RU2690375C2 - Пестицидные композиции и связанные с ними способы - Google Patents
Пестицидные композиции и связанные с ними способы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2690375C2 RU2690375C2 RU2016148627A RU2016148627A RU2690375C2 RU 2690375 C2 RU2690375 C2 RU 2690375C2 RU 2016148627 A RU2016148627 A RU 2016148627A RU 2016148627 A RU2016148627 A RU 2016148627A RU 2690375 C2 RU2690375 C2 RU 2690375C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- spp
- nmr
- mhz
- ethyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title abstract description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 156
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 74
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- IBBLRJGOOANPTQ-JKVLGAQCSA-N quinapril hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CC2=CC=CC=C2C1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 IBBLRJGOOANPTQ-JKVLGAQCSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 53
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 4
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 abstract description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 abstract 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 224
- -1 for example Chemical group 0.000 description 202
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 121
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 101
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 75
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 72
- 239000000047 product Substances 0.000 description 68
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 59
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 58
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 55
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 42
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 38
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 35
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000002585 base Substances 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 25
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 23
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 23
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 22
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 21
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 17
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 16
- 241000894007 species Species 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 13
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 13
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 12
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 12
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 11
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 9
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 9
- KLUBURRTQQYIGU-DUXPYHPUSA-N 2-(trifluoromethyl)-4-[(e)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C(=O)O)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 KLUBURRTQQYIGU-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 8
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 8
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 7
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- CAAOFOPLNYBDTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-ethenyl-2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1C CAAOFOPLNYBDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 6
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 6
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- WGCJPCOBAJCKHX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 WGCJPCOBAJCKHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JDRRBNIPFNDHED-DUXPYHPUSA-N 2-bromo-4-[(e)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C1=C(Br)C(C(=O)O)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 JDRRBNIPFNDHED-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 5
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 5
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 5
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 5
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 5
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N promoxolane Chemical compound CC(C)C1(C(C)C)OCC(CO)O1 HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229950008352 promoxolane Drugs 0.000 description 5
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- FVZBLVDDXUDKQX-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FVZBLVDDXUDKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-7-azabenzotriazole Chemical compound C1=CN=C2N(O)N=NC2=C1 FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJSQZQMVXKZAGW-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol hydrate Chemical compound O.OC1=CC=CC2=C1N=NN2 ZJSQZQMVXKZAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 4
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 4
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical group COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 4
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLOKLPQPQKQGND-DFWYDOINSA-N N-[(1S)-1-aminoethyl]-3,3,3-trifluoropropanamide hydrochloride Chemical compound Cl.C[C@@H](N)NC(=O)CC(F)(F)F GLOKLPQPQKQGND-DFWYDOINSA-N 0.000 description 4
- WQTHEQFBRPSARC-BYPYZUCNSA-N N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-4,4,4-trifluorobutanamide Chemical compound NC([C@H](C)NC(CCC(F)(F)F)=O)=O WQTHEQFBRPSARC-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007930 O-acyl isoureas Chemical class 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 4
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 4
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 4
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 4
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- OXRJBMLZPOYATC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-4-iodobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(I)C=C1Br OXRJBMLZPOYATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYEFPHLQLVNFFL-FNORWQNLSA-N ethyl 4-[(e)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]-2-methylbenzoate Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)OCC)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 MYEFPHLQLVNFFL-FNORWQNLSA-N 0.000 description 4
- HOKHTTHZNDQNPY-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-2-chlorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1Cl HOKHTTHZNDQNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 4
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 4
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 4
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JEZXVLUMKXZLLX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromo-4-ethenylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1Br JEZXVLUMKXZLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 4
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 4
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MEWIPRPYWOTKFX-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)CCC(Cl)=O MEWIPRPYWOTKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIWOOOJFKXTXKV-UHFFFAOYSA-N 4-formyl-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC=C1C(O)=O OIWOOOJFKXTXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBADNOKYDIDZBM-UHFFFAOYSA-N 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=C(Cl)C=C(C(Br)C(F)(F)F)C=C1Cl DBADNOKYDIDZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 3
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 3
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000322653 Goniodes Species 0.000 description 3
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 3
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 3
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 3
- 241000902265 Megascelis Species 0.000 description 3
- XDGBYVAZTKMBMS-LGLIOJCOSA-N N-[(1R)-1-(3-cyanopropanoylamino)ethyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound C(#N)CCC(=O)N[C@@H](C)NC(C1=C(C=C(C=C1)\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(F)(F)F)=O XDGBYVAZTKMBMS-LGLIOJCOSA-N 0.000 description 3
- MQOQLQJAJVCWFB-IQCLEMCESA-N N-[(1R)-1-(4,4,4-trifluorobutanoylamino)propyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound FC(C(/C=C/C1=CC(=C(C(=O)N[C@H](CC)NC(CCC(F)(F)F)=O)C=C1)C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)(F)F MQOQLQJAJVCWFB-IQCLEMCESA-N 0.000 description 3
- NDVDWBPEXIEVDU-HWKANZROSA-N N-[2-[methyl(3,3,3-trifluoropropanoyl)amino]ethyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound FC(C(/C=C/C1=CC(=C(C(=O)NCCN(C(CC(F)(F)F)=O)C)C=C1)C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)(F)F NDVDWBPEXIEVDU-HWKANZROSA-N 0.000 description 3
- JBEGDTPSGDDVEQ-HWKANZROSA-N N-[2-[methyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound FC(C(/C=C/C1=CC(=C(C(=O)NCCN(C(C(F)(F)F)=O)C)C=C1)C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)(F)F JBEGDTPSGDDVEQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 3
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 3
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 3
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 3
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- GPDHNZNLPKYHCN-DZOOLQPHSA-N [[(z)-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino]oxy-morpholin-4-ylmethylidene]-dimethylazanium;hexafluorophosphate Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCOC(=O)C(\C#N)=N/OC(=[N+](C)C)N1CCOCC1 GPDHNZNLPKYHCN-DZOOLQPHSA-N 0.000 description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 3
- YVGQISQVTCHQJD-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 YVGQISQVTCHQJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamate Chemical class NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000004651 chloromethoxy group Chemical group ClCO* 0.000 description 3
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 230000034994 death Effects 0.000 description 3
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl azide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- SXUXKYROSMWMBG-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-formyl-2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1C SXUXKYROSMWMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 3
- UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N ethyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C(F)(F)F UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- KTAGSLDCIMAXNX-HWKANZROSA-N n'-methyl-n'-(4,4,4-trifluorobutanoyl)-2-(trifluoromethyl)-4-[(e)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzohydrazide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C(=O)NN(C)C(=O)CCC(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 KTAGSLDCIMAXNX-HWKANZROSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- CZKWXOSFXVVADA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-chloro-4-ethenylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1Cl CZKWXOSFXVVADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IHLZXPVSSFCZLU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-bromo-2-chlorobenzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1Cl IHLZXPVSSFCZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- IRICHAOGAOFEQI-UHFFFAOYSA-N (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=CC=C1 IRICHAOGAOFEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGQUGWDFOLIPAH-VKHMYHEASA-N (2S)-2-aminopentanedioyl dichloride Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)Cl)C(=O)Cl BGQUGWDFOLIPAH-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- YKDSANXMFFOBIO-UHFFFAOYSA-N (3,5-dibromo-4-chlorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C1 YKDSANXMFFOBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N (4-ethylsulfanylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCSC1=CC=C(OC(=O)NC)C=C1 OZJCQBUSEOVJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OI(OC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBSBALXPLMGJKY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-2-chlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C1 YBSBALXPLMGJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLJUZVBXNIWHEB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 ZLJUZVBXNIWHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZGRTMXEEINHDU-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-2,3,5-trichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1Cl FZGRTMXEEINHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBGZWTRUNCNQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl YBGZWTRUNCNQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILFSFIKPDBLFKK-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-2,4-dichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ILFSFIKPDBLFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBCQUIYTDZZFBM-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(Br)C(F)(F)F PBCQUIYTDZZFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJFHJZCFIHHXQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 OJFHJZCFIHHXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXQXSEBLEYFAHH-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C(Br)C(F)(F)F)=C1 TXQXSEBLEYFAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBLDSCJSSCIHO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(Br)C(F)(F)F)=C1 QTBLDSCJSSCIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAHUUQJDBSVASO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 HAHUUQJDBSVASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEZDHSHMTAISJR-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3-chlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=CC(Cl)=C1 AEZDHSHMTAISJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNUJLSOKVZQTTF-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(C(Br)C(F)(F)F)=C1 SNUJLSOKVZQTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITNDUQJYMQWYAI-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-chlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=C(Cl)C=C1 ITNDUQJYMQWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQCQFCZGHRBWOB-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(C(Br)C(F)(F)F)C=C1 DQCQFCZGHRBWOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCARIDHXMGEMX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(Br)C(F)(F)F)C=C1 OOCARIDHXMGEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSXVWEAYUCILTE-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(Br)C(F)(F)F)C=C1 OSXVWEAYUCILTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMBRXWOUGCBKOA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl OMBRXWOUGCBKOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVMHQZFWMAORFX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl PVMHQZFWMAORFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGRGYDBIORRLOX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl ZGRGYDBIORRLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOCHXDOXYWWSKG-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 GOCHXDOXYWWSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVPROTSXFWEAFE-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dibromo-4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C1 WVPROTSXFWEAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTOSBTFZJNBYMP-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dibromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1 FTOSBTFZJNBYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFPQFQJIMFQLHN-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1 YFPQFQJIMFQLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIZFXEUJSKCINW-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(C(O)C(F)(F)F)C=C1Cl KIZFXEUJSKCINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRIUQYQEJEUKF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 TWRIUQYQEJEUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQTXEAKXIGCGEJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(O)C(F)(F)F)=C1 DQTXEAKXIGCGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFUMGCOCVZUIRR-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 IFUMGCOCVZUIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZFMGQTNGROMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 RMZFMGQTNGROMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DONAZKZEGGHKRH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 DONAZKZEGGHKRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQXRKNPNXYHSG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 INQXRKNPNXYHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTMQDZSNUHEFNE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 DTMQDZSNUHEFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPBDPESAIAGYGF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(2,3,5-trichlorophenyl)ethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1Cl MPBDPESAIAGYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTVUXYXOBKWMNP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=CC=C1F PTVUXYXOBKWMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRBUKUCZEGNPNF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trichlorophenyl)ethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 ZRBUKUCZEGNPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFXAHGNGZGBILK-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(3-fluorophenyl)ethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=CC(F)=C1 VFXAHGNGZGBILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDQHSIMDNYIOMB-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=C(F)C=C1 BDQHSIMDNYIOMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCAYQVHHKRKRLD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(C(O)C(F)(F)F)C=C1 MCAYQVHHKRKRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNYGOJDJKXEXDR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(C(O)C(F)(F)F)C=C1 LNYGOJDJKXEXDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNOMEAQPOMDWSR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C1=CC=CC=C1 VNOMEAQPOMDWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASBFFRCXWZRPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl ASBFFRCXWZRPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000979 2-amino-2-oxoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 description 2
- WKNMKGVLOWGGOU-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetamide;hydron;chloride Chemical compound Cl.NCC(N)=O WKNMKGVLOWGGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZNZKHSBHFRTHQ-DUXPYHPUSA-N 2-bromo-4-[(e)-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C1=C(Br)C(C(=O)O)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1 LZNZKHSBHFRTHQ-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- LUDJIYKLPFMJBY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 LUDJIYKLPFMJBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJUJFDISJFJPGH-DUXPYHPUSA-N 2-chloro-4-[(e)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 DJUJFDISJFJPGH-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 2
- KSNKQSPJFRQSEI-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(F)(F)F KSNKQSPJFRQSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOSQLWCTKGQTAY-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)CC(Cl)=O VOSQLWCTKGQTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJFSDCZFTNDOII-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=C(Br)C=C(C=O)C=C1Br FJFSDCZFTNDOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONANRXFSEGKXRQ-UHFFFAOYSA-N 4-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,2-dichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ONANRXFSEGKXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAPLHCGAYZFGA-DUXPYHPUSA-N 4-[(e)-3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]-2-(trifluoromethoxy)benzoic acid Chemical compound C1=C(OC(F)(F)F)C(C(=O)O)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1 ISAPLHCGAYZFGA-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- SFYQZSFCZNTGEM-HWKANZROSA-N 4-[(e)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]-2-methylbenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C)=CC(\C=C\C(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=C1 SFYQZSFCZNTGEM-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- QICLFMFOLSIPOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC(Br)=CC=C1C(O)=O QICLFMFOLSIPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAOUCJQYRVMJD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3,5-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC(C=O)=CC(Cl)=C1Br RTAOUCJQYRVMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGMRTQRUTWCOGJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-(trifluoromethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1OC(F)(F)F VGMRTQRUTWCOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTTVIHLACZDSSK-UHFFFAOYSA-N 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 MTTVIHLACZDSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUUHKVOOEKBAAG-UHFFFAOYSA-N 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(C(Br)C(F)(F)F)C=C1Cl RUUHKVOOEKBAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-[(Z)-N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound C(C)ON=C(CC)/C=1C(CC(CC1O)C1=C(C(=C(C=C1C)C)C(CCC)=O)C)=O ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143308 Acanthoscelides Species 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 2
- 241001003964 Agromyza frontella Species 0.000 description 2
- 241001136523 Anastrepha Species 0.000 description 2
- 241001136527 Anastrepha suspensa Species 0.000 description 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 241001124181 Bactrocera dorsalis Species 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 2
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 2
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 2
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 2
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 2
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 2
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 2
- 208000001490 Dengue Diseases 0.000 description 2
- 206010012310 Dengue fever Diseases 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 2
- 239000007821 HATU Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000201431 Hirschmanniella Species 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 2
- 241000403259 Liogenys Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 2
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- OFYJBJIGSAQYGT-JZWYCAKLSA-N N-[(1R)-1-aminoethyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[C@H]([NH3+])NC(=O)C1=CC=C(\C=C\C(C2=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2)C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F OFYJBJIGSAQYGT-JZWYCAKLSA-N 0.000 description 2
- FXUROVSYWVCLIH-HTGPYXCBSA-N N-[(1S)-1-[(1-cyanocyclopropanecarbonyl)amino]ethyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound C(#N)C1(CC1)C(=O)N[C@@H](C)NC(C1=C(C=C(C=C1)\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(F)(F)F)=O FXUROVSYWVCLIH-HTGPYXCBSA-N 0.000 description 2
- XNXRLNGFDTWRSU-WCCKRBBISA-N N-[(1S)-1-aminoethyl]-4,4,4-trifluorobutanamide hydrochloride Chemical compound Cl.C[C@@H](N)NC(=O)CCC(F)(F)F XNXRLNGFDTWRSU-WCCKRBBISA-N 0.000 description 2
- JSVKVPFPNJKOGN-AIEXKMCYSA-N N-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound C[C@@H](NC(=O)C1=C(C=C(\C=C\C(C2=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2)C(F)(F)F)C=C1)C(F)(F)F)C(N)=O JSVKVPFPNJKOGN-AIEXKMCYSA-N 0.000 description 2
- GTZFIWNSRQOQSA-VKHMYHEASA-N N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-3,3,3-trifluoropropanamide Chemical compound NC([C@H](C)NC(CC(F)(F)F)=O)=O GTZFIWNSRQOQSA-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- BUYOIEQXAOWPAW-HWKANZROSA-N N-[2-(methylamino)ethyl]-2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzamide Chemical compound CNCCNC(C1=C(C=C(C=C1)\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(F)(F)F)=O BUYOIEQXAOWPAW-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 2
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N O-methyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000676810 Phytocoris Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 2
- 241001510228 Pycnoscelus surinamensis Species 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- KEXBLKHKABOPSR-UHFFFAOYSA-N [K]C=C.FB(F)F Chemical compound [K]C=C.FB(F)F KEXBLKHKABOPSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N azane;methylcarbamodithioic acid Chemical compound [NH4+].CNC([S-])=S LVYAMPSKHSIFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012681 biocontrol agent Substances 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1CC1 BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000025729 dengue disease Diseases 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXLFJGIPWQALB-UHFFFAOYSA-M disodium;oxido(oxo)borane;chlorate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]B=O.[O-]Cl(=O)=O ZDXLFJGIPWQALB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N ethenylboronic acid Chemical compound OB(O)C=C YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LCFXLZAXGXOXAP-DAXSKMNVSA-N ethyl (2z)-2-cyano-2-hydroxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=N/O)\C#N LCFXLZAXGXOXAP-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 2
- AZDZDLBOLLTQER-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-4-ethenylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1Br AZDZDLBOLLTQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIVRNYPSAKKJAZ-GQCTYLIASA-N ethyl 2-chloro-4-[(e)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OCC)=CC=C1\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 VIVRNYPSAKKJAZ-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- ZWGNRWKABUQCEA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-4-ethenylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1Cl ZWGNRWKABUQCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHBQGZNXJKCYPB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-2-ethylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1CC IHBQGZNXJKCYPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVDINIAYLXTBKB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-2-fluorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1F MVDINIAYLXTBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWDMTHJPTMJZNG-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1C UWDMTHJPTMJZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKCDROWAVHRWTK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-ethenyl-2-fluorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1F BKCDROWAVHRWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- QPPXJFBMSFYKMM-UHFFFAOYSA-L magnesium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Mg+2].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O.CC(Cl)(Cl)C([O-])=O QPPXJFBMSFYKMM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 2
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N methane;molecular oxygen Chemical compound C.O=O CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWIGZMADSFQMOI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HWIGZMADSFQMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPHVFHMFPNBSNZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3,5-dibromo-4-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C1 SPHVFHMFPNBSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEKVGQOFHYOXSE-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,5-dibromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=C(N)C(Br)=C1 CEKVGQOFHYOXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZKVQIULTNFKQW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-ethenyl-2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1OC BZKVQIULTNFKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-M n-tert-butylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)NC([O-])=O XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 229950004864 olamine Drugs 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N precocene I Chemical compound C1=CC(C)(C)OC2=CC(OC)=CC=C21 CPTJXGLQLVPIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 229950005488 proclonol Drugs 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- BJQYJTAMJSQUIX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromo-4-iodobenzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(I)C=C1Br BJQYJTAMJSQUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEUXMOYIIIXLKK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-cyano-4-ethenylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1C#N DEUXMOYIIIXLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWKYDABPVUYWKO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1C(F)(F)F CWKYDABPVUYWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOEYRQKZZNYRHU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-ethenyl-2-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1C(F)(F)F DOEYRQKZZNYRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005500 uronium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 2
- 229960005080 warfarin Drugs 0.000 description 2
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- YONXEBYXWVCXIV-HLTSFMKQSA-N (1r,5s,7r)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CC[C@@H]2[C@@H](CC)O[C@@]1(C)O2 YONXEBYXWVCXIV-HLTSFMKQSA-N 0.000 description 1
- YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N (1s,2r,4s,5r)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound O1[C@@H]2CO[C@@]1(CC)[C@@H](C)C[C@H]2C YMBRJMLOGNZRFY-UTINFBMNSA-N 0.000 description 1
- OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) benzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAGNMMRDHSEOPE-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl ZAGNMMRDHSEOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTBBRGSSVACAJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)C2 JTBBRGSSVACAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- ROGDGDPDLIVQFZ-OGFXRTJISA-N (2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C ROGDGDPDLIVQFZ-OGFXRTJISA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-BYPYZUCNSA-N (2s)-butan-2-amine Chemical compound CC[C@H](C)N BHRZNVHARXXAHW-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- UQINSWIKRCKCFX-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-3,5-dichlorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 UQINSWIKRCKCFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)C[C@H](O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol Chemical compound CC(C)=C[C@@H](O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- IMLJLCJZQLGHJS-JEKSYDDFSA-N (4s,4ar,5s,5ar,6s,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,6,10,11,12a-hexahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide;dihydrate Chemical compound O.O.C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O IMLJLCJZQLGHJS-JEKSYDDFSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- IIJPGEXICYPSKQ-UHFFFAOYSA-N (6-ethoxy-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(C(C)C)=N1 IIJPGEXICYPSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQRUIYKYVFQBRT-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-2-propylpyrimidin-4-yl) n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CCCC1=NC(C)=CC(OC(=O)N(C)C)=N1 CQRUIYKYVFQBRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N (NE)-N-[(2E)-2-hydroxyiminoethylidene]hydroxylamine Chemical compound O\N=C\C=N\O LJHFIVQEAFAURQ-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N (S)-anabasine Chemical compound N1CCCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QQVNWNVUGXNUJN-ZRDIBKRKSA-N (z)-n-dimethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical group COP(=S)(OC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 QQVNWNVUGXNUJN-ZRDIBKRKSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004607 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- RIWJFFJEXUFOPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-(1,1,1-trifluorobutan-2-yl)benzene Chemical compound FC(C(CC)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)(F)F RIWJFFJEXUFOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(F)C=C(Cl)C=C1Cl MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZDSQRPDUCSOQV-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DZDSQRPDUCSOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEKUYKSOCTBJT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(=O)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 JDEKUYKSOCTBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJFPJGQQUXJYPK-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-3,5,6,7-tetrahydro-2h-imidazo[1,2-a]pyridin-5-ol Chemical compound C12=C([N+]([O-])=O)C(C)CC(O)N2CCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 SJFPJGQQUXJYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPJGPPDQIFOGY-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-hydroxypropyl)amino]propan-2-ol;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl SRPJGPPDQIFOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSJFUVBHOQIFNC-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-hydroxypropyl)amino]propan-2-ol;3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl.CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O JSJFUVBHOQIFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CC1 PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- SVZDUAFLNFAGIA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-nitrophenoxy)-2-propylsulfinylbenzene Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)CCC)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SVZDUAFLNFAGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJJMSKNZVXAND-UHFFFAOYSA-N 1-cyanocyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C#N)CC1 KSJJMSKNZVXAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylazepan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCCCC1=O AXTGDCSMTYGJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybenzotriazole;hydrate Chemical compound O.C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethanesulfonic acid Chemical class CC(O)S(O)(=O)=O WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)N)=CC=CC2=C1 XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBTRRHOXVBIREK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-n'-ethyl-1-methylcyclopropane-1-carboximidamide Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C1(C)C(NCC)=NNC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KBTRRHOXVBIREK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-pentylsulfonylbenzene Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O PTWBGBDKDZWGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZKXBNCXPQMZLF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate;triethylazanium Chemical compound CCN(CC)CC.OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QZKXBNCXPQMZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTZDSNBPOOWJST-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl VTZDSNBPOOWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQRSXYVRBBWVSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;diethylazanium Chemical compound CCNCC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl VQRSXYVRBBWVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDBIAPNKRBPRS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;tetradecylazanium Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl.CCCCCCCCCCCCCCN DLDBIAPNKRBPRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLHMQEQGSVBLTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OLHMQEQGSVBLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDMDZIBZKGXZPT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FDMDZIBZKGXZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOSCZDDZQGBAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;dodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GDOSCZDDZQGBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTILIQPPRUUSFN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;heptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UTILIQPPRUUSFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEGJYGNUIXVOOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FEGJYGNUIXVOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXMBBZAHRWCZOX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid;propan-2-amine Chemical compound CC(C)[NH3+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HXMBBZAHRWCZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROKVVMOXSZIDEG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate;triethylazanium Chemical compound CCN(CC)CC.OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ROKVVMOXSZIDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZVSTQWRNKGPB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O LWZVSTQWRNKGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGDGDPDLIVQFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C ROGDGDPDLIVQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJLDEPOLCZWDJQ-DUXPYHPUSA-N 2-(trifluoromethyl)-4-[(e)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoyl chloride Chemical compound C=1C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(Cl)=O)C(C(F)(F)F)=C1 QJLDEPOLCZWDJQ-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 1
- FBRJYBGLCHWYOE-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F FBRJYBGLCHWYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNHILYINDTUUMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl(9h-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)N(CC(O)=O)CC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LNHILYINDTUUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWMQIGXEXKJFPR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound NCCO.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O IWMQIGXEXKJFPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APGWJGNOWJHSLW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(I)C=C1Br APGWJGNOWJHSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetamide Chemical compound NC(=O)CBr JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGKFWXGAHXMCE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCOCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C WKGKFWXGAHXMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFYUBGDUYQVZHD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxypropyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(C)COC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl OFYUBGDUYQVZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRWRQXJLRYTGCK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxypropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(C)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl LRWRQXJLRYTGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSCQJTUAKNUNF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl YPSCQJTUAKNUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHPVQGXHAIIAB-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(difluoromethoxy)-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC(OC(F)F)=C1C#N SLHPVQGXHAIIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBMOIWKRGNXIM-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(difluoromethoxy)-n-ethyl-4-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C(OC(F)F)=C1C#N DCBMOIWKRGNXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQGZNXZWJGZGN-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-6-fluoro-3-methoxy-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(F)C(S(=O)(=O)N(C)C)=C1C#N BVQGZNXZWJGZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYPNPIUKWBIWSP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-ethyl-3-(fluoromethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(OCF)=C1C#N PYPNPIUKWBIWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKYFTDLCFNVGKA-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-ethyl-3-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(OC)=C1C#N CKYFTDLCFNVGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWLIEFGBIFJEL-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-ethyl-4-fluoro-3-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C(OC)=C1C#N GPWLIEFGBIFJEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPQCXFOMMPAHPE-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-ethyl-6-fluoro-3-methoxy-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CCN(C)S(=O)(=O)C1=C(F)C=CC(OC)=C1C#N SPQCXFOMMPAHPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBCBEANYIETCW-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-n,n-diethylethanamine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CCOP(=O)(OCC)SCCN(CC)CC LUBCBEANYIETCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- MNELUOHPQMJXGU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MNELUOHPQMJXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QZSFJRIWRPJUOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPDJBUSVCYFTRU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)C(N)=C1Cl RPDJBUSVCYFTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC ZVZQKNVMDKSGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMPYJRQOSTUDNH-LLVKDONJSA-N 2-methylpropyl (2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical group CC(C)COC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C RMPYJRQOSTUDNH-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIIVFWSIMRWBKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)COC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KIIVFWSIMRWBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSGZZSRFJXXBA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GPSGZZSRFJXXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETMCNQKJNFMHJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CC(C)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C VETMCNQKJNFMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- HJIKODJJEORHMZ-NNPZUXBVSA-N 28-Homobrassinolide Chemical group C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)CC)CC[C@H]3[C@@H]21 HJIKODJJEORHMZ-NNPZUXBVSA-N 0.000 description 1
- MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutyric acid Chemical compound CC(C)(C)CC(O)=O MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASRSOJWLARCRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C=O)=C1 CASRSOJWLARCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC2=CC=CC=C2S1 NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQNUINONFABGBO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C)=C1C(C(N1)=O)=C(O)C11CCOCC1 ZQNUINONFABGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKCRDFUMXKDAJ-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-n-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1CCC(C)(C)C MVKCRDFUMXKDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYYVIYOMJIBVTK-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-cyclopropylamino]-2h-furan-5-one Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN(C=1COC(=O)C=1)C1CC1 VYYVIYOMJIBVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQRMKMRFKZIYOG-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-methylamino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 RQRMKMRFKZIYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-[chloro(difluoro)methyl]sulfanylphenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(SC(F)(F)Cl)C(Cl)=C1 YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEZZVFHNHWUQW-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOCCCOC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ISEZZVFHNHWUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLVFHVXTBXQBI-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoate Chemical group CCCCOCCCOC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl VLLVFHVXTBXQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZWPFFFDRDASOU-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KZWPFFFDRDASOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYQHDXDCJQOFD-UHFFFAOYSA-N 3-cyanopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC#N BXYQHDXDCJQOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl chloride Chemical compound CC(C)=CC(Cl)=O BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)CC(Cl)=O ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNHUFDXYWPRKLK-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trichlorobut-1-en-2-ylbenzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CC(=C)C1=CC=CC=C1 JNHUFDXYWPRKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFZMMBKGTNDVRX-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid Chemical compound FC(F)(F)C(C)CC(O)=O FFZMMBKGTNDVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTUCTMYLCMVYEX-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(F)(F)F WTUCTMYLCMVYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMSZUQCCUWXRA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl valeric acid Chemical compound CC(C)(C)CCC(O)=O HMMSZUQCCUWXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N 4,6,11-trioxa-1-aza-5$l^{3}-silabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound C1CO[Si]2OCCN1CCO2 XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTXMJCHSFOPGME-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole Chemical compound COC1=CC=C(OC)C2=C1OCO2 HTXMJCHSFOPGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIXJOCOXNOKHI-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KEIXJOCOXNOKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N=NC1=C(NOC1=O)C ZRGHYHHYHYAJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVYHLBQRMKACP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid;1-[bis(2-hydroxypropyl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O.NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl XQVYHLBQRMKACP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFMULRZXIUQYFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid;n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC.NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl WFMULRZXIUQYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMFGPGVCUFRLQC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-(trifluoromethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1OC(F)(F)F LMFGPGVCUFRLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAVZWSOFJKYSDY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1Cl JAVZWSOFJKYSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQQSRVPOAHYHEL-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1F ZQQSRVPOAHYHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVCJOGNLYVNRDN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1C(O)=O RVCJOGNLYVNRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVWCVXFHTHCJJB-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentanoyl chloride Chemical compound CC(C)CCC(Cl)=O SVWCVXFHTHCJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEXKRNFAABHHU-UHFFFAOYSA-N 5,5,5-trifluoropentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(F)(F)F RUEXKRNFAABHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHRLSQLJDHSCO-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCC(O)=O VBHRLSQLJDHSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-methoxypropyl)-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDPQMJVRJVAOH-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl LRDPQMJVRJVAOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBJAVRBALKTSV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SRBJAVRBALKTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPLSOGERZQYQC-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BBPLSOGERZQYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSERAAUJOZXWGA-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C QSERAAUJOZXWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKZULGKMTDEQNJ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl RKZULGKMTDEQNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGZWZIAGFHOSDS-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)C(N)=C1Cl NGZWZIAGFHOSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVPBINOPNYFXID-JARXUMMXSA-N 85u4c366qs Chemical compound C([C@@H]1CCC[N@+]2(CCC[C@H]3[C@@H]21)[O-])N1[C@@H]3CCCC1=O XVPBINOPNYFXID-JARXUMMXSA-N 0.000 description 1
- 229940121819 ATPase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 108091006112 ATPases Proteins 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001580838 Acarapis woodi Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- 241000115186 Aceria mangiferae Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940122578 Acetylcholine receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 229940121683 Acetylcholine receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 229940100578 Acetylcholinesterase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 241000196834 Achaea janata Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000908424 Acromyrmex Species 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506009 Aculops Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 102000057290 Adenosine Triphosphatases Human genes 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000108084 Aleurodicus dispersus Species 0.000 description 1
- 241000307865 Aleurothrixus floccosus Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- YMBRJMLOGNZRFY-UHFFFAOYSA-N Alpha-Multistriatin Natural products O1C2COC1(CC)C(C)CC2C YMBRJMLOGNZRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005369 Alstonia scholaris Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001420348 Amorbia cuneana Species 0.000 description 1
- 241000501766 Ampelomyces quisqualis Species 0.000 description 1
- 241000318945 Amrasca biguttula biguttula Species 0.000 description 1
- 241001259789 Amyelois transitella Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001302676 Anabrus simplex Species 0.000 description 1
- 241001198505 Anarsia lineatella Species 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241001465588 Anomis sabulifera Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000952610 Aphis glycines Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000533363 Apion Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 241001227591 Apogonia Species 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 101100477360 Arabidopsis thaliana IPSP gene Proteins 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 241000384127 Argyrotaenia Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241001124183 Bactrocera <genus> Species 0.000 description 1
- 241000967809 Bactrocera zonata Species 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N Benzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC)=NC2=C1 DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241001350395 Bonagota Species 0.000 description 1
- 241001622619 Borbo cinnara Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 1
- 241001283755 Bovicola caprae Species 0.000 description 1
- 241001113967 Bovicola ovis Species 0.000 description 1
- 241001093996 Brachycorynella asparagi Species 0.000 description 1
- 241001284093 Brachyptera Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219192 Brassica napus subsp. rapifera Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001034435 Brevipalpus obovatus Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYSA-N Brodifacoum Chemical compound O=C1OC=2C=CC=CC=2C(O)=C1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005966 Bromadiolone Substances 0.000 description 1
- OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N Bromadiolone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C=CC=1C(O)CC(C=1C(OC2=CC=CC=C2C=1O)=O)C1=CC=CC=C1 OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMZPYXTVKAYST-UHFFFAOYSA-N Bromethalin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=1N(C)C1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br USMZPYXTVKAYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001325378 Bruchus Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N Butonate Chemical compound CCCC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)P(=O)(OC)OC BKAQXYNWONVOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000812990 Caliothrips Species 0.000 description 1
- 241000906761 Calocoris Species 0.000 description 1
- 241001525574 Caloptilia Species 0.000 description 1
- 241000722666 Camponotus Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241000411507 Cassida vittata Species 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001609899 Ceratophyllus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001450756 Ceroplastes rubens Species 0.000 description 1
- 241001124145 Cerotoma Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241001156313 Ceutorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001180296 Ceutorhynchus assimilis Species 0.000 description 1
- 241001399348 Ceutorhynchus napi Species 0.000 description 1
- 241000902406 Chaetocnema Species 0.000 description 1
- 241000604356 Chamaepsila rosae Species 0.000 description 1
- 241000322586 Chelopistes Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000694614 Chilo polychrysa Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118183 Chloride channel agonist Drugs 0.000 description 1
- 229940123715 Chloride channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDYXRYNDPEKLK-XNTDXEJSSA-N Chloromebuform Chemical compound CCCCN(C)\C=N\C1=CC=C(Cl)C=C1C OUDYXRYNDPEKLK-XNTDXEJSSA-N 0.000 description 1
- IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N Chloromethiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=C(Cl)C=C1C IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001488956 Chlumetia transversa Species 0.000 description 1
- 241001124562 Choristoneura rosaceana Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241001364932 Chrysodeixis Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000410367 Clerodendrum thomsoniae Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241001529598 Colaspis Species 0.000 description 1
- 241000143940 Colias Species 0.000 description 1
- 241001476528 Conopomorpha cramerella Species 0.000 description 1
- 241000532642 Conotrachelus nenuphar Species 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241000897297 Cornitermes Species 0.000 description 1
- 241001579839 Cossus cossus Species 0.000 description 1
- 241000867174 Cotinis nitida Species 0.000 description 1
- DEKWZWCFHUABHE-UHFFFAOYSA-N Coumachlor Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 DEKWZWCFHUABHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001340508 Crambus Species 0.000 description 1
- DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N Credazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CN=N1 DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N Crimidine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC(Cl)=N1 HJIUPFPIEBPYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000902369 Crioceris asparagi Species 0.000 description 1
- XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N Crotoxyphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 241000592377 Cryptolestes ferrugineus Species 0.000 description 1
- 241000456565 Cryptolestes pusillus Species 0.000 description 1
- 241000456564 Cryptolestes turcicus Species 0.000 description 1
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 1
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721021 Curculio Species 0.000 description 1
- QRMPRVXWPCLVNI-UHFFFAOYSA-N Curcumenol Natural products C1C(=C)C2CCC(C)C22CC(C(C)C)C1(O)O2 QRMPRVXWPCLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N Cyanofenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001156075 Cyclocephala Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001652532 Cydia caryana Species 0.000 description 1
