KR20220062269A - 함질소 헤테로아릴 화합물의 오늄염 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

함질소 헤테로아릴 화합물의 오늄염 및 유해 생물 방제제 Download PDF

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코타로 시바야마
히로토 스즈키
리호 타구치
타카오 이와사
켄토 이와타
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

하기 식 (I) 또는 식 (II) (식 중, Q1은 피라진환 등을 나타내며, G1은 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내며, X1은 알킬기 등을 나타내며, m은 X1의 수를 나타내며, A는 산소 원자 등을 나타내며, Y는 단결합 등을 나타내며, Q2는 벤젠환 등을 나타내며, X2는 알킬기나 아릴기 등을 나타내며, X3은 할로게노기 등을 나타내며, n은 X3의 수를 나타내며, Zq-는 카운터 이온을 나타내며, q는 1 또는 2이다)로 나타내는 화합물은, 유해 생물 방제 효과를 갖는다.

Description

함질소 헤테로아릴 화합물의 오늄염 및 유해 생물 방제제
본 발명은, 함질소 헤테로아릴 화합물의 오늄염 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은, 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성을 가지며, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 함질소 헤테로아릴 화합물의 오늄염 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.
본원은, 2019년 9월 12일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2019-166676호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
살충·살진드기 활성을 갖는 화합물이 여러 가지 제안되어 있다. 그와 같은 화합물을 농약으로서 실용하기 위해서는, 효력이 충분히 높을 뿐만 아니라, 약제 저항성이 발생하기 어려운 것, 식물에 대한 약해나 토양 오염을 발생시키지 않는 것, 가축이나 어류 등에 대한 독성이 낮은 것 등이 요구된다.
그런데, 특허문헌 1에는, 유해 생물의 방제 효과를 갖는 식 (A) 등으로 나타내는 피리디늄염이 개시되어 있다.
Figure pct00001
특허문헌 1: WO 2019/107348 A1
본 발명의 과제는, 유해 생물 방제 활성, 그 중에서도 특히 살충 활성 및/또는 살진드기 활성이 우수하며, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 함질소 헤테로아릴 화합물의 오늄염(이하, 간단하게 하기 위해, 방향 환상(環狀) 제4 급 암모늄 화합물(aromacyclic quaternary ammonium compound)이라고 하는 경우가 있다.)을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 과제는, 방향환상 제4급 암모늄 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제, 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제를 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해 검토한 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
[1] 식 (I) 또는 식 (II)로 표시되는 화합물.
Figure pct00002
식 (I) 및 (II) 중,
Q1은, 피라졸환, 이미다졸환, 1,2,4-트라이아졸환, 옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소옥사졸환, 아이소싸이아졸환, 피라진환, 피리미딘환, 또는 피리다진환을 나타내며,
G1은, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내며,
X1은, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기, 펜타플루오로설파닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타내며,
m은, X1의 수를 나타내며, 또한 Q1이 피라졸환, 이미다졸환, 또는 1,2,4-트라이아졸환인 경우, 1∼3 중 어느 하나의 정수이며, Q1이 옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소옥사졸환, 아이소싸이아졸환, 피라진환, 피리미딘환, 또는 피리다진환인 경우, 0∼3 중 어느 하나의 정수(整數)이며,
인접하는 탄소 원자 상의 X1은 하나가 되어, 그들 2개의 탄소 원자를 포함하는, 사이클로헥센환을 형성해도 되며,
A는, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며,
Y는, 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐렌기를 나타내며,
Q2는, 벤젠환, 나프탈렌환, 또는 5∼10원 헤테로아릴환을 나타내며,
X2는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 수산기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐옥시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐옥시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1-6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3-8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C3-8 사이클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 C6-10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴옥시기, 폼일기, R-CO-로 표시되는 기, RO-CO-로 표시되는 기, 아미노기, RNH-로 표시되는 기, R2N-으로 표시되는 기, RCONH-로 표시되는 기, RO-CONH-로 표시되는 기, 카바모일기, RNH-CO-로 표시되는 기, R2N-CO-로 표시되는 기, RO-N=CH-로 표시되는 기, 펜타플루오로설파닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타내며,
R은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기를 나타내며,
X3은, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타내며,
n은, X3의 수를 나타내며, 또한 Q2가 벤젠환인 경우, 0∼4 중 어느 하나의 정수이며, Q2가 5∼6원 헤테로아릴환인 경우, 0∼3 중 어느 하나의 정수이며,
인접하는 탄소 원자 상의 X2 및 X3은 하나가 되어, 그들 2개의 탄소 원자를 포함하는, 치환 혹은 무치환의 5원 헤테로환을 형성해도 되며,
Zq-는, 카운터 이온을 나타내며, 또한
q는, 카운터 이온의 가수(價數)를 나타내며 또한 1 또는 2이다.
[2] [1]에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
[3] [1]에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 살충 혹은 살진드기제.
[4] [1]에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.
[5] [1]에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제 또는 구제제.
본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제하는 기능을 갖는다. 본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물을 함유하는 방제제는, 유해 생물, 특히 농업 해충 및 진드기류를 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있으며, 또한 인축을 해치는 경우가 있는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.
본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물은, 식 (I)로 표시되는 화합물(분자 내 염) 또는 식 (II)로 표시되는 화합물(분자간 염)이다. 분자 내 염은, 1분자 내에 카티온 중심과 아니온 중심을 갖는 화합물, 즉, 쌍성 이온이다. 분자간 염은, 카티온과 아니온이 이온 회합하여 이루어지는 화합물, 즉, 이온쌍이다.
Figure pct00003
여기서, "무치환"의 용어는, 모핵이 되는 기(基)만인 것을 의미한다. "치환"이라는 기재가 없고 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재되어 있을 때는, 특별한 언급이 없는 한 "무치환"의 의미이다.
한편, "치환"의 용어는, 모핵이 되는 기 중 어느 수소 원자가, 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기(치환기)로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, "치환기"는, 모핵이 되는 기에 결합한 다른 기이다. 치환기는 1개여도 되고, 2개 이상이어도 된다. 2개 이상의 치환기는 동일해도 되며, 상이한 것이어도 된다.
"C1∼6" 등의 용어는, 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1∼6개 등인 것을 표시하고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 존재하는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들어, 치환기로서 에톡시기를 갖는 뷰틸기는, C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.
"치환기"는 화학적으로 허용되며, 본 발명의 효과를 갖는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다. 이하에 "치환기"가 될 수 있는 기를 예시한다.
메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;
바이닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기), 1-뷰테닐기, 2-뷰테닐기, 3-뷰테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기 등의 C2∼6 알케닐기;
에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-뷰티닐기, 2-뷰티닐기, 3-뷰티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기 등의 C2∼6 알키닐기;
사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 큐바닐기 등의 C3∼8 사이클로알킬기;
페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기;
벤질기, 페네틸기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬기;
3∼6원 헤테로사이클릴기;
3∼6원 헤테로사이클릴 C1∼6 알킬기;
수산기;
메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기;
바이닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 뷰테닐옥시기 등의 C2∼6 알케닐옥시기;
에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2∼6 알키닐옥시기;
페녹시기, 나프톡시기 등의 C6∼10 아릴옥시기;
벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알콕시기;
싸이아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5∼6원 헤테로아릴옥시기;
싸이아졸릴메틸옥시기, 피리딜메틸옥시기 등의 5∼6원 헤테로아릴 C1∼6 알킬옥시기;
폼일기;
아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1∼6 알킬카보닐기;
폼일옥시기;
아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기 등의 C1∼6 알킬카보닐옥시기;
벤조일기 등의 C6∼10 아릴카보닐기;
메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, n-프로폭시카보닐기, i-프로폭시카보닐기, n-뷰톡시카보닐기, t-뷰톡시카보닐기 등의 C1∼6 알콕시카보닐기;
메톡시카보닐옥시기, 에톡시카보닐옥시기, n-프로폭시카보닐옥시기, i-프로폭시카보닐옥시기, n-뷰톡시카보닐옥시기, t-뷰톡시카보닐옥시기 등의 C1∼6 알콕시카보닐옥시기;
카복실기;
플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기;
클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기;
2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-뷰테닐기 등의 C2∼6 할로알케닐기;
4,4-다이클로로-1-뷰티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2∼6 할로알키닐기;
트라이플루오로메톡시기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기;
2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모뷰테닐옥시기 등의 C2∼6 할로알케닐옥시기;
클로로아세틸기, 트라이플루오로아세틸기, 트라이클로로아세틸기 등의 C1∼6 할로알킬카보닐기;
아미노기;
메틸아미노기, 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노기;
아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6∼10 아릴아미노기;
벤질아미노기, 페네틸아미노기 등의 C6∼10 아릴 C1∼6 알킬아미노기;
폼일아미노기;
아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 뷰티르일아미노기, i-프로필카보닐아미노기 등의 C1∼6 알킬카보닐아미노기;
메톡시카보닐아미노기, 에톡시카보닐아미노기, n-프로폭시카보닐아미노기, i-프로폭시카보닐아미노기 등의 C1∼6 알콕시카보닐아미노기;
카바모일기, 다이메틸아미노카보닐기, 페닐아미노카보닐기, N-페닐-N-메틸아미노카보닐기 등의 무치환 혹은 치환기를 갖는 아미노카보닐기;
이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1∼6 알킬기;
N-하이드록시-이미노메틸기, (1-(N-하이드록시)-이미노)에틸기, (1-(N-하이드록시)-이미노)프로필기, N-메톡시-이미노메틸기, (1-(N-메톡시)-이미노)에틸기 등의 치환 혹은 무치환의 N-하이드록시이미노 C1∼6 알킬기;
아미노카보닐옥시기;
에틸아미노카보닐옥시기, 다이메틸아미노카보닐옥시기 등의 C1∼6 알킬 치환 아미노카보닐옥시기;
머캅토기;
메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, i-프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, i-뷰틸싸이오기, s-뷰틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기 등의 C1-6 알킬싸이오기;
트라이플루오로메틸싸이오기, 2,2,2-트라이플루오로에틸싸이오기 등의 C1∼6 할로알킬싸이오기;
페닐싸이오기, 나프틸싸이오기 등의 C6∼10 아릴싸이오기;
싸이아졸릴싸이오기, 피리딜싸이오기 등의 5∼6원 헤테로아릴싸이오기;
메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-뷰틸설피닐기 등의 C1∼6 알킬설피닐기;
트라이플루오로메틸설피닐기, 2,2,2-트라이플루오로에틸설피닐기 등의 C1∼6 할로알킬설피닐기;
페닐설피닐기 등의 C6∼10 아릴설피닐기;
싸이아졸릴설피닐기, 피리딜설피닐기 등의 5∼6원 헤테로아릴설피닐기;
메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-뷰틸설포닐기 등의 C1∼6 알킬설포닐기;
트라이플루오로메틸설포닐기, 2,2,2-트라이플루오로에틸설포닐기 등의 C1∼6 할로알킬설포닐기;
페닐설포닐기 등의 C6∼10 아릴설포닐기;
싸이아졸릴설포닐기, 피리딜설포닐기 등의 5∼6원 헤테로아릴설포닐기;
메틸설포닐옥시기, 에틸설포닐옥시기, t-뷰틸설포닐옥시기 등의 C1∼6 알킬설포닐옥시기;
트라이플루오로메틸설포닐옥시기, 2,2,2-트라이플루오로에틸설포닐옥시기 등의 C1∼6 할로알킬설포닐옥시기;
트라이메틸실릴기, 트라이에틸실릴기, t-뷰틸다이메틸실릴기 등의 트라이C1∼6 알킬 치환 실릴기;
트라이페닐실릴기 등의 트라이 C6∼10 아릴 치환 실릴기;
펜타플루오로설파닐기;
사이아노기; 나이트로기;
또한, 이들 "치환기"는, 상기 치환기 중 어느 수소 원자가, 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다. 그 경우의 "치환기"로는, C1∼6 알킬기, C1∼6 할로알킬기, C1∼6 알콕시기, C1∼6 할로알콕시기, 할로게노기, 사이아노기, 나이트로기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "3∼6원 헤테로사이클릴기"는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 환 구성 원자로서 포함하는 3원환, 4원환, 5원환 또는 6원환이다. 헤테로사이클릴기는, 단환 및 다환 중 어느 것이어도 된다. 다환 헤테로사이클릴기는, 적어도 1개의 환이 헤테로환이면, 나머지 환이 포화 지환, 불포화 지환, 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다. "3∼6원 헤테로사이클릴기"로는, 3∼6원 포화 헤테로사이클릴기, 5∼6원 헤테로아릴기, 5∼6원 부분 불포화 헤테로사이클릴기 등을 들 수 있다.
3∼6원 포화 헤테로사이클릴기로는, 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라하이드로퓨라닐기, 싸이아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 다이옥소라닐기, 다이옥사닐기 등을 들 수 있다.
5원 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 아이소옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.
6원 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트라이아지닐기 등을 들 수 있다.
〔Zq-〕
식 (II) 중, Zq-는, 카운터 이온을 나타내며, q는, 카운터 이온의 가수를 나타내며 또한 1 또는 2이다. 1가의 음이온 Z-의 구체예로는, Cl-, Br-, I-, NO3 -, CH3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, TolSO3 - 등을 들 수 있다. 2가의 음이온 Z2-의 구체예로는, SO4 2- 등을 들 수 있다. Tol은, o-메틸페닐기, m-메틸페닐기 또는 p-메틸페닐기를 나타내는 약호이다.
본 발명에 있어서는, Zq -로는, 1가의 음이온 Z-가 바람직하며, 구체적으로는 Cl-, Br-, I-가 바람직하다.
