氫鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或較佳4-甲基嗎啉，於無水非質子溶劑，例如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺、或其任何組合，於介於約0℃與約120℃之間的溫度處理處理胺基酯12-1來製備(方案13，步驟 a )。
胺基酯12-2可以烷基化試劑R15-Z，其中R15為 (C1-C8)烯基且Z為離去基，例如鹵素或磺酸酯，其中R15-Z為烷基鹵化物，例如溴丙烯、或活化醇，例如巴豆基三氟甲磺酸鹽，在鹼的存在下，例如氫化鈉、碳酸銫、氧化銀、氫化鉀、四丁基氟化銨、或碳酸鉀，在極性非質子溶劑，例如二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亞碸、或甘醇二甲醚中處理。另擇地，胺基酯12-2的烷基化作用可以雙相方式使用溶於水中的鹼金屬氫氧化物鹼，例如氫氧化鈉，溶於有機溶劑，例如甲苯或二氯甲烷的相轉移催化劑，例如四烷基銨鹽在介於約0℃與約100℃之間的溫度 實行(方案13，步驟 b )。R15表示的烯烴可接著藉由氫源與過渡金屬催化劑，例如鈀碳還原。在烷基化胺基酯中，其中Y3為O(C1-C8)烷基苯基，烯烴的還原亦可伴隨酯的同時還原，以提供胺基酸9-1(方案13，步驟 c )。
烷基化胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基，可以溶 於極性非質子溶劑，例如1,4-二噁烷的酸，例如約11N含水氫氯酸，於約100℃處理，以提供胺基酸9-1。另擇地，胺基酯，其中Y3為O三級丁基，可以溶於1,4-二噁烷的氫氯酸處理。烷基化胺基酯，其中Y3為O(C1-C8)烷基，可以溶於極性溶劑，例如1,4-二噁烷、四氫呋喃、甲醇、水、或其混合物的鹼金屬鹼，例如氫氧化鋰，於介於0℃與約100℃之間的溫度處理，以提供胺基酸9-1(方案10，步驟 d )。
胺基酸9-1可以有別於上文所討論順序的順序製 備。可在執行步驟 a 與步驟 c或 步驟 a、步驟c 、與步驟 d 之前，先執行步驟 b ，以提供經取代胺酯13-1，其中Y3為O(C1-C8)烷基或O(C1-C8)烷基苯基且R15與L係如先前揭示者，以提供9-1。
實施例
實施例係供例示目的，而不應被解讀為本文件揭示之發明僅限於該等實施例揭示之具體例。
得自商業來源的起始材料、試劑、和溶劑不經進一步純化即使用。以Sure/SealTM購自Aldrich的無水溶劑係以原樣使用。熔點係於Thomas Hoover Unimelt毛細管熔點裝置或Stanford Research Systems的OptiMelt全自動熔點系 統獲得且未校正。根據ISIS Draw、ChemDraw、或ACD Name Pro命名程式命名，分子被給定其習知命名。假使此類程式無法命名一分子，則使用傳統命名規則命名該分子。1H NMR光譜資料係以ppm(δ)計並於300、400、或600MHz記錄，13C NMR光譜資料係以ppm(δ)計並於75、100、或150MHz記錄，除非另有指明。
實施例1：製備1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(C2)
步驟1 方法A. 1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 (C1)。於0℃對1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮(購自Rieke Metals,UK；5.00g,20.5mmol)溶於甲醇(100mL)的攪動溶液加入硼氫化鈉(3.33g,92.5mL)與氫氧化鈉水溶液(1N；10mL)。使該反應混合物升溫至25℃並攪拌2小時。在該反應藉由薄層層析法視為完成後，將飽和氯化銨水溶液加至該反應混合物，該混合物於減壓濃縮。殘餘物用乙醚稀釋並以水洗滌(3 x 50mL)。有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓濃縮，得到呈液體的標題化合物(4.00g,79%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(m,3H),5.00(m,1H),2.74(s,1H)；ESIMS m/z 242.97([M-H]-)。
步驟1 方法B. 1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 (C1)。對3,5-二氯苄醛(10g,57mmol)溶於四氫呋喃(250mL) 的攪動溶液加入三氟甲基三甲基矽烷(9.8g,69mmol)與催化量的四丁基氟化銨。使該反應混合物於25℃攪拌8小時。 在該反應藉由薄層層析法視為完成後，該反應混合物用氫氯酸(3N)稀釋且隨後攪拌16小時。該反應混合物用水稀釋並以乙酸乙酯萃取(3次)。合併的有機萃取物以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮，得到呈液體的標題化合物(8.4g,60%)。
步驟2. 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(C2)。 對1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C1)(4.00g,16.3mmol)溶於二氯甲烷(50mL)的攪動溶液加入N-溴代琥珀醯亞胺(2.90g,16.3mmol)與亞磷酸三苯酯(5.06g,16.3mmol)，使所產生的反應混合物於迴流加熱18小時。在該反應藉由薄層層析法視為完成後，使該反應混合物冷卻至25℃並於減壓濃縮。使用100%戊烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化，得到呈液體的標題化合物(2.00g,40%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(s,3H),5.00(m,1H)；EIMS m/z 306([M]+)。
下列化合物係根據實施例1的步驟1方法A所揭 示流程製作。
1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C3)
產物被單離為無色油狀物(0.2g,75%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.05(m,2H),6.88(m,1H),5.06(m,1H),2.66(S,1H)；ESIMS m/z 212([M]+)。
1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C4)
產物被單離為無色油狀物(5.0g,99%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.44-7.38(m,4H),5.05(m,1H),2.55(s,1H)；ESIMS m/z 210([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(C5)
產物被單離為淡黃色液體：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.41(d,J=8.8Hz,2H),6.95(m,J=8.8Hz,2H),5.00(m,1H),3.82(s,3H),2.44(s,1H)；ESIMS m/z 206([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(4-氟苯基)乙醇(C6)
產物被單離為無色油狀物(5g,99%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.48-7.45(m,2H),7.13-7.07(m,2H), 5.06(m,1H),2.53(s,1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(對甲苯基)乙醇(C7)
產物被單離為無色油狀物(5.0g,99%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.37(d,J=8.0Hz,2H),7.23(d,J=8.0Hz,2H),5.02(m,1H),2.46(m,1H),2.37(s,3H)；ESIMS m/z 190([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(3-氟苯基)乙醇(C8)
產物被單離為無色黏稠油狀物(2.8g,93%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(m,1H),7.25(m,2H),7.14(m,1H),5.06(m,1H),2.60(s,1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(2-氟苯基)乙醇(C9)
產物被單離為無色油狀物(2.5g,99%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.40(m,1H),7.43(m,1H),7.24(m,1H),7.13(m,1H),5.42(m,1H),2.65(s,1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。
下列化合物係根據實施例1的步驟1方法B所揭 示流程製作。
2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙醇(C10)
產物被單離為淡黃色液體(0.500g,65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.45(s,2H),5.00(m,1H),2.80(s,1H)；ESIMS m/z 278([M+H]+)；IR(薄膜)3420,1133,718cm-1。
1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C11)
產物被單離為淡黃色液體(0.500g,65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(s,2H),5.00(m,1H),2.80(s,1H)；ESIMS m/z 262([M+H]+)；IR(薄膜)3420,1133,718cm-1。
1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C12)
產物被單離為淡黃色液體(0.500g,65%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.60(s,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),5.01(m,1H),2.60(s,1H)；EIMS m/z 244([M]+)。
1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C13)
產物被單離為無色黏稠油狀物(1.5g,75%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.50(s,1H),7.42-7.35(m,3H),5.02(m,1H),2.65(br s,1H)。
2,2,2-三氟-1-苯基乙醇(C14)
產物被單離(10g,80%)：1H NMR(300MHz, CDCl3)δ 7.48(m,2H),7.40(m,3H),5.02(m,1H),2.65(d,J=7.1Hz,1H)。
1-(3,5-二甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C15)
產物被單離為灰白色固體：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.05(s,2H),7.02(s,1H),4.95(m,1H),2.32(s,6H)；ESIMS m/z 204([M]-)。
1-(2,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C16)
產物被單離為灰白色粉末(5.3g,61%)：mp 49-51 ℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62-7.66(d,1H),7.42-7.44(d,1H),7.32-7.36(d,1H),5.6(m,1H),2.7(s,1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。
1-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C17)
產物被單離為淡黃色油狀物(5.2g,60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62-7.64(d,1H),7.52-7.54(m,1H),7.29-7.33(t,1H),5.6-5.76(m,1H),2.7(s,1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。
1-(2,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C19)
產物被單離為黃色油狀物(4.1g,60%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.68-7.7(s,1H),7.3-7.37(m,2H),5.51-5.6(m,1H),2.7(s,1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。
1-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C20)
產物被單離(3.8g,60%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.98(m,3H),5.25(m,1H),3.2(br,1H)；ESIMS m/z 312([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(2,3,5-三氯苯基)乙醇(C21)
產物被單離為白色固體(4.0g,60%)：mp 113-115 ℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62(d,1H),7.50(d,1H),5.60-5.70(m,1H),2.75(s,1H)；ESIMS m/z 278([M+])。
1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C22)
產物被單離為淡黃色油狀物(2.0g,50%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.51(m,3H),5.08(m,1H),2.81(s,1H)；ESIMS m/z 278([M]+)。
1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C23)
產物被單離為灰白色固體(0.8g,60%)；mp 92-95℃：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(s,2H),5.00(m,1H),3.89(s,3H),2.64(m,1H)；ESIMS m/z 274([M]+)。
下列化合物係根據上文實施例1的步驟1方法B所揭示流程製作。
1-(3,5-二溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C24)
標題分子被單離為無色液體：1H NMR(300MHz, CDCl3)δ 7.67(s,1H),7.58(s,2H),5.08-5.02(m,1H),4.42(bs,1H)；EIMS m/z 333.7([M]+)；IR(薄膜)3417,2966,1128,531cm-1。
1-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C25)
產物被單離為無色液體：1H NMR(300MHz, DMSO-d6)δ 7.75(s,2H),7.24(d,J=6.0Hz,1H),5.34-5.29(m,1H)；EIMS m/z 321.88([M]+)；IR(薄膜)3420,1706,1267,804,679cm-1。
1-(3,5-二溴-4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C26)
產物被單離為淡黃色膠狀物：1H NMR(300MHz, DMSO-d6)δ 7.89(s,2H),7.20(d,J=6.0Hz,1H)5.34-5.30(m,1H)；EIMS m/z 366.0([M]+)。
下列化合物係根據實施例1步驟2所揭示流程製 作。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(C27)
產物被單離為無色油狀物(0.300g,60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.59(s,2H),5.00(m,1H)；EIMS m/z 340([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-氟苯(C28)
產物被單離為無色油狀物(0.320g,60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.45(s,2H),5.00(m,1H)；EIMS m/z 324([M]+)。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2-二氯苯(C29)
產物被單離為無色油狀物(0.300g,60%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.63(s,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),5.01(m,1H)；EIMS m/z 306([M]+)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯苯(C30)
產物被單離(0.14g,22%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.50(br s,1H),7,42-7.35(m,3H),5.07(m,1H)。
(1-溴-2,2,2-三氟乙基)苯(C31)
產物被單離為液體(8.0g,60%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.50(m,2H),7.40(m,3H),5.00(q,J=7.5Hz,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二甲基苯(C32)
產物係以粗製物單離及操作(3.0g,51%)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,4-二氯苯(C33)
產物被單離(3.2g,50%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.62-7.72(m,1H),7.4-7.42(m,1H),7.3-7.38(m,1H),5.7-5.8(m,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3-二氯苯(C34)
產物被單離為油狀物(8.7g,60%)：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.62-7.71(m,1H),7.44-7.52(m,1H),7.27-7.3(s,1H),5.81-5.91(m,1H)。
2-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,4-二氯苯(C35)
產物被單離(3.0g,60%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.7-7.78(m,1H),7.3-7.4(m,2H),5.7-5.8(m,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯(C36)
產物係以粗製物製備及操作。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3,5-三氯苯(C37)
產物被單離(2.9g,60%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.70(d,1H),7.50(d,1H),5.72-5.82(m,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(三氟甲基)苯(C38)
產物被單離為油狀物(2.0g,40%)：ESIMS m/z 342([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-甲氧基苯(C39)
產物被單離為無色液體(0.6g,57%)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氟苯(C40)
產物被單離(3.2g,50%)；1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.05(m,2H),6.86(m,1H),5.03(q,J=7.4Hz,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-氯苯(C41)
產物被單離(3.0g,46%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.45(d,J=8.2Hz,2H),7.37(d,J=8.2Hz,2H),5.10(q,J=7.2Hz,1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯(C42)
產物被單離(3.8g,62%)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-氟苯(C43)
產物係以粗製中間物製備及操作。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲基苯(C44)
產物被單離(3.0g,45%)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氟苯(C45)
產物被單離(2.0g,61%)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氟苯(C46)
產物被單離(2.0g,61%)：1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 7.61(m,1H),7.40(m,1H),7.23(m,1H),7.10(m,1H),5.40(m,1H)；GCMS m/z 255([M]+)。
1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)苯(C47)
標題分子被單離為無色液體：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.71(s,1H),7.59(s,2H),5.04-4.97(m,1H)；EIMS m/z 394.6([M]+)；IR(薄膜)1114,535cm-1。
2-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯苯(C48)
標題分子被單離為無色液體：1H NMR(400MHz, DMSO-d6)δ 7.79(s,2H),6.27-6.21(m,1H)；EIMS m/z 383.9([M]+)；IR(薄膜)2924,1114,749,534cm-1。
1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(C49)
標題分子被單離為淡黃色液體：1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ 7.97(s,2H),6.27-6.19(m,1H)；EIMS m/z 428.0([M]+)。
實施例3：製備乙基2-甲基-4-乙烯基苄酸酯(C52)
步驟1. 4-甲醯基-2-甲基苄酸(C50)。於-78℃對 4-溴-2-甲基苄酸(10.0g,46.4mmol)溶於無水四氫呋喃(360mL)的攪動溶液加入正丁基鋰(1.6M溶液，溶於己烷， 58.2mL,93.0mmol)與二甲基甲醯胺(8mL)。使該反應混合物於-78℃攪拌1小時，隨後升溫至25℃並攪拌1小時。該反應混合物以氫氯酸(1N)淬熄並以乙酸乙酯萃取。合併的乙酸乙酯萃取物以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮。殘餘物以正己烷洗滌，得到呈固體的標題化合物(3.00g,40%)：mp 196-198℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 13.32(br s,1H),10.05(s,1H),7.98(m,1H),7.84(m,2H),2.61(s,3H)；ESIMS m/z 163([M-H]-)。
步驟2. 乙基4-甲醯基-2-甲基苄酸酯(C51)。對4- 甲醯基-2-甲基苄酸(C50)(3.00g,18.2mmol)溶於乙醇(30mL)的攪動溶液加入硫酸(2mL)，使該反應混合物於80℃加熱18小時。使該反應混合物冷卻至25℃並於減壓濃縮。殘餘物用乙酸乙酯稀釋並用水洗滌。合併的乙酸乙酯萃取物以食鹽水洗滌，以硫酸鈉乾燥並於減壓濃縮，得到呈固體的標題化合物(2.80g,80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.05(s,1H),8.04(m,1H),7.75(m,2H),4.43(m,2H),2.65(s,3H),1.42(m,3H)。
步驟3. 乙基2-甲基-4-乙烯基苄酸酯(C52)。於25 ℃對乙基4-甲醯基-2-甲基苄酸酯(C51)(2.8g,4.0mmol)溶 於1,4-二噁烷(20mL)的攪動溶液加入碳酸鉀(3.0g,22mmol)與甲基三苯基溴化鏻(7.8g,22mmol)。隨後使該反應混合物於100℃加熱18小時。在該反應藉由薄層層析法視為完成後，使該反應混合物冷卻至25℃並過濾，濾液於減壓濃縮。粗製化合物係使用25-30%乙酸乙酯/己烷作為沖提 液，藉由快速管柱層析純化，得到呈固體的標題化合物(2.0g,72%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.86(m,1H),7.27(m,2H),6.68(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.84(d,J=17.6Hz,1H),5.39(d,J=10.8Hz,1H),4.39(m,2H),2.60(s,3H),1.40(m,3H)；ESIMS m/z 191([M-H]-)；IR(薄膜)2980,1716,1257cm-1。
實施例4：製備三級丁基2-氯-4-乙烯基苄酸酯(C54)
步驟1. 三級-丁基4-溴-2-氯苄酸酯(C53)。對4- 溴-2-氯苄酸(5.00g,21.4mmol)溶於四氫呋喃(30mL)的攪動溶液加入貳-三級丁基二碳酸酯(25.5g,25.6mmol)、三乙胺(3.20g,32.0mmol)與4-二甲基胺基吡啶(0.780g,6.40mmol)，使該反應混合物於25℃攪拌18小時。該反應混合物用乙酸乙酯稀釋與用水洗滌。合併的有機層以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮。殘餘物係使用2-3%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化，得到呈液體的標題化合物(3.20g,51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.62(m,2H),7.44(d,J=8.4Hz,1H),1.59(s,9H)；ESIMS m/z 290([M+H]+)；IR(薄膜)1728cm-1。
步驟2. 三級-丁基2-氯-4-乙烯基苄酸酯(C54)。對 三級-丁基4-溴-2-氯苄酸酯(C53)(1.6g,5.5mmol)溶於甲苯(20mL)的攪動溶液加入肆(三苯膦)鈀(0)(0.31mg,0.27 mmol)、碳酸鉀(2.3g,17mmol)與乙烯基硼酸酐吡啶複合物(2.0g,8.3mmol)，並使該反應混合物加熱至迴流，歷時16小時。將該反應混合物過濾，濾液用水與食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮。使用5-6%乙酸乙酯/己烷作為沖提液的快速管柱層析純化得到呈液體的標題化合物(0.60g,46%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.72(d,J=8.1Hz,1H),7.44(m,1H),7.31(d,J=8.0Hz,1H),6.69(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.85(d,J=17.6Hz,1H),5.40(d,J=10.8Hz,1H),1.60(s,9H)；ESIMS m/z 239([M+H]+)；IR(薄膜)2931,1725,1134cm-1。
下列化合物係根據實施例4步驟1所揭示流程製 作。
三級丁基2-溴-4-碘苄酸酯(C55)
產物被單離為無色油狀物(1.2g,50%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 8.01(s,1H),7.68(d,J=8.4Hz,1H),7.41(d,J=8.0Hz,1H),1.59(s,9H)；ESIMS m/z 382([M+H]+)；IR(薄膜)1727cm-1。
三級丁基4-溴-2-(三氟甲基)苄酸酯(C56)
產物被單離為無色油狀物(1g,52%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.85(s,1H),7.73(d,J=8.4Hz,1H),7.62(d,J=8.4Hz,1H),1.57(s,9H)；ESIMS m/z 324([M+H]+)；IR(薄膜)1725cm-1。
下列化合物係根據實施例4步驟2所揭示流程製 作。
三級丁基2-溴-4-乙烯基苄酸酯(C57)
產物被單離為無色油狀物(1g,52%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.68(m,2H),7.36(d,J=8.0Hz,1H),6.68(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.84(d,J=17.6Hz,1H),5.39(d,J=10.8Hz,1H),1.60(s,9H)；ESIMS m/z 282([M+H]+)；IR(薄膜)2978,1724,1130cm-1。
三級丁基2-(三氟甲基)-4-乙烯基苄酸酯(C58)
產物被單離為無色油狀物(1.2g,50%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.71(d,J=6.4Hz,2H),7.59(d,J=7.6Hz,1H),6.77(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.89(d,J=17.6Hz,1H),5.44(d,J=10.8Hz,1H),1.58(s,9H)；ESIMS m/z 272([M+H]+)；IR(薄膜)2982,1727,1159cm-1。
實施例5：製備三級丁基2-氰基-4-乙烯基苄酸酯(C59)
對三級-丁基2-溴-4-乙烯基苄酸酯(C57)(0.5g, 1.8mmol)溶於二甲基甲醯胺(20mL)的攪動溶液加入氰化銅(I)(0.23g,2.7mmol)，使該反應混合物於140℃加熱3小時。使該反應混合物冷卻至25℃、用水稀釋、並以乙酸乙酯萃取。合併的有機層以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮。殘餘物係使用15%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化，得到呈白色固體的標題化合物(0.30g,72%)：mp 51-53℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.03(s,1H),7.77(s,1H),7.64(d,J=8.4Hz,1H),6.75(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.93(d,J=17.6Hz,1H),5.51(d,J=10.8Hz,1H),1.65(s,9H)；ESIMS m/z 230([M+H]+)；IR(薄膜)2370,1709,1142cm-1。
