CN106458860A - 杀虫组合物和与其相关的方法 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及具有对抗线虫门、节肢动物门、和/或软体动物门害虫的杀虫效用的分子、制备这样的分子的方法和用于这样的方法的中间体、包含这样的分子的组合物、以及使用这样的分子对抗这样的害虫的方法的领域。这些分子可以用作，例如，杀线虫剂，杀螨剂，杀昆虫剂，杀螨剂，和/或杀软体动物剂。本申请公开了具有下式(“式I”)的分子。

Description

杀虫组合物和与其相关的方法
技术领域
本文件公开的发明涉及制备可用作杀虫剂(例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂)的分子的方法、所述分子及使用所述分子防治害虫的方法。
背景技术
每年在世界各地害虫导致数百万人死亡。另外，存在一万多种导致农业损失的害虫物种。世界范围内的农业损失每年总计达到几十亿美元。
白蚁破坏各种私人和公共结构。世界范围内的白蚁破坏损失每年总计达到几十亿美元。
贮存食物中的害虫吃掉贮存食物并掺杂到贮存食物中。世界范围内的贮存食物损失每年总计达到几十亿美元，但更重要的是，这剥夺了人们所需要的食物。
急需新的杀虫剂。某些害虫正对目前使用的杀虫剂形成耐药。数百种害虫物种对一种或多种杀虫剂耐药。对一些较老的杀虫剂(诸如DDT、氨基甲酸酯类和有机磷酸酯类)形成耐药是公知的。然而，对一些较新的杀虫剂例如吡虫啉(imidacloprid)也已形成耐药。
因此，出于多种原因，包括上述原因，需要新的杀虫剂。
DeMassey等人公开了以下结构。更多细节可参考US 2002/0068838。
定义
在定义中给出的实例通常是非穷举性的且不能被解释为对本文件公开的发明进行限制。应该理解的是，取代基应该符合化学键合规则及就与其连接的特定分子而言符合立体化学相容性限制。
“烯基”表示由碳和氢组成的非环状的不饱和的(至少一个碳-碳双键)支链或非支链的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
“烯基氧基”表示还包含碳-氧单键的烯基，例如烯丙基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、己烯基氧基。
“烷氧基”表示还包含碳-氧单键的烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基，和叔丁氧基。
“烷基”表示由碳和氢组成的非环状的饱和的支链或非支链的取代基，例如甲基，乙基，表示正丙基和异丙基的(C3)烷基，表示正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基的(C4)烷基。
“炔基”表示由碳和氢组成的非环状的不饱和的(至少一个碳-碳叁键)支链或非支链的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基和戊炔基。
“炔基氧基”表示还包含碳-氧单键的炔基，例如戊炔基氧基、己炔基氧基、庚炔基氧基和辛炔基氧基。
“芳基”表示由碳和氢组成的环状的芳族的取代基，例如苯基、萘基，和联苯基。
“环烯基”表示由碳和氢组成的单环或多环的不饱和的(至少一个碳-碳双键)取代基，例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烯基、二环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。
“环烯基氧基”表示还包含碳-氧单键的环烯基，例如环丁烯基氧基、环戊烯基氧基、降冰片烯基氧基和二环[2.2.2]辛烯基氧基。
“环烷基”表示由碳和氢组成的单环或多环的饱和的取代基，例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基和十氢萘基。
“环烷氧基”表示还包含碳-氧单键的环烷基，例如环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、降冰片基氧基和二环[2.2.2]辛基氧基。
“卤素”表示氟、氯、溴和碘。
“卤代烷氧基”表示还包含一个至最大可能数目的相同或不同的卤素的烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，和五氟乙氧基。
“卤代烷基”表示还包含一个至最大可能数目的相同或不同的卤素的烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。
“杂环基”表示环状取代基，其可为完全饱和、部分不饱和或完全不饱和的，其中所述环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子，其中所述杂原子为氮、硫或氧。在硫的情况下，该原子可以处于其它氧化态，例如亚砜和砜。芳族杂环基的实例包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基，和三唑基。完全饱和杂环基的实例包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、环氧丙烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、和四氢吡喃基。部分不饱和杂环基的实例包括但不限于1,2,3,4-四氢喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基，和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基。
另外的实例包括下面的
具体实施方式
本申请披露具有下式(“式I”)的分子：
其中：
(a)R1、R2、R3、R4、和R5各自独立地为H，F，Cl，Br，I，CN，(C1-C6)烷基，(C1-C6)卤代烷基，(C1-C6)烷氧基，或(C1-C6)卤代烷氧基；
(b)R6是(C1-C6)卤代烷基；
(c)R7是H；
(d)R8是H，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(e)R9是H，F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(f)R10为F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(g)R11和R12各自独立地为H，F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(h)L是
(1)连接基，其为连接两个氮原子的键，或
(2)任选取代有一个或多个取代基的(C1-C6)烷基，其中所述取代基各自独立地选自F，Cl，Br，I，CN，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I；
(i)R13是
(1)H，或
(2)任选取代有一个或多个取代基的(C1-C6)烷基，其中所述取代基各自独立地选自F，Cl，Br，I，CN，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I；和
(j)R14独立地选自(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基，(C3-C8)环烷基，(C2-C8)烯基，或(C2-C8)炔基，其中所述烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、和炔基各自具有一个或多个选自以下的取代基：F，Cl，Br，I，CN，NO2，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I。
在本发明的另一种实施方式中，R1是H。该实施方式可以与R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R2是Cl或Br。该实施方式可以与R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R3是H，F，Cl，或Br。该实施方式可以与R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R4是Cl或Br。该实施方式可以与R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R5是H。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R2、R3、和R4是Cl。该实施方式可以与R1、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R1和R5是H。该实施方式可以与R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R1和R5是H，R2、R3、和R4是Cl。该实施方式可以与R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R6是CF3。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R7是H。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R8是H。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R9是H。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R10是Br，CH3，或CF3。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R11是H。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R12是H。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在另一种实施方式中，L是-CH2-，-CH(CH3)-，-CH(CH2CH3)-，或-CH2CH2-。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、和R14的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R13是H或CH3。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R14是取代有一个或多个选自以下的取代基的(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基：CN，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，和S(O)2(C1-C6)烷基。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中，R14是CF3，CH2CF3，CH2CH2CF3，CH2CH2CH2CF3，CH2CH2CH(CF3)CH3，CH(CH3)CH2CF3，C(CH3)2CF3，C(CH3)2CH2CF3，CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3，CH2CH2CH2CH3,CH2CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH(CH3)2，CH2CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，CH2C(CH3)3，CH2CH2C(CH3)3，CH2CH2CH2C(CH3)3，环丙基，CH＝CH2，CH＝CH(CH3)，CH＝C(CH3)2，CH2CH＝CH2，CH2CH＝CH(CH3)，C(CH3)＝CH2，C(CH3)＝CH(CH3)，C≡CH，CH2C≡CH，CH2CN，CH2CH2CN，CH2SCH3，CH2CH2SCH3，CH2S(O)CH3，CH2CH2S(O)CH3，CH2S(O)2CH3，CH2CH2S(O)2CH3。该实施方式可以与R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、和L的其它实施方式组合使用。
在本发明的另一种实施方式中：
(a)R1是H；
(b)R2是H，F，Cl，或Br；
(c)R3是H，F，Cl，或Br；
(d)R4是H，F，Cl，或Br；
(e)R5是H；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7是H；
(h)R8是H；
(i)R9是H；
(j)R10选自F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，和(C1-C6)卤代烷基；
(k)R11是H；
(l)R12是H；
(m)L是
(1)连接基，其为连接两个氮原子的键，或
(2)(C1-C6)烷基；
(n)R13是
(1)H，或
(2)(C1-C8)烷基；
(o)R14独立地选自(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基，(C3-C8)环烷基，(C2-C8)烯基，或(C2-C8)炔基，其中所述烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、和炔基各自具有一个或多个选自以下的取代基：F，Cl，Br，I，CN，NO2，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I。
在本发明的另一种实施方式中：
(a)R1是H；
(b)R2是Cl或Br；
(c)R3是H，F，Cl，或Br；
(d)R4是Cl或Br；
(e)R5是H；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7是H；
(h)R8是H；
(i)R9是H；
(j)R10是Br，(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基；
(k)R11是H；
(l)R12是H；
(m)L是
(1)连接基，其为连接两个氮原子的键，或
(2)(C1-C6)烷基；
(n)R13是
(1)H，或
(2)(C1-C8)烷基；
(o)R14是(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基，(C3-C8)环烷基，或(C2-C8)烯基，其中所述烷基或环烷基各自取代有CN、SCH3、S(O)CH3、或S(O)2CH3。
制备苄基溴
苄醇1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、和R7如之前公开)可以按几种方式制备。用还原剂例如硼氢化钠在碱例如氢氧化钠水溶液存在下在极性质子溶剂例如甲醇中在约-10℃至约10℃处理酮1-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、和R6如之前公开)得到苄醇1-3(方案1，步骤a)。或者，可以使醛1-2(其中R1、R2、R3、R4、R5、和R7如之前公开)与三氟三甲基硅烷在催化量的四丁基氟化铵存在下在极性非质子溶剂例如四氢呋喃中反应(方案1，步骤b)，得到苄醇1-3。然后，苄醇1-3可以如下转化为苄基卤化物1-4(其中Y是Br、Cl、或I，R1、R2、R3、R4、R5、R6、和R7如之前公开)：用卤化试剂例如N-溴代琥珀酰亚胺和亚磷酸三乙酯在非反应性溶剂例如二氯甲烷中在约40℃进行处理，从而得到苄基卤化物1-4(Y是Br)；或者用例如亚硫酰氯和吡啶在烃溶剂例如甲苯中在约110℃进行处理，从而得到苄基卤化物1-4(其中Y是Cl)(方案1，步骤c)。
方案1
制备乙烯基苯甲酸和酯
卤代苯甲酸2-1(其中R9、R10、R11、和R12如之前公开)可以转化为乙烯基苯甲酸酯2-3(其中R8、R9、R10、R11、和R12如之前公开)或乙烯基苯甲酸2-4(其中R8、R9、R10、R11、和R12如之前公开)。可以将卤代苯甲酸2-1用碱例如正丁基锂和二甲基甲酰胺在极性非质子溶剂例如四氢呋喃中在约-78℃的温度处理(方案2，步骤a)。可以将所得甲酰基苯甲酸用酸例如硫酸在醇例如乙醇存在下处理，得到甲酰基苯甲酸乙酯2-2(方案2，步骤b)。乙烯基苯甲酸酯2-3可以通过2-2与碱例如碳酸钾和甲基三苯基溴化在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷中在约环境温度的反应获得(方案2，步骤c)。或者，可以将卤代苯甲酸2-1用二碳酸二叔丁酯在碱例如三乙胺和催化量的4-(二甲基氨基)吡啶存在下在极性非质子溶剂例如四氢呋喃中在约环境温度处理(方案2，步骤d)。可以将所得苯甲酸叔丁酯用乙烯基硼酸酐吡啶络合物在钯催化剂例如四(三苯基膦)钯(0)和碱例如碳酸钾存在下在非反应性溶剂例如甲苯中在约110℃处理，得到乙烯基苯甲酸酯2-3(方案2，步骤e)。
方案2
可以将卤代苯甲酸2-1直接用乙烯基三氟硼酸盐在钯催化剂例如[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)和碱例如碳酸钾存在下在非反应性溶剂例如二甲基亚砜中在约80℃至约140℃的温度处理，得到乙烯基苯甲酸2-4(方案2，步骤f)。
制备二苯基烯丙基苯甲酸
可以将苄基卤化物1-4和乙烯基苯甲酸酯2-3用氯化亚铜(I)和2,2-联吡啶在溶剂例如1,2-二氯苯中在约180℃的温度处理，得到二苯基烯丙基苯甲酸酯3-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、和R12如之前公开)(方案3，步骤a)。然后可以将二苯基烯丙基苯甲酸酯3-1转化为二苯基烯丙基苯甲酸3-2(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、和R12如之前公开)。用酸例如约11N盐酸水溶液在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷中在约100℃处理二苯基烯丙基苯甲酸酯3-1可以得到二苯基烯丙基苯甲酸3-2(方案3，步骤b)。
方案3
或者，可以将苄基卤化物1-4和乙烯基苯甲酸2-4用氯化亚铜(I)和2,2-联吡啶在溶剂例如1,2-二氯苯或N-甲基吡咯烷中在约60℃至约180℃的温度处理，得到二苯基烯丙基苯甲酸3-2(方案3，步骤c)。
制备二酰基胺
二酰基胺4-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、和L如之前公开)可以如下制备：用酰基胺盐4-2(其中R13、R14、和L如之前公开)和活化羧酸4-1(其中X是活化基团，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、和R12如之前公开)用碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度进行处理(方案4，步骤a)。
活化羧酸4-1可以是酰卤，例如酰氯，酰溴，或酰氟；羧酸酯，例如对-硝基苯基酯，五氟苯基酯，(羟基亚氨基)氰基乙酸乙酯，甲基酯，乙基酯，苄基酯，N-羟基琥珀酰亚胺酯，羟基苯并三唑-1-基酯，或羟基吡啶基三唑-1-基酯；O-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰氯是最优选的，其可以由相应羧酸通过用脱水氯化试剂例如草酰氯或亚硫酰氯在使用以及不使用催化剂二甲基甲酰胺两种情况下进行处理来制备。活化羧酸酯4-1可以由羧酸用盐例如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基六氟磷酸盐(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳六氟磷酸盐(COMU)原位制备。活化羧酸酯4-1也可以由羧酸用盐例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(PyBop)原位制备。活化羧酸酯4-1也可以由羧酸用偶联试剂例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺、或二环己基碳二亚胺在三唑醇例如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-偶氮苯并三唑(HOAt)存在下原位制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺制备。
方案4
可以如下将二酰基胺4-3(其中R14包含硫醚)氧化成相应的亚砜或砜：用一当量过硼酸钠在质子溶剂例如乙酸中进行处理(亚砜)，或用两当量过硼酸钠在所述溶剂中进行处理(砜)。优选地，氧化反应将在约40℃至约100℃的温度使用1.5当量过硼酸钠进行，从而得到亚砜和砜二酰基缩醛胺4-3(其中R14包含亚砜或砜)的可色谱分离的混合物。
或者，二酰基胺5-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、合L如之前公开)可以如下制备：用活化羧酸5-2(其中X是活化基团，R14如之前公开)用碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度处理酰基胺盐5-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、和L如之前公开)(方案5，步骤a)。
活化羧酸5-2可以是酰卤，例如酰氯，酰溴，或酰氟；羧酸酯，例如对-硝基苯基酯，五氟苯基酯，(羟基亚氨基)氰基乙酸乙酯，甲基酯，乙基酯，苄基酯，N-羟基琥珀酰亚胺酯，羟基苯并三唑-1-基酯，或羟基吡啶基三唑-1-基酯；O-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰氯是最优选的，其可以由相应羧酸通过用脱水氯化试剂例如草酰氯或亚硫酰氯进行处理来制备。活化羧酸酯5-2可以由羧酸用盐例如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基六氟磷酸盐(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳六氟磷酸盐(COMU)原位制备。活化羧酸酯5-2也可以由羧酸用盐例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(PyBop)原位制备。活化羧酸酯5-2也可以由羧酸用偶联试剂例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺、或二环己基碳二亚胺在三唑醇例如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-偶氮苯并三唑(HOAt)存在下原位制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺制备。
方案5
可以如下将羧酸前体和活化羧酸5-2(其中R14包含硫醚)氧化成相应的亚砜或砜：用一当量过硼酸钠在质子溶剂例如乙酸中进行处理(亚砜)，或用两当量过硼酸钠在所述溶剂中进行处理(砜)。优选地，氧化反应将在约40℃至约100℃的温度使用1.5当量过硼酸钠进行，从而得到亚砜和砜的可色谱分离的混合物。
此外，二酰基胺4-3可以如下制备：用烷基化试剂R13-Z(其中R13不是H且如之前公开，Z是离去基团例如卤素或磺酸酯基，其中R13-Z是烷基卤化物例如碘甲烷或活化醇例如三氟甲磺酸乙酯)在碱例如氢化钠、碳酸铯、氧化银、氢化钾、四丁基氟化铵、或碳酸钾存在下在极性非质子溶剂例如二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、或乙二醇二甲醚中处理酰基胺5-3。或者，酰基胺5-3的烷基化可以按两相方式使用碱金属氢氧化物碱例如氢氧化钠在水、相转移催化剂例如四烷基铵盐中在有机溶剂例如甲苯或二氯甲烷中在约0℃至约120℃的温度进行(方案6，步骤a)。
方案6
可以如下将二酰基胺5-3(其中R14包含硫醚)氧化成相应的亚砜或砜：用一当量过硼酸钠在质子溶剂例如乙酸中进行处理(亚砜)，或用两当量过硼酸钠在所述溶剂中进行处理(砜)。优选地，氧化反应将在约40℃至约100℃的温度使用1.5当量过硼酸钠进行，从而得到亚砜和砜二酰基胺5-3(其中R14包含亚砜或砜)的可色谱分离的混合物。
制备酰基胺盐5-1前体
酰胺7-2(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、和L如之前公开)是新的中间体，其可以用于制备酰基胺盐5-1。酰胺7-2可以通过使α-氨基酰胺7-1(其中L如之前公开)和活化羧酸4-1与碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度反应来制备(方案7，步骤a)。
方案7
制备酰基胺盐5-1
酰基胺5-1可以由酰胺7-2如下制备：将伯酰胺氮转化为氮烯类物质，由此产生氮迁移，然后形成异氰酸酯。用酸的水溶液例如盐酸将中间体异氰酸酯水解可以得到酰基胺盐5-1(方案8，步骤a)。当使用酸性比盐酸水溶液弱的酸时，可以通过用盐酸进行处理来实现阴离子交换，从而得到酰基胺盐5-1。优选地，可以用二(三氟乙酸基)碘苯(iodobenzenebis(trifluoroacetate))在由约两份乙腈和约一份去离子水组成的溶剂混合物中在约0℃至约120℃的温度处理酰胺7-2。可以通过添加盐酸然后蒸发掉挥发物来将所得三氟乙酸盐转化为氯盐。
制备酰基胺盐4-2
酰基胺盐4-2可以根据方案9、方案10、和方案11中所示的那些反应制备。处理羧酸9-1(其中X是OH，R13、R14、和L如之前公开)、或相应活化酸9-1(其中X是如之前所述的活化基团)可以与氮亲核试剂反应，从而得到酰胺和酰胺衍生物9-2(其中Y2是H、N2、NH叔丁氧基羰基、或OH，R13、R14、和L如之前公开)。所得酰胺和酰胺衍生物9-2可以如下转化为酰基胺盐4-2：形成相应氮烯类物质，由此产生氮迁移，然后将所得异氰酸酯水解。
方案8
活化酰氨基酸9-1(其中X、R13、R14、和L如之前公开)可以用氨处理(方案9，步骤a)，从而得到甲酰胺9-2(其中Y2是H)。甲酰胺9-2(其中Y2是H)可以如下转化为酰基胺4-2：经霍夫曼重排、然后用盐酸酸化，或优选用二(三氟乙酸基)碘苯在由约一份乙腈和约一份去离子水组成的溶剂混合物中在约0℃至约120℃的温度进行处理(方案9，步骤e)。可以通过添加盐酸然后蒸发掉挥发物来将所得三氟乙酸盐转化为氯盐。
可以将酰氨基酸9-1(其中X是OH，R13、R14、和L如之前公开)用叠氮化物源例如二苯基磷酰基叠氮化物在碱例如质子海绵或三乙胺存在下处理(方案9，步骤b)，从而得到酰基叠氮化物9-2(其中Y2是N2)。或者，可以将活化酰氨基酸9-1(其中X如上所述)用叠氮化物源例如叠氮化钠处理(方案9，步骤b)，从而得到酰基叠氮化物9-2(其中Y2是N2)。可以将酰基叠氮化物9-2在非质子溶剂例如乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、或1,4-二氧杂环己烷中加热到约40℃至约110℃，以实现Curtius重排，由此形成未分离的异氰酸酯，可以将其用盐酸水溶液处理，得到酰基胺盐4-2。或者，可以将异氰酸酯用醇例如叔丁醇、对-甲氧基苄醇、或苄醇处理，从而得到酸不稳定的氨基甲酸酯，纯化后的酸不稳定的氨基甲酸酯在酸性条件下可分解得到酰基胺盐4-2(方案9，步骤f)。
方案9
可以将活化酰氨基酸9-1(其中X、R13、R14、和L如之前公开)用保护的肼(方案9，步骤c)例如肼基甲酸叔丁酯在碱例如4-甲基吗啉存在下处理，从而得到保护的酰肼9-2(其中Y2是NH叔丁氧基羰基)。保护的酰肼9-2可以通过用酸例如盐酸或三氟乙酸在非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷或二氯甲烷中进行处理来脱保护。可以将所得酰肼盐9-2(其中Y2是NH3Cl)中和，从而得到酰肼9-2(其中Y2是NH2)。然后可以将酰肼9-2用试剂例如硝酸或亚硝酸异丁酯重氮化，生成异氰酸酯，可以将该异氰酸酯转化为酰基胺盐4-2(方案9，步骤g)。
可以将活化酰氨基酸9-1(其中X、R13、R14、和L如之前公开)用羟胺处理(方案9，步骤d)，从而得到异羟肟酸9-2(其中Y2是OH)。可以将异羟肟酸9-2用活化羧酸(其中活化羧酸如之前公开)酰化，从而得到O-酰基异羟肟酸9-2(其中Y2是O-酰基)，可以通过用热处理或添加碱将O-酰基异羟肟酸9-2(其中Y2是O-酰基)转化为异氰酸酯，其可转化为酰基胺盐4-2(方案9，步骤h)。
可以将氨基甲酸酯酸10-1(其中R13和L如之前公开)用烷基化试剂R13-Z(其中R13不是H且如之前公开，Z是离去基团例如卤素或磺酸酯基，其中R13-Z是烷基卤化物例如碘甲烷或活化醇例如三氟甲磺酸乙酯)在碱例如氢化钠、碳酸铯、氧化银、氢化钾、四丁基氟化铵、或碳酸钾存在下在极性非质子溶剂例如二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、或乙二醇二甲醚中处理。或者，氨基甲酸酯酸10-1的烷基化可以按两相方式使用碱金属氢氧化物碱例如氢氧化钠在水、相转移催化剂例如四烷基铵盐中在有机溶剂例如甲苯或二氯甲烷中在约0℃至约120℃的温度进行(方案10，步骤a)。
可以将所得氨基甲酸酯酸10-2(其中R13和L如之前公开)用叠氮化物源例如二苯基磷酰基叠氮化物在碱例如质子海绵或三乙胺存在下处理(方案10，步骤b)，从而得到酰基叠氮化物，接着可以将酰基叠氮化物在非质子溶剂例如乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、或1,4-二氧杂环己烷中从约40℃加热至约110℃，以实现Curtius重排，由此形成异氰酸酯(方案10，步骤c)。用苄醇处理所得异氰酸酯可以得到保护基不同的二氨基甲酸酯(方案10，步骤d)。将氨基甲酸叔丁酯脱保护可以如下实现：用酸例如盐酸或三氟乙酸在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷或二氯甲烷中在约0℃至约65℃的温度进行处理，从而得到氨基甲酸苄基酯胺盐10-3(其中R13和L如之前公开)(方案10，步骤e)。
可以将氨基甲酸苄基酯胺盐10-3用活化羧酸5-2在碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉存在下在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度处理(方案10，步骤f)。可以将所得氨基甲酸酯酰基胺用氢源和过渡金属催化剂例如钯碳处理，从而得到酰基胺盐4-2(方案10，步骤g)。
方案10
可以将氨基甲酸酯酸10-1用烷基化试剂R15-Z(其中R15是(C1-C8)烯基，Z是离去基团例如卤素或磺酸酯基，其中R15-Z是烯基卤化物例如烯丙基溴化物或活化醇例如三氟甲磺酸巴豆基酯)在碱例如氢化钠、碳酸铯、氧化银、氢化钾、四丁基氟化铵、或碳酸钾存在下在极性非质子溶剂例如二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、或乙二醇二甲醚中处理。或者，酰氨基酯10-1的烷基化可以按两相方式使用碱金属氢氧化物碱例如氢氧化钠在水、相转移催化剂例如四烷基铵盐中在有机溶剂例如甲苯或二氯甲烷中在约0℃至约100℃的温度进行(方案11，步骤a)。
可以将所得氨基甲酸酯酸11-2(其中R15和L如之前公开)用叠氮化物源例如二苯基磷酰基叠氮化物在碱例如质子海绵或三乙胺存在下处理(方案11，步骤b)，从而得到酰基叠氮化物，接着可以将酰基叠氮化物在非质子溶剂例如乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、或1,4-二氧杂环己烷中加热到约40℃至约110℃，以实现Curtius重排，由此形成异氰酸酯(方案11，步骤c)。用苄醇处理所得异氰酸酯可以得到保护基不同的二氨基甲酸酯(方案11，步骤d)。将氨基甲酸叔丁酯脱保护可以如下实现：用酸例如盐酸或三氟乙酸在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷或二氯甲烷中在约0℃至约65℃的温度进行处理，从而得到氨基甲酸苄基酯胺盐11-3(其中L和R15如之前公开)(方案11，步骤e)。
可以将氨基甲酸苄基酯胺盐11-3用活化羧酸5-2在碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉存在下在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度(方案11，步骤f)处理。可以将所得氨基甲酸酯酰基缩醛胺用氢源和过渡金属催化剂例如钯碳处理，从而得到酰基胺盐4-2(方案11，步骤g)。
方案11
制备氨基酸9-1
酰氨基酯12-2(其中R13和L如之前公开)可以如下制备：用活化羧酸5-2用碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度处理氨基酯12-1(其中Y3是O(C1-C8)烷基或O(C1-C8)烷基苯基，L如之前公开)(方案12，步骤a)。
方案12
可以将酰氨基酯12-2用烷基化试剂R13-Z(其中R13不是H且如之前公开，Z是离去基团例如卤素或磺酸酯基，其中R13-Z是烷基卤化物例如碘甲烷或活化醇例如三氟甲磺酸乙酯)在碱例如氢化钠、碳酸铯、氧化银、氢化钾、四丁基氟化铵、或碳酸钾存在下在极性非质子溶剂例如二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、或乙二醇二甲醚中处理。或者，酰氨基酯12-2的烷基化可以按两相方式使用碱金属氢氧化物碱例如氢氧化钠在水、相转移催化剂例如四烷基铵盐中在有机溶剂例如甲苯或二氯甲烷中在约0℃至约120℃的温度进行(方案12，步骤b)。
可以将所得烷基化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基时)用酸例如约11N盐酸水溶液在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷中在约100℃处理，从而得到酰氨基酸9-1。或者，可以将烷基化的酰氨基酯(当Y3是O-叔丁基时)用盐酸在1,4-二氧杂环己烷中处理。可以将烷基化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基时)用碱金属碱例如氢氧化锂在极性溶剂例如1,4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、甲醇、水、或其混合物中在0℃至约140℃的温度处理，从而得到酰氨基酸9-1。可以将烷基化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基苯基时)用氢源和过渡金属催化剂例如钯碳处理，从而得到酰氨基酸9-1(方案12，步骤c)。
酰氨基酸9-1可以按以上讨论的顺序的替代顺序制备。可以最先进行步骤b以得到取代的胺酯12-3(其中Y3是O(C1-C8)烷基或O(C1-C8)烷基苯基，R13和L如之前公开)，然后进行步骤a和步骤c以得到酰氨基酸9-1。
取代的胺酯12-3(其中R13如之前公开)可以如下制备：用R16-C(O)H或R16-C(O)(C1-C8)烷基(其中R16不是H)在还原剂例如硼氢化钠、氰基硼氢化钠存在下在质子溶剂例如甲醇或乙醇中在弱有机酸例如乙酸存在下处理氨基酯12-1。或者，得自胺和羰基的缩合反应的亚胺中间体可以通过氢源和过渡金属催化剂例如钯碳还原，从而得到取代的胺酯12-3(当Y3是O(C1-C8)烷基时)(方案12，步骤d)。
酰氨基酸9-1可以如下按两步顺序制备：首先用活化羧酸5-2用碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度处理取代的胺酯12-3(方案12，步骤e)。
第二，可以将所得酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基时)用酸例如约11N盐酸水溶液在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷中在约100℃处理，从而得到酰氨基酸9-1。或者，可以将酰氨基酯(当Y3是O叔丁基时)用盐酸在1,4-二氧杂环己烷中处理。可以将酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基时)用碱金属碱例如氢氧化锂在极性溶剂例如1,4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、甲醇、水、或其混合物中在0℃至约100℃的温度处理，从而得到酰氨基酸9-1。最后，可以将酰化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基苯基时)用氢源和过渡金属催化剂例如钯碳处理，从而得到酰氨基酸9-1(方案12，步骤f)。
酰氨基酸12-2可以如下制备：用活化羧酸5-2用碱例如碳酸氢钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或优选4-甲基吗啉在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合中在约0℃至约120℃的温度处理氨基酯12-1(方案13，步骤a)。