〔Q1〕
식 (I) 및 (II) 중, Q1은, 피라졸환, 이미다졸환, 1,2,4-트라이아졸환, 옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소옥사졸환, 아이소싸이아졸환, 피라진환, 피리미딘환, 또는 피리다진환을 나타내며, G1은, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
〔X1, m〕
식 (I) 및 (II) 중, X1은, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6 원 헤테로아릴기, 펜타플루오로설파닐기, 나이트로기 또는 사이아노기를 나타낸다.
m은, X1의 수를 나타내며, 또한 Q1이 피라졸환, 이미다졸환, 또는 1,2,4-트라이아졸환인 경우, 1∼3 중 어느 하나의 정수이며, Q1이 옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소옥사졸환, 아이소싸이아졸환, 피라진환, 피리미딘환, 또는 피리다진환인 경우, 0∼3 중 어느 하나의 정수이다. m이 2 이상일 때, X1은, 서로, 동일해도 되며, 상이해도 된다.
또한, 인접하는 탄소 원자 상의 X1은 하나가 되어, 그들 2개의 탄소 원자를 포함하는, 사이클로헥센환을 형성해도 된다.
"X1에 있어서의 "할로게노기"로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.
"X1에 있어서의 "C1∼6 알킬기"는, 직쇄(直鎖)여도 되며, 분기쇄(分岐鎖)여도 된다. X1에 있어서의 "C1∼6 알킬기"로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸뷰틸기, i-헥실기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C2∼6 알케닐기"로는, 바이닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-뷰테닐기, 2-뷰테닐기, 3-뷰테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-뷰테닐기, 2-메틸-2-뷰테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C2∼6 알키닐기"로는, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-뷰티닐기, 2-뷰티닐기, 3-뷰티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-뷰티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-뷰티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-다이메틸-2-뷰티닐기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C1∼6 알콕시기"로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-뷰톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, i-프로폭시기, i-뷰톡시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, i-헥실옥시기 등을 들 수 있다.
"X1에 있어서의 "C1∼6 알킬싸이오기"는, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, n-펜틸싸이오기, n-헥실싸이오기, i-프로필싸이오기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C1∼6 알킬설피닐기"로는, 메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-뷰틸설피닐기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C1∼6 알킬설포닐기"로는, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-뷰틸설포닐기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C1∼6 알킬기", "C2∼6 알케닐기", "C2∼6 알키닐기", "C1∼6 알콕시기", "C1∼6 알킬싸이오기", "C1∼6 알킬설피닐기", 또는 "C1∼6 알킬설포닐기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기; 4-클로로페닐기, 4-트라이플루오로메틸페닐기, 4-트라이플루오로메톡시페닐기 등의, 할로게노기, C1∼6 할로알킬기, 또는 C1∼6 할로알콕시기로 치환된 C6-10 아릴기; 또는 사이아노기; 가 바람직하다.
X1에 있어서의 "C3∼8 사이클로알킬기"로는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C6∼10 아릴기"로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "5∼6원 헤테로아릴기"는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로 원자를 환 구성 원자로서 포함하는 5원환 또는 6원환이다. 헤테로 원자가 2개 이상일 때, 그들은 동일해도 되며, 상이해도 된다.
5원 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 아이소옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.
6원 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트라이아지닐기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "C3∼8 사이클로알킬기", "C6∼10 아릴기", 또는 "5∼6원 헤테로아릴기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1-6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 또는 사이아노기; 가 바람직하다.
본 발명에 있어서는, X1로는, 할로게노기; 페닐기 치환, 할로게노기 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기; 또는 할로게노기 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기가 바람직하며, 할로게노기 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기가 보다 바람직하다.
X1에 있어서의 "페닐기 치환의 C1∼6 알킬기"로는, 벤질기, 페네틸기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "할로게노기 치환의 C1∼6 알킬기"로는, 다이플루오로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기, 2,2,2,1,1-펜타플루오로에틸기 등을 들 수 있다.
X1에 있어서의 "할로게노기 치환의 C1∼6 알콕시기"로는, 다이플루오로메톡시기, 트라이플루오로메톡시기, 2,2-다이플루오로에톡시기, 2,2,2-트라이플루오로에톡시기, 2,2,1,1-테트라플루오로에톡시기, 2,2,2,1,1-펜타플루오로에톡시기 등을 들 수 있다.
X1을 포함하는 Q1 부분(방향환상 제4 급 암모늄 카티온)의 구조를 구체적으로 이하에 나타낸다. 부분 구조 중의 "-*"는, 식 (I)에 있어서는 "N-"과의 결합을 나타내며, 식 (II)에 있어서는 "NH"와의 결합을 나타낸다.
Figure pct00004
본 발명에 있어서는, X1을 포함하는 Q1 부분으로는, 구체예에 나타낸 구조 내에서, Q1-2, Q1-5, Q1-8, Q1-10 또는 Q1-12가 바람직하며, Q1-5, Q1-8, 또는 Q1-10이 보다 바람직하다.
〔A〕
식 (I) 및 (II) 중, A는, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
본 발명에 있어서는, A로는, 산소 원자가 바람직하다.
〔Y〕
Y는, 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 C2-6 알케닐렌기를 나타낸다.
Y에 있어서의 "C2∼6 알케닐렌기" 상의 치환기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 메톡시메틸기 등의 C1∼6 알콕시 C1∼6 알킬기; 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, i-프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, i-뷰틸싸이오기, s-뷰틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기 등의 C1∼6 알킬싸이오기; 메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-뷰틸설피닐기 등의 C1∼6 알킬설피닐기; 또는 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-뷰틸설포닐기 등의 C1∼6 알킬설포닐기; 가 바람직하다.
본 발명에 있어서는, Y로는, 단결합; 혹은, 치환(할로게노기 혹은 C1∼6 알킬기로 치환), 혹은, 무치환의 C2∼6 알케닐렌기가 바람직하다.
〔Q2〕
Q2는, 벤젠환, 나프탈렌환, 또는 5∼10원 헤테로아릴환을 나타낸다.
"5∼10원 헤테로아릴환"은, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1∼4개의 헤테로 원자를 환 구성 원자로서 포함하는 5∼10원의 방향환이다. 헤테로아릴환은, 단환 및 다환 중 어느 것이어도 된다.
5원 헤테로아릴환으로는, 피롤환, 퓨란환, 싸이오펜환, 이미다졸환, 피라졸환, 옥사졸환, 아이소옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소싸이아졸환, 트라이아졸환, 옥사다이아졸환, 싸이아다이아졸환, 테트라졸환 등을 들 수 있다.
6원 헤테로아릴환으로는, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 트라이아진환 등을 들 수 있다.
9원 헤테로아릴환으로는, 인돌환, 아이소인돌환, 벤조퓨란환, 벤조싸이오펜환, 인다졸환, 벤조이미다졸환, 벤조옥사졸환, 벤조아이소옥사졸환, 벤조싸이아졸환, 벤조아이소싸이아졸환 등을 들 수 있다.
10원 헤테로아릴환으로는, 퀴놀린환, 아이소퀴놀린환, 퀴나졸린환, 퀴녹살린환 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, Q2로는, 벤젠환, 나프탈렌환, 피리딘환, 피리미딘환, 또는 벤조싸이아졸환이 바람직하며, 벤젠환 또는 피리딘환이 보다 바람직하다.
〔X2, R〕
X2는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 수산기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐옥시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐옥시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴옥시기, 폼일기, R-CO-로 표시되는 기, RO-CO-로 표시되는 기, 아미노기, RNH-로 표시되는 기, R2N-으로 표시되는 기, RCONH-로 표시되는 기, RO-CONH-로 표시되는 기, 카바모일기, RNH-CO-로 표시되는 기, R2N-CO-로 표시되는 기, RO-N=CH-로 표시되는 기, 펜타플루오로설파닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타낸다.
X2에 있어서의, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 수산기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기의 구체예로는, X1에 있어서의 그들과 동일한 것을 들 수 있다.
X2에 있어서의 "C2∼6 알케닐옥시기"로는, 바이닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 뷰테닐옥시기 등을 들 수 있다.
X2에 있어서의 "C2∼6 알키닐옥시기"로는, 에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등을 들 수 있다.
X2에 있어서의 "C3∼8 사이클로알킬옥시기"로는, 사이클로프로필옥시기, 사이클로뷰틸옥시기, 사이클로펜틸옥시기, 사이클로헥실옥시기, 사이클로헵틸옥시기 등을 들 수 있다.
X2에 있어서의 "C6∼10 아릴옥시기"로는, 페녹시기, 나프톡시기 등을 들 수 있다.
X2에 있어서의 "5∼6원 헤테로아릴옥시기"는, 5∼6원 헤테로아릴기와 옥시기가 결합한 구조를 갖는다. 구체예로는, 싸이아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등을 들 수 있다.
X2에 있어서의 "C2∼6 알케닐옥시기", "C2∼6 알키닐옥시기", 또는 "C3∼8 사이클로알킬옥시기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 또는 사이아노기; 가 바람직하다.
X2에 있어서의 "R-CO-로 표시되는 기", "RO-CO-로 표시되는 기", "RNH-로 표시되는 기", "R2N-으로 표시되는 기", "RCONH-로 표시되는 기", "RO-CONH-로 표시되는 기", "RNH-CO-로 표시되는 기", "R2N-CO-로 표시되는 기", 또는 "RO-N=CH-로 표시되는 기" 중, R은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기를 나타낸다.
R에 있어서의 "C1∼6 알킬기"는, 직쇄여도 되고, 분기쇄여도 된다. R에 있어서의 "C1∼6 알킬기"로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸뷰틸기, i-헥실기 등을 들 수 있다. "C1∼6 알킬기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기; 4-클로로페닐기, 4-트라이플루오로메틸페닐기, 4-트라이플루오로메톡시페닐기 등의 할로게노기, C1∼6 할로알킬기, 또는 C1∼6 할로알콕시기로 치환된 C6∼10 아릴기; 또는 사이아노기; 가 바람직하다.
R에 있어서의 "C6∼10 아릴기"로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R에 있어서의 "5∼6원 헤테로아릴기"는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로 원자를 환 구성 원자로서 포함하는 5원환 또는 6원환이다. 헤테로 원자가 2개 이상일 때, 그들은 동일해도 되며, 상이해도 된다.
5원 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 아이소옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.
6원 헤테로아릴기로는, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트라이아지닐기 등을 들 수 있다.
R에 있어서의 "C6∼10 아릴기" 또는 "5∼6원 헤테로아릴기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 또는 사이아노기; 가 바람직하다.
본 발명에 있어서는, X2로는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴옥시기가 바람직하며, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 페녹시기, 치환 혹은 무치환의 아이소옥사졸릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 피리딜기가 보다 바람직하다.
X2에 있어서의 "C1∼6 알킬기", "C2∼6 알케닐기", 또는 "C1∼6 알콕시기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기; 4-클로로페닐기, 4-트라이플루오로메틸페닐기, 4-트라이플루오로메톡시페닐기 등의 할로게노기, C1∼6 할로알킬기, 또는 C1∼6 할로알콕시기로 치환된 C6∼10 아릴기; 페녹시기 등의 C6∼10 아릴기; 4-클로로페녹시기, 4-트라이플루오로메틸페녹시기, 4-트라이플루오로메톡시페녹시기 등의 할로게노기, C1∼6 할로알킬기, 또는 C1∼6 할로알콕시기로 치환된 C6∼10 아릴옥시기, 또는 사이아노기; 가 바람직하며, 할로게노기 또는 C1∼6 할로알콕시기가 보다 바람직하다.
X2에 있어서의 "C6∼10 아릴기", "C6∼10 아릴옥시기", "5∼6원 헤테로아릴기", 또는 "5∼6원 헤테로아릴옥시기" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 또는 사이아노기; 가 바람직하며, C1∼6 할로알킬기 또는 C1∼6 할로알콕시기가 보다 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는, X2로는, RO-CO-로 표시되는 기, RCONH-로 표시되는 기, RO-CONH-로 표시되는 기, 또는 RO-N=CH-로 표시되는 기도 바람직하다.
R은, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기가 바람직하며, 할로게노기 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기가 보다 바람직하다.
〔X3, n〕
X3은, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 나이트로기 또는 사이아노기를 나타낸다.
n은, X3의 수를 나타내며, 또한 Q2가 벤젠환인 경우, 0∼4 중 어느 하나의 정수, 바람직하게는 0∼2 중 어느 하나의 정수이며, Q2가 5∼6원 헤테로아릴환인 경우, 0∼3 중 어느 하나의 정수, 바람직하게는 0 또는 1이다. n이 2 이상일 때, X3은, 서로, 동일해도 되며, 상이해도 된다.
X3에 있어서의 이들 기의 구체예로는, X1에 있어서 예시된 것과 동일한 것을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, X3으로는, 할로게노기; 할로게노기 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기; 할로게노기 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기; 나이트로기; 또는 사이아노기가 바람직하며, 할로게노기 ; 무치환의 C1∼6 알킬기; 또는 사이아노기가 보다 바람직하다.
또한, 인접하는 탄소 원자 상의 X2와 X3은 하나가 되어, 그들 2개의 탄소 원자를 포함하는, 치환 혹은 무치환의 5원 헤테로환을 형성해도 된다. 앞의 "5원 헤테로환"은, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1, 2, 또는 3개의 헤테로 원자를 환 구성 원자로서 포함하는 5원환이다. 헤테로 원자가 2개 이상일 때, 그들은 동일해도 되며, 상이해도 된다.
그 구체예로는, 2,3-다이하이드로퓨란환, 2,5-다이하이드로퓨란환, 1,3-다이옥솔환 등의 부분 불포화의 함산소 헤테로환; 퓨란환, 싸이오펜환, 옥사졸환, 아이소옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소싸이아졸환 등의 5원 헤테로아릴환 등을 들 수 있다.
"5원 헤테로환" 상의 치환기로서, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기; 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트라이플루오로메틸기, 1,2-다이클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-뷰틸기 등의 C1∼6 할로알킬기; 수산기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1∼6 알콕시기; 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 트라이플루오로메톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기; 또는 사이아노기; 가 바람직하다.