- 241001580979 Cydia nigricana Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001135545 Cydia pomonella granulovirus Species 0.000 description 1
- 241001183634 Cylindrocopturus Species 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001406277 Darna Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N Demeton-O Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OCCSCC DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N Demeton-S-methylsulphon Chemical compound CCS(=O)(=O)CCSP(=O)(OC)OC PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241000710829 Dengue virus group Species 0.000 description 1
- 102100034289 Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Human genes 0.000 description 1
- 241001564528 Deporaus marginatus Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241000238740 Dermatophagoides pteronyssinus Species 0.000 description 1
- 241001641896 Dermestes lardarius Species 0.000 description 1
- 241001513837 Dermestes maculatus Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 241000832201 Diaphania Species 0.000 description 1
- 241000526125 Diaphorina citri Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000122105 Diatraea Species 0.000 description 1
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 1
- 241000122106 Diatraea saccharalis Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 241000497893 Dichagyris Species 0.000 description 1
- 241001549096 Dichelops furcatus Species 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- FVQITOLOYMWVFU-UHFFFAOYSA-N Difenacoum Chemical compound O=C1OC=2C=CC=CC=2C(O)=C1C(C1=CC=CC=C1C1)CC1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FVQITOLOYMWVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000243988 Dirofilaria immitis Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241001279823 Diuraphis noxia Species 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 101710185112 Dodecin Proteins 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001035625 Dysdercus suturellus Species 0.000 description 1
- 241001533565 Dysmicoccus brevipes Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241001572697 Earias vittella Species 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 241000051720 Edessa meditabunda Species 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 241000488563 Eotetranychus carpini Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001350892 Epimecis Species 0.000 description 1
- 241000918644 Epiphyas postvittana Species 0.000 description 1
- 241000079320 Epitrimerus Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241001251922 Erionota thrax Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000400611 Eucalyptus deanei Species 0.000 description 1
- 240000002395 Euphorbia pulcherrima Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001181621 Eurygaster maura Species 0.000 description 1
- 241000098295 Euschistus heros Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241001605556 Euxoa auxiliaris Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000958182 Fannia scalaris Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N Fenitropan Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]([N+]([O-])=O)[C@@H](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AYBALPYBYZFKDS-OLZOCXBDSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKQZRAAQMBNKM-UHFFFAOYSA-N Flurenol methyl ester Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 AJKQZRAAQMBNKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001251094 Formica Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000654849 Frankliniella schultzei Species 0.000 description 1
- 241000508745 Frankliniella williamsi Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000486458 Gortyna Species 0.000 description 1
- 241000923682 Grapholita funebrana Species 0.000 description 1
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000875835 Haematopinus asini Species 0.000 description 1
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000298229 Heliothrips haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241000345510 Helopeltis antonii Species 0.000 description 1
- 241000877151 Helopeltis theivora Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241000580313 Heterodera zeae Species 0.000 description 1
- 241000590466 Heterotermes Species 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000641031 Homo sapiens Deoxynucleoside triphosphate triphosphohydrolase SAMHD1 Proteins 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001153229 Hylobius Species 0.000 description 1
- 241000370523 Hypena scabra Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257174 Hypoderma lineatum Species 0.000 description 1
- 241000577496 Hypothenemus hampei Species 0.000 description 1
- KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N IPSP Chemical compound CCS(=O)CSP(=S)(OC(C)C)OC(C)C KOTOUBGHZHWCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241000595926 Idioscopus nitidulus Species 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 241000204026 Incisitermes Species 0.000 description 1
- 241001580023 Indarbela Species 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N Ipsdienol-d Natural products CC(C)=CC(O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N Ipsenol-d Natural products CC(C)CC(O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001201644 Iridopsis Species 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764238 Isis Species 0.000 description 1
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N Jasmolin I Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506109 Kalotermes Species 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000086074 Leucinodes orbonalis Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000670112 Linognathus ovillus Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000685571 Liriomyza brassicae Species 0.000 description 1
- 241000396080 Lissorhoptrus Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 241000766395 Maconellicoccus hirsutus Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- 241001259998 Macrosteles quadrilineatus Species 0.000 description 1
- 241000203984 Macrotermes Species 0.000 description 1
- 241001164204 Mahanarva Species 0.000 description 1
- 241000030790 Mahasena Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000005804 Mandipropamid Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000273029 Marginitermes Species 0.000 description 1
- 241001232130 Maruca testulalis Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 241000223250 Metarhizium anisopliae Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001665120 Metisa plana Species 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 231100000757 Microbial toxin Toxicity 0.000 description 1
- 241000406525 Microcentrum Species 0.000 description 1
- 241000243190 Microsporidia Species 0.000 description 1
- 241001219549 Mictis Species 0.000 description 1
- 241000751119 Mila <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000399155 Monomorium minimum Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N Monuron-TCA Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238745 Musca autumnalis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- QGIQXBSZVXYNQA-UHFFFAOYSA-N N'-(2,4-dimethylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QGIQXBSZVXYNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIOLEGNERQDIP-UHFFFAOYSA-N N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-methylformamidine Chemical compound CN=CNC1=CC=C(C)C=C1C JIIOLEGNERQDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-m-toluamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFFLCMLOXQNHJA-LJQANCHMSA-N N-[ethoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CCO[P@](=S)(NC(C)C)Oc1ccc(C)cc1[N+]([O-])=O BFFLCMLOXQNHJA-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N N-{5-chloro-4-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl]-2-methylphenyl}-2-hydroxy-3,5-diiodobenzamide Chemical compound ClC=1C=C(NC(=O)C=2C(=C(I)C=C(I)C=2)O)C(C)=CC=1C(C#N)C1=CC=C(Cl)C=C1 JMPFSEBWVLAJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBQCVFIQSZKYKZ-UHFFFAOYSA-N N[Cl]=O Chemical compound N[Cl]=O OBQCVFIQSZKYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000406465 Neodiprion Species 0.000 description 1
- 241000400685 Neoleucinodes elegantalis Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241001666408 Neurocolpus longirostris Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000562094 Notoedres cati Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241001236489 Oligonychus coffeae Species 0.000 description 1
- 241000168120 Oligonychus ilicis Species 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000131737 Otiorhynchus Species 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001424098 Oxydia vesulia Species 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241000940835 Pales Species 0.000 description 1
- 206010033546 Pallor Diseases 0.000 description 1
- 241001204114 Pandemis cerasana Species 0.000 description 1
- 241001441425 Pandemis heparana Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001204961 Pantomorus Species 0.000 description 1
- 241000050720 Papilio demodocus Species 0.000 description 1
- 241000497111 Paralobesia viteana Species 0.000 description 1
- 241000373498 Parapoynx stagnalis Species 0.000 description 1
- 241001523670 Parcoblatta pensylvanica Species 0.000 description 1
- 241000669431 Parlatoria pergandii Species 0.000 description 1
- 241001630088 Parlatoria ziziphi Species 0.000 description 1
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 1
- 235000017769 Pastinaca sativa subsp sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001013845 Peridroma Species 0.000 description 1
- 241001013804 Peridroma saucia Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N Phenisopham Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)C)=C1 PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N Phenkapton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC(Cl)=CC=C1Cl GGNLTHFTYNDYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241000720470 Phyllonorycter Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000941941 Physokermes Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 1
- RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N Pindone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241001662912 Poecilocapsus lineatus Species 0.000 description 1
- 241001289556 Pogonomyrmex Species 0.000 description 1
- 241000256835 Polistes Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000723762 Potato virus Y Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241001201614 Prays Species 0.000 description 1
- 241000806442 Prays oleae Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001274606 Pseudacysta perseae Species 0.000 description 1
- 241001105508 Pterophylla Species 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000421343 Pygovepres vaccinicola Species 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N Pyridinitril Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C#N OVZITGHGWBXFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241001456339 Rachiplusia nu Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000155437 Raphanus sativus var. niger Species 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001465970 Rhagoletis mendax Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 241000298314 Rhipiphorothrips cruentatus Species 0.000 description 1
- 241001617044 Rhizoglyphus Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001168761 Rhynchites Species 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000726725 Scaptocoris castanea Species 0.000 description 1
- 241000590404 Schedorhinotermes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241001249127 Scirpophaga Species 0.000 description 1
- 241000365762 Scirtothrips Species 0.000 description 1
- 241000343234 Scirtothrips citri Species 0.000 description 1
- 241000365764 Scirtothrips dorsalis Species 0.000 description 1
- 241000055238 Scolytus Species 0.000 description 1
- 241001244100 Scudderia Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000931987 Sesamia Species 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 241000661452 Sesamia nonagrioides Species 0.000 description 1
- ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N Sesamolin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 1
- ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N Sesamolin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 239000005989 Sintofen Substances 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000068648 Sitodiplosis mosellana Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241000958652 Solenopsis molesta Species 0.000 description 1
- 241001221807 Solenopsis xyloni Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241000509371 Steinernema feltiae Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000098292 Striacosta albicosta Species 0.000 description 1
- 241001470116 Strymon megarus Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241001528589 Synanthedon Species 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000189578 Taeniothrips Species 0.000 description 1
- 241001157793 Tapinoma sessile Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 241001506384 Tegolophus Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000028627 Thermobia Species 0.000 description 1
- 241000365765 Thrips hawaiiensis Species 0.000 description 1
- 241000654853 Thrips nigropilosus Species 0.000 description 1
- 241000075117 Thrips orientalis Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N Trichlamide Chemical compound CCCCOC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1O NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N Trichloronat Chemical compound CCOP(=S)(CC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000778089 Trogoderma variabile Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241001558516 Varroa destructor Species 0.000 description 1
- 208000011312 Vector Borne disease Diseases 0.000 description 1
- FVECELJHCSPHKY-UHFFFAOYSA-N Veratridine Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)OC1C2(O)OC34CC5(O)C(CN6C(CCC(C)C6)C6(C)O)C6(O)C(O)CC5(O)C4CCC2C3(C)CC1 FVECELJHCSPHKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256838 Vespula Species 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000256654 Xylocopa <genus> Species 0.000 description 1
- 241000120645 Yellow fever virus group Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241000424289 Zabrus tenebrioides Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 241000213698 Zeuzera coffeae Species 0.000 description 1
- 241001198528 Zeuzera pyrina Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258237 Zootermopsis Species 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- FIAINKIUSZGVGX-DKWTVANSSA-N [(2s)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C[C@H](N)C(N)=O FIAINKIUSZGVGX-DKWTVANSSA-N 0.000 description 1
- LUZZPGJQJKMMDM-JTQLQIEISA-N [(2s)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoate Chemical group C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 LUZZPGJQJKMMDM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- BOQUJWASRWDQOS-UHFFFAOYSA-N [(3,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]thiourea Chemical compound NC(=S)\N=N\NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BOQUJWASRWDQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N [(e)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C\Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ORDKAVSHIKNMAN-XYOKQWHBSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(1-chlorobutan-2-yl)carbamate Chemical compound CCC(CCl)NC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKADNWSKNBWCNT-UHFFFAOYSA-M [Cl+].CC([O-])=O Chemical compound [Cl+].CC([O-])=O VKADNWSKNBWCNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SJZAPSHKTOTRBQ-UHFFFAOYSA-N [dimethylamino(triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-dimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2[N+](=C(N(C)C)N(C)C)N=NC2=N1 SJZAPSHKTOTRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N acetic acid;(2s,6r)-4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC(O)=O.C1[C@@H](C)O[C@@H](C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000362 adenosine triphosphatase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N amobam Chemical compound N.N.SC(=S)NCCNC(S)=S FROZIYRKKUFAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- WKJOGZIRDGAEFO-UHFFFAOYSA-M asulam-potassium Chemical compound [K+].CO\C([O-])=N\S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 WKJOGZIRDGAEFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PEXLHWBDBQUUOG-UHFFFAOYSA-M asulam-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 PEXLHWBDBQUUOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- MHMUIIBVMBOAON-UHFFFAOYSA-N azane;2,2,2-trichloroacetic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl MHMUIIBVMBOAON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQKNQRMIGNOQQF-UHFFFAOYSA-N azane;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AQKNQRMIGNOQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHVLZBCVSJGFV-UHFFFAOYSA-N azane;2-methyl-4,6-dinitrophenol Chemical compound [NH4+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] QOHVLZBCVSJGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDEUYMSGMPQMIK-UHFFFAOYSA-N benzhydroxamic acid Chemical compound ONC(=O)C1=CC=CC=C1 VDEUYMSGMPQMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N berberine Chemical compound C1=C2CC[N+]3=CC4=C(OC)C(OC)=CC=C4C=C3C2=CC2=C1OCO2 YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093265 berberine Drugs 0.000 description 1
- QISXPYZVZJBNDM-UHFFFAOYSA-N berberine Natural products COc1ccc2C=C3N(Cc2c1OC)C=Cc4cc5OCOc5cc34 QISXPYZVZJBNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGFQAAGKJZMVNF-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)azanium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound OCCNCCO.OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C CGFQAAGKJZMVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229950010691 butonate Drugs 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FNEXNZUHBCBQTI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FNEXNZUHBCBQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRRSPSPRIGHQE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C PKRRSPSPRIGHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXXKVXJYFVAQBI-UHFFFAOYSA-N butyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical group CCCCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IXXKVXJYFVAQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- PAFYVDNYOJAWDX-UHFFFAOYSA-L calcium;2,2,2-trichloroacetate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl.[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl PAFYVDNYOJAWDX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JBGIVEALFOAXPA-UHFFFAOYSA-L calcium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Ca+2].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O.CC(Cl)(Cl)C([O-])=O JBGIVEALFOAXPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N chlordecone Chemical compound ClC12C3(Cl)C(Cl)(Cl)C4(Cl)C2(Cl)C2(Cl)C4(Cl)C3(Cl)C1(Cl)C2=O LHHGDZSESBACKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018556 chloropropylate Drugs 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004178 closantel Drugs 0.000 description 1
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 1
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N copper;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Cu+2].[O-][Si]([O-])=O ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N crotamiton Chemical compound C/C=C/C(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1C DNTGGZPQPQTDQF-XBXARRHUSA-N 0.000 description 1
- 229960003338 crotamiton Drugs 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- ISFMXVMWEWLJGJ-NZBPQXDJSA-N curcumenol Chemical compound CC1=C[C@](O2)(O)C(=C(C)C)C[C@@]22[C@@H](C)CC[C@H]21 ISFMXVMWEWLJGJ-NZBPQXDJSA-N 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKGIAQRMACYGQ-UHFFFAOYSA-N dicopper;dizinc;chromium(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3].[Cu+2].[Cu+2].[Zn+2].[Zn+2] PNKGIAQRMACYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVKAXLQCSAERS-UHFFFAOYSA-J dicopper;trioxido(oxo)-$l^{5}-arsane;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]([O-])([O-])=O JLVKAXLQCSAERS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N dicoumarol Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C(CC=1C(OC3=CC=CC=C3C=1O)=O)=C2O DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001912 dicoumarol Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HIZKPJUTKKJDGA-UHFFFAOYSA-N dicumarol Natural products O=C1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1CC1C(=O)C2=CC=CC=C2OC1=O HIZKPJUTKKJDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGWJBWHBOKETRC-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 WGWJBWHBOKETRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N diethyl pyrocarbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(=O)OCC FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHFWMWVUSYTWDE-XWTMOSNGSA-N dimethamine Chemical compound C1[C@H](CN2C3=O)CN(C)C[C@H]1C2=CC=C3C(CCC(=O)N1C2)=C1[C@@H]1C[C@@H]2CN(C)C1 IHFWMWVUSYTWDE-XWTMOSNGSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-methylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-methylsulfanylethane Chemical compound COP(=O)(OC)SCCSC.COP(=S)(OC)OCCSC ZIBCESDMUREVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- KGGQKVJPXFSUHX-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trifluoromethyl)silane Chemical compound C[SiH](C)C(F)(F)F KGGQKVJPXFSUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960004118 dimethylcarbate Drugs 0.000 description 1
- VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N dimethylcarbate Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)OC)[C@@H]2C(=O)OC VGQLNJWOULYVFV-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-UHFFFAOYSA-N dimethylvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)OC(=CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 229940099686 dirofilaria immitis Drugs 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N dmso dimethylsulfoxide Chemical compound CS(C)=O.CS(C)=O CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXAVVWXJUDQGDA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCOC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KXAVVWXJUDQGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYDEKFRLSFDMU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C OUYDEKFRLSFDMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIXQYRZDAFGLSQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-dimethoxyphosphorylsulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CSP(=O)(OC)OC LIXQYRZDAFGLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQYZISJXVKSMNW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-formylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C=O IQYZISJXVKSMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical group CCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1C XNKARWLGLZGMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 208000031169 hemorrhagic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- RNQBLUNNAYFBIW-NPULLEENSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate Chemical compound COc1ccc2cc(ccc2c1)[C@H](C)C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RNQBLUNNAYFBIW-NPULLEENSA-M 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylmelamine Chemical compound CN(C)C1=NC(N(C)C)=NC(N(C)C)=N1 UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005417 image-selected in vivo spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012739 integrated shape imaging system Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- APNSGVMLAYLYCT-UHFFFAOYSA-N isobutyl nitrite Chemical compound CC(C)CON=O APNSGVMLAYLYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N jasmolin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N jasmolin II Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N jasmolin II Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C(=O)OC WKNSDDMJXANVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- WBGFKUKWGNKHTN-UHFFFAOYSA-M lithium;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WBGFKUKWGNKHTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VIMSQXDDXJYTLW-UHFFFAOYSA-M lithium;5-bromo-3-butan-2-yl-6-methylpyrimidin-1-ide-2,4-dione Chemical compound [Li+].CCC(C)N1C(=O)[N-]C(C)=C(Br)C1=O VIMSQXDDXJYTLW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YMNRJYYHNXITFZ-UHFFFAOYSA-L magnesium;2,2,2-trichloroacetate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl.[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl YMNRJYYHNXITFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AHXDSVSZEZHDLV-UHFFFAOYSA-N mesulfen Chemical compound CC1=CC=C2SC3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 AHXDSVSZEZHDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005479 mesulfen Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- JUCNGUOYQGHBJC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group COC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JUCNGUOYQGHBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTAXYXOJOYIQQO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoate Chemical group COC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl YTAXYXOJOYIQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWERIRLJUWTNDA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C VWERIRLJUWTNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWGAULPFWIQKRB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical group COC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C YWGAULPFWIQKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDQLSHRVKQKBS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical group COC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1C FWDQLSHRVKQKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBEKFAUAYVGHFP-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,5-dichlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 LBEKFAUAYVGHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLCZJLAQCXIXNW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-bromo-3,5-dichlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 OLCZJLAQCXIXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N methyleugenol Natural products COC1=CC=C(C(C)=C)C=C1OC PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000013580 millipore water Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N(C(=O)N(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYVGTJJWKDGRX-UHFFFAOYSA-N n-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-n'-ethyl-2,2-dimethylpropanimidamide Chemical compound CCN=C(C(C)(C)C)NNC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl CMYVGTJJWKDGRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSFRJEUITMJQCX-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;2,3,6-trichlorobenzoic acid Chemical compound C[NH2+]C.[O-]C(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QSFRJEUITMJQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 1
- SBXXZSKNQDULKP-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(=O)OCC1OCCC1 SBXXZSKNQDULKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229930015582 oxymatrine Natural products 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- HTSABAUNNZLCMN-UHFFFAOYSA-F paris green Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.[O-][As]=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O HTSABAUNNZLCMN-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- BNANYJKQNHOIPC-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCCOC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl BNANYJKQNHOIPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCHPAEDSPPDG-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl VZCCHPAEDSPPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXVUCMFEGJUVTN-UHFFFAOYSA-N phenyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 WXVUCMFEGJUVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJQUHEYNLDNJLN-UHFFFAOYSA-N picloram-methyl Chemical group COC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)C(N)=C1Cl RJQUHEYNLDNJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 description 1
- 108010010594 plant ethylene receptors Proteins 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000001967 plate count agar Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Substances [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- OFCQYQOZASISIU-OGFXRTJISA-M potassium;(2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C OFCQYQOZASISIU-OGFXRTJISA-M 0.000 description 1
- JERZDNVZTNNBNO-UHFFFAOYSA-M potassium;1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-oxopyridazine-3-carboxylate Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)C(C([O-])=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 JERZDNVZTNNBNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGXBNNSVMGXPQG-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UGXBNNSVMGXPQG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [K+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFCQYQOZASISIU-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C OFCQYQOZASISIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZSUHWKOUWKJIOR-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methyl-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [K+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] ZSUHWKOUWKJIOR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RLQCYSVYYHHLIL-UHFFFAOYSA-M potassium;3,6-dichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl RLQCYSVYYHHLIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M potassium;4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C([O-])=O)=C1Cl ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 244000062645 predators Species 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- SXHQLHGHMREHMX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SXHQLHGHMREHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOKDONDRZNCBC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CC(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WHOKDONDRZNCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOEYMHRHUPNCAQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CC(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C BOEYMHRHUPNCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- URELEWKDONECLX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URELEWKDONECLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000003689 pubic bone Anatomy 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carbohydrazide Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)NN)=CC=C21 JTDPJYXDDYUJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000042094 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMNCUHSDAGQGT-UHFFFAOYSA-N sintofen Chemical compound N1=C(C(O)=O)C(=O)C=2C(OCCOC)=CC=CC=2N1C1=CC=C(Cl)C=C1 QLMNCUHSDAGQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- ZLVSYODPTJZFMK-UHFFFAOYSA-M sodium 4-hydroxybenzoate Chemical compound [Na+].OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ZLVSYODPTJZFMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M sodium fluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CF JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012418 sodium perborate tetrahydrate Substances 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N sodium polysulfide Chemical compound [Na+].S HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Na+].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPMABEYFRYKAHD-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,6-trichlorobenzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl DPMABEYFRYKAHD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PPRNMFDWJLACKG-UHFFFAOYSA-N sodium;2-(2,2-dimethylpropanoyl)inden-2-ide-1,3-dione Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[C-](C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 PPRNMFDWJLACKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXVMKVOQCMSZSZ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KXVMKVOQCMSZSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFOHRSIAXQACDB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl RFOHRSIAXQACDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CETFXLWWGIUWAI-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chlorophenoxy)acetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 CETFXLWWGIUWAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DUZVBQWEFKXWJM-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical compound [Na+].C1=CC(OC(C)C([O-])=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl DUZVBQWEFKXWJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JQYJSVBNPUHHKB-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-4,6-dinitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1[O-] JQYJSVBNPUHHKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQSJSRIUULBTSE-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Na+].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1 KQSJSRIUULBTSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBDSNZLUHYKHQP-UHFFFAOYSA-N sodium;3-oxidodioxaborirane;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[O-]B1OO1 IBDSNZLUHYKHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPKIJAQKBAYNNL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PPKIJAQKBAYNNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GABUSZPTCJGKGB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC([O-])=O GABUSZPTCJGKGB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-cyano-2,6-diiodophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M sodium;[(3s)-3-amino-3-carboxypropyl]-methylphosphinate Chemical compound [Na+].CP([O-])(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006273 synthetic pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LGLDFIQZTSJDJW-SOFGYWHQSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[[2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoyl]amino]ethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCNC(C1=C(C=C(C=C1)\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(F)(F)F)=O LGLDFIQZTSJDJW-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- ZKXKZFFDOHVVDU-SOFGYWHQSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[2-(trifluoromethyl)-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl]benzoyl]amino]carbamate Chemical compound CN(NC(C1=C(C=C(C=C1)\C=C\C(C(F)(F)F)C1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl)C(F)(F)F)=O)C(=O)OC(C)(C)C ZKXKZFFDOHVVDU-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJVBVKFXDHFPQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(2-aminoethyl)-n-methylcarbamate Chemical compound NCCN(C)C(=O)OC(C)(C)C QYJVBVKFXDHFPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHMQNZFRFVYNDS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-amino-n-methylcarbamate Chemical compound CN(N)C(=O)OC(C)(C)C IHMQNZFRFVYNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-aminocarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NN DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N tribufos Chemical compound CCCCSP(=O)(SCCCC)SCCCC ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N trifluoro borate Chemical compound FOB(OF)OF PBIMIGNDTBRRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyltrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C(F)(F)F MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N triphenyltin;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOP(OCCOC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- SPDZFJLQFWSJGA-UHFFFAOYSA-N uredepa Chemical compound C1CN1P(=O)(NC(=O)OCC)N1CC1 SPDZFJLQFWSJGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006929 uredepa Drugs 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- FVECELJHCSPHKY-JLSHOZRYSA-N veratridine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)O[C@@H]1[C@@]2(O)O[C@]34C[C@@]5(O)[C@H](CN6[C@@H](CC[C@H](C)C6)[C@@]6(C)O)[C@]6(O)[C@@H](O)C[C@@]5(O)[C@@H]4CC[C@H]2[C@]3(C)CC1 FVECELJHCSPHKY-JLSHOZRYSA-N 0.000 description 1
- 230000003253 viricidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012610 weak anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/18—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/06—Nitrogen directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям и к пестицидным композициям, содержащим эти соединения, которые применяются для борьбы с вредителями отрядов нематоды, членистоногие и/или моллюски. Упомянутые соединения описываются следующей формулой (формула I). 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 13 табл., 33 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Изобретение, раскрытое в настоящем документе, относится к области способов получения соединений, которые применимы в качестве пестицидов (например, акарицидов, инсектицидов, моллюскоцидов и нематоцидов), к таким соединениям и способам применения таких соединений для борьбы с вредителями.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Во всем мире вредители ежегодно приводят к гибели миллионов людей. Кроме того, имеется больше десяти тысяч видов вредителей, которые приводят к потерям в сельском хозяйстве. Ежегодные потери в сельском хозяйстве во всем мире составляют триллионы долларов США.
Термиты повреждают все виды частных и общественных строений. Ежегодные потери за счет повреждения термитами во всем мире составляют триллионы долларов США.
Вредители хранящихся пищевых продуктов поедают и ухудшают качество хранящихся пищевых продуктов. Ежегодные потери хранящихся пищевых продуктов во всем мире составляют триллионы долларов США и, что важнее, лишаются пищи нуждающихся в ней люди.
Настоятельно необходимы новые пестициды. У некоторых вредителей развивается устойчивость к применяющимся в настоящее время пестицидам. Сотни видов вредителей устойчивы к одному или большему количеству пестицидов. Хорошо известно развитие устойчивости по отношению к некоторым из старых пестицидов, таких как ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан), карбаматы и фосфорорганические соединения. Однако устойчивость развивается и по отношению к некоторым из новых пестицидов, например, по отношению к имидаклоприду.
Поэтому по многим причинам, включая указанные выше причины, необходимы новые пестициды.
В публикации DeMassey et al. раскрыта указанная ниже структура. Более подробное описание приведено в US 2002/0068838.
ОПРЕДЕЛЕНИЯ
Примеры, приведенные в определениях, обычно не являются исчерпывающими и их не следует рассматривать в качестве ограничивающих изобретение, раскрытое в настоящем документе. Следует понимать, что заместитель должен соответствовать правилам образования химических связей и ограничениям по стерической совместимости для конкретной молекулы, к которой он присоединен.
"Алкенил" означает ациклический, ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод) разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, винил, аллил, бутенил, пентенил и гексенил.
"Алкенилоксигруппа" означает алкенил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, аллилоксигруппу, бутенилоксигруппу, пентенилоксигруппу, гексенилоксигруппу.
"Алкоксигруппа" означает алкил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бутоксигруппу, изобутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.
"Алкил" означает ациклический, насыщенный разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, метил, этил, (C3)алкил, который представляет собой н-пропил и изопропил, (C4)алкил, который представляет собой н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил.
"Алкинил" означает ациклический, ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну тройную связь углерод-углерод) разветвленный или неразветвленный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, этинил, пропаргил, бутинил и пентинил.
"Алкинилоксигруппа" означает алкинил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, пентинилоксигруппу, гексинилоксигруппу, гептинилоксигруппу и октинилоксигруппу.
"Арил" означает циклический ароматический заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, фенил, нафтил и бифенил.
"Циклоалкенил" означает моноциклический или полициклический, ненасыщенный (содержащий по меньшей мере одну двойную связь углерод-углерод) заместитель, содержащий атомы углерода и водорода, например, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, норборненил, бицикло[2.2.2]октенил, тетрагидронафтил, гексагидронафтил и октагидронафтил.
"Циклоалкенилоксигруппа" означает циклоалкенил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, циклобутенилоксигруппу, циклопентенилоксигруппу, норборненилоксигруппу и бицикло[2.2.2]октенилоксигруппу.
"Циклоалкил" означает моноциклический или полициклический, насыщенный заместитель, состоящий из атомов углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, норборнил, бицикло[2.2.2]октил и декагидронафтил.
"Циклоалкоксигруппа" означает циклоалкил, дополнительно содержащий ординарную связь углерод-кислород, например, циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, норборнилоксигруппу и бицикло[2.2.2]октилоксигруппу.
"Галоген" означает фтор, хлор, бром и йод.
"Галогеналкоксигруппа" означает алкоксигруппу, дополнительно содержащую от одного до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов, например, фторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, хлорметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу и пентафторэтоксигруппу.
"Галогеналкил" означает алкил, дополнительно содержащий от одного до максимально возможного количества одинаковых или разных галогенов, например, фторметил, трифторметил, 2,2-дифторпропил, хлорметил, трихлорметил и 1,1,2,2-тетрафторэтил.
"Гетероциклил" означает циклический заместитель, который может быть полностью насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, где циклическая структура содержит по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере один гетероатом, где указанный гетероатом представляет собой азот, серу или кислород. В случае серы этот атом может находиться в других состояниях окисления, таких как в сульфоксиде и сульфоне. Примеры ароматических гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, бензофуранил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, бензоксазолил, бензотиенил, бензотиазолил, циннолинил, фуранил, имидазолил, индазолил, индолил, изоиндолил, изохинолинил, изотиазолил, изоксазолил, оксадиазолил, оксазолинил, оксазолил, фталазинил, пиразинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, тетразолил, тиазолинил, тиазолил, тиенил, триазинил и триазолил. Примеры полностью насыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, пиперазинил, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, оксетанил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил и тетрагидропиранил. Примеры частично ненасыщенных гетероциклилов включают, но не ограничиваются только ими, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинил, 4,5-дигидрооксазолил, 4,5-дигидро-1H-пиразолил, 4,5-дигидроизоксазолил и 2,3-дигидро-[1,3,4]-оксадиазолил.
Дополнительные примеры включают следующие
тиетанил тиетанилоксид тиетанилдиоксид.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящем документе раскрыты соединения, описывающиеся следующей формулой (формула I):
в которой:
(a) R1, R2, R3, R4 и R5 все независимо означают H, F, Cl, Br, I, CN, (C1-C6)алкил, (C1-C6)галогеналкил, (C1-C6)алкоксигруппу или (C1-C6)галогеналкоксигруппу;
(b) R6 означает (C1-C6)галогеналкил;
(c) R7 означает H;
(d) R8 означает H, (C1-C6)алкил или (C1-C6)галогеналкил;
(e) R9 означает H, F, Cl, Br, I, (C1-C6)алкил или (C1-C6)галогеналкил;
(f) R10 означает F, Cl, Br, I, (C1-C6)алкил или (C1-C6)галогеналкил;
(g) R11 и R12 все независимо означают H, F, Cl, Br, I, (C1-C6)алкил или (C1-C6)галогеналкил;
(h) L означает
(1) мостик, который представляет собой связь, соединяющую два атома азота, или
(2) (C1-C6)алкил, который необязательно содержит один или большее количество заместителей, где каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, OH, оксогруппу, (C1-C6)алкоксигруппу, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил, S(O)2(C1-C6)алкил и N((C1-C6)алкил)2, где каждый (C1-C6)алкил выбран независимо и где каждый указанный алкил или алкоксигруппа содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, F, Cl, Br и I;
(i) R13 означает
(1) H, или
(2) (C1-C6)алкил, который необязательно содержит один или большее количество заместителей, где каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, OH, оксогруппу, (C1-C6)алкоксигруппу, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил, S(O)2(C1-C6)алкил и N((C1-C6)алкил)2, где каждый (C1-C6)алкил выбран независимо и где каждый указанный алкил или алкоксигруппа содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, F, Cl, Br и I; и
(j) R14 независимо выбран из группы, включающей (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил, (C3-C8)циклоалкил, (C2-C8)алкенил или (C2-C8)алкинил, где каждый указанный алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил и алкинил содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, оксогруппу, (C1-C6)алкоксигруппу, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил, S(O)2(C1-C6)алкил и N((C1-C6)алкил)2, где каждый (C1-C6)алкил выбран независимо и где каждый указанный алкил или алкоксигруппа содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, F, Cl, Br и I.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R1 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2 означает Cl или Br. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R3 означает H, F, Cl или Br. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R4 означает Cl или Br. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R5 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2, R3 и R4 означают Cl. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R1 и R5 означают H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R1 и R5 означают H и R2, R3 и R4 означают Cl. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R6 означает CF3. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R7 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R8 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R9 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R10 означает Br, CH3 или CF3. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R11 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R12, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R12 означает H. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R13, R14 и L.
В другом варианте осуществления L означает -CH2-, -CH(CF3)-, -CH(CH2CF3)- или -CH2CH2-. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R13 означает H или CF3. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R14 означает (C1-C6)алкил или (C3-C6)циклоалкил, который содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей CN, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил и S(O)2(C1-C6)алкил. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R14 означает CF3, CH2CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CH2CF3, CH2CH2CH(CF3)CF3, CH(CF3)CH2CF3, C(CF3)2CF3, C(CF3)2CH2CF3, CН3, CH2CН3, CH2CH2CН3, CH2CH2CH2CН3,CH2CH2CH2CH2CН3, CH(CН3)2, CH2CH(CН3)2, CH2CH2CH(CН3)2, C(CН3)3, CH2C(CН3)3, CH2CH2C(CН3)3, CH2CH2CH2C(CН3)3, циклопропил, CH=CH2, CH=CH(CН3), CH=C(CН3)2, CH2CH=CH2, CH2CH=CH(CН3), C(CН3)=CH2, C(CН3)=CH(CН3), C≡CH, CH2C≡CH, CH2CN, CH2CH2CN, CH2SCН3, CH2CH2SCН3, CH2S(O)CН3, CH2CH2S(O)CН3, CH2S(O)2CН3, CH2CH2S(O)2CН3. Этот вариант осуществления можно использовать в комбинации с другими вариантами осуществления R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и L.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения:
(a) R1 означает H;
(b) R2 означает H, F, Cl или Br;
(c) R3 означает H, F, Cl или Br;
(d) R4 означает H, F, Cl или Br;
(e) R5 означает H;
(f) R6 означает (C1-C8)галогеналкил;
(g) R7 означает H;
(h) R8 означает H;
(i) R9 означает H;
(j) R10 выбран из группы, включающей F, Cl, Br, I, (C1-C6)алкил и (C1-C6)галогеналкил;
(k) R11 означает H;
(l) R12 означает H;
(m) L означает
(1) мостик, который представляет собой связь, соединяющую два атома азота, или
(2) (C1-C6)алкил;
(n) R13 означает
(1) H, или
(2) (C1-C8)алкил;
(o) R14 независимо выбран из группы, включающей (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил, (C3-C8)циклоалкил, (C2-C8)алкенил или (C2-C8)алкинил, где каждый указанный алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил и алкинил содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, оксогруппу, (C1-C6)алкоксигруппу, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил, S(O)2(C1-C6)алкил и N((C1-C6)алкил)2, где каждый (C1-C6)алкил выбран независимо и где каждый указанный алкил или алкоксигруппа содержит один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей H, F, Cl, Br и I.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения:
(a) R1 означает H;
(b) R2 означает Cl или Br;
(c) R3 означает H, F, Cl или Br;
(d) R4 означает Cl или Br;
(e) R5 означает H;
(f) R6 означает (C1-C8)галогеналкил;
(g) R7 означает H;
(h) R8 означает H;
(i) R9 означает H;
(j) R10 означает Br, (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил;
(k) R11 означает H;
(l) R12 означает H;
(m) L означает
(1) мостик, который представляет собой связь, соединяющую два атома азота, или
(2) (C1-C6)алкил;
(n) R13 означает
(1) H, или
(2) (C1-C8)алкил;
(o) R14 означает (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил, (C3-C8)циклоалкил или (C2-C8)алкенил, где каждый указанный алкил или циклоалкил замещен с помощью CN, SCF3, S(O)CF3 или S(O)2CF3.
ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗИЛБРОМИДОВ
Бензиловый спирт 1-3, в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как раскрыто выше, можно получить несколькими путями. Путем обработки кетонов 1-1, в которых R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как раскрыто выше, восстановительным реагентом, таким как борогидрид натрия, в присутствии основания, такого как водный раствор гидроксида натрия, в полярном протонном растворителе, таком как метанол, при температуре, равной от примерно -10°C до примерно 10°C, получают бензиловый спирт 1-3 (схема 1, стадия a). Альтернативно, альдегиды 1-2, в которых R1, R2, R3, R4, R5 и R7 являются такими, как раскрыто выше, можно ввести в реакцию с трифтортриметилсиланом в присутствии каталитического количества тетрабутиламмонийфторида в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (схема 1, стадия b), и получить бензиловый спирт 1-3. Затем бензиловый спирт 1-3 можно превратить в бензилгалогенид 1-4, в котором Y означает Br, Cl, или I и R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как раскрыто выше, путем обработки галогенирующим реагентом, таким как N-бромсукцинимид, и триэтилфосфитом в нереакционноспособном растворителе, таком как дихлорметан, примерно при 40°C и получить бензилгалогенид 1-4, в котором Y означает Br; или таким как тионилхлорид, и пиридином в углеводородном растворителе, таком как толуол, примерно при 110°C и получить бензилгалогенид 1-4, в котором Y означает Cl (схема 1, стадия c).
Схема 1
ПОЛУЧЕНИЕ ВИНИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ И ИХ ЭФИРОВ
Галогенбензойные кислоты 2-1, в которых R9, R10, R11 и R12 являются такими, как раскрыто выше, можно превратить в эфир винилбензойной кислоты 2-3, в котором R8, R9, R10, R11 и R12 являются такими, как раскрыто выше, или в винилбензойные кислоты 2-4, в которых R8, R9, R10, R11 и R12 являются такими, как раскрыто выше. Галогенбензойную кислоту 2-1 можно обработать основанием, таким как н-бутиллитий, и диметилформамидом в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при температуре, равной примерно -78°C (схема 2, стадия a). Полученную формилбензойную кислоту можно обработать кислотой, такой как серная кислота, в присутствии спирта, такого как этиловый спирт, и получить этиловый эфир формилбензойной кислоты 2-2 (схема 2, стадия b). Эфир винилбензойной кислоты 2-3 можно получить по реакции соединения 2-2, с основанием, таким как карбонат калия, и метилтрифенилфосфонийбромидом в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, при температуре, примерно равной температуре окружающей среды (схема 2, стадия c). Альтернативно, галогенбензойную кислоту 2-1 можно обработать ди-трет-бутилдикарбонатом в присутствии основания, такого как триэтиламин, и каталитического количества 4-(диметиламино)пиридина в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран, при температуре, примерно равной температуре окружающей среды (схема 2, стадия d). Полученный трет-бутиловый эфир бензойной кислоты можно обработать комплексом ангидрида винилбороновой кислоты с пиридином в присутствии палладиевого катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), и основания, такого как карбонат калия, в нереакционноспособном растворителе, таком как толуол, примерно при 110°C и получить эфир винилбензойной кислоты 2-3 (схема 2, стадия e).
Схема 2
Галогенбензойную кислоту 2-1 можно непосредственно обработать винилтрифторборатом в присутствии палладиевого катализатора, такого как [1,1ʹ-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II), и основанием, таким как карбонат калия, в нереакционноспособном растворителе, таком как диметилсульфоксид, при температурах, находящихся в диапазоне от примерно 80°C до примерно 140°C, и получить винилбензойные кислоты 2-4 (схема 2, стадия f).
ПОЛУЧЕНИЕ ДИФЕНИЛАЛЛИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ
Бензилгалогениды 1-4 и эфиры винилбензойных кислот 2-3 можно обработать хлоридом меди(I) и 2,2-бипиридилом в растворителе, таком как 1,2-дихлорбензол, при температуре, равной примерно 180°C, и получить эфиры дифенилалллилбензойных кислот 3-1, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 являются такими, как раскрыто выше (схема 3, стадия a). Затем эфиры дифенилалллилбензойных кислот 3-1 можно превратить в дифенилалллилбензойные кислоты 3-2, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 являются такими, как раскрыто выше. Путем обработки эфиров дифенилалллилбензойных кислот 3-1 кислотой, такой как примерно 11 н. водный раствор хлористоводородной кислоты, в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, примерно при 100°C можно получить дифенилалллилбензойные кислоты 3-2 (схема 3, стадия b).
Схема 3
Альтернативно, бензилгалогениды 1-4 и винилбензойные кислоты 2-4 можно обработать хлоридом меди(I) и 2,2-бипиридилом в растворителе, таком как 1,2-дихлорбензол, или N-метилпирролидином при температурах, равных от примерно 60°C до примерно 180°C, и получить дифенилалллилбензойные кислоты 3-2 (схема 3, стадия c).
ПОЛУЧЕНИЕ ДИАЦИЛАМИНОВ
Диациламины 4-3, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, можно получить путем обработки солями диациламина 4-2, в которых R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, и активированными карбоновыми кислотами 4-1, в которых X означает активирующую группу и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 являются такими, как раскрыто выше, основанием, таким как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 4, стадия a).
