JP6808827B2 - 殺有害生物作用を有する分子、それに関する中間体、組成物および方法 - Google Patents

殺有害生物作用を有する分子、それに関する中間体、組成物および方法 Download PDF

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Description

関連出願の相互参照
本出願は、すべて２０１６年１０月１２日に出願された、米国仮出願番号第６２／４０７０９２号および第６２／４０７１１８号の優先権の利益を主張する。ここに、上述のすべての出願の全内容は、本出願に、参照により組み込まれる。
本開示の分野
本開示は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）および線形動物門（Nematoda）における有害動物に対する殺有害生物作用を有する分子、このような分子を製造するための方法、このような方法において使用される中間体、このような分子を含有する殺有害生物組成物、ならびにこのような殺有害生物組成物をこのような有害生物に対して使用する方法の分野に関する。これらの殺有害生物組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤および殺線虫剤として、使用することができる。
「最も危険なヒト疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染する」（Riveroら）。「歴史的に見て、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病、リーシュマニア症、および他の生物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭にわたり、他のすべての原因の合計よりも、ヒトの疾患および死亡の多くの原因であった」（Gubler）。生物媒介性疾患は、世界の寄生虫性疾患および感染性疾患の約１７％の原因である。マラリア単独では、１年あたり８００，０００人を超える死亡の原因となり、その８５％は、５歳未満の子供に発症している。毎年、約５千万〜約１億件のデング熱の症例がある。さらに、毎年、２５０,０００件〜５００，０００件のデング出血熱の症例が発生している（Matthews）。媒介生物の防除は、感染性疾患の予防および防除において、重要な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する抵抗性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介生物であるすべての昆虫種に発生している（Riveroら）。最近、５５０種より多くの節足動物種が、少なくとも１つの殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている（Whalonら）。さらにまた、昆虫の抵抗性の場合、除草剤抵抗性および殺菌剤抵抗性の場合よりもはるかに多く上回り続けている（Sparksら）。
毎年、すべての食物生産の４０％超が、昆虫、植物病原体および雑草によって無駄になっている。この損失は、殺有害生物剤の適用、ならびに輪作および生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、発生している。この食物の一部だけでも救うことができれば、これを、栄養不良状態の世界の３０億人を超える人々に食物を与えるために使用することができる（Pimental）。
植物寄生性の線形動物は、最も蔓延している有害生物の１つであり、しばしば、最も油断ができず、かつ費用がかかるものの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（先進国）〜約１５％（後進国）であると推定されている。しかしながら、米国においては、様々な作物に対する３５州の調査で、線形動物に由来する損失が２５％にまで及ぶことを示した（Nicolら）。
腹足類（ナメクジおよびカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性が劣る有害生物であるが、特定の場所では、実質的に収量を低下させ、収穫物の品質に大きな影響を及ぼし、ならびにヒト疾患、動物疾患および植物病害を伝染させ得ることに留意されたい。腹足類のうちの数十種のみが、重篤な局所的な有害生物であり、少数の種が、世界的規模での重要な有害生物である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物および繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農園芸用作物に影響を及ぼす（Speiser）。
シロアリは、あらゆる種類の民間および公共の建造物、ならびに農業資源および林業資源に被害を引き起こす。２００５年に、シロアリが、毎年、世界で５００億ＵＳドルを上回る被害を引き起こすと推定された（Korb）。
したがって、上述した理由を含む多くの理由のために、費用がかかり（２０１０年には、１つの殺有害生物剤あたり、約２億５６００万ＵＳドルと推定される）、多大な時間を必要とし（１殺有害生物剤あたり、平均で約１０年）、かつ困難な、新たな殺有害生物剤の開発に対する継続的な必要性がある（CropLife America）。
本開示に引用する特定の参考文献
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) available online 4 December 2014。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
本開示において使用する定義
これらの定義において提供する例は、一般に、包括的ではなく、本開示を限定するものとして解釈すべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関して、化学結合則および立体的な適合制限に従うべきであることが理解される。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ、使用されるものである。
「活性成分」という語句は、有害生物の防除において有用な活性を有する物質、および／または有害生物の防除においてより良い活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、このような物質の例としては、限定されるものではないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺糸状菌剤、除草剤解毒剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾かく乱剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、共力剤および殺ウイルス剤が挙げられる（alanwood.netを参照のこと）。このような物質の具体例としては、限定されるものではないが、活性成分群アルファに列挙される物質が挙げられる。
「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」と称する）という語句は、集合的に、以下の物質を意味する：
（１）（３−エトキシプロピル）水銀臭化物、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシメチル水銀塩化物、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレップ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アラクロール、アラナップ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル（amiprofos-methyl)、アミプロホス、アミプロホス−メチル（amiprophos-methyl)、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アンプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロスズ、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングチ、ベンダイオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドックス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシアオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバック、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート、ブロフラニリド、ブロフルトリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス−エチル（bromophos-ethyl)、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルゴーニュ液、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブタクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダゾール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルア、セレノックス、セバジラ、チェスハント液、キナルホス、キナルホス−メチル（chinalphos-methyl）、キノメチオネート（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエセホン、クロルエトキシホス、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロロ−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメコート、クロルメスロン、クロメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロパレトリン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレフォキシジム、クレンピリン（clenpirin）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンホス、クロフィブリン酸、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノレート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（coumafos）、クマフリル、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（crotoxyfos）、クロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド、シハロホップ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン（dimuron）、ダラポン、ダミノジド、ダイオウトング、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ（日本）、ＤＣＰＡ（米国）、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）、デラクロール、デ
ルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（methyl sulphone）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（methylsulphon）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメディファム、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、ｄ−ファンシルクエビンジュチ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホール、ジアリホス、ジアレート（diallate）、ジアレート（di-allate）、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロロメゾチアズ、ジクロスラム、ジコホル、ジコファン、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレジル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメハイポ、ジメピペレート、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン（dimethachlone）、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ダイムロン（dimuron）、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ディスパールア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ダイムロン（dymron）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンドタール（endothall）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン−メトフルトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジオキシカオアン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロ−ル、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナック、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェンクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ（fenthiaprop)、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ（fentiaprop)、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フルアクリピリム、フルアザインドリジン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオベンシド、フルオリドアミド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオルイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、フォルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル（fosetyl）、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フサライド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリング、フフェンチオウレア、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−ＢＨＣ、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン、グリフトル、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハロウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロル、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、フアンカイウォ、フアンチョングジング、フアンカオリン、フアンジュンズオ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプ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ン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサベン、イゾパンホス（izopamfos）、イゾパンホス（izopamphos）、ジャポニルア、ジャポトリンス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング、ジアジゼンキシアオリン、ジアキシアングジュンジ、ジエカオワン、ジエカオキシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドックス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ランコトリオン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リアンベンジングチ、石灰硫黄合剤、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリンホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルフチンチョングシアナン（lufuqingchongxianan）、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンチ、ルブフミジブチ、ルブシアンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメホルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス、メスルフェン（mesulphen）、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、チオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリン（methoprotryne）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルダイムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（metrifonate）、メトリホネート（metriphonate）、メトスルフォバックス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンジュチ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマナン（mimanan）、ミパフォックス、ＭＩＰＣ、マイレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリッド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モニュロン、モニュロン−ＴＣＡ、モルファムコート、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボルミド、ノレア（norea）、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモル、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルソスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイコンジン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフェナート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、パーフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチン、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチム、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル（phosethyl）、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルスリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニール、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェナート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフリット−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス（propafos）、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ、プロパルギット，プロパルスリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロル、プロポクサー、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロール、プソラレン（psoralen）、プソラレン（psoralene）、ピダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロクススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、キングクリング、カシア



、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、クウェンチ、クイングジング、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルレ、レスメトリン、ロデタニル（rhodethanil）、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル、ロテノン、リアニア、サバジラ、サフルフェナシル、サイジュンマオ、サイセントング、サリチルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュアングジアアンカオリン、シュアングジアナンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミジブチ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ペンタクロロフェノールナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン、スルホテプ（sulfotep）、スルホテプ（sulfotepp）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス、スルトロペン、スエップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（temefos）、テメホス（temephos）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロル、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオル、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron）、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンギエンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、チアオジエアン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート（triallate）、トリアレート（tri-allate）、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル（trichlopyr）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリクロルメタホス−３、トリクロロネート（trichloronat）、トリクロロネート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼン、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシフルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−コール、ツオイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワルファリン、シアオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォジュンチ、ＸＭＣ、キシラクロール、キシレノール、キシリルカルブ、キシミアゾール、イシジン、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン、ゼングキシアオリン、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ズオミフアングロング、α−クロロヒドリン、α−エクダイソン、α−ムルチストリアチン、α−ナフチル酢酸およびβ−エクダイソン；
（２）以下の分子
（ａ）Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（本明細書の以下で、「ＡＩ−１」）
Figure 0006808827
（ｂ）以下の構造
Figure 0006808827
を有する、ロチラネルとして公知の分子；ならびに
（ｃ）表Ａ中の以下の分子。
Figure 0006808827
Figure 0006808827
本開示において使用される場合、上記のそれぞれは、活性成分である。より詳しい情報については、「The Pesticide Manual」のオンライン版（bcpcdata.comにある）を含む、Alanwood.netにある「Compendium of Pesticide Common Names」およびその様々な版を参考にされたい。
特に好ましい選択された活性成分は、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサドおよびスルホキサフロルである（以下、「ＡＩＧＡ−２」と称する）。
加えて、別の特に好ましい選択された活性成分は、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス−メチル、ビフェナゼート、ビフェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラドおよびゼータ−シペルメトリンである（以下、「ＡＩＧＡ−３」と称する）。
「アルケニル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、飽和の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味する。
「アリール」という用語は、水素および炭素からなる、環式の、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味する。
「バイオ殺有害生物剤」という用語は、一般に、化学殺有害生物剤と同様の方法で適用される、微生物の生物学的有害生物防除剤を意味する。通常、これらは、細菌であるが、トリコデルマ属（Trichoderma spp.）およびアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）を含む糸状菌防除剤の例もある。周知のバイオ殺有害生物剤の一例は、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）および双翅目（Diptera）の細菌性疾患である、バチルス（Bacillus）種である。バイオ殺有害生物剤としては、昆虫病原性糸状菌（例えば、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、および昆虫病原ウイルス（例えば、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）に基づく産物が挙げられる。昆虫病原性生物の他の例としては、限定されるものではないが、バキュロウイルス、原性動物および微胞子虫が挙げられる。疑念を避けるために、バイオ殺有害生物剤は活性成分である。
「シクロアルケニル」という用語は、炭素および水素からなる、単環式または多環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素および水素からなる、単環式または多環式の、飽和の置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大で可能な数までの同一または異なるハロを有するアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大で可能な数までの同一または異なるハロを有するアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和、または部分的もしくは完全に不飽和であり得る、環式の置換基を意味し、ここで、環式構造は、少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄または酸素である。例は、以下のものである。
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられ；
（２）完全に飽和のヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられ；
（３）部分的もしくは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルおよび１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルが挙げられ；ならびに
（４）ヘテロシクリルの追加の例としては、以下が挙げられる：
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「領域」という用語は、有害生物が、増殖しているか、増殖しうる、または通過しうる、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、物質または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料種（fodder species）、つる植物、芝および／または観賞植物が生育している場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される所など）；建物において使用される建設材料（含浸木材など）；ならびに建物の周辺の土壌であってもよい。
「ＭｏＡ物質」という語句は、ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．にある、ＩＲＡＣ ＭｏＡ分類７．４版に示される作用機序（「ＭｏＡ」）を有する活性成分を意味し、以下の群が記載されている。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、これは、以下の活性成分、アセフェート、アラニカルブ、アルジカルブ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェンチオン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロポクサー、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣおよびキシリルカルブを含む。
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、これは、以下の活性成分、クロルデン、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルを含む。
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター、これは、以下の活性成分、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、およびトランスフルトリン、ならびにメトキシクロルを含む。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、これは以下の活性成分を含む。
（４Ａ）アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（４Ｂ）ニコチン、
（４Ｃ）スルホキサフロル、
（４Ｄ）フルピラジフロン、
（４Ｅ）トリフルメゾピリムおよびジクロロメゾチアズ。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、これは、以下の活性成分、スピネトラムおよびスピノサドを含む。
（６）クロライドチャネル活性化因子、これは、以下の活性成分、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンを含む。
（７）幼若ホルモン類似剤、これは、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンを含む。
（８）多種の非特異的(マルチサイト)阻害剤、これは、以下の活性成分、臭化メチル、クロロピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、八ホウ酸二ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、吐酒石、ダゾメット（diazomet）およびメタムを含む。
（９）弦音器官のモジュレーター、これは、以下の活性成分、ピメトロジンおよびフロニカミドを含む。
（１０）ダニ成長阻害剤、これは、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールを含む。
（１１）昆虫中腸膜の微生物由来破壊剤、これは、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオネニス（Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionenis）、Ｂｔ作物タンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）およびバチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）を含む。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、これは、以下の活性成分、テトラジホン、プロパルギット、アゾシクロスズ、シヘキサチン、酸化フェンブタスズおよびジアフェンチウロンを含む。
（１３）プロトン勾配をかく乱する酸化的リン酸化脱共役剤、これは、以下の活性成分、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドを含む。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー、これは、以下の活性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウムを含む。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、これは、以下の活性成分、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンを含む。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、これは、以下の活性成分、ブプロフェジンを含む。
（１７）双翅類の脱皮攪乱剤、これは、以下の活性成分、シロマジンを含む。
（１８）エクダイソン受容体アゴニスト、これは、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドを含む。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、これは、以下の活性成分、アミトラズを含む。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤、これは、以下の活性成分、ヒドラメチルノン、アセキノシルおよびフルアクリピリムを含む。
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤、これは、以下の活性成分、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびロテノンを含む。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、これは、以下の活性成分、インドキサカルブおよびメタフルミゾンを含む。
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、これは、以下の活性成分、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトを含む。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合ＩＶ阻害剤、これは、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛およびシアン化物を含む。
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合ＩＩ阻害剤、これは、以下の活性成分、シエノピラフェン、シフルメトフェンおよびピフルブミドを含む。
（２８）リアノジン受容体モジュレーター、これは、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドを含む。
群２６および２７は、この版の分類スキームにおいて割り当てられていない。加えて、未知または未確認の作用機序の活性成分を含有するＵＮ群がある。この群には、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホル、ピリダリルおよびピリフルキナゾンが含まれる。
「有害生物」という用語は、ヒトまたはヒトの懸念事項（例えば、作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、前記生物体は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）または線形動物門（Nematoda）に由来する。特定の例は、アリ、アブラムシ、トコジラミ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、ヨコバイ（jassid）、ヨコバイ（leafhopper）、シラミ、イナゴ、ウジ虫、コナカイガラムシ、ダニ、ガ、線形動物、カスミカメムシ、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、カリバチ、コナジラミおよびハリガネムシである。
追加例は、以下の有害生物である。
（１）鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）および六脚亜門（Hexapoda）。
（２）蛛形綱（Arachnida）、結合網（Symphyla）および昆虫綱（Insecta）。
（３）シラミ目（Anoplura）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプルーラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、ポリプラクス属種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）およびネオハエマトピニス属種（Neohaematopinis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（Linognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、コロモジラミ（Pediculus humanus capitis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）およびプチルス・プビス（Pthirus pubis）が挙げられる。
（４）鞘翅目（Coleoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アラエセルス属種（Araecerus spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、セウトリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocepahla spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ジノデルス属種（Dinoderus spp.）、グナトセルス属種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属種（Hemicoelus spp.）、ヘテロボストリクス属種（Heterobostruchus spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メジウム属種（Mezium spp.）、ニプタス属種（Niptus spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、テネブリオ属種（Tenebrio spp.）およびトリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アハスベルス・アドベナ（Ahasverus advena）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントレヌス・ベルバシ（Anthrenus verbasci）、アントレヌス・ファルビペス（Anthrenus falvipes）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アタゲヌス・ユニカラー（Attagenus unicolor）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、マメゾウムシ（Bruchus pisorum）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、タバコヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アデスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エウブリレタ・ペルタタ（Euvrilletta peltata）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーノミキクイムシ（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、タイワンカブトムシ（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリカオン・ストウティ（Polycaon stoutti）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。
（５）革翅目（Dermaptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）が挙げられる。
（６）ゴキブリ目（Blattaria）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、トルキスタンゴキブリ（Blatta lateralis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。
（７）双翅目（Diptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ヤブカ属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、ハマダラカ属（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、イエカ属種（Culex spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種 （Fannia spp.）、ハイレミア属種（Hylemya spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、ポレニア属種（Pollenia spp.）、サイコダ属種（Psychoda spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、アブ属種（Tabanus spp.）およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqua）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・ゾナータ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ダイコンタマバエ（Dasineura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハイポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassicae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativa）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、 ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、チーズバエ（Piophila casei）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプロシス・モセラーナ（Sitodiplosis mosellana）およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。
（７）半翅目（Hemiptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種 （Empoasca spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、ニラパルバタ属種（Nilaparvata spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、シュードコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アシルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、ミカンワタコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、バクテリセラ・コクケレリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hilaris）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、ボイセア・トリヴィタタ（Boisea trivittata）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ・ピリ（Cacopsylla pyri）、カコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノクシア（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ジルデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、エンポアスカ・ウィティス（Empoasca vitis）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、フタテンヒメヨコバイ（Erythroneura elegantula）、エウリガステル・マウラ（Eurygaster maura）、エウシスツス・コンスペルサス（Euschistus conspersus）、エウシスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウシスツス・セルブス（Euschistus servus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、チャノミドリヒメヨコバイ（Jacobiasca formosana）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、イバラヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、タイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パラコッカス・マルギナツス（Paracoccus marginatus）、パラトリオザ・コクケレリ（Paratrioza cockerelli）、マルクロホシカイガラムシ（Parlatoria pergandii）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ブドウネアブラムシ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カルフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、プラノコッカス・フィカス（Planococcus ficus）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、パインアップルコナカイガラムシ（Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）およびズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が挙げられる。
（９）膜翅目（Hymenoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アクロミルメクス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp.）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ドリコベスプラ属種（Dolichovespula spp.）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、パラトレキナ属種（Paratrechina spp.）、フェイドレ属種（Pheidole spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、テクノミルメクス属種（Technomyrmex spp.）、テトラモリウム属種（Tetramorium spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、オウトウナメクジハバチ（Caliroa cerasi）、シムベクス・アメリカナ（Cimbex americana）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、アフリカミツバチ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニムム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・セッシレ（Tapinoma sessile）およびワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）が挙げられる。
（１０）等翅目（Isoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、ヤマトシロアリ属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、コプトテルメス・アシナシフォルミス（Coptotermes acinaciformis）、コプトテルメス・クルビクナスス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・ゲストロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイス（Heterotermes tenuis）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、インシシテルメス・スニデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスティテルメス・コルニガ（Nasutitermes corniger）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odontotermes obesus）、レチクリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。
（１１）鱗翅目（Lepidoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属種（Nemapogon spp.）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プルテラ属種（Plutella spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）およびイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）、ヒメアカキリバ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、ミカンコハマキ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、モモノヒメシンクイ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、ガイマイツヅリガ（Corcyra cephalonica）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、クサオビリンガ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・スラックス（Erionota thrax）、キシタゴマダラヒトリ（Estigmene acrea）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エウクソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ハチノスツズリガ（Galleria mellonella）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、コーヒーハモグリガ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タバコスズメガ（Manduca sexta）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオレウシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、アワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・イダエウサリイス（Platynota idaeusalis）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）およびゼウゼラ・ピリナ（Zeuzea pyrina）が挙げられる。
（１２）ハジラミ目（Mallophaga）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、フクロマルハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられる。
（１３）直翅目（Orthoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、アナブルス・シンプレックス（Anabrus simplex）、ケラ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられる。
（１４）チャタテムシ目（Psocoptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、チャタテムシ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）およびコチャタテ（Trogium pulsatorium）が挙げられる。
（１５）ノミ目（Siphonaptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、スズメトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。
（１６）総翅目（Thysanoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、カリオトリプス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）およびトリプス属種（Thrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、カリオトリプス・ファセオリ（Caliothrips phaseoli）、フランクリニエラ・ビスピノサ（Frankliniella bispinosa）、ウスグロアザミウマ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、タエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、トリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられる。
（１７）シミ目（Thysanura）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、セイヨウシミ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.）が挙げられる。
（１８）ダニ目（Acarina）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、アルグス属種（Argus spp.）、ウシマダニ属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、カクマダニ属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、マダニ属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニソイデス・サングイネウス（Liponyssoides sanguineus）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、チビコブツメハダニ（Oligonychus ilicis）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、チロファグス・ロンギオール（Tyrophagus longior）およびバロア・デストルク（Varroa destructor）が挙げられる。
（１９）クモ目（Araneae）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、イトグモ属種（Loxosceles spp.）、ゴケグモ属種（Latrodectus spp.）およびアトラクス属種（Atrax spp.）が挙げられる。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ドクイトグモ（Loxosceles reclusa）、クロゴケグモ（Latrodectus mactans）およびシドニージョウゴグモ（Atrax robustus）が挙げられる。
（２０）結合網（Symphyla）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。
（２１）トビムシ亜綱（Collembola）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、シロトビムシ（Onychiurus armatus）、オニチウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）およびキマルトビムシ（Sminthurus viridis）が挙げられる。
（２２）線形動物門（Nematoda）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）およびラドフォラス属種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）およびロチレンクルス・レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。
（２３）軟体動物門（Mollusca）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu aspersum）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）、コウラナメクジ（Limax flavus）、ニワコウラナメクジ（Milax gagates）およびスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）が挙げられる。
防除される特に好ましい有害生物群は、樹液を食べる有害生物である。樹液を食べる有害生物は、一般に、吸汁口器および／または吸引口器を有し、植物の樹液および内部植物組織を食べる。農業に対して特に懸念される樹液を食べる有害生物の例としては、限定されるものではないが、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシおよびコナジラミが挙げられる。農業において懸念される樹液を食べる有害生物が属する目の具体例としては、限定されるものではないが、シラミ目（Anoplura）および半翅目（Hemiptera）が挙げられる。農業において懸念される半翅目（Hemiptera）の具体例としては、限定されるものではないが、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）およびロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）が挙げられる。
防除される別の特に好ましい有害生物群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般に、根、茎、葉、芽および生殖組織（限定されるものではないが、花、果実および種子を含む）を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に対して特に懸念される咀嚼害虫の例としては、限定されるものではないが、毛虫、甲虫、バッタおよびイナゴが挙げられる。農業において懸念される咀嚼害虫が属する目の具体例としては、限定されるものではないが、鞘翅目（Coleoptera）および鱗翅目（Lepidoptera）が挙げられる。農業において懸念される鞘翅目（Coleoptera）の具体例としては、限定されるものではないが、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）が挙げられる。
「殺有害生物有効量」という語句は、有害生物に対して観察可能な効果、例えば、壊死、死亡、遅延、予防、除去、破壊の効果、またはそれ以外のある領域における有害生物の発生および／もしくは活動を減少させる効果を達成するために必要な殺有害生物剤の量を意味する。この効果は、有害生物の集団がある領域から撃退される場合、有害生物が領域の内側もしくは周辺で無力化される場合、および／または有害生物が領域の内側もしくは周辺で駆除される場合に、起こり得る。当然ながら、これらの効果の組み合わせも生じ得る。一般に、有害生物の個体数、活動またはその両方は、望ましくは、５０パーセント超、好ましくは、９０パーセント超、最も好ましくは、９９パーセント超、減少する。一般に、農業目的のための殺有害生物有効量は、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム〜１ヘクタールあたり約５０００グラムであり、好ましくは、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム〜１ヘクタールあたり約５００グラムであり、さらにより好ましくは、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。
本開示の詳細な説明
本文書は、式１
Figure 0006808827
［式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３は、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂは、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃは、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよく；
(2)前記Ｘ４は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂは、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃは、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよい）；
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１８ｂは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃは、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３〜５個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であってもよい］
の分子、ならびに、式１の分子のＮ−オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、互変異性体、殺虫剤プロドラッグを開示する。
別の実施形態では、式１による分子において、前記分子は、以下の式
Figure 0006808827
を有する。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが、ＳＦ５である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ８が、Ｃｌである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ８が、Ｃｌである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ７およびＲ８が、同一ではない。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｑ１が、Ｏである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｑ２が、Ｏである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１０が、Ｈである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１１が、Ｈである。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ７が、Ｃｌであり；
Ｒ８が、Ｃｌであり；
Ｑ１が、Ｏであり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１が、Ｈであり；
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、前記Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４からなる群から選択され、前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、前記Ｘ４が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、前記アルキル、ハロアルキルおよびアルケニルのそれぞれが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、および（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい。疑念を避けるために、これは、例えば、ハロアルキルで置換されることを含み、これは、１以上の置換基、例えば、ＣＮまたは（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルを有する「アルキル」という用語を含む。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））である。
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））である。
別の実施形態では、分子を、表２から選択し、好ましくは、Ｆ１００７、Ｆ１０７９、Ｆ１１０８、Ｆ１１４７、Ｆ１１８５、Ｆ１２３４、Ｆ１２４１、Ｆ１２４６、Ｆ１２４７、Ｆ１２４８、Ｆ１２５０、Ｆ１４６０、Ｆ１４６５、Ｆ１５９３、Ｆ１５９８、Ｆ１６１３、Ｆ１６２７、Ｆ１６５７、Ｆ１６９４、Ｆ１６９６、Ｆ１６９７、Ｆ１７０２、Ｆ１７０３、Ｆ１７０４、Ｆ１７０８、Ｆ１７１１、Ｆ１７４０、Ｆ２０１６、Ｆ２０１７、Ｆ２０２１、Ｆ２０２７、Ｆ２０３９、Ｆ２０４２、Ｆ２０７８およびＦ２０８１からなる群から分子を選択した。
式１の分子は、異なる幾何異性体もしくは光学異性体の形態、または異なる互変異性体の形態で存在していてもよい。１以上の不斉中心は、式１の分子が、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在し得る場合に、存在し得る。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって、得ることができる。式１の化合物が、単一の幾何異性体（シスまたはトランス、ＥまたはＺ）、または幾何異性体（シスまたはトランス、ＥまたはＺ）の混合物として存在し得る場合、分子中に二重結合が存在し得る。互変異性化の中心が存在していてもよい。本開示は、このような異性体、互変異性体、およびすべての割合でのこれらの混合物をすべて包含する。本開示に開示された構造は、明確性のために、１つの幾何形態でのみ描かれ得るが、その分子のすべての幾何形態を代表することを意図する。
式１の分子の調製
シクロプロピルカルボン酸の調製
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるスチルベン１−１は、約０℃〜約４０℃の温度で、水などの極性のプロトン性溶媒中、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源およびＮ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相関移動触媒の存在中、水酸化ナトリウムなどの塩基で処理されて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるジアリールシクロプロパン１−２を与え得る（スキーム１、ステップａ）。あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるスチルベン１−１は、マイクロ波の照射条件下、約８０℃〜約１２０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中、トリメチル（トリフルオロメチル）シランなどのカルベン源の存在中、ヨウ化ナトリウムなどの塩で処理されて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるジアリールシクロプロパン１−２を与え得る（スキーム１、ステップａ）。約０〜約４０℃の温度で、好ましくは、水、酢酸エチルおよびアセトニトリルの溶媒混合物中、過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論量の酸化剤の存在中での塩化ルテニウム（ＩＩＩ）などの遷移金属によるジアリールシクロプロパン１−２の処理は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるシクロプロピルカルボン酸１−３を与え得る（スキーム１、ステップｂ）。
Figure 0006808827
スチルベンの調製
スチルベン１−１は、スキーム２に概要を示すいくつかの異なる方法によって、調製され得る。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が前記に開示される通りであるフェニルカルボニル２−１は、約−１０℃〜約３０℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性の非プロトン性溶媒中、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在中、アルコキシベンジルホスホネート２−２で処理され、続いて、４０℃〜約８０℃の温度に加熱されて、スチルベン１−１を与え得る（スキーム２、ステップａ）。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が前記に開示される通りであるハロゲン化アリール２−３は、約６０℃〜約１００℃の温度で、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中、酢酸パラジウム（ＩＩ）などの遷移金属触媒および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどのビスホスフィン配位子の存在中、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるビニルベンゼン２−４で処理されて、スチルベン１−１を与え得る（スキーム２、ステップｂ）。
Figure 0006808827
さらに別の実施形態において、スチルベン１−１はまた、スキーム２．５に概要を示すウィティッヒオレフィン化方法（Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907）によって、調製され得る。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が前記に開示される通りであり、Ｒ６がＨであるフェニルカルボニル２−１は、約−７８℃〜周囲温度の温度で、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中、ｎ−ブチルリチウムなどの塩基の存在中、アルコキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド２．５−２で処理されて、スチルベン１−１を与え得る（スキーム２．５、ステップａ）。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミドの調製
Ｑ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２およびＸ３が前記に開示される通りであるシクロプロピルアミド３−３は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基と共に、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２およびＸ３が前記に開示される通りであるアミンまたはアミン塩３−２、ならびにＡが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである活性カルボン酸３−１で処理することによって、調製され得る（スキーム３、ステップａ）。
Ａが活性基であるカルボン酸３−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Ｒ１５ｂがスルフィドを含有し、Ｒ１５ａが前記に開示される通りであるシクロプロピルアミド３−３は、約０℃〜約４０℃の間の温度での、ジクロロメタン（スルホキシド）などの極性の非プロトン性溶媒中、約１当量のメタクロロペルオキシ安息香酸、または約２当量のメタクロロペルオキシ安息香酸（スルホン）での処理によって、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、Ｒ１５ｂがスルフィドを含有するシクロプロピルアミド３−３は、酢酸などのプロトン性溶媒中での１当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）、または２当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）での処理によって、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。好ましくは、酸化は、約１．５当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、約４０℃〜約１００℃の間の温度で行って、クロマトグラフィーで分離可能な、スルホキシドおよびスルホンシクロプロピルアミド３−３の混合物を与える。あるいは、スルフィドを含有するシクロプロピルアミド３−３は、約０℃〜約４０℃の間の温度で、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中、約１当量のシアナミドなどのアミン、約１当量のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基、および１〜２当量の間のＮ−ブロモスクシンイミドなどの酸化剤で処理されることにより、対応するスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、約０℃〜約４０℃の間の温度で、２：１：１のエタノール：ジクロロメタン：水などの溶媒の混合物中、約１当量のメタクロロペルオキシ安息香酸および約２当量の炭酸カリウムでの処理によって、対応するスルホキシイミンに、さらに酸化され得る。
Ｒ３がＮＯ２であるシクロプロピルアミド３−３は、約２０℃〜約６０℃の温度で、メタノール、水またはこれらの任意の組み合わせなどの極性のプロトン性溶媒中、塩化アンモニウムおよび鉄などの酸源での処理によって、対応するＮＨ２に還元され得る。
Ｑ２がＯであるアミンまたはアミン塩３−２は、約４０℃〜約１２０℃の温度で、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエンまたはピリジンから選択される非プロトン性溶媒中、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン（disoloxane）などの添加剤と共にまたは無しで、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４，−ジスルフィド（ローソン試薬）などの硫黄源で直接処理されて、Ｑ２がＳであるアミンまたはアミン塩３−２を与え得る。
Figure 0006808827
Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＸ３が前記に開示される通りであるシクロプロピルアミド４−３は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基と共に、Ｘ３が前記に開示される通りであるアミンまたはアミン塩４−２、ならびにＡが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである活性カルボン酸４−１で処理することによって、調製され得る（スキーム４、ステップａ）。
活性カルボン酸４−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド５−２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃの１つは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、およそ室温で、酢酸などの酸と共にまたは無しで、メタノールなどの溶媒中、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在中、ベンズアルデヒドなどのアルデヒドで、アミン５−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５は、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップａ）。
シクロプロピルアミド５−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃの１以上は、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンなどの塩基の存在中、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤５−３で、アミン５−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップｂ）。
シクロプロピルアミド５−６（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、Ａが活性基である活性カルボン酸５−５、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンなどの塩基で、アミン５−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップｃ）。
活性カルボン酸５−５は、酸塩化物、酸臭化物、酸フッ化物またはクロロホルメートなどの酸ハロゲン化物；ｐ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。上記の５−５のそれぞれにおいて、Ｘ４は、前記に定義される通りである。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド６−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃〜約６０℃の温度で、酢酸エチルなどの溶媒中、水素ガスなどの還元剤の存在中でパラジウム炭素などの金属によるか、あるいはメタノールおよび水などの溶媒混合物中、塩化アンモニウムなどの還元剤の存在中で鉄などの金属で、６−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮＯ２を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップａ）。
あるいは、シクロプロピルアミド６−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６−２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｃ）。
あるいは、シクロプロピルアミド６−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６−３（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｃ）。
シクロプロピルアミド６−６（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮＨ（Ｒ１５ｃ）（ここで、Ｒ１５ｃは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６−５（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（ここで、Ｒ１５ｃは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｄ）。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド７−２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル基を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約９０℃の温度で、１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などの金属触媒の存在中、７−２（Ｒ１５ｃが（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル基である）などのスタンナンで、ハロゲン化アリール７−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＢｒまたはＩを含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得（スキーム７、ステップａ）、これにより、ＢｒまたはＩが、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル基によって置換される。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド８−３（Ｑ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基で、アミンまたはアミン塩８−２（Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸８−１（Ａが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム８、ステップａ）。
活性カルボン酸８−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド９−３（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基で、ヒドラジンまたはヒドラジン塩９−２（Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸９−１（Ａが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム９、ステップａ）。
活性カルボン酸９−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルまたは（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、１０−１（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップａ）。
シクロプロピルアミド１０−４（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りであり、Ｘ５が、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルおよびＯ（置換および無置換の）フェニルである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンなどの塩基で、シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸またはクロロホルメート１０−３（Ａが活性基であり、Ｘ５が上記に開示される）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｂ）。
活性カルボン酸１０−３は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
シクロプロピルアミド１０−６（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りであり、Ｘ５が、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルおよびＮ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）である）は、約０℃〜約８０℃の間の温度で、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの無水の溶媒中、イソシアネートまたはイソチオシアネート１０−５（Ｑ４が、それぞれ、ＯもしくはＳであり、Ｘ５が上記に開示される通りである）で、シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｃ）。
シクロプロピルアミド１０−７（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ｂがＨであり、Ｒ１７ｃが、置換または無置換のヘテロシクリル、置換又は無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１７ａが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約８０℃の間の温度で、エタノールなどの極性の非プロトン性溶媒中、酢酸などの酸、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在中、Ｒ１７ｃが上記に開示される通りであるアルデヒドまたはケトンで、シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ｂがＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｂ）。
Figure 0006808827
シクロプロピルアミド１１−３（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂおよびＲ１８ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約８０℃の間の温度で、酢酸などの酸と共にまたは無しで、エタノールなどの極性の非プロトン性溶媒中、Ｒ１８ｂおよびＲ１８ｃが前記に開示される通りであるアルデヒドまたはケトン１１−２で、ヒドラジド１１−１（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１８ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１１、ステップａ）。
Figure 0006808827
いくつかの実施形態において、１−３は、α,β−不飽和アルデヒド１２−１（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記の通りである）から調製され得る。化合物１２−１が、適切に置換された市販のアルデヒドおよびアセトアルデヒドのアルドール縮合（Yoshikawa, M.; Kamei, T.、ＰＣＴ国際出願第２０１０１２３００６号、２０１０年を参照のこと）を経て合成され得ることは、当業者によって理解されるだろう。０℃〜周囲温度の温度および周囲圧力下で、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノール溶媒中、臭化水素酸、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩酸、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（ＰＰＴＳ）などのｐＨが０〜５である酸の存在中での、オルトギ酸（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルによる１２−１の処理は、アセタール１２−２（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであり、Ｒａが、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか、またはＲａおよびＲａが一緒になって環状アセタールを形成し得る）を与える（スキーム１２、ステップａ）。アセタール１２−２は、およそ周囲温度からハロホルムの沸点未満までの温度で、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムまたは炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基、ならびに塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、（−）−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルエフェドリニウムブロミド、臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラブチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウムまたはヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウムなどの相関移動触媒の存在中、ハロホルム、例えば、ブロモホルムまたはクロロホルムなどのカルベン源による処理によって、シクロプロピルアセタール１２−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲａが前記に開示される通りである）に変換され得る（スキーム１２、ステップｂ）。注意：ステップＢは、発熱反応であり、この反応を実施する際には、発熱の注意深い制御を行わなければならない。シクロプロピルアセタール１２−３は、周囲温度で、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフランおよび１，４−ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中、硝酸、塩酸、臭化水素酸および硫酸からなる群から選択される水性の鉱酸の存在中、アルデヒド１２−４（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）に変換され得る（スキーム１２、ステップｃ）。シクロプロピル酸１−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、約０℃〜およそ周囲温度の温度で、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフランおよび１，４−ジオキサンからなる群から選択される極性の非プロトン性溶媒中、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤により、またはピニック酸化条件下、アルデヒド１２−４の酸化により、得られ得る（スキーム１２、ステップｄ）。この反応を実施する際に、発熱が生じる可能性があるので、標準的な安全対策を行わなければならない。
Figure 0006808827
いくつかの実施形態において、シクロプロピル酸１−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26におけるような方法を経て、その（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーに分割され得ることは、当業者によって理解されるだろう（スキーム１３、ステップａ）。
Figure 0006808827
別の実施形態において、シクロプロピル酸Ｒ１−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、スキームＲ１中の方法を経て、その（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーに分割され得る。
Figure 0006808827
式中、ＸＲは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルからなる群から選択される。
スキームＲ１において、式Ｒ１−１の（±）−トランス−ラセミ体（すなわち、トランス−２，２−ジクロロ−３−（置換フェニル）シクロプロパン−カルボン酸の（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーの混合物）は、適切な溶媒中、式Ｒ２−１または式Ｒ２−２のエナンチオマーのアミンのいずれかである分割剤と組み合わせて、得られる混合物の選択的結晶化または沈殿する、式Ｒ３−１Ａもしくは式Ｒ３−１Ｂ
Figure 0006808827
または、式Ｒ３−２Ａもしくは式Ｒ３−２Ｂ
Figure 0006808827
のジアステレオマーのアミン塩を与える。次いで、式Ｒ３−１Ａもしくは式Ｒ３−１Ｂ、または式Ｒ３−２Ａもしくは式Ｒ３−２Ｂのジアステレオマーのアミン塩は、混合物から単離され、酸で処理して、それぞれ、式Ｒ１−２Ａまたは式Ｒ１−２Ｂの（１Ｒ，３Ｒ）または（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジハロ−３−（置換フェニル）シクロプロパンカルボン酸を与える。
これらの実施例は、例示を目的とするものであり、本開示をこれらの実施例において開示された実施形態のみに限定するものとして、解釈されるべきではない。
商業的供給源から入手した出発物質、試薬および溶媒は、さらなる精製をせずに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、補正していない。「室温」を使用する実施例は、約２０℃〜約２４℃の範囲の温度で温度および湿度が調節された実験室で実施した。分子には、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名した、その公知の名称を付与している。このようなプログラムが分子に命名できない場合、このような分子は、従来の命名規則を使用して命名される。特に明記しない限り、１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚまたは６００ＭＨｚで記録し；１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚまたは１５０ＭＨｚで記録し；１９Ｆ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３７６ＭＨｚで記録した。
[実施例１]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６１）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（０．０３０ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に直接装填した。溶離液として０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８０ｇ、６８％）として得た。
以下の化合物は、実施例１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０９ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６４）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１０３ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０９６ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２１）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１１１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，５−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６６ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８８５ｇ、７４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６１）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３０）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．０６８ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．０６９ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．０６２ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３５）
Figure 0006808827
 薄黄色の粉末として単離（０．０５７ｇ、９９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４６ｇ、３７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２５６）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の泡状物として単離（０．１８４ｇ、５６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６５ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２９０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２９１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６２ｇ、９５％）。
[実施例２]
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０８３）の調製
Figure 0006808827
 室温で撹拌したピリジン（０．３０ｍＬ、３．７１ｍｍｏｌ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）（０．０６ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）の溶液に、無水酢酸（９．７７μｌ、０．１０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、水（３ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を塩酸（１Ｎ）およびブラインで洗浄した後、注いで相分離器に通した。有機層を減圧下で濃縮して、残留物を得た。溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０４３ｇ、６７％）として得た。
以下の化合物は、実施例２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７２ｇ、５７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、５７％）。
Ｎ−（４−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２２ｇ、２６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、２９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３４）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．０８３ｇ、６６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０９０ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４０）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．１００ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４１）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．０８６ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４２）
Figure 0006808827
 ガラス状の固体として単離（０．０７４ｇ、５９％）。
２−クロロ−Ｎ−（５−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４３）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．０６５ｇ、４９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０３５ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４５）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．０８０ｇ、６５％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０８０ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミド−３，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４２ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０３９ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２６）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．０７８ｇ、５９％）。
[実施例３]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６９）の調製
Figure 0006808827
 トリフルオロ酢酸無水物（０．０３５ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５１ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０８４ｇ、６９％）として得た。
以下の化合物は、実施例３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、４６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．２８３ｇ、７０％）。
Ｎ−（３−ベンズアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０１５ｇ、１２％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２７６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、５９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３３１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３３２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３１ｇ、５１％）。
[実施例４]
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ）−４−オキソブチル）カルバメート（Ｆ１１９９）の調製
Figure 0006808827
 室温で撹拌した酢酸エチル（２ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）（０．１００ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブタン酸（０．０３５ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０２８ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を添加した。２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）；１６５ｍｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）を酢酸エチル中５０％溶液で添加した。反応混合物を５０℃に１８時間加温し、次いで室温に冷却し、窒素気流下で濃縮した。溶離液として０〜８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．１１１ｇ、８４％）として得た。
以下の化合物は、実施例４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）−４−オキソブチル）カルバメート（Ｆ１２００）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−ベンズアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５３）
Figure 0006808827
 薄褐色の固体として単離（０．０７６ｇ、６４％）。
[実施例５]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６０）の調製
Figure 0006808827
 ２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２８１ｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１００ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−アミノ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ１９４）（０．０４８ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５３ｇ、０．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１０５ｇ、７１％）として得た。
以下の化合物は、実施例５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、７１％）。
[実施例６]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０４）の調製
Figure 0006808827
 ２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２１３ｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）、４−フルオロ安息香酸（０．０２８ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０４０ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を５０℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０２９ｇ、２３％）として得た。
以下の化合物は、実施例６に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−メトキシベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２０ｇ、１６％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ニコチンアミド（Ｆ１２０６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、３３％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２３１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２９ｇ、２６％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−６−フルオロニコチンアミド（Ｆ１２５８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、６４％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２７３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、３０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ピバルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０１４ｇ、１２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３５ｇ、７３％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２９７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１９ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−オキソ−２−フェニルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９８）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０８７ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（メチルスルホニル）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、８８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（Ｆ１３００）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３０１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８１％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（Ｆ１３０２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３０３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７６％）。
[実施例７]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミド−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５９）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．０１５ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（１Ｎ；２×）およびブラインで洗浄した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を有機層に添加し、混合物を減圧下で濃縮した。溶離液として０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０７９ｇ、７３％）として得た。
以下の化合物は、実施例７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、４７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３９ｇ、３４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７２ｇ、６４％）。
[実施例８]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（Ｎ−（メチルスルホニル）メチルスルホンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７７）の調製
Figure 0006808827
 メタンスルホニルクロリド（０．０２９ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５１ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０４４ｇ、３３％）として得た。
[実施例９]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（フェニルスルホンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９５）の調製
Figure 0006808827
 ベンゼンスルホニルクロリド（０．０４４ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。溶液を７０℃で３６時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を桃色の固体（０．１１２ｇ、８６％）として得た。
[実施例１０]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（４−（（４−クロロベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０１０）の調製
Figure 0006808827
 ４−クロロベンズアルデヒド（０．０２５２ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を、メタノール（２０ｍＬ）、水（１５ｍＬ）および酢酸（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ４）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２９．４ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に添加した。得られた不均一な混合物を２５℃で３時間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０１５８ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。得られた無色の溶液を周囲温度でさらに４時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．０８７ｇ、６８％）として得た。
以下の化合物は、実施例１０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３５）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（４−（（４−シアノベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４０）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０９７ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−メチルベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０４１）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０８１ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（４−メトキシベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１１７）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１１３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−ニトロベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６６）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．０７６ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６５）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．０５５ｇ、５４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（ベンジルアミノ）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７６）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（フェネチルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７７）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０２５ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（２−フェニルプロピル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７８）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（４−ニトロベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９６）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．００８ｇ、４％）。
[実施例１１]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１１）の調製
Figure 0006808827
