JP4479917B2 - イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
JP4479917B2
JP4479917B2 JP2006237617A JP2006237617A JP4479917B2 JP 4479917 B2 JP4479917 B2 JP 4479917B2 JP 2006237617 A JP2006237617 A JP 2006237617A JP 2006237617 A JP2006237617 A JP 2006237617A JP 4479917 B2 JP4479917 B2 JP 4479917B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
trifluoromethyl
dihydro
isoxazol
dichlorophenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2006237617A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007308471A (ja
JP2007308471A5 (ja
Inventor
猛志 三田
隆正 菊池
隆司 水越
学 八尾坂
充陽 菰田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP2006237617A priority Critical patent/JP4479917B2/ja
Publication of JP2007308471A publication Critical patent/JP2007308471A/ja
Publication of JP2007308471A5 publication Critical patent/JP2007308471A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4479917B2 publication Critical patent/JP4479917B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野(家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤)等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
従来、イソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物に関しては、4−(5−メチル−5−置換ピロリル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)安息香酸アミド誘導体の固相合成を用いた合成の報告(非特許文献1参照。)、4−(5−ピリジル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)安息香酸アミド誘導体がマトリックスメタロプロテアーゼ及びTNF-α阻害活性等を有し、抗炎症薬、軟骨保護薬として用いられること(特許文献1参照。)、4−(5−置換カルバモイルメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)安息香酸アミド誘導体、3−(5−置換カルバモイルメチル−5−置換アルキル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)安息香酸アミド誘導体及び4−(5−置換カルバモイルメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)ベンズアミジン誘導体が血小板糖タンパク質IIb/IIIaフィブリノーゲン受容体複合体拮抗活性、又はファクターXa阻害活性等を有し、血栓崩壊薬、血栓塞栓性疾患治療薬として用いられること(例えば、特許文献2〜特許文献5参照。)等が知られている。また、別の特定の置換イソキサゾリン化合物が、HIVプロテアーゼ阻害剤の製造中間体、又は殺虫剤の製造中間体として用いられること(例えば、特許文献6及び特許文献7参照。)が知られている。しかしながら、本発明に係る4−(5−置換−5−置換アリール−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)安息香酸アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、さらに、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
一方、3−(4−置換フェニル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、5−置換アルキル−3,5−ビス置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(特許文献7参照。)、3−アルコキシフェニル−5−置換−5−フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、特許文献8参照。)、3−アルコキシフェニル−5−置換アルキル−5−置換カルバモイル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(特許文献9参照。)、3−(4−ハロフェニル)−5−置換−5−置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(特許文献10及び非特許文献2参照。)及び3−(4−ニトロフェニル)−5−置換−5−置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(特許文献7及び非特許文献3参照。)等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる5−置換アルキル−3,5−ビス置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
さらに、4−ヒドロキシイミノメチル安息香酸アミド誘導体に関しては、4−ヒドロキシイミノメチル−N,N−ジメチル安息香酸アミド(非特許文献4参照。)、4−ヒドロキシイミノメチルベンゾイルピペリジン誘導体(特許文献11及び特許文献12参照。)、4−ヒドロキシイミノメチル−N−ビシクロアルキル安息香酸アミド誘導体(特許文献13参照。)及び6−(ヒドロキシイミノメチル)ピリジン−2−カルボキサミド誘導体(非特許文献5参照。)等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる4−ヒドロキシイミノメチル安息香酸アミド誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
またさらに、ハロアルケニルベンゼン誘導体に関しては、置換3,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルベンゼン誘導体(非特許文献6〜8参照。)等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる特定の置換アルケニルベンゼン誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
国際公開第01/070673号パンフレット 国際公開第96/038426号パンフレット 国際公開第97/023212号パンフレット 国際公開第95/014683号パンフレット 国際公開第97/048395号パンフレット 国際公開第99/014210号パンフレット 国際公開第2004/018410号パンフレット 国際公開第95/024398号パンフレット 国際公開第98/057937号パンフレット 欧州特許出願公開第0455052号明細書 国際公開第95/019773号パンフレット 国際公開第00/066558号パンフレット 国際公開第97/000853号パンフレット ジャーナル・オブ・コンビナトリアル・ケミストリー[J. Comb. Chem.]2004年、6巻、142頁 シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]2003年、33巻、4163頁 オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー[Australian J. Chem.]1979年、32巻、1487頁 ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、1[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]1979年、643頁 ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1970年、35巻、841頁 ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1959年、24巻、238頁 ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1979年、101巻、357頁 ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1996年、69巻、3273頁
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式(1)で表される新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔17〕に関するものである。
〔1〕 一般式(1):
Figure 0004479917
[式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-49、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-49、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1及びR2は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-3〜E-9、E-17、E-23〜E-31、E-33、E-34、E-45、C2〜C12アルケニル、R14によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)OR16a、-C(=NR15)SR16a、-C(=NR15)N(R16b)R16a、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R16)R15、-SN(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-45、D-47〜D-64又はD-65を表すか、或いは、R1とR2とが一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR1とR2とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52基、D-55基、D-56基、D-58基、D-59基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-49、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)R9a、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
D-1〜D-65は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E-1〜E-49は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure 0004479917
Figure 0004479917
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-49、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3〜E-9、E-23〜E-31、E-34、E-45、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-49、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R13の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR13とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、E-1〜E-49、C5〜C6シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、-C(O)C(O)OR28、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M-1〜M-22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-65を表し、
M-1〜M-22は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure 0004479917
R15は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-49、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R16aはR15と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、E-31、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-13、D-15〜D-25、D-30〜D-37、D-42、D-43、D-45、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-49、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aとR17bとが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-5を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-49、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3〜E-9、E-23〜E-31、E-34、E-45、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-3〜E-9、E-23〜E-31、E-34、E-45、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-52、D-55又はD-56を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-49、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C2〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-10〜E-14、E-18、E-19、E-23〜E-28、E-32〜E-38、E-43〜E-45、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR34、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)NHR34、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E-4〜E-7、E-23〜E-28、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-6〜D-13、D-15〜D-23、D-25〜D-37、D-39、D-40、D-42、D-43、D-45、D-47、D-50〜D-64又はD-65を表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-23〜E-28、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-65を表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔2〕 Gは、G-1からG-10の何れかで示される芳香族6員環又はG-11からG-25の何れかで示される芳香族5員環を表し、
Figure 0004479917
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-4〜E-7、E-10、E-12、E-18、E-23〜E-28、E-32、E-35、E-43、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11又は-Si(R12a)(R12b)R12を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-Si(R12a)(R12b)R12を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-9、E-23〜E-25、E-27〜E-31、E-33、E-34、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)OR16a、-C(=NR15)SR16a、-C(=NR15)N(R16b)R16a、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、-OC(O)N(R29)R28、-S(O)2R15、-S(O)2N(R16)R15、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-5、D-8〜D-18、D-21〜D-26、D-28〜D-38、D-41〜D-45、D-50〜D-61又はD-62を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、-CH2OC(O)R33、-CH2OC(O)OR33、-CH2OC(O)SR33、-CH2OC(O)NH2、-CH2OC(O)N(R34)R33、フェノキシ(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェノキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、-CH2SC(O)R33、-CH2SC(S)OR33、-CH2SC(S)N(R34)R33、フェニルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、-CH2N(R26)C(O)OR33、-CH2N(R26)S(O)2R33、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-S(O)2R15、-SN(R20)R19、-NH2、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R28、-NHC(O)OR28又は-N=C(R17b)R17aを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52基、D-55基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R1a及びR2aは、一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-、-N(R17b)CH=CHCH=CH-、-N(R17b)N=CHCH=CH-、-N(R17b)CH=CHN=CH-、-N(R17b)CH=CHCH=N-又は-N(R17b)N=CHCH2S-を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-23〜E-28又はE-28を表し、
R4は、ハロゲン原子、シアノ、-OH、-OR5、-S(O)rR5又は-Si(R12a)(R12b)R12を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-23〜E-28、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R8は、C1〜C6アルキルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R11は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、E-4〜E-12、E-14、E-16〜E-19、E-21〜E-23、E-26〜E-35、E-40〜E-45、E-48、C5〜C6シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-2、M-3、M-5、M-14、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M-8〜M-10、M-15、M-16、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル、D-1〜D-4、D-6、D-8〜D-47、D-52〜D-59又はD-60を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-18、D-21、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-52、D-53又はD-54を表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17aとR17bとが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R22は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR22は一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33又は-S(O)2R33を表し、
R24は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH2、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-C(S)OR33、-C(S)NH2、-C(S)N(R34)R33、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-35、D-52又はD-55を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-7、E-23、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-15〜D-17、D-21〜D-23、D-52〜D-56、D-58又はD-59を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R32は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、-OH、-OR33、-S(O)rR33、-C(O)OR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-4、D-15〜D-17、D-21〜D-23、D-52〜D-56、D-58又はD-59を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R35は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
q1は、0又は1の整数を表し、
q2、q3及びq4は、0〜2の整数を表す上記〔1〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔3〕 Gは、G-1、G-3、G-4、G-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21又はG-22を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルキニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルエチニル、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-9、E-23〜E-25、E-27、E-28、E-33、E-34、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)OR16a、-C(=NR15)SR16a、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、-OC(O)N(R29)R28、C1〜C6アルキルスルホニル、-S(O)2N(R16)R15、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-18、D-21〜D-24、D-28〜D-38、D-41、D-42、D-44、D-45、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、-CH2OC(O)R33、-CH2OC(O)OR33、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)C(O)OR15、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R28、-NHC(O)OR28又は-N=C(R17b)R17aを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2はR1と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52基、D-55基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R1a及びR2aは、一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-、-N(R17b)N=CHCH=CH-、-N(R17b)N=CHCH2S-又は-N(R17b)CH=CHCH=N-を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R4は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R12、R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-11、E-17、E-18、E-23、E-26、E-32〜E-34、E-43、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-5、-C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NOR31)NH2、M-8〜M-10、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル、D-1〜D-4、D-6、D-8〜D-38、D-41、D-46、D-52〜D-59又はD-60を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R16aは、R15と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-52、D-55、D-56、D-58又はD-59を表し、
R17aは、C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、同一の炭素原子上に置換する2つのR22が一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)N(R34)R33、-S(O)2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)N(R34)R33、-C(S)OR33、-C(S)N(R34)R33、D-52又はD-55を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1又はD-52を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R32は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-22、D-52、D-53又はD-54を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R34は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜3の整数を表し、
p3及びp4は、0〜2の整数を表す上記〔2〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔4〕 A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、G-1を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4〜E-7、E-23、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)SR16a、-N(R18)R17、-N=CHR17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2又は-N=C(R17b)R17aを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2はR1と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよいことを表し、
R1a及びR2aは、一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-又は-N(R17b)N=CHCH=CH-を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-10、E-32、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-5、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)NH2、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-6、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-31、D-34、D-35、D-37、D-41、D-52〜D-56、D-58又はD-59を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-52、D-55、D-56、D-58又はD-59を表し、
R17aは、C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はD-52を表し、
R17bは、C1〜C6アルキルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)NHR33、-S(O)2R33又はフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28aは、C1〜C6アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
R33は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4は、0又は1の整数を表す上記〔3〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔5〕 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4〜E-6、E-23、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)SR16a、-N(R18)R17、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-8、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-10、E-32、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-35、D-41、D-52、D-54〜D-56、D-58又はD-59を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-55又はD-59を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R22は、C1〜C4アルキルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は-C(O)OR33を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R30は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R32は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
q2、q3及びq4は、0又は1の整数を表す上記〔4〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔6〕 一般式(2):
Figure 0004479917
[式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、-CH2Ra、-OH、C1〜C6アルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-NH2、-CHO又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R4は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
Raは、ハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルキルカルボニルオキシを表し、
Rbは、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、ベンジルオキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
Zは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
m1は、0〜2の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。]
で表される3,5-ビス(置換アリール)置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔7〕 X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-SR5を表し、
ただし、
(a). Qがハロスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ又は-CHOを表すとき、Yはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-SR5を表し、
(b). Qが-OH、C1〜C6アルコキシ又は-C(O)Rbを表すとき、Yはシアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
(c). Qがハロゲン原子、シアノ、ニトロ又は-NH2を表すとき、Yはシアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
(d). Qがメチル又は-CH2Raを表し、Raがハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルキルカルボニルオキシを表すとき、Yはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-OR5又は-SR5を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表す上記〔6〕記載の3,5-ビス(置換アリール)置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔8〕 X1及びX2は、各々独立して、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
ただし、
(a). QがC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表すとき、Yはハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
(b). Qがハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2又は-C(O)Rbを表すとき、YはC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Rbは、ハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルコキシを表す上記〔7〕記載の3,5-ビス(置換アリール)置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔9〕 一般式(3):
Figure 0004479917
[式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-N(R7)R6を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4〜E-6、E-23、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)SR16a、-N(R18)R17、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-8、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-10、E-32、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-35、D-41、D-52、D-54〜D-56、D-58又はD-59を表し、
D-1、D-8、D-11、D-13〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-58及びD-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 0004479917
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R13は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
E-4、E-5、E-6、E-10、E-23及びE-32は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure 0004479917
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16aは、R15と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、
R17は、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
R18は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R22は、C1〜C4アルキルを表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R30は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R31は、C1〜C6アルキルを表し、
R32は、C1〜C6アルコキシ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
R33は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、ただし、R1及びR2が同時にメチルを表すとき、nは1を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4及びp5は、0又は1の整数を表し、
q2、q3及びq4は、0又は1の整数を表し、
rは、2を表し、
tは、0を表す。]
で表される4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔10〕 A1は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R1は、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、-C(O)N(R16)R15、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-13〜D-15、D-21、D-52、D-53、D-55〜D-57又はD-58を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-10、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-15〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52、D-55、D-56又はD-58を表し、
R30は、C1〜C6アルキルを表す上記〔9〕記載の4-ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔11〕 一般式(4):
Figure 0004479917
[式中、X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R3は、-C(R3a)(R3b)R3cを表し、
R3a及びR3bは、各々独立してハロゲン原子を表すか、或いは、R3aとR3bとが一緒になってC2〜C5ハロアルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、但し、X1がフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチルを表し且つX2及びX3がともに水素原子を表す場合、X1及びX2がともにフッ素原子を表し且つX3が水素原子を表す場合及びX1及びX2がともにトリフルオロメチルを表し且つX3が水素原子を表す場合、R3cは水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表す。]
で表される置換アルケニルベンゼン化合物。
〔12〕 X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
X3は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3a及びR3bは、フッ素原子を表し、
R3cは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、但し、X1がフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチルを表し且つX2及びX3がともに水素原子を表す場合、X1及びX2がともにフッ素原子を表し且つX3が水素原子を表す場合及びX1及びX2がともにトリフルオロメチルを表し且つX3が水素原子を表す場合、R3cは水素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表す上記〔11〕記載の置換アルケニルベンゼン化合物。
〔13〕 X1は、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R3cは、フッ素原子又は塩素原子を表し、但し、X1がフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチルを表し且つX2及びX3がともに水素原子を表す場合、X1及びX2がともにフッ素原子を表し且つX3が水素原子を表す場合及びX1及びX2がともにトリフルオロメチルを表し且つX3が水素原子を表す場合、R3cは塩素原子を表す上記〔12〕記載の置換アルケニルベンゼン化合物。
〔14〕 上記〔1〕〜〔5〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔15〕 上記〔1〕〜〔5〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔16〕 上記〔1〕〜〔5〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔17〕 上記〔1〕〜〔5〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔1〕〜〔5〕で表される化合物であり、上記〔6〕〜〔13〕で表される化合物は、通常、それら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体であるが、これら中間体の内のある特定の化合物にはそれ自体がある特定の有害生物に対する防除活性を有する化合物も包含されており、その化合物をその有害生物の防除剤として用いることもできる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式(1)で表される本発明化合物においては、R2が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
Figure 0004479917
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-ブロモ-2-クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2-クロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3-ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基、ブチリデン基、1-メチルプロピリデン基、ペンチリデン基、1-メチルブチリデン基、1-エチルエチリデン基、ヘキシリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキリデンの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、分子内に1個又は2個以上の二重結合を有し、且つ二重結合によって結合した不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、2,2,2-トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基、n-ペンチルイミノ基、n-ヘキシルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基、n-ペンチルオキシイミノ基、n-ヘキシルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、t-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-プロピルカルバモイル基、N,N-ジ-n-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばメチルチオカルバモイル基、エチルチオカルバモイル基、n-プロピルチオカルバモイル基、i-プロピルチオカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルチオカルバモイル基、N,N-ジエチルチオカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、t-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ-n-プロピルスルファモイル基、N,N-ジ-n-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)チオホスホリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(S)-基、(CH3CH2O)2P(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル-O-基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、2-メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシカルボニル-O-基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n-プロピルカルボニルオキシ基、i-プロピルカルボニルオキシ基、n-ブチルカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、ヒドロキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、フェノキシ(Cd〜Ce)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェノキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、フェニルチオ(Cd〜Ce)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ(Cd〜Ce)アルキル、シアノ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbハロシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル基、水酸基、シアノ基、フェノキシ基、(Z)p1によって置換されたフェノキシ基、フェニルチオ基、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR35によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR4、R14、R24、R32又はR35によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R4、R14、R24、R32又はR35が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R24、R32又はR35は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)ハロアルキル又はシアノ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、水酸基又はシアノ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルケニル基、Ca〜Cbハロアルケニル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR4、R14、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R4、R14、R24又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R4、R14、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、フェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR4、R14、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R4、R14、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR4、R14、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R4、R14、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルコキシの表記は、前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルコキシの表記は、前記の意味である任意のCa〜Cbハロアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R1とR2とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
及び
[R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R1aとR2aとが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
[R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
[R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
[R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
及び
[R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
及び
[R31はR30と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えば4,5-ジヒドロイソキサゾール、4,5-ジヒドロオキサゾール、4,5-ジヒドロチアゾール、4,5-ジヒドロイミダゾール、1,4,2-ジオキサゾリン、1,4,2-オキサチアゾリン、1,2,4-オキサジアゾリン、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン、5,6-ジヒドロ-1,4,2-オキサチアジン、4H-5,6-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアジン、4,5,6,7-テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R16aはR15と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、]
の表記の具体例として、例えば4,5-ジヒドロオキサゾール、4,5-ジヒドロチアゾール、4,5-ジヒドロイミダゾール等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R17aとR17bとが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、A1、A2及びA3で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、A-I:A1、A2及びA3が炭素原子。
A-II:A1が窒素原子、A2及びA3が炭素原子。
A-III:A2が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。
A-IV:A1及びA3が窒素原子、A2が炭素原子。
A-V:A1及びA2が窒素原子、A3が炭素原子。
A-VI:A2及びA3が窒素原子、A1が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基は芳香族6員環及び芳香族5員環を表し、例えばG-1からG-10の何れかで示される芳香族6員環及びG-11からG-25の何れかで示される芳香族5員環等が挙げられ、これらの内、G-1、G-3及びG-4で示される芳香族6員環及びG-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21及びG-22で示される芳香族5員環が好ましく、さらに、G-1で表される芳香族6員環が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、X-I:ハロゲン原子及びC1〜C6ハロアルキル。
X-II:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
X-III:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
X-IV:ハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル[ここで、R4は-OH、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表す。]、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
X-V:ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R4はC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表す。]、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
X-VI:ハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-SF5及びトリ(C1〜C6アルキル)シリル。
X-VII:mが2を表し、2つのXが隣接して-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成する。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては0〜5の整数が挙げられ、これらのうちmは1、2及び3が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Y-I:ハロゲン原子、C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
Y-II:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、-NH2及び-N(R7)R6[ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。
Y-III:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R4は-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表す。]、-OR5、-SR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、-NH2、-N(R7)R6[ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]及び-C(S)NH2
Y-IV:ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル及びR4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R4はハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表す。]、C2〜C6アルキニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルエチニル、-C(O)NH2及び-C(S)NH2
Y-V:ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
Y-VI:ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、-NH2、-N(R7)R6[ここで、R6はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、R7は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R9はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表す。]及び-N=C(R9)OR8[ここで、R8はC1〜C6アルキルを表し、R9はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては0〜4の整数が挙げられ、これらのうちnは0及び1が好ましい。
本発明に包含される化合物において、R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1-I:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-10、E-32、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-35、D-41、D-52、D-54〜D-56、D-58又はD-59を表し、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R22はC1〜C6アルキルを表し、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R30はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R31は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、q2及びq3は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]、C3〜C6シクロアルキル、E-5[ここで、q3は0を表す。]、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、R16は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R32はフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]、-C(=NR15)SR16a[ここで、R15とR16aとは一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表す。]及び-N(R18)R17[ここで、R17はC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-55又はD-59を表し、R18は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-II:C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はシアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(S)NH2又はフェニルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R33はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、E-4、E-6、E-23[ここで、q3及びq4は0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R1-III:フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-8、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59[ここで、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-IV:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-10、E-32、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-5、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-6、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-31、D-34、D-35、D-37、D-41、D-52〜D-56、D-58又はD-59を表し、R13は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R22はC1〜C6アルキルを表し、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R28aはC1〜C6アルキルを表し、R29は水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、R30はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、R31は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R32はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、q1は0を表し、q2、q3及びq4は0〜2の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]、C3〜C6シクロアルキル、E-5、E-7[ここで、q3は0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R16は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、R32はC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2は0〜2の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]、-C(=NR15)SR16a[ここで、R15とR16aとは一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成することを表す。]、-N(R18)R17[ここで、R17はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-52、D-55、D-56、D-58又はD-59を表し、R18は水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]及び-N=CHR17a[ここで、R17aはジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はD-52を表し、Zはハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、p2が2を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p2は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-V:C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はシアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又はフェニルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)NHR33、-S(O)2R33又はフェニルを表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R33はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、E-4、E-6、E-23[ここで、q3及びq4は0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R1-VI:フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58及びD-59[ここで、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。
R1-VII:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-11、E-17、E-18、E-23、E-26、E-32〜E-34、E-43、-Si(R12a)(R12b)R12、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル、D-1〜D-4、D-6、D-8〜D-38、D-41、D-46、D-52〜D-59又はD-60を表し、R12、R12a及びR12bは各々独立してC1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、R13は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R22はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、同一の炭素原子上に置換する2つのR22が一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、R23は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、p1は1〜5の整数を表し、p2は0〜3の整数を表し、p3及びp4は0〜2の整数を表し、p5は0又は1の整数を表し、q2、q3及びq4は0〜2の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-5、E-7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-34[ここで、R22はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、同一の炭素原子上に置換する2つのR22が一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、R23は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、q3及びq4は0〜2の整数を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C2〜C6アルケニル及びC2〜C6ハロアルケニル。
R1-VIII:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14は-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-5、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NOR31)NH2、M-8〜M-10、-SO2OH、-SO2NH2又は-SO2N(R29)R28を表し、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R28aは水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R29は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、R30はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、R31は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、R32はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22又はD-52を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1, p2又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp4は0〜2の整数を表し、p5は0又は1の整数を表し、q1は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-IX:-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)OR16a、-C(=NR15)SR16a、C1〜C6アルキルスルホニル及び-S(O)2N(R16)R15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52〜D-58又はD-59を表し、R16は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、R16aはR15と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、R32はC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-22又はD-52を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2、p3及びp4は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-X:C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、-OC(O)N(R29)R28[ここで、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]、-N(R18)R17[ここで、R17は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-52、D-55、D-56、D-58又はD-59を表し、R18は水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1又はD-52を表し、R29は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R32はシアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-52、D-53又はD-54を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜5の整数を表し、p2は0〜3の整数を表し、p3及びp4は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]及び-N=C(R17b)R17a[ここで、R17aはジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-XI:C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はシアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又はフェニルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)N(R34)R33、-S(O)2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)N(R34)R33、-C(S)OR33、-C(S)N(R34)R33、D-52又はD-55を表し、R32はC3〜C6シクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-22又はD-52を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R34は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4は0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0を表す。]、E-4、E-6、E-23、E-33[ここで、R22はC1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q3及びq4は0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R1-XII:フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-18、D-21〜D-24、D-28〜D-38、D-41、D-42、D-44、D-45、D-52〜D-58及びD-59[ここで、R13は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、p1は1〜5の整数を表し、p2は0〜3の整数を表し、p3及びp4は0〜2の整数を表し、p5は0又は1の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。
R1-XIII:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はシアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル又は-C(S)NH2を表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R33はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、E-4、E-6、E-23[ここで、q3及びq4は0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R1-XIV:(Z)p1によって置換されたフェニル、D-8、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59[ここで、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-XV:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はシアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)NHR33、-S(O)2R33又はフェニルを表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R33はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、E-4、E-6、E-23[ここで、q3及びq4は0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R1-XVI:(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58及びD-59[ここで、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。
R1-XVII:R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R14はシアノ、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)N(R34)R33、-S(O)2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)N(R34)R33、-C(S)OR33、-C(S)N(R34)R33、D-52又はD-55を表し、R32はC3〜C6シクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-22又はD-52を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R34は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4は0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0を表す。]、E-4、E-6、E-23、E-33[ここで、R22はC1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q3及びq4は0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R1-XVIII:(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-18、D-21〜D-24、D-28〜D-38、D-41、D-42、D-44、D-45、D-52〜D-58及びD-59[ここで、R13は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、p1は1〜5の整数を表し、p2は0〜3の整数を表し、p3及びp4は0〜2の整数を表し、p5は0又は1の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。
R1-XIX:-CH(CF3)R14a及び-CH(R14b)R14a[ここで、R14aはC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-35、D-41、D-52、D-54〜D-56、D-58又はD-59を表し、R14bはシアノ、-OH、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-XX:水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C6)アルキル及びフェニル。
本発明に包含される化合物において、R2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R2-I:水素原子。
R2-II:水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、R32はC1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表す。]及びC1〜C6ハロアルコキシカルボニル。
R2-III:水素原子及び-C(O)OR15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表す。]。
R2-IV:水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、R32はC1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表す。]、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2及び-N=C(R17b)R17a[ここで、R17a及びR17bはC1〜C6アルキルを表す。]。
R2-V:水素原子、-C(O)OR15及び-C(O)SR15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表す。]。
R2-VI:水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、-CH2OC(O)R33、-CH2OC(O)OR33[ここで、R33はC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、Zはハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表す。]、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)C(O)OR15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、R32はC1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、p1又はp2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19[ここで、R19はC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R20はC1〜C6アルキル又はベンジルを表す。]及びC1〜C6アルキルスルホニル。
R2-VII:水素原子、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15及び-C(S)SR15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R32はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表す。]。
R2-VIII:水素原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、-NH2、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R28、-NHC(O)OR28[ここで、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表す。]及び-N=C(R17b)R17a[ここで、R17aはC1〜C6アルキルを表し、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。
R2-IX:R2がR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成[ここで、R1a及びR2aは一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-、-N(R17b)N=CHCH=CH-、-N(R17b)N=CHCH2S-又は-N(R17b)CH=CHCH=N-を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、R17bはC1〜C6アルキルを表す。]及びR2がR1と一緒になってアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン又はホモピペリジン環を形成[ここで、これらの環はC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52基、D-55基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、Zはハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、p1、p2又はp3が2を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、tは0を表す。]。
R2-X:R2がYと一緒になって-CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成する[ここで、R6はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]。
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3-I:-CF3及び-CF2Cl。
R3-II:-CHF2、-CF3、-CF2Cl、-CF2Br、-CF2CHF2及び-CF2CF3
R3-III:任意のハロゲン原子2個以上によって任意に置換されたC1〜C6アルキル。
R3-IV:C1〜C6ハロアルキル。
R3-V:C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
R3-VI:C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。X、Y、R1及びR2についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第1表 第1表(続き)
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
X Y R1 R2 X Y R1 R2
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
X-I Y-I R1-I R2-I X-II Y-II R1-XIII R2-IV
X-I Y-I R1-I R2-II X-II Y-II R1-XIII R2-VI
X-I Y-I R1-I R2-III X-II Y-II R1-XIII R2-VIII
X-I Y-I R1-I R2-IV X-II Y-II R1-XIII R2-X
X-I Y-I R1-I R2-V X-II Y-II R1-XIV R2-I
X-I Y-I R1-I R2-VI X-II Y-II R1-XV R2-I
X-I Y-I R1-I R2-VII X-II Y-II R1-XV R2-II
X-I Y-I R1-I R2-VIII X-II Y-II R1-XV R2-IV
X-I Y-I R1-I R2-X X-II Y-II R1-XVI R2-I
X-I Y-I R1-II R2-I X-II Y-II R1-XVII R2-I
X-I Y-I R1-II R2-II X-II Y-II R1-XVII R2-II
X-I Y-I R1-II R2-IV X-II Y-II R1-XVIII R2-I
X-I Y-I R1-II R2-VI X-II Y-II R1-XIX R2-I
X-I Y-I R1-II R2-VIII X-II Y-II R1-XIX R2-II
X-I Y-I R1-II R2-X X-II Y-II R1-XIX R2-III
X-I Y-I R1-III R2-I X-II Y-II R1-XX R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-I X-II Y-II − R2-IX
X-I Y-I R1-IV R2-II X-II Y-III R1-I R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-III X-II Y-III R1-I R2-II
X-I Y-I R1-IV R2-IV X-II Y-III R1-I R2-III
X-I Y-I R1-IV R2-V X-II Y-III R1-II R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-VI X-II Y-III R1-II R2-II
X-I Y-I R1-IV R2-VII X-II Y-III R1-III R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-VIII X-II Y-III R1-XIII R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-X X-II Y-III R1-XIII R2-II
X-I Y-I R1-V R2-I X-II Y-III R1-XIV R2-I
X-I Y-I R1-V R2-II X-II Y-III R1-XIX R2-I
X-I Y-I R1-V R2-IV X-II Y-III R1-XX R2-I
X-I Y-I R1-V R2-VI X-II Y-IV R1-I R2-I
X-I Y-I R1-V R2-VIII X-II Y-IV R1-II R2-I
X-I Y-I R1-V R2-X X-II Y-IV R1-III R2-I
X-I Y-I R1-VI R2-I X-II Y-IV R1-XIII R2-I
X-I Y-I R1-VII R2-I X-II Y-IV R1-XIV R2-I
X-I Y-I R1-VII R2-II X-II Y-IV R1-XIX R2-I
X-I Y-I R1-VII R2-III X-II Y-IV R1-XX R2-I
X-I Y-I R1-VII R2-IV X-II Y-V R1-I R2-I
X-I Y-I R1-VII R2-V X-II Y-V R1-II R2-I
X-I Y-I R1-VIII R2-I X-II Y-V R1-III R2-I
X-I Y-I R1-VIII R2-II X-II Y-V R1-XIII R2-I
X-I Y-I R1-VIII R2-III X-II Y-V R1-XIV R2-I
X-I Y-I R1-VIII R2-IV X-II Y-V R1-XIX R2-I
X-I Y-I R1-VIII R2-V X-II Y-V R1-XX R2-I
X-I Y-I R1-IX R2-I X-II Y-VI R1-I R2-I
X-I Y-I R1-IX R2-II X-II Y-VI R1-II R2-I
X-I Y-I R1-IX R2-III X-II Y-VI R1-III R2-I
X-I Y-I R1-IX R2-IV X-II Y-VI R1-XIII R2-I
X-I Y-I R1-IX R2-V X-II Y-VI R1-XIV R2-I
X-I Y-I R1-X R2-I X-II Y-VI R1-XIX R2-I
X-I Y-I R1-X R2-II X-II Y-VI R1-XX R2-I
X-I Y-I R1-X R2-III X-III Y-I R1-I R2-I
X-I Y-I R1-X R2-IV X-III Y-I R1-I R2-II
X-I Y-I R1-X R2-V X-III Y-I R1-I R2-III
X-I Y-I R1-XI R2-I X-III Y-I R1-I R2-IV
X-I Y-I R1-XI R2-II X-III Y-I R1-I R2-V
X-I Y-I R1-XI R2-IV X-III Y-I R1-II R2-I
X-I Y-I R1-XII R2-I X-III Y-I R1-II R2-II
X-I Y-I R1-XIII R2-I X-III Y-I R1-II R2-IV
X-I Y-I R1-XIII R2-II X-III Y-I R1-III R2-I
X-I Y-I R1-XIII R2-IV X-III Y-I R1-IV R2-I
X-I Y-I R1-XIII R2-VI X-III Y-I R1-IV R2-II
X-I Y-I R1-XIII R2-VIII X-III Y-I R1-IV R2-III
X-I Y-I R1-XIII R2-X X-III Y-I R1-V R2-I
X-I Y-I R1-XIV R2-I X-III Y-I R1-V R2-II
X-I Y-I R1-XV R2-I X-III Y-I R1-VI R2-I
X-I Y-I R1-XV R2-II X-III Y-I R1-XIII R2-I
X-I Y-I R1-XV R2-IV X-III Y-I R1-XIII R2-II
X-I Y-I R1-XVI R2-I X-III Y-I R1-XIII R2-IV
X-I Y-I R1-XVII R2-I X-III Y-I R1-XIV R2-I
X-I Y-I R1-XVII R2-II X-III Y-I R1-XV R2-I
X-I Y-I R1-XVII R2-IV X-III Y-I R1-XV R2-II
X-I Y-I R1-XVIII R2-I X-III Y-I R1-XVI R2-I
X-I Y-I R1-XIX R2-I X-III Y-I R1-XIX R2-I
X-I Y-I R1-XIX R2-II X-III Y-I R1-XX R2-I
X-I Y-I R1-XIX R2-III X-III Y-II R1-I R2-I
X-I Y-I R1-XX R2-I X-III Y-II R1-I R2-II
X-I Y-I − R2-IX X-III Y-II R1-I R2-III
X-I Y-II R1-I R2-I X-III Y-II R1-II R2-I
X-I Y-II R1-I R2-II X-III Y-II R1-II R2-II
X-I Y-II R1-I R2-III X-III Y-II R1-III R2-I
X-I Y-II R1-I R2-IV X-III Y-II R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-I R2-V X-III Y-II R1-XIII R2-II
X-I Y-II R1-I R2-VI X-III Y-II R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-I R2-VII X-III Y-II R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-I R2-VIII X-III Y-II R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-I R2-X X-III Y-III R1-I R2-I
X-I Y-II R1-II R2-I X-III Y-III R1-I R2-II
X-I Y-II R1-II R2-II X-III Y-III R1-I R2-III
X-I Y-II R1-II R2-IV X-III Y-III R1-II R2-I
X-I Y-II R1-II R2-VI X-III Y-III R1-II R2-II
X-I Y-II R1-II R2-VIII X-III Y-III R1-III R2-I
X-I Y-II R1-II R2-X X-III Y-III R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-III R2-I X-III Y-III R1-XIII R2-II
X-I Y-II R1-IV R2-I X-III Y-III R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-IV R2-I X-III Y-III R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-IV R2-II X-III Y-III R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-IV R2-III X-III Y-IV R1-I R2-I
X-I Y-II R1-IV R2-IV X-III Y-IV R1-II R2-I
X-I Y-II R1-IV R2-V X-III Y-IV R1-III R2-I
X-I Y-II R1-V R2-I X-III Y-IV R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-V R2-II X-III Y-IV R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-V R2-IV X-III Y-IV R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-VI R2-I X-III Y-IV R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-VII R2-I X-III Y-V R1-I R2-I
X-I Y-II R1-VII R2-II X-III Y-V R1-II R2-I
X-I Y-II R1-VII R2-III X-III Y-V R1-III R2-I
X-I Y-II R1-VIII R2-I X-III Y-V R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-VIII R2-II X-III Y-V R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-VIII R2-III X-III Y-V R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-IX R2-I X-III Y-V R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-IX R2-II X-III Y-VI R1-I R2-I
X-I Y-II R1-IX R2-III X-III Y-VI R1-II R2-I
X-I Y-II R1-X R2-I X-III Y-VI R1-III R2-I
X-I Y-II R1-X R2-II X-III Y-VI R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-X R2-III X-III Y-VI R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-XI R2-I X-III Y-VI R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-XI R2-II X-III Y-VI R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-XII R2-I X-IV Y-I R1-I R2-I
X-I Y-II R1-XIII R2-I X-IV Y-I R1-II R2-I
X-I Y-II R1-XIII R2-II X-IV Y-I R1-III R2-I
X-I Y-II R1-XIII R2-IV X-IV Y-I R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-XIII R2-VI X-IV Y-I R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-XIII R2-VIII X-IV Y-I R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-XIII R2-X X-IV Y-I R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-XIV R2-I X-IV Y-II R1-I R2-I
X-I Y-II R1-XV R2-I X-IV Y-II R1-II R2-I
X-I Y-II R1-XV R2-II X-IV Y-II R1-III R2-I
X-I Y-II R1-XV R2-IV X-IV Y-II R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-XVI R2-I X-IV Y-II R1-XIV R2-I
X-I Y-II R1-XVII R2-I X-IV Y-II R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-XVII R2-II X-IV Y-II R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-XVIII R2-I X-IV Y-III R1-I R2-I
X-I Y-II R1-XIX R2-I X-IV Y-III R1-II R2-I
X-I Y-II R1-XIX R2-II X-IV Y-III R1-III R2-I
X-I Y-II R1-XIX R2-III X-IV Y-III R1-XIII R2-I
X-I Y-II R1-XX R2-I X-IV Y-III R1-XIV R2-I
X-I Y-II − R2-IX X-IV Y-III R1-XIX R2-I
X-I Y-III R1-I R2-I X-IV Y-III R1-XX R2-I
X-I Y-III R1-I R2-II X-IV Y-IV R1-I R2-I
X-I Y-III R1-I R2-III X-IV Y-IV R1-II R2-I
X-I Y-III R1-I R2-IV X-IV Y-IV R1-III R2-I
X-I Y-III R1-I R2-V X-IV Y-IV R1-XIII R2-I
X-I Y-III R1-II R2-I X-IV Y-IV R1-XIV R2-I
X-I Y-III R1-II R2-II X-IV Y-IV R1-XIX R2-I
X-I Y-III R1-II R2-IV X-IV Y-IV R1-XX R2-I
X-I Y-III R1-III R2-I X-IV Y-V R1-I R2-I
X-I Y-III R1-IV R2-I X-IV Y-V R1-II R2-I
X-I Y-III R1-IV R2-II X-IV Y-V R1-III R2-I
X-I Y-III R1-IV R2-III X-IV Y-V R1-XIII R2-I
X-I Y-III R1-V R2-I X-IV Y-V R1-XIV R2-I
X-I Y-III R1-V R2-II X-IV Y-V R1-XIX R2-I
X-I Y-III R1-VI R2-I X-IV Y-V R1-XX R2-I
X-I Y-III R1-XIII R2-I X-IV Y-VI R1-I R2-I
X-I Y-III R1-XIII R2-II X-IV Y-VI R1-II R2-I
X-I Y-III R1-XIII R2-IV X-IV Y-VI R1-III R2-I
X-I Y-III R1-XIV R2-I X-IV Y-VI R1-XIII R2-I
X-I Y-III R1-XV R2-I X-IV Y-VI R1-XIV R2-I
X-I Y-III R1-XV R2-II X-IV Y-VI R1-XIX R2-I
X-I Y-III R1-XVI R2-I X-IV Y-VI R1-XX R2-I
X-I Y-III R1-XIX R2-I X-V Y-I R1-I R2-I
X-I Y-III R1-XX R2-I X-V Y-I R1-II R2-I
X-I Y-IV R1-I R2-I X-V Y-I R1-III R2-I
X-I Y-IV R1-II R2-I X-V Y-I R1-XIII R2-I
X-I Y-IV R1-III R2-I X-V Y-I R1-XIV R2-I
X-I Y-IV R1-XIII R2-I X-V Y-I R1-XIX R2-I
X-I Y-IV R1-XIV R2-I X-V Y-I R1-XX R2-I
X-I Y-IV R1-XIX R2-I X-V Y-II R1-I R2-I
X-I Y-IV R1-XX R2-I X-V Y-II R1-II R2-I
X-I Y-V R1-I R2-I X-V Y-II R1-III R2-I
X-I Y-V R1-II R2-I X-V Y-II R1-XIII R2-I
X-I Y-V R1-III R2-I X-V Y-II R1-XIV R2-I
X-I Y-V R1-XIII R2-I X-V Y-II R1-XIX R2-I
X-I Y-V R1-XIV R2-I X-V Y-II R1-XX R2-I
X-I Y-V R1-XIX R2-I X-V Y-III R1-I R2-I
X-I Y-V R1-XX R2-I X-V Y-III R1-II R2-I
X-I Y-VI R1-I R2-I X-V Y-III R1-III R2-I
X-I Y-VI R1-II R2-I X-V Y-III R1-XIII R2-I
X-I Y-VI R1-III R2-I X-V Y-III R1-XIV R2-I
X-I Y-VI R1-XIII R2-I X-V Y-III R1-XIX R2-I
X-I Y-VI R1-XIV R2-I X-V Y-III R1-XX R2-I
X-I Y-VI R1-XIX R2-I X-V Y-IV R1-I R2-I
X-I Y-VI R1-XX R2-I X-V Y-IV R1-II R2-I
X-II Y-I R1-I R2-I X-V Y-IV R1-III R2-I
X-II Y-I R1-I R2-II X-V Y-IV R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-I R2-III X-V Y-IV R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-I R2-IV X-V Y-IV R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-I R2-V X-V Y-IV R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-I R2-VI X-V Y-V R1-I R2-I
X-II Y-I R1-I R2-VII X-V Y-V R1-II R2-I
X-II Y-I R1-I R2-VIII X-V Y-V R1-III R2-I
X-II Y-I R1-I R2-X X-V Y-V R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-II R2-I X-V Y-V R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-II R2-II X-V Y-V R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-II R2-IV X-V Y-V R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-II R2-VI X-V Y-VI R1-I R2-I
X-II Y-I R1-II R2-VIII X-V Y-VI R1-II R2-I
X-II Y-I R1-II R2-X X-V Y-VI R1-III R2-I
X-II Y-I R1-III R2-I X-V Y-VI R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-IV R2-I X-V Y-VI R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-IV R2-I X-V Y-VI R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-IV R2-II X-V Y-VI R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-IV R2-III X-VI Y-I R1-I R2-I
X-II Y-I R1-IV R2-IV X-VI Y-I R1-II R2-I
X-II Y-I R1-IV R2-V X-VI Y-I R1-III R2-I
X-II Y-I R1-V R2-I X-VI Y-I R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-V R2-II X-VI Y-I R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-V R2-IV X-VI Y-I R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-VI R2-I X-VI Y-I R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-VII R2-I X-VI Y-II R1-I R2-I
X-II Y-I R1-VII R2-II X-VI Y-II R1-II R2-I
X-II Y-I R1-VII R2-III X-VI Y-II R1-III R2-I
X-II Y-I R1-VIII R2-I X-VI Y-II R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-VIII R2-II X-VI Y-II R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-VIII R2-III X-VI Y-II R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-IX R2-I X-VI Y-II R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-IX R2-II X-VI Y-III R1-I R2-I
X-II Y-I R1-IX R2-III X-VI Y-III R1-II R2-I
X-II Y-I R1-X R2-I X-VI Y-III R1-III R2-I
X-II Y-I R1-X R2-II X-VI Y-III R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-X R2-III X-VI Y-III R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-XI R2-I X-VI Y-III R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-XI R2-II X-VI Y-III R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-XII R2-I X-VI Y-IV R1-I R2-I
X-II Y-I R1-XIII R2-I X-VI Y-IV R1-II R2-I
X-II Y-I R1-XIII R2-II X-VI Y-IV R1-III R2-I
X-II Y-I R1-XIII R2-IV X-VI Y-IV R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-XIII R2-VI X-VI Y-IV R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-XIII R2-VIII X-VI Y-IV R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-XIII R2-X X-VI Y-IV R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-XIV R2-I X-VI Y-V R1-I R2-I
X-II Y-I R1-XV R2-I X-VI Y-V R1-II R2-I
X-II Y-I R1-XV R2-II X-VI Y-V R1-III R2-I
X-II Y-I R1-XV R2-IV X-VI Y-V R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-XVI R2-I X-VI Y-V R1-XIV R2-I
X-II Y-I R1-XVII R2-I X-VI Y-V R1-XIX R2-I
X-II Y-I R1-XVII R2-II X-VI Y-V R1-XX R2-I
X-II Y-I R1-XVIII R2-I X-VI Y-VI R1-I R2-I
X-II Y-I R1-XIX R2-I X-VI Y-VI R1-II R2-I
X-II Y-I R1-XIX R2-II X-VI Y-VI R1-III R2-I
X-II Y-I R1-XIX R2-III X-VI Y-VI R1-XIII R2-I
X-II Y-I R1-XX R2-I X-VI Y-VI R1-XIV R2-I
X-II Y-I − R2-IX X-VI Y-VI R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-I R2-I X-VI Y-VI R1-XX R2-I
X-II Y-II R1-I R2-II X-VII Y-I R1-I R2-I
X-II Y-II R1-I R2-III X-VII Y-I R1-II R2-I
X-II Y-II R1-I R2-IV X-VII Y-I R1-III R2-I
X-II Y-II R1-I R2-V X-VII Y-I R1-XIII R2-I
X-II Y-II R1-I R2-VI X-VII Y-I R1-XIV R2-I
X-II Y-II R1-I R2-VII X-VII Y-I R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-I R2-VIII X-VII Y-I R1-XX R2-I
X-II Y-II R1-I R2-X X-VII Y-II R1-I R2-I
X-II Y-II R1-II R2-I X-VII Y-II R1-II R2-I
X-II Y-II R1-II R2-II X-VII Y-II R1-III R2-I
X-II Y-II R1-II R2-IV X-VII Y-II R1-XIII R2-I
X-II Y-II R1-II R2-VI X-VII Y-II R1-XIV R2-I
X-II Y-II R1-II R2-VIII X-VII Y-II R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-II R2-X X-VII Y-II R1-XX R2-I
X-II Y-II R1-III R2-I X-VII Y-III R1-I R2-I
X-II Y-II R1-IV R2-I X-VII Y-III R1-II R2-I
X-II Y-II R1-IV R2-I X-VII Y-III R1-III R2-I
X-II Y-II R1-IV R2-II X-VII Y-III R1-XIII R2-I
X-II Y-II R1-IV R2-III X-VII Y-III R1-XIV R2-I
X-II Y-II R1-IV R2-IV X-VII Y-III R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-IV R2-V X-VII Y-III R1-XX R2-I
X-II Y-II R1-V R2-I X-VII Y-IV R1-I R2-I
X-II Y-II R1-V R2-II X-VII Y-IV R1-II R2-I
X-II Y-II R1-V R2-IV X-VII Y-IV R1-III R2-I
X-II Y-II R1-VI R2-I X-VII Y-IV R1-XIII R2-I
X-II Y-II R1-VII R2-I X-VII Y-IV R1-XIV R2-I
X-II Y-II R1-VII R2-II X-VII Y-IV R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-VII R2-III X-VII Y-IV R1-XX R2-I
X-II Y-II R1-VIII R2-I X-VII Y-V R1-I R2-I
X-II Y-II R1-VIII R2-II X-VII Y-V R1-II R2-I
X-II Y-II R1-VIII R2-III X-VII Y-V R1-III R2-I
X-II Y-II R1-IX R2-I X-VII Y-V R1-XIII R2-I
X-II Y-II R1-IX R2-II X-VII Y-V R1-XIV R2-I
X-II Y-II R1-IX R2-III X-VII Y-V R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-X R2-I X-VII Y-V R1-XX R2-I
X-II Y-II R1-X R2-II X-VII Y-VI R1-I R2-I
X-II Y-II R1-X R2-III X-VII Y-VI R1-II R2-I
X-II Y-II R1-XI R2-I X-VII Y-VI R1-III R2-I
X-II Y-II R1-XI R2-II X-VII Y-VI R1-XIII R2-I
X-II Y-II R1-XII R2-I X-VII Y-VI R1-XIV R2-I
X-II Y-II R1-XIII R2-I X-VII Y-VI R1-XIX R2-I
X-II Y-II R1-XIII R2-II X-VII Y-VI R1-XX R2-I
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
Figure 0004479917
一般式(5)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(5)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(6)で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬(2-クロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド)、DCC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)、WSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC(シアノ燐酸ジエチル)等を、一般式(5)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を一般式(5)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(5)で表される化合物1当量に対して1〜20当量の一般式(6)で表される化合物及び1〜4当量のWSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用い、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
また、一般式(5)で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、1630頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2003年、44巻、4819頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、222頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1989年、54巻、5620頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(7)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基(例えば、イソブチルオキシカルボノルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)を表す。]で表される化合物と一般式(6)で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を合成することもできる。
反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(6)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(7)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(6)で表される化合物を、必要ならば1〜2当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法B
Figure 0004479917
一般式(8)[式中、A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式(9)[式中、A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及びnは前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。]で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド等のN-ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、次亜塩素酸-t-ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン等を、一般式(8)で表される化合物に対して1〜10当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から24時間の範囲で任意に設定できる。
このようにして得られた一般式(9)で表される化合物と一般式(10)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式(1)[式中、A1, A2, A3, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(9)で表される化合物1当量に対して1〜5当量の一般式(10)で表される化合物を用いることができる。
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(9)で表される化合物に対して1〜5当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(8)で表される化合物1当量に対して1〜2当量のN-クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から2時間反応を行なうことで一般式(9)で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式(9)で表される化合物を単離することなく、1〜2当量の一般式(10)で表される化合物及び1〜2当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法C
Figure 0004479917
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-2)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(11)[式中、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(1-2)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(11)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-2)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(1-2)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(11)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやN、N-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-2)で表される化合物1当量に対して1〜3当量用いて、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法D
Figure 0004479917
一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−HMDO(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-3)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(1-1)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の硫化剤を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類及びHMPA(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-1)で表される化合物に対して1〜10当量用いることができる。
反応温度は0℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(1-1)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の五硫化二燐、五硫化二燐−HMDO、ローソン試薬等の硫化剤を用い、必要ならば1〜4当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下にて、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンやHMPA等の溶媒中、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、10分から50時間反応を行なうか、或いは溶媒量のピリジン中、80℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、1〜3時間反応を行なうのが好ましい。
製造法A〜製造法Dにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式1
Figure 0004479917
すなわち、一般式(12)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基(例えば、フルオロスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)又はアリールスルホニルオキシ基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基)等を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1999年、64巻、6921頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載のリチオ化した後、炭酸ガスと反応させる方法等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(5)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
また、一般式(5)で表される化合物は、一般式(12)で表される化合物を例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1974年、39巻、3318頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(13)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、Rbはメチル基、エチル基等のC1〜C6アルキル基を表す。]で表される化合物に変換した後、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1951年、63巻、329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより得ることもできる。
製造法Aで用いられる一般式(6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばユスタス・リービッヒス・アンナーレン・デア・ヘミー[Justus Liebigs Ann. Chem.]1979年、920頁、アメリカ合衆国特許出願公報(US 5,990,323号公報)、国際特許出願公報(WO 96/11200号公報)等に記載の方法及び文献記載のその他1級又は2級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法Bで用いられる一般式(8)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式2
Figure 0004479917
すなわち、一般式(14)[式中、A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]2001年、44巻、2308頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(8)[式中、A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Bで用いられる一般式(10)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式3
Figure 0004479917
すなわち、公知の一般式(15)[式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、-B(OH)2基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、-Si(OEt)3基、-ZnCl、-ZnBr基又は-ZnI基等を表す。]で表される化合物と一般式(16)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J6は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は-B(OH)2基を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、7336頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2001年、42巻、4083頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(10)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1971年、93巻、1925頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1990年、31巻、1919頁及び2001年、42巻、4083頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
また、一般式(10)で表される化合物は、一般式(17)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1986年、51巻、5252頁及び1994年、59巻、2898頁、シンセシス[Synthesis]1991年、29頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1985年、26巻、5579頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。
製造法Cで用いられる一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1976年、373頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、4028頁及び1978年、43巻、3244頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1972年、4339頁、英国特許公報(GB 2,161,802号公報)、ヨーロッパ特許公報(EP 0,051,273号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式(12)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式4
Figure 0004479917
すなわち、製造法Bと同様な条件下、一般式(18)[式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物をハロゲン化して一般式(19)[式中、A1, A2, A3, Y, n, J2及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とした後、一般式(10)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(12)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(18)で表される化合物は、対応する公知の置換芳香族アルデヒドを用い、反応式2に記載の方法と同様にして容易に合成することができる。
一般式(14)で表される化合物は、例えば反応式5又は反応式6のようにして合成することができる。
反応式5
Figure 0004479917
一般式(20)[式中、A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1994年、67巻、2329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1986年、108巻、452頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応を行うことにより、一般式(14)[式中、A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式6
Figure 0004479917
公知の一般式(21)[式中、A1, A2, A3, Y及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式(14)においてWが酸素原子である一般式(14-1)[式中、A1, A2, A3, Y, R1, R2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
一般式(17)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
反応式7
Figure 0004479917
すなわち、公知の一般式(23)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。]で表される化合物と公知の一般式(24)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J7はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(25)[式中、R3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1990年、783頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、1963頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(17)[式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。]で表される化合物を得ることができる。
或いは、公知の一般式(26)[式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J8は臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(27)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J9はハロゲン原子、水酸基、金属塩(例えば、-OLi、-ONa)、C1〜C4アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、ジエチルアミノ基)、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基)又は環状アミノ基(例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基)を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(25)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1955年、77巻、3657頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1980年、21巻、2129頁及び1991年、32巻、2003頁、アメリカ合衆国特許出願公報(US 5,514,816号公報)等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(27)で表される化合物又は一般式(25)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ[Heterocycles]1987年、25巻、221頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1985年、15巻、1291頁及び1990年、20巻、1469頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19727042号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(17)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることもできる。
一般式(20)で表される化合物は、例えば反応式8又は反応式9のようにして合成することができる。
反応式8
Figure 0004479917
公知の一般式(28)[式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式(20)においてWが酸素原子である一般式(20-1)[式中、A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式9
Figure 0004479917
一般式(20)においてWが酸素原子である一般式(20-1)[式中、A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−HMDO(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)等の硫化剤とを、製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(20)においてWが硫黄原子である一般式(20-2)[式中、A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Cの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば、第2表及び第3表に示す化合物が挙げられる。また、本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用いることのできる化合物として、具体的に例えば、第4表〜第6表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表〜第6表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Heptはヘプチル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中D-1a〜D-65bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
例えば、[CH2(D-17a)CH3]の表記は、1-メチルピラゾール-5-イルメチル基を表し、[CH2(D-22b)CH3]の表記は、2-メチルチアゾール-4-イルメチル基を表す。
また、表中E-4a〜E-43bで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
例えば、[CH2(E-10b)CH3]の表記は、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表し、[CH2(E-8a)CH3]の表記は、N-メチルピロリジン-2-イルメチル基を表す。
さらに、表中M-2a〜M-16aで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 0004479917
例えば、[CH2(M-5a)CH3]の表記は、3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルメチル基を表す。
さらにまた、表中T-1〜T-43は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0004479917
Figure 0004479917
第2表
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m R3 R2 R1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
− CF3 H CH2CF3
2-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-F CF3 H CH2CF3
3-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-F CF3 H E-4a
3-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F CF3 H CH2(D-22a)
3-F CF3 H CH2(D-52a)
3-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F CF3 H N(CH3)Ph
3-F CF3 H (D-55c)Cl
4-F CF3 H E-4a
2-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl CF3 H CH2CF3
3-Cl CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl CF3 H E-4a
3-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl CF3 H CH2Ph
3-Cl CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl CF3 H D-57a
3-Cl CF2Cl H CH2CF3
3-Cl CF2Cl H E-4a
3-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl CF2Cl H (D-55c)Cl
4-Cl CF3 H CH2CF3
4-Cl CF3 H CH2(D-22a)
2-Br CF3 H CH2(D-52a)
3-Br CF3 H c-Bu
3-Br CF3 H CH2CF3
3-Br CF3 H CH2OEt
3-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br CF3 H CH2CH2OCH3
3-Br CF3 H CH2(E-10a)
3-Br CF3 H E-4a
3-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br CF3 H CH2Ph
3-Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br CF3 H CH2(D-22a)
3-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br CF3 H CH2(D-52a)
3-Br CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br CF3 H N(CH3)Ph
3-Br CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Br CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 H Ph-2,4-F2
3-Br CF3 H (D-55c)Cl
3-Br CF3 H D-57a
3-Br CF2Cl H CH2CF3
3-Br CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br CF2Cl H E-4a
3-Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Br CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Br CF2Cl H (D-55c)Cl
4-Br CF3 H CH2CF3
4-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-I CF3 H N(CH3)Ph
3-I CHF2 H (D-55c)Cl
3-I CF3 H c-Pr
3-I CF3 H CH2Pr-c
3-I CF3 H c-Bu
3-I CF3 H CH2CF3
3-I CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-I CF3 H CH2CH2CF3
3-I CF3 H CH2OCH3
3-I CF3 H CH2OEt
3-I CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-I CF3 H CH2OCH2CF3
3-I CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-I CF3 H CH2CH2OCH3
3-I CF3 H CH2(E-10a)
3-I CF3 H E-4a
3-I CF3 H E-5a(R)
3-I CF3 H CH2CH=NOCH3
3-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I CF3 H CH2CH=CH2
3-I CF3 H CH2CCl=CH2
3-I CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-I CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-I CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-I CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-I CF3 H CH2(D-21a)
3-I CF3 H CH2(D-22a)
3-I CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-I CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-I CF3 H CH2(D-52a)
3-I CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-I CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-I CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-I CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-I CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-I CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-I CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-I CF3 H CH2(D-55a)
3-I CF3 H N(CH3)Ph
3-I CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-I CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-I CF3 H C(O)NHEt
3-I CF3 CH3 C(O)NHEt
3-I CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-I CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-I CF3 H Ph-4-CN
3-I CF3 H Ph-2,4-F2
3-I CF3 H (D-15a)CH3
3-I CF3 H (D-52d)CN
3-I CF3 H (D-52e)Br
3-I CF3 H D-55a
3-I CF3 H (D-55c)Cl
3-I CF3 H (D-55c)Br
3-I CF3 H D-57a
3-I CF3 H D-58a
3-I CF2Cl H CH2CF3
3-I CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-I CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-I CF2Cl H E-4a
3-I CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-I CF2Cl H CH2(D-22a)
3-I CF2Cl H CH2(D-52a)
3-I CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-I CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-I CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-I CF2Cl H N(CH3)Ph
3-I CF2Cl H (D-55c)Cl
3-I CF2Cl H D-57a
3-I CF2Br H CH2CF3
3-I CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
4-I CF3 H CH2CF3
4-I CF3 H E-4a
4-I CF3 H CH2(D-52a)
2-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
4-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
2-Et CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Et CF3 H N(CH3)Ph
3-n-Pr CF3 H (D-55c)Cl
3-i-Pr CF3 H CH2CF3
3-n-Bu CF3 H CH2OCH2CF3
3-i-Bu CF3 H E-4a
3-t-Bu CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
4-t-Bu CF3 H CH2(D-22a)
2-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3 CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 H c-Pr
3-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3-CF3 CF3 H c-Bu
3-CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-CF3 CF3 H CH2OCH3
3-CF3 CF3 H CH2OEt
3-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-CF3 CF3 H E-4a
3-CF3 CF3 H E-5a(R)
3-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-CF3 CF3 H CH2Ph
3-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3-CF3 CF3 H D-55a
3-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3-CF3 CF3 H D-57a
3-CF3 CF3 H D-58a
3-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF3 CF2Cl H E-4a
3-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CF3 CF2Cl H D-57a
3-CF3 CF2Br H N(CH3)Ph
3-CF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
4-CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF2CF3 CHF2 H CH2OCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H c-Pr
3-CF2CF3 CF3 H CH2Pr-c
3-CF2CF3 CF3 H c-Bu
3-CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H CH2OCH3
3-CF2CF3 CF3 H CH2OEt
3-CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-CF2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF2CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-CF2CF3 CF3 H E-4a
3-CF2CF3 CF3 H E-5a(R)
3-CF2CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-CF2CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CF2CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF2CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-CF2CF3 CF3 H C(O)NHEt
3-CF2CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-CF2CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF2CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-CF2CF3 CF3 H Ph-4-CN
3-CF2CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF2CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-CF2CF3 CF3 H (D-52d)CN
3-CF2CF3 CF3 H (D-52e)Br
3-CF2CF3 CF3 H D-55a
3-CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF2CF3 CF3 H (D-55c)Br
3-CF2CF3 CF3 H D-57a
3-CF2CF3 CF3 H D-58a
3-CF2CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-CF2CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-CF2CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF2CF3 CF2Cl H E-4a
3-CF2CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF2CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF2CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CF2CF3 CF2Cl H D-57a
3-CF2CF3 CF2Br H E-4a
3-CF2CF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H c-Bu
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2OEt
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H E-4a
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF2CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF2CF2CF3 CF3 H D-57a
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H E-4a
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF2CF2CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CF(CF3)2 CF3 H c-Bu
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2OEt
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2(E-10a)
3-CF(CF3)2 CF3 H E-4a
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF(CF3)2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF(CF3)2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF(CF3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF(CF3)2 CF3 H D-57a
3-CF(CF3)2 CF2Cl H CH2CF3
3-CF(CF3)2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF2Cl H E-4a
3-CF(CF3)2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF(CF3)2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF(CF3)2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H E-4a
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H D-57a
3-CF2CF2CF2CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CH2OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH2OCH2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OH CF3 H CH2CF3
3-C(CF3)2OH CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-C(CF3)2OH CF3 H CH2OCH2CF3
3-C(CF3)2OH CF3 H E-4a
3-C(CF3)2OH CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OH CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-C(CF3)2OH CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-22a)
3-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OH CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OH CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OH CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OH CF3 H N(CH3)Ph
3-C(CF3)2OH CF3 H (D-55c)Cl
3-C(CF3)2OH CF3 H D-57a
3-C(CF3)2OH CF2Cl H N(CH3)Ph
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2CF3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H E-4a
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-C(CF3)2OCH3 CF3 H D-57a
3-C(CF3)2OCH3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CH2SCH3 CF3 H CH2CF3
3-CH2S(O)CH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH2SO2CH3 CF3 H E-4a
3-CH2SEt CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2S(O)Et CF3 H CH2(D-22a)
3-CH2SO2Et CF3 H CH2(D-52a)
3-CH2SPr-n CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CH2SO2Pr-n CF3 H N(CH3)Ph
3-CH2SPr-i CF3 H (D-55c)Cl
3-CH2SO2Pr-i CF3 H CH2CF3
3-CH2SPr-c CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH2SO2Pr-c CF3 H E-4a
3-CH2SBu-n CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SO2Bu-n CF3 H CH2(D-22a)
3-CH2SCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH2S(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CH2SO2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CH2SCH2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-(T-3) CF3 H CH2CF3
3-(T-3) CF3 H E-4a
3-(T-3) CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-3) CF3 H CH2(D-22a)
3-(T-3) CF3 H CH2(D-52a)
3-(T-3) CF3 H (D-55c)Cl
3-(T-4) CF3 H CH2CF3
3-(T-4) CF3 H E-4a
3-(T-4) CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-4) CF3 H CH2(D-22a)
3-(T-4) CF3 H CH2(D-52a)
3-(T-4) CF3 H (D-55c)Cl
3-(T-5) CF3 H CH2CF3
3-(T-5) CF3 H E-4a
3-(T-5) CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-5) CF3 H CH2(D-22a)
3-(T-5) CF3 H CH2(D-52a)
3-(T-5) CF3 H (D-55c)Cl
2-OH CF3 H CH2CF3
3-OH CF3 H CH2OCH2CF3
4-OH CF3 H E-4a
2-OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
4-OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OEt CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OPr-n CF3 H N(CH3)Ph
3-OPr-i CF3 H (D-55c)Cl
3-OBu-n CF3 H CH2CF3
3-OBu-t CF3 H CH2OCH2CF3
2-OCHF2 CF3 H E-4a
3-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
4-OCHF2 CF3 H CH2(D-22a)
2-OCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF3 CF3 H CH2CF3
3-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-OCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF3 CF3 H E-4a
3-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-OCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF3 CF3 H D-57a
3-OCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-OCF3 CF2Cl H E-4a
3-OCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-OCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-OCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
4-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2Br CF3 H CH2CF3
3-OCF2Br CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-OCF2Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF2Br CF3 H E-4a
3-OCF2Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2Br CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2Br CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF2Br CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-OCF2Br CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-OCF2Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2Br CF3 H N(CH3)Ph
3-OCF2Br CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2Br CF3 H D-57a
3-OCF2Br CF2Cl H CH2CF3
3-OCF2Br CF2Cl H E-4a
3-OCF2Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br CF2Cl H CH2(D-22a)
3-OCF2Br CF2Cl H CH2(D-52a)
3-OCF2Br CF2Cl H (D-55c)Cl
3-OCH2CH2Cl CF3 H N(CH3)Ph
3-OCH2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2CHF2 CF3 H CH2CF3
3-OCF2CHF2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-OCF2CHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF2CHF2 CF3 H E-4a
3-OCF2CHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHF2 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF2CHF2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-OCF2CHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-OCF2CHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2CHF2 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCF2CHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2CHF2 CF3 H D-57a
3-OCF2CHF2 CF2Cl H CH2CF3
3-OCF2CHFCl CF3 H CH2CF3
3-OCF2CHFCl CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-OCF2CHFCl CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFCl CF3 H E-4a
3-OCF2CHFCl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHFCl CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHFCl CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CHFCl CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCl CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCl CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCl CF3 H N(CH3)Ph
3-OCF2CHFCl CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2CHFCl CF3 H D-57a
3-OCF2CHFCl CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFBr CF3 H E-4a
3-OCF2CF2Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CFCl2 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CCl3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCH2CF2CHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH2CF3
3-OCF2CHFCF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFCF3 CF3 H E-4a
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CHFCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2CHFCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCF2CHFCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2CHFCF3 CF3 H D-57a
3-OCF2CHFCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-OCH(CF3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2CFBrCF3 CF3 H CH2CF3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2CF3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H E-4a
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCF2CHFOCF3 CF3 H D-57a
3-OCF2CHFOCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 H E-4a
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-OCH2CH=CH2 CF3 H E-4a
3-OCH2CH=CF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CF=CF2 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCH2CH=CCl2 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCH2CCl=CCl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-OCH2Ph CF3 H N(CH3)Ph
3-OCH2Ph CF3 H (D-55c)Cl
4-OCH2Ph CF3 H CH2CF3
3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCH2(Ph-3-Cl) CF3 H E-4a
3-OCH2(Ph-4-Cl) CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OSO2CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-OSO2Et CF3 H CH2(D-52a)
3-OSO2Pr-n CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OSO2Pr-i CF3 H N(CH3)Ph
3-OSO2Pr-c CF3 H (D-55c)Cl
3-OSO2Bu-n CF3 H CH2CF3
3-OSO2CHCl2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-OSO2CF3 CF3 H E-4a
3-OSO2CH2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
2-OPh CF3 H CH2(D-22a)
3-OPh CF3 H CH2(D-52a)
4-OPh CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-O(Ph-2-Cl) CF3 H N(CH3)Ph
3-O(Ph-3-Cl) CF3 H (D-55c)Cl
3-O(Ph-4-Cl) CF3 H CH2CF3
3-O(Ph-4-Br) CF3 H CH2OCH2CF3
3-O(Ph-2-CF3) CF3 H E-4a
3-O(Ph-3-CF3) CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-O(Ph-4-CF3) CF3 H CH2(D-22a)
3-O(Ph-2-Cl-4-CF3) CF3 H CH2(D-52a)
3-O(D-21c)Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-O(D-21c)CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-O(D-52d)Br CF3 H (D-55c)Cl
3-O(D-52d)CF3 CF3 H CH2CF3
2-O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 H CH2OCH2CF3
3-O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 H CH2CF3
3-O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 H E-4a
3-O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 H CH2(D-52a)
3-O(D-55c)Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
2-SCH3 CF3 H CH2(D-22a)
2-S(O)CH3 CF3 H CH2(D-52a)
2-SO2CH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-S(O)CH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-SO2CH3 CF3 H CH2CF3
4-SCH3 CF3 H CH2CF3
4-SCH3 CF3 H CH2OCH2CF3
4-S(O)CH3 CF3 H E-4a
4-SO2CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SEt CF3 H CH2(D-22a)
3-S(O)Et CF3 H CH2(D-52a)
3-SO2Et CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SPr-n CF3 H N(CH3)Ph
3-S(O)Pr-n CF3 H (D-55c)Cl
3-SO2Pr-n CF3 H CH2CF3
3-SPr-i CF3 H CH2OCH2CF3
3-S(O)Pr-i CF3 H E-4a
3-SO2Pr-i CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SBu-n CF3 H CH2(D-22a)
3-S(O)Bu-n CF3 H CH2(D-52a)
3-SO2Bu-n CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-SBu-t CF3 H N(CH3)Ph
3-SBu-t CF3 H (D-55c)Cl
3-S(O)Bu-t CF3 H CH2CF3
3-SO2Bu-t CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCH2F CF3 H E-4a
3-S(O)CH2F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2CH2F CF3 H CH2(D-22a)
2-SCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
2-S(O)CHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-SO2CHF2 CF3 H N(CH3)Ph
3-SCHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3-S(O)CHF2 CF3 H CH2CF3
3-SO2CHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
4-SCHF2 CF3 H E-4a
4-S(O)CHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
4-SO2CHF2 CF3 H CH2(D-22a)
2-SCF3 CF3 H CH2(D-52a)
2-S(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-SO2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-SCF3 CF3 H c-Bu
3-SCF3 CF3 H CH2CF3
3-SCF3 CF3 H CH2OEt
3-SCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-SCF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-SCF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-SCF3 CF3 H E-4a
3-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-SCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-SCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-SCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-SCF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-SCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-SCF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-SCF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-SCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-SCF3 CF3 H D-57a
3-SCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-SCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-SCF3 CF2Cl H E-4a
3-SCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-SCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-SCF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-SCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-S(O)CF3 CF3 H CH2CF3
3-S(O)CF3 CF3 H E-4a
3-S(O)CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-S(O)CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-S(O)CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-SO2CF3 CF3 H CH2CF3
3-SO2CF3 CF3 H E-4a
3-SO2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-SO2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-SO2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
4-SCF3 CF3 H (D-55c)Cl
4-S(O)CF3 CF3 H CH2CF3
4-SO2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H c-Bu
3-SCF2Cl CF3 H CH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H CH2OEt
3-SCF2Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H CH2CH2OCH3
3-SCF2Cl CF3 H CH2(E-10a)
3-SCF2Cl CF3 H E-4a
3-SCF2Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-SCF2Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF2Cl CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-SCF2Cl CF3 H CH2(D-22a)
3-SCF2Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-SCF2Cl CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-SCF2Cl CF3 H CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF3 H N(CH3)Ph
3-SCF2Cl CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-SCF2Cl CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H Ph-2,4-F2
3-SCF2Cl CF3 H (D-55c)Cl
3-SCF2Cl CF3 H D-57a
3-SCF2Cl CF2Cl H CH2CF3
3-SCF2Cl CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-SCF2Cl CF2Cl H E-4a
3-SCF2Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF2Cl CF2Cl H CH2(D-22a)
3-SCF2Cl CF2Cl H CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Cl CF2Cl H N(CH3)Ph
3-SCF2Cl CF2Cl H (D-55c)Cl
3-S(O)CF2Cl CF3 H E-4a
3-SO2CF2Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 H c-Bu
3-SCF2Br CF3 H CH2CF3
3-SCF2Br CF3 H CH2OEt
3-SCF2Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCF2Br CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-SCF2Br CF3 H CH2CH2OCH3
3-SCF2Br CF3 H CH2(E-10a)
3-SCF2Br CF3 H E-4a
3-SCF2Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-SCF2Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF2Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-SCF2Br CF3 H CH2(D-22a)
3-SCF2Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-SCF2Br CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-SCF2Br CF3 H CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF3 H N(CH3)Ph
3-SCF2Br CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-SCF2Br CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 H Ph-2,4-F2
3-SCF2Br CF3 H (D-55c)Cl
3-SCF2Br CF3 H D-57a
3-SCF2Br CF2Cl H CH2CF3
3-SCF2Br CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-SCF2Br CF2Cl H E-4a
3-SCF2Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF2Br CF2Cl H CH2(D-22a)
3-SCF2Br CF2Cl H CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2Br CF2Cl H N(CH3)Ph
3-SCF2Br CF2Cl H (D-55c)Cl
3-S(O)CF2Br CF3 H CH2(D-22a)
3-SO2CF2Br CF3 H CH2(D-52a)
3-SCH2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SCF2CHF2 CF3 H N(CH3)Ph
3-SCF2CHFCl CF3 H (D-55c)Cl
3-SCF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-SCF2CF2Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCF2CHFCF3 CF3 H E-4a
3-SCF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-S(Ph-4-Cl) CF3 H CH2(D-22a)
3-S(Ph-4-Br) CF3 H CH2(D-52a)
3-S(Ph-4-CF3) CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-S(D-21c)Br CF3 H N(CH3)Ph
3-S(D-21c)CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-S(D-52d)Br CF3 H CH2CF3
3-S(D-52d)CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-S[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 H E-4a
3-S(D-55c)Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CHF2 H CH2(D-22a)
3-SF5 CF3 H c-Pr
3-SF5 CF3 H CH2Pr-c
3-SF5 CF3 H c-Bu
3-SF5 CF3 H CH2CF3
3-SF5 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-SF5 CF3 H CH2CH2CF3
3-SF5 CF3 H CH2OCH3
3-SF5 CF3 H CH2OEt
3-SF5 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-SF5 CF3 H CH2OCH2CF3
3-SF5 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-SF5 CF3 H CH2CH2OCH3
3-SF5 CF3 H CH2(E-10a)
3-SF5 CF3 H E-4a
3-SF5 CF3 H E-5a(R)
3-SF5 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-SF5 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-SF5 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-SF5 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SF5 CF3 H CH2CH=CH2
3-SF5 CF3 H CH2CCl=CH2
3-SF5 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-SF5 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-SF5 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-SF5 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-SF5 CF3 H CH2(D-21a)
3-SF5 CF3 H CH2(D-22a)
3-SF5 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-SF5 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-SF5 CF3 H CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SF5 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-SF5 CF3 H CH2(D-55a)
3-SF5 CF3 H N(CH3)Ph
3-SF5 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-SF5 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-SF5 CF3 H C(O)NHEt
3-SF5 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-SF5 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-SF5 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-SF5 CF3 H Ph-4-CN
3-SF5 CF3 H Ph-2,4-F2
3-SF5 CF3 H (D-15a)CH3
3-SF5 CF3 H (D-52d)CN
3-SF5 CF3 H (D-52e)Br
3-SF5 CF3 H D-55a
3-SF5 CF3 H (D-55c)Cl
3-SF5 CF3 H (D-55c)Br
3-SF5 CF3 H D-57a
3-SF5 CF3 H D-58a
3-SF5 CF2Cl H CH2CF3
3-SF5 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-SF5 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-SF5 CF2Cl H E-4a
3-SF5 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SF5 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-SF5 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-SF5 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-SF5 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-SF5 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-SF5 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-SF5 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-SF5 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-SF5 CF2Cl H D-57a
3-SF5 CF2Br H CH2(D-52a)
3-SF5 CF2CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-NO2 CF3 H CH2CF3
3-NO2 CF3 H CH2Ph
3-NO2 CF3 H N(CH3)Ph
3-N(CH3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-N(Et)2 CF3 H CH2CF3
3-NHC(O)CH3 CF3 H CH2OCH2CF3
4-NHC(O)CH3 CF3 H E-4a
3-NHC(O)CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-NHSO2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-N(CH3)C(O)CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-N(Et)C(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-N(CH3)C(O)CF2Cl CF3 H N(CH3)Ph
3-N(Et)C(O)CF2Cl CF3 H (D-55c)Cl
3-N(CH3)C(O)CF2Br CF3 H CH2CF3
3-N(Et)C(O)CF2Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-N(CH3)SO2CF3 CF3 H E-4a
3-N(Et)SO2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-33) CF3 H CH2(D-22a)
2-CN CF3 H CH2(D-52a)
3-CN CF3 H CH2CF3
3-CN CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
4-CN CF3 H N(CH3)Ph
3-CHO CF3 H (D-55c)Cl
3-C(O)CH3 CF3 H CH2CF3
4-C(O)CH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH=NOH CF3 H E-4a
3-CH=NOCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CH3)=NOCH3(E) CF3 H CH2(D-22a)
3-C(CH3)=NOCH3(Z) CF3 H CH2(D-52a)
3-C(O)OCH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-C(O)OEt CF3 H N(CH3)Ph
3-C(O)NH2 CF3 H (D-55c)Cl
3-C(O)NHCH3 CF3 H CH2CF3
3-C(O)NHEt CF3 H CH2OCH2CF3
3-C(O)N(CH3)2 CF3 H E-4a
3-C(S)NH2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2NHCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-SO2N(CH3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Si(CH3)3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Ph CF3 H N(CH3)Ph
4-Ph CF3 H (D-55c)Cl
3-(D-5a) CF3 H CH2CF3
3-(D-14a) CF3 H CH2OCH2CF3
3-(D-24a) CF3 H E-4a
3-(D-41a) CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
2,3-F2 CF3 H CH2(D-22a)
2,4-F2 CF3 H CH2(D-52a)
2,5-F2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2,6-F2 CF3 H N(CH3)Ph
3,4-F2 CF3 H CH2Pr-c
3,4-F2 CF3 H CH2CF3
3,4-F2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-F2 CF3 H E-4a
3,4-F2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-F2 CF3 CH3 CH2Ph
3,4-F2 CF3 H CH2(D-22a)
3,4-F2 CF3 H CH2(D-52a)
3,4-F2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2 CF3 H N(CH3)Ph
3,4-F2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-F2 CF3 H CH2CF3
3,5-F2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-F2 CF3 H E-4a
3,5-F2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-F2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-F2 CF3 H CH2Ph
3,5-F2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-F2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-F2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-F2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-F2 CF3 H (D-55c)Cl
2-Cl-4-F CF3 H (D-55c)Cl
2-F-3-Cl CF3 H CH2CF3
3-Cl-4-F CHF2 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H c-Pr
3-Cl-4-F CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-4-F CF3 H c-Bu
3-Cl-4-F CF3 H CH2CF3
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH2OCH3
3-Cl-4-F CF3 H CH2OEt
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-4-F CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-4-F CF3 H E-4a
3-Cl-4-F CF3 H E-5a(R)
3-Cl-4-F CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-4-F CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-4-F CF3 H CH2Ph
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-4-F CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-4-F CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-4-F CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-4-F CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-4-F CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-4-F CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-4-F CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-4-F CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-4-F CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-4-F CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-4-F CF3 H D-55a
3-Cl-4-F CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-4-F CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-4-F CF3 H D-57a
3-Cl-4-F CF3 H D-58a
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F CF2Cl H E-4a
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-4-F CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-4-F CF2Cl H D-57a
3-Cl-4-F CF2Br H E-4a
3-Cl-4-F CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
2-F-4-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3-F-4-Cl CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 H c-Pr
3-F-5-Cl CF3 H CH2Pr-c
3-F-5-Cl CF3 H c-Bu
3-F-5-Cl CF3 H CH2CF3
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH2CH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH2OCH3
3-F-5-Cl CF3 H CH2OEt
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-F-5-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH2CH2OCH3
3-F-5-Cl CF3 H CH2(E-10a)
3-F-5-Cl CF3 H E-4a
3-F-5-Cl CF3 H E-5a(R)
3-F-5-Cl CF3 H CH2CH=NOCH3
3-F-5-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Cl CF3 H CH2CH=CH2
3-F-5-Cl CF3 H CH2CCl=CH2
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D-21a)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D-55a)
3-F-5-Cl CF3 H N(CH3)Ph
3-F-5-Cl CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-F-5-Cl CF3 H C(O)NHEt
3-F-5-Cl CF3 CH3 C(O)NHEt
3-F-5-Cl CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-Cl CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-F-5-Cl CF3 H Ph-4-CN
3-F-5-Cl CF3 H Ph-2,4-F2
3-F-5-Cl CF3 H (D-15a)CH3
3-F-5-Cl CF3 H (D-52d)CN
3-F-5-Cl CF3 H (D-52e)Br
3-F-5-Cl CF3 H D-55a
3-F-5-Cl CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-Cl CF3 H (D-55c)Br
3-F-5-Cl CF3 H D-57a
3-F-5-Cl CF3 H D-58a
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2CF3
3-F-5-Cl CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-F-5-Cl CF2Cl H E-4a
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Cl CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2(D-22a)
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Cl CF2Cl H N(CH3)Ph
3-F-5-Cl CF2Cl H (D-55c)Cl
3-F-5-Cl CF2Cl H D-57a
3-F-5-Cl CF2Br H N(CH3)Ph
3-F-5-Cl CF2CHF2 H (D-55c)Cl
2-F-6-Cl CF3 H CH2CF3
2,3-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF3
2,4-Cl2 CF3 H E-4a
2,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
2,6-Cl2 CF3 H CH2(D-22a)
3,4-Cl2 CHF2 H CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 H CH3
3,4-Cl2 CF3 CH3 CH3
3,4-Cl2 CF3 H Et
3,4-Cl2 CF3 Et Et
3,4-Cl2 CF3 H n-Pr
3,4-Cl2 CF3 H i-Pr
3,4-Cl2 CF3 H c-Pr
3,4-Cl2 CF3 H n-Bu
3,4-Cl2 CF3 CH3 n-Bu
3,4-Cl2 CF3 H i-Bu
3,4-Cl2 CF3 CH3 i-Bu
3,4-Cl2 CF3 H CH2Pr-c
3,4-Cl2 CF3 H s-Bu
3,4-Cl2 CF3 H c-Bu
3,4-Cl2 CF3 H t-Bu
3,4-Cl2 CF3 H n-Pen
3,4-Cl2 CF3 H CH2Bu-s
3,4-Cl2 CF3 H CH2Bu-c
3,4-Cl2 CF3 H CH2Bu-t
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)Pr-n
3,4-Cl2 CF3 H c-Pen
3,4-Cl2 CF3 H c-Hex
3,4-Cl2 CF3 H CH2Hex-c
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2Cl
3,4-Cl2 CF3 H CH2CF3
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CF2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CF2CF2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH2OCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2OEt
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,4-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OH(R)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OH(S)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OC(O)NHEt(S)
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)OH
3,4-Cl2 CF3 H CH(Et)CH2OCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH(OCH3)2
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2OH
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2OCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2(T-13)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(E-4a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(E-10a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(E-11c)
3,4-Cl2 CF3 H E-4a
3,4-Cl2 CF3 H E-5a(R)
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2OCH2CH2-
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2-
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2SBu-t
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3
3,4-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2SCH3
3,4-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2S(O)CH3
3,4-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2SO2CH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2SCH3
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2SCH2CH2-
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)OBu-t
3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2N(CHO)CH2CH2-
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2Si(CH3)(OEt)2
3,4-Cl2 CF3 H CH2C(O)(Ph-4-OCH3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2C(O)NH2
3,4-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH=CH2
3,4-Cl2 CF3 CH3 CH2CH=CH2
3,4-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
3,4-Cl2 CF3 H CH2CCl=CH2
3,4-Cl2 CF3 H CH2C≡CH
3,4-Cl2 CF3 CH3 CH2C≡CH
3,4-Cl2 CF3 H CH2Ph
3,4-Cl2 CF3 CH3 CH2Ph
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4-Cl2 CF3 H C(CH3)2Ph
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-F)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-F)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-Cl)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-Cl)
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-3-Cl)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-Cl)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-CH3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-CF3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CF3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-OCH3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-OCH3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-OCH3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-OCF3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2CH3)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-NO2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-N(CH3)2]
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,4-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-C(O)OCH3]
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,5-F2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,6-F2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3,5-F2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-Cl-4-F)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,3-Cl2)
3,4-Cl2 CF3 H H2(Ph-2,4-Cl2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,5-Cl2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,6-Cl2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3,4-Cl2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3,5-Cl2)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CF3-4-F)
3,4-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3,4-(OCH3)2]
3,4-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-OCH2O-4)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(1-Naph)
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2(Ph-4-Cl)
3,4-Cl2 CF3 H T-9
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2Ph
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-1a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)CH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-3a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-3b)CH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-21a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-22a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2[(D-52f)-3-Cl-5-CF3]
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-53a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)Cl
3,4-Cl2 CF3 Et CH2(D-53e)Cl
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-54a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-55a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)CH3
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2(D-53a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2(D-54a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2(D-24a)
3,4-Cl2 CF3 H NHPh
3,4-Cl2 CF3 H N(CH3)Ph
3,4-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,4-Cl2 CF3 H C(O)NHEt
3,4-Cl2 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,4-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,4-Cl2 CF3 H Ph-4-CN
3,4-Cl2 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4-Cl2 CF3 H (D-15a)CH3
3,4-Cl2 CF3 H D-21a
3,4-Cl2 CF3 H (D-21b)CH3
3,4-Cl2 CF3 H (D-21c)CH3
3,4-Cl2 CF3 H D-35a
3,4-Cl2 CF3 H (D-52d)CN
3,4-Cl2 CF3 H (D-52e)Br
3,4-Cl2 CF3 H D-53a
3,4-Cl2 CF3 H D-54a
3,4-Cl2 CF3 H D-55a
3,4-Cl2 CF3 H (D-55c)Cl
3,4-Cl2 CF3 H (D-55c)Br
3,4-Cl2 CF3 H D-57a
3,4-Cl2 CF3 H D-58a
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2CF3
3,4-Cl2 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2 CF2Cl H E-4a
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4-Cl2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,4-Cl2 CF2Cl H D-57a
3,4-Cl2 CF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2 CF2CHF2 H N(CH3)Ph
3,4-Cl2 Ph H CH2Ph
3,5-Cl2 CH3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CH3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 Et H CH2CF3
3,5-Cl2 n-Pr H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 i-Pr H CH2CF3
3,5-Cl2 i-Pr H E-4a
3,5-Cl2 c-Pr H CH2CF3
3,5-Cl2 c-Pr H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 c-Pr H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 n-Bu H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 i-Bu H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 s-Bu C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 c-Bu H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 c-Pen H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 n-Hex H CH2CF3
3,5-Cl2 c-Hex H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CH2F H E-4a
3,5-Cl2 CH2Cl H CH2CF3
3,5-Cl2 CH2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CH2Cl H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CH2Br H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CH2I H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHF2 H CH2CF3
3,5-Cl2 CHF2 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CHF2 H E-4a
3,5-Cl2 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CHF2 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHF2 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHF2 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHF2 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CHF2 H D-57a
3,5-Cl2 CHFCl H CH2CF3
3,5-Cl2 CHFCl H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CHFCl H E-4a
3,5-Cl2 CHFCl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHFCl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CHFCl H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CHFCl H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHFCl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHFCl H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CHFCl H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CHCl2 H CH2CF3
3,5-Cl2 CHCl2 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CHCl2 H E-4a
3,5-Cl2 CHCl2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHCl2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CHCl2 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CHCl2 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHCl2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHCl2 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CHCl2 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CHFBr H CH2CF3
3,5-Cl2 CHFBr H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CHFBr H E-4a
3,5-Cl2 CHFBr H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHFBr H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CHFBr H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CHFBr H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHFBr C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CHFBr H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CHFBr H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H H
3,5-Cl2 CF3 H CH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2F CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C(CF3)2CH3 CH3
3,5-Cl2 CF3 OCH3 CH3
3,5-Cl2 CF3 NH2 CH3
3,5-Cl2 CF3 H Et
3,5-Cl2 CF3 CH3 Et
3,5-Cl2 CF3 Et Et
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 Et
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et Et
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl Et
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2F Et
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C(CF3)2CH3 Et
3,5-Cl2 CF3 NH2 Et
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CH3 Et
3,5-Cl2 CF3 N=C(CH3)2 Et
3,5-Cl2 CF3 H n-Pr
3,5-Cl2 CF3 H i-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2CN i-Pr
3,5-Cl2 CF3 H c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH3 c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2CN c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH c-Pr
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 c-Pr
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et c-Pr
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 c-Pr
3,5-Cl2 CF3 CH2CN n-Bu
3,5-Cl2 CF3 H i-Bu
3,5-Cl2 CF3 H CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH3 c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH2CN c-Bu
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH c-Bu
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 c-Bu
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et c-Bu
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 c-Bu
3,5-Cl2 CF3 H CH2Bu-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2Bu-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-6)
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2Et
3,5-Cl2 CF3 H c-Pen
3,5-Cl2 CF3 H n-Hex
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-7)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)Bu-i
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H Hept
3,5-Cl2 CF3 H Oct
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-12)
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHCl2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHFBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 Et CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 n-Pr CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 i-Pr CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CH2Cl CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CH2OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2Ph CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Et CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-i CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-c CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Bu-t CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH2Ph CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Ph CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OPh CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)NHPh CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OPh CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)Bu-t CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)SCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SO2CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SCF3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)Et CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)Ph CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OPr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OPr-i CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)N(CH3)2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)(T-33) CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2SPh CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2NHC(O)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)C(O)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)SO2CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2SCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH=CH2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-i CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-c CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2Cl CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2SO2CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C≡CH CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)SCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(S)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(S)SCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCCl3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SPh CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Et)2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Bu-n)2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 S(T-40) CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)CH2CH2C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Et)CH2CH2C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(O)OPr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(O)OBu-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(O)OHex-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Et)C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Et)C(O)OPr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Et)C(O)OBu-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)C(O)OEt CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)C(O)OPr-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)C(O)OBu-n CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2Et CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NH2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NHCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NHCHO CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CF3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)OCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)NHCH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 N=C(CH3)2 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 N=CHPh CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CFCl2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2CFClBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2CCl2Br
3,5-Cl2 CF3 H CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2F(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2F(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2Br(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2Br(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHFCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHBrCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CFClCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHBrCH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHBrCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CClBrCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHBrCH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2CClBrCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHFCH2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHClCH2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2CHFCF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-1)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-4)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-5)
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CHBrCH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-10)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-11)
3,5-Cl2 CF3 H CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 Et CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2F CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2CF3 CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C(CF3)2CH3 CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2F CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2CF3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C(CF3)2CH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2OPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 Et CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 CH2OPr-i CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2OBu-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2OBu-s
3,5-Cl2 CF3 H CH2OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2OPen-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 Et CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 CH2OPr-i CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CHF2 CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CHCl2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OPr-i CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CHF2 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2F CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2CF3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C(CF3)2CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF2OCF2CF2OCF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OH
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OCH2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)OC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Pr-i)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OH
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)OCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OBu-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OC(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2O(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2O(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2O(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)OC(O)NH(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF(CF3)OCF2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)N(Pr-i)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)(T-33)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)(T-39)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)(T-40)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(O)(T-41)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OC(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OP(O)(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2CH2OC(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-14)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-15)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-16)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(OH)CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)NH2 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)NH2 CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-11a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-11b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-23a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-24a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-25a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-32a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-32b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-14b)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-14c)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-17a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-41a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-42a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-42b)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 H E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH3 E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH2CN E-4a
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH E-4a
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 E-4a
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et E-4a
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i E-4a
3,5-Cl2 CF3 H E-5a
3,5-Cl2 CF3 H E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 E-5a(R)
3,5-Cl2 CF3 H E-5a(S)
3,5-Cl2 CF3 H E-23a
3,5-Cl2 CF3 H (E-23b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H E-24a
3,5-Cl2 CF3 H E-25a
3,5-Cl2 CF3 H E-33a
3,5-Cl2 CF3 H E-34a
3,5-Cl2 CF3 -CH2OCH2C(CH3)2-
3,5-Cl2 CF3 -CH(Et)OCH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2OCH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2S(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2S(O)CH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2CH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SC(S)(T-33)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)S(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)SO2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SBu-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SBu-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SBu-s
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SHex-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SHex-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2OC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2Si(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SCH2(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2CH2(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(O)NH(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SC(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2S(O)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SSCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SS(Ph-2-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SEt(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SEt(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)S(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)SO2Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Et)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Pr-n)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Pr-i)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(Ph)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(SEt)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SH
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SEt(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SEt(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2S(O)CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2SCH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH(CH3)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2S(O)CH3(-)
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2S(O)CH3(+)
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH(CH3)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH(CH3)S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2S(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OH)CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(CH2)3SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(CH2)3S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(CH2)3SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2(CH2)3SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(CH2)4SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(CH2)4SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-6a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-7a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-7b)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-7c)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-12a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-12b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-14a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-18a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-18b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-26a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-27a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-28a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-35a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-35b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-43a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-43b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-22a)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-22b)H
3,5-Cl2 CF3 H E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH3 E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH2CN E-6a
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH E-6a
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 E-6a
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et E-6a
3,5-Cl2 CF3 H E-7a
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 E-7a
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 E-7a
3,5-Cl2 CF3 CH2CN E-7a
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 E-7a
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et E-7a
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 E-7a
3,5-Cl2 CF3 H E-7b
3,5-Cl2 CF3 H E-7c
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 E-7c
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 E-7c
3,5-Cl2 CF3 CH2CN E-7c
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 E-7c
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et E-7c
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 E-7c
3,5-Cl2 CF3 H E-27a
3,5-Cl2 CF3 H E-27b
3,5-Cl2 CF3 H E-27c
3,5-Cl2 CF3 H E-28a
3,5-Cl2 CF3 -CH2SCH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2S(O)CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2SO2CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -C(CH3)2SCH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2SCH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(CH3)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(CH2CF3)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2NHC(O)CCl3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CH2CHFBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(CH3)C(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CH2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CH2CF2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)CH2CFClCF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(CH2CF3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)OPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-23a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(O)(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(S)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHSO2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2NHSO2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2N(Ph)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OPh
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-23a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHC(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)NHSO2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2(T-33)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2(T-39)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Bu-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Bu-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Bu-s
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)C(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-23a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)OPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHC(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHSO2Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHSO2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2N(CH3)SO2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHSO2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHSO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHP(S)(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2NHP(S)(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2N(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2N(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH(Et)NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH(Et)NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2CH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(OH)CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(OH)CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-8a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-8a)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-8a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-9a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-9a)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-9a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-9a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-29a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-29a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-30a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-30a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-31a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-31a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-31a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-8b)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-8b)CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-29b)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-30c)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-16a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-16a)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-16a)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-21a)CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-21b)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-40a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2(E-9a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-8a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-8a)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H (E-8a)C(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H (E-8a)CN
3,5-Cl2 CF3 H (E-9a)CHO
3,5-Cl2 CF3 H (E-9a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-9a)C(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (E-9a)C(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H (E-9a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-9a)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H (E-30a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-30a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-30c)OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H (E-31a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-31a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-31a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2N[C(O)CH3]CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2N[C(O)OCH3]CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2N[C(O)Ph]CH2CH2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2Si(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CHO
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CHO
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2C(O)CH2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-19)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-2a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-3a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2(Ph-4-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=NOCH2CH2Si(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(Ph)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH=NOH
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=NOH
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=NOEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2CH=NOEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-20)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-21)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-5a)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-5a)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-5a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-5a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-5a)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-5a)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-14a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CN
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CN
3,5-Cl2 CF3 Et CH2CN
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CN
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2CN
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2CN
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CN
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OCH3)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OEt)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OPr-n)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OPr-i)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OPr-c)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OCH2CF3)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OCH2CH=CH2)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(OCH2C≡CH)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(SEt)CN
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OCH3(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OCH3(L)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OEt(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OEt(L)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OPr-i(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OBu-t(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)OCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OH)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(OH)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(OCH3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH[C(O)OCH3]2
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(O)OCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(O)OCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(D-14a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-4b)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-5c)
3,5-Cl2 CF3 H E-4b
3,5-Cl2 CF3 H E-5b
3,5-Cl2 CF3 H E-5c
3,5-Cl2 CF3 H E-25b
3,5-Cl2 CF3 -CH2OC(O)CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2OC(O)CH(CH3)-
3,5-Cl2 CF3 -CH2OC(O)C(CH3)2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)SPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-7d)
3,5-Cl2 CF3 H E-7e
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(Pr-n)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHBu-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHBu-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHBu-s
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHBu-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2Bu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)CH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)NH2 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(S)NH2 CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH(CH3)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH(CF3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(T-3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(T-4)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(T-5)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)CH2CH2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH(CH3)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NH(E-4a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH2CH=CH2)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CBr=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CCl2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF=CF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)(T-33)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)(T-35)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)(T-37)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)(T-39)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)(T-40)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)(T-41)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHOEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHOPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHOCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHNHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHN(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NH(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NH(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NH(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH3(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH3(L)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)N(CH3)2(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2F(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)NH2 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(S)NH2 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2C≡CH(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Pr-n)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(Pr-i)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(Pr-i)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(Pr-i)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Bu-s)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CHFCH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CHFCH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OCH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OCH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2SCH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2SCH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH[C(O)NHCH3]2
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(O)NHCH3(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(O)NHCH3(L)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH(CH3)C(O)N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-9b)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(E-30b)H
3,5-Cl2 CF3 H (E-9b)H
3,5-Cl2 CF3 H (E-9b)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H (E-9b)CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (E-30b)H
3,5-Cl2 CF3 H (E-30b)CH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H (E-30b)OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H (E-31b)H
3,5-Cl2 CF3 H (E-31b)CH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 -CH2NHC(O)CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH2N(CH3)C(O)CH2-
3,5-Cl2 CF3 -CH(CH3)N(CH3)C(O)CH2-
3,5-Cl2 CF3 -C(CH3)2N(CH3)C(O)CH2-
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(OCH3)=NH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(OEt)=NH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(OEt)=NCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(OCH2CF3)=NH
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-22)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-23)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-24)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-29)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-8a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-8a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-8a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-9a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-9a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-9a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-15a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-15a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-16a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-16a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-16a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)OEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)SEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(SCH3)=NH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(SCH3)=NCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(SCH3)=NCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(Ph)C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-25)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-26)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-27)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-30)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-10a)H
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-10a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(M-10a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(NH2)=NH
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-28)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-31)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(NH2)=NOH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(NH2)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2OH
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH(E-10a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH(CH3)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2SO2NHPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2N(Pr-i)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHCH2(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2NHPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(T-33)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(T-39)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(T-40)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2SO2(T-41)
3,5-Cl2 CF3 H CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 Et CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OEt CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-i CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C(CH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 Et CH2C(CH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(Et)=CH2
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=C(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(Et)=CHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CHEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CHBu-n
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-17)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-18)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CHCH(CH3)CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(T-8)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CHCl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CHBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2CBr=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CCl2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF3 H CH2CBr=CHBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2CF=CF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CCl=CCl2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CHBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CClCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CBrCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH=CClCF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(OCH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(OCH2OCH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2C[CH2Si(CH3)3]=CH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2CBr=CHOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CHOEt
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(CH3)=CHPh
3,5-Cl2 CF3 H C≡CCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 Et CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CCl
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CBr
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CI
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CCF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CCF2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CSi(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CPh
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡C(1-Naph)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡C(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡C(D-4a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡C(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡C(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 Et CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 OH CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 OCH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 OC(O)CH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 OC(O)OCH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 OSO2CH3 CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-Br)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-Br)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-Br)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-I)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-I)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CH2SCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-CH2S(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CH2SO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-CH2SCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-CH2S(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-CH2SO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(Ph-2-OH)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-OCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-OCH3)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(Ph-4-OCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-OEt)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-OCHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-OCHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-OCHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-OCF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-OCF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-OC(O)NHCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-OC(O)NHCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-OSO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-OSO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-SCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-S(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-SO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-S(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SEt)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-S(O)Et]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2Et)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-SCHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-S(O)CHF2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-SO2CHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-SCHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-S(O)CHF2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-SO2CHF2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-SCF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-S(O)CF3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-SO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-SCF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-S(O)CF3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-SO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SCF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-S(O)CF3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-NHC(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-NHC(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-NHC(O)CH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-NHC(O)CF3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-NHC(O)CF3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-NHC(O)CF3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-NHC(O)NHCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-NHC(O)NHCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-NHC(O)NHCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-NHSO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-NHSO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-NHSO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-NHSO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-NHSO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-NHSO2CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-N(CH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-CN)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CN)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-C(O)OCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-C(O)OCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-C(O)NH2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-C(O)NH2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-C(O)NH2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2-C(S)NH2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3-C(S)NH2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-C(S)NH2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2OCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2NH2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-SO2NHCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-SO2N(CH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-CH=NOCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-4-CH=NOCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-4-C(CH3)=NOCH3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,4-F2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,5-F2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,6-F2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3,4-F2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3,5-F2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-4-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-Cl-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-6-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-F-4-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,3-Cl2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,4-Cl2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,6-Cl2)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-4-Br)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-5-Br)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-Br-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-3-CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-4-CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-CF3-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-5-CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-CF3-5-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2-F-6-CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-F-5-CF3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3,4-(OH)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3-OCH3-4-OH)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2,3-(OCH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2,4-(OCH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2,6-(OCH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3,5-(OCH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,3,4-F3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,3,5-F3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,3,6-F3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-2,4,5-F3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(Ph-3,4,5-F3)
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-2,4,6-(OCH3)3]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[Ph-3,4,5-(OCH3)3]
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)Ph(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-F)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-OCH3)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-OCH3)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH(CH3)(Ph-4-NO2)(R)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH(CH3)(Ph-4-NO2)(R)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH(CH3)(Ph-4-NO2)(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH(CH3)(Ph-4-NO2)(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH(CH3)(Ph-4-NO2)(R)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH(CH3)(Ph-4-NO2)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(Ph-4-CN)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(Et)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)Ph(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OH)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OH)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OH)Ph(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OCH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OCH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH2OCH3)Ph(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(OCH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(OEt)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)Ph(S)
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2Ph
3,5-Cl2 CF3 H C(CH3)2CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)CH2CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(1-Naph)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-1c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-1a)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-2a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-2b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3c)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3c)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)I
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-3d)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-4a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-4b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-4b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-4b)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-4b)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-6b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-6b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-6c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-6c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)CH2F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-8b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-8a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-10b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-11a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-11b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-11b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-11b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-13a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-13b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-14a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-14b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-14b)CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-14b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-14c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-14c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-14a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-14a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-15b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-15c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-16a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-16a)CHF2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-16a)CF2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-16b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-16c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-17b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-17b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-17b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-17a)CH3(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-17b)Cl(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-18a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-18b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-18c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-18a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-19a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-19b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-19b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-19b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-19b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-19a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-20a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-20b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-20b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-20b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-20b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-20a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-21c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 Et CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 c-Pr CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CF3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CH2Cl CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CH2OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-n CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-i CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-c CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Bu-t CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Ph CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)N(CH3)2 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2NHC(O)OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2SCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OEt CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-n CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-i CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-c CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2Cl CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C≡CH CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)SCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)NH2 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)SCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)NH2 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 OH CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 OC(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 OC(O)OCH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 OSO2CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 SCCl3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 SN(Bu-n)2 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 S(T-40) CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(O)OBu-n CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CF2Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)CH2CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-22b)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-22a)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-22a)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-22a)(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-23c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-24a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-24a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-24a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-25c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-26a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-27a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-27b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-27b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-27b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-27b)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-28a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-29a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-30a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-30b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-30b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-31a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-31b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-31b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-31b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-31b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-31b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-32a)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-32a)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-33a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-33b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-33b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-34b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-34b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-34b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-34b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-34a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-35a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-35b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-35b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-35b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-35b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-35b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-35a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-36a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-36b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-37a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-37b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-38a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-39a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-40a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-41b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-41a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-42b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-42b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-43a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-43b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-43b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-45b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-45b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-46a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-47a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 n-Pr CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 i-Pr CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 c-Pr CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 t-Bu CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2Cl CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CF3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CH2Cl CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Bu-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Bu-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Bu-s CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH2Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OBu-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OBu-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OCH2Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)OPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)NHPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(O)SCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(O)Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OPr-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)OPr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)N(CH3)2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2SC(S)(T-33) CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2NHC(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)SO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-s CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2SCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2SO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OPr-c CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OBu-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OBu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2Cl CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2SO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)SCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)NH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)SCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(S)NH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OH CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OCH2Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OC(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OC(O)CF3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OC(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OC(O)NHCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OSO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 OSO2CF3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SCCl3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SN(Bu-n)2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 S(T-40) CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(O)OBu-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 SO2Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHPr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHCH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHCHO CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 N[C(O)CH3]2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CF3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)OBu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)NHCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)NHPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHSO2CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHSO2NH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHSO2NHCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHSO2NHPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 NHSO2Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 N=CHCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 N=C(CH3)2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 N=CHPh CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 Ph CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 Ph-4-F CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52c)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52d)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-52e)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2[(D-52f)-3,5-Cl2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[(D-52g)-5,6-Cl2]
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-52a)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CF3)(D-52a)(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-52a)(R)
3,5-Cl2 CF3 H CH(CN)(D-52a)(S)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53b)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53c)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53d)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53d)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53d)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53d)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)Cl
3,5-Cl2 CF3 Et CH2(D-53e)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-53e)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2[(D-53f)-2,6-F2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[(D-53g)-4-CF3-6-Cl]
3,5-Cl2 CF3 H CH2[(D-53h)-5,6-Cl2]
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 c-Pr CH2(D-54a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54b)F
3,5-Cl2 CF3 Et CH2(D-54b)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54b)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54c)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-54e)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-55c)C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56b)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56c)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56c)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56d)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56d)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-56d)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-56a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-57c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)Br
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58b)C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58c)F
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58c)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58d)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58d)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-58d)CN
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-58a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-59a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-59b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-59b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)(D-59a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-60a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-61a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-62a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-63a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D-64a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 OCH3
3,5-Cl2 CF3 H OCH2CH=CHCl
3,5-Cl2 CF3 H OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H SO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H N(Pr-n)2
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)Bu-n
3,5-Cl2 CF3 H N(Bu-n)2
3,5-Cl2 CF3 H N(Bu-i)2
3,5-Cl2 CF3 H T-32
3,5-Cl2 CF3 H T-33
3,5-Cl2 CF3 H T-34
3,5-Cl2 CF3 H T-39
3,5-Cl2 CF3 H T-43
3,5-Cl2 CF3 H NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H T-40
3,5-Cl2 CF3 H T-42
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2CH=CH2)2
3,5-Cl2 CF3 H NHCHO
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)CHO
3,5-Cl2 CF3 H N(Et)CHO
3,5-Cl2 CF3 H N(Bu-n)CHO
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)CHO
3,5-Cl2 CF3 H NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2Ph)C(O)CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 H NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 H NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H NHC(O)OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H NHC(O)OPh
3,5-Cl2 CF3 H T-36
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H NHC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)C(S)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H N(Ph)C(S)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H T-38
3,5-Cl2 CF3 H NHPh
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH3 N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 Et N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2CN N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2OCH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2OEt)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2SCH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2CN)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH3 N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 CH2CN N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH2Ph)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-3-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H NH(Ph-4-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-Cl)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-Br)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2-CH3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-3-CH3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-CH3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-CF3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-OCH3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-OCHF2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-OCF3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-SCH3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-SO2CH3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-SCF3)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-SO2NH2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)[Ph-4-N(CH3)2]
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H NH(Ph-3-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-3-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H NH(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H NH(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2,4-F2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2,5-F2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-2,6-F2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-3,4-F2)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(Ph-3,5-F2)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-3a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-4a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-4a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H N(Et)(D-21a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H N(Et)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52d)F
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-52d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52d)CF3
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52d)NO2
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52e)Cl
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-52e)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H NH[(D-52f)-3-Cl-5-CF3]
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)[(D-52f)-3-Cl-5-CF3]
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 NH(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 Et NH(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-55b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-56a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-56a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-58a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-58a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-58b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-58b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-58c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-59a)
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D-59a)
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-59b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-59b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H NH(D-59b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2C(O)NH-
3,5-Cl2 CF3 -CH2CH2C(O)N(CH3)-
3,5-Cl2 CF3 H N=C(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N=C(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H N=C(Et)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H N=C(n-Pr)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H N=C(CH3)OEt
3,5-Cl2 CF3 H N=C(Et)OEt
3,5-Cl2 CF3 H N=C(n-Pr)OEt
3,5-Cl2 CF3 H N=CHN(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N=C(CH3)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N=C(Et)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H N=CHPh
3,5-Cl2 CF3 H N=C(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N=CH(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H N=C(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H CHO
3,5-Cl2 CF3 H C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 C(O)OCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 C(O)OCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CHCl2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 C(O)OCH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH(CH2F)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH(CH2F)CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH(CH2Cl)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH(CF3)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH(CH3)CHClCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)OCH2C(CF3)2CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 C(O)OCH2C(CF3)2CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 CH2CN C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 Et C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2CN C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)Et
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(Pr-n)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHBu-n
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHBu-i
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHBu-s
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHBu-c
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)CH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH3 C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 Et C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2CN C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH3 C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 Et C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CN C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CN
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH2CH=CH2)2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H C(O)N(CH3)CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 CH3 C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 Et C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 CH2CN C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H C(O)NH(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(T-33)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(T-35)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(T-37)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(T-39)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(T-40)
3,5-Cl2 CF3 H C(O)(T-41)
3,5-Cl2 CF3 H T-22
3,5-Cl2 CF3 H T-23
3,5-Cl2 CF3 H T-24
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(S)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHBu-n
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHBu-i
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHBu-s
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHBu-c
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CN
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHCH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF3 H C(S)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H T-25
3,5-Cl2 CF3 H T-26
3,5-Cl2 CF3 H T-27
3,5-Cl2 CF3 H Ph
3,5-Cl2 CF3 H Ph-2-F
3,5-Cl2 CF3 H Ph-3-F
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-F
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-Cl
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-OCH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-OCHF2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-OSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-SCH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-SO2NH2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-NHSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H Ph-3-NO2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-NO2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-2-CN
3,5-Cl2 CF3 H Ph-3-CN
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-CN
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-4-C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-2,4-F2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-2,5-F2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-3,4-F2
3,5-Cl2 CF3 H Ph-2-F-4-Cl
3,5-Cl2 CF3 H Ph-2-F-4-CN
3,5-Cl2 CF3 H D-1a
3,5-Cl2 CF3 H (D-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 H D-2a
3,5-Cl2 CF3 H D-3a
3,5-Cl2 CF3 H (D-3d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-3d)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-3d)CN
3,5-Cl2 CF3 H D-4a
3,5-Cl2 CF3 H (D-4b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-4b)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-4b)CN
3,5-Cl2 CF3 H D-5a
3,5-Cl2 CF3 H (D-6a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-8a
3,5-Cl2 CF3 H (D-8b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-8b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-8b)CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-8b)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-8b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H D-9a
3,5-Cl2 CF3 H D-10a
3,5-Cl2 CF3 H (D-10b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-10b)Et
3,5-Cl2 CF3 H (D-10b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-10b)CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-11b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-12a
3,5-Cl2 CF3 H (D-12b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H D-13a
3,5-Cl2 CF3 H (D-13b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-13b)Et
3,5-Cl2 CF3 H D-14a
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-14b)Ph
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-14c)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-15a)Et
3,5-Cl2 CF3 H (D-15a)CH2OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H (D-15a)CH2C(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 H (D-15a)CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H (D-15c)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-15c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-15c)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-16a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-17b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-18a
3,5-Cl2 CF3 H (D-18b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-18c)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-21a
3,5-Cl2 CF3 H (D-21b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-21b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-21b)O(E-5a)
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)SCN
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H (D-21c)CN
3,5-Cl2 CF3 H D-22a
3,5-Cl2 CF3 H (D-22b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-22b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-22b)CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H D-23a
3,5-Cl2 CF3 H (D-23b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-23b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-23b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-23b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H D-24a
3,5-Cl2 CF3 H (D-25a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-25b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-25b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-25c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-26a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-27a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-27b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-27b)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-28a
3,5-Cl2 CF3 H D-29a
3,5-Cl2 CF3 H (D-30b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-30b)CF2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-30b)OEt
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)OEt
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-31b)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-32a)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-32a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-32a)SPr-i
3,5-Cl2 CF3 H (D-32a)NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H D-33a
3,5-Cl2 CF3 H (D-33b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-33b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-33b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-33b)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-34a
3,5-Cl2 CF3 H (D-34b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-34b)CF2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-34b)CN
3,5-Cl2 CF3 H D-35a
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)CF2SO2NH2
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-35b)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H D-36a
3,5-Cl2 CF3 H (D-36b)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-36b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-36b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-36b)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-36b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-37a
3,5-Cl2 CF3 H D-38a
3,5-Cl2 CF3 H (D-39a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-39a)Et
3,5-Cl2 CF3 H (D-40a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H D-41a
3,5-Cl2 CF3 H (D-42a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-42a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-42a)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H (D-42b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-42b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-42b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-42b)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H (D-43a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-43b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-43b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-43b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-43b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-43b)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-43b)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H D-44a
3,5-Cl2 CF3 H (D-45a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-45b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-45b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-47a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-47a)Et
3,5-Cl2 CF3 H D-48a
3,5-Cl2 CF3 H (D-48b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-48b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H D-49a
3,5-Cl2 CF3 H (D-49b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-50a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-51a)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-51a)Et
3,5-Cl2 CF3 H (D-51a)CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 H D-52a
3,5-Cl2 CF3 H (D-52c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-52c)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-52c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52c)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-52c)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)OCHF2
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)OCF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)SCF2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52d)C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-52e)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-52f)-3-F-5-Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-52f)-3,5-Cl2
3,5-Cl2 CF3 H D-53a
3,5-Cl2 CF3 H (D-53d)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-53d)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-53d)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-53d)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-53d)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-53e)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-53f)-2,6-F2
3,5-Cl2 CF3 H (D-53g)-4-F-6-Cl
3,5-Cl2 CF3 H D-54a
3,5-Cl2 CF3 H (D-54b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-54b)Br
3,5-Cl2 CF3 H D-55a
3,5-Cl2 CF3 H (D-55b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-55b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-55b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-55c)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 H D-56a
3,5-Cl2 CF3 H (D-56b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-56b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-56b)Et
3,5-Cl2 CF3 H (D-56b)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H (D-56c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-56c)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-56c)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-56c)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-56c)OCHF2
3,5-Cl2 CF3 H D-57a
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)SCH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-57b)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 H D-58a
3,5-Cl2 CF3 H (D-58b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-58b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-58b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-58b)NO2
3,5-Cl2 CF3 H (D-58b)CN
3,5-Cl2 CF3 H (D-58c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H D-59a
3,5-Cl2 CF3 H (D-59b)F
3,5-Cl2 CF3 H (D-59b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D-59b)Br
3,5-Cl2 CF3 H (D-59b)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-59b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-59b)OCH3
3,5-Cl2 CF3 H D-60a
3,5-Cl2 CF3 H D-61a
3,5-Cl2 CF3 H (D-61b)Cl
3,5-Cl2 CF3 H D-62a
3,5-Cl2 CF3 H (D-62b)I
3,5-Cl2 CF3 H (D-62b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-62b)CF3
3,5-Cl2 CF3 H D-63a
3,5-Cl2 CF3 H (D-63b)CH3
3,5-Cl2 CF3 H (D-65b)Cl
3,5-Cl2 CF3 T-44
3,5-Cl2 CF3 T-45
3,5-Cl2 CF3 T-46
3,5-Cl2 CF3 T-47
3,5-Cl2 CF3 T-48
3,5-Cl2 CF3 T-49
3,5-Cl2 CF2Cl H Et
3,5-Cl2 CF2Cl Et Et
3,5-Cl2 CF2Cl H c-Pr
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF2Cl H c-Bu
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CHF2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2OEt
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2OCH2CHF2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CF3)OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(E-4a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(E-5a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(E-10a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H E-4a
3,5-Cl2 CF2Cl H E-5a(R)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2SCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH(CH3)S(O)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CN
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHPr-n
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(S)NH2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2CCl=CHCl
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CF3)Ph
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CN)Ph
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(Ph-4-OCH3)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-1a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-21a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-28a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-34a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-35a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-41a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D-55a)
3,5-Cl2 CF2Cl H NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2Cl H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-Cl2 CF2Cl H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2 CF2Cl H N(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Cl H NH(D-55a)
3,5-Cl2 CF2Cl CH3 NH(D-55a)
3,5-Cl2 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2 CF2Cl H N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF2Cl H C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl CH3 C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF2Cl H C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H Ph-4-F
3,5-Cl2 CF2Cl H Ph-4-CN
3,5-Cl2 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,5-Cl2 CF2Cl H Ph-2,6-F2
3,5-Cl2 CF2Cl H Ph-2,4,6-F3
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-13b)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-15a)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H D-21a
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-52d)Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-52d)Br
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-52d)CN
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-52e)Br
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-53e)Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H D-55a
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-55c)Br
3,5-Cl2 CF2Cl H D-56a
3,5-Cl2 CF2Cl H D-57a
3,5-Cl2 CF2Cl H D-58a
3,5-Cl2 CF2Cl H (D-59b)Cl
3,5-Cl2 CFCl2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CCl3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2Br H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Br C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Br H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Br H E-4a
3,5-Cl2 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF2Br H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF2Br H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Br CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Br C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2Br H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2Br H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2Br H D-57a
3,5-Cl2 CFClBr H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CFBr2 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2I H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2CHF2 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CHF2 H E-4a
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CHF2 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CHF2 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CHF2 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2CHF2 H D-57a
3,5-Cl2 CF2CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF3 H E-4a
3,5-Cl2 CF2CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF2CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2CF3 H C(O)(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2CF2Cl H E-4a
3,5-Cl2 CFClCF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CFClCF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CFBrCF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CHFCF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 H E-4a
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF(CF3)2 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2CFClCF2Cl H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2CFBrCF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF2CF2CHF2 H E-4a
3,5-Cl2 CF2CF2CF2CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF(CF3)CF2CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2CF2CF2CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CH2OCH3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CH2OEt H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CH2OCH2CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CH2OCH2CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CH2OCH(CF3)2 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2OCH3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2OCH3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2OCH3 H E-4a
3,5-Cl2 CF2OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2OCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF2OCH3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2OCH3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2OCH3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2OCH3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2OCF2CF2CF3 H E-4a
3,5-Cl2 CF2OCF2CF2OCF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF(CF3)OCH3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF(CF3)OCF2CF2CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CH(OEt)2 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CH2SCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CH2SO2CH3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CH2SEt H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CH2SCF3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CH2SPh H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CH2CH2SCH3 H E-4a
3,5-Cl2 CH2CH2SCF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SCH3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2SCH3 H E-4a
3,5-Cl2 CF2SCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SCH3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2SCH3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2SCH3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2SEt H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CF2SPr-n H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2SPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CF2SCH2Ph H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF2SPh H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 CF2CN H CH2CF3
3,5-Cl2 CF2C(O)OCH3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2C(O)OEt H E-4a
3,5-Cl2 CF2C(O)NH2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SO2N(CH3)2 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 CH2Si(CH3)3 H CH2CF3
3,5-Cl2 CH2Si(CH3)3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 T-3 H CH2CF3
3,5-Cl2 T-3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 T-3 H E-4a
3,5-Cl2 T-3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 T-3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 T-3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 T-3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 T-3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 T-3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 T-3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 T-4 H CH2CF3
3,5-Cl2 T-4 H E-4a
3,5-Cl2 T-4 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 T-4 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 T-4 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 T-4 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 T-5 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 CN C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 C(O)OCH3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 C(O)NH2 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 C(S)NH2 H CH2CF3
3,5-Cl2 C(CH3)=NOCH3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 Ph H E-4a
3,5-Cl2 Ph-2-F H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 Ph-3-F H CH2(D-22a)
3,5-Cl2 Ph-4-F H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 Ph-2-Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2 Ph-3-Cl H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 Ph-4-Cl H (D-55c)Cl
3,5-Cl2 D-52a H CH2CF3
3,5-Cl2 D-52a H CH2(D-52a)
3,5-Cl2 OCH3 H CH2CF3
3,5-Cl2 OEt H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 OCH2CF3 H E-4a
3,5-Cl2 Si(CH3)3 H CH2CF3
3,5-Cl2 Si(CH3)3 H CH2(D-52a)
3-Br-4-F CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H c-Pr
3-Br-4-F CF3 H CH2Pr-c
3-Br-4-F CF3 H c-Bu
3-Br-4-F CF3 H CH2CF3
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH2CH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH2OCH3
3-Br-4-F CF3 H CH2OEt
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Br-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH2CH2OCH3
3-Br-4-F CF3 H CH2(E-10a)
3-Br-4-F CF3 H E-4a
3-Br-4-F CF3 H E-5a(R)
3-Br-4-F CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Br-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-4-F CF3 H CH2CH=CH2
3-Br-4-F CF3 H CH2CCl=CH2
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-4-F CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Br-4-F CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Br-4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Br-4-F CF3 H CH2(D-21a)
3-Br-4-F CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br-4-F CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Br-4-F CF3 H CH2(D-55a)
3-Br-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-4-F CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Br-4-F CF3 H C(O)NHEt
3-Br-4-F CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Br-4-F CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-4-F CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Br-4-F CF3 H Ph-4-CN
3-Br-4-F CF3 H Ph-2,4-F2
3-Br-4-F CF3 H (D-15a)CH3
3-Br-4-F CF3 H (D-52d)CN
3-Br-4-F CF3 H (D-52e)Br
3-Br-4-F CF3 H D-55a
3-Br-4-F CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-4-F CF3 H (D-55c)Br
3-Br-4-F CF3 H D-57a
3-Br-4-F CF3 H D-58a
3-Br-4-F CF2Cl H CH2CF3
3-Br-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Br-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br-4-F CF2Cl H E-4a
3-Br-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-4-F CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-4-F CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Br-4-F CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-4-F CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Br-4-F CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Br-4-F CF2Cl H D-57a
3-Br-4-F CF2Br H CH2(D-22a)
3-Br-4-F CF2CHF2 H CH2(D-52a)
2-F-4-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-4-Br CF3 H N(CH3)Ph
2-F-5-Br CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-Br CHF2 H CH2CF3
3-F-5-Br CF3 H c-Pr
3-F-5-Br CF3 H CH2Pr-c
3-F-5-Br CF3 H c-Bu
3-F-5-Br CF3 H CH2CF3
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH2CH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH2OCH3
3-F-5-Br CF3 H CH2OEt
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-F-5-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH2CH2OCH3
3-F-5-Br CF3 H CH2(E-10a)
3-F-5-Br CF3 H E-4a
3-F-5-Br CF3 H E-5a(R)
3-F-5-Br CF3 H CH2CH=NOCH3
3-F-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Br CF3 H CH2CH=CH2
3-F-5-Br CF3 H CH2CCl=CH2
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-Br CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-F-5-Br CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-F-5-Br CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-F-5-Br CF3 H CH2(D-21a)
3-F-5-Br CF3 H CH2(D-22a)
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-F-5-Br CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-F-5-Br CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-F-5-Br CF3 H CH2(D-55a)
3-F-5-Br CF3 H N(CH3)Ph
3-F-5-Br CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-F-5-Br CF3 H C(O)NHEt
3-F-5-Br CF3 CH3 C(O)NHEt
3-F-5-Br CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-Br CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-F-5-Br CF3 H Ph-4-CN
3-F-5-Br CF3 H Ph-2,4-F2
3-F-5-Br CF3 H (D-15a)CH3
3-F-5-Br CF3 H (D-52d)CN
3-F-5-Br CF3 H (D-52e)Br
3-F-5-Br CF3 H D-55a
3-F-5-Br CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-Br CF3 H (D-55c)Br
3-F-5-Br CF3 H D-57a
3-F-5-Br CF3 H D-58a
3-F-5-Br CF2Cl H CH2CF3
3-F-5-Br CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-F-5-Br CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-F-5-Br CF2Cl H E-4a
3-F-5-Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Br CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-Br CF2Cl H CH2(D-22a)
3-F-5-Br CF2Cl H CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Br CF2Cl H N(CH3)Ph
3-F-5-Br CF2Cl H (D-55c)Cl
3-F-5-Br CF2Cl H D-57a
3-F-5-Br CF2Br H CH2OCH2CF3
3-F-5-Br CF2CHF2 H E-4a
3-Cl-5-Br CHF2 H CH2CF3
3-Cl-5-Br CHF2 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CHF2 H E-4a
3-Cl-5-Br CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CHF2 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CHF2 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CHF2 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CHF2 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-Br CHFCl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CHCl2 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CHFBr H CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 H H
3-Cl-5-Br CF3 H Et
3-Cl-5-Br CF3 Et Et
3-Cl-5-Br CF3 H c-Pr
3-Cl-5-Br CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H c-Bu
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CHF2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OEt
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OCH2CHF2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CF3)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2OEt
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH(OCH3)2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(E-4a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(E-5a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(E-10b)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H E-4a
3-Cl-5-Br CF3 H E-5a(R)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2SCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2SO2CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2SO2CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH2SO2Et
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH(CH3)S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH(CH3)SO2CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)CH2SO2CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2NHC(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2NHC(O)OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CN
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(S)NH2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-Br CF3 H CH2CCl=CHCl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C≡CH
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CF3)Ph
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CN)Ph
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(Ph-4-OCH3)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-1a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-16b)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-17a)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-28a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-29b)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-34a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-35a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-41a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OEt CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-5-Br CF3 H NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H NHC(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-Br CF3 H NH(D-55a)
3-Cl-5-Br CF3 CH3 NH(D-55a)
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-Br CF3 H N(Et)(D-55a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-Br CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-Br CF3 H C(S)NHCH3
3-Cl-5-Br CF3 H Ph-4-F
3-Cl-5-Br CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-5-Br CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-Br CF3 H Ph-2,6-F2
3-Cl-5-Br CF3 H Ph-2,4,6-F3
3-Cl-5-Br CF3 H (D-13b)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H D-21a
3-Cl-5-Br CF3 H (D-52d)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H (D-52d)Br
3-Cl-5-Br CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-5-Br CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-5-Br CF3 H (D-53e)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H D-55a
3-Cl-5-Br CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-5-Br CF3 H D-56a
3-Cl-5-Br CF3 H D-57a
3-Cl-5-Br CF3 H D-58a
3-Cl-5-Br CF3 H (D-59b)Cl
3-Cl-5-Br CF2Cl H c-Pr
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF2Cl H c-Bu
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2CH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2OCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2OEt
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(E-10a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-Br CF2Cl H E-5a(R)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2CH=CH2
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(D-21a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(D-55a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-Br CF2Cl H C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF2Cl CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF2Cl H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF2Cl H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-Br CF2Cl H Ph-4-CN
3-Cl-5-Br CF2Cl H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-Br CF2Cl H (D-15a)CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H (D-52d)CN
3-Cl-5-Br CF2Cl H (D-52e)Br
3-Cl-5-Br CF2Cl H D-55a
3-Cl-5-Br CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-Br CF2Cl H (D-55c)Br
3-Cl-5-Br CF2Cl H D-57a
3-Cl-5-Br CF2Cl H D-58a
3-Cl-5-Br CF2Br H CH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Br H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Br H E-4a
3-Cl-5-Br CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CF2Br H CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF2Br H CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2Br H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CF2Br H (D-55c)Cl
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2CF3
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H E-4a
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-Br CF2CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Br CF2OCH3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CF2SCH3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-Br T-3 H CH2CF3
3,4-Br2 CF3 H c-Bu
3,4-Br2 CF3 H CH2CF3
3,4-Br2 CF3 H CH2OEt
3,4-Br2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4-Br2 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4-Br2 CF3 H CH2(E-10a)
3,4-Br2 CF3 H E-4a
3,4-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Br2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4-Br2 CF3 H CH2(D-22a)
3,4-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4-Br2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4-Br2 CF3 H CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF3 H N(CH3)Ph
3,4-Br2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4-Br2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4-Br2 CF3 H (D-55c)Cl
3,4-Br2 CF3 H D-57a
3,4-Br2 CF2Cl H CH2CF3
3,4-Br2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4-Br2 CF2Cl H E-4a
3,4-Br2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Br2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4-Br2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Br2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4-Br2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-Br2 CHF2 H CH2CF3
3,5-Br2 CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CHF2 H E-4a
3,5-Br2 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Br2 CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Br2 CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CHF2 H N(CH3)Ph
3,5-Br2 CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-Br2 CHFCl H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CHCl2 H E-4a
3,5-Br2 CHFBr H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H H
3,5-Br2 CF3 H Et
3,5-Br2 CF3 Et Et
3,5-Br2 CF3 H c-Pr
3,5-Br2 CF3 H CH2Pr-c
3,5-Br2 CF3 H c-Bu
3,5-Br2 CF3 H CH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 H CH2CHF2
3,5-Br2 CF3 H CH2CF3
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH2OCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2OEt
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-Br2 CF3 H CH2OCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 H CH2OCH2CHF2
3,5-Br2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH(CF3)OCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH2OEt
3,5-Br2 CF3 H CH2CH(OCH3)2
3,5-Br2 CF3 H CH2(E-4a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(E-5a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(E-10a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,5-Br2 CF3 H E-4a
3,5-Br2 CF3 H E-5a(R)
3,5-Br2 CF3 H CH2SCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2S(O)CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2SO2CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH2SO2CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH2SO2Et
3,5-Br2 CF3 H CH2CH(CH3)S(O)CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH(CH3)SO2CH3
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH2NHC(O)OCH3
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2CN
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)OCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CF3 H CH2C(S)NH2
3,5-Br2 CF3 H CH2CH=CH2
3,5-Br2 CF3 H CH2CCl=CH2
3,5-Br2 CF3 H CH2CCl=CHCl
3,5-Br2 CF3 H CH2C≡CH
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Br2 CF3 H CH(CF3)Ph
3,5-Br2 CF3 H CH(CN)Ph
3,5-Br2 CF3 H CH2(Ph-4-OCH3)
3,5-Br2 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Br2 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-1a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-21a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-28a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-34a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-35a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-41a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 Et CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D-55a)
3,5-Br2 CF3 H NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H NHC(O)OCH3
3,5-Br2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Br2 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-Br2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Br2 CF3 H N(CH3)(D-52a)
3,5-Br2 CF3 H NH(D-55a)
3,5-Br2 CF3 CH3 NH(D-55a)
3,5-Br2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,5-Br2 CF3 H N(Et)(D-55a)
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Br2 CF3 H C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Br2 CF3 H C(S)NHCH3
3,5-Br2 CF3 H Ph-4-F
3,5-Br2 CF3 H Ph-4-CN
3,5-Br2 CF3 H Ph-2,4-F2
3,5-Br2 CF3 H Ph-2,6-F2
3,5-Br2 CF3 H Ph-2,4,6-F3
3,5-Br2 CF3 H (D-13b)CH3
3,5-Br2 CF3 H (D-15a)CH3
3,5-Br2 CF3 H D-21a
3,5-Br2 CF3 H (D-52d)Cl
3,5-Br2 CF3 H (D-52d)Br
3,5-Br2 CF3 H (D-52d)CN
3,5-Br2 CF3 H (D-52e)Br
3,5-Br2 CF3 H (D-53e)Cl
3,5-Br2 CF3 H D-55a
3,5-Br2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2 CF3 H (D-55c)Br
3,5-Br2 CF3 H D-56a
3,5-Br2 CF3 H D-57a
3,5-Br2 CF3 H D-58a
3,5-Br2 CF3 H (D-59b)Cl
3,5-Br2 CF2Cl H c-Pr
3,5-Br2 CF2Cl H CH2Pr-c
3,5-Br2 CF2Cl H c-Bu
3,5-Br2 CF2Cl H CH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H CH2CH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H CH2OCH3
3,5-Br2 CF2Cl H CH2OEt
3,5-Br2 CF2Cl C(O)CH3 CH2OEt
3,5-Br2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(E-10a)
3,5-Br2 CF2Cl H E-4a
3,5-Br2 CF2Cl H E-5a(R)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2CH=NOCH3
3,5-Br2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Br2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2CH=CH2
3,5-Br2 CF2Cl H CH2CCl=CH2
3,5-Br2 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(Ph-4-CN)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(D-17b)Cl
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(D-21a)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl H CH(CH3)(D-52a)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(D-55a)
3,5-Br2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,5-Br2 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Br2 CF2Cl H C(O)NHEt
3,5-Br2 CF2Cl CH3 C(O)NHEt
3,5-Br2 CF2Cl H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF2Cl H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Br2 CF2Cl H Ph-4-CN
3,5-Br2 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,5-Br2 CF2Cl H (D-15a)CH3
3,5-Br2 CF2Cl H (D-52d)CN
3,5-Br2 CF2Cl H (D-52e)Br
3,5-Br2 CF2Cl H D-55a
3,5-Br2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-Br2 CF2Cl H (D-55c)Br
3,5-Br2 CF2Cl H D-57a
3,5-Br2 CF2Cl H D-58a
3,5-Br2 CF2Br H CH2CF3
3,5-Br2 CF2Br H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF2Br H E-4a
3,5-Br2 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CF2Br H CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2Br H N(CH3)Ph
3,5-Br2 CF2Br H (D-55c)Cl
3,5-Br2 CF2CHF2 H CH2CF3
3,5-Br2 CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF2CHF2 H E-4a
3,5-Br2 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2CHF2 H N(CH3)Ph
3,5-Br2 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-Br2 CF2CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2 CF2OCH3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2 CF2SCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2 T-3 H N(CH3)Ph
3-F-5-I CF3 H c-Bu
3-F-5-I CF3 H CH2CF3
3-F-5-I CF3 H CH2OEt
3-F-5-I CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-I CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-I CF3 H CH2CH2OCH3
3-F-5-I CF3 H CH2(E-10a)
3-F-5-I CF3 H E-4a
3-F-5-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-I CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-I CF3 H CH2(D-22a)
3-F-5-I CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-F-5-I CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-F-5-I CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-I CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-I CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-I CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-F-5-I CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-I CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-I CF3 H N(CH3)Ph
3-F-5-I CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-F-5-I CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF3 H Ph-2,4-F2
3-F-5-I CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-I CF3 H D-57a
3-F-5-I CF2Cl H CH2CF3
3-F-5-I CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-F-5-I CF2Cl H E-4a
3-F-5-I CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-I CF2Cl H CH2(D-22a)
3-F-5-I CF2Cl H CH2(D-52a)
3-F-5-I CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-I CF2Cl H N(CH3)Ph
3-F-5-I CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-I CHF2 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-I CF3 H c-Pr
3-Cl-5-I CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-5-I CF3 H c-Bu
3-Cl-5-I CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH2OCH3
3-Cl-5-I CF3 H CH2OEt
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-I CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-I CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-5-I CF3 H E-4a
3-Cl-5-I CF3 H E-5a(R)
3-Cl-5-I CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-I CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-5-I CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-5-I CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-I CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-I CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-I CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-I CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-I CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-I CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-5-I CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-I CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-5-I CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-5-I CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-5-I CF3 H D-55a
3-Cl-5-I CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-I CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-5-I CF3 H D-57a
3-Cl-5-I CF3 H D-58a
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-I CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-I CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-I CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-I CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-5-I CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-I CF2Cl H D-57a
3-Cl-5-I CF2Br H CH2CF3
3-Cl-5-I CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-I2 CF3 H CH2CF3
3,5-I2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-I2 CF3 H E-4a
3,5-I2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-I2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-I2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-I2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-I2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-I2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-I2 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-4-F CF3 H CH2CF3
3-CH3-4-F CF3 H E-4a
3-CH3-4-F CF3 H CH2Ph
3-F-4-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
2-F-5-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-F-5-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-CH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CH3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-CH3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-CH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CH3 CF3 H D-57a
3-Cl-5-CH3 CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-CH3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CH3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CH3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CH3-4-Br CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CH3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CH3 CF3 H E-4a
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CH3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-CH3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-CH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-CH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CH3 CF3 H D-57a
3-Br-5-CH3 CF2Cl H CH2CF3
2,4-(CH3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
2,6-(CH3)2 CF3 H E-4a
3,4-(CH3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CH3)2 CF3 H CH2CF3
3,5-(CH3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CH3)2 CF3 H E-4a
3,5-(CH3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CH3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CH3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-(CH3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-(CH3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CH3)2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-(CH3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-Et CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-Et CF3 H CH2(D-52a)
3,5-(Et)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-Pr-i CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-Pr-i CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-Pr-i CF3 H CH2CF3
3,5-(Pr-i)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH3-5-Bu-n CF3 H E-4a
3,5-(Bu-s)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Bu-t CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-Bu-t CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-Bu-t CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(Bu-t)2 CF3 H N(CH3)Ph
2-CF3-4-F CF3 H (D-55c)Cl
2-CF3-5-F CF3 H CH2CF3
2-F-3-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-F CHF2 H E-4a
3-CF3-4-F CF3 H c-Pr
3-CF3-4-F CF3 H CH2Pr-c
3-CF3-4-F CF3 H c-Bu
3-CF3-4-F CF3 H CH2CF3
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH2CH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH2OCH3
3-CF3-4-F CF3 H CH2OEt
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-CF3-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF3-4-F CF3 H CH2(E-10a)
3-CF3-4-F CF3 H E-4a
3-CF3-4-F CF3 H E-5a(R)
3-CF3-4-F CF3 H CH2CH=NOCH3
3-CF3-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-F CF3 H CH2CH=CH2
3-CF3-4-F CF3 H CH2CCl=CH2
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D-21a)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D-55a)
3-CF3-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-4-F CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-CF3-4-F CF3 H C(O)NHEt
3-CF3-4-F CF3 CH3 C(O)NHEt
3-CF3-4-F CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-4-F CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-CF3-4-F CF3 H Ph-4-CN
3-CF3-4-F CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF3-4-F CF3 H (D-15a)CH3
3-CF3-4-F CF3 H (D-52d)CN
3-CF3-4-F CF3 H (D-52e)Br
3-CF3-4-F CF3 H D-55a
3-CF3-4-F CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-4-F CF3 H (D-55c)Br
3-CF3-4-F CF3 H D-57a
3-CF3-4-F CF3 H D-58a
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl H E-4a
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-F CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-F CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF3-4-F CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CF3-4-F CF2Cl H D-57a
3-CF3-4-F CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF2CHF2 H CH2(D-22a)
2-F-4-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-F-4-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-F-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-F-5-CF3 CHF2 H (D-55c)Cl
3-F-5-CF3 CF3 H c-Pr
3-F-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3-F-5-CF3 CF3 H c-Bu
3-F-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH3
3-F-5-CF3 CF3 H CH2OEt
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-F-5-CF3 CF3 H E-4a
3-F-5-CF3 CF3 H E-5a(R)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-F-5-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-F-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-F-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3-F-5-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-F-5-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3-F-5-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-F-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-F-5-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3-F-5-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3-F-5-CF3 CF3 H D-55a
3-F-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3-F-5-CF3 CF3 H D-57a
3-F-5-CF3 CF3 H D-58a
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-F-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-F-5-CF3 CF2Cl H D-57a
3-F-5-CF3 CF2Br H CH2CF3
3-F-5-CF3 CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
2-F-6-CF3 CF3 H E-4a
3-CF3-4-Cl CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H c-Pr
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2Pr-c
3-CF3-4-Cl CF3 H c-Bu
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2OCH3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2OEt
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(E-10a)
3-CF3-4-Cl CF3 H E-4a
3-CF3-4-Cl CF3 H E-5a(R)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2CH=CH2
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2CCl=CH2
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D-21a)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D-55a)
3-CF3-4-Cl CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-4-Cl CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-CF3-4-Cl CF3 H C(O)NHEt
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 C(O)NHEt
3-CF3-4-Cl CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-4-Cl CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-CF3-4-Cl CF3 H Ph-4-CN
3-CF3-4-Cl CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF3-4-Cl CF3 H (D-15a)CH3
3-CF3-4-Cl CF3 H (D-52d)CN
3-CF3-4-Cl CF3 H (D-52e)Br
3-CF3-4-Cl CF3 H D-55a
3-CF3-4-Cl CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-4-Cl CF3 H (D-55c)Br
3-CF3-4-Cl CF3 H D-57a
3-CF3-4-Cl CF3 H D-58a
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl H E-4a
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF3-4-Cl CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CF3-4-Cl CF2Cl H D-57a
3-CF3-4-Cl CF2Br H CH2(D-22a)
3-CF3-4-Cl CF2CHF2 H CH2(D-52a)
2-Cl-4-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CF3 CHF2 H CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CHF2 H E-4a
3-Cl-5-CF3 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CHF2 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CHF2 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CHF2 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H c-Pr
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H c-Bu
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2OEt
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(E-5a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-CF3 CF3 H E-5a(R)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-34a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-41a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H NHC(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3-Cl-5-CF3 CF3 H NH(D-55a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 NH(D-55a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(Et)(D-55a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-CF3 CF3 H Ph-4-F
3-Cl-5-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-5-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H D-21a
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-5-CF3 CF3 H D-55a
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-5-CF3 CF3 H D-56a
3-Cl-5-CF3 CF3 H D-57a
3-Cl-5-CF3 CF3 H D-58a
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H c-Bu
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2OEt
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2(E-10a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H D-57a
3-Cl-5-CF3 CF2Br H CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Br H E-4a
3-Cl-5-CF3 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Br H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF2Br H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2Br H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 H CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 H E-4a
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF3 CHF2 H CH2CF3
3-Br-5-CF3 CHF2 H E-4a
3-Br-5-CF3 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CHF2 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CHF2 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CHF2 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H c-Pr
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H c-Bu
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2OEt
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(E-5a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-CF3 CF3 H E-5a(R)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-34a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-41a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 Et CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-Br-5-CF3 CF3 H NHC(O)OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-CF3 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3-Br-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3-Br-5-CF3 CF3 H NH(D-55a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 NH(D-55a)
3-Br-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Br-5-CF3 CF3 H N(Et)(D-55a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Br-5-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Br-5-CF3 CF3 H Ph-4-F
3-Br-5-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3-Br-5-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Br-5-CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H D-21a
3-Br-5-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3-Br-5-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3-Br-5-CF3 CF3 H D-55a
3-Br-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3-Br-5-CF3 CF3 H D-56a
3-Br-5-CF3 CF3 H D-57a
3-Br-5-CF3 CF3 H D-58a
3-Br-5-CF3 CF2Cl H c-Bu
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2OEt
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2(E-10a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Br-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3-Br-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF3 CF2Cl H D-57a
3-Br-5-CF3 CF2Br H CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Br H E-4a
3-Br-5-CF3 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Br H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF2Br H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2Br H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 H CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 H E-4a
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF3 H E-4a
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CH3-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF3 CF3 H D-57a
3-CH3-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3-CH3-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CH3-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Et-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-i-Pr-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-t-Bu-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2CF3
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHF2 H E-4a
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CHF2 H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2 CHFCl H E-4a
3,5-(CF3)2 CHCl2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHFBr H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF3 H H
3,5-(CF3)2 CF3 H Et
3,5-(CF3)2 CF3 Et Et
3,5-(CF3)2 CF3 H c-Pr
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H c-Bu
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CHF2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OCH2CHF2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CF3)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH(OCH3)2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E-4a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E-5a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E-10a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H E-4a
3,5-(CF3)2 CF3 H E-5a(R)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH(CH3)S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH(CH3)SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2NHC(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(S)NH2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=CH2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CCl=CH2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CCl=CHCl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CF3)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CN)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(Ph-4-OCH3)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-21a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-28a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-34a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-35a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-41a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 Et CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OEt CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF3 H NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H NHC(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF3 H NH(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 NH(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF3 H N(Et)(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-(CF3)2 CF3 H C(S)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H Ph-4-F
3,5-(CF3)2 CF3 H Ph-4-CN
3,5-(CF3)2 CF3 H Ph-2,4-F2
3,5-(CF3)2 CF3 H Ph-2,6-F2
3,5-(CF3)2 CF3 H Ph-2,4,6-F3
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-13b)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-15a)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H D-21a
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-52d)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-52d)Br
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-52d)CN
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-52e)Br
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-53e)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H D-55a
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-55c)Br
3,5-(CF3)2 CF3 H D-56a
3,5-(CF3)2 CF3 H D-57a
3,5-(CF3)2 CF3 H D-58a
3,5-(CF3)2 CF3 H (D-59b)Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl H c-Pr
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2Cl H c-Bu
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(E-10a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H E-4a
3,5-(CF3)2 CF2Cl H E-5a(R)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2CH=CH2
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2CCl=CH2
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(Ph-4-CN)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-17b)Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-21a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-(CF3)2 CF2Cl H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H Ph-4-CN
3,5-(CF3)2 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,5-(CF3)2 CF2Cl H (D-15a)CH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H (D-52d)CN
3,5-(CF3)2 CF2Cl H (D-52e)Br
3,5-(CF3)2 CF2Cl H D-55a
3,5-(CF3)2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl H (D-55c)Br
3,5-(CF3)2 CF2Cl H D-57a
3,5-(CF3)2 CF2Cl H D-58a
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Br H E-4a
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2Br H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 CF2Br H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H E-4a
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2 CF2CF3 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2 CF2SCH3 H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 T-3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H E-4a
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H E-4a
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H E-4a
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H E-4a
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H E-4a
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CH2OCH3 CF3 H CH2CF3
3,5-(CH2OCH3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CH2OCH2CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 H E-4a
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2CF3
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 H E-4a
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 H E-4a
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 H (D-55c)Cl
3,5-[C(CF3)2OH]2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H E-4a
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2CF3
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H E-4a
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-[C(CF3)2OCH3]2 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-CH2SCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-CH2S(O)CH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-CH2SO2CH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCH3-4-F CF3 H (D-55c)Cl
2-F-4-OCH3 CF3 H CH2CF3
2-F-5-OCH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-OCH3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCH3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-OCH3 CF3 H E-4a
3-Br-5-OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF3 H E-4a
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-5-OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-5-OCH3 CF3 H D-57a
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl H E-4a
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CH2OCH3-5-OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH2SCH3-5-OCH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCH3-4-OH CF3 H N(CH3)Ph
2,3-(OCH3)2 CF3 H (D-55c)Cl
2,4-(OCH3)2 CF3 H CH2CF3
2,6-(OCH3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-(OCH3)2 CF3 H E-4a
3,5-(OCH3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OEt-4-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3,5-(OEt)2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-(OPr-n)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCH2O-4 CF3 H CH2CF3
3-OCH2O-4 CF3 CH3 CH2Ph
3-OCH2O-4 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCH2CH2O-4 CF3 H (D-55c)Cl
3-F-4-OCHF2 CF3 H CH2CF3
3-Cl-4-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CHF2 H E-4a
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H c-Pr
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H c-Bu
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2OEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H E-4a
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H E-5a(R)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H D-55a
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H D-57a
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H D-58a
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H D-57a
3-Cl-5-OCHF2 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3-Br-4-OCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H c-Bu
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2OEt
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2(E-10a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H E-4a
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-OCHF2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Br-5-OCHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-OCHF2 CF3 H D-57a
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H CH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H E-4a
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CH3-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H c-Bu
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2OEt
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2(E-10a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H E-4a
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H D-57a
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H E-4a
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-(OCHF2)2 CF3 H N(CH3)Ph
3-F-4-OCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-4-OCF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CHF2 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H c-Pr
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-5-OCF3 CF3 H c-Bu
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2OCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2OEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-OCF3 CF3 H E-5a(R)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-OCF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-OCF3 CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-OCF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-5-OCF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-OCF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-5-OCF3 CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-5-OCF3 CF3 H D-55a
3-Cl-5-OCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-OCF3 CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-5-OCF3 CF3 H D-57a
3-Cl-5-OCF3 CF3 H D-58a
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H D-57a
3-Cl-5-OCF3 CF2Br H E-4a
3-Cl-5-OCF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-OCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCF3 CF3 H c-Bu
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2OEt
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Br-5-OCF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br-5-OCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-OCF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Br-5-OCF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Br-5-OCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-OCF3 CF3 H D-57a
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H E-4a
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Br-5-OCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-CH3-5-OCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H c-Bu
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2OEt
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H E-4a
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-5-OCF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF3-5-OCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-5-OCF3 CF3 H D-57a
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H E-4a
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-F-5-OCF2Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF2Br CF3 H N(CH3)Ph
3-CH3-5-OCF2Br CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-OCF2CHF2 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-OCF2CHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH3-5-OCF2CHF2 CF3 H E-4a
3-F-5-OCF2CHFCl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF2CHFCl CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-OCF2CHFCl CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-OCF2CHFCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-OCF2CHFCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CH3-5-OCF2CHFCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-OCF2CHFOCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH3-5-OCF2CHFOCF3 CF3 H E-4a
3-CF2OCF2O-4 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2O-4 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCF2CF2O-4 CF3 H CH2(D-52a)
3-OPh-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-SCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-SCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-S(O)CH3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-SO2CH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCH3 CF3 H E-4a
3-Br-5-S(O)CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SO2CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-(SCH3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H c-Pr
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-5-SCF3 CF3 H c-Bu
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2OCH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2OEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-SCF3 CF3 H E-5a(R)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SCF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-5-SCF3 CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-SCF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-5-SCF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-5-SCF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-5-SCF3 CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-5-SCF3 CF3 H D-55a
3-Cl-5-SCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-SCF3 CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-5-SCF3 CF3 H D-57a
3-Cl-5-SCF3 CF3 H D-58a
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H E-4a
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H D-57a
3-Cl-5-SCF3 CF2Br H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SCF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-SCF3 CF3 H c-Bu
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2OEt
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Br-5-SCF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-SCF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Br-5-SCF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Br-5-SCF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-SCF3 CF3 H D-57a
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H E-4a
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Br-5-SCF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H E-4a
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-SO2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-SO2CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H E-4a
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-S(O)CF2CHFCl CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-SO2CF2CHFCl CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2CF3
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H E-4a
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-S(O)CF2CHFCl CF3 H E-4a
3-Br-5-SO2CF2CHFCl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SPh CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-S(O)Ph CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-SO2Ph CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-NO2-4-F CF3 H N(CH3)Ph
2-F-5-NO2 CF3 H (D-55c)Cl
3-F-5-NO2 CF3 H CH2CF3
3-NO2-4-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-NO2 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-NO2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-NO2 CF3 H E-4a
3-Cl-5-NO2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-NO2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-NO2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-NO2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-NO2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-NO2 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-NO2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-NO2 CF3 H CH2CF3
3-Br-5-NO2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-NO2 CF3 H E-4a
3-Br-5-NO2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-NO2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-NO2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-NO2 CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-NO2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-NO2 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-NO2 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-NO2 CF3 H E-4a
3-CF3-4-NO2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF3 H E-4a
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-NO2 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-5-NO2 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-5-NO2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-NO2 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-5-NO2 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-5-NO2 CF3 H D-57a
3-CF3-5-NO2 CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF2Cl H E-4a
3-CF3-5-NO2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-5-NO2 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-5-NO2 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-(NO2)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-NHC(O)CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-N(CH3)C(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-N(Et)C(O)CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-N(CH3)C(O)CF2Cl CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-N(Et)C(O)CF2Cl CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-N(CH3)C(O)CF2Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-N(Et)C(O)CF2Br CF3 H E-4a
3-Cl-5-N(CH3)SO2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(Et)SO2CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-NHC(O)CH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-NHC(O)CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-5-N(Et)C(O)CH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CF3 CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-N(Et)C(O)CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CF2Cl CF3 H E-4a
3-CF3-5-N(Et)C(O)CF2Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CF2Br CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-N(Et)C(O)CF2Br CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-N(CH3)SO2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-N(Et)SO2CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-NO2-5-NHC(O)CH3 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-(CHO)2 CF3 H CH2CF3
3-CN-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-4-CN CF3 H E-4a
3-F-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-CN CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CN CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-CN CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-CN CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CN CF3 H E-4a
3-Cl-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CN CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CN CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-5-CN CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-5-CN CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-5-CN CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-5-CN CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-5-CN CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-CN CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CN CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-CN CF3 H D-57a
3-Cl-5-CN CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Br-4-CN CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CN CF3 H CH2CF3
3-Br-5-CN CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Br-5-CN CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CN CF3 H E-4a
3-Br-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CN CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CN CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Br-5-CN CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-CN CF3 H CH2(D-52a)
3-Br-5-CN CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Br-5-CN CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Br-5-CN CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Br-5-CN CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-CN CF3 H (D-55c)Cl
3-Br-5-CN CF3 H D-57a
3-Br-5-CN CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CH3-4-CN CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-CN CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 H c-Bu
3-CF3-5-CN CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 H CH2OEt
3-CF3-5-CN CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 H CH2CH2OCH3
3-CF3-5-CN CF3 H CH2(E-10a)
3-CF3-5-CN CF3 H E-4a
3-CF3-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-CN CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-CF3-5-CN CF3 H CH2(D-22a)
3-CF3-5-CN CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-CF3-5-CN CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-CF3-5-CN CF3 H CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF3 H N(CH3)Ph
3-CF3-5-CN CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-CF3-5-CN CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 H Ph-2,4-F2
3-CF3-5-CN CF3 H (D-55c)Cl
3-CF3-5-CN CF3 H D-57a
3-CF3-5-CN CF2Cl H CH2CF3
3-CF3-5-CN CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-CN CF2Cl H E-4a
3-CF3-5-CN CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-CN CF2Cl H CH2(D-22a)
3-CF3-5-CN CF2Cl H CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CF3-5-CN CF2Cl H N(CH3)Ph
3-CF3-5-CN CF2Cl H (D-55c)Cl
3-NO2-5-CN CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CN)2 CF3 H E-4a
3-F-5-C(O)OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-C(O)NH2 CF3 H CH2(D-22a)
3-F-5-C(O)NHCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-F-5-C(O)N(CH3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-5-C(O)OCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-C(O)NH2 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-5-C(O)NHCH3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-C(O)N(CH3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-C(O)OCH3 CF3 H E-4a
3-Br-5-C(O)NH2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(O)NHCH3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Br-5-C(O)N(CH3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3-CH3-5-C(O)OCH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CH3-5-C(O)NH2 CF3 H N(CH3)Ph
3-CH3-5-C(O)NHCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-C(O)N(CH3)2 CF3 H CH2CF3
3-CF3-5-C(O)OCH3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-C(O)NH2 CF3 H E-4a
3-CF3-5-C(O)NHCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-C(O)N(CH3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-OCH3-5-C(O)OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3-OCH3-5-C(O)NH2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-OCH3-5-C(O)NHCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-OCH3-5-C(O)N(CH3)2 CF3 H (D-55c)Cl
3-NO2-5-C(O)OCH3 CF3 H CH2CF3
3-NO2-5-C(O)NH2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-NO2-5-C(O)NHCH3 CF3 H E-4a
3-NO2-5-C(O)N(CH3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-[C(O)OCH3]2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-[C(O)NH2]2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-[C(O)NHCH3]2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-[C(O)N(CH3)2]2 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-SO2OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3-CH3-5-SO2OCH3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-5-SO2NH2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CH3-5-SO2NH2 CF3 H E-4a
3-Cl-5-SO2NHCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SO2N(CH3)2 CF3 H CH2(D-22a)
3-CH3-5-Ph CF3 H CH2(D-52a)
2-CH=CHCH=CH-3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-CH=CHCH=CH-4 CF3 H N(CH3)Ph
2,3,4-F3 CF3 H (D-55c)Cl
2,3,5-F3 CF3 H CH2CF3
2,3,6-F3 CF3 H CH2OCH2CF3
2,4,5-F3 CF3 H E-4a
2,4,6-F3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H c-Bu
3,4,5-F3 CF3 H CH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H CH2OEt
3,4,5-F3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4,5-F3 CF3 H CH2(E-10a)
3,4,5-F3 CF3 H E-4a
3,4,5-F3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-F3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-F3 CF3 H CH2Ph
3,4,5-F3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4,5-F3 CF3 H CH2(D-22a)
3,4,5-F3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4,5-F3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4,5-F3 CF3 H CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF3 H N(CH3)Ph
3,4,5-F3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4,5-F3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4,5-F3 CF3 H (D-55c)Cl
3,4,5-F3 CF3 H D-57a
3,4,5-F3 CF2Cl H CH2CF3
3,4,5-F3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4,5-F3 CF2Cl H E-4a
3,4,5-F3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-F3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4,5-F3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-F3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4,5-F3 CF2Cl H (D-55c)Cl
2,6-F2-3-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CHF2 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CHF2 H E-4a
3,5-Cl2-4-F CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H c-Pr
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H c-Bu
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2OCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2OEt
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(E-5a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(E-10a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H E-4a
3,5-Cl2-4-F CF3 H E-5a(R)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2CH=CH2
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2CCl=CH2
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-21a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-34a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-41a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D-55a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H NHC(O)OCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Cl2-4-F CF3 H NH(D-55a)
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 NH(D-55a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(Et)(D-55a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2-4-F CF3 H C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2-4-F CF3 H Ph-4-F
3,5-Cl2-4-F CF3 H Ph-4-CN
3,5-Cl2-4-F CF3 H Ph-2,4-F2
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D-13b)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D-15a)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H D-21a
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D-52d)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D-52e)Br
3,5-Cl2-4-F CF3 H D-55a
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D-55c)Br
3,5-Cl2-4-F CF3 H D-56a
3,5-Cl2-4-F CF3 H D-57a
3,5-Cl2-4-F CF3 H D-58a
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H c-Bu
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2OEt
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2(E-10a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H E-4a
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H N(CH3)Ph
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H D-57a
3,5-Cl2-4-F CF2Br H CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Br H E-4a
3,5-Cl2-4-F CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Br H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2Br H (D-55c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 H E-4a
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CHF2 H CH2CF3
3,4,5-Cl3 CHF2 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CHF2 H E-4a
3,4,5-Cl3 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CHF2 H CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CHF2 H CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CHF2 H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CHF2 H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CHFCl H CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CHCl2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CHFBr H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H H
3,4,5-Cl3 CF3 H Et
3,4,5-Cl3 CF3 Et Et
3,4,5-Cl3 CF3 H c-Pr
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H c-Bu
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CHF2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OCH2CHF2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CF3)OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH(OCH3)2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(E-4a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(E-5a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(E-10a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H E-4a
3,4,5-Cl3 CF3 H E-5a(R)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2SCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2S(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH2SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH2SO2Et
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH(CH3)S(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH(CH3)SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)CH2SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2NHC(O)OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)NHC(O)OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2NHC(O)OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CN
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(S)NH2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CH=CH2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CCl=CH2
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2CCl=CHCl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C≡CH
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CF3)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CN)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(Ph-4-OCH3)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-1a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-21a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-28a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-34a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-35a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-41a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 Et CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OEt CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF3 H NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H NHC(O)OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH3)(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF3 H NH(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 NH(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF3 H N(Et)(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,4,5-Cl3 CF3 H C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,4,5-Cl3 CF3 H C(S)NHCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H Ph-4-F
3,4,5-Cl3 CF3 H Ph-4-CN
3,4,5-Cl3 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4,5-Cl3 CF3 H Ph-2,6-F2
3,4,5-Cl3 CF3 H Ph-2,4,6-F3
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-13b)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-15a)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H D-21a
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-52d)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-52d)Br
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-52d)CN
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-52e)Br
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-53e)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H D-55a
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-55c)Br
3,4,5-Cl3 CF3 H D-56a
3,4,5-Cl3 CF3 H D-57a
3,4,5-Cl3 CF3 H D-58a
3,4,5-Cl3 CF3 H (D-59b)Cl
3,4,5-Cl3 CF2Cl H c-Pr
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF2Cl H c-Bu
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)CH3 CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2OCH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(E-10a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H E-4a
3,4,5-Cl3 CF2Cl H E-5a(R)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2CH=NOCH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2CH=CH2
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2CCl=CH2
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(Ph-4-NO2)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(Ph-4-CN)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(D-17b)Cl
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(D-21a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH(CH3)(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,4,5-Cl3 CF2Cl H C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl CH3 C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl H C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF2Cl H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H Ph-4-CN
3,4,5-Cl3 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,4,5-Cl3 CF2Cl H (D-15a)CH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H (D-52d)CN
3,4,5-Cl3 CF2Cl H (D-52e)Br
3,4,5-Cl3 CF2Cl H D-55a
3,4,5-Cl3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CF2Cl H (D-55c)Br
3,4,5-Cl3 CF2Cl H D-57a
3,4,5-Cl3 CF2Cl H D-58a
3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Br H E-4a
3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2Br H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CF2Br H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H E-4a
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CF2CF3 H (D-55c)Cl
3,4,5-Cl3 CF2OCH3 H CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2SCH3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 T-3 H E-4a
3,5-Br2-4-F CHF2 H CH2CF3
3,5-Br2-4-F CHF2 H E-4a
3,5-Br2-4-F CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H c-Pr
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H c-Bu
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2OCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2OEt
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(E-5a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(E-10a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H E-4a
3,5-Br2-4-F CF3 H E-5a(R)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CH=CH2
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CCl=CH2
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-21a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-34a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-41a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 Et CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D-55a)
3,5-Br2-4-F CF3 H NHC(O)OCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Br2-4-F CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-Br2-4-F CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-Br2-4-F CF3 H NH(D-55a)
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 NH(D-55a)
3,5-Br2-4-F CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,5-Br2-4-F CF3 H N(Et)(D-55a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-Br2-4-F CF3 H C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-Br2-4-F CF3 H Ph-4-F
3,5-Br2-4-F CF3 H Ph-4-CN
3,5-Br2-4-F CF3 H Ph-2,4-F2
3,5-Br2-4-F CF3 H (D-13b)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H (D-15a)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H D-21a
3,5-Br2-4-F CF3 H (D-52d)CN
3,5-Br2-4-F CF3 H (D-52e)Br
3,5-Br2-4-F CF3 H D-55a
3,5-Br2-4-F CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H (D-55c)Br
3,5-Br2-4-F CF3 H D-56a
3,5-Br2-4-F CF3 H D-57a
3,5-Br2-4-F CF3 H D-58a
3,5-Br2-4-F CF2Cl H c-Bu
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2OEt
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2(E-10a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H E-4a
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H N(CH3)Ph
3,5-Br2-4-F CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,5-Br2-4-F CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-F CF2Cl H D-57a
3,5-Br2-4-F CF2Br H CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Br H E-4a
3,5-Br2-4-F CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Br H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2Br H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 H CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 H E-4a
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,4,5-Br3 CF3 H c-Bu
3,4,5-Br3 CF3 H CH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H CH2OEt
3,4,5-Br3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4,5-Br3 CF3 H CH2(E-10a)
3,4,5-Br3 CF3 H E-4a
3,4,5-Br3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Br3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Br3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4,5-Br3 CF3 H CH2(D-22a)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4,5-Br3 CF3 H CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF3 H N(CH3)Ph
3,4,5-Br3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4,5-Br3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4,5-Br3 CF3 H (D-55c)Cl
3,4,5-Br3 CF3 H D-57a
3,4,5-Br3 CF2Cl H CH2CF3
3,4,5-Br3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4,5-Br3 CF2Cl H E-4a
3,4,5-Br3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Br3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4,5-Br3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4,5-Br3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4,5-Br3 CF2Cl H (D-55c)Cl
2,6-F2-3-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
2,3-F2-4-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-F2-4-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
2-F-3-CH3-5-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
2,4-Cl2-6-CH3 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H E-4a
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2CF3
3,5-Br2-4-CH3 CF3 H E-4a
3,5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-CH3 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-CH3 CF3 H (D-55c)Cl
2,3-F2-4-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CHF2 H CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CHF2 H E-4a
3,4-F2-5-CF3 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CHF2 H CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CHF2 H CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CHF2 H (D-55c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H c-Pr
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H c-Bu
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2OEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(E-5a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H E-4a
3,4-F2-5-CF3 CF3 H E-5a(R)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-34a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-41a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 Et CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H NHC(O)OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3,4-F2-5-CF3 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,4-F2-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,4-F2-5-CF3 CF3 H NH(D-55a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 NH(D-55a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H N(Et)(D-55a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,4-F2-5-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Ph-4-F
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H D-21a
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3,4-F2-5-CF3 CF3 H D-55a
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3,4-F2-5-CF3 CF3 H D-56a
3,4-F2-5-CF3 CF3 H D-57a
3,4-F2-5-CF3 CF3 H D-58a
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H c-Bu
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2OEt
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2(E-10a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H D-57a
3,4-F2-5-CF3 CF2Br H CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Br H E-4a
3,4-F2-5-CF3 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Br H CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Br H CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Br H (D-55c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H E-4a
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
2-F-3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 H CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 H E-4a
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 H (D-55c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H c-Pr
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H c-Bu
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2OEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(E-5a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H E-4a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H E-5a(R)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-34a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-41a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 Et CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H NHC(O)OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H NH(D-55a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 NH(D-55a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H N(Et)(D-55a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Ph-4-F
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H D-21a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H D-55a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H D-56a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H D-57a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H D-58a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H c-Bu
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2OEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(E-10a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H D-57a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br H CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br H E-4a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br H (D-55c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H E-4a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H E-4a
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 H (D-55c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H c-Pr
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H c-Bu
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2OEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2CH2OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(E-5a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(E-10a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H E-4a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H E-5a(R)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2CCl=CH2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-21a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-34a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-41a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 Et CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D-55a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H NHC(O)OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H NH(D-55a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 NH(D-55a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H N(Et)(D-55a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Ph-4-F
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Ph-4-CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Ph-2,4-F2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D-13b)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D-15a)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H D-21a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D-52d)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D-52e)Br
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H D-55a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D-55c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D-55c)Br
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H D-56a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H D-57a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H D-58a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H c-Bu
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2OEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2(E-10a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H E-4a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)Ph
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H (D-55c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H D-57a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H E-4a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br H (D-55c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 H E-4a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H E-4a
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H c-Pr
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H c-Bu
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2OEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(E-5a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(E-10a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(E-10b)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H E-4a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H E-5a(R)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2CH=CH2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2CCl=CH2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-16b)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-17a)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-17b)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-21a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-29b)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-34a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-41a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 Et CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2CN CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Bu-t CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D-55a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H NHC(O)OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H NH(D-55a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 NH(D-55a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H N(CH3)(D-55a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H N(Et)(D-55a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Ph-4-F
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Ph-4-CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Ph-2,4-F2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D-13b)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D-15a)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H D-21a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D-52d)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D-52e)Br
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H D-55a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D-55c)Br
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H D-56a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H D-57a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H D-58a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H c-Bu
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2OEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2CH2OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2(E-10a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H E-4a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)Ph(R)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)Et CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl CH2OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl CH2CN CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)CH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)Et CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H N(CH3)(D-55a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H Ph-2,4-F2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H D-57a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br H CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br H E-4a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br H (D-55c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H E-4a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H CH2(D-22a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H CH2(D-52a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H (D-55c)Cl
3,5-(CH3)2-4-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-OH CF3 H E-4a
3,5-Br2-4-OH CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-I2-4-OH CF3 H CH2(D-22a)
3,5-F2-4-OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-OCH3 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-OCH3 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-OCH3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3-F-5-Br-4-OCH3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br-4-OCH3 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-OCH3 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-OEt CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-OEt CF3 H E-4a
3,5-Cl2-4-OPr-n CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H E-4a
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2CF3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H E-4a
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-F2-4-OCF3 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-OCH2CH=CH2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-OCH2C≡CH CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-OC(O)OBu-t CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2-4-OSi(CH3)3 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2-4-OSi(CH3)2Bu-t CF3 H CH2CF3
2,4,6-(OCH3)3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-(OCH3)3 CF3 H E-4a
3,5-F2-4-NO2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-NO2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H E-4a
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2CF3
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H E-4a
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-NH2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Br2-4-NH2 CF3 H (D-55c)Cl
3,5-I2-4-NH2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-N(CH3)2 CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-N(CH3)2 CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-N(CH3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-NHC(O)OBu-t CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-NHC(O)OBu-t CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-NHC(O)OBu-t CF3 H N(CH3)Ph
3,5-F2-4-CN CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Cl2-4-CN CF3 H CH2CF3
3,5-Cl2-4-CN CF3 H E-4a
3,5-Cl2-4-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-CN CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Cl2-4-CN CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Cl2-4-CN CF3 H (D-55c)Cl
3,5-Br2-4-CN CF3 H CH2CF3
3,5-Br2-4-CN CF3 H E-4a
3,5-Br2-4-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-CN CF3 H CH2(D-22a)
3,5-Br2-4-CN CF3 H CH2(D-52a)
3,5-Br2-4-CN CF3 H (D-55c)Cl
2,3,5,6-F4 CF3 H CH2CF3
2,3,4,5,6-F5 CF3 H CH2OCH2CF3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第3表
表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Figure 0004479917
また、上記一般式[2]-1〜[2]-4における置換基Gは、それぞれ下記のG-1〜G-22で示される構造を表す。
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G (X)m (Y)n R2 R1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G-1 3-CF3 2-Pr-i H CH2CF3
G-1 3-CF3 2-OEt H CH2OCH2CF3
G-1 3-CF3 2-OPr-i H E-4a
G-1 3-CF3 2-OSO2CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3 2-SEt H CH2(D-22a)
G-1 3-CF3 2-SPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3-CF3 2-NHEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-CF3 2-NHPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3-CF3 2-N(CH3)2 H (D-55c)Cl
G-1 3-CF3 2-NHC(O)CH3 H CH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-Pr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-OEt H E-4a
G-1 3-CF2CF3 2-OPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-OSO2CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3-CF2CF3 2-SEt H CH2(D-52a)
G-1 3-CF2CF3 2-SPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-CF2CF3 2-NHEt H N(CH3)Ph
G-1 3-CF2CF3 2-NHPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3-CF2CF3 2-N(CH3)2 H CH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-NHC(O)CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3-SF5 2-Pr-i H E-4a
G-1 3-SF5 2-OEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-SF5 2-OPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3-SF5 2-OSO2CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3-SF5 2-SEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-SF5 2-SPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3-SF5 2-NHEt H (D-55c)Cl
G-1 3-SF5 2-NHPr-i H CH2CF3
G-1 3-SF5 2-N(CH3)2 H CH2OCH2CF3
G-1 3-SF5 2-NHC(O)CH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 3-F H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 3-Cl H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 3-Br H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 3-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 3-Et H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-n H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-Bu-n H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Bu-s H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Bu-t H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CF2CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OH H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OEt H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OPr-n C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OPr-c H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH2CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2CH2OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH2S(O)CH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SO2CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH2S(O)CF3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SO2CF3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2Ph C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH2(D-14a) H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH2(D-24a) H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH2(D-41a) H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 3-OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-OEt H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-n H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-OBu-n H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPen-n H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-OHex-n H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHF2 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCl H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHFOCF3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2Et H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2Pr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CF3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-OPh H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SEt C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-SEt H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)Et H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Et H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-n H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)Pr-n H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Pr-n H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-SPr-i H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)Pr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Pr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)CHF2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CHF2 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)CF3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SCF2Br H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)CF2Br H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SCF2CHFCl H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)CF2CHFCl H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CF2CHFCl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-SPh H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-S(O)Ph H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Ph H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)Et H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)2 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 C(O)CH3 CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH(CH3)Ph(R)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 CH2CN CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 C(O)Et CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 H D-57a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Et H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Pr-n H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Pr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Pr-c C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Bu-t H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SEt H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SEt H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Et H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Pr-n H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Pr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Pr-c H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Bu-t H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)OEt H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)SCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)SEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)OEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)SCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)SEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)SO2CH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)SO2CF3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)CHO H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Et H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Pr-n H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Pr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Pr-c H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Bu-t H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)OEt H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)SCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)SEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)SO2CH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)SO2CF3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N=CHOCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-(D-5a) H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCH2- CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CH2- CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)CH2- (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-C(O)OCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-C(O)NH2 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(T-22) H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-(T-25) H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Ph H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-(D-14a) H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-(D-24a) C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-(D-41a) H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-(D-48a) H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-(D-48b)CH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D-49a) H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D-50a)H H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-(D-50a)CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D-51a)H H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-(D-51a)CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2,3-F2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-F-3-Cl H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-F-3-Br H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-F-3-CN H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-F-3-OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,5-F2 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-F-5-Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-F-5-Br H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-F-5-CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-F-5-CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-F-5-OCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2,6-F2 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-Cl H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-Br H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-CF3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-NO2 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-3-F H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2,3-Cl2 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-3-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-3-OCH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-3-CN H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-5-F H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,5-Cl2 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-5-Br H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-5-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-5-CF3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-5-OCH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2,6-Cl2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-6-Br H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-6-CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-6-CF3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-6-OCH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Br-3-F H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-Br-3-OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Br-5-F H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-Br-5-Cl H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2,5-Br2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-Br-5-CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-Br-5-CF3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-Br-5-OCH3 H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,6-Br2 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-Cl H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-Br H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,3-(CH3)2 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-CF3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-OCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-CN H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-F H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-Cl H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-Br H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,5-(CH3)2 H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-OCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-Cl H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2,6-(CH3)2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-CF3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-OCH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-5-F H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-5-Cl H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-5-Br H E-4a
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-5-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-6-OCH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-3-F H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-3-Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-5-F H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-5-Cl H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-5-Br H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-5-CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CN-3-F H E-4a
G-1 3-Cl-5-Br 2-Pr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OEt H CH2(D-22a)
G-1 3-Cl-5-Br 2-OPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-5-Br 2-OSO2CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-5-Br 2-SEt H N(CH3)Ph
G-1 3-Cl-5-Br 2-SPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHEt H CH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-N(CH3)2 H E-4a
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHC(O)CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-Pr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Br2 2-OEt H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Br2 2-OPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Br2 2-OSO2CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Br2 2-SEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Br2 2-SPr-i H CH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-NHEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-NHPr-i H E-4a
G-1 3,5-Br2 2-N(CH3)2 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-NHC(O)CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3-Cl-5-I 2-Pr-i H CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-5-I 2-OEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-5-I 2-OPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3-Cl-5-I 2-OSO2CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3-Cl-5-I 2-SEt H CH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-SPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHEt H E-4a
G-1 3-Cl-5-I 2-NHPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-N(CH3)2 H CH2(D-22a)
G-1 3-Cl-5-I 2-NHC(O)CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3-CF3-4-F 2-Pr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-CF3-4-F 2-OEt H N(CH3)Ph
G-1 3-CF3-4-F 2-OPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3-CF3-4-F 2-OSO2CH3 H CH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-SEt H CH2OCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-SPr-i H E-4a
G-1 3-CF3-4-F 2-NHEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-NHPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3-CF3-4-F 2-N(CH3)2 H CH2(D-52a)
G-1 3-CF3-4-F 2-NHC(O)CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-F-5-CF3 2-Pr-i H N(CH3)Ph
G-1 3-F-5-CF3 2-OEt H (D-55c)Cl
G-1 3-F-5-CF3 2-OPr-i H CH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-OSO2CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-SEt H E-4a
G-1 3-F-5-CF3 2-SPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-NHEt H CH2(D-22a)
G-1 3-F-5-CF3 2-NHPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3-F-5-CF3 2-N(CH3)2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-F-5-CF3 2-NHC(O)CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3-CF3-4-Cl 2-Pr-i H (D-55c)Cl
G-1 3-CF3-4-Cl 2-OEt H CH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-OPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-OSO2CH3 H E-4a
G-1 3-CF3-4-Cl 2-SEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-SPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHEt H CH2(D-52a)
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-CF3-4-Cl 2-N(CH3)2 H N(CH3)Ph
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHC(O)CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3-Cl-5-CF3 2-Pr-i H CH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-OEt H CH2OCH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-OPr-i H E-4a
G-1 3-Cl-5-CF3 2-OSO2CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-SEt H CH2(D-22a)
G-1 3-Cl-5-CF3 2-SPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3-Cl-5-CF3 2-N(CH3)2 H (D-55c)Cl
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHC(O)CH3 H CH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-Pr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-OEt H E-4a
G-1 3-Br-5-CF3 2-OPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-OSO2CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3-Br-5-CF3 2-SEt H CH2(D-52a)
G-1 3-Br-5-CF3 2-SPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHEt H N(CH3)Ph
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3-Br-5-CF3 2-N(CH3)2 H CH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHC(O)CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-Pr-i H E-4a
G-1 3,5-(CF3)2 2-OEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-OPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,5-(CF3)2 2-OSO2CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,5-(CF3)2 2-SEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-(CF3)2 2-SPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHEt H (D-55c)Cl
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHPr-i H CH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-N(CH3)2 H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHC(O)CH3 H E-4a
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-Pr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-OEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-OPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-OSO2CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-SEt H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-SPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHEt H CH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-N(CH3)2 H E-4a
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHC(O)CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-Pr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,4,5-Cl3 2-OEt H CH2(D-52a)
G-1 3,4,5-Cl3 2-OPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,4,5-Cl3 2-OSO2CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,4,5-Cl3 2-SEt H (D-55c)Cl
G-1 3,4,5-Cl3 2-SPr-i H CH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHPr-i H E-4a
G-1 3,4,5-Cl3 2-N(CH3)2 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHC(O)CH3 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Br2-4-F 2-Pr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-Br2-4-F 2-OEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-Br2-4-F 2-OPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-Br2-4-F 2-OSO2CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-Br2-4-F 2-SEt H CH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-SPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHEt H E-4a
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-N(CH3)2 H CH2(D-22a)
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHC(O)CH3 H CH2(D-52a)
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-Pr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-OEt H N(CH3)Ph
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-OPr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-OSO2CH3 H CH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-SEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-SPr-i H E-4a
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-N(CH3)2 H CH2(D-52a)
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHC(O)CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-Pr-i H N(CH3)Ph
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-OEt H (D-55c)Cl
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-OPr-i H CH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-OSO2CH3 H CH2OCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-SEt H E-4a
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-SPr-i H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHEt H CH2(D-22a)
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-N(CH3)2 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHC(O)CH3 H N(CH3)Ph
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-Pr-i H (D-55c)Cl
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OEt H CH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OPr-i H CH2OCH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OSO2CH3 H E-4a
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-SEt H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-SPr-i H CH2(D-22a)
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHEt H CH2(D-52a)
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHPr-i C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-N(CH3)2 H N(CH3)Ph
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHC(O)CH3 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-Pr-i H CH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-OEt H CH2OCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-OPr-i H E-4a
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-OSO2CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-SEt H CH2(D-22a)
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-SPr-i H CH2(D-52a)
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHEt C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHPr-i H N(CH3)Ph
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-N(CH3)2 H (D-55c)Cl
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHC(O)CH3 H CH2CF3
G-2 4-Cl 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-2 4-Br 2-CH3 H E-4a
G-2 4-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-2 4-CF3 2-CH3 H E-4a
G-2 4-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-2 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-2 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-2 4-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-2 6-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-2 6-CF3 2-CH3 H E-4a
G-2 6-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-2 6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-2 6-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-2 6-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-2 4-CF3-6-CH3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-3 5-Cl 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-3 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-3 5-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-3 5-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-3 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-3 5-CF3-6-Cl 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-3 5-NO2-6-Cl 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2-Cl 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-4 2-Br 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-4 2-CF3 2-CH3 H E-4a
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-4 2-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-4 2-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-4 2,6-F2 2-CH3 H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 − H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-F H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-Cl C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-Cl H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Br H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-Br C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-Br H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-Br H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-I H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-I H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-I H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-I H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-I H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Cl2 2-I H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-I H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-I C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-I H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-I H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(O)CH3 CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH(CH3)Ph(R)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 CH2CN CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(O)Et CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H D-57a
G-4 2,6-Cl2 2-Et H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Et H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Et H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-Et H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Et H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Cl2 2-Et H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-Et H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-Et C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-Et H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-Et H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H E-4a
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-OCH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-OCHF2 H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Cl2 2-OCF3 H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-SCH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Cl2 2-SCF3 H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Cl2 2-NO2 H (D-55c)Cl
G-4 2,6-Cl2 2-NHCH3 H CH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-NHEt H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H CH2CF3
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H E-4a
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-4 2,6-Br2 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-4 2,6-Br2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H E-4a
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2CF3
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H E-4a
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-5 2-CF3 2-CH3 H E-4a
G-5 2-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 2-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 6-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-5 6-CF3 2-CH3 H E-4a
G-5 6-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 6-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 6-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2CF3
G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H E-4a
G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2-CH3-6-Cl 2-CH3 H E-4a
G-5 2-Cl-6-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-5 2-Cl-6-CF3 2-CH3 H E-4a
G-5 2-Cl-6-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2-Cl-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 2-Cl-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 2-Cl-6-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H E-4a
G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H E-4a
G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2CF3
G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 H E-4a
G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-5 2-SCH3-6-Cl 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-5 2-SCH3-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-11 4-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-11 4-CF3 2-CH3 H E-4a
G-11 4-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-11 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-11 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-11 4-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-11 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-11 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-11 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-11 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-11 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-11 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-12 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-12 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-12 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-12 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-12 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-12 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-13 4-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-13 4-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-13 4-CF3 2-CH3 H E-4a
G-13 4-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-13 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-13 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-13 4-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-13 4-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-13 4-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-13 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-13 5-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-13 5-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-13 5-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-13 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H CH2CF3
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H E-4a
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-13 4,5-Cl2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 H CH2CF3
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 H E-4a
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-13 4-Br-5-Cl 2-CH3 H CH2CF3
G-13 4-Br-5-Cl 2-CH3 H E-4a
G-13 4-Br-5-Cl 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4-Br-5-Cl 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-13 4-Br-5-Cl 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-13 4-Br-5-Cl 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-13 4,5-Br2 2-CH3 H CH2CF3
G-13 4,5-Br2 2-CH3 H E-4a
G-13 4,5-Br2 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4,5-Br2 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-13 4,5-Br2 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-13 4,5-Br2 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-14 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-14 5-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-14 5-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-14 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-16 3-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-16 3-CF3 2-CH3 H E-4a
G-16 3-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-16 3-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-16 3-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-16 3-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-17a 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-17a 5-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-17a 5-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-17a 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-19a 3-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-19a 3-CF3 2-CH3 H E-4a
G-19a 3-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-19a 3-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-19a 3-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-19a 3-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-20 4-CF3 2-CH3 H E-4a
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-20 4-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-20 4-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-20 4-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-20 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-20 5-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-20 5-CF3 2-CH3 H E-4a
G-20 5-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-20 5-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-20 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-20 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-20 5-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-20 5-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-20 5-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-21 2-CF3 2-CH3 H CH2CF3
G-21 2-CF3 2-CH3 H CH2OCH2CF3
G-21 2-CF3 2-CH3 H E-4a
G-21 2-CF3 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-21 2-CF3 2-CH3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
G-21 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-21 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-21 2-CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)
G-21 2-CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph
G-21 2-CF3 2-CH3 H (D-55c)Cl
G-22 2-Cl 2-CH3 H CH2CF3
G-22 2-Cl 2-CH3 H E-4a
G-22 2-Cl 2-CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3
G-22 2-Cl 2-CH3 H CH2(D-22a)
G-22 2-Cl 2-CH3 H CH2(D-52a)
G-22 2-Cl 2-CH3 H (D-55c)Cl
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表
表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
(X)m R3 (Y)n (X)m R3 (Y)n
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
3-F CF3 CH3 3-F-5-CF3 CF3
3-Cl CF3 I 3-F-5-CF3 CF3 F
3-Cl CF3 CH3 3-F-5-CF3 CF3 Cl
3-Br CF3 Cl 3-F-5-CF3 CF3 Br
3-Br CF3 Br 3-F-5-CF3 CF3 I
3-Br CF3 I 3-F-5-CF3 CF3 CH3
3-Br CF3 CH3 3-F-5-CF3 CF3 Et
3-Br CF3 Et 3-F-5-CF3 CF3 CF3
3-Br CF3 CF3 3-F-5-CF3 CF3 SCH3
3-Br CF2Cl CH3 3-F-5-CF3 CF3 NO2
3-I CF3 − 3-F-5-CF3 CF2Cl I
3-I CF3 F 3-F-5-CF3 CF2Cl CH3
3-I CF3 Cl 3-CF3-4-Cl CF3
3-I CF3 Br 3-CF3-4-Cl CF3 F
3-I CF3 I 3-CF3-4-Cl CF3 Cl
3-I CF3 CH3 3-CF3-4-Cl CF3 Br
3-I CF3 Et 3-CF3-4-Cl CF3 I
3-I CF3 CF3 3-CF3-4-Cl CF3 CH3
3-I CF3 SCH3 3-CF3-4-Cl CF3 Et
3-I CF3 NO2 3-CF3-4-Cl CF3 CF3
3-I CF2Cl I 3-CF3-4-Cl CF3 SCH3
3-I CF2Cl CH3 3-CF3-4-Cl CF3 NO2
3-CF3 CF3 − 3-CF3-4-Cl CF2Cl I
3-CF3 CF3 F 3-CF3-4-Cl CF2Cl CH3
3-CF3 CF3 Cl 3-Cl-5-CF3 CF3
3-CF3 CF3 Br 3-Cl-5-CF3 CF3 F
3-CF3 CF3 I 3-Cl-5-CF3 CF3 Cl
3-CF3 CF3 CH3 3-Cl-5-CF3 CF3 Br
3-CF3 CF3 Et 3-Cl-5-CF3 CF3 I
3-CF3 CF3 CF3 3-Cl-5-CF3 CF3 CH3
3-CF3 CF3 SCH3 3-Cl-5-CF3 CF3 Et
3-CF3 CF3 NO2 3-Cl-5-CF3 CF3 CF3
3-CF3 CF2Cl I 3-Cl-5-CF3 CF3 OCH3
3-CF3 CF2Cl CH3 3-Cl-5-CF3 CF3 OCHF2
3-CF2CF3 CF3 − 3-Cl-5-CF3 CF3 OCF3
3-CF2CF3 CF3 F 3-Cl-5-CF3 CF3 SCH3
3-CF2CF3 CF3 Cl 3-Cl-5-CF3 CF3 SCHF2
3-CF2CF3 CF3 Br 3-Cl-5-CF3 CF3 SCF3
3-CF2CF3 CF3 I 3-Cl-5-CF3 CF3 NO2
3-CF2CF3 CF3 CH3 3-Cl-5-CF3 CF3 NH2
3-CF2CF3 CF3 Et 3-Cl-5-CF3 CF3 N(CH3)2
3-CF2CF3 CF3 CF3 3-Cl-5-CF3 CF3 CN
3-CF2CF3 CF3 SCH3 3-Cl-5-CF3 CF2Cl Cl
3-CF2CF3 CF3 NO2 3-Cl-5-CF3 CF2Cl Br
3-CF2CF3 CF2Cl I 3-Cl-5-CF3 CF2Cl I
3-CF2CF3 CF2Cl CH3 3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 Cl 3-Cl-5-CF3 CF2Cl Et
3-CF2CF2CF3 CF3 Br 3-Cl-5-CF3 CF2Cl CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 I 3-Br-5-CF3 CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF3 F
3-CF2CF2CF3 CF3 Et 3-Br-5-CF3 CF3 Cl
3-CF2CF2CF3 CF3 CF3 3-Br-5-CF3 CF3 Br
3-CF2CF2CF3 CF2Cl CH3 3-Br-5-CF3 CF3 I
3-CF(CF3)2 CF3 Cl 3-Br-5-CF3 CF3 CH3
3-CF(CF3)2 CF3 Br 3-Br-5-CF3 CF3 Et
3-CF(CF3)2 CF3 I 3-Br-5-CF3 CF3 CF3
3-CF(CF3)2 CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF3 OCH3
3-CF(CF3)2 CF3 Et 3-Br-5-CF3 CF3 OCHF2
3-CF(CF3)2 CF3 CF3 3-Br-5-CF3 CF3 OCF3
3-CF(CF3)2 CF2Cl CH3 3-Br-5-CF3 CF3 SCH3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 I 3-Br-5-CF3 CF3 SCHF2
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF3 SCF3
3-C(CF3)2OH CF3 I 3-Br-5-CF3 CF3 NO2
3-C(CF3)2OH CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF3 NH2
3-C(CF3)2OCH3 CF3 I 3-Br-5-CF3 CF3 N(CH3)2
3-C(CF3)2OCH3 CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF3 CN
3-(T-3) CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF2Cl Cl
3-(T-4) CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF2Cl Br
3-(T-5) CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF2Cl I
3-OCF3 CF3 I 3-Br-5-CF3 CF2Cl CH3
3-OCF3 CF3 CH3 3-Br-5-CF3 CF2Cl Et
3-OCF2Br CF3 I 3-Br-5-CF3 CF2Cl CF3
3-OCF2Br CF3 CH3 3-CH3-5-CF3 CF3 I
3-OCF2CHF2 CF3 I 3-CH3-5-CF3 CF3 CH3
3-OCF2CHF2 CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CHF2 CH3
3-OCF2CHFCl CF3 I 3,5-(CF3)2 CF3
3-OCF2CHFCl CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF3 F
3-OCF2CHFCF3 CF3 I 3,5-(CF3)2 CF3 Cl
3-OCF2CHFCF3 CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF3 Br
3-OCF2CHFOCF3 CF3 I 3,5-(CF3)2 CF3 I
3-OCF2CHFOCF3 CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF3 CH3
3-SCF3 CF3 Cl 3,5-(CF3)2 CF3 Et
3-SCF3 CF3 Br 3,5-(CF3)2 CF3 i-Pr
3-SCF3 CF3 I 3,5-(CF3)2 CF3 CF3
3-SCF3 CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF3 OCH3
3-SCF3 CF3 Et 3,5-(CF3)2 CF3 OEt
3-SCF3 CF3 CF3 3,5-(CF3)2 CF3 OPr-i
3-SCF3 CF2Cl CH3 3,5-(CF3)2 CF3 OCHF2
3-SCF2Cl CF3 Cl 3,5-(CF3)2 CF3 OCF3
3-SCF2Cl CF3 Br 3,5-(CF3)2 CF3 SCH3
3-SCF2Cl CF3 I 3,5-(CF3)2 CF3 SEt
3-SCF2Cl CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF3 SPr-i
3-SCF2Cl CF3 Et 3,5-(CF3)2 CF3 SCHF2
3-SCF2Cl CF3 CF3 3,5-(CF3)2 CF3 SCF3
3-SCF2Cl CF2Cl CH3 3,5-(CF3)2 CF3 NO2
3-SCF2Br CF3 Cl 3,5-(CF3)2 CF3 NH2
3-SCF2Br CF3 Br 3,5-(CF3)2 CF3 N(CH3)2
3-SCF2Br CF3 I 3,5-(CF3)2 CF3 CN
3-SCF2Br CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF2Cl −
3-SCF2Br CF3 Et 3,5-(CF3)2 CF2Cl F
3-SCF2Br CF3 CF3 3,5-(CF3)2 CF2Cl Cl
3-SCF2Br CF2Cl CH3 3,5-(CF3)2 CF2Cl Br
3-SF5 CF3 − 3,5-(CF3)2 CF2Cl I
3-SF5 CF3 F 3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3
3-SF5 CF3 Cl 3,5-(CF3)2 CF2Cl Et
3-SF5 CF3 Br 3,5-(CF3)2 CF2Cl CF3
3-SF5 CF3 I 3,5-(CF3)2 CF2Cl SCH3
3-SF5 CF3 CH3 3,5-(CF3)2 CF2Cl NO2
3-SF5 CF3 Et 3,5-(CF3)2 CF2Br CH3
3-SF5 CF3 CF3 3,5-(CF3)2 CF2CHF2 CH3
3-SF5 CF3 SCH3 3-Cl-5-CF2CF3 CF3 CH3
3-SF5 CF3 NO2 3-Br-5-CF2CF3 CF3 CH3
3-SF5 CF2Cl I 3-CH3-5-CF2CF3 CF3 CH3
3-SF5 CF2Cl CH3 3-CF3-5-OCH3 CF3 I
3,4-F2 CF3 CH3 3-CF3-5-OCH3 CF3 CH3
3,5-F2 CF3 CH3 3-Cl-5-OCHF2 CF3
3-Cl-4-F CF3 − 3-Cl-5-OCHF2 CF3 F
3-Cl-4-F CF3 F 3-Cl-5-OCHF2 CF3 Cl
3-Cl-4-F CF3 Cl 3-Cl-5-OCHF2 CF3 Br
3-Cl-4-F CF3 Br 3-Cl-5-OCHF2 CF3 I
3-Cl-4-F CF3 I 3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3
3-Cl-4-F CF3 CH3 3-Cl-5-OCHF2 CF3 Et
3-Cl-4-F CF3 Et 3-Cl-5-OCHF2 CF3 CF3
3-Cl-4-F CF3 CF3 3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCH3
3-Cl-4-F CF3 SCH3 3-Cl-5-OCHF2 CF3 NO2
3-Cl-4-F CF3 NO2 3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl I
3-Cl-4-F CF2Cl I 3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl CH3
3-Cl-4-F CF2Cl CH3 3-Br-5-OCHF2 CF3 Cl
3-F-5-Cl CF3 − 3-Br-5-OCHF2 CF3 Br
3-F-5-Cl CF3 F 3-Br-5-OCHF2 CF3 I
3-F-5-Cl CF3 Cl 3-Br-5-OCHF2 CF3 CH3
3-F-5-Cl CF3 Br 3-Br-5-OCHF2 CF3 Et
3-F-5-Cl CF3 I 3-Br-5-OCHF2 CF3 CF3
3-F-5-Cl CF3 CH3 3-Br-5-OCHF2 CF2Cl CH3
3-F-5-Cl CF3 Et 3-CF3-5-OCHF2 CF3 Cl
3-F-5-Cl CF3 CF3 3-CF3-5-OCHF2 CF3 Br
3-F-5-Cl CF3 SCH3 3-CF3-5-OCHF2 CF3 I
3-F-5-Cl CF3 NO2 3-CF3-5-OCHF2 CF3 CH3
3-F-5-Cl CF2Cl I 3-CF3-5-OCHF2 CF3 Et
3-F-5-Cl CF2Cl CH3 3-CF3-5-OCHF2 CF3 CF3
3,4-Cl2 CF3 − 3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl CH3
3,4-Cl2 CF3 F 3-Cl-5-OCF3 CF3
3,4-Cl2 CF3 Cl 3-Cl-5-OCF3 CF3 F
3,4-Cl2 CF3 Br 3-Cl-5-OCF3 CF3 Cl
3,4-Cl2 CF3 I 3-Cl-5-OCF3 CF3 Br
3,4-Cl2 CF3 CH3 3-Cl-5-OCF3 CF3 I
3,4-Cl2 CF3 Et 3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3
3,4-Cl2 CF3 CF3 3-Cl-5-OCF3 CF3 Et
3,4-Cl2 CF3 SCH3 3-Cl-5-OCF3 CF3 CF3
3,4-Cl2 CF3 NO2 3-Cl-5-OCF3 CF3 SCH3
3,4-Cl2 CF2Cl I 3-Cl-5-OCF3 CF3 NO2
3,4-Cl2 CF2Cl CH3 3-Cl-5-OCF3 CF2Cl I
3,5-Cl2 CHF2 I 3-Cl-5-OCF3 CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CHF2 CH3 3-Br-5-OCF3 CF3 Cl
3,5-Cl2 CHFCl CH3 3-Br-5-OCF3 CF3 Br
3,5-Cl2 CHCl2 CH3 3-Br-5-OCF3 CF3 I
3,5-Cl2 CHFBr CH3 3-Br-5-OCF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 − 3-Br-5-OCF3 CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 F 3-Br-5-OCF3 CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 Cl 3-Br-5-OCF3 CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 Br 3-CF3-5-OCF3 CF3 Cl
3,5-Cl2 CF3 I 3-CF3-5-OCF3 CF3 Br
3,5-Cl2 CF3 CH3 3-CF3-5-OCF3 CF3 I
3,5-Cl2 CF3 Et 3-CF3-5-OCF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 n-Pr 3-CF3-5-OCF3 CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 i-Pr 3-CF3-5-OCF3 CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 n-Bu 3-CF3-5-OCF3 CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 s-Bu 3-Cl-5-SCF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 t-Bu 3-Cl-5-SCF3 CF3 F
3,5-Cl2 CF3 CF3 3-Cl-5-SCF3 CF3 Cl
3,5-Cl2 CF3 CF2CF3 3-Cl-5-SCF3 CF3 Br
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 3-Cl-5-SCF3 CF3 I
3,5-Cl2 CF3 CH2OPr-n 3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OPr-i 3-Cl-5-SCF3 CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 CH2OPr-c 3-Cl-5-SCF3 CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH3 3-Cl-5-SCF3 CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH2CF3 3-Cl-5-SCF3 CF3 NO2
3,5-Cl2 CF3 CH2SCH3 3-Cl-5-SCF3 CF2Cl I
3,5-Cl2 CF3 CH2SCF3 3-Cl-5-SCF3 CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 OCH3 3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 OEt 3-Cl-5-SO2CF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 OPr-n 3-Br-5-SCF3 CF3 Cl
3,5-Cl2 CF3 OPr-i 3-Br-5-SCF3 CF3 Br
3,5-Cl2 CF3 OBu-n 3-Br-5-SCF3 CF3 I
3,5-Cl2 CF3 OCHF2 3-Br-5-SCF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 OCF3 3-Br-5-SCF3 CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 OCF2Br 3-Br-5-SCF3 CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 OCF2CHF2 3-Br-5-SCF3 CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 OCF2CHFCl 3-Br-5-S(O)CF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 OCF2CHFCF3 3-Br-5-SO2CF3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 OCF2CHFOCF3 3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH3 3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 SEt 3-Cl-5-NO2 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 SPr-n 3-Br-5-NO2 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 SPr-i 3-CF3-5-NO2 CF3 I
3,5-Cl2 CF3 SCHF2 3-CF3-5-NO2 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 SCF3 3-Cl-5-CN CF3 I
3,5-Cl2 CF3 SCF2Br 3-Cl-5-CN CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 NO2 3-Br-5-CN CF3 I
3,5-Cl2 CF3 NH2 3-Br-5-CN CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 NHCH3 3-CF3-5-CN CF3 Cl
3,5-Cl2 CF3 NHEt 3-CF3-5-CN CF3 Br
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)2 3-CF3-5-CN CF3 I
3,5-Cl2 CF3 NHCHO 3-CF3-5-CN CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CH3 3-CF3-5-CN CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)Et 3-CF3-5-CN CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)Pr-n 3-CF3-5-CN CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)Pr-i 3,4,5-F3 CF3 Cl
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)Bu-t 3,4,5-F3 CF3 Br
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)CF3 3,4,5-F3 CF3 I
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)OCH3 3,4,5-F3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)OEt 3,4,5-F3 CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)SCH3 3,4,5-F3 CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(O)SEt 3,4,5-F3 CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF3 NHC(S)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF3
3,5-Cl2 CF3 NHC(S)OEt 3,5-Cl2-4-F CF3 F
3,5-Cl2 CF3 NHC(S)SCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 Cl
3,5-Cl2 CF3 NHC(S)SEt 3,5-Cl2-4-F CF3 Br
3,5-Cl2 CF3 NHSO2CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 I
3,5-Cl2 CF3 NHSO2CF3 3,5-Cl2-4-F CF3 CH3
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)CHO 3,5-Cl2-4-F CF3 Et
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(O)CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 CF3
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(O)CF3 3,5-Cl2-4-F CF3 OCH3
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(O)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 OCHF2
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(O)SCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 OCF3
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(S)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)C(S)SCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 SCHF2
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)SO2CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 SCF3
3,5-Cl2 CF3 N(CH3)SO2CF3 3,5-Cl2-4-F CF3 NO2
3,5-Cl2 CF3 CN 3,5-Cl2-4-F CF3 NH2
3,5-Cl2 CF3 C(S)NH2 3,5-Cl2-4-F CF3 N(CH3)2
3,5-Cl2 CF2Cl − 3,5-Cl2-4-F CF3 CN
3,5-Cl2 CF2Cl F 3,5-Cl2-4-F CF2Cl Cl
3,5-Cl2 CF2Cl Cl 3,5-Cl2-4-F CF2Cl Br
3,5-Cl2 CF2Cl Br 3,5-Cl2-4-F CF2Cl I
3,5-Cl2 CF2Cl I 3,5-Cl2-4-F CF2Cl CH3
3,5-Cl2 CF2Cl CH3 3,5-Cl2-4-F CF2Cl Et
3,5-Cl2 CF2Cl Et 3,5-Cl2-4-F CF2Cl CF3
3,5-Cl2 CF2Cl i-Pr 3,4,5-Cl3 CHF2 CH3
3,5-Cl2 CF2Cl CF3 3,4,5-Cl3 CF3
3,5-Cl2 CF2Cl OCH3 3,4,5-Cl3 CF3 F
3,5-Cl2 CF2Cl OEt 3,4,5-Cl3 CF3 Cl
3,5-Cl2 CF2Cl OPr-i 3,4,5-Cl3 CF3 Br
3,5-Cl2 CF2Cl OCHF2 3,4,5-Cl3 CF3 I
3,5-Cl2 CF2Cl OCF3 3,4,5-Cl3 CF3 CH3
3,5-Cl2 CF2Cl SCH3 3,4,5-Cl3 CF3 Et
3,5-Cl2 CF2Cl SEt 3,4,5-Cl3 CF3 i-Pr
3,5-Cl2 CF2Cl SPr-i 3,4,5-Cl3 CF3 CF3
3,5-Cl2 CF2Cl SCHF2 3,4,5-Cl3 CF3 OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl SCF3 3,4,5-Cl3 CF3 OEt
3,5-Cl2 CF2Cl NO2 3,4,5-Cl3 CF3 OPr-i
3,5-Cl2 CF2Cl NH2 3,4,5-Cl3 CF3 OCHF2
3,5-Cl2 CF2Cl N(CH3)2 3,4,5-Cl3 CF3 OCF3
3,5-Cl2 CF2Cl CN 3,4,5-Cl3 CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF2Br I 3,4,5-Cl3 CF3 SEt
3,5-Cl2 CF2Br CH3 3,4,5-Cl3 CF3 SPr-i
3,5-Cl2 CF2CHF2 I 3,4,5-Cl3 CF3 SCHF2
3,5-Cl2 CF2CHF2 CH3 3,4,5-Cl3 CF3 SCF3
3,5-Cl2 CF2CF3 CH3 3,4,5-Cl3 CF3 NO2
3,5-Cl2 CF2OCH3 CH3 3,4,5-Cl3 CF3 NH2
3,5-Cl2 T-3 CH3 3,4,5-Cl3 CF3 N(CH3)2
3-Br-4-F CF3 − 3,4,5-Cl3 CF3 CN
3-Br-4-F CF3 F 3,4,5-Cl3 CF2Cl −
3-Br-4-F CF3 Cl 3,4,5-Cl3 CF2Cl F
3-Br-4-F CF3 Br 3,4,5-Cl3 CF2Cl Cl
3-Br-4-F CF3 I 3,4,5-Cl3 CF2Cl Br
3-Br-4-F CF3 CH3 3,4,5-Cl3 CF2Cl I
3-Br-4-F CF3 Et 3,4,5-Cl3 CF2Cl CH3
3-Br-4-F CF3 CF3 3,4,5-Cl3 CF2Cl Et
3-Br-4-F CF3 SCH3 3,4,5-Cl3 CF2Cl CF3
3-Br-4-F CF3 NO2 3,4,5-Cl3 CF2Cl SCH3
3-Br-4-F CF2Cl I 3,4,5-Cl3 CF2Cl NO2
3-Br-4-F CF2Cl CH3 3,4,5-Cl3 CF2Br CH3
3-F-5-Br CF3 − 3,4,5-Cl3 CF2CHF2 CH3
3-F-5-Br CF3 F 3,5-Br2-4-F CF3
3-F-5-Br CF3 Cl 3,5-Br2-4-F CF3 F
3-F-5-Br CF3 Br 3,5-Br2-4-F CF3 Cl
3-F-5-Br CF3 I 3,5-Br2-4-F CF3 Br
3-F-5-Br CF3 CH3 3,5-Br2-4-F CF3 I
3-F-5-Br CF3 Et 3,5-Br2-4-F CF3 CH3
3-F-5-Br CF3 CF3 3,5-Br2-4-F CF3 Et
3-F-5-Br CF3 SCH3 3,5-Br2-4-F CF3 CF3
3-F-5-Br CF3 NO2 3,5-Br2-4-F CF3 OCH3
3-F-5-Br CF2Cl I 3,5-Br2-4-F CF3 OCHF2
3-F-5-Br CF2Cl CH3 3,5-Br2-4-F CF3 OCF3
3-Cl-5-Br CHF2 CH3 3,5-Br2-4-F CF3 SCH3
3-Cl-5-Br CF3 − 3,5-Br2-4-F CF3 SCHF2
3-Cl-5-Br CF3 F 3,5-Br2-4-F CF3 SCF3
3-Cl-5-Br CF3 Cl 3,5-Br2-4-F CF3 NO2
3-Cl-5-Br CF3 Br 3,5-Br2-4-F CF3 NH2
3-Cl-5-Br CF3 I 3,5-Br2-4-F CF3 N(CH3)2
3-Cl-5-Br CF3 CH3 3,5-Br2-4-F CF3 CN
3-Cl-5-Br CF3 Et 3,5-Br2-4-F CF2Cl Cl
3-Cl-5-Br CF3 i-Pr 3,5-Br2-4-F CF2Cl Br
3-Cl-5-Br CF3 CF3 3,5-Br2-4-F CF2Cl I
3-Cl-5-Br CF3 OCH3 3,5-Br2-4-F CF2Cl CH3
3-Cl-5-Br CF3 OEt 3,5-Br2-4-F CF2Cl Et
3-Cl-5-Br CF3 OPr-i 3,5-Br2-4-F CF2Cl CF3
3-Cl-5-Br CF3 OCHF2 3,4,5-Br3 CF3 Cl
3-Cl-5-Br CF3 OCF3 3,4,5-Br3 CF3 Br
3-Cl-5-Br CF3 SCH3 3,4,5-Br3 CF3 I
3-Cl-5-Br CF3 SEt 3,4,5-Br3 CF3 CH3
3-Cl-5-Br CF3 SPr-i 3,4,5-Br3 CF3 Et
3-Cl-5-Br CF3 SCHF2 3,4,5-Br3 CF3 CF3
3-Cl-5-Br CF3 SCF3 3,4,5-Br3 CF2Cl CH3
3-Cl-5-Br CF3 NO2 3,4-F2-5-CF3 CF3
3-Cl-5-Br CF3 NH2 3,4-F2-5-CF3 CF3 F
3-Cl-5-Br CF3 N(CH3)2 3,4-F2-5-CF3 CF3 Cl
3-Cl-5-Br CF3 CN 3,4-F2-5-CF3 CF3 Br
3-Cl-5-Br CF2Cl − 3,4-F2-5-CF3 CF3 I
3-Cl-5-Br CF2Cl F 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl Cl 3,4-F2-5-CF3 CF3 Et
3-Cl-5-Br CF2Cl Br 3,4-F2-5-CF3 CF3 CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl I 3,4-F2-5-CF3 CF3 OCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 OCHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl Et 3,4-F2-5-CF3 CF3 OCF3
3-Cl-5-Br CF2Cl CF3 3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl SCH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 SCHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl NO2 3,4-F2-5-CF3 CF3 SCF3
3-Cl-5-Br CF2Br CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 NO2
3-Cl-5-Br CF2CHF2 CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 NH2
3,4-Br2 CF3 Cl 3,4-F2-5-CF3 CF3 N(CH3)2
3,4-Br2 CF3 Br 3,4-F2-5-CF3 CF3 CN
3,4-Br2 CF3 I 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl Cl
3,4-Br2 CF3 CH3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl Br
3,4-Br2 CF3 Et 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl I
3,4-Br2 CF3 CF3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl CH3
3,4-Br2 CF2Cl CH3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl Et
3,5-Br2 CHF2 CH3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl CF3
3,5-Br2 CF3 − 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3
3,5-Br2 CF3 F 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 F
3,5-Br2 CF3 Cl 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 Cl
3,5-Br2 CF3 Br 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 Br
3,5-Br2 CF3 I 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 I
3,5-Br2 CF3 CH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3
3,5-Br2 CF3 Et 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 Et
3,5-Br2 CF3 i-Pr 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CF3
3,5-Br2 CF3 CF3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 OCH3
3,5-Br2 CF3 OCH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 OCHF2
3,5-Br2 CF3 OEt 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 OCF3
3,5-Br2 CF3 OPr-i 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH3
3,5-Br2 CF3 OCHF2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCHF2
3,5-Br2 CF3 OCF3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCF3
3,5-Br2 CF3 SCH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 NO2
3,5-Br2 CF3 SEt 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 NH2
3,5-Br2 CF3 SPr-i 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 N(CH3)2
3,5-Br2 CF3 SCHF2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CN
3,5-Br2 CF3 SCF3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl Cl
3,5-Br2 CF3 NO2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl Br
3,5-Br2 CF3 NH2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl I
3,5-Br2 CF3 N(CH3)2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl CH3
3,5-Br2 CF3 CN 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl Et
3,5-Br2 CF2Cl − 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl CF3
3,5-Br2 CF2Cl F 3,4-Cl2-5-CF3 CF3
3,5-Br2 CF2Cl Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 F
3,5-Br2 CF2Cl Br 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 Cl
3,5-Br2 CF2Cl I 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 Br
3,5-Br2 CF2Cl CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 I
3,5-Br2 CF2Cl Et 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3
3,5-Br2 CF2Cl CF3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 Et
3,5-Br2 CF2Cl SCH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CF3
3,5-Br2 CF2Cl NO2 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 OCH3
3,5-Br2 CF2Br CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 OCHF2
3,5-Br2 CF2CHF2 CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 OCF3
3-F-5-I CF3 Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH3
3-F-5-I CF3 Br 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCHF2
3-F-5-I CF3 I 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCF3
3-F-5-I CF3 CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 NO2
3-F-5-I CF3 Et 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 NH2
3-F-5-I CF3 CF3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 N(CH3)2
3-F-5-I CF2Cl CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CN
3-Cl-5-I CF3 − 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl Cl
3-Cl-5-I CF3 F 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl Br
3-Cl-5-I CF3 Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl I
3-Cl-5-I CF3 Br 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CH3
3-Cl-5-I CF3 I 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl Et
3-Cl-5-I CF3 CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CF3
3-Cl-5-I CF3 Et 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3
3-Cl-5-I CF3 CF3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 F
3-Cl-5-I CF3 SCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 Cl
3-Cl-5-I CF3 NO2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 Br
3-Cl-5-I CF2Cl I 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 I
3-Cl-5-I CF2Cl CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3
3,5-I2 CF3 CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 Et
3-Cl-5-CH3 CF3 I 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 OCH3
3-Br-5-CH3 CF3 I 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 OCHF2
3-Br-5-CH3 CF3 CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 OCF3
3,5-(CH3)2 CF3 CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH3
3-CF3-4-F CF3 − 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCHF2
3-CF3-4-F CF3 F 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCF3
3-CF3-4-F CF3 Cl 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 NO2
3-CF3-4-F CF3 Br 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 NH2
3-CF3-4-F CF3 I 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 N(CH3)2
3-CF3-4-F CF3 CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CN
3-CF3-4-F CF3 Et 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl Cl
3-CF3-4-F CF3 CF3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl Br
3-CF3-4-F CF3 SCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl I
3-CF3-4-F CF3 NO2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl CH3
3-CF3-4-F CF2Cl I 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl Et
3-CF3-4-F CF2Cl CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl CF3
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
第5表
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
R2 R1 R2 R1
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
H Et H CH2(D-17b)Cl
Et Et H CH2(D-17b)CF3
H c-Pr H CH2(D-21a)
CH2OCH3 c-Pr H CH(CH3)(D-21a)
CH2CN c-Pr H CH2(D-21b)CF3
C(O)CH3 c-Pr H CH2(D-22a)
C(O)Et c-Pr CH2OCH3 CH2(D-22a)
C(O)OCH3 c-Pr CH2CN CH2(D-22a)
H CH2Pr-c CH2C≡CH CH2(D-22a)
CH2OCH3 CH2Pr-c C(O)CH3 CH2(D-22a)
CH2CN CH2Pr-c C(O)Et CH2(D-22a)
C(O)CH3 CH2Pr-c C(O)OCH3 CH2(D-22a)
C(O)Et CH2Pr-c H CH(CH3)(D-22a)
C(O)OCH3 CH2Pr-c H CH2(D-23b)Cl
H c-Bu H CH2(D-28a)
CH2OCH3 c-Bu H CH2(D-29b)CH3
CH2CN c-Bu H CH2(D-30a)
C(O)CH3 c-Bu H CH2(D-34a)
C(O)Et c-Bu H CH2(D-34b)CH3
C(O)OCH3 c-Bu H CH2(D-35a)
H c-Pen H CH2(D-41a)
H CH2CH2F H CH(CH3)(D-41a)
H CH2CH2Cl H CH(CF3)(D-41a)
H CH2CHF2 H CH2(D-52a)
H CH2CF3 CH3 CH2(D-52a)
CH2OCH3 CH2CF3 Et CH2(D-52a)
CH2CN CH2CF3 i-Pr CH2(D-52a)
CH2C≡CH CH2CF3 c-Pr CH2(D-52a)
C(O)CH3 CH2CF3 CH2CF3 CH2(D-52a)
C(O)Et CH2CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a)
C(O)OCH3 CH2CF3 CH2OEt CH2(D-52a)
H CH2CH2CF3 CH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
CH2OCH3 CH2CH2CF3 CH2CN CH2(D-52a)
CH2CN CH2CH2CF3 CH2CH=CH2 CH2(D-52a)
C(O)CH3 CH2CH2CF3 CH2C≡CH CH2(D-52a)
C(O)Et CH2CH2CF3 C(O)CH3 CH2(D-52a)
C(O)OCH3 CH2CH2CF3 C(O)Et CH2(D-52a)
H CH2CF2CF3 C(O)Pr-n CH2(D-52a)
H CH2CF2CF2CF3 C(O)Pr-i CH2(D-52a)
H CH2OCH3 C(O)Pr-c CH2(D-52a)
H CH2OEt C(O)Bu-t CH2(D-52a)
CH2OEt CH2OEt C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a)
C(O)CH3 CH2OEt C(O)CH=CH2 CH2(D-52a)
H CH2OPr-n C(O)OCH3 CH2(D-52a)
H CH2OPr-i C(O)OEt CH2(D-52a)
H CH2OCH2CH2Cl C(O)OPr-i CH2(D-52a)
H CH2OCH2CHF2 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a)
H CH2OCH2CF3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a)
CH3 CH2OCH2CF3 H CH2(D-52c)Cl
C(O)CH3 CH2OCH2CF3 H CH(CH3)(D-52a)
H CH(CH3)OCH2CF3 CH2OCH3 CH(CH3)(D-52a)
H CH(CF3)OCH3 CH2CN CH(CH3)(D-52a)
H CH2CH2OCH3 CH2C≡CH CH(CH3)(D-52a)
CH3 CH2CH2OCH3 C(O)CH3 CH(CH3)(D-52a)
C(O)CH3 CH2CH2OCH3 C(O)Et CH(CH3)(D-52a)
H CH2CH2OEt C(O)OCH3 CH(CH3)(D-52a)
H CH2CH(OCH3)2 H CH2(D-53e)Cl
H CH2(E-4a) H CH2(D-54a)
H CH2(E-5a) c-Pr CH2(D-54a)
H CH2(E-10a) H CH2(D-55a)
H CH2(E-10b)CH3 CH2OCH3 CH2(D-55a)
H E-4a CH2CN CH2(D-55a)
CH2OCH3 E-4a C(O)CH3 CH2(D-55a)
CH2CN E-4a C(O)Et CH2(D-55a)
C(O)CH3 E-4a C(O)OCH3 CH2(D-55a)
C(O)Et E-4a H CH2(D-56a)
C(O)Pr-i E-4a H CH2(D-58a)
H E-5a H CH2(D-58b)CH3
H E-5a(R) H NHC(O)Pr-n
CH2OCH3 E-5a(R) H NHC(O)OCH3
CH2CN E-5a(R) H NHC(O)OEt
C(O)CH3 E-5a(R) H C(O)CH2CH2F
C(O)Et E-5a(R) H C(O)CH2CF3
C(O)Pr-i E-5a(R) H C(O)CH2CH2CF3
C(O)OCH3 E-5a(R) CH3 C(O)CH2CH2CF3
H E-23a H C(O)OCH2C(CF3)2CH3
H CH2SO2CH3 H C(O)NHCH3
H CH2CH2SO2CH3 H C(O)N(CH3)2
H CH2CH2SO2Et C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2
H CH2CH(CH3)SO2CH3 H C(O)NHEt
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 C(O)NHEt
H C(CH3)2CH2SO2CH3 H C(O)NHPr-i
H CH2NHC(O)OCH3 H C(O)NHPr-c
H CH2N(CH2CF3)C(O)OCH3 H C(O)NHCH2CH2Cl
H CH2NHC(O)OEt H C(O)NHCH2CF3
H CH2NHC(O)OCH2CF3 CH3 C(O)NHCH2CF3
H CH(CH3)NHC(O)OCH3 H C(O)NHCH2CH=CH2
H CH2C(O)CH3 H C(O)NHCH2(Ph-4-F)
H CH2C(CH3)=NOCH3 H C(O)NHCH2(D-52a)
H CH2CN H C(S)NHCH3
CH2OCH3 CH2CN H C(S)NHEt
CH2CN CH2CN H C(S)NHPr-n
C(O)CH3 CH2CN H C(S)NHPr-i
C(O)Et CH2CN H C(S)NHCH2CH2Cl
C(O)Pr-i CH2CN H C(S)NHCH2CF3
H CH2C(O)NHCH3 H Ph
H CH2C(O)N(CH3)2 H Ph-3-F
H CH2C(O)NHEt H Ph-4-F
H CH2C(O)NHPr-n H Ph-4-OSO2CH3
H CH2C(O)NHPr-i H Ph-4-NO2
H CH2C(O)NHPr-c H Ph-3-CN
H CH2C(O)NHCH2CH2F H Ph-4-CN
H CH2C(O)NHCH2CH2Cl H Ph-2,4-F2
H CH2C(O)NHCH2CF3 H Ph-2,6-F2
C(O)OCH3 CH2C(O)NHCH2CF3 H Ph-3-NO2-4-F
H CH2C(O)NHCH2CH2OCH3 H Ph-2,4,6-F3
H CH2C(O)NHCH2CH=CH2 H D-8a
H CH2C(O)N(CH3)CH2CH=CH2 H (D-8b)CH3
H CH2C(O)NHCH2C≡CH H D-11a
H CH(CH3)C(O)NHEt H (D-13b)CH3
H CH(CH3)C(O)NHPr-i H D-14a
H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl H (D-15a)CH3
H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D) H (D-17a)CH3
H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3 H D-21a
H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D) H (D-21b)CF3
H CH(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2 H D-35a
H CH2C(S)NH2 H D-52a
H CH=CH2 H (D-52d)F
H CH2CH=CH2 H (D-52d)Cl
CH2OCH3 CH2CH=CH2 H (D-52d)Br
CH2CN CH2CH=CH2 H (D-52d)CF3
C(O)CH3 CH2CH=CH2 H (D-52d)OCHF2
C(O)Et CH2CH=CH2 H (D-52d)NO2
C(O)Pr-i CH2CH=CH2 H (D-52d)CN
C(O)OCH3 CH2CH=CH2 H (D-52e)Cl
H CH2C(F)=CH2 H (D-52e)Br
H CH2CCl=CH2 H D-53a
H CH2CCl=CHCl H (D-53e)F
H CH2C≡CH H (D-53e)Cl
CH2OCH3 CH2C≡CH H (D-53e)Br
CH2CN CH2C≡CH H (D-53e)CN
C(O)CH3 CH2C≡CH H D-55a
C(O)Et CH2C≡CH H (D-55b)CH3
C(O)Pr-i CH2C≡CH H (D-55c)F
H CH2Ph H (D-55c)Cl
H CH2(Ph-4-F) H (D-55c)Br
H CH2(Ph-4-OCH3) H (D-55c)I
H CH2(Ph-4-NO2) H (D-55c)NO2
H CH2(Ph-4-CN) H (D-55c)CN
H CH(CH3)Ph H D-56a
H CH(CH3)Ph(R) H D-57a
H CH(CF3)Ph H (D-57b)F
H CH(CN)Ph H (D-57b)Cl
H CH(Ph)C(S)NH2 H (D-57b)Br
H CH2(D-1a) H (D-57b)CN
H CH(CN)(D-1a) H D-58a
H CH2(D-8b)CH3 H (D-58b)Cl
H CH2(D-11a) H (D-58b)Br
H CH(CF3)(D-14a) H (D-58b)NO2
H CH2(D-15a)CH3 H (D-58b)CN
H CH2(D-16b)Cl H D-59a
H CH2(D-16c)Cl H (D-59b)F
H CH2(D-17a)CH3 H (D-59b)Cl
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
第6表
表中、置換基(X2)m1の置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Figure 0004479917
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
X1 (X2)m1 R3 X1 (X2)m1 R3
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
F 4-F CF3 CF3 5-Br CF2CHF2
F 5-F CF2Cl CF3 5-CH3 CF3
F 4,5-F2 CF3 CF3 5-CH3 CF2Cl
F 4,5-F2 CF2Cl CF3 5-CF3 CHF2
Cl − CF2Cl CF3 5-CF3 CF2Cl
Cl 4-F CF3 CF3 5-CF3 CF2Br
Cl 4-F CF2Cl CF3 5-CF3 CF2CHF2
Cl 5-F CF3 CF3 5-OCH3 CF3
Cl 5-F CF2Cl CF3 5-OCH3 CF2Cl
Cl 4-Cl CF3 CF3 5-NO2 CF3
Cl 4-Cl CF2Cl CF3 5-NO2 CF2Cl
Cl 5-Cl CHF2 CF3 5-CN CF3
Cl 5-Cl CHFCl CF3 5-CN CF2Cl
Cl 5-Cl CHCl2 CF3 4,5-F2 CHF2
Cl 5-Cl CHFBr CF3 4,5-F2 CF3
Cl 5-Cl CF3 CF3 4,5-F2 CF2Cl
Cl 5-Cl CF2Cl CF3 4,5-F2 CF2Br
Cl 5-Cl CF2Br CF3 4,5-F2 CF2CHF2
Cl 5-Cl CF2CHF2 CF3 4-F-5-Cl CHF2
Cl 5-Cl CF2CF3 CF3 4-F-5-Cl CF3
Cl 5-Cl CF2CF2CF3 CF3 4-F-5-Cl CF2Cl
Cl 5-Cl CF2OCH3 CF3 4-F-5-Cl CF2Br
Cl 5-Cl CF2SCH3 CF3 4-F-5-Cl CF2CHF2
Cl 5-Cl T-3 CF3 4,5-Cl2 CHF2
Cl 5-Cl T-4 CF3 4,5-Cl2 CF3
Cl 5-CH3 CF3 CF3 4,5-Cl2 CF2Cl
Cl 5-CH3 CF2Cl CF3 4,5-Cl2 CF2Br
Cl 5-NO2 CF3 CF3 4,5-Cl2 CF2CHF2
Cl 5-CN CF3 CF3 4-Cl-5-CF3 CHF2
Cl 4-F-5-Cl CHF2 CF3 4-Cl-5-CF3 CF3
Cl 4-F-5-Cl CF3 CF3 4-Cl-5-CF3 CF2Cl
Cl 4-F-5-Cl CF2Cl CF3 4-Cl-5-CF3 CF2Br
Cl 4-F-5-Cl CF2Br CF3 4-Cl-5-CF3 CF2CHF2
Cl 4-F-5-Cl CF2CHF2 CF2CF3 − CF3
Cl 4,5-Cl2 CHF2 CF2CF3 − CF2Cl
Cl 4,5-Cl2 CF3 CF2CF3 5-Cl CF3
Cl 4,5-Cl2 CF2Cl CF2CF3 5-Br CF3
Cl 4,5-Cl2 CF2Br CF2CF3 5-CH3 CF3
Cl 4,5-Cl2 CF2CHF2 CF2CF2CF3 − CF3
Cl 4-CH3-5-Cl CF3 CF2CF2CF3 − CF2Cl
Cl 4-OCHF2-5-Cl CF3 CF2CF2CF3 5-Cl CF3
Cl 4-CN-5-Cl CF3 CF2CF2CF3 5-Br CF3
Br − CF3 CF2CF2CF3 5-CH3 CF3
Br − CF2Cl CF(CF3)2 − CF3
Br 4-F CF3 CF(CF3)2 − CF2Cl
Br 4-F CF2Cl CF(CF3)2 5-Cl CF3
Br 5-F CF3 CF(CF3)2 5-Br CF3
Br 5-F CF2Cl CF(CF3)2 5-CH3 CF3
Br 5-Cl CHF2 CF2CF2CF2CF3 − CF3
Br 5-Cl CF3 C(CF3)2OH − CF3
Br 5-Cl CF2Cl C(CF3)2OH 5-Cl CF3
Br 5-Cl CF2Br C(CF3)2OH 5-Br CF3
Br 5-Cl CF2CHF2 C(CF3)2OH 5-CH3 CF3
Br 4-Br CF3 C(CF3)2OCH3 − CF3
Br 4-Br CF2Cl C(CF3)2OCH3 5-Cl CF3
Br 5-Br CHF2 C(CF3)2OCH3 5-Br CF3
Br 5-Br CF3 C(CF3)2OCH3 5-CH3 CF3
Br 5-Br CF2Cl OCHF2 5-Cl CF3
Br 5-Br CF2Br OCHF2 5-Cl CF2Cl
Br 5-Br CF2CHF2 OCHF2 5-Br CF3
Br 5-CH3 CF3 OCHF2 5-Br CF2Cl
Br 5-OCH3 CF3 OCHF2 5-CF3 CF3
Br 5-NO2 CF3 OCHF2 5-CF3 CF2Cl
Br 5-CN CF3 OCF3 − CF3
Br 4-F-5-Br CHF2 OCF3 − CF2Cl
Br 4-F-5-Br CF3 OCF3 5-Cl CF3
Br 4-F-5-Br CF2Cl OCF3 5-Cl CF2Cl
Br 4-F-5-Br CF2Br OCF3 5-Br CF3
Br 4-F-5-Br CF2CHF2 OCF3 5-Br CF2Cl
Br 4,5-Br2 CF3 OCF3 5-CF3 CF3
Br 4,5-Br2 CF2Cl OCF3 5-CF3 CF2Cl
Br 4-CH3-5-Br CF3 OCF2Br − CF3
Br 4-OCHF2-5-Br CF3 OCF2Br − CF2Cl
Br 4-CN-5-Br CF3 OCF2CHF2 − CF3
I − CF3 OCF2CHFCl − CF3
I − CF2Cl OCF2CHFCF3 − CF3
I 5-F CF3 OCF2CHFOCF3 − CF3
I 5-F CF2Cl OCF2CHFOCF2CF2CF3 − CF3
I 5-Cl CF3 SCF3 − CF3
I 5-Cl CF2Cl SCF3 − CF2Cl
I 5-I CF3 SCF3 5-Cl CF3
CH3 5-CH3 CF3 SCF3 5-Cl CF2Cl
CF3 − CF2Cl SCF3 5-Br CF3
CF3 4-F CF3 SCF3 5-Br CF2Cl
CF3 4-F CF2Cl S(O)CF3 − CF3
CF3 5-F CF3 S(O)CF3 5-Cl CF3
CF3 5-F CF2Cl S(O)CF3 5-Br CF3
CF3 4-Cl CF3 SO2CF3 − CF3
CF3 4-Cl CF2Cl SO2CF3 5-Cl CF3
CF3 5-Cl CHF2 SO2CF3 5-Br CF3
CF3 5-Cl CF3 SCF2Cl − CF3
CF3 5-Cl CF2Cl SCF2Cl − CF2Cl
CF3 5-Cl CF2Br SCF2Br − CF3
CF3 5-Cl CF2CHF2 SCF2Br − CF2Cl
CF3 5-Br CHF2 SCF2CHFCl 5-Cl CF3
CF3 5-Br CF3 SCF2CHFCl 5-Br CF3
CF3 5-Br CF2Cl SF5 − CF3
CF3 5-Br CF2Br SF5 − CF2Cl
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(C9またはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(C1またはC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C1、C8またはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下(pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与;経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物;注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤;滴下(Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物;軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn−ブタノールなどがある。
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬(浸漬、入浴または洗浄)により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、DMSO、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相(油)としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーn−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤;N−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ/ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤;塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.5-075 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.5-075 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤
本発明化合物No.5-075 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤
本発明化合物No.5-075 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.5-075 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉 剤
本発明化合物No.5-075 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例7〕水和剤調製物
本発明化合物No.5-086 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
〔配合例8〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.5-086 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
〔配合例9〕噴霧用液剤
本発明化合物No.5-086 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
〔配合例10〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.5-086 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
〔配合例11〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.5-086 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
〔配合例12〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.5-086 2部
軽質流動パラフィン 98部
〔配合例13〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.5-086 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばクロップ・プロテクション・ハンドブック(Crop Protection Handbook)2005年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン(bethoxazine)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap-4)、ジノカップ−6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オーシーエイチ(OCH)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、有機銅(oxine copper)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキスポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタライド(phthalide)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオクソリム(polyoxorim)、ポタシウムアザイド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド(proquinazid)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、キナセトール・スルフェート(quinacetol-sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、ラベンザゾール(rabenzazole)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、サリチルアニリド(salycylanilide)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チオキノックス(thioquinox)、チラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアミフォス(triamiphos)、トリアリモル(triarimol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアズブチル(triazbutil)、トリブチルチンオキサイド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリルアミド(zarilamide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)及びシイタケ菌糸体抽出物など。
殺バクテリア剤:ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、ニトラピリン(nitrapyrin)、オキソリニックアシド(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、オキサミル(oxamyl)及びチオナジン(thionazin)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミトラズ(amitraz)、BCI−033(試験名)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、S−1870(試験名)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spyromesifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アラニカルブ(alanycarb)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンゲシス(bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、DKI−0001(試験名)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、NNI−0101(試験名)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、リナキシピル(rynaxypyr)、SI−0405(試験名)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、SYJ−159(試験名)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例1
L-COS(MRITEX社パラレル液層合成装置)を用いた本発明化合物の製造。
攪拌子を入れた15本のL-COS反応管にn−プロピルアミン、i−プロピルアミン、s−ブチルアミン、t−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、2,2−ジメチルプロピルアミン、n−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、4−トリフルオロメチルベンジルアミン、1−フェニルエチルアミン、2−フェニルエチルアミン、2−(4−フェノキシフェニル)エチルアミン、3−フェニルプロピルアミン及びtrans−2−フェニルシクロプロピルアミンの各1.5mmolを秤量し、フタをしてL-COS反応槽に設置した。室温にて攪拌下、各々の反応管に4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸のN,N−ジメチルホルムアミド−クロロホルム(1:3)溶液(0.2mmol/ml)5ml、4−(ジメチルアミノ)ピリジンのクロロホルム溶液(0.25mmol/ml)1ml、次いで1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩のクロロホルム溶液(1.0mmol/ml)1.5mlの順で分注、同温度にて16時間攪拌を継続した。反応完結後、各々の反応管に冷水3mlを加えて有機層を分取、そのまま酢酸エチル−ヘキサン(1:3〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物を白色〜黄色の固体として得た。また、生成物はLC-MS(Waters LC-MS system, 検出器;ZMD, 分析条件;254nm, 80%CH3CN-20%H2O-0.1%HCOOH, イオン化法;positive electrospray)を用いて確認した。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−n−プロピル安息香酸アミド;0.26g、[M++H]=444.94。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−i−プロピル安息香酸アミド;0.23g、[M++H]=444.94。
N−s−ブチル−4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.20g、[M++H]=458.93。
N−t−ブチル−4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.21g、[M++H]=458.92。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−n−ペンチル安息香酸アミド;0.31g、[M++H]=473.02。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2−ジメチルプロピル)安息香酸アミド;0.27g、[M++H]=472.94。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−n−ヘキシル安息香酸アミド;0.26g、[M++H]=486.96。
N−シクロヘキシル−4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.26g、[M++H]=484.93。
N−ベンジル−4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.34g、[M++H]=492.86。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)安息香酸アミド;0.34g、[M++H]=560.97。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(1−フェニルエチル)安息香酸アミド;0.26g、[M++H]=506.88。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2−フェニルエチル)安息香酸アミド;0.37g、[M++H]=507.01。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−[2−(4−フェノキシフェニル)エチル]安息香酸アミド;0.36g、[M++H]=598.95。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(3−フェニルプロピル)安息香酸アミド;0.31g、[M++H]=520.97。
4−[5−(3,4−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(trans−2−フェニルシクロプロピル)安息香酸アミド;0.21g、[M++H]=518.88。
合成例2
L-COS(MRITEX社パラレル液層合成装置)を用いた本発明化合物の製造。
攪拌子を入れた10本のL-COS反応管に1〜10番までの番号を付け、No.1とNo.6の反応管に3−クロロ−4−フルオロフェニルボロン酸、No.2とNo.7の反応管に3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、No.3とNo.8の反応管に3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、No.4とNo.9の反応管に3−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸及びNo.5とNo.10の反応管に2−ナフチルボロン酸の各1.0mmolを秤量し、次いで各々の反応管にジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.05mmolを添加、窒素封入後フタをしてL-COS反応槽に設置した。室温にて攪拌下、各々の反応管に2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロペンの1,2−ジメトキシエタン溶液(0.5mmol/ml)3ml、水1.5ml、次いでトリエチルアミンの1,2−ジメトキシエタン溶液(6.0mmol/ml)1mlの順で分注、75℃にて3.5時間攪拌した。次いで反応管を0℃に冷却、No.1〜No.5の反応管にはN−ベンジル−4−(クロロヒドロキシイミノメチル)安息香酸アミドの1,2−ジメトキシエタン溶液(0.7mmol/ml)1.5mlを、No.6〜No.10の反応管には4−クロロヒドロキシイミノメチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの1,2−ジメトキシエタン溶液(0.7mmol/ml)1.5mlを分注、室温にて16時間攪拌を継続した。反応完結後、有機層を分取、水層はクロロホルム5mlにて抽出した後、有機層を合わせて減圧下に溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1〜1:3のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物を白色〜黄色の固体として得た。また、生成物はLC-MS(Waters LC-MS system, 検出器;ZMD, 分析条件;254nm, 80%CH3CN-20%H2O-0.1%HCOOH, イオン化法;positive electrospray)を用いて確認した。
N−ベンジル−4−[5−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.28g、[M++H]=476.80。
N−ベンジル−4−[5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.25g、[M++H]=560.76。
N−ベンジル−4−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.26g、[M++H]=492.82。
N−ベンジル−4−[5−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.25g、[M++H]=508.80。
N−ベンジル−4−[5−(2−ナフチル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド;0.09g、[M++H]=474.86。
4−[5−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;0.29g、[M++H]=468.76。
4−[5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;0.29g、[M++H]=552.72。
4−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;0.18g、[M++H]=484.78。
4−[5−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;0.27g、[M++H]=500.76。
4−[5−(2−ナフチル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;0.14g、[M++H]=466.83。
合成例3
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.3-060)。
工程1;3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
3,5−ジクロロフェニルボロン酸25.0gのテトラヒドロフラン200ml及び水100ml溶液に、2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロペン27.5g、炭酸カリウム38.0g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)1.84gを添加し、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水500mlを加え、酢酸エチルにて抽出(500mlx1)した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物25.7gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチルの製造
4−(ヒドロキシイミノメチル)安息香酸メチル2.70gのN,N−ジメチルホルムアミド15ml溶液にN-クロロコハク酸イミド2.04gを添加し、40℃にて40分間攪拌した。次いで反応混合物を0℃に冷却、3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン3.40g及びトリエチルアミン1.72gを加え、室温にてさらに18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水100mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:1〜1:3のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物4.05gを白色結晶として得た。
融点94.0〜96.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.10 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.43 (s, 2H), 7.26 (s, 1H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H)。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチル3.99gのメタノール50ml溶液に水酸化カリウム2.00gの水25ml溶液を加え、室温にて3日間、次いで40℃にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷、水200mlに注ぎ、濃塩酸を加えてpH1〜2とした後、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物3.87gを淡黄色結晶として得た。
融点237.0〜240.0℃
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ8.09 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.54 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.18 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.86 (d, J=17.7Hz, 1H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸1.00gのベンゼン10ml懸濁液に塩化チオニル0.44g及び触媒量(2〜3滴)のN,N−ジメチルホルムアミドを添加、加熱還流下にて2.5時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、粗製の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸塩化物1.81gを淡黄色油状物質として得た。
2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.29g及びトリエチルアミン0.37gのクロロホルム20ml溶液に、氷冷攪拌下、クロロホルム10mlに溶解した上記粗製の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸塩化物1.81gを滴下、滴下終了後、室温にてさらに30分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水100mlに注ぎ、クロロホルムにて抽出(20mlx3)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、シリカゲルを充填したガラスフィルターを通した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物1.05gを白色結晶として得た。
融点94.0〜96.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 6.47 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.14 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例4
N−ベンジル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロ安息香酸アミド(本発明化合物No.5-039)。
工程1;3−(4−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
3−フルオロ−4−メチルフェニルアルドキシムと3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンとから、合成例3の工程2と同様に合成した5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール1.50gの1,2−ジクロロエタン50ml溶液にN-ブロモコハク酸イミド0.68g及び触媒量のアゾビスイソブチロニトリルを添加し、窒素雰囲気下、加熱還流下にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水50mlに注ぎ、クロロホルムにて抽出(50mlx1)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物を淡黄色油状物質として得た。このものはさらに精製することなく、このまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.45-7.6 (m, 6H), 4.51 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H)。
工程2;3−(4−アセトキシメチル−3−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
粗製の3−(4−ブロモメチル−3−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの酢酸30ml溶液に酢酸カリウム1.50gを添加し、加熱還流下にて1.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlに注いで中和した。有機層を分取し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.50gを淡黄色油状物質として得た。このものはさらに精製することなく、このまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.2-7.55 (m, 6H), 5.20 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.14 (s, 3H)。
工程3;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
粗製の3−(4−アセトキシメチル−3−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール1.50gのエタノール10ml溶液に水20mlに溶解した水酸化ナトリウム2.00gを添加し、加熱還流下にて4.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷、濃塩酸を注意深く添加してpH2〜3とし、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.95gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.5-7.6 (m, 3H), 7.4-7.45 (m, 3H), 4.81 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H), 1.87 (bs, 1H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロ安息香酸の製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−4−ヒドロキシメチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール0.95gのアセトン25ml溶液に、氷冷攪拌下、クロム酸1.50g、濃硫酸1.2ml及び水7mlから調製したジョーンズ試薬を滴下し、滴下終了後室温にてさらに1.5時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50mlに注ぎジエチルエーテルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物0.67gをベージュ色結晶として得た。
融点172.0〜174.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.05-8.15 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H)。
工程5;N−ベンジル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロ安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロ安息香酸0.15gのジクロロメタン10ml溶液に、室温にて攪拌下、オキザリルクロライド0.3ml及びN,N−ジメチルホルムアミド2滴を添加し、同温度にて10分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留した白色固体をクロロホルム10mlに溶解し、氷冷攪拌下、ベンジルアミン0.3ml次いでトリエチルアミン0.3mlを滴下し、滴下終了後室温にてさらに20分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水40mlを注ぎ酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.14gを白色結晶として得た。
融点172.0〜176.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.20 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 10H), 7.05 (t, J=5.6Hz, 1H), 4.68 (d, J=5.6Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.6Hz, 1H)。
合成例5
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-339)。
工程1;4−ブロモ−3−ニトロベンズアルドキシムの製造
4−ブロモ−3−ニトロベンズアルデヒド5.0gのメタノール50ml溶液に、室温にて攪拌下、50%ヒドロキシルアミン水溶液3.6mlを添加し、さらに同温度にて18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水60mlを加え析出した固体を濾取、水洗後乾燥し、目的物5.0gを黄色結晶として得た。
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) δ11.18 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.07 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.62 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H)。
工程2;3−(4−ブロモ−3−ニトロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
4−ブロモ−3−ニトロベンズアルドキシム1.27gのN,N−ジメチルホルムアミド16ml溶液にN−クロロコハク酸イミド0.74gを添加し、35℃にて90分間攪拌した。次いで反応混合物を氷冷し、合成例3の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン1.20g及びトリエチルアミン0.60gを添加し、室温にて18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物1.10gを黄色結晶として得た。
融点179.0〜181.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.06 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.78 (dd, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の3−(4−ブロモ−3−ニトロフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール2.0gのエタノール30ml溶液に、酢酸ナトリウム0.40g、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン88.0mg及び酢酸パラジウム(II)18.0mgを添加し、0.9MPaの一酸化炭素雰囲気下100℃にて3時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し残留物を酢酸エチル100mlに溶解し水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.66gを淡黄色結晶として得た。
融点160.0〜162.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.13 (d, J=1.6Hz, 1H), 7.99 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.41 (q, J=7.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.8Hz, 1H), 1.37 (t, J=7.1Hz, 3H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ安息香酸エチル0.36gのエタノール8ml溶液に水酸化カリウム0.40gの水2ml溶液を加え、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水15mlに注ぎ、濃塩酸を加えてpH4とした後、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ安息香酸0.40gを淡黄色油状物質として得た。このものをクロロホルム10mlに溶解、2−ピコリルアミン0.24g、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン0.01g及び1−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩0.35gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1〜1:0のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.14gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.25 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.03 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.72 (td, J=7.7, 1.6Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.43 (bs, 1H), 7.36 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.23 (dd, J=6.8, 5.3Hz, 1H), 4.76 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例6
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-317)。
工程1;4−ヒドロキシイミノメチル−2−メトキシフェニル=トリフルオロメタンスルホネートの製造
4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド3.0g及びトリエチルアミン2.4gのジクロロメタン50ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物5.8gを滴下し、滴下終了後、同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50ml、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlにて洗浄、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をエタノール30ml及び水15mlの混合物に溶解、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.4g及び酢酸ナトリウム1.7gを添加し、同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去し、酢酸エチルにて抽出(40mlx2)、有機層を水洗(30mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物5.25gを褐色油状物質として得た。
屈折率nD 20.2℃=1.5082
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ8.47 (bs, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.24 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.10 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.94 (s, 3H)。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシフェニル=トリフルオロメタンスルホネートの製造
4−ヒドロキシイミノメチル−2−メトキシフェニル=トリフルオロメタンスルホネート2.0gのN,N−ジメチルホルムアミド30ml溶液にN−クロロコハク酸イミド0.9gを添加し、40〜50℃にて30分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し、合成例3の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン1.5g及びトリエチルアミン0.7gを添加、室温にて90分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水100mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.4gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.50 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 7.11 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシ安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシフェニル=トリフルオロメタンスルホネート1.50gのエタノール25ml溶液に、酢酸ナトリウム0.27g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン31.0mg及び酢酸パラジウム(II)7.0mgを添加し、0.96MPaの一酸化炭素雰囲気下100℃にて2時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、反応混合物を水100mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(40mlx2)した。有機層を併せて飽和食塩水・無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.20gを白色結晶として得た。
融点142.0〜144.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.82 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.10 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.39 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシ安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシ安息香酸エチル1.07gのエタノール30ml溶液に水酸化ナトリウム1.0gの水30ml溶液を加え、85℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留物に濃塩酸を加えてpH2〜3とした後、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.0gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ10.67 (bs, 1H), 8.24 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.22 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 4H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程5;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシ安息香酸0.25gのジクロロメタン15ml懸濁溶液に塩化オキザリル0.09g及びN,N−ジメチルホルムアミド1滴を添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン15mlに溶解し、氷冷攪拌下、トリエチルアミン0.09gを添加し、次いで2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.07gを滴下した。滴下終了後、同温度にてさらに2時間攪拌を継続した後、反応混合物をクロロホルム60mlにて希釈、水50mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.25gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.2-8.3 (m, 2H), 7.51 (s, 3H), 7.43 (s, 1H), 7.17 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 4.05 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例7
4−[5−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.3-141)。
工程1;4−ホルミル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−ホルミル安息香酸1.00gのベンゼン15ml懸濁液に、塩化チオニル0.87g及びN,N−ジメチルホルムアミド2滴を加え、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の4−ホルミル安息香酸クロリド1.14gを白色結晶として得た。
2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.66g及びトリエチルアミン0.81gのクロロホルム6ml溶液に、氷冷攪拌下、上記粗製の4−ホルミル安息香酸クロリド1.14gのクロロホルム6ml溶液を滴下、滴下終了後、室温にてさらに18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水30mlに投入、クロロホルムにて抽出(20mlx3)し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物1.32gを白色結晶として得た。
融点83.0〜84.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10.09 (s, 1H), 7.96 (bs, 4H), 6.80 (bs, 1H), 4.05-4.25 (m, 2H)。
工程2;4−ヒドロキシイミノメチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−ホルミル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド4.11gのエタノール30ml及び水10ml溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.99g及び無水酢酸ナトリウム2.51gを添加し、室温にて3.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水100mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(30mlx3)、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物3.92gを白色結晶として得た。
融点153.0〜154.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10.89 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.03 (bs, 1H), 7.84 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.2Hz, 2H), 3.95-4.1 (m, 2H)。
工程3;4−クロロヒドロキシイミノメチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−ヒドロキシイミノメチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド3.80gのテトラヒドロフラン50ml溶液に3N塩酸20mlを加え、氷冷攪拌下、8%次亜塩素酸ナトリウム水溶液14mlを10分間かけて滴下、滴下終了後、同温度にてさらに15分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水200mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(30mlx3)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物4.15gを白色結晶として得た。
融点158.0〜160.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ12.03 (s, 1H), 8.05 (t, J=6.0Hz, 1H), 7.93 (bs, 4H), 3.95-4.15 (m, 2H)。
工程4;4−[5−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−フルオロ−3−メチルフェニルボロン酸0.21g及び2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロペン0.23gの1,2−ジメトキシエタン6ml及び水2ml溶液に炭酸ナトリウム0.24g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.05gを添加し、75℃にて3時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、4−クロロヒドロキシイミノメチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.25gの1,2−ジメトキシエタン4ml溶液を加え、同温度にてさらに18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(10mlx3)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.24gを白色結晶として得た。
融点151.0〜152.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.35-7.5 (m, 2H), 7.0-7.15 (m, 1H), 6.39 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.05-4.25 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.32 (d, J=1.7Hz, 3H)。
合成例8
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-075)。
工程1;4−ブロモ−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−ブロモ−2−メチル安息香酸5.00g及び2,2,2−トリフルオロエチルアミン3.45gのN,N−ジメチルホルムアミド30ml溶液に、室温にて攪拌下、1−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩5.79gを添加し、同温度にて1.5時間攪拌した。反応完結後、水80mlを加え析出した結晶を濾取、水洗後乾燥し、目的物4.00gを白色結晶として得た。
融点124.0〜125.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.40 (s, 1H), 7.36 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.22 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.15 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 2.39 (s, 3H)。
工程2;4−ホルミル−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
窒素雰囲気下の4−ブロモ−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド1.00gのテトラヒドロフラン15ml溶液に、−70℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)4.7mlを滴下し、次いでN,N−ジメチルホルムアミド0.4mlを滴下した。同温度にて30分間攪拌を継続した後、1N塩酸10ml、次いで水30mlを加え、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.80gを淡黄色結晶として得た。
融点99.0〜104.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10.00 (s, 1H), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.50 (d, J=7.5Hz, 1H), 6.27 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。
工程3;4−ヒドロキシイミノメチル−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−ホルミル−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.8gのエタノール10ml及び水5ml溶液に、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.3g及び無水酢酸ナトリウム0.4gを添加し、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、析出した固体を濾取、水洗後乾燥し、目的物0.5gを白色結晶として得た。
融点190.5〜194.0℃
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) δ10.98 (s, 1H), 8.43 (bs, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H), 3.95-4.1 (m, 2H), 2.43 (s, 3H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−ヒドロキシイミノメチル−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.40gのN,N−ジメチルホルムアミド15ml溶液にN-クロロコハク酸イミド0.21gを添加し、50℃にて30分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、合成例3の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン0.34g及びトリエチルアミン0.16gを添加し、室温にて18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.45gを白色結晶として得た。
融点155.5〜157.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.13 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
合成例9
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-234)。
工程1;4−ブロモ−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
4−ブロモ−2−メチル安息香酸3.0gのジクロロメタン30ml溶液に、氷冷攪拌下、オキザリルクロライド2.7g及びN,N−ジメチルホルムアミド3滴を添加、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン30mlに溶解し、氷冷攪拌下、トリエチルアミン2.1g及び2−ピコリルアミン2.0gを添加し、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水50mlを加え、クロロホルムにて抽出(50mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物3.7gを黄色結晶として得た。
融点86.0〜87.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.15-7.4 (m, 6H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
工程2;4−ホルミル−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
オートクレーブ中の4−ブロモ−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド2.00gのN,N−ジメチルホルムアミド20ml溶液に、ギ酸ナトリウム0.67g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.10gを添加し、1.05MPaの一酸化炭素雰囲気下110℃にて3時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、反応混合物を水100mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(50mlx2)した。有機層を併せて飽和食塩水・無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(9:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.50gを淡黄色結晶として得た。
融点79.5〜83.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ10.02 (s, 1H), 8.54 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 4H), 7.15-7.4 (m, 3H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H), 2.55 (s, 3H)。
工程3;4−ヒドロキシイミノメチル−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
4−ホルミル−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド0.50gのエタノール10ml及び水5ml溶液に、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.18gを添加し、同温度にて12時間攪拌を継続した。反応完結後、固体を濾別し、減圧下にてエタノールを留去、残留した水溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを添加した。析出した固体を濾取、水洗後乾燥し、目的物0.45gを淡黄色結晶として得た。
融点159.5〜161.0℃
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ11.89 (bs, 1H), 8.56 (d, J=4.2Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.90 (bs, 1H), 7.77 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.47 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.0-7.35 (m, 4H), 4.76 (d, J=6.0Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
4−ヒドロキシイミノメチル−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド0.45gのN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液にN-クロロコハク酸イミド0.25gを添加し、70℃にて1時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、合成例3の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン0.41g及び炭酸水素カリウム0.25gを添加し、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(60mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.30gを白色結晶として得た。
融点131.0〜135.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.53 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.2-7.55 (m, 9H), 4.75 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
合成例10
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2−ピリジルメチル)−2−トリフルオロメチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-315)。
工程1;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ヨード安息香酸メチルの製造
合成例4の工程1〜工程4と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ヨード安息香酸0.60gのメタノール10ml溶液に濃硫酸2滴を添加し加熱還流下にて20時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlにて中和した後、酢酸エチルにて抽出(10mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.56gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.22 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H)。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−トリフルオロメチル安息香酸メチルの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ヨード安息香酸メチル0.51gのN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に、ヨウ化銅(I)0.18g、フッ化カリウム0.06g及びクロロジフルオロ酢酸メチル0.27gを添加し、120℃にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.45gを淡黄色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.00 (d, J=1.1Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.12 (d, J=7.1Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.94 (d, J=7.8Hz, 1H)。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−トリフルオロメチル安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−トリフルオロメチル安息香酸メチル0.40gのメタノール5ml溶液に水酸化ナトリウム0.10gの水2ml溶液を加え、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水10mlを加えトルエン5mlにて洗浄、水層を分取し濃塩酸を加えpH1〜2とした後酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.34gを淡黄色樹脂状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2−ピリジルメチル)−2−トリフルオロメチル安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−トリフルオロメチル安息香酸0.15gのジクロロメタン3ml溶液に、氷冷攪拌下、オキザリルクロライド0.06g及びN,N−ジメチルホルムアミド1滴を添加、室温にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン3mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−ピコリルアミン0.05g及びトリエチルアミン0.06gのジクロロメタン1ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え、クロロホルムにて抽出(5mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.05gを白色結晶として得た。
融点69.0〜70.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.95 (bs, 1H), 7.91 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 7.26 (t, J=4.9Hz, 1H), 4.77 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H)。
合成例11
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フェニル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-344)。
工程1;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フェニル安息香酸メチルの製造
合成例10の工程1と同様に合成した2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチル0.70gのテトラヒドロフラン20ml及び水10ml溶液に、フェニルボロン酸0.18g、炭酸カリウム0.39g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.05gを添加し、加熱還流下にて1.5時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を水30mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.78gを褐色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.89 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.74 (dd, J=8.0, 1.8Hz, 1H), 7.62 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.51 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.35-7.45 (m, 4H), 7.25-7.35 (m, 2H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.65 (s, 3H)。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フェニル安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フェニル安息香酸メチル0.78gのエタノール15ml溶液に水酸化ナトリウム0.30gの水15ml溶液を加え、60℃にて3時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、12N塩酸を加えてpH1〜2とした後酢酸エチルにて抽出(50mlx1)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.70gを褐色ガラス状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フェニル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フェニル安息香酸0.3gのクロロホルム10ml溶液に、室温にて攪拌下、オキザリルクロライド0.3ml及び触媒量(2〜3滴)のN,N−ジメチルホルムアミドを添加、同温度にて10分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をクロロホルム10mlに溶解し、氷冷攪拌下、2−ピコリルアミン0.3ml次いでトリエチルアミン0.3mlを添加し、室温にて20分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水40mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.2gを白色結晶として得た。
融点194.0〜198.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.3-8.35 (m, 1H), 7.25-7.8 (m, 12H), 7.1-7.15 (m, 1H), 7.40 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.65-6.7 (m, 1H), 4.47 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.0Hz, 1H)。
合成例12
2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-329)。
工程1;2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸エチルの製造
合成例5の工程1〜工程3にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ安息香酸エチル0.60gの酢酸エチル6ml溶液に、水2.0ml、酢酸0.6ml及び還元鉄0.46gを添加し、75℃にて2時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、水層は酢酸エチルにて抽出(10mlx2)した。有機層を合わせて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物0.60gを褐色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程2;2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸の製造
粗製の2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸エチル0.6gのエタノール7ml溶液に水酸化カリウム0.5gの水2ml溶液を加え、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に氷水20mlを加え、濃塩酸を加えてpH2〜3とした後酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物0.6gを黄色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程3;2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
粗製の2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸0.60gのクロロホルム6ml溶液に、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.20g、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン0.02g及び1−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩0.33gを添加し、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.14gを淡黄色結晶として得た。
融点78.0〜79.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.50 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.6Hz, 1H), 6.95-7.0 (m, 2H), 6.29 (t, J=7.0Hz, 1H), 5.68 (bs, 2H), 4.05-4.15 (m, 2H), 4.04 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H)。
合成例13
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルチオ−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-323)。
合成例4と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−フルオロ−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-041)0.92gのジメチルスルホキシド12ml溶液に、室温にて攪拌下、ナトリウムメタンチオラート0.12gを添加し、100℃にて90分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水30mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(20mlx3)、有機層を水30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.89gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 4H), 7.52 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.37 (bs, 1H), 7.34 (bs, 1H), 7.20 (dd, J=6.9, 1.8Hz, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
合成例14
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルスルフィニル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-324)。
合成例13と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルチオ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-322)0.38gの1,2−ジクロロエタン6ml溶液に、室温にて攪拌下、N−クロロコハク酸イミド0.10gを添加し、同温度にて11時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水30mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(20mlx3)、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.17gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.16 (t, J=8.1Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.55 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15 and 7.11 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.18 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 4.15 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.80 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.79 and 2.78 (s, 3H)。
合成例15
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルスルホニル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-326)。
合成例13と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルチオ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-322)0.25gのジクロロメタン6ml溶液に、室温にて攪拌下、3−クロロ過安息香酸0.17gを添加し、同温度にて3日間攪拌した。反応完結後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液30mlに注ぎ、クロロホルムにて抽出(10mlx3)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.20gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.16 (t, J=8.4Hz, 1H), 8.05 (bs, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.55 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.06 and 7.02 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.16 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.12 (s, 3H)。
合成例16
2−シアノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-341)。
合成例4と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ヨード−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-065)0.19gのN,N−ジメチルアセトアミド10ml溶液に、シアン化亜鉛36.0mg、亜鉛4.8mg、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム11.0mg及び1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン13.5mgを添加し、窒素雰囲気下、80℃〜120℃にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にアンモニア水30ml及び水20mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を水30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.05gを褐色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.5-8.6 (m, 1H), 8.12 (bs, 1H), 7.9-8.0 (m, 2H), 7.15-7.7 (m, 7H), 5.13 (bs, 2H), 4.14 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.4Hz, 1H)。
合成例17
2−アセチルアミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-333)。
合成例12で合成した2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-329)0.05g及びトリエチルアミン0.15mlのクロロホルム2ml溶液に、氷冷攪拌下、無水酢酸0.10mlを添加し、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル−ヘキサン(1:8〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.045gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10.90 (bs, 1H), 8.77 (d, J=1.3Hz, 1H), 7.57 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.53 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.50 (d, J=1.7Hz, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.82 (bs, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 4.11 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.22 (s, 3H)。
合成例18
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルアミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-331)及び4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ジメチルアミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-334)。
合成例12で合成した2−アミノ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-329)0.25g及び36%ホルムアルデヒド水溶液0.06gの1,2−ジクロロエタン7ml溶液に、室温にて攪拌下、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム1.00gを1時間毎3回に分けて添加し、同温度にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ有機層を分取、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:1〜1:3のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルアミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.13gを淡黄色結晶として、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ジメチルアミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.13gを淡黄色樹脂状物質としてそれぞれ得た。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルアミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;
融点156.0〜158.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.57 (bs, 1H), 7.52 (d, J=1.6Hz, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.2Hz, 1H), 6.92 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.84 (dd, J=8.2, 1.6Hz, 1H), 6.31 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.91 (s, 3H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ジメチルアミノ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド;
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ10.29 (t, J=6.2Hz, 1H), 8.22 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.52 (d, J=1.7Hz, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 4.13 (qd, J=9.2, 6.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.78 (s, 6H)。
合成例19
4−[5−(3−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-014)。
工程1;3−ブロモジフルオロメトキシ−1−ヨードベンゼンの製造
55%油性水素化ナトリウム0.87gのN,N−ジメチルホルムアミド20ml懸濁液に、氷冷攪拌下、3−ヨードフェノール4.00gのN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液を滴下し、滴下終了後室温にて30分間攪拌した。この反応混合物を、氷冷攪拌下、ジブロモジフルオロメタン11.40gのN,N−ジメチルホルムアミド20ml溶液に滴下、滴下終了後室温にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水50mlを加え、酢酸エチルにて抽出(100mlx1)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.10gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.65-7.7 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.15 (t, J=9.0Hz, 1H)。
工程2;3−ブロモジフルオロメトキシ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
文献記載の方法に準じて調製した臭化1−トリフルオロメチルエテニル亜鉛の1Mテトラヒドロフラン溶液10mlに3−ブロモジフルオロメトキシ−1−ヨードベンゼン1.0g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.05gを添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を希塩酸20mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンに溶解後シリカゲル処理することにより高極性不純物を除き、粗製の目的物0.77gを無色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程3;4−[5−(3−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
合成例7の工程1〜工程3と同様に合成した4−クロロヒドロキシイミノメチル−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.3g及び粗製の3−ブロモジフルオロメトキシ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン0.2gの1,2−ジメトキシエタン10ml溶液に炭酸水素カリウム0.4gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水20mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.29gを無色ガラス状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.5-7.6 (m, 5H), 7.41 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.3-7.5 (m, 1H), 6.16 (t, J=6.6Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
合成例20
4−[5−クロロジフルオロメチル−5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-355)。
工程1;2,3',5'−トリクロロ−2,2−ジフルオロアセトフェノンの製造
3,5−ジクロロ−1−ヨードベンゼン5.0gのt−ブチルメチルエーテル50ml溶液に、−78℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)12.2mlを滴下し、滴下終了後同温度にて30分間攪拌した。この反応混合物に、−78℃にて攪拌下、クロロジフルオロ酢酸メチル6.6gを滴下、滴下終了後0℃にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(100mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物4.6gを黄色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (s, 2H), 7.68 (s, 1H)。
工程2;3,5−ジクロロ−1−[1−(クロロジフルオロフルオロメチル)エテニル]ベンゼンの製造
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド2.89gのテトラヒドロフラン15ml溶液にt−ブトキシカリウム0.91gを添加し、室温にて1時間攪拌した。次いでこの反応混合物に、氷冷攪拌下、2,3',5'−トリクロロ−2,2−ジフルオロアセトフェノン2.00gのテトラヒドロフラン5ml溶液を滴下し、滴下終了後室温にて1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.50gを黄色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.40 (s, 1H), 7.35 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 5.65 (s, 1H)。
工程3;4−[5−クロロジフルオロメチル−5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
合成例7の工程1〜工程3と同様に合成した4−クロロヒドロキシイミノメチル−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.25g及び3,5−ジクロロ−1−[1−(クロロジフルオロフルオロメチル)エテニル]ベンゼン0.26gの1,2−ジメトキシエタン3ml溶液に炭酸水素カリウム0.43g及び少量の水を添加し、室温にて15時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を濾過して固形物を除き、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.28gを黄色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.35-7.65 (m, 6H), 6.06 (t, J=6.1Hz, 1H), 4.0-4.25 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
合成例21
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2−メトキシイミノエチル)−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-113)。
メタノール−水(6:1)混合溶媒14ml中の合成例5と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2−ジメトキシエチル)−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-083)152mgにメトキシアミン塩酸塩38mgを添加し、加熱還流下にて8時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷した反応混合物に酢酸エチル80mlを加えて希釈、水洗(30mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物102mgを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.45-7.55 (m, 6H), 7.45-7.55 and 6.83 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.28 and 6.16 (t, J=4.7Hz, 1H), 4.27 and 4.22 (t, J=4.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.92 and 3.85 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 and 2.48 (s, 3H)。
合成例22
N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]グリシン(本発明化合物No.5-127)。
合成例5と同様に合成したメチル N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]グリシン(本発明化合物No.5-128)2.6gのメタノール10ml溶液に、室温にて攪拌下、水酸化カリウム1.0gの水10ml溶液を添加し、同温度にてさらに1時間攪拌した。反応完結後、12N塩酸10mlを加えて酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物2.4gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.35-6.85 (m, 2H), 4.23 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
合成例23
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[N−(2,2,2−トリフルオロエチル)カルバモイルメチル]安息香酸アミド(本発明化合物No.5-151)。
合成例22にて合成したN−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]グリシン(本発明化合物No.5-127)1.00gのジクロロメタン30ml溶液に1−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩0.65gを添加し、室温にて15分間攪拌した後、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.40g及び4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン0.40gを添加、同温度にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製、次いでヘキサンから結晶化させ、目的物0.48gを白色結晶として得た。
融点173.5〜175.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.35-7.55 (m, 7H), 7.03 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.21 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
合成例24
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(N−フェニルカルバモイルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-169)。
合成例22にて合成したN−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]グリシン(本発明化合物No.5-127)0.40g及びピリジン0.08gのジクロロメタン10ml溶液にピバロイルクロライド0.12gを添加し、室温にて2時間攪拌した後、アニリン0.50g及びトリエチルアミン3mlを添加、同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.12gを白色結晶として得た。
融点181.0〜183.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.54 (bs, 1H), 7.5-7.55 (m, 7H), 7.44 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.31 (t, J=8.0Hz, 2H), 7.1-7.2 (m, 1H), 6.95 (bs, 1H), 4.34 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.19 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
合成例25
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.6-020)。
合成例5と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-234)0.35gのN,N−ジメチルホルムアミド20ml溶液に、氷冷攪拌下、55%油性水素化ナトリウム0.04gを添加し、同温度にて30分間攪拌を継続した。次いで、ヨウ化メチル0.12gを添加した後室温まで昇温、同温度にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル80mlを加えて希釈、水洗(50mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をアセトニトリル−水(85:15)にて溶離する高速液体クロマトグラフにて精製し、目的物0.25gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (m, 8H), 4.43 and 4.89 (bs, 2H), 4.06 and 4.09 (d, J=17.4 and 17.1Hz, 1H), 3.68 and 3.71 (d, J=17.4 and 17.1Hz, 1H), 2.85 and 3.13 (s, 3H), 2.35 and 2.38 (s, 3H)。
合成例26
N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]−N−(2−ピリジルメチル)カルバミド酸メチル(本発明化合物No.6-043)。
工程1;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−メチル−4−ニトロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
合成例3の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン1.31g及びα−クロロ−3−メチル−4−ニトロベンズアルドキシム1.17gのテトラヒドロフラン10ml溶液に炭酸水素カリウム1.15g及び水1.50gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて反応混合物からテトラヒドロフランを留去、水3mlを加え氷冷下にてさらに30分間攪拌した。析出した結晶を濾別、水5ml次いでジイソプロピルエーテル5mlにて洗浄し、目的物1.29gを白色結晶として得た。
融点135.0〜136.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.03 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H)。
工程2;3−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−メチル−4−ニトロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール1.23gの酢酸エチル10ml溶液に、水5.0ml、酢酸5.0ml及び還元鉄0.66gを添加し、100℃にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をセライト濾過、濾液に水20mlを添加し酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10ml次いで水10mlにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.05gを赤褐色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.52 (s, 2H), 7.35-7.5 (m, 2H), 7.31 (dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 6.65 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (bs, 2H), 3.64 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.17 (s, 3H)。
工程3;3−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
3−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール0.50gの1,4−ジオキサン1.0ml及び水2.0ml溶液に、47%臭化水素酸1.0mlを添加し、加熱還流下にて1時間攪拌した。次いで反応混合物を氷冷、5℃以下にて攪拌下、亜硝酸ナトリウム0.10gの水1.0ml溶液をゆっくりと滴下、滴下終了後、同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。
47%臭化水素酸1.0ml及び臭化第一銅0.28gの混合物に、60℃にて攪拌下、前記ジアゾ混合物をゆっくりと滴下し、滴下終了後、60℃にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水10mlを添加し酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を合わせて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:10)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.43gを淡黄色結晶として得た。
融点105.0〜108.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の3−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール15.0gのエタノール60ml溶液に、酢酸ナトリウム3.26g、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.37g及び酢酸パラジウム(II)0.08gを添加し、2.0MPaの一酸化炭素雰囲気下110℃にて3時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、水200mlを加え酢酸エチルにて抽出(200mlx2)、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:8)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物10.8gを無色透明液体として得た。
屈折率nD 21.4℃=1.5474
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.65 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程5;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸エチル10.79gのエタノール50ml及び水10ml溶液に水酸化ナトリウム2.0gの水10ml溶液を、室温にて攪拌下、ゆっくりと添加した。次いで反応混合物を80℃にて2時間攪拌、反応完結後、減圧下にてエタノールを留去した。残留物に、50℃にて攪拌下、濃塩酸を滴下してpH1〜3とした後、同温度にて1時間、次いで5℃にて1時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別、水洗後乾燥し、目的物9.63gを白色結晶として得た。
融点146.0〜148.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.12 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.5-7.7 (m, 2H), 7.52 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H)。
工程6;N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル]−N−(2−ピリジルメチル)カルバミド酸メチルの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸1.00gのトルエン30ml溶液に塩化チオニル0.43g及びN,N−ジメチルホルムアミド3滴を添加し、90℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン5mlに溶解した。
N−(2−ピリジルメチル)カルバミド酸メチル0.40gのテトラヒドロフラン5ml溶液に、室温にて攪拌下、t−ブトキシカリウム0.27gを添加し、同温度にて3分間攪拌した。次いで、この反応混合物に前記の酸塩化物のテトラヒドロフラン溶液を滴下、滴下終了後、同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル60mlにて希釈、水50mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2〜1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.75gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.56 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.58 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
合成例27
7−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−1−メチル−3−(2−ピリジルメチル)−1,2,3,4−テロラヒドロキナゾリン−4−オン(本発明化合物No.6-071)。
合成例18と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルアミノ−N−(2−ピリジルメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-332)0.06gのジクロロメタン5ml溶液に、室温にて攪拌下、クロロメチルメチルエーテル0.03gを添加し、同温度にて15時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.04gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.5-8.6 (m, 1H), 8.04 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 7.15-7.3 (m, 1H), 7.10 (bs, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.06 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.90 (s, 3H)。
合成例28
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸チオアミド(本発明化合物No.7-007)。
合成例8にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-075)0.50g及びローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)0.41gのトルエン15ml溶液を、加熱還流下、20時間攪拌した。反応完結後室温まで放冷、反応混合物に酢酸エチル60mlを加えて希釈、水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.40gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.2-7.5 (m, 7H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
合成例29
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-066)。
工程1;4−ブロモ−α−クロロ−3−メチルベンズアルドキシムの製造
4−ブロモ−3−メチルベンズアルドキシム82.0gのテトラヒドロフラン450ml溶液に、氷冷攪拌下、濃塩酸120.0gを45分間かけて滴下した。次いで、8%次亜塩素酸ナトリウム水溶液220mlを反応混合物の温度が5℃を超えぬよう注意深く75分間かけて滴下、滴下終了後、10℃以下にてさらに90分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に45分間窒素ガスを吹き込んだ後析出した不溶物を濾別、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル240.0gにて抽出、有機層を水洗(240mlx2)後不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去、目的物93.5gを淡黄色結晶として得た。
融点77.0〜78.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
工程2;3−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
合成例3の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン22.7g及び4−ブロモ−α−クロロ−3−メチルベンズアルドキシム26.0gのテトラヒドロフラン120ml溶液に炭酸水素カリウム15.7gを添加し、加熱還流下にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水150mlを加え、室温にて18時間攪拌、析出した結晶を濾別・乾燥し、目的物38.6gを白色結晶として得た。
融点105.0〜108.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリドの製造
オートクレーブ中の3−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール18.1g及び酢酸ナトリウム3.94gの1,2−ジメトキシエタン42ml及び水42ml溶液に、トリフェニルホスフィン0.42g及び酢酸パラジウム(II)0.09gを添加し、1.5MPaの一酸化炭素雰囲気下110℃にて7時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、固形物を濾別した後、酢酸エチル100mlに投入した。有機層を1%炭酸水素ナトリウム水溶液(70mlx2)、次いで1N塩酸(55mlx1)にて洗浄し、飽和食塩水にて乾燥後、溶媒をトルエンに置換した。このトルエン溶液にN,N−ジメチルホルムアミド2滴を添加し、80℃にて攪拌下、塩化チオニル6.0gを滴下、同温度にてさらに1.5時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約1/3となるまで溶媒を留去した。次いで、60℃にて攪拌下、ヘキサン50mlをゆっくりと滴下し、滴下終了後室温まで攪拌下にて放冷、室温でさらに1時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別・乾燥、目的物13.4gを白色結晶として得た。
融点140.5〜143.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミドの製造
濃アンモニア水3.0g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物に、氷冷攪拌下、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド3.0gのテトラヒドロフラン20ml溶液を滴下し、滴下終了後さらに18時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル50mlに溶解、水50mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去、目的物2.9gを橙色結晶として得た。
融点162.0〜164.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.45-7.55 (m, 6H), 6.40 (bs, 1H), 6.00 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
合成例30
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-480)。
工程1;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(ヒドロキシメチル)安息香酸アミドの製造
合成例29にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド7.00gの1,4−ジオキサン70ml溶液に、室温にて攪拌下、37%ホルマリン水溶液1.82g、炭酸カリウム7.00g及び水15mlを添加し、同温度にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル200mlを加えて希釈、水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、シリカゲルを用いて濾過し、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物7.00gを白色結晶として得た。
融点69.0〜73.0℃
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(ヒドロキシメチル)安息香酸アミド1.70gのジクロロメタン20ml溶液に、室温にて攪拌下、塩化チオニル0.68gを添加し、同温度にて2時間攪拌、次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をテトラヒドロフラン10mlに溶解した。テトラヒドロフラン30mlに懸濁させた60%油性水素化ナトリウム0.33gに、氷冷攪拌下、2,2,2−トリフルオロエタノール1.50gを滴下し、同温度にて10分間攪拌した。次いで、この反応混合物に、氷冷攪拌下、上記で調製した安息香酸クロリドのテトラヒドロフラン溶液を滴下、滴下終了後室温にて1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水50mlを加え酢酸エチルにて抽出(70mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.20gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.64 (t, J=6.4Hz, 1H), 5.02 (d, J=7.2Hz, 2H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
合成例31
N−カルバモイルメチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-137)。
グリシンアミド塩酸塩0.37g及びピリジン0.71gのジクロロメタン20ml溶液に、氷冷攪拌下、合成例29の工程3にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド1.31gのジクロロメタン10ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて3時間攪拌、次いでこの反応混合物にトリエチルアミン3.00gを添加、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に酢酸エチル50ml及び水50mlを加え有機層を分取、水層はさらに酢酸エチルにて抽出した(50mlx2)。有機層を合わせ、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、残留する固体をヘキサンにて洗浄し、目的物1.24gを白色結晶として得た。
融点87.0〜91.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.15-7.25 (m, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.88 (s, 1H), 4.12 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
合成例32
N−アミノメチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド塩酸塩(本発明化合物No.5-507)。
[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼン0.47gのアセトニトリル−水(1:1)12ml溶液に、室温にて攪拌下、合成例31にて合成したN−カルバモイルメチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド0.47gを添加し、室温にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水75mlに投入し、濃塩酸8mlを加えた後ジエチルエーテル100mlにて洗浄、有機層はさらに2N塩酸水溶液にて逆抽出した(20mlx2)。水層を合わせ減圧下にて水を留去、残留する固体を酢酸エチルにて洗浄し、目的物0.21gを白色結晶として得た。
融点155.0〜157.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.0-9.1 (m, 1H), 7.4-7.7 (m, 8H), 4.64 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.80 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
合成例33
N−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイルアミノメチル]カルバミド酸メチル(本発明化合物No.5-515)。
合成例32にて合成したN−アミノメチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド塩酸塩0.13gのジクロロメタン4ml懸濁溶液に、室温にて攪拌下、クロロギ酸メチル0.03g及びトリエチルアミン0.08gを添加し、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.06gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.35-7.55 (m, 6H), 7.17 (bs, 1H), 6.12 (bs, 1H), 4.73 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
合成例34
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2−テトラヒドロフラニル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-494)。
合成例29にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド1.25g及び2,3−ジヒドロフラン0.32gのジクロロメタン30ml溶液に、室温にて攪拌下、p−トルエンスルホン酸一水和物0.01gを添加し、室温にて3日間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを加え酢酸エチルにて抽出し(30mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.18gを白色結晶として得た。
融点144.0〜147.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.49 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.8-5.9 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.8-4.0 (m, 2H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.2-2.4 (m, 1H), 1.8-2.1 (m, 3H)。
合成例35
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−メチル−N−(2−テトラヒドロチエニル)安息香酸アミド(本発明化合物No.6-133)。
合成例29と同様にして合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−メチル安息香酸アミド0.43g及びトリエチルアミン0.20gのトルエン5ml溶液にトリメチルシリルトリフラート0.45gを添加し激しく撹拌した。10分後、0℃に冷却し、撹拌下にてテトラヒドロチオフェン−1−オキシド0.10g及びヨウ化亜鉛0.06gを添加し、さらに室温にて4日間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に氷水10mlを加え酢酸エチルにて抽出し(20mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.09gを白色結晶として得た。
融点146.0〜151.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.7 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 1H), 6.65-6.75 and 5.3-5.4 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.12 and 2.77 (s, 3H), 2.85-3.15 (m, 2H), 2.33 and 2.30 (s, 3H), 1.7-2.3 (m, 4H)。
合成例36
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−エテニル−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-660)。
合成例29にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド0.50g、エチルビニルエーテル0.865g及び1,10−フェナントロリン0.022gの1,2−ジメトキシエタン10ml溶液にビス(トリフルオロアセトキシ)パラジウム(II)0.04gを添加し、室温にて19時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水30mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(40mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、シリカゲル濾過した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.45gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.3-7.6 (m, 7H), 7.05-7.25 (m, 1H), 4.75 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.57 (d, J=8.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
合成例37
N−(5−ブロモ−2−ピリミジニル)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-639)。
2−アミノ−5−ブロモピリミジン2.87gのピリジン40ml溶液に、室温にて攪拌下、合成例29の工程3にて合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンゾイル=クロリド6.00gを添加し、同温度にて2日間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を1,4−ジオキサン30mlに溶解し、水酸化カリウム3.09gの水30ml溶液を添加して室温にて3時間撹拌した。反応完結後、氷冷撹拌下、反応混合物に3N塩酸水溶液20mlを加え酢酸エチルにて抽出(50mlx1)、有機層を3N塩酸水溶液50mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物5.52gを白色結晶として得た。
融点178.0〜181.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.32 (s, 1H), 8.41 (s, 2H), 7.4-7.65 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
合成例38
N−(5−シアノ−2−ピリミジニル)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-674)。
合成例37にて合成したN−(5−ブロモ−2−ピリミジニル)−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-639)0.20gのN,N−ジメチルアセトアミド3ml溶液に、シアン化亜鉛0.082g、亜鉛0.011g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム0.013g及び1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.015gを添加し、窒素雰囲気下、100℃にて2時間攪拌した。反応完結後反応混合物を室温まで放冷、濃アンモニア水20ml及び水20mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を水20mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.15gを白色結晶として得た。
融点118.0〜121.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.86 (s, 2H), 8.61 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
合成例39
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンズヒドロキサム酸N−(2,2,2−トリフルオロエチル)カルバミド酸無水物(本発明化合物No.5-663)。
ヒドロキシルアミン塩酸塩0.30gのメタノール10ml溶液に水酸化カリウム0.65gのメタノール5ml溶液を添加し、次いで合成例26の工程1〜工程4と同様に合成した4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル1.00gのメタノール10ml溶液を添加、40℃にて1時間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に酢酸水溶液(1:1)10mlを加え、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にトルエンを加えて残留酢酸を共沸留去し、粗製の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンズヒドロキサム酸1.01gを白色結晶として得た。
カルボニルジイミダゾール0.16gのテトラヒドロフラン2ml溶液に2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.10gを添加し、室温にて1時間攪拌した。次いでこの反応混合物に4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチルベンズヒドロキサム酸0.10gのテトラヒドロフラン2ml溶液を添加し、さらに室温にて1時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx1)した。有機層を2N塩酸水溶液5mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて展開するシリカゲル薄層クロマトグラフィー(関東化学:PLC plates silica gel 60 F254 20x20cm layer thickness 2mm)にて精製し、目的物0.12gを白色結晶として得た。
融点111.0〜114.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.08 (bs, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 6.07 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-3.95 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
合成例40
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシメチル安息香酸アミド(本発明化合物No.5-678)。
工程1;2−ブロモメチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチルの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル3.25gの1,2−ジクロロエタン15ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド1.34g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.19gを添加し、加熱還流下にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.40gを褐色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.0-8.05 (m, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシメチル安息香酸メチルの製造
2−ブロモメチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸メチル1.70gのメタノール20ml溶液にカリウムtert-ブトキシド0.41gを添加し、室温にて23時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を合わせて2N塩酸水溶液20mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.12gを無色樹脂状物質として得た。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシメチル安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシメチル安息香酸メチル1.12gのエタノール30ml溶液に水酸化カリウム0.41gの水15ml溶液を添加し、加熱還流下にて30分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に2N塩酸水溶液10mlを添加し酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を合わせて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.04gを白色結晶として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシメチル安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メトキシメチル安息香酸0.80gのジクロロメタン30ml溶液に、塩化オキザリル0.23g及びN,N−ジメチルホルムアミド0.06gを添加し、室温にて30分間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をテトラヒドロフラン5mlに溶解し、室温にて撹拌下、濃アンモニア水1.50gのテトラヒドロフラン10ml溶液を滴下し、滴下終了後さらに1時間撹拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx1)した。有機層を2N塩酸水溶液10mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.34gを白色結晶として得た。
融点186.0〜188.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.87 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.33 (bs, 1H), 5.73 (bs, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.45 (s, 3H)。
合成例41
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ジフルオロメトキシ安息香酸アミド(本発明化合物No.5-679)。
工程1;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−ジフルオロメトキシ−4−ニトロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−ヒドロキシ−4−ニトロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール0.30gのアセトニトリル20ml及び水3ml溶液にブロモジフルオロ酢酸エチル0.218g及び炭酸カリウム0.293gを添加し、80℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水10mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx1)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物を黄色樹脂状物質として得た。このものはさらに精製することなく、このまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.45-8.05 (m, 6H), 6.66 (t, J=72.3Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程2;3−(4−アミノ−3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
水5.0ml、酢酸1.0ml及び還元鉄1.22gの混合物に、75℃にて加熱撹拌下、5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−ジフルオロメトキシ−4−ニトロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール2.0gの酢酸エチル15ml溶液を滴下し、滴下終了後同温度にて2.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を熱時セライト濾過、ろ液に水20mlを加え酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物1.7gを黄色樹脂状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ6.7-7.5 (m, 6H), 6.50 (t, J=74.1Hz, 1H), 4.23 (bs, 2H), 4.02 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.63 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程3;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−ジフルオロメトキシ−4−ヨードフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
3−(4−アミノ−3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール1.00gのアセトニトリル10ml及び水10mlの混合溶液に濃塩酸5mlを添加し、氷冷撹拌下、亜硝酸ナトリウム0.20gの水2ml溶液をゆっくりと滴下、滴下終了後、同温度にてさらに20分間攪拌を継続した。次いでこの反応混合物にヨウ化カリウム0.47gの水1ml溶液を注意深滴下し、滴下終了後、室温にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に尿素0.041gを添加して室温にて30分間撹拌、次いで亜硫酸ナトリウム0.10gの水5ml溶液を添加し酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を合わせて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.60gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.2-7.95 (m, 6H), 6.57 (t, J=73.2Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程4;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−ジフルオロメトキシ安息香酸アミドの製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3−ジフルオロメトキシ−4−ヨードフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール0.30g、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン0.80ml及びジイソプロピルエチルアミン0.20mlのN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液に、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.062g及び酢酸パラジウム(II)0.013gを添加し、一酸化炭素雰囲気下、90℃にて12時間、次いで室温にて3日間攪拌した。反応完結後、1N塩酸水溶液10mlを加えて10分間撹拌した後酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を併せて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.30gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.35-8.25 (m, 6H), 6.97 (bs, 1H), 6.70 (t, J=72.3Hz, 1H), 6.27 (bs, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H)。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1〜合成例41と同様に製造した本発明化合物の例を第7表〜第20表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu又はBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu又はBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu又はBu-iはイソブチル基を、t-Bu又はBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu又はBu-cはシクロブチル基を、n-Pen又はPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen又はPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex又はHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex又はHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、Naphはナフチル基を、TMSはトリメチルシリル基をそれぞれ表し、
表中「・Q1」との記載は塩酸塩を表し、「・Q2」との記載はp-トルエンスルホン酸塩を表し、「・Q3」との記載はフマル酸塩を表し、「・Q4」との記載はマレイン酸塩を表し、「・Q5」との記載はトリエチルアミン塩をそれぞれ表す。
また、表中D-1a〜D-59bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 0004479917
Figure 0004479917
Figure 0004479917
表中E-4a〜E-43aで表される飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 0004479917
表中M-5aで表される部分飽和複素環は下記の構造を表し、
Figure 0004479917
表中T-4〜T-57は、それぞれ下記の構造を表す。T-4
Figure 0004479917
さらに、表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表し、
表中、Mwとの表記は分子量の計算値を、M++Hとの表記はポジティブモードで測定した分子イオンピークの実測値を表し、*1は「樹脂状」を、*2は「油状」を、*3は「分解」をそれぞれ意味する。
第7表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 R1 Mw M++H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 − C(O)OCH3 CH2CF3 406.36 407.00
1-002 − C(O)OCH3 CH2Ph 414.46 415.07
1-003 2-F C(O)OCH3 CH2CF3 424.35 424.99
1-004 2-Cl C(O)OCH3 CH2CF3 440.81 440.94
1-005 3-Br CF3 CH2Ph 503.31 502.75
1-006 4-Br CF3 CH2CF3 495.21 494.68
1-007 4-Br CF3 CH2Ph 503.31 502.74
1-008 3-CH3 CF3 CH2CF3 430.34 430.91
1-009 3-CH3 CF3 CH2Ph 438.44 438.95
1-010 4-CH3 CF3 CH2CF3 430.34 430.92
1-011 4-CH3 CF3 CH2Ph 438.44 438.91
1-012 4-Bu-t CF3 CH2CF3 472.42 472.94
1-013 4-Bu-t CF3 CH2Ph 480.52 480.99
1-014 2-CF3 C(O)OCH3 CH2CF3 474.36 474.87
1-015 3-CF3 CF3 CH2CF3 484.32 484.78
1-016 3-CF3 CF3 CH2Ph 492.41 492.82
1-017 4-CF3 CF3 CH2CF3 484.32 484.80
1-018 4-CF3 CF3 CH2Ph 492.41 492.85
1-019 2-OCH3 C(O)OCH3 CH2CF3 436.39 436.99
1-020 3-OCH3 CF3 CH2CF3 446.34 446.89
1-021 3-OCH3 CF3 CH2Ph 454.44 454.94
1-022 4-OCH3 CF3 CH2CF3 446.34 446.89
1-023 4-OCH3 CF3 CH2Ph 454.44 454.91
1-024 4-OCH3 C(O)OCH3 CH2CF3 436.39 437.00
1-025 3-OCF3 CF3 CH2CF3 500.31 500.76
1-026 3-OCF3 CF3 CH2Ph 508.41 508.80
1-027 4-OCF3 CF3 CH2CF3 500.31 500.76
1-028 4-OCF3 CF3 CH2Ph 508.41 508.82
1-029 4-OPh CF3 CH2CF3 508.41 508.85
1-030 4-OPh CF3 CH2Ph 516.51 516.88
1-031 4-SCH3 CF3 CH2CF3 462.41 462.84
1-032 4-SCH3 CF3 CH2Ph 470.51 470.88
1-033 4-SO2CH3 CF3 CH2CF3 494.41 494.86
1-034 3-NHC(O)CH3 CF3 CH2CF3 473.37 473.90
1-035 3-NHC(O)CH3 CF3 CH2Ph 481.47 481.93
1-036 4-NHC(O)CH3 CF3 CH2CF3 473.37 473.81
1-037 4-NHC(O)CH3 CF3 CH2Ph 481.47 481.94
1-038 4-N(CH3)2 CF3 CH2CF3 459.38 459.90
1-039 4-N(CH3)2 CF3 CH2Ph 467.48 467.94
1-040 3-NO2 CF3 CH2CF3 461.31 461.82
1-041 3-NO2 CF3 CH2Ph 469.41 469.86
1-042 3-Si(CH3)3 CF3 CH2CF3 488.50 488.87
1-043 3-CN CF3 CH2Ph 449.42 449.89
1-044 4-CN CF3 CH2Ph 449.42 449.89
1-045 3-CHO CF3 CH2CF3 444.33 444.89
1-046 3-C(O)CH3 CF3 CH2CF3 458.35 458.82
1-047 3-C(O)CH3 CF3 CH2Ph 466.45 466.81
1-048 4-C(O)CH3 CF3 CH2CF3 458.35 458.80
1-049 4-C(O)CH3 CF3 CH2Ph 466.45 466.86
1-050 3-C(O)OEt CF3 CH2CF3 488.38 488.89
1-051 3-C(O)OEt CF3 CH2Ph 496.48 496.92
1-052 4-Ph CF3 CH2CF3 492.41 492.81
1-053 3,4-F2 CF3 CH2Pr-c 424.36 424.91
1-054 3,4-F2 CF3 CH2Ph 460.40 460.87
1-055 3,5-F2 CF3 CH2CF3 452.30 452.84
1-056 3,5-F2 CF3 CH2Ph 460.40 460.89
1-057 3-Cl-4-F CF3 CH2CF3 468.75 468.76
1-058 3-Cl-4-F CF3 CH2Ph 476.85 476.80
1-059 2,5-Cl2 CF3 CH2CF3 485.21 484.79
1-060 2,5-Cl2 CF3 CH2Ph 493.30 492.82
1-061 2,5-Cl2 CF3 CH2(D-52a) 494.29 493.84
1-062 3,4-Cl2 CF3 Et 431.24 430.93
1-063 3,4-Cl2 CF3 n-Pr 445.27 444.94
1-064 3,4-Cl2 CF3 i-Pr 445.27 444.94
1-065 3,4-Cl2 CF3 n-Bu 459.29 458.97
1-066 3,4-Cl2 CF3 CH2Pr-c 457.28 456.94
1-067 3,4-Cl2 CF3 s-Bu 459.29 458.93
1-068 3,4-Cl2 CF3 t-Bu 459.29 458.92
1-069 3,4-Cl2 CF3 c-Bu 457.27 456.79
1-070 3,4-Cl2 CF3 n-Pen 473.32 473.02
1-071 3,4-Cl2 CF3 CH2Bu-s 473.32 472.82
1-072 3,4-Cl2 CF3 CH2Bu-t 473.32 472.94
1-073 3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)Pr-n 473.32 472.94
1-074 3,4-Cl2 CF3 c-Pen 471.31 470.99
1-075 3,4-Cl2 CF3 n-Hex 487.35 486.96
1-076 3,4-Cl2 CF3 c-Hex 485.33 484.93
1-077 3,4-Cl2 CF3 CH2Hex-c 499.35 498.88
1-078 3,4-Cl2 CF3 CH2(T-50) 539.42 538.88
1-079 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2Cl 465.69 464.73
1-080 3,4-Cl2 CF3 CH2CF3 485.21 484.85
1-081 3,4-Cl2 CF3 CH2CF2CF2CF3 585.23 584.65
1-082 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OH(R) 461.26 460.78
1-083 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OH(S) 461.26 460.82
1-084 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OC(O)NHEt(S) 532.34 531.78
1-085 3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)CH2OCH3 475.29 474.94
1-086 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(Et)OH 475.29 474.82
1-087 3,4-Cl2 CF3 CH(Et)CH2OCH3 489.32 488.95
1-088 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(OCH3)2 491.29 490.80
1-089 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OH 461.27 460.97
1-090 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OCH3 475.29 474.98
1-091 3,4-Cl2 CF3 CH2(T-13) 515.35 514.80
1-092 3,4-Cl2 CF3 CH2(E-11c) 517.33 516.79
1-093 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2SCH3 477.33 476.75
1-094 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2SBu-t 519.41 518.96
1-095 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2SCH3 491.35 490.92
1-096 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2NHC(O)OBu-t 546.37 545.75
1-097 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Si(OCH3)3 565.44 564.77
1-098 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Si(CH3)(OEt)2 577.49 576.79
1-099 3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)OCH3 475.25 474.89
1-100 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2C(O)OCH3 489.28 488.80
1-101 3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)NH2 460.24 459.74
1-102 3,4-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 443.25 442.81
1-103 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(T-17) 511.36 510.76
1-104 3,4-Cl2 CF3 CH2C≡CH 441.24 440.91
1-105 3,4-Cl2 CF3 CH2Ph 493.31 492.86
1-106 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-F) 511.30 510.80
1-107 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-F) 511.30 510.81
1-108 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-Cl) 527.75 526.74
1-109 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-Cl) 527.75 526.75
1-110 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-CH3) 507.33 506.78
1-111 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-CH3) 507.33 506.73
1-112 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-Bu-t) 549.41 548.77
1-113 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-CF3) 561.30 560.72
1-114 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-CF3) 561.30 560.69
1-115 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-CF3) 561.30 560.97
1-116 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-OCH3) 523.33 522.77
1-117 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCH3) 523.33 522.74
1-118 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-OCH3) 523.33 522.68
1-119 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCF3) 577.30 576.69
1-120 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SO2CH3) 571.40 570.71
1-121 3,4-Cl2 CF3 CH2[Ph-4-N(CH3)2] 536.37 535.81
1-122 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-NO2) 538.30 537.64
1-123 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-NO2) 538.30 537.66
1-124 3,4-Cl2 CF3 CH2[Ph-4-C(O)OCH3] 551.34 550.74
1-125 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,5-F2) 529.29 528.72
1-126 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,6-F2) 529.29 528.81
1-127 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3,5-F2) 529.29 528.73
1-128 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-Cl-4-F) 545.74 544.67
1-129 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,3-Cl2) 562.20 560.72
1-130 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,4-Cl2) 562.20 560.72
1-131 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,5-Cl2) 562.20 560.72
1-132 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-2,6-Cl2) 562.20 560.73
1-133 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3,5-Cl2) 562.20 560.64
1-134 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-CF3-4-F) 579.29 578.70
1-135 3,4-Cl2 CF3 CH2[Ph-3,4-(OCH3)2] 553.36 552.76
1-136 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCH2O-4) 537.31 536.73
1-137 3,4-Cl2 CF3 CH2(1-Naph) 543.36 542.80
1-138 3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)Ph 507.34 506.88
1-139 3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)(Ph-3-Cl) 541.78 540.70
1-140 3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2Ph 521.37 520.99
1-141 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2Ph 507.34 507.01
1-142 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-4-OPh) 599.44 598.95
1-143 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)Ph 521.37 520.93
1-144 3,4-Cl2 CF3 CH2CHPh2 583.43 582.79
1-145 3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)CH2(Ph-4-Cl) 555.81 554.78
1-146 3,4-Cl2 CF3 T-9 519.35 518.88
1-147 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2Ph 521.37 520.97
1-148 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2SCH2Ph 553.43 552.75
1-149 3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)(Ph-4-OCH3) 551.34 550.66
1-150 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-1c)CH3 497.29 496.80
1-151 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-3a) 499.33 498.70
1-152 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-3b)CH3 513.36 512.74
1-153 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-52a) 494.29 493.84
1-154 3,4-Cl2 CF3 CH2[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] 596.74 595.79
1-155 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-53a) 494.29 493.84
1-156 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-54a) 494.29 493.86
1-157 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-58b)CH3 509.31 508.78
1-158 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(D-3a) 513.36 512.71
1-159 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(D-52a) 508.32 507.76
1-160 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(D-53a) 508.32 507.77
1-161 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2(D-24a) 511.32 510.84
1-162 3,4-Cl2 CF3 T-22 472.24 471.77
1-163 3,4-Cl2 CF3 T-25 488.31 487.72
1-164 3,4-Cl2 CF3 (D-8b)CH3 484.25 483.75
1-165 3,4-Cl2 CF3 [(D-11c)-5-NO2] 581.35 580.66
1-166 3,4-Cl2 CF3 D-21a 486.29 485.70
1-167 3,4-Cl2 CF3 (D-21b)CH3 500.32 499.70
1-168 3,4-Cl2 CF3 (D-21c)CH3 500.32 499.70
1-169 3,4-Cl2 CF3 (D-21c)NO2 531.29 530.60
1-170 3,4-Cl2 CF3 D-25d 533.33 532.73
1-171 3,4-Cl2 CF3 D-53a 480.27 479.76
1-172 3,4-Cl2 CF3 D-54a 480.27 479.76
1-173 3,4-Cl2 CF3 OPr-n 461.27 460.94
1-174 3,4-Cl2 CF3 N(CH3)2 446.26 445.92
1-175 3,5-Cl2 CF3 CH2Pr-c 457.27 456.83
1-176 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2CF3 499.23 498.79
1-177 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OEt 475.29 474.86
1-178 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OCH2CH2OH 491.29 490.78
1-179 3,5-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OH 461.27 460.88
1-180 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OEt 489.31 488.90
1-181 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2CH2OPr-i 503.34 502.86
1-182 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2SEt 491.35 490.99
1-183 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-Br) 572.20 570.68
1-184 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-OCH3) 523.33 522.80
1-185 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-OCH3) 523.33 522.74
1-186 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-OCF3) 577.30 576.75
1-187 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SO2NH2) 572.38 571.78
1-188 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-NO2) 538.30 537.76
1-189 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-NO2) 538.30 537.76
1-190 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl) 541.78 540.71
1-191 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-4-OCH3) 537.36 536.79
1-192 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2(Ph-3,4-Cl2) 576.22 574.60
1-193 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2[Ph-3,4-(OCH3)2] 567.38 566.77
1-194 3,5-Cl2 CF3 CH2CH2OPh 523.33 522.85
1-195 3,5-Cl2 CF3 Ph-4-OCH3 509.30 508.75
1-196 3,5-Cl2 CF3 (D-21b)CH2C(O)OEt 572.38 571.70
1-197 3,5-Cl2 CF3 (D-21c)Br 565.19 563.59
1-198 3,5-Cl2 CF3 (D-21c)SO2(Ph-4-NO2) 671.45 670.55
1-199 3,5-Cl2 CF3 D-21d 514.35 513.72
1-200 3,5-Cl2 CF3 D-21e 536.35 535.70
1-201 3,5-Cl2 CF3 [(D-21f)-4-Cl] 570.80 569.68
1-202 3,5-Cl2 CF3 [(D-21f)-6-Cl] 570.80 569.68
1-203 3,5-Cl2 CF3 [(D-21f)-4-OCH3] 566.38 565.71
1-204 3,5-Cl2 CF3 [(D-21f)-6-OCH3] 566.38 565.76
1-205 3,5-Cl2 CF3 [(D-21f)-6-NO2] 581.35 580.69
1-206 3,5-Cl2 CF3 NHPh 494.29 493.81
1-207 3,5-Br2 CF3 CH2CF3 574.11 572.49
1-208 3,5-Br2 CF3 CH2Ph 582.21 580.61
1-209 3-CH3-4-F CF3 CH2Ph 456.43 456.87
1-210 3,4-(CH3)2 CF3 CH2CF3 444.37 444.89
1-211 3,4-(CH3)2 CF3 CH2Ph 452.47 452.94
1-212 3,5-(CH3)2 CF3 CH2CF3 444.37 444.86
1-213 3,5-(CH3)2 CF3 CH2Ph 452.47 452.95
1-214 3,5-(CF3)2 CF3 CH2CF3 552.31 552.72
1-215 3,5-(CF3)2 CF3 CH2Ph 560.41 560.76
1-216 3-OEt-4-Cl CF3 CH2CF3 494.81 494.76
1-217 3-OEt-4-Cl CF3 CH2Ph 502.91 502.81
1-218 3,4-(OCH3)2 CF3 CH2CF3 476.37 476.83
1-219 3,4-(OCH3)2 CF3 CH2Ph 484.47 484.90
1-220 3-OCH2O-4 CF3 CH2Pr-c 432.39 432.89
1-221 3-OCH2O-4 CF3 CH2Ph 468.42 468.86
1-222 3,5-(CHO)2 CF3 CH2CF3 472.34 472.92
1-223 3-CH=CHCH=CH-4 CF3 CH2CF3 466.38 466.83
1-224 3-CH=CHCH=CH-4 CF3 CH2Ph 474.47 474.86
1-225 3,4,5-F3 CF3 CH2CF3 470.29 470.77
1-226 3,4,5-F3 CF3 CH2Ph 478.39 478.82
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第8表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m (Y)n R2 R1 Mw M++H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 3,4-F2 − CH3 CH2Ph 474.42 474.88
2-002 3,4-Cl2 − CH3 CH3 431.24 430.91
2-003 3,4-Cl2 − Et Et 459.29 458.94
2-004 3,4-Cl2 − CH3 n-Bu 473.32 472.97
2-005 3,4-Cl2 − CH3 i-Bu 473.32 472.89
2-006 3,4-Cl2 − -CH2CH2CH2CH2- 457.28 456.85
2-007 3,4-Cl2 − -CH2CH2CH2CH2CH2- 471.31 470.84
2-008 3,4-Cl2 − -CH2CH2CH2CH2CH(CH3)- 485.33 484.83
2-009 3,4-Cl2 − -CH2CH2CH2CH(CH3)CH2- 485.33 484.82
2-010 3,4-Cl2 − -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2- 499.35 498.82
2-011 3,4-Cl2 − -CH2CH2OCH2CH2- 473.28 472.75
2-012 3,4-Cl2 − -CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2- 501.33 500.77
2-013 3,4-Cl2 − -CH2CH2SCH2CH2- 489.34 488.74
2-014 3,4-Cl2 − -CH2CH2N(CHO)CH2CH2- 500.30 499.76
2-015 3,4-Cl2 − CH3 CH2CH=CH2 457.27 456.87
2-016 3,4-Cl2 − CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 483.31 482.85
2-017 3,4-Cl2 − CH3 CH2C≡CH 455.26 454.86
2-018 3,4-Cl2 − CH3 CH2Ph 507.34 506.93
2-019 3,4-Cl2 − Et CH2(D-53e)Cl 556.79 555.73
2-020 3,5-Cl2 − Et Et 459.29 458.85
2-021 3,5-Cl2 − CH3 CH2Ph 507.33 506.79
2-022 3,5-Cl2 − Et CH2Ph 521.36 520.79
2-023 3,5-Cl2 − CH2Ph CH2Ph 583.43 582.79
2-024 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OH 461.26 460.99
2-025 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPr-n 503.34 502.99
2-026 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPr-i 503.34 502.98
2-027 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OCH2CH2OH 505.31 504.95
2-028 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPh 537.36 536.94
2-029 3,5-Cl2 2-CH3 H CH(CH3)CH2OCH3 489.31 488.98
2-030 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2N(CH3)2 488.33 487.98
2-031 3,5-Cl2 2-CH3 H CH(Ph)C(O)OCH3(R) 565.37 564.84
2-032 3,5-Cl2 2-CH3 H CH(Ph)C(O)OCH3(S) 565.37 564.92
2-033 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2C(O)OCH3 503.30 502.91
2-034 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2(Ph-4-OCH3) 537.36 536.98
2-035 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2(Ph-4-CN) 532.34 531.94
2-036 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2(D-52a) 522.35 521.94
2-037 3,5-Cl2 2-CH3 H T-34b 562.32 559.80*
2-038 3,5-Cl2 2-CH3 H NHCH2C(O)OEt 518.31 517.93
2-039 3,5-Cl2 2-CH3 H NHCHO 460.23 457.86*
2-040 3,5-Cl2 2-CH3 H NHC(O)CH2(D-3a) 556.38 553.71*
2-041 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)C(S)NH2 505.34 504.82
2-042 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)C(S)NHCH3 519.37 518.88
2-043 3,5-Cl2 2-CH3 H T-56 530.37 529.98
2-044 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-2-F) 526.31 525.92
2-045 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-3-F) 526.31 525.92
2-046 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-F) 526.31 523.89*
2-047 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-Br) 587.22 585.91
2-048 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-CH3) 522.35 521.93
2-049 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-Pr-i) 550.40 549.94
2-050 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-OCF3) 592.32 581.97
2-051 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-CN) 533.33 533.01
2-052 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3)(D-52d)CF3 591.33 590.99
2-053 3,5-Cl2 2-CH3 H N=CHC(CH3)=CHPh 560.39 559.95
2-054 3,5-Cl2 2-CH3 H D-52a 494.29 493.94
2-055 3,5-Cl2 2-CH3 H D-54a 494.29 493.97
2-056 3-OCH2O-4 − CH3 CH2Ph 482.45 482.86
2-057 3,5-Cl2 2-CH3 C(O)OCH3 CH2CH=CH2 515.31 514.97
2-058 3,5-Cl2 2-CH3 C(O)OPr-i CH2CH=CH2 543.36 541.04*
2-059 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH2CH2Cl 523.72 522.84
2-060 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH2CHCl2 558.16 554.92*
2-061 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH2CCl3 592.61 588.88*
2-062 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH2CH2CF3 557.27 557.03
2-063 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH(CH2Cl)2 572.19 570.94*
2-064 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH(CF3)2 611.24 608.86*
2-065 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH(CH3)CHClCH3 551.77 548.95*
2-066 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH2CH2CH2CH2Cl 551.77 550.99
2-067 3,5-Cl2 2-CH3 H C(O)OCH2C(CF3)2CH3 639.29 636.95*
2-068 3,5-Cl2 2-CH3 H T-25 501.33 502.05
2-069 3,5-Cl2 2-CH3 H (D-21c)C(O)OEt 571.38 572.04
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記表中*印は、ネガティブモードで測定したM+-Hの分子イオンピークの実測値を表す。
第9表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 − CF3 CH2CF3 172.0-173.0
3-002 3-Cl CF3 CH2CF3 157.0-158.0
3-003 3-Cl CF3 CH2Ph 168.0-169.0
3-004 4-Cl CF3 CH2CF3 190.0-191.0
3-005 4-Cl CF3 CH2Ph 212.0-214.0
3-006 3-Br CF3 CH2CF3 132.0-135.0
3-007 3-OCF3 CF3 CH2(D-52a) 145.0-147.0
3-008 3-OCH2Ph CF3 CH2CF3 146.0-149.0
3-009 3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 CH2CF3 158.0-159.0
3-010 3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 CH2(D-52a) *1
3-011 3-SEt CF3 CH2CF3 105.0-106.0
3-012 3-CN CF3 CH2CF3 93.0-96.0
3-013 4-CN CF3 CH2CF3 149.0-151.0
3-014 3-CH=NOH CF3 CH2CF3 168.0-169.0
3-015 3-CH=NOCH3 CF3 CH2CF3 *1
3-016 4-C(CH3)=NOCH3(E) CF3 CH2CF3 160.0-162.0
3-017 4-C(CH3)=NOCH3(Z) CF3 CH2CF3 *1
3-018 3,4-F2 CF3 CH2CF3 150.0-152.0
3-019 2,4-Cl2 CF3 CH2CF3 149.0-151.0
3-020 3,4-Cl2 H CH2CF3 161.0-162.0
3-021 3,4-Cl2 H CH2Ph 147.0-148.0
3-022 3,4-Cl2 CH3 CH2Pr-c 157.0-158.0
3-023 3,4-Cl2 CH3 CH2CF3 120.0-122.0
3-024 3,4-Cl2 CH3 CH2Ph 153.0-155.0
3-025 3,4-Cl2 CF3 CH3 139.0-140.0
3-026 3,4-Cl2 CF3 c-Pr 193.0-194.0
3-027 3,4-Cl2 CF3 i-Bu 158.0-159.0
3-028 3,4-Cl2 CF3 CH2Bu-c 177.0-179.0
3-029 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(Et)Bu-n 125.0-127.0
3-030 3,4-Cl2 CF3 CH2CF2CF3 171.0-173.0
3-031 3,4-Cl2 CF3 CH2(E-4a) 136.0-138.0
3-032 3,4-Cl2 CF3 CH(CH3)CH2SCH3 145.0-147.0
3-033 3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SCH3 150.0-152.0
3-034 3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 *1
3-035 3,4-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SO2CH3 161.0-163.0
3-036 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2CH2C(O)OEt 105.0-107.0
3-037 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-F) 155.0-156.0
3-038 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-Cl) 191.0-193.0
3-039 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3-CH3) 198.0-200.0
3-040 3,4-Cl2 CF3 CH2(Ph-3,4-Cl2) 161.0-162.0
3-041 3,4-Cl2 CF3 CH2CH(Ph)OH 211.0-213.0
3-042 3,4-Cl2 CF3 CH2C(O)(Ph-4-Br) 193.0-195.0
3-043 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-1a) 179.0-180.0
3-044 3,4-Cl2 CF3 CH2(D-53e)Cl 154.0-157.0
3-045 3,4-Cl2 CF3 CH2[(D-55d)-4,6-(OCH3)2] 183.0-186.0
3-046 3,4-Cl2 CF3 CH2CH2(D-54a) 113.0-116.0
3-047 3,4-Cl2 CF3 NHPh 160.0-162.0
3-048 3,4-Cl2 CF3 Ph 208.0-210.0
3-049 3,4-Cl2 CF3 Ph-2-CH3-4-Cl 237.0-238.0
3-050 3,4-Cl2 CF3 D-35a 238.0-241.0
3-051 3,4-Cl2 CF3 D-52a 167.0-169.0
3-052 3,4-Cl2 CN CH2CF3 162.0-164.0
3-053 3,4-Cl2 Ph CH2Pr-c 153.0-154.0
3-054 3,4-Cl2 Ph CH2CF3 157.0-158.0
3-055 3,4-Cl2 Ph CH2Ph 173.0-175.0
3-056 3,5-Cl2 c-Pr CH2CF3 144.0-145.0
3-057 3,5-Cl2 CF3 H 256.0-258.0
3-058 3,5-Cl2 CF3 i-Bu 167.0-170.0
3-059 3,5-Cl2 CF3 CH2Cl *1
3-060 3,5-Cl2 CF3 CH2CF3 94.0-96.0
3-061 3,5-Cl2 CF3 CH2(T-4) 84.0-87.0
3-062 3,5-Cl2 CF3 CH2OH 254.0-260.0
3-063 3,5-Cl2 CF3 CH2CH(OCH3)2 198.0-200.0
3-064 3,5-Cl2 CF3 CH2CH(OEt)2 *1
3-065 3,5-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OC(O)NHEt 127.0-129.0
3-066 3,5-Cl2 CF3 CH2CH(CH3)OC(O)NH(Ph-4-F) 162.0-165.0
3-067 3,5-Cl2 CF3 CH2CH(OH)CH2OH *1
3-068 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-4a) 123.5-126.0
3-069 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-5a) *1
3-070 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-10a) 152.0-153.0
3-071 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-10b)CH3 151.0-153.0
3-072 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-32a) *1
3-073 3,5-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SCH3 91.0-92.0
3-074 3,5-Cl2 CF3 C(CH3)2CH2SO2CH3 *1
3-075 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-18a) 124.0-126.0
3-076 3,5-Cl2 CF3 CH2(E-18c) 253.0-255.0
3-077 3,5-Cl2 CF3 CH2CHO *1
3-078 3,5-Cl2 CF3 CH2CH=NOH *1
3-079 3,5-Cl2 CF3 CH2CH=NOCH3 *1
3-080 3,5-Cl2 CF3 CH2C(CH3)=NOCH3 71.0-75.0
3-081 3,5-Cl2 CF3 CH2CN 145.0-151.0
3-082 3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)OH *1
3-083 3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)OCH3 *1
3-084 3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)NH2 100.0-107.0
3-085 3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl 161.5-165.0
3-086 3,5-Cl2 CF3 CH2C(O)NHCH2CF3 108.0-114.0
3-087 3,5-Cl2 CF3 CH2C(S)NH2 *1
3-088 3,5-Cl2 CF3 CH2C(=NOH)NH2・Q1 140.0-144.5
3-089 3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 *1
3-090 3,5-Cl2 CF3 CH2C(CH3)=CH2 133.0-136.0
3-091 3,5-Cl2 CF3 CH2CCl=CH2 121.0-123.0
3-092 3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CCl2 118.0-120.0
3-093 3,5-Cl2 CF3 CH2CCl=CHCl 153.0-154.0
3-094 3,5-Cl2 CF3 CH2C≡CH 144.0-146.0
3-095 3,5-Cl2 CF3 CH2Ph 174.0-177.0
3-096 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-Br) 203.0-205.0
3-097 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SCH3) 182.0-184.0
3-098 3,5-Cl2 CF3 CH2[Ph-4-S(O)CH3] 170.0-174.0
3-099 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-4-SO2CH3) 214.0-216.0
3-100 3,5-Cl2 CF3 CH2(Ph-2-NO2) 165.0-167.0
3-101 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-1a) 178.5-181.0
3-102 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-3a) 201.0-202.0
3-103 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-3d)Cl 144.0-146.0
3-104 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-10b)Cl 87.0-95.0
3-105 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-15a)CH3 154.0-155.0
3-106 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-16b)Cl 224.0-225.0
3-107 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-16c)Cl *1
3-108 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-16d) *1
3-109 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-17a)CH3 59.0-61.0
3-110 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-17b)Cl *1
3-111 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-21a) 178.0-179.0
3-112 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-22a) 156.0-158.0
3-113 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-22b)Cl 94.0-96.0
3-114 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-22b)CH3 *1
3-115 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-23a) 191.0-193.0
3-116 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-23b)Cl 165.0-167.0
3-117 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-24b) 218.0-220.0
3-118 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-24c) *1
3-119 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-25a)CH3 *1
3-120 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-27a)CH3 *1
3-121 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-29b)CH3 *1
3-122 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-34a) *1
3-123 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-35a) 157.5-161.0
3-124 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-41a) 224.5-226.0
3-125 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-52a) 150.0-151.0
3-126 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-52c)Cl 124.0-126.0
3-127 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-52e)CH3 *2
3-128 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-52h) 121.0-124.0
3-129 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-53e)Cl 159.5-163.0
3-130 3,5-Cl2 CF3 CH2[(D-55d)-4,6-(OCH3)2] 250.0-255.0
3-131 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-58b)CH3 *1
3-132 3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)Ph 137.5-141.0
3-133 3,5-Cl2 CF3 C(O)(D-52a) *1
3-134 3,5-Cl2 CF3 OCH3 *1
3-135 3,5-Cl2 CF3 NH(D-52a) *1
3-136 3,5-Cl2 CF3 NH(D-55a) 202.0-204.0
3-137 3,5-Cl2 CF3 NH(D-55b)CF3 146.0-149.0
3-138 3,5-Cl2 CF3 NH(D-59b)Cl 124.0-130.0
3-139 3,5-Cl2 CF3 N(CH3)Ph 174.0-178.0
3-140 3,5-Cl2 CF3 D-21a 268.0-273.0
3-141 3-CH3-4-F CF3 CH2CF3 151.0-152.0
3-142 3-Cl-5-CH3 CF3 CH2CF3 74.0-76.0
3-143 3-Cl-5-CH3 CF3 CH2(D-52a) *1
3-144 3-Cl-4-OCH3 CF3 CH2CF3 135.0-138.0
3-145 3-CF3-5-OCH3 CF3 CH2CF3 161.0-162.0
3-146 3-OCH2O-4 CF3 CH2CF3 149.0-151.0
3-147 2-F-3-CH3-5-Cl CF3 CH2CF3 *1
3-148 3,5-Cl2 CF3 CH2(D-34b)CH3 143.0-144.5
3-149 3,5-Cl2 CF3 NH2 170.0-172.0
3-150 3,5-Cl2 CF3 Ph-4-F 166.0-168.0
3-151 3,5-Cl2 CF3 E-4a 210.0-213.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第10表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 R2 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2- 132.0-134.0
4-002 3,4-Cl2 CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 160.0-163.0
4-003 3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH2(D-52a) *1
4-004 3,5-Cl2 CF3 CH2OEt CH2(D-52a) *1
4-005 3,5-Cl2 CF3 CH2SO2CH3 CH2(D-52a) *1
4-006 3,5-Cl2 CF3 CH2CH=CH2 CH2(D-52a) *1
4-007 3,5-Cl2 CF3 CH(CH=CH2)CH2CH=CH2 CH2(D-52a) *1
4-008 3,5-Cl2 CF3 CH2Ph CH2(D-52a) *1
4-009 3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D-52a) *1
4-010 3,5-Cl2 CF3 Et CH2(D-53e)Cl *1
4-011 3,5-Cl2 CF3 CH3 OCH3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第11表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 (Y)n R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 3-Cl CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-002 3-Br CF3 2-CH3 CH2CF3 158.5-161.0
5-003 3-Br CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-004 3-I CF3 2-CH3 CH2CF3 168.0-172.5
5-005 3-I CF3 2-CH3 CH2(D-52a) 135.5-138.0
5-006 4-I CF3 2-CH3 CH2CF3 134.0-135.0
5-007 4-I CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-008 3-CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 135.5-137.5
5-009 3-CF3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-010 3-(T-4) CF3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-011 3-(T-4) CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-012 3-OCF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-013 3-OCF3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-014 3-OCF2Br CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-015 3-OCF2Br CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-016 3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-017 3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-018 3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-019 3-O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-020 3-O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-021 3-SEt CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-022 3-SCF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-023 3-SCF3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-024 3-N(CH3)C(O)CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-025 3-N(CH3)C(O)CF3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-026 3-N(CH3)SO2CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-027 3-N(CH3)SO2CF3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-028 3-Ph CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-029 3,5-F2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-030 3,5-Cl2 CH3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-031 3,5-Cl2 i-Pr 2-CH3 CH2CF3 *1
5-032 3,5-Cl2 c-Pr 2-CH3 CH2CF3 157.0-158.0
5-033 3,5-Cl2 c-Pr 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-034 3,5-Cl2 CH2Cl 2-CH3 CH2CF3 117.0-119.0
5-035 3,5-Cl2 CH2Cl 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-036 3,5-Cl2 CHF2 2-CH3 CH2CF3 94.0-97.5
5-037 3,5-Cl2 CHF2 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-038 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2CF3 *1
5-039 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2Ph 172.0-176.0
5-040 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2(D-22a) *1
5-041 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2(D-52a) 126.0-129.0
5-042 3,5-Cl2 CF3 3-F CH2CF3 *1
5-043 3,5-Cl2 CF3 3-F CH2Ph 178.0-181.0
5-044 3,5-Cl2 CF3 3-F CH2(D-52a) 125.0-127.0
5-045 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2Pr-c 132.0-134.0
5-046 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2CF3 124.0-125.0
5-047 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2Ph 57.0-58.0
5-048 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2(Ph-4-NO2) *1
5-049 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2(D-21a) *1
5-050 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2(D-22a) *1
5-051 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2(D-22b)Cl *2
5-052 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2(D-28a) *1
5-053 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2(D-52a) *1
5-054 3,5-Cl2 CF3 3-Cl CH2CF3 149.0-150.0
5-055 3,5-Cl2 CF3 3-Cl CH2Ph 119.0-121.0
5-056 3,5-Cl2 CF3 3-Cl CH2(D-52a) *1
5-057 3,5-Cl2 CF3 2-Br CH2CF3 145.0-147.0
5-058 3,5-Cl2 CF3 2-Br CH2(D-52a) *1
5-059 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2CF3 128.0-130.0
5-060 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2CH2OEt *1
5-061 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2CH(OCH3)2 *1
5-062 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2C(O)NHCH3 *1
5-063 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2C(O)NHCH2CH2Cl 68.0-70.0
5-064 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2CH=CH2 97.0-100.0
5-065 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2(D-52a) *1
5-066 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 H 162.0-164.0
5-067 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et 129.5-133.0
5-068 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 c-Pr 84.0-86.0
5-069 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 i-Bu 138.0-140.0
5-070 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2Pr-c *1
5-071 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 c-Bu 139.0-141.0
5-072 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2Bu-c *1
5-073 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 c-Pen 155.0-158.0
5-074 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2Cl 161.5-164.5
5-075 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CF3 155.5-157.0
5-075(+) 99%e.e. [α]D 23.0+74.38° (EtOH, c=0.621) *1
5-075(-) 99%e.e. [α]D 22.8-70.98° (EtOH, c=0.648) *1
5-076 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH3 115.0-117.0
5-077 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OEt *1
5-078 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH2CH2Cl 140.0-142.0
5-079 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OC(O)CH3 *2
5-080 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OC(O)NHEt *2
5-081 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)OH 67.0-70.0
5-082 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)OCH3 179.0-181.0
5-083 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(OCH3)2 *1
5-084 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(OEt)2 *2
5-085 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt *1
5-086 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-4a) *1
5-087 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-5a) *2
5-088 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-10a) 158.5-160.5
5-089 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-10b)CH3 153.0-154.0
5-090 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-32a) *1
5-091 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH3 121.0-127.0
5-092 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
5-093 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SEt 106.0-109.0
5-094 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2Et *1
5-095 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH2Ph *1
5-096 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2CH2Ph *1
5-097 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SCH2(D-1a) *1
5-098 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2CH2(D-1a) *1
5-099 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)SCH3 *1
5-100 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)S(O)CH3 *1
5-101 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH(CH3)SO2CH3 *1
5-102 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
5-103 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 *1
5-104 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 *1
5-105 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 167.0-169.0
5-106 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-18a) 204.0-206.0
5-107 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-18c) 249.0-251.0
5-108 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-43a) 199.0-201.0
5-109 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHC(O)CF3 81.0-84.0
5-110 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHC(O)CH2CF3 143.0-146.0
5-111 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)CH3 155.0-160.0
5-112 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOH *1
5-113 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH3 *2
5-114 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2Pr-c *1
5-115 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2(Ph-4-Cl) *2
5-116 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2CH2-TMS *1
5-117 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(CH3)=NOCH3 101.0-105.0
5-118 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(M-5a)CH3 *1
5-119 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN 186.5-189.0
5-120 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(OCH2CF3)CN *1
5-121 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Ph)CN 165.5-167.0
5-122 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(D-1a)CN *1
5-123 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(D-3a)CN *1
5-124 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(D-14a)CN 192.0-194.5
5-125 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(D-41a)CN 185.0-189.5
5-126 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(D-52a)CN *1
5-127 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OH 195.0-197.0
5-128 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH3 *2
5-129 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH2CF3 157.0-158.0
5-130 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)OCH3(D) *1
5-131 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)OEt(L) *1
5-132 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)OCH2CF3 *1
5-133 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(OH)C(O)OCH3 *1
5-134 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(OCH3)C(O)OCH3 *1
5-135 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(D-14a)C(O)OCH3 93.5-97.0
5-136 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2C(O)OEt *1
5-137 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NH2 87.0-91.0
5-138 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH3 *1
5-139 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)2 *1
5-140 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHEt 137.5-141.0
5-141 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPr-n *1
5-142 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPr-i 152.0-155.0
5-143 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-i *1
5-144 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-c 174.0-177.0
5-145 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-t *1
5-146 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2Bu-t *1
5-147 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2F *1
5-148 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl 109.0-112.0
5-149 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)CH2CH2Cl *2
5-150 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Br *1
5-151 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 173.5-175.5
5-151(+) 99%e.e. [α]D 23.1+61.96° (EtOH, c=1.098) *1
5-151(-) 99%e.e. [α]D 23.1-58.95° (EtOH, c=1.153) *1
5-152 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2CH2Cl *1
5-153 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2(T-4) *1
5-154 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2OH *1
5-155 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)CH2CH2OH *1
5-156 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2OCH3 146.0-149.0
5-157 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2OEt *1
5-158 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2SCH3 138.0-143.0
5-159 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2SO2CH3 *1
5-160 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH=CH2 76.0-79.0
5-161 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)CH2CH=CH2 *1
5-162 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH2CH=CH2)2 *1
5-163 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CCl=CH2 *1
5-164 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH=CCl2 188.0-192.0
5-165 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2C≡CH *1
5-166 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2Ph 187.0-191.0
5-167 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2(D-22a) *1
5-168 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2(D-52a) *1
5-169 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPh 181.0-183.0
5-170 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)(T-37) 118.0-121.0
5-171 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)(T-40) *1
5-172 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHNHCH2CF3 118.0-120.0
5-173 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHN(CH3)Ph *1
5-174 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl 146.0-149.0
5-175 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(O)NHCH3(R) 118.0-121.0
5-176 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(O)NHCH3(S) *1
5-177 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2C(O)NHCH2CH2Cl 153.0-157.0
5-178 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(T-22) *1
5-179 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(S)NH2 *1
5-180 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Ph)C(S)NH2 *1
5-181 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2Si(CH3)3 *1
5-182 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 *1
5-183 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CCl=CH2 *1
5-184 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=CCl2 *1
5-185 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CCl=CHCl *1
5-186 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CH *1
5-187 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2Ph 142.0-144.5
5-188 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph 121.5-123.5
5-189 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph(R) *1
5-189(+) 99%d.e. [α]D 22.9+59.13° (EtOH, c=0.262) *1
5-189(-) 99%d.e. [α]D 23.0-86.72° (EtOH, c=0.250) *1
5-190 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)Ph(S) *1
5-190(+) 99%d.e. [α]D 23.0+89.06° (EtOH, c=0.466) *1
5-190(-) 99%d.e. [α]D 23.0-117.66°(EtOH, c=0.322) *1
5-191 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Et)Ph *1
5-192 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(CH3)2Ph 91.0-93.5
5-193 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)Ph 175.5-180.0
5-194 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(OEt)Ph *2
5-195 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-2-F) 151.0-153.0
5-196 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3-F) 134.0-136.0
5-197 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-F) 153.0-155.0
5-198 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-2-Cl) 147.0-149.0
5-199 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3-Cl) 160.0-162.0
5-200 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-Cl) 164.0-166.0
5-201 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3-NO2) 198.0-200.0
5-202 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-4-NO2) 204.0-206.0
5-203 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-2,5-F2) 153.0-155.0
5-204 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(Ph-3,5-F2) 146.0-149.0
5-205 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-1a) *1
5-206 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-3a) 147.0-148.5
5-207 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-3d)Cl *1
5-208 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-8b)CH3 *1
5-209 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-10b)Cl *1
5-210 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-15a)CH3 147.0-148.0
5-211 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-16b)Cl 237.0-238.0
5-212 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-16c)Cl *1
5-213 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-16d) *1
5-214 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-17a)CH3 76.0-77.0
5-215 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-17b)Cl 157.0-158.0
5-216 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-21a) *1
5-217 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Ph)(D-21a) *1
5-218 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-21b)CF3 *1
5-219 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a) 135.0-136.5
5-219(+) 97%e.e. [α]D 22.6+56.54° (EtOH, c=0.384) *1
5-219(-) 99%e.e. [α]D 22.4-58.65° (EtOH, c=0.393) *1
5-220 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)Cl *1
5-221 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)CH3 *1
5-222 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-23a) *1
5-223 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-23b)Cl *1
5-224 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-25a)CH3 *1
5-225 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-27a)CH3 *1
5-226 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-28a) *1
5-227 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-29b)CH3 *1
5-228 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-30a) 120.0-123.5
5-229 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-31a) 122.0-125.0
5-230 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-34a) *1
5-231 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-34b)CH3 *1
5-232 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-35a) *1
5-233 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-41a) *1
5-234 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) 131.0-135.5
5-235 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-52a) *1
5-236 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-52c)Cl 164.0-166.0
5-237 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-52c)NO2 129.0-131.0
5-238 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-52e)Cl *1
5-239 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-52i) *1
5-240 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-53a) *1
5-241 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-53e)Cl 200.5-202.0
5-242 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-54a) *1
5-243 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-55a) *1
5-244 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2[(D-55d)-4,6-(OCH3)2] 58.0-65.0
5-245 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-56a) *1
5-246 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-58a) *1
5-247 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-58b)CH3 *1
5-248 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 87.0-89.0
5-249 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)2 79.0-84.0
5-250 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHBu-t 71.0-76.0
5-251 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHCH2CF3 158.0-159.0
5-252 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHCH2CH2OH 61.0-70.0
5-253 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-34a 59.0-63.0
5-254 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-40 95.0-105.0
5-255 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-42 155.0-157.0
5-256 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH3 117.0-118.0
5-257 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(O)CH3 89.0-99.0
5-258 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)Pr-n 109.0-111.0
5-259 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH2CH2Cl 109.0-110.0
5-260 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH2CN 121.0-125.0
5-261 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)OCH3 86.0-93.0
5-262 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)C(O)OCH3 131.0-132.0
5-263 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(O)OCH3 98.0-106.0
5-264 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)OEt 75.0-84.0
5-265 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)OBu-t *1
5-266 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)OCH2Ph 155.0-156.0
5-267 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)NHPh 212.0-214.0
5-268 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)Ph 213.0-214.0
5-269 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)(D-1a) 230.0-232.0
5-270 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)(D-52a) 116.0-117.0
5-271 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(S)NHCH3 143.0-145.0
5-272 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(S)N(CH3)2 179.0-182.0
5-273 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHPh 88.0-96.0
5-274 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)Ph 158.0-160.0
5-275 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH2CH=CH2)Ph 78.0-86.0
5-276 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH2Ph)Ph 58.0-60.0
5-277 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-2-Cl) *1
5-278 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-3-Cl) *1
5-279 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-Cl) *1
5-280 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-CF3) *1
5-281 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-2-NO2) 89.0-95.0
5-282 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-3-NO2) 104.0-109.0
5-283 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(Ph-4-NO2) 120.0-126.0
5-284 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)(D-21a) 181.0-185.0
5-285 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-52a) 213.0-217.0
5-286 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)(D-52a) 202.0-203.0
5-287 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-52b)Cl 102.0-103.0
5-288 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-52d)Cl 91.0-92.0
5-289 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-52e)Cl 89.0-90.0
5-290 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] 137.0-140.0
5-291 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-55a) 209.0-211.0
5-292 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-55b)CF3 95.0-100.0
5-293 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH[(D-55d)-4,6-(OCH3)2] 91.0-98.0
5-294 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)(D-55a) 194.0-196.0
5-295 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(Et)(D-55a) 60.0-67.0
5-296 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-56b)SCH3 *1
5-297 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-56b)S(O)CH3 156.0-162.0
5-298 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-56b)SO2CH3 147.0-151.0
5-299 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-56c)Cl *1
5-300 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-58a) 111.0-112.0
5-301 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH(D-59b)Cl *1
5-302 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N=C(CH3)Ph 134.0-135.0
5-303 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N=CH(D-52a) *1
5-304 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-57 146.0-148.0
5-305 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-8a 127.5-129.0
5-306 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-13b)CH3 271.0-275.0
5-307 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-21a 281.0-284.0
5-308 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-53a 188.0-190.0
5-309 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-55a 98.0-100.0
5-310 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-56a 90.0-91.0
5-311 3,5-Cl2 CF3 3-CH3 CH2CF3 *1
5-312 3,5-Cl2 CF3 2-Et CH2CF3 *1
5-313 3,5-Cl2 CF3 2-Et CH2(D-52a) *1
5-314 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 CH2CF3 70.0-72.0
5-315 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 CH2(D-52a) 69.0-70.0
5-316 3,5-Cl2 CF3 2-CH2OH CH2CF3 *1
5-317 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 CH2CF3 *1
5-318 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 CH2Ph *1
5-319 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 CH2(D-52a) 173.5-176.0
5-320 3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 CH2CF3 *2
5-321 3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 CH2(D-52a) 145.0-148.5
5-322 3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 CH2CF3 *2
5-323 3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 CH2(D-52a) *2
5-324 3,5-Cl2 CF3 2-S(O)CH3 CH2CF3 *2
5-325 3,5-Cl2 CF3 2-S(O)CH3 CH2(D-52a) *1
5-326 3,5-Cl2 CF3 2-SO2CH3 CH2CF3 *1
5-327 3,5-Cl2 CF3 2-SO2CH3 CH2(D-52a) 120.0-121.0
5-328 3,5-Cl2 CF3 2-S(O)CH2Cl CH2CF3 *2
5-329 3,5-Cl2 CF3 2-NH2 CH2CF3 78.0-79.0
5-330 3,5-Cl2 CF3 2-NH2 CH2(D-52a) *2
5-331 3,5-Cl2 CF3 2-NHCH3 CH2CF3 156.0-158.0
5-332 3,5-Cl2 CF3 2-NHCH3 CH2(D-52a) *1
5-333 3,5-Cl2 CF3 2-NHC(O)CH3 CH2CF3 *2
5-334 3,5-Cl2 CF3 2-N(CH3)2 CH2CF3 *2
5-335 3,5-Cl2 CF3 2-N(CH3)2 CH2(D-52a) *1
5-336 3,5-Cl2 CF3 2-N(CH3)CHO CH2(D-52a) *1
5-337 3,5-Cl2 CF3 2-N(CH3)C(O)CH3 CH2(D-52a) *1
5-338 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 CH2CF3 180.0-181.0
5-339 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 CH2(D-52a) *2
5-340 3,5-Cl2 CF3 2-CN CH2CF3 *1
5-341 3,5-Cl2 CF3 2-CN CH2(D-52a) *1
5-342 3,5-Cl2 CF3 2-C≡C-TMS CH2CF3 *1
5-343 3,5-Cl2 CF3 2-Ph CH2CF3 *1
5-344 3,5-Cl2 CF3 2-Ph CH2(D-52a) 194.0-198.0
5-345 3,5-Cl2 CF3 2-(D-41a) CH2(D-52a) *2
5-346 3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2CF3 *1
5-347 3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2Ph *1
5-348 3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2(D-52a) *1
5-349 3,5-Cl2 CF3 2,6-F2 CH2CF3 140.0-141.0
5-350 3,5-Cl2 CF3 2,6-Cl2 CH2(D-52a) 131.0-132.0
5-351 3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 CH2CF3 125.0-129.0
5-352 3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 CH2(D-52a) *1
5-353 3,5-Cl2 CF2Cl 2-Cl CH2(D-22a) *1
5-354 3,5-Cl2 CF2Cl 2-Cl CH2(D-52a) *1
5-355 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2CF3 *1
5-356 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2CH2OEt *1
5-357 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2CH(OCH3)2 *1
5-358 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2CH=CH2 *1
5-359 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2(D-22a) *1
5-360 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-361 3,5-Cl2 CF2CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-362 3,5-Cl2 CF2CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-363 3,5-Cl2 CF2CF3 2-CH3 C(O)(D-52a) *1
5-364 3,5-Cl2 CH2OCH2CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-365 3,5-Cl2 CH2OCH2CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-366 3,5-Cl2 CF2SCH3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-367 3,5-Cl2 CF2SCH3 2-CH3 CH2(D-52a) 51.0-52.0
5-368 3,5-Cl2 CH2-TMS 2-CH3 CH2CF3 *1
5-369 3,5-Cl2 CH2-TMS 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-370 3,5-Cl2 TMS 2-CH3 CH2CF3 *1
5-371 3,5-Cl2 TMS 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-372 3,5-Cl2 D-52a 2-CH3 CH2CF3 *1
5-373 3,5-Cl2 D-52a 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-374 3-Cl-5-Br CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-375 3-Cl-5-Br CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-376 3,5-Br2 CF3 2-Cl CH2(D-22a) 63.0-64.0
5-377 3,5-Br2 CF3 2-Cl CH2(D-52a) *2
5-378 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-379 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH3 *2
5-380 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH2OEt *2
5-381 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH(OCH3)2 *2
5-382 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH3 *2
5-383 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH2Cl 69.0-70.0
5-384 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 173.0-175.0
5-385 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 *2
5-386 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a) *1
5-387 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-388 3-Cl-5-CH3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-389 3,5-(CF3)2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-390 3,5-(CF3)2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-391 3-F-5-SCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-392 3-Cl-5-SCH3 CF3 2-SCH3 CH2(D-52a) *2
5-393 3-CF3-5-OCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-394 3,5-(SCH3)2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-395 3-CF3-5-CN CF3 2-CH3 CH2CF3 72.0-73.0
5-396 3-CF3-5-CN CF3 2-CH3 CH2(D-52a) 63.0-64.0
5-397 3,4,5-Cl3 CF3 2-CH3 CH2CF3 194.0-197.0
5-398 3,4,5-Cl3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-399 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2CF3 *1
5-400 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)OH *1
5-401 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)OCH3 *1
5-402 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 E-5b 197.0-199.0
5-403 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2(T-33) *1
5-404 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2(T-39) *1
5-405 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (E-9b)CH2CF3 *2
5-406 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(E-17a)H *1
5-407 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH[C(O)OCH3]2 *2
5-408 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHOEt 141.0-145.0
5-409 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHOCH2CH=CH2 *1
5-410 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHEt *1
5-411 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHPr-i 172.0-174.0
5-412 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3 161.0-163.0
5-413 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2 175.0-178.0
5-414 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-52 *2
5-415 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-53 *2
5-416 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH[C(O)NHCH3]2 146.0-149.0
5-417 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(OCH3)Ph *1
5-418 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-1a) 142.0-144.0
5-419 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-6a)CH3 155.0-157.0
5-420 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-6a)H *1
5-421 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-11a) *1
5-422 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-14a) 114.0-118.0
5-423 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-21a) *2
5-424 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-24a) *1
5-425 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-26a)CH3 *1
5-426 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-41a) *1
5-427 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CF3)(D-41a) *1
5-428 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CF3 *1
5-429 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2CF3 81.5-83.0
5-430 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(S)NHCH2CF3 137.5-140.0
5-431 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(D-54a)=C(CN)2 122.0-124.0
5-432 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)NHCH2CH2Cl 105.0-108.0
5-433 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH2C≡CH)Ph 76.0-84.0
5-434 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-CN *1
5-435 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)OH 248.0-251.0
5-436 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)OEt 230.0-232.0
5-437 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)NHCH2CH2Cl 188.0-195.0
5-438 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)NHCH2CF3 110.0-120.0
5-439 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-8b)CH3 163.0-165.0
5-440 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-15a)CH3 96.0-110.0
5-441 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-17a)CH3 95.0-101.0
5-442 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-17b)Cl 100.0-108.0
5-443 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-21b)CH3 110.0-114.0
5-444 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-21c)Cl 288.0-292.0
5-445 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-21c)CH3 271.0-273.0
5-446 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-35a 117.0-126.0
5-447 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-35b)CH3 227.0-230.0
5-448 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-42c)SCH3 188.0-190.0
5-449 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-45a)H 109.0-112.0
5-450 3,5-Cl2 CH(OEt)2 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-451 3,5-Br2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OH 102.0-106.0
5-452 3-CF3-5-NO2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-453 3-CF3-5-NO2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-454 3,5-Cl2-4-NH2 CF3 2-CH3 CH2CF3 153.0-154.0
5-455 3,5-Cl2-4-NH2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-456 3,5-Cl2-4-NHC(O)OBu-t CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-457 3,5-Cl2-4-NHC(O)OBu-t CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *1
5-458 3,4-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CF3 138.0-140.0
5-459 3,4-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 165.0-167.0
5-460 3,4-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a) *2
5-461 3,4-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-462 3,5-Cl2 CF3 2-Cl H *1
5-463 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2C(O)NHCH2CF3 *1
5-464 3,5-Cl2 CF3 2-Cl (D-55c)Cl 115.0-117.0
5-465 3,5-Cl2 CF3 2-Br CH2C(O)NHCH2CF3 159.0-163.0
5-466 3,5-Cl2 CF3 2-Br (D-52d)Cl 172.0-174.0
5-467 3,5-Cl2 CF3 2-I H 126.0-128.0
5-468 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2C(O)NHCH2CF3 *1
5-469 3,5-Cl2 CF3 2-I (D-52d)Cl 125.0-128.0
5-470 3,5-Cl2 CF3 2-I (D-55c)Cl *1
5-471 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 *1
5-472 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CHF2 *1
5-473 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 *1
5-474 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OEt *1
5-475 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OPr-n *1
5-476 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OPr-i *1
5-477 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CH2Cl *1
5-478 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CHF2 *1
5-479 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CHCl2 *1
5-480 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CF3 111.0-114.0
5-481 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CCl3 *1
5-482 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CH2OCH3 *1
5-483 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2CH=CH2 *1
5-484 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2C≡CH *1
5-485 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH2Ph *1
5-486 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OC(O)CH3 *1
5-487 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)OH *1
5-488 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)OCH2CF3 *1
5-489 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH2CF3 156.0-159.0
5-490 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3 *2
5-491 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2OH 160.0-164.0
5-492 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CH3 *1
5-493 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2Cl *1
5-494 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 E-4a 144.0-147.0
5-495 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 E-5a(R) *1
5-496 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 E-23a *1
5-497 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2SCH3 *1
5-498 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2S(O)CH3 159.0-161.0
5-499 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2SO2CH3 207.0-209.0
5-500 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2SC(O)CH3 *1
5-501 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2SC(S)OEt *1
5-502 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2SO2OH・Q5 *1
5-503 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SC(O)NHEt 148.0-150.0
5-504 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SC(O)NH(Ph-4-F) *2
5-505 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2S(D-55a) *2
5-506 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2SO2(D-55a) *2
5-507 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NH2・Q1 155.0-157.0
5-508 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHEt *1
5-509 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHCH2CF3 *1
5-510 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2N(CH2CF3)C(O)CH3 *1
5-511 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2N(CH2CF3)C(O)OCH3 *1
5-512 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)CH3 112.0-114.0
5-513 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)CF3 191.0-194.0
5-514 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)CH2CF3 212.0-217.0
5-515 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)OCH3 *1
5-516 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)OEt 110.0-120.0
5-517 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)OCH2CF3 118.0-119.0
5-518 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2NHC(O)NHEt 152.0-154.0
5-519 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)NHC(O)OCH3 88.0-90.0
5-520 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHC(O)OCH2CH2Cl 96.0-99.0
5-521 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2NHSO2Et *1
5-522 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=NOCH2CF3 *1
5-523 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)CH=NOCH3 *1
5-524 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH2OH)C(O)OCH3 *1
5-525 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2CH2C(O)OEt *1
5-526 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 E-7e 192.0-194.5
5-527 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(CH3)Et *1
5-528 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)N(Et)2 *1
5-529 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHPr-c 146.0-147.0
5-530 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHBu-s 148.0-149.0
5-531 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2Pr-c 195.0-197.0
5-532 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CH(OEt)2 *1
5-533 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CN 198.0-201.0
5-534 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2C(O)NHCH3 170.0-172.0
5-535 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3 180.0-183.0
5-536 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NH(Ph-4-F) 235.0-237.0
5-537 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NH(Ph-4-CN) 267.0-269.0
5-538 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NH2 *1
5-539 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D) 162.0-164.0
5-540 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(L) 149.0-151.0
5-540(+) 99%d.e. [α]D 22.9+54.77° (EtOH, c=0.652) 103.0-105.0
5-541 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D) 188.0-190.0
[α]D 24.7+14.89° (EtOH, c=0.744)
5-541(R) 95%d.e. [α]D 24.9-54.42° (EtOH, c=0.890) 164.0-166.0
5-541(S) 95%d.e. [α]D 24.9+50.27° (EtOH, c=0.650) 216.0-217.0
5-542 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(L) 181.0-183.0
5-543 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Et)C(O)NHCH2CF3 197.0-205.0
5-544 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(Pr-i)C(O)NHCH2CF3 220.0-224.0
5-545 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2CH2C(O)NHCH2CF3 172.0-175.0
5-546 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-54 *2
5-547 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 T-55 *2
5-548 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-14b)CF3 *1
5-549 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-17b)CF3 219.0-222.0
5-550 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-21e) 71.0-79.0
5-551 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a)・Q1 177.0-177.5
5-552 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a)・Q2 95.0-103.0
5-553 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a)・Q3 135.0-137.0
5-554 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22a)・Q4 125.0-130.0
5-555 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)SCH3 *1
5-556 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)SO2CH3 *1
5-557 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-22b)CF3 *1
5-558 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-37a) *2
5-559 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2(D-38b) *1
5-560 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH(CH3)(D-14a) *1
5-561 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OCH3 *1
5-562 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OCH2CH=CH2 158.0-160.0
5-563 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 SO2CH3 *1
5-564 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 SO2N(CH3)2 *2
5-565 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(Ph)C(O)CH2Cl *1
5-566 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N=CHN(CH3)2 100.0-106.0
5-567 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N=C(CH3)N(CH3)2 79.0-84.0
5-568 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CHO 179.0-181.0
5-569 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH2CF3 148.0-150.0
5-570 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH2F 144.0-146.0
5-571 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CHF2 165.0-168.0
5-572 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH(CH2F)2 *1
5-573 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH(CH2F)CH2Cl *1
5-574 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH3 161.0-163.0
5-575 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)N(CH3)2 *2
5-576 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHEt 178.0-180.0
5-577 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2CH2Cl 210.0-213.0
5-578 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3 231.0-232.0
5-579 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2CH=CH2 160.0-162.0
5-580 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2(Ph-4-F) 101.0-104.0
5-581 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NHCH2(D-52a) *1
5-582 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)NH(Ph-4-F) 188.0-191.0
5-583 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)(T-33) *2
5-584 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(S)NHCH3 98.0-101.0
5-585 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph *1
5-586 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2-F 164.0-167.0
5-587 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-3-F 163.0-171.0
5-588 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-F *1
5-589 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-Cl 165.0-169.0
5-590 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-CF3 95.0-99.0
5-591 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2-OH *1
5-592 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-OCH3 180.0-182.0
5-593 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-OCF3 165.0-167.0
5-594 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-OSO2CH3 160.0-163.0
5-595 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-SCH3 181.0-183.0
5-596 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-S(O)CH3 119.0-126.0
5-597 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-SO2CH3 222.0-225.0
5-598 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-SO2NH2 126.0-130.0
5-599 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-NO2 141.0-148.0
5-600 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2-CN 168.0-175.0
5-601 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-3-CN *1
5-602 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-C(O)NH2 209.0-213.0
5-603 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2-C(O)NHPr-i *1
5-604 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2,4-F2 *1
5-605 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2,5-F2 *1
5-606 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2,6-F2 177.5-181.0
5-607 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-3,4-F2 154.0-160.0
5-608 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2-F-4-Cl 140.0-142.0
5-609 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-3,4-Cl2 *1
5-610 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-3,5-Cl2 *1
5-611 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-3-NO2-4-F *1
5-612 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2,4,6-F3 *1
5-613 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-2,6-F2-4-Br 215.0-217.0
5-614 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-3a 102.0-107.0
5-615 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-5a *1
5-616 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-10b)CH3 190.0-193.0
5-617 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-14a *1
5-618 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-14c)Br *1
5-619 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-21b)CF3 *1
5-620 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-21e 182.0-187.0
5-621 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-38b *1
5-622 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-44a 223.0-224.0
5-623 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)Cl 129.0-132.5
5-624 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)Br 181.0-183.0
5-625 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)I 180.0-186.0
5-626 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)CH3 110.0-113.0
5-627 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)CF3 184.0-186.0
5-628 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)NO2 113.0-116.0
5-629 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52d)CN *1
5-630 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52e)Cl *1
5-631 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52e)Br *1
5-632 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52f)-3,5-Cl2 120.0-124.0
5-633 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-53e)Cl *1
5-634 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-53e)CN *1
5-635 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-54b)Cl *1
5-636 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-54e 173.0-177.0
5-637 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-55b)CH3 *1
5-638 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-55c)Cl 137.0-141.0
5-639 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-55c)Br 178.0-181.0
5-640 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-55c)I *1
5-641 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-56c)Cl 85.0-87.0
5-642 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-57a 207.0-211.0
5-643 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-58a 139.0-144.0
5-644 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-58b)Br 251.0-253.0
5-645 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-59b)Cl 99.0-102.5
5-646 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 171.0-173.0
5-647 3,5-Cl2-4-CH3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-648 3,5-Cl2-4-CH3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-649 3,5-Cl2-4-OH CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-650 3,5-Cl2-4-OCH3 CF3 2-CH3 CH2CF3 198.0-199.0
5-651 3,5-Cl2-4-OCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-652 3,5-Cl2-4-OC(O)OBu-t CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-653 3,5-Cl2-4-N(CH3)2 CF3 2-CH3 CH2CF3 *2
5-654 3,5-Cl2-4-N(CH3)2 CF3 2-CH3 CH2(D-52a) *2
5-655 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2OCH2CF3 *1
5-656 3,5-Cl2 CF3 2-I E-4a *1
5-657 3,5-Cl2 CF3 3-I CH2C(O)NHCH2CF3 *1
5-658 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (E-23b)OCH3 *1
5-659 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)NH(E-4a) 86.0-91.0
5-660 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH=CH2 *1
5-661 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CBr 166.0-169.0
5-662 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)C(O)NHCH2CF3 *1
5-663 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OC(O)NHCH2CF3 111.0-114.0
5-664 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 151.0-154.5
5-665 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et 169.0-172.0
5-666 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-22a 228.0-230.0
5-667 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-22b)Br *1
5-668 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-52b)Cl *1
5-669 3,5-Cl2 CF2Cl 2-Cl H *1
5-670 3-Cl-5-Br CF3 2-CH3 H *1
5-671 3,5-Br2 CF3 2-Cl H 105.0-108.0
5-672 3,5-(CF3)2 CF3 2-CH3 H *1
5-673 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 D-2a 105.0-110.0
5-674 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-55c)CN 118.0-121.0
5-675 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-57b)Cl 231.0-234.0
5-676 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 (D-58b)Cl 242.0-243.0
5-677 3,5-Cl2 CF3 2-Et H *1
5-678 3,5-Cl2 CF3 2-CH2OCH3 H 186.0-188.0
5-679 3,5-Cl2 CF3 2-OCHF2 H *1
5-680 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 H *1
5-681 3,5-Cl2 CF3 2-NH2 H 190.0-193.0
5-682 3,5-Cl2 CF3 2-NHC(O)CH3 H *1
5-683 3,4,5-Cl3 CF3 2-CH3 H 153.0-155.0
5-684 3-Cl-5-CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-685 3,5-Cl2-4-F CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
5-686 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 2-CH3 CH2CF3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記表中5-529(R)及び5-529(S)は4,5−ジヒドロイソオキサゾール環5位の絶対配置がそれぞれR配置及びS配置である光学異性体を表す。
第12表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 (Y)n R2 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 3,5-Cl2 CF3 2-Cl Et Et *1
6-002 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH3 138.0-139.0
6-003 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et Et *1
6-004 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 Et 76.0-78.0
6-005 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NHC(O)CH3 Et *1
6-006 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N=C(CH3)2 Et *1
6-007 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN n-Bu *1
6-008 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN CH2CN *1
6-009 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OH CH2Ph 175.0-177.0
6-010 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OCH3 CH2Ph *1
6-011 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OC(O)CH3 CH2Ph *1
6-012 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OC(O)OCH3 CH2Ph *1
6-013 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 OSO2CH3 CH2Ph *1
6-014 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH2Ph 135.0-136.0
6-015 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN CH2(D-22a) *1
6-016 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CH CH2(D-22a) *1
6-017 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2(D-22a) *1
6-018 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et CH2(D-22a) *1
6-019 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-22a) *1
6-020 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 CH2(D-52a) *1
6-021 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et CH2(D-52a) *1
6-022 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 n-Pr CH2(D-52a) *1
6-023 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 i-Pr CH2(D-52a) *1
6-024 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 c-Pr CH2(D-52a) *1
6-025 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 t-Bu CH2(D-52a) *1
6-026 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CF3 CH2(D-52a) *1
6-027 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 CH2(D-52a) *1
6-028 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH2OCH3 CH2(D-52a) *1
6-029 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2SCH3 CH2(D-52a) *1
6-030 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C(O)OCH3 CH2(D-52a) *1
6-031 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN CH2(D-52a) *1
6-032 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 CH2(D-52a) *1
6-033 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CH CH2(D-52a) *1
6-034 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2(D-52a) *1
6-035 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et CH2(D-52a) *1
6-036 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Pr-n CH2(D-52a) *1
6-037 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Pr-i CH2(D-52a) *1
6-038 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Pr-c CH2(D-52a) *1
6-039 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Bu-t CH2(D-52a) *1
6-040 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH2OCH3 CH2(D-52a) 53.0-55.0
6-041 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH=CH2 CH2(D-52a) *1
6-042 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Ph CH2(D-52a) *1
6-043 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a) *1
6-044 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OEt CH2(D-52a) *1
6-045 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OPr-i CH2(D-52a) *1
6-046 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OBu-i CH2(D-52a) *1
6-047 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH2Cl CH2(D-52a) *1
6-048 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH2OCH3 CH2(D-52a) *1
6-049 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH=CH2 CH2(D-52a) *1
6-050 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)SCH3 CH2(D-52a) *1
6-051 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 SO2CH3 CH2(D-52a) *1
6-052 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 CH2(D-52a) 126.0-130.0
6-053 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 N(CH3)2 CH2(D-52a) *1
6-054 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et CH2(D-53e)Cl *1
6-055 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 c-Pr CH2(D-54a) *1
6-056 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et CH2(D-55a) *1
6-057 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2SCH2CH2- 209.5-211.5
6-058 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 N(CH3)Ph 153.0-154.0
6-059 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et N(CH3)Ph 78.0-79.0
6-060 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 N(CH3)Ph 72.0-73.0
6-061 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CH=CH2 N(CH3)Ph 76.0-77.0
6-062 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2C≡CH N(CH3)Ph 83.0-84.0
6-063 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2CN N(CH3)Ph 69.0-70.0
6-064 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 N(CH3)Ph 82.0-83.0
6-065 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)Ph 70.0-71.0
6-066 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 NH(D-55a) 107.0-109.0
6-067 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Et NH(D-55a) 185.0-187.0
6-068 3,5-Cl2 CF3 2-CH2- H 234.0-236.0
6-069 3,5-Cl2 CF3 2-CH2- CH3 *1
6-070 3,5-Cl2 CF3 2-CH2- CH2(D-52a) *1
6-071 3,5-Cl2 CF3 2-N(CH3)CH2- CH2(D-52a) *1
6-072 3,5-Cl2 CF3 2-N=CH- H 249.0-251.0
6-073 3,5-Cl2 CF3 2-N=CH- CH2(D-52a) *1
6-074 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 C(O)CH3 CH2CF3 *1
6-075 3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2CF3 *1
6-076 3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2(D-52a) *1
6-077 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2CF3 *2
6-078 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 CH2(D-22a) *1
6-079 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OEt CH2(D-52a) *1
6-080 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH(CH3)(D-52a) *2
6-080(+)* 98%e.e. [α]D 22.4+35.40° (CHCl3, c=0.397) *2
6-080(-)* 99%e.e. [α]D 22.2-37.20° (CHCl3, c=0.473) *2
6-081 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 N(CH3)(D-52a) *1
6-082 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)(D-52a) *1
6-083 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 N(CH3)(D-55a) *2
6-084 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)(D-55a) *1
6-085 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -C(O)CH2CH2CH2- *1
6-086 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -C(O)CH2CH2C(O)- *1
6-087 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- 84.0-88.0
6-088 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(D-52a)CH2CH2- 87.0-92.0
6-089 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et CH3 *1
6-090 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CF3 CH3 181.0-183.0
6-091 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2CH2CF3 CH3 148.0-150.0
6-092 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OEt CH2OEt *1
6-093 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2OEt *1
6-094 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 CH2OCH2CF3 *1
6-095 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3 *1
6-096 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2CH2OCH3 *1
6-097 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 CH2(E-10a) *1
6-098 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2(E-10a) *1
6-099 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(E-10a) *1
6-100 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 E-4a *1
6-101 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 CH2CH=NOCH3 *1
6-102 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 CH2CH=NOCH3 *1
6-103 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2CH=NOCH3 *1
6-104 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2C(O)NHCH2CF3 115.0-120.0
6-105 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(Ph-4-OCH3) *1
6-106 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(Ph-4-NO2) *1
6-107 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(Ph-4-Ph) *1
6-108 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OBu-t CH2(D-14b)CF3 *1
6-109 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-38b) *1
6-110 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-52a)・Q1 70.0-100.0
6-111 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Ph-4-F CH2(D-52a) *1
6-112 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 CH2(D-55a) *1
6-113 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2CH2CH[C(O)NHCH2CF3]- *1
6-114 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2OCH2CH2- *1
6-115 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2SCH2CH2- *1
6-116 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2SO2CH2CH2- 206.0-208.0
6-117 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2OCH2CH2- 217.0-219.0
6-118 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2SO2CH2CH2- 223.0-226.0
6-119 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(CH3)CH2CH2- *1
6-120 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 OCH3 *1
6-121 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 N(CH3)2 *1
6-122 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)CH3 C(O)CH3 *1
6-123 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH(CH2F)OC(O)- *1
6-124 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 C(O)N(CH3)2 *1
6-125 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 C(O)NHEt *1
6-126 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 C(O)NHCH2CF3 *1
6-127 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 -CH2CH2N(CH2CF3)C(O)- 167.0-170.0
6-128 3,5-Cl2 CF3 2-C(=CH2)- CH2CF3 141.0-144.0
6-129 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 E-4a 155.0-157.0
6-130 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OCH3 E-4a *1
6-131 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Et E-4a *1
6-132 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Pr-i E-4a *1
6-133 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 E-6a 146.0-151.0
6-134 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH3 CH3 166.5-168.5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記表中6-080(+)*及び6-080(-)*は1−(2−ピリジル)エチルアミン部分の光学活性体を表す。
第13表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 (Y)n R2 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 3,5-Cl2 CF3 − H H 227.0-232.0
7-002 3,5-Cl2 CF3 − H CH2CF3 *1
7-003 3,5-Cl2 CF3 − H CH2(D-22a) *1
7-004 3,5-Cl2 CF3 − H CH2(D-52a) 165.0-167.0
7-005 3,5-Cl2 CF3 2-F H CH2(D-22a) 171.0-173.0
7-006 3,5-Cl2 CF3 2-Cl H CH2(D-22a) 90.0-92.0
7-007 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 H CH2CF3 *1
7-008 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) *1
7-009 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 H CH2(D-52a) *1
7-010 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 H N(CH3)Ph 100.0-111.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第14表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 (Y)n W R1a R2a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001 3,5-Cl2 CF3 − O -N(CH3)CH=CHS- *1
8-002 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 O -N(CH3)CH=CHS- *1
8-003 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 O -N(Pr-n)CH=CHS- *1
8-004 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 O -N(CH3)N=CHCH2S- *1
8-005 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 O -N(CH3)CH=CHCH=N- *1
8-006 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 O -N(CH3)N=CHS- *1
8-007 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 O -N(CH3)N=CClCH=CH- *2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第15表
Figure 0004479917
上記一般式における置換基Gは、下記のG-3、G-6、G-13、G-18又はG-20で示される構造を表す。
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G (X)m R3 (Y)n R2 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 G-3 6-F CF3 − H CH2CF3 175.0-177.0
9-002 G-3 6-Cl CF3 − H CH2CF3 192.0-195.0
9-003 G-3 5-Br CF3 2-CH3 H CH2CF3 *1
9-004 G-3 6-OCH3 CF3 − H CH2CF3 150.0-152.0
9-005 G-6 4,6-Cl2 CF3 − H CH2CF3 140.0-142.0
9-006 G-6 4,6-Cl2 CF3 2-CH3 H CH2CF3 131.0-134.0
9-007 G-18 − CF3 − H CH2CF3 156.0-157.0
9-008 G-20 4-CF3 CF3 2-CH3 H CH2CF3 *1
9-009 G-20 4-CF3 CF3 2-CH3 H CH2(D-52a) *1
9-010 G-13 5-Cl CF3 2-CH3 H CH2CF3 *1
9-011 G-13 5-Cl CF3 2-CH3 H CH2(D-52a) *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第16表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m A1 A2 A3 (Y)n R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
10-001 3,5-Cl2 N C C − CH2CF3 *1
10-002 3,5-Cl2 N C C − CH2(D-52a) *1
10-003 3,5-Cl2 N(O) C C − CH2CF3 *1
10-004 3,5-Cl2 C N C − CH2CF3 *1
10-005 3,5-Cl2 C N C − CH2(D-52a) *1
10-006 3,5-Cl2 N C C 2-Cl H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第17表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 (Y)n Q m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
11-001 3-Cl CF3 − C(O)OH 220.0-225.0
11-002 3-Cl CF3 − C(O)OCH3 100.0-101.0
11-003 4-Cl CF3 − C(O)OH 255.0-257.0
11-004 4-Cl CF3 − C(O)OCH3 *1
11-005 3-I CF3 2-CH3 C(O)OH 169.0-172.0
11-006 3-I CF3 2-CH3 C(O)OCH3 *1
11-007 3-NO2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 *1
11-008 3,4-F2 CF3 − C(O)OH 246.0-248.0
11-009 3,4-F2 CF3 − C(O)OCH3 132.0-133.0
11-010 2,4-Cl2 CF3 − C(O)OH 104.0-106.0
11-011 2,4-Cl2 CF3 − C(O)OCH3 103.0-106.0
11-012 2,5-Cl2 CF3 − C(O)OH 97.0-100.0
11-013 2,5-Cl2 CF3 − C(O)OCH3 163.0-165.0
11-014 3,4-Cl2 H − C(O)OCH3 115.0-117.0
11-015 3,4-Cl2 CH3 − C(O)OCH3 98.0-100.0
11-016 3,4-Cl2 CF3 − C(O)OH 215.0-217.0
11-017 3,4-Cl2 CF3 − C(O)OCH3 95.0-97.0
11-018 3,4-Cl2 CF3 − C(O)OBu-t 94.0-95.0
11-019 3,4-Cl2 CF3 − C(O)OCH2Ph 94.0-95.0
11-020 3,4-Cl2 Ph − C(O)OCH3 143.0-145.0
11-021 3,5-Cl2 CF3 − CH2OH 108.0-110.0
11-022 3,5-Cl2 CF3 − OH 153.0-155.5
11-023 3,5-Cl2 CF3 − OCH3 93.0-96.5
11-024 3,5-Cl2 CF3 − NO2 161.0-162.0
11-025 3,5-Cl2 CF3 − NH2 98.0-99.0
11-026 3,5-Cl2 CF3 − CN 140.0-142.0
11-027 3,5-Cl2 CF3 − C(O)OH 237.0-240.0
11-028 3,5-Cl2 CF3 − C(O)OCH3 94.0-96.0
11-029 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2Br *2
11-030 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2OC(O)CH3 *2
11-031 3,5-Cl2 CF3 2-F CH2OH *1
11-032 3,5-Cl2 CF3 2-F C(O)OH 172.0-174.0
11-033 3,5-Cl2 CF3 3-F Br 136.0-138.0
11-034 3,5-Cl2 CF3 3-F C(O)OH *1
11-035 3,5-Cl2 CF3 3-F C(O)OEt 94.0-96.0
11-036 3,5-Cl2 CF3 2-Cl OSO2CF3 154.0-157.5
11-037 3,5-Cl2 CF3 2-Cl C(O)OH 150.0-151.0
11-038 3,5-Cl2 CF3 2-Cl C(O)OCH3 *2
11-039 3,5-Cl2 CF3 3-Cl Br *2
11-040 3,5-Cl2 CF3 3-Cl C(O)OH 187.0-188.0
11-041 3,5-Cl2 CF3 3-Cl C(O)OEt *1
11-042 3,5-Cl2 CF3 2-Br C(O)OCH3 83.0-86.0
11-043 3,5-Cl2 CF3 2-I CH3 130.0-132.0
11-044 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2Br *1
11-045 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2OC(O)CH3 *1
11-046 3,5-Cl2 CF3 2-I CH2OH *1
11-047 3,5-Cl2 CF3 2-I C(O)OH *1
11-048 3,5-Cl2 CF3 2-I C(O)OCH3 *2
11-049 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NO2 135.0-136.0
11-050 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 NH2 *1
11-051 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 F 67.0-68.0
11-052 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Br 113.0-114.5
11-053 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OH 150.0-152.0
11-054 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH3 96.0-99.5
11-055 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OEt nD 21.4℃1.5474
11-056 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)OCH2(D-52a) *2
11-057 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)(D-14a) *1
11-058 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)(D-41a) 58.0-59.0
11-059 3,5-Cl2 CF3 2-Et C(O)OCH3 *2
11-060 3,5-Cl2 CF3 2-CH2Br C(O)OCH3 *2
11-061 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 F *1
11-062 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 CN *1
11-063 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 C(O)OCH3 *2
11-064 3,5-Cl2 CF3 2-OH NO2 110.0-113.0
11-065 3,5-Cl2 CF3 2-OH NH2 178.0-181.0
11-066 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 OSO2CF3 *1
11-067 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 C(O)OH *1
11-068 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 C(O)OEt 142.0-144.0
11-069 3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 NH2 81.5-84.0
11-070 3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 I *1
11-071 3,5-Cl2 CF3 2-OCF3 C(O)OCH3 *1
11-072 3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 C(O)OH 151.0-152.0
11-073 3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 C(O)OCH3 *2
11-074 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 Br 179.0-181.0
11-075 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 C(O)OEt 160.0-162.0
11-076 3,5-Cl2 CF3 2-NH2 Br *2
11-077 3,5-Cl2 CF3 2-NH2 C(O)OH *2
11-078 3,5-Cl2 CF3 2-NH2 C(O)OEt *2
11-079 3,5-Cl2 CF3 2-Ph C(O)OH *1
11-080 3,5-Cl2 CF3 2-Ph C(O)OCH3 *1
11-081 3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH3 *1
11-082 3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2Br *1
11-083 3,5-Cl2 CF3 2,3-F2 CH2OH *1
11-084 3,5-Cl2 CF3 2,6-Cl2 C(O)OEt *2
11-085 3,5-Cl2 CF3 2-Cl-6-CH3 NH2 *1
11-086 3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 OH 209.0-214.0
11-087 3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 OSO2CF3 nD 21.6℃1.5194
11-088 3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 C(O)OH 128.5-130.5
11-089 3,5-Cl2 CF3 2,6-(CH3)2 C(O)OCH3 135.0-138.0
11-090 3,5-Cl2 CF2Cl 2-Cl C(O)OH 100.0-104.5
11-091 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 C(O)OH 76.0-80.0
11-092 3,5-Cl2 CF2Cl 2-CH3 C(O)OEt *1
11-093 3,5-Br2 CF3 2-Cl C(O)OH 144.5-147.0
11-094 3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)OH 135.0-138.5
11-095 3,5-Br2 CF3 2-CH3 C(O)OEt *1
11-096 3-OCH2O-4 CF3 − C(O)OH 208.0-210.0
11-097 3-OCH2O-4 CF3 − C(O)OCH3 172.0-173.0
11-098 3,5-Cl2 CF3 − Br 122.0-124.0
11-099 3,5-Cl2 CF3 − I 144.0-146.0
11-100 3,5-Cl2 CF3 − CH2Cl 98.0-100.0
11-101 3,5-Cl2 CF3 2-F CH3 87.0-89.0
11-102 3,5-Cl2 CF3 2-F CHBr2 *1
11-103 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH3 97.0-99.0
11-104 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2Br 94.0-97.0
11-105 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CHBr2 *1
11-106 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2OH 32.0-35.0
11-107 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CH2OC(O)CH3 *1
11-108 3,5-Cl2 CF3 2-Cl NO2 97.0-103.0
11-109 3,5-Cl2 CF3 2-Cl NH2 158.0-160.0
11-110 3,5-Cl2 CF3 2-Cl CHO 129.0-130.0
11-111 3,5-Cl2 CF3 2-Br CH3 119.0-121.0
11-112 3,5-Cl2 CF3 2-Br CHBr2 *1
11-113 3,5-Cl2 CF3 2-Br CH2OH *1
11-114 3,5-Cl2 CF3 2-Br CH2OC(O)CH3 *1
11-115 3,5-Cl2 CF3 2-I CHBr2 125.0-128.0
11-116 3,5-Cl2 CF3 2-I CHO *1
11-117 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 Cl 115.5-117.0
11-118 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2Cl *1
11-119 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CH2OH *1
11-120 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 CN 141.0-142.0
11-121 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 C(O)Cl 140.5-143.0
11-122 3,5-Cl2 CF3 3-OH C(O)OEt *1
11-123 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 F 86.0-89.0
11-124 3,5-(CF3)2 CF3 − NO2 170.0-172.0
11-125 3,5-Cl2 CF3 2-OCHF2 NO2 *1
11-126 3,5-Cl2 CF3 2-OCHF2 NH2 *1
11-127 3,5-Cl2 CF3 2-OCHF2 I *1
11-128 3,5-Cl2 CF3 2-NO2 CH3 119.0-122.0
11-129 3-Cl-5-Br CF3 2-CH3 C(O)OEt *1
11-130 3,5-(CF3)2 CF3 2-CH3 C(O)OEt *2
11-131 3,5-Cl2 CF3 2-OH CH3 145.0-147.0
11-132 3,5-Cl2 CF3 2-OCH3 CH3 86.0-89.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第18表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 A1 A2 (Y)n Q m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
12-001 3,5-Cl2 CF3 N C − Cl 139.0-140.0
12-002 3,5-Cl2 CF3 N C − Br 147.0-148.0
12-003 3,5-Cl2 CF3 N C − C(O)OH 118.0-120.0
12-004 3,5-Cl2 CF3 N C − C(O)OEt 154.0-155.0
12-005 3,5-Cl2 CF3 C N − C(O)OH 195.5-198.5
12-006 3,5-Cl2 CF3 C N − C(O)OCH3 147.0-151.5
12-007 3,5-Cl2 CF3 N C 2-Cl Cl 155.0-157.0
12-008 3,5-Cl2 CF3 N C 2-Cl CN *1
12-009 3,5-Cl2 CF3 N C 2-Cl C(O)OCH3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第19表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. A1 (Y)n R2 R1 J m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
13-001 C − H CH2CF3 H 153.0-154.0
13-002 C − H CH2CF3 Cl 158.0-160.0
13-003 C − H CH2Ph H 191.0-192.0
13-004 C − H CH2Ph Cl 131.0-133.0
13-005 C − H CH2(D-52a) H 166.0-168.0
13-006 C 2-CH3 H CH2CF3 H 190.5-194.0
13-007 C 2-CH3 H CH2CF3 Cl 134.0-137.0
13-008 C 2-CH3 H CH2(D-52a) H 163.0-164.0
13-009 C 2-CH3 H CH2(D-52a) Cl 174.0-176.0
13-010 C 3-CH3 H CH2CF3 H 163.0-168.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第20表
Figure 0004479917
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X1 (X2)m1 R3 m.p./b.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
14-001 Cl 5-Cl Pr-i nD 20.6℃1.5472
14-002 Cl 5-Cl CHF2 nD 20.6℃1.5370
14-003 Cl 5-Cl CF3 64.0-66.0/2mmHg
14-004 Cl 5-Cl CF2Cl *2
14-005 Cl 5-Cl CF2CF3 *2
14-006 Cl 5-Cl CH2OCH2CF3 *2
14-007 Cl 5-Cl CH2Si(CH3)3 *2
14-008 Cl 5-Cl D-52a *2
14-009 Cl 5-Br CF3 *2
14-010 Cl 5-CH3 CF3 *2
14-011 Cl 5-CH3-6-F CF3 nD 20.6℃1.4895
14-012 Cl 4-F-5-Cl CF3 *2
14-013 Cl 4,5-Cl2 CF3 *1
14-014 Cl 4-NHC(O)OBu-t-5-Cl CF3 67.0-68.0
14-015 Br − CF3 nD 20.7℃1.5258
14-016 Br 5-Br CF3 *2
14-017 CF3 − CF3 nD 20.6℃1.4228
14-018 CF3 5-Cl CF3 *2
14-019 CF3 5-NO2 CF3 nD 20.6℃1.4553
14-020 CF3 4-F-5-Cl CF3 *2
14-021 T-4 − CF3 *2
14-022 OCF2CHFOCF2CF2CF3 − CF3 *2
14-023 OCH2Ph − CF3 *2
14-024 OCH2(Ph-2-Cl) − CF3 *2
14-025 O[(D-52f)-3-Cl-5-CF3] − CF3 *2
14-026 SCF3 − CF3 *2
14-027 NO2 − CF3 *2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、分子イオンピークの実測値、融点又は屈折率の記載のない化合物の1H NMRデータを第21表に示す。
尚、表中(A)との記載は重クロロホルム溶媒中、テトラメチルシランを標準物質として用い、300MHzにて測定した条件(CDCl3, Me4Si, 300MHz)を表し、以下(B)との記載は(CDCl3, Me4Si, 400MHz)の測定条件を、(C)との記載は(CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz)の測定条件を、(D)との記載は(CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz)の測定条件をそれぞれ表す。
第21表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H NMR
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-010 (A)δ8.55-8.6 (m, 1H), 7.15-8.05 (m, 15H), 6.95-7.1 (m, 1H),
5.20 (s, 2H), 4.76 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.78 (d, J=17.2Hz, 1H)。
3-034 (A)δ7.2-7.5 (m, 7H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.67 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
3-059 (B)δ7.9-7.95 (m, 2H), 7.8-7.9 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.51 (s, 2H),
7.4-7.45 (m, 1H), 5.02 (d, J=7.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.0Hz, 1H)。
3-064 (A)δ7.84 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.43 (bs, 1H), 6.42 (bs, 1H), 4.63 (t, J=5.1Hz, 1H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65-3.85 (m, 3H), 3.5-3.65 (m, 4H),
1.24 (t, J=6.8Hz, 6H)。
3-067 (A)δ7.6-7.8 (m, 3H), 7.54 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.44 (bs, 2H),
7.38 (bs, 1H), 3.4-4.25 (m, 7H), 4.04 (d, J=17.7Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-069 (A)δ7.82 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.71 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.42 (bs, 1H), 6.71 (bs, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.95 (m, 4H),
3.74 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.48 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.55-2.7 (m, 1H),
2.0-2.15 (m, 1H), 1.6-1.75 (m, 1H)。
3-072 (A)δ7.85 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.4-7.5 (m, 1H), 6.44 (bs, 1H), 4.75 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 and 3.6-3.65 (m, 2H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.65 (m, 2H), 2.0-2.15 (m, 1H),
1.35-1.45 (m, 1H)。
3-074 (A)δ7.82 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.4-7.45 (m, 1H), 6.53 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (s, 2H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.92 (s, 3H), 1.72 (s, 6H)。
3-077 (A)δ9.79 (s, 1H), 7.89 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H),
7.61 (bs, 2H), 7.51 (bs, 1H), 6.91 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H)。
3-078 (A)δ9.27 (bs, 1H), 7.85 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.7Hz, 2H),
7.60 and 6.93 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H),
6.71 (bs, 1H), 4.37 and 4.26 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-079 (A)δ7.8-7.9 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H),
7.45-7.55 and 6.82 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.43 (t, J=2.0Hz, 1H),
6.71 and 6.60 (bs, 1H), 4.31 and 4.24 (t, J=4.5Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.94 and 3.88 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-082 (A)δ7.90 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.52 (s, 2H),
7.43 (s, 1H), 7.10 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.21 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-083 (A)δ7.87 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.52 (s, 2H),
7.43 (s, 1H), 6.73 (bs, 1H), 4.26 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-087 (A)δ8.52 (bs, 1H), 7.97 (bs, 1H), 7.88 (d, J=8.4Hz, 2H),
7.7-7.8 (m, 3H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.45 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-089 (A)δ7.84 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.43 (bs, 1H), 6.18 (bs, 1H), 5.85-6.05 (m, 1H), 5.2-5.35 (m, 2H),
4.05-4.15 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-107 (A)δ7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.55 (s, 1H),
7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.27 (bs, 1H), 4.48 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-108 (A)δ7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.4-7.45 (m, 1H), 6.34 (bs, 1H), 4.48 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-110 (A)δ7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.43 (bs, 1H), 6.36 (bs, 1H), 6.17 (s, 1H), 4.65 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-114 (A)δ7.86 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.71 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H),
7.4-7.45 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.98 (bs, 1H), 4.68 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)。
3-118 (D)δ7.95-8.0 (m, 2H), 7.75-7.8 (m, 2H), 7.35-7.55 (m, 4H),
5.45-5.5 (m,2H), 4.15-4.2 (m, 1H), 3.8-3.85 (m, 1H), 2.57 (s, 3H)。
3-119 (B)δ8.55-8.65 (m, 1H), 7.91 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.2Hz, 2H),
7.50 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.86 (s, 1H),
4.67 (d, J=5.3Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.77 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.0Hz, 1H)。
3-120 (B)δ7.35-8.0 (m, 8H), 6.95 (m, 2H), 6.6-6.75 (m, 2H),
4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.63 (s, 3H)。
3-121 (B)δ8.1-8.2 (m, 1H), 7.65-7.9 (m, 3H), 7.4-7.6 (m, 3H), 7.1-7.2 (m, 1H)
, 4.86 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.05-4.15 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H),
2.72 (s, 3H)。
3-122 (A)δ8.43 (s, 1H), 7.88 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.1Hz, 2H),
7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.30 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.93 (d, J=5.4Hz, 2H)
, 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H)。
3-127 (B)δ7.93 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.82 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.2Hz, 2H)
, 7.58 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.16 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.09 (d, J=7.7Hz, 1H), 4.71 (d, J=4.8Hz, 2H),
3.93 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.57 (s, 3H)。
3-131 (A)δ8.55 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.91 (d, J=8.2Hz, 2H),
7.72 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.53 (s, 3H), 7.42 (s, 1H), 4.7-4.8 (m, 2H),
4.13 (d, J=17.0Hz,1H), 3.74 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.57 (s, 3H)。
3-134 (A)δ9.64 (bs, 1H), 7.81 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.69 (d, J=8.1Hz, 2H),
7.50 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.86 (s, 3H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-135 (A)δ8.19 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H)
, 7.5-7.6 (m, 4H), 7.44 (s, 1H), 7.10 (bs, 1H), 6.84 (t, J=8.4Hz, 1H),
6.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3-143 (A)δ8.57 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.21 (bs, 1H), 7.85-8.05 (m, 2H),
7.6-7.8 (m, 3H), 7.15-7.45 (m, 5H), 4.72 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
3-147 (A)δ7.86 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.77 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.55-7.65 (m, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 3.86 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.30 (s, 3H)