Активированными карбоновыми кислотами 4-1 могут являться галогенангидрид кислоты, такой как хлорангидрид кислоты, бромангидрид кислоты или фторангидрид кислоты; эфир карбоновой кислоты, такой как пара-нитрофениловый эфир, пентафторфениловый эфир, этил(гидроксиимино)цианоацетат, метиловый эфир, этиловый эфир, бензиловый эфир, N-гидроксисукцинимидиловый эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Наиболее предпочтительными являются хлорангидриды кислот и их можно получить из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид, оба используют с добавлением или без добавления каталитического количества диметилформамида. Активированные эфиры карбоновых кислот 4-1 можно получить из карбоновых кислот in situ с использованием соли урония, такой как 1- [бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксидгексафторфосфат (HATU), O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилуронийгексафторфосфат (HBTU) или (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламино-морфолино-карбенийгексафторфосфат (COMU). Активированные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получить из карбоновых кислот in situ с использованием соли фосфония, такой как бензотриазол-1-илокситрипирролидирофосфонийгексафторфосфат (PyBop). Активированные эфиры карбоновых кислот 4-1 также можно получить из карбоновых кислот in situ с использованием реагента сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии триазолола, такого как гидроксибензотриазолмоногидрат (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-Ацилизомочевины можно получить с использованием дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид.
Схема 4
Диациламины 4-3, в которых R14 содержит сульфидную группу, можно окислить с получением соответствующего сульфоксида и сульфона путем обработки с помощью 1 экв. пербората натрия в протонном растворителе, таком как уксусная кислота (сульфоксид) или с помощью 2 экв. пербората натрия (сульфон). Предпочтительно, если окисление проводят при температурах, равных от примерно 40°C до примерно 100°C, с использованием 1,5 экв. пербората натрия и получают подвергающиеся хроматографическому разделению смеси диациламинальсульфоксида и диациламинальсульфона 4-3, в которых R14 содержит сульфоксидную или сульфоновую группу.
Альтернативно, диациламины 5-3, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, можно получить путем обработки солей ациламина 5-1, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 и L являются такими, как раскрыто выше, активированными карбоновыми кислотами 5-2, в которых X означает активирующую группу и R14 является таким, как раскрыто выше, с использованием основания, такого как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 5, стадия a).
Активированными карбоновыми кислотами 5-2 могут являться галогенангидрид кислоты, такой как хлорангидрид кислоты, бромангидрид кислоты или фторангидрид кислоты; эфир карбоновой кислоты, такой как пара-нитрофениловый эфир, пентафторфениловый эфир, этил(гидроксиимино)цианоацетат, метиловый эфир, этиловый эфир, бензиловый эфир, N-гидроксисукцинимидиловый эфир, гидроксибензотриазол-1-иловый эфир или гидроксипиридилтриазол-1-иловый эфир; O-ацилизомочевина; ангидрид кислоты или сложный тиоэфир. Наиболее предпочтительными являются хлорангидриды кислот и их можно получить из соответствующих карбоновых кислот путем обработки дегидратирующим хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид. Активированные эфиры карбоновых кислот 5-2 можно получить из карбоновых кислот in situ с использованием соли урония, такой как 1- [бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиний-3-оксидгексафторфосфат (HATU), O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N′,N′-тетраметилуронийгексафторфосфат (HBTU), или (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламино-морфолино-карбенийгексафторфосфат (COMU). Активированные эфиры карбоновых кислот 5-2 также можно получить из карбоновых кислот in situ с использованием соли фосфония, такой как бензотриазол-1-ил-окситрипирролидирофосфонийгексафторфосфат (PyBop). Активированные эфиры карбоновых кислот 5-2 также можно получить из карбоновых кислот in situ с использованием реагента сочетания, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид, в присутствии триазолола, такого как гидроксибензотриазолмоногидрат (HOBt) или 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt). O-Ацилизомочевины можно получить с использованием дегидратирующего карбодиимида, такого как 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид или дициклогексилкарбодиимид.
Схема 5
Предшественники карбоновых кислот и активированные карбоновые кислоты 5-2, в которых R14 содержит сульфидную группу, можно окислить с получением соответствующего сульфоксида и сульфона путем обработки с помощью 1 экв. пербората натрия в протонном растворителе, таком как уксусная кислота (сульфоксид) или с помощью 2 экв. пербората натрия (сульфон). Предпочтительно, если окисление проводят при температурах, равных от примерно 40°C до примерно 100°C, с использованием 1,5 экв. пербората натрия и получают подвергающиеся хроматографическому разделению смеси сульфоксида и сульфона.
Кроме того, диациламины 4-3 можно получить путем обработки ациламинов 5-3 алкилирующим реагентом R13-Z, в котором R13 не означает H и является таким, как раскрыто выше, и Z означает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная или сульфонатная группа, где R13-Z означает алкилгалогенид, такой как йодметан, или активированным спиртом, таким как этилтрифлат, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, карбонат цезия, оксид серебра, гидрид калия, тетрабутиламмонийфторид или карбонат калия, в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, тетрагидрофуран, ацетон, ацетонитрил, диметилсульфоксид или глим. Альтернативно, алкилирование ациламинов 5-3 можно провести в двухфазной системе с использованием основания - гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид натрия, в воде, межфазных катализаторов, таких как соль тетраалкиламмония, в органическом растворителе, таком как толуол или дихлорметан, при температурах, находящихся в диапазоне от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 6, стадия a).
Схема 6
Диациламины 5-3, в которых R14 содержит сульфидную группу, можно окислить с получением соответствующего сульфоксида и сульфона путем обработки с помощью 1 экв. пербората натрия в протонном растворителе, таком как уксусная кислота (сульфоксид) или с помощью 2 экв. пербората натрия (сульфон). Предпочтительно, если окисление проводят при температурах, равных от примерно 40°C до примерно 100°C, с использованием 1,5 экв. пербората натрия и получают подвергающиеся хроматографическому разделению смеси диациламинсульфоксида и диациламинсульфона 5-3, в которых R14 содержит сульфоксидную или сульфоновую группу.
ПОЛУЧЕНИЕ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ СОЛЕЙ АЦИЛАМИНОВ 5-1
Амиды 7-2, в которых R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 и L являются такими, как раскрыто выше, являются новыми промежуточными продуктами, которые можно использовать для получения солей ациламина 5-1. Амиды 7-2 можно получить по реакции альфа-аминоамидов 7-1, в которых L является таким, как раскрыто выше, и активированной карбоновой кислоты 4-1 с основанием, таким как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 7, стадия a).
Схема 7
ПОЛУЧЕНИЕ СОЛЕЙ АЦИЛАМИНОВ 5-1
Ациламины 5-1 можно получить из амидов 7-2 путем превращения первичного амидного атома азота в подобные нитрену фрагменты, в результате которого происходит перемещение атома азота с последующим образованием изоцианата. Путем гидролиза промежуточного изоцианата с использованием водного раствора кислоты, такой как хлористоводородная кислота, можно получить соли ациламинов 5-1 (схема 8, стадия a). Если используют кислоту, более слабую, чем водный раствор хлористоводородной кислоты, то можно провести ионный обмен путем обработки хлористоводородной кислотой и получить соли ациламина 5-1. Предпочтительно, если амид 7-2 можно обработать йодбензол-бис(трифторацетатом) в смеси растворителей, содержащей примерно 2 части ацетонитрила и примерно 1 часть деионизированной воды, при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C. Полученный трифторацетат можно превратить в хлорид путем добавления хлористоводородной кислоты с последующим выпариванием летучих веществ.
ПОЛУЧЕНИЕ СОЛЕЙ АЦИЛАМИНОВ 4-2
Соли ациламина 4-2 можно получить по реакциям, представленным на схеме 9, схеме 10 и схеме 11. Карбоновые кислоты 9-1, в которых X означает OH и R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, или соответствующие активированные кислоты 9-1, в которых X означает активирующую группу, описанную выше, можно ввести в реакцию с азотсодержащим нуклеофильным реагентом и получить амиды и производные амидов 9-2, в которых Y2 означает H, N2, NH-трет-бутоксикарбонил или OH и R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше. Полученные амиды и производные амидов 9-2 можно превратить в соли ациламинов 4-2 путем получения соответствующих подобных нитрену фрагментов в результате которого происходит перемещение атома азота, и последующего гидролиза полученного изоцианата.
Схема 8
Активированные амидокислоты 9-1, в которых X, R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать аммиаком (схема 9, стадия a) и получить карбоксамиды 9-2, в которых Y2 означает H. Карбоксамиды 9-2, в которых Y2 означает H, можно превратить в ациламин 4-2 путем перегруппировки Хоффмана с последующим подкислением хлористоводородной кислотой или, предпочтительно, путем обработки йодбензол-бис(трифторацетатом) в смеси растворителей, содержащей примерно 2 части ацетонитрила и примерно 1 часть деионизированной воды, при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 9, стадия e). Полученный трифторацетат можно превратить в хлорид путем добавления хлористоводородной кислоты с последующим выпариванием летучих веществ.
Амидокислоты 9-1, в которых X означает OH и R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать источником азида, таким как дифенилфосфорилазид, в присутствии основания, такого как протонная губка или триэтиламин (схема 9, стадия b), и получить ацилазиды 9-2, в которых Y2 означает N2. Альтернативно, активированные амидокислоты 9-1, в которых X является таким, как описано выше, можно обработать с помощью источником азида, таким как азид натрия (схема 9, стадия b), и получить ацилазиды 9-2, в которых Y2 означает N2. Ацилазиды 9-2 можно нагреть при температуре, равной от примерно 40°C до примерно 110°C, в апротонном растворителе, таком как ацетонитрил, толуол, 1,2-дихлорэтан, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, чтобы провести перегруппировку Курциуса, приводящую к образованию невыделенного изоцианата, который можно обработать водным раствором хлористоводородной кислоты, и получить соли ациламинов 4-2. Альтернативно, изоцианат можно обработать спиртом, таким как трет-бутанол, пара-метоксибензиловый спирт или бензиловый спирт, и получить нестабильный в кислоте карбамат, который после очистки можно подвергнуть разложению в кислой среде и получить соли ациламинов 4-2 (схема 9, стадия f).
Схема 9
Активированные амидокислоты 9-1, в которых X, R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать содержащими защитные группы гидразинами (схема 9, стадия c), такими как трет-бутилкарбазат, в присутствии основания, такого как 4-метилморфолин, и получить содержащие защитные группы гидразиды 9-2, в которых Y2 означает NH-трет-бутоксикарбонил. Из содержащих защитные группы гидразидов 9-2 можно удалить защитную группу путем обработки кислотами, такими как хлористоводородная кислота или трифторуксусная кислота, в апротонных растворителях, таких как 1,4-диоксан или дихлорметан. Полученные соли гидразидов 9-2, в которых Y2 означает NH3Cl, можно нейтрализовать и получить гидразиды 9-2, в которых Y2 означает NH2. Затем гидразиды 9-2 можно диазотировать с использованием таких реагентов, как азотная кислота или изобутилнитрит, и получить изоцианаты, которые можно превратить в соли ациламинов 4-2 (схема 9, стадия g).
Активированные амидокислоты 9-1, в которых X, R13, R14 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать гидроксиламином (схема 9, стадия d) и получить гидроксамовые кислоты 9-2, в которых Y2 означает OH. Гидроксамовые кислоты 9-2 можно ацилировать с помощью активированных карбоновых кислот, где активированные карбоновые кислоты являются такими, как раскрыто выше, и получить O-ацилгидроксамовые кислоты 9-2, в которых Y2 означает O-ацил, которые можно превратить в изоцианаты путем нагревания или путем добавления основания, и получить изоцианаты, которые можно превратить в соли ациламинов 4-2 (схема 9, стадия h).
Карбаминовые кислоты 10-1, в которых R13 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать алкилирующим реагентом R13-Z, в котором R13 не означает H и является таким, как раскрыто выше, и Z означает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная или сульфонатная группа, где R13-Z означает алкилгалогенид, такой как йодметан, или активированным спиртом, таким как этилтрифлат, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, карбонат цезия, оксид серебра, гидрид калия, тетрабутиламмонийфторид или карбонат калия, в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, тетрагидрофуран, ацетон, ацетонитрил, диметилсульфоксид или глим. Альтернативно, алкилирование карбаминовых кислот 10-1 можно провести в двухфазной системе с использованием основания - гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид натрия, в воде, межфазных катализаторов, таких как соль тетраалкиламмония, в органическом растворителе, таком как толуол или дихлорметан, при температурах, находящихся в диапазоне от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 10, стадия a).
Полученные карбаминовые кислоты 10-2, в которых R13 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать источником азида, таким как дифенилфосфорилазид, в присутствии основания, такого как протонная губка или триэтиламин (схема 10, стадия b), и получить ацилазид, который, в свою очередь, можно нагреть при температуре, равной от примерно 40°C до примерно 110°C, в апротонном растворителе, таком как ацетонитрил, толуол, 1,2-дихлорэтан, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, чтобы провести перегруппировку Курциуса, приводящую к образованию изоцианата (схема 10, стадия c). Путем обработки полученного изоцианата бензиловым спиртом можно получить содержащий разные защитные группы дикарбамат (схема 10, стадия d). Удаление из трет-бутилкарбамата защитной группы можно провести путем обработки кислотой, такой как хлористоводородная кислота или трифторуксусная кислота, в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан или дихлорметан, при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 65°C, и получить соли бензилкарбаматаминов 10-3, в которых R13 и L являются такими, как раскрыто выше, (схема 10, стадия e).
Соли бензилкарбаматаминов 10-3 можно обработать активированными карбоновыми кислотами 5-2 в присутствии основания, такого как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 10, стадия f). Полученный карбаматациламин можно обработать источником водорода и катализатором на основе переходного металла, таким как палладий на угле, и получить соли ациламинов 4-2 (схема 10, стадия g).
Схема 10
Карбаминовые кислоты 10-1 можно обработать алкилирующим реагентом R15-Z, в котором R15 означает (C1-C8)алкенил и Z означает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная или сульфонатная группа, где R15-Z означает алкенилгалогенид, такой как аллилбромид, или активированным спиртом, таким как кротилтрифлат, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, карбонат цезия, оксид серебра, гидрид калия, тетрабутиламмонийфторид или карбонат калия, в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, тетрагидрофуран, ацетон, ацетонитрил, диметилсульфоксид или глим. Альтернативно, алкилирование сложных амидоэфиров 10-1 можно провести в двухфазной системе с использованием основания - гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид натрия, в воде, межфазных катализаторов, таких как соль тетраалкиламмония, в органическом растворителе, таком как толуол или дихлорметан, при температурах, находящихся в диапазоне от примерно 0°C до примерно 100°C (схема 11, стадия a).
Полученные карбаминовые кислоты 11-2, в которых R15 и L являются такими, как раскрыто выше, можно обработать источником азида, таким как дифенилфосфорилазид, в присутствии основания, такого как протонная губка или триэтиламин (схема 11, стадия b), и получить ацилазид, который, в свою очередь, можно нагреть при температуре, равной от примерно 40°C до примерно 110°C, в апротонном растворителе, таком как ацетонитрил, толуол, 1,2-дихлорэтан, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, чтобы провести перегруппировку Курциуса, приводящую к образованию изоцианата (схема 11, стадия c). Путем обработки полученного изоцианата бензиловым спиртом можно получить содержащий разные защитные группы дикарбамат (схема 11, стадия d). Удаление из трет-бутилкарбамата защитной группы можно провести путем обработки кислотой, такой как хлористоводородная кислота или трифторуксусная кислота, в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан или дихлорметан, при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 65°C, и получить соли бензилкарбаматаминалей 11-3, в которых L и R15 являются такими, как раскрыто выше, (схема 11, стадия e).
Соли бензилкарбаматаминов 11-3 можно обработать активированными карбоновыми кислотами 5-2 в присутствии основания, такого как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 11, стадия f). Полученный карбаматациламиналь можно обработать источником водорода и катализатором на основе переходного металла, таким как палладий на угле, и получить соли ациламинов 4-2 (схема 11, стадия g).
Схема 11
ПОЛУЧЕНИЕ АМИДОКИСЛОТ 9-1
Сложные амидоэфиры 12-2, в которых R13 и L являются такими, как раскрыто выше, можно получить путем обработки сложных аминоэфиров 12-1, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил или O(C1-C8)алкилфенил и L является таким, как раскрыто выше, активированными карбоновыми кислотами 5-2 и основанием, таким как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 12, стадия a).
Схема 12
Сложные амидоэфиры 12-2 можно обработать алкилирующим реагентом R13-Z, в котором R13 не означает H и является таким, как раскрыто выше, и Z означает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная или сульфонатная группа, где R13-Z означает алкилгалогенид, такой как йодметан, или активированным спиртом, таким как этилтрифлат, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, карбонат цезия, оксид серебра, гидрид калия, тетрабутиламмонийфторид или карбонат калия, в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, тетрагидрофуран, ацетон, ацетонитрил, диметилсульфоксид или глим. Альтернативно, алкилирование сложных амидоэфиров 12-2 можно провести в двухфазной системе с использованием основания - гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид натрия, в воде, межфазных катализаторов, таких как соль тетраалкиламмония, в органическом растворителе, таком как толуол или дихлорметан, при температурах, находящихся в диапазоне от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 12, стадия b).
Полученные алкилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил, можно обработать кислотой, такой как примерно 11 н. водный раствор хлористоводородной кислоты, в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, примерно при 100°C и получить амидокислоты 9-1. Альтернативно, алкилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O-трет-бутил, можно обработать хлористоводородной кислотой в 1,4-диоксане. Алкилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил, можно обработать основанием щелочного металла, таким как гидроксид лития, в полярном растворителе, таком как 1,4-диоксан, тетрагидрофуран, метанол, вода или их смеси, при температурах, равных от 0°C до примерно 140°C, и получить амидокислоты 9-1. Алкилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкилфенил, можно обработать источником водорода и катализатором на основе переходного металла, таким как палладий на угле, и получить амидокислоты 9-1 (схема 12, стадия c).
Амидокислоты 9-1 можно получить с использованием последовательности реакций, альтернативной описанной выше. Сначала можно провести стадию b и получить замещенные сложные аминоэфиры 12-3, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил или O(C1-C8)алкилфенил и R13 и L являются такими, как раскрыто выше, затем провести стадию a и стадию c и получить амидокислоты 9-1.
Замещенные сложные аминоэфиры 12-3, в которых R13 является таким, как раскрыто выше, можно получить путем обработки сложных аминоэфиров 12-1 с помощью R16-C(O)H или R16-C(O)(C1-C8)алкилом, в которых R16 не означает H, в присутствии восстановительного реагента, такого как борогидрид натрия или цианоборогидрид натрия, в протонных растворителях, таких как метанол или этанол, в присутствии слабых органических кислот, таких как уксусная кислота. Альтернативно, промежуточный имин, полученный путем конденсации амина и карбонила, можно восстановить с использованием источника водорода и катализатора на основе переходного металла, такого как палладий на угле, и получить замещенные сложные аминоэфиры 12-3, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил (схема 12, стадия d).
Амидокислоты 9-1 можно получить по двухстадийной последовательности реакций путем проводимой сначала обработки замещенных сложных аминоэфиров 12-3 активированными карбоновыми кислотами 5-2 и основанием, таким как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 12, стадия e).
Затем полученные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил можно обработать кислотой, такой как примерно 11 н. водный раствор хлористоводородной кислоты, в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, примерно при 100°C и получить амидокислоты 9-1. Альтернативно, сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O-трет-бутил, можно обработать хлористоводородной кислотой в 1,4-диоксане. Сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил, можно обработать основанием щелочного металла, таким как гидроксид лития, в полярном растворителе, таком как 1,4-диоксан, тетрагидрофуран, метанол, вода или их смеси, при температурах, равных от 0°C до примерно 100°C, и получить амидокислоты 9-1. В заключение, ацилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкилфенил, можно обработать с помощью источником водорода и катализатором на основе переходного металла, таким как палладий на угле, и получить амидокислоты 9-1 (схема 12, стадия f).
Амидокислоты 12-2 можно получить путем обработки сложных аминоэфиров 12-1 активированной карбоновой кислотой 5-2 и основанием, таким как бикарбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или, предпочтительно, 4-метилморфолин, в безводном апротонном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан, диметилформамид, или в любой их комбинации при температурах, равных от примерно 0°C до примерно 120°C (схема 13, стадия a).
Схема 13
Сложные амидоэфиры 12-2 можно обработать алкилирующим реагентом R15-Z, в котором R15 означает (C1-C8)алкенил и Z означает отщепляющуюся группу, такую как галогенидная или сульфонатная группа, где R15-Z означает алкилгалогенид, такой как аллилбромид, или активированным спиртом, таким как кротилтрифлат, в присутствии основания, такого как гидрид натрия, карбонат цезия, оксид серебра, гидрид калия, тетрабутиламмонийфторид или карбонат калия, в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, тетрагидрофуран, ацетон, ацетонитрил, диметилсульфоксид или глим. Альтернативно, алкилирование сложных амидоэфиров 12-2 можно провести в двухфазной системе с использованием основания - гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид натрия, в воде, межфазных катализаторов, таких как соль тетраалкиламмония, в органическом растворителе, таком как толуол или дихлорметан, при температурах, находящихся в диапазоне от примерно 0°C до примерно 100°C (схема 13, стадия b). Затем содержащийся в R15 алкеновый фрагмент можно восстановить с использованием источника водорода и катализатора на основе переходного металла, такого как палладий на угле. В алкилированных сложных амидоэфирах, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкилфенил, восстановление алкенового фрагмента также может привести к сопутствующему восстановлению сложноэфирного фрагмента с получением амидокислоты 9-1 (схема 13, стадия c).
Алкилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил, можно обработать кислотой, такой как примерно 11 н. водный раствор хлористоводородной кислоты, в полярном апротонном растворителе, таком как 1,4-диоксан, примерно при 100°C и получить амидокислоты 9-1. Альтернативно, сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O-трет-бутил, можно обработать хлористоводородной кислотой в 1,4-диоксане. Алкилированные сложные амидоэфиры, в которых Y3 означает O-трет-бутил, можно обработать основанием щелочного металла, таким как гидроксид лития, в полярном растворителе, таком как 1,4-диоксан, тетрагидрофуран, метанол, вода или их смеси, при температурах, равных от 0°C до примерно 100°C, и получить амидокислоты 9-1 (схема 10, стадия d).
Амидокислоты 9-1 можно получить с использованием последовательности реакций, альтернативной описанной выше. Сначала можно провести стадию b и получить замещенные сложные аминоэфиры 12-3, в которых Y3 означает O(C1-C8)алкил или O(C1-C8)алкилфенил и R15 и L являются такими, как раскрыто выше, затем провести стадию a и стадию c, или стадию a, стадию c и стадию d и получить соединение 9-1.
ПРИМЕРЫ
Примеры предназначены для иллюстрации и их не следует рассматривать, как ограничивающие настоящее изобретение только вариантами осуществления, раскрытыми в этих примерах.
Исходные вещества, реагенты и растворители, которые получали из коммерческих источников, использовали без дополнительной очистки. Безводные растворители марки Sure/Seal™ приобретали у фирмы Aldrich и использовали в том виде, в котором они были поставлены. Температуры плавления измеряли с помощью капиллярного аппарата для измерения температур плавления Thomas Hoover Unimelt или автоматической системы для определения температур плавления OptiMelt, выпускающейся фирмой Stanford Research Systems, и не корректировали. Для молекул приведены их известные названия, полученные с помощью программ по составлению названий, входящих в программы ISIS Draw, ChemDraw или ACD Name Pro. Если такие программы не способны образовать название молекулы, то ее название образуют по обычным правилам образования названий. Данные спектров 1H ЯМР приведены в част./млн. (δ) и спектры снимали при 300, 400 или 600 МГц и данные спектров 13C ЯМР приведены в част./млн. (δ) и спектры снимали при 75, 100 или 150 МГц, если не указано иное.
Пример 1: Получение 1-(1-бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-дихлорбензола (C2)
Стадия 1, методика A. 1-(3,5-Дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C1). При перемешивании к раствору 1-(3,5-дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанона (поставляет фирма Rieke Metals, UK; 5,00 г, 20,5 ммоля) в метаноле (100 мл) при 0°C добавляли борогидрид натрия (3,33 г, 92,5 мл) и водный раствор гидроксида натрия (1 н.; 10 мл). Реакционную смесь нагревали до 25°C и перемешивали в течение 2 ч. После того, как по данным тонкослойной хроматографии реакцию считали завершенной, к реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония и смесь концентрировали при пониженном давлении. Остаток разбавляли диэтиловым эфиром и промывали водой (3×50 мл). Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали искомое соединение в виде жидкости (4,00 г, 79%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (m, 3H), 5,00 (m, 1H), 2,74 (s, 1H); ИЭРМС (масс-спектроскопия с ионизацией электрораспылением) m/z 242,97 ([M-H]-).
Стадия 1, методика B. 1-(3,5-Дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C1). При перемешивании к раствору 3,5-дихлорбензальдегида (10 г, 57 ммоля) в тетрагидрофуране (250 мл) добавляли трифторметилтриметилсилан (9,8 г, 69 ммоля) и каталитическое количество тетрабутиламмонийфторида. Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 8 ч. После того, как по данным тонкослойной хроматографии реакцию считали завершенной, реакционную смесь разбавляли 3 н. хлористоводородной кислотой (HCl) и затем перемешивали в течение 16 ч. Реакционную смесь разбавляли водой и экстрагировали этилацетатом (3 раза). Объединенные органические экстракты промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали искомое соединение в виде жидкости (8,4 г, 60%).
Стадия 2. 1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-дихлорбензол (C2). При перемешивании к раствору 1-(3,5-дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанола (C1) (4,00 г, 16,3 ммоля) в дихлорметане (50 мл) добавляли N-бромсукцинимид (2,90 г, 16,3 ммоля) и трифенилфосфит (5,06 г, 16,3 ммоля) и полученную реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 18 ч. После того, как по данным тонкослойной хроматографии реакцию считали завершенной, реакционную смесь охлаждали до 25°C и концентрировали при пониженном давлении. Очистка с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 100% пентана в качестве элюента давала искомое соединение в виде жидкости (2,00 г, 40%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (s, 3H), 5,00 (m, 1H); ЭУМС (масс-спектроскопия с ионизацией электронным ударом) m/z 306 ([M]+).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым выше на стадии 1, методика A примера 1.
1-(3,5-Дифторфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C3)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (0,2 г, 75%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (m, 2H), 6,88 (m, 1H), 5,06 (m, 1H), 2,66 (s, 1H); ИЭРМС m/z 212 ([M]+).
1-(4-Хлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C4)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (5,0 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,44-7,38 (m, 4H), 5,05 (m, 1H), 2,55 (s, 1H); ИЭРМС m/z 210 ([M]+).
2,2,2-Трифтор-1-(4-метоксифенил)этанол (C5)
Продукт выделяли в виде бледно-желтой жидкости: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (d, J=8,8 Гц, 2H), 6,95 (m, J=8,8 Гц, 2H), 5,00 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 2,44 (s, 1H); ИЭРМС m/z 206 ([M]+).
2,2,2-Трифтор-1-(4-фторфенил)этанол (C6)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (5 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,48-7,45 (m, 2H), 7,13-7,07 (m, 2H), 5,06 (m, 1H), 2,53 (s, 1H); ИЭРМС m/z 194 ([M]+).
2,2,2-Трифтор-1-(п-толил)этанол (C7)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (5,0 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,37 (d, J=8,0 Гц, 2H), 7,23 (d, J=8,0 Гц, 2H), 5,02 (m, 1H), 2,46 (m, 1H), 2,37 (s, 3H); ИЭРМС m/z 190 ([M]+).
2,2,2-Трифтор-1-(3-фторфенил)этанол (C8)
Продукт выделяли в виде бесцветного вязкого масла (2,8 г, 93%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,14 (m, 1H), 5,06 (m, 1H), 2,60 (s, 1H); ИЭРМС m/z 194 ([M]+).
2,2,2-Трифтор-1-(2-фторфенил)этанол (C9)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (2,5 г, 99%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,40 (m, 1H), 7,43 (m,1H), 7,24 (m, 1H), 7,13 (m, 1H), 5,42 (m, 1H), 2,65 (s, 1H); ИЭРМС m/z 194 ([M]+).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым выше на стадии 1, методика B примера 1.
2,2,2-Трифтор-1-(3,4,5-трихлорфенил)этанол (C10)
Продукт выделяли в виде бледно-желтой жидкости (0,500 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (s, 2H), 5,00 (m, 1H), 2,80 (s, 1H); ИЭРМС m/z 278 ([M+H]+); ИК (инфракрасная спектроскопия) (тонкая пленка) 3420, 1133, 718 см-1.
1-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C11)
Продукт выделяли в виде бледно-желтой жидкости (0,500 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (s, 2H), 5,00 (m, 1H), 2,80 (s, 1H); ИЭРМС m/z 262 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 3420, 1133, 718 см-1.
1-(3,4-Дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C12)
Продукт выделяли в виде бледно-желтой жидкости (0,500 г, 65%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,60 (s, 1H), 7,51 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 5,01 (m, 1H), 2,60 (s, 1H); ЭУМС m/z 244 ([M]+).
1-(3-Хлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C13)
Продукт выделяли в виде бесцветного вязкого масла (1,5 г, 75%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (s, 1H), 7,42-7,35 (m, 3H), 5,02 (m, 1H), 2,65 (br s, 1H).
2,2,2-Трифтор-1-фенилэтанол (C14)
Выделяли продукт (10 г, 80%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,48 (m, 2H), 7,40 (m, 3H), 5,02 (m, 1H), 2,65 (d, J=7,1 Гц, 1H).
1-(3,5-Диметилфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C15)
Продукт выделяли в виде почти белого твердого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (s, 2H), 7,02 (s, 1H), 4,95 (m, 1H), 2,32 (s, 6H); ИЭРМС m/z 204 ([M]-).
1-(2,4-Дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C16)
Продукт выделяли в виде почти белого порошкообразного вещества (5,3 г, 61%): температура плавления 49-51°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,66 (d, 1H), 7,42-7,44 (d, 1H), 7,32-7,36 (d, 1H), 5,6 (m, 1H), 2,7 (s, 1H); ИЭРМС m/z 244 ([M]+).
1-(2,3-Дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C17)
Продукт выделяли в виде бледно-желтого масла (5,2 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,64 (d, 1H), 7,52-7,54 (m, 1H), 7,29-7,33 (t, 1H), 5,6-5,76 (m, 1H), 2,7 (s, 1H); ИЭРМС m/z 244 ([M]+).
1-(2,5-Дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C19)
Продукт выделяли в виде желтого масла (4,1 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68-7,7 (s, 1H), 7,3-7,37 (m, 2H), 5,51-5,6 (m, 1H), 2,7 (s, 1H); ИЭРМС m/z 244 ([M]+).
1-(3,5-Бис(трифторметил)фенил)-2,2,2-трифторэтанол (C20)
Выделяли продукт (3,8 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,98 (m, 3H), 5,25 (m, 1H), 3,2 (br, 1H); ИЭРМС m/z 312 ([M]+).
2,2,2-Трифтор-1-(2,3,5-трихлорфенил)этанол (C21)
Продукт выделяли в виде белого твердого вещества (4,0 г, 60%): температура плавления 113-115°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 5,60-5,70 (m, 1H), 2,75 (s, 1H); ИЭРМС m/z 278 ([M+]).
1-(3-Хлор-5-(трифторметил)фенил)-2,2,2-трифторэтанол (C22)
Продукт выделяли в виде бледно-желтого масла (2,0 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,51 (m, 3H), 5,08 (m, 1H), 2,81 (s, 1H); ИЭРМС m/z 278 ([M]+).
1-(3,5-Дихлор-4-метоксифенил)-2,2,2-трифторэтанол (C23)
Продукт выделяли в виде почти белого твердого вещества (0,8 г, 60%); температура плавления 92-95°C: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,41 (s, 2H), 5,00 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 2,64 (m, 1H); ИЭРМС m/z 274 ([M]+).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым выше на стадии 1, методика B примера 1.
1-(3,5-Дибромфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C24)
Искомую молекулу выделяли в виде бесцветной жидкости: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,67 (s, 1H), 7,58 (s, 2H), 5,08-5,02 (m, 1H), 4,42 (bs, 1H); ЭУМС m/z 333,7 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 3417, 2966, 1128, 531 см-1.
1-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C25)
Продукт выделяли в виде бесцветной жидкости: 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6 (ДМСО - диметилсульфоксид)) δ 7,75 (s, 2H), 7,24 (d, J=6,0 Гц, 1H), 5,34-5,29 (m, 1H); ЭУМС m/z 321,88 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 3420, 1706, 1267, 804, 679 см-1.
1-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-2,2,2-трифторэтанол (C26)
Продукт выделяли в виде бледно-желтого смолообразного вещества: 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 7,89 (s, 2H), 7,20 (d, J=6,0 Гц, 1H) 5,34-5,30 (m, 1H); ЭУМС m/z 366,0 ([M]+).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым выше на стадии 2 примера 1.
5-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-1,2,3-трихлорбензол (C27)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (0,300 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,59 (s, 2H), 5,00 (m, 1H); ЭУМС m/z 340 ([M]+).
5-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-1,3-дихлор-2-фторбензол (C28)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (0,320 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (s, 2H), 5,00 (m, 1H); ЭУМС m/z 324 ([M]+).
4-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-1,2-дихлорбензол (C29)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (0,300 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,63 (s, 1H), 7,51 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 5,01 (m, 1H); ЭУМС m/z 306 ([M]+).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3-хлорбензол (C30)
Выделяли продукт (0,14 г, 22%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (br s, 1H), 7,42-7,35 (m, 3H), 5,07 (m, 1H).
(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)бензол (C31)
Продукт выделяли в виде жидкости (8,0 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,50 (m, 2H), 7,40 (m, 3H), 5,00 (q, J=7,5 Гц, 1H).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-диметилбензол (C32)
Продукт выделяли и его использовали в неочищенном виде (3,0 г, 51%).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-2,4-дихлорбензол (C33)
Выделяли продукт (3,2 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,72 (m, 1H), 7,4-7,42 (m, 1H), 7,3-7,38 (m, 1H), 5,7-5,8 (m, 1H).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-2,3-дихлорбензол (C34)
Продукт выделяли в виде масла (8,7 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62-7,71 (m, 1H), 7,44-7,52 (m, 1H), 7,27-7,3 (s, 1H), 5,81-5,91 (m, 1H).
2-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-1,4-дихлорбензол (C35)
Выделяли продукт (3,0 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,7-7,78 (m, 1H), 7,3-7,4 (m, 2H), 5,7-5,8 (m, 1H).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-бис(трифторметил)бензол (C36)
Получали продукт и его использовали в неочищенном виде.
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-2,3,5-трихлорбензол (C37)
Выделяли продукт (2,9 г, 60%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 5,72-5,82 (m, 1H).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3-хлор-5-(трифторметил)бензол (C38)
Продукт выделяли в виде масла (2,0 г, 40%): ИЭРМС m/z 342 ([M]+).
5-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-1,3-дихлор-2-метоксибензол (C39)
Продукт выделяли в виде бесцветной жидкости (0,6 г, 57%).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-дифторбензол (C40)
Выделяли продукт (3,2 г, 50%); 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,05 (m, 2H), 6,86 (m, 1H), 5,03 (q, J=7,4 Гц, 1H).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-4-хлорбензол (C41)
Выделяли продукт (3,0 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,45 (d, J=8,2 Гц, 2H), 7,37 (d, J=8,2 Гц, 2H), 5,10 (q, J=7,2 Гц, 1H).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-4-метоксибензол (C42)
Выделяли продукт (3,8 г, 62%).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-4-фторбензол (C43)
Получали продукт и его использовали в виде неочищенного промежуточного продукта.
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-4-метилбензол (C44)
Выделяли продукт (3,0 г, 45%).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-3-фторбензол (C45)
Выделяли продукт (2,0 г, 61%).
1-(1-Бром-2,2,2-трифторэтил)-2-фторбензол (C46)
Выделяли продукт (2,0 г, 61%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,61 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,23 (m, 1H), 7,10 (m, 1H), 5,40 (m, 1H); ГХМС (газовая хроматография - масс-спектроскопия) m/z 255 ([M]+).
1,3-Дибром-5-(1-бром-2,2,2-трифторэтил)бензол (C47)
Искомую молекулу выделяли в виде бесцветной жидкости: 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 7,59 (s, 2H), 5,04-4,97 (m, 1H); ЭУМС m/z 394,6 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 1114, 535 см-1.
2-Бром-5-(1-бром-2,2,2-трифторэтил)-1,3-дихлорбензол (C48)
Искомую молекулу выделяли в виде бесцветной жидкости: 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 7,79 (s, 2H), 6,27-6,21 (m, 1H); ЭУМС m/z 383,9 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 2924, 1114, 749, 534 см-1.
1,3-Дибром-5-(1-бром-2,2,2-трифторэтил)-2-хлорбензол (C49)
Искомую молекулу выделяли в виде бледно-желтой жидкости: 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 7,97 (s, 2H), 6,27-6,19 (m, 1H); ЭУМС m/z 428,0 ([M]+).
Пример 3: Получение этил-2-метил-4-винилбензоата (C52)
Стадия 1. 4-Формил-2-метилбензойная кислота (C50). При перемешивании к раствору 4-бром-2-метилбензойной кислоты (10,0 г, 46,4 ммоля) в сухом тетрагидрофуране (360 мл) при -78°C добавляли н-бутиллитий (1,6 M раствор в гексане, 58,2 мл, 93,0 ммоля) и диметилформамид (8 мл). Реакционную смесь перемешивали при -78°C в течение 1 ч, затем нагревали до 25°C и перемешивали в течение 1 ч. Реакцию останавливали хлористоводородной кислотой (1 н. раствор) и смесь экстрагировали этилацетатом. Объединенные экстракты в этилацетате промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток промывали н-гексаном и получали искомое соединение в виде твердого вещества (3,00 г, 40%): температура плавления 196-198°C; 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 13,32 (br s, 1H), 10,05 (s, 1H), 7,98 (m, 1H), 7,84 (m, 2H), 2,61 (s, 3H); ИЭРМС m/z 163 ([M-H]-).
