JP7324221B2 - 農薬の効用を有する分子、それに関連する組成物及び有害生物防除方法 - Google Patents

農薬の効用を有する分子、それに関連する組成物及び有害生物防除方法 Download PDF

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Description

関連出願の相互参照
本出願、米国仮特許出願第62/651747号(2018年4月3日出願)の利益及び優先権。上記出願の全内容は、参照により本出願に組み込まれる。
本開示は、節足動物門(Arthropoda)、軟体動物門(Mollusca)及び線形動物門(Nematoda)の有害生物に対する農薬的効用を有する分子、そのような分子を製造するためのプロセス、そのようなプロセスにおいて使用される中間体、そのような分子を含有する農薬組成物、及びそのような有害生物に対してそのような農薬組成物を使用するプロセスの分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、及び線虫駆除剤として使用され得る。
「ヒトにとって最も危険な疾患の多くは、媒介昆虫によって伝播される」(Riveroら)。「歴史的には、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、トリパノミアシス(trypanomiasis)、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世紀初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の全ての原因を組み合わせたよりも多かった」(Gubler)。生物媒介性疾患は、全世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占めている。マラリア単独でも、年間800,000人以上の死亡原因となっており、その85%は、5歳未満の子供に起きている。毎年、約5千万~約1億件のデング熱発症がある。さらに、25万~50万件のデング出血熱が毎年起きている(Matthews)。媒介生物の防除が感染症の予防及び防除に果たす役割は大きい。しかしながら、ヒト疾患の主要媒介生物である全ての昆虫種において、殺虫剤への耐性(殺虫剤に対する多剤耐性を含む)が起きてきている(Riveroら)。近年では、550種を超える節足動物種が少なくとも1種の殺生物剤に対する耐性を獲得している(Whalonら)。さらに、昆虫の耐性の例は、除草剤及び殺真菌剤の耐性の例の数をはるかに超え続けている(Sparksら)。
毎年、昆虫、植物病原体、及び雑草が、全食料生産の40%超を損なっている。殺生物剤の施用、並びに、輪作及び生物学的防除法などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が起きている。この食料の幾分かでも救うことができれば、30億人を超える世界中の栄養不良の人々に食糧供給することが可能となるであろう(Pimental)。
植物寄生性の線虫は、最も広まっている有害生物の一つであり、多くの場合、最も駆除が難しく、且つコストもかかるものである。線虫が原因の損失は、約9%(先進国)~約15%(後進国)であると推測されている。しかしながら、米国では、35州の各種の作物についての調査では、線虫が原因の損失は、25%にも上ることが示されている(Nicolら)。
腹足類(ナメクジ及びカタツムリ)は、他の節足動物又は線虫より経済的重要性の低い有害生物であるとされているが、ある地域では、それらは、収量を実質的に低下させ、収穫物の品質に悪影響を与え、さらにヒト、動物及び植物の病気を伝染させる可能性がある。地域的には、わずか数十種の腹足類が有害生物であるが、全世界規模では数百種が重要な有害生物である。特に、腹足類は、広く各種の農耕作物及び園芸作物、例えば耕作作物、牧畜作物及び繊維作物;野菜;灌木及び果樹;薬草;並びに観賞植物に影響を及ぼす(Speiser)。
シロアリは、あらゆるタイプの私的及び公的建造物、さらに農業資源及び森林資源に被害をもたらす。2005年には、シロアリは、毎年、世界中で500億米ドルを超す被害を与えていると推定された(Korb)。
したがって、上述のものも含めて多くの理由から、コストがかかり(2010年で1つの殺生物剤あたり約2.56億米ドルかかると推定されている)、時間がかかり(平均して1つの殺生物剤あたり約10年)、且つ困難な新規殺生物剤の継続的な開発が必要とされている(CropLife America)。
本開示に引用された特定の参考文献
CropLife America,The Cost of New Agrochemical Product Discovery,Development&Registration,and Research&Development predictions for the Future,2010。
Drewes,M.,Tietjen,K.,Sparks,T.C.,High-Throughput Screening in Agrochemical Research,Modern Methods in Crop Protection Research,Part I,Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients,Edited by Jeschke,P.,Kramer,W.,Schirmer,U.,and Matthias W.,p.1-20,2012。
Gubler,D.,Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases,Vol.4,No.3,p.442-450,1998。
Korb,J.,Termites,Current Biology,Vol.17,No.23,2007。
Matthews,G.,Integrated Vector Management:Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases,Ch.1,p.1,2011。
Nicol,J.,Turner S.,Coyne,L.,den Nijs,L.,Hocksland,L.,Tahna-Maafi,Z.,Current Nematode Threats to World Agriculture,Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions,p.21-43,2011。
Pimental,D.,Pest Control in World Agriculture,Agricultural Sciences - Vol.II,2009。
Rivero,A.,Vezilier,J.,Weill,M.,Read,A.,Gandon,S.,Insect Control of Vector-Borne Diseases:When is Insect Resistance a Problem?Public Library of Science Pathogens,Vol.6,No.8,p.1-9,2010。
Sparks T.C.,Nauen R.,IRAC:Mode of action classification and insecticide resistance management,Pesticide Biochemistry and Physiology(2014)available online 4 December 2014。
Speiser,B.,Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management,Ch.219,p.506-508,2002。
Whalon,M.,Mota-Sanchez,D.,Hollingworth,R.,Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods,Global Pesticide Resistance in Arthropods,Ch.1,p.5-33,2008。
本開示で使用される定義
これらの定義において与えられる例は、一般的に、全部を網羅したものではなく、本開示を限定すると解釈されるべきではない。置換基は、それが結合されている特定の基に関連して、化学結合規則及び立体的適合性の制限に従っているべきであることを理解されたい。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ使用されるものである。「活性成分」という語句は、有害生物を防除するのに有用な活性を有し、且つ/又は有害生物を防除するのにより良好な活性を有する他の物質を支援するのに有用な物質を意味し、そのような物質の例としては、以下に限定されるものではないが、ダニ駆除剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤及び殺ウイルス剤が挙げられる(alanwood.netを参照)。このような物質の特定の例としては、活性成分群アルファに列挙した物質が挙げられるが、これらに限定されない。
「有効成分群アルファ」(以下「AIGA」)という語句は、以下の物質を集合的に意味する:
(1)(3-エトキシプロピル)臭化水銀、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシメチル塩化水銀、2-フェニルフェノール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン-アミノメチル、アブシシン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ACN、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシノナピル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラク、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノピリフェン、アミノトリアゾール、アミプロホス-メチル、アミプロホス、アミプロホス-メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス、AMS、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンB1、AVG、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホセチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベフルブタミド-M、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズピリモクサン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナザート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール-銅、ビスフェニル水銀メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)、ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S、ホウ砂、ビキスゾロン、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート、ブロフラニリド、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモシクレン、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブロモホス、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物、ブスルファン、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン-フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カデュサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、樟脳、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル、カルバリル、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、セロシジン、CEPC、セラルレ、セレノクス、セバジラ、チェスハント液、キナルホス、キナルホス-メチル、キノメチオナート、キノメチオナート、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホプ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾール、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロル-IPC、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロプラレトリン、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、クレフォキシジム、クレンピリン、クレンピリン、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセト、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシラコン、クロジラコン、CMA、CMMP、CMP、CMU、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅-8-キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クロトキシホス、クルホメート、クリオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、CVMP、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノゲン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクロキサプリド、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、DBCP、d-カンファー、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、デメトン-S-メチルスルホン、DEP、デパレトリン、デリス、デスメジファム、デスメトリン、デスメトリン、d-ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチウロン、ジアリ
ホル、ジアリホス、ジアレート、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土(diatomaceous earth)、珪藻土(diatomite)、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロロメゾチアズ、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール(dicoumarol)、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール(dicumarol)、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン、ジエチオン、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムプロピリダズ、ジムピレート、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン(dioxathion)、ジオキサチオン(dioxation)、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、DPC、ドラゾキソロン、DSMA、d-trans-アレスリン、d-trans-レスメトリン、ドゥフリン、ジムロン、EBEP、EBP、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、EMPC、エムペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン-メトフルトリン、イプシロン-モンフルオロトリン、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバレレート、ESP、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート-メチル、エトベンザニド、エトフメサート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチルクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル-DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ETM、エチノプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス(etrimfos)、エトリムホス(etrimphos)、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン-TCA、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロリルピコキサミド、フルアクリピリム、フルアザインドリジン、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル(fluenethyl)、フルエネチル(fluenetil)、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルインダピル、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピロミド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピリミン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスフルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルマパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン、ガンマ-HCH、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン類、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート-P、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル、ヘムパ、HEOD、ヘプタクロール、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンA、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、へキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ、ファンチョンジング、ファンカオリング、ファンジュンツォ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、IBP、イカルジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、インピルフルキサム、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、IPC、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、IPX、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス-メチル、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパムホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサバン、イゾパムホス、イゾパムホス、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、
ジアフアンチョングズオング、ジアジゼンキシアオリン、ジアキシアングジュンジー、ジエカオワン、ジエカオクシ、ジンガンマイシンA、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデスリン、カッパ-ビフェントリン、カッパ-テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム-メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ-シハロスリン、ランコトリオン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ロチラネル、ルフェヌロン、ルフキングコングキシアナン(luefuqingchongxianan)、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンズヒ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドクス、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ-P、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトカミフェン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトプロトリン、メトキン-ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム-亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート、メトリホネート、メトスルホバクス、メトスルフロン、メチルテトラプロール、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマナン、ミパホックス、MIPC、ミレックス、MNAF、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン-TCA、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、MPMC、MSMA、MTMC、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、ナプタラム、ナタマイシン、NBPOS、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、NIP、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、NPA、ヌアリモール、ヌラノン、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、o-ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストール、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキサゾスルフィル、オキシン-銅、オキシン-Cu、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン-メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、PAC、パクロブトラゾール、パイチョンティン、パレトリン、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール、パリスグリーン、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、PHC、フェナマクリル、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン-メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム-メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタンリ(piproctanly)、ピプロクタニル、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート、PMA、PMP、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンD、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト-アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロメトリン、プロムリット、プロナミド、プロニトリジン、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、ソラレン、ソラレン、ピダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラプロポイン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダクロメチル、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、キングクリング、クアシア、キナセトール、キナルホス、キナルホス-メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ-P、チュウェンツィ、チュインティン、ラベンザゾール、ラフォキサニド、R-ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン-III、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、R-メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイチュンマオ、サイセントン、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サ
ントニン、サロラネル、S-ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュァンチアアンカオリン、シュァンチァンアンカオリン、S-ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム、シルチオファム、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シメトリン、シントフェン、S-キノプレン、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ-フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン、テルブトリン、テラクロール、テラマイシン、テラマイシン、テトシクラシス、テトフルピロリメット、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム(I)、硫酸第一タリウム、テニルクロール、シータ-シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオクロルフェンフィム、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール-銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノクス、チオフルオキサメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンゲンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン、TIBA、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、TMTD、トルクロホス-メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、TPN、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ-アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス-3、トリクロロナート、トリクロロナート、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェリン、チクロピラゾフロル、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、アーバサイド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンA、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンD3、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォチュンツィ、XMC、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、キシミアゾール、イシチン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ツォミファンロン、α-クロロヒドリン、α-エクジソン、α-マルチストリアチン、α-ナフタレン酢酸類、及びβ-エクジソン;
(2)表Aに記載の以下の分子。
本開示で使用される場合、上記のそれぞれが活性成分である。詳しい情報については、「Compendium of Pesticide Common Names」(Alanwood.net及び諸版に記載)、例えば、「The Pesticide Manual」のオンライン版(bcpcdata.comに記載)を参照されたい。
活性成分の特に好ましい選択は、1,3-ジクロロプロペン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトミル、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、オキサミル、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びトリフルメゾピリム(以下、「AIGA-2」)である。
さらに、活性成分の別の特に好ましい選択は、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス-メチル、ビフェナザート、ビフェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ-シペルメトリン(以下「AIGA-3」)である。
「アルケニル」という用語は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素二重結合)、で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素-酸素単結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」という用語は、炭素-酸素単結合からさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素及び水素からなる非環状、飽和で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びtert-ブチルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素三重結合)で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル及びペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素-酸素単結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ及びオクチニルオキシを意味する。
「アリール」という用語は、水素及び炭素からなる環状の芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル及びビフェニルを意味する。
「バイオ殺生物剤」という用語は、微生物の生物学的有害生物防除剤を意味し、一般的に、化学的殺生物剤と同様に適用される。それらは、通常、細菌性であるが、真菌防除剤の例、例えば、トリコデルマ(Trichoderma)種及びアンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)も存在する。よく知られたバイオ殺生物剤の一例は、バチルス(Bacillus)種であり、これは、レピドプテラ目(Lepidoptera)、コレオプテラ目(Coleoptera)及びディプテラ目(Diptera)の細菌性の病気である。バイオ殺生物剤としては、昆虫病原性真菌(例えば、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae))、昆虫病原性線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))及び昆虫病原性ウイルス(例えば、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス)をベースとした製品が挙げられる。昆虫病原性生物の他の例としては、バキュロウイルス、原生動物(protozoa)及びミクロスポリディア(Microsporidia)などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。疑義を避けるため、バイオ殺生物剤は、活性成分である。
「シクロアルケニル」という用語は、炭素及び水素からなる単環状又は多環状で、不飽和(少なくとも1つの炭素-炭素二重結合)の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素-酸素単結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素及び水素からなる単環状又は多環状の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素-酸素単結合からなるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに1つ~最大限可能である数の同一の又は異なるハロからなるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ及びペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、さらに1つ~最大限可能である数の同一の又は異なるハロからなるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族であり、完全に飽和であるか又は部分的若しくは全面的に不飽和であり得る環状置換基を意味し、その環状構造には、少なくとも1つの炭素原子及び少なくとも1つのヘテロ原子が含まれ、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄又は酸素である。例としては、以下のものが挙げられる:
