KR20190119182A - 디아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

Abstract

본 발명은, 식 (I) (식 중, A¹ 및 A² 는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자；X¹ 은 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기 등；n 은 0 ∼ 4 중 어느 정수；R¹ 은 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기 등；B¹ 및 B⁴ 는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 질소 원자 등；R² 및 R³ 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로게노기 등；Ar 은 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기 등을 나타낸다) 로 나타내는 화합물 또는 그 염, 및 그 화합물 또는 염을 포함하는 유해 생물 방제제를 제공한다.

Description

디아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제{DIARYL AZOLE COMPOUND AND PESTICIDE}

본 발명은 디아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은, 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성을 갖고, 안전성이 우수하고, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 디아릴아졸 화합물 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

본원은, 2015년 6월 18일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2015-123323호, 2016년 3월 24일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2016-060604에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

살충·살진드기 활성을 갖는 화합물이 여러 가지 제안되어 있다. 그러한 화합물을 농약으로서 실용하기 위해서는, 효력이 충분히 높을 뿐만 아니라, 약제 저항성이 잘 발생하지 않는 것, 식물에 대한 약해나 토양 오염을 발생시키지 않는 것, 가축이나 어류 등에 대한 독성이 낮은 것 등이 요구된다.

그런데, 특허문헌 1 에는, 식 (A) 로 나타내는 화합물이 개시되어 있다. 특허문헌 1 에 의하면, 이 화합물은, 당뇨병, 고혈당, 비만, 인슐린 저항성, 동맥경화증, 이상지혈증, 고혈압, 및 대사 증후군의 치료에 유용한 것 같다.

[화학식 1]

특허문헌 2 에는, 식 (B) 로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

[화학식 2]

특허문헌 3 에는, 식 (C) 로 나타내는 화합물이 개시되어 있다. 특허문헌 3 에는, 이 화합물에 살충·살진드기 활성이 있다는 기재가 있다.

[화학식 3]

일본 공표특허공보 2007-530690호 WO2015/144826 A1 WO2010/136145 A1

본 발명의 과제는, 유해 생물 방제 활성, 그 중에서도 특히 살충 활성 및/또는 살진드기 활성이 우수하고, 안전성이 우수하고, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 디아릴아졸 화합물을 제공하는 것, 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공하는 것이다. 또한, 이것을 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제를 제공하는 것이다.

상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

[1] 식 (I) 로 나타내는 화합물 또는 그 염.

[화학식 4]

[식 (I) 중,

A¹ 및 A² 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 단, A¹ 과 A² 가 동시에 질소 원자인 경우는 없다.

X¹ 은, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 메르캅토기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C3 ∼ 8 시클로알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다.

n 은 X¹ 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 4 중 어느 정수이다. n 이 2 이상일 때 X¹ 은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.

R¹ 은, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기, 또는 -S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a 및 R^b 는, 각각 독립적으로, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.

B¹ 및 B⁴ 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. B² 및 B³ 은, 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 CR³ 을 나타낸다.

여기서, B¹ 이 탄소 원자인 경우에는, B² 는 질소 원자 또는 CR³ 이고, B³ 및 B⁴ 는 질소 원자이다. B¹ 이 질소 원자인 경우에는, B² 는 질소 원자이고, B³ 은 질소 원자 또는 CR³ 이고, B⁴ 는 탄소 원자이다.

R² 및 R³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로게노기, 시아노기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기, 또는 -S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a 및 R^b 는, 각각 독립적으로, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.

여기서, R¹ 과 R² 는, 상호 연결되어, 2 가의 유기기를 형성해도 된다.

Ar 은, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원 헤테로아릴기를 나타낸다.]

[2] 식 (I) 이, 식 (II) ∼ 식 (V) 인 [1] 에 기재된 화합물 또는 그 염.

[화학식 5]

[식 (II) 중, A¹, A², X¹, n, R¹, R², R³ 은 및 Ar 은, 식 (I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다.]

[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.

[4] 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 살충제 또는 살진드기제.

[5] 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.

[6] 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제 혹은 구제제.

본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히 다양한 농업 해충 및 진드기류를, 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 사람과 가축을 해하는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.

[디아릴아졸 화합물]

본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 식 (I) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (I) 이라고 하는 경우가 있다.) 또는 화합물 (I) 의 염이다.

[화학식 6]

먼저, 본 발명에 있어서, 「무치환의」 의 용어는, 모핵이 되는 기만인 것을 의미한다. 「치환기를 갖는다」 라는 기재가 없고 모핵이 되는 기의 명칭으로만 기재하고 있을 때에는, 특별한 언급이 없는 한 「무치환의」 의 의미이다.

한편, 「치환기를 갖는다」 의 용어는, 모핵이 되는 기의 어느 것의 수소 원자가, 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, 「치환기」 는, 모핵이 되는 기에 결합한 다른 기이다. 치환기는 1 개여도 되고, 2 개 이상이어도 된다. 2 개 이상의 치환기는 동일해도 되고, 상이한 것이어도 된다.

「C1 ∼ 6」 등의 용어는, 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1 ∼ 6 개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 있는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들어, 치환기로서 에톡시기를 갖는 부틸기는, C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.

「치환기」 는 화학적으로 허용되고, 본 발명의 효과를 갖는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다. 이하에 「치환기」 가 될 수 있는 기를 예시한다.

메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1 ∼ 6 알킬기；

비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기 (알릴기), 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기 등의 C2 ∼ 6 알케닐기；

에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기 등의 C2 ∼ 6 알키닐기；

시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 큐바닐기 등의 C3 ∼ 8 시클로알킬기；

페닐기, 나프틸기 등의 C6 ∼ 10 아릴기；

벤질기, 페네틸기 등의 C6 ∼ 10 아릴 C1 ∼ 6 알킬기；

3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기；

3 ∼ 6 원 헤테로시클릴 C1 ∼ 6 알킬기；

수산기；

메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1 ∼ 6 알콕시기；

비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 C2 ∼ 6 알케닐옥시기；

에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2 ∼ 6 알키닐옥시기；

페녹시기, 나프톡시기 등의 C6 ∼ 10 아릴옥시기；

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6 ∼ 10 아릴 C1 ∼ 6 알콕시기；

티아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5 ∼ 6 원 헤테로아릴옥시기；

티아졸릴메틸옥시기, 피리딜메틸옥시기 등의 5 ∼ 6 원 헤테로아릴 C1 ∼ 6 알킬옥시기；

포르밀기；

아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기；

포르밀옥시기；

아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기 등의 C1 ∼ 6 알킬카르보닐옥시기；

벤조일기 등의 C6 ∼ 10 아릴카르보닐기；

메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기；

메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, n-프로폭시카르보닐옥시기, i-프로폭시카르보닐옥시기, n-부톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기 등의 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐옥시기；

카르복실기；

플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기；

클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬기；

2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2 ∼ 6 할로알케닐기；

4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2 ∼ 6 할로알키닐기；

트리플루오로메톡시기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기 등의 C1 ∼ 6 할로알콕시기；

2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 C2 ∼ 6 할로알케닐옥시기；

클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬카르보닐기；

아미노기；

메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1 ∼ 6 알킬 치환 아미노기；

아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6 ∼ 10 아릴아미노기；

벤질아미노기, 페네틸아미노기 등의 C6 ∼ 10 아릴 C1 ∼ 6 알킬아미노기；

포르밀아미노기；

아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기 등의 C1 ∼ 6 알킬카르보닐아미노기；

메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 모노 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐아미노기；

디(메톡시카르보닐)아미노기, 디(에톡시카르보닐)아미노기, 디(n-프로폭시카르보닐)아미노기, 디(i-프로폭시카르보닐)아미노기, 디(n-부톡시카르보닐)아미노기, 디(t-부톡시카르보닐)아미노기, 등의 디 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐아미노기；

아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 페닐아미노카르보닐기, N-페닐-N-메틸아미노카르보닐기 등의 무치환 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기；

이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1 ∼ 6 알킬기；

N-하이드록시-이미노메틸기, (1-(N-하이드록시)-이미노)에틸기, (1-(N-하이드록시)-이미노)프로필기, N-메톡시-이미노메틸기, (1-(N-메톡시)-이미노)에틸기 등의 무치환의 혹은 치환기를 갖는 N-하이드록시이미노 C1 ∼ 6 알킬기；

아미노카르보닐옥시기；

에틸아미노카르보닐옥시기, 디메틸아미노카르보닐옥시기 등의 C1 ∼ 6 알킬 치환 아미노카르보닐옥시기；

메르캅토기；

메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1 ∼ 6 알킬티오기；

트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬티오기；

페닐티오기, 나프틸티오기 등의 C6 ∼ 10 아릴티오기；

티아졸릴티오기, 피리딜티오기 등의 5 ∼ 6 원 헤테로아릴티오기；

메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등의 C1 ∼ 6 알킬술피닐기；

트리플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬술피닐기；

페닐술피닐기 등의 C6 ∼ 10 아릴술피닐기；

티아졸릴술피닐기, 피리딜술피닐기 등의 5 ∼ 6 원 헤테로아릴술피닐기；

메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등의 C1 ∼ 6 알킬술포닐기；

트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬술포닐기；

페닐술포닐기 등의 C6 ∼ 10 아릴술포닐기；

티아졸릴술포닐기, 피리딜술포닐기 등의 5 ∼ 6 원 헤테로아릴술포닐기；

메틸술포닐옥시기, 에틸술포닐옥시기, t-부틸술포닐옥시기 등의 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기；

트리플루오로메틸술포닐옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬술포닐옥시기；

트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등의 트리 C1 ∼ 6 알킬 치환 실릴기；

트리페닐실릴기 등의 트리 C6 ∼ 10 아릴 치환 실릴기；

시아노기；니트로기；

또, 이들 「치환기」 는, 당해 치환기 중의 어느 것의 수소 원자가, 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다. 그 경우의 「치환기」 로는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 6 할로알콕시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.

또, 상기의 「3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기」 란, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ∼ 4 개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자로서 포함하는 것이다. 헤테로시클릴기는, 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 헤테로시클릴기는, 적어도 하나의 고리가 헤테로 고리이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향 고리 중 어느 것이어도 된다. 「3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기」 로는, 3 ∼ 6 원 포화 헤테로시클릴기, 5 ∼ 6 원 헤테로아릴기, 5 ∼ 6 원 부분 불포화 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.

3 ∼ 6 원 포화 헤테로시클릴기로는, 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라하이드로푸라닐기, 티아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등을 들 수 있다.

5 원 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.

6 원 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.

[A1, A2]

식 (I) 중, A¹ 및 A² 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 단, A¹ 과 A² 가 동시에 질소 원자인 경우는 없다.

A¹ 및 A² 에 있어서의 탄소 원자는 치환기를 가져도 된다. A¹ 또는 A² 가 탄소 원자일 때에는, CH 또는 CX¹ 인 것을 의미한다. 즉, 식 (I) 로 나타내는 화합물은, 식 (I-1) ∼ 식 (I-3) 으로 나타내는 화합물이다.

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

식 (I-1) ∼ 식 (I-3) 중, X¹, n, R¹, R², Ar 은 식 (I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다. 이들 중, 식 (I-1) 또는 식 (I-2) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.

[B¹, B², B³, B⁴]

B¹ 및 B⁴ 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, B² 및 B³ 은, 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 CR³ 을 나타낸다. 여기서, B¹ 이 탄소 원자인 경우에는, B² 는 질소 원자 또는 CR³ 이고, B³ 및 B⁴ 는 질소 원자이다. B¹ 이 질소 원자인 경우에는, B² 는 질소 원자이고, B³ 은 질소 원자 또는 CR³ 이고, B⁴ 는 탄소 원자이다.

즉, 식 (I) 로 나타내는 화합물은, 식 (II) ∼ 식 (V) 로 나타내는 화합물이다.

[화학식 10]

식 (II) ∼ 식 (V) 중, A¹, A², R¹, R², X¹, n, Ar 은 식 (I) 중의 그것들과 동일한 의미를 나타낸다. 이들 중, 식 (II) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.

[X¹, n]

식 (I) 중, X¹ 은, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 메르캅토기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C3 ∼ 8 시클로알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬기」 는, 직사슬이어도 되고, 탄소수가 3 이상이면 분기 사슬이어도 된다. 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, i-헥실기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기」 의 구체예로는, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 디브로모메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리브로모메틸기, 1-클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 4-플루오로부틸기, 4-클로로부틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼클로로헥실기, 2,4,6-트리클로로헥실기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬기；

메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 메톡시-n-프로필기, n-프로폭시메틸기, i-프로폭시에틸기, s-부톡시메틸기, t-부톡시에틸기 등의 C1 ∼ 6 알콕시 C1 ∼ 6 알킬기；

벤질기, 페네틸기 등의 C6 ∼ 10 아릴 C1 ∼ 6 알킬기；

시클로프로필메틸기, 2-시클로프로필에틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로옥틸에틸기 등의 C3 ∼ 8 시클로알킬 C1 ∼ 6 알킬기；등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C2 ∼ 6 알케닐기」 로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기」 의 구체예로는, 2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2 ∼ 6 할로알케닐기；

2-n-부톡시-비닐기, 1-에톡시-비닐기 등의 C1 ∼ 6 알콕시 C2 ∼ 6 알케닐기；

등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C2 ∼ 6 알키닐기」 로는, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기」 의 구체예로는, 4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2 ∼ 6 할로알키닐기 등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알콕시기」 로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, i-프로폭시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, i-헥실옥시기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기」 의 구체예로는, 클로로메톡시기, 디클로로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리클로로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 1-플루오로에톡시기, 1,1-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로-부톡시기 등의 C1 ∼ 6 할로알콕시기；

메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의 C1 ∼ 6 알콕시 C1 ∼ 6 알콕시기；

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6 ∼ 10 아릴 C1 ∼ 6 알콕시기；

시클로프로필메틸옥시기 등의 C3 ∼ 8 시클로알킬 C1 ∼ 6 알콕시기；

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬카르보닐기」 로는, 아세틸기, 프로피오닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기」 의 구체예로는, 클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬카르보닐기를 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기」 로는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기」 의 구체예로는,

플루오로메톡시카르보닐기, 클로로메톡시카르보닐기, 브로모메톡시카르보닐기, 디플루오로메톡시카르보닐기, 디클로로메톡시카르보닐기, 디브로모메톡시카르보닐기, 트리플루오로메톡시카르보닐기, 트리클로로메톡시카르보닐기, 트리브로모메톡시카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐기 등의 C1 ∼ 6 할로알콕시카르보닐기；

시클로프로필메톡시카르보닐기, 시클로부틸메톡시카르보닐기, 시클로펜틸메톡시카르보닐기, 시클로헥실메톡시카르보닐기, 2-시클로프로필에톡시카르보닐기 등의 C3 ∼ 8 시클로알킬 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기；등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬티오기」 는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, n-부틸티오기, n-펜틸티오기, n-헥실티오기, i-프로필티오기, i-부틸티오기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기」 의 구체예로는, 트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬티오기를 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬술피닐기」 로는, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기」 의 구체예로는, 트리플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬술피닐기를 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬술포닐기」 로는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기」 의 구체예로는, 트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬술포닐기를 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬기」, 「C2 ∼ 6 알케닐기」, 「C2 ∼ 6 알키닐기」, 「C1 ∼ 6 알콕시기」, 「C1 ∼ 6 알킬카르보닐기」, 「C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기」, 「C1 ∼ 6 알킬티오기」, 「C1 ∼ 6 알킬술피닐기」, 및 「C1 ∼ 6 알킬술포닐기」 상의 바람직한 치환기로는, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기, 시아노기, C3 ∼ 8 시클로알킬기, C6 ∼ 10 아릴기, 3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C3 ∼ 8 시클로알킬기」 로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 는, 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 아릴기는, 적어도 하나의 고리가 방향 고리이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향 고리 중 어느 것이어도 된다.

