TWI788067B - 具有一定殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法 - Google Patents

具有一定殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法 Download PDF

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羅納德 羅斯
提摩西 P. 馬丁
尼古拉斯 弗梅倫
約翰 F. 戴伍布利
喬瑟夫 D. 艾可巴格
艾利克斯 諾蘭
凱特連 蓋瑞
大衛 A. 德莫特爾
里奇 杭特
湯尼 K. 特魯林格
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Abstract

本發明係關於具有針對節肢動物門、軟體動物門及線形動物門中之害蟲之殺蟲效用之分子的領域、產生此類分子之方法、用於此類方法之中間物、含有此類分子之殺蟲組成物及使用此類殺蟲組成物抵抗此類害蟲之方法。此等殺蟲組成物可例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺壁蟲劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑。本發明揭露了具有下式(“式 1 ”)之分子。

Description

具有一定殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
相關申請案之交叉引用
本申請案係請求美國臨時專利申請案第62/407092及62/407118號之權益及其優先權；其皆於2016年10月12日提出申請。以上全部標識的申請案之整個內容係以引用方式特此併入本申請案中。 發明領域
本發明係關於具有針對節肢動物門、軟體動物門及線形動物門中之害蟲之殺蟲效用之分子的領域、產生此類分子之方法、用於此類方法之中間物、含有此類分子之殺蟲組成物及使用此類殺蟲組成物抵抗此類害蟲之方法。此等殺蟲組成物可例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺壁蟲劑、殺軟體動物劑及殺線蟲劑。
發明背景
「有許多最危險的人類疾病是由昆蟲媒介傳播的」（Rivero等人）。「由歷史上來看，瘧疾、登革熱、黃熱病、鼠疫、絲蟲病、蝨傳斑疹傷寒、錐蟲病(trypanomiasis)、萊什曼病(leishmaniasis)和其他病媒感染疾病，較其他原因引起更多的人類疾病與死亡，自17至20世紀初期」(Gubler)。病媒感染疾病佔全球寄生蟲病與傳染病約17%。僅僅瘧疾每年便造成超過800,000人死亡，這些死亡者有85%為五歲以下之孩童。每年約有五千萬至一億件案例之登革熱出血。每年發生另外的250,000至500,000件案例之登革熱出血(Matthews)。病媒防治在預防與控制感染性疾病方面扮演相當重要的角色。然而，殺蟲劑抗性包括多重殺蟲劑抗性，在人類疾病主要病媒之所有昆蟲物種上愈來愈嚴重（Rivero等人）。近來，超過550個節肢動物物種業已發展出對至少一種害蟲之抗性（Whalon等人）。再者，昆蟲抗性的個案顯然不斷地超越除草劑及殺真菌劑抗性個案的數目（Sparks等人）。
每年，昆蟲、植物病原體及野草破壞食物生產量的超過40%。儘管施用殺蟲劑及使用一系列廣泛的非化學防治劑（諸如輪作及生物防治劑），但此損失仍存在。若僅可保存此食物中的一些，則可用於供養世界上超過三十億營養不良的人類(Pimental)。
植物寄生線蟲為分佈最廣的害蟲之一，且常常為最隱伏及代價高的害蟲之一。據估計，可歸因於線蟲的損失為發達國家約9%至欠發達國家約15%。然而，在美利堅合眾國，35個州對各種作物的調查指出線蟲衍生之損失高達25% （Nicol等人）。
應注意，腹足動物(蛞蝓及蝸牛)為經濟重要性低於其他節肢動物或線形動物的害蟲，但是在某些地方，腹足動物可能實質上減小產量，嚴重影響收穫產品的品質以及傳播人類、動物及植物疾病。雖然僅數十個種類的腹足動物為嚴重地區性害蟲，但少數種類為世界範圍內的重要害蟲 尤其，腹足動物影響廣泛多種農業及園藝作物，諸如耕種作物、畜牧作物及纖維作物；蔬菜；灌木水果及喬木水果；草本植物；以及觀賞性植物(Speiser)。
白蟻對所有類型的私人及公共結構以及農業及林業資源造成損壞。在2005年，據估計白蟻每年在世界範圍造成超過US$500億的損壞(Korb)。
因此，就許多理由，包括上述之該等理由，持續需要昂貴的（估計於2010年每害蟲為大約2億5千6百萬美元）、耗時的（每種害蟲平均為大約10年），以及困難開發的新穎殺蟲劑(CropLife America)。
本發明中引用的一些參考文獻 CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010. Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High–Throughput Screening in Agrochemical Research,Modern Methods in Crop Protection Research , Part I,Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients , Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U.及Matthias W.編, 第1–20頁, 2012. Gubler, D., Resurgent Vector–Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, 第4卷, 第3期, 第442–450頁, 1998. Korb, J., Termites,Current Biology , 第17卷, 第23期, 2007. Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, 第1章, 第1頁, 2011. Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna–Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture,Genomic and Molecular Genetics of Plant – Nematode Interactions , 第21–43頁, 2011. Pimental, D., Pest Control in World Agriculture,Agricultural Sciences – 卷II, 2009. Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector–Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem?Public Library of Science Pathogens , 第6卷, 第8期, 第1–9頁, 2010. Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management,Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) 可於4 December 2014線上取得. Speiser, B., Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management , 第219章, 第506–508頁, 2002. Whalon, M., Mota–Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods,Global Pesticide Resistance in Arthropods , 第1章, 第5–33頁, 2008.
本發明中所使用的定義
這些定義中給出之實例一般為非詳盡的且不能被解釋為限制本發明。應理解，取代基應符合與其所連接之特定分子相關之化學鍵結規則及空間相容性限制。此等定義僅用於本揭示的目的。
用語「活性成分 」係意指一種材料，其具有控制害蟲有用的活性，及/或其有用於協助其他材料有更好的控制害蟲之活性，此等材料的實例包括但不限於：殺蜱蟎劑、除藻劑、拒食劑、殺鳥劑(avicide)、殺菌劑、驅鳥劑、化學絕育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、誘蟲劑、驅蟲劑、殺昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物生長調節劑、滅鼠劑、協力劑，以及殺病毒劑(見alanwood.net)。此等材料的特定實例包括但不限於活性成分群組α之中列出的材料。
用語「活性成分群組 α 」(此後稱為“AIGA ”)」係共同意指下列材料：(1) (3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-MCP、1-甲基環丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,3-TPA、2,3,5-三碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-二氯吡啶甲酸、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙基醇、8-羥基喹啉硫酸鹽、8-苯基汞氧基喹啉、阿巴美丁(abamectin)、阿巴美丁胺甲基(abamectin-aminomethyl)、脫落酸(abscisic acid)、ACC、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、三氯殺蟲酯(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、亞喜芬(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、ACN、內醯吖庚胺(acrep)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈、阿西佩它克斯(acypetacs)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、阿福藍(afoxolaner)、拉草(alachlor)、鈉得爛(alanap)、棉鈴威(alanycarb)、阿苯達唑(albendazole)、得滅克(aldicarb)、得滅克碸、十二嗎啉(aldimorph)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、亞列寧(allethrin)、蒜素(allicin)、草毒死(allidochlor)、阿洛胺菌素(allosamidin)、亞汰草(alloxydim)、烯丙醇、除害威(allyxycarb)、亞羅列克(alorac)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin )、α-安殺番(alpha 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B1)、AVG、四烯雌酮(aviglycine)、氧環唑(azaconazole)、印苦楝子素(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、亞滅松(azamethiphos)、滅蚜松(azidithion)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙基谷速松(azinphosethyl)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphosmethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、疊氮津(aziprotryn)、滅蘇民(aziprotryne)、塞侖(azithiram)、偶氮苯(azobenzene)、亞環錫(azocyclotin)、偶氮磷(azothoate)、亞托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麥靈(barban)、燕麥靈(barbanate)、六氟矽酸鋇、多硫化鋇、矽氟化鋇(barium silicofluoride)、椒菊酯(barthrin)、鹼式碳酸銅(basic copper carbonate)、鹼式氯化銅(II)(basic copper chloride)、鹼式硫酸銅(basic copper 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oxime)、代森環(milneb)、嘧蟎胺(mimanan)、丙胺氟磷(mipafox)、MIPC、滅蟻樂(mirex)、MNAF、蘑菇醇(moguchun)、稻得壯(molinate)、殺蟲單(molosultap)、氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、庚醯草胺(monalide)、莫尼速隆(monisuron)、單甲脒(monoamitraz)、一氯乙酸、亞素靈(monocrotophos)、綠谷龍(monolinuron)、殺蟲單(monomehypo)、舒非侖(monosulfiram)、單嘧磺隆(monosulfuron)、殺蟲單(monosultap)、滅草隆(monuron)、滅草隆TCA、伐草快(morfamquat)、嗎啉胍(moroxydine)、茂硫磷(morphothion)、墨茲(morzid)、莫西菌素(moxidectin)、MPMC、MSMA、MTMC、誘蟲烯(muscalure)、邁克尼(myclobutanil)、滅克寧(myclozolin)、三十醇(myricyl alcohol)、N-(乙基汞)-對-甲苯磺醯胺苯、NAA、NAAm、代森鈉(nabam)、萘肽磷(naftalofos)、乃力松(naled)、萘、萘乙醯胺、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、萘酞磷(naphthalophos)、萘氧乙酸、萘乙酸、萘啉烷-1,3- 二酮(naphthylindane-1,3-diones)、萘氧基乙酸(naphthyloxyacetic acids)、萘丙胺(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、滅落脫-M(napropamide-M)、納得爛(naptalam)、納他黴素(natamycin)、NBPOS、草不隆(neburea)、草不龍(neburon)、安特靈(nendrin)、新菸鹼、尼克羅福(nichlorfos)、除草醚(niclofen)、氯硝柳胺(niclosamide)、啶醯菌胺(nicobifen)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、尼古丁、硫酸菸鹼(nicotine sulfate)、伏蟻靈(nifluridide)、尼克黴素(nikkomycins)、NIP、吡氯草胺(nipyraclofen)、氟氯草胺(nipyralofen)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、滅殺草(nitralin)、氯啶(nitrapyrin)、戊氰威(nitrilacarb)、護谷(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、硝苯乙烯(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、鼠特靈(nobormide)、壬醇、鼠特靈(norbormide)、草完隆(norea)、氟草敏(norflurazon)、降菸鹼(nornicotine)、草完隆(noruron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、NPA、尼瑞莫(nuarimol)、諾瑞隆(nuranone)、OCH、八氯二丙基醚、辛噻酮(octhilinone)、鄰二氯苯(o-dichlorobenzene)、呋醯胺(ofurace)、歐滅松(omethoate)、鄰苯基苯酚、坪草丹(orbencarb)、歐弗拉洛(orfralure)、坪草丹(orthobencarb)、鄰二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、歐塔路(oryctalure)、肟醚菌胺(orysastrobin)、歐拉靈(oryzalin)、王草腦(osthol)、王草腦(osthole)、歐斯措莫(ostramone)、除蟎酯(ovatron)、蟎淨(ovex)、解草腈(oxabetrinil)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、毆殺斯(oxadixyl)、草氨酸酯(oxamate)、歐殺滅(oxamyl)、草噠松(oxapyrazon)、草噠松(oxapyrazone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、奧賽普林(oxathiapiprolin)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、快得寧(oxine-copper)、快得寧(oxine-Cu)、歐索林酸(oxolinic acid)、噁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、羥烯腺嘌呤(oxyenadenine)、復祿芬(oxyfluorfen)、氧化苦參鹼(oxymatrine)、土黴素(oxytetracycline)、滅蟎猛(oxythioquinox)、PAC、巴克素(paclobutrazol)、哌蟲啶(paichongding)、亞烈寧(palléthrine)、PAP、對-二氯苯(para-dichlorobenzene)、對氟隆(parafluron)、巴拉刈(paraquat)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、苯吡醇(parinol)、巴黎綠(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、對-二氯苯(p-dichlorobenzene)、PDJ、克草猛(pebulate)、消蟎酚(pédinex)、披扶座(pefurazoate)、壬酸(pelargonic acid)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、施得圃(pendimethalin)、半滴乙酯(penfenate)、戊苯吡菌胺(penflufen)、氟幼脲(penfluron)、二甲戊靈(penoxalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurat)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、噻菌胺(penthiopyrad)、百滅寧(pentmethrin)、環戊噁草酮(pentoxazone)、滅蟻靈(perchlordecone)、苯氟磺安(perfluidone)、百滅寧(permethrin)、烯草胺(pethoxamid)、PHC、氰烯菌胺(phenamacril)、乙基氰烯菌胺(phenamacril-ethyl)、敵磺鈉(phénaminosulf)、葉枯淨(phenazine oxide)、酚那卡貝(phénétacarbe)、棉胺寧(phenisopham)、芬硫磷(phenkapton)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧、醯草隆(phenobenzuron)、酚硫殺(phenothiol)、酚丁滅寧(phenothrin)、苯蟎醚(phenproxide)、賽達松(phenthoate)、苯基汞脲(phenylmercuriurea)、苯基乙酸汞(phenylmercury acetate)、苯基汞氯化物(phenylmercury chloride)、焦兒茶酚之苯基汞衍生物(phenylmercury derivative of pyrocatechol)、硝酸苯汞(phenylmercury nitrate)、苯基汞水楊酸鹽(phenylmercury salicylate)、福瑞松(phorate)、毒鼠磷(phosacetim)、裕必松(phosalone)、特丁淨(phosametine)、毒鼠磷(phosazetim)、毒鼠磷(phosazetin)、三磷錫(phoscyclotin)、氯瘟磷(phosdiphen)、乙磷(phosethyl)、硫環磷(phosfolan)、硫環磷-甲基(phosfolan-methyl)、甘胺硫磷(phosglycin)、益滅松(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、磷醯胺(phosphamide)、福賜米松(phosphamidon)、膦、草丁膦(phosphinothricin)、磷克(phosphocarb)、磷、三磷錫(phostin)、巴賽松(phoxim)、甲基巴賽松、熱必斯(phthalide)、亞胺硫磷(phthalophos)、胺菊酯(phthalthrin)、皮卡布西(picarbutrazox)、避卡蚋叮(picaridin)、畢克爛(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、鏈黴菌素(pimaricin)、殺鼠酮(pindone)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌丙靈(piperalin)、哌
Figure 110139706-A0304-12-0000-4
(piperazine)、胡椒基丁氧化物、胡椒基環己烯酮(piperonyl cyclonene)、哌草磷(piperophos)、哌壯素(piproctanly)、哌壯素(piproctanyl)、增效醛(piprotal)、必美松(pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、滅鼠優(piriminil)、嘧啶氧磷(pirimioxyphos)、必滅松(pirimiphos-ethyl)、亞特松(pirimiphos-methyl)、殺鼠酮(pival)、殺鼠酮(pivaldione)、三氯殺三氯酯(plifenate)、PMA、PMP、聚丁烯(polybutenes)、聚胺甲酸酯(polycarbamate)、多氯化莰烯(polychlorcamphene)、聚乙氧基喹啉(polyethoxyquinoline)、保粒黴素D (polyoxin D)、保粒黴素(polyoxins)、保粒黴素丁(polyoxorim)、多噻烷(polythialan)、亞砷酸鉀(potassium arsenite)、疊氮化鉀(potassium azide)、氰酸鉀、乙基黃原酸鉀(potassium ethylxanthate)、環烷酸鉀(potassium naphthenate)、多硫化鉀(potassium polysulfide)、硫氰酸鉀(potassium thiocyanate)、pp′-滴滴涕(pp′-DDT)、普亞寧(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、普拉草(pretilachlor)、嘧啶松(primidophos)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、丙氯醇(proclonol)、丙腈津(procyazine)、撲滅寧(procymidone)、氨氟樂靈(prodiamine)、佈飛松(profenofos)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、丙氟菊酯(profluthrin)、氯苯噻草酮(profoxydim)、(profurite-aminium)、丙草止津(proglinazine)、調環酸(prohexadione)、茉莉酮(prohydrojasmon)、蜱虱威(promacyl)、普滅克(promecarb)、撲滅通(prometon)、佈滅淨(prometryn)、佈滅淨(prometryne)、捕滅鼠(promurit)、拿草特(pronamide)、雷蒙得(propachlor)、丙蟲磷(propafos)、普羅帕脒(propamidine)、普拔克(propamocarb)、除草寧(propanil)、加護松(propaphos)、普拔草(propaquizafop)、毆蟎多(propargite)、撲蟲菊(proparthrin)、普拔根(propazine)、撲達松(propetamphos)、苯胺靈(propham)、普克利(propiconazole)、羥哌酯(propidine)、甲基鋅乃浦(propineb)、異丙草胺(propisochlor)、安丹(propoxur)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙基增效劑(propyl isome)、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、丙氧喹啉(proquinazid)、骨酯素(prosuler)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、乙噻唑磷(prothidathion)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、普硫松(prothiofos)、飛克松(prothoate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、撲滅生(proxan)、吡嘧丹磷(prymidophos)、丙炔草胺(prynachlor)、補骨脂素(psoralen)、補骨脂素(psoralene)、吡達農(pydanon)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、派福布敏(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、賜加落(pyracarbolid)、白克松(pyraclofos)、雙唑草腈(pyraclonil)、百克敏(pyraclostrobin)、派芬草(pyraflufen)、必伏清(pyrafluprole)、嘧啶威(pyramat)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、必記福敏(pyraziflumid)、(pyrazolate)、苄草唑(pyrazolynate)、殺草敏(pyrazon)、白粉松(pyrazophos)、百速隆(pyrazosulfuron)、彼硫磷(pyrazothion)、普芬草(pyrazoxyfen)、吡菊酯(pyresmethrin)、除蟲菊精I、除蟲菊精II、除蟲菊精類、草醚-異丙基(pyribambenz-isopropyl)、草醚-丙基(pyribambenz-propyl)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、畢達本(pyridaben)、噠草福(pyridafol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必芬松(pyridaphenthion)、噠嗪硫磷(pyridaphenthione)、必汰草(pyridate)、雙滴保(pyridinitril)、比芬諾(pyrifenox)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)、環酯草醚(pyriftalid)、吡嘧他磷(pyrimétaphos)、派美尼(pyrimethanil)、抗蚜威(pyrimicarbe)、畢汰芬(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、乙基嘧啶磷(pyrimiphos-éthyl)、甲基嘧啶磷(pyrimiphos-méthyl)、吡嘧蘇芬(pyrimisulfan)、嘧硫磷(pyrimitate)、滅鼠優(pyrinuron)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、必清(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、百利普芬(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、吡唑威(pyrolan)、百快隆(pyroquilon)、吡唑碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、嗪草酸(qincaosuan)、青枯靈(qingkuling)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、拜裕松(quinalphos)、甲基拜裕松、醌菌腙(quinazamid)、快克草(quinclorac)、喹克座(quinconazole)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、滅蟎猛(quinomethionate)、氯藻胺(quinonamid)、畜寧磷(quinothion)、快諾芬(quinoxyfen)、喹硫磷(quintiofos)、五氯硝苯(quintozene)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P、驅蚊酯(quwenzhi)、驅蠅啶(quyingding)、吡咪唑(rabenzazole)、碘醚柳胺(rafoxanide)、(R-diniconazole)、二乙基苯甲醯胺(rebemide)、敵草快(reglone)、瑞毒隆(renriduron)、列卡路(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、硫氰苯胺(rhodethanil)、鬧羊花毒素-III(rhodojaponin-III)、病毒唑(ribavirin)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、丁蟲腈(rizazole)、R-滅達樂(R-metalaxyl)、硫氰苯胺(rodéthanil)、皮蠅磷(ronnel)、魚藤酮(rotenone)、蘭尼汀(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、噻森銅(saisentong)、柳醯胺苯、氟矽菊酯(salifluofen)、血根鹼(sanguinarine)、山道年(santonin)、右亞列寧(S-bioallethrin)、八甲焦磷醯胺(schradan)、海蔥糖苷(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、仲丁通(secbumeton)、環丙吡菌胺(sedaxane)、色拉菌素(selamectin)、單甲咪(semiamitraz)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、西松(sesone)、西殺草(sethoxydim)、西維因(sevin)、雙甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、雙甲胺草磷(shuangjianancaolin)、S-烯蟲乙酯(S-hydroprene)、環草隆(siduron)、西福明津治(sifumijvzhi)、誘蟲環(siglure)、矽護芬(silafluofen)、雜氮矽三環(silatrane)、矽氣凝膠(silica aerogel)、矽膠、矽噻菌胺(silthiofam)、矽噻菌胺(silthiopham)、矽噻菌胺(silthiophan)、涕丙酸(silvex)、草滅淨(simazine)、矽氟唑(simeconazole)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、西草淨(simetryne)、殺雄啉(sintofen)、S-烯蟲炔酯(S-kinoprene)、熟石灰(slaked lime)、SMA、S-美賜平(S-methoprene)、左旋莫多草(S-metolachlor)、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、氰化鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉(sodium naphthenate)、鄰苯基苯酚化鈉(sodium o-phenylphenoxide)、鄰苯基苯酚化鈉(sodium orthophenylphenoxide)、五氯酚鈉(sodium pentachlorophenate)、五氯酚鈉(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化鈉(sodium polysulfide)、氟矽酸鈉(sodium silicofluoride)、四硫代硫酸鈉(sodium tetrathiocarbonate)、硫氰酸鈉、斯隆(solan)、蘇硫磷(sophamide)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺環菌胺(spiroxamine)、司替羅磷(stirofos)、鏈黴素(streptomycin)、番木鼈鹼(strychnine)、食菌甲誘醇(sulcatol)、殺克隆(sulcofuron)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、氟磺唑草胺(sulfentrazone)、舒非侖(sulfiram)、氟蟲胺(sulfluramid)、磺噻隆(sulfodiazole)、嘧磺隆(sulfometuron)、草硫磷(sulfosate)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、治螟磷(sulfotepp)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、亞碸(sulfoxide)、硫肟磷(sulfoxime)、硫、硫酸、磺醯氟、蘇葡卡賓(sulglycapin)、草硫磷(sulphosate)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯碸(sultropen)、滅草靈(swep)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻蟎威(tazimcarb)、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、得克利(tebuconazole)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美雙聯(tecoram)、三氯殺蟎碸(tedion)、得福隆(teflubenzuron)、汰福寧(tefluthrin)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、替美磷(temefos)、亞培松(temephos)、替哌(tepa)、TEPP、得殺草(tepraloxydim)、吡喃草酮(teproloxydim)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、托福松(terbufos)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、芽根靈(terbutol)、特丁淨(terbutryn)、特丁淨(terbutryne)、五氯硝基苯(terraclor)、土黴素(terramicin)、土黴素(terramycin)、四環唑(tetcyclacis)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、樂本松(tetrachlorvinphos)、四克利(tetraconazole)、得脫蟎(tetradifon)、殺蟎好(tetradisul)、四氟隆(tetrafluron)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四胺、殺蟎黴素(tetranactin)、四普羅(tetraniliprole)、四氟丙酸鈉(tetrapion)、殺蟎硫醚(tetrasul)、硫酸鉈(thallium sulfate)、硫酸鉈(thallous sulfate)、欣克草(thenylchlor)、θ-賽滅寧(cypermethrin)、腐絕(thiabendazole)、賽果培(thiacloprid)、噻二嗪(thiadiazine)、噻噠氟(thiadifluor)、賽速安(thiamethoxam)、噻磺隆(thiameturon)、蟲腈(thiapronil)、噻氟隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、噻唑(thiazone)、噻草啶(thiazopyr)、賽伏(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、賽氟滅(thifluzamide)、乙汞硫柳酸鈉(thimerosal)、甲拌磷(thimet)、殺丹(thiobencarb)、抗蟲威(thiocarboxime)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、硫氯苯亞胺(thiochlorphenphime)、氰硫二硝基苯(thiocyanatodinitrobenzenes)、硫賜安(thiocyclam)、硫丹(thiodan)、噻菌-銅(thiodiazole-copper)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanocarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫氟肟(thiofluoximate)、不育硫磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、硫滅松(thiometon)、治線磷(thionazin)、多保淨(thiophanate)、乙基多保淨(thiophanate-ethyl)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、對硫磷(thiophos)、克殺蟎(thioquinox)、胺基硫脲(thiosemicarbazide)、殺蟲雙(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、殺線威(thioxamyl)、得恩地(thiram)、秋蘭姆(thiuram)、蘇力菌素(thuringiensin)、噻苯達唑(tiabendazole)、噻醯菌胺(tiadinil)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、調劑胺(tiaojiean)、TIBA、噻蟎胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、啼草胺(tioclorim)、替奧沙芬(tioxazafen)、替係米(tioxymid)、威線肟(tirpate)、TMTD、脫克松(tolclofos-methyl)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托普瑞蕾特(tolpyralate)、對甲抑菌靈(tolyfluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞、托馬蘭(tomarin)、吡草磺(topramezone)、德克沙芬(toxaphene)、TPN、三甲苯草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、泰滅寧(tralomethrin)、曲洛比利(tralopyril)、拜富寧(transfluthrin)、反式百滅寧(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(triallate)、野麥畏(tri-allate)、三唑磷胺(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、三苯噻蟎吩(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三落松(triazophos)、乙基谷硫磷(triazothion)、咪唑嗪(triazoxide)、鹼式氯化銅(tribasic copper chloride)、三元硫酸銅(tribasic copper sulfate)、苯磺隆(tribenuron)、脫葉磷(tribufos)、氧化三丁基錫、殺草畏(tricamba)、水楊菌胺(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、三氯松(trichlorfon)、樂乃松(trichlormetaphos)-3、毒壤膦(trichloronat)、壤蟲磷(trichloronate)、三氯三硝基苯(trichlorotrinitrobenzenes)、敵百蟲(trichlorphon)、三氯比(triclopyr)、三環吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚(tricresol)、三賽唑(tricyclazole)、三環己基氫氧化錫(tricyclohexyltin hydroxide)、三得芬(tridemorph)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、蝸螺殺(trifenmorph)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三氟敏(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三福戴嗎沙(trifludimoxazin)、三福滅作派林(triflumezopyrim)、賽福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、三福林(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、賽福寧(triforine)、三羥基三嗪、誘蠅羧酯(trimedlure)、混滅威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、三苯錫(triphenyltin)、烯蟲硫酯(triprene)、三丙丹(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、草達克(tritac)、殺蟲釘(trithialan)、滅菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、特朗扣(trunc-call)、脱葉磷(tuoyelin)、單克素(uniconazole)、單克素(uniconazole)-P、福美甲胂(urbacide)、烏瑞替派(uredepa)、戊酸酯(valerate)、維利黴素(validamycin)、維利黴素A(validamycin A)、伐利芬奈蕾特(valifenalate)、異殺鼠酮(valone)、繁米松(vamidothion)、泛佳(vangard)、凡力(vaniliprole)、萬隆(vernolate)、免克寧(vinclozolin)、維生素D3 (vitamin D3)、華法林(warfarin)、硝蟲硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、XMC、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、滅爾蝨(xylylcarb)、噻蟎胺(xymiazole)、依希淨(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、增效林(zengxiaolin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、萘酸鋅、磷化鋅(zinc phosphide)、噻唑鋅(zinc thiazole)、噻唑鋅(zinc thiozole)、三氯酚鋅(zinc trichlorophenate)、三氯酚鋅(zinc trichlorophenoxide)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、左拉伏(zolaprofos)、華法林鈉(zoocoumarin)、座賽胺(zoxamide)、唑胺菌酯(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯醇(α-chlorohydrin)、α-蛻皮激素(α-ecdysone)、α-多紋素(α-multistriatin)、α-萘乙酸(α-naphthaleneacetic acid)，及β-蛻皮激素(β-ecdysone)；(2) 下列分子(a) N –(3–氯–1–(吡啶–3–基)–1H –-吡唑–4–基)–N –乙基–3–((3,3,3–三氟丙基)硫基)丙醯胺 (下文中稱為“AI–1 ”)
Figure 02_image003
(b) 一種被稱為羅提蘭(Lotilaner)的分子，其具有下列結構
Figure 02_image005
；以及(c) 表A中的下列分子表 A - M#- 活性成分的結構
M# 結構
M1
Figure 02_image007
M2
Figure 02_image009
M3
Figure 02_image011
M4
Figure 02_image013
M5
Figure 02_image015
M6
Figure 02_image017
.
如在本揭示中使用，上文各者為一種活性成分。關於更多資訊，請查閱位於Alanwood.net之“Compendium of Pesticide Common Names”，及位於bcpcdata.com之“The Pesticide Manual”之各種版本，包括在線版。
特別佳的活性成分之選擇是1,3-二氯丙烯、陶斯松(chlorpyrifos)、六伏隆(hexaflumuron)、滅芬諾(methoxyfenozide)、多氟脲(noviflumuron)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)及氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)(此後稱為“AIGA–2 ”)。
此外，另一特別佳的活性成分之選擇是亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿維菌素(avermectin)、谷速松(azinphos-methyl)、必芬蟎(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、胺甲(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、可芬諾(chromafenozide)、可尼丁(clothianidin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、乙蟲腈(ethiprole)、依殺蟎(etoxazole)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、合芬隆(halofenozide)、因得克(indoxacarb)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、納乃得(methomyl)、諾伐隆(novaluron)、百滅寧(permethrin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、畢汰芬(pyrimidifen)、賜派芬(spirodiclofen)、得芬諾(tebufenozide)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、脫芬瑞(tolfenpyrad)，以及ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin) (下文中稱為“AIGA–3 ”)。
術語「烯基 」意指由碳及氫組成之非環狀、不飽和（至少一個碳-碳雙鍵）、分支鏈或未分支的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基及己烯基。
術語「烯氧基 」意指另外由碳-氧單鍵組成之烯基，例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
術語「烷氧基 」意指另外由碳-氧單鍵組成之烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基及第三丁氧基。
術語「烷基 」意指由碳及氫組成之非環狀、飽和、分支鏈或未分支的取代基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及第三丁基。
術語「炔基 」意指由碳及氫組成之非環狀、不飽和(至少一個碳-碳參鍵)、分支鏈或未分支的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基及戊炔基。
術語「炔氧基 」意指另外由碳-氧單鍵組成之炔基，例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基及辛炔氧基。
術語「芳基 」意指由氫及碳組成之環狀、芳香族取代基，例如苯基、萘基及聯苯。
術語「生物殺蟲劑 」一詞意指一般以與化學殺蟲劑類似的方式施用的微生物生物害蟲控制劑。其通常為細菌，但亦存在真菌控制劑之實例，包括木黴菌屬(Trichoderma spp.)及白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis )。一種熟知的生物殺蟲劑實例為芽孢桿菌屬(Bacillus species)，亦即鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及雙翅目(Diptera)之細菌疾病。生物殺蟲劑包括基於以下之產品：昆蟲病原真菌（例如綠僵菌(Metarhizium anisopliae )）；昆蟲病原線蟲（例如夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae )）；及昆蟲病原病毒（例如蘋果蠹蛾(Cydia pomonella )顆粒體病毒）。昆蟲病原生物體之其他實例包括(但不限於)桿狀病毒、原蟲及微孢子蟲(Microsproridia)。為免生疑問，生物殺蟲劑為活性成分。
術語「環烯基 」意指一由碳及氫組成之單環或多環的不飽和（至少一個碳-碳雙鍵）的取代基，例如環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、降冰片烯基(norbornenyl)、雙環[2.2.2]辛烯基、四氫萘基、六氫萘基及八氫萘基。
術語「環烯氧基 」意指另外由碳-氧單鍵組成之環烯基，例如環丁烯氧基、環戊烯氧基、降冰片烯氧基(norbornenyloxy)及雙環[2.2.2]辛烯氧基。
術語「環烷基 」意指由碳及氫組成之單環或多環、飽和取代基，例如環丙基、環丁基、環戊基、降冰片基(norbornyl)、雙環[2.2.2]辛基及十氫萘基。
術語「環烷氧基 」意指另外由碳-氧單鍵組成之環烷基，例如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、降冰片基氧基(norbornyloxy)及雙環[2.2.2]辛氧基。
術語「鹵基 」意指氟、氯、溴及碘。
術語「鹵烷氧基 」意指另外由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基及五氟乙氧基。
術語「鹵烷基 」意指另外由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基及1,1,2,2-四氟乙基。
術語「雜環基 」意指可為芳族、完全飽和、或部分不飽和或完全不飽和的環狀取代基，其中該環狀結構含有至少一個碳及至少一個雜原子，其中該雜原子為氮、硫或氧。實例有：(1) 芳族雜環基取代基 包含(但不限於)苯并呋喃基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噌啉基(cinnolinyl)、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、噠嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喏啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基及三唑基；(2) 完全飽和雜環基取代基 包含(但不限於)哌嗪基、哌啶基、嗎啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基及四氫哌喃基；(3) 部分或完全不飽和雜環基取代基 包含(但不限於)4,5-二氫-異噁唑基、4,5-二氫-噁唑基、4,5-二氫-1H -吡唑基、2,3-二氫-[1,3,4]-噁二唑基及1,2,3,4-四氫-喹啉基；以及(4) 額外的雜環基實例包含以下：
Figure 02_image019
Figure 02_image021
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硫雜環丁烷基    硫雜環丁烷基-氧化物     及    硫雜環丁烷基-二氧化物。
術語「所在地 」一詞意指害蟲正在生長、可能生長或可能經過的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、材料或環境。例如，所在地可為：作物、樹木、水果、穀類、飼料物種、藤本植物、草皮及/或觀賞性植物生長處；家養動物居住地；建築物(諸如儲存穀物之場所)之內部或外部表面；建築物中所用之構築材料(諸如浸漬木材)；及建築物周圍的土壤。
詞組「MoA 材料 」意指具有如在irac-online.org.之IRAC MoA分類v.7.4中所指之作用模式(「MoA 」)的活性成分，其描述以下群組。(1) 乙醯膽鹼酯酶(AChE) 抑制劑 ，包括下列活性成分：毆殺松(acephate)、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、硫線磷(cadusafos)、胺甲(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、甲基内吸磷-S、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、二甲基亞硝胺(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛芬克(ethiofencarb)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬殺松(fenthion)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、呋線威(furathiocarb)、飛達松(heptenophos)、新煙鹼類(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、滅必蝨(isoprocarb)、異丙基 O-(甲氧基胺基硫基-磷醯基)水楊酸酯、加褔松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(Naled)、歐滅松(omethoate)、歐殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、比加普(pirimicarb)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、安丹(propoxur)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫滅松(thiometon)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、混滅威(trimethacarb)、繁米松(vamidothion)、XMC，以及滅爾蝨(xylylcarb)。(2)   GABA- 閘控型氯離子通道拮抗劑 ，包括下列活性成分：可氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、乙蟲腈(ethiprole)，以及芬普尼(fipronil)。(3) 鈉離子通道調節劑 ，包括下列活性成分：阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、右旋-順式-反式氯丙炔菊酯(d –cis –trans allethrin)、右旋反式氯丙炔菊酯(d -trans -allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、S–環戊烯基百亞列寧 (bioallethrin S–cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧[(1R )–反式–異構物] (cyphenothrin [(1R)–trans–isomers])、第滅寧(deltamethrin)、益避寧[(EZ )–(1R )–異構物] (empenthrin[(EZ)–(1R)–isomers])、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ -福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧[(1R)–反式–異構物] (phenothrin [(1R )–trans –isomer])、普亞寧(prallethrin)、除蟲菊精(除蟲菊酯(pyrethrum))、吡菊酯(pyresmethrin)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧[(1R )–異構物]、泰滅寧(tralomethrin)，以及甲氧滴滴涕(methoxychlor)。 (4)   菸鹼型乙醯膽鹼(nAChR)協同劑，包括下列活性成分：(4A) 亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)，(4B) 尼古丁，(4C) 氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)，(4D) 弗比南載夫隆(flupyradifurone)，(4E) 三福滅作派林(triflumezopyrim)及二氯滅座替(dicloromezotiaz)。(5) 菸鹼型乙醯膽鹼受器(nAChR) 別構活化物 ，包括下列活性成分：賜諾特(spinetoram)及賜諾殺(spinosad)。(6) 氯離子通道活化劑 ，包括下列活性成分：阿巴美丁(abamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、里琵菌素(lepimectin)，以及密滅汀(milbemectin)。(7) 保幼激素模擬物 ，包括下列活性成分：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)，以及百利普芬(pyriproxyfen)。(8) 雜類非特異性( 多重位置) 抑制劑 ，包括下列活性成分：溴甲烷、氯化苦(chloropicrin)、磺醯氟、硼砂、硼酸、八硼酸二鈉、硼酸鈉、偏硼酸鈉、吐酒石、重氮甲(diazomet)，以及斯美地(metam)。(9) 弦音器官(Chordotonal Organs) 調節劑 ，包括下列活性成分：派滅淨(pymetrozine)及氟尼胺(flonicamid)。(10) 蟎生長抑制劑 ，包括下列活性成分：克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、氟蟎嗪(diflovidazin)，以及依殺蟎(etoxazole)。(11) 破壞昆蟲中腸膜之微生物 ，包括下列活性成分：蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、蘇力菌擬步行甲亞種(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionenis)、Bt作物蛋白(Bt crop proteins) (Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)，以及球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。(12) 粒腺體ATP 合成酶抑制劑 ，包括下列活性成分：得脫蟎(tetradifon)、毆蟎多(propargite)、亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)，以及汰芬隆(diafenthiuron)。(13) 經由破壞質子梯度之氧化性磷酸化非耦聯劑 ，包括下列活性成分：克凡派(chlorfenapyr)、DNOC，以及氟蟲胺(sulfluramid)。(14) 菸鹼型乙醯膽鹼受器(nAChR) 通道阻斷劑 ，包括下列活性成分：免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、硫賜安(thiocyclam)，以及殺蟲雙鈉(thiosultap–sodium)。(15) 幾丁質生合成抑制劑，第0 型 ，包括下列活性成分：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)，以及三福隆(triflumuron)。(16) 幾丁質生合成抑制劑，第1 型 ，包括下列活性成分：布芬淨(buprofezin)。(17) 雙翅目脫皮干擾劑 ，包括下列活性成分：賽滅淨(cyromazine)。(18) 蛻皮激素受器協同劑 ，包括下列活性成分：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)，以及得芬諾(tebufenozide)。(19) 章魚胺受器協同劑 ，包括下列活性成分：三亞蟎(amitraz)。(20) 粒腺體複合物III 電子傳遞抑制劑 ，包括下列活性成分：愛美隆(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)，以及嘧蟎酯(fluacrypyrim)。(21) 粒腺體複合物I 電子傳遞抑制劑 ，包括下列活性成分：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)，以及魚藤酮(rotenone)。(22) 電壓- 依賴型鈉離子通道阻斷劑 ，包括下列活性成分：因得克(indoxacarb)以及美氟綜(metaflumizone)。(23) 乙醯基輔酶A 羧化酶抑制劑 ，包括下列活性成分：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)，以及螺蟲乙酯(spirotetramat)。(24) 粒腺體複合物IV 電子傳遞抑制劑 ，包括下列活性成分：磷化鋁、磷化鈣、膦、磷化鋅，以及氰化物。(25) 粒腺體複合物II 電子傳遞抑制劑 ，包括下列活性成分：唑蟎氰(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)，及派福布敏(pyflubumide)，以及(28) 羅納丹受器(Ryanodine receptor) 調節劑 ，包括下列活性成分：剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)，以及氟大滅(flubendiamide)。 這個版本的分類系統未分配第26組及第27組。此外，有包含未知的或是不確定的作用模式之活性成分UN 族群。此組包括下列活性成分：印苦楝子素(azadirachtin)、西脫蟎(benzoximate)、必芬蟎(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、大克蟎(dicofol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)，以及氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)。
術語「害蟲 」係意指一種生物體，其對人類或是人類關心的事物(譬如，作物、食物、家畜等等)是有害的，該生物體係來自於節肢動物門、軟體動物門，或圓形動物門。特定的實例為螞蟻、蚜蟲、床虱(bed bug)、甲蟲、蠹蟲(bristletails)、毛蟲、蟑螂、蟋蟀、蠼螋(earwigs)、跳蚤、蒼蠅、蚱蜢、螬、大黃蜂、小葉蟬(jassids)、葉蟬、潛葉蟲、蝨、蝗蟲、蛆、水蠟蟲(mealybugs)、蟎、蛾、線蟲(nematode)、盲蝽(plant bug)、飛蝨(planthopper)、木蝨(psyllids)、鋸蜂(sawflies)、介殼蟲、蠹魚(silverfish)、蛞蝓、蝸牛、蜘蛛、彈尾蟲、臭蟲、綜合綱(symphylans)、白蟻、薊馬(thrips)、壁蝨、胡蜂、粉虱，以及線蟲(wireworm)。
額外的實例為下列之害蟲：(1) 螯肢動物亞門(Subphyla Chelicerata) 、多足亞門(Myriapoda) ，及六足亞門(Hexapoda) 。(2) 蛛形綱(Arachnida) 、綜合綱(Symphyla) ，及昆蟲綱(Insecta) 。(3) 虱目(Order Anoplura) 。特定屬之非窮舉性清單包括，但不限於，血虱屬(Haematopinus spp.)、甲脅虱屬(Hoplopleura spp.)、顎虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、鱗虱屬(Polyplax spp.)、牛蝨屬(Solenopotes spp.)及新血虱屬(Neohaematopinis spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括，但不限於，驢血虱(Haematopinus asini)、豬血虱(Haematopinus suis)、毛虱(Linognathus setosus)、綿羊顎虱(Linognathus ovillus)、人頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus humanus)及陰虱(Pthirus pubis)。(4) 鞘翅目(Order Coleoptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，豆象屬(Acanthoscelides spp.)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、梨象屬(Apion spp.)、金龜屬(Apogonia spp.)、(Araecerus spp.)、守瓜屬(Aulacophora spp.)、豆象蟲屬(Bruchus spp.)、天牛屬(Cerosterna spp.)、豆葉甲蟲屬(Cerotoma spp.)、龜象屬(Ceutorhynchus spp.)、跳甲屬(Chaetocnema spp.)、肖葉甲蟲屬(Colaspis spp.)、金針蟲屬(Ctenicera spp.)、象鼻蟲屬(Curculio spp.)、圓頭犀金龜屬(Cyclocephala spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、竹長蠹屬(Dinoderus spp.)、榖盜屬(Gnathocerus spp.)、竊蠹屬(Hemicoelus spp.)、異翅長蠹屬(Heterobostruchus spp.)、葉象屬(Hypera spp.)、齒小蠹屬(Ips spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、美洲葉甲屬(Megascelis spp.)、露尾甲屬(Meligethes spp.)、蜘蛛甲屬(Mezium spp.)、黃蛛甲屬(Niptus spp.)、耳象屬屬(Otiorhynchus spp.)、短喙象屬(Pantomorus spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、菜葉蚤屬(Phyllotreta spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、根觸金龜屬(Rhizotrogus spp.)、虎象屬(Rhynchites spp.)、大象鼻蟲屬(Rhynchophorus spp.)、小蠹屬(Scolytus spp.)、禾象鼻蟲屬(Sphenophorus spp.)、米象屬(Sitophilus spp.)、擬步行蟲屬(Tenebrio spp.)，以及擬穀盜屬(Tribolium spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蠟窄吉丁(Agrilus planipennis)、背圓粉扁蟲(Ahasverus advena)、外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉鈴象蟲(Anthonomus grandis)、小園皮蠹(Anthrenus verbasci)、麗黃圓皮蠹(Anthrenus falvipes)、黑絨金龜(Ataenius spretulus)、甜菜隱食甲蟲(Atomaria linearis)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四紋豆象(Callosobruchus maculatus)、黃斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龜甲(Cassida vittata)、方頸扁甲(Cathartus quadricollis)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、白菜籽龜象(Ceutorhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceutorhynchus napi)、梯斑叩頭蟲(Conoderus scalaris)、多斑叩頭蟲(Conoderus stigmosus)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、綠花金龜(Cotinis nitida)、天門冬金花蟲(Crioceris asparagi)、鏽赤扁穀盜(Cryptolestes ferrugineus)、長角扁穀盜(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁穀盜(Cryptolestes turcicus)、密點細枝象蟲(Cylindrocopturus adspersus)、芒果切葉象甲(Deporaus marginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、盾葉蟲(Euvrilletta peltata)、蛀莖象甲(Faustinus cubae)、蒼白根頸象(Hylobius pales)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、菸草甲(Lasioderma serricorne)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、太平洋岸線蟲(Limonius canus)、麗金龜(Liogenys fuscus)、條紋水象甲(Liogenys suturalis)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、暹羅榖盜(Lophocateres pusillus)、平頸粉蠹(Lyctus planicollis)、Maecolaspis joliveti、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜子(Melolontha melolontha)、赤足郭公蟲(Necrobia rufipes)、梯頂天牛(Oberea brevis)、線形筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、貿易穀盜扁蟲(Oryzaephilus mercator)、鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑角負泥蟲(Oulema melanopus)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、金龜子(Phyllophaga cuyabana)、黑粉蠹蟲(Polycaon stoutti)、日本麗金龜(Popillia japonica)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、穀蠹(Rhyzopertha dominica)、條紋根瘤象甲(Sitona lineatus)、穀象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲(Stegobium paniceum)、大榖盜(Tenebroides mauritanicus)、擬穀盜(Tribolium castaneum)、雜擬穀盜(Tribolium confusum)、小紅鰹節蟲(Trogoderma granarium)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)、紅毛竊蠹(Xestobium rufovillosum)，及玉米距步甲蟲(Zabrus tenebrioides)。(5) 革翅目(Order Dermaptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，普通蠼螋(Forficula auricularia )。(6) 蜚蠊目(Order Blattaria) 。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，德國姬蠊(Blattella germanica)、亞洲姬蠊(Blattella asahina)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、櫻桃紅蟑螂(Blatta lateralis)、賓西法尼亞木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗綠蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis)及長鬚帶蠊(Supella longipalpa)。(7) 雙翅目(Order Diptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，斑蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、果實蠅屬(Bactrocera spp.)、地中海實蠅屬(Ceratitis spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、癭蚊屬(Contarinia spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、葉癭蚊屬(Dasineura spp.)、艷粉蝶屬(Delia spp.)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、黑蠅屬(Hylemya spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、粉蠅屬(Pollenia spp.)、蛾蚋屬(Psychoda spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、虻屬(Tabanus spp.)及大蚊屬(Tipula spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，紫苜蓿潛蠅(Agromyza frontella)、加勒比按實蠅(Anastrepha suspensa)、墨西哥果實蠅(Anastrepha ludens)、西印度果實蠅(Anastrephaobliqua)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、入侵實蠅(Bactrocera invadens)、桃實蠅(Bactrocera zonata)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae)、灰地種蠅(Delia platura)、黃腹廁蠅(Fannia canicularis)、灰腹廁蠅(Fannia scalaris)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、Gracillia perseae、東方臂蠅(Haematobia irritans)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)、菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativa)、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、秋家蠅(Musca autumnalis)、普通家蠅(Musca domestica)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、黑麥稈蠅(Oscinella frit)、甜菜泉蠅(Pegomya betae)、鎧氏酪蠅(Piophila casei)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、櫻桃果實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella)、藍橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)及廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)。(8) 半翅目(Order Hemiptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，球蚜屬(Adelges spp.)、輪盾介殼蟲屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、粉虱屬(Bemisia spp.)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、雪盾介殼蟲屬(Chionaspis spp.)、褐圓盾介殼蟲屬(Chrysomphalus spp.)、介殼蟲屬(Coccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、蠣盾介殼蟲屬(Lepidosaphes spp.)、稻椿象屬(Lagynotomus spp.)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)、褐飛蝨屬(Nilaparvata spp.)、沫蟬屬(Philaenus spp.)、植盲蝽屬(Phytocoris spp.)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、臀紋粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、粉介殼蟲屬(Pseudococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、彩斑蚜屬(Therioaphis spp.)、蠟蚧蟲屬(Toumeyella spp.)、桔蚜屬(Toxoptera spp.)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)、錐蝽屬(Triatoma spp.)及矢盾介殼蟲屬(Unaspis spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，擬綠蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、甘藍粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、絲絨粉虱(Aleurothrixus floccosus)、二點小綠葉蟬(Amrasca biguttula biguttula)、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、蘋果蚜(Aphis pomi)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、馬鈴薯/番茄木虱(Bactericera cockerelli)、菘蝽荷疇(Bagrada hilaris)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙草粉虱(Bemisia tabaci)、麥長蝽(Blissus leucopterus)、梣葉槭蝽(Boisea trivittata)、天門冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、稻粉介殼蟲(Brevennia rehi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木蝨(Cacopsylla pyri)、梨黃木蝨(Cacopsylla pyricola)、馬鈴薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、桔軟蠟介殼蟲(Coccus pseudomagnoliarum)、Dagbertus fasciatus、Dichelops furcatus、麥雙尾蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、棉黑翅紅蝽(Dysdercus suturellus)、Edessa meditabunda、假眼小綠葉蟬(Empoasca vitis)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、西方葡萄葉蟬(Erythroneura elegantula)、歐扁盾蝽(Eurygaster maura)、美洲蝽(Euschistus conspersus)、英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐美洲蝽(Euschistus servus)、褐翅蝽(Halyomorpha halys)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)、吹棉介殼蟲(Icerya purchasi)、檬果褐葉蟬(Idioscopus nitidulus)、小綠葉蟬(Jacobiasca formosana)、斑飛虱(Laodelphax striatellus)、東方球蠟蚧(Lecanium corni)、大稻緣蝽(Leptocorisa oratorius)、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、豆莢草盲蝽(Lygus hesperus)、桑粉介殼蟲(Maconellicoccus hirsutus)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麥長管蚜(Macrosiphum granarium)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、翠菊葉蟬(Macrosteles quadrilineatus)、沫蟬(Mahanarva frimbiolata)、豆龜蝽(Megacopta cribraria)、麥無網蚜(Metopolophium dirhodum)、長角蝽象(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、萵苣蚜蟲(Nasonovia ribisnigri)、偽黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、Neurocolpus longirostris、稻綠蝽(Nezara viridula)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、木瓜秀粉介殼蟲(Paracoccus marginatus)、馬鈴薯/番茄木虱(Paratrioza cockerelli)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)、黑片盾介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、玉米花翅飛虱(Peregrinus maidis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、加州盲蝽(Phytocoris californicus)、植盲蝽(Phytocoris relativus)、蓋德擬壁蝽(Piezodorus guildinii)、桔臀紋粉介殼蟲(Planococcus citri)、無花果臀紋粉介殼蟲(Planococcus ficus)、四線盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、盲蝽(Psallus vaccinicola)、酪梨椿象(Pseudacysta perseae)、菠蘿潔粉介殼蟲(Pseudococcus brevipes)、梨園盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、欖珠蠟蚧(Saissetia oleae)、栗花椿象(Scaptocoris castanea)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、結翅粉蝨(Trialeurodes abutiloneus)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)以及Zulia entrerriana。