JP2017523162A - ある種の農薬的利用性を有する分子、それに関する中間体、組成物および方法 - Google Patents

ある種の農薬的利用性を有する分子、それに関する中間体、組成物および方法 Download PDF

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Abstract

本開示は、線形動物門、節足動物門および/若しくは軟体動物門の病害虫に対する農薬的利用性を有する分子、こうした分子の製造方法およびこうした方法で使用される中間体、こうした分子を含有する組成物、ならびにこうした病害虫に対するこうした分子の使用方法の分野に関する。これら分子は、例えば殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤および/若しくは軟体類駆除剤として使用しうる。本文書は以下の式(「式1」)を有する分子を開示する。【化1】

Description

[関連出願の交差引用]
本出願は、2014年7月23日に出願された米国仮出願第62/028,090号(その完全な開示は引用することによりここに明白に組み込まれる)の利益およびそれからの優先権を主張する。
[技術分野]
本開示は、節足動物門、軟体動物門および/若しくは線形動物門の病害虫に対する農薬的利用性を有する分子、こうした分子の製造方法、こうした方法で使用される中間体、こうした分子を含有する組成物、ならびにこうした病害虫に対するこうした分子および組成物の使用方法の分野に関する。これら分子は、例えばダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体類駆除剤および/若しくは殺線虫剤として使用しうる。
「大部分の危険なヒト疾患の多くは昆虫媒介動物により伝播される」(非特許文献1)。「歴史的に、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア、シラミ発疹チフス、トリパノミアシス(trypanomiasis)、リーシュマニア症および他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世紀初期において、合わせられた全部の他の原因より多くのヒト疾患および死亡の原因であった」(非特許文献2)。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症および感染症の約17%の原因である。マラリア単独で年に80万を超える死亡が発生し、その85%は5歳未満の小児で発生する。毎年約5千万ないし約1億症例のデング熱が存在する。さらなる25万ないし50万症例のデング出血熱が毎年発生している(非特許文献3)。媒介動物防除は感染症の予防および対策において決定的に重要な役割を演じている。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を包含する殺虫剤耐性が、ヒト疾患の主要な媒介動物である全部の昆虫種で生じている(非特許文献1)。最近、550以上の病害節足動物種が最低1種の農薬に対する耐性を発生させている(非特許文献4)。
毎年、昆虫、植物病原体および雑草は、全部の潜在的食糧生産の40%以上を破壊する。この損失は、農薬の適用ならびに輪作および生物学的防除のような多様な非化学的防除の使用にもかかわらず発生する。この食糧の若干だけ保護し得るのであれば、それは栄養不良である世界の30億以上の人々を養うのに使用し得よう(非特許文献5)。
植物寄生性線虫は最も広まった病害虫の1つであり、そして頻繁に最も油断のならないかつ多大な費用を要するものの1つである。線虫に起因する損失は先進国における約9%から途上国における約15%までであることが推定されている。しかしながら、米国において、多様な作物に関する35州の調査は25%までの線虫に派生される損失を示した(非特許文献6)。
腹足類(ナメクジおよびカタツムリ)が他の節足動物若しくは線虫より少なく経済的に重要な病害虫であることが示されているが、しかし、ある地域において、それらは収穫量を実質的に低下させることができ、収穫される産出物の質にひどく影響を及ぼし、ならびにヒト、動物および植物の疾患を伝播する。腹足類のわずか数十種が重大な地域的病害虫である一方、わずかの種が世界規模で重要な病害虫である。とりわけ、腹足類は、耕作可能な、牧畜の、および繊維作物;野菜;灌木および木になる果実;薬草;ならびに観賞植物のような多様な農業および園芸作物に影響を及ぼす(非特許文献7)。
シロアリは全部の種類の私有および公共建造物ならびに農業および林業資源に対する被害を引き起こす。2005年において、シロアリは毎年世界中で500億米ドル超の被害を引き起こすことが推定された(非特許文献8)。
結果、上で挙げられたものを包含する多くの理由上、新たな農薬の高価な(2010年に農薬あたり約2億5,600万米ドルであると推定される)、多くの時間を必要とする(農薬あたり平均約10年)ならびに困難な発見および開発に対する継続中の必要性が存在する(非特許文献9)。
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[発明の要約]
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される分子を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和(最低1個の炭素−炭素二重結合)、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびtert−ブトキシを意味している。
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびtert−ブチルを意味している。
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和(最低1個の炭素−炭素三重結合)、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環不飽和(最低1個の炭素−炭素二重結合)置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味している。
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味している。
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
「ハロアルコキシ」は、1個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさ
らになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
「ハロアルキル」は、1個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび1,1,2,2−テトラフルオロエチルを意味している。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和でありうる環状置換基を意味しており、該環状構造は最低1個の炭素および最低1個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。芳香族ヘテロシクリル置換基の例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリル置換基の例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリル置換基の例は、限定されるものでないが、1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル、4,5−ジヒドロ−オキサゾリル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾリル、4,5−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび2,3−ジヒドロ−[1,3,4]−オキサジアゾリルを挙げることができる。付加的な例は以下:
Figure 2017523162
を包含する。
[発明の詳細な記述]
本文書は、以下の式(「式1」)
Figure 2017523162
を有する分子を開示し、
式中:
(A)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシおよび(C3−C6)シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシおよび(C3−C6)シクロアルキルよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
(B)R8はHであり;
(C)Lは
(1)窒素を環中の炭素に結合する結合、および
(2)(C1)アルキル若しくは(C3−C4)アルキルで、前記アルキルは、F、Cl、CN、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており
よりなる群から選択され;
(D)R11およびR12は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニル、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルケニル、(C3−C6)シクロアルケニルオキシ、((C1−C4)アルキル)((C3−C6)シクロアルキル)、C(O)((C1−C4)アルキル)、((C1−C4)アルキル)C(O)((C1−C4)アルキル)、((C1−C4)アルキル)C(O)O((C1−C4)アルキル)およびC(S)NH2よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルおよびシクロアルケニルオキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
(E)X1はNおよびCR13よりなる群から選択され、式中R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニル、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルケニルおよび(C3−C6)シクロアルケニルオキシよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニル若しくはシクロアルケニルオキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
(F)X2はNおよびCR16よりなる群から選択され、式中R16は、(H)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニル、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルケニル、フェニルおよび(C3−C6)シクロアルケニルオキシよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニル、フェニルおよびシクロアルケニルオキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
(G)R14およびR15は、(H)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、C(O)O((C1−C4)アルキル)、S((C1−C4)アルキル)、N((C1−C4)アルキル)2およびフェニルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびフェニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
(H)R15およびR16は、一緒になって、4員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ、
ここで前記ヒドロカルビル結合は、H、F、Cl、Br、I、CN NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ;
(I)R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C8)アルキルフェニル、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニルおよびヘテロシクリルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)シクロアルキルおよびS((C1−C4)アルキル)よりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;ならびに
(J)QはOおよびSよりなる群から選択される。
別の態様において、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9およびR10はHである。本態様は、R5、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R5はCF3、OCF3若しくはOCF2CF3である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Lは結合である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2およびQの他
の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、Lは−CH2−、−CH2CH2CH2−若しくは−CH2CH2CH2CH2−である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2およびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R11はH若しくはC(O)CH3である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R12はH若しくはC(S)NH2である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、X1はNである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、X1はCR13であり、式中R13はH、Cl、CH3、CH(CH32、OCH3若しくはCF3である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R14はH、Cl、CH3、OCH2CH3若しくはフェニルである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R15はH、F、Cl、CN、CH3、OCH3、OCH2CH3、SCH3、N(CH32若しくはC(O)OCH2CH3である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R16、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R16はH、Cl、CH3、CH(CH32若しくはOCH3である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R16は、CH3で置換されているフェニルである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R15およびR16は一緒になって−CH=CH−CH=CH−である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R17、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R17は、H、Cl、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH32、C(CH33、CH(CH3)CH2CH(CH32、CF3、−C≡CH、−C(CH3)=CH2、OCH3、OCH2CH3、OCF3若しくはCH2フェニルである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R17は、シクロプロピルで置換されているシクロプロピルである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R17は、F、CH3、CH2CH3、CH(CH32、シクロプロピルおよびSCH3よりなる群から選択される1個若しくはそれ以上の置換基で置換されているフェニルである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、R17は、CH(CH32およびシクロプロピルよりなる群から選択される1個若しくはそれ以上の置換基で置換されている、1−ピラゾリル、2−フリル、3−ピリジル、1−モルホリニル、2−(1,3,4−オキサジアゾリル)、3−(1,2,4−オキサジアゾリル)若しくは2−(1,3,4−トリアゾリル)である。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、X1、X2、LおよびQの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、QはOである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2およびLの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において、QはSである。本態様は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、X1、X2およびLの他の態様と組合せで使用しうる。
別の態様において:
(A)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、H、(C1−C4)ハロアルキルおよび(C1−C4)ハロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(B)R8はHであり;
(C)Lは結合、(C1)アルキル若しくは(C3−C4)アルキルであり;
(D)R11およびR12は、H、C(O)((C1−C4)アルキル)およびC(S)NH2よりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(E)X1はNおよびCR13よりなる群から選択され、
式中R13は、H、F、Cl、Br、I、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から選択され;
(F)X2はNおよびCR16よりなる群から選択され、
式中R16は、(H)、H、F、Cl、Br、I、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシおよびフェニルよりなる群から選択され、;
(G)R14およびR15は、(H)、H、F、Cl、Br、I、CN、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、C(O)O((C1−C4)アルキル)、S((C1−C4)アルキル)およびN((C1−C4)アルキル)2よりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(H)R15およびR16は、一緒になって4員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ;
(I)R17は、H、F、Cl、Br、I、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C8)アルキルフェニル、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、フェニルおよびヘテロシクリルは、H、F、Cl、Br、I、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)シクロアルキルおよびS((C1−C4)アルキル)よりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;ならびに
(J)QはOおよびSよりなる群から選択される。
別の態様において:
(A)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、H、(C1−C4)ハロアルキルおよび(C1−C4)ハロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(B)R8はHであり;
(C)Lは結合、(C1)アルキル若しくは(C3−C4)アルキルであり;
(D)R11およびR12は、H、C(O)((C1−C4)アルキル)およびC(S)NH2よりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(E)X1はNおよびCR13よりなる群から選択され、
式中R13は、Hおよび(C1−C4)アルキルよりなる群から選択され;
(F)X2はNおよびCR16よりなる群から選択され、
式中R16は、(H)、H、F、Cl、Br、I、(C1−C4)アルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から選択され;
(G)R14およびR15は、(H)、H、F、Cl、Br、I、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシおよびN((C1−C4)アルキル)2よりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(H)R15およびR16は、一緒になって、4員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ;
(I)R17は、H、F、Cl、Br、I、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C8)アルキルフェニル、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニルおよびヘテロシクリルは、H、F、Cl、Br、I、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)シクロアルキルおよびS((C1−C4)アルキル)よりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;ならびに
(J)QはOおよびSよりなる群から選択される。
別の態様において:
(A)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、H、(C1−C4)ハロアルキル若しくは(C1−C4)ハロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(B)R8はHであり;
(C)Lは結合、(C1)アルキル若しくは(C3−C4)アルキルであり;
(D)R11およびR12は、HおよびC(S)NH2よりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(E)X1はNおよびCR13よりなる群から選択され、
式中R13は、Hおよび(C1−C4)アルキルよりなる群から選択され;
(F)X2はNおよびCR16よりなる群から選択され、
式中R16は、(H)、H、F、Cl、Br、Iおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から選択され;
(G)R14およびR15は、(H)、H、F、Cl、Br、I、(C1−C4)アルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(H)R15およびR16は、一緒になって、4員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ;
(I)R17は、H、F、Cl、Br、I、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C8)アルキルフェニル、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニルおよびヘテロシクリルは、H、F、Cl、Br、I、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)シクロアルキルおよびS((C1−C4)アルキル)よりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;ならびに
(J)QはOおよびSよりなる群から選択される。
別の態様において:
(A)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、Hおよび(C1−C4)ハロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(B)R8はHであり;
(C)Lは結合、(C1)アルキル若しくは(C3−C4)アルキルであり;
(D)R11およびR12は、HおよびC(S)NH2よりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(E)X1はNおよびCR13よりなる群から選択され、
式中R13はHであり;
(F)X2はCR16であり、
式中R16は、(H)、H、F、Cl、Br、Iおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から選択され;
(G)R14およびR15は、(H)、H、F、Cl、Br、I、(C1−C4)アルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され;
(H)R15およびR16は、一緒になって、4員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ;
(I)R17は、H、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され;
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニルおよびヘテロシクリルは、H、(C1−C8)アルキルおよび(C3−C6)シクロアルキルよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;ならびに
(J)QはOおよびSよりなる群から選択される。
尿素およびチオ尿素の製造
本明細書に開示される尿素は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびLが以前に開示されたとおりである対応するイソシアネート1−2から製造しうる。通常、イソシアネート1−2は単離されないが、しかし代わりに適する前駆体からインシトゥーで生成されかつ尿素の製造で直接使用されることができる。適する前駆体は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびLが以前に開示されたとおりであるアミン1−1であり、ジクロロメタンおよび水若しくはジエチルエーテルおよび水のような混合溶媒系中、重炭酸ナトリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下約−10℃から約50℃までの温度で、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン若しくはカルボニルジイミダゾールのような数種の普遍的試薬の1種を使用することにより、イソシアネートに転化しうる(スキーム1、段階1a)。
Figure 2017523162
あるいは、イソシアネート1−2は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびLが以前に開示されたとおりであるアシルアジ化物1−4のクルチウス転位を介して生成することができ、これは、順に、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびLが以前に開示されたとおりである対応するカルボン酸1−3から製造しうる。アシルアジ化物1−4の形成(段階1b)は、トリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下クロロギ酸エチルおよびアジ化ナトリウムでの、若しくはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下アジ化ジフェニルホスホリルでのカルボン酸の処理のいずれかにより発生しうる。アシルアジ化物1−4はその後クルチウス転位を受けることができ、対応するイソシアネート1−2に至る。特定のアシルアジ化物の性質に依存して、この転位は約室温(約22℃)で自発的に起こりうるか、あるいは、それは、トルエン若しくはアセトニトリルのような適する溶媒またはジオキサン若しくはテトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中約40℃から約100℃まで加熱することを必要としうる。アリール酢酸のアジ化物が既知である。それらの反応性のため、しかしながらそれらはしばしば純粋な物質として単離されない。従って、アシルアジ化物は常に完全に特徴付けられるわけでないが、しかし、単に、特徴づけを伴わず直接加熱されることができ、イソシアネート1−2を生成する。
Figure 2017523162
イソシアネート1−2は、X1、X2、R12、R13、R14、R15、R16およびR17が以前に開示されたとおりであるアリールアミン2−1で、塩基の非存在下、または約0.1等量ないし約2等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下、またはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基の存在下、またはn−ブチルリチウムのような有機金属塩基の存在下のいずれかで直接処理されることができ、R11がHでありかつR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、R17、L、X1およびX2が以前に開示されたとおりである尿素2−2の形成をもたらす(スキーム2、段階2a)。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、1,2−ジクロロエタン若しくはジクロロメタンから選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中約0℃から約100℃まで、好ましくは約20℃から約80℃までの温度で実施しうる。あるいは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびLが以前に開示されたとおりであるアミン2−3を、類似の条件下で、X1、X2、R13、R14、R15、R16およびR17が以前に開示されたとおりであるイソシアネート2−4で処理することができ、R12がHでありかつR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R17、L、X1およびX2が以前に開示されたとおりである尿素2−2を提供する(段階2b)。
あるいは、尿素2−2は、クロロギ酸フェニル若しくはクロロギ酸パラニトロフェニルを使用して最初にアミン2−3のO−アリールカルバメートを製造すること、次いで上述された条件を使用するアリールアミン2−1での処理により製造しうる。
11がHでありかつR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、R17、L、X1およびX2が以前に開示されたとおりであるチオ尿素3−2は、対応するアリールアミン2−1から、多様な条件下のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびLが以前に開示されたとおりであるアリールイソチオシアネート3−1での処理により製造しうる(スキーム3)(第WO 2011/017513号明細書)。例えば、テトラヒドロフラン若しくはイソプロピルアルコール若しくはジクロロメタンまたは他の適する溶媒中、塩基を伴わずまたは炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下、あるいはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下のいずれかで約20℃から約65℃までの温度で約1時間ないし約24時間、該2種の中間体を加熱することは、R12がHでありかつR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R17、L、X1およびX2が以前に開示されたとおりであるチオ尿素3−2の形成をもたらしうる(段階3a)。あるいは、アミン2−3を、X1、X2、R13、R14、R15、R16およびR17が以前に開示されたとおりであるアリールイソチオシアネート3−3と、上述されたものに類似の条件下で結合させることができ、チオ尿素を製造する(段階3b)。
あるいは、チオ尿素3−2は、クロロチオノギ酸フェニルを使用して最初にアミン2−3のO−アリールチオカルバメートを製造すること、上述された条件を使用するアリールアミン2−1での処理により、製造しうる。
Figure 2017523162
トリアリール中間体の製造
式1の分子は、トリアリール中間体を作成すること、およびその後それらを適切な中間体に連結して所望の化合物を形成することにより製造しうる。多様なトリアリール中間体を使用して式1の分子を製造しうるが、但し、こうしたトリアリール中間体は、所望の官能基を結合することができる適する官能基すなわちアミノ、イソシアネート、カルボキシル若しくはハロゲン(好ましくはブロモ若しくはヨード)のような官能基を含有する。これらトリアリール中間体は、第WO 2009/102736号明細書(その開示全体は引用することによりここに組み込まれる)を包含する化学文献に以前に記述された方法により製造し得る。
式1の分子の製造で前駆体として使用される、Lが結合であるトリアリール酸1−3は、第US 2012/0202688号明細書に記述される手順に従って製造しうる。上述された前駆体のいくつかは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるハロトリアリール中間体4−4の使用を必要とする。R1、R2、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアゾール4−2(スキーム4、段階4a)は、報告された条件(第WO 2009/102736号明細書)下で、R1、R2、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるベンズアミド4−
1から2段階で製造しうる。トリアゾール4−2はその後、N,N−ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中炭酸セシウム若しくはリン酸カリウムの存在下で、4−トリフルオロメトキシフェニルヨードベンゼンのような、R3、R4、R5、R6およびR7が以前に開示されたとおりであるアリールハロゲン化物4−3にカップリングしうる。この反応は、約80℃と約140℃の間の範囲にわたる温度で、双方とも約0.05等量ないし約0.25等量で存在する8−ヒドロキシキノリンのようなキレート剤の存在下のヨウ化銅(I)のような銅塩により触媒されることができ、ハロトリアリール中間体4−4を形成する(段階4b)。
Figure 2017523162
1−炭素に連結された中間体の製造
1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるボロン酸エステル5−2は、R1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるハロフェニルエステル5−1からミヤウラ条件を使用して製造しうる(スキーム5、段階5a)。R3、R4、R5、R6、R7およびR8が以前に開示されたとおりであるブロモ複素環5−3とのボロン酸エステル5−2のカップリングは、ジオキサンおよび水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下約50℃から約120℃までの温度で、パラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールエステル5−4を形成する(段階5b)。パラジウム触媒のなかで、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が好ましいとは言え、他の公知のパラジウム触媒を使用しうる。トリアリールエステル5−4の鹸化は、テトラヒドロフランおよび水を含む若しくは含まないメタノール若しくはエタノール中で水酸化ナトリウム若しくは水酸化リチウムのような強塩基を使用することにより達成することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリール酸5−5を提供する(段階5c)。
Figure 2017523162
1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるハロベンジルアミン6−1は、ジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下約−10℃ないし約10℃でクロロギ酸ベンジルを使用して保護することができ、R1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるN−カルボキシベンジル(Cbz)保護されたベンジルアミン6−2を提供する(スキーム6、段階6a)。あるいは、tert−ブトキシカルボニル(BOC)若しくは9−フルオレニルメチルカルボニル(Fmoc)のような他のN−保護基を使用しうる。R1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるN−Cbz保護されたボロン酸エステル6−3はミヤウラ条件を使用して製造しうる(段階6b)。
Figure 2017523162
ボロン酸エステル6−3のブロモ複素環5−3とのカップリングは、ジオキサンおよび水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下、約50℃から約120℃までの温度でパラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるN−保護されたアミノアルキルフェニル中間体7−1を形成する(スキーム7、段階7a)。Cbz基の脱保護は、酸性条件下臭化水素のような強酸を用い、次いで重炭酸ナトリウム若しくは水酸化ナトリウムのような塩基で遊離塩基化して(free basing)達成することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアミン7−2を提供する(段階7b)。