「C6 ∼ 10 아릴기」 로는, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인데닐기, 인다닐기, 테트라리닐기 등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴옥시기」 로는, 페녹시기, 나프톡시기 등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기」 는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ∼ 4 개의 헤테로 원자를 고리의 구성 원자로서 포함하는 것이다. 헤테로시클릴기는, 단고리 및 다고리 중 어느 것이어도 된다. 다고리 헤테로시클릴기는, 적어도 하나의 고리가 헤테로 고리이면, 나머지 고리가 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향 고리 중 어느 것이어도 된다. 「3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기」 로는, 3 ∼ 6 원 포화 헤테로시클릴기, 5 ∼ 6 원 헤테로아릴기, 5 ∼ 6 원 부분 불포화 헤테로시클릴기 등을 들 수 있다.

3 ∼ 6 원 포화 헤테로시클릴기로는, 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라하이드로푸라닐기, 티아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디옥소라닐기 (상세하게는, [1,3]디옥소라닐기), 디옥사닐기 (상세하게는, [1,3]디옥사닐기, 또는 [1,4]디옥사닐기) 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 5 ∼ 6 원 포화 헤테로시클릴기이다.

5 원 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기 (상세하게는, [1,2,3]트리아졸릴기, 또는 [1,2,4]트리아졸릴기), 옥사디아졸릴기 (상세하게는, [1,2,4]옥사디아졸릴기, 또는 [1,3,4]옥사디아졸릴기), 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.

6 원 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.

부분 불포화의 5 원 헤테로시클릴기로는, 피롤리닐기, 이미다졸리닐기 (디하이드로이미다졸릴기), 피라졸리닐기, 옥사졸리닐기, 이소옥사졸리닐기, 티아졸리닐기 등을 들 수 있다.

부분 불포화의 6 원 헤테로시클릴기로는, 티오피라닐기, 2H-피리딘-1-일기, 4H-피리딘-1-일기 등을 들 수 있다.

3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기로는, 5 원 헤테로아릴기가 바람직하고, 피라졸릴기 또는 트리아졸릴기가 보다 바람직하고, 특히 트리아졸릴기 (보다 바람직하게는 [1,2,4]트리아졸릴기) 가 더욱 바람직하다.

X¹ 에 있어서의 「C3 ∼ 8 시클로알킬기」, 「C6 ∼ 10 아릴기」, 「C6 ∼ 10 아릴옥시」 및 「3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기」 상의 치환기로는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, 수산기, C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, C1 ∼ 6 알킬티오기, C1 ∼ 6 알킬술피닐기, C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 아미노기, C1 ∼ 6 알킬 치환 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, 수산기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기가 바람직하다.

X¹ 에 있어서의 「치환기를 갖는 아미노기」 로는, 메틸아미노기, n-부틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1 ∼ 6 알킬 치환 아미노기；

메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기, t-부톡시아미노카르보닐아미노기 등의 모노 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐아미노기；

디메톡시카르보닐아미노기, 디에톡시카르보닐아미노기, 디i-프로폭시카르보닐아미노기, 디n-프로폭시카르보닐아미노기, 디t-부톡시아미노카르보닐아미노기 등의 디 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「치환기를 갖는 아미노카르보닐기」 의 구체예로는, 메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 디에틸아미노카르보닐기 등의 C1 ∼ 6 알킬 치환 아미노카르보닐기를 들 수 있다.

X¹ 에 있어서의 「할로게노기」 로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.

이상과 같은 기 중, X¹ 로는 C1 ∼ 6 할로알킬기 또는 무치환의 혹은 치환기를 갖는 3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기인 것이 바람직하다.

식 (I) 중, n 은, 화학적으로 허용되는 X¹ 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 4 중 어느 정수이다. n 이 2 이상일 때 X¹ 은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, A¹ 또는 A² 중 어느 것이 질소 원자인 경우, 화학적으로 허용되는 X¹ 의 개수의 상한은 3 이다.

n 으로는, 0 ∼ 2 가 바람직하고, 1 이 보다 바람직하다.

[R¹]

식 (I) 중, R¹ 은, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기, 또는 식：-S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a 및 R^b 는, 각각 독립적으로, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.

R¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬티오기」, 「C1 ∼ 6 알킬술피닐기」, 및 「C1 ∼ 6 알킬술포닐기」 그리고 이들 기에 치환기를 갖는 기로는, 상기 X¹ 에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R¹ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기」 로는, 메틸술포닐옥시기, 에틸술포닐옥시기, t-부틸술포닐옥시기 등을 들 수 있다.

「치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기」 의 구체예로는, 트리플루오로메틸술포닐옥시기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐옥시기 등의 C1 ∼ 6 할로알킬술포닐옥시기를 들 수 있다.

식：-S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기 중의 R^a 및 R^b 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬기」 그리고 이들 기에 치환기를 갖는 기로는, 상기 X¹ 에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R¹ 로는, C1 ∼ 6 알킬티오기, C1 ∼ 6 알킬술피닐기, C1 ∼ 6 알킬술포닐기가 바람직하고, C1 ∼ 6 알킬술포닐기가 특히 바람직하다.

[R², R³]

식 (I) 중, R² 및 R³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로게노기, 시아노기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 알킬술피닐기,, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기, 또는 식：-S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a 및 R^b 는, 각각 독립적으로, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.

R² 및 R³ 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬기」, 「C2 ∼ 6 알케닐기」, 「C2 ∼ 6 알키닐기」, 「C1 ∼ 6 알콕시기」, 「C1 ∼ 6 알킬카르보닐기」, 「C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기」, 「C1 ∼ 6 알킬티오기」, 「알킬술피닐기」, 「C1 ∼ 6 알킬술포닐기」, 「C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기」 그리고 이들 기에 치환기를 갖는 기로는, 상기 X¹ 또는 R¹ 에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

식：-S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기 중의 R^a 및 R^b 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬기」 그리고 이들 기에 치환기를 갖는 기로는, 상기 X¹ 에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

R² 에 있어서의 「치환기를 갖는 아미노기」 에 있어서의 치환기로는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 1 ∼ 6 알콕시카르보닐기를 들 수 있다.

R³ 에 있어서의 「치환기를 갖는 아미노기」 로는, X¹ 에 있어서 예시한 그것과 동일한 것을 들 수 있다.

R² 로는, 수소 원자, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, C1 ∼ 6 알킬기, 할로게노기, 시아노기가 바람직하고, 무치환의 혹은 치환기 (바람직하게는 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 1 ∼ 6 알콕시카르보닐기) 를 갖는 아미노기, C1 ∼ 6 알킬기가 보다 바람직하다.

R³ 으로는, 수소 원자 또는 C1 ∼ 6 알킬기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.

R¹ 과 R² 는, 상호 연결되어, 2 가의 유기기를 형성해도 된다. R¹ 과 R² 가 상호 연결되어 형성될 수 있는 2 가의 유기기로는, -SO₂CH₂-, -SO₂CH(CH₃)-, -SOCH₂-, -SOCH(CH₃)-, -SCH₂-, -SCH(CH₃)- 등을 들 수 있다.

식 (I) 중, Ar 은, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원 헤테로아릴기를 나타낸다.

Ar 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 및 「5 ∼ 6 원 헤테로아릴기」 로는, 상기 X¹ 에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

Ar 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 로는, 페닐기가 바람직하다.

Ar 에 있어서의 「5 ∼ 6 원 헤테로아릴기」 로는, 티에닐기, 피라졸릴기, 티아졸릴기, 피리딜기, 피리미딜기, 또는 피리다지닐기가 바람직하고, 피리딜기 또는 피라졸릴기가 보다 바람직하고, 피리딘-3-일 또는 1H-피라졸-1-일이 보다 바람직하다.

Ar 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 및 「5 ∼ 6 원 헤테로아릴기」 상의 치환기로는, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 메르캅토기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C3 ∼ 8 시클로알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 피리딜옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.

상기의 「Ar 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 및 「5 ∼ 6 원 헤테로아릴기」 상의 치환기」 에 있어서의 「C1 ∼ 6 알킬기」, 「C2 ∼ 6 알케닐기」, 「C2 ∼ 6 알키닐기」, 「C1 ∼ 6 알콕시기」, 「C1 ∼ 6 알킬카르보닐기」, 「C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기」, 「C1 ∼ 6 알킬티오기」, 「C1 ∼ 6 알킬술피닐기」, 「C1 ∼ 6 알킬술포닐기」, 「C3 ∼ 8 시클로알킬기」, 「C6 ∼ 10 아릴기」, 「3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기」, 「아미노기」, 및 「할로게노기」 그리고 이들 기에 치환기를 갖는 기로는, 상기 X¹ 에 있어서 예시한 그것들과 동일한 것을 들 수 있다.

Ar 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 및 「5 ∼ 10 원 헤테로아릴기」 상의 치환기로는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 6 할로알콕시기, C1 ∼ 6 알킬티오기, C1 ∼ 6 할로알킬티오기, C1 ∼ 6 알킬술피닐기, C1 ∼ 6 할로알킬술피닐기, C1 ∼ 6 알킬술포닐기, C1 ∼ 6 할로알킬술포닐기, 할로게노기, 또는 (할로게노기 또는 C1 ∼ 6 할로알콕시기로 치환되어 있어도 된다) 5 ∼ 6 원 헤테로아릴기 (바람직하게는 피리딜기) 가 바람직하고,

C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 할로알킬기, C1 ∼ 6 할로알콕시기, C1 ∼ 6 할로알킬티오기, 할로게노기가 보다 바람직하다.

Ar 에 있어서의 「C6 ∼ 10 아릴기」 및 「5 ∼ 10 원 헤테로아릴기」 상의 치환기의 수는, 0 ∼ 3 개가 바람직하고, 0 ∼ 2 개가 보다 바람직하고, 1 또는 2 개가 더욱 바람직하다.

화합물 (I) 의 염은, 농원예학적으로 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 화합물 (I) 의 염으로는, 예를 들어, 염산, 황산 등의 무기산의 염；아세트산, 락트산 등의 유기산의 염；리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염；칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토금속의 염；철, 구리 등의 천이 금속의 염；암모니아, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 하이드라진 등의 유기 염기의 염 등을 들 수 있다.

화합물 (I) 또는 화합물 (I) 의 염은, 그 제조 방법에 의해 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 화합물 (I) 또는 화합물 (I) 의 염은, 실시예 등에 기재한 공지된 제조 방법에 의해 얻을 수 있다. 또, 화합물 (I) 의 염은, 화합물 (I) 로부터 공지된 수법에 의해 얻을 수 있다.

본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 식물의 생육에 영향을 미치는 각종 농업 해충 및 진드기류 등의 유해 생물의 방제 효과가 우수하다.

또, 본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 작물에 대한 약해가 적고, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 그 때문에, 살충제 또는 살진드기제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 최근, 좀나방, 멸구, 매미, 진딧물 등 많은 해충에 있어서 유기 인제, 카바메이트제에 대한 저항성이 발달하여, 그들 약제의 효력 부족 문제를 발생하고 있어, 저항성 계통의 해충에도 유효한 약제가 요망되고 있다. 본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 감수성 계통 뿐만 아니라, 각종 저항성 계통의 해충이나, 또한 살진드기제 저항성 계통의 진드기류에도 우수한 방제 효과를 나타낸다.

본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 인수 (人獸) 에 해를 미치는 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제 효과가 우수하다. 또, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 화합물이다. 그 때문에, 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.

또, 본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 방제의 대상이 되는 생물의 모든 발육 스테이지에 있어서 효력을 나타내고, 예를 들어, 진드기, 곤충 등의 알, 약충 (若蟲), 유충, 번데기, 성충에 대하여 우수한 방제 효과를 나타낸다.

[유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제]

본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 본 발명의 디아릴아졸 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제에 포함되는 디아릴아졸 화합물의 양은 유해 생물의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 곡물류；야채류；근채류；덩이줄기채소류；과수류, 차, 커피, 카카오 등의 수목류；목초류；잔디류；목화 등의 식물에 대하여 사용하는 것이 바람직하다.

식물에 대한 시용 (施用)에 있어서, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 잎, 줄기, 자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 스프라우트, 뿌리, 괴경 (塊莖), 괴근 (塊根), 묘조 (苗條), 삽목 (揷木) 등 어느 부위에 사용해도 된다.

또, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 시용되는 식물의 종에 의해 특별히 제한되지 않는다. 식물의 종으로는, 예를 들어, 원종, 변종, 개량 품종, 재배 품종, 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 조작체 (GMO) 등을 들 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제는, 각종 농업 해충 및 진드기류를 방제하기 위해서, 종자 처리, 경엽 산포, 토양 시용, 수면 시용 등에 사용할 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제에 따라 방제 가능한 각종 농업 해충 및 진드기류의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 인시류 (Lepidoptera) 의 나비 또는 나방

(a) 불나방과 (Arctiidae) 의 나방, 예를 들어, 미국 흰불나방 (Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방 (Lemyra imparilis)；

(b) 선굴나방과 (Bucculatricidae) 의 나방, 예를 들어, 배선굴나방 (Bucculatrix pyrivorella)；

(c) 심식나방과 (Carposinidae), 예를 들어, 복숭아심식나방 (Carposina sasakii)；

(d) 포충나방과 (Crambidae) 의 나방, 예를 들어, 디아파니아속종 (Diaphania spp.) 의, 목화바둑명나방 (Diaphania indica), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis)；예를 들어, 오스트리니아속종 (Ostrinia spp.) 의, 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 유럽옥수수나무좀 (Ostrinia nubilalis), 콩줄기명나방 (Ostrinia scapulalis)；그 외, 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방 (Conogethes punctiferalis), 사우스웨스턴콘보러 (Diatraea grandiosella), 뽕나무명나방 (Glyphodes pyloalis), 배추순나방 (Hellula undalis), 잔디포충나방 (Parapediasia teterrella)；

(e) 꿀나방과 (Gelechiidae) 의 나방, 예를 들어, 고구마뿔나방 (Helcystogramma triannulella), 분홍솜벌레 (Pectinophora gossypiella), 감자나방 (Phthorimaea operculella), 곡식나방 (Sitotroga cerealella)；

(f) 자나방과 (Geometridae) 의 나방, 예를 들어, 네눈쑥가지나방 (Ascotis selenaria)；

(g) 가는나방과 (Gracillariidae) 의 나방, 예를 들어, 차동백가는나방 (Caloptilia theivora), 귤굴나방 (Phyllocnistis citrella), 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella)；

(h) 팔랑나비과 (Hesperiidae) 의 나비, 예를 들어, 줄점팔랑나비 (Parnara guttata)；

(i) 솔나방과 (Lasiocampidae) 의 나방, 예를 들어, 천막벌레나방 (Malacosoma neustria)；

(j) 독나방과 (Lymantriidae) 의 나방, 예를 들어, 리만트리아속종 (Lymantria spp.) 의, 매미나방 (Lymantria dispar), 얼룩매미나방 (Lymantria monacha)；그 밖의, 차독나방 (Euproctis pseudoconspersa), 애흰무늬독나방 (Orgyia thyellina)；

(k) 굴나방과 (Lyonetiidae) 의 나방, 예를 들어, 리오네티아속종 (Lyonetia spp.) 의, 복숭아굴나방 (Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방 (Lyonetia prunifoliella malinella)；

(l) 밤나방과 (Noctuidae) 의 나방, 예를 들어, 스포도프테라속종 (Spodoptera spp.) 의, 잔디밤나방 (Spodoptera depravata), 남방거염벌레 (Spodoptera eridania), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 담배거세미나방 (Spodoptera litura)；예를 들어, 오토그라파속종 (Autographa spp.) 의, 비녀은무늬밤나방 (Autographa gamma), 검은무늬밤나방 (Autographa nigrisigna)；예를 들어, 아그로티스속종 (Agrotis spp.) 의, 검거세미나방 (Agrotis ipsilon), 거세미나방 (Agrotis segetum)；예를 들어, 헬리코베르파속종 (Helicoverpa spp.) 의, 왕담배나방 (Helicoverpa armigera), 담배나방 (Helicoverpa assulta), 코튼볼웜 (Helicoverpa zea)；예를 들어, 헬리오티스속종 (Heliothis spp.) 의, 왕담배나방 (Heliothis armigera), 회색담배나방 (Heliothis virescens)；그 밖의, 뒷흰날개밤나방 (Aedia leucomelas), 콩은무늬밤나방 (Ctenoplusia agnata), 으름밤나방 (Eudocima tyrannus), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 멸강나방 (Mythimna separata), 벼애나방 (Naranga aenescens), 소나무붉은밤나방 (Panolis japonica), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 콩 자벌레 (Pseudoplusia includens), 양배추은무늬밤나방 (Trichoplusia ni)；

(m) 혹나방과 (Nolidae) 의 나방, 예를 들어, 에아리아스 인술라나 (Earias insulana)；

(n) 흰나비과 (Pieridae) 의 나비, 예를 들어, 피에리스속종 (Pieris spp.) 의 큰흰나비 (Pieris brassicae), 배추흰나비 (Pieris rapae crucivora)；

(o) 좀나방과 (Plutellidae) 의 나방, 예를 들어, 아크롤레피오프시스속종 (Acrolepiopsis spp.) 의, 파좀나방 (Acrolepiopsis sapporensis), 마좀나방 (Acrolepiopsis suzukiella)；그 외, 배추좀나방 (Plutella xylostella)；

(p) 명나방과 (Pyralidae) 의 나방, 예를 들어, 줄알락명나방 (Cadra cautella), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 팥알락명나방 (Etiella zinckenella), 꿀벌부채명나방 (Galleria mellonella)；

(q) 박각시과 (Sphingidae) 의 나방, 예를 들어, 만두카속종 (Manduca spp.) 의, 토마토혼웜 (Manduca quinquemaculata), 담배혼웜 (Manduca sexta)；

(r) 꼭지나방과 (Stathmopodidae) 의 나방, 예를 들어, 감꼭지나방과 (Stathmopoda masinissa)；

(s) 곡식좀나방과 (Tineidae) 의 나방, 예를 들어, 옷좀나방 (Tinea translucens)；

(t) 잎말이나방과 (Tortricidae) 의 나방, 예를 들어, 아독소피에스속종 (Adoxophyes spp.) 의, 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes honmai), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana)；예를 들어, 아르칩스속종 (Archips spp.) 의, 사과무늬잎말이나방 (Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus)；그 밖의, 가문비나무잎말이나방 (Choristoneura fumiferana), 코드린나방 (Cydia pomonella), 버찌가는잎말이나방 (Eupoecilia ambiguella), 배속벌레 (Grapholitha molesta), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 팥나방 (Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방 (Pandemis heparana), 도깨비잎말이나방 (Sparganothis pilleriana)；

(u) 집나방과 (Yponomeutidae) 의 나방, 예를 들어, 사과좀나방 (Argyresthia conjugella).

(2) 총채벌레목 (Thysanoptera) 해충

(a) 관총채벌레과 (Phlaeothripidae) 의, 예를 들어, 감관총채벌레 (Ponticulothrips diospyrosi)；

(b) 총채벌래과 (Thripidae) 의, 예를 들어, 프랭클리니엘라속종 (Frankliniella spp.) 의, 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis)；예를 들어, 트리프스속종 (Thrips spp.) 의, 오이총채벌레 (Thrips palmi), 파총채벌레 (Thrips tabaci)；그 밖의, 귤총채벌레 (Heliothrips haemorrhoidalis), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis).

(3) 노린재목 (Hemiptera) 의 해충

(A) 경문아목 (頸吻亞目) (Archaeorrhyncha)

(a) 멸구과 (Delphacidae) 의, 예를 들어, 애멸구 (Laodelphax striatella), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구 (Sogatella furcifera).

(B) 경문아목 (Clypeorrhyncha)

(a) 매미충과 (Cicadellidae) 의, 예를 들어, 엠포아스카속종 (Empoasca spp.) 의, 감자애매미충 (Empoasca fabae), 니포니카 애매미충 (Empoasca nipponica), 오누키 애매미충 (Empoasca onukii), 사카이 애매미충 (Empoasca sakaii),；그 밖의, 두점박이애매미충 (Arboridia apicalis), 검정가슴매미충 (Balclutha saltuella), 쌍점말매미충 (Epiacanthus stramineus), 꼭지매미충 (Macrosteles striifrons), 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps).

(C) 노린재아목 (Heteroptera)

(a) 호리허리노린재과 (Alydidae) 의, 예를 들어, 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavatus)；

(b) 허리노린재과 (Coreidae) 의, 예를 들어, 시골가시허리노린재 (Cletus punctiger), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis)；

(c) 긴노린재과 (Lygaeidae) 의, 예를 들어, 블리수스 레우코프테루스 (Blissus leucopterus), 카벨레리우스 사카리보루스 (Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재 (Togo hemipterus)；

(d) 장님노린재과 (Miridae) 의, 예를 들어, 검정뛰어장님노린재 (Halticus insularis), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 코튼플리호퍼 (Psuedatomoscelis seriatus), 긴보리장님노린재 (Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재 (Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재 (Trigonotylus caelestialium)；

(e) 노린재과 (Pentatomidae) 의, 예를 들어, 네자라속종 (Nezara spp.) 의, 풀색노린재 (Nezara antennata), 남쪽풀색노린재 (Nezara viridula)；예를 들어, 에이사르코리스속종 (Eysarcoris spp.) 의, 가시점둥글노린재 (Eysarcoris aeneus), 큰가시점둥글노린재 (Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재 (Eysarcoris ventralis), 그 밖의, 알락수염노린재 (Dolycoris baccarum), 비단노린재 (Eurydema rugosum), 기름빛풀색노린재 (Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재 (Halyomorpha halys), 가로줄노린재 (Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재 (Plautia crossota), 벼먹노린재 (Scotinophora lurida)；

(f) 별노린재과 (Pyrrhocoridae) 의, 예를 들어, 붉은별노린재 (Dysdercus cingulatus)；

(g) 잡초노린재과 (Rhopalidae) 의, 예를 들어, 붉은잡초노린재 (Rhopalus masculatus)；

(h) 광대노린재과 (Scutelleridae) 의, 예를 들어, 유리가스테르 인테그리세프스 (Eurygaster integriceps)；

(i) 방패벌레과 (Tingidae) 의, 예를 들어, 배나무방패벌레 (Stephanitis nashi).

(D) 복문아목 (Sternorrhyncha)

(a) 솜벌레과 (Adelgidae) 의, 예를 들어, 낙엽송방울솜벌레 (Adelges laricis)；

(b) 가루이과 (Aleyrodidae) 예를 들어, 베미시아속종 (Bemisia spp.) 의, 은빛잎가루이 (Bemisia argentifolii), 담배가루이 (Bemisia tabaci)；그 밖의, 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus), 귤가루이 (Dialeurodes citri), 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum)；

(c) 진디과 (Aphididae), 예를 들어, 아피스속종 (Aphis spp.) 의, 아카시아진딧물 (Aphis craccivora), 보라콩진딧물 (Aphis fabae), 딸기뿌리진딧물 (Aphis forbesi), 목화진딧물 (Aphis gossypii), 유럽사과진딧물 (Aphis pomi), 딱총나무진딧물 (Aphis sambuci), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola)；예를 들어, 로팔로시품속종 (Rhopalosiphum spp.) 의, 옥수수테두리진딧물 (Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi)；예를 들어, 디사피스속종 (Dysaphis spp.) 의, 질경이둥글밑진딧물 (Dysaphis plantaginea), 참소리쟁이진딧물 (Dysaphis radicola)；예를 들어, 마크로시품속종 (Macrosiphum spp.) 의, 보리수염 진딧물 (Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae)；예를 들어, 미즈스속종 (Myzus spp.) 의, 매화혹진딧물 (Myzus cerasi), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 검은마디혹진딧물 (Myzus varians)；그 밖의, 완두수염진딧물 (Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물 (Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 딸기애못털진딧물 (Chaetosiphon fragaefolii), 복숭아가루혹진딧물 (Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물 (Hyperomyzus lactucae), 무우테두리진딧물 (Lipaphis erysimi), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 메토폴로피움 디로듐 (Metopolophium dirhodum), 레터스진딧물 (Nasonovia ribis-nigri), 홉사마귀진딧물 (Phorodon humuli), 보리두갈래진딧물 (Schizaphis graminum), 보리수염진딧물 (Sitobion avenae), 탱자소리진딧물 (Toxoptera aurantii)；

(d) 깍지벌레과 (Coccidae) 의, 예를 들어, 세로플라스테스속종 (Ceroplastes spp.) 의, 뿔밀깍지벌레 (Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens)；

(e) 굴깍지벌레과 (Diaspididae) 의, 슈다울라카스피스속종 (Pseudaulacaspis spp.) 의, 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis prunicola)； 예를 들어, 우나스피스속종 (Unaspis spp.) 의, 사철깍지벌레 (Unaspis euonymi), 화살깍지벌레 (Unaspis yanonensis)；그 밖의, 캘리포니아붉은깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 산호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 피오리니아 테아에 (Fiorinia theae), 슈다오니디아 파에오니아에 (Pseudaonidia paeoniae)；

(f) 이세리아깍지벌레과 (Margarodidae) 의, 예를 들어, 짚신깍지벌레 (Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi)；

(g) 뿌리혹벌레과 (Phylloxeridae) 의, 예를 들어, 포도뿌리혹벌레 (Viteus vitifolii)；

(h) 가루깍지벌레과 (Pseudococcidae) 의, 예를 들어, 플라노콕카스속종 (Planococcus spp.) 의, 귤가루깍지벌레 (Planococcus citri), 온실가루깍지벌레 (planococcus kraunhiae)； 그 밖의, 페나코쿠스 솔라니 (Phenacoccus solani), 가루까지벌레 (Pseudococcus comstocki)；

(i) 나무이과 (Psyllidae) 의, 예를 들어, 프실라속종 (Psylla spp.) 의, 사과나무이 (Psylla mali), 배나무이 (Psylla pyrisuga)；그 밖의, 귤나무이 (Diaphorina citri).

