KR20240008308A - (헤테로)아릴아미드 화합물 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

(헤테로)아릴아미드 화합물 및 유해 생물 방제제 Download PDF

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사토시 마키노
후미야 니시오
히로노리 후루카와
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

식 (I)로 나타내는 화합물 또는 그의 염. 식 (I) 중, Ar은 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기 등을 나타내고, L1은 단결합 등을 나타내며, L2는 단결합 등을 나타내고, X1은 시아노기 등을 나타내며, X2는 수소 원자 등을 나타내고, X3는 할로게노기 등을 나타내며, A는 질소 원자 등을 나타내고, R1은 수소 원자 등을 나타내며, R2a는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내고, R2b는 수소 원자 등을 나타내며, 여기서, R2a와 R2b는 함께 치환 혹은 무치환의 C2∼5 알킬렌기를 형성해도 되고, Y는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기 등을 나타낸다.

Description

(헤테로)아릴아미드 화합물 및 유해 생물 방제제
본 발명은 (헤테로)아릴아미드 화합물 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성을 갖고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 (헤테로)아릴아미드 화합물, 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.
본원은 2021년 5월 14일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2021-082497호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
본 발명의 (헤테로)아릴아미드 화합물과 구조상 관련된 화합물로서, 특허문헌 1은 하기 식 (A) 또는 (B)로 나타내는 화합물을 개시하고 있다. 이들 화합물은 살충 살진드기제에 사용하는 것이 나타나 있다.
Figure pct00001
국제공개 제2015/032280호
본 발명의 과제는 유해 생물 방제 활성, 그 중에서도 특히 살충 활성 및/또는 살진드기 활성이 우수하고, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 (헤테로)아릴아미드 화합물, 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해 검토한 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
(1) 식 (I)로 나타내는 화합물 또는 그의 염.
Figure pct00002
식 (I) 중,
Ar은 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기를 나타내고,
L1은 단결합, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내며,
L2는 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼2 알킬렌기를 나타내고,
X1은 시아노기, 또는 치환 혹은 무치환의 티오카르바모일기를 나타내며,
X2는 수소 원자, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 수산기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기를 나타내고,
X3는 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 또는 시아노기를 나타내며,
A는 질소 원자 또는 CX4를 나타내고,
X4는 수소 원자, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 또는 시아노기를 나타내며,
R1은 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내고,
R2a는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내며,
R2b는 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내고,
여기서, R2a와 R2b는 함께 치환 혹은 무치환의 C2∼5 알킬렌기를 형성해도 되며,
Y는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기를 나타낸다.
(2) 상기 (1)에 기재된 화합물 및 그의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는, 유해 생물 방제제.
(3) 상기 (1)에 기재된 화합물 및 그의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는, 살충 혹은 살진드기제.
(4) 상기 (1)에 기재된 화합물 및 그의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는, 외부 기생충 방제 혹은 구제제.
본 발명의 (헤테로)아릴아미드 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히, 농업 해충 및 진드기류를 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 인간과 가축을 해하는 외부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.
[(헤테로)아릴아미드 화합물]
본 발명의 (헤테로)아릴아미드 화합물은, 식 (I)로 나타내는 화합물(이하, 화합물 (I)이라고 표기하는 경우가 있다) 또는 화합물 (I)의 염이다.
Figure pct00003
본 발명에 있어서, 용어 「무치환(unsubstituted)」은 모핵이 되는 기만을 의미한다. 「치환」이라는 기재가 없이 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재되어 있을 때는, 특별한 언급이 없는 한 「무치환」의 의미이다.
한편, 용어 「치환(substituted)」은 모핵이 되는 기 중의 어느 수소 원자가, 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기(치환기)로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」는 모핵이 되는 기에 결합한 다른 기이다. 치환기는 1개여도 되고, 2개 이상이어도 된다. 2개 이상의 치환기는 동일한 것이어도 되고, 상이한 것이어도 된다.
「C1∼6」 등의 용어는 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1∼6개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 존재하는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들면, 에톡시부틸기는 모핵이 되는 기가 부틸기이고, 치환기가 에톡시기이므로, C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.
「치환기」는 화학적으로 허용되고, 본 발명의 효과를 갖는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.
「치환기」가 될 수 있는 기의 구체예로는, 이하의 기를 들 수 있다.
플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기;
메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;
비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등의 C2∼6 알케닐기;
에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등의 C2∼6 알키닐기;
시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 큐바닐기 등의 C3∼8 시클로알킬기;
2-시클로프로페닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로헥세닐기, 4-시클로옥테닐기 등의 C3∼8 시클로알케닐기;
페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기;
3∼6원환의 헤테로시클릴기;
수산기; 옥소기;
메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기;
비닐옥시기, 알릴옥시기 등의 C2∼6 알케닐옥시기;
에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2∼6 알키닐옥시기;
페녹시기, 나프톡시기 등의 C6∼10 아릴옥시기;
3∼6원환의 헤테로시클릴옥시기;
히드록시메틸기, 히드록시에틸기 등의 히드록시 C1∼6 알킬기;
메톡시메틸기, 에톡시메틸기 등의 C1∼6 알콕시알킬기;
메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기 등의 C1∼6 알콕시 C1∼6 알콕시기;
카르복실기;
포르밀기; 아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1∼6 알킬카르보닐기; 포르밀옥시기; 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, n-프로필카르보닐옥시기, i-프로필카르보닐옥시기 등의 C1∼6 알킬카르보닐옥시기;
메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐기;
벤조일 등의 C6∼10 아릴카르보닐기;
클로로메틸기, 클로로에틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로프로판-2-일기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1∼6 할로알킬기;
1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메톡시프로판-2-일기 등의 C1∼6 알콕시 C1∼6 할로알킬기;
2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2∼6 할로알케닐기;
4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2∼6 할로알키닐기;
1,1-디플루오로시클로프로필기, 3,3-디플루오로시클로부틸기 등의 C3∼6 할로시클로알킬기;
디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시기, 4,4,4-트리플루오로부톡시기, (1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일)옥시기 등의 C1∼6 할로알콕시기;
2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 C2∼6 할로알케닐옥시기;
클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1∼6 할로알킬카르보닐기;
시아노기; 니트로기; 아미노기;
메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1∼6 알킬아미노기;
아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6∼10 아릴아미노기;
포르밀아미노기; 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알킬카르보닐아미노기;
메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐아미노기;
S,S-디메틸설폭시이미노기 등의 C1∼6 알킬설폭시이미노기;
카르바모일기; N'-히드록시카르밤이미드일기;
메틸아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, i-프로필아미노카르보닐기 등의 C1∼6 알킬아미노카르보닐기;
이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1∼6 알킬기;
히드록시이미노메틸기, (1-히드록시이미노)에틸기, (1-히드록시이미노)프로필기 등의 히드록시이미노 C1∼6 알킬기;
메톡시이미노메틸기, (1-메톡시이미노)에틸기 등의 (C1∼6 알콕시이미노)C1∼6 알킬기;
아세톡시이미노메틸기 등의 (C1∼6 알킬카르보닐옥시이미노)C1∼6 알킬기;
메르캅토기;
메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1∼6 알킬티오기;
트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1∼6 할로알킬티오기;
비닐티오기, 알릴티오기 등의 C2∼6 알케닐티오기;
에티닐티오기, 프로파르길티오기 등의 C2∼6 알키닐티오기;
메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-부틸설피닐기 등의 C1∼6 알킬설피닐기;
트리플루오로메틸설피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐기 등의 C1∼6 할로알킬설피닐기;
알릴설피닐기 등의 C2∼6 알케닐설피닐기;
프로파르길설피닐기 등의 C2∼6 알키닐설피닐기;
메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-부틸설포닐기 등의 C1∼6 알킬설포닐기;
트리플루오로메틸설포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐기 등의 C1∼6 할로알킬설포닐기;
알릴설포닐기 등의 C2∼6 알케닐설포닐기;
프로파르길설포닐기 등의 C2∼6 알키닐설포닐기;
티오카르바모일기;
이미노(메틸티오)메틸기 등의 이미노(C1∼6 알킬티오)메틸기;
펜타플루오로설파닐기;
트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등의 트리 C1∼6 알킬실릴기;
트리페닐실릴기 등의 트리 C6∼10 아릴실릴기.
또한, 이들 「치환기」는 상기 치환기 중의 어느 수소 원자가, 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다.
또한, 상기 「3∼6원환의 헤테로시클릴기」란, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자(환원 원자라고 하는 경우가 있다)로서 포함하는 3∼6원의 고리형 화합물, 즉, 「3∼6원환의 헤테로시클릴 화합물」의 임의의 고리 원자로부터 1개의 수소 원자를 제거함으로써 생성되는 기이다.
상기 「3∼6원환의 헤테로시클릴기」란, 「질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 환원 원자로서 포함하는 3∼6원환의 헤테로시클릴기」라고도 표현할 수 있다.
헤테로시클릴기는 단환 및 다환 중 어느 것이어도 된다. 다환 헤테로시클릴기는 적어도 1개의 고리가 헤테로환이면, 나머지 고리가 포화 지방환, 불포화 지방환, 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다. 「3∼6원환의 헤테로시클릴기」로는, 3∼6원환의 포화 헤테로시클릴기, 5∼6원환의 헤테로아릴기, 5∼6원환의 부분 불포화 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.
3∼6원환의 포화 헤테로시클릴기로는, 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라히드로푸라닐기, 티아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디옥솔라닐기, 디옥사닐기 등을 들 수 있다.
5원환의 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.
6원환의 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.
[Ar]
식 (I) 중, Ar은 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기를 나타낸다.
Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」는 단환 혹은 다환의 방향족 탄화수소의 고리 상의 수소가 하나 이탈되어 형성되는 기이다. C6∼10 아릴기로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기를 들 수 있다.
Ar의 「5∼6원환의 헤테로아릴기」란, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자(환원 원자라고 하는 경우가 있다)로서 포함하는 5∼6원의 고리형 방향족 화합물, 즉, 「5∼6원환의 헤테로아릴 화합물」의 임의의 고리 원자로부터 1개의 수소 원자를 제거함으로써 생성되는 기이다. 상기 「5∼6원환의 헤테로아릴기」란, 「질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 환원 원자로서 포함하는 5∼6원환의 헤테로아릴기」라고도 표현할 수 있다.
5원환의 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.
6원환의 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 피라졸릴기, 피리딜기, 또는 피리다지닐기가 바람직하다.
식 (I) 중의 Ar은 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기인 것이 바람직하다.
Ar에 있어서의 「C6∼10 아릴기」 또는 「5∼6원환의 헤테로아릴기」 상의 치환기(X5라고 하는 경우가 있다)로는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐옥시기, 포르밀기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴옥시기, RaRbN-CO-로 나타내는 기, RcCONRd-로 나타내는 기, RcON=C(Rd)-로 나타내는 기, 수산기, 니트로기, 또는 시아노기를 들 수 있다.
X5의 하나인 「할로게노기」로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알킬기」는 직쇄여도 되고, 분기쇄여도 된다. 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C2∼6 알케닐기」로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C2∼6 알키닐기」로는, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알콕시기」로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, i-프로폭시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, i-헥실옥시기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C2∼6 알케닐옥시기」로는, 비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알킬카르보닐기」로는, 아세틸기, 프로피오닐기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알콕시카르보닐기」로는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알킬티오기」는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, n-부틸티오기, n-펜틸티오기, n-헥실티오기, i-프로필티오기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알킬설피닐기」로는, 메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-부틸설피닐기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C1∼6 알킬설포닐기」로는, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-부틸설포닐기 등을 들 수 있다.