(9) 膜翅目(Order Hymenoptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、葉蟻屬(Atta spp.)、巨山蟻屬(Camponotus spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、黃胡蜂屬(Dolichovespula spp.)、蟻屬(Formica spp.)、單家蟻屬(Monomorium spp.)、新松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、黃山蟻屬(Paratrechina spp.)、大頭家蟻屬(Pheidole spp.)、收穫蟻屬(Pogonomyrmex spp.)、馬蜂屬(Polistes spp.)、紅火蟻屬(Solenopsis spp.)、扁琉璃蟻屬(Technomyrmex,  spp.)、皺家蟻屬(Tetramorium spp.)、黃胡蜂屬(Vespula spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)，及絨木蜂屬(Xylocopa spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，紅角菜葉蜂(Athalia rosae)、德克塞斯切葉蟻(Atta texana)、櫻桃黏葉蜂(Caliroa cerasi)、美洲榆錘角葉蜂(Cimbex americana)、阿根廷虹琉璃蟻(Iridomyrmex humilis)、阿根廷蟻(Linepithema humile)、歐洲黑蜂(Mellifera Scutellata)、小黑蟻(Monomorium minimum)、小黃單家蟻(Monomorium pharaonis)、松黃葉蜂(Neodiprion sertifer)、入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)、偷竊蟻(Solenopsis molesta)、黑火蟻(Solenopsis richtery)、南方火蟻(Solenopsis xyloni)、酸臭家蟻(Tapinoma sessile)，及小火蟻(Wasmannia auropunctata)。(10) 等翅目(Order Isoptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，乳白蟻屬(Coptotermes spp.)、角象白蟻屬(Cornitermes spp.)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、異白蟻屬(Heterotermes spp.)、木白蟻屬(Kalotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、大白蟻屬(Macrotermes spp.)、緣木白蟻屬(Marginitermes spp.)、鋸白蟻屬(Microcerotermes spp.)、原角白蟻屬(Procornitermes spp.)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、長鼻白蟻屬(Schedorhinotermes spp.)及古白蟻屬(Zootermopsis spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，(Coptotermes acinaciformis)、曲顎乳白蟻(Coptotermes curvignathus)、法國乳白蟻(Coptotermes frenchii)、臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、格斯特乳白蟻(Coptotermes gestroi)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)、南美異白蟻(Heterotermes tenuis)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、斯氏楹白蟻(Incisitermes snyderi)、稻麥小白蟻(Microtermes obesi)、角象白蟻(Nasutitermes corniger)、臺灣土白蟻(Odontotermes formosanus)、土白蟻(Odontotermes obesus)、班努斯散白蟻(Reticulitermes banyulensis)、草地散白蟻(Reticulitermes grassei)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、哈氏散白蟻(Reticulitermes hageni)、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、美黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis)及美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus)。(11) 鱗翅目(Order Lepidoptera) 。 特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、地老虎屬(Agrotis spp.)、帶卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、卷葉蛾屬(Cacoecia spp.)、麗細蛾屬(Caloptilia spp.)、水稻螟蟲屬(Chilo spp.)、錁紋夜蛾屬(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶屬(Colias spp.)、草螟屬(Crambus spp.)、絹野螟屬(Diaphania spp.)、螟屬(Diatraea spp.)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、尺蠖蛾屬(Epimecis spp.)、斑點夜蛾屬(Feltia spp.)、角劍夜蛾屬(Gortyna spp.)、鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、根蠹屬(Indarbela  spp.)、潛夜細蛾屬(Lithocolletis spp.)、切根蟲屬(Loxagrotis spp.)、天幕毛蟲屬(Malacosoma spp.)、谷蛾屬(Nemapogon spp.)、疆夜蛾屬(Peridroma spp.)、小潛細蛾屬(Phyllonorycter spp.)、黏夜蛾屬(Pseudaletia spp.)、菜蛾屬(Plutella spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、夜盗蛾屬(Spodoptera spp.)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)及巢蛾屬(Yponomeuta spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，飛揚阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、鱷梨卷葉蟲(Amorbia cuneana)、臍橙螟(Amyelois transitella)、棕灰蛾(Anacamptodes defectaria)、桃枒蛾(Anarsia lineatella)、黃麻夜蛾(Anomis sabulifera)、梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果樹黃捲蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黃捲蛾(Archips rosana)、桔帶卷蛾(Argyrotaenia citrana)、伽馬紋夜蛾(Autographa gamma)、捲葉蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、菸卷蛾(Capua reticulana)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、芒果螟蛾(Chlumetia transversa)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可細蛾(Conopomorpha cramerella)、外米綴蛾(Corcyra cephalonica)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、石核桃卷蛾(Cydia caryana)、李小食心蟲(Cydia funebrana)、梨小食心蟲(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、茶刺蛾(Darna diducta)、黄瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)、小蔗桿草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米桿草螟(Diatraea graniosella)、埃及鑽夜蛾(Earias insulata)、翠紋鑽夜蛾(Earias vitella)、對小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、菸草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、大豆捲葉蛾(Epinotia aporema)、淡棕蘋果蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、鹽澤燈蛾(Estigmene acrea)、女貞細卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、原切根蟲(Euxoa auxiliaris)、蠟螟(Galleria mellonella)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、三紋螟蛾(Hedylepta indicata)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)、菜心野螟(Hellula undalis)、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄螟蛾(Leucinodes orbonalis)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、蓑蛾(Mahasena corbetti)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、烟草天蛾(Manduca sexta)、豆莢螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、栗夜盜蟲(Mythimna unipuncta)、番茄蛀蟲(Neoleucinodes elegantalis)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、大戟草尺蠖蛾(Oxydia vesulia)、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)、蘋褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲達摩鳳蝶(Papilio demodocus)、白咖啡潛夜蟲(Pectinophora gossypiella)、雜色夜蛾(Peridroma saucia)、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潛夜蛾(Phyllocnisitis citrella)、斑幕潛葉蛾(Phyllonorycter blancardella)、紋白蝶(Pieris rapae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、蘋果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis)、印度穀螟蛾(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、葡萄捲葉蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄欖巢蛾(Prays oleae)、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、向日葵尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、西非蛀莖夜蛾(Sesamia nonagrioides)、蕁麻毛蟲(Setora nitens)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄長鬚卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera fugiperda)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、菠蘿褐灰蝶(Thecla basilides)、衣蛾(Tinea pellionella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)以及梨豹蠹蛾(Zeuzerapyrina)。(12) 食毛目(Order Mallophaga) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，細鵝虱屬(Anaticola spp.)、牛毛虱屬(Bovicola spp.)、大火雞虱屬(Chelopistes spp.)、雞角羽虱(Goniodes spp.)、雞虱屬(Menacanthus spp.)及犬毛虱屬(Trichodectes spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊住牛虱(Bovicola caprae)、綿羊虱(Bovicola ovis)、大火雞虱(Chelopistes meleagridis)、雞角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雛雞羽蝨(Menacanthus stramineus)、雞羽虱(Menopon gallinea)以及犬嚙毛虱(Trichodectes canis)。(13) 直翅目(Order Orthoptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，黑蝗屬(Melanoplus spp.) 及側羽葉屬(Pterophylla spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，家蟋蟀(Acheta domesticus)、摩門螽斯(Anabrus simplex)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、南方螻蛄(Gryllotalpa australis)、黑短螻蛄(Gryllotalpa brachyptera)、歐洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、角翅螽斯(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，以及叉尾灌叢樹螽(Scudderia furcata)。(14) 囓蟲目(Order Psocoptera) 。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，無色書蝨(Liposcelis decolor)、囓蟲書蝨(Liposcelis entomophila)、姬嚙蟲(Lachesilla quercus)，以及粉茶蛀蟲(Trogium pulsatorium)。(15) 蚤目(Order Siphonaptera) 。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，雞角葉蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角葉蚤(Ceratophyllus niger)、犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)，以及人蚤(Pulex irritans)。(16) 纓翅目(Order Thysanoptera) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，巢針薊馬屬(Caliothrips spp.)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、跳薊馬屬(Scirtothrips spp.)及薊馬屬(Thrips spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，巢針薊馬(Caliothrips phaseoli)、菱花薊馬(Frankliniella bispinosa)、菸褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、檬果花薊馬(Frankliniella tritici)、威廉斯花薊馬(Frankliniella williamsi)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhaidalis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、桔硬薊馬(Scirtothrips citri)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、帶薊馬(Taeniothrips rhopalantennalis)、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis)、豆黃薊馬(Thrips nigropilosus)、東方薊馬(Thrips orientalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)，以及菸薊馬(Thrips tabaci)。(17) 纓尾目(Order Thysanura) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，衣魚屬(Lepisma spp.)以及小灶衣魚屬(Thermobia spp.)。(18) 蜱蟎目(Order Acarina) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，粉蟎屬(Acarus spp.)、刺皮節蜱屬(Aculops spp.)、Argus屬(Argus spp.)、牛蜱蝨屬(Boophilus spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、上癭蟎屬(Epitimerus spp.)、節蜱屬(Eriophyes spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、赤葉蟎屬(Oligonychus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、扇頭蜱屬(Rhizoglyphus spp.)及葉蟎屬(Tetranychus spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，伍德氏蟎(Acarapis woodi)、粗腳粉蟎(Acarus siro)、芒果瘤癭蟎(Aceria mangiferae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculus pelekassi)、斯氏刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、歐洲室塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychus carpini)、異脂刺蟎(Liponyssoides sanguineus)、貓節痂蟎(Notoedres cati)、茶紅葉蟎(Oligonychus coffeae)、伊氏赤葉蟎(Oligonychusilicis)、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、柑橘葉蟎(Panonychus citri)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、柑桔皺葉刺節蜱(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemun latus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、鱷梨頂冠癭蟎(Tegolophus perseaflorae)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、長食酪蟎(Tyrophagus longior)，以及狄氏瓦蟎(Varroa destructor)。(19) 真蜘蛛目(OrderAraneae) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，斜蛛屬(Loxosceles spp.)、寡婦蛛屬(Latrodectus spp.)，以及漏斗蜘蛛屬(Atrax spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，棕色遁蛛(Loxosceles reclusa)、黑寡婦蜘蛛(Latrodectus mactans)，以及雪梨漏斗網蜘蛛(Atrax robustus)。(20) 結閥綱(Class Symphyla) 。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，白松蟲(Scutigerella immaculata)。(21) 黏管亞綱(Subclass Collembola) 。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，黄星圓跳蟲(Bourletiella hortensis)、棘跳蟲(Onychiurus armatus)、跳蟲(Onychiurus fimetarius)，以及綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)。(22) 圓形動物門(Phylum Nematoda) 。特定屬之非窮舉性清單包括但不限於，線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)、小環線蟲屬(Criconemella spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、黃金線蟲屬(Globodera spp.)、孢囊線蟲屬(Heterodera spp.)、潛根線蟲屬(Hirschmanniella spp.)、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)及穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)、馬鈴薯孢囊線蟲(Globodera pallida)、大豆孢囊線蟲(Heterodera glycines)、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、人蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、穿刺短體根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、相似穿孔線蟲(Radopholus similis)以及腎狀線蟲(Rotylenchus reniformis)。(23) 軟體動物門(Phylum Mollusca) 。特定物種之非窮舉性清單包括但不限於，西班牙蛞蝓(Arion vulgaris)、螺旋蝸牛(Cornu aspersum)、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)、黄蛞蝓(Limax flavus)、黑色小蛞蝓(Milax gagates)，以及福壽螺(Pomacea canaliculata)。
特別佳要控制的害蟲群組是取食汁液之害蟲。取食汁液之害蟲 ，一般說來，具有銳利及/或吸吮的口器，並且取食汁液與植物之內部植物組織。農業特別關注的取食汁液之害蟲的實例含括但不限於，蚜蟲、葉蟬、蛾、介殼蟲(scales)、薊馬(thrips)、木蝨(psyllids)、水蠟蟲(mealybugs)、臭蟲，以及粉虱。農業關注的取食汁液之害蟲的特定目實例含括但不限於，虱目(Order Anoplura)及半翅目(Order Hemiptera)。農業關注的半翅目特定實例含括但不限於，輪盾介殼蟲屬(Aulacaspis spp.)、沫蟬屬(Aphrophora spp.)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、粉虱屬(Bemisia spp.)、介殼蟲屬(Coccus spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、稻綠蝽屬(Nezara spp.)，以及縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)。
另一特別佳要控制的害蟲群組是嚼食性害蟲。嚼食性害蟲 ，一般說來，具有銳利及/或吸吮的口器使其等能嚼食植物組織，含括根、莖、葉及生殖組織(含括但不限於，花、果實及種子)。農業關注的嚼食性害蟲的實例含括但不限於，毛蟲、甲蟲、蚱蜢及蝗蟲。農業關注的嚼食性害蟲的特定目實例含括但不限於，鞘翅目(Coleoptera)及鱗翅目(Lepidoptera)。農業關注的鞘翅目之特定實例含括但不限於，豆象屬(Acanthoscelides spp.)、豆葉甲蟲屬(Cerotoma spp.)、跳甲屬(Chaetocnema spp.)、肖葉甲蟲屬(Colaspis spp.)、圓頭犀金龜屬(Cyclocephala spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、葉象屬(Hypera spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、菜葉蚤屬(Phyllotreta spp.)、禾象鼻蟲屬(Sphenophorus spp.)、米象屬(Sitophilus spp.)。
用語「殺蟲有效量 」意指對害蟲達成可觀察到的效應所需要的殺蟲劑量，舉例而言壞死、死亡、遲緩、預防、移除、破壞的效應，不然就是能減少害蟲於一所在地的發生及/或害蟲的活性。於一所在地驅逐害蟲族群，害蟲於一所在地或附近無行為能力，以及/或是害蟲於一所在地或附近消滅的時候，可產生此效應。當然，可發生此等效應之組合。一般而言，害蟲族群、活性或是二者都希望降低超過百分之五十，較佳為超過百分之九十，且最佳為超過百分之九十九。通常，對於農業目的，殺蟲有效量為從大約每公頃0.0001公克至大約每公頃5000公克，較佳為從大約每公頃0.0001公克至大約每公頃500公克，以及還更佳為從大約每公頃0.0001公克至大約每公頃50 公克。
本發明係揭露式 1 之分子
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其中：(A) R1 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(B) R2 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(C) R3 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(D) R4 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(E) R5 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(F) R6 為H；(G) R7 係選自由F、Cl及Br所組成之群；(H) R8 係選自由F、Cl及Br所組成之群；(I) R9 為H；(J) Q1 係選自由O及S所組成之群；(K) Q2 係選自由O及S所組成之群；(L) R10 係選自由以下所組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基及(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基；(M) R11 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(N) R12 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(O) R13 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(P) R14 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(Q) X3 為：(1) N(R15a )(R15b )其中(a) 所述R15a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基苯基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基,且(b) 所述R15b 為經取代或未經取代的苯基，所述經取代的苯基具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、NH2 、OH、SF5 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )鹵烯基、(C1 -C3 )烷氧基、(C=O)O(C1 -C3 )烷基、O(C=O)(C1 -C3 )烷基、N(R15c )2 、N=CHN(R15c )(X4 )、N(R15c )C(=O)O(X4 )、N(R15c )S(=O)2 (X4 )、N(S(=O)2 (C1 -C3 )烷基)2 、N(R15c )C(=O)N(R15c )2 、N(R15c )C(=O)N(R15c )X4 、N(R15c )C(=S)N(R15c )2 、N(R15c )C(=S)N(R15c )X4 、N(R15c )(C1 -C3 )烷基X4 、N(R15c )(CH(O(C1 -C3 )烷基)2 )、N(R15c )((C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基)、N(R15c )((C1 -C3 )烷基C(=O)N(R15c )2 )、N(R15c )C(=O)(R15c )、N(R15c )C(=O)X4 、N(R15c )(C(=O))2 X4 、N(R15c )(C(=O))2 OX4 、N(R15c )(C(=O))2 N(R15c )X4 、N(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)2 、N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基、N(R15c )C(=O)N(R15c )C(=O)O(R15c )、N(R15C )(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)、N(R15C )(C(=O)O(C1 -C6 )鹵烷基)、N((C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C6 )烷基)(C(=O)(C1 -C6 )烷基)、N((C1 -C3 )烷基O(C1 -C6 )烷基)(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)及N(R15c )C(=S)X4 ，(1) 所述R15c 係各獨立地選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C2 -C3 )鹵烯基、(C1 -C3 )烷基苯基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基、C(=O)(C1 -C3 )烷基及苯基，且可選地，對於N(R15c )2 所述N(R15c )2 為含有一個氮環原子及三至五個碳環原子之雜烴基環，且其中所述的環可以是飽和或不飽和的，(2) 所述X4 係選自由以下組成之群：(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、O(C1 -C6 )烷基、(C3 -C6 )環烷基、(C1 -C6 )烷基苯基、苯基、芳基及雜環基，其每一者係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、側氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 、O(C1 -C6 )烷基、O(C1 -C6 )鹵烷基、N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基、N(R15c )S(=O)2 (R15c )、S(=O)2 (R15c )、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C3 -C6 )環烷基， 其中(1)(a)及(1)(b)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、苯基、芳基及雜環基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 、O(C1 -C6 )烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基及(C3 -C6 )環烷基；(2) N(R16a )(R16b )其中(a) 所述R16a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R16b 為經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基，所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、(C1 -C8 )烷基苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基、C(=O)O(C1 -C8 )烷基、OC(=O)(C1 -C8 )烷基、C(=O)N(R16a )(C1 -C8 )烷基、N(R16a )C(=O)(C1 -C8 )烷基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、S(O)2 NH2 及N(R16a )S(O)2 (C1 -C8 )烷基， 其中(2)(a)及(2)(b)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基及苯基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基；(3) N(R17a )(N(R17b )(R17c ))其中(a) 所述R17a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R17b 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(c) 所述R17c 係選自由以下組成之群：H、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、經取代或未經取代的(C3 -C8 )環烷基、C(=O)X5 及C(=S)X5 ，(1) 所述X5 係選自由以下組成之群：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )鹵烷基、O(經取代或未經取代的)苯基、N(R17a )(C1 -C8 )烷基、N(R17a )(C1 -C8 )鹵烷基、N(R17a )(C3 -C8 )環烷基、N(R17a )(經取代或未經取代的苯基)及(C3 -C6 )環烷基，(2) 於(3)(c)中之所述經取代的苯基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基，(3) 於(3)(c)中之所述經取代的雜環基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基，(4) 於(3)(c)中之所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、C(=O)NH(C1 -C8 )烷基、NHC(=O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 NH2 、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 ，(5) 所述經取代的(C3 -C8 )環烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基， 其中(2)(a)、(2)(b)及(2)(c)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、苯基及雜環基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基任選地取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基，且可選地(N(R17b )(R17c ))為含有一個氮環原子及三至五個碳環原子之雜烴基環，其中所述的環可以是飽和或不飽和的；(4) N(R18a )(N=C(R18b )(R18c )(a) 所述R18a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R18b 係選自由H及(C1 -C3 )烷基所組成之群，(c) 所述R18c 係選自由以下組成之群：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、經取代或未經取代的(C3 -C8 )環烷基，(1) 於(4)(c)中之所述經取代的苯基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷氧基及(C1 -C3 )鹵烷基，(2) 於(4)(c)中之所述經取代的雜環基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷氧基及(C1 -C3 )鹵烷基，(3) 所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、C(=O)NH(C1 -C8 )烷基、NHC(=O)(C1 -C8 )烷基及S(O)2 NH2 ，(4) 所述經取代的(C3 -C8 )環烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基， 其中(4)(a)、(4)(b)及(4)(c)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、苯基及雜環基係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基，且可選地C(R18b )(R18c )為含有三至五個碳環原子之烴基環，其中所述的環可以是飽和或不飽和的，且可選地所述碳環原子中之一或多個係可取而代之為氮、氧或硫原子； 以及式1分子之N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析的立體異構物及互變異構物。
於另一實施例中之一種如式1之分子，其中所述分子係具有下式
Figure 02_image027
。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R1 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R2 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R3 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R4 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R5 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R2 、R3 及R4 中之一者為SF5 。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R7 為Cl。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R8 為Cl。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R7 及 R8 並不相同。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中Q1 為O。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中Q2 為O。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R10 為H。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R11 為H。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R12 係選自由H、F、Cl、CH3 及CF3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R13 係選自由F、Cl、CH3 及OCH3 所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中R14 係選自由H、F及Cl所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中： R1 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R2 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R3 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R4 係選自由H、F、Cl、Br、SF5及CF3所組成之群組； R5 係選自由H、F、Cl、Br、SF5及CF3所組成之群組； R7為Cl； R8為Cl； Q1為O； Q2為O； R10為H； R11為H； R12係選自由H、F、Cl、CH3及CF3所組成之群組； R13係選自由F、Cl、CH3及OCH3所組成之群組；及 R14係選自由H、F及Cl所組成之群組。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中X3 為N(R15a )(R15b )。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中X3 為(R15a )(R15b )且所述R15b 係選自由N(R15c )C(=O)(R15c )及N(R15c )C(=O)X4 所組成之群組，所述R15c 係各獨立地選自由(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基所組成之群組，所述X4 係選自由(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基所組成之群組，且各烷基、鹵烷基及烯基係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、CN及(C3 -C6 )環烷基。為免生疑問，舉例而言，以一或多個取代基（例如CN或(C3 -C6 )環烷基）來取代鹵烷基（包含術語「烷基」）。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中X3 為N(R16a )(R16b )。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中X3為N(R17a )(N(R17b )(R17c ))。
於另一實施例中之一種如式1及式2之分子，其中X3 為N(R18a )(N=C(R18b )(R18c )。
於另一實施例中之一種選自表2之分子，其較佳地選自由以下所組成之群：F1007、F1079、F1108、F1147、F1185、F1234、F1241、F1246、F1247、F1248、F1250、F1460、F1465、F1593、F1598、F1613、F1627、F1657、F1694、F1696、F1697、F1702、F1703、F1704、F1708、F1711、F1740、F2016、F2017、F2021、F2027、F2039、F2042、F2078及F2081。
式1之分子可以不同幾何或光學異構或不同互變異構形式存在。可存在一或多個對掌性中心，在此情況下，式1之分子可以純對映異構體、對映異構體之混合物、純非對映異構體或非對映異構體之混合物形式存在。熟習此項技術者應瞭解，一種立體異構體可比其他立體異構體更具活性。個別立體異構體可藉由已知選擇性合成程序、藉由習知合成程序使用經解析之起始物質、或藉由習知解析程序來獲得。分子中可存在雙鍵，在此情況下，式1化合物可以單個幾何異構體(順式或反式，E 或Z )或幾何異構體(順式及反式，E 及Z )之混合物形式存在。可存在互變異構中心。本發明涵蓋所有此類異構體、互變異構體及其呈所有比例之混合物。本揭示中繪出的結構僅可用於清楚說明幾何形式，不應理解為代表該分子之所有幾何形式。 式1分子的製備 環丙基羧酸的製備
二苯乙烯1-1 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及R9 係如先前所揭示，可在碳烯來源（諸如氯仿或溴仿）與相轉移催化劑（諸如N -苯甲基-N ,N -二乙基氯化乙銨）的存在下，於極性質子性溶劑（諸如水）中，在約0 ℃℃至約40 ℃之溫度下用鹼（諸如氫氧化鈉）處理，以得到二芳基環丙烷1-2 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 係如先前所揭示（流程圖1，步驟 a ）。替代性地，二苯乙烯1-1 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及R9 係如先前所揭示，可在碳烯來源（諸如三甲基(三氟甲基)矽烷）的存在下，於極性非質子性溶劑（諸如四氫呋喃）中，在微波照射條件下以約80 ℃至約120 ℃之溫度用鹽（諸如碘化鈉）處理，以得到二芳基環丙烷1-2 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 係如先前所揭示（流程1，步驟 a ）。二芳基環丙烷1-2 在理想配比的氧化劑（諸如過碘酸鈉）之存在下，於較佳為水、乙酸乙酯與乙腈之溶劑混合物中，在約0 ℃至約40 ℃之溫度下用過渡金屬氯化物（諸如釕(III)）處理，可得到環丙基羧酸1-3 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 係如先前所揭示（流程1，步驟 b ）。流程 1
Figure 02_image029
二苯乙烯的製備
二苯乙烯1-1 可藉由如流程2中所概述之若干不同方法來製備。苯基碳醯2-1 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 如先前所揭示，可在鹼（諸如甲醇鈉）存在下，於諸如極性非質子性溶劑（N ,N -二甲基甲醯胺）中，在約-10℃至約30℃之溫度下用膦酸烷氧基苯甲酯2-2 處理且隨後加熱至40℃至約80℃，以得到二苯乙烯1-1 (流程2，步驟 a )。芳基鹵化物2-3 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 及R5 如先前所揭示，可在過渡金屬催化劑（諸如乙酸鈀(II)）及雙膦配位體（諸如1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵）的存在下，於鹼性溶劑（諸如三乙胺）中，在約60℃至約100℃之溫度下用乙烯基苯2-4 處理，其中R6 及R9 如先前所揭示，以得到二苯乙烯1-1 (流程2，步驟 b )。流程 2
Figure 02_image031
在另一個實施例中，二苯乙烯1-1 亦可藉由如流程2.5中所概述之維蒂希烯化方法(Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C.Tetrahedron 2012 ,68 , 3899-3907)來製備。苯基碳醯2-1 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 及R5 如先前所揭示且R6 為H，可在鹼（諸如正丁基鋰）的存在下，於極性非質子性溶劑（諸如四氫呋喃）中，在約-78℃至環境溫度之溫度下用烷氧基苯甲基三苯基氯化鏻2.5-2 處理，以得到二苯乙烯1-1 (流程2.5，步驟 a )。流程 2.5
Figure 02_image033
環丙基醯胺的製備
環丙基醯胺3-3 ，其中Q1 為O且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、Q2 及X3 如先前所揭示，可藉由在無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0℃至約120℃之溫度下用鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶）處理胺或胺鹽3-2 （其中R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、Q2 及X3 如先前所揭示），及活化羧酸3-1 （其中A為活化基團，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 如先前所揭示）而製備（流程3，步驟 a ）。
羧酸3-1 （其中A為活化基團）可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物或酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N -羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O -醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應的羧酸藉由用脫水氯化試劑（諸如乙二醯氯或亞硫醯氯）處理來製備。活化羧酸酯3-1 可由羧酸與脲鹽（諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O -(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′ -四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳(COMU)）當場製備。活化羧酸酯3-1 亦可由羧酸與鏻鹽（諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)）當場製備。活化羧酸酯3-1 亦可在三唑（諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺、丙基膦酸酐或二環己基碳化二亞胺）當場製備。O -醯基異脲可用脫水碳化二亞胺（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）製備。活化羧酸酯3-1 亦可在三唑（諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)）當場製備。活化羧酸酯3-1 亦可在鹼（諸如吡啶）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )）當場製備。
環丙基醯胺3-3 ，其中R15b 含有硫醚且R15a 如先前所揭示，可藉由在極性非質子性溶劑（諸如二氯甲烷）中用約1當量的間氯過氧苯甲酸處理(亞碸)或者在約0℃至約40℃之溫度下用約2當量的間氯過氧苯甲酸處理(碸)而氧化成相應亞碸或碸。替代性地，環丙基醯胺3-3 ，其中R15b 含有硫醚，可藉由在質子性溶劑（諸如乙酸）中用1當量的過硼酸鈉處理(亞碸)或者用2當量的過硼酸鈉處理(碸)而氧化成相應亞碸或碸。較佳地，可在約40℃至約100℃之溫度下使用約1.5當量的過硼酸鈉進行氧化，以得到亞碸及碸環丙基醯胺3-3 之可層析分離的混合物。替代性地，含有硫醚之環丙基醯胺3-3 係可藉由於極性質子性溶劑（諸如甲醇）中在約0 ℃至約40 ℃之間的溫度下，用約1當量的鹼（諸如第三丁醇鉀）及1至2當量之間的氧化劑（諸如N -溴丁二醯亞胺）氧化成相應硫亞胺。硫亞胺可藉由於一溶劑混合物（諸如2：1：1的乙醇：二氯甲烷：水）中在約0 ℃至約40 ℃之間的溫度下，用約1當量的間氯過氧苯甲酸及約2當量的碳酸鉀處理而進一步氧化成相應磺醯亞胺。
環丙基醯胺3-3 ，其中R3 為NO2 ，可藉由於極性質子性溶劑（諸如甲醇、水或其任何組合）中在約20℃至約60℃之溫度下，用一酸源（諸如氯化銨）及鐵處理而還原成相應NH2 。
胺或胺鹽3-2 ，其中Q2 為O，可在添加劑（諸如1,1,1,3,3,3-六甲基二矽氧烷）的存在或不存在下，於一選自於四氫呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯或吡啶之非質子性溶劑中在約40℃至約120℃之溫度下，直接用一硫源（諸如五硫化磷或2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷2,4-二硫化物(勞森試劑)）處理，以得到胺或胺鹽3-2 ，其中Q2 為S。流程 3
Figure 02_image035
環丙基醯胺4-3 ，其中Q2 為O，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及X3 如先前所揭示，可藉由於無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0 ℃至約120 °C之間的溫度下用鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、吡啶、4-二甲胺基吡啶或吡啶）處理胺或胺鹽4-2 （其中X3 如先前所揭示），及活化羧酸4-1 （其中A為活化基團，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 及R14 如先前所揭示）而製備（流程4，步驟 a ）。
活化羧酸4-1 可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物或酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N -羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O -醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用脫水氯化試劑（諸如乙二醯氯或亞硫醯氯）處理來製備。活化羧酸酯4-1 可由羧酸與以下脲鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O -(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′ -四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-(N-嗎啉基)-碳(COMU)。活化羧酸酯4-1 亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯4-1 亦可在三唑（諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺、丙基膦酸酐或二環己基碳化二亞胺）當場製備。O -醯基異脲可用脫水碳化二亞胺（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）製備。活化羧酸酯4-1 亦可在三唑（諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)之偶合劑當場製備。活化羧酸酯4-1 亦可在鹼（諸如吡啶）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )）當場製備。流程 4
Figure 02_image037
環丙基醯胺5-2 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，R15c 為(C1 -C3 )烷基苯基；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在還原劑（諸如氰基硼氫化鈉）的存在下，於一溶劑（諸如甲醇）中在有酸（諸如乙酸）或不具有酸的條件下，在約室溫下用醛（諸如苯醛）處理胺5-1 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15a 如先前所揭示）而製備（方案5，步驟 a ）。
環丙基醯胺5-4 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中一或多個R15c 為(C1 -C3 )烷基；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶）的存在下，於一無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N -二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0 °C至約120 °C之間的溫度下用烷化劑5-3 （諸如鹵烷）處理胺5-1 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（步驟5，步驟 b ）。
環丙基醯胺5-6 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )C(=O)X4 ）之經取代的苯基；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，係可於一無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N -二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0 °C至約120 °C之間的溫度下用活化羧酸5-5 （其中A為活化基團）與鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶）處理胺5-1 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（流程5，步驟 c ）。
活化羧酸5-5 可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物、酸氟化物或氯甲酸酯；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N -羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O -醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用脫水氯化試劑（諸如乙二醯氯或亞硫醯氯）處理來製備。活化羧酸酯5-5 可由羧酸與以下脲鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O -(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′ -四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳(COMU)。活化羧酸酯5-5 亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯5-5 亦可在三唑（諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）當場製備。O -醯基異脲可用脫水碳化二亞胺（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）製備。活化羧酸酯5-5 亦可在三唑（諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)）當場製備。活化羧酸酯5-5 亦可在諸如吡啶之鹼的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )）當場製備。於上述各個5-5之中X4 係如先前所揭示。 流程5
Figure 02_image039
環丙基醯胺6-4 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在諸如氫氣之還原劑存在下於諸如乙酸乙酯之溶劑混合物中用諸如鈀碳之金屬，或者在諸如氯化銨之還原劑存在下於諸如甲醇與水之溶劑混合物中用諸如鐵之金屬，在約25 °C至約60 °C之溫度下處理6-1 （ 其中X3 為N(R15a )(R15b )及R15b 為一個具有一或多個取代基（包含NO2 ）之經取代的苯基；R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（流程6，步驟 a ）。
替代性地，環丙基醯胺6-4 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在1,4-二噁烷及二氯甲烷中於約25 °C之溫度下，用諸如鹽酸之無水酸溶液處理6-2 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基）之經取代的苯基且R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（流程6，步驟 c ）。
替代性地，環丙基醯胺6-4 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )2 ）之經取代的苯基，其中R15c 為H；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在1,4-二噁烷及二氯甲烷中於約25 °C之溫度下，用諸如鹽酸之無水酸溶液處理6-3 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)2 ）之經取代的苯基；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（流程6，步驟 c ）。
環丙基醯胺6-6 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含NH(R15c )）之經取代的苯基，其中R15c 為(C1 -C3 )烷基；Q2 為O，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在1,4-二噁烷及二氯甲烷中於約25 °C之溫度下，用諸如鹽酸之無水酸溶液處理6-5 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基）之經取代的苯基且其中R15c 為(C1 -C3 )烷基；R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（流程6，步驟 d ）。 流程6
Figure 02_image041
環丙基醯胺7-2 ，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含(C2 -C3 )烯基或(C2 -C3 )鹵烯基）之經取代的苯基；Q2 為O；R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示，可藉由在諸如雙(三苯膦)二氯化鈀(II)之金屬催化劑存在下，於如1,4-二噁烷之非質子性溶劑中在約90℃之溫度下，用諸如7-2 之錫烷（其中R15c 為(C2 -C3 )烯基或(C2 -C3 )鹵烯基）處理芳基鹵化物7-1 （其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為一個具有一或多個取代基（包含Br或I）之經取代的苯基；Q2 為O；R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R15a 如先前所揭示）而製備（流程7，步驟 a ），藉以用(C2 -C3 )烯基或(C2 -C3 )鹵烯基來取代Br或I。 流程7
Figure 02_image043
環丙基醯胺8-3 ，其中Q1 為O且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、Q2 、R17a 、R17b 及R17c 如先前所揭示，可藉由在無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0℃至約120℃之間的溫度下用鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉或4-二甲胺基吡啶）處理胺或胺鹽8-2 （其中R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、Q2 、R17a 、R17b 、及R17c 如先前所揭示，及活化羧酸8-1 ，其中A為活化基團，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 如先前所揭示）而製備（流程8，步驟 a ）。
活化羧酸8-1 可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物、酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N -羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O -醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用脫水氯化試劑（諸如乙二醯氯或亞硫醯氯）處理來製備。活化羧酸酯8-1 可由羧酸與以下脲鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b ]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O -(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′ -四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳(COMU)。活化羧酸酯8-1 亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯8-1 亦可在三唑（諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）當場製備。O -醯基異脲可用脫水碳化二亞胺（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）製備。活化羧酸酯8-1 亦可在三唑（諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)）當場製備。活化羧酸酯8-1 亦可在諸如吡啶之鹼的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )）當場製備。流程 8
Figure 02_image045
環丙基醯胺9-3 ，其中Q2 為O且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、 R13 、R14 、R17a 、R17b 及R17c 如先前所揭示，可藉由在無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0 ℃至約120 °C之間的溫度下用鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉或4-二甲胺基吡啶）處理肼或肼鹽9-2 （其中R17a 、R17b 及R17c 如先前所揭示），及活化羧酸9-1 （其中A為活化基團，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 及R14 如先前所揭示）而製備（流程9，步驟 a ）。
活化羧酸9-1 可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物、酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N -羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O -醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用脫水氯化試劑（諸如乙二醯氯或亞硫醯氯）處理來製備。活化羧酸酯9-1 可由羧酸與以下脲鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b ]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O -(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′ -四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳(COMU)。活化羧酸酯9-1 亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯9-1 亦可在三唑（諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）當場製備。O -醯基異脲可用脫水碳化二亞胺（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）製備。活化羧酸酯9-1 亦可在三唑（諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)）當場製備。活化羧酸酯9-1 亦可在諸如吡啶之鹼的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )）當場製備。流程 9
Figure 02_image047
環丙基醯胺10-2 ，其中Q2 為O，R17a 及R17b 為H，(C1 -C3 )烷基、(C2 -C6 )烯基、(C2 -C6 )炔基或(C1 -C6 )鹵烷基，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 及R14 如先前所揭示，可藉由在1,4-二噁烷及二氯甲烷中，在約25 °C之溫度下用諸如鹽酸之無水酸溶液處理10-1 （其中Q2 為O，R17a 、R17b 、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 及R14 如先前所揭示）而製備（流程10，步驟 a ）。
環丙基醯胺10-4 ，其中Q2 為O，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R17a 及R17b 如先前所揭示，且X5 為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之雜環基、經取代或未經取代之(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )鹵烷基、(C3 -C6 )環烷基、及O（經取代或未經取代的）苯基，係可藉由在無水非質子性溶劑（諸如二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N -二甲基甲醯胺或其任何組合）中，在約0℃至約120℃之間的溫度下用鹼（諸如三乙胺、二異丙基乙胺、4-甲基嗎啉、4-二甲胺基吡啶或吡啶）處理環丙基醯胺10-2 （其中Q 2 為O，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R17a 及R17b 如先前所揭示），及活化羧酸或氯甲酸酯10-3 （其中A為活化基團而X5 如先前所揭示）而製備（流程10，步驟 b ）。
活化羧酸10-3 可為酸鹵化物，諸如酸氯化物、酸溴化物、酸氟化物；羧酸酯，諸如對硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羥亞胺基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N -羥基丁二醯亞胺基酯、羥基苯并三唑-1-酯或羥基吡啶基三唑-1-酯；O -醯基異脲；酸酐；或硫酯。酸氯化物可由相應羧酸藉由用脫水氯化試劑（諸如乙二醯氯或亞硫醯氯）處理來製備。活化羧酸酯10-3 可由羧酸與以下脲鹽當場製備，諸如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU)、六氟磷酸O -(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′ -四甲脲(HBTU)或六氟磷酸(1-氰基-2-乙氧基-2-側氧基亞乙基胺氧基)二甲基胺基-嗎啉基-碳(COMU)。活化羧酸酯10-3 亦可由羧酸與諸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBop)之鏻鹽當場製備。活化羧酸酯10-3 亦可在三唑（諸如羥基苯并三唑．單水合物(HOBt)或1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）當場製備。O -醯基異脲可用脫水碳化二亞胺（諸如1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺或二環己基碳化二亞胺）製備。活化羧酸酯10-3 亦可在三唑（諸如1-羥基-7-氮雜苯并三唑(HOAt)）的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如六氟磷酸2-氯-1,3-二甲基咪唑啶鎓(CIP)）當場製備。活化羧酸酯10-3 亦可在諸如吡啶之鹼的存在下，由羧酸與偶合劑（諸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )）當場製備。
環丙基醯胺10-6 ，其中Q2 為O且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R17a 及R17b 如先前所揭示，且X5 為N(R17a )(C1 -C8 )烷基、N(R17a )(C1 -C8 )鹵烷基、N(R17a )(C3 -C8 )環烷基及N(R17a )(經取代或未經取代的苯基)，係可藉由在無水溶劑（諸如四氫呋喃或乙醇中進行）中，在約0 °C及約80°C之間的溫度下用異氰酸鹽或異構硫氰酸鹽10-5 （其中Q4 分別為O或S，且X5 如先前所揭示）處理環丙基醯胺10-2 （其中Q2 為O，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R17a 及R17b 如先前所揭示）而製備（流程10，步驟 c ）。
環丙基醯胺10-7 ，其中Q2 為O，R17b 為H，R17c 為經取代或未經取代之雜環基、經取代或未經取代之(C1 -C8 )烷基、及(C3 -C6 )環烷基，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R17a 如先前所揭示，在諸如乙酸之酸以及諸如氰基硼氫化鈉之還原劑的存在下，於一諸如乙醇之極性非質子性溶劑中，在約0 ºC及約80 ºC之間的溫度下用酮醛（其中R17c 如先前所揭示）處理環丙基醯胺10-2 （其中Q2 為O，R17b 為H，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 如先前所揭示）而製備（流程10，步驟 b ）。流程 10
Figure 02_image049
環丙基醯胺11-3 ，其中Q2 為O，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R18a 、R18b 及R18c 如先前所揭示，可藉由在有酸（諸如乙酸）或不具有酸的條件下，於一極性非質子性溶劑（諸如乙醇）中，在約0 ºC及約80 ºC之間的溫度下用醛或酮11-2 （其中R18b 及R18c 如先前所揭示）處理醯肼11-2 （其中為Q2 為O，且R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、Q1 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 及R18a 如先前所揭示）而製備（流程18，步驟 a ）。流程 11
Figure 02_image051
在一些實施例中，1-3 可由α,β-不飽和醛12-1 製備，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及R9 如先前。熟習此項技術者應瞭解，化合物12-1 可經由經適當取代之市售醛及乙醛的醇醛縮合(參見Yoshikawa, M.; Kamei, T. PCT Int. Appl. 2010123006, 2010)來合成。在pH為0-5之酸(諸如氫溴酸、N -溴丁二醯亞胺、鹽酸、N -氯丁二醯亞胺及對甲苯磺酸吡啶鎓(PPTS))存在下，在(C1 -C6 )烷醇溶劑中在0℃至環境溫度下及在環境壓力下，用原甲酸(C1 -C6 )烷基酯處理12-1 得到縮醛12-2 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及R9 如先前所揭示且Ra 為(C1 -C6 )烷基或Ra 與Ra 連在一起可形成環狀縮醛(流程12 ，步驟 a )。縮醛12-2 可藉由在無機鹼（諸如氫氧化鈉或氫氧化鉀或碳酸鈉或碳酸鉀）及相轉移催化劑（諸如氯化苯甲基三乙銨、(-)-N -十二烷基-N -甲基溴化麻黃鹼、溴化四甲銨、溴化四丙銨、 四氟硼酸四丁銨、氯化四甲銨或六氟磷酸四丁銨）存在下，在約環境溫度直到低於鹵仿沸點之溫度下，用諸如鹵仿(例如溴仿或氯仿)之碳烯來源處理而轉化成環丙基縮醛12-3 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及Ra 如先前所揭示(流程12 ，步驟 b )。注意：步驟B為放熱反應且當進行此反應時，應練習小心的控制放熱 。環丙基縮醛12-3 可在選自於由丙酮、乙腈、甲醇、乙醇、硝基甲烷、N,N -二甲基甲醯胺、二甲亞碸、乙酸乙酯、四氫呋喃及1,4-二噁烷所組成之群組的極性溶劑中，在選自於由硝酸、鹽酸、氫溴酸及硫酸所組成之群組的水性無機酸存在下，在環境溫度下轉化成醛12-4 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 如先前所揭示(流程12 ，步驟 c ) 環丙基酸1-3 ，其中 R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 如先前所揭示，可藉由用諸如高錳酸鈉或高錳酸鉀之氧化劑，或在Pinnick氧化條件下在選自於由丙酮、乙腈、N,N -二甲基甲醯胺、二甲亞碸、乙酸乙酯、四氫呋喃及1,4-二噁烷所組成之群組的極性非質子性溶劑中，在約0℃至約環境溫度之溫度下氧化醛12-4 而獲得(流程12 ，步驟 d )。因為當進行此反應時可發生放熱，故應練習標準安全預防措施。流程 12
Figure 02_image053
熟習此項技術者應瞭解，在一些實施例中，環丙基酸1-3 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 如先前所揭示，可經由諸如Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G.Tetrahedron:  Asymmetry 2011 ,22 , 26中之方法而解析成其(R,R)及(S,S)對映異構體(流程13 ，步驟 a )。流程 13
Figure 02_image055
在另一個實施例中，環丙基酸R1-3 ，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 如先前所揭示，可經由諸如流程R1中之方法而解析成其(R,R )及(S,S )對映異構體。 流程R1
Figure 02_image057
其中：XR 係 選自由C1 -C4 烷基或苯甲基所組成之群。
流程R1中，式R1-1之(+ )-反式 -外消旋物（即反式-2,2-二氯-3-(經取代的苯基)環丙烷-羧酸之(R,R )及(S,S ) 對映異構體的混合物）係於一適宜溶劑中與一解析試劑（式R2-1或式R2-2之對映體胺）結合，以得到式R3-1A或式R3-1B的非對映體胺鹽，
Figure 02_image059
R3-1A                                            R3-1B 或者式R3-2A或式R3-2B的非對映體胺鹽，
Figure 02_image061