Стадия 2. Этил-4-формил-2-метилбензоат (C51). При перемешивании к раствору 4-формил-2-метилбензойной кислоты (C50) (3,00 г, 18,2 ммоля) в этиловом спирте (30 мл) добавляли серную кислоту (2 мл) и реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до 25°C и концентрировали при пониженном давлении. Остаток разбавляли этилацетатом и промывали водой. Объединенные экстракты в этилацетате промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали искомое соединение в виде твердого вещества (2,80 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 10,05 (s, 1H), 8,04 (m, 1H), 7,75 (m, 2H), 4,43 (m, 2H), 2,65 (s, 3H), 1,42 (m, 3H).
Стадия 3. Этил-2-метил-4-винилбензоат (C52). При перемешивании к раствору этил-4-формил-2-метилбензоата (C51) (2,8 г, 4,0 ммоля) в 1,4-диоксане (20 мл) при 25°C добавляли карбонат калия (3,0 г, 22 ммоля) и метилтрифенилфосфонийбромид (7,8 г, 22 ммоля). Затем реакционную смесь нагревали при 100°C в течение 18 ч. После того, как по данным тонкослойной хроматографии реакцию считали завершенной, реакционную смесь охлаждали до 25°C и фильтровали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Неочищенное соединение очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 25-30% этилацетат/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде твердого вещества (2,0 г, 72%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,86 (m, 1H), 7,27 (m, 2H), 6,68 (dd, J =17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,84 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,39 (d, J=10,8 Гц, 1H), 4,39 (m, 2H), 2,60 (s, 3H), 1,40 (m, 3H); ИЭРМС m/z 191 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 2980, 1716, 1257 см-1.
Пример 4: Получение трет-бутил-2-хлор-4-винилбензоата (C54)
Стадия 1. трет-Бутил-4-бром-2-хлорбензоат (C53). При перемешивании к раствору 4-бром-2-хлорбензойной кислоты (5,00 г, 21,4 ммоля) в тетрагидрофуране (30 мл) добавляли ди-трет-бутилдикарбонат (25,5 г, 25,6 ммоля), триэтиламин (3,20 г, 32,0 ммоля) и 4-диметиламинопиридин (0,780 г, 6,40 ммоля) и реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 18 ч. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом и промывали водой. Объединенный органический слой промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 2-3% этилацетат/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде жидкости (3,20 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,62 (m, 2H), 7,44 (d, J=8,4 Гц, 1H), 1,59 (s, 9H); ИЭРМС m/z 290 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1728 см-1.
Стадия 2. трет-Бутил-2-хлор-4-винилбензоат (C54). При перемешивании к раствору трет-бутил-4-бром-2-хлорбензоата (C53) (1,6 г, 5,5 ммоля) в толуоле (20 мл) добавляли тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (0,31 мг, 0,27 ммоля), карбонат калия (2,3 г, 17 ммоля) и комплекс ангидрида винилбороновой кислоты с пиридином (2,0 г, 8,3 ммоля) и реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 16 ч. Реакционную смесь фильтровали, фильтрат промывали водой и рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Очистка с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 5-6% этилацетат/гексаны в качестве элюента давала искомое соединение в виде жидкости (0,60 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,44 (m, 1H), 7,31 ( d, J=8,0 Гц, 1H), 6,69 (dd, J =17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,85 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,40 (d, J=10,8 Гц, 1H), 1,60 (s, 9H); ИЭРМС m/z 239 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 2931, 1725, 1134 см-1.
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым выше на стадии 1 примера 4.
трет-Бутил-2-бром-4-йодбензоат (C55)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (1,2 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,68 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,41 (d, J=8,0 Гц, 1H), 1,59 (s, 9H); ИЭРМС m/z 382 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1727 см-1.
трет-Бутил-4-бром-2-(трифторметил)бензоат (C56)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (1 г, 52%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85 (s, 1H), 7,73 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,4 Гц, 1H), 1,57 (s, 9H); ИЭРМС m/z 324 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1725 см-1.
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым выше на стадии 2 примера 4.
трет-Бутил-2-бром-4-винилбензоат (C57)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (1 г, 52%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (m, 2H), 7,36 ( d, J=8,0 Гц, 1H), 6,68 (dd, J =17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,84 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,39 (d, J=10,8 Гц, 1H), 1,60 (s, 9H); ИЭРМС m/z 282 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 2978, 1724, 1130 см-1.
трет-Бутил-2-(трифторметил)-4-винилбензоат (C58)
Продукт выделяли в виде бесцветного масла (1,2 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71 (d, J=6,4 Гц, 2H), 7,59 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,77 (dd, J=17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,89 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,44 (d, J=10,8 Гц, 1H), 1,58 (s, 9H); ИЭРМС m/z 272 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 2982, 1727, 1159 см-1.
Пример 5: Получение трет-бутил-2-циано-4-винилбензоата (C59)
При перемешивании к раствору трет-бутил-2-бром-4-винилбензоата (C57) (0,5 г, 1,8 ммоля) в диметилформамиде (20 мл) добавляли цианид меди(I) (0,23 г, 2,7 ммоля) и реакционную смесь нагревали при 140°C в течение 3 ч. Реакционную смесь охлаждали до 25°C, разбавляли водой и экстрагировали этилацетатом. Объединенный органический слой промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 15% этилацетат/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде белого твердого вещества (0,30 г, 72%): температура плавления 51-53°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,03 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,75 (dd, J=17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,93 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,51 (d, J=10,8 Гц, 1H), 1,65 (s, 9H); ИЭРМС m/z 230 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 2370, 1709, 1142 см-1.
Пример 6: Получение этил-2-бром-4-йодбензоата (C60)
При перемешивании к раствору 4-йод-2-бромбензойной кислоты (5,00 г, 15,3 ммоля) в этиловом спирте (100 мл) добавляли серную кислоту (5 мл) и реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до 25°C и концентрировали при пониженном давлении. Остаток разбавляли этилацетатом (2×100 мл) и промывали водой (100 мл). Объединенные экстракты в этилацетате промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали соединение в виде бледно-желтого твердого вещества (5,00 г, 92%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,04 (d, J=1,2 Гц, 1H), 7,71 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,51 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,41 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,41 (t, J=7,2 Гц, 3H).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 6.
Этил-4-бром-2-хлорбензоат (C61)
Искомое соединение выделяли в виде почти белого твердого вещества (2,0 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,25 (d, J=1,2 Гц, 1H), 7,79 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,65 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,65 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,56 (t, J=7,2 Гц, 3H).
Этил-4-бром-2-метилбензоат (C62)
Искомое соединение выделяли в виде бледно-желтой жидкости (3,0 г, 83%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,39 (d, J=8,4 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,2 Гц, 2H), 2,60 (s, 3H), 1,40 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 229 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1725 см-1.
Этил-4-бром-2-фторбензоат (C63)
Искомое соединение выделяли в виде бесцветной жидкости (9,0 г, 79%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 7,84 (t, J=8,4 Гц, 1H), 7,76 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,58 (d, J=1,6 Гц, 1H), 4,34 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,32 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 247 ([M+H]+), ИК (тонкая пленка) 1734 см-1.
Пример 7: Получение этил-4-бром-2-этилбензоата (C64)
При перемешивании к раствору 4-бром-2-фторбензойной кислоты (2,0 г, 9,2 ммоля) в тетрагидрофуране (16 мл) при 0°C по каплям добавляли этилмагнийбромид (1,0 M раствор в тетрагидрофуране, 32 мл, 32,0 ммоля) и полученную реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 18 ч. Реакцию останавливали хлористоводородной кислотой (2 н. раствор) и смесь экстрагировали этилацетатом. Объединенный этилацетатный слой сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали неочищенную 4-бром-2-этилбензойную кислоту в виде бесцветной жидкости, которую использовали на следующей стадии без очистки (0,40 г): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47 (m, 1H), 7,43 (m, 1H), 2,95 (q, J=4,0 Гц, 2H), 1,32 (t, J=4,0 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 229 ([M+H]+).
Альтернативно, искомое соединение синтезировали из 4-бром-2-этилбензойной кислоты по методике, раскрытой в примере 6, и выделяли в виде бесцветной жидкости (0,15 г, 68%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 7,90 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,47 (m, 2H), 4,40 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,06 (q, J=7,6 Гц, 2H), 1,42 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (t, J=7,6 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 227 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 3443, 1686, 568 см-1.
Пример 8: Получение этил-2-бром-4-винилбензоата (C65)
При перемешивании к раствору этил-2-бром-4-йодбензоата (C60) (5,00 г, 14,3 ммоля) в смеси тетрагидрофуран/вода (100 мл, 9:1) добавляли винилтрифторборат калия (1,89 г, 14,3 ммоля), карбонат цезия (18,3 г, 56,1 ммоля) и трифенилфосфин (0,220 г, 0,850 ммоля). Реакционную смесь дегазировали аргоном в течение 20 мин, затем добавляли дихлорпалладий(II) (0,0500 г,0,280 ммоля). Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды и фильтровали через слой целита® и промывали этилацетатом. Фильтрат повторно экстрагировали этилацетатом и объединенные органические слои промывали водой и рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали неочищенное соединение. Неочищенное соединение очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 2% этилацетат/петролейный эфир в качестве элюента и получали искомое соединение в виде светло-коричневого смолообразного вещества (2,00 г, 56%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,78 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,71 (d, J=1,2 Гц, 1H), 7,51 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,69 (dd, J=17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,86 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,42 (d, J=11,2 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,43 (t, J=3,6 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 255 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1729 см-1.
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 8.
Этил-2-метил-4-винилбензоат (C66)
Искомое соединение выделяли в виде бесцветной жидкости (0,8 г, 80%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,89 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,27 (m, 2H), 6,79 (dd, J=17,6, 10,8 Гц, 1H), 5,86 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,42 (d, J=11,2 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,2 Гц, 2H), 2,60 (s, 3H), 1,43 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 191 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1717, 1257 см-1.
Этил-2-фтор-4-винилбензоат (C67)
Искомое соединение выделяли в виде бледно-желтой жидкости (2,0 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 7,87 (t, J=8,0 Гц, 1H), 7,51(d, J=16,0 Гц, 1H), 7,48 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,82 (dd, J=17,6, 10,8 Гц, 1H), 6,09 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,50 (d, J=10,8 Гц, 1H), 4,35 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,35 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 195 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1728 см-1.
Пример 9: Получение этил-2-хлор-4-винилбензоата (C68)
При перемешивании к раствору этил-2-хлор-4-бромбензоата (C61) (2,00 г, 7,63 ммоля) в диметилсульфоксиде (20 мл) добавляли винилтрифторборат калия (3,06 г, 22,9 ммоля) и карбонат калия (3,16 г, 22,9 ммоля). Реакционную смесь дегазировали аргоном в течение 30 мин. Добавляли бистрифенилфосфин(дифенилфосфиноферроцен)палладий(II)дихлорид (0,270 г, 0,380 ммоля) и реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 1 ч. Реакционную смесь разбавляли водой (100 мл), экстрагировали этилацетатом (2×50 мл), промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали соединение в виде коричневого смолообразного вещества (1,10 г, 69%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,81 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,33 (d, J=8,4 Гц, 1H), 6,70 (dd, J=17,6, 11,2 Гц, 1H), 5,87 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,42 (d, J=10,8 Гц, 1H), 4,41 (q, J=7,2 Гц,2H), 1,43 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 211 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1729, 886 см-1.
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 9.
Этил-2-этил-4-винилбензоат (C69)
Искомое соединение выделяли в виде бесцветной жидкости (1,0 г, 66%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,85 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 6,76 (d, J=10,8 Гц, 1H), 5,86 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,36 (d, J=10,5 Гц, 1H), 4,41 (q, J=7,2 Гц, 2H), 3,10 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,40 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,30 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 205 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1720, 1607, 1263 см-1.
Метил-2-метокси-4-винилбензоат (C70)
Искомое соединение выделяли в виде бледно-желтой жидкости (1,2 г, 75%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,04 (d, J=1,2 Гц, 1H), 6,97 (s, 1H), 6,74 (dd, J=11,2, 11,2 Гц, 1H), 5,86 (d, J=17,6 Гц, 1H), 5,39 (d, J=17,6 Гц, 1H) 3,93 (s, 3H), 3,91 (s, 3H); ИЭРМС m/z 193 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1732 см-1,
Пример 10: Получение (E)-этил-4-(3-(3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-метилбензоата (C71)
При перемешивании к раствору этил-2-метил-4-винилбензоата (C66) (2,00 г, 10,5 ммоля) в 1,2-дихлорбензоле (25 мл) добавляли 1-(1-бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-дихлорбензол (C2) (6,44 г, 21,0 ммоля), хлорид меди(I) (0,208 г, 21,0 ммоля) и 2,2ʹ-бипиридил (0,650 г, 4,10 ммоля). Реакционную смесь дегазировали аргоном в течение 30 мин и затем перемешивали при 180°C в течение 24 ч. После того, как по данным тонкослойной хроматографии реакцию считали завершенной, реакционную смесь охлаждали до 25°C и фильтровали и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Очистка с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 25-30% этилацетат/петролейный эфир в качестве элюента давала искомое соединение в виде твердого вещества (1,70 г, 40%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,91 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,27-7,24 (m, 4H), 6,59 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,59 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,38 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,08 (m, 1H), 2,62 (s, 3H), 1,42 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 415 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1717, 1255, 1114 см-1.
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 10.
(E)-Этил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)-2-(трифторметил)-бензоат (C72)
Продукт выделяли в виде бледно-коричневой смолообразной жидкости (0,500 г, 40%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,0 Гц, 1H),, 7,71 (m, 1H), 7,61 (d, J=7,6 Гц, 1H),7,42 (s, 2H), 6,70 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,57 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,19 (m, 1H), 1,40 (t, J=7,6 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 503 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1730, 1201, 1120, 749 см-1.
(E)-Этил-4-(3-(3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-фторбензоат (C73)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,38 (s, 1H), 7,26 (s, 3H), 7,21 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,16 (d, J=11,6 Гц, 1H), 6,59 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,47 (dd, J =,16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,41 (q, J=6,8 Гц, 2H), 4,18 (m, 1H), 1,41 (t, J=6,8 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 419 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1723, 1115, 802 см-1.
(E)-Этил-4-(3-(3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-бромбензоат (C74)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,38 (m, 2H), 7,26 (m, 2H), 6,56 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=16,0, 7,6 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,39 (m, 1H), 1,42 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 481 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1727, 1114, 801, 685 см-1.
(E)-Этил-2-бром-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензоат (C75)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,67 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,40 (s, 2H), 7,36 (d, J=1,6 Гц, 1H), 6,56 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,44 (dd, J=16,0, 7,6 Гц, 1H), 4,42 (q, J=6,8 Гц, 2H), 4,15 (m, 1H), 1,42 (t, J=6,8 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 515 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1726, 1115, 808, 620 см-1.
(E)-Этил-2-метил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензоат (C76)
Искомое соединение выделяли в виде светло-коричневого смолообразного вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,34 (d, J=6,0 Гц, 2H), 7,25 (d, J=7,2 Гц, 2H), 6,59 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,38 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,19 (m, 1H), 2,63 (s, 3H), 1,41 (t, J=7,2 Гц, 3H).
(E)-Этил-2-хлор-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензоат (C77)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,87 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,46 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,40 (s, 2H), 7,31 (d, J=1,6 Гц, 1H), 6,57 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,44 (dd, J=16,0 Гц, 8,0 Гц, 1H), 4,42 (q, J=6,8 Гц, 2H), 4,15 (m, 1H), 1,42 (t, J=6,8 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 471 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1726, 1115, 809, 3072 см-1.
(E)-Этил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)-2-(трифторметил)бензоат (C78)
Искомое соединение выделяли в виде бледно-коричневой жидкости (1,0 г, 46,3%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,61 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H) 6,65 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,49 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,6 Гц, 2H), 4,15 (m, 1H), 1,42 (t, J=7,6 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 503 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1730, 1202, 1120, 750 см-1.
(E)-Этил-2-хлор-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензоат (C79)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=6,0 Гц, 1H), 7,46 (d, J=1,8 Гц, 2H), 7,34 (m, 1H), 7,24 (m, 1H), 6,57 (d, J=16,2 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=16,2, 7,2 Гц, 1H), 4,43 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,13 (m, 1H), 1,41 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 455 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1728, 1115, 817 см-1.
(E)-Этил-2-фтор-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензоат (C80)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,93 (t, J=7,6 Гц, 1H), 7,34 (d, J=5,6 Гц, 2H), 7,21 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,16 (d, J=11,6 Гц, 1H), 6,59 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,49 (dd, J=16,0, 7,6 Гц, 1H), 4,42 (q, J=7,6 Гц, 2H), 4,13 (m, 1H), 1,41 (t, J=7,6 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 436,81([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1725 см-1.
(E)-Этил-2-бром-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензоат (C81)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,94 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,36 (m, 3H), 6,56 (d, J=15,6 Гц, 1H), 6,44 (dd, J=15,6, 8,0 Гц, 1H), 4,42 (q, J=6,8 Гц, 2H), 4,10 (m, 1H), 1,42 (t, J=6,8 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 499 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1726, 1114, 820, 623 см-1.
(E)-Этил-2-метил-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензоат (C82)
Искомое соединение выделяли в виде коричневого полужидкого вещества: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,34 (d, J=6,0 Гц, 2H), 7,25 (d, J=7,2 Гц, 2H), 6,59 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=16,0 Гц, 8,0 Гц, 1H), 4,38 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,19 (m, 1H), 2,63 (s, 3H), 1,41 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 433 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1715 см-1.
(E)-Метил-2-метокси-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензоат (C83)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,80 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,35 (d, J=6,0 Гц, 2H), 7,03 (d, J=1,2 Гц, 1H), 6,92 (s, 1H), 6,59 (d, J=15,6 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=15,6, 8,0 Гц, 1H), 4,13 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,88 (s, 3H); ИЭРМС m/z 437 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1724 см-1.
(E)-Этил-2-этил-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензоат (C84)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,35 (d, J=9,6 Гц, 2H), 7,26 (m, 1H), 7,24 (m, 1H), 6,60 (d, J=15,6 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=15,6, 8,0 Гц, 1H), 4,38 (q, J=7,2 Гц, 2H), 4,14 (m, 1H), 3,01 (q, J=7,6 Гц 2H), 1,41 (t, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (t, J=7,6 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 447 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 1715, 1115, 817 см-1.
Пример 11: Получение (E)-4-(3-(3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-метилбензойной кислоты (C85)
При перемешивании к раствору (E)-этил-4-(3-(3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-метилбензоата (C71) (1,7 г, 4,0 ммоля) в 1,4-диоксане (10 мл) добавляли хлористоводородную кислотой (11 н. раствор, 30 мл) и реакционную смесь нагревали при 100°C в течение 48 ч. Реакционную смесь охлаждали до 25°C и концентрировали при пониженном давлении. Остаток разбавляли водой и экстрагировали хлороформом. Объединенный органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенное соединение промывали н-гексаном и получали искомое соединение в виде белого твердого вещества (0,70 г, 50%): температура плавления 142-143°C; 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 12,62 (br s, 1H), 7,81 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,66 (s, 3H), 7,52-7,44 (m, 2H), 6,89 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 6,78-6,74 (d, J=16,0 Гц, 1H), 4,84 (m, 1H), 2,50 (s, 3H); ИЭРМС m/z 387 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 3448, 1701, 1109, 777 см-1.
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 11.
(E)-2-Метил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензойная кислота (C86)
Продукт выделяли в виде бледно-коричневой смолообразной жидкости (1 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,65 (m, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,68 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,53 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,16 (m, 1H), 2,50 (s, 3H); ИЭРМС m/z 423 ([M-H]-).
(E)-2-Хлор-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензойная кислота (C87)
Продукт выделяли в виде почти белого полужидкого вещества (1 г, 45%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,99 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,50 (m, 1H), 7,40 (s, 1H), 7,36 (m, 2H), 6,59 (d, J=15,6 Гц, 1H), 6,48 (dd, J=15,6, 7,6 Гц, 1H), 4,14 (m, 1H); ИЭРМС m/z 443 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 3472, 1704, 1113, 808 см-1.
(E)-2-Бром-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензойная кислота (C88)
Продукт выделяли в виде коричневого твердого вещества (1 г, 45%): температура плавления 70-71°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,99 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,40 (m, 3H), 6,58 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,48 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,14 (m, 1H); ИЭРМС m/z 485 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 3468, 1700 см-1.
(E)-2-Циано-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензойная кислота (C89)
Продукт выделяли в виде почти белого твердого вещества (0,500 г, 45%): температура плавления 100-101°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,72 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,65 (br s, 1H), 7,42 (s, 2H), 6,73 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,58 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,19 (m, 1H); ИЭРМС m/z 432 ([M-H]-).
E)-4-(3-(3,4-Дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-метилбензойная кислота (C90)
Продукт выделяли в виде бледно-коричневой жидкости (0,500 г, 46%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,03 (m, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,29 (m, 1H), 7,22 (m, 2H), 6,73 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,58 (dd, J=16,0, 7,8 Гц, 1H), 4,16 (m, 1H), 2,64 (s, 3H); ИЭРМС m/z 387 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 3428, 1690, 1113, 780 см-1.
(E)-4-(3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-метилбензойная кислота (C91)
Продукт выделяли в виде белого твердого вещества (500 мг, 50%): температура плавления 91-93°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,35 (d, J=5,6 Гц, 1H), 7,30 (m, 3H), 6,61 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,48 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,13 (m, 1H), 2,65 (s, 3H); ИЭРМС m/z 407 ([M-H]-).
(E)-4-(4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)-2-(трифторметил)бензойная кислота (C92)
Продукт выделяли в виде белого твердого вещества (500 мг, 45%): температура плавления 142-143°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,97 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,65 (m, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,68 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,53 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,16 (m, 1H); ИЭРМС m/z 475 ([M-H]-).
(E)-2-Бром-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)бензойная кислота (C93)
Искомое соединение выделяли в виде коричневого твердого вещества (0,8 г, 28%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 13,42 (br, 1H), 7,98 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,94 (m, 2H), 7,75 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,65 (m, 1H), 7,06 (dd, J=15,9, 9,0 Гц, 1H), 6,80 (d, J=15,9 Гц, 1H), 4,91 (m, 1H); ИЭРМС m/z 485 ([M-H]-); ИК (тонкая пленка) 3469, 1700 см-1.
(E)-2-Бром-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензойная кислота (C94)
Искомое соединение выделяли в виде желтой жидкости (0,3 г, неочищенная): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,79 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,34 (m, 3H), 6,56 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=15,9, 7,6 Гц, 1H), 4,43 (m, 1H); ИЭРМС m/z 471 ([M-H]-).
(E)-4-(3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-этилбензойная кислота (C95)
Искомое соединение выделяли в виде коричневого смолообразного вещества (0,2 г, неочищенная): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 12,5 (br, 1H), 7,85 (d, J=6,3 Гц, 2H), 7,75 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,52 (m, 2H), 6,96 (dd, J=8,7, 8,7 Гц, 1H), 6,78 (d, J=15,6 Гц, 1H), 4,80 (m, 1H), 4,06 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,33 (t, J=7,2 Гц, 3H); ИЭРМС m/z 419 ([M-H]-).
(E)-2-Хлор-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензойная кислота (C96)
Искомое соединение выделяли в виде желтой жидкости (0,7 г, 95%): 1H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,85 (d, J=6,0 Гц, 1H), 7,46 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,41 (s, 3H), 6,57 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,16 (m, 1H); ИЭРМС m/z 455 ([M+H]+); ИК (тонкая пленка) 1728, 1115, 817 см-1.
(E)-4-(3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-метилбензойная кислота (C97)
Искомое соединение выделяли в виде светло-коричневого смолообразного вещества (0,7 г, 38%): температура плавления 91-93°C; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,02 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,35 (d, J=5,6 Гц, 1H), 7,30 (m, 3H), 6,10 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,46 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,03 (m, 1H), 2,65 (s, 3H); ИЭРМС m/z 407 ([M-H]-).
(E)-4-(3-(3,5-Дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-фторбензойная кислота (C98)
Искомое соединение выделяли в виде светло-коричневой жидкости (0,3 г, неочищенная): ИЭРМС m/z 393 ([M-H]-).
(E)-2-Бром-4-(3-(3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)бензойная кислота (C99)
Искомое соединение выделяли в виде светло-коричневой жидкости (0,35 г, неочищенная): ИЭРМС m/z 452 ([M-H]-).
(E)-4-(3-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метилбензойная кислота (CA1)
Искомое соединение выделяли в виде темно-коричневого стеклообразного вещества (0,900 г, 80%): 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,05 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,40 (s, 2H), 7,30 (dd, J=8,2, 1,7 Гц, 1H), 7,28 (d, J=1,6 Гц, 1H), 6,60 (d, J=15,8 Гц, 1H), 6,44 (dd, J=15,9, 8,0 Гц, 1H), 4,11 (p, J=8,6 Гц, 1H), 2,66 (s, 3H); 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -68,63 (d, J=8,8 Гц); ИЭРМС m/z 466 ([M-H]-).
(E)-4-(3-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метилбензойная кислота (CA2)
Искомое соединение выделяли в виде желтого стеклообразного вещества (0,900 г, 68%): 1H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,05 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,62 (s, 2H), 7,30 (dd, J=8,3, 1,7 Гц, 1H), 7,28 (d, J=1,5 Гц, 1H), 6,60 (d, J=15,8 Гц, 1H), 6,43 (dd, J=15,9, 8,0 Гц, 1H), 4,10 (p, J=8,6 Гц, 1H), 2,67 (s, 3H); 19F ЯМР (471 МГц, CDCl3) δ -68,63 (d, J=8,8 Гц); ИЭРМС m/z 510 ([M-H]-).
(E)-4-(3-(3,5-Дибромфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метилбензойная кислота (CA3)
Искомое соединение выделяли в виде красного твердого вещества (16,2 г, 82%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,05 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,68 (t, J=1,7 Гц, 1H), 7,47 (d, J=1,7 Гц, 2H), 7,33-7,26 (m, 2H), 6,60 (d, J=15,8 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=15,9, 8,0 Гц, 1H), 4,10 (p, J=8,7 Гц, 1H), 2,67 (s, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -68,54; ИЭРМС m/z 477 ([M-H]-).
Пример 12: Получение (E)-4-(3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-(трифторметокси)бензойной кислоты (C101)
Стадия 1. 2-(Трифторметокси)-4-винилбензойная кислота (C100): При перемешивании к раствору 4-бром-2-(трифторметокси)бензойной кислоты (1,00 г, 3,67 ммоля) в диметилсульфоксиде (20 мл) добавляли винилтрифторборат калия (1,47 г, 11,0 ммоля) и карбонат калия (1,52 г, 11,0 ммоля). Реакционную смесь дегазировали аргоном в течение 30 мин. Добавляли бистрифенилфосфин(дифенилфосфиноферроцен)палладий(II)дихлорид (0,130 г, 0,180 ммоля) и реакционную смесь нагревали при 80°C в течение 1 ч. Реакционную смесь разбавляли водой (100 мл), экстрагировали этилацетатом (2×50 мл), промывали рассолом и сушили над сульфатом натрия. Концентрирование при пониженном давлении давало неочищенное соединение, которое очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии, и получали продукт в виде бледно-желтого смолообразного вещества (0,400 г, 47%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,05 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,44 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,35 (s, 1H), 6,78 (dd, J =17,4,1, 11,1 Гц, 1H), 5,92 (d, J=17,4 Гц, 1H), 5,51 (d, J=10,8 Гц, 1H); ИЭРМС m/z 233 ([M+H]+).
Стадия 2. (E)-4-(3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-енил)-2-(трифторметокси)бензойная кислота (C101): При перемешивании к раствору 2-(трифторметокси)-4-винилбензойной кислоты (0,356 г, 1,53 ммоля) в 1 н. метилпирролидине (5,0 мл) добавляли 1-(1-бром-2,2,2-трифторэтил)-3,5-дихлор-4-фторбензол (1,0 г, 3,07 ммоля), хлорид меди(I) (CuCl; 0,03 г, 0,307 ммоля) и 2,2-бипиридил (0,095 г, 0,614 ммоля). Реакционную смесь перемешивали при 150°C в течение 1 ч. После завершения реакции по данным ТСХ (тонкослойная хроматография) реакционную смесь разбавляли водой (100 мл) и экстрагировали этилацетатом (2×50 мл). Объединенные органические слои промывали рассолом, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении и получали неочищенное соединение, которое очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии, и получали продукт в виде бледно-желтого смолообразного вещества (0,3 г, 21%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,08 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,45 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,35 (s, 3H), 6,63 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,50 (dd, J=16,0, 8,0 Гц, 1H), 4,15 (m, 1H); ИЭРМС m/z 474,81 ([M-H]-).
Указанные ниже молекулы получали по методикам, раскрытым на стадии 2 примера 12.
(E)-4-(3-(3,5-Дибромфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойная кислота (C102)
Искомую молекулу выделяли в виде коричневого твердого вещества: 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 13,5 (bs, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,95-7,85 (m, 4H), 7,81 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,14 (dd, J=15,6, 9,6 Гц, 1H), 6,90 (d, J=15,9 Гц, 1H), 4,86-4,79 (m, 1H); ИЭРМС m/z 529 ([M-H]+); ИК (тонкая пленка) 3437, 1707, 1153, 555 см-1.
(E)-4-(3-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойная кислота (C103)
Выделяли в виде коричневого смолообразного вещества: 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ,13,36 (bs, 1H) 8,05(s, 2H), 7,95 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,87-7,67 (m, 2H), 7,14 (dd, J=9,0, 15,6 Гц, 1H), 6,96 (d, J=15,6 Гц, 1H), 4,88-4,82 (m, 1H); ИЭРМС m/z 565 ([M+H]+).
(E)-4-(3-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойная кислота (C104)
Выделяли в виде коричневого смолообразного вещества: 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 13,6 (bs, 1H) 8,03 (s, 1H), 7,95 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,88 (s, 2H), 7,81 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,13 (dd, J=16,2, 7,5 Гц, 1H), 6,91 (d, J=15,9 Гц, 1H), 4,89-4,83 (m, 1H); ИЭРМС m/z 532 ([M+H]+).
(E)-4-(3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойная кислота (C105)
Искомую молекулу выделяли в виде почти белого твердого вещества: температура плавления 140-143°C; 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 13,60 (bs, 1H), 8,02 (s, 1H), 7,94-7,90 (m, 1H), 7,88 -7,86 (m, 2H), 7,81 -7,79 (m, 1H), 7,12 (dd, J=15,6, 8,8 Гц, 1H), 6,89 (d, J=15,6 Гц, 1H), 4,86-4,81 (m, 2H); ИЭРМС m/z 459 ([M-H]-).
Пример 13: Получение (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензоилхлорида (C106)
В круглодонную колбу (500 мл), снабженную трубкой с осушителем, стержнем для магнитной мешалки, и содержащую (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-енил)-2-(трифторметил)бензойную кислоту (C92) (8,70 г, 18,2 ммоля), добавляли дихлорметан (30 мл). К этому раствору при перемешивании добавляли оксалилдихлорид (3,12 мл, 36,4 ммоля) и реакционную смесь перемешивали в течение 65 ч. Раствор концентрировали при пониженном давлении и полученное красное масло разбавляли циклогексаном и концентрировали при пониженном давлении. Полученное красное масло помещали в вакуумный шкаф и выдерживали при 40°C в течение 18 ч и получали искомое соединение в виде красного смолообразного вещества (8,28 г, 92%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,05 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,83-7,75 (m, 1H), 7,70 (dd, J=8,2, 1,7 Гц, 1H), 7,42 (s, 2H), 6,67 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,55 (dd, J=15,9, 7,6 Гц, 1H), 4,16 (p, J=8,5 Гц, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,59, -68,47; 13C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 165,62, 140,39, 135,01, 134,03, 133,68 (q, J=1,8 Гц), 133,18 (q, J=1,8 Гц), 132,29, 132,20, 129,63, 129,13 (q, J=33,4 Гц), 129,09, 126,32 (q, J=2,4 Гц), 125,67 (q, J=281,4 Гц), 125,28 (q, J=5,6 Гц), 122,45 (q, J=274,1 Гц), 52,38 (q, J=28,9 Гц).
Пример 14: Получение N-((R)-1-амино-1-оксопропан-2-ил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C107)
В сосуд (30 мл), содержащий стержень для магнитной мешалки и (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензоилхлорид (C106) (0,980 г, 1,98 ммоля), добавляли 1,2-дихлорэтан (7,9 мл) и получали коричневый раствор. Добавляли (R)-2-аминопропанамидгидрохлорид (0,295 г, 2,37 ммоля) и 4-метилморфолин (0,652 мл, 5,93 ммоля) и сосуд закрывали и смесь перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом (100 мл) и лимонной кислотой (5%, 100 мл). Слои разделяли и органический слой промывали дополнительным количеством лимонной кислоты (5%, 100 мл), водой (100 мл), насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (100 мл) и рассолом (20 мл). Органическую фазу сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали и получали красное/коричневое масло. Масло очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 0-100% этилацетат/гексаны в качестве элюента. Искомое соединение выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,479 г, 44%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (s, 1H), 7,58 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,51 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,42 (s, 2H), 6,73 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,52 (s, 1H), 6,44 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,64 (s, 1H), 4,78 (p, J=7,1 Гц, 1H), 4,21 (m, 1H), 1,50 (d, J=6,9 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,02, -68,56; ИЭРМС m/z 549 ([M+H]+).
Пример 15: Получение (E)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C108)
В сосуд (30 мл), снабженный стержнем для магнитной мешалки, добавляли 2-аминоацетамидгидрохлорид (0,555 г, 5,02 ммоля), (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойную кислоту (C106) (2,00 г, 4,19 ммоля), (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламино-морфолино-карбенийгексафторфосфат (2,15 г, 5,02 ммоля) и 1,2-дихлорэтан (15 мл). К этому коричневому раствору добавляли 4-метилморфолин (1,38 мл, 12,6 ммоля) и реакционный сосуд закрывали и смесь перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом (150 мл) и (100 мл). Слои разделяли и органический слой промывали дополнительным количеством хлористоводородной кислоты (1 M раствор, 100 мл), водой (100 мл), насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (100 мл) и рассолом (20 мл). Органическую фазу сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали и получали красное/коричневое масло. Масло очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 0-100% этилацетат/гексаны. Искомое соединение выделяли в виде бежевого твердого вещества (1,62, 72%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,67 (m, 1H), 7,61 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,55 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,42 (s, 2H), 6,71 (t, J=5,1 Гц, 1H), 6,63 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 6,24 (s, 1H), 5,56 (s, 1H), 4,19 (d, J=5,0 Гц, 2H), 4,16-4,08 (m, 1H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,15, -68,56; ИЭРМС m/z 535 ([M+H]+).
Указанное ниже соединение получали по методике, описанной в примере 15.
N-((R)-1-Амино-1-оксобутан-2-ил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (C109)
Искомое соединение получали с использованием (R)-2-аминобутанамидгидрохлорида вместо 2-аминоацетамидгидрохлорида (2,87, 71%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,70-7,65 (m, 1H), 7,57 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,42 (s, 2H), 6,74 (dd, J=7,8, 1,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,57-6,49 (m, 1H), 6,44 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,72 (s, 1H), 4,71 (dt, J=7,7, 6,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (m, 1H), 1,99 (ddd, J=13,7, 7,4, 6,1 Гц, 1H), 1,85-1,70 (m, 1H), 1,01 (t, J=7,4 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,11, -68,57; ИЭРМС m/z 561([M-H]-).
Пример 16: Получение N-((R)-1-аминоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорида (C110)
В сосуд (5 мл), обернутый алюминиевой фольгой, содержащий стержень для магнитной мешалки и N-((R)-1-амино-1-оксопропан-2-ил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (C107) (0,050 г, 0,091 ммоля), добавляли ацетонитрил (0,400 мл) и воду (0,200 мл) и получали бледно-бежевый раствор. Добавляли [1,1-бис(трифторацетокси)йод]бензол (0,039 г, 0,091 ммоля, свежеприготовленный так, как это описано в публикации J. Org. Chem., 1984, 49, 4272-4276) и реакционную смесь перемешивали в течение 2,5 ч. Неочищенную реакционную смесь адсорбировали на целите® (5 г) и очищали с помощью хроматографии с обращенной фазой (C-18) с использованием 10-100% ацетонитрил/вода в качестве элюента. Искомое соединение выделяли в виде почти белого твердого вещества (0,031 г, 66%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,49 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,44 (s, 3H), 8,05 (s, 1H), 7,97 (dt, J=8,4, 1,8 Гц, 1H), 7,94 (s, 2H), 7,61 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,10 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,90 (d, J=15,8 Гц, 1H), 5,13 (p, J=6,6 Гц, 1H), 4,90 (p, J=9,4 Гц, 1H), 1,45 (d, J=6,5 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,73, -67,93; ИЭРМС m/z 519 ([M-H]-).
Указанные ниже соединения получали по методике, описанной в примере 16.
N-((R)-1-Аминопропил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C111)
Искомое соединение получали с использованием N-((R)-1-амино-1-оксобутан-2-ил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C109) вместо N-((R)-1-амино-1-оксопропан-2-ил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C107) (0,910 г, 30%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,39 (dd, J=8,2, 1,4 Гц, 1H), 8,57-8,43 (m, 3H), 8,05 (t, J=1,7 Гц, 1H), 7,98 (dd, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,61 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,09 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,89 (d, J=15,7 Гц, 1H), 4,91 (m, 2H), 1,81 (m, 2H), 0,93 (t, J=7,3 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,80, -67,93; ИЭРМС m/z 533 ([M-H]-).
(E)-N-(Аминометил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C112)
Искомое соединение получали с использованием (E)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C108) вместо N-((R)-1-амино-1-оксопропан-2-ил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C107) (0,710 г, 50%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,27 (t, J=6,0 Гц, 1H), 8,03 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,95 (dd, J=8,2, 1,9 Гц, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,57 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,09 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,89 (d, J=15,7 Гц, 1H), 6,52 (s, 3H), 4,88 (p, J=9,3 Гц, 1H), 4,26 (d, J=6,0 Гц, 2H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,74, -67,95; ИЭРМС m/z 505 ([M-H]-).
Пример 17: Получение N-((R)-1-гексанамидоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (F3)
В сосуд (4 мл), снабженный стержнем для магнитной мешалки, помещали сухой дихлорметан (1,5 мл), N-((R)-1-аминоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C110) (0,100 г, 0,180 ммоля) и гексаноилхлорид (0,0380 мл, 0,270 ммоля). К этому раствору добавляли 4-метилморфолин (0,0500 мл, 0,450 ммоля). Полученную суспензию перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли этилацетатом (20 мл) и лимонной кислотой (5%, 20 мл). Слои разделяли и водную фазу экстрагировали дополнительным количеством этилацетата. Объединенные органические слои сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Полученное вещество очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 0-100% этилацетат/гексаны в качестве элюента. Искомое соединение выделяли в виде почти белого вспененного вещества (0,0860 г, 78%).