 アルゴンで脱気した１，４−ジオキサン（７ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０４）（０．４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルビニルスズ（０．２６ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０４４ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物にマイクロ波中９０℃で１時間照射を行った。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として１５〜２０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１１ｇ、４０％）として得た。
以下の化合物は、実施例１１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−６−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１０ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１５ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１７ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１５ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−６−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０９ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５８％）。
[実施例１２]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１３０）の調製
Figure 0006808827
 １，４−ジオキサン中４Ｍ塩化水素（０．３７０ｍＬ、１．４７９ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）酢酸エチル（Ｆ１１２９）（０．１１０ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた固体の懸濁液を２３℃で１２時間撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。水性混合物を酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の泡状物（０．０５０ｇ、５３％）として得た。
以下の化合物は、実施例１２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−（（４−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１４４）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０４３ｇ、３１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４５）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（（３−アミノ−３−オキソプロピル）アミノ）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１５８）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．０１３ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６２）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、８６％）。
[実施例１３]
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２５５）の調製
Figure 0006808827
 ジオキサン（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−カルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３９）（０．１６６ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（０．５３ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）を添加し、無色の溶液を室温で１６時間撹拌した。薄黄色の溶液を濃縮し、残留物を酢酸エチル（５ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相を追加の酢酸エチル（２×２．５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して琥珀色の残留物を得た。残留物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。溶離液としてヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．１１１ｇ、８８％）として得た。
以下の化合物は、実施例１３に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１５１）：
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、７４％）。
Ｎ−（３−（４−アミノブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２０１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（４−アミノブタンアミド）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２０２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、４２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２７）
Figure 0006808827
 褐色の泡状の固体として単離（０．２２５ｇ、９５％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．２１６ｇ、９７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４７）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．１９５ｇ、９２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５０）
Figure 0006808827
 白色の泡状の固体として単離（０．２２５ｇ、９７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１０５６）
Figure 0006808827
 ベージュ色の泡状物として単離（０．１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０８０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．９４ｇ、９４％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３２４）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１９５ｇ、７５％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３２５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１３０ｇ、４６％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３６）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．１６０ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１１０）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０３４ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１１１１）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０４４ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ３）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（１．５９ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１５１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１１５６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１００ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１２２２）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５４ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２２３）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２２５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５２ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２２６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５３ｇ、８１％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１９３ｇ、９１％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．２０８ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２８６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５３ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１５ｇ、８９％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０７ｇ、９６％）。
[実施例１４]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ６）の調製
Figure 0006808827
 メタノール（１４ｍＬ）および水（４．７ｍＬ）の４：１混合物中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（ＤＰ１３）（０．８８０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）のスラリーに、鉄粉（０．４１５ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．２３９ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５５℃に加温し、２１時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（６０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、暗色の残留物を得た。残留物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。溶離液としてヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．６６ｇ、７５％）として得た。
以下の化合物は、実施例１４に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３３）
Figure 0006808827
 薄褐色の粉末として単離（０．０３０ｇ、８０％）。
Ｎ−（２−アミノ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３４）
Figure 0006808827
 薄褐色の膜状物として単離（０．０１６ｇ、３４％）。
Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３５）
Figure 0006808827
 薄青色の固体として単離（０．０５０ｇ、５９％）。
[実施例１５]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２，３−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２９）の調製
Figure 0006808827
 鉄粉（３２５メッシュ；０．０６５ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍＬ）および濃ＨＣｌ（０．０１ｍＬ、０．１１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。懸濁液を６５℃で１時間加熱し、次いで５５℃に冷却した。水（３ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．０４５ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）の溶液を、続いてｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１８０）（０．１４０ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に２時間加熱し、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（０．０３２ｇ、２３％）として得た。
以下の化合物は、実施例１５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５７）
Figure 0006808827
 金色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、３６％）。
[実施例１６]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０３）の調製
Figure 0006808827
 ｔｒａｎｓ−３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニルアセテート（Ｆ１１９３）（０．０６７ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）をメタノール（２．２ｍＬ）に溶解し、室温で撹拌しながら飽和炭酸水素ナトリウム溶液（０．５ｍＬ）で処理した。薄層クロマトグラフィー（２：１ ヘキサン−酢酸エチル）による１時間後の反応混合物の分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸水溶液との間で分配し、層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。分取薄層クロマトグラフィー（２０×２０×０．２ｃｍプレート、３：１ ヘキサン−酢酸エチル）により精製して、表題化合物を黄褐色の泡状物（０．０６ｇ、９６％）として得た。
[実施例１７]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［２−クロロ−［５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２９２）の調製
Figure 0006808827
 トルエン（４ｍＬ）中スラリーとしての（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９１）（０．１３１ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）を、室温で撹拌しながら塩化オキサリル（０．３８２ｍＬ．４．３６ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理した。混合物が均一になり、ガス発生が止んだ後、溶液を濃縮して透明な油状物を得た。ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１０８）（０．２２５ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．１１０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）をフラスコに固体として添加し、続いて酢酸エチル（４ｍＬ）を添加し、曇った混合物を室温で１８時間撹拌した。液体クロマトグラフィー／質量分光法によるアリコートの分析は、所望の化合物への完全な変換を示した。反応混合物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウムおよび塩化ナトリウムの水性混合物との間で分配した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。ヘキサンで摩砕し、乾燥させて、表題化合物をオフホワイトの固体（０．３４７ｇ、１００％）として得た。
以下の化合物は、実施例１７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１２９４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３６７ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２６）
Figure 0006808827
 黄色のガラス状物として単離（０．２５７ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２７）
Figure 0006808827
 黄色のガラス状物として単離（０．２４０ｇ、９９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２８）
Figure 0006808827
 黄色のガラス状物として単離（０．２４５ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２９）
Figure 0006808827
 薄黄色のガラス状物として単離（０．２４２ｇ、１００％）。
[実施例１８]
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００５）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（２ｍＬ）を、５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９８）（０．１０５ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０５３ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２９）（０．１５０ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１１４ｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）を含有する２０ｍＬのガラスバイアルに室温で添加した。反応混合物を室温で７２時間撹拌し、濃縮し、溶離液として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．１１８ｇ、４５％）として得た。
以下の化合物は、実施例１８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５６ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００５）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．１１８２ｇ、４５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００６）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０９５９ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００７）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０８７８ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０１１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４３％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０１２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３１ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０２４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、４９％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０２５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２３ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５２％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３２）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０３１ｇ、２４％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、２９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３３ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−シアノ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１０３９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−アリル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５５）
Figure 0006808827
 橙色の泡状物として単離（０．１４４ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２８ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５８）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．１２７ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７０）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．１５０ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（メチルアミノ）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１０７１）
Figure 0006808827
 ベージュ色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、９５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１０７２）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−（２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）メチルアセテート（Ｆ１０８４）
Figure 0006808827
 黄色の膜状物として単離（０．０２６ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．１４ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８８）
Figure 0006808827
 褐色の半固体として単離（０．１４ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１４ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９０）
Figure 0006808827
 褐色の半固体として単離（０．１５ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチルベンズアミド（Ｆ１０９１）
Figure 0006808827
 無色の膜状物として単離（０．０８３ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０９９）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．２２８ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．０８７ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４１）
Figure 0006808827
 灰色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４２）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．０７３ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０７４ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２８１）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０７８ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９３）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０４６ｇ、２９％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（ＣＦ１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１４９ｇ、６５％）： 1H NMR (500 MHz, メタノール-d4) δ 7.92 (s, 0H), 7.84 - 7.59 (m, 2H), 7.59 - 7.42 (m, 4H), 7.28 (ddd, J = 15.3, 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 3.55 (dd, J = 16.9, 8.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.25 - 3.19 (m, 1H), 3.13 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 1.41 (s, 8H), 1.34 - 1.22 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, メタノール-d4) δ -119.20, -120.57, -121.26 (dt, J = 9.4, 4.8 Hz), -124.91, -125.98; ESIMS m/z 792 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（ＣＦ２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、４０．６％）： 1H NMR (500 MHz, メタノール-d4) δ 7.90 (d, J = 24.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 7.22 (dd, J = 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 3.55 (dd, J = 22.7, 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 1.7 Hz, 3H), 3.22 (q, J = 3.3 Hz, 1H), 3.18 (s, 0H), 3.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.93 (s, 2H), 1.53 - 1.45 (m, 2H), 1.39 - 1.27 (m, 6H), 1.26 - 1.15 (m, 3H); 19F NMR (471 MHz, メタノール-d4) δ -118.58 (d, J = 165.0 Hz), -119.80, -120.43, -124.14 (d, J = 231.2 Hz), -126.04 (d, J = 428.3 Hz); ESIMS m/z 730 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（ＤＰ７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１７４ｇ、６７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（ＤＰ１４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．７５ｇ、７８％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（１，２−ジメチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４４）
Figure 0006808827
 淡橙色の泡状物として単離（０．２６６ｇ、６６％）。
[実施例１９]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１１１２）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ１４４）（０．１３８ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．０４０９ｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）および鉄粉（０．０７１１ｇ、１．２７３ｍｍｏｌ）をメタノール（２．４ｍＬ）および水（０．８ｍＬ）に溶かして、黒色の懸濁液を得た。反応混合物を６０℃に５時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、粗物質を橙色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
ステップ２：粗アニリンをジクロロメタン（２４２２μＬ）に溶解して、橙色の溶液を得た。１，４−ジオキサン中４．０Ｍ塩化水素（６０６μＬ、２．４２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。揮発物を除去した。残留物に、ジクロロメタン（２４２２μＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７６）（０．０７７ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０５９２ｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）を添加して、黄色の懸濁液を得た。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（６９．６ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を添加して、すべてのものが溶液に入り、反応混合物は濃青色に暗色化した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。揮発物を除去した。溶離液として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の泡状物（０．０６１ｇ、３９％）として得た。
以下の化合物は、実施例１９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−アリル−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１１３）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１１１４）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、３５％）。
[実施例２０]
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１０５）の調製：
Figure 0006808827
 酢酸エチル（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４０）（０．０４０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２９）（０．０４５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０３４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（０．１７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた無色の溶液を５０℃で１６時間撹拌し、室温に冷却した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（約１．５ｇ）に吸着させ、溶離液としてヘキサン中０〜５５％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８３ｇ、１００％）として得た。
以下の化合物は、実施例２０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０５３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（２．４３ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、３１％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５０ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（５−（３−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１２９ｇ、８２％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．５４２ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４３ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．９８４ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０８６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０９２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１９９ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３３ｇ、３０％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９４）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０４２ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０９５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５８ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１００）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１１０１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３０ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１０２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３２ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１０３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１０４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノフェニル）−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１１０６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０３８ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２，６−ジクロロ−３−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１１０７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１０８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０８２ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２，６−ジフルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１０９）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１０１ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（５−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１１１５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１７９ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１１８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１１１９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１９７ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４７）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、５２％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４８）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、１５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６３）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．１１５ｇ、６２％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７６ｇ、３９％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、１７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、５０％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｉ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３３）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０３５ｇ、２０％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．２８４ｇ、８０％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．２９８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、５２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、５１％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０２９ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２００５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００６）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０７７ｇ、５６％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００７）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０２２ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、５４％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００９）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、２３％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１１）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０３７ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１２）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０４１ｇ、３１％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、３８％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１５）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．０４５ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０１６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０１８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチルベンズアミド（Ｆ２０１９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｆ２０２１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８４ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｆ２０２２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０２３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離０．０６７ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０２４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７１ｇ、９２％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ２０２６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、９８％）。
[実施例２１]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ８）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−（５−（３−（４−フルオロ３−トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメートの調製。無水酢酸エチル（３ｍＬ）を、ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７６）（０．０５ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）（０．０７９ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）を含有する１０ｍＬのガラス管に室温で添加した。次いで、得られた溶液に、ピリジン（０．０３７４ｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）および２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２０１ｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を２４℃で１２時間撹拌し、濃縮乾固し、溶離液として０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−（５−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメートを白色の固体（０．１１４ｇ、８６％）として得た。
ステップ２：ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミドの調製。無水塩化水素溶液（ジオキサン中４．０Ｍ；０．３２６ｍＬ、１．３０５ｍｍｏｌ）を、ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−（５−（３−（４−フルオロ３−トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（０．１０４ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。懸濁液を２４℃で１２時間撹拌した。次いで、ジクロロメタンを窒素気流下で除去し、試料を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。残留物を、溶離液として０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０４３ｇ、５３％）として得た。
以下の化合物は、実施例２１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７９ｇ、７４％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４３）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４４）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０６２ｇ、５６％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４５）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０３２ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８５ｇ、６５％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４７）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０２６ｇ、８２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（ｃｉｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、３０％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６３ｇ、４６％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．５ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０６８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、４４％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（ｃｉｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０６９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、５１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０７５）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０６２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０７９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、６８％）。
ｃｉｓ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０９７）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０１９ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０９８）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０１４ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１１１６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１４０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２７）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０８５ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８３ｇ、８１％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１５０）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０３７ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６４％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６８）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０２４ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１８１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、６８％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１８２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３８ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５９）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０７１ｇ、７０％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６０）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０３２ｇ、６７％）。
[実施例２２]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７１）の調製
Figure 0006808827
 トルエン（２ｍＬ）中スラリーとしてのｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、室温で撹拌しながら塩化オキサリル（０．０．０９７ｍＬ．１．１ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理した。混合物が均一になり、ガス発生が止んだ後、溶液を濃縮して透明な油状物を得、次いで窒素下、氷浴中で冷却した。２，４−ジフルオロ−３−メトキシアニリン（０．０３５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）中溶液として撹拌しながら添加し、反応混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。アリコートを取り出し、ジメチルスルホキシドで希釈し、液体クロマトグラフィー／質量分光法により検査すると、これらは所望の生成物および出発カルボン酸の混合物を示した。反応混合物を酢酸エチルと塩酸水溶液（１Ｎ）との間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（３：１ ヘキサン−酢酸エチル）により精製して、表題化合物を緑色がかった固体（０．０７５ｇ、５７％）として得た。
以下の化合物は、実施例２２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニルアセテート（Ｆ１１９３）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、５２％）。
ｔｒａｎｓ−メチル３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロベンゾエート（Ｆ１２６５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４４％）。
[実施例２３]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２２４）の調製
Figure 0006808827
 ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．２２１ｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−メチルフェノール（０．０７２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０７１ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を秤量して丸底フラスコに入れた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）をシリンジにより添加し、室温で撹拌しながら−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１９ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。６４時間後、アリコートを取り出し、ジメチルスルホキシドで希釈し、液体クロマトグラフィー／質量分光法により分析すると、これらは複数の生成物を示した。１２０時間後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。逆相クロマトグラフィーにより精製して、溶出順に、ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンズアミドを得、オフホワイトの固体（０．０２２ｇ、８％）として単離し、ｔｒａｎｓ−４−アミノ−３−メチルフェニル２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾエートを得、オフホワイトの固体（０．０６４ｇ、２４％）として単離した。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.25 (br s, 1H), 8.40 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 6.92 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.47 (ad, J = 10.7 Hz, 2H), 3.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 163.94, 162.59, 144.40, 141.76, 137.93, 137.41, 134.71, 131.46, 130.64, 127.85, 127.38, 123.60, 122.74, 122.46, 121.84, 119.33, 114.40, 61.91, 39.23, 37.55, 16.70;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２４]
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（ＤＰ１０）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノ−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１８４）（０．０５２ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（０．０４５ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０２１ｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）およびｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．０７５ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１４時間撹拌した。反応物をＣｅｌｉｔｅ装填カラム上に直接装填し、溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０５６ｇ、５５％）として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.91 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.51 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.25 (q, J = 8.9 Hz, 2H), 3.64 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); (薄膜) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 cm-1;ＥＳＩＭＳ６５６（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例２５]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−カルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３９）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（２．５ｍＬ）中の２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１）（０．３６０ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１８２）（０．３２７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１８８ｇ、０．１９１ｍＬ、２．３７ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（０．９４ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた金色の溶液を４５℃に加温し、６８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粘稠性、琥珀色の残留物を最少量の塩化メチレン（約３ｍＬ）に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を、溶離液としてヘキサン中０〜２５％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．１６６ｇ、８７％）を白色の固体として得た。
以下の化合物は、実施例２５に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−フルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８１）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０５６ｇ、４３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチル−５−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．１０９ｇ、８１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４，５−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８５）
Figure 0006808827
 黄色の膜状物として単離（０．０３９ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６８）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．０４９ｇ、３４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、５５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８４ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３３ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（５−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４８ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２４ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．６２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４，５，６−テトラフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０１２ｇ、８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０２３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９４ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１８０）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．２４６ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、１２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５４）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．４６ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１５２）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．０６５ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１１５３）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．０７１ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１１５４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、９７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１５５）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．０１８５ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１８３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１８４）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０７１ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１８５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１８６）
Figure 0006808827
 薄ピンク色の固体として単離（０．０６７ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１８７）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．１０９ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１８８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７３ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１１８９）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１１９０）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０７３ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１１９１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１９２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３１ｇ、９９％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１９４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４３ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１９５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７２ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１１９６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６４ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１１９７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１９８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０９９ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１２０７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６６ｇ、６７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１２０９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１２１０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２，３−ジフルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２１１）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１３０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１２）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０６０ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１２１３）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０６７ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１４）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０６６ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１５）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０７２ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２１７）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．０９８ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２１８）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２１９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２２０）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．０７５ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−２−メトキシベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２２１）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１０９ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１２６６）
Figure 0006808827
 薄褐色の固体として単離（２．０６ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（５−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（ＤＰ１２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１５４ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（ＤＰ１３）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．８ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２７８）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０５８ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２７９）：
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０５９ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−２−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９９ｇ、１００％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０３２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−フルオロベンズアミド（Ｆ２０３３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４６ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ２０３６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５５ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８０ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０４０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５４ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−メチルベンズアミド（Ｆ２０４１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３１ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６６ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０４３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７１ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチルベンズアミド（Ｆ２０４４）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５０ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０４６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７４ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド（Ｆ２０４７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６２ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ２０４８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９２ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０５１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０５２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５３）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．０４５ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ２０５７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０５８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０６１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０６３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５９ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１３６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０７８ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１３７）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−フルオロ−３−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１３８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４９ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１３９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４８ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２３６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５９ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−メトキシベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０５９ｇ、５２％）。
[実施例２６]
ｔｒａｎｓ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１２９）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）アミノ）エチルアセテートの調製。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解したｔｅｒｔ−ブチル（３−メチル−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２２３）（１．０ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．２０６ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、温度を３０℃未満に維持する速度で滴下添加した。添加が完了したら、得られた橙色の溶液を室温で３０分間撹拌し、続いて酢酸２−ブロモエチル（０．６６２ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた溶液を室温で１２時間撹拌し、次いで慎重に水（１００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の油状物（０６５８ｇ、４７％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.97 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 4.31 - 4.23 (m, 2H), 3.93 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.72, 170.58, 153.57, 146.91, 145.94, 134.81, 129.85, 125.53, 124.40, 81.83, 77.37, 77.05, 76.73, 62.16, 62.08, 48.76, 28.21, 20.86, 20.76, 20.70;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：２−（（４−アミノ−３−メチルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチルアセテートの調製。水酸化パラジウム（１０％ｗ／ｗ；０．１３５ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）を、酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）アミノ）エチルアセテート（０．６５０ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。フラスコを排気し、バルーンアダプターにより水素で充填し、得られた黒色の懸濁液を室温で１３時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮して、表題化合物を褐色の固体（０．５２７ｇ、８５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.85 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.79 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ３：ｔｒａｎｓ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１２９）の調製。２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２８１ｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１００ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、２−（（４−アミノ−３−メチルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチルアセテート（０．０６８ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５３ｇ、０．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１４９ｇ、８６％）として得た。
以下の化合物は、実施例２６に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）（２−シアノエチル）カルバメート（Ｆ１１５７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３４ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）（２−メトキシエチル）カルバメート（Ｆ１１５９）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．１２１ｇ、７３％）。
[実施例２７]
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２７）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（２ｍＬ）中の２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１３）（０．１００ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８１）（０．０７６ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．０３６ｍＬ、０．４４１ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））（０．２１０ｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃に４８時間加温した。反応混合物を室温に冷却し、窒素気流下で濃縮した。残留物を、溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留物をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、ジオキサン中の塩化水素の４Ｍ溶液（０．５４５ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を窒素気流下で蒸発させた。残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。相を分離し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、次いで相分離器に通過させて乾燥させ、溶媒を濃縮した。溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０２５ｇ、１９％）として得た。
以下の化合物は、実施例２７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１５％）。
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２２ｇ、１７％）。
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８０ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３８）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．０７９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．８３８ｇ、９９％）。
[実施例２８]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０２）の調製
Figure 0006808827
 室温で酢酸エチル（２ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．０８０ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および２−（１−メチルヒドラジニル）ピリジン（０．０３３ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２３ｍＬ、０．７０６ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）；０．２２５ｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで窒素気流下で濃縮した。溶離液として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（０．０１９ｇ、２０％）として得た。
以下の化合物は、実施例２８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０１）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（ピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０３）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０４６ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（５−クロロピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４５ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３−クロロピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０３６ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（６−クロロピリダジン−３−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０６）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．０７０ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２７ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリミジン−４−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０１６ｇ、１７％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４５ｇ、３７％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４８ｇ、４０％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、３３％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５７ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−フルオロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５３）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０３６ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−シアノフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５４）
Figure 0006808827
 薄い泡状物として単離（０．０７０ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−ニトロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５５）
Figure 0006808827
 橙色の固体として単離（０．１４６ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０９１１ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０９４ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０７９６ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０８９ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６０）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６１）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６２）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−メトキシフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６３）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６４）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−（ペルフルオロエトキシ）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６５）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０４８ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７２）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７３）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（ｍ−トリル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．１０３ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ｐ−トリル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７５）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．０３０ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−シアノフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７６）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、５０％）。
[実施例２９]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−アセチルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１４）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．２５ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１５ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．０６１ｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８ｇ、３２％）として得た。
以下の化合物は、実施例２９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンゾイルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１５ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−アセチル−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０２ｇ、１０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−シクロプロピルアセチル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、１８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ジメチルグリシル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンゾイル−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−シクロプロピルアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−メトキシアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ジメチルグリシル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０６ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−ピコリノイルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０５５ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパノイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボニル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６５ｇ、２９％）。
[実施例３０]
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３５）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１７５ｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１０５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−２−イソシアナトエタン（０．０５２ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１０ｇ、４８％）として得た。
以下の化合物は、実施例３０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−イソプロピルヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−フェニルヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
[実施例３１]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモチオイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３９）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１９０ｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１１４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−２−イソチオシアナトエタン（０．０６４ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０８ｇ、３５％）として得た。
以下の化合物は、実施例３１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（イソプロピルカルバモチオイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（フェニルカルバモチオイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７ｇ、２６％）。
[実施例３２]
ｔｒａｎｓ−エチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５４２）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１７５ｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１１４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸エチル（０．０４９ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０４ｇ、１９％）として得た。
以下の化合物は、実施例３２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−トリフルオロメチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５４３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０５ｇ、２１％）。
[実施例３３]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−フルオロベンジル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７０）の調製
Figure 0006808827
 ５０ｍＬのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６７）（０．１０ｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）および４−フルオロベンズアルデヒド（０．０２３ｍＬ、０．２１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を、勾配として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、イミン生成物を無色の泡状物として得た。泡状物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．０８１ｇ、１．２８３ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０２４ｍＬ、０．４２８ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を反応混合物に慎重に添加し、混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を無色の泡状物（０．０６５ｇ、４８％）として得た。
以下の化合物は、実施例３３に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０３０ｇ、２２％）。
[実施例３４]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロベンジル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４７）の調製
Figure 0006808827
 エタノール（６ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００４）（０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸（０．１ｍＬ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．１０７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０〜４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１５５ｇ、７７％）として得た。
以下の化合物は、実施例３４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−フェニルエチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１７５ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８０ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−メトキシプロパン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１０ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンジルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジフルオロベンジル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、３２％）。
[実施例３５]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンジリデンヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００１）の調製
Figure 0006808827
 エタノール（８．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．３００ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム三水和物（０．０９９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、混合物を１５分間撹拌した。ベンズアルデヒド（０．１９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、続いて酢酸（０．１ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０〜４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡褐色の固体（０．１１０ｇ、３５％）として得た。
以下の化合物は、実施例３５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリジン−２−イルメチレン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２５ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１０５ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−フェニルエチリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（チアゾール−２−イルメチレン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００６）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．０８０ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（シクロプロピルメチレン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００７）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．１００ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３００ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３０１０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０５ｇ、４１％）。
[実施例３６]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００９）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．５０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３滴）および塩化オキサリル（０．１４ｍＬ、１．６６ｍｍｏｌ）を０℃で順次添加し、反応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮した（浴温度を３０〜３５℃に維持した）。酸塩化物をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン（Ｃ２２０）（０．６００ｇ（粗製））およびトリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０〜４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を桃色の固体（０．３２０ｇ、５０％）として得た。
[実施例３７]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５６６）（１．００ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルで摩砕し、得られた固体を濾過し、真空下で乾燥させた。表題化合物をオフホワイトの固体（０．６００ｇ、６８％）として単離した。
以下の化合物は、実施例３７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５２１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．６ｇ、７８％）。
[実施例３８]
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５６６）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（７．６０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンカルボキシレート（２．２０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）および３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（ＥＤＣ；３．２０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水に溶かし、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中１０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．２０ｇ、２２％）として得た。
以下の化合物は、実施例３８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−１−メチルヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５２０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（２．６ｇ、７８％）。
[実施例３９]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９３）（０．４４５ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて二塩化オキサリル（１．９９２ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、得られた薄黄色の混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒および過剰の二塩化オキサリルを減圧下で蒸発させ、得られた金色の油状物を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解し、濃縮して（２×繰り返した）、中間体酸塩化物を金色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
ステップ２：１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）（０．３５７ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３３４ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）の混合物に、新たに調製した酸塩化物、（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボニルクロリド（０．４７４ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加し、得られた緑色の溶液を、１時間かけて室温に加温しながら窒素下で撹拌し、次いで室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して暗色の油状物を得、油状物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と１規定の塩化水素水溶液（２５ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水層を追加の酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して琥珀色の油状物を得た。油状物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を、溶離液として水中１０〜１００％アセトニトリルの勾配を使用する逆相自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄褐色の固体（０．３９８ｇ、５５％）として得た。ｍｐ２０５〜２０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d, J = 10.8 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 1H), 7.54 - 7.39 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.57, -117.24;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ） Ｃ１７Ｈ９Ｃｌ４Ｆ２ＮＯ３の［Ｍ＋］＋計算値、４５２．９３０５；実測値、４５２．９３０３。
以下の化合物は、実施例３９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ２）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．７４０ｇ、５０％）： mp 186 - 189℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d, J = 10.6 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.57 - 7.38 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.54, -117.23; ESIMS m/z 454 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチル安息香酸（Ｃ３）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（１．２２９ｇ、８７％）： mp 228 - 235℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.25 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 3.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.39 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d, J = 2.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.31,
-120.17; ESIMS m/z 434 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル安息香酸（Ｃ４）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．８７５ｇ、６９％）： mp 218 - 222℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.42 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 7.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 - 7.63 (m, 2H), 7.59 - 7.33 (m, 2H), 3.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル安息香酸（Ｃ５）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．７８０ｇ、６３％）： mp 219 - 225℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.34 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.52 - 7.40 (m, 2H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．８００ｇ、４７％）： mp 216 - 219℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.00 (s, 1H), 11.23 (s, 1H), 8.33 - 8.23 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.56 - 7.39 (m, 2H), 3.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.39, -117.21; ESIMS m/z 503 ([M-2H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（Ｃ７）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．７６０ｇ、５０％）： mp 183 - 186℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.28 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29, -128.27; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ安息香酸（Ｃ８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．８２ｇ、４８％）： mp 217 - 224℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.70 (s, 1H), 11.01 (s, 1H), 8.13 (dd, J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 5.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.25, -119.42; ESIMS m/z 453
([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ安息香酸（Ｃ９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．９３ｇ、５７％）： mp 222 - 226℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.03 (s, 1H), 8.05 - 7.87 (m, 2H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 2H), 3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-117.26, -135.55 (d, J = 22.4 Hz), -142.67 (d, J = 22.4 Hz); ESIMS m/z 437 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メトキシ安息香酸（Ｃ１０）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．３８０ｇ、２２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.03 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.28; ESIMS m/z 466 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（Ｃ１１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．３０４ｇ、５３％）： mp 210 - 212℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.26 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 7.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 11.8, 2.1 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7.8, 4.3 Hz, 2H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (d, J = 2.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-114.04, -117.29; HRMS-ESI (m/z) [M+]+C18H12Cl3F2NO3の計算値, 432.9851; 実測値, 432.9856.
