JP6923534B2 - 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物およびプロセス - Google Patents

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年１月２５日に出願された米国仮特許出願第６２／２８６５９３号および第６２／２８６５９９号の利益ならびに優先権を主張するものであり、これら出願は参照により本明細書に明示的に援用される。

本開示は、節足動物門、軟体動物門、および線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、および殺線虫剤として使用され得る。

「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Ｒｉｖｅｒｏら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病（ｔｒｙｐａｎｏｍｉａｓｉｓ）、リーシュマニア症、および他の節足動物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭にかけて、ヒトの疾患および死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Ｇｕｂｌｅｒ）。節足動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症および感染症の約１７％を占める。マラリア単独では、１年に８０万人を超える人の死を招き、その８５％が５歳未満の子供に発症している。年に約５千万件〜約１億件のデング熱の症例がある。さらに年に２５万件〜５０万件のデング出血熱の症例が発生している（Ｍａｔｔｈｅｗｓ）。媒介動物防除が、感染症の予防および防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた（Ｒｉｖｅｒｏら）。最近では、５５０種を超える節足動物害虫種が、少なくとも１種の農薬に対する耐性を有するようになっている（Ｗｈａｌｏｎら）。

毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の４０％超を台無しにしている。農薬の適用ならびに輪作および生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の３０億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ）。

植物寄生性の線形動物が、最も広まった害虫の１つであり、往々にして最も潜行性を有しコストのかかるもののうちの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（先進国）〜約１５％（後進国）であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する３５州の調査により、線形動物起因の損失が２５％にも及ぶことが明らかになった（Ｎｉｃｏｌら）。

腹足類（ナメクジおよびカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、および植物病を伝染させるおそれがある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、および繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物および園芸作物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ）。

シロアリは、あらゆる種類の私的および公的建造物、ならびに農業資源および林業資源に被害を引き起こす。２００５年には、シロアリが世界的に毎年５００億ＵＳドルに上る被害を引き起こすと推定された（Ｋｏｒｂ）。

したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（２０１０年には１つの農薬当たり約２億５６００万ＵＳドルと推定）、時間がかかり（１つの農薬当たり平均で約１０年）、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている（ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ａｍｅｒｉｃａ）。

ＤｅＭａｓｓｅｙらが以下の構造を開示している。さらなる詳細については、ＵＳ２００２／００６８８３８を参照のこと。

本開示に引用された特定の参考文献
ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｔｈｅ Ｃｏｓｔ ｏｆ Ｎｅｗ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ＆Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｆｕｔｕｒｅ，２０１０。
Ｇｕｂｌｅｒ，Ｄ．，Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｓ ａ Ｇｌｏｂａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｐｒｏｂｌｅｍ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．３，ｐ．４４２−４５０，１９９８。
Ｋｏｒｂ，Ｊ．，Ｔｅｒｍｉｔｅｓ，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．１７，Ｎｏ．２３，２００７。
Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ Ｖｅｃｔｏｒ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：Ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ Ｖｅｃｔｏｒｓ ｏｆ Ｍａｌａｒｉａ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ｉｎｓｅｃｔ Ｖｅｃｔｏｒ Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｃｈ．１，ｐ．１− ２０１１。
Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．，Ｔｕｒｎｅｒ Ｓ．；Ｃｏｙｎｅ，Ｌ．；ｄｅｎ Ｎｉｊｓ，Ｌ．，Ｈｏｃｋｓｌａｎｄ，Ｌ．，Ｔａｈｎａ−Ｍａａｆｉ，Ｚ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｔｈｒｅａｔｓ ｔｏ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｇｅｎｏｍｉｃ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ ｏｆ Ｐｌａｎｔ−Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ，ｐ．２１−４３，２０１１）。
Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｉｎ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ−Ｖｏｌ．ＩＩ，２００９。
Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．，Ｖｅｚｉｌｉｅｒ，Ｊ．，Ｗｅｉｌｌ，Ｍ．，Ｒｅａｄ，Ａ．，Ｇａｎｄｏｎ，Ｓ．，Ｉｎｓｅｃｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ ｉｓ Ｉｎｓｅｃｔ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａ Ｐｒｏｂｌｅｍ？ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｂｒａｒｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．８，ｐ．１−９，２０１０。
Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｃｈ．２１９，ｐ．５０６−５０８，２００２。
Ｗｈａｌｏｎ，Ｍ．，Ｍｏｔａ−Ｓａｎｃｈｅｚ，Ｄ．，Ｈｏｌｌｉｎｇｗｏｒｔｈ，Ｒ．，Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｃｈ．１，ｐ．５−３３，２００８。

本開示において使用される定義
本定義において提示される例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。

「活性成分」とは、害虫の防除に有用な活性を有する物質、および／または害虫の防除に優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例として、限定されないが、殺ダニ剤、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、防カビ剤、除草剤、殺虫剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、および相乗剤が挙げられる。かかる物質の具体的な例としては、限定されないが、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられる。

「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」）は、集合的に以下の物質を意味する：
（１） （３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシメチル塩化水銀、２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェニルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシシン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラク、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミプロホス−メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピフホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化砒素、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジホセチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンジミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテ
ルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム、ブロフェノプロックス、ブロフェンバレレート、ブロファニリド、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセタミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅｎ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチラミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カデュサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、セレノクス、セバジラ、チェスハント液、チナルホス、チナルホス−メチル、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホプ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾール、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロル−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、クレフォキシジム、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｙｒｉｎ）、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、けい酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（ｃｏｕｍａｆｏｓ）、クマフリル、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、クリオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、リクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎｅ）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチウロン、ジアリホル、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（ｄｉｃｕｍａｒｏｌ）、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｉｏｎ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ジムロン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン
、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド、エトフメサート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチルクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エチノプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルスリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキサメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジダミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスフルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルマパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−ＢＨＣ、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘムパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、へキシルチオホス、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ、ファンチョンチン、ファンカオリン、ファンチュンツォ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカルジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェノホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロゲンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサバン、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｐｈｏｓ）、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアンチョンゾン、ジアジゼンキシアオリン、ジアシャンジュンジ、ジエカオワン、ジエカオクシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、λ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンズヒ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドクス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチルブ、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｐｈｏｎａｔｅ）、メトスルホバクス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン、ミパホックス、ＭＩＰＣ、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン−ＴＣＡ、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミ
リシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイチョンティン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｌｙ）、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ）、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ′−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、チンクリン、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、チュウェンツィ、チュインティン、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイチュンマオ、サイセントン、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュァンチアアンカオリン、シュァンチァンアンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸第一タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｐｈｅｎｐｈｉｍｅ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキサメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンゲンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエア
ン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ−アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、アーバサイド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォチュンツィ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、シミアゾール、イシチン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ツォミファンロン、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−マルチストリアチン、α−ナフタレン酢酸類、およびβ−エクジソン。

（２） 以下に示す分子

本明細書では、使用の容易さを目的として、本分子を「ＡＩ−１」と名付ける。

（３） 以下の構造を有するロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）として知られる分子

；および
（４） 表Ａに記載の以下の分子
表Ａ−Ｍの構造−活性成分

本開示で使用される場合、上記の各々が活性成分であり、および２個以上が活性成分である。詳しい情報については、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」のオンライン版（ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍに記載）をはじめとする、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」（Ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔおよび諸版に記載）を参照されたい。

「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基を意味し、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルがある。

「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルケニルを意味し、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシがある。

「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキルを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシがある。

「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルがある。

「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基を意味し、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルがある。

「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキニルを意味し、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシがある。

「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。

「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）およびアンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）を含む真菌防除剤である例もある。公知のバイオ農薬の一例は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）であり、これは鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）および双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の細菌性疾患である。バイオ農薬としては、以下に基づいた製品が挙げられる：
（１） 昆虫病原性糸状菌（例えば、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））、
（２） 昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ））、および
（３） 昆虫病原ウイルス（例えば、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロウイルス）。

昆虫病原性生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、および微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分であるとみなされる。

「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）の置換基を意味し、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルがある。

「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルケニルを意味し、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシがある。

「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基を意味し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルがある。

「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシがある。

「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。

「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルコキシを意味し、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシがある。

「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルキルを意味し、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルがある。

「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であり得る環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも１個の炭素と少なくとも１個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素である。例として以下のものがある。

（１） 芳香族ヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる；
（２） 完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルが挙げられる；
（３） 部分的または完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる；および
（４） ヘテロシクリル類の追加の例には以下の

が含まれる。

「領域」という用語は、害虫が増殖するか、増殖する場合があるか、または通り過ぎる場合がある生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、および／または観賞植物が育つ領域、家畜が住まう領域、建造物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建造物に使用される建設用材料（含浸木材など）、ならびに建造物の周りの土壌であってもよい。

「ＭｏＡ物質」という語句は、ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．に記載される、ＩＲＡＣ ＭｏＡ分類ｖ．７．３に示される作用機序（「ＭｏＡ」）を有する物質を意味し、以下が示されている：
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、
（２） ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、
（３） ナトリウムチャネルモジュレータ、
（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、
（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、
（６） クロライドチャネル活性化因子、
（７） 幼若ホルモン模倣物、
（８） 多種非特異性（多部位）阻害剤、
（９） 弦音器官のモジュレータ、
（１０） ダニ増殖阻害剤、
（１１） 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤、
（１２） ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、
（１３） プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤、
（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤、
（１５） キチン生合成阻害剤、タイプ０、
（１６） キチン生合成阻害剤、タイプ１、
（１７） 双翅目の脱皮撹乱剤、
（１８） エクジソン受容体アゴニスト、
（１９） オクトパミン受容体アゴニスト、
（２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、
（２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、
（２２） 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、
（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
（２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、
（２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、および
（２８） リアノジン受容体モジュレータ。

「ＭｏＡ物質群アルファ」（以後「ＭｏＡＭＧＡ」）という語句は集合的に以下の物質を意味する。アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン、リン化アルミニウム、アミトラズ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニルアイソマー、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、リン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、塩酸カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロロピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クマホス、シアン化物、シアノホス、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジスルフォトン、ＤＮＯＣ、ｄ−トランス−アレスリン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジダミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラジフロン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、γ−シハロトリン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、カデスリン、キノプレン、λ−シハロトリン、レピメクチン、ルレヌロン、マラチオン、メカルバム、メタフルミゾン、メタミドホス、メチアダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、メトキシクロール、メトキシフェノジド、臭化メチル、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメトリン、フェノスリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、パラレスリン、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルフルラミド、スルホテップ、フルホキサフロール、フッ化スルフリル、吐酒石、τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトレジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ζ−シペルメトリン、およびリン化亜鉛。疑義を避けるために明記すると、前述の各物質は活性成分である。

「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、当該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来であり、特定の例はアリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、およびコナジラミであり、追加例は以下の害虫である。

（１） 鋏角亜門、多足亜門、甲殻綱、および六脚亜門、
（２） 蛛形綱、顎脚綱、結合網、および昆虫綱、
（３） シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホプロプレウラ属種（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、およびポリプラクス属種（Ｐｏｌｙｐｌａｘ ｓｐｐ．）、が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）、およびプチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）が含まれる。