Указанные ниже соединения получали по методике, описанной в примере 17.
N-((R)-1-(4-Метилпентанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F4)
Искомое соединение получали с использованием 4-метилпентаноилхлорида и выделяли в виде почти белого вспененного/стеклообразного вещества (0,037 г, 34%).
N-((R)-1-Пентанамидоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F5)
Искомое соединение получали с использованием пентаноилхлорида и выделяли в виде почти белого вспененного/твердого вещества (0,028 г, 26%).
N-((R)-1-(3-Метилбутанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F6)
Искомое соединение получали с использованием 3-метилбутаноилхлорида и выделяли в виде почти белого вспененного вещества (0,038 г, 35%).
N-((R)-1-(Циклопропанкарбоксамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F7)
Искомое соединение получали с использованием циклопропанкарбонилхлорида и выделяли в виде бесцветного стеклообразного/вспененного вещества (0,145 г, 55%).
N-((R)-1-(3-Метилбут-2-енамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F8)
Искомое соединение получали с использованием 3-метилбут-2-еноилхлорида и выделяли в виде бесцветного стеклообразного/вспененного вещества (0,096 г, 55%).
Пример 18: Получение 4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамида (F2)
В сосуд (5 мл), снабженный стержнем для магнитной мешалки, помещали N-((R)-1-аминоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C110) (0,117 г, 0,210 ммоля) и 1,2-дихлорэтан (3 мл). Добавляли 3,3,3-трифторпропаноилхлорид (0,0390 г, 0,266 ммоля) и через 2 мин добавляли 4-метилморфолин (0,0690 мл, 0,631 ммоля). Реакционную смесь встряхивали 5 раз в течение 2 мин. После второго встряхивания раствор становился мутным. Реакционную смесь перемешивали в течение еще 1,5 ч. Очистку проводили с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 0-100% этилацетат/гексаны в качестве элюента. Искомое соединение выделяли в виде почти белого твердого вещества (0,060 г, 46%).
Указанные ниже соединения получали по методике, описанной в примере 18.
4-((E)-4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамид (F1)
Искомое соединение получали с использованием 4,4,4-трифторбутаноилхлорида и выделяли в виде почти белого твердого вещества (0,066 г, 65%).
4-((E)-4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)пропил)-2-(трифторметил)бензамид (F12)
Искомое соединение получали с использованием N-((R)-1-аминопропил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорида (C111) и 4,4,4-трифторбутаноилхлорида и выделяли в виде белого твердого вещества (0,084 г, 49%).
(E)-4-(4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((4,4,4-трифторбутанамидо)метил)-2-(трифторметил)бензамид (F13)
Искомое соединение получали с использованием (E)-N-(аминометил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорида (C112) и 4,4,4-трифторбутаноилхлорида и выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,040 г, 20%).
N-((S)-1-Пиваламидоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F19)
Искомое соединение получали с использованием пивалоилхлорида и выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 64%).
Пример 19: Получение N-((S)-1-(1-цианоциклопропанкарбоксамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (F14)
В сосуд (5 мл), снабженный стержнем для магнитной мешалки, помещали 1-цианоциклопропанкарбоновую кислоту (0,052 г, 0,47 ммоля) и 1,2-дихлорэтан (1,3 мл). Добавляли оксалилхлорид (0,040 мл, 0,47 ммоля) и диметилформамид (~1 каплю) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Добавляли N-((R)-1-аминоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C110) (0,15 г, 0,27 ммоля) и 4-метилморфолин (0,089 мл, 0,81 ммоля) реакционный сосуд закрывали, встряхивали и смесь перемешивали. Очистку проводили с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 0-100% этилацетат/гексаны в качестве элюента. Искомое соединение выделяли в виде бесцветного вспененного вещества (0,135 г, 82%).
Указанные ниже соединения получали по методике, описанной в примере 19.
N-((R)-1-(3,3-Диметилбутанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F15)
Искомое соединение получали с использованием 3,3-диметилбутановой кислоты и выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,109 г, 65%).
N-((R)-1-(4,4-Диметилпентанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F17)
Искомое соединение получали с использованием 4,4-диметилпентановой кислоты и выделяли в виде бесцветного вспененного вещества (0,104 г, 61%).
4-((E)-4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((1R)-1-(4,4,4-трифтор-3-метилбутанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамид (F16)
Искомое соединение получали с использованием 4,4,4-трифтор-3-метилбутановой кислоты и выделяли в виде белого твердого вещества (0,105 г, 59%).
N-((R)-1-(5,5-Диметилгексанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F18)
Искомое соединение получали с использованием 5,5-диметилгексановой кислоты и выделяли в виде белого твердого вещества (0,100 г, 57%).
N-((R)-1-(4,4,4-Трифтор-2-метилбутанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P30)
Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,096 г, 24%).
N-((S)-1-(3,3,3-Трифтор-2,2-диметилпропанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P33)
Выделяли в виде белого твердого вещества (0,101 г, 51%).
Пример 20: Получение N-((R)-1-(3-цианопропанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (F9)
В сосуд (4 мл), снабженный стержнем для магнитной мешалки, помещали 3-цианопропановую кислоту (0,080 г, 0,81 ммоля), (1-циано-2-этокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламино-морфолино-карбенийгексафторфосфат (0,37 г, 0,86 ммоля) и 4-метилморфолин (0,14 г, 1,3 ммоля). Добавляли диметилформамид (1 мл) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 мин. N-((R)-1-Аминоэтил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C110) (0,30 г, 0,54 ммоля) растворяли в диметилформамиде (0,5 мл) и по каплям добавляли. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Полученный раствор разбавляли этилацетатом (~20 мл) и промывали водой. Органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Полученное вещество очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 35% этилацетат/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение коричневого стеклообразного/вспененного вещества (0,073 г, 23%).
Указанные ниже соединения получали по методике, описанной в примере 20.
4-((E)-4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(5,5,5-трифторпентанамидо)этил)бензамид (F10)
Искомое соединение получали с использованием 5,5,5-трифторпентановой кислоты и выделяли в виде бесцветного стеклообразного/вспененного вещества (0,173 г, 49%).
N-((R)-1-(2-Цианоацетамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (F11)
Искомое соединение получали с использованием 2-цианоуксусной кислоты и выделяли в виде почти белого вспененного/стеклообразного вещества (0,132 г, 42%).
Пример 21: Получение (E)-трет-бутилметил(2-(4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидо)этил)карбамата (C113)
В круглодонную колбу (250 мл) в атмосфере азота добавляли (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойную кислоту (C92) (0,75 г, 1,6 ммоля), трет-бутил-(2-аминоэтил)(метил)карбамат (0,56 мл, 3,1 ммоля), 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-олгидрат (0,24 г, 1,6 ммоля), 2-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуронийгексафторфосфат(V) (0,60 г, 1,6 ммоля) и ацетонитрил (27 мл). Затем по каплям добавляли N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (0,55 мл, 3,1 ммоля) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Затем реакционную смесь фильтровали через пористый фильтр из силикагеля, концентрировали, очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием этилацетат/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде светло-коричневого вспененного вещества (0,40 г, 38%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,57-7,46 (m, 2H), 7,42 (s, 2H), 6,74 (s, 1H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,4 Гц, 1H), 3,60 (dt, J=6,1, 4,7 Гц, 2H), 3,48 (d, J=6,2 Гц, 2H), 2,92 (s, 3H), 1,40 (s, 9H); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,31, -68,58; ИЭРМС m/z 633 ([M-H]-).
Пример 22: Получение (E)-N-(2-(метиламино)этил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорида (C114)
В круглодонную колбу (100 мл) в атмосфере азота добавляли (E)-трет-бутилметил(2-(4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидо)этил)карбамат (C113) (0,770 г, 1,22 ммоля) и дихлорметан (1,39 мл). Затем к раствору по каплям добавляли хлористоводородную кислоту (4 M раствор в диоксане) (1,39 мл) и раствор перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали и получали искомое соединение в виде коричневого вспененного вещества (0,500 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, MeOH-d4) δ 7,90-7,81 (m, 2H), 7,70 (s, 2H), 7,63 (d, J=8,0 Гц, 1H), 6,91-6,75 (m, 2H), 4,64-4,50 (m, 1H), 3,66 (s, 4H), 2,78 (s, 3H) (NH не обнаружен); 19F ЯМР (376 МГц, MeOH-d4) δ -60,51, -70,47; ИЭРМС m/z 533 ([M-H]-).
Пример 23: Получение (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-(2-(3,3,3-трифтор-N-метилпропанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамида (F20)
В круглодонную колбу (100 мл) в атмосфере азота добавляли 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ол гидрат (0,040 г, 0,26 ммоля), 2-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуронийгексафторфосфат(V) (0,10 г, 0,26 ммоля), (E)-N-(2-(метиламино)этил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C114) (0,15 г, 0,26 ммоля), 3,3,3-трифторпропановую кислоту (0,046 мл, 0,53 ммоля) и ацетонитрил (4,5 мл). Затем по каплям добавляли N-этил-N-изопропилпропан-2-амин (0,14 мл, 0,79 ммоля). Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь фильтровали через пористый фильтр из силикагеля, концентрировали и затем очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии и получали искомое соединение в виде коричневого стеклообразного вещества (0,094 г, 50%).
Пример 24: Получение (E)-N-(2-(метиламино)этил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (C115)
В круглодонную колбу (100 мл), содержащую (E)-N-(2-(метиламино)этил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамидгидрохлорид (C114) (0,60 г, 1,1 ммоля), добавляли дихлорметан (20 мл), затем насыщенный раствор бикарбоната натрия (10 мл). Эту смесь перемешивали в течение 10 мин. Раствор экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили, концентрировали и очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием метанол/дихлорметан в качестве элюента и получали искомое соединение в виде желтого вспененного вещества (0,30 г, 51%): 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,55 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,42 (d, J=3,3 Гц, 3H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=15,9, 7,9 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,7 Гц, 1H), 3,59 (q, J=5,4 Гц, 2H), 2,88 (t, J=5,5 Гц, 2H), 2,47 (s, 3H) (NH не обнаружен); 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,11, -68,60; ИЭРМС m/z 535 ([M+H]+).
Пример 25: Получение (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-(2-(2,2,2-трифтор-N-метилацетамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамида (F21)
В круглодонную колбу (100 мл) в атмосфере азота добавляли (E)-N-(2-(метиламино)этил)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (C115) (0,125 г, 0,234 ммоля), тетрагидрофуран (0,781 мл) и дихлорметан (0,781 мл). Затем по каплям добавляли ангидрид трифторуксусной кислоты (0,0350 мл, 0,246 ммоля). Затем реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч. Смесь разбавляли дихлорметаном, концентрировали и очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием этилацетат/гексаны в качестве элюента и получали искомое соединение в виде очень светлого желтого стеклообразного/вспененного вещества (0,0720 г, 46%).
Пример 26: Получение (E)-трет-бутил-1-метил-2-(4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензоил)гидразинкарбоксилата (C116)
К N-этил-N-изопропилпропан-2-амину (1,21 мл, 7,08 ммоля), бензотриазол-1-илокситрипирролидирофосфонийгексафторфосфату (1,35 г, 2,60 ммоля), трет-бутил-N-амино-N-метилкарбамату (0,380 г, 2,60 ммоля) добавляли (E)-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензойную кислоту (C92) (1,00 г, 2,36 ммоля) в дихлорметане (5 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч. Реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали дихлорметаном (20 мл). Отделенный органический слой промывали водой, рассолом, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 30% этилацетат/петролейный эфир в качестве элюента и получали искомое соединение в виде бесцветной жидкости (0,750 г, 49%): ИК (тонкая пленка) 3418, 2928, 1714, 1160, 865 см-1; 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 10,4 (s, 1H), 7,89 (s, 2H), 7,48-7,43 ( m, 2H), 7,33 (d, J=8,0 Гц, 1H), 6,90 (dd, J =15,6, 8,8 Гц, 1H ), 6,76 (d, J=15,6 Гц, 1H), 4,86-4,82 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 1,45 (s, 9H); ИЭРМС m/z 603 ([M-H]-).
Пример 27: Получение (E)-N'-метил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензогидразидгидрохлорида (C117)
К (E)-трет-бутил-1-метил-2-(4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензоил)гидразинкарбоксилату (C116) (1,0 г, 1,7 ммоля) в диоксане (10 мл) добавляли хлористоводородную кислоту (4 M раствор в диоксане) (10 мл). Раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь концентрировали, промывали пентаном, фильтровали и сушили и получали искомое соединение в виде желтого твердого вещества (0,80 г, 89%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 11,30 (bs, 2H), 8,09 (bs, 1H), 7,97 (d, J=6,6 Гц, 2H), 7,92 (s, 1H), 7,65 (d, J=8,4 Гц, 2H), 7,14 (dd, J=15,9, 8,7 Гц, 1H), 6,91 (d, J=15,9 Гц, 1H), 4,90 (t, J=6,9 Гц, 1H), 2,73 (bs, 3H); ИЭРМС m/z 505 ([M+H]+).
Пример 28: Получение (E)-N'-метил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N'-(3,3,3-трифторпропаноил)бензогидразида (F22)
К N-этил-N-изопропилпропан-2-амину (0,14 мл, 0,83 ммоля), бензотриазол-1-илокситрипирролидирофосфонийгексафторфосфату (0,16 г, 0,30 ммоля) добавляли (E)-N'-метил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензогидразидгидрохлорид (C117) (0,15 г, 0,28 ммоля) и 3,3,3-трифторпропановую кислоту (0,046 мл, 0,53 ммоля) в дихлорметане (5 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. Затем реакционную смесь разбавляли дихлорметаном и промывали водой. Органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Остаток очищали с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 20% этилацетат/петролейный эфир в качестве элюента и получали искомое соединение в виде бледно-желтого смолообразного вещества (0,15 г, 86%).
Указанные ниже соединения получали по методике, описанной в примере 28.
(E)-N'-Метил-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N'-(4,4,4-трифторбутаноил)-2-(трифторметил)бензогидразид (F23)
Искомое соединение получали с использованием 4,4,4-трифторбутановой кислоты и выделяли в виде бледно-желтого смолообразного вещества (0,21 г, 91%).
Пример 29: Получение 3,5-дибром-4-хлорбензальдегида (C121)
Стадия 1. Метил-4-амино-3,5-дибромбензоат (C118): Концентрированную серную кислоту (1,35 мл, 25,5 ммоля) при перемешивании при температуре окружающей среды по каплям добавляли к раствору 4-амино-3,5-дибромбензойной кислоты (5,00 г, 17,0 ммоля) в метаноле (50 мл) и затем реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 8 ч. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды, летучие вещества выпаривали, к остатку добавляли воду со льдом и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водным раствором бикарбоната натрия, затем рассолом и водой, сушили (сульфат натрия), фильтровали и концентрировали и получали искомое соединение в виде почти белого твердого вещества (5,00 г, 95%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 7,91 (s, 2H), 6,20 (bs, 2H), 3,78 (s, 3H); ИЭРМС m/z 307 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 3312, 2953, 1726, 595 см-1.
Стадия 2. Метил-3,5-дибром-4-хлорбензоат (C119): Хлорид меди(II) (2,82 г, 21,0 ммоля) в ацетонитриле (30 мл) перемешивали при 80°C в течение 30 мин. Затем при такой же температуре по каплям добавляли трет-бутилнитрит (2,70 мл, 23,0 ммоля) и смесь перемешивали в течение еще 10 мин. К реакционной смеси по каплям добавляли метил-4-амино-3,5-дибромбензоат (C118) (5,00 г, 16,0 ммоля) в ацетонитриле (30 мл) и перемешивали при 80°C в течение 30 мин. Реакционной смеси давали охладиться до температуры окружающей среды и к реакционной смеси добавляли водный раствор аммиака (20 мл), затем ее экстрагировали петролейным эфиром. Органический слой промывали рассолом, затем водой, сушили (сульфат натрия), фильтровали и концентрировали и получали искомое соединение в виде почти белого твердого вещества (4,50 г, 84%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8,21 (s, 2H), 3,94 (s, 3H); ИЭРМС m/z 326 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 1732, 746 см-1.
Стадия 3. (3,5-Дибром-4-хлорфенил)метанол (C120): Борогидрид натрия (1,53 г, 40,7 ммоля) при перемешивании при 0°C порциями добавляли к раствору метил-3,5-дибром-4-хлорбензоата (C119) (4,45 г, 13,6 ммоля) в метаноле (50 мл). Затем реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 8 ч. Летучие вещества выпаривали и остаток разбавляли дихлорметаном и промывали рассолом, затем водой. Органический слой сушили (сульфат натрия), фильтровали и концентрировали и получали искомое соединение в виде почти белого твердого вещества (3,30 г, 80%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 7,71 (s, 2H), 5,49 (bs, 1H), 4,48 (d, J=4,5 Гц, 2H); ИЭРМС m/z 298 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 3460, 747, 534 см-1.
Стадия 4. 3,5-Дибром-4-хлорбензальдегид (C121): Пиридинийхлорхромат (3,44 г, 15,9 ммоля) при перемешивании при температуре окружающей среды одной порцией добавляли к раствору (3,5-дибром-4-хлорфенил)метанола (C120) (3,2 г, 11,0 ммоля) в хлороформе (40 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь фильтровали через целит®, слой целита® промывали хлороформом и фильтрат концентрировали и получали искомое соединение в виде почти белого твердого вещества (2,00 г, 62%): температура плавления 110-113°C; 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 9,93 (s, 1H), 8,27 (s, 2H); ИЭРМС m/z 297 ([M]+).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 29.
4-Бром-3,5-дихлорбензальдегид (C125)
Стадия 1. Метил-4-амино-3,5-дихлорбензоат (C122)
Искомое соединение выделяли в виде белого твердого вещества (7,5 г, 70%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8,05 (s, 2H), 3,96 (s, 3H); ИЭРМС m/z 282 ([M]+); ИК (KBr): 1733, 762, 514 см-1.
Стадия 2. Метил-4-бром-3,5-дихлорбензоат (C123)
Искомое соединение выделяли в виде почти белого твердого вещества (7,5 г, 77%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8,02 (s, 2H), 3,94 (s, 3H); ИЭРМС m/z 282 ([M]+); ИК (тонкая пленка) 1733, 762, 514 см-1.
Стадия 3. (4-Бром-3,5-дихлорфенил)метанол (C124)
Искомое соединение выделяли в виде почти белого твердого вещества, которое использовали на следующей стадии без очистки.
Стадия 4. 4-Бром-3,5-дихлорбензальдегид (C125)
Искомое соединение выделяли в виде почти белого твердого вещества (3,5 г, 67%): температура плавления 125-128°C; 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 9,96 (s, 1H), 8,10 (s, 2H); ИЭРМС m/z 252 ([M]+).
Пример 30: Получение 4-((E)-3-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамида (P24)
В сосуд (50 мл) в атмосфере азота добавляли (E)-2-бром-4-(4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)бензойную кислоту (C88) (0,306 г, 0,626 ммоля) и 1,2-дихлорэтан (2 мл). Добавляли оксалилдихлорид (0,100 мл, 1,17 ммоля) и N,N-диметилформамид (0,00400 мл, 0,0510 ммоля и полученную суспензию перемешивали в течение 1 ч. Реакционную смесь концентрировали для удаления избытка оксалилхлорида. Полученное оранжевое масло разбавляли 1,2-дихлорэтаном (5 мл) и добавляли в сосуд (25 мл), содержащий (S)-N-(1-аминоэтил)-3,3,3-трифторпропанамидгидрохлорид (CA5) (0,168 г, 0,814 ммоля). Реакционную смесь встряхивали и добавляли 4-метилморфолин (0,172 мл, 1,57 ммоля). Реакционный сосуд закрывали и встряхивали несколько раз в течение 1 мин. Реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч, время от времени встряхивая. Реакционную смесь концентрировали в потоке азота, растворяли в смеси N,N-диметилформамид:вода (5:1, 3,2 мл) и частично очищали с помощью препаративной ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) с обращенной фазой C-18 с использованием 5-95% ацетонитрила (0,1% уксусной кислоты) и воды (0,1% уксусной кислоты) в качестве элюента. Полученное вещество растворяли в метаноле, содержащем избыток Amberlite IRA-65 слабой анионообменной смолы в форме свободного основания (свободное основание IRA-67), и смесь встряхивали и выдерживали в течение 1 ч. Смесь фильтровали самотеком и смолу промывали избытком метанола. Фильтрат концентрировали и получали искомое соединение в виде белого твердого вещества (0,172 г, 39%).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 30.
4-((E)-3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P1)
Выделяли в виде янтарного стеклообразного вещества (0,041 г, 10%).
4-((E)-3-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P2)
Выделяли в виде янтарного стеклообразного вещества (0,223 г, 55%).
4-((E)-3-(3,5-Дибромфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P3)
Выделяли в виде коричневого аморфного твердого вещества (0,226 г, 52%).
4-((E)-3-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P4)
Выделяли в виде коричневого аморфного твердого вещества (0,226 г, 52%).
4-((E)-3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P5)
Выделяли в виде бледно-желтого стеклообразного вещества (0,215 г, 49%).
4-((E)-3-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P6)
Выделяли в виде бледно-оранжевого стеклообразного вещества (0,211 г, 49%).
4-((E)-3-(3,5-Дибромфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P7)
Выделяли в виде коричневого аморфного твердого вещества (0,226 г, 54%).
4-((E)-3-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P8)
Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,148 г, 35%).
4-((E)-3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамид (P9)
Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,036 г, 8%).
4-((E)-3-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамид (P10)
Выделяли в виде бледно-желтого стеклообразного вещества (0,171 г, 39%).
4-((E)-3-(3,5-Дибромфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамид (P11)
Выделяли в виде янтарного стеклообразного вещества (0,181 г, 39%).
4-((E)-3-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)-2-(трифторметил)бензамид (P12)
Выделяли в виде оранжевого стеклообразного вещества (0,135 г, 29%).
4-((E)-3-(3,5-Дихлор-4-фторфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (P13)
Выделяли в виде светло-желтого твердого вещества (0,197 г, 42%).
4-((E)-3-(3,5-Дибром-4-хлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (P14)
Выделяли в виде белого твердого вещества (0,104 г, 16%).
4-((E)-3-(3,5-Дибромфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (P15)
Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,150 г, 33%).
4-((E)-3-(4-Бром-3,5-дихлорфенил)-4,4,4-трифторбут-1-ен-1-ил)-2-метил-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (P16)
Выделяли в виде белого твердого вещества (0,122 г, 20%).
2-Метил-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (P22)
Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,241 г, 52%).
2-Метил-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (P25)
Выделяли в виде бежевого твердого вещества (0,157 г, 32%).
2-Бром-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (P27)
Выделяли в виде бледно-желтого твердого вещества (0,110 г, 24%).
N-((R)-1-(3-(Метилтио)пропанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P53)
Выделяли в виде белого вспененного вещества (0,225 г, 36%).
N-((S)-1-(2-(Метилтио)ацетамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P54)
Выделяли в виде белого вспененного вещества (0,353 г, 55%).
4-((E)-4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(4,4,4-трифторбутанамидо)этил)бензамид (FC1)
Выделяли в виде желтого вспененного вещества (0,0423 г, 40%, чистота: примерно 30%).
4-((E)-4,4,4-Трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-N-((R)-1-(3,3,3-трифторпропанамидо)этил)бензамид (FC2)
Выделяли в виде белого твердого вещества (0,052 г, 47%).
Пример 31: Получение N-((R)-1-(3-(метилсульфонил)пропанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (P47) и N-((1R)-1-(3-(метилсульфинил)пропанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамида (P49)
В сосуд (25 мл) добавляли N-((R)-1-(3-(метилтио)пропанамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P53) (0,150 г, 0,241 ммоля), тетрагидрат пербората натрия (0,0557 г, 0,362 ммоля) и уксусную кислоту (5 мл). Сосуд закрывали и реакционную смесь перемешивали и нагревали при 55°C в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали в потоке азота. Очистка с помощью колоночной флэш-хроматографии с использованием 20-100% этилацетат/гексаны и затем с использованием 0-40% метанол/дихлорметан в качестве элюента давала искомое соединение (P47) в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,0630 г, 72%) и (P49) в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,0360 г, 42%).
Указанные ниже соединения получали по методикам, раскрытым в примере 31.
N-((1S)-1-(2-(Метилсульфинил)ацетамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P36)
Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,054 г, 34%).
N-((S)-1-(2-(Метилсульфонил)ацетамидо)этил)-4-((E)-4,4,4-трифтор-3-(3,4,5-трихлорфенил)бут-1-ен-1-ил)-2-(трифторметил)бензамид (P43)
Выделяли в виде бесцветного стеклообразного вещества (0,138 г, 85%).
Пример 32: Получение (S)-N-(1-аминоэтил)-4,4,4-трифторбутанамидгидрохлорида (CA4)
(S)-N-(1-Амино-1-оксопропан-2-ил)-4,4,4-трифторбутанамид (CA6) (3,00 г, 14,1 ммоля) растворяли в воде (21 мл) и ацетонитриле (21 мл), затем добавляли [1,1-бис(трифторацетокси)йод]бензол (6,08 г, 14,1 ммоля). Реакционную смесь перемешивали в колбе, обернутой алюминиевой фольгой, в течение ночи. Затем реакционную смесь выливали в хлористоводородную кислоту (1 н. раствор, 35 мл) и диэтиловый эфир (35 мл). Органический слой отделяли и водный слой азеотропно перегоняли с изопропанолом (2×125 мл). Очистка с помощью колоночной флэш-хроматографии с обращенной фазой с использованием 20% ацетонитрил/вода в качестве элюента давала искомое соединение в виде сильно гигроскопичного белого твердого вещества (1,50 г, 48%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,11 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,36 (s, 3H), 4,94 (p, J=6,6 Гц, 1H), 2,66-2,32 (m, 4H), 1,40 (d, J=6,5 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -65,19; ИЭРМС m/z 185 ([M+H]+).
Указанное ниже соединение получали по методикам, раскрытым в примере 32.
(S)-N-(1-Аминоэтил)-3,3,3-трифторпропанамидгидрохлорид (CA5)
Выделяли в виде почти белого твердого вещества (2,8 г, 90%): температура плавления 125°C (с разложением); 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,47 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,48 (s, 3H), 4,96 (p, J=6,6 Гц, 1H), 3,44 (m, 2H), 1,42 (d, J=6,5 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -61,28.
Пример 33: Получение (S)-N-(1-амино-1-оксопропан-2-ил)-4,4,4-трифторбутанамида (CA6)
В круглодонную колбу (500 мл) добавляли бикарбонат натрия (насыщенный раствор, 54,6 мл, 60,1 ммоля) и (S)-2-аминопропанамидгидрохлорид (3,74 г, 30,0 ммоля). Раствор перемешивали до прекращения выделения газа и затем добавляли трифторэтанол (54,6 мл). Небольшими порциями добавляли 3,3,3-трифторпропаноилхлорид (2,81 мл, 27,3 ммоля) (выделение газа). Скорость добавления регулировали на основании скорости выделения газа. После завершения добавления реакционную смесь перемешивали на открытом воздухе при комнатной температуре в течение ночи. Добавляли хлористоводородную кислоту (2 M раствор, ~15 мл) до прекращения выделения газа и раствор концентрировали. Полученную взвесь разбавляли этилацетатом и водой, слои разделяли и водный слой экстрагировали этилацетатом (3 100 мл). Полученный органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали и получали искомое соединение в виде белого твердого вещества (3,30 г, 55%): 1H ЯМР (300 МГц, ДМСО-d6) δ 8,15 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,33 (s, 1H), 6,98 (s, 1H), 4,21 (p, J=7,2 Гц, 1H), 2,49-2,34 (m, 4H), 1,19 (d, J=7,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -61,46; ИЭРМС m/z 197 ([M-H]-).
Указанное ниже соединение получали по методикам, раскрытым в примере 33.
(S)-N-(1-Амино-1-оксопропан-2-ил)-3,3,3-трифторпропанамид (CA7)
Выделяли в виде белого твердого вещества (1,5 г, 39%): 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,38 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,04 (s, 1H), 4,25 (p, J=7,1 Гц, 1H), 3,32 (q, J=11,3 Гц, 2H), 1,20 (d, J=7,1 Гц, 3H); 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -65,18.
Указанные ниже возможные молекулы можно было получить по раскрытым выше методикам:
Таблица 1. Структура и методика получения соединений серии P
Структура | Получение в соответствии с примером или схемой: | |
P1 | Пример 18 | |
P2 | Пример 18 | |
P3 | Пример 18 | |
P4 | Пример 18 | |
P5 | Пример 18 | |
P6 | Пример 18 | |
P7 | Пример 18 | |
P8 | Пример 18 | |
P9 | Пример 18 | |
P10 | Пример 18 | |
P11 | Пример 18 | |
P12 | Пример 18 | |
P13 | Пример 18 | |
P14 | Пример 18 | |
P15 | Пример 18 | |
P16 | Пример 18 | |
P17 | Схема 4 | |
P18 | Схема 4 | |
P19 | Схема 4 | |
P20 | Схема 4 | |
P21 | Схема 4 | |
P22 | Пример 18 | |
P23 | Пример 18 | |
P24 | Пример 18 | |
P25 | Пример 18 | |
P26 | Пример 18 | |
P27 | Пример 18 | |
P28 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P29 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P30 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P31 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P32 | Примеры 18,19, 20, или 21 | |
P33 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P34 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P35 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P36 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P37 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P38 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P39 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P40 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P41 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P42 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P43 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P44 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P45 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P46 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P47 | Примеры 18,19, 20, или 21 | |
P48 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P49 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P50 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P51 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P52 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P53 | Примеры 18, 19, 20, или 21 | |
P54 | Примеры 18, 19, 20, или 21 |
Пример A: Биологические исследования с использованием совки малой ("BAW") и совки ни ("CL")
Для BAW имеется немного эффективных паразитов, болезней или хищников, которые уменьшают ее популяцию. BAW заражает многие сорняки, деревья, травы, бобовые и полевые культуры. В разных местностях она приводит к экономическому ущербу, наряду с другими растениями, для спаржи, хлопчатника, кукурузы, сои, табака, люцерны, сахарной свеклы, перцев, томатов, картофеля, лука, гороха, подсолнечника и цитрусовых. Известно, что CEW поражает кукурузу и томаты, но она, наряду с другими растениями, также поражает артишок, спаржу, капусту, канталупу, браунколь, коровий горох, огурцы, баклажаны, латук, лимскую фасоль, дыню, бамию, горох, перцы, картофель, тыкву, лущильные сорта фасоли, шпинат, тыкву крупноплодную, батат и арбуз. Также известно, что CEW устойчива по отношению к некоторым инсектицидам. CL кормится на самых различных возделываемых растениях и сорняках. Она охотно поедает крестоцветные и сообщали, что она поражает брокколи, капусту, цветную капусту, китайскую капусту, браунколь, кормовую капусту, горчицу, редис, брюкву, турнепс и кресс водяной. Другие поражаемые овощные культуры включают свеклу, канталупу, сельдерей, огурец, лимскую фасоль, латук, пастернак, горох, перец, картофель, лущильные сорта фасоли, шпинат, тыкву крупноплодную, батат, томат и арбуз. Также известно, что CL устойчива по отношению к некоторым инсектицидам. Вследствие указанных выше факторов важно бороться с этими вредителями. Кроме того, молекулы, которые обеспечивают борьбу с этими вредителями, применимы для борьбы с другими вредителями.
Некоторые молекулы, раскрытые в настоящем документе, исследованы для борьбы с BAW и CEW и CL по методикам, описанным в приведенных ниже примерах. При описании результатов использовали "Таблицу показателей для BAW и CL " (см. Раздел таблиц).
Биологические исследования с использованием BAW (Spodoptera exigua)
Биологические исследования с использованием BAW проводили посредством исследования питания с помощью 128-луночного лотка. От 1 до 5 личинок BAW второй личиночной стадии помещали в каждую лунку лотка для исследования питания (3 мл), в которую предварительно помещали 1 мл искусственной питательной среды, к которой добавляли 50 мкг/см2 исследуемого соединения (растворенного в 50 мкл смеси 90:10 ацетон-вода) (в каждую из 8 лунок) и затем ей давали высохнуть. Лотки закрывали прозрачной самоклеющейся пленкой и выдерживали при 25°C в течение 5-7 дней в цикле освещение:затемнение 14:10. Для каждой лунки регистрировали смертность личинок в процентах; затем данные по активности для 8 лунок усредняли. Результаты приведены в таблицах под названиями "Таблица ABC: Результаты биологических исследований (F)", "Таблица ABCD: Результаты биологических исследований (C)" и "Таблица ABCDE: Результаты биологических исследований (P)" (см. Раздел таблиц).
Биологические исследования с использованием CL (Trichoplusia ni)
Биологические исследования с использованием CL проводили посредством исследования питания с помощью 128-луночного лотка. От 1 до 5 личинок CL второй личиночной стадии помещали в каждую лунку лотка для исследования питания (3 мл), в которую предварительно помещали 1 мл искусственной питательной среды, к которой добавляли 50 мкг/см2 исследуемого соединения (растворенного в 50 мкл смеси 90:10 ацетон-вода) (в каждую из 8 лунок) и затем ей давали высохнуть. Лотки закрывали прозрачной самоклеющейся пленкой и выдерживали при 25°C в течение 5-7 дней в цикле освещение:затемнение 14:10. Для каждой лунки регистрировали смертность личинок в процентах; затем данные по активности для 8 лунок усредняли. Результаты приведены в таблицах под названиями "Таблица ABC: Результаты биологических исследований (F)", "Таблица ABCD: Результаты биологических исследований (C)" и "Таблица ABCDE: Результаты биологических исследований (P)" (см. Раздел таблиц).
Пример B: Биологические исследования с использованием тли персиковой зеленой ("GPA") (Myzus persicae)
GPA является наиболее значительным вредителем-тлей персиковых деревьев, вызывающих уменьшение роста, увядание листьев и гибель различных тканей. Они также являются опасными, поскольку выступают в качестве вектора для переноса вирусов растений, таких как вирус Y картофеля и вирус скручивания листьев картофеля, на представителей пасленовых/картофеля семейства Solanaceae, и различных вирусов мозаики на многие другие продовольственные культуры. GPA наряду с другими растениями поражает такие растения, как брокколи, лопух, капуста, морковь, цветная капуста, дайкон, баклажан, зеленая фасоль, латук, макадамия, папайя, перцы, батат, томаты, кресс водяной и цукини. GPA также поражает многие декоративные культуры, такие как гвоздика, хризантема, цветущая белокочанная капуста, пуансеттия и розы. У GPA развилась устойчивость ко многим пестицидам.
Некоторые молекулы, раскрытые в настоящем документе, исследованы для борьбы с GPA по методикам, описанным в приведенном ниже примере. При описании результатов использовали "Таблицу показателей для GPA и YFM" (см. Раздел таблиц).
Для исследования использовали рассаду капусты, выращенную в 3-дюймовых горшках, с 2-3 небольшими (3-5 см) настоящими листьями. За 1 день до нанесения химиката рассаду заражали с помощью 20-50 GPA (бескрылые взрослые и насекомые на стадии куколок). Для каждой обработки использовали по 4 горшка, содержащих по одному экземпляру рассады. Исследуемые соединения (2 мг) растворяли в 2 мл растворителя ацетон/MeOH (1:1), получая исходные растворы, содержащие 1000 част./млн исследуемого соединения. Исходные растворы разбавляли 5× с помощью 0,025% Tween 20 в воде и получали раствор, содержащий 200 част./млн исследуемого соединения. Для опрыскивания раствором обеих сторон листьев капусты до стекания использовали ручное опрыскивающее устройство типа аспиратора. Контрольные растения (проверка растворителя) опрыскивали только разбавителем, содержащим 20 об.% растворителя ацетон/метанол (1:1). Обработанные растения до обследования выдерживали в камере для хранения в течение 3 дней примерно при 25°C и относительной влажности (ОВ) окружающей среды. Обследование проводили путем подсчета количества живых тлей на одном растении с помощью микроскопа. Степень уничтожения в процентах рассчитывали по скорректированной формуле Абботта (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267) следующим образом.
Скорректированная степень уничтожения,%=100 * (X - Y)/X
где
X=количество живых тлей на контрольных растениях, обработанных только растворителем, и
Y=количество живых тлей на обработанных растениях.
Результаты приведены в таблицах под названиями "Таблица ABC: Результаты биологических исследований (F)" и "Таблица ABCD: Результаты биологических исследований (C)" (см. Раздел таблиц).
Пример C: Биологические исследования с использованием желтолихорадочного комара "YFM" (Aedes aegypti).
YFM предпочитает кормиться на людях в дневное время и чаще всего встречается вблизи жилья человека. YFM является переносчиком некоторых заболеваний. Он является комаром, который может расширить распространение вирусов лихорадки денге и желтой лихорадки. Желтая лихорадка является вторым по опасности передаваемым комарами заболеванием после малярии. Желтая лихорадка является острым вирусным геморрагическим заболеванием и при отсутствии лечения до 50% тяжелобольных субъектов умирают от желтой лихорадки. По оценкам в мире ежегодно наблюдается 200000 случаев желтой лихорадки, приводящих к 30000 смертных случаев. Лихорадка денге является опасным вирусным заболеванием; иногда ее называют "костоломной лихорадкой" или "лихорадкой разбитого сердца", поскольку она может вызвать сильную боль. Ежегодно лихорадка денге приводит к смерти примерно 20000 людей. Вследствие указанных выше факторов важно бороться с этим вредителем. Кроме того, молекулы, которые обеспечивают борьбу с этими вредителем (YFM), который известен как сосущий вредитель, применимы для борьбы с другими вредителями, от которых страдают люди и животные.
Некоторые молекулы, раскрытые в настоящем документе, исследованы для борьбы с YFM по методикам, описанным в приведенном ниже примере. При описании результатов использовали "Таблицу показателей для GPA и YFM" (см. Раздел таблиц).