R3-2A                                             R3-2B 其選擇性結晶或從所得混合物中沉澱出來。式R3-1A或式R3-1B，或者式R3-2A或式R3-2B的非對映體胺鹽，可接著從該混合物分離出來並用酸處理，以分別得到式R1-2A或式R1-2B之(1R ,3R )-或(1S ,3S )-2,2-二鹵-3-(經取代的苯基)環丙烷羧酸。實例
此等實例係用於說明之目的，而非被闡釋為將本揭示限制為僅此等實例中揭露的實施例。
自商業來源獲得之起始材料、試劑，及溶劑係未進一步純化而使用。無水溶劑係購自Aldrich公司的Sure/Seal™且按原樣使用。熔點在Thomas Hoover Unimelt毛細管熔點設備或來自Stanford Research Systems之OptiMelt自動化熔點系統上獲得且未校正。使用「室溫」之實例係在溫度範圍從約20℃至約24℃的氣候控制實驗室中進行。分子係以其已知名稱提供，依據ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro內之命名程式命名。若此等程式不能將分子命名，此分子係使用傳統命名規則命名。除非另有說明，否則1 H NMR光譜數據係以ppm (δ)為單位且於300、400、500或600 MHz記錄；13 C NMR光譜數據係以ppm(δ)為單位且於75、100或150 MHz記錄；而19 NMR光譜數據係以ppm (δ)為單位且於376 MHz記錄。
實例1 ：製備反式 -2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,4- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2- 甲基-4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基) 苯基) 苯甲醯胺 (F1061)
Figure 02_image063
向反式 -N- (4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP1) (0.100 g, 0.179 mmol)及三乙胺(0.037 mL, 0.269 mmol)之二氯甲烷(2.0 mL)溶液中添加三氟乙酸酐(0.030 mL, 0.215 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時。將反應混合物直接裝填於Celite® 濾筒上。藉由急驟管柱層析法使用0-40%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.080 g, 68%)。
以下化合物係以與實例 1 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2- 甲基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1062)
Figure 02_image065
分離得到白色固體(0.109 g, 95%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1064)
Figure 02_image067
分離得到淺黃色固體(0.103 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1065)
Figure 02_image069
分離得到白色固體(0.088 g, 77%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,5- 二氟 -4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1120)
Figure 02_image071
分離得到灰白色固體(0.096 g, 82%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -2-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1121)
Figure 02_image073
分離得到淺黃色固體(0.111 g, 85%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-3,5- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1122)
Figure 02_image075
分離得到灰白色固體(0.066 g, 58%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1123)
Figure 02_image077
分離得到灰白色固體(0.0885 g, 74%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1261)
Figure 02_image079
分離得到淺黃色泡沫(0.065 g, 69%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1330)
Figure 02_image081
分離得到白色粉末(0.068 g, 98%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1333)
Figure 02_image083
分離得到灰白色粉末(0.069 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1334)
Figure 02_image085
分離得到灰白色粉末(0.062 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1335)
Figure 02_image087
分離得到淺黃色粉末(0.057 g, 99%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,5- 二氟 -4-(2,2,2- 三氯乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1146)
Figure 02_image089
分離得到灰白色固體(0.046 g, 37%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1256)
Figure 02_image091
分離得到淺棕色泡沫(0.184 g, 56%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1287)
Figure 02_image093
分離得到白色固體(0.064 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1288)
Figure 02_image095
分離得到白色固體(0.068 g, 93%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1289)
Figure 02_image097
分離得到白色固體(0.065 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1290)
Figure 02_image099
分離得到白色固體(0.068 g, 93%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1291)
Figure 02_image101
分離得到白色固體(0.062 g, 95%)。
實例2 ：製備N -(3- 乙醯胺基-2,4- 二氟苯基)-2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,4- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1083)
Figure 02_image103
向在室溫下攪拌之N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP2) (0.06 g, 0.104 mmol)之吡啶(0.30 mL, 3.71 mmol)溶液中添加乙酸酐(9.77 µl, 0.104 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時，並用水(3 mL)淬滅，且用乙酸乙酯(10 mL)萃取。有機層在傾倒經過相分離器之前係用鹽酸(1 N)及鹽水洗滌。有機層係於減壓環境下濃縮以得到殘餘物。藉由管柱層析法使用0-30%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.043 g, 67%)。
以下化合物係以與實例 2 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -N -(3-(2- 氯 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1248)
Figure 02_image105
分離得到白色固體(0.089 g, 74%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1251)
Figure 02_image107
分離得到白色固體(0.072 g, 57%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氯乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1252)
Figure 02_image109
分離得到白色固體(0.068 g, 57%)。 N -(4- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1262)
Figure 02_image111
分離得到白色固體(0.022 g, 26%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-(2,2- 二氯乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1272)
Figure 02_image113
分離得到白色固體(0.028 g, 29%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1234)
Figure 02_image115
分離得到白色泡沫狀固體(0.083 g, 66%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1238)
Figure 02_image117
分離得到灰白色泡沫狀固體(0.090 g, 72%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1240)
Figure 02_image119
分離得到白色泡沫狀固體(0.100 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1241)
Figure 02_image121
分離得到白色泡沫狀固體(0.086 g, 68%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1242)
Figure 02_image123
分離得到玻璃狀固體(0.074 g, 59%)。2- 氯 -N -(5-(2- 氯 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1243)
Figure 02_image125
分離得到白色泡沫狀固體(0.065 g, 49%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氯乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1244)
Figure 02_image127
分離得到灰白色泡沫狀固體(0.035 g, 28%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1245)
Figure 02_image129
分離得到白色泡沫狀固體(0.080 g, 65%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1246)
Figure 02_image131
分離得到灰白色泡沫狀固體(0.080 g, 71%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基 -3,5- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1124)
Figure 02_image133
分離得到灰白色固體(0.042 g, 39%)。 反式 -N -(2- 乙醯胺基 -4- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1125)
Figure 02_image135
分離得到灰白色固體(0.039 g, 33%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -2-(2,2,2- 三氯乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1126)
Figure 02_image137
分離得到淺黃色固體(0.078 g, 59%)。
實例3 ：製備2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟-3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基) 苯基) 苯甲醯胺 (F1169)
Figure 02_image139
將三氟乙酸酐(0.035 g, 0.251 mmol)逐滴加入N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP9) (0.100 g, 168 mmol)及三乙胺(0.051 g, 0.503 mmol)之無水二氯甲烷(3 mL)攪拌溶液。該溶液係於23 °C下攪拌12小時並濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.084 g, 69%)。
以下化合物係以與實例 3 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯-N -(3-(2- 氯-2,2- 二氟乙醯胺基)-2,4- 二氟苯基)-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1170)
Figure 02_image141
分離得到白色固體(0.089 g, 71%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氯乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1174)
Figure 02_image143
分離得到白色泡沫(0.058 g, 46%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1175)
Figure 02_image145
分離得到白色固體(0.283 g, 70%)。 N -(3- 苯甲醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1179)
Figure 02_image147
分離得到白色泡沫(0.015 g, 12%)。 N -(3-(2- 溴 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1276)
Figure 02_image149
分離得到白色固體(0.078 g, 59%)。 反式 s-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1331)
Figure 02_image151
分離得到白色泡沫(0.037 g, 62%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1332)
Figure 02_image153
分離得到白色固體(0.031 g, 51%)。
實例4 ：製備(4-((3-(2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,4- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺基)-2,6- 二氟苯基) 胺基)-4- 側氧基丁基) 胺基甲酸第三丁酯 (F1199)
Figure 02_image155
向在室溫下攪拌之N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP2) (0.100 g, 0.173 mmol)之乙酸乙酯(2 mL)溶液中添加4-((第三丁氧基羰基)胺基)丁酸 (0.035 g, 0.173 mmol)及吡啶(0.028 mL, 0.345 mmol)。添加於乙酸乙酯中為50%溶液之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® ; 165 mg, 0.259 mmol)。反應混合物係升溫至50 °C歷時18小時，接著冷卻至室溫並在氮氣流下濃縮。藉由管柱層析法使用0-80%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.111 g, 84%)。
以下化合物係以與實例 4 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -(4-((4-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 ) 胺基 )-4- 側氧基丁基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1200)
Figure 02_image157
分離得到白色固體(0.097 g, 72%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1249)
Figure 02_image159
分離得到白色固體(0.097 g, 83%)。 N -(3- 苯甲醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1253)
Figure 02_image161
分離得到淺褐色固體(0.076 g, 64%)。
實例5 ：製備反式 -N -(3- 乙醯胺基-2- 氯-4- 氟苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1160)
Figure 02_image163
將2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® , 50%之乙酸乙酯溶液; 0.281 g, 0.441 mmol)逐滴加入反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.100 g, 220 mmol)、N -(3-胺基-2-氯-6-氟苯基)乙醯胺(C194) (0.048 g, 0.220 mmol)及吡啶(0.053 g, 0.661 mmol)之無水乙酸乙酯(3 mL)攪拌溶液。該溶液係於23 ℃下攪拌12小時並濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.105 g, 71%)。
以下化合物係以與實例 5 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 乙醯胺基 -2- 氯 -4- 氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1161)
Figure 02_image165
分離得到白色泡沫(0.052 g, 71%)。
實例6 ：製備2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟-3-(4- 氟苯甲醯胺基) 苯基) 苯甲醯胺 (F1204)
Figure 02_image167
將2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® , 50%之乙酸乙酯溶液; 0.213 g, 0.335 mmol)逐滴加入N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP9) (0.100 g, 0.168 mmol)、4-氟苯甲酸(0.028 g, 0.201 mmol)及吡啶(0.040 g, 0.503 mmol)之無水乙酸乙酯(3 mL)攪拌溶液。該溶液係於50 ℃下攪拌12小時並濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.029 g, 23%)。
以下化合物係以與實例 6 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4- 甲氧基苯甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1205)
Figure 02_image169
分離得到白色固體(0.020 g, 16%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 菸鹼醯胺 (F1206)
Figure 02_image171
分離得到白色固體(0.041 g, 33%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4-- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1231)
Figure 02_image173
分離得到白色固體(0.029 g, 26%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-6- 氟菸鹼醯胺 (F1258)
Figure 02_image175
分離得到白色固體(0.019 g, 15%)。2- 氯 -N -(3-(1- 氰基環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1263)
Figure 02_image177
分離得到白色泡沫(0.078 g, 64%)。2- 氯 -N -(3-( 環丙烷甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1264)
Figure 02_image179
分離得到白色泡沫(0.100 g, 85%)。2- 氯 -N -(3-(2,2- 二氯 -1- 甲基環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1273)
Figure 02_image181
分離得到白色固體(0.078 g, 30%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 新戊醯胺基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1274)
Figure 02_image183
分離得到白色固體(0.014 g, 12%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1275)
Figure 02_image185
分離得到白色固體(0.135 g, 73%)。2- 氯 -N -(3-( 環己 -3- 烯 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1297)
Figure 02_image187
分離得到白色固體(0.119 g, 96%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 側氧基 -2- 苯基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1298)
Figure 02_image189
分離得到透明無色油狀物(0.087 g, 68%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 甲基磺醯基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1299)
Figure 02_image191
分離得到白色泡沫(0.111 g, 88%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 呋喃 -2- 甲醯胺 (F1300)
Figure 02_image193
分離得到白色固體(0.085 g, 70%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1301)
Figure 02_image195
分離得到白色泡沫(0.103 g, 81%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-5- 甲基噻吩 -2- 甲醯胺 (F1302)
Figure 02_image197
分離得到白色固體(0.035 g, 28%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3- 側氧基環丁烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1303)
Figure 02_image199
分離得到白色固體(0.093 g, 76%)。
實例7 ：製備 反式 -N -(4- 乙醯胺基-2- 甲基苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,4- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1059)
Figure 02_image201
向反式 -N- (4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP1) (0.100 g, 0.179 mmol)及三乙胺(0.037 mL, 0.269 mmol)之二氯甲烷(2.0 mL)溶液中添加乙醯氯(0.015 g, 0.197 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時。反應混合物係用乙酸乙酯稀釋並用鹽酸(1 N; 2x)及鹽水洗滌。將Celite® 添加至該有機層中，且反應混合物係於減壓環境下濃縮。藉由急驟管柱層析法使用0-40%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.079 g, 73%)。
以下化合物係以與實例 7 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-(2,2,2- 三氯乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1060)
Figure 02_image203
分離得到白色固體(0.060 g, 47%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氯乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1063)
Figure 02_image205
分離得到白色固體(0.039 g, 34%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 甲氧基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1254)
Figure 02_image207
分離得到白色固體(0.072 g, 64%)。
實例 8 ：製備2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟-3-(N -( 甲基磺醯基) 甲基磺醯胺基) 苯基) 苯甲醯胺 (F1277)
Figure 02_image209
將甲烷磺醯氯(0.029 g, 0.251 mmol)逐滴加入N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP9) (0.100 g, 168 mmol)及三乙胺(0.051 g, 0.503 mmol)之無水二氯甲烷(3 mL)攪拌溶液。該溶液係於23 °C下攪拌12小時並濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.044 g, 33%)。
實例9 ：製備2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟-3-( 苯基磺醯胺基) 苯基) 苯甲醯胺 (F1295)
Figure 02_image211
將苯磺醯氯(0.044 g, 0.251 mmol)添加入N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP9) (0.100 g, 168 mmol)之乙腈(3 mL)攪拌溶液。該溶液係於70 °C下攪拌36小時並濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈粉紅色固體之標題化合物(0.112 g, 86%)。
實例10 ：製備反式 -2- 氯-N -(4-((4- 氯苯甲基) 胺基)-2- 甲基苯基)-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1010)
Figure 02_image213
將4-氯苯甲醛(0.0252 g, 0.179 mmol)添加入反式 -N -(4-胺基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(DP4) (0.100 g, 0.179 mmol)及乙酸鈉(29.4 mg, 0.359 mmol)之甲醇(20 mL)、水(15 mL)及乙酸(3 mL)攪拌懸浮液。在25 °C下攪拌所得的不均勻混合物3小時。一次加入氰基硼氫化鈉(0.0158 g, 0.251 mmol)。所得無色溶液係於室溫下攪拌4小時。反應混合物係用水(50 mL)淬滅並用二乙醚(3 x 50 mL)萃取。有機萃取物係接連用水及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，並在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈黃色泡沫之標題化合物(0.087 g, 68%)。
以下化合物係以與實例 10 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-((4- 甲氧基苯甲基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1035)
Figure 02_image215
分離得到黃色泡沫(0.095 g, 74%)。 反式 -2- 氯 -N -(4-((4- 氰基苯甲基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1040)
Figure 02_image217
分離得到黃色固體(0.097 g, 76%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-((4- 甲基苯甲基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1041)
Figure 02_image219
分離得到黃色固體(0.081 g, 65%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((4- 甲氧基苯甲基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1096)
Figure 02_image221
分離得到白色泡沫(0.059 g, 47%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-((4-( 三氟甲氧基 ) 苯甲基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1117)
Figure 02_image223
分離得到黃色固體(0.113 g, 82%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-((4- 硝基苯甲基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1166)
Figure 02_image225
分離得到黃色油狀物(0.076 g, 77%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-((4-( 三氟甲基 ) 苯甲基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1165)
Figure 02_image227
分離得到淡黃色固體(0.055 g, 54%)。 反式 -N -(4-( 苯甲基胺基 )-2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1176)
Figure 02_image229
分離得到淡黃色泡沫(0.039 g, 42%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-( 苯乙胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1177)
Figure 02_image231
分離得到淡黃色泡沫(0.025 g, 27%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -4-((2- 苯基丙基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1178)
Figure 02_image233
分離得到淡黃色泡沫(0.055 g, 58%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((4- 硝基苯甲基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1296)
Figure 02_image235
分離得到黃色油狀物(0.008 g, 4%)。
實例11 ：製備反式 -2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(4- 氟-3- 乙烯基苯基) 苯甲醯胺 (F1311)
Figure 02_image237
向用氬氣脫氣之反式 -N -(3-溴-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺(F1304) (0.4 g, 0.64 mmol)之1,4-二氧雜環 (7 mL)溶液中添加三丁基乙烯基錫(0.26 mL, 0.89 mmol)及雙(三苯膦)二氯化鈀(II) (0.044 g, 0.064 mmol)，且反應混合物係於微波照射下在90 °C歷時1小時。反應混合物係冷卻至室溫，用水稀釋並用乙酸乙酯(2 x 10 mL)萃取。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法使用15-20%之乙酸乙酯/石油醚做為溶析液而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.11 g, 40%)。
以下化合物係以與實例 11 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -2- 乙烯基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1312)
Figure 02_image239
分離得到灰白色固體(0.12 g, 44%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 氟 -4- 乙烯基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1313)
Figure 02_image241
分離得到灰白色固體(0.18 g, 49%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 乙烯基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1314)
Figure 02_image243
分離得到灰白色固體(0.07 g, 26%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5- 乙烯基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1315)
Figure 02_image245
分離得到灰白色固體(0.13 g, 48%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -6- 乙烯基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1316)
Figure 02_image247
分離得到灰白色固體(0.12 g, 44%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,4- 二氟 -5- 乙烯基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1317)
Figure 02_image249
分離得到灰白色固體(0.10 g, 37%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -3-(1- 氟乙烯基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1318)
Figure 02_image251
分離得到灰白色固體(0.15 g, 55%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -2-(1- 氟乙烯基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1319)
Figure 02_image253
分離得到灰白色固體(0.17 g, 70%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 氟 -4-(1- 氟乙烯基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1320)
Figure 02_image255
分離得到灰白色固體(0.15 g, 62%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(1- 氟乙烯基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1321)
Figure 02_image257
分離得到灰白色固體(0.12 g, 63%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -6-(1- 氟乙烯基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1322)
Figure 02_image259
分離得到灰白色固體(0.09 g, 50%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,4- 二氟 -5-(1- 氟乙烯基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1323)
Figure 02_image261
分離得到灰白色固體(0.11 g, 58%)。
實例12 ：製備反式 -2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(4-((2- 羥乙基) 胺基)-2- 甲基苯基) 苯甲醯胺 (F1130)
Figure 02_image263
將4 M氯化氫之1,4-二氧雜環(0.370 mL, 1.479 mmol)溶液逐滴加入反式 -2-((第三丁氧基羰基)(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺)-3-甲基苯基)胺基)乙酸乙酯(F1129) (0.110 g, 0.148 mmol)之二氯甲烷(5 mL)攪拌溶液。所得的固體懸浮液係在23 ℃下攪拌12小時，並接著以飽和碳酸氫鈉水溶液(5 mL)淬滅。所得水性混合物係用乙酸乙酯(3 x 5 mL)萃取，且有機萃取物係用飽和氯化鈉水溶液(5 mL)洗滌，並在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈淡黃色泡沫之標題化合物(0.050 g, 53%)。
以下化合物係以與實例 12 中所概述程序之類似方式製備： 2-((4-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 ) 胺基 ) 乙酸乙酯 (F1144)
Figure 02_image265
分離得到透明無色油狀物(0.043 g, 31%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-((2- 羥乙基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1145)
Figure 02_image267
分離得到淡黃色泡沫(0.040 g, 31%)。 反式 -N -(4-((3- 胺基 -3- 側氧基丙基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1158)
Figure 02_image269
分離得到灰色固體(0.013 g, 16%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-((2- 甲氧基乙基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1162)
Figure 02_image271
分離得到淡黃色泡沫(0.062 g, 86%)。
實例13 ：製備N -(3- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3- 氯-4- 氟苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-3- 氟苯甲醯胺 (F1255)
Figure 02_image273
向第三丁基-N -第三丁氧基羰基-N -[3-[[2-氯-5-[[(1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-羰基]胺基]-3-氟苯甲醯基]胺基]-2,6-二氟苯基]胺基甲酸第三丁酯(F1239) (0.166 g, 0.21 mmol)之二氧雜環(1 mL)溶液中添加4莫耳氯化氫之二氧雜環(0.53 mL, 2.12 mmol)溶液，且該無色溶液係於室溫下攪拌16小時。該淺黃色溶液係經濃縮，且殘餘物係分配於乙酸乙酯(5 mL)及飽和碳酸氫鈉水溶液(5 mL)之間。分離各相，並用額外的乙酸乙酯(2 x 2.5 mL)萃取水相。將合併的有機萃取物用鹽水(3 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮成琥珀色殘餘物。殘餘物係溶解於最少的乙酸乙酯中並吸附到Celite® 。藉由自動急驟層析法使用0-40%乙酸乙酯之己烷溶液梯度做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.111 g, 88%)。
以下化合物係以與實例13 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基苯甲醯胺 (F1151):
Figure 02_image275
分離得到白色固體(0.056 g, 74%)。 N -(3-(4- 胺基丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1201)
Figure 02_image277
分離得到白色泡沫(0.077 g, 81%)。 反式 -N -(4-(4- 胺基丁醯胺基 )-2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1202)
Figure 02_image279
分離得到白色固體(0.035 g, 42%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1227)
Figure 02_image281
分離得到褐色泡沫狀固體(0.225 g, 95%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1228)
Figure 02_image283
分離得到灰白色泡沫(0.216 g, 97%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1247)
Figure 02_image285
分離得到白色泡沫狀固體(0.195 g, 92%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1250)
Figure 02_image287
分離得到白色泡沫狀固體(0.225 g, 97%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 甲基苯甲醯胺 (F1056)
Figure 02_image289
分離得到米色泡沫(0.1 g, 85%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(3-(3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氟環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1080)
Figure 02_image291
分離得到灰白色粉末(0.94 g, 94%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1324)
Figure 02_image293
分離得到淺黃色固體(0.195 g, 75%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1325)
Figure 02_image295
分離得到灰白色固體(0.130 g, 46%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1336)
Figure 02_image297
分離得到棕色粉末(0.160 g, 81%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1110)
Figure 02_image299
分離得到淺棕色固體(0.034 g, 76%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯甲醯胺 (F1111)
Figure 02_image301
分離得到棕色固體(0.044 g, 80%)。 反式 -N -(4- 胺基 -3,5- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP3)
Figure 02_image303
分離得到淺褐色泡沫(1.59 g, 93%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基苯甲醯胺 (F1151)
Figure 02_image275
分離得到白色固體(0.056 g, 74%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1156)
Figure 02_image305
分離得到棕色固體(0.100 g, 86%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1222)
Figure 02_image307
分離得到棕色固體(0.054 g, 46%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基苯甲醯胺 (F1223)
Figure 02_image309
分離得到棕色泡沫(0.052 g, 46%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F1225)
Figure 02_image311
分離得到白色固體(0.052 g, 83%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟 - 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基苯甲醯胺 (F1226)
Figure 02_image313
分離得到白色固體(0.053 g, 81%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1284)
Figure 02_image315
分離得到白色固體(0.193 g, 91%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1285)
Figure 02_image317
分離得到白色固體(0.208 g, 93%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲基苯甲醯胺 (F1286)
Figure 02_image319
分離得到白色固體(0.062 g, 89%)。 反式 -N -(4- 胺基 -2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP4)
Figure 02_image321
分離得到白色固體(0.053 g, 83%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP2)
Figure 02_image323
分離得到白色固體(0.115 g, 89%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP5)
Figure 02_image325
分離得到白色固體(0.107 g, 96%)。
實例14 ：製備反式 -N -(2- 胺基-4- 氟苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,4- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (DP6)
Figure 02_image327
向反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(4-氟-2-硝基苯基)苯甲醯胺(DP13) (0.880 g, 1.49 mmol)於甲醇(14 mL)與水(4.7 mL)的4:1混合物中之漿料添加鐵粉(0.415 g, 7.44 mmol)及氯化銨(0.239 g, 4.46 mmol)，且將該混合物升溫至55 °C並攪拌21小時。反應混合物係通過Celite® 濾墊而過濾，用乙酸乙酯洗滌。濾液係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物分配於乙酸乙酯(100 mL)與水(60 mL)之間。分離各相，且有機相係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮得到暗色殘餘物。殘餘物係溶解於最少的乙酸乙酯中並吸附到Celite® 。藉由自動急驟層析法使用0-40%乙酸乙酯之己烷溶液梯度做為溶析液而純化，以得到呈黃色泡沫之標題化合物(0.66 g, 75%)。
以下化合物係以與實例 14 中所概述程序之類似方式製備： N -(2- 胺基 -3- 氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1133)
Figure 02_image329
分離得到淺褐色粉末(0.030 g, 80%)。 N -(2- 胺基 -4,5- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1134)
Figure 02_image331
分離得到淺褐色薄膜(0.016 g, 34%)。 N -(5- 胺基 -2- 氟 -4- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1135)
Figure 02_image333
分離得到淺藍色固體(0.050 g, 59%)。
實例15 ：製備反式 -N -(4- 胺基-2,3- 二甲基苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1229)
Figure 02_image335
將鐵粉(325 mesh; 0.065 g, 1.163 mmol)添加至乙醇(10 mL)及濃HCl (0.01 mL, 0.116 mmol)之攪拌溶液中. 將懸浮液加熱至65 °C歷時1小時，並接著冷卻至55 °C。添加氯化銨(0.045 g, 0.838 mmol)水(3 mL)溶液，接著添加反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,3-二甲基-4-硝基苯基)苯甲醯胺(F1180) (0.140 g, 0.233 mmol)。反應混合物係經加熱至60 °C歷時2小時，冷卻，並通過Celite® 濾墊而過濾。濾液係用乙酸乙酯(3 x 20 mL)萃取。合併的有機萃取物係以水及鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，過濾，並於減壓環境下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化該粗產物，以得到呈棕色固體之標題化合物(0.032 g, 23%)
以下化合物係以與實例 15 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -N -(4- 胺基 -2,5- 二甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1257)
Figure 02_image337
分離得到金色泡沫(0.047 g, 36%)。
實例16：製備反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4-二氟-3-羥苯基)苯甲醯胺 (F1203)
Figure 02_image339
將反式 -3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基乙酸酯(F1193) (0.067 g, 0.108 mmol)溶解於甲醇(2.2 mL)中，並在室溫下以飽和碳酸氫鈉溶液(0.5 mL)攪拌處理。在1小時之後藉由薄層層析法(2:1己烷–乙酸乙酯)的反應混合物分析指出反應已完成。將反應混合物分配於乙酸乙酯與1N鹽酸水溶液之間，分離各層，使有機層於硫酸鈉上乾燥。藉由製備薄層層析法（20 x 20 x 0.2 cm薄板, 3:1己烷–乙酸乙酯）純化，以得到呈棕色泡沫之標題化合物(0.06 g, 96%)。
實例17 ：製備N - 第三丁氧基羰基-N -[3-[2- 氯-[5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷碳基] 胺基]-3- 氟苯甲醯基] 胺基]-2,6- 二氟苯基] 胺基甲酸第三丁酯(F1292)
Figure 02_image341
(1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-羧酸(C91) (0.131 g, 0.436 mmol)之甲苯漿料(4 mL)係在室溫下以乙二醯氯(0.382 mL. 4.36 mmol)及一滴N,N -二甲基甲醯胺攪拌處理。在混合物變均勻且氣體停止逸出之後，將該溶液濃縮成透明油狀物。將固體的N -第三丁氧基羰基-N -(3-(5-胺基-2-氯-3-氟苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C108) (0.225 g, 0.436 mmol)及碳酸氫鈉(0.110 g, 1.31 mmol)添加至燒瓶中，接著加入乙酸乙酯(4 mL)，並在室溫下將混濁的混合物攪拌18小時。等分試樣的液相色譜質譜分析顯示完全轉化為所要化合物。將反應混合物分配於乙酸乙酯及碳酸氫鈉與氯化鈉的混合水溶液之間。分離各分層，且有機層係經以硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮成油狀物。用己烷濕磨並乾燥以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.347 g, 100%)。
以下化合物係以與實例 17 中所概述程序之類似方式製備： N - 第三丁氧基羰基 -N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1294)
Figure 02_image343
分離得到灰白色固體(0.367 g, 100%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1326)
Figure 02_image345
分離得到黃色玻璃狀物(0.257 g, 100%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1327)
Figure 02_image347
分離得到黃色玻璃狀物(0.240 g, 99%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1328)
Figure 02_image349
分離得到黃色玻璃狀物(0.245 g, 100%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1329)
Figure 02_image351
分離得到淺黃色玻璃狀物(0.242 g, 100%)。
實例18 ：製備反式 -5-(3-(3- 溴-4,5- 二氯苯基)-2,2- 二氯環丙烷-1- 甲醯胺基)-2- 氯-N -(4- 氟苯基) 苯甲醯胺 (F1005)
Figure 02_image353
在室溫下將二氯甲烷(2 mL)添加至一個含有5-胺基-2-氯-N -(4-氟苯基)苯甲醯胺(C98) (0.105 g, 0.396 mmol)、4-二甲基胺基吡啶(0.053 g, 0.436 mmol)、反式 -3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-羧酸(C29) (0.150 g, 0.396 mmol)及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.114 g, 0.594 mmol)的20 mL玻璃小瓶中。反應混合物係於室溫中攪拌72小時，並藉由矽膠急驟管柱層析法使用0-100%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而濃縮純化，以得到呈黃色泡沫之標題化合物(0.118 g, 45%)。
以下化合物係以與實例 18 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(2- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1004)
Figure 02_image355
分離得到白色泡沫(0.056 g, 61%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1005)
Figure 02_image357
分離得到黃色泡沫(0.1182 g, 45%)。 反式 -5-(3-(4- 溴 -3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1006)
Figure 02_image359
分離得到黃色泡沫(0.0959 g, 77%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1007)
Figure 02_image361
分離得到黃色泡沫(0.0878 g, 70%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-( 全氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1009)
Figure 02_image363
分離得到白色泡沫(0.068 g, 71%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1011)
Figure 02_image365
分離得到白色泡沫(0.060 g, 43%)。 順式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1012)
Figure 02_image367
分離得到白色泡沫(0.031 g, 22%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1024)
Figure 02_image369
分離得到白色泡沫(0.071 g, 49%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1025)
Figure 02_image371
分離得到白色固體(0.023 g, 16%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1031)
Figure 02_image373
分離得到白色泡沫(0.066 g, 52%)。 順式 -5-(3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N-(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1032)
Figure 02_image375
分離得到透明無色油狀物(0.031 g, 24%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1033)
Figure 02_image377
分離得到白色泡沫(0.043 g, 29%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1034)
Figure 02_image379
分離得到白色泡沫(0.033 g, 22%)。 反式 -2- 氰基 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1039)
Figure 02_image381
分離得到白色泡沫(0.043 g, 38%)。 反式 -N - 烯丙基 -2- 氯 -N-(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1055)
Figure 02_image383
分離得到橘色泡沫(0.144 g, 47%)。 反式 -2- 氯 -5-(3-(3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氟環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1057)
Figure 02_image385
分離得到灰白色固體(0.128 g, 84%)。 反式 -2- 氯 -5-(3-(3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氟環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1058)
Figure 02_image387
分離得到白色粉末(0.127 g, 80%)。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(3-(3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氟環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1070)
Figure 02_image389
分離得到白色粉末(0.150 g, 83%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-( 甲基胺基 ) 苯基 )-N - 甲基苯甲醯胺 (F1071)
Figure 02_image391
分離得到米色泡沫(0.061 g, 95%)。 反式 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 苯甲醯胺 (F1072)
Figure 02_image393
分離得到黃色泡沫(0.066 g, 50%)。 反式 -(2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 ) 乙酸甲酯 (F1084)
Figure 02_image395
分離得到黃色膜狀物(0.026 g, 22%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1087)
Figure 02_image397
分離得到灰白色粉末(0.14 g, 72%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1088)
Figure 02_image399
分離得到褐色半固體(0.14 g, 68%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1089)
Figure 02_image401
分離得到白色泡沫(0.14 g, 72%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1090)
Figure 02_image403
分離得到褐色半固體(0.15 g, 73%)。 反式 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基苯甲醯胺 (F1091)
Figure 02_image405
分離得到無色膜狀物(0.083 g, 43%)。 反式 -N - 苯甲基 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1099)
Figure 02_image407
分離得到黃色泡沫(0.228 g, 60%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1140)
Figure 02_image409
分離得到灰白色粉末(0.087 g, 42%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1141)
Figure 02_image411
分離得到灰色泡沫(0.081 g, 40%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4-( 五氟 - λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1142)
Figure 02_image413
分離得到白色粉末(0.073 g, 36%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3-( 五氟 - λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1143)
Figure 02_image415
分離得到灰白色泡沫(0.074 g, 36%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1281)
Figure 02_image417
分離得到棕色粉末(0.078 g, 49%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1293)
Figure 02_image419
分離得到淡黃色泡沫(0.046 g, 29%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ]- 甲基 - 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (CF1)
Figure 02_image421
分離得到白色泡沫(0.149 g, 65%):1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.92 (s, 0H), 7.84 – 7.59 (m, 2H), 7.59 – 7.42 (m, 4H), 7.28 (ddd,J = 15.3, 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 7.00 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.55 (dd,J = 16.9, 8.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.25 – 3.19 (m, 1H), 3.13 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.41 (s, 8H), 1.34 – 1.22 (m, 9H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -119.20, -120.57, -121.26 (dt,J = 9.4, 4.8 Hz), -124.91, -125.98; ESIMSm/z 792 ([M-H]- )。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 甲基苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )( 甲基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (CF2)
Figure 02_image423
分離得到白色泡沫(0.081 g, 40.6%):1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.90 (d,J = 24.5 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 13.8 Hz, 1H), 7.56 – 7.44 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.31 – 7.25 (m, 1H), 7.22 (dd,J = 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.93 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.55 (dd,J = 22.7, 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 1.7 Hz, 3H), 3.22 (q,J = 3.3 Hz, 1H), 3.18 (s, 0H), 3.14 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.93 (s, 2H), 1.53 – 1.45 (m, 2H), 1.39 – 1.27 (m, 6H), 1.26 – 1.15 (m, 3H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -118.58 (d,J = 165.0 Hz), -119.80, -120.43, -124.14 (d,J = 231.2 Hz), -126.04 (d,J = 428.3 Hz); ESIMSm/z 730 ([M+Na]+ )。 N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (DP7)
Figure 02_image425
分離得到白色固體(0.174 g, 67%)。反式 -(4-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (DP14)
Figure 02_image427
分離得到白色固體(2.75 g, 78%)。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(1,2- 二甲基 -2- 苯肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2544)
Figure 02_image429
分離得到淡橘色泡沫(0.266 g, 66%)。
實例19 ：製備反式 -N -(3- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N - 甲基苯甲醯胺 (F1112)
Figure 02_image431
步驟1 ： 將N -第三丁氧基羰基-N -[3-[(2-氯-5-硝基-苯甲醯基)-甲基-胺基]-2,6-二氟-苯基]胺基甲酸第三丁酯(C144) (0.138 g, 0.225 mmol)、氯化胺(0.0409 g, 0.764 mmol)及鐵粉(0.0711 g, 1.273 mmol)溶於甲醇(2.4 mL)及水(0.8 mL)中，以得到黑色懸浮液。將反應混合物加熱至60 °C歷時5小時。反應混合物係經過濾，且濾液係用乙酸乙酯洗滌。合併之有機層係以水洗滌，經硫酸鎂乾燥，並蒸發以得到呈橘色油狀物之粗製材料，其未經純化即使用。步驟2 ： 粗製苯胺係溶於二氯甲烷(2422 µL)中以得到一橘色溶液。添加4.0 M氯化氫之1,4-二氧雜環(606 µL, 2.422 mmol)，且該反應混合物係於室溫下攪拌過夜。將揮發物移除。向殘餘物添加反式 -2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸(C76) (0.077 g, 0.242 mmol)及N,N -二甲基吡啶-4-胺(0.0592 g, 0.484 mmol)之二氯甲烷(2422 µL)溶液，以得到黃色懸浮液。添加 N -(3-二甲基胺基丙基)-N '-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽(69.6 mg, 0.363 mmol)使所有材料加到溶液內，且反應混合物變暗成深藍色。該反應混合物係於室溫下攪拌3小時。將揮發物移除。藉由急驟管柱層析法使用0-100%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈淡黃色泡沫之標題化合物(0.061 g, 39%)。
以下化合物係以與實例 19 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -N - 烯丙基 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1113)
Figure 02_image433
分離得到黃色泡沫(0.042 g, 49%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 苯甲醯胺 (F1114)
Figure 02_image435
分離得到黃色泡沫(0.054 g, 35%)。
實例20 ：製備反式 -2,6- 二氯-3-(2,2- 二氯-3-(3- 氯-4- 氟苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟苯基) 苯甲醯胺 (F1105):
Figure 02_image437
向反式 -2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-羧酸(C40) (0.040 g, 0.14 mmol)、3-胺基-2,6-二氯-N -(2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(C129) 、 (0.045 g, 0.14 mmol)及吡啶(0.034 g, 0.43 mmol)之乙酸乙酯(4 mL)溶液中添加50%之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(0.17 mL, 0.28 mmol)之乙酸乙酯溶液。所得無色溶液係於50 °C下攪拌16小時並冷卻至室溫。反應混合物係吸附於Celite® (~1.5 g)，並藉由自動急驟層析法使用0-55%梯度之乙酸乙酯/己烷溶液做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.083 g, 100%)。
以下化合物係以與實例 20 中所概述程序之類似方式製備： (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1053)
Figure 02_image439
分離得到白色泡沫(2.43 g, 89%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1066)
Figure 02_image441
分離得到白色泡沫(0.059 g, 31%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1067)
Figure 02_image443
分離得到白色泡沫(0.050 g, 26%)。 反式 -(3-(5-(3-(3- 溴 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1073)
Figure 02_image445
分離得到白色固體(0.129 g, 82%)。 (3-(2- 氯 -5-((1S ,3S )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1074)
Figure 02_image447
分離得到白色固體(0.542 g, 73%)。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1077)
Figure 02_image449
分離得到白色固體(0.143 g, 85%)。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1078)
Figure 02_image451
分離得到白色固體(0.984 g, 85%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2,6- 二氟苯甲醯胺 (F1086)
Figure 02_image453
分離得到白色固體(0.047 g, 68%)。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1092)
Figure 02_image455
分離得到白色固體(0.199 g, 86%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -2,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1093)
Figure 02_image457
分離得到白色泡沫(0.033 g, 30%)。 順式 -5-(3-(3- 溴 -2,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1094)
Figure 02_image459
分離得到透明無色油狀物(0.042 g, 38%)。 反式 -(3-(5-(3-(3- 溴 -2,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1095)
Figure 02_image461
分離得到白色固體(0.058 g, 26%)。 反式 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1100)
Figure 02_image463
分離得到白色固體(0.074 g, 91%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯甲醯胺 (F1101)
Figure 02_image465
分離得到白色固體(0.030 g, 90%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1102)
Figure 02_image467
分離得到白色固體(0.032 g, 71%)。 反式 -2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1103)
Figure 02_image469
分離得到白色固體(0.068 g, 88%)。 反式 -2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 苯基苯甲醯胺 (F1104)
Figure 02_image471
分離得到白色固體(0.075 g, 94%)。 反式 -N -(4- 胺基苯基 )-2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 甲基苯甲醯胺 (F1106)
Figure 02_image473
分離得到棕色固體(0.038 g, 53%)。 反式 --N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2,6- 二氯 -3-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1107)
Figure 02_image475
分離得到白色固體(0.086 g, 80%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1108)
Figure 02_image477
分離得到棕色固體(0.082 g, 96%)。反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[3-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1109)
Figure 02_image479
分離得到棕色固體(0.101 g, 73%)。 反式 -(3-(5-(3-(4- 溴 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1115)
Figure 02_image481
分離得到白色泡沫(0.179 g, 85%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1118)
Figure 02_image483
分離得到白色泡沫(0.078 g, 83%)。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1119)
Figure 02_image485
分離得到白色固體(0.197 g, 88%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1147)
Figure 02_image487
分離得到淡黃色泡沫(0.094 g, 52%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1148)
Figure 02_image489
分離得到透明無色油狀物(0.028 g, 15%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1163)
Figure 02_image491
分離得到透明無色油狀物(0.115 g, 62%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1164)
Figure 02_image493