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）
Figure 0006808827
 薄褐色の固体として単離（０．４２１ｇ、９３％）： mp 234 - 236℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83; ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１３）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（３．８０ｇ、９６％）： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.15 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.50 (m, 3H), 3.62 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１４）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（３．７０ｇ、９８％）： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１５）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（３．６０ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.76 (m, 3H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.63 (dt, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 488 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１６）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（３．８０ｇ。９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 438 ([M+H]+).
[実施例４０]
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ１７）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：（Ｅ／Ｚ）−１−ブロモ−２，３−ジフルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼンの調製。Ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５モル（Ｍ））（３．６２ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の（４−メトキシベンジル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３．７９ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に−３０℃で添加した。得られた不均一な暗赤色の混合物を−２５〜−３０℃で３０分間撹拌し、続いて無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の３−ブロモ−４，５−ジフルオロベンズアルデヒド（２ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。得られた白色の固体の懸濁液を−３０℃でさらに２時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、さらに１２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を透明な無色の油状物（１．６ｇ、５４％、Ｅ−およびＺ−スチルベンの約１：１混合物）として得た。ＥＩＭＳｍ／ｚ３２５。
ステップ２：１−ブロモ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２，３−ジフルオロベンゼンの調製。クロロホルム（２８．７ｍＬ）中の（Ｅ／Ｚ）−１−ブロモ−２，３−ジフルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（１．１６５ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（Ｖ）（０．１３９ｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化ナトリウム粉末（１．４３３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）および水（２００μＬ）を２３℃で添加した。得られた混合物を５０〜５５℃で１６時間激しく撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物（１．７ｇ、６３％、約２：１のｃｉｓ−対ｔｒａｎｓ−シクロプロパン）として得た。ＥＩＭＳｍ／ｚ３２５
ステップ３．ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸の調製。塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（０．０４７ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を、水：酢酸エチル：アセトニトリル（２．５：１：１、９０ｍＬ）中の粗製のｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（１．６９ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に２３℃で添加した。過ヨウ素酸ナトリウム（１３．２９ｇ、６２．１ｍｍｏｌ）を、温度を５０℃未満に維持する速度で少量ずつ慎重に添加した。得られた二相の褐色の混合物を２３℃で２時間激しく撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を最少量のアセトニトリルに溶解し、Ｃ−１８フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰色の固体（０．６６５ｇ、４４％、ｔｒａｎｓ／ｃｉｓシクロプロパンの約２：１混合物）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8.90 (s, 1H), 7.42 - 7.21 (m, 1H), 7.10 (dddd, J = 26.8, 9.3, 6.6, 2.1 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 49.0, 9.6 Hz, 1H), 3.01 - 2.77 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-129.47, -129.53, -130.16, -130.21, -132.59, -132.64, -133.35, -133.41;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４５（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物は、実施例４０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ１８）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．４５９ｇ、４４％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8.73 (s, 1H), 7.20 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.14 - 6.91 (m, 1H), 3.36 (dd, J = 51.9, 9.6 Hz, 1H), 2.91 (dd, J = 47.1, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.55,
-109.27; ESIMS m/z 317 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ１９）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．２６０ｇ、４０％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.88 (dt, J = 13.2, 1.9 Hz, 1H), 7.75 - 7.48 (m, 2H), 3.61 - 3.29 (m, 1H), 2.96 (dd, J = 38.3, 9.6 Hz, 1H); ESIMS m/z 435 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２０）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．６５６ｇ、３５％、約１：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.27 (s, 1H), 7.35 (q, J = 7.5 Hz, 1H), 7.11 - 6.90 (m, 1H), 3.33 (dd, J = 104.1, 9.5 Hz, 1H), 3.06 - 2.77 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.34, -111.35, -111.40, -111.41, -112.05, -112.06, -113.13, -113.14; ESIMS m/z 300 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２１）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．４８５ｇ、３１％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.02 (s, 1H), 7.87 - 7.61 (m, 1H), 7.39 - 7.23 (m, 1H), 3.60 - 3.19 (m, 1H), 3.14 - 2.85 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.32, -108.88, -110.51; ESIMS m/z 350 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２２）
Figure 0006808827
 緑色の油状物として単離（１．４２ｇ、６６％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.33 (dd, J = 21.3, 6.3 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 3.38 (dd, J = 50.6, 9.7 Hz, 1H), 3.04 - 2.82 (m, 1H), 2.34 (dd, J = 10.0, 2.3 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-61.53, -118.49, -119.16; ESIMS m/z 330 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．５４５ｇ、５１％、約１：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.97 (s, 1H), 7.29 (dtt, J = 7.1, 4.4, 2.3 Hz, 1H), 7.00 (dddd, J = 137.6, 8.2, 5.3, 3.5 Hz, 1H), 3.52 - 3.10 (m, 1H), 3.07 - 2.74 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-112.49, -112.53, -114.36, -114.40, -115.73, -115.77, -116.17, -116.21; ESIMS m/z 345 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．２９５ｇ、２５％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.71 - 7.45 (m, 2H), 6.48 (s, 1H), 3.38 (dd, J = 62.2, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 41.0, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -63.01; ESIMS m/z 366 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２５）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．３９２ｇ、３３％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.56 (s, 1H), 7.55 - 7.36 (m, 1H), 7.28 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 3.41 (dd, J = 59.6, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 46.2, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.50,
-109.97, -110.78; ESIMS m/z 350 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２６）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．８８９ｇ、４８％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.54 - 6.93 (m, 2H), 3.34 (dd, J = 50.9, 9.6 Hz, 1H), 2.89 (dd, J = 46.6, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.34, -115.98; ESIMS m/z 317 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２７）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．４１２ｇ、３５％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.81 - 7.69 (m, 1H), 7.63 - 7.38 (m, 2H), 5.95 (s, 1H), 3.61 - 3.31 (m, 1H), 3.11 - 2.87 (m, 1H); ESIMS m/z 390 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．４４ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.19 (s, 1H), 3.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.52, -140.54, -140.58, -140.60, -152.14, -152.20, -152.25, -160.82, -160.84, -160.87, -160.89, -160.93, -160.95; ESIMS m/z 320 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．３ｇ、５４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 7.42 (m, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．６ｇ、２９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
[実施例４１]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３１）の調製
Figure 0006808827
 磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに、過ヨウ素酸ナトリウム（３７．０ｇ、０．１７４ｍｏｌ）および水（２５０ｍＬ）を添加した。窒素を溶液中に１５分間バブリングした。（３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）フェニル）ペンタフルオロ−λ６−スルファン（Ｃ４４）（３．７ｇ、０．０１０９ｍｏｌ）を酢酸エチル（３０ｍＬ）／アセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物に溶解し、フラスコに添加し、続いて塩化ルテニウム（０．１５０ｇ、０．０００６７ｍｏｌ）を添加した。混合物を１６時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２５０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、固体濾過ケーキをジクロロメタンですすいだ。濾液を分液漏斗に移した。有機層を分離し、水相をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として１０〜８０％アセトニトリル／水を使用する逆相中速液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＭＰＬＣ）により精製して、表題化合物を（２．０ｇ、５１％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３２）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（２．２ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３３）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．７００ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 1H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３４）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（１．２ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．６４０ｇ、４４％）： mp 138-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 3.47 (ddd, J = 11.9, 7.8, 4.1 Hz, 1H), 2.75 (ddd, J = 11.1, 7.9, 1.7 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.91, 135.50, 133.88, 128.56, 126.74, 109.91 (dd, J = 295.1, 289.3 Hz), 32.62 (dd, J = 11.3, 9.2 Hz), 32.07 (t, J = 11.5 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -132.28 (d, J = 152.7 Hz),
-132.84 (d, J = 152.8 Hz); ESIMS m/z 267 ([M-H]-).
[実施例４２]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３６）の調製
Figure 0006808827
 塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（０．０８０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、水：酢酸エチル：アセトニトリル（８：１：１、１５５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロ−５−（−２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４８）（２．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）および過ヨウ素酸ナトリウム（３３ｇ、１６０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に２３℃で添加した。得られた二相の褐色の混合物を２３℃で５時間激しく撹拌した。反応混合物を水（１０００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（４×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ、１００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×５０ｍＬ）で洗浄した。水層を、濃塩酸を使用してｐＨ２に調整し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄褐色の粉末（０．７８ｇ、３４％）として得た。ｍｐ１１７〜１２０℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m) cm-1.
以下の化合物は、実施例４２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３７）
Figure 0006808827
 黄色の粉末として単離（１．５ｇ、３９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14; ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３８）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（３．２ｇ、５１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13; ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．７３ｇ、２８％）： mp 113 - 115℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (br s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 3.69 - 3.60 (m, 2H); ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ４０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（１．０ｇ、５３％）： mp 121 - 123℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (br s, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35 (m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H); ESIMS m/z 281 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（２．６ｇ、６３％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) COOHシグナル欠如 δ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H); 19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -112.04; ESIMS m/z 313 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（６．２ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.52; ESIMS m/z 313 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、７７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナル欠如 δ 7.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ-114.47, -119.69; ESIMS m/z 297 ([M-H]-).
[実施例４３]
ｔｒａｎｓ−（３−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）フェニル）ペンタフルオロ−λ６−スルファン（Ｃ４４）の調製
Figure 0006808827
 磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに、（Ｅ）−ペンタフルオロ（３−（４−メトキシスチリル）フェニル）−λ６−スルファン（Ｃ５７）（４．１３ｇ、０．０１２３ｍｏｌ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．６ｇ、０．００２６４ｍｏｌ）を添加した。クロロホルム（１５０ｍＬ）を、続いて水（３４ｍＬ）に溶解した水酸化ナトリウム（２０ｇ、０．５ｍｏｌ）の氷冷水溶液を添加した。二相の混合物を４０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を２３℃に冷却し、水（１００ｍＬ）を添加し、反応混合物を分液漏斗に移した。有機層を分離し、水相をクロロホルム（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として０〜１５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を（３．８ｇ、７５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (m, 2H), 7.58 - 7.46 (m, 2H), 7.30 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.20 (s, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４３に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−（４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）フェニル）ペンタフルオロ−λ６−スルファン（Ｃ４５）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（４．０ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.21 - 3.08 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−１−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−３−ヨードベンゼン（Ｃ４６）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（５．７ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.68 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 2H), 7.13 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−１−（２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロピル）−４−メトキシベンゼン（Ｃ４７）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（４．０ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.12 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
[実施例４４]
ｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４８）の調製
Figure 0006808827
 水酸化ナトリウム水溶液（５０％、６．８ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１４ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）中の（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）（２．４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）およびＮ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミニウムクロリド（０．２０ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた二相、暗褐色の混合物を２３℃で２４時間激しく撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を褐色の油状物（２．８ｇ、９０％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1.
以下の化合物は、実施例４４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−１，２，３−トリクロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４９）
Figure 0006808827
 暗色の泡状物として単離（４．７ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48.
ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ５０）
Figure 0006808827
 橙赤色の油状物として単離（７．６ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (見かけ上q, J = 8.8 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75.
ｔｒａｎｓ−１−クロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−５−（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５１）
Figure 0006808827
 黄色の液体として単離(11.5 g, 69%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.47 (s, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t, J = 56.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q, J = 8.7 Hz, 2H).
ｔｒａｎｓ−１−クロロ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２−（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５２）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（１０．７ｇ、８３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.18 - 3.13 (m, 2H).
ｔｒａｎｓ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼン（Ｃ５３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（１０．０ｇ、５５％）： ESIMS m/z 374 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−１−クロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５４）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（４．０ｇ、７４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H); ESIMS m/z 395 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−１−フルオロベンゼン（Ｃ５５）
Figure 0006808827
 褐色の液体として単離（２．０ｇ、５８％）： ESIMS m/z 345 ([M+H]+).
[実施例４５]
ｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロ−５−（２，２−ジフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ５６）の調製
Figure 0006808827
 （Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を、２５ｍＬのマイクロ波バイアル内でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した。トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（３．８ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．８１ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加し、蓋をしたバイアルをマイクロ波中８５℃で１時間加熱した。バイアルを針でガス抜きし、１Ｈ ＮＭＲ分光法によるアリコートの分析は約２０％の変換を示した。追加のトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（７．２ｇ、５４ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．５６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をマイクロ波中１１０℃で８時間加熱した。１Ｈ ＮＭＲ分光法によるアリコートのさらなる分析は、若干の分解を伴う完全な変換を示した。反応混合物を酢酸エチルと飽和塩化ナトリウム溶液との間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮して、生成物を褐色の油状物（１．８ｇ、１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 4H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.97 (q, J = 7.8 Hz, 1H), 2.88 (q, J = 7.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.89;ＥＩＭＳｍ／ｚ３２９。
[実施例４６]
（Ｅ）−ペンタフルオロ（３−（４−メトキシスチリル）フェニル）−λ６−スルファン（Ｃ５７）の調製
Figure 0006808827
 磁気撹拌子を備えた火炎乾燥丸底フラスコを、窒素でパージした。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５５ｇ、０．００４９ｍｏｌ）、１８−クラウン−６（０．２ｇ、０．０００７６ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を添加した。懸濁液を５℃に冷却した。３−（ペンタフルオロチオ）ベンズアルデヒド（０．８、０．００３４５ｍｏｌ）およびジエチル（４−メトキシベンジル）ホスホネート（１．１６ｇ、０．００４４９ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、１５分間かけて上記懸濁液に添加した。添加中、内部温度は８℃を超えなかった。反応混合物を３０分間かけて２３℃に加温し、次いで５０℃で４時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮した。水（１００ｍＬ）およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ；１００ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、水相をＭＴＢＥ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として０〜１５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．８５ｇ、７３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 7.02 - 6.86 (m, 3H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４６に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−ペンタフルオロ（４−（４−メトキシスチリル）フェニル）−λ６−スルファン（Ｃ５８）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（３．７ｇ ７０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 7.01 - 6.87 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
（Ｅ）−１−ヨード−３−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ５９）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（５．３ｇ ９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.45 - 7.41 (m, 3H), 7.09 - 7.02 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
（Ｅ）−１−イヨード−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６０）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（３．３ｇ ９４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.94 - 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
[実施例４７]
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）の調製
Figure 0006808827
 ナトリウムメトキシド粉末（９８％、０．６３ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３８ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびジエチル４−メトキシベンジルホスホネート（２．０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた不均一な暗青色の混合物を８０℃に加熱した結果、暗褐色の混合物を得、２４時間撹拌した。冷却した反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をヘキサン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄褐色の油状物（２．４ｇ、７５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1.
以下の化合物は、実施例４７に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−１，２，３−トリクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（３．７ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48; EIMS m/z 313 ([M]+).
（Ｅ）−１，２−ジクロロ−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、５３％）： mp 91 - 94℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35; EIMS m/z 279 ([M]+).
（Ｅ）−１−クロロ−３−（４−メトキシスチリル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ６４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（４．３ｇ、５８％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95 - 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−ブロモ−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（２．８ｇ、４０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−クロロ−１−フルオロ−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、７２％）： ESIMS m/z 263 ([M+H]+).
[実施例４８]
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６７）の調製
Figure 0006808827
 ５−ブロモ−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（２．００ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）、１−メトキシ−４−ビニルベンゼン（１．３２ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ）の撹拌混合物を、アルゴン下で５分間脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０３６８ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１８１ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃に１６時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．６０ｇ、６７％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４９]
（Ｅ）−３−クロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６８）の調製
Figure 0006808827
 ジメチルアセトアミド中の３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド（２０．０ｇ、９１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−メトキシ−４−ビニルベンゼン（１８．３ｇ、１３６．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５０ｍＬ、２７３．９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（４１０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（１．１１ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を１００℃に１６時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗物質を、溶離液として石油エーテル中５〜１０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（１３．５ｇ、５４％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例４９に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−２−クロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６９）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（１１．８ｇ、２７％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−フルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ７０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、２０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 274 ([M+H]+).
[実施例５０]
（Ｅ）−１−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−５−（４−メトキシ−スチリル）ベンゼン（Ｃ７１）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（１３０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−クロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６８）（１３ｇ、４７．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（３１．５ｍＬ、２３８．９７ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。得られた溶液を室温で２０時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を滴下添加した。層を分離し、水層をジクロロメタン（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗物質を、溶離液としてヘキサン中１０〜２０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物（１３．１ｇ、９４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72.
以下の化合物は、実施例５０に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−１−クロロ−２−（ジフルオロメチル）−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ７２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（１２ｇ、９４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ -115.31; ESIMS m/z 295 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロ−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ７３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（１４．０ｇ、７０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13 - 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
[実施例５１]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロ−プロパンカルボン酸（Ｃ３６）の調製
Figure 0006808827
 過マンガン酸ナトリウム（４０％水溶液）（８４ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を、アセトン（９８２ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ７９）（５８．７ｇ、１９６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に１５℃で滴下添加した。得られた混合物を２０℃で２時間撹拌した。反応混合物をイソプロピルアルコール（２０ｍＬ）で希釈し、濃縮してアセトンを除去した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）および塩酸水溶液（１Ｎ、２９５ｍＬ、２９５ｍｍｏｌ）を褐色の残留物に添加した。得られた混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過した。濾液をブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られたスラリーをヘプタン（約２００ｍＬ）で希釈し、２０℃で固化させた。固体を収集し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させて、表題生成物を白色の固体（５４．６８ｇ、９１％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ＝２９８．９（［Ｍ−Ｈ］）−。
以下の化合物は、実施例５１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．７８ｇ、９５％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.81 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H); ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１２４ｇ、８２％）： mp 133 - 135℃: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06.
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１６５ｇ、７１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07; ESIMS m/z 282 ([M-H]-).
別の調製において、白色の粉末（１０．３８５ｇ、７７％）として単離。１１９〜１２１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８１［（Ｍ−Ｈ］−）。
ｔｒａｎｓ−３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．２１ｇ、５１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.87 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.77, -62.78; ESIMS m/z 377 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．０２ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 - 7.51 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.75, -62.75; ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（３．０８ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (s, 1H), 7.64 - 7.39 (m, 2H), 7.24 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 3.50 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.48, -61.51, -114.23, -114.26, -114.29; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（３．７ｇ、５５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.40 (s, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 7.20 (dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -109.49; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．３７５ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.52 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.84; ESIMS m/z 377 ([M-H]-).
[実施例５２]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロ−プロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ７９）の調製
Figure 0006808827
 塩酸水溶液（２Ｎ、２３７ｍＬ）を、アセトニトリル（１１８４ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−（（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８３）（８５．７ｇ、２２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、濃縮してアセトニトリルを除去した。得られた水性混合物をヘキサン（６００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、溶離液として０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物を黄色の油状物（５８．７ｇ、８６％、純度９５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31; IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387.
以下の化合物は、実施例５２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ８０）
Figure 0006808827
 橙色の油状物として単離（１４３ｇ、９８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ８１）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（２．８ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 7.9, 3.9 Hz, 1H).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ８２）
Figure 0006808827
 橙色の油状物として単離（２３０ｇ、９７％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H).
別の調製において、黄色の油状物（１２．４９６ｇ、７１％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 6.8, 1.0 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.1 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.66, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.01;ＥＩＭＳｍ／ｚ２６６。
[実施例５３]
１，３−ジクロロ−５−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシ−メチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８３）の調製
Figure 0006808827
 機械的撹拌機、冷却器、温度プローブおよび窒素導入口を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８７）（４０ｇ、１３８ｍｍｏｌ）およびＣＨＣｌ３（４４７ｍＬ）を入れた。ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（Ｖ）（１．０８１ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を添加した。薄黄色の溶液を４５℃に加熱した。激しく撹拌しながら（約４００ｒｐｍ）、水酸化ナトリウム水溶液（５０％、１８２ｍＬ）を添加漏斗により（１時間かけて）滴下添加した。２０時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキサン（２００ｍＬ）で希釈した。有機上層をデカントして（水性下層懸濁液を除いた）Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通し、濾過ケーキをヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液をブライン（約２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（５０．２ｇ、９７％、純度９５％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.57 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
以下の化合物は、実施例５３に概説した手順と同様の様式で調製した。
１，２−ジクロロ−４−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８４）
Figure 0006808827
 褐色の油状物として単離（１８４ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 - 3.55 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
１，２，３−トリクロロ−５−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８５）
Figure 0006808827
 褐色の油状物として単離（１４６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.54 (m, 4H), 2.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
２−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）−１−フルオロ−ベンゼン（Ｃ８６）
Figure 0006808827
 褐色の油状物として単離（６３ｇ、９６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36.
別の調製において、琥珀色の油状物（２２．３８ｇ、８８％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.78 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.48;；ＥＩＭＳｍ／ｚ２９５［Ｍ−ＯＥｔ］。
[実施例５４]
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８７）の調製
Figure 0006808827
ステップ１ａ：アセトアルデヒド（１２０ｇ、２６８８ｍｍｏｌ）を、トルエン（４００ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（９６ｇ、５３８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に０℃で添加した。メチルアルコール（１０ｍＬ）中の水酸化カリウム（３．３５ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、添加漏斗により滴下添加した。得られた混合物を、すべての３，５−ジクロロベンズアルデヒドが薄層クロマトグラフィーにより消費されるまで、０℃で４時間撹拌した。ステップ１ｂ：酢酸エチル（５００ｍＬ）および濃塩酸（３７％水溶液、４４．１ｍＬ、５３８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を８０℃で加熱し、無色の液体を蒸留した（２００ｍＬ）。反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）アクリルアルデヒドを薄黄色の固体（１１５ｇ）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H).
ステップ２：トリエトキシメタン（３１．４ｇ、２０８ｍｍｏｌ）およびピリジン−１−イウム４−メチルベンゼンスルホネート（０．５２８ｇ、２．０７９ｍｍｏｌ）を、エタノール（４１６ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）アクリルアルデヒド（４４ｇ、２０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を２０℃で２０時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を４５℃で濃縮してエタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄黄色の油状物（５６．１３ｇ、９３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H), 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27, 129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25.
以下の化合物は、実施例５４に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−１，２−ジクロロ−４−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８８）
Figure 0006808827
 橙色の油状物として単離（１４２ｇ、９１％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.20 (ddd, J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 - 3.48 (m, 4H), 1.25 (td, J = 7.1, 0.8 Hz, 6H).
（Ｅ）−１，２，３−トリクロロ−５−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８９）
Figure 0006808827
 橙色の油状物として単離（４０ｇ、９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s, 2H), 6.58 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J = 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J = 9.5, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）−１−フルオロベンゼン（Ｃ９０）
Figure 0006808827
 橙色の油状物として単離（２８３ｇ、８４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36.