實施例6：製備乙基2-溴-4-碘苄酸酯(C60)
對4-碘-2-溴苄酸(5.00g,15.3mmol)溶於乙醇 (100mL)的攪動溶液加入硫酸(5mL)，使該反應混合物於80℃加熱18小時。使該反應混合物冷卻至25℃並於減壓濃縮。 殘餘物用乙酸乙酯(2 x 100mL)稀釋並用水(100mL)洗滌。 合併的乙酸乙酯萃取物以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮，得到呈淡黃色固體的化合物(5.00g,92%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.04(d,J=1.2Hz,1H),7.71(d,J=7.6Hz,1H),7.51(d,J=8.4Hz,1H),4.41(q,J=7.2Hz,2H),1.41(t,J=7.2Hz,3H)。
下列化合物係根據實施例6所揭示流程製作。
乙基4-溴-2-氯苄酸酯(C61)
標題化合物被單離為灰白色固體(2.0g,80%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 8.25(d,J=1.2Hz,1H),7.79(d,J=7.6Hz,1H),7.65(d,J=8.4Hz,1H),4.65(q,J=7.2Hz,2H),1.56(t,J=7.2Hz,3H)。
乙基4-溴-2-甲基苄酸酯(C62)
標題化合物被單離為淡黃色液體(3.0g,83%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.4Hz,1H),7.41(s,1H),7.39(d,J=8.4Hz,1H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),2.60(s,3H),1.40(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 229([M+H]+)；IR(薄膜)1725cm-1。
乙基4-溴-2-氟苄酸酯(C63)
標題化合物被單離為無色液體(9.0g,79%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.84(t,J=8.4Hz,1H),7.76(d,J=2.0Hz,1H),7.58(d,J=1.6Hz,1H),4.34(q,J=7.2Hz,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 247([M+H]+),IR(薄膜)1734cm-1。
實施例7：製備乙基4-溴-2-乙基苄酸酯(C64)
於0℃對4-溴-2-氟苄酸(2.0g,9.2mmol)溶於四 氫呋喃(16mL)的攪動溶液逐滴加入乙基溴化鎂(1.0M，溶於四氫呋喃，32mL,32.0mmol)並使所產生的反應混合物於周遭溫度攪拌18小時。該反應混合物以氫氯酸(2N)淬熄並以乙酸乙酯萃取。合併的乙酸乙酯層以無水硫酸鈉乾燥並於減壓濃縮，得到呈無色液體的粗製4-溴-2-乙基苄酸，其無純化即用於下一步驟(0.40g)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.47(m,1H),7.43(m,1H),2.95(q,J=4.0Hz,2H),1.32(t,J=4.0Hz,3H)；ESIMS m/z 229([M+H]+)。
另擇地，該標題化合物係根據實施例6流程，由 4-溴-2-乙基苄酸合成並單離為無色液體(0.15g,68%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.90(d,J=8.4Hz,1H),7.47(m,2H),4.40(q,J=7.2Hz,2H),3.06(q,J=7.6Hz,2H),1.42(t,J=7.2Hz,3H),1.26(t,J=7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 227([M-H]-)；IR(薄膜)3443,1686,568cm-1。
實施例8：製備乙基2-溴-4-乙烯基苄酸酯(C65)
對乙基2-溴-4-碘苄酸酯(C60)(5.00g,14.3mmol) 溶於四氫呋喃/水(100mL,9：1)的攪動溶液加入乙烯基三氟硼酸鉀(1.89g,14.3mmol)、碳酸銫(18.3g,56.1mmol)、三苯膦(0.220g,0.850mmol)。該反應混合物係以氬氣脫氣20分鐘，隨後填入二氯鈀(II)(0.0500g,0.280mmol)。使該反應混合物加熱至迴流，歷時16小時。使該反應混合物冷卻至周遭溫度並通過Celite®床過濾，用乙酸乙酯洗滌。濾液以乙酸乙酯再次萃取且合併的有機層以水與食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮，得到粗製化合物。該粗製化合物係使用2%乙酸乙酯/石油醚作為沖提液，得到呈淡褐膠狀材料的標題化合物(2.00g,56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.78(d,J=8.4Hz,1H),7.71(d,J=1.2Hz,1H),7.51(d,J=8.4Hz,1H),6.69(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.86(d,J=17.6Hz,1H),5.42(d,J=11.2Hz,1H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),1.43(t,J=3.6Hz,3H)；ESIMS m/z 255([M+H]+)；IR(薄膜)1729cm-1。
下列化合物係根據實施例8所揭示流程製作。
乙基2-甲基-4-乙烯基苄酸酯(C66)
標題化合物被單離為無色液體(0.8g,80%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.89(d,J=8.4Hz,1H),7.27(m,2H),6.79(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),5.86(d,J=17.6Hz,1H),5.42(d,J=11.2Hz,1H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),2.60(s,3H),1.43(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 191([M+H]+)；IR(薄膜)1717,1257cm-1。
乙基2-氟-4-乙烯基苄酸酯(C67)
標題化合物被單離為淡黃色液體(2.0g,50%)： 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.87(t,J=8.0Hz,1H),7.51(d,J=16.0Hz,1H),7.48(d,J=16.0Hz,1H),6.82(dd,J=17.6,10.8Hz,1H),6.09(d,J=17.6Hz,1H),5.50(d,J=10.8Hz,1H),4.35(q,J=7.2Hz,2H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 195([M+H]+)；IR(薄膜)1728cm-1。
實施例9：製備乙基2-氯-4-乙烯基苄酸酯(C68)
對乙基2-氯-4-溴苄酸酯(C61)(2.00g,7.63mmol) 溶於二甲基亞碸(20mL)的攪動溶液加入乙烯基三氟硼酸鉀(3.06g,22.9mmol)、與碳酸鉀(3.16g,22.9mmol)。該反應混合物係以氬氣脫氣30分鐘。加入雙三苯膦(二苯膦基二茂鐵)二氯化鈀(II)(0.270g,0.380mmol)並使該反應混合物加熱至80℃，歷時1小時。該反應混合物用水稀釋(100mL)、以乙酸乙酯萃取(2 x 50mL)、以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、並於減壓濃縮，獲得呈褐色膠狀材料的化合物(1.10g,69%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.81(d,J=8.4Hz,1H),7.46(s,1H),7.33(d,J=8.4Hz,1H),6.70(dd,J=17.6,11.2Hz,1H),5.87(d,J=17.6Hz,1H),5.42(d,J=10.8Hz,1H),4.41(q,J=7.2Hz,2H),1.43(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 211([M+H]+)；IR(薄膜)1729,886cm-1。
下列化合物係根據實施例9所揭示流程製作。
乙基2-乙基-4-乙烯基苄酸酯(C69)
標題化合物被單離為無色液體(1.0g,66%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.85(m,1H),7.29(m,2H),6.76(d,J=10.8Hz,1H),5.86(d,J=17.6Hz,1H),5.36(d,J= 10.5Hz,1H),4.41(q,J=7.2Hz,2H),3.10(q,J=7.2Hz,2H),1.40(t,J=7.2Hz,3H),1.30(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 205([M+H]+)；IR(薄膜)1720,1607,1263cm-1。
甲基2-甲氧基-4-乙烯基苄酸酯(C70)
標題化合物被單離為淡黃色液體(1.2g,75%)： 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.0Hz,1H),7.04(d,J=1.2Hz,1H),6.97(s,1H),6.74(dd,J=11.2,11.2Hz,1H),5.86(d,J=17.6Hz,1H),5.39(d,J=17.6Hz,1H)3.93(s,3H),3.91(s,3H)；ESIMS m/z 193([M+H]+)；IR(薄膜)1732cm-1。
實施例10：製備(E)-乙基4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苄酸酯(C71)
對乙基2-甲基-4-乙烯基苄酸酯(C66)(2.00g, 10.5mmol)溶於1,2-二氯苯(25mL)的攪動溶液加入1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(C2)(6.44g,21.0mmol)、氯化銅(I)(0.208g,21.0mmol)與2,2’-聯吡啶(0.650g,4.10mmol)。該反應混合物係以氬氣脫氣30分鐘且隨後於180℃ 攪拌24小時。在該反應藉由薄層層析法視為完成攪拌後，使該反應混合物冷卻至25℃並過濾，濾液於減壓濃縮。使用25-30%乙酸乙酯/石油醚作為沖提液的快速管柱層析純化得到呈固體的標題化合物(1.70g,40%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.91(d,J=8.0Hz,1H),7.37(m,1H),7.27-7.24(m,4H),6.59(d,J=16.0Hz,1H),6.59(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.38(q,J=7.2Hz,2H),4.08(m,1H),2.62(s,3H),1.42(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 415([M-H]-)；IR(薄膜)1717,1255,1114cm-1。
下列化合物係根據實施例10所揭示流程製作。
(E)-乙基4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)-苄酸酯(C72)
產物被單離為淡褐色膠狀液體(0.500g,40%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.0Hz,1H),,7.71(m,1H),7.61(d,J=7.6Hz,1H),7.42(s,2H),6.70(d,J=16.0Hz,1H),6.57(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),4.19(m,1H),1.40(t,J=7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 503([M-H]-)；IR(薄膜)1730,1201,1120,749cm-1。
(E)-乙基4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟苄酸酯(C73)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.38(s,1H),7.26(s, 3H),7.21(d,J=8.4Hz,1H),7.16(d,J=11.6Hz,1H),6.59(d,J=16.0Hz,1H),6.47(dd,J=,16.0,8.0Hz,1H),4.41(q,J=6.8Hz,2H),4.18(m,1H),1.41(t,J=6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 419([M-H]-)；IR(薄膜)1723,1115,802cm-1。
(E)-乙基4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-溴苄酸酯(C74)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.0Hz, 1H),7.67(s,1H),7.38(m,2H),7.26(m,2H),6.56(d,J=16.0Hz,1H),6.45(dd,J=16.0,7.6Hz,1H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),4.39(m,1H),1.42(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 481([M-H]-)；IR(薄膜)1727,1114,801,685cm-1。
(E)-乙基2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸酯(C75)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.0Hz, 1H),7.67(d,J=1.6Hz,1H),7.40(s,2H),7.36(d,J=1.6Hz,1H),6.56(d,J=16.0Hz,1H),6.44(dd,J=16.0,7.6Hz,1H),4.42(q,J=6.8Hz,2H),4.15(m,1H),1.42(t,J=6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 515([M-H]-)；IR(薄膜)1726,1115,808,620cm-1。
(E)-乙基2-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸酯(C76)
標題化合物被單離為淡褐色膠狀材料：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.34(d,J=6.0Hz,2H),7.25(d,J=7.2Hz,2H),6.59(d,J=16.0Hz,1H),6.42(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.38(q,J=7.2Hz,2H),4.19(m,1H),2.63(s,3H),1.41(t,J=7.2Hz,3H)。
(E)-乙基2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸酯(C77)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.87(d,J=8.0Hz, 1H),7.46(d,J=1.6Hz,1H),7.40(s,2H),7.31(d,J=1.6Hz,1H),6.57(d,J=16.0Hz,1H),6.44(dd,J=16.0Hz，8.0Hz,1H),4.42(q,J=6.8Hz,2H),4.15(m,1H),1.42(t,J=6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 471([M-H]-)；IR(薄膜)1726,1115,809,3072cm-1。
(E)-乙基4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苄酸酯(C78)
標題化合物被單離為淡褐色液體(1.0g,46.3%)： 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.0Hz,1H),7.71(s,1H),7.61(d,J=7.6Hz,1H),7.41(s,2H)6.65(d,J=16.0Hz,1H),6.49(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.42(q,J=7.6Hz,2H),4.15(m,1H),1.42(t,J=7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 503([M-H]-)；IR(薄膜)1730,1202,1120,750cm-1。
(E)-乙基2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸酯(C79)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,J=6.0Hz, 1H),7.46(d,J=1.8Hz,2H),7.34(m,1H),7.24(m,1H),6.57(d,J=16.2Hz,1H),6.45(dd,J=16.2,7.2Hz,1H),4.43(q,J=7.2Hz,2H),4.13(m,1H),1.41(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 455([M+H]+)；IR(薄膜)1728,1115,817cm。
(E)-乙基2-氟-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸酯(C80)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.93(t,J=7.6Hz, 1H),7.34(d,J=5.6Hz,2H),7.21(d,J=8.0Hz,1H),7.16(d,J=11.6Hz,1H),6.59(d,J=16.0Hz,1H),6.49(dd,J=16.0,7.6Hz,1H),4.42(q,J=7.6Hz,2H),4.13(m,1H),1.41(t,J=7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 436.81([M-H]-)；IR(薄膜)1725cm-1。
(E)-乙基2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸酯(C81)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.94(d,J=8.0Hz, 1H),7.67(s,1H),7.36(m,3H),6.56(d,J=15.6Hz,1H),6.44(dd,J=15.6,8.0Hz,1H),4.42(q,J=6.8Hz,2H),4.10(m,1H),1.42(t,J=6.8Hz,3H)；ESIMS m/z 499([M-H]-)；IR(薄膜)1726,1114,820,623cm-1。
(E)-乙基2-甲基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸酯(C82)
標題化合物被單離為褐色半固體：1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.34(d,J=6.0Hz,2H),7.25(d,J=7.2Hz,2H),6.59(d,J=16.0Hz,1H),6.42(dd,J=16.0Hz,8.0Hz,1H),4.38(q,J=7.2Hz,2H),4.19(m,1H),2.63(s,3H),1.41(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 433([M-H]-)；IR(薄膜)1715cm-1。
(E)-甲基2-甲氧基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸酯(C83)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.80(d,J=8.4Hz, 1H),7.35(d,J=6.0Hz,2H),7.03(d,J=1.2Hz,1H),6.92(s,1H),6.59(d,J=15.6Hz,1H),6.42(dd,J=15.6,8.0Hz,1H),4.13(m,1H),3.93(s,3H),3.88(s,3H)；ESIMS m/z 437([M+H]+)；IR(薄膜)1724cm-1。
(E)-乙基2-乙基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸酯(C84)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,J=8.0Hz, 1H),7.35(d,J=9.6Hz,2H),7.26(m,1H),7.24(m,1H),6.60(d,J=15.6Hz,1H),6.42(dd,J=15.6,8.0Hz,1H),4.38(q,J=7.2Hz,2H),4.14(m,1H),3.01(q,J=7.6Hz2H),1.41(t,J=7.2Hz,3H),1.26(t,J=7.6Hz,3H)；ESIMS m/z 447([M-H]-)；IR(薄膜)1715,1115,817cm-1。
實施例11：製備(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苄酸(C85)
對(E)-乙基4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1- 烯基)-2-甲基苄酸酯(C71)(1.7g,4.0mmol)溶於1,4-二噁烷(10mL)的攪動溶液加入氫氯酸(11N,30mL)，使該反應混合物於100℃加熱48小時。使該反應混合物冷卻至25℃並於減壓濃縮。殘餘物用水稀釋並以氯仿萃取。合併的有機層以硫酸鈉乾燥並於減壓濃縮。粗製化合物以正己烷洗滌，得到呈白色固體的標題化合物(0.70g,50%)：mp 142-143℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 12.62(br s,1H),7.81(d,J=8.0Hz,1H),7.66(s,3H),7.52-7.44(m,2H),6.89(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),6.78-6.74(d,J=16.0Hz,1H),4.84(m,1H),2.50(s,3H)；ESIMS m/z 387([M-H]-)；IR(薄膜)3448,1701,1109,777cm-1。
下列化合物係根據實施例11所揭示流程製作。
(E)-2-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸(C86)
產物被單離為淡褐色膠狀液體(1g,46%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.97(d,J=8.0Hz,1H),7.77(s,1H),7.65(m,1H),7.41(s,2H),6.68(d,J=16.0Hz,1H),6.53(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.16(m,1H),2.50(s,3H)；ESIMS m/z 423([M-H]-)。
(E)-2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸(C87)
產物被單離為灰白色半固體(1g,45%)：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ 7.99(d,J=8.4Hz,1H),7.50(m,1H),7.40(s,1H),7.36(m,2H),6.59(d,J=15.6Hz,1H),6.48(dd,J=15.6,7.6Hz,1H),4.14(m,1H)；ESIMS m/z 443([M-H]-)；IR(薄膜)3472,1704,1113,808cm-1。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸(C88)
產物被單離為褐色固體(1g,45%)：mp 70-71℃； 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.99(d,J=8.0Hz,1H),7.72(s,1H),7.40(m,3H),6.58(d,J=16.0Hz,1H),6.48(dd,J= 16.0,8.0Hz,1H),4.14(m,1H)；ESIMS m/z 485([M-H]-)；IR(薄膜)3468,1700cm-1。
(E)-2-氰基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸(C89)
產物被單離為灰白色固體(0.500g,45%)：mp 100-101℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.90(s,1H),7.85(d,J=7.6Hz,1H),7.72(d,J=8.0Hz,1H),7.65(br s,1H),7.42(s,2H),6.73(d,J=16.0Hz,1H),6.58(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.19(m,1H)；ESIMS m/z 432([M-H]-)。
E)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苄酸(C90)
產物被單離為淡褐色液體(0.500g,46%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.03(m,1H),7.49(m,2H),7.29(m,1H),7.22(m,2H),6.73(d,J=16.0Hz,1H),6.58(dd,J=16.0,7.8Hz,1H),4.16(m,1H),2.64(s,3H)；ESIMS m/z 387([M-H]-)；IR(薄膜)3428,1690,1113,780cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苄酸(C91)
產物被單離為白色固體(500mg,50%)：mp 91-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.0Hz,1H),7.35(d,J=5.6Hz,1H),7.30(m,3H),6.61(d,J=16.0Hz,1H),6.48(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.13(m,1H),2.65(s,3H)；ESIMS m/z 407([M-H]-)。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苄酸(C92)
產物被單離為白色固體(500mg,45%)：mp 142-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.97(d,J=8.0Hz,1H),7.77(s,1H),7.65(m,1H),7.41(s,2H),6.68(d,J=16.0Hz,1H),6.53(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.16(m,1H)；ESIMS m/z 475([M-H]-)。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苄酸(C93)
標題化合物被單離為褐色固體(0.8g,28%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 13.42(br,1H),7.98(d,J=1.5Hz,1H),7.94(m,2H),7.75(d,J=8.1Hz,1H),7.65(m,1H),7.06(dd,J=15.9,9.0Hz,1H),6.80(d,J=15.9Hz,1H),4.91(m,1H)；ESIMS m/z 485([M-H]-)；IR(薄膜)3469,1700cm-1。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸(C94)
標題化合物被單離為黃色液體(0.3g,crude)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.79(d,J=8.1Hz,1H),7.67(s,1H),7.34(m,3H),6.56(d,J=15.9Hz,1H),6.45(dd,J=15.9,7.6Hz,1H),4.43(m,1H)；ESIMS m/z 471([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-乙基苄酸(C95)
標題化合物被單離為褐色膠狀材料(0.2g,crude)： 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ 12.5(br,1H),7.85(d,J=6.3Hz,2H),7.75(d,J=8.1Hz,1H),7.52(m,2H),6.96(dd,J=8.7,8.7Hz,1H),6.78(d,J=15.6Hz,1H),4.80(m,1H),4.06(q,J=7.2Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)；ESIMS m/z 419([M-H]-)。
(E)-2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸(C96)
標題化合物被單離為黃色液體(0.7g,95%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.85(d,J=6.0Hz,1H),7.46(d,J=1.8Hz,1H),7.41(s,3H),6.57(d,J=16.0Hz,1H),6.45(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.16(m,1H)；ESIMS m/z 455([M+H]+)；IR(薄膜)1728,1115,817cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苄酸(C97)
標題化合物被單離為淡褐色膠狀材料(0.7g, 38%)：mp 91-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.02(d,J=8.0Hz,1H),7.35(d,J=5.6Hz,1H),7.30(m,3H),6.10(d,J=16.0Hz,1H),6.46(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.03(m,1H),2.65(s,3H)；ESIMS m/z 407([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟苄酸(C98)
標題化合物被單離為淡褐色液體(0.3g，粗製)： ESIMS m/z 393([M-H]-)。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苄酸(C99)
標題化合物被單離為淡褐色液體(0.35g，粗製)： ESIMS m/z 452([M-H]-)。