方案13
可以将酰氨基酯12-2用烷基化试剂R15-Z(其中R15是(C1-C8)烯基，Z是离去基团例如卤素或磺酸酯基，其中R15-Z是烯基卤化物例如烯丙基溴化物或活化醇例如三氟甲磺酸巴豆基酯)在碱例如氢化钠、碳酸铯、氧化银、氢化钾、四丁基氟化铵、或碳酸钾存在下在极性非质子溶剂例如二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、或乙二醇二甲醚中处理。或者，酰氨基酯12-2的烷基化可以按两相方式使用碱金属氢氧化物碱例如氢氧化钠在水、相转移催化剂例如四烷基铵盐中在有机溶剂例如甲苯或二氯甲烷中在约0℃至约100℃的温度进行(方案13，步骤b)。然后，R15中存在的烯烃可以通过氢源和过渡金属催化剂例如钯碳还原。在烷基化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基苯基时)中，烯烃的还原也可导致同时还原酯，从而得到酰氨基酸9-1(方案13，步骤c)。
可以将烷基化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基时)用酸例如约11N盐酸水溶液在极性非质子溶剂例如1,4-二氧杂环己烷中在约100℃处理，从而得到酰氨基酸9-1。或者，可以将酰氨基酯(当Y3是O叔丁基时)用盐酸在1,4-二氧杂环己烷中处理。可以将烷基化的酰氨基酯(当Y3是O(C1-C8)烷基时)用碱金属碱例如氢氧化锂在极性溶剂例如1,4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、甲醇、水、或其混合物中在0℃至约100℃的温度处理，从而得到酰氨基酸9-1(方案10，步骤d)。
氨基酸9-1可以按以上讨论的顺序的替代顺序制备。可以最先进行步骤b以得到取代的胺酯13-1(其中Y3是O(C1-C8)烷基或O(C1-C8)烷基苯基，R15和L如之前公开)，然后进行步骤a和步骤c、或进行步骤a、步骤c、和步骤d以得到9-1。
实施例
实施例出于示例说明的目的而不应该被解释为将本申请公开的发明限制为仅是在这些实施例中公开的实施方式。
商购的起始物质、试剂和溶剂无需进一步纯化即使用。无水溶剂由Aldrich以Sure/SealTM购得且按原样使用。熔点通过Thomas Hoover Unimelt毛细管熔点仪或Stanford Research Systems中的OptiMelt Automated Melting Point System来得到且为未校正的。分子以它们的已知名称来给出，所述名称根据ISIS Draw、ChemDraw或ACDName Pro中的命名程序来命名。若所述程序不能命名分子，则所述分子使用常规命名规则来命名。除非另有说明，1H NMR波谱数据以ppm(δ)给出且在300、400或600MHz记录，13C NMR波谱数据以ppm(δ)给出，以75、100或150MHz记录。
实施例1：制备1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(C2)
步骤1方法A.1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C1)。向1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮(从Rieke Metals，UK获得；5.00g，20.5mmol)在甲醇(100mL)的0℃的搅拌溶液中添加硼氢化钠(3.33g，92.5mL)和氢氧化钠水溶液(1N；10mL)。将反应混合物升温至25℃并搅拌2小时。在通过薄层色谱检测认为反应完全之后，将氯化铵饱和水溶液添加到反应混合物中，将混合物减压浓缩。将残余物用乙醚稀释，并用水(3x 50mL)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到作为液体的标题化合物(4.00g，79％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(m，3H)，5.00(m，1H)，2.74(s，1H)；ESIMS m/z242.97([M-H]-)。
步骤1方法B.1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C1)。向3,5-二氯苯甲醛(10g，57mmol)在四氢呋喃(250mL)的搅拌溶液中添加三氟甲基三甲基硅烷(9.8g，69mmol)和催化量的四丁基氟化铵。将反应混合物在25℃搅拌8小时。在通过薄层色谱检测认为反应完全之后，将反应混合物用盐酸(3N)稀释，然后搅拌16小时。将反应混合物用水稀释，并用乙酸乙酯萃取(3次)。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩，得到作为液体的标题化合物(8.4g，60％)。
步骤2. 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(C2)。向1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C1)(4.00g，16.3mmol)在二氯甲烷(50mL)的搅拌溶液中添加N-溴代琥珀酰亚胺(2.90g，16.3mmol)和亚磷酸三苯酯(5.06g，16.3mmol)，将所得反应混合物在回流温度加热18小时。在通过薄层色谱检测认为反应完全之后，将反应混合物冷却至25℃并减压浓缩。通过快速柱色谱使用100％戊烷作为洗脱液进行纯化，得到作为液体的标题化合物(2.00g，40％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(s，3H)，5.00(m，1H)；EIMS m/z306([M]+)。
以下化合物根据实施例1的步骤1方法A中公开的过程制备。
1-(3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C3)
产物分离为无色油状物(0.2g，75％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.05(m，2H)，6.88(m，1H)，5.06(m，1H)，2.66(s，1H)；ESIMS m/z 212([M]+)。
1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C4)
产物分离为无色油状物(5.0g，99％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.44-7.38(m，4H)，5.05(m，1H)，2.55(s，1H)；ESIMS m/z 210([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(C5)
产物分离为浅黄色液体：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(d，J＝8.8Hz，2H)，6.95(m，J＝8.8Hz，2H)，5.00(m，1H)，3.82(s，3H)，2.44(s，1H)；ESIMS m/z 206([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(4-氟苯基)乙醇(C6)
产物分离为无色油状物(5g，99％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.48-7.45(m，2H)，7.13-7.07(m，2H)，5.06(m，1H)，2.53(s，1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(对-甲苯基)乙醇(C7)
产物分离为无色油状物(5.0g，99％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.37(d，J＝8.0Hz，2H)，7.23(d，J＝8.0Hz，2H)，5.02(m，1H)，2.46(m，1H)，2.37(s，3H)；ESIMS m/z 190([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(3-氟苯基)乙醇(C8)
产物分离为无色粘性油状物(2.8g，93％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(m，1H)，7.25(m，2H)，7.14(m，1H)，5.06(m，1H)，2.60(s，1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(2-氟苯基)乙醇(C9)
产物分离为无色油状物(2.5g，99％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.40(m，1H)，7.43(m,1H)，7.24(m，1H)，7.13(m，1H)，5.42(m，1H)，2.65(s，1H)；ESIMS m/z 194([M]+)。
以下化合物根据实施例1的步骤1方法B中公开的过程制备。
2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙醇(C10)
产物分离为浅黄色液体(0.500g，65％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，2H)，5.00(m，1H)，2.80(s，1H)；ESIMS m/z 278([M+H]+)；IR(薄膜)3420，1133，718cm-1。
1-(3,5-二氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C11)
产物分离为浅黄色液体(0.500g，65％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(s，2H)，5.00(m，1H)，2.80(s，1H)；ESIMS m/z 262([M+H]+)；IR(薄膜)3420，1133，718cm-1。
1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C12)
产物分离为浅黄色液体(0.500g，65％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(s，1H)，7.51(m，1H)，7.35(m，1H)，5.01(m，1H)，2.60(s，1H)；EIMS m/z 244([M]+)。
1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C13)
产物分离为无色粘性油状物(1.5g，75％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.50(s，1H)，7.42-7.35(m，3H)，5.02(m，1H)，2.65(br s，1H)。
2,2,2-三氟-1-苯基乙醇(C14)
分离出产物(10g，80％)：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.48(m，2H)，7.40(m，3H)，5.02(m，1H)，2.65(d，J＝7.1Hz，1H)。
1-(3,5-二甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C15)
产物分离为灰白色固体：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.05(s，2H)，7.02(s，1H)，4.95(m，1H)，2.32(s，6H)；ESIMS m/z 204([M]-)。
1-(2,4-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C16)
产物分离为灰白色粉末(5.3g，61％)：mp 49-51℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62-7.66(d，1H)，7.42-7.44(d，1H)，7.32-7.36(d，1H)，5.6(m，1H)，2.7(s，1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。
1-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C17)
产物分离为浅黄色油状物(5.2g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62-7.64(d，1H)，7.52-7.54(m，1H)，7.29-7.33(t，1H)，5.6-5.76(m，1H)，2.7(s，1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。
1-(2,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C19)
产物分离为黄色油状物(4.1g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68-7.7(s，1H)，7.3-7.37(m，2H)，5.51-5.6(m，1H)，2.7(s，1H)；ESIMS m/z 244([M]+)。
1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C20)
分离出产物(3.8g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.98(m，3H)，5.25(m，1H)，3.2(br，1H)；ESIMS m/z 312([M]+)。
2,2,2-三氟-1-(2,3,5-三氯苯基)乙醇(C21)
产物分离为白色固体(4.0g，60％)：mp 113-115℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62(d，1H)，7.50(d，1H)，5.60-5.70(m，1H)，2.75(s，1H)；ESIMS m/z 278([M+])。
1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2，2，2-三氟乙醇(C22)
产物分离为浅黄色油状物(2.0g，50％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.51(m，3H)，5.08(m，1H)，2.81(s，1H)；ESIMS m/z 278([M]+)。
1-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C23)
产物分离为灰白色固体(0.8g，60％)；mp 92-95℃：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.41(s，2H)，5.00(m，1H)，3.89(s，3H)，2.64(m，1H)；ESIMS m/z 274([M]+)。
以下化合物根据以上实施例1的步骤1方法B中公开的过程制备。
1-(3，5-二溴苯基)-2，2，2-三氟乙醇(C24)
标题分子分离为无色液体：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.67(s，1H)，7.58(s，2H)，5.08-5.02(m，1H)，4.42(bs，1H)；EIMS m/z 333.7([M]+)；IR(薄膜)3417，2966，1128，531cm-1。
1-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(C25)
产物分离为无色液体：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ7.75(s，2H)，7.24(d，J＝6.0Hz，1H)，5.34-5.29(m，1H)；EIMS m/z 321.88([M]+)；IR(薄膜)3420，1706，1267，804，679cm-1。
1-(3，5-二溴-4-氯苯基)-2，2，2-三氟乙醇(C26)
产物分离为浅黄色胶状物：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ7.89(s，2H)，7.20(d，J＝6.0Hz，1H)5.34-5.30(m，1H)；EIMS m/z 366.0([M]+)。
以下化合物根据实施例1的步骤2中公开的过程制备。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(C27)
产物分离为无色油状物(0.300g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.59(s，2H)，5.00(m，1H)；EIMS m/z 340([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-氟苯(C28)
产物分离为无色油状物(0.320g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(s，2H)，5.00(m，1H)；EIMS m/z 324([M]+)。
4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2-二氯苯(C29)
产物分离为无色油状物(0.300g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s，1H)，7.51(m，1H)，7.35(m，1H)，5.01(m，1H)；EIMS m/z 306([M]+)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯苯(C30)
分离出产物(0.14g，22％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.50(br s，1H)，7,42-7.35(m，3H)，5.07(m，1H)。
(1-溴-2,2,2-三氟乙基)苯(C31)
产物分离为液体(8.0g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.50(m，2H)，7.40(m，3H)，5.00(q，J＝7.5Hz，1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二甲基苯(C32)
分离出产物并以该粗产物进行下一步(3.0g，51％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,4-二氯苯(C33)
分离出产物(3.2g，50％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62-7.72(m，1H)，7.4-7.42(m，1H)，7.3-7.38(m，1H)，5.7-5.8(m，1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3-二氯苯(C34)
产物分离为油状物(8.7g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62-7.71(m，1H)，7.44-7.52(m，1H)，7.27-7.3(s，1H)，5.81-5.91(m，1H)。
2-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,4-二氯苯(C35)
分离出产物(3.0g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.7-7.78(m，1H)，7.3-7.4(m，2H)，5.7-5.8(m，1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二(三氟甲基)苯(C36)
制备产物并以该粗产物进行下一步。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2,3,5-三氯苯(C37)
分离出产物(2.9g，60％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(d，1H)，7.50(d，1H)，5.72-5.82(m，1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氯-5-(三氟甲基)苯(C38)
产物分离为油状物(2.0g，40％)：ESIMS m/z 342([M]+)。
5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯-2-甲氧基苯(C39)
产物分离为无色液体(0.6g，57％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氟苯(C40)
分离出产物(3.2g，50％)；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.05(m，2H)，6.86(m，1H)，5.03(q，J＝7.4Hz，1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-氯苯(C41)
分离出产物(3.0g，46％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.45(d，J＝8.2Hz，2H)，7.37(d，J＝8.2Hz，2H)，5.10(q，J＝7.2Hz，1H)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯(C42)
分离出产物(3.8g，62％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-氟苯(C43)
制备产物并以该粗制中间体进行下一步。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲基苯(C44)
分离出产物(3.0g，45％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3-氟苯(C45)
分离出产物(2.0g，61％)。
1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氟苯(C46)
分离出产物(2.0g，61％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.61(m，1H)，7.40(m，1H)，7.23(m，1H)，7.10(m，1H)，5.40(m，1H)；GCMS m/z 255([M]+)。
1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)苯(C47)
标题分子分离为无色液体：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.71(s，1H)，7.59(s，2H)，5.04-4.97(m，1H)；EIMS m/z 394.6([M]+)；IR(薄膜)1114，535cm-1。
2-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯苯(C48)
标题分子分离为无色液体：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.79(s，2H)，6.27-6.21(m，1H)；EIMS m/z 383.9([M]+)；IR(薄膜)2924，1114，749，534cm-1。
1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(C49)
标题分子分离为浅黄色液体：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ7.97(s，2H)，6.27-6.19(m，1H)；EIMS m/z 428.0([M]+)。
实施例3：制备2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C52)
步骤1. 4-甲酰基-2-甲基苯甲酸(C50)。向4-溴-2-甲基苯甲酸(10.0g，46.4mmol)在干燥四氢呋喃(360mL)的-78℃的搅拌溶液中添加正丁基锂(1.6M在己烷中的溶液，58.2mL，93.0mmol)和二甲基甲酰胺(8mL)。将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后升温至25℃并搅拌1小时。将反应混合物用盐酸(1N)淬灭，并用乙酸乙酯萃取。将合并的乙酸乙酯萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩。将残余物用正己烷洗涤，得到作为固体的标题化合物(3.00g，40％)：mp 196–198℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ13.32(br s，1H)，10.05(s，1H)，7.98(m，1H)，7.84(m，2H)，2.61(s，3H)；ESIMS m/z 163([M-H]-)。
步骤2. 4-甲酰基-2-甲基苯甲酸乙酯(C51)。向4-甲酰基-2-甲基苯甲酸(C50)(3.00g，18.2mmol)在乙醇(30mL)的搅拌溶液中添加硫酸(2mL)，将反应混合物在80℃加热18小时。将反应混合物冷却至25℃并减压浓缩。将残余物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将合并的乙酸乙酯萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到作为固体的标题化合物(2.80g，80％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ10.05(s，1H)，8.04(m，1H)，7.75(m，2H)，4.43(m，2H)，2.65(s，3H)，1.42(m，3H)。
步骤3. 2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C52)。在25℃向4-甲酰基-2-甲基苯甲酸乙酯(C51)(2.8g，4.0mmol)在1,4-二氧杂环己烷(20mL)的搅拌溶液中添加碳酸钾(3.0g，22mmol)和甲基三苯基溴化(7.8g，22mmol)。然后将反应混合物在100℃加热18小时。在通过薄层色谱检测认为反应完全之后，将反应混合物冷却至25℃并过滤，将滤液减压浓缩。将粗制化合物通过快速柱色谱使用25–30％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化，得到作为固体的标题化合物(2.0g，72％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.86(m，1H)，7.27(m，2H)，6.68(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.84(d，J＝17.6Hz，1H)，5.39(d，J＝10.8Hz，1H)，4.39(m，2H)，2.60(s，3H)，1.40(m，3H)；ESIMS m/z 191([M-H]-)；IR(薄膜)2980，1716，1257cm-1。
实施例4：制备2-氯-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(C54)
步骤1. 4-溴-2-氯苯甲酸叔丁酯(C53)。向4-溴-2-氯苯甲酸(5.00g，21.4mmol)在四氢呋喃(30mL)的搅拌溶液中添加二碳酸二叔丁酯(25.5g，25.6mmol)、三乙胺(3.20g，32.0mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.780g，6.40mmol)，将反应混合物在25℃搅拌18小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用水洗涤。将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩。将残余物通过快速柱色谱使用2–3％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化，得到作为液体的标题化合物(3.20g，51％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.62(m，2H)，7.44(d，J＝8.4Hz，1H)，1.59(s，9H)；ESIMS m/z 290([M+H]+)；IR(薄膜)1728cm-1。
步骤2. 2-氯-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(C54)。向4-溴-2-氯苯甲酸叔丁酯(C53)(1.6g，5.5mmol)在甲苯(20mL)的搅拌溶液中添加四(三苯基膦)钯(0)(0.31mg，0.27mmol)、碳酸钾(2.3g，17mmol)和乙烯基硼酸酐吡啶络合物(2.0g，8.3mmol)，将反应混合物加热至回流并保持16小时。将反应混合物过滤，将滤液用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩。通过快速柱色谱使用5–6％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液进行纯化，得到作为液体的标题化合物(0.60g，46％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(d，J＝8.1Hz，1H)，7.44(m，1H)，7.31(d，J＝8.0Hz，1H)，6.69(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.85(d，J＝17.6Hz，1H)，5.40(d，J＝10.8Hz，1H)，1.60(s，9H)；ESIMS m/z 239([M+H]+)；IR(薄膜)2931，1725，1134cm-1。
以下化合物根据实施例4的步骤1中公开的过程制备。
2-溴-4-碘苯甲酸叔丁酯(C55)
产物分离为无色油状物(1.2g，50％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(s，1H)，7.68(d，J＝8.4Hz，1H)，7.41(d，J＝8.0Hz，1H)，1.59(s，9H)；ESIMS m/z 382([M+H]+)；IR(薄膜)1727cm-1。
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸叔丁酯(C56)
产物分离为无色油状物(1g，52％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.85(s，1H)，7.73(d，J＝8.4Hz，1H)，7.62(d，J＝8.4Hz，1H)，1.57(s，9H)；ESIMS m/z 324([M+H]+)；IR(薄膜)1725cm-1。
以下化合物根据实施例4中公开的过程制备步骤2。
2-溴-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(C57)
产物分离为无色油状物(1g，52％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(m，2H)，7.36(d，J＝8.0Hz，1H)，6.68(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.84(d，J＝17.6Hz，1H)，5.39(d，J＝10.8Hz，1H)，1.60(s，9H)；ESIMS m/z 282([M+H]+)；IR(薄膜)2978，1724，1130cm-1。
2-(三氟甲基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(C58)
产物分离为无色油状物(1.2g，50％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.71(d，J＝6.4Hz，2H)，7.59(d，J＝7.6Hz，1H)，6.77(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.89(d，J＝17.6Hz，1H)，5.44(d，J＝10.8Hz，1H)，1.58(s，9H)；ESIMS m/z 272([M+H]+)；IR(薄膜)2982，1727，1159cm-1。
实施例5：制备2-氰基-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(C59)
向2-溴-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯(C57)(0.5g，1.8mmol)在二甲基甲酰胺(20mL)的搅拌溶液中添加氰化亚铜(I)(0.23g，2.7mmol)，将反应混合物在140℃加热3小时。将反应混合物冷却至25℃，用水稀释，并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩。将残余物通过快速柱色谱使用15％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化，得到作为白色固体的标题化合物(0.30g，72％)：mp 51–53℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(s，1H)，7.77(s，1H)，7.64(d，J＝8.4Hz，1H)，6.75(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.93(d，J＝17.6Hz，1H)，5.51(d，J＝10.8Hz，1H)，1.65(s，9H)；ESIMS m/z 230([M+H]+)；IR(薄膜)2370，1709，1142cm-1。
实施例6：制备2-溴-4-碘苯甲酸乙酯(C60)
向4-碘-2-溴苯甲酸(5.00g，15.3mmol)在乙醇(100mL)的搅拌溶液中添加硫酸(5mL)，将反应混合物在80℃加热18小时。将反应混合物冷却至25℃并减压浓缩。将残余物用乙酸乙酯(2x 100mL)稀释并用水(100mL)洗涤。将合并的乙酸乙酯萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩，得到作为浅黄色固体的化合物(5.00g，92％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.04(d，J＝1.2Hz，1H)，7.71(d，J＝7.6Hz，1H)，7.51(d，J＝8.4Hz，1H)，4.41(q，J＝7.2Hz，2H)，1.41(t，J＝7.2Hz，3H)。
以下化合物根据实施例6中公开的过程制备。
4-溴-2-氯苯甲酸乙酯(C61)
标题化合物分离为灰白色固体(2.0g，80％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.25(d，J＝1.2Hz，1H)，7.79(d，J＝7.6Hz，1H)，7.65(d，J＝8.4Hz，1H)，4.65(q，J＝7.2Hz，2H)，1.56(t，J＝7.2Hz，3H)。
4-溴-2-甲基苯甲酸乙酯(C62)
标题化合物分离为浅黄色液体(3.0g，83％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.4Hz，1H)，7.41(s，1H)，7.39(d，J＝8.4Hz，1H)，4.42(q，J＝7.2Hz，2H)，2.60(s，3H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 229([M+H]+)；IR(薄膜)1725cm-1。
4-溴-2-氟苯甲酸乙酯(C63)
标题化合物分离为无色液体(9.0g，79％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.84(t，J＝8.4Hz，1H)，7.76(d，J＝2.0Hz，1H)，7.58(d，J＝1.6Hz，1H)，4.34(q，J＝7.2Hz，2H)，1.32(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 247([M+H]+)，IR(薄膜)1734cm-1。
实施例7：制备4-溴-2-乙基苯甲酸乙酯(C64)