（４） 鞘翅目。特定の属の非網羅的リストには、限定されないが、アカントセリデス属種（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アウラコフォラ属種（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セロステルナ属種（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ ｓｐｐ．）、セロトマ属種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ．）、シュートリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、コラスピス属種（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ヒペラ属種（Ｈｙｐｅｒａ ｓｐｐ．）、イプス属種（Ｉｐｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス属種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、オチオリンカス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パントモルス属種（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、リゾトログス属種（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）、リンキテス属種（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ ｓｐｐ．、リンコフォルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、およびトリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス・スプレチュルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、ブルクス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、カロソブルクス・マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ・ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス・スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモサス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、アオフキコガネ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトレステス・ターシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス・マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、デルメステス・マキュラツス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス・コンムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア・リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・メルカトール（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プロステファヌス・ツルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ・バリアビル（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、およびザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）が含まれる。

（５） 革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）が含まれる。

（６） ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ・ペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプエラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、およびスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）が含まれる。

（７） 双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、セラチチス属種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、デリア属種（ Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ属種（ Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（ Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（ Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、およびチプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アナストレファ・サスペンサ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ・オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑａ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドーサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、バクトロセラ・ゾナータ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファンニア・スカラリス（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア・ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、リリオミザ・ブラッシカ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、 オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、およびストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）が含まれる。

（８） 半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、アウラカスピス属種（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、アフロフォラ属種（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、キオナスピス属種（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、クリソムファルス属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ラギノトムス属種（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、フィラエヌス属種（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、フィトコリス属種（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、テリオアフィス属種（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、トウメイエラ属種（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、およびウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ ビグッツラ ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、オイリガステル・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、オイキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、オイキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・オイホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリンビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネホテッチキス・シンクチペス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ノイロコスプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バッシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、シューダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、シュードコックス・ブレビペセス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシファム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、およびズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）が挙げられるがこれらに限定されない。

（９） 膜翅目。特定の属の非網羅的リストには、アクロミルメッス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、カンポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホルミカ属種（Ｆｏｒｍｉｃａ ｓｐｐ．）、モノモリウム属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ネオジプリオン属種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ポゴノミルメキス属種（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ポリステス属種（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ソレノプシス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ベスプラ属種（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、およびキシロコパ属種（Ｘｙｌｏｃｏｐａ ｓｐｐ．）が挙げられるがこれらに限定されない。特定の種の非網羅的リストには、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、イリドミルメキス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム・ミヌムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）、およびタピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）が含まれるがこれらに限定されない。

（１０） 等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、コルニテルメス属種（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ヘテロテルメス属種（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マクロテルメス属種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マルギニテルメス属種（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロセロテルメス属種（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、プロコルニテルメス属種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、スケドリノテルメス属種（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、およびズーテルモプシス属種（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、コプトテルメス・クルビグナタス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス・フレンキイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）が挙げられるがこれらに限定されない。

（１１） 鱗翅目。特定の属の非網羅的リストには、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アルギロテニア属種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア属種（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｓｐｐ．）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、クリソデイキス属種（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｓｐｐ．）、コリアス属種（Ｃｏｌｉａｓ ｓｐｐ．）、クラムバス属種（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジアトラエア属種（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピメシス属種（ Ｅｐｉｍｅｃｉｓ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ゴルチナ属種（Ｇｏｒｔｙｎａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、インダルベラ属種（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、ロキサグロチス属種（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、マラコソマ属種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｓｐｐ．）、ペリドローマ属種（ Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓｐｐ．）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、セサミア属種（ Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、およびイポノメウタ属種（ Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｓｐｐ．）が挙げられるがこれらに限定されない。特定の種の非網羅的リストには、アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポメンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス・コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・トラキス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、オイキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ・プラナ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニクンプタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ， Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ラパ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、シューダレティア ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ，）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミナ・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェア（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）、およびゾイゼラ・ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）が含まれるが、これらに限定されない。

（１２） ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種（Ａｎａｔｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ケロピステス属種（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ゴニオデス属種（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス属種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびトリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ケロピステス・メレアグリジス（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ゴニオデス・ディッシミリス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ゴニオデス・ギガス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｇｉｇａｓ）、メナカンツス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、メノポン・ガリナエ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、およびトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。

（１３） 直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、およびプテロフィラ属種（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アナブルス・シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、およびスクデリア・フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）が含まれる。

（１４） ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス・ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、およびプレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）が含まれる。

（１５） ウオジラミ目。特定の種の非網羅的リストには、レペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）、レペオフテイルス・ペクトラリス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、カリグス・エロンガツス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、およびカリグス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｌｅｍｅｎｓｉ）が含まれるがこれらに限定されない。

（１６） 総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス属種（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、およびトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス・キトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス・ドーサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、およびテニオスリップス・ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、トリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、およびトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が挙げられるがこれらに限定されない。

（１７） シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、およびテルモビア属種（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｓｐｐ．）が含まれる。

（１８） ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エピトリメルス属種（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびテトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、アクロプス・リコペルシシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、アクルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ブレビパルパス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、およびバロア・デストルクトル（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）が含まれるがこれらに限定されない。

（１９） コムカデ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）が含まれる。

（２０） 線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヒルシュマンニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。特定の種の非網羅的リストには、ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、およびロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）が含まれるが、これらに限定されない。

「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、またはある領域における害虫の発生および／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味する。この効力が生じているのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、および／または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは５０パーセント超低減し、好ましくは９０パーセント超低減し、最も好ましくは９９パーセント超低減する。概して、農業目的のための農薬有効量は、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムであり、好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムであり、さらにより好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。

本文書は、式１の分子

式中：
（Ａ） Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、およびＲ^１２は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｂ） Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｃ） Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルである；
（Ｄ） Ｒ^９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択される；
（Ｅ） Ｒ^１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｆ） Ｒ^９およびＲ^１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
式中、当該ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい；
（Ｇ） Ｘは、
（１） ＮＲ^１３Ｒ^１４は、式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は各々独立してＨ、ＣＨＯ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルピリジル、ピリジル、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルＣＨ＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルＮ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、チエタニル、チエタニル−オキシド、およびチエタニル−ジオキシドからなる群から選択され、
式中、各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、フェニル、ピリジル、チエタニル、チエタニル−オキシド、およびチエタニル−ジオキシドは任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、および（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
（２） Ｎ＝ＣＨＮ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_２、または
（３） Ｚであって、式中、Ｚは、３〜７個の原子を備えたヘテロシクリルであり、式中、当該原子の内の少なくとも１つは窒素であり、この場合において当該窒素はＣ（＝Ｑ）への結合を有しており、
式中、当該ヘテロシクリルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されてもよい；
（Ｈ） Ｑは、ＯおよびＳからなる群から選択される；ならびに
式１の分子の農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、および互変異性体を開示する。

別の実施形態では、Ｒ^１ _、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４はＨである。この実施形態を、Ｒ^２、Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＱのその他の実施形態と組み合せて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^２はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ_３である。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^３は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^４はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ_３である。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、Ｃｌである。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態を組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルである。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^７は、ＣＦ_３である。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｒ^１０はＢｒ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｘは、ＮＲ^１３Ｒ^１４であり、式中、Ｒ^１３とＲ^１４はＨ、ＣＨＯ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、ＣＨ（ＣＨ_３）フェニル、ＣＨ_２ピリジル、ピリジル、またはＣＨ＝ＮＯＣＨ_３であり、式中、当該シクロヘキシルおよびフェニルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、およびＯＣＨ_３からなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されてもよい。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｘは、Ｎ＝ＣＨＮ（ＣＨ_３）_２である。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、Ｘは、Ｚであり、ここでＺはピロリジンである。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＱのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。

別の実施形態では、ＱはＯまたはＳである。この実施形態を、Ｒ^１ _、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４のその他の実施形態と組み合わせて用いてもよい。

別の実施形態では、
（Ａ） Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、およびＲ^１２ はＨである；
（Ｂ） Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される；
（Ｃ） Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルである；
（Ｄ） Ｒ^９は、Ｈである；
（Ｅ） Ｒ^１０は、Ｂｒ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される；
（Ｇ） Ｘは、
（１） ＮＲ^１３Ｒ^１４は、式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は各々独立してＨ、ＣＨＯ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルピリジル、ピリジル、およびＣＨ＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルからなる群から選択され、
式中、各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびピリジルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、および（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されてもよく、
（２） Ｎ＝ＣＨＮ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_２、または
（３） Ｚであって、式中、Ｚは、３〜７個の原子を備えたヘテロシクリルであり、式中、当該原子の内の少なくとも１つは窒素であり、この場合において当該窒素はＣ（＝Ｑ）への結合を有しており：および
（Ｈ） Ｑは、ＯおよびＳからなる群から選択される。

ハロゲン化ベンジルの調製
ベンジルアルコール１−３は、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７は上記に開示されるとおりであり、いくつかの方法で調製され得る。ケトン１−１は、ブロモベンゼンを、たとえばｎ−ブチルリチウムなどのリチウム塩基を用いて、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジエチルエーテル中、約−７８℃〜約０℃で処理した後、Ｒ^７Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルエステルであって、式中、Ｒ^７は上記に開示されるとおりであるエステル、たとえばエチル２，２−ジフルオロプロパノエート（非表示）などを用いて処理することにより調製され得る。ケトン１−１は、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^７は上記に開示されるとおりであり、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノール中、たとえば水酸化ナトリウム水溶液などの塩基の存在下で、たとえば水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤と共に約−１０℃〜約１０℃で処理すると、ベンジルアルコール１−３が得られる（スキーム１、工程ａ）。あるいは、アルデヒド１−２は、式中、Ｒ^６はＨであり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は上記に開示されるとおりであり、極性非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン中、触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で、トリフルオロトリメチルシランと反応させ（スキーム１、工程ｂ）、式中、Ｒ^７はＣＦ_３であるベンジルアルコール１−３を得ることができる。引き続き、ベンジルアルコール１−３を、式中、ＥはＢｒ、Ｃｌ、またはＩであり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７は上記に開示されるとおりであるハロゲン化ベンジル１−４に変換させることができ、試薬と反応しない溶媒、好ましくはジクロロメタン中、約４０℃で、たとえばＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬と、亜リン酸トリエチルと反応させることにより、式中、ＥはＢｒであるハロゲン化ベンジル１−４が得られる（スキーム１、工程ｃ）。あるいは、ベンジルアルコール１−３を、たとえばメタンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドを用いて、たとえばトリメチルアミンなどの塩基の存在下で処理した後、得られたスルホネートを、たとえば臭化鉄（ＩＩＩ）などの遷移金属臭化物を用いて処理することにより、式中、ＥはＢｒであるハロゲン化ベンジル１−４に変換することができる。さらに、トルエンなどの炭化水素溶媒中、ピリジンなどの塩基の存在下で、約１１０℃にて塩化チオニルなどの塩素化試薬を用いて処理して、ハロゲン化ベンジル１−４（ＥはＣｌである）を得てもよい（スキーム１、ステップｃ）。

スキーム１

フッ素化ビニル安息香酸エステル類および酸類の調製
式中、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示した通りであるハロ安息香酸類２−１を、式中、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示した通りであるハロ安息香酸エステル類２−２に変換することができる。ハロ安息香酸類２−１を、たとえばエタノールなどの（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコールの存在下、たとえば硫酸などの酸で処理することにより、ハロ安息香酸エチルエステル類２−２が得られる（スキーム２、工程ａ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３は、極性非プロトン性溶媒、好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン中、ほぼ周囲温度〜約４５℃の温度範囲で、たとえばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒、たとえばヨウ化銅（Ｉ）などの銅添加物、およびたとえばフッ化セシウムなどのフッ化物源の存在下、２−２とフッ素化ビニルシランを反応させることにより利用可能となり、フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３が得られる（スキーム２、工程ｂ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフランと、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノールおよび水を含む混合溶媒系中、ほぼ周囲温度で、たとえば水酸化リチウムなどの水酸化金属源で処理すると、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得ることができる（スキーム２、工程ｃ）。