Figure 2017523162
あるいは、トリアリールアミン7−2はスキーム8に記述されるとおりにもまた製造しうる。第WO 2012/027521号明細書および第PCT US 2011/049037号明細書に概説される手順に従った、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示された(第WO 2009/102736号明細書)とおりであるトリアリールアルデヒド8−1の還元は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアルコール8−2を提供しうる(段階8a)。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりである対応するトリアリールアジ化物8−3への転化は、アジ化ジフェニルホスホリルおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス−7−エンのような塩基でのトリアリールアルコール8−2の処理により達成しうる(段階8b)。アジド基の還元は、水素の存在下炭上パラジウムのような金属還元剤での処理により達成することができ、トリアリールアミン7−2を提供する(段階8c)。
Figure 2017523162
さらに、トリアリールアミン7−2はスキーム9に記述されるとおりにもまた製造しうる。ハロトリアリール中間体4−4上へのシアン化亜鉛のようなシアニド源からのシアニドの取り込みは、ジメチルホルムアミドのような適する溶媒系中約50℃から約120℃までの温度でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)のようなパラジウム触媒を使用して達成することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールシアノ中間体9−1を形成する(段階9a)。シアノ基の還元は、水素および塩化水素のような強酸の存在下炭上パラジウムのような金属還元剤での処理、次いで結果として生じる塩酸塩の重炭酸ナトリウム若しくは水酸化ナトリウムのような塩基での遊離塩基化すること(free basing)により達成し得、トリアリールアミン7−2を提供する(段階9b)。
Figure 2017523162
3−炭素に連結された中間体の製造
1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるハロフェニルカルビノール10−1は、テトラヒドロフランのようなエーテル性溶媒中約0℃の若しくはその下の温度での水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物での還元により、対応するハロフェニルアセテートから製造しうる(スキーム10)。ハロフェニルカルビノール10−1をミツノブ条件下にフタルイミドで処理することができ、R1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるN−フタルイミド中間体10−2を生成する(段階10a)。該ハロゲン化物はその後、ミヤウラ条件を使用してボロン酸エステルに転化することができ、R1、R2、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるボロン酸エステル10−3を形成する(段階10b)。
Figure 2017523162
ボロン酸エステル10−3のブロモ複素環5−3とのカップリングは、ジオキサンおよび水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下、約50℃から約120℃までの温度でテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)のようなパラジウム触媒を使用して達成することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるN−フタルイミド中間体11−1を提供する(スキーム11、段階11a)。ヒドラジンおよびメタノールを使用するフタルイミドの脱保護が、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアミン11−2を提供しうる(段階11b)。
Figure 2017523162
あるいは、ハロトリアリール中間体4−4を、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウムのようなパラジウム触媒、ヨウ化銅(I)、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下、約50℃から約120℃までの温度で末端アルキニルアルコール12−1とカップリングすることができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりである対応するトリアリールアルキニルカルビノール12−2を生成する(スキーム12、段階12a)。トリアリールアルキニルカルビノール12−2は、水素雰囲気下パラジウムのような遷移金属触媒を使用して、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアルキルカルビノール12−3に還元しうる(段階12b)。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりである、結果として生じるトリアリールアルキルカルビノール12−3をその後、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理することができ、N−フタルイミド中間体9−1を生成し(段階12c)、これをヒドラジンおよびメタノールを使用してトリアリールアミン9−2に転化しうる(段階12d)。
Figure 2017523162
4−炭素に連結された中間体の製造
あるいは、ハロトリアリール中間体4−4は、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウムのようなパラジウム触媒、ヨウ化銅(I)、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下、約50℃から約120℃までの温度で末端アルキニルアルコール13−1とカップリングすることができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりである対応するトリアリールアルキニルカルビノール13−2を生成する(スキーム13、段階13a)。トリアリールアルキニルカルビノール13−2は、水素雰囲気下パラジウムのような遷移金属触媒を使用して、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアルキルカルビノール13−3に還元しうる(段階13b)。結果として生じるトリアリールアルキルカルビノール13−3をその後、ミツノブ条件下にフタルイミドで処理することができ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるN−フタルイミド中間体13−4を生成し(段階13c)、これは、ヒドラジンおよびメタノールを使用して、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアミン13−5に転化しうる(段階13d)。
Figure 2017523162
これらの実施例は具体的説明の目的上であり、そして本開示をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はAldrichからSure/SealTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Thomas Hoover Unimeltキャピラリー融点装置、若しくはStanford Research SystemsからのOptiMelt自動融点装置で得、そして未補正である。「室温」を使用する実施例は、約20℃から約24℃までの範囲にわたる温度を伴う温度と湿度が制御された実験室で実施した。分子はISIS Draw、ChemDraw若しくはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。1
NMRスペクトルデータはppm(δ)でであり、そして、300、400若しくは600MHzで記録し;13C NMRスペクトルデータはppm(δ)でであり、そして、別の方法で述べられない限り、75、100若しくは150MHzで記録し、および19
NMRスペクトルデータはppm(δ)でであり、そして376MHzで記録した。
3−ブロモ−1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,4−トリア
ゾール(C1)の製造
Figure 2017523162
3−ブロモ−1−(4−イソプロポキシフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(7.15g、48.3mmol)、ヨウ化銅(I)(1.25g、6.56mmol)、炭酸セシウム(18.9g、58.0mmol)および1−ヨード−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン(8.29g、30.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)に添加し、そして該溶液を窒素で10分間脱気した。該溶液を100℃で20時間加熱した。室温に冷却した後に該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつCelite(登録商標)で濾過した。生じるフィルターケーキを追加の酢酸エチル(100mL)ですすいだ。飽和水性塩化アンモニウムを濾液に添加し、それをその後30分間撹拌した。層を分離し、そして水層を酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。合わせられた有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥しかつCelite(登録商標)上で濃縮した。溶出液として0−100%酢酸エチル/ヘキサンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物(5.64g、64%):mp 87−89℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.53(s、1H)、7.85−7.77(m、4H);ESIMS m/z 292.0([M+H]+)として提供した。
4−(1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(C2)の製造
Figure 2017523162
3−ブロモ−1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(5.64g、18.35mmol)に、1,2−ジメトキシエタン(75mL)および水(18mL)中の4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニリン(7.42g、33.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3.30g、2.86mmol)および炭酸カリウム(7.82g、56.6mmol)を添加した。該混合物を窒素で10分間脱気した。該反応混合物を120℃で20h加熱した。該反応を室温に冷却しかつ酢酸エチル(100mL)で希釈した。生じる塩を濾過しかつ濾過された層を分離した。水層を酢酸エチル(2×25mL)を用いて分離した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥しかつCelite(登録商標)上で濃縮した。溶出液として0−100%酢酸エチル/ヘキサンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色固形物(4.16g、68%):1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.60(s、1H)、8.03−7.97(m、2H)、7.88(d、J=8.4Hz、2H
)、7.77(d、J=8.5Hz、2H)、6.79−6.74(m、2H)、3.88(s、2H);13C NMR(101MHz、CDCl3)δ 163.94、148.07、139.68、129.67、129.34、128.04、127.07、127.04、127.00、126.96、125.05、120.50、119.35、114.87;19F NMR(376MHz、CDCl3)δ −62.43;ESIMS m/z 305.1([M+H]+)として提供した。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F53)の製造
Figure 2017523162
攪拌子、ビグリューカラムおよび窒素入口を装備された25mLバイアル中の4−(1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(0.496g、1.63mmol)に、テトラヒドロフラン(4.08mL)次いで1−イソプロピル−2−イソチオシアナトベンゼン(0.826ml、4.89mmol)を添加した。該反応を65℃に一夜加熱した。該反応を室温に冷却した。該反応混合物をジクロロメタンで希釈しかつ水で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出した(2回)。有機層を層分離器で濾過し(poured through)かつ濃縮した。溶出液として0−20%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が白色固形物を提供した。該固形物を約55℃で約25Hg中(about25 in.Hg)で乾燥して、表題化合物を白色固形物(0.361g、46%)として提供した。
1−(2−プロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F37)の製造
Figure 2017523162
攪拌子およびビグリューカラムを装備された25mLバイアル中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(Crouse,G.D.ら PCT国際出願、2013、第WO 2013009791 A1 20130117号明細書)(0.150g、0.401mmol)に1,2−ジクロロエタン(2.67mL)を添加した。該反応を、アジ化物の消失が
液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により観察されるまで還流に加熱した。該反応を冷却しかつ2−プロピルアニリン(0.0560mL、0.401mmol)を添加した。該反応を還流に一夜加熱した。該反応を冷却した。固形物を収集し、ヘキサンで洗浄しかつ約50℃で約25in.Hgで乾燥して、表題化合物を白色固形物(0.148g、77%)として提供した。
以下の化合物は実施例4に開示される手順に従って製造した:
1−(2−エチニルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F5)
Figure 2017523162
白色固形物(0.122g、66%)として単離された。
1−(2−(tert−ブチル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F38)
Figure 2017523162
白色固形物(0.116g、58%)として単離された。
1−(2−(4−メチルペンタン−2−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F18)の製造
Figure 2017523162
攪拌子およびビグリューカラムを装備された25mLバイアル中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.150g、0.401mmol)に1,2−ジクロロエタン(2.7mL)を添加した。該反応を、アジ化物の消失がLC/MSにより観察されるまで還流に加熱した。該反応を冷却しかつ2−(4−メチルペンタン−2−イル)アニリン(第DE 10229595号明細書)(0.071g、0.401mmol)を添加した。該反応を還流に一夜加熱した。該反応を冷却しかつCelite(登録商標)上に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物(0.151g、72%)として提供した。
以下の化合物は実施例5に開示される手順に従って製造した:
1−(2−エチルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F46)
Figure 2017523162
白色固形物(0.155g、83%)として単離された。
1−(2−([1,1’−ビ(シクロプロパン)]−2−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F49)
Figure 2017523162
2−([1,1’−ビ(シクロプロパン)]−2−イル)アニリン(第WO 2006/061226号明細書)を使用して白色固形物(0.101g、49%)として単離された。
1−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素(F64)の製造
Figure 2017523162
攪拌子およびビグリューカラムを装備された25mLバイアル中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.150g、0.401mmol)に1,2−ジクロロエタン(2.7mL)を添加した。該反応を、アジ化物の消失がLC/MSにより観察されるまで還流に加熱した。該反応を冷却しそして2−(トリフルオロメチル)アニリン・HCl(0.062ml、0.401mmol)を添加した。該反応を還流に一夜加熱した。該反応を冷却した。固形物を濾過し、ジクロロメタンおよびヘキサンで洗浄しかつ乾燥して、表題化合物を白色固形物(0.158g、78%)として提供した。
以下の化合物は実施例6に開示される手順に従って製造した:
1−(2−(プロプ−1−エン−2−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F61)
Figure 2017523162
白色固形物(0.055g、29%)として単離された。
1−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F26)
Figure 2017523162
白色固形物(0.055g、29%)として単離された。
1−(2−モルホリノフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F69)
Figure 2017523162
白色固形物(0.136g、65%)として単離された。
1−(3’,4’,5’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F9)
Figure 2017523162
白色固形物(0.149g、65%)として単離された。
1−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F68)の製造
Figure 2017523162
攪拌子およびビグリューカラムを装備された25mLバイアル中の4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(第WO 2009/102736号明細書)(0.150g、0.354mmol)に1,2−ジクロロエタン(2.4mL)を添加した。該反応を、アジ化物の消失がLC/MSにより観察されるまで85℃に加熱した。該反応を冷却し、そして[1,1’−ビフェニル]−2−アミン(0.060g、0.354mmol)を添加した。該反応を70℃に一夜加熱した。該反応を冷却しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマト
グラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物(0.178g、89%)として提供した。
以下の化合物は実施例7に開示される手順に従って製造した:
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F54)
Figure 2017523162
白色固形物(0.067g、36%)として単離された。
1−(2−シクロプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F15)
Figure 2017523162
白色固形物(0.065g、35%)として単離された。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F33)
Figure 2017523162
白色固形物(0.166g、86%)として単離された。
1−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)尿素(F1)
Figure 2017523162
白色固形物(0.163g、80%)として単離された。
1−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F57)
Figure 2017523162
白色固形物(0.099g、51%)として単離された。
1−(3−エトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F39)の製造
Figure 2017523162
攪拌子およびビグリューカラムを装備された25mLバイアル中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.150g、0.401mmol)に1,2−ジクロロエタン(2.7ml)を添加した。該反応を、アジ化物の消失がLC/MSにより観察されるまで還流に加熱した。該反応を冷却し、そしてトリエチルアミン(0.061mL、0.441mmol)および3−エトキシアニリン・HCl(0.070g、0.401mmol)を添加した。該反応を還流に一夜加熱した。該反応を冷却した。固形物を濾過し、ジクロロメタンおよびヘキサンで洗浄しそして乾燥して、表題化合物を白色固形物(0.118g、6
1%)として提供した。
2−(3−(4−ブロモフェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(C3)の製造
Figure 2017523162
氷水浴中で冷却された、攪拌子、窒素および添加ロートを装備された500mL丸底フラスコ中の3−(4−ブロモフェニル)プロパン−1−オール(4.70g、21.9mmol)、イソインドリン−1,3−ジオン(3.54g、24.04mmol)およびトリフェニルホスフィン(6.88g、26.2mmol)に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル(5.10mL、26.2mmol)を添加した。該反応を週末にわたり室温に温まらせた。該反応混合物をCelite(登録商標)上に吸着させた。溶出液として5−20%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これを50℃で約25in.Hgで一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物(6.51g、87%):mp 88−90℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 7.86−7.79(m、2H)、7.71(dd、J=5.5、3.0Hz、2H)、7.38−7.32(m、2H)、7.11−7.04(m、2H)、3.73(t、J=7.1Hz、2H)、2.68−2.59(m、2H)、2.07−1.96(m、2H);ESIMS m/z 346([M+2]+)として提供した。
2−(3−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(C4)の製造
Figure 2017523162
攪拌子および窒素を装備された200mL丸底フラスコ中の2−(3−(4−ブロモフェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(6.46g、18.8mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(7.15g、28.2mmol)、[1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.831g、1.13mmol)および1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.624g、1.13mmol)に、酢酸カリウム(5.53g、56.3mmol)次いでジオキサン(56.9mL)を添加した。該反応混合物を真空にしかつ窒素でパージした。該反応を8
0℃に一夜加熱した。該反応をLC/MSにより完了であることを確認した。該反応を冷却した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として5−20%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物(7.41g、101%収率):1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 7.82(dd、J=5.4、3.0Hz、2H)、7.72−7.67(m、4H)、7.23−7.17(m、2H)、3.74(t、J=7.2Hz、2H)、2.75−2.65(m、2H)、2.08−1.97(m、2H)、1.33(s、12H);13C NMR(101MHz、CDCl3)δ 168.38、144.40、134.93、133.84、132.09、127.73、123.17、83.62、60.40、37.81、33.42、29.71、24.85;ESIMS m/z 392([M+H]+)として提供した。
2−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(C5)の製造
Figure 2017523162
ジオキサン(12mL)および水(4.1mL)中の3−ブロモ−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(0.50g、1.6mmol)、2−(3−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.64g、1.6mmol)、重炭酸ナトリウム(0.27g、3.3mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.19g、0.16mmol)を、10−20mLバイアル中で蓋をし、そして容器の側からの外部IRセンサー温度モニタリングを伴い、Biotage Initiator(登録商標)マイクロ波反応槽上で140℃で30分間加熱した。該混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。0−30%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が固形物を提供し、これをハウスバキューム下に一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物(0.42g、53%収率):mp 145−148℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.54(d、J=0.8Hz、1H)、8.08(d、J=8.1Hz、2H)、7.84(ddd、J=5.5、3.0、0.8Hz、2H)、7.82−7.77(m、2H)、7.69(ddd、J=5.5、3.0、0.8Hz、2H)、7.38(dt、J=9.0、1.0Hz、2H)、7.31(d、J=8.0Hz、2H)、3.78(t、J=7.2Hz、2H)、2.79−2.71(m、2H)、2.08(p、J=7.5Hz、2H);19F NMR(376MHz、CDCl3)δ −58.03;ESIMS m/z 493([M+H]+)として提供した。
3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリ
アゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(C6)の製造
Figure 2017523162
攪拌子、ビグリューカラムおよび窒素を装備された25mLバイアル中の2−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.373g、0.758mmol)に、メタノール(7.6mL)次いでヒドラジン一水和物(0.110mL、2.27mmol)を添加した。該反応を50℃に加熱した。該反応混合物を室温に冷却しそしてジクロロメタンで希釈した。層を分離しそして水層をジクロロメタンで抽出した(2回)。有機層を水酸化ナトリウムで洗浄し(1N、4回)、層分離器で濾過しかつ濃縮した。灰白色固形物を50℃で約25in.Hgで週末にわたり乾燥して、表題化合物を灰白色固形物(0.262g、95%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.38(s、1H)、8.10−8.04(m、2H)、8.04−7.98(m、2H)、7.66−7.59(m、2H)、7.35(d、J=8.1Hz、2H)、2.69−2.63(m、2H)、2.56(t、J=6.9Hz、2H)、1.74−1.59(m、2H)、NH2は観察されない;19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.96;ESIMS m/z 363([M+H]+)として提供した。
4−メチル−2−ニトロ−1−(プロプ−1−エン−2−イル)ベンゼン(C7)の製造
Figure 2017523162
水(2.9mL)およびジオキサン(11.4mL)中の1−クロロ−4−メチル−2−ニトロベンゼン(0.771mL、5.83mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(1.32mL、6.99mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.327g、0.466mmol)、炭酸ナトリウム(0.741g、6.99mmol)を、2個の別個の10−20mLバイアル中で蓋をし、そして、容器の側からの外部IRセンサー温度モニタリングを伴い、Biotage Initiator(登録商標)マイクロ波反応槽上で140℃で30分間加熱した。該2個のバイアルの内容物を合わせ、そして酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した(2回)。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。1−5%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物(0.986g、95%):IR(薄膜)3084(w)、2976(m)、2919(w)、1641(w)、1560(w)、1526(vs)、134
9(s)cm-11H NMR(400MHz、CDCl3)δ 7.68−7.65(m、1H)、7.37−7.32(m、1H)、7.21(d、J=7.9Hz、1H)、5.15(p、J=1.5Hz、1H)、4.91(p、J=1.0Hz、1H)、2.42(s、3H)、2.06(t、J=1.2Hz、3H);13C NMR(101MHz、CDCl3)δ 148.06、142.71、138.30、136.15、133.38、130.32、124.29、115.17、23.32、20.81として提供した。
2−イソプロピル−5−メチルアニリン(C8)の製造
Figure 2017523162
攪拌子を装備された100mL丸底フラスコ中の4−メチル−2−ニトロ−1−(プロプ−1−エン−2−イル)ベンゼン(0.986g、5.56mmol)に、酢酸エチル(55.6mL)および炭上パラジウム(1.18g、0.556mmol)を添加した。該反応を真空にしかつ水素(風船)で戻し充填した(back−filled)。該反応を水素雰囲気下で一夜攪拌した。該反応混合物をCelite(登録商標)のパッドで濾過しかつ濃縮して、表題化合物を澄明かつ無色の油状物(0.788g、95%):IR(薄膜)3464(m)、3372(m)、3011(m)、2959(s)、2869(m)、1621(m)、1575(m)、1509(m)cm-11H NMR(400MHz、CDCl3)δ 7.03(d、J=7.8Hz、1H)、6.61(dd、J=7.8、1.7Hz、1H)、6.54−6.50(m、1H)、3.59(bs、2H)、2.87(hept、J=6.8Hz、1H)、2.24(s、3H)、1.24(d、J=6.8Hz、6H);13C NMR(101MHz、CDCl3)δ 143.14、136.16、129.82、125.33、119.79、116.55、99.97、27.36、22.41、20.96として提供した。
1−イソプロピル−2−イソチオシアナト−4−メチルベンゼン(C9)の製造
Figure 2017523162
攪拌子、ビグリューカラムおよび窒素を装備された25mLバイアル中の2−イソプロピル−5−メチルアニリン(1.0g、6.7mmol)に二硫化炭素(3.0mL、50mmol)を添加した。該反応を40℃に加熱しそして直ちに冷却した。この溶液にトリエチルアミン(0.93mL、6.7mmol)を添加した。該反応を50℃に90分
間加熱し、そして室温に一夜冷却した。該反応混合物を100mL丸底フラスコに移しかつ濃縮した。残渣をアセトニトリル(33.5mL)に溶解しかつN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(1.04mL、6.70mmol)で処理した。該反応を数h後に停止しかつ濃縮した。溶出液として2.5−5%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が生成物の混合物を提供した。溶出液として5−100%アセトニトリル/水を使用する逆相カラムクロマトグラフィーによる再精製が表題化合物(ジクロロメタン中65%、0.62g、31%)を提供し、これをさらなる精製なしに使用した:IR(薄膜)2963(m)、2924(m)、2869(w)、2089(vs)、1611(w)、1501(m)cm-11H NMR(300MHz、CDCl3)δ 7.16(d、J=8.6Hz、1H)、7.09−7.03(m、2H)、3.19(h、J=6.8Hz、1H)、2.30(s、3H)、1.24(d、J=6.9Hz、6H);13C NMR(101MHz、CDCl3)δ 141.50、136.70、134.59、128.84、128.58、127.12、126.05、29.20、22.83、20.62。
1−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)チオ尿素(F29)の製造
Figure 2017523162
攪拌子を装備された25mLバイアル中の3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(0.160g、0.442mmol)に、ジクロロメタン(6.31mL)中の1−イソプロピル−2−イソチオシアナト−4−メチルベンゼン(ジクロロメタン中65%、0.156g、0.530mmol)次いでトリエチルアミン(0.062ml、0.442mmol)を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつCelite(登録商標)上に吸着させた。溶出液として2.5−40%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が白色固形物を提供した。該固形物を50℃で約25in.Hgで一夜乾燥して、表題化合物を白色固形物(0.172g、70%)として提供した。
N−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセトアミド(C10)の製造
Figure 2017523162
0℃のジクロロメタン(2.1mL)に溶解された4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(第WO 2009/102736号明細書)(0.272g、0.849mmol)およびピリジン(0.137mL、1.90mmol)を含有する撹拌溶液に、塩化アセチル(0.079mL、1.10mmol)を一滴ずつ添加した。該反応を室温に加温しかつ1時間撹拌した。該溶液をジクロロメタン(20mL)で希釈しかつ塩化水素(1N、1×15mL)、飽和水性重炭酸ナトリウム(1×15mL)および飽和塩化ナトリウム溶液(15mL)で逐次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物(0.291g、95%):mp 169−171℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.55(s、1H)、8.15(d、J=8.7Hz、2H)、7.80(d、J=9.1Hz、2H)、7.63(d、J=8.6Hz、2H)、7.39(d、J=9.0Hz、2H)、7.28(s、1H)、2.22(s、3H)。ESIMS m/z 362([M+H]+)を提供した。
N−(m−トリルカルバモチオイル)−N−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセトアミド(F67)の製造
Figure 2017523162