(4) 풍뎅이아목 (Polyphaga) 의 해충

(a) 권연벌레과 (Anobiidae) 의, 예를 들어, 권연벌레 (Lasioderma serricorne)；

(b) 거위벌레과 (Attelabidae) 의, 예를 들어, 포도거위벌레 (Byctiscus betulae), 복숭아거위벌레 (Rhynchites heros)；

(c) 개나무좀과 (Bostrichidae) 의, 예를 들어, 넓적나무좀 (Lyctus brunneus)；

(d) 침봉바구미과 (Brentidae) 의, 예를 들어, 개미바구미 (Cylas formicarius)；

(e) 비단벌레과 (Buprestidae) 의, 예를 들어, 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus)；

(f) 하늘소과 (Cerambycidae) 의, 예를 들어, 알락하늘소 (Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소 (Monochamus alternatus), 울도하늘소 (Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소 (Xylotrechus pyrrhoderus)；

(g) 잎벌레과 (Chrysomelidae) 의, 예를 들어, 브루쿠스속종 (Bruchus spp.) 의, 완두콩바구미 (Bruchus pisorum), 잠두콩바구미 (Bruchus rufimanus)；예를 들어, 디아브로티카속종 (Diabrotica spp.) 의, 노던콘루트웜 (Diabrotica barberi), 서던콘루트웜 (Diabrotica undecimpunctata), 웨스턴콘루트웜 (Diabrotica virgifera)；예를 들어, 필로트레타속종 (Phyllotreta spp.) 의, 닮은등줄벼룩잎벌레 (Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata)；그 밖의, 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 남생이잎벌레 (Cassida nebulosa), 맵시잎벌레 (Chaetocnema concinna), 콜로라도 감자딱정벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 가지벼룩잎벌레 (Psylliodes angusticollis)；

(h) 무당벌레과 (Coccinellidae) 의, 예를 들어, 에필라크나속종 (Epilachna spp.) 의, 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata)；

(i) 바구미과 (Curculionidae) 의, 예를 들어, 안토노무스속종 (Anthonomus spp.) 의, 목화바구미 (Anthonomus grandis), 배꽃바구미 (Anthonomus pomorum)；예를 들어, 시토필루스속종 (Sitophilus spp.) 의, 그라나리아쌀바구미 (Sitophilus granarius), 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais)；그 밖의, 벼바구미 (Echinocnemus squameus), 고구마바구미 (Euscepes postfasciatus), 소나무왕바구미 (Hylobius abietis), 알팔파바구미 (Hypera postica), 벼물바구미 (Lissohoptrus oryzophilus), 포도나무바구미 (Otiorhynchus sulcatus), 일본바구미 (Sitona lineatus), 왕바구미 (Sphenophorus venatus)；

(j) 방아벌레과 (Elateridae) 의, 예를 들어, 멜라노투스속종 (Melanotus spp.) 의, 멜라노투스 포르트누미 (Melanotus fortnumi), 멜라노투스 탐수이엔시스 (Melanotus tamsuyensis)；

(k) 밑빠진벌레과 (Nitidulidae) 의, 예를 들어, 애넓적밑빠진벌레 (Epuraea domina)；

(l) 풍뎅이과 (Scarabaeidae) 의, 예를 들어, 아노말라속종 (Anomala spp.) 의, 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 애풍뎅이 (Anomala rufocuprea)；그 밖의, 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 풀색꽃무지 (Gametis jucunda), 긴다색풍뎅이 (Heptophylla picea), 왕풍뎅이 (Melolontha melolontha), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica)；

(m) 나무좀벌레과 (Scolytidae) 의, 예를 들어, 가문비나무큰나무좀 (Ips typographus)；

(n) 반날개과 (Staphylinidae) 의, 예를 들어, 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes)；

(o) 거저리과 (Tenebrionidae) 의, 예를 들어, 갈색거저리 (Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리 (Tribolium castaneum)；

(p) 코크누스트과 (Trogossitidae) 의, 예를 들어, 쌀도적 (Tenebroides mauritanicus).

(5) 파리목 (Diptera) 의 해충

(A) 파리아목 (Brachycera)

(a) 굴파리과 (Agromyzidae) 의, 예를 들어, 리리오미자속종 (Liriomyza spp.) 의, 가지잎굴파리 (Liriomyza bryoniae), 파잎굴파리 (Liriomyza chinensis), 토마토굴파리 (Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii)；그 밖의, 완두굴파리 (Chromatomyia horticola), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae)；

(b) 꽃파리과 (Anthomyiidae) 의, 예를 들어, 델리아속종 (Delia spp.) 의, 씨고자리파리 (Delia platura), 양배추뿌리파리 (Delia radicum)；그 밖의, 나도시금치꽃파리 (Pegomya cunicularia)；

(c) 초파리과 (Drosophilidae) 의, 예를 들어, 드로소필라속종 (Drosophila spp.) 의, 노랑초파리 (Drosophila melanogaster), 스즈키 초파리 (Drosophila suzukii)；

(d) 물가파리과 (Ephydridae) 의, 예를 들어, 벼애잎굴파리 (Hydrellia griseola)；

(e) 프실리다에과 (Psilidae) 의, 예를 들어, 프실라 로사에 (Psila rosae)；

(f) 과실파리과 (Tephritidae) 의, 예를 들어, 박트로세라속종 (Bactrocera spp.) 의, 오이과실파리 (Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리 (Bactrocera dorsalis)；예를 들어, 라골레티스속종 (Rhagoletis spp.) 의, 유럽양벚과실파리 (Rhagoletis cerasi), 사과과실파리 (Rhagoletis pomonella)；그 밖의, 지중해과실파리 (Ceratitis capitata), 올리브파리 (Dacus oleae).

(B) 모기아목 (Nematocera)

(a) 혹파리과 (Cecidomyiidae) 의, 예를 들어, 콩꼬투리혹파리 (Asphondylia yushimai), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 헤시안파리 (Mayetiola destructor), 붉은보리혹파리 (Sitodiplosis mosellana).

(6) 메뚜기목 (Orthoptera) 의 해충

(a) 메뚜기과 (Acrididae) 의, 예를 들어, 쉬스토세르카속종 (Schistocerca spp.) 의, 미국 메뚜기 (Schistocerca americana), 사막 메뚜기 (Schistocerca gregaria)；그 밖의, 오스트레일리아 전염병 메뚜기 (Chortoicetes terminifera), 모로코 메뚜기 (Dociostaurus maroccanus), 풀무치 (Locusta migratoria), 브라운 메뚜기 (Locustana pardalina), 유목 메뚜기 (Nomadacris septemfasciata), 벼 메뚜기 (Oxya yezoensis)；

(b) 귀뚜라미과 (Gryllidae) 의, 예를 들어, 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 왕귀뚜라미 (Teleogryllus emma)；

(c) 땅강아지과 (Gryllotalpidae) 의, 예를 들어, 땅강아지 (Gryllotalpa orientalis)；

(d) 여치과 (Tettigoniidae) 의, 예를 들어, 남방꼽등이 (Tachycines asynamorus).

(7) 진드기류 (Acari)

(A) 무기문목 (Astigmata) 의 진응애류 (Acaridida)

(a) 진응애과 (Acaridae) 의 진드기, 예를 들어, 리조길리푸스속종 (Rhizoglyphus spp.) 의, 뿌리응애 (Rhizoglyphus echinopus), 로빈뿌리응애 (Rhizoglyphus robini)；예를 들어, 티로파구스속종 (Tyrophagus spp.) 의, 온실긴털가루응애 (Tyrophagus neiswanderi), 큰긴털가루응애 (Tyrophagus perniciosus), 긴털가루응애 (Tyrophagus putrescentiae), 곤봉가루응애 (Tyrophagus similis)；그 외, 굵은다리가루진드기 (Acarus siro), 보리가루진드기 (Aleuroglyphus ovatus), 작은긴털가루진드기 (Mycetoglyphus fungivorus)；

(B) 전기문목 (Prostigmata) 의 털진드기류 (Actinedida)

(a) 잎응애과 (Tetranychidae) 의 진드기, 예를 들어, 브리오비아 속종 (Bryobia spp.) 의, 클로버응애 (Bryobia praetiosa), 작은클로버응애 (Bryobia rubrioculus)；예를 들어, 에오테트라니쿠스 속종 (Eotetranychus spp.) 의, 생달나무응애 (Eotetranychus asiaticus), 살구응애 (Eotetranychus boreus), 팽나무응애 (Eotetranychus celtis), 제니쿨라투스 응애 (Eotetranychus geniculatus), 에오테트라니쿠스 칸키투스 (Eotetranychus kankitus), 밤나무응애 (Eotetranychus pruni), 모밀밤나무응애 (Eotetranychus shii), 스미드응애 (Eotetranychus smithi), 뽕나무응애 (Eotetranychus suginamensis), 호두응애 (Eotetranychus uncatus)；예를 들어, 올리고니쿠스속종 (Oligonychus spp.) 의, 삼나무응애 (Oligonychus hondoensis), 철쭉응애 (Oligonychus ilicis), 낙엽송잎응애 (Oligonychus karamatus), 망고응애 (Oligonychus mangiferus), 억새응애 (Oligonychus orthius), 아보가도응애 (Oligonychus perseae), 혹등삼응애 (Oligonychus pustulosus), 벼응애 (Oligonychus shinkajii), 전나무잎응애 (Oligonychus ununguis)；예를 들어, 파노니쿠스속종 (Panonychus spp.) 의, 귤응애 (Panonychus citri), 뽕나무잎응애 (Panonychus mori), 사과응애 (Panonychus ulmi)；예를 들어, 테트라니쿠스속종 (Tetranychus spp.) 의, 붉은점박이응애 (Tetranychus cinnabarinus), 칸자와이응애 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 루데니 (Tetranychus ludeni), 물참나무응애 (Tetranychus quercivorus), 콩응애 (Tetranychus phaselus), 점박이응애 (Tetranychus urticae), 벚나무응애 (Tetranychus viennensis)；예를 들어, 아포니쿠스속 (Aponychus spp.) 의, 넓은어깨응애 (Aponychus corpuzae), 벽오동응애 (Aponychus firmianae)；예를 들어, 사사니쿠스속 (Sasanychus spp.) 의, 사사니쿠스 아키타누스 (Sasanychus akitanus), 사사니쿠스 푸실루스 (Sasanychus pusillus)；예를 들어, 시조테트라니쿠스속 (Shizotetranychus spp.) 의, 대잎둥지속응애 (Shizotetranychus celarius), 시조테트라니쿠스 론구스 (Shizotetranychus longus), 시조테트라니쿠스 미스칸티 (Shizotetranychus miscanthi), 시조테트라니쿠스 렉키 (Shizotetranychus recki), 버드나무응애 (Shizotetranychus schizopus)；그 외, 괭이밥응애 (Tetranychina harti), 투케렐라 파보니포르미스 (Tuckerella pavoniformis), 예조니쿠스 사포렌시스 (Yezonychus sapporensis)；

(b) 애응애과 (Tenuipalpidae) 의 진드기, 예를 들어, 브레비팔푸스속종 (Brevipalpus spp.) 의, 포도애응애 (Brevipalpus lewisi), 망초애응애 (Brevipalpus obovatus), 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis), 선인장애응애 (Brevipalpus russulus), 귤애응애 (brevipalpus californicus)；예를 들어, 테니팔푸스속종 (Tenuipalpus spp.) 의, 양란주름응애 (Tenuipalpus pacificus), 감나무애응애 (Tenuipalpus zhizhilashviliae)；그 외, 파인애플애응애 (Dolichotetranychus floridanus)；

(c) 혹응애과 (Eriophyidae) 의 진드기, 예를 들어, 아세리아속종 (Aceria spp.) 의, 감녹응애 (Aceria diospyri), 무화과녹응애 (Aceria ficus), 밤나무혹응애 (Aceria japonica), 구기자혹응애 (Aceria kuko), 카네이션녹응애 (Aceria paradianthi), 아세리아 티잉기 (Aceria tiyingi), 튤립녹응애 (Aceria tulipae), 아세리아 조이시에아 (Aceria zoysiea)；예를 들어, 에리오피에스속종 (Eriophyes spp.) 의, 작은배녹응애 (Eriophyes chibaensis), 매화나무혹응애 (Eriophyes emarginatae)；예를 들어 아쿠로프스속종 (Aculops spp.) 의, 토마토녹응애 (Aculops lycopersici), 귤녹응애 (Aculops pelekassi)；예를 들어, 아쿠루스속종 (Aculus spp.) 의, 복숭아녹응애 (Aculus fockeui), 사과녹응애 (Aculus schlechtendali)；그 외, 아카필라·테아바그란스 (Acaphylla theavagrans), 차녹응애 (Calacarus carinatus), 포도혹응애 (Colomerus vitis), 포도녹응애 (Calepitrimerus vitis), 배녹응애 (Epitrimerus pyri), 국화잎녹응애 (Paraphytoptus kikus), 파라칼라카루스 포도카프리 (Paracalacarus podocarpi), 류큐귤녹응애 (Phyllocotruta citri)；

(d) 먼지응애과 (Transonemidae) 의 진드기, 예를 들어, 타르소네무스속종 (Tarsonemus spp.) 의, 갈색먼지응애 (Tarsonemus bilobatus), 화백먼지응애 (Tarsonemus waitei)；그 외, 시클라멘먼지응애 (Phytonemus pallidus), 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus)；

(e) 펜탈레이다에과 (Penthaleidae) 의 진드기, 예를 들어, 펜탈레우스속종 (Penthaleus spp.) 의, 배추응애 (Penthaleus erythrocephalus), 보리응애 (Penthaleus major).

본 발명의 유해 생물 방제제는, 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양해충제 등의 다른 유효 성분；식물 조절제, 공력제 (共力劑), 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등과 혼용 또는 병용해도 된다.

본 발명 화합물과 다른 유효 성분의 조합은, 살충·살진드기 활성에 관해서 상승 효과를 기대할 수 있다. 상승 효과는, 정법에 따라 콜비의 식 (Colby. S. R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22 페이지, 1967) 에 의해 확인할 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양해충제, 구충제 등의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 아세틸콜린 에스테라아제 저해제：

(a) 카르바메이트계：알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메소밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC, 자일릴카르브；페노티오카르브, MIPC, MPMC, MTMC, 알독시카르브, 알릭시카르브, 아미노카르브, 부펜카르브, 클로에토카르브, 메탐·나트륨, 프로메카르브；

(b) 유기 인계：아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소카르보포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시디메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피린포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온；브로모포스·에틸, BRP, 카르보페노티온, 시아노펜포스, CYAP, 데메톤-S-메틸술폰, 디알리포스, 디클로펜티온, 디옥사벤조포스, 에트림포스, 펜술포티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 이사조포스, 요오드펜포스, 메타크리포스, 피리미포스-에틸, 포스포카르브, 프로파포스, 프로토에이트, 술프로포스.

(2) GABA-작동성 염소 이온 채널 안타고니스트：아세토프롤, 클로르단, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤；캄페클로르, 헵타클로르, 디에노클로르.

(3) 나트륨 채널 모듈레이터：아크리나트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-시클로펜틸 이성체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시퍼메트린, 알파-시퍼메트린, 베타-시퍼메트린, 세타-시퍼메트린, 제타-시퍼메트린, 시페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 퍼메트린, 페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 프랄레트린, 피레트럼, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린；알레트린, 피레트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 프로플루트린, 디메플루트린, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 트랜스퍼메트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루브로시트리네이트, 플루펜프록스, 메토플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 테랄레트린.

(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 아고니스트：아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 니코틴, 플루피라디푸론.

(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터：스피네토람, 스피노사드.

(6) 클로라이드 채널 활성화제：아바멕틴, 에마멕틴벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴；이벨멕틴, 세라멕틴, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 목시덱틴, 밀베마이신, 밀베마이신옥심.

(7) 유약 호르몬형 물질：하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카르브, 피리프록시펜；디오페놀란, 에포페노난, 트리프렌.

(8) 기타 비특이적 저해제：브롬화메틸, 클로르피크린, 불화술푸릴, 붕사, 토주석.

(9) 매미목 (同翅目) 선택적 섭식 저해제：플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존.

(10) 진드기류 생육 저해제：클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸.

(11) 미생물 유래 곤충 중장 내막 파괴제：바실러스·투린지엔시스 아종 이스라엘렌시, 바실러스·스페리쿠스, 바실러스·투린지엔시스 아종 아이자와이, 바실러스·투린지엔시스 아종 쿠르스타키, 바실러스·투린지엔시스 아종 테네브리오니스, Bt 작물 단백질：Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.