본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물은, 그 제조 방법에 의해 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물(이하, "본 발명 화합물"이라고 하는 경우가 있다.)은, 공지된 반응을 이용하여 실시예 등에 기재된 순서로 얻을 수 있다.
본 발명 화합물은, 예를 들어 이하와 같은 방법으로 제조할 수도 있다.
〔N-아미노오늄염의 제조〕
Figure pct00005
헤테로아릴 화합물(1)과, O-(메시틸설포닐)하이드록실아민(2)를 반응시킴으로써, N-아미노오늄염(3)을 조제할 수 있다.
O-(메시틸설포닐)하이드록실아민 이외에도, 하이드록실아민-O-술폰산, O-(다이페닐포스피닐)하이드록실아민 등도 사용할 수 있다.
또한, 반응식 중의 G1, Q1, X1, m은, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 그들과 동일한 의미를 나타낸다.
Figure pct00006
N-아미노오늄염(3)은, 그대로 다음의 카복실산 화합물(5)와의 축합에 사용할 수 있지만, 기질의 안정성을 고려할 필요가 있는 경우는, 염 교환하여, 요오드화물염으로 한 N-아미노오늄염(4)로 하여, 사용할 수 있다.
또한, 반응식 중의 G1, Q1, X1, m은, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 그들과 동일한 의미를 나타낸다.
〔축합 반응〕
Figure pct00007
N-아미노오늄염(3) 또는 (4)와, 카복실산 화합물(5)는, 아미드 합성에 사용되고 있는 축합제의 존재하 축합시킴으로써, 본 발명 화합물(6)을 제조할 수 있다.
축합제로는, DCC(dicyclohexylcarbodiimide), DIC(diisopropylcarbodiimide), EDI(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide) 등을 들 수 있다.
또한, 반응식 중의 G1, Q1, X1, m은, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 그들과 동일한 의미를 나타내며, Z는, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 X2 및 (X3)n을 갖는 Q2가 결합한 Y 부분을 나타낸다. Q2 상의 치환기는, 이 축합 반응 후에 적절히 변환할 수 있다.
또한, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 A가 황인 화합물을 제조하는 경우, 카복실산 화합물(5) 대신에, 다이싸이오카복실산에스터(7)을 사용함으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00008
다이싸이오카복실산에스터(7)과의 축합 반응에 있어서는, 탄산칼륨, 나트륨에톡사이드 등의 염기를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 반응식 중의 G1, Q1, X1, m은, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 그들과 동일한 의미를 나타내며, Z는, 상기 식 (I) 및 식 (II) 중의 X2 및 (X3)n을 갖는 Q2가 결합한 Y 부분을 나타내며, R은, 메틸기, 에틸기 등의 C1∼6 알킬기를 나타낸다. Q2 상의 치환기는, 이 축합 반응 후에 적절히 변환할 수 있다.
본 발명 화합물은, 식물의 생육에 영향을 미치는 각종 농업 해충 및 진드기류 등의 유해 생물의 방제 효과가 우수하다.
또한, 본 발명 화합물은, 작물에 대한 약해(藥害)가 적고, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 물질이다. 그 때문에, 살충제 또는 살진드기제의 유효 성분으로서 유용하다.
또한, 최근, 배추좀나방, 흰등멸구, 번개매미, 진딧물 등 많은 해충에 있어서 각종 기존 약제에 대한 저항성이 발달하여, 그들 약제의 효력 부족 문제를 발생시키고 있어, 저항성 계통의 해충에도 유효한 약제가 요망되고 있다. 본 발명 화합물은, 감수성 계통뿐만 아니라, 각종 저항성 계통의 해충이나, 게다가 살진드기제 저항성 계통의 진드기류에도 우수한 방제 효과를 나타낸다.
본 발명 화합물은, 인수(人獸)에 해를 미치는 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제 효과가 우수하다. 또한, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 물질이다. 그 때문에, 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.
또한, 본 발명 화합물은, 방제의 대상이 되는 생물의 모든 발육 단계에 있어서 효력을 나타내며, 예를 들어, 진드기, 곤충 등의 알, 약충, 유충, 번데기, 성충에 대하여 우수한 방제 효과를 나타낸다.
[유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제]
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 본 발명 화합물에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제에 포함되는 본 발명 화합물의 양은 유해 생물, 농업 해충 혹은 진드기류의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 곡물류; 야채류; 근채류; 감자류; 화훼류; 과수류; 관엽 식물, 차, 커피, 카카오 등의 수목류; 목초류; 잔디류; 목화 등의 식물에 대하여 사용하는 것이 바람직하다.
식물에 대한 시용(施用)에 있어서, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 잎, 줄기, 잎자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 스프라우트, 뿌리, 괴경, 괴근, 묘조, 꺽꽂이 등의 어느 부위에 사용해도 된다.
또한, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 시용되는 식물의 종에 따라 특별히 제한되지 않는다. 식물의 종으로는, 예를 들어, 원종, 변종, 개량 품종, 재배 품종, 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 재조합체(GMO) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제는, 각종 농업 해충 및 진드기류를 방제하기 위해, 종자 처리, 경엽(莖葉) 살포, 토양 시용, 수면(水面) 시용 등에 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제에 의해 방제 가능한 각종 농업 해충 및 진드기류의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 인시목(Lepidoptera)의 나비 또는 나방
(a) 불나방과(Arctiidae)의 나방, 예를 들어, 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Lemyra imparilis)；
(b) 선굴나방과(Bucculatricidae)의 나방, 예를 들어, 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella)；
(c) 심식나방과(Carposinidae)의 나방, 예를 들어, 복숭아심식나방(Carposina sasakii)；
(d) 포충나방과(Crambidae)의 나방, 예를 들어, 디아파니아 속종(Diaphania spp.)의, 목화바둑명나방(Diaphania indica), 피클웜(Diaphania nitidalis)； 예를 들어, 오스트리니아 속종(Ostrinia spp.)의, 조명나방(Ostrinia furnacalis), 유럽옥수수좀(Ostrinia nubilalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis)； 그 밖에, 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 남서부옥수수보어(Diatraea grandiosella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellula undalis), 블루그래스나방(Parapediasia teterrella)；
(e) 꿀나방과(Gelechiidae)의 나방, 예를 들어, 고구마뿔나방(Helcystogramma triannulella), 분홍솜벌레(Pectinophora gossypiella), 감자뿔나방(Phthorimaea operculella), 쌀곡물나방(Sitotroga cerealella)；
(f) 자벌레나방과(Geometridae)의 나방, 예를 들어, 네눈쑥자나방(Ascotis selenaria)；
(g) 가는나방과(Gracillariidae)의 나방, 예를 들어, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella)；
(h) 팔랑나비과(Hesperiidae)의 나비, 예를 들어, 은줄팔랑나비(Parnara guttata)；
(i) 솔나방과(Lasiocampidae)의 나방, 예를 들어, 천막벌레나방(Malacosoma neustria)； (j) 독나방과(Lymantriidae)의 나방, 예를 들어, 리만트리아 속종(Lymantria spp.)의, 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha)； 그 밖의, 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 흰꼬리나방(Orgyia thyellina)；
(k) 굴나방과(Lyonetiidae)의 나방, 예를 들어, 리오네티아 속종(Lyonetia spp.)의, 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella)；
(l) 밤나방과(Noctuidae)의 나방, 예를 들어, 스포도프테라 속종(Spodoptera spp.)의, 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 남부거염벌레(Spodoptera eridania), 파밤나방(Spodoptera exigua), 열대거세미나방(Spodoptera frugiperda), 아프리카밤나방(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura)； 예를 들어, 오토그라파 속종(Autographa spp.)의, 감마밤나비(Autographa gamma), 검은은무늬밤나방(Autographa nigrisigna)； 예를 들어, 아그로티스 속종(Agrotis spp.)의, 검거세미(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum)； 예를 들어, 헬리코버파 속종(Helicoverpa spp.)의, 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 헬리코버파 지아(Helicoverpa zea)； 예를 들어, 헬리오티스 속종(Heliothis spp.)의, 왕담배나방 애벌레(Heliothis armigera), 회색담배나방(Heliothis virescens)； 그 밖의, 고구마뒷날개흰밤나방(Aedia leucomelas), 콩은무늬밤나방(Ctenoplusia agnata), 으름밤나방(Eudocima tyrannus), 야도충나방(Mamestra brassicae), 멸강나방(Mythimna separata), 벼애나방(Naranga aenescens), 소나무밤나비(Panolis japonica), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 콩밤나방 애벌레(Pseudoplusia includens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni)；
(m) 혹나방과(Nolidae)의 나방, 예를 들어, 이집트줄기벌레(Earias insulana)；
(n) 흰나비과(Pieridae)의 나비, 예를 들어, 배추흰나비 속종(Pieris spp.)의 큰배추흰나비(Pieris brassicae), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora)；
(o) 배추좀나방과(Plutellidae)의 나방, 예를 들어, 아크로레피오프시스 속종(Acrolepiopsis spp.)의, 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 마좀나방(Acrolepiopsis suzukiella)； 그 밖에, 배추좀나방(Plutella xylostella)；
(p) 명나방상과(Pyralidae)의 나방, 예를 들어, 줄알락명나방(Cadra cautella), 명충나방(Elasmopalpus lignosellus), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 벌집나방 (Galleria mellonella)；
(q) 박각시나방과(Sphingidae)의 나방, 예를 들어, 만듀카 속종(Manduca spp.)의, 토마토박각시나방(Manduca quinquemaculata), 담배박나비(Manduca sexta)；
(r) 감꼭지나방과(Stathmopodidae)의 나방, 예를 들어, 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa)；
(s) 곡식좀나방과(Tineidae)의 나방, 예를 들어, 옷좀나방(Tinea translucens)；
(t) 잎말이나방과(Tortricidae)의 나방, 예를 들어, 아독소피에스 속종(Adoxophyes spp.)의, 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes honmai), 사과애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana)； 예를 들어, 아르치프스 속종(Archips spp.)의, 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus)； 그 밖의, 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 코들링나방(Cydia pomonella), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 포도애기잎말이나방(Lobesia botrana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방(Pandemis heparana), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana)；
(u) 집나방과(Yponomeutidae)의 나방, 예를 들어, 사과좀나방(Argyresthia conjugella)。
(２) 총채벌레목(Thysanoptera) 해충
(a) 관총채벌레과(Phlaeothripidae)의, 예를 들어, 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi)；
(b) 총채벌레과(Thripidae)의, 예를 들어, 프란클리니엘라 속종(Frankliniella spp.)의, 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis)； 예를 들어, 트리프스 속종(Thrips spp.)의, 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci)； 그 밖의, 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis)。
(３) 노린재목(Hemiptera)의 해충
(Ａ) 경문아목(Archaeorrhyncha)
(a) 멸구과(Delphacidae)의, 예를 들어, 애멸구(Laodelphax striatella), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 사탕수수멸구(Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구(Sogatella furcifera)。
(Ｂ) 경문아목(Clypeorrhyncha)
(a) 매미충과(Cicadellidae)의, 예를 들어, 엠포아스카 속종(Empoasca spp.)의, 감자애매미충(Empoasca fabae), 감나무애매미충(Empoasca nipponica), 소록엽선(Empoasca onukii), 사카이애매미충(Empoasca sakaii)； 그 밖의, 포도쌍점애매미충(Arboridia apicalis), 주홍알락매미충(Balclutha saltuella), 쌍점말매미충(Epiacanthus stramineus), 꼭지매미충(Macrosteles striifrons), 끝동매미충(Nephotettix cinctinceps)。
(Ｃ) 노린재아목(Heteroptera)
(a) 호리허리노린재과(Alydidae)의, 예를 들어, 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus)；
(b) 허리노린재과(Coreidae)의, 예를 들어, 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis)；
(c) 긴노린재과(Lygaeidae)의, 예를 들어, 미국긴노린재(Blissus leucopterus), 동양긴노린재(Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus)；
(d) 장님노린재과(Miridae)의, 예를 들어, 깡충장님노린재(Halticus insularis), 딸기장님노린재(Lygus lineolaris), 코튼프리호퍼(Psuedatomoscelis seriatus), 북쪽보리장님노린재(Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium)；
(e) 노린재과(Pentatomidae)의, 예를 들어, 네자라 속종(Nezara spp.)의, 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula)； 예를 들어, 배둥글노린재 속종(Eysarcoris spp.)의, 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 그 밖의, 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 비단노린재(Eurydema rugosum), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha halys), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 벼먹노린재(Scotinophora lurida)；
(f) 별노린재과(Pyrrhocoridae)의, 예를 들어, 빨간별노린재(Dysdercus cingulatus)；
(g) 잡초노린재과(Rhopalidae)의, 예를 들어, 붉은잡초노린재(Rhopalus msculatus)；
(h) 광대노린재과(Scutelleridae)의, 예를 들어, 갈색밀노린재(Eurygaster integriceps)；
(i) 방패벌레과(Tingidae)의, 예를 들어, 배나무방패벌레(Stephanitis nashi)。
(Ｄ) 복문아목(Sternorrhyncha)
(a) 뿌리혹벌레과(Adelgidae)의, 예를 들어, 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis)；
(b) 가루이과(Aleyrodidae) 예를 들어, 베미시아 속종(Bemisia spp.)의, 참외 충해(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci)； 그 밖의, 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤가루이(Dialeurodes citri), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum)；