スキーム２

あるいは、ハロ安息香酸類２−１を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジメチルスルホキシド中、約８０℃〜約１４０℃の温度範囲で、たとえば１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム触媒と、たとえば炭酸カリウムなどの塩基の存在下、たとえばビニルトリフルオロボラートまたは３−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタン−２−イル水素ビニルボロナートなどのビニルボラン源で直接処理することにより、ビニル安息香酸類３−１を得ることができ、式中、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示した通りである（スキーム３、工程ａ）。ビニル安息香酸類３−１を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはジクロロメタン中で、たとえばＮ−ブロモスクシンイミドなどの臭素源、およびたとえばトリエチルアミントリヒドロフルオライドなどのフッ素源を用いて約０℃で処理することにより、ブロモフルオロアルキル安息香酸類３−２を得ることができ、式中、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記で開示した通りである（スキーム３、工程ｂ）。ブロモフルオロアルキル安息香酸類３−２を、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノール中、約０℃〜ほぼ周囲温度の温度範囲で、たとえばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基で処理すると、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得ることができる（スキーム３、工程ｃ）。

スキーム３

フッ素化フェニルアリル安息香酸の調製
ハロゲン化ベンジル１−４およびフッ素化ベンジル安息香酸２−４を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン中、約１００℃〜約１８０℃の温度で、たとえば塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）などの銅（Ｉ）源、およびたとえば２，２−ビピリジルなどのピリジンリガンドで処理すると、フッ素化フェニルアリル安息香酸４−１を得ることができ、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示した通りである（スキーム４、工程ａ）。

スキーム４

フッ素化フェニルアリルベンズアミド類の調製
フッ素化フェニルアリルベンズアミド類５−３は、式中、ＱはＯであり、ならびにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は上記に開示される通りであり、式中、Ｒ^１３とＲ^１４が上記に開示されるとおりであるアミン類またはアミン塩類５−２と、式中、ＱはＯであり、Ａは活性化基であり、ならびにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２が上記に開示されるとおりである活性カルボン酸５−１を、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて、たとえばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはそれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度で処理することで調製され得る（スキーム５、工程ａ）。

活性カルボン酸類５−１は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬を用いて処理することで、対応するカルボン酸類から調製されてもよい。活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。また活性カルボン酸類５−１は、ｉｎ ｓｉｔｕで、たとえばベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されることもできる。さらに活性カルボン酸類５−１は、ｉｎ ｓｉｔｕで、たとえばヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、たとえば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）、またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカップリング試薬を用いて、カルボン酸類から調製されることもできる。Ｏ−アシルイソ尿素類は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。

スキーム５

アミン類またはアミン塩類５−２は、ｉｎ ｓｉｔｕで、たとえば塩酸などの酸で処理することにより、対応するＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミン類から作製されることができる。任意で、活性カルボン酸５−１との反応を行う前に、または活性カルボン酸５−１との反応を行う間にｉｎ ｓｉｔｕで、たとえば重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、アミン塩類５−２を中性化することで、フェニルアリルベンズアミド５−３を得ることができる。

フッ素化フェニルアリルベンズアミド類６−１は、式中、ＱはＯであり、Ｒ^１３とＲ^１４はＨであり、ならびにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示されるとおりであり、これを、たとえばトルエンなどの非プロトン性溶媒中、約８０℃〜約１３０℃の温度で、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールなどの求電子剤で処理することで、ジメチルアミノメチレンフェニルアリルベンズアミド類６−２を得ることができ、式中、ＱはＯであり、ならびにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示されるとおりである（スキーム６、工程ａ）。ジメチルアミノメチレンフェニルアリルベンズアミド類６−２を、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル−ＯＮＨ_２またはその塩、たとえばＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、たとえば酢酸などの酸、およびたとえば水酸化ナトリウム水溶液などの塩基を用いて、たとえばジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約８０℃の温度で処理することで、Ｎ−アルコキシイミノフェニルアリルベンズアミド類６−３を得ることができ、式中、ＱはＯであり、Ｒ^１３はＨであり、ならびにＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は上記に開示されるとおりである（スキーム６、工程ｂ）。

スキーム６

本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。

市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ社製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔ）キャピラリ融点装置またはスタンフォードリサーチシステムズ（Ｓｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ）社製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約２０℃〜約２４℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ、またはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプログラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、特記しない限り、ｐｐｍ（δ）単位であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚ、または６００ＭＨｚで記録され；^１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚ、または１５０ＭＨｚで記録され；^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、３７６ＭＨｚで記録された。

実施例１：（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）の調製

２５ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ−メチルピロリドン（２．０ｍＬ）中、２，２’−ビピリジン（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２４）（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、および５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．７９ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）を加えて、黄色溶液を得た。臭化銅（Ｉ）（０．１１７ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間窒素でパージした。その後、反応混合物を１５０℃で３時間加熱した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎ込んだ。水をろ過し、得られた黒色ゴム状物質を酢酸エチル（８００ｍＬ）に溶解させ、ブライン（２ｘ２００ｍＬ）および水（２ｘ２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（１．４０ｇ、６４％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.83 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.8 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -69.32 (d, J = 2.3 Hz), -108.70 - -119.01 (m); ESIMS m/z 505 ([M-H]^-)。

以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）

黄色の油状物（７．６ｇ、６８％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.99 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.90 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.9 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -59.60, -69.28 (d, J = 2.3 Hz),
-112.11；ESIMS m/z 493 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３）

黄色の泡状物（０．６２８ｇ、６０％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 5.96 (dd, J = 33.6, 9.8 Hz, 1H), 4.29 (td, J = 14.3, 9.8 Hz, 1H), 1.65 (t, J = 18.4 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -59.61, -92.97 - -97.35 (m), -114.82; ESIMS m/z 491 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ４）

白色の固形物（４．２７ｇ、８８％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J= 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.85 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.8 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -69.33 (d, J = 2.2 Hz), -112.18 (d, J = 2.4 Hz); ESIMS m/z 461 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ５）

褐色のゴム状物（２．００ｇ、３７％）として単離した：ESIMS m/z 583 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）

褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４３％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 13.9 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.64 (t, J= 6.0 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.4 Hz, 1H), 5.26 - 5.17 (m, 1H); IR (薄膜) 3416, 2926, 1716, 1119 cm^-1; ESIMS m/z449 ([M+H]⁺)。

（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７）

褐色のゴム状物（２．５０ｇ、５６％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 13.9 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.75 - 7.65 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.4 Hz, 1H), 5.22 - 5.16 (m, 1H); IR (薄膜) 3440, 2927, 1716, 1175 cm^-1; ESIMS m/z 459 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８）

褐色のゴム状物（２．２０ｇ、３９％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.05 - 7.95 (m, 2H), 7.84 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.69 - 7.68 (m, 1H), 7.49 (s, 2H), 5.95 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz , 1H), 4.64 - 4.58 (p, 1H); IR (薄膜) 3439, 2925, 1714, 1118, 746 cm^-1; ESIMS m/z 549 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９）

褐色のゴム状物（１．２０ｇ、５４％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.88 (s, 2H), 7.76 - 7.75 (m, 1H), 7.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.90 (dd, J = 32.1, 9.0 Hz , 1H), 4.62 - 4.56 (p, 1H); IR (薄膜） 3445, 2926, 1698, 1260, 750 cm^-1; ESIMS m/z477 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０）

黄色のゴム状物（２．２０ｇ、５３％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (s, 2H), 6.00 (dd, J = 33.0, 9.9 Hz, 1H), 4.58 - 4.55 (m, 1H), 2.40 (s, 6H); IR (薄膜) 3445, 1713, 852 cm^-1; ESIMS m/z 453 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）

淡褐色の固形物（１．５０ｇ、６５％）として単離した：融点78〜81℃；¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.09 - 7.99 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 1H), 7.42 (s, 2H), 5.95 (dd, J = 32.4 Hz, 9.6 Hz, 1H), 4.63 - 4.57 (m, 1H); IR (薄膜) 3445, 1713, 852 cm^-1; ESIMS m/z 538 ([M+H]⁺)。

（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１２）

褐色のゴム状物（２．０ｇ、６２％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 13.80 (br s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 4H), 6.91 (dd, J = 35.7, 10.2 Hz, 1H), 5.27 - 5.14 (m, 1H); IR (薄膜) 3081, 2927, 1714, 776 cm^-1; ESIMS m/z 503 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１３）

黄色のゴム状物（２．１ｇ、７８％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.66 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 7.26 - 7.21 (m, 1H), 5.96 (dd, J = 32.4, 9.2 Hz, 1H), 4.67 - 4.58 (p, 1H); IR (薄膜) 3426, 2925, 1714, 1115 cm^-1; ESIMS m/z 547 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１４）

橙色の油状物（０．９４ｇ、６１％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 - 7.45 (m, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.80 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 2.69 (s, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -69.40 (d, J = 2.3 Hz), -108.40 - -115.65 (m); ESIMS m/z 441 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１５）

橙色の泡状物（０．２０４ｇ、５１％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.07 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 - 7.40 (m, 4H), 5.86 (dd, J = 33.9, 9.9 Hz, 1H), 4.27 (td, J = 14.3, 9.7 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H), 1.65 (t, J = 18.4 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -95.11, -95.18, -114.57; ESIMS m/z 437 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１６）

橙色の泡状物（０．１３６ｇ、６３％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.99 (dd, J = 8.4, 4.0 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 6.08 - 5.87 (m, 1H), 4.32 (td, J = 14.6, 9.8 Hz, 1H), 1.87 (ddt, J= 21.6, 15.4, 8.0 Hz, 2H), 1.07 (t, J= 7.4 Hz, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ 170.72, 156.96 (d, J_CF = 253.0 Hz), 136.85, 135.06, 134.53, 133.75, 131.90, 131.19, 130.18, 129.17, 128.60, 128.05, 127.29, 124.11, 123.36 - 122.67 (m), 121.39, 104.66 (d, J_CF = 18.0 Hz), 46.46, 29.70 - 27.14 (m), 6.40 - 5.44 (m); ESIMS m/z 503 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１７）

橙色のガラス状物（０．４９５ｇ、５１％）として単離した。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.26 7.22 (m, 1H), 6.00 (dd, J = 33.9, 9.8 Hz, 1H), 4.32 (ddd, J = 15.8, 13.0, 9.8 Hz, 1H), 1.62 (t, J = 18.4 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ
-59.58, -89.79 - -99.81 (m), -115.63; IR (薄膜) 3008, 1711 cm^-1; ESIMS m/z 455 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１８）

褐色のゴム状物（２．５ｇ、４６％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 13.79 (br s, 1H), 8.15 - 8.06 (m, 3H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (s, 2H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.2 Hz, 1H), 5.21 - 5.15 (m, 1H); IR (薄膜) 3431, 2924, 1623, 597 cm^-1; ESIMS m/z 503 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９）

黄色のゴム状物（１．５０ｇ、５７％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 2H) 7.94 (s, 2H), 7.76 - 7.75 (m, 1H), 7.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.90 (dd, J = 32.1, 9.0 Hz, 1H); IR (薄膜） 3445, 2926, 1698, 1260, 750 cm^-1; ESIMS m/z 443 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０）

褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４８％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.03 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.46 - 7.44 (m, 1H), 7.23 - 7.13 (m, 2H), 5.98 (dd, J = 34.2, 9.9 Hz, 1H), 4.69 - 4.63 (m, 1H); IR (薄膜) 3092, 1751, 750 cm^-1; ESIMS m/z 443 ([M-H]^-)。