(1)芳香族ヘテロシクリル置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリル;
(2)完全に飽和のヘテロシクリル置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニル;
(3)部分的若しくは全面的に不飽和のヘテロシクリル置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、2,3-ジヒドロ-[1,3,4]-オキサジアゾリル及び1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル;及び
(4)ヘテロシクリルのさらなる例としては、以下のものが挙げられる。
「領域」という用語は、その中で有害生物が増殖中であるか、増殖可能であるか、又は動き回ることが可能である生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質又は環境を意味する。例えば、領域は、次のものであり得る:作物、樹木、果実、穀物、飼料種、蔓植物、芝生及び/又は観賞用植物が育っている所;家畜が住んでいる所;建築物の内部表面又は外部表面(例えば、穀物が貯蔵されている場所);建築物に使用される建設材料(例えば、含浸木材);及び建築物の周りの土壌。
「MoA物質」という語句は、IRACのMoA分類v.8.3(irac-online.org.に記載)に示された作用機構(「MoA」)を有する活性成分を意味し、それには、以下のグループが記載されている。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、アバメクチン、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジメトエート、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ジスルフォトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホサロン、ホレート、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、テブピリンホス、サルホテップ、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ピリミホス-メチル、イミシアホス及びイソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート。
(2)GABA作動性のクロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分が挙げられる:クロルダン、エンドスルファン、エチプロール及びフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分が挙げられる:アクリナトリン、アレスリン、d-cis-transアレスリン、d-trans-アレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-trans-異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、カデトリン、ピレトリン類(ピレトラム)、ハルフェンプロックス、フェノトリン[(1R)-trans-異性体]、プラレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、ペルメトリン、DDT及びメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストであり、以下の活性成分が挙げられる:
(4A)アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
(4B)ニコチン、
(4C)スルホキサフロル、
(4D)フルピラジフロン、及び
(4E)トリフルメゾピリム。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子であり、以下の活性成分が挙げられる:スピネトラム及びスピノサド。
(6)クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分が挙げられる:アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分が挙げられる:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェン。
(8)多種非特異的(多部位)阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:臭化メチル、クロロピクリン、クリオライト、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、八ホウ酸二ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、吐酒石、ダゾメット及びメタム。
(9)弦音器官のTRPVチャネルモジュレータであり、以下の活性成分が挙げられる:ピメトロジン及びピリフルキナゾン。
(10)ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾール。
(11)昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分が挙げられる:B.t.変種イスラエレンシス(B.t.var.israelensis)、B.t.変種アイザワイ(B.t.var.aizawai)、B.t.変種クルスタキ(B.t.var.kurstaki)、B.t.変種テネブリオネニス(B.t.var.tenebrionenis)及びバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)。
(12)ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:テトラジホン、プロパルガイト、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ及びジアフェンチウロン。
(13)プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成分が挙げられる:クロルフェナピル、DNOC及びスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤であり、以下の活性成分が挙げられる:ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム及びチオスルタップ-ナトリウム。
(15)キチン生合成阻害剤タイプ0であり、以下の活性成分が挙げられる:ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤タイプ1であり、以下の活性成分が挙げられる:ブプロフェジン。
(17)双翅類の脱皮攪乱剤であり、以下の活性成分が挙げられる:シロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分が挙げられる:クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジド。
(19)オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分が挙げられる:アミトラズ。
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:ヒドラメチルノン、アセキノシル、ビフェナザート及びフルアクリピリム。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド及びロテノン。
(22)電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分が挙げられる:インドキサカルブ及びメタフルミゾン。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛及びシアニド。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分が挙げられる:シエノピラフェン、シフルメトフェン及びピフルブミド。
(28)リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分が挙げられる:クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びフルベンジアミド。
(29)弦音器官モジュレータ(未定義の標的部位)であり、以下の活性成分が挙げられる:フロニカミド。
グループ26及び27は、分類スキームの本バージョンでは割り当てられていない。さらに、その作用機構が未知又は不明な活性成分を含むグループUNも存在する。このグループには、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホール、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド、ライム硫黄、ピリダリル及び硫黄が含まれる。
「有害生物」という用語は、ヒト又はヒトの関心事(例えば、作物、食物、家畜など)に対して有害である生物を意味し、前記生物は、節足動物門(Arthropoda)、軟体動物門(Mollusca)又は線形動物門(Nematoda)由来である。具体的な例には、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、イボタムシ、ダニ、ガ、線虫、メクラカメムシ、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ及びハリガネムシがある。
有害生物の追加の例としては、以下のものが挙げられる:
(1)鋏角亜門(Chelicerata)、多足亜門(Myriapoda)及び六脚亜門(Hexapoda)。
(2)蛛形綱(Arachnida)、結合網(Symphyla)及び昆虫綱(Insecta)。
(3)シラミ目(Anoplura)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ハエマトピヌス属(Haematopinus)種、ホプロプレウラ属(Hoplopleura)種、リノグナツス属(Linognathus)種、ペディクルス属(Pediculus)種、ポリプラクス属(Polyplax)種、ソレノポテス属(Solenopotes)種及びネオハエマトピニス属(Neohaematopinis)種。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ハエマトピヌス・アシニ(Haematopinus asini)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)及びプチルス・プビス(Pthirus pubis)。
(4)コレオプテラ目(Coleoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカントセリデス属(Acanthoscelides)種、アグリオテス属(Agriotes)種、アントノムス属(Anthonomus)種、アピオン属(Apion)種、アポゴニア属(Apogonia)種、アラエセルス属(Araecerus)種、アウラコフォラ属(Aulacophora)種、ブルクス属(Bruchus)種、セロステルナ属(Cerosterna)種、セロトマ属(Cerotoma)種、セウトリンクス属(Ceutorhynchus)種、カエトクネマ属(Chaetocnema)種、コラスピス属(Colaspis)種、クテニセラ属(Ctenicera)種、クルクリオ属(Curculio)種、シクロセファラ属(Cyclocephala)種、ジアブロチカ属(Diabrotica)種、ジノデルス属(Dinoderus)種、グナトセルス属(Gnathocerus)種、ヘミコエルス属(Hemicoelus)種、ヘテロボストリクス属(Heterobostruchus)種、ヒペラ属(Hypera)種、イプス属(Ips)種、リクツス属(Lyctus)種、メガセリス属(Megascelis)種、メリゲテス属(Meligethes)種、メジウム属(Mezium)種、ニプタス属(Niptus)種、オチオリンクス属(Otiorhynchus)種、パントモルス属(Pantomorus)種、フィロファガ属(Phyllophaga)種、フィロトレタ属(Phyllotreta)種、プチヌス属(Ptinus)種、リゾトログス属(Rhizotrogus)種、リンキテス属(Rhynchites)種、リンコフォルス属(Rhynchophorus)種、スコリツス属(Scolytus)種、スフェノフォルス属(Sphenophorus)種、シトフィルス属(Sitophilus)種、テネブリオ属(Tenebrio)種及びトリボリウム属(Tribolium)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アハスベルス・アドベナ(Ahasverus advena)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アノプロフォラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス・ベルバシ(Anthrenus verbasci)、アントレヌス・ファルビペス(Anthrenus falvipes)、アタエニウス・スプレツルス(Ataenius spretulus)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス・ユニコロル(Attagenus unicolor)、ボチノデレス・プンクチベントリス(Bothynoderes punctiventris)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、カロソブルクス・マクラツス(Callosobruchus maculatus)、カルポフィルス・ヘミプテルス(Carpophilus hemipterus)、カッシダ・ビッタタ(Cassida vittata)、カタラツス・クアドアリコリス(Cathartus quadricollis)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、コノデルス・スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス・スチグモスス(Conoderus stigmosus)、コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトレステス・ツルシクス(Cryptolestes turcicus)、シリンドロコプツルス・アデスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、デポラウス・マルギナツス(Deporaus marginatus)、デルメステス・ラルダリウス(Dermestes lardarius)、デルメステス・マクラツス(Dermestes maculatus)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エウブリレタ・ペルタタ(Euvrilletta peltata)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒロビウス・パレス(Hylobius pales)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カヌス(Limonius canus)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス・スツラリス(Liogenys suturalis)、リソルホプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、ロホカテレス・プシルス(Lophocateres pusillus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、マエコラスピス・ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ネクロビア・ルフィペス(Necrobia rufipes)、オベレア・ブレビス(Oberea brevis)、オベレア・リネアリス(Oberea linearis)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・メルカトル(Oryzaephilus mercator)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、フィロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、ポリカオン・ストウティ(Polycaon stoutti)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhyzopertha dominica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、テネブロイデス・ムリタニクス(Tenebroides mauritanicus)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ・グラナリウム(Trogoderma granarium)、トロゴデルマ・バリアビレ(Trogoderma variabile)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)及びザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)。
(5)デルマプテラ目(Dermaptera)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない:フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
(6)ブラッタリア目(Blattaria)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッタ・ラテラリス(Blatta lateralis)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、ピクノスセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)及びスペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
(7)ディプテラ目(Diptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アエデス属(Aedes)種、アグロミザ属(Agromyza)種、アナストレファ属(Anastrepha)種、アノフェレス属(Anopheles)種、バクトロセラ属(Bactrocera)種、セラチチス属(Ceratitis)種、クリソプス属(Chrysops)種、コクリオミイア属(Cochliomyia)種、コンタリニア属(Contarinia)種、クレクス属(Culex)種、ダシネウラ属(Dasineura)種、ヌカカ属(Culicoides)種、デリア属(Delia)種、ドロソフィラ属(Drosophila)種、ファンニア属(Fannia)種、ヒレミイア属(Hylemya)種、リリオミザ属(Liriomyza)種、ムスカ属(Musca)種、ホルビア属(Phorbia)種、ポレニア属(Pollenia)種、プシコーダ属(Psychoda)種、シムリウム属(Simulium)種、タバヌス属(Tabanus)種及びチプラ属(Tipula)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アナストレファ・サスペンサ(Anastrepha suspensa)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アナストレファ・オブリカ(Anastrepha obliqua)、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドーサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、バクトロセラ・ゾナータ(Bactrocera zonata)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・プラツラ(Delia platura)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ファンニア・スカラリス(Fannia scalaris)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、グラシリア・ペルセアエ(Gracillia perseae)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・サティバ(Liriomyza sativa)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ピオフィラ・カゼイ(Piophila casei)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、シトディプロシス・モセラーナ(Sitodiplosis mosellana)及びストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)。
(8)ヘミプテラ目(Hemiptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アデルゲス属(Adelges)種、アウラカスピス属(Aulacaspis)種、アフロフォラ属(Aphrophora)種、アフィス属(Aphis)種、ベミシア属(Bemisia)種、セロプラステス属(Ceroplastes)種、キオナスピス属(Chionaspis)種、クリソムファルス属(Chrysomphalus)種、コックス属(Coccus)種、エンポアスカ属(Empoasca)種、ユースキスツス属(Euschistus)種、レピドサフェス属(Lepidosaphes)種、ラギノトムス属(Lagynotomus)種、リグス属(Lygus)種、マクロシフム属(Macrosiphum)種、ネホテッチキス属(Nephotettix)種、ネザラ属(Nezara)種種、ニラパルバータ属(Nilaparvata)種、フィラエヌス属(Philaenus)種、フィトコリス属(Phytocoris)種、ピエゾドルス属(Piezodorus)種、プラノコックス属(Planococcus)種、プセウドコックス属(Pseudococcus)種、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)種、サイセチア属(Saissetia)種、テリオアフィス属(Therioaphis)種、トウメイエラ属(Toumeyella)種、トキソプテラ属(Toxoptera)種、トリアレウロデス属(Trialeurodes)種、トリアトマ属(Triatoma)種及びウナスピス属(Unaspis)種が含まれる。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロディクス・ディスペルサス(Aleurodicus dispersus)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ(Amrasca biguttula biguttula)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、バクラダ・ヒラリス(Bagrada hilaris)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブリサス・レウコプテルス(Blissus leucopterus)、ボイセア・トリヴィタタ(Boisea trivittata)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレヴェンニア・レヒ(Brevennia rehi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ・ビリ(Cacopsylla pyri)、カコプシラビリコラ(Cacopsylla pyricola)、カロコリス・ノルヴェギクス(Calocoris norvegicus)、セロプラステス・ルベンス(Ceroplastes rubens)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、コックス・プソイドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、ダグベルツス・ファシアツス(Dagbertus fasciatus)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジスデルクス・スツレルス(Dysdercus suturellus)、エデッサ・メジタブンダ(Edessa meditabunda)、エムポアスカ・ビティス(Empoasca vitis)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリスロネウラ・エレガンツラ(Erythroneura elegantula)、エウリガスター・マウラ(Eurygaster maura)、エウチスツス・コンスペルスス(Euschistus conspersus)、エウチスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウチスツス・セルブス(Euschistus servus)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヘロペルチス・アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルチス・テイボラ(Helopeltis theivora)、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオスコプス・ニチズルス(Idioscopus nitidulus)、ジャコビアスカ・フォルモサナ(Jacobiasca formosana)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、レプトコリサ・オラトリウス(Leptocorisa oratorius)、レプトコリサ・ヴァリコルニス(Leptocorisa varicornis)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マクロシフム・ユーホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・グラナリウム(Macrosiphum granarium)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミクチス・ロンギコルニス(Mictis longicornis)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス・シンクチペス(Nephotettix cincticeps)、ノイロコルプス・ロンギロストリス(Neurocolpus longirostris)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、パラコックス・マルギナツス(Paracoccus marginatus)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア・ペルガンジイ(Parlatoria pergandii)、パルラトリア・ジジフィ(Parlatoria ziziphi)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フィロキセラ・ビチホリアエ(Phylloxera vitifoliae)、フィソケルメス・ピセアエ(Physokermes piceae)、フィトコリス・カリホルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス・レラチブス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス・グイルディニィ(Piezodorus guildinii)、プラノコッカス・シトリ(Planococcus citri)、プラノコッカス・フィクス(Planococcus ficus)、ポエシロカプスス・リネアツス(Poecilocapsus lineatus)、プサルス・バッシニコラ(Psallus vaccinicola)、プソイダシスタ・ペルセアエ(Pseudacysta perseae)、プソイドコックス・ブレビペセス(Pseudococcus brevipes)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、ロパロシファム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi)、サイッセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリアレウロデス・アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)、ウナスピス・ヤノネンシス(Unaspis yanonensis)及びズリア・エントレリアナ(Zulia entrerriana)。
(9)ヒメノプテラ目(Hymenoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アクロミルメクス属(Acromyrmex)種、アッタ属(Atta)種、カムポノツス属(Camponotus)種、ジプリオン属(Diprion)種、ドリコベスプラ属(Dolichovespula)種、フォルミカ属(Formica)種、モノモリウム属(Monomorium)種、ネオジプリオン属(Neodiprion)種、パラトレキナ属(Paratrechina)種、フェイドレ属(Pheidole)種、ポゴノミルメクス属(Pogonomyrmex)種、ポリステス属(Polistes)種、ソレノプシス属(Solenopsis)種、テクノミルメクス属(Technomyrmex)種、テトラモリウム属(Tetramorium)種、ベスプラ属(Vespula)種、ベスパ属(Vespa)種及びキシロコパ属(Xylocopa)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アタリア・ロザエ(Athalia rosae)、アッタ・テクサナ(Atta texana)、カリロア・セラシ(Caliroa cerasi)、シムベクス・アメリカナ(Cimbex americana)、イリドミルメクス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、メリフェラ・スクテラタ(Mellifera Scutellata)、モノモリウム・ミニムム(Monomorium minimum)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン・セルチフェル(Neodiprion sertifer)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・モレスタ(Solenopsis molesta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richtery)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、タピノマ・セッシレ(Tapinoma sessile)及びワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)。
(10)イソプテラ目(Isoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:コプトテルメス属(Coptotermes)種、コルニテルメス属(Cornitermes)種、クリプトテルメス属(Cryptotermes)種、ヘテロテルメス属(Heterotermes)種、カロテルメス属(Kalotermes)種、インシシテルメス属(Incisitermes)種、マクロテルメス属(Macrotermes)種、マルギニテルメス属(Marginitermes)種、ミクロセロテルメス属(Microcerotermes)種、プロコルニテルメス属(Procornitermes)種、レチクリテルメス属(Reticulitermes)種、スケドリノテルメス属(Schedorhinotermes)種及びズーテルモプシス属(Zootermopsis)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:コプトテルメス・アシナシフォルミス(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビクナスス(Coptotermes curvignathus)、コプトテルメス・フレンチ(Coptotermes frenchi)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コプトテルメス・ゲストロイ(Coptotermes gestroi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、インシシテルメス・ミノル(Incisitermes minor)、インシシテルメス・スニデリ(Incisitermes snyderi)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスティテルメス・コルニガ(Nasutitermes corniger)、オドントテルメス・フォルモサヌス(Odontotermes formosanus)、オドントテルメス・オベスス(Odontotermes obesus)、レチクリテルメス・バニュレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・チビアリス(Reticulitermes tibialis)及びレチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)。