X5인 「C1∼6 알킬기」, 「C2∼6 알케닐기」, 「C2∼6 알키닐기」, 「C1∼6 알콕시기」, 「C2∼6 알케닐옥시기」, 「C1∼6 알킬카르보닐기」, 「C1∼6 알콕시카르보닐기」, 「C1∼6 알킬티오기」, 「C1∼6 알킬설피닐기」, 또는 「C1∼6 알킬설포닐기」 상의 치환기로서, 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기, 트리플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기; 시아노기;를 들 수 있다.
「C6∼10 아릴기」 또는 「5∼6원환의 헤테로아릴기」 상의 치환기의 하나인 「C3∼8 시클로알킬기」로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C6∼10 아릴기」로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「5∼6원환의 헤테로아릴기」로는, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등의 5원환의 헤테로아릴기; 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등의 6원환의 헤테로아릴기; 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「C6∼10 아릴옥시기」로는, 페녹시기, 나프톡시기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「5∼6원환의 헤테로아릴옥시기」로는, 티아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5∼6원환의 헤테로아릴옥시기를 들 수 있다.
X5인 「C3∼8 시클로알킬기」, 「C6∼10 아릴기」, 「5∼6원환의 헤테로아릴기」, 「C6∼10 아릴옥시기」, 또는 「5∼6원환의 헤테로아릴옥시기」 상의 치환기로서, 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2, 3-디클로로부톡시기, 트리플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 시아노기; 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「RaRbN-CO-로 나타내는 기」에 있어서, Ra는 수소 원자, C1∼6 알킬기, 또는 C1∼6 알콕시기를 나타내고, Rb는 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기를 나타내며, Ra와 Rb는 함께 C3∼6 알킬렌기를 형성해도 된다.
Ra 및 Rb에 있어서의 「C1∼6 알킬기」로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알콕시기」로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
Ra와 Rb가 함께 형성하는 「C3∼6 알킬렌기」로는, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 등을 들 수 있다.
RaRbN-CO-로 나타내는 기로는, 카르바모일기, N-메틸아미노카르보닐기, N,N-디메틸아미노카르보닐기, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐기, N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐기, 피롤리딘-1-카르보닐기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「RcCONRd-로 나타내는 기」에 있어서, Rc는 C1∼6 알킬기를 나타내고, Rd는 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기를 나타낸다.
Rc 및 Rd에 있어서의 「C1∼6 알킬기」로는, Ra 및 Rb에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
RcCONRd-로 나타내는 기로는, 아세트아미드기, N-메틸아세트아미드기 등을 들 수 있다.
X5의 하나인 「RcON=C(Rd)-로 나타내는 기」에 있어서, Rc는 C1∼6 알킬기를 나타낸다. Rd는 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
Rc 및 Rd에 있어서의 「C1∼6 알킬기」로는, Ra 및 Rb에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
이들 중에서도, X5로는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기(보다 바람직하게는, 할로게노기로 치환되어 있어도 되는 C1∼6 알킬기), 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기(보다 바람직하게는, 할로게노기로 치환되어 있어도 되는 C1∼6 알콕시기), 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬티오기(보다 바람직하게는, 할로게노기로 치환되어 있어도 되는 C1∼6 알킬티오기), RcON=C(Rd)-로 나타내는 기, 또는 시아노기가 바람직하고, 할로게노기, 할로게노기로 치환되어 있어도 되는 C1∼6 알킬기, 할로게노기로 치환되어 있어도 되는 C1∼6 알콕시기, 또는 RcON=C(Rd)-로 나타내는 기를 보다 바람직하게 들 수 있다.
[L1, L2]
식 (I) 중의 L1은 단결합, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타낸다.
식 (I) 중의 L2는 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼2 알킬렌기를 나타낸다.
식 (I)에 있어서, L1이 단결합이고, 또한 L2가 치환 혹은 무치환의 C1∼2 알킬렌기인 경우에는, L2는 직접 A를 포함하는 방향환에 결합하고 있다.
식 (I)에 있어서, L1이 산소 원자 또는 황 원자이고, 또한 L2가 단결합인 경우에는, Ar은 직접 L1에 결합하고 있다.
식 (I)에 있어서, L1 및 L2가 함께 단결합인 경우에는, Ar은 직접 A를 포함하는 방향환에 결합하고 있다.
L2에 있어서의 「C1∼2 알킬렌기」로는, 메틸렌기, 에틸렌기를 들 수 있다.
L2에 있어서의 「C1∼2 알킬렌기」 상의 치환기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;를 들 수 있다.
식 (I) 중의 L1은 단결합 또는 산소 원자인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 보다 바람직하다.
식 (I) 중의 L2는 단결합 또는 무치환의 C1∼2 알킬렌기인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 보다 바람직하다.
[X1, X2, X3]
식 (I) 중의 X1은 시아노기, 또는 치환 혹은 무치환의 티오카르바모일기를 나타낸다. 식 (I) 중의 X2는 수소 원자, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 수산기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기를 나타낸다.
식 (I) 중의 X3는 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 또는 시아노기를 나타낸다.
X1에 있어서의 「치환의 티오카르바모일기」로는, 메틸티오카르보마일기, 디메틸티오카르바모일기, 에틸(메틸)티오카르바모일기 등의 모노 또는 디 C1∼6 알킬 치환 티오카르바모일기를 들 수 있다.
X2 및 X3에 있어서의 「할로게노기」, 「치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기」, 및 「치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기」로는, Ar에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
식 (I) 중의 X1은 시아노기 또는 무치환의 티오카르바모일기인 것이 바람직하고, 시아노기인 것이 보다 바람직하다.
식 (I) 중의 X2는 수소 원자인 것이 바람직하다.
식 (I) 중의 X3는 할로게노기 혹은 C1∼6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C1∼6 알킬기; 또는 무치환의 C1∼6 알킬기인 것이 바람직하고, 무치환의 C1∼6 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
[A]
식 (I) 중의 A는 질소 원자 또는 CX4를 나타낸다.
A의 하나인 「CX4」에 있어서, X4는 수소 원자, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 또는 시아노기를 나타낸다.
A의 하나인 「CX4」에 있어서, X4에 있어서의 「할로게노기」, 「치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기」, 및 「치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기」로는, Ar에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
식 (I) 중의 A는 질소 원자인 것이 바람직하다.
A의 하나인 「CX4」에 있어서, X4는 수소 원자인 것이 바람직하다.
[R1, R2a, R2b]
식 (I) 중의 R1은 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타낸다.
식 (I) 중의 R2a는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타낸다.
식 (I) 중의 R2b는 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타낸다.
R1, R2a, 및 R2b에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기」로는, Ar에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
식 (I) 중의 R2a와 R2b는 함께 치환 혹은 무치환의 C2∼5 알킬렌기를 형성해도 된다.
R2a와 R2b가 함께 형성하는 「C2∼5 알킬렌기」로는, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 등을 들 수 있다. R2a와 R2b가 함께 형성하는 「C2∼5 알킬렌기」 상의 치환기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;를 들 수 있다.
식 (I) 중의 R1은 수소 원자 또는 무치환의 C1∼6 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
식 (I) 중의 R2a는 무치환의 C1∼6 알킬기인 것이 바람직하다.
식 (I) 중의 R2b는 무치환의 C1∼6 알킬기인 것이 바람직하다.
[Y]
식 (I) 중의 Y는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기를 나타낸다.
(1) Y에 있어서의 「C1∼6 알킬기」는 직쇄여도 되고, 분기쇄여도 된다. 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.
Y에 있어서의 「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기로는, 할로게노기, 수산기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 알킬설피닐기, C1∼6 알킬설포닐기, C1∼6 할로알킬티오기, C1∼6 할로알킬설피닐기, C1∼6 할로알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴옥시기, C1∼6 알킬카르보닐기, C1∼6 알콕시카르보닐기, RaRbN-로 나타내는 기, RaRbN-CO-로 나타내는 기, RaRbN-SO2-로 나타내는 기, RcCONRd-로 나타내는 기, RcSO2NRd-로 나타내는 기, ReO-N=CRf-로 나타내는 기, 또는 시아노기이다.
구체적으로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기, 트리플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 메틸티오기, 에틸티오기 등의 C1∼6 알킬티오기; 메틸설피닐기, 에틸설피닐기 등의 C1∼6 알킬설피닐기; 메틸설포닐기, 에틸설포닐기 등의 C1∼6 알킬설포닐기; 트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1∼6 할로알킬티오기; 트리플루오로메틸설피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐기 등의 C1∼6 할로알킬설피닐기; 트리플루오로메틸설포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐기 등의 C1∼6 할로알킬설포닐기; 페닐기, 4-클로로페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기 등의 할로 치환, 트리플루오로메틸 치환, 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기; 페닐옥시기, 4-클로로페닐옥시기, 4-트리플루오로메틸페닐옥시기 등의 할로 치환, 트리플루오로메틸 치환, 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기; 할로 치환, C1∼6 알킬 치환, 트리플루오로메틸 치환, 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기(바람직하게는, 옥사디아졸릴기); 할로 치환, C1∼6 알킬 치환, 트리플루오로메틸 치환, 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴옥시기(바람직하게는, 피리딜옥시기); 아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1∼6 알킬카르보닐기; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐기; 시아노기를 들 수 있다.
「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기의 하나인 「RaRbN-로 나타내는 기」에 있어서, Ra는 수소 원자, C1∼6 알킬기, 또는 C1∼6 알콕시기를 나타내고, Rb는 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기를 나타내며, Ra와 Rb는 함께 C3∼6 알킬렌기를 형성해도 된다.
Ra 및 Rb에 있어서의 「C1∼6 알킬기」로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알콕시기」로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
Ra와 Rb가 함께 형성하는 「C3∼6 알킬렌기」로는, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 등을 들 수 있다.
RaRbN-로 나타내는 기로는, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N-메톡시-N-메틸아미노기, 피롤리딘-1-일기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기의 하나인 「RaRbN-CO-로 나타내는 기」에 있어서, Ra 및 Rb는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RaRbN-CO-로 나타내는 기로는, 카르바모일기, N-메틸아미노카르보닐기, N,N-디메틸아미노카르보닐기, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐기, N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐기, 피롤리딘-1-카르보닐기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기의 하나인 「RaRbN-SO2-로 나타내는 기」에 있어서, Ra 및 Rb는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RaRbN-SO2-로 나타내는 기로는, 설파모일기, N-메틸아미노설포닐기, N,N-디메틸아미노설포닐기, N-에틸-N-메틸아미노설포닐기, N-메톡시-N-메틸아미노설포닐기, 피롤리딘-1-일설포닐기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기의 하나인 「RcCONRd-로 나타내는 기」에 있어서, Rc는 C1∼6 알킬기를 나타내고, Rd는 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기를 나타낸다.
Rc 및 Rd에 있어서의 「C1∼6 알킬기」로는, Ra 및 Rb에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
RcCONRd-로 나타내는 기로는, 아세트아미드기, N-메틸아세트아미드기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기의 하나인 「RcSO2NRd-로 나타내는 기」에 있어서, Rc 및 Rd는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RcSO2NRd-로 나타내는 기로는, 메틸설폰아미드기, N-메틸메틸설폰아미드기 등을 들 수 있다.
「C1∼6 알킬기」 상의 바람직한 치환기의 하나인 「ReO-N=CRf-로 나타내는 기」에 있어서, Re는 C1∼6 알킬기를 나타내고, Rf는 수소 원자 또는 C1∼6 알킬기를 나타낸다.
Re 및 Rf에 있어서의 「C1∼6 알킬기」로는, Ra 및 Rb에 있어서 구체적으로 예시한 이들과 동일한 것을 들 수 있다.