4-003 (A)δ8.5-8.7 (m, 1H), 7.35-7.9 (m, 9H), 7.1-7.3 (m, 1H), 4.5-5.1 (m, 4H)
, 4.0-4.2 (m, 1H), 3.6-3.8 (m, 1H), 3.15-3.55 (m, 3H)。
4-004 (A)δ8.55-8.65 (m, 1H), 7.35-7.8 (m, 9H), 7.1-7.3 (m, 1H),
4.6-5.15 (m, 4H), 3.3-4.2 (m, 4H), 1.1-1.35 (m, 3H)。
4-005 (A)δ8.2-8.3 (m, 1H), 7.15-7.8 (m, 10H), 4.75-5.35 (m, 4H),
4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.04 and 2.84 (bs, 3H)。
4-006 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.1-7.75 (m, 10H), 5.65-5.95 (m, 1H),
5.1-5.3 (m, 2H), 4.85 and 4.53 (s, 2H), 3.6-4.2 (m, 4H)。
4-007 (B)δ8.5-8.7 (m, 1H), 6.95-7.75 (m, 10H), 5.65-6.1 (m, 2H),
5.1-5.45 (m, 4H), 4.4-4.9 (m, 4H), 3.75-4.2 (m, 3H)。
4-008 (A)δ8.50 (bs, 1H), 7.0-7.75 (m, 15H), 4.35-4.9 (m, 4H),
4.05 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H)。
4-009 (A)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 5H), 7.51 (s, 2H), 7.42 (s, 1H),
7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.17 (s, 2H),
4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.60 (s, 3H)。
4-010 (A)δ8.37 (bs, 1H), 7.65-7.8 (m, 3H), 7.3-7.55 (m, 6H), 4.4-4.9 (m, 2H),
4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.1-3.65 (m, 2H),
1.12 (bs, 3H)。
4-011 (B)δ7.7-7.8 (m, 4H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H)
, 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.37 (s, 3H)。
5-001 (A)δ8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.62 (s, 1H),
7.45-7.55 (m, 2H), 7.25-7.4 (m, 4H), 7.22 (dd, J=6.9, 2.5Hz, 1H),
4.73 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=16.8Hz, 1H),
2.48 (s, 3H)。
5-003 (A)δ8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.68 (t, J=4.5Hz, 1H),
7.45-7.6 (m, 5H), 7.25-7.35 (m, 3H), 7.22 (dd, J=7.5, 1.8Hz, 1H),
4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-007 (A)δ8.52 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.78 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.67 (t, J=5.1Hz, 1H)
, 7.51 (bs, 3H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.15-7.25 (m, 1H),
4.73 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H)。
5-009 (A)δ8.51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.82 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.65-7.75 (m, 2H), 7.60 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 3H),
7.33 (bs, 1H), 7.32 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.21 (dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H),
4.73 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-010 (A)δ7.25-7.6 (m, 7H), 6.37 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 and 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.95 (dd, J=10.2, 8.7Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.03 (dd, J=10.2, 3.3Hz, 1H)
, 1.90 (dd, J=8.7, 3.3Hz, 1H)。
5-011 (A)δ8.51 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.69 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.15-7.6 (m, 10H),
4.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.77 (dd, J=17.1, 3.0Hz, 1H), 2.95 (dd, J=10.2, 8.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)
, 2.02 (dd, J=10.2, 3.0Hz, 1H), 1.89 (dd, J=8.4, 3.0Hz, 1H)。
5-012 (A)δ7.25-7.5 (m, 7H), 7.16 (bs, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H),
3.75 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。
5-013 (A)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 10H),
4.72 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H),
2.46 (s, 3H)。
5-015 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.72 (td, J=6.8, 4.8Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H),
7.2-7.4 (m, 5H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-016 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.10 (d, J=53.4Hz, 1H),
6.06 (bs, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.72 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
5-017 (A)δ8.54 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.35-7.6 (m, 6H),
7.2-7.35 (m, 4H), 6.10 (d, J=53.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-018 (A)δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.15-7.75 (m, 14H), 6.95-7.05 (m, 1H),
5.19 (s, 2H), 4.74 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=16.8Hz, 1H),
3.75 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-019 (A)δ8.24 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.2-7.6 (m, 6H), 7.2-7.3 (m, 1H),
6.44 (t, J=6.5Hz, 1H), 3.95-4.15 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.78 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)。
5-020 (A)δ8.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.00 (s, 1H),
7.45-7.75 (m, 7H), 7.15-7.35 (m, 4H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-021 (A)δ8.51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H),
7.25-7.4 (m, 5H), 7.21 (dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 4.73 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.98 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.48 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-022 (A)δ7.89 (s, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 3H),
7.45 (d, J=8.0Hz, 1H), 6.06 (t, J=6.2Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H),
3.73 (d, J=16.6Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
5-023 (A)δ8.55 (d, J=4.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.65-7.8 (m, 3H),
7.5-7.6 (m, 4H), 7.3-7.45 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 1H),
4.74 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-024 (B)δ7.65 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.40 (d, J=7.9Hz, 1H),
7.34 (d, J=7.7Hz, 1H), 6.35 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H),
3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
5-025 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.6Hz, 1H), 7.3-7.7 (m, 7H),
7.28 (d, J=4.6Hz, 1H), 7.26 (t, J=4.8Hz, 1H),
7.23 (dd, J=7.5, 5.9Hz, 1H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.39 (s, 3H),
2.50 (s, 3H)。
5-026 (B)δ7.4-7.65 (m, 6H), 7.36 (d, J=7.9Hz, 1H), 6.34 (t, J=6.1Hz, 1H),
4.11 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (qd, J=9.6, 6.6Hz, 2H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.50 (d, J=0.9Hz, 3H), 2.41 (s, 3H)。
5-027 (B)δ8.53 (ddd, J=4.9, 1.6, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H),
7.6-7.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.44 (ddd, J=7.9, 2.0, 1.3Hz, 1H),
7.33 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.26 (t, J=4.8Hz, 1H),
7.22 (ddd, J=7.5, 4.8, 1.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.51 (s, 3H),
2.49 (s, 3H)。
5-028 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.83 (bs, 1H), 7.2-7.75 (m, 15H),
4.76 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (dd, J=17.2, 1.8Hz, 1H),
3.82 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
5-029 (A)δ8.51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H),
7.50 (bs, 1H), 7.15-7.4 (m, 5H), 6.8-6.95 (m, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H)
, 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-030 (A)δ7.2-7.45 (m, 6H), 6.49 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.46 (s, 2H),
2.40 (s, 3H), 1.79 (s, 3H)。
5-031 (A)δ7.25-7.5 (m, 6H), 6.50 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H),
3.60 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.39 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.38 (s, 3H),
2.15-2.3 (m, 1H), 0.98 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.90 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-033 (A)δ8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 3H),
7.41 (bs, 2H), 7.15-7.4 (m, 4H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H),
3.57 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.47 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H),
1.35-1.5 (m, 1H), 0.45-0.7 (m, 4H)。
5-035 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.72 (td, J=7.6, 1.8Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H),
7.43 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.35-7.4 (m, 2H), 7.2-7.25 (m, 1H),
4.76 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.93 (d, J=16.8Hz, 1H),
3.85 (dd, J=18.6, 11.8Hz, 2H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-037 (A)δ8.53 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 9H),
5.89 (t, J=55.2Hz, 1H), 4.74 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.00 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.55 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-038 (B)δ8.17 (t, J=7.0Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.0-7.1 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-040 (A)δ8.82 (s, 1H), 8.19 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.31 (s, 1H),
4.84 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。
5-042 (B)δ8.03 (m, 1H), 7.64 (d, J=1.1Hz, 1H), 7.58 (d, J=0.8Hz, 1H),
7.50 (s, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.39 (bs, 1H), 4.18 (d, J=16.0Hz, 1H),
4.1-4.2 (m, 2H), 3.80 (d, J=16.0Hz, 1H)。
5-048 (A)δ8.22 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.81 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.2Hz, 1H)
, 7.63 (dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.50 (bs, 2H),
7.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.72 (bs, 1H), 4.77 (d, J=6.3Hz, 2H),
4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.1Hz, 1H)。
5-049 (A)δ7.81 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.7-7.75 (m, 2H),
7.63 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H),
7.34 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.16 (bs, 1H), 5.00 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。
5-050 (A)δ8.79 (s, 1H), 7.75 (dd, J=8.4, 3.0Hz, 1H), 7.70 (bs, 1H),
7.60 (bs, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.01 (bs, 1H)
, 4.82 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。
5-051 (A)δ7.7-7.8 (m, 2H), 7.61 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H),
7.44 (bs, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.84 (bs, 1H), 4.69 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-052 (B)δ8.63 (s, 1H), 7.25-7.75 (m, 7H), 5.10 (d, J=5.8Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H)。
5-053 (A)δ8.54 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H),
7.62 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H),
7.34 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.23 (dd, J=7.5, 2.4Hz, 1H),
4.78 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.08 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=18.0Hz, 1H)。
5-056 (A)δ8.55 (d, J=4.5Hz, 1H), 8.08 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.96 (s, 1H),
7.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.69 (dd, J=4.5, 2.4Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H),
7.33 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.23 (dd, J=7.2, 2.4Hz, 1H),
4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.28 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.87 (d, J=18.0Hz, 1H)。
5-058 (B)δ8.54 (d, J=3.9Hz, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.74 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.6-7.7 (m, 1H), 7.50 (bs, 3H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.38 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (bs, 1H), 4.79 (d, J=4.7Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H)。
5-060 (B)δ8.01 (bs, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H),
6.25-6.3 (m, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.55-3.75 (m, 3H),
3.45-3.6 (m, 4H), 1.20 (t, J=7.0Hz, 3H)。
5-061 (B)δ8.10 (bs, 1H), 7.69 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H),
7.4-7.45 (m, 2H), 6.09 (bs, 1H), 4.54 (t, J=5.2Hz, 1H),
4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.60 (t, J=5.2Hz, 2H),
3.44 (s, 6H)。
5-062 (B)δ8.13 (bs, 1H), 7.71 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 4H),
6.7-6.9 (br, 1H), 6.05-6.3 (br, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H),
4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.88 (bs, 3H)。
5-065 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 8.13 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.7-7.5 (m, 2H),
7.50 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.2-7.3 (m, 3H), 4.78 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)。
5-070 (A)δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.02 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.35 (m, 2H), 2.45 (s, 3H),
1.0-1.15 (m, 1H), 0.55-0.65 (m, 2H), 0.25-0.35 (m, 2H)。
5-072 (A)δ7.35-7.55 (m, 6H), 5.78 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.47 (t, J=7.1Hz, 2H), 2.45-2.65 (m, 1H),
2.44 (s, 3H), 1.65-2.2 (m, 6H)。
5-077 (A)δ7.4-7.5 (m, 6H), 6.19 (bs, 1H), 4.08 (d, J=16.8Hz, 1H),
3.5-3.75 (m, 7H), 2.47 (s, 3H), 1.20 (t, J=6.9Hz, 3H)。
5-079 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H),
6.28 (bs, 1H), 4.27 (t, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.65-3.75 (m, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。
5-080 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.48 (bs, 1H), 4.80 (bs, 1H),
4.28 (t, J=5.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.65-3.7 (m, 2H), 3.15-3.25 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.13 (t, J=7.2Hz, 3H)