在0℃向4-溴-2-氟苯甲酸(2.0g，9.2mmol)在四氢呋喃(16mL)的搅拌溶液中逐滴添加乙基溴化镁(1.0M在四氢呋喃中，32mL，32.0mmol)，将所得反应混合物在环境温度搅拌18小时。将反应混合物用盐酸(2N)淬灭并用乙酸乙酯萃取。将合并的乙酸乙酯层用无水硫酸镁干燥并减压浓缩，得到作为无色液体的粗制4-溴-2-乙基苯甲酸，其无需纯化即可用于下一步骤(0.40g)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.64(d，J＝8.4Hz，1H)，7.47(m，1H)，7.43(m，1H)，2.95(q，J＝4.0Hz，2H)，1.32(t，J＝4.0Hz，3H)；ESIMS m/z229([M+H]+)。
或者，标题化合物由4-溴-2-乙基苯甲酸根据实施例6中的过程合成并分离为无色液体(0.15g，68％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.90(d，J＝8.4Hz，1H)，7.47(m，2H)，4.40(q，J＝7.2Hz，2H)，3.06(q，J＝7.6Hz，2H)，1.42(t，J＝7.2Hz，3H)，1.26(t，J＝7.6Hz，3H)；ESIMS m/z 227([M-H]-)；IR(薄膜)3443，1686，568cm-1。
实施例8：制备2-溴-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C65)
向2-溴-4-碘苯甲酸乙酯(C60)(5.00g，14.3mmol)在四氢呋喃/水(100mL，9:1)的搅拌溶液中添加乙烯基三氟硼酸钾(1.89g，14.3mmol)、碳酸铯(18.3g，56.1mmol)、和三苯基膦(0.220g，0.850mmol)。将反应混合物用氩气脱气20分钟，然后装入二氯钯(II)(0.0500g,0.280mmol)。将反应混合物加热至回流并保持16小时。将反应混合物冷却至环境温度，使其过滤通过床，并用乙酸乙酯洗涤。将滤液再次用乙酸乙酯萃取，将合并的有机层用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩，得到粗制化合物。将粗制化合物通过快速柱色谱使用2％乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液纯化，得到作为淡棕色胶状材料的标题化合物(2.00g，56％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.78(d，J＝8.4Hz，1H)，7.71(d，J＝1.2Hz，1H)，7.51(d，J＝8.4Hz，1H)，6.69(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.86(d，J＝17.6Hz，1H)，5.42(d，J＝11.2Hz，1H)，4.42(q，J＝7.2Hz，2H)，1.43(t，J＝3.6Hz，3H)；ESIMS m/z 255([M+H]+)；IR(薄膜)1729cm-1。
以下化合物根据实施例8中公开的过程制备。
2-甲基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C66)
标题化合物分离为无色液体(0.8g，80％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.89(d，J＝8.4Hz，1H)，7.27(m，2H)，6.79(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，5.86(d，J＝17.6Hz，1H)，5.42(d，J＝11.2Hz，1H)，4.42(q，J＝7.2Hz，2H)，2.60(s，3H)，1.43(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 191([M+H]+)；IR(薄膜)1717，1257cm-1。
2-氟-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C67)
标题化合物分离为浅黄色液体(2.0g，50％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ7.87(t，J＝8.0Hz，1H)，7.51(d，J＝16.0Hz，1H)，7.48(d，J＝16.0Hz，1H)，6.82(dd，J＝17.6，10.8Hz，1H)，6.09(d，J＝17.6Hz，1H)，5.50(d，J＝10.8Hz，1H)，4.35(q，J＝7.2Hz，2H)，1.35(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 195([M+H]+)；IR(薄膜)1728cm-1。
实施例9：制备2-氯-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C68)
向2-氯-4-溴苯甲酸乙酯(C61)(2.00g，7.63mmol)在二甲基亚砜(20mL)的搅拌溶液中添加乙烯基三氟硼酸钾(3.06g，22.9mmol)和碳酸钾(3.16g，22.9mmol)。将反应混合物用氩气脱气30分钟。添加双三苯基膦(二苯基膦二茂铁)钯(II)二氯化物(0.270g，0.380mmol)，将反应混合物加热至80℃并保持1小时。将反应混合物用水(100mL)稀释，用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并减压浓缩，得到作为棕色胶状材料的化合物(1.10g，69％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.81(d，J＝8.4Hz，1H)，7.46(s，1H)，7.33(d，J＝8.4Hz，1H)，6.70(dd，J＝17.6，11.2Hz，1H)，5.87(d，J＝17.6Hz，1H)，5.42(d，J＝10.8Hz，1H)，4.41(q，J＝7.2Hz,2H)，1.43(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 211([M+H]+)；IR(薄膜)1729，886cm-1。
以下化合物根据实施例9中公开的过程制备。
2-乙基-4-乙烯基苯甲酸乙酯(C69)
标题化合物分离为无色液体(1.0g，66％)：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.85(m，1H)，7.29(m，2H)，6.76(d，J＝10.8Hz，1H)，5.86(d，J＝17.6Hz，1H)，5.36(d，J＝10.5Hz，1H)，4.41(q，J＝7.2Hz，2H)，3.10(q，J＝7.2Hz，2H)，1.40(t，J＝7.2Hz，3H)，1.30(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 205([M+H]+)；IR(薄膜)1720，1607，1263cm-1。
2-甲氧基-4-乙烯基苯甲酸甲酯(C70)
标题化合物分离为浅黄色液体(1.2g，75％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.04(d，J＝1.2Hz，1H)，6.97(s，1H)，6.74(dd，J＝11.2，11.2Hz，1H)，5.86(d，J＝17.6Hz，1H)，5.39(d，J＝17.6Hz，1H)3.93(s，3H)，3.91(s，3H)；ESIMS m/z 193([M+H]+)；IR(薄膜)1732cm-1。
实施例10：制备(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸乙酯(C71)
向2-甲基4-乙烯基苯甲酸乙酯(C66)(2.00g，10.5mmol)在1,2-二氯苯(25mL)的搅拌溶液中添加1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯苯(C2)(6.44g，21.0mmol)、氯化亚铜(I)(0.208g，21.0mmol)和2,2’-联吡啶(0.650g，4.10mmol)。将反应混合物用氩气脱气30分钟，然后在180℃搅拌24小时。在通过薄层色谱检测认为反应完全之后，将反应混合物冷却至25℃并过滤，将滤液减压浓缩。通过快速柱色谱使用25–30％乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液进行纯化，得到作为固体的标题化合物(1.70g，40％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，J＝8.0Hz，1H)，7.37(m，1H)，7.27–7.24(m，4H)，6.59(d，J＝16.0Hz，1H)，6.59(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.38(q，J＝7.2Hz，2H)，4.08(m，1H)，2.62(s，3H)，1.42(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMSm/z 415([M-H]-)；IR(薄膜)1717，1255，1114cm-1。
以下化合物根据实施例10中公开的过程制备。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)-苯甲酸乙酯(C72)
产物分离为浅棕色胶状液体(0.500g，40％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.71(m，1H)，7.61(d，J＝7.6Hz，1H),7.42(s，2H)，6.70(d，J＝16.0Hz，1H)，6.57(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.42(q，J＝7.2Hz，2H)，4.19(m，1H)，1.40(t，J＝7.6Hz，3H)；ESIMS m/z 503([M-H]-)；IR(薄膜)1730，1201，1120，749cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟苯甲酸乙酯(C73)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.38(s，1H)，7.26(s，3H)，7.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.16(d，J＝11.6Hz，1H)，6.59(d，J＝16.0Hz，1H)，6.47(dd，J＝,16.0，8.0Hz，1H)，4.41(q，J＝6.8Hz，2H)，4.18(m，1H)，1.41(t，J＝6.8Hz，3H)；ESIMS m/z 419([M-H]-)；IR(薄膜)1723，1115，802cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-溴苯甲酸乙酯(C74)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.67(s，1H)，7.38(m，2H)，7.26(m，2H)，6.56(d，J＝16.0Hz，1H)，6.45(dd，J＝16.0，7.6Hz，1H)，4.42(q，J＝7.2Hz，2H)，4.39(m，1H)，1.42(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 481([M-H]-)；IR(薄膜)1727，1114，801，685cm-1。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C75)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.67(d，J＝1.6Hz，1H)，7.40(s，2H)，7.36(d，J＝1.6Hz，1H)，6.56(d，J＝16.0Hz，1H)，6.44(dd，J＝16.0，7.6Hz，1H)，4.42(q，J＝6.8Hz，2H)，4.15(m，1H)，1.42(t，J＝6.8Hz，3H)；ESIMS m/z 515([M-H]-)；IR(薄膜)1726，1115，808，620cm-1。
(E)-2-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C76)
标题化合物分离为淡棕色胶状材料：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(d，J＝8.8Hz，1H)，7.34(d，J＝6.0Hz，2H)，7.25(d，J＝7.2Hz，2H)，6.59(d，J＝16.0Hz，1H)，6.42(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.38(q，J＝7.2Hz，2H)，4.19(m，1H)，2.63(s，3H)，1.41(t，J＝7.2Hz，3H)。
(E)-2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C77)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.87(d，J＝8.0Hz，1H)，7.46(d，J＝1.6Hz，1H)，7.40(s，2H)，7.31(d，J＝1.6Hz，1H)，6.57(d，J＝16.0Hz，1H)，6.44(dd，J＝16.0Hz,，8.0Hz，1H)，4.42(q，J＝6.8Hz，2H)，4.15(m，1H)，1.42(t，J＝6.8Hz，3H)；ESIMS m/z 471([M-H]-)；IR(薄膜)1726，1115，809，3072cm-1。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸乙酯(C78)
标题化合物分离为浅棕色液体(1.0g，46.3％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.71(s，1H)，7.61(d，J＝7.6Hz，1H)，7.41(s，2H)6.65(d，J＝16.0Hz，1H)，6.49(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.42(q，J＝7.6Hz，2H)，4.15(m，1H)，1.42(t，J＝7.6Hz，3H)；ESIMS m/z 503([M-H]-)；IR(薄膜)1730，1202，1120，750cm-1。
(E)-2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C79)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.85(d，J＝6.0Hz，1H)，7.46(d，J＝1.8Hz，2H)，7.34(m，1H)，7.24(m，1H)，6.57(d，J＝16.2Hz，1H)，6.45(dd，J＝16.2，7.2Hz，1H)，4.43(q，J＝7.2Hz，2H)，4.13(m，1H)，1.41(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 455([M+H]+)；IR(薄膜)1728，1115，817cm-1。
(E)-2-氟-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C80)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(t，J＝7.6Hz，1H)，7.34(d，J＝5.6Hz，2H)，7.21(d，J＝8.0Hz，1H)，7.16(d，J＝11.6Hz，1H)，6.59(d，J＝16.0Hz，1H)，6.49(dd，J＝16.0，7.6Hz，1H)，4.42(q，J＝7.6Hz，2H)，4.13(m，1H)，1.41(t，J＝7.6Hz，3H)；ESIMS m/z 436.81([M-H]-)；IR(薄膜)1725cm-1。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C81)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(d，J＝8.0Hz，1H)，7.67(s，1H)，7.36(m，3H)，6.56(d，J＝15.6Hz，1H)，6.44(dd，J＝15.6，8.0Hz，1H)，4.42(q，J＝6.8Hz，2H)，4.10(m，1H)，1.42(t，J＝6.8Hz，3H)；ESIMS m/z499([M-H]-)；IR(薄膜)1726，1114，820，623cm-1。
(E)-2-甲基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C82)
标题化合物分离为棕色半固体：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(d，J＝8.8Hz，1H)，7.34(d，J＝6.0Hz，2H)，7.25(d，J＝7.2Hz，2H)，6.59(d，J＝16.0Hz，1H)，6.42(dd，J＝16.0Hz，8.0Hz，1H)，4.38(q，J＝7.2Hz，2H)，4.19(m，1H)，2.63(s，3H)，1.41(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 433([M-H]-)；IR(薄膜)1715cm-1。
(E)-2-甲氧基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸甲酯(C83)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(d，J＝8.4Hz，1H)，7.35(d，J＝6.0Hz，2H)，7.03(d，J＝1.2Hz，1H)，6.92(s，1H)，6.59(d，J＝15.6Hz，1H)，6.42(dd，J＝15.6，8.0Hz，1H)，4.13(m，1H)，3.93(s，3H)，3.88(s，3H)；ESIMS m/z 437([M+H]+)；IR(薄膜)1724cm-1。
(E)-2-乙基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸乙酯(C84)
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.85(d，J＝8.0Hz，1H)，7.35(d，J＝9.6Hz，2H)，7.26(m，1H)，7.24(m，1H)，6.60(d，J＝15.6Hz，1H)，6.42(dd，J＝15.6，8.0Hz，1H)，4.38(q，J＝7.2Hz，2H)，4.14(m，1H)，3.01(q，J＝7.6Hz 2H)，1.41(t，J＝7.2Hz，3H)，1.26(t，J＝7.6Hz，3H)；ESIMS m/z447([M-H]-)；IR(薄膜)1715，1115，817cm-1。
实施例11：制备(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(C85)
向(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸乙酯(C71)(1.7g，4.0mmol)在1,4-二氧杂环己烷(10mL)的搅拌溶液中添加盐酸(11N，30mL)，将反应混合物在100℃加热48小时。将反应混合物冷却至25℃并减压浓缩。将残余物用水稀释并用氯仿萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩。将粗制化合物用正己烷洗涤，得到作为白色固体的标题化合物(0.70g，50％)：mp 142–143℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ12.62(brs，1H)，7.81(d，J＝8.0Hz，1H)，7.66(s，3H)，7.52–7.44(m，2H)，6.89(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，6.78–6.74(d，J＝16.0Hz，1H)，4.84(m，1H)，2.50(s，3H)；ESIMS m/z 387([M-H]-)；IR(薄膜)3448，1701，1109，777cm-1。
以下化合物根据实施例11中公开的过程制备。
(E)-2-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(C86)
产物分离为浅棕色胶状液体(1g，46％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(d，J＝8.0Hz，1H)，7.77(s，1H)，7.65(m，1H)，7.41(s，2H)，6.68(d，J＝16.0Hz，1H)，6.53(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.16(m，1H)，2.50(s，3H)；ESIMS m/z 423([M-H]-)。
(E)-2-氯-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(C87)
产物分离为灰白色半固体(1g，45％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(d，J＝8.4Hz，1H)，7.50(m，1H)，7.40(s，1H)，7.36(m，2H)，6.59(d，J＝15.6Hz，1H)，6.48(dd，J＝15.6，7.6Hz，1H)，4.14(m，1H)；ESIMS m/z443([M-H]-)；IR(薄膜)3472，1704，1113，808cm-1。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(C88)
产物分离为棕色固体(1g，45％)：mp 70–71℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(d，J＝8.0Hz，1H)，7.72(s，1H)，7.40(m，3H)，6.58(d，J＝16.0Hz，1H)，6.48(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.14(m，1H)；ESIMS m/z 485([M-H]-)；IR(薄膜)3468，1700cm-1。
(E)-2-氰基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(C89)
产物分离为灰白色固体(0.500g，45％)：mp 100–101℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.90(s，1H)，7.85(d，J＝7.6Hz，1H)，7.72(d，J＝8.0Hz，1H)，7.65(br s，1H)，7.42(s，2H)，6.73(d，J＝16.0Hz，1H)，6.58(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.19(m，1H)；ESIMS m/z 432([M-H]-)。
E)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(C90)
产物分离为浅棕色液体(0.500g，46％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(m，1H)，7.49(m，2H)，7.29(m，1H)，7.22(m，2H)，6.73(d，J＝16.0Hz，1H)，6.58(dd，J＝16.0，7.8Hz，1H)，4.16(m，1H)，2.64(s，3H)；ESIMS m/z 387([M-H]-)；IR(薄膜)3428，1690，1113，780cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(C91)
产物分离为白色固体(500mg，50％)：mp 91–93℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，J＝8.0Hz，1H)，7.35(d，J＝5.6Hz，1H)，7.30(m，3H)，6.61(d，J＝16.0Hz，1H)，6.48(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.13(m，1H)，2.65(s，3H)；ESIMS m/z 407([M-H]-)。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C92)
产物分离为白色固体(500mg，45％)：mp 142–143℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97(d，J＝8.0Hz，1H)，7.77(s，1H)，7.65(m，1H)，7.41(s，2H)，6.68(d，J＝16.0Hz，1H)，6.53(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.16(m，1H)；ESIMS m/z 475([M-H]-)。
(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)苯甲酸(C93)
标题化合物分离为棕色固体(0.8g，28％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ13.42(br，1H)，7.98(d，J＝1.5Hz，1H)，7.94(m，2H)，7.75(d，J＝8.1Hz，1H)，7.65(m，1H)，7.06(dd，J＝15.9，9.0Hz，1H)，6.80(d，J＝15.9Hz，1H)，4.91(m，1H)；ESIMS m/z 485([M-H]-)；IR(薄膜)3469，1700cm-1。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(C94)
标题化合物分离为黄色液体(0.3g，粗制)：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.79(d，J＝8.1Hz，1H)，7.67(s，1H)，7.34(m，3H)，6.56(d，J＝15.9Hz，1H)，6.45(dd，J＝15.9，7.6Hz，1H)，4.43(m，1H)；ESIMS m/z 471([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-乙基苯甲酸(C95)
标题化合物分离为棕色胶状材料(0.2g，粗制)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ12.5(br，1H)，7.85(d，J＝6.3Hz，2H)，7.75(d，J＝8.1Hz，1H)，7.52(m，2H)，6.96(dd，J＝8.7，8.7Hz，1H)，6.78(d，J＝15.6Hz，1H)，4.80(m，1H)，4.06(q，J＝7.2Hz，2H)，1.33(t，J＝7.2Hz，3H)；ESIMS m/z 419([M-H]-)。
(E)-2-氯-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(C96)
标题化合物分离为黄色液体(0.7g，95％)：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.85(d，J＝6.0Hz，1H)，7.46(d，J＝1.8Hz，1H)，7.41(s，3H)，6.57(d，J＝16.0Hz，1H)，6.45(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.16(m，1H)；ESIMS m/z455([M+H]+)；IR(薄膜)1728，1115，817cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-甲基苯甲酸(C97)
标题化合物分离为淡棕色胶状材料(0.7g，38％)：mp 91-93℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02(d，J＝8.0Hz，1H)，7.35(d，J＝5.6Hz，1H)，7.30(m，3H)，6.10(d，J＝16.0Hz，1H)，6.46(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.03(m，1H)，2.65(s，3H)；ESIMS m/z 407([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-氟苯甲酸(C98)
标题化合物分离为淡棕色液体(0.3g，粗制)：ESIMS m/z 393([M-H]-)。
(E)-2-溴-4-(3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)苯甲酸(C99)
标题化合物分离为淡棕色液体(0.35g，粗制)：ESIMS m/z 452([M-H]-)。
(E)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苯甲酸(CA1)
标题化合物分离为深棕色玻璃状物(0.900g，80％)：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.05(d，J＝8.1Hz，1H)，7.40(s，2H)，7.30(dd，J＝8.2，1.7Hz，1H)，7.28(d，J＝1.6Hz，1H)，6.60(d，J＝15.8Hz，1H)，6.44(dd，J＝15.9，8.0Hz，1H)，4.11(p，J＝8.6Hz，1H)，2.66(s，3H)；19FNMR(471MHz，CDCl3)δ-68.63(d，J＝8.8Hz)；ESIMS m/z 466([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苯甲酸(CA2)
标题化合物分离为黄色玻璃状物(0.900g，68％)：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.05(d，J＝8.1Hz，1H)，7.62(s，2H)，7.30(dd，J＝8.3，1.7Hz，1H)，7.28(d，J＝1.5Hz，1H)，6.60(d，J＝15.8Hz，1H)，6.43(dd，J＝15.9，8.0Hz，1H)，4.10(p，J＝8.6Hz，1H)，2.67(s，3H)；19F NMR(471MHz，CDCl3)δ-68.63(d，J＝8.8Hz)；ESIMS m/z 510([M-H]-)。
(E)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基苯甲酸(CA3)
标题化合物分离为红色固体(16.2g，82％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，J＝8.1Hz，1H)，7.68(t，J＝1.7Hz，1H)，7.47(d，J＝1.7Hz，2H)，7.33–7.26(m，2H)，6.60(d，J＝15.8Hz，1H)，6.45(dd，J＝15.9，8.0Hz，1H)，4.10(p，J＝8.7Hz，1H)，2.67(s，3H)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-68.54；ESIMS m/z 477([M-H]-)。
实施例12：制备(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-(三氟甲氧基)苯甲酸(C101)
步骤1. 2-(三氟甲氧基)-4-乙烯基苯甲酸(C100)：向4-溴-2-(三氟甲氧基)苯甲酸(1.00g，3.67mmol)在二甲基亚砜(20mL)的搅拌溶液中添加乙烯基三氟硼酸钾(1.47g，11.0mmol)和碳酸钾(1.52g，11.0mmol)。将反应混合物用氩气脱气30分钟。添加双三苯基膦(二苯基膦二茂铁)钯(II)二氯化物(0.130g，0.180mmol)，将反应混合物加热至80℃并保持1小时。将反应混合物用水(100mL)稀释，用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取，用盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。减压浓缩得到粗制化合物，将其通过快速柱色谱纯化，得到作为浅黄色胶状材料的产物(0.400g，47％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，J＝8.1Hz，1H)，7.44(d，J＝1.8Hz，1H)，7.35(s，1H)，6.78(dd，J＝17.4.1，11.1Hz，1H)，5.92(d，J＝17.4Hz，1H)，5.51(d，J＝10.8Hz，1H)；ESIMS m/z 233([M+H]+)。
步骤2.(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯基)-2-(三氟甲氧基)苯甲酸(C101)：向2-(三氟甲氧基)-4-乙烯基苯甲酸(0.356g，1.53mmol)在1N甲基吡咯烷(5.0mL)的搅拌溶液中添加1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-3,5-二氯4-氟苯(1.0g，3.07mmol)、氯化亚铜(I)(CuCl；0.03g，0.307mmol)和2,2联吡啶(0.095g，0.614mmol)。将反应混合物在150℃搅拌1h。在通过TLC确定反应完全之后，将反应混合物用水(100mL)稀释并用乙酸乙酯(2X 50mL)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到粗制化合物，将其通过快速柱色谱纯化得到作为浅黄色胶状材料的产物(0.3g，21％)：1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.08(d，J＝8.0Hz，1H)，7.45(d，J＝1.6Hz，1H)，7.35(s，3H)，6.63(d，J＝16.0Hz，1H)，6.50(dd，J＝16.0，8.0Hz，1H)，4.15(m，1H)；ESIMS m/z 474.81([M-H]-)。
以下分子根据实施例12的步骤2中公开的过程制备。
(E)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C102)
标题分子分离为棕色固体：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ13.5(bs，1H)，8.03(s，1H)，7.95-7.85(m，4H)，7.81(d，J＝7.8Hz，1H)，7.14(dd，J＝15.6，9.6Hz，1H)，6.90(d，J＝15.9Hz，1H)，4.86-4.79(m，1H)；ESIMS m/z 529([M-H]+)；IR(薄膜)3437，1707，1153，555cm-1。
(E)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C103)
分离为棕色胶状物：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ,13.36(bs，1H)8.05(s，2H)，7.95(d，J＝8.1Hz，1H)，7.87-7.67(m，2H)，7.14(dd，J＝9.0，15.6Hz，1H)，6.96(d，J＝15.6Hz，1H)，4.88-4.82(m，1H)；ESIMS m/z 565([M+H]+)。
(E)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C104)
分离为棕色胶状物：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ13.6(bs，1H)8.03(s，1H)，7.95(d，J＝8.4Hz，1H)，7.88(s，2H)，7.81(d，J＝8.1Hz，1H)，7.13(dd，J＝16.2，7.5Hz，1H)，6.91(d，J＝15.9Hz，1H)，4.89-4.83(m，1H)；ESIMS m/z 532([M+H]+)。
(E)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C105)
标题分子分离为灰白色固体：mp 140-143℃；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ13.60(bs，1H)，8.02(s，1H)，7.94-7.90(m，1H)，7.88-7.86(m，2H)，7.81-7.79(m，1H)，7.12(dd，J＝15.6，8.8Hz，1H)，6.89(d，J＝15.6Hz，1H)，4.86-4.81(m，2H)；ESIMS m/z 459([M-H]-)。