(c) 진딧물과(Aphididae), 예를 들어, 아피스 속종(Aphis spp.)의, 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 검은콩진딧물(Aphis fabae), 딸기뿌리진딧물(Aphis forbesi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 유럽사과진딧물(Aphis pomi), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola)； 예를 들어, 로팔로시품 속종(Rhopalosiphum spp.)의, 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi)； 예를 들어, 디사피스 속종(Dysaphis spp.)의, 질경이둥글진딧물(Dysaphis plantaginea), 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis radicola)； 예를 들어, 마크로시품 속종(Macrosiphum spp.)의, 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae)； 예를 들어, 미즈스 속종(Myzus spp.)의, 검은체리진딧물(Myzus cerasi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 검은마디혹진딧물(Myzus varians)； 그 밖의, 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 감자수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 무진딧물(Brevicoryne brassicae), 딸기진딧물(Chaetosiphon fragaefolii), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 긴꼬리볼록진딧물(Megoura viciae), 로즈그레인진딧물(Metopolophium dirhodum), 양상추진딧물(Nasonovia ribis-nigri), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii)；
(d) 깍지벌레과(Coccidae)의, 예를 들어, 세로플라스타 속종(Ceroplastes spp.)의, 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens)；
(e) 깍지벌레과(Diaspididae)의, 슈다울라카스피스 속종(Pseudaulacaspis spp.)의, 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola)； 예를 들어, 우나스피스 속종(Unaspis spp.)의, 사철깍지벌레(Unaspis euonymi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis)； 그 밖의, 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 산호세깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 피오리니아테아에(Fiorinia theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae)；
(f) 이세리아깍지벌레과(Margarodidae)의, 예를 들어, 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi)；
(g) 뿌리혹벌레과(Phylloxeridae)의, 예를 들어, 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii)；
(h) 벚나무깍지벌레과(Pseudococcidae)의, 예를 들어, 플라노코커스 속종(Planococcus spp.)의, 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 배온실가루깍지벌레(Planococcus kuraunhiae)； 그 밖의, 가지깍지벌레(Phenacoccus solani), 가루깍지벌레(Pseudococcus comstocki)；
(i) 나무이과(Psyllidae)의, 예를 들어, 프실라 속종(Psylla spp.)의, 사과나무이(Psylla mali), 배나무이(Psylla pyrisuga)； 그 밖의, 귤나무이(Diaphorina citri)。
(４) 장수풍뎅이아목(Polyphaga)의 해충
(a) 권연벌레과(Anobiidae)의, 예를 들어, 권연벌레(Lasioderma serricorne)；
(b) 거위벌레과(Attelabidae)의, 예를 들어, 개암뿔거위벌레(Byctiscus betulae), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros)；
(c) 개나무좀과(Bostrichidae)의, 예를 들어, 넓적나무좀속(Lyctus brunneus)；
(d) 침봉바구미과(Brentidae)의, 예를 들어, 개미바구미(Cylas formicarius)；
(e) 비단벌레과(Buprestidae)의, 예를 들어, 비단벌레(Agrilus sinuatus)；
(f) 하늘소과(Cerambycidae)의, 예를 들어, 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus)；
(g) 잎벌레과(Chrysomelidae)의, 예를 들어, 브루쿠스 속종(Bruchus spp.)의, 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 강남콩바구미(Bruchus rufimanus)； 예를 들어, 디아브로티카 속종(Diabrotica spp.)의, 옥수수근충(Diabrotica barberi), 남부옥수수뿌리벌레(Diabrotica undecimpunctata), 옥수수근충(Diabrotica virgifera)； 예를 들어, 필로트레타 속종(Phyllotreta spp.)의, 뜀벼룩갑충(Phyllotreta nemorum), 배추벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata)； 그 밖의, 외잎벌레(Aulacophora femoralis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 가지벼룩잎벌레(Psylliodes angusticollis)；
(h) 무당벌레과(Coccinellidae)의, 예를 들어, 에필라크나 속종(Epilachna spp.)의, 멕시코콩딱정벌레(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata)；
(i) 바구미과(Curculionidae)의, 예를 들어, 안토노무스 속종(Anthonomus spp.)의, 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum)； 예를 들어, 시토필루스 속종(Sitophilus spp.)의, 그라나리아쌀바구미(Sitophilus granarius), 옥수수바구미(Sitophilus zeamais)； 그 밖의, 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 알팔파바구미(Hypera postica), 물바구미(Lissohoptrus oryzophilus), 포도나무 바구미(Otiorhynchus sulcatus), 완두콩잎바구미(Sitona lineatus), 잔디왕바구미(Sphenophorus venatus)；
(j) 방아벌레과(Elateridae)의, 예를 들어, 멜라노투스 속종(Melanotus spp.)의, 빗살방아벌레(Melanotus fortnumi), 금침충(Melanotus tamsuyensis)；
(k) 밑빠진벌레과(Nitidulidae)의, 예를 들어, 애넓적밑빠진벌레(Epuraea domina)；
(l) 풍뎅이과(Scarabaeidae)의, 예를 들어, 아노말라 속종(Anomala spp.)의, 다색줄풍뎅이(Anomala cuprea), 애풍뎅이(Anomala rufocuprea)； 그 밖의, 장미 풍뎅이(Cetonia aurata), 작은녹색꽃풍뎅이(Gametis jucunda), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 두들벌레(Melolontha melolontha), 알풍뎅이(Popillia japonica)；
(m) 나무좀벌레과(Scolytidae)의, 예를 들어, 여섯가시큰나무좀(Ips typographus)；
(n) 반날개과(Staphylinidae)의, 예를 들어, 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes)；
(o) 거저리과(Tenebrionidae)의, 예를 들어, 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum)；
(p) 쌀도적과(Trogossitidae)의, 예를 들어, 쌀도적(Tenebroides mauritanicus)。
(５) 파리목(Diptera)의 해충
(Ａ) 파리아목(Brachycera)
(a) 굴파리과(Agromyzidae)의, 예를 들어, 리리오마이자 속종(Liriomyza spp.)의, 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 채소잎굴파리(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii)； 그 밖의, 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae)；
(b) 꽃파리과(Anthomyiidae)의, 예를 들어, 델리아 숙종(Delia spp.)의, 씨고자리파리(Delia platura), 양배추고자리파리(Delia radicum)； 그 밖의, 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia)；
(c) 초산파리과(Drosophilidae)의, 예를 들어, 초산파리 속종(Drosophila spp.)의, 노랑초파리(Drosophila melanogaster), 벗초파리(Drosophila suzukii)；
(d) 물가파리과(Ephydridae)의, 예를 들어, 벼잎물가파리(Hydrellia griseola)；
(e) 녹파리과(Psilidae)의, 예를 들어, 당근파리(Psila rosae)；
(f) 과실파리과(Tephritidae)의, 예를 들어, 박트로세라 속종(Bactrocera spp.)의, 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리(Bactrocera dorsalis)； 예를 들어, 라골레티스 속종(Rhagoletis spp.)의, 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella)； 그 밖의, 지중해광대파리(Ceratitis capitata), 올리브광대파리(Dacus oleae)。
(Ｂ) 모기아목(Nematocera)
(a) 혹파리과(Cecidomyiidae)의, 예를 들어, 콩꼬투리혹파리(Asphondylia yushimai), 사탕수수벌레(Contarinia sorghicola), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana)。
(６) 메뚜기목(Orthoptera)의 해충
(a) 메뚜기과(Acrididae)의, 예를 들어, 스키스토세르카 속종(Schistocerca spp.)의, 미국메뚜기(Schistocerca americana), 사막메뚜기(Schistocerca gregaria)； 그 밖의, 호주솔개메뚜기(Chortoicetes terminifera), 모로코메뚜기(Dociostaurus maroccanus), 풀무치(Locusta migratoria), 갈색메뚜기(Locustana pardalina), 붉은메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 반날개벼메뚜기(Oxya yezoensis)；
(b) 귀뚜라미과(Gryllidae)의, 예를 들어, 흰집귀뚜라미(Acheta domestica), 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma)；
(c) 땅강아지과(Gryllotalpidae)의, 예를 들어, 땅강아지(Gryllotalpa orientalis)；
(d) 여치과(Tettigoniidae)의, 예를 들어, 알락꼽등이(Tachycines asynamorus)。
(７) 진드기류(Acari)
(Ａ) 무기문목(Astigmata)의 긴털가루진드기류(Acaridida)
(a) 긴털가루진드기과(Acaridae)의 진드기, 예를 들어, 리조글리푸스 속종(Rhizoglyphus spp.)의, 뿌리응애(Rhizoglyphus echinopus), 로빈뿌리응애(Rhizoglyphus robini)； 예를 들어, 긴털가루진드기 속종(Tyrophagus spp.)의, 오이긴털가루응애(Tyrophagus neiswanderi), 왕긴털가루진드기(Tyrophagus perniciosus), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis)； 그 밖에, 굵은다리가루진드기(Acarus siro), 둥근가루진드기(Aleuroglyphus ovatus), 작은긴털가루진드기(Mycetoglyphus fungivorus)；
(Ｂ) 전기문목(Prostigmata)의 털진드기류(Actinedida)
(a) 잎응애과(Tetranychidae)의 진드기, 예를 들어, 브리오비아 속종(Bryobia spp.)의, 클로버응애(Bryobia praetiosa), 작은클로버응애(Bryobia rubrioculus)； 예를 들어, 에오테트라니쿠스 속종(Eotetranychus spp.)의, 달나무응애(Eotetranychus asiaticus), 매실노랑응애(Eotetranychus boreus), 팽나무응애(Eotetranychus celtis), 제니쿨라투스응애(Eotetranychus geniculatus), 에오테트라니쿠스 칸키투스(Eotetranychus kankitus), 밤나무응애(Eotetranychus pruni), 잣밤나무응애(Eotetranychus shii), 스미드응애(Eotetranychus smithi), 뽕나무응애(Eotetranychus suginamensis), 호두나무응애(Eotetranychus uncatus)； 예를 들어, 올리고니쿠스 속종(Oligonychus spp.)의, 삼나무응애(Oligonychus hondoensis), 철쭉응애(Oligonychus ilicis), 잎갈나무응애(Oligonychus karamatus), 망고응애(Oligonychus mangiferus), 억새응애(Oligonychus orthius), 아보카도응애(Oligonychus perseae), 혹등삼응애(Oligonychus pustulosus), 벼응애(Oligonychus shinkajii), 분비나무응애(Oligonychus ununguis)； 예를 들어, 파노니쿠스 속종(Panonychus spp.)의, 귤응애(Panonychus citri), 뽕나무응애(Panonychus mori), 사과응애(Panonychus ulmi)； 예를 들어, 테트라니쿠스 속종(Tetranychus spp.)의, 점박이응애(Tetranychus cinnabarinus), 토마토레드응애(Tetranychus evansi), 차응애(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 루데니(Tetranychus ludeni), 물참나무응애(Tetranychus quercivorus), 콩응애(Tetranychus phaselus), 점박이응애(Tetranychus urticae), 벗나무응애(Tetranychus viennensis)； 예를 들어, 아포니쿠스 속종(Aponychus spp.)의, 넓은어깨응애(Aponychus corpuzae), 벽오동응애(Aponychus firmianae)； 예를 들어, 미도리응애속(Sasanychus spp.)의, 미도리응애(Sasanychus akitanus), 실말응애(Sasanychus pusillus)； 예를 들어, 시조테트라니쿠스속(Shizotetranychus spp.)의, 조릿대응애(Shizotetranychus celarius), 시조테트라니쿠스 론구스(Shizotetranychus longus), 억새응애(Shizotetranychus miscanthi), 시조테트라니쿠스 렉키(Shizotetranychus recki), 버드나무응애(Shizotetranychus schizopus)； 그 밖에, 괭이밥응애(Tetranychina harti), 제주치레응애(Tuckerella pavoniformis), 예조니쿠스 사포렌시스(Yezonychus sapporensis)；
(b) 주름응애과(Tenuipalpidae)의 진드기, 예를 들어, 브레비팔푸스 속종(Brevipalpus spp.)의, 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 망초애응애(Brevipalpus obovatus), 거짓거미진드기(Brevipalpus phoenicis), 선인장애응애(Brevipalpus russulus), 귤애응애(brevipalpus californicus)； 예를 들어, 테니팔푸스 속종(Tenuipalpus spp.)의, 양난애응애(Tenuipalpus pacificus), 감나무애응애(Tenuipalpus zhizhilashviliae)； 그 밖에, 파인애플애응애(Dolichotetranychus floridanus)；
(c) 혹응애과(Eriophyidae)의 진드기, 예를 들어, 아세리아 속종(Aceria spp.)의, 뒷등털혹응애(Aceria diospyri), 고무나무혹응애(Aceria ficus), 밤나무잎혹응애(Aceria japonica), 구기자혹응애(Aceria kuko), 카네이션혹응애(Aceria paradianthi), 민구기자혹응애(Aceria tiyingi), 튤립혹응애(Aceria tulipae), 잔디혹응애(Aceria zoysiea)； 예를 들어, 에리오피에스 속종(Eriophyes spp.)의, 일본배혹응애(Eriophyes chibaensis), 매실혹응애(Eriophyes emarginatae)； 예를 들어 아쿨로프스 속종(Aculops spp.)의, 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 귤녹응애(Aculops pelekassi)； 예를 들어, 아쿨루스 속종(Aculus spp.)의, 복숭아녹응애(Aculus fockeui), 사과녹응애(Aculus schlechtendali)； 그 밖에, 차혹응애(Acaphylla theavagrans), 차검은혹응애(Calacarus carinatus), 포도응애(Colomerus vitis), 포도녹응애(Calepitrimerus vitis), 배녹응애(Epitrimerus pyri), 국화잎혹응애(Paraphytoptus kikus), 삼나무녹응애(Paracalacarus podocarpi), 류큐귤녹응애(Phyllocotruta citri)；
(d) 먼지응애과(Tarsonemidae)의 진드기, 예를 들어, 타르소네무스 속종(Tarsonemus spp.)의, 갈색먼지응애(Tarsonemus bilobatus), 화백먼지응애 (Tarsonemus waitei)； 그 밖에, 씨클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지 응애(Polyphagotarsonemus latus)；
(e) 보리응애과(Penthaleidae)의 진드기, 예를 들어, 펜탈레우스 속종(Penthaleus spp.)의, 배추진드기(Penthaleus erythrocephalus), 보리응애(Penthaleus major)。
본 발명의 유해 생물 방제제는 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양해충제 등의 다른 유효 성분; 식물 조절제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등과 혼용 또는 병용해도 된다.