ReO-N=CRf-로 나타내는 기로는, (메톡시이미노)메틸기, (에톡시이미노)메틸기, (메톡시이미노)에틸기, (에톡시이미노)에틸기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, Y에 있어서의 「C1∼6 알킬기」 상의 것보다 바람직한 치환기로는, C1∼6 알킬티오기, C1∼6 알킬설피닐기, C1∼6 알킬설포닐기, 또는 RaRbN-CO-로 나타내는 기(바람직하게는, N-메틸아미노카르보닐기)를 들 수 있다.
(2) Y에 있어서의 「C6∼10 아릴기」는, 단환 혹은 다환의 방향족 탄화수소의 고리 상의 수소가 하나 이탈되어 형성되는 기이다. C6∼10 아릴기로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기를 들 수 있다.
C6∼10 아릴기 상의 치환기로는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐옥시기, 포르밀기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴옥시기, 수산기, 니트로기, 또는 시아노기를 들 수 있다.
이들의 구체예는 Ar에 있어서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
(3) Y에 있어서의 「5∼6원환의 헤테로아릴기」는, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자(환원 원자라고 하는 경우가 있다)로서 포함하는 5∼6원의 고리형 방향족 화합물, 즉, 「5∼6원환의 헤테로아릴 화합물」의 임의의 고리 원자로부터 1개의 수소 원자를 제거함으로써 생성되는 기이다.
상기 「5∼6원환의 헤테로아릴기」란, 「질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 환원 원자로서 포함하는 5∼6원환의 헤테로아릴기」라고도 표현할 수 있다.
5원환의 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.
6원환의 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.
5∼6원환의 헤테로아릴기 상의 치환기로는, (2)에서 설명한 C6∼10 아릴기 상의 치환기와 동일한 것을 들 수 있고, C1∼6 알킬기 또는 할로게노기를 바람직하게 들 수 있다.
이들 중에서도, Y는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기(바람직하게는, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 또는 피리미디닐기)인 것이 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, C1∼6 알킬기로 치환되어 있어도 되는 5원환의 헤테로아릴기(바람직하게는, 트리아졸릴기 혹은 옥사디아졸릴기), 또는 할로게노기로 치환되어 있어도 되는 6원환의 헤테로아릴기(바람직하게는, 피리미디닐기)인 것이 보다 바람직하다.
식 (I)로 나타내는 화합물은, 바람직하게는 하기 식 (I-1), (I-2), 혹은 (I-3)으로 나타낸다.
Figure pct00004
상기 식 중, R1, R2a, R2b, Y, X1, X2, X3, 및 X5는 상기와 같고, n은 페닐기 상의 치환기 X5의 수를 나타내며, 1 또는 2를 나타낸다.
화합물 (I)의 염은 농원예학적으로 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 염산, 황산 등의 무기산의 염; 초산, 락트산 등의 유기산의 염; 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염; 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 염; 철, 구리 등의 전이 금속의 염; 암모니아, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 히드라진 등의 유기 염기의 염 등을 들 수 있다.
화합물 (I) 또는 화합물 (I)의 염은 그 제조 방법에 의해 특별히 한정되지 않는다. 또한, 화합물 (I)의 염은 화합물 (I)로부터 공지의 방법에 의해 얻을 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물 (I) 또는 화합물 (I)의 염은 하기의 제조 방법, 구체적으로는, 실시예 등에 기재한 공지의 제조 방법에 의해 얻을 수 있다.
(제조 방법 1)
하기 식 (I-1a)로 나타내는 염산염과 하기 식 (I-1b)로 나타내는 카르복실산을 트리에틸아민 등의 적당한 염기의 존재하에서 반응시켜, 하기 식 (I-1)로 나타내는 화합물을 얻는다. 하기 식 중, R1, R2a, R2b, Y, X1, X2, X3, X5, 및 n은 상기와 같다.
Figure pct00005
본 발명의 (헤테로)아릴아미드 화합물(이하, 「본 발명 화합물」이라고 하는 경우가 있다)은, 식물의 생육에 영향을 미치는 각종 농업 해충 및 진드기류 등의 유해 생물의 방제 효과가 우수하다.
또한, 본 발명 화합물은 작물에 대한 약해가 없고, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 이 때문에, 살충제 또는 살진드기제의 유효 성분으로서 유용하다.
또한, 근래에는 배추좀나방, 멸구, 매미충, 진딧물 등 많은 해충에 있어서 각종 기존 약제에 대한 저항성이 발달하여, 이들 약제의 효력 부족 문제가 발생하고 있어, 저항성 계통의 해충에도 유효한 약제가 요구되고 있다. 본 발명 화합물은 감수성 계통뿐만 아니라, 각종 저항성 계통의 해충이나, 추가로 살진드기제 저항성 계통의 진드기류에도 우수한 방제 효과를 나타낸다.
본 발명 화합물은 인간과 동물에게 해를 끼치는 외부 기생충의 방제 효과가 우수하다. 또한, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 이 때문에, 외부 기생충의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.
또한, 본 발명 화합물은 방제의 대상이 되는 생물의 모든 발육 스테이지에 있어서 효력을 나타내고, 예를 들면, 진드기, 곤충 등의 알, 약충, 유충, 번데기, 성충에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다.
[유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제]
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 본 발명의 (헤테로)아릴아미드 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제에 포함되는 본 발명 화합물의 양은 유해 생물의 방제 효과를 나타내는 한 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 곡물류; 야채류; 근채류; 감자류; 화훼류; 과수류, 관엽식물, 차, 커피, 카카오 등의 수목류; 목초류; 잔디류; 면 등의 식물에 대해 사용하는 것이 바람직하다.
식물에 대한 시용에 있어서, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 잎, 줄기, 자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 새싹, 뿌리, 덩이줄기, 덩이뿌리, 모종, 꺾꽂이 등의 어느 부위에 사용해도 된다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 시용되는 식물의 종에 의해 특별히 제한되지 않는다. 식물의 종으로는, 예를 들면, 원종, 변종, 개량 품종, 재배 품종, 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 조작체(GMO) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제는 각종 농업 해충 및 진드기류를 방제하기 위해, 종자 처리, 경엽 살포, 토양 시용, 수면 시용 등에 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제에 의해 방제 가능한 각종 농업 해충 및 진드기류의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 인시목(Lepidoptera)의 나비 또는 나방
(a) 불나방과(Arctiidae)의 나방, 예를 들면, 미국 흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Lemyra imparilis);
(b) 선굴나방과(Bucculatricidae)의 나방, 예를 들면, 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella);
(c) 심식나방과(Carposinidae)의 나방, 예를 들면, 복숭아심식나방(Carposina sasakii);
(d) 포충나방과(Crambidae)의 나방, 예를 들면, 디아파니아속종(Diaphania spp.)의 목화바둑명나방(Diaphania indica), 아메리카우리노명나방(Diaphania nitidalis); 예를 들면, 오스트리니아속종(Ostrinia spp.)의 조명나방(Ostrinia furnacalis), 유럽옥수수좀(Ostrinia nubilalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis); 그 외, 이화명나방(Chilo suppressalis), 흑명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 날개벼명나방(Diatraea grandiosella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellula undalis), 잔디포충나방(Parapediasia teterrella);
(e) 뿔나방과(Gelechiidae)의 나방, 예를 들면, 고구마뿔나방(Helcystogramma triannulella), 분홍솜벌레(Pectinophora gossypiella), 감자나방(Phthorimaea operculella), 보리나방(Sitotroga cerealella);
(f) 자나방과(Geometridae)의 나방, 예를 들면, 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria);
(g) 가는나방과(Gracillariidae)의 나방, 예를 들면, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 사굴나방(Phyllonorycter ringoniella);
(h) 팔랑나비과(Hesperiidae)의 나비, 예를 들면, 줄점팔랑나비(Parnara guttata);
(i) 솔나방과(Lasiocampidae)의 나방, 예를 들면, 천막벌레나방(Malacosoma neustria);
(j) 독나방과(Lymantriidae)의 나방, 예를 들면, 리만트리아속종(Lymantria spp.)의 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha); 그 외의 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina);
(k) 굴나방과(Lyonetiidae)의 나방, 예를 들면, 리오네티아속종(Lyonetia spp.)의 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella);
(l) 밤나방과(Noctuidae)의 나방, 예를 들면, 스포도프테라속종(Spodoptera spp.)의 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 남방거염벌레(Spodoptera eridania), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura); 예를 들면, 오토그라파속종(Autographa spp.)의 비녀은무늬밤나방(Autographa gamma), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna); 예를 들면, 아그로티스속종(Agrotis spp.)의 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum); 예를 들면, 헬리코베르파속종(Helicoverpa spp.)의 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 옥수수담배나방(Helicoverpa zea); 예를 들면, 헬리오티스속종(Heliothis spp.)의 왕담배나방(Heliothis armigera), 회색담배나방(Heliothis virescens); 그 외의 뒷흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 콩은무늬밤나방(Ctenoplusia agnata), 으름밤나방(Eudocima tyrannus), 도둑나방(Mamestra brassicae), 멸강나방(Mythimna separata), 벼애나방(Naranga aenescens), 소나무붉은밤나방(Panolis japonica), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 콩밤나방 애벌레(Pseudoplusia includens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni);
(m) 혹나방과(Nolidae)의 나방, 예를 들면, 밤나방(Earias insulana);
(n) 흰나비과(Pieridae)의 나비, 예를 들면, 피에리스속종(Pieris spp.)의 큰흰나비(Pieris brassicae), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora);
(o) 좀나방과(Plutellidae)의 나방, 예를 들면, 아크롤레피오프시스속종(Acrolepiopsis spp.)의 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 마좀나방(Acrolepiopsis suzukiella); 그 외, 배추좀나방(Plutella xylostella);
(p) 명나방과(Pyralidae)의 나방, 예를 들면, 줄알락명나방(Cadra cautella), 명충나방(Elasmopalpus lignosellus), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella);
(q) 박각시과(Sphingidae)의 나방, 예를 들면, 만두카속종(Manduca spp.)의 박쥐나방(Manduca quinquemaculata), 박각시나방 애벌레(Manduca sexta);
(r) 꼭지나방과(Stathmopodidae)의 나방, 예를 들면, 감꼭지나방과(Stathmopoda masinissa);
(s) 곡식좀나방과(Tineidae)의 나방, 예를 들면, 옷좀나방(Tinea translucens);
(t) 잎말이나방과(Tortricidae)의 나방, 예를 들면, 아독소피에스속종(Adoxophyes spp.)의 잎말이나방(Adoxophyes honmai), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana); 예를 들면, 아르칩스속종(Archips spp.)의 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus); 그 외의 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 코드린나방(Cydia pomonella), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 가는잎말이나방(Lobesia botrana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방(Pandemis heparana), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana);
(u) 집나방과(Yponomeutidae)의 나방, 예를 들면, 사과좀나방(Argyresthia conjugella).
(2) 총채벌레목(Thysanoptera)의 해충
(a) 관총채벌레과(Phlaeothripidae)의 예를 들면, 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi);
(b) 총채벌레과(Thripidae)의 예를 들면, 프랭클리니엘라속종(Frankliniella spp.)의 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis); 예를 들면, 트리프스속종(Thrips spp.)의 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci); 그 외의 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis).
(3) 노린재목(Hemiptera)의 해충
(A) 경문아목(Archaeorrhyncha)
(a) 멸구과(Delphacidae)의 예를 들면, 애멸구(Laodelphax striatella), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 사탕수수멸구(Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구(Sogatella furcifera).