（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＣＣ１）

黄色のゴム状物（１．１ｇ、５６％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.67 (d, J= 8.3 Hz, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.84 (dd, J = 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.61 (p, J= 8.9 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -69.38 (d, J = 2.2 Hz), -109.75 - -116.47 (m); ESIMS m/z 427 ([M-H]^-)。

実施例２：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２１）の調製

２５ｍＬバイアルに、（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）（０．５００ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００９４０ｇ、０．０４９０ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（４．９ｍＬ）を加えて、黄色懸濁液を形成させた。ヨウ化ナトリウム（０．２９６ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）およびトランス−Ｎ，Ｎ′−ジメチルクロロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０１４０ｇ、０．０９９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１１０℃にて３．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を褐色の油状物（０．２４７ｇ、４３％）として得た：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.21 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.82 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.59 (p, J = 8.9 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (471 MHz, CDCl₃) δ -69.32, -112.14 (d, J = 20.8 Hz); ESIMS m/z553
([M-H]^-)。

実施例３：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２２）の調製

テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、室温で、（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）（１．４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を窒素でパージして脱気した（３ｘ１０分）。トリブチルビニルスタンナン（０．８２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を再び窒素でパージして脱気し（３ｘ１０分）、１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。３０％酢酸エチル／ヘキサン類を使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のガム状物（０．８０ｇ、６３％）として得た：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.85 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.72 - 6.65 (dd, J = 17.6 Hz, 11.6 Hz, 1H ), 5.86 - 5.73 (m, 3H), 4.61 - 4.56 (m, 1H); IR (薄膜) 3445, 2925, 1646, 1275, 749 cm^-1; ESIMS m/z 488 ([M+H]⁺)。

実施例４：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（Ｃ２３）の調製

２５ｍＬバイアルに、ジクロロメタン（１．３ｍＬ）中、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２００ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（０．０９５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）を加えて、黄色溶液を得た。反応物を室温で１５時間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、表題化合物を黄色ゴム状物（０．２２０ｇ、９５％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.88 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.73 - 4.50 (m, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -59.58, -69.32, -109.75 - -113.19 (m); IR (薄膜) 3445, 2925, 1646, 1275, 749 cm^-1; ESIMS m/z 476 ([M-Cl]⁺)。

実施例５：２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸の調製（Ｃ２４）

２５０ｍＬの丸底フラスコに、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ２９）（１．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水和物（０．８８ｇ、２１ｍｍｏｌ）、メタノール（７．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、および水（７．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、ｐＨ４の緩衝液でクエンチし、酢酸エチルで抽出して、表題化合物を白色固形物（１．０ｇ、５６％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 48.6, 4.0 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (471 MHz, CDCl₃) δ -108.71 (d, J = 1.4 Hz); ESIMS m/z244 ([M-H]^-)。

以下の化合物を、実施例５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）

白色の固形物（１．９ｇ、９３％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, メタノール-d₄) δ 7.95 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.95 - 7.91 (m, 1H), 7.90 - 7.86 (m, 1H), 5.46 (dd, J= 50.0, 4.1 Hz, 1H), 5.09 (dd, J= 18.0, 4.1 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, メタノール-d₄) δ -61.04 (d, J = 1.1 Hz), -110.93；ESIMS m/z 233 ([M-H]^-)。

２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２６）

白色の固形物（３．５ｇ、７５％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, アセトン-d₆) δ 7.97 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.68 - 5.45 (m, 1H), 5.11 (dd, J = 18.2, 4.1 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, アセトン-d₆) δ -108.71; ESIMS m/z 200 ([M-H]^-)。

４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）

白色の固形物（０．５５０ｇ、８９％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, メタノール-d₄) δ 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 1H), 7.52 - 7.44 (m, 1H), 5.29 (dd, J= 50.1, 3.7 Hz, 1H), 4.93 (dd, J= 18.1, 3.7 Hz, 1H), 2.60 (s, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, メタノール-d₄) δ -110.32 (d, J = 2.1 Hz); ESIMS m/z 181 ([M+H]⁺)。

実施例６：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（Ｃ２８）の調製

１００ｍＬの丸底フラスコに、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（２．２５ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（３．５８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）、および１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン（４０ｍＬ）を加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５９ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、およびフッ化セシウム（３．６２ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）を加えて、反応物を窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。混合物に水を加え、その混合物をヘキサン／ジエチルエーテルの３：１で希釈した。層を分離させ、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色の油状物（２．００ｇ、９６％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.96 - 7.87 (m, 1H), 7.83 (dq, J= 8.1, 0.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J= 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.23 (dd, J= 48.6, 4.0 Hz, 1H), 5.07 (dd, J= 17.4, 4.0 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.92, -108.73 (d, J = 1.4 Hz); EIMS m/z 248 ([M]⁺)。

以下の化合物を、実施例６に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ２９）

無色の油状物（１．８ｇ、９３％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.84 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.16 (dd, J = 48.7, 3.9 Hz, 1H), 5.01 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H), 3.94 (d, J = 2.2 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -108.61 (d, J = 1.5 Hz); ESIMS m/z 258 ([M-H]^-)。

２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ３０）

無色の油状物（２．１ｇ、９９％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.86 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 5.17 (dd, J = 48.7, 3.8 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -108.63 (d, J = 1.4 Hz); ESIMS m/z214 ([M-H]^-)。

２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸メチル（Ｃ３１）

無色の油状物（０．５ｇ、８５％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, メタノール-d₄) δ 7.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 5.30 (dd, J = 50.1, 3.7 Hz, 1H), 4.95 (dd, J = 18.0, 3.7 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 2.59 (s, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, メタノール-d₄) δ -110.41 (d, J = 1.3 Hz); ESIMS m/z 195 ([M+H]⁺)。

実施例７：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）の調製

工程１：４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３２）２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を、０℃でジクロロメタン（１２３ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミントリヒドロフルオライド（８．０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）に続いてＮ−ブロモスクシンイミド（８．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで加温しながら１６時間攪拌した。次に水を混合物に加え、ジクロロメタンで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、黄色油状物（５．０ｇ、６５％）として表題化合物を得て、これをさらなる精製を行わずに使用した。

工程２：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（４．３ｇ、１４ｍｍｏｌ）を、０℃でメタノール（６８ｍＬ）に溶解させ、撹拌しながらカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）を固形物として加えた。反応混合物を２３℃までゆっくりと加温した後、４時間攪拌した。塩酸（１ Ｎ）をゆっくりと加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。０〜４０％のアセトン／ヘキサン類を使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（１．７ｇ、５３％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.00 - 7.93 (m, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 48.5, 4.1 Hz, 1H), 5.11 (dd, J= 17.3, 4.1 Hz, 1H)。

以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３３）

白色の固形物（６．５ｇ、８６％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.13 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.69 - 7.62 (m, 2H), 5.21 (dd, J = 49.0, 3.7 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 17.5, 3.7 Hz, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ
-108.35；ESIMS m/z 165 ([M-H]^-)。

４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）

無色の油状物（０．１６５ｇ、８９％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.12 - 8.03 (m, 1H), 7.46 (dd, J = 5.8, 2.1 Hz, 2H), 5.17 (dd, J = 49.1, 3.7 Hz, 1H), 4.98 (dd, J = 17.5, 3.7 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -108.50。

実施例８：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ３４）の調製

Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オール（Ｃ４３）（６．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７２．６ｍＬ）溶液に加えた。この撹拌溶液に、トリフェニルホスファイト（１７．１ｍＬ、６５．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加えると、反応混合物は暗褐色になった。次に反応混合物を３時間、還流で加熱した。溶媒を濃縮して、残渣をジエチルエーテルとともに研和した。固形物を濾過して、濾液を濃縮し、得られた油状物を、ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色透明の油状物（２．２０ｇ、２５％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.52 (s, 2H), 4.85 (dd, J = 12.3, 10.4 Hz, 1H), 1.77 (t, J= 18.2 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -92.14 - -95.01 (m); EIMS m/z 338 ([M]⁺)。

以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ３５）

透明な油状物（２８ｇ、５６％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 8.01 - 7.97 (m, 2H), 6.26 - 6.20 (m, 1H); IR (薄膜）1168, 736, 557 cm^-1; ESIMS m/z428 ([M+H]⁺)。

５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン（Ｃ３６）

透明な油状物（６．３２ｇ、８９％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 7.39 (s, 2H), 6.17-6.09 (m, 1H), 2.35 (s, 6H); IR (薄膜) 1114, 754 cm^-1; ESIMS m/z302 ([M+H]⁺)。

２−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン（Ｃ３７）

透明な油状物（１９ｇ、４６％）として単離した：¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 7.54 - 7.51 (m、2H)、5.03 - 4.98 (m、1H); ¹⁹F NMR (376 MHz、CDCl₃) δ -70.38。

４−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−ジクロロベンゼン（Ｃ３８）

無色の液体（１．４０ｇ、６５％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 7.76 - 7.70 (m, 2H), 7.54 (dd, J= 8.4, 1.8 Hz, 1H), 5.81 - 5.73 (m, 1H), 1.67 (d, J = 18.9 Hz, 3H); IR (薄膜) 1118, 800, 499 cm^-1; EIMS m/z 304 ([M]⁺)。

２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロベンゼン（Ｃ３９）

無色の液体（１０．５ｇ、５４％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.76 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.49 - 7.47 (m, 1H), 7.41 - 7.39 (m, 1H), 5.07 - 5.02 (m, 1H); IR (薄膜) 3437, 2924, 1631, 1114 cm^-1; EIMS m/z 350 ([M]⁺)。

４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロベンゼン（Ｃ４０）

無色の油状物（８．０ｇ、７３％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.59 - 7.57 (m, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 1H), 7.20 -7.14 (m, 1H), 5.10 - 5.03 (m, 1H); IR (薄膜) 3429, 2926, 1502, 750 cm^-1; ESIMS m/z 292 ([M+H]⁺).