实施例13：制备(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氯(C106)
向装备有干燥管、磁力搅拌棒且含有(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C92)(8.70g，18.2mmol)的圆底烧瓶(500mL)中添加二氯甲烷(30mL)。向该搅拌溶液中添加草酰氯(3.12mL，36.4mmol)，将反应搅拌65小时。将溶液减压浓缩，将所得油状物用环己烷稀释并减压浓缩。将所得红色油状物在40℃真空烘箱中放置18小时，得到作为红色胶状物的标题化合物(8.28g，92％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(d，J＝8.2Hz，1H)，7.83-7.75(m，1H)，7.70(dd，J＝8.2，1.7Hz，1H)，7.42(s，2H)，6.67(d，J＝16.0Hz，1H)，6.55(dd，J＝15.9，7.6Hz，1H)，4.16(p，J＝8.5Hz，1H)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-59.59，-68.47；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ165.62，140.39，135.01，134.03，133.68(q，J＝1.8Hz)，133.18(q，J＝1.8Hz)，132.29，132.20，129.63，129.13(q，J＝33.4Hz)，129.09，126.32(q，J＝2.4Hz)，125.67(q，J＝281.4Hz)，125.28(q，J＝5.6Hz)，122.45(q，J＝274.1Hz)，52.38(q，J＝28.9Hz)。
实施例14：制备N-((R)-1-氨基-1-氧代丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C107)
向包含磁力搅拌棒和(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氯(C106)(0.980g，1.98mmol)的小瓶(30mL)中添加1,2-二氯乙烷(7.9mL)，得到棕色溶液。添加(R)-2-氨基丙酰胺·盐酸盐(0.295g，2.37mmol)和4-甲基吗啉(0.652mL，5.93mmol)，将小瓶封上盖子，搅拌过夜。将反应用乙酸乙酯(100mL)和柠檬酸(5％，100mL)稀释。各层分离，将有机层用另外的柠檬酸(5％，100mL)、水(100mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(100mL)、和盐水(20mL)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并浓缩，得到红色/棕色油状物。将油状物通过快速柱色谱使用0-100％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化。标题化合物分离为米色固体(0.479g，44％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.58(dd，J＝8.0，1.7Hz，1H)，7.51(d，J＝8.0Hz，1H)，7.42(s，2H)，6.73(d，J＝7.4Hz，1H)，6.62(d，J＝15.9Hz，1H)，6.52(s，1H)，6.44(dd，J＝15.9，7.8Hz，1H)，5.64(s，1H)，4.78(p，J＝7.1Hz，1H)，4.21(m，1H)，1.50(d，J＝6.9Hz，3H)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-59.02，-68.56；ESIMSm/z 549([M+H]+)。
实施例15：制备(E)-N-(2-氨基-2-氧代乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C108)
向装备有磁力搅拌棒的小瓶(30mL)中添加2-氨基乙酰胺·盐酸盐(0.555g，5.02mmol)、(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C106)(2.00g，4.19mmol)、(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳六氟磷酸盐(2.15g，5.02mmol)和1,2-二氯乙烷(15mL)。将4-甲基吗啉(1.38mL，12.6mmol)添加到该棕色溶液中，将反应封上盖子并搅拌过夜。将反应用乙酸乙酯(150mL)和(100mL)稀释。各层分离，将有机层用另外的盐酸(1M，100mL)、水(100mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(100mL)、和盐水(20mL)洗涤。将有机相用硫酸镁干燥，过滤，并浓缩，得到红色/棕色油状物。将油状物通过快速柱色谱使用0-100％乙酸乙酯/己烷纯化。标题化合物分离为米色固体(1.62，72％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72-7.67(m，1H)，7.61(dd，J＝8.0，1.7Hz，1H)，7.55(d，J＝8.0Hz，1H)，7.42(s，2H)，6.71(t，J＝5.1Hz，1H)，6.63(d，J＝15.9Hz，1H)，6.45(dd，J＝15.9，7.8Hz，1H)，6.24(s，1H)，5.56(s，1H)，4.19(d，J＝5.0Hz，2H)，4.16-4.08(m，1H)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-59.15，-68.56；ESIMS m/z 535([M+H]+)。
以下化合物根据实施例15中的过程制备。
N-((R)-1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C109)
用(R)-2-氨基丁酰胺·盐酸盐代替2-氨基乙酰胺·盐酸盐制备标题化合物(2.87，71％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.70-7.65(m，1H)，7.57(dd，J＝8.0，1.7Hz，1H)，7.50(d，J＝8.0Hz，1H)，7.42(s，2H)，6.74(dd，J＝7.8，1.4Hz，1H)，6.62(d，J＝15.9Hz，1H)，6.57-6.49(m，1H)，6.44(dd，J＝15.9，7.8Hz，1H)，5.72(s，1H)，4.71(dt，J＝7.7，6.3Hz，1H)，4.19-4.05(m，1H)，1.99(ddd，J＝13.7，7.4，6.1Hz，1H)，1.85-1.70(m，1H)，1.01(t，J＝7.4Hz，3H)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-59.11，-68.57；ESIMS m/z561([M-H]-)。
实施例16：制备N-((R)-1-氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C110)
向包含磁力搅拌片和N-((R)-1-氨基-1-氧代丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C107)(0.050g，0.091mmol)并用铝箔包缠的小瓶(5mL)中添加乙腈(0.400mL)和水(0.200mL)，得到浅米色溶液。添加按照J.Org.Chem.，1984，49，4272-4276)所述新鲜制备的[I,I-二(三氟乙酰氧基)碘]苯(0.039g，0.091mmol，将反应搅拌2.5小时。将粗制反应混合物吸附到(5g)上，通过反相色谱(C-18)使用10-100％乙腈/水作为洗脱液纯化。标题化合物分离为灰白色固体(0.031g，66％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.49(d，J＝7.3Hz，1H)，8.44(s，3H)，8.05(s，1H)，7.97(dt，J＝8.4，1.8Hz，1H)，7.94(s，2H)，7.61(d，J＝8.0Hz，1H)，7.10(dd，J＝15.8，9.1Hz，1H)，6.90(d，J＝15.8Hz，1H)，5.13(p，J＝6.6Hz，1H)，4.90(p，J＝9.4Hz，1H)，1.45(d，J＝6.5Hz，3H)；19F NMR(376MHz，DMSO-d6)δ-57.73，-67.93；ESIMS m/z 519([M-H]-)。
以下化合物根据实施例16中的过程制备。
N-((R)-1-氨基丙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺盐酸盐(C111)
用N-((R)-1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C109)代替N-((R)-1-氨基-1-氧代丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C107)制备标题化合物(0.910g，30％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.39(dd，J＝8.2，1.4Hz，1H)，8.57–8.43(m，3H)，8.05(t，J＝1.7Hz，1H)，7.98(dd，J＝8.1，1.9Hz，1H)，7.93(s，2H)，7.61(d，J＝8.0Hz，1H)，7.09(dd，J＝15.8，9.1Hz，1H)，6.89(d，J＝15.7Hz，1H)，4.91(m，2H)，1.81(m，2H)，0.93(t，J＝7.3Hz，3H)；19F NMR(376MHz，DMSO-d6)δ-57.80，-67.93；ESIMS m/z533([M-H]-)
(E)-N-(氨基甲基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C112)
用(E)-N-(2-氨基-2-氧代乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C108)代替N-((R)-1-氨基-1-氧代丙-2-基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C107)制备标题化合物(0.710g，50％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.27(t，J＝6.0Hz，1H)，8.03(d，J＝1.6Hz，1H)，7.95(dd，J＝8.2，1.9Hz，1H)，7.93(s，2H)，7.57(d，J＝8.0Hz，1H)，7.09(dd，J＝15.8，9.1Hz，1H)，6.89(d，J＝15.7Hz，1H)，6.52(s，3H)，4.88(p，J＝9.3Hz，1H)，4.26(d，J＝6.0Hz，2H)；19F NMR(376MHz，DMSO-d6)δ-57.74，-67.95；ESIMS m/z 505([M-H]-)。
实施例17：制备N-((R)-1-己酰氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F3)
向装备有磁力搅拌片的小瓶(4mL)中放入干燥二氯甲烷(1.5mL)、N-((R)-1-氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C110)(0.100g，0.180mmol)和己酰氯(0.0380mL，0.270mmol)。向该溶液中添加4-甲基吗啉(0.0500mL，0.450mmol)。将所得悬浮液搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯(20mL)和柠檬酸(5％，20mL)稀释。各层分离，将水相用另外的乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤，并浓缩。将所得物料通过快速柱色谱使用0-100％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化。标题化合物分离为灰白色泡沫状物(0.0860g，78％)。
以下化合物根据实施例17中的过程制备。
N-((R)-1-(4-甲基戊酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F4)
使用4-甲基戊酰氯制备标题化合物，其分离为灰白色泡沫状物/玻璃状物(0.037g，34％)。
N-((R)-1-戊酰氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F5)
使用戊酰氯制备标题化合物，其分离为灰白色泡沫状物/固体(0.028g，26％)。
N-((R)-1-(3-甲基丁酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F6)
使用3-甲基丁酰氯制备标题化合物，其分离为灰白色泡沫状物(0.038g，35％)。
N-((R)-1-(环丙烷甲酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F7)
使用环丙烷甲酰氯制备标题化合物，其分离为无色玻璃状物/泡沫状物(0.145g，55％)。
N-((R)-1-(3-甲基丁-2-烯酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F8)
使用3-甲基丁-2-烯酰氯制备标题化合物，其分离为无色玻璃状物/泡沫状物(0.096g，55％)。
实施例18：制备4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(F2)
向装备有磁力搅拌片的小瓶(5mL)中放入N-((R)-1-氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C110)(0.117g，0.210mmol)和1,2-二氯乙烷(3mL)。添加3,3,3-三氟丙酰氯(0.0390g，0.266mmol)，2分钟后添加4-甲基吗啉(0.0690mL，0.631mmol)。历经2分钟时间段将反应漩涡震荡5次。在第二次漩涡震荡之后，溶液变浑浊。将反应搅拌另外1.5小时。通过快速柱色谱使用0-100％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液进行纯化。标题化合物分离为灰白色固体(0.060g，46％)。
以下化合物根据实施例18中的过程制备。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1)
使用4,4,4-三氟丁酰氯制备标题化合物，其分离为灰白色固体(0.066g，65％)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)丙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F12)
使用N-((R)-1-氨基丙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C111)和4,4,4-三氟丁酰氯制备标题化合物，其分离为白色固体(0.084g，49％)。
(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((4,4,4-三氟丁酰氨基)甲基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F13)
使用(E)-N-(氨基甲基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C112)和4,4,4-三氟丁酰氯制备标题化合物，其分离为浅黄色固体(0.040g，20％)。
N-((S)-1-特戊酰氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F19)
使用特戊酰氯制备标题化合物，其分离为白色固体(0.104g，64％)。
实施例19：制备N-((S)-1-(1-氰基环丙烷甲酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F14)
向装备有磁力搅拌片的小瓶(5mL)中放入1-氰基环丙烷甲酸(0.052g，0.47mmol)和1,2-二氯乙烷(1.3mL)。添加草酰氯(0.040mL，0.47mmol)和二甲基甲酰胺(～1滴)，将反应在室温搅拌3小时。添加N-((R)-1-氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C110)(0.15g，0.27mmol)和4-甲基吗啉(0.089mL，0.81mmol)，将反应封上盖子，漩涡震荡，并搅拌。通过快速柱色谱使用0-100％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液进行纯化。标题化合物分离为无色泡沫状物(0.135g，82％)。
以下化合物根据实施例19中的过程制备。
N-((R)-1-(3,3-二甲基丁酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F15)
使用3,3-二甲基丁酸制备标题化合物，其分离为无色玻璃状物(0.109g，65％)。
N-((R)-1-(4,4-二甲基戊酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F17)
使用4,4-二甲基戊酸制备标题化合物，其分离为无色泡沫状物(0.104g，61％)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((1R)-1-(4,4,4-三氟-3-甲基丁酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F16)
使用4,4,4-三氟-3-甲基丁酸制备标题化合物，其分离为白色固体(0.105g，59％)。
N-((R)-1-(5,5-二甲基己酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F18)
使用5,5-二甲基己酸制备标题化合物，其分离为白色固体(0.100g，57％)。
N-((R)-1-(4,4,4-三氟-2-甲基丁酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P30)
分离为无色玻璃状物(0.096g，24％)。
N-((S)-1-(3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P33)
分离为白色固体(0.101g，51％)。
实施例20：制备N-((R)-1-(3-氰基丙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F9)
向装备有磁力搅拌片的小瓶(4mL)中放入3-氰基丙酸(0.080g，0.81mmol))、(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳六氟磷酸盐(0.37g，0.86mmol)、和4-甲基吗啉(0.14g，1.3mmol)。添加二甲基甲酰胺(1mL)，将反应在室温搅拌5分钟。将N-((R)-1-氨基乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C110)(0.30g，0.54mmol)溶解于二甲基甲酰胺(0.5mL)并逐滴添加。然后将混合物在室温搅拌过夜。将所得溶液用乙酸乙酯(～20mL)稀释并用水洗涤。将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并浓缩。将所得物料通过快速柱色谱使用35％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化，得到作为棕色玻璃状物/泡沫状物(0.073g，23％)的标题化合物。
以下化合物根据实施例20中的过程制备。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(5,5,5-三氟戊酰氨基)乙基)苯甲酰胺(F10)
使用5,5,5-三氟戊酸制备标题化合物，其分离为无色玻璃状物/泡沫状物(0.173g，49％)。
N-((R)-1-(2-氰基乙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F11)
使用2-氰基乙酸制备标题化合物，其分离为灰白色泡沫状物/玻璃状物(0.132g，42％)。
实施例21：制备(E)-甲基(2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C113)
在氮气下向圆底烧瓶(250mL)中添加(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C92)(0.75g，1.6mmol)、(2-氨基乙基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯(0.56mL，3.1mmol)、1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.24g，1.6mmol)、和2-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基六氟磷酸盐(V)(0.60g，1.6mmol)以及乙腈(27mL)。然后逐滴添加N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(0.55mL，3.1mmol)，将反应在室温搅拌过夜。然后使反应混合物过滤通过硅胶粉，浓缩，通过快速柱色谱使用乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化，得到作为淡棕色泡沫状物的标题化合物(0.40g，38％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.66(s，1H)，7.57-7.46(m，2H)，7.42(s，2H)，6.74(s，1H)，6.61(d，J＝15.9Hz，1H)，6.42(dd，J＝15.9，7.8Hz，1H)，4.12(p，J＝8.4Hz，1H)，3.60(dt，J＝6.1，4.7Hz，2H)，3.48(d，J＝6.2Hz，2H)，2.92(s，3H)，1.40(s，9H)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-59.31，-68.58；ESIMS m/z 633([M-H]-)。
实施例22：制备(E)-N-(2-(甲基氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C114)
向在氮气下的圆底烧瓶(100mL)中添加(E)-甲基(2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C113)(0.770g，1.22mmol)和二氯甲烷(1.39mL)。然后将盐酸(4M，在二氧杂环己烷中)(1.39mL)逐滴添加到溶液中，将溶液在室温搅拌过夜。将反应浓缩，得到作为棕色泡沫状物的标题化合物(0.500g，51％)：1H NMR(400MHz，MeOH-d4)δ7.90-7.81(m，2H)，7.70(s，2H)，7.63(d，J＝8.0Hz，1H)，6.91-6.75(m，2H)，4.64-4.50(m，1H)，3.66(s，4H)，2.78(s，3H)(NH，未观察到)；19F NMR(376MHz，MeOH-d4)δ-60.51，-70.47；ESIMS m/z 533([M-H]-)。
实施例23：制备(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-(3,3,3-三氟-N-甲基丙酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F20)
在氮气下向圆底烧瓶(100mL)中添加1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-醇水合物(0.040g，0.26mmol)、2-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基六氟磷酸盐(V)(0.10g，0.26mmol)、(E)-N-(2-(甲基氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C114)(0.15g，0.26mmol)、3,3,3-三氟丙酸(0.046mL，0.53mmol)、和乙腈(4.5mL)。然后逐滴添加N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(0.14mL，0.79mmol)。将所得溶液在室温搅拌过夜。使反应混合物过滤通过硅胶粉，浓缩，然后通过快速柱色谱纯化，得到作为棕色玻璃状物的标题化合物(0.094g，50％)。
实施例24：制备(E)-N-(2-(甲基氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C115)
向包含(E)-N-(2-(甲基氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺·盐酸盐(C114)(0.60g，1.1mmol)的圆底烧瓶(100mL)中添加二氯甲烷(20mL)，然后添加饱和碳酸氢钠(10mL)。将该混合物搅拌10分钟。将溶液用二氯甲烷萃取。将合并的有机层干燥，浓缩，并通过快速柱色谱使用甲醇/二氯甲烷作为洗脱液纯化，得到作为黄色泡沫状物的标题化合物(0.30g，51％)：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.65(s，1H)，7.55(d，J＝7.9Hz，1H)，7.42(d，J＝3.3Hz，3H)，6.61(d，J＝15.9Hz，1H)，6.42(dd，J＝15.9，7.9Hz，1H)，4.12(p，J＝8.7Hz，1H)，3.59(q，J＝5.4Hz，2H)，2.88(t，J＝5.5Hz，2H)，2.47(s，3H)(NH，未观察到)；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-59.11，-68.60；ESIMS m/z 535([M+H]+)。
实施例25：制备(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-(2-(2,2,2-三氟-N-甲基乙酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(F21)
在氮气下向圆底烧瓶(100mL)中添加(E)-N-(2-(甲基氨基)乙基)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(C115)(0.125g，0.234mmol)、四氢呋喃(0.781mL)、和二氯甲烷(0.781mL)。然后逐滴添加三氟乙酸酐(0.0350mL，0.246mmol)。然后将反应在室温搅拌18小时。将混合物用二氯甲烷稀释，浓缩，并通过快速柱色谱使用乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化，得到作为非常淡的黄色玻璃状物/泡沫状物的标题化合物(0.0720g，46％)。
实施例26：制备(E)-1-甲基-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰基)肼甲酸叔丁酯(C116)
向N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(1.21mL，7.08mmol)、苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(1.35g，2.60mmol)、N-氨基-N-甲基-氨基甲酸叔丁酯(0.380g，2.60mmol)中添加在二氯甲烷(5mL)中的(E)-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(C92)(1.00g，2.36mmol)。将反应在室温搅拌12小时。将反应混合物倒入水中并用二氯甲烷(20mL)萃取。将分离的有机层用水、盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，并浓缩。将残余物通过快速柱色谱使用30％乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液纯化，得到作为无色液体的标题化合物(0.750g，49％)：IR(薄膜)3418，2928，1714，1160，865cm-1；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ10.4(s，1H)，7.89(s，2H)，7.48-7.43(m，2H)，7.33(d，J＝8.0Hz，1H)，6.90(dd，J＝15.6，8.8Hz，1H)，6.76(d，J＝15.6Hz，1H)，4.86-4.82(m，1H)，2.38(s，3H)，1.45(s，9H)；ESIMS m/z 603([M-H]-)。
实施例27：制备(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰肼·盐酸盐(C117)
向在二氧杂环己烷(10mL)中的(E)-1-甲基-2-(4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰基)肼甲酸叔丁酯(C116)(1.0g，1.7mmol)添加盐酸(4M，在二氧杂环己烷中)(10mL)。将溶液在室温搅拌2小时。将反应浓缩，用戊烷洗涤，过滤，并干燥，得到作为黄色固体的标题化合物(0.80g，89％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ11.30(bs，2H)，8.09(bs，1H)，7.97(d，J＝6.6Hz，2H)，7.92(s，1H)，7.65(d，J＝8.4Hz，2H)，7.14(dd，J＝15.9，8.7Hz，1H)，6.91(d，J＝15.9Hz，1H)，4.90(t，J＝6.9Hz，1H)，2.73(bs，3H)；ESIMS m/z 505([M+H]+)。
实施例28：制备(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N'-(3,3,3-三氟丙酰基)苯甲酰肼(F22)
向N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(0.14mL，0.83mmol)、苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(0.16g，0.30mmol)中添加在二氯甲烷(5mL)中的(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰肼·盐酸盐(C117)(0.15g，0.28mmol)和3,3,3-三氟丙酸(0.046mL，0.53mmol)。将反应在室温搅拌6小时。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释并用水洗涤。将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并浓缩。将残余物通过快速柱色谱使用20％乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液纯化，得到作为浅黄色胶状物的标题化合物(0.15g，86％)。
以下化合物根据实施例28中的过程制备。
(E)-N'-甲基-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N'-(4,4,4-三氟丁酰基)-2-(三氟甲基)苯甲酰肼(F23)
使用4,4,4-三氟丁酸制备标题化合物，其分离为浅黄色胶状物(0.21g，91％)。
实施例29：制备3,5-二溴-4-氯苯甲醛(C121)
步骤1. 4-氨基-3,5-二溴苯甲酸甲酯(C118)：在环境温度将浓硫酸(1.35mL，25.5mmol)逐滴添加到4-氨基-3,5-二溴苯甲酸(5.00g，17.0mmol)在甲醇(50mL)的搅拌溶液中，然后将反应混合物在80℃搅拌8小时。将反应混合物冷却至环境温度，将挥发物蒸发，将冰水添加到残余物中，并用乙酸乙酯萃取。将有机层用碳酸氢钠水溶液、然后盐水和水洗涤，干燥(硫酸钠)，过滤，并浓缩，得到作为的标题化合物灰白色固体(5.00g，95％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ7.91(s，2H)，6.20(bs，2H)，3.78(s，3H)；ESIMS m/z 307([M]+)；IR(薄膜)3312，2953，1726，595cm-1。
步骤2. 3,5-二溴-4-氯苯甲酸甲酯(C119)：将在乙腈(30mL)中的氯化铜(II)(2.82g，21.0mmol)在80℃搅拌30分钟。然后在同样的温度逐滴添加叔丁腈(2.70mL，23.0mmol)，将混合物搅拌另外10分钟。将在乙腈(30mL)中的4-氨基-3,5-二溴苯甲酸甲酯(C118)(5.00g，16.0mmol)逐滴添加到反应混合物中，将其在80℃搅拌30分钟。将反应混合物冷却至环境温度，将氨水溶液(20mL)添加到反应混合物中，然后用石油醚萃取。将有机层用盐水、然后水洗涤，干燥(硫酸钠)，过滤，并浓缩，得到作为的标题化合物灰白色固体(4.50g，84％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.21(s，2H)，3.94(s，3H)；ESIMS m/z 326([M]+)；IR(薄膜)1732，746cm-1。
步骤3.(3,5-二溴-4-氯苯基)甲醇(C120)：在0℃将硼氢化钠(1.53g，40.7mmol)逐份添加到3,5-二溴-4-氯苯甲酸甲酯(C119)(4.45g，13.6mmol)在甲醇(50mL)的搅拌溶液中。然后将反应混合物在环境温度搅拌8小时。将挥发物蒸发，将残余物用二氯甲烷稀释，并用盐水、然后水洗涤。将有机层干燥(硫酸钠)，过滤，并浓缩，得到作为的标题化合物灰白色固体(3.30g，80％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ7.71(s，2H)，5.49(bs，1H)，4.48(d，J＝4.5Hz，2H)；ESIMS m/z 298([M]+)；IR(薄膜)3460，747，534cm-1。
步骤4. 3,5-二溴-4-氯苯甲醛(C121)：在环境温度将氯铬酸吡啶(3.44g，15.9mmol)一次性添加到(3,5-二溴-4-氯苯基)甲醇(C120)(3.2g，11.0mmol)在氯仿(40mL)的搅拌溶液中，将反应混合物搅拌过夜。使反应混合物过滤通过将层用氯仿洗涤，将滤液浓缩，得到作为灰白色固体的标题化合物(2.00g，62％)：mp 110-113℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ9.93(s，1H)，8.27(s，2H)；ESIMS m/z 297([M]+)。
以下化合物根据实施例29中的过程制备。
4-溴-3,5-二氯苯甲醛(C125)
步骤1. 4-氨基-3,5-二氯苯甲酸甲酯(C122)
标题化合物分离为白色固体(7.5g，70％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.05(s，2H)，3.96(s，3H)；ESIMS m/z 282([M]+)；IR(KBr)：1733，762，514cm-1。
步骤2. 4-溴-3,5-二氯苯甲酸甲酯(C123)
标题化合物分离为灰白色固体(7.5g，77％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.02(s，2H)，3.94(s，3H)；ESIMS m/z 282([M]+)；IR(薄膜)1733，762，514cm-1。
步骤3.(4-溴-3,5-二氯苯基)甲醇(C124)
标题化合物分离为灰白色固体，其无需纯化即可进行下一步骤。
步骤4. 4-溴-3,5-二氯苯甲醛(C125)
标题化合物分离为灰白色固体(3.5g，67％)：mp 125-128℃；1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ9.96(s，1H)，8.10(s，2H)；ESIMS m/z 252([M]+)。