(12) 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제：디아펜티우론, 아조시클로틴, 시헥사틴, 산화펜부타틴, 프로파르지트, 테트라디폰.

(13) 산화적 인산화 탈공액제：클로르페나피르, 술플루라미드, DNOC；비나파크릴, 디노부톤, 디노캅.

(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블로커：벤술탑, 카르탑 염산염；네레이스톡신；티오술탑 1나트륨염, 티오시클람.

(15) 키틴 합성 저해제：비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록스론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 플루아주론.

(16) 파리목 (雙翅目) 탈피 교란제：사이로마진.

(17) 탈피 호르몬 수용체 아고니스트：크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드.

(18) 옥토파민 수용체 아고니스트：아미트라즈, 데미디트라즈, 클로르디메포름.

(19) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제：아세퀴노실, 플루아크리피림, 하이드라메틸논.

(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 I 저해제：페나자퀸, 펜프록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 로테논.

(21) 전위 의존성 나트륨 채널 블로커：인독사카르브, 메타플루미존.

(22) 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제：스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라맷.

(23) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 IV 저해제：인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 인화아연, 시아나이드.

(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제：시에노피라펜, 시플루메토펜, 피플루부미드.

(25) 리아노진 수용체 모듈레이터：클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤.

(26) 혼합 기능 옥시다아제 저해제 화합물：피페로닐부톡사이드.

(27) 라트로필린 수용체 작용약：뎁시펩티드, 고리형 뎁시펩티드, 24 원 고리형 뎁시펩티드, 에모뎁시드.

(28) 그 밖의 제 (劑) (작용 기구가 미지 (未知))：아자디락틴, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 퀴노메티오네이트, 크리올라이트, 디코폴, 피리달릴,；벤클로티아즈, 황, 아미드플루메트, 1,3-디클로로프로펜, DCIP, 페니소브로모레이트, 벤조메이트, 메타알데히드, 클로르벤질레이트, 클로티아조벤, 디시클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페나진, 가십플루어, 재포닐루어, 메톡사디아존, 석유, 올레산칼륨, 테트라술, 트리아라텐；아피도피로펜 (afidopyropen), 플로메토퀸, 플루피프롤 (flufiprole), 플루엔술폰, 메페르플루트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로피릴, 디메플루트린, 메틸네오데칸아미드；플루랄라너, 아폭솔라너, 플룩사메타미드, 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (CAS:943137-49-3), 브로플라닐리드, 그 밖의 메타디아미드류.

(29) 구충제：

(a) 벤즈이미다졸계：펜벤다졸, 알벤다졸, 트리클라벤다졸, 옥시벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 파르벤다졸, 플루벤다졸；페반텔, 네토비민, 티오파네이트；티아벤다졸, 캄벤다졸；

(b) 살리실아닐리드계：클로산텔, 옥시클로자니드, 라폭사니드, 니클로사미드；

(c) 치환 페놀계：니트록시닐, 니트로스카네이트；

(d) 피리미딘계：피란텔, 모란텔；

(e) 이미다조티아졸계：레바미솔, 테트라미솔；

(f) 테트라하이드로피리미딘계：프라지콴텔, 엡시프란텔；

(g) 그 밖의 구충약：시클로디엔, 리아니아, 클로르술론, 메트로니다졸, 데미디트라즈；피페라진, 디에틸카르바마진, 디클로로펜, 모네판텔, 트리벤디미딘, 아미단텔；티아세타르사미드, 멜로르사민, 아르세나마이드.

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 살균제의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 핵산 생합성 저해제：

(a) RNA 폴리메라아제 I 저해제：베나락실, 베나락실-M, 푸랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M；옥사딕실；클로질라콘, 오프레이스；

(b) 아데노신디아미나아제 저해제：부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰；

(c) DNA/RNA 합성 저해제：하이멕사졸, 옥틸리논；

(d) DNA 토포이소메라아제 II 저해제：옥소인산.

(2) 유사 (有絲) 핵 분열 저해제 및 세포 분열 저해제：

(a) β-튜브 인 중합 저해제：베노밀, 카벤다짐, 클로르페나졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸；티오파네이트, 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl)；디에토펜카르브；족사미드；에타복삼；

(b) 세포 분열 저해제：펜시클론；

(c) 스펙트린형 단백질의 비국재화 저해제：플루오피콜리드.

(3) 호흡 저해제：

(a) 복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제：디플루메토림；톨펜피라드；

(b) 복합체 II 숙신산 탈수소 효소 저해제：베노다닐, 플루톨라닐, 메프로닐；이소페타미드；플루오피람；펜푸람, 푸르메시클록스；카르복신, 옥시카르복신；티플루자미드；벤조빈디플루피르, 빅사펜, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산；보스칼리드；

(c) 복합체 III 유비퀴놀옥시다아제 Qo 저해제：아족시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈；피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카르브；크레속심-메틸, 트리플록시스트로빈；디목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈；파목사돈；플루옥사스트로빈；펜아미돈；피리벤카르브；

(d) 복합체 III 유비퀴놀 환원 효소 QI 저해제：시아조파미드；아미설브롬；

(e) 산화적 인산화의 탈공액제：비나파크릴, 멥틸디노캅, 디노캅；플루아지남；페림존；

(f) 산화적 인산화 저해제 (ATP 합성 효소의 저해제)：펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴；

(g) ATP 생산 저해제：실티오팜；

(h) 복합체 III：시로크롬 bc1 (유비퀴논 환원 효소) 의 Qx (미지) 저해제：아메토크트라딘.

(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제

(a) 메티오닌 생합성 저해제：안도프림, 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐；

(b) 단백질 합성 저해제：블라스트사이딘-S；카스가마이신, 카스가마이신 염산염；스트렙토마이신；옥시테트라사이클린.

(5) 시그널 전달 저해제：

(a) 시그널 전달 저해제：퀴녹시펜, 프로퀴나지드；

(b) 삼투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘 키나아제 저해제：펜피클로닐, 플루디옥소닐；클로졸리메이트, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린.

(6) 지질 및 세포막 합성 저해제：

(a) 인 지질 생합성, 메틸트랜스-페라아제 저해제：에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스；이소프로티올란；

(b) 지질의 과산화제：비페닐, 클로로네브, 디클로란, 퀸도젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸；에트리디아졸；

(c) 세포막에 작용하는 제：요오드카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 염산염, 프로파모카르브포세틸레이트, 프로티오카르브；

(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물：바실러스 서브틸리스균, 바실러스 서브틸리스 QST713 주 (株), 바실러스 서브틸리스 FZB24 주, 바실러스 서브틸리스 MBI600 주, 바실러스 서브틸리스 D747 주；

(e) 세포막을 교란하는 제：고세이카유푸테 (티트리) 의 추출물.

(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제：

(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈메틸화 저해제：트리포린；피리페녹스, 피리이속사졸；페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰；이마잘릴, 이마잘릴황산염, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸；

아자코나졸, 비테르타놀, 브롬코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 플루코나졸, 플루코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸；프로티오코나졸, 보리코나졸；

(b) 스테롤 생합성에 있어서의 Δ14 환원 효소 및 Δ8 → Δ7-이소메라아제의 저해제：

알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세트산염, 펜프로피모르프, 트리데모르프；펜프로피딘, 피페랄린；스피록사민；

(c) 스테롤 생합성계의 C4 위치 탈메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제：펜헥사미드；펜피라자민；

(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌 에폭시다아제 저해제：피리부티카르브；나프티핀, 테르비나핀.

(8) 세포벽 합성 저해

(a) 트레할라아제 저해제：발리다마이신；

(b) 키틴 합성 효소 저해제：폴리옥신, 폴리옥소림；

(c) 셀룰로오스 합성 효소 저해제：디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프；벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 톨프로카르브, 발리페날레이트；만디프로파미드.

(9) 멜라닌 생합성 저해제

(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제：프탈라이드；피로퀼론；트리시클라졸；

(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제：카르프로파미드；디클로시메트；페녹사닐.

(10) 숙주 식물의 저항성 유도제：

(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제：아시벤졸라르-S-메틸；

(b) 기타：프로베나졸；티아디닐；이소티아닐；라미나린；오오이타도리 추출액.

(11) 작용성이 불분명한 제：시목사닐, 포세틸알루미늄, 인산 (인산염), 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 메타술포카르브, 시플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 도딘 유리 염기, 플루티아닐.

(12) 다작용점을 갖는 제：구리 (구리염), 보르도액, 수산화구리, 구리나프탈레이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 황 제품, 다황화칼슘；페르밤, 만코제브, 마네브, 만코퍼, 메티람, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람；캡탄, 캡타폴, 폴펫；클로로타로닐；디클로플루아니드, 톨릴플루아니드；구아자틴, 이미녹타딘아세트산염 (iminoctadine triacetate), 이미녹타딘알베실산염 (iminoctadine trialbesilate)；아닐라진；디티아논；키노메티오네이트；플루오르이미드.

(13) 그 밖의 제：DBEDC, 플루오로폴펫, 구아자틴아세테이트, 비스(8-퀴놀리노라토) 구리 (II), 프로파미딘, 클로로피크린, 시프로푸람, 아그로박테리움, 베톡사진, 디페닐아민, 메틸이소티아네이트 (MITC), 밀디오마이신, 캡사이신, 쿠푸라네브, 시프로술파미드, 다조메트, 데바카르브, 디클로로펜, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트메틸술포네이트, 플루메토베르, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨, 이루마마이신, 나타마이신, 니트로탈이소프로필, 옥사모카르브, 프로파모신나트륨, 피롤니트린, 테부플로퀸, 톨니파니드, 잘릴아미드, 알고페이즈 (Algophase), 아미카르티아졸 (Amicarthiazol), 옥사티아피프롤린 (Oxathiapiprolin), 메티람 아연, 벤티아졸, 트리클라미드, 유니코나졸, 밀디오마이신, 옥시펜티인 (Oxyfenthiin), 피카르부트라족스 (picarbutrazox).

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 식물 조절제의 구체예를 이하에 나타낸다.

아브시스산, 키네틴, 벤질아미노푸린, 1,3-디페닐우레아, 포르클로르페누론, 티디아주론, 클로르페누론, 디하이드로제아틴, 지베렐린 A, 지베렐린 A4, 지베렐린 A7, 지베렐린 A3, 1-메틸시클로프로판, N-아세틸아미노에톡시비닐글리신 (별명：아비글리신), 아미노옥시아세트산, 질산은, 염화코발트, IAA, 4-CPA, 클로프롭, 2,4-D, MCPB, 인돌-3-부티르산, 디클로르프롭, 페노티올, 1-나프틸아세트아미드, 에티크로제이트, 클록시포낙, 말레산하이드라지드, 2,3,5-트리요오드벤조산, 살리실산, 살리실산메틸, (-)-재스몬산, 재스몬산메틸, (+)-스트리골, (+)-디옥시스트리골, (+)-오로반콜, (+)-소르고락톤, 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노부티르산；에테폰, 클로르메쿼트, 메피쿼트 클로라이드, 벤질아데닌, 5-아미노레불린산.

[외부 기생충 방제제]

본 발명의 외부 기생충 방제제는, 본 발명의 디아릴아졸 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 인수에 해를 미치는 외부 기생충의 방제 효과가 우수하다.

외부 기생충으로는, 진드기류, 이류, 벼룩류, 모기, 쇠파리, 쉬파리 등을 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제의 처리의 대상이 되는 숙주 동물로는, 개, 고양이 등의 애완 동물；애완조；소, 말, 돼지, 양 등의 가축；가금 (家禽)；등의 온혈 동물을 들 수 있다. 그 외에도, 꿀벌, 사슴벌레, 투구벌레를 들 수 있다.

외부 기생충은, 숙주 동물, 특히 온혈 동물 속 및 위에 기생한다. 상세하게는, 숙주 동물의 등, 겨드랑이아래, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식한다.

본 발명의 외부 기생충 방제제는, 공지된 수의학적인 수법 (국소, 경구, 비경구 또는 피하 투여) 으로 시용할 수 있다. 그 방법으로서, 정제, 캡슐, 사료 혼입 등에 의해 동물에 경구적으로 투여하는 방법；침지액, 좌약, 주사 (근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등) 등에 의해 동물에 투여하는 방법；유성 또는 수성 액제를 분무, 포어온 (pour-on), 스폿온 (spot-on) 등에 의해 국소적으로 투여하는 방법；수지에 외부 기생충 방제제를 이겨넣고, 상기 혼련물을 목걸이, 귀표 등의 적당한 형상으로 성형하고, 그것을 동물에 장착하여 국소적으로 투여하는 방법；등을 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제에 의해 방제 가능한 외부 기생충의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 진드기류 (Acari)

새진드기과 (Dermanyssidae) 의 진드기, 가위집게진드기과 (Macronyssidae) 의 진드기, 가시진드기과 (Laelapidae) 의 진드기, 꿀벌진드기과 (Varroidae) 의 진드기, 연진드기과 (Argasidae) 의 진드기, 참진드기과 (Ixodidae) 의 진드기, 귀진드기과 (Psoroptidae) 의 진드기, 옴진드기과 (Sarcoptidae) 의 진드기, 새옴진드기과 (Knemidokoptidae) 의 진드기, 모낭충 진드기과 (Demodixidae) 의 진드기, 쯔쯔가무시과 (Trombiculidae) 의 진드기, 사슴벌레진드기류 등의 곤충 기생성의 진드기.

(2) 이목 (Phthiraptera)

짐승이과 (Haematopinidae) 의 이, 개이과 (Linognathidae) 의 이, 새털이과 (Menoponidae) 의 새이, 참새털이과 (Philopteridae) 의 새이, 짐승털이과 (Trichodectidae) 의 새이.

(3) 벼룩목 (Siphonaptera)

사람벼룩과 (Pulicidae) 의 벼룩, 예를 들어, 개벼룩속종 (Ctenocephalides spp.) 의, 개벼룩 (Ctenocephalides canis), 고양이 벼룩 (Ctenocephalides felis)；

뚱뚱보벼룩과 (Tungidae) 의 벼룩, 쥐벼룩과 (Ceratophyllidae) 의 벼룩, 장님쥐벼룩과 (Leptopsyllidae) 의 벼룩.

(4) 노린재목 (Hemiptera).