(11)レピドプテラ目(Lepidoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アドキソフィエス属(Adoxophyes)種、アグロチス属(Agrotis)種、アルギロテニア属(Argyrotaenia)種、カコエキア属(Cacoecia)種、カロプチリア属(Caloptilia)種、キロ属(Chilo)種、クリソデイキス属(Chrysodeixis)種、コリアス属(Colias)種、クラムバス属(Crambus)種、ジアファニア属(Diaphania)種、ジアトラエア属(Diatraea)種、エアリアス属(Earias)種、エフェスチア属(Ephestia)種、エピメシス属(Epimecis)種、フェルチア属(Feltia)種、ゴルチナ属(Gortyna)種、ヘリコベルパ属(Helicoverpa)種、ヘリオチス属(Heliothis)種、インダルベラ属(Indarbela)種、リトコレチス属(Lithocolletis)種、ロキサグロチス属(Loxagrotis)種、マラコソマ属(Malacosomaspp.)、ネマポゴン属(Nemapogon)種、ペリドローマ属(Peridroma)種、フィロノリクテル属(Phyllonorycter)種、プセウダレチア属(Pseudaletia)種、プルテラ属(Plutella)種、セサミア属(Sesamia)種、スポドプテラ属(Spodoptera)種、シナンテドン属(Synanthedon)種及びイポノメウタ属(Yponomeuta)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカエア・ジャナタ(Achaea janata)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アモルビア・クネアナ(Amorbia cuneana)、アミュエロイス・トランシテッラ(Amyelois transitella)、アナカンプトデス・デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アノミス・サブリフェラ(Anomis sabulifera)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス・アルギロスピラ(Archips argyrospila)、アルキプス・ロザナ(Archips rosana)、アルギロタエニア・シトラナ(Argyrotaenia citrana)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ボナゴタ・クラナオデス(Bonagota cranaodes)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポシナ・ニポメンシス(Carposina niponensis)、クルメチア・トランスベルサ(Chlumetia transversa)、コリストノイラ・ロサセアナ(Choristoneura rosaceana)、クナファロクロチス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、コノポモルファ・クラメレラ(Conopomorpha cramerella)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、コッスス・コッスス(Cossus cossus)、シディア・カリアナ(Cydia caryana)、シディア・フネブラナ(Cydia funebrana)、シディア・モレスタ(Cydia molesta)、シディア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダルナ・ジダクタ(Darna diducta)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エアリアス・ビテラ(Earias vittella)、エクジトロファ・アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianum)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポスティフィッタナ(Epiphyas postvittana)、エリオノタ・スラックス(Erionota thrax)、エスティグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、オイキソア・アウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、ヘジルエプタ・インジカタ(Hedylepta indicata)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・マリホリエラ(Leucoptera malifoliella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マハセナ・コルベッチ(Mahasena corbetti)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マンドゥカ・セキスタ(Manduca sexta)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、メチサ・プラナ(Metisa plana)、ミチムナ・ウニクンプタ(Mythimna unipuncta)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オキシジア・ベスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス・セラサナ(Pandemis cerasana)、パンデミス・ヘパラナ(Pandemis heparana)、パピリオ・デモドクス(Papilio demodocus)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ・コフェエラ(Perileucoptera coffeella)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ・イダエウサリス(Platynota idaeusalis)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポリクロシス・ビテアナ(Polychrosis viteana)、プライス・エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス・オレアエ(Prays oleae)、プソイダレティア・ユニプンクタ(Pseudaletia unipuncta,)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スキルポファガ・インセルチュラス(Scirpophaga incertulas)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、セサミナ・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ・ニテンス(Setora nitens)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エクキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルタ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ・バシリデス(Thecla basilides)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ゾイゼラ・コフェアエ(Zeuzera coffeae)及びゾイゼア・ピリナ(Zeuzea pyrina)。
(12)マロファガ目(Mallophaga)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アナチコラ属(Anaticola)種、ボビコラ属(Bovicola)種、ケロピステス属(Chelopistes)種、ゴニオデス属(Goniodes)種、メナカンツス属(Menacanthus)種及びトリコデクテス属(Trichodectes)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ケロピステス・メレアグリジス(Chelopistes meleagridis)、ゴニオデス・ディッシミリス(Goniodes dissimilis)、ゴニオデス・ギガス(Goniodes gigas)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)及びトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)。
(13)オルトプテラ目(Orthoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない:メラノプルス属(Melanoplus)種及びプテロフィラ属(Pterophylla)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、アナブルス・シンプレックス(Anabrus simplex)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・アウストラリス(Gryllotalpa australis)、グリロタルパ・ブラキプテラ(Gryllotalpa brachyptera)、グリロタルパ・ヘキサダクチラ(Gryllotalpa hexadactyla)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、ミクロセントラム・レチネルベ(Microcentrum retinerve)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)及びスクデリア・フルカタ(Scudderia furcata)。
(14)プソコプテラ目(Psocoptera)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:リポセリス・デコロル(Liposcelis decolor)、リポセリス・エントモホリア(Liposcelis entomophila)、ラケシラ・クエルクス(Lachesilla quercus)及びトロギウム・プルサトリウム(Trogium pulsatorium)。
(15)シホナプテラ目(Siphonaptera)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:セラトフィルス・ガリナエ(Ceratophyllus gallinae)、セラトフィルス・ニゲル(Ceratophyllus niger)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)及びプレクス・イリタンス(Pulex irritans)。
(16)チサノプテラ目(Thysanoptera)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:カリオトリプス属(Caliothrips)種、フランクリニエラ属(Frankliniella)種、スキルトトリプス属(Scirtothrips)種及びトリプス属(Thrips)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:カリオスリップス・ファセオリ(Caliothrips phaseoli)、フランクリニエラ・ビスピノサ(Frankliniella bispinosa)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス(Heliothrips haemorrhoidalis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、スキルトトリプス・ドーサリス(Scirtothrips dorsalis)、テニオスリップス・ロパランテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)、トリプス・ハワイエンシス(Thrips hawaiiensis)、トリプス・ニグロピロスス(Thrips nigropilosus)、トリプス・オリエンタリス(Thrips orientalis)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバシ(Thrips tabaci)。
(17)チサヌラ目(Thysanura)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない:レピスマ属(Lepisma)種及びテルモビア属(Thermobia)種。
(18)アカリナ目(Acarina)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカルス属(Acarus)種、アキュロプス属(Aculops)種、アルグス属(Argus)種、ブーフィラス属(Boophilus)種、デモデクス属(Demodex)種、デルマセントル属(Dermacentor)種、エピトリメルス属(Epitrimerus)種、エリオフィエス属(Eriophyes)種、イクソデス属(Ixodes)種、オリゴニクス属(Oligonychus)種、パノニクス属(Panonychus)種、リゾグリフス属(Rhizoglyphus)種及びテトラニクス属(Tetranychus)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・マンギフェラエ(Aceria mangiferae)、アクロプス・リコペルシシ(Aculops lycopersici)、アクルス・ペレカッシ(Aculus pelekassi)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アムブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、ブレビパルパス・オボバツス(Brevipalpus obovatus)、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、エオテトラニカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、リポニソイデス・サングイネウス(Liponyssoides sanguineus)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テゴロフス・ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaflorae)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、チロファグス・ロンギオール(Tyrophagus longior)及びバロア・デストルクトル(Varroa destructor)。
(19)アラネアエ目(Araneae)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ロクソスケレス属(Loxosceles)種、ラトロデクツス属(Latrodectus)種及びアトラクス属(Atrax)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ロクソスケレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)及びアトラクス・ロブスツス(Atrax robustus)。
(20)シムフィラ綱(Symphyla)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されるわけではない:スクチゲレラ・イムマクラタ(Scutigerella immaculata)。
(21)コレンボラ亜綱(Collembola)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ボウルリティエラ・ホルテンシス(Bourletiella hortensis)、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、オニチウルス・フィメタリウス(Onychiurus fimetarius)及びスミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis)。
(22)ネマトーダ門(Nematoda)。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種、ベロノライムス属(Belonolaimus)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、ジチレンクス属(Ditylenchus)種、グロボデラ属(Globodera)種、ヘテロデラ属(Heterodera)種、ヒルシュマンニエラ属(Hirschmanniella)種、ホプロライムス属(Hoplolaimus)種、メロイドギネ属(Meloidogyne)種、プラチレンクス属(Pratylenchus)種及びラドフォラス属(Radopholus)種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:ディロフィラリア・イミティス(Dirofilaria immitis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)及びロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)。
(23)モルスカ門(Mollusca)。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アリオン・ブルガリス(Arion vulgaris)、コルヌ・アスペルスム(Cornu aspersum)、デロセラス・レチクラルム(Deroceras reticulatum)、リマックス・フラブス(Limax flavus)、ミラックス・ガガテス(Milax gagates)及びポマセア・カナリキュラタ(Pomacea canaliculata)。
防除するのが特に好ましい有害生物は、樹液を餌とする有害生物である。樹液を餌とする有害生物は、一般的に、注入口器及び/又は吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植物組織を餌としている。農業に特に関連した樹液を餌とする有害生物の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ及びコナジラミ。農業に関連する、樹液を餌とする有害生物が含まれる目の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アノプルラ目(Anoplura)及びヘミプテラ目(Hemiptera)。農業に関連する、ヘミプテラ目(Hemiptera)の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アウラカスピス属(Aulacaspis)種、アフロフォラ属(Aphrophora)種、アフィス属(Aphis)種、ベミシア属(Bemisia)種、コックス属(Coccus)種、エウシスツス属(Euschistus)種、リグス属(Lygus)種、マクロシフム属(Macrosiphum)種、ネザラ属(Nezara)種及びロパロシフム属(Rhopalosiphum)種。
防除するのに特に好ましい別の有害生物群は、咀嚼有害生物である。咀嚼有害生物は、一般的に、根、茎、葉、蕾及び生殖組織(花、果実及び種子などを含むが、これらに限定されない)を含む植物組織を咀嚼することを可能とする口器を有する。農業に特に関連する咀嚼有害生物の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:毛虫、甲虫、バッタ及びイナゴ。農業に関連する咀嚼有害生物が含まれる目の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:コレオプテラ目(Coleoptera)及びレピドプテラ目(Lepidoptera)。農業に関連するコレオプテラ目(Coleoptera)の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:アントノムス属(Anthonomus)種、セロトマ属(Cerotoma)種、カエトクネマ属(Chaetocnema)種、コラスピス属(Colaspis)種、シクロセファラ属(Cyclocephala)種、ジアブロチカ属(Diabrotica)種、ヒペラ属(Hypera)種、フィロファガ属(Phyllophaga)種、フィロトレタ属(Phyllotreta)種、スフェノフォルス属(Sphenophorus)種、シトフィルス属(Sitophilus)種。
「殺生物有効量」という語句は、有害生物に対して観察可能な効果(例えば、ネクローシス、枯死、抑制、予防、除去、破壊、又は別の方法によるある領域における有害生物の発生及び/又は活動の削減の効果)を達成するのに必要とされる殺生物剤の量を意味する。この効果がもたらされ得るのは、有害生物の集団がある領域から駆除されるか、有害生物がある領域内若しくはその周辺で無能力にされ、且つ/又は有害生物がある領域内若しくはその周辺で根絶される場合である。当然のことながら、これらの効果が重なって起きることもあり得る。一般的に、有害生物の個体数、活性又はその両方が50パーセントを超えて、好ましくは90パーセントを超えて、最も好ましくは99パーセントを超えて低減するのが望ましい。農業目的での殺生物有効量は、一般的には約0.0001グラム/ヘクタール~約5000グラム/ヘクタール、好ましくは約0.0001グラム/ヘクタール~約500グラム/ヘクタールであるが、約0.0001グラム/ヘクタール~約50グラム/ヘクタールであることがより一層好ましい。
本明細書は、式Iの分子
[式中、
(A)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(F)R6は、Hであり;
(G)R7は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H)R8は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I)R9は、Hであり;
(J)Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K)Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L)R10は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
(M)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(N)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(O)R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(P)R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(Q)R15は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル及びC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
(R)R16、R17、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)ハロアルケニル及びN(R21)C(=O)(R22)からなる群から選択され(但し、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下は、N(R21)C(=O)(R22)である);
(S)R21は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)ハロアルケニル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル、C(=O)(C1~C3)アルキル及びフェニルからなる群から選択され;
(T)R22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-アリール、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-ヘテロシクリルからなる群れから選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、且つ
前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ
前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい];並びに
式Iの分子のN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、互変異性体、プロ殺虫剤
(但し、以下の分子
を除く)を開示する。
式Iの分子は、各種の幾何異性体若しくは光学異性体又は各種の互変異性体の形態で存在し得る。式Iの分子が純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー又はジアステレオマーの混合物として存在することが可能である場合、キラリティの1つ又は複数の中心が存在し得る。立体異性体の一方が他の立体異性体よりも活性が高いことがあり得るのは、当業者の認識しているところであろう。既知の選択的合成手順によるか、分割した出発物質を使用する慣用される合成手順によるか、又は慣用される分割手順により、個々の立体異性体を得ることができる。式Iの化合物が単一の幾何異性体(cis又はtrans、E又はZ)として又は幾何異性体の混合物(cis及びtrans、E及びZ)として存在する場合、その分子中に二重結合が存在し得る。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、全ての割合でのそのような異性体、互変異性体及びそれらの混合物を網羅している。明確さのため、本発明の開示において示す構造を1つのみの幾何異性体で説明しているが、その分子の全ての幾何異性体を示すことが意図されている。
式Iの分子の一実施形態では、シクロプロパンに結合しているカルボキサミド及びフェニルは、以下に示すように、式Iのサブセットである式IIにおいてR,R配置にある。
別の実施形態では、R1が、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R2が、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R3が、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R4が、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R5が、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R2、R3、及びR4の少なくとも1つがSF5である、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R7がClである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R8がClである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R7及びR8が同じ置換基ではない、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、Q1がOである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、Q2がOである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R10がHである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R11がHである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R12が、H、F、Cl、CH3及びCF3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R13が、F、Cl、CH3及びOCH3からなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R14が、H、F及びClからなる群から選択される、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R15がHである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R16、R18、R19及びR20が、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され、且つR17がN(R21)C(=O)(R22)である、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R16、R17、R19及びR20が、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され、且つR18がN(R21)C(=O)(R22)である、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R21がHである、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R22が、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリルからなる群から選択される(ここで、n=0、1又は2であり、且つ前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、R22が、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択される(ここで、n=0、1又は2であり、且つ前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br及びIからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記フェニル及びピリジルはそれぞれ、F、Cl、Br及びIからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、
1が、Hであり;
2が、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
3が、H、F及びClからなる群から選択され;
4が、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
5が、Hであり;
7が、Clであり;
8が、Clであり;
1が、Oであり;
2が、Oであり;
10が、Hであり;
11が、Hであり;
12が、Hであり;
13が、Clであり;
14が、Hであり;
15が、Hであり;
16が、Fであり;
17が、N(R21)C(=O)(R22)であり;
18が、Fであり;
19が、Hであり;
20が、Hであり;
21が、Hであり;且つ
22が、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、
前記アルキル、アルケニル、フェニル及びピリジルはそれぞれ、F及びClからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、
1が、Hであり;
2が、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
3が、H、F、及びClからなる群から選択され;
4が、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
5が、Hであり;
7が、Clであり;
8が、Clであり;
1が、Oであり;
2が、Oであり;
10が、Hであり;
11が、Hであり;
12が、Hであり;
13が、Clであり;
14が、Hであり;
15が、Hであり;
16が、Fであり;
17が、Hであり;
18が、N(R21)C(=O)(R22)であり;
19が、Hであり;
20が、Hであり;
21が、Hであり;且つ
22が、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、
前記アルキル、アルケニル、フェニル及びピリジルはそれぞれ、F及びClからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、式I及び式IIに記載の分子。
別の実施形態では、表2から選択される分子、好ましくは、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F16、F17、F18、F19、F22、F23、F24、F25、F26、F27、F28、F29、F30、F31、F32、F33、F34、F35、F37、F39、F42、F44、F45、F46、F47、F48、F49、F50、F51及びF52からなる群から選択される分子。
別の実施形態では、表2から選択される分子、より好ましくは、F3、F5、F6、F10、F12、F13、F14、F15、F16、F17、F18、F19、F23、F27、F28、F29、F31、F32、F37、F39、F46、F47及びF49からなる群から選択される分子。
別の実施形態では、表2から選択される分子、好ましくは、F15、F16、F17、F18、F19、F21、F23、F24、F25、F32、F34及びF46からなる群より選択される分子。
式Iの分子の調製
シクロプロピルアミドの調製
シクロプロピルアミド1-3(式中、Q1はOであり、且つR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22及びQ2は先に開示されたとおりである)は、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)に開示の方法により、並びに、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、又はそれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約0℃~約120℃の温度で、アミン又はアミン塩1-2(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22及びQ2は先に開示されたとおりである)及び活性カルボン酸1-1(式中、Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は先に開示されたとおりである)をトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、重炭酸ナトリウム、又は4-ジメチルアミノピリジンなどの塩基で処理することにより(スキーム1、工程a)調製することができる。