(E)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苄酸(CA1)
標題化合物被單離為深褐色玻璃(0.900g,80%)： 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.05(d,J=8.1Hz,1H),7.40(s,2H),7.30(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),7.28(d,J=1.6Hz,1H),6.60(d,J=15.8Hz,1H),6.44(dd,J=15.9,8.0Hz,1H),4.11(p,J=8.6Hz,1H),2.66(s,3H)；19F NMR(471MHz,CDCl3)δ -68.63(d,J=8.8Hz)；ESIMS m/z 466([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苄酸(CA2)
標題化合物被單離為黃色玻璃(0.900g,68%)：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.05(d,J=8.1Hz,1H),7.62(s,2H),7.30(dd,J=8.3,1.7Hz,1H),7.28(d,J=1.5Hz,1H),6.60(d,J=15.8Hz,1H),6.43(dd,J=15.9,8.0Hz,1H),4.10(p,J=8.6Hz,1H),2.67(s,3H)；19F NMR(471MHz, CDCl3)δ -68.63(d,J=8.8Hz)；ESIMS m/z 510([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苄酸(CA3)
標題化合物被單離為紅色固體(16.2g,82%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(d,J=8.1Hz,1H),7.68(t,J=1.7Hz,1H),7.47(d,J=1.7Hz,2H),7.33-7.26(m,2H),6.60(d,J=15.8Hz,1H),6.45(dd,J=15.9,8.0Hz,1H),4.10(p,J=8.7Hz,1H),2.67(s,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -68.54；ESIMS m/z 477([M-H]-)。
實施例12：製備(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-(三氟甲氧基)苄酸(C101)
步驟1. 2-(三氟甲氧基)-4-乙烯基苄酸(C100)： 對4-溴-2-(三氟甲氧基)苄酸(1.00g,3.67mmol)溶於二甲基亞碸(20mL)的攪動溶液加入乙烯基三氟硼酸鉀(1.47g,11.0mmol)、與碳酸鉀(1.52g,11.0mmol)。該反應混合物係以氬氣脫氣30分鐘。加入雙三苯膦(二苯膦基二茂鐵)二 氯化鈀(II)(0.130g,0.180mmol)並使該反應混合物加熱至80℃，歷時1小時。該反應混合物用水稀釋(100mL)、以乙酸乙酯萃取(2 x 50mL)、以食鹽水洗滌、並以硫酸鈉乾燥。減壓濃縮提供粗製化合物，該粗製化合物藉由快速管柱層析純化，得到呈淡黃色膠狀材料的產物(0.400g,47%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(d,J=8.1Hz,1H),7.44(d,J=1.8Hz,1H),7.35(s,1H),6.78(dd,J=17.4.1,11.1Hz,1H),5.92(d,J=17.4Hz,1H),5.51(d,J=10.8Hz,1H)；ESIMS m/z 233([M+H]+)。
步驟2. (E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟 丁-1-烯基)-2-(三氟甲氧基)苄酸(C101)：對2-(三氟甲氧基)-4-乙烯基苄酸(0.356g,1.53mmol)溶於1N甲基吡咯烷(5.0mL)的攪動溶液加入1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯4-氟苯(1.0g,3.07mmol)、氯化銅(I)(CuCl；0.03g,0.307mmol)與2,2聯吡啶(0.095g,0.614mmol)。使該反應混合物於150℃攪拌1h。在反應以TLC認定完成後，將該反應混合物用水稀釋(100mL)並以乙酸乙酯萃取(2X 50mL)。合併的有機層以食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥並於減壓濃縮，獲得粗製化合物，該粗製化合物藉由快速管柱層析純化，得到呈淡黃色膠狀材料的產物(0.3g,21%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.08(d,J=8.0Hz,1H),7.45(d,J=1.6Hz,1H),7.35(s,3H),6.63(d,J=16.0Hz,1H),6.50(dd,J=16.0,8.0Hz,1H),4.15(m,1H)；ESIMS m/z 474.81([M-H]-)。
下列分子係根據實施例12的步驟2所揭示流程製 作。
(E)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄酸(C102)
標題分子被單離為褐色固體：1H NMR(300MHz, DMSO-d 6)δ 13.5(bs,1H),8.03(s,1H),7.95-7.85(m,4H),7.81(d,J=7.8Hz,1H),7.14(dd,J=15.6,9.6Hz,1H),6.90(d,J=15.9Hz,1H),4.86-4.79(m,1H)；ESIMS m/z 529([M-H]+)；IR(薄膜)3437,1707,1153,555cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄酸(C103)
單離為褐色膠狀物：1H NMR(300MHz, DMSO-d 6)δ,13.36(bs,1H)8.05(s,2H),7.95(d,J=8.1Hz,1H),7.87-7.67(m,2H),7.14(dd,J=9.0,15.6Hz,1H),6.96(d,J=15.6Hz,1H),4.88-4.82(m,1H)；ESIMS m/z 565([M+H]+)。
(E)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1- 基)-2-(三氟甲基)苄酸(C104)
單離為褐色膠狀物：1H NMR(300MHz, DMSO-d6)δ 13.6(bs,1H)8.03(s,1H),7.95(d,J=8.4Hz,1H),7.88(s,2H),7.81(d,J=8.1Hz,1H),7.13(dd,J=16.2,7.5Hz,1H),6.91(d,J=15.9Hz,1H),4.89-4.83(m,1H)；ESIMS m/z 532([M+H]+)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄酸(C105)
標題分子被單離為灰白色固體：mp 140-143℃； 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.60(bs,1H),8.02(s,1H),7.94-7.90(m,1H),7.88-7.86(m,2H),7.81-7.79(m,1H),7.12(dd,J=15.6,8.8Hz,1H),6.89(d,J=15.6Hz,1H),4.86-4.81(m,2H)；ESIMS m/z 459([M-H]-)。
實施例13：製備(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯氯(C106)
對配有乾燥管、磁性攪拌子、與(E)-4-(4,4,4-三 氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苄酸(C92)(8.70g,18.2mmol)的圓底燒瓶(500mL)加入二氯甲烷(30mL)。對此攪動溶液加入草醯氯(3.12mL,36.4mmol)並使反應攪拌65小時。該溶液於減壓濃縮且所得紅色油狀物以環己烷稀釋並於減壓濃縮。將所得紅色油狀物置於40℃真空烤箱18小時，提供呈紅色膠狀物的標題化合物(8.28g,92%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(d,J=8.2Hz,1H),7.83-7.75(m,1H),7.70(dd,J=8.2,1.7Hz,1H),7.42(s,2H),6.67(d,J=16.0Hz,1H),6.55(dd,J=15.9,7.6Hz,1H),4.16(p,J=8.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.59,-68.47；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 165.62,140.39,135.01,134.03,133.68(q,J=1.8Hz),133.18(q,J=1.8Hz),132.29,132.20,129.63,129.13(q,J=33.4Hz),129.09,126.32(q,J=2.4Hz),125.67(q,J=281.4Hz),125.28(q,J=5.6Hz),122.45(q,J=274.1Hz),52.38(q,J=28.9Hz)。
實施例14：製備N-((R)-1-胺基-1-側氧基丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C107)
對含有磁性攪拌子與(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5- 三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯氯(C106)(0.980g,1.98mmol)的小瓶(30mL)加入1,2-二氯乙烷(7.9mL)，給予褐色溶液。加入(R)-2-胺基丙醯胺．氫氯酸鹽(0.295g,2.37mmol)與4-甲基嗎啉(0.652mL,5.93mmol)並將小瓶加蓋且攪拌過夜。反應以乙酸乙酯(100mL)與檸檬酸(5%,100mL)稀釋。將該多層分離且有機層以另外的檸檬酸(5%,100mL)、水(100mL)、飽和碳酸氫鈉水溶液(100mL)、與食鹽水(20mL)洗滌。該有機相以硫酸鈉乾燥、過濾、並濃縮，給予紅/褐色油狀物。該油狀物係使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化。標題化合物被單離為米色固體(0.479g,44%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.68(s,1H),7.58(dd,J=8.0,1.7Hz,1H),7.51(d,J=8.0Hz,1H),7.42(s,2H),6.73(d,J=7.4Hz,1H),6.62(d,J=15.9Hz,1H),6.52(s,1H),6.44(dd,J=15.9,7.8Hz,1H),5.64(s,1H),4.78(p,J=7.1Hz,1H),4.21(m,1H),1.50(d,J=6.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.02,-68.56；ESIMS m/z 549([M+H]+)。
實施例15：製備(E)-N-(2-胺基-2-側氧基乙基)-4-(4,4,4-三氟 -3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C108)
對配有磁性攪拌子的小瓶(30mL)加入2-胺基乙 醯胺．氫氯酸鹽(0.555g,5.02mmol)、(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄酸(C106)(2.00g,4.19mmol)、(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺基氧基)二甲基胺基-嗎啉代-碳鎓-六氟磷酸鹽(2.15g,5.02mmol)與1,2-二氯乙烷(15mL)。將4-甲基嗎啉(1.38mL,12.6mmol)加至此褐色溶液並將反應加蓋且攪拌過夜。該反應以乙酸乙酯(150mL)與(100mL)稀釋。將該多層分離且有機層以另外的氫氯酸(1M,100mL)、水(100mL)、飽和碳酸氫鈉水溶液(100mL)、與食鹽水(20mL)洗滌。該有機相以硫酸鎂乾燥、過濾、並濃縮，給予紅/褐色油狀物。該油狀物係使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化。標題化合物被單離為米色固體(1.62,72%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.72-7.67(m,1H),7.61(dd,J=8.0,1.7Hz,1H),7.55(d,J=8.0Hz,1H),7.42(s,2H),6.71(t,J=5.1Hz,1H),6.63(d,J=15.9Hz,1H),6.45(dd,J=15.9,7.8Hz,1H),6.24(s,1H),5.56(s,1H),4.19(d,J=5.0Hz,2H),4.16-4.08(m,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.15,-68.56；ESIMS m/z 535([M+H]+)。
下列化合物係根據實施例15流程製備。
N-((R)-1-胺基-1-側氧基丁-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C109)
標題化合物係以(R)-2-胺基丁醯胺．氫氯酸鹽置 換2-胺基乙醯胺．氫氯酸鹽(2.87,71%)來製備：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.70-7.65(m,1H),7.57(dd,J=8.0,1.7Hz,1H),7.50(d,J=8.0Hz,1H),7.42(s,2H),6.74(dd,J=7.8,1.4Hz,1H),6.62(d,J=15.9Hz,1H),6.57-6.49(m,1H),6.44(dd,J=15.9,7.8Hz,1H),5.72(s,1H),4.71(dt,J=7.7,6.3Hz,1H),4.19-4.05(m,1H),1.99(ddd,J=13.7,7.4,6.1Hz,1H),1.85-1.70(m,1H),1.01(t,J=7.4Hz,3H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.11,-68.57；ESIMS m/z 561([M-H]-)。
實施例16：製備N-((R)-1-胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C110)
對以鋁箔包裹、含有磁性攪拌片與N-((R)-1-胺基 -1-側氧基丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C107)(0.050g,0.091mmol)的小瓶(5mL)加入乙腈(0.400mL)與水(0.200mL)，給予淡米色溶液。加入[I,I-雙(三氟乙醯氧基)碘]苯(0.039g,0.091mmol，如J.Org.Chem.,1984,49,4272-4276說明般新鮮製備)並使該反應攪拌2.5小時。使粗製反應混合物吸附在Celite®(5g)上並使用10-100%乙腈/水作為沖提液以逆相層析(C-18)純化。標題化合物被單離為灰白色固體(0.031g,66%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.49(d,J=7.3Hz,1H),8.44(s,3H),8.05(s,1H),7.97(dt,J=8.4,1.8Hz,1H),7.94(s,2H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.10(dd,J=15.8,9.1Hz,1H),6.90(d,J=15.8Hz,1H),5.13(p,J=6.6Hz,1H),4.90(p,J=9.4Hz,1H),1.45(d,J=6.5Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -57.73,-67.93；ESIMS m/z 519([M-H]-)。
下列化合物係根據實施例16的流程製備。
N-((R)-1-胺基丙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C111)
標題化合物係以N-((R)-1-胺基-1-側氧基丁-2- 基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C109)置換N-((R)-1-胺基-1-側氧基丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C107)(0.910g,30%)來製備：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.39(dd,J=8.2,1.4Hz,1H),8.57-8.43(m,3H),8.05(t,J=1.7Hz,1H),7.98(dd,J=8.1,1.9Hz,1H),7.93(s,2H),7.61(d,J=8.0Hz,1H),7.09(dd,J=15.8,9.1Hz,1H),6.89(d,J=15.7Hz,1H),4.91(m,2H),1.81(m,2H),0.93(t,J=7.3Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -57.80,-67.93；ESIMS m/z 533([M-H]-)。
(E)-N-(胺基甲基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C112)
標題化合物係以使用(E)-N-(2-胺基-2-側氧基乙 基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟 甲基)苄醯胺(C108)置換N-((R)-1-胺基-1-側氧基丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C107)(0.710g,50%)來製備：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.27(t,J=6.0Hz,1H),8.03(d,J=1.6Hz,1H),7.95(dd,J=8.2,1.9Hz,1H),7.93(s,2H),7.57(d,J=8.0Hz,1H),7.09(dd,J=15.8,9.1Hz,1H),6.89(d,J=15.7Hz,1H),6.52(s,3H),4.88(p,J=9.3Hz,1H),4.26(d,J=6.0Hz,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -57.74,-67.95；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
實施例17：製備N-((R)-1-己醯胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F3)
對配有磁性攪拌片的小瓶(4mL)置入無水二氯 甲烷(1.5mL)、N-((R)-1-胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C110)(0.100g,0.180mmol)與己醯氯(0.0380mL,0.270mmol)。對此溶液加入4-甲基嗎啉(0.0500mL,0.450mmol)。讓所得懸浮液攪拌過夜。該反應混合物以乙酸乙酯(20mL)與檸檬酸(5%,20mL)稀釋。將多層分離且水相以另外的乙酸乙酯萃取。匯集的有機層以硫酸鈉乾燥、過濾、 並濃縮。所得材料係使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化。標題化合物被單離為灰白色泡沫(0.0860g,78%)。
下列化合物係根據實施例17的流程製備。
N-((R)-1-(4-甲基戊醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F4)
標題化合物係使用4-甲基戊醯氯製備並單離為 灰白色泡沫/玻璃(0.037g,34%)。
N-((R)-1-戊醯胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F5)
標題化合物係使用戊醯氯製備並單離為灰白色 泡沫/固體(0.028g,26%)。
N-((R)-1-(3-甲基丁醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F6)
標題化合係使用3-甲基丁醯氯製備並單離為灰 白色泡沫(0.038g,35%)。
N-((R)-1-(環丙烷甲醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F7)
標題化合物係使用環丙烷碳醯氯製備並單離為 無色玻璃/泡沫(0.145g,55%)。
N-((R)-1-(3-甲基丁-2-烯醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F8)
標題化合物係使用3-甲基丁-2-烯醯氯製備並單 離為無色玻璃/泡沫(0.096g,55%)。
實施例18：製備4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(F2)
對配有磁性攪拌片的小瓶(5mL)置入N-((R)-1- 胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C110)(0.117g,0.210mmol)與1,2-二氯乙烷(3mL)。加入3,3,3-三氟丙醯氯(0.0390g,0.266mmol)並在兩分鐘後加入4-甲基嗎啉(0.0690mL,0.631mmol)。在2分鐘期間將該反應振盪5次。第二次振盪後，該溶液變得混渾。使該反應再攪拌1.5小時。使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化。標題化合物被單離為灰白色固體(0.060g,46%)。
下列化合物係根據實施例18的流程製備。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F1)
標題化合物係使用4,4,4-三氟丁醯氯並單離為灰 白色固體(0.066g,65%)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)丙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F12)
標題化合物係使用N-((R)-1-胺基丙基)-4- ((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C111)與4,4,4-三氟丁醯氯製備並單離為白色固體(0.084g,49%)。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((4,4,4-三氟丁醯胺基)甲基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F13)
標題化合物係使用(E)-N-(胺基甲基)-4-(4,4,4-三 氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C112)與4,4,4-三氟丁醯氯製備並單離為淡黃色固體(0.040g,20%)。
N-((S)-1-新戊醯胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F19)
標題化合物係使用三甲基乙醯氯製備並單離為 白色固體(0.104g,64%)。
實施例19：製備N-((S)-1-(1-氰基環丙烷甲醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F14)
對配有磁性攪拌片的小瓶(5mL)置入1-氰基環 丙烷甲酸(0.052g,0.47mmol)與1,2-二氯乙烷(1.3mL)。加入草醯氯(0.040mL,0.47mmol)與二甲基甲醯胺(~1滴)並使該反應於室溫攪拌3小時。加入N-((R)-1-胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C110)(0.15g,0.27mmol)與4-甲基嗎啉(0.089mL,0.81mmol)並將該反應加蓋、振盪並持續攪拌。使用0-100%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化。標題化合物被單離為無色泡沫(0.135g,82%)。
下列化合物係根據實施例19的流程製備。
N-((R)-1-(3,3-二甲基丁醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F15)
標題化合物係使用3,3-二甲基丁酸製備並單離 為無色玻璃(0.109g,65%)。
N-((R)-1-(4,4-二甲基戊醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F17)
標題化合物係使用4,4-二甲基戊酸製備並單離 為無色泡沫(0.104g,61%)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((1R)-1-(4,4,4-三氟-3-甲基丁醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F16)
標題化合物係使用4,4,4-三氟-3-甲基丁酸製備並 單離為白色固體(0.105g,59%)。
N-((R)-1-(5,5-二甲基己醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F18)
標題化合物係使用5,5-二甲基己酸製備並單離 為白色固體(0.100g,57%)。
N-((R)-1-(4,4,4-三氟-2-甲基丁醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P30)
單離為無色玻璃(0.096g,24%)。
N-((S)-1-(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P33)
單離為白色固體(0.101g,51%)。
實施例20：製備N-((R)-1-(3-氰基丙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F9)
對配有攪拌片的小瓶(4mL)置入3-氰基丙酸 (0.080g,0.81mmol))、(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺基氧基)二甲基胺基-嗎啉代-碳鎓六氟磷酸酯(0.37g,0.86mmol)、與4-甲基嗎啉(0.14g,1.3mmol)。加入二甲基甲醯胺(1mL)並使該反應於室溫攪拌5分鐘。將N-((R)-1-胺基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C110)(0.30g,0.54mmol)溶於二甲基甲醯胺(0.5mL)並逐滴加入。隨後使混合物於室溫攪拌過夜。所得溶液以乙酸乙酯(~20mL)稀釋並以水洗滌。有機層以硫酸鈉乾燥、過濾、並濃縮。所得材料係使用35%乙酸乙酯/己烷作為沖提液，經由快速管柱層析純化，以提供呈褐色玻璃/泡沫的標題化合物(0.073g,23%)。
下列化合物係根據實施例20的流程製備。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟 甲基)-N-((R)-1-(5,5,5-三氟戊醯胺基)乙基)苄醯胺(F10)
標題化合物係使用5,5,5-三氟戊酸製備並單離為 無色玻璃/泡沫(0.173g,49%)。
N-((R)-1-(2-氰基乙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F11)
標題化合物係使用2-氰基乙酸製備並單離為灰 白色泡沫/玻璃(0.132g,42%)。
實施例21：製備(E)-三級丁基甲基(2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺基)乙基)胺基甲酸酯(C113)
在氮氣中對圓底燒瓶(250mL)加入(E)-4-(4,4,4- 三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄酸(C92)(0.75g,1.6mmol)、三級-丁基(2-胺基乙基)(甲基)胺基甲酸酯(0.56mL,3.1mmol)、1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.24g,1.6mmol)、與2-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(V)(0.60g,1.6mmol)與乙腈(27mL)。隨後逐滴加入N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.55mL,3.1mmol)並使該反應於室溫攪拌過夜。隨後使該反應混合物通過矽膠熔料過濾、濃縮，使用乙酸乙酯/己烷作為沖提液藉由快速管柱層析純化，以提供呈淺褐泡沫的標題化合物(0.40g,38%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.66(s,1H),7.57-7.46(m,2H),7.42(s,2H),6.74(s,1H),6.61(d,J=15.9Hz,1H),6.42(dd,J=15.9,7.8Hz,1H),4.12(p,J=8.4Hz,1H),3.60(dt,J=6.1,4.7Hz,2H),3.48(d,J=6.2Hz,2H),2.92(s,3H),1.40(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.31,-68.58；ESIMS m/z 633([M-H]-)。
實施例22：製備(E)-N-(2-(甲基胺基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C114)
在氮氣中對圓底燒瓶(100mL)加入(E)-三級丁基 甲基(2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺基)乙基)胺基甲酸酯(C113)(0.770g,1.22mmol)與二氯甲烷(1.39mL)。隨後將氫氯酸(4M，於二噁烷)(1.39mL)逐滴加至該溶液並使該溶液於室溫攪拌過夜。將反應濃縮，以提供呈褐色泡沫的標題化合物(0.500g,51%)：1H NMR(400MHz,MeOH-d 4 )δ 7.90-7.81(m,2H),7.70(s,2H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),6.91-6.75(m,2H),4.64-4.50(m,1H),3.66(s,4H),2.78(s,3H)(未觀察到NH)；19F NMR(376MHz,MeOH-d 4 )δ -60.51,-70.47；ESIMS m/z 533([M-H]-)。
實施例23：製備(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-(3,3,3-三氟-N-甲基丙醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F20)
在氮氣中對圓底燒瓶(100mL)加入1H-苯并 [d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.040g,0.26mmol)、2-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(V)(0.10g,0.26mmol)、(E)-N-(2-(甲基胺基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C114)(0.15g,0.26mmol)、3,3,3-三氟丙酸(0.046mL,0.53mmol)、與乙腈(4.5mL)。接著隨後逐滴加入N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(0.14mL,0.79mmol)。使所得溶液於室溫攪拌過夜。使該反應混合物通過矽膠熔料過濾、濃縮，隨後經由快速管柱層析純化，以提供呈褐色玻璃的標題化合物(0.094g,50%)。