(5) 파리목 (Diptera) 의 해충

모기과 (Culicidae) 의 모기, 먹파리과 (Simuliidae) 의 먹파리, 등에모기과 (Ceratopogonidae) 의 등에모기, 등에과 (Tabanidae) 의 등에, 집파리과 (Muscidae) 의 파리, 체체파리과 (Glossinidae) 의 체체파리, 쉬파리과의 쉬파리, 이파리과 (Hippoboscidae) 의 파리, 검정파리과 (Calliphoridae) 의 파리, 쇠파리과 (Oestridae) 의 파리.

[내부 기생충 방제 혹은 구제제]

본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제는, 본 발명의 디아릴아졸 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유하는 것이다.

본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 대상이 되는 기생충은, 숙주 동물, 특히 온혈 동물이나 어류 중에 기생한다 (내부 기생충). 본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제가 유효한 숙주 동물로는, 사람, 가축 포유 동물 (예를 들어, 소, 말, 돼지, 양, 염소 등), 실험 동물 (예를 들어, 마우스, 래트, 모래쥐 등), 애완 동물 (예를 들어, 햄스터, 모르모트, 개, 고양이, 말, 다람쥐, 토끼, 페렛 등), 야생 및 동물원의 포유 동물 (원숭이, 여우, 사슴, 버팔로 등), 가금 (칠면조, 집오리, 닭, 메추리, 거위 등), 애완조 (비둘기, 앵무새, 구관조, 문조, 잉꼬, 십자매, 카나리아 등) 등의 온혈 동물；또는, 연어, 송어, 비단잉어 등의 어류를 들 수 있다. 기생충을 방제 및 구제함으로써, 기생충이 매개하는 기생충 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.

방제 또는 구제 대상의 기생충으로는, 이하의 것을 들 수 있다.

(1) 신충목 (腎蟲目) (Dioctophymatida) 의 선충류

(a) 신충과 (Dioctophymatidae) 의 신충, 예를 들어, 디옥토피마속종 (Dioctophyma spp.) 의, 신충 (Dioctophyma renale)；

(b) 소볼리피메과 (Soboliphymatidae) 의 신충, 예를 들어, 소볼리피메속종 (Soboliphyme spp.) 의, 소볼리피메·아베이 (Soboliphyme abei), 소볼리피메·바투리니 (Soboliphyme baturini).

(2) 모두충목 (毛頭蟲目) (Trichocephalida) 의 선충류

(a) 선모충과 (Trichinellidae) 의 선모충, 예를 들어, 선모충속종 (Trichinella spp.) 의, 선모충 (Trichinella spiralis)；

(b) 편충과 (Trichuridae) 의 편충, 예를 들어, 카필라리아속종 (Capillaria spp.) 의, 유환 (有環) 모세선충 (Capillaria annulata), 염전 (捻轉) 모세선충 (Capillaria contorta), 간 (肝) 모세선충 (Capillaria hepatica), 천통 (穿通) 모세선충 (Capillaria perforans), 카필라리아·플리카 (Capillaria plica), 돼지 모세선충 (Capillaria suis)；트리큐리스속종 (Trichuris spp.) 의, 개 편충 (Trichuris vulpis), 소 편충 (Trichuris discolor), 양 편충 (Trichuris ovis), 트리큐리스·스크랴비니 (Trichuris skrjabini), 돼지 편충 (Trichuris suis).

(3) 간선충목 (Rhabditida) 의 선충류

분선충과 (Strongyloididae) 의 분선충, 예를 들어, 분선충속종 (Strongyloides spp.) 의, 유두분선충 (Strongyloides papillosus), 고양이 분선충 (Strongyloides planiceps), 돼지 분선충 (Strongyloides ransomi), 돼지 분선충 (Strongyloides suis), 분선충 (Strongyloides stercoralis), 아메리카 고양이 분선충 (Strongyloides tumefaciens), 쥐 분선충 (Strongyloides ratti).

(4) 원충목 (Strongylida) 의 선충류

구충과 (Ancylostomatidae) 의 구충, 예를 들어, 구충속종 (Ancylostoma spp.) 의, 브라질 구충 (Ancylostoma braziliense), 개 구충 (Ancylostoma caninum), 십이지장충 (Ancylostoma duodenale), 고양이 구충 (Ancylostoma tubaeforme)；운시나리아속종 (Uncinaria stenocephala) 의, 협두구충；부노스토뭄속종 (Bunostomum spp.) 의, 소 구충 (Bunostomum phlebotomum), 양 구충 (Bunostomum trigonocephalum).

(5) 원충목 (Strongylida) 의 선충류

(a) 주혈선충과 (Angiostrongylidae) 의 선충, 예를 들어, 고양이 폐충속종 (Aelurostrongylus spp.) 의, 고양이 폐충 (Aelurostrongylus abstrusus)；주혈선충속종 (Angiostrongylus spp.) 의, 주혈선충 (Angiostrongylus vasorum), 광동 주혈선충 (Angiostrongylus cantonesis)；

(b) 크레노조마과 (Crenosomatidae) 의 선충, 예를 들어, 크레노조마속종 (Crenosoma spp.) 의, 폐 모세선충 (Crenosoma aerophila), 여우 폐충 (Crenosoma vulpis)；

(c) 필라로이데스과 (Filaroididae) 의 선충, 예를 들어, 필라로이데스속종 (Filaroides spp.) 의, 개 폐충 (Filaroides hirthi), 필라로이데스·오슬레리 (Filaroides osleri)；

(d) 폐충과 (Metastrongylidae) 의 폐충, 예를 들어, 돼지 폐충속종 (Metastrongylus spp.) 의, 돼지 폐충 (Metastrongylus apri), 메타스트롱길루스·아심메트리쿠스 (Metastrongylus asymmetricus), 메타스트롱길루스·푸덴도텍터스 (Metastrongylus pudendotectus), 메타스트롱길루르스·살미 (Metastrongylus salmi)；

(e) 개취충과 (Syngamidae) 의 개취충, 예를 들어, 시아토스토마속종 (Cyathostoma spp.) 의, 물새 폐충 (Cyathostoma bronchialis)；신가무스속종 (Syngamus spp.) 의, 스크랴빈 개취충 (Syngamus skrjabinomorpha), 닭 개취충 (Syngamus trachea).

(6) 원충목 (Strongylida) 의 선충류

(a) 몰리네우스과 (Molineidae) 의 선충, 예를 들어, 네마토디루스속종 (Nematodirus spp.) 의, 세경모 (細頸毛) 원충 (Nematodirus filicollis), 네마토디루스·스파티거 (Nematodirus spathiger)；

(b) 딕티오카울루스과 (Dictyocaulidae) 의 선충, 예를 들어, 딕티오카울루스속종 (Dictyocaulus spp.) 의, 사상 (絲狀) 폐충 (Dictyocaulus filaria), 소 폐충 (Dictyocaulus viviparus)；

(c) 염전위충과 (Haemonchidae) 의 선충, 예를 들어, 헤몬쿠스속종 (Haemonchus spp.) 의, 염전위충 (Haemonchus contortus)；메시스토시루스속종 (Mecistocirrus spp.) 의, 소 염전위충 (Mecistocirrus digitatus)；

(d) 염전위충과 (Haemonchidae) 의 선충, 예를 들어, 위충속종 (Ostertagia spp.) 의, 오스테르타그위충 (Ostertagia ostertagi)；

(e) 헬리그모넬라과 (Heligmonellidae) 의 선충, 예를 들어, 닙포스트롱길루스속종 (Nippostrongylus spp.) 의, 쥐 원충 (Nippostrongylus braziliensis)；

(f) 모양선충과 (Trichostrongylidae) 의 선충, 예를 들어, 모양선충속종 (Trichostrongylus spp.) 의, 추위 (皺胃) 모양선충 (Trichostrongylus axei), 사상 (蛇狀) 모양선충 (Trichostrongylus colubriformis), 모양선충과 (Trichostrongylus tenuis)；하이오스트롱길루스속종 (Hyostrongylus spp.) 의, 홍색 모양선충 (Hyostrongylus rubidus)；오벨리스코이데스속종 (Obeliscoides spp.) 의, 오벨리스코이데스·쿠니쿨리 (Obeliscoides cuniculi).

(7) 원충목 (Strongylida) 의 선충류

(a) 샤베르티아과 (Chabertiidae) 의 선충, 예를 들어, 샤베르티아속종 (Chabertia spp.) 의, 양 축소선충 (Chabertia ovina)；장결절충속종 (Oesophagostomum spp.) 의, 장결절충 (돼지) (Oesophagostomum brevicaudatum), 콜롬비아 장결절충 (Oesophagostomum columbianum), 돼지 장결절충 (Oesophagostomum dentatum), 장결절충 (돼지) (Oesophagostomum georgianum), 장결절충 (Oesophagostomum maplestonei), 장결절충 (돼지) (Oesophagostomum quadrispinulatum), 소 장결절충 (Oesophagostomum radiatum), 산양 장결절충 (Oesophagostomum venulosum), 장결절충 (멧돼지) (Oesophagostomum watanabei)；

(b) 돼지 신충과 (Stephanuridae) 의 선충, 예를 들어, 스테파누루스속종 (Stephanurus spp.) 의, 돼지 신충 (Stephanurus dentatus)；

(c) 원충과 (Strongylidae) 의 선충, 예를 들어, 원충속종 (Strongylus spp.) 의, 당나귀 원충 (Strongylus asini), 무치 (無齒) 원충 (Strongylus edentatus), 말 원충 (Strongylus equinus), 보통 원충 (Strongylus vulgaris).

(8) 요충목 (Oxyurida) 의 선충류

요충과 (Oxyuridae) 의 선충, 예를 들어, 엔테로비우스속종 (Enterobius spp.) 의, 침팬지 요충 (Enterobius anthropopitheci), 요충 (Enterobius vermicularis)；옥시우리스속종 (Oxyuris spp.) 의, 말 요충 (Oxyuris equi)；파살루루스속종 (Passalurus spp.) 의, 토끼 요충 (Passalurus ambiguus).

(9) 회충목 (Ascaridida) 의 선충류

(a) 닭 회충과 (Ascaridiidae) 의 선충, 예를 들어, 닭 회충속종 (Ascaridia spp.) 의, 닭 회충 (Ascaridia galli)；

(b) 맹장충과 (Heterakidae) 의 선충, 예를 들어, 헤테라키스속종 (Heterakis spp.) 의, 헤테라키스·베람포리아 (Heterakis beramporia), 헤테라키스·브레비스피쿨룸 (Heterakis brevispiculum), 닭 맹장충 (Heterakis gallinarum), 헤테라키스·푸실라 (Heterakis pusilla), 헤테라키스·푸타우스트랄리스 (Heterakis putaustralis)；

(c) 아니사키스과 (Anisakidae) 의 선충, 예를 들어, 아니사키스속종 (Anisakis spp.) 의, 아니사키스 선충 (Anisakis simplex)；

(d) 회충과 (Ascarididae) 의 선충, 예를 들어, 회충속종 (Ascaris spp.) 의, 사람 회충 (Ascaris lumbricoides), 돼지 회충 (Ascaris suum)；파라스카리스속종 (Parascaris spp.) 의, 말 회충 (Parascaris equorum)；

(e) 톡소카라과 (Toxocaridae) 의 선충, 예를 들어, 톡소카라속종 (Toxocara spp.) 의, 개 회충 (Toxocara canis), 개 소회충 (Toxocara leonina), 돼지 회충 (Toxocarasuum), 소 회충 (Toxocara vitulorum), 고양이 회충 (Toxocara cati).

(10) 선미선충목 (Spirurida) 의 선충류

(a) 온코세르카과 (Onchocercidae) 의 선충, 예를 들어, 브루기아속종 (Brugia spp.) 의, 말레이 사상충 (Brugia malayi), 브루기아·파항기 (Brugia pahangi), 브루기아·파테이 (Brugia patei)；디페탈로네마속종 (Dipetalonema spp.) 의, 디페탈로네마·레콘디툼 (Dipetalonema reconditum)；개 사상충속종 (Dirofilaria spp.) 의, 개 사상충 (Dirofilaria immitis)；필라리아속종 (Filaria spp.) 의, 필라리아·오쿨리 (Filaria oculi)；온코세르카속종 (Onchocerca spp.) 의, 경부 사상충 (Onchocerca cervicalis), 깁슨 사상충 (Onchocerca gibsoni), 인두 사상충 (Onchocerca gutturosa)；

(b) 세타리아과 (Setariidae) 의 선충, 예를 들어, 세타리아속종 (Setaria spp.) 의, 지상 (指狀) 사상충 (Setaria digitata), 말 사상충 (Setaria equina), 순유두 사상충 (Setaria labiatopapillosa), 마샬 사상충 (Setaria marshalli)； 부케레리아속종 (Wuchereria spp.) 의, 뱅크로프트 사상충 (Wuchereria bancrofti)；

(c) 사상충과 (Filariidae) 의 선충, 예를 들어, 파라필라리아속종 (Parafilaria spp.) 의, 다유두 사상충 (Parafilaria multipapillosa)；스테파노 필라리아속종 (Stephanofilaria spp.) 의, 스테파노필라리아·아삼엔시스 (Stephanofilaria assamensis), 스테파노필라리아·데도에시 (Stephanofilaria dedoesi), 스테파노필라리아·카엘리 (Stephanofilaria kaeli), 오키나와 사상충 (Stephanofilaria okinawaensis), 스테파노필라리아·스틸레시 (Stephanofilaria stilesi).

(11) 선미선충목 (Spirurida) 의 선충류

(a) 악구충과 (Gnathostomatidae) 의 선충, 예를 들어, 악구충속종 (Gnathostoma spp.) 의, 악구충 (Gnathostoma doloresi), 유극악구충 (Gnathostoma spinigerum)；

(b) 하브로네마과 (Habronematidae) 의 선충, 예를 들어, 하브로네마속종 (Habronema spp.) 의, 소구위충 (Habronema majus), 소구위충 (Habronema microstoma), 승마 (蠅馬) 위충 (Habronema muscae)；드라스키아속종 (Draschia spp.) 의, 대구마위충 (Draschia megastoma)；

(c) 피살로프테라과 (Physalopteridae) 의 선충, 예를 들어, 피살로프테라속종 (Physaloptera spp.) 의, 개 위충 (Physaloptera canis), 여우 위충 (Physaloptera cesticillata), 피살로프테라·에르도시오나 (Physaloptera erdocyona), 피살로프테라·펠리디스 (Physaloptera felidis), 이집트 고양이 위충 (Physaloptera gemina), 피살로프테라·파필로라디아타 (Physaloptera papilloradiata), 고양이 위충 (Physaloptera praeputialis), 피살로프테라·슈도프라에루티알리스 (Physaloptera pseudopraerutialis), 라라 위충 (Physaloptera rara), 피살로프테라·시비리카 (Physaloptera sibirica), 피살로프테라·불피니우스 (Physaloptera vulpineus)；

(d) 공길로네마과 (Gongylonematidae) 의 선충, 예를 들어, 공길로네마속종 (Gongylonema spp.) 의, 미려식도충 (Gongylonema pulchrum)；

(e) 스피로세르카과 (Spirocercidae) 의 선충, 예를 들어, 아스카로프스속종 (Ascarops spp.) 의, 유원돈위충 (Ascarops strongylina)；

(f) 텔라지아과 (Thelaziidae) 의 선충, 예를 들어, 텔라지아속종 (Thelazia spp.) 의, 동양안충 (Thelazia callipaeda), 텔라지아·글로사 (Thelazia gulosa), 누안충 (Thelazia lacrymalis), 로데시아안충 (Thelazia rhodesi), 스크랴빈안충 (Thelazia skrjabini).