5-083 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 5.95 (bs, 1H), 4.48 (t, J=5.4Hz, 1H),
4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H),
3.44 (s, 6H), 2.48 (s, 3H)。
5-084 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.02 (bs, 1H), 4.63 (t, J=5.1Hz, 1H),
4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.5-3.8 (m, 7H), 2.48 (s, 3H),
1.22 (t, J=6.6Hz, 6H)。
5-085 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H),
6.31 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.81 (bs, 1H), 4.35-4.45 (m, 1H),
4.22 (dd, J=11.5, 6.8Hz, 1H), 4.10 (dd, J=11.5, 3.7Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.15-3.25 (m, 2H),
2.45 (s, 3H), 1.27 (d, J=7.1Hz, 3H), 1.13 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-086 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 6.24 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.65-3.9 (m, 4H)
, 3.25-3.35 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.85-2.1 (m, 3H), 1.55-1.7 (m, 1H)。
5-087 (A)δ7.35-7.55 (m, 6H), 5.97 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.55-4.0 (m, 4H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.45-3.5 (m, 2H),
2.55-2.65 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 1H), 1.6-1.75 (m, 1H)。
5-090 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.14 (bs, 1H), 4.75 (t, J=4.5Hz, 1H),
4.1-4.2 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 (m, 2H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.65 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.0-2.15 (m, 1H)
, 1.3-1.45 (m, 1H)。
5-092 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 7.05 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.9-4.05 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.1-3.25 (m, 1H),
2.8-2.95 (m, 1H), 2.66 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-094 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.73 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.9-4.05 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.28 (t, J=5.7Hz, 2H),
3.08 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.43 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5-095 (A)δ7.2-7.6 (m, 11H), 6.09 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.75 (s, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 2H),
2.68 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
5-096 (A)δ7.35-7.55 (m, 11H), 6.62 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.30 (s, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.1-3.2 (m, 2H), 2.41 (s, 3H)。
5-097 (A)δ7.35-7.55 (m, 6H), 7.32 (s, 1H), 6.30 (bs, 1H),
6.22 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.13 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.77 (s, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.55-3.65 (m, 2H),
2.78 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.47 (s, 3H)。
5-098 (A)δ7.4-7.55 (m, 7H), 6.55-6.6 (m, 2H), 6.45 (dd, J=3.0, 1.8Hz, 1H),
4.39 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.3 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)。
5-099 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.22 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.6-3.75 (m, 2H), 3.35-3.5 (m, 1H), 2.85-3.05 (m, 1H), 2.49 (s, 3H),
2.11 (s, 3H), 1.35 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-100 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 7.15-7.25 and 6.9-7.0 (m, 1H), 3.9-4.2 (m, 2H),
3.6-3.85 (m, 2H), 2.85-3.2 (m, 1H), 2.68 and 2.56 (s, 3H), 2.49 (s, 3H),
1.32 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-101 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.65 (t, J=5.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.75-4.0 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.25-3.45 (m, 1H),
2.94 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.50 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-102 (A)δ7.35-7.65 (m, 6H), 6.08 (bs, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.71 (d, J=5.7Hz, 2H),
2.44 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.34 (d, J=6.6Hz, 3H)。
5-103 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.6-4.75 (m, 1H),
4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.42 (dd, J=14.4, 6.3Hz, 1H), 3.26 (dd, J=14.4, 5.1Hz, 1H), 3.03 (s, 3H)
, 2.45 (s, 3H), 1.53 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-104 (A)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 5.75 (bs, 1H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.07 (s, 2H),
2.48 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.51 (s, 6H)。
5-112 (A)δ7.45-7.65 (m, 6H), 7.43 and 6.93 (t, J=4.8Hz, 1H), 6.29 (bs, 1H),
4.33 and 4.25 (t, J=4.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-114 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 7.43 and 6.85 (bs, 1H), 6.30 (bs, 1H),
4.25-4.35 and 4.2-4.25 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.93 and 3.86 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H),
1.1-1.3 (m, 1H), 0.5-0.6 (m, 2H), 0.2-0.3 (m, 2H)。
5-115 (A)δ7.57 and 6.86 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 10H), 6.26 (bs, 1H),
5.10 and 5.02 (s, 2H), 4.28 and 4.20 (t, J=5.3Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
5-116 (A)δ7.4-7.5 (m, 6H), 7.39 and 6.79 (t, J=4.5Hz, 1H),
6.25 and 6.15 (bs, 1H), 4.0-4.3 (m, 4H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 and 2.45 (s, 3H), 0.9-1.25 (m, 2H),
0.01 (s, 9H)。
5-118 (A)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.19 (bs, 1H),
4.7-4.85 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.7-3.8 (m, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 1H), 3.0-3.15 (m, 1H),
2.7-2.85 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.00 (s, 3H)。
5-120 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 7.11 (d, J=9.6Hz, 1H), 6.30 (d, J=9.6Hz, 1H),
4.0-4.25 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-122 (A)δ7.4-7.6 (m, 7H), 6.61 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.49 (d, J=8.4Hz, 1H),
6.44 (dd, J=3.3, 2.1Hz, 1H), 6.33 (d, J=8.4Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-123 (A)δ7.3-7.6 (m, 8H), 7.0-7.1 (m, 1H), 6.49 (d, J=8.8Hz, 1H),
6.42 (d, J=8.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.50 (s, 3H)。
5-126 (A)δ8.62 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.85 (td, J=8.1, 2.1Hz, 1H),
7.35-7.65 (m, 9H), 6.15 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-128 (A)δ7.45-7.65 (m, 6H), 6.33 (bs, 1H), 4.23 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-130 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.33 (d, J=6.6Hz, 1H), 4.75-4.85 (m, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.49 (s, 3H), 1.55 (s, 3H)。
5-131 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.34 (d, J=7.6Hz, 1H), 4.7-4.8 (m, 1H),
4.2-4.3 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.49 (s, 3H), 1.54 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.32 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-132 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.36 (bs, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H), 4.6-4.75 (m, 1H)
, 4.4-4.55 (m, 1H), 4.18 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.45 (s, 3H), 1.57 (d, J=7.2Hz, 3H)。
5-133 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 7.06 (d, J=6.6Hz, 1H), 5.76 (t, J=6.6Hz, 1H),
4.27 (d, J=6.6Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.89 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-134 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.79 (d, J=9.4Hz, 1H), 5.72 (d, J=9.4Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.59 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
5-136 (A)δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.44 (bs, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H),
3.6-3.8 (m, 3H), 2.66 (t, J=6.0Hz, 2H), 2.46 (s, 3H),
1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-138 (A)δ7.45-7.6 (m, 6H), 7.09 (bs, 1H), 6.69 (bs, 1H), 4.05-4.15 (m, 3H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.83 (d, J=4.8Hz, 3H), 2.44 (s, 3H)。
5-139 (A)δ7.5-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.98 (bs, 1H), 4.23 (d, J=3.9Hz, 2H)
, 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.04 (s, 3H),
3.02 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
5-141 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.62 (bs, 1H),
4.05-4.15 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.23 (dd, J=13.8, 7.2Hz, 2H),
2.45 (s, 3H), 1.5-1.6 (m, 2H), 0.91 (t, J=7.4Hz, 3H)。
5-143 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.9-7.05 (m, 1H), 6.45-6.55 (m, 1H),
4.05-4.2 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.1-3.15 (m, 2H),
2.45-2.5 (m, 4H), 0.9-1.0 (m, 6H)。
5-145 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.78 (bs, 1H), 5.93 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H),
3.70 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.38 (s, 9H)。
5-146 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.01 (bs, 1H), 6.53 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.05-3.1 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.91 (s, 9H)。
5-147 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.89 (bs, 2H), 4.56 (t, J=5.0Hz, 1H),
4.44 (t, J=5.0Hz, 1H), 4.16 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.19 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.5-3.7 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。
5-149 (A)δ7.45-7.6 (m, 5H), 7.42 (s, 1H), 7.27 (bs, 1H), 4.25-4.4 (m, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.8 (m, 5H), 3.17 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)。
5-150 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.8-7.2 (m, 2H), 4.16 (d, J=5.0Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.5-3.75 (m, 3H), 3.48 (t, J=5.8Hz, 2H),
2.48 (s, 3H)。
5-152 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.05 (bs, 1H), 6.90 (bs, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H),
3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 2H), 3.4-3.5 (m, 2H), 2.45 (s, 3H),
1.9-2.1 (m, 2H)。
5-153 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.7-7.05 (m, 2H), 4.15-4.2 (m, 2H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.75-3.9 (m, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.05-3.2 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.49 (bs, 1H), 1.6-1.7 (m, 1H),
1.2-1.3 (m, 1H)。
5-154 (A)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.86 (bs, 1H), 6.77 (bs, 1H),
4.05-4.15 (m, 3H), 3.65-3.8 (m, 3H), 3.45-3.55 (m, 2H), 2.46 (s, 3H),
1.69 (bs, 1H)。
5-155 (B)δ7.5-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.9-7.0 (m, 1H),
4.25-4.4 (m, 2H), 4.19 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-3.9 (m, 2H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.63 (t, J=5.2Hz, 1H), 3.49 (t, J=5.2Hz, 1H),
3.13 and 3.04 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
5-159 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.25-7.35 (m, 1H), 7.0-7.05 (m, 1H),
4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.06 (bs, 2H), 3.77 (bs, 2H),
3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.25 (t, J=5.6Hz, 2H), 2.96 (s, 3H),
2.42 (s, 3H)。
5-161 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.96 (bs, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H),
5.15-5.35 (m, 2H), 4.2-4.3 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 2H), 3.92 (bs, 1H),
3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.01 and 2.99 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
5-162 (B)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.97 (bs, 1H),
5.7-5.85 (m, 2H), 5.15-5.3 (m, 4H), 4.27 (d, J=4.0Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.05 (d, J=5.8Hz, 2H), 3.91 (d, J=5.8Hz, 2H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-163 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.9-7.2 (m, 2H), 5.38 (s, 1H), 5.30 (s, 1H),
4.0-4.3 (m, 5H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
5-165 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.00 (bs, 2H), 4.05-4.2 (m, 5H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.22 (s, 1H)。
5-167 (B)δ8.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 6H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
6.65-6.8 (m, 2H), 4.65 (d, J=7.4Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 3H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-168 (B)δ8.52 (d, J=4.1Hz, 1H), 7.67 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.4-7.55 (m, 8H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.83 (bs, 1H), 4.59 (d, J=5.0Hz, 2H)
, 4.22 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.47 (s, 3H)。
5-171 (B)δ7.45-7.55 (m, 6H), 6.94 (bs, 1H), 4.25 (d, J=3.8Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.65-3.75 (m, 7H), 3.48 (t, J=4.4Hz, 2H),
2.50 (s, 3H)。
5-173 (B)δ7.2-7.6 (m, 7H), 6.6-7.1 (m, 6H), 4.0-4.6 (m, 3H),
3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.33 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)。
5-176 (B)δ7.3-7.55 (m, 12H), 6.37 (bs, 1H), 5.71 (d, J=7.0Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.75 (d, J=4.9Hz, 3H),
2.41 (s, 3H)。
5-178 (A)δ7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.62 (bs, 1H),
4.37 (t, J=9.3Hz, 2H), 4.23 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.86 (t, J=9.3Hz, 2H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-179 (A)δ8.10 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 7H), 7.06 (bs, 1H),
4.43 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-180 (A)δ7.65-7.8 (m, 2H), 7.1-7.6 (m, 12H), 6.03 (d, J=7.4Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
5-181 (A)δ7.51 (bs, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.38 (d, J=8.5Hz, 1H),
5.5-5.6 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.97 (d, J=6.1Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.13 (s, 9H)。
5-182 (A)δ7.51 (bs, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 5.85-6.05 (m, 1H), 5.81 (bs, 1H),
5.15-5.35 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-183 (A)δ7.4-7.75 (m, 5H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.75 (m, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.37 (m, 1H), 3.08 (m, 2H),
1.25 (t, J=7.4Hz, 3H), 1.04 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-184 (A)δ7.51 (bs, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.10 (t, J=6.9Hz, 1H),
5.95 (bs, 1H), 4.17 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-185 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.58 and 6.34 (s, 1H), 6.10 and 5.99 (bs, 1H),
4.49 and 4.30 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 and 2.48 (s, 3H)。
5-186 (A)δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.03 (bs, 1H), 4.27 (q, J=2.4Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H),
2.30 (t, J=2.4Hz, 1H)。
5-189 (A)δ7.25-7.55 (m, 11H), 6.0-6.2 (m, 1H), 5.2-5.4 (m, 1H),
4.06 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.41 (s, 3H),
1.60 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-191 (A)δ7.2-7.6 (m, 11H), 6.09 (bs, 1H), 5.06 (q, J=7.5Hz, 1H),
4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.40 (s, 3H),
1.85-2.0 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-194 (B)δ7.3-7.6 (m, 11H), 6.42 (d, J=9.6Hz, 1H), 6.26 (d, J=9.6Hz, 1H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 1H), 3.7-3.8 (m, 1H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-205 (A)δ7.35-7.55 (m, 7H), 6.25-6.35 (m, 2H), 6.10 (bs, 1H),
4.62 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.46 (s, 3H)。
5-207 (A)δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.7-6.8 (m, 2H), 6.39 (bs, 1H),
4.64 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.43 (s, 3H)。
5-208 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.37 (bs, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.66 (d, J=5.7Hz, 2H)
, 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H),
2.43 (s, 3H)。
5-209 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 6.57 (t, J=6.0Hz, 1H), 6.31 (s, 1H),
4.70 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.43 (s, 3H)。
5-212 (A)δ7.56 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 5.90 (bs, 1H),
4.46 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.85 (s, 3H),
3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
5-213 (A)δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.19 (bs, 1H), 4.43 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.43 (s, 3H)。
5-216 (A)δ7.74 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (bs, 1H),
7.40 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.66 (bs, 1H), 4.95 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-217 (A)δ7.75 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.3-7.6 (m, 13H), 6.59 (d, J=7.4Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-218 (A)δ7.76 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 6H), 6.78 (bs, 1H),
4.93 (d, J=3.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.47 (s, 3H)。
5-220 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.17 (s, 1H), 6.40 (bs, 1H),
4.64 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.46 (s, 3H)。
5-221 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 7.07 (s, 1H), 6.42 (bs, 1H),
4.66 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.70 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-222 (A)δ8.76 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.50 (bs, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H),
6.36 (bs, 1H), 4.83 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-223 (A)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 3H), 6.27 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.71 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H)。
5-224 (B)δ7.91 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.84 (s, 1H), 6.79 (s, 1H),
4.66 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.80 (s, 3H),
3.77 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
5-225 (B)δ7.25-7.55 (m, 7H), 6.9-7.0 (m, 1H), 6.84 (s, 1H),
4.57 (d, J=5.5Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
5-226 (B)δ8.62 (s, 1H), 7.35-7.65 (m, 6H), 6.8-6.9 (m, 1H),
5.07 (d, J=6.1Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.42 (s, 3H)。
5-227 (B)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.35-7.4 (m, 1H), 6.9-6.95 (m, 1H),
4.80 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.68 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。
5-230 (A)δ8.43 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s, 1H),
6.68 (t, J=5.7Hz, 1H), 4.90 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-231 (A)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.78 (t, J=5.7Hz, 1H),
4.80 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.54 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-232 (A)δ9.14 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 6H), 6.85 (t, J=5.7Hz, 1H),
5.09 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H)。
5-233 (B)δ8.42 (s, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H),
5.70 (d, J=6.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.32 (s, 3H)。
5-235 (A)δ8.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.55 (m, 9H),
5.32 (dq, J=6.9Hz, 1H), 4.09 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (d, J=16.8Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 1.59 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-238 (B)δ7.66 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.25-7.35 (m, 2H), 7.02 (t, J=5.3Hz, 1H), 4.69 (d, J=5.3Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
5-239 (B)δ8.2-8.3 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.45-7.55 (m, 3H),
7.4-7.5 (m, 3H), 7.25-7.4 (m, 2H), 4.79 (d, J=6.2Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.41 (s, 3H)。
5-240 (A)δ8.58 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.53 (dd, J=4.8, 1.8Hz, 1H),
7.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.30 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H),
6.40 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.63 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-242 (A)δ8.57 (d, J=6.0Hz, 2H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.26 (d, J=6.0Hz, 2H),
6.42 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.64 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-243 (A)δ8.73 (d, J=5.4Hz, 2H), 7.5-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H),
7.24 (t, J=5.4Hz, 1H), 7.19 (bs, 1H), 4.89 (d, J=5.2Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-245 (A)δ9.18 (bs, 1H), 8.73 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.56 (s, 3H), 7.52 (bs, 2H),
7.4-7.45 (m, 1H), 7.35-7.4 (m, 1H), 7.04 (bs, 1H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H)
, 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-246 (B)δ8.69 (s, 1H), 8.53 (s, 2H), 7.5-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H),
6.95-7.0 (m, 1H), 4.81 (d, J=5.3Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-247 (B)δ8.55-8.6 (m, 1H), 8.35-8.4 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H),
6.95-7.05 (m, 1H), 4.75-4.8 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
5-265 (B)δ7.5-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.70 (bs, 1H),
4.08 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.51 (s, 3H),
1.51 (s, 9H)。
5-277 (C)δ7.45-7.65 (m, 6H), 7.44 (s, 1H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.21 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.00 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.89 (t, J=7.8Hz, 1H),
6.69 (s, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.61 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.53 (s, 3H)。
5-278 (C)δ7.45-7.65 (m, 6H), 7.44 (s, 1H), 7.20 (t, J=8.4Hz, 1H),
6.85-6.95 (m, 2H), 6.81 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.33 (s, 1H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-279 (A)δ7.95 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.17 (d, J=8.4Hz, 2H),
6.79 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.42 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
5-280 (A)δ7.4-7.65 (m, 10H), 6.98 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-296 (A)δ8.76 (bs, 1H), 8.12 (bs, 1H), 8.02 (d, J=5.4Hz, 1H),
7.35-7.5 (m, 6H), 6.26 (d, J=5.4Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
5-299 (C)δ10.15 (bs, 1H), 9.37 (bs, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 5H),
7.46 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.86 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.59 (s, 3H)。
5-301 (A)δ7.4-7.65 (m, 7H), 7.34 (d, J=9.3Hz, 1H), 7.01 (d, J=9.3Hz, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.52 (s, 3H)。
5-303 (B)δ10.38 (bs, 1H), 7.2-8.65 (m, 11H), 4.05-4.2 (m, 1H),
3.7-3.85 (m, 1H), 2.44 and 2.37 (s, 3H)。
5-311 (A)δ7.3-7.75 (m, 6H), 6.52 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H),
3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。
5-312 (A)δ7.25-7.65 (m, 6H), 6.54 (t, J=6.3Hz, 1H), 3.9-4.15 (m, 2H),
4.10 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.74 (q, J=7.2Hz, 2H),
1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-313 (A)δ8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H),
7.49 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.15-7.35 (m, 3H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.84 (q, J=7.5Hz, 2H),
1.23 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5-316 (B)δ7.72 (bs, 3H), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.15-7.25 (m, 1H), 4.71 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.15-4.2 (m, 3H),
3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.34 (t, J=6.0Hz, 1H)。
5-318 (A)δ8.30 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.18 (bs, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.48 (s, 1H),
7.25-7.45 (m, 6H), 7.16 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.68 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-320 (B)δ8.11 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 6.86 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.0-4.25 (m, 3H),
3.71 (d, J=17.6, 1H)。
5-322 (A)δ8.14 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.54 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (d, J=7.8Hz, 1H)
, 7.34 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.23 (s, 1H),
7.09 and 7.05 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.18 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-325 (A)δ8.59 (bs, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.11 (bs, 1H), 8.03 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (t, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H),
7.43 (bs, 1H), 7.2-7.4 (m, 2H), 4.73 (bs, 2H),
4.23 and 4.21 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.86 and 3.85 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.96 and 2.93 (s, 3H)。
5-328 (A)δ8.16 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.56 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.52 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.08 and 7.03 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.35-4.55 (m, 2H)
, 4.05-4.25 (m, 2H), 4.14 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-330 (B)δ8.57 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H),
7.62 (t, J=4.6Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.50 (d, J=1.6Hz, 2H),
7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.9Hz, 1H),
7.24 (dd, J=7.5, 5.0Hz, 1H), 6.9-7.0 (m, 2H), 5.73 (bs, 2H),
4.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-332 (A)δ8.57 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 4H),
7.43 (bs, 1H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.93 (bs, 1H),
6.85 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.71 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.90 (d, J=3.6Hz, 3H)。
5-335 (A)δ10.29 (bs, 1H), 8.56 (d, J=6.0Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.15-7.75 (m, 8H), 4.79 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.75 (s, 6H)。
5-336 (A)δ8.45-8.6 (m, 1H), 8.23 and 8.29 (s, 1H), 7.15-7.9 (m, 10H),
4.65-4.75 (m, 2H), 4.0-4.2 (m, 1H), 3.6-3.8 (m, 1H),
3.25 and 3.34 (s, 3H)。
5-337 (A)δ8.45-8.6 (m, 1H), 7.15-8.05 (m, 10H), 4.65-4.75 (m, 2H),
4.0-4.2 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H), 3.33 and 3.22 (s, 3H),
2.19 and 1.87 (s, 3H)。
5-340 (B)δ7.95-8.0 (m, 1H), 7.89 (dd, J=8.0, 2.6Hz, 1H),
7.79 (dd, J=7.8, 1.6Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H),
5.51 (s, 1H), 4.45-4.55 (m, 1H), 4.14 (dd, J=20.2, 7.6Hz, 1H),
3.9-4.05 (m, 1H), 3.77 (dd, J=17.4, 5.2Hz, 1H)。
5-342 (B)δ7.9-7.95 (bs, 2H), 7.53 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.44 (dd, J=8.2, 1.8Hz, 1H), 7.21 (bs, 2H), 7.14 (t, J=1.8Hz, 1H),
3.75-3.9 (m, 3H), 0.30 (s, 9H)。
5-343 (B)δ7.25-7.8 (m, 11H), 5.65 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.7-3.85 (m, 3H)。
5-345 (A)δ8.47 (s, 1H), 8.43 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H)
, 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.15-7.25 (m, 2H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H)
, 4.13 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.7Hz, 1H)。
5-346 (B)δ7.91 (ddd, J=8.6, 6.8, 1.8Hz, 1H),
7.78 (ddd, J=8.6, 6.8, 1.8Hz, 1H), 7.49 (d, J=1.6Hz, 2H),
7.45 (t, J=2.0Hz, 1H), 6.84 (bs, 1H), 4.15-4.25 (m, 3H), 3.80 (bs, 1H)。
5-347 (B)δ7.85-7.95 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.25-7.5 (m, 8H), 6.90 (bs, 1H)
, 4.68 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.16 (bs, 1H), 3.78 (bs, 1H)。
5-348 (B)δ8.59 (bs, 1H), 8.11 (bs, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H),
7.2-7.5 (m, 5H), 4.80 (bs, 2H), 4.18 (d, J=17.8Hz, 1H),
3.80 (d, J=17.8Hz, 1H)。
5-352 (A)δ8.49 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.51 (s, 2H),
7.42 (s, 1H), 7.3-7.4 (m, 3H), 7.22 (dd, J=7.5, 4.5Hz, 1H),
7.10 (bs, 1H), 4.76 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.33 (s, 6H)。
5-353 (A)δ8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.70 (s, 1H),
7.60 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H),
7.33 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.10 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.81 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-354 (A)δ8.53 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 5H), 7.53 (bs, 2H),
7.43 (bs, 1H), 7.2-7.4 (m, 2H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-356 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.17 (bs, 1H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.55-3.7 (m, 4H), 3.53 (q, J=7.1Hz, 2H),
2.47 (s, 3H), 1.20 (t, J=7.1Hz, 3H)。
5-357 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 5.97 (t, J=5.6Hz, 1H), 4.50 (t, J=5.6Hz, 1H),
4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.60 (t, J=5.6Hz, 2H),
3.43 (s, 6H), 2.48 (s, 3H)。
5-358 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 5.75-6.0 (m, 2H), 5.27 (d, J=17.1Hz, 1H),
5.21 (d, J=10.2Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H),
2.48 (s, 3H)。
5-359 (A)δ8.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-7.6 (m, 7H), 6.54 (t, J=5.4Hz, 1H),
4.77 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 1H),
2.47 (s, 3H)。
5-360 (A)δ8.54 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 9H),
4.74 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 1H),
2.50 (s, 3H)。
5-361 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.43 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.42 (d, J=1.8Hz, 1H),
6.07 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.27 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H),
3.68 (dd, J=17.4, 1.8Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-362 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.6, 1.6Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H),
7.42 (t, J=1.6Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 3H),
4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.27 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.50 (s, 3H)。
5-364 (A)δ7.3-7.6 (m, 6H), 6.07 (t, J=6.3Hz, 1H), 3.8-4.25 (m, 7H),
3.41 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-365 (A)δ8.52 (d, J=3.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 9H),
4.75 (d, J=4.6Hz, 2H), 3.8-4.2 (m, 5H), 3.41 (d, J=16.8Hz, 1H),
2.50 (s, 3H)。
5-366 (A)δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.83 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.20 (d, J=17.4Hz, 1H),
4.0-4.15 (m, 2H), 3.62 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
5-368 (B)δ7.5-7.6 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 6.0-6.5 (m, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H),
3.53 (d, J=3.2Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.64 (d, J=3.2Hz, 2H),
0.04 (s, 9H)。
5-369 (B)δ8.55-8.6 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 3H),
7.35-7.45 (m, 3H), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.79 (d, J=4.8Hz, 2H),
3.53 (d, J=3.2Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.64 (d, J=5.8Hz, 2H), 0.04 (s, 9H)