Использовали эталонные планшеты, содержащие 400 мкг молекул, растворенных в 100 мкл диметилсульфоксида (ДМСО) (эквивалентно раствору, обладающему концентрацией 4000 част./млн). Эталонный планшет содержал собранные молекулы при концентрации 15 мкл/лунка. В каждую лунку этого планшета добавляли 135 мкл смеси вода:ацетон состава 90:10. Робот (Biomek® NXP Laboratory Automation Workstation) программировали для переноса 15 мкл жидкости из эталонного планшета в пустой мелкий 96-луночный планшет ("дочерний" планшет). Для каждого эталонного планшета готовили 6 повторяющихся планшетов ("дочерние" планшеты). Приготовленные дочерние планшеты сразу заражали личинками YFM. За 1 день до обработки планшетов яйца комаров помещали в воду Millipore, содержащую печеночный порошок, для выведения личинок (4 г в 400 мл). После приготовления дочерних планшетов с использованием робота их заражали с помощью 220 мкл смеси печеночный порошок/личинки комаров (примерно суточные личинки). После заражения планшетов личинками комаров планшет закрывали крышкой, предотвращающей испарение, для уменьшения высыхания. До обследования планшеты выдерживали при комнатной температуре в течение 3 дней. Через 3 дня каждую лунку обследовали и проводили оценку смертности. Результаты приведены в таблицах под названиями "Таблица ABC: Результаты биологических исследований (F)" и "Таблица ABCD: Результаты биологических исследований (C)" (см. Раздел таблиц).
ПЕСТИЦИДНО ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ С КИСЛОТАМИ, ПРОИЗВОДНЫЕ СОЛЕЙ, СОЛЬВАТЫ, СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, ПОЛИМОРФНЫЕ ФОРМЫ, ИЗОТОПЫ И РАДИОНУКЛИДЫ
Молекулы формулы I можно приготовить в виде солей присоединения с пестицидно приемлемыми кислотами. В качестве неограничивающих примеров можно отметить, что амины могут образовать соли с хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, уксусной, бензойной, лимонной, малоновой, салициловой, яблочной, фумаровой, щавелевой, янтарной, винной, молочной, глюконовой, аскорбиновой, малеиновой, аспарагиновой, бензолсульфоновой, метансульфоновой, этансульфоновой, гидроксиметансульфоновой и гидроксиэтансульфоновой кислотами. Кроме того, в качестве неограничивающего примера можно отметить, что кислоты могут образовать соли, включая соли щелочных или щелочноземельных металлов и соли с аммиаком и аминами. Примеры предпочтительных катионов включают катионы натрия, калия и магния.
Молекулы формулы I можно приготовить в виде производных солей. В качестве неограничивающего примера можно отметить, что производное соли можно получить путем взаимодействия свободного основания с достаточным количеством необходимой кислоты с получением соли. Свободное основание можно регенерировать путем обработки соли разбавленным водным раствором подходящего основания, таким как разбавленный водный раствор гидроксида натрия (NaOH), карбоната калия, аммиака и бикарбоната натрия. Например, во многих случаях пестицид, такой как 2,4-D, лучше растворяется в воде при его превращении в соль с диметиламином.
Молекулы формулы I можно приготовить в виде стабильных комплексов с растворителем, так что комплекс не изменяется после удаления незакомплексованного растворителя. Эти комплексы часто называют "сольватами". Однако особенно предпочтительно получать стабильные гидраты с водой в качестве растворителя.
Молекулы формулы I можно приготовить в виде сложноэфирных производных. Затем эти сложноэфирные производные можно использовать таким же образом, как используется настоящее изобретение, раскрытое в этом документе.
Молекулы формулы I можно приготовить в виде различных полиморфных кристаллических форм. Полиморфизм важен для разработки сельскохозяйственных химикатов, поскольку разные полиморфные кристаллические формы или структуры одной молекулы могут обладать сильно различающимися физическими характеристиками и биологической активностью.
Молекулы формулы I можно приготовить с различными изотопами. Особенно важны молекулы, содержащие 2H (также известный, как дейтерий) вместо 1H.
Молекулы формулы I можно приготовить с различными радионуклидами. Особенно важны молекулы, содержащие 14C.
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ
Молекулы формулы I могут существовать в виде одного или большего количества стереоизомеров. Таким образом, некоторые молекулы можно получить в виде рацемических смесей. Специалисты в данной области техники должны понимать, что один стереоизомер может быть более активным, чем другие стереоизомеры. Отдельные стереоизомеры можно получить по известным методикам селективного синтеза с использованием разделенных исходных веществ или по обычным методикам разделения. Некоторые молекулы, раскрытые в настоящем документе, могут существовать в виде двух или большего количества изомеров. Различные изомеры включают геометрические изомеры, диастереоизомеры и энантиомеры. Таким образом, молекулы, раскрытые в настоящем документе, включают геометрические изомеры, рацемические смеси, отдельные стереоизомеры и оптически активные смеси. Специалисты в данной области техники должны понимать, что один изомер может быть активнее, чем другие. Структуры, раскрытые в настоящем описании, изображены только в одной геометрической форме для ясности, но подразумевается, что они характеризуют все геометрические формы этой молекулы.
КОМБИНАЦИИ
Молекулы формулы I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь, или путем одновременного или последовательного внесения) с одним или большим количеством соединений, обладающих акарицидной, альгицидной, авицидной, бактерицидной, фунгицидной, гербицидной, инсектицидной, моллюскоцидной, нематоцидной, родентицидной или вироцидной способностью. Кроме того, молекулы формулы I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь, или путем одновременного или последовательного внесения) с соединениями, которые представляют собой антифиданты, средства для отпугивания птиц, хемостерилизаторы, антидоты гербицидов, приманки для насекомых, средства для отпугивания насекомых, средства для отпугивания млекопитающих, средства, препятствующие спариванию, активаторы растений, регуляторы роста растений или синергетики. Примерами таких соединений указанных выше групп, которые можно использовать с молекулами формулы I, являются:
(3-этоксипропил)меркурбромид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, 1-метилциклопропен, 1-нафтол, 2-(октилтио)этанол, 2,3,5-трийодбензойная кислота, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-диметиламмоний, 2,3,6-TBA-литий, 2,3,6-TBA-калий, 2,3,6-TBA-натрий, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-бутоксипропил, 2,4,5-T-2-этилгексил, 2,4,5-T-3-бутоксипропил, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-бутометил, 2,4,5-T-бутотил, 2,4,5-T-бутил, 2,4,5-T-изобутил, 2,4,5-T-изоктил, 2,4,5-T-изопропил, 2,4,5-T-метил, 2,4,5-T-пентил, 2,4,5-T-натрий, 2,4,5-T-триэтиламмоний, 2,4,5-T-троламин, 2,4-D, 2,4-D-2-бутоксипропил, 2,4-D-2-этилгексил, 2,4-D-3-бутоксипропил, 2,4-D-аммоний, 2,4-DB, 2,4-DB-бутил, 2,4-DB-диметиламмоний, 2,4-DB-изоктил, 2,4-DB-калий, 2,4-DB-натрий, 2,4-D-бутотил, 2,4-D-бутил, 2,4-D-диэтиламмоний, 2,4-D-диметиламмоний, 2,4-D-диоламин, 2,4-D-додециламмоний, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 2,4-D-этил, 2,4-D-гептиламмоний, 2,4-D-изобутил, 2,4-D-изоктил, 2,4-D-изопропил, 2,4-D-изопропиламмоний, 2,4-D-литий, 2,4-D-мептил, 2,4-D-метил, 2,4-D-октил, 2,4-D-пентил, 2,4-D-калий, 2,4-D-пропил, 2,4-D-натрий, 2,4-D-тефурил, 2,4-D-тетрадециламмоний, 2,4-D-триэтиламмоний, 2,4-D-трис(2-гидроксипропил)аммоний, 2,4-D-троламин, 2iP, 2-метоксиэтилмеркурхлорид, 2-фенилфенол, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-аминопиридин, 4-CPA, 4-CPA-калий, 4-CPA-натрий, 4-CPB, 4-CPP, 4-гидроксифенетиловый спирт, 8-гидроксихинолинсульфат, 8-фенилмеркуроксихинолин, абамектин, абсцизовая кислота, ACC, ацефат, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетион, ацетохлор, ацетофос, ацетопрол, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифлюорфен, ацифлюорфен-метил, ацифлюорфен-натрий, аклонифен, акреп, акринатрин, акролеин, акрилонитрил, аципетакс, аципетакс-медь, аципетакс-цинк, алахлор, аланикарб, албендазол, альдикарб, альдиморф, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллицин, аллидохлор, аллосамидин, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аллиловый спирт, аллилоксикарб, алорак, альфа-циперметрин, альфа-эндосульфан, аметоктрадин, аметридион, аметрин, амбузин, амикарбазон, амикартиазол, амидитион, амидофлумет, амидосульфурон, аминокарб, аминоциклопирахлор, аминоциклопирахлорметил, аминоциклопирахлор-калий, аминопиралид, аминопиралид-калий, аминопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, амипрофос-метил, амипрофос, амисулбром, амитон, амитоноксалат, амитраз, амитрол, сульфамат аммония, α-нафталинацетат аммония, амобам, ампропилфос, анабазин, анцимидол, анилазин, анилофос, анисурон, антрахинон, анту, афолат, арамит, триоксид мышьяка, асомат, аспирин, асулам, асулам-калий, асулам-натрий, атидатион, атратон, атразин, ауреофунгин, авиглицин, авиглицингидрохлорид, азаконазол, азадирахтин, азафенидин, азаметифос, азимсульфурон, азинфос-этил, азинфос-метил, азипротрин, азитирам, азобензол, азоциклотин, азотоат, азоксистробин, бахмедеш, барбан, гексафторсиликат бария, полисульфид бария, бартрин, BCPC, бефлубутамид, беналаксил, беналаксил-M, беназолин, беназолиндиметиламмоний, беназолин-этил, беназолин-калий, бенкарбазон, бенклотиаз, бендиокарб, бенфлуралин, бенфуракарб, бенфуресат, беноданил, беномил, беноксакор, беноксафос, бенхинокс, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулид, бенсултап, бенталурон, бентазон, бентазон-натрий, бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил, бентиазол, бентранил, бензадокс, бензадокс-аммоний, бензалконийхлорид, бензамакрил, бензамакрилизобутил, бензаморф, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензогидроксамовая кислота, бензоксимат, бензоилпроп, бензоилпроп-этил, бензтиазурон, бензилбензоат, бензиладенин, берберин, берберинхлорид, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бетоксазин, бициклопирон, бифеназат, бифенокс, бифентрин, бифуджундзи, биланафос, биланафос-натрий, бинапакрил, бингквингксиао, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, бифенил, бисазир, бисмертиазол, биспирибак, биспирибак-натрий, бистрифлурон, битертанол, битионол, биксафен, бластицидин-S, бура, бордосская жидкость, борная кислота, боскалид, брассинолид, брассинолид-этил, бревикомин, бродифакум, брофенвалерат, брофлутринат, бромацил, бромацил-литий, бромацилнатрий, бромадиолон, брометалин, брометрин, бромфенвинфос, бромацетамид, бромбонил, бромобутид, бромоциклен, бром-DDT, бромфеноксим, бромофос, бромофос-этил, бромпропилат, бромталонил, бромоксинил, бромоксинилбутират, бромоксинилгептаноат, бромоксинилоктаноат, бромоксинилкалий, бромпиразон, бромуконазол, бронопол, букапролат, буфенкарб, буминафос, бупиримат, бупрофезин, бургундская жидкость, бисульфан, бутакарб, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутатиофос, бутенахлор, бутетрин, бутидазол, бутиобат, бутиурон, бутокарбоксим, бутонат, бутопироноксил, бутоксикарбоксим, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутиламин, бутилат, какодиловая кислота, кадусафос, кафенстрол, арсенат кальция, хлорат кальция, цианамид кальция, полисульфид кальция, калвинфос, камбендихлор, камфехлор, камфора, каптафол, каптан, карбаморф, карбанолат, карбарил, карбасулам, карбендазим, карбендазимбензолсульфонат, карбендазимсульфит, карбетамид, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, карбоксазол, карбоксид, карбоксин, карфентразон, карфентразон-этил, карпропамид, картап, картапгидрохлорид, карвакрол, карвон, CDEA, целлоцидин, CEPC, цералур, Смесь Cheshunt, хинометионат, хитозан, хлобентиазон, хлометоксифен, хлоралозу, хлорамбен, хлорамбенаммоний, хлорамбен-диоламин, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламмоний, хлорамбен-натрий, хлорамин-фосфор, хлорамфеникол, хлораниформетан, хлоранил, хлоранокрил, хлорантранилипрол, хлоразифоп, хлоразифоп-пропаргил, хлоразин, хлорбензид, хлорбензурон, хлорбициклен, хлорбромурон, хлорбуфам, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформгидрохлорид, хлорэмпентрин, хлорэтоксифос, хлорэтурон, хлорфенак, хлорфенак-аммоний, хлорфенак-натрий, хлорфенапир, хлорфеназол, хлорфенетол, хлорфенпроп, хлорфенсон, хлорфенсульфид, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлорфлуразол, хлорфлуфен, хлорфлуфен-метил, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормефос, хлормекват, хлормекватхлорид, хлорнидин, хлорнитрофен, хлорбензилат, хлординитронафталины, хлороформ, хлоромебуформ, хлорометиурон, хлоронеб, хлорофацинон, хлорофацинон-натрий, хлорпикрин, хлоропон, хлорпропилат, хлороталонил, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорфоний, хлорфонийхлорид, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорхинокс, хлорсульфурон, хлортал, хлортал-диметил, хлортал-монометил, хлортиамид, хлортиофос, хлозолинат, холинхлорид, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, циобутид, цисанилид, цисметрин, клетодим, климбазол, клиодинат, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клоэтокарб, клофенцет, клофенцет-калий, клофентезин, клофибриновая кислота, клофоп, клофоп-изобутил, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клопиралид-метил, клопиралид-оламин, клопиралид-калий, клопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний, клохинтоцет, клохинтоцет-мексил, клорансулам, клорансулам-метил, клозантел, клотианидин, клотримазол, клоксифонак, клоксифонак-натрий, CMA, кодлелур, колофонат, ацетат меди, ацетоарсенит меди, арсенат меди, основной карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, силикат меди, сульфат меди, хромат меди-цинка, кумахлор, кумафурил, кумафос, куматетралил, кумитоат, кумоксистробин, CPMC, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кримидин, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, ку-лур, куфранеб, кумилурон, купробам, оксид меди(I), куркуменол, цианамид, цианатрин, цианазин, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, циазофамид, цибутрин, циклафурамид, цикланилид, циклетрин, циклоат, циклогексимид, циклопрат, циклопротрин, циклосульфамурон, циклоксаприд, циклоксидим, циклурон, циенопирафен, цифлуфенамид, цифлуметофен, цифлутрин, цигалофоп, цигалофоп-бутил, цигалотрин, цигексатин, цимиазол, цимиазолгидрохлорид, цимоксанил, циометринил, ципендазол, циперметрин, циперкват, циперкватхлорид, цифенотрин, ципразин, ципразол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципромид, ципросульфамид, циромазин, цитиоат, даимурон, далапон, далапон-кальций, далапон-магний, далапон-натрий, даминозид, дэйоутонг, дазомет, дазомет-натрий, DBCP, d-камфора, DCIP, DCPTA, DDT, дебакарб, декафентин, декарбофуран, дегидроуксусная кислота, делахлор, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, десмедифам, десметрин, d-фаншилуквебингджуджи, диафентиурон, диалифос, диаллат, диамидафос, диатомовая земля, диазинон, дибутилфталат, дибутилсукцинат, дикамба, дикамба-дигликольамин, дикамба-диметиламмоний, дикамба-диоламин, дикамба-изопропиламмоний, дикамба-метил, дикамба-оламин, дикамба-калий, дикамба-натрий, дикамба-троламин, дикаптон, дихлобенил, дихлофентион, дихлофлуанид, дихлон, дихлоральмочевина, дихлорбензурон, дихлорфлуренол, дихлорфлуренол-метил, дихлормат, дихлормид, дихлорофен, дихлорпроп, дихлорпроп-2-этилгексил, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламмоний, дихлорпроп-этиламмоний, дихлорпроп-изоктил, дихлорпроп-метил, дихлорпроп-P, дихлорпроп-P-2-этилгексил, дихлорпроп-P-диметиламмоний, дихлорпроп-калий, дихлорпроп-натрий, дихлорвос, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, диклофоп, диклофоп-метил, дикломезин, дикломезин-натрий, диклоран, диклосулам, дикофол, дикумарол, дикрезил, дикротофос, дицикланил, дициклонон, диэльдрин, диенохлор, диэтамкват, диэтамкватдихлорид, диэтатил, диэтатилэтил, диэтофенкарб, диэтолат, диэтилпирокарбонат, диэтилтолуамид, дифенакум, дифеноконазол, дифенопентен, дифенопентен-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифензокватметилсульфат, дифетиалон, дифловидазин, дифлубензурон, дифлуфеникан, дифлубензопир, дифлубензопир-натрий, дифлуметорим, дикегулак, дикегулак-натрий, дилор, диматиф, димефлутрин, димефокс, димефурон, димепиперат, диметахлон, диметан, диметакарб, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, диметипин, диметиримол, диметоат, диметоморф, диметрин, диметилкарбат, диметилфталат, диметилвинфос, диметилан, димексано, димидазон, димоксистробин, динекс, динекс-диклексин, дингджунеджуо, диниконазол, диниконазол-M, динитрамин, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-6, диноктон, динофенат, динопентон, динопроп, диносам, диносеб, диносебацетат, диносеб-аммоний, диносеб-диоламин, диносеб-натрий, диносеб-троламин, диносульфон, динотефуран, динотерб, динотербацетат, динотербон, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дифацинон, дифацинон-натрий, дифенамид, дифенилсульфон, дифениламин, дипропалин, дипропетрин, дипиритион, дикват, дикватдибромид, диспарлур, дисул, дисульфирам, дисульфотон, дисул-натрий, диталимфос, дитианон, дитикрофос, простой дитиоэфир, дитиопир, диурон, d-лимонен, DMPA, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, додеморф, додеморфацетат, додеморфбензоат, додицин, додицингидрохлорид, додицин-натрий, додин, дофенапин, доминикалур, дорамектин, дразоксолон, DSMA, дуфулин, EBEP, EBP, экдилстерон, эдифенфос, эглиназин, эглиназин-этил, эмамектин, эмамектинбензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотал, эндотал-диаммоний, эндотал-дикалий, эндотал-динатрий, эндотион, эндрин, энестробурин, EPN, эпохолеон, эпофенонан, эпоксиконазол, эприномектин, эпроназ, EPTC, эрбон, эргокальциферол, эрлуджиксианкаоан, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, эспрокарб, этацелазил, этаконазол, этафос, этем, этабоксам, этахлор, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этапрохлор, этефон, этидимурон, этиофенкарб, этиолат, этион, этиозин, этипрол, этиримол, этоат-метил, этофумезат, этогексадиол, этопрофос, этоксифен, этоксифен-этил, этоксихин, этоксисульфурон, этихлозат, этилформиат, этил-α-нафталинацетат, этил-DDD, этилен, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этилицин, этилмеркур-2,3-дигидроксипропилмеркаптид, этилмеркурацетат, этилмеркурбромид, этилмеркурхлорид, этилмеркурфосфат, этинофен, этнипромид, этобензанид, этофенпрокс, этоксазол, этридиазол, этримфос, эвгенол, EXD, фамоксадон, фампур, фенамидон, фенаминосульф, фенамифос, фенапанил, фенаримол, фенасулам, феназафлор, феназахин, фенбуконазол, фенбутатиноксид, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, фенхлорфос, фенклорим, фенетакарб, фенфлутрин, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, фенитротион, фенджунтонг, фенобукарб, фенопроп, фенопроп-3-бутоксипропил, фенопроп-бутометил, фенопроп-бутотил, фенопроп-бутил, фенопроп-изоктил, фенопроп-метил, фенопроп-калий, фенотиокарб, феноксакрим, феноксанил, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-P, феноксапроп-P-этил, феноксасульфон, феноксикарб, фенпиклонил, фенпиритрин, фенпропатрин, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фенпироксимат, фенридазон, фенридазон-калий, фенридазон-пропил, фензон, фенсульфотион, фентеракол, фентиапроп, фентиапроп-этил, фентион, фентион-этил, фентин, фентинацетат, фентинхлорид, фентингидроксид, фентразамид, фентрифанил, фенурон, фенурон-TCA, фенвалерат, фербам, феримзон, сульфат железа(II), фипронил, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-M, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флокумафен, флометоквин, флоникамид, флорасулам, флуакрипирим, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-метил, флуазифоп-P, флуазифоп-P-бутил, флуазинам, флуазолат, флуазурон, флубендиамид, флубензимин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флудиоксонил, флуенетил, флуенсульфон, флуфенацет, флуфенерим, флуфеникан, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфенпир, флуфенпир-этил, флуфипрол, флуметрин, флуметовер, флуметралин, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуморф, флуометурон, флуопиколид, флуопирам, фторбензид, флуоридамид, фторацетамид, фтордифен, фторгликофен, фторгликофен-этил, фторимид, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флуотримазол, флуоксастробин, флупоксам, флупропацил, флупропадин, флупропанат, флупропанат-натрий, флупирадифурон, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил, флупирсульфурон-метилнатрий, флухинконазол, флуразол, флуренол, флуренол-бутил, флуренол-метил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, флурпримидол, флурсуламид, флуртамон, флусилазол, флусульфамид, флутиацет, флутиацет-метил, флутанил, флутоланил, флутриафол, флувалинат, флуксапироксад, флуксофеним, фолпет, фомесафен, фомесафен-натрий, фонофос, форамсульфурон, форхлорфенурон, формальдегид, форметанат, форметанатгидрохлорид, формотион, формпаранат, формпаранатгидрохлорид, фосамин, фосаминаммоний, фосетил, фосетилалюминий, фосметилан, фоспират, фостиазат, фостиетан, фронталин, фуберидазол, фукаоджинг, фукаоми, фунаихекаолинг, фуфентиомочевина, фуралан, фуралаксил, фураметрин, фураметпир, фуратиокарб, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фуретрин, фурфураль, фурилазол, фурмециклокс, фурофанат, фурилоксифен, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, генит, гиббереллиновая кислота, гиббереллины, глифтор, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глуфосинат-P, глуфосинат-P-аммоний, глуфосинат-P-натрий, глиодин, глиоксим, глифосат, глифосат-диаммоний, глифосат-диметиламмоний, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-моноаммоний, глифосат-калий, глифосат-сесквинатрий, глифосат-тримезий, глифосин, госсиплур, грандлур, гризеофульвин, гуазатин, гуазатинацетаты, галакринат, галфенпрокс, галофенозид, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-метил, галоксифоп-P, галоксифоп-P-этотил, галоксифоп-P-метил, галоксифоп-натрий, HCH, хемель, хемпа, HEOD, гептахлор, гептенофос, гептопаргил, гетерофос, гексахлорацетон, гексахлорбензол, гексахлорбутадиен, гексахлорофен, гексаконазол, гексафлумурон, гексафлурат, гексалур, гексамид, гексазинон, гексилтиофос, гекситиазокс, HHDN, голосульф, хуанкайво, хуангкаолинг, хуанджунджуо, гидраметилнон, гидраргафен, гашеная известь, цианид водорода, гидропрен, гимексазол, хиквинкарб, IAA, IBA, икаридин, имазалил, имазалилнитрат, имазалилсульфат, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазапик, имазапик-аммоний, имазапир, имазапир-изопропиламмоний, имазахин, имазахинаммоний, имазахин-метил, имазахин-натрий, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, имибенконазол, имициафос, имидаклоприд, имидаклотиз, иминоктадин, иминоктадинтриацетат, иминоктадинтриальбезилат, имипротрин, инабенфид, инданофан, индазифлам, индоксакарб, инезин, йодобонил, йодокарб, йодметан, йодосульфурон, йодосульфурон-метил, йодосульфурон-метилнатрий, иофенсульфурон, иофенсульфурон-натрий, иоксинил, иоксинилоктаноат, иоксинил-литий, иоксинил-натрий, ипазин, ипконазол, ипфенкарбазон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, ипримидам, ипсдиенол, ипсенол, IPSP, изамидофос, изазофос, изобензан, изокарбамид, изокарбофос, изоцил, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изолан, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопрокарб, изопропалин, изопротиолан, изопротурон, изопиразам, изопиримол, изотиоат, изотианил, изоурон, изоваледион, изоксабен, изоксахлортол, изоксадифен, изоксадифен-этил, изоксафлутол, изоксапирифоп, изоксатион, ивермектин, изопамфос, японилур, джапотринс, жасмолин I, жасмолин II, жасмоновая кислота, джиахуангхонгджонг, джиаджидженгксиаолин, джиаксиангджунджи, джиекаован, джиекаокси, иодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, кадетрин, карбутилат, каретазан, каретазан-калий, касугамицин, касугамицингидрохлорид, кеджунлин, келеван, кетоспирадокс, кетоспирадокс-калий, кинетин, кинопрен, крезоксим-метил, куикаокси, лактофен, лямбда-цигалотрин, латилур, арсенат свинца, ленацил, лепимектин, лептофос, линдан, линеатин, линурон, лиримфос, литлур, лооплур, луфенурон, лвдингджунджи, лвксинкаолин, литидатион, MAA, малатион, гидразид малеиновой кислоты, малонобен, мальтодекстрин, MAMA, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, матрин, мазидокс, MCPA, MCPA-2-этилгексил, MCPA-бутотил, MCPA-бутил, MCPA-диметиламмоний, MCPA-диоламин, MCPA-этил, MCPA-изобутил, MCPA-изоктил, MCPA-изопропил, MCPA-метил, MCPA-оламин, MCPA-калий, MCPA-натрий, MCPA-тиоэтил, MCPA-троламин, MCPB, MCPB-этил, MCPB-метил, MCPB-натрий, мебенил, мекарбам, мекарбинзид, мекарфон, мекопроп, мекопроп-2-этилгексил, мекопроп-диметиламмоний, мекопроп-диоламин, мекопроп-этадил, мекопроп-изоктил, мекопроп-метил, мекопроп-P, мекопроп-P-2-этилгексил, мекопроп-P-диметиламмоний, мекопроп-P-изобутил, мекопроп-калий, мекопроп-P-калий, мекопроп-натрий, мекопроп-троламин, медимеформ, мединотерб, мединотербацетат, медлур, мефенацет, мефенпир, мефенпир-диэтил, мефлуидид, мефлуидид-диоламин, мефлуидид-калий, мегатомоевая кислота, меназон, мепанипирим, меперфлутрин, мефенат, мефосфолан, мепикват, мепикватхлорид, мепикватпентаборат, мепронил, мептилдинокап, хлорид ртути(II), оксид ртути(II), хлорид ртути(I), мерфос, мезопразин, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, месульфен, месульфенфос, метафлумизон, металаксил, металаксил-M, метальдегид, метам, метам-аммоний, метамифоп, метамитрон, метам-калий, метам-натрий, метазахлор, метазосульфурон, метазоксолон, метконазол, метепа, метфлуразон, метабензтиазурон, метакрифос, металпропалин, метамидофос, метасульфокарб, метазол, метфуроксам, метидатион, метиобенкарб, метиокарб, метиопирисульфурон, метиотепа, метиозолин, метиурон, метокротофос, метометон, метомил, метопрен, метопротрин, метохин-бутил, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метоксифенон, метилафолат, метилбромид, метилэвгенол, метилйодид, метилизотиоцианат, метилацетофос, метилхлороформ, метилдимрон, метиленхлорид, метилмеркурбензоат, метилмеркурдициандиамид, метилмеркурпентахлорфеноксид, метилнеодеканамид, метирам, метобензурон, метобромурон, метофлутрин, метолахлор, метолкарб, метоминостробин, метосулам, метоксадиазон, метоксурон, метрафенон, метрибузин, метсульфовакс, метсульфурон, метсульфурон-метил, мевинфос, мексакарбат, миешуан, милбемектин, милбемициноксим, мильнеб, мипафокс, мирекс, MNAF, могучун, молинат, молосултап, моналид, монисоурон, монохлоруксусная кислота, монокротофос, монолинурон, моносульфурон, моносульфурон-сложный эфир, монурон, монурон-TCA, морфамкват, морфамкватдихлорид, мороксидин, мороксидингидрохлорид, морфотион, морзид, моксидектин, MSMA, мускалур, миклобутанил, миклозолин, N-(этилмеркур)-п-толуолсульфонанилид, набам, нафталофос, налед, нафталин, нафталинацетамид, нафтойный ангидрид, нафтоксиуксусные кислоты, напроанилид, напропамид, напталам, напталам-натрий, натамицин, небурон, никлосамид, никлосамид-оламин, никосульфурон, никотин, нифлуридид, нипираклофен, нитенпирам, нитиазин, нитралин, нитрапирин, нитрилакарб, нитрофен, нитрофторфен, нитростирол, нитротал-изопропил, норбормид, норфлуразон, норникотин, норурон, новалурон, новифлумурон, нуаримол, OCH, октахлордипропиловый эфир, октилинон, офурац, ометоат, орбенкарб, орфралур, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, орикталур, орисастробин, оризалин, остол, острамон, оксабетринил, оксадиаргил, оксадиазон, оксадиксил, оксамат, оксамил, оксапиразон, оксапиразон-димоламин, оксапиразон-натрий, оксасульфурон, оксазикломефон, оксин-коппер, оксолиновая кислота, окспоконазол, окспоконазолфумарат, оксикарбоксин, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, оксифлуорфен, оксиматрин, окситетрациклин, окситетрациклингидрохлорид, паклобутразол, паичонгдинг, пара-дихлорбензол, парафлурон, паракват, паракватдихлорид, паракватдиметилсульфат, паратион, паратион-метил, паринол, пебулат, перфуразоат, пеларгоновая кислота, пенконазол, пенцикурон, пендиметалин, пенфлуфен, пенфлурон, фенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентиопирад, пентметрин, пентоксазон, перфлуидон, перметрин, пентоксамид, фенамакрил, феназиноксид, фенизофам, фенкаптон, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, фенотрин, фенпроксид, фентоат, фенилмеркурмочевина, фенилмеркурацетат, фенилмеркурхлорид, фенилмеркурпроизводное пирокатехина, фенилмеркурнитрат, фенилмеркурсалицилат, форат, фосацетим, фозалон, фосдифен, фосфолан, фосфоланметил, фосглицин, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фосфокарб, фосфор, фостин, фоксим, фоксим-метил, фталид, пиклорам, пиклорам-2-этилгексил, пиклорам-изоктил, пиклорам-метил, пиклорам-оламин, пиклорам-калий, пиклорам-триэтиламмоний, пиклорам-трис(2-гидроксипропил)аммоний, пиколинафен, пикоксистробин, пиндон, пиндон-натрий, пиноксаден, пипералин, пиперонилбутоксид, пиперонилциклонен, пиперофос, пипроктанил, пипроктанилбромид, пипротал, пириметафос, пиримикарб, примиоксифос, пиримифос-этил, пиримифос-метил, плифенат, поликарбамат, полиоксины, полиоксорим, полиоксорим-цинк, политиалан, арсенит калия, азид калия, цианат калия, гиберрелат калия, нафтенат калия, полисульфид калия, тиоцианат калия, α-нафталинацетат калия, pp'-DDT, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, претилахлор, примидофос, примисульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, прохлораз, прохлораз-марганец, проклонол, проциазин, процимидон, продиамин, профенофос, профлуазол, профлуралин, профлутрин, профоксидим, проглиназин, проглиназин-этил, прогександион, прогександион-кальций, прогидрожасмон, промацил, промекарб, прометон, прометрин, промурит, пропахлор, пропамидин, пропамидиндигидрохлорид, пропамокарб, пропамокарбгидрохлорид, пропанил, пропафос, пропахизафоп, пропаргит, пропартрин, пропазин, пропетамфос, профам, пропиконазол, пропинеб, пропизохлор, пропоксур, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, пропилизом, пропирисульфурон, пропизамид, проквиназид, просулер, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, протидатион, протиокарб, протиокарбгидрохлорид, протиоконазол, протиофос, протоат, протрифенбут, проксан, проксан-натрий, принахлор, пиданон, пиметрозин, пиракарболид, пираклофос, пираклонил, пираклостробин, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирафлупрол, пирамат, пираметостробин, пираоксистробин, пирасульфотол, пиразолинат, пиразофос, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразотион, пиразоксифен, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пирибамбенз-изопропил, пирибамбенз-пропил, пирибенкарб, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридабен, пиридафол, пиридалил, пиридафентион, пиридат, пиридинитрил, пирифенокс, пирифлухиназон, пирифталид, пириметанил, пиримидифен, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиримитат, пиринурон, пириофенон, пирипрол, пирипропанол, пирипроксифен, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиролан, пирохилон, пироксасульфон, пироксулам, пироксихлор, пироксифур, кассия, хинацетол, хинацетолсульфат, хиналфос, хиналфос-метил, хиназамид, хинклорак, хинконазол, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хинотион, хиноксифен, хинтиофос, квинтоцен, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-P, хизалофоп-P-этил, хизалофоп-P-тефурил, кувенджи, куиингдинг, рабензазол, рафоксанид, ребемид, ресметрин, родетанил, родояпонин-III, рибавирин, римсульфурон, ротенон, риания, сафлуфенацил, сайджунмао, сайсентонг, салициланилид, сангвинарин, сантонин, шрадан, сциллирозид, себутилазин, секбуметон, седаксан, селамектин, семиамитраз, семиамитразхлорид, сезамекс, сезамолин, сетоксидим, шуангджиаанкаолин, сидурон, сиглур, силафлуофен, силатран, силикагель, силтиофам, симазин, симеконазол, симетон, симетрин, синтофен, SMA, S-метолахлор, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, фторид натрия, фторацетат натрия, гексафторсиликат натрия, нафтенат натрия, ортофенилфеноксид натрия, пентахлорфеноксид натрия, полисульфид натрия, тиоцианат натрия, α-нафталинацетат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, спироксамин, стрептомицин, стрептомицинсесквисульфат, стрихнин, сулкатол, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфирам, сульфлурамид, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфоксид, сульфоксим, сера, серная кислота, сульфурилфторид, сулгликапин, сульпрофос, сультропен, свеп, тау-флувалинат, таврон, тазимкарб, TCA, TCA-аммоний, TCA-кальций, TCA-этадил, TCA-магний, TCA-натрий, TDE, тебуконазол, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебуфлохин, тебупиримфос, тебутам, тебутиурон, теклофталам, текназен, текорам, тефлубензурон, тефлутрин, тефурилтрион, темботрион, темефос, тепа, TEPP, тепралоксидим, тераллетрин, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуфос, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетциклацис, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраконазол, тетрадифон, тетрафлурон, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетрамин, тетранактин, тетрасул, сульфат таллия, тенилхлор, тета-циперметрин, тиабендазол, тиаклоприд, тиадифтор, тиаметоксам, тиапронил, тиазафлурон, тиазопир, тикрофос, тициофен, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тифлузамид, тиобенкарб, тиокарбоксим, тиохлорфенфим, тиоциклам, тиоцикламгидрохлорид, тиоцикламоксалат, тиодиазол-медь, тиодикарб, тиофанокс, тиофлуоксимат, тиохемпа, тиомерсал, тиометон, тионазин, тиофанат, тиофанат-метил, тиохинокс, тиосемикарбазид, тиосултап, тиосултап-диаммоний, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, тиотепа, тирам, турингенсин, тиадинил, тиаоджиеан, тиокарбазил, тиоклорим, тиоксимид, тирпат, толклофос-метил, толфенпирад, толилфлуанид, толилмеркурацетат, топрамезон, тралкоксидим, тралоцитрин, тралометрин, тралопирил, трансфлутрин, трансперметрин, третамин, триаконтанол, триадимефон, триадименол, триафамон, три-аллат, триамифос, триапентенол, триаратен, триаримол, триасульфурон, триазамат, триазбутил, триазифлам, триазофос, триазоксид, трибенурон, трибенурон-метил, трибуфос, трибутилоловооксид, трикамба, трихламид, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-этил, триклопир-триэтиламмоний, трициклазол, тридеморф, тридифан, триэтазин, трифенморф, трифенофос, трифлоксистробин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлумизол, трифлумурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифоп, трифоп-метил, трифопсим, трифорин, тригидрокситриазин, тримедлур, триметакарб, триметурон, тринексапак, тринексапак-этил, трипрен, трипропиндан, триптолид, тритак, тритиконазол, тритосульфурон, трунк-калл, униконазол, униконазол-P, урбацид, уредепа, валерат, валидамицин, валифеналат, валон, вамидотион, вангард, ванилипрол, вернолат, винклозолин, варфарин, варфарин-калий, варфарин-натрий, ксиаочонглиулин, ксинджунан, ксиводжунан, XMC, ксилахлор, ксиленолы, ксилилкарб, иишиджинг, зариламид, зеатин, дженгксиаоан, дзета-циперметрин, нафтенат цинка, фосфид цинка, цинк-тиазол, зинеб, зирам, золапрофос, зоксамид, джуомихуанглонг, α-хлоргидрин, α-экдизон, α-мультистриатин и α-нафталинуксусная кислота. Дополнительная информация приведена в публикации "Compendium of Pesticide Common Names", находящейся по адресу http://www.alanwood.net/pesticides/index.html. Также см. публикацию "The Pesticide Manual" 14th Edition, edited by C D S Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Council, или ее предыдущие или последующие издания.
БИОПЕСТИЦИДЫ
Молекулы формулы I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь, или путем одновременного или последовательного внесения) с одним или большим количеством биопестицидов. Термин "биопестицид" используют для обозначения микробиологических средств для борьбы с вредителями, которые применяют по методикам, аналогичным использующимся для химических пестицидов. Обычно они являются бактериальными, но имеются примеры грибковых средств борьбы, включая Trichoderma spp. и Ampelomyces quisqualis (средство борьбы с настоящей мучнистой росой винограда). Bacillus subtilis исользуют для борьбы с патогенами растений. С помощью микробиологических средств также борются с сорняками и грызунами. Одним хорошо известным примером инсектицида является Bacillus thuringiensis, средство борьбы с бактериальным заболеванием чешуекрылых, жесткокрылых и двукрылых. Поскольку он мало влиянт на другие организмы, его считают экологически более приемлемым, чем синтетические пестициды. Биологические инсектициды включают продукты, основанные на:
1. энтомопатогенных грибах (например, Metarhizium anisopliae);
2. энтомопатогенных нематодах (например, Steinernema feltiae); и
3. энтомопатогенных вирусах (например, грануловирус Cydia pomonella).