４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（Ｃ４１）

黄色の油状物（１．１ｇ、４５％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.44 (dd, J = 8.3, 7.5 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 9.5, 1.9 Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (s, 1H), 5.08 (q, J = 7.1 Hz, 1H); EIMS m/z 291 ([M]⁺)。

実施例９：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロブチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ４２）の調製

トリエチルアミン（２．４６ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１．１０ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オール（Ｃ４４）（３．４０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５８．７ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を１時間撹拌し、その後ペンタンを加えた。濾過後、濾液を真空下で濃縮して、白色固形物を得た。固形物をジクロロメタン（５８．７ｍＬ）に溶解し、これに臭化鉄（ＩＩＩ）（６．９４ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩攪拌した。混合物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過および濃縮した。ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（３．５２ｇ、７２％）として得た：¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 7.51 (s、2H)、4.85 (t、J = 12.1 Hz、1H)、2.14 - 1.91 (m、2H)、1.06 (t、J = 7.5 Hz、3H); ¹³C NMR (101 MHz、CDCl₃) δ 135.55、134.39、132.52、129.48、120.25 (t、J = 249.0 Hz)、49.76 (t、J = 30.3 Hz)、28.03 (t、J = 25.2 Hz)、6.06 (t、J = 5.1 Hz); ESIMS m/z 351 ([M-H]^-)。

実施例１０：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オール（Ｃ４３）の調製

２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オン（Ｃ５２）（１．７５ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）を室温でメタノール（６４．０ｍＬ）に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（０．２９０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を加えた。ガスの発生が終わるまで、反応物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過および濃縮した。０％〜３０％のアセトン／ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を透明無色の油状物（１．６０ｇ、９１％）として得た：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.50 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 4.81 (td, J = 8.7, 3.8 Hz, 1H), 1.65 - 1.41 (m, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -98.54 - -101.73 (m); IR (薄膜) 3405, 1555, 1389 cm^-1。

以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オール（Ｃ４４）

透明無色の油状物（３．４ｇ、４８％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.48 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 4.87 - 4.70 (m, 1H), 2.54 (dt, J = 4.0, 1.0 Hz, 1H), 2.06 - 1.82 (m, 1H), 1.82 - 1.63 (m, 1H), 1.02 (t, J= 7.5 Hz, 3H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ 136.85, 134.20, 131.60, 127.54, 123.19 (t, J = 248.0 Hz), 73.71 (t, J = 30.0 Hz), 25.05 (t, J = 24.6 Hz), 5.35 (t, J = 5.2 Hz); EIMS m/z 287 ([M]⁺)。

１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール（Ｃ４５）

透明無色の油状物（２．７８ｇ、８９％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.57 (dd, J = 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 4.83 (td, J = 8.9, 3.7 Hz, 1H), 2.55 (dt, J = 3.8, 1.1 Hz, 1H), 1.50 (t, J = 18.9 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -99.52 (d, J = 249.6 Hz), -101.09 (d, J = 249.4 Hz); IR (薄膜) 3417 cm^-1。

実施例１１：１−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４６）の調製

トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（１０．１ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）およびフッ化テトラブチルアンモニウム（１．４４ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を、室温で３−ブロモ−４−クロロ−ベンズアルデヒド（１０．０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）撹拌溶液に加え、反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（２ Ｎ）で洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過および濃縮して、表題化合物を褐色の液体として得て、これをさらなる精製をせずに使用した（１３．２ｇ、９４％）：
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.76 (s, 1H), 7.50 - 7.48 (m, 1H), 7.38 - 7.35 (m, 1H), 5.03 - 4.97 (m, 1H), 2.95 (br s, 1H); IR (薄膜) 3406, 2881, 1469, 814 cm^-1; EIMS m/z 288 ([M]⁺)。

以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４７）

淡黄色の液体（７．４ｇ、８５％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 7.90 (s, 2H), 7.24 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 6.4 Hz, 1H); IR (薄膜) 3370, 1175, 735, 541 cm^-1; EIMS m/z 366 ([M]⁺)。

１−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４８）

透明な液体（５．０ｇ、７０％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.18 (s, 2H), 4.95 - 4.92 (m, 1H), 2.40 (s, 6H); IR (薄膜) 3378, 1124, 833 cm^-1; EIMS m/z 238 ([M]⁺)。

１−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４９）

透明な油状物（３３ｇ、８６％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.51 (s, 2H), 5.01 - 4.96 (m, 1H), 4.14 - 4.09 (m, 1H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -78.32。

１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５０）

透明な褐色のゴム状物（７．０ｇ、９７％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.58 - 7.55 (m, 1H), 7.38 - 7.33 (m, 1H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 5.03 - 4.97 (m, 1H); EIMS m/z 228 ([M]⁺)。

１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５１）

透明無色の油状物（１．９７ｇ、７５％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.52 - 7.37 (m, 1H), 7.32 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.03 (dd, J = 6.3, 3.6 Hz, 1H), 2.62 (d, J = 4.0 Hz, 1H); ¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃) δ 158.06 (J_CF= 188.9 Hz), 134.40 (d, J_CF= 6.6 Hz), 130.79, 123.83 (d, J_CF= 3.5 Hz), 122.4 (q, J_CF= 188.9 Hz), 115.8 (d, J = 25.3 Hz), 71.65 (q, J_CF = 31.6 Hz); EIMS m/z 228 ([M]⁺)。

実施例１２：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）
プロパン−１−オン（Ｃ５２）の調製

窒素下、−７８℃で、ジエチルエーテル（３９．８ｍＬ）に溶解した５−ブロモ−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．２８ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム（３．５０ｍＬ、８．７６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３０分間撹拌した。これに、２，２−ジフルオロプロパン酸エチル（１．１０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ、２０％ｗ／ｗトルエン溶液として）を、１０分かけて滴下して加え、反応混合物をさらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液をこの混合物に加え、反応フラスコを室温まで加温しながら撹拌を続けた。次に反応混合物をジメチルエーテルで抽出し、水およびブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過および濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色の油状物（１．７６ｇ、７３％）として得た：¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 8.11 (d、J = 0.9 Hz、2H)、1.89 (t、J = 19.6 Hz、3H); ¹⁹F NMR (376 MHz、CDCl₃) δ -92.66; ESIMS m/z 271 ([M-H]^-)。

以下の化合物を、実施例１２に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オン（Ｃ５３）

油状物（２．３ｇ、６８％）として単離し、さらなる精製または特徴解析を行わずに使用した。

１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オン（Ｃ５４）

無色の油状物（３．８９ｇ、７１％）として単離した：¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.21 - 8.18 (m, 1H), 7.99 - 7.93 (m, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4, 4.2 Hz, 1H), 1.89 (t, J = 19.6 Hz, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, CDCl₃) δ -92.08 - -93.21 (m); EIMS m/z 238/240 ([M]⁺)。

実施例１３：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）の調製

２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．０６２ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタンアミン（０．０１９ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）トリ（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（Ｖ）（０．０９８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（２．５ｍＬ）を加えて、橙色の懸濁液を得た。トリエチルアミン（０．０７０ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応物を濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の油状物（０．０２４ｇ、３１％）として得た。

以下の化合物を、実施例１３に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ２）

黄色の油状物（０．０２１ｇ、２２％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３）

黄色の油状物（０．０３６ｇ、４９％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４）

黄色の油状物（０．０２５ｇ、５４％）として単離した。

（Ｚ）−（２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン（Ｆ５）

黄色の油状物（０．０１０ｇ、１１％）として単離した。

（Ｚ）−ピロリジン−１−イル（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（Ｆ６）

黄色の油状物（０．０１３ｇ、１０％）として単離した。

（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ９）

白色のゴム状物（０．１１９ｇ、９０％）として単離した。

（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１０）

黄色のゴム状物（０．１０４ｇ、８０％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１１）

黄白色の固形物（０．１１５ｇ、４５％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２３）

褐色の固形物（０．１１０ｇ、４７％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２６）

黄白色の固形物（０．１０５ｇ、３７％）として単離した。

（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ３９）

黄色のゴム状物（０．０７０ｇ、７０％）として単離した。

（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（ＦＣ１）

黄色のゴム状物（０．０４５ｇ、７２％）として単離した。

実施例１４：（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２）の調製

ジイソプロピルエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロリン酸塩（０．１２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．０５８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、およびシクロプロパンアミン（０．０２６ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ５）（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）の攪拌溶液に加え、反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで洗浄した。分離した有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。粗生成物を、３０％酢酸エチル／石油エーテルを溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色のゴム状物（０．１１ｇ、３６％）として得た。

以下の化合物を、実施例１４に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１５）

黄色のゴム状物（０．１７０ｇ、７７％）として単離した。

４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ１６）

黄色のゴム状物（０．１３０ｇ、５８％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１）

黄白色の固形物（０．１１０ｇ、４５％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２２）

黄色の粘着性固形物（０．１２５ｇ、６４％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２４）

淡黄色のゴム状物（０．１６４ｇ、６１％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２５）

褐色のゴム状物（０．１７０ｇ、６３％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ２７）

黄色のゴム状物（０．１２５ｇ、４９％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ２８）

黄色のゴム状物（０．１４０ｇ、６２％）として単離した。

４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ３０）

黄色のゴム状物（０．１５０ｇ、５５％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３１）

黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、３８％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３２）

褐色のゴム状物（０．１１０ｇ、３３％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３５）

黄色のゴム状物（０．０８０ｇ、３４％）として単離した。

４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ３６）

褐色の粘着性固形物（０．０８０ｇ、２８％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３７）

黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、４６％）として単離した。

４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ３８）

黄色のゴム状物（０．０７５ｇ、２６％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４０）

褐色のゴム状物（０．１５５ｇ、６１％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４１）

褐色のゴム状物（０．１２８ｇ、５３％）として単離した：
（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４２）

黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、５３％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４３）

黄色のゴム状物（０．１２５ｇ、５３％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４４）

黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、４９％）として単離した。

４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ベンズアミド（Ｆ４５）

黄色のゴム状物（０．１１０ｇ、４８％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４６）

黄色のゴム状物（０．１２０ｇ、５３％）として単離した。

実施例１５：（Ｚ）−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ７）の調製

（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１００ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０２４０ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、および１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）を１．５時間、かん流で攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタン中に溶解させ、３，３−ジフルオロシクロブタンアミン塩酸塩（０．０３０４ｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４２９ｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の冷却溶液に滴下して加えた。反応を室温で一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（１ Ｎ）で洗浄した。層を分離させ、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過および濃縮して、明黄色の泡状物として表題化合物を得た（０．０９６ｇ、８１％）。

以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（ｐ−トリル）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８）

黄色の油状物（０．０６５ｇ、６６％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１３）

褐色の油状物（０．０７２ｇ、５８％）として単離した。

Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４）

褐色の泡状物（０．１０８ｇ、８５％）として単離した。

（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７）

褐色の油状物（０．３９０ｇ、９８％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２９）

褐色の泡状／ガラス状の物質（０．１８０ｇ、６６％）として単離した。

実施例１６：（Ｅ）−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８）の調製

２５ｍＬの丸底フラスコに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７）（０．３８４ｇ、０．７７６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．２０８ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（１５ｍＬ）を加えた。反応混合物を１１０℃で１時間攪拌した。反応物を濃縮し、暗色の残渣を得た。３０〜５０％の酢酸エチル／ヘキサン類を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を濃い褐色の油状物（０．３３０ｇ、７７％）として得た。

実施例１７：Ｎ−（（Ｅ／Ｚ）−（メトキシイミノ）メチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９）の調製

Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０４２５ｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）、水（０．８ｍＬ）、および酢酸（１．６ｍＬ）の溶液に、水酸化ナトリウム（０．０３８７ｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）の水溶液（０．８ｍＬ）を加え、次いで（Ｅ）−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１８）（０．１４０ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．０ｍＬ）溶液を滴下して加えた。反応を室温で１５分間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液に注意深く加えた。層を分離させ、水層をジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエーテル層をひとつにまとめ、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。３０％のジエチルエーテル／ヘキサン類を使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を明黄色の泡状物（０．１０６ｇ、７５％）として得た。

以下の化合物を、実施例１７に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−Ｎ−ホルミル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０）

３，３，３−トリフルオロプロパン−１−アミンと重炭酸ナトリウム水溶液を使用して、ベージュ色の泡状物（０．１２８ｇ、８４％）として単離した。

実施例１８：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾチオアミド（Ｆ３３）の調製

（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）（０．０８４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）を入れた５ｍＬバイアルの蓋を閉め、管の側面から温度をモニタリングする外部ＩＲセンサーを備えたＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中で４時間、１３０℃で加熱した。ジクロロメタンおよび飽和重炭酸水溶液で物質を希釈した。有機層を分離させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し（３ｘ）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン類を使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで得られた粗残渣を精製することにより、表題化合物を黄色の膜状物（０．０５７ｇ、５９％）として得た。

以下の化合物を、実施例１８に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−Ｎ−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾチオアミド（Ｆ３４）

黄色の泡状／ガラス状の物質（０．１００ｇ、７４％）として単離した。

表１に以下の分子は、開示される手順に従い調製され得る：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、およびＰ２９。