−78℃に冷却されたテトラヒドロフラン(1.1mL)中のN−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセトアミドに、n−ブチルリチウム(2.5M、0.13mL)を添加した。該反応を1時間撹拌した。1−イソチオシアナト−3−メチルベンゼンを添加し、そして該溶液を1時間にわたり0℃にゆっくりと加温した。該混合物を水性塩化アンモニウムでクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣を、溶出液として97:3 クロロホルム/メタノール混合物を使用する円形クロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を黄褐色固形物(0.062g、55%)として提供した。
N−(2−メチルフェニル)−N−(4−{1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル}フェニル)ジカルボンイミドチオ酸ジアミド(F19)の製造
Figure 2017523162
4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.255g、0.680mmol)を無水トルエン(4mL)に溶解し、そして110℃で2時間加熱した。該反応を室温に冷却しそして1−(o−トリル)チオ尿素(0.113g、0.680mmol)を添加した。該反応を室温で2時間撹拌し、その後水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した(2回)。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣を、メタノールを用いてCelite(登録商標)カートリッジに負荷し、そして該カートリッジを真空オーブン中で一夜乾燥した。溶出液として2.5−40%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が白色固形物を提供した。溶出液として0−100%アセトニトリル/水を使用する逆相フラッシュクロマトグラフィー、次いで溶出液として0−30%酢酸エチル/ジクロロメタンを使用する順相フラッシュクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物(0.0265g、8%)として提供した。
以下の化合物は実施例19に開示される手順に従って製造した:
N−[2−(プロパン−2−イル)フェニル]−N−(4−{1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル}フェニル)ジカルボンイミドチオ酸ジアミド(F6)
Figure 2017523162
白色固形物(0.161g、52%)として単離された。
N−(2−エチルフェニル)−N−(4−{1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル}フェニル)ジカルボンイミドチオ酸ジアミド(F52)
Figure 2017523162
白色固形物(0.050g、20%)として単離された。
1−(2−(1H−ピロル−1−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F13)の製造
Figure 2017523162
イソプロパノール(1.1mL)中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.086g、0.23mmol)を80℃で2時間加熱した。該反応を室温に冷却し、そして2−(1H−ピロル−1−イル)アニリン(0.040g、0.25mmol)および炭酸セシウム(0.12g、0.36mmol)を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣をCelite(登録商標)カートリッジに負荷し、そして溶出液として0−100%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(0.010g、9%)として提供した。
以下の化合物は実施例20に開示される手順に従って製造した:
1−(2−ベンジルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F51)
Figure 2017523162
白色固形物(0.042mg、35%)として単離された。
1−(2−(フラン−2−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F21)
Figure 2017523162
橙色固形物(0.0475g、28%)として単離された。
1−(2−(4−イソプロピル−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F55)
Figure 2017523162
白色固形物(0.0515g、31%)として単離された。
1−(2−(4−イソプロピル−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F48)の製造
Figure 2017523162
イソプロピルアルコール(1.2mL)中の3−(4−イソチオシアナトフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(第WO 2011/017513号明細書)(0.088g、0.24mmol)、2−(4−イソプロピル−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(0.080g
、0.40mmol)および炭酸セシウム(0.16g、0.50mmol)を、室温で一夜攪拌した。該反応を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣をCelite(登録商標)カートリッジに負荷し、そして溶出液として0−100%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固形物(0.028g、20%)として提供した。
以下の化合物は実施例21に開示される手順に従って製造した:
1−(2−ベンジルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F58)
Figure 2017523162
白色固形物(0.172mg、46%)として単離された。
1−(2−(フラン−2−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F30)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.175g、81%)として単離された。
1−(2−(1,3,4−オキサジアゾル−2−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F44)
Figure 2017523162
白色固形物(0.225g、32%)として単離された。
1−(2−(5−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾル−3−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F23)
Figure 2017523162
淡黄色固形物(0.055g、14%)として単離された。
1−(2−(1H−ピロル−1−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F74)
Figure 2017523162
白色固形物(0.012g、3%)として単離された。
1−(2−(2,5−ジメチル−1H−ピロル−1−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F75)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.120g、32%)として単離された。
O−フェニル(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)カルバモチオエート(C11)の製造
Figure 2017523162
磁性攪拌子を取り付けられた250mL三頚丸底フラスコに、トルエン(50mL)中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(Brown,A.;ら PCT国際出願、2011、第WO 2011017504 A1号明細書、5.00g、14.4mmol)(5.00g、15.6mmol)が、ピリジン(1.47mL、15.6mmol)およびクロロチオノギ酸O−フェニル(2.60g、15.6mmol)を添加され、窒素下2時間撹拌された。生じる反応混合物を室温に冷却した。沈殿された固形物を濾過しかつ塩化水素(0.5M)で洗浄して、表題化合物を灰白色固形物(6.00g、84%):mp 177−182℃;1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 11.89(d、J=99.6Hz、1H)、9.41(s、1H)、8.12(s、4H)、7.97(s、1H)、7.63(d、J=5.8Hz、3H)、7.46(t、J=7.4Hz、2H)、7.32(s、1H)、7.21(d、J=8.0Hz、2H);ESIMS m/z
458([M+H]+)として生じた。
1−(2−シクロプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F40)の製造
Figure 2017523162
丸底フラスコに、4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.200g、0.534mmol)を添加した。該フラスコを真空にしかつ窒素で戻し充填し、その後トルエン(5.3mL)を添加した。該反応混合物を100℃に1時間加熱した。該反応をその後室温に冷却し、そして2−シクロプロピルアニリン(0.0712g、0.534mmol)を添加した。該反応混合物を追加の1時間撹拌した。水および酢酸エチルを添加した。有機物(organics)を分離しかつシリカゲル上で濃縮した。溶出液として酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーを介する精製が、表題化合物を白色固形物(0.113g、44%)として提供した。
1−(2’−イソプロピル−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル
)フェニル)チオ尿素(F28)の製造
Figure 2017523162
冷却器および窒素入口を装備された50mL三頚丸底フラスコに、無水ジクロロメタン(10mL)中の2’−イソプロピル−[1,1’−ビフェニル]−2−アミン(0.090g、0.55mmol)、炭酸カリウム(0.090g、0.65mmol)およびO−フェニル(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)カルバモチオエート(中間体C11;0.25mg、0.55mmol)で充填した。該反応混合物を50℃で2時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)で濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をジクロロメタン(50mL)で希釈しかつ水(50mL)および塩水(50mL)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濾過した。濾液を減圧下に濃縮して粗生成物を褐色固形物として生じた。溶出液としてヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物(0.070g、22%)として提供した。
以下の化合物は実施例24に開示される手順に従って製造した:
1−(2’−エチル−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F4)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.075g、25%)として単離された。
1−(2’−(メチルチオ)−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F42)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.080g、25%)として単離された。
1−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F47)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.095g、32%)として単離された。
1−(3−フェニルピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F50)
Figure 2017523162
淡黄色固形物(0.035g、12%)として単離された。
1−(3−(o−トリル)ピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F11)
Figure 2017523162
褐色固形物(0.025g、9%)として単離された。
1−(3−(2−エチルフェニル)ピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F20)
Figure 2017523162
褐色固形物(0.090g、30%)として単離された。
1−(3−(2−(メチルチオ)フェニル)ピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F22)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.040g、13%)として単離された。
1−([3,3’−ビピリジン]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F56)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.086g、30%)として単離された。
1−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F31)の製造
Figure 2017523162
冷却器および窒素入口を装備された三頚丸底フラスコに塩化オキサリル(0.378g、2.98mmol)で充填した。テトラヒドロフラン(25mL)を添加しかつ該反応を0℃に冷却した。4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(0.800g、2.50mmol)およびトリエチルアミン(1.74mL、12.5mmol)を0℃で添加した。30分後に、テトラヒドロフラン(25mL)に溶解された[1,1’−ビフェニル]−2−アミン(0.508g、3.00mmol)を該反応混合物に添加した。生じる反応混合物を室温にゆっくりと加温した。完了に際して、該反応混合物を水(50mL)でクエンチしそして酢酸エチル(150mL×2)で抽出した。有機層を塩水(50mL)で洗浄した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてその後減圧下に濃縮した。0−30%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物(0.560g、87%)として提供した。
以下の化合物は実施例25に開示される手順に従って製造した:
1−(3−(2−(メチルチオ)フェニル)ピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F59)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.009g、1%)として単離された。
1−([3,3’−ビピリジン]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F66)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.100g、16%)として単離された。
1−(2’−イソプロピル[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F63)
Figure 2017523162
黄色固形物(0.470g、68%)として単離された。
1−(2’−エチル−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F35)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.050g、7%)として単離された。
1−(2’−(メチルチオ)−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F60)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.300g、42%)として単離された。
1−(2−(ピリジン−3−イル)フェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F62)
Figure 2017523162
黄色固形物(0.153g、23%)として単離された。
1−(3−フェニルピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F32)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.010g、1%)として単離された。
1−(3−(o−トリル)ピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F24)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.010g、1%)として単離された。
1−(3−(2−エチルフェニル)ピリジン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F16)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.050g、7%)として単離された。
1−(4−エトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F2)の製造
Figure 2017523162
4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾイルアジド(0.124g、0.332mmol)を無水トルエン(1mL)に懸濁した。該灰白色スラリーを100℃に1時間加熱し、そしてその後室温に冷却した。4−エトキシアニリン(0.0680g、0.496mmol)を一滴ずつ添加し、そして撹拌を室温で18h継続した。生じる沈殿物を真空濾過により収集し、酢酸エチルで洗浄しかつ真空中で乾燥して、表題化合物を灰白色固形物(0.107g、69%):mp 243−245℃;1H NMR(300MHz、DMSO−d6)δ 9.36(s、1H)、8.84(s、1H)、8.54(s、1H)、8.06(d、J=9.1Hz、2H)、8.01(d、J=8.8Hz、2H)、7.65−7.55(m、4H)、7.36(d、J=9.0Hz、2H)、6.86(d、J=9.0Hz、2H)、3.98(q、J=7.0Hz、2H)、1.31(t、J=7.0Hz、3H);ESIMS m/z 484([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例26に開示される手順に従って製造した:
1−(6−メトキシピリジン−3−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F10)
Figure 2017523162
薄紫色固形物(0.090g、58%)として単離された。
1−(6−クロロ−2−メチルピリジン−3−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F36)
Figure 2017523162
黄褐色固形物(0.225g、57%)として単離された。
1−(6−エトキシピリジン−3−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F8)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.0298g、23%)として単離された。
エチル6−メチル−5−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ウレイド)ピコリネート(F41)
Figure 2017523162
薄桃色固形物(0.0666g、57%)として単離された。
1−(4−フルオロフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)尿素(F17)の製造
Figure 2017523162
25mL丸底フラスコ中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(0.200g、0.624mmol)および1−フルオロ−4−イソシアナトベンゼン(0.257g、1.87mmol)に、テトラヒドロフラン(10mL)を添加した。該溶液を、溶媒を減圧下に除去する前に65℃に2時間加熱した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が表題化合物(0.140g、49%)を提供した。
ベンジル4−ブロモベンジルカルバメート(C12)の製造
Figure 2017523162
500mLフラスコ中で、(4−ブロモフェニル)メタンアミニウムクロリド(10.0g、44.9mmol)および水酸化ナトリウム(4.00g、100mmol)をテトラヒドロフラン(80mL)および水(80mL)に溶解した。フラスコを氷水浴中に置き、そしてベンジルカルボノクロリダート(7.06mL、49.4mmol)を一滴ずつ添加した。該反応を3h撹拌させた。該反応をその後塩水溶液中に注ぎそして酢酸エチル(3×150mL)で抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物(14.1g、97%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 7.88(t、J=6.1Hz、1H)、7.58−7.46(m、2H)、7.46−7.27(m、5H)、7.23(d、J=8.2Hz、2H)、5.06(s、2H)、4.19(d、J=6.2Hz、2H);13C NMR(101MHz、DMSO−d6)δ 156.34、139.19、137.05、131.10、129.22、128.32、127.78、127.73、119.79、65.44、43.22;ESIMS m/z 320([M+H]+)として生じた。
ベンジル4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンジルカルバメート(C13)の製造
Figure 2017523162
500mLフラスコ中に、ベンジル4−ブロモベンジルカルバメート(14.1g、44.0mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(12.3g、48.4mmol)および酢酸カリウム(8.64g、88.0mmol)を固形物として充填し、そしてジオキサン(200mL)に懸濁した。該懸濁液に窒素ガスを10分間パージし(sparged)、その後[1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(1.61g、2.20mmol)を添加した。該反応を真空で排気しそして窒素ガスでパージした(2回)。該反応をその後70℃の内部温度に加温しかつ18時間撹拌した
。該反応を室温に冷却し、塩水中に注ぎかつ酢酸エチル(3×250mL)で抽出した。合わせられた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として0−25%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(13.8g、81%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 7.87(t、J=6.2Hz、1H)、7.70−7.60(m、2H)、7.46−7.22(m、7H)、5.06(s、2H)、4.24(d、J=6.2Hz、2H)、1.29(s、12H);13C NMR(101MHz、DMSO−d6)δ 156.35、143.18、137.12、134.45、128.31、127.69、126.38、83.51、66.32、65.37、64.89、43.83、24.62;ESIMS m/z 368([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例29に開示される手順に従って製造した:
メチル2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アセテート(C14)
Figure 2017523162
表題化合物は、メチル2−(4−ブロモフェニル)アセテートを用いて実施例29に記述されるとおり製造し、そして澄明液体(12.6g、95%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 7.73−7.58(m、2H)、7.33−7.26(m、2H)、3.71(s、2H)、3.61(s、3H)、1.29(s、12H)として単離された。
ベンジル4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジルカルバメート(C15)の製造
Figure 2017523162
5.0mLバイアルに、[1,1’−ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.011mg、0.017mmol)およびリン酸カリウム(0.14g、0.65mmol)を固形物として充填した。該バイアルを隔壁で封止しかつ窒素下に置いた。ジオキサン(1.8mL)中の3−ブロモ−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(第WO 2013/009791号明細書)(0.10g、0.33mmol)およびベンジル4−(
4,4,5,5−テトラメチル1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンジルカルバメート(0.13g、0.36mmol)の溶液、次いで水(0.45mL)を添加した。該反応混合物を真空で排気しかつ窒素でパージし、そして予め加熱されたヒーティングブロック中にそれを75℃で18時間置いた。該反応混合物をその後塩水溶液中に注ぎそして酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として15−80%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物(0.13g、87%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.40(s、1H)、8.16−8.01(m、4H)、7.91(t、J=6.2Hz、1H)、7.67−7.58(m、2H)、7.48−7.15(m、7H)、5.07(s、2H)、4.28(d、J=6.2Hz、2H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.96;ESIMS m/z 469([M+H]+)として提供した。
(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタンアミン(C16)の製造
Figure 2017523162
200mLフラスコ中で、ベンジル4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジルカルバメート(0.599g、1.28mmol)を、酢酸中臭化水素(33wt%、8.00mL、45.7mmol)に懸濁した。該懸濁液を室温で1時間活発に撹拌した。生じる懸濁液にジエチルエーテル(100mL)を添加し、そして該反応混合物を室温で30分間撹拌した。生じる沈殿物を濾過を介して収集し、そして水酸化ナトリウム(1N)で処理しかつ酢酸エチル(3×75mL)で抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物(0.395g、92%収率):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.45(s、1H)、8.25−8.03(m、4H)、7.74−7.62(m、2H)、7.60−7.48(m、2H)、3.85(s、2H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.97;ESMIS m/z 318([M+H]+)(−NH2)として生じた。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)チオ尿素(F45)の製造
Figure 2017523162
テトラヒドロフラン(4.0mL)中の(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタンアミン(0.066g、0.20mmol)の溶液に、1−イソプロピル−2−イソチオシアナトベンゼン(0.048g、0.27mmol)を添加した。該反応混合物を、予め加熱されたヒーティングブロック中で80℃で4時間撹拌した。該反応混合物をCelite(登録商標)上に吸着させ、そして溶出液として5−100%アセトニトリル/水を使用する逆相クロマトグラフィーを介して精製して、表題化合物を白色固形物(0.070g、68%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.40(s、1H)、9.30(s、1H)、8.07(dd、J=9.4、7.3Hz、4H)、7.81(s、1H)、7.68−7.58(m、2H)、7.44(d、J=8.0Hz、2H)、7.36(d、J=7.7Hz、1H)、7.29(t、J=7.5Hz、1H)、7.21(dd、J=13.2、6.1Hz、2H)、4.78(s、2H)、3.11(s、1H)、1.15(d、J=6.9Hz、6H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.96;ESIMS m/z 512([M+H]+)として提供した。
メチル2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセテート(C17)の製造
Figure 2017523162
200mLフラスコ中で、3−ブロモ−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(3.45g、11.2mmol)およびメチル2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アセテート(3.71g、13.4mmol)をジオキサン(45mL)および水(11mL)で希釈した。該溶液を窒素ガスで10分間分散した。その後トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.325g、1.12mmol)、ジアセトキシパラジウム(0.126g、0.560mmol)およびフッ化セシウム(3.40g、22.4mmol)を固形物として添加した。フラスコを封止し、そして真空で排気しかつ窒素ガスでパージした。該反応を60℃の内部温度に加温しかつ18時間撹拌した。該反応を塩水溶液中に注ぎそして酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。合わせられた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として0−10%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物(3.45g、82%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.41(s、1H)、8.11−8.04(m、4H)、7.63(ddt、J=7.9、2.1、1.1Hz、2H)、7.48−7.36(m、2H)、3.77(s、2H)、3.64(s、3H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −57.02;ESIMS m/z 378([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例33に開示される手順に従って製造した:
メチル2−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセテート(C18)
Figure 2017523162
白色固形物(3.57g、59%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ
9.42(s、1H)、8.18−8.04(m、4H)、7.68−7.58(m、2H)、7.48−7.38(m、2H)、3.78(s、2H)、3.65(s、3H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −85.20(d、J=2.9Hz)、−86.93;ESIMS m/z 428([M+H]+)として単離された。
2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)酢酸(C19)の製造
Figure 2017523162
100mLフラスコ中で、メチル2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセテート(3.45g、9.14mmol)および水酸化リチウム水和物(1.15g、27.4mmol)を、テトラヒドロフラン(24.4mL)、メタノール(24.4mL)、水(12.2mL)で希釈した。該反応を室温で2時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、そして生じる固形物を水で希釈し、そして塩化水素(1N)でpH3に調節した。生じる沈殿物を酢酸エチル(5×100mL)で抽出した。合わせられた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物(3.27g、96%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 12.41(s、1H)、9.40(s、1H)、8.15−8.03(m、4H)、7.63(dq、J=7.9、1.0Hz、2H)、7.49−7.36(m、2H)、3.66(s、2H)、3.35(s、3H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.98;ESIMS m/z 364([M+H]+)として生じた。
以下の化合物は実施例34に開示される手順に従って製造した:
2−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)酢酸(C20)
Figure 2017523162
白色固形物(3.40g、94%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ
12.41(s、1H)、9.41(s、1H)、8.15−8.02(m、4H)、7.67−7.58(m、2H)、7.47−7.37(m、2H)、3.66(s、2H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −85.20、−86.92;ESIMS m/z 414([M+H]+)として単離された。
(2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセチルアジドおよび2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メチルイソシアネート(C21)の製造
Figure 2017523162
磁性攪拌子を装備された100mL丸底フラスコ中で、2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)酢酸(2.00g、5.51mmol)をトルエン(37mL)で希釈した。その後トリエチルアミン(0.767mL、5.51mmol)およびアジドリン酸ジフェニル(1.19mL、5.51mmol)を添加した。該反応を室温で2.5時間撹拌させた。該反応をその後水中に注ぎかつ酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。合わせられた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として0−10%酢酸エチル/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製して、該生成物を灰白色固形物(0.800g、37%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.41(d、J=5.9Hz、1H)、8.21−7.99(m、4H)、7.69−7.57(m、2H)、7.57−7.38(m、2H)、4.70(s、2H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.99(d、J=4.1Hz);ESIMS m/z 361([M+H]+)(メチルカルバメート)として提供した。
以下の化合物は実施例35に開示される手順に従って製造した:物理特性は、単離された生成物がしばしばアシルアジ化物および再転位されたイソシアネートの混合物であることを示す。
2−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセチルアジドおよび2−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メチルイソシアネート(C22)
Figure 2017523162
白色固形物(1.45g、46%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ
9.46−9.32(m、1H)、8.19−7.97(m、4H)、7.68−7.36(m、4H)、4.70(s、1H)、4.34(d、J=6.1Hz、1H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −85.23(d、J=9.8Hz)、−86.95(d、J=8.0Hz);ESIMS m/z 442([M+H]+)(メチルカルバメート)として単離された。
1−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F70)の製造
Figure 2017523162
アセトニトリル(1.25mL)中の2−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセチルアジド(0.100g、0.258mmol)の溶液を80℃に2.5時間加熱した。生じる溶液を室温に冷却し、そして[1,1’−ビフェニル]−2−アミン(0.0479g、0.283mmol)および炭酸セシウム(0.0920g、0.283mmol)を固形物として添加した。追加の量のアセトニトリル(1.0mL)を添加しかつ該反応を室温で18時間撹拌させた。該反応混合物を水(20mL)中に注ぎかつ酢酸エチル(3×25mL)で抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、0−80%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(0.039g、28%):1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.40(s、1H)、8.12−8.04(m、4H)、7.90(dd、J=8.2、1.2Hz、1H)、7.63(dq、J=9.0、0.9Hz、2H)、7.55−7.46(m、3H)、7.45−7.36(m、5H)、7.33−7.26(m、1H)、7.18(dd、J=7.6、1.7Hz、1H)、7.14−7.06(m、2H)
、4.32(d、J=5.8Hz、2H);19F NMR(376MHz、DMSO−d6)δ −56.96;ESIMS m/z 530([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例36に開示される手順に従って製造した:
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F65)
Figure 2017523162
白色固形物(0.019g、15%)として単離された。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F34)の製造
Figure 2017523162
20mLバイアルに、2−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)アセチルアジド(0.100g、0.228mmol)をアセトニトリル(1.5mL)中に懸濁した。該懸濁液を、予め加熱されたヒーティングブロック中で70℃で2時間撹拌した。該懸濁液を室温に冷却し、その後2−イソプロピルアニリン(0.0339g、0.251mmol)および炭酸セシウム(0.0890g、0.274mmol)を添加した。該反応を室温で一夜の間撹拌させた。該反応をフリットロート(fritted funnel)で濾過した。濾液をCelite(登録商標)上で濃縮し、そして溶出液として5−100%アセトニトリル/水を使用する逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(0.028g、22%)として提供した。
以下の化合物は実施例37に開示される手順に従って製造した:
1−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F73)
Figure 2017523162
白色固形物(0.020g、15%)として単離された。
1−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)チオ尿素(F12)の製造
Figure 2017523162
テトラヒドロフラン中かつ窒素雰囲気下の4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−アミン(0.091g、0.56mmol)に水素化ナトリウム(鉱物油中60%、0.022g、0.56mmol)を添加した。3−(4−イソチオシアナトフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(第WO 2011/017513号明細書)(0.10g、0.28mmol)を添加し、そして該反応を48時間撹拌させた。該反応混合物を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製が表題化合物(0.024g、16%)を提供した。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F3)の製造
Figure 2017523162
テトラヒドロフラン(5mL)中の4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)アニリン(0.10g、0.31mm
ol)の撹拌溶液に1−イソプロピル−2−イソチオシアナトベンゼン(0.10g、0.56mmol)を添加した。該溶液を還流に24時間加熱した 溶媒を減圧下に除去し、その後メタノールとともに摩砕して白色固形物を生成し、これを濾過しかつ風乾して表題化合物(0.070g、45%)を提供した。
以下の化合物は実施例39に開示される手順に従って製造した:
1−(4−シアノフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F7)
Figure 2017523162
白色固形物(0.050g、47%)として単離された。
1−(4−フルオロフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F72)
Figure 2017523162
固形物(0.200g、68%)として単離された。
1−(ナフタレン−2−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F25)
Figure 2017523162
固形物(0.050g、45%)として単離された。
1−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F71)
Figure 2017523162
シリカゲルクロマトグラフィーによる精製が表題化合物(0.070g、47%)を提供した。
1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F43)
Figure 2017523162
シリカゲルクロマトグラフィーによる精製が表題化合物(0.090g、58%)を提供した。
1−(6−(メチルチオ)ピリジン−3−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F27)
Figure 2017523162
該生成物は固形物(0.030g、30%)として単離された。
1−(6−エトキシピリジン−3−イル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)チオ尿素(F14)
Figure 2017523162
該生成物は固形物(0.017g、17%)として単離された。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)チオ尿素(F76)の製造
Figure 2017523162
25mLフラスコ中で、ジクロロメタン(2mL)中の3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(0.160g、0.442mmol)の溶液に、ジクロロメタン(5mL)中の1−イソプロピル−2−イソチオシアナトベンゼン(0.156g、0.530mmol)次いでトリエチルアミン(0.062mL、0.442mmol)を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しそしてCelite(登録商標)上に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が表題化合物を白色固形物(110mg、49%)として提供した。
以下の化合物は実施例40に開示される手順に従って製造した:
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)チオ尿素(F88)
Figure 2017523162
白色固形物(0.110g、50%)として単離された。
1−(o−トリル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル
)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F77)の製造
Figure 2017523162
25mLフラスコ中で、ジクロロメタン(2mL)中の3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(0.160g、0.442mmol)の溶液に、ジクロロメタン(5mL)中の2−メチルフェニルイソシアネート(0.06g、0.497mmol)次いでトリエチルアミン(0.044g、0.414mmol)を添加した。該反応混合物を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しそしてCelite(登録商標)上に吸着させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー(逆相)5%アセトニトリル/水による精製が表題化合物を白色固形物(0.11g、53%)として提供した。
以下の化合物は実施例41に開示される手順に従って製造した:
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F78)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.135g、64%)として単離された。
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F79)
Figure 2017523162
白色固形物(0.103g、47%)として単離された。
1−(3−メトキシフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F80)
Figure 2017523162
白色固形物(0.101g、48%)として単離された。
1−(2−メトキシフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F81)
Figure 2017523162
白色固形物(0.139g、61%)として単離された。
1−(4−メトキシフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F82)
Figure 2017523162
白色固形物(0.13g、61%)として単離された。
1−(p−トリル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F83)
Figure 2017523162
白色固形物(0.108g、49%)として単離された。
1−(2−クロロフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)
フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F84)
Figure 2017523162
白色固形物(0.14g、61%)として単離された。
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F85)
Figure 2017523162
白色固形物(0.14g、61%)として単離された。
1−(2−エチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F86)
Figure 2017523162
白色固形物(0.110g、50%)として単離された。
1−(m−トリル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F87)
Figure 2017523162
白色固形物(0.119g、55%)として単離された。
1−(o−トリル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F89)
Figure 2017523162
白色固形物(0.11g、50%)として単離された。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F90)
Figure 2017523162
白色固形物(0.11g、54%)として単離された。
1−(m−トリル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F91)
Figure 2017523162
白色固形物(0.115g、51%)として単離された。
1−(2−クロロフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F92)
Figure 2017523162
白色固形物(0.111g、51%)として単離された。
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F93)
Figure 2017523162
白色固形物(0.115g、54%)として単離された。
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F94)
Figure 2017523162
白色固形物(0.120g、56%)として単離された。
1−(2−メトキシフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F95)
Figure 2017523162
白色固形物(0.115g、55%)として単離された。
1−(3−メトキシフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F96)
Figure 2017523162
白色固形物(0.090g、43%)として単離された。
1−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F97)
Figure 2017523162
白色固形物(0.110g、53%)として単離された。
1−(2−エチルフェニル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F98)
Figure 2017523162
白色固形物(0.140g、67%)として単離された。
1−(p−トリル)−3−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)尿素(F99)
Figure 2017523162
白色固形物(0.122g、60%)として単離された。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)チオ尿素(F45)の製造
Figure 2017523162
100mLフラスコ中で、ジクロロメタン(5mL)中の(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタンアミン塩酸塩(0.200g、0.598mmol)の溶液に、ジクロロメタン(5mL)中のトリエチルアミン(0.0720g、0.718mmol)および1−イソプロピル−2−イソチオシアナトベンゼン(0.106g、0.598mmol)を添加し、そして該反応混合物を室温で一夜攪拌した。該反応混合物を濃縮し、そして残渣を、溶出液としての10−100%酢酸エチル/B、ここでB=1:1 ジクロロメタン/ヘキサンで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(0.145g、48%)として生じた。
以下の化合物は実施例42に開示される手順に従って製造した:
1−(o−トリル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F100)
Figure 2017523162
白色固形物(0.095g、34%)として単離された。
1−(2−エチルフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F101)
Figure 2017523162
白色固形物(0.080g、28%)として単離された。
1−(p−トリル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F102)
Figure 2017523162
白色固形物(0.060g、21%)として単離された。
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F103)
Figure 2017523162
白色固形物(0.058g、20%)として単離された。
1−(2−クロロフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F104)
Figure 2017523162
白色固形物(0.074g、25%)として単離された。
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F105)
Figure 2017523162
白色固形物(0.100g、34%)として単離された。
1−(2−メトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F106)
Figure 2017523162
白色固形物(0.106g、37%)として単離された。
1−(3−メトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F107)
Figure 2017523162
白色固形物(0.065g、23%)として単離された。
1−(m−トリル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F108)
Figure 2017523162
白色固形物(0.090g、31%)として単離された。
1−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)尿素(F109)
Figure 2017523162
白色固形物(0.075g、26%)として単離された。
1−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P9)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.044g、19%)として単離された。
1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P3)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.094g、43%)として単離された。
3−(4−ブロモフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(C23)の製造
Figure 2017523162
500mLフラスコ中で、3−(4−ブロモフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(20.0g、89.6mmol)、1−ヨード−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(39.0g、135mmol)をN,N−ジメチルホルムアミドおよび水(4:1、100mL)で希釈した。その後ヨウ化銅(I)(15.3g、80.6mmol)、8−ヒドロキシキノリン(8.50g、58.2mmol)および炭酸セシウム(87.4g、269mmol)を添加した。該反応を150℃に加熱しかつ16時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈しかつCelite(登録商標)で濾過した。塩水溶液を濾液に添加しかつ15分間撹拌した。層を分離しそして水層を酢酸エチルでさらに抽出した。合わせられた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として15%酢酸エチル/石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(10.0g、29%):mp 100−103℃;1H NMR(300MHz、DMSO−d6)δ 9.42(s、1H)、8.07(d、J=9.0Hz、2H)、8.05(d、J=9.0Hz、2H)、7.73(d、J=8.4Hz、2H)、7.62(d、J=8.4Hz、2H);ES+ m/z 385([M+H]+)として提供した。
3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロプ−2−イン−1−オール(C24)の製造
Figure 2017523162
1000mLフラスコ中で、3−(4−ブロモフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(25.0g、65.3mmol)およびプロパルギルアルコール(4.4g、78.36mmol)をトリエチルアミン(250mL)で希釈した。その後ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.915g、0.0200mmol)、ヨウ化銅(I)(0.320g、0.169mmol)およびトリフェニルホスフィン(0.102g、0.150mmol)を添加した。該反応を70℃に加熱しかつ16時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈しそしてCelite(登録商標)で濾過した。塩水溶液を濾液に添加しかつ15分間撹拌した。層を分離し、そして水層を酢酸エチルでさらに抽出した。合わせられた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として15%酢酸エチル/石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固形物(8.00g、33%):mp 110−113℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.57(s、1H)、8.15(d、J=8.4Hz、2H)、7.80(d、J=9.0Hz、2H)、7.54(d、J=8.4Hz、2H)、7.39(d J=8.4、2H)、4.53(d、J=4.8、2H)、1.80−1.74(brs、1H);ES+API m/z 360([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例44に開示される手順に従って製造した:
4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール(C25)
Figure 2017523162
黄色固形物(3.6g、53%):mp 113−116℃;1H NMR(300MHz、DMSO−d6)δ 9.42(s、1H)、8.08(d、J=9.0Hz、4H)、7.62(d、J=8.7Hz、2H)、7.53(d、J=8.4Hz、2H)、4.92(t、J=5.7Hz、1H)、3.66−3.56(m、2H)、2.59(t、J=6.6Hz、2H);ES+API m/z 374([M+H]+)として単離された。
3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−オール(C26)の製造
Figure 2017523162
250mLフラスコ中で、メタノール(70mL)中の3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−オール(7.70g、21.4mmol)の溶液に炭上パラジウム(10wt%、0.500g)を添加し、そして該混合物を水素ガス(風船圧)下で一夜攪拌した。該反応混合物をCelite(登録商標)で濾過し、メタノールで洗浄しかつ濃縮した。25%酢酸エチル/石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物(4g、51%):mp 103−106℃;1
NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.55(s、1H)、8.11(d、J=7.6Hz、2H)、7.80(d、J=8.8Hz、2H)、7.38(d、J=8.4Hz、2H)、7.32(d、J=8.4Hz、2H)、3.75−3.68(m、2H)、2.81−2.75(m、2H)、2.00−1.90(m、2H)、1.27(t、J=5.2Hz、1H);ESI+API m/z 364([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例45に開示される手順に従って製造した:
4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブタン−1−オール(C27)
Figure 2017523162
白色固形物(2.6g、86%):mp 109−112℃;1H NMR(300MHz、DMSO−d6)δ 9.37(s、1H)、8.08(d、J=8.7Hz、2H)、8.01(d、J=8.1Hz、2H)、7.62(d、J=9.0Hz、2H)、7.34(d、J=8.1Hz、2H)、4.39(t、J=5.1Hz、1H)、3.45−3.38(m、2H)、2.64(t、J=7.6Hz、2H)、1.70−1.58(m、2H)、1.52−1.40(m、2H)、1.25(s、2H);ES+API m/z 378([M+H]+)として単離された。
2−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(C5)の製造
Figure 2017523162
250mLフラスコ中で、3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−オール(3.00g、8.24mmol)、フタルイミド(2.50g、17.3mmol)およびトリフェニルホスフィン(5.20g、19.8mmol)をテトラヒドロフラン(30mL)で希釈した。該反応混合物を0℃に冷却しかつアゾジカルボン酸ジイソプロピル(4.00g、19.8mmol)を添加した。該反応混合物を室温で16時間撹拌した。該反応混合物を濃縮しかつシリカゲルに負荷した。生じるスラリーを、溶出液として10%酢酸エチル/石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(2.50g、75%);mp 114−118℃;1H NMR(300MHz、CDCl3)δ 8.53(s、1H)、8.07(d、J=8.1Hz、2H)、7.86−7.76(m、4H)、7.72−7.66(m、2H)、7.37(d、J=8.7Hz、2H)、7.31(d、J=7.5Hz、2H)、3.77(t、J=6.9Hz、2H)、2.75(t、J=7.8Hz、2H)、2.08(t、J=6.9Hz、2H);ES+API m/z 493([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例46に開示される手順に従って製造した:
2−(4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブチル)イソインドリン−1,3−ジオン(C28)
Figure 2017523162
白色固形物(2.3g、65%):1H NMR(300MHz、CDCl3)δ 8.54(s、1H)、8.08(d、J=8.7Hz、2H)、7.90−7.65(m、4H)、7.74−7.68(m、2H)、7.38(d、J=8.4Hz、2H)、7.28(d、J=7.8Hz、2H)、3.73(t、J=6.9Hz、2H)、2.72(t、J=7.2Hz、2H)、1.80−1.65(m、4H)、1.27(d、J=6.0Hz、2H);ES+ m/z 507([M+H]+)として単離された。
3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(C6)の製造
Figure 2017523162
100mLフラスコ中で、2−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)イソインドリン−1,3−ジオン(2.50g、5.08mmol)をメタノール(25mL)で希釈した。ヒドラジン水和物(0.740mL、15.2mmol)を添加し、そして該反応混合物を70℃に加熱しかつ3時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈しかつ水酸化ナトリウム(1N)で洗浄した。水層をジクロロメタンでさらに抽出した。合わせられた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。生じる残渣を、溶出液として50%酢酸エチル/石油エーテルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(1.60g、88%):mp 143−147℃;1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ 9.37(s、1H)、8.07(d、J=9.2Hz、2H)、8.02(d、J=8.4Hz、2H)、7.62(d、J=8.4Hz、2H)、7.34(d、J=7.6Hz、2H)、2.66(t、J=7.6Hz、2H)、2.56(t、J=6.8Hz、2H)、1.90(brs、2H)、1.72−1.62(m、2H);ES+ m/z 363([M+H]+)として提供した。
以下の化合物は実施例47に開示される手順に従って製造した:
4−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)ブタン−1−アミン(C29)
Figure 2017523162
白色固形物(1.2g、70%):mp 122−125℃;1H NMR(300MHz、DMSO−d6)δ 9.37(s、1H)、8.07(d、J=8.7Hz、2H)、8.02(d、J=8.1Hz、2H)、7.62(d、J=8.4Hz、2H)、7.34(d、J=8.1、2H)、2.63(t、J=7.2、2H)、2.60−2.50(m、2H)、1.68−1.56(m、2H)、1.44−1.32(m、2H)、1.18(d、J=6.3Hz、2H);ES+ m/z 377([M+H]+)として単離された。
4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾニトリル(C30)の製造
Figure 2017523162
250mLフラスコ中で、3−(4−ブロモフェニル)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(4.00g、10.4mmol)を窒素雰囲気下でN,N−ジメチルホルムアミド(30mL)に溶解した。シアン化亜鉛(1.46g、12.4mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.601g、0.0500mmol)を添加し、そして該反応混合物を110℃に16時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルでさらに抽出した。合わせられた有機物を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しかつ濃縮した。30%酢酸エチル/ヘキサンで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物(3.40g、94%):mp 172−176℃;1H NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.60(s、1H)、8.31(d、J=8.8Hz、2H)、7.81(d、J=8.8Hz、2H)、7.77(d、J=8.8Hz、2H)、7.41(d、J=8.8Hz、2H);ES+API m/z 331([M+H]+)として生じた。
(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタンアミン塩酸塩(C16A)の製造
Figure 2017523162
250mLフラスコ中で、4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンゾニトリル(3.00g、9.09mmol)をエタノール(30mL)中に取り込み、そして塩化水素(12N、3mL)次いで炭上パラジウム(10wt%、0.500g)を添加した。該反応混合物を真空にしかつ水素ガスでパージした。該反応混合物を水素(50psi)下で24時間撹拌した。該反応混合物をCelite(登録商標)で濾過し、濃縮し、そして得られた固形物をジエチルエーテルとともに摩砕して、表題化合物を灰白色固形物(2.80g、93%):mp
259−263℃;1H NMR(300MHz、DMSO−d6)δ 9.43(s、1H)、8.37(bs、3H)、8.15(d、J=8.1Hz、2H)、8.08(d、J=9.3Hz、2H)、7.63(d、J=8.1Hz、4H)、4.10(q、J=6.0Hz、2H);ES+ m/z 335([M+H]+)として生じた。
1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)チオ尿素(F111)の製造
Figure 2017523162
無水テトラヒドロフラン(1mL)中の(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタンアミン(0.075mg、0.20mmol)の溶液に1−イソチオシアナト−4−メトキシ−2−メチルベンゼン(0.052mg、0.29mmol)を添加し、そして生じる混合物を50℃で24時間撹拌した。該混合物を減圧下に濃縮して褐色残渣を生じ、これを、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固形物(0.050g、46%)として提供した。
以下の化合物は実施例50に開示される手順に従って製造した:
1−(4−メトキシフェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)チオ尿素(F110)の製造
Figure 2017523162
白色固形物(0.054g、50%)として単離された。
1−(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−3−(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンジル)チオ尿素(F
112)
Figure 2017523162
白色固形物(0.061g、56%)として単離された。
(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタノール(C31)の製造
Figure 2017523162
0℃に冷却されたメタノール(40mL)中の4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)ベンズアルデヒド(第WO
2011/017513号明細書)(3.00g、7.83mmol)にホウ水素化ナトリウム(0.296g、7.83mmol)を添加した。該反応混合物を1時間撹拌した。該混合物を水性塩化水素(1N)で酸性化しそして酢酸エチルで希釈した。pHを水性重炭酸ナトリウムにより7に調節した。有機層を分離し、飽和水性重炭酸ナトリウム、塩水ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を固形物(3.01g、100%):ESIMS m/z 386([M+H]+)として提供した。
3−(4−(アジドメチル)フェニル)−1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(C32)の製造
Figure 2017523162
テトラヒドロフラン(25mL)中の(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタノール(2.00g、5.19mmol)に、ジフェニルホスホリルアジド(1.30g、5.71mmol)を添加し、次いで1,8−ジアザビシクロウンデス−7−エン(0.861mL、5.71mmol)を一滴ずつ添加した。該混合物を室温で6時間撹拌した。該混合物を水および酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しかつ塩水ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾
燥しかつ濃縮して、表題化合物を黄色固形物(1.85g、83%):ESIMS m/z 411([M+H]+)として提供した。
(4−(1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)メタンアミン(C33)の製造
Figure 2017523162
酢酸エチル(10mL)中の3−(4−(アジドメチル)フェニル)−1−(4−(パーフルオロエトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(0.015g、0.037mmol)に炭上パラジウム(10wt%、0.010g、0.037mmol)を添加した。該混合物を水素雰囲気(風船)下に12時間撹拌した。該混合物を窒素でパージし、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物(0.014g、85%):1H NMR(400MHz、CDCl3)δ 8.56(s、1H)、8.12(d、J=8.2Hz、2H)、7.80(d、J=9.1Hz、2H)、7.39(d、J=9.1Hz、4H)、3.87(s、2H)、2.42(s、2H);19F NMR(376MHz、CDCl3)δ −85.90、−87.86;ESIMS m/z 385([M+H]+)として提供した。
[1,1’−ビフェニル]−3−カルボニルアジド(C34)の製造
Figure 2017523162