實施例24：製備(E)-N-(2-(甲基胺基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C115)
對裝有(E)-N-(2-(甲基胺基)乙基)-4-(4,4,4-三氟 -3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺．氫氯酸鹽(C114)(0.60g,1.1mmol)的圓底燒瓶(100mL)加入二氯甲烷(20mL)，接著加入飽和碳酸氫鈉(10mL)。使此混合物攪拌10分鐘。該溶液以二氯甲烷萃取。將合併的有機層 乾燥、濃縮、並使用甲醇/二氯甲烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化，以提供呈黃色泡沫的標題化合物(0.30g,51%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(s,1H),7.55(d,J=7.9Hz,1H),7.42(d,J=3.3Hz,3H),6.61(d,J=15.9Hz,1H),6.42(dd,J=15.9,7.9Hz,1H),4.12(p,J=8.7Hz,1H),3.59(q,J=5.4Hz,2H),2.88(t,J=5.5Hz,2H),2.47(s,3H)(未觀察到NH)；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -59.11,-68.60；ESIMS m/z 535([M+H]+)。
實施例25：製備(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-(2,2,2-三氟-N-甲基乙醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(F21)
在氮氣中對圓底燒瓶(100mL)加入(E)-N-(2-(甲 基胺基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(C115)(0.125g,0.234mmol)、四氫呋喃(0.781mL)、與二氯甲烷(0.781mL)。接著逐滴加入三氟乙酸酐(0.0350mL,0.246mmol)。隨後使該反應於室溫攪拌18小時。該混合物以二氯甲烷稀釋、濃縮，並使用乙酸乙酯/己烷作為沖提液，經由快速管柱層析純化，以提供呈極淺黃玻璃/泡沫的標題化合物(0.0720g,46%)。
實施例26：製備(E)-三級丁基1-甲基-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯基)肼甲酸酯(C116)
於二氯甲烷(5mL)中對N-乙基-N-異丙基丙-2- 胺(1.21mL,7.08mmol)、苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸酯(1.35g,2.60mmol)、三級-丁基N-胺基-N-甲基-胺基甲酸酯(0.380g,2.60mmol)加入(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄酸(C92)(1.00g,2.36mmol)。使該反應於室溫攪拌12小時。將該反應混合物傾至水中並以二氯甲烷萃取(20mL)。所分離的有機層以水、食鹽水洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾、並濃縮。 殘餘物係使用30%乙酸乙酯/石油醚作為沖提液，經由快速管柱層析純化，以提供呈無色液體標題的化合物(0.750g,49%)：IR(薄膜)3418,2928,1714,1160,865cm-1；1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 10.4(s,1H),7.89(s,2H),7.48-7.43(m,2H),7.33(d,J=8.0Hz,1H),6.90(dd,J=15.6,8.8Hz,1H),6.76(d,J=15.6Hz,1H),4.86-4.82(m,1H),2.38(s,3H),1.45(s,9H)；ESIMS m/z 603([M-H]-)。
實施例27：製備(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯 基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯并醯肼．氫氯酸鹽(C117)
對溶於二噁烷(10mL)的(E)-三級丁基1-甲基 -2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯基)肼甲酸酯(C116)(1.0g,1.7mmol)加入氫氯酸(4M，溶於二噁烷)(10mL)。使該溶液於室溫攪拌2小時。將該反應濃縮，以戊烷洗滌，並乾燥，以提供呈黃色固體的標題化合物(0.80g,89%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6 )δ 11.30(bs,2H),8.09(bs,1H),7.97(d,J=6.6Hz,2H),7.92(s,1H),7.65(d,J=8.4Hz,2H),7.14(dd,J=15.9,8.7Hz,1H),6.91(d,J=15.9Hz,1H),4.90(t,J=6.9Hz,1H),2.73(bs,3H)；ESIMS m/z 505([M+H]+)。
實施例28：製備(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(3,3,3-三氟丙醯基)苄醯肼(F22)
於二氯甲烷(5mL)中對N-乙基-N-異丙基丙-2- 胺(0.14mL,0.83mmol)、苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸酯(0.16g,0.30mmol)加入(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯并醯肼．氫氯酸鹽(C117)(0.15g,0.28mmol)與3,3,3-三氟丙酸(0.046mL,0.53mmol)。使該反應於室溫攪拌6小時。該反應混合物隨後以二氯甲烷稀釋並以水洗滌。有機層以硫酸鈉乾燥、過濾、並濃縮。殘餘物係使用20%乙酸乙酯/石油醚作為沖提液，經由快速管柱層析純化，以提供標題化合物為淡黃色膠狀物(0.15g,86%)。
下列化合物係根據實施例28的流程製備。
(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(4,4,4-三氟丁醯基)-2-(三氟甲基)苄醯肼(F23)
標題化合物係使用4,4,4-三氟丁酸製備並單離為 淡黃色膠狀物(0.21g,91%)。
實施例29：製備3,5-二溴-4-氯苄醛(C121)
步驟1. 甲基4-胺基-3,5-二溴苄酸酯(C118)：於 周遭溫度將濃硫酸(1.35mL,25.5mmol)逐滴加入4-胺基-3,5-二溴苄酸(5.00g,17.0mmol)溶於甲醇(50mL)的攪動溶液且隨後使該反應混合物於80℃攪拌8小時。使該反應混合物冷卻至周遭溫度，使揮發物蒸發，將冰-水加至殘餘物、並以乙酸乙酯萃取。有機層以碳酸氫鈉水溶液、接著食鹽水與水洗滌，乾燥(硫酸鈉)、過濾、並濃縮，得到呈灰白色固體的標題化合物(5.00g,95%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 7.91(s,2H),6.20(bs,2H),3.78(s,3H)；ESIMS m/z 307([M]+)；IR(薄膜)3312,2953,1726,595cm-1。
步驟2. 甲基3,5-二溴-4-氯苄酸酯(C119)：使溶 於乙腈(30mL)的氯化銅(II)(2.82g,21.0mmol)於80℃攪拌30分鐘。隨後於相同溫度將三級-丁基亞硝酸鹽(2.70mL,23.0mmol)逐滴加入並使該混合物再攪拌10分鐘。將溶於乙腈(30mL)的甲基4-胺基-3,5-二溴苄酸酯(C118)(5.00g,16.0mmol)逐滴加至該反應混合物並於80℃攪拌30分鐘。 使該反應混合物冷卻至周遭溫度，並將氨水溶液(20mL)加至該反應混合物，接著以石油醚萃取。該有機層以食鹽水、接著水洗滌，乾燥(硫酸鈉)、過濾、並濃縮，得到呈灰白色固體的標題化合物(4.50g,84%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.21(s,2H),3.94(s,3H)；ESIMS m/z 326([M]+)；IR(薄膜)1732,746cm-1。
步驟3. (3,5-二溴-4-氯苯基)甲醇(C120)：於0℃ 將硼氫化鈉(1.53g,40.7mmol)分次加入甲基3,5-二溴-4- 氯苄酸酯(C119)(4.45g,13.6mmol)溶於甲醇(50mL)的攪動溶液。隨後使該反應混合物於周遭溫度攪拌8小時。使揮發物蒸發且殘餘物以二氯甲烷稀釋，並以食鹽水、接著水洗滌。將該有機層乾燥(硫酸鈉)、過濾、並濃縮，得到呈灰白色固體的標題化合物(3.30g,80%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 7.71(s,2H),5.49(bs,1H),4.48(d,J=4.5Hz,2H)；ESIMS m/z 298([M]+)；IR(薄膜)3460,747,534cm-1。
步驟4. 3,5-二溴-4-氯苄醛(C121)：於周遭溫度將 氯代吡啶鉻酸鹽(3.44g,15.9mmol)一次加入(3,5-二溴-4-氯苯基)甲醇(C120)(3.2g,11.0mmol)溶於氯仿(40mL)的攪動溶液並使該反應混合物攪拌過夜。將該反應混合物通過Celite®過濾，以氯仿洗滌該Celite®墊，並將濾液濃縮，得到呈灰白色固體的標題化合物(2.00g,62%)：mp 110-113℃；1HNMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 9.93(s,1H),8.27(s,2H)；ESIMS m/z 297([M]+)。
下列化合物係根據實施例29的流程製備。
4-溴-3,5-二氯苄醛(C125)
步驟1. 甲基4-胺基-3,5-二氯苄酸酯(C122)
標題化合物被單離為白色固體(7.5g,70%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.05(s,2H),3.96(s,3H)；ESIMS m/z 282([M]+)；IR(KBr)：1733,762,514cm-1。
步驟2. 甲基4-溴-3,5-二氯苄酸酯(C123)
標題化合物被單離為灰白色固體(7.5g,77%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.02(s,2H),3.94(s,3H)；ESIMS m/z 282([M]+)；IR(薄膜)1733,762,514cm-1。
步驟3. (4-溴-3,5-二氯苯基)甲醇(C124)
標題化合物被單離為灰白色固體，其不經純化即進行下一步驟。
步驟4. 4-溴-3,5-二氯苄醛(C125)
標題化合物被單離為灰白色固體(3.5g,67%)：mp 125-128℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 9.96(s,1H),8.10(s,2H)；ESIMS m/z 252([M]+)。
實施例30：製備4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P24)
在氮氣氛中對小瓶(50mL)加入(E)-2-溴 -4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苄酸(C88)(0.306g,0.626mmol)與1,2-二氯乙烷(2mL)。加入草醯氯(0.100mL,1.17mmol)與N,N-二甲基甲醯胺(0.00400mL,0.0510mmol)，使所得懸浮液攪拌1小時。將該反應混合物 抽乾，以移除任何過量草醯氯。所得橙色油狀物以1,2-二氯乙烷(5mL)稀釋並加至含有(S)-N-(1-胺基乙基)-3,3,3-三氟丙醯胺氫氯酸鹽(CA5)(0.168g,0.814mmol)的小瓶(25mL)。 將該反應混合物振盪，並加入4-甲基嗎啉(0.172mL,1.57mmol)。將反應小瓶加蓋並於1分鐘期間振盪數次。使該反應混合物攪拌1小時，偶爾振盪。使該反應混合物於氮氣流中濃縮，溶於N,N-二甲基甲醯胺：水(5：1,3.2mL)，並使用5-95%乙腈(0.1%乙酸)與水(0.1%乙酸)作為沖提液，經由製備級逆相HPLC純化來部分純化。將所獲材料溶於含過量呈游離鹼形式的Amberlite IRA-65弱陰離子交換樹脂(IRA-67游離鹼)的甲醇，並將混合物振盪與靜置1小時。該混合物藉重力過濾，並用過量甲醇洗滌樹脂。將濾液濃縮，以提供呈白色固體的所欲化合物(0.172g,39%)。
下列化合物係根據實施例30的流程製備。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P1)
單離為琥珀色玻璃(0.041g,10%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P2)
單離為琥珀色玻璃(0.223g,55%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P3)
單離為褐色非晶質固體(0.226g,52%)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P4)
單離為褐色非晶質固體(0.226g,52%)。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P5)
單離為淡黃色玻璃(0.215g,49%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P6)
單離為淡橙色玻璃(0.211g,49%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P7)
單離為褐色非晶質固體(0.226g,54%)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P8)
單離為淡黃色固體(0.148g,35%)。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P9)
單離為無色玻璃(0.036g,8%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P10)
單離為淡黃色玻璃(0.171g,39%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1- (4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P11)
單離為琥珀色玻璃(0.181g,39%)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P12)
單離為橙色玻璃(0.135g,29%)。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(P13)
單離為淺黃色固體(0.197g,42%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(P14)
單離為白色固體(0.104g,16%)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(P15)
單離為米色固體(0.150g,33%)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(P16)
單離為白色固體(0.122g,20%)。
2-甲基-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(P22)
單離為米色固體(0.241g,52%)。
2-甲基-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(P25)
單離為米色固體(0.157g,32%)。
2-溴-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(P27)
單離為淡黃色固體(0.110g,24%)。
N-((R)-1-(3-(甲基硫基)丙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P53)
單離為白色泡沫(0.225g,36%)。
N-((S)-1-(2-(甲基硫基)乙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P54)
單離為白色泡沫(0.353g,55%)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁醯胺基)乙基)苄醯胺(FC1)
單離為黃色泡沫(0.0423g,40%，約略30%純)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)- 1-(3,3,3-三氟丙醯胺基)乙基)苄醯胺(FC2)
單離為白色固體(0.052g,47%)。
實施例31：製備N-((R)-1-(3-(甲基磺醯基)丙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P47)與N-((1R)-1-(3-(甲基亞磺醯基)丙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P49)
對小瓶(25mL)加入N-((R)-1-(3-(甲基硫基)丙醯 胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P53)(0.150g,0.241mmol)、過硼酸鈉四水合物(0.0557g,0.362mmol)、與乙酸(5mL)。將小瓶加蓋，使該反應於55℃攪拌加熱過夜。使該反應混合物於氮氣流中濃縮。使用20-100%乙酸乙酯/己烷，接著0-40%甲醇/二氯甲烷作為沖提液，藉由快速管柱層析純化，提供呈無色玻璃的標題化合物(P47)(0.0630g,72%)與呈無色玻璃的(P49)(0.0360g,42%)。
下列化合物係根據實施例31的流程製備。
N-((1S)-1-(2-(甲基亞磺醯基)乙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P36)
單離為無色玻璃(0.054g,34%)。
N-((S)-1-(2-(甲基磺醯基)乙醯胺基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苄醯胺(P43)
單離為無色玻璃(0.138g,85%)。
實施例32：製備(S)-N-(1-胺基乙基)-4,4,4-三氟丁醯胺氫氯酸鹽(CA4)
將(S)-N-(1-胺基-1-側氧基丙-2-基)-4,4,4-三氟丁 醯胺(CA6)(3.00g,14.1mmol)溶於水(21mL)與乙腈(21mL)，在那之後加入[I,I-雙(三氟乙醯氧基)碘]苯(6.08g,14.1mmol)。使該反應混合物於以鋁箔包裹的燒瓶中攪拌過夜。 隨後將該反應混合物傾至氫氯酸(1N,35mL)與乙醚(35mL)。將有機層分離，使水層與異丙醇(2 x 125mL)共沸。 使用20%乙腈/水作為沖提液，藉由逆向快速管柱層析純化，提供呈白色、高度吸濕固體的標題化合物(1.50g,48%)：1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.11(d,J=7.4Hz,1H),8.36(s,3H),4.94(p,J=6.6Hz,1H),2.66-2.32(m,4H),1.40(d,J=6.5Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -65.19；ESIMS m/z 185([M+H]+)。
下列化合物係根據實施例32的流程製備。
(S)-N-(1-胺基乙基)-3,3,3-三氟丙醯胺氫氯酸鹽(CA5)
單離為灰白色固體(2.8g,90%)：mp 125℃(dec.)； 1H NMR(400MHz,DMSO-d 6 )δ 9.47(d,J=7.3Hz,1H),8.48(s,3H),4.96(p,J=6.6Hz,1H),3.44(m,2H),1.42(d,J=6.5Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -61.28。
實施例33：製備(S)-N-(1-胺基-1-側氧基丙-2-基)-4,4,4-三氟丁醯胺(CA6)
對圓底燒瓶(500mL)加入碳酸氫鈉(飽和溶液， 54.6mL,60.1mmol)與(S)-2-胺基丙醯胺氫氯酸鹽(3.74g,30.0mmol)。攪拌該溶液直到停止逸氣，在該時點之後，加入三氟乙醇(54.6mL)。以單次少量加入3,3,3-三氟丙醯氯(2.81ml,27.3mmol)(逸氣)。添加速率以逸氣速率決定。待添加完成後，使該反應混合物在開放空氣中於室溫攪拌過夜。 加入氫氯酸(2M,~15mL)直到停止逸氣，並濃縮該溶液。 所得漿狀物以乙酸乙酯與水稀釋，將該多層分離且水層以乙酸乙酯萃取(3 x 100mL)。所得有機層以硫酸鈉乾燥、過濾、並濃縮，以提供呈白色固體的標題化合物(3.30g,55%)：1H NMR(300MHz,DMSO-d 6)δ 8.15(d,J=7.6Hz,1H),7.33(s,1H),6.98(s,1H),4.21(p,J=7.2Hz,1H),2.49- 2.34(m,4H),119(d,J=7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -61.46；ESIMS m/z 197([M-H]-)。
下列化合物係根據實施例33的流程製備。
(S)-N-(1-胺基-1-側氧基丙-2-基)-3,3,3-三氟丙醯胺(CA7)
單離為白色固體(1.5g,39%)：1H NMR(400MHz, DMSO-d 6)δ 8.38(d,J=7.6Hz,1H),7.43(s,1H),7.04(s,1H),4.25(p,J=7.1Hz,1H),3.32(q,J=11.3Hz,2H),1.20(d,J=7.1Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d 6 )δ -65.18。
下列預示分子可根據上文所揭示流程製作：
實施例A：甜菜夜蛾(Beet Armyworm)(“BAW”)與粉紋夜蛾(Cabbage Looper)(“CL”)的生物試驗
BAW具有極少數有效寄生蟲、疾病、或天敵來降低其族群。BAW滋生在許多野草、樹木、牧草、豆類和田間作物。在各種地方，蘆筍、棉花、玉米、大豆、煙草、苜蓿、甜菜、椒類、番茄、馬鈴薯、洋蔥、豌豆、向日葵、和柑橘類尤其具經濟重要性，相較於其他植物。習知CEW侵襲玉米和番茄，但它亦侵襲朝鮮薊、蘆筍、高麗菜、哈密瓜、芥藍、豇豆、黃瓜、茄子、萵苣、利馬豆、甜瓜、秋葵、豌豆、椒類、馬鈴薯、南瓜、四季豆、菠菜、夏南瓜、甘薯、和西瓜，相較於其他植物。亦習知CEW可抗某些殺昆蟲劑。CL食用各種各樣的栽培植物和野草。它食用十字花科植物，並已被報導破壞青花菜、高麗菜、白花椰、大白菜、芥藍、羽衣甘藍、芥菜、蘿蔔、蕪菁、大頭菜、 和水田芥。其他受損植物作物包括甜菜、哈密瓜、芹菜、黃瓜、利馬豆、萵苣、歐洲防風草、豌豆、椒類、馬鈴薯、四季豆、菠菜、夏南瓜、甘藷、番茄、和西瓜。亦習知CL可抗某些殺昆蟲劑。總之，由於以上因素，該等害蟲的控制係為重要。再者，控制該等害蟲的分子可用於控制其他害蟲。
本文件揭示的某些分子係使用下列段落所說明 的流程針對BAW與CEW與CL測試。在報導結果時，使用“BAW & CL評分表”(見表格部分)。
BAW(甜菜夜蛾)的生物試驗
對BAW的生物試驗係使用128-孔飲食盤試驗進行。將一至五隻第二齡期的BAW幼蟲置於飲食盤各孔(3mL)，該等孔已先填有1mL人工飲食，其中已施用50μg/cm2測試化合物(溶於50μL的90：10丙酮-水混合物)(至八個孔的各孔)且隨後待其乾燥。盤係覆有透明自黏蓋，並維持於25℃、14：10明-暗期，歷時五至七日。記錄各孔中的幼蟲死亡百分率；隨後平均該八個孔中的活性。該結果係指示於題為“表ABC：試驗結果(F)”、“表ABCD：試驗結果(C)”、與“表ABCDE：試驗結果(P)”的表格(見表格部分)。
CL(粉紋夜蛾)的生物試驗
對CL的生物試驗係使用128-孔飲食盤試驗進行。將一至五隻第二齡期的CL幼蟲置於飲食盤各孔(3mL)，該等孔已先填有1mL人工飲食，其中已施用50μg/cm2測試化合物(溶於50μL的90：10丙酮-水混合物)(至八個孔的各孔) 且隨後待其乾燥。盤係覆有透明自黏蓋，並維持於25℃、14：10明-暗期，歷時五至七日。記錄各孔中的幼蟲死亡百分率；隨後平均該八個孔中的活性。該結果係指示於題為“表ABC：試驗結果(F)”、“表ABCD：試驗結果(C)”、與“表ABCDE：試驗結果(P)”的表格(見表格部分)。
實施例B：綠桃蚜(Green Peach Aphid)(“GPA”)(桃蚜)的生物試驗。
GPA是桃樹最顯著蚜蟲害蟲，導致成長減少、樹 葉枯萎、和各種組織死亡。它亦是有危害的，因為它作用為植物病毒的運輸載體，例如針對茄科的顛茄/馬鈴薯成員的馬鈴薯病毒Y和馬鈴薯捲葉病毒，以及針對許多其他糧食作物的各式鑲嵌病毒。相較於其他植物，GPA尤其侵襲諸如青花菜、牛蒡、高麗菜、胡蘿蔔、白花椰、白蘿蔔、茄子、敏豆、萵苣、夏威夷豆、木瓜、椒類、甘薯、番茄、水田芥、和西葫蘆之植物。GPA亦侵襲許多觀賞作物，例如康乃馨、菊花、開花捲心菜、聖誕紅、和玫瑰。GPA對許多殺蟲劑已發展出抗藥性。
本文件揭示的某些分子係使用下列段落所說明 的流程針對GPA測試。在報導結果時，使用“GPA & YFM評分表”(見表格部分)。
生長在3-英寸盆、帶有2-3片小型(3-5cm)真葉的 高麗菜幼苗係用作測試受質。在施用化學品的一天前，該幼苗先被侵染有20-50隻GPA(無翅成蟲和若蟲階段)。種有個別幼苗的四盆係用於各次處理。將測試化合物(2mg)溶於 2mL丙酮/MeOH(1：1)溶劑，形成1000ppm測試化合物庫存溶液。以溶於水的0.025% Tween 20將庫存溶液稀釋5X，獲得200ppm測試化合物溶液。手持抽吸式噴霧器係用於將溶液噴灑在高麗菜葉兩面，直到徑流。參考植物(溶劑檢查)係噴灑僅含20體積%丙酮/MeOH(1：1)溶劑的稀釋液。在評分前，經處理植物係置於約略25℃與周遭相對濕度(RH)的休息室三天。評估係藉由在顯微鏡下計數每顆植物的活蚜來進行。控制百分率係使用下列亞培校正公式(Abbott’s correction formula)測量(W.S.Abbott,“A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)。經校正控制%=100 *(X-Y)/X，其中X=溶劑檢查植物上的活蚜數量且Y=經處理植物上的活蚜數量。該結果係指示於題為“表ABC：試驗結果(F)”與“表ABCD：試驗結果(C)”的表格(見表格部分)。
實施例C：黃熱病蚊子(Yellow Fever Mosquito)“YFM”(埃及斑蚊(Aedes aegypti))。
YFM喜歡在白天叮食人類且最常見於或靠近人 類居住地。YFM是傳播數種疾病的載體。它是能傳播登革熱和黃熱病病毒的蚊子。黃熱病是續瘧疾之後第二個最危險的蚊子傳播疾病。黃熱病是一種急性病毒性出血性疾病且高達50%受到嚴重影響而無治療的人將死於黃熱病。全世界每年估計有200,000例黃熱病，造成30,000人死亡。登革熱是一種討厭的病毒疾病；有時它被稱為「破骨熱」或「撕心熱」，因為會產生劇烈疼痛。登革熱每年殺害約20,000 人。總之，由於以上因素，此害蟲的控制係為重要。再者，控制此害蟲(YFM)-習知為吸吮害蟲-的分子可用於控制導致人類和動物受苦的其他害蟲。
本文件揭示的某些分子係使用下列段落所說明 的流程針對YFM測試。在報導結果時，使用“GPA & YFM評分表”(見表格部分)。
使用含有溶於100μL二甲亞碸(DMSO)之400μg 分子(等效於4000ppm溶液)的主盤。具組合分子的主盤含有每孔15μL。對此盤，將135μL 90：10水：丙酮混合物加至各孔。一機械手(Biomek® NXP實驗室自動工作站)被編程為從主盤分配15μL發送至空的96-孔淺盤(“子(daughter)”盤)。每主盤創建有6個重複(“子”盤)。所創建的子盤隨後立即侵染有YFM幼蟲。欲處理盤的前一天，將蚊卵放置在含肝粉的Millipore水中開始孵化(4g.放入400mL)。在使用該機械手創建子盤後，彼等係以220μL肝粉/蚊子幼蟲(約1日齡幼蟲)混合物侵染。在蚊子幼蟲侵染多盤後，使用不蒸發蓋覆蓋該盤，以減少乾燥。評分後，使該盤維持於室溫3天。3天後，觀察各孔並以死亡率為基礎計分。該結果係指示於題為“表ABC：試驗結果(F)”與“表ABCD：試驗結果(C)”的表格(見表格部分)。
殺蟲上可接受的酸式加成鹽類、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、多晶形物、同位素和放射性核素
具式I之分子可調配成殺蟲上可接受的酸式加成鹽類。舉個非設限例子，胺官能可和下列形成鹽類：氫氯 酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、水楊酸、蘋果酸、富馬酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡糖酸、抗壞血酸、馬來酸、天門冬胺酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羥基甲磺酸、與羥基乙磺酸。此外、舉個非設限例子，酸官能可形成包括該等衍生自鹼金屬或鹼土金屬及該等衍生自氨與胺的鹽類。較佳的陽離子例子包括鈉、鉀、與鎂。
具式I之分子可被調配成鹽衍生物。舉個非設限 例子，鹽衍生物可藉由使游離鹼接觸足夠份量的所欲酸製造鹽來製備。游離鹼可藉由以適宜稀釋的鹼的水溶液，例如稀釋的氫氧化鈉(NaOH)、碳酸鉀、氨、與碳酸氫鈉水溶液處理該鹽來再生。作為一例，在許多情況中，殺蟲劑，例如2,4-D，係藉由轉換成其二甲胺鹽來增加水溶性。
具式I之分子可和溶劑調配成穩定錯合物，使得 在非錯合溶劑被移除後，該錯合物保持不變。該等錯合物通常稱作「溶劑合物」。然而，尤其所欲的是以水作為溶劑形成穩定水合物。
具式I之分子可製成酯衍生物。該等酯衍生物隨 後可以如同本文件所揭示之本發明施用的相同方式來施用。
具式I之分子可製成各式結晶多晶形物。多晶性 在農業化學品的開發時極為重要，因為不同結晶多晶形物或結構可具有大大不同的物理性質與生物特性。
具式I之分子可以不同的同位素製作。特別重要 的是具有2H(亦稱為氘)置換1H的分子。
具式I之分子可以不同的放射性核素製作。特別重要的是具有14C的分子。
立體異構物
具式I之分子可存在一或多個立體異構物。於是，某些分子可製造成消旋混合物。熟習此藝者將理解到一立體異構物可比其餘立體異構物更具活性。個別立體異構物可藉由習知選擇合成流程、使用經解析起始材料藉由習用合成流程、或藉由習用解析流程獲得。本文件揭示的某些分子可存在兩或多個異構物。各式異構物包括幾何異構物、非對映鏡像異構物、與鏡像異構物。於是，本文件揭示的分子包括幾何異構物、消旋混合物、個別立體異構物、與光學活性混合物。熟習此藝者將理解到一立體異構物可比其餘者更具活性。為清楚起見，本揭示內容所揭示的結構係繪製僅一個幾何形式，但意圖代表該分子的所有幾何形式。
組合