实施例30：制备4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P24)
向在氮气下的小瓶(50mL)中添加(E)-2-溴-4-(4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(C88)(0.306g，0.626mmol)和1,2-二氯乙烷(2mL)。添加草酰氯(0.100mL，1.17mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(0.00400mL，0.0510mmol)，将所得悬浮液搅拌1小时。将反应混合物浓缩以除去任何多余的草酰氯。将所得橙色油状物用1,2-二氯乙烷(5mL)稀释，将其添加到包含(S)-N-(1-氨基乙基)-3,3,3-三氟丙酰胺盐酸盐(CA5)(0.168g，0.814mmol)的小瓶(25mL)中。将反应混合物漩涡震荡，添加4-甲基吗啉(0.172mL，1.57mmol)。将反应小瓶封上盖子，历时1分钟的时间段将其漩涡震荡数次。将反应混合物搅拌并偶尔漩涡震荡，共计进行1小时。将反应混合物在氮气流下浓缩，溶解于N,N-二甲基甲酰胺:水(5:1，3.2mL)，并通过制备C-18反相HPLC纯化使用5-95％乙腈(0.1％乙酸)和水(0.1％乙酸)作为洗脱液进行部分纯化。将所得物料溶解于包含过量游离碱形式(IRA-67游离碱)的Amberlite IRA-65弱阴离子交换树脂的甲醇，将混合物漩涡震荡并静置1小时。将混合物重力过滤，将树脂用过量的甲醇洗涤。将滤液浓缩，得到作为白色固体的所需化合物(0.172g，39％)。
以下化合物根据实施例30中的过程制备。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P1)
分离为琥珀色玻璃状物(0.041g，10％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P2)
分离为琥珀色玻璃状物(0.223g，55％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P3)
分离为无定形固体(0.226g，52％)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P4)
分离为无定形固体(0.226g，52％)。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P5)
分离为浅黄色玻璃状物(0.215g，49％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P6)
分离为浅橙色玻璃状物(0.211g，49％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P7)
分离为棕色无定形固体(0.226g，54％)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P8)
分离为浅黄色固体(0.148g，35％)。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P9)
分离为无色玻璃状物(0.036g，8％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P10)
分离为浅黄色玻璃状物(0.171g，39％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P11)
分离为琥珀色玻璃状物(0.181g，39％)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P12)
分离为橙色玻璃状物(0.135g，29％)。
4-((E)-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P13)
分离为淡黄色固体(0.197g，42％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P14)
分离为白色固体(0.104g，16％)。
4-((E)-3-(3,5-二溴苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P15)
分离为米色固体(0.150g，33％)。
4-((E)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-2-甲基-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P16)
分离为白色固体(0.122g，20％)。
2-甲基-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P22)
分离为米色固体(0.241g，52％)。
2-甲基-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P25)
分离为米色固体(0.157g，32％)。
2-溴-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(P27)
分离为浅黄色固体(0.110g，24％)。
N-((R)-1-(3-(甲硫基)丙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P53)
分离为白色泡沫状物(0.225g，36％)。
N-((S)-1-(2-(甲硫基)乙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P54)
分离为白色泡沫状物(0.353g，55％)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(4,4,4-三氟丁酰氨基)乙基)苯甲酰胺(FC1)
分离为黄色泡沫状物(0.0423g，40％，约30％纯度)。
4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-N-((R)-1-(3,3,3-三氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(FC2)
分离为白色固体(0.052g，47％)。
实施例31：制备N-((R)-1-(3-(甲磺酰基)丙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P47)和N-((1R)-1-(3-(甲基亚磺酰基)丙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P49)
向小瓶(25mL)中添加N-((R)-1-(3-(甲硫基)丙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P53)(0.150g，0.241mmol)、过硼酸钠四水合物(0.0557g，0.362mmol)、和乙酸(5mL)。将小瓶封上盖子，将反应搅拌和在55℃加热过夜。将反应混合物在氮气流下浓缩。通过快速柱色谱使用20-100％乙酸乙酯/己烷、然后0-40％甲醇/二氯甲烷作为洗脱液进行纯化，得到作为无色玻璃状物的标题化合物(P47)(0.0630g，72％)和作为无色玻璃状物的标题化合物(P49)(0.0360g，42％)。
以下化合物根据实施例31中的过程制备。
N-((1S)-1-(2-(甲基亚磺酰基)乙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P36)
分离为无色玻璃状物(0.054g，34％)。
N-((S)-1-(2-(甲磺酰基)乙酰氨基)乙基)-4-((E)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(P43)
分离为无色玻璃状物(0.138g，85％)。
实施例32：制备(S)-N-(1-氨基乙基)-4,4,4-三氟丁酰胺盐酸盐(CA4)
将(S)-N-(1-氨基-1-氧代丙-2-基)-4,4,4-三氟丁酰胺(CA6)(3.00g，14.1mmol)溶解于水(21mL)和乙腈(21mL)，其后添加[I,I-二(三氟乙酰氧基)碘]苯(6.08g，14.1mmol)。将反应混合物在用铝箔包缠的烧瓶中搅拌过夜。然后将反应混合物倒入盐酸(1N，35mL)和乙醚(35mL)中。分离有机层，使水层与异丙醇共沸(2x 125mL)。通过反相快速柱色谱使用20％乙腈/水作为洗脱液进行纯化，得到作为白色高吸湿性固体的标题化合物(1.50g，48％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.11(d，J＝7.4Hz，1H)，8.36(s，3H)，4.94(p，J＝6.6Hz，1H)，2.66-2.32(m，4H)，1.40(d，J＝6.5Hz，3H)；19F NMR(376MHz，DMSO-d6)δ-65.19；ESIMS m/z 185([M+H]+)。
以下化合物根据实施例32中公开的过程制备。
(S)-N-(1-氨基乙基)-3,3,3-三氟丙酰胺盐酸盐(CA5)
分离为灰白色固体(2.8g，90％)：mp 125℃(dec.)；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.47(d，J＝7.3Hz，1H)，8.48(s，3H)，4.96(p，J＝6.6Hz，1H)，3.44(m，2H)，1.42(d，J＝6.5Hz，3H)；19F NMR(376MHz，DMSO-d6)δ-61.28。
实施例33：制备(S)-N-(1-氨基-1-氧代丙-2-基)-4,4,4-三氟丁酰胺(CA6)
向圆底烧瓶(500mL)中添加碳酸氢钠(饱和溶液，54.6mL，60.1mmol)和(S)-2-氨基丙酰胺盐酸盐(3.74g，30.0mmol)。搅拌溶液，直到不再形成气体，其后添加三氟乙醇(54.6mL)。逐次小份地(气体形成)添加3,3,3-三氟丙酰氯(2.81ml，27.3mmol)。通过气体形成速率确定添加速率。完成添加之后，将反应混合物在室温敞开搅拌过夜。添加盐酸(2M，～15mL)，直到不再形成气体，将溶液浓缩。将所得浆料用乙酸乙酯和水稀释，各层分离，将水层用乙酸乙酯(3x 100mL)萃取。将所得有机层用硫酸钠干燥，过滤，并浓缩，得到作为白色固体的标题化合物(3.30g，55％)：1H NMR(300MHz，DMSO-d6)δ8.15(d，J＝7.6Hz，1H)，7.33(s，1H)，6.98(s，1H)，4.21(p，J＝7.2Hz，1H)，2.49–2.34(m，4H)，1.19(d，J＝7.1Hz，3H)；19FNMR(376MHz，DMSO-d6)δ-61.46；ESIMS m/z 197([M-H]-)。
以下化合物根据实施例33中公开的过程制备。
(S)-N-(1-氨基-1-氧代丙-2-基)-3,3,3-三氟丙酰胺(CA7)
分离为白色固体(1.5g，39％)：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.38(d，J＝7.6Hz，1H)，7.43(s，1H)，7.04(s，1H)，4.25(p，J＝7.1Hz，1H)，3.32(q，J＝11.3Hz，2H)，1.20(d，J＝7.1Hz，3H)；19F NMR(376MHz，DMSO-d6)δ-65.18。
以下预见性分子可以根据以上公开的过程制备：
表1.P系列化合物的结构和制备方法
实施例A：甜菜夜蛾(BEET ARMYWORM)(“BAW”)和粉纹夜蛾(CABBAGE LOOPER)(“CL”)的生物测定
BAW对于降低其种群有极少有效的寄生物、疾病、或捕食者。BAW侵害众多杂草，树木，草木，豆科植物，和田地作物。在很多地方，经济上考量植物尤其为芦笋，棉花，玉米，大豆，烟草，苜蓿，甜菜，胡椒，番茄，马铃薯，洋葱，豌豆，向日葵，和柑橘。已知CEW攻击谷物和番茄，但是其尤其也攻击朝鲜蓟，芦笋，甘蓝，哈密瓜，羽衣甘蓝，豇豆，黄瓜，茄子，莴苣，利马豆，甜瓜，黄秋葵，豌豆，胡椒，马铃薯，南瓜，四季豆，菠菜，西葫芦，甘薯，和西瓜等。也已知CEW对某些杀昆虫剂耐受。CL以多种耕种植物和杂草为食。其容易以十字花科植物为食，并且已经报告可侵害西兰花，甘蓝，花椰菜，大白菜，羽衣甘蓝，无头甘蓝，芥菜，小萝卜，芜菁甘蓝，芜菁，和豆瓣菜。受损伤的其它蔬菜作物包括甜菜，哈密瓜，芹菜，黄瓜，利马豆，莴苣，欧洲防风草，豌豆，胡椒，马铃薯，食荚菜豆，菠菜，笋瓜(squash)，甘薯，番茄，和西瓜。也已知CL对某些杀昆虫剂耐受。因此，由于以上因素，防治这些害虫是重要的。此外，防治这些害虫的分子用于防治其它害虫。
使用以下实施例中描述的过程，针对BAW、CEW和CL测试本文中公开的某些分子。在结果的报告中，使用“BAW&CL评级表”(见表部分)。
BAW(甜菜夜蛾(Spodoptera exigua))的生物测定
BAW的生物测定使用128-孔饮食盘试验(128-well diet tray assay)进行。将1至5个二龄BAW幼虫放进饮食盘的各孔(3mL)中，该饮食盘之前已经用1mL人工饮食填充，向其中施用(向8个孔的每一个)了50μg/cm2的测试化合物(溶解于50μL的90:10丙酮-水混合物)然后使其干燥。将盘用透明的自粘性盖子覆盖，在25℃，14:10明-暗保持5-7天。记录各孔中幼虫的百分比死亡率；然后将8个孔中的活性取平均值。结果显示在题目为“表ABC：测定结果(F)”、“表ABCD：测定结果(C)”、和“表ABCDE：测定结果(P)”(参见表部分)的表中。
CL(粉纹夜蛾(Trichoplusia ni))的生物测定
CL的生物测定使用128-孔饮食盘试验进行。将1至5个二龄CL幼虫放进饮食盘的各孔(3mL)中，该饮食盘之前已经用1mL人工饮食填充，向其中施用(向8个孔的每一个)了50μg/cm2的测试化合物(溶解于50μL的90:10丙酮-水混合物)然后使其干燥。将盘用透明的自粘性盖子覆盖，在25℃，14:10明-暗保持5-7天。记录各孔中幼虫的百分比死亡率；然后将8个孔中的活性取平均值。结果显示在题目为“表ABC：测定结果(F)”、“表ABCD：测定结果(C)”、和“表ABCDE：测定结果(P)”(参见表部分)的表中。
实施例B：桃蚜(GREEN PEACH APHID(“GPA”)(Myzus persicae))的生物测定。
GPA是桃树的最重要的蚜虫害虫，导致减少的生长、叶子的干皱和各种组织的死亡。它也是危险的，因为它充当植物病毒运输的传病媒介，例如马铃薯Y病毒和马铃薯卷叶病毒(对于龙葵/马铃薯家族茄科的成员)，和各种花叶病病毒(对于许多其它粮食作物)。GPA攻击诸如以下的植物：绿花椰菜、牛蒡、白菜、胡萝卜、花椰菜、萝卜(daikon)、茄子、菜豆、莴苣、澳大利亚坚果、番木瓜、胡椒、蕃薯、番茄、水田芥菜和西葫芦等。GPA也攻击许多观赏作物如康乃馨、菊花、开花白菜(flowering white cabbage)、猩猩木和玫瑰。GPA已经形成了对许多杀虫剂的耐药性。
使用以下实施例中描述的操作，针对GPA测试本文中公开的某些分子。在结果的报告中，使用“GPA&YFM评级表”(见表部分)。
将在3英寸罐(pot)中生长的卷心菜幼苗(具有2-3片小的(3-5cm)真叶(trueleaf))用作试验底物。用20-50个桃蚜(无翅成虫和若虫阶段)对所述幼苗进行侵害1天，然后进行化学施用。每种处理使用具有各株幼苗的四个罐。将试验化合物(2mg)溶于2mL丙酮/MeOH(1:1)溶剂中，形成浓度为1000ppm试验化合物的储备溶液。储备溶液用0.025％吐温20在水中的溶液稀释5倍以得到浓度为200ppm的测试化合物溶液。使用手持抽吸器型喷雾器将溶液喷雾到卷心菜叶子的两面直到形成径流(runoff)。对照植物(溶剂检测)用仅含20体积％丙酮/MeOH(1:1)溶剂的稀释剂喷雾。将经处理的植物在保育室中在约25℃和环境相对湿度(RH)的条件下保持三天，然后评级。评价通过在显微镜下计数每株植物上的活蚜虫数目来进行。百分比防治通过使用Abbott校正公式(W.S.Abbott,“A Method of Computingthe Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)如下测量。经校正的百分比防治＝100*(X-Y)/X，其中X＝溶剂检测植物上的活蚜虫数目，Y＝经处理的植物上的活蚜虫数目。结果显示在题目为“表ABC：测定结果(F)”和“表ABCD：测定结果(C)”(参见表部分)的表中。
实施例C：黄热病蚊子(Yellow Fever Mosquito)“YFM”(埃及伊蚊(Aedesaegypti))的生物测定。
YFM喜欢在白天以人为食，最常发现于人类住宅内或附近。YFM是传播几种疾病的带菌者。这是可以传播登革热和黄热病病毒的蚊子。黄热病是继疟疾之后第二大危险的蚊传播的疾病。黄热病是急性病毒出血性疾病，最多50％未受治疗的严重感染的人将死于黄热病。预计全世界每年有200,000例黄热病，导致30,000人死亡。登革热是严重的病毒性疾病；其有时称为"骨痛热"或"心碎热(break-heart fever)"，因为其可以产生剧烈的疼痛。登革热每年致约20,000人死亡。因此，由于以上因素，防治该害虫是重要的。此外，防治该害虫(YFM)(其称为刺吸害虫)的分子用于防治对人和动物致病的其它害虫。
使用以下实施例中描述的操作，针对YFM测试本文中公开的某些分子。在结果的报告中，使用“GPA&YFM评级表”(见表部分)。
使用的母板(Master plates)包含溶解于100μL二甲基亚砜(DMSO)的400μg分子(相当于4000ppm溶液)。组合分子的母板包含15μL/孔。向该板中，将135μL的90:10水:丙酮混合物添加于各孔。将自动控制装置(NXP Laboratory AutomationWorkstation)编程以从母板吸引15μL分配进空的96-孔浅板(shallow plate)(“子”板)。每个母体产生6个子体(reps)(“子”板)。然后立即用YFM幼虫侵染产生的子板。在处理板的前一天，将蚊卵放进包含肝粉的微孔水(Millipore water)中，以开始孵化(4g.放进400ml)。在使用自动控制装置产生子板之后，将它们用220μL的肝粉/蚊幼虫混合物(约1天大的幼虫)侵染。在用蚊幼虫侵染板之后，不会蒸发散热的盖子用于覆盖板以减少干燥。在评级之前，将板在室温保持3天。在3天之后，观察各孔，基于死亡率进行算得分。结果显示在题目为“表ABC：测定结果(F)”和“表ABCD：测定结果(C)”(参见表部分)的表中。
杀虫用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素衍生物和放射性核素衍生物
式I的分子可配制为杀虫用酸加成盐。作为非限制性实例，胺官能团可与以下酸形成盐：盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、枸橼酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、富马酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡糖酸、抗坏血酸、马来酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸。另外，作为非限制性实例，酸官能团可形成盐，包括从碱金属或碱土金属得到的那些盐和从氨和胺得到的那些盐。优选的阳离子的实例包括钠阳离子、钾阳离子和镁阳离子。
式I的分子可配制为盐衍生物。作为非限制性实例，盐衍生物可通过使游离碱形式与足量所期望的酸接触，从而得到盐来制备。游离碱形式可如下重新得到：所述盐用合适的稀碱水溶液诸如稀氢氧化钠水溶液(NaOH)、稀碳酸钾水溶液、稀氨水溶液和稀碳酸氢钠水溶液处理。作为实例，在许多情况下，杀虫剂诸如2,4-D通过将其转化为其二甲胺盐来变得更具水溶性。
式I的分子可配制为与溶剂分子形成稳定的复合物(complex)，所述复合物在非复合的溶剂分子从化合物中除去后保持完整。这些复合物通常称为“溶剂化物”。然而，特别期望的是与作为溶剂分子的水形成稳定的水合物。
式I的分子可制备为酯衍生物。然后，这些酯衍生物可按与本文中公开的发明的施用方式相同的方式施用。
式I的分子可制备为各种结晶多晶型物。多晶型现象在发展农药中是重要的，这是因为相同分子的不同结晶多晶型物或结构可具有非常不同的物理性质和生物性能。
式I的分子可用不同的同位素制备。特别重要的是具有2H(也称为氘)代替1H的分子。
式I的分子可用不同的放射性核素制备。特别重要的是具有14C的分子。
立体异构体
式I的分子可按一种或多种立体异构体的形式存在。因此，某些分子可制备为外消旋混合物。本领域技术人员应该理解的是，一种立体异构体可能比其它立体异构体更具活性。单一立体异构体可如下得到：已知的选择性的合成方法、使用拆分起始原料的常规合成方法或常规的拆分方法。本文中披露的某些分子可作为两种或者更多种异构体存在。各种异构体包括几何异构体、非对映异构体，和对映异构体。因此，本文中披露的分子包括几何异构体、外消旋混合物、单个立体异构体，和光学活性混合物。本领域技术人员应承认的是，一种异构体可比其它异构体更有活性。为清楚起见，本公开中披露的结构仅以一种几何形式描绘，但是意在代表分子的所有几何形式。
组合
式I的分子也可与一种或者多种具有杀螨、杀藻、杀害鸟(avicidal)、杀菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物(rodenticidal)，或者杀病毒性质的化合物组合使用(例如，在组合混合物中，或者同时或者先后施用)。另外，式I的分子也可与作为抗饲育剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、昆虫驱避剂、哺乳动物驱避剂、交配扰乱剂、植物活化剂、植物生长调节剂，或者协同剂的化合物组合使用(例如，在组合混合物中，或者同时或者先后施用)。可与式I的分子一起使用的上组中的这种化合物的实例为-(3-乙氧基丙基)溴化汞((3-ethoxypropyl)mercury bromide)、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,5-三-碘苯甲酸、草芽平(2,3,6-TBA)、草芽平-二甲铵(2,3,6-TBA-dimethylammonium)、草芽平-锂(2,3,6-TBA-lithium)、草芽平-钾(2,3,6-TBA-potassium)、草芽平-钠(2,3,6-TBA-sodium)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2,4,5-涕-2-丁氧基丙基(2,4,5-T-2-butoxypropyl)、2,4,5-涕-2-乙基己基(2,4,5-T-2-ethylhexyl)、2,4,5-涕-3-丁氧基丙基(2,4,5-T-3-butoxypropyl)、2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB)、2,4,5-涕-丁氧基丙酯(2,4,5-T-butometyl)、2,4,5-涕-丁氧乙酯(2,4,5-T-butotyl)、2,4,5-涕-丁基(2,4,5-T-butyl)、2,4,5-涕-异丁基(2,4,5-T-isobutyl)、2,4,5-涕-异辛酯(2,4,5-T-isoctyl)、2,4,5-涕-异丙基(2,4,5-T-isopropyl)、2,4,5-涕-甲基(2,4,5-T-methyl)、2,4,5-涕-戊基(2,4,5-T-pentyl)、2,4,5-涕-钠(2,4,5-T-sodium)、2,4,5-涕-三乙铵(2,4,5-T-triethylammonium)、2,4,5-涕-三乙醇胺(2,4,5-T-trolamine)、2,4-滴(2,4-D)、2,4-滴-2-丁氧基丙基(2,4-D-2-butoxypropyl)、2,4-滴-2-乙基己基(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-滴-3-丁氧基丙基(2,4-D-3-butoxypropyl)、2,4-滴-铵(2,4-D-ammonium)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、2,4-滴丁酸-丁基(2,4-DB-butyl)、2,4-滴丁酸-二甲铵(2,4-DB-dimethylammonium)、2,4-滴丁酸-异辛酯(2,4-DB-isoctyl)、2,4-滴丁酸-钾(2,4-DB-potassium)、2,4-滴丁酸-钠(2,4-DB-sodium)、2,4-滴-丁氧乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-滴-丁基(2,4-D-butyl)、2,4-滴-二乙铵(2,4-D-diethylammonium)、2,4-滴-二甲铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-滴-二醇胺(2,4-D-diolamine)、2,4-滴-十二烷基铵(2,4-D-dodecylammonium)、赛信(2,4-DEB)、伐草磷(2,4-DEP)、2,4-滴-乙基(2,4-D-ethyl)、2,4-滴-庚基铵(2,4-D-heptylammonium)、2,4-滴-异丁基(2,4-D-isobutyl)、2,4-滴-异辛酯(2,4-D-isoctyl)、2,4-滴-异丙基(2,4-D-isopropyl)、2,4-滴-异丙基铵(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-滴-锂(2,4-D-lithium)、2,4-滴-甲基庚基酯(2,4-D-meptyl)、2,4-滴-甲基(2,4-D-methyl)、2,4-滴-辛基(2,4-D-octyl)、2,4-滴-戊基(2,4-D-pentyl)、2,4-滴-钾(2,4-D-potassium)、2,4-滴-丙基(2,4-D-propyl)、2,4-滴-钠(2,4-D-sodium)、2,4-滴-糖草酯(2,4-D-tefuryl)、2,4-滴-十四烷基铵(2,4-D-tetradecylammonium)、2,4-滴-三乙铵(2,4-D-triethylammonium)、2,4-滴-三(2-羟基丙基)铵(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、2,4-滴-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞(2-甲氧基ethylmercury chloride)、2-苯基苯酚(2-phenylphenol)、3,4-滴胺(3,4-DA)、3,4-滴丁酸(3,4-DB)、3,4-滴丙酸(3,4-DP)、4-氨基吡啶(4-aminopyridine)、对氯苯氧乙酸(4-CPA)、对氯苯氧乙酸-钾(4-CPA-potassium)、对氯苯氧乙酸-钠(4-CPA-sodium)、氯苯氧丁酸(4-CPB)、氯苯氧丙酸(4-CPP)、4-羟基苯乙醇(4-hydroxyphenethyl alcohol)、8-羟基硫酸喹啉(8-hydroxyquinoline sulfate)、8-phenylmercurioxyquinoline、阿维菌素(abamectin)、诱抗素(abscisic acid)、ACC、乙酰甲胺磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、乙酯磷(acetophos)、acetoprole、活化酯(acibenzolar)、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚-甲基(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚-钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、acrep、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、acypetacs、acypetacs-copper、acypetacs-zinc、甲草胺(alachlor)、棉铃威(alanycarb)、丙硫多菌灵(albendazole)、涕灭威(aldicarb)、烯丙菊酯(aldimorph)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、烯丙菊酯(allethrin)、大蒜素(allicin)、二丙烯草胺(allidochlor)、阿洛氨菌素(allosamidin)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭-钠(alloxydim-sodium)、烯丙醇(allylalcohol)、除害威(allyxycarb)、五氯戊酮酸(alorac)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、拌种灵(amicarthiazol)、赛硫磷(amidithion)、amidoflumet、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、灭害威(aminocarb)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸-甲基(aminocyclopyrachlor-methyl)、环丙嘧啶酸-钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、氯氨基吡啶酸-钾(aminopyralid-potassium)、氯氨基吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprophos)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺吸磷(amiton)、胺吸磷草酸盐(amiton 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arsenite)、叠氮化钾、氰酸钾、赤霉酸钾、环烷酸钾(potassium naphthenate)、多硫化钾(potassiumpolysulfide)、硫氰酸钾、α-萘乙酸钾、pp'-滴滴涕、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、丙草胺(pretilachlor)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、氟嘧磺隆脱甲基酸(primisulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、咪鲜胺-锰(prochloraz-manganese)、灭螨醇(proclonol)、环氰津(procyazine)、腐霉利(procymidone)、氨氟乐灵(prodiamine)、丙溴磷(profenofos)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、profluthrin、环苯草酮(profoxydim)、甘扑津(proglinazine)、甘扑津-乙基(proglinazine-ethyl)、调环酸(prohexadione)、调环酸-钙(prohexadione-calcium)、prohydrojasmon、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、灭鼠肼(promurit)、毒草胺(propachlor)、普罗帕脒(propamidine)、普罗帕脒二盐酸盐(propamidine dihydrochloride)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb 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I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊酯(pyrethrins)、pyribambenz-isopropyl、pyribambenz-propyl、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、哒螨灵(pyridaben)、pyridafol、啶虫丙醚(pyridalyl)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒草特(pyridate)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、pyrifluquinazon、环酯草醚(pyriftalid)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚-甲基(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧啶磷(pyrimitate)、灭鼠优(pyrinuron)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、吡啶醇(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、吡丙醚(pyriproxyfen)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚-钠(pyrithiobac-sodium)、吡唑威(pyrolan)、咯喹酮(pyroquilon)、pyroxasulfone、啶磺草胺(pyroxsulam)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、喹烯酮硫酸盐(quinacetol 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chloride)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、烯禾啶(sethoxydim)、双甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、环草隆(siduron)、siglure、灭虫硅醚(silafluofen)、毒鼠硅(silatrane)、硅胶、硅噻菌胺(silthiofam)、西玛津(simazine)、硅氟唑(simeconazole)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、杀雄啉(sintofen)、SMA、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、亚砷酸钠、叠氮化钠、氯酸钠、氟化钠、氟乙酸钠、六氟硅酸钠、环烷酸钠(sodium naphthenate)、邻苯基苯酚钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodium polysulfide)、硫氰酸钠、α-萘乙酸钠、苏硫磷(sophamide)、乙基多杀菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、螺噁茂胺(spiroxamine)、链霉素(streptomycin)、链霉素倍半硫酸盐(streptomycin sesquisulfate)、马钱子碱(strychnine)、食菌甲诱醇(sulcatol)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆-钠(sulcofuron-sodium)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、舒非仑(sulfiram)、氟虫胺(sulfluramid)、甲嘧磺隆脱甲基酸(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、sulfoxaflor、亚砜、硫肟醚(sulfoxime)、硫、硫酸、硫酰氟、吖庚磺酯(sulglycapin)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯砜(sultropen)、灭草灵(swep)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻螨威(tazimcarb)、三氯乙酸(TCA)、三氯乙酸-铵(TCA-ammonium)、三氯乙酸-钙(TCA-calcium)、TCA-ethadyl、三氯乙酸-镁(TCA-magnesium)、三氯乙酸-钠(TCA-sodium)、滴滴滴(TDE)、戊唑醇(tebuconazole)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、嘧丙磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美双联(tecoram)、氟苯脲(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、tefuryltrione、tembotrione、双硫磷(temephos)、替哌、特普(TEPP)、吡喃草酮(tepraloxydim)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁硫酸(terbufos)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、四环唑(tetcyclacis)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、四氟醚唑(tetraconazole)、三氯杀螨砜(tetradifon)、氟氧隆(tetrafluron)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、羟化四甲胺(tetramine)、杀螨霉素(tetranactin)、杀螨好(tetrasul)、硫酸亚铊(thallium