[그 밖의 유해 생물에 대한 방제제]

그 외에도, 독침이나 독액을 갖고, 인수에 피해를 주는 해충, 각종 병원체·병원균을 매개하는 해충, 사람에게 불쾌감을 주는 해충 (유독 해충·위생 해충·불쾌 해충 등) 의 방제 효과가 우수하다.

이하에, 그 구체예를 나타낸다.

(1) 벌목 (Hymenoptera) 의 해충

등에잎벌과 (Argidae) 의 벌, 혹벌과 (Cynipidae) 의 벌, 솔노랑잎벌과 (Diprionidae) 의 벌, 개미과 (Formicidae) 의 개미, 개미벌과 (Mutillidae) 의 벌, 말벌과 (Vespidae) 의 벌.

(2) 그 밖의 해충

바퀴벌레류 (Blattodea), 흰개미류 (termite), 거미류 (Araneae), 지네류 (cetipede), 노래기류 (millipede), 갑각류 (crustacea), 빈대 (Cimex lectularius).

[제제 처방]

본 발명의 유해 생물 방제제, 살충제 혹은 살진드기제, 외부 기생충 방제제 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 처방을 약간 나타내지만, 첨가물 및 첨가 비율은, 이들 실시예에 한정되어야 하는 것이 아니라, 광범위하게 변화시키는 것이 가능하다. 제제 처방 중의 부 (部) 는 중량부를 나타낸다.

이하에 농원예용 및 수도용 (水稻用) 의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 1：수화제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 40 부, 규조토 53 부, 고급 알코올황산에스테르 4 부, 및 알킬나프탈렌술폰산염 3 부를 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40 ％ 의 수화제를 얻는다.

(제제 2：유제 (乳劑))

본 발명의 디아릴아졸 화합물 30 부, 자일렌 33 부, 디메틸포름아미드 30 부, 및 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 7 부를 혼합 용해하여, 유효 성분 30 ％ 의 유제를 얻는다.

(제제 3：입제 (粒劑))

본 발명의 디아릴아졸 화합물 5 부, 탤크 40 부, 클레이 38 부, 벤토나이트 10 부, 및 알킬황산소다 7 부를 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄 후, 직경 0.5 ∼ 1.0 ㎜ 의 입상 (粒狀) 으로 조립 (造粒) 하여 유효 성분 5 ％ 의 입제를 얻는다.

(제제 4：입제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 5 부, 클레이 73 부, 벤토나이트 20 부, 디옥틸술포숙시네이트나트륨염 1 부, 및 인산칼륨 1 부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼련한 후, 조립 건조시켜 유효 성분 5 ％ 의 입제를 얻는다.

(제제 5：현탁제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 10 부, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 4 부, 폴리카르복실산나트륨염 2 부, 글리세린 10 부, 잔탄검 0.2 부, 및 물 73.8 부를 혼합하고, 입도가 3 미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하고, 유효 성분 10 ％ 의 현탁제를 얻는다.

이하에 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 6：과립제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 5 부를 유기 용매 중에서 용해시켜 용액을 얻고, 그 용액을 카올린 94 부 및 화이트 카본 1 부 위에 분무하고, 이어서 용매를 감압하 증발시킨다. 이 종류의 과립은 동물의 먹이와 혼합할 수 있다.

(제제 7：주입제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 0.1 ∼ 1 부와 낙화생유 99 ∼ 99.9 부를 균일하게 혼합하고, 이어서 멸균 필터에 의해 여과 멸균한다.

(제제 8：포어온제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 5 부, 미리스트산에스테르 10 부, 및 이소프로판올 85 부를 균일하게 혼합하여 포어온제를 얻는다.

(제제 9：스폿온제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 10 ∼ 15 부, 팔미트산에스테르 10 부, 및 이소프로판올 75 ∼ 80 부를 균일하게 혼합하여 스폿온제를 얻는다.

(제제 10：스프레이제)

본 발명의 디아릴아졸 화합물 1 부, 프로필렌글리콜 10 부, 및 이소프로판올 89 부를 균일하게 혼합하여 스프레이제를 얻는다.

다음으로, 화합물 실시예를 나타내고, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 화합물 실시예에 의해 조금도 제한되는 것은 아니다.

[실시예 1]

1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-피라졸-5-아민 [1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine] (화합물 번호 1-12) 및, 5-클로로-1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-피라졸 [5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole] (화합물 번호 1-17) 의 합성

(공정 1-1)

2-에틸티오-1-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 [2-ethylthio-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene] 의 합성

[화학식 11]

2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)아닐린 22 g (0.12 ㏖) 과 디에틸디술파이드 7.3 g (0.060 ㏖, 0.5 eq) 을 아세토니트릴 300 ㎖ 에 용해시켜 30 ℃ 로 가열하였다. 이것에 아질산이소펜틸 14 g (0.12 ㏖, 1.0 eq) 을 적하하고, 가열 환류하에서 1 시간 교반하였다. 그 반응 용액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 11 g (수율 39 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 1-2)

2-(에틸술포닐)-1-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 [2-(ethylsulfonyl)-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene] 의 합성

[화학식 12]

2-에틸티오-1-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 1.9 g (8.5 m㏖) 을 클로로포름 80 ㎖ 에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 메타클로로과벤조산 5.2 g (70 ％, 21 m㏖, 2.5 eq) 을 첨가하고 50 ℃ 에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 티오황산나트륨 수용액의 혼합 용액에 부어 첨가하고, 이어서 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 2.0 g (수율 80 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 1-3)

5-아미노-1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸-4-카르복실산에틸 [ethyl 5-amino-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate] 의 합성

[화학식 13]

2-(에틸술포닐)-1-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 2.0 g (7.6 m㏖) 을 에탄올 15 ㎖ 에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 하이드라진 1수화물 3.0 g (61 m㏖, 8.0 eq) 을 첨가하고, 150 ℃ 에서 1 시간 반응시켰다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 톨루엔으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 에탄올 13 ㎖ 에 용해시키고, 실온에서 교반하였다. 이것에 (에톡시메틸렌)시아노아세트산에틸 1.3 g (7.6 m㏖, 1.0 eq) 을 첨가하고, 가열 환류하에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 1.9 g (수율 65 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(* : CDCl₃ 0.7 ㎖ 에 대하여 한 방울의 D₂O 를 첨가한 용매)

(공정 1-4)

1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸-5-아민 [1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine] 의 합성

[화학식 14]

5-아미노-1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸-4-카르복실산에틸 1.9 g (4.9 m㏖) 을 농염산 14 ㎖ 에 용해시켜, 가열 환류하에서 5 시간 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 탄산칼륨을 첨가하여 중화하였다. 그 후, 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 1.1 g (수율 71 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 1-5)

4-브로모-1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸-5-아민 [4-bromo-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine] 의 합성

[화학식 15]

1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸-5-아민 1.1 g (3.4 m㏖) 을 아세트산 10 ㎖ 에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 브롬 0.55 g (0.55 g, 1.0 eq) 을 적하하고, 실온에서 30 분간 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 탄산칼륨을 첨가하여 중화하였다. 그 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 클로로포름과 노르말헥산의 혼합 용매로 세정함으로써 목적물 1.2 g (수율 86 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 1-6)

1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-피라졸-5-아민 [1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine] (화합물 번호 1-12) 의 합성

[화학식 16]

4-브로모-1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸-5-아민 1.0 g (2.5 m㏖) 을 톨루엔 6 ㎖ 와 물 2.2 ㎖ 의 혼합 용매에 용해시키고, 실온에서 교반하였다. 이것에 파라트리플루오로메톡시페닐보론산 0.78 g (3.8 m㏖, 1.5 eq), 아세트산팔라듐 (II) 0.028 g (0.13 m㏖, 5.0 ㏖％), X-Phos 0.12 g (0.25 m㏖, 10 ㏖％), 및 인산칼륨 1.1 g (5.0 m㏖, 2.0 eq) 을 첨가하고, 아르곤 분위기하 90 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 이어서 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.92 g (수율 77 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 1-7)

5-클로로-1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-피라졸 [5-chloro-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole] (화합물 번호 1-17) 의 합성

[화학식 17]

1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-피라졸-5-아민 0.3 g (0.63 m㏖) 을 농염산에 용해시키고, 0 ℃ 에서 교반하였다. 이것에 아질산나트륨 0.052 g (0.75 m㏖, 1.2 eq) 을 첨가하고, 0 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 이것에 염화구리 (II) 0.17 g (1.3 m㏖, 2.0 eq) 을 첨가하고, 55 ℃ 에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 이어서 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.16 g (수율 51 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

[실시예 2]

1-(2-(에틸티오)-4-(플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] (화합물 번호：4-5) 및, 1-(2-(에틸술포닐)-4-(플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] (화합물 번호 4-6) 의 합성

(공정 2-1) 1-아지도-2-클로로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 [1-Azido-2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene] 의 합성

[화학식 18]

아질산나트륨 (0.85 g) 을 농황산 (6 ㎖) 에 용해시키고, 2-클로로-4-(트리플루오로메틸)아닐린 (2.0 g) 의 아세트산 용액 (12 ㎖) 을 0 ℃ 에서 적하하였다. 실온으로 승온하여 30 분간 교반한 후에 0 ℃ 로 냉각시키고, 아지화나트륨 (0.65 g) 의 수용액 (3 ㎖) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 디틸에테르로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 중조수 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 정제하는 일 없이 다음 공정에 사용하였다.

(공정 2-2) 1-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸

[1-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] 의 합성

[화학식 19]

4-트리플루오로메틸페닐아세톤 (1.7 g) 을 메탄올 (60 ㎖) 에 용해시켜, 반응 용기 내를 질소로 치환하고, 실온에서 교반하였다. 이것에 나트륨메톡시드 (0.68 g) 와 공정 1-1 에서 조제한 1-아지도-2-클로로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 (ca. 10 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 노르말헥산으로 세정함으로써 목적물 2.3 g (수율 67 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 2-3) 1-(2-(에틸티오)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] 의 합성 (화합물 번호：4-5)

[화학식 20]

1-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 (1.0 g) 을 N,N-디메틸포름아미드 (25 ㎖) 에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 에틸메르캅탄나트륨 (80 ％, 0.31 g) 을 첨가하고 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 붓고, 이어서 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.94 g (수율 87 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 2-4) 1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸

1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 의 합성 (화합물 번호 4-6)

[화학식 21]

1-(2-(에틸티오)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸-4-(4-(트리플루오로메틸)페닐-1H-1,2,3-트리아졸 (0.88 g) 을 디클로로메탄 (20 ㎖) 에 용해시켜, 0 ℃ 에서 교반하였다. 이것에 메타클로로과벤조산 (70 ％, 1.0 g) 을 첨가하고 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 티오황산나트륨 수용액의 혼합 용액에 부어 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.74 g (수율 90 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

[실시예 3] 1-(2-(에틸티오)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] 의 합성 (화합물 번호：4-7) 및, 1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] (화합물 번호 4-8) 의 합성

(공정 3-1) 1-아지도-2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 [1-Azido-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene] 의 합성

[화학식 22]

아질산나트륨 (1.2 g) 을 농황산 (9 ㎖) 에 용해시키고, 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)아닐린 (2.8 g) 의 아세트산 용액 (18 ㎖) 을 0 ℃ 에서 적하하였다. 실온으로 승온하고 30 분간 교반한 후에 0 ℃ 로 냉각시키고, 아지화나트륨 (0.98 g) 의 수용액 (3 ㎖) 을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 부어 첨가하고, 디틸에테르로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 중조수 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 정제하는 일 없이 다음 공정에 사용하였다.

(공정 3-2) 1-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] 의 합성

[화학식 23]

공정 3-1 에서 조제한 1-아지도-2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤젠 (ca. 5.0 m㏖) 을 아세토니트릴 (10 ㎖) 과 물 (20 ㎖) 의 혼합 용매에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 1-에티닐-4-(트리플루오로메톡시)벤젠 (1.0 g), 황산구리 5수화물 (0.12 g), 포수 (抱水) 하이드라진 (0.25 g) 을 첨가하고, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 붓고, 이어서 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 1.1 g (수율 54 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 3-3) 1-(2-(에틸티오)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 [1-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] 의 합성 (화합물 번호：4-7)

[화학식 24]

1-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 (1.0 g) 을 N,N-디메틸포름아미드 (10 ㎖) 에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 에틸메르캅탄나트륨 (80 ％, 0.31 g) 을 첨가하고 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 물에 붓고, 이어서 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.96 g (수율 90 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

(공정 3-4) 1-(2-(에틸술포닐)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸

[1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole] (화합물 번호：4-8) 의 합성

[화학식 25]

1-(2-(에틸티오)-4-(트리플루오로메틸)페닐)-4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 (0.70 g) 을 디클로로메탄 (10 ㎖) 에 용해시켜, 0 ℃ 에서 교반하였다. 이것에 메타클로로과벤조산 (70 ％, 0.87 g) 을 첨가하고 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 반응 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 티오황산나트륨 수용액의 혼합 용액에 부어 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.64 g (수율 85 ％) 을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 을 이하에 나타낸다.

상기의 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물을 제 1 표 ∼ 제 6 표에 나타낸다. 제 1 표는 식 (II-1) 로 나타내는 화합물의 치환기를 나타내고 있다. 제 2 표는 식 (II-2) 로 나타내는 화합물의 치환기를 나타내고 있다. 제 3 표는 식 (III-1) 로 나타내는 화합물의 치환기를 나타내고 있다. 제 4 표는 식 (IV-1) 로 나타내는 화합물의 치환기를 나타내고 있다. 제 5 표는 식 (V-1) 로 나타내는 화합물의 치환기를 나타내고 있다. 화합물의 물성 데이터를 「물성」 란에 기입하였다. 물성 데이터로는, 성상, 융점 (m.p.), 또는 굴절률 (n_D) 을 기재하였다. 표 중의 약호, Me 는 메틸기를, Et 는 에틸기를, tBu 는 터셔리부틸기를 각각 나타낸다.