具式I之分子亦可和具有殺蟎、殺藻、殺鳥、殺菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺線蟲、殺鼠、或殺病毒特性的一或多個化合物組合使用(例如，於組合式混合物、或同時或依次施用)。此外，該具式I之分子亦可和作為拒食劑、驅鳥劑、化學絕育劑、除草劑安全劑、昆蟲引誘劑、驅昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾物、植物激活劑、植物生長調節劑、或協同劑的化合物(例如，於組合 式混合物、或同時或依次施用)。在可和具式I之分子使用的以上群組的此類化合物例子為：(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基環丙烯、1-萘酚、2-(辛硫基)乙醇、2,3,5-三-碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA-二甲基銨鹽、2,3,6-TBA-鋰鹽、2,3,6-TBA-鉀鹽、2,3,6-TBA-鈉鹽、2,4,5-T、2,4,5-T-2-丁氧基丙基酯、2,4,5-T-2-乙基己基酯、2,4,5-T-3-丁氧基丙基酯、2,4,5-TB、2,4,5-T-丁氧甲基乙基酯、2,4,5-T-丁氧乙基酯、2,4,5-T-丁基酯、2,4,5-T-異丁基酯、2,4,5-T-異辛基酯、2,4,5-T-異丙基酯、2,4,5-T-甲基酯、2,4,5-T-戊基酯、2,4,5-T-鈉鹽、2,4,5-T-三乙基銨鹽、2,4,5-T-三乙醇胺、2,4-D、2,4-D-2-丁氧基丙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-3-丁氧基丙基酯、2,4-D-銨鹽、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基銨鹽、2,4-DB-異辛基酯、2,4-DB-鉀鹽、2,4-DB-鈉鹽、2,4-D-丁氧基乙酯、2,4-D-丁基酯、2,4-D-二乙基銨鹽、2,4-D-二甲基銨鹽、2,4-D-二醇胺、2,4-D-十二烷基銨鹽、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-乙基酯、2,4-D-庚基銨鹽、2,4-D-異丁基酯、2,4-D-異辛基酯、2,4-D-異丙基酯、2,4-D-異丙基銨鹽、2,4-D-鋰鹽、2,4-D-異辛酯、2,4-D-甲基酯、2,4-D-辛基酯、2,4-D-戊基酯、2,4-D-鉀鹽、2,4-D-丙基酯、2,4-D-鈉鹽、2,4-D-特福酯(2,4-D-tefuryl)、2,4-D-十四基銨鹽、2,4-D-三乙基銨鹽、2,4-D-參(2-羥基丙基)銨鹽、2,4-D-三乙醇胺、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPA-二醇胺、4-CPA-鉀鹽、4-CPA-鈉鹽、 4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙醇、8-羥基喹啉硫酸鹽、8-苯基汞氧基喹啉、阿巴汀(abamectin)、脫落酸、ACC、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿賽硫磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、乙酯磷(acetophos)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亞喜芬(acifluorfen)、亞喜芬-甲酯、亞喜芬-鈉鹽、苯草醚(aclonifen)、艾克瑞普(acrep)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈、艾沛塔(acypetacs)、艾沛塔-銅鹽、艾沛塔-鋅鹽、艾派芬(afidopyropen)、甲草胺(alachlor)、棉鈴威(alanycarb)、腸蟲清(albendazole)、涕滅威(aldicarb)、阿迪莫夫(aldimorph)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、烯丙菊酯(allethrin)、大蒜素(allicin)、二丙烯草胺(allidochlor)、阿洛菌素(allosamidin)、禾草滅(alloxydim)、禾草滅-鈉鹽、烯丙醇、除蟲威(allyxycarb)、阿羅酸(alorac)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、美托特定(ametoctradin)、胺嗪酮(ametridione)、草殺淨(ametryn)、胺嗪草酮(amibuzin)、胺唑草酮(amicarbazone)、拌種靈(amicarthiazol)、果蟲磷(amidithion)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、莠去津(aminocarb)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸甲酯、環丙嘧啶酸-鉀鹽、氯胺基吡啶酸(aminopyralid)、氯胺基吡啶酸-鉀鹽、氯胺基吡啶酸-參(2-羥基丙基)銨鹽、胺草磷-甲酯(amiprofos-methyl)、胺草磷、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、安 利通(amiton)、安利通草酸鹽、三亞蟎(amitraz)、殺草強(amitrole)、胺基磺酸銨、α-萘乙銨、代森銨(amobam)、普得松(ampropylfos)、毒藜鹼(anabasine)、毒藜鹼硫酸鹽、三環苯嘧醇(ancymidol)、敵菌靈(anilazine)、莎稗磷(anilofos)、阿尼蘇隆(anisuron)、蒽醌、安妥(antu)、唑磷嗪(apholate)、殺螟丹(aramite)、亞砷酸、福美砷(asomate)、阿斯匹靈、亞速爛(asulam)、亞速爛-鉀鹽、亞速爛-鈉鹽、艾噻達松(athidathion)、莠去通(atraton)、草脫淨(atrazine)、金真菌素(aureofungin)、艾維激素(aviglycine)、艾維激素氫氯酸鹽、阿扎康唑(azaconazole)、印楝素(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、滅蘇民(aziprotryne)、肼硫雙(azithiram)、偶氮苯(azobenzene)、亞環鍚(azocyclotin)、偶氮磷(azothoate)、亞托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麥靈(barban)、六氟矽鋇、聚硫鋇、燻蟲菊(barthrin)、BCPC、氟丁酸草胺(beflubutamid)、本達樂(benalaxyl)、本達樂-M、草除靈(benazolin)、草除靈-二甲基銨鹽、草除靈-乙酯、草除靈-鉀鹽、苄唑草酮(bencarbazone)、異噻蟲唑(benclothiaz)、惡蟲威(bendiocarb)、倍尼芬(benfluralin)、丙硫克百威(benfuracarb)、呋草黃(benfuresate)、麥銹靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、解草嗪(benoxacor)、苯諾沙磷(benoxafos)、敵菌腙(benquinox)、免速福隆(bensulfuron)、免速隆-甲酯、地散磷(bensulide)、免速達(bensultap)、丙唑草隆(bentaluron)、 本達隆(bentazone)、本達隆-鈉鹽、苯噻伐利卡(benthiavalicarb)、苯噻伐利卡-異丙酯、苯噻唑(benthiazole)、苯草滅(bentranil)、胺酸殺(benzadox)、胺酸殺-銨鹽、苯扎氯銨(benzalkonium chloride)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸-異丁酯、苯雜嗎(benzamorf)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、溴丁酸草胺(benzipram)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、苯并羥肟酸、本維氟比(benzovindiflupyr)、苯蟎特(benzoximate)、新燕靈(benzoylprop)、新燕靈-乙酯、噻草隆(benzthiazuron)、苄酸苄酯、苄基腺嘌呤、小蘗鹼(berberine)、小蘗鹼氯化物、貝他-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、貝他-賽滅寧(beta-cypermethrin)、苯噻嗪(bethoxazin)、雙環匹隆(bicyclopyrone)、聯苯肼酯(bifenazate)、治草醚(bifenox)、畢芬寧(bifenthrin)、批氟菌酯(bifujunzhi)、比那弗斯(bilanafos)、比那弗斯-鈉鹽、樂殺蟎(binapacryl)、病氰硝(bingqingxiao)、亞列寧(bioallethrin)、生物乙烷甲菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、百瑞寧(bioresmethrin)、聯苯、比沙昔(bisazir)、葉枯唑(bismerthiazol)、彼斯瑞巴(bispyribac)、彼斯瑞巴-鈉鹽、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、雙苯三唑醇(bitertanol)、硫雙二氯酚(bithionol)、百殺芬(bixafen)、保米黴素(blasticidin-S)、硼砂、波爾多混合劑(Bordeaux mixture)、硼酸、白克列(boscalid)、蕓苔素內酯(brassinolide)、蕓苔素-乙酯、披維康明(brevicomin)、可滅鼠(brodifacoum)、溴滅菊酯(brofenvalerate)、溴氟菊酯(brofluthrinate)、克草(bromacil)、 克草-鋰、克草-鈉鹽、快滅鼠(bromadiolone)、溴鼠胺(bromethalin)、溴滅靈(bromethrin)、溴芬弗(bromfenvinfos)、溴乙醯胺、溴波尼(bromobonil)、溴丁替(bromobutide)、溴烯殺(bromocyclen)、溴-DDT、溴酚肟(bromofenoxim)、溴硫磷(bromophos)、溴硫磷-乙酯、新殺蟎(bromopropylate)、四氯異苯(bromothalonil)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸鹽、溴苯腈庚酸鹽、溴苯腈辛酸鹽、溴苯腈-鉀鹽、溴比宗(brompyrazon)、糠菌唑(bromuconazole)、保樂(bronopol)、增效特(bucarpolate)、必克蝨(bufencarb)、特克草(buminafos)、布瑞莫(bupirimate)、布芬淨(buprofezin)、勃艮第混合劑(Burgundy mixture)、補素芬(busulfan)、畜蟲威(butacarb)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁基拉草(butenachlor)、苄烯菊酯(butethrin)、草噻咪(buthidazole)、得滅多(buthiobate)、丁噻隆(buthiuron)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、布托諾昔(butopyronoxyl)、丁酮酚威(butoxycarboxim)、比達寧(butralin)、丁氧環酮(butroxydim)、播土隆(buturon)、丁胺、拔敵草(butylate)、二甲次胂酸(cacodylic acid)、硫線磷(cadusafos)、苯酮唑(cafenstrole)、砷酸鈣、氯酸鈣、氰胺化鈣、多硫化鈣、敵敵鈣(calvinphos)、克草胺酯(cambendichlor)、毒殺芬(camphechlor)、樟腦、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、嗎菌威(carbamorph)、涕滅威(carbanolate)、西維因(carbaryl)、威磺靈(carbasulam)、貝芬替(carbendazim)、貝芬替苯磺酸鹽、貝芬替亞硫酸鹽、卡 草胺(carbetamide)、克百威(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、加芬松(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、卡巴噁唑(carboxazole)、卡巴昔(carboxide)、萎鏽靈(carboxin)、克繁草(carfentrazone)、克繁草-乙酯、加普胺(carpropamid)、培丹(cartap)、培丹氫氯酸鹽、香芹酚(carvacrol)、香旱芹酮(carvone)、CDEA、殺細胞素(cellocidin)、CEPC、色拉路(ceralure)、切森特混合劑(Cheshunt mixture)、滅蟎猛(chinomethionat)、甲殼素(chitosan)、滅瘟唑(chlobenthiazone)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、氯醛糖(chloralose)、草滅平(chloramben)、草滅平-銨鹽、草滅平-二醇胺、草滅平-甲酯、草滅平-甲銨鹽、草滅平-鈉鹽、氯胺磷(chloramine phosphorus)、氯黴素(chloramphenicol)、雙胺靈(chloraniformethan)、四氯苯醌(chloranil)、丁醯草胺(chloranocryl)、剋安勃(chlorantraniliprole)、炔禾靈(chlorazifop)、炔禾靈-炔丙酯、可樂津(chlorazine)、氯殺蟎(chlorbenside)、氯本隆(chlorbenzuron)、冰片丹(chlorbicyclen)、滅落寧(chlorbromuron)、克布芬(chlorbufam)、氯丹(chlordane)、十氯酮(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、氯苯脒氫氯酸鹽、氯烯炔菊酯(chlorempenthrin)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、赤羅隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、伐草克-銨鹽、伐草克-鈉鹽、克凡派(chlorfenapyr)、克芬那唑(chlorfenazole)、殺蟎醇(chlorfenethol)、克凡派(chlorfenprop)、克凡林(chlorfenson)、克芬舒非(chlorfensulphide)、毒蟲畏 (chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、克福唑(chlorflurazole)、氯芴甲酸(chlorfluren)、氯芴甲酸-甲酯、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素-甲酯、氯草敏(chloridazon)、豆草隆(chlorimuron)、豆黃隆(chlorimuron-ethyl)、氯甲硫磷(chlormephos)、矮壯素(chlormequat)、氯化矮壯素、氯樂靈(chlornidine)、草枯醚(chlornitrofen)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯硝萘(chlorodinitronaphthalenes)、氯仿、伊托明(chloromebuform)、滅蟲脲(chloromethiuron)、氯甲氧苯(chloroneb)、可伐鼠(chlorophacinone)、可伐鼠-鈉鹽、氯化苦(chloropicrin)、氯波(chloropon)、克氯蟎(chloropropylate)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、氯麥隆(chlorotoluron)、氯洛隆(chloroxuron)、羥敵草腈(chloroxynil)、三丁氯苄膦(chlorphonium)、三丁氯苄膦氯化物(chlorphonium chloride)、氯辛硫磷(chlorphoxim)、氯哌唑磷(chlorprazophos)、草敗死(chlorprocarb)、氯普芬(chlorpropham)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松-甲酯、萎銹靈(chlorquinox)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敵草索(chlorthal)、敵草索-二甲酯、敵草索-單甲酯、草克樂(chlorthiamid)、蟲蟎磷(chlorthiophos)、克氯得(chlozolinate)、氯化膽鹼、環蟲醯肼(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II、瓜菊酯類、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、昔歐丁(ciobutide)、咯草隆(cisanilide)、溴氰菊酯(cismethrin)、氯醯草膦(clacyfos)、剋草同(clethodim)、氯咪巴唑(climbazole)、碘氯唳酯(cliodinate)、炔 草福(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、除線威(cloethocarb)、克羅芬塞(clofencet)、克羅芬塞-鉀鹽、克芬蟎(clofentezine)、氯貝酸(clofibric 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(cyazofamid)、賽布崔(cybutryne)、環糠醯胺(cyclafuramid)、環丙醯草胺(cyclanilide)、環蟲菊(cyclethrin)、滅草特(cycloate)、放線菌酮(cycloheximide)、殺佈蟎(cycloprate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、環比莫瑞(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、環莠隆(cycluron)、唑蟎氰(cyenopyrafen)、環氟菌胺(cyflufenamid)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽伏草(cyhalofop)、賽伏草-丁酯、益洛寧(cyhalothrin)、錫蟎丹(cyhexatin)、蟎蜱胺(cymiazole)、蟎蜱胺氫氯酸鹽、霜脲氰(cymoxanil)、解草胺腈(cyometrinil)、賽本達唑(cypendazole)、賽滅寧(cypermethrin)、賽伯刈(cyperquat)、賽伯刈氯化物、賽酚寧(cyphenothrin)、環丙津(cyprazine)、三環噻草胺(cyprazole)、環丙唑醇(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、環霜靈(cyprofuram)、環草胺(cypromid)、煙嘧磺隆(cyprosulfamide)、賽滅淨(cyromazine)、賽滅磷(cythioate)、香草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、茅草枯-鈣鹽、茅草枯-鎂鹽、茅草枯-鈉鹽、達明得(daminozide)、噠幼酮(dayoutong)、邁隆(dazomet)、邁隆-鈉鹽、DBCP、右旋樟腦、DCIP、DCPTA、DDT、咪菌威(debacarb)、癸磷錫(decafentin)、第卡潑福(decarbofuran)、去水乙酸、異丁草胺(delachlor)、第滅寧(deltamethrin)、得拉松(demephion)、得拉松-O、得拉松-S、達滅松(demeton)、達滅松-甲酯、達滅松-O)、達滅松-O-甲酯、達滅松-S、滅賜松(demeton-S-methyl)、滅賜松碸、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、右旋反式氯炔丙 菊酯(d-fanshiluquebingjuzhi)、汰芬隆(diafenthiuron)、得拉松(dialifos)、燕麥敵(di-allate)、除線特(diamidafos)、矽藻土、大利松(diazinon)、鄰苯二甲酸二丁酯、琥珀酸二丁酯、汰克草(dicamba)、汰克草-二甘醇胺、汰克草-二甲銨、汰克草-二醇胺、汰克草-異丙銨、汰克草-甲酯、汰克草-醇胺、汰克草-鉀鹽、汰克草-鈉鹽、汰克草-三醇胺、異氯磷(dicapthon)、敵草腈(dichlobenil)、除線磷(dichlofenthion)、益發靈(dichlofluanid)、大克隆(dichlone)、氯雙脲(dichloralurea)、除幼脲(dichlorbenzuron)、二氯甲丹(dichlorflurenol)、二氯甲丹-甲酯、苄胺靈(dichlormate)、烯丙醯草胺(dichlormid)、二氯芬(dichlorophen)、禾草靈(dichlorprop)、禾草靈-2-乙基己酯、禾草靈-丁氧基乙酯、禾草靈-二甲銨、禾草靈-乙銨、禾草靈-異辛酯、禾草靈-甲酯、禾草靈-P、禾草靈-P-2-乙基己酯、禾草靈-P-二甲銨、禾草靈-鉀鹽、禾草靈-P-鉀鹽、禾草靈-P-鈉鹽、禾草靈-鈉鹽、敵敵畏(dichlorvos)、菌核利(dichlozoline)、待克布特(diclobutrazol)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、待克弗(diclofop)、待克弗-甲酯、達滅淨(diclomezine)、達滅淨-鈉鹽、大克爛(dicloran)、雙氯磺草胺(diclosulam)、大克蟎(dicofol)、雙香豆素(dicoumarol)、待克索(dicresyl)、雙特松(dicrotophos)、地昔尼爾(dicyclanil)、地賽克隆(dicyclonon)、地特靈(dieldrin)、得氯蟎(dienochlor)、除草快(diethamquat)、除草快二氯化物、乙醯甲草胺(diethatyl)、乙醯甲草胺-乙酯、乙黴威(diethofencarb)、待乙勒(dietholate)、焦碳酸二乙酯、待乙妥(diethyltoluamide)、雙 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(pyrethrins)、異丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、比瑞本卡(pyribencarb)、派瑞本(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、匹瑞克(pyriclor)、畢達本(pyridaben)、噠草醇(pyridafol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必芬松(pyridaphenthion)、必汰草(pyridate)、雙滴保(pyridinitril)、比芬諾(pyrifenox)、比福克那(pyrifluquinazon)、匹瑞利(pyriftalid)、派美尼(pyrimethanil)、畢汰芬(pyrimidifen)、匹瑞巴(pyriminobac)、匹瑞巴-甲酯、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、匹瑞芬(pyrimisulfan)、嘧硫磷(pyrimitate)、滅鼠優(pyrinuron)、派瑞芬諾(pyriofenone)、派瑞波(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、百利普芬(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚-鈉鹽、吡唑威(pyrolan)、百快隆(pyroquilon)、派若沙(pyroxasulfone)、派速爛(pyroxsulam)、吡氯靈(pyroxychlor)、吡氧呋(pyroxyfur)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、喹烯酮硫酸鹽、喹硫磷(quinalphos)、喹硫磷-甲酯、酯菌腙(quinazamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹康唑(quinconazole)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、喹賽昂(quinothion)、快諾芬(quinoxyfen)、快多福(quintiofos)、奎托井(quintozene)、快伏芬(quizalofop)、快伏芬-乙酯、快伏芬-P、快伏芬-P-乙酯、快伏芬-P-特氟酯、驅蠅酯(quwenzhi)、驅蠅定(quyingding)、拉本沙唑(rabenzazole)、雷福尼得(rafoxanide)、瑞貝明(rebemide)、瑞斯卡誘(rescalure)、瑞滅寧(resmethrin)、羅 德那尼(rhodethanil)、鬧羊花素-III(rhodojaponin-III)、利巴韋林(ribavirin)、瑞磺隆(rimsulfuron)、魚藤酮(rotenone)、蘭尼鹼(ryania)、沙福芬(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、葉枯唑(saisentong)、水楊苯胺(salicylanilide)、血根鹼(sanguinarine)、茴蒿素(santonin)、八甲磷(schradan)、海葱素(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、先達善(sedaxane)、賽拉黴素(selamectin)、單甲脒(semiamitraz)、單甲脒氯化物、增效菊(sesamex)、芝麻林酚素(sesamolin)、西殺草(sethoxydim)、雙甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、環草隆(siduron)、誘蟲環(siglure)、矽護芬(silafluofen)、毒鼠矽(silatrane)、矽膠、矽硫芬(silthiofam)、西瑪津(simazine)、矽氟唑(simeconazole)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、殺雄(sintofen)、SMA、左旋莫多草(S-metolachlor)、亞砷酸鈉、氮化鈉、氯酸鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉、鄰苯基苯酚鈉、五氯苯酚鈉、聚硫化鈉、硫氰酸鈉、α-萘乙酸鈉、蘇硫磷(sophamide)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、季酮蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺環菌胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、鏈黴素倍半硫酸鹽、番木鱉鹼(strychnine)、舒康酮(sulcatol)、磺草酮(sulcofuron)、磺草酮-鈉鹽、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、殺芬宗(sulfentrazone)、舒非侖(sulfiram)、氟蟲胺(sulfluramid)、殺福隆(sulfometuron)、殺福隆-甲酯、殺福龍(sulfosulfuron)、治螟 磷(sulfotep)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、亞碸(sulfoxide)、亞碸胺(sulfoxime)、硫、硫酸、硫醯氟、舒格平(sulglycapin)、硫丙磷(sulprofos)、舒崔本(sultropen)、滅草靈(swep)、福化利(tau-fluvalinate)、稗草稀(tavron)、噻蟎威(tazimcarb)、TCA、TCA-銨鹽、TCA-鈣鹽、TCA-益迪、TCA-鎂鹽、TCA-鈉鹽、TDE、戊唑醇(tebuconazole)、蟲醯肼(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、特布弗克(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯爛(tecloftalam)、特克井(tecnazene)、特可藍(tecoram)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、特福酮(tefuryltrione)、特波酮(tembotrione)、亞培松(temephos)、絕育磷(tepa)、TEPP、得殺草(tepraloxydim)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特布克(terbuchlor)、托福松(terbufos)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、得拉生長素(tetcyclacis)、四氯乙烷、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、得脫蟎(tetradifon)、特福隆(tetrafluron)、特滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、没鼠命(tetramine)、特崔那汀(tetranactin)、殺蟎好(tetrasul)、硫酸鉈、欣克(thenylchlor)、西塔-賽滅寧(theta-cypermethrin)、腐絕(thiabendazole)、噻蟲啉(thiacloprid)、賽地福(thiadifluor)、賽速安(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑煙酸(thiazopyr)、噻氯磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆 (thidiazuron)、噻卡巴宗(thiencarbazone)、噻卡巴宗-甲酯、麥草光(thifensulfuron)、麥草光-甲酯、賽氟滅(thifluzamide)、殺丹(thiobencarb)、硫卡咪(thiocarboxime)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、硫賜安(thiocyclam)、硫賜安氫氯酸鹽、硫賜安草酸鹽、噻菌銅(thiodiazole-copper)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫氟肟醚(thiofluoximate)、硫代六甲磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、硫滅松(thiometon)、硫磷嗪(thionazin)、多保淨(thiophanate)、多保淨-甲酯、去蟎得(thioquinox)、氨基硫脲(thiosemicarbazide)、硫丹(thiosultap)、硫丹-二銨鹽、硫丹-二鈉鹽、硫丹-單鈉鹽、塞替派(thiotepa)、得恩地(thiram)、蘇力菌素(thuringiensin)、噻醯菌胺(tiadinil)、調節安(tiaojiean)、仲草丹(tiocarbazil)、提克瑞(tioclorim)、提歐昔米(tioxymid)、提爾沛(tirpate)、脫克松(tolclofos-methyl)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、托潑卡(tolprocarb)、甲基益發靈(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞、托泊宗(topramezone)、菜可定(tralkoxydim)、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、泰滅寧(tralomethrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、粉銹寧(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、翠伐孟(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、威菌磷(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、苯賽蟎(triarathene)、苯嘧啶醇(triarimol)、翠磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、咪唑嗪 (triazoxide)、三苯隆(tribenuron)、三苯隆-甲酯、脫葉磷(tribufos)、三丁基錫氧化物、殺草畏(tricamba)、水楊菌胺(trichlamide)、三氯松(trichlorfon)、異皮蠅磷(trichlormetaphos-3)、壤蟲磷(trichloronat)、三氯比(triclopyr)、三氯比-丁氧基乙酯、三氯比-乙酯、氧啶菌酯(triclopyricarb)、三氯比-三乙銨、三賽唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三地芬(tridiphane)、草達津(trietazine)、殺螺嗎啉(trifenmorph)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、三氟敏(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆-鈉鹽、賽福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、三福林(trifluralin)、三磺隆(triflusulfuron)、三磺隆-甲酯、三福(trifop)、三福-甲酯、三福昔(trifopsime)、賽福寧(triforine)、三羥基三嗪、三甲隆(trimedlure)、三甲威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒(trinexapac)、抗倒-乙酯、烯蟲硫酯(triprene)、三普丹(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、三它克(tritac)、滅菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、創可(trunc-call)、單克素(uniconazole)、單克素-P、福美甲胂(urbacide)、烏瑞替派(uredepa)、戊菊酯(valerate)、維利黴素(validamycin)、維芬樂特(valifenalate)、殺鼠酮(valone)、繁米松(vamidothion)、先鋒(vangard)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、萬隆(vernolate)、免克寧(vinclozolin)、殺鼠靈(warfarin)、殺鼠靈-鉀鹽、殺鼠靈-鈉鹽、硝蟲硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、XMC、昔拉克(xylachlor)、昔樂諾(xylenols)、滅爾蝨 (xylylcarb)、抑食肼(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、仄他-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、環烷酸鋅、磷化鋅、噻唑鋅、鋅乃勃(zineb)、益穗(ziram)、佐拉潑弗(zolaprofos)、座賽胺(zoxamide)、唑啼磺隆(zuomihuanglong)、α-氯海純(α-chlorohydrin)、α-蛻皮激素(α-ecdysone)、α-多重隆紋菌素(α-multistriatin)、與α-萘乙酸。更多資訊，請參詢位於alanwood.net網域的“Compendium of Pesticide Common Names”。亦參詢“The Pesticide Manual”14th Edition，C D S Tomlin所編，copyright 2006 by British Crop Production Council，或其先前或更新近版本。