sulfate)、噻吩草胺(thenylchlor)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻菌灵(thiabendazole)、噻虫啉(thiacloprid)、氟噻亚菌胺(thiadifluor)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、赛唑隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻氯磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆脱甲基酸(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、噻呋酰胺(thifluzamide)、禾草丹(thiobencarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫环盐酸盐(thiocyclam hydrochloride)、杀虫环草酸盐(thiocyclamoxalate)、噻二唑-铜、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、硫氟肟醚(thiofluoximate)、thiohempa、硫柳汞(thiomersal)、甲基乙拌磷(thiometon)、虫线磷(thionazin)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、克杀螨(thioquinox)、灭鼠特(thiosemicarbazide)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双-二铵(thiosultap-diammonium)、杀虫双-二钠(thiosultap-disodium)、杀虫单(thiosultap-monosodium)、噻替派(thiotepa)、福美双(thiram)、敌贝特(thuringiensin)、噻酰菌胺(tiadinil)、调节安(tiaojiean)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、tioxymid、环线威(tirpate)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞(tolylmercury acetate)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、tralopyril、四氟苯菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、威菌磷(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、苯螨噻(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁基三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三唑磷(triazophos)、咪唑嗪(triazoxide)、苯磺隆脱甲基酸(tribenuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、脱叶磷(tribufos)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、杀草畏(tricamba)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、毒壤膦(trichloronat)、绿草定(triclopyr)、绿草定-丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)、绿草定-乙基(triclopyr-ethyl)、绿草定-三乙铵(triclopyr-triethylammonium)、三环唑(tricyclazole)、石蜡油(tridemorph)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、杀螺吗啉(trifenmorph)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、肟菌酯(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆-钠(trifloxysulfuron-sodium)、氟菌唑(triflumizole)、杀铃脲(triflumuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆脱甲基酸(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟苯氧丙酸-甲基(trifop-methyl)、三氟禾草肟(trifopsime)、嗪氨灵(triforine)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、诱蝇羧酯(trimedlure)、混杀威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、挺立(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、烯虫硫酯(triprene)、茚草酮(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、草达克(tritac)、灭菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、trunc-call、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、福美甲砷(urbacide)、乌瑞替派(uredepa)、氰戊菊酯(valerate)、有效霉素(validamycin)、valifenalate、杀鼠酮(valone)、蚜灭磷(vamidothion)、抑霉胺(vangard)、氟吡唑虫(vaniliprole)、灭草敌(vernolate)、乙烯菌核利(vinclozolin)、杀鼠灵(warfarin)、杀鼠灵-钾(warfarin-potassium)、杀鼠灵-钠(warfarin-sodium)、硝虫硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、灭除威(XMC)、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、灭杀威(xylylcarb)、抑食肼(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、环烷酸锌、磷化锌(zinc phosphide)、噻唑锌(zinc thiazole)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、zolaprofos、苯酰菌胺(zoxamide)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯乙醇(α-chlorohydrin)、α-蜕皮素(α-ecdysone)、α-multistriatin，和α-萘乙酸。对于更多信息请参见alanwood.net的“Compendium of Pesticide Common Names”。也可参见“ThePesticide Manual”14th Edition,edited by C D S Tomlin,copyright 2006 byBritish Crop Production Council或其先前或更新的版本。
生物杀虫剂
式I的分子也可与一种或多种生物杀虫剂联用(诸如在组合混合物中或同时或先后施用)。术语“生物杀虫剂”用于以与化学杀虫剂类似的方式施用的微生物虫害生物防治药物(MICROBIAL BIOLOGICAL PEST CONTROL AGENT)。通常这些为细菌防治药物，但是也有真菌防治药物的实例，包括木霉菌(TRICHODERMA SPP.)和白粉寄生孢(AMPELOMYCESQUISQUALIS)(用于葡萄霜霉病(GRAPE POWDERY MILDEW)的防治药物)。枯草杆菌(BACILLUSSUBTILIS)用于防治植物病原体。杂草和啮齿动物也已用微生物药物防治。一种熟知的杀虫剂实例为苏芸金杆菌(BACILLUS THURINGIENSIS)，为鳞翅目、鞘翅目和双翅目的细菌性疾病。由于其对其它生物几乎不具有作用，所以认为其相比于合成杀虫剂更为环境友善的。生物杀虫剂包括根据下述的产物：
1.昆虫病原真菌(例如绿僵菌(METARHIZIUM ANISOPLIAE))；
2.昆虫病原线虫(例如芜菁夜蛾斯氏线虫(STEINERNEMA FELTIAE))；及
3.昆虫病原病毒(例如苹果蠢蛾颗粒体病毒(CYDIA POMONELLA GRANULOVIRUS))。
昆虫病原生物的其它实例包括但不限于杆状病毒、细菌和其它原核生物、真菌、原生动物和MICROSPRORIDIA。生物学衍生的杀虫剂包括但不限于藤酮、藜芦定及微生物毒素；昆虫耐受或抵抗的植物种类；及经重组体DNA技术修饰的生物，由此产生杀虫剂或向经遗传修饰的生物体传达昆虫耐受性质。式I的分子可与一种或多种生物杀虫剂在种子处理和土壤改良的区域内使用。THE MANUAL OF BIOCONTROL AGENTS给出了对可用生物杀虫剂(及其它基于生物学的防治)产物的综述。COPPING L.G.(ED.)(2004).THE MANUAL OFBIOCONTROL AGENTS(FORMERLY THE BIOPESTICIDE MANUAL)3RD EDITION.BRITISH CROP产物ION COUNCIL(BCPC),FARNHAM,SURREY UK。
其它活性化合物
式I的分子也可与一种或多种以下化合物联用(诸如在组合混合物中或同时或先后施用)：
1. 3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
2. 3-(4’-氯-2,4-二甲基[1,1’-联苯]-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4,5]癸-3-烯-2-酮；
3. 4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基]甲基氨基]-呋喃-2(5H)-酮；
4. 4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基]环丙基氨基]-呋喃-2(5H)-酮；
5. 3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1,2-苯二甲酰胺；
6. 2-氰基-N-乙基-4-氟-3-甲氧基-苯磺酰胺；
7. 2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺酰胺；
8. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N-乙基-4-氟-苯磺酰胺；
9. 2-氰基-3-氟甲氧基-N-乙基-苯磺酰胺；
10. 2-氰基-6-氟-3-甲氧基-N,N-二甲基-苯磺酰胺；
11. 2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-甲基-苯磺酰胺；
12. 2-氰基-3-二氟甲氧基-N,N-二甲基苯磺酰胺；
13. 3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；
14.N-乙基-2,2-二甲基丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙；
15.N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷-甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙烟碱(N-乙基-2,2-DICHLORO-1-METHYLCYCLOPROPANE-CARBOXAMIDE-2-(2,6-DICHLORO-Α,Α,Α-TRIFLUORO-P-TOLYL)HYDRAZONE NICOTINE)；
16.硫代碳酸O-{(E-)-[2-(4-氯-苯基)-2-氰基-1-(2-三氟甲基苯基)-乙烯基]}·S-甲基酯；
17.(E)-N1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)]-N2-氰基-N1-甲基乙脒；
18. 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氢-咪唑并[1,2-A]吡啶-5-醇；
19.甲磺酸4-[4-氯苯基-(2-亚丁基-亚肼基)甲基)]苯基酯(4-[4-CHLOROPHENYL-(2-BUTYLIDINE-HYDRAZONO)METHYL)]PHEN YL MESYLATE)；及
20.N-乙基-2,2-二氯-1-甲基环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙。
协同混合物
式I的分子可与某些活性化合物一起使用以形成协同性混合物，其中所述化合物的作用模式相比于式I的分子的作用模式是相同、相似或不同的。作用模式的实例包括但不限于：乙酰胆碱酯酶抑制剂；钠通道调节剂；壳多糖生物合成抑制剂(chitin biosynthesisinhibitor)；GABA和谷氨酸门控氯离子通道拮抗剂(GABA and glutamate-gated chloridechannel antagonist)；GABA和谷氨酸门控氯离子通道激动剂(GABA andglutamate-gatedchloride channel agonist)；乙酰胆碱受体激动剂；乙酰胆碱受体拮抗剂；MET I抑制剂；Mg刺激ATP酶抑制剂(Mg-stimulated ATPase inhibitor)；烟碱性乙酰胆碱受体；中肠膜破裂剂(midgut membrane disrupter)；氧化磷酸化中断剂(oxidative phosphorylationdisrupter)和脑肌兰尼碱受体(ryanodine receptor(RyRs))。通常，式I的分子在协同混合物中与另一种化合物的重量比为约10:1至约1:10，在另一实施方案中为约5:1至约1:5，以及在另一实施方案中为约3:1，以及在另一实施方案中为约1:1。
制剂
杀虫剂几乎不适于以其纯形式来施用。通常需要加入其它物质，从而使杀虫剂可按所需要的浓度和合适的形式来使用，由此易于施用、处理、运输、贮存和使杀虫剂活性最大化。因此，将杀虫剂配制成例如诱饵(bait)、浓缩乳液、粉剂(dust)、乳油(emulsifiableconcentrate)、熏蒸剂(fumigant)、凝胶、颗粒、微囊形式(microencapsulation)、种子处理形式(seed treatment)、混悬浓缩物、混悬乳液(suspoemulsion)、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒或干燥可流动物(dry flowable)、可润湿粉末(wettable powder)和超低体积溶液(ultraLow volume solution)。有关制剂类型的进一步信息请参阅“Catalogue ofPesticide Formulation Types and International Coding System”TechnicalMonograph n°2,5th Edition by CropLife International(2002)。
杀虫剂最通常以由所述杀虫剂的浓缩制剂制备的含水混悬液或乳液的形式来施用。这样的水溶性制剂、水可混悬制剂或可乳化制剂为固体(通常已知为可润湿粉末或水可分散颗粒)或液体(通常已知为乳油或含水混悬液)。可润湿粉末(其可以被压制以形成水可分散颗粒)包含杀虫剂、载体和表面活性剂的充分混合物(intimate mixture)。杀虫剂的浓度通常为约10wt％(重量百分比)至约90wt％。所述载体通常选自硅镁土(attapulgiteclay)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)或精制硅酸盐(purified silicate)。有效的表面活性剂(占可润湿粉末的约0.5％至约10％)选自磺酸化的木质素、浓缩的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和非离子表面活性剂(例如烷基酚的氧化乙烯加成物)。
杀虫剂的乳油包含溶于载体(所述载体为水可混合溶剂或水不可混合有机溶剂和乳化剂的混合物)中的合适浓度的杀虫剂(例如每升液体约50至约500克)。有用的有机溶剂包括芳族溶剂(特别是二甲苯)和石油馏分(特别是石油的高沸点萘部分和烯烃部分例如重芳族石脑油)。也可使用其它有机溶剂，例如萜类溶剂(包括松香衍生物)、脂肪族酮(例如环己酮)和复杂的醇(例如2-乙氧基乙醇)。用于乳油的合适乳化剂选自常见的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
含水混悬液包括水不溶性杀虫剂分散在含水载体中的混悬液，其浓度为约5wt％至约50wt％。混悬液如下制备：精细研磨所述杀虫剂且将其剧烈混合到载体中，所述载体包含水和表面活性剂。也可加入像无机盐和合成胶或天然胶那样的成分，以增加含水载体的密度和粘度。通常最有效的是通过在设备例如砂磨机(sand mill)、球磨机(ball mill)或活塞式匀化器(piston-type homogenizer)中制备含水混合物并对其进行匀化来同时研磨和混合杀虫剂。
杀虫剂也可按颗粒组合物的形式来施用，所述颗粒组合物特别可用于施用到土壤中。颗粒组合物通常含有分散在载体中的约0.5wt％至约10wt％的所述杀虫剂，所述载体包含粘土(clay)或相似的物质。上述组合物通常如下制备：将所述杀虫剂溶于合适的溶剂中且将其施用到颗粒载体上，所述颗粒载体已被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。上述组合物也可如下制备：将所述载体和化合物制成面团状或糊状，然后压碎并干燥，从而得到所需颗粒粒度。
含有杀虫剂的粉剂如下制备：对粉末状的杀虫剂与合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)进行充分混合。粉剂可合适地含有约1％至约10％杀虫剂。它们可用于拌种(seed dressing)或与粉尘鼓风机一起用于叶面施用(foliage application)。
同样可行的是施用溶液形式的杀虫剂(在广泛用于农业化学的合适有机溶剂(通常为石油(petroleum oil)例如喷雾油)中)。
杀虫剂也可按气溶胶组合物的形式来施用。在这样的组合物中，将杀虫剂溶解或分散在载体中，所述载体为可产生压力的推进剂混合物。将所述气溶胶组合物包装在容器中，通过雾化阀使所述混合物从所述容器中分散出来。
当将杀虫剂与食物或引诱剂混合或与食物和引诱剂混合时，形成了杀虫剂诱饵。当害虫吃掉诱饵时，它们也消耗了杀虫剂。诱饵可呈颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体的形式。它们用在害虫藏身处。
熏蒸剂是具有相对高蒸汽压的杀虫剂，因此可按气体形式存在，其以足够的浓度杀死土壤或密封空间中的害虫。熏蒸剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们的特征在于具有良好的扩散能力并通过渗透到害虫的呼吸系统中或通过害虫的表皮被吸收来发挥作用。施用熏蒸剂以便在气密房间或气密建筑物中或在专门腔室中对防气片(gas proofsheet)下的储藏产品害虫(stored product pest)进行防治。
可通过将杀虫剂粒子或小滴混悬在各种类型的塑料聚合物(plastic polymer)中来对杀虫剂进行微囊化。通过改变聚合物的化学性质或通过改变处理中的因素，可形成各种大小、各种溶解度、各种壁厚度和各种渗透度的微囊。这些因素控制其中活性成分的释放速度，而释放速度又影响产品的残留性能、作用速度和气味。
通过将杀虫剂溶于使杀虫剂保持为溶液形式的溶剂中来制备油溶液浓缩物。杀虫剂的油溶液由于溶剂本身具有杀虫作用和体被(integument)蜡质覆盖物(waxy covering)的溶解增加了杀虫剂的摄取速度而通常提供比其它制剂更快的击倒及杀死害虫作用。油溶液的其它优点包括更好的贮藏稳定性、更好的裂缝渗透性和更好的油腻表面粘附性。
另一个实施方案是水包油型乳剂，其中所述乳剂包含油性小球(oily globule)，所述油性小球各自提供有层状液晶包衣(lamellar liquid crystal coating)并分散在水相中，其中每个油性小球包含至少一种具有农业活性的化合物并各自包衣有单层的层或几层的层，所述层包含(1)至少一种非离子性亲脂性表面活性剂、(2)至少一种非离子性亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子性表面活性剂，其中所述小球具有小于800纳米的平均粒径。有关该实施方案的进一步信息公开在美国专利公开文本20070027034(公开日期为2007年2月1日且专利申请号为11/495,228)中。为了易于使用，将该实施方案称作“OIWE”。
进一步信息请参阅“Insect Pest Management”2nd Edition by D.Dent,copyright CAB International(2000)。另外，更多详细信息请参阅“Handbook of PestControl-The Behavior,Life History,and Control of Household Pests”by ArnoldMallis,9th Edition,copyright 2004 by GIE Media Inc。
其它制剂组分
一般地，当本申请公开的发明在制剂中使用时，所述制剂也可含有其它组分。这些组分包括但不限于(这是非穷举性且非相互排斥性的列举)润湿剂、展布剂(spreader)、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、隔离剂(sequestering agent)、防飘移剂(drift reductionagent)、相容剂(compatibility agent)、消泡剂、清洁剂和乳化剂。接下来描述了几种组分。
润湿剂是这样的物质，当将其加到液体中时，所述物质通过降低液体和液体在其上展布的表面之间的界面张力来增加液体的展布或渗透能力。润湿剂在农用化学制剂中发挥两种主要功能：在处理和制造期间增加粉末在水中的润湿速率从而制备在可溶性液体中的浓缩物或混悬浓缩物；和在将产品与水在喷雾罐中混合期间降低可润湿粉末的润湿时间并改善水向水可分散颗粒中的渗透。用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒制剂中的润湿剂的实例有月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠(sodium dioctylsulphosuccinate)、烷基酚乙氧基化物和脂肪醇乙氧基化物。
分散剂是这样的物质，其吸附到粒子的表面上并有助于保持粒子的分散状态及防止粒子重新聚集。将分散剂加到农用化学制剂中以有助于制造期间的分散和混悬且有助于确保粒子在喷雾罐中重新分散到水中。它们广泛用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒中。用作分散剂的表面活性剂具有牢固吸附到粒子表面上的能力并提供对抗粒子重新聚集的荷电屏障或立体屏障。最常用的表面活性剂是阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂或这两种类型的混合物。对于可润湿粉末制剂而言，最常见的分散剂为木质素磺酸钠(sodium lignosulphonate)。对于混悬浓缩物而言，使用聚电解质(polyelectrolyte)如萘磺酸钠甲醛缩合物(sodium naphthalene sulphonate formaldehyde condensate)来得到非常好的吸附和稳定作用。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯(tristyrylphenolethoxylate phosphate ester)。非离子型表面活性剂(如烷基芳基氧化乙烯缩合物(alkylarylethylene oxide condensate)和EO-PO嵌段共聚物)有时与阴离子型表面活性剂组合起来作为用于混悬浓缩物的分散剂。近年来，已开发了分子量非常高的聚合物表面活性剂的新类型作为分散剂。这些分散剂具有非常长的疏水性“骨架”和形成“梳”状表面活性剂的“齿”的很多个氧化乙烯链。这些高分子量聚合物可为混悬浓缩物提供非常好的长期稳定性，这是因为疏水性骨架具有固定到粒子表面上的多个锚点。用于农用化学制剂中的分散剂的实例有木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯、脂肪醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物和接枝共聚物。
乳化剂是使一种液相的小滴于另一种液相中的混悬液稳定的物质。在没有乳化剂的情况下，两种液体会分离成两个不可混合的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有12个或更多个氧化乙烯单元的烷基酚或脂肪醇及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。范围为8至18的亲水亲油平衡(“HLB”)值通常将提供良好的稳定乳剂。乳剂稳定性有时可通过加入少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
增溶剂是在浓度超过临界胶束浓度时在水中形成胶束的表面活性剂。然后，胶束能够在胶束的疏水部分内溶解或增溶水不溶性物质。通常用于增溶的表面活性剂类型是非离子型表面活性剂：去水山梨糖醇单油酸酯(sorbitan monooleate)、去水山梨糖醇单油酸酯乙氧基化物(sorbitan monooleate ethoxylate)和油酸甲酯(methyl oleate ester)。
表面活性剂有时单独使用，或有时与其它添加剂(如作为喷雾罐混合物辅料的矿物油或植物油)一起使用以改善杀虫剂对靶标的生物性能。用于生物增强(bioenhancement)的表面活性剂类型通常取决于杀虫剂的性质和作用模式。然而，它们通常是非离子型的，如烷基乙氧基化物、线性脂肪醇乙氧基化物、脂肪族胺乙氧基化物。
农业制剂中的载体或稀释剂是加到杀虫剂中以得到所需强度产品的物质。载体通常是具有高吸收能力(absorptive capacity)的物质，而稀释剂通常是具有低吸收能力的物质。载体和稀释剂用在粉剂制剂、可润湿粉末制剂、颗粒制剂和水可分散颗粒制剂中。
有机溶剂主要用在乳油制剂、水包油乳剂、混悬乳剂和ULV制剂中及以较小的程度用在颗粒制剂中。有时使用溶剂的混合物。第一主要组的溶剂有脂肪族石蜡基油(paraffinic oil)，如煤油或精炼石蜡。第二主要组及最常见的溶剂包括芳族溶剂，如二甲苯和分子量较高的馏分即C9和C10芳族溶剂。氯代烃可用作共溶剂以当将制剂乳化到水中时防止杀虫剂的结晶。有时醇类用作共溶剂以增加溶剂能力(solvent power)。其它溶剂可包括植物油、种子油及植物油和种子油的酯。
增稠剂或胶凝剂主要用在混悬浓缩物制剂、乳剂制剂和混悬乳剂制剂中以改变液体的流变学或流动性并防止经分散的颗粒或小滴发生分离或沉降。增稠剂、胶凝剂和抗沉降剂通常分为两类即水不溶性粒子和水溶性聚合物。使用粘土和硅石来产生混悬浓缩物制剂是可能的。这些类型的物质的实例包括但不限于蒙脱石，如膨润土；硅酸镁铝；和活性白土(attapulgite)。水溶性多糖已用作增稠-胶凝剂多年。最常用的多糖的类型为种子或海藻的天然提取物或为纤维素的合成衍生物。这些类型的物质的实例包括但不限于瓜尔胶、豆角胶(locust beangum)、角叉菜胶(carrageenam)、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素(HEC)。其它类型的抗沉降剂基于变性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚氧化乙烯。另一种良好的抗沉降剂为黄原胶。
微生物引起所配制产品的酸败(spoilage)。因此防腐剂用于消除或减小微生物的作用。这些试剂的实例包括但不限于丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠盐或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性剂的存在通常导致水基制剂当生产和通过喷雾罐施用时在混合操作期间起泡。为了减小起泡倾向，通常在生产阶段或在装入瓶中前加入消泡剂。一般而言，有两种类型的消泡剂即硅氧烷和非硅氧烷。硅氧烷通常为聚二甲基硅氧烷的水性乳剂，而非硅氧烷消泡剂为水不溶性油如辛醇和壬醇。在这两种情况下，消泡剂的功能都是从空气-水界面中置换表面活性剂。
“绿色”试剂(例如辅料、表面活性剂、溶剂)可降低作物保护制剂的整体环境影响。绿色试剂为生物可降解的且通常由天然和/或可得来源例如植物和动物来源衍生。特殊实例为：植物油、种子油及植物油和种子油的酯，及烷氧基化烷基多聚葡萄糖苷。
进一步信息请参阅“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”edited by D.A.Knowles,copyright 1998by Kluwer AcademicPublishers。还请参阅“Insecticides in Agriculture and Environment-Retrospectsand Prospects”by A.S.Perry,I.Yamamoto,I.Ishaaya,and R.Perry,copyright1998 bySpringer-Verlag。
害虫
一般来说，式I的分子可用于防治害虫，例如甲虫(beetle)、蠷螋(earwig)、蟑螂(cockroache)、蝇(fly)、蚜虫(aphid)、蚧(scale)、粉虱(whitefly)、叶蝉(leafhopper)、蚂蚁(ant)、黄蜂(wasp)、白蚁(termite)、蛾(moth)、蝴蝶(butterfly)、虱(lice)、蚱蜢(grasshopper)、蝗虫(locust)、蟋蟀(cricket)、蚤(flea)、蓟马(thrip)、蠹虫(bristletail)、螨(mite)、蜱(tick)、线虫(nematode)和综合纲(Symphyla)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治线虫门(Phyla Nematoda)和/或节肢动物门(Arthropoda)的害虫。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治有螯肢亚门(SubphylaChelicerata)、多足纲(Myriapoda)和/或六足纲(Hexapoda)的害虫。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)和/或昆虫纲(Insecta)的害虫。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治虱目(Order Anoplura)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于吸血虱属种(Haematopinus spp.)、甲胁虱属(Hoplopleura spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)和鳞虱属(Polyplax spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于驴血虱(Haematopinus asini)、猪血虱(Haematopinus suis)、毛虱(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathusovillus)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus humanus)和阴虱(Pthirus pubis)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治鞘翅目(Coleoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于豆象属种(Acanthoscelides spp.)、叩头虫属种(Agriotes spp.)、花象属种(Anthonomus spp.)、梨象属种(Apion spp.)、金龟属种(Apogonia spp.)、守瓜属种(Aulacophora spp.)、豆象属种(Bruchus spp.)、天牛属种(Cerosterna spp.)、Cerotoma spp.、龟象属种(Ceutorhynchus spp.)、跳甲属种(Chaetocnema spp.)、Colaspis spp.、Ctenicera spp.、象虫属种(Curculio spp.)、圆头犀金龟属种(Cyclocephala spp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)、叶象属种(Hyperaspp.)、齿小蠹属种(Ips spp.)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、Meligethesspp.、鸟喙象属种(Otiorhynchus spp.)、玫瑰短喙象属种(Pantomorus spp.)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)、Rhynchites spp.、隐颏象属种(Rhynchophorus spp.)、小蠹属种(Scolytus spp.)、Sphenophorus spp.、米象属种(Sitophilus spp.)和拟谷盗属种(Tribolium spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、光肩星天牛(Anoplophoraglabripennis)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、Atomaria linearis、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、Cerotoma trifurcata、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)、Cotinis nitida、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)、Cylindrocopturus adspersus、芒果剪叶象(Deporausmarginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobiuspales)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、Liogenysfuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Maecolaspisjoliveti、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、五月金龟子(Melolontha melolontha)、Oberea brevis、线性筒天牛(Oberea Linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、Phyllophaga cuyabana、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzopertha dominica)、条纹根瘤象甲(Sitonalineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)和Zabrus tenebrioides。