バイアル(8mL)に、ジフェニルホスホリルアジド(0.39mL、1.8mmol)およびトリエチルアミン(0.25mL、1.8mmol)が、イソプロパノール(3mL)中のビフェニル−3−カルボン酸(0.30g、1.5mmol)の撹拌溶液に添加された。バイアルを蓋で閉鎖しそして該反応混合物を室温で16時間撹拌した。該反応混合物を濃縮しそして水(50mL)を添加した。該混合物を酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。合わせられた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して表題化合物(0.40g、100%)を提供しを、特徴付け若しくは精製なしに次の反応で使用した。
以下の化合物は実施例54に開示される手順に従って製造した:
2’−メチル−[1,1’−ビフェニル]−3−カルボニルアジド(C35)
Figure 2017523162
2’−メチル−[1,1’−ビフェニル]−2−カルボニルアジド(C36)
Figure 2017523162
3−イソプロピルベンゾイルアジド(C37)
Figure 2017523162
3,5−ジメチルベンゾイルアジド(C38)
Figure 2017523162
1−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P7)の製造
Figure 2017523162
[1,1’−ビフェニル]−3−カルボニルアジド(0.40g、1.8mmol)の溶液に、1,2−ジクロロエタン(5mL)中に添加した。該反応混合物を還流で3時間加熱しそしてその後室温に冷却した。3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(0.50g、1.4mmol)を該反応混合物に添加し、それを還流に一夜加熱した。該反応混合物を冷却しかつ濃縮した。高速液体クロマトグラフィーによる精製が表題化合物を灰白色固形物(0.11g、12%)として提供した。
以下の化合物は実施例55に開示される手順に従って製造した:
1−(3−イソプロピルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P2)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.227g、18%)として単離された。
1−(3,5−ジメチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P1)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.062g、5%)として単離された。
1−(2’−メチル−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(FA1)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.135g、12%)として単離された。
1−(2’−メチル−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(FA2)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.135g、12%)として単離された。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(F76)の製造
Figure 2017523162
ジクロロメタンおよび水(36mL、2:1)中の2−イソプロピルアニリン(0.50g、3.7mmol)および重炭酸ナトリウム(0.93g、11mmol)に、0℃でトリホスゲン(0.55g、1.9mmol)を添加した。該反応を、薄層クロマトグラフィーにより観察されるところのイソシアネートへの完全な転化まで撹拌した。該反応をその後ジクロロメタン(100mL)で希釈し、そして有機層を水層から分離しかつ濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル(15mL)に溶解し、そして3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(1.2g、3.4mmol)および炭酸セシウム(1.1g、3.4mmol)を添加した。該反応を室温で16時間撹拌した。該反応を水
(50mL)でクエンチしかつジクロロメタン(3×100mL)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。高速液体クロマトグラフィーを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物(0.26g、16%)として提供した。
以下の化合物は実施例56に開示される手順に従って製造した:
1−(2−エチル−6−メチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P5)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.081g、5%)として単離された。
1−(2−イソプロピル−5−メチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P6)
Figure 2017523162
灰白色固形物(0.078g、6%)として単離された。
実施例PE1:1−(3,5−ジメチルフェニル)−3−(3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロピル)尿素(P37)の予言的製造
Figure 2017523162
適切な反応容器中の3−(4−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−1,2,4−トリアゾル−3−イル)フェニル)プロパン−1−アミン(1等量)および重炭酸ナトリウム(5等量)に、ジクロロメタンのような溶媒を(約0.01Mない
し約1Mの間の濃度で)添加しうる。該反応を氷浴中に置くことができ、そしてトリホスゲン(0.4等量)を一部分で添加し得る。該反応を、イソシアネートの形成を観察するためLC/MSにより監視することができ、それに際して該反応をジクロロメタンで希釈し、層分離器で濾過しかつ濃縮しうる。残渣を、アセトニトリルのような溶媒(0.1Mないし約1M)に懸濁することができ、次いで3,5−ジメチルアニリン(1.0−1.5等量)および炭酸セシウム(1.0−1.5等量)を添加しうる。反応の完了後に、生成物を、集成(workup)および精製の標準的有機化学技術を使用して得ることができる。
表1の以下の化合物は実施例PE1に開示される手順に従って製造しうる:
P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14
Figure 2017523162
Figure 2017523162
Figure 2017523162
実施例A:シロイチモジヨトウ(シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、LAPHEG)(「BAW」)、アメリカタバコガ(アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)、HELIZE)(「CEW」)およびイラクサギンウワバ(イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、TRIPNI)(「CL」)でのバイオアッセイ
BAWは、その集団を減少させるための有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。BAWは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、ワタ、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウ(peas)、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。CEWはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが既知であるが、しかしそれは、他の植物のなかでも、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウ(peas)、コショウ、ジャガイモ、カボチャ(pumpkin)、さや豆、ホウレンソウ、カボチャ(squash)、サツマイモおよびスイカもまた攻撃する。CEWはまたある種の殺虫剤に対し耐性であることも知られている。結果、上の要因によりこれら病害虫の防除が重要である。さらに、これらの病害虫を防除する分子は他の病害虫の防除において有用である。
CLはヤガ科のガの1メンバーである。それは世界中で見出される。それは、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、メキャベツ、トマト、キュウリ、ジャガイモ、ケール、カブ、カラシナ、コショウ、ナス、スイカ、メロン、カボチャ(squash)、カンタロープ、エンドウ(peas)、豆類、コラード、レタス、ホウレンソウ、セロリ、パセリ、ビート、エンドウ(peas)、アルファルファ、ダイズおよびワタを攻撃する。この種は葉のその貪欲な消費により植物に対し非常に破壊的である。キャベツの場合、しかしながら、それらは結球葉を常食とするのみならず、しかしまた発達している頭部にも穴を開けることができる。該幼虫は1日に植物材料においてそれらの重量の3倍を消費する。摂食部位は粘性の湿った糞便物質の大量の蓄積により印を付けられる。
結果、上の要因のため、これら病害虫の防除が重要である。さらに、咀嚼病害虫として知られるこれら病害虫(BAW、CEWおよびCL)を防除する分子は、植物を咀嚼する他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してBAW、CEWおよびCLに対し試験した。結果の報告において、「BAW、CEWおよびCL評価の表」を使用した(表の節を参照されたい)。
BAWでのバイオアッセイ
BAWでのバイオアッセイは128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1ないし5匹の第二齢BAW幼虫を、(50μLの90:10 アセトン−水混合物に溶解された)50μg/cm2の試験化合物が(8ウェルのそれぞれに)適用されかつその後乾燥させられていた、1mLの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル(3mL)中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ25℃、1
4:10の明−暗で5ないし7日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し;8ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ABC:生物学的結果」と題された表に示す(表の節を参照されたい)。
CEWでのバイオアッセイ
CEWでのバイオアッセイは128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1ないし5匹の第二齢CEW幼虫を、(50μLの90:10 アセトン−水混合物に溶解された)50μg/cm2の試験化合物が(8ウェルのそれぞれに)適用されかつその後乾燥させられていた、1mLの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル(3mL)中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ25℃、14:10の明−暗で5ないし7日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し;8ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ABC:生物学的結果」と題された表に示す(表の節を参照されたい)。
CLでのバイオアッセイ
CLでのバイオアッセイは128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1ないし5匹の第二齢CL幼虫を、(50μLの90:10 アセトン−水混合物に溶解された)50μg/cm2の試験化合物が(8ウェルのそれぞれに)適用されかつその後乾燥させられていた、1mLの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル(3mL)中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ25℃、14:10の明−暗で5ないし7日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し;8ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ABC:生物学的結果」と題された表に示す(表の節を参照されたい)。
実施例B:モモアカアブラムシ(モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、MIZUPE)(「GPA」)でのバイオアッセイ。
GPAはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それがナス科のナス属植物/ジャガイモのメンバーへのジャガイモウイルスYおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への多様なモザイクウイルスの輸送の媒介動物として作用するため、それはまた危険でもある。GPAは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン(green beans)、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。GPAはまた、カーネーション、キク、ハボタン(flowering white cabbage)、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。GPAは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。結果、上の要因のため、この病害虫の防除は重要である。さらに、吸汁性病害虫として知られるこの病害虫(GPA)を防除する分子は、植物を吸う他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してGPAに対し試験した。結果の報告において、「GPA評価の表」を使用した(表の節を参照されたい)。
2〜3枚の小(3〜5cm)本葉をもつ3インチ鉢中で生育されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用1日前に20〜50匹のGPA(無翅成虫および若虫段階)をはびこらせた。個別の種苗を含む4個の鉢を各処理に使用した。試験化合物(2mg)を2mLのアセトン/メタノール(1:1)溶媒に溶解して1000ppmの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液を水中0.025%Twee
n 20で5倍希釈して200ppmの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物(溶媒確認)は、20容量%のアセトン/メタノール(1:1)溶媒を含有するのみの希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ25℃および周囲相対湿度(RH)で保持室に3日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのAbbottの補正式(W.S.Abbott、“A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925)、pp.265−267)を使用することにより測定した。
補正防除%=100×(X−Y)/X
式中
X=溶媒確認植物上の生存アブラムシの数、および
Y=処理された植物上の生存アブラムシの数
結果は「表ABC:生物学的結果」と題された表に示す(表の節を参照されたい)。
実施例C:ネッタイシマカ(ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、AEDSAE)(「YFM」)でのバイオアッセイ。
YFMは日中ヒトを餌にすることを好み、そして最も頻繁にはヒト住居地中若しくはその近くで見出される。YFMは数種の疾患を伝播するための媒介動物である。それはデング熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病はマラリアの後の第二の最も危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、そして治療を伴わない重度に冒された人の50%までが黄熱病で死亡することができる。毎年、世界で、推定される20万症例の黄熱病が存在し、3万の死亡を引き起こす。デング熱はやっかいなウイルス性疾患であり;それはときにそれが生じ得る強い痛みのため「骨折熱」若しくは「心臓破り熱」と呼ばれる。デング熱は1年に約2万の人々を殺す。結果、上の要因によりこの病害虫の防除が重要である。さらに、吸血性病害虫として知られるこの病害虫(YFM)を防除する分子は、ヒトおよび動物の疾病を引き起こす他の病害虫の防除において有用である。
本文書に開示されるある種の分子を、以下の段落に記述される手順を使用してYFMに対し試験した。結果の報告において、「YFM評価の表」を使用した(表の節を参照されたい)。
100μLのジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解された400μgの分子を含有する(4000ppmの溶液に同等)マスタープレートを使用する。集成された分子のマスタープレートはウェルあたり15μLを含有する。このプレートに、135μLの90:10 水:アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット(Biomek(登録商標)NXP Laboratory Automation Workstation)を、マスタープレートから空の96ウェル浅型プレート(「嬢」プレート)に15μLの吸引を分注するようプログラムする。マスターあたり創成される6個の複製物(「嬢」プレート)が存在する。創成される嬢プレートにその後直ちにYFM幼虫をはびこらせる。
プレートを処理するはずである前の日に、蚊の卵を肝粉末を含有するMillipore水中に置いて孵化を開始させる(4gを400mL中に)。嬢プレートをロボットを使用して創成した後に、それらに220μLの肝粉末/幼虫の蚊の混合物(約1日齢幼虫)をはびこらせる。プレートに蚊の幼虫をはびこらせた後に、非蒸発性蓋を使用してプレートを覆い乾燥を低減する。プレートは等級分類する前に3日間室温で保持する。3日後に各ウェルを観察し、そして死亡率に基づき点数を付ける。
結果は「表ABC:生物学的結果」と題される表に示す(表の節を参照されたい)。
農業で許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式1の分子は農業で許容できる酸付加塩に配合しうる。制限しない例として、アミン官能性は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシルメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能性は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
式1の分子は塩誘導体に配合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、2,4−Dのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
式1の分子は溶媒との安定な複合体に配合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
式1の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
式1の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
式1の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。1Hの代わりに2H(重水素としてもまた知られる)を有する分子がとりわけ重要である。
式1の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。14Cを有する分子がとりわけ重要である。
立体異性体
式1の分子は1種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造し得る。1種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は2種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。1種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのためただ1つの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図
している。
組合せ
別の態様において、式1の分子は、式1の分子の作用様式(「MoA」)と同一、類似若しくは異なる作用様式をそれぞれ有する1種若しくはそれ以上の化合物と組合せで(1種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような)使用しうる。作用様式は、例えば以下:アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤;GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト;ナトリウムチャネル調節物質;ニコチン性アセチルコリン(nAChR)アゴニスト;ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化物質;クロライドチャネル活性化物質;幼若ホルモン模倣物;雑多な非特異的(多部位)阻害剤;選択的同翅類摂食阻害剤;ダニ成長阻害剤;昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質;ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤;プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤;ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル阻害剤;キチン生合成の阻害剤、タイプ0;キチン生合成の阻害剤、タイプ1;脱皮攪乱物質(moulting disuruptor)、双翅類;エクジソン受容体アゴニスト;オクトパミン受容体アゴニスト;ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤;ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤;電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤;アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤;ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤;ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;およびリアノジン受容体調節物質を包含する。
別の態様において、式1の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および/若しくは殺ウイルス特性を有する1種若しくはそれ以上の化合物と組合せで(1種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような)使用しうる。
別の態様において、式1の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤および/若しくは共力剤である1種若しくはそれ以上の化合物と組合せで(1種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような)使用しうる。
別の態様において、式1の分子は、以下の化合物−臭化(3−エトキシプロピル)水銀、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBAジメチルアンモニウム塩、2,3,6−TBAリチウム塩、2,3,6−TBAカリウム塩、2,3,6−TBAナトリウム塩、2,4,5−T、2,4,5−T2−ブトキシプロピル、2,4,5−T2−エチルヘキシル、2,4,5−T3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−Tブトメチル、2,4,5−Tブトチル、2,4,5−Tブチル、2,4,5−Tイソブチル、2,4,5−Tイソクチル(isoctyl)、2,4,5−Tイソプロピル、2,4,5−Tメチル、2,4,5−Tペンチル、2,4,5−Tナトリウム塩、2,4,5−Tトリエチルアンモニウム塩、2,4,5−Tトロラミン、2,4−D、2,4−D2−ブトキシプロピル、2,4−D2−エチルヘキシル、2,4−D3−ブトキシプロピル、2,4−Dアンモニウム塩、2,4−DB、2,4−DBブチル、2,4−DBジメチルアンモニウム塩、2,4−DBイソクチル、2,4−DBカリウム塩、2,4−DBナトリウム塩、2,4−Dブトチル、2,4−Dブチル、2,4−Dジエチルアンモニウム塩、2,4−Dジメチルアンモニウム塩、2,4−Dジオラミン、2,4−Dドデシルアンモニウム塩、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−Dエチル、2,4−Dヘプチルアンモニウム塩、2,4−Dイソブチル、2,4−Dイソクチル、2,4−Dイソプロピル、2,4−Dイソプロピルアンモニウム塩、2,4−Dリチウム塩、2,4−Dメプチル、2,4−Dメチル、2,4−Dオクチル、2,4−Dペンチル、2,4−Dカリウム塩、2,4
−Dプロピル、2,4−Dナトリウム塩、2,4−Dテフリル、2,4−Dテトラデシルアンモニウム塩、2,4−Dトリエチルアンモニウム塩、2,4−Dトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、2,4−Dトロラミン、2iP、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPAジオラミン(4−CPA−diolamine)、4−CPAカリウム塩、4−CPAナトリウム塩、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニルマーキュリオキシキノリン(phenylmercurioxyquinoline)、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルS−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ(acrep)、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドプロペン、アフォキソラネル(afoxolaner)、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホラート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン(aureofungin)、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルM、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ(bifujunzhi)、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビンチンシァオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノー
ル、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンS、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフラニリド、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン(bromethrin)、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモDDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物(Burgundy mixture)、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン(butethrin)、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド(carboxide)、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、チェシュハント混合物(Cheshunt
mixture)、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンリン(chloramine phosphorus)、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエンペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、コレカルシフェロール、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド(cisanilide)、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ
プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン(clopyralid−olamine)、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、CMA、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸
銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅(copper zinc chromate)、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム(cuprobam)、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、タヨウトン(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、DBCP、d−カンファー、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−O、ジメトン−O−メチル、ジメトン−S、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、d−ファンシルチュエビンチュツィ(d−fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン(dicamba−olamine)、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素(dichloralurea)、ジクロルベンズロン(dichlorbenzuron)、ジクロフルレノール、ジクロフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ2−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップP、ジクロルプロップP2−エチルヘキシル、ジクロルプロップPジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップPカリウム塩、ジクロルプロップPナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ(dimatif)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン(dimetan)、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドP、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ティンチュンエツォ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン(dinoseb−diolamine)、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOCアンモニウム塩、DNOCカリウム塩、DNOCナトリウム塩、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ズフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロンメトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon−momfluorothrion)、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム(etem)、エタボキサム、エタクロル(ethachlor)、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルDDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンチュントン(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ3−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップP、フェノキサプロップPエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオン・エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、フェンチンクロリド、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンTCA、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップM、フランプロップメチル、フランプロップMイソプロピル、フランプロップMメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップP、フルアジホップPブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオルイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド(flursulamid)、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、
フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミンアンモニウム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(fosetyl−alminium)、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオチン(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヒカオリン(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素(fuphenthiourea)、フララン(furalane)、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール・シス、フレトリン(furethrin)、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマHCH、ジェニット(genit)、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル(gliftor)、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートP、グルホシネートPアンモニウム塩、グルホシネートPナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサートジアンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサートモノアンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップP、ハロキシホップPエトチル、ハロキシホップPメチル、ハロキシホップナトリウム塩、HCH、ヘメル(hemel)、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルラート(hexaflurate)、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、ファンカイウォ(huancaiwo)、ファンカオリン(huangcaoling)、ファンチュンツォ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドラガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニル(ioxynil−octanoate)、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス(izopamfos)、ジャポニルア、ジャポトリン(japothrin)類、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン(jiahuangchongzong)、チアチツェンシァオリン(jiajizengxiaolin)、チアシァンチュンツィ(jiaxiangjunzhi)、チエカオワン(jiecaowan)、チエカオシ(jiecaoxi)、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデスリン、カッパビフェントリン(kappa−bifenthrin)、カッパテフルトリン(kappa−tefluthrin)、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケチュンリン(kejunlin)、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム、カイネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルヴティンチュンツィ(lvdingjunzhi)、ルヴシァンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA2−エチルヘキシル、MCPAブトチル、MCPAブチル、MCPAジメチルアンモニウム塩、MCPAジオラミン、MCPAエチル、MCPAイソブチル、MCPAイソクチル、MCPAイソプロピル、MCPAメチル、MCPAオラミン、MCPAカリウム塩、MCPAナトリウム塩、MCPAチオエチル、MCPAトロラミン、MCPB、MCPBエチル、MCPBメチル、MCPBナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ2−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップP、メコプロップP2−エチルヘキシル、メコプロップPジメチルアンモニウム塩、メコプロップPイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップPカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム(medimeform)、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルM、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ(metepa)、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メサゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、マイレックス、MNAF、モクチュン(moguchun)、モリネート、モロスルタップ(molosultap)、モンフルオロトリン、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンTCA、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド(morzid)、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドM、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル・イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン(ostramone)、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート(oxamate)、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン(oxapyrazone−dimolamine)、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンティン(paichongding)、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフ
ェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン(pentmethrin)、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素(phenylmercuriurea)、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン(phosglycin)、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン(phostin)、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピカルブトラゾクス、ピクロラム、ピクロラム2−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル(piproctanyl)、ピプロクタニル(piproctanyl−bromide)、ピプロタール(piprotal)、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチ・求Aプロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム(propyl isome)、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピディフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト(pyramat)、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル(pyribambenz−isopropyl)、ピリバムベンズプロピル(pyribambenz−propyl)、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール(pyripropanol)、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン(pyrolan)、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトールスルフェート、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップP、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、チュウェンツィ(quwenzhi)、チュインティン(quyingding)、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンIII、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイチュンマオ(saijunmao)、サイセントン(saisentong)、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアンチアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、SMA、エスメトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン(tavron)、タジムカルブ、TCA、TCAアンモニウム塩、TCAカルシウム塩、TCAエタジル、TCAマグネシウム塩、TCAナトリウム塩、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム(tecoram)、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン(tetranactin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル(thiapronil)、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘンパ(thiohempa)、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ(thiosultap−disodium)、チオスルタップモノナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン(tiaojiean)、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロロメタホス−3、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン(trimeturon)、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック(tritac)、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール(trunc−call)、ウニコナゾール、ウニコナゾールP、アーバサイド(urbacide)、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン(valone)、バミドチオン、バンガード(vangard)、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シァオチョンリウリン(xiaochongliulin)、シンチュンアン(xinjunan)、シウォチュンアン(xiwojunan)、XMC、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシチン(yishijing)、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシァオアン(zengxiaoan)、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ツォミファンロン(zuomihunaglong)、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の1種若しくはそれ以上のような「別の化合物」と組合せで(1種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような)使用しうる。さらなる情報については、ala
nwood.netに配置されている“COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES”を参照されたい。また、“THE PESTICIDE MANUAL”第15版、C D S Tomlinにより編、British Crop Production Councilによる版権 2009年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。
別の態様において、式1の分子は、以下の化合物と組合せで(1種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような)もまた使用しうる。
Figure 2017523162
別の態様において、式1の化合物は1種若しくはそれ以上の生物農薬と組合せで(1種の組成混合物中で、または同時若しくは逐次適用でのような)もまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。普遍的にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属(Trichoderma)スピーシーズおよびアンペロミセス キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(ブドウうどんこ病の防除剤)を包含する真菌性防除剤の例もまた存在する。放線菌(Bacillus subtilis)は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。1つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境に優しいと考えられている。生物学的殺虫剤は:昆虫病原性糸状菌(例えば黒きょう病菌(Metarhizium anisopliae));昆虫病原性線虫(例えばステイネルネマ フェルチアエ(Steinernema feltiae));および昆虫病原性ウイルス(例えばコドリンガ(Cydia pomonella)顆粒ウイルス)に基づく製品を包含する。
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物ならびに微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないが、ロテノン、ベラトリジンならびに微生物毒素;昆虫耐性(tolerant)すなわち耐性(resistant)植物変種;および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えDNA技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式1の分子は、種子処理および土壌改良の領域で1種若しくはそれ以上の生物農薬とともに使用しうる。The Manual of Biocontrol Agentsは、入手可能な生物学的殺虫剤(および他の生物学に基づく防除)製品の総説を与える。Copping L.G.(編)(2004).The Manual of
Biocontrol Agents(以前はthe Biopesticide Manual)第3版。British Crop Production Council(BCPC)、英国サリー州ファーナム。
別の態様において、上の可能な組合せは多様な重量比で使用しうる。例えば、ある2成分混合物、別の化合物に対する式1の分子の重量比は約100:1から約1:100までであり得;別の例において、該重量比は約50:1ないし約1:50であり得;別の例に
おいて、該重量比は約20:1ないし約20につき1であり得;別の例において、該重量比は約10:1ないし約1:10であり得;別の例において、該重量比は約5:1ないし1:5であり得;別の例において、該重量比は約3:1ないし約1:3であり得;別の例において、該重量比は約2:1ないし約1:2であり得;そして最後の例において該重量比は約1:1であり得る。しかしながら、好ましくは、約10:1未満ないし約1:10の重量比が好ましい。式1の1種若しくはそれ以上の分子および上の可能な組合せからの1種若しくはそれ以上の他の化合物を含んでなる3若しくは4成分の混合物を使用することもまたときに好ましい。
Figure 2017523162
共力的農薬組成物であることが予見される別の化合物に対する式1のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比は、X:Yとして描くことができ;式中Xは式1のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量部分であり、およびYは別の化合物の重量部分である。Xの重量部分の数値範囲は、表Bに図で示されるとおり、0<X≦100であり、およびYの重量部分は0<Y≦100である。制限しない例として、別の化合物に対する該農薬の重量比は約20:1でありうる。
Figure 2017523162
共力的農薬組成物であることが予見される別の化合物に対する式1のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比の範囲は、X1:Y1ないしX2:Y2として描くことができ、式中XおよびYは上のとおり定義される。特定の一態様において、重量比の範囲は、X1>Y1かつX2<Y2であるX1:Y1ないしX2:Y2でありうる。制限しない例として、別の化合物に対する式1のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比の範囲は、約3:1と約1:3の間でありうる。いくつかの態様において、重量比の範囲は、X1>Y1かつX2>Y2であるX1:Y1ないしX2:Y2でありうる。制限しない例として、別の化合物に対する式1のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の範囲は、約15:1と約3:1の間でありうる。さらなる態様において、重量比の範囲は、X1<Y1かつX2<Y2であるX1:Y1ないしX2:Y2でありうる。制限しない例として、別の化合物に対する式1のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比の範囲は、約1:3と約1:20の間でありうる。
製剤
農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、CE剤、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、微小被包化、種子処理、SC剤、SE剤、錠剤、水溶性液体、水和性顆粒剤若しくはドライフロアブル剤、水和剤、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、CropLife Internationalによる“Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System”技術モノグラフ第2号、第5版(2002)を参照されたい。
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もし
ばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、水和剤若しくは水和性顆粒剤として通常知られる固形物、または乳剤として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水和性顆粒剤を形成するよう固めることができる水和剤は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約10%から約90重量%までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかよりなる群から選択される。水和剤の約0.5%から約10%までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
農薬の乳剤は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体1リットルあたり約50から約500グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族物質(aromatics)、とりわけキシレン、および石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および2−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳剤の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤よりなる群から選択される。
水性懸濁液は、約5%から約50重量%までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは類似の物質を含んでなる担体に分散された約0.5%から約10重量%までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約0.5から約3mmまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを塗布することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
農薬を含有する粉剤は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。粉剤は適しては約1%から約10%までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末
、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫の潜伏場所で使用し得る。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯蔵食品害虫を防除するために適用される。
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマー中に懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理において因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残余の性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
油剤濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油剤は、通常、農薬作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および死滅を提供する。油剤の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
別の態様はEW剤であり、ここで、該エマルションは、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低1種の化合物を含んでなり、かつ:(1)最低1種の非イオン性親油性界面活性剤、(2)最低1種の非イオン性親水性界面活性剤、および(3)最低1種のイオン性界面活性剤、を含んでなるモノラメラ若しくはオリゴラメラの層で個別に被覆されており、該小球は800ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第11/495,228号を有する2007年2月1日公開の米国特許公開第20070027034号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「OIWE」と称することができる。
さらなる情報については、D.Dentによる“Insect Pest Management”第2版、版権 CAB International(2000)を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Arnold Mallisによる“Handbook of Pest Control−The Behavior,Life
History,and Control of Household Pests”、第9版、GIE Media Incによる版権 2004年を参照されたい。
他の製剤成分
一般に、式1に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが(これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である)湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で2種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくはSC剤を作成するため;ならびに、噴霧タンク中での製品の水との混合の間に、水和剤の湿潤時間を短縮しかつ水和性顆粒剤中への水の
浸透を改良するために使用される。水和剤、SC剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される湿潤剤の例は:ラウリル硫酸ナトリウム;ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;アルキルフェノールエトキシレート;および脂肪アルコールエトキシレートである。
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは水和剤、SC剤および水和性顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該2種類の混合物である。水和剤の製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。SC剤について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびEO−POブロックコポリマーのような非イオン性物(non−ionic)は、ときに、SC剤のための分散助剤として陰イオン性物(anionic)と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、SC剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は:リグノスルホン酸ナトリウム;ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物;トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル;脂肪アルコールエトキシレート;アルキルエトキシレート;EO−POブロックコポリマー;およびグラフトコポリマーである。
乳化剤は、1液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該2種の液体は2個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、12若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。8から18までの親水−親油バランス(「HLB」)値の範囲が、通常、良好な安定なエマルションを提供することができる。エマルションの安定性はときに、少量のEO−POブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、ときに、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質として、単独でまたは鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれでも使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば:アルキルエトキシレート;直鎖状脂肪アルコールエトキシレート;脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤および水和性顆粒剤の
製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、EW剤、SE剤の製剤、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群(および最も普遍的なもの)は、キシレン、ならびにC9およびC10芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、SC剤、エマルション剤およびSE剤の製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に2種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用してSC剤の製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム;ローカストビーンガム;カラギーナン;アルギン酸塩;メチルセルロース;カルボキシメチルセルロースナトリウム(SCMC);ヒドロキシエチルセルロース(HEC)を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが:プロピオン酸およびそのナトリウム塩;ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩;安息香酸およびそのナトリウム塩;p−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩;p−ヒドロキシ安息香酸メチル;ならびに1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)を挙げることができる。
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に発泡することを引き起こす。発泡する傾向を減少させるため、消泡剤を、しばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に2種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤は、オクタノールおよびノナノールのような水不溶性の油若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
「環境に優しい」剤(例えば補助物質、界面活性剤、溶媒)は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ/若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は:植物油、種子油、およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
さらなる情報については、D.A.Knowlesにより編集された“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”、Kluwer Academic Publishersによる版権
1998年を参照されたい。A.S.Perry、I.Yamamoto、I.IshaayaおよびR.Perryによる“Insecticides in Agriculture and Environment−Retrospects and Prospects”、Springer−Verlagによる版権 1998年もまた参照されたい。
病害虫
全般として、式1の分子は、病害虫、例えばアリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、直翅類昆虫(grasshoppers)、ヨコバイ、シラミ、飛蝗(locusts)、ダニ、ガ、線虫類、カイガラムシ、コムカデ類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ハチおよびコナジラミを防除するのに使用しうる。
別の態様において、式1の分子は線形動物門および/若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式1の分子は鋏角亜門、多足亜門および/若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式1の分子はクモ綱、コムカデ綱および/若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式1の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属(Haematopinus)スピーシーズ、ホプロプレウラ属(Hoplopleura)スピーシーズ、ケモノホソジラミ属(Linognathus)スピーシーズ、シラミ属(Pediculus)スピーシーズおよびイエネズミジラミ属(Polyplax)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ(Haematopinus asini)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、イヌジラミ(Linognathus setosus)、ヒツジジラミ(Linognathus ovillus)、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus humanus)およびケジラミ(Pthirus pubis)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ミツバマメゾウムシ属(Acanthoscelides)スピーシーズ、アグリオテス属(Agriotes)スピーシーズ、アントノムス属(Anthonomus)スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属(Apion)スピーシーズ、カンショコガネ属(Apogonia)スピーシーズ、ウリハムシ属(Aulacophora)スピーシーズ、ブルクス属(Bruchus)スピーシーズ、セロステルナ属(Cerosterna)スピーシーズ、セロトマ属(Cerotoma)スピーシーズ、サルゾウムシ属(Ceutorhynchus)スピーシーズ、カエトクネマ属(Chaetocnema)スピーシーズ、コラスピス属(Colaspis)スピーシーズ、クテニセラ属(Ctenicera)スピーシーズ、シギゾウムシ属(Curculio)スピーシーズ、コガネカブト属(Cyclocephala)スピーシーズ、ディアブロティカ属(Diabrotica)スピーシーズ、タコゾウムシ属(Hypera)スピーシーズ、イプス属(Ips)スピーシーズ、リクツス属(Lyctus)スピーシーズ、メガスケリス属(Megascelis)スピーシーズ、チビケシキスイ属(Meligethes)スピーシーズ、オチオリンクス属(Otiorhynchus)スピーシーズ、パントモルス属(Pantomorus)スピーシーズ、フィロファガ属(Phyllophaga)スピーシーズ、キスジノミハムシ属(
hyllotreta)スピーシーズ、リゾトログス属(Rhizotrogus)スピーシーズ、リンキテス属(Rhynchites)スピーシーズ、リンコフォルス属(Rhynchophorus)スピーシーズ、スコリツス属(Scolytus)スピーシーズ、スフェノフォルス属(Sphenophorus)スピーシーズ、コクゾウムシ属(Sitophilus)スピーシーズおよびトリボリウム属(Tribolium)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アオナガタマムシ(Agrilus planipennis)、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、アタエニウス スプレツルス(Ataenius spretulus)、アトマリア リネアリス(Atomaria linearis)、ボチノデレス プンクチベントリス(Bothynoderes punctiventris)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、カッシダ ビッタタ(Cassida vittata)、セロトマ トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キャベツサヤゾウムシ(Ceutorhynchus assimilis)、セウトリンクス ナピ(Ceutorhynchus napi)、コノデルス スカラリス(Conoderus scalaris)、コノデルス スチグモスス(Conoderus stigmosus)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、コチニス ニチダ(Cotinis nitida)、クリオセリス アスパラギ(Crioceris asparagi)、サビカクムネチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)、カクムネチビヒラタムシ(Cryptolestes pusillus)、トルコカクムネチビヒラタムシ(Cryptolestes turcicus)、シリンドロコプツルス アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、デポラウス マルギナツス(Deporaus marginatus)、オビカツオブシムシ(Dermestes lardarius)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ファウスチヌス クバエ(Faustinus cubae)、ヒロビウス パレス(Hylobius pales)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コーヒーミノキクイムシ(Hypothenemus hampei)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リオゲニス フスクス(Liogenys fuscus)、リオゲニス スツラリス(Liogenys suturalis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、マエコラスピス ジョリベチ(Maecolaspis joliveti)、メラノツス コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス アエネウス(Meligethes aeneus)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、オベレア ブレビス(Oberea brevis)、オベレア
リネアリス(Oberea linearis)、サイカブト(Oryctes rhinoceros)、オオメノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus mercator)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、フィロファガ クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)、マメコガネ(Popillia japonica)、オオコナナガシンクイ(Prostephanus truncatus)、コナナガシンクイムシ(Rhyzopertha dominica)、、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コク
ゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、キマダラカツオブシムシ(Trogoderma variabile)およびザブルス テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