生物殺蟲劑
具式I之分子亦可和一或多個生物殺蟲劑組合使用(例如，於組合式混合物、或同時或依次施用)。“生物殺蟲劑”係為以和化學殺蟲劑類似的方式施用的微生物性生物害蟲控制劑。普遍來說，該等為細菌，但亦有真菌控制劑的例子，包括木黴屬(Trichoderma spp.)與白粉菌寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(葡萄白粉病的控制劑)。枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)係用於控制植物病原體。野草和囓齒類動物亦已受到微生物製劑控制。一個眾所周知的殺昆蟲劑例子為蘇力菌(Bacillus thuringiensis)，其為鱗翅目、鞘翅目、雙翅目的細菌性疾病。因為它對其他生物體的影響甚微，所以被認為比起合成殺蟲劑，對環境較為友善。生物性殺昆蟲劑包括基於下列的產品：1.昆蟲致病性真菌(譬如黑殭菌(Metarhizium anisopliae))；2.昆蟲致病性線蟲(譬如蕪菁夜蛾線蟲(Steinernema feltiae))；以及3.昆蟲致病性病毒(譬如蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)顆粒體病毒)。
昆蟲致病性生物體的其他例子包括，但不限於，桿狀病毒、細菌與其他原核生物、真菌、原生動物與微孢子蟲。生物衍生殺昆蟲劑包括，但不限於，魚藤酮、藜蘆鹼(veratridine)、還有微生物毒素；昆蟲耐受性或抗性植物品種；以及藉由重組DNA技術改造的生物體，以製造殺昆蟲劑或輸送昆蟲抗藥特性至該基因改造生物體。在一具體例中，在種籽處理和土壤改良劑領域，該具式I之分子可連同一或多個生物殺蟲劑使用。The Manual of Biocontrol Agents提供了可取得生物性殺昆蟲劑(及其他以生物為基礎的控制)產品的回顧。Copping L.G.(ed.)(2004).The Manual of Biocontrol Agents(前稱Biopesticide Manual)3rd Edition.British Crop Production Council(BCPC),Farnham,Surrey UK。
其他活性化合物
具式I之分子亦可和下列之一或多者組合使用(例如，於組合式混合物、或同時或依次施用)：1. 3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；2. 3-(4’-氯-2,4-二甲基[1,1’-聯苯基]-3-基)-4-羥基-8-氧 雜-1-氮雜螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；3. 4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]甲基胺基]-2(5H)-呋喃酮；4. 4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]環丙基胺基]-2(5H)-呋喃酮；5. 3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺醯基)乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1,2-苯二甲醯胺；6. 2-氰基-N-乙基-4-氟-3-甲氧基-苯磺醯胺；7. 2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺醯胺；8. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N-乙基-4-氟-苯磺醯胺；9. 2-氰基-3-氟甲氧基-N-乙基-苯磺醯胺；10. 2-氰基-6-氟-3-甲氧基-N,N-二甲基-苯磺醯胺；11. 2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-甲基-苯磺醯胺；12. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N,N-二甲基苯磺醯胺；13. 3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺；14. N-乙基-2,2-二甲基丙醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對甲苯基)腙；15. N-乙基-2,2-二氯-1-甲基環丙烷-甲醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對甲苯基)腙菸鹼；16. O-{(E-)-[2-(4-氯-苯基)-2-氰基-1-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基]}S-甲基硫代碳酸酯；17.(E)-N1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)]-N2-氰基-N1-甲 基乙脒；18. 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氫-咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；19. 4-[4-氯苯基-(2-亞丁基-亞肼基)甲基)]苯基甲磺酸鹽；以及20. N-乙基-2,2-二氯-1-甲基環丙烷甲醯胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-對甲苯基)腙。
協同混合物
具式I之分子可用於和某些活性化合物形成協同混合物，其中比起具式I之分子的作用模式，此類化合物的作用模式為相同、類似、或不同。作用模式的例子包括，但不限於：乙醯膽鹼酯酶抑制劑；鈉通道調節劑；幾丁質生合成抑制劑；GABA與麩胺酸-閘控性氯通道拮抗劑；GABA與麩胺酸-閘控性氯通道促效劑；乙醯膽鹼受體促效劑；乙醯膽鹼受體拮抗劑；METI抑制劑；Mg-激化ATPase抑制劑；菸鹼性乙醯膽鹼受體；腸膜破壞劑；氧化磷酸化破壞劑，以及蘭尼鹼(ryanodine)受體(RyRs)。通常，在協同混合物中的具式I之分子和另一化合物的重量比例係自約10：1至約1：10，在另一具體例中，自約5：1至約1：5，在另一具體例中，自約3：1，而在另一具體例中，約1：1。
調配物
殺蟲劑極少適宜以其純式施用。通常需要添加其他物質，俾使該殺蟲劑可以所需濃度與適當形式使用，容許施用、操作、運輸、儲存的方便性、以及最大殺蟲劑活 性。於是，殺蟲劑被調配成，舉例來說，誘餌、濃縮乳劑、粉劑、可乳化濃縮劑、熏蒸劑、凝膠、粒劑、微膠囊、種籽處理、懸浮濃縮劑、懸浮乳劑、錠劑、水溶性液體、水可分散性粒劑或乾式流動劑、可濕性粉末、和超低體積溶液。 關於調配物類型的進一步資訊，請參閱Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System”Technical Monograph no2,5th Edition by CropLife International(2002)。
殺蟲劑最常以此類殺蟲劑的濃縮調配物所製備 的水性懸浮液或乳劑來施用。此類水溶性、水可懸浮性、或可乳化調配物要麼是固體，通常習知為可濕性粉末、或可濕性粉末，要麼是液體，通常習知為可乳化濃縮劑、或水性懸浮液。可濕性粉末-可壓縮成水可分散性粒劑-包含殺蟲劑、載劑、與表面活性劑的緊密混合物。殺蟲劑的濃度通常自約10重量%至約90重量%。載劑通常選自綠坡縷石黏土、蒙脫石黏土、矽藻土或純化矽酸鹽。包含可濕性粉末之約0.5%至約10%的有效表面活性劑可在磺酸化木質素、縮合萘磺酸鹽、萘磺酸酯、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽、與非離子性表面活性劑，例如烷基酚的環氧乙烷加成物。
殺蟲劑的可乳化濃縮劑包含合宜濃度的殺蟲劑， 例如每公升液體自約50至約500克，溶於水可混溶性溶劑或水不可混溶性有機溶劑和乳化劑的混合物之載劑中。可用的有機溶劑包括芳族，尤其是二甲苯和石油餾分，尤其是 石油的高沸點萘系和烯烴系部分，例如重芳族石腦油。亦可使用其他有機溶劑，例如萜類溶劑，包括松脂衍生物，脂族酮類，例如環己酮，和複雜醇類，例如2-乙氧基乙醇。用於可乳化濃縮劑的適宜乳化劑係選自習用陰離子性與非離子性表面活性劑。
水性懸浮液包含不溶於水之殺蟲劑以介於自約5 重量%至約50重量%範圍內的濃度分散在水性載劑的懸浮液。懸浮液係藉由將殺蟲劑磨細並將其劇烈混合至包含水與表面活性劑的載劑中來製備。亦可添加諸如無機鹽與合成或天然膠之成分，以增加水性載劑的密度與黏度。常見最有效的是藉由製備水性混合物並在工具，例如砂磨機、球磨機、或活塞式均質機內將其均質化的同時研磨與混合殺蟲劑。
殺蟲劑亦可以尤其有益於土壤施用的粒狀組成 物來施用。粒狀組成物通常含有自約0.5重量%至約10重量%殺蟲劑，分散在包含黏土或類似物質的載劑當中。此類組成物通常藉由將殺蟲劑溶於適宜溶劑並將其施用至已預先形成為介於自約0.5至約3mm範圍內之適當顆粒尺寸的粒狀載體來製備。此類組成物亦可藉由製作載劑與化合物的團塊或漿糊並壓碎乾燥以獲得所欲粒狀顆粒尺寸來調配。
含有殺蟲劑的粉劑係藉由充分混合呈粉末形式 的殺蟲劑和適宜的粉末狀農業載劑，例如高嶺土黏土、磨碎火山岩等等來製備。粉劑可適宜地含有自約1%至約10% 殺蟲劑。彼等可作為拌種劑施用或以吹粉機施用至葉面。
同樣實用的是以溶於適當有機溶劑-通常為石 油，例如被廣泛應用於農業化學的噴霧油-的溶液形式來施用殺蟲劑。
殺蟲劑亦可以氣霧劑組成物形式來施用。在此類 組成物中，殺蟲劑係溶於或分散於載劑，該載劑為產生壓力的推進劑混合物。氣霧劑組成物被包裝在一容器中，該混合物係通過一霧化閥由該容器放出。
殺蟲劑誘餌係於該殺蟲劑和食物或引誘劑或兩 者混合時形成。當害蟲食用誘餌時，它們亦攝入殺蟲劑。 誘餌可採用粒劑、凝膠、可流動粉末、液體、或固體的形式。彼等可用在害蟲棲息處。
熏蒸劑是具有相對高蒸氣壓的殺蟲劑，因此可存 在足夠濃度的氣體，以殺死在土壤或封閉空間的害蟲。熏蒸劑的毒性和其濃度與暴露時間成比例。彼等的特徵在於擴散的良好能力並藉由滲透害蟲的呼吸系統或經由害蟲的表皮吸收來作用。熏蒸劑係在不透氣片、在不透氣房間或建築物或特殊室內施用，以控制儲存產品害蟲。
殺蟲劑可藉由使殺蟲劑顆粒或液滴懸浮在各類 塑料聚合物中而微膠囊化。藉由調整聚合物化學或改變加工條件，微膠囊可被形成不同尺寸、溶解度、壁厚、與滲透力程度。該等條件支配活性成分釋放的速度，繼而影響產品的剩餘性能、作用速度、和氣味。
油溶液濃縮劑係藉由將殺蟲劑溶於使殺蟲劑維 持於溶液的溶劑來製作。殺蟲劑的油溶液通常比其他調配物更快地擊倒和殺死害蟲，因為該溶劑本身具有殺蟲作用且外皮的蠟質覆蓋物的溶解加快了攝入殺蟲劑的速度。油溶液的其他優點包括較佳的儲存穩定性、較佳的縫隙滲透性、與較佳的油膩表面附著性。
一其他具體例為水包油乳劑，其中該乳劑係包含 分別具備層狀液晶包衣並分散在水相中的油滴，其中各油滴包含具農業活性的至少一化合物，並個別包覆有單層狀或寡聚層狀層，包含下列：(1)至少一非離子性親脂表面-活性劑、(2)至少一非離子性親水表面-活性劑與(3)至少一離子性表面-活性劑，其中該液滴具有少於800奈米的平均粒徑。該具體例的進一步資訊係揭示於2007年2月1日公開的U.S.專利公開案20070027034，具有專利申請案編號11/495,228。為使用方便，此具體例將稱作“OIWE”。
更多資訊，請參詢“Insect Pest Management”2nd Edition by D.Dent,copyright CAB International(2000)。此外，更詳細的資訊，請參詢“Handbook of Pest Control-The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”by Arnold Mallis,9th Edition,copyright 2004 by GIE Media Inc.。
其他調配物組分
一般而言，當該式I所揭示分子用於調配物時，此類調配物亦可含有其他組分。該等組分包括，但不限於(此為非窮舉且非相互排斥名單)：潤濕劑、鋪展劑、黏著劑、 滲透劑、緩衝劑、螯合劑、減漂劑、相容劑、抗起泡劑、清潔劑、和乳化劑。隨即說明數種組分。
潤濕劑是在加至液體時藉由減少液體與欲擴展表面之間的界面張力而增加液體擴展或滲透能力的物質。潤濕劑在農化調配物中係用於兩個主要功能：在加工製作期間，用以增加水中粉末的潤濕速率，以製作供可溶性液體或懸浮濃縮劑用的濃縮劑；以及在產品與水在噴霧桶內混合期間，用以減少可濕性粉末的潤濕時間並增進水滲入水可分散性粒劑。用於可濕性粉末、懸浮濃縮劑、與水可分散性粒劑調配物的潤濕劑例子為：月桂基硫酸鈉；二辛基磺基琥珀酸鈉；烷基酚乙氧基化物；以及脂族醇乙氧基化物。
分散劑是吸附至顆粒表面上並幫助保持顆粒的分散狀態及防止彼等再聚集的物質。分散劑係加至農化調配物，以在製作期間促進分散與懸浮，並確保顆粒在噴霧桶時再分散於水中。它們廣泛用於可濕性粉末、懸浮濃縮劑、與水可分散性粒劑。用作分散劑的表面活性劑具有強力地吸附至顆粒表面上並提供顆粒再聚集之帶電或空間屏障的能力。最常用的表面活性劑為陰離子性、非離子性、或該兩類的混合物。就可濕性粉末調配物而言，最常見的分散劑是木質磺酸鈉。就懸浮濃縮劑而言，極佳吸附性和穩定度係使用聚電解質獲得，例如萘磺酸鈉甲醛縮合物。亦使用三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。非離子性物質，例如烷芳基環氧乙烷縮合物與EO-PO嵌段共聚物，有時和 陰離子性物質合併作為懸浮濃縮劑的分散劑。近年來，已開發新類型的極高分子量聚合性表面活性劑作為分散劑。 該等具有極長的疏水性「骨架」與形成「梳狀」表面活性劑的「梳齒」的大量環氧乙烷鏈。該等高分子量聚合物可以提供懸浮濃縮劑極佳的長期穩定性，因為該疏水性骨架具有附至顆粒表面上的許多錨固點。用於農化調配物的分散劑例子為：木質磺酸鈉；萘磺酸鈉甲醛縮合物；三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯；脂族醇乙氧基化物；烷基乙氧基化物；EO-PO嵌段共聚物；以及接枝共聚物。
乳化劑是使一液相的液滴穩定懸浮於其他液相的物質。若無乳化劑，該兩液體會分離成兩個不混溶液相。最常用的乳化劑混拌物包含帶有十二或更多個環氧乙烷單元的烷基酚或脂族醇和十二烷基苯磺酸的油溶性鈣鹽。8至18之親水-親脂平衡(“HLB”)值的範圍將正常地提供良好穩定的乳化劑。乳化劑穩定性有時可藉由添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性劑來改善。
增溶劑是在高於臨界微胞濃度的濃度時會在水中形成微胞的表面活性劑。該微胞隨後能在微胞的疏水部分內側溶解或增溶不溶於水的材料。通常用於增溶的表面活性劑種類為非離子性山梨糖醇單油酸酯、脫水山梨糖醇單油酸酯乙氧基化物、和油酸甲酯。
表面活性劑有時單獨或連同其他添加劑，例如無機或植物油作為噴霧桶的佐劑，以增進殺蟲劑對標靶的生物特性。用於生物強化作用的表面活性劑種類係一般取決 於殺蟲劑的本質與作用模式。然而，彼等常為非離子性，例如：烷基乙氧基化物；直鏈脂族醇乙氧基化物；脂族胺乙氧基化物。
農業調配物中的載劑或稀釋劑為加至殺蟲劑以 給予產品所需強度的材料。載劑通常為具高吸收能力的材料，而稀釋劑通常為具低吸收能力的材料。載劑與稀釋劑係用於粉劑、可濕性粉末、粒劑與水可分散性粒劑的調配物。
有機溶劑主要用在可乳化濃縮劑、水包油乳劑、 懸浮乳劑和超低體積溶液調配物，以及較少程度地，粒狀調配物的調配物。偶爾使用溶劑混合物。溶劑的第一主要群組為脂肪族石蠟油，例如煤油或精煉石蠟。第二主要群組(且最常見)包含芳族溶劑，例如二甲苯和C9與C10芳族溶劑的較高分子量餾分。當調配物乳化至水中時，氯化烴可用作防止殺蟲劑結晶的助溶劑。醇類偶爾用作增加溶解力的助溶劑。其他溶劑可包括植物油、種籽油、以及植物油與種籽油的酯類。
增稠劑或膠凝劑主要用在懸浮濃縮劑、乳劑與懸 浮乳劑的調配物，以調整液體的流變性或流動性質並防止分散顆粒或液滴的分離和沉降。增稠劑、膠凝劑、或抗沉降劑一般分為兩類，即不溶於水的微粒和水溶性聚合物。有可能使用黏土與矽土製造懸浮濃縮劑調配物。該等材料類型的例子包括，但不限於，蒙脫石、膨潤土、矽酸鎂鋁、以及綠坡縷石。水溶性多醣已常年用作增稠-膠凝劑。最常用 的多醣種類為種籽與海藻的天然萃取物或為纖維素的合成衍生物。該等材料類型包括，但不限於，瓜爾膠；刺槐豆膠；鹿角菜膠；藻酸鹽；甲基纖維素；羧甲基纖維素鈉(SCMC)；羥乙基纖維素(HEC)。其他種類的抗沉降劑係基於修飾澱粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚環氧乙烷。其他的良好抗沉降劑為黃原膠。
微生物能造成調配產品腐敗變質。因此防腐劑係 用於消除或降低其影響。此類劑的例子包括，但不限於：丙酸及其鈉鹽；山梨酸及其鈉或鉀鹽；苄酸及其鈉鹽；對羥基苄酸鈉鹽；甲基對羥基苄酸酯；以及1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性劑的存在常導致含水調配物在製造的 混合操作期間及經由噴霧桶施用時起泡。為減少起泡傾向，在製造階段期間或填至瓶子之前常常添加抗起泡劑。一般而言，有兩種抗起泡劑，即矽氧烷和非矽氧烷。矽氧烷通常是二甲基聚矽氧烷的水性乳劑，而非矽氧烷抗起泡劑是不溶於水的油類，例如辛醇和壬醇，或矽土。在兩者情況中，抗起泡劑的功能是置換空氣-水界面的表面活性劑。
「綠」劑(譬如佐劑、表面活性劑、溶劑)可減少 作物保護調配物的整體環境足跡。綠劑係生物可降解且一般衍生自天然及/或可持續性來源，譬如植物與動物來源。特定例子為：植物油、種籽油、以及彼等的酯類，還有烷氧基化烷基聚葡糖苷類。
更多資訊，請參閱“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”，D.A.Knowles所編，copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers。亦參閱“Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospects and Prospects”by A.S.Perry,I.Yamamoto,I.Ishaaya,and R.Perry,copyright 1998 by Springer-Verlag。
害蟲
一般而言，該具式I之分子可用於控制害蟲，譬如甲蟲、蠼螋、蟑螂、蒼蠅、蚜蟲、介殼蟲、粉蝨、葉蟬、螞蟻、黃蜂、白蟻、飛蛾、蝴蝶、蝨子、蚱蜢、蝗蟲、蟋蟀、跳蚤、薊馬、蠹蟲、蟎、蜱、線蟲和綜合綱動物(symphylans)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制線蟲綱(Nematoda)及/或節肢動物門(Arthropoda)的害蟲。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制螯肢亞門(Subphyla Chelicerata)、多足綱(Myriapoda)、及/或六足總綱(Hexapoda)的害蟲。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制蛛形綱(Arachnida)、綜合綱(Symphyla)、及/或昆蟲綱(Insecta)害蟲。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制蝨目(Anoplura)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，血蝨屬(Haematopinus spp.)、甲蝨屬(Hoplopleura spp.)、顎蝨屬(Linognathus spp.)、蝨屬(Pediculus spp.)與細毛蝨屬(Polyplax spp.)，特定物種的非窮舉名單包括，但不限於，巨額驢血蝨(Haematopinus asini)、豬蝨(Haematopinus suis)、 棘顎蝨(Linognathus setosus)、卵形顎蝨(Linognathus ovillus)、頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人類體蝨(Pediculus humanus humanus)、與陰蝨(Pthirus pubis)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制鞘 翅目(Coleoptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，歡豆象屬(Acanthoscelides spp.)、叩甲屬(Agriotes spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、象甲屬(Apion spp.)、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、守瓜屬(Aulacophora spp.)、豆象屬(Bruchus spp.)、天牛屬(Cerosterna spp.)、葉甲屬(Cerotoma spp.)、癭象甲屬(Ceutorhynchus spp.)、凹脛跳甲屬(Chaetocnema spp.)、肖葉甲屬(Colaspis spp.)、天象鼻蟲屬(Ctenicera spp.)、庫氏象甲屬(Curculio spp.)、圓頭犀金龜屬(Cyclocephala spp.)、條葉甲屬(Diabrotica spp.)、細叉葉象屬(Hypera spp.)、齒小蠹屬(Ips spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、美洲葉甲屬(Megascelis spp.)、露尾甲屬(Meligethes spp.)、黑耳喙象屬(Otiorhynchus spp.)、短喙象屬(Pantomorus spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、菜葉蚤屬(Phyllotreta spp.)、切根鰓角金龜屬(Rhizotrogus spp.)、虎象屬(Rhynchites spp.)、大象鼻蟲屬(Rhynchophorus spp.)、小蠹屬(Scolytus spp.)、潛砂蟲屬(Sphenophorus spp.)、象鼻屬(Sitophilus spp.)、與擬榖盜屬(Tribolium spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於豆象(Acanthoscelides obtectus)、光臘瘦吉丁蟲(Agrilus planipennis)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉蛉象鼻蟲(Anthonomus grandis)、黑域金龜(Ataenius spretulus)、 甜菜隱翅甲(Atomaria linearis)、甜菜象鼻蟲(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四紋豆象(Callosobruchus maculatus)、黃斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甘藷龜金花蟲(Cassida vittata)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、甘藍莖象甲(Ceutorhynchus assimilis)、蕪菁象甲(Ceutorhynchus napi)、旋梯寬胸叩頭蟲(Conoderus scalaris)、多斑寬胸叩頭蟲(Conoderus stigmosus)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、綠色六月甲蟲(Cotinis nitida)、蘆筍甲蟲(Crioceris asparagi)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)、比西角胸粉扁蟲(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁穀盜(Cryptolestes turcicus)、密點細枝象(Cylindrocopturus adspersus)、芒果切葉象甲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、古巴莖象甲(Faustinus cubae)、蒼白樹皮象(Hylobius pales)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、害蟲(Liogenys fuscus)、害蟲(Liogenys suturalis)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、害蟲(Maecolaspis joliveti)、玉米金針蟲(Melanotus communis)、芬蘭花粉甲蟲(Meligethes aeneus)、金龜子(Melolontha melolontha)、腓筒天牛(Oberea brevis)、線性筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、大眼鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus mercator)、鋸胸 粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、橙足負泥蟲(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、食葉鰓金龜(Phyllophaga cuyabana)、日本金龜子(Popillia japonica)、大榖蠹(Prostephanus truncatus)、穀蠹(Rhyzopertha dominica)、條紋根瘤象(Sitona lineatus)、榖象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲(Stegobium paniceum)、擬榖盜(Tribolium castaneum)、扁擬榖盜(Tribolium confusum)、斑皮蠹(Trogoderma variabile)、與玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制革翅目(Dermaptera)害蟲。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制蜚蠊目(Blattaria)害蟲。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於，德國蟑螂(Blattella germanica)、東方蟑螂(Blatta orientalis)、賓州稀蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae)、班氏家蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、與長鬚帶蠊(Supella longipalpa)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制雙翅目(Diptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，斑蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、寡毛實蠅屬 (Bactrocera spp.)、實蠅屬(Ceratitis spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、康癭蚊屬(Contarinia spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、葉癭蚊屬(Dasineura spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、種蠅屬(Hylemyia spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、與大蚊屬(Tipula spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於，苜蓿斑潛蠅(Agromyza frontella)、加勒比海實蠅(Anastrepha suspensa)、墨西哥實蠅(Anastrepha ludens)、西印度實蠅(Anastrepha obliqa)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、侵入果實蠅(Bactrocera invadens)、桃果實蠅(Bactrocera zonata)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、油菜莢葉癭蚊(Dasineura brassicae)、灰地種蠅(Delia platura)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、瘤脛廁蠅(Fannia scalaris)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、害蟲(Gracillia perseae)、角蠅(Haematobia irritans)、美國牛蠅(Hypoderma lineatum)、甘藍斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、羊蜱蠅(Melophagus ovinus)、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、黑麥稈蠅(Oscinella frit)、甜菜泉蠅(Pegomya betae)、莖蠅(Psila rosae)、櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)、越橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)、與廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制半 翅目(Hemiptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，球蚜屬(Adelges spp.)