カルボン酸1-1(式中、Aは活性化基である)は、酸塩化物、酸臭化物若しくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物;パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミノ)シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;又はチオエステルであり得る。酸塩化物は、N,N-ジメチルホルムアミドを用いるか又は用いずに、塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬で処理することにより、対応するカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル1-1は、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、又は(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸からインサイチューで調製することができる。活性カルボン酸エステル1-1はまた、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル1-1はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(HOBt)又は1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。O-アシルイソ尿素は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジミドを用いて調製することができる。活性カルボン酸エステル1-1はまた、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル1-1はまた、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))などのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。
アミン又はアミン塩1-2(式中、Q2はOである)は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、又はピリジンから選択される非プロトン性溶媒中、約40℃~約120℃の温度で、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジソロキサンなどの添加剤を用いるか又は用いずに、五硫化リン又は2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン2,4-ジスルフィド(ローソン試薬)などの硫黄源で直接処理して、アミン又はアミン塩1-2(Q2はSである)を得ることができる。
シクロプロピルアミド2-3(式中、Q2はOであり、且つR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21及びR22は先に開示されたとおりである)は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、又はそれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約0℃~約120℃の温度で、アミン又はアミン塩2-2及び活性カルボン酸2-1(式中、Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22及びQ2は先に開示されたとおりである)をトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、重炭酸ナトリウム、又は4-ジメチルアミノピリジンなどの塩基で処理することにより(スキーム2、工程a)調製することができる。
活性カルボン酸2-1は、酸塩化物、酸臭化物若しくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物;パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミノ)シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;又はチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬で処理することにより、対応するカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル2-1は、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、又は(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸からインサイチューで調製することができる。活性カルボン酸エステル2-1はまた、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル2-1はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(HOBt)又は1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。O-アシルイソ尿素は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジミドを用いて調製することができる。活性カルボン酸エステル2-1はまた、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル2-1はまた、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))などのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。
シクロプロピルアミド3-3(式中、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下は、N(R21)C(=O)(R22)であり;Q2はOであり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメチルホルムアミド、又はそれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約0℃~約120℃の温度で、アミン3-1(式中、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R212であって、R21はHであり;Q2はOであり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)を活性カルボン酸3-2(式中、Aは活性化基であり、R22は先に開示されたとおりである)及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、4-ジメチルアミノピリジン、又はピリジンなどの塩基で処理することにより調製することができる(スキーム3、工程a)。
活性カルボン酸3-2は、酸塩化物、酸臭化物、酸フッ化物若しくはクロロギ酸エステルなどの酸ハロゲン化物;p-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミノ)シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステル;O-アシルイソ尿素;酸無水物;又はチオエステルであり得る。酸塩化物は、N,N-ジメチルホルムアミドの有無にかかわららず、塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬で処理することにより、対応するカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル3-2は、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、又は(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート(COMU)などのウロニウム塩を用いてカルボン酸からインサイチューで調製することができる。活性カルボン酸エステル3-2はまた、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBop)などのホスホニウム塩を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル3-2はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(HOBt)又は1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング剤を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。O-アシルイソ尿素は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジミドを用いて調製することができる。活性カルボン酸エステル3-2はまた、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート(CIP)などのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル3-2はまた、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標))などのカップリング試薬を用いてインサイチューでカルボン酸から調製することができる。
シクロプロピルアミド4-2(式中、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下は、N(R212であって、R21はHであり;Q2はOであり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)は、4-1(式中、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下は、NO2であり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)を、酢酸エチルなどの溶媒中、水素ガスなどの還元剤の存在下で、炭素に担持させたパラジウムなどの金属と、又はメタノール及び水などの溶媒混合物中、塩化アンモニウムなどの還元剤の存在下で、鉄などの金属と、約25℃~約60℃の温度で処理することにより調製することができる(スキーム4、工程a)。
或いは、シクロプロピルアミド4-2(式中、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R212であって、R21はHであり;Q2はOであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)は、4-1(式中、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R21)C(=O)O(C1-C6)アルキルであり(ここで、R21はHである);Q2はOであり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15aは先に開示されたとおりである)を、1,4-ジオキサン及びジクロロメタン中、約25℃の温度にて、塩酸などの無水酸溶液で処理することにより調製することができる(スキーム4、工程b)。
或いは、シクロプロピルアミド4-2(式中、R16、R17、R18、R19及びR20はN(R212であって、R21はHであり;Q2はOであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)は、4-1(式中、R16、R17、R18、R19及びR20はN(C(=O)O(C1~C6)アルキル)2であり;Q2はOであり;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は先に開示されたとおりである)を、1,4-ジオキサン及びジクロロメタン中、約25℃の温度にて、塩酸などの無水酸溶液で処理することにより調製することができる(スキーム4、工程c)。
シクロプロピルアミド5-1(式中、R16、R17、R18、R19及びR20少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R21)C(=O)(R22)であって、R22は硫化物を含有する)は、ジクロロエタンなどの極性非プロトン性溶媒中、約0℃~約50℃の温度にて、約1当量のメタ-クロロペルオキシ安息香酸で処理することによって、対応するスルホキシド又はスルホン5-2に酸化することができる(スキーム5、工程a)。或いは、シクロプロピルアミド5-1(式中、R22は硫化物を含有する)は、酢酸などのプロトン性溶媒中、1当量の過ホウ酸ナトリウムで処理することによって(スルホキシド)、又は2当量の過ホウ酸ナトリウムで処理することによって(スルホン)、対応するスルホキシド又はスルホンに酸化することができる。好ましくは、この酸化は、約1.5当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、約40℃~約100℃の温度で行われ、スルホキシド及びスルホンシクロプロピルアミド5-2の、クロマトグラフィーにより分離可能な混合物が得られるであろう(スキーム5、工程b)。或いは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド5-1は、ヘキサフルオロプロパノールなどの極性プロトン性溶媒中、周囲温度にて、約1当量の30%過酸化水素水で処理することにより、対応するスルホキシドに酸化することができる(スキーム5、工程c)。或いは、硫化物を含有するシクロプロピルアミド5-1、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中、周囲温度にて、約1~約2.5当量のOxone(登録商標)で処理することによって、対応するスルホキシド及びスルホンに酸化することができる(スキーム5、工程d)。
別の実施形態では、シクロプロピル酸R1-1(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は先に開示されたとおりである)は、スキームR1の方法によって、その(R、R)及び(S、S)エナンチオマーに分割することができる。
(式中、XRは、C1~C4アルキル又はベンジルからなる群から選択される)
スキームR1では、式R1-1の(+)-trans-ラセミ体(すなわち、trans-2,2-ジクロロ-3-(置換フェニル)シクロプロパン-カルボン酸の(R,R)及び(S,S)エナンチオマーの混合物)を、好適な溶媒中、式R2-1又は式R2-2のエナンチオマーアミンである分割剤と組み合わせて、得られた混合物から選択的に結晶化又は沈殿する式R3-1A若しくは式R3-1B、
又は式R3-2A若しくは式R3-2B
のジアステレオマーアミン塩が得られる。次いで、式R3-1A若しくは式R3-1B、又は式R3-2A又は式R3-2Bのジアステレオマーアミン塩を混合物から単離し、酸で処理して、それぞれ式R1-2A又は式R1-2Bの(1R,3R)-又は(1S,3S)-2,2-ジハロ-3-(置換フェニル)シクロプロパンカルボン酸が得られる。
これらの実施例は、例示の目的のためであり、本開示を、これらの実施例に開示される実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
商業的供給源から得られる出発物質、試薬及び溶媒をさらに精製することなく使用した。無水溶媒は、AldrichからSure/Seal(商標)として購入し、受け取ったままで使用した。融点は、Thomas Hoover Unimeltキャピラリー融点装置又はStanford Research SystemsからのOptiMelt自動融点システムで得、補正はしない。「室温」を使用する例は、約20℃~約24℃の範囲の温度を有する、温度及び湿度が調節された実験室で行った。分子は、ISIS Draw、ChemDraw又はACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称で示す。そのようなプログラムが分子を命名することができない場合、そのような分子は、従来の命名規則を使用して命名する。特に明記しない限り、1H NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、300、400、500又は600MHzで記録され、13C NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、75、100又は150MHzで記録され、19F NMRスペクトルデータは、ppm(δ)であり、376MHzで記録された。
実施例1:trans-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C1)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例1に開示された方法に従って、trans-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C2)から調製し、黄色粉末(1.5グラム(g)、39%)として単離した:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.31(d,J=0.7Hz,2H),3.40(d,J=8.2Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 171.05,134.55,132.44,131.75,128.89,61.18,39.26,37.14;ESIMS m/z 333([M-H]-).
実施例2:trans-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(C1)の調製f
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例96に開示された方法に従って、trans-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルバルデヒド(C5)から調製し、白色固体(2.78g、95%)として単離した:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 13.41(s,1H),7.81(d,J=0.6Hz,2H),3.62(d,J=8.6Hz,1H),3.52(d,J=8.6Hz,1H);ESIMS m/z 332([M-H]-).
実施例3:trans-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン(C2)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例3に開示された方法に従って、(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C3)及びN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロライドから調製し、暗色泡状物(4.7g、100%)として単離した:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.40(d,J=0.6Hz,2H),7.29 - 7.22(m,2H),6.96 - 6.89(m,2H),3.83(s,3H),3.12(d,J=8.8Hz,1H),3.06(d,J=8.7Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.46,135.08,134.23,130.91,129.85,129.16,125.42,114.02,64.67,55.32,39.62,38.48.
実施例4:(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン(C3)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例5に開示された方法に従って、3,4,5-トリクロロベンズアルデヒド(C4)及び4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチルから調製し、オフホワイト色固体(3.7g、31%)として単離した:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.49-7.46(m,2H),7.47-7.39(m,2H),7.04(d,J=16.3Hz,1H),6.93-6.89(m,2H),6.78(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.46,135.08,134.23,130.91,129.85,129.16,125.42,114.02,64.67,55.32,39.62,38.48;EIMS m/z 313([M]+).
実施例5:3,4,5-トリクロロベンズアルデヒド(C4)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例10に開示された方法に従って、5-ブロモ-1,2,3-トリクロロベンゼンから調製し、白色固体(表題化合物と1,2,3-トリクロロベンゼンとの10:1混合物、7.96g、99%)として単離した:1H NMR(CDCl3)δ 9.91(s,1H),7.88(s,2H);EIMS m/z 209([M]+).
実施例6:trans-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルバルデヒド(C5)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例97に開示された方法に従って、trans-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン(C6)から調製し、黄色固体(2.8g、69%)として単離した:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.55(d,J=3.9Hz,1H),7.30(d,J=0.7Hz,2H),3.48(dt,J=8.0,0.8Hz,1H),2.92(dd,J=7.9,3.9Hz,1H).
実施例7:trans-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン(C6)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例98に開示された方法に従って、(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-en-1-イル)ベンゼン(C7)から調製し、褐色油状物(146g、93%)として単離した:1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ7.29(d,J=0.7Hz,2H),4.59(d,J=6.1Hz,1H),3.82 - 3.54(m,4H),2.75(d,J=8.5Hz,1H),2.23(dd,J=8.5,6.1Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.0Hz,3H).
実施例8:(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン(C7)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例99に開示された方法に従って、3,4,5-トリクロロベンズアルデヒドから調製し、橙色油状物(40g,91%)として単離した:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41(s,2H),6.58(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.21(dd,J=16.1,4.6Hz,1H),5.06(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),3.69(dq,J=9.3,7.1Hz,2H),3.55(dq,J=9.5,7.0Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H).
実施例R1:(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C8)の分割
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例100に開示された方法に従って分割し、白色固体(2g、29%、99%ee)として単離した。分析データはラセミ酸C1と一致する。
実施例R4:ラセミtrans-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C9)の(L)-ロイシンアミドを用いた分割による(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C10)の生成
アセトニトリル(800mL)中の(L)-ロイシンアミド(15.6g、120mmol)及びラセミtrans-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C9、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例1に開示された方法に従って調製;63.4g、200mmol)の混合物を、60℃で1時間(h)撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温に4h置いた。固体を集め、最小限のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させて、(L)-ロイシンアミド及びtrans-(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキシレートの塩を白色固体:(38.9g、95%ee、43%)として得た:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 7.80(s,1H),7.73(m,2H),7.49(dd,J=10.7,8.6Hz,1H),7.31(s,1H),3.53(dd,J=7.9,6.4Hz,1H),3.34(d,J=8.6Hz,1H),3.07(d,J=8.6Hz,1H),1.77 - 1.60(m,1H),1.60 - 1.40(m,2H),0.89(t,J=6.7Hz,6H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -59.88,-117.93.
白色固体の塩をEtOAcで希釈し、1.5規定(N)HCl及び水で洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、白色固体(27.3g、95%ee、収率43%)として表題生成物を得た:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 13.24(s,1H),8.03 - 7.71(m,2H),7.54(dd,J=10.6,8.7Hz,1H),3.65 - 3.51(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -59.93,-117.06;ESIMS m/z=316([M-H]-).
実施例9:tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(C11)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例83に開示された方法に従って、tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(C12)から調製し、白色固体(2.89g、59%)として単離した:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 10.28(s,1H),7.67(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.24(td,J=9.3,1.7Hz,1H),7.13(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.48(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -123.86,-126.24;ESIMS m/z 496([M-H]-).
実施例10:tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-ニトロベンズアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)カルバメート(C12)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例28に開示された方法に従って、2-クロロ-5-ニトロ安息香酸及びtert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-アミノ-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(C13)から調製し、黄色油状物(5.2g、66%)として単離した:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 10.69(s,1H),8.51(d,J=2.7Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.97 - 7.79(m,2H),7.30(td,J=9.3,1.7Hz,1H),1.41(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -123.43,-127.02(d,J=2.0Hz);ESIMS m/z 526([M-H]-).
実施例11:tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-アミノ-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(C13)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例91に開示された方法に従って、tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)カルバメート(C14)から調製し、白色固体(5.06g、100%)として単離した:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 6.87(td,J=9.3,1.7Hz,1H),6.74(td,J=9.4,5.7Hz,1H),5.12(s,2H),1.39(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -137.96(d,J=3.7Hz),-141.10(d,J=3.7Hz);ESIMS m/z 244([M-BOC]-).
実施例12:tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)カルバメート(C14)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例89に開示された方法に従って、2,6-ジフルオロ-5-ニトロアニリンから調製し、白色泡状物(5.2g、69%)として単離した:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.14(ddd,J=9.2,8.1,5.5Hz,1H),7.10(ddd,J=9.7,8.0,2.0Hz,1H),1.45(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -105.95(dd,J=10.9,2.7Hz),-119.53(d,J=10.6Hz);ESIMS m/z 397([M+Na]+).
実施例13:tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(DP1)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例13に開示された方法に従って、(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C8)及びtert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(5-アミノ-2-クロロベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(C11)から調製し、白色固体(0.171g、64%)として単離した。
実施例14:N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP2)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書(国際公開第2016/168059号パンフレット)の実施例62に開示された方法に従って、tert-ブチル-N-((tert-ブトキシ)カルボニル)-N-(3-(2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド)-2,6-ジフルオロフェニル)カルバメート(DP1)から調製し、白色固体(0.108g、84%)として単離した。
以下の化合物を、上記実施例で概説した手順と同様の方法で、又はスキーム(上記を参照)に開示した方法により調製した。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP3)
白色固体(0.115g、89%)として単離された。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP4)
白色固体(0.087g、84%)として単離された。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP5)
白色泡状物(0.043g、53%)として単離された。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP6)
白色固体(0.860g、85%)として単離された。
trans-N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロベンズアミド(DP7)
白色泡状物(1.27g、98%)として単離された。
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP8)
白色固体(0.784g、87%)として単離された。
実施例15:2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F15)の調製