(B) 경문아목(Clypeorrhyncha)
(a) 매미충과(Cicadellidae)의 예를 들면, 엠포아스카속종(Empoasca spp.)의 감자애매미충(Empoasca fabae), 카키노히메매미충(Empoasca nipponica), 오누키 애매미충(Empoasca onukii), 마메노미드리히메매미충(Empoasca sakaii); 그 외의 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 검정가슴매미충(Balclutha saltuella), 쌍점말매미충(Epiacanthus stramineus), 꼭지매미충(Macrosteles striifrons), 끝동매미충(Nephotettix cinctinceps).
(C) 노린재아목(Heteroptera)
(a) 호리허리노린재과(Alydidae)의 예를 들면, 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus);
(b) 허리노린재과(Coreidae)의 예를 들면, 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis);
(c) 긴노린재과(Lygaeidae)의 예를 들면, 아메리카코바네긴노린재(Blissus leucopterus), 칸샤코바네긴노린재(Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus);
(d) 장님노린재과(Miridae)의 예를 들면, 검정뛰어장님노린재(Halticus insularis), 녹빛장님노린재(Lygus lineolaris), 코튼프리호퍼(Psuedatomoscelis seriatus), 긴보리장님노린재(Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium);
(e) 노린재과(Pentatomidae)의 예를 들면, 네자라속종(Nezara spp.)의 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula); 예를 들면, 에이사르코리스속종(Eysarcoris spp.)의 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 그 외의 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 비단노린재(Eurydema rugosum), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha halys), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 벼먹노린재(Scotinophora lurida);
(f) 별박이노린재과(Pyrrhocoridae)의 예를 들면, 붉은별박이노린재(Dysdercus cingulatus);
(g) 잡초노린재과(Rhopalidae)의 예를 들면, 붉은잡초노린재(Rhopalus msculatus);
(h) 광대노린재과(Scutelleridae)의 예를 들면, 보리차색노린재(Eurygaster integriceps);
(i) 방패벌레과(Tingidae)의 예를 들면, 배나무방패벌레(Stephanitis nashi).
(D) 복문아목(Sternorrhyncha)
(a) 솜벌레과(Adelgidae)의 예를 들면, 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis);
(b) 가루이과(Aleyrodidae)의 예를 들면, 베미시아속종(Bemisia spp.)의 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci); 그 외의 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤가루이(Dialeurodes citri), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum);
(c) 진딧물과(Aphididae)의 예를 들면, 아피스속종(Aphis spp.)의 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 보라콩진딧물(Aphis fabae), 딸기뿌리진딧물(Aphis forbesi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 유럽사과진딧물(Aphis pomi), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola); 예를 들면, 로팔로시품속종(Rhopalosiphum spp.)의 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi); 예를 들면, 디사피스속종(Dysaphis spp.)의 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 참소리쟁이진딧물(Dysaphis radicola); 예를 들면, 마크로시품속종(Macrosiphum spp.)의 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae); 예를 들면, 미즈스속종(Myzus spp.)의 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 검은마디혹진딧물(Myzus varians); 그 외의 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 딸기진딧물(Chaetosiphon fragaefolii), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 긴수염잠두진딧물(Megoura viciae), 연한보리색진딧물(Metopolophium dirhodum), 양상추진딧물(Nasonovia ribis-nigri), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii);
(d) 깍지벌레과(Coccidae)의 예를 들면, 세로플라스테스속종(Ceroplastes spp.)의 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens);
(e) 굴깍지벌레과(Diaspididae)의 슈다울라카스피스속종(Pseudaulacaspis spp.)의 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola); 예를 들면, 우나스피스속종(Unaspis spp.)의 사철깍지벌레(Unaspis euonymi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis); 그 외의 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 산호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 피오리니아 테아에(Fiorinia theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae);
(f) 이세리아깍지벌레과(Margarodidae)의 예를 들면, 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi);
(g) 뿌리혹벌레과(Phylloxeridae)의 예를 들면, 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii);
(h) 가루깍지벌레과(Pseudococcidae)의 예를 들면, 플라노콕카스속종(Planococcus spp.)의 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 온실가루깍지벌레(planococcus kuraunhiae); 그 외의 가지가루깍지벌레(Phenacoccus solani), 가루까지벌레(Pseudococcus comstocki);
(i) 나무이과(Psyllidae)의 예를 들면, 프실라속종(Psylla spp.)의 사과나무이(Psylla mali), 배나무이(Psylla pyrisuga); 그 외의 귤나무이(Diaphorina citri).
(4) 풍뎅이아목(Polyphaga)의 해충
(a) 권연벌레과(Anobiidae)의 예를 들면, 권연벌레(Lasioderma serricorne);
(b) 거위벌레과(Attelabidae)의 예를 들면, 포도거위벌레(Byctiscus betulae), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros);
(c) 개나무좀과(Bostrichidae)의 예를 들면, 넓적나무좀(Lyctus brunneus);
(d) 침봉바구미과(Brentidae)의 예를 들면, 개미바구미(Cylas formicarius);
(e) 비단벌레과(Buprestidae)의 예를 들면, 비단벌레(Agrilus sinuatus);
(f) 하늘소과(Cerambycidae)의 예를 들면, 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus);
(g) 잎벌레과(Chrysomelidae)의 예를 들면, 브루쿠스속종(Bruchus spp.)의 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus); 예를 들면, 디아브로티카속종(Diabrotica spp.)의 디아브로티카 바르베리(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데침풍타타(Diabrotica undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera); 예를 들면, 필로트레타속종(Phyllotreta spp.)의 등줄벼룩잎벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata); 그 외의 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 콜로라도 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 가지벼룩잎벌레(Psylliodes angusticollis);
(h) 무당벌레과(Coccinellidae)의 예를 들면, 에필라크나속종(Epilachna spp.)의 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata);
(i) 바구미과(Curculionidae)의 예를 들면, 안토노머스속종(Anthonomus spp.)의 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum); 예를 들면, 시토필러스속종(Sitophilus spp.)의 그라나리아쌀바구미(Sitophilus granarius), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais); 그 외의 벼바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼물바구미(Lissohoptrus oryzophilus), 포도나무바구미(Otiorhynchus sulcatus), 일본바구미(Sitona lineatus), 왕바구미(Sphenophorus venatus);
(j) 방아벌레과(Elateridae)의 예를 들면, 멜라노투스속종(Melanotus spp.)의 멜라노투스 포르트누미(Melanotus fortnumi), 멜라노투스 탐수이엔시스(Melanotus tamsuyensis);
(k) 밑빠진벌레과(Nitidulidae)의 예를 들면, 애넓적밑빠진벌레(Epuraea domina);
(l) 풍뎅이과(Scarabaeidae)의 예를 들면, 아노말라속종(Anomala spp.)의 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 애풍뎅이(Anomala rufocuprea); 그 외의 세토니아 아우라타(Cetonia aurata), 풀색꽃무지(Gametis jucunda), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 왕풍뎅이(Melolontha melolontha), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica);
(m) 나무좀벌레과(Scolytidae)의 예를 들면, 가문비나무큰나무좀(Ips typographus);
(n) 반날개과(Staphylinidae)의 예를 들면, 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes);
(o) 거저리과(Tenebrionidae)의 예를 들면, 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum);
(p) 쌀도적과(Trogossitidae)의 예를 들면, 쌀도적(Tenebroides mauritanicus).
(5) 파리목(Diptera)의 해충
(A) 파리아목(Brachycera)
(a) 굴파리과(Agromyzidae)의 예를 들면, 리리오미자속종(Liriomyza spp.)의 가지잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파잎굴파리(Liriomyza chinensis), 토마토굴파리(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii); 그 외의 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae);
(b) 꽃파리과(Anthomyiidae)의 예를 들면, 델리아속종(Delia spp.)의 씨고자리파리(Delia platura), 양배추뿌리파리(Delia radicum); 그 외의 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia);
(c) 초파리과(Drosophilidae)의 예를 들면, 드로소필라속종(Drosophila spp.)의 노랑초파리(Drosophila melanogaster), 스즈키 초파리(Drosophila suzukii);
(d) 물가파리과(Ephydridae)의 예를 들면, 벼애잎굴파리(Hydrellia griseola);
(e) 프실리다에과(Psilidae)의 예를 들면, 프실라 로사에(Psila rosae);
(f) 과실파리과(Tephritidae)의 예를 들면, 바크트로세라속종(Bactrocera spp.)의 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리(Bactrocera dorsalis); 예를 들면, 라골레티스속종(Rhagoletis spp.)의 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella); 그 외의 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 올리브파리(Dacus oleae).
(B) 모기아목(Nematocera)
(a) 혹파리과(Cecidomyiidae)의 예를 들면, 콩꼬투리혹파리(Asphondylia yushimai), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana).
(6) 메뚜기목(Orthoptera)의 해충
(a) 메뚜기과(Acrididae)의 예를 들면, 시스토체르카속종(Schistocerca spp.)의 미국 메뚜기(Schistocerca americana), 사막 메뚜기(Schistocerca gregaria); 그 외의 오스트레일리아 전염병 메뚜기(Chortoicetes terminifera), 모로코 메뚜기(Dociostaurus maroccanus), 풀무치(Locusta migratoria), 브라운 메뚜기(Locustana pardalina), 유목 메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 벼 메뚜기(Oxya yezoensis);
(b) 귀뚜라미과(Gryllidae)의 예를 들면, 아체타 도메스티카(Acheta domestica), 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma);
(c) 땅강아지과(Gryllotalpidae)의 예를 들면, 땅강아지(Gryllotalpa orientalis);
(d) 여치과(Tettigoniidae)의 예를 들면, 남방꼽등이(Tachycines asynamorus).
(7) 진드기류(Acari)
(A) 무기문목(Astigmata)의 진응애류(Acaridida)
(a) 진응애과(Acaridae)의 진드기, 예를 들면, 리조길리푸스속종(Rhizoglyphus spp.)의 뿌리응애(Rhizoglyphus echinopus), 로빈뿌리응애(Rhizoglyphus robini); 예를 들면, 티로파구스속종(Tyrophagus spp.)의 온실긴털가루응애(Tyrophagus neiswanderi), 큰긴털가루응애(Tyrophagus perniciosus), 긴털가루응애(Tyrophagus putrescentiae), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis); 그 외, 굵은다리가루진드기(Acarus siro), 보리가루진드기(Aleuroglyphus ovatus), 작은긴털가루진드기(Mycetoglyphus fungivorus).