別の調製において、無色の油状物（１６．７５ｇ、６４％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36;ＥＩＭＳｍ／ｚ２５８。
[実施例５５]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９１）の調製
Figure 0006808827
第１の分割：（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（６．４９ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を、アセトン（１０６ｍＬ）中のｒａｃ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（３２．４５ｇ、１０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にゆっくりと添加した。得られた溶液を４５℃で撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を５℃で４時間静置した。固体を収集し、最少量の冷アセトンで洗浄し、乾燥させた。白色の固体塩を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、塩酸水溶液（１Ｎ、１０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体（１０．３３ｇ、エナンチオマー過剰率「ｅｅ」８８％）として得た。
第２の分割：（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（３．４ｇ、２８ｍｍｏｌ）を、アセトン（１００ｍＬ）中のｒａｃ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（１０．３３ｇ、８８％ｅｅ）の撹拌溶液にゆっくりと添加した。２時間後、固体を収集し、最少量の冷アセトンで洗浄し、乾燥させた。固体を塩酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固体（７．８４ｇ、９７％ｅｅ、２４．２％）として得た。比旋光度：＋４７．４（アセトニトリル中１０ｍｇ／ｍＬ、５８９ｎｍ、２５．２℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９８．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
エナンチオマー過剰値（ｅｅ％）は、以下の通りのキラルＨＰＬＣ法により決定した：カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ＠ＺＷＩＸ（＋）、粒径３μｍ、寸法３ｍｍ×１５０ｍｍ、ＤＡＩＣ５１１５８４；アセトニトリル５００ｍＬ、メタノール５００ｍＬ、水２０ｍＬ、ギ酸１．９ｍＬおよびジエチルアミン２．６ｍＬの混合物である移動相；流速：０．５ｍＬ／分；時間：９分；温度：２５℃。
以下の化合物は、実施例５５に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９２）
Figure 0006808827
 白色の固体（６．７ｇ、３０％、９６％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ３８と一致する。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９３）
Figure 0006808827
 白色の固体（０．５ｇ、１３％、９９％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ４０と一致する。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９４）
Figure 0006808827
 白色の固体（２ｇ、２９％、９９％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ３７と一致する。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９５）
Figure 0006808827
 透明な無色の油状物（０．１１ｇ、１４％、８０％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ７６と一致する。
[実施例５６]
３，４，５−トリクロロベンズアルデヒド（Ｃ９６）の調製
Figure 0006808827
 オーブン乾燥、窒素フラッシュし、均圧添加漏斗を備えた５００ｍＬの丸底フラスコ内で、５−ブロモ−１，２，３−トリクロロベンゼン（１０．０ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下、氷浴中で冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド（２Ｍのテトラヒドロフラン溶液、２１．１ｍＬ、４２．３ｍｍｏｌ）を、よく撹拌しながら添加漏斗により１５分間かけて滴下添加した。０．５時間後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．７２ｍＬ、４８．０ｍｍｏｌ）を暗色の溶液に撹拌しながら添加した。さらに０．５時間後、撹拌しながら塩酸（１Ｎ、１００ｍＬ）を添加した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。合わせた水層をエーテルで抽出し、合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色の固体（表題化合物対１，２，３−トリクロロベンゼンの１０：１混合物、７．９６ｇ、９９％）として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H);ＥＩＭＳｍ／ｚ２０９（［Ｍ］＋）。
[実施例５７]
５−アミノ−２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｃ９７）の調製
Figure 0006808827
 メタノール（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１３８）（０．０５１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄粉（０．０４５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．０２６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濾液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を無色の油状物（０．０５４ｇ、９９％）として得た。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.37 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 - 6.70 (m, 2H), 6.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 4.27 (s, 2H), 3.41 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -107.99 (p, J = 7.8 Hz), -115.44 (q, J = 8.8 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例５７に概説した手順と同様の様式で調製した。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９８）の調製
Figure 0006808827
 白色の固体（１．７５ｇ、５４％）として単離。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９９）
Figure 0006808827
 紫色の固体として単離（０．３７ｇ、２８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.42 (tdd, J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz); ESIMS m/z 283 ([M+H]+).
Ｎ−アリル−５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１００）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を金色の油状物（０．１５６ｇ、定量的）として単離した。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.53 - 7.34 (m, 2H), 7.27 - 7.11 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.97 (ddq, J = 16.9, 10.1, 6.8 Hz, 1H), 5.29 - 5.04 (m, 1H), 4.94 (dq, J = 16.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 - 4.16 (m, 2H), 3.88 (s, 2H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-110.82 (q, J = 7.5 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｃ１０１）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６７ｇ、６２％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 - 7.40 (m, 2H), 7.26 - 7.15 (m, 1H), 7.01 - 6.64 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.20 - 4.29 (m, 3H), 3.81 (d, J = 80.7 Hz, 1H), 2.29 (dt, J = 11.8, 2.4 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -110.08 (q, J = 7.2 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）ベンズアミド）メチルアセテート（Ｃ１０２）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６３ｇ、９７％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.34 (m, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.94 - 6.62 (m, 2H), 6.49 - 6.37 (m, 1H), 4.98 - 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (d, J = 77.8 Hz, 2H), 1.26 (td, J = 7.2, 1.9 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -109.28 - -109.86 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−エチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１０３）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を白色の固体（０．１１０ｇ、６４％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.34 (m, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.94 - 6.62 (m, 2H), 6.49 - 6.37 (m, 1H), 4.98 - 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (m, 2H), 1.26 (td, J = 7.2, 1.9 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.27 (s), -109.81 (q, J = 6.7 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５−アミノ−Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１０４）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．２０６ｇ、９８％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.17 (m, 7H), 7.15 - 6.92 (m, 2H), 6.92 - 6.84 (m, 1H), 6.68 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 4.69 - 4.41 (m, 1H), 3.85 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.73 - -110.02 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［（５−アミノ−２−クロロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１０５）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．１４０ｇ、６３％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.23 - 7.09 (m, 1H), 7.04 - 6.86 (m, 1H), 6.79 - 6.64 (m, 1H), 6.50 - 6.34 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.39 (s, 3H), 1.43 (d, J = 13.3 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -116.85 - -118.50 (m), -123.55 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［（５−アミノ−２−クロロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−メチル−カルバメート（Ｃ１０６）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を淡黄色の泡状物（０．１１４ｇ、９２％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.25 - 6.86 (m, 2H), 6.85 - 6.28 (m, 3H), 4.50 (dd, J = 72.3, 40.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.23 - 2.99 (m, 3H), 1.56 (s, 1H), 1.55 - 1.30 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -118.27 (dt, J = 10.7, 5.6 Hz), -122.00 - -124.47 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ１０７）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．２０３ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.32 - 7.22 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.83 - 6.75 (m, 2H), 6.48 (q, J = 2.6 Hz, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.98 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１０８）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．８６４ｇ、７１％）： mp 150 - 153℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.68 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.25 (td, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 6.59 (ddd, J = 7.0, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.82 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-115.54, -123.59, -126.30; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C23H25ClF3N3O5の計算値, 515.1435; 実測値, 515.1431.
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１０９）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５７ｇ、８２％）： mp 116 - 128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.18 (td, J = 15.1, 6.5 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.15, -121.50; EIMS m/z 336.
３−アミノ−Ｎ−エチル−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１１０）
Figure 0006808827
 クリーム色の固体として単離（０．０３６ｇ、４４％）： mp 123 - 126℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.92 - 6.69 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.23 (qd, J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.08 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.96,
-131.96, -135.48, -135.49; ESIMS m/z 201 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１１）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１０６ｇ、６８％）： mp 133 - 136℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.74 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.07 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.67, -131.95, -131.95, -135.20, -135.21; ESIMS m/z 255 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１１２）
Figure 0006808827
 薄褐色の固体として単離（０．０９０ｇ、５９％）： mp 82 - 85℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.72 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.12 (td, J = 15.5, 6.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -83.42, -120.11, -131.86, -135.12; ESIMS m/z 305 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（Ｃ１１３）
Figure 0006808827
 桃色の固体として単離（０．０５８ｇ、６８％）： mp 179 - 182℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.45 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H), 3.22 (qd, J = 7.2, 5.6 Hz, 2H), 1.09 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESIMS m/z 233 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１４）
Figure 0006808827
 橙色の固体として単離（０．１２５ｇ、７７％）： mp 178 - 181℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.68 (s, 2H), 4.05 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.05; ESIMS m/z 287 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１１５）
Figure 0006808827
 薄橙色の油状物として単離（０．０８０ｇ、６２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.90 - 6.65 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.17 (td, J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 1.48 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.92,
-131.93, -135.41, -135.41; ESIMS m/z 215 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１１６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０８９ｇ、７２％）： mp 165 - 168℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.47 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.16 (td, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.50 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 247 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１１７）
Figure 0006808827
 橙色の固体として単離（０．１０４ｇ、６７％）： mp 71 - 74℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.81 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.92 - 6.69 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.45 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.57 - 2.43 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.90, -131.90, -135.35; ESIMS m/z 269 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１１８）
Figure 0006808827
 桃色の固体として単離（０．１２９ｇ、８０％）： mp 144 - 147℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.43 (td, J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 2.58 - 2.44 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-64.00; ESIMS m/z 301 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１９）
Figure 0006808827
 桃色の固体として単離（０．０９２ｇ、７４％）： mp 170 - 172℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.50 (dt, J = 47.4, 5.1 Hz, 2H), 3.51 (dq, J = 26.6, 5.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 16.09; ESIMS m/z 251 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１２０）
Figure 0006808827
 桃色の固体として単離（０．１２８ｇ、８４％）： mp 124 - 127℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 3.71 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.33 (d, J = 5.8 Hz, 5H), 1.95 (p, J = 6.7 Hz, 2H); ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１２１）
Figure 0006808827
 紫色の固体として単離（０．０７９ｇ、７４％）： mp 97 - 99℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.89 - 6.71 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.49 (dt, J = 47.5, 5.0 Hz, 2H), 3.52 (dq, J = 27.0, 5.2 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 15.42, -131.81,
-131.82, -135.24, -135.25; ESIMS m/z 219 ([M+H]+).
３−アミノ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２２）
Figure 0006808827
 琥珀色の油状物として単離（０．０８３ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.93 - 6.66 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 3.68 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.34 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.93 (p, J = 6.6 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.00, -132.00,
-135.48, -135.48; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
３−アミノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２３）
Figure 0006808827
 桃色の固体として単離（０．０７７ｇ、４６％）： mp 147 - 150℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 7.75 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 11.4, 9.2, 2.8 Hz, 1H), 7.12 (tt, J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 6.95 - 6.77 (m, 2H), 5.20 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-113.26, -113.28, -117.37, -117.39, -131.64, -131.65, -134.94, -134.95; ESIMS m/z 285 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２４）
Figure 0006808827
 薄橙色の固体として単離（０．１１４ｇ、７７％）： mp 164 - 167℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.74 (s, 1H), 7.82 - 7.62 (m, 2H), 7.20 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 7.04 - 6.68 (m, 2H), 5.22 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.34, -118.36, -131.90, -131.90, -135.32, -135.33; ESIMS m/z 267 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−アミノ−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０１７ｇ、５４％）： mp 210 - 213℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.59 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 - 6.77 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 2.03 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.84,
-131.85, -135.29, -135.30; ESIMS m/z 306 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−アミノ−２，６−ジクロロベンズアミド（Ｃ１２６）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．０２９ｇ、２５％）： mp 215 - 278℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.62 - 7.56 (m, 2H), 7.56 - 7.50 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.70 (s, 2H), 2.02 (s, 3H); ESIMS m/z 338 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、８１％）： mp 204 - 207℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.65 (s, 1H), 7.75 - 7.66 (m, 2H), 7.24 - 7.14 (m, 3H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.56; ESIMS m/z 299 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１２９ｇ、９１％）： mp 172 - 175; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.41 - 7.27 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.72 (s, 2H), ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１２７ｇ、８７％）： mp 187 - 189℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47 (s, 1H), 7.76 (td, J = 8.9, 6.2 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 10.7, 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.71 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.48, -113.50, -117.40, -117.41; ESIMS m/z 317 ([M+H]+).
３−アミノ−Ｎ−（４−アミノフェニル）−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｃ１３０）
Figure 0006808827
 ロウ状の灰色の固体として単離（０．０５２ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.03 - 6.89 (m, 3H), 6.58 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.38 - 6.31 (m, 2H), 5.47 (s, 2H), 5.10 (s, 2H), 3.24 (s, 3H); ESIMS m/z 310 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［（３−アミノ−２，６−ジクロロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１３１）
Figure 0006808827
 ロウ状の白色の固体として単離（０．１６６ｇ、６１％）： mp 84 - 89℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 7.76 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.71, -126.64; ESIMS m/z 530 ([M-H]-).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１３２）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１０９ｇ、８５％）： mp 173 - 176℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.67 (s, 1H), 7.75 - 7.64 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 2H), 7.19 - 7.07 (m, 1H), 6.98 - 6.77 (m, 2H), 5.21 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.91, -131.92, -135.34, -135.35; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［（３−アミノ−２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１３３）
Figure 0006808827
 橙色の固体として単離（０．０８６ｇ、６１％）： mp 148 - 151℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 7.75 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.99 - 6.78 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.58, -126.68, -131.69, -131.70, -134.99, -135.00; ESIMS m/z 498 ([M-H]-).
[実施例５８]
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１３４）の調製
Figure 0006808827
 Ｎ２下、酢酸エチル（５４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１５３）（２．２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．９５ｇ、０．４４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約１気圧の水素（バルーン）下に置き、室温で終夜撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグに通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を褐色の泡状物（２．０９ｇ、９２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.69, 152.77, 147.30, 137.32, 137.27, 133.57, 130.14, 129.79, 126.41, 119.77, 115.93, 115.55, 113.84, 78.91, 54.86, 28.13, 18.21;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７４（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物は、実施例５８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．８９ｇ、５９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.28 (s, 1H), 7.67 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.86, -126.24; ESIMS m/z 496 ([M-H]-).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１３６）
Figure 0006808827
 褐色の泡状物として単離（０．４８５ｇ、９７％）： ESIMS m/z 376 ([M+H]+). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.77 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.73 - 7.54 (m, 1H), 7.31 - 7.18 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.70 - 6.27 (m, 2H), 5.49 (s, 2H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.94 (d, J = 2.6 Hz), -124.00 (d, J = 2.7 Hz), -125.80.
[実施例５９]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシル）カルボニル）−Ｎ−（５−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３７）の調製
Figure 0006808827
 ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８３）（０．４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．２３ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．１５ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（０．３３ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（６ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、プレパックされたＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に直接装填し、酢酸エチル／ヘキサンでシリカゲルカラムに通してフラッシュした。得られた黄色の泡状物を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１０ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを水素ガス雰囲気（バルーン）下で７時間撹拌した。スラリーを酢酸エチルでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１４７９ｇ、２５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.30 (d, J = 6.4 Hz), -122.18 (d, J = 6.4 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４９５．６［（Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例６０]
２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１３８）の調製
Figure 0006808827
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ）中の２−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（０．１２０ｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）（Ｃ１４９）の溶液に、シアン化銅（Ｉ）（０．１４５ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を真空下で脱気し、窒素で再充填し、２ｍＬのマイクロ波バイアル内に入れて蓋をし、容器の側面から温度をモニターする外部ＩＲセンサーを有するＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器内にて１６０℃で２０分間加熱した。反応混合物を激しく撹拌しながら酢酸エチルで希釈し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、アミド回転異性体の混合物としての表題化合物をベージュ色の固体（０．０５１ｇ、４７％）として得た。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.81 - 7.72 (m, 1H), 7.39 (td, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 6.86 (dddd, J = 8.9, 7.5, 2.8, 1.5 Hz, 1H), 6.76 (ddd, J = 10.6, 8.3, 2.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.15 (h, J = 8.1 Hz), -115.12 (q, J = 8.9 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６１]
Ｎ−アリル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１３９）の調製
Figure 0006808827
 氷浴中で冷却したテトラヒドロフラン（６．３ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５２）（０．２００ｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０３０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを３０分間撹拌し、臭化アリル（０．０８１ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間撹拌した。反応物を、水（１０ｍＬ）をゆっくりと添加することによりクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、アミド回転異性体の混合物としての表題化合物をオフホワイトの固体（０．１６２ｇ、６８％）として得た。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (dd, J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.20 (ddd, J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.99 (ddt, J = 17.0, 10.1, 6.7 Hz, 1H), 5.30 - 5.17 (m, 2H), 4.89 (dd, J = 14.6, 6.0 Hz, 1H), 4.29 (dd, J = 14.6, 7.5 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.13 (q, J = 6.9 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例６１に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロ−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｃ１４０）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．１２８ｇ、定量的）として単離した。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (dt, J = 6.7, 3.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.3, 2.9 Hz, 1H), 7.23 (ddd, J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 17.4, 2.5 Hz, 1H), 4.41 (m, 1H), 2.34 (t, J = 2.5 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -107.37 (q, J = 6.8 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド）メチルアセテート（Ｃ１４１）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を黄色の油状物（０．０６７ｇ、５２％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.50 - 8.34 (m, 1H), 8.35 - 8.04 (m, 1H), 7.73 - 7.39 (m, 3H), 7.34 - 7.19 (m, 1H), 5.99 - 5.80 (m, 1H), 5.56 - 5.28 (m, 1H), 2.14 (d, J = 4.0 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-108.78 (q, J = 7.0 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−エチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１４２）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を白色の固体（０．１１０ｇ、６４％）として単離した。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.28 (m, 1H), 8.04 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.9, 5.2 Hz, 2H), 7.32 (dd, J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.9, 7.4, 2.9 Hz, 1H), 4.27 (dq, J = 14.2, 7.2 Hz, 1H), 3.84 (dq, J = 14.1, 7.1 Hz, 1H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.27 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１４３）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．２１６ｇ、８０％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.27 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 6H), 7.02 - 6.92 (m, 2H), 5.77 (m, 1H), 4.60 (m, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-107.79 - -108.26 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ１４４）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を淡黄色の油状物（０．１７９ｇ、５５％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (dd, J = 2.6, 1.5 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 6.81 (td, J = 8.8, 1.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 1.41 (dd, J = 39.8, 7.5 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.52 (s), -120.91 - -123.25 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［アリル−（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１４５）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６８ｇ、３８％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 6.81 (td, J = 8.8, 1.8 Hz, 1H), 5.95 (ddt, J = 16.9, 10.2, 6.6 Hz, 1H), 5.26 - 5.16 (m, 2H), 4.61 (dd, J = 14.9, 6.3 Hz, 1H), 4.34 (dd, J = 14.7, 6.9 Hz, 1H), 1.46 - 1.32 (m, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.18 - -116.23 (m), -121.37 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）−プロパ−２−イニル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ１４６）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物をベージュ色の粘性の固体（０．１４４ｇ、８５％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (td, J = 8.8, 1.8 Hz, 1H), 4.99 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 4.43 - 4.31 (m, 1H), 2.29 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 1.40 (dd, J = 31.4, 3.8 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.79 (s), -121.53 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｃ１４７）
Figure 0006808827
 アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０７１ｇ、２６％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 51.3 Hz, 1H), 8.03 (ddd, J = 9.6, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 - 6.98 (m, 1H), 6.86 - 6.57 (m, 1H), 3.65 - 3.43 (m, 3H), 3.22 - 2.92 (m, 3H), 1.40 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.40 (s), -122.10 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６２]
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｃ１４８）の調製
Figure 0006808827
 氷浴中で冷却した乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中のＮ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１９３）（０．４００ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．０７６ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを氷浴中で５分間撹拌した。浴を取り外し、反応物をさらに４０分間撹拌した。ヨードメタン（０．０９９ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を水（１５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、有機層を１：１ ブライン／水（４×２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を注いで相分離器に通して乾燥させ、次いで減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（０．３０ｇ、７１％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 8.45 (ddd, J = 9.5, 8.5, 5.7 Hz, 0.65H), 8.36 (ddd, J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 0.35H), 7.69 - 7.52 (m, 1H), 7.05 (t, J = 52.1 Hz, 0.35H), 6.43 (t, J = 51.6 Hz, 0.65H), 3.43 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.25 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 -106.63 (d, J = 10.3 Hz), -106.82 - -107.10 (m),
-120.60 - -120.78 (m), -120.98 (d, J = 10.4 Hz), -124.26 - -124.99 (m), -124.80 -
-125.41 (m), -126.78 (d, J = 3.4 Hz);ＥＩＭＳｍ／ｚ２６６。
[実施例６３]
２−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１４９）の調製
Figure 0006808827
 ２−ブロモ−５−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．２７３ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１３．５ｍＬ）中の２，４−ジフルオロ−Ｎ−メチルアニリン（０．３４９ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８４ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で順次添加した。反応物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、続いて塩酸（１Ｎ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をベージュ色の固体（０．１４９ｇ、１９％）として得た。1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 0H), 8.21 - 8.14 (m, 0H), 8.07 (dd, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 0H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 0H), 7.30 (dt, J = 9.0, 4.5 Hz, 1H), 7.04 - 6.97 (m, 0H), 6.83 - 6.72 (m, 2H), 3.45 (s, 4H), 3.19 (s, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.76 , -108.81 (dt, J = 14.9, 7.9 Hz), -114.38 , -115.36 (q, J = 8.6 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６４]
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５０）の調製
Figure 0006808827
 ２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．２５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．１９７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（１２．４ｍＬ）中の４−フルオロアニリン（０．１４１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５７ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で順次添加した。反応物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、続いて塩酸（１Ｎ）で洗浄して、表題化合物を薄褐色の固体（０．１８８ｇ、４９％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例６４に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５１）
Figure 0006808827
 薄紫色の固体として単離（１．４８ｇ、６４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.89 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.04 (d, J = 5.0 Hz), -125.45 (d, J = 5.1 Hz); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．４３９ｇ、５５％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.06 (s, 1H), 8.52 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.86 (m, 2H), 7.83 - 7.61 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.90; ESIMS m/z 320 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１５３）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（２．１９ｇ、６７％）： mp 195 - 200℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); ESIMS m/z 404 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１５４）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（５．２ｇ、６６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.69 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.79 (m, 2H), 7.30 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.43, -127.02 (d, J = 2.0 Hz); ESIMS m/z 526 ([M-H]-).
[実施例６５]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ１５５）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（４１ｍＬ）中の２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）（１．８１ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１８２）（２．８４ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（１．９６ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（９．８２ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた金色の溶液を４８℃に加温し、１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粘稠性、金色の油状物を得た。油状物を最少量のジクロロメタン（約８ｍＬ）に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を、ヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（２．０９５ｇ、８３％）として得た。ｍｐ１６７〜１６９℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76 (s, 1H), 8.52 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.89 (td, J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.64, -123.26, -127.07, -127.08;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ） Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ７の［Ｍ＋］＋計算値、５４５．１１７７；実測値、５４５．１１７２。
[実施例６６]
２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１５６）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の２，６−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸（０．１５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて二塩化オキサリル（０．４０ｇ、０．２７ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を滴下添加し、得られた薄黄色の溶液を室温で１６時間撹拌した。溶媒および過剰の二塩化オキサリルを減圧下で蒸発させ、得られた金色の油状物を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解し、濃縮して（２×繰り返した）、中間体酸塩化物を金色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
ステップ２：１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）中の２，４−ジフルオロアニリン（０．０８２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１７ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）中の新たに調製した酸塩化物、２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド（０．１６２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加した。得られた薄橙色の溶液を５０℃に加温し、８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させ、溶離液としてヘキサン中０〜６０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（０．１７１ｇ、７５％）として得た。ｍｐ１９９〜２０２℃；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.83 (s, 1H), 8.21 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.94 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 10.9, 9.0, 2.9 Hz, 1H), 7.17 (dddd, J = 9.5, 8.4, 2.9, 1.4 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -112.94,
-112.95, -112.96, -112.96, -112.97, -112.97, -112.98, -112.99, -113.00, -118.60, -118.62, -118.62, -118.64, -118.64, -118.66;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例６６に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１５７）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１５３ｇ、６３％）： mp 268 - 270℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.58 (s, 4H), 2.04 (s, 3H); IR (薄膜) 3640, 3250, 3054, 1656, 1527, 1310, 827, 706 cm-1; ESIMS m/z 366([M-2H]-).
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１５８）
Figure 0006808827
 薄橙色の固体として単離（０．１４８ｇ、７０％）： mp 211 - 214℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 - 7.63 (m, 2H), 7.34 - 7.11 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.60; ESIMS m/z 329 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１５９）
Figure 0006808827
 薄橙色の固体として単離（０．１７３ｇ、８６％）： mp 180 - 183℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.70 - 7.64 (m, 2H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.08 (m, 1H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アミノフェニル）−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６０）
Figure 0006808827
 緑色の固体として単離（０．０８５ｇ、３６％）： mp 176 - 180℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.93 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.02 - 6.97 (m, 2H), 6.41 - 6.35 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.30 (s, 3H); ESIMS m/z 340 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ１６１）
Figure 0006808827
 薄橙色の固体として単離（０．３０２ｇ、７８％）： mp 164 - 167℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.84 (m, 2H), 7.31 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -123.11, -123.12,
-123.14, -127.55, -127.57; ESIMS m/z 560 ([M-H]-).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１６２）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１６１ｇ、９０％）： mp 161 - 163℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.42 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.71 - 7.63 (m, 2H), 7.56 (ddd, J = 9.4, 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.24 - 7.14 (m, 1H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ-102.54, -102.56, -102.56, -102.57, -102.58, -102.60, -117.46, -117.48, -117.51; ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６３）
Figure 0006808827
 薄橙色の固体として単離（０．１７８ｇ、９３％）： mp 158 - 160℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.05 (s, 1H), 8.43 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.76 - 7.65 (m, 2H), 7.56 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 8.9 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.47, -102.48, -102.49, -102.50, -102.50, -102.52, -117.37, -117.39, -117.40, -117.41, -117.42, -117.43, -117.44; ESIMS m/z 297 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、１９％）： mp 251 - 255℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.41 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 4H), 7.54 (ddd, J = 9.3, 7.9, 1.4 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.50, -102.52, -102.54, -102.55, -117.45, -117.47, -117.49; ESIMS m/z 336 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ１６５）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．１６５ｇ、４８％）： mp 163 - 165℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.43 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.87 (td, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (471 MHz,DMSO-d6) δ -102.41, -102.43, -102.45, -102.46, -117.12, -117.14, -117.16, -122.89, -122.91, -122.93, -127.37, -127.39; ESIMS m/z 528 ([M-H]-).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１６６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６４％）： mp 139 - 142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.18 (td, J = 14.9, 6.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.17, -121.45; ESIMS m/z 367 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−Ｎ−エチル−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６７）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１０８ｇ、６１％）： mp 104 - 108℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.91 (s, 1H), 3.54 (qd, J = 7.3, 5.8 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H); IR (薄膜) 3253, 3086, 2980, 1819, 1645, 1564, 1518, 1344, 928, 698 cm-1; ESIMS m/z 261 ([M-H]-).
Ｎ−エチル−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６８）：
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１０８ｇ、６２％）： mp 104 - 108℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (ddd, J = 9.3, 8.2, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.4, 7.7, 1.8 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 3.52 (qd, J = 7.3, 5.7 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-100.08, -100.10, -114.72, -114.75; IR (薄膜) 3240, 3087, 2996, 1713, 1620, 1531, 1347, 1298, 1028, 843 cm-1; ESIMS m/z 231 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１６９）：
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１５８ｇ、８８％）： mp 126 - 129℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.82 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.23 (td, J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 1.54 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 277 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７０）
Figure 0006808827
 クリーム色の固体として単離（０．１５４ｇ、８４％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.55 (dt, J = 47.4, 4.9 Hz, 2H), 3.65 - 3.53 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ 20.28, 20.23, 20.18, 20.12, 20.07, 20.06, 20.02, 19.96; ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１７１）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．１８２ｇ、８８％）： mp 182 - 184℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.57 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.17 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -70.07, -70.09, -70.11; ESIMS m/z 315 ([M-H]-).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１７２）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．１８６ｇ、８６％）： mp 128 - 130℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (td, J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 2.61 - 2.52 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -63.89, -63.91, -63.94; ESIMS m/z 331 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７３）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１８０ｇ、８９％）： mp 116 - 120℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.94 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.72 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.40 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.98 (p, J = 6.6 Hz, 2H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１７４）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１４９ｇ、９５％）： mp 85 - 88℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 - 8.83 (m, 1H), 8.33 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.24 (td, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.52 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.84, -102.85, -102.87, -102.88, -102.89, -117.84, -117.86, -117.88; ESIMS m/z 245 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７５）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１３５ｇ、８２％）： mp 95 - 99℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.6 Hz, 1H), 4.54 (dt, J = 47.5, 4.9 Hz, 2H), 3.66 - 3.54 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ 19.65, 19.59, 19.55, 19.53, 19.49, 19.45, 19.43, 19.39, 19.33, -102.68, -102.70, -102.71, -102.71, -102.72, -102.74, -117.56, -117.58, -117.60; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１７６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１７５ｇ、９７％）： mp 137 - 139℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.64 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 4.19 (qd, J = 9.6, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -70.70, -70.72, -70.74, -102.73, -102.74, -102.75, -102.75, -102.76, -102.76, -102.77, -102.78, -117.46, -117.48, -117.50; ESIMS m/z 283 ([M-H]-).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１７７）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．１６７ｇ、８７％）： mp 108 - 110℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.5, 8.1, 1.5 Hz, 1H), 3.53 (td, J = 6.6, 5.6 Hz, 2H), 2.60 - 2.51 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -63.83, -63.86, -63.88, -102.67, -102.69, -102.70, -102.72, -117.59, -117.61, -117.63; ESIMS m/z 299 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１７８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１７７ｇ、８３％）： mp 143-145℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J = 9.5, 8.1, 1.6 Hz, 1H), 4.24 (td, J = 15.2, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -83.41, -102.65, -102.66, -102.68, -102.70, -117.38, -117.40, -117.42, -120.07, -120.10, -120.14; IR (薄膜) 3282, 3100, 2973, 1677, 1541, 1224, 1033, 730 cm-1; ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
Ｎ−（３−クロロプロピル）−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７９）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．１３７ｇ、７７％）： mp 84 - 87℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.00 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.41 (td, J = 6.7, 5.5 Hz, 2H), 1.97 (p, J = 6.6 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.82, -102.82, -102.83, -102.84, -102.85, -117.76, -117.78, -117.81; ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．５９０ｇ、１００％）： mp = 202-204℃ (分解); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.63 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 8.07 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 10.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.72, -122.28, -123.56; ESIMS m/z 544 ([M-H]-).
[実施例６７]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８１）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１８９）（１．７５ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（０．４９８ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を水素バルーン下、室温で終夜激しく撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．５７ｇ、９８％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.07 (ddd, J = 11.4, 8.9, 2.8 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 1.36 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.55, -129.75.
以下の化合物は、実施例６７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１８２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（５．０６ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.87 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.74 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 1.39 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.96 (d, J = 3.7 Hz), -141.10 (d, J = 3.7 Hz); ESIMS m/z 244 ([M-BOC]-).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８３）
Figure 0006808827
 クリーム色の固体として単離（１．０５ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.82 (dd, J = 10.5, 9.3 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 9.1, 7.5 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 1.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -131.04 (t, J = 2.2 Hz), -131.38 (d, J = 2.0 Hz); ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノ−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１８４）
Figure 0006808827
 薄ピンク色の固体として単離（１２．４ｇ、８７％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.72 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H); ESIMS m/z 223 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（１．５ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.28 - 6.18 (m, 2H), 5.83 (s, 2H), 1.37 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -122.91; ESIMS m/z 345 ([M+H]+).
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１８６）
Figure 0006808827
 薄褐色の固体として単離（０．９１ｇ、９８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 6.88 (td, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 6.72 (td, J = 9.3, 5.5 Hz, 1H), 6.49 (t, J = 53.2 Hz, 1H), 5.58 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.61, -135.65 (d, J = 3.4 Hz), -138.69 (d, J = 3.5 Hz); EIMS m/z 222.
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｃ１８７）
Figure 0006808827
 薄黄色の油状物として単離（０．２６ｇ、９６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体7.00 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 52.1 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.33 (d, J = 2.7 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体-124.15 (dd, J = 16.1, 2.9 Hz), -137.89 - -138.92 (m), -140.84 - -141.99 (m); EIMS m/z 236.
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８８）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．５６３ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.99 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 8.08 (br s, 1H), 6.97 - 6.89 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 10.4, 2.7 Hz, 1H), 6.55 (br s, 1H), 3.98 (br s, 2H), 1.54 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.06, -131.58, -132.13; ESIMS m/z 414 ([M-H]-).
[実施例６８]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１８９）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（２５．０ｍＬ）中の３，５−ジフルオロ−４−ニトロアニリン（１．０ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．６３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、続いて４−ジメチルアミノピリジン（０．０７０ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、注いで相分離器に通した。有機層を濃縮した。溶離液として０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（１．７９ｇ、８３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.04 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.7 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 8.2, 2.7, 1.9 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.35 (d, J = 23.5 Hz), -137.44 (d, J = 23.4 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例６８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（５．２ｇ、６９％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.14 (ddd, J = 9.2, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.95 (dd, J = 10.9, 2.7 Hz), -119.53 (d, J = 10.6 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．２ｇ、５６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.08 (dd, J = 14.8, 2.2 Hz), -111.35 (dd, J = 14.6, 2.3 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９２）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（２．０ｇ、８４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 - 8.24 (m, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68; ESIMS m/z 374 ([M-H]-).