N-(3-アミノ-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(DP5;250ミリグラム(mg)、0.419ミリモル(mmol))の酢酸エチル(4ミリリットル(mL))溶液を磁気により撹拌しながら、(2-(2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)酢酸(77mg、0.440mmol)、続いてピリジン(134マイクロリットル(μL)、1.26mmol)及び2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド(T3P(登録商標);503μL、0.838mmol)を添加し、得られた淡黄色の溶液を55℃に加温し、12時間撹拌した。この溶液を窒素ガス(N2)流下で濃縮し、粗残渣を自動フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル(SiO2);0~60%酢酸エチル/ヘキサン)により精製して、表題化合物(284mg、90%)を白色固体として得た。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2,2-ジフルオロ-2-(メチルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F1)
白色固体(29mg、46%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-(ピリジン-4-イルチオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F2)
淡褐色の泡状物(82mg、79%)として単離された。
N-(3-(2-(アリルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド(F3)
白色固体(85mg、85%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((4-フルオロフェニル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F4)
白色固体(80mg、74%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F5)
白色固体(81mg、80%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F6)
白色固体(122mg、75%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F7)
白色固体(129mg、80%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F8)
白色固体(125mg、79%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F9)
白色固体(136mg、68%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F10)
白色固体(142mg、73%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F11)
白色固体(152mg、79%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F12)
白色固体(141mg、70%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F13)
白色固体(151mg、76%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F14)
白色固体(143mg、74%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F16)
白色固体(302mg、91%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F17)
白色固体(426mg、83%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F18)
白色泡状物(101mg、80%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F19)
白色固体(117mg、95%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-(フェニルチオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F20)
白色固体(89mg、83%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F21)
白色固体(77mg、74%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F22)
白色固体(83mg、83%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(3-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F23)
白色固体(61mg、65%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-(メチルチオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F24)
白色固体(72mg、78%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(4-(メチルチオ)ブタンアミド)フェニル)ベンズアミド(F25)
白色固体(57mg、60%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F46)
白色固体(55mg、53%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F47)
白色固体(74mg、75%)として単離された。
trans-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F48)
白色泡状物(110mg、90%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F49)
白色固体(70mg、84%)として単離された。
実施例16:2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F30)及び
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F42)の調製
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-(2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F9;78mg、0.11mmol)の1,2-ジクロロエタン(DCE;2.1mL)溶液を磁気により撹拌しながら、3-クロロペルオキシ安息香酸(34.1mg、0.148mmol)を0℃で加え、得られた無色溶液を16時間かけてゆっくりと室温にまで加温した。LCMSによる乳状の反応混合物(白色沈殿)の分析は、出発物質が完全に消費され、スルホキシド(92%)及びスルホン(8%)へ変換されたことを示した。この混合物を45℃に加温し、終夜撹拌して、スルホキシドとスルホンの比が43:56の生成物を得た。乳状の反応混合物を酢酸エチル(15mL)で希釈し、得られた溶液を10%重亜硫酸ナトリウム水溶液(2×5mL)、飽和重炭酸ナトリウム水溶液(5mL)、及び飽和塩化ナトリウム水溶液(塩水;5mL)で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を自動フラッシュクロマトグラフィー(SiO2;0~90%酢酸エチル/ヘキサン)により精製して、表題化合物(F30、30mg、38%;F42、41mg、51%)を白色固体として得た。
以下の化合物を、実施例16に概説した手順と同様の方法で調製した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F26)
白色固体(22mg、32%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F29)
白色固体(27mg、40%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F35)
白色固体(27mg、35%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F36)
白色固体(32mg、46%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F37)
白色固体(30mg、32%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F38)
白色固体(70mg、69%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F41)
白色固体(32mg、47%)として単離された。
実施例17:2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F33)の調製
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F17;197mg、0.267mmol)の酢酸(2.7mL)溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物(62mg,0.40mmol)を加え、得られた乳状混合物を55℃に加温し、16時間撹拌した。反応混合物を65℃に加温し、5時間撹拌し、55℃に冷却し、追加の過ホウ酸塩(12mg、0.053mmol)で処理した。乳状の反応混合物を55℃で16時間撹拌し、室温に冷却し、ジクロロメタン(50mL)で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で注意深く中和した。相を分離し、水相を追加のジクロロメタン(10mL)で抽出した。合わせた有機相を塩水(25mL)で洗浄し、相分離カートリッジに通して乾燥させた。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を自動フラッシュクロマトグラフィー(SiO2;0~60%酢酸エチル/ヘキサン)により精製して、表題化合物(19mg、9.4%)を白色固体として得た。
以下の化合物を、実施例17に概説した手順と同様の方法で調製した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F32)
白色固体(118mg、62%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F44)
白色固体(47mg、24%)として単離された。
実施例18:2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルスルフィニル)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F34)の調製
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F18)(0.130g、0.182mmol)をヘキサフルオロイソプロパノール(5mL)に溶解した。30%過酸化水素水(0.083g、0.729mmol)を室温で添加した。2時間後、反応混合物を酢酸エチル(50mL)に注ぎ、飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液(10mL)及び水(10mL)で洗浄した。有機抽出物をロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮し、得られた粗生成物をシリカ及びC-18フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物(0.066g、47%)を白色泡状物(ジアステレオマーの混合物)として得た。
実施例19:2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルスルホニル)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F45)の調製
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド(F18)(0.093g、0.130mmol)を2mLのメタノール(2mL)に溶解した。Oxone(登録商標)(0.100g、0.326mmol)を室温で添加した。20時間後、反応混合物を酢酸エチル(50mL)に注ぎ、飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液(10mL)及び水(10mL)で洗浄した。有機抽出物をロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物(0.079g、77%)を白色固体として得た。
以下の化合物を、実施例19に概説した手順と同様の方法で調製した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F27)
白色固体(28mg、24%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F28)
淡褐色固体(13mg、15%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F31)
白色固体(16mg、19%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド(F39)
白色固体(27mg、25%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F40)
淡褐色の固体(30mg、32%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F43)
白色固体(54mg、63%)として単離された。
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(2-(メチルチオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F50)
白色固体(38mg、50%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F51)
黄色の泡状物(58mg、75%)として単離された。
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド(F52)
白色の泡状物(59mg、75%)として単離された。
実施例20:N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)-N-tert-ブトキシカルボニル-カルバミン酸tert-ブチル(C15)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書の実施例91に開示された方法に従って、N-tert-ブトキシカルボニル-N-(3-フルオロ-4-ニトロ-フェニル)カルバミン酸tert-ブチルから調製し、桃色の固体(3.475g、100%)として単離した:融点77~82℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ6.90 - 6.83(m,1H),6.74 - 6.64(m,2H),5.23(s,2H),1.38(s,18H);19F NMR(564 MHz,DMSO-d6)δ-134.64,-134.66,-134.66,-134.68;HRMS-ESI(m/z)[M+]+1623FN24に対する計算値、326.1642;測定値、326.1646。
実施例21:2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C16)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許出願公開第2018/0098541A1号明細書の実施例39に開示された方法に従って、(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(C10、Heemstra,R.J.らの米国特許出願公開第2018/0098541A1号に記載されているように調製)及び5-アミノ-2-クロロ安息香酸から調製し、褐色固体(5.80g、93%)として単離した:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 13.48(s,1H),10.94(s,1H),8.17(d,J=2.7Hz,1H),7.94 - 7.72(m,3H),7.68 - 7.44(m,2H),3.68(d,J=8.4Hz,1H),3.49(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ -59.93(d,J=12.6Hz),-116.95(q,J=12.5Hz);ESIMS m/z 472([M+H]+).
実施例22:N-tert-ブトキシカルボニル-N-[4-[[2-クロロ-5-[[(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパン-カルボニル]アミノ]ベンゾイル]アミノ]-3-フルオロ-フェニル]カルバミン酸tert-ブチル(C17)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書の実施例15のF602について開示された方法に従って、(N-(4-アミノ-3-フルオロフェニル)-N-tert-ブトキシカルボニル-カルバミン酸tert-ブチル(Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書の実施例91に開示された方法に従って、N-tert-ブトキシカルボニル-N-(3-フルオロ-4-ニトロ-フェニル)カルバミン酸tert-ブチルから調製)及び2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)安息香酸(C16)から調製し、白色固体(0.606g、89%)として単離した:融点128~132℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.98(s,1H),10.49(s,1H),7.94 - 7.75(m,5H),7.63 - 7.54(m,2H),7.31(dd,J=11.3,2.4Hz,1H),7.09(d,J=8.6Hz,1H),3.70(d,J=8.5Hz,1H),3.52(d,J=8.5Hz,1H),1.41(s,18H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-59.91(d,J=12.3Hz),-116.93(ddq,J=18.3,12.2,6.4Hz),-121.42-121.52(m);HRMS-ESI(m/z)[M+]+3431Cl3536に対する計算値、777.1199;測定値、777.1192。
実施例23:N-(4-アミノ-2-フルオロ-フェニル)-2-クロロ-5-[[(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパンカルボニル]-アミノ]ベンズアミド(C18)の調製
表題化合物を、Heemstra,R.J.らの米国特許第9,781,935B2号明細書の実施例62のF175について開示された方法に従って、N-tert-ブトキシカルボニル-N-[4-[[2-クロロ-5-[[(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパン-カルボニル]アミノ]ベンゾイル]アミノ]-3-フルオロ-フェニル]カルバミン酸tert-ブチル(C17)から調製し、褐色の泡状物(0.502g、94%)として単離した:1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 10.92(s,1H),9.82(s,1H),7.89 - 7.80(m,3H),7.74(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.59(dd,J=10.7,8.7Hz,1H),7.52(d,J=8.8Hz,1H),7.17(t,J=8.6Hz,1H),6.45 - 6.35(m,2H),5.37(s,2H),3.69(d,J=8.5Hz,1H),3.50(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ -59.91(d,J=12.3Hz),-116.94(ddq,J=18.3,12.3,6.5Hz),
-122.15(dd,J=12.3,8.8Hz);HRMS-ESI(m/z)[M+]+2415Cl3532に対する計算値、577.0150;測定値、577.0152。
いくつかの試薬及び反応条件は、式Iの特定の分子、又は式Iの特定の分子の調製に使用される特定の分子中に存在し得る特定の官能性と適合しない場合があると認識される。このような場合、文献に包括的に報告され、当業者によく知られた標準的な保護及び脱保護プロトコルを使用することが必要であり得る。さらに、いくつかの場合において、所望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさらなる定型的な合成工程を実施することが必要となることがある。当業者はまた、記載されたものとは異なる順序で合成経路の工程のいくつかを実施することによって、所望の分子の合成を達成することが可能であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、置換基を導入又は改変するために、所望の分子に対して標準的な官能基の相互変換又は置換反応を実施することが可能であり得ることを認識するであろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua))、イラクサキンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))及びネッタイシマカ(アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti))に対する以下の生物学的アッセイは、これらがもたらす被害のため、本明細書に含まれる。さらに、シロイチモジヨトウ及びイラクサキンウワバは、広範な咀嚼有害生物についての2つの良好な指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、広範な樹液を餌とする有害生物についての良好な指標種である。ネッタイシマカも含めたこれら4種の指標種を用いて得られた結果は、式Iの分子が節足動物門(Arthropoda)、軟体動物門(Mollusca)及び線形動物門(Nematoda)の有害生物を防除するのに広範な有用性を有することを示している(Drewesら)。
実施例A:シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、LAPHEG)(「BAW」)及びイラクサキンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、TRIPNI)(「CL」)についての生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウは、各種の作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、カンキツ類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ及びトマトに関して経済的な面で深刻な有害生物である。それは、東南アジア原産であるが、現在、アフリカ、オーストラリア、日本、北米及び南ヨーロッパで見出されている。幼虫が大群で摂食し、作物の壊滅的な損失の原因となっている。数種の殺生物剤に耐性であることは知られている。
イラクサキンウワバは、世界中で見出される深刻な有害生物である。それは、各種の作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ及びスイカを攻撃する。この種は、その旺盛な食欲のため、それらの植物に極めて壊滅的である。それらの幼虫は、毎日、それらの体重の3倍もの摂食をする。摂食した場所は、粘着性が高く、湿った糞便物質が多量に蓄積することにより跡がつけられ、この糞便物質が疾患をもたらす大きい要因となり、その箇所で植物に二次的な問題を引き起こすおそれがある。それが数種の殺生物剤に耐性であることは知られている。
したがって、上述の要因から、これらの有害生物を防除することが重要である。さらに、咀嚼有害生物として知られているこれらの有害生物(BAW及びCL)を防除する分子は、植物を咀嚼する他の有害生物を防除するのにも有用であろう。
本明細書に開示されているいくつかの分子について、以下の実施例において記述する手順を使用して、BAW及びCLに対して試験した。それらの結果の報告では、「BAW及びCL評価表」を使用した(表セクションを参照)。
BAWについての生物学的アッセイ
BAWについての生物学的アッセイを、128ウェルのダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1~5匹の二齢のBAW幼虫をダイエットトレイの各ウェル(3mL)に入れたが、そのウェルには事前に、(8ウェルのそれぞれに)50μg/cm2の試験分子(50μLのアセトン-水混合物(90:10)中に溶解)を加え、乾燥させた1mLの人工餌を満たしておいた。透明で自己粘着性のカバーでトレーを覆い、ガス交換が可能となるように通気口を設け、5~7日間、14:10の明暗比、25℃に保持した。各ウェル中の幼虫の死亡率を記録し、次いで8つのウェルでの活性の平均をとった。結果を「表ABC:生物学的結果」と題した表に示す(表セクションを参照)。
CLについての生物学的アッセイ
CLについての生物学的アッセイを、128ウェルのダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1~5匹の二齢のCL幼虫をダイエットトレイの各ウェル(3mL)に入れたが、そのウェルには事前に、(8ウェルのそれぞれに)50μg/cm2の試験分子(50μLのアセトン-水混合物(90:10)中に溶解)を加え、乾燥させた1mLの人工餌を満たしておいた。透明で自己粘着性のカバーでトレーを覆い、ガス交換が可能となるように通気口を設け、5~7日間、14:10の明暗比、25℃に保持した。各ウェル中の幼虫の死亡率を記録し、次いで8つのウェルでの活性の平均をとった。結果を「表ABC:生物学的結果」と題した表に示す(表セクションを参照)。
実施例B:モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、MYZUPE)(「GPA」)についての生物学的アッセイ。
GPAは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉の枯れ、種々の組織の死を引き起こす。それはまた、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス/ジャガイモ科ソラナセアエ科(Solanaceae)のメンバへ輸送するための、並びに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。GPAは、各種の作物の中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはまた、カーネーション、キク、ハボタン(flowering white cabbage)、ポインセチア及びバラなどの多くの観賞用作物を攻撃する。GPAは多くの殺生物剤に対する耐性を発現している。現在、それは、昆虫抵抗性が報告されている例の数が3番目に多い有害生物である(Sparksら)。したがって、上述の要因から、この有害生物を防除することが重要である。さらに、樹液を食する有害生物として知られるこの害虫(GPA)を防除する分子は、植物の樹液を餌とする他の有害生物の防除にも有用である。
本明細書に開示されているいくつかの分子について、以下の実施例において記述する手順を使用して、GPAに対して試験した。それらの結果の報告では、「GPA及びYFM評価表」を使用した(表セクションを参照)。
3インチポットで成長させた、2~3枚の小さな(3~5cm)本葉を有するキャベツの実生を試験基質として使用した。化学物質の適用1日前に、実生に20~50匹のGPA(無翅成虫及び若虫期)を侵襲させた。個々の実生を有する4つのポットを各処理に使用した。試験分子(2mg)を2mLのアセトン/メタノール(1:1)溶媒に溶解し、1000ppmの試験分子の保存溶液を形成した。0.025%のTween20水溶液を用いて保存溶液を5倍に希釈し、200ppmの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物(溶媒検査)に、20体積%のアセトン/メタノール(1:1)溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約25℃及び周囲相対湿度(RH)で3日間保持室に保持した後、類別した。評価は、顕微鏡下で1植物当たりの生存アブラムシの数を計数することにより行った。以下に示すアボットの補正式(W.S.Abbott,“A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)を使用して防除率を測定した。補正防除率(%)=100*(X-Y)/X(式中、X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、Y=処理済み植物上の生存アブラムシの数)。結果を「表ABC:生物学的結果」」と題した表に示す:(表セクションを参照)。
実施例C:ネッタイシマカ(アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti)、AEDSAE)(「YFM」)についての生物学的アッセイ。
YFMは、日中にヒトを餌にすることを好み、ほとんどの場合、ヒトの生息域内部又はその周辺に見出される。YFMは、いくつかの疾患を感染させる媒介動物である。デング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させるることができる蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ二番目に最も危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしないと重症患者の最大50%が黄熱病で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定200,000の症例があり、30,000人の死亡原因となっている。デング熱は、厄介なウイルス性疾患であり、激しい痛みがもたらされるため、時に「骨折熱」又は「心臓破り熱」とも呼ばれている。デング熱では、年間約20,000人が死亡している。したがって、上述の要因から、この有害生物を防除することが重要である。さらに、吸血性有害生物として知られるこの有害生物(YFM)を防除する分子は、ヒト及び動物の疾患の原因となる他の有害生物を防除するのにも有用である。
本明細書に開示されているいくつかの分子について、以下の段落において記述する手順を使用して、YFMに対して試験した。それらの結果の報告では、「GPA及びYFM評価表」を使用した(表セクションを参照)。
100μLのジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させた400μgの分子を含む(4000ppm溶液に相当)マスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートでは、1ウェルあたり15μLが含まれる。このプレートに対して、135μLの水/アセトン(90:10)混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の96ウェル浅型プレート(「娘」プレート)に、吸引した15μLを分注するようにロボット(Biomek(登録商標)NXP Laboratory Automation Workstation)をプログラムする。1つのマスター当たり6つの複製物(「娘」プレート)を作製する。次いで、作製した「娘」プレートをYFM幼虫で直ちに侵襲させる。
プレートを処理する前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するMillipore水中に入れ、孵化を開始させる(400mL中に4g)。ロボットを使用して「娘」プレートを作製した後、それらを220μLの肝臓粉/蚊の幼虫の混合物(約1日齢の幼虫)で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で3日間保持した後、類別する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評点をつける。結果を「表ABC:生物学的結果」と題した表に示す:(表セクションを参照)。
農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式Iの分子は、農学的に許容される酸付加塩とすることができる。非限定的に例を挙げれば、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシルメタンスルホン酸及びヒドロキシルエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的に例を挙げれば、酸官能基は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属から誘導される塩、並びにアンモニア及びアミンから誘導される塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムが挙げられる。
式Iの分子は、塩誘導体とすることができる。非限定的な例を挙げれば、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成させることによって調製することができる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア及び重炭酸ナトリウムの希釈水溶液で、塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、2,4-Dなどの殺生物剤は、これをそのジメチルアミン塩へ変換することによって水溶性を高められる。
式Iの分子は、溶媒との安定な複合体にすることも可能であり、それにより、その複合体は、複合体化されていない溶媒を除去した後もそのままの状態に留まる。これらの複合体は、多くの場合、「溶媒和物」とも呼ばれる。しかしながら、溶媒として水を用いて安定な水和物を形成させるのが特に望ましい。
酸官能基を含む式Iの分子は、エステル誘導体にすることが可能である。これらのエステル誘導体は、次いで、本明細書に開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用することができる。
式Iの分子は、各種の結晶多形体とすることが可能である。多形体は、同じ分子の異なる結晶多形体又は構造体が大幅に異なる物理的性質及び生物学的性能を有することができるため、農薬の開発において重要である。