(B) 전기문목(Prostigmata)의 털진드기류(Actinedida)
(a) 잎응애과(Tetranychidae)의 진드기, 예를 들면, 브리오비아 속종(Bryobia spp.)의 클로버응애(Bryobia praetiosa), 작은클로버응애(Bryobia rubrioculus); 예를 들면, 에오테트라니쿠스 속종(Eotetranychus spp.)의 생달나무응애(Eotetranychus asiaticus), 살구응애(Eotetranychus boreus), 팽나무응애(Eotetranychus celtis), 제니쿨라투스 응애(Eotetranychus geniculatus), 에오테트라니쿠스 칸키투스(Eotetranychus kankitus), 밤나무응애(Eotetranychus pruni), 모밀밤나무응애(Eotetranychus shii), 스미드응애(Eotetranychus smithi), 뽕나무응애(Eotetranychus suginamensis), 호두응애(Eotetranychus uncatus); 예를 들면, 올리고니쿠스속종(Oligonychus spp.)의 삼나무응애(Oligonychus hondoensis), 철쭉응애(Oligonychus ilicis), 낙엽송잎응애(Oligonychus karamatus), 망고응애(Oligonychus mangiferus), 억새응애(Oligonychus orthius), 아보가도응애(Oligonychus perseae), 혹등삼응애(Oligonychus pustulosus), 벼응애(Oligonychus shinkajii), 전나무잎응애(Oligonychus ununguis); 예를 들면, 파노니쿠스속종(Panonychus spp.)의 귤응애(Panonychus citri), 뽕나무잎응애(Panonychus mori), 사과응애(Panonychus ulmi); 예를 들면, 테트라니쿠스속종(Tetranychus spp.)의 붉은점박이응애(Tetranychus cinnabarinus), 니쿠스 에반시(Tetranychus evansi), 차응애(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 루데니(Tetranychus ludeni), 물참나무응애(Tetranychus quercivorus), 콩응애(Tetranychus phaselus), 점박이응애(Tetranychus urticae), 벚나무응애(Tetranychus viennensis); 예를 들면, 아포니쿠스속(Aponychus spp.)의 넓은어깨응애(Aponychus corpuzae), 벽오동응애(Aponychus firmianae); 예를 들면, 사사니쿠스속(Sasanychus spp.)의 사사니쿠스 아키타누스(Sasanychus akitanus), 사사니쿠스 푸실루스(Sasanychus pusillus); 예를 들면, 시조테트라니쿠스속(Shizotetranychus spp.)의 대잎둥지속응애(Shizotetranychus celarius), 시조테트라니쿠스 론구스(Shizotetranychus longus), 시조테트라니쿠스 미스칸티(Shizotetranychus miscanthi), 시조테트라니쿠스 렉키(Shizotetranychus recki), 버드나무응애(Shizotetranychus schizopus); 그 외, 괭이밥응애(Tetranychina harti), 투케렐라 파보니포르미스(Tuckerella pavoniformis), 예조니쿠스 사포렌시스(Yezonychus sapporensis);
(b) 애응애과(Tenuipalpidae)의 진드기, 예를 들면, 브레비팔푸스속종(Brevipalpus spp.)의 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 망초애응애(Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 선인장애응애(Brevipalpus russulus), 귤애응애(brevipalpus californicus); 예를 들면, 테니팔푸스속종(Tenuipalpus spp.)의 양란주름응애(Tenuipalpus pacificus), 감나무애응애(Tenuipalpus zhizhilashviliae); 그 외, 파인애플애응애(Dolichotetranychus floridanus);
(c) 혹응애과(Eriophyidae)의 진드기, 예를 들면, 아세리아속종(Aceria spp.)의 감녹응애(Aceria diospyri), 무화과녹응애(Aceria ficus), 밤나무혹응애(Aceria japonica), 구기자혹응애(Aceria kuko), 카네이션녹응애(Aceria paradianthi), 아세리아 티잉기(Aceria tiyingi), 튤립녹응애(Aceria tulipae), 아세리아 조이시에아(Aceria zoysiea); 예를 들면, 에리오피에스속종(Eriophyes spp.)의 작은배녹응애(Eriophyes chibaensis), 매화나무혹응애(Eriophyes emarginatae); 예를 들면, 아쿠로프스속종(Aculops spp.)의 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 귤녹응애(Aculops pelekassi); 예를 들면, 아쿠루스속종(Aculus spp.)의 복숭아녹응애(Aculus fockeui), 사과녹응애(Aculus schlechtendali); 그 외, 차혹응애(Acaphylla theavagrans), 차녹응애(Calacarus carinatus), 포도혹응애(Colomerus vitis), 포도녹응애(Calepitrimerus vitis), 배녹응애(Epitrimerus pyri), 국화잎녹응애(Paraphytoptus kikus), 파라칼라카루스 포도카프리(Paracalacarus podocarpi), 류큐귤녹응애(Phyllocotruta citri);
(d) 먼지응애과(Transonemidae)의 진드기, 예를 들면, 타르소네무스속종(Tarsonemus spp.)의 갈색먼지응애(Tarsonemus bilobatus), 화백먼지응애(Tarsonemus waitei); 그 외, 시클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus);
(e) 펜탈레이다에과(Penthaleidae)의 진드기, 예를 들면, 펜탈레우스속종(Penthaleus spp.)의 배추응애(Penthaleus erythrocephalus), 보리응애(Penthaleus major).
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 본 발명 화합물 이외의 성분을 함유해도 된다. 다른 성분으로는, 제제화를 위해 사용하는 공지의 담체 등을 들 수 있다. 또한, 다른 성분으로서, 종래 공지의 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 식물 조절제, 제초제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등을 들 수 있다. 이러한 다른 성분을 함유함으로써, 상승 효과를 나타내는 경우가 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제와 혼용 또는 병용할 수 있는 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 구충제 등의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1A) 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제(카바메이트계)
알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노브카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메소밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭서, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 자일릴카브. 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 부펜카브, 크로에토카브, 페노티오카브, 프로메카브.
(1B) 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제(유기 인계)
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로레톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에트프로포스, 팜퍼, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필=O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 나레드, 오메토에이트, 옥시디메톤메틸, 파라티온, 파라티온메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프티오포스, 피라크로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온.
브로모포스-에틸, 시아노펜포스, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디클로펜티온, 디옥사벤조포스, 에트림포스, 펜설포티온, 포노포스, 폴모티온, 요오드펜포스, 이사조포스, 이소카르보포스, 메타크리포스, 포스포카브, 피리미포스-에틸, 프로파포스, 프로토에이트, 설프로포스.
(2) GABA 작동성 염화물 이온(염소 이온) 채널 블록커
클로르덴, 엔도설판; 에티프롤, 피프로닐.
아세토프롤, 캠퍼클로르, 디에노클로르, 헵타클로르, 피라플루프롤, 피리프롤; 플루피프롤.
(3A) 나트륨 채널 모듈레이터(피레트로이드계)
아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스-알레트린, d-트랜스-알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-시클로펜테닐-이성체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 사이플루트린, β-사이플루트린, 사이할로트린, λ-사이할로트린, γ-사이할로트린, 사이퍼메트린,α-사이퍼메트린, β-사이퍼메트린, θ-사이퍼메트린, ζ-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에트펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, τ-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데스린, 페르메트린, 페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 프라레트린, 피레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린.
κ-비펜트린, 비오페르메트린, 클로로프랄레트린, 디메플루트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 푸르펜프록스, 헵타플루트린, 메퍼플루트린, ε-메토플루트린, 몸플루오로트린, ε-몸플루오로트린, 트랜스-퍼메트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, κ-테플루트린, 테랄레트린, 테트라메틸플루트린; 비오에타노메트린.
(3B) 나트륨 채널 모듈레이터(DDT류)
DDT, 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 경합적 모듈레이터
아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; 니코틴; 설폭사플로르; 플루피라디푸론; 트리플루메조피림.
니티아진; 디클로로메조티아즈, 플루피리민.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 알로스테릭 모듈레이터
스피네토람, 스피노사드.
(6) 글루타민산 작동성 염화물 이온(염소 이온) 채널(GluCl) 알로스테릭 모듈레이터
아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴.
도라멕틴, 에프리노멕틴, 이버멕틴, 목시덱틴, 셀라멕틴.
(7) 유약 호르몬 유사제
히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌; 페녹시카브; 피리프록시펜. 디오페노란, 에포페노난, 트리프렌.
(8) 그 외의 비특이적(멀티사이트) 저해제
브롬화메틸, 할로겐화알킬류; 클로르피크린; 불화알루미늄나트륨, 불화설푸릴; 붕사, 붕산, 옥타붕산이나트륨염, 붕산나트륨염, 메타붕산나트륨염; 토주석; 다조멧트, 메탐, 메탐칼륨염, 메탐나트륨염.
(9) 현음 기관 TRPV 채널 모듈레이터
피메트로진, 피리플루퀴나존; 아피도피로펜.
(10) 진드기류 성장 저해제
클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스; 에톡사졸.
(11) 미생물 유래 곤충 중 장내막 파괴제
B.t. subsp. israelensis, B.t. subsp. aizawai, B.t. subsp. kurstaki, B.t. subsp. tenebrionis; B.t. 작물에 포함되는 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1; Bacillus sphaericus.
(12) 미토콘드리아 ATP 합성 효소 저해제
디아펜티우론; 아조시클로틴, 사이헥사틴, 산화펜부타주석; 프로파자이트; 테트라디폰.
(13) 프로톤 구배를 교란하는 산화적 인산화 탈공액제
클로르페나피르, DNOC, 설프라미드.
비나파크릴, 디노부톤, 디노캡.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 채널 블록커
벤설탑, 카르탑염산염, 티오시클람, 티오설탑-나트륨염.
(15) 키틴 생합성 저해제, 타입 0
비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록스론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페뉴론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론.
플루아주론.
(16) 키틴 생합성 저해제, 타입 1
부프로페진.
(17) 탈피 저해제
사이로마진.
(18) 탈피 호르몬(엑디손) 수용체 아고니스트
크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 아고니스트
아미트라즈.
클로르디메포름.
(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제
하이드라메틸논; 아세퀴노실; 플루아크리피림; 비페나제이트.
(21) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 I 저해제(METI)
페나자퀸, 펜프록시메이트, 피리다벤, 피리미디펜, 테부펜피라드, 톨펜피라드; 로테논.
(22) 전위 의존성 나트륨 채널 블록커
인독사카브; 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제
스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷.
스피로피디온.
(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 IV 저해제
인화알루미늄, 인화칼슘, 인화아연(Zn-phosphide), 포스핀; 시안화칼슘, 시안화나트륨, 시안화칼륨.
(25) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제
시에노피라펜, 시플루메토펜; 피플루부미드.
(28) 리아노진 수용체 모듈레이터
클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 플루벤디아미드.
사이할로디아미드, 테트라클로란트라닐리프롤, 테트라닐리프롤.
(29) 현음 기관 모듈레이터 표적 부위 미특정
플로니카미드.
(30) GABA 작동성 염화물 이온(염소 이온) 채널 알로스테릭 모듈레이터
브로플라닐리드, 플룩사메타미드.
이소시클로세람; 아폭솔라너, 플루랄라너, 로틸라너, 사롤라너.
(31) 그 외의 살충제, 살진드기제
아자디라크틴, 벤즈옥시메이트, 브로모프로필레이트, 퀴노메티오네이트, 디코폴, 석회황 합제, 만코제브, 피리달릴, 황.
아사이노나피르, 아미드플루멧, 벤조메이트, 벤즈피리목산, 클로르벤질레이트, 디시클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플로메토퀸, 플루벤지민, 플루펜진, 플루헥사폰, 플루오피람, 메타플루미존, 메톡사디아존, 옥사조설필, 테트라설, 트리아라센, 티클로피라조플로르.
(32) 구충제:
(a) 벤즈이미다졸계: 펜벤다졸, 알벤다졸, 트리클라벤다졸, 옥시벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 퍼벤다졸, 플루벤다졸, 페반텔, 네토비민, 티오파네이트, 티아벤다졸, 캄벤다졸;
(b) 살리실아닐리드계: 클로산텔, 옥시클로자니드, 라폭사니드, 니클로사미드;
(c) 치환 페놀계: 니트록시닐, 니트로스카네이트;
(d) 피리미딘계: 피란텔, 모란텔;
(e) 이미다조티아졸계: 레바미솔, 테트라미솔;
(f) 테트라히드로피리미딘계: 프라지콴텔, 엡시프란텔;
(g) 그 외의 구충약: 시클로디엔, 라이아니아, 클로르설론, 메트로니다졸, 데미디트라즈, 피페라진, 디에틸카바마진, 디클로로펜, 모네판텔, 트리벤디미딘, 아미단텔, 티아세타르사미드, 멜로르사민, 아르세나미드.
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제와 혼용 또는 병용할 수 있는 살균제의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 핵산 생합성 저해제:
(a) RNA 폴리메라아제 I 저해제: 베나락실, 베나락실-M, 푸랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M, 옥사딕실, 크로질라콘, 오푸레이스;
(b) 아데노신디아미나아제 저해제: 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰;
(c) DNA/RNA 합성 저해제: 하이멕사졸, 옥틸리논;
(d) DNA 토포이소메라아제 II 저해제: 옥소인산.