別の態様において、式1の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、パルコブラッタ ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、オガサワラゴキブリ(Pycnoscelus surinamensis)およびチャオビゴキブリ(Supella longipalpa)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属(Aedes)スピーシーズ、アグロミザ属(Agromyza)スピーシーズ、アナストレファ属(Anastrepha)スピーシーズ、ハマダラカ属(Anopheles)スピーシーズ、バクトロセラ属(Bactrocera)スピーシーズ、セラチチス属(Ceratitis)スピーシーズ、メクラアブ属(Chrysops)スピーシーズ、コクリオミイヤ属(Cochliomyia)スピーシーズ、コンタリニア属(Contarinia)スピーシーズ、イエカ属(Culex)スピーシーズ、ダシネウラ属(Dasineura)スピーシーズ、デリア属(Delia)スピーシーズ、ショウジョウバエ属(Drosophila)スピーシーズ、ヒメイエバエ属(Fannia)スピーシーズ、ヒレミイヤ属(Hylemyia)スピーシーズ、リリオミザ属(Liriomyza)スピーシーズ、イエバエ属(Musca)スピーシーズ、フォルビア属(Phorbia)スピーシーズ、アブ属(Tabanus)スピーシーズおよびガガンボ属(Tipula)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ムラサキウマゴヤシハモグリムシ(Agromyza frontella)、カリブミバエ(Anastrepha suspensa)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アナストレファ オブリカ(Anastrepha obliqa)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ インバデンス(Bactrocera invadens)、モモミバエ(Bactrocera zonata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タネバエ(Delia platura)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、コブアシヒメイエバエ(Fannia scalaris)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グラシリア ペルセアエ(Gracillia perseae)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、アブラナハモグリバエ(Liriomyza brassicae)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ムスカ アウツムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オスシネラ フリット(Oscinella frit)、テンサイハモグリバエ(Pegomya betae)、ニンジ
ンサビバエ(Psila rosae)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ラゴレチス メンダックス(Rhagoletis mendax)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)およびサシバエ(Stomoxys
calcitrans)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属(Adelges)スピーシーズ、アウラカスピス属(Aulacaspis)スピーシーズ、アフロフォラ属(Aphrophora)スピーシーズ、ワタアブラムシ属(Aphis)スピーシーズ、ベミシア属(Bemisia)スピーシーズ、ロウムシ属(Ceroplastes)スピーシーズ、キオナスピス属(Chionaspis)スピーシーズ、トビイロマルカイガラムシ属(Chrysomphalus)スピーシーズ、カタカイガラムシ属(Coccus)スピーシーズ、ミドリヒメヨコバイ属(Empoasca)スピーシーズ、レピドサフェス属(Lepidosaphes)スピーシーズ、ラギノトムス属(Lagynotomus)スピーシーズ、マキバカスミカメ属(Lygus)スピーシーズ、マクロシフム属(Macrosiphum)スピーシーズ、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix)スピーシーズ、ネザラ属(Nezara)スピーシーズ、フィラエヌス属(Philaenus)スピーシーズ、オオマダラカスミカメ属(Phytocoris)スピーシーズ、ピエゾドルス属(Piezodorus)スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属(Planococcus)スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属(Pseudococcus)スピーシーズ、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)スピーシーズ、ハンエンカタカイガラムシ属(Saissetia)スピーシーズ、テリオアフィス属(Therioaphis)スピーシーズ、トウメイエラ属(Toumeyella)スピーシーズ、トキソプテラ属(Toxoptera)スピーシーズ、トリアレウロデス属(Trialeurodes)スピーシーズ、サシガメ属(Triatoma)スピーシーズおよびヤノネカイガラムシ属(Unaspis)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム ヒラレ(Acrosternum hilare)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、タマナコナジラミ(Aleyrodes proletella)、スパイラリングコナジラミ(Aleurodicus dispersus)、ミカンワタコナジラミ(Aleurothrixus floccosus)、フタテンミドリヒメヨコバイ(Amrasca biguttula biguttula)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、ブラキコリネラ アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレベンニア レヒ(Brevennia rehi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カロコリス ノルベギクス(Calocoris norvegicus)、ルビーロウカイガラムシ(Ceroplastes rubens)、タイワントコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ダグベルツス ファスシアツス(Dagbertus fasciatus)、ディケロプス フルカツス(Dichelops furcatus)、ロシアコムギアブラムシ(Diuraphis noxia)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジスデルクス スツレルス(Dysdercus suturellus)、エデッサ メディタブンダ(Edessa medi
tabunda)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、エウリガスター マウラ(Eurygaster maura)、エウスキスツス ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス セルブス(Euschistus
servus)、ヘロペルチス アントニイ(Helopeltis antonii)、ヘロペルチス テイボラ(Helopeltis theivora)、ワタフキカイガラムシ(Icerya purchasi)、イディオスコプス ニチズルス(Idioscopus nitidulus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa varicornis)、リグス ヘスペルス(Lygus hesperus)、マコネリコッカス ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum granarium)、バラアブラムシ(Macrosiphum rosae)、ヨツテンヨコバイ(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ フリムビオラタ(Mahanarva frimbiolata)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミクチス ロンギコルニス(Mictis longicornis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctipes)、ネウロコルプス ロンギロストリス(Neurocolpus longirostris)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、マルクロホシカイガラムシ(Parlatoria pergandii)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ブドウネアブラムシ(Phylloxera vitifoliae)、フィソケルメス ピセアエ(Physokermes piceae)、、フィトコリス カリフォルニクス(Phytocoris californicus)、フィトコリス レラチブス(Phytocoris relativus)、ピエゾドルス グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、ポエシロカプスス リネアツス(Poecilocapsus lineatus)、プサルス バクシニコラ(Psallus vaccinicola)、プセウダシスタ ペルセアエ(Pseudacysta
perseae)、パインアップルコナカイガラムシ(Pseudococcus brevipes)、ナシマルカイガラムシ(Quadraspidiotus perniciosus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、スカプトコリス カスタネア(Scaptocoris castanea)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアレウロデス アブチロネウス(Trialeurodes abutiloneus)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)およびズリア エントレリアナ(Zulia entrerriana)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、トガリハキリアリ属(Acromyrmex)スピーシーズ、ハキリアリ属(Atta)スピーシーズ、オオアリ属(Camponotus)スピーシーズ、ジプリオン属(Diprion)スピーシーズ、ヤマアリ属(Formica)スピーシーズ、ヒメアリ属(Monomorium)スピーシーズ、ネオジプリオン属(Neodiprion)スピーシーズ、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex)スピーシーズ、アシナガバチ属(Polistes)スピーシーズ
、トフシアリ属(Solenopsis)スピーシーズ、クロスズメバチ属(Vespula)スピーシーズおよびクマバチ属(Xylocopa)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ(Athalia rosae)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、アルゼンチンアリ(Iridomyrmex humilis)、モノモリウム ミニムム(Monomorium minimum)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス モレスタ(Solenopsis
molesta)、ソレノプシス リクテリ(Solenopsis richtery)、ソレノプシス キシロニ(Solenopsis xyloni)およびタピノマ
セシレ(Tapinoma sessile)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、イエシロアリ属(Coptotermes)スピーシーズ、コルニテルメス属(Cornitermes)スピーシーズ、ダイコクシロアリ属(Cryptotermes)スピーシーズ、ヘテロテルメス属(Heterotermes)スピーシーズ、カロテルメス属(Kalotermes)スピーシーズ、インシシテルメス属(Incisitermes)スピーシーズ、マクロテルメス属(Macrotermes)スピーシーズ、マルギニテルメス属(Marginitermes)スピーシーズ、ミクロセロテルメス属(Microcerotermes)スピーシーズ、プロコルニテルメス属(Procornitermes)スピーシーズ、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes)スピーシーズ、ツチミゾガラシシロアリ属(Schedorhinotermes)スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属(Zootermopsis)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス クルビグナツス(Coptotermes curvignathus)、コプトテルメス フレンキ(Coptotermes frenchi)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス アウレウス(Heterotermes aureus)、ミクロテルメス オベシ(Microtermes obesi)、レチクリテルメス バニウレンシス(Reticulitermes banyulensis)、レチクリテルメス グラッセイ(Reticulitermes grassei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス ハゲニ(Reticulitermes hageni)、レチクリテルメス ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス チビアリス(Reticulitermes tibialis)およびレチクリテルメス ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コカクモンハマキ属(Adoxophyes)スピーシーズ、ヤガ属(Agrotis)スピーシーズ、アルギロタエニア属(Argyrotaenia)スピーシーズ、カコエシア属(Cacoecia)スピーシーズ、ハマキホソガ属(Caloptilia)スピーシーズ、キロ属(Chilo)スピーシーズ、クリソデイクシス属(Chrysodeixis)スピーシーズ、モンキチョウ属(Colias)スピーシーズ、クランブス属(Crambus)スピーシーズ、ジアファニア属(Diaphania)スピーシーズ、ジアトラエア属(Diatraea)スピーシーズ、エアリアス属(Earias)スピーシーズ、エフェスチア属(Ephestia)スピーシーズ、エピメシス属(Epimecis)スピーシーズ、フェルチア属(Feltia)スピーシーズ、ゴルチナ属(Gortyna)スピーシーズ、
ヘリコベルパ属(Helicoverpa)スピーシーズ、ヘリオティス属(Heliothis)スピーシーズ、インダルベラ属(Indarbela)スピーシーズ、リトコレチス属(Lithocolletis)スピーシーズ、ロクサグロチス属(Loxagrotis)スピーシーズ、オビカレハ属(Malacosoma)スピーシーズ、ペリドロマ属(Peridroma)スピーシーズ、キンモンホソガ属(Phyllonorycter)スピーシーズ、キヨトウ属(Pseudaletia)スピーシーズ、セサミア属(Sesamia)スピーシーズ、スポドプテラ属(Spodoptera)スピーシーズ、シナンテドン属(Synanthedon)スピーシーズおよびスガ属(Yponomeuta)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ(Achaea janata)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、アラバマ アルギラセア(Alabama argillacea)、アモルビア クネアナ(Amorbia cuneana)、アミエロイス トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプトデス デフェクタリア(Anacamptodes defectaria)、モモキバガ(Anarsia lineatella)、ヒメアカキリバ(Anomis sabulifera)、アンチカルシア ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス アルギロスピラ(Archips argyrospila)、アルキプス ロサナ(Archips rosana)、ミカンコハマキ(Argyrotaenia citrana)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ボナゴタ クラナオデス(Bonagota cranaodes)、ユウレイセセリ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、カプア レチクラナ(Capua reticulana)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、クルメチア
トランスベルサ(Chlumetia transversa)、ハスオビハマキ(Choristoneura rosaceana)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ココアツマキホソガ(Conopomorpha cramerella)、オオボクトウ(Cossus cossus)、シディア カリヤナ(Cydia caryana)、スモモヒメハマキ(Cydia funebrana)、シディア モレスタ(Cydia molesta)、エンドウシンクイ(Cydia nigricana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ダルナ ジズクタ(Darna diducta)、ジアトラエア サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジアトラエア グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、クサオビリンガ(Earias vittella)、エクジトロファ アウランチアヌム(Ecdytolopha aurantianum)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、スジマダラメイガ(Ephestia cautella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、エピノチア
アポレマ(Epinotia aporema)、リンゴウスチャイロハマキ(Epiphyas postvittana)、バナナセセリ(Erionota thrax)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エウクソア アウキシリアリス(Euxoa auxiliaris)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マエウスキノメイガ(Hedylepta indicata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ケイフェリア リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ナスノメイガ(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ コフェエラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ マリフォリエラ(
eucoptera malifoliella)、ロベシア ボトラナ(Lobesia botrana)、ロクサグロチス アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、マイマイガ(Lymantria dispar)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、マハセナ コルベッチ(Mahasena corbetti)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、メチサ プラナ(Metisa plana)、アメリカキヨトウ(Mythimna unipuncta)、ネオレウシノデス
エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ニンフラ
デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、ナミスジフユナミシャク(Operophtera brumata)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、オキシジア ベスリア(Oxydia vesulia)、パンデミス セラサナ(Pandemis cerasana)、トビハマキ(Pandemis heparana)、アフリカオナシアゲハ(Papilio demodocus)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリレウコプテラ コフェエラ(Perileucoptera coffeella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンコハモグリ(Phyllocnistis citrella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ スカブラ(Plathypena scabra)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、コナガ(Plutella xylostella)、ブドウヒメハマキ(Polychrosis viteana)、プライス エンドカルパ(Prays endocarpa)、プライス オレアエ(Prays oleae)、アワヨトウ(Pseudaletia unipuncta)、ダイズシャクトリムシ(Pseudoplusia includens)、ラキプルシア ヌ(Rachiplusia nu)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セサミア
ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)、セトラ ニテンス(Setora nitens)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ エリダニア(Spodoptera eridania)、テクラ バシリデス(Thecla basilides)、コイガ(Tineola bisselliella)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、コーヒーゴマフボクトウ(Zeuzera coffeae)およびゴマフボクトウ(Zeuzera pyrina)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属(Anaticola)スピーシーズ、ボビコーラ属(Bovicola)スピーシーズ、ケロピステス属(Chelopistes)スピーシーズ、ゴニオデス属(Goniodes)スピーシーズ、メナカンツス属(Menacanthus)スピーシーズおよびケモノハジラミ属(Trichodectes)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、ヒツジハジラミ(Bovicola
ovis)、ツノハジラミ(Chelopistes meleagridis)、カクアゴハジラミ(Goniodes dissimilis)、マルハジラミ(Goniodes gigas)、フクロマルハジラミ(Menacanthus stramineus)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)およびイヌハジラミ(Trichodectes canis)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属(Melanoplus)スピーシーズおよびプテロフィラ属(Pterophylla)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、モルモンキリギリス(Anabrus simplex)、ケラ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ アウストラリス(Gryllotalpa australis)、グリロタルパ ブラキプテラ(Gryllotalpa brachyptera)、グリロタルパ ヘキサダクチラ(Gryllotalpa hexadactyla)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ミクロセントルム レチネルベ(Microcentrum retinerve)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)およびスクデリア フルカタ(Scudderia furcata)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ(Ceratophyllus gallinae)、セラトフィルス ニゲル(Ceratophyllus
niger)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)およびヒトノミ(Pulex irritans)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属(Caliothrips)スピーシーズ、フランクリニエラ属(Frankliniella)スピーシーズ、スシルトトリプス属(Scirtothrips)スピーシーズおよびトリプス属(Thrips)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、リピフォロトリプス クルエンタツス(Rhipiphorothrips
cruentatus)、スシルトトリプス シトリ(Scirtothrips citri)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)およびタエニオトリプス ロパランテナリス(Taeniothrips rhopalantennalis)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、トリプス オリエンタリス(Thrips orientalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属(Lepisma)スピーシーズおよびマダラシミ属(Thermobia)スピーシーズを挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コナダニ属(Acarus)スピーシーズ、アクロプス属(Aculops)スピーシーズ、ウシマダニ属(Boophilus)スピーシーズ、ニキビダニ属(Demodex)スピーシーズ、カクマダニ属(Dermacentor)スピーシーズ、エピトリメルス属(Epitrimerus)スピ
ーシーズ、エリオフィエス属(Eriophyes)スピーシーズ、マダニ属(Ixodes)スピーシーズ、ツメハダニ属(Oligonychus)スピーシーズ、マルハダニ属(Panonychus)スピーシーズ、ネダニ属(Rhizoglyphus)スピーシーズおよびナミハダニ属(Tetranychus)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ(Acarapis woodi)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アセリア
マンギフェラエ(Aceria mangiferae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculus pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、マダニ(Amblyomma americanum)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus
obovatus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)、エオテトラニクス カルピニ(Eotetranychus carpini)、ネコショウヒゼンダニ(Notoedres cati)、マンゴーツメハダニ(Oligonychus coffeae)、チビコブツメハダニ(Oligonychus ilicis)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、フィロコプトルタ オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、テゴロフス ペルセアフロラエ(Tegolophus perseaflorae)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)およびミツバチヘギイタダニ(Varroa destructor)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがミゾコムカデ(Scutigerella immaculata)を挙げることができる。
別の態様において、式1の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)スピーシーズ、ベロノライムス属(Belonolaimus)スピーシーズ、クリコネメラ属(Criconemella)スピーシーズ、ジチレンクス属(Ditylenchus)スピーシーズ、ヘテロデラ属(Heterodera)スピーシーズ、ヒルスクマニエラ属(Hirschmanniella)スピーシーズ、ホプロライムス属(Hoplolaimus)スピーシーズ、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne)スピーシーズ、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)スピーシーズおよびバナナネモグリセンチュウ属(Radopholus)スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫(Dirofilaria immitis)、トウモロコシシストセンチュウ(Heterodera zeae)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)およびニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)を挙げることができる。
付加的な情報については、Arnold Mallisによる“HANDBOOK OF PEST CONTROL−THE BEHAVIOR,LIFE HISTORY,AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS”、第9版、GIE
Media Incによる版権 2004年を参照されたい。
適用
線形動物門、節足動物門および/若しくは軟体動物門の病害虫を防除することは、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動性若しくはその双方が1つの場所で低下されることを意味している。これは:
(a)病害虫集団が1つの場所から駆逐される;
(b)病害虫が1つの場所中若しくはその周囲で行動能力を奪われる;または
(c)病害虫が1つの場所中若しくはその周囲で根絶される
場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動性若しくは双方は、望ましくは50パーセント以上、好ましくは90パーセント以上、および最も好ましくは98パーセント以上低下される。一般に、該場所はヒトの中若しくは上でなく;結果、該場所は一般にヒト以外の場所である。
別の態様において、式1の分子が適用される場所は、線形動物門、節足動物門および/若しくは軟体動物門の病害虫により生息されている、若しくは生息されるようになりうる、またはそれにより横断されるいかなる場所でもあり得る。例えば、該場所は:
(a)作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および/若しくは観賞用植物が成長している場所;
(b)家畜が住んでいる場所;
(c)(穀類が貯蔵される場所のような)建物の内部若しくは外側表面;
(d)(含浸された木材のような)建物で使用される建設材料;ならびに
(e)建物の周囲の土壌
であり得る。式1の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、ワタ、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類およびその他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式1の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
別の態様において、式1の分子は、一般に、防除を提供するために1ヘクタールあたり約0.0001グラムから1ヘクタールあたり約5000グラムまでの量で使用する。別の態様において、式1の分子を1ヘクタールあたり約0.001グラムから1ヘクタールあたり約500グラムまでの量で使用することが好ましい。別の態様において、式1の分子を1ヘクタールあたり約0.01グラムから1ヘクタールあたり約50グラムまでの量で使用することがより好ましい。
式1の分子は、単独で、若しくは植物の活力を高めるため(例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件をより良好に耐えるため)の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、最も注目すべきは(1−MCPとしてもまた知られる)1−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の植え付け期を包含する。
式1の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式1の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ/若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ/若しくはそれに引きつけられ得る建築物の表面(水平、垂直若しくは傾斜表面)にもまた塗布し得る。餌は式1の分子を含み得る。
式1の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ(直径が約100〜900ナノメートル)からマイクロメートルサイズ(直径が約10〜900ミクロン)までの範囲にあることができる。
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式1の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式1の分子を植物の異なる部分に適用することにより(例えば1領域を噴霧することにより)該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス
チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式1の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、100,000種子あたり約1グラムないし約500グラムの式1の分子が良好な利益を提供すると期待され、100,000種子あたり約10グラムから約100グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、100,000種子あたり約25グラムから約75グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
式1の分子を、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが、容易に明らかであるはずである。
式1の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式1の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと(pouring on)、しみをつけること(spotting on)および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
式1の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびマダニと
なろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
式1の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