[実施例６９]
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１９３）の調製
Figure 0006808827
 室温で撹拌したジクロロメタン（２．０ｍＬ）中の２，６−ジフルオロ−３−ニトロアニリン（１．００ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．２０ｍＬ、８．６２ｍｍｏｌ）および２，２−ジフルオロ酢酸無水物（１．３０ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に装填し、溶離液として０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（１．５０ｇ、収率１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.07 (s, 1H), 8.29 (ddd, J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 6.59 (t, J = 53.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -105.42 (d, J = 10.7 Hz), -120.10 (d, J = 10.6 Hz), -125.98;ＥＩＭＳｍ／ｚ２５２。
[実施例７０]
Ｎ−（３−アミノ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ１９４）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミドの調製。無水酢酸（１０ｇ、９９ｍｍｏｌ）を、氷酢酸（５０ｍＬ）中の２−クロロ−６−フルオロアニリン（１２．５ｇ、８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた金色の溶液を９０℃で２時間加熱し、次いで冷却し、水（５００ｍＬ）でクエンチした。得られた固体を真空濾過により収集し、水（１００ｍＬ）およびヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中にて４０℃で一定重量まで乾燥させて、表題化合物を黄褐色の固体（１４．８７ｇ、８８％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.05 (dt, J = 63.2, 8.4 Hz, 3H), 2.13 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロフェニル）アセトアミドの調製。水（５ｍＬ）に溶解した硝酸ナトリウム（４．５３ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）を、濃硫酸（１０ｍＬ）中のＮ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド（５ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に−１０℃で滴下添加した。添加が完了したら、得られた黄色の溶液を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温し、室温でさらに１２時間撹拌した。反応混合物を水（約２５０ｍＬ）に注ぎ入れ、得られた固体を真空濾過により収集した。アセトニトリルから再結晶して、表題化合物を薄黄褐色の固体（３．２ｇ、４９％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.07 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 9.2, 5.0 Hz, 1H), 7.70 - 7.55 (m, 1H), 2.12 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ３：Ｎ−（３−アミノ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミドの調製。
鉄粉（３２５メッシュ；２．１６ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）を、エタノール（５０ｍＬ）および濃塩酸（０．３７ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。懸濁液を６５℃で１時間加熱し、次いで５５℃に冷却した。水（５ｍＬ）中の塩化アンモニウム（１．４９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の溶液を、続いてＮ−（２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロフェニル）アセトアミド（１．８ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に８時間加熱し、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、減圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（１．２ｇ、７２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 1H), 6.96 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 9.0, 5.1 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 2.03 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７１]
３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニルアセテート（Ｃ１９５）の調製
Figure 0006808827
 ３−アミノ−２，６−ジフルオロフェノール（０．０７４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．００５ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下、氷浴中で冷却した。撹拌しながら無水酢酸（０．０４２ｍＬ、０．４４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．４４６ｍｍｏｌ）をシリンジにより添加した。３時間後、薄層クロマトグラフィー（１：１ ヘキサン−酢酸エチル）による分析は、完全な変換を示した。反応混合物を濃縮し、フラッシュシリカゲルカラム上に直接装填し、４：１ ヘキサン−酢酸エチルで溶出して、表題化合物を粘性の橙色の固体（０．０７１ｇ、８９％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.78 (td, J = 9.2, 2.2 Hz, 1H), 6.58 (td, J = 9.1, 5.0 Hz, 1H), 3.63 (br s, 2H), 2.37 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.23 (d, J = 1.6 Hz), -146.77 (d, J = 1.9 Hz);ＥＩＭＳｍ／ｚ１８７。
[実施例７２]
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（１５０ｍＬ）中の２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）（５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、５％白金炭素（０．５ｇ、１０％ｗ／ｗ）を添加し、反応混合物を水素ガス（１５ｐｓｉ）下で２４時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して慎重に濾過し、パッドをメタノール中５０％酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで摩砕して、表題化合物を淡黄色の固体（２．１ｇ、５０％）として得た。ｍｐ１８７〜１８９℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.28 (br s, 1H), 6.81 (dd, J = 1.2, 2.4 Hz, 1H), 6.61 (dd, J = 2.4, 12.0 Hz, 1H), 5.77 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.65;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例７２に概説した手順と同様の様式で調製した。
５−アミノ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９７）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（３．２ｇ、６８％）： mp 195 - 197℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.18 - 7.08 (m, 1H), 7.06 - 7.02 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.21; ESIMS m/z 240 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−３−メチル安息香酸（Ｃ１９８）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（３．２ｇ、７２％）： mp 190 - 192℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 2.4, 1H), 2.22 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
５−アミノ−２，３−ジフルオロ安息香酸（Ｃ１９９）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（２．５ｇ、６０％）： mp 211 - 213℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.20 (br s, 1H), 6.84 - 6.78 (m, 1H), 6.74 - 6.64 (m, 1H), 5.46 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.22, -155.42; ESIMS m/z 174 ([M+H]+).
５−アミノ−３−クロロ−２−フルオロ安息香酸（Ｃ２００）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（４．０ｇ、６６％）： mp 205 - 207℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (br s, 1H), 7.02 - 6.94 (m, 1H), 6.92 - 6.84 (m, 1H), 5.48 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.31; ESIMS m/z 190 ([M+H]+).
５−アミノ−２−フルオロ−３−メチル安息香酸（Ｃ２０１）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（５．２ｇ、７６％）： mp 206 - 208℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.88 - 6.80 (m, 1H), 6.68 - 6.58 (m, 1H), 5.28 (br s, 2H), 2.12 (s, 3H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -132.24; ESIMS m/z 170 ([M+H]+).
５−アミノ−３−クロロ−２−メチル安息香酸（Ｃ２０２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（１．３ｇ、６５％）： mp 192 - 194℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.93 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.37 (br s, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
５−アミノ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（Ｃ２０３）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．３ｇ、５５％）： mp 164 - 166℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.87 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 2.0, 8.0 Hz, 1H), 5.36 (br s, 2H), 2.19 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.94; ESIMS m/z 170 ([M+H]+).
５−アミノ−３−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ｃ２０４）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（２．５ｇ、７５％）： mp 173 - 175℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.8 (br s, 1H), 6.84 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.62 (br s, 2H), 3.68 (s, 3H); ESIMS m/z 202 ([M+H]+).
５−アミノ−３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（Ｃ２０５）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（６．０１ｇ、８５％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.72 - 6.66 (m, 1H), 6.55 (dd, J = 2.0, 13.6 Hz, 1H), 5.40 (br s, 2H), 3.69 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.02; ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
[実施例７３]
２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）の調製
Figure 0006808827
 濃硫酸（６２ｍＬ、１１４９．５ｍｍｏｌ）中の２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（１０ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、濃硝酸（４ｍＬ、８６．２ｍｍｏｌ）を−１０℃で滴下添加し、反応混合物を−１０℃〜０℃の間で３時間撹拌した。反応混合物を砕氷（約１Ｌ）のビーカーにゆっくりと注ぎ入れ、得られた沈殿した固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。粗生成物を熱水から再結晶して、表題化合物をオフホワイトの固体（７．５ｇ、６０％）として得た。ｍｐ１６３〜１６５℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.60 - 13.92 (br s, 1H), 8.53 (dd, J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 8.44 - 8.41 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.50;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１８（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物は、実施例７３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０７）
Figure 0006808827
 表題化合物を熱水から再結晶して、褐色の固体（９ｇ、８０％）を得た。ｍｐ１６５〜１６７℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.72;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６８（［Ｍ−Ｈ］−）。
２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０８）
Figure 0006808827
 表題化合物をｎ−ペンタンによりジエチルエーテル溶液から沈殿させて、オフホワイトの固体（８．２ｇ、６５％）を得た。ｍｐ２０５〜２０７℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
２，３−ジフルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０９）
Figure 0006808827
 表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（５．２ｇ、４０％）を得た。ｍｐ１３２〜１３４℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 14.60 - 13.80 (br s, 1H), 8.74 - 8.62 (m, 1H), 8.52 - 8.40 (m, 1H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ-125.36, -132.16;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２０２（［Ｍ−Ｈ］−）。
３−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１０）
Figure 0006808827
 表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（６．９ｇ、５５％）を得た。ｍｐ１８６〜１８８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.40 - 13.80 (br s, 1H), 8.78 - 8.70 (m, 1H), 8.58 - 8.48 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-102.78;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１８（［Ｍ−Ｈ］−）。
２−フルオロ−３−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１１）
Figure 0006808827
 表題化合物を水によりメタノール溶液から沈殿させて、淡褐色の固体（７．５ｇ、５８％）を得た。ｍｐ１６８〜１７０℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.88 (br s, 1H) 8.48 - 8.40 (m, 2H), 2.41 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -106.64;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９８（［Ｍ−Ｈ］−）。
３−クロロ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１２）
Figure 0006808827
 注記：使用した反応溶媒は硫酸および酢酸の混合物（１：１）であり、表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（９．３ｇ、７５％）として単離した。ｍｐ１５５〜１５７℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３２（［Ｍ−Ｈ］−）。
３−フルオロ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１３）
Figure 0006808827
 注記：使用した反応溶媒は硫酸および酢酸の混合物（１：１）であり、表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（９．１ｇ、７０％）として単離した。ｍｐ１０６〜１０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.62 (br s, 1H), 8.40 (dd, J = 2.8, 10.8 Hz, 1H), 8.32 - 8.28 (m, 1H), 4.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.26;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７４]
メチル３−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（Ｃ２１４）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：３−クロロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸の調製。濃硫酸（４８ｍＬ、８６７ｍｍｏｌ）中の３−クロロ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、濃硝酸（２．５ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）を−１０℃で滴下添加し、反応混合物を−１０℃〜０℃の間で３時間撹拌した。反応混合物を砕氷（約１Ｌ）のビーカーにゆっくりと注ぎ入れ、沈殿した固体を濾過により収集し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。粗生成物を熱水から再結晶して、３−クロロ−２−メチル−５／６−ニトロ安息香酸の混合物を褐色の固体（７．５ｇ）として得、これを精製することなく使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
ステップ２：メチル３−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエートの調製。メタノール（１００ｍＬ）中の３−クロロ−２−メチル−５／６−ニトロ安息香酸（６ｇ、２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニルを周囲温度で添加し、反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。溶離液として石油エーテル中２０〜３０％酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２ステップにわたって１．５ｇ；収率１２％）を淡黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.72 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２８（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物は、実施例７４に概説した手順と同様の様式で調製した。
メチル３−フルオロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（Ｃ２１５）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体（２ステップにわたって１ｇ、収率１０％）として単離。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.61 (d, J = 2.4, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７５]
３−クロロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１６）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン、メタノールおよび水の混合物（２：１：２；合計２０ｍＬ）中のメチル３−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（Ｃ２１４）（１．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．８２０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水（２０ｍＬ）に溶解し、２Ｎ塩酸（１０ｍＬ；ｐＨ＝１〜２）で酸性化した。得られた沈殿した固体を濾過により収集し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物（１ｇ、７１％）をオフホワイトの固体として得た。ｍｐ１７６〜１７８℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.9 (br s, 1H), 8.43 (s, 2H), 2.64 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物は、実施例７５に概説した手順と同様の様式で調製した。
３−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．８００ｇ、８６％）： mp 146 - 148℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.92 (br s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (dd, J = 2.4, 9.3 Hz, 1H), 2.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -110.64; ESIMS m/z 198 ([M-H]-).
[実施例７６]
２−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１８）の調製
Figure 0006808827
 ０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．５ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ’−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１９）（０．２７３ｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０４５ｇ、１．１１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（０．０７０ｍＬ、１．１１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温に加温し、３時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の固体（０．２８３ｇ、９８％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 2H), 6.95 (tt, J = 7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.75 (dt, J = 7.9, 1.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.11 (s, 3H); IR (薄膜) 3074, 2925, 1662, 1524, 1494, 1345, 869, 741 cm-1;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７７]
２−クロロ−Ｎ’−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１９）の調製
Figure 0006808827
 室温で撹拌した酢酸エチル（５．０ｍＬ）中の２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．３００ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および１−メチル−１−フェニルヒドラジン（０．２８２ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．２３５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））（１．４２１ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。有機相を１Ｍ塩酸水溶液（１５ｍＬ）、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。溶離液として０〜３５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の固体（０．２７３ｇ、６０％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 8.47 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 - 7.17 (m, 2H), 6.94 (dt, J = 7.7, 1.0 Hz, 2H), 6.87 - 6.52 (m, 1H), 3.24 (s, 3H); IR (薄膜) 3207, 3064, 2967, 2807, 1670, 1538, 1351, 737 cm-1;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７８]
１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン（Ｃ２２０）の調製
Figure 0006808827
 エタノール（１２ｍＬ）中の３，３，３−トリフルオロプロパナール（０．６００ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルヒドラジン（０．４９３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１ｍＬ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（粗製）を褐色の液体（０．６００ｇ）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.67 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.34 - 5.30 (m, 1H), 3.10 - 2.96 (m, 2H), 2.83 (s, 3H).
[実施例７９]
５−アミノ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロベンズアミド塩酸塩（Ｃ２２１）の調製
Figure 0006808827
 １，４−ジオキサン中の塩酸の４Ｍ溶液（４．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた濃密なオフホワイトの混合物を２３℃で１８時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発により濃縮して、表題化合物をオフホワイトの粉末（０．６６０ｇ、粗収率９９％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 7.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.23 (br s, 1H), 7.17 (br d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.90 (td, J = 10, 1.2 Hz, 1H), 6.80 (m, 1H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例８０]
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ２２２）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（７ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１８６）（０．４５５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（０．３４４ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリド（０．４５１ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水（１５ｍＬ）で洗浄した。有機層を相分離器に通過させて乾燥させ、濃縮して、表題化合物を白色の固体（０．５５ｇ、６６％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.80 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.94 - 7.80 (m, 2H), 7.31 (td, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 53.2 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.61 (d, J = 2.6 Hz), -124.72 (d, J = 2.7 Hz), -125.81;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例８１]
ｔｅｒｔ−ブチル（３−メチル−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２２３）の調製
Figure 0006808827
 Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．４１ｇ、１９．７２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の３−メチル−４−ニトロアニリン（１５ｇ、９９ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５．８ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に少量ずつ添加した。得られた黄色の溶液を２４℃で１８時間撹拌し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。ヘキサン中酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の固体（１１．５ｇ、４４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.53 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.96, 142.97, 136.22, 126.70, 120.79, 115.55, 81.75, 28.22, 21.45;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例Ｒ１]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
Figure 0006808827
 アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（１６３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（７５０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。白色の固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.68 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．２０２ｇ、９１％ｅｅ、収率２７％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H). 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98.ＬＣＭＳｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋Ｈ］。
[実施例Ｒ２]
（Ｒ，Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
Figure 0006808827
 アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（０．４５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（１．４１ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。白色の固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.68 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．６４ｇ、９１％ｅｅ、収率４５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.29 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.56 - 7.32 (m, 2H), 3.46 (d, J = 1.0 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.35.
[実施例Ｒ３]
（Ｒ，Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
Figure 0006808827
 アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（３２６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 3.48 (dd, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.74 - 1.57 (m, 1H), 1.47 (ddd, J = 14.6, 7.7, 6.1 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.9 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．５６ｇ、９６％ｅｅ、収率３６％）として得た。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06.ＬＣＭＳｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋Ｈ］。
[実施例Ｒ４]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
Figure 0006808827
 アセトニトリル（８００ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（１５．６ｇ、１２０ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（６３．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で１時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させて、（Ｌ）−ロイシンアミドおよびｔｒａｎｓ−（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレートの塩を白色の固体：（３８．９ｇ、９５％ｅｅ、４３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.80 (s, 1H), 7.73 (m, Hz, 2H), 7.49 (dd, J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.53 (dd, J = 7.9, 6.4 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.07 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.77 - 1.60 (m, 1H), 1.60 - 1.40 (m, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO) δ -59.88, -117.93.
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１．５Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体（２７．３ｇ、９５％ｅｅ、収率４３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.24 (s, 1H), 8.03 - 7.71 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 10.6, 8.7 Hz, 1H), 3.65 - 3.51 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.93, -117.06;ＬＣＭＳｍ／ｚ＝３１６［Ｍ−Ｈ］。
[実施例Ｒ５]
（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレートを得るための（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（（Ｄ）−フェニルアラニン）によるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
Figure 0006808827
 磁気撹拌機を有するフラスコ内で、アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（１．５８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃に加熱した。得られた懸濁液を６０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物を終夜撹拌した。生成物を濾過し、アセトニトリルで洗浄し、次いで空気中でおよび真空オーブン内３５℃で乾燥させて、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（７１０ｍｇ、１．４７５ｍｍｏｌ、収率２９．５％）を白色の固体として得た。キラルＨＰＬＣ分析は、ＳＳ／ＲＲの比が６／９３（８６％ｅｅ）であることを示した。
[実施例Ｒ６]
（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレートを得るための（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
Figure 0006808827
 磁気撹拌機を有するフラスコ内で、アセトニトリル（ＡＣＮ、２０ｍＬ）中のラセミ２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（１．５８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃に加熱した。得られた懸濁液を６０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物を終夜撹拌した。生成物を濾過し、ＡＣＮで洗浄し、次いで空気中でおよび真空オーブン内３５℃で乾燥させて、（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（０．６６９ｇ、１．３９０ｍｍｏｌ、収率２７．８％）を白色の固体として得た。キラルＨＰＬＣは、ＳＳ／ＲＲの比が９６／３（９３％ｅｅ）であることを示した。
以下の化合物は、実施例１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４０ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−シアノ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８８）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４５１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、７５％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８７％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、５１．９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１０）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１１９ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９７）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０５０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９８）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０５２ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６００）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０５７ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７６ｇ、７５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ−メチルプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１２３ｇ、９８％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６２３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、６８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ６２１）から調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６２４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６６ｇ、７４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４８ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９５）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８９ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，３，４−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４４）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．１１７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９５）
Figure 0006808827
 薄黄色の油状物として単離（０．０９１ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
以下の化合物は、実施例２に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９３）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１００ｇ、６６％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、８４％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、７２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、８８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法を使用して調製したＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ３１７）から調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１８０３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、５８％）。
以下の化合物は、実施例３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５０ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４１）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０５２ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５１ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０５０ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４９ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４５ｇ、１００％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３５６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４８ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４００）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０８６ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０２）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０３）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０９０ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０４）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０８５ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０６）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０８７ｇ、９４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０８）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０８４ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４３０）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５７ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４３１）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５８ｇ、９４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４３２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４６８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４６９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５８ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８４）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５７ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８５）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５８ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８６）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０６２ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８７）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０６０ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９４）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０４７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９５）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０４９ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９６）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５５ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９７）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０６３ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９８）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０６７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９９）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０６６ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５００）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５０１）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５７ｇ、９９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０２）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０３９ｇ、５２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０４）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０７１ｇ、４４％）。
以下の化合物は、実施例４に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８５％）。
２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジクロロ−３−（２−シアノアセトアミド）フェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、９８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（Ｆ１４１６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７６％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０４ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（３−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８７ｇ、６５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７１）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．０８６ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、６７％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４７３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８８ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ペンタンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９２ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３７ｇ、６５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３９ｇ、６７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０４ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０７ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９９ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−２−メチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−イソブチルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８４ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１５ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８７％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６０９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−３−カルボキサミド（Ｆ１６１０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、９５％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６１１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−Ｎ−メチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９３ｇ、７９％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６１７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６３０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、６８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ３１５）から調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８７ｇ、７８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６４７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６４８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、３５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５０）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、５６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７４ｇ、６３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、３９％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、９０％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、８５％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６６０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７１ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６６１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６６２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３３，２７％）。
（Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド（Ｆ１６６３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４４ｇ、３８％）。
（Ｓ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド（Ｆ１６６４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、３３％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１６７１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、７０％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１６７２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フェニルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８８％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６９９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、９１％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７００）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８９ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９４ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１０ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、９４％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．９９ｇ、８８％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７１９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．５４ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｓ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｒ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｓ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｒ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５１ｇ、３８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０４ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−オキソプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、４０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、８７％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７７７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−（５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７７８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４６ｇ、６８％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７７９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、７９％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７９８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８００）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１ｇ、９２％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１８０５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１８０６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８９％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８１６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８４％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８１７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３６ｇ、３８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（Ｆ１８１８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｆ１８１９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、６７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８２０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、４２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８２４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０２４ｇ、２４％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（４，４−ジフルオロペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−（１−アセチルシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（４，４−ジフルオロペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、３８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（４，４−ジフルオロペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１５ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４７ ｍｇ，４２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの泡状物として単離（０．０５３ｇ、４７％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、６９％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８７％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１８７５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、８４％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７４ｇ、６６％）。
Ｎ−（３−アクリルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４１ｇ、２１％）。
以下の化合物は、実施例５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジクロロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、２９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３３）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０８６ｇ、７６％）として単離した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４３４）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、白色の固体（０．３３０ｇ、８８％）として単離した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４３５）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、白色の固体（０．２７０ｇ、７６％）として単離した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４３６）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、白色の泡状物（０．３２０ｇ、８１％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３７）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、褐色の粉末（０．０５０ｇ、３８％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３８）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５８ｇ、４８％）として単離した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４３９）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０２４ｇ、２１％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４０）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０４０ｇ、３２％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４１）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０２８ｇ、２２％）として単離した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４２）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１００ｇ、８４％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４３）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の油状物（０．０８５ｇ、６７％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１４４４）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５８ｇ、４５％）として単離した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４４５）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、泡状の固体（０．３２５ｇ、９８％）として単離した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（Ｎ−エチル−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４５２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１４８ｇ、９４％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−［３−［［５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４５３）
Figure 0006808827
 無色の油状物として単離（０．６６１ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１７ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、７５％）。
Ｎ−（３−（Ｎ−アリル−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４８２）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０５２ｇ、３３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（Ｎ−メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５０６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５７ｇ、３９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、４６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、４２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３１ｇ、２４％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５２６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、５６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５２７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６５ｇ、４６％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５２８）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．０８８ｇ、６５％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、６７％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５３０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６６％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５３１）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．１１７ｇ、８５％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｆ１５４９）
Figure 0006808827
 無色のガラス状物として単離（１．０５ｇ、９８％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５１）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０８７ｇ、５９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５２）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、５１％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、６０％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、６３％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、５１％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、６１％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、７６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５８）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．１１２ｇ、７７％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５５９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１２２ｇ、８９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５６０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１２８ｇ、８６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５６１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、７０％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５６２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０８ｇ、７９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７０）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０４６ｇ、６１％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７１）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の白色の固体（０．０５４ｇ、６８％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７２）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５７ｇ、７０％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７３）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０２４ｇ、２９％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７４）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６０ｇ、７３％）として単離した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７５）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６２ｇ、９１％）として単離した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７６）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、７３％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７７）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５８ｇ、７２％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７８）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０４８ｇ、６５％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５７９）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、６８％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８０）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６１ｇ、８２％）として単離した。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８１）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、７０％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８２）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５３ｇ、６８％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８３）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５２ｇ、６１％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８４）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５７ｇ、７４％）として単離した。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８５）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、褐色のガラス状の固体（０．０６０ｇ、７９％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８６）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５４ｇ、７２％）として単離した。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８７）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０５５ｇ、６９％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８８）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６０ｇ、８３％）として単離した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５８９）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０４６ｇ、５８％）として単離した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１５９０）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ガラス状の固体（０．０６６ｇ、９８％）として単離した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６１３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、５２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８３ｇ、５５％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、５５％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−３，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３２）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ロウ状の固体（０．０３８ｇ、５０％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３３）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色のロウ状の固体（０．０３５ｇ、４６％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−４，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３４）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０６１ｇ、８０％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（５−アセトアミド−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３５）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色のロウ状の固体（０．０４２ｇ、５４％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−６−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３６）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、ロウ状の淡色の固体（０．０４１ｇ、５５％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３７）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の半固体（０．０２０ｇ、２４％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３８）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．００７ｇ、１０％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６３９）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０１１ｇ、１３％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４０）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０２０ｇ、２３％）として単離した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４１）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．０１５ｇ、２１％）として単離した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル］カルバメート（Ｆ１６７０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．２４０ｇ、８８％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１６８１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．１４ｇ、８６％）。
Ｎ−（４−ブロモ−２−メチル−３−ニトロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８８）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．１４０ｇ、９２％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，３，４−トリフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１７３６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．２８８ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヨードフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．３３８ｇ、７１％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（エチル）カルバメート（Ｆ１７６１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．５４０ｇ、５４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１２）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、泡状の固体（０．１４０ｇ、９２％）として単離した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１３）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１４２ｇ、９３％）として単離した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１４）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１３３ｇ、９０％）として単離した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１５）
Figure 0006808827
 表題化合物を２４〜４８時間の反応時間で合成して、淡色の固体（０．１３６ｇ、８７％）として単離した。
以下の化合物は、実施例６に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６２ｇ、４９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３４ｇ、７４％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモ−２−メチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３５４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３８ｇ、２９％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジブロモアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３５５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１１ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１６５ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−メチルシクロプロパン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０７ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０１ｇ、８２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６９）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．１１２ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１８０ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ペンタンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１９１ｇ、８０％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４５０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８５％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４５４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１６８ｇ、６５％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４７９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１２０ｇ、９３％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−３−カルボキサミド（Ｆ１４８０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−イソブチルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０８ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロペンタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８８）
Figure 0006808827
 金色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４８９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、７８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）オキセタン−２−カルボキサミド（Ｆ１５０３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３６ｇ、３０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジメチル−３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５０７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９０ｇ、７１％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１５２１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、４４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−２−メチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０３）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０４７ｇ、３８％）。
（２Ｓ，５Ｓ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６１２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８０％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−５−オキソテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６２５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、８８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−５−エチルテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６２６）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．１０５ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９２ｇ、７７％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（シクロペンタンカルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６４３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（３，３−ジフルオロシクロブタン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、７９％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１２ｇ、９２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７８％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（３−クロロブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６７６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７７）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０６１ｇ、６３％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６７８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６９ｇ、８１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８１％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、９４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（Ｒ）−２−メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、６８％）。
（Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６９１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８４％）。
（Ｓ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６９２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、７２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７０６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、６５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０７）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０６６ｇ、６９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５７ｇ、６７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６３ｇ、７３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６８ｇ、７３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、９１％）。
Ｎ−（３−（５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７１４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３６ｇ、５９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３０ｇ、４７％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１７１６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３７ｇ、６６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４２ｇ、７３％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３１ｇ、５０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（Ｓ）−２−メトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７２０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０１ｇ、８４％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオフェン−２−カルボキサミド（Ｆ１７２１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１０ｇ、８８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド（Ｆ１７２２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７２４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８３％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７２６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，３−ジクロロプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７２８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−フルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、８５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−プロポキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０１ｇ、８１％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７４３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、９２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−（シクロプロピルメトキシ）プロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７４５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８１ｇ、８５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−イソブトキシプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、８２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルオキシラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７４８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、３１％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７５２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、７２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７５５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６７ｇ、７５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７５６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３３ｇ、３６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２６ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−エチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７６３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、８１％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−エチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７６４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７１）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、３６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、４７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７４）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７７５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７３ｇ、８０％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７８０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、７９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７８１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、８２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７８２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７３％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３，３，４，４，５，５，６，６−ノナフルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７８３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３３ｇ、２９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（Ｎ−エチル−２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７８９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５８ｇ、６１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−（ジフルオロメトキシ）アセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７９０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（ペルフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、７６％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１８０９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、６５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）アセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８１０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１４４ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８１１）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．０２７ｇ、２０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−（（トリフルオロメトキシ）メチル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２４ｇ、２４％）。
エチル ３−（（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ）−２−フルオロ−３−オキソプロパノエート（Ｆ１８２２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、１００％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−（２−フルオロエチル）アセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８２３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−Ｎ−エチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２７）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．０６５ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−（ジフルオロメトキシ）プロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、３９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２９）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（５，５，５−トリフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、７２％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４，４，４−トリフルオロブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８３１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、３４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３４）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０１４ｇ、１３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、６１％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−３−カルボキサミド（Ｆ１８３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４２ｇ、４２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、４２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４０）
Figure 0006808827
 金色の固体として単離（０．０２９ｇ、３０％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−プロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８４１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、６４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−Ｎ−プロピルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５６ｇ、２９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．００６ｇ、６％）。
Ｎ−（３−（３−ブロモプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４３ｇ、４４％）。
Ｎ−（３−（３−ブロモブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５４ｇ、５５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（３−シクロプロピルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６１ｇ、６７％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（３−シアノプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．００７ｇ、８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（５，５−ジメチルヘキサンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８５６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７４ｇ、７７％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（４−シアノブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６０ｇ、６６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）ペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８５８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８２ｇ、７４％）。
Ｎ−（３−（（Ｅ）−Ｂｕｔ−２−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８６８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５５ｇ、４７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロブタ−２−エンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、５４％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８６％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１８８０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８９ｇ、１００％）。
以下の化合物は、実施例７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｍエチル ２−（（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ）−２−オキソアセテート（Ｆ１７５３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０６４ｇ、７２％）。
以下の化合物は、実施例９に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５０）
Figure 0006808827
 透明無色の油状物として単離（０．０１９ｇ、１４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０２８ｇ、２０％）。
以下の化合物は、実施例１０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）メチル）フェニル）カルバメート（Ｆ１３４８）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．１０９ｇ、７６％）。
以下の化合物は、実施例１２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（４−ヒドロキシベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５３）
Figure 0006808827
 淡黄色の泡状物として単離（０．０５７ｇ、６９％）。
以下の化合物は、実施例１３に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１６６ｇ、８０％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．１５４ｇ、７３％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３９）
Figure 0006808827
 薄黄色の固体として単離（０．１５３ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（（４−アミノベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３４９）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０１８ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４３ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６７）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１５４ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−３−クロロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３７０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１７０ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−３−シアノフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、３４％）。
Ｎ−（４−アミノ−２，３−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１１ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３９０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１９１ｇ、６７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３９１）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．６００ｇ、９８％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３９５）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．２７６ｇ、８３％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３９６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．３１９ｇ、９５％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３９７）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．３０２ｇ、９２％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３９８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．３１１ｇ、９２％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３９９）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．３０１ｇ、９５％）。
Ｎ−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４３ｇ、６５％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４２６）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．１７６ｇ、７６％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４２７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１９４ｇ、８２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４２８）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．１６３ｇ、７０％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４４６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１６７ｇ、６６％）。
Ｎ−（３−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４４８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４６ｇ、８０％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４４９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１９３ｇ、７８％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４５８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．１５４ｇ、６４％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４５９）
Figure 0006808827
 薄黄色の泡状物として単離（０．３８２ｇ、８０％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４７０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．１９４ｇ、８５％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４７７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．１５５ｇ、６１％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４７８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの粉末として単離（０．１８５ｇ、７０％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９０）
Figure 0006808827
 薄褐色の泡状物として単離（０．３８７ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（メチルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５５０）
Figure 0006808827
 黄色の泡状物として単離（０．８７０ｇ、９７％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５６６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．２１０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６２２）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、９４％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６３１）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．６４ｇ、９８％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６６６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．８６０ｇ、８５％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１５１ｇ、７９％）。
Ｎ−（３−アミノ−６−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３９ｇ、７５％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．７８４ｇ、８７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１７１３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．３０８ｇ、８５％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７４０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１８８ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（エチルアミノ）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．４２４ｇ、８７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７８５）
Figure 0006808827
 褐色の泡状物として単離（０．５６５ｇ、９８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１７９１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．２７ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（プロパ−２−イン−１−イルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０７）
Figure 0006808827
 琥珀色の油状物として単離（０．２１５ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（２−フルオロエチル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２６）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．１４７ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（プロピルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３８）
Figure 0006808827
 透明、無色の油状物として単離（０．３３１ｇ、６６％）。
以下の化合物は、実施例１４に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７７０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．２７４ｇ、８１％）。
以下の化合物は、実施例１５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９０）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、６９％）。
以下の化合物は、実施例１８に概説した手順と同様の様式で調製した。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５９ｇ、３５％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５３ｇ、３２％）。
以下の化合物は、実施例２０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１３７９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．４２９ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１３８０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．４０２ｇ、６９％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１３８１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．４２５ｇ、７０％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１３８２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．３５５ｇ、６２％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１３８３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．２６６ｇ、４７％）。
３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４４７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１２３ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、７６％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２１５）から調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［［５−［［３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−クロロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｆ１６１９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３９ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−ヨードフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１６２０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１５５ｇ、９７％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１６２１）
Figure 0006808827
 無色のガラス状物として単離（０．８７ｇ、９９％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１６６５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．３５ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．５００ｇ、３５％）。２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３６０ｇ、４６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．５００ｇ、５０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５１）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．５００ｇ、５０％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［［５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−２，２−ジクロロ−シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−クロロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｆ１７７６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．２ｇ、９３％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル）カルバメート（Ｆ１７８４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．７３０ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［［５−［［３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２−ジクロロ−シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−クロロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｆ１７８６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．７ｇ、９２％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したｔｒａｎｓ−３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボン酸（Ｃ８）から調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［［５−［［３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２−ジクロロ−シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−クロロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｆ１７８７）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．７ｇ、９４％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１７８８）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（１．９ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０６６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７５ｇ、２４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミドプロピル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ２０６７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドブチル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ２０６８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４０ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（５−アセトアミドペンチル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ２０６９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０７０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９０ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０７５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１５０ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−エチル３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，２−ジフルオロプロパノエート（Ｆ２０７６）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（０．１２０ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）ベンズアミド（Ｆ２０７７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１５０ｇ、５７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０７８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６３ｇ、１９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０７９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１４０ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０８０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０８９ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−オキソ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０８１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７５ｇ、１９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０８２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６０ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２−ジフルオロブチル）ベンズアミド（Ｆ２０８６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０５０ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０８７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２−ジフルオロブチル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ２０８８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１５０ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ−エチル３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，２−ジフルオロプロパノエート（Ｆ２０８９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（２−オキソプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、１８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ２０９１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０９０ｇ、１３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−オキソ−３−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２５ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド）−Ｎ−（４−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０９３）
Figure 0006808827
 淡ピンク色の固体として単離（０．１３０ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７５ｇ、１９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０９５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１７１ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０９６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１７０ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）プロピル）ベンズアミド（Ｆ２０９７）
Figure 0006808827
 淡青色の固体として単離（０．１３１ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）ブチル）ベンズアミド（Ｆ２０９８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１５１ｇ、３４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０９９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４５０ｇ、４８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０２４１８号明細書に記載されている方法を使用して調製した５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ７０）から調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２１００）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（０．４５０ｇ、４８％）として単離。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０２４１８号明細書に記載されている方法を使用して調製した５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ７０）から調製した。
以下の化合物は、実施例２１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１５９１）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５９２）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５９３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１６２ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１５９４）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５９５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１５２ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５９６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１９９ｇ、５９％）。
以下の化合物は、実施例２２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６０）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、９３％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４２０）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．２７０ｇ、９１％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４２１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２７４ｇ、９４％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４２２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２７１ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチル−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４２３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３２０ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチル−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４２４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３２５ｇ、９８％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチル−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４２５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３１５ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチル−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４５５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３０５ｇ、１００％）
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチル−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４５６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３３５ｇ、１００％）
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチル−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４５７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３５２ｇ、１００％）。
以下の化合物は、実施例２５に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３８６）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．１２２ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−［５−［［５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１４６７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．５９０ｇ、６８％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５１５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１００ｇ、７３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５１６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１８ｇ、７９％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５１７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１６ｇ、８５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５１８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１１４ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５１９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１８ｇ、７９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５３２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１１９ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１２１ｇ、７９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５３６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３１ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１４１ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３８ｇ、９０％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１５３９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１２７ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５４０）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．１３７ｇ、９４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５４１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１３３ｇ、８９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１５４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．７１２ｇ、９３％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１５６３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．３１０ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−４−フルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１７２３）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０７０ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７２５）
Figure 0006808827
 薄黄褐色の固体として単離（０．０９１ｇ、９７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−フルオロベンズアミド（Ｆ１７２７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−４−フルオロベンズアミド（Ｆ１７２９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０９３ｇ、８３％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］−４−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１７３０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１０２ｇ、７９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７６５）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．４２５ｇ、４４％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（プロパ−２−イン−１−イル）カルバメート（Ｆ１８８１）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．３３ｇ、８０％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（２−フルオロエチル）カルバメート（Ｆ１８８２）
Figure 0006808827
 琥珀色の油状物として単離（０．２４ｇ、６３％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（プロピル）カルバメート（Ｆ１８８３）
Figure 0006808827
 白色の泡状物として単離（０．５５ｇ、６５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−４−フルオロベンズアミド（Ｆ２０８３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０５１ｇ、６３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−４−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０８４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７０ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−４−フルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０８５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７８ｇ、８０％）。
以下の化合物は、実施例３２に概説した手順と同様の様式で調製した。
エチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１４７６）
Figure 0006808827
 黄褐色の泡状物として単離（０．０３４ｇ、３０％）。
以下の化合物は、実施例３９に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル安息香酸（Ｃ２２４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．６０ｇ、７７％）： mp 212 - 215℃; 1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 11.30 (br s, 1H), 10.09 (s, 1H), 8.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.20, 162.50, 138.25, 137.21, 134.35, 132.38, 131.88, 131.48, 130.99, 130.54, 129.20, 126.66, 123.79, 119.06, 62.01, 39.28, 37.38, 19.94; ESIMS m/z 468 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル安息香酸（Ｃ２２５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．６３５ｇ、８５％）： mp 195 - 200℃; 1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.09 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 3.66 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.18, 162.30, 138.26, 137.18, 134.90, 133.64, 132.39, 130.22, 129.76, 126.70, 123.79, 119.07, 61.79, 39.34, 37.08, 19.94; ESIMS m/z 501 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル安息香酸（Ｃ２２６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．５７０ｇ、７５％）： mp 190 - 193℃; 1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 11.39 (br s, 1H), 10.08 (s, 1H), 8.07 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 - 7.81 (m, 3H), 7.48 (t, J = 9.9 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ -61.87 (d, J = 12.8 Hz), -117.65 (q, J = 12.8 Hz); ESIMS m/z 484 ([M+H]+).