본 발명 화합물과 다른 유효 성분의 조합은, 살충·살진드기·살선충 활성에 관하여 상승(相乘) 효과를 기대할 수 있다. 상승 효과는, 정법에 따라 콜비의 식(Colby. S. R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22 페이지, 1967)에 의해 확인할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 구충제 등의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 아세틸콜린에스테라아제 저해제:
(a) 카바메이트계: 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 뷰토카복심, 뷰톡시카복심, 카바릴, 카보퓨란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노브카브, 포르메타네이트, 퓨라티오카브, 아이소프로카브, 메티오카브, 메소밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 싸이오디카브, 싸이오파녹스, 트라이아자메이트, 트라이메타카브, XMC, 자일릴카브, 페노티오카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 뷰펜카브, 클로에토카브, 펜티오카브, 프로메카브;
(b) 유기 인계: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸,카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 사이아노포스, 데메톤-S-메틸, 다이아디논, 다이클로르보스/DDVP, 다이클로토포스, 다이메토에이트, 다이메틸빈포스, 다이설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 아이소펜포스, 아이소프로필=O-(메톡시아미노싸이오포스포릴)살리실레이트, 아이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시다이메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탄포스, 프로싸이오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테뷰피림포스, 테메포스, 터뷰포스, 테트라클로르빈포스, 싸이오메톤, 트라이아조포스, 트라이클로르폰, 바미도티온, 브로모포스·에틸, 시아노펜포스, 데메톤-S-메틸설폰, 다이알리포스, 다이클로펜티온, 다이옥사벤조포스, 에트림포스, 펜설포티온, 포노포스, 포르모티온, 이사조포스, 요오드펜포스, 아이소카르보포스, 메타크리포스, 피리미포스-에틸, 포스포카브, 프로파포스, 프로토에이트, 설프로포스.
(2) GABA-작동성 염소 이온 채널 안타고니스트: 아세토프롤, 클로르덴, 엔도설판, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 캄페클로르, 헵타클로르, 다이에노클로르, 플루피프롤.
(3) 나트륨 채널 모듈레이터: 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스알레트린, d-트랜스알레트린, 바이펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린S-사이클로펜테닐 이성체, 바이오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 퍼메트린, 페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 플라레트린, 피레트린, 레스메트린, 실라플루오펜, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 다이메플루트린, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 트랜스퍼메트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루펜프록스, 메토플루트린, 프로트라이펜뷰트, 텔라레트린.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 아고니스트: 아세타미프리드, 클로싸이아니딘, 다이노테퓨란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니싸이아진, 싸이아클로프리드, 싸이아메톡삼, 설폭사플로르, 니코틴, 플루피라다이퓨론, 플루피리민, 트라이플루메조피림, 다이클로로메조싸이아즈.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터 : 스피네토람, 스피노사드.
(6) 클로라이드 채널 활성화제 : 아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴, 아이버멕틴, 셀라멕틴, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 목시덱틴.
(7) 유약(幼若) 호르몬형 물질 : 하이드로프렌, 퀴노프렌, 메소프렌, 페녹시카브, 피리프록시펜, 다이오페놀란, 에포페노난, 트라이프렌.
(8) 그 밖의 비특이적 저해제: 브롬화메틸, 할로겐화알킬류, 클로르피크린, 불화알루미늄나트륨, 불화설퓨릴, 붕사, 붕산, 옥타붕산이나트륨염, 붕산나트륨염, 메타붕산나트륨염, 토주석, 다조메트, 메탐, 메탐칼륨염, 메탐나트륨염.
(9) 동시목 선택적 섭식 저해제 : 플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존, 아피도피로펜.
(10) 진드기류 생육 저해제: 클로펜테진, 다이플로비다진, 헥시싸이아족스, 에톡사졸.
(11) 미생물 유래 곤충 중장(中腸) 내막 파괴제 : 바실러스·튜린겐시스 아종 아이스라엘렌시, 바실러스·스파에리쿠스, 바실러스·튜린겐시스 아종 아이자와이, 바실러스·튜린겐시스 아종 쿠르스타키, 바실러스·튜린겐시스 아종 테네브리오니스, Bt작물 단백질, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제: 다이아펜티우론, 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 산화펜뷰타주석, 프로파르기트, 테트라다이폰
(13) 산화적 인산화 탈공역제: 클로르페나피르, 설플루라미드, DNOC, 비나파크릴, 다이노뷰톤, 다이노캅.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블로커: 벤설탭, 카탭염산염, 싸이오설탭-나트륨염, 싸이오사이클람
(15) 키틴 합성 저해제: 비스트라이플루론, 클로르플루아주론, 다이플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트라이플루무론, 뷰프로페진, 플루아주론.
(16) 쌍시목 탈피 교란제 : 사이로마진.
(17) 탈피 호르몬 수용체 아고니스트: 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테뷰페노지드
(18) 옥토파민 수용체 아고니스트: 아미트라즈, 클로르다이메폼.
(19) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체III 저해제: 아세퀴노실, 플루아크리피림, 하이드라메틸논, 바이페나제이트.
(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체I 저해제: 페나자킨, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테뷰펜피라드, 톨펜피라드, 로테논.
(21) 전위 의존성 나트륨 채널 블로커: 인독사카브, 메타플루미존
(22) 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제: 스피로다이클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 스피로피다이온.
(23) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체IV 저해제: 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 인화아연, 사이아나이드.
(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체II 저해제: 사이에노피라펜, 사이플루메토펜, 피플루뷰미드.
(25) 리아노딘 수용체 모듈레이터 : 클로란트라닐리프롤, 사이안트라니프롤, 플루벤디아마이드, 사이클라닐리프롤, 테트라닐리프롤, 사이할로다이아마이드, 테트라클로란트라닐리프롤.
(26) GABA 작동성 염화물 이온(염소 이온) 채널 알로스테릭 모듈레이터: 브로플라닐리드, 플룩사메타미드, 아이소사이클로세람, 아폭소라너, 플루랄라너, 로티네랄, 사롤라너.
(27) 그 밖의 제(작용 기구가 미지): 아시노나피르, 아자다이라크틴, 벤족시메이트, 브로모프로필레이트, 키노메싸이오네이트, 크리올라이트, 다이코폴, 피리달릴, 벤클로싸이아즈, 황, 아마이드플루메트, 1,3-다이클로로프로펜, DCIP, 페니소브로몰레이트, 벤조메이트, 메타알데하이드, 클로르벤질레이트, 클로싸이아조벤, 다이사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페나진, 고씨플루어, 자포닐루어, 메톡사다이아존, 석유, 올레산나트륨, 테트라설, 트라이아라센, 아피도피로펜(afidopyropen), 프로메토킨, 플루엔설폰, 메퍼플루트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로피릴, 메틸네오데칸아마이드, 트라이플루메조피림, 다이클로로메조싸이아즈, 옥사조설필, 티클로피라조프롤.
(28) 구충제 :
(a) 벤즈이미다졸계: 펜벤다졸, 알벤다졸, 트라이클라벤다졸, 옥시벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 퍼벤다졸, 플루벤다졸, 페반텔, 네토바이민, 싸이오파네이트, 싸이아벤다졸, 캄벤다졸;
(b) 살리실아닐라이드계: 클로산텔, 옥사이클로자나이드, 라폭사나이드, 니클로사마이드;
(c) 치환 페놀계: 니트록시닐, 나이트로스카네이트;
(d) 피리미딘계: 피란텔, 모란텔;
(e) 이미다조싸이아졸계: 레바미솔, 테트라미솔;
(f) 테트라하이드로피리미딘계: 프라지콴텔, 엡시프란텔;
(g) 그 밖의 구충약 : 사이클로다이엔, 리아니아, 클로르설론, 메트로니다졸, 데미다이트라즈, 피페라진, 다이에틸카바마진, 다이클로로펜, 모네판텔, 트라이벤디미딘, 아미단텔, 싸이아세타르사마이드, 멜로르사민, 아르세나마이드.
본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 살균제의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 핵산 생합성 저해제:
(a) RNA 폴리머라아제I 저해제: 베나락실, 베나락실-M, 퓨라락실, 메타락실, 메타락실-M, 옥사딕실, 클로지라콘, 오프레이스;
(b) 아데노신데아미나아제 저해제: 뷰피리메이트, 다이메티리몰, 에티리몰;
(c) DNA/RNA 합성 저해제: 하이멕사졸, 옥틸리논;
(d) DNA 토포아이소머라아제II 저해제: 옥소인산.
(2) 유사핵(有絲核) 분열 저해제 및 세포 분열 저해제:
(a) β-튜불린 중합 저해제: 베노밀, 카벤다짐, 퓨베리다졸, 싸이아벤다졸, 싸이오파네이트, 싸이오파네이트메틸, 다이에토펜카브, 족사미드, 에타복삼; 클로르페나졸, 데바카브, 트라이클라미드, 자릴라미드;
(b) 세포 분열 저해제: 펜사이클론;
(c) 스펙트린형 단백질의 비국재화 저해제: 플루오피콜라이드, 플루오피모미드.
(d) 액틴/미오신/핌브린 기능 저해제:
페나마크릴, 메트라페논, 피리오페논.
(3) 호흡 저해제:
(a) 복합체I NADH 산화 환원 효소 저해제: 다이플루메토림, 톨펜피라드, 페나자킨.
(b) 복합체II 석신산 탈수소 효소 저해제: 베노다닐, 플루토라닐, 메프로닐, 아이소페타미드, 플루오피람, 펜퓨람, 카복신, 옥시카복신, 싸이플루자미드, 벤조빈디플루필, 빅사펜, 플룩사피록사드, 퓨라메트피르, 인피르플룩삼, 아이소피라잠, 펜플루펜, 펜싸이오피라드, 세닥산, 아이소플루시프람, 피디플루메토펜, 보스칼라이드, 피라디푸미드, 플루메시클록스;
(c) 복합체III 유비퀴놀옥시다아제Qo 저해제: 아족시스트로빈, 큐목시스트로빈, 큐메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈, 만데스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트라이클로피리카브, 크레속심-메틸, 트라이플록시스트로빈, 다이목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 파목사돈, 플루옥사스트로빈, 펜아미돈, 피리벤카브, 메틸테트라프롤;
(d) 복합체III 유비퀴놀 환원 효소 Qi 저해제: 사이아조파미드, 아미술브롬;
(e) 산화적 인산화의 탈공역제: 비나파크릴, 멥틸다이노캅, 다이노캅, 플루아지남, 페림존;
(f) 산화적 인산화 저해제(ATP 합성 효소의 저해제): 펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴;
(g) ATP 생산 저해제: 실싸이오팜;
(h) 복합체III: 티토크롬 bc1 (유비퀴논 환원 효소)의 Qx(미지) 저해제: 아메톡트라딘.
(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제
(a) 메싸이오닌 생합성 저해제: 사이프로다이닐, 메파니피림, 피리메타닐;
(b) 단백질 합성 저해제: 블라스티사이딘-S, 카스가마이신, 카스가마이신염산염, 스트렙토마이신, 옥시테트라사이클린.
(5) 시그널 전달 저해제:
(a) 시그널 전달 저해제: 퀴녹시펜, 프로퀴나자이드;
(b) 침투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘키나아제 저해제: 펜피클로닐, 플루다이옥소닐, 클로졸리네이트, 다이메타클론, 아이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린.
(6) 지질 및 세포막 합성 저해제:
(a) 인지질 생합성, 메틸트랜스퍼라아제 저해제: 에디펜포스, 아이프로벤포스, 피라조포스, 아이소프로싸이오란;
(b) 지질의 과산화제: 바이페닐, 클로로네브, 다이클로란, 퀸도젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸, 에트리다이아졸;
(c) 세포막에 작용하는 제: 요오드카브, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로파모카브포세틸레이트, 프로싸이오카브;
(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물: 바실러스 서브틸리스균, 바실러스 서브틸리스 QST713 주, 바실러스 서브틸리스 FZB24 주, 바실러스 서브틸리스 MBI600 주, 바실러스 서브틸리스 D747 주;
(e) 세포막을 교란하는 제: 멜라루카 알터니폴리아(티트리)의 추출물.
(f) 에르고스테롤에 작용하는 제
나타마이신
(g) 지질 항상성(恒常性) 및 수송/저축에 영향을 주는 제
옥사싸이아피프롤린, 플루옥사피프롤린.
(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제 :
(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈메틸화 저해제: 트라이포린, 피리페녹스, 피리아이속사졸, 페나리몰, 누아리몰, 이마잘릴, 이마잘릴황산염, 옥스포코나졸, 페퓨라조에이트, 프로클로라즈, 트라이플루미졸, 아자코나졸, 바이터탄올, 브롬코나졸, 사이프로코나졸, 다이페노코나졸, 다이니코나졸, 다이니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜뷰코나졸, 플루퀸코나졸, 플루시라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메토코나졸, 마이크로뷰타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 사이메코나졸, 테뷰코나졸, 테트라코나졸, 트라이아다이메폰, 트라이아다이메놀, 트라이티코나졸, 프로싸이오코나졸, 플루코나졸, 플루코나졸-시스, 다이니코나졸M;
(b) 스테롤 생합성에 있어서의 △14 환원 효소 및 △8→△7-아이소머라아제의 저해제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프아세트산염, 펜프로피모르프, 트라이데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민, 뷰싸이오베이트;
(c) 스테롤 생합성계의 C4위치 탈메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제: 펜헥사미드, 펜피라자민;
(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌에폭시다아제 저해제: 피리뷰티카브, 나프티펜, 터비나핀.