、輪盾介殼蟲屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜屬(Aphis spp.)、粉蝨屬(Bemisia spp.)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、雪盾介殼蟲屬(Chionaspis spp.)、褐圓介殼蟲屬(Chrysomphalus spp.)、介殼蟲屬(Coccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、牡蠣蚧屬(Lepidosaphes spp.)、椿屬(Lagynotomus spp.)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、毛莨蚜屬(Macrosiphum spp.)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)、長沫蟬屬(Philaenus spp.)、植盲蝽屬(Phytocoris spp.)、璧蝽屬(Piezodorus spp.)、臀紋粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、粉介殼蟲屬(Pseudococcus spp.)、胖管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、硬介殼蟲屬(Saissetia spp.)、超瘤蚜屬(Therioaphis spp.)、龜介殼蟲屬(Toumeyella spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.)、粉蝨屬(Trialeurodes spp.)、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)與矢盾介殼蟲屬(Unaspis spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於綠蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、歐洲甘藍粉蝨(Aleyrodes proletella)、螺旋粉蝨(Aleurodicus dispersus)、棉絮粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、二點小綠葉蟬(Amrasca biguttula biguttula)、橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、蘋蚜(Aphis pomi)、茄科無網蚜(Aulacorthum solani)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、麥長蝽(Blissus leucopterus)、蘆筍小管蚜(Brachycorynella asparagi)、水稻粉紅粉介殼蟲(Brevennia rehi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、馬鈴薯盲蝽(Calocoris norvegicus)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、床蝨(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、害蟲(Dagbertus fasciatus)、弗卡待克蝽(Dichelops furcatus)、俄羅斯麥蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、玫瑰蘋果蚜(Dysaphis plantaginea)、叉帶棉紅蝽(Dysdercus suturellus)、害蟲(Edessa meditabunda)、蘋果癭蚜(Eriosoma lanigerum)、歐扁盾蝽(Eurygaster maura)、英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭椿(Euschistus servus)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、檬果褐葉蟬(Idioscopus nitidulus)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、大稻緣椿(Leptocorisa oratorius)、異稻緣椿(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽(Lygus hesperus)、桑粉介殼蟲(Maconellicoccus hirsutus)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麥鬚長管蚜(Macrosiphum granarium)、玫瑰長管蚜(Macrosiphum rosae)、翠菊葉蝶(Macrosteles quadrilineatus)、甘蔗沫蟬(Mahanarva frimbiolata)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、長巨緣椿象(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾葉蜂(Nephotettix cinctipes)、害蟲(Neurocolpus longirostris)、南方綠椿象(Nezara viridula)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、黃點介殼蟲(Parlatoria pergandii)、黑片盾介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、 玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、雲杉芽介殼蟲(Physokermes piceae)、加州植盲蝽(Phytocoris californicus)、瑞拉植盲蝽(Phytocoris relativus)、紅蝽(Piezodorus guildinii)、四線盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、瓦新雜盲蝽(Psallus vaccinicola)、酪梨椿象(Pseudacysta perseae)、鳳梨粉介殼蟲(Pseudococcus brevipes)、梨齒盾介殼蟲(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、工脊硬介殼蟲(Saissetia oleae)、土蝽(Scaptocoris castanea)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、甘蔗粉介殼蟲(Trialeurodes abutiloneus)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、與害蟲(Zulia entrerriana)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制膜 翅目(Hymenoptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於頂切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、美切葉蟻屬(Atta spp.)、弓背蟻屬(Camponotus spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、山蟻屬(Formica spp.)、小家蟻屬(Monomorium spp.)、新松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、收獲蟻屬(Pogonomyrmex spp.)、馬蜂屬(Polistes spp.)、火蟻屬(Solenopsis spp.)、黑胡蜂屬(Vespula spp.)、與木蜂屬(Xylocopa spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於蕪菁葉蜂(Athalia rosae)、德州切葉蟻(Atta texana)、阿根廷螞蟻(Iridomyrmex humilis)、小家蟻 (Monomorium minimum)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、紅火蟻(Solenopsis invicta)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)、盜竊火蟻(Solenopsis molesta)、瑞奇火蟻(Solenopsis richtery)、本土火蟻(Solenopsis xyloni)、與臭家蟻(Tapinoma sessile)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制等 翅目(Isoptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於家白蟻屬(Coptotermes spp.)、角白蟻屬(Cornitermes spp.)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、異白蟻屬(Heterotermes spp.)、木白蟻屬(Kalotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、大白蟻屬(Macrotermes spp.)、邊白蟻屬(Marginitermes spp.)、鋸白蟻屬(Microcerotermes spp.)、原角白蟻屬(Procornitermes spp.)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、長鼻白蟻屬(Schedorhinotermes spp.)、與動白蟻屬(Zootermopsis spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於大家白蟻(Coptotermes curvignathus)、法國家白蟻(Coptotermes frenchi)、台灣家白蟻(Coptotermes formosanus)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)、茶園白蟻(Microtermes obesi)、班氏散白蟻(Reticulitermes banyulensis)、草地散白蟻(Reticulitermes grassei)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、美小黃散白蟻(Reticulitermes hageni)、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus)、沙同散白蟻(Reticulitermes santonensis)、大和散白蟻(Reticulitermes speratus)、底比斯散白蟻(Reticulitermes tibialis)、與美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制鱗 翅目(Lepidoptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，褐帶捲蛾屬(Adoxophyes spp.)、地老虎屬(Agrotis spp.)、條卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、後黃捲葉蛾屬(Cacoecia spp.)、捲葉蛾屬(Caloptilia spp.)、二化螟屬(Chilo spp.)、夜蛾屬(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶屬(Colias spp.)、草螟屬(Crambus spp.)、絹野螟屬(Diaphania spp.)、蔗螟屬(Diatraea spp.)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、衣披蛾屬(Epimecis spp.)、費氏夜蛾屬(Feltia spp.)、構夜蛾屬(Gortyna spp.)、鈴葉蛾屬(Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)、嗤皮蟲屬(Indarbela spp.)、細潛葉蛾屬(Lithocolletis spp.)、切根蟲屬(Loxagrotis spp.)、枯葉蛾屬(Malacosoma spp.)、疆夜蛾屬(Peridroma spp.)、小潛細蛾屬(Phyllonorycter spp.)、黏蟲屬(Pseudaletia spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、夜盜蛾屬(Spodoptera spp.)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、與巢蛾屬(Yponomeuta spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於飛揚阿夜蛾(Achaea janata)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、野山楂卷蛾(Amorbia cuneana)、臍橙螟蛾(Amyelois transitella)、害蟲(Anacamptodes defectaria)、桃枒蛾(Anarsia lineatella)、黃麻夜蛾(Anomis sabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果樹捲葉蛾(Archips argyrospila)、玫瑰捲葉蛾(Archips rosana)、橘帶捲蛾(Argyrotaenia citrana)、梟蛾(Autographa gamma)、害蟲 (Bonagota cranaodes)、台灣單帶弄蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛葉蛾(Bucculatrix thurberiella)、織網衣蛾(Capua reticulana)、桃小食心蟲(Carposina niponensis)、二化螟(Chilo suppressalis)、軸禾草螟(Chilo polychrysus)、芒果橫線尾夜蛾(Chlumetia transversa)、薔薇斜條捲葉蛾(Choristoneura rosaceana)、水稻瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、荔枝細蛾(Conopomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、胡桃小捲蛾(Cydia caryana)、李小食心蟲(Cydia funebrana)、(Cydia molesta)、豌豆飛蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、蕁麻毛蟲(Darna diducta)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、玉米螟(Diatraea grandiosella)、棉斑實蛾(Earias insulana)、北方棉鈴蟲(Earias vittella)、奧瑞捲葉蛾(Ecdytolopha aurantianum)、玉米秸稈螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟蛾(Ephestia cautella)、煙草粉螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella)、菜豆小捲蛾(Epinotia aporema)、蘋淺褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、尖翅香蕉弄蝶(Erionota thrax)、女貞細捲蛾(Eupoecilia ambiguella)、增切根蟲(Euxoa auxiliaris)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、三紋螟蛾(Hedylepta indicata)、蕃茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、棉鈴蟲(Helicoverpa zea)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、蕃茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄黃斑螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛葉蛾(Leucoptera malifoliella)、歐洲葡萄 蔓蛾(Lobesia botrana)、豆白線切根蟲(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、油棕結草蟲(Mahasena corbetti)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、豆螟(Maruca testulalis)、布袋蟲(Metisa plana)、栗夜盜蟲(Mythimna unipuncta)、小蕃茄野螟(Neoleucinodes elegantalis)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、冬尺蛾(Operophtera brumata)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、害蟲(Oxydia vesulia)、醋栗褐捲蛾(Pandemis cerasana)、蘋褐捲蛾(Pandemis heparana)、非洲達摩鳳蝶(Papilio demodocus)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、疆裳蛾(Peridroma saucia)、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、白粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、葡萄漿果蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油欖巢蛾(Prays oleae)、星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、大螟(Sesamia inferens)、西非蛀莖夜蛾(Sesamia nonagrioides)、銅斑褐刺蛾(Setora nitens)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、擬尺蠖(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、亞熱帶黏蟲(Spodoptera eridania)、菠蘿褐灰蝶(Thecla basilides)、暮衣蛾(Tineola bisselliella)、粉紋夜蛾 (Trichoplusia ni)、蕃茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、咖啡木蠹蛾(Zeuzera coffeae)、與梨木蠹蛾(Zeuzera pyrina)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制食 毛目(Mallophaga)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，長鳥蝨屬(Anaticola spp.)、牛羽蝨屬(Bovicola spp.)、角蝨屬(Chelopistes spp.)、角羽蝨屬(Goniodes spp.)、體蝨屬(Menacanthus spp.)、與囓毛蝨屬(Trichodectes spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於牛羽蝨(Bovicola bovis)、山羊羽蝨(Bovicola caprae)、綿羊羽蝨(Bovicola ovis)、火雞角蝨(Chelopistes meleagridis)、雞角羽蝨(Goniodes dissimilis)、大角羽蝨(Goniodes gigas)、大雞蝨(Menacanthus stramineus)、雞蝨(Menopon gallinae)、與犬囓毛蝨(Trichodectes canis)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制直 翅目(Orthoptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，黑蝗屬(Melanoplus spp.)、與樹螽屬(Pterophylla spp.)。 特定物種的非窮舉名單包括，但不限於摩門蟋蟀(Anabrus simplex)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、澳洲螻蛄(Gryllotalpa australis)、螻蛄(Gryllotalpa brachyptera)、六指螻蛄(Gryllotalpa hexadactyla)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、角翅蟈蟈(Microcentrum retinerve)、沙漠飛蝗(Schistocerca gregaria)、與叉尾灌叢樹螽(Scudderia furcata)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制蚤 目(Siphonaptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，雞皮刺蟎(Ceratophyllus gallinae)、黑皮刺蟎(Ceratophyllus niger)、犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)、與人蚤(Pulex irritans)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制纓 翅目(Thysanoptera)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，巢薊馬屬(Caliothrips spp.)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、跳薊馬屬(Scirtothrips spp.)、與薊馬屬(Thrips spp.)。 特定物種的非窮舉名單包括，但不限於，煙褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、玉米薊馬(Frankliniella williamsi)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、加州柑橘薊馬(Scirtothrips citri)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、與帶薊馬(Taeniothrips rhopalantennalis)、花薊馬(Thrips hawaiiensis)、菊褐斑薊馬(Thrips nigropilosus)、東方薊馬(Thrips orientalis)、煙草薊馬(Thrips tabaci)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制纓 尾目(Thysanura)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，衣魚屬(Lepisma spp.)與斑衣魚屬(Thermobia spp.)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制蜱 蟎目(Acarina)害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，粉蟎屬(Acarus spp.)、刺皮節蜱屬(Aculops spp.)、方頭蜱屬(Boophilus spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、革蜱屬 (Dermacentor spp.)、癭蟎屬(Epitrimerus spp.)、節蜱屬(Eriophyes spp.)、真壁蝨屬(Ixodes spp.)、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、與葉蟎屬(Tetranychus spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於伍氏蜂盾蟎(Acarapis woodi)、犬毛囊蟲(Acarus siro)、芒果癭瘤蟎(Aceria mangiferae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、橘刺皮癭蟎(Aculus pelekassi)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、卵圓偽葉蟎(Brevipalpus obovatus)、紫偽葉蟎(Brevipalpus phoenicis)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)、塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychus carpini)、貓節痂蟎(Notoedres cati)、咖啡小爪蟎(Oligonychus coffeae)、荔枝小爪蟎(Oligonychus ilicis)、柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)、球粉介殼蟲(Phyllocoptruta oleivora)、茄子茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus)、犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)、疥癬蟲(Sarcoptes scabiei)、酪梨頂冠節蜱(Tegolophus perseaflorae)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、與紅腿地蟎(Varroa destructor)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制綜 合綱害蟲。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於，潔么蚰(Scutigerella immaculata)。
在其他具體例中，該具式I之分子可用於控制線 蟲綱害蟲。特定屬的非窮舉名單包括，但不限於，滑刃線 蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)、小環線蟲屬(Criconemella spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、孢囊線蟲屬(Heterodera spp.)、潛根線蟲屬(Hirschmanniella spp.)、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、與穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)。特定物種的非窮舉名單包括，但不限於犬心絲蟲(Dirofilaria immitis)、玉米孢囊線蟲(Heterodera zeae)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、擬似穿孔線蟲(Radopholus similis)、與腎狀腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)。
更多資訊，請參詢“Handbook of Pest Control- The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”by Arnold Mallis,9th Edition,copyright 2004 by GIE Media Inc.。
施用
具式I之分子係通常以每公頃約0.01克至每公頃約5000克的份量使用，以提供控制。每公頃約0.1克至每公頃約500克的份量為通常較佳的，每公頃約1克至每公頃約50克的份量為通常更佳的。
施用具式I之分子的區域可為害蟲棲息(或可能棲息、或經過)的任何區域，舉例來說：作物，樹木，水果，穀物，飼料物種，藤本植物，草皮和觀賞植物生長的地方；馴養動物居住的地方；建築物裡面或外面(例如儲放穀物的 地方)、建築物使用的建構材料(例如浸藥木材)、與建築物周邊的土壤。使用具式I之分子的特定作物區域包括蘋果、玉米、向日葵、棉花、大豆、油菜、小麥、稻米、高粱、大麥、燕麥、馬鈴薯、柑橘類、苜蓿、萵苣、草莓、番茄、椒類、十字花科植物、梨、煙草、杏仁、甜菜、豆類及其他有價值作物正在生長或將要種植彼等種籽的區域。亦有利的是在栽種各種植物時，使用硫酸銨和具式I之分子。
控制害蟲一般意指在一區域內的害蟲群體、害蟲 活性、或兩者減少。這可發生在：當害蟲群體從一區域被逐退時；當害蟲在一區域內或周邊喪失能力時；或害蟲在一區域內或周邊被全部或部分消滅。當然，可發生該等結果的組合。一般而言，害蟲群體、活性、或兩者被期望減少超過百分之五十，較佳超過百分之90。一般而言，該區域不在人體內或上；是以，該所在地一般為非人類區域。
該具式I之分子可單獨或連同其他化合物以混合 物、同時或依序施用來使用，以增進植物活力(譬如長出更好的根系統，以更佳地承受有壓力生長條件)。此類其他化合物為，舉例來說，調控植物乙烯受體的化合物，最著名的是1-甲基環丙烯(亦習知為1-MCP)。再者，此類分子可在害蟲活性低的時間使用，例如在成長中植物開始產生有價值的農產品之前。此類時間包括害蟲壓力通常係低的的早期耕種季節。
該具式I之分子可施用至植物的葉面和結實部分， 以控制害蟲。該分子將直接接觸該害蟲、或該害蟲在食用 含有殺蟲劑的葉、果質、或吸取汁液時將攝入該殺蟲劑。該具式I之分子亦可施用至土壤，當以此方式施用時，食用根和莖的害蟲可被控制。該根可吸收一分子，將其向上帶到植物葉面部分，以控制地上嚼食與吸汁害蟲。
一般而言，說到誘餌，誘餌係置於，舉例來說，白蟻可接觸到、及/或被吸引至該誘餌的地面。誘餌亦可施用至建築物表面(水平、垂直、或傾斜表面)，其中，舉例來說，螞蟻、白蟻、蟑螂、蒼蠅可接觸到、及/或被吸引至該誘餌。誘餌可包含具式I之分子。
該具式I之分子可被包在膠囊內部，或置於膠囊表面上。膠囊尺寸可介於奈米尺寸(直徑約100-900奈米)至微米尺寸(直徑約10-900微米)之間。
因為一些害蟲的卵具有抵抗某些殺蟲劑的獨特能力，所以為了控制新生孵化的幼蟲，反覆施用該具式I之分子可為所欲的。
殺蟲劑在植物的系統性移動可用來控制一個部位上的害蟲，其係藉由施用(舉例來說，噴灑一區域)該具式I之分子至植物的不同部位。舉例來說，食葉昆蟲的控制可藉由滴灌或溝內施用、藉由種植前或後的土壤浸液、或藉由種植前處理植物種籽來實現。