分離得到白色泡沫(0.040 g, 22%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1172)
Figure 02_image495
分離得到白色泡沫(0.076 g, 39%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1173)
Figure 02_image497
分離得到白色泡沫(0.032 g, 17%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1232)
Figure 02_image499
分離得到白色泡沫(0.088 g, 50%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-I-(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1233)
Figure 02_image501
分離得到透明無色油狀物(0.035 g, 20%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1282)
Figure 02_image503
分離得到白色固體(0.284 g, 80%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1283)
Figure 02_image505
分離得到白色固體(0.298 g, 83%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(2- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2001)
Figure 02_image507
分離得到白色泡沫(0.047 g, 52%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-( 全氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2002)
Figure 02_image509
分離得到白色固體(0.069 g, 76%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2003)
Figure 02_image511
分離得到白色泡沫(0.067 g, 51%)。 順式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2004)
Figure 02_image513
分離得到白色泡沫(0.029 g, 22%)。 反式 - 2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2005)
Figure 02_image515
分離得到白色固體(0.068 g, 93%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2006)
Figure 02_image517
分離得到透明無色油狀物(0.077 g, 56%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2007)
Figure 02_image519
分離得到透明無色油狀物(0.022 g, 16%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2008)
Figure 02_image521
分離得到白色泡沫(0.065 g, 54%)。 順式 -5-(3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2009)
Figure 02_image523
分離得到透明無色油狀物(0.028 g, 23%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2010)
Figure 02_image525
分離得到白色泡沫(0.039 g, 28%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2011)
Figure 02_image527
分離得到透明無色油狀物(0.037 g, 26%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2012)
Figure 02_image529
分離得到透明無色油狀物(0.041 g, 31%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2013)
Figure 02_image531
分離得到白色泡沫(0.055 g, 42%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2014)
Figure 02_image533
分離得到白色泡沫(0.068 g, 38%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2015)
Figure 02_image535
分離得到金色油狀物(0.045 g, 25%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -2,6- 二氟苯甲醯胺 (F2016)
Figure 02_image537
分離得到白色固體(0.068 g, 91%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2017)
Figure 02_image539
分離得到白色固體(0.081 g, 96%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2018)
Figure 02_image541
分離得到白色固體(0.068 g, 94%)。 反式 - 2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基苯甲醯胺 (F2019)
Figure 02_image543
分離得到白色固體(0.077 g, 88%)。 反式 - 2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2020)
Figure 02_image545
分離得到白色固體(0.052 g, 66%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N - 丙基苯甲醯胺 (F2021)
Figure 02_image547
分離得到白色泡沫(0.084 g, 91%)。 反式 - 2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 丙基苯甲醯胺 (F2022)
Figure 02_image549
分離得到白色固體(0.077 g, 90%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2023)
Figure 02_image551
分離得到白色固體(0.067 g, 82%)。 反式 - 2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2024)
Figure 02_image553
分離得到白色固體(0.071 g, 92%)。 反式 - 2,6- 二氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2025)
Figure 02_image555
分離得到白色固體(0.070 g, 84%)。 反式 - 2,6- 二氯 -N -(3- 氯丙基 )-3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F2026)
Figure 02_image557
分離得到白色固體(0.070 g, 88%)。 反式 - 3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟 -N -(2- 氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2027)
Figure 02_image559
分離得到白色固體(0.088 g, 96%)。 反式 -N -(3- 氯丙基 )-3-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯甲醯胺 (F2028)
Figure 02_image561
分離得到白色固體(0.083 g, 98%)。
實例21 ：製備反式 -N -(3- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (DP8)
Figure 02_image563
步驟1 ：製備反式 -N - 第三丁氧基羰基-N -[3-(5-(3-(4- 氟 3- 三氟甲基) 苯基)-2,2- 二氯環丙烷-1- 甲醯胺基)-2- 氯苯甲醯胺基)-2,6- 二氟苯基] 胺基甲酸第三丁酯 。在室溫下將無水乙酸乙酯(3 mL)添加至含有反式 -2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸(C76) (0.05 g, 0.158 mmol)及N -((第三丁氧基)羰基)-N -(3-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C135) (0.079 g, 0.158 mmol)的10 mL玻璃管中。向所得的溶液中添加吡啶(0.0374 g, 0.473 mmol)及2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® , 50%之乙酸乙酯溶液; 0.201 g, 0.315 mmol)。該溶液係於24 °C下攪拌12小時，濃縮乾燥，並藉由矽膠急驟管柱層析法使用0-50%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之丁基-N -第三丁氧基羰基-N -[3-(5-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基]胺基甲酸第三丁酯。(0.114 g, 86%).步驟2 ：製備反式 -N -(3- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(4- 氟-3-( 三氟甲基) 苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 。將無水氯化氫溶液(4.0 M二氧雜環溶液; 0.326 mL, 1.305 mmol)添加至反式 -N -第三丁氧基羰基-N -[3-(5-(3-(4-氟3-三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基]胺基甲酸第三丁酯(0.104 g, 0.130 mmol)之懸浮液。懸浮液係於24 °C下攪拌12小時。接著在氮氣流下移除二氯甲烷，將樣本溶解於乙酸乙酯(20 mL)中並以飽和碳酸氫鈉水溶液(5 mL)及飽和氯化鈉水溶液(5 mL)洗滌。該乙酸乙酯溶液係經以無水硫酸鎂乾燥，過濾並在旋轉蒸發器上真空濃縮。以矽膠急驟層析法使用0-50%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化殘餘物，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.043 g, 53%)。
以下化合物係以與實例 21 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1042)
Figure 02_image565
分離得到白色泡沫(0.079 g, 74%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1043)
Figure 02_image567
分離得到透明無色油狀物(0.028 g, 56%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1044)
Figure 02_image569
分離得到透明無色油狀物(0.062 g, 56%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1045)
Figure 02_image571
分離得到透明無色油狀物(0.032 g, 53%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1046)
Figure 02_image573
分離得到白色泡沫(0.085 g, 65%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1047)
Figure 02_image575
分離得到透明無色油狀物(0.026 g, 82%)。N-(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(( 順式 )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1048)
Figure 02_image577
分離得到白色泡沫(0.053 g, 60%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1049)
Figure 02_image579
分離得到白色固體(0.041 g, 63%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1050)
Figure 02_image581
分離得到白色泡沫(0.042 g, 30%)。 順式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1051)
Figure 02_image583
分離得到白色泡沫(0.063 g, 46%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP9)
Figure 02_image585
分離得到白色固體(1.5 g, 69%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1068)
Figure 02_image587
分離得到白色泡沫(0.042 g, 44%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(( 順式 )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1069)
Figure 02_image589
分離得到白色泡沫(0.032 g, 51%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1075)
Figure 02_image591
分離得到透明無色油狀物(0.062 g, 66%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1079)
Figure 02_image593
分離得到白色泡沫(0.068 g, 68%)。 順式 -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -2,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1097)
Figure 02_image595
分離得到透明無色油狀物(0.019 g, 58%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴 -2,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1098)
Figure 02_image597
分離得到透明無色油狀物(0.014 g, 32%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(4- 溴 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1116)
Figure 02_image599
分離得到白色泡沫(0.140 g, 86%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1127)
Figure 02_image601
分離得到透明無色油狀物(0.085 g, 61%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1149)
Figure 02_image603
分離得到白色泡沫(0.083 g, 81%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1150)
Figure 02_image605
分離得到透明無色油狀物(0.037 g, 70%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1167)
Figure 02_image607
分離得到白色泡沫(0.072 g, 64%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1168)
Figure 02_image609
分離得到透明無色油狀物(0.024 g, 63%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1181)
Figure 02_image610
分離得到白色泡沫(0.099 g, 68%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1182)
Figure 02_image612
分離得到白色泡沫(0.038 g, 77%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1259)
Figure 02_image614
分離得到透明無色油狀物(0.071 g, 70%)。 順式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1260)
Figure 02_image616
分離得到透明無色油狀物(0.032 g, 67%)。
實例22 ：製備反式 -2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟-3- 甲氧基苯基) 苯甲醯胺 (F1171)
Figure 02_image618
反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.1 g, 0.22 mmol)之甲苯漿料(4 mL)係在室溫下以乙二醯氯(0.0.097 mL. 1.1 mmol)及一滴N,N -二甲基甲醯胺攪拌處理。在混合物變均勻且氣體停止逸出之後，將該溶液濃縮成透明油狀物，接著在氮氣環境下於冰浴中冷卻。在攪拌下將2,4-二氟-3-甲氧基苯胺(0.035 g, 0.22 mmol)添加至吡啶溶液(2 mL)中，使反應混合物升溫至室溫並攪拌過夜。將等分試樣移除並用二甲基亞碸稀釋，並藉由液相色譜質譜檢測且顯示出所要產物與起始羧酸的混合物。將反應混合物分配於乙酸乙酯及鹽酸水溶液之間(1 N)，分離各層，且有機相係經以硫酸鈉乾燥。藉由急驟矽膠層析法（3:1 己烷-乙酸乙酯）純化，得到呈綠色色彩的標題化合物(0.075 g, 57%)。
以下化合物係以與實例 22 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟乙酸苯酯 (F1193)
Figure 02_image620
分離得到淺黃色泡沫(0.105 g, 52%)。 反式 -3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯甲酸甲酯 (F1265)
Figure 02_image622
分離得到白色泡沫(0.060 g, 44%)。
實例23 ：製備反式 -2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(4- 羥基-2- 甲基苯基) 苯甲醯胺 (F1224)
Figure 02_image624
將反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.221 g, 0.487 mmol)、4-胺基-3-甲苯酚(0.072 g, 0.59 mmol)及4-二甲基胺基吡啶(0.071 g, 0.59 mmol)於一圓底燒瓶中秤重。於室溫中在攪拌下經由注射器添加N,N --二甲基甲醯胺(2 mL)並添加 -乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.19 g, 0.97 mmol)。在64小時之後，將等分試樣移除，用二甲亞碸稀釋，並藉由液相色譜質譜檢測分析而顯示出有多個產物。在120小時之後，將反應混合物分配於乙酸乙酯及鹽水之間，分離各層且將有機相以硫酸鈉乾燥。藉由逆相層析法純化，按照溶析的順序而得到反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(4-羥基-2-甲基苯基)苯甲醯胺（分離得到灰白色固體(0.022 g, 8%)）以及反式 -4-胺基-3-甲基苯基 2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸甲酯（分離得到灰白色固體(0.064 g, 24%)）:1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (br s, 1H), 8.40 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.96 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 6.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 6.87 (dd,J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 4.47 (ad,J = 10.7 Hz, 2H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 163.94, 162.59, 144.40, 141.76, 137.93, 137.41, 134.71, 131.46, 130.64, 127.85, 127.38, 123.60, 122.74, 122.46, 121.84, 119.33, 114.40, 61.91, 39.23, 37.55, 16.70; ESIMSm/z 559 ([M+H]+ )。
實例24 ：製備反式-(4-(2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺基)-3- 甲基苯基) 胺基甲酸第三丁酯(DP10)
Figure 02_image626
向(4-胺基-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C184) (0.052 g, 0.233 mmol)之二氯甲烷(2 mL)溶液中添加3-(((乙基亞胺基)亞甲基)胺基)-N,N -甲基丙-1-胺鹽酸鹽(0.045 g, 0.233 mmol)、N,N -甲基吡啶-4-胺 (0.021 g, 0.171 mmol)及反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.075 g, 0.155 mmol)。在室溫下攪拌反應物14小時。將反應物直接裝填於Celite填充管柱上，藉由急驟管柱層析法使用0 – 30%梯度之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.056 g, 55%):1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.91 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.8 Hz, 1H), 7.60 – 7.51 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.25 (q,J = 8.9 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); (薄膜) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 cm-1 ; ESIMS 656 ([M-H]- )。
實例25 ：製備N - 第三丁氧基羰基-N -[3-[[2- 氯-5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3- 氯-4- 氟苯基) 環丙烷- 碳基] 胺基]-3- 氟苯甲醯基] 胺基]-2,6- 二氟苯基] 胺基甲酸第三丁酯(F1239)
Figure 02_image628
向2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-3-氟苯甲酸(C1) (0.360 g, 0.79 mmol)之乙酸乙酯(2.5 mL)溶液中添加N -(3-胺基-2,6-二氟-苯基)-N -第三丁氧基羰基胺基甲酸第三丁酯(C182) (0.327 g, 0.95 mmol)及吡啶(0.188 g, 0.191 mL, 2.37 mmol)，接著添加50%之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(0.94 mL, 1.58 mmol)之乙酸乙酯溶液，並使所得的金色溶液升溫至45 °C且攪拌68小時。反應混合物係經濃縮，黏稠的褐色殘餘物係溶解於最少的二氯甲烷(~3 mL)中並吸附於Celite® 。吸附的材料係藉由自動急驟層析法使用0-25%梯度的乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.166 g, 87%)。
以下化合物係以與實例 25 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3- 氟 -2- 硝基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1081)
Figure 02_image630
分離得到黃色固體(0.056 g, 43%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 氟 -4- 甲基 -5- 硝基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1082)
Figure 02_image632
分離得到灰白色泡沫(0.109 g, 81%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4,5- 二氟 -2- 硝基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1085)
Figure 02_image634
分離得到黃色膜狀物(0.039 g, 28%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1268)
Figure 02_image636
分離得到白色粉末(0.049 g, 34%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1269)
Figure 02_image638
分離得到白色固體(0.078 g, 55%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1270)
Figure 02_image640
分離得到白色泡沫(0.084 g, 58%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟 -N - 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1271)
Figure 02_image642
分離得到白色泡沫(0.090 g, 61%)。 反式 -N -(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1304)
Figure 02_image644
分離得到灰白色固體(0.18 g, 33%)。 反式 -N -(2- 溴 -4- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1305)
Figure 02_image646
分離得到灰白色固體(0.18 g, 37%)。 反式 -N -(4- 溴 -2- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1306)
Figure 02_image648
分離得到灰白色固體(0.18 g, 37%)。 反式 -N -(3- 溴 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1307)
Figure 02_image650
分離得到灰白色固體(0.33 g, 39%)。 反式 -N -(5- 溴 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1308)
Figure 02_image652
分離得到灰白色固體(0.48 g, 34%)。 反式 -N -(2- 溴 -4,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1309)
Figure 02_image654
分離得到灰白色固體(0.24 g, 28%)。 反式 -N -(3- 溴 -4,5- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP11)
Figure 02_image656
分離得到灰白色固體(0.62 g, 44%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4,5,6- 四氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1022)
Figure 02_image658
分離得到白色泡沫(0.012 g, 8%)。 反式 -(3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1023)
Figure 02_image660
分離得到白色泡沫(0.088 g, 56%)。 反式 -N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1128)
Figure 02_image662
分離得到白色固體(0.094 g, 66%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,3- 二甲基 -4- 硝基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1180)
Figure 02_image664
分離得到黃色固體(0.246 g, 70%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,5- 二甲基 -4- 硝基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1230)
Figure 02_image666
分離得到白色固體(0.041 g, 12%)。 反式 -N -(4- 溴 -2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1054)
Figure 02_image668
分離得到白色粉末(0.46 g, 84%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1152)
Figure 02_image670
分離得到淡黃色固體(0.065 g, 88%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1153)
Figure 02_image672
分離得到淡黃色固體(0.071 g, 93%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1154)
Figure 02_image674
分離得到白色固體(0.077 g, 97%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1155)
Figure 02_image676
分離得到淺黃色固體(0.0185 g, 85%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1183)
Figure 02_image678
分離得到白色固體(0.072 g, 89%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1184)
Figure 02_image680
分離得到棕色固體(0.071 g, 86%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1185)
Figure 02_image682
分離得到白色固體(0.070 g, 84%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1186)
Figure 02_image684
分離得到淺粉色固體(0.067 g, 74%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1187)
Figure 02_image686
分離得到淺棕色固體(0.109 g, 88%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1188)
Figure 02_image688
分離得到白色固體(0.073 g, 93%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟苯基 )-2- 甲基苯甲醯胺 (F1189)
Figure 02_image690
分離得到淺棕色固體(0.072 g, 89%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2- 甲基苯甲醯胺 (F1190)
Figure 02_image692
分離得到淺棕色固體(0.073 g, 90%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基苯甲醯胺 (F1191)
Figure 02_image694
分離得到白色固體(0.081 g, 93%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[3- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 甲基苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1192)
Figure 02_image696
分離得到白色固體(0.131 g, 99%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1194)
Figure 02_image698
分離得到灰白色固體(0.043 g, 44%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1195)
Figure 02_image700
分離得到灰白色固體(0.072 g, 71%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1196)
Figure 02_image702
分離得到灰白色固體(0.064 g, 61%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1197)
Figure 02_image704
分離得到白色固體(0.044 g, 40%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[3- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氟苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1198)
Figure 02_image706
分離得到灰白色固體(0.099 g, 65%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1207)
Figure 02_image708
分離得到灰白色固體(0.066 g, 67%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1208)
Figure 02_image710
分離得到白色固體(0.079 g, 77%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1209)
Figure 02_image712
分離得到白色固體(0.089 g, 84%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1210)
Figure 02_image714
分離得到白色固體(0.086 g, 78%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2,3- 二氟苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1211)
Figure 02_image716
分離得到淺黃色固體(0.130 g, 89%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 苯基 -3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F1212)
Figure 02_image718
分離得到棕色固體(0.060 g, 76%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1213)
Figure 02_image720
分離得到棕色固體(0.067 g, 86%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟苯基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F1214)
Figure 02_image722
分離得到棕色固體(0.066 g, 83%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F1215)
Figure 02_image724
分離得到棕色泡沫(0.072 g, 88%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F1216)
Figure 02_image726
分離得到棕色固體(0.072 g, 83%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟 - 苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3-( 三氟甲基 )- 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1217)
Figure 02_image728
分離得到淺黃色固體(0.098 g, 86%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -N -(4- 氟苯基 )-2- 甲氧基苯甲醯胺 (F1218)
Figure 02_image730
分離得到棕色泡沫(0.072 g, 89%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-3- 氟 -2- 甲氧基苯甲醯胺 (F1219)
Figure 02_image732
分離得到白色固體(0.065 g, 79%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基苯甲醯胺 (F1220)
Figure 02_image734
分離得到淺黃色固體(0.075 g, 87%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 -2- 甲氧基苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1221)
Figure 02_image736
分離得到淺黃色固體(0.109 g, 94%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[4-[[2- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1266)
Figure 02_image738
分離得到淺褐色固體(2.06 g, 79%)。 N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(5-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (DP12)
Figure 02_image740
分離得到白色固體(0.154 g, 90%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -2- 硝基苯基 ) 苯甲醯胺 (DP13)
Figure 02_image742
分離得到黃色固體(0.8 g, 42%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -N -(4- 氟苯基 )-2- 甲基苯甲醯胺 (F1278)
Figure 02_image744
分離得到淺棕色固體(0.058 g, 85%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-3- 氟 -2- 甲基苯甲醯胺 (F1279):
Figure 02_image746
分離得到淺棕色固體(0.059 g, 84%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 -2- 甲基苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1280)
Figure 02_image748
分離得到白色固體(0.099 g, 100%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -2- 氟 -3- 甲基苯甲醯胺 (F2029)
Figure 02_image750
分離得到白色固體(0.068 g, 83%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2030)
Figure 02_image752
分離得到白色固體(0.077 g, 84%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2031)
Figure 02_image754
分離得到白色固體(0.083 g, 82%)。 反式 -N -(3- 氯丙基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基苯甲醯胺 (F2032)
Figure 02_image756
分離得到白色固體(0.069 g, 78%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -3- 氟苯甲醯胺 (F2033)
Figure 02_image758
分離得到白色固體(0.046 g, 71%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2034)
Figure 02_image760
分離得到白色固體(0.061 g, 85%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2035)
Figure 02_image762
分離得到白色固體(0.070 g, 89%)。 反式 - 2- 氯 -N -(3- 氯丙基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F2036)
Figure 02_image764
分離得到白色固體(0.063 g, 87%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -3- 甲基苯甲醯胺 (F2037)
Figure 02_image766
分離得到白色固體(0.055 g, 77%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2038)
Figure 02_image768
分離得到棕色固體(0.052 g, 66%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2039)
Figure 02_image770
分離得到白色固體(0.080 g, 93%)。 反式 - 2- 氯 -N -(3- 氯丙基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F2040)
Figure 02_image772
分離得到白色固體(0.054 g, 69%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -2- 甲基苯甲醯胺 (F2041)
Figure 02_image774
分離得到白色固體(0.031 g, 44%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2042)
Figure 02_image776
分離得到白色固體(0.066 g, 83%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2043)
Figure 02_image778
分離得到白色固體(0.071 g, 82%)。 反式 - 3- 氯 -N -(3- 氯丙基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基苯甲醯胺 (F2044)
Figure 02_image780
分離得到棕色固體(0.050 g, 64%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2045)
Figure 02_image782
分離得到白色固體(0.047 g, 47%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2046)
Figure 02_image784
分離得到灰白色固體(0.074 g, 68%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -2- 氟苯甲醯胺 (F2047)
Figure 02_image786
分離得到灰白色固體(0.062 g, 70%)。 反式 - 3- 氯 -N -(3- 氯丙基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F2048)
Figure 02_image788
分離得到灰白色固體(0.062 g, 63%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2049)
Figure 02_image790
分離得到白色固體(0.079 g, 79%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2050)
Figure 02_image792
分離得到白色固體(0.092 g, 84%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -2,3- 二氟苯甲醯胺 (F2051)
Figure 02_image794
分離得到白色固體(0.073 g, 82%)。 反式 -N -(3- 氯丙基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F2052)
Figure 02_image796
分離得到白色固體(0.075 g, 76%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F2053)
Figure 02_image798
分離得到淡黃色固體(0.045 g, 64%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F2054)
Figure 02_image800
分離得到白色泡沫(0.062 g, 80%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3-( 三氟甲基 )-N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2055)
Figure 02_image802
分離得到白色固體(0.063 g, 79%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲醯胺 (F2056)
Figure 02_image804
分離得到白色泡沫(0.053 g, 62%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -3- 氟 -2- 甲氧基苯甲醯胺 (F2057)
Figure 02_image806
分離得到白色泡沫(0.054 g, 76%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2058)
Figure 02_image808
分離得到白色泡沫(0.069 g, 86%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2059)
Figure 02_image810
分離得到白色泡沫(0.070 g, 86%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2060)
Figure 02_image812
分離得到白色泡沫(0.069 g, 81%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲氧基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2061)
Figure 02_image814
分離得到白色固體(0.060 g, 77%)。 反式 - 3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲氧基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2062)
Figure 02_image816
分離得到白色固體(0.075 g, 88%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2063)
Figure 02_image818
分離得到白色固體(0.063 g, 96%)。 反式 - 5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2064)
Figure 02_image820
分離得到白色固體(0.059 g, 81%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N -(4- 氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1136)
Figure 02_image822
分離得到棕色固體(0.078 g, 81%)。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2- 氟 -3- 甲基苯甲醯胺 (F1137)
Figure 02_image824
分離得到棕色泡沫(0.082 g, 87%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氟 -3- 甲基苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1138)
Figure 02_image826
分離得到白色固體(0.149 g, 83%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基苯甲醯胺 (F1139)
Figure 02_image828
分離得到白色固體(0.088 g, 85%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟苯基 )-2- 甲氧基苯甲醯胺 (F1235)
Figure 02_image830
分離得到白色固體(0.048 g, 60%)。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2- 甲氧基苯甲醯胺 (F1236)
Figure 02_image832
分離得到白色固體(0.059 g, 72%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[3- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 甲氧基苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1237)
Figure 02_image834
分離得到灰白色固體(0.059 g, 52%)。
實例26 ：製備反式 -2-(( 第三丁氧基羰基)(4-(2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺基)-3- 甲基苯基) 胺基) 乙酸乙酯 (F1129)
Figure 02_image836
步驟1 ：2-(( 第三丁氧基羰基)(3- 甲基-4- 硝基苯基) 胺基) 乙酸乙酯的製備。 以可維持溫度在30 ℃以下之速率將溶解於無水N,N -二甲基甲醯胺(5 mL)之(3-甲基-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C223) (1.0 g, 3.96 mmol)逐低添加入氫化鈉(60%油浸沒, 0.206 g, 5.15 mmol)之無水N,N -二甲基甲醯胺(50 mL)攪拌懸浮液中。於添加完成後，所得的橘色溶液係於室溫下攪拌30分鐘，接著逐滴添加入2-溴乙酸乙酯(0.662 g, 3.96 mmol)。所得溶液係於室溫下攪拌12小時，接著小心用水(100 mL)淬滅，並用乙酸乙酯(3 x 50 mL)萃取。有機萃取物係接連用水及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，並在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈黃色油狀物之標題化合物(0658 g, 47%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.04 – 7.97 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 4.31 – 4.23 (m, 2H), 3.93 (t,J = 5.6 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 170.72, 170.58, 153.57, 146.91, 145.94, 134.81, 129.85, 125.53, 124.40, 81.83, 77.37, 77.05, 76.73, 62.16, 62.08, 48.76, 28.21, 20.86, 20.76, 20.70; ESIMSm/z 339 ([M+H]+)。步驟2 ：製備2-((4- 胺基-3- 甲基苯基)( 第三丁氧基羰基) 胺基) 乙酸乙酯。 將氫氧化鈀(10% w/w; 0.135 g, 0.096 mmol)添加至溶解於乙酸乙酯(50 mL)中之 2-((第三丁氧基羰基)(3-甲基-4-硝基苯基)胺基)乙酸乙酯(0.650 g, 1.92 mmol)攪拌溶液中。將燒瓶抽空並通過氣球適配器填充氫氣，並將所得的黑色懸浮液在室溫下攪拌13小時。反應混合物係通過Celite® 濾墊過濾，並在旋轉蒸發器上真空濃縮以得到呈褐色固體之標題化合物(0.527 g, 85%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.85 (s, 2H), 6.61 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 4.18 (t,J = 5.8 Hz, 2H), 3.79 (t,J = 5.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.40 (s, 9H); ESIMSm/z 309 ([M+H]+ )。步驟3 ：製備反式 -2-(( 第三丁氧基羰基)(4-(2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺基)-3- 甲基苯基) 胺基) 乙酸乙酯 (F1129) 。 將2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® , 50%之乙酸乙酯溶液; 0.281 g, 0.441 mmol) 逐滴添加入反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.100 g, 220 mmol)、2-((4-胺基-3-甲基苯基)(第三丁氧基羰基)胺基)乙酸乙酯(0.068 g, 0.220 mmol)及吡啶(0.053 g, 0.661 mmol)之無水乙酸乙酯(3 mL)攪拌溶液中。該溶液係於23 ℃下攪拌12小時並濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.149 g, 86%)。
以下化合物係以與實例 26 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -(4-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 )(2- 氰乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1157)
Figure 02_image838
分離得到白色固體(0.134 g, 81%)。 反式 -(4-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 )(2- 甲氧基乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1159)
Figure 02_image840
分離得到透明無色油狀物(0.121 g, 73%)。
實例27 ：製備N -(4- 胺基-2,6- 二氟苯基)-2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯胺 (F1027)
Figure 02_image842
向2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C13) (0.100 g, 0.220 mmol)及N -((第三丁氧基)羰基)-N -(4-胺基-3,5-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C181) (0.076 g, 0.220 mmol)之乙酸乙酯(2 mL)溶液中添加吡啶(0.036 mL, 0.441 mmol)及呈於乙酸乙酯中為50%溶液之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )(0.210 g, 0.331 mmol)。該混合物係升溫至45 °C歷時48小時。該反應混合物係冷卻至室溫，並在氮氣流下濃縮。殘餘物係藉由急驟管柱層析法使用0-30%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化。產物餾份係經核並並在減壓環境下濃縮。所得殘餘物係溶解於二氯甲烷(2 mL)中，並添加氯化氫於二氧雜環(0.545 mL, 2.18 mmol)中的4 M溶液內。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時。溶劑係於氮氣流下蒸發。殘餘物係分配於乙酸乙酯及飽和碳酸氫鈉水溶液之間。分離各相，有機層係用飽和碳酸氫鈉水溶液及鹽水洗滌，接著經過一相分離器乾燥，並濃縮溶劑。藉由急驟管柱層析法使用0-30%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.025 g, 19%)。
以下化合物係以與實例 27 中所概述程序之類似方式製備： N -(4- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1028)
Figure 02_image844
分離得到白色固體(0.019 g, 15%)。 N -(4- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1029)
Figure 02_image846
分離得到白色固體(0.022 g, 17%)。 N -(4- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1030)
Figure 02_image848
分離得到白色固體(0.019 g, 14%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3-( 二氟甲基 )-4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1036)
Figure 02_image850
分離得到白色固體(0.080 g, 42%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 二氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1037)
Figure 02_image852
分離得到白色固體(0.086 g, 46%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 二氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1038)
Figure 02_image854
分離得到淺黃色泡沫(0.079 g, 42%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1026)
Figure 02_image856
分離得到白色泡沫(0.037 g, 76%)。 反式 -N- (4- 胺基 -2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (DP1)
Figure 02_image858
分離得到白色泡沫(0.838 g, 99%)。
實例28 ：製備反式 -2,2- 二氯-N -(4- 氯-3-(2-( 吡啶-2- 基) 肼-1- 碳基) 苯基)-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F2502)
Figure 02_image860
向在室溫下的反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.080 g, 0.176 mmol)及2-(1-甲基肼基)吡啶(0.033 g, 0.265 mmol)之乙酸乙酯(2 mL)溶液中依次添加二異丙基乙胺(0.123 mL, 0.706 mmol)及呈於乙酸乙酯中為50%溶液之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® ; 0.225 g, 0.353 mmol)。反應混合物係於室溫下攪拌18小時，並接著在氮氣流下濃縮。藉由管柱層析法使用0-100%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈黃色固體之標題化合物(0.019 g, 20%)。
以下化合物係以與實例 28 中所概述程序之類似方式製備：反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2501)
Figure 02_image862
分離得到淺黃色泡沫(0.058 g, 44%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2-( 吡啶 -2- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2503)
Figure 02_image864
分離得到黃色固體(0.046 g, 47%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(5- 氯吡啶 -2- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2504)
Figure 02_image866
分離得到灰白色固體(0.045 g, 44%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3- 氯吡啶 -2- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2505)
Figure 02_image868
分離得到灰白色固體(0.036 g, 35%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(6- 氯噠嗪 -3- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2506)
Figure 02_image870
分離得到淺黃色固體(0.070 g, 69%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2-(4-( 三氟甲基 ) 吡啶 -2- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2507)
Figure 02_image872
分離得到白色固體(0.096 g, 86%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 嘧啶 -2- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2508)
Figure 02_image874
分離得到白色固體(0.027 g, 28%)。 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 嘧啶 -4- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2509)
Figure 02_image876
分離得到白色固體(0.016 g, 17%)。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2- 苯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2510)
Figure 02_image878
分離得到白色固體(0.045 g, 37%)。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2- 苯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2511)
Figure 02_image880
分離得到白色固體(0.048 g, 40%)。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2- 苯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2512)
Figure 02_image882
分離得到白色固體(0.041 g, 33%)。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2- 苯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2513)
Figure 02_image884
分離得到白色固體(0.057 g, 46%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4- 氟苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2553)
Figure 02_image886
分離得到黃色泡沫(0.036 g, 31%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4- 氰基苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2554)
Figure 02_image888
分離得到淺色泡沫(0.070 g, 63%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4- 硝基苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2555)
Figure 02_image890
分離得到橘色固體(0.146 g, 66%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 苯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2556)
Figure 02_image892
分離得到灰白色泡沫(0.0911 g, 82%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2- 苯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2557)
Figure 02_image894
分離得到灰白色泡沫(0.094 g, 85%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,5- 二氟苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2558)
Figure 02_image896
分離得到灰白色泡沫(0.0796 g, 72%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,4- 二氟苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2559)
Figure 02_image898
分離得到灰白色泡沫(0.089 g, 80%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3,4- 二氯苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2560)
Figure 02_image900
分離得到淺褐色泡沫(0.072 g, 60%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,5- 二氯苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2561)
Figure 02_image902
分離得到淺褐色泡沫(0.095 g, 79%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4- 氟 -2- 甲基苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2562)
Figure 02_image904
分離得到淺褐色泡沫(0.080 g, 71%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4- 甲氧基苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2563)
Figure 02_image906
分離得到淺褐色泡沫(0.039 g, 35%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4-( 三氟甲氧基 ) 苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2564)
Figure 02_image908
分離得到淺褐色泡沫(0.082 g, 63%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4-( 全氟乙氧基 ) 苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2565)
Figure 02_image910
分離得到淺褐色泡沫(0.105 g, 79%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2571)
Figure 02_image912
分離得到灰白色泡沫(0.048 g, 38%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2572)
Figure 02_image914
分離得到淺褐色泡沫(0.054 g, 43%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2573)
Figure 02_image916
分離得到淺褐色泡沫(0.107 g, 86%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2-( 間甲苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2574)
Figure 02_image918
分離得到灰白色泡沫(0.103 g, 88%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 對甲苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2575)
Figure 02_image920
分離得到淺褐色泡沫(0.030 g, 26%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2- 氰基苯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2576)
Figure 02_image922
分離得到淺黃色泡沫(0.058 g, 50%)。
實例29 ：製備 反式-N -(3-(2- 乙醯肼-1- 碳基)-4- 氯苯基)-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F2514)
Figure 02_image924
在0 °C下向反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(羰基肼基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺鹽酸鹽(F2567) (0.25 g, 0.498 mmol)之四氫呋喃(5 mL)溶液中添加三乙胺(0.15 g, 1.49 mmol)及乙酸酐(0.061 g, 0.598 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物溶解於乙酸乙酯(20 mL)中並以水(2 X 10 mL)及鹽水(5 mL)洗滌。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法以40-60%之乙酸乙酯/石油醚溶析而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.08 g, 32%)。
以下化合物係以與實例 29 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - 2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,2,2- 三氟乙醯 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2515)
Figure 02_image926
分離得到白色固體(0.06 g, 21%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3,3,3- 三氟丙醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2516)
Figure 02_image928
分離得到白色固體(0.06 g, 26%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,2- 二氟環丙烷 -1- 碳基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2517)
Figure 02_image930
分離得到白色固體(0.07 g, 31%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(1- 氰基環丙烷 -1- 碳基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2518)
Figure 02_image932
分離得到白色固體(0.07 g, 31%)。 反式 -N -(3-(2- 苯甲醯基肼 -1- 碳基 )-4- 氯苯基 )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2519)
Figure 02_image934
分離得到白色固體(0.15 g, 68%)。 反式 -N -(3-(2- 乙醯 -2- 甲基肼 -1- 碳基 )-4- 氯苯基 )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2522)
Figure 02_image936
分離得到灰白色固體(0.02 g, 10%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2-(2,2,2- 三氟乙醯 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2523)
Figure 02_image938
分離得到灰白色固體(0.085 g, 38%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2- 環丙基乙醯基 )-2- 甲基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2524)
Figure 02_image940
分離得到灰白色固體(0.04 g, 18%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(1- 氰基環丙烷 -1- 碳基 )-2- 甲基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2525)
Figure 02_image942
分離得到灰白色固體(0.11 g, 50%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 二甲基甘胺醯基 )-2- 甲基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2526)
Figure 02_image944
分離得到灰白色固體(0.11 g, 50%)。 反式 -N -(3-(2- 苯甲醯基 -2- 甲基肼 -1- 碳基 )-4- 氯苯基 )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2527)
Figure 02_image946
分離得到灰白色固體(0.12 g, 48%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2- 環丙基乙醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2528)
Figure 02_image948
分離得到白色固體(0.11 g, 50%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2- 甲氧基乙醯 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2529)
Figure 02_image950
分離得到灰白色固體(0.09 g, 42%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 二甲基甘胺醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2530)
Figure 02_image952
分離得到灰白色泡沫(0.06 g, 25%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 吡啶甲醯基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2531)
Figure 02_image954
分離得到灰白色固體(0.055 g, 26%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3,3,3- 三氟 -2-( 三氟甲基 ) 丙醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2532)
Figure 02_image956
分離得到灰白色固體(0.04 g, 16%).。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基 -2-(3,3,3- 三氟丙醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2533)
Figure 02_image958
分離得到灰白色固體(0.085 g, 38%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,2- 二氟環丙烷 -1- 碳基 )-2- 甲基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2534)
Figure 02_image960
分離得到灰白色固體(0.065 g, 29%)。
實例30 ：製備反式 -2-(2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯基)-N -(2,2,2- 三氟乙基) 肼-1- 甲醯胺 (F2535)
Figure 02_image962
在0 °C下向反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(羰基肼基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺鹽酸鹽(F2567) (0.175 g, 0.347 mmol)之四氫呋喃(4 mL)溶液中添加三乙胺(0.105 g, 1.04 mmol)及1,1,1-三氟-2-異氰酸乙酯(0.052 g, 0.417 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物溶解於乙酸乙酯(20 mL)中並以水(2 X 10 mL)及鹽水(5 mL)洗滌。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法以40-60%之乙酸乙酯/石油醚溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.10 g, 48%)。