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ安息香酸（Ｃ２２７）
Figure 0006808827
 灰色の泡状物として単離（１．６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.32 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 9.0, 4.1, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.59 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.06; ESIMS m/z 438 ([M+H]+).
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ安息香酸（Ｃ２２８）
Figure 0006808827
 褐色の泡状物として単離（１．１５ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.34 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 9.0, 4.2, 2.9 Hz, 1H), 7.80 (s, 2H), 7.32 (dd, J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.62 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.06; ESIMS m/z 472 ([M+H]+).
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ安息香酸（Ｃ２２９）
Figure 0006808827
 クリーム色の固体として単離（１．０１ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.34 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 8.22 (dd, J = 6.6, 2.9 Hz, 1H), 7.90 - 7.78 (m, 3H), 7.59 (dd, J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.92 (d, J = 12.9 Hz), -116.06, -116.98 (q, J = 13.0 Hz); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ安息香酸（Ｃ２３０）
Figure 0006808827
 褐色の泡状物として単離（０．７３ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.69 (s, 1H), 11.02 (s, 1H), 8.00 (ddd, J = 12.2, 6.6, 2.7 Hz, 1H), 7.93 (dt, J = 4.7, 2.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.66 - 3.61 (m, 1H), 3.53 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -135.50 (d, J = 22.7 Hz), -142.58 (d, J = 22.6 Hz); ESIMS m/z 488 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−４−フルオロ安息香酸（Ｃ２３１）
Figure 0006808827
 クリーム色の固体として単離（１．２３ｇ、６８％）： mp 188 - 191℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.54 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 8.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 11.1, 6.0, 2.4 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 3.73 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 8.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.94 (d, J = 12.4 Hz), -116.92 (q, J = 12.4 Hz), -118.01; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C18H9Cl3F5NO3の計算値, 486.9568; 実測値, 486.9579.
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ２３２）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（５．８ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.94 - 7.72 (m, 3H), 7.68 - 7.44 (m, 2H), 3.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.93 (d, J = 12.6 Hz), -116.95 (q, J = 12.5 Hz); ESIMS m/z 472 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例４０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３３）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（２．８ｇ、５２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), δ 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 - 7.15 (m, 1H), 3.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.8 Hz, 1H); ESIMS m/z 247.11 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．１ｇ、２３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.42 - 7.38 (m, 3H), 3.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 262.73 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．２５ｇ、２６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.54 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 307.05 ([M-H]-)
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３６）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（１．８ｇ、３８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.54 - 7.43 (m, 3H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -56.76; ESIMS m/z 312.77 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．５ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 2H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.31; ESIMS m/z 246.78 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３８）
Figure 0006808827
 淡黄色の固体として単離（２．４ｇ、４４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.29 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 4H), 3.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.33 (d, J = 8.8 Hz, 1H); ESIMS m/z 262.73 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（４−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．４５ｇ、９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.28 (d, J = 8.4Hz, 1H); ESIMS m/z 306.72 ([M-H]-).
以下の化合物は、実施例５１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．３５ｇ、８０％）： mp 147 - 149℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 -7.62 (m, 1 H), 7.62 (dd, J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 1H), 3.45 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.88 (d, J = 4.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 374.98 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２４ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (s, 1H), 7.66 - 7.59 (m, 1H), 7.57 - 7.44 (m, 3H), 3.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.70; ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
以下の化合物は、実施例５５に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．０５ｇ、４２％、９３％ ｅｅ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 343 ([M-H]-).ラセミｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製することができる（Ｃ４２２）。（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−アミンおよび実施例５５条件を使用して、ラセミ体から表題化合物を得た。
以下の化合物は、実施例５７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［５−［（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ−ベンゾイル）アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２４５）
Figure 0006808827
 薄橙色の固体として単離（３．１２５ｇ、７９％）： 143 - 152℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.38 (s, 1H), 7.69 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 6.59 (ddd, J = 7.7, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.81 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.57, -117.36, -117.38, -121.88, -121.90; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C23H25ClF3N3O5の計算値, 515.1435; 実測値, 515.1438.
以下の化合物は、実施例６１に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ２４６）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．４５ｇ、２５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 - 8.15 (m, 1H), 7.21 (dddd, J = 11.9, 9.7, 7.9, 2.0 Hz, 1H), 6.08 (dt, J = 154.5, 53.3 Hz, 1H), 4.01 - 3.69 (m, 2H), 1.21 (tt, J = 7.3, 1.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 280 ([M+H]+).
Ｎ−アリル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ２４７）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．２１ｇ、１２％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (dddd, J = 15.3, 9.5, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.35 - 7.09 (m, 1H), 6.54 - 5.71 (m, 2H), 5.30 - 5.09 (m, 2H), 4.52 - 4.25 (m, 2H); ESIMS m/z 293 ([M+H]+).
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｃ２４８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（１．０２ｇ、６１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (dddd, J = 31.6, 9.4, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.32 - 7.05 (m, 1H), 3.31 (d, J = 53.3 Hz, 3H), 2.13 (d, J = 164.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 231 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）（エチル）カルバメート（Ｃ２４９）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．４ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 - 8.00 (m, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.8, 8.2, 2.0 Hz, 1H), 3.62 (dq, J = 25.2, 7.3 Hz, 2H), 1.37 (s, 9H), 1.15 (dt, J = 17.2, 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 303 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）（プロパ−２−イン−１−イル）カルバメート（Ｃ２５０）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．４０ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 - 8.03 (m, 1H), 7.12 (ddd, J = 9.7, 8.2, 2.0 Hz, 1H), 4.53 - 4.28 (m, 2H), 2.21 (dt, J = 20.9, 2.6 Hz, 1H), 1.56 (d, J = 3.4 Hz, 9H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）（２−フルオロエチル）カルバメート（Ｃ２５１）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．１９８ｇ、３２％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 - 7.99 (m, 1H), 7.21 - 7.01 (m, 1H), 4.76 - 4.45 (m, 2H), 4.07 - 3.77 (m, 2H), 1.39 (s, 9H); ESIMS m/z 321 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）（プロピル）カルバメート（Ｃ２５２）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．３５０ｇ、５８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (m, 1H), 7.10 (tt, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 3.64 - 3.48 (m, 2H), 1.56 (d, J =6.1 Hz, 4H), 1.38 (d, J = 7.2 Hz, 7H), 0.92 (p, J = 7.6 Hz, 3H); ESIMS m/z 317 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例６２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｃ２５３）
Figure 0006808827
 黄色の油状物として単離（０．５６ｇ、７６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 回転異性体δ8.32 - 8.19 (m, 1H), 7.49 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.15 (s, 1H), 3.11 (s, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.31 (s, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) 回転異性体δ -106.79 (d, J = 11.4 Hz),
-107.54 (d, J = 11.3 Hz), -121.48 (d, J = 11.4 Hz), -122.14 (d, J = 11.4 Hz).
以下の化合物は、実施例６５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−［（２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］−２，４−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ２５４）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（３．９４３ｇ、８５％）： mp 172 - 175℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.74 (s, 1H), 8.52 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.90 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.57 (t, J = 10.2 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.73, -118.21, -118.22, -121.44, -121.46; HRMS-ESI (m/z) [M+]+C23H23ClF3N3O7の計算値, 545.1177; 実測値, 545.1179.
以下の化合物は、実施例６７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｃ２５５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．４５ｇ、８９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 回転異性体δ6.72 (td, J = 9.1, 1.9 Hz, 1H), 6.68 - 6.58 (m, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.53 (s, 2H), 1.37 (s, 7H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) 回転異性体δ -132.31, -132.53, -138.84,
-139.43; EIMS m/z 258.
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−アミノ−２−クロロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２５６）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（１．７ｇ、７８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.62 - 6.51 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 1.42 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 150.87, 145.76, 137.39, 129.65, 121.50, 116.14, 115.67, 82.71, 27.85; ESIMS m/z 341 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−アミノ−２，６−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２５７）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（１．８８ｇ、８５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.64 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 150.32, 147.10, 134.34, 125.31, 113.81, 82.64, 27.77; ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２５８）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（１．９６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 3.80 (s, 2H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.33, 146.96, 132.95, 130.03, 127.62, 115.23, 113.59, 82.43, 27.86; ESIMS m/z 341 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−アミノ−２−シアノ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２５９）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．４５ｇ、８５％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.01 (dd, J = 8.6, 0.4 Hz, 1H), 6.94 - 6.76 (m, 2H), 4.10 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 1.43 (s, 18H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 150.99, 146.11, 132.35, 130.02, 119.18, 117.76, 116.21, 113.30, 83.42, 27.85; ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−アミノ−２，３−ジメチル−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２６０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１９ｇ、３８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.76 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H), 2.08 (d, J = 1.9 Hz, 6H), 1.42 (s, 18H); ESIMS m/z 335 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２６１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．１９ｇ、３８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.99 - 6.88 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 3.99 (s, 2H), 1.38 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.98; ESIMS m/z 375 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（５−アミノ−２−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ２６２）
Figure 0006808827
 褐色の泡状物として単離（１．３３ｇ、９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.56 (dd, J = 8.1, 2.5 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 3.48 (s, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.43 (s, 9H); ESIMS m/z 221 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−アミノ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２６３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．９８ｇ、８９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.98 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 3.61 (s, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.83, 145.13, 138.90, 126.28, 120.32, 118.63, 114.63, 82.19, 27.92, 11.37; ESIMS m/z 323 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ２６４）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．７１ｇ、８３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.49 - 6.40 (m, 1H), 3.56 (s, 2H), 2.19 (t, J = 2.1 Hz, 3H), 1.44 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-135.31, -135.93; ESIMS m/z 359 ([M+H]+).
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−エチル−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ２６５）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．３６ｇ、８６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.94 - 6.75 (m, 2H), 5.80 (t, J = 53.5 Hz, 1H), 3.92 - 3.66 (m, 2H), 1.17 (tt, J = 7.2, 1.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 251 ([M+H]+).
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｃ２６６）
Figure 0006808827
 褐色の油状物として単離（０．７４ｇ、７６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.96 - 6.67 (m, 2H), 3.94 (d, J = 47.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 1.91 (s, 3H); ESIMS m/z 231 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）（エチル）カルバメート（Ｃ２６７）
Figure 0006808827
 ピンク色の固体として単離（０．３６ｇ、９２％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.87 - 6.58 (m, 2H), 3.60 (dtt, J = 18.7, 11.8, 5.8 Hz, 4H), 1.36 (s, 9H), 1.11 (dt, J = 14.6, 7.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）（２−フルオロエチル）カルバメート（Ｃ２６８）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（０．１５３ｇ、８１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.86 - 6.55 (m, 2H), 4.68 - 4.43 (m, 2H), 3.85 (ddt, J = 26.3, 11.8, 5.8 Hz, 2H), 3.67 (s, 2H), 1.37 (s, 9H); ESIMS m/z 291 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）（プロピル）カルバメート（Ｃ２６９）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．３１０ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.85 - 6.55 (m, 2H), 3.94 - 2.96 (m, 4H), 1.36 (s, 11H), 0.89 (q, J = 7.8 Hz, 3H); ESIMS m/z 287 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例６８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２−クロロ−５−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．２６ｇ、６６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 - 8.10 (m, 2H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 149.83, 146.69, 140.24, 138.31, 130.25, 125.29, 123.68, 84.04, 27.80; ESIMS m/z 373 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７１）
Figure 0006808827
 金色の油状物として単離（２．２６ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (s, 2H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152.16, 148.46, 146.81, 141.22, 135.61, 123.13, 84.25, 27.69; ESIMS m/z 408 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（３．３ｇ、９７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 149.57, 147.24, 143.02, 134.09, 130.62, 124.92, 122.33, 83.99, 27.76; ESIMS m/z 371 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２−シアノ−４−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７３）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（３．０ｇ、８６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 1.47 (s, 18H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 149.52, 147.35, 146.52, 130.85, 128.04, 128.01, 114.68, 114.00, 85.19, 27.81; ESIMS m/z 362 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．５２ｇ、２５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.42 (s, 18H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ150.90, 150.17, 141.64, 137.39, 131.88, 126.47, 121.86, 83.36, 27.89, 15.94, 14.65; ESIMS m/z 365 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバメート（Ｃ２７５）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（２．９３ｇ、９４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.58 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.25; ESIMS m/z 405 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（２−メチル−５−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２７６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．５８ｇ、６３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (s, 1H), 8.14 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.45 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.02, 146.64, 138.69, 131.30, 123.88, 123.38, 84.52, 27.86, 18.10; ESIMS m/z 253 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２−メチル−３−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（１．１５ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.91 - 7.81 (m, 1H), 7.41 - 7.25 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.41 (s, 18H); ESIMS m/z 353 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−５−ニトロ−フェニル）カルバメート（Ｃ２７８）
Figure 0006808827
 金色の固体として単離（０．８７ｇ、４０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.88 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 2.32 (t, J = 2.2 Hz, 3H), 1.46 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-108.86, -108.91, -115.35, -115.39; ESIMS m/z 389 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例７０に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２７９）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（２．８ｇ、３７％−２，４，６−トリフルオロアニリンから３ステップ）： 1H NMR(400 MHz,DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 7.11 - 7.00 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.69, -131.69, -131.72, -131.73, -134.98, -135.69, -135.70, -135.72, -135.73; ESIMS m/z 205 ([M+H]+).
以下の化合物は、実施例Ｒ４に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（４．０ｇ、４０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 343 ([M-H]-).ラセミｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製することができる（Ｃ４３０）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．３７ｇ、２５％、９７％ ｅｅ）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.96 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.79 - 7.71 (m, 2H), 3.69 - 3.50 (m, 2H).
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８０）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（３．４ｇ、９５％ ｅｅ，２６％収率）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.38 (s, 1H), 7.66 - 7.59 (m, 1H), 7.57 - 7.44 (m, 3H), 3.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.70; ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（２．５ｇ、９５％ ｅｅ，２４％収率）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.93 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 2H), 7.20 (dt, J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 3.54 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86,
-109.50; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
[実施例８２]
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０５）の調製
Figure 0006808827
 Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３６）（０．０４１ｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．０２９ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）を秤量して、撹拌子を含有する１ドラムバイアルに入れた。酢酸エチル（０．７ｍＬ）を添加し、塩化アセチル（６μＬ、０．０８４ｍｍｏｌ）をシリンジにより添加した。不均一な混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮して、表題化合物を白色の粉末（０．０４４ｇ、１００％）として得た。
以下の化合物は、実施例８２に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５２０）
Figure 0006808827
 白色の粉末として単離（０．０４７ｇ、９８％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５２２）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０４４ｇ、９８％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５２３）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５２ｇ、１００％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５２４）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体として単離（０．０５３ｇ、９２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５２５）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０３６ｇ、９１％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５４３）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０２９ｇ、９７％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５４４）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０５２ｇ、９４％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５４５）
Figure 0006808827
 黄褐色の粉末として単離（０．０３９ｇ、９９％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５４６）
Figure 0006808827
 桃色の粉末として単離（０．０４４ｇ、９８％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−５−メチルベンズアミド（Ｆ１５４７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０４８ｇ、７８％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５４８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０３７ｇ、９４％）。
[実施例８３]
６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６５）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：ジクロロメタン（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−２−フルオロ−３−（（４−フルオロフェニル）カルバモイル）フェニル）カルバメート（Ｃ３１０；０．０６６ｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｍ溶液としての塩化水素（０．４３１ｍＬ、１．７２４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた濁った混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に懸濁させ、窒素気流下で濃縮して、中間体塩酸塩を得、これを次のステップで直ちに使用した。
ステップ２：酢酸エチル（１ｍＬ）中の（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９３；０．０４９ｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）および新たに調製した中間体アニリン塩酸塩の混合物に、ピリジン（０．０７４ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（０．１０３ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた薄橙色の溶液を５０℃に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を窒素気流下で濃縮し、得られた赤色、粘稠性の油状物を自動フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→５０％酢酸エチル）により精製した。得られたガラス状の油状物をジエチルエーテル（１ｍＬ）中に溶解し／懸濁させ、濁るまで（数滴）ヘキサンで処理した。溶媒を窒素気流下で蒸発させて、表題化合物を薄黄褐色の固体（０．０８１ｍｇ、８５％）として得た。
以下の化合物は、実施例８３に概説した手順と同様の様式で調製した。
６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４６４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３６ｇ、６１％）。
６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１４６６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０８）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、４１％）。
６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド（Ｆ２０７１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２４ｇ、５５％）。
６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０７２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３０ｇ、７０％）。
６−クロロ−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０７３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３８ｇ、７７％）。
６−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ２０７４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０２８ｇ、７６％）。
[実施例８４]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ２８２）の調製：
Figure 0006808827
 酢酸エチル（１５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書におけるＣ１；０．２５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１９６；０．１５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（酢酸エチル中５０％溶液；１ｍＬ、３．３４ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．８ｍＬ、４．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。表題化合物を淡黄色の液体（０．４ｇ）として単離し、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６８．９０（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例８５]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８３）および（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８４）の超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）精製
Figure 0006808827
 ラセミ（ｔｒａｎｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｃ２２８）；２．２９ｇ）を、９０：１０ ＣＯ２／０．５％イソプロピルアミン（イソプロパノール中）および１００．０ｂａｒの背圧を使用するＣｈｉｒａｌｐａｋ ＩＥカラム（３０×２５０ｍｍ、５μｍ）上での分取ＳＦＣにより分離して、表題化合物：（Ｃ２８３）（０．９ｇ、ピーク２）；（Ｃ２８４）（０．９ｇ、ピーク１）を得た。
以下の化合物は、実施例８５に概説した手順と同様の様式で調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８５）
Figure 0006808827
 （１．５ｇ、ピーク２）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (br s, 1H), 7.58 (ddd, J = 2.0, 7.7, 11.9 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 8.6, 10.6 Hz, 1H), 7.32 (br d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.50 - 3.40 (m, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６４．８１（［Ｍ−Ｈ］−）。ラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｃ４２１））の分割により表題化合物を得た。
（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８６）
Figure 0006808827
 （１．５ｇ、ピーク１）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (br s, 1H), 7.58 (ddd, J = 2.0, 7.8, 11.8 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 8.4, 10.6 Hz, 1H), 7.36 - 7.26 (m, 1H), 3.52 - 3.42 (m, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６４．８１（［Ｍ−Ｈ］−）。ラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｃ４２１））の分割により表題化合物を得た。
[実施例８６]
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ２８７）の調製
Figure 0006808827
 ２，２−ジフルオロ酢酸無水物（２ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）を、撹拌子を有する４０ｍＬのガラスバイアル内で２，４−ジフルオロ−５−ニトロアニリン（０．５ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を終夜撹拌した。混合物を乾燥させ、粗生成物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解した。パラジウム（炭素上５％、５００ｍｇ）をバイアルに添加し、混合物を水素バルーン下で終夜撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、溶媒を減圧下で除去した。表題化合物を褐色の固体（０．３５４ｇ、５０％）として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 1H), 7.79 (dd, J = 9.2, 7.7 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 10.3 Hz, 1H), 6.02 (t, J = 54.2 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -125.72,
-134.01, -140.54, -140.54;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例８６に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ２８８）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．３８３ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.93 (s, 1H), 7.74 (dd, J = 9.0, 7.7 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 10.3 Hz, 1H), 3.35 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.74, -133.08, -140.33; ESIMS m/z 241 ([M+H]+).
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２８９）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.82 (dd, J = 9.4, 7.9 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.80 (t, J = 10.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 2H), 2.19 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -136.64, -141.55; ESIMS m/z 187 ([M+H]+).
Ｎ−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９０）
Figure 0006808827
 淡色の固体として単離（１．０７ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (s, 1H), 7.07 (dt, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.87 (ddd, J = 11.0, 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.52 (td, J = 8.1, 5.9 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 2.05 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -133.10.
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９１）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (s, 1H), 7.22 (dd, J = 10.7, 2.8 Hz, 1H), 6.82 - 6.60 (m, 2H), 4.79 (s, 2H), 2.05 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -127.99.
Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９２）
Figure 0006808827
 淡色の固体として単離（１．０７ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 7.13 (dd, J = 6.9, 2.8 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 10.9, 8.7 Hz, 1H), 6.33 - 6.17 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -141.63.
Ｎ−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９３）
Figure 0006808827
 淡色の固体として単離（１．０８ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (s, 1H), 7.11 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 11.3, 8.7 Hz, 1H), 6.63 (ddd, J = 8.7, 4.0, 2.6 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 1.98 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -141.04.
Ｎ−（２−アミノ−４，６−ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９４）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (s, 1H), 6.35 - 6.20 (m, 2H), 5.51 (s, 2H), 2.00 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-113.54, -113.56, -117.69, -117.71.
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９５）
Figure 0006808827
 黒色の固体として単離（１．１ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (s, 1H), 7.19 (dt, J = 10.8, 2.3 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 11.5, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 2.07 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -126.81, -129.59.71.
Ｎ−（２−アミノ−４，５−ジフルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ２９６）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 12.5, 8.8 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 13.0, 8.1 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.03 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -142.62 (d, J = 24.2 Hz), -153.98 (d, J = 23.7 Hz).
Ｎ−（２−アミノ−４，６−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ２９７）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（１．０６ｇ、９０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.52 (s, 1H), 7.67 - 7.18 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.00, -113.06, -123.55.
Ｎ−（６−アミノ−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ２９８）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．３４ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.51 (s, 1H), 7.51 (ddt, J = 19.3, 13.2, 7.1 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.06,
-147.20, -153.46 (d, J = 21.0 Hz).
Ｎ−（２−アミノ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ２９９）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．３８ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.30 (s, 1H), 7.84 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.94, -62.95, -139.23, -142.16.
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３００）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．３８ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.54 (s, 1H), 7.40 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 10.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-63.00, -113.06, -123.56.
Ｎ−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３０１）
Figure 0006808827
 淡色の固体として単離（０．３９ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.89 (s, 1H), 7.68 (ddd, J = 12.2, 9.2, 3.5 Hz, 2H), 7.40 (td, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-62.70, -118.54.
Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３０２）
Figure 0006808827
 黒色の固体として単離（０．４ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (s, 1H), 7.66 (dd, J = 6.5, 2.8 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.45 (ddd, J = 8.8, 4.2, 2.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.79, -144.06.
Ｎ−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３０３）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．４２ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 7.22 (dd, J = 7.8, 2.6 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 10.5, 8.7 Hz, 1H), 6.69 (ddd, J = 8.7, 3.9, 2.7 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.74, -136.95.
Ｎ−（３−アミノ−５−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３０４）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．４０ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (s, 1H), 6.80 (td, J = 2.0, 0.7 Hz, 1H), 6.63 (dt, J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 6.25 (dt, J = 10.3, 2.1 Hz, 1H), 3.90 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -75.79, -110.83.
Ｎ−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３０５）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．３９ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.36 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.40 (td, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 9.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-62.86, -127.62.
Ｎ−（２−アミノ−６−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｃ３０６）
Figure 0006808827
 灰色の固体として単離（０．４ｇ、５０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.33 (s, 1H), 7.60 - 7.43 (m, 1H), 7.44 - 7.32 (m, 1H), 7.20 (d, J = 9.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -62.74, -62.75, -62.87, -127.60.
[実施例８７]
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３０７）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１８２）（１．０ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（２．５ｍＬ、３．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。粗生成物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解した。塩酸（ジオキサン中４Ｍ、７．２５ｍＬ）を溶液に添加し、反応混合物を室温で６時間撹拌した。形成された沈殿物を濾過し、冷ジクロロメタンで洗浄した。表題化合物を白色の固体（０．７４ｇ、９８％）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47 (s, 1H), 6.91 (ddd, J = 10.7, 8.9, 1.9 Hz, 1H), 6.76 (td, J = 8.5, 5.5 Hz, 1H), 6.44 (t, J = 53.5 Hz, 1H), 5.09 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.40, -133.15 (d, J = 14.3 Hz), -138.66 (d, J = 14.4 Hz).
以下の化合物は、実施例８７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３０８）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．８０ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.09 (s, 1H), 6.95 (ddd, J = 10.7, 8.8, 1.9 Hz, 1H), 6.57 (td, J = 8.4, 5.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -73.91, -131.57 (d, J = 15.6 Hz), -137.08 (d, J = 15.6 Hz).
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ３０９）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．６０ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 1H), 6.91 (td, J = 8.5, 5.7 Hz, 1H), 6.83 (ddd, J = 10.7, 8.9, 1.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 3H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -135.33 (d, J = 12.4 Hz), -140.18 (d, J = 12.3 Hz).
[実施例８８]
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−２−フルオロ−３−（（４−フルオロフェニル）カルバモイル）フェニル）カルバメート（Ｃ３１０）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（２．５ｍＬ）中の３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−６−クロロ−２−フルオロ安息香酸（Ｃ３１８；８５．０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）および４−フルオロアニリン（３４．２ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．０９４ｍＬ、０．８８０ｍｍｏｌ）、続いて２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（０．３５ｍＬ、０．５８７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた薄黄色の溶液を５０℃に加温し、８時間撹拌した。反応混合物を窒素気流下で濃縮し、得られた赤橙色の油状物を自動フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→６５％酢酸エチル）により精製した。表題化合物を白色の固体（０．０７５ｇ、６６％）として単離した。ｍｐ１４５〜１４８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.83 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.80 - 7.64 (m, 3H), 7.36 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 7.27 - 7.16 (m, 2H), 1.47 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.08, -124.58;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８１（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物は、実施例８８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−２−フルオロ−３−（フェニルカルバモイル）フェニル）カルバメート（Ｃ３１１）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０８５ｇ、７９％）： mp 91 - 94℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.74 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.71 - 7.66 (m, 2H), 7.42 - 7.29 (m, 3H), 7.21 - 7.06 (m, 1H), 1.47 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -124.64; ESIMS m/z 363 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−（（２，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３１２）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４８ｇ、４０％）： mp 136 - 139℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.66 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.81 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 - 7.32 (m, 2H), 7.18 - 7.10 (m, 1H), 1.47 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.14, -113.16, -117.72, -117.74, -124.47; ESIMS m/z 399 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−６−クロロ−２−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３１３）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０７６ｇ、３４％）： mp 83 - 88℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.75 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 7.88 - 7.68 (m, 2H), 7.35 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 1H), 1.47 (s, 9H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.39, -124.42, -126.90; ESIMS m/z 614 ([M-2H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−（エチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３１４）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３２ｇ、３４％）： mp 145 - 147℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.66 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.8, 1.5 Hz, 1H), 3.25 (qd, J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.10 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -124.90; ESIMS m/z 315 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−２−フルオロ−３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）フェニル）−カルバメート（Ｃ３１５）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３５ｇ、３２％）： mp 177 - 180℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.42 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.70 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 4.19 - 4.00 (m, 2H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.42, -124.62; ESIMS m/z 369 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−２−フルオロ−３−（（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）カルバモイル）フェニル）−カルバメート（Ｃ３１６）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０４７ｇ、３８％）： mp 152 - 155℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 7.70 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.9, 1.4 Hz, 1H), 4.15 (td, J = 15.7, 5.7 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -83.41, -120.04, -124.47; ESIMS m/z 419 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−クロロ−３−（（３−クロロプロピル）カルバモイル）−２−フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３１７）
Figure 0006808827
 白色の固体として単離（０．０３２ｇ、３０％）： mp 126 - 128℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (s, 1H), 8.77 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.40 - 3.36 (m, 2H), 1.95 (p, J = 6.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -124.88; ESIMS m/z 363 ([M-2H]-).