[화학식 26]

[표 1-1]

[표 1-2]

[표 1-3]

[화학식 27]

[표 2]

[화학식 28]

[표 3]

[화학식 29]

[표 4]

[화학식 30]

[표 5]

[표 6]

상기의 제 1 표 ∼ 제 6 표에 기재한 화합물 중, 몇 가지 화합물에 대해, ¹H-NMR 데이터 (400 ㎒, CDCl₃) 를 제 7 표에 나타낸다.

[표 7]

이상과 같이, 상기 실시예와 같은 공지된 화학 반응을 이용함으로써 본 발명의 디아릴아졸 화합물은 용이하게 제조할 수 있다. 본 명세서에 있어서 구체적으로 다 나타내지 못한 다른 화합물, 즉 본 발명의 취지와 범위를 일탈하지 않는 다양한 기로 치환된 것을, 상기 방법 등에 의해 제조할 수 있고 또한 사용할 수 있는 것은 본 명세서의 기재에 의해 당업자에게 있어서 용이하게 이해할 수 있는 것이다.

[생물 시험]

본 발명의 디아릴아졸 화합물 (이하, 본 발명 화합물이라고 한다.) 이, 유해 생물 방제제 및 외부 기생충 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 이하의 시험예에 나타낸다. 또한 「부」 는 중량 기준이다.

(시험용 유제의 조제)

본 발명 화합물 5 부, 디메틸포름아미드 93.6 부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1.4 부를 혼합 용해하고, 유효 성분 5 ％ 의 유제 (I) 을 조제하였다.

살충률 및 방제율은, 하기의 식에 의해 계산하였다.

살충률 (％) = (사망충 수/공시충 (供試蟲) 수) × 100

방제율 = {1 ― (Nt)/(Nc)} × 100

Nt：산포 처리구의 기생충 수

Nc：무처리구의 기생충 수

(시험예 1) 멸강나방에 대한 효력 시험

시판되는 인공 사료 (인섹타 LFS, 니혼 농산 공업사 제조) 0.8 g 과 유제 (I) 1 ㎕ 를 잘 혼화하고, 플라스틱제 시험 용기 (1.4 ㎖ 용량) 에 각 처리구당 0.2 g 을 채워 시험용 사료로 하였다.

멸강나방 2 령 유충을 각 처리구당 2 마리 접종하고, 플라스틱제 뚜껑으로 밀폐하였다. 그것을 25 ℃ 의 항온실 내에 두고, 5 일째에 살충률과 섭식량을 조사하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다. 또, 유제 (I) 로부터 본 발명 화합물을 제거한 것 이외에는 동일한 조건으로 실시한 시험을, 용매 대조구로 하였다.

제 8 표에 나타내는 화합물에 대해, 멸강나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물도 멸강나방에 대하여, 살충률이 100 ％ 또는 섭식량이 대 (對) 용매 대조구비로 10 ％ 이하이고, 유효하였다.

[표 8]

(시험예 2) 담배거세미나방에 대한 효력 시험

유제 (I) 을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm 이 되도록 물로 희석하였다. 양배추잎을 상기 희석액에 30 초간 침지하였다. 이 양배추잎을, 샬레에 넣고, 담배거세미나방 2 령 유충 5 마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25 ℃, 습도 60 ％ 의 항온실 내에 두었다. 방충으로부터 6 일간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하고, 살충률을 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

제 9 표에 나타내는 화합물에 대해, 담배거세미나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물도 담배거세미나방에 대하여 80 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

[표 9]

(시험예 3) 배추좀나방에 대한 효력 시험

유제 (I) 을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm 이 되도록 물로 희석하였다. 양배추잎을 상기 희석액 중에 30 초간 침지하였다. 이 양배추잎을, 샬레에 넣고, 배추좀나방 2 령 유충 5 마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25 ℃, 습도 60 ％ 의 항온실 내에 두었다. 방충으로부터 3 일간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하고, 살충률을 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

제 10 표에 나타내는 화합물에 대해, 배추좀나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 80 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

[표 10]

(시험예 4) 콩진딧물에 대한 효력 시험

3 치 화분에서 동부 (cowpea) 를 육묘하고, 초생엽 (初生葉) 상에 콩진딧물 약충을 접종하였다. 유제 (I) 을 본 발명 화합물이 125 ppm 이 되도록 물로 희석하고, 콩진딧물 약충이 기생하는 동부에 상기 희석액을 산포하였다. 그 동부를 온도 25 ℃, 습도 60 ％ 의 항온실 내에 두었다. 산포로부터 4 일간 경과했을 때에 콩진딧물의 생사 판정을 실시하고, 살충률을 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

제 11 표에 나타내는 화합물에 대해 콩진딧물에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물도 콩진딧물에 대하여 80 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

[표 11]

(시험예 5) 담배가루이에 대한 효력 시험

(시험예) 담배가루이에 대한 효력 시험

유제 (I) 을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm 이 되도록 물로 희석하였다. 그 희석액을 토마토 유묘 (幼苗) 에 산포하고, 바람 건조시켰다. 산포 당일에 담배가루이 성충을 풀어놓고 산란시켰다. 산포로부터 12 일간 경과했을 때에 기생 유충 수를 세었다. 화합물의 효력은, 하기에 나타내는 방제율에 의해 평가하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

제 12 표에 나타내는 화합물에 대해, 담배가루이에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물도 차세대 방제율이 80 ％ 이상이었다.

[표 12]

(시험예 6) 벼룩잎벌레에 대한 효력 시험

유제 (I) 을 본 발명 화합물이 125 ppm 이 되도록 물로 희석하고, 시험용 약액을 조제하였다. 3 치 화분에 심은 청경채 모종 (제 7 본엽 전개기) 에 상기 희석액을 산포하였다. 바람 건조시킨 후에, 이 청경채 모종을 플라스틱 컵에 넣고, 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 성충을 10 마리 방충하였다. 온도 25 ℃, 습도 65 ％ 의 항온실 내에서 보관하고, 방충으로부터 7 일 후에 생사 판정을 실시하고, 다음 식에 의해 살충률을 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

제 13 표에 나타내는 화합물에 대해 벼룩잎벌레 성충에 대한 효력 시험을 실시하였다. 그 결과, 어느 화합물도 벼룩잎벌레 성충에 대하여 80 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

[표 13]

(시험예 7) 집파리에 대한 효력 시험

본 발명 화합물을 아세톤으로 희석하고, 1 g 의 각설탕에 100 ppm 이 되도록 적하하였다. 그 각설탕을 플라스틱 컵에 넣고, 집파리 암컷 성충 10 마리를 풀어놓고, 뚜껑을 덮었다. 25 ℃ 에서 보관하고, 방충으로부터 24 시간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하고, 다음 식에 의해 살충률을 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-12, 1-19, 1-24 의 화합물에 대해 집파리 암컷 성충에 대한 효력 시험을 실시하였다. 살충률은 80 ％ 이상이었다.

(시험예 8) 지하집모기에 대한 효력 시험

유제 (I) 을 본 발명 화합물이 2 ppm 이 되도록 물로 희석하고, 시험용 약액을 조제하였다. 이 약액 100 ㎖ 중에 지하집모기 (Culex pipiens molestus) 1 령 유충을 20 마리 풀어놓고, 1 일 후에 사망충 수를 세어, 다음 식에 의해 살충률을 산출하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-12, 1-14, 1-19, 1-24 의 화합물에 대해 지하집모기 1 령 유충에 대한 효력 시험을 실시하였다. 그 결과, 어느 화합물도 지하집모기 1 령 유충에 대하여 100 ％ 의 살충률을 나타내었다.

(시험예 9) 멸강나방에 대한 효력 시험 (종자 처리)

본 발명 화합물의 각각 0.1 g 을 아세톤 2 ㎖ 로 희석하고, 시험용 약액을 조제하였다. 10 g 의 밀 종자를 상기 시험용 약액에 첨가하고, 바람 건조시키고, 플랜터에 100 립 (粒) 파종하였다. 7 일간 25 ℃ 온실에 유지한 후, 그 플랜터에 멸강나방 (Psedaletia separata) 1 령 유충을 100 마리 방충하였다. 25 ℃ 온실에서 유지하고, 3 일 경과한 날에 멸강나방 생존충 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제율을 구하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-15, 1-24, 1-33 의 화합물에 대해 멸강나방 1 령 유충에 대한 효력 시험을 실시하였다. 그 결과, 어느 화합물도 멸강나방 1 령 유충에 대하여 80 ％ 이상의 방제율을 나타내었다.

(시험예 10) 기장테두리진딧물에 대한 효력 시험 (종자 처리)

본 발명 화합물의 각각 0.1 g 을 아세톤 2 ㎖ 로 희석하고, 시험용 약액을 조제하였다. 10 g 의 밀 종자를 상기 시험용 약액에 첨가하고, 바람 건조시키고, 플랜터에 100 립 파종하였다. 7 일간 25 ℃ 온실에 유지한 후, 그 플랜터에 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi) 성충을 50 마리 접종하였다. 접종 6 일 후에 기생한 기장테두리진딧물 생존충 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제율을 구하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-33 의 화합물에 대해 기장테두리진딧물에 대한 효력 시험을 실시하였다. 그 결과, 기장테두리진딧물에 대하여 80 ％ 이상의 방제율을 나타내었다.

(시험예 11) 오르니토도루스 모우바타에 대한 섭식 효과 시험

본 발명 화합물의 DMSO 용액을 양의 탈피브린 혈액에 혼화하여 10 ppm 의 혼합액을 얻었다. 이 혼합액 2 ㎖ 를 용기에 넣고 파라필름막으로 뚜껑을 덮었다. 또한 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata) 의 제 3 약충을 20 마리 풀어놓고, 파라필름막을 통해서 약 30 분간 흡혈시켰다. 약충은 보관 용기로 옮기고, 온도 28 ℃, 습도 80 ％ 의 항온실에서 인큐베이트하고, 흡혈로부터 14 일 후에 생사 및 발육 단계를 관찰하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-12 의 화합물에 대해, 오르니토도루스 모우바타에 대한 섭식 효과 시험을 실시한 결과, 90 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

(시험예 12) 소참진드기에 대한 접촉 효과 시험

본 발명 화합물의 DMSO 용액을 물로 희석하고 100 ppm 의 시험 약액을 얻었다. 이 약액을 소참진드기 (Rhipicephalus microplus) 의 유충 20 마리가 들어간 용기 내에 적하하고, 온도 28 ℃, 습도 80 ％ 의 항온실에서 인큐베이트하였다. 약제 처리 24 시간 후에, 유충의 생사를 판정하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-12 의 화합물에 대해, 소참진드기에 대한 접촉 효과 시험을 실시한 결과, 90 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

(시험예 13) 양금파리 유충에 대한 접촉/섭식 효과 시험

본 발명 화합물의 DMSO 용액을 말고기와 혼화하여 1000 ppm 의 혼합물을 얻었다. 20 마리의 양금파리 (Lucilia cuprina) 유충을, 상기 혼합물과 함께 시험관에 도입하였다. 온도 28 ℃, 습도 80 ％ 의 항온실에서 인큐베이트하고, 시험 개시부터 48 시간 후에, 유충의 생사를 판정하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-12 의 화합물에 대해, 양금파리 유충에 대한 접촉/섭식 효과 시험을 실시한 결과, 90 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

(시험예 14) 이집트 숲모기 유충에 대한 접촉/섭식 효과 시험

본 발명 화합물의 DMSO 용액을 물로 희석하고 100 ppm 의 희석액을 얻었다. 이집트 숲모기 (Aedes aegypti) 1 령 유충 10 마리를 사육수와 함께 96 웰 마이크로 타이터 플레이트의 각 웰에 넣어 두고, 100 ppm 의 희석액을 1/10 량 첨가하고 최종 농도 10 ppm 으로 시험을 실시하였다. 온도 28 ℃, 습도 80 ％ 의 항온실에서 인큐베이트하고, 약제 처리 48 시간 후에, 유충의 생사를 판정하였다. 시험은 2 반복으로 실시하였다.

화합물 번호 1-12 의 화합물에 대해, 이집트 숲모기 유충에 대한 접촉/섭식 효과 시험을 실시한 결과, 90 ％ 이상의 살충률을 나타내었다.

본 발명 화합물 중에서 무작위로 선택한 것이, 모두 상기와 같은 효과를 발휘하기 때문에, 본 발명 화합물은, 다 예시할 수 없었던 화합물을 포함하여, 유해 생물 방제, 특히 살진드기, 살충 등의 효과를 갖는 화합물인 것을 이해할 수 있다. 또, 외부 기생충 등의 사람과 가축에게 해가 있는 기생충에도 효과를 갖는 화합물인 것을 이해할 수 있다.

산업상 이용가능성

본 발명의 디아릴아졸 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히 다양한 농업 해충 및 진드기류를, 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 사람과 가축을 해하는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다. 따라서, 본 발명은 산업상 유용하다.

Claims (5)

1. 식 (III), (IV) 또는 (V) 로 나타내는 화합물 또는 그 염.
   [화학식 1]
   

   

   
   [식 (III), (IV), (V) 중,
   A¹ 및 A² 는 각각 독립적으로, 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 단, A¹ 과 A² 가 동시에 질소 원자인 경우는 없다.
   X¹ 은 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 메르캅토기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C3 ∼ 8 시클로알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 3 ∼ 6 원 헤테로시클릴기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 할로게노기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타낸다.
   n 은 X¹ 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼4 중 어느 정수이다. n 이 2 이상일 때 X¹ 은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
   R¹ 은 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기, 또는 -S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a 및 R^b 는 각각 독립적으로, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.
   R² 및 R³ 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로게노기, 시아노기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알케닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C2 ∼ 6 알키닐기, 수산기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시기, 포르밀기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알콕시카르보닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬티오기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술피닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬술포닐옥시기, 또는 -S(=O)(=N-R^a)-R^b 로 나타내는 기를 나타낸다. 여기서, R^a 및 R^b 는 각각 독립적으로, 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.
   여기서, R¹ 과 R² 는 상호 연결되어, 2 가의 유기기를 형성해도 된다.
   Ar 은 무치환의 혹은 치환기를 갖는 C6 ∼ 10 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 갖는 5 ∼ 6 원 헤테로아릴기를 나타낸다.]
2. 제 1 항에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
3. 제 1 항에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 살충제 또는 살진드기제.
4. 제 1 항에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.
5. 제 1 항에 기재된 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제 혹은 구제제.