5-370 (A)δ7.47 (s, 1H), 7.45 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.8Hz, 1H),
7.15-7.3 (m, 3H), 6.28 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.07 (qd, J=18.5, 6.5Hz, 2H),
3.61 (d, J=16.2Hz, 1H), 3.53 (d, J=16.2Hz, 1H), 2.40 (s, 3H),
0.11 (s, 9H)。
5-371 (A)δ8.50 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 6H),
4.72 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.63 (d, J=16.2Hz, 1H), 3.54 (d, J=16.2Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 0.11 (s, 9H)。
5-372 (A)δ8.60 (d, J=4.7Hz, 1H), 7.15-7.75 (m, 9H), 6.05 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.77 (d, J=16.8Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 3.69 (d, J=16.8Hz, 1H),
2.45 (s, 3H)。
5-373 (A)δ8.60 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.53 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.15-7.8 (m, 13H),
4.7-4.85 (m, 3H), 3.69 (d, J=16.7Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-374 (A)δ7.3-7.75 (m, 6H), 6.0-6.5 (br, 1H), 3.95-4.25 (m, 3H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。
5-375 (A)δ8.55 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 7H), 7.3-7.45 (m, 2H),
7.15-7.3 (m, 1H), 4.74 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-377 (A)δ8.53 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 8H), 7.15-7.4 (m, 2H),
4.77 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-378 (A)δ7.65-7.8 (m, 3H), 7.4-7.6 (m, 3H), 6.04 (t, J=6.3Hz, 1H),
4.0-4.2 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
5-379 (A)δ7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H),
7.42 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.2-6.3 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.65 (m, 4H), 3.38 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)。
5-380 (A)δ7.74 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.42 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.2-6.3 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.55-3.65 (m, 4H), 3.53 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.46 (s, 3H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-381 (A)δ7.73 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.41 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.06 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.50 (t, J=5.4Hz, 1H),
4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H),
3.43 (s, 6H), 2.46 (s, 3H)。
5-382 (A)δ7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H),
7.45 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.47 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.20 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.46 (s, 3H)。
5-385 (A)δ7.74 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.48 (d, J=8.7Hz, 1H),
7.39 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.06 (t, J=5.4Hz, 1H),
5.92 (ddd, J=15.9, 10.2, 5.4Hz, 1H), 5.26 (d, J=15.9Hz, 1H),
5.19 (d, J=10.2Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.05 (t, J=5.4Hz, 2H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
5-386 (A)δ8.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.73 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.49 (s, 1H),
7.48 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.29 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.75 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.76 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
5-387 (A)δ8.53 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 4H), 7.53 (s, 3H),
7.33 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
5-388 (A)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H),
7.2-7.45 (m, 6H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
5-389 (A)δ8.09 (s, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H),
7.38 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.35 (bs, 1H), 4.21 (d, J=17.4Hz, 1H),
4.0-4.15 (m, 2H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。
5-390 (A)δ8.53 (d, J=4.2Hz, 1H), 8.10 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H)
, 7.54 (bs, 3H), 7.2-7.35 (m, 3H), 4.75 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.22 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-391 (A)δ8.52 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.72 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.52 (bs, 3H),
7.15-7.35 (m, 4H), 7.07 (d, J=9.3Hz, 1H), 6.96 (d, J=9.3Hz, 1H),
4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.51 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
5-392 (A)δ8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 4H), 7.3-7.4 (m, 4H),
7.15-7.35 (m, 2H), 4.77 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
5-393 (A)δ8.52 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.53 (bs, 1H),
7.52 (bs, 2H), 7.15-7.45 (m, 6H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.50 (s, 3H)。
5-394 (A)δ8.52 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.52 (bs, 3H),
7.15-7.35 (m, 5H), 7.13 (bs, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 6H),
2.50 (s, 3H)。
5-398 (A)δ8.56 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.72 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.65 (s, 2H),
7.45-7.6 (m, 4H), 7.39 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 1H),
4.72 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.46 (s, 3H)。
5-399 (B)δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.12 (bs, 1H), 4.18 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.65-3.75 (m, 3H), 2.4-2.55 (m, 5H)。
5-400 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.87 (d, J=9.2Hz, 1H), 5.9-6.0 (m, 1H),
4.08 (dd, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-401 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.27 (d, J=10.4Hz, 1H), 5.6-5.8 (m, 1H),
4.08 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.61 (s, 3H),
2.50 (s, 3H)。
5-403 (A)δ7.35-7.7 (m, 6H), 6.8 (s, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.55 (q, J=5.4Hz, 2H), 2.74 (t, J=5.7Hz, 2H),
2.60 (bs, 4H), 2.45 (s, 3H), 1.79 (bs, 4H)。
5-404 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 6.77 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.53 (q, J=5.7Hz, 2H), 2.57 (t, J=6.0Hz, 2H),
2.47 (bs, 7H), 1.55-1.65 (m, 4H), 1.35-1.5 (m, 2H)。
5-405 (B)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.56 (d, J=5.7Hz, 1H),
4.58 (ddd, J=10.6, 8.4, 5.7Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.95-4.05 (m, 1H), 3.8-3.9 (m, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.5-3.65 (m, 2H), 2.85-2.9 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.0-2.15 (m, 1H)。
5-406 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.52 (t, J=6.0Hz, 1H), 5.35 (bs, 1H),
4.8-4.95 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.95 (m, 3H),
3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.4-3.5 (m, 1H), 2.45 (s, 3H)。
5-407 (B)δ7.5-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.84 (d, J=7.0Hz, 1H),
5.37 (d, J=7.1Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.87 (s, 6H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-409 (A)δ9.80 and 8.65 (bs, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.1 and 6.64 (bs, 1H),
5.94 (bs, 1H), 5.2-5.5 (m, 2H), 3.95-4.45 (m, 5H),
3.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。
5-410 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.72 (bs, 1H), 6.37 (bs, 1H),
4.65 (q, J=7.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.25-3.35 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.47 (d, J=7.4Hz, 3H),
1.16 (t, J=7.4Hz, 3H)。
5-414 (B)δ8.19 (t, J=6.0Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.21 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.93 (ddd, J=11.9, 7.5, 4.2Hz, 1H), 4.31 (bs, 1H)
, 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.0-4.1 (m, 1H), 3.65-3.9 (m, 3H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.15-2.25 (m, 1H), 1.8-1.9 (m, 1H)