[実施例８９]
３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−６−クロロ−２−フルオロ安息香酸（Ｃ３１８）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン（４８ｍＬ）および水（２４ｍＬ）の２：１混合物中のエチル３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−クロロ−２−フルオロベンゾエート（Ｃ３１９；７．５７ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（２．２８ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた濁った混合物を室温で１６時間激しく撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳ分析は出発物質のみを示し、出発物質でＢｏｃ基の１つが切断されたことを示した。反応混合物をメタノール（２５ｍＬ）で希釈し、混合物を室温で１６時間撹拌し、その時点でＬＣ−ＭＳはエステル出発物質の完全な消費を示した。有機物を減圧下で蒸発させ、残留水性混合物（クリーム色の沈殿物）を酢酸エチル（約２００ｍＬ）で希釈し、激しく撹拌しながら、１Ｎ塩化水素水溶液（約３５ｍＬ）の滴下添加によりｐＨを調整した（６〜７）。相を分離し、水相を追加の酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）およびブライン（２×７５ｍＬ）で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。表題化合物を無色、ガラス状の固体（１．４６５ｇ、２７％）として単離した。ｍｐ７９〜８４℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.12 (s, 1H), 7.58 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz,DMSO-d6) δ 170.20, 163.68, 152.78, 151.13, 148.66, 125.75, 125.63, 124.53, 124.50, 123.63, 79.62, 59.64, 27.90, 20.65, 13.99; 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-124.86;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８８（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例９０]
エチル３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−クロロ−２−フルオロベンゾエート（Ｃ３１９）の調製
Figure 0006808827
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３２．５ｍＬ）中のエチル３−アミノ−６−クロロ−２−フルオロベンゾエート（Ｃ３２０；８．５ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．２３９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２０．４ｍＬ、１１７ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５．６ｇ、１１７ｍｍｏｌ；少量ずつ添加した）を順次添加し、得られた薄黄色の溶液を室温で約１６時間撹拌した。反応混合物を追加の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と重炭酸ナトリウムの５％水溶液（６００ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相をジエチルエーテル（１５０ｍＬ）で抽出した。それぞれの有機抽出物を水（酢酸エチル：３×２００ｍＬ；ジエチルエーテル：２×１００ｍＬ）で洗浄した。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粘稠性、赤色の油状物を得た。粗油状物を自動フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→３０％酢酸エチル）により精製して、表題化合物を粘稠性、金色の油状物として得、これは静置するとゆっくりと固化する（１２．５５ｇ．７７％）。ｍｐ９１〜９５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 - 7.13 (m, 2H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 - 1.36 (m, 21H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ162.51, 156.15, 153.60, 150.19, 131.43, 131.38, 131.19, 131.17, 126.73, 126.60, 125.14, 125.10, 123.16, 122.97, 83.74, 62.41, 27.81, 14.11; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -119.43.
[実施例９１]
エチル３−アミノ−６−クロロ−２−フルオロベンゾエート（Ｃ３２０）の調製
Figure 0006808827
 −７６℃に冷却した無水テトラヒドロフラン（１５１ｍＬ）中の４−クロロ−２−フルオロアニリン（１１ｇ、７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン中２．５Ｍ溶液としてのブチルリチウム（３１．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）を、温度を−６８℃未満に維持する速度で添加し、得られた緑色がかった褐色の溶液を−７５℃で４５分間撹拌した。不均一な褐色の反応混合物を、温度を−６８〜−７５℃の間に維持する速度で、１，２−ビス（クロロジメチルシリル）エタン（１７．２４ｇ、８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍＬ）で処理した。添加に続いて、得られた褐色の溶液を−７５℃で７５分間撹拌した。
得られた褐色の溶液を、温度を−７０℃未満に維持する速度で、ブチルリチウム（３１．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を−７４℃で３０分間撹拌した。冷却浴を取り外し、反応溶液を約２時間かけてゆっくりと１５℃に加温した。
溶液を−７２℃に冷却し、温度を−７０℃未満に維持する速度で、ブチルリチウム（３１．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）で滴下処理した。−７４℃で６０分間撹拌した後、得られた琥珀褐色の溶液を、温度を−７０℃未満に維持する速度で、エチルカルボノクロリデート（１０．６６ｇ、９８ｍｍｏｌ）で滴下処理し、得られた暗色の溶液を、ドライアイスが消費されるにつれてゆっくりと室温に昇温するようにした。
得られた不均一な混合物（黄褐色の沈殿物）を０℃に冷却し、３Ｎ塩化水素水溶液（１４０ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を慎重に添加することによりクエンチした。氷浴を取り外し、得られた暗色の溶液を室温で６０分間撹拌した。ｐＨを、固体炭酸ナトリウム（約２８ｇ）を慎重に添加することにより約８に調整し、混合物を酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（３×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して暗色の油状物を得た。粗油状物を自動フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０→３０％酢酸エチル）により精製して、表題化合物を薄橙色の油状物（８．９６ｇ．５４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.97 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 4.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.84 (s, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.49, 149.38, 146.94, 133.85, 133.73, 125.36, 125.32, 122.35, 122.18, 119.48, 119.44, 117.95, 117.90, 62.19, 14.14; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -134.47;ＥＩＭＳｍ／ｚ２１７。
[実施例９２]
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジクロロフェニル）アセトアミド（Ｃ３２１）の調製
Figure 0006808827
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（３−アセトアミド−２，４−ジクロロフェニル）カルバメートの調製。３−アセトアミド−２，４−ジクロロ安息香酸（１ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を、無水ｔｅｒｔ−ブタノール（２５ｍＬ）中のジフェニルホスホリルアジド（１．４７ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５４ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に少量ずつ添加した。得られた金色の溶液を８０℃で１時間加熱し、次いで冷却し、水（２０ｍＬ）でクエンチした。得られた水性混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。溶離液としてヘキサン中０〜３０％酢酸エチルを使用するフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．７２ｇ、４４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.32 - 7.25 (m, 2H), 6.96 (s, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.54 (s, 9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジクロロフェニル）アセトアミドの調製。１，４−ジオキサン中４Ｍ塩化水素（２．８ｍＬ、１１．３ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−アセトアミド−２，４−ジクロロフェニル）カルバメート（０．７２ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた固体の懸濁液を２３℃で１１時間撹拌し、次いでロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。得られた粗生成物をジクロロメタン（２ｍＬ）中でスラリー化し、溶液が形成されるまでトリエチルアミンで処理した（約０．３ｍＬ）。溶離液としてヘキサン中０〜１００％酢酸エチルを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．４５ｇ、８７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (s, 1H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H), 2.02 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 168.34, 145.19, 133.52, 127.82, 119.20, 117.75, 114.48, 22.92;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例９３]
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ３２２）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン−エタノール−水の混合物（３：２：１、１２ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３８６；０．４５ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄粉（０．５４ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．８６ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を水に溶かし、重炭酸ナトリウム溶液で塩基性にした。水層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。分取高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．２４ｇ、６３％）として得た。ｍｐ９９〜１０１℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 6.62 - 6.55 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.68 - 3.58 (m, 2H), 1.63 (t, J = 19.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２４９．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例９３に概説した手順と同様の様式で調製した。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロブチル）ベンズアミド（Ｃ３２３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２１ｇ、５２％）： mp 82 - 84℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.62 - 6.54 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.66 - 3.61 (m, 2H), 2.04 - 1.83 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -102.95; ESIMS m/z 263.12 ([M+H]+).
エチル３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，２−ジフルオロプロパノエート（Ｃ３２４）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．０９５ｇ、１８％）： mp 100 - 102℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.28 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.93 - 3.84 (m, 2H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.55; ESIMS m/z 307.12 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３２５）
Figure 0006808827
 褐色の固体として単離（０．２２ｇ、３７％）： mp 109 - 111℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.71 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.61 - 7.46 (m, 5H), 7.03 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 4.00 - 3.90 (m, 2H); ESIMS m/z 311.16 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ３２６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２ｇ、５７％）： mp 118 - 120℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.98 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H); ESIMS m/z 227.30 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３２７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、２６％）： mp 91 - 93℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.99 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 2.49 - 2.41 (m, 2H), 0.96 (t, J =7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 241.06 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ベンズアミド（Ｃ３２８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２ｇ、２３％）： mp 115 - 117℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.50 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.97 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.36 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.13 - 1.99 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.4 Hz, 6H); ESIMS m/z 269.06 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３２９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、１７％）： mp 132 - 134℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.70 - 7.66 (m, 1H), 7.59 - 7.54 (m, 2H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.71 (d, J = 6.0 Hz, 2H); ESIMS m/z 289.14 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−フルオロベンズアミド（Ｃ３３０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２ｇ、６３％）： mp 107 - 109℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.80 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 2.8, 12.0 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 5.73 (br s, 2H), 3.69 - 3.60 (m, 2H), 1.63 (t, J = 18.8 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-93.66, -115.77; ESIMS m/z 267.08 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロブチル）−３−フルオロベンズアミド（Ｃ３３１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１９ｇ、５３％）： mp 79 - 81℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.81 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 2.8, 12.4 Hz, 1H), 6.45 - 6.42 (m, 1H), 5.72 (br s, 2H), 3.70 - 3.60 (m, 2H), 1.97 - 1.86 (m, 2H), 0.98 (t, J = 8.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -103.09, -115.77; ESIMS m/z 281.14 ([M+H]+).
エチル３−（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンズアミド）−２，２−ジフルオロプロパノエート（Ｃ３３２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、１９％）： mp 83 - 85℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.92 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 2.4, 11.6 Hz, 1H), 6.42 - 6.40 (m, 1H), 5.76 (br s, 2H), 4.28 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.95 - 3.85 (m, 2H), 1.28 (t, J = 6.8 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.59, -115.63; ESIMS m/z 325.17 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−（２−オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３３３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１４ｇ、４０％）： mp 96 - 98℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.65 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.55 - 6.50 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.01 (d, J = 5.6, Hz, 2H), 2.49 - 2.46 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.66; ESIMS m/z 259.12 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ベンズアミド（Ｃ３３４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３２ｇ、５８％）： mp 99 - 101℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.58 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.54 - 6.51 (m, 2H), 5.74 (br s, 2H), 3.98 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.35 (d, J = 6.8 Hz, 2H) 2.08 - 2.01 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.8 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68; ESIMS m/z 287.15 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３３５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２１ｇ、５７％）： mp 147 - 149℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.04 - 8.01 (m, 2H), 7.70 - 7.66 (m, 1H), 7.56 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.58 - 6.52 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.72 (d, J = 5.6 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.29; ESIMS m/z 307.19 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−（２−オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ３３６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．０７５ｇ、３０％）： mp 126 - 128℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.65 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.55 - 6.50 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.01 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.66; ESIMS m/z 245.03 ([M+H]+).
５−アミノ２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）−３−フルオロベンズアミド（Ｃ３３７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、６０％）： mp 136 - 138℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.58 - 7.49 (m, 5H), 6.51 (dd, J = 2.4, 11.6 Hz, 1H), 6.36 - 6.31 (m, 1H), 5.72 (br s, 2H), 4.01 - 3.91 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -98.49, -115.60; ESIMS m/z 329.17 ([M+H]+).
[実施例９４]
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル）ベンズアミド（Ｃ３３８）の調製
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の５−アミノ−２−クロロ安息香酸（０．６ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（Ｃ３５０；０．８ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．７３ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（触媒）を順次添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。メタノール中５〜１０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００〜２００メッシュ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．２８ｇ、２６％）として得た。ｍｐ１０９〜１１１℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.47 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.38 (m, 2H), 3.98 - 3.89 (m, 2H), 3.87 (d, J = 6.0 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１０．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例９４に概説した手順と同様の様式で調製した。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（３−オキソ−３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３３９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．１７ｇ、１５％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 8.22 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.58 - 6.54 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.92 - 3.84 (m, 2H), 3.41 - 3.35 (m, 2H), 2.44 (t, J = 7.2 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.71; ESIMS m/z 324.20 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−オキソ−４−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．５９ｇ、２５％）： mp 136 - 138℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 8.22 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.05 - 7.02 (m, 1H), 6.58 - 6.55 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.93 - 3.84 (m, 2H), 3.28 - 3.14 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.75 - 1.68 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.85; ESIMS m/z 338.18 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）エチル）ベンズアミド（Ｃ３４１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．９８ｇ、３３％）： mp 110 - 112℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.39 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 5.6, 1H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.78 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.35 - 3.30 (m, 2H), 2.49 - 2.39 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.98; ESIMS m/z 324.13 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（３−オキソ−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３４２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．８３ｇ、２８％）： mp 109 - 111℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.13 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.56 - 6.54 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.39 - 3.34 (m, 2H), 3.30 - 3.25 (m, 2H), 2.50 - 2.31(m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.98; ESIMS m/z 338.15 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−オキソ−４−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．５１ｇ、１７％）： mp 121 - 123℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.02 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.57 - 6.55 (m, 2H), 5.36 (s, 2H), 3.30 - 3.24 (m, 2H), 3.18 - 3.13 (m, 2H), 2.50 - 2.35 (m, 2H), 2.13 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.73 - 1.65 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-63.91; ESIMS m/z 352.41 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）エチル）ベンズアミド（Ｃ３４４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．３２ｇ、１８％）： mp 157 - 159℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 - 9.35 (m, 1H), 8.38 - 8.36 (m, 1H), 7.06 - 7.03 (m, 1H), 6.60 - 6.56 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.37 - 3.28 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -74.47; ESIMS m/z 310.15 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３４５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．８０ｇ、２８％）： mp 105 - 107℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 - 9.36 (m, 1H), 8.25 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 6.59 - 6.56 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.29 - 3.17 (m, 4H), 1.74 - 1.67 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -74.42; ESIMS m/z 324.24 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４６）
Figure 0006808827
 淡黄色のゴム状の固体として単離（０．９８ｇ、３４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.25 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.55 - 6.54 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.22 - 3.15 (m, 4H), 1.57 - 1.45 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -74.36; IR 749.91 cm-1 (C-Cl伸縮);ESIMS m/z 338.37 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｃ３４７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．９７ｇ、４６％）： mp 150 - 152℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.32 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.59 - 6.57 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.38 - 3.29 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -82.30, -121.85; ESIMS m/z 360.36 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）プロピル）ベンズアミド（Ｃ３４８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．７０ｇ、２１％）： mp 118 - 120℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.27 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 2.0, 7.6 Hz, 1H), 6.59 - 6.56 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 3.32 - 3.25 (m, 2H), 3.22 - 3.16 (m, 2H), 1.74 - 1.67 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -82.37, -121.89; ESIMS m/z 374.33 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）ブチル）ベンズアミド（Ｃ３４９）
Figure 0006808827
 褐色のゴム状の固体として単離（０．３６ｇ、１１％）： IR 749.81 (C-Cl伸縮) cm-1; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 - 9.46 (m, 1H), 8.21 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.58 - 6.55 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.29 - 3.15 (m, 4H), 1.57 - 1.44 (m, 4H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -82.35, -121.76; ESIMS m/z 388 ([M+H]+).
[実施例９５]
２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ３５０）の調製
Figure 0006808827
 ジオキサン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）カルバメート（Ｃ３６２；３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ（２３ｍＬ、９３．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加し、反応混合物を室温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。表題化合物をオフホワイトの固体（２．４ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.17 - 9.13 (m, 1H), 8.21 (br s, 3H), 4.07 - 3.95 (m, 2H), 3.67 - 3.64 (m, 2H).
以下の化合物は、実施例９５に概説した手順と同様の様式で調製した。
３−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ３５１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．３ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (br s, 1H), 8.21 (br s, 3H), 3.97 - 3.85 (m, 2H), 2.98 - 2.94 (m, 2H), 2.65 - 2.60 (m, 2H).
４−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ブタンアミド塩酸塩（Ｃ３５２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
２−アミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アセトアミド塩酸塩（Ｃ３５３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．４ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
３−アミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）プロパンアミド塩酸塩（Ｃ３５４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．７ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
４−アミノ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ブタンアミド塩酸塩（Ｃ３５５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．７ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (br s, 1H), 8.01 (br s, 3H), 3.31 - 3.24 (m, 2H), 2.78 - 2.72 (m, 2H), 2.51 - 2.36 (m, 2H), 2.18 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.82 - 1.72 (m, 2H).
Ｎ−（２−アミノエチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３５６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．１ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.67 (br s, 1H), 8.24 (br s, 3H), 3.50 - 3.44 (m, 2H), 2.98 - 2.93 (m, 2H).
Ｎ−（３−アミノプロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３５７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（１．７ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
Ｎ−（４−アミノブチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩（Ｃ３５８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（３．２ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
Ｎ−（２−アミノエチル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド塩酸塩（Ｃ３５９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.78 (br s, 1H), 8.23 (br s, 3H), 3.56 - 3.38 (m, 2H), 2.96 - 2.94 (m, 2H).
Ｎ−（３−アミノプロピル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド塩酸塩（Ｃ３６０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
Ｎ−（４−アミノブチル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド塩酸塩（Ｃ３６１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（３．１ｇ）として単離し、これを精製することなく使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.65 (br s, 1H), 8.10 (br s, 3H), 3.23- 3.21 (m, 2H), 2.78 - 2.76 (m, 2H), 1.55 - 1.54 (m, 4H).
[実施例９６]
ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）カルバメート（Ｃ３６２）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（２５ｍＬ）中の（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２，２−トリフルオロエタン−１−アミン（２．５５ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（酢酸エチル中５０％溶液；２２ｍＬ、６８．５ｍｍｏｌ）およびピリジン（４．４ｍＬ、５４．８ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体（３ｇ）として得、これを精製および分析することなく次のステップで使用した。
以下の化合物は、実施例９６に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソ−３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロピル）カルバメート（Ｃ３６３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソ−４−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ブチル）カルバメート（Ｃ３６４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．９ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.49 - 8.45 (m, 1H), 6.83 - 6.79 (m, 1H), 3.93 - 3.81 (m, 2H), 2.89 (dd, J = 6.0, 13.2 Hz, 2H), 2.16 - 2.11 (m, 2H), 1.64 - 1.54 (m, 2H), 1.37 (s, 9H).
ｔｅｒｔ−ブチル（２−オキソ−２−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）エチル）カルバメート（Ｃ３６５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．８ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.00 - 7.98 (m, 1H), 7.00 - 6.96 (m, 1H), 3.50 - 3.25 (m, 4H), 2.50 - 2.34 (m, 2H), 1.38 (s, 9H).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−オキソ−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）プロピル）カルバメート（Ｃ３６６）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（３．２ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 - 8.07 (m, 1H), 6.78 - 6.74 (m, 1H), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 3.14 - 3.08 (m, 2H), 2.51 - 2.19 (m, 4H), 1.37 (s, 9H).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソ−４−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ）ブチル）カルバメート（Ｃ３６７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（３．８ｇ、粗製）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.05 - 8.01 (m, 1H), 6.83 - 6.79 (m, 1H), 3.29 - 3.22 (m, 2H), 2.91 - 2.85 (m, 2H), 2.45 - 2.33 (m, 2H), 2.06 - 1.99 (m, 2H), 1.62 - 1.52 (m, 2H), 1.37 (s, 9H).
[実施例９７]
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）エチル）カルバメート（Ｃ３６８）の調製
Figure 0006808827
 テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノエチル）カルバメート（３ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸エチル（２．７ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。表題化合物をオフホワイトの固体（２．８ｇ）として単離し、これを精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５７．４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例９７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）プロピル）カルバメート（Ｃ３６９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（３．０ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７１．４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）ブチル）カルバメート（Ｃ３７０）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．８ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８５．４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）エチル）カルバメート（Ｃ３７１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（３．８ｇ）として単離。生成物を精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０７．３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）プロピル）カルバメート（Ｃ３７２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（４．３ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）ブチル）カルバメート（Ｃ３７３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体（２．７ｇ）として単離。生成物を精製および分析することなく次のステップで使用した。
[実施例９８]
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（２０ｍＬ）中の２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６；０．２５ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％パラジウム炭素（０．０７ｇ）を添加し、反応混合物を水素雰囲気（２０ポンド／平方インチ（ｐｓｉ））下で１６時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。未精製の生成物をｎ−ペンタンで摩砕した。表題化合物をオフホワイトの固体（０．１８ｇ、８２％）として単離した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.24 (br s, 1H), 6.82 - 6.81 (m, 1H), 6.61 (dd, J = 2.7, 12.0 Hz, 1H), 5.80 (br s, 2H);
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１８９．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例９９]
Ｎ−アリル−Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ３７５）の調製
Figure 0006808827
 無水塩化スズ（０．６２ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を、１：１ メタノール−ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＮ−アリル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ２４７；０．１９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に５℃で少量ずつ添加した。得られた黄色の溶液を０〜５℃で２時間、２４℃で１３時間撹拌した。反応混合物をロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。溶離液としてヘキサン中０〜６０％酢酸エチルを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を金色の油状物（０．１５ｇ、８３％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.96 - 6.82 (m, 2H), 6.06 - 5.62 (m, 2H), 5.23 - 5.07 (m, 2H), 4.33 (h, J = 7.6, 7.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例９９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）（プロパ−２−イン−１−イル）カルバメート（Ｃ３７６）
Figure 0006808827
 黄褐色の固体（０．１５１ｇ、４２％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.86 - 6.59 (m, 2H), 4.47 - 4.26 (m, 2H), 3.62 (s, 2H), 2.17 (dt, J = 18.7, 2.5 Hz, 1H), 1.55 (s, 9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１００]
ｔｅｒｔ−ブチル（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ３７７）の調製
Figure 0006808827
 酢酸エチル（６６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９０）（２．６０ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（７．６０ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５日間撹拌した。追加のトリフルオロ酢酸（６．０２ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をさらに５日間撹拌した。反応混合物を分液漏斗に移し、有機層のｐＨが＞３になるまで飽和重炭酸ナトリウム水溶液で連続的に洗浄した。次いで、有機層をブラインで洗浄し、相分離器に通過させて乾燥させ、濃縮した。溶離液として０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄色の固体（１．３２ｇ、７３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (s, 1H), 8.15 (ddd, J = 9.5, 8.3, 5.5 Hz, 1H), 7.43 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 1.45 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -106.41, -121.41;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７３（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例１０１]
２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−フルオロ−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３７８）の調製：
Figure 0006808827
 酢酸エチル（１５ｍＬ）中の２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６；０．５ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、２，２−ジフルオロプロパン−１−アミン（０．３ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド［酢酸エチル中５０％溶液］（２．７ｍＬ、９．１３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．９２ｍＬ、１１．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中１５〜２０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００〜２００メッシュ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．３５ｇ、６０％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.35 - 8.33 (m, 1H), 8.13 (dd, J = 2.7, 7.8 Hz, 1H), 6.44 - 6.41 (m, 1H), 3.97 - 3.85 (m, 2H), 1.74 (t, J = 18.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９４．９１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例１０１に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロブチル）−３−フルオロ−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３７９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.35 - 8.33 (m, 1H), 8.12 (dd, J = 2.4, 8.1 Hz, 1H), 6.48 - 6.42 (m, 1H), 3.97 - 3.85 (m, 2H), 2.07 - 1.91 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7.8 Hz, 3H); ESIMS m/z 310.94 ([M+H]+).
エチル３−（２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロベンズアミド）−２，２−ジフルオロプロパノエート（Ｃ３８０）
Figure 0006808827
 褐色の液体として単離（０．７ｇ）。生成物を精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５５．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）−３−フルオロ−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３８１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.26 - 8.23 (m, 1H), 8.10 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.62 - 7.48 (m, 5H), 6.48 - 6.41 (m, 1H), 4.23 - 4.11 (m, 2H); ESIMS m/z 359.15 ([M+H]+).
２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ−Ｎ−（２−オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ３８２）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．２１ｇ、３２％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.37 - 8.34 (m, 1H), 8.11 (dd, J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.05 - 7.01 (m, 1H), 4.40 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMS m/z 274.94 ([M+H]+).
２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ−Ｎ−（２−オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３８３）
Figure 0006808827
 褐色の液体として単離（０．３５ｇ）。生成物を精製することなく次のステップで使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８９．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３８４）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５８％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.39 - 8.36 (m, 1H), 8.12 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.09 - 7.06 (m, 1H), 4.35 (d, J = 4.2 Hz, 2H), 2.42 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.27 - 2.18 (m, 1H), 0.98 (d, J = 6.6 Hz, 6H); ESIMS m/z 317.05 ([M+H]+).
２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３８５）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５６％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.43 - 8.43 (m, 1H), 8.13 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.71 - 7.65 (m, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.44 -7.41 (m, 1H), 5.01 (d, J = 4.2 Hz, 2H); ESIMS m/z 337.17 ([M+H]+).
[実施例１０２]
２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３８６）の調製：
Figure 0006808827
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ；４．０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ、１７．３６ｍｍｏｌ）および２，２−ジフルオロプロパン−１−アミン（０．５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。石油エーテル中４０〜５０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１００〜２００メッシュ）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．９ｇ、９３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.46 - 6.41 (m, 1H), 3.94 - 3.86 (m, 2H), 1.73 (t, J = 18.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７９．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物は、実施例１０２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロブチル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３８７）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．４ｇ、５４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 3.3, 8.7 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.47-6.44 (m, 1H), 3.97 - 3.72 (m, 2H), 2.05 - 1.91 (m, 2H), 1.11 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
エチル３−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−２，２−ジフルオロプロパノエート（Ｃ３８８）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．７ｇ、８５％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.52 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.54 - 6.52 (m, 1H), 4.38 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.22 - 4.11 (m, 2H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESIMS m/z 336.98 ([M+H]+).
２−クロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３８９）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．６８ｇ、８０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.42 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 1.5, 9.3 Hz, 1H), 7.61 - 7.47 (m, 6H), 6.54 - 6.51 (m, 1H), 4.32 - 4.10 (m, 2H); ESIMS m/z 341.14 ([M+H]+).
２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−（２−オキソプロピル）ベンズアミド（Ｃ３９０）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（０．６ｇ、５０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 2.1, 8.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.09 - 7.06 (m, 1H), 4.39 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H); ESIMS m/z 257.01 ([M+H]+).
２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−（２−オキソブチル）ベンズアミド（Ｃ３９１）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．６ｇ、３８％）： ESIMS m/z 271.01 ([M+H]+).
２−クロロ−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ３９２）
Figure 0006808827
 黄色の固体として単離（１．２ｇ、８１％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.50 (dd, J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 3.97 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 2.36 (d, J = 6.8 Hz, 2H) 2.09 - 2.00 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ベンズアミド（Ｃ３９３）
Figure 0006808827
 オフホワイトの固体として単離（０．６ｇ、５０％）： ESIMS m/z 319.21 ([M+H]+).