式Iの分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、1Hに代わって、2Hを有する分子(二重水素としても知られる)又は3Hを有する分子(三重水素としても知られる)である。式Iの分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、14Cを有する分子(放射性炭素としても知られる)である。二重水素、三重水素又は14Cを有する式Iの分子は、生物学的研究に使用することにより、化学的及び生理学的プロセスの追跡、半減期の検討、並びにMoAの検討が可能となる。
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式Iの分子は、(例えば、組成的な混合物で又は同時若しくは順次適用の形態で)1種以上の活性成分と組み合わせて使用することができる。
本発明の別の実施形態では、式Iの分子は、それぞれ式Iの分子のMoAと同一、類似、より多くの場合に異なる、MoAを有する1種以上の活性成分と(例えば、組成的な混合物で又は同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用することができる。
別の実施形態では、式Iの分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性及び/又は殺ウイルス特性を有する1種又は複数の分子と(例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用することができる。
別の実施形態では、式Iの分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性化剤、植物成長調節剤及び/又は相乗剤である1種又は複数の分子と(例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用することができる。
別の実施形態では、式Iの分子は、1種以上のバイオ殺生物剤と(例えば、組成的な混合物で、又は同時若しくは順次適用の形態で)組み合わせて使用することもできる。
別の実施形態では、式Iの分子と活性成分との殺生物組成物の組み合わせは、広く様々な重量比で使用することができる。例えば、2成分混合物においては、式Iの分子と活性成分との重量比としては、表Bに記載の重量比を使用し得る。しかしながら、一般的には、約10:1~約1:10より低い重量比が好ましい。また、式Iの分子と追加の2種以上の活性成分を含む3種、4種、5種、6種、7種又はそれを超える成分混合物を使用することが好ましい場合もある。
式Iの分子と活性成分との重量比はまた、X:Y(ここで、Xは式Iの分子の重量部であり、Yは活性成分の重量部である)として表すことができる。Xの重量部の数値範囲は0<X≦100であり、Yの重量部は0<Y≦100であり、表Cにグラフ的に示す。非限定的な例を挙げれば、式Iの分子と活性成分との重量比は、20:1であり得る。
式Iの分子と活性成分との重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2(ここで、X及びYは、上記のとおり定義される)として表すことができる。
一実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2(ここで、X1>Y1及びX2<Y2である)であり得る。非限定的な例を挙げれば、式Iの分子と活性成分との重量比の範囲は、3:1~1:3(両端を含む)であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2(ここで、X1>Y1及びX2>Y2である)であり得る。非限定的な例を挙げれば、式Iの分子と活性成分との重量比の範囲は、15:1~3:1(両端を含む)であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2(ここで、X1<Y1及びX2<Y2である)であり得る。非限定的な例を挙げれば、式Iの分子と活性成分との重量比の範囲は、1:3~1:20(両端を含む)であり得る。
製剤
殺生物剤は、多くの場合、その純粋な形態で施用するのに適していない。通常、他の物質を添加する必要があり、それにより、殺生物剤は、必要とされる濃度及び適切な形態で使用することが可能となり、施用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大の殺生物剤活性が容易となる。したがって、殺生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、ダスト、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤又はドライフロワブル剤、水和剤及び極小量溶液に配合される。
殺生物剤は、このような殺生物剤の濃縮製剤から調製された水性懸濁液又は乳濁液として施用されることが最も多い。このような水溶性、水懸濁性、又は乳化性製剤は、水和剤として一般に知られている固体、水分散性顆粒剤、一般に乳剤として知られている液体、又は水性懸濁液である。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成し得、殺生物剤、担体及び界面活性剤の均質な混合物を含む。殺生物剤の濃度は、通常、約10重量%~約90重量%である。担体は、通常、アタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻土又は精製シリケートから選択される。水和剤の約0.5%~約10%を占める効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中から見出される。
殺生物剤の乳剤は、水混和性溶媒、又は水非混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体中に溶解した、例えば約50~約500グラム/リットル(液)の使用しやすい濃度の殺生物剤を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの、石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分が挙げられる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、及び2-エトキシエタノールなどの複合アルコールなども、使用することができる。乳剤に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、水性担体中に約5重量%~約50重量%の範囲の濃度で分散された水不溶性殺生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺生物剤を微細に摩砕し、それを水及び界面活性剤からなる担体中に激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然のゴムなどの成分を添加して、水性担体の密度及び粘度を上げることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、殺生物剤の摩砕と混合を同時に実施するのが最も効率的である。懸濁液中の殺生物剤は、プラスチックポリマー中にマイクロカプセル化され得る。
油分散液(OD)は、有機溶媒と乳化剤との混合物中に約2重量%~約50重量%の範囲の濃度で微細に分散された有機溶媒不溶性の殺生物剤の懸濁液を含む。1種以上の殺生物剤を有機溶媒に溶解させることができる。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの、石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒としては、植物油、種子油、並びに植物油及び種子油のエステルを挙げることができる。油分散液に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤又はゲル化剤を油分散液の配合物中に添加して、液体のレオロジー又は流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴の分離及び沈降を防止する。
殺生物剤はまた顆粒状組成物として施用し得るが、これは、土壌に施用するのに特に有用である。顆粒状組成物は、通常、クレー又は類似の物質を含む担体中に分散させた約0.5重量%~約10重量%の殺生物剤を含む。このような組成物は、通常、殺生物剤を好適な溶媒中に溶解させ、それを、約0.5mm~約3mmの範囲の、適切な粒径に予め成形された顆粒状担体に塗布することにより調製される。このような組成物はまた、担体と分子の生地又はペーストを作製し、次いで、それを粉砕、乾燥して、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤化することができる。顆粒剤の別の形態は、水乳化性顆粒剤(EG)である。それは、水中で崩壊し溶出させた後、有機溶媒に溶解又は希釈させた、従来の有効成分の水中油型乳濁液として施用される、顆粒からなる製剤である。水乳化性顆粒剤は、水溶性のポリマーのシェル又はいくつかの他のタイプの可溶性若しくは不溶性のマトリックス中に吸収された、好適な有機溶媒中に可溶化又は希釈された1種又は数種の活性成分を含む。
殺生物剤を含むダストは、粉末形態の殺生物剤を適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリンクレー及び摩砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。ダストは、好適には、約1%~約10%の殺生物剤を含むことができる。ダストは、種子粉衣として又はダスト送風機を用いた茎葉散布として適用することができる。
殺生物剤を、農業化学において広く使用されている適切な有機溶媒、通常石油を用いて、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
殺生物剤はまた、エアロゾル組成物の形態で適用することができる。このような組成物では、殺生物剤は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解又は分散されている。エアロゾル組成物は、コンテナーにパッケージングされ、それから噴霧弁を介してこの混合物が散布される。
殺生物剤ベイト剤は、殺生物剤食物若しくは誘引剤又はそれらの両方と混合される際に形成される。有害生物がベイト剤を食べると、殺生物剤も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとることができる。ベイト剤は、有害生物の潜伏場所で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌又は密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる殺生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。それらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系への浸透又は有害生物の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室若しくは気密建物で、又は特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。
殺生物剤は、殺生物剤の粒子又は液滴を各種のプラスチックポリマー内に懸濁させることによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、又は加工における因子を変化させることにより、各種のサイズ、溶解度、壁厚及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの因子は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これは、したがって、生成物の残留性能、作用速度及び臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物又は水分散性顆粒剤として製剤化される場合もある。
油剤濃縮物は、殺生物剤を溶液中に保持する溶媒に殺生物剤を溶解させることによって作製される。殺生物剤の油剤は、通常、溶媒自体が殺生物作用を有すること、及び外皮のワックス状被覆を溶解することで殺生物剤の取り込み速度を増加させることとにより、他の製剤よりも迅速に有害生物をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点としては、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透性に優れること及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁剤であり、この乳濁剤は、各々が層状液晶被膜を有し、水相に分散されている油性小滴を含み、各油性小滴は、農学的に活性な少なくとも1つの化合物を含み、且つ以下を含む単層又は複数の層で個々にコーティングされている:(1)少なくとも1つの非イオン性親油性界面活性剤、(2)少なくとも1つの非イオン性親水性界面活性剤、及び(3)少なくとも1つのイオン性界面活性剤であって、小滴が800ナノメートル未満の平均粒径を有する、イオン性界面活性剤。
他の製剤成分
一般的に、式Iで開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は、他の成分も含有することができる。このような成分としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない:(これは、非網羅的で且つ非相互排他的なリストである)湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤。いくつかの成分を以下に記述する。
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることにより、その液体の拡散力又は浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤において次の2つの主要な機能のために使用される:可溶性液体の濃縮物又は懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中に粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、及び、噴霧タンク内で生成物を水と混合する際に水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、及び脂肪族アルコールエトキシレートである。
分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、且つ粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁を促進し、且つ噴霧タンク内で粒子を確実に水中に再分散させるために、農薬製剤に添加される。それらは、水和剤、懸濁液濃縮物及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁又は立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又はこれら2種の混合物である。水和剤製剤で、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物では、多価電解質、例えばナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物を使用することにより、極めて良好な吸着及び安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーが、懸濁液濃縮物の分散剤としてアニオン性物質と組み合わされる場合もある。近年、新規なタイプの超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が粒子表面に対する多数の固着点を有することから、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、EO-POブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーである。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、それらの2つの液体が2つの非混和性の液相に分離することになるであろう。最も一般的に使用される乳化剤ブレンド物は、12以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、油溶性のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩とを含有する。親水性-親油性バランス(「HLB」)値が約8~約18の範囲であれば、通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のEO-POブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって向上させることができる場合もある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。このミセルは、さらに、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内側で溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート及びメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、標的に対する殺生物剤の生物学的性能を向上させるために、単独で又は鉱油若しくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤のタイプは、一般的に、殺生物剤の性質及び作用機構に依存する。しかしながら、それらは、多くの場合、アルキルエトキシレート、直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質である。
農業用製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度を有する製品を得るために殺生物剤に添加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液及び極小量配合物の製剤、並びに頻度は低いが顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第一の主たるグループは、ケロシン又は精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン系油である。第二の主たるグループ(及び最も一般的なもの)としては、キシレン、並びにC9及びC10芳香族溶媒のより高分子量画分などの芳香族溶媒が挙げられる。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、殺生物剤の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒としては、植物油、種子油、並びに植物油及び種子油のエステルを挙げることができる。
増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー、すなわち流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴の分離及び沈降を防止するために、主に懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液及びサスポエマルジョン剤の製剤で使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般的に2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分けられる。クレー及びシリカを使用して懸濁液濃縮物及び油分散液の製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例としては、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水系懸濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年にわたって使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、又はセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例としては、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(SCMC)及びヒドロキシエチルセルロース(HEC)が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の優れた沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす可能性がある。したがって、それらの影響を排除又は低減させる目的で保存剤が使用される。このような薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、並びに1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン(BIT)が挙げられるが、これらに限定されない。
界面活性剤を存在させると、製造時及び噴霧タンクによる適用時の混合作業中に水系製剤の発泡をしばしば引き起こす。発泡傾向を低減させるために、製造段階で又はボトルへ充填する前に消泡剤を加えることが多い。一般的には、2種類の消泡剤、すなわちシリコーン系及び非シリコーン系がある。シリコーン系は、通常、ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であり、一方、非シリコーン系消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油又はシリカである。いずれの場合でも、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気-水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤(例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒)は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然資源及び/又は持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例としては、植物油、種子油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドがある。
用途
式Iの分子は、任意の領域に施用することができる。そのような分子を施用する特定の領域としては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、花、飼葉種(ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ及びクローバー)、果実、レタス、カラスムギ、油糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ(例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦及びデュラムスプリング小麦)、並びに他の有価作物が育てられているか、又はその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
式Iの分子は、作物などの植物が育てられており、且つこうした植物に商業上損害を与え得る有害生物が低水準(実在しない場合も含む)である領域にも施用され得る。そのような領域にそのような分子を施用することにより、そのような領域内で栽培されている植物がメリットを受ける。そのようなメリットとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない:植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上(例えば、バイオマスの増加及び/又は有効成分の含有量の増加)、植物の活力の向上(例えば、植物の成長の向上及び/又はより青々とした葉)、植物の質の向上(例えば、特定の成分の含有量又は組成の増大)、並びに植物の非生物ストレス及び/又は生物ストレスに対する耐性の向上。
各種の植物を育てる場合、式Iの分子を硫酸アンモニウムと共に施用することが可能であり、これは、さらなるメリットをもたらし得る。
式Iの分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えが行われた植物上に、植物内に又は植物の周囲に適用し得るが、そのような固有の形質は、例えば、バチルス・チューリングェンシス(Bacillus thuringiensis)(例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、他の殺虫性毒素であるか、又は除草剤耐性を発現するもの若しくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来遺伝子を有するものなどである。
式Iの分子は、害虫を防除するために、植物の葉部及び/又は果実部に施用することができる。このような分子は有害生物と直接接触することになるか、或いは有害生物が植物を食した際又は植物から樹液若しくは他の栄養分を吸い上げる間にそのような分子を摂取することになる。
式Iの分子はまた、土壌に施用することが可能であり、このように施用した場合、根及び茎を食する有害生物を防除することができる。根がそのような分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことにより、地上の咀嚼有害生物及び樹液を餌とする有害生物を防除することができる。
植物における殺生物剤の全身性移動を利用して、式Iの分子を植物のある部分に施用することにより(例えば、ある領域に噴霧することにより)、植物の別の部分で有害生物を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間適用により、土壌を例えば植え付け前若しくは植え付け後の土壌灌注で処理することにより、又は植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。
式Iの分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的に、ベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、且つ/又はベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイト剤と接触でき、且つ/又はベイト剤に誘引され得る建物の表面(水平面、垂直面又は斜平面)にも施用することができる。
式Iの分子は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、又はカプセル剤の表面に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ(直径約100~900ナノメートル)~マイクロメートルサイズ(直径約10~900ミクロン)の範囲であり得る。
式Iの分子は、有害生物の卵に施用することもできる。ある種の有害生物の卵は、特定の殺生物剤に抵抗する特有の能力があることから、そのような分子を繰り返し適用して、新しく発生する幼虫を防除するのが望ましい場合もある。
式Iの分子は、種子処理剤として施用され得る。種子処理剤は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に施用することができる。代表的な例としては、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリングエンシス(Bacillus thuringiensis)若しくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ」種子などの除草剤耐性を発現するもの、又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式Iの分子によるそのような種子処理は、高ストレスの生育条件によく耐える植物の能力をさらに増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物がもたらされ、これは、収穫時のより高い収率につながる可能性がある。一般的に、種子100,000個あたりかかる分子約1グラム~約500グラムで優れたメリットが得られることが予測され、種子100,000個あたり約10グラム~約100グラムの量でより優れたメリットが得られることが予測され、種子100,000個あたり約25グラム~約75グラムの量でさらに優れたメリットが得られることが予測される。式Iの分子は、土壌改良剤中に1種以上の活性成分と共に適用され得る。
式Iの分子は、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用することができる。そのような分子は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン及び散粉などの形態の皮膚適用により、且つ例えば注射などの形態の非経口投与により適用され得る。
式Iの分子は、家畜飼育、例えばウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジ及びシチメンチョウに有利に使用することもできる。それらは、ウマ、イヌ及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の有害生物は、そのような動物にとって厄介なハエ、ノミ及びマダニとなるであろう。適切な配合物が、飲用の水又は飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び配合は、種によって異なる。
式Iの分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。
式Iの分子は、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。そのような方法としては、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与及び皮膚適用が挙げられるが、これらに限定されない。
式Iの分子はまた、侵入有害生物に適用することもできる。世界各地の有害生物が、(そのような有害生物にとっての)新規の環境に移動しており、移動後、そのような新規の環境において新規の侵入種となる。そのような分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境における侵入種を防除することができる。
上記及び以下の表のセクションを考慮して、以下の詳細をさらに提供する。
1.以下の式を有する分子
[式中、
(A)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(F)R6は、Hであり;
(G)R7は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H)R8は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I)R9は、Hであり;
(J)Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K)Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L)R10は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
(M)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群より選択され;
(N)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(O)R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(P)R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(Q)R15は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル及びC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
(R)R16、R17、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)ハロアルケニル及びN(R21)C(=O)(R22)からなる群から選択され(但し、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R21)C(=O)(R22)である);
(S)R21は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)ハロアルケニル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル、C(=O)(C1~C3)アルキル及びフェニルからなる群から選択され;
(T)R22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-アリール、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-ヘテロシクリルから選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、且つ
前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ
前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい];並びに
式Iの分子のN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、互変異性体、プロ殺虫剤
(但し、以下の分子
を除く)。
2.(A)R1はH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
(F)R6は、Hであり;
(G)R7は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
(H)R8は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
(I)R9は、Hであり;
(J)Q1は、O及びSからなる群から選択され;
(K)Q2は、O及びSからなる群から選択され;
(L)R10は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
(M)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群より選択され;