(2) 유사 핵 분열 저해제 및 세포 분열 저해제:
(a) β-튜불린 중합 저해제: 베노밀, 카르벤다짐, 클로르페나졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트, 티오파네이트메틸, 디에토펜카브, 족사마이드, 에타복삼;
(b) 세포 분열 저해제: 펜시쿠론;
(c) 스펙트린형 단백질의 비국재화 저해제: 플루오피콜라이드.
(3) 호흡 저해제:
(a) 복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제: 디플루메토림, 톨펜피라드;
(b) 복합체 II 숙신산 탈수소 효소 저해제: 베노다닐, 플루트라닐, 메프로닐, 이소페타미드, 플루오피람, 펜푸람, 푸르멕시클록스, 카르복신, 옥시카르복신, 티플루자미드, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 보스칼리드, 피라지플루미드;
(c) 복합체 III 유비퀴놀옥시다아제 Qo 저해제: 아족시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카브, 쿠레소키심-메틸, 트리프록시스트로빈, 디목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노트로빈, 오리사스트로빈, 파목사돈, 플루옥사스트로빈, 페나미돈, 피리벤카브, 만데스트로빈;
(d) 복합체 III 유비퀴놀 환원 효소 Qi 저해제: 시아조파미드, 아미설브롬;
(e) 산화적 인산화의 탈공액제: 비나파크릴, 메프틸디노캡, 디노캡, 플루아지남, 페림존;
(f) 산화적 인산화 저해제(ATP 합성 효소의 저해제): 펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴;
(g) ATP 생산 저해제: 실티오팜;
(h) 복합체 III: 시토크롬 bc1(유비퀴논 환원 효소)의 Qx(미지) 저해제: 아메톡트라딘.
(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제
(a) 메티오닌 생합성 저해제: 안드프림, 사이프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
(b) 단백질 합성 저해제: 블라스트시딘-S, 카스가마이신, 카스가마이신염산염, 스트렙토마이신, 옥시테트라사이클린.
(5) 시그널 전달 저해제:
(a) 시그널 전달 저해제: 퀴녹시펜, 프로퀴나지드;
(b) 침투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘 키나아제 저해제: 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 클로졸리메이트, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린.
(6) 지질 및 세포막 합성 저해제:
(a) 인 지질 생합성, 메틸트랜스퍼라아제 저해제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올레인;
(b) 지질의 과산화제: 비페닐, 클로로네브, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸, 에트리디아졸;
(c) 세포막에 작용하는 제제: 요오드카브, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로파모카브포세틸레이트, 프로티오카브;
(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물: 바실러스수브틸리스균, 바실러스수브틸리스 QST713 주, 바실러스수브틸리스 FZB24 주, 바실러스수브틸리스 MBI600 주, 바실러스수브틸리스 D747 주;
(e) 세포막을 교란하는 제제: 멜라루카 앨터니폴리아(티트리)의 추출물.
(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제:
(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈메틸화 저해제: 트리포린, 피리페녹스, 피리이소옥사졸, 페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰, 이마잘릴, 이마잘릴황산염, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸, 아자코나졸, 비테르타놀, 브롬코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 플루코나졸, 플루코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 프로티오코나졸, 보리코나졸, 메펜트리플루코나졸;
(b) 스테롤 생합성에 있어서의 Δ14 환원 효소 및 Δ8→Δ7-이소메라아제의 저해제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프초산염, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
(c) 스테롤 생합성계의 C4 위치 탈메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제: 펜헥사미드, 펜피라자민;
(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌 에폭시다아제 저해제: 피리부티카브, 나프티핀, 테르비나핀.
(8) 세포벽 합성 저해
(a) 트레할라아제 저해제: 발리다마이신;
(b) 키틴 합성 효소 저해제: 폴리옥신, 폴리옥소림;
(c) 셀룰로오스 합성 효소 저해제: 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프, 벤티아발리카브, 이프로발리카브, 톨프로카브, 발리페날레이트, 만디프로파미드.
(9) 멜라닌 생합성 저해제
(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제: 프탈라이드, 피로퀼론, 트리시클라졸;
(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제: 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐.
(10) 숙주 식물의 저항성 유도제:
(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제제: 아시벤조랄-S-메틸;
(b) 그 외: 프로베나졸, 티아디닐, 이소티아닐, 라미나린, 왕호장근 추출액.
(11) 작용성이 불분명한 제제: 사이목사닐, 포세틸알루미늄, 인산(인산염), 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루설파미드, 디클로메진, 메타설포카브, 사이플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 도딘 유리 염기, 플루티아닐.
(12) 다작용점을 갖는 제제: 구리(구리염), 보르도액, 수산화구리, 구리나프탈레이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 황 제품, 다황화칼슘, 퍼밤, 만코제브, 마네브, 맨코퍼, 메티람, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티람, 디네브, 지람, 캅탄, 켑타폴, 폴펫, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 구아자틴, 구아자틴초산염, 이미녹타딘초산염(iminoctadine triacetate), 이미녹타딘아르베실산염(iminoctadine trialbesilate), 아닐라진, 디티아논, 퀴노메티오네이트, 플루오로이미드.
(13) 그 외의 제제: DBEDC, 플루오로폴펫, 비스(8-퀴놀리놀라토)구리(II), 프로파미딘, 클로로피크린, 사이프로푸람, 아그로박테리움, 베톡사진, 디페닐아민, 메틸이소티아네이트(MITC), 밀디오마이신, 캡사이신, 쿠푸라네브, 사이프로설파미드, 다조멧트, 데바카브, 디클로로펜, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트메틸설포네이트, 플루메토버, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨, 이루마마이신, 나타마이신, 니트로탈이소프로필, 옥사모카브, 피롤니트린, 테부플로킨, 톨니파니드, 잘리라미드, 알고페이즈(Algophase), 아미카르티아졸(Amicarthiazol), 옥사티아피프롤린(Oxathiapiprolin), 메티람아연, 벤티아졸, 트리클라미드, 유니코나졸, 옥시펜티인(Oxyfenthiin), 피카부트라족스(picarbutrazox), 펜피콕사미드(Fenpicoxamid), 디클로벤티아족스(dichlobentiazox), 퀴노프멜린(Quinofumelin).
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제와 혼용 또는 병용할 수 있는 식물 조절제의 구체예를 이하에 나타낸다.
1-메틸시클로프로펜, 2,3,5-트리요오드벤조산, IAA, IBA, MCPA, MCPB, 4-CPA, 5-아미노레불린산염산염, 6-벤질아미노푸린, 아브시스산, 아비글리신염산염, 안시미돌, 뷰트랄린, 탄산칼슘, 염화칼슘, 포름산칼슘, 과산화칼슘, 석회황, 황산칼슘, 클로르메코트클로라이드, 클로로프로팜, 염화콜린, 클로프로프, 시아나미드, 사이클아닐리드, 다미노지드, 데실알코올, 디클로르프로프, 디케굴락, 디메티핀, 다이쿼트, 에테폰, 에티클로제이트, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 포클로르페뉴론, 지베렐린A, 지베렐린A3, 하이멕사졸, 이나벤파이드, 이소프로티올레인, 키네틴, 말레산히드라지드, 메플루이디드, 메피코트클로라이드, 산화형 글루타티온, 파클로부트라졸, 펜디메탈린, 프로헥사디온칼슘, 프로히드로자스몬, 피라플루펜에틸, 신토펜, 1-나프탈렌초산나트륨, 시안산나트륨, 스트렙토마이신, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부포스, 트리넥사팍에틸, 유니코나졸P, 1-나프틸아세트아미드.
[외부 기생충 방제 혹은 구제제]
본 발명의 외부 기생충 방제 혹은 구제제는, 본 발명 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 외부 기생충 방제 혹은 구제제는, 인간과 동물에게 해를 끼치는 외부 기생충의 방제 효과가 우수하다.
외부 기생충은 숙주 동물, 특히는 온혈 동물이나 어류의 체내 및 피부에 기생한다. 상세하게는, 숙주 동물의 등, 겨드랑이 아래, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식한다. 외부 기생충으로는, 진드기류, 이류, 벼룩류, 모기, 침파리, 쉬파리, 물이 등을 들 수 있다.
본 발명의 외부 기생충 방제 혹은 구제제의 처리의 대상이 되는 숙주 동물로는, 개, 고양이 등의 애완 동물; 애완 새; 소, 말, 돼지, 양 등의 가축; 가금; 등의 온혈 동물을 들 수 있다. 그 외에, 연어, 송어, 복어, 잉어, 금붕어 등의 어류; 꿀벌, 사슴벌레, 투구벌레 등의 곤충류;를 들 수 있다.
외부 기생충은 숙주 동물, 특히는 온혈 동물 안 및 위에 기생한다. 상세하게는, 숙주 동물의 등, 겨드랑이 아래, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식한다.
본 발명의 외부 기생충 방제 혹은 구제제는, 공지의 수의학적인 방법(국소, 경구, 비경구, 또는 피하 투여)으로 시용할 수 있다. 그 방법으로서, 정제, 캡슐, 사료 혼입 등에 의해 동물에 경구적으로 투여하는 방법; 침지액, 좌약, 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등) 등에 의해 동물에 투여하는 방법; 유성 또는 수성 액제를 분무, 포어온, 스폿온 등에 의해 국소적으로 투여하는 방법; 수지에 외부 기생충 방제제를 혼입하여, 상기 혼련물을 목줄, 귀 표식 등의 적당한 형상으로 성형하고, 이를 동물에 장착하여 국소적으로 투여하는 방법; 등을 들 수 있다.
본 발명의 외부 기생충 방제 혹은 구제제에 의해 방제 혹은 구제 가능한 외부 기생충의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 진드기류(Acari)
새진드기과(Dermanyssidae)의 진드기, 가위집게진드기과(Macronyssidae)의 진드기, 가시진드기과(Laelapidae)의 진드기, 꿀벌진드기과(Varroidae)의 진드기, 연진드기과(Argasidae)의 진드기, 참진드기과(Ixodidae)의 진드기, 귀진드기과(Psoroptidae)의 진드기, 옴진드기과(Sarcoptidae)의 진드기, 새옴진드기과(Knemidokoptidae)의 진드기, 모낭충 진드기과(Demodixidae)의 진드기, 츠츠가무시과(Trombiculidae)의 진드기, 사슴벌레진드기류 등의 곤충 기생성의 진드기.
(2) 이목(Phthiraptera)
짐승이과(Haematopinidae)의 이, 개이과(Linognathidae)의 이, 새털이과(Menoponidae)의 새이, 참새털이과(Philopteridae)의 새이, 짐승털이과(Trichodectidae)의 새이.
(3) 벼룩목(Siphonaptera)
사람벼룩과(Pulicidae)의 벼룩, 예를 들면, 개벼룩속종(Ctenocephalides spp.)의 개벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이 벼룩(Ctenocephalides felis);
뚱뚱보벼룩과(Tungidae)의 벼룩, 쥐벼룩과(Ceratophyllidae)의 벼룩, 장님쥐벼룩과(Leptopsyllidae)의 벼룩.
(4) 노린재목(Hemiptera)
(5) 파리목(Diptera)의 해충
모기과(Culicidae)의 모기, 먹파리과(Simuliidae)의 먹파리, 등에모기과(Ceratopogonidae)의 등에모기, 등에과(Tabanidae)의 등에, 집파리과(Muscidae)의 파리, 체체파리과(Glossinidae)의 체체파리, 쉬파리과의 쉬파리, 이파리과(Hippoboscidae)의 파리, 검정파리과(Calliphoridae)의 파리, 쇠파리과(Oestridae)의 파리.