式1の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
世界中の病害虫は、(こうした病害虫にとって)新たな環境に移動されており、そしてその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式1の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
式1の分子は、作物のような植物が成長している(例えば植え付け前、植え付け、収穫前)、およびこうした植物を商業的に損傷し得る(実際の存在がなくとも)低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること(例えば増大されたバイオマスおよび/若しくは貴重な成分の増大された含量)、植物の活力を改良すること(例えば改良された植物成長および/若しくはより緑色の葉)、植物の質を改良すること(例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成)、ならびに該植物の非生物的および/若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局(地方、地域、州、国および国際的)による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている場所で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。
式1の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を、前記分子が他の農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認するために実施し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
表の節
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Claims (24)

  1. 以下の式
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    式中:
    (A)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシおよび(C3−C6)シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
    ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルは、、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシおよび(C3−C6)シクロアルキルよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
    (B)R8はHであり;
    (C)Lは
    (1)窒素を環中の炭素に結合する結合、および
    (2)(C1)アルキル若しくは(C3−C4)アルキルで、前記アルキルは、F、Cl、CN、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており
    よりなる群から選択され;
    (D)R11およびR12は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニル、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルケニル、(C3−C6)シクロアルケニルオキシ、((C1−C4)アルキル)((C3−C6)シクロアルキル)、C(O)((C1−C4)アルキル)、((C1−C4)アルキル)C(O)((C1−C4)アルキル)、((C1−C4)アルキル)C(O)O((C1−C4)アルキル)およびC(S)NH2よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
    ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルおよびシクロアルケニルオキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
    (E)X1はNおよびCR13よりなる群から選択され、式中R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニル、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルケニルおよび(C3−C6)シクロアルケニルオキシよりなる群から選択され、
    ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロ
    アルケニル若しくはシクロアルケニルオキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
    (F)X2はNおよびCR16よりなる群から選択され、式中R16は、(H)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニル、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルコキシ、(C3−C6)シクロアルケニル、フェニルおよび(C3−C6)シクロアルケニルオキシよりなる群から選択され、
    ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニル、フェニルおよびシクロアルケニルオキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
    (G)R14およびR15は、(H)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、C(O)O((C1−C4)アルキル)、S((C1−C4)アルキル)、N((C1−C4)アルキル)2およびフェニルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
    ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびフェニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OHおよびオキソよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;
    (H)R15およびR16は、一緒になって、4員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル結合であることができ、
    ここで前記ヒドロカルビル結合は、H、F、Cl、Br、I、CN NO2、OH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキルおよび(C1−C4)アルコキシよりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ;
    (I)R17は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C6)シクロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C8)アルキルフェニル、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
    ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニルおよびヘテロシクリルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)シクロアルキルおよびS((C1−C4)アルキル)よりなる群から独立に選択される1個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており;ならびに
    (J)QはOおよびSよりなる群から選択され、
    を有する分子。
  2. 1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9およびR10がHである、請求項1に記載の分子。
  3. 5がCF3、OCF3若しくはOCF2CF3である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  4. Lが結合である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  5. Lが−CH2−、−CH2CH2CH2−若しくは−CH2CH2CH2CH2−である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  6. 11がH若しくはC(O)CH3である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  7. 12がH若しくはC(S)NH2である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  8. 1がNである、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  9. 1がCR13であり、式中R13がH、Cl、CH3、CH(CH32、OCH3若しくはCF3である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  10. 14がH、Cl、CH3、OCH2CH3若しくはフェニルである、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  11. 15がH、F、Cl、CN、CH3、OCH3、OCH2CH3、SCH3、N(CH32若しくはC(O)OCH2CH3である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  12. 16がH、Cl、CH3、CH(CH32若しくはOCH3である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  13. 16が、CH3で置換されているフェニルである、請求項1に記載の分子。
  14. 15およびR16が一緒になって−CH=CH−CH=CH−である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  15. 17が、H、Cl、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH32、C(CH33、CH(CH3)CH2CH(CH32、CF3、−C≡CH、−C(CH3)=CH2、OCH3、OCH2CH3、OCF3若しくはCH2フェニルである、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  16. 17が、シクロプロピルで置換されているシクロプロピルである、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  17. 17が、F、CH3、CH2CH3、CH(CH32、シクロプロピルおよびSCH3よりなる群から選択される1個若しくはそれ以上の置換基で置換されているフェニルである、先行する請求項のいずれかに記載の請求項1Aの分子に記載の分子。
  18. 17が、CH(CH32およびシクロプロピルよりなる群から選択される1個若しくはそれ以上の置換基で置換されている、1−ピラゾリル、2−フリル、3−ピリジル、1−モルホリニル、2−(1,3,4−オキサジアゾリル)、3−(1,2,4−オキサジアゾリル)若しくは2−(1,3,4−トリアゾリル)である、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  19. QがOである、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  20. QがSである、先行する請求項のいずれかに記載の分子。
  21. 前記分子が、以下の分子
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    の1つよりなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
  22. 先行する請求項のいずれか1つに記載の分子および担体を含んでなる農薬組成物。
  23. 以下の化合物−臭化(3−エトキシプロピル)水銀、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロペン、1−メチルシクロプロペン、1−ナフトール、2−(オクチルチオ)エタノール、2,3,5−トリヨード安息香酸、2,3,6−TBA、2,3,6−TBAジメチルアンモニウム塩、2,3,6−TBAリチウム塩、2,3,6−TBAカリウム塩、2,3,6−TBAナトリウム塩、2,4,5−T、2,4,5−T2−ブトキシプロピル、2,4,5−T2−エチルヘキシル、2,4,5−T3−ブトキシプロピル、2,4,5−TB、2,4,5−Tブトメチル、2,4,5−Tブトチル、2,4,5−Tブチル、2,4,5−Tイソブチル、2,4,5−Tイソクチル(isoctyl)、2,4,5−Tイソプロピル、2,4,5−Tメチル、2,4,5−Tペンチル、2,4,5−Tナトリウム塩、2,4,5−Tトリエチルアンモニウム塩、2,4,5−Tトロラミン、2,4−D、2,4−D2−ブトキシプロピル、2,4−D2−エチルヘキシル、2,4−D3−ブトキシプロピル、2,4−Dアンモニウム塩、2,4−DB、2,4−DBブチル、2,4−DBジメチルアンモニウム塩、2,4−DBイソクチル、2,4−DBカリウム塩、2,4−DBナトリウム塩、2,4−Dブトチル、2,4−Dブチル、2,4−Dジエチルアンモニウム塩、2,4−Dジメチルアンモニウム塩、2,4−Dジオラミン、2,4−Dドデシルアンモニウム塩、2,4−DEB、2,4−DEP、2,4−Dエチル、2,4−Dヘプチルアンモニウム塩、2,4−Dイソブチル、2,4−Dイソクチル、2,4−Dイソプロピル、2,4−Dイソプロピルアンモニウム塩、
    2,4−Dリチウム塩、2,4−Dメプチル、2,4−Dメチル、2,4−Dオクチル、2,4−Dペンチル、2,4−Dカリウム塩、2,4−Dプロピル、2,4−Dナトリウム塩、2,4−Dテフリル、2,4−Dテトラデシルアンモニウム塩、2,4−Dトリエチルアンモニウム塩、2,4−Dトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、2,4−Dトロラミン、2iP、塩化2−メトキシエチル水銀、2−フェニルフェノール、3,4−DA、3,4−DB、3,4−DP、4−アミノピリジン、4−CPA、4−CPAジオラミン(4−CPA−diolamine)、4−CPAカリウム塩、4−CPAナトリウム塩、4−CPB、4−CPP、4−ヒドロキシフェネチルアルコール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、8−フェニルマーキュリオキシキノリン(phenylmercurioxyquinoline)、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルS−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ(acrep)、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドプロペン、アフォキソラネル(afoxolaner)、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホラート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン(aureofungin)、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ(bachmedesh)、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルM、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ(bifujunzhi)、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビンチンシァオ(bingqingxiao)、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレス
    メトリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンS、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフラニリド、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン(bromethrin)、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモDDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物(Burgundy mixture)、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン(butethrin)、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド(carboxide)、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、チェシュハント混合物(Cheshunt mixture)、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンリン(chloramine phosphorus)、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエンペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、コレカルシフェロール、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリ
    ド(cisanilide)、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン(clopyralid−olamine)、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、CMA、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレ
    イン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅(copper zinc chromate)、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム(cuprobam)、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、タヨウトン(dayoutong)、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、DBCP、d−カンファー、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−O、デメフィオン−S、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−O、ジメトン−O−メチル、ジメトン−S、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、d−ファンシルチュエビンチュツィ(d−fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン(dicamba−olamine)、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素(dichloralurea)、ジクロルベンズロン(dichlorbenzuron)、ジクロフルレノール、ジクロフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ2−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップP、ジクロルプロップP2−エチルヘキシル、ジクロルプロップPジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップPカリウム塩、ジクロルプロップPナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ(dimatif)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメタン(dimetan)、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドP、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ティンチュンエツォ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン(dinoseb−diolamine)、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d−リモネン、DMPA、DNOC、DNOCアンモニウム塩、DNOCカリウム塩、DNOCナトリウム塩、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、ズフリン、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロンメトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon−momfluorothrion)、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム(etem)、エタボキサム、エタクロル(ethachlor)、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル(ethaprochlor)、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルDDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンチュントン(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ3−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップP、フェノキサプロップPエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオン・エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、フェンチンクロリド、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンTCA、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップM、フランプロップメチル、フランプロップMイソプロピル、フランプロップMメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップP、フルアジホップPブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオルイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド(flursulamid)、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート
    、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミンアンモニウム、ホセチル(fosetyl)、ホセチル(fosetyl−alminium)、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオチン(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヒカオリン(funaihecaoling)、フフェンチオ尿素(fuphenthiourea)、フララン(furalane)、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール・シス、フレトリン(furethrin)、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマHCH、ジェニット(genit)、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル(gliftor)、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートP、グルホシネートPアンモニウム塩、グルホシネートPナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサートジアンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサートモノアンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップP、ハロキシホップPエトチル、ハロキシホップPメチル、ハロキシホップナトリウム塩、HCH、ヘメル(hemel)、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルラート(hexaflurate)、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、ファンカイウォ(huancaiwo)、ファンカオリン(huangcaoling)、ファンチュンツォ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドラガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニル(ioxynil−octanoate)、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス(izopamfos)、ジャポニルア、ジャポトリン(japothrin)類、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン(jiahuangchongzong)、チアチツェンシァオリン(jiajizengxiaolin)、チアシァンチュンツィ(jiaxiangjunzhi)、チエカオワン(jiecaowan)、チエカオシ(jiecaoxi)、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデスリン、カッパビフェントリン(kappa−bifenthrin)、カッパテフルトリン(kappa−tefluthrin)、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケチュンリン(kejunlin)、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム、カイネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオシ(kuicaoxi)、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルヴティンチュンツィ(lvdingjunzhi)、ルヴシァンカオリン(lvxiancaolin)、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA2−エチルヘキシル、MCPAブトチル、MCPAブチル、MCPAジメチルアンモニウム塩、MCPAジオラミン、MCPAエチル、MCPAイソブチル、MCPAイソクチル、MCPAイソプロピル、MCPAメチル、MCPAオラミン、MCPAカリウム塩、MCPAナトリウム塩、MCPAチオエチル、MCPAトロラミン、MCPB、MCPBエチル、MCPBメチル、MCPBナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ2−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップP、メコプロップP2−エチルヘキシル、メコプロップPジメチルアンモニウム塩、メコプロップPイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップPカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム(medimeform)、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルM、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ(metepa)、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メサゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン(mieshuan)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、マイレックス、MNAF、モクチュン(moguchun)、モリネート、モロスルタップ(molosultap)、モンフルオロトリン、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンTCA、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド(morzid)、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N−(エチル水銀)−p−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドM、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル・イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン(ostramone)、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート(oxamate)、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン(oxapyrazone−dimolamine)、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンティン(paichongding)、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチ
    オピラド、ペントメトリン(pentmethrin)、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素(phenylmercuriurea)、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン(phosglycin)、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン(phostin)、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピカルブトラゾクス、ピクロラム、ピクロラム2−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル(piproctanyl)、ピプロクタニル(piproctanyl−bromide)、ピプロタール(piprotal)、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン(polythialan)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサ・Wオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム(propyl isome)、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル(prosuler)、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピディフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト(pyramat)、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル(pyribambenz−isopropyl)、ピリバムベンズプロピル(pyribambenz−propyl)、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール(pyripropanol)、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン(pyrolan)、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトールスルフェート、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップP、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、チュウェンツィ(quwenzhi)、チュインティン(quyingding)、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンIII、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイチュンマオ(saijunmao)、サイセントン(saisentong)、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアンチアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、SMA、エスメトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン(tavron)、タジムカルブ、TCA、TCAアンモニウム塩、TCAカルシウム塩、TCAエタジル、TCAマグネシウム塩、TCAナトリウム塩、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム(tecoram)、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン(tetranactin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル(thiapronil)、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チオヘンパ(thiohempa)、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ(thiosultap)、、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ(thiosultap−disodium)、チオスルタップモノナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン(tiaojiean)、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロロメタホス−3、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン(trimeturon)、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック(tritac)、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール(trunc−call)、ウニコナゾール、ウニコナゾールP、アーバサイド(urbacide)、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン(valone)、バミドチオン、バンガード(vangard)、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シァオチョンリウリン(xiaochongliulin)、シンチュンアン(xinjunan)、シウォチュンアン(xiwojunan)、XMC、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシチン(yishijing)、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシァオアン(zengxiaoan)、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ツォミファンロン(zuomihunaglong)、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の1種若しくはそれ以上をさらに含んでなる、先行する農薬組成物の請求項のいずれか1つに記載の農薬組成物。
  24. 先行する農薬組成物の請求項のいずれか1つに記載の農薬組成物を、病害虫を防除するために、前記病害虫を防除するのに十分な量で、ある場所に適用することを含んでなる方法。
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