Другие примеры энтомопатогенных микроорганизмов включают, но не ограничиваются только ими, бакуловирусы, бактерии и другие прокариотные микроорганизмы, грибы, простейшие и микроспоридии. Биологически образованные инсектициды включают, но не ограничиваются только ими, ротенон, вератридин, а также микробные токсины; стойкие или резистентные к насекомым сорта растений; и микроорганизмы, модифицированные с помощью технологии рекомбинантной ДНК, так что они вырабатывают инсектициды или придают генетически модифицированному микроорганизму стойкость к насекомым. В одном варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать с одним или большим количеством биопестицидов для обработки семян и улучшения почвы. В публикации The Manual of Biocontrol Agents приведен обзор имеющихся биологических инсектицидных (и основанных на биологических веществах систем борьбы) продуктов. Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (formerly the Biopesticide Manual) 3rd Edition. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK.
ДРУГИЕ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Молекулы формулы I также можно использовать в комбинации (такой как композиционная смесь или путем одновременного или последовательного внесения) с одним или большим количеством следующих соединений:
1. 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
2. 3-(4ʹ-хлор-2,4-диметил[1,1ʹ-бифенил]-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он;
3. 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]метиламино]-2(5H)-фуранон;
4. 4-[[(6-хлор-3-пиридинил)метил]циклопропиламино]-2(5H)-фуранон;
5. 3-хлор-N2-[(1S)-1-метил-2-(метилсульфонил)этил]-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид;
6. 2-циано-N-этил-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамид;
7. 2-циано-N-этил-3-метоксибензолсульфонамид;
8. 2-циано-3-дифторметокси-N-этил-4-фторбензолсульфонамид;
9. 2-циано-3-фторметокси-N-этилбензолсульфонамид;
10. 2-циано-6-фтор-3-метокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
11. 2-циано-N-этил-6-фтор-3-метокси-N-метилбензолсульфонамид;
12. 2-циано-3-дифторметокси-N,N-диметилбензолсульфонамид;
13. 3-(дифторметил)-N-[2-(3,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид;
14. N-этил-2,2-диметилпропионамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-п-толил)гидразон;
15. N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропан-карбоксамид-2-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-п-толил)гидразон никотина;
16. O-{(E-)-[2-(4-хлорфенил)-2-циано-1-(2-трифторметилфенил)-винил]} S-метилтиокарбонат;
17. (E)-N1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-илметил)]-N2-циано-N1-метилацетамид;
18. 1-(6-хлорпиридин-3-илметил)-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-a]пиридин-5-ол;
19. 4-[4-хлорфенил-(2-бутилидин-гидразоно)метил)]фенилмезилат; и
20. N-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-альфа,альфа,альфа-трифтор-п-толил)гидразон.
СИНЕРГЕТИЧЕСКИЕ СМЕСИ
Молекулы формулы I можно использовать с некоторыми активными соединениями с образованием синергетических смесей, где тип воздействия таких соединений по сравнению с типом воздействия молекул формулы I может быть таким же, сходным или иным. Примеры воздействий, включают, но не ограничиваются только ими, воздействия следующих: ингибитор ацетилхолинэстеразы; модулятор натриевого канала; ингибитор биосинтеза хитина; регулируемый посредством ГАМК (гамма-аминомасляная кислота) и глутамата антагонист хлоридного канала; регулируемый посредством ГАМК и глутамата агонист хлоридного канала; агонист ацетилхолинового рецептора; антагонист ацетилхолинового рецептора; ингибитор MET I; стимулируемый с помощью Mg ингибитор АТФазы (аденозинтрифосфатаза); никотиновый ацетилхолиновый рецептор; средство, разрушающее мембрану средней кишки; средство, нарушающее окислительное фосфорилирование, и рианодиновый рецептор (RyRs). Обычно массовые отношения молекул формулы I в синергетической смеси с другим соединением составляют от примерно 10:1 до примерно 1:10, в другом варианте осуществления от примерно 5:1 до примерно 1:5 и в другом варианте осуществления от примерно 3:1 и в другом варианте осуществления примерно 1:1.
ПРЕПАРАТЫ
Пестицид редко применим для использования в чистом виде. Обычно необходимо добавлять другие вещества, так чтобы пестицид можно было использовать при необходимой концентрации и в подходящей форме, обеспечивающей легкое применение, обращение, транспортировку, хранение и максимальную активность пестицида. Таким образом, пестициды готовят, например, как приманки, концентрированные эмульсии, дусты, эмульгирующиеся концентраты, фумиганты, гели, гранулы, микрокапсулированные препараты, средства для обработки семян, концентраты суспензий, суспоэмульсии, таблетки, растворимые в воде жидкости, диспергирующиеся в воде гранулы или сухие сыпучие смеси, смачивающиеся порошки и сверхмалообъемные растворы. Дополнительная информация о типах препаратов приведена в публикации "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n°2, 5th Edition by CropLife International (2002).
Пестициды чаще всего используют в виде водных суспензий или эмульсий, полученных из концентрированных препаратов таких пестицидов. Такие растворимые в воде, суспендирующиеся или эмульгирующиеся в воде препараты представляют собой твердые вещества, обычно известные, как смачивающиеся порошки или диспергирующиеся в воде гранулы, или жидкости, обычно известные, как эмульгирующиеся концентраты, или водные суспензии. Смачивающиеся порошки, которые можно спрессовать в диспергирующиеся в воде гранулы, представляют собой однородную смесь пестицида, носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация пестицида обычно равна от примерно 10% до примерно 90 мас.%. Носитель обычно выбирают из группы включающей аттапульгитовые глины, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли или очищенные силикаты. Эффективные поверхностно-активные вещества, содержащие от примерно 0,5% до примерно 10% смачивающегося порошка, включают сульфированные лигнины, конденсированные нафталинсульфонаты, нафталинсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилсульфаты и неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как аддукты этиленоксида с алкилфенолами.
Эмульгирующиеся концентраты пестицидов содержат пестицид в обычной концентрации, такой как равная от примерно 50 до примерно 500 г/л жидкости, растворенный в носителе, которым является смешивающийся с водой растворитель или смесь несмешивающегося с водой органического растворителя и эмульгаторов. Подходящие органические растворители включают ароматические соединения, в особенности ксилолы и фракции нефти, в особенности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Также можно использовать другие органические растворители, такие как терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол. Подходящие эмульгаторы для эмульгирующихся концентратов выбирают из числа обычных анионогенных и неионогенных поверхностно-активных веществ.
Водные суспензии включают суспензии нерастворимых в воде пестицидов, диспергированных в водном носителе при концентрации, находящейся в диапазоне от примерно 5% до примерно 50 мас.%. Суспензии получают путем тонкого размола пестицида и его энергичного смешивания с носителем, включающим воду и поверхностно-активные вещества. Для увеличения плотности и вязкости водного носителя также можно добавить такие ингредиенты, как неорганические соли и синтетические или натуральные камеди. Часто наиболее эффективно размалывать и смешивать пестицид одновременно путем приготовления водной смеси и ее гомогенизации в аппарате, таком как песочная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа.
Пестициды также можно использовать в виде гранулированных композиций, которые являются особенно подходящими для внесения в почву. Гранулированные композиции обычно содержат от примерно 0,5% до примерно 10 мас.% пестицида, диспергированного в носителе, который включает глину или аналогичное вещество. Такие композиции обычно готовят путем растворения пестицида в подходящем растворителе и его нанесения на гранулированный носитель, который предварительно сформован в частицы подходящего размера, находящегося в диапазоне от примерно 0,5 до примерно 3 мм. Такие композиции также можно получить путем приготовления теста или пасты из носителя и соединения и измельчения и сушки с получением гранул необходимого размера.
Дусты, содержащие пестицид, получают путем тщательного смешивания пестицида в порошкообразном виде с подходящим пылеобразным сельскохозяйственным носителем, таким как каолиновая глина, размолотая вулканическая порода и т. п. Дусты предпочтительно могут содержать от примерно 1% до примерно 10% пестицида. Их можно использовать в качестве средства для протравливания семян или для некорневого внесения с помощью опыливателя.
Столь же целесообразно использовать пестицид в виде раствора в подходящем органическом растворителе, обычно нефтяном масле, таком как инсектицидные масла, которые широко используют в агрохимии.
Пестициды также можно использовать в виде аэрозольной композиции. В таких композициях пестицид растворен или диспергирован в носителе, которым является создающая давление смесь пропеллентов. Аэрозольная композиция упакована в контейнер, из которого смесь дозируется через распыляющий клапан.
Пестицидные приманки получают, когда пестицид смешивают с кормом или аттрактантом, или с ними обоими. Когда вредители поедают приманку, они также потребляют пестицид. Приманки могут находиться в форме гранул, гелей, сыпучих порошков, жидкостей или твердых веществ. Их можно использовать в местах укрытия вредителей.
Фумиганты представляют собой пестициды, которые обладают относительно высоким давлением насыщенных паров, и поэтому могут находится в виде газа в концентрациях, достаточных для уничтожения вредителей в почве или закрытых пространствах. Токсичность фумиганта пропорциональна его концентрации и длительности воздействия. Они характеризуются хорошей способностью к диффузии и действуют путем проникновения в дыхательную систему вредителя или впитывания через кутикулу вредителя. Фумиганты используют для борьбы с вредителями хранящихся продуктов с использованием листового материала, защищающего от выхода газа, в герметизированных помещениях или строениях или в специальных камерах.
Пестициды можно микрокапсулировать путем суспендирования частиц или капелек пестицида в полимерах разных типов. Путем изменения химического строения полимера или изменения характеристик обработки можно сформировать микрокапсулы разных размеров, растворимости, с разной толщиной стенок и степенью проникновения. Эти факторы определяют скорость, с которой высвобождается находящийся там активный ингредиент, что, в свою очередь, влияет на остаточное воздействие, скорость действия и запах продукта.
Концентраты масляных растворов получают путем растворения пестицида в растворителе, который удерживает пестицид в растворе. Масляные растворы пестицида обычно обеспечивают более быстрое разрушение и уничтожение вредителей, чем другие препараты, поскольку сами растворители обладают пестицидным воздействием и растворение воскообразного покрытия наружного покрова увеличивает скорость поступления пестицида. Другие преимущества масляных растворов включают лучшую стабильность при хранении, лучшее проникновение через трещины и лучшую адгезию к жирным поверхностям.
Другим вариантом осуществления является эмульсия типа масло-в-воде, где эмульсия содержит масляные шарики, на которых находится слоистое жидкокристаллическое покрытие и которые диспергированы в водной фазе, где каждый шарик содержит по меньшей мере одно соединение, которое сельскохозяйственно активно, и по отдельности покрыто моноламеллярным или олиголамеллярным слоем, включающим: (1) по меньшей мере одно неионогенное липофильное поверхностно-активное вещество, (2) по меньшей мере одно неионогенное гидрофильное поверхностно-активное вещество и (3) по меньшей мере одно ионогенное поверхностно-активное вещество, где шарики обладают средним диаметром, равным менее 800 нм. Дополнительная информация об этом варианте осуществления раскрыта в публикации патента U.S. 20070027034, опубликованной 1 февраля 2007 г., обладающей номером заявки на патент 11/495228. Для удобства использования этот вариант осуществления обозначен, как "OIWE".
Дополнительная информация приведена в публикации "Insect Pest Management" 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000). Кроме того, более подробная информация приведена в публикации "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.
ДРУГИЕ КОМПОНЕНТЫ ПРЕПАРАТОВ
Обычно, когда молекулы, раскрытые в формуле I, используют в препарате, такой препарат также может содержать другие компоненты. Эти компоненты включают, но не ограничиваются только ими (этот перечень не является исчерпывающим и взаимоисключающим), смачиватели, распределяющие средства, клеющие средства, средства, обеспечивающие проницаемость, буферы, комплексообразующие соединения, агенты, уменьшающие снос, агенты, обеспечивающие совместимость, противовспениватели, очищающие агенты и эмульгаторы. Некоторые компоненты описаны ниже.
Смачивающий агент является веществом, которое при добавлении к жидкости усиливает растекание или проникающую способность жидкости путем уменьшения межфазного натяжения между жидкостью и поверхностью, по которой она растекается. Смачивающие агенты используются в агрохимических препаратах для двух основных целей: во время обработки и изготовления для повышения степени смачивания порошков в воде при приготовлении концентратов растворяющихся жидкостей или концентратов суспензий; и во время смешивания продукта с водой в баке для опрыскивания для уменьшения времени смачивания смачивающихся порошков и для улучшения проникновения воды в диспергирующиеся в воде гранулы. Примерами смачивающих агентов, использующихся в препаратах смачивающихся порошков, концентратов суспензий и диспергирующихся в воде гранул, являются: лаурилсульфат натрия; диоктилсульфосукцинат натрия; алкилфенолэтоксилаты и этоксилаты алифатических спиртов.
Диспергирующий агент является веществом, которое адсорбируется на поверхности частиц и способствует сохранению частиц в диспергированном состоянии, и предупреждает их повторную агрегацию. Диспергирующие агенты добавляют к агрохимическим препаратам для облегчения диспергирования и суспендирования при изготовлении и для обеспечения повторного диспергирования в воде в баке для опрыскивания. Они широко используются в смачивающихся порошках, концентратах суспензий и диспергирующихся в воде гранулах. Поверхностно-активные вещества, которые используют в качестве диспергирующих агентов, обладают способностью прочно адсорбироваться на поверхности частицы и создавать зарядовый или стерический барьер для повторной агрегации частиц. Чаще всего использующиеся поверхностно-активные вещества являются анионогенными, неионогенными или смесями этих двух типов. Для препаратов смачивающихся порошков чаще всего использующимися диспергирующими агентами являются лигносульфонаты натрия. Для концентратов суспензий очень хорошая адсорбция и стабилизация обеспечиваются при использовании полиэлектролитов, таких как продукты конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом. Также используют тристирилфенолэтоксилатфосфаты. Неионогенные соединения, такие как продукты конденсации алкиларилэтиленоксида с блок-сополимерами ЭО-ПО (этиленоксид-пропиленоксид) иногда объединяют с анионогенными соединениями в качестве диспергирующих агентов для концентратов суспензий. В последние годы для использования в качестве диспергирующих агентов разработаны новые типы обладающих очень большой молекулярной массой полимерных поверхностно-активных веществ. Они обладают очень длинными гидрофобными основными цепями и большим количеством этиленоксидных цепей, образующих "зубья" "гребенки" поверхностно-активного вещества. Эти обладающие очень большой молекулярной массой полимеры могут придать концентратам суспензий очень длительную стабильность, поскольку гидрофобные основные цепи обладают способностью закрепляться во многих положениях на поверхностях частиц. Примерами диспергирующих агентов, использующихся в агрохимических препаратах, являются: лигносульфонаты натрия; продукты конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом; тристирилфенолэтоксилатфосфаты; этоксилаты алифатических спиртов; алкилэтоксилаты; блок-сополимеры ЭО-ПО; и привитые сополимеры.
Эмульгирующий агент является веществом, которое стабилизирует суспензию капелек жидкой фазы в другой жидкой фазе. Без эмульгирующего агента две жидкости разделяются на две несмешивающиеся жидкие фазы. Чаще всего использующиеся смеси эмульгаторов содержат алкилфенол или алифатический спирт, содержащий 12 или большее количество этиленоксидных звеньев, и маслорастворимую кальциевую соль додецилбензолсульфоновой кислоты. В диапазоне значений показателя липофильно-гидрофильного баланса ("ЛГБ"), составляющем от 8 до 18, обычно образуются эмульсии, обладающие хорошей стабильностью. Стабильность эмульсии иногда можно улучшить путем добавления небольшого количества блок-сополимерного поверхностно-активного вещества ЭО-ПО.
Солюбилизирующий агент является поверхностно-активным веществом, которое образует в воде мицеллы при концентрациях, превышающих критическую концентрацию мицеллообразования. Затем мицеллы могут растворять или солюбилизировать нерастворимые в воде вещества внутри гидрофобной части мицеллы. Типами поверхностно-активных веществ, обычно использующихся для солюбилизации, являются неионогенные вещества, сорбитанмоноолеаты, сорбитанмоноолеатэтоксилаты и метилолеаты.
Поверхностно-активные вещества иногда используют по отдельности или вместе с другими добавками, такими как минеральные или растительные масла, в качестве вспомогательных веществ в баковых смесях для опрыскивания с целью улучшения биологического воздействия пестицида на мишень. Типы поверхностно-активных веществ, использующихся для усиления биологического воздействия, обычно зависят от природы и типа воздействия пестицида. Однако они часто являются неионогенными, такими как: алкилэтоксилаты; этоксилаты линейных алифатических спиртов; алифатические аминэтоксилаты.
Носитель или разбавитель в сельскохозяйственном препарате является веществом, добавляемым к пестициду для получения продукта необходимой концентрации. Носители обычно являются веществами, обладающими высокой абсорбционной емкостью, а разбавители обычно являются веществами, обладающими низкой абсорбционной емкостью. Носители и разбавители используют для приготовления дустов, смачивающихся порошков, гранул и диспергирующихся в воде гранул.
Органические растворители используют преимущественно для приготовления эмульгирующихся концентратов, эмульсий типа масло-в-воде, суспоэмульсий и сверхмалообъемных препаратов и в меньшей степени в гранулированных препаратов. Иногда используют смеси растворителей. Первыми главными группами растворителей являются алифатические парафиновые масла, такие как керосин или рафинированные парафины. Вторая главная группа (и самая распространенная) включает ароматические растворители, такие как ксилол и обладающие более высокой молекулярной массой фракции C9- и C10-ароматических растворителей. Хлорированные углеводороды применимы в качестве coрастворителей для предупреждения кристаллизации пестицидов, когда препарат эмльгируют в воде. Спирты иногда используют в качестве coрастворителей для увеличения растворяющей способности. Другие растворители могут включать растительные масла, масла из семян растений и сложные эфиры растительных масел и масел из семян растений.
Загустители или гелеобразующие агенты используют преимущественно при приготовлении концентратов суспензий, эмульсий и суспоэмульсий для изменения реологических характеристик или характеристик текучести жидкости и для предупреждения разделения и осаждения диспергированных частиц или капелек. Загущающие, гелеобразующие и препятствующие осаждению агенты обычно подразделяются на две категории, а именно, нерастворимые в воде измельченные частицы и растворимые в воде полимеры. Препараты концентратов суспензий можно получить с использованием глин и диоксидов кремния. Примеры материалов этих типов включают, но не ограничиваются только ими, монтмориллонит, бентонит, алюмосиликат магния и аттапульгит. Растворимые в воде полисахариды в течение многих лет используют в качестве загущающих-гелеобразующих агентов. Этими чаще всего использующимися типами полисахаридов являются натуральные экстракты семян и морских водорослей или синтетические производные целлюлозы. Примеры материалов этих типов включают, но не ограничиваются только ими, гуаровую камедь; камедь плодов рожкового дерева; каррагенан; альгинаты; метилцеллюлозу; натриевую соль карбоксиметилцеллюлозы (НКМЦ); гидроксиэтилцеллюлозу (ГЭЦ). Другие типы препятствующих осаждению агентов основаны на модифицированных крахмалах, полиакрилатах, поливиниловом спирте и полиэтиленоксиде. Другим хорошим препятствующим осаждению агентом является ксантановая камедь.
Микроорганизмы могут испортить готовые продукты. Поэтому для устранения или уменьшения их влияния используют консервирующие агенты. Примеры таких агентов включают, но не ограничиваются только ими: пропионовую кислоту и ее натриевую соль; сорбиновую кислоту и ее натриевую или калиевую соли; бензойную кислоту и ее натриевую соль; натриевую соль п-гидроксибензойной кислоты; метил-п-гидроксибензоат; и 1,2-бензизотиазолин-3-он (БИТ).
Наличие поверхностно-активных веществ часто приводит к вспениванию препаратов на водной основе во время операций приготовления и применения с помощью бака для опрыскивания. Для уменьшения склонности к вспениванию противовспениватели часто добавляют на стадии изготовления или до расфасовки в бутылки. Обычно имеются два типа противовспенивателей, а именно, силиконы и не являющиеся силиконами. Силиконы обычно представляют собой водные эмульсии диметилполисилоксана, несиликоновые противовспениватели представляют собой нерастворимые в воде масла, такие как октанол и нонанол, или диоксид кремния. В обоих случаях назначением противовспенивателя является смещение поверхностно-активного вещества с границы раздела воздух-вода.
"Зеленые" агенты (например, вспомогательные вещества, поверхностно-активные вещества, растворители) могут уменьшить общее влияние средств защиты растений на окружающую среду. "Зеленые" агенты являются биологически разлагающимися и обычно их получают из природных и/или стабильных источников, например, из растительных и животных источников. Конкретными примерами являются: растительные масла, масла из семян растений и их сложные эфиры, а также алкоксилированные алкилполиглюкозиды.
Дополнительная информация приведена в публикации "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers. См. также "Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" by A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, and R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlag.
ВРЕДИТЕЛИ
Обычно молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями, например, жуками, кожистокрылыми, таракановыми, мухами, тлями, щитовками, белокрылками, цикадками, муравьями, осами, термитами, молью, бабочками, вшами, кузнечиками, саранчой, сверчками, блохами, трипсами, щетинохвостками, клещами, иксодовыми клещами, нематодами и многоножками.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями типов нематоды и/или членистоногие.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями подтипов хелицеровые, мириаподы и/или гексаподы.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями классов паукообразные, многоножки и/или насекомые.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда вши. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp. и Polyplax spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus и Pthirus pubis.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда жесткокрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp. и Tribolium spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Anoplophora glabripennis, Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Anoplophora glabripennis, Anthonomus grandis, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Maecolaspis jolivati, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma variabile и Zabrus tenebrioidess.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда кожистокрылые.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда таракановые. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Blattella germanica, Blatta orientalis, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis и Supella longipalpa.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда двукрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemyia spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Tabanus spp. и Tipula spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqa, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana и Stomoxys calcitrans.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда полужесткокрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. и Unaspis spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Acrosternum hilare, Acyrthosiphon горох, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus heros, Euschistus servus, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cinctipes, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis и Zulia entrerriana.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда перепончатокрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Vespula spp. и Xylocopa spp p. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Athalia rosae, Atta texana, Iridomyrmex humilis, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xyloni и Tapinoma sessile.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда термиты. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. и Zootermopsis spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Microtermes obesi, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis и Reticulitermes virginicus.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда чешуекрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp. и Yponomeuta spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa гамма, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Grapholita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Plodia interpunctella, Plutella xylostella, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae и Zeuzera pyrina.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда пухоеды. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp. и Trichodectes spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae и Trichodectes canis.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда прямокрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Melanoplus spp. и Pterophylla spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria и Scudderia furcata.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда блохи. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis и Pulex irritans.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда бахромчатокрылые. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. и Thrips spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, and Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips tabaci.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда щетинохвостки. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Lepisma spp. и Thermobia spp.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда клещи. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Acarus spp., Aculops spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp. и Tetranychus spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae и Varroa destructor.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями отряда многоножки. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Scutigerella immaculata.
В другом варианте осуществления молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями типа нематоды. Неисчерпывающий перечень конкретных родов включает, но не ограничивается только ими, Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp. и Radopholus spp. Неисчерпывающий перечень конкретных видов включает, но не ограничивается только ими, Dirofilaria immitis, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Radopholus similis и Rotylenchulus reniformis.
Дополнительная информация приведена в публикации "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.
ПРИМЕНЕНИЕ
Молекулы формулы I для обеспечения борьбы обычно используют в количествах, равных от примерно 0,01 г/га до примерно 5000 г/га. Количества, равные от примерно 0,1 г/га до примерно 500 г/га, обычно являются предпочтительными и количества, равные от примерно 1 г/га до примерно 50 г/га, обычно являются более предпочтительными.
Участком, на который наносят молекулу формулы I, может быть любой участок, на котором обитают (или могут обитать, или который пересекают) вредители, например, на котором произрастают: сельскохозяйственные культуры, деревья, фрукты, злаки, фуражные культуры, виноград, травяной покров и декоративные растения; на котором постоянно находятся одомашненные животные; внутренние или наружные поверхности зданий (таких как помещения, в которых хранят зерно), строительные материалы, использующиеся в зданиях (такие как пропитанная древесина) и почва вокруг зданий. Предпочтительными участками, для использования молекулы формулы I включают участки, на которых произрастают яблони, кукуруза, подсолнечник, хлопчатник, соя, канола, пшеница, рис, сорго, ячмень, овес, картофель, апельсины, люцерна, латук, земляника, томаты, перцы, крестоцветные, груши, табак, миндаль, сахарная свекла, фасоль и другие ценные культуры или на которых будут высевать их семена. При выращивании различных растений также предпочтительно использовать сульфат аммония вместе с молекулой формулы I.
Борьба с вредителями обычно означает, что на участке уменьшают популяции вредителя, активность вредителя или их обе. Это может быть, когда: популяции вредителя удаляют с участка; когда вредителей делают недееспособными на участке или вокруг участка; или вредителей полностью или частично уничтожают на участке или вокруг участка. Разумеется, может происходить сочетание этих результатов. Обычно популяции вредителя, активность или их обе желательно уменьшить более, чем на 50%, предпочтительно более, чем на 90%. Обычно участок не находится в или на человеке; следовательно, местоположением обычно не является участок, занятый людьми.
Молекулы формулы I можно использовать в смеси, использовать одновременно или последовательно, по отдельности или с другими соединениями для увеличения мощности растения (например, для выращивания лучшей корневой системы, лучшего перенесения трудных условий произрастания). Такими другими соединениями являются, например, соединения, которые модулируют этиленовые рецепторы растения, наиболее примечательным является 1-метилциклопропен (также обозначаемый, как 1-МЦП). Кроме того, такие молекулы можно использовать в периоды времени, когда активность вредителя является низкой, такие как предшествующие тому, когда растущее растение начинает образовывать ценные сельскохозяйственные продукты. Такие периоды времени включают ранний сезон посадки, когда количество вредителей обычно является небольшим.
Молекулы формулы I можно использовать для борьбы с вредителями на лиственных и плодовых частях растений. Молекулы или приходят в непосредственное взаимодействие с вредителем, или вредитель потребляет пестицид при поедании листьев, плодовой массы или при высасывании сока, который содержит пестицид. Молекулы формулы I также можно вносить в почву и при использовании таким образом борьбу могут обеспечить корни и стебли, поедаемые вредителями. Корни могут поглощать молекулу, передавая ее в лиственные части растения для борьбы с указанными грунтовыми жующими и высасывающими сок вредителями.
Обычно при использовании приманок их размещают на грунте, где, например, термиты могут соприкасаться с приманкой и/или привлекаться к приманке. Приманки также можно наносить на поверхность здания (горизонтальную, вертикальную или наклонную поверхность), на которой, например, муравьи, термиты, таракановые и мухи могут соприкасаться с приманкой и/или привлекаться к приманке. Приманки могут включать молекулу формулы I.
Молекулы формулы I можно капсулировать внутри капсулы или помещать на поверхность капсулы. Размер капсул может быть от нанометрового (диаметром примерно 100-900 нм) до микрометрового (диаметром примерно 10-900 мкм).
Вследствие специфической стойкости яиц некоторых вредителей по отношению к некоторым пестицидам, для борьбы с появившимися личинками может быть желательно нанесение молекул формулы I.
Системное перемещение пестицидов в растениях можно использовать для борьбы с вредителями в одной части растения путем нанесения (например, путем опрыскивания участка) молекул формулы I на разные участки растения. Например, борьбу с насекомыми, поедающими листья, можно обеспечить с помощью капельного орошения или внесения в борозды, путем обработки почвы, например, путем орошения почвы до или после высевания или путем обработки семян растения до высевания.
Обработку семян можно проводить для всех типов семян, включая те, из которых вырастают растения, генетически модифицированные для экспрессирования специальных признаков. Типичные примеры включают семена, экспрессирующие белки, токсичные для беспозвоночных вредителей, таких как Bacillus thuringiensis, или другие инсектицидные токсины, вырабатывающие стойкость к гербициду, такому как "Roundup Ready" для семян, или обладающие последовательностью посторонних генов, экспрессирующих инсектицидные токсины, обеспечивающие стойкость к гербициду, усиленное питание, засухоустойчивость или любые другие благоприятные признаки. Кроме того, такие средства для обработки семян молекулами формулы I могут дополнительно усилить способность растения лучше переносить трудные условия произрастания. Это приводит к более здоровым, более сильным растениям, что может привести к большей урожайности в период уборки. Обычно к благоприятным результатам предположительно приводит примерно от 1 грамма молекул формулы I до примерно 500 г на 100000 семян, количества, равные от примерно 10 г до примерно 100 г на 100000 семян предположительно приводят к лучшим результатам и количества, равные от примерно 25 г до примерно 75 г на 100000 семян предположительно приводят к еще лучшим результатам.
Должно быть очевидно, что молекулы формулы I можно использовать на растениях, в растениях или вокруг растений, генетически модифицированных для экспрессирования специальных признаков, таких как Bacillus thuringiensis или другие инсектицидные токсины, или выработки стойкости к гербициду, или обладающих последовательностью посторонних генов, экспрессирующих инсектицидные токсины, обеспечивающие стойкость к гербициду, усиленное питание или любые другие благоприятные признаки.
Молекулы формулы I можно использовать для борьбы с эндопаразитами и эктопаразитами в ветеринарии или в области содержания животных, не являющихся людьми. Молекулы формулы I используют, например, путем перорального введения в виде, например, таблеток, капсул, питья, гранул, путем нанесения на кожу посредством, например, погружения, опрыскивания, полива, нанесения на участки и опыливания и посредством парентерального введения, например, с помощью инъекции.
Молекулы формулы I также эффективно можно использовать при содержании домашнего скота, например, крупного рогатого скота, овец, свиней, цыплят и гусей. Их также эффективно можно использовать для домашних животных, таких как, лошади, собаки и кошки. Особенно важно проводить борьбу с такими вредителями, как блохи и иксодовые клещи, которые беспокоят таких животных. Подходящие препараты вводят животным перорально с питьевой водой или кормом. Дозы и то, какие препараты являются подходящими, зависят от вида.
Молекулы формулы I также можно использовать для борьбы с паразитическими червями, в особенности в кишечнике перечисленных выше животных.
Молекулы формулы I также можно использовать в терапевтических методиках лечения людей. Такие методики включают, но не ограничиваются только ими, пероральное введение в виде, например, таблеток, капсул, питья, гранул и путем нанесения на кожу.
Во всем мире вредители мигрируют на новые (для такого вредителя) территории и затем превращаются в новые инвазивные виды на такой новой территории. Молекулы формулы I также можно использовать для борьбы с такими новыми инвазивными видами на такой новой территории.
Молекулы формулы I также можно использовать на участке, на котором произрастают растения, такие как сельскохозяйственные культуры (например, до высадки, после высадки, до уборки), и на котором имеется небольшое количество вредителей (или даже они отсутствуют), которые могут привести к крупномасштабному повреждению таких растений. Применение таких молекул на таком участке также благоприятно для растений, произрастающих на участке. Такие благоприятные факторы могут включать, но не ограничиваются только ими, улучшение состояния растения, повышение урожайности растения (например, увеличение биомассы и/или увеличение содержания ценных компонентов), улучшение мощности растения (например, улучшение роста растения и/или образование более зеленых листьев), улучшение качества растения (например, увеличение содержания или улучшение состава некоторых компонентов) и улучшение стойкости растения к абиотическому и/или биотическому стрессу.
Прежде чем становится возможным использование или выпуск в продажу пестицида, различные государственные органы (местные, региональные, штатные, национальные и международные) проводят длительные процедуры исследования такого пестицида. Регламентирующие органы определяют многочисленные требования и они должны соблюдаться при получении данных и предоставлении продукта регистрирующим лицом или третьей стороной от имени регистрирующего лица, часто с использованием компьютера, присоединенного к интернету. Затем эти государственные органы рассматривают такие данные и, если сделано заключение о безопасности, предоставляют возможному потребителю или продавцу продукта постановление о регистрации. Затем такой потребитель или продавец может использовать или продавать такой пестицид в районе, в котором проведена и утверждена регистрация продукта.
Молекулу формулы I можно исследовать для определения ее эффективности для борьбы с вредителями. Кроме того, можно провести исследование типа воздействия для определения того, обладает ли указанная молекула типом воздействия, отличающимся от воздействия других пестицидов. Затем эти полученные данные можно направить третьим сторонам, например, с помощью интернета.
Заголовки настоящего документа приведены только для удобства и их не следует использовать для интерпретации какого-либо его раздела.