表１ 想定される分子の構造および調製方法

以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−１−ナフトエ酸（Ｃ５５）

黄色の固形物（０．８５ｇ、５３％）として単離した：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.30 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.07 - 8.05 (m, 1H), 7.70 - 7.61 (m, 4H), 7.49 (s, 2H), 5.69 (dd, J = 9.9, 31.2 Hz, 1H), 4.75 - 4.69 (m, 1H); IR （薄膜) 3445, 1684, 1260, 750 cm^-1; ESIMS m/z 475.23 ([M]^-)。

以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）−１−ナフトエ酸（Ｃ５６）

オフホワイトの固形物として単離した（０．７０ｇ、５２％）：融点１５４−１５６^ｏＣ； ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 13.40 (br s, 1H), 8.88 - 8.84 (m, 1H), 8.17 - 8.10 (m, 2H), 7.75 - 7.66 (m, 3H), 5.39 (dd, J = 3.6, 17.2 Hz, 1H), 5.23 (dd, J = 36.0, 50.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 215.20 ([M-H]^-)。

実施例１９：４−ビニル−１−ナフトエ酸（Ｃ５７）の調製

４−ブロモ‐１−ナフトエ酸（２．５０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３２．３ｍＬ）の攪拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．３３ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８５ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）および［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３６４ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃の水槽で１８時間加熱した。反応混合物を周辺温度まで冷却し、１Ｎの塩酸水溶液（１５０ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。この粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ヘキサン中、０〜１００％の酢酸エチルで溶出）により精製し、明黄色固形物として表題化合物を得た（１．３６ｇ、６２％）：融点１４７〜１５５℃；¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆) δ 11.42 (s, 1H), 9.16 - 9.03 (m, 1H), 8.31 - 8.25 (m, 2H), 7.77 (dd, J = 7.7, 0.7 Hz, 1H), 7.70 - 7.57 (m, 3H), 5.95 (dd, J = 17.2, 1.5 Hz, 1H), 5.62 (dd, J = 11.1, 1.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 197.1 ([M-H]^-)。

以下の化合物を、実施例１３に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフトアミド（ＰＦ１）

褐色のゴム状物（０．１１５ｇ、５３％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６２）

黄色の油状物（０．０６１ｇ、５１％）として単離した。

４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６１）

黄色の油状物（０．０２２ｇ、８３％）として単離した。

以下の化合物を、実施例１４に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（チエタン−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２）

淡褐色の固形物（０．２５０ｇ、７３％）として単離した：
以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−Ｎ−（（２−クロロピリジン−４−イル）メチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４７）

白色のガラス状物（０．０３６ｇ、２６％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５１）

褐色の油状物（０．１５８ｇ、７８％）として単離した。

（Ｚ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５２）

褐色の油状物（０．１６３ｇ、８１％）として単離した。

（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６３）

黄色の残渣（０．０５１ｇ、２９％）として単離した。

実施例２０：（Ｚ）−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３）の調製

氷槽で冷却された（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（チエタン−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２）（０．１００ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）攪拌溶液に、３−クロロ過安息香酸（０．０５０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間攪拌し、その後、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、１００〜２００メッシュ、ヘキサン類中、２０％酢酸エチルで溶出）で精製して、表題化合物をオフホワイト色の固形物として表題化合物を得た（０．０４０ｇ、３３％）。

実施例２１：（Ｚ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ４）の調製

氷槽で冷却された（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（チエタン−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ２）（０．１８０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）攪拌溶液に、３−クロロ過安息香酸（０．１１０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温まで加温させ、１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、１００〜２００メッシュ、ヘキサン類中、２０％酢酸エチルで溶出）で精製して、表題化合物をオフホワイト色の固形物として得た（０．１１６ｇ、６１％）。

実施例２５：（Ｒ）−Ｎ^１−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパン−１，２−ジアミン塩酸塩（Ｃ５８）の調製

ボランのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，、５．３ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド（０．３ｇ、１．７６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１．７ｍＬ）に加えた。反応混合物を１５分間、７０℃で攪拌し、その後、溶媒を除去して白色のワックスを得た。このワックスをジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解させ、そこに塩化水素のジオキサン溶液（４．０Ｍ、２．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加えた。ろ過により精製し、ヘキサンで洗浄することによって、白色固形物（０．２８ｇ、８２％）として表題化合物を得た：¹H NMR (400 MHz, メタノール-d₄) δ 4.91 (s, 3H), 4.00 (q, J = 9.1 Hz, 2H), 3.72 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.62 - 3.51 (m, 1H), 3.42 - 3.33 (m, 2H), 1.50 - 1.30 (m, 3H); ¹⁹F NMR (376 MHz, メタノール-d₄) δ -70.07; ESIMS m/z 156 ([M-HCl]^-)。

生物学的アッセイ
与える損害を理由として、シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））、イラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ））、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア）Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ））、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））、およびネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））に対する以下のバイオアッセイが本明細書に含まれる。さらにシロイチモジヨトウ、アメリカタバコガおよびイラクサキンウワバは、広汎な噛付害虫（ｃｈｅｗｉｎｇ ｐｅｓｔｓ）に対する３種の良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、広汎な樹液食害虫（ｓａｐ−ｆｅｅｄｉｎｇ ｐｅｓｔｓ）に対する良い指標種である。これらの４つの指標種とネッタイシマカを用いた結果は、節足動物門、軟体動物門、および線形動物門の害虫の制御における式１の分子の幅広い有用性を示す（さらなる情報については、Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｅｗ Ａｃｔｉｖｅ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｍｏｄｅｒｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｊｅｓｃｈｋｅ，Ｐ．，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．，Ｓｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．，ａｎｄ Ｍａｔｔｈｉａｓ Ｗ．，ｐ．１−２０，２０１２を参照）。

実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ、ＬＡＰＨＥＧ）））（「ＢＡＷ」）、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ、ＨＥＬＩＺＥ））（「ＣＥＷ」）、およびイラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ、 ＴＲＩＰＮＩ））（「ＣＬ」）に対するバイオアッセイ。

シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、および南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。

イラクサギンウワバは、世界中で発見される重大な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、およびスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の３倍量の餌を摂取する。餌場は、粘着性で湿った糞便物質の大量の蓄積が目印である。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。

アメリカタバコガは、北米で最も被害額の大きな作物害虫であると見なす人もいる。この害虫は有益な作物、および作物の収穫部分を襲う。この害虫は、作物の中でも、アルファルファ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、トウモロコシ、綿花、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、インゲンマメ、ダイズ、ホウレン草、スカッシュ、サトウキビ、サツマイモ、トマト、およびスイカに害を及ぼす。さらに、この害虫は特定の殺虫剤に耐性があることも知られている。

したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、噛付害虫として知られるこれらの害虫（ＢＡＷ、ＣＥＷおよびＣＬ）を防除する分子は、植物に噛み付く他の害虫の防除にも有益である。

本文書に開示した特定の分子を、ＢＡＷ、ＣＥＷおよびＣＬに対して以下の実施例に記載される手順を使用して検証した。その結果を報告するにあたり、「ＢＡＷ、ＣＥＷおよびＣＬの評価表」を用いた（表セクションを参照）。

ＢＡＷに対するバイオアッセイ
ＢＡＷに関するバイオアッセイを１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いた。各ウェルは前もって１ｍＬの人工餌で満たされ、５０μｇ／ｃｍ^２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）が（８ウェルの各々に）加えられ、その後乾燥された。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。

ＣＬに関するバイオアッセイ
ＣＬに関するバイオアッセイを１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＣＬ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いた。各ウェルは前もって１ｍＬの人工餌で満たされ、５０μｇ／ｃｍ^２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）が（８ウェルの各々に）加えられ、その後乾燥された。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。

実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に対するバイオアッセイ。

ＧＰＡは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、および種々の組織の死をもたらす。またＧＰＡは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻病ウイルスをナス／ジャガイモ科ソラナセアエ（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）のメンバへ輸送するための、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。ＧＰＡは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソンおよびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはカーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ ｗｈｉｔｅ ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチア、およびバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの農薬に対する耐性を発現している。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物からの樹液を餌とする他の害虫の防除にも有益となる。

本文書に開示した特定の分子を、ＧＰＡに対して以下の実施例に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡおよびＹＦＭの評価表」を用いた（表セクションを参照）。

３インチポットで生育され、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツの実生を試験培養基として使用した。化学物質適用１日前に、実生を２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫期）に侵襲させた。個々の実生を有する４つのポットを各処理に対して用いた。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子の保存溶液を形成した。０．０２５％のＴｗｅｅｎ ２０水溶液を用いて保存溶液を５倍に希釈し、２００ｐｐｍの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物（溶媒検査）に、２０体積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持してから類別した。顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５），ｐｐ．２６５−２６７）を使用して防除率を測定した。

補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒検査植物上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理済み植物上の生存アブラムシの数
その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。

実施例Ｃ：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）に関するバイオアッセイ
ＹＦＭは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されることが最も多い。ＹＦＭは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ第二の危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の５０％までもが黄熱病が原因で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定２０万の症例があり、３万人の死亡原因となっている。デング熱は厄介なウイルス性疾患である。それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破りの熱（ｂｒｅａｋ−ｈｅａｒｔ ｆｅｖｅｒ）」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約２万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物に疾苦を引き起こす他の害虫の防除に有益である。

本文書に開示した特定の分子を、ＹＦＭに対して以下の段落に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡおよびＹＦＭの評価表」を用いた（表セクションを参照）。

１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子（４０００ ｐｐｍ溶液に相当）を入れたマスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートは、１つのウェル当たり１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０の水／アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した１５μＬを分注するようにロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）をプログラムする。１つのマスター当たり６つの複製物（「娘」プレート）が作製される。続いて、作製した娘プレートをＹＦＭ幼虫で直ちに侵襲させる。

プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４００ｍＬ中４ｇ）。ロボットを使用して娘プレートを作製した後に、それらを２２０μＬの肝臓粉／幼虫の蚊の混合物（約１日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で３日間保持してから類別する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。

農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体および放射性核種
式１の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩にすることができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニアおよびアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。

式１の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、充分量の所望の酸と接触させて塩を生成することで調製され得る。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、および炭酸水素ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、たとえば２，４−Ｄなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによって水溶性が高まる。

式１の分子は溶媒との安定複合体へと製剤化されてもよく、これにより、複合体化されていない溶媒を取り除いた後、この複合体はそのままの状態でとどまるようになる。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。

式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらに、これらのエステル誘導体は、本明細書において開示された分子が適用された方法と同じ方法で適用され得る。

式１の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性および生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。

式１の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに^２Ｈ（重水素としても知られる）または^３Ｈ（三重水素としても知られる）を有する分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、^１４Ｃを有する分子である。重水素、三重水素、または^１４Ｃを有する式１の分子を生物学的研究に用いることで、化学的および生理学的なプロセス、半減期の検討、ならびにＭｏＡの検討において、追跡が可能になり得る。

立体異性体
式１の分子は１つ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、特定の分子はラセミ混合体として生成され得る。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。本明細書に開示される特定の分子は、２つ以上の異性体として存在することができる。さまざまな異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、および鏡像異性体が含まれる。したがって、本明細書に開示された分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。当業者は、１つの異性体が他の異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。本開示に開示された構造は、明確性を目的として１つの幾何型でのみ描かれているが、その分子のすべての幾何型を代表することが意図されている。

組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式１の分子は１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用され得る。

本発明の別の実施形態では、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと同じであるか、同様であるか、恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
別の実施形態では、式１の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、および／または殺ウイルス特性を有する１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。

別の実施形態では、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、および／または相乗剤である１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。

別の実施形態では、式１の分子は、１つ以上のバイオ農薬と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。