以下化合物係以與實例 30 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯基 )-N - 異丙基肼 -1- 甲醯胺 (F2536)
Figure 02_image964
分離得到灰白色固體(0.13 g, 61%)。 反式 -2-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯基 )-N - 苯基肼 -1- 甲醯胺 (F2537)
Figure 02_image966
分離得到灰白色固體(0.06 g, 26%)。 反式 -2-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯基 )-N -( 環丙基甲基 ) 肼 -1- 甲醯胺 (F2538)
Figure 02_image968
分離得到灰白色固體(0.11 g, 50%)。
實例31 ：製備反式 -2,2- 二氯-N -(4- 氯-3-(2-((2,2,2- 三氟乙基) 胺硫甲醯基) 肼-1- 碳基) 苯基)-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F2539)
Figure 02_image970
在0 °C下向反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(羰基肼基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺鹽酸鹽(F2567) (0.190 g, 0.377 mmol)之四氫呋喃(4 mL)溶液中添加三乙胺(0.114 g, 1.13 mmol)及1,1,1-三氟-2-異硫氰酸乙酯(0.064 g, 0.452 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物溶解於乙酸乙酯(20 mL)中並以水(2 X 10 mL)及鹽水(5 mL)洗滌。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法以40-60%之乙酸乙酯/石油醚溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.08 g, 35%)。
以下化合物係以與實例 31 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 異丙基胺硫甲醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2540)
Figure 02_image972
分離得到灰白色固體(0.06 g, 27%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 苯基胺硫甲醯基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2541)
Figure 02_image974
分離得到灰白色固體(0.07 g, 26%)。
實例32 ：製備反式 -2-(2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯基) 肼-1- 甲酸乙酯 (F2542)
Figure 02_image976
在0 °C下向反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(羰基肼基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺鹽酸鹽(F2567) (0.175 g, 0.347 mmol)之四氫呋喃(4 mL)溶液中添加三乙胺(0.114 g, 1.13 mmol)及氯甲酸乙酯(0.049 g, 0.452 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物溶解於乙酸乙酯(20 mL)中並以水(2 X 10 mL)及鹽水(5 mL)洗滌。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法以40-60%之乙酸乙酯/石油醚溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.04 g, 19%)。
以下化合物係以與實例 32 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯基 ) 肼 -1- 甲酸三氟甲酯 (F2543)
Figure 02_image978
分離得到灰白色固體(0.05 g, 21%)。
實例33 ：製備 反式- 2,2- 二氯-N -(4- 氯-3-(2-(4- 氟苯甲基) 肼-1- 碳基) 苯基)-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F2570)
Figure 02_image980
向50 mL燒瓶添加反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(F2567) (0.10 g, 0.214 mmol)、甲醇(3 mL)及4-氟苯甲醛(0.023 mL, 0.214 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌過夜。該溶液係經濃縮並藉由管柱層析法使用0-100%之乙酸乙酯/己烷的梯度而純化殘餘物，以得到呈無色泡沫之亞胺產物。該泡沫係溶解於甲醇(3 mL)中，並向該溶液依次添加硼氫化鈉(0.081 g, 1.283 mmol)及乙酸(0.024 mL, 0.428 mmol)。反應混合物係在室溫下攪拌過夜。將飽和碳酸氫鈉水溶液(5 mL)小心添加至該反應混合物中，且用乙酸乙酯(10 mL)萃取該混合物]。有機層係經以硫酸鈉乾燥，過濾，並濃縮得到呈無色泡沫的標題化合物(0.065 g, 48%)。
以下化合物係以與實例 33 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(4,4- 二氟環己基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2569)
Figure 02_image982
分離得到灰白色泡沫(0.030 g, 22%)。
實例34 ：製備反式 -2,2- 二氯-N -(4- 氯-3-(2-(2,4- 二氟苯甲基) 肼-1- 碳基) 苯基)-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F2547)
Figure 02_image984
在0 °C下向反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(2-(2,4-二氟苯亞甲基)肼基-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基(F3004) (0.20 g, 0.34 mmol)之乙醇(6 mL)溶液中添加乙酸(0.1 mL)及氰基硼氫化鈉(0.107 g, 1.7 mmol)，且該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係傾倒入水(10 mL)中並用乙酸乙酯(2 × 10 mL)萃取。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法使用20-40%之乙酸乙酯/石油醚做為溶析液而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.155 g, 77%)。
以下化合物係以與實例 34 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(1- 苯基乙基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2548)
Figure 02_image986
分離得到灰白色固體(0.175 g, 70%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 環丙基甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2549)
Figure 02_image988
分離得到灰白色固體(0.085 g, 40%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3,3,3- 三氟丙基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2550)
Figure 02_image990
分離得到灰白色固體(0.080 g, 35%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(1- 甲氧基丙 -2- 基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2551)
Figure 02_image992
分離得到灰白色固體(0.085 g, 33%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(1- 甲基 -2-(3,3,3- 三氟丙基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2552)
Figure 02_image994
分離得到灰白色固體(0.10 g, 55%)。 反式 -N -(3-(2- 苯甲基肼 -1- 碳基 )-4- 氯苯基 )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2545)
Figure 02_image996
分離得到灰白色固體(0.100 g, 28%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,5- 二氟苯甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F2546)
Figure 02_image998
分離得到灰白色固體(0.04 g, 32%)。
實例35 ：製備反式 -N -(3-(2- 苯亞甲基肼-1- 碳基)-4- 氯苯基)-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F3001)
Figure 02_image1000
在室溫下向反式 -2,2-二氯-N -(4-氯-3-(羰基肼基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺鹽酸鹽(F2567) (0.300 g, 0.60 mmol)之乙醇(8.0 mL)溶液中添加三水醋酸鈉(0.099 g, 1.2 mmol)，且攪拌該混合物15分鐘。添加苯甲醛(0.19 g, 1.8 mmol)接著添加乙酸(0.1 mL)，且該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係傾倒入水(10 mL)中並用乙酸乙酯(2 × 10 mL)萃取。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法使用20-40%之乙酸乙酯/石油醚做為溶析液而純化，以得到呈淡褐色固體之標題化合物(0.110 g, 35%)。
以下化合物係以與實例 35 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 吡啶 -2- 基亞甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3002)
Figure 02_image1002
分離得到灰白色固體(0.125 g, 33%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,5- 二氟苯亞甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3003)
Figure 02_image1004
分離得到灰白色固體(0.13 g, 34%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(2,4- 二氟苯亞甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3004)
Figure 02_image1006
分離得到灰白色固體(0.105 g, 32%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(1- 苯基亞乙基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3005)
Figure 02_image1008
分離得到灰白色固體(0.100 g, 38%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 噻唑 -2- 基亞甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3006)
Figure 02_image1010
分離得到淡黃色固體(0.080 g, 30%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 環丙基亞甲基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3007)
Figure 02_image1012
分離得到淡黃色固體(0.100 g, 30%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-(3,3,3- 三氟亞丙基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3008)
Figure 02_image1014
分離得到灰白色固體(0.300 g, 40%)。 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2-( 丙 -2- 亞基 ) 肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺 (F3010)
Figure 02_image1016
分離得到灰白色泡沫(0.05 g, 41%)。
實例36 ：製備反式 -2,2- 二氯-N -(4- 氯-3-(1- 甲基-2-(3,3,3- 三氟亞丙基) 肼-1- 碳基) 苯基)-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺 (F3009)
Figure 02_image1018
在0 °C下向反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (0.50 g, 1.10 mmol)之二氯甲烷(10 mL)溶液中依次添加N,N -二甲基甲醯胺(3滴液)及草醯氯(0.14 mL, 1.66 mmol)，且該反應混合物係於室溫下攪拌3小時。反應混合物係接著在減壓環境下濃縮（浴溫係維持在30-35 °C）。在0 °C下將酸性氯化物溶解於二氯甲烷(6 mL)中並添加至1-甲基-2-(3,3,3-三氟亞丙基)肼(C220) (0.600 g (粗製))及三乙胺(0.46 mL, 3.3 mmol)之二氯甲烷(10 mL)溶液中。該反應混合物係於室溫下攪拌10小時。反應混合物係以二氯甲烷(20 mL)稀釋並用水洗滌。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法使用20-40%之乙酸乙酯/石油醚做為溶析液而純化，以得到呈粉紅色固體之標題化合物(0.320 g, 50%)。
實例37 ：製備 反式- 2,2- 二氯-N -(4- 氯-3-( 肼羰基) 苯基)-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺鹽酸鹽 (F2567)
Figure 02_image1020
在0 °C下向反式 -2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯基)肼基-1-甲酸第三丁酯(F2566) (1.00 g, 1.77 mmol)之二氯甲烷(10 mL)溶液中添加4 M HCl之1,4-二氧雜環(5 mL)溶液，並在20 °C下攪拌該反應混合物16小時。反應混合物係在減壓環境下濃縮。殘餘物係用二乙醚濕磨，並將所得固體過濾並真空乾燥。標題化合物係分離得到灰白色固體(0.600 g, 68%)。
以下化合物係以與實例 37 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -N -(4- 氯 -3-(2- 甲基肼 -1- 碳基 ) 苯基 )-3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺鹽酸鹽 (F2521)
Figure 02_image1022
分離得到白色固體(2.6 g, 78%)。
實例38 ：製備反式 -2-(2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基) 苯甲醯基) 肼-1- 甲酸第三丁酯 (F2566)
Figure 02_image1024
向反式 -2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲酸(C12) (7.60 g, 16.9 mmol)之二氯甲烷(200 mL)溶液中添加肼甲酸第三丁酯(2.20 g, 16.9 mmol) 及3-(((乙基亞胺基)亞甲基)胺基)-N,N -二甲基丙-1-胺鹽酸鹽(EDC; 3.20 g, 16.9 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物溶於水中並用乙酸乙酯萃取(2 x 200 mL)。有機層係經以飽和碳酸氫鈉水溶液(50 mL)洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法以10%乙酸乙酯之石油醚溶液溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(1.20 g, 22%)。
以下化合物係以與實例 38 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯基 )-1- 甲基肼 -1- 甲酸第三丁酯 (F2520)
Figure 02_image1026
分離得到灰白色固體(2.6 g, 78%)。
實例39 ：製備2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3- 氯-4- 氟苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-3- 氟苯甲酸 (C1)
Figure 02_image1028
步驟1 ： 向(1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-羧酸(C93) (0.445 g, 1.57 mmol)之1,2-二氯乙烷(10 mL)懸浮液添加兩滴N ,N -二甲基甲醯胺，接著逐滴添加草醯氯(1.992 g, 15.7 mmol)，所得淺黃色混合物係於室溫下攪拌16小時。溶劑和過量的草醯氯係於減壓環境下蒸發，所得的金色油狀物係溶解於1,2-二氯乙烷(10 mL)並濃縮(重複2次)，以得到呈金色油狀物之中間產物酸氯化物，且未經純化即使用。步驟2 ： 在0 °C下向於1,2-二氯乙烷(15 mL)中之5-胺基-2-氯-3-氟苯甲酸(C196) (0.357 g, 1.88 mmol)及三乙胺(0.334 g, 3.30 mmol)之混合物逐滴添加入新鮮製備之酸氯化物(1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-碳醯氯(0.474 g, 1.57 mmol)溶液，所得綠色溶液係於氮氣環境下攪拌同時在1小時時間內，接著在室溫下攪拌3小時。反應混合物係濃縮成暗色油狀物，且該油狀物係分配於乙酸乙酯(100 mL)及1當量的氯化氫水溶液(25 mL)之間。分離各相，且用額外的乙酸乙酯(25 mL)萃取水層。合併的有機萃取物係以鹽水(50 mL)洗滌，用硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮成琥珀色油狀物。該油狀物係溶解於最少的乙酸乙酯中並吸附到Celite® 。吸附的材料係藉由逆相自動急驟層析法使用10-100%梯度的乙腈水溶液做為溶析液而純化，以得到呈淺棕色固體之標題化合物(0.398 g, 55%): mp 205 – 208 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d,J = 10.8 Hz, 2H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.8 Hz, 1H), 7.54 – 7.39 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -111.57, -117.24; HRMS-ESI (m/z ) [M+ ]+ C17 H9 Cl4 F2 NO3 之計算值, 452.9305; 實驗值, 452.9303。
以下化合物係以與實例 39 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲酸 (C2)
Figure 02_image1030
分離得到淺棕色固體(0.740 g, 50%): mp 186 – 189 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d,J = 10.6 Hz, 2H), 7.71 (d,J = 7.1 Hz, 1H), 7.57 – 7.38 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -111.54, -117.23; ESIMSm/z 454 ([M-H]- )。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -3- 甲基苯甲酸 (C3)
Figure 02_image1032
分離得到棕色固體(1.229 g, 87%): mp 228 – 235 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.25 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.99 (dd,J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 3.56 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d,J = 2.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.31, -120.17; ESIMSm/z 434 ([M-H]- )。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲酸 (C4)
Figure 02_image1034
分離得到淺棕色固體(0.875 g, 69%): mp 218 – 222 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.42 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.63 (m, 2H), 7.59 – 7.33 (m, 2H), 3.56 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.29; ESIMSm/z 450 ([M-H]- )。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲基苯甲酸 (C5)
Figure 02_image1036
分離得到棕色固體(0.780 g, 63%): mp 219 – 225 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.34 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.96 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.29; ESIMSm/z 450 ([M-H]- )。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯甲酸 (C6)
Figure 02_image1038
分離得到灰白色固體(0.800 g, 47%): mp 216 – 219 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 14.00 (s, 1H), 11.23 (s, 1H), 8.33 – 8.23 (m, 2H), 7.72 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.56 – 7.39 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -61.39, -117.21; ESIMSm/z 503 ([M-2H]- )。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲氧基苯甲酸 (C7)
Figure 02_image1040
分離得到棕色固體(0.760 g, 50%): mp 183 – 186 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.28 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 7.93 – 7.78 (m, 1H), 7.78 – 7.66 (m, 2H), 7.47 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.29, -128.27; ESIMSm/z 450 ([M-H]- )。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲酸 (C8)
Figure 02_image1042
分離得到棕色固體(0.82 g, 48%): mp 217 – 224 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.70 (s, 1H), 11.01 (s, 1H), 8.13 (dd,J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 8.06 (dd,J = 5.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.54 – 7.38 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.25, -119.42; ESIMSm/z 453 ([M-H]- )。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲酸 (C9)
Figure 02_image1044
分離得到白色固體(0.93 g, 57%): mp 222 – 226 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 11.03 (s, 1H), 8.05 – 7.87 (m, 2H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd,J = 8.0, 4.1 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.26, -135.55 (d,J = 22.4 Hz), -142.67 (d,J = 22.4 Hz); ESIMSm/z 437 ([M-H]- )。 反式 -3- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 甲氧基苯甲酸 (C10)
Figure 02_image1046
分離得到淺棕色固體(0.380 g, 22%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.38 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.03 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.54 – 7.38 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.28; ESIMSm/z 466 ([M-H]- )。 反式 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -2- 甲基苯甲酸 (C11)
Figure 02_image1048
分離得到白色固體(0.304 g, 53%): mp 210 – 212 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.26 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 7.88 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 11.8, 2.1 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd,J = 7.8, 4.3 Hz, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (d,J = 2.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -114.04, -117.29; HRMS-ESI (m/z ) [M+ ]+ C18 H12 Cl3 F2 NO3 之計算值, 432.9851; 實驗值, 432.9856。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲酸 (C12)
Figure 02_image1050
分離得到淺褐色固體(0.421 g, 93%): mp 234 – 236 ℃;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd,J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d6 ) δ 166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83; ESIMSm/z 454 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲酸 (C13)
Figure 02_image1052
分離得到灰色固體(3.80 g, 96%):1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.48 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.15 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 – 7.50 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H); ESIMSm/z 454 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲酸 (C14)
Figure 02_image1054
分離得到灰色固體(3.70 g, 98%):1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.47 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.16 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 – 7.73 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H); ESIMSm/z 454 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲酸 (C15)
Figure 02_image1056
分離得到灰色固體(3.60 g, 99%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.44 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.16 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 – 7.76 (m, 3H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.63 (dt,J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H); ESIMSm/z 488 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲酸 (C16)
Figure 02_image1058
分離得到灰色固體(3.80 g. 99%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.48 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.16 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 – 7.42 (m, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29; ESIMSm/z 438 ([M+H]+ )。
實例40 ：製備順式 / 反式 -3-(3- 溴-4,5- 二氟苯基)-2,2- 二氯環丙烷-1- 羧酸 (C17)
Figure 02_image1060
步驟1 ：製備(E /Z )-1- 溴-2,3- 二氟-5-(4- 甲氧基苯乙烯基) 苯。 在-30 °C 下，將N -丁基鋰(於己烷中為2.5 Molar (M)) (3.62 mL, 9.05 mmol)添加至(4-甲氧基苯甲基)三苯基氯化鏻(3.79 g, 9.05 mmol)之無水四氫呋喃(50 mL)攪拌懸浮液中。所得的非均質暗紅混合物係於-25 – -30 ℃下攪拌30分鐘，接著逐滴加入3-溴-4,5-二氟苯甲醛(2 g, 9.05 mmol)之無水四氫呋喃(5 mL)溶液。所得的白色固體懸浮液係於-30 ℃下再攪拌2小時，接著使其升溫至室溫並再攪拌12小時。反應混合物係用水(100 mL)淬滅並用二乙醚(3 x 50 mL)萃取。有機萃取物係接連用水及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，並在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈透明無色油狀物之標題化合物（1.6 g, 54%，約1:1E -與Z -二苯乙烯的混合物）: EIMSm/z 325。步驟2 ：製備1- 溴-5-(2,2- 二氯-3-(4- 甲氧基苯基) 環丙基)-2,3- 二氟苯。 在23 °C下向(E/Z )-1-溴-2,3-二氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(1.165 g, 3.58 mmol)及六氟磷酸四丁銨(V) (0.139 g, 0.358 mmol)之氯仿(28.7 mL)攪拌溶液添加氫氧化鈉粉末(1.433 g, 35.8 mmol)及水(200 μμL)。所得混合物係於50-55 °C下劇烈攪拌16小時。反應混合物係用水稀釋並用二氯甲烷萃取。合併之有機層係經硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。藉由矽膠急驟管柱層析法純化而得到呈淡黃色油狀物之標題化合物(1.7 g, 63%，約2:1的順式 -與反式 -環丙烷): EIMSm/z 325。步驟3 .製備順式 / 反式 -3-(3- 溴-4,5- 二氟苯基)-2,2- 二氯環丙烷-1- 羧酸。 在23 °C下將氯化釕(III)水合物(0.047 g, 0.207 mmol)添加至粗製順式 / 反式 -3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-羧酸(1.69 g, 4.14 mmol)於水:乙酸乙酯:乙腈(2.5:1:1, 90 mL)中的攪拌混合物內。以使溫度保持在以50 °C以下的速率小心地逐份添加過碘酸鈉(13.29 g, 62.1 mmol)。所得兩相褐色混合物係在23 °C下劇烈攪拌2小時。反應混合物係以水(200 mL)稀釋並用乙酸乙酯(3 x 50 mL)萃取。合併之有機層係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。殘餘物係溶解在最少的乙腈之中並藉由C-18急驟層析法純化，以得到呈灰色固體的標題化合物(0.665 g, 44% 約2:1的反式/順式環丙烷混合物):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 8.90 (s, 1H), 7.42 – 7.21 (m, 1H), 7.10 (dddd,J = 26.8, 9.3, 6.6, 2.1 Hz, 1H), 3.35 (dd,J = 49.0, 9.6 Hz, 1H), 3.01 – 2.77 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -129.47, -129.53, -130.16, -130.21, -132.59, -132.64, -133.35, -133.41; ESIMSm/z 345 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 40 中所概述程序之類似方式製備： 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C18)
Figure 02_image1062
分離得到灰色固體(0.459 g, 44%, 約3:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 8.73 (s, 1H), 7.20 (d,J = 1.7 Hz, 1H), 7.14 – 6.91 (m, 1H), 3.36 (dd,J = 51.9, 9.6 Hz, 1H), 2.91 (dd,J = 47.1, 9.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.55, -109.27; ESIMSm/z 317 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -3-(3- 溴 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C19)
Figure 02_image1064
分離得到灰色固體(0.260 g, 40%, 約2:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 10.43 (s, 1H), 7.88 (dt,J = 13.2, 1.9 Hz, 1H), 7.75 – 7.48 (m, 2H), 3.61 – 3.29 (m, 1H), 2.96 (dd,J = 38.3, 9.6 Hz, 1H); ESIMSm/z 435 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C20)
Figure 02_image1066
分離得到灰色固體(0.656 g, 35%, 約1:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 9.27 (s, 1H), 7.35 (q,J = 7.5 Hz, 1H), 7.11 – 6.90 (m, 1H), 3.33 (dd,J = 104.1, 9.5 Hz, 1H), 3.06 – 2.77 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -111.34, -111.35, -111.40, -111.41, -112.05, -112.06, -113.13, -113.14; ESIMSm/z 300 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -2- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C21)
Figure 02_image1068
分離得到灰色固體(0.485 g, 31%, 約2:1反式 /順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 9.02 (s, 1H), 7.87 – 7.61 (m, 1H), 7.39 – 7.23 (m, 1H), 3.60 – 3.19 (m, 1H), 3.14 – 2.85 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.32, -108.88, -110.51; ESIMSm/z 350 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C22)
Figure 02_image1070
分離得到綠色油狀物(1.42 g, 66%, 約3:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 7.33 (dd,J = 21.3, 6.3 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 3.38 (dd,J = 50.6, 9.7 Hz, 1H), 3.04 – 2.82 (m, 1H), 2.34 (dd,J = 10.0, 2.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.53, -118.49, -119.16; ESIMSm/z 330 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -3-(3- 溴 -2,5- 二氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C23)
Figure 02_image1072
分離得到灰色固體 (0.545 g, 51%, 約1:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 9.97 (s, 1H), 7.29 (dtt,J = 7.1, 4.4, 2.3 Hz, 1H), 7.00 (dddd,J = 137.6, 8.2, 5.3, 3.5 Hz, 1H), 3.52 – 3.10 (m, 1H), 3.07 – 2.74 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -112.49, -112.53, -114.36, -114.40, -115.73, -115.77, -116.17, -116.21; ESIMSm/z 345 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C24)
Figure 02_image1074
分離得到棕色固體(0.295 g, 25%, 約2:1反式 /順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 7.71 – 7.45 (m, 2H), 6.48 (s, 1H), 3.38 (dd,J = 62.2, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd,J = 41.0, 9.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -63.01; ESIMSm/z 366 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C25)
Figure 02_image1076
分離得到灰色固體(0.392 g, 33%, 約3:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 9.56 (s, 1H), 7.55 – 7.36 (m, 1H), 7.28 (dd,J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 3.41 (dd,J = 59.6, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd,J = 46.2, 9.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.50, -109.97, -110.78; ESIMSm/z 350 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C26)
Figure 02_image1078
分離得到灰色固體(0.889 g, 48%, 約2:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 9.83 (s, 1H), 7.54 – 6.93 (m, 2H), 3.34 (dd,J = 50.9, 9.6 Hz, 1H), 2.89 (dd,J = 46.6, 9.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -115.34, -115.98; ESIMSm/z 317 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 五氟 -λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C27)
Figure 02_image1080
分離得到灰色固體(0.412 g, 35%, 約3:1反式/ 順式 ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 CDCl3 ) δ 7.81 – 7.69 (m, 1H), 7.63 – 7.38 (m, 2H), 5.95 (s, 1H), 3.61 – 3.31 (m, 1H), 3.11 – 2.87 (m, 1H); ESIMSm/z 390 ([M-H]- )。 順式 / 反式 -2,2- 二氯 -3-( 全氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C28)
Figure 02_image1082
分離得到白色固體(1.44 g, 67%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.19 (s, 1H), 3.30 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.09 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -140.52, -140.54, -140.58, -140.60, -152.14, -152.20, -152.25, -160.82, -160.84, -160.87, -160.89, -160.93, -160.95; ESIMSm/z 320 ([M-H]- )。 反式 - 3-(3- 溴 -4,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C29)
Figure 02_image1084
分離得到白色泡沫(1.3 g, 54%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.53 7.42 (m, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H). ESIMSm/z 376 ([M-H]- )。 反式 - 3-(4- 溴 -3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C30)
Figure 02_image1086
分離得到白色泡沫(0.6 g, 29%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H). ESIMSm/z 376 ([M-H]- )。
實例41 ：製備反式 -2,2- 二氯-3-(3-( 五氟- λ6 - 硫基) 苯基) 環丙烷-1- 羧酸 (C31)
Figure 02_image1088
向配備有磁性攪拌棒之圓底燒瓶中添加過碘酸鈉(37.0 g, 0.174 mol)及水(250 mL)。向該溶液中鼓入氮氣15分鐘。將(3-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯基)五氟-λ6 -硫烷(C44) (3.7 g, 0.0109 mol)溶解於乙酸乙酯(30 mL)/乙腈(30 mL)的混合物中並添加至燒瓶內，接著添加氯化釕(0.150 g, 0.00067 mol)。將混合物攪拌16小時。混合物係以二氯甲烷(250 mL)稀釋，經由Celite® 過濾，用二氯甲烷沖洗固體濾餅。將濾液轉移到分液漏斗中。分離有機層，並以二氯甲烷(4 x 100 mL)萃取水相。合併之有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由逆相介質性能液相層析法(RP-MPLC)使用10-80%之乙腈/水做為溶析液而純化，以得到如下之標題化合物(2.0 g, 51%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.76 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d,J = 8.3 Hz, 1H); ESIMSm/z 358 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 41 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -3-(4-( 五氟 - λ6 - 硫基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C32)
Figure 02_image1090
分離得到白色粉末(2.2 g):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.78 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 3.53 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d,J = 8.3 Hz, 1H); ESIMSm/z 358 ([M+H]+ )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C33)
Figure 02_image1092
分離得到白色粉末(0.700 g):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.69 (d,J = 7.9 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.29 – 7.21 (m, 1H), 7.12 (t,J = 7.8 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.87 (d,J = 8.3 Hz, 1H); ESIMSm/z 358 ([M+H]+ )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C34)
Figure 02_image1094
分離得到白色粉末(1.2 g):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.72 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (d,J = 8.2 Hz, 2H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d,J = 8.3 Hz, 1H); ESIMSm/z 358 ([M+H]+ )。 反式 -3-(3,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氟環丙烷 -1- 羧酸 (C35)
Figure 02_image1096
分離得到灰白色固體(0.640 g, 44%): mp 138-142 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.34 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.16 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 3.47 (ddd,J = 11.9, 7.8, 4.1 Hz, 1H), 2.75 (ddd,J = 11.1, 7.9, 1.7 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 170.91, 135.50, 133.88, 128.56, 126.74, 109.91 (dd,J = 295.1, 289.3 Hz), 32.62 (dd,J = 11.3, 9.2 Hz), 32.07 (t,J = 11.5 Hz);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -132.28 (d,J = 152.7 Hz), -132.84 (d,J = 152.8 Hz); ESIMSm/z 267 ([M-H]- )。
實例42 ：製備反式 -2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷羧酸 (C36)
Figure 02_image1098
在23 °C下將氯化釕(III)(0.080 g, 0.39 mmol)添加至反式 -1,3-二氯-5-(-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)環丙基)苯(C48) (2.8 g, 7.7 mmol)及過碘酸鈉(33 g, 160 mmol)於水:乙酸乙酯:乙腈(8:1:1, 155 mL)中之攪拌混合物內。所得兩相褐色混合物係於23 °C下劇烈攪拌5小時。反應混合物係以水稀釋(1000 mL)，並用二氯甲烷(4 x 200 mL)萃取。合併之有機層係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。殘餘物係以氫氧化鈉溶液(1 M, 100 mL)稀釋並用二乙醚(4 x 50 mL)洗滌。水層係使用濃鹽酸調整到pH 2，並用二氯甲烷(3 x 50 mL)萃取。合併之有機層經硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮，以得到呈淺褐色粉末之標題產物(0.78 g, 34%): mp 117 – 120 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 – 7.65 (m, 3H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m) cm-1 。
以下化合物係以與實例 42 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷羧酸 (C37)
Figure 02_image1100
分離得到黃色粉末(1.5 g, 39%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.31 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 8.3 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14; ESIMSm/z 333 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷羧酸 (C38)
Figure 02_image1102
分離得到淡黃色固體(3.2 g, 51%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd,J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 8.3 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13; ESIMSm/z 298 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷羧酸 (C39)
Figure 02_image1104
分離得到灰白色固體(0.73 g, 28%): mp 113 – 115 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.39 (br s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 3.69 – 3.60 (m, 2H); ESIMSm/z 333 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷羧酸 (C40)
Figure 02_image1106
分離得到灰白色固體(1.0 g, 53%): mp 121 – 123 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.35 (br s, 1H), 7.71 (dd,J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 – 7.35 (m, 2H), 3.50 – 3.41 (m, 2H); ESIMSm/z 281 ([M-H]- )。 反式 -2, 2- 二氯 -3-(3- 氯 -5-( 二氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C41)
Figure 02_image1108
分離得到灰白色固體(2.6 g, 63%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 )缺失COOH 信號 δ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t,J = 56.0 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d,J = 8.0 Hz, 1H);19 F NMR (282.2 MHz, CDCl3 ) δ -112.04; ESIMSm /z 313 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 二氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C42)
Figure 02_image1110
分離得到灰白色固體(6.2 g, 69%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t,J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376.2 MHz, CDCl3 ) δ -115.52; ESIMSm /z 313 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3-( 二氟甲基 )-4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C43)
Figure 02_image1112
分離得到灰白色固體(6.0 g, 77%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 )缺失COOH 信號 δ 7.49 (d,J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.90 (t,J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376.2 MHz, CDCl3 ) δ -114.47, -119.69; ESIMSm /z 297 ([M-H]- )。
實例43 ：製備反式 -(3-(2,2- 二氯-3-(4- 甲氧基苯基) 環丙基) 苯基) 五氟-λ6 - 硫烷 (C44)
Figure 02_image1114
向配備有磁性攪拌棒之圓底燒瓶中添加(E )-五氟(3-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基)-λ6 -硫烷(C57) (4.13 g, 0.0123 mol)及苯甲基三乙基氯化銨(0.6 g, 0.00264 mol)。添加氯仿(150 mL)，接著加入溶於水(34 mL)中的冰冷氫氧化鈉水溶液(20 g, 0.5 mol)。該兩相混合物係於40 °C下攪拌16小時。反應混合物係冷卻至23 °C，添加水(100 mL)，且將反應混合物轉移到分液漏斗。分離有機層，並用氯仿(2 x 50 mL)萃取水層。合併之有機層係經以鹽水(50 mL)洗滌，以無水硫酸鈉乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由急驟層析法使用0-15%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到如下之標題化合物(3.8 g, 75%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.75 (m, 2H), 7.58 – 7.46 (m, 2H), 7.30 (d,J = 8.6 Hz, 2H), 6.95 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.20 (s, 2H); ESIMSm/z 419 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 43 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -(4-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 ) 苯基 ) 五氟 -λ6 - 硫烷 (C45)
Figure 02_image1116
分離得到白色粉末(4.0 g):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.75 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.44 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 – 7.23 (m, 2H), 6.91 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.21 – 3.08 (m, 2H); ESIMSm/z 419 ([M+H]+ )。 反式 -1-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 )-3- 碘苯 (C46)
Figure 02_image1118
分離得到白色粉末(5.7 g):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.73 (s, 1H), 7.68 (d,J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 (d,J = 7.7 Hz, 1H), 7.31 – 7.25 (m, 2H), 7.13 (t,J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (m, 2H); ESIMSm/z 419 ([M+H]+ )。 反式 -1-(2,2- 二氯 -3-(4- 碘苯基 ) 環丙基 )-4- 甲氧基苯 (C47)
Figure 02_image1120
分離得到白色粉末(4.0 g):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.72 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.12 (d,J = 8.1 Hz, 2H), 6.93 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (m, 2H); ESIMSm/z 419 ([M+H]+ )。
實例44 ：製備反式 -1,3- 二氯-5-(2,2- 二氯-3-(4- 甲氧基苯基) 環丙基) 苯 (C48)
Figure 02_image1122
在23 °C下將氫氧化鈉水溶液(50%, 6.8 mL, 130 mmol)添加至(E )-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C61) (2.4 g, 8.6 mmol)及N -苯甲基-N ,N -二乙基氯化乙銨(0.20 g, 0.86 mmol)之氯仿(14 mL, 170 mmol)攪拌溶液中。所得兩相深褐色混合物係於23 °C下劇烈攪拌24小時。反應混合物用水(200 mL)稀釋且用二氯甲烷(2 x 100 mL)萃取。合併的有機層係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮，以得到呈褐色油狀物之標題產物(2.8 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.34 (t,J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 – 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1 。
以下化合物係以與實例 44 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -1,2,3- 三氟 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 ) 苯 (C49)
Figure 02_image1124
分離得到深色泡沫(4.7 g, 100%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.40 (d,J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 – 7.22 (m, 2H), 6.96 – 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d,J = 8.7 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48。 反式 -1,2- 二氯 -4-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 ) 苯 (C50)
Figure 02_image1126
分離得到橘紅色油狀物(7.6 g, 99%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.47 (d,J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 – 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd,J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.96 – 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (app. q,J = 8.8 Hz, 2H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75。 反式 - 1- 氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 )-5-( 二氟甲基 ) 苯 (C51)
Figure 02_image1128
分離得到黃色液體(11.5 g, 69%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ): δ 7.47 (s, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t,J = 56.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q,J = 8.7 Hz, 2H)。 反式 - 1- 氯 -4-(2, 2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 )-2-( 二氟甲基 ) 苯 (C52)
Figure 02_image1130
分離得到淡黃色固體(10.7 g, 83%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.65 (s, 1H), 7.46 – 7.41 (m, 2H), 7.28 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 – 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.18 – 3.13 (m, 2H)。 反式 - 4-(2, 2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 )-2-( 二氟甲基 )-1- 氟苯 (C53)
Figure 02_image1132
分離得到灰白色固體(10.0 g, 55%): ESIMSm /z 374 ([M+H]+ )。 反式 -1- 氯 -3-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 )-5-( 三氟甲基 ) 苯 (C54)
Figure 02_image1134
分離得到褐色固體(4.0 g, 74%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 – 3.05 (m, 2H); ESIMSm/z 395 ([M+H]+ )。 反式 -2- 氯 -4-(2,2- 二氯 -3-(4- 甲氧基苯基 ) 環丙基 )-1- 氟苯 (C55)
Figure 02_image1136
分離得到褐色液體(2.0 g, 58%): ESIMSm/z 345 ([M+H]+ )。
實例45 ：製備反式 -1,3- 二氯-5-(2,2- 二氟-3-(4- 甲氧基苯基) 環丙基) 苯 (C56)
Figure 02_image1138
在25 mL微波小瓶中將(E )-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C61) (1.5 g, 5.4 mmol)溶解在四氫呋喃 (10 mL)中。添加三甲基(三氟甲基)矽烷(3.8 g, 26.9 mmol)及碘化鈉(0.81 g, 5.4 mmol)，並將加蓋的小瓶於微波中在85 °C下加熱1小時。用針頭將小瓶放氣並藉由1 H NMR質譜分析等分試樣而顯示約有20％轉化。添加額外的三甲基(三氟甲基)矽烷(7.2 g, 54 mmol)及碘化鈉(0.56 g, 3.8 mmol)，並將反應混合物於微波中在110 °C下加熱8小時。藉由1 H NMR質譜進一步分析等分試樣而顯示出完全轉化且有一些分解情形。該反應混合物係分配於乙酸乙酯及飽和氯化鈉溶液之間，分離各層，且該有機相係經以硫酸鈉乾燥。過濾並濃縮而得到呈褐色油狀物之產物(1.8 g, 100%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.30 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.25 – 7.19 (m, 4H), 6.93 – 6.88 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.97 (q,J = 7.8 Hz, 1H), 2.88 (q,J = 7.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -133.89; EIMSm/z 329。
實例46 ：製備(E )- 五氟(3-(4- 甲氧基苯乙烯基) 苯基)-λ6 - 硫烷 (C57)
Figure 02_image1140
用氮氣沖淨一個配備有磁力攪拌棒之經火焰乾燥的圓底燒瓶。添加第三丁醇鉀(0.55 g, 0.0049 mol)、18-冠[醚]-6(0.2 g, 0.00076 mol)及四氫呋喃(20 mL)。將懸浮液冷卻至5°C。將3-(五氟硫基)苯甲醛(0.8, 0.00345 mol)及二乙基(4-甲氧基苯甲基)膦酸鹽(1.16 g, 0.00449 mol)溶解於四氫呋喃(4 mL)中並在15分鐘時間內添加至上述懸浮液中 。在添加期間該內部溫度不超過8 °C。反應混合物係在30分鐘時間內升溫至23 °C並接著加熱至50 °C歷時4小時。反應物係在減壓環境下濃縮。添加水(100 mL)及第三丁甲醚(MTBE; 100 mL)。分離有機層，並用MTBE (2 x 75 mL)萃取水相。合併的有機層係經以鹽水(75 mL)洗滌，以無水硫酸鈉乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由急驟層析法使用0-15%之乙酸乙酯/己烷而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.85 g, 73%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.84 (s, 1H), 7.64 – 7.56 (m, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 7.42 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.11 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 7.02 – 6.86 (m, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMSm/z 337 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 46 中所概述程序之類似方式製備：(E )- 五氟 (4-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯基 )-λ6 - 硫烷 (C58)
Figure 02_image1142
分離得到白色粉末(3.7 g 70%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.71 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.53 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 7.01 – 6.87 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMSm/z 337 ([M+H]+ )。(E )-1- 碘 -3-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C59)
Figure 02_image1144
分離得到白色粉末(5.3 g 91%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.85 (s, 1H), 7.55 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 7.45 – 7.41 (m, 3H), 7.09 – 7.02 (m, 2H), 6.91 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 6.85 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMSm/z 337 ([M+H]+ )。(E )-1-I 碘 -4-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C60)
Figure 02_image1146
分離得到白色粉末(3.3 g 94%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.66 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.06 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 6.94 – 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H); ESIMSm/z 337 ([M+H]+ )。
實例47 ：(E )-1,3- 二氯-5-(4- 甲氧基苯乙烯基) 苯(C61) 的製備
Figure 02_image1148
在23℃下，將甲醇鈉粉末(98%, 0.63 g, 11 mmol)添加至3,5-二氯苯甲醛(2.0 g, 11 mmol)及4-甲氧基苯甲基膦酸二乙酯(2.0 mL, 11 mmol)之無水N ,N -二甲基甲醯胺(38 mL)攪拌溶液中。將所得不均勻深藍色混合物加熱至80℃，產生深褐色混合物且攪拌24小時。用水(500 mL)稀釋冷卻的反應混合物且用二乙醚(3 × 100 mL)萃取。用己烷(150 mL)稀釋合併之有機層且用水(300mL)洗滌。有機層係經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，以得到呈淡棕色油狀之標題產物(2.4 g, 75%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d,J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t,J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d,J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1 。
以下化合物係以與實例 47 中所概述程序之類似方式製備：(E )-1,2,3- 三氯 -5-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C62)
Figure 02_image1150
分離得到灰白色固體(3.7 g, 31%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.49 – 7.46 (m, 2H), 7.47 – 7.39 (m, 2H), 7.04 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 – 6.89 (m, 2H), 6.78 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48; EIMSm/z 313 ([M]+ )。(E )-1,2- 二氯 -4-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C63)
Figure 02_image1152
分離得到灰白色固體(6.0 g, 53%): mp 91 – 94 ℃;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.56 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 – 7.42 (m, 2H), 7.39 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 – 6.88 (m, 2H), 6.85 (d,J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35; EIMSm/z 279 ([M]+ )。(E )-1- 氯 -3-(4- 甲氧基苯乙烯基 )-5-( 三氟甲基 ) 苯 (C64)
Figure 02_image1154
分離得到灰白色固體(4.3 g, 58%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 – 7.42 (m, 3H), 7.12 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.95 – 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMSm/z 313 ([M+H]+ )。(E )-2- 溴 -1,3- 二氯二氯 -5-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C65)
Figure 02_image1156
分離得到灰白色固體(2.8 g, 40%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.46 (s, 2H), 7.43 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d,J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 6.73 (d,J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMSm/z 358 ([M+H]+ )。(E )-2- 氯 -1- 氟 -4-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C66)
Figure 02_image1158
分離得到灰白色固體(6.0 g, 72%): ESIMSm/z 263 ([M+H]+ )。
實例48 ：(E )-1,3- 二氯-2- 氟-5-(4- 甲氧基苯乙烯基) 苯(C67) 的製備
Figure 02_image1160
使5-溴-1,3-二氯-2-氟苯(2.00 g, 8.20 mmol)、1-甲氧基-4-乙烯基苯(1.32 g，9.80 mmol)及三乙胺(20 mL)之攪拌混合物在氬氣下脫氣5分鐘。添加乙酸鈀(II) (0.0368 g, 0.164 mmol)及1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵(0.181 g，0.328 mmol)且將反應物加熱至90 ℃持續16小時。反應混合物係傾倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機層係經硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析純化，得到呈灰白色固體之標題化合物(1.60 g, 67%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.41 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMSm/z 297 ([M+H]+ )。