(N)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(O)R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(P)R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
(Q)R15は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル及びC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
(R)R16、R17、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)ハロアルケニル及びN(R21)C(=O)(R22)からなる群から選択され(但し、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R21)C(=O)(R22)である);
(S)R21は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)ハロアルケニル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル、C(=O)(C1~C3)アルキル及びフェニルからなる群から選択され;
(T)R22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-アリール、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-ヘテロシクリルから選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、且つ
前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ
前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
但し、以下の分子
を除く、詳細1に記載の分子。
3.前記分子は以下の式
を有する、詳細1及び2に記載の分子。
4.R1は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、詳細1~3のいずれかに記載の分子。
5.R2は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、詳細1~4のいずれかに記載の分子。
6.R3は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、詳細1~5のいずれかに記載の分子。
7.R4は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、詳細1~6のいずれかに記載の分子。
8.R5は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、詳細1~7のいずれかに記載の分子。
9.R2、R3、及びR4の少なくとも1つは、SF5である、詳細1~8のいずれかに記載の分子。
10.R7は、Clである、詳細1~9のいずれかに記載の分子。
11.R8は、Clである、詳細1~10のいずれかに記載の分子。
12.R7及びR8は同一ではない、詳細1~11のいずれかに記載の分子。
13.Q1は、Oである、詳細1~12のいずれかに記載の分子。
14.Q2は、Oである、詳細1~13のいずれかに記載の分子。
15.R10は、Hである、詳細1~14のいずれかに記載の分子。
16.R11は、Hである、詳細1~15のいずれかに記載の分子。
17.R12は、H、F、Cl、CH3及びCF3からなる群から選択される、詳細1~16のいずれかに記載の分子。
18.R13は、F、Cl、CH3及びOCH3からなる群から選択される、詳細1~17のいずれかに記載の分子。
19.R14は、H、F及びClからなる群から選択される、詳細1~18のいずれかに記載の分子。
20.R15は、Hである、詳細1~19のいずれかに記載の分子。
21.(a)R16、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され、且つR17は、N(R21)C(=O)(R22)である;又は
(b)R16、R17、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され、且つR18は、N(R21)C(=O)(R22)である、詳細1~20のいずれかに記載の分子。
22.R21は、Hである、詳細1~21のいずれかに記載の分子。
23.R1は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択され;
2は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択され;
3は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択され;
4は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択され;
5は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択され;
7は、Clであり;
8は、Clであり;
1は、Oであり;
2は、Oであり;
10は、Hであり;
11は、Hであり;
12は、H、F、Cl、CH3及びCF3からなる群から選択され、
13は、F、Cl、CH3及びOCH3からなる群から選択され、
14は、H、F及びClからなる群から選択され;
15は、Hであり;
16、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され;且つ
17は、N(R21)C(=O)(R22)である、詳細1~22のいずれかに記載の分子。
24.R22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリルからなる群から選択される(ここで、n=0、1、又は2であり、且つ前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、詳細1~23のいずれかに記載の分子。
25.R22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択される(ここで、n=0、1又は2であり、且つ前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br及びIからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記フェニル及びピリジルはそれぞれ、F、Cl、Br及びIからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、詳細1~23のいずれかに記載の分子。
26.R1は、Hであり;
2は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
3は、H、F、及びClからなる群から選択され;
4は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され、
5は、Hであり;
7は、Clであり;
8は、Clであり;
1は、Oであり;
2は、Oであり;
10は、Hであり;
11は、Hであり;
12は、Hであり;
13は、Clであり;
14は、Hであり;
15は、Hであり;
16は、Fであり;
17は、N(R21)C(=O)(R22)であり;
18は、Fであり;
19は、Hであり;
20は、Hであり;
21は、Hであり;且つ
22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、
前記アルキル、アルケニル、フェニル及びピリジルはそれぞれ、F及びClからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、詳細1~23のいずれかに記載の分子。
27.R1は、Hであり;
2は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
3は、H、F及びClからなる群から選択され;
4は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
5は、Hであり;
7は、Clであり;
8は、Clであり;
1は、Oであり;
2は、Oであり;
10は、Hであり;
11は、Hであり;
12は、Hであり;
13は、Clであり;
14は、Hであり;
15は、Hであり;
16は、Fであり;
17は、Hであり;
18は、N(R21)C(=O)(R22)であり;
19は、Hであり;
20は、Hであり;
21は、Hであり;且つ
22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択され、
ここで、n=0、1又は2であり、
前記アルキル、アルケニル、フェニル及びピリジルはそれぞれ、F及びClからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、詳細1~23のいずれかに記載の分子。
28.表2から選択される分子、好ましくは、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F16、F17、F18、F19、F22、F23、F24、F25、F26、F27、F28、F29、F30、F31、F32、F33、F34、F35、F37、F39、F42、F44、F45、F46、F47、F48、F49、F50、F51及びF52からなる群から選択される分子。
29.表2から選択される分子、好ましくは、F15、F16、F17、F18、F19、F21、F23、F24、F25、F32、F34及びF46からなる群より選択される分子。
30.活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
31.ダニ駆除剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤及び殺ウイルス剤からなる群から選択される活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
32.AIGAから選択される活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
33.チクロピラゾフロルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
34.ロチラネルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
35.表Aから選択される分子をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
36.AIGA-2から選択される活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
37.クロルピリホスをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
38.ヘキサフルムロンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
39.メトキシフェノジドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
40.ノビフルムロンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
41.スピネトラムをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
42.スピノサドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
43.スルホキサフロルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
44.AIGA-3から選択される活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
45.アセキノシルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
46.アセタミプリドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
47.アセトプロールをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
48.アベルメクチンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
49.アジンホス-メチルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
50.ビフェナザートをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
51.ビフェントリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
52.カルバリルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
53.カルボフランをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
54.クロルフェナピルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
55.クロルフルアズロンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
56.クロマフェノジドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
57.クロチアニジンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
58.シフルトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
59.シペルメトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
60.デルタメトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
61.ジアフェンチウロンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
62.エマメクチン安息香酸塩をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
63.エンドスルファンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
64.エスフェンバレレートをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
65.エチプロールをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
66.エトキサゾールをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
67.フィプロニルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
68.フロニカミドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
69.フルアクリピリムをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
70.ガンマ-シハロトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
71.ハロフェノジドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
72.インドキサカルブをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
73.ラムダ-シハロトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
74.ルフェヌロンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
75.マラチオンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
76.メトミルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
77.ノバルロンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
78.ペルメトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
79.ピリダリルをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
80.ピリミジフェンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
81.スピロジクロフェンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
82.テブフェノジドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
83.チアクロプリドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
84.チアメトキサムをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
85.チオジカルブをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
86.トルフェンピラドをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
87.ゼータ-シペルメトリンをさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
88.バイオ殺生物剤をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
89.アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
90.GABA作動性のクロライドチャネルアンタゴニストからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
91.ナトリウムチャネルモジュレータからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
92.ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニストからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
93.ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化因子からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
94.クロライドチャネル活性化因子からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
95.幼若ホルモン模倣物からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
96.多種非特異的(多部位)阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
97.弦音器官のモジュレータからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
98.ダニ増殖阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
99.昆虫中腸膜の微生物撹乱剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
100.ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
101.プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
102.ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
103.キチン生合成阻害剤タイプ0からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
104.キチン生合成阻害剤タイプ1からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
105.双翅類の脱皮攪乱剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
106.エクジソン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
107.オクトパミン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
108.ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
109.ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
110.電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
111.アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
112.ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
113.ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
114.リアノジン受容体モジュレータからの活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
115.グループUNから選択される活性成分をさらに含む、詳細1~29のいずれかに記載の分子を含む組成物。
116.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、100:1~1:100である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
117.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、50:1~1:50である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
118.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、20:1~1:20である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
119.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、10:1~1:10である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
120.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、5:1~1:5である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
121.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、3:1~1:3である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
122.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、2:1~1:2である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
123.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、1:1である、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
124.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比は、X:Yである(ここで、Xは式I又は式IIの分子の重量部であって、Yは活性成分の重量部であり;さらに、Xの重量部の数値範囲は0<X≦100であって、Yの重量部は0<Y≦100であり;さらにX及びYは表Cから選択される)、詳細30~115のいずれかに記載の組成物。
125.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2であり;さらにX1>Y1で、且つX2<Y2である、詳細124に記載の組成物。
126.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2であり;さらにX1>Y1で、且つX2>Y2である、詳細124に記載の組成物。
127.式I又は式IIに記載の分子と活性成分との重量比の範囲は、X1:Y1~X2:Y2であり;さらにX1<Y1で、且つX2<Y2である、詳細124に記載の組成物。
128.詳細1~29のいずれか1つに記載の分子を1つ以上の活性成分と混合することを含む組成物の製造方法。
129.詳細1~29のいずれかに記載の分子で処理された種子。
130.農学的に許容される酸付加塩の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
131.塩誘導体の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
132.溶媒和物の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
133.エステル誘導体の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
134.結晶多形体の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
135.二重水素、三重水素、放射性炭素又はこれらの組み合わせを有する、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
136.1つ以上の立体異性体の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
137.分割立体異性体の形態である、詳細1~29のいずれかに記載の分子。
138.詳細1~29のいずれかに記載の分子の殺生物有効量を領域に施用することを含む有害生物の防除方法。
139.詳細30~115のいずれかに記載の組成物の殺生物有効量を領域に施用することを含む有害生物の防除方法。
140.前記有害生物は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
141.前記有害生物は、鋏角亜門(Chelicerata)、多足亜門(Myriapoda)又は六脚亜門(Hexapoda)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
142.前記有害生物は、蛛形綱(Arachnida)、結合網(Symphyla)又は昆虫綱(Insecta)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
143.前記有害生物は、シラミ目(Anoplura)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
144.前記有害生物は、コレオプテラ目(Coleoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
145.前記有害生物は、デルマプテラ目(Dermaptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
146.前記有害生物は、ブラッタリア目(Blattaria)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
147.前記有害生物は、ディプテラ目(Diptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
148.前記有害生物は、ヘミプテラ目(Hemiptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
149.前記有害生物は、ヒメノプテラ目(Hymenoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
150.前記有害生物は、イソプテラ目(Isoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
151.前記有害生物は、レピドプテラ目(Lepidoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
152.前記有害生物は、マロファガ目(Mallophaga)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
153.前記有害生物は、オルトプテラ目(Orthoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
154.前記有害生物は、プソコプテラ目(Psocoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
155.前記有害生物は、シホナプテラ目(Siphonaptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
156.前記有害生物は、チサノプテラ目(Thysanoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
157.前記有害生物は、チサヌラ目(Thysanura)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
158.前記有害生物は、アカリナ目(Acarina)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
159.前記有害生物は、アラネアエ目(Araneae)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
160.前記有害生物は、シムフィラ綱(Symphyla)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
161.前記有害生物は、コレンボラ亜綱(Collembola)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
162.前記有害生物は、ネマトーダ門(Nematoda)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
163.前記有害生物は、モルスカ門(Mollusca)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
164.前記有害生物は、樹液を餌とする有害生物である、詳細138及び139に記載の方法。
165.前記有害生物は、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ及びコナジラミから選択される、詳細138及び139に記載の方法。
166.前記有害生物は、アノプルラ目(Anoplura)及びヘミプテラ目(Hemiptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
167.前記有害生物は、アウラカスピス属(Aulacaspis)種、アフロフォラ属(Aphrophora)種、アフィス属(Aphis)種、ベミシア属(Bemisia)種、コックス属(Coccus)種、エウシスツス属(Euschistus)種、リグス属(Lygus)種、マクロシフム属(Macrosiphum)種、ネザラ属(Nezara)種及びロパロシフム属(Rhopalosiphum)種から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
168.前記有害生物は、咀嚼有害生物である、詳細138及び139に記載の方法。
169.前記有害生物は、毛虫、甲虫、バッタ及びイナゴから選択される、詳細138及び139に記載の方法。
170.前記有害生物は、コレオプテラ目(Coleoptera)及びレピドプテラ目(Lepidoptera)から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
171.前記有害生物は、アントノムス属(Anthonomus)種、セロトマ属(Cerotoma)種、カエトクネマ属(Chaetocnema)種、コラスピス属(Colaspis)種、シクロセファラ属(Cyclocephala)種、ジアブロチカ属(Diabrotica)種、ヒペラ属(Hypera)種、フィロファガ属(Phyllophaga)種、フィロトレタ属(Phyllotreta)種、スフェノフォルス属(Sphenophorus)種、シトフィルス属(Sitophilus)種から選択される、詳細138及び139に記載の方法。
172.前記領域は、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、レタス、カラスムギ、オレンジ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ及び他の有価作物が育てられているか、又はその種子が植えられている所である、詳細138及び139に記載の方法。
173.前記領域は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えが行われた植物が植えられている所である、詳細138及び139に記載の方法。
174.前記施用は、植物の葉部及び/又は果実部に対して行われる、詳細138及び139に記載の方法。
175.前記施用は、土壌に対して行われる、詳細138及び139に記載の方法。
176.前記施用は、細流灌漑、畝間適用、又は植え付け前若しくは後の土壌灌注により行われる、詳細138及び139に記載の方法。
177.前記施用は、植物の葉部及び/若しくは果実部に対して、又は植え付け前に植物の種子を処理することにより行われる、詳細138及び139に記載の方法。
178.内部寄生虫、外部寄生虫、又はその両方を防除するために、非ヒト動物を含む領域に、詳細1~29のいずれかに記載の分子を適用することを含む方法。
本明細書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
表セクション