5-415 (B)δ7.67 (t, J=6.6Hz, 1H), 7.3-7.55 (m, 6H), 7.11 (d, J=8.1Hz, 1H),
4.9-5.0 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.8-3.9 (m, 2H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.33 (s, 3H),
2.2-2.4 (m, 2H)。
5-417 (B)δ7.3-7.6 (m, 11H), 6.32 (d, J=9.6Hz, 1H), 6.24 (d, J=9.6Hz, 1H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.59 (s, 3H),
2.51 (s, 3H)。
5-420 (A)δ8.77 (bs, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 6.81 (s, 1H),
6.37 (d, J=9.3Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.15-6.25 (m, 1H), 5.9-6.05 (m, 1H)
, 4.07 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
5-421 (A)δ8.69 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.51 (s, 5H), 7.43 (s, 1H),
7.25 (d, J=4.8Hz, 1H), 6.86 (t, J=5.7Hz, 1H), 4.82 (d, J=5.7Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-423 (B)δ7.72 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.31 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.78 (d, J=7.7Hz, 1H), 5.55-5.65 (m, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H),
1.72 (d, J=6.8Hz, 3H)。
5-424 (A)δ8.29 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 7H), 7.12 (s, 1H), 7.01 (s, 1H),
6.7-6.85 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H),
2.38 (s, 3H)。
5-425 (B)δ7.45-7.55 (m, 6H), 7.34 (bs, 1H), 6.89 (bs, 1H),
6.58 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.52 (d, J=15.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
5-426 (B)δ8.33 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H),
7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H), 6.45-6.55 (m, 1H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.29 (s, 3H),
1.87 (d, J=6.6Hz, 3H)。
5-427 (A)δ8.40 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.2-7.6 (m, 7H), 6.9-7.1 (m, 1H),
4.08 (d, J=16.5Hz, 1H), 3.70 (d, J=16.5Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
5-428 (A)δ7.97 (s, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 4.54 (q, J=8.3Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-434 (A)δ7.4-7.85 (m, 11H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.53 (s, 3H)。
5-450 (A)δ8.52 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H),
7.15-7.35 (m, 4H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.49 (s, 1H),
3.99 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.65-3.85 (m, 3H), 3.3-3.65 (m, 1H),
3.33 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.20 (t, J=6.9Hz, 3H),
1.16 (t, J=6.9Hz, 3H)。
5-452 (A)δ8.68 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 3H),
6.06 (t, J=6.2Hz, 1H), 4.24 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H),
3.79 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。
5-453 (A)δ8.69 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.55 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.26 (s, 1H),
7.71 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.2-7.55 (m, 6H), 4.74 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.25 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-455 (B)δ8.54 (ddd, J=4.9, 1.6, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H),
7.5-7.55 (m, 3H), 7.43 (s, 2H), 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H),
4.74 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.63 (bs, 2H), 4.02 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-456 (B)δ7.61 (s, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.39 (d, J=7.9Hz, 1H),
6.28 (t, J=6.6Hz, 1H), 6.24 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.43 (s, 3H),
1.50 (s, 9H)。
5-457 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.7Hz, 1H), 7.62 (s, 2H),
7.45-7.55 (m, 3H), 7.34 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.29 (t, J=4.8Hz, 1H),
7.2-7.25 (m, 1H), 6.37 (bs, 1H), 4.75 (d, J=5.0Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H),
1.50 (s, 9H)。
5-460 (B)δ8.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.3-7.55 (m, 6H),
6.67 (t, J=5.5Hz, 1H), 4.76 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
5-461 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.5-7.75 (m, 6H), 7.45 (dd, J=8.6, 2.0Hz, 1H),
7.35 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.29 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 1H),
4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.72 (s, 3H)。
5-462 (B)δ7.83 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.62 (dd, J=8.1, 1.7Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H),
6.48 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H)。
5-463 (B)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.27 (t, J=5.1Hz, 1H),
7.21 (bs, 1H), 4.27 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.9-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H)。
5-468 (B)δ8.16 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.69 (dd, J=8.1, 1.7Hz, 1H),
7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.21 (t, J=5.3Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H), 4.24 (d, J=5.3Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.9-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H)。
5-470 (B)δ9.22 (bs, 1H), 8.40 (s, 2H), 8.11 (d, J=1.6Hz, 1H),
7.74 (dd, J=8.1, 1.6Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H)。
5-471 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 5.87 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.01 (d, J=4.8Hz, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-472 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 5.8-6.15 (m, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.84 (tdd, J=15.0, 6.0, 4.2Hz, 2H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-473 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.42 (bs, 1H), 4.87 (d, J=6.8Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.45 (s, 3H),
2.50 (s, 3H)。
5-474 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.46 (bs, 1H), 4.92 (d, J=6.8Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.75 (m, 3H), 2.49 (s, 3H),
1.25 (t, J=6.8Hz, 3H)。
5-475 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.40 (bs, 1H),
4.92 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.57 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.95 (t, J=7.4Hz, 3H)。
5-476 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.51 (bs, 1H), 4.92 (d, J=6.6Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.90 (sep, J=6.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.47 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.0Hz, 6H)。
5-477 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.50 (t, J=7.2Hz, 1H), 4.98 (d, J=6.8Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.50 (s, 3H), 1.95-2.05 (m, 2H)。
5-478 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.35-6.55 (m, 1H), 5.75-6.05 (m, 1H),
4.96 (dd, J=28.0, 7.2Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65-4.2 (m, 3H),
2.50 (s, 3H)。
5-479 (B)δ7.45-7.55 (m, 6H), 6.56 (t, J=7.2Hz, 1H), 5.82 (t, J=5.6Hz, 1H),
5.34 (t, J=5.6Hz, 1H), 5.03 (d, J=5.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),2.51 (s, 3H), 2.30 (t, J=7.4Hz, 1H)。
5-481 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.65 (t, J=7.2Hz, 1H), 5.17 (d, J=5.6Hz, 2H),
4.37 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.51 (s, 3H)。
5-482 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.63 (bs, 1H), 4.97 (d, J=6.4Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.8 (m, 8H), 2.50 (s, 3H)。
5-483 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.41 (t, J=7.2Hz, 1H), 5.85-6.0 (m, 2H),
5.2-5.5 (m, 3H), 4.95 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-484 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.51 (t, J=7.2Hz, 1H), 5.01 (d, J=7.2Hz, 2H),
4.32 (d, J=2.4Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (t, J=17.4Hz, 1H),
2.51 (s, 3H), 2.47 (t, J=2.4Hz, 1H)。
5-485 (B)δ7.25-7.55 (m, 11H), 6.43 (bs, 1H), 5.01 (d, J=6.8Hz, 2H),
4.65-4.75 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.50 (s, 3H)。
5-486 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.95 (t, J=7.2Hz, 1H),
5.41 (d, J=7.2Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
5-487 (A)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.44 (bs, 1H),
5.6-5.7 (m, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.0Hz, 3H)。
5-488 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.18 (d, J=9.4Hz, 1H), 5.6-5.7 (m, 1H),
4.0-4.2 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H),
1.51 (d, J=6.0Hz, 3H)。
5-490 (B)δ7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.57 (t, J=4.8Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.55-3.7 (m, 10H),
3.45-3.5 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-492 (A)δ7.45-7.65 (m, 6H), 5.87 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.4-4.55 (m, 1H),
4.18 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.47 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.29 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-493 (B)δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.21 (d, J=5.8Hz, 1H), 5.27 (bs, 1H),
5.10 (bs, 1H), 4.44 (bs, 1H), 4.0-4.25 (m, 3H), 3.5-3.75 (m, 4H),
2.46 (s, 3H), 1.25-1.3 (m, 3H)。
5-495 (A)δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.4-6.5 (m, 1H), 4.55-4.7 (m, 1H),
3.65-4.15 (m, 6H), 2.39 (s, 3H), 2.2-2.45 (m, 1H), 1.8-2.0 (m, 1H)。
5-496 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.38 (d, J=9.0Hz, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95-4.15 (m, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.6-3.75 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.85-2.0 (m, 2H), 1.4-1.75 (m, 4H)。
5-497 (A)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.10 (bs, 1H),
4.55 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.49 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
5-500 (B)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=7.7Hz, 1H),
6.70 (t, J=6.8Hz, 1H), 4.83 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
5-501 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.8Hz, 1H),
7.20 (t, J=6.8Hz, 1H), 5.11 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.67 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.46 (s, 3H),
1.44 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-502 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.6-6.65 (m, 1H), 4.56 (d, J=6.4Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.15 (q, J=7.2Hz, 6H),
2.51 (s, 3H), 1.37 (t, J=7.2Hz, 9H)。
5-504 (B)δ7.80 (bs, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.3-7.4 (m, 4H), 6.95-7.05 (m, 2H), 6.59 (t, J=5.3Hz, 1H),
4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.65-3.75 (m, 2H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.22 (t, J=6.4Hz, 2H), 2.44 (s, 3H)。
5-505 (B)δ8.47 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.34 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.00 (t, J=4.8Hz, 1H), 6.85 (t, J=5.3Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.81 (td, J=6.2, 5.3Hz, 2H),
3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.43 (t, J=6.2Hz, 2H), 2.44 (s, 3H)。
5-506 (B)δ8.96 (d, J=5.0Hz, 2H), 7.61 (t, J=5.0Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H),
7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.75 (t, J=5.7Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.95-4.1 (m, 2H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.48 (s, 3H)。
5-508 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.24 (bs, 1H),
4.39 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.76 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.15 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-509 (A)δ7.5-7.55 (m, 5H), 7.35-7.5 (m, 2H), 6.37 (bs, 1H),
4.44 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.2-3.4 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。
5-510 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.04 (bs, 1H),
4.92 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.44 (q, J=8.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
5-511 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.89 (bs, 1H),
4.91 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.15-4.3 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.78 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)。
5-521 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.70 (bs, 1H), 5.2-5.3 (m, 1H),
4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 2H),
3.3-3.4 (m, 2H), 3.03 (q, J=7.4Hz, 2H), 2.41 (s, 3H),
1.34 (t, J=7.2Hz, 3H)。
5-522 (B)δ7.65 (t, J=4.0Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 6.23 (bs, 1H),
4.40 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.25-4.3 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
5-523 (A)δ7.3-7.7 (m, 7H), 6.44 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.47 (s, 3H), 1.44 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-524 (A)δ7.4-7.65 (m, 7H), 6.79 (d, J=7.3Hz, 1H), 4.8-4.9 (m, 1H),
4.05-4.2 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-525 (B)δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.15 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.49 (q, J=6.4Hz, 2H), 2.4-2.5 (m, 5H),
1.9-2.0 (m, 2H), 1.2-1.3 (m, 3H)。
5-527 (B)δ7.45-7.6 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.07 (bs, 1H),
4.05-4.3 (m, 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.35 and 3.47 (q, J=6.8Hz, 2H), 2.98 and 3.00 (s, 3H), 2.49 (s, 3H),
1.1-1.3 (m, 3H)。
5-528 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 7.04 (bs, 1H), 4.24 (d, J=4.0Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.44 (q, J=6.8Hz, 2H),
3.33 (q, J=6.8Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.24 (t, J=6.8Hz, 3H),
1.18 (t, J=6.8Hz, 3H)。
5-532 (A)δ7.4-7.55 (m, 5H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.66 (bs, 1H), 6.16 (bs, 1H),
4.53 (t, J=5.0Hz, 1H), 4.1-4.15 (m, 3H), 3.65-3.75 (m, 3H),
3.5-3.6 (m, 2H), 3.46 (t, J=5.0Hz, 2H), 2.48 (s, 3H),
1.22 (t, J=6.8Hz, 6H)。
5-538 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.63 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.29 (bs, 1H),
5.62 (bs, 1H), 4.6-4.8 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.51 (d, J=7.0Hz, 3H)。
5-546 (A)δ7.35-7.6 (m, 5H), 7.15-7.3 (m, 1H), 6.95-7.1 (m, 1H),
6.6-6.8 (m, 2H), 5.52 (bs, 1H), 4.44 (bs, 1H), 4.05 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.75 (s, 3H), 3.65 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.65-3.2 (m, 4H), 2.39 (s, 3H),
1.2-2.2 (m, 4H)。
5-548 (A)δ7.85 (bs, 1H), 7.45-7.55 (m, 6H), 7.03 (t, J=6.6Hz, 1H),
6.56 (s, 1H), 5.72 (d, J=6.6Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.68 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.39 (s, 3H)。
5-555 (B)δ7.4-7.6 (m, 6H), 7.14 (s, 1H), 6.45 (bs, 1H), 4.6-4.7 (m, 2H),
4.08 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.67 (s, 3H),
2.45 (s, 3H)。
5-556 (B)δ7.67 (s, 1H), 7.4-7.5 (m, 6H), 6.70 (bs, 1H), 4.75-4.8 (m, 2H),
4.08 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.29 (s, 3H),
2.44 (s, 3H)。
5-557 (A)δ7.4-7.6 (m, 7H), 6.51 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.77 (dd, J=6.0, 0.6Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
5-558 (B)δ8.59 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
6.81 (t, J=5.5Hz, 1H), 4.90 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
5-559 (B)δ8.0-8.05 (m, 2H), 7.35-7.6 (m, 9H), 6.29 (d, J=6.8Hz, 2H),
4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
5-560 (A)δ7.25-7.7 (m, 8H), 6.99 (d, J=8.6Hz, 1H), 6.35-6.5 (m, 1H),
6.25 (bs, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.33 (s, 3H), 1.84 (s, 3H)。
5-561 (B)δ8.75 (bs, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.36 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.89 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
5-563 (B)δ7.5-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)。
5-564 (B)δ8.74 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.04 (s, 6H),
2.51 (s, 3H)。
5-565 (A)δ8.23 (bs, 1H), 7.35-7.65 (m, 11H), 4.10 (s, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-572 (B)δ8.10 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (d, J=8.1Hz, 1H),
5.20 (tqui, J=20.1, 4.4Hz, 1H), 4.5-4.75 (m, 4H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
5-573 (B)δ8.15 (bs, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.46 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 5.05-5.25 (m, 1H), 4.55-4.75 (m, 2H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.65-3.8 (m, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-575 (B)δ8.87 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.04 (bs, 6H), 2.44 (s, 3H)。
5-581 (A)δ9.27 (t, J=5.5Hz, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.59 (d, J=5.0Hz, 1H),
7.4-7.7 (m, 7H), 7.15-7.3 (m, 2H), 4.65 (d, J=5.5Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-583 (B)δ8.47 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.4-3.55 (m, 4H), 2.44 (s, 3H), 1.9-2.05 (m, 4H)