實例49 ：(E )-3- 氯-5-(4- 甲氧基苯乙烯基) 苯甲醛 (C68) 的製備
Figure 02_image1162
將1-甲氧基-4-乙烯基苯(18.3 g, 136.9 mmol)及三乙胺(50mL, 273.96 mmol)添加至3-溴-5-氯苯甲醛(20.0 g, 91.32 mmol)之二甲基乙醯胺攪拌溶液中，且用氬氣將反應混合物脫氣5分鐘。添加乙酸鈀(II) (410 mg, 1.83 mmol)及三鄰甲苯基膦(1.11 g, 3.65 mmol)，且將所得反應混合物加熱至100℃持續16小時。反應混合物係傾倒入水中且用乙酸乙酯萃取。合併之有機層係經硫酸鈉乾燥，並在減壓環境下濃縮。所得的粗製材料係藉由急驟管柱層析法使用5-10%乙酸乙酯之石油醚溶液做為溶析液而純化，以得到呈黃色固體之標題化合物 (13.5 g, 54%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t,J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMSm/z 273 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 49 中所概述程序之類似方式製備：(E )-2- 氯 -5-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯甲醛 (C69)
Figure 02_image1164
分離得到淡黃色固體(11.8 g, 27%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 10.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d,J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 – 7.40 (m, 3H), 7.12 (d,J = 16.4 Hz, 1H), 6.95 – 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H); ESIMSm/z 273 ([M+H]+ )。(E )-2- 氟 -5-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯甲醛 (C70)
Figure 02_image1166
分離得到灰白色固體(0.25 g, 20%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 – 7.46 (m, 4H), 7.20 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 – 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMSm/z 274 ([M+H]+ )。
實例50 ：製備(E )-1- 氯-3-( 二氟甲基)-5-(4- 甲氧基- 苯乙烯基) 苯 (C71)
Figure 02_image1168
在-78 °C下向(E )-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C68) (13 g, 47.79 mmol)之二氯甲烷(130 mL)攪拌溶液添加三氟化二乙基胺基硫(31.5 mL, 238.97 mmol)。所得溶液係於室溫下攪拌20小時。將反應混合物冷卻至0 °C，並逐滴加入飽和碳酸氫鈉水溶液。分離各層且用二氯甲烷(3 x 75 mL)萃取水層。合併的有機層係以水及鹽水洗滌，以硫酸鈉乾燥，並濃縮。粗製材料係藉由急驟管柱層析法使用10-20%乙酸乙酯之己烷溶液做為溶析液而純化，以得到呈淡黃色油狀物之標題化合物(13.1 g, 94%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d,J = 8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d,J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t,J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t,J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -111.72。
以下化合物係以與實例 50 中所概述程序之類似方式製備：(E )-1- 氯 -2-( 二氟甲基 )-4-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C72)
Figure 02_image1170
分離得到灰白色固體(12 g, 94%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.75 (s, 1H), 7.51 – 7.44 (m, 3H), 7.37 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 6.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 – 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H);19 F NMR (282 MHz, CDCl3 ) δ -115.31; ESIMSm/z 295 ([M+H]+ )。(E )-2-( 二氟甲基 )-1- 氟 -4-(4- 甲氧基苯乙烯基 ) 苯 (C73)
Figure 02_image1172
分離得到灰白色固體(14.0 g, 70%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.69 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 – 7.53 (m, 1H), 7.45 (d,J = 9.9 Hz, 2H), 7.13 – 7.06 (m, 2H), 7.00 – 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H); ESIMSm/z 279 ([M+H]+ )。
實例51 ：製備反式 -2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷羧酸 (C36)
Figure 02_image1174
在15 °C下將過錳酸鈉(40%水溶液) (84 g, 236 mmol)逐滴添加入反式 -2,2-二氯-3-(3,5-二氯甲苯)環丙烷-1-甲醛(C79) (58.7 g, 196 mmol)之丙酮(982 mL)攪拌混合物中。所得的混合物係於20 °C下攪拌2小時。反應混合物係用異丙醇(20 mL)稀釋，並濃縮以移除丙酮。將Celite® 及鹽酸水溶液(1 N, 295 mL, 295 mmol)添加至該褐色殘餘物中。反應混合物係用乙酸乙酯(500 mL)稀釋並通過Celite® 過濾。濾液係用鹽水(200 mL)洗滌。有機層係經以硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。所得漿料用庚烷(~200 mL)稀釋並使其在20°C下固化。收集固體，用庚烷洗滌並乾燥，以得到呈白色固體之標題產物(54.68 g, 91%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.36 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 – 3.37 (m, 1H), 2.87 (d,J = 8.3 Hz, 1H);13 C NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88; ESIMSm/z = 298.9 ([M-H])- 。
以下化合物係以與實例 51 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C37)
Figure 02_image1176
分離得到白色固體(2.78 g, 95%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.41 (s, 1H), 7.81 (d,J = 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.6 Hz, 1H); ESIMSm/z 332 ([M-H]- )。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C38)
Figure 02_image1178
分離得到白色固體(124 g, 82%): mp 133 – 135 °C:1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H).13 C NMR (126 MHz, DMSO-d6 ) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C40)
Figure 02_image1180
分離得到白色固體(165 g, 71%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd,J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 – 6.98 (m, 2H), 3.46 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -114.07; ESIMSm/z 282 ([M-H]- )。 於另一種製備中，分離得到白色粉末(10.385 g, 77%): 119-121 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d,J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d,J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d,J = 8.3 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -115.16; ESIMSm/z 281 [(M-H]- )。 反式 -3-(4- 溴 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C74)
Figure 02_image1182
分離得到白色固體(1.21 g, 51%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.87 (s, 1H), 7.74 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.30 (dd,J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.91 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.77, -62.78; ESIMSm/z 377 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C75)
Figure 02_image1184
分離得到白色固體(2.02 g, 43%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.96 – 7.51 (m, 3H), 7.39 (dd,J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.90 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.75, -62.75; ESIMSm/z 332 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C76)
Figure 02_image1186
分離得到白色固體(3.08 g, 67%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.18 (s, 1H), 7.64 – 7.39 (m, 2H), 7.24 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.50 (dd,J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.89 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.48, -61.51, -114.23, -114.26, -114.29; ESIMSm/z 316 ([M-H]- )。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C77)
Figure 02_image1188
分離得到白色固體(3.7 g, 55%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 11.40 (s, 1H), 7.42 – 7.27 (m, 2H), 7.20 (dt,J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.86, -109.49; ESIMSm/z 316 ([M-H]- )。 反式 -3-(3- 溴 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C78)
Figure 02_image1190
分離得到棕色固體(0.375 g, 31%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.52 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.93 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.84; ESIMSm/z 377 ([M-H]- )。
實例52 ：製備反式 -2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醛 (C79)
Figure 02_image1192
將鹽酸水溶液(2 N, 237 mL)添加至1,3-二氯-5-((反式- 2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基)苯(C83) (85.7 g, 227 mmol)之乙腈(1184 mL)攪拌溶液中。混合物在20℃下攪拌16小時。所得混合物係用水(200 mL)稀釋且濃縮以移除乙腈。所得水性混合物係用己烷(600 mL)萃取。有機層係用水(300 mL)洗滌，經無水硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。粗產物係藉由急驟管柱層析法使用0-20%乙酸乙酯/己烷做為溶析液來純化，以得到呈黃色油狀物之標題產物(58.7 g, 86%, 純度95%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.54 (d,J = 4.0 Hz, 1H), 7.46 – 7.09 (m, 3H), 3.51 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd,J = 8.0, 4.0 Hz, 1H);13 C NMR (126 MHz, CDCl3 ) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31; IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387。
以下化合物係以與實例 52 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醛 (C80)
Figure 02_image1194
分離得到橘色油狀物(143 g, 98%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.53 (d,J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd,J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (ddd,J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd,J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd,J = 8.0, 4.1 Hz, 1H)。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醛 (C81)
Figure 02_image1196
分離得到黃色固體(2.8 g, 69%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.55 (d,J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt,J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92 (dd,J = 7.9, 3.9 Hz, 1H)。 反式 -2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醛 (C82)
Figure 02_image1198
分離得到橘色油狀物(230 g, 97%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 9.52 (d,J = 4.2 Hz, 1H), 7.36 – 7.30 (m, 1H), 7.19 – 7.16 (m, 1H), 7.15 (d,J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt,J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd,J = 7.9, 4.2 Hz, 1H)。 於另一種製備中，分離得到黃色油狀物(12.496 g, 71%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.52 (d,J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d,J = 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd,J = 6.8, 1.0 Hz, 2H), 3.53 (d,J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd,J = 7.9, 4.1 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.66, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -115.01; EIMSm/z 266。
實例53 ：製備1,3- 二氯-5-( 反式 -2,2- 二氯-3-( 二乙氧基- 甲基) 環丙基) 苯 (C83)
Figure 02_image1200
向配備有機械攪拌器、冷凝器、溫度探針及氮氣進氣口之1L 4頸燒瓶中裝填(E )-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C87) (40 g, 138 mmol)及CHCl3 (447 mL)。添加六氟磷酸四丁銨(V) (1.081 g, 2.76 mmol)。將該淺黃色溶液加熱至45 °C。在劇烈攪拌(~400 rpm)下，經由加料漏斗(經1小時)逐滴添加氫氧化鈉水溶液(50%, 182 mL)。在20小時之後，使混合物冷卻。用己烷(200mL)稀釋混合物。有機頂層係經由Celite® 傾析（去掉較下層的水性懸浮液），用己烷(200 mL)洗滌濾餅。濾液係用鹽水(~200 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，以得到呈褐色油狀物之標題化合物(50.2 g, 97%, 純度95%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.31 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d,J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 – 3.57 (m, 4H), 2.77 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd,J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t,J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.1 Hz, 3H)。
以下化合物係以與實例 53 中所概述程序之類似方式製備：1,2- 二氯 -4-( 反式 -2,2- 二氯 -3-( 二乙氧基甲基 ) 環丙基 ) 苯 (C84)
Figure 02_image1202
分離得到褐色油狀物(184 g, 99%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.43 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd,J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd,J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (d,J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 – 3.55 (m, 4H), 2.77 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.24 (dd,J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t,J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.1 Hz, 3H)。1,2,3- 三氟 -5-( 反式 -2,2- 二氯 -3-( 二乙氧基甲基 ) 環丙基 ) 苯 (C85)
Figure 02_image1204
分離得到褐色油狀物(146 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.29 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d,J = 6.1 Hz, 1H), 3.82 – 3.54 (m, 4H), 2.75 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd,J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t,J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H)。2- 氯 -4-( 反式 -2,2- 二氯 -3-( 二乙氧基甲基 ) 環丙基 )-1- 氟 - 苯 (C86)
Figure 02_image1206
分離得到褐色油狀物(63 g, 96%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.44 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 – 7.22 (m, 1H), 7.09 (t,J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd,J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd,J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd,J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq,J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq,J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t,J = 7.1 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -116.36。 於另一種製備中，分離得到琥珀色油狀物色(22.38 g, 88%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d,J = 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.78 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd,J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t,J = 7.1 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -116.48; ; EIMSm/z 295 [M-OEt]。
實例54 ：製備(E )-1,3- 二氯-5-(3,3- 二乙氧基丙-1- 烯-1- 基) 苯 (C87)
Figure 02_image1208
步驟1a：在0℃下，將乙醛(120 g，2688 mmol)添加至3,5-二氯苯甲醛(96 g，538 mmol)之甲苯(400 mL)攪拌混合物中。經由加料漏斗逐滴添加氫氧化鉀(3.35 g，53.8 mmol)之甲醇(10 mL)溶液。所得混合物在0℃下攪拌4小時，直到所有3,5-二氯苯甲醛由薄層層析耗盡為止。步驟1b：將乙酸乙酯(500 mL)及濃鹽酸(37%水溶液，44.1 mL，538 mmol)添加至反應混合物中。所得混合物在80℃下加熱，並蒸餾無色液體(200 mL)。用水(500mL)稀釋反應混合物，並用乙酸乙酯萃取。有機層係用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈淺黃色固體之(E )-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛(115 g)，其未經進一步純化即直接使用：1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 9.72 (dd,J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q,J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd,J = 16.0, 7.4 Hz, 1H)。 步驟2：將三乙氧甲烷(31.4 g，208 mmol)及4-甲基苯磺酸吡啶-1-鎓(0.528 g，2.079 mmol)添加至(E )-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛(44 g，208 mmol)之乙醇(416 mL)攪拌溶液中。所得混合物在20℃下攪拌20小時。將飽和碳酸鈉水溶液(50 mL)添加至反應混合物中。在45℃下濃縮所得混合物以移除乙醇。濃縮物係用水稀釋且用己烷萃取。有機層係用鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈淺黃色油狀物之標題產物(56.13 g，93%)：1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.25 (dt,J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd,J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd,J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 – 5.00 (m, 1H), 3.78 – 3.49 (m, 4H), 1.24 (q,J = 7.2 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 139.34, 135.14, 130.27, 129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25。
以下化合物係以與實例 54 中所概述程序之類似方式製備： (E )-1,2- 二氯 -4-(3,3- 二乙氧基丙 -1- 烯 -1- 基 ) 苯 (C88)
Figure 02_image1210
分離得到橘色油狀物(142 g, 91%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.48 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd,J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d,J = 16.1 Hz, 1H), 6.20 (ddd,J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt,J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 – 3.48 (m, 4H), 1.25 (td,J = 7.1, 0.8 Hz, 6H)。(E )-1,2,3- 三氟 -5-(3,3- 二乙氧基丙 -1- 烯 -1- 基 ) 苯 (C89)
Figure 02_image1212
分離得到橘色油狀物(40 g, 91%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.41 (s, 2H), 6.58 (dd,J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd,J = 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd,J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq,J = 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq,J = 9.5, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t,J = 7.1 Hz, 6H)。(E )-2- 氯 -4-(3,3- 二乙氧基丙 -1- 烯 -1- 基 )-1- 氟苯 (C90)
Figure 02_image1214
分離得到橘色油狀物(283 g, 84%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.44 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 – 7.22 (m, 1H), 7.09 (t,J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd,J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd,J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd,J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq,J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq,J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t,J = 7.1 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -116.36。 於另一種製備中，分離得到無色油狀物(16.75 g, 64%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.43 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t,J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d,J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd,J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd,J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq,J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq,J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -116.36; EIMSm/z 258。
實例55 ：製備(1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 羧酸 (C91)
Figure 02_image1216
第1次 解析：將(R )-1-苯乙胺(6.49 g，53.0 mmol)緩慢添加至外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-甲酸)(32.45 g，106 mmol)之丙酮(106 mL)攪拌溶液中。所得溶液在45℃下攪拌。在固體開始沈積之後，將混合物置放在5℃下4小時。收集固體，用最少的冷丙酮洗滌並乾燥。白色固體鹽係用乙酸乙酯(100 mL)稀釋且用鹽酸水溶液(1 N，10 mL)及鹽水(30 mL)洗滌。有機層係經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈白色固體狀之標題產物(10.33 g，88%對映異構體過量“ee ”)。 第2次 解析：將(R )-1-苯乙胺(3.4 g，28 mmol)緩慢添加至外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-甲酸)(10.33 g，88%ee )之丙酮(100 mL)攪拌溶液中。在2小時之後，收集固體，用最少的冷丙酮洗滌並乾燥。固體係用鹽酸水溶液處理，以得到呈白色固體狀之標題化合物(7.84 g, 97%ee , 24.2%): 比旋光度：+47.4 (10 mg/mL於乙腈中, 589 nm, 25.2 °C);1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.36 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 – 3.37 (m, 1H), 2.87 (d,J = 8.3 Hz, 1H);13 C NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98; ESIMSm/z 298.9 ([M-H]- )。 鏡像異構物過量值(ee%)係藉由如下對掌性HPLC方法確定：管柱：CHIRALPAK@ ZWIX(+)，粒度3 μm，尺寸3 mm x 150 mm，DAIC 511584；移動相為500 mL乙腈、500 mL甲醇、20 mL水、1.9 mL甲酸及2.6 mL二乙胺之混合物；流動速率：0.5 mL/min；時間：9分鐘；溫度：25 °C。
以下化合物係以與實例 55 中所概述程序之類似方式製備：(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C92)
Figure 02_image1218
分離得到白色固體(6.7 g, 30%, 96%ee )。分析資料與外消旋酸C38 一致。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C93)
Figure 02_image1220
分離得到白色固體(0.5 g, 13%, 99%ee )。分析資料與外消旋酸C40 一致。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C94)
Figure 02_image1222
分離得到白色固體(2 g, 29%, 99%ee )。分析資料與外消旋酸C37 一致。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C95)
Figure 02_image1224
分離得到透明無色油狀物(0.11 g, 14%, 80%ee )。分析資料與外消旋酸C76 一致。
實例56 ：製備3,4,5- 三氯苯甲醛 (C96)
Figure 02_image1226
在一個經烘箱乾燥、氮氣吹掃之配備有壓力均衡加料漏斗的500 mL圓底燒瓶中，將5-溴-1,2,3-三氯苯(10.0 g，38.4 mmol)溶解於四氫呋喃(100 mL)中，且所得溶液係在氮氣環境下於冰浴中冷卻。在良好的攪拌下，經由加料漏斗在15分鐘的時間內逐滴添加氯化異丙基鎂(2 M四氫呋喃溶液，21.1 mL，42.3 mmol)。在0.5小時之後，在攪拌下將N ,N -二甲基甲醯胺(3.72 mL，48.0 mmol)添加至該深色溶液中。再於0.5小時之後，在攪拌下添加鹽酸(1 N，100 mL)。分離各個分層，以鹽水洗滌有機層。合併之水層係用乙醚萃取，且合併之有機物經硫酸鈉乾燥，過濾且濃縮，得到呈白色固體狀之標題化合物（標題化合物與1,2,3-三氯苯之10:1混合物，7.96 g，99%）:1 H NMR (CDCl3 ) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H); EIMSm/z 209 ([M]+ )。
實例57 ：製備 5- 胺基-2- 氰基-N -(2,4- 二氟苯基)-N - 甲基苯甲醯胺 (C97)
Figure 02_image1228
向2-氰基-N -(2,4-二氟苯基)-N -甲基-5-硝基苯甲醯胺(C138) (0.051 g, 0.16 mmol)之甲醇(1.5 mL)與水(0.5 mL)溶液中添加鐵粉(0.045 g, 0.80 mmol)及氯化銨(0.026 g, 0.48 mmol)。在60°C下加熱該反應混合物2小時。反應混合物係經由Celite® 過濾，且濾液係用乙酸乙酯稀釋並用水洗滌。合併之有機相係經硫酸鎂乾燥，過濾且濃縮，得到呈無色油狀物之標題化合物(0.054 g, 99%): 主要異構物-1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.37 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.22 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 - 6.70 (m, 2H), 6.53 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 6.47 (dd,J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 4.27 (s, 2H), 3.41 (s, 3H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -107.99 (p,J = 7.8 Hz), -115.44 (q,J = 8.8 Hz); ESIMSm/z 288 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 57 中所概述程序之類似方式製備：製備 5- 胺基 -2- 氯 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C98)
Figure 02_image1230
分離得到白色固體(1.75 g, 54%)。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C99)
Figure 02_image1232
分離得到紫色固體(0.37 g, 28%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.42 (tdd,J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 2.9 Hz, 1H), 6.97 – 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd,J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -114.57 (d,J = 4.6 Hz), -125.78 (d,J = 4.6 Hz); ESIMSm/z 283 ([M+H]+ )。 N - 烯丙基 -5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C100)
Figure 02_image1234
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到金色油狀物(0.156 g, 定量): 主要異構物-1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.53 - 7.34 (m, 2H), 7.27 - 7.11 (m, 2H), 6.90 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.44 (dd,J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.97 (ddq,J = 16.9, 10.1, 6.8 Hz, 1H), 5.29 - 5.04 (m, 1H), 4.94 (dq,J = 16.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 - 4.16 (m, 2H), 3.88 (s, 2H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -110.82 (q,J = 7.5 Hz); ESIMSm/z 330 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-N -( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 苯甲醯胺 (C101)
Figure 02_image1236
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到無色油狀物(0.067 g, 62%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.70 – 7.40 (m, 2H), 7.26 – 7.15 (m, 1H), 7.01 – 6.64 (m, 2H), 6.46 (dd,J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.20 – 4.29 (m, 3H), 3.81 (d,J = 80.7 Hz, 1H), 2.29 (dt,J = 11.8, 2.4 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -110.08 (q,J = 7.2 Hz); ESIMSm/z 328 ([M+H]+ )。(5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺基 ) 乙酸甲酯 (C102)
Figure 02_image1238
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到無色油狀物(0.063 g, 97%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.58 – 7.34 (m, 2H), 7.31 – 7.14 (m, 2H), 6.94 – 6.62 (m, 2H), 6.49 – 6.37 (m, 1H), 4.98 – 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (d,J = 77.8 Hz, 2H), 1.26 (td,J = 7.2, 1.9 Hz, 3H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -109.28 - -109.86 (m); ESIMSm/z 383 ([M+H]+ )。2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-N - 乙基 -5- 硝基苯甲醯胺 (C103)
Figure 02_image1240
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到白色固體(0.110 g, 64%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.58 – 7.34 (m, 2H), 7.31 – 7.14 (m, 2H), 6.94 – 6.62 (m, 2H), 6.49 – 6.37 (m, 1H), 4.98 – 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (m, 2H), 1.26 (td,J = 7.2, 1.9 Hz, 3H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -108.27 (s), -109.81 (q,J = 6.7 Hz); ESIMSm/z 348 ([M+H]+ )。5- 胺基 -N - 苯甲基 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C104)
Figure 02_image1242
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到白色泡沫(0.206 g, 98%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.38 – 7.17 (m, 7H), 7.15 – 6.92 (m, 2H), 6.92 – 6.84 (m, 1H), 6.68 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.41 (dd,J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.76 (d,J = 14.5 Hz, 1H), 4.69 – 4.41 (m, 1H), 3.85 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -108.73 - -110.02 (m); ESIMSm/z 380 ([M+H]+ )。 N -[3-[(5- 胺基 -2- 氯 - 苯甲醯基 )- 甲基 - 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C105)
Figure 02_image1244
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到無色油狀物(0.140 g, 63%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.23 – 7.09 (m, 1H), 7.04 – 6.86 (m, 1H), 6.79 – 6.64 (m, 1H), 6.50 – 6.34 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.39 (s, 3H), 1.43 (d,J = 13.3 Hz, 18H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -116.85 - -118.50 (m), -123.55 (s); ESIMSm/z 534 ([M+Na]+ )。 N -[3-[(5- 胺基 -2- 氯 - 苯甲醯基 )- 甲基 - 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ]-N - 甲基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C106)
Figure 02_image1246
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到淡黃色泡沫(0.114 g, 92%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 7.25 – 6.86 (m, 2H), 6.85 – 6.28 (m, 3H), 4.50 (dd,J = 72.3, 40.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.23 – 2.99 (m, 3H), 1.56 (s, 1H), 1.55 – 1.30 (m, 9H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -118.27 (dt,J = 10.7, 5.6 Hz), -122.00 - -124.47 (m); ESIMSm/z 448 ([M+Na]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N,N' - 二甲基 -N' - 苯基苯甲醯肼 (C107)
Figure 02_image1248
分離得到黃色固體(0.203 g, 80%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.32 – 7.22 (m, 2H), 6.99 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t,J = 7.1 Hz, 1H), 6.83 – 6.75 (m, 2H), 6.48 (q,J = 2.6 Hz, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.98 (s, 3H); ESIMSm/z 273 ([M+H]+ )。 N -[3-[(5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基胺基甲酸第三丁酯 (C108)
Figure 02_image1250
分離得到淺棕色固體(0.864 g, 71%): mp 150 – 153 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.39 (s, 1H), 7.68 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.25 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 6.59 (ddd,J = 7.0, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.82 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -115.54, -123.59, -126.30; HRMS-ESI (m/z ) [M+ ]+ C23 H25 ClF3 N3 O5 之計算值, 515.1435; 實驗值, 515.1431。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C109)
Figure 02_image1252
分離得到棕色固體(0.057 g, 82%): mp 116 – 128 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.10 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.74 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.18 (td,J = 15.1, 6.5 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -84.15, -121.50; EIMSm/z 336。3- 胺基 -N - 乙基 -2,6- 二氟苯甲醯胺 (C110)
Figure 02_image1254
分離得到奶油色固體(0.036 g, 44%): mp 123 – 126 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.56 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 6.92 – 6.69 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.23 (qd,J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.08 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -131.96, -131.96, -135.48, -135.49; ESIMSm/z 201 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (C111)
Figure 02_image1256
分離得到黃色固體(0.106 g, 68%): mp 133 – 136 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.30 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 – 6.74 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.07 (qd,J = 9.7, 6.3 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -70.67, -131.95, -131.95, -135.20, -135.21; ESIMSm/z 255 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C112)
Figure 02_image1258
分離得到淺褐色固體(0.090 g, 59%): mp 82 – 85 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.31 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 – 6.72 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.12 (td,J = 15.5, 6.4 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -83.42, -120.11, -131.86, -135.12; ESIMSm/z 305 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N - 乙基苯甲醯胺 (C113)
Figure 02_image1260
分離得到桃色固體(0.058 g, 68%): mp 179 – 182 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.45 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.77 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H), 3.22 (qd,J = 7.2, 5.6 Hz, 2H), 1.09 (t,J = 7.3 Hz, 3H); ESIMSm/z 233 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (C114)
Figure 02_image1262
分離得到橘色固體(0.125 g, 77%): mp 178 – 181 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.23 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.81 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.68 (s, 2H), 4.05 (qd,J = 9.7, 6.3 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -70.05; ESIMSm/z 287 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N - 丙基苯甲醯胺 (C115)
Figure 02_image1264
分離得到淺橘色油狀物(0.080 g, 62%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.54 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 6.90 – 6.65 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.17 (td,J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 1.48 (h,J = 7.2 Hz, 2H), 0.89 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -131.92,  -131.93, -135.41, -135.41; ESIMSm/z 215 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N - 丙基苯甲醯胺 (C116)
Figure 02_image1266
分離得到棕色固體(0.089 g, 72%): mp 165 – 168 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.47 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.16 (td,J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.50 (h,J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t,J = 7.4 Hz, 3H); ESIMSm/z 247 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C117)
Figure 02_image1268
分離得到橘色固體(0.104 g, 67%): mp 71 – 74 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.81 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 6.92 – 6.69 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.45 (q,J = 6.5 Hz, 2H), 2.57 – 2.43 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -63.90, -131.90, -135.35; ESIMSm/z 269 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C118)
Figure 02_image1270
分離得到桃色固體(0.129 g, 80%): mp 144 – 147 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.77 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.79 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.43 (td,J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 2.58 – 2.44 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -64.00; ESIMSm/z 301 ([M+H]+ ).。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(2- 氟乙基 ) 苯甲醯胺 (C119)
Figure 02_image1272
分離得到桃色固體(0.092 g, 74%): mp 170 – 172 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.78 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.11 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.50 (dt,J = 47.4, 5.1 Hz, 2H), 3.51 (dq,J = 26.6, 5.3 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ 16.09; ESIMSm/z 251 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(3- 氯丙基 ) 苯甲醯胺 (C120)
Figure 02_image1274
分離得到桃色固體(0.128 g, 84%): mp 124 – 127 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.59 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 3.71 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 3.33 (d,J = 5.8 Hz, 5H), 1.95 (p,J = 6.7 Hz, 2H); ESIMSm/z 281 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N -(2- 氟乙基 ) 苯甲醯胺 (C121)
Figure 02_image1276
分離得到紫色固體(0.079 g, 74%): mp 97 – 99 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.83 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 6.89 – 6.71 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.49 (dt,J = 47.5, 5.0 Hz, 2H), 3.52 (dq,J = 27.0, 5.2 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ 15.42, -131.81,  -131.82, -135.24, -135.25; ESIMSm/z 219 ([M+H]+ )。3- 胺基 -N -(3- 氯丙基 )-2,6- 二氟苯甲醯胺 (C122)
Figure 02_image1278
分離得到琥珀色油狀物(0.083 g, 73%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.67 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 6.93 – 6.66 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 3.68 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 3.34 (q,J = 6.4 Hz, 2H), 1.93 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -132.00, -132.00,  -135.48, -135.48; ESIMSm/z 249 ([M+H]+ )。3- 胺基 -N -(2,4- 二氟苯基 )-2,6- 二氟苯甲醯胺 (C123)
Figure 02_image1280
分離得到桃色固體(0.077 g, 46%): mp 147 – 150 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.51 (s, 1H), 7.75 (td,J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.37 (ddd,J = 11.4, 9.2, 2.8 Hz, 1H), 7.12 (tt,J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 6.95 – 6.77 (m, 2H), 5.20 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -113.26, -113.28, -117.37, -117.39, -131.64, -131.65, -134.94, -134.95; ESIMSm/z 285 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C124)
Figure 02_image1282
分離得到淺橘色固體(0.114 g, 77%): mp 164 – 167 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.74 (s, 1H), 7.82 – 7.62 (m, 2H), 7.20 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 7.04 – 6.68 (m, 2H), 5.22 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -118.34, -118.36, -131.90, -131.90, -135.32, -135.33; ESIMSm/z 267 ([M+H]+ )。 N -(4- 乙醯胺基苯基 )-3- 胺基 -2,6- 二氟苯甲醯胺 (C125)
Figure 02_image1284
分離得到白色固體(0.017 g, 54%): mp 210 – 213 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.59 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.60 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 7.54 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 – 6.77 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -131.84,  -131.85, -135.29, -135.30; ESIMSm/z 306 ([M+H]+ )。 N -(4- 乙醯胺基苯基 )-3- 胺基 -2,6- 二氯苯甲醯胺 (C126)
Figure 02_image1286
分離得到灰色固體(0.029 g, 25%): mp 215 – 278 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.50 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.62 – 7.56 (m, 2H), 7.56 – 7.50 (m, 2H), 7.17 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.70 (s, 2H), 2.02 (s, 3H); ESIMSm/z 338 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C127)
Figure 02_image1288
分離得到白色固體(0.093 g, 81%): mp 204 – 207 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.65 (s, 1H), 7.75 – 7.66 (m, 2H), 7.24 – 7.14 (m, 3H), 6.85 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -118.56; ESIMSm/z 299 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N - 苯基苯甲醯胺 (C128)
Figure 02_image1290
分離得到白色固體(0.129 g, 91%): mp 172 – 175;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.58 (s, 1H), 7.73 – 7.63 (m, 2H), 7.41 – 7.27 (m, 2H), 7.18 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.14 – 7.06 (m, 1H), 6.85 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.72 (s, 2H), ESIMSm/z 281 ([M+H]+ )。3- 胺基 -2,6- 二氯 -N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C129)
Figure 02_image1292
分離得到白色固體(0.127 g, 87%): mp 187 – 189 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.47 (s, 1H), 7.76 (td,J = 8.9, 6.2 Hz, 1H), 7.35 (ddd,J = 10.7, 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.23 – 7.08 (m, 2H), 6.84 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.71 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -113.48, -113.50, -117.40, -117.41; ESIMSm/z 317 ([M+H]+ )。3- 胺基 -N -(4- 胺基苯基 )-2,6- 二氯 -N - 甲基苯甲醯胺 (C130)
Figure 02_image1294
分離得到蠟質灰色固體(0.052 g, 80%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.03 – 6.89 (m, 3H), 6.58 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.38 – 6.31 (m, 2H), 5.47 (s, 2H), 5.10 (s, 2H), 3.24 (s, 3H); ESIMSm/z 310 ([M+H]+ )。 N -[3-[(3- 胺基 -2,6- 二氯苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基胺基甲酸第三丁酯 (C131)
Figure 02_image1296
分離得到蠟質灰色固體(0.166 g, 61%): mp 84 – 89 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.58 (s, 1H), 7.76 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.85 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -123.71, -126.64; ESIMSm/z 530 ([M-H]- )。3- 胺基 -2,6- 二氟 -N - 苯基苯甲醯胺 (C132)
Figure 02_image1298
分離得到棕色固體(0.109 g, 85%): mp 173 – 176 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.67 (s, 1H), 7.75 – 7.64 (m, 2H), 7.41 – 7.30 (m, 2H), 7.19 – 7.07 (m, 1H), 6.98 – 6.77 (m, 2H), 5.21 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -131.91, -131.92, -135.34, -135.35; ESIMSm/z 249 ([M+H]+ )。 N -[3-[(3- 胺基 -2,6- 二氟苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基胺基甲酸第三丁酯 (C133)
Figure 02_image1300
分離得到橘色固體(0.086 g, 61%): mp 148 – 151 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.62 (s, 1H), 7.75 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.99 – 6.78 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -123.58, -126.68, -131.69, -131.70, -134.99, -135.00; ESIMSm/z 498 ([M-H]- )。
實例58 ：製備(4-(5- 胺基-2- 氯苯甲醯胺基)-3- 甲基苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C134)
Figure 02_image1302
在N2 環境下向(4-(2-氯-5-硝基苯甲醯胺基)-3-甲基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C153) (2.2 g, 5.42 mmol)之乙酸乙酯(54 mL)溶液中添加Pd/C (0.95 g, 0.445 mmol)。將反應混合物置放在約1大氣壓的氫氣(氣球)下且在室溫下攪拌過夜。反應混合物係經由Celite® 濾塞過濾並在減壓環境下濃縮，以得到呈褐色泡沫之標題化合物(2.09 g, 92%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.68 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.35 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.26 (dd,J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd,J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 165.69, 152.77, 147.30, 137.32, 137.27, 133.57, 130.14, 129.79, 126.41, 119.77, 115.93, 115.55, 113.84, 78.91, 54.86, 28.13, 18.21; ESIMSm/z 374 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 58 中所概述程序之類似方式製備： N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(3-(5- 胺基 -2- 氯苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C135)
Figure 02_image1304
分離得到白色固體(2.89 g, 59%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.28 (s, 1H), 7.67 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.24 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd,J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -123.86, -126.24; ESIMSm/z 496 ([M-H]- )。5- 胺基 -2- 氯 -N-(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (C136)
Figure 02_image1306
分離得到褐色泡沫(0.485 g, 97%): ESIMS m/z 376 ([M+H]+).1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.77 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.73 – 7.54 (m, 1H), 7.31 – 7.18 (m, 1H), 7.13 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.70 – 6.27 (m, 2H), 5.49 (s, 2H).19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.94 (d,J = 2.6 Hz), -124.00 (d,J = 2.7 Hz), -125.80。
實例59 ：製備N- (( 第三丁氧基) 羰基)-N- (5-(5- 胺基-2- 氯苯甲醯胺基)-2,4- 二氟苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C137)
Figure 02_image1308
向一個含有N -((第三丁氧基)羰基)-N -(5-胺基-2,4-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C183) (0.4 g, 1.16 mmol)的小瓶中添加2-氯-5-硝基苯甲酸(0.23 g，1.16 mmol)、4-二甲胺基吡啶(0.15 g，1.28 mmol)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺(0.33 g，1.74 mmol)及二氯甲烷(6 mL)。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時，接著將其直接裝填於預填充的Celite®濾筒上，並用乙酸乙酯/己烷通過一矽膠管柱沖洗。將所得黃色泡沫溶解於乙酸乙酯(2 mL)中且添加10%鈀碳(10 mg，0.009 mmol)。漿料在氫氣環境(氣球)下攪拌7小時。漿料係用乙酸乙酯經由Celite®濾墊過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法純化，以得到呈白色泡沫之標題化合物(0.1479 g, 25%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd,J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.30 (d,J = 6.4 Hz), -122.18 (d,J = 6.4 Hz); ESIMSm/z 495.6 [(M-H]- )。
實例60 ：製備 2- 氰基-N -(2,4- 二氟苯基)-N - 甲基-5- 硝基苯甲醯胺 (C138)
Figure 02_image1310
向2-溴-N -(2,4-二氟苯基)-N -甲基-5-硝基苯甲醯胺(0.120 g, 0.323 mmol)(C149) 之N ,N -二甲基甲醯胺(1.6 mL)溶液中添加氰化銅(I)(0.145 g, 1.62 mmol)。反應混合物係於真空下脫氣，用氮氣回填，加蓋封在2-mL的微波小瓶中，且在具有自容器側監測溫度之外部IR-感測器的Biotage Initiator® 微波反應器中在160ºC下加熱20分鐘。用乙酸乙酯稀釋反應混合物並同時劇烈攪拌，且接著經由Celite® 過濾並用乙酸乙酯洗滌。用鹽水洗滌濾液。有機相係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法使用0-25%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈米色固體之醯胺旋轉異構體混合物之標題化合物(0.051 g, 47%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.20 (d,J = 8.1 Hz, 2H), 7.81 – 7.72 (m, 1H), 7.39 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 6.86 (dddd,J = 8.9, 7.5, 2.8, 1.5 Hz, 1H), 6.76 (ddd,J = 10.6, 8.3, 2.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -106.15 (h,J = 8.1 Hz), -115.12 (q,J = 8.9 Hz); ESIMSm/z 318 ([M+H]+ )。
實例61 ：製備N - 烯丙基-2- 氯-N -(2- 氰基-4- 氟苯基)-5- 硝基苯甲醯胺 (C139)
Figure 02_image1312