[그 외의 유해 생물에 대한 방제제]
그 외에도, 독침이나 독액을 갖고, 인간과 동물에게 피해를 주는 해충, 각종 병원체·병원균을 매개하는 해충, 인간에게 불쾌감을 주는 해충(유독 해충·위생 해충·불쾌 해충 등)의 방제 효과가 우수하다.
이하에 그 구체예를 나타낸다.
(1) 벌목(Hymenoptera)의 해충
등에잎벌과(Argidae)의 벌, 혹벌과(Cynipidae)의 벌, 솔노랑잎벌과(Diprionidae)의 벌, 개미과(Formicidae)의 개미, 개미벌과(Mutillidae)의 벌, 말벌과(Vespidae)의 벌.
(2) 그 외의 해충
바퀴벌레류(Blattodea), 흰개미류(termite), 거미류(Araneae), 지네류(cetipede), 노래기류(millipede), 갑각류(crustacea), 빈대(Cimex lectularius).
[제제 처방]
본 발명의 유해 생물 방제제, 살충제, 살진드기제, 및 외부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 실시예를 약간 나타낸다. 단, 본 발명은 이들 제제 실시예에 한정되지 않는다. 제제 실시예 중의 「부」 및 「％」는 질량 기준이다.
이하에 농원예용 및 수도용의 제제 처방을 나타낸다.
(제제예 1: 수화제)
본 발명 화합물 40부, 규조토 53부, 고급 알코올 황산에스테르 4부, 및 알킬나프탈렌설폰산염 3부를 균일하게 혼합하고 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40％의 수화제를 얻는다.
(제제예 2: 유제)
본 발명 화합물 30부, 자일렌 33부, 디메틸포름아미드 30부, 및 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 7부를 혼합하고 용해시켜, 유효 성분 30％의 유제를 얻는다.
(제제예 3: 입제)
본 발명 화합물 5부, 탤크 40부, 클레이 38부, 벤토나이트 10부, 및 알킬황산소다 7부를 균일하게 혼합하고 미세하게 분쇄하며, 그 후 직경 0.5∼1.0㎜의 입상으로 조립하여, 유효 성분 5％의 입제를 얻는다.
(제제예 4: 입제)
본 발명 화합물 5부, 클레이 73부, 벤토나이트 20부, 디옥틸설포석시네이트나트륨염 1부, 및 인산칼륨 1부를 혼합하고 분쇄하며, 이에 물을 첨가하여 충분히 혼합하고, 그 후 조립 건조시켜, 유효 성분 5％의 입제를 얻는다.
(제제예 5: 현탁제)
본 발명 화합물 10부, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 4부, 폴리카르복실산나트륨염 2부, 글리세린 10부, 잔탄검 0.2부, 및 물 73.8부를 혼합하고, 3㎛ 이하의 입도가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10％의 현탁제를 얻는다.
이하에 외부 기생충 방제제의 제제 처방을 나타낸다.
(제제예 6: 과립제)
본 발명 화합물 5부를 유기 용매에 용해시켜 용액을 얻고, 상기 용액을 카올린 94부 및 화이트 카본 1부 상에 분무하며, 이어서, 용매를 감압하 증발시켜 과립제를 얻는다. 이 종류의 과립제는 동물의 먹이에 혼합하여 사용할 수 있다.
(제제예 7: 주입제)
본 발명 화합물 0.1∼1부와 낙화생유 99∼99.9부를 균일하게 혼합하고, 이어서, 멸균 필터에 의해 여과 멸균함으로써 주입제를 얻는다.
(제제예 8: 포어온제)
본 발명 화합물 5부, 미리스트산에스테르 10부, 및 이소프로판올 85부를 균일하게 혼합하여 포어온제를 얻는다.
(제제예 9: 스폿온제)
본 발명 화합물 10∼15부, 팔미트산에스테르 10부, 및 이소프로판올 75∼80부를 균일하게 혼합하여 스폿온제를 얻는다.
(제제예 10: 스프레이제)
본 발명 화합물 1부, 프로필렌글리콜 10부, 및 이소프로판올 89부를 균일하게 혼합하여 스프레이제를 얻는다.
실시예
(화합물 합성예)
이어서, 실시예를 나타내어, 본 발명 화합물을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한되는 것은 전혀 아니다.
(실시예 1)
5-carbamothioyl-N-[3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropyl]-N,2-dimethyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide의 제조
(공정 1)
ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methylnicotinate의 합성
Figure pct00006
나트륨 2.8g을 에탄올 110㎖에 용해시키고, 빙냉하, 2-시아노아세트아미드 10.4g을 첨가한 후, 2-(에톡시메틸렌)-3-옥소부탄산에틸 25.0g을 첨가했다. 반응액을 실온에서 하룻밤 교반하며, 묽은 염산을 첨가하여 pH를 1로 하고, 석출한 결정을 여과, 건조함으로써 목적 화합물 23.2g을 얻었다. 수율 100％.
Figure pct00007
(공정 2)
ethyl 6-chloro-5-cyano-2-methylnicotinate의 합성
Figure pct00008
5-시아노-6-히드록시-2-메틸니코틴산에틸 23.2g을 디클로로메탄 200㎖에 현탁시키고, 빙냉하, N,N-디메틸포름아미드 2.2㎖, 염화옥살릴 48㎖를 첨가한 후, 5시간 가열 환류했다. 반응액을 감압 농축하고, 초산에틸로 추출, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 8.21g을 얻었다. 수율 32％.
Figure pct00009
(공정 3)
ethyl 5-cyano-2-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinate의 합성
Figure pct00010
6-클로로-5-시아노-2-메틸-니코틴산에틸 6.34g 및 4-트리플루오로메틸페닐 보론산 8.04g을 톨루엔 140㎖, 물 14㎖에 용해시키고, 탄산칼륨 9.0g 및 디클로로비스[디-t-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) 1.0g을 첨가하여 질소 분위기하, 하룻밤 가열 환류했다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 물에 주입, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 8.55g을 얻었다. 수율 91％.
Figure pct00011
(공정 4)
5-cyano-2-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinic acid의 합성
Figure pct00012
5-시아노-2-메틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐]니코틴산에틸 8.55g을 메탄올 43㎖, 테트라히드로푸란 43㎖, 물 43㎖에 용해시키고, 수산화나트륨 2.1g을 첨가하여 실온에서 3시간 교반했다. 반응액을 감압 농축 후, 묽은 염산에 주입, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하여, 목적 화합물 7.83g을 얻었다. 수율 100％.
Figure pct00013
(공정 5)
tert-butyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)carbamate의 합성
Figure pct00014
3-아미노-2,2-디메틸프로판올 5.1g을 테트라히드로푸란 49㎖에 용해시키고, 이탄산디-tert-부틸 12.5㎖ 및 0.5M 수산화나트륨 수용액 49㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액에 묽은 염산을 첨가하고, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하여, 목적 화합물 10.05g을 얻었다. 수율 100％.
Figure pct00015
(공정 6)
3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2-dimethylpropyl methanesulfonate의 합성
Figure pct00016
tert-부틸-(3-히드록시-2,2-디메틸프로필)카바메이트 10.05g을 테트라히드로푸란 100㎖에 용해시켜 0℃까지 냉각하고, 트리에틸아민 10.3㎖ 및 메탄설포닐클로라이드 4.6㎖를 첨가한 후, 실온에서 1시간 교반하며, 반응액에 물을 주입하고, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하여, 목적 화합물 13.91을 얻었다. 수율 100％.
Figure pct00017
(공정 7)
tert-butyl [3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropyl]carbamate의 합성
Figure pct00018
3-[(tert-부톡시카르보닐)아미노]-2,2-디메틸프로필메탄설포네이트 13.91g을 N,N-디메틸포름아미드 100㎖에 용해시키고, 나트륨에탄티올레이트 12.5g을 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반하며, 반응액에 물을 주입하고, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 10.14g을 얻었다. 수율 83％.
Figure pct00019
(공정 8)
3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropan-1-amine hydrochloride의 합성
Figure pct00020
tert-부틸-[3-(에틸티오)-2,2-디메틸프로필]카바메이트 10.14g을 1,4-디옥산 100㎖에 용해시키고, 4M 염화수소1,4-디옥산 용액 50㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액을 감압 증류 제거하여, 목적 화합물 6.04g을 얻었다. 수율 100％.
Figure pct00021
(공정 9)
5-cyano-N-[3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropyl]-2-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide의 합성
Figure pct00022
5-시아노-2-메틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐]니코틴산 0.3g을 디클로로메탄 10㎖에 용해시키고, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 0.24g, 1-히드록시벤조트리아졸 0.17g, 3-(에틸티오)-2,2-디메틸프로판-1-아민염산염 0.19g, 및 트리에틸아민 0.55㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액을 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 0.20g을 얻었다. 수율 47％.
Figure pct00023
(공정 10)
5-cyano-N-[3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropyl]-N,2-dimethyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide의 합성
Figure pct00024
5-시아노-N-[3-(에틸티오)-2,2-디메틸프로필]-2-메틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐]니코틴아미드 0.2g을 N,N-디메틸포름아미드 5㎖에 용해시켜 0℃까지 냉각했다. 그 후, 수소화나트륨 20㎎을 첨가하여 0℃에서 30분 교반하며, 이어서, 요오드화메틸 0.08㎖를 첨가하여 실온에서 6시간 교반했다. 그 후, 반응액에 물을 주입하고, 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 38㎎을 얻었다. 수율 19％.
Figure pct00025
(공정 11)
5-carbamothioyl-N-[3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropyl]-N,2-dimethyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide의 합성
Figure pct00026
5-cyano-N-[3-(ethylthio)-2,2-dimethylpropyl]-N,2-dimethyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide의 합성
5-시아노-N-[3-(에틸티오)-2,2-디메틸프로필]-N,2-디메틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐]니코틴아미드 65㎎을 N,N-디메틸포름아미드 1.4㎖에 용해시키고, 염화마그네슘육수화물 88㎎, 수황화나트륨 35㎎을 첨가하여 실온에서 1시간 교반했다. 그 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 주입, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 52㎎을 얻었다. 수율 74％.
Figure pct00027
(실시예 2)
5-cyano-N-[2,2-diethyl-4-(ethylthio)butyl]-2-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide의 제조
(공정 1)
4-(ethylthio)butanenitrile의 합성
Figure pct00028
4-브로모부탄니트릴 5.0g을 테트라히드로푸란 67㎖에 용해시키고, 나트륨에탄티올레이트 4.3g을 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액을 여과하고, 여과액을 감압 증류 제거하여 목적 화합물 4.13g을 얻었다. 수율 95％.
Figure pct00029
(공정 2)
2,2-diethyl-4-(ethylthio)butanenitrile의 합성
Figure pct00030
디이소프로필아민 1.9㎖에 테트라히드로푸란 8㎖를 첨가하여 -78℃까지 냉각하고, 그 후 1.6M n-부틸리튬헥산 용액 8.5㎖를 첨가하여 -78℃에서 1시간 교반했다. 이어서, 4-(에틸티오)-부탄니트릴 0.5g을 첨가하여 -78℃에서 추가로 1시간 교반하며, 요오드화에틸 1.8㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 주입, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 0.72g을 얻었다. 수율 100％.
Figure pct00031
(공정 3)
2,2-diethyl-4-(ethylthio)butan-1-amine의 합성
Figure pct00032
2,2-디에틸-4-(에틸티오)부탄니트릴 0.33g을 테트라히드로푸란 4㎖에 용해시켜 0℃까지 냉각했다. 그 후, 보란·테트라히드로푸란 착체 4.4㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응액에 2M 수산화나트륨 수용액을 첨가하고, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 그 후, 용매를 감압 증류 제거하여, 조생성물인 상태로 다음 공정에 사용했다.