別の実施形態では、農薬組成において、式１の分子と活性成分との組み合わせには様々な重量比を用いることができる。例えば、２成分混合物では、式１の分子と活性成分との重量比は約１００：１〜約１：１００であってもよく、別の例では重量比は約５０：１〜約１：５０であってもよく、別の例では重量比は約２０：１〜約１：２０であってもよく、別の例では重量比は約１０：１〜約１：１０であってもよく、別の例では重量比は約５：１〜約１：５であってもよく、別の例では重量比は約３：１〜約１：３であってもよく、別の例では重量比は約２：１〜約１：２であってもよく、最後の例では重量比は約１：１であってもよい（表Ｂを参照）。しかしながら、一般的に重量比は約１０：１〜約１：１０よりも小さいことが好ましい。また、式１の分子および１つ以上の活性成分を含む、３つまたは４つの成分の混合物を使用することが好ましい場合もある。

表Ｂ

式１の分子と活性成分との重量比は、Ｘ：Ｙとして表されてもよく、ここで、Ｘは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図式的に示している。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比は２０：１であってもよい。

表Ｃ

式１の分子と活性成分との重量比の範囲をＸ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２で表すことができ、ここで、ＸおよびＹは上記のように定義される。

一実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２であってもよく、ここでＸ_１＞Ｙ_１かつＸ_２＜Ｙ_２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は３：１〜１：３（端点を含む）であってもよい。

別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２であってもよく、ここでＸ_１＞Ｙ_１かつＸ_２＞Ｙ_２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は１５：１〜３：１（端点を含む）であってもよい。

別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２であり、ここでＸ_１＜Ｙ_１かつＸ_２＜Ｙ_２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は約１：３〜約１：２０（端点を含む）であってもよい。

製剤
農薬は、その純粋な形態で適用に適していることはめったにない。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、および最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、および極小量溶液に配合される。

農薬は、こうした農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、または水分散性顆粒剤、または乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、および界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、および非イオン性界面活性剤（アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中から見出される。

農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約５０ｇ／Ｌ〜約５００ｇ／Ｌの液体などの使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン（シクロヘキサノンなど）、および複合アルコール（２−エトキシエタノールなど）を使用することもできる。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤から選択される。

水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、および合成ゴムまたは天然ガムなどの成分を加え、水性担体の密度および粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕および混合するのが最も効果的であることが多い。

農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約０．５重量％〜約１０重量％の農薬を含有する。こうした組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを約０．５〜約３ ｍｍの適切な粒子サイズに前もって成形された顆粒担体に塗布することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化することもできる。

農薬を含む粉末は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、および粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、好適には約１％〜約１０％の農薬を含有し得る。粉末は、種子粉衣として、または粉末送風機を用いた茎葉散布として適用することができる。

農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒、通常石油を使って、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。

農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。こうした組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。

農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとることができる。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用することができる。

燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。

農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響を及ぼす。

油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫をノックダウンおよび死滅させる。油剤の他の利点として、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、および油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。

別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングをそれぞれ備えた、および水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性なおよびモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも１つの分子を含み、該モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含み、該小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。

他の製剤成分
一般的に、式１で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有することができる。これらの成分として、限定されないが（これは非網羅的であり、および非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を直下に記載する。

湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物または懸濁液濃縮物を作製するために、加工中および製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、および水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、および脂肪族アルコールエトキシレート類がある。

分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、および水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、またはこの２種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質（ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など）を使用することで、非常に良好な吸着および安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁液濃縮物に対する分散剤として陰イオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、およびグラフトコポリマーがある。

乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。

可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、およびメチルオレエートエステル類である。

界面活性剤は、標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質および作用機序に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。

農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通例、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通例、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤および水分散性顆粒剤の製剤で使用される。

有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、および極小量製剤の製剤に、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロシンまたは精製パラフィン類などである。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９およびＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量画分などを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類が、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油および種油のエステル類が挙げられ得る。

増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離および沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、乳濁液、およびサスポエマルジョン剤の剤型で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれる。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。

微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす場合がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。こうした薬剤の例として、限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。

界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時および適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡が発生する。発泡する傾向を軽減させるために、製造段階で、またはボトルへの充填前に消泡剤を加えることが多い。一般的に、２種類の消泡剤、すなわちシリコーン類および非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。

「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源および／または持続可能な資源、例えば植物および動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、およびそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。

用途
式１の分子は任意の領域に適用され得る。このような分子を適用する特定の作物領域には、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、綿花、アブラナ科植物、レタス、エンバク、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、およびその他の有益な作物が成長する場所、またはそれらの種が植えられる場所が含まれる。

また、式１の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損害を与え得る害虫が低水準（現存しない場合も含む）である領域にも適用され得る。このような領域にかかる分子を適用することで、領域内で栽培されている植物が益を受ける。こうした益として、限定されないが、植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加および／または有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上および／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。

様々な植物を育てる場合、式１の分子を硫酸アンモニウムと共に適用することができ、これはさらなる益をもたらし得る。

式１の分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物上に、植物内に、または植物の周囲に適用され得る。当該固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくは他の殺虫性毒素であるか、または除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックされた」外来遺伝子を有するものなどである。

式１の分子は、害虫を防除するために植物の葉部および／または果実部に適用してもよい。こうした分子は害虫と直接接触することになるか、または害虫が植物を食した際に、もしくは植物からの樹液を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。

式１の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根および茎を食する害虫を防除することができる。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の噛付害虫および樹液を食する害虫を防除することができる。

植物における農薬の全身性移動を利用して、式１の分子を植物のある部分に適用することにより（例えばある領域に噴霧することにより）、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること（例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など）によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成され得る。

式１の分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。

式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上に置かれ得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００ナノメートル〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０マイクロメートル〜９００マイクロメートル）の範囲とすることができる。

式１の分子は、害虫の卵に適用され得る。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。

式１の分子は種子処理剤として適用され得る。種子処理は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックされた」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子を用いたこうした種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子１０万個当たりかかる分子約１グラム〜約５００グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子１０万個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子１０万個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。

式１の分子は、土壌回復において１つ以上の活性成分と共に適用され得る。

式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、および散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用され得る。

式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、サケ、およびガチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、このような動物にとって厄介なノミ、およびマダニとなるであろう。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量および製剤は、種によって異なる。

式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。

式１の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。こうした方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、および皮膚適用が挙げられる。

さらに、式１の分子は、侵入害虫にも適用され得る。世界中の害虫が、新規の環境（かかる害虫にとって）へと移動しており、移動後、このような新規の環境において新規の侵入種となる。かかる分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境において侵入種を防除することができる。

以上により、上記および表セクションの表に鑑みて、以下の品目が提供される。

１． 以下の式

式中：
（Ａ） Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、およびＲ^１２は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択される；
好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、およびＲ^１２は、Ｈである；
（Ｂ） Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＨ_３２である；
（Ｃ） Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルであり、
好ましくは、Ｒ^７は、ＣＦ_３である；
（Ｄ） Ｒ^９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^９はＨである；
（Ｅ） Ｒ^１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^１０は、Ｂｒ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である；
（Ｆ） Ｒ^９およびＲ^１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
式中、当該ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい；
（Ｇ） Ｘは、
（１） ＮＲ^１３Ｒ^１４は、式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は各々独立して、Ｈ、ＣＨＯ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルピリジル、ピリジル、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルＣＨ＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルＮ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、チエタニル、チエタニル−オキシド、およびチエタニル−ジオキシドからなる群から選択され、
式中、各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、フェニル、ピリジル、チエタニル、チエタニル−オキシド、およびチエタニル−ジオキシドは任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、および（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
（２） Ｎ＝ＣＨＮ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_２、または
（３） Ｚであって、式中、Ｚは、３〜７個の原子を備えたヘテロシクリルであり、式中、当該原子の内の少なくとも１つは窒素であり、この場合において当該窒素はＣ（＝Ｑ）への結合を有しており、
式中、当該ヘテロシクリルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されてもよく、
好ましくは、Ｘは、であり、
ＮＲ^１３Ｒ^１４は、式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は、Ｈ、ＣＨＯ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、ＣＨ（ＣＨ_３）フェニル、ＣＨ_２ピリジル、ピリジル、およびＣＨ＝ＮＯＣＨ_３であって、式中、当該シクロヘキシルおよびフェニルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、およびＯＣＨ_３からなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されてもよく、または
Ｎ＝ＣＨＮ（ＣＨ_３）_２、または
ピロリジン；
（Ｈ） Ｑは、ＯおよびＳからなる群から選択される；を有する分子。
２． 式中、
（Ａ） Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、およびＲ^１２はＨである；
（Ｂ） Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、および（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルからなる群から選択される；
（Ｃ） Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルキルである；
（Ｄ） Ｒ^９は、Ｈである；
（Ｅ） Ｒ^１０は、Ｂｒ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、および（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルからなる群から選択される；
（Ｇ） Ｘは、
（１） ＮＲ^１３Ｒ^１４は、式中、Ｒ^１３およびＲ^１４は各々独立してＨ、ＣＨＯ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルピリジル、ピリジル、およびＣＨ＝ＮＯ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルからなる群から選択され、
式中、各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびピリジルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、および（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されてもよく、
（２） Ｎ＝ＣＨＮ（（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル）_２、または
（３） Ｚであって、式中、Ｚは、３〜７個の原子を備えたヘテロシクリルであり、式中、当該原子の内の少なくとも１つは窒素であり、この場合において当該窒素はＣ（＝Ｑ）への結合を有しており：および
（Ｈ） Ｑは、ＯおよびＳからなる群から選択される、１に記載の分子。
３． 当該分子が、表２の分子のうちの１つから選択される、１に記載の分子。
４． 当該分子が、表１の分子のうちの１つから選択される、１に記載の分子。
５． １つ以上の活性成分をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
６． 当該活性成分がＡＩＧＡからのものである、５に記載の農薬組成物。
７． 当該活性成分がＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、およびフッ化スルフリルからなる群から選択される、請求項５に記載の農薬組成物。
８． ＭｏＡ物質をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
９． 当該ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからのものである、７に記載の農薬組成物。
１０． 式１の分子と当該活性成分との重量比が表Ｂから選択される、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の農薬組成物。
１１． 害虫を防除するプロセスであって、当該プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の１、２、３、４のいずれか１つに記載の分子を適用することを含む、プロセス。
１２． 害虫を防除するプロセスであって、当該プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
１３． 当該分子が農学的に許容可能な酸付加塩の形態である、１、２、３、もしくは４のいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のいずれか１つに記載の農薬組成物。
１４． 当該分子が塩誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１５． 当該分子が溶媒和物の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１６． 当該分子がエステル誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１７． 当該分子が結晶多形体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１８． 当該分子が重水素、三重水素、および／または^１４Ｃを有する、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１９． 当該分子が１つ以上の立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２０． 当該分子が分割立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２１． 当該農薬組成物が別の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２２． 当該農薬組成物が２つ以上の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２３． 当該活性成分が式１の当該分子のＭｏＡとは異なるＭｏＡを有する、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２４． 当該農薬組成物が、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、および／または殺ウイルス特性を有する活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２５． 当該農薬組成物が、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、および／または相乗剤である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２６． 当該農薬組成物がバイオ農薬である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２７． 式１の分子と活性成分との当該重量比が１００：１〜１：１００である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２８． 式１の分子と活性成分との当該重量比が５０：１〜１：５０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２９． 式１の分子と活性成分との当該重量比が２０：１〜１：２０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３０． 式１の分子と活性成分との当該重量比が１０：１〜１：１０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３１． 式１の分子と活性成分との当該重量比が５：１〜１：５である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３２． 式１の分子と活性成分との当該重量比が３：１〜１：３である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３３． 式１の分子と活性成分との当該重量比が２：１〜１：２である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３４． 式１の分子と活性成分との当該重量比が１：１である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３５． 式１の分子と活性成分との当該重量比がＸ：Ｙとして示され、ここでＸ：Ｙは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部であり、さらに、Ｘの重量部の数値範囲が０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲が０＜Ｙ≦１００であり、さらに、ＸおよびＹが表Ｃから選択される、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３６． 式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２として示され、さらに、Ｘ_１＞Ｙ_１かつＸ_２＜Ｙ_２である、３５に記載の農薬組成物。
３７． 式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２として示され、さらに、Ｘ_１＞Ｙ_１かつＸ_２＞Ｙ_２である、３５に記載の農薬組成物。
３８． 式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ_１：Ｙ_１〜Ｘ_２：Ｙ_２として示され、さらに、Ｘ_１＜Ｙ_１かつＸ_２＜Ｙ_２である、３５に記載の農薬組成物。
３９． 当該農薬組成物が相乗剤である、３５に記載の農薬組成物。
４０． 当該害虫が節足動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４１． 当該害虫が線形動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４２． 当該害虫が線形動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４３． 当該害虫が、
アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、および／またはコナジラミである、１２に記載のプロセス。
４４． 当該場所が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、およびその他の貴重な作物が成長する場所、またはそれらの種子が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
４５． 当該農薬組成物が、硫酸アンモニウムをさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
４６． 当該場所が、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
４７． 当該適用が、植物の葉および／または果実部に対して行われる、１２に記載のプロセス。
４８． 当該適用が土壌に対して行われる、１２に記載のプロセス。
４９． 当該適用が、細流灌漑、畝間適用、または植え付け前もしくは後の土壌灌注によって行われる、１２に記載のプロセス。
５０． 当該適用が、植物の葉および／もしくは果実部に対して行われる、または植え付け前に植物の種子を処理することによって行われる、１２に記載のプロセス。
５１． １、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子、および種子を含む農薬組成物。
５２． １、２、３、もしくは４に記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０に記載の農薬組成物を、種子に適用することを含むプロセス。
５３． １、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を、内部寄生虫および／または外部寄生虫を防除するために非ヒト動物を含む場所に適用することを含むプロセス。
５４． 農薬組成物を製造するためのプロセスであって、当該プロセスが、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子と、１つ以上の活性成分と、を混合することを含む、プロセス。