向冷卻於冰浴中之2-氯-N -(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C152) (0.200 g, 0.626 mmol)之四氫呋喃(6.3 mL)溶液中添加氫化鈉(60%油浸沒, 0.030 g, 0.75 mmol)。攪拌漿料30分鐘，且添加溴丙烯(0.081 mL, 0.94 mmol)。攪拌反應混合物18小時。該反應係藉由緩慢添加水(10 mL)而淬滅，並用乙酸乙酯(10 mL)稀釋。有機層係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法使用0-25%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈灰白色固體之醯胺旋轉異構體混合物之標題化合物(0.162 g, 68%): 主要異構物-1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.31 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.42 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (dd,J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.20 (ddd,J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.99 (ddt,J = 17.0, 10.1, 6.7 Hz, 1H), 5.30 – 5.17 (m, 2H), 4.89 (dd,J = 14.6, 6.0 Hz, 1H), 4.29 (dd,J = 14.6, 7.5 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -108.13 (q,J = 6.9 Hz); ESIMSm/z 360 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 61 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5- 硝基 -N -( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 苯甲醯胺 (C140)
Figure 02_image1314
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到白色泡沫(0.128 g, 定量): 主要異構物-1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.30 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.07 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (dt,J = 6.7, 3.4 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (dd,J = 7.3, 2.9 Hz, 1H), 7.23 (ddd,J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.21 (dd,J = 17.4, 2.5 Hz, 1H), 4.41 (m, 1H), 2.34 (t,J = 2.5 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -107.37 (q,J = 6.8 Hz); ESIMSm/z 358 ([M+H]+ )。(2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5- 硝基苯甲醯胺基 ) 乙酸甲酯 (C141)
Figure 02_image1316
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到黃色油狀物(0.067 g, 52%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.50 – 8.34 (m, 1H), 8.35 – 8.04 (m, 1H), 7.73 – 7.39 (m, 3H), 7.34 – 7.19 (m, 1H), 5.99 – 5.80 (m, 1H), 5.56 – 5.28 (m, 1H), 2.14 (d,J = 4.0 Hz, 3H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -108.78 (q,J = 7.0 Hz); ESIMSm/z 392 ([M+H]+ )。2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-N - 乙基 -5- 硝基苯甲醯胺 (C142)
Figure 02_image1318
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到白色固體(0.110 g, 64%): 主要異構物-1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.32 – 8.28 (m, 1H), 8.04 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (dd,J = 8.9, 5.2 Hz, 2H), 7.32 (dd,J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.22 (ddd,J = 8.9, 7.4, 2.9 Hz, 1H), 4.27 (dq,J = 14.2, 7.2 Hz, 1H), 3.84 (dq,J = 14.1, 7.1 Hz, 1H), 1.31 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -108.27 (s); ESIMSm/z 348 ([M+H]+ )。 N - 苯甲基 -2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C143)
Figure 02_image1320
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到白色泡沫(0.216 g, 80%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.32 – 8.27 (m, 1H), 8.03 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 – 7.24 (m, 6H), 7.02 – 6.92 (m, 2H), 5.77 (m, 1H), 4.60 (m, 1H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -107.79 - -108.26 (m); ESIMSm/z 410 ([M+H]+ )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[(2- 氯 -5- 硝基 - 苯甲醯基 )- 甲基 - 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (C144)
Figure 02_image1322
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到淡黃色油狀物(0.179 g, 55%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.15 (dd,J = 2.6, 1.5 Hz, 1H), 8.03 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.36 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.29 – 7.23 (m, 1H), 6.81 (td,J = 8.8, 1.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 1.41 (dd,J = 39.8, 7.5 Hz, 18H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -115.52 (s), -120.91 – -123.25 (m); ESIMSm/z 541 ([M+H]+ )。 N -[3-[ 烯丙基 -(2- 氯 -5- 硝基 - 苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C145)
Figure 02_image1324
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到無色油狀物(0.068 g, 38%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.16 (t,J = 2.2 Hz, 1H), 8.03 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.36 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.31 – 7.22 (m, 1H), 6.81 (td,J = 8.8, 1.8 Hz, 1H), 5.95 (ddt,J = 16.9, 10.2, 6.6 Hz, 1H), 5.26 – 5.16 (m, 2H), 4.61 (dd,J = 14.9, 6.3 Hz, 1H), 4.34 (dd,J = 14.7, 6.9 Hz, 1H), 1.46 – 1.32 (m, 18H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -114.18 - -116.23 (m), -121.37 (s); ESIMSm/z 590 ([M+Na]+ )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[(2- 氯 -5- 硝基 - 苯甲醯基 )- 丙 -2- 炔基 - 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (C146)
Figure 02_image1326
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到米色黏稠固體(0.144 g, 85%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.17 (t,J = 2.2 Hz, 1H), 8.04 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.47 – 7.40 (m, 1H), 7.37 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (td,J = 8.8, 1.8 Hz, 1H), 4.99 (d,J = 17.4 Hz, 1H), 4.43 – 4.31 (m, 1H), 2.29 (t,J = 2.5 Hz, 1H), 1.40 (dd,J = 31.4, 3.8 Hz, 18H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -114.79 (s), -121.53 (s); ESIMSm/z 588 ([M+Na]+ )。 (3-(2- 氯 -N - 甲基 -5- 硝基苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )( 甲基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C147)
Figure 02_image1328
醯胺旋轉異構體之混合物係分離得到無色油狀物(0.071 g, 26%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.16 (d,J = 51.3 Hz, 1H), 8.03 (ddd,J = 9.6, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.42 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 – 6.98 (m, 1H), 6.86 – 6.57 (m, 1H), 3.65 – 3.43 (m, 3H), 3.22 – 2.92 (m, 3H), 1.40 (m, 9H);19 F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -115.40 (s), -122.10 (s); ESIMSm/z 455 ([M+H]+ )。
實例62 ：製備N -(2,6- 二氟-3- 硝基苯基)-2,2- 二氟-N - 甲基乙醯胺 (C148)
Figure 02_image1330
向冷卻於冰浴中之N -(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟乙醯胺(C193) (0.400 g, 1.59 mmol)之無水N,N -二甲基甲醯胺(12 mL)溶液中添加氫化鈉(60%油浸沒， 0.076 g, 1.90 mmol)。在冰浴中攪拌該漿料5分鐘。移除冰浴並另外攪拌該反應物40分鐘。添加碘甲烷(0.099 mL, 1.59 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌過夜。用水(15 mL)使反應物淬滅並用乙酸乙酯稀釋(40 mL)。分離各相，以1:1的鹽水/水(4 x 20 mL)洗滌有機層。有機層係傾倒入一相分離器中乾燥，接著在減壓環境下濃縮，以得到呈黃色油狀物的標題化合物(0.30 g, 71%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 旋轉異構體 8.45 (ddd,J = 9.5, 8.5, 5.7 Hz, 0.65H), 8.36 (ddd,J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 0.35H), 7.69 – 7.52 (m, 1H), 7.05 (t,J = 52.1 Hz, 0.35H), 6.43 (t,J = 51.6 Hz, 0.65H), 3.43 (d,J = 1.2 Hz, 1H), 3.25 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ 旋轉異構體 -106.63 (d,J = 10.3 Hz), -106.82 – -107.10 (m),  -120.60 – -120.78 (m), -120.98 (d,J = 10.4 Hz), -124.26 – -124.99 (m), -124.80 – -125.41 (m), -126.78 (d,J = 3.4 Hz); EIMSm/z 266。
實例63 ：製備 2- 溴-N-(2,4- 二氟苯基)-N- 甲基-5- 硝基苯甲醯胺 (C149)
Figure 02_image1332
在室溫下，將2-溴-5-硝基苯甲酸(0.500 g, 2.03 mmol)及4-二甲胺基吡啶(0.273 g, 2.24 mmol)依次添加至2,4-二氟-N -甲基苯胺(0.349 mL, 2.44 mmol)及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.584 g, 3.05 mmol)之二氯甲烷(13.5 mL)攪拌混合物中。在室溫下攪拌反應物20小時。反應混合物係以二氯甲烷稀釋並以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，接著以鹽酸(1 N)洗滌。有機相係經以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮。藉由急驟管柱層析法使用0-25%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈米色固體之標題化合物(0.149 g, 19%):1 HNMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.29 (d,J = 2.7 Hz, 0H), 8.21 – 8.14 (m, 0H), 8.07 (dd,J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (dd,J = 8.7, 6.2 Hz, 0H), 7.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 – 7.39 (m, 0H), 7.30 (dt,J = 9.0, 4.5 Hz, 1H), 7.04 – 6.97 (m, 0H), 6.83 – 6.72 (m, 2H), 3.45 (s, 4H), 3.19 (s, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3 ) δ -106.76 , -108.81 (dt,J = 14.9, 7.9 Hz), -114.38 , -115.36 (q,J = 8.6 Hz); ESIMS m/z 373 ([M+H]+ )。
實例64 ： 2- 氯-N -(4- 氟苯基)-5- 硝基苯甲醯胺(C150) 的製備
Figure 02_image1334
在室溫下，將2-氯-5-硝基苯甲酸(0.250 g，1.24 mmol)及4-二甲胺基吡啶(0.197 g，1.61 mmol)依次添加至4-氟苯胺(0.141 ml，1.49 mmol)及1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(0.357 g，1.86 mmol)之1,2-二氯乙烷(12.4 mL)攪拌混合物中。在室溫下攪拌該反應物20小時。用二氯甲烷稀釋該反應混合物，且用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，然後用鹽酸洗滌(1 N)，以得到呈淺褐色固體之標題化合物(0.188 g, 49%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.59 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 – 7.57 (m, 2H), 7.15 – 7.05 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -116.03; ESIMSm/z 295 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 64 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -N -(2,4- 二氟苯基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C151)
Figure 02_image1336
分離得到淺紫色固體(1.48 g, 64%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.68 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td,J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 – 6.89 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -113.04 (d,J = 5.0 Hz), -125.45 (d,J = 5.1 Hz); ESIMSm/z 313 ([M+H]+ )。2- 氯 -N -(2- 氰基 -4- 氟苯基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C152)
Figure 02_image1338
分離得到白色固體(0.439 g, 55%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 8.52 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 – 7.86 (m, 2H), 7.83 – 7.61 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.90; ESIMS m/z 320 ([M+H]+ )。 (4-(2- 氯 -5- 硝基苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C153)
Figure 02_image1340
分離得到黃色固體(2.19 g, 67%): mp 195 – 200 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.06 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.45 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 – 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); ESIMSm/z 404 ([M-H]- )。 N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(3-(2- 氯 -5- 硝基苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C154)
Figure 02_image1342
分離得到黃色油狀物(5.2 g, 66%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.69 (s, 1H), 8.51 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.97 – 7.79 (m, 2H), 7.30 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -123.43, -127.02 (d,J = 2.0 Hz); ESIMSm/z 526 ([M-H]- )。
實例65 ：製備N - 第三丁氧基羰基-N -[3-[(2- 氯-3- 氟-5- 硝基苯甲醯基) 胺基]-2,6- 二氟苯基] 胺基甲酸第三丁酯(C155)
Figure 02_image1344
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206) (1.81 g, 8.25 mmol)及N -(5-胺基-2,6-二氟苯基)-N -第三丁氧基羰基胺基甲酸第三丁酯(C182) (2.84 g, 8.25 mmol)之乙酸乙酯(41 mL)溶液中添加吡啶(1.96 g, 24.7 mmol)，接著添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(9.82 mL, 16.5 mmol)之50%乙酸乙酯溶液，且將所得的金色溶液升溫至48 °C並攪拌12小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮以得到黏稠的金色油狀物。該油狀物係溶解於最少量的二氯甲烷(~8 mL)並吸附於Celite® 。吸附的材料係藉由自動急驟層析法使用0-40%梯度的乙酸乙酯/己烷而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(2.095 g, 83%): mp 167 – 169 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.76 (s, 1H), 8.52 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.43 (dd,J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.89 (td,J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.31 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -109.64, -123.26, -127.07, -127.08; HRMS-ESI (m/z ) [M+ ]+ C23 H23 ClF3 N3 O7 之計算值, 545.1177; 實驗值, 545.1172。
實例66 ：製備2,6- 二氯-N -(2,4- 二氟苯基)-3- 硝基苯甲醯胺 (C156)
Figure 02_image1346
步驟1 ： 向2,6-二氯-3-硝基苯甲酸(0.15 g, 0.64 mmol)之1,2-二氯乙烷(10 mL)懸浮液添加兩滴N ,N -二甲基甲醯胺，接著逐滴添加草醯氯(0.40 g, 0.27 mL, 3.2 mmol)，所得淺黃色溶液係於室溫下攪拌16小時。溶劑和過量的草醯氯係於減壓環境下蒸發，所得的金色油狀物係溶解於1,2-二氯乙烷(10 mL)並濃縮(重複2次)，以得到呈金色油狀物之中間產物酸氯化物，且未經純化即使用。步驟2 ： 在0 C 下向2,4- 二氟苯胺(0.082 g, 0.64 mmol) 及 N- 乙基- N-異丙基丙-2-胺 (0.17 g, 1.34 mmol)之1,2-二氯乙烷(1 mL)溶液中逐滴添加新鮮製備之酸氯化物2,6-二氯-3-硝苯甲醯氯的(0.162 g, 0.64 mmol)的1,2-二氯乙烷(1 mL)溶液。將所得的淺橘色溶液升溫至50 °C並攪拌8小時。該反應混合物係吸附於Celite® 並藉由自動急驟層析法使用0-60%梯度的乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈棕色固體之標題化合物(0.171 g, 75%): mp 199 – 202 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.83 (s, 1H), 8.21 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.94 (td,J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.9 Hz, 1H), 7.17 (dddd,J = 9.5, 8.4, 2.9, 1.4 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -112.94,  -112.95, -112.96, -112.96, -112.97, -112.97, -112.98, -112.99, -113.00, -118.60, -118.62, -118.62, -118.64, -118.64, -118.66; ESIMSm/z 347 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 66 中所概述程序之類似方式製備： N -(4- 乙醯胺基苯基 )-2,6- 二氯 -3- 硝基苯甲醯胺 (C157)
Figure 02_image1348
分離得到淺黃色固體(0.153 g, 63%): mp 268 – 270 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.82 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.20 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.58 (s, 4H), 2.04 (s, 3H); IR (薄膜) 3640, 3250, 3054, 1656, 1527, 1310, 827, 706 cm-1 ; ESIMSm/z 366([M-2H]- )。2,6- 二氯 -N -(4- 氟苯基 )-3- 硝基苯甲醯胺 (C158)
Figure 02_image1350
分離得到淺橘色固體(0.148 g, 70%): mp 211 – 214 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.98 (s, 1H), 8.22 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 – 7.63 (m, 2H), 7.34 – 7.11 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -117.60; ESIMSm/z 329 ([M+H]+ )。2,6- 二氯 -3- 硝基 -N - 苯基苯甲醯胺 (C159)
Figure 02_image1352
分離得到淺橘色固體(0.173 g, 86%): mp 180 – 183 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.90 (s, 1H), 8.22 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.70 – 7.64 (m, 2H), 7.42 – 7.34 (m, 2H), 7.22 – 7.08 (m, 1H); ESIMSm/z 311 ([M+H]+ )。 N -(4- 胺基苯基 )-2,6- 二氯 -N - 甲基 -3- 硝基苯甲醯胺 (C160)
Figure 02_image1354
分離得到綠色固體(0.085 g, 36%): mp 176 – 180 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.93 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.02 – 6.97 (m, 2H), 6.41 – 6.35 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.30 (s, 3H); ESIMSm/z 340 ([M+H]+ )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[(2,6- 二氯 -3- 硝基苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (C161)
Figure 02_image1356
分離得到淺橘色固體(0.302 g, 78%): mp 164 – 167 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.93 (s, 1H), 8.23 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.97 – 7.84 (m, 2H), 7.31 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -123.11, -123.12, -123.14, -127.55, -127.57; ESIMSm/z 560 ([M-H]- )。2,6- 二氟 -3- 硝基 -N - 苯基苯甲醯胺 (C162)
Figure 02_image1358
分離得到黃色固體(0.161 g, 90%): mp 161 – 163 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.98 (s, 1H), 8.42 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.71 – 7.63 (m, 2H), 7.56 (ddd,J = 9.4, 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.44 – 7.35 (m, 2H), 7.24 – 7.14 (m, 1H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -102.54, -102.56, -102.56, -102.57, -102.58, -102.60, -117.46, -117.48, -117.51; ESIMSm/z 279 ([M+H]+ )。2,6- 二氟 -N -(4- 氟苯基 )-3- 硝基苯甲醯胺 (C163)
Figure 02_image1360
分離得到淺橘色固體(0.178 g, 93%): mp 158 – 160 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 11.05 (s, 1H), 8.43 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.76 – 7.65 (m, 2H), 7.56 (ddd,J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.25 (t,J = 8.9 Hz, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -102.47, -102.48, -102.49, -102.50, -102.50, -102.52, -117.37, -117.39, -117.40, -117.41, -117.42, -117.43, -117.44; ESIMSm/z 297 ([M+H]+ )。 N -(4- 乙醯胺基苯基 )-2,6- 二氟 -3- 硝基苯甲醯胺 (C164)
Figure 02_image1362
分離得到白色固體(0.041 g, 19%): mp 251 – 255 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.90 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.41 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 4H), 7.54 (ddd,J = 9.3, 7.9, 1.4 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -102.50, -102.52, -102.54, -102.55, -117.45, -117.47, -117.49; ESIMSm/z 336 ([M+H]+ ).。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[(2,6- 二氟 -3- 硝基苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (C165)
Figure 02_image1364
分離得到淡黃色固體(0.165 g, 48%): mp 163 – 165 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.98 (s, 1H), 8.43 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.87 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (ddd,J = 9.4, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.31 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (471 MHz,DMSO-d6 ) δ -102.41, -102.43, -102.45, -102.46, -117.12, -117.14, -117.16, -122.89, -122.91, -122.93, -127.37, -127.39; ESIMSm/z 528 ([M-H]- )。2,6- 二氯 -3- 硝基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C166)
Figure 02_image1366
分離得到白色固體(0.095 g, 64%): mp 139 – 142 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.85 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.18 (td,J = 14.9, 6.4 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -84.17, -121.45; ESIMSm/z 367 ([M+H]+ )。2,6- 二氯 -N - 乙基 -3- 硝基苯甲醯胺 (C167)
Figure 02_image1368
分離得到黃色固體(0.108 g, 61%): mp 104 – 108 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.80 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.91 (s, 1H), 3.54 (qd,J = 7.3, 5.8 Hz, 2H), 1.29 (t,J = 7.3 Hz, 3H); IR (薄膜) 3253, 3086, 2980, 1819, 1645, 1564, 1518, 1344, 928, 698 cm-1 ; ESIMSm/z 261 ([M-H]- )。 N - 乙基 -2,6- 二氟 -3- 硝基苯甲醯胺 (C168):
Figure 02_image1370
分離得到黃色固體(0.108 g, 62%): mp 104 – 108 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.16 (ddd,J = 9.3, 8.2, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd,J = 9.4, 7.7, 1.8 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 3.52 (qd,J = 7.3, 5.7 Hz, 2H), 1.27 (t,J = 7.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -100.08, -100.10, -114.72, -114.75; IR (薄膜) 3240, 3087, 2996, 1713, 1620, 1531, 1347, 1298, 1028, 843 cm-1 ; ESIMSm/z 231 ([M+H]+ )。2,6- 二氯 -3- 硝基 -N - 丙基苯甲醯胺 (C169):
Figure 02_image1372
分離得到黃色固體(0.158 g, 88%): mp 126 – 129 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.82 (t,J = 5.8 Hz, 1H), 8.12 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.23 (td,J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 1.54 (h,J = 7.2 Hz, 2H), 0.93 (t,J = 7.4 Hz, 3H); ESIMSm/z 277 ([M+H]+ )。2,6- 二氯 -N -(2- 氟乙基 )-3- 硝基苯甲醯胺 (C170)
Figure 02_image1374
分離得到奶油色固體(0.154 g, 84%): mp 148 – 150 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.14 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.82 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.55 (dt,J = 47.4, 4.9 Hz, 2H), 3.65 – 3.53 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ 20.28, 20.23, 20.18, 20.12, 20.07, 20.06, 20.02, 19.96; ESIMSm/z 281 ([M+H]+ ).。2,6- 二氯 -3- 硝基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (C171)
Figure 02_image1376
分離得到淡黃色固體(0.182 g, 88%): mp 182 – 184 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.57 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.18 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 4.17 (qd,J = 9.7, 6.3 Hz, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -70.07, -70.09, -70.11; ESIMSm/z 315 ([M-H]- )。2,6- 二氯 -3- 硝基 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C172)
Figure 02_image1378
分離得到淡黃色固體(0.186 g, 86%): mp 128 – 130 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.14 (t,J = 5.8 Hz, 1H), 8.15 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (td,J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 2.61 – 2.52 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -63.89, -63.91, -63.94; ESIMSm/z 331 ([M+H]+ )。2,6- 二氯 -N -(3- 氯丙基 )-3- 硝基苯甲醯胺 (C173)
Figure 02_image1380
分離得到黃色固體(0.180 g, 89%): mp 116 – 120 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.94 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.72 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.40 (q,J = 6.4 Hz, 2H), 1.98 (p,J = 6.6 Hz, 2H); ESIMSm/z 311 ([M+H]+ )。2,6- 二氟 -3- 硝基 -N - 丙基苯甲醯胺 (C174)
Figure 02_image1382
分離得到淺黃色固體(0.149 g, 95%): mp 85 – 88 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.93 – 8.83 (m, 1H), 8.33 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.46 (ddd,J = 9.4, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.24 (td,J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.52 (h,J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -102.84, -102.85, -102.87, -102.88, -102.89, -117.84, -117.86, -117.88; ESIMSm/z 245 ([M+H]+ ).。2,6- 二氟 -N -(2- 氟乙基 )-3- 硝基苯甲醯胺 (C175)
Figure 02_image1384
分離得到黃色固體(0.135 g, 82%): mp 95 – 99 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.20 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.35 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd,J = 9.4, 8.0, 1.6 Hz, 1H), 4.54 (dt,J = 47.5, 4.9 Hz, 2H), 3.66 – 3.54 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ 19.65, 19.59, 19.55, 19.53, 19.49, 19.45, 19.43, 19.39, 19.33, -102.68, -102.70, -102.71, -102.71, -102.72, -102.74, -117.56, -117.58, -117.60; ESIMSm/z 249 ([M+H]+ )。2,6- 二氟 -3- 硝基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (C176)
Figure 02_image1386
分離得到白色固體(0.175 g, 97%): mp 137 – 139 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.64 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd,J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 4.19 (qd,J = 9.6, 6.3 Hz, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -70.70, -70.72, -70.74, -102.73, -102.74, -102.75, -102.75, -102.76, -102.76, -102.77, -102.78, -117.46, -117.48, -117.50; ESIMSm/z 283 ([M-H]- )。2,6- 二氟 -3- 硝基 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C177)
Figure 02_image1388
分離得到淡黃色固體(0.167 g, 87%): mp 108 – 110 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.18 (t,J = 5.8 Hz, 1H), 8.35 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd,J = 9.5, 8.1, 1.5 Hz, 1H), 3.53 (td,J = 6.6, 5.6 Hz, 2H), 2.60 – 2.51 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -63.83, -63.86, -63.88, -102.67, -102.69, -102.70, -102.72, -117.59, -117.61, -117.63; ESIMSm/z 299 ([M+H]+ )。2,6- 二氟 -3- 硝基 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (C178)
Figure 02_image1390
分離得到白色固體(0.177 g, 83%): mp 143-145 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.66 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd,J = 9.5, 8.1, 1.6 Hz, 1H), 4.24 (td,J = 15.2, 6.3 Hz, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -83.41, -102.65, -102.66, -102.68, -102.70, -117.38, -117.40, -117.42, -120.07, -120.10, -120.14; IR (薄膜) 3282, 3100, 2973, 1677, 1541, 1224, 1033, 730 cm-1 ; ESIMSm/z 333 ([M-H]- )。 N -(3- 氯丙基 )-2,6- 二氟 -3- 硝基苯甲醯胺 (C179)
Figure 02_image1392
分離得到黃色固體(0.137 g, 77%): mp 84 – 87 °C;1 H NMR (500 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.00 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 8.35 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd,J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.70 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.41 (td,J = 6.7, 5.5 Hz, 2H), 1.97 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d6 ) δ -102.82, -102.82, -102.83, -102.84, -102.85, -117.76, -117.78, -117.81; ESIMSm/z 279 ([M+H]+ )。 (3-(2- 氯 -3- 氟 -5- 硝基苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C180)
Figure 02_image1394
分離得到灰白色固體(0.590 g, 100%): mp = 202-204 °C (dec);1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.63 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.51 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.40 (dd,J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 8.07 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -109.72, -122.28, -123.56; ESIMSm/z 544 ([M-H]- )。
實例67 ：製備N -(( 第三丁氧基) 羰基)-N -(4- 胺基-3,5- 二氟苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C181)
Figure 02_image1396
向N -((第三丁氧基)羰基)-(3,5-二氟-4-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C189) (1.75 g, 4.67 mmol)之乙酸乙酯(30 mL)溶液中添加5%的鈀碳(0.498 g, 0.234 mmol)。反應混合物係於氫氣球下在室溫下劇烈攪拌過夜。反應混合物係通過Celite® 濾墊而過濾，並用乙酸乙酯洗滌。濾液係於減壓環境下濃縮以得到呈灰白色固體之標題化合物(1.57 g, 98%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.07 (ddd,J = 11.4, 8.9, 2.8 Hz, 1H), 6.79 (dd,J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 1.36 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -128.55, -129.75。
以下化合物係以與實例 67 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 胺基 -2,6- 二氟 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C182)
Figure 02_image1398
分離得到白色固體(5.06 g, 100%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 6.87 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.74 (td,J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 1.39 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -137.96 (d,J = 3.7 Hz), -141.10 (d,J = 3.7 Hz); ESIMSm/z 244 ([M-BOC]- )。 N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C183)
Figure 02_image1400
分離得到奶油色固體(1.05 g, 88%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.82 (dd,J = 10.5, 9.3 Hz, 1H), 6.60 (dd,J = 9.1, 7.5 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 1.43 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -131.04 (t,J = 2.2 Hz), -131.38 (d,J = 2.0 Hz); ESIMSm/z 245 ([M-C5 H9 O2 +H]+ )。 (4- 胺基 -3- 甲基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C184)
Figure 02_image1402
分離得到淺粉色固體(12.4 g, 87%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 )δ 8.72 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.93 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H); ESIMSm/z 223 ([M+H]+ )。 N- (( 第三丁氧基 ) 羰基 (4- 胺基 -2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C185)
Figure 02_image1404
分離得到灰白色固體(1.5 g, 73%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 6.28 – 6.18 (m, 2H), 5.83 (s, 2H), 1.37 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 )δ -122.91; ESIMSm/z 345 ([M+H]+ )。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2,2- 二氟乙醯胺 (C186)
Figure 02_image1406
分離得到淺褐色固體(0.91 g, 98%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.50 (s, 1H), 6.88 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 6.72 (td,J = 9.3, 5.5 Hz, 1H), 6.49 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 5.58 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -125.61, -135.65 (d,J = 3.4 Hz), -138.69 (d,J = 3.5 Hz); EIMSm/z 222。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2,2- 二氟 -N - 甲基乙醯胺 (C187)
Figure 02_image1408
分離得到淺黃色油狀物(0.26 g, 96%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 旋轉異構體 7.00 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (td,J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 6.24 (t,J = 52.1 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.33 (d,J = 2.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ 旋轉異構體 -124.15 (dd,J = 16.1, 2.9 Hz), -137.89 – -138.92 (m), -140.84 – -141.99 (m); EIMSm/z 236。 (3-(5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C188)
Figure 02_image1410
分離得到棕色粉末(0.563 g, 100%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.99 (t,J = 8.5 Hz, 1H), 8.08 (br s, 1H), 6.97 – 6.89 (m, 2H), 6.59 (dd,J = 10.4, 2.7 Hz, 1H), 6.55 (br s, 1H), 3.98 (br s, 2H), 1.54 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -112.06, -131.58, -132.13; ESIMSm/z 414 ([M-H]- )。
實例68 ：製備N -(( 第三丁氧基) 羰基)-(3,5- 二氟-4- 硝基苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C189)
Figure 02_image1412
向3,5-二氟-4-硝基苯胺(1.0 g, 5.74 mmol)之二氯甲烷(25.0 mL)溶液中添加二碳酸二第三丁酯(2.63 g, 12.1 mmol)，接著添加4-二甲胺基吡啶(0.070 g, 0.574 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌48小時。反應混合物係以水淬滅並傾倒經過相分離器。該有機層係經濃縮。藉由急驟管柱層析法使用0-20%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈黃色固體之標題化合物(1.79 g, 83%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.04 (ddd,J = 9.7, 8.0, 2.7 Hz, 1H), 6.90 (ddd,J = 8.2, 2.7, 1.9 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -133.35 (d,J = 23.5 Hz), -137.44 (d,J = 23.4 Hz); ESIMSm/z 375 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 68 中所概述程序之類似方式製備： N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C190)
Figure 02_image1414
分離得到白色泡沫(5.2 g, 69%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.14 (ddd,J = 9.2, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd,J = 9.7, 8.0, 2.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -105.95 (dd,J = 10.9, 2.7 Hz), -119.53 (d,J = 10.6 Hz); ESIMSm/z 397 ([M+Na]+ )。 N -(( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -(2,4- 二氟 -5- 硝基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C191)
Figure 02_image1416
分離得到白色固體(1.2 g, 56%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.05 (t,J = 7.7 Hz, 1H), 7.11 (dd,J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -105.08 (dd,J = 14.8, 2.2 Hz), -111.35 (dd,J = 14.6, 2.3 Hz); ESIMSm/z 397 ([M+Na]+ ).。 -N- (( 第三丁氧基 ) 羰基 )-(2,6- 二氟 -4- 硝基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C192)
Figure 02_image1418
分離得到淺黃色固體(2.0 g, 84%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.33 – 8.24 (m, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 )δ -115.68; ESIMSm/z 374 ([M-H]- )。
實例69 ：製備N -(2,6- 二氟-3- 硝基苯基)-2,2- 二氟乙醯胺 (C193)
Figure 02_image1420
向在室溫下攪拌之2,6-二氟-3-硝基苯胺(1.00 g, 5.74 mmol)之二氯甲烷(2.0 mL)溶液中添加三乙胺(1.20 mL, 8.62 mmol)及2,2-二氟乙酸酐(1.30 g, 7.47 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌18小時。接著將該混合物裝填於Celite® 濾筒上，藉由管柱層析法使用0-40%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(1.50 g, 產率100%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 11.07 (s, 1H), 8.29 (ddd,J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 1H), 7.53 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 6.59 (t,J = 53.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -105.42 (d,J = 10.7 Hz), -120.10 (d,J = 10.6 Hz), -125.98; EIMSm/z 252。
實例70 ：製備N-(3- 胺基-2- 氯-6- 氟苯基) 乙醯胺 (C194)
Figure 02_image1422
步驟1 ：製備N -(2- 氯-6- 氟苯基) 乙醯胺。 將乙酸酐(10 g, 99 mmol)逐滴添加至2-氯-6-氟苯胺(12.5 g, 86 mmol)之冰醋酸(50 mL)攪拌溶液中。所得金色溶液係在90 ℃下加熱2小時，接著冷卻並以水(500 mL)淬滅。所得固體係藉由真空過濾來收集，用水(100 mL)及己烷(100 mL)洗滌並在40 °C下於真空中乾燥至恆重，以得到呈棕色固體之標題化合物(14.87 g, 88%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.86 (s, 1H), 7.05 (dt,J = 63.2, 8.4 Hz, 3H), 2.13 (s, 3H); ESIMSm/z 188 ([M+H]+ )。步驟2 ：製備N -(2- 氯-6- 氟-3- 硝基苯基) 乙醯胺。 在-10 ℃下將溶解於水(5 mL)中之硝酸鈉(4.53 g, 53.3 mmol)逐滴添加至N -(2-氯-6-氟苯基)乙醯胺(5 g, 26.7 mmol)之濃硫酸(10 mL)攪拌溶液中。於添加完成後，所得黃色溶液係於0℃下攪拌30分鐘，接著升溫至室溫並在室溫下再攪拌12小時。反應混合物係傾倒入水(~ 250 mL)中，所得固體係藉由真空過濾來收集。從乙腈中再結晶而得到呈淺棕色固體之標題化合物(3.2 g, 49%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.07 (s, 1H), 8.12 (dd,J = 9.2, 5.0 Hz, 1H), 7.70 – 7.55 (m, 1H), 2.12 (s, 3H); ESIMSm/z 233 ([M+H]+ )。步驟3 ：製備N -(3- 胺基-2- 氯-6- 氟苯基) 乙醯胺 。 將鐵粉(325網目; 2.16 g, 38.7 mmol)添加至乙醇(50 mL)及濃鹽酸(0.37 mL, 3.87 mmol)的攪拌溶液中，將懸浮液加熱至65 ℃歷時1小時，並接著冷卻至55 ℃。添加氯化銨(1.49 g, 27.0 mmol)水(5 mL)溶液，接著添加N -(2-氯-6-氟-3-硝基苯基)乙醯胺(1.8 g, 7.74 mmol)。反應混合物係經加熱至60 °C歷時8小時，冷卻，並通過Celite® 濾墊過濾。濾液係用乙酸乙酯(3 x 50 mL)萃取。合併的有機萃取物係以水及鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，過濾，並於減壓環境下在旋轉蒸發器上濃縮。藉由矽膠急驟層析法純化，以得到呈棕色固體之標題化合物(1.2 g, 72%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.51 (s, 1H), 6.96 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.71 (dd,J = 9.0, 5.1 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 2.03 (s, 3H); ESIMSm/z 203 ([M+H]+ )。
實例71：製備3-胺基-2,6-二氟乙酸苯酯 (C195)
Figure 02_image1424
將3-胺基-2,6-二氟苯酚(0.074 g, 0.51 mmol)及4-二甲胺基吡啶(0.005 g, 0.042 mmol)溶解於氯化甲烷(2 mL)中，所得溶液係在氮氣環境下於冰浴中冷卻。乙酸酐(0.042 mL, 0.446 mmol)及三乙胺(0.062 mL, 0.446 mmol)係在攪拌下經由注射器添加。3小時之後，薄層層析法(1:1己烷-乙酸乙酯)的分析指出完全轉化。將反應混合物濃縮，直接裝填到急驟矽膠管柱上，並用4:1的己烷-乙酸乙酯溶析，以得到呈黏性橘色固體之標題化合物(0.071 g, 89%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.78 (td,J = 9.2, 2.2 Hz, 1H), 6.58 (td,J = 9.1, 5.0 Hz, 1H), 3.63 (br s, 2H), 2.37 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -140.23 (d,J = 1.6 Hz), -146.77 (d,J = 1.9 Hz); EIMSm/z 187。
實例72 ：製備5- 胺基-2- 氯-3- 氟苯甲酸 (C196)
Figure 02_image1426
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206) (5 g, 22.8 mmol)之乙酸乙酯(150 mL)溶液中添加5%的鈀碳(0.5 g, 10% w/w)，且該反應混合物係於氫氣環境(15 psi)下攪拌24小時。將反應混合物小心經由Celite® 濾墊過濾，以50%乙酸乙酯之甲醇溶液洗滌濾墊，並在減壓環境下濃縮濾液。粗產物係用二乙醚濕磨，以得到呈淡黃色固體之標題化合物(2.1 g, 50%): mp 187 – 189 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.28 (br s, 1H), 6.81 (dd,J = 1.2, 2.4 Hz, 1H), 6.61 (dd,J = 2.4, 12.0 Hz, 1H), 5.77 (br s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -114.65; ESIMSm/z 190 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 72 中所概述程序之類似方式製備：5- 胺基 -2- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯甲酸 (C197)
Figure 02_image1428
分離得到褐色固體(3.2 g, 68%): mp 195 – 197 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.18 – 7.08 (m, 1H), 7.06 – 7.02 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -61.21; ESIMSm/z 240 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -3- 甲基苯甲酸 (C198)
Figure 02_image1430
分離得到褐色固體(3.2 g, 72%): mp 190 – 192 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 12.82 (br s, 1H), 6.76 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 6.67 (d,J = 2.4, 1H), 2.22 (s, 3H); ESIMSm/z 186 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2,3- 二 氟苯甲酸 (C199)
Figure 02_image1432
分離得到褐色固體(2.5 g, 60%): mp 211 – 213 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.20 (br s, 1H), 6.84 – 6.78 (m, 1H), 6.74 – 6.64 (m, 1H), 5.46 (br s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -138.22, -155.42; ESIMSm/z 174 ([M+H]+ )。5- 胺基 -3- 氯 -2- 氟苯甲酸 (C200)
Figure 02_image1434
分離得到褐色固體(4.0 g, 66%): mp 205 – 207 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.40 (br s, 1H), 7.02 – 6.94 (m, 1H), 6.92 – 6.84 (m, 1H), 5.48 (br s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -132.31; ESIMSm/z 190 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氟 -3- 甲基苯甲酸 (C201)
Figure 02_image1436
分離得到褐色固體(5.2 g, 76%): mp 206 – 208 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 12.82 (br s, 1H), 6.88 – 6.80 (m, 1H), 6.68 – 6.58 (m, 1H), 5.28 (br s, 2H), 2.12 (s, 3H);19 F NMR (282 MHz, DMSO-d6 ) δ -132.24; ESIMSm/z 170 ([M+H]+ )。5- 胺基 -3- 氯 -2- 甲基苯甲酸 (C202)
Figure 02_image1438
分離得到灰白色固體 (1.3 g, 65%): mp 192 – 194 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 12.82 (br s, 1H), 6.93 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 6.78 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 5.37 (br s, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMSm/z 186 ([M+H]+ )。5- 胺基 -3- 氟 -2- 甲基苯甲酸 (C203)
Figure 02_image1440
分離得到褐色固體(0.3 g, 55%): mp 164 – 166 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 12.82 (br s, 1H), 6.87 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 6.48 (dd,J = 2.0, 8.0 Hz, 1H), 5.36 (br s, 2H), 2.19 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -116.94; ESIMSm/z 170 ([M+H]+ )。5- 胺基 -3- 氯 -2- 甲氧基苯甲酸 (C204)
Figure 02_image1442
分離得到褐色固體(2.5 g, 75%): mp 173 – 175 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 12.8 (br s, 1H), 6.84 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.79 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 5.62 (br s, 2H), 3.68 (s, 3H); ESIMSm/z 202 ([M+H]+ )。5- 胺基 -3- 氟 -2- 甲氧基苯甲酸 (C205)
Figure 02_image1444
分離得到淡黃色固體(6.01 g, 85%): mp 148 – 150 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 12.82 (br s, 1H), 6.72 – 6.66 (m, 1H), 6.55 (dd,J = 2.0, 13.6 Hz, 1H), 5.40 (br s, 2H), 3.69 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -131.02; ESIMSm/z 186 ([M+H]+ )。
實例73 ：製備2- 氯-3- 氟-5- 硝基苯甲酸 (C206)
Figure 02_image1446
在-10 °C下向2-氯-3-氟苯甲酸(10 g, 57.5 mmol)之濃硫酸 (62 mL, 1149.5 mmol)懸浮液逐滴添加濃硝酸(4 mL, 86.2 mmol)，反應混合物係於-10 °C及0 °C之間攪拌3小時。反應混合物係緩慢傾倒入一碎冰燒杯(~ 1L)中，所得的沉澱固體係經過濾並用水洗滌(100 mL)。粗產物係從熱水中再結晶以得到呈灰白色固體(7.5 g, 60%)之標題化合物: mp 163 – 165 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 14.60 – 13.92 (br s, 1H), 8.53 (dd,J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 8.44 – 8.41 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -108.50; ESIMSm/z 218 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 73 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5- 硝基 -3-( 三氟甲基 ) 苯甲酸 (C207)
Figure 02_image1448
標題化合物係從熱水中再結晶以得到呈褐色固體(9 g, 80%)之標題化合物: mp 165 – 167 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.77 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 8.61 (d,J = 2.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -61.72; ESIMSm/z 268 ([M-H]- )。2- 氯 -3- 甲基 -5- 硝基苯甲酸 (C208)
Figure 02_image1450
標題化合物係從具有正戊烷之二乙醚溶液中沉澱，以得到灰白色固體(8.2 g, 65%): mp 205 – 207 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.41 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.34 (d,J = 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H); ESIMSm/z 214 ([M-H]- )。2,3- 二氟 -5- 硝基苯甲酸 (C209)
Figure 02_image1452
標題化合物係從熱水中再結晶以得到呈灰白色固體(5.2 g, 40%)之標題化合物: mp 132 – 134 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 14.60 – 13.80 (br s, 1H), 8.74 – 8.62 (m, 1H), 8.52 – 8.40 (m, 1H);19 F NMR (282 MHz, DMSO-d6 ) δ -125.36, -132.16; ESIMSm/z 202 ([M-H]- )。3- 氯 -2- 氟 -5- 硝基苯甲酸 (C210)
Figure 02_image1454
標題化合物係從熱水中再結晶以得到呈灰白色固體(6.9 g, 55%)之標題化合物: mp 186 – 188 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 14.40 – 13.80 (br s, 1H), 8.78 – 8.70 (m, 1H), 8.58 – 8.48 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -102.78; ESIMSm/z 218 ([M-H]- )。2- 氟 -3- 甲基 -5- 硝基苯甲酸 (C211)
Figure 02_image1456
標題化合物係從具有水之甲醇溶液中沉澱，以得到淡褐色固體(7.5 g, 58%): mp 168 – 170 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.88 (br s, 1H) 8.48 – 8.40 (m, 2H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -106.64; ESIMSm/z 198 ([M-H]- )。3- 氯 -2- 甲氧基 -5- 硝基苯甲酸 (C212)
Figure 02_image1458
附註：所使用的反應溶劑係為一個硫酸和乙酸(1:1)之混合物，且標題化合物係從熱水中再結晶並分離得到灰白色固體(9.3 g, 75%): mp 155 – 157 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.54 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H); ESIMSm/z 232 ([M-H]- )。3- 氟 -2- 甲氧基 -5- 硝基苯甲酸 (C213)
Figure 02_image1460
附註：所使用的反應溶劑係為一個硫酸和乙酸(1:1)之混合物，且標題化合物係從熱水中再結晶並分離得到灰白色固體(9.1 g, 70%): mp 106 – 108 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.62 (br s, 1H), 8.40 (dd,J = 2.8, 10.8 Hz, 1H), 8.32 – 8.28 (m, 1H), 4.04 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -125.26; ESIMSm/z 216 ([M+H]+ )。
實例74 ：3- 氯-2- 甲基-5- 苯甲酸甲酯(C214) 的製備
Figure 02_image1462
步驟1 ：製備3- 氯-2- 甲基-5- 硝基苯甲酸。 在-10 °C下向3-氯-2-甲基苯甲酸(10 g, 57.5 mmol)之濃硫酸 (48 mL, 867 mmol)懸浮液逐滴添加濃硝酸(2.5 mL, 68.4 mmol)，反應混合物係於-10 °C及0 °C之間攪拌3小時。將反應混合物緩慢倒入一個碎冰燒杯(~ 1L)，藉由過濾而收集沉澱固體並用水(100 mL)洗滌。粗產物係從熱水中再結晶以得到呈褐色固體(7.5 g)之3-氯-2-甲基-5/6-硝基苯甲酸混合物，其未經任何純化即使用: ESIMSm/z 214 ([M-H]- )。步驟2 ：3- 氯-2- 甲基-5- 苯甲酸甲酯的製備。 在室溫下向3-氯-2-甲基-5/6-硝基苯甲酸(6 g, 28 mmol)之甲醇(100 mL)攪拌溶液添加亞硫醯氯，反應混合物係於在80 °C下攪拌4小時。反應混合物係在減壓環境下濃縮。藉由矽膠管柱層析法使用20-30%乙酸乙酯石油醚溶液做為溶析液而純化，以得到呈淡黃色固體之標題化合物(1.5 g;兩個步驟的產率12%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.58 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.72 (s, 3H); ESIMSm/z 228 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 74 中所概述程序之類似方式製備：3- 氟 -2- 甲基 -5- 苯甲酸甲酯 (C215)
Figure 02_image1464
分離得到淡黃色固體(1 g, 兩個步驟的產率10%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.58 (s, 1H), 8.04 (dd,J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.61 (d,J = 2.4, 3H); ESIMSm/z 214 ([M+H]+ )。