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治革翅目(Order Dermaptera)的害虫。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治蜚蠊目(Order Blattaria)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗绿蜚蠊(Pycnoscelussurinamensis)和长须蜚蠊(Supella longipalpa)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治双翅目(Order Diptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于伊蚊属种(Aedes spp.)、潜蝇属种(Agromyza spp.)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)、疟蚊属种(Anopheles spp.)、果实蝇属种(Bactroceraspp.)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属种(Contarinia spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、叶瘿蚊属种(Dasineura spp.)、地种蝇属种(Delia spp.)、果蝇属种(Drosophila spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)、蝇属种(Muscaspp.)、Phorbia spp.,牛虻属种(Tabanus spp.)和大蚊属种(Tipula spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrephasuspensa)、墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)、西印度按实蝇(Anastrepha obliqa)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇(Bactrocerainvadens)、桃实蝇(Bactrocera zonata)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇(Fanniacanicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosismosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治半翅目(Order Hemiptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于球蚜属种(Adelges spp.)、白轮盾蚧属种(Aulacaspis spp.)、沫蝉属种(Aphrophora spp.)、蚜虫属种(Aphis spp.)、粉虱属种(Bemisia spp.)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)、雪盾蚧属种(Chionaspis spp.)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、蝽属种(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属种(Lygusspp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属种(Nezara spp.)、沫蝉属种(Philaenus spp.)、植盲蝽属种(Phytocoris spp.)、Piezodorusspp.、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)、Rhopalosiphumspp.、珠蜡蚧属种(Saissetia spp.)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)、Toumeyella spp.、声蚜属种(Toxoptera spp.)、Trialeurodes spp.、锥蝽属种(Triatoma spp.)和尖盾蚧属种(Unaspis spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于拟绿蝽(Acrosternumhilare)、苜蓿豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、Aleyrodes proletella、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、丝绒粉虱(Aleurothrixus floccosus)、Amrasca biguttulabiguttula、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphisglycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、美洲谷长蝽(Blissusleucopterus)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Dagbertusfasciatus、Dichelops furcatus、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、柑桔木虱(Diaphorinacitri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉红蝽(Dysdercus suturellus)、Edessameditabunda、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)、Euschistus heros、褐美洲蝽(Euschistus servus)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹棉蚧(Icerya purchasi)、芒果黄线叶蝉(Idioscopusnitidulus)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、木槿曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、Macrostelesquadrilineatus、Mahanarva frimbiolata、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Mictislongicornis、桃蚜(Myzus persicae)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)、Neurocolpuslongirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、Phytocoris californicus、Phytocoris relativus、Piezodorus guildinii、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、菠萝洁粉蚧(Pseudococcus brevipes)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、榄珠蜡蚧(Saissetiaoleae)、Scaptocoris castanea、蚜麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、结翅粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)和Zuliaentrerriana。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治膜翅目(Order Hymenoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于切叶蚁属种(Acromyrmex spp.)、叶蚁属种(Atta spp.)、黑蚁属种(Camponotus spp.)、松叶蜂属种(Diprion spp.)、蚁属种(Formicaspp.)、厨蚁属种(Monomorium spp.)、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)、收获蚁属种(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属种(Polistes spp.)、火蚁属种(Solenopsis spp.)、黄胡蜂属种(Vespula spp.)和木蜂属种(Xylocopa spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、Atta texana,阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、小黑蚁(Monomorium minimum)、厨蚁(Monomorium pharaonis)、红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、Solenopsis molesta、黑火蚁(Solenopsis richtery)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)和臭家蚁(Tapinoma sessile)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治等翅目(Order Isoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于乳白蚁属种(Coptotermes spp.)、角白蚁属种(Cornitermes spp.)、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)、异白蚁属种(Heterotermesspp.)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)、楹白蚁属种(Incisitermes spp.)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属种(Marginitermes spp.)、锯白蚁属种(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于曲颚白蚁(Coptotermescurvignathus)、新西兰乳白蚁(Coptotermes frenchii)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、Reticulitermes banyulensis、Reticulitermes grassei、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavipes)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermeshesperus)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermessperatus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)和美小黑散白蚁(Reticulitermesvirginicus)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治鳞翅目(Order Lepidoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、Agrotisspp.、卷蛾属种(Argyrotaenia spp.)、Cacoecia spp.、细蛾属种(Caloptilia spp.)、禾草螟属种(Chilo spp.)、夜蛾属种(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属种(Colias spp.)、草螟属种(Crambus spp.)、绢野螟属种(Diaphania spp.)、螟属种(Diatraea spp.)、金刚钻属种(Earias spp.)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)、Epimecis spp.、Feltia spp.、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)、青虫属种(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属种(Heliothis spp.)、Indarbela spp.、Lithocolletis spp.、Loxagrotis spp.、天幕毛虫属种(Malacosomaspp.)、Peridroma spp.、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)、Pseudaletia spp.、蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)、兴透翅蛾属种(Synanthedonspp.)和巢蛾属种(Yponomeuta spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、小地蚕(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、Amorbia cuneana、脐橙螟(Amyelois transitella)、Anacamptodes defectaria、桃枝麦蛾(Anarsia lineatella)、黄麻桥夜蛾(Anomissabulifera)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)、玫瑰卷叶蛾(Archips rosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽马叉纹夜蛾(Autographa gamma)、Bonagota cranaodes、籼弄蝶(Borbo cinnara)、Bucculatrixthurberiella、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、二化螟(Chilosuppressalis)、台湾稻螟(Chilo polychrysus)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetiatransversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、荔枝细蛾(Conopomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、Cydiacaryana、李小食心虫(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、Cydianigricana、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、Darna diducta、小蔗螟(Diatraeasaccharalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)、埃及金刚钻(Eariasinsulata)、翠纹金刚钻(Earias vitella)、Ecdytolopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、淡棕苹果蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、Euxoa auxiliaris、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡潜叶蛾(Perileucopteracoffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)、Loxagrotis albicosta、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、Mahasena corbetti、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、Mythimna unipuncta、Neoleucinodes elegantalis、三点水螟(Nymphula depunctalis)、秋尺蛾(Operophtera brumata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、Oxydia vesulia、Pandemis cerasana、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、杂色地老虎(Peridroma saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、菜粉蝶(Pierisrapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)、菜蛾(Plutella xylostella)、Polychrosis viteana、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、Pseudaletia unipuncta、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera fugiperda)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)、Thecla basilides、衣蛾(Tineola bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治食毛目(Order Mallophaga)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于Anaticola spp.、Bovicola spp.、Chelopistesspp.、Goniodes spp.、Menacanthus spp.和Trichodectes spp.。具体种类的非穷举性列举包括但不限于Bovicola bovis、Bovicola caprae、绵羊虱(Bovicola ovis)、Chelopistesmeleagridis、Goniodes dissimilis、Goniodes gigas、火鸡短角鸟虱(Menacanthusstramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes canis)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治直翅目(Order Orthoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于蚱蜢属种(Melanoplus spp.)和Pterophyllaspp.。具体种类的非穷举性列举包括但不限于黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、Gryllotalpa australis、Gryllotalpa brachyptera、蝼蛄(Gryllotalpa hexadactyla)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾斯奎螽(Scudderiafurcata)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治蚤目(Order Siphonaptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于鸡角叶蚤(Ceratophyllus gallinae)、Ceratophyllus niger、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalidesfelis)和人蚤(Pulex irritans)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治缨翅目(Order Thysanoptera)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于Caliothrips spp.、Frankliniella spp.、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)和蓟马属种(Thrips spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、Frankliniella schultzei、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhaidalis)、Rhipiphorothrips cruentatus、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)和Taeniothripsrhopalantennalis、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)和Thrips tabaci。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治缨尾目(Order Thysanura)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于衣鱼属种(Lepisma spp.)和小灶衣鱼属种(Thermobia spp.)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治螨目(Order Acarina)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于粉螨属种(Acarus spp.)、刺皮瘿螨属种(Aculopsspp.)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、脂螨属种(Demodex spp.)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(Ixodesspp.)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属种(Tetranychus spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于氏蜂跗腺螨(Acarapis woodi)、粗脚粉螨(Acarus siro)、Aceria mangiferae、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、Aculus pelekassi、斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、Amblyomma americanum、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、猫耳螨(Notoedres cati)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychusilicus)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)、食跗线螨属种(Polyphagotarsonemun latus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophusperseaflorae)、二点叶螨(Tetranychus urticae)和狄氏瓦螨(Varroa destructor)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治综合纲(Order Symphyla)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于白松虫(Scutigerella immaculata)。
在另一个实施方案中，式I的分子可用于防治线虫门(Phylum Nematoda)的害虫。具体种类的非穷举性列举包括但不限于滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)、小环线虫属种(Criconemella spp.)、茎线虫属种(Ditylenchusspp.)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)和穿孔线虫属种(Radopholus spp.)。具体种类的非穷举性列举包括但不限于犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、Meloidogyne javanica、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、Radopholus similis和香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)。
更详细的信息请参阅“Handbook of Pest Control-The Behavior,LifeHistory,and Control of Household Pests”by Arnold Mallis,9th Edition,copyright2004 by GIE Media Inc。
施用
式I的分子通常以每公顷约0.01克的量至每公顷约5000克的量使用以进行防治。优选为每公顷约0.1克的量至每公顷约500克的量且通常更优选的是每公顷约1克的量至每公顷约50克的量。
式I的分子施用的区域可为害虫占据(或可为寄居或经过)的任何区域，例如：作物、树木、果实、谷类、饲料、藤本植物、草丛和观赏植物生长的区域；家养动物居住的区域；建筑物的内或外表面(诸如谷物储存的位置)、建筑物中使用的建筑材料(诸如浸渍木材)及建筑物周围的土壤。使用式I的分子的特定作物区域包括苹果、玉米、向日葵、棉花、大豆、芸苔、小麦、大米、高粱、大麦、燕麦、土豆、橙子、苜蓿、莴苣、草莓、番茄、胡椒、十字花科植物、梨、烟草、杏仁、甜菜、豆类和其它有价值的作物生长或其种子即将播种的区域。同样有利的是在各种植物生长时与式I的分子一起使用硫酸铵。
防治害虫通常表示害虫群体、害虫活动性或两者在区域内降低。这可在如下情况时发生：害虫群体由区域驱除；害虫在区域内或在区域周围无能力；或害虫整体或部分在区域内或在区域周围灭绝。当然，可出现这些结果的组合。一般来说，害虫群体、活动性或两者理想地降低了多于50％，更优选的多于90％。一般来说，区域不在人类中或表面；因此，位置通常为非人类区域。
式I的分子可以混合物的形式使用，同时或先后施用、单独或与其它增强植物活力(例如长出更好的根系、更好地经受应激生长条件)的化合物一起施用。所述其它化合物为例如调节植物乙烯受体(最新的是1-甲基环丙烯(也称为1-MCP))的化合物。而且，这种分子可在害虫活性低时使用，例如在正在生长的植物开始产生有价值的农产品之前。这种时期包括害虫压力通常很低的早期播种季节。
式I的分子可施用至植物的叶子和果实部分以防治害虫。所述分子将直接与害虫接触，或害虫在侵蚀含有杀虫剂的叶子、果实或浸出的树液时消耗所述杀虫剂。所述式I的分子也可施用至土壤且当以该种方式施用时，害虫侵蚀的根和茎可得到防治。所述根可吸收分子，将其吸取至植物的叶子部分以防治在地上咀嚼和侵蚀树液的害虫。
一般而言，就诱饵而言，将诱饵置于例如白蚁可与诱饵发生接触和/或依附的场所。也可将诱饵施用到例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱饵发生接触和/或依附的建筑物表面(水平表面、垂直表面或倾斜表面)。诱饵可包含式I的分子。
式I的分子可包囊在胶囊的内部或置于胶囊的表面。胶囊的大小可在纳米尺寸(直径约100-900纳米)至微米尺寸(直径约10-900微米)的范围内。
由于一些害虫的卵具有抗杀虫剂作用的独特能力，因此可能需要重复施用式I的分子以防治新出现的幼虫。
杀虫剂在植物中的系统移动可用于通过将所述式I的分子施用(例如在区域内喷雾)到所述植物的不同部位而对所述植物的另一个部位进行害虫防治。例如，防治食叶昆虫可以通过将土壤用例如种植土壤之前或之后灌服(drench)来滴注灌溉施用或沟槽施用，或通过种植前处理种子来防治。
种子处理可以施用于所有类型的种子，包括可生长成遗传转化为表达特定属性的植物的那些种子。代表性的实例包括表达对无脊椎害虫(例如苏芸金杆菌(Bacillusthuringiensis))有毒的蛋白质或其它杀虫毒素，表达除草剂抵抗性的那些种子(例如“Roundup Ready”种子)或具有“叠加”外源基因的那些种子(所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性或任何其它有益特性)。另外，用式I的分子进行的所述种子处理可进一步增强植物更好经受应激生长条件的能力。这导致更健康更旺盛的植物，由此可在收获时得到更高的产量。一般来说，每100,000个种子施用约1克至约500克的式I的分子可理想地得到好的益处，每100,000个种子约10克至约100克的量可预期地得到更好的益处且每100,000个种子约25克至约75克的量可预期地得到甚至更好的益处。
容易理解的是，式I的分子可用于被遗传转化以表达特定属性，例如苏芸金杆菌或其它杀虫毒素，或表达除草剂抵抗性的那些植物，或具有“叠加”外源基因的植物，所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性或任何其它有益特性。
式I的分子可用于在兽医学方面或在非人动物饲养领域防治内寄生物(endoparasite)和外寄生物(ectoparasite)。所述式I的分子在以如下方式来施用：以例如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式来口服给药，以例如浸蘸、喷雾、倾倒、点样和撒粉的形式来进行皮肤施用，及以例如注射剂的形式来进行肠胃外给药。
式I的分子也可有利地用于家畜饲养(例如牛、羊、猪、鸡和鹅)。它们也可在宠物诸如马、狗和猫中有利地采用。待防治的特定害虫可为对所述动物造成麻烦的蚤和蜱。将合适的制剂与饮用水或饲料一起口服给予动物。合适的剂量和制剂取决于物种。
式I的分子也可用于防治上面列举的动物中的寄生虫，尤其是肠的寄生虫。
式I的分子也可在用于人类保健的治疗方法中采用。所述方法包括但不限于以例如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式来口服给药及通过皮肤施用。
全世界的害虫正在迁移至新环境(对于这种害虫)，然后在这种新环境中变成新的侵害物种。式I的分子也可在这种新的侵害物种上使用以在这种新环境中防治它们。
式I的分子也可在这样的区域中使用，其中植物如农作物正在生长(例如，种植前、种植期间、收获前)以及其中存在低水平的(甚至没有实际存在)可在商业上损害这种植物的害虫。这种分子在这种区域中的用途是使在该区域中生长的植物受益。这种益处可包括但不限于改善植物的健康，改善植物的收率(例如，提高的生物量和/或提高的有价值成分含量)，改善植物活力(例如，改善的植物生长和/或更绿的叶子)，改善的植物质量(例如，改善的某些成分的含量或组成)和改善植物对非生物和/或生物应激的耐受性。
在杀虫剂可被使用或商业销售前，所述杀虫剂经历各种政府当局(当地、地区、州、国家、国际)的漫长评价过程。大量数据要求(voluminous data requirement)由管理当局来规定且必须通过数据生成(datageneration)来给出(address)，及由产品登记人或由代表产品登记人的其他人来提交，其中通常使用与互联网连接的电脑。这些政府当局然后评价所述数据且若作出安全性的决定，则将产品登记许可(product registrationapproval)提供给潜在的使用者或销售者。之后，在产品登记被授权和支持的地方，所述使用者或销售者可使用或销售这些杀虫剂。
可测试式I的分子以测定它对于害虫的效力。而且，可进行作用模式研究以测定是否所述分子具有与其它杀虫剂不同的作用模式。然后，可将这些采集到的数据例如通过因特网传播至第三方。
本申请中的标题仅是为了方便，而决不是用于解释本申请中的任何部分。
表部分
表2.F系列化合物的结构和制备方法
表3：表2中化合物的分析数据
表4.C系列化合物的结构和制备方法
表5.示例性P系列化合物的结构和制备方法
表6：表5中化合物的分析数据
表7.FC系列化合物的结构和制备方法
表8：表7中化合物的分析数据
表ABC：测定结果(F)
表ABCD：试验结果(C)
表ABCDE：测定结果(P)
数据
BAW和CL的生物测定WERE根据实施例A：甜菜夜蛾(Beet Armyworm)(“BAW”)和粉纹夜蛾(Cabbage Looper)(“CL”)的生物测定中所示的过程使用以下浓度进行：5μg/cm2，0.5μg/cm2，和0.05μg/cm2。结果显示于表CD1。
表CD1
化合物30％纯度。*百分比防治(或者死亡率)

Claims (12)

1.具有下式的分子
其中：
(a)R1、R2、R3、R4、和R5各自独立地为H，F，Cl，Br，I，CN，(C1-C6)烷基，(C1-C6)卤代烷基，(C1-C6)烷氧基，或(C1-C6)卤代烷氧基；
(b)R6是(C1-C6)卤代烷基；
(c)R7是H；
(d)R8是H，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(e)R9是H，F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(f)R10为F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(g)R11和R12各自独立地为H，F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，或(C1-C6)卤代烷基；
(h)L是
(1)连接基，其为连接两个氮原子的键，或
(2)任选取代有一个或多个取代基的(C1-C6)烷基，其中所述取代基各自独立地选自F，Cl，Br，I，CN，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I；
(i)R13是
(1)H，或
(2)任选取代有一个或多个取代基的(C1-C6)烷基，其中所述取代基各自独立地选自F，Cl，Br，I，CN，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I；和
(j)R14独立地选自(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基，(C3-C8)环烷基，(C2-C8)烯基，或(C2-C8)炔基，其中所述烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、和炔基各自具有一个或多个选自以下的取代基：F，Cl，Br，I，CN，NO2，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I。
2.根据权利要求的分子，R6是CF3。
3.根据前述权利要求任一项的分子，其中R10是Br，CH3，或CF3。