(공정 4)
5-cyano-N-(2,2-diethyl-4-(ethylthio)butyl)-2-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinamide의 합성
Figure pct00033
5-시아노-2-메틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐]니코틴산 0.3g을 디클로로메탄 7㎖에 용해시키고, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 0.32g, 1-히드록시벤조트리아졸 0.23g, 2,2-디에틸-4-(에틸티오)부탄아민 0.32g, 및 트리에틸아민 0.72㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액을 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 0.29g을 얻었다. 수율 47％.
Figure pct00034
(실시예 3)
2-cyano-N-[2,2-diethyl-4-(ethylthio)butyl]-4',5-bis(trifluoromethyl)-(1,1'-biphenyl)-4-carboxamide의 제조
(공정 1)
methyl 4-amino-2-(trifluoromethyl)benzoate의 합성
Figure pct00035
4-아미노-2-(트리플루오로메틸)벤조산 25.3g을 메탄올 180㎖에 용해시키고,빙냉하, 염화티오닐 17.6㎖를 첨가한 후, 가열 환류하 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액을 감압 증류 제거하고, 포화 중조수를 주입, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하여, 목적 화합물 25.2g을 얻었다. 수율 93％.
Figure pct00036
(공정 2)
methyl 4-amino-5-iodo-2-(trifluoromethyl)benzoate의 합성
Figure pct00037
메틸4-아미노-2-(트리플루오로메틸)벤조에이트 25.2g을 초산 230㎖에 용해시키고, N-요오드숙신이미드 25.9g을 첨가하여 실온에서 2시간 교반했다. 반응액에 물을 주입하고, 석출한 결정을 물로 세정하며, 그 후 감압 건조하여 목적 화합물 37.1g을 얻었다. 수율 93％.
Figure pct00038
(공정 3)
methyl 4-amino-5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoate의 합성
Figure pct00039
메틸4-아미노-5-요오드-2-(트리플루오로메틸)벤조에이트 37.1g을 NMP 210㎖에 용해시키고, 시안화구리(I) 11.6g을 첨가하여 120℃에서 3시간 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 물을 주입, 석출한 결정을 물로 세정하며, 그 후 감압 건조하여 목적 화합물 23.5g을 얻었다. 수율 89％.
Figure pct00040
(공정 4)
methyl 4-bromo-5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoate의 합성
Figure pct00041
메틸4-아미노-5-시아노-2-(트리플루오로메틸)벤조에이트 5.0g을 브롬화수소산 68㎖에 용해시키고, 빙냉하, 물 14㎖와 아질산나트륨 4.2g을 혼합하여 1시간 교반했다. 그 후, 물 68㎖와 브롬화구리(I) 8.8g을 혼합하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액에 암모니아수를 주입하고, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 석출한 결정을 헥산으로 세정하여, 목적 화합물 4.34g을 얻었다. 수율 69％.
Figure pct00042
(공정 5)
methyl 2-cyano-4',5-bis(trifluoromethyl)-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate의 합성
Figure pct00043
메틸4-브로모-5-시아노-2-(트리플루오로메틸)벤조에이트 2.79g 및 4-트리플루오로메틸페닐보론산 2.58g을 톨루엔 30㎖, 물 3㎖에 용해시키고, 탄산칼륨 3.7g 및 디클로로비스[디-t-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) 0.32g을 첨가하여 질소 분위기하, 하룻밤 가열 환류했다. 반응액을 실온까지 냉각하고, 물을 주입, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 2.58g을 얻었다. 수율 76％.
Figure pct00044
(공정 6)
2-cyano-4',5-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid의 합성
Figure pct00045
메틸2-시아노-4',5-비스(트리플루오로메틸)-[1',1-비페닐]-4-카르복실레이트 2.58g을 메탄올 12㎖, 테트라히드로푸란 12㎖, 물 23㎖에 용해시키고, 수산화나트륨 0.41g을 첨가하여 실온에서 4시간 교반했다. 그 후, 반응액에 묽은 염산을 주입, 초산에틸로 추출, 포화 식염수로 세정하며, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 용매를 감압 증류 제거하여, 목적 화합물 2.48g을 얻었다. 수율 98％.
Figure pct00046
(공정 7)
2-cyano-N-[2,2-diethyl-4-(ethylthio)butyl]-4',5-bis(trifluoromethyl)-(1,1'-biphenyl)-4-carboxamide의 합성
Figure pct00047
2-시아노-4',5-비스(트리플루오로메틸)-(1',1-비페닐)-4-카르복실산을 디클로로메탄 6㎖에 용해시키고, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 0.28g, 1-히드록시벤조트리아졸 0.19g, 2,2-디에틸-4-(에틸티오)부탄아민 0.27g, 및 트리에틸아민 0.62㎖를 첨가하여 실온에서 하룻밤 교반했다. 그 후, 반응액을 감압 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: n-헥산/초산에틸)로 정제하여, 목적 화합물 0.47g을 얻었다. 수율 80％.
Figure pct00048
상기 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물의 일부를 제1 표, 제2 표, 제3 표, 및 제4 표에 나타낸다. 제1 표는 식 (I-1) 중의 Y, R1, R2a, R2b, X1, X2, X3, 및 (X5)n의 조합과, 그 조합에 의해 나타나는 화합물의 물성을 나타낸다. 제2 표는 식 (I-1) 중의 Y, R1, R2a, R2b, X1, X2, X3, 및 (X5)n의 조합과, 그 조합에 의해 나타나는 화합물의 물성을 나타낸다. 제3 표는 식 (I-2) 중의 Y, R1, R2a, R2b, X1, X2, X3, 및 (X5)n의 조합과, 그 조합에 의해 나타나는 화합물의 물성을 나타낸다. 제4 표는 식 (I-3) 중의 Y, R1, R2a, R2b, X1, X2, X3, 및 (X5)n의 조합과, 그 조합에 의해 나타나는 화합물의 물성을 나타낸다. 식 (I-1), (I-2), 및 (I-3) 중의 n은 페닐기 상의 치환기 X5의 수를 나타낸다. 물성란에는, 융점(m.p.) 또는 성상을 나타낸다. 표 중, Ph는 페닐기를, Me는 메틸기를, Et는 에틸기를, nPr은 노르말프로필기를, cPr은 시클로프로필기를, iPr은 이소프로필기를 각각 나타낸다.
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
표에 나타낸 화합물 중, 점성 오일 또는 비정질 물성 화합물에 대해서는 1H-NMR(CDCl3)을 측정했다. 그 측정값을 이하에 나타낸다.
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
[생물 시험]
본 발명 화합물이 살충제, 살진드기제 또는 외부 기생충 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 이하의 시험예에서 나타낸다.
(시험용 유제의 조제)
본 발명 화합물 5질량부, 디메틸포름아미드 93.6질량부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1.4질량부를 혼합하고 용해시켜, 유효 성분 5％의 유제(I)를 조제했다.
또한, 디메틸포름아미드 98.6질량부 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1.4질량부를 혼합하여 용매 대조액을 조제했다.
(시험예 1) 멸강나방에 대한 효력 시험
유제(I)를 본 발명 화합물의 농도가 125질량ppm이 되도록 물로 희석했다. 옥수수 엽편을 상기 희석액에 30초간 침지했다. 이 옥수수 엽편을 샬레에 넣고, 멸강나방 2령 유충 5마리를 풀어놓아, 유제 처리구로 했다.
마찬가지로, 용매 대조액을 상기 유제(I)와 동률로 물로 희석하고, 이에 옥수수 엽편을 30초간 침지했다. 이 옥수수 엽편을 샬레에 넣고, 멸강나방 2령 유충 5마리를 풀어놓아, 상기 샬레를 용매 대조구로 했다.
상기 샬레를 시험 기간 중, 온도 25℃·습도 60％의 항온실 내에 방치했다. 방충으로부터 6일간 경과했을 때 생사 판정을 행하여, 유제 처리구에 있어서의 살충률을 하기 식에 기초하여 산출했다. 동시에 유제 처리구 및 용매 대조구에 있어서의 섭식량을 측정했다. 시험은 2반복으로 행했다.
살충률(％)＝(사망충 수／공시충 수)×100
화합물 번호 A-27 및 A-105의 화합물에 대해, 멸강나방에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 멸강나방에 대해, 살충률이 90％ 또는 섭식량이 대용매 대조구비로 10％ 이하였다.
(시험예 2) 차응애에 대한 효력 시험
녹두 초생엽 상에 오카야마현산의 차응애 암컷 성충을 5마리 접종했다. 이어서, 유제(I)를 화합물 농도 125질량ppm이 되도록 물로 희석하여 약제를 얻었다. 이 약제를 상기 녹두에 살포하여 풍건시켰다. 그 후, 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 살포로부터 10일간 경과했을 때 진드기의 생사를 조사했다. 시험은 2반복으로 행했다.
제5 표에 나타내는 화합물 번호의 화합물에 대해, 차응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 차응애에 대해 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.
Figure pct00082
(시험예 3) 점박이응애에 대한 효력 시험
3치 화분에서 강낭콩을 육묘하여, 초생엽 상에 아오모리현산의 점박이응애 암컷 성충을 8마리 접종했다. 유제(I)를 본 발명 화합물의 농도가 125질량ppm이 되도록 물로 희석했다. 상기 희석액을 상기 강낭콩에 살포했다. 상기 강낭콩을 온도 25℃, 습도 65％의 항온실 내에 두었다. 살포로부터 10일간 경과했을 때 진드기의 생사를 조사했다. 시험은 2반복으로 행했다.
제6 표에 나타내는 화합물 번호의 화합물에 대해, 점박이응애에 대한 효력 시험을 행했다. 어느 화합물도 90％ 이상의 살충률을 나타냈다.
Figure pct00083
본 발명 화합물 중에서 무작위로 선택한 것이, 상기와 같은 효과를 나타내는 점에서, 본 발명 화합물은 예시하지 못했던 화합물을 포함하여, 유해 생물 방제, 특히 살충, 살진드기, 외부 기생충 방제 등의 효과를 갖고, 식물체에 약해가 발생하지 않으며, 인간과 가축과 어류에 대한 독성이나 환경에 대한 영향이 적은 화합물인 것을 이해할 수 있다.
본 발명의 (헤테로)아릴아미드 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히, 농업 해충 및 진드기류를 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 인간과 가축을 해하는 외부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.

Claims (4)

  1. 식 (I)로 나타내는 화합물 또는 그의 염:
    Figure pct00084

    식 (I) 중,
    Ar은 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기를 나타내고,
    L1은 단결합, 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내며,
    L2는 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼2 알킬렌기를 나타내고,
    X1은 시아노기, 또는 치환 혹은 무치환의 티오카르바모일기를 나타내며,
    X2는 수소 원자, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 수산기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기를 나타내고,
    X3는 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 또는 시아노기를 나타내며,
    A는 질소 원자 또는 CX4를 나타내고,
    X4는 수소 원자, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 또는 시아노기를 나타내며,
    R1은 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내고,
    R2a는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내며,
    R2b는 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기를 나타내고,
    여기서, R2a와 R2b는 함께 치환 혹은 무치환의 C2∼5 알킬렌기를 형성해도 되며,
    Y는 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원환의 헤테로아릴기를 나타낸다.
  2. 제 1 항의 화합물 및 그의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는, 유해 생물 방제제.
  3. 제 1 항의 화합물 및 그의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는, 살충 혹은 살진드기제.
  4. 제 1 항의 화합물 및 그의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는, 외부 기생충 방제 혹은 구제제.
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