(8) 세포벽 합성 저해제:
(a) 키틴 합성 효소 저해제: 폴리옥신, 폴리옥소림;
(b) 셀룰로오스 합성 효소 저해제: 다이메토모르프, 플루모르프, 피리모르프, 벤싸이아발리카브, 이프로발리카브, 발리페날레이트, 만다이프로파미드.
(9) 멜라닌 생합성 저해제
(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제: 프탈라이드, 피로퀼론, 트라이사이클라졸;
(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제: 카프로파미드, 다이클로사이메트, 페녹사닐.
(10) 숙주 식물의 저항성 유도제:
(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제: 아시벤조랄-S-메틸;
(b) 그 외: 프로베나졸, 티아다이닐, 아이소티아닐, 라미나린, 왕호장근 추출액, 포세틸, 아인산 및 염, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨.
(11) 작용성이 불분명한 제: 사이목사닐, 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루설파미드, 다이클로메진, 메타설포카브, 사이플루페나미드, 도딘, 도딘 유리염기, 플루티아닐, 테뷰플로퀸, 피카르뷰트라족스, 발리다마이신; 베톡사진, 사이프로푸람, 플루메토버, 나이트로탈아이소프로필, 프로파미딘; 플로릴피콕사미드, 입플루페노퀸, 피리다클로메틸, 피라프로포인, 아미노피리펜, 다이클로벤티아족스, 입펜트라이플루코나졸, 메펜트라이플루코나졸, 퀴노푸멜린, 다이피메티트론.
(12) 다작용점을 갖는 제: 구리(구리염), 보르도액, 수산화구리, 구리나프탈레이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 황 제품, 다황화칼슘, 파밤, 만제브, 만네브, 메티람, 프로피네브, 티우람, 싸이아졸아연, 디네브, 디람, 캡탄, 캡타폴, 폴페트, 클로로타로닐, 다이클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 구아자틴, 이미녹타딘아세트산염(iminoctadine triacetate), 이미녹타딘알베실산염(iminoctadine trialbesilate), 아닐라진, 다이싸이아논, 퀴노메티오네이트, 플루오르이미드, 메타설포탭, 다조메트, 쿠프라네브, 만캅퍼, 폴리카바메이트.
(13) 그 밖의 제: DBEDC, 플루오로폴페트, 클로로피크린, 아그로박테리움, 다이페닐아민, 메틸아이소싸이아네이트(MITC), 밀데오마이신, 캡사이신, 사이프로설파미드, 다이펜조콰트, 다이펜조콰트메틸설포네이트, 이루마마이신, 옥사모카브, 프로파노신나트륨, 피롤니트린, 톨니파니드, 알고페이즈(Algophase), 아미카싸이아졸(Amicarthiazol), 벤싸이아졸.
본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 식물 조절제의 구체예를 이하에 나타낸다.
1-메틸사이클로프로펜, 2,3,5-트라이요오드벤조산, IAA, IBA, MCPA, MCPB, 4-CPA, 5-아미노레불린산염산염, 6-벤질아미노퓨린, 아브시스산, 아비글리신염산염, 안시미돌, 뷰트랄린, 탄산칼슘, 염화칼슘, 폼산칼슘, 과산화칼슘, 석회황, 황산칼슘, 클로르메콰트클로라이드, 클로로프로팜, 염화콜린, 클로프롭, 시아나미드, 사이클라닐리드, 다미노지드, 데실알코올, 다이클로르프롭, 다이케굴락, 다이메티핀, 다이콰트, 에테폰, 에티클로제이트, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 지베렐린 A, 지베렐린 A3, 히멕사졸, 이나벤피드, 아이소프로싸이올란, 카이네틴, 말레산하이드라지드, 메플루이디드, 메피콰트클로라이드, 산화형 글루타싸이온, 파클로뷰트라졸, 펜디메탈린, 프로헥사다이온칼슘, 프로하이드로자스몬, 피라플루펜에틸, 신토펜, 1-나프탈렌아세트산나트륨, 시안산나트륨, 스트렙토마이신, 싸이다이아주론, 트라이아펜테놀, 트라이뷰포스, 트라이넥사팩에틸, 유니코나졸 P, 1-나프틸아세트아미드.
[외부 기생충 방제제]
본 발명의 외부 기생충 방제제는, 본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 외부 기생충 방제제에 포함되는 본 발명 화합물의 양은 외부 기생충의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 외부 기생충 방제제의 처리 대상이 되는 숙주 동물로는, 개, 고양이 등의 애완 동물; 애완 조류; 소, 말, 돼지, 양 등의 가축; 가금; 등의 온혈 동물을 들 수 있다. 그 밖에도, 꿀벌, 하늘가재, 딱정벌레를 들 수 있다.
본 발명의 외부 기생충 방제제는, 공지된 수의학적인 수법(국소, 경구, 비경 구 또는 피하 투여)으로 시용할 수 있다. 그 방법으로서, 정제, 캡슐, 사료 혼입 등에 의해 동물에 경구적으로 투여하는 방법; 침지액, 좌약, 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등) 등에 의해 동물에 투여하는 방법; 유성 또는 수성 액제를 분무, 포어온(pour-on), 스폿온 등에 의해 국소적으로 투여하는 방법; 수지에 외부 기생충 방제제를 반죽해 넣어, 상기 혼련물을 목걸이, 귀표 등의 적당한 형상으로 성형하고, 그것을 동물에 장착하여 국소적으로 투여하는 방법; 등을 들 수 있다.
외부 기생충은, 숙주 동물, 특별하게는 온혈 동물 내 및 위에 기생한다. 상세하게는, 숙주 동물의 등, 옆구리아래, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식(生息)한다. 외부 기생충으로는, 진드기류, 흡혈이류, 벼룩류, 모기, 쇠파리, 쉬파리 등을 들 수 있다. 본 발명의 외부 기생충 방제제에 의해 방제 가능한 외부 기생충의 구체예를 이하에 나타낸다.
(1) 진드기류(Acari)
닭진드기과(Dermanyssidae)의 진드기, 가위집게진드기과(Macronyssidae)의 진드기, 가시응애과(Laelapidae)의 진드기, 바로아과(Varroidae)의 진드기, 공주진드기과(Argasidae)의 진드기, 참진드기과(Ixodidae)의 진드기, 양진드기과(Psoroptidae)의 진드기, 옴진드기과(Sarcoptidae)의 진드기, 새옴진드기과 (Knemidokoptidae)의 진드기, 모낭충진드기과(Demodixidae)의 진드기, 츠츠가무시과(Trombiculidae)의 진드기, 사슴벌레진드기류 등의 곤충 기생성 진드기.
(2) 이목(Phthiraptera)
짐승이과(Haematopinidae)의 이, 개이과(Linognathidae)의 이, 새털이과(Menoponidae)의 새이, 참새털이과(Philopteridae)의 새이, 짐승털이과(Trichodectidae)의 새이.
(3) 벼룩목(Siphonaptera)
벼룩과(Pulicidae)의 벼룩, 예를 들어, 개벼룩 속종(Ctenocephalides spp.)의, 개벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이벼룩(Ctenocephalides felis);
뚱뚱보벼룩과(Tungidae)의 벼룩, 쥐벼룩과(Ceratophyllidae)의 벼룩, 가는벼룩과(Leptopsyllidae)의 벼룩.
(4) 노린재목(Hemiptera).
(5) 파리목(Diptera)의 해충
모기과(Culicidae)의 모기, 파리매과(Simuliidae)의 파리매, 둥에모기과 (Ceratopogonidae)의 둥에모기, 등에과(Tabanidae)의 등에, 집파리과(Muscidae)의 파리, 체체파리과(Glossinidae)의 체체파리, 쉬파리과의 쉬파리, 이파리과(Hippoboscidae)의 파리, 검정파리과(Calliphoridae)의 파리, 쇠파리과(Oestridae)의 파리.
[내부 기생충 방제 혹은 구제제]
본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제는, 본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제에 포함되는 본 발명 화합물의 양은 내부 기생충의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 대상이 되는 기생충은, 숙주 동물, 특별하게는 온혈 동물이나 어류 내에 기생한다(내부 기생충). 본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제가 유효한 숙주 동물로는, 인간, 가축 포유 동물(예를 들어, 소, 말, 돼지, 양, 염소 등), 실험 동물(예를 들어, 마우스, 래트, 모래쥐 등), 애완 동물(예를 들어, 햄스터, 모르모트, 개, 고양이, 말, 다람쥐, 토끼, 흰족제비 등), 야생 및 동물원의 포유 동물(원숭이, 여우, 사슴, 버팔로 등), 가금(칠면조, 집오리, 닭, 메추라기, 거위 등), 애완 조류(비둘기, 앵무새, 구관조, 문조, 잉꼬, 십자매, 카나리아 등) 등의 온혈 동물; 또는, 연어, 송어, 잉어 등의 어류를 들 수 있다. 기생충을 방제 및 구제함으로써, 기생충이 매개하는 기생충 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
방제 또는 구제 대상의 기생충으로는, 이하의 것을 들 수 있다.
(1) 신충목(Dioctophymatida)의 선충류
(a) 신충과(Dioctophymatidae)의 신충, 예를 들어, 디옥토피마 속종(Dioctophyma spp.)의, 신충(Dioctophyma renale);
(b) 소볼리피메과(Soboliphymatidae)의 신충, 예를 들어, 소볼리피메 속종(Soboliphyme spp.)의, 소볼리피메·아베이(Soboliphyme abei), 소볼리피메·바투리니(Soboliphyme baturini).
(2) 모두충목(Trichocephalida)의 선충류
(a) 선모충과(Trichinellidae)의 선모충, 예를 들어, 선모충 속종(Trichinella spp.)의, 선모충(Trichinella spiralis);
(b) 편충과(Trichuridae)의 편충, 예를 들어, 캐필라리아 속종(Capillaria spp.)의, 유환모세선충(Capillaria annulata), 염전모세선충(Capillaria contorta), 간모세선충(Capillaria hepatica), 천통모세선충(Capillaria perforans), 캐필라리아·플리카(Capillaria plica), 돼지모세선충(Capillaria suis); 트리큐리스 속종(Trichuris spp.)의, 개편충(Trichuris vulpis), 소편충(Trichuris discolor), 양편충(Trichuris ovis), 트리큐리스·스크리자비니(Trichuris skrjabini), 돼지편충(Trichuris suis).
(3) 간선충목(Rhabditida)의 선충류
분선충과(Strongyloididae)의 분선충, 예를 들어, 분선충 속종(Strongyloides spp.)의, 유두분선충(Strongyloides papillosus), 고양이분선충(Strongyloides planiceps), 돼지분선충(Strongyloides ransomi), 돼지분선충(Strongyloides suis), 분선충(Strongyloides stercoralis), 미국고양이분선충(Strongyloides tumefaciens), 쥐분선충(Strongyloides ratti).
(4) 원충목(Strongylida)의 선충류
구충과(Ancylostomatidae)의 구충, 예를 들어, 구충 속종(Ancylostoma spp.)의, 브라질구충(Ancylostoma braziliense), 개구충(Ancylostoma caninum), 십이지장충(Ancylostoma duodenale), 고양이구충(Ancylostoma tubaeforme); 운시나리아 속종(Uncinaria stenocephala)의, 협두구충(Uncinaria stenocephala); 뷰노스토멈 속종(Bunostomum spp.)의, 소구충(Bunostomum phlebotomum), 양구충(Bunostomum trigonocephalum).
(5) 원충목(Strongylida)의 선충류
(a) 주혈선충과(Angiostrongylidae)의 선충, 예를 들어, 고양이폐충 속종(Aelurostrongylus spp.)의, 고양이폐충(Aelurostrongylus abstrusus); 주혈선 충 속종(Angiostrongylus spp.)의, 주혈선충(Angiostrongylus vasorum), 광동주혈선충(Angiostrongylus cantonesis);
(b) 크레노조마과(Crenosomatidae)의 선충, 예를 들어, 크레노조마 속종(Crenosoma spp.)의, 폐모세선충(Crenosoma aerophila), 여우폐충(Crenosoma vulpis);
(c) 필라로이데스과(Filaroididae)의 선충, 예를 들어, 필라로이데스 속종(Filaroides spp.)의, 개폐충(Filaroides hirthi), 필라로이데스·오슬레리 (Filaroides osleri);
(d) 폐충과(Metastrongylidae)의 폐충, 예를 들어, 돼지폐충 속종(Metastrongylus spp.)의, 돼지폐충(Metastrongylus apri), 메타스토론길루스·아심메트리쿠스(Metastrongylus asymmetricus), 메타스토론길루스·푸덴도텍투스(Metastrongylus pudendotectus), 메타스토론길루스·살미(Metastrongylus salmi);
(e) 개취충과(Syngamidae)의 개취충, 예를 들어, 시아토스토마 속종(Cyathostoma spp.)의, 물새폐충(Cyathostoma bronchialis); 신가무스 속종(Syngamus spp.)의, 스쿠리자빈 개취충(Syngamus skrjabinomorpha), 닭개취충(Syngamus trachea).