5-585 (A)δ7.3-7.7 (m, 11H), 7.18 (t, J=7.2Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.54 (s, 3H)。
5-588 (A)δ7.5-7.65 (m, 7H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.08 (t, J=8.4Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-591 (A)δ8.20 (bs, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 6.9-7.25 (m, 4H),
4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
5-601 (A)δ8.04 (s, 1H), 7.81 (d, J=6.9Hz, 1H), 7.4-7.65 (m, 9H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.54 (s, 3H)。
5-603 (A)δ8.77 (d, J=7.4Hz, 1H), 7.4-7.7 (m, 9H), 7.14 (t, J=7.4Hz, 1H),
6.05 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.58 (s, 3H), 1.25 (d, J=6.9Hz, 6H)。
5-604 (A)δ7.4-7.6 (m, 7H), 6.85-7.0 (m, 2H), 6.65-6.85 (m, 1H),
4.11 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
5-605 (A)δ8.25-8.4 (m, 1H), 7.7-7.75 (m, 1H), 7.55-7.6 (m, 3H),
7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.7-6.85 (m, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
5-609 (A)δ7.89 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 9H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-610 (A)δ7.45-7.65 (m, 8H), 7.44 (s, 1H), 7.17 (s, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-611 (A)δ8.36 (dd, J=6.3, 2.7Hz, 1H), 7.9-8.05 (m, 1H), 7.80 (s, 1H),
7.4-7.6 (m, 6H), 7.32 (t, J=9.0Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-612 (A)δ7.5-7.7 (m, 5H), 7.44 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H),
6.80 (t, J=7.2Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.54 (s, 3H)。
5-615 (A)δ8.41 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 6.74 (bs, 2H), 6.23 (bs, 2H),
4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-617 (A)δ7.4-7.75 (m, 9H), 6.38 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-618 (A)δ9.23 (bs, 1H), 7.4-7.7 (m, 8H), 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-619 (B)δ9.32 (bs, 1H), 7.45-7.7 (m, 7H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。
5-621 (B)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.80 (bs, 1H), 4.56 (d, J=6.4Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.16 (q, J=7.2Hz, 6H),
2.51 (s, 3H), 1.37 (t, J=7.2Hz, 9H)。
5-629 (A)δ8.4-8.6 (m, 3H), 7.95-8.1 (m, 1H), 7.61 (s, 3H), 7.4-7.55 (m, 3H),
4.12 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
5-630 (A)δ8.29 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.74 (t, J=7.8Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 6H), 7.13 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
5-631 (A)δ8.32 (d, J=8.1Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 8H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
5-633 (A)δ8.46 (s, 1H), 8.27 (d, J=7.1Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.3-7.6 (m, 7H),
4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
5-634 (A)δ8.72 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.52 (dd, J=8.4, 2.4Hz, 1H), 7.99 (s, 1H),
7.73 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 4.11 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.54 (s, 3H)。
5-635 (A)δ8.31 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H),
7.4-7.6 (m, 7H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.53 (s, 3H)。
5-637 (A)δ8.82 (s, 1H), 8.41 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H),
6.90 (d, J=4.8Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.53 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)。
5-647 (B)δ7.4-7.55 (m, 4H), 7.37 (d, J=7.9Hz, 1H), 6.37 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.0-4.15 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。
5-648 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 6H),
7.38 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 4.73 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.71 (s, 3H),
2.47 (s, 3H)。
5-649 (B)δ8.55-8.65 (m, 1H), 7.84 (td, J=7.7, 1.7Hz, 1H), 7.3-7.8 (m, 8H),
4.78 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.56 (bs, 1H), 2.49 (s, 3H)。
5-651 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 5H),
7.34 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
5-652 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.92 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.7 (m, 6H),
7.39 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 1H), 4.71 (d, J=5.3Hz, 2H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.46 (s, 3H),
1.57 (s, 9H)。
5-653 (B)δ7.4-7.55 (m, 4H), 7.39 (d, J=7.9Hz, 1H), 6.37 (t, J=5.9Hz, 1H),
4.0-4.15 (m, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.90 (s, 6H), 2.42 (s, 3H)。
5-654 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H),
7.41 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.36 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H),
4.73 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.90 (s, 6H), 2.48 (s, 3H)。
5-655 (A)δ8.12 (s, 1H), 7.7-7.75 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 4H), 6.73 (bs, 1H),
5.03 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.13 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-656 (A)δ8.09 (bs, 1H), 7.35-7.75 (m, 5H), 6.27 (bs, 1H), 5.8-5.9 (m, 1H),
3.8-4.2 (m, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.2-2.35 (m, 1H),
1.9-2.1 (m, 3H)。
5-657 (B)δ8.37 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.83 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H),
7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.35 (bs, 1H),
6.99 (bs, 1H), 4.23 (d, J=17.8Hz, 1H), 4.22 (d, J=5.1Hz, 2H),
3.9-4.05 (m, 2H), 3.84 (d, J=17.8Hz, 1H)。
5-658 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 5.9-6.0 (m, 2H), 4.9-5.0 (m, 1H),
4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.53 (s, 3H),
2.33 (s, 3H), 2.1-2.45 (m, 3H), 1.95-2.05 (m, 1H), 1.6-1.8 (m, 2H)。
5-662 (A)δ8.41 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 5.67 (t, J=6.3Hz, 1H),
4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.7-3.9 (m, 2H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.19 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
5-667 (A)δ8.78 (bs, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H),
7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.51 (s, 3H)。
5-668 (A)δ8.38 (dd, J=4.8, 1.5Hz, 1H), 8.04 (s, 1H),
7.77 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.65-7.65 (m, 5H), 7.57 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.12 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.58 (s, 3H)。
5-669 (A)δ7.88 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.52 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.44 (t, J=1.5Hz, 1H), 6.38 (bs, 1H),
6.02 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-670 (A)δ7.66 (bs, 1H), 7.5-7.6 (m, 5H), 5.74 (bs, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-672 (A)δ8.09 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 5.79 (bs, 2H),
4.21 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
5-677 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 5.70 (bs, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.88 (q, J=7.8Hz, 2H), 1.26 (t, J=7.8Hz, 3H)。
5-680 (A)δ7.45-8.0 (m, 6H), 6.80 (bs, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.20 (d, J=17.4Hz, 1H)。
5-682 (A)δ11.3 (s, 1H), 7.4-8.85 (m, 8H), 4.15 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.05 (s, 3H)。
5-684 (A)δ7.81 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H),
7.43 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.06 (t, J=6.6Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。
5-685 (A)δ6.58 (d, J=6.3Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (d, J=8.1Hz, 1H),
6.05 (t, J=6.6Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.45 (s, 3H)。
5-686 (A)δ7.90 (dd, J=6.3, 2.1Hz, 1H), 7.75 (d, J=5.7Hz, 1H),
7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.06 (t, J=6.6Hz, 1H),
4.05-4.2 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
6-001 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.06 (bs, 1H), 5.39 (d, J=28.6Hz, 2H),
4.24 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.3Hz, 1H),
2.49 (s, 3H)。
6-003 (A)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.23 (d, J=7.8Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.43 (bs, 2H),
3.10 (bs, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.26 (t, J=6.9Hz, 3H),
1.03 (t, J=6.9Hz, 3H)。
6-005 (B)δ7.98 (m, 1H), 7.2-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.18 (bs, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.40 (bs, 1H),
2.43 and 2.33 (s, 3H), 2.12 and 1.66 (s, 3H), 1.23 and 1.08 (bs, 3H)。
6-006 (B)δ7.2-7.6 (m, 6H), 4.05-4.15 (m, 1H), 3.75-3.9 and 3.35-3.5 (m, 2H),
3.7 and 3.8 (m, 1H), 2.41 and 2.38 (s, 3H), 2.23 and 1.80 (s, 3H),
2.00 and 1.77 (s, 3H), 1.25-1.3 and 1.05-1.1 (m, 3H)。
6-007 (B)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H),
3.2-4.7 (m, 4H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.35 and 2.33 (s, 3H), 1.65-1.8 and 1.5-1.6 (m, 2H),
1.4-1.5 and 1.1-1.25 (m, 2H), 1.0-1.05 and 0.75-0.85 (m, 3H)。
6-008 (B)δ7.6-7.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H),
7.3-7.35 (m, 1H), 4.65 (bs, 2H), 4.19 (bs, 2H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.37 (s, 3H)。
6-010 (B)δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.3-7.5 (m, 7H), 4.85 (bs, 2H),
4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.35 (bs, 3H),
2.27 (s, 3H)。
6-011 (B)δ7.4-7.55 (m, 5H), 7.25-7.4 (m, 6H), 4.90 (bs, 2H),
4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.40 (s, 3H),
1.88 (bs, 3H)。
6-012 (B)δ7.4-7.55 (m, 5H), 7.25-7.4 (m, 6H), 4.43 (bs, 2H),
4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.78 (bs, 3H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.38 (s, 3H)。
6-013 (B)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 4H),
7.15-7.25 (m, 2H), 4.93 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.05 (bs, 3H), 2.28 (s, 3H)。
6-015 (A)δ8.82 (s, 1H), 7.35-7.6 (m, 6H), 7.08 (s, 1H), 4.75-5.2 (m, 2H),
4.56 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.36 and 2.29 (s, 3H)。
6-016 (A)δ8.80 and 8.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.3-7.45 (m, 3H)
, 4.85-5.2 (m, 1H), 4.2-4.7 (m, 2H), 4.07 and 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.75-4.0 (m, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.31 and 2.36 (s, 3H),
2.25-2.3 (m, 1H)。
6-017 (B)δ8.72 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.48 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 1H),
7.18 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
6-018 (A)δ8.72 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H),
7.31 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 5.04 (s, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.75 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.34 (s, 3H), 1.12 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-019 (B)δ8.80 (s, 1H), 7.55-7.6 (m, 4H), 7.42 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H),
5.26 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.62 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
6-021 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H),
7.1-7.35 (m, 3H), 3.0-5.3 (m, 4H), 4.0-4.15 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H),
2.37 and 2.34 (s, 3H), 1.25-1.35 and 1.0-1.1 (m, 3H)。
6-022 (B)δ8.55-8.6 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (m, 8H),
4.3-5.3 (m, 2H), 4.0-4.15 (m, 1H), 2.9-4.1 (m, 2H), 3.65-3.75 (m, 1H),
2.37 and 2.32 (s, 3H), 1.65-1.75 and 1.45-1.55 (m, 2H),
0.95-1.0 and 0.65-0.75 (m, 3H)。
6-023 (B)δ8.55-8.6 and 8.45-8.5 (m, 1H), 7.4-7.7 (m, 7H), 7.25-7.35 (m, 1H),
7.1-7.2 (m, 1H), 4.90 (d, J=16.0Hz, 1H), 4.76 (d, J=16.0Hz, 1H),
4.0-4.15 (m, 1H), 3.6-3.85 (m, 2H), 2.42 and 2.34 (s, 3H),
1.23 and 1.06 (bs, 6H)。
6-024 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.05-7.7 (m, 9H), 4.83 and 4.39 (s, 2H),
4.0-4.15 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H), 2.75-2.85 and 2.65-2.7 (m, 1H),
2.36 and 2.33 (s, 3H), 0.75-0.9 and 0.45-0.6 (m, 4H)。
6-025 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.15-7.5 (m, 8H),
4.45 and 4.16 (bs, 2H), 4.02 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.63 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.38 (s, 3H), 1.54 (s, 9H)。
6-026 (B)δ8.55-8.6 (m, 1H), 7.2-7.75 (m, 8H), 6.92 (d, J=7.7Hz, 1H),
3.7-5.25 (br, 4H), 4.1-4.15 (m, 1H), 3.65-3.7 (m, 1H),
2.04 and 2.26 (s, 3H)。
6-027 (A)δ8.55 (bs, 1H), 6.95-7.75 (m, 9H), 5.07 and 4.93 (bs, 2H),
4.53 and 4.48 (bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.70 and 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.47 and 3.14 (s, 3H),
2.38 and 2.33 (s, 3H)。
6-028 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (m, 8H),
3.25-5.2 (m, 8H), 3.37 and 3.17 (s, 3H), 2.28 and 2.34 (s, 3H)。
6-029 (A)δ8.5-8.6 (m, 1H), 6.95-7.75 (m, 9H), 4.98 (bs, 2H),
4.58 and 4.37 (bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.70 and 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.38 and 2.31 (s, 3H),
2.29 and 1.99 (s, 3H)。
6-030 (B)δ8.5-8.65 (m, 1H), 7.15-7.8 (m, 8H), 7.0-7.05 (m, 1H),
3.5-5.3 (m, 6H), 3.77 and 3.65 (s, 3H), 2.45 and 2.32 (s, 3H)。
6-031 (B)δ8.5-8.65 (m, 1H), 7.2-7.8 (m, 8H), 6.9-7.0 (m, 1H), 4.0-5.2 (m, 5H)
, 3.6-3.8 (m, 1H), 2.35 (s, 3H)。
6-032 (B)δ8.5-8.65 (m, 1H), 7.0-7.8 (m, 9H), 5.8-6.0 and 5.55-5.75 (m, 1H),
3.6-5.55 (m, 8H), 2.37 and 2.34 (s, 3H)。
6-033 (B)δ8.5-8.65 (m, 1H), 7.05-7.75 (m, 9H), 3.5-5.3 (m, 6H), 2.37 (s, 3H),
2.28 (s, 1H)。
6-034 (B)δ8.45-8.5 (m, 1H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H),
7.15-7.2 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
6-035 (A)δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H),
7.1-7.25 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 4.06 (d, J=19.0Hz, 1H),
3.67 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.74 (q, J=8.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H),
1.11 (t, J=8.2Hz, 3H)。
6-036 (A)δ8.49 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.63 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H)
, 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.70 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.64 (hex, J=7.2Hz, 2H)
, 1.55 (s, 3H), 0.89 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-037 (A)δ8.49 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.63 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.25 (m, 2H), 4.99 (s, 2H),
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.1-3.3 (m, 1H),
2.42 (s, 3H), 1.13 (d, J=6.6Hz, 6H)。
6-038 (A)δ8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.64 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.45-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.16 (s, 2H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H),
1.9-2.0 (m, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H), 0.7-0.8 (m, 2H)。
6-039 (A)δ8.50 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H),
7.1-7.2 (m, 2H), 4.86 (s, 2H), 4.06 (d, J=19.0Hz, 1H),
3.68 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.34 (s, 9H)。
6-041 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.27 (s, 1H),
7.15-7.2 (m, 1H), 6.47 (dd, J=16.0, 10.0Hz, 1H), 6.30 (d, J=16.0Hz, 1H),
5.62 (d, J=10.0Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
6-042 (A)δ8.54 (d, J=0.9Hz, 1H), 8.09 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.15-7.75 (m, 13H),
5.32 (s, 2H), 3.95 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.58 (d, J=19.0Hz, 1H),
2.34 (s, 3H)。
6-043 (A)δ8.56 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H),
7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.58 (s, 3H),
2.40 (s, 3H)。
6-044 (A)δ8.56 (d, J=3.9Hz, 1H), 7.65 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.35-7.55 (m, 6H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.00 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.41 (s, 3H), 0.92 (t, J=7.2Hz, 3H)。
6-045 (A)δ8.55 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.67 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.20 (s, 2H),
4.7-4.85 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.54 (s, 3H), 0.91 (d, J=6.3Hz, 6H)。
6-046 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H),
7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.2 (m, 1H), 5.23 (s, 2H),
4.17 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.75 (d, J=6.8Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.42 (s, 3H), 1.55-1.65 (m, 1H), 0.64 (d, J=6.8Hz, 6H)。
6-047 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H),
7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.23 (s, 2H),
4.15-4.25 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.3-3.4 (m, 2H), 2.42 (s, 3H)。
6-048 (B)δ8.55-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H),
7.4-7.5 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.23 (s, 2H),
4.05-4.15 (m, 3H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.2-3.25 (m, 2H),
3.15 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)。
6-049 (B)δ8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H),
7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.2 (m, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H),
5.23 (s, 2H), 5.0-5.1 (m, 2H), 4.4-4.45 (m, 2H), 4.18 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)。
6-050 (B)δ8.54 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H),
7.15-7.25 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)。
6-051 (B)δ8.55-8.6 (m, 1H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.45-7.5 (m, 5H),
7.35-7.4 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 7.0-7.05 (m, 1H), 4.96 (s, 2H),
4.05 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.43 (s, 3H),
2.37 (s, 3H)。
6-053 (B)δ8.65-8.7 (m, 1H), 7.65-7.8 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H),
7.3-7.45 (m, 5H), 5.17 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.67 (d, J=17.0Hz,1H), 3.50 (s, 6H), 2.46 (s, 3H)。
6-054 (B)δ8.4-8.45 (m, 1H), 7.8-7.85 (m, 1H), 7.2-7.6 (m, 7H),
4.2-5.3 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 1H), 3.65-3.75 (m, 1H), 3.05-3.15 (m, 2H)
, 2.34 and 2.29 (s, 3H), 1.25-1.3 and 1.0-1.1 (m, 3H)。
6-055 (A)δ8.6-8.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 3H),
4.76 (s, 2H), 4.11 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=19.0Hz, 1H),
2.45-2.5 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.2-1.3 (m, 4H)。
6-056 (A)δ8.6-8.75 (m, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.12 (s, 2H),
4.06 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.69 (q, J=7.9Hz, 2H),
2.43 (s, 3H), 1.11 (t, J=7.9Hz, 3H)。
6-069 (B)δ7.8-7.9 (m, 2H), 7.67 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H),
7.4-7.45 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.22 (s, 3H)。
6-070 (A)δ8.55 (d, J=4.4Hz, 1H), 7.92 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.81 (s, 1H),
7.15-7.7 (m, 7H), 4.93 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.13 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.76 (d, J=17.0Hz, 1H)。
6-073 (A)δ8.55 (d, J=4.7Hz, 1H), 8.37 (bs, 1H), 8.02 (d, J=8.5Hz, 1H),
7.91 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.83 (bs, 1H), 7.69 (t, J=7.7Hz, 1H),
7.52 (bs, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 1H), 5.27 (s, 2H),
4.15 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.3Hz, 1H)。
6-074 (B)δ7.5-7.7 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.35-7.4 (m, 1H),
4.50 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.75 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.44 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
6-075 (B)δ7.7-7.8 (m, 3H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 1H),
4.50 (q, J=8.6Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.44 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
6-076 (B)δ8.45-8.5 (m, 2H), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.69 (s, 1H),
7.4-7.45 (m, 2H), 7.15-7.2 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.0Hz, 1H)
, 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
6-077 (B)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.9Hz, 1H),
4.62 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.67 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
6-078 (A)δ8.79 and 8.75 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.3-7.55 (m, 7H), 4.85-5.2 (m, 2H),
4.53 and 4.50 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.47 and 3.14 (s, 3H), 2.36 and 2.25 (s, 3H)。
6-079 (A)δ8.55 and 8.53 (d, J=4.8Hz, 1H),
7.69 and 7.59 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 8H),
4.8-5.25 (m, 2H), 4.57 and 4.49 (bs, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.65 and 3.27 (q, J=6.9Hz, 2H),
2.37 and 2.34 (s, 3H), 1.26 and 1.08 (t, J=6.9Hz, 3H)。
6-080 (B)δ8.58 (ddd, J=4.9, 1.8, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H),
7.35-7.55 (m, 7H), 7.18 (dd, J=7.5, 4.9Hz, 1H), 5.98 (q, J=7.1Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.42 (s, 3H),
2.43 (s, 3H), 1.90 (d, J=7.0Hz, 3H)。
6-081 (A)δ8.21 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.3-7.6 (m, 7H), 6.80 (dd, J=8.1, 4.2Hz, 1H)
, 6.60 (d, J=8.7Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.34 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
6-082 (A)δ8.22 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.4-7.65 (m, 7H),
6.78 (dd, J=7.2, 4.8Hz, 1H), 6.63 (d, J=8.4Hz, 1H),
4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.69 (d, J=16.8Hz, 1H),
3.40 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
6-083 (A)δ8.42 (s, 2H), 7.35-7.55 (m, 6H), 6.77 (t, J=5.1Hz, 1H),
4.06 (d, J=18.1Hz, 1H), 3.67 (d, J=18.1Hz, 1H), 3.43 (s, 3H),
2.44 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
6-084 (A)δ8.46 (bs, 1H), 8.40 (bs, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H),
6.74 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.69 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。
6-085 (B)δ7.4-7.55 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H), 3.85-4.2 (m, 3H),
3.6-3.8 (m, 1H), 2.5-2.65 (m, 2H), 2.32 and 2.30 (s, 3H),
2.1-2.2 (m, 2H)。
6-086 (A)δ7.4-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.89 (s, 4H), 2.57 (s, 3H)。
6-089 (B)δ7.45-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.13 (bs, 3H),
2.7-2.8 (m, 2H), 2.37 (bs, 3H), 1.15 (m, 3H)。
6-092 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.33 (d, J=8.0Hz, 1H),
5.10 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.6-3.75 (m, 3H),
3.27 (q, J=6.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.25 (t, J=7.0Hz, 3H),
1.10 (t, J=7.0Hz, 3H)。
6-093 (A)δ7.5-7.7 (m, 4H), 7.44 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.35 (d, J=7.6Hz, 1H),
5.03 (s, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.50 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.40 (s, 3H),
1.15 (t, J=7.0Hz, 3H)。
6-094 (A)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H),
5.14 and 4.62 (s, 2H), 4.05-4.15 (m, 2H), 3.6-3.75 (m, 2H),
3.20 and 2.87 (s, 3H), 2.33 and 2.35 (s, 3H)。
6-095 (B)δ7.3-7.6 (m, 6H), 5.15 (s, 2H), 3.95-4.2 (m, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
6-096 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.24 (d, J=8.1Hz, 1H),
4.12 (t, J=5.5Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.66 (t, J=5.5Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
6-097 (A)δ7.4-7.55 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H), 5.18 and 4.87 (t, J=4.6Hz, 1H),
3.65-4.2 (m, 8H), 3.20 and 2.89 (s, 3H), 2.34 and 2.32 (s, 3H)。
6-098 (A)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.37 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.12 (t, J=4.6Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-3.95 (m, 6H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
6-099 (A)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.25-7.3 (m, 1H),
5.32 (t, J=4.6Hz, 1H), 3.9-4.15 (m, 7H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.62 (s, 3H), 2.38 (s, 3H)。
6-100 (A)δ7.4-7.65 (m, 6H), 5.72 (dd, J=7.2, 5.7Hz, 1H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.0-4.15 (m, 1H), 3.75-3.85 (m, 1H),
3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.3-2.45 (m, 1H), 2.22 (s, 3H),
2.1-2.25 (m, 2H), 1.8-1.95 (m, 1H)。
6-101 (A)δ7.35-7.6 (m, 5H), 6.6−7.3 (m, 2H), 3.65-4.45 (m, 7H),
3.13 and 2.82 (d, J=7.8Hz, 3H), 2.3-2.35 (m, 3H)。
6-102 (A)δ6.6−7.6 (m, 7H), 4.35-4.45 (m, 2H), 3.65-4.15 (m, 5H),
2.3-2.45 (m, 6H)。
6-103 (A)δ6.65-7.55 (m, 7H), 4.6-4.75 (m, 2H), 3.6-4.15 (m, 8H),
2.37 and 2.35 (s, 3H)。
6-105 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.8Hz, 2H),
7.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J=8.8Hz, 2H), 5.00 (s, 2H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.58 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
6-106 (B)δ8.22 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.59 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 4H),
7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.18 (d, J=7.9Hz, 1H), 5.15 (s, 2H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.58 (s, 3H),
2.16 (s, 3H)。
6-107 (B)δ7.3-7.6 (m, 14H), 7.19 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.11 (s, 2H),
4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.60 (s, 3H),
2.37 (s, 3H)。
6-108 (A)δ7.81 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.56 (s, 1H),
6.13 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.3Hz, 1H),
2.28 (s, 3H), 1.23 (s, 9H)。
6-109 (B)δ8.08 (dt, J=7.5, 0.9Hz, 1H), 7.89 (dt, J=8.4, 0.9Hz, 1H),
7.4-7.6 (m, 7H), 7.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.72 (s, 2H),
4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.25 (s, 3H)。
6-111 (A)δ8.56 (d, J=4.2Hz, 1H), 6.7-7.85 (m, 13H), 5.21 (s, 2H),
4.00 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.60 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)。
6-112 (A)δ8.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.22 (t, J=4.8Hz, 1H),
5.33 (s, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.58 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
6-113 (B)δ7.82 (t, J=6.0Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (bs, 1H),
7.2-7.3 (m, 1H), 4.8-4.85 (m, 1H), 3.65-4.15 (m, 4H), 3.15-3.25 (m, 2H),
2.5-2.6 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.85-2.1 (m, 3H)。
6-114 (A)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H),
5.19 (s, 1H), 4.59 (s, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.65-3.8 (m, 2H),
3.27 (t, J=6.4Hz, 1H), 2.39 (bs, 3H)。
6-115 (A)δ7.4-7.6 (m, 5H), 7.25-7.35 (m, 1H), 4.77 (s, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.45 (t, J=6.4Hz, 1H), 3.13 (t, J=6.4Hz, 1H),
2.97 (t, J=6.4Hz, 1H), 2.36 (m, 3H)。
6-119 (A)δ7.4-7.55 (m, 6H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-3.85 (m, 2H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.2-3.25 (m, 2H), 2.45-2.5 (m, 2H),
2.2-2.35 (m, 8H)。
6-120 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.30 (d, J=7.9Hz, 1H),
4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.82 (s, 3H),
3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
6-121 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.21 (d, J=7.9Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.84 (s, 6H), 2.40 (s, 3H)。
6-122 (B)δ8.0-8.15 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.68 (s, 3H), 2.33 (s, 6H)。
6-123 (B)δ7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.31 (d, J=7.9Hz, 1H),
4.8-4.9 (m, 1H), 4.76 (ddd, J=47.6, 11.0, 2.4Hz, 1H),
4.58 (ddd, J=46.0, 11.0, 2.7Hz, 1H), 4.28 (dd, J=11.2, 10.0Hz, 1H),
4.18 (dd, J=11.2, 5.5Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.35 (s, 3H)。
6-124 (B)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.34 (d, J=8.6Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.14 (bs, 3H), 3.07 (bs, 3H), 2.44 (s, 3H)。
6-125 (B)δ9.12 (t, J=7.3Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.23 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.39 (tq, J=7.3, 7.1Hz, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.37 (s, 3H),
1.24 (t, J=7.1Hz, 3H)。
6-126 (B)δ9.65 (t, J=6.2Hz, 1H), 7.15-7.65 (m, 4H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.29 (d, J=7.9Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.95-4.1 (m, 2H),
3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
6-130 (A)δ7.2-7.7 (m, 6H), 6.15 (s, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 4.5-4.8 (m, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-4.3 (m, 3H), 3.48 and 3.03 (s, 3H),
2.36 and 2.34 (s, 3H), 1.7-2.45 (m, 4H)。
6-131 (A)δ7.35-7.6 (m, 6H), 5.65-5.75 (m, 1H), 4.05-4.2 (m, 1H),
4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.7-3.85 (m, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.51 (q, J=6.0Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.6-2.6 (m, 4H),
1.08 (t, J=6.0Hz, 3H)。
6-132 (A)δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 5.78 (t, J=6.3Hz, 1H),
4.05-4.15 (m, 2H), 3.75-3.85 (m, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.7-2.9 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.25-2.4 (m, 1H), 2.1-2.25 (m, 2H),
1.8-1.95 (m, 1H), 1.06 and 1.08 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7-002 (A)δ7.87 (bs, 1H), 7.78 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.1Hz, 2H),
7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
7-003 (A)δ8.85 (s, 1H), 8.49 (bs, 1H), 7.86 (d, J=8.4Hz, 2H),
7.67 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.40 (s, 1H), 5.13 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.67 (d, J=17.1Hz, 1H)。
7-008 (A)δ8.79 (s, 1H), 8.14 (bs, 1H), 7.35-7.5 (m, 7H),
5.11 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.37 (s, 3H)。
7-009 (A)δ9.06 (bs, 1H), 8.50 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.75 (t, J=7.2Hz, 1H),
7.2-7.6 (m, 8H), 5.04 (d, J=4.2Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
8-001 (A)δ8.40 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.53 (s, 2H),
7.43 (s, 1H), 7.04 (d, J=4.7Hz, 1H), 6.74 (d, J=4.7Hz, 1H),
4.13 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H)。
8-002 (A)δ8.22 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.43 (s, 1H),
7.03 (d, J=4.7Hz, 1H), 6.72 (d, J=4.7Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.74 (s, 3H)。
8-003 (A)δ8.19 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (s, 1H),
7.04 (d, J=4.8Hz, 1H), 6.71 (d, J=4.8Hz, 1H), 4.23 (t, J=7.2Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.73 (s, 3H),
1.91 (hex, J=7.2Hz, 2H), 0.99 (t, J=7.2Hz, 3H)。
8-004 (A)δ8.17 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.65 (m, 4H), 7.41 (s, 1H),
7.36 (t, J=4.2Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (s, 3H),
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.17 (d, J=4.2Hz, 2H), 2.69 (s, 3H)。
8-005 (A)δ8.50 (s, 1H), 7.95 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.68 (d, J=6.6Hz, 1H),
7.4-7.6 (m, 5H), 6.32 (dd, J=6.6, 4.2Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.68 (s, 3H)。
8-006 (A)δ8.97 (s, 1H), 7.3-7.7 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
8-007 (A)δ8.58 (d, J=9.9Hz, 1H), 8.08 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H),
7.30 (d, J=9.9Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.00 (s, 3H),
3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.67 (s, 3H)。
9-003 (B)δ8.75 (d, J=1.2Hz, 1H), 8.7-8.75 (m, 1H), 8.14 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 2H), 7.45 (d, J=8.6Hz, 1H), 6.0-6.05 (m, 1H),
4.05-4.2 (m, 3H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
9-008 (A)δ7.97 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 1H),
6.44 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.40 (d, J=17.6Hz, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H),
2.42 (s, 3H)。
9-009 (A)δ8.51 (dd, J=5.1, 0.9Hz, 1H), 7.96 (s, 1H),
7.70 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.3-7.4 (m, 2H),
7.15-7.25 (m, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (d, J=17.6Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
9-010 (B)δ7.45-7.55 (m, 2H), 7.40 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.04 (d, J=4.0Hz, 1H),
6.89 (d, J=4.0Hz, 1H), 6.25 (bs, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H),
4.03 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
9-011 (B)δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.70 (td, J=7.5, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.65 (m, 3H),
7.43 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H),
7.04 (d, J=3.8Hz, 1H), 6.88 (d, J=4.0Hz, 1H), 4.73 (d, J=5.0Hz, 2H),
4.04 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
10-001 (A)δ8.87 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.25-8.3 (m, 2H),
8.14 (dd, J=8.1, 2.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (d, J=1.8Hz, 1H),
4.05-4.2 (m, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H)。
10-002 (A)δ8.94 (bs, 1H), 8.88 (bs, 1H), 8.61 (d, J=5.1Hz, 1H),
8.30 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.12 (dd, J=8.1, 2.1Hz, 1H),
7.68 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.34 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 4.80 (d, J=5.4Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
10-003 (A)δ8.53 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.48 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.74 (dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H), 7.47 (bs, 3H), 4.0-4.2 (m, 2H),
4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H)。
10-004 (A)δ9.01 (s, 1H), 8.17 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 6.77 (t, J=6.3Hz, 1H),
4.26 (d, J=18.3Hz, 1H), 4.05-4.25 (m, 2H), 3.89 (d, J=18.3Hz, 1H)。
10-005 (A)δ9.09 (s, 1H), 8.57 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.24 (d, J=8.4Hz, 1H),
8.12 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.86 (bs, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.52 (s, 2H),
7.43 (s, 1H), 7.2-7.35 (m, 2H), 4.78 (d, J=4.2Hz, 2H),
4.28 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.90 (d, J=18.3Hz, 1H)。
10-006 (A)δ8.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.07 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.59 (bs, 1H),
7.50 (s, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 5.64 (bs, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-034 (A)δ7.96 (t, J=7.0Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.2, 1.6Hz, 1H),
7.81 (dd, J=11.8, 1.4Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H),
4.20 (dd, J=18.2, 1.4Hz, 1H), 3.82 (d, J=18.2Hz, 1H)。
11-038 (A)δ7.89 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.50 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.95 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.1Hz, 1H)。
11-056 (A)δ8.64 (d, J=4.5Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.75 (td, J=7.7, 1.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.28 (t, J=6.2Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 4.11 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
11-057 (B)δ8.4-8.45 (m, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.5-7.65 (m, 5H), 7.44 (s, 1H),
6.55 (s, 1H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H),
2.37 (s, 3H)。
11-059 (A)δ7.90 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.7 (m, 5H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.91 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.50 (q, J=7.5Hz, 2H),
1.25 (t, J=7.5Hz, 3H)。
11-060 (A)δ8.02 (d, J=6.3Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.67 (d, J=6.3Hz, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.97 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-062 (B)δ8.07 (t, J=0.8Hz, 1H), 7.99 (ddd, J=8.0, 1.6, 0.4Hz, 1H),
7.93 (dd, J=7.4, 0.6Hz, 1H), 7.48-7.52 (m, 2H), 7.46 (t, J=1.4Hz, 1H),
4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.74 (dd, J=17.4, 1.0Hz, 1H)。
11-063 (B)δ8.00 (s, 1H), 7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 4.12 (d, J=16.7Hz, 1H), 3.96 (s, 3H),
3.74 (d, J=16.7Hz, 1H)。
11-071 (B)δ8.03 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7.51 (s, 2H),
7.4-7.5 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.95 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.2z, 1H)。
11-073 (A)δ7.95-8.05 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.2-7.35 (m, 3H),
4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.52 (s, 3H)。
11-092 (A)δ7.94 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 4.37 (q, J=7.1Hz, 2H),
4.15 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.62 (s, 3H),
1.40 (t, J=7.1Hz, 3H)。
11-095 (A)δ7.94 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 5H), 4.37 (q, J=7.1Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.62 (s, 3H),
1.40 (t, J=7.1Hz, 3H)。
11-102 (A)δ7.85-7.95 (m, 1H), 7.35-7.6 (m, 5H), 6.91 (s, 1H),
4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-105 (A)δ8.06 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.68 (dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H),
7.62 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.50 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H),
7.08 (s, 1H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-107 (A)δ7.68 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.58 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H),
7.45-7.55 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 5.22 (s, 2H),
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.15 (s, 3H)。
11-112 (A)δ8.08 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.79 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.73 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.49 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.44 (t, J=1.5Hz, 1H),
7.04 (s, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-113 (A)δ7.84 (s, 1H), 7.55-7.7 (m, 2H), 7.50 (d, J=1.5Hz, 2H),
7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-114 (A)δ7.86 (s, 1H), 7.63 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H),
4.20 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.17 (s, 3H)。
11-116 (A)δ10.07 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.91 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.77 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.44 (s, 1H),
4.09(d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-118 (A)δ7.5-7.55 (m, 3H), 7.48 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H),
7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.60 (s, 2H),
4.07(d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
11-119 (A)δ7.45-7.55 (m, 3H), 7.47 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 4.74 (s, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.36 (s, 3H)。
11-122 (A)δ9.35 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H),
4.39 (q, J=7.1Hz, 2H), 4.21(d, J=17.3Hz, 1H), 3.83 (d, J=17.3Hz, 1H),
1.40 (t, J=7.1Hz, 3H)。
11-125 (A)δ7.45-8.05 (m, 6H), 6.66 (t, J=72.3Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-126 (A)δ6.7-7.5 (m, 6H), 6.50 (t, J=74.1Hz, 1H), 4.23 (bs, 2H),
4.02 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.63 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-127 (A)δ7.2-7.95 (m, 6H), 6.57 (t, J=73.2Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)。
11-129 (A)δ7.95 (q, J=8.7Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H),
4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.62 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.2Hz, 3H)。
11-130 (A)δ8.09 (s, 2H), 7.95-8.0 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 2H),
4.38 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.21 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-008 (A)δ8.83 (dd, J=1.8, 0.6Hz, 1H), 8.19 (dd, J=2.1, 0.6Hz, 1H),
7.45-7.5 (m, 3H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
12-009 (A)δ8.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.14 (d, J=1.8Hz, 1H),
7.50 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.46 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
4.03 (s, 3H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H)。
14-004 (A)δ7.40 (s, 1H), 7.35 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 5.65 (s, 1H)。
14-005 (B)δ7.2-7.45 (m, 3H), 6.10 (s, 1H), 5.92 (s, 1H)。
14-006 (A)δ7.40 (s, 2H), 7.33 (s, 1H), 5.63 (s, 1H), 5.45 (s, 1H),
4.47 (s, 2H), 3.84 (q, J=8.8Hz, 2H)。
14-007 (B)δ7.3-7.4 (m, 3H), 5.22 (s, 1H), 5.02 (s, 1H), 2.07 (s, 2H),
0.04 (s, 9H)。
14-008 (A)δ8.63 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.69 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.2-7.4 (m, 5H),
5.99 (s, 1H), 5.64 (s, 1H)。
14-009 (A)δ7.25-7.6 (m, 3H), 6.04 (s, 1H), 5.80 (s, 1H)。
14-010 (B)δ7.24 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 5.97 (s, 1H),
5.77 (s, 1H), 2.36 (s, 3H)。
14-012 (A)δ7.40 (d, J=6.3Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.79 (s, 1H)。
14-013 (B)δ7.54 (s, 2H), 6.06 (s, 1H), 5.83 (s, 1H)。
14-016 (A)δ7.70 (s, 1H), 7.52 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.80 (s, 1H)。
14-018 (A)δ7.65 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.11 (s, 1H),
5.87 (s, 1H)。
14-020 (A)δ7.69 (d, J=6.3Hz, 1H), 7.58 (d, J=5.7Hz, 1H), 6.10 (s, 1H),
5.83 (s, 1H)。
14-021 (A)δ7.2-7.45 (m, 4H), 5.98 (s, 1H), 5.78 (s, 1H),
2.93 (dd, J=10.8, 7.8Hz, 1H), 2.01 (dd, J=10.8, 7.8Hz, 1H),
1.87 (t, J=7.8Hz, 1H)。
14-022 (B)δ7.35-7.45 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.09 (d, J=53.2Hz, 1H),
6.03 (s, 1H), 5.82 (s, 1H)。
14-023 (B)δ7.2-7.5 (m, 6H), 6.95-7.1 (m, 3H), 5.93 (s, 1H), 5.77 (s, 1H),
5.17 (s, 2H)。
14-024 (A)δ7.57 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.2-7.55 (m, 4H), 6.9-7.15 (m, 3H),
5.96 (s, 1H), 5.78 (s, 1H), 5.19 (s, 2H)。
14-025 (A)δ8.27 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.15-7.6 (m, 4H), 6.00 (s, 1H),
5.83 (s, 1H)。
14-026 (A)δ7.74 (s, 1H), 7.69 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.58 (d, J=7.7Hz, 1H),
7.46 (t, J=7.7Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.82 (s, 1H)。
14-027 (A)δ8.34 (s, 1H), 8.25 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.0Hz, 1H),
7.60 (t, J=8.0Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 5.93 (s, 1H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例1 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、所定の濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-005,1-006,1-015,1-016,1-025,1-031,1-040,1-041,1-053,1-055〜1-058,1-062〜1-074,1-076,1-077,1-079〜1-096,1-098,1-101,1-102,1-104〜1-110,1-113,1-114,1-116〜1-140,1-145〜1-147,1-149〜1-157,1-159〜1-161,1-166〜1-168,1-171,1-172,1-174,1-175,1-176*,1-177*,1-178〜1-184,1-185*,1-187,1-188*,1-189*,1-190,1-194,1-196,1-199,1-206*,1-207,1-209,1-212,1-214,1-215,1-225,1-226,2-001〜2-005,2-011〜2-021,2-022*,2-024〜2-027,2-028**,2-029**,2-030,2-031,2-032*,2-033,2-034**,2-035**,2-036〜2-041,2-042**,2-043,2-044**,2-045**,2-046**,2-047*,2-048**,2-049**,2-050*,2-051*,2-052*,2-053,2-054**,2-055**,2-057*,2-058*,2-059*,2-060*,2-061*,2-062*,2-063*,2-064,2-065*,2-066,2-067*,2-068*,2-069,3-002〜3-004,3-006,3-007,3-012,3-018,3-023,3-025〜3-028,3-030〜3-035,3-037,3-038,3-040,3-043,3-044,3-046,3-047,3-050,3-055,3-058*,3-060,3-061*,3-062〜3-067,3-068*,3-069,3-070*,3-071*,3-073〜3-075,3-077〜3-081,3-084,3-085*,3-086*,3-087〜3-089,3-090*,3-091*,3-092*,3-093*,3-094〜3-098,3-100*,3-102〜3-104,3-105*,3-106〜3-108,3-109*,3-110*,3-111*,3-112*,3-113*,3-114,3-115,3-116*,3-117,3-119〜3-127,3-129,3-131,3-132*,3-133〜3-136,3-138〜3-141,3-143,3-146,3-148,3-150,3-151**,4-002,4-003*,4-004*,4-005,4-006*,4-008〜4-010,5-001*,5-002*,5-003*,5-004*,5-005*,5-006,5-007,5-008*,5-009*,5-010*,5-011*,5-012*,5-013*,5-014*,5-015*,5-016,5-017,5-019,5-022*,5-023*,5-029*,5-030〜5-035,5-036*,5-037*,5-038*,5-039*,5-040*,5-041*,5-042,5-043,5-044*,5-045*,5-046*,5-047*,5-048*,5-049*,5-050*,5-051*,5-052*,5-053*,5-054〜5-056,5-057*,5-058*,5-059*,5-060*,5-061*,5-062*,5-063*,5-064*,5-065*,5-066,5-067*,5-068*,5-069*,5-070*,5-071*,5-072*,5-073*,5-074*,5-075,5-075(+)*,5-075(-),5-076*,5-077*,5-078*,5-079〜5-082,5-083*,5-084,5-085*,5-086*,5-087*,5-088*,5-089*,5-090**,5-091*,5-092*,5-093*,5-094*,5-095,5-097,5-098,5-099*,5-100*,5-101*,5-102*,5-103*,5-104*,5-105*,5-106〜5-108,5-109*,5-110,5-111*,5-112*,5-113*,5-114*,5-115,5-116,5-117*,5-118*,5-119*,5-120**,5-121*,5-122*,5-123*,5-124**,5-125,5-126*,5-127,5-128*,5-129,5-130*,5-131〜5-133,5-134*,5-135〜5-137,5-138*,5-139*,5-140*,5-141*,5-142*,5-143,5-144*,5-145*,5-146,5-147*,5-148*,5-149,5-150,5-151*,5-151(+)*,5-151(-),5-152〜5-155,5-156*,5-158,5-159,5-160*,5-161**,5-162*,5-163,5-164,5-165*,5-166*,5-167,5-168**,5-169*,5-170〜5-172,5-173**,5-174**,5-175,5-176*,5-177,5-178,5-179*,5-180*,5-181*,5-182*,5-183*,5-184,5-185*,5-186*,5-187*,5-188*,5-189**,5-189(+)*,5-189(-),5-190(+)*,5-190(-),5-191*,5-192*,5-193*,5-194*,5-195**,5-196**,5-197**,5-198〜5-200,5-201*,5-202*,5-203**,5-204,5-205*,5-206*,5-207,5-208**,5-209,5-210*,5-211*,5-212*,5-213*,5-214*,5-215*,5-216*,5-217**,5-218*,5-219*,5-219(+)*,5-219(-)*,5-220*,5-221*,5-222*,5-223*,5-224*,5-225*,5-226*,5-227*,5-228*,5-229*,5-230*,5-231*,5-232*,5-233*,5-234*,5-235**,5-236*,5-237,5-238*,5-239*,5-240*,5-241*,5-242*,5-243**,5-244,5-245*,5-246*,5-247*,5-248,5-249*,5-250,5-251*,5-252,5-253,5-254*,5-255,5-256*,5-257*,5-258**,5-259*,5-260,5-261*,5-262**,5-263**,5-264*,5-265*,5-266,5-267*,5-268*,5-270,5-271,5-272*,5-273*,5-274*,5-275*,5-276*,5-277*,5-278*,5-279*,5-280,5-281,5-282*,5-283*,5-284*,5-285*,5-286*,5-287,5-288*,5-289*,5-290,5-291*,5-292,5-293,5-294*,5-295*,5-296,5-298,5-299*,5-300*,5-301*,5-302,5-303*,5-304,5-305**,5-306*,5-307*,5-308**,5-309*,5-310**,5-311,5-312*,5-313*,5-314*,5-315*,5-316,5-317*,5-318*,5-319*,5-320*,5-321,5-322,5-323*,5-324〜5-326,5-328,5-329*,5-330*,5-331*,5-332*,5-333*,5-334*,5-335*,5-336*,5-337,5-338*,5-339*,5-340,5-341,5-342*,5-343*,5-344*,5-345,5-346*,5-347,5-349*,5-350〜5-352,5-353*,5-354*,5-355*,5-356*,5-357*,5-358*,5-359**,5-360*,5-361*,5-362*,5-363,5-366,5-372,5-374*,5-375*,5-376**,5-377**,5-378*,5-379**,5-380**,5-381**,5-383*,5-384*,5-385**,5-386**,5-387*,5-389*,5-390*,5-391,5-392*,5-393*,5-395*,5-396**,5-397*,5-398*,5-399*,5-400*,5-401*,5-402*,5-403〜5-407,5-408*,5-409,5-410*,5-411*,5-412*,5-413*,5-414,5-415*,5-416,5-417*,5-418*,5-419*,5-420*,5-421*,5-422*,5-423*,5-424*,5-425*,5-426*,5-427*,5-428*,5-429*,5-430*,5-431,5-432*,5-433*,5-434*,5-436〜5-438,5-439*,5-440*,5-441*,5-442*,5-443*,5-444*,5-445*,5-446*,5-447〜5-450,5-452*,5-453*,5-454*,5-455*,5-456,5-457,5-458*,5-459*,5-460*,5-461*,5-462*,5-463**,5-464**,5-465**,5-466**,5-467*,5-468**,5-469**,5-470**,5-471*,5-472*,5-473*,5-474*,5-475**,5-476*,5-477**,5-478**,5-479,5-480*,5-481〜5-486,5-487**,5-488**,5-489*,5-490〜5-493,5-494**,5-495**,5-496**,5-497**,5-498**,5-499**,5-500*,5-501〜5-505,5-507,5-508,5-509**,5-510**,5-511**,5-512*,5-513*,5-514*,5-515*,5-516*,5-517*,5-518,5-519*,5-520*,5-521*,5-522*,5-523*,5-524,5-525,5-526*,5-527*,5-528*,5-529*,5-530*,5-531*,5-532,5-533*,5-534,5-535,5-536*,5-537*,5-538*,5-539*,5-540,5-540(+)*,5-541*,5-541(R),5-541(S)*,5-542,5-543*,5-544*,5-545,5-546*,5-547*,5-548*,5-549*,5-550,5-551*,5-552*,5-553*,5-554*,5-555*,5-556,5-557*,5-558*,5-559〜5-565,5-566*,5-567,5-568*,5-569*,5-570*,5-571,5-572*,5-573*,5-574*,5-575*,5-576*,5-577*,5-578*,5-579*,5-580*,5-581*,5-582*,5-583*,5-584*,5-585*,5-586*,5-587*,5-588*,5-589*,5-590*,5-591,5-592,5-593*,5-594*,5-595*,5-596*,5-597*,5-598*,5-599*,5-600*,5-601*,5-602,5-603,5-604*
,5-605**,5-606**,5-607*,5-608**,5-609,5-610,5-611*,5-612**,5-613**,5-614*,5-615*,5-616*,5-617*,5-618,5-619*,5-620〜5-622,5-623*,5-624*,5-625*,5-626,5-627**,5-628**,5-629*,5-630*,5-631*,5-632*,5-633*,5-634*,5-635*,5-636,5-637*,5-638*,5-639*,5-640,5-641*,5-642**,5-643*,5-644**,5-645*,5-646*,5-648*,5-651,5-653*,5-654*,5-655**,5-656**,5-657**,5-658,5-659*,5-660**,5-661*,5-662**,5-663,5-664**,5-665*,5-666**,5-667*,5-668**,5-669*,5-670*,5-671**,5-672**,5-674**,5-676**,5-678,5-684**,5-685**,5-686**,6-001*,6-002,6-003*,6-004**,6-005,6-006**,6-007*,6-008*,6-009,6-010,6-011*,6-012,6-013*,6-015**,6-016*,6-017*,6-018*,6-019*,6-020*,6-021*,6-022**,6-023*,6-024**,6-025,6-026*,6-027*,6-028*,6-029*,6-030,6-031*,6-032*,6-033*,6-034*,6-035*,6-036*,6-037*,6-038*,6-039*,6-040*,6-041*,6-042*,6-043*,6-044*,6-045*,6-046*,6-047*,6-048*,6-049*,6-050*,6-051*,6-052,6-053,6-054*,6-055*,6-056*,6-057,6-058*,6-059*,6-060**,6-061,6-062**,6-063*,6-064**,6-065**,6-066*,6-067**,6-071**,6-074*,6-075*,6-076*,6-077*,6-078*,6-079*,6-080*,6-080(+)*,6-080(-)*,6-082*,6-083*,6-084*,6-085〜6-088,6-089*,6-090*,6-091*,6-092**,6-093**,6-094**,6-095**,6-096*,6-097,6-099,6-100**,6-101**,6-102**,6-103**,6-104*,6-105,6-106*,6-108,6-109,6-110*,6-111*,6-112*,6-113,6-114*,6-115*,6-116,6-117〜6-120,6-121*,6-122,6-123*,6-124*,6-125**,6-126*,6-127,6-129*,6-130**,6-131**,6-132**,6-133**,7-001,7-002*,7-003*,7-004*,7-005*,7-006*,7-007*,7-008*,7-009*,7-010*,8-002*,8-003*,8-004,8-005,8-006*,8-007*,9-003,9-008〜9-011,10-001,10-002*,10-003〜10-005,10-006*,11-006,11-018,11-024,11-025*,11-026*,11-038,11-043,11-045,11-046,11-049*,11-050〜11-052,11-054,11-056,11-058〜11-062,11-066,11-075,11-088,11-089,11-098*,11-099*,11-101〜11-107,11-108*,11-109*,11-110〜11-117,11-119,11-120*,11-122,11-124*,11-125*,11-128,11-129,11-132,12-001,12-002,12-008。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は10ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例2 ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-005,1-015,1-016,1-057,1-058,1-062,1-066,1-069,1-080,1-081,1-088,1-101,1-102,1-105〜1-109,1-118,1-122,1-123,1-125,1-127,1-129,1-130,1-132,1-153,1-156,1-157,1-166〜1-168,1-175,1-176,1-177*,1-182〜1-184,1-185*,1-188*,1-189*,1-194,1-206*,1-207,1-212,1-214,1-215,1-225,2-002,2-003,2-013,2-019〜2-021,2-022*,2-024〜2-026,2-028,2-029,2-031,2-032,2-034〜2-039,2-041,2-042,2-044〜2-046,2-047*,2-048,2-049,2-050*,2-051*,2-052*,2-054〜2-056,2-057*,2-058*,2-059*,2-061*,2-062*,2-064,2-065*,2-067*,2-068*,3-006,3-018,3-026,3-030,3-032〜3-035,3-037,3-043,3-044,3-047,3-058,3-060〜3-064,3-068*,3-069,3-070*,3-071*,3-072,3-078,3-079,3-081,3-083〜3-086,3-089,3-090*,3-091*,3-093*,3-094,3-095,3-098,3-100*,3-102,3-103,3-105*,3-106,3-107,3-109,3-110*,3-111*,3-112*,3-113*,3-114,3-115,3-116*,3-117,3-121,3-123〜3-126,3-129,3-131,3-132*,3-135,3-136,3-139,3-140,3-145,3-148,3-150,3-151**,4-003*,4-004,4-006*,4-010,5-001*,5-002*,5-003*,5-004*,5-005*,5-006,5-007,5-008*,5-009*,5-010,5-011,5-012*,5-013*,5-014*,5-015*,5-016,5-017,5-019,5-022*,5-023*,5-029*,5-032,5-034,5-035,5-036*,5-037*,5-038*,5-039*,5-040*,5-041*,5-042,5-045*,5-046*,5-047*,5-048*,5-049*,5-050*,5-051*,5-052*,5-053*,5-054,5-057*,5-058*,5-059*,5-060〜5-064,5-065*,5-066〜5-068,5-069*,5-070*,5-071*,5-072*,5-073〜5-075,5-075(+)*,5-076*,5-077*,5-078〜5-081,5-083*,5-084,5-085,5-086*,5-087*,5-088*,5-089*,5-090,5-091*,5-092*,5-093*,5-094*,5-099〜5-101,5-102*,5-103*,5-104*,5-105*,5-106,5-109,5-111*,5-112,5-113*,5-114*,5-115,5-116,5-117*,5-118,5-119*,5-120,5-121*,5-122〜5-126,5-128*,5-130,5-132〜5-134,5-136,5-137,5-138*,5-139*,5-140〜5-147,5-148*,5-149,5-151,5-151(+)*,5-152〜5-156,5-159〜5-169,5-171〜5-178,5-179*,5-180,5-181,5-182*,5-183*,5-184,5-185*,5-186*,5-187*,5-188*,5-189,5-189(+),5-191*,5-192*,5-193〜5-201,5-202*,5-203,5-204,5-205*,5-206*,5-207〜5-209,5-210*,5-211*,5-212*,5-213*,5-214*,5-215*,5-216*,5-217,5-218*,5-219*,5-219(+)*,5-219(-),5-220*,5-221,5-222*,5-223*,5-224*,5-225,5-226*,5-227*,5-228,5-229,5-230*,5-231,5-232*,5-233*,5-234*,5-235,5-236*,5-237*,5-239,5-240*,5-241*,5-242*,5-243〜5-245,5-246*,5-247*,5-249*,5-250,5-251,5-254*,5-256*,5-257〜5-259,5-261*,5-262,5-263,5-264*,5-265*,5-267,5-268*,5-269,5-271,5-272*,5-273*,5-274*,5-275〜5-277,5-278*,5-279*,5-280,5-282*,5-283*,5-284,5-285*,5-286*,5-288*,5-289*,5-291*,5-292,5-294*,5-295*,5-296,5-298,5-299*,5-300,5-301*,5-302,5-303,5-305,5-306*,5-307*,5-308〜5-311,5-312*,5-313*,5-314*,5-315*,5-316,5-317*,5-318*,5-319*,5-320〜5-322,5-323*,5-329*,5-330*,5-331*,5-332,5-333*,5-334*,5-335〜5-337,5-338*,5-339*,5-341,5-342,5-343*,5-344*,5-345,5-346,5-349*,5-351,5-353,5-354,5-355*,5-356〜5-359,5-360*,5-361*,5-362*,5-363,5-374*,5-375*,5-376,5-377,5-378*,5-379〜5-386,5-387*,5-389*,5-390*,5-392*,5-393*,5-395,5-396,5-397*,5-398*,5-399*,5-400*,5-401*,5-402*,5-405〜5-407,5-408*,5-409,5-410*,5-411*,5-412*,5-413*,5-415*,5-417*,5-418*,5-419*,5-420*,5-421*,5-422*,5-423*,5-424*,5-425*,5-426*,5-427*,5-428*,5-429*,5-430*,5-432*,5-433*,5-434*,5-437,5-438,5-439*,5-440*,5-441*,5-442*,5-443*,5-444*,5-446*,5-447,5-452*,5-453*,5-454*,5-455*,5-458*,5-459*,5-460*,5-461*,5-462*,5-463**,5-464**,5-465**,5-466**,5-467*,5-468**,5-469**,5-470**,5-471*,5-472*,5-473*,5-474*,5-475**,5-476*,5-477**,5-478**,5-479,5-480*,5-481〜5-486,5-487**,5-488**,5-489*,5-490〜5-493,5-494**,5-495**,5-496**,5-497**,5-498**,5-499**,5-500*,5-501,5-503,5-505,5-507,5-508,5-509**,5-511**,5-513*,5-514*,5-515*,5-516*,5-517*,5-518,5-519*,5-520*,5-521*,5-522*,5-523*,5-526*,5-527*,5-528*,5-529*,5-530*,5-531*,5-532,5-533*,5-535,5-536*,5-537*,5-538*,5-539*,5-540(+),5-541*,5-541(R),5-541(S)*,5-542,5-543*,5-545,5-546,5-548*,5-549*,5-551*,5-552*,5-553*,5-554*,5-555*,5-556,5-557*,5-558*,5-559,5-560,5-562,5-565,5-566*,5-568*,5-569*,5-570*,5-571,5-572*,5-573*,5-574*,5-575*,5-576*,5-577*,5-578*,5-579*,5-580*,5-581*,5-582*,5-583*,5-584*,5-585*,5-586*,5-587*,5-588*,5-589*,5-590*,5-592,5-593*,5-594*,5-595*,5-596*,5-598*,5-599*,5-600*,5-601*,5-602,5-603,5-604*,5-605**,5-606**,5-607*,5-608**,5-609,5-610,5-611*,5-612**,5-613**,5-614*,5-615*,5-616*,5-617*,5-618,5-619*,5-621,5-623*,5-624*,5-625*,5-626,5-627**,5-628**,5-629*,5-630*,5-631*,5-632*,5-633*,5-634*,5-635*,5-636,5-637*,5-638*,5-639*,5-641*,5-642**,5-643*,5-644**,5-645*,5-646*,5-647*,5-648*,5-650,5-651,5-653*,5-654*,5-655**,5-656**,5-657**,5-659*,5-660**,5-661*,5-662**,5-664**,5-665*,5-666**,5-667*,5-668**,5-669*,5-670*,5-671**,5-672**,5-674**,5-676**,5-684**,5-685**,5-686**,6-001*,6-002,6-003*,6-004〜6-006,6-007*,6-008*,6-010,6-012,6-013,6-015,6-016,6-017*,6-018,6-019*,6-020*,6-021*,6-022〜6-025,6-026*,6-027*,6-028〜6-030,6-031*,6-032*,6-033*,6-034*,6-035*,6-036〜6-038,6-039*,6-040,6-041,6-042*,6-043*,6-044,6-045,6-046*,6-047*,6-048*,6-049*,6-050*,6-051*,6-053,6-054*,6-055*,6-056,6-058〜6-067,6-071,6-074*,6-075*,6-076*,6-077*,6-078*,6-079*,6-080*,6-080(+)*,6-080(-)*,6-082*,6-083*,6-084*,6-086,6-087,6-089*,6-090*,6-091*,6-092**,6-093**,6-094**,6-095**,6-096*,6-098*,6-099,6-100**,6-101**,6-102**,6-103**,6-104*,6-105,6-106*,6-110*,6-111*,6-112*,6-114*,6-120,6-121*,6-123*,6-124*,6-125**,6-126*,6-129*,6-130**,6-131**,6-132**,6-133**,7-001,7-002*,7-003*,7-004*,7-005*,7-006*,7-007*,7-008
*,7-009*,7-010*,8-002*,8-003*,8-004,8-005,8-006*,8-007*,9-009,10-001〜10-005,10-006*,11-024,11-025*,11-026*,11-038,11-049*,11-052,11-055,11-056,11-061,11-062,11-066,11-070,11-098*,11-099*,11-108*,11-109*,11-119,11-120*,11-124*,11-125*,11-129,12-001,12-002,12-008。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例3 シロイチモジヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にシロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-015,1-016,1-057,1-058,1-062〜1-064,1-066,1-080,1-081,1-088,1-102,1-105,1-106,1-109,1-118,1-122,1-123,1-125,1-127,1-151,1-153,1-155〜1-157,1-166,1-175,1-189,1-207,1-214,1-215,2-003,2-019,2-020,3-026,3-027,3-030,3-032,3-037,3-060,3-091,3-093,3-095,3-109,3-110,3-112,3-125,5-001〜5-005,5-008,5-009,5-029,5-036,5-037,5-040,5-041,5-045,5-046,5-048,5-049,5-050,5-052,5-053,5-057〜5-059,5-061〜5-065,5-067〜5-069,5-071,5-073〜5-075,5-075(+),5-076,5-083,5-086〜5-089,5-091,5-092,5-094,5-111,5-113,5-117〜5-119,5-122,5-138〜5-142,5-147,5-148,5-151,5-160,5-165,5-174,5-182,5-183,5-185〜5-188,5-189(+),5-202,5-205,5-210〜5-212,5-214〜5-216,5-218,5-219,5-219(+),5-220,5-223,5-226,5-227,5-230,5-232〜5-234,5-236,5-239,5-241,5-247,5-251,5-257,5-261,5-264,5-268,5-273〜5-275,5-279,5-282,5-283,5-285,5-286,5-288,5-291,5-294,5-295,5-301,5-306,5-307,5-309,5-310,5-312〜5-315,5-320,5-321,5-323,5-331〜5-334,5-339,5-341,5-355〜5-357,5-360〜5-362,5-374,5-375,5-378,5-387,5-389,5-390,5-397,5-398,5-412,5-429,5-433,5-440,5-474,5-476,5-478,5-480,5-488,5-494,5-495,5-588,5-604,5-638,5-642,6-017〜6-021,6-026,6-027,6-031,6-033〜6-041,6-043〜6-045,6-048,6-049,6-058,6-059,6-063〜6-066,6-074〜6-076,6-095,6-131,7-002,7-003,7-005〜7-009,8-002,11-024,11-025,11-026。
試験例4 チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-015,1-016,1-057,1-058,1-062,1-080,1-105,1-107,1-0122,1-123,1-125,1-127,1-153,1-156,1-189,1-207,1-214,1-215,2-003,2-034,2-035,2-051,2-052,3-037,3-060,3-095,3-110,3-112,3-125,3-129,4-003,5-001,5-003〜5-005,5-008,5-009,5-012,5-013,5-022,5-029,5-037,5-040,5-041,5-045〜5-050,5-052,5-053,5-057〜5-059,5-061〜5-065,5-069〜5-071,5-073,5-075,5-075(+),5-076,5-077,5-083,5-086〜5-090,5-092〜5-094,5-102,5-103,5-111,5-113,5-114,5-117,5-119,5-121,5-122,5-138〜5-142,5-147,5-148,5-151,5-151(+),5-156,5-160,5-161,5-165,5-166,5-180,5-182,5-183,5-185,5-187,5-188,5-189(+),5-202,5-205,5-208,5-210〜5-212,5-214〜5-216,5-218,5-219,5-219(+),5-220,5-221,5-223,5-226〜5-228,5-230,5-232〜5-234,5-236,5-240〜5-242,5-246,5-247,5-251,5-254,5-273〜5-275,5-279,5-282,5-283,5-285,5-286,5-288,5-289,5-291,5-294,5-295,5-301,5-306,5-307,5-310,5-312,5-313,5-315,5-319,5-321,5-323,5-329,5-330,5-338,5-339,5-341,5-356,5-357,5-359,5-360,5-362,5-374,5-375,5-378,5-379,5-381,5-387〜5-390,5-392,5-393,5-395〜5-399,5-401,5-412,5-418,5-419,5-426,5-429,5-430,5-433,5-434,5-441,5-458〜5-461,5-463〜5-465,5-468,5-470,5-472,5-474,5-476〜5-478,5-480,5-488,5-494,5-515,5-519,5-523,5-539,5-541,5-541(S),5-553,5-554,5-576,5-579,5-585,5-588,5-594,5-601,5-604,5-606,5-612,5-617,5-638,5-642,5-655,5-656,6-001,6-003,6-017,6-018,6-020,6-021,6-027,6-031,6-033〜6-035,6-038〜6-041,6-043,6-066,6-075,6-076,6-081,6-093,6-095,6-124,6-131,7-002〜7-009,8-002,11-024,11-026。
試験例5 オオタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の2齢幼虫をシャーレ当たり1頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は12連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-066,1-153,1-156,1-207,1-214,1-215,2-034,2-035,2-042,2-055,2-057,2-059,2-062,2-063,2-067,2-068,3-027,3-030,3-032,3-086,3-095,3-109,3-110,3-112,3-151,5-008,5-009,5-022,5-040,5-046,5-047,5-049,5-050,5-052,5-053,5-057〜5-059,5-061〜5-063,5-065,5-068,5-070,5-071,5-075,5-075(+),5-076,5-077,5-083,5-086〜5-089,5-099〜5-101,5-109,5-113,5-117,5-120〜5-122,5-126,5-138,5-139,5-141,5-142,5-147,5-148,5-151,5-151(+),5-156,5-160,5-165,5-169,5-177,5-180,5-185,5-189(+),5-193,5-208,5-210〜5-212,5-214〜5-219,5-219(+),5-223,5-227,5-228,5-230,5-231,5-233,5-234,5-236,5-241,5-245,5-246,5-249,5-251,5-254,5-261,5-264,5-269,5-273〜5-275,5-279,5-284,5-286,5-291,5-294,5-295,5-306,5-307,5-309,5-310,5-312〜5-315,5-319,5-323,5-331〜5-336,5-338,5-339,5-341,5-353〜5-355,5-357,5-359,5-360,5-374,5-375,5-378〜5-381,5-383,5-384,5-387,5-389,5-390,5-393,5-395,5-397〜5-400,5-408〜5-413,5-415,5-420〜5-424,5-426,5-427,5-429,5-433,5-434,5-440,5-443,5-446,5-452〜5-454,5-458〜5-470,5-473〜5-481,5-483,5-484,5-487〜5-489,5-494〜5-499,5-508〜5-511,5-513,5-515〜5-517,5-519,5-522,5-523,5-526〜5-529,5-531〜5-533,5-538,5-539,5-541,5-541(S),5-543,5-548,5-549,5-558〜5-560,5-566,5-568,5-570,5-572〜5-577,5-579〜5-589,5-595,5-599〜5-601,5-604,5-606〜5-608,5-611,5-612,5-614〜5-619,5-623〜5-625,5-627〜5-639,5-641〜5-646,5-654〜5-657,5-660〜5-662,5-664〜5-668,5-671,5-672,5-674,5-676,5-684,5-685,6-003,6-004,6-016〜6-019,6-021,6-023,6-024,6-026,6-027,6-031,6-033〜6-041,6-043〜6-045,6-048,6-049,6-056,6-066,6-074〜6-080,6-080(+),6-080(-),6-081〜6-084,6-091〜6-095,6-098,6-100,6-102〜6-106,6-110,6-111,6-124,6-126,6-130〜6-132,7-002〜7-009,8-002,8-005〜8-007,10-006,11-024,11-125,11-130。
試験例6 モモシンクイガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にモモシンクイガ(Carpocina sasakii)に産卵させたリンゴの幼果(20卵/果)を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、蓋をして25℃恒温室に収容した。20日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.5-049,5-050,5-070,5-076,5-083,5-088,5-111,5-148,5-219,5-219(+),5-221,5-234,5-286,5-291,5-323,5-360,5-387,5-390,5-398,5-480,5-494,6-027,6-039,7-008。
試験例7 ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-175,1-177〜1-179,1-182,2-020,2-022,2-028*,2-029*,2-032,2-033,2-034*,2-035*,2-037*,2-038*,2-039*,2-040*,2-041*,2-042*,2-043*,2-044*,2-045*,2-046*,2-047,2-048*,2-049*,2-050〜2-052,2-057〜2-068,3-068,3-072*,3-080,3-084〜3-086,3-090,3-093,3-105,3-107,3-109,3-110,3-112,3-114,3-122〜3-125,3-132,3-135,3-136,3-151,4-004,4-006,5-001,5-003,5-009,5-013,5-022,5-023,5-029,5-037〜5-041,5-044〜5-053,5-057〜5-075,5-075(+),5-076〜5-078,5-081〜5-089,5-090*,5-091〜5-094,5-099〜5-105,5-109,5-111〜5-119,5-120*,5-121〜5-123,5-124*,5-126〜5-128,5-129*,5-130,5-131*,5-134,5-137〜5-142,5-143*,5-144,5-145,5-146*,5-147,5-148,5-150,5-151,5-151(+),5-153*,5-154,5-156,5-158〜5-160,5-161*,5-162,5-164〜5-166,5-167*,5-168*,5-169,5-171,5-172*,5-178〜5-188,5-189(+),5-190(+),5-191〜5-194,5-201,5-202,5-205〜5-207,5-208*,5-210〜5-216,5-217*,5-218,5-219,5-219(+),5-219(-),5-220〜5-234,5-236〜5-242,5-244〜5-247,5-249,5-251〜5-254,5-255*,5-256,5-257,5-258*,5-259〜5-261,5-264,5-265,5-269*,5-270,5-271*,5-272〜5-283,5-284〜5-289,5-291,5-292,5-294,5-295,5-297,5-299,5-300,5-301,5-302*,5-303,5-306,5-307,5-309,5-310*,5-311〜5-315,5-318,5-319,5-321〜5-323,5-329〜5-336,5-338,5-339,5-341〜5-346,5-348,5-349,5-353〜5-358,5-360〜5-362,5-374,5-375,5-378,5-379*,5-380*,5-381*,5-383,5-384,5-385*,5-387〜5-393,5-395,5-396*,5-397〜5-401,5-403〜5-406,5-408〜5-413,5-415,5-417〜5-430,5-432〜5-434,5-439〜5-443,5-445,5-446,5-449,5-452,5-453,5-455,5-458〜5-503,5-507〜5-512,5-514〜5-516,5-518,5-519,5-521〜5-525,5-527〜5-534,5-537〜5-539,5-541,5-541(S),5-542,5-543,5-545〜5-549,5-550〜5-562,5-564,5-565,5-567〜5-576,5-579〜5-590,5-592,5-599〜5-601,5-604〜5-609,5-611,5-612,5-614〜5-619,5-621,5-623,5-624,5-626〜5-639,5-641〜5-648,5-650,5-651,5-653〜5-672,5-674,5-676,5-678,5-684〜5-686,6-001〜6-003,6-004*,6-005*,6-006*,6-007〜6-013,6-015*,6-016〜6-021,6-022*,6-023,6-024*,6-025*,6-026〜6-050,6-054〜6-056,6-058,6-059,6-063,6-066,6-070,6-071*,6-074〜6-080,6-080(+),6-080(-),6-081〜6-086,6-089〜6-111,6-113〜6-115,6-117,6-119〜6-124,6-126,6-127,6-129〜6-133,7-001,7-003〜7-010,8-002,8-003,8-005,8-006,10-002,10-005,10-006,11-024〜11-026,11-043,11-045,11-054〜11-056,11-059,11-070,11-089,11-099,11-107,11-114,11-120,11-125,11-128〜11-130,11-132,12-002,12-007,12-008。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例8 ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-179,1-196,2-022,2-024〜2-026,2-028,2-029,2-033,2-035,2-039,2-044〜2-048,2-050〜2-052,2-057〜2-059,2-061,2-063,2-065,2-067,3-079,3-085,3-086,3-091,3-110,3-112,3-124,3-131,3-148,3-151,4-003〜4-005,4-010,5-001,5-003,5-006,5-008,5-012〜5-015,5-022,5-023,5-029,5-036,5-037,5-040,5-045〜5-053,5-057〜5-063,5-065,5-067,5-068,5-070〜5-075,5-075(+),5-076〜5-079,5-081〜5-084,5-086〜5-093,5-099,5-102〜5-104,5-111〜5-114,5-117〜5-121,5-124,5-128〜5-130,5-137〜5-148,5-151,5-151(+),5-153,5-156,5-160〜5-162,5-165,5-166,5-179,5-180,5-182〜5-186,5-188,5-189(+),5-193,5-202,5-205,5-206,5-208〜5-210,5-214〜5-216,5-218,5-219,5-219(+),5-220,5-224〜5-226,5-228〜5-230,5-232〜5-234,5-236,5-238,5-239,5-242,5-246,5-247,5-251,5-256〜5-258,5-261,5-264,5-269,5-273〜5-276,5-278,5-279,5-280,5-282,5-283,5-285,5-286,5-288,5-289,5-291,5-294,5-295,5-299,5-303,5-306,5-309,5-310,5-312〜5-314,5-319,5-322,5-323,5-329,5-330,5-332,5-334,5-335,5-338,5-339,5-346,5-349,5-353〜5-362,5-374,5-375,5-378〜5-381,5-383〜5-385,5-387,5-389,5-390,5-395〜5-401,5-408〜5-413,5-415,5-418〜5-424,5-426,5-427,5-429,5-430,5-432〜5-434,5-439〜5-443,5-446,5-452〜5-455,5-458〜5-470,5-471〜5-492,5-494〜5-501,5-508〜5-513,5-515,5-516,5-519,5-521〜5-523,5-525,5-527〜5-531,5-533,5-536,5-538,5-539,5-541,5-541(S),5-543,5-547,5-549,5-553〜5-555,5-560,5-564,5-568〜5-570,5-572〜5-576,5-579,5-581,5-582,5-584〜5-590,5-593,5-598〜5-601,5-604〜5-609,5-611〜5-613,5-616〜5-619,5-621,5-623〜5-625,5-627〜5-639,5-641〜5-648,5-650,5-651,5-655〜5-657,5-659〜5-662,5-664〜5-669,5-672,5-674,5-676,5-684,5-685,6-001,6-003〜6-008,6-015,6-017〜6-024,6-026〜6-035,6-037〜6-041,6-043〜6-045,6-047〜6-049,6-054〜6-056,6-058,6-059,6-063,6-066,6-070,6-073〜6-080,6-080(+),6-080(-),6-081〜6-084,6-089,6-090,6-092〜6-096,6-098〜6-107,6-109〜6-111,6-114,6-115,6-120,6-121,6-123,6-124,6-130〜6-133,7-003,7-005〜7-009,8-002,8-006,8-007,9-011,10-002,10-006,11-025,11-026,11-054,11-056,11-059,11-125,11-129,12-002,12-008。
試験例9 オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の1齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-015,1-050,1-051,1-175,1-209,2-029,2-034,2-035,2-042,2-044〜2-052,2-054,2-055,2-057〜2-059,2-061,2-062,2-065,2-067,2-068,3-047,3-068,3-070〜3-072,3-086,3-090,3-093,3-106,3-109〜3-112,3-114,3-125,3-131,3-151,5-001,5-003,5-005,5-008,5-009,5-013〜5-015,5-017,5-022,5-023,5-026,5-029,5-037〜5-041,5-045〜5-053,5-058〜5-065,5-067〜5-069,5-071〜5-075,5-075(+),5-076〜5-078,5-081,5-083,5-084〜5-094,5-099〜5-105,5-111〜5-114,5-116〜5-122,5-124,5-126,5-128,5-130,5-134,5-137〜5-142,5-144,5-145,5-147,5-148,5-150,5-151,5-151(+),5-154,5-156,5-158〜5-162,5-165,5-166,5-168,5-169,5-171,5-173,5-174,5-179〜5-189,5-189(+),5-191,5-195〜5-197,5-203,5-205,5-206,5-208〜5-210,5-212〜5-216,5-218,5-219,5-219(+),5-220〜5-230,5-232,5-233,5-235,5-236,5-238〜5-247,5-249,5-251,5-254,5-256〜5-262,5-264,5-265,5-273〜5-279,5-283,5-285,5-286,5-288,5-289,5-291,5-294,5-295,5-299〜5-301,5-304〜5-310,5-312〜5-315,5-318〜5-321,5-323,5-329,5-330,5-332,5-334,5-335,5-338,5-339,5-341〜5-344,5-346,5-348,5-353〜5-360,5-362,5-374〜5-387,5-389,5-390,5-392,5-393,5-395〜5-401,5-403〜5-405,5-408〜5-413,5-415,5-417〜5-424,5-426〜5-429,5-431〜5-434,5-440,5-443,5-445,5-446,5-448,5-452〜5-455,5-457〜5-465,5-467〜5-470,5-472〜5-478,5-480,5-487〜5-489,5-491,5-492,5-494〜5-500,5-505,5-509,5-510,5-512,5-515〜5-517,5-519〜5-523,5-526〜5-533,5-537〜5-539,5-541,5-541(S),5-543,5-546,5-547,5-549,5-551〜5-558,5-562,5-568〜5-570,5-572〜5-577,5-579,5-582〜5-588,5-593,5-595,5-598,5-600,5-601,5-604,5-606,5-611,5-612,5-614〜5-617,5-619,5-621,5-623,5-627,5-631,5-635〜5-638,5-642,5-643,5-646,5-648,5-654〜5-657,5-660,5-661,5-664,5-668,5-670,5-672,5-674,5-684〜5-686,6-001,6-006〜6-013,6-015〜6-024,6-026〜6-029,6-031〜6-051,6-054〜6-056,6-058〜6-060,6-062〜6-067,6-070,6-071,6-074〜6-080,6-080(+),6-080(-),6-081〜6-086,6-089〜6-093,6-095,6-098〜6-103,6-110〜6-112,6-114〜6-118,6-121,6-124,6-129〜6-132,7-002〜7-010,10-006,11-060,11-098,11-125。
試験例10 トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の2齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-005〜1-007,1-017,1-061,1-154,1-175,1-185,1-188,1-189,2-018,2-020,2-025〜2-027,2-029,2-033,2-034,2-036,2-044,2-046,2-051,2-052,2-054,2-057〜2-059,2-062,2-065,2-068,3-013,3-068,3-070,3-072,3-075,3-109,3-112,3-125,3-151,5-001,5-003,5-009,5-013,5-015,5-023,5-029,5-040,5-041,5-049,5-050,5-053,5-058,5-060,5-061,5-063,5-065〜5-068,5-070〜5-074,5-075(+),5-076,5-077,5-080,5-081,5-083,5-084,5-086〜5-088,5-090〜5-094,5-099,5-102,5-106,5-111,5-113,5-117〜5-120,5-130,5-138〜5-148,5-151,5-151(+),5-152〜5-156,5-160,5-161,5-163,5-170,5-173,5-174,5-182,5-186,5-189,5-189(+),5-195,5-197,5-203,5-205,5-208,5-210,5-212,5-214,5-216,5-219,5-219(+),5-220,5-226,5-230〜5-232,5-234〜5-236,5-239,5-240,5-242,5-243,5-245,5-246,5-251,5-254,5-257,5-258,5-261,5-262,5-264,5-265,5-273〜5-275,5-279,5-280,5-285,5-286,5-288,5-294,5-295,5-305〜5-310,5-313,5-315,5-323,5-330,5-335,5-339,5-341,5-344,5-353〜5-360,5-374〜5-377,5-379〜5-388,5-390,5-392,5-393,5-396,5-398〜5-401,5-405,5-410,5-412,5-413,5-419,5-421〜5-423,5-426,5-427,5-429,5-432,5-433,5-440,5-453,5-455,5-460,5-461,5-463〜5-465,5-467,5-470,5-472〜5-476,5-482,5-483,5-487,5-490〜5-492,5-494〜5-496,5-498,5-499,5-501,5-510〜5-512,5-515,5-519,5-521,5-523,5-525,5-527〜5-530,5-532,5-537〜5-539,5-541,5-541(S),5-546,5-547,5-550〜5-554,5-560,5-568,5-570,5-572〜5-576,5-579,5-583,5-585,5-586,5-588,5-608,5-614,5-617,5-619,5-621,5-627,5-628,5-636,5-637,5-642,5-646,5-648,5-651,5-654,5-656,5-657,5-660,5-662,5-664,5-670,5-672,5-674,5-684,5-686,6-001,6-003,6-007,6-015〜6-023,6-027〜6-045,6-048〜6-050,6-056,6-058〜6-065,6-076〜6-080,6-080(+),6-080(-),6-081〜6-083,6-086,6-090〜6-093,6-096,6-098,6-100〜6-103,6-105,6-114,6-115,6-117,6-124,6-125,6-130〜6-132,7-001〜7-004,7-006,7-008,7-009,8-003,9-009,11-039,11-041,11-054,11-098,11-101,11-132。
試験例11 シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(10卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-011,1-182,2-024*,2-025*,2-026*,2-028*,2-029*,2-033,2-034*,2-035*,2-037*,2-044*,2-047,2-050,2-051,2-058〜2-062,2-065,2-066,3-068,3-079,3-090,3-112,3-125,3-151,4-003,4-006,5-001,5-003,5-005,5-007,5-009,5-011,5-013〜5-015,5-021〜5-023,5-029,5-035,5-037〜5-041,5-045〜5-053,5-057〜5-061,5-063,5-065,5-067〜5-075,5-075(+),5-076〜5-078,5-079*,5-081,5-084〜5-089,5-090*,5-091〜5-094,5-099〜5-104,5-112〜5-114,5-117,5-118,5-120*,5-122,5-123,5-126,5-128,5-130,5-137〜5-142,5-143*,5-144,5-145,5-146*,5-148,5-151,5-151(+),5-153*,5-154,5-156,5-158〜5-160,5-161*,5-162,5-164,5-165,5-167*,5-171,5-180,5-182〜5-188,5-189(+),5-191,5-193,5-201,5-202,5-205〜5-207,5-208*,5-209〜5-216,5-218,5-219,5-219(+),5-220〜5-223,5-225〜5-234,5-236,5-238〜5-242,5-245〜5-247,5-249,5-254,5-258*,5-261,5-264,5-273〜5-275,5-277〜5-279,5-281,5-285〜5-288,5-291,5-292,5-294,5-295,5-297,5-299,5-301,5-306,5-309,5-310*,5-312〜5-315,5-318,5-319,5-321,5-323,5-330,5-332,5-335,5-339,5-341,5-344,5-345,5-353〜5-358,5-359*,5-360,5-362,5-374,5-375,5-378,5-379*,5-380*,5-381*,5-383,5-384,5-385*,5-387〜5-393,5-396*,5-397〜5-401,5-405,5-409,5-410,5-412,5-417,5-418,5-421〜5-423,5-426〜5-428,5-430,5-433,5-434,5-440,5-446,5-453,5-455,5-458,5-460,5-461,5-463〜5-465,5-468〜5-488,5-490〜5-498,5-509,5-510,5-515,5-516,5-519,5-521〜5-523,5-525,5-527〜5-532,5-538,5-539,5-541,5-543,5-549,5-551〜5-555,5-557,5-558,5-560,5-562,5-569〜5-576,5-579,5-583〜5-589,5-600,5-604〜5-607,5-611,5-612,5-616〜5-619,5-623,5-628,5-630,5-631,5-637〜5-639,5-642,5-646〜5-648,5-650〜5-657,5-660〜5-662,5-664,5-665,5-667,5-668,5-671,5-672,5-674,5-684〜5-686,6-001,6-003,6-009,6-011〜6-013,6-016〜6-018,6-020,6-021,6-022*,6-027,6-028,6-031〜6-041,6-043,6-044,6-048〜6-050,6-056,6-074〜6-076,6-078,6-079,6-081,6-083,6-089,6-090,6-093,6-095,6-096,6-098,6-100,6-102,6-110,6-114,6-124,6-130〜6-132,7-001,7-003〜7-006,7-008〜7-010,11-017,11-024,11-026,11-028,11-056,11-099,11-120,11-125,11-132。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例12 モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-006,1-063,1-067,1-069,1-153,1-158,1-163,1-166,1-167,1-171,1-175,1-207,1-209,1-215,2-005,2-015,2-017,2-024*,2-025*,2-026*,2-027,2-029*,2-034*,2-044*,2-046*,2-050,2-051,2-057〜2-059,2-062,2-065,2-066,3-006,3-029,3-064,3-068,3-089,3-110,3-114,3-125,3-131,3-139,3-143,4-003,5-001,5-003,5-005,5-009,5-013,5-015,5-022,5-023,5-037〜5-041,5-045〜5-050,5-052,5-053,5-056,5-058〜5-061,5-063,5-065〜5-068,5-070〜5-075,5-075(+),5-076,5-077,5-079*,5-081,5-083〜5-086,5-090*,5-091〜5-094,5-099,5-100,5-102,5-103,5-113,5-117,5-118,5-128,5-130,5-134,5-138〜5-142,5-143*,5-144,5-145,5-146*,5-147,5-148,5-151,5-151(+),5-153*,5-154,5-156,5-158,5-160,5-161*,5-162,5-165,5-180〜5-187,5-189(+),5-193,5-202,5-205,5-209,5-210,5-212,5-214〜5-216,5-219,5-219(+),5-220〜5-223,5-226,5-228,5-230,5-231,5-233,5-234,5-236,5-238,5-240,5-242,5-243*,5-245〜5-247,5-251,5-254,5-256,5-258*,5-259,5-261,5-264,5-272〜5-275,5-277〜5-280,5-282,5-284〜5-288,5-291,5-294,5-295,5-300,5-301,5-306,5-307,5-309,5-310*,5-313〜5-315,5-320,5-321,5-323,5-330,5-334,5-335,5-339,5-341,5-343,5-344,5-348,5-352,5-353〜5-358,5-359*,5-360,5-362,5-364,5-374,5-375,5-378,5-379*,5-380*,5-383,5-384,5-385*,5-387,5-389,5-390,5-392,5-393,5-398,5-399,5-401,5-409,5-410,5-415,5-418,5-421〜5-424,5-427,5-428,5-433,5-434,5-440〜5-442,5-446,5-453,5-455,5-458〜5-465,5-468,5-470〜5-484,5-486,5-487,5-490,5-491,5-494〜5-499,5-510,5-512,5-515,5-516,5-519,5-523,5-527〜5-529,5-532,5-538,5-541,5-541(S),5-546,5-551〜5-554,5-557,5-558,5-560,5-569〜5-576,5-581,5-583,5-587,5-588,5-608,5-611,5-612,5-617,5-619,5-628,5-630〜5-632,5-637,5-638,5-642,5-644,5-646,5-654,5-655,5-662,5-664,5-669,5-670,5-672,5-674,5-684,5-686,6-001,6-003,6-005*,6-007,6-009〜6-012,6-015*,6-016〜6-021,6-022*,6-027,6-028,6-030〜6-033,6-035〜6-044,6-048〜6-050,6-054,6-056〜6-059,6-063,6-066,6-074〜6-076,6-078〜6-084,6-086,6-089〜6-095,6-097,6-098,6-100〜6-103,6-112,6-114,6-115,6-121,6-124,6-130〜6-132,7-003〜7-007,7-009,8-005,8-006,9-004,9-009,10-002,10-006,11-005,11-006,11-026,11-118,11-125,11-130,12-004。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例13 フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-011,1-177,1-182,2-020,2-028*,2-029*,2-033,2-034*,2-035*,2-037*,2-039*,2-040*,2-041*,2-042*,2-044*,2-045*,2-046*,2-047,2-048*,2-049*,2-050〜2-052,2-055*,2-057,2-059,2-062,2-065〜2-067,3-065,3-069,3-085,3-086,3-091〜3-093,3-104,3-109,3-125,3-151,4-003,4-004,4-006,5-001,5-003,5-005,5-007,5-009,5-013〜5-015,5-017,5-022,5-023,5-029,5-037,5-039〜5-041,5-045〜5-050,5-052,5-053,5-057〜5-061,5-063〜5-065,5-067〜5-075,5-075(+),5-076〜5-078,5-081,5-083〜5-089,5-090*,5-091〜5-094,5-098〜5-105,5-109,5-111〜5-114,5-116〜5-118,5-121,5-123,5-126,5-128,5-129*,5-130,5-131*,5-138〜5-142,5-143*,5-144,5-145,5-146*,5-147,5-148,5-151,5-151(+),5-153*,5-154,5-156,5-158〜5-160,5-161*,5-162,5-164,5-165,5-166,5-167*,5-168*,5-171,5-172*,5-179〜5-188,5-189(+),5-190(+),5-192〜5-194,5-201,5-202,5-205,5-206,5-208*,5-210〜5-212,5-214〜5-216,5-219,5-219(+),5-221,5-222,5-223,5-226〜5-234,5-236〜5-240,5-242,5-245〜5-247,5-249,5-251,5-253,5-254,5-255*,5-256,5-257,5-258*,5-259,5-261,5-264,5-269*,5-271*,5-272〜5-288,5-291,5-292,5-295〜5-297,5-299〜5-301,5-302*,5-303,5-306,5-307,5-309,5-310*,5-312〜5-315,5-318,5-319,5-321,5-322,5-323,5-331,5-332,5-334〜5-336,5-338,5-339,5-344,5-345,5-348,5-349,5-353〜5-358,5-360〜5-362,5-375,5-378,5-379*,5-380*,5-381*,5-383,5-384,5-385*,5-387,5-388,5-390,5-392,5-393,5-395,5-396*,5-397〜5-399,5-401,5-406,5-407,5-410,5-412,5-417〜5-419,5-422〜5-424,5-426〜5-434,5-439〜5-443,5-445,5-446,5-452,5-453,5-457,5-458,5-460,5-461,5-463〜5-465,5-468,5-470〜5-473,5-475〜5-477,5-480,5-482〜5-485,5-487,5-488,5-490〜5-492,5-494〜5-496,5-498,5-500,5-516,5-519,5-521〜5-523,5-525,5-527,5-531,5-532,5-538,5-541,5-543,5-546,5-547,5-549〜5-554,5-558,5-569,5-572〜5-576,5-579,5-581〜5-584,5-587,5-589,5-599,5-605,5-607,5-616,5-623,5-627,5-628,5-637,5-638,5-647,5-651,5-654〜5-656,5-658〜5-662,5-664〜5-666,5-668〜5-672,5-674,5-684〜5-686,6-001〜6-003,6-005*,6-006*,6-007〜6-013,6-015*,6-016〜6-021,6-022*,6-023,6-024*,6-025*,6-026〜6-050,6-054〜6-056,6-058,6-059,6-063,6-066,6-074〜6-076,6-078〜6-080,6-080(+),6-082〜6-085,6-089,6-090〜6-096,6-098〜6-102,6-103,6-110,6-114,6-115,6-130〜6-132,7-003〜7-010,8-003,9-003,9-011,10-002,10-006,11-024〜11-026,11-043,11-045,11-056,11-058,11-059,11-089,11-120,11-125,11-132,12-006,12-008。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例14 ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-005,1-015,1-016,1-040,1-042,1-055〜1-057,1-059,1-061〜1-067,1-069〜1-071,1-073,1-074,1-076,1-077,1-079〜1-081,1-083〜1-085,1-087,1-088,1-090,1-092〜1-095,1-098,1-099,1-102,1-104〜1-110,1-113,1-116,1-118,1-119,1-122〜1-129,1-131,1-135,1-136,1-138,1-146,1-147,1-151〜1-153,1-155〜1-157,1-159,1-166,1-167,1-171,1-172,1-174〜1-177,1-179〜1-185,1-187〜1-189,1-194,1-199,1-206,1-207,1-210,1-212,1-214,1-215,1-220,1-225,2-001,2-004,2-006,2-011,2-013,2-019〜2-022,2-025〜2-029,2-031,2-032,2-034〜2-055,2-057〜2-068,3-002,3-003,3-006,3-011,3-018,3-025〜3-028,3-031〜3-035,3-037,3-044,3-046,3-047,3-050,3-058,3-061〜3-065,3-068〜3-072,3-074,3-076,3-078〜3-081,3-084〜3-087,3-089〜3-095,3-097〜3-116,3-118〜3-125,3-127〜3-132,3-134〜3-136,3-138〜3-143,3-145〜3-151,4-003〜4-007,4-009〜4-011,5-001〜5-015,5-017,5-021〜5-023,5-028〜5-042,5-044〜5-075,5-075(+),5-075(-),5-076〜5-081,5-083〜5-095,5-097,5-099〜5-107,5-109〜5-130,5-132〜5-135,5-137〜5-151,5-151(+),5-151(-),5-152〜5-156,5-158〜5-189,5-189(+),5-190(+),5-191〜5-219,5-219(+),5-219(-),5-220〜5-236,5-238〜5-296,5-298〜5-326,5-329〜5-339,5-341〜5-350,5-352〜5-363,5-365,5-369,5-371,5-374〜5-403,5-405〜5-413,5-415〜5-447,5-449,5-452〜5-455,5-458〜5-491,5-493〜5-503,5-505,5-507〜5-534,5-536〜5-540,5-540(+),5-541,5-541(R),5-541(S),5-542〜5-560,5-562〜5-570,5-572〜5-590,5-592〜5-602,5-604〜5-609,5-611〜5-619,5-621〜5-648,5-650,5-651,5-653〜5-672,5-674,5-676,5-678,5-684〜5-686,6-001〜6-013,6-015〜6-024,6-026〜6-051,6-053〜6-067,6-070,6-071,6-074〜6-080,6-080(+),6-080(-),6-081〜6-086,6-089〜6-096,6-098〜6-106,6-108〜6-115,6-117〜6-127,6-129〜6-133,7-001〜7-010,8-001〜8-007,9-003,9-009,9-010,10-002〜10-006,11-005,11-015,11-017,11-020,11-023〜11-026,11-038,11-043,11-045,11-046,11-052〜11-054,11-056〜11-060,11-066,11-067,11-072,11-076,11-098,11-099,11-101〜11-104,11-106,11-108,11-110,11-112〜11-114,11-119,11-120,11-124,11-125,11-129,11-130,11-132,12-006。
試験例15 マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(10卵/葉)を約10秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-175,1-177,2-029*,2-034*,2-035*,2-044*,2-045*,2-050,2-051,2-057,2-059,2-062,2-064,2-065,2-067,3-060,3-068,3-069,3-071,3-072*,3-085,3-086,3-093,3-105,3-109,3-112,3-125,3-148,3-151,5-001,5-003,5-005,5-007,5-009,5-015,5-022,5-023,5-036,5-037,5-040,5-041,5-045〜5-053,5-058〜5-061,5-063〜5-065,5-067,5-068,5-070〜5-075,5-075(+),5-076,5-077,5-081,5-083,5-085〜5-089,5-090*,5-091〜5-094,5-099〜5-105,5-113,5-117〜5-119,5-120*,5-121〜5-123,5-124*,5-126,5-129*,5-131*,5-133*,5-138〜5-142,5-144,5-145,5-147,5-148,5-150,5-151,5-151(+),5-154,5-156,5-158,5-160,5-161*,5-162,5-164〜5-166,5-168*,5-169,5-171,5-172*,5-178,5-180,5-182〜5-188,5-189(+),5-201,5-202,5-208*,5-209,5-210,5-212,5-214〜5-216,5-217*,5-219,5-219(+),5-221〜5-223,5-226〜5-234,5-236,5-238,5-239,5-241,5-245〜5-247,5-251,5-256,5-257,5-258*,5-259,5-261,5-264,5-265,5-270,5-274,5-275,5-283,5-284,5-286,5-291,5-294,5-295,5-302*,5-303,5-306,5-309,5-310*,5-313〜5-315,5-319,5-323,5-335,5-336,5-338,5-339,5-341,5-344,5-345,5-353〜5-358,5-360,5-362,5-374,5-375,5-378,5-379*,5-380*,5-381*,5-383,5-384,5-385*,5-387,5-388,5-390,5-392,5-393,5-395,5-396*,5-397〜5-401,5-408〜5-413,5-415,5-417〜5-423,5-425〜5-430,5-432,5-433,5-439〜5-441,5-443,5-445,5-446,5-452,5-453,5-455,5-458〜5-465,5-467,5-468,5-470〜5-488,5-490,5-491,5-494〜5-499,5-501,5-508〜5-512,5-515〜5-517,5-519,5-520〜5-523,5-527〜5-532,5-538,5-539,5-541,5-541(S),5-543,5-549,5-551〜5-554,5-556〜5-560,5-566,5-569,5-570,5-572〜5-576,5-579,5-581,5-584,5-596,5-601,5-606,5-616,5-617,5-630,5-631,5-634,5-635,5-637,5-638,5-642,5-643,5-646,5-651,5-653〜5-657,5-659,5-660,5-662,5-664〜5-672,5-674,5-684〜5-686,6-001,6-004*,6-005*,6-006*,6-007,6-008,6-011〜6-013,6-015*,6-016〜6-021,6-022*,6-024*,6-025*,6-027,6-031,6-033〜6-041,6-043,6-044,6-048〜6-050,6-054〜6-056,6-066,6-070,6-074〜6-076,6-078,6-079,6-081,6-083,6-085,6-089,6-091,6-092,6-093,6-095,6-098,6-100,6-102,6-103,6-110,6-114,6-123,6-124,6-129〜6-133,7-003,7-005〜7-009。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例16 ナミハダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-177,1-182,2-027,2-028*,2-029*,2-034*,2-035*,2-036,2-037*,2-039*,2-040*,2-041*,2-042*,2-044*,2-045*,2-046*,2-047,2-048*,2-049*,2-050〜2-052,2-057〜2-063,2-065〜2-067,3-068,3-084,3-086,3-109,3-110,3-112,3-114,3-124,3-131,3-151,5-001,5-003,5-005,5-007〜5-009,5-011,5-013,5-015,5-019,5-021,5-022,5-023,5-028,5-029,5-035〜5-037,5-040,5-041,5-045〜5-053,5-057〜5-075,5-075(+),5-076〜5-078,5-080〜5-089,5-090*,5-091〜5-094,5-098〜5-105,5-109,5-112〜5-114,5-117〜5-119,5-121〜5-123,5-126,5-128,5-129*,5-130,5-132,5-134,5-136〜5-142,5-143*,5-144,5-145,5-146*,5-147,5-148,5-150,5-151,5-151(+),5-152,5-153*,5-154〜5-156,5-158〜5-160,5-161*,5-162〜5-166,5-167*,5-168*,5-171,5-172*,5-177〜5-180,5-182〜5-188,5-189*,5-189(+),5-190(+),5-191,5-192,5-196*,5-197*,5-199〜5-202,5-204〜5-207,5-208*,5-209〜5-212,5-214〜5-216,5-218,5-219,5-219(+),5-219(-),5-220〜5-234,5-235*,5-236,5-238〜5-242,5-243*,5-245〜5-247,5-249,5-251,5-254,5-255*,5-256,5-257,5-258*,5-259,5-261,5-264,5-265,5-269*,5-271*,5-273〜5-275,5-277〜5-279,5-283〜5-286,5-288,5-291,5-292,5-294,5-295,5-299〜5-301,5-306,5-307,5-312〜5-316,5-321,5-323,5-325,5-330,5-336,5-338,5-339,5-341,5-344,5-345,5-349,5-353〜5-358,5-360,5-362,5-374,5-375,5-376*,5-377*,5-378,5-379*,5-380*,5-381*,5-383,5-384,5-385*,5-386*,5-387〜5-395,5-396*,5-397〜5-399,5-401,5-402,5-405,5-406,5-408〜5-413,5-415,5-417〜5-419,5-421〜5-423,5-425〜5-427,5-430,5-432,5-433,5-440,5-441,5-443,5-445,5-452〜5-455,5-457〜5-463,5-465,5-467,5-468,5-470〜5-487,5-489〜5-492,5-494〜5-499,5-503,5-505,5-506,5-509〜5-513,5-515〜5-525,5-527〜5-534,5-538,5-539,5-540(+),5-543〜5-545,5-548〜5-554,5-557〜5-560,5-566,5-568〜5-570,5-572〜5-576,5-578,5-579,5-581,5-583,5-584,5-600,5-601,5-604,5-606,5-616,5-617,5-630,5-631,5-635,5-637,5-638,5-642,5-646,5-647,5-650,5-651,5-654〜5-657,5-659〜5-662,5-664〜5-672,5-678,5-684〜5-686,6-001,6-003,6-007,6-008,6-011〜6-013,6-015*,6-016〜6-021,6-023,6-027,6-030〜6-044,6-046〜6-050,6-054〜6-056,6-066,6-074〜6-076,6-078,6-079,6-082〜6-085,6-089〜6-093,6-095,6-096,6-098,6-100,6-102,6-103,6-110,6-112,6-114,6-115,6-121,6-123,6-124,6-129〜6-133,7-003〜7-010,8-003,10-002,10-006,11-026,11-098,11-108,12-002。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例17 ミカンサビダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったミカンの葉を置き、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-177,3-093,3-112,5-001〜5-003,5-005,5-008,5-009,5-022,5-023,5-036,5-037,5-040,5-041,5-046,5-047,5-049,5-050,5-053,5-057〜5-059,5-061,5-063,5-065,5-066,5-069〜5-071,5-074〜5-077,5-081,5-083,5-084,5-086,5-088,5-111〜5-113,5-121,5-137〜5-140,5-148,5-151,5-174,5-182,5-183,5-185,5-187,5-188,5-202,5-205,5-206,5-215,5-216,5-219〜5-221,5-225,5-226,5-233〜5-235,5-241,5-247,5-274,5-285,5-291,5-294,5-295,5-301,5-313,5-323,5-331,5-334,5-338,5-339,5-355,5-360,5-374,5-378,5-387〜5-390,5-393,5-397,5-398,5-480,5-494,5-638,5-642,5-645,6-003,6-017,6-020,6-021,6-027,6-031,6-033〜6-035,6-043,6-049,6-054,6-064,6-070,6-076,6-131,7-003,7-007〜7-009,10-002。
試験例18 チャノホコリダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.3-093,5-009,5-036,5-037,5-040,5-041,5-050,5-053,5-058,5-063,5-067,5-071,5-075〜5-077,5-083,5-088,5-089,5-113,5-121,5-140,5-147,5-148,5-151,5-174,5-179,5-185,5-188,5-214,5-215,5-219,5-230,5-233〜5-236,5-249,5-251,5-254,5-274,5-288,5-289,5-291,5-294,5-309,5-332,5-339,5-355,5-360,5-374,5-375,5-387,5-398,5-474,5-476,5-480,5-494,5-604,5-642,6-017,6-026,6-031,6-033〜6-035,6-038,6-045,6-064,6-070,6-076,6-131,7-003,7-007〜7-009。
試験例19 ネコノミ(Cat flea)に対する殺虫試験
内径5.3cmのシャーレの底面と側面とに、本発明化合物4mgを40mlのアセトンに溶解(100ppm濃度)したアセトン溶液400μlを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は40cm2なので、処理薬量は1μg/cm2となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫(雌雄混合)を10頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は1連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.2-029*,2-052,3-151,5-002,5-003,5-005,5-007,5-008,5-012,5-013,5-023,5-029,5-037,5-058,5-071*,5-072,5-075*,5-076*,5-077,5-086,5-088*,5-093*,5-100*,5-101*,5-111*,5-117,5-121,5-130*,5-138,5-139,5-140*,5-142*,5-148*,5-151*,5-160*,5-161*,5-165*,5-174*,5-182*,5-184,5-187,5-188,5-192,5-205,5-206,5-209,5-214*,5-215*,5-218,5-219*,5-223,5-229,5-230,5-232,5-234*,5-235*,5-236,5-238,5-240,5-241*,5-243*,5-245*,5-247,5-264,5-274*,5-287,5-291,5-294,5-310*,5-312,5-313,5-323,5-354*,5-356*,5-359*,5-360,5-362,5-376*,5-377*,5-378*,5-379*,5-383*,5-384*,5-387*,5-389*,5-390,5-393,5-399*,5-401*,5-405*,5-412*,5-423*,5-427*,5-429*,5-430*,5-440*,5-461*,5-466*,5-468*,5-470*,5-473,5-474*,5-475,5-476,5-477*,5-478*,5-480*,5-487,5-494*,5-495〜5-499,5-579*,5-587*,5-623,5-646*,5-648*,5-658,6-020,6-026,6-033,6-034*,6-035*,6-043*,6-046〜6-049,6-054,6-055,6-064*,6-065*,6-074,6-092,6-094,6-095,6-129,6-130,6-133,7-002*,7-004,7-008*,7-009。
尚、上記*印は0.1μg/cm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例20 マダニ(American dog tick)に対する殺虫試験
内径5.3cmのシャーレ2枚の底面と側面とに、本発明化合物4mgを40mlのアセトンに溶解(100ppm濃度)したアセトン溶液400μlを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は40cm2なので、処理薬量は1μg/cm2となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第1若虫(雌雄混合)を10頭放虫し、2枚合わせて、逃亡しないようにつなぎ目をテープで止め、25℃恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は1連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.2-029*,2-052,2-054*,5-003,5-005,5-008,5-023,5-029,5-037,5-058,5-063*,5-071*,5-072,5-075*,5-076*,5-077,5-086,5-088*,5-093*,5-100*,5-101*,5-117,5-121,5-128,5-130*,5-138,5-139,5-140*,5-142*,5-148*,5-151*,5-160*,5-161*,5-165*,5-174*,5-182*,5-184,5-187,5-188,5-191,5-192,5-205,5-206,5-209,5-214*,5-215*,5-219*,5-223,5-229,5-230,5-232,5-233*,5-234*,5-235*,5-236,5-238,5-240,5-241*,5-243*,5-245*,5-247,5-264,5-274*,5-287,5-291,5-294,5-308*,5-309*,5-310*,5-312,5-313,5-320,5-321,5-323,5-354*,5-356*,5-359*,5-360,5-362,5-376*,5-377*,5-378*,5-379*,5-383*,5-384*,5-386*,5-387*,5-390,5-393,5-399*,5-401*,5-405*,5-412*,5-418*,5-423*,5-427*,5-429*,5-430*,5-432*,5-440*,5-461*,5-466*,5-468*,5-469*,5-470*,5-473*,5-474*,5-475*,5-476*,5-477*,5-478*,5-480*,5-487*,5-494*,5-495*,5-496*,5-497*,5-498*,5-499*,5-500*,5-555*,5-579*,5-581*,5-585*,5-587*,5-588*,5-589*,5-593*,5-601*,5-607*,5-610*,5-623*,5-638*,5-646*,5-648*,5-654*,5-658*,6-020,6-026,6-033,6-034*,6-035*,6-043*,6-046〜6-049,6-054,6-055,6-064*,6-065*,6-074,6-092*,6-094*,6-095*,6-129*,6-130*,6-133*,7-004,7-008*,7-009,11-056。
尚、上記*印は0.1μg/cm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例21 チャバネゴキブリに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンにて希釈して、10μg/μl濃度の薬液を調製した。チャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫の腹部に薬液を1頭当たり1μl塗布し、25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は5連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.5-075,5-140*,5-147*,5-148*,5-151*,5-174*,5-234*,5-412*,5-480*,5-494*,5-541*,5-638*,6-103*
尚、上記*印は1μg/μl濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例22 イエバエに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンにて希釈して、1μg/μl濃度の薬液を調製した。イエバエ(Musca domestica)雌成虫の腹部に薬液を1頭当たり1μl塗布し、25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は10連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.5-075,5-140,5-147,5-148,5-151,5-174,5-219,5-234,5-412,5-480,5-494,5-541,5-638,6-103。
試験例23 シロアリ(Eastern subterranean termite)に対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を水で希釈して10ppm濃度の薬液を調製し、この薬液0.5mlを10gの砂に滴下して混和した。1%寒天を敷いたシャーレに濾紙及び薬剤処理した砂を入れ、これにEastern subterranean termite(Reticulitermes flavipes)をシャーレ当たり10頭放虫、25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.5-234。
試験例24 コクヌストモドキに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンにて希釈して、0.1mg/ml濃度の薬液を調製した。ふすま10gに薬液10mlを滴下して混和した後、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)成虫を20頭放虫、25℃恒温室に収容した。2ヶ月後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.5-234。
本発明に係るイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (12)