4.根据前述权利要求任一项的分子，其中R14是CF3，CH2CF3，CH2CH2CF3，CH2CH2CH2CF3，CH2CH2CH(CF3)CH3，CH(CH3)CH2CF3，C(CH3)2CF3，C(CH3)2CH2CF3，CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3，CH2CH2CH2CH3,CH2CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH(CH3)2，CH2CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，CH2C(CH3)3，CH2CH2C(CH3)3，CH2CH2CH2C(CH3)3，环丙基，CH＝CH2，CH＝CH(CH3)，CH＝C(CH3)2，CH2CH＝CH2，CH2CH＝CH(CH3)，C(CH3)＝CH2，C(CH3)＝CH(CH3)，C≡CH，CH2C≡CH，CH2CN，CH2CH2CN，CH2SCH3，CH2CH2SCH3，CH2S(O)CH3，CH2CH2S(O)CH3，CH2S(O)2CH3，CH2CH2S(O)2CH3。
5.根据权利要求1的分子，其中：
(a)R1是H；
(b)R2是H，F，Cl，或Br；
(c)R3是H，F，Cl，或Br；
(d)R4是H，F，Cl，或Br；
(e)R5是H；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7是H；
(h)R8是H；
(i)R9是H；
(j)R10选自F，Cl，Br，I，(C1-C6)烷基，和(C1-C6)卤代烷基；
(k)R11是H；
(l)R12是H；
(m)L是
(1)连接基，其为连接两个氮原子的键，或
(2)(C1-C6)烷基；
(n)R13是
(1)H，或
(2)(C1-C8)烷基；
(o)R14独立地选自(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基，(C3-C8)环烷基，(C2-C8)烯基，或(C2-C8)炔基，其中所述烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、和炔基各自具有一个或多个选自以下的取代基：F，Cl，Br，I，CN，NO2，OH，氧代，(C1-C6)烷氧基，S(C1-C6)烷基，S(O)(C1-C6)烷基，S(O)2(C1-C6)烷基，和N((C1-C6)烷基)2，其中(C1-C6)烷基各自独立地进行选择以及其中所述烷基或烷氧基各自具有一个或多个独立选自以下的取代基：H、F、Cl、Br、和I。
6.根据权利要求1的分子，其中：
(a)R1是H；
(b)R2是Cl或Br；
(c)R3是H，F，Cl，或Br；
(d)R4是Cl或Br；
(e)R5是H；
(f)R6是(C1-C8)卤代烷基；
(g)R7是H；
(h)R8是H；
(i)R9是H；
(j)R10是Br，(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基；
(k)R11是H；
(l)R12是H；
(m)L是
(1)连接基，其为连接两个氮原子的键，或
(2)(C1-C6)烷基；
(n)R13是
(1)H，或
(2)(C1-C8)烷基；
(o)R14是(C1-C8)烷基，(C1-C8)卤代烷基，(C3-C8)环烷基，或(C2-C8)烯基，其中所述烷基或环烷基各自取代有CN、SCH3、S(O)CH3、或S(O)2CH3。
7.根据权利要求1的分子，其中所述分子选自以下分子之一
8.根据权利要求1的分子，其中所述分子选自以下分子之一
9.一种杀虫组合物，其包含根据前述权利要求任一项的分子和载体。
10.根据权利要求10的杀虫组合物，其还包含具有选自以下的作用模式的一种或者多种化合物：乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂；GABA门控氯离子通道拮抗剂；钠离子通道调节剂；烟碱性乙酰胆碱(nAChR)拮抗剂；烟碱性乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂；氯离子通道激活剂；保幼激素模拟物；混杂非特异性(多位点)抑制剂；同翅目昆虫的取食选择性阻断剂；螨虫生长抑制剂；昆虫中肠膜的微生物干扰物；线粒体ATP合酶的抑制剂；通过破坏质子梯度而发挥作用的氧化磷酸化的解偶联剂；烟碱性乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂；类型0壳多糖生物合成抑制剂；类型1壳多糖生物合成抑制剂；双翅目昆虫的蜕皮干扰物；蜕皮素受体拮抗剂；章鱼胺受体拮抗剂；线粒体复合体III电子传递抑制剂；线粒体复合体I电子传递抑制剂；电压依赖性钠离子通道阻断剂；乙酰辅酶A羧化酶抑制剂；线粒体复合体IV电子传递抑制剂；线粒体复合体II电子传递抑制剂；和莱恩素受体调节剂。
11.根据前述杀虫组合物权利要求任一项的杀虫组合物，其还包含一种或多种以下化合物–(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,5-三-碘苯甲酸、草芽平、草芽平-二甲铵、草芽平-锂、草芽平-钾、草芽平-钠、2,4,5-涕、2,4,5-涕-2-丁氧基丙基、2,4,5-涕-2-乙基己基、2,4,5-涕-3-丁氧基丙基、2,4,5-涕丁酸、2,4,5-涕-丁氧基丙酯、2,4,5-涕-丁氧乙酯、2,4,5-涕-丁基、2,4,5-涕-异丁基、2,4,5-涕-异辛酯、2,4,5-涕-异丙基、2,4,5-涕-甲基、2,4,5-涕-戊基、2,4,5-涕-钠、2,4,5-涕-三乙铵、2,4,5-涕-三乙醇胺、2,4-滴、2,4-滴-2-丁氧基丙基、2,4-滴-2-乙基己基、2,4-滴-3-丁氧基丙基、2,4-滴-铵、2,4-滴丁酸、2,4-滴丁酸-丁基、2,4-滴丁酸-二甲铵、2,4-滴丁酸-异辛酯、2,4-滴丁酸-钾、2,4-滴丁酸-钠、2,4-滴-丁氧乙酯、2,4-滴-丁基、2,4-滴-二乙铵、2,4-滴-二甲铵、2,4-滴-二醇胺、2,4-滴-十二烷基铵、赛信、伐草磷、2,4-滴-乙基、2,4-滴-庚基铵、2,4-滴-异丁基、2,4-滴-异辛酯、2,4-滴-异丙基、2,4-滴-异丙基铵、2,4-滴-锂、2,4-滴-甲基庚基酯、2,4-滴-甲基、2,4-滴-辛基、2,4-滴-戊基、2,4-滴-钾、2,4-滴-丙基、2,4-滴-钠、2,4-滴-糖草酯、2,4-滴-十四烷基铵、2,4-滴-三乙铵、2,4-滴-三(2-羟基丙基)铵、2,4-滴-三乙醇胺、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基苯酚、3,4-滴胺、3,4-滴丁酸、3,4-滴丙酸、4-氨基吡啶、对氯苯氧乙酸、对氯苯氧乙酸二乙醇胺、对氯苯氧乙酸-钾、对氯苯氧乙酸-钠、4-CPB、4-CPP、4-羟基苯乙醇、8-羟基硫酸喹啉、8-苯基汞氧基喹啉、阿维菌素、诱抗素、ACC、乙酰甲胺磷、灭螨醌、啶虫脒、家蝇磷、乙草胺、乙酯磷、acetoprole、活化酯、活化酯-S-甲基、三氟羧草醚、三氟羧草醚-甲基、三氟羧草醚-钠、苯草醚、acrep、氟丙菊酯、丙烯醛、丙烯腈、acypetacs、acypetacs-copper、acypetacs-zinc、afidopyropen、甲草胺、棉铃威、丙硫多菌灵、涕灭威、烯丙菊酯、涕灭砜威、艾氏剂、烯丙菊酯、大蒜素、二丙烯草胺、阿洛氨菌素、禾草灭、禾草灭-钠、烯丙醇、除害威、五氯戊酮酸、顺式氯氰菊酯、α-硫丹、辛唑嘧菌胺、特津酮、莠灭净、特草嗪酮、氨唑草酮、拌种灵、赛硫磷、amidoflumet、酰嘧磺隆、灭害威、环丙嘧啶酸、环丙嘧啶酸-甲基、环丙嘧啶酸-钾、氯氨基吡啶酸、氯氨基吡啶酸-钾、氯氨基吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、甲基胺草磷、胺草磷、吲唑磺菌胺、胺吸磷、胺吸磷草酸盐、双甲脒、杀草强、氨基磺酸铵、α-萘乙酸铵、代森铵、1-氨基丙基磷酸、新烟碱、硫酸新烟碱、环丙嘧啶醇、敌菌灵、莎椑磷、疏草隆、蒽醌、安妥、环磷氮丙啶、杀螨特、三氧化二砷、福美砷、阿司匹林、磺草灵、磺草灵-钾、磺草灵-钠、艾噻达松、阿特拉通、莠去津、金色制酶素、aviglycine、aviglycine hydrochloride、氧环唑、印楝素、唑啶炔草、甲基吡噁磷、四唑嘧磺隆、益棉磷、保棉磷、叠氮净、塞仑、偶氮苯、三唑锡、偶氮磷、嘧菌酯、bachmedesh、燕麦灵、六氟硅酸钡、多硫化钡、熏虫菊、BCPC、氟丁酰草胺、苯霜灵、苯霜灵-M、草除灵、草除灵-二甲铵、草除灵-乙基、草除灵-钾、bencarbazone、benclothiaz、噁虫威、乙丁氟灵、丙硫克百威、呋草黄、麦锈灵、苯菌灵、解草嗪、苯噁磷、醌肟腙、苄嘧磺隆脱甲基酸、苄嘧磺隆、地散磷、杀虫磺、bentaluron、灭草松、灭草松-钠、苯噻菌胺、苯噻菌胺-异丙基、苯噻硫氰、苯草灭、胺酸杀、胺酸杀-铵、苯扎氯铵、benzamacril、benzamacril-isobutyl、benzamorf、双苯嘧草酮、苄草胺、苯并双环酮、吡草酮、氟磺胺草、苯基异羟肟酸、苯并烯氟菌唑、苯螨特、新燕灵、新燕灵-乙基、苯噻隆、苯甲酸苄酯、苄基腺嘌呤、小檗碱、盐酸小檗碱、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、bethoxazin、二环吡草酮、联苯肼酯、甲羧除草醚、联苯菊酯、吡氟菌酯、双丙氨酰膦、双丙氨酰膦-钠、乐杀螨、病氰硝、生物烯丙菊酯、苄呋烯菊酯、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、联苯、bisazir、叶枯唑、双草醚、双草醚-钠、双三氟虫脲、联苯三唑醇、硫氯酚、bixafen、灰瘟素、硼砂、波尔多液、硼酸、啶酰菌胺、芸苔素内酯、乙基芸苔素内酯、小蠹性信息素、溴鼠灵、溴灭菊酯、溴氟菊酯、除草定、除草定-锂、除草定-钠、溴敌隆、溴鼠胺、溴苄呋菊酯、溴苯烯磷、溴乙酰胺、糠草腈、溴丁酰草胺、溴烯杀、溴-滴滴涕、溴酚肟、溴硫磷、溴硫磷-乙基、溴螨酯、溴菌腈、溴苯腈、丁酰溴苯腈、庚酰溴苯腈、辛酰溴苯腈、溴苯腈-钾、溴莠敏、糠菌唑、溴硝醇、增效特、合杀威、buminafos、乙嘧酚磺酸酯、噻嗪酮、勃垦第混合液、白消安、畜虫威、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、特嘧硫磷、丁烯草胺、苄烯菊酯、特咪唑草、丁硫啶、丁噻隆、丁酮威、丁酯膦、避蚊酮、丁酮砜威、仲丁灵、丁苯草酮、炔草隆、丁胺、丁酸盐、二甲胂酸、硫酰磷、唑草胺、砷酸钙、氯酸钙、氰氨化钙、石硫合剂、敌敌钙、克草胺酯、毒杀芬、樟脑、敌菌丹、克菌丹、吗菌威、氯灭杀威、甲萘威、卡巴草灵、多菌灵、多菌灵苯磺酸盐、多菌灵亚硫酸盐、双酰草胺、克百威、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷、丁硫克百威、特噁唑威、环氧乙烷二氧化碳混合剂、萎锈灵、唑草酮、唑草酮-乙基、环丙酰菌胺、杀螟丹、杀螟丹盐酸盐、香芹酚、香芹酮、CDEA、叶枯炔、CEPC、ceralure、CHeshunt混合物、灭螨猛、聚氨基葡糖、灭瘟唑、甲氧除草醚、氯醛糖、草灭畏、草灭畏-铵、草灭畏-二醇胺、草灭畏-甲基、草灭畏-甲基铵、草灭畏-钠、氯胺磷、氯霉素、chloraniformethan、四氯对醌、丁酰草胺、氯虫苯甲酰胺、炔禾灵、炔禾灵-炔丙基、可乐津、杀螨醚、灭幼脲、冰片丹、氯溴隆、氯炔灵、氯丹、开蓬、杀虫脒、杀虫脒盐酸盐、氯烯炔菊酯、氯氧磷、chloreturon、伐草克、伐草克-铵、伐草克-钠、虫螨腈、氯苯咪唑、杀螨醇、燕麦酯、杀螨酯、敌螨特、毒虫畏、氟啶脲、氟嘧杀、chlorfluren、chlorfluren-methyl、整形醇、整形醇-甲基、氯草敏、氯嘧磺隆脱乙基酸、氯嘧磺隆、氯甲硫磷、氯胆碱、氯化氯胆碱、氯乙灵、草枯醚、乙酯杀螨醇、氯硝萘、氯仿、伊托明、灭虫脲、氯苯甲醚、氯鼠酮、氯敌鼠钠盐、氯化苦、三氯丙酸、丙酯杀螨醇、百菌清、氯麦隆、枯草隆、羟敌草腈、三丁氯苄膦、氯化三丁氯苄膦、氯辛硫磷、氯吡唑磷、草败死、氯苯胺灵、毒死蜱、甲基毒死蜱、四氯喹噁啉、氯磺隆、氯酞酸、氯酞酸-二甲基、氯酞酸-一甲基、氯硫酰草胺、虫螨磷、乙菌利、氯化胆碱、环虫酰胺、瓜叶菊素I、瓜叶菊素II、瓜叶菊素、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、ciobutide、咯草隆、左旋反灭虫菊酯、氯酰草膦、烯草酮、咪菌酮、碘氯啶酯、炔草酯、炔草酯-炔丙基、除线威、clofencet、clofencet-potassium、四螨嗪、氯贝酸、氯丁草、氯丁草-异丁基、异噁草酮、稗草胺、调果酸、环丁烯草酮、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸-甲基、二氯吡啶酸-醇胺、二氯吡啶酸-钾、二氯吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、cloquintocet、解草酯(cloquintocet-mexyl)、cloransulam、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯氰碘柳胺、噻虫胺、克霉唑、座果酸、座果酸-钠、CMA、codlelure、噻唑硫磷、乙酸铜、乙酰亚砷酸铜、砷酸铜、碱式碳酸铜、氢氧化铜、环烷酸铜、油酸铜、氯氧化铜、硅酸铜、硫酸铜、铜锌铬酸盐、氯灭鼠灵、克鼠灵、蝇毒磷、杀鼠醚、畜虫磷、coumoxystrobin、丁香菌酯、害扑威、氯胺叉草、氯丙灵、醚草敏、甲酚、鼠立死、克罗米通、巴毒磷、育畜磷、氟铝酸钠、诱蝇酮、呋菌清、苄草隆、杀菌威、氧化亚铜、莪术醇、氰胺、氰草净、氰草津、苯腈膦、杀螟腈、果虫磷、cyantraniliprole、氰霜唑、cybutryne、环菌胺、环烷基酰苯胺、环虫菊酯、环草敌、放线菌酮、环螨酯、乙氰菊酯、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆、噻草酮、环莠隆、cyenopyrafen、环氟菌胺、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、氰氟草酯、氰氟草酯-丁基、氯氟氰菊酯、三环锡、cymiazole、cymiazole hydrochloride、霜脲氰、解草胺腈、氰菌灵、氯氰菊酯、牧草快、氯化牧草快、苯醚氰菊酯、环丙津、三环塞草胺、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺、环酰草胺、cyprosulfamide、灭蝇胺、畜蜱磷、香草隆、茅草枯、茅草枯-钙、茅草枯-镁、茅草枯-钠、丁酰肼、哒幼酮、棉隆、棉隆-钠、二溴氯丙烷、d-樟脑、二氯异丙醚、增产胺、滴滴涕、咪菌威、癸磷锡、一甲呋喃丹、脱氢乙酸、异丁草胺、溴氰菊酯、田乐磷、田乐磷-O、田乐磷-S、内吸磷、甲基内吸磷、内吸磷-O、内吸磷-O-甲基、内吸磷-S、内吸磷-S-甲基、砜吸磷、甜菜安、敌草净、右旋反式氯炔丙菊酯、丁醚脲、氯亚胺硫磷、燕麦敌、除线特、硅藻土、二嗪磷、邻苯二甲酸二丁酯、琥珀酸二丁酯、麦草畏、麦草畏-二甘醇胺、麦草畏-二甲铵、麦草畏-二醇胺、麦草畏-异丙基铵、麦草畏-甲基、麦草畏-醇胺、麦草畏-钾、麦草畏-钠、麦草畏-三乙醇胺、异氯磷、敌草腈、除线磷、苯氟磺胺、二氯萘醌、氯全隆、除幼脲、dichlorflurenol、dichlorflurenol-methyl、苄胺灵、烯丙酰草胺、双氯酚、2,4-滴丙酸、2,4-滴丙酸-2-乙基己基、2,4-滴丙酸-丁氧基乙酯、2,4-滴丙酸-二甲铵、2,4-滴丙酸-乙铵、2,4-滴丙酸-异辛酯、2,4-滴丙酸-甲基、精2,4-滴丙酸、精2,4-滴丙酸-2-乙基己基、精2,4-滴丙酸-二甲铵、2,4-滴丙酸-钾、精2,4-滴丙酸-钾、精2,4-滴丙酸-钠、2,4-滴丙酸-钠、敌敌畏、菌核利、苄氯三唑醇、双氯氰菌胺、禾草灵、禾草灵-甲基、哒菌清、哒菌清-钠、氯硝胺、唑嘧磺胺、三氯杀螨醇、双香豆素、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯、百治磷、环虫腈、dicyclonon、狄氏剂、除螨灵、二乙除草双、二氯化二乙除草双、乙酰甲草胺、乙酰甲草胺-乙基、乙霉威、dietholate、焦碳酸二乙酯、避蚊胺、鼠得克、苯醚甲环唑、氟苯戊烯酸、氟苯戊烯酸-乙基、枯莠隆、野燕枯、野燕枯甲硫酸盐、噻鼠灵、diflovidazin、除虫脲、吡氟酰草胺、二氟吡隆、二氟吡隆-钠、氟嘧菌胺、调呋酸、调呋酸-钠、二羟丙茶碱、dimatif、四氟甲醚菊酯、甲氟磷、噁唑隆、哌草丹、菌核净、地麦威、混灭威、二甲草胺、戊草津、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、噻节因、二甲嘧酚、乐果、烯酰吗啉、苄菊酯、驱蚊灵、邻苯二甲酸二甲酯、甲基毒虫畏、敌蝇威、敌灭生、敌米达松、醚菌胺、消螨酚、dinex-diclexine、啶菌噁唑、烯唑醇、R-烯唑醇、氨氟灵、消螨通、敌螨普、敌螨普-4、敌螨普-6、敌螨通、地乐特、硝戊酯、丙硝酚、戊硝酚、地乐酚、地乐酚乙酸盐、地乐酚-铵、地乐酚-二醇胺、地乐酚-钠、地乐酚-三乙醇胺、硝辛酯、dinotefuran、特乐酚、特乐酚乙酸盐、硝丁酯、苯虫醚、蔬果磷、二氧威、敌噁磷、敌鼠、敌鼠-钠、双苯酰草胺、二苯砜、二苯胺、地乐灵、异丙净、双硫氧吡啶、敌草快、二溴化敌草快、disparlure、2,4-滴硫钠、双硫仑、乙拌磷、2,4-滴硫钠、灭菌磷、二氰蒽醌、噻喃磷、二硫醚、氟硫草定、敌草隆、d-柠檬烯、草特磷、二硝甲酚、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸盐、十二环吗啉苯甲酸盐、多地辛、多地辛盐酸盐、多地辛-钠、多果定、苯氧炔螨、dominicalure、多拉克汀、肼菌酮、甲胂钠、毒氟磷、EBEP、EBP、促蜕皮甾酮、敌瘟磷、甘草津、甘草津-乙基、甲氨基阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、多杀威、右旋烯炔菊酯、硫丹、茵多酸、茵多酸-二铵、茵多酸-二钾、茵多酸-二钠、因毒磷、异狄氏剂、enestroburin、烯肟菌酯、苯硫磷、epocholeone、保幼醚、氟环唑、爱普瑞菌素、磺唑草、茵草敌、抑草蓬、麦角沉钙醇、二氯己酰草胺、esdépalléthrine、S-氰戊菊酯、戊草丹、乙烯硅、乙环唑、etaphos、代森硫、噻唑菌胺、克草胺、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆脱甲基酸、胺苯磺隆、杀草胺、乙烯利、磺噻隆、乙硫苯威、硫草敌、乙硫磷、乙嗪草酮、乙虫腈、乙嘧酚、益棉磷、乙呋草磺、驱蚊醇、灭线磷、氯氟草醚、氯氟草醚-乙基、乙氧喹啉、乙氧嘧磺隆、吲熟酯、甲酸乙酯、α-萘乙酸乙酯、乙滴滴滴、乙烯、二溴乙烯、二氯乙烯、环氧乙烷、乙蒜素、2,3-二羟基丙基硫醇化乙基汞、乙酸乙基汞、溴化乙基汞、氯化乙基汞、磷酸乙基汞、硝草酚、乙胺草醚、乙氧苯酰草、醚菊酯、乙螨唑、土菌灵、乙嘧硫磷、丁香酚、草必散、噁唑菌酮、伐灭磷、咪唑菌酮、敌磺钠、fenaminstrobin、苯线磷、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、酰苯磺威、抗螨唑、喹螨醚、腈苯唑、苯丁锡、解草唑、解草唑-乙基、皮蝇磷、解草啶、乙苯威、五氟苯菊酯、甲呋酰胺、环酰菌胺、种衣酯、杀螟硫磷、酚菌酮、仲丁威、2,4,5-涕丙酸、2,4,5-涕丙酸-3-丁氧基丙基、2,4,5-涕丙酸-丁氧基丙酯、2,4,5-涕丙酸-丁氧基乙酯、2,4,5-涕丙酸-丁基、2,4,5-涕丙酸-异辛酯、2,4,5-涕丙酸-甲基、2,4,5-涕丙酸-钾、苯硫威、fenoxacrim、稻瘟酰胺、噁唑禾草灵、噁唑禾草灵-乙基、精噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵-乙基、异噁苯砜、双氧威、拌种咯、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、苯锈啶、丁苯吗啉、fenpyrazamine、唑螨酯、fenridazon、fenridazon-potassium、fenridazon-propyl、芬螨酯、丰索磷、氯苯氧乙醇、噻唑禾草灵、噻唑禾草灵-乙基、倍硫磷、倍硫磷-乙基、三苯锡、三苯乙酸锡、三苯氯化锡、三苯氢氧化锡、四唑草胺、氟硝二苯胺、非草隆、非草隆TCA、氰戊菊酯、福美铁、嘧菌腙、硫酸亚铁、氟虫腈、麦草氟、麦草氟异丙酯、强麦草氟、麦草氟甲酯、强麦草氟异丙酯、强麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、氟鼠灵、flometoquin、氟啶虫酰胺、双氟磷草胺、嘧螨酯、吡氟禾草灵、吡氟禾草灵-丁基、吡氟禾草灵-甲基、精吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵-丁基、氟啶胺、异丙吡草酯、啶蜱脲、氟苯虫酰胺、噻唑螨、氟酮磺隆、氟酮磺隆-钠、氟吡磺隆、氯乙氟灵、氟氯双苯隆、氟环脲、氟氰戊菊酯、咯菌腈、联氟螨、fluensulfone、氟噻草胺、flufenerim、氟苯吡草、氟虫脲、氟菌螨酯、氟丙苄醚、氟哒嗪草酯、氟哒嗪草酯-乙基、flufiprole、氟氯苯菊酯、氟酰菌胺、氟节胺、唑嘧磺草胺、三氟噁嗪、氟烯草酸、氟烯草酸-戊基、丙炔氟草胺、炔草胺、氟吗啡、氟草隆、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、氟杀螨、增糖胺、氟乙酰胺、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、乙羧氟草醚-乙基、氟酰亚胺、唑啶草、氟除草醚、氟苯隆、三氟苯唑、氟嘧菌酯、氟胺草唑、flupropacil、氟鼠啶、四氟丙酸、四氟丙酸-钠、flupyradifurone、氟啶嘧磺隆脱甲基酸、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、氟喹唑、解草胺、芴丁酯、芴丁酯-丁基、芴丁酯-甲基、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸-丁氧基丙酯、氯氟吡氧乙酸-甲基庚基酯、呋嘧醇、氟磺酰胺、呋草酮、氟硅唑、磺菌胺、达草氟、达草氟-甲基、氟噻亚菌胺、氟酰胺、粉唑醇、氟胺氰菊酯、氟苯吡菌胺、氟草肟、灭菌丹、氟磺胺草醚、氟磺胺草醚-钠、地虫硫膦、甲酰胺磺隆、氯吡脲、甲醛、伐虫脒、伐虫脒盐酸盐、安硫磷、胺甲威、胺甲威盐酸盐、杀木膦、杀木膦-铵、三乙膦酸、三乙膦酸铝、丁苯硫磷、甲基毒死蜱、噻唑膦、丁硫环磷、frontalin、麦穗宁、氟草净、氟草醚、氟萘禾草灵、fuphenthiourea、多效缩醛、呋霜灵、炔呋菊酯、福拉比、呋线威、二甲呋酰胺、呋菌唑、呋醚唑、糠醛菊酯、糠醛、解草噁唑、拌种胺、呋甲硫菌灵、呋氧草醚、精高效氯氟氰菊酯、γ-六六六、格螨酯、赤霉酸、赤霉素、甘氟、草丁膦、草铵膦、精草丁膦、精草铵膦、精草丁膦-钠、果绿啶、乙二肟、草甘膦、草甘膦-二铵、草甘膦-二甲铵、草甘膦-异丙基铵、草甘膦-一铵、草甘膦-钾、草甘膦-倍半钠、草甘膦-三甲基硫盐、增甘膦、信铃酯、诱杀烯混剂、灰黄霉素、双胍辛胺、双胍辛乙酸盐、丙烯酸喹啉酯、氟氯吡啶酯(酸)、氟氯吡啶酯、苄螨醚、特丁苯酰肼、氟硝磺酰胺、氯吡嘧磺隆脱甲基酸、氯吡嘧磺隆、卤草定、氟吡禾灵、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、精氟吡禾灵、精氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、氟吡禾灵-钠、六六六、六甲密胺、六甲磷酰胺、狄氏剂、七氯、heptafluthrin、庚虫磷、增产肟、除莠霉素、速杀硫磷、六氯丙酮、六氯苯、六氯丁二烯、六氯酚、己唑醇、氟铃脲、六氟胂酸盐、红蛉诱烯、hexamide、环嗪酮、hexylthiofos、噻螨酮、艾氏剂、holosulf、环草肟、磺草膦、环菌唑、氟蚁腙、萘磺汞、熟石灰、氰化氢、烯虫乙酯、噁霉灵、喹啉威、吲哚乙酸、吲哚丁酸、icaridin、抑霉唑、抑霉唑硝酸盐、抑霉唑硫酸盐、咪草酯、咪草酯-甲基、甲氧咪草烟、甲氧咪草烟-铵、甲咪唑烟酸、甲咪唑烟酸-铵、咪唑烟酸、咪唑烟酸-异丙基铵、咪唑喹啉酸、咪唑喹啉酸-铵、咪唑喹啉酸-甲基、咪唑喹啉酸-钠、咪唑乙烟酸、咪唑乙烟酸-铵、唑吡嘧磺隆、亚胺唑、新烟碱类、吡虫啉、氯噻啉、双胍辛胺、双胍辛胺三乙酸盐、双胍辛胺三烷苯磺酸盐、炔咪菊酯、抗倒胺、茚草酮、indaziflam、茚虫威、苯稻瘟净、碘草腈、iodocarb、碘甲烷、碘甲磺隆脱甲基酸、碘甲磺隆、碘甲磺隆-钠、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、碘苯腈、辛酰碘苯腈、碘苯腈-锂、碘苯腈-钠、抑草津、种菌唑、卤苯胺唑、异稻瘟净、异菌脲、缬霉威、丙草定、齿小蠹二烯醇、齿小蠹烯醇、丰丙磷、isamidofos、氯唑磷、碳氯灵、丁咪酰胺、水胺硫磷、异草定、异艾氏剂、异柳磷、异柳磷-甲基、isofetamid、异索威、丁嗪草酮、异草完隆、氮草、异丙威、异丙乐灵、稻瘟灵、异丙隆、吡唑萘菌胺、isopyrimol、异拌磷、异噻菌胺、异噁隆、异酰菌酮、异噁酰草胺、异噁氯草酮、isoxadifen、isoxadifen-ethyl、异噁氟草酮、异噁草醚、噁唑磷、齐墩螨素、浸种磷、japonilure、喃烯菊酯、茉酮菊素I、茉酮菊素II、茉莉酸、甲磺虫腙、甲基增效磷、甲香菌酯、解草烷、解草烯、碘硫磷、保幼激素I、保幼激素II、保幼激素III、噻恩菊酯、特胺灵、karetazan、karetazan-potassium、春雷霉素、春雷霉素盐酸盐、克菌磷、克来范、ketospiradox、ketospiradox-potassium、糖氨基嘌呤、烯虫炔酯、苯氧菌酯、喹草烯、乳氟禾草灵、高效氯氟氰菊酯、latilure、砷酸铅、环草定、lepimectin、溴苯膦、林丹、lineatin、利谷隆、啶虫磷、litlure、looplure、虱螨脲、氯啶菌酯、氯酰草膦、噻唑磷、甲基胂酸、马拉硫磷、马来酸酰肼、苄丙二腈、糊精-麦芽糖复合剂、甲胂一铵、代森锰铜、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、苦参碱、叠氮磷、2甲4氯、2甲4氯-2-乙基己基、2甲4氯-丁氧基乙酯、2甲4氯-丁基、2甲4氯-二甲铵、2甲4氯-二醇胺、2甲4氯-乙基、2甲4氯-异丁基、2甲4氯-异辛酯、2甲4氯-异丙基、2甲4氯-甲基、2甲4氯-醇胺、2甲4氯-钾、2甲4氯-钠、2甲4氯乙硫酯、2甲4氯-三乙醇胺、2甲4氯丁酸、2甲4氯丁酸-乙基、2甲4氯丁酸-甲基、2甲4氯丁酸-钠、邻酰胺、灭蚜磷、苯并威、四甲磷、2甲4氯丙酸、2甲4氯丙酸-2-乙基己基、2甲4氯丙酸-二甲铵、2甲4氯丙酸-二醇胺、mecoprop-ethadyl、2甲4氯丙酸-异辛酯、2甲4氯丙酸-甲基、精2甲4氯丙酸、精2甲4氯丙酸-2-乙基己基、精2甲4氯丙酸-二甲铵、精2甲4氯丙酸-异丁基、2甲4氯丙酸-钾、精2甲4氯丙酸-钾、2甲4氯丙酸-钠、2甲4氯丙酸-三乙醇胺、杀螨脒、丁硝酚、丁硝酚乙酸盐、诱杀酯、苯噻酰草胺、mefenpyr、mefenpyr-diethyl、氟磺酰草胺、氟磺酰草胺-二醇胺、氟磺酰草胺-钾、megatomoic acid、灭蚜硫磷、嘧菌胺、meperfluthrin、mephenate、地胺磷、甲哌鎓、缩节胺、mepiquat pentaborate、灭锈胺、二硝巴豆酸酯、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、脱叶亚磷、灭莠津、甲磺胺磺隆脱甲基酸、甲磺胺磺隆、硝磺草酮、灭芥、甲亚砜磷、氰氟虫腙、甲霜灵、精甲霜灵、四聚乙醛、威百亩、威百亩-铵、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、威百亩-钾、威百亩-钠、吡唑草胺、双醚氯吡嘧磺隆、间氯敌菌酮、叶菌唑、米替哌、氟哒草、甲基苯噻隆、虫螨畏、氟烯硝草、甲胺磷、磺菌威、灭草唑、呋菌胺、杀扑磷、甲硫苯威、甲硫威、甲硫嘧磺隆、甲硫涕巴、噁噻草醚、灭草恒、丁烯胺磷、醚草通、灭多威、烯虫酯、盖草津、喹啉羧酯、甲醚菊酯、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、苯草酮、甲基不育特、甲基溴、甲基丁香酚、甲基碘、异硫氰酸甲酯、甲基乙酯磷、甲基氯仿、甲基杀草隆、二氯甲烷、苯甲酸甲汞、氰胍甲汞、甲基五氯苯酚汞、甲基新癸酰胺、代森联、吡喃隆、溴谷隆、甲氧苄氟菊酯、异丙甲草胺、速灭威、苯氧菌胺、磺草唑胺、噁虫酮、甲氧隆、苯菌酮、嗪草酮、噻菌胺、甲磺隆脱甲基酸、甲磺隆、速灭磷、兹克威、灭鼠安、米尔螨素、米尔贝肟、代森环、丙胺氟磷、灭蚁灵、MNAF、蘑菇醇、禾草敌、molosultap、庚酰草胺、特噁唑隆、一氯乙酸、久效磷、绿谷隆、单嘧磺隆、单嘧磺酯、灭草隆、灭草隆TCA、伐草快、二氯化伐草快、吗啉胍、盐酸吗啉胍、茂硫磷、morzid、莫西克丁、甲胂一钠、诱虫烯、腈菌唑、甲菌利、N-(乙基汞)-对甲苯磺苯胺、代森钠、萘肽磷、二溴磷、萘、萘乙酰胺、萘二甲酸酐、萘氧乙酸、萘丙胺、敌草胺、萘草胺、萘草胺-钠、那他霉素、草不隆、杀螺胺、杀螺胺-醇胺、烟嘧磺隆、尼古丁、氟蚁灵、吡氯草胺、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、甲磺乐灵、三氯甲基吡啶、戊氰威、除草醚、三氟甲草醚、硫氰散、酞菌酯、鼠特灵、氟草敏、原烟碱、草完隆、氟酰脲、多氟脲、氟苯嘧啶醇、OCH、八氯二丙醚、辛噻酮、呋酰胺、氧乐果、坪草丹、orfralure、邻二氯苯、嘧苯胺磺隆、oryctalure、肟醚菌胺、氨磺乐灵、蛇床子素、ostramone、解草腈、丙炔噁草酮、噁草酮、噁霜灵、草氨酸盐、杀线威、噁杀草敏、oxapyrazon-dimolamine、噁杀草敏-钠、环氧嘧磺隆、oxathiapiprolin、氯噁嗪草、喹啉铜、喹菌酮、噁咪唑、噁咪唑富马酸盐、氧化萎锈灵、亚砜磷、异亚砜磷、砜拌磷、乙氧呋草醚、烟花苦参碱、土霉素、土霉素盐酸盐、多效唑、哌虫啶、对二氯苯、对伏隆、百草枯、百草枯二氯化物、百草枯二甲硫酸盐、对硫磷、甲基对硫磷、氯苯吡啶、克草敌、稻瘟酯、壬酸、戊菌唑、戊菌隆、二甲戊灵、戊苯吡菌胺、氟幼脲、五氟磺草胺、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、甲氯酰草胺、吡噻菌胺、戊烯氰氯菊酯、戊噁唑草、氟草磺胺、氯菊酯、烯草胺、氰烯菌酯、叶枯净、棉胺宁、芬硫磷、甜菜宁、甜菜宁-乙基、酰草隆、苯醚菊酯、苯螨醚、稻丰散、苯基汞脲、苯基乙酸汞、苯基氯化汞、邻苯二酚的苯基汞衍生物、苯基硝酸汞、苯基水杨酸汞、甲拌磷、毒鼠磷、伏杀硫磷、氯瘟磷、硫环磷、硫环磷-甲基、甘氨硫磷、亚胺硫磷、对氯硫磷、磷胺、磷化氢、乙丙磷威、磷、三磷锡、辛硫磷、辛硫磷-甲基、四氯苯酞、氨氯吡啶酸、氨氯吡啶酸-2-乙基己基、氨氯吡啶酸-异辛酯、氨氯吡啶酸-甲基、氨氯吡啶酸-醇胺、氨氯吡啶酸-钾、氨氯吡啶酸-三乙铵、氨氯吡啶酸-三(2-羟基丙基)铵、氟吡酰草胺、啶氧菌酯、鼠完、鼠完-钠、唑啉草酯、哌丙灵、胡椒基丁醚、增效环、哌草磷、哌壮素、菊壮素、增效醛、甲胺嘧磷、抗蚜威、嘧啶氧磷、嘧啶磷、甲基嘧啶磷、三氯杀虫酯、代森福美锌、多抗霉素、保粒霉素、保粒霉素-锌、多噻烷、亚砷酸钾、叠氮化钾、氰酸钾、赤霉酸钾、环烷酸钾、多硫化钾、硫氰酸钾、α-萘乙酸钾、pp'-滴滴涕、右旋炔丙菊酯、早熟素I、早熟素II、早熟素III、丙草胺、酰胺嘧啶啉、氟嘧磺隆脱甲基酸、氟嘧磺隆、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、咪鲜胺-锰、灭螨醇、环氰津、腐霉利、氨氟乐灵、丙溴磷、氟唑草胺、环丙氟灵、profluthrin、环苯草酮、甘扑津、甘扑津-乙基、调环酸、调环酸-钙、prohydrojasmon、蜱虱威、猛杀威、扑灭通、扑草净、灭鼠肼、毒草胺、普罗帕脒、普罗帕脒二盐酸盐、霜霉威、霜霉威盐酸盐、敌稗、丙虫磷、噁草酸、快螨特、甲呋炔菊酯、扑灭津、胺丙畏、苯胺灵、丙环唑、丙森锌、异丙草胺、残杀威、丙苯磺隆、丙苯磺隆-钠、增效酯、嗪咪唑嘧磺隆、炔苯酰草胺、丙氧喹啉、补骨内酯、唑啉草酯磺亚胺草、苄草丹、氟磺隆、乙噻唑磷、硫菌威、硫菌威盐酸盐、丙硫菌唑、丙硫磷、发硫磷、protrifenbute、扑灭生、扑灭生-钠、丙炔草胺、比达农、pyflubumide、吡蚜酮、吡喃灵、吡唑硫磷、双唑草腈、吡唑醚菌酯、吡草醚、吡草醚-乙基、嘧啶威、嘧啶威、唑胺菌酯、唑菌酯、pyrasulfotole、吡唑特、吡菌磷、吡嘧磺隆脱乙基酸、吡嘧磺隆、吡硫磷、苄草唑、反灭虫菊、除虫菊酯I、除虫菊酯II、除虫菊酯、pyribambenz-isopropyl、pyribambenz-propyl、吡菌苯威、嘧啶肟草醚、稗草丹、氯草定、哒螨灵、pyridafol、啶虫丙醚、哒嗪硫磷、哒草特、啶菌腈、啶斑肟、pyrifluquinazon、环酯草醚、嘧霉胺、嘧螨醚、嘧草醚、嘧草醚-甲基、嘧螨胺、pyrimisulfan、嘧啶磷、灭鼠优、甲氧苯啶菌、吡啶氟虫腈、吡啶醇、吡丙醚、啶菌恶唑、嘧草硫醚、嘧草硫醚-钠、吡唑威、咯喹酮、pyroxasulfone、啶磺草胺、氯甲氧吡啶、氯吡呋醚、苦木、喹烯酮、喹烯酮硫酸盐、喹硫磷、喹硫磷-甲基、醌菌腙、二氯喹啉酸、氯苯喹唑、氯甲喹啉酸、灭藻醌、氯藻胺、喹塞昂、喹氧灵、喹硫磷、五氯硝基苯、喹禾灵、喹禾灵-乙基、精喹禾灵、精喹禾灵-乙基、喹禾糠酯、驱蚊酯、驱蝇啶、吡咪唑、碘醚柳胺、rebemide、rescalure、苄呋菊酯、硫氰苯乙胺、闹羊花素-III、利巴韦林、砜嘧磺隆、鱼藤酮、鱼泥汀、苯嘧磺草胺、噻菌茂、赛森酮、水杨酰苯胺、血根碱、茴蒿素、八甲磷、红海葱苷、另丁津、密草通、环丙吡菌胺、赛拉菌素、单甲脒、氯化单甲脒、增效菊、芝麻啉、烯禾啶、双甲胺草磷、环草隆、siglure、灭虫硅醚、毒鼠硅、硅胶、硅噻菌胺、西玛津、硅氟唑、西玛通、西草净、杀雄啉、SMA、精异丙甲草胺、亚砷酸钠、叠氮化钠、氯酸钠、氟化钠、氟乙酸钠、六氟硅酸钠、环烷酸钠、邻苯基苯酚钠、五氯酚钠、多硫化钠、硫氰酸钠、α-萘乙酸钠、苏硫磷、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、螺噁茂胺、链霉素、链霉素倍半硫酸盐、马钱子碱、食菌甲诱醇、磺苯醚隆、磺苯醚隆-钠、磺草酮、菜草畏、甲磺草胺、舒非仑、氟虫胺、甲嘧磺隆脱甲基酸、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、治螟磷、sulfoxaflor、亚砜、硫肟醚、硫、硫酸、硫酰氟、吖庚磺酯、硫丙磷、戊苯砜、灭草灵、τ-氟胺氰菊酯、稗草烯、噻螨威、三氯乙酸、三氯乙酸-铵、三氯乙酸-钙、TCA-ethadyl、三氯乙酸-镁、三氯乙酸-钠、滴滴滴、戊唑醇、虫酰肼、吡螨胺、异丁乙氧喹啉、嘧丙磷、牧草胺、丁噻隆、叶枯酞、四氯硝基苯、福美双联、氟苯脲、七氟菊酯、tefuryltrione、tembotrione、双硫磷、替哌、特普、吡喃草酮、环戊烯丙菊酯、特草定、特草灵、特丁草胺、特丁硫酸、甲氧去草净、特丁津、特丁净、四环唑、四氯乙烷、杀虫畏、四氟醚唑、三氯杀螨砜、氟氧隆、胺菊酯、tetramethylfluthrin、羟化四甲胺、杀螨霉素、杀螨好、硫酸亚铊、噻吩草胺、θ-氯氰菊酯、噻菌灵、噻虫啉、氟噻亚菌胺、噻虫嗪、噻丙腈、赛唑隆、噻唑烟酸、噻氯磷、噻菌腈、噻二唑胺、噻苯隆、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆脱甲基酸、噻吩磺隆、噻呋酰胺、禾草丹、抗虫威、硫氯苯亚胺、杀虫环、杀虫环盐酸盐、杀虫环草酸盐、噻二唑-铜、硫双威、久效威、硫氟肟醚、thiohempa、硫柳汞、甲基乙拌磷、虫线磷、硫菌灵、甲基硫菌灵、克杀螨、灭鼠特、杀虫双、杀虫双-二铵、杀虫双-二钠、杀虫单、噻替派、福美双、敌贝特、噻酰菌胺、调节安、仲草丹、嘧草胺、tioxymid、环线威、甲基立枯磷、唑虫酰胺、tolprocarb、甲苯氟磺胺、甲苯基乙酸汞、topramezone、三甲苯草酮、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、tralopyril、四氟苯菊酯、反氯菊酯、曲他胺、三十烷醇、三唑酮、三唑醇、triafamone、野麦畏、威菌磷、抑芽唑、苯螨噻、嘧菌醇、醚苯磺隆、唑蚜威、丁基三唑、三嗪氟草胺、三唑磷、咪唑嗪、苯磺隆脱甲基酸、苯磺隆、脱叶磷、三丁基氧化锡、杀草畏、水杨菌胺、敌百虫、异皮蝇磷、毒壤膦、绿草定、绿草定-丁氧基乙酯、绿草定-乙基、氯啶菌酯、绿草定-三乙铵、三环唑、石蜡油、灭草环、草达津、杀螺吗啉、氯苯乙丙磷、肟菌酯、三氟啶磺隆、三氟啶磺隆-钠、氟菌唑、杀铃脲、氟乐灵、氟胺磺隆脱甲基酸、氟胺磺隆、三氟苯氧丙酸、三氟苯氧丙酸-甲基、三氟禾草肟、嗪氨灵、三羟基三嗪、诱蝇羧酯、混杀威、三甲隆、挺立、抗倒酯、烯虫硫酯、茚草酮、雷公藤甲素、草达克、灭菌唑、三氟甲磺隆、trunc-call、烯效唑、精烯效唑、福美甲砷、乌瑞替派、氰戊菊酯、有效霉素、valifenalate、杀鼠酮、蚜灭磷、抑霉胺、氟吡唑虫、灭草敌、乙烯菌核利、杀鼠灵、杀鼠灵-钾、杀鼠灵-钠、硝虫硫磷、辛菌胺、烯肟菌胺、灭除威、二甲苯草胺、二甲苯酚、灭杀威、抑食肼、氰菌胺、玉米素、增效胺、ζ-氯氰菊酯、环烷酸锌、磷化锌、噻唑锌、代森锌、福美锌、zolaprofos、苯酰菌胺、唑嘧磺隆、α-氯乙醇、α-蜕皮素、α-multistriatin，和α-萘乙酸。
12.一种方法，其包括：将根据前述杀虫组合物权利要求任一项的杀虫组合物以足以防治害虫的量施用于区域以防治所述害虫。
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