(6) 원충목(Strongylida)의 선충류
(a) 몰리네우스과(Molineidae)의 선충, 예를 들어, 네마토디루스 속종(Nematodirus spp.)의, 세경모원충(Nematodirus filicollis), 네마토디루스·스파티거(Nematodirus spathiger);
(b) 딕티오카울루스과(Dictyocaulidae)의 선충, 예를 들어, 딕티오카울루스 속종(Dictyocaulus spp.)의, 사상폐충(Dictyocaulus filaria), 소폐충(Dictyocaulus viviparus);
(c) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들어, 헤몬쿠스 속종(Haemonchus spp.)의, 염전위충(Haemonchus contortus); 메키스토시리우스 속종(Mecistocirrus spp.)의, 소염전위충(Mecistocirrus digitatus);
(d) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들어, 위충 속종(Ostertagia spp.)의, 오스테르타그위충(Ostertagia ostertagi);
(e) 헬리그모넬라과(Heligmonellidae)의 선충, 예를 들어, 닛뽀스토론질루스 속종(Nippostrongylus spp.)의, 쥐원충(Nippostrongylus braziliensis);
(f) 모양선충과(Trichostrongylidae)의 선충, 예를 들어, 모양선충 속종(Trichostrongylus spp.)의, 추위모양선충(Trichostrongylus axei), 사상모양선충(Trichostrongylus colubriformis), 모양선충과(Trichostrongylus tenuis); 히오 스트론길루스 속종(Hyostrongylus spp.)의, 홍색모양선충(Hyostrongylus rubidus); 오벨리스코이데스 속종(Obeliscoides spp.)의, 오벨리스코이데스·큐니큘리(Obeliscoides cuniculi).
(7) 원충목(Strongylida)의 선충류
(a) 샤베르티아과(Chabertiidae)의 선충, 예를 들어, 샤베르티아 속종(Chabertia spp.)의, 양축소선충(Chabertia ovina); 장결절충 속종(Oesophagostomum spp.)의, 장결절충(돼지)(Oesophagostomum brevicaudatum), 콜롬비아장결절충(Oesophagostomum columbianum), 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum georgianum), 장결절충(Oesophagostomum maplestonei), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum quadrispinulatum), 소장결절충(Oesophagostomum radiatum), 산양장결절충(Oesophagostomum venulosum), 장결절충(멧돼지)(Oesophagostomum watanabei);
(b) 돼지신충과(Stephanuridae)의 선충, 예를 들어, 스테파누러스 속종(Stephanurus spp.)의, 돼지신충(Stephanurus dentatus);
(c) 원충과(Strongylidae)의 선충, 예를 들어, 원충 속종(Strongylus spp.)의, 당나귀원충(Strongylus asini), 무치원충(Strongylus edentatus), 말원충(Strongylus equinus), 보통원충(Strongylus vulgaris).
(8) 요충목(Oxyurida)의 선충류
요충과(Oxyuridae)의 선충, 예를 들어, 엔테로비우스 속종(Enterobius spp.)의, 침팬지요충(Enterobius anthropopitheci), 요충(Enterobius vermicularis); 옥시루스속(Oxyuris spp.)의, 말요충(Oxyuris equi); 파살루루스 속종(Passalurus spp.)의, 토끼요충(Passalurus ambiguus).
(9) 회충목(Ascaridida)의 선충류
(a) 닭회충과(Ascaridiidae)의 선충, 예를 들어, 닭회충 속종(Ascaridia spp.)의, 닭회충(Ascaridia galli);
(b) 맹장충과(Heterakidae)의 선충, 예를 들어, 헤테라키스 속종(Heterakis spp.)의, 헤테라키스·베람포리아(Heterakis beramporia), 헤테라키스·브레비스피쿨룸(Heterakis brevispiculum), 닭맹장충(Heterakis gallinarum), 헤테라키스·푸실라(Heterakis pusilla), 헤테라키스·푸토스트랄리스(Heterakis putaustralis);
(c) 아니사키스과(Anisakidae)의 선충, 예를 들어, 아니사키스 속종(Anisakis spp.)의, 아니사키스선충(Anisakis simplex);
(d) 회충과(Ascarididae)의 선충, 예를 들어, 회충 속종(Ascaris spp.)의, 인간 회충(Ascaris lumbricoides), 돼지회충(Ascaris suum); 파라스카리아 속종(Parascaris spp.)의, 말회충(Parascaris equorum);
(e) 톡소카라과(Toxocaridae)의 선충, 예를 들어, 톡소카라 속종(Toxocara spp.)의, 개회충(Toxocara canis), 개소회충(Toxocara leonina), 돼지회충(Toxocarasuum), 소회충(Toxocara vitulorum), 고양이 회충(Toxocara cati).
(10) 선미선충목(Spirurida)의 선충류
(a) 온코세르카과(Onchocercidae)의 선충, 예를 들어, 브루기아 속종(Brugia spp.)의, 말레이사상충(Brugia malayi), 브루기아·파한기(Brugia pahangi), 브루기아·파테이(Brugia patei); 디페탈로네마 속종(Dipetalonema spp.)의, 디페탈로네마·리콘디툼(Dipetalonema reconditum); 개사상충 속종(Dirofilaria spp.)의, 개사상충(Dirofilaria immitis); 필라리아 속종(Filaria spp.)의, 필라리아·오쿨리(Filaria oculi); 온코세르카 속종(Onchocerca spp.)의, 경부사상충(Onchocerca cervicalis), 깁슨사상충(Onchocerca gibsoni), 인두사상충(Onchocerca gutturosa);
(b) 세타리아과(Setariidae)의 선충, 예를 들어, 세타리아 속종(Setaria spp.)의, 지상사상충(Setaria digitata), 말사상충(Setaria equina), 순유두사상충(Setaria labiatopapillosa), 마샬사상충(Setaria marshalli); 부케레리아 속종(Wuchereria spp.)의, 반크로프트사상충(Wuchereria bancrofti);
(c) 사상충과(Filariidae)의 선충, 예를 들어, 파라필라리아 속종(Parafilaria spp.)의, 다유두사상충(Parafilaria multipapillosa); 스테파노필라리아 속종(Stephanofilaria spp.)의, 스테파노필라리아·아사멘시스(Stephanofilaria assamensis), 스테파노필라리아·데도에시(Stephanofilaria dedoesi), 스테파노필라리아·카엘리(Stephanofilaria kaeli), 오키나와사상충(Stephanofilaria okinawaensis), 스테파노필라리아·스틸레시(Stephanofilaria stilesi).
(11) 선미선충목(Spirurida)의 선충류
(a) 악구충과(Gnathostomatidae)의 선충, 예를 들어, 악구충 속종(Gnathostoma spp.)의, 악구충(Gnathostoma doloresi), 유극악구충(Gnathostoma spinigerum);
(b) 하브로네마과(Habronematidae)의 선충, 예를 들어, 하브로네마 속종(Habronema spp.)의, 소구위충(Habronema majus), 소구위충(Habronema microstoma), 승마위충(Habronema muscae); 드라스키아 속종(Draschia spp.)의, 대구마위충(Draschia megastoma);
(c) 피살로프테라과(Physalopteridae)의 선충, 예를 들어, 피살로프테라 속종(Physaloptera spp.)의, 개위충(Physaloptera canis), 여우위충(Physaloptera cesticillata), 피살로프테라·에르도시오나(Physaloptera erdocyona), 피살로프테라·펠리디스(Physaloptera felidis), 이집트고양이위충(Physaloptera gemina), 피살로프테라·파피롤라디라타(Physaloptera papilloradiata), 고양이위충(Physaloptera praeputialis), 피살로프테라·슈도프라에루티알리스(Physaloptera pseudopraerutialis), 라라위충(Physaloptera rara), 피살로프테라·시비리카(Physaloptera sibirica), 피살로프테라·불피니우스(Physaloptera vulpineus);
(d) 곤길로네마과(Gongylonematidae)의 선충, 예를 들어, 곤길로네마 속종(Gongylonema spp.)의, 미려식도충(Gongylonema pulchrum);
(e) 스피로세르카과(Spirocercidae)의 선충, 예를 들어, 아스카로프스 속종(Ascarops spp.)의, 류원돼지위충(Ascarops strongylina);
(f) 텔라지아과(Thelaziidae)의 선충, 예를 들어, 텔라지아 속종(Thelazia spp.)의, 동양안충(Thelazia callipaeda), 텔라지아·굴로사(Thelazia gulosa), 누안충(Thelazia lacrymalis), 로데시아안충(Thelazia rhodesi), 스크랴빈안충(Thelazia skrjabini).
[그 밖의 유해 생물에 대한 방제제]
본 발명 화합물은, 그 밖에도, 독침이나 독액을 가지고, 인수(人獸)에게 피해를 가하는 해충, 각종 병원체·병원균을 매개하는 해충, 인간에게 불쾌감을 주는 해충(독성 해충·위생 해충·불쾌 해충 등)의 방제 효과가 우수하다.
이하에, 그 구체예를 나타낸다.
(1) 벌목(Hymenoptera)의 해충
등에잎벌과(Argidae)의 벌, 혹벌과(Cynipidae)의 벌, 솔노랑잎벌과(Diprionidae)의 벌, 개미과(Formicidae)의 개미, 개미벌과(Mutillidae)의 벌, 말벌과(Vespidae)의 벌.
(2) 그 밖의 해충
바퀴벌레류(Blattodea), 흰개미류(termite), 거미류(Araneae), 지네류(cetipede), 노래기류(millipede), 갑각류(crustacea), 남경충(Cimex lectularius).
〔제제 처방〕
본 발명의 유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제, 외부 기생충 방제제 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 실시예를 약간 나타내지만, 첨가물 및 첨가 비율은, 이들 제제 실시예의 처방에 한정되는 것은 아니며, 광범위하게 변화시키는 것이 가능하다. 제제 처방 중의 "부"는 질량부를 나타내며, "%"는 질량%를 나타낸다.
이하에 농원예용 및 수도용(水稻用)의 제제 처방을 나타낸다.
(제제 1: 수화제)
본 발명 화합물 40부, 규조토 53부, 고급 알코올황산에스터 4부, 및 알킬나프탈렌설폰산염 3부를 균일하게 혼합하고 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40%의 수화제를 얻는다.
(제제 2: 유제)
본 발명 화합물 30부, 자일렌 33부, 다이메틸폼아마이드 30부, 및 폴리옥시에틸렌알킬알릴에터 7부를 혼합 용해하여, 유효 성분 30%의 유제를 얻는다.
(제제 3: 입제)
본 발명 화합물 5부, 탈크 40부, 점토 38부, 벤토나이트 10부, 및 알킬황산소다 7부를 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄 후, 직경 0.5∼1.0 mm의 입상으로 조립(造粒)하여 유효 성분 5%의 입제를 얻는다.
(제제 4: 입제)
본 발명 화합물 5부, 점토 73부, 벤토나이트 20부, 다이옥틸설포석시네이트 나트륨염 1부, 및 인산칼륨 1부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 반죽한 후, 조립 건조시켜 유효 성분 5%의 입제를 얻는다.
(제제 5: 현탁제)
본 발명 화합물 10부, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에터 4부, 폴리카복실산나트륨염 2부, 글리세린 10부, 잔탄검 0.2부, 및 물 73.8부를 혼합하고, 입도가 3미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10%의 현탁제를 얻는다.
이하에 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 처방을 나타낸다.
(제제 6: 과립제)
본 발명 화합물 5부를 유기 용매 중에서 용해시켜 용액을 얻고, 상기 용액을 카올린 94부 및 화이트카본 1부 상에 분무하고, 이어서 용매를 감압하 증발시킨다. 이런 종의 과립은 동물의 먹이와 혼합할 수 있다.
(제제 7: 주입제)
본 발명 화합물 0.1∼1부와 낙화생유 99∼99.9부를 균일하게 혼합하고, 이어서 멸균 필터에 의해 여과 멸균한다.
(제제 8: 포어온제)
본 발명 화합물 5부, 미리스트산에스터 10부, 및 아이소프로판올 85부를 균일하게 혼합하여 포어온제를 얻는다.
(제제 9: 스폿온제)
본 발명 화합물 10∼15부, 팔미트산에스터 10부, 및 아이소프로판올 75∼80부를 균일하게 혼합하여 스폿온제를 얻는다.
(제제 10: 스프레이제)
본 발명 화합물 1부, 프로필렌글라이콜 10부, 및 아이소프로판올 89부를 균일하게 혼합하여 스프레이제를 얻는다.
다음에, 합성 실시예를 나타내어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 합성 실시예에 의해 전혀 제한되는 것은 아니다.
〔실시예 1〕
피라진-1-이움-1-일(4'-(트라이플루오로메톡시)-[1,1'-바이페닐]-4-카보닐)아마이드[Pyrazin-1-ium-1-yl(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)amide]의 합성
Figure pct00009
4'-(트라이플루오로메톡시)-[1,1'-바이페닐]-4-카복실산(71 mg)을 다이클로로메테인(1 ml)에 용해시켰다. 이것에, 옥살릴클로라이드(38 mg)를 첨가하고, N,N-다이메틸폼아마이드를 1방울 첨가하였다. 실온에서 3시간 교반하였다. 그 후, 용매를 증류 제거하고, 잔류물에 다이클로로메테인(1 ml)과 1-아미노피라진-1-이움 2,4,6-트라이메틸벤젠설포네이트(81 mg)와 트라이에틸아민(61 mg)을 첨가하여, 실온에서 하루 교반하였다.
얻어진 것을 감압 농축하고, 얻어진 농축물에 물을 첨가하여, 석출된 결정을 여과 추출함으로써 목적물(60 mg)을 얻었다.
상기 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물의 예를 제1 표에 나타낸다. 화합물의 물성 데이터를 "물성"의 난에 기입하였다. 물성 데이터로는, 융점(m.p.)을 기재하였다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
"물성"의 난에 있어서 ＊를 부여한 화합물에 대해서는 1H-NMR 데이터를 이하에 나타낸다.
화합물 번호(A-1): 1H-NMR (CDCl3) δ: 6.99-7.05 (m, 4H), 7.20 (d, 2H), 7.60 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 8.20 (d, 2H), 8.95 (m, 1H), 10.05 (d, 1H).
화합물 번호(A-9)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 3.91 (s, 3H), 5.92 (t, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.27 (d, 2H), 7.50-7.54(m, 3H), 7.59 (d, 2H), 8.12 (d, 2H), 9.64 (s, 1H).