  1. 一般式(1):
    Figure 0004479917
    [式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
    Gは、G-1、G-3、G-4、G-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21又はG-22を表し、
    Figure 0004479917
    Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換
    された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、mが2又は3を表すとき
    、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルキニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルエチニル、-OR5、-OSO2R5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シク
    ロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-9、E-23〜E-25、E-27、E-28、E-33、E-34、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロア
    ルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)OR16a、-C(=NR15)SR16a、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、-OC(O)N(R29)R28、C1〜C6アルキ
    ルスルホニル、-S(O)2N(R16)R15、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-18、D-21〜D-24、D-28〜D-38、D-41、D-42、D-44、D-45、D-52〜D-58又はD-59を表し、
    R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、-CH2OC(O)R33、-CH2OC(O)OR33、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)ア
    ルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)C(O)OR15、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R28、-NHC(O)OR28又は-N=C(R17b)R17aを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2はR1と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52基、D-55基又はオ
    キソ基によって任意に置換されていてもよく、
    さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R1a及びR2aは、一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-、-N(R17b)N=CHCH=CH-
    、-N(R17b)N=CHCH2S-又は-N(R17b)CH=CHCH=N-を形成することにより、結合する炭素原子
    と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
    D-1〜D-65は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure 0004479917
    Figure 0004479917
    Figure 0004479917
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、p1、p2、p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各
    々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成
    することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成
    してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
    E-1〜E-49は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
    Figure 0004479917
    Figure 0004479917
    R4は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキ
    ルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
    R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R6は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
    R7は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R8は、C1〜C6アルキルを表し、
    R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
    R12、R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、
    R13は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-11、E-17、E-18、E-23、E-26、E-32〜E-34、E-43、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-5、-C(O)OH、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR3
    0、-C(=NR31)SR30、-C(=NOR31)NH2、M-8〜M-10、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル、D-1〜D-4、D-6、D-8〜D-38、D-41、D-46、D-52〜D-59又はD-60を表し、
    M-1〜M-22は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
    Figure 0004479917
    R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-52〜D-58又はD-59を表し、
    R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成しても
    よいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R16aは、R15と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子
    と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R16bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキ
    ル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-52、D-55、D-56、D-58又はD-59を表し、
    R17aは、C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換
    されたフェニル、D-52、D-53又はD-54を表し、
    R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖
    を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6
    ルコキシカルボニルを表し、
    R20は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
    R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、同一の炭素原子上に
    置換する2つのR22が一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
    R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカル
    ボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
    R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)N(R34)R33、-S(O)2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4
    〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)N(R34)R33、-C(S)OR33、-C(S)N(R34)R33、D-52又はD-55を表
    し、
    R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2
    〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル
    、D-1又はD-52を表し、
    R28aは、C1〜C6アルキルを表し、
    R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか
    、或いは、R29はR28と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C
    4)アルキルを表し、
    R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜6員環を形成してもよく
    、このときこのアルキレン鎖はC1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R32は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置
    換されたフェニル、D-1、D-3、D-22、D-52、D-53又はD-54を表し、
    R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R34は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    mは、1〜3の整数を表し、
    nは、0〜2の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    p2は、0〜3の整数を表し、
    p3及びp4は、0〜2の整数を表し、
    p5は、0又は1の整数を表し、
    q1は、0又は1の整数を表し、
    q2、q3及びq4は、0〜2の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
  2. A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
    A2及びA3は、炭素原子を表し、
    Gは、G-1を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
    ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のX
    は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によ
    って任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シク
    ロアルキル、E-4〜E-7、E-23、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)SR16a、-N(R18)R17、-N=CHR17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-5、D-8、D-10、D-11
    、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し、
    R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2又は-N=C(R17b)R17aを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2はR1と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよいことを表し、
    R1a及びR2aは、一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-又は-N(R17b)N=CHCH=CH-を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表
    し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
    R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
    R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
    R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
    R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E-10、E-32、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M-5、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)NH2、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-3、D-6、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-31、D-34、D-35、D-37、D-41、D-52〜D-56、D-58又はD-59を表し、
    R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-21、D-52、D-55、D-56、D-58又はD-59を表し、
    R17aは、C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はD-52を表し、
    R17bは、C1〜C6アルキルを表し、
    R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか
    、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)NHR33、-S(O)2R33又はフェニルを表し、
    R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
    R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニ
    ル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R28aは、C1〜C6アルキルを表し、
    R29は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
    R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アル
    キルを表し、
    R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R32は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1
    〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
    R33は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    p1は、1〜3の整数を表し、
    p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
    p4は、0又は1の整数を表す請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
  3. Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相
    異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
    R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シク
    ロアルキル、E-4〜E-6、E-23、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)N(R16)R15、-C(S)N(R16)R15、-C(=NR15)SR16a、-N(R18)R17、フェニル、(Z)p1によって置換されたフ
    ェニル、D-8、D-11、D-13〜D-15、D-17、D-21、D-22、D-35、D-52〜D-58又はD-59を表し