Claims (30)

  1. 式Iに記載の分子

    [式中、
    (A)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
    (B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
    (C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
    (D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
    (E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5及び(C1~C3)ハロアルキルからなる群から選択され;
    (F)R6は、Hであり;
    (G)R7は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
    (H)R8は、F、Cl及びBrからなる群から選択され;
    (I)R9は、Hであり;
    (J)Q1は、O及びSからなる群から選択され;
    (K)Q2は、O及びSからなる群から選択され;
    (L)R10は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択される;
    (M)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群より選択され;
    (N)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
    (O)R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
    (P)R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル及び(C1~C3)アルコキシからなる群から選択され;
    (Q)R15は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル及びC(=O)(C1~C3)アルキルからなる群から選択され;
    (R)R16、R17、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)ハロアルケニル及びN(R21)C(=O)(R22)からなる群から選択され(但し、R16、R17、R18、R19及びR20の少なくとも1つで且つ2つ以下はN(R21)C(=O)(R22)である);
    (S)R21は、H、(C1~C3)アルキル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)ハロアルケニル、(C1~C3)アルキルフェニル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルOC(=O)(C1~C3)アルキル、C(=O)(C1~C3)アルキル及びフェニルからなる群から選択され;
    (T)R22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-アリール、(C2~C6)アルケニル-S(=O)n-ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    ここで、n=0、1又は2であり、且つ
    前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい];並びに
    式Iの分子のN-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、溶媒和物、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、互変異性体
    但し、以下の分子

    を除く)。
  2. 前記分子は式IIに記載の構造を有する、請求項1に記載の分子。
  3. 1は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の分子。
  4. 2は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の分子。
  5. 3は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の分子。
  6. 4は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の分子。
  7. 5は、H、F、Cl、Br、SF5及びCF3からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の分子。
  8. 2、R3、及びR4の少なくとも1つは、SF5である、請求項1~7のいずれか一項に記載の分子。
  9. 7は、Clである、請求項1~8のいずれか一項に記載の分子。
  10. 8は、Clである、請求項1~9のいずれか一項に記載の分子。
  11. 7及びR8は同じ置換基ではない、請求項1~10のいずれか一項に記載の分子。
  12. 1は、Oである、請求項1~11のいずれか一項に記載の分子。
  13. 2は、Oである、請求項1~12のいずれか一項に記載の分子。
  14. 10は、Hである、請求項1~13のいずれか一項に記載の分子。
  15. 11は、Hである、請求項1~14のいずれか一項に記載の分子。
  16. 12は、H、F、Cl、CH3及びCF3からなる群から選択される、請求項1~15のいずれか一項に記載の分子。
  17. 13は、F、Cl、CH3及びOCH3からなる群から選択される、請求項1~16のいずれか一項に記載の分子。
  18. 14は、H、F及びClからなる群から選択される、請求項1~17のいずれか一項に記載の分子。
  19. 15は、Hである、請求項1~18のいずれか一項に記載の分子。
  20. (a)R16、R18、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され、且つR17は、N(R21)C(=O)(R22)である;又は
    (b)R16、R17、R19及びR20は、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)ハロアルキル、(C2~C3)アルケニル及び(C2~C3)ハロアルケニルからなる群から選択され、且つR18は、N(R21)C(=O)(R22)である、請求項1~19のいずれか一項に記載の分子。
  21. 21は、Hである、請求項1~20のいずれか一項に記載の分子。
  22. 22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-アリール、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ヘテロシクリルからなる群から選択される(ここで、n=0、1、又は2であり、且つ前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記アリール及びヘテロシクリルはそれぞれ、(C1~C3)アルキル、F、Cl、Br、I、CN、OH、オキソ、NO2、NH2、NH(C1~C3)アルキル、N((C1~C3)アルキル)2、O(C1~C6)アルキル、(C1~C3)アルキルO(C1~C3)アルキル及び(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、請求項1~21のいずれか一項に記載の分子。
  23. 22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択される(ここで、n=0、1又は2であり、且つ前記アルキル及びアルケニルはそれぞれ、F、Cl、Br及びIからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、且つ前記フェニル及びピリジルはそれぞれ、F、Cl、Br及びIからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、請求項1~22のいずれか一項に記載の分子。
  24. 1は、Hであり;
    2は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され;
    3は、H、F、及びClからなる群から選択され;
    4は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され、
    5は、Hであり;
    7は、Clであり;
    8は、Clであり;
    1は、Oであり;
    2は、Oであり;
    10は、Hであり;
    11は、Hであり;
    12は、Hであり;
    13は、Clであり;
    14は、Hであり;
    15は、Hであり;
    16は、Fであり;
    17は、N(R21)C(=O)(R22)であり;
    18は、Fであり;
    19は、Hであり;
    20は、Hであり;
    21は、Hであり;且つ
    22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択され、
    ここで、n=0、1又は2であり、
    前記アルキル、アルケニル、フェニル及びピリジルはそれぞれ、F及びClからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項1~23のいずれか一項に記載の分子。
  25. 1は、Hであり;
    2は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され、
    3は、H、F、及びClからなる群から選択され;
    4は、H、F、Cl及びCF3からなる群から選択され、
    5は、Hであり;
    7は、Clであり;
    8は、Clであり;
    1は、Oであり;
    2は、Oであり;
    10は、Hであり;
    11は、Hであり;
    12は、Hであり;
    13は、Clであり;
    14は、Hであり;
    15は、Hであり;
    16は、Fであり;
    17は、Hであり;
    18は、N(R21)C(=O)(R22)であり;
    19は、Hであり;
    20は、Hであり;
    21は、Hであり;且つ
    22は、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-(C2~C6)アルケニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-フェニル、(C1~C6)アルキル-S(=O)n-ピリジルからなる群から選択され、
    ここで、n=0、1又は2であり、
    前記アルキル、アルケニル、フェニル及びピリジルはそれぞれ、F及びClからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項1~24のいずれか一項に記載の分子。
  26. 2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2,2-ジフルオロ-2-(メチルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-(ピリジン-4-イルチオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    N-(3-(2-(アリルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((4-フルオロフェニル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-(フェニルチオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(3-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-(メチルチオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(4-(メチルチオ)ブタンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド


    、2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド




    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルスルフィニル)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド




    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルホニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルスルホニル)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    trans-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(2-(メチルチオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド
    、および、
    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-フルオロ-4-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド

    、からなる群から選択される、請求項1に記載の分子。

  27. N-(3-(2-(アリルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)-2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(3-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド


    、2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド



    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド


    、および、
    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド

    からなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
  28. 2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド

    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((トリフルオロメチル)チオ)アセタミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルチオ)アセタミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(3-(エチルチオ)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-(メチルチオ)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(4-(メチルチオ)ブタンアミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(2-((2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル)アセタミド)フェニル)ベンズアミド


    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-(2-(エチルスルフィニル)プロパンアミド)-2,4-ジフルオロフェニル)ベンズアミド

    2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,4-ジフルオロ-3-(3-((トリフルオロメチル)スルホニル)プロパンアミド)フェニル)ベンズアミド、および、

    からなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
  29. 担体をさらに含む、請求項1~28のいずれか一項に記載の分子を含む組成物。
  30. 活性成分をさらに含む、請求項29に記載の組成物。
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