화합물 번호(A-13)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (s, 3H), 7.00 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 8.17 (d, 2H), 9.85 (s, 1H).
화합물 번호(A-33)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 3.92 (s, 3H), 6.99-7.01 (m, 3H), 7.42 (s, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.74 (d, 2H), 9.60 (s, 1H).
화합물 번호(A-40)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (s, 3H), 7.20-7.30 (m, 4), 7.42 (m, 1H), 7.60-7.65 (m, 3H), 7.82 (s, 1H), 8.03 (m, 1H), 8.96 (br, 1H), 10.08 (d, 1H).
화합물 번호(A-41)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.90-1.95 (m, 4H), 2.71 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 5.94 (t, 1H), 7.25-7.31 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 4H), 7.93 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 8.58 (s, 1H).
화합물 번호(A-42)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.90-1.95 (m, 4H), 2.70 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 5.94 (t, 1H), 7.24-7.30 (m, 2H), 7.61-7.68 (m, 5H), 8.20 (d, 1H), 8.59 (s, 1H).
화합물 번호(A-43)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.89-1.97 (m, 4H), 2.70 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 7.26-7.30 (m, 2H), 7.42 (m, 1H), 7.61-7.66 (m, 4H), 8.20 (m, 1H), 8.59 (s, 1H).
화합물 번호(A-46)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 2.23 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 6.95 (s, 1H), 7.25-7.29 (m, 4H), 7.37 (m, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.58 (m, 2H), 9.81 (s, 1H).
화합물 번호(A-47)： 1H-NMR (CDCl3) δ: 2.23 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 6.96 (s, 1H), 7.21-7.28 (m, 4H), 7.39-7.45 (m, 3H), 7.53 (m, 2H), 9.84 (s, 1H).
또한, 상기 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물을 제2 표에 나타낸다. 화합물의 액체 크로마토그래피 질량 분석법(LCMS)에 있어서의 유지 시간을 "유지 시간"의 난에 기입하였다.
이하의 방법을 사용하여, 액체 크로마토그래피 질량 분석법(LCMS)에 의해, 유지 시간 및 관련되는 질량 이온을 판정하였다.
Waters CORTECS UPLC C18 컬럼(워터즈사 제, 2.1×50 mm, 1.6 μm)을, 온도 40℃ 및 유량 0.6 mL/분, 2 μL 주입, 이동상(A) 0.1% 폼산을 포함하는 물, 이동상(B) 아세토나이트릴로 사용하고, 유지 시간을 분 단위(분간)로 표시하였다.
(I) 영동은 ACQUITY UPLC H-Class(워터즈사 제)로 ACQUITY UPLC 포토다이오드 어레이(PDA) eλ 검출기 (워터즈사 제) 및 ACQUITY QDa 검출기(양 및 음이온 일렉트로스프레이 모드로, UV PDA 검출, 워터즈사 제)로 실시하고, 이동상(B)의 농도를, 1.5분의 직선 구배로 30 질량%에서 95 질량%로 올리고, (II) 0.5분간 95 질량%로 유지하고, (III) 즉시 30 질량% (B)로 내리고, (IV) 0.5분간 30 질량%로 유지하였다.
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
〔생물 시험〕
본 발명 화합물이, 유해 생물 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 이하의 시험예로 나타낸다. "부"는 질량 기준이다.
(시험용 유제의 조제)
본 발명 화합물 5 질량부, 다이메틸폼아마이드 93.6 질량부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에터 1.4 질량부를 혼합하여 용해시켜, 유효 성분 5 질량%의 유제(I)을 조제하였다.
(대조용 유제의 조제)
다이메틸폼아마이드 93.6 질량부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에터 1.4 질량부를 혼합하여 용해시켜, 유제(II)를 조제하였다.
(1) 멸강나방에 대한 효력 시험
시판되는 인공 사료(인섹터 LFS, 일본 농산 공업사 제) 0.8g과 유제(I) 1 ㎕를 잘 혼화하고, 플라스틱제 시험 용기(1.4 ml들이)에 각 처리구당 0.2g을 채워넣어 시험용 사료로 하였다.
멸강나방 2령 유충을 각 처리구당 2마리 접종하고, 플라스틱제의 뚜껑으로 밀폐하였다. 그것을 25℃의 항온실 내에 놓고, 5일째에 살충률과 섭식량을 조사하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.
또한, 유제(I)을 유제(II)로 대체한 것 이외에는 상기와 동일한 조건으로 병행하여 시험을 실시하고, 용매 대조구로 하였다.
화합물 번호 A-2, A-3, A-4, A-9, A-10, A-11, A-15, 및 A-16의 화합물에 대하여, 멸강나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나, 살충률이 100% 또는 섭식량이 대용매(對溶媒) 대조구비(對照區比)로 10% 이하로, 유효하였다. 또한, 살충률은, 하기 식에 기초하여 산출하였다.
살충률(%)=(사망 충수/공시 충수)×100
동일하게 이하의 제3 표에 나타내는 화합물에 대해서도 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나, 살충률이 100% 또는 섭식량이 대용매 대조구비로 10% 이하로, 유효하였다.
Figure pct00030
(2) 담배거세미나방에 대한 효력 시험
유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 질량ppm이 되도록 물로 희석하였다. 양배추 잎을 상기 희석액에 30초간 침지하였다. 이 양배추 잎을 바람에 건조시켜 샬레에 넣고, 담배거세미나방 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 놓았다. 방충(放蟲)으로부터 6일간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.
화합물 번호 A-4, A-9, A-11 및 A-13의 화합물에 대하여, 담배거세미나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 80% 이상의 살충률을 나타내었다.
동일하게 이하의 제4 표에 나타내는 화합물에 대해서도 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나, 살충률이 80% 이상의 살충률을 나타내었다.
Figure pct00031
(3) 왕담배나방에 대한 효력 시험
유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 질량ppm이 되도록 물로 희석하였다. 양배추 잎을 상기 희석액에 30초간 침지하였다. 이 양배추 잎을 바람에 건조시켜 샬레에 넣고, 왕담배나방 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 놓았다. 방충으로부터 6일간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.
화합물 번호 A-9의 화합물에 대해서, 왕담배나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 본 화합물은 80% 이상의 살충률을 나타내었다.
(4) 점박이응애에 대한 효력 시험
직경 9 ㎝ 화분에 강낭콩을 육묘하고, 초생엽(初生葉) 위에, 점박이응애 암성충을 5마리 접종하였다. 유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 질량ppm이 되도록 물로 희석하였다. 상기 희석액을 상기 강낭콩에 살포하여, 처리구로 하였다. 상기한 직경 9 ㎝ 화분을, 온도 25℃, 습도 65%의 항온실 내에 두고, 살포로부터 3일간 경과했을 때에 접종한 차응애 암성충을 제거하고, 잎 위에 산하(産下)된 알만을 남겼다. 살포로부터 10일간 경과한 시점에서 잎 위에 생존하는 개체수를 조사하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.
또한, 유제(I)을 유제(II)로 대체한 것 이외에는 상기와 동일한 조건으로 병행하여 시험을 실시하고, 용매 대조구로 하였다.
하기 식에 따라 방제율을 산출하였다.
방제율(%)=100×[1-Nt/Nc]
Nt: 처리구 생존 개체수, Nc: 용매 대조구 생존 개체수
화합물 번호 A-18의 화합물에 대하여, 점박이응애에 대한 효력 시험을 실시하였다. 본 화합물은 90% 이상의 방제율을 나타내었다.
(5) 목화진딧물에 대한 효력 시험
직경 9 ㎝ 화분에 오이를 파종하였다. 발아로부터 10일 경과한 오이에, 목화진딧물 암성충을 방충하였다. 다음날에, 산하된 1령 유충은 남기고, 암성충은 제거하였다. 유제(I)을, 본 발명 화합물 농도가 125 질량ppm이 되도록 물로 희석하였다. 이 희석액을 상기한 오이에 살포하였다. 그 후 오이를 온도 25℃·습도 60%의 항온실 내에 두고, 5일 경과 후에 목화진딧물의 생사를 조사하여, 살충률을 구하였다.
화합물 번호 A-19의 화합물에 대하여, 목화진딧물에 대한 효력 시험을 실시하였다. 본 화합물은 살충률이 80% 이상이었다.
(6) 벼멸구에 대한 효력 시험
유제(I)을 본 발명 화합물의 농도가 125 질량ppm이 되도록 물로 희석하였다. 상기 희석액에 벼 유묘를 30초간 침지하고, 바람으로 건조시킨 후에 플라스틱 케이스에 넣고, 벼멸구 2령 유충 5마리를 방충하였다. 온도 25℃, 습도 65%의 항온실 내에 두고, 접종으로부터 10일 후에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.
화합물 번호 A-11의 화합물에 대하여, 벼멸구에 대한 효력 시험을 실시하였다. 본 화합물은 살충률이 80% 이상이었다.
(7) 차응애에 대한 효력 시험
직경 9 ㎝ 화분에 녹두를 육묘하고, 초생엽 위에, 차응애 암성충을 5마리 접종하였다. 유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 질량ppm이 되도록 물로 희석하였다. 상기 희석액을 상기 녹두에 살포하여, 처리구로 하였다. 또한, 유제(I)로부터 본 발명 화합물을 제거한 것 이외는 동일한 조건으로 시험을 실시하여, 용매 대조구로 하였다. 상기한 직경 9 ㎝ 화분을, 온도 25℃, 습도 65%의 항온실 내에 두고, 살포로부터 4일간 경과했을 때에 접종한 차응애 암성충을 제거하고, 잎 위에 산하된 알만을 남겼다. 살포로부터 11일간 경과한 시점에서 잎 위에 생존하는 개체수를 조사하고, 상기 식에 따라 방제율을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.
화합물 번호 A-23, A-37, A-47, A-48, A-49 및 A-50의 화합물에 대하여, 차응애에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 90% 이상의 방제율을 나타내었다.
본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물 중에서 무작위로 선택한 것이, 상기와 같은 효과를 발휘하는 점에서, 본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물은, 실시예에 있어서 모두 나타낼 수 없었던 화합물을 포함하여, 유해 생물 방제, 살진드기, 특히 살충 등의 효과를 갖는 화합물인 것을 이해할 수 있다.
(산업상 이용 가능성)
본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제하는 기능을 갖는다. 본 발명의 방향환상 제4 급 암모늄 화합물을 함유하는 방제제는, 유해 생물, 특히 농업 해충 및 진드기류를 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있으며, 또한 인축을 해치는 경우가 있는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.

Claims (5)

  1. 식 (I) 또는 식 (II)로 나타내는 화합물.
    Figure pct00032

    (식 (I) 및 (II) 중,
    Q1은, 피라졸환, 이미다졸환, 1,2,4-트라이아졸환, 옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소옥사졸환, 아이소싸이아졸환, 피라진환, 피리미딘환, 또는 피리다진환을 나타내며,
    G1은, 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타내며,
    X1은, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기, 펜타플루오로설파닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타내며,
    m은, X1의 수를 나타내며, 또한 Q1이 피라졸환, 이미다졸환, 또는 1,2,4-트라이아졸환인 경우, 1∼3 중 어느 하나의 정수이며, Q1이 옥사졸환, 싸이아졸환, 아이소옥사졸환, 아이소싸이아졸환, 피라진환, 피리미딘환, 또는 피리다진환인 경우, 0∼3 중 어느 하나의 정수이며,
    인접하는 탄소 원자 상의 X1은 하나가 되어, 그들 2개의 탄소 원자를 포함하는, 사이클로헥센환을 형성해도 되며,
    A는, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며,
    Y는, 단결합, 또는 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐렌기를 나타내며,
    Q2는, 벤젠환, 나프탈렌환, 또는 5∼10원 헤테로아릴환을 나타내며,
    X2는, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐기, 수산기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알케닐옥시기, 치환 혹은 무치환의 C2∼6 알키닐옥시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 C3∼8 사이클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴옥시기, 폼일기, R-CO-로 표시되는 기, RO-CO-로 표시되는 기, 아미노기, RNH-로 표시되는 기, R2N-으로 표시되는 기, RCONH-로 표시되는 기, RO-CONH-로 표시되는 기, 카바모일기, RNH-CO-로 표시되는 기, R2N-CO-로 표시되는 기, RO-N=CH-로 표시되는 기, 펜타플루오로설파닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타내며,
    R은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C6∼10 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 5∼6원 헤테로아릴기를 나타내며,
    X3은, 할로게노기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬싸이오기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설피닐기, 치환 혹은 무치환의 C1∼6 알킬설포닐기, 나이트로기, 또는 사이아노기를 나타내며,
    n은, X3의 수를 나타내며, 또한 Q2가 벤젠환인 경우, 0∼4 중 어느 하나의 정수이며, Q2가 5∼6원 헤테로아릴환인 경우, 0∼3 중 어느 하나의 정수이며,
    인접하는 탄소 원자 상의 X2와 X3은 하나가 되어, 그들 2개의 탄소 원자를 포함하는, 치환 혹은 무치환의 5원 헤테로환을 형성해도 되며,
    Zq-는, 카운터 이온을 나타내며, 또한
    q는, 카운터 이온의 가수를 나타내며 또한 1 또는 2이다.)
  2. 제 1 항에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
  3. 제 1 항에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 살충 혹은 살진드기제.
  4. 제 1 항에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.
  5. 제 1 항에 기재된 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제 또는 구제제.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE793606A (fr) * 1972-01-05 1973-07-02 Fisons Ltd Acaricides
GB8327658D0 (en) * 1983-10-14 1983-11-16 Fbc Ltd Herbicides
DD289269A5 (de) * 1989-11-29 1991-04-25 Karl-Marx-Universitaet,De Verfahren zur herstellung von n-(2-isothiazolio)-benzamidaten und deren salzen
JP7017102B2 (ja) 2018-03-22 2022-02-08 三菱ケミカル株式会社 積層ポリエステルフィルム

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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