    R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15又は-C(O)OR15を表し、
    R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
    R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-10、E-32、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-35、D-41、D-52、D-54〜D-56、D-58又はD-59を表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6
    アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互
    いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
    R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によ
    って置換されたフェニル、D-52、D-55又はD-59を表し、
    R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6
    アルキルカルボニルを表し、
    R22は、C1〜C4アルキルを表し、
    R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は-C(O)OR33を表し、
    R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケ
    ニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
    R30は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R32は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD-52を表し、
    nは、0又は1の整数を表し、
    q2、q3及びq4は、0又は1の整数を表す請求項2記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
  4. GがG-1であり、
    Wが酸素原子又は硫黄原子であり、
    (X)mが3,5-Cl2、3-Br、 3-I、 4-I、 3-CF3 3-OCF3 3-SCF3 3,5-F2 3,5-Br2 3,5-(CF3)2 3-CF3-5-OCH3 3,4-Cl2または3,5-Cl2-4-CH3であり、
    Y がH、 CH3 Br、 CH2CH3、 SCH3 Cl またはIであり、
    R 1 CH(CH3)CH2OCH3 2-テトラヒドロフリル、 CH2CF3、メチル(5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)アミノ、シクロブチル、 CH2(シクロブチル)、CH2CH2OCH 3 CH2CH2OCH2CH3、 テトラヒドロフルフリル、 CH2(1,3-ジオキサン-2-イル)、 CH2CH2SCH2CH3、 CH2CH(CH3)S(O)CH3、CH2CH(CH3)SO2CH3、CH2C(O)CH3、CH2C(CH3)=NOCH3、CH(フェニル)CN、CH(CH3)C(O)OCH3、 CH2C(O)NHCH3、CH2C(O)N(CH3)2、CH2C(O)NHCH2CH3、 CH2C(O)NHPr-i、 CH2C(O)NHCH2CH2Cl、 CH2C(O)NHCH2CF3、CH2C(O)NHCH2CH=CH2、CH2C(O)N(CH3)CH2CH=CH2 CH2C(O)NHCH2C≡CH、 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl、 CH2CH=CH2 CH2CH=CCl2、ベンジル、
    αフェネチル、C(CH3)2(フェニル)、 2-フリルメチル、 2-チエニルメチル、 3-クロロ-5-イソキサゾリルメチル、1-メチルピラゾール-5-イルメチル、3-クロロ-1-メチルピラゾ
    ール-5-イルメチル、4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルメチル、4-チアゾリルメチル、2-クロロチアゾール-5-イルメチル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルメチル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル、1,3,4-チアサジアゾール-2-イルメチル、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-(2-ピリジル)エチル、4-クロロピリジン-2-イルメチル、6-クロロピリジン-2-イルメチル、2-クロロピリジン-5-イルメチル、2-
    ピリミジルメチル、4-ピリミジルメチル、2-メチルピラジン-5-イルメチル、NHC(O)OCH2CH3、 フェニルメチルアミノ、3-クロロピリジン-2-イルアミノ、2-ピリミジルアミノ、メチル(2-ピリミジル)アミノ、4-ピリミジル、CH2CH2CF3、CH(CF3)OCH3、N-(2,2,2-トリフ
    ルオロエチル)-ピロリドン-3-イル、CH(CH3)C(O)NHCH2CF3、1-(2-チアゾリル)エチル、1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2,2,2-トリフルオロエチル、C(O)NHCH2CF 3 C(S)NHCH2CF3、1-メチルピラゾール-3-イル、C(O)NHCH2CH=CH2または3-フルオロフェニルであり、
    R2 がH、 CH3 CH2CF3、CH2C≡CH、 C(O)CH3 C(O)CH2CH3、 C(O)OCH3 C(O)OBu-i
    、 C(O)OCH2CH2Cl、 C(O)OCH2CH2OCH3 C(O)OCH2CH=CH2、CH2CH3またはシクロプロピル
    であり、
    R3 がCF3、CHF2、CF2ClまたはCF2CF3である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載
    のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
  5. 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズチオアミド(7−002)
    4-[5-(3-ブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5−002)
    4-[4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]イソ
    オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5−008)
    4-[4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イ
    ソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5−012)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5−075)
    4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5−378)
    4-[5-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5
    −389)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-エチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(5−312)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(5−320)
    N-アセチル-4-[5-(クロロジフルオロメチル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(6−074)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ベンズアミド(5−399)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(シクロブチルメチル)-2-メチルベンズアミド(5−072)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-メトキシエチル)-2-メチルベンズアミド(5−076)
    4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-メトキシエチル)-2-メチルベンズアミド(5−379)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-エトキシエチル)-2-メチルベンズアミド(5−077)
    4-[5-(クロロジフルオロメチル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサ
    ゾール-3-イル]-N-(2-エトキシエチル)-2-メチルベンズアミド(5−356)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)-2-メチルベンズアミド(2−029)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエチル)ベンズアミド(5−4
    01)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-テトラヒドロフリルメチル)ベンズアミド(5−086)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]-2-メチルベンズアミド(5−088

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[2-(エチルチオ)エチル]-2-メチルベンズアミド(5−093)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-(メチルスルフィニル)プロピル]ベンズアミド(5−100)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-(メチルスルホニル)プロピル]ベンズアミド(5−101)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-オキソプロピル)ベンズアミド(5−111)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[2-(メトキシイミノ)プロピル]-2-メチルベンズアミド(5−117)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(メトキシカルボニルメチル)-2-メチルベンズアミド(5−128)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[(D)-1-(メトキシカルボニル)エチル]-2-メチルベンズアミド(5−130)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-(メチルアミノ)-2-オキソエチル]ベンズアミド(5−138

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-オキソエチル]-2-メチルベンズアミド(5−13
    9)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[2-(エチルアミノ)-2-オキソエチル]-2-メチルベンズアミド(5−140

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-オキソエチル]ベンズアミド
    5−142)
    N-[2-[(2-クロロエチル)アミノ]-2-オキソエチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-ヨードベンズアミド(5−063)
    N-[2-[(2-クロロエチル)アミノ]-2-オキソエチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−148)
    N-[2-[(2-クロロエチル)アミノ]-2-オキソエチル]-4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−383)
    N-[2-[(2-クロロエチル)アミノ]-1-メチル-2-オキソエチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェ
    ニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−174)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル]ベン
    ズアミド(5−151)
    4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル]ベン
    ズアミド(5−384)
    4-[5-(クロロジフルオロメチル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル]
    ベンズアミド(5−646)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[1-メチル-2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エ
    チル]ベンズアミド(5−412)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-[(2-プロペニル)アミノ]エチル]ベンズアミド(5
    −160)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-[N-メチル-(2-プロペニル)アミノ]-2-オキソエチル]ベンズアミド(5−161)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-2-[(2-プロピニル)アミノ]エチル]ベンズアミド(5
    −165)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(フェニルメチル)ベンズアミド(5−187)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1-フェニルエチル)ベンズアミド(5−188)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1-フェニルプロピル)ベンズアミド(5−191)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1-メチル-1-フェニルエチル)ベンズアミド(5−192)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[シアノ(フェニル)メチル]ベンズアミド(5−121)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-フリルメチル)-2-メチルベンズアミド(5−205)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-[1-(2-フリル)エチル]-2-メチルベンズアミド(5−418)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-チエニルメチル)ベンズアミド(5−206)
    N-[(3-クロロ-5-イソオキサゾリル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−209)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[(1-メチル-5-ピラゾリル)メチル]ベンズアミド(5−214)

    N-[(3-クロロ-1-メチル-5-ピラゾリル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジ
    ヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−215)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[1-(2-チアゾリル)エチル]ベンズアミド(5−423)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[(4-トリフルオロメチル-2-チアゾリル)メチル]ベンズアミド
    5−218)
    2-クロロ-4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-N-(4-チアゾリルメチル)ベンズアミド(5−376)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(4-チアゾリルメチル)ベンズアミド(5−219)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(4-チアゾリルメチル)ベンズチオアミド(7−008)
    4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(4-チアゾリルメチル)ベンズアミド(5−386)
    4-[5-(クロロジフルオロメチル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチル-N-(4-チアゾリルメチル)ベンズアミド(5−359)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[(2-メチルチオ-4-チアゾリル)メチル]ベンズアミド(5−55
    5)
    N-[(2-クロロ-5-チアゾリル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−223)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1,2,4-オキサジアゾール-5-イルメチル)ベンズアミド(5−2
    29)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル)ベンズアミド(5−2
    30)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1,3,4-チアジアゾール-2-イルメチル)ベンズアミド(5−23
    2)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)ベンズアミド(5−233

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2,2,2-トリフルオロ-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル]ベンズアミド(5−427)
    4-[5-(3-ブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-
    イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−003)
    4-[4,5-ジヒドロ-5-(3-ヨードフェニル)-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−005)
    4-[4,5-ジヒドロ-5-(4-ヨードフェニル)-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−007)
    4-[4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イ
    ソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−013)
    4-[4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]
    イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−023)
    4-[5-(3,5-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾ
    ール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−029)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−037)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)ベンズチオアミド(7−004)
    2-クロロ-4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−377)
    2-ブロモ-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−058)
    4-[5-(3,4-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−461)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−234)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズチオアミド(7−009)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(6−020)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミ
    (6−026)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-プロピニル)-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(6−03
    3)
    N-アセチル-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(6−034)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-プロピオニル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(6−035

    N-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N-(2-ピリジルメチル)カルバミド酸メチル(6−0
    43)
    N-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N-(2-ピリジルメチル)カルバミド酸イソブチル(6
    −046)
    N-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N-(2-ピリジルメチル)カルバミド酸(2-クロロ)エチ
    (6−047)
    N-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N-(2-ピリジルメチル)カルバミド酸(2-メトキシ)エ
    チル(6−048)
    N-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N-(2-ピリジルメチル)カルバミド酸アリル(6−0
    49)
    4-[5-(3,5-ジブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−387)
    4-[5-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−390

    4-[5-[5-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロ
    メチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−
    393)
    4-[5-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−648)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-エチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−313)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)-2-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(5−321)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチルチオ-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−323)
    2-クロロ-4-[5-(クロロジフルオロメチル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−354)
    4-[5-(クロロジフルオロメチル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−360)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(ペンタフルオロエチル)イソオキサゾ
    ール-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−362)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[1-(2-ピリジル)エチル]ベンズアミド(5−235)
    N-[(4-クロロ-2-ピリジル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−236)
    N-[(6-クロロ-2-ピリジル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−238)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(3-ピリジルメチル)ベンズアミド(5−240)
    N-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−241)
    N-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-N-エチル-2-メチルベンズアミド(6−0
    54)
    N-シクロプロピル-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチ
    ル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(4-ピリジルメチル)ベンズアミド(6−05
    5)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリミジニルメチル)ベンズアミド(5−243)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(4-ピリミジニルメチル)ベンズアミド(5−245)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]ベンズアミド(5−247)

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(シクロブチル)ベンズアミド(5−071)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピロリジン-3-イル]ベンズアミド(5−405)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-プロペニル)ベンズアミド(5−182)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(3,3-ジクロロ-2-プロペニル)-2-メチルベンズアミド(5−184)
    N1-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N3-(2,2,2-トリフルオロエチル)ウレア(5−429)
    N1-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N3-(2-ピリジルメチル)ウレア(5−581)
    N1-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N3-(2-プロペニル)ウレア(5−579)
    N1-[4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサ
    ゾール-3-イル]-2-メチルベンゾイル]-N3-(2,2,2-トリフルオロエチル)チオウレア(5−430)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-フェニルベンズアミド(5−585)、
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(3-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド(5−587)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(4-フルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド(5−588)
    N-(4-クロロフェニル)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロ
    メチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−589)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ベンズアミド(5−593)
    N-(3-シアノフェニル)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロ
    メチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−601)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-メチルベンズアミド(5−607)
    N-(3,5-ジクロロフェニル)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフル
    オロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアミド(5−610)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(1-メチル-3-ピラゾリル)ベンズアミド(5−440)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリジル)ベンズアミド(2−054)、
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(3-ピリジル)ベンズアミド(5−308)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(2-ピリミジニル)ベンズアミド(5−309)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N-(4-ピリミジニル)ベンズアミド(5−310)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N'-(エトキシカルボニル)-2-メチルベンズヒドラジド(5−264)
    N'-(2-クロロエチルカルバモイル)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズヒドラジド(5−432)

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N'-メチル-N'-フェニルベンズヒドラジド(5−274)
    N-アセチル-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N'-メチル-N'-フェニルベンズヒドラジド(6−064

    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-N-メトキシカルボニル-2-メチル-N'-メチル-N'-フェニルベンズヒドラジド(6−065)
    N'-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフル
    オロメチル)イソオキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズヒドラジド(5−287)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N'-メチル-N'-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)ベンズヒドラジド(2−052)
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N'-(2-ピリミジニル)ベンズヒドラジド(5−291)
    又は
    4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)イソオキサゾー
    ル-3-イル]-2-メチル-N'-メチル-N'-(2-ピリミジニル)ベンズヒドラジド(5−294)
    である、請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
  6. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  7. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  8. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
  9. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
  10. 有効量の請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を製剤用添加物とともに経口投与、非経口投与、経皮投与、経鼻投与または成形製品(但し、成形製品(は細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド及び標識装置から選ばれる。)により投与することによる家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除方法。
  11. 有効量の請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を製剤用添加物とともに非経口投与により投与することによる家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除方法であって、非経口投与が筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である防除方法。
  12. 有効量の請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を製剤用添加物とともに経皮投与により投与することによる家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の
    防除方法であって、経皮投与が浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングまたはダスティングである防除方法。
JP2006237617A 2005-09-02 2006-09-01 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 Active JP4479917B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006237617A JP4479917B2 (ja) 2005-09-02 2006-09-01 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005254446 2005-09-02
JP2006113060 2006-04-17
JP2006237617A JP4479917B2 (ja) 2005-09-02 2006-09-01 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007308471A JP2007308471A (ja) 2007-11-29
JP2007308471A5 JP2007308471A5 (ja) 2009-11-05
JP4479917B2 true JP4479917B2 (ja) 2010-06-09

Family

ID=38841665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006237617A Active JP4479917B2 (ja) 2005-09-02 2006-09-01 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4479917B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013040184A (ja) * 2005-09-02 2013-02-28 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009005015A1 (ja) 2007-06-29 2009-01-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
EP2230913B1 (en) 2007-12-19 2017-10-18 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
TW201444787A (zh) 2008-04-09 2014-12-01 Du Pont 製備3-三氟甲基查耳酮(chalcone)之方法
US8563474B2 (en) 2008-07-09 2013-10-22 Basf Se Pestcidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
WO2010003877A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
JP5488835B2 (ja) * 2008-09-04 2014-05-14 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
CN102256971B (zh) * 2008-12-19 2014-09-17 诺华股份有限公司 作为杀虫剂的异噁唑啉衍生物及其用途
JP5715065B2 (ja) 2008-12-23 2015-05-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
TWI487486B (zh) * 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
CN102762543B (zh) 2010-02-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物
WO2012059441A2 (en) * 2010-11-03 2012-05-10 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
MX346665B (es) * 2011-06-24 2017-03-27 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procedimientos relacionados con estas.
BR112014015553B1 (pt) 2011-12-23 2020-02-27 Basf Se Compostos de isotiazolina, método de preparação de compostos, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e método para proteger plantas
US9474279B2 (en) * 2012-08-24 2016-10-25 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
TWI621604B (zh) * 2012-12-19 2018-04-21 陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及其相關之方法
JP6342422B2 (ja) * 2012-12-19 2018-06-13 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物およびそれらに関する方法
CA2894491A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9211281B2 (en) * 2012-12-19 2015-12-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2015028006A (ja) 2013-06-27 2015-02-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン化合物の結晶性多形体およびその製造方法
TWI667224B (zh) * 2014-06-09 2019-08-01 美商陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及與其相關之方法
AR106070A1 (es) * 2015-09-23 2017-12-06 Syngenta Participations Ag Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
US10681908B2 (en) 2016-01-25 2020-06-16 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子,及其相關之中間物、組成物暨方法
KR20240008308A (ko) * 2021-05-14 2024-01-18 닛뽕소다 가부시키가이샤 (헤테로)아릴아미드 화합물 및 유해 생물 방제제

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013040184A (ja) * 2005-09-02 2013-02-28 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5293921B2 (ja) * 2005-09-02 2013-09-18 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007308471A (ja) 2007-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10874645B2 (en) Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
JP4479917B2 (ja) イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5293921B2 (ja) イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2008239611A (ja) イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JPWO2009035004A1 (ja) 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20090827

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20090827

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20090901

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090918

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20091020

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20091111

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132

Effective date: 20091202

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100129

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100224

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130326

Year of fee payment: 3

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 4479917

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100309

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20270326

Year of fee payment: 17

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153