種籽處理可施用至所有類型的種籽，包括該等將萌發經基因改造以表現特殊性狀的植物的種籽。代表性例子包括該等表現對無脊椎動物害蟲有毒之蛋白質者，例如蘇力菌或其他殺昆蟲毒素，該等表現除草劑抗性者，例如 “Roundup Ready”種籽或該等帶有表現殺昆蟲毒素、除草劑抗性、營養強化、耐旱性、或任何其他有益性狀的「堆疊」外來基因者。再者，以該具式I之分子處理此類種籽可進一步提高植物更佳地承受有壓力生長條件的能力。此產生更健康、更旺盛的植物，在採收時間可帶來更高的產量。一般而言，每100,000顆種籽預計約1克至約500克的該具式I之分子，提供良好益處，每100,000顆種籽預計約10克至約100克的份量，提供更佳益處，每100,000顆種籽預計約25克至約75克的份量，提供甚至更佳益處。
應該容易看出該具式I之分子可用在經基因改造 以表現特殊性狀-例如蘇力菌或其他殺昆蟲毒素、或該等表現除草劑抗性、或該等帶有表現殺昆蟲毒素、除草劑抗性、營養強化或任何其他有益性狀的「堆疊」外來基因-的植物上、內部、或周圍。
該具式I之分子可用於控制獸醫業界或非人類動 物飼養領域的體內寄生蟲和體外寄生蟲。該具式I之分子係藉由例如，舉例來說，錠劑、膠囊、粒劑形式口服投予施用，藉由，舉例來說，浸漬、噴霧、傾澆、點藥、和灑粉形式經皮施用，以及藉由，舉例來說，注射形式非經腸投予。
該具式I之分子亦可有利地運用在牲畜飼養，舉 例來說，牛、羊、豬、雞和鵝。彼等亦可有利地運用在寵物，例如馬，狗和貓。欲控制的特定害蟲會是困擾此類動物的跳蚤和壁蝨。適宜調配物係以飲用水或飲食藉由口服 方式投予至該些動物。適宜的劑量與調配物取決於物種。
該具式I之分子亦可用於控制尤其是上述動物腸 道的寄生蟲。
該具式I之分子亦可運用在人類醫療保健的治療 方法。此類方法包括，但不限於，舉例來說，以錠劑、膠囊、飲品、粒劑形式口服投予，以及藉由皮膚施用。
世界各地的害蟲已遷移到新的環境(就此類害蟲 而言)且此後成為在此類新環境的新入侵物種。該具式I之分子亦可用於此類新入侵物種，以在此類新環境控制彼等物種。
該具式I之分子亦可用於植物，例如作物正在生 長(譬如種植前、種植中、採收前)且有低位準之(甚至無確實存在)在商業上破壞此類植物的害蟲的一區域。在此類區域使用此類分子是為了助益生長在該區域內的植物。此類益處可包括，但不限於，增進植物健康、增進植物產量(譬如增加生物質能及/或增加有價值成分的含量)、增進植物活力(譬如改善植物生長及/或更綠的葉子)、增進植物品質(譬如改善某些成分的含量或組成)、以及增進植物對非生物及/或生物脅迫的耐受性。
在殺蟲劑可使用或在市面上販售之前，此類殺蟲 劑歷經各種政府部門(本地、區、州、國家、和國際)的漫長評估過程。大量的資料要求是監管部門所規定的，並且必須經由登記人或代表登記人的第三方呈送資料生成和提交，通常使用電腦連接互聯網。該等政府部門隨後審閱此類資 料並-假若結論是判斷安全-提供潛在使用者或賣方產品登記許可證。此後，在授予和支持產品登記的該地區，此類使用者或賣方可使用或販售此類殺蟲劑。
根據式I的分子可被測試，以測定其對害蟲的功 效。再者，可以進行作用模式研究，以測定該分子是否具有有別於其他殺蟲劑的不同作用模式。此後，此類採集數據可以藉由，例如互聯網傳播至第三方。
本文件中的標題僅供方便，不得用於詮釋本案任何部分。
表格部分
資料
BAW與CL的生物試驗係根據實施例A：甜菜夜蛾(“BAW”)與粉紋夜蛾(“CL”)概述的流程使用下列濃度：5、0.5、與0.05μg/cm2進行。結果指示於表CD1。

Claims (13)

  1. 一種具有下式的化合物， 其中：(a)R1、R2、R3、R4、與R5各自獨立地為H、F、Cl、Br、I、CN、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵烷基、(C1-C6)烷氧基、或(C1-C6)鹵烷氧基；(b)R6為(C1-C6)鹵烷基；(c)R7為H；(d)R8為H、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(e)R9為H、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(f)R10為F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(g)R11與R12各自獨立地為H、F、Cl、Br、I、(C1-C6)烷基、或(C1-C6)鹵烷基；(h)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)(C1-C6)烷基，其任擇地(optionally)經一或多個取代基取代，其中各個取代基係獨立選自F、Cl、Br、I、CN、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、 S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與內有各個(C1-C6)烷基被獨立地選擇的N((C1-C6)烷基)2，且該各個取代基中之各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基；(i)R13為(1)H，或(2)(C1-C6)烷基，其任擇地經一或多個取代基取代，其中各個取代基係獨立選自F、Cl、Br、I、CN、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與內有各個(C1-C6)烷基被獨立地選擇的N((C1-C6)烷基)2，且該各個取代基中之各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基；以及(j)R14係獨立選自(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8)環烷基、(C2-C8)烯基、或(C2-C8)炔基，其中各個該烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、與炔基具有選自下列的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與內有各個(C1-C6)烷基被獨立地選擇的N((C1-C6)烷基)2，且該各個取代基中之各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基。
  2. 如請求項1之化合物，其中R6為CF3。
  3. 如請求項1之化合物，其中R10為Br、CH3、或CF3。
  4. 如請求項2之化合物，其中R10為Br、CH3、或CF3。
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中R14為CF3、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CH(CF3)CH3、CH(CH3)CH2CF3、C(CH3)2CF3、C(CH3)2CH2CF3、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH2C(CH3)3、CH2CH2CH2C(CH3)3、環丙基、CH=CH2、CH=CH(CH3)、CH=C(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CH=CH(CH3)、C(CH3)=CH2、C(CH3)=CH(CH3)、C≡CH、CH2C≡CH、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CH2S(O)CH3、CH2CH2S(O)CH3、CH2S(O)2CH3、CH2CH2S(O)2CH3。
  6. 如請求項1之化合物，其中：(a)R1為H；(b)R2為H、F、Cl、或Br；(c)R3為H、F、Cl、或Br；(d)R4為H、F、Cl、或Br；(e)R5為H；(f)R6為(C1-C8)鹵烷基；(g)R7為H；(h)R8為H；(i)R9為H；(j)R10係選自由下列構成之群組：F、Cl、Br、I、(C1-C6) 烷基、與(C1-C6)鹵烷基；(k)R11為H；(l)R12為H；(m)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)(C1-C6)烷基；(n)R13為(1)H，或(2)(C1-C8)烷基；(o)R14係獨立選自(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8)環烷基、(C2-C8)烯基、或(C2-C8)炔基，其中各個該烷基、鹵烷基、環烷基、烯基、與炔基具有選自下列的一或多個取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、側氧基、(C1-C6)烷氧基、S(C1-C6)烷基、S(O)(C1-C6)烷基、S(O)2(C1-C6)烷基、與內有各個(C1-C6)烷基被獨立地選擇的N((C1-C6)烷基)2，且該各個取代基中之各個該烷基或烷氧基具有獨立選自H、F、Cl、Br、與I的一或多個取代基。
  7. 如請求項1之化合物，其中：(a)R1為H；(b)R2為Cl或Br；(c)R3為H、F、Cl、或Br；(d)R4為Cl或Br；(e)R5為H；(f)R6為(C1-C8)鹵烷基； (g)R7為H；(h)R8為H；(i)R9為H；(j)R10為Bf、(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基；(k)R11為H；(l)R12為H；(m)L為(1)為連接該兩個氮原子的鍵聯結，或(2)(C1-C6)烷基；(n)R13為(1)H，或(2)(C1-C8)烷基；(o)R14為(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵烷基、(C3-C8)環烷基、或(C2-C8)烯基，其中各個該烷基或環烷基係經CN、SCH3、S(O)CH3、或S(O)2CH3取代。
  8. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自下列化合物之一者
  9. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自下列化合物之一者
  10. 一種殺蟲(pesticidal)組成物，其包含如請求項1至9中任一項之化合物與載劑。
  11. 如請求項10之殺蟲組成物，其更包含具有選自以下作用模式的一或多個化合物：乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑； GABA-閘控性氯通道拮抗劑；鈉通道調節劑；菸鹼性乙醯膽鹼(nAChR)促效劑；菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)異位型激活劑；氯通道激活劑；幼年激素仿效劑；其他非特異性(多重位點)抑制劑(Miscellaneous non-specific(multi-site)inhibitors)；選擇性同翅目餵食阻斷劑；蟎生長抑制劑；昆蟲腸膜的微生物破壞劑(Microbial disruptors of insect midgut membranes)；粒線體ATP合成酶抑制劑；中斷質子梯度的氧化磷酸化去耦劑；菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑；幾丁質生合成抑制劑，第0型；幾丁質生合成抑制劑，第1型；蛻殼干擾物，雙翅目；蛻殼激素受體促效劑；章魚胺受體促效劑；粒線體複合物III電子傳遞抑制劑；粒線體複合物I電子傳遞抑制劑；電壓-依賴性鈉通道阻斷劑；乙醯基CoA羧化酶抑制劑；粒線體複合物IV電子傳遞抑制劑；粒線體複合物II電子傳遞抑制劑；以及蘭尼鹼(Ryanodine)受體調節劑。
  12. 如請求項10或11之殺蟲組成物，其更包含一或多個下列化合物：(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基環丙烯、1-萘酚、2-(辛硫基)乙醇、2,3,5-三-碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA-二甲基銨鹽、2,3,6-TBA-鋰鹽、2,3,6-TBA-鉀鹽、2,3,6-TBA-鈉鹽、2,4,5-T、2,4,5-T-2-丁氧基丙基酯、2,4,5-T-2-乙基己基酯、2,4,5-T-3-丁氧基丙基酯、2,4,5-TB、2,4,5-T-丁氧甲基乙基酯、2,4,5-T-丁氧乙基酯、2,4,5-T-丁基酯、2,4,5-T-異 丁基酯、2,4,5-T-異辛基酯、2,4,5-T-異丙基酯、2,4,5-T-甲基酯、2,4,5-T-戊基酯、2,4,5-T-鈉鹽、2,4,5-T-三乙基銨鹽、2,4,5-T-三乙醇胺、2,4-D、2,4-D-2-丁氧基丙基酯、2,4-D-2-乙基己基酯、2,4-D-3-丁氧基丙基酯、2,4-D-銨鹽、2,4-DB、2,4-DB-丁基酯、2,4-DB-二甲基銨鹽、2,4-DB-異辛基酯、2,4-DB-鉀鹽、2,4-DB-鈉鹽、2,4-D-丁氧基乙酯、2,4-D-丁基酯、2,4-D-二乙基銨鹽、2,4-D-二甲基銨鹽、2,4-D-二醇胺、2,4-D-十二烷基銨鹽、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-乙基酯、2,4-D-庚基銨鹽、2,4-D-異丁基酯、2,4-D-異辛基酯、2,4-D-異丙基酯、2,4-D-異丙基銨鹽、2,4-D-鋰鹽、2,4-D-異辛酯、2,4-D-甲基酯、2,4-D-辛基酯、2,4-D-戊基酯、2,4-D-鉀鹽、2,4-D-丙基酯、2,4-D-鈉鹽、2,4-D-特福酯(2,4-D-tefuryl)、2,4-D-十四基銨鹽、2,4-D-三乙基銨鹽、2,4-D-參(2-羥基丙基)銨鹽、2,4-D-三乙醇胺、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPA-二醇胺、4-CPA-鉀鹽、4-CPA-鈉鹽、4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙醇、8-羥基喹啉硫酸鹽、8-苯基汞氧基喹啉、阿巴汀(abamectin)、脫落酸、ACC、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿賽硫磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、乙酯磷(acetophos)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亞喜芬(acifluorfen)、亞喜芬-甲酯、亞喜芬-鈉鹽、苯草醚(aclonifen)、艾克瑞 普(acrep)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈、艾沛塔(acypetacs)、艾沛塔-銅鹽、艾沛塔-鋅鹽、艾派芬(afidopyropen)、甲草胺(alachlor)、棉鈴威(alanycarb)、腸蟲清(albendazole)、涕滅威(aldicarb)、阿迪莫夫(aldimorph)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、烯丙菊酯(allethrin)、大蒜素(allicin)、二丙烯草胺(allidochlor)、阿洛菌素(allosamidin)、禾草滅(alloxydim)、禾草滅-鈉鹽、烯丙醇、除蟲威(allyxycarb)、阿羅酸(alorac)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、美托特定(ametoctradin)、胺嗪酮(amctridione)、草殺淨(ametryn)、胺嗪草酮(amibuzin)、胺唑草酮(amicarbazone)、拌種靈(amicarthiazol)、果蟲磷(amidithion)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、莠去津(aminocarb)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸甲酯、環丙嘧啶酸-鉀鹽、氯胺基吡啶酸(aminopyralid)、氯胺基吡啶酸-鉀鹽、氯胺基吡啶酸-參(2-羥基丙基)銨鹽、胺草磷-甲酯(amiprofos-methyl)、胺草磷、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、安利通(amiton)、安利通草酸鹽、三亞蟎(amitraz)、殺草強(amitrole)、胺基磺酸銨、α-萘乙銨、代森銨(amobam)、普得松(ampropylfos)、毒藜鹼(anabasine)、毒藜鹼硫酸鹽、三環苯嘧醇(ancymidol)、敵菌靈(anilazine)、莎稗磷(anilofos)、阿尼蘇隆(anisuron)、蒽醌、安妥(antu)、唑磷嗪(apholate)、殺螟丹(aramite)、亞砷酸(arsenous oxide)、 福美砷(asomate)、阿斯匹靈、亞速爛(asulam)、亞速爛-鉀鹽、亞速爛-鈉鹽、艾噻達松(athidathion)、莠去通(atraton)、草脫淨(atrazine)、金真菌素(aureofungin)、艾維激素(aviglycine)、艾維激素氫氯酸鹽、阿扎康唑(azaconazole)、印楝素(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、滅蘇民(aziprotryne)、肼硫雙(azithiram)、偶氮苯(azobenzene)、亞環鍚(azocyclotin)、偶氮磷(azothoate)、亞托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麥靈(barban)、六氟矽鋇、聚硫鋇、燻蟲菊(barthrin)、BCPC、氟丁酸草胺(beflubutamid)、本達樂(benalaxyl)、本達樂-M、草除靈(benazolin)、草除靈-二甲基銨鹽、草除靈-乙酯、草除靈-鉀鹽、苄唑草酮(bencarbazone)、異噻蟲唑(benclothiaz)、惡蟲威(bendiocarb)、倍尼芬(benfluralin)、丙硫克百威(benfuracarb)、呋草黃(benfuresate)、麥銹靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、解草嗪(benoxacor)、苯諾沙磷(benoxafos)、敵菌腙(benquinox)、免速福隆(bensulfuron)、免速福隆-甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、免速達(bensultap)、丙唑草隆(bentaluron)、本達隆(bentazone)、本達隆-鈉鹽、苯噻伐利卡(benthiavalicarb)、苯噻伐利卡-異丙酯、苯噻唑(benthiazole)、苯草滅(bentranil)、胺酸殺(benzadox)、胺酸殺-銨鹽、苯扎氯銨(benzalkonium chloride)、苄烯酸 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(propargite)、甲呋炔菊酯(proparthrin)、撲草津(propazine)、巴胺磷(propetamphos)、苯胺靈(propham)、丙環唑(propiconazole)、鋅乃浦(propineb)、普派克(propisochlor)、安丹(propoxur)、普卡巴(propoxycarbazone)、普卡巴-鈉鹽、增效酯(propyl isome)、普比隆(propyrisulfuron)、拿草特(propyzamide)、撲克那(proquinazid)、補骨酯素(prosuler)、普法林(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、乙噻唑磷(prothidathion)、胺丙威(prothiocarb)、胺丙威氫氯酸鹽、撲硫康唑(prothioconazole)、普硫松(prothiofos)、發硫磷(prothoate)、潑崔芬布(protrifenbute)、草不生(proxan)、草不生-鈉鹽、拔地草(prynachlor)、比達農(pydanon)、派福得(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、賜加落(pyracarbolid)、白克松(pyraclofos)、派克尼(pyraclonil)、百克敏(pyraclostrobin)、派芬草(pyraflufeu)、派芬草-乙酯、匹弗普羅(pyrafluprole)、嘧啶威(pyramat)、唑菌胺酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、派沙托(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazolynate)、白粉松(pyrazophos)、百速隆(pyrazosulfuron)、百速隆-乙酯、吡硫磷(pyrazothion)、苄草芬(pyrazoxyfen)、派瑞滅寧(pyresmethrin)、除蟲菊素I、除蟲菊素II、除蟲菊素(pyrethrins)、異丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、比瑞本卡(pyribencarb)、派瑞本(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、匹瑞克 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(rhodojaponin-III)、利巴韋林(ribavirin)、瑞磺隆(rimsulfuron)、魚藤酮(rotenone)、蘭尼鹼(ryania)、沙福芬(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、葉枯唑(saisentong)、水楊苯胺(salicylanilide)、血根鹼(sanguinarine)、茴蒿素(santonin)、八甲磷(schradan)、海葱素(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、先達善(sedaxane)、賽拉黴素(selamectin)、單甲脒(semiarmitraz)、單甲脒氯化物、增效菊(sesamex)、芝麻林酚素(sesamolin)、西殺草(sethoxydim)、雙甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、環草隆(siduron)、誘蟲環(siglure)、矽護芬(silafluofen)、毒鼠矽(silatrane)、矽膠、矽硫芬(silthiofam)、西瑪津(simazine)、矽氟唑(simeconazole)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、殺雄(sintofen)、SMA、左旋莫多草(S-metolachlor)、亞砷酸鈉、疊氮化鈉(sodium azide)、氯酸鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉、鄰苯基苯酚鈉、五氯酚鈉(sodium pentachlorophenoxide)、聚硫化鈉、硫氰酸鈉、α-萘乙酸鈉、蘇硫磷(sophamide)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、季酮蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺環菌胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、鏈黴素倍半硫酸鹽(streptomycin sesquisulfate)、番木鱉鹼(strychnine)、舒康酮(sulcatol)、磺草酮(sulcofuron)、磺草酮-鈉鹽、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、殺芬宗 (sulfentrazone)、舒非侖(sulfiram)、氟蟲胺(sulfluramid)、殺福隆(sulfometuron)、殺福隆-甲酯、殺福龍(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、亞碸(sulfoxide)、亞碸胺(sulfoxime)、硫、硫酸、硫醯氟(sulfuryl fluoride)、舒格平(sulglycapin)、硫丙磷(sulprofos)、舒崔本(sultropen)、滅草靈(swep)、福化利(tau-fluvalinate)、稗草稀(tavron)、噻蟎威(tazimcarb)、TCA、TCA-銨鹽、TCA-鈣鹽、TCA-益迪(TCA-ethadyl)、TCA-鎂鹽、TCA-鈉鹽、TDE、戊唑醇(tebuconazole)、蟲醯肼(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、特布弗克(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯爛(tecloftalam)、特克井(tecnazene)、特可藍(teeoram)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、特福酮(tefuryltrione)、特波酮(tembotrione)、亞培松(temephos)、絕育磷(tepa)、TEPP、得殺草(tepraloxydim)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特布克(terbuchlor)、托福松(terbufos)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、得拉生長素(tetcyclacis)、四氯乙烷、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、得脫蟎(tetradifon)、特福隆(tetrafluron)、特滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、没鼠命(tetramine)、特崔那汀(tetranactin)、殺蟎好(tetrasul)、硫酸鉈、欣克 (thenylchlor)、西塔-賽滅寧(theta-cypermethrin)、腐絕(thiabendazole)、噻蟲啉(thiacloprid)、賽地福(thiadifluor)、賽速安(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑煙酸(thiazopyr)、噻氯磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻卡巴宗(thiencarbazone)、噻卡巴宗-甲酯、麥草光(thifensulfuron)、麥草光-甲酯、賽氟滅(thifluzamide)、殺丹(thiobencarb)、硫卡咪(thiocarboxime)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、硫賜安(thiocyclam)、硫賜安氫氯酸鹽、硫賜安草酸鹽、噻菌銅(thiodiazole-copper)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofancx)、硫氟肟醚(thioflucximate)、硫代六甲磷(thichempa)、硫柳汞(thiomersal)、硫滅松(thicmeton)、硫磷嗪(thionazin)、多保淨(thiophanate)、多保淨-甲酯、去蟎得(thioquinox)、氨基硫脲(thiosemicarbazide)、硫丹(thiosultap)、硫丹-二銨鹽、硫丹-二鈉鹽、硫丹-單鈉鹽、塞替派(thiotepa)、得恩地(thiram)、蘇力菌素(thuringiensin)、噻醯菌胺(tiadinil)、調節安(tiaojiean)、仲草丹(tiocarbazil)、提克瑞(tioclorim)、提歐昔米(tioxymid)、提爾沛(tirpate)、脫克松(tolclofos-methyl)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、托潑卡(tolprocarb)、甲基益發靈(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞(tolylmercury acetate)、托泊宗(topramezone)、菜可定(tralkoxydim)、氟溴氰菊酯(tralocythrin)、泰滅寧(tralomethrin)、溴代吡咯腈 (tralopyril)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、粉銹寧(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、翠伐孟(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、威菌磷(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、苯賽蟎(triarathene)、苯嘧啶醇(triarimol)、翠磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、咪唑嗪(triazoxide)、三苯隆(tribenuron)、三苯隆-甲酯、脫葉磷(tribufos)、三丁基錫氧化物(tributyltin oxide)、殺草畏(tricamba)、水楊菌胺(trichlamide)、三氯松(trichlorfon)、異皮蠅磷(trichlormetaphos-3)、壤蟲磷(trichloronat)、三氯比(triclopyr)、三氯比-丁氧基乙酯、三氯比-乙酯、氧啶菌酯(triclopyricarb)、三氯比-三乙銨、三賽唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三地芬(tridiphane)、草達津(trietazine)、殺螺嗎啉(trifenmorph)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、三氟敏(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆-鈉鹽、賽福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、三福林(trifluralin)、三磺隆(triflusulfuron)、三磺隆-甲酯、三福(trifop)、三福-甲酯、三福昔(trifopsime)、賽福寧(triforine)、三羥基三嗪、三甲隆(trimedlure)、三甲威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒(trinexapac)、抗倒-乙酯、烯蟲硫酯(triprene)、三普丹(tripropindan)、雷公藤甲素 (triptolide)、三它克(tritac)、滅菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、創可(trunc-call)、單克素(uniconazole)、單克素-P、福美甲胂(urbacide)、烏瑞替派(uredepa)、戊菊酯(valerate)、維利黴素(validamycin)、維芬樂特(valifenalate)、殺鼠酮(valone)、繁米松(vamidothion)、先鋒(vangard)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、萬隆(vernolate)、免克寧(vinclozolin)、殺鼠靈(warfarin)、殺鼠靈-鉀鹽、殺鼠靈-鈉鹽、硝蟲硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、XMC、昔拉克(xylachlor)、昔樂諾(xylenols)、滅爾蝨(xylylcarb)、抑食肼(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、仄他-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、環烷酸鋅、磷化鋅、噻唑鋅、鋅乃勃(zineb)、益穗(ziram)、佐拉潑弗(zolaprofos)、座賽胺(zoxamide)、唑啼磺隆(zuomihuanglong)、α-氯海純(α-chlorohydrin)、α-蜕皮激素(α-ecdysone)、α-多重隆紋菌素(α-multistriatin)、與α-萘乙酸。
  13. 一種方法，該方法包含將如請求項10至12中任一項之殺蟲組成物以足以控制一害蟲之量施用至一場所以控制該害蟲。
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