РАЗДЕЛ ТАБЛИЦ
Таблица 2. Структура и методика получения соединений серии F
Структура | Получение в соответствии с примером: | |
F1 | 18 | |
F2 | 18 | |
F3 | 17 | |
F4 | 17 | |
F5 | 17 | |
F6 | 17 | |
F7 | 17 | |
F8 | 17 | |
F9 | 20 | |
F10 | 20 | |
F11 | 20 | |
F12 | 18 | |
F13 | 18 | |
F14 | 19 | |
F15 | 19 | |
F16 | 19 | |
F17 | 19 | |
F18 | 19 | |
F19 | 18 | |
F20 | 23 | |
F21 | 25 | |
F22 | 28 | |
F23 | 28 |
Таблица 3: Результаты анализа соединений, указанных в таблице 2
Масса (m/z) | 1H ЯМР | 19F ЯМР | |
F1 | ИЭРМС m/z 643 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,79-7,69 (m, 1H), 7,61 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,55 (d, J=5,4 Гц, 1H), 7,45 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,40 (s, 2H), 7,34 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,55 (dd, J=16,0, 4,5 Гц, 1H), 6,39 (ddd, J=15,9, 8,0, 2,6 Гц, 1H), 5,64 (h, J=7,5 Гц, 1H), 4,10 (pd, J=8,7, 3,0 Гц, 1H), 2,44-2,00 (m, 4H), 1,51 (d, J=6,7 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,34, -66,97, -68,61. |
F2 | ИЭРМС m/z 629 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,27 (d, J=17,8 Гц, 2H), 7,43-7,33 (m, 3H), 7,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,17 (dd, J=7,8, 3,2 Гц, 1H), 6,53-6,43 (m, 1H), 6,33 (ddd, J=15,9, 8,0, 5,0 Гц, 1H), 5,89 (dq, J=13,8, 6,2 Гц, 1H), 4,07 (гептан, J=8,3 Гц, 1H), 3,04 (p, J=11,2 Гц, 1H), 2,87 (p, J=10,5 Гц, 1H), 1,41 (d, J=6,4 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,63, -63,29, -68,60 |
F3 | ИЭРМС m/z 617 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,69-7,63 (m, 1H), 7,57 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,47 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,91 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,66-6,55 (m, 2H), 6,42 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,42 (h, J=7,0 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,4 Гц, 1H), 2,16 (dd, J=8,3, 6,9 Гц, 2H), 1,68 (d, J=6,7 Гц, 3H), 1,62 (q, J=7,5 Гц, 2H), 1,38-1,22 (m, 4H), 0,93-0,85 (m, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,06, -68,57 |
F4 | ИЭРМС m/z 617 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,68 (d, J=12,0 Гц, 1H), 7,64-7,54 (m, 1H), 7,47 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,86 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,62 (dd, J=15,9, 7,5 Гц, 1H), 6,55 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,43 (dd, J=15,9, 7,9 Гц, 1H), 5,42 (q, J=7,2 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,5 Гц, 1H), 2,22-2,13 (m, 2H), 1,69 (d, J=6,8 Гц, 3H), 1,63-1,41 (m, 3H), 0,90 (d, J=6,4 Гц, 6H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,81, -67,95 |
F5 | ИЭРМС m/z 603 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,57 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,45 (d, J=27,1 Гц, 3H), 6,85 (d, J=7,3 Гц, 1H), 6,66-6,50 (m, 2H), 6,43 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,42 (q, J=7,2 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,6 Гц, 1H), 2,22-2,13 (m, 2H), 1,69 (d, J=6,8 Гц, 3H), 1,64-1,55 (m, 2H), 1,42-1,23 (m, 2H), 0,92 (t, J=7,3 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,81, -67,95 |
F6 | ИЭРМС m/z 603 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,57 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,47 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,88 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,54 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,43 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,44 (p, J=7,0 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,6 Гц, 1H), 2,17-2,00 (m, 2H), 1,69 (d, J=6,8 Гц, 3H), 0,95 (d, J=6,2 Гц, 7H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,81, -67,95 |
F7 | ИЭРМС m/z 589 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,47 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,92 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,79 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,43 (h, J=6,9 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,5 Гц, 1H), 1,69 (d, J=6,8 Гц, 3H), 1,36 (tt, J=7,8, 4,5 Гц, 1H), 0,93 (dt, J=4,6, 3,2 Гц, 2H), 0,77 (dt, J=7,9, 3,4 Гц, 2H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,06, -68,57 |
F8 | ИЭРМС m/z 603 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,72-7,63 (m, 1H), 7,63-7,52 (m, 1H), 7,48 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,41 (d, J=1,2 Гц, 2H), 6,95 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,62 (dd, J=15,9, 9,0 Гц, 1H), 6,43 (ddd, J=16,0, 10,0, 7,9 Гц, 2H), 5,57-5,52 (m, 1H), 5,46 (h, J=7,0 Гц, 1H), 4,13 (p, J=8,5 Гц, 1H), 2,13 (d, J=1,3 Гц, 3H), 1,85 (d, J=1,4 Гц, 3H), 1,70 (d, J=6,8 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ поворотные изомеры: -59,04 и -59,08, -68,57 |
F9 | ИЭРМС m/z 602 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (s, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,50 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,75 (t, J=7,4 Гц, 2H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,43 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,44 (q, J=7,2 Гц, 1H), 4,17-4,07 (m, 1H), 2,67 (td, J=7,1, 1,0 Гц, 2H), 2,55 (t, J=6,9 Гц, 2H), 1,70 (d, J=6,8 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,02, -68,56 |
F10 | ИЭРМС m/z 659 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,57 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,46 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 6,72 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,43 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,43 (h, J=7,0 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,5 Гц, 1H), 2,30-2,22 (m, 2H), 2,20-2,02 (m, 2H), 1,89 (p, J=7,4 Гц, 2H), 1,68 (d, J=6,8 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,06, -66,23, -68,57 |
F11 | ИЭРМС m/z 588 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (s, 1H), 7,57 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,47 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 7,34 (d, J=7,4 Гц, 1H), 6,88 (d, J=7,6 Гц, 1H), 6,61 (d, J=16,0 Гц, 1H), 6,44 (dd, J=15,9, 7,8 Гц, 1H), 5,51 (h, J=6,9 Гц, 1H), 4,19-4,06 (m, 1H), 3,37 (s, 2H), 1,69 (d, J=6,8 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -58,97, -68,55 |
F12 | ИЭРМС m/z 659 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,71 (d, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,99 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,95-7,86 (m, 3H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,39 (p, J=7,3 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,50 (dt, J=3,7, 1,9 Гц, 2H), 2,43-2,28 (m, 2H), 1,68 (dq, J=11,6, 6,7 Гц, 2H), 0,88 (t, J=7,4 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,83, -65,19, -67,95 |
F13 | ИЭРМС m/z 629 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 9,13 (t, J=5,9 Гц, 1H), 8,78 (t, J=6,0 Гц, 1H), 7,98 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,89 (dd, J=8,0, 1,8 Гц, 1H), 7,45 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,8 Гц, 1H), 4,85 (q, J=9,4 Гц, 1H), 4,54 (t, J=5,9 Гц, 2H), 2,61-2,28 (m, 4H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,82, -65,21, -67,95 |
F14 | ИЭРМС m/z 612 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,70 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,28 (d, J=7,6 Гц, 1H), 8,00 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,92-7,87 (m, 1H), 7,53 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,87 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,65 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,85 (q, J=9,5 Гц, 1H), 1,62-1,43 (m, 4H), 1,36 (d, J=6,5 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,78, -67,93 |
F15 | ИЭРМС m/z 617 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,72 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,05 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,98 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,92-7,85 (m, 1H), 7,45 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 1,97 (d, J=2,7 Гц, 2H), 1,31 (d, J=6,5 Гц, 3H), 0,97 (s, 9H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,81, -67,96 |
F16 | ИЭРМС m/z 657 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6), смесь диастереоизомеров δ 8,89-8,72 (m, 1H), 8,53-8,41 (m, 1H), 8,01-7,96 (m, 1H), 7,93 (s, 2H), 7,92-7,86 (m, 1H), 7,51-7,42 (m, 1H), 7,06 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,87 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,68-5,50 (m, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,88-2,70 (m, 1H), 2,46-2,38 (m, 1H), 2,22-2,11 (m, 1H), 1,39-1,28 (m, 3H), 1,11-1,03 (m, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6), смесь диастереоизомеров δ -57,84, -67,96, -72,25, -72,26 |
F17 | ИЭРМС m/z 631 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,70 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,16 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,98 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,96-7,86 (m, 3H), 7,45 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,55 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,11-2,00 (m, 2H), 1,47-1,37 (m, 2H), 1,31 (d, J=6,5 Гц, 3H), 0,86 (s, 9H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,80, -67,95 |
F18 | ИЭРМС m/z 647 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,71 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,12 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,00-7,95 (m, 1H), 7,92 (s, 2H), 7,88 (dd, J=7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,56 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,5 Гц, 1H), 2,04 (t, J=7,4 Гц, 2H), 1,46 (dtd, J=9,7, 7,5, 4,5 Гц, 2H), 1,32 (d, J=6,5 Гц, 3H), 1,18-1,09 (m, 2H), 0,85 (s, 9H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,78, -67,95 |
F19 | ИЭРМС m/z 603 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,57 (d, J=7,3 Гц, 1H), 7,99 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,92 (s, 2H), 7,89 (dd, J=8,1, 1,6 Гц, 1H), 7,58 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,48 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,59 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 1,34 (d, J=6,5 Гц, 3H), 1,10 (s, 9H) | 19F ЯМР (376 МГц, ДМСО-d6) δ -57,76, -67,95 |
F20 | ИЭРМС m/z 643 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,71-7,63 (m, 1H), 7,65-7,53 (m, 1H), 7,47 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,66-6,56 (m, 1H), 6,42 (dd, J=16,0, 7,8 Гц, 1H), 6,42 (s, 1H), 4,12 (p, J=8,8 Гц, 1H), 3,73-3,63 (m, 4H), 3,22 (q, J=9,9 Гц, 2H), 3,13 (s, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,32, -62,60, -68,59 |
F21 | ИЭРМС m/z 629 ([M-H]-) | 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,59 (dd, J=7,9, 1,7 Гц, 1H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,41 (s, 2H), 6,66-6,57 (m, 1H), 6,43 (dd, J=15,9, 7,9 Гц, 1H), 6,18 (s, 1H), 4,12 (p, J=8,8 Гц, 1H), 3,72 (d, J=3,2 Гц, 4H), 3,25 (q, J=1,5 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,22, -68,59, -69,88 |
F22 | ИЭРМС m/z 615 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 11,05 (bs, 1H), 8,11 (s, 1H), 7,98 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,92 (s, 2H), 7,79 (s, J =7,6 Гц, 1H), 7,15 (dd, J=16,4, 9,6 Гц, 1H), 6,92 (d, J=16,0 Гц, 1H), 4,90-4,83 (m, 1H), 3,10 (s, 3H), 2,50 (s, 2H) | ИК (тонкая пленка) 3256, 1698, 1114, 749 (см-1) |
F23 | ИЭРМС m/z 629 ([M+H]+) | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 11,01 (bs, 1H), 8,10 (s, 1H), 7,99 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,92 (s, 2H), 7,68 (s, J =8,0 Гц, 1H), 7,15 (dd, J=15,6, 8,8 Гц, 1H), 6,92 (d, J=15,6 Гц, 1H), 4,90-4,83 (m, 1H), 3,11 (s, 3H), 2,97 (s, 1H), 2,67-2,58 (m, 3H) | ИК (тонкая пленка) 3436, 1689, 1275, 750 (см-1) |
Таблица 4. Структура и методика получения соединений серии C
Таблица 5. Структура и методика получения приведенных в качестве примеров соединений серии P
Структура | Получение в соответствии с примером: | |
P1 | 30 | |
P2 | 30 | |
P3 | 30 | |
P4 | 30 | |
P5 | 30 | |
P6 | 30 | |
P7 | 30 | |
P8 | 30 | |
P9 | 30 | |
P10 | 30 | |
P11 | 30 | |
P12 | 30 | |
P13 | 30 | |
P14 | 30 | |
P15 | 30 | |
P16 | 30 | |
P22 | 30 | |
P24 | 30 | |
P25 | 30 | |
P27 | 30 | |
P30 | 19 | |
P33 | 19 | |
P36 | 31 | |
P43 | 31 | |
P47 | 31 | |
P49 | 31 | |
P53 | 30 | |
P54 | 30 |
Таблица 6: Результаты анализа соединений, указанных в таблице 5
Масса (m/z) | 1H ЯМР | 19F ЯМР/ИК | |
P1 | МСВР (масс-спектроскопия высокого разрешения)-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H16Cl2F10N2O2, 613,0502; найдено, 613,0494 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,90 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,65 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,02-7,97 (m, 1H), 7,89 (dd, J=10,3, 7,1 Гц, 3H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,83 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,3 Гц, 2H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1678 см-1 |
P2 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H17Br2ClF9N2O2, 718,9176; найдено, 718,9181 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,89 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,63 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,06 (s, 2H), 8,01-7,97 (m, 1H), 7,93-7,87 (m, 1H), 7,45 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=15,8, 9,2 Гц, 1H), 6,85 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,57 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,84 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,3 Гц, 2H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1675 см-1 |
P3 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H17Br2F9N2O2, 684,9567; найдено, 684,9570 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,90 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,64 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,01-7,97 (m, 1H), 7,93-7,88 (m, 2H), 7,85 (d, J=1,7 Гц, 2H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=15,8, 9,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,82 (p, J=9,5 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,3 Гц, 2H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1677 см-1 |
P4 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H18Br2ClF9N2O2, 674,9679; найдено, 674,9681 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,89 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,63 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,01-7,97 (m, 1H), 7,92-7,84 (m, 3H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,57 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,85 (p, J=9,2 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,5 Гц, 2H), 1,35 (d, J=6,6 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1675 см-1 |
P5 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H19Cl2F7N2O2, 559,0785; найдено, 559,0794 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,62-8,54 (m, 2H), 7,84 (d, J=6,3 Гц, 2H), 7,45 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,40 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,84 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,80 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,3 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1672 см-1 |
P6 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H19BrCl2F6N2O2, 732,9332; найдено, 732,9342 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,60 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,57 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,85 (s, 2H), 7,45 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,40 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,83 (dd, J=15,7, 9,0 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,6 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,81 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,26 (q, J=11,3 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1672 см-1 |
P7 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H21Br2F6N2O2, 630,9850; найдено, 630,9858 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,59 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,56 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,89 (t, J=1,7 Гц, 1H), 7,82 (d, J=1,7 Гц, 2H), 7,47-7,43 (m, 1H), 7,40 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,83 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,6 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,79 (p, J=9,5 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,3 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1656 см-1 |
P8 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H20Br2ClF6N2O2, 664,9458; найдено, 664,9465 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,60 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,57 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,03 (s, 2H), 7,45 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,41 (dd, J=8,1, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,84 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,81 (p, J=9,5 Гц, 1H), 3,27 (q, J=11,3 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1673 см-1 |
P9 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H18Cl2F10N2O2, 627,0658; найдено, 627,0662 | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,78 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,41 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,00-7,96 (m, 1H), 7,91-7,85 (m, 3H), 7,46 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,8 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,84 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,58-2,28 (m, 4H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1667 см-1 |
P10 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H18Br2ClF9N2O2, 732,9332; найдено, 732,9342 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,77 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,40 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,06 (s, 2H), 7,98 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,92-7,85 (m, 1H), 7,45 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,57 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,84 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,52-2,29 (m, 4H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1665 см-1 |
P11 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H19Br2F9N2O2, 698,9723; найдено, 698,9721 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,78 (d, J=7,1 Гц, 1H), 8,41 (d, J=7,4 Гц, 1H), 7,98 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,93-7,87 (m, 2H), 7,86 (d, J=1,7 Гц, 2H), 7,45 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,82 (p, J=9,5 Гц, 1H), 2,57-2,28 (m, 4H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1665 см-1 |
P12 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H19BrCl2F9N2O2, 688,9836; найдено, 688,9845 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,78 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,41 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,00-7,96 (m, 1H), 7,88 (s, 3H), 7,46 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,85 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,54-2,29 (m, 4H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1666 см-1 |
P13 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H21Cl2F7N2O2, 573,0941; найдено, 573,0911 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,47 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,35 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,84 (d, J=6,2 Гц, 2H), 7,45 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,42-7,37 (m, 1H), 7,29 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,84 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,61 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,80 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,58-2,21 (m, 7H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1655 см-1 |
P14 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H18Br2ClF9N2O2, 678,9615; найдено, 678,9623 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,46 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,33 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,03 (s, 2H), 7,44 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,39 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,83 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,6 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,81 (p, J=9,5 Гц, 1H), 2,49-2,42 (m, 2H), 2,42-2,28 (m, 5H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1660 см-1 |
P15 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H22Br2F6N2O2, 645,0006; найдено, 645,0004 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,48 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,35 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,89 (t, J=1,8 Гц, 1H), 7,82 (d, J=1,8 Гц, 2H), 7,45 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,41-7,37 (m, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,82 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,6 Гц, 1H), 5,61 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,79 (p, J=9,5 Гц, 1H), 2,56-2,28 (m, 7H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1660 см-1 |
P16 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H21BrCl2F6N2O2, 632,0118; найдено, 635,0128 | 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,47 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,34 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,85 (s, 2H), 7,50-7,42 (m, 1H), 7,40 (dd, J=7,9, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,83 (dd, J=15,7, 8,9 Гц, 1H), 6,72 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,82 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,61-2,22 (m, 7H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1660 см-1 |
P22 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H20Cl3F6N2O2, 577,0463; найдено, 577,0470 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,59 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,56 (d, J=7,3 Гц, 1H), 7,89 (s, 2H), 7,45 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,40 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,9 Гц, 1H), 6,84 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,73 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,83 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,26 (q, J=11,3 Гц, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1671 см-1 |
P24 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C22H17BrCl3F6N2O2, 640,9414; найдено, 640,9414 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,84 (dd, J=7,6, 1,6 Гц, 1H), 8,63 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,89 (s, 2H), 7,63 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,58-7,50 (m, 2H), 6,90 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,76 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,64 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,84 (p, J=9,3 Гц, 1H), 3,29 (q, J=11,3 Гц, 2H), 1,38 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1675 см-1 |
P25 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H21Cl3F6N2O2, 589,0646; найдено, 589,0657 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,47 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,34 (d, J=7,2 Гц, 1H), 7,89 (s, 2H), 7,45 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,43-7,37 (m, 1H), 7,29 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,84 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,73 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,83 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,56-2,28 (m, 7H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1656 см-1 |
P27 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H19BrCl3F6N2O2, 654,9571; найдено, 654,9582 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,70 (dd, J=7,2, 1,9 Гц, 1H), 8,37 (d, J=7,6 Гц, 1H), 7,89 (s, 2H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,55 (t, J=1,9 Гц, 1H), 7,52 (ddd, J=8,0, 5,3, 2,2 Гц, 1H), 6,89 (ddd, J=15,8, 9,1, 1,8 Гц, 1H), 6,75 (d, J=15,6 Гц, 1H), 5,62 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,83 (p, J=9,5 Гц, 1H), 2,56-2,43 (m, 2H), 2,42-2,29 (m, 2H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1666 см-1 |
P30 | ИЭРМС 657 ([M-H]-) |
Смесь диастереоизомеров: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,67-7,63 (m, 1H), 7,59-7,51 (m, 1H), 7,46-7,40 (m, 3H), 7,18-7,04 (m, 2H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=16,0, 7,9 Гц, 1H), 5,40 (гептан, J=7,0 Гц, 1H), 4,12 (p, J=8,6 Гц, 1H), 2,71-2,45 (m, 2H), 2,20-1,97 (m, 1H), 1,71-1,61 (m, 3H), 1,24-1,19 (m, 3H) | Смесь диастереоизомеров: (главный) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,09, -64,97, -68,59; (второстепенный) 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,11, -64,96, -68,60 |
P33 | ИЭРМС 657 ([M-H]-) |
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,64 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,55 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,45-7,40 (m, 3H), 7,30 (d, J=7,3 Гц, 1H), 7,23 (d, J=7,5 Гц, 1H), 6,61 (d, J=15,9 Гц, 1H), 6,42 (dd, J=15,9, 7,9 Гц, 1H), 5,46 (h, J=7,0 Гц, 1H), 4,20-4,03 (m, 1H), 1,66 (d, J=6,7 Гц, 3H), 1,38 (s, 6H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -59,12, -68,60, -74,48 |
P36 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H19Cl3F6N2O3S, 625,0132; найдено, 625,0136 |
1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,92-8,86 (m, 1H), 8,64-8,56 (m, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,91 (d, J=16,8 Гц, 3H), 7,50-7,45 (m, 1H), 7,06 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,87 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,65-5,56 (m, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,74-3,59 (m, 2H), 2,65-2,61 (m, 3H), 1,39-1,31 (m, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1671 см-1 |
P43 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H19Cl3F6N2O4S, 641,0082; найдено, 641,0089 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,93 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,72 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,03-7,96 (m, 1H), 7,91 (d, J=14,8 Гц, 3H), 7,47 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,87 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,60 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 4,15 (d, J=14,2 Гц, 1H), 4,06-4,02 (m, 1H), 3,12 (s, 3H), 1,35 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1677 см-1 |
P47 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H21Cl3F6N2O4S, 655,0238; найдено, 655,026 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,77 (d, J=7,1 Гц, 1H), 8,46 (d, J=7,4 Гц, 1H), 7,98 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,94-7,86 (m, 3H), 7,47 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,8, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,35-3,29 (m, 2H), 2,98 (s, 3H), 2,63-2,52 (m, 2H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1670 см-1 |
P49 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H21Cl3F6N2O3S, 639,0289; найдено, 639,0299 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,80-8,74 (m, 1H), 8,45-8,39 (m, 1H), 7,99-7,97 (m, 1H), 7,90 (d, J=22,0 Гц, 3H), 7,47 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,87 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,58 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,06-2,97 (m, 1H), 2,81 (ddt, J=11,3, 7,1, 5,5 Гц, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,52-2,51 (m, 2H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | |
P53 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C24H21Cl3F6N2O2S, 623,034; найдено 623,0342 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,74 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,27 (d, J=7,5 Гц, 1H), 7,98 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,92 (s, 2H), 7,89 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,46 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,57 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 2,65 (t, J=7,0 Гц, 2H), 2,45-2,31 (m, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,32 (d, J=6,5 Гц, 3H) | ИК (тонкая пленка) 1662 см-1 |
P54 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H19Cl3F6N2O2S; 609,0183; найдено,609,0188 | 1H ЯМР (500 МГц, ДМСО-d6) δ 8,81 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,30 (d, J=7,6 Гц, 1H), 8,01-7,97 (m, 1H), 7,94-7,87 (m, 3H), 7,47 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=15,7, 9,1 Гц, 1H), 6,86 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,59 (h, J=6,8 Гц, 1H), 4,86 (p, J=9,4 Гц, 1H), 3,09 (s, 2H), 2,10 (s, 3H), 1,34 (d, J=6,5 Гц, 3H). | ИК (тонкая пленка) 1664 см-1 |
Таблица 7. Структура и методика получения соединений серии FC
Таблица 8: Результаты анализа соединений, указанных в таблице 7
Масса (m/z) | 1H ЯМР | 19F ЯМР/ИК | |||||
FC1 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C23H20Cl3F6N2O2; 575,0489; найдено, 575,0490 | Поворотные изомеры: 1H ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6) δ 8,63 (d, J=7,2 Гц, 1H), 8,29 (d, J=7,1 Гц, 1H), 7,88 (s, 2H), 7,82 (d, J=8,4 Гц, 2H), 7,63 (d, J=8,4 Гц, 2H), 6,93-6,88 (m, 1H), 6,77 (d, J=15,7 Гц, 1H), 5,63 (h, J=6,7 Гц, 1H), 4,82 (h, J=9,2 Гц, 1H), 2,47-2,39 (m, 1H), 2,39-2,27 (m, 2H), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 3H) | Поворотные изомеры: 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -66,76, -68,68 | ||||
FC2 | МСВР-ИЭР [M+H]+ рассчитано для C22H18Cl3F6N2O2; 561,0333; найдено, 561,0330 | Поворотные изомеры: 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,51 (d, J=8,1 Гц, 1H), 8,37 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,76 (d, J=8,1 Гц, 2H), 7,37 (d, J=2,4 Гц, 2H), 7,33-7,28 (m, 2H), 6,64-6,51 (m, 1H), 6,41-6,29 (m, 1H), 6,09 (q, J=8,3, 7,7 Гц, 1H), 4,17-3,97 (m, 1H), 3,20-3,10 (m, 2H), 1,54 (d, J=6,5 Гц, 3H) | 19F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -62,90, -65,78, -68,73 | ||||
Таблица показателей для BAW и CL | |||||||
Уничтожение, % (или смертность) | Показатель | ||||||
50-100 | A | ||||||
Более 0 - менее 50 | B | ||||||
Не исследованы | C | ||||||
В этом биологическом исследовании активность не обнаружена | D | ||||||
Таблица показателей для GPA и YFM | |||||||
Уничтожение, % (или смертность) | Показатель | ||||||
80-100 | A | ||||||
Более 0 - менее 80 | B | ||||||
Не исследованы | C | ||||||
В этом биологическом исследовании активность не обнаружена | D |
Таблица ABC: Результаты биологических исследований (F)
№ | Вид насекомого | |||
BAW | CL | GPA | YFM | |
F1 | A | A | C | C |
F2 | A | A | D | A |
F3 | A | A | C | A |
F4 | A | A | C | A |
F5 | A | A | C | A |
F6 | A | A | C | A |
F7 | A | A | C | A |
F8 | A | A | C | A |
F9 | A | A | C | A |
F10 | A | A | C | A |
F11 | A | A | C | A |
F12 | A | A | C | A |
F13 | A | A | C | C |
F14 | A | A | C | A |
F15 | A | A | C | A |
F16 | A | A | C | A |
F17 | A | A | C | A |
F18 | A | A | C | A |
F19 | A | A | C | A |
F20 | A | A | C | A |
F21 | A | A | C | B |
F22 | A | A | C | A |
F23 | A | A | C | A |
Таблица ABCD: Результаты биологических исследований (C)
№ | Вид насекомого | |||
BAW | CL | GPA | YFM | |
C113 | A | A | D | A |
C115 | A | D | C | C |
C116 | A | A | C | A |
Таблица ABCDE: Результаты биологических исследований (P)
№ | Вид насекомого | |||
BAW | CL | GPA | YFM | |
P1 | A | A | C | C |
P2 | A | A | C | A |
P3 | A | A | C | B |
P4 | A | A | C | A |
P5 | A | A | C | A |
P6 | A | A | C | A |
P7 | A | A | C | A |
P8 | A | A | C | C |
P9 | A | A | C | C |
P10 | A | A | C | A |
P11 | A | A | C | A |
P12 | A | A | C | A |
P13 | A | A | C | A |
P14 | A | A | C | A |
P15 | A | A | C | C |
P16 | A | A | C | C |
P22 | A | A | C | C |
P24 | A | A | C | D |
P25 | A | A | C | C |
P27 | A | A | C | B |
P30 | A | A | C | C |
P33 | A | A | C | A |
P36 | A | A | D | C |
P43 | A | A | C | C |
P47 | A | A | C | C |
P49 | A | A | B | C |
P53 | A | A | C | C |
P54 | A | A | C | C |
РЕЗУЛЬТАТЫ
Биологические исследования с использованием BAW и CL проводили по методикам, описанным в примере A: Биологические исследования с использованием совки малой ("BAW") и совки ни ("CL"), с использованием следующих концентрация: 5, 0,5 и 0,05 мкг/см2. Результаты приведены в таблице CD1.
Таблица CD1
№ | R10 | R14 | 5 мкг/см2 | 0,5 мкг/см2 | 0,05 мкг/см2 | |||
BAW | CL | BAW | CL | BAW | CL | |||
FC1† | H | CH2CH2CF3 | 13* | 71 | 0 | 0 | 0 | 0 |
P25 | CF3 | CH2CH2CF3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
P27 | Br | CH2CH2CF3 | 7 | 100 | 0 | 7 | 0 | 0 |
F1 | CF3 | CH2CH2CF3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
FC2 | H | CH2CF3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
P22 | CF3 | CH2CF3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 25 | 63 |
P24 | Br | CH2CF3 | 87 | 100 | 7 | 19 | 0 | 6 |
F2 | CF3 | CH2CF3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
†Чистота соединения 30%.
*Уничтожение, % (или смертность).
Claims (55)
1. Соединение, имеющее следующую формулу
в котором:
R1, R2, R3, R4 и R5 все независимо означают H, F, Cl, Br;
R6 означает (C1-C6)галогеналкил;
R7, R8, R9, R11 и R12 все означают H;
R10 означает Cl, Br, (C1-C6)галогеналкил;
L означает
мостик, который представляет собой связь, соединяющую два атома азота, или
(C1-C6)алкил;
R13 означает H или (C1-C6) алкил; и
R14 независимо выбран из группы, включающей (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил, (C3-C8)циклоалкил, (C2-C8)алкенил или (C2-C8)алкинил, где каждый указанный алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил и алкинил может содержать один заместитель, выбранный из группы, включающей F, CN, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил, S(O)2(C1-C6)алкил и N((C1-C6)алкил)2.
2. Соединение по п. 1, в котором R6 означает CF3.
3. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R10 означает Br или CF3.
4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R14 означает CF3, CH2CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CH2CF3, CH2CH2CH(CF3)CF3, CH(CF3)CH2CF3, C(CF3)2CF3, C(CF3)2CH2CF3, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3,CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2C(CH3)3, CH2CH2C(CH3)3, CH2CH2CH2C(CH3)3, циклопропил, CH=CH2, CH=CH(CH3), CH=C(CH3)2, CH2CH=CH2, CH2CH=CH(CH3), C(CH3)=CH2, C(CH3)=CH(CH3), C≡CH, CH2C≡CH, CH2CN, CH2CH2CN, CH2SCH3, CH2CH2SCH3, CH2S(O)CH3, CH2CH2S(O)CH3, CH2S(O)2CH3, CH2CH2S(O)2CH3.
5. Соединение по п. 1, в котором:
R1 означает H;
R2 означает H, F, Cl или Br;
R3 означает H, F, Cl или Br;
R4 означает H, F, Cl или Br;
R5 означает H;
R6 означает (C1-C6)галогеналкил;
R7 означает H;
R8 означает H;
R9 означает H;
R10 выбран из группы, включающей Cl, Br, и (C1-C6)галогеналкил;
R11 означает H;
R12 означает H;
L означает
мостик, который представляет собой связь, соединяющую два атома азота, или
(C1-C6)алкил;
R14 независимо выбран из группы, включающей (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил, (C3-C8)циклоалкил, (C2-C8)алкенил или (C2-C8)алкинил, где каждый указанный алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил и алкинил может содержать один заместитель, выбранный из группы, включающей F, CN, S(C1-C6)алкил, S(O)(C1-C6)алкил, S(O)2(C1-C6)алкил и N((C1-C6)алкил)2.
6. Соединение по п. 1, в котором:
R1 означает H;
R2 означает Cl или Br;
R3 означает H, F, Cl или Br;
R4 означает Cl или Br;
R5 означает H;
R6 означает (C1-C6)галогеналкил;
R7 означает H;
R8 означает H;
R9 означает H;
R10 означает Br, (C1-C6)галогеналкил;
R11 означает H;
R12 означает H;
L означает
мостик, который представляет собой связь, соединяющую два атома азота, или
(C1-C6)алкил;
R14 означает (C1-C8)алкил, (C1-C8)галогеналкил, (C3-C8)циклоалкил или (C2-C8)алкенил, где каждый указанный алкил или циклоалкил замещен с помощью CN, SCH3, S(O)CH3 или S(O)2CH3.
7. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой одно из следующих соединений
8. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой одно из следующих соединений:
9. Пестицидная композиция, содержащая соединение по любому из предыдущих пунктов и носитель.
10. Способ, включающий нанесение пестицидной композиции по п.9 на участок для борьбы с вредителем в количестве, достаточном для борьбы с указанным вредителем.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462009448P | 2014-06-09 | 2014-06-09 | |
US62/009,448 | 2014-06-09 | ||
PCT/US2015/034648 WO2015191430A1 (en) | 2014-06-09 | 2015-06-08 | Pesticidal compositions and processes related thereto |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016148627A RU2016148627A (ru) | 2018-07-16 |
RU2016148627A3 RU2016148627A3 (ru) | 2018-12-29 |
RU2690375C2 true RU2690375C2 (ru) | 2019-06-03 |
Family
ID=54769037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016148627A RU2690375C2 (ru) | 2014-06-09 | 2015-06-08 | Пестицидные композиции и связанные с ними способы |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9676704B2 (ru) |
EP (1) | EP3152189A4 (ru) |
JP (1) | JP6546202B2 (ru) |
KR (1) | KR20170015921A (ru) |
CN (1) | CN106458860B (ru) |
AR (1) | AR100775A1 (ru) |
AU (1) | AU2015274960B2 (ru) |
BR (1) | BR102015013221A2 (ru) |
CA (1) | CA2951262A1 (ru) |
IL (1) | IL249362B (ru) |
MX (1) | MX2016016303A (ru) |
NZ (1) | NZ726521A (ru) |
RU (1) | RU2690375C2 (ru) |
TW (1) | TWI667224B (ru) |
UY (1) | UY36157A (ru) |
WO (1) | WO2015191430A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2667578T3 (es) * | 2012-12-19 | 2018-05-11 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas y métodos relacionados con las mismas |
AU2017211773B2 (en) * | 2016-01-25 | 2019-04-18 | Corteva Agriscience Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
AU2017211678B2 (en) * | 2016-01-25 | 2019-05-02 | Corteva Agriscience Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
KR102652142B1 (ko) | 2016-01-25 | 2024-03-29 | 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 | 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 |
WO2017132023A1 (en) | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
US20170210723A1 (en) * | 2016-01-25 | 2017-07-27 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
US9924716B2 (en) * | 2016-01-25 | 2018-03-27 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
TWI780112B (zh) | 2017-03-31 | 2022-10-11 | 美商科迪華農業科技有限責任公司 | 具有殺蟲效用之分子,及其相關之中間物、組成物暨方法 |
CN110272475A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-24 | 北京林业大学 | 光肩星天牛气味结合蛋白obp45、obp46及其在筛选引诱剂中的应用 |
CN111825585B (zh) * | 2019-09-23 | 2021-12-14 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含苄胺结构的芳基硫化物及其合成方法和应用 |
KR102434595B1 (ko) | 2020-08-06 | 2022-08-22 | 안동대학교 산학협력단 | 아스피린을 유효성분으로 포함하는 모기류 알발육 억제용 조성물 및 이를 이용한 모기류 방제방법 |
CN112400908B (zh) * | 2020-11-27 | 2021-08-20 | 中国热带农业科学院椰子研究所 | 一种防治二疣犀甲的药剂组合物 |
CN115106025B (zh) * | 2022-05-30 | 2023-08-18 | 安阳九天精细化工有限责任公司 | 一种环保节能的二甲基甲酰胺的生产装置与生产方法 |
CN117126093B (zh) * | 2023-10-24 | 2023-12-29 | 潍坊医学院 | 伏诺拉生中间体的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU94030237A (ru) * | 1993-08-23 | 1996-06-20 | Циба-Гейги АГ (CH) | Производные феноксифеноксиалкила, способ их получения, пестицидная композиция, способ ее получения, способы борьбы с вредителями |
RU94045257A (ru) * | 1993-12-29 | 1996-10-27 | Циба-Гейджи АГ (CH) | Производные винилкарбоновой кислоты, способ их получения и применение |
US20020068838A1 (en) * | 1997-07-02 | 2002-06-06 | Jacques Demassey | Aromatic amides, their preparation process and their use as pesticides |
WO2013174947A1 (en) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Stemergie Biotechnology Sa | Inhibitors of the activity of complex (iii) of the mitochondrial electron transport chain and use thereof |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8406000D0 (en) | 1984-03-07 | 1984-04-11 | Ici Plc | Olefine derivatives |
EP0228447A4 (en) | 1985-06-20 | 1990-12-27 | Fmc Corporation | Pesticidal polyhaloalkene derivatives |
GB8700838D0 (en) | 1987-01-15 | 1987-02-18 | Shell Int Research | Termiticides |
US6013836A (en) | 1992-02-28 | 2000-01-11 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines |
DE19703549C1 (de) * | 1997-01-31 | 1999-03-04 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diacylimiden |
AR035884A1 (es) * | 2001-05-18 | 2004-07-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo |
MXPA04001286A (es) | 2001-08-15 | 2004-05-27 | Du Pont | Arilamidas orto-heterociclicas sustituidas para controlar plagas de invertebrados. |
WO2003027059A1 (fr) | 2001-09-18 | 2003-04-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Derives d'amides acides, procedes de production et agent antiparasitaire contenant ces derives |
CN101065353A (zh) | 2004-11-26 | 2007-10-31 | 巴斯福股份公司 | 用于防治动物害虫的新型2-氰基-3-(卤代)烷氧基苯磺酰胺化合物 |
TWI402034B (zh) | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
JP4479917B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2010-06-09 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
CA2621228C (en) * | 2005-09-02 | 2014-05-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
JP2009514878A (ja) | 2005-11-03 | 2009-04-09 | レッドポイント バイオ コーポレイション | ヒドラジン誘導体およびその使用 |
TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
CN102137593A (zh) | 2008-08-28 | 2011-07-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含氰基亚砜亚胺化合物和乙基多杀菌素的杀虫混合物 |
WO2010078300A1 (en) | 2008-12-29 | 2010-07-08 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Dual functioning ionic liquids and salts thereof |
UA107791C2 (en) | 2009-05-05 | 2015-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions |
JP2012017289A (ja) | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ピロリン誘導体 |
RU2606641C2 (ru) | 2010-08-31 | 2017-01-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции |
KR101728200B1 (ko) | 2010-09-27 | 2017-04-18 | 가부시키가이샤 후지미인코퍼레이티드 | 표면 처리 조성물 및 그것을 사용한 표면 처리 방법 |
ES2701451T3 (es) | 2011-04-28 | 2019-02-22 | Univ Southern California | Trifluorometilaciones directas usando trifluorometano |
US20120329649A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Hunter James E | Pesticidal compositions and processes related thereto |
EP2597482A1 (de) | 2011-11-22 | 2013-05-29 | ELMOS Semiconductor AG | Vorrichtung und Sensor zur Abstandsmessung mittels der Laufzeit von kompensierten Impulsen |
WO2014100206A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
ES2667578T3 (es) | 2012-12-19 | 2018-05-11 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas y métodos relacionados con las mismas |
MX2015008064A (es) | 2012-12-19 | 2016-04-21 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas y procesos relacionados con ellas. |
WO2014120355A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-08-07 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2014100163A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CA2894491A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
-
2015
- 2015-05-26 TW TW104116800A patent/TWI667224B/zh not_active IP Right Cessation
- 2015-06-08 BR BR102015013221A patent/BR102015013221A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-06-08 JP JP2016571379A patent/JP6546202B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-06-08 CA CA2951262A patent/CA2951262A1/en not_active Abandoned
- 2015-06-08 NZ NZ726521A patent/NZ726521A/en not_active IP Right Cessation
- 2015-06-08 CN CN201580030556.8A patent/CN106458860B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-06-08 UY UY0001036157A patent/UY36157A/es not_active Application Discontinuation
- 2015-06-08 US US14/733,057 patent/US9676704B2/en active Active
- 2015-06-08 MX MX2016016303A patent/MX2016016303A/es unknown
- 2015-06-08 AU AU2015274960A patent/AU2015274960B2/en not_active Ceased
- 2015-06-08 KR KR1020167034710A patent/KR20170015921A/ko unknown
- 2015-06-08 AR ARP150101814A patent/AR100775A1/es unknown
- 2015-06-08 RU RU2016148627A patent/RU2690375C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-06-08 WO PCT/US2015/034648 patent/WO2015191430A1/en active Application Filing
- 2015-06-08 EP EP15806420.4A patent/EP3152189A4/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-12-04 IL IL249362A patent/IL249362B/en active IP Right Grant
-
2017
- 2017-04-17 US US15/488,732 patent/US20170217876A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-18 US US15/706,797 patent/US20180009737A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU94030237A (ru) * | 1993-08-23 | 1996-06-20 | Циба-Гейги АГ (CH) | Производные феноксифеноксиалкила, способ их получения, пестицидная композиция, способ ее получения, способы борьбы с вредителями |
RU94045257A (ru) * | 1993-12-29 | 1996-10-27 | Циба-Гейджи АГ (CH) | Производные винилкарбоновой кислоты, способ их получения и применение |
US20020068838A1 (en) * | 1997-07-02 | 2002-06-06 | Jacques Demassey | Aromatic amides, their preparation process and their use as pesticides |
WO2013174947A1 (en) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Stemergie Biotechnology Sa | Inhibitors of the activity of complex (iii) of the mitochondrial electron transport chain and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2016148627A (ru) | 2018-07-16 |
AR100775A1 (es) | 2016-11-02 |
CN106458860A (zh) | 2017-02-22 |
AU2015274960B2 (en) | 2017-07-27 |
US20180009737A1 (en) | 2018-01-11 |
TWI667224B (zh) | 2019-08-01 |
EP3152189A4 (en) | 2017-12-20 |
IL249362A0 (en) | 2017-02-28 |
MX2016016303A (es) | 2017-03-31 |
CA2951262A1 (en) | 2015-12-17 |
WO2015191430A1 (en) | 2015-12-17 |
KR20170015921A (ko) | 2017-02-10 |
CN106458860B (zh) | 2019-07-26 |
IL249362B (en) | 2018-02-28 |
RU2016148627A3 (ru) | 2018-12-29 |
UY36157A (es) | 2016-01-29 |
AU2015274960A1 (en) | 2016-12-08 |
US20170217876A1 (en) | 2017-08-03 |
EP3152189A1 (en) | 2017-04-12 |
JP2017521382A (ja) | 2017-08-03 |
JP6546202B2 (ja) | 2019-07-17 |
US9676704B2 (en) | 2017-06-13 |
NZ726521A (en) | 2017-09-29 |
US20150353477A1 (en) | 2015-12-10 |
BR102015013221A2 (pt) | 2016-08-09 |
TW201625518A (zh) | 2016-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2690375C2 (ru) | Пестицидные композиции и связанные с ними способы | |
RU2650498C2 (ru) | Молекулы с определенной пестицидной активностью и относящиеся к ним промежуточные продукты, композиции и способы | |
JP5977348B2 (ja) | 殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 | |
RU2571076C2 (ru) | Пестицидная композиция | |
RU2654327C2 (ru) | Пестицидные композиции и связанные с ними способы | |
TWI585070B (zh) | 殺蟲組成物及與其相關的方法 | |
RU2566189C2 (ru) | Пестицидные композиции | |
RU2592542C2 (ru) | Пестицидные композиции и связанные с ними способы | |
KR20150099564A (ko) | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 | |
KR20160075625A (ko) | 살충 조성물 및 관련 방법 | |
JP6568932B2 (ja) | 所定の殺虫農薬的利用性を有する分子、ならびにそれに関する中間体、組成物および方法 | |
KR20140085527A (ko) | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 | |
KR20150097652A (ko) | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 | |
JP2015525758A (ja) | 農薬組成物およびそれらに関する方法 | |
KR20150098239A (ko) | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 | |
JP6568928B2 (ja) | 所定の種の殺虫農薬的利用性を有する分子、ならびにそれに関する中間体、組成物および方法 | |
KR20180108691A (ko) | 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 | |
KR20160074640A (ko) | 살충 조성물 및 관련 방법 | |
KR20180116284A (ko) | 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 | |
KR20170038782A (ko) | 특정 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 | |
KR20170038784A (ko) | 특정 살충 유용성을 갖는 분자, 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 | |
KR20170020804A (ko) | 특정 살충 유용성을 갖는 분자, 및 중간체, 조성물 및 그와 관련된 방법 | |
KR20160074639A (ko) | 살충 조성물 및 관련 방법 | |
KR20180108682A (ko) | 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법 | |
KR20160074637A (ko) | 살충 조성물 및 관련 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200609 |