[実施例１０３]
５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７３）および５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７４）の分取ＳＦＣ分離
Figure 0006808827
 ラセミ５−（（ｔｒａｎｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｆ１２９））を、以下の条件：ＩＣカラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）、５μｍ；３５／６５ ＭｅＯＨ（０．２％ジエチルアミン）／ＣＯ２、４０ｇ／分を利用する分取ＳＦＣにより分離して、５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７３）（第２溶出エナンチオマー、１００％ｅｅ）および５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７４）（第１溶出エナンチオマー、９８．５％ｅｅ）を得た。
[実施例１０４]
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１３７５）および５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１３７６）の分取ＨＰＬＣ分離
Figure 0006808827
 ラセミ５−（（ｔｒａｎｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｆ６１））を、以下の条件：ＯＪ−Ｈカラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）、５μｍ；５０／５０ イソプロパノール（０．２％ジエチルアミン）／ヘキサン、４．０ｍＬ／分を利用する分取ＨＰＬＣにより分離して、５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１３７５）（第１溶出エナンチオマー、９６．２％ｅｅ）および５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１３７６）（第２溶出エナンチオマー、９６．０％ｅｅ）を得た。
[実施例１０５]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７７）および２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７８）の分取ＳＦＣ分離
Figure 0006808827
 ラセミ２−クロロ−５−（（ｔｒａｎｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書（Ｆ２４））を、以下の条件：ＩＣカラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ）、５μｍ；３５／６５ ＭｅＯＨ（０．２％ジエチルアミン）／ＣＯ２、４０ｇ／分を利用する分取ＳＦＣにより分離して、２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７７）（第１溶出エナンチオマー、１００％ｅｅ）および２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３７８）（第２溶出エナンチオマー、１００％ｅｅ）を得た。
一部の試薬および反応条件が、式１の特定の分子または式１の特定の分子の調製において使用される特定の分子中に存在し得る、特定の官能基に適合しない場合があることが認識される。このような場合において、文献に包括的に報告され、かつ当業者に周知である、標準的な保護および脱保護のプロトコールを用いることが必要であってもよい。加えて、場合によっては、所望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさらなる所定の合成ステップを行うことが必要であってもよい。当業者は、記載された順序とは異なる順序で、合成経路のステップの一部を行うことによって、所望の分子の合成を達成することが可能になり得ることも認識するだろう。当業者は、所望の分子に対して標準的な官能基の相互変換反応または置換反応を行って、置換基を導入または修飾することが可能になり得ることも認識するだろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）およびネッタイシマカ（Aedes aegypti）に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害のために、本明細書に含まれる。さらにまた、シロイチモジヨトウおよびイラクサギンウワバは、広範な咀嚼害虫に対する２つの良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、広範な樹液を食べる有害生物に対する良い指標種である。ネッタイシマカと一緒に、これらの４つの指標種を用いた結果は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）および線形動物門（Nematoda）の有害生物の防除における、式１の分子の広範な有用性を示す（Drewesら）。
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua、ＬＡＰＨＥＧ）（「ＢＡＷ」）およびイラクサキンウワバ（Trichoplusia ni、ＴＲＩＰＮＩ）（「ＣＬ」）に対するバイオアッセイ
シロイチモジヨトウは、他の作物の中で、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、かんきつ類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、ペッパー、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコおよびトマトに対して、経済的懸念となる深刻な有害生物である。これは、東南アジア原産であるが、今では、アフリカ、オーストラリア、日本、北米および南ヨーロッパにおいて発見される。幼虫は大群で餌を食べ、壊滅的な作物の損失を引き起こし得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に対して抵抗性があることが知られている。
イラクサキンウワバは、世界中で発見される深刻な有害生物である。これは、他の作物の中で、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワー、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、ペッパー、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブおよびスイカを攻撃する。この種は、その旺盛な食欲のために、植物に対して非常に壊滅的である。幼虫は、毎日、その自身の体重の３倍の餌を摂取する。食べられた部分は、粘性の、湿った糞便物質が多量に蓄積することによって跡がつき、これは病害の高い圧力に寄与し、それによって、その部分で植物に対する二次的な問題を引き起こし得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に対して抵抗性があることが知られている。
したがって、上記の要因により、これらの有害生物の防除は重要である。さらにまた、咀嚼害虫として公知のこれらの有害生物（ＢＡＷおよびＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の有害生物の防除において、有用であろう。
本文書に開示する特定の分子を、以下の実施例において記載される手順を使用して、ＢＡＷおよびＣＬに対して、試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＬの評価表」を使用した（表セクションを参照のこと）。
ＢＡＷに対するバイオアッセイ
ＢＡＷに対するバイオアッセイを、１２８ウェルの餌トレイアッセイを使用して、実施した。１〜５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、１ｍＬの人工餌で予め満たした餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置き、これに、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬの９０：１０のアセトン−水の混合物に溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、次いで、乾燥させた。トレイを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように通気孔を開け、１４：１０の明−暗で、５〜７日間、２５℃で保持した。死亡率パーセントを、各ウェル中の幼虫に対して記録し、次いで、８ウェルの活性を平均した。結果を、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
ＣＬに対するバイオアッセイ
ＣＬに対するバイオアッセイを、１２８ウェルの餌トレイアッセイを使用して、実施した。１〜５匹の二齢ＣＬ幼虫を、１ｍＬの人工餌で予め満たした餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置き、これに、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬの９０：１０のアセトン−水の混合物に溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、次いで、乾燥させた。トレイを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように通気孔を開け、１４：１０の明−暗で、５〜７日間、２５℃で保持した。死亡率パーセントを、各ウェル中の幼虫に対して記録し、次いで、８ウェルの活性を平均した。結果を、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（Myzus persicae、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に対するバイオアッセイ
ＧＰＡは、モモの木の最も重要なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉のしぼみ、および種々の組織の死を引き起こす。ＧＰＡはまた、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻ウイルスを、ナス科（Solanaceae）のナス科／ジャガイモ科のメンバーに運ぶため、ならびに種々のモザイクウイルスを多くの他の食用作物へ運ぶための媒介生物として働くので、有害である。ＧＰＡは、他の作物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、ペッパー、サツマイモ、トマト、オランダガラシおよびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン（flowering white cabbage）、ポインセチア、およびバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対する抵抗性が発達している。現在、昆虫抵抗性の報告例のうち、３番目に数が多い有害生物害虫である（Sparksら）。したがって、上記の要因により、この有害生物の防除は重要である。さらにまた、樹液を食べる有害生物として公知のこの有害生物（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物から樹液を食べる他の有害生物の防除において、有用であろう。
本文書に開示する特定の分子を、以下の実施例において記載される手順を使用して、ＧＰＡに対して、試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭの評価表」を使用した（表セクションを参照のこと）。
３インチポットで生育された、２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツの苗を試験基材として使用した。化学物質の適用の１日前に、苗を、２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫期）で侵襲させた。個々に苗を有する４つのポットを、それぞれの処理に対して使用した。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子のストック溶液を作成した。ストック溶液を、０.０２５％の水中のＴｗｅｅｎ２０で５倍に希釈して、２００ｐｐｍの試験分子の溶液を得た。溶液を、流れ落ちるまで、キャベツの葉の両面に噴霧するために、手持式アスピレータ型噴霧器を使用した。参照の植物（溶媒チェック）に、２０容積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、およそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で、３日間、保持室で保持した後、類別した。評価を、顕微鏡下、植物あたりの生存アブラムシの数を数えることによって、実施した。以下のＡｂｂｏｔｔの補正式（W. S. Abbott, “A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide” J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267）を使用して、防除パーセントを測定した。補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ（式中、Ｘ＝溶媒チェックの植物上の生存アブラムシの数、Ｙ＝処理した植物上の生存アブラムシの数）。結果を、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（Aedes aegypti、ＡＥＤＳＡＥ)（「ＹＦＭ」）に対するバイオアッセイ
ＹＦＭは、日中、ヒトを餌にすることを好み、ヒトの居住地内またはその近傍で、最も頻繁に発見される。ＹＦＭは、いくつかの疾患を伝染する媒介生物である。これは、デング熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ２番目の最も危険な蚊媒介性の疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性出血性疾患であり、処置をしない場合、最大で重度の人々の５０％が、黄熱病により、死亡する。毎年、世界で２００,０００件の黄熱病の症例があると推定され、３０，０００人の死亡を引き起こしている。デング熱は、たちの悪いウイルス性疾患であり、それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「ハートブレイク熱」と呼ばれることがある。デング熱は、毎年、約２０，０００人の人々を死亡させている。したがって、上記の要因により、この有害生物の防除は重要である。さらにまた、吸血有害生物として公知のこの有害生物（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の感染を引き起こす他の有害生物の防除において、有用であろう。
本文書に開示する特定の分子を、以下の段落において記載される手順を使用して、ＹＦＭに対して、試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭの評価表」を使用した（表セクションを参照のこと）。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した４００μｇの分子を含有するマスタープレート（４０００ｐｐｍ溶液に相当）を使用する。構築した分子のマスタープレートは、１ウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０の水／アセトン混合物を、それぞれのウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから吸引した１５μＬを、空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に分注するようにプログラムする。１つのマスターあたり６つの複製物（「娘」プレート）が作製される。次いで、作製した「娘」プレートは、ＹＦＭ幼虫で直ちに侵襲させる。
プレートを処理する前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて、孵化を開始させる（４００ｍＬ中に４ｇ）。「娘」プレートを、ロボットを使用して作製した後、これらを、２２０μＬの肝臓粉／蚊の幼虫の混合物（約１日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後、乾燥を低減するために、非蒸発性の蓋を使用して、プレートを覆う。プレートを、室温で３日間保持した後、類別する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて、スコアをつける。結果を、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表に示す（表セクションを参照のこと）。
農学的に許容される、酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体および放射性核種
式１の分子は、農学的に許容される酸付加塩にすることができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。加えて、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩、ならびにアンモニアおよびアミン由来の塩を含む、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウムおよびマグネシウムが挙げられる。
式１の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて、塩を生成することによって、調製することができる。遊離塩基は、塩を、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などの適切な塩基の希釈水溶液で処理することによって、再生することができる。一例として、多くの場合において、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、これをそのジメチルアミン塩に変換することによって、水溶性が高められる。
式１の分子は、溶媒との安定な複合体にすることができ、これにより、複合体化されていない溶媒を除去した後、複合体はそのままの状態でとどまるようになる。これらの複合体は、しばしば、「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒として水と、安定な水和物を形成することが特に望ましい。
酸官能基を含有する式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。これらのエステル誘導体は、その後、本文書において開示される分子が適用される方法と同じ方法で、適用され得る。
式１の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形は、同じ分子の異なる結晶多形体または結晶構造が、非常に異なった物理的性質および生物学的性能を有し得るので、殺有害生物剤の開発において重要である。
式１の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なものは、１Ｈの代わりに、２Ｈ（重水素としても知られる）または３Ｈ（三重水素としても知られる）を有する分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なものは、１４Ｃ（放射性炭素としても知られる）を有する分子である。重水素、三重水素または１４Ｃを有する式１の分子を、生物学的な検討において使用することにより、化学的および生理学的プロセス、半減期の検討、ならびにＭｏＡの検討において、追跡が可能であり得る。
組み合わせ
本発明の別の実施形態において、式１の分子は、１以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することができる。
本発明の別の実施形態において、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと、同じであるか、同様であるか、または恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する、１以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺細菌性、殺糸状菌性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、殺鼠性および／または殺ウイルス性を有する、１以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、不妊化剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾かく乱剤、植物活性化剤、植物成長調節剤および／または共力剤である、１以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、１以上のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて（例えば、組成混合物で、または同時もしくは連続適用で）、使用することもできる。
別の実施形態において、殺有害生物剤組成物において、式１の分子および活性成分の組み合わせは、広い範囲の重量比で使用することができる。例えば、２成分混合物では、式１の分子と活性成分の重量比である、表Ｂ中の重量比を使用することができる。しかしながら、一般に、重量比は、約１０：１〜約１：１０よりも小さいことが好ましい。式１の分子および２つまたはそれよりも多くの追加の活性成分を含む、３、４、５、６、７またはそれより多くの成分の混合物を使用することが好ましいこともある。
式１の分子と活性成分の重量比は、Ｘ：Ｙとして表されてもよく、ここで、Ｘは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図式的に示す。非限定的な例として、式１の分子と活性成分の重量比は、２０：１であってもよい。
式１の分子と活性成分の重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として表されてもよく、ここで、ＸおよびＹは上記の通り定義される。
一実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（ここで、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２）であってもよい。非限定的な例として、式１の分子と活性成分の重量比の範囲は、３：１〜１：３の間（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（ここで、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である）であってもよい。非限定的な例として、式１の分子と活性成分の重量比の範囲は、１５：１〜３：１の間（端点を含む）であってもよい。
別の実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（ここで、Ｘ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である）であってもよい。非限定的な例として、式１の分子と活性成分の重量比の範囲は、約１：３〜約１：２０の間（端点を含む）であってもよい。
製剤
殺有害生物剤は、多くの場合、その純粋な形態での適用に適してはいない。通常、殺有害生物剤を、必要な濃度で、適切な形態で使用して、適用、操作、輸送、貯蔵を容易にし、かつ殺有害生物剤の最大の活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃厚乳濁剤、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル剤、種子処理剤、濃厚懸濁剤、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液剤、顆粒水和剤またはドライフロアブル剤、水和剤および高濃度微量溶液に製剤化される。
殺有害生物剤は、ほとんどの場合、このような殺有害生物剤の濃厚製剤から調製される水性の懸濁液または乳濁液として適用される。このような水溶性製剤、水懸濁性製剤または乳化性製剤は、水和剤、顆粒水和剤として通常公知の固体、乳剤または水性懸濁剤として通常公知の液体のいずれかである。圧縮されて、顆粒水和剤を形成してもよい水和剤は、殺有害生物剤、担体および界面活性剤の密接混合物で構成される。殺有害生物剤の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土または精製ケイ酸塩の中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤の中から見出される。
殺有害生物剤の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体中に溶解した液体１リットルあたり、約５０グラム〜約５００グラムなどの、使いやすい濃度の殺有害生物剤を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族、特に、キシレンおよび石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。他の有機溶媒は、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複合アルコールを使用してもよい。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁剤は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散された水不溶性殺有害生物剤の懸濁液で構成される。懸濁液は、殺有害生物剤を微粉砕し、それを水および界面活性剤で構成される担体中に激しく混合することによって、調製される。また、無機塩、および合成ゴムまたは天然ゴムなどの成分を添加して、水性担体の密度および粘度を増加させてもよい。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザーなどの装置で均質化することによって、殺有害生物剤の粉砕および混合を同時に行うことが最も有効である。懸濁液中の殺有害生物剤は、プラスチックポリマーにマイクロカプセル化されていてもよい。
油性分散剤（ＯＤ）は、約２重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で、有機溶媒および乳化剤の混合液に細かく分散された有機溶媒不溶性殺有害生物剤の懸濁液で構成される。１以上の殺有害生物剤が、有機溶媒に溶解されていてもよい。有用な有機溶媒としては、芳香族、特に、キシレンおよび石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種子油、ならびに植物油および種子油のエステルが挙げられ得る。油性分散剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジー性または流動性を改変するため、ならびに分散した粒子または液滴の分離および沈降を阻止するために、油性分散剤の製剤に添加される。
殺有害生物剤は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は、通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された、約０．５重量％〜約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。このような組成物は、通常、適切な溶媒に殺有害生物剤を溶解し、それを約０．５ｍｍ〜約３ｍｍの範囲の適切な粒子径に予め形成された顆粒担体に適用することによって、調製される。このような組成物は、担体および分子の混錬物またはペーストを作製し、次いで、粉砕および乾燥させて、所望の顆粒の粒子径を得ることによって、製剤化することもできる。顆粒の別の形態は、水乳化性顆粒剤（ＥＧ）である。これは、水中での崩壊および溶解後に、有機溶媒中に可溶化または希釈された、活性成分の従来の水中油型乳濁液として適用される顆粒剤からなる製剤である。水乳化性顆粒剤は、水溶性の高分子シェルまたはいくつかの他の種類の可溶性もしくは不溶性マトリックスに吸収された、適切な有機溶媒中に可溶化または希釈された１つまたはいくつかの活性成分を含む。
殺有害生物剤を含有する粉剤は、粉末形態の殺有害生物剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などのような適切な粉末状の農業用担体と密接に混合することによって、調製される。粉剤は、適切には、約１％〜約１０％の殺有害生物剤を含有することができる。粉剤は、種子粉衣として、または粉剤送風機を用いる茎葉散布として、適用することができる。
同様に、殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている、スプレーオイルなどの、適切な有機溶媒、通常、石油中の溶液の形態で適用することは、実用的である。
殺有害生物剤は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。このような組成物において、殺有害生物剤は、担体中に溶解または分散されており、これは、圧力発生噴霧剤混合物である。エアロゾル組成物は、噴霧弁を通して混合物が分配される容器に包装される。
殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤が、食餌もしくは誘引剤またはこの両方と混合される場合に、形成される。有害生物がベイト剤を食べると、有害生物は、殺有害生物剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体または固体の形態をとることができる。ベイト剤は、有害生物の住処で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって、土壌または密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる、殺有害生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力によって特徴付けられ、有害生物の呼吸器系への浸透、または有害生物の上皮を通した吸収によって、作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特殊なチャンバー内で、ガスを通さないシートの下、貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。
殺有害生物剤は、殺有害生物剤の粒子または液滴を、様々な種類のプラスチックポリマーに懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることによって、または加工における要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解度、壁厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因は、その内部の活性成分が放出される速度に影響を及ぼし、次に、残留性能、作用の速度および製品の臭気に影響を与える。マイクロカプセルは、濃厚懸濁剤または顆粒水和剤として製剤化されてもよい。
濃厚油剤は、殺有害生物剤を溶液中で保持する溶媒に殺有害生物剤を溶解することによって、作製される。殺有害生物剤の油剤は、通常、溶媒自体が殺有害生物剤作用を有すること、および外皮のワックス状被覆を溶解して殺有害生物剤の取り込み速度を増加させることに起因して、他の製剤よりも迅速な有害生物のノックダウンおよび死滅をもたらす。油剤の他の利点としては、良好な貯蔵安定性、間隙への良好な浸透および油脂性表面への良好な付着が挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、ラメラ状の液晶コーティングをそれぞれ提供する、水相中に分散された油性小球体を含み、それぞれの油性小球体は、農学的に活性で、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含む、モノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた、少なくとも１つの分子を含み、小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、このような製剤は、他の成分を含有することもできる。これらの成分としては、限定されるものではないが、（これは、網羅的ではなく、相互排他的ではないリストである）湿潤剤、拡散剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を、直下に記載する。
湿潤剤は、液体に添加されると、液体およびそれが拡散する表面の間の界面張力を低下させることによって、液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、殺有害生物剤製剤における２つの主な機能のために使用される：処理および製造の間に、可溶性液体のための濃厚物または濃厚懸濁剤を作製するために、粉末の水への湿潤速度を増加させること；ならびにスプレータンク内で製品を水と混合している間に、水和剤の湿潤時間を低下させ、顆粒水和剤への水の浸透を向上させること。水和剤、濃厚懸濁剤および顆粒水和剤の製剤中で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレートおよび脂肪族アルコールエトキシレートである。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、再凝集することを防止する物質である。分散剤は、製造の間の分散および懸濁を促進するため、およびスプレータンク内で粒子が水に再分散することを確実にするために、殺有害生物剤製剤に添加される。これは、水和剤、濃厚懸濁剤および顆粒水和剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対する荷電障壁または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性またはこの２種類の混合物である。水和剤の製剤のために、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。濃厚懸濁剤のために、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を使用して、非常に良好な吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、濃厚懸濁剤のための分散剤として陰イオン性物質と組み合わせることもある。近年、新たな種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が、分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」、および「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。疎水性の主鎖は、粒子表面上に多くの固着点を有するので、これらの高分子量ポリマーは、非常に良好な長期安定性を濃厚懸濁剤に与えることができる。殺有害生物剤製剤中で使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマーおよびグラフトコポリマーである。
乳化剤は、別の液相中の１つの液相の液滴の懸濁液を安定化する物質である。乳化剤がないと、２つの液体は、２つの不混和性の液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノールまたは脂肪族アルコール、および油溶性のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩を含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が約８〜約１８の範囲であれば、通常、良好な安定な乳濁液が得られる。乳濁液の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加によって、改善することができる場合がある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を上回る濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。そして、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内側で、水不溶性物質を溶解または可溶化することが可能である。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレートおよびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、標的に対する殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱物油もしくは植物油などの他の添加剤と共にのいずれかで、スプレータンク混合物へのアジュバントとして使用されることがある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。しかしながら、これらは、しばしば、アルキルエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレートおよび脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質である。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、必要な強度の製品を得るために殺有害生物剤に添加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるが、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、顆粒剤および顆粒水和剤の製剤中で使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油性分散剤および高濃度微量製剤、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤の製剤中で使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、ケロシンまたは精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン油である。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量の画分などの芳香族溶媒を含む。塩素化炭化水素は、製剤を水に乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を防止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることがある。他の溶媒として、植物油、種子油、ならびに植物油および種子油のエステルが挙げられ得る。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジー性または流動性を改変するため、ならびに分散した粒子または液滴の分離および沈降を阻止するために、濃厚懸濁剤、油性分散剤、乳剤およびサスポエマルジョン剤の製剤において主に使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般に、２つのカテゴリー、すなわち、水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分類される。粘土およびシリカを使用して、濃厚懸濁剤および油性分散剤の製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例としては、限定されるものではないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトが挙げられる。水系の濃厚懸濁剤における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されている。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例としては、限定されるものではないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）およびヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドがベースのものである。別の良好な沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こし得る。したがって、保存剤は、それらの影響を排除または低減させるために使用される。このような剤の例としては、限定されるものではないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
界面活性剤の存在により、しばしば、製造時、およびスプレータンクによる適用時における混合の操作の間に、水系製剤に起泡を引き起こす。起泡する傾向を低減させるために、製造段階の間、またはボトルへの充填前のいずれかにおいて、消泡剤が、しばしば、添加される。一般に、２種類の消泡剤、すなわち、シリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性乳濁液であるが、非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
「環境に優しい」剤（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい剤は、生分解性であり、一般に、天然の供給源および／または持続可能な供給源、例えば、植物および動物供給源に由来する。具体的な例は、植物油、種子油およびこれらのエステル類であり、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
適用
式１の分子は、任意の領域に適用することができる。このような分子が適用される詳細な領域としては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、花、飼料種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ケンタッキーブルーグラスおよびクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、油糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、ペッパー、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッド冬コムギ、ソフトレッド冬コムギ、ホワイト冬コムギ、ハードレッド春コムギおよびデュラム春小麦）ならびに他の有価作物が生育しているか、またはこれらの種子が植え付けられる予定の領域が挙げられる。
式１の分子は、作物などの植物が生育している場所、およびこのような植物に商業上の損害を与え得る有害生物が低レベル（現存しない場合であっても）である場所にも適用され得る。このような領域へのこのような分子の適用により、このような領域内で生育している植物は利益を得る。このような利益としては、限定されるものではないが、植物の良好な根系発達の補助；植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助；植物の健康の向上；植物の収率の向上（例えば、バイオマスの増加および／または価値のある成分の含有量の増加）；植物の活力の向上（例えば、植物の成長の向上および／またはより青々とした葉）；植物の品質の向上（例えば、特定の成分の含有量または組成の向上）；ならびに植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
式１の分子は、様々な植物を生育する場合、硫酸アンモニウムと共に適用することができ、これは、さらなる利益をもたらし得る。
式１の分子は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）、他の殺虫性毒素などの特有の形質を発現させるために遺伝子組換えされた植物、もしくは除草剤耐抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどの、上、内部または周囲に適用され得る。
式１の分子は、植物の葉の部分および／または果実の部分に適用して、有害生物を防除することができる。このような分子は、有害生物と直接接触するか、あるいは有害生物が植物を食ベる時に、または植物から樹液もしくは他の栄養分を吸う間に、このような分子を摂取するかのいずれかである。
式１の分子は、土壌に適用することもでき、この方法で適用された場合、根および茎を食べる有害生物を防除することができる。根は、このような分子を吸収し、それによって、植物の葉の部分まで運んで、地上の咀嚼害虫および樹液を食べる有害生物を防除することができる。
植物中における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することによって（例えば、ある領域に噴霧することによって）、植物のある部分で有害生物を防除することができる。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、例えば、植え付け前もしくは植え付け後の土壌灌注などで土壌を処理することによって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって、達成することができる。
式１の分子は、ベイト剤を用いて使用することができる。一般に、ベイト剤については、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触し得るか、および／またはベイト剤に誘引され得る、地面に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが、ベイト剤と接触し得るか、および／またはベイト剤に誘引され得る、建物の表面（水平面、垂直面または斜平面）にも適用することができる。
式１の分子は、カプセルの内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上に配置され得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径が、約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が、約１０〜９００マイクロメートル）の範囲とすることができる。
式１の分子は、有害生物の卵に適用することができる。一部の有害生物の卵の特定の殺有害生物剤に抵抗する固有の能力のために、新しく発生する幼虫を防除するために、このような分子を繰り返し適用することが望しくあり得る。
式１の分子は、種子処理剤として適用することができる。種子処理剤は、特有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む、全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例としては、無脊椎動物の有害生物に対して毒性のあるタンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ」種子などの除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、乾燥耐性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらにまた、式１の分子によるこのような種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに増強することができる。この結果、より健康でより活力のある植物がもたらされ、これは、収穫時のより高い収量をもたらし得る。一般に、種子１００，０００個あたり約１グラム〜約５００グラムのこのような分子で、良好な利点が得られると予測され、種子１００，０００個あたり約１０グラム〜約１００グラムの量で、より良好な利点が得られると予測され、種子１００，０００個あたり約２５グラム〜約７５グラムの量で、さらに良好な利点が得られると予測される。式１の分子は、土壌改良において、１以上の活性成分と共に適用することができる。
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生生物および外部寄生生物を防除するために使用することができる。このような分子は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤の形態での経口投与によって、例えば、浸漬、スプレー、ポアオン、スポットオンおよび散粉の形態での皮膚適用によって、ならびに例えば、注射の形態での非経口投与によって、適用することができる。
式１の分子は、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジおよびシチメンチョウにおいて、有利に用いることもできる。これらは、ウマ、イヌおよびネコなどのペットにおいて、有利に用いることもできる。防除される具体的な有害生物は、このような動物にとって厄介なハエ、ノミおよびマダニである。適切な製剤は、飲用水または飼料と共に動物に経口的に投与される。適切な用量および製剤は、種に応じて異なる。
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生性の蠕虫、特に、腸の蠕虫を防除するために使用することもできる。
式１の分子は、ヒトのヘルスケアのための治療方法において用いることもできる。このような方法としては、限定されるものではないが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤の形態での経口投与、および皮膚適用が挙げられる。
式１の分子は、侵入的な有害生物に適用することもできる。世界中の有害生物が、（このような害虫にとって）新たな環境に移動しており、移動後、このような新たな環境において新たな侵入種になる。このような分子は、このような新たな侵入種に対して使用して、このような新たな環境においてこれらを防除することができる。
上記および下記の表セクションを鑑みて、以下の詳細を、追加的に提供する。
１．以下の式
Figure 0006808827
［式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３は、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂは、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃは、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよく；
(2)前記Ｘ４は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂは、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃは、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよい）；
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１８ｂは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃは、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３〜５個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であってもよい］
を有する分子、ならびに、式１の分子のＮ−オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、互変異性体、殺虫剤プロドラッグ。
２．（Ａ）Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６が、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７が、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８が、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９が、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１が、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２が、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０が、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３が、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂが、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよく；
(2)前記Ｘ４が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂが、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃが、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５が、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよい）：
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され
（ｂ）前記Ｒ１８ｂが、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃが、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３〜５個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、飽和または不飽和であってもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であってもよい、
詳細１に記載の分子。
３．前記分子が、以下の式
Figure 0006808827
を有する、先述の詳細１および２に記載の分子。
４．Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
５．Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
６．Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
７．Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
８．Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
９．Ｒ２、Ｒ３およびＲ５の少なくとも１つが、ＳＦ５である、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１０．Ｒ７が、Ｃｌである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１１．Ｒ８が、Ｃｌである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１２．Ｒ７およびＲ８が、同一ではない、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３．Ｑ１が、Ｏである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１４．Ｑ２が、Ｏである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１５．Ｒ１０が、Ｈである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１６．Ｒ１１が、Ｈである、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１７．Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１８．Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１９．Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される、先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２０．Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ７が、Ｃｌであり；
Ｒ８が、Ｃｌであり；
Ｑ１が、Ｏであり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１が、Ｈであり；
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される、
先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２１．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、
前記Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４からなる群から選択され、
前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
前記Ｘ４が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
ここで、前記アルキル、ハロアルキルおよびアルケニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい、１〜２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２２．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（Ｃ＝Ｏ）Ｘ４である、１〜２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２３．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）である、１〜２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２４．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））である、１〜２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２５．Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））である、１〜２０を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
２６．表２から選択される分子、好ましくは、Ｆ１００７、Ｆ１０７９、Ｆ１１０８、Ｆ１１４７、Ｆ１１８５、Ｆ１２３４、Ｆ１２４１、Ｆ１２４６、Ｆ１２４７、Ｆ１２４８、Ｆ１２５０、Ｆ１４６０、Ｆ１４６５、Ｆ１５９３、Ｆ１５９８、Ｆ１６１３、Ｆ１６２７、Ｆ１６５７、Ｆ１６９４、Ｆ１６９６、Ｆ１６９７、Ｆ１７０２、Ｆ１７０３、Ｆ１７０４、Ｆ１７０８、Ｆ１７１１、Ｆ１７４０、Ｆ２０１６、Ｆ２０１７、Ｆ２０２１、Ｆ２０２７、Ｆ２０３９、Ｆ２０４２、Ｆ２０７８およびＦ２０８１からなる群から選択される分子。
２７．活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
２８．殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺糸状菌剤、除草剤解毒剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾かく乱剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、共力剤および殺ウイルス剤からなる群から選択される活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
２９．ＡＩＧＡから選択される活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３０．ＡＩ−１をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３１．ロチラネルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３２．表Ａから選択される分子をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３３．ＡＩＧＡ−２から選択される活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３４．クロルピリホスをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３５．ヘキサフルムロンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３６．メトキシフェノジドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３７．ノビフルムロンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３８．スピネトラムをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
３９．スピノサドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４０．スルホキサフロルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４１．ＡＩＧＡ−２から選択される活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４２．アセキノシルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４３．アセタミプリドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４４．アセトプロールをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４５．アベルメクチンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４６．アジンホス−メチルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４７．ビフェナゼートをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４８．ビフェントリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
４９．カルバリルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５０．カルボフランをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５１．クロルフェナピルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５２．クロルフルアズロンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５３．クロマフェノジドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５４．クロチアニジンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５５．シフルトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５６．シペルメトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５７．デルタメトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５８．ジアフェンチウロンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
５９．エマメクチン安息香酸塩をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６０．エンドスルファンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６１．エスフェンバレレートをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６２．エチプロールをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６３．エトキサゾールをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６４．フィプロニルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６５．フロニカミドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６６．フルアクリピリムをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６７．ガンマ−シハロトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６８．ハロフェノジドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
６９．インドキサカルブをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７０．ラムダ−シハロトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７１．ルフェヌロンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７２．マラチオンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７３．メトミルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７４．ノバルロンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７５．ペルメトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７６．ピリダリルをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７７．ピリミジフェンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７８．スピロジクロフェンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
７９．テブフェノジドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８０．チアクロプリドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８１．チアメトキサムをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８２．チオジカルブをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８３．トルフェンピラドをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８４．ゼータ−シペルメトリンをさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８５．生物殺有害生物剤をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８６．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８７．ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニストの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８８．ナトリウムチャネルモジュレーターの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
８９．ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニストの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９０．ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９１．クロライドチャネル活性化因子の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９２．幼若ホルモン類似剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９３．多種の非特異的（マルチサイト)阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９４．弦音器官のモジュレーターの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９５．ダニ成長阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９６．昆虫中腸膜の微生物由来破壊剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９７．ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９８．プロトン勾配をかく乱する酸化的リン酸化脱共役剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
９９．ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１００．キチン生合成阻害剤、タイプ０の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０１．キチン生合成阻害剤、タイプ１の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０２．双翅類の脱皮攪乱剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０３．エクダイソン受容体アゴニストの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０４．オクトパミン受容体アゴニストの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０５．ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０６．ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０７．電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０８．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１０９．ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１０．ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤の活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１１．リアノジン受容体モジュレーターの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１２．群ＵＮの活性成分をさらに含む、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を含む組成物。
１１３．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、１００：１〜１：１００である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１４．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、５０：１〜１：５０である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１５．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、２０：１〜１：２０である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１６．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、１０：１〜１：１０である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１７．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、５：１〜１：５である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１８．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、３：１〜１：３である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１１９．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、２：１〜１：２である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１２０．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、１：１である、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１２１．式１または式２による分子と活性成分の重量比が、Ｘ：Ｙであり、ここで、Ｘは式１または式２の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部であり、さらに、Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、さらに、ＸおよびＹは、表Ｃから選択される、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物。
１２２．式１または式２の分子と活性成分の重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であり、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、１２１に記載の組成物。
１２３．式１または式２の分子と活性成分の重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であり、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である、１２１に記載の組成物。
１２４．式１または式２の分子と活性成分の重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であり、さらに、Ｘ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、１２１に記載の組成物。
１２５．組成物を製造するための方法であって、１〜２６を含む先述の詳細のいずれか１つに記載の分子を、１以上の活性成分と混合することを含む、方法。
１２６．１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子で処理された種子。
１２７．前記分子が、農学的に許容される酸付加塩の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１２８．前記分子が、塩誘導体の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１２９．前記分子が、溶媒和物の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３０．前記分子が、エステル誘導体の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３１．前記分子が、結晶多形体の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３２．前記分子が、重水素、三重水素、放射性炭素またはこれらの組み合わせを有する、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３３．前記分子が、１以上の立体異性体の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３４．前記分子が、分割された立体異性体の形態である、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子。
１３５．有害生物を防除するための方法であって、殺有害生物有効量の、１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を、領域に適用することを含む、方法。
１３６．有害生物を防除するための方法であって、殺有害生物有効量の、２７〜１１２を含む先述の詳細のいずれかに記載の組成物を、領域に適用することを含む、方法。
１３７．前記有害生物が、アリ、アブラムシ、トコジラミ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ虫、ダニ、線形動物、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、カリバチ、コナジラミおよびハリガネムシからなる群から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１３８．前記有害生物が、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）または六脚亜門（Hexapoda）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１３９．前記有害生物が、蛛形綱（Arachnida）、結合網（Symphyla）または昆虫綱（Insecta）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４０．前記有害生物が、シラミ目（Anoplura）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４１．前記有害生物が、鞘翅目（Coleoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４２．前記有害生物が、革翅目（Dermaptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４３．前記有害生物が、ゴキブリ目（Blattaria）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４４．前記有害生物が、双翅目（Diptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４５．前記有害生物が、半翅目（Hemiptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４６．前記有害生物が、膜翅目（Hymenoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４７．前記有害生物が、等翅目（Isoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４８．前記有害生物が、鱗翅目（Lepidoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１４９．前記有害生物が、ハジラミ目（Mallophaga）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５０．前記有害生物が、直翅目（Orthoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５１．前記有害生物が、チャタテムシ目（Psocoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５２．前記有害生物が、ノミ目（Siphonaptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５３．前記有害生物が、総翅目（Thysanoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５４．前記有害生物が、シミ目（Thysanura）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５５．前記有害生物が、ダニ目（Acarina）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５６．前記有害生物が、クモ目（Araneae）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５７．前記有害生物が、結合網（Symphyla）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１５９．前記有害生物が、トビムシ亜綱（Collembola）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６０．前記有害生物が、線形動物門（Nematoda）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６１．前記有害生物が、軟体動物門（Mollusca）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６２．前記有害生物が、樹液を食べる有害生物である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６３．前記有害生物が、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシおよびコナジラミから選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６４．前記有害生物が、シラミ目（Anoplura）および半翅目（Hemiptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６５．前記有害生物が、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）およびロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６６．前記有害生物が、咀嚼害虫である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６７．前記有害生物が、毛虫、甲虫、バッタおよびイナゴから選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６８．前記有害生物が、鞘翅目（Coleoptera）および鱗翅目（Lepidoptera）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１６９．前記有害生物が、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）から選択される、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７０．前記領域が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、カラスムギ、オレンジ、セイヨウナシ、ペッパー、ジャガイモ、コメ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、ならびに他の有価作物が生育しているか、またはこれらの種子が植え付けられる場所である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７１．前記領域が、特有の形質を発現するように遺伝子組換えされた植物が植え付けられる場所である、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７２．前記適用が、植物の葉の部分および／または果実の部分に行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７３．前記適用が、土壌に行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７４．前記適用が、細流灌漑、畝間適用によって、または植え付け前もしくは植え付け後の土壌灌注によって、行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７５．前記適用が、植物の葉の部分および／または果実の部分に、または植え付け前に植物の種子を処理することによって、行われる、詳細１３５および１３６に記載の方法。
１７６．１〜２６を含む先述の詳細のいずれかに記載の分子を、内部寄生生物、外部寄生生物またはその両方を防除するために、非ヒト動物を含む領域に、適用することを含む、方法。
本文書の表題は、便宜上のためのみであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
表
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Claims (6)

  1. 以下の式
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    の化合物、その立体異性体、またはその酸付加塩。
  2. 以下の式
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    の化合物、またはその酸付加塩。
  3. 請求項１または２に記載の化合物および担体を含む組成物。
  4. 請求項１または２に記載の化合物、ならびに、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、ビフェントリン、エチプロール、ガンマ−シハロトリン、およびラムダ−シハロトリンからなる群より選択される活性成分を含む、組成物。
  5. 前記化合物と前記活性成分の重量比が、１００：１〜１：１００である、請求項４に記載の組成物。
  6. 前記化合物と前記活性成分の重量比が、１：１である、請求項４に記載の組成物。
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