本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。

表セクション
表２ Ｆ系分子の構造および調製方法

表３ Ｃ系分子の構造および調製方法

表４ 表２および表に記載の分子に関する分析データ

表５ ＦＣ系化合物の構造および調製方法

表６ ＣＣ系分子の構造および調製方法

表７：表５の化合物の分析データ

表８ ＰＦ系分子の構造および調製方法

表９：表８の化合物の分析データ

表ＡＢＣ 生物学的結果

比較データ
ＢＡＷおよびＣＬのバイオアッセイは実施例Ａに概説した手順に従って行われた：指示された濃度を使用したシロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）およびイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）のバイオアッセイ。結果を表ＣＤ１に示す。

表ＣＤ１

Claims (15)

1. 以下の式
   

   

   式中：
   （Ａ） Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹¹、およびＲ¹²は各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、および（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシからなる群から選択される；
   （Ｂ） Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁴は、各々独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、および（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシからなる群から選択され、
   （Ｃ） Ｒ⁷は、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルであり、
   （Ｄ） Ｒ⁹は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、および（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシからなる群から選択され、
   （Ｅ） Ｒ¹⁰は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、および（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシからなる群から選択され、
   （Ｆ） Ｒ⁹およびＲ¹⁰は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
   前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい；
   （Ｇ） Ｘは、
   （１） ＮＲ¹³Ｒ¹⁴は、式中、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立して、Ｈ、ＣＨＯ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルフェニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルピリジル、ピリジル、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルＣＨ＝ＮＯ（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルＮＨ（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルＮ（（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル）（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、チエタニル、チエタニル−オキシド、およびチエタニル−ジオキシドからなる群から選択され、
   式中、各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、フェニル、ピリジル、チエタニル、チエタニル−オキシド、およびチエタニル−ジオキシドは任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、および（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
   （２） Ｎ＝ＣＨＮ（（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル）₂、または
   （３） Ｚであって、式中、Ｚは、３〜７個の原子を備えたヘテロシクリルであり、式中、前記原子の内の少なくとも１つは窒素であり、この場合において前記窒素はＣ（＝Ｑ）への結合を有しており、
   式中、前記ヘテロシクリルは、任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、およびＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されてもよい；および
   （Ｈ） Ｑは、ＯおよびＳからなる群から選択される；を有する化合物。
2. 式中、
   （Ａ） Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ¹¹、およびＲ¹²はＨである；
   （Ｂ） Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁴は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、および（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルからなる群から選択される；
   （Ｃ） Ｒ⁷は、（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルキルである；
   （Ｄ） Ｒ⁹は、Ｈである；
   （Ｅ） Ｒ¹⁰は、Ｂｒ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、および（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルからなる群から選択される；
   （Ｇ） Ｘは、
   （１） ＮＲ¹³Ｒ¹⁴は、式中、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立してＨ、ＣＨＯ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルフェニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルピリジル、ピリジル、およびＣＨ＝ＮＯ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルからなる群から選択され、
   式中、各アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびピリジルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、および（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシからなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されてもよく、
   （２） Ｎ＝ＣＨＮ（（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル）₂、または
   （３） Ｚであって、式中、Ｚは、３〜７個の原子を備えたヘテロシクリルであり、式中、前記原子の内の少なくとも１つは窒素であり、この場合において前記窒素はＣ（＝Ｑ）への結合を有しており：および
   （Ｈ） Ｑは、ＯおよびＳからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. 前記化合物が、以下の表の化合物のうちの１つから選択される、請求項１に記載の化合物
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   。
4. 前記化合物が、以下の表の化合物のうちの１つから選択される、請求項１に記載の化合物
   

   

   

   

   

   

   

   。
5. １つ以上の活性成分をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の化合物を含む農薬組成物。
6. 前記活性成分が集合的に以下の物質を意味する活性成分群アルファ（ＡＩＧＡ）からのものである、請求項５に記載の農薬組成物
   （１） （３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシメチル塩化水銀、２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェニルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシシン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラク、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミプロホス−メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピフホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化砒素、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジホセチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンジミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテル
   タノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム、ブロフェノプロックス、ブロフェンバレレート、ブロファニリド、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセタミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅｎ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチラミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カデュサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、セレノクス、セバジラ、チェスハント液、チナルホス、チナルホス−メチル、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホプ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾール、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロル−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、クレフォキシジム、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｙｒｉｎ）、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、けい酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（ｃｏｕｍａｆｏｓ）、クマフリル、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、クリオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、リクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎｅ）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチウロン、ジアリホル、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（ｄｉｃｕｍａｒｏｌ）、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｉｏｎ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ジムロン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、
   エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド、エトフメサート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチルクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エチノプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルスリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキサメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジダミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスフルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルマパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−ＢＨＣ、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロクス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘムパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、へキシルチオホス、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ、ファンチョンチン、ファンカオリン、ファンチュンツォ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカルジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェノホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロゲンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサバン、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｐｈｏｓ）、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアンチョンゾン、ジアジゼンキシアオリン、ジアシャンジュンジ、ジエカオワン、ジエカオクシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、λ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンズヒ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドクス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチルブ、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｐｈｏｎａｔｅ）、メトスルホバクス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン、ミパホックス、ＭＩＰＣ、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン
   −ＴＣＡ、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイチョンティン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｌｙ）、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ）、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ′−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、チンクリン、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、チュウェンツィ、チュインティン、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイチュンマオ、サイセントン、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュァンチアアンカオリン、シュァンチァンアンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸第一タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｐｈｅｎｐｈｉｍｅ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキサメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネ
   ート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンゲンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ−アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、アーバサイド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォチュンツィ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、シミアゾール、イシチン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ツォミファンロン、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−マルチストリアチン、α−ナフタレン酢酸類、およびβ−エクジソン、
   （２） 以下の化合物
   
   

   

   （３） 以下の構造を有するロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）として知られる化合物
   

   

   ；および
   （４） 以下の表の化合物
   
   

   

   

   。
7. 当該活性成分が
   

   

   、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、およびフッ化スルフリルからなる群から選択される、請求項５に記載の農薬組成物。
8. 以下から選ばれる作用機序を有する物質を意味するＭｏＡ物質をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の化合物を含む農薬組成物
   （１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、
   （２） ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、
   （３） ナトリウムチャネルモジュレータ、
   （４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、
   （５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、
   （６） クロライドチャネル活性化因子、
   （７） 幼若ホルモン模倣物、
   （８） 多種非特異性（多部位）阻害剤、
   （９） 弦音器官のモジュレータ、
   （１０） ダニ増殖阻害剤、
   （１１） 昆虫中腸膜の微生物撹乱剤、
   （１２） ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、
   （１３） プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤、
   （１４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤、
   （１５） キチン生合成阻害剤、タイプ０、
   （１６） キチン生合成阻害剤、タイプ１、
   （１７） 双翅目の脱皮撹乱剤、
   （１８） エクジソン受容体アゴニスト、
   （１９） オクトパミン受容体アゴニスト、
   （２０） ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、
   （２１） ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、
   （２２） 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、
   （２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
   （２４） ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、
   （２５） ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、および
   （２８） リアノジン受容体モジュレータ。
9. 前記ＭｏＡ物質が集合的に以下の物質を意味するＭｏＡ物質群アルファ（ＭｏＡＭＧＡ）からのものである、請求項８に記載の農薬組成物
   アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン、リン化アルミニウム、アミトラズ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニルアイソマー、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、リン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、塩酸カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロロピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クマホス、シアン化物、シアノホス、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジスルフォトン、ＤＮＯＣ、ｄ−トランス−アレスリン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジダミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラジフロン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、γ−シハロトリン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、カデスリン、キノプレン、λ−シハロトリン、レピメクチン、ルレヌロン、マラチオン、メカルバム、メタフルミゾン、メタミドホス、メチアダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、メトキシクロール、メトキシフェノジド、臭化メチル、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメトリン、フェノスリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、パラレスリン、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルフルラミド、スルホテップ、フルホキサフロール、フッ化スルフリル、吐酒石、τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトレジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ζ−シペルメトリン、およびリン化亜鉛。
10. 式１に記載される化合物と前記活性成分との重量比が１００：１〜１：１００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０、１０：１〜１：１０、５：１〜１：５、３：１〜１：３、２：１〜１：２および１：１から選択される、請求項５、６、７、８、または９のいずれか１項に記載の農薬組成物。
11. 害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ヒトを除く場所に請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１項に記載の化合物の農薬的に有効な量を適用することを含む、プロセス。
12. 害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ヒトを除く場所に請求項５、６、７、８、９、または１０のいずれか１項に記載の農薬的に有効な量の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
13. 前記害虫がヒトを除く場所の中または上にあり、そして前記害虫が、アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、および／またはコナジラミである、請求項１２に記載のプロセス。
14. 請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む農薬組成物および種子。
15. 請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の化合物を、内部寄生虫および／または外部寄生虫を防除するために非ヒト動物を含むヒトを除く場所に適用することを含むプロセス。