實例75 ：製備3- 氯-2- 甲基-5- 硝基苯甲酸 (C216)
Figure 02_image1466
在室溫下向3-氯-2-甲基-5-苯甲酸甲酯(C214) (1.5 g, 6.5 mmol)之四氫呋喃、甲醇與水(2:1:2; 20 mL total)混合攪拌溶液添加氫氧化鋰單水合物(0.820 g, 19.5 mmol)，反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係於減壓環境下濃縮，且將殘餘物溶解於水(20 mL)中並以2 N鹽酸(10 mL; pH = 1-2)酸化。所得的沉澱固體係藉由過濾來收集，用水(50 mL)洗滌並在真空下乾燥，以得到呈灰白色固體之標題化合物(1 g, 71%):mp 176 – 178 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.9 (br s, 1H), 8.43 (s, 2H), 2.64 (s, 3H); ESIMSm/z 214 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 75 中所概述程序之類似方式製備：3- 氟 -2- 甲基 -5- 硝基苯甲酸 (C217)
Figure 02_image1468
分離得到灰白色固體(0.800 g, 86%): mp 146 – 148 °C;1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.92 (br s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (dd,J = 2.4, 9.3 Hz, 1H), 2.50 (d,J = 2.1 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -110.64; ESIMSm/z 198 ([M-H]- )。
實例76 ：製備2- 氯-N,N' - 二甲基-5- 硝基-N' - 苯基苯甲醯肼 (C218)
Figure 02_image1470
向冷卻至0°C之2-氯-N' -甲基-5-硝基-N' -苯基苯甲醯肼(苯基苯甲醯肼)(C219) (0.273 g, 0.893 mmol)之N,N -二甲基甲醯胺(8.5 mL)溶液中添加氫化鈉(60%油浸沒, 0.045 g, 1.116 mmol)。使反應混合物在0 °C下攪拌15分鐘，並接著添加碘化甲烷(0.070 mL, 1.116 mmol)。使該反應混合物升溫至室溫並攪拌3小時。反應物係用水(10 mL)淬滅並用乙酸乙酯(25 mL)萃取。有機層係經以水(3 X 15 mL)及鹽水(15 mL)洗滌，並接著在減壓環境下濃縮以得到呈黃色固體之標題化合物(0.283 g, 98%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.13 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.08 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.32 (dd,J = 8.9, 7.3 Hz, 2H), 6.95 (tt,J = 7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.75 (dt,J = 7.9, 1.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.11 (s, 3H); IR (薄膜) 3074, 2925, 1662, 1524, 1494, 1345, 869, 741 cm-1 ; ESIMSm/z 320 ([M+H]+ )。
實例77 ：製備2- 氯-N' - 甲基-5- 硝基-N' - 苯基苯甲醯肼 (C219)
Figure 02_image1472
向在室溫下攪拌之2-氯-5-硝基苯甲酸(0.300 g, 1.49 mmol)及1-甲基-1-苯肼(0.282 g, 2.31 mmol)之乙酸乙酯(5.0 mL)溶液中添加吡啶(0.235 g, 2.98 mmol)及呈於乙酸乙酯中為50%溶液之2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(T3P® )(1.421 g, 2.23 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌48小時。該反應混合物係用乙酸乙酯(20 mL)稀釋。有機相係經以1 M鹽酸水溶液(15 mL)、水( 2 x 10 mL)及鹽水(10 mL)洗滌，並接著在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法使用0-35%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈淡黃色固體之標題化合物(0.273 g, 60%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 )1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 10.71 (s, 1H), 8.47 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 – 7.17 (m, 2H), 6.94 (dt,J = 7.7, 1.0 Hz, 2H), 6.87 – 6.52 (m, 1H), 3.24 (s, 3H); IR (薄膜) 3207, 3064, 2967, 2807, 1670, 1538, 1351, 737 cm-1 ; ESIMSm/z 306 ([M+H]+ )。
實例78 ：製備1- 甲基-2-(3,3,3- 三氟亞丙基) 肼 (C220)
Figure 02_image1474
在0 °C下向3,3,3-三氟丙醛(0.600 g, 5.4 mmol)之乙醇(12 mL)溶液中添加甲基胼(0.493 g, 10.8 mmol)及乙酸(0.1 mL)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係傾倒入水(20 mL)中，並用二乙醚(2 × 20 mL)萃取。有機層係經以無水硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮，以得到呈褐色液體之標題化合物（粗製）(0.600 g):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 6.67 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 5.34 – 5.30 (m, 1H), 3.10 – 2.96 (m, 2H), 2.83 (s, 3H)。
實例79 ：製備 5- 胺基-N -(3- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2- 氯苯甲醯胺鹽酸鹽 (C221)
Figure 02_image1476
在23 °C下將鹽酸於1,4-二氧雜環(4.5 mL, 18 mmol)中的4 M溶液添加至N -((第三丁氧基)羰基)-N -(3-(5-胺基-2-氯苯甲醯胺基)-2,6-二氟苯基)胺基甲酸第三丁酯(C135) 之二氯甲烷(18 mL)攪拌溶液。所得的黏稠灰白色混合物係於23 °C下攪拌18小時。反應混合物係藉由旋轉蒸發器濃縮以得到呈灰白色粉末之標題化合物(0.660 g, 粗產率99%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 10.16 (s, 1H), 7.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.23 (br s, 1H), 7.17 (br d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.90 (td,J = 10, 1.2 Hz, 1H), 6.80 (m, 1H); ESIMSm/z 298 ([M+H]+)。
實例80 ：製備 2- 氯-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基)-2,4- 二氟苯基)-5- 硝基苯甲醯胺 (C222)
Figure 02_image1478
向N -(3-胺基-2,6-二氟苯基)-2,2-二氟乙醯胺(C186) (0.455 g, 2.05 mmol)之乙酸乙酯(7 mL)溶液中添加碳酸氫鈉(0.344 g, 4.10 mmol)及2-氯-5-硝苯甲醯氯(0. 451 mg, 2.05 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌3小時。該反應混合物係用乙酸乙酯稀釋並用水(15 mL)洗滌。有機層係經過相分離器乾燥並濃縮，以得到呈白色固體之標題化合物(0.55 g, 66%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 8.50 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd,J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.94 – 7.80 (m, 2H), 7.31 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.61 (d,J = 2.6 Hz), -124.72 (d,J = 2.7 Hz), -125.81; ESIMSm/z 406 ([M+H]+ )。
實例81 ：製備(3- 甲基-4- 硝基苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C223)
Figure 02_image1480
將N,N -二甲基吡啶-4-胺(2.41 g, 19.72 mmol)逐份添加至3-甲基-4-硝基苯胺(15 g, 99 mmol)及二碳酸二第三丁酯(25.8 g, 118 mmol)之二氯甲烷(200 mL)攪拌溶液。所得黃色溶液係於24 °C下攪拌18小時，並在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由矽膠急驟層析法並以乙酸乙酯/己烷的梯度而純化，以得到呈淡黃色固體之標題化合物(11.5 g, 44%).1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.04 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 7.41 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.30 (dd,J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.53 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 151.96, 142.97, 136.22, 126.70, 120.79, 115.55, 81.75, 28.22, 21.45; ESIMSm/z 253 ([M+H]+ )。
實例R1 外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-羧酸與(L )-白胺醯胺之解析而得到(1R,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-羧酸
Figure 02_image1482
(L )-白胺醯胺(163 mg, 1.25 mmol)與外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-羧酸(750 mg, 2.5 mmol)於乙腈(20 mL)中之一混合物於60°C攪拌0.5小時。於固體開始沈澱後，該混合物置於室溫4小時。收集該白色固體，使用最小限度的乙腈清洗並乾燥：1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 1.68 (dt,J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt,J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t,J = 6.7 Hz, 6H)。 使用乙酸乙酯(EtOAc)稀釋該白色固體鹽，並用1N HCl及鹽水溶液清洗。該有機層經Na2 SO4 乾燥，過濾並濃縮以得到呈白色固體之標題產物：(0.202 g, 91%ee , 產率27%);1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.36 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 – 3.37 (m, 1H), 2.87 (d,J = 8.3 Hz, 1H)。13 C NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98。LCMSm/z = 298.9 [M+H]。
實例R2 外消旋反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-羧酸與(L )-白胺醯胺之解析以得到(R,R )-反式 -2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1-羧酸
Figure 02_image1484
(L )-白胺醯胺(0.45 g，3.5 mmol)與外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3-氯-4-氯苯基)環丙烷-甲酸(1.41 g，5 mmol)於乙腈(20 mL)中之一混合物於60°C攪拌0.5小時。於一固體開始沈澱後，該混合物置於室溫4小時。收集該白色固體，使用最小限度的乙腈清洗並乾燥：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 3.58 – 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.68 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H)。 使用乙酸乙酯(EtOAc)稀釋該白色固體鹽，並用1N HCl及鹽水溶液清洗。該有機層經Na2 SO4 乾燥，過濾並濃縮以得到呈白色固體之標題產物：(0.64 g, 91%ee , 產率45%); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.29 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.56 - 7.32 (m, 2H), 3.46 (d, J = 1.0 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.35。
實例R3 外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-羧酸與(L )-白胺醯胺之解析以得到(R,R )-反式 -2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-1-羧酸
Figure 02_image1486
(L )-白胺醯胺(326mg，2.5mmol)與外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷-甲酸(1.5g，5mmol)於乙腈(20mL)中之一混合物於60°C攪拌0.5小時。於一固體開始沈澱後，該混合物置於室溫4小時。收集該固體，使用最小限度的乙腈清洗並乾燥：1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.72 (s, 1H), 7.64 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.60 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 3.48 (dd,J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 3.26 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.03 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 1.74 - 1.57 (m, 1H), 1.47 (ddd,J = 14.6, 7.7, 6.1 Hz, 2H), 0.89 (t,J = 6.9 Hz, 6H)。 使用乙酸乙酯(EtOAc)稀釋該白色固體鹽，並用1N HCl及鹽水溶液清洗。該有機層係經Na2 SO4 乾燥，過濾並濃縮以得到呈白色固體之標題產物：(0.56 g, 96%ee , 產率36%);1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H).13 C NMR (126 MHz, DMSO) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06. LCMSm/z = 298.9 [M+H]。
實例R4 外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3-三氟甲基-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸與(L )-白胺醯胺之解析以得到(1R,3R )-2,2-二氯-3-(3-三氟甲基-4-氟苯基)環丙烷-1-羧酸
Figure 02_image1488
(L )-白胺醯胺(15.6g，120mmol)與外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3-三氟甲基-4-氟苯基)環丙烷-1-甲酸(63.4g，200mmol)於乙腈(800mL)中之一混合物於60°C攪拌1小時。於一固體開始沈澱後，該混合物置於室溫4小時。收集該固體，使用最小限度的乙腈清洗並乾燥以得到一白色固體之該(L )-白胺醯胺及反式 -(1R,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環內烷-1-羧酸酯之鹽：(38.9 g, 95% ee, 43%);1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.80 (s, 1H), 7.73 (m, Hz, 2H), 7.49 (dd,J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.53 (dd,J = 7.9, 6.4 Hz, 1H), 3.34 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.07 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 1.77 - 1.60 (m, 1H), 1.60 - 1.40 (m, 2H), 0.89 (t,J = 6.7 Hz, 6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO) δ -59.88, -117.93。 使用乙酸乙酯(EtOAc)稀釋該白色固體鹽，並用1.5N HCl及水清洗。該有機層經Na2 SO4 乾燥，過濾並濃縮以得到一白色固體之該標題產物(27.3g，95%ee ，43%產率)。1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.24 (s, 1H), 8.03 - 7.71 (m, 2H), 7.54 (dd,J = 10.6, 8.7 Hz, 1H), 3.65 - 3.51 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -59.93, -117.06; LCMSm/z = 316 [M-H]。
實例R5 外消旋反式 -2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸與(R )-2-胺基-3-苯基丙醯胺((D )-苯丙胺酸)之解析以得到(R )-2-胺基-3-苯基丙醯胺(1R,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環內烷-1-羧酸酯
Figure 02_image1490
於一裝有一磁攪拌器的燒瓶中，將2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸(1.58 g，5.0 mmol)與(R )-2-胺基-3-苯基丙醯胺(411 mg，2.5 mmol)之乙腈(20 mL)混合物加熱至60°C。所得之懸浮物係於60°C攪拌10分鐘，接著冷卻至室溫。該混合物攪拌至隔夜。過濾並用乙腈清洗該產物，然後於空氣中及於35°C的一真空烘箱中乾燥以得到一白色固體之(R )-2-胺基-3-苯基丙醯胺(1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環內烷-1-羧酸酯(710 mg，1.475 mmol，29.5%產率)。對掌性HPLC分析指出該SS/RR之比率為6/93(86%ee)。
實例R6 外消旋反式 -2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸與(S )-2-胺基-3-苯基丙醯胺之解析以得到(S )-2-胺基-3-苯基丙醯胺(1S,3S )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環內烷-1-羧酸酯
Figure 02_image1492
於一裝有一磁攪拌器的燒瓶中，將外消旋2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸(1.58 g，5.0 mmol)與(S )-2-胺基-3-苯基丙醯胺(411 mg，2.5 mmol)之乙腈(ACN，20 mL)混合物加熱至60°C。所得之懸浮物係於60°C攪拌10分鐘，接著冷卻至室溫。該混合物攪拌至隔夜。產物係經過濾並用乙腈洗滌，接著於空氣中在35°C下的真空烘箱中乾燥以得到呈白色固體之(S )-2-胺基-3-苯基丙醯胺(1S ,3S )-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)環丙烷-1-羧酸酯(0.669 g, 1.390 mmol, 產率27.8 %)。對掌性HPLC指出該SS/RR之比率為96/3 (93 %ee)。
以下化合物係以與實例 1 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - 5-(3-(3- 溴 -4- 氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1358)
Figure 02_image1494
分離得到白色固體(0.140 g, 63%)。 反式 - 5-(3-(3- 溴 -4- 氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1359)
Figure 02_image1496
分離得到白色固體(0.098 g, 56%)。 反式 - 2- 氯 -N -(4- 氯 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1366)
Figure 02_image1498
分離得到白色固體(0.076 g, 80%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,5- 二氯 -4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1368)
Figure 02_image1500
分離得到白色固體(0.069 g, 76%)。 反式 - 2- 氯 -N -(3- 氯 -4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1384)
Figure 02_image1502
分離得到白色固體(0.093 g, 70%)。 反式 - 2- 氯 -N -(3- 氰基 -4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1388)
Figure 02_image1503
分離得到黃色泡沫(0.039 g, 72%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,3- 二甲基 -4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1392)
Figure 02_image1505
分離得到白色泡沫(0.055 g, 80%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 )-3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1393)
Figure 02_image1507
分離得到白色泡沫(0.078 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1394)
Figure 02_image1509
分離得到白色泡沫(0.078 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 甲基 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1451)
Figure 02_image1511
分離得到白色固體(0.087 g, 75%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1491)
Figure 02_image1513
分離得到白色固體(0.086 g, 76%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1492)
Figure 02_image1515
分離得到白色固體(0.102 g, 87%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1509)
Figure 02_image1517
分離得到白色泡沫(0.059 g, 51.9%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1510)
Figure 02_image1519
分離得到棕色固體(0.119 g, 85%)。 反式 - 5-(3-(4- 溴苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1597)
Figure 02_image1521
分離得到透明無色油狀物(0.050 g, 86%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1598)
Figure 02_image1523
分離得到透明無色油狀物(0.052 g, 78%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1599)
Figure 02_image1525
分離得到白色泡沫(0.101 g, 87%)。 反式 - 5-(3-(3- 溴苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1600)
Figure 02_image1527
分離得到透明無色油狀物(0.057 g, 80%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1601)
Figure 02_image1529
分離得到白色泡沫(0.076 g, 75%)。 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1602)
Figure 02_image1531
分離得到白色泡沫(0.103 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟 -N- 甲基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1614)
Figure 02_image1533
分離得到白色泡沫(0.109 g, 93%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,3- 五氟 -N- 甲基丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1615)
Figure 02_image1535
分離得到白色泡沫(0.123 g, 98%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -4,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1623)
Figure 02_image1537
分離得到白色泡沫(0.061 g, 68%)。該標題化合物係由N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2--氯苯甲醯胺所製備，其係經由美國專利申請公開案第US20160304522A1號(F621)中所述之方法而製備。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1624)
Figure 02_image1539
分離得到白色固體(0.066 g, 74%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1656)
Figure 02_image1541
分離得到白色泡沫(0.077 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1657)
Figure 02_image1543
分離得到白色泡沫(0.082 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1675)
Figure 02_image1545
分離得到白色固體(0.077 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟 -3- 甲基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1680)
Figure 02_image1547
分離得到白色泡沫(0.048 g, 71%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1695)
Figure 02_image1549
分離得到黃色泡沫(0.094 g, 80%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1696)
Figure 02_image1551
分離得到白色泡沫(0.089 g, 71%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1711)
Figure 02_image1553
分離得到白色固體(0.075 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,3,4- 三氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1744)
Figure 02_image1555
分離得到透明無色油狀物(0.117 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1792)
Figure 02_image1557
分離得到白色泡沫(0.082 g, 70%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N-( 2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1795)
Figure 02_image1559
分離得到淺黃色油狀物(0.091 g, 79%)。 反式 -5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1801)
Figure 02_image1561
分離得到白色固體(0.098 g, 86%)。 反式 -5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1802)
Figure 02_image1563
分離得到白色固體(0.096 g, 86%)。
以下化合物係以與實例 2 中所概述程序之類似方式製備： N- (3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1493)
Figure 02_image1565
分離得到棕色固體(0.100 g, 66%)。 N- (5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1511)
Figure 02_image1567
分離得到白色泡沫(0.108 g, 84%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1658)
Figure 02_image1569
分離得到白色固體(0.061 g, 72%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1694)
Figure 02_image1571
分離得到白色泡沫(0.094 g, 88%)。該標題化合物係由N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)環丙烷-1--甲醯胺基)苯甲醯胺所製備，其係使用美國專利申請公開案第US20160304522A1號(F317)中所述之方法而製備。 N- (3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1799)
Figure 02_image1573
分離得到白色泡沫(0.070 g, 65%)。 反式 -N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1803)
Figure 02_image1575
分離得到白色泡沫(0.062 g, 58%)。
以下化合物係以與實例 3 中所概述程序之類似方式製備： 2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1340)
Figure 02_image1577
分離得到白色固體(0.050 g, 96%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1341)
Figure 02_image1579
分離得到黃色固體(0.052 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1342)
Figure 02_image1581
分離得到白色固體(0.051 g, 98%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1343)
Figure 02_image1583
分離得到灰白色固體(0.050 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1344)
Figure 02_image1585
分離得到白色固體(0.049 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1345)
Figure 02_image1587
分離得到白色固體(0.047 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1346)
Figure 02_image1589
分離得到白色固體(0.046 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1347)
Figure 02_image1591
分離得到灰白色固體(0.045 g, 100%)。 N -(3-(2- 溴 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1356)
Figure 02_image1593
分離得到灰白色固體(0.048 g, 96%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1400)
Figure 02_image1595
分離得到棕色固體(0.086 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1401)
Figure 02_image1597
分離得到白色固體(0.087 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1402)
Figure 02_image1599
分離得到棕色固體(0.078 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1403)
Figure 02_image1601
分離得到淺棕色固體(0.090 g, 93%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1404)
Figure 02_image1603
分離得到淺棕色固體(0.085 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1405)
Figure 02_image1605
分離得到白色固體(0.085 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1406)
Figure 02_image1607
分離得到淺棕色固體(0.087 g, 94%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1407)
Figure 02_image1609
分離得到白色固體(0.086 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1408)
Figure 02_image1611
分離得到淺棕色固體(0.084 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1409)
Figure 02_image1613
分離得到白色固體(0.087 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1429)
Figure 02_image1615
分離得到白色固體(0.056 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1430)
Figure 02_image1617
分離得到棕色固體(0.057 g, 98%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1431)
Figure 02_image1619
分離得到棕色固體(0.058 g, 94%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1432)
Figure 02_image1621
分離得到白色固體(0.060 g, 95%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1468)
Figure 02_image1623
分離得到白色固體(0.056 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1469)
Figure 02_image1625
分離得到白色固體(0.058 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1484)
Figure 02_image1627
分離得到棕色粉末(0.057 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1485)
Figure 02_image1629
分離得到棕色粉末(0.058 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1486)
Figure 02_image1631
分離得到棕色粉末(0.062 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1487)
Figure 02_image1633
分離得到棕色粉末(0.060 g, 95%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1494)
Figure 02_image1635
分離得到棕色粉末(0.047 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1495)
Figure 02_image1637
分離得到棕色粉末(0.049 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1496)
Figure 02_image1639
分離得到棕色粉末(0.055 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1497)
Figure 02_image1641
分離得到棕色粉末(0.063 g, 100%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1498)
Figure 02_image1643
分離得到棕色粉末(0.067 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1499)
Figure 02_image1645
分離得到棕色粉末(0.066 g, 95%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1500)
Figure 02_image1647
分離得到棕色粉末(0.056 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1501)
Figure 02_image1649
分離得到棕色粉末(0.057 g, 99%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1502)
Figure 02_image1651
分離得到棕色粉末(0.039 g, 52%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1504)
Figure 02_image1653
分離得到棕色粉末(0.071 g, 44%)。
以下化合物係以與實例 4 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1414)
Figure 02_image1655
分離得到白色泡沫(0.104 g, 85%)。2- 氯 -N- (2,4- 二氯 -3-(2- 氰基乙醯胺基 ) 苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1415)
Figure 02_image1657
分離得到白色固體(0.110 g, 98%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 呋喃 -2- 甲醯胺 (F1416)
Figure 02_image1659
分離得到白色固體(0.089 g, 76%)。2- 氯 -N- (3-(2- 環丙基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1417)
Figure 02_image1661
分離得到白色固體(0.104 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1418)
Figure 02_image1663
分離得到白色固體(0.103 g, 87%)。2- 氯 -5-((1R,3R) -2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(3- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1419)
Figure 02_image1665
分離得到白色泡沫(0.098 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1463)
Figure 02_image1667
分離得到白色泡沫(0.087 g, 65%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟 -2- 苯基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1471)
Figure 02_image1669
分離得到淺黃色泡沫(0.086 g, 68%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1472)
Figure 02_image1671
分離得到白色固體(0.074 g, 67%)。 N -(3- 丁醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1473)
Figure 02_image1673
分離得到白色固體(0.088 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3- 戊醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1474)
Figure 02_image1675
分離得到白色固體(0.092 g, 80%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(3- 側氧基環丁烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1475)
Figure 02_image1677
分離得到白色泡沫(0.106 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1534)
Figure 02_image1679
分離得到白色固體(0.037 g, 65%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1535)
Figure 02_image1681
分離得到白色固體(0.039 g, 67%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1564)
Figure 02_image1683
分離得到白色固體(0.104 g, 76%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1565)
Figure 02_image1685
分離得到白色固體(0.043 g, 58%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1567)
Figure 02_image1687
分離得到白色固體(0.107 g, 87%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1568)
Figure 02_image1689
分離得到白色固體(0.096 g, 78%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1569)
Figure 02_image1691
分離得到白色固體(0.099 g, 80%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1604)
Figure 02_image1693
分離得到白色固體(0.093 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基 -2- 甲基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1605)
Figure 02_image1695
分離得到白色泡沫(0.097 g, 81%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 異丁醯胺基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1606)
Figure 02_image1697
分離得到白色固體(0.084 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟 -2-( 三氟甲基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1607)
Figure 02_image1699
分離得到白色固體(0.115 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1608)
Figure 02_image1701
分離得到白色固體(0.102 g, 87%)。2- 氯 -N- (3-(1- 氰基環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1609)
Figure 02_image1703
分離得到白色泡沫(0.090 g, 77%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -3- 甲醯胺 (F1610)
Figure 02_image1705
分離得到白色泡沫(0.111 g, 95%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1611)
Figure 02_image1707
分離得到白色泡沫(0.066 g, 56%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基 -N- 甲基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1616)
Figure 02_image1709
分離得到白色泡沫(0.093 g, 79%)。2- 氯 -N- (3-(2- 氰基 -N- 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1617)
Figure 02_image1711
分離得到白色泡沫(0.096 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2- 甲氧基 -N- 甲基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1630)
Figure 02_image1713
分離得到白色泡沫(0.082 g, 92%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1645)
Figure 02_image1715
分離得到白色固體(0.079 g, 68%)。該標題化合物係由N -(3-胺基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)苯甲醯胺所製備，其係使用美國專利申請公開案第US20160304522A1號(F315)中所述之方法而製備。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 甲氧基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1646)
Figure 02_image1717
分離得到白色固體(0.087 g, 78%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1647)
Figure 02_image1719
分離得到白色泡沫(0.071 g, 77%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 呋喃 -2- 甲醯胺 (F1648)
Figure 02_image1721
分離得到白色泡沫(0.072 g, 62%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(3- 側氧基環丁烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1649)
Figure 02_image1723
分離得到白色泡沫(0.040 g, 35%)。2- 氯 -N- (3-(2- 氰基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1650)
Figure 02_image1725
分離得到黃色泡沫(0.062 g, 56%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1651)
Figure 02_image1727
分離得到白色泡沫(0.074 g, 63%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1652)
Figure 02_image1729
分離得到白色泡沫(0.052 g, 39%)。2- 氯 -N- (3-(2- 環丙基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1653)
Figure 02_image1731
分離得到白色泡沫(0.099 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1654)
Figure 02_image1733
分離得到白色泡沫(0.099 g, 90%)。 N- (3- 丁醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1655)
Figure 02_image1735
分離得到白色泡沫(0.095 g, 85%)。 N -(3- 丁醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1659)
Figure 02_image1737
分離得到白色泡沫(0.067 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1660)
Figure 02_image1739
分離得到白色固體(0.071 g, 77%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1661)
Figure 02_image1741
分離得到白色固體(0.069 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(1-( 三氟甲基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1662)
Figure 02_image1743
分離得到白色泡沫(0.033, 27%)。(R )-N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 吡咯啶 -2- 甲醯胺 (F1663)
Figure 02_image1745
分離得到白色泡沫(0.044 g, 38%)。(S )-N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 吡咯啶 -2- 甲醯胺 (F1664)
Figure 02_image1747
分離得到白色泡沫(0.039 g, 33%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 異口咢唑 -5- 甲醯胺 (F1671)
Figure 02_image1749
分離得到白色泡沫(0.069 g, 70%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 異噻唑 -5- 甲醯胺 (F1672)
Figure 02_image1751
分離得到白色泡沫(0.059 g, 58%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2- 苯基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1673)
Figure 02_image1753
分離得到白色泡沫(0.073 g, 72%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氯乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1685)
Figure 02_image1755
分離得到白色泡沫(0.104 g, 88%)。2- 氯 -N- (3-(2- 氯 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1686)
Figure 02_image1757
分離得到白色泡沫(0.097 g, 82%)。2- 氯 -N- (3-(2- 氯 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1697)
Figure 02_image1759
分離得到白色泡沫(0.104 g, 87%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1698)
Figure 02_image1761
分離得到白色固體(0.098 g, 83%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1699)
Figure 02_image1763
分離得到白色泡沫(0.107 g, 91%)。2- 氯 -N- (3-(2- 氰基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1700)
Figure 02_image1765
分離得到白色泡沫(0.089 g, 80%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1701)
Figure 02_image1767
分離得到白色泡沫(0.098 g, 82%)。2- 氯 -N- (3-(2- 環丙基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1702)
Figure 02_image1769
分離得到白色固體(0.094 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1703)
Figure 02_image1771
分離得到白色泡沫(0.110 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1704)
Figure 02_image1773
分離得到白色泡沫(0.103 g, 94%)。 N- (3- 丁醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1705)
Figure 02_image1775
分離得到白色固體(0.99 g, 88%)。2- 氯 -N- (3-(2- 氯 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1719)
Figure 02_image1777
分離得到白色泡沫(0.54 g, 76%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-((S )-2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1731)
Figure 02_image1779
分離得到白色泡沫(0.080 g, 69%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-((R )-2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1732)
Figure 02_image1781
分離得到白色泡沫(0.097 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-((S )-2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1733)
Figure 02_image1783
分離得到白色泡沫(0.068 g, 58%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-((R )-2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1734)
Figure 02_image1785
分離得到白色泡沫(0.081 g, 69%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1741)
Figure 02_image1787
分離得到白色固體(0.051 g, 38%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1742)
Figure 02_image1789
分離得到白色固體(0.104 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 側氧基丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1754)
Figure 02_image1791
分離得到白色固體(0.035 g, 40%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟 -3- 甲基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1760)
Figure 02_image1793
分離得到白色泡沫(0.101 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1766)
Figure 02_image1795
分離得到白色泡沫(0.100 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 側氧基丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1767)
Figure 02_image1797
分離得到白色泡沫(0.096 g, 78%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1768)
Figure 02_image1799
分離得到白色泡沫(0.101 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 側氧基丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1769)
Figure 02_image1801
分離得到白色泡沫(0.109 g, 87%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,6- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1777)
Figure 02_image1803
分離得到白色泡沫(0.058 g, 83%)。 N- (3-(5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1778)
Figure 02_image1805
分離得到白色泡沫(0.046 g, 68%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,6- 二氟 -3-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟丁醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1779)
Figure 02_image1807
分離得到白色泡沫(0.053 g, 70%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1793)
Figure 02_image1809
分離得到白色泡沫(0.107 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1794)
Figure 02_image1811
分離得到白色泡沫(0.088 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N-( 2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1796)
Figure 02_image1813
分離得到白色泡沫(0.095 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N-( 3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1797)
Figure 02_image1815
分離得到白色泡沫(0.092 g, 79%)。 N- (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- 甲基苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1798)
Figure 02_image1817
分離得到白色泡沫(0.098 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1800)
Figure 02_image1819
分離得到白色泡沫(0.11 g, 92%)。 反式 -5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N-(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1804)
Figure 02_image1821
分離得到白色泡沫(0.106 g, 89%)。 反式 -N -(3-(5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1805)
Figure 02_image1823
分離得到白色泡沫(0.105 g, 91%)。 反式 -5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3- 丁醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1806)
Figure 02_image1825
分離得到白色泡沫(0.098 g, 89%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 異口咢唑 -5- 甲醯胺 (F1816)
Figure 02_image1827
分離得到白色泡沫(0.078 g, 84%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 異噻唑 -5- 甲醯胺 (F1817)
Figure 02_image1829
分離得到白色泡沫(0.036 g, 38%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 異口咢唑 -3- 甲醯胺 (F1818)
Figure 02_image1831
分離得到白色泡沫(0.067 g, 72%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-1-(2,2,2- 三氟乙基 )-1H - 吡唑 -3- 甲醯胺 (F1819)
Figure 02_image1833
分離得到白色泡沫(0.070 g, 67%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-1,2,3- 噻二唑 -5- 甲醯胺 (F1820)
Figure 02_image1835
分離得到白色泡沫(0.040 g, 42%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3-( 三氟甲基 ) 異口咢唑 -5- 甲醯胺 (F1824)
Figure 02_image1837
分離得到白色泡沫(0.024 g, 24%)。 反式 -5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1825)
Figure 02_image1839
分離得到白色泡沫(0.105 g, 80%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟 -3-( 三氟甲基 ) 丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1833)
Figure 02_image1841
分離得到白色泡沫(0.114 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(4,4- 二氟戊醯胺 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1843)
Figure 02_image1843
分離得到白色泡沫(0.100 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,5,5,5- 五氟戊醯胺 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1844)
Figure 02_image1845
分離得到白色泡沫(0.113 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3- 甲基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1845)
Figure 02_image1847
分離得到白色泡沫(0.101 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-(2,2,2- 三氟乙氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1846)
Figure 02_image1849
分離得到白色泡沫(0.119 g, 80%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1847)
Figure 02_image1851
分離得到白色泡沫(0.105 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1848)
Figure 02_image1853
分離得到白色泡沫(0.101 g, 83%)。 N -(3-(1- 乙醯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1850)
Figure 02_image1855
分離得到白色固體(0.044 g, 42%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(4,4- 二氟戊醯胺 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1860)
Figure 02_image1857
分離得到白色固體(0.103 g, 85%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,5,5,5- 五氟戊醯胺 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1861)
Figure 02_image1859
分離得到白色泡沫(0.119 g, 92%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟 -2- 甲基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1862)
Figure 02_image1861
分離得到白色泡沫(0.047 g, 38%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-(2,2,2- 三氟乙氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1863)
Figure 02_image1863
分離得到白色泡沫(0.109 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(4,4- 二氟戊醯胺 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1864)
Figure 02_image1865
分離得到白色泡沫(0.100 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,5,5,5- 五氟戊醯胺 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1865)
Figure 02_image1867
分離得到白色泡沫(0.113 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟 -2- 甲基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1866)
Figure 02_image1869
分離得到白色泡沫(0.094 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-(2,2,2- 三氟乙氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1867)
Figure 02_image1871
分離得到白色泡沫(0.115 g, 92%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 氟丙烯醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1871)
Figure 02_image1873
分離得到白色泡沫(0.047 mg, 42%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 氟丙烯醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1872)
Figure 02_image1875
分離得到灰白色泡沫(0.053 g, 47%)。 N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1873)
Figure 02_image1877
分離得到白色泡沫(0.065 g, 69%)。 N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1874)
Figure 02_image1879
分離得到白色泡沫(0.097 g, 87%)。 N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1875)
Figure 02_image1881
分離得到白色泡沫(0.054 g, 84%)。 N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1876)
Figure 02_image1883
分離得到白色泡沫(0.074 g, 66%)。 N -(3- 丙烯醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1877)
Figure 02_image1885
分離得到白色固體(0.041 g, 21%)。
以下化合物係以與實例 5 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氯苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1412)
Figure 02_image1887
分離得到白色固體(0.043 g, 29%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1433)
Figure 02_image1889
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀油狀物(0.086 g, 76%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1434)
Figure 02_image1891
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到白色固體(0.330 g, 88%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1435)
Figure 02_image1893
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到白色固體(0.270 g, 76%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1436)
Figure 02_image1895
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到白色泡沫(0.320 g, 81%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1437)
Figure 02_image1897
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到褐色粉末(0.050 g, 38%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1438)
Figure 02_image1899
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.058 g, 48%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1439)
Figure 02_image1901
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀油狀物(0.024 g, 21%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1440)
Figure 02_image1903
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀油狀物(0.040 g, 32%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1441)
Figure 02_image1905
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀油狀物(0.028 g, 22%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1442)
Figure 02_image1907
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.100 g, 84%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1443)
Figure 02_image1909
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀油狀物(0.085 g, 67%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1444)
Figure 02_image1911
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.058 g, 45%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1445)
Figure 02_image1913
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到泡沫狀固體(0.325 g, 98%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(N - 乙基 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1452)
Figure 02_image1915
分離得到白色泡沫(0.148 g, 94%)。 N- (( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -[3-[[5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1453)
Figure 02_image1917
分離得到無色油狀物(0.661 g, 76%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟 -N- 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1460)
Figure 02_image1919
分離得到白色泡沫(0.117 g, 78%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟 -N- 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1461)
Figure 02_image1921
分離得到白色泡沫(0.119 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟 -N- 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1462)
Figure 02_image1923
分離得到白色泡沫(0.111 g, 75%)。 N -(3-(N - 烯丙基 -2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1482)
Figure 02_image1925
分離得到透明無色油狀物(0.052 g, 33%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(N - 甲基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1506)
Figure 02_image1927
分離得到白色泡沫(0.057 g, 39%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1512)
Figure 02_image1929
分離得到白色固體(0.068 g, 46%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1513)
Figure 02_image1931
分離得到白色固體(0.064 g, 42%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1514)
Figure 02_image1933
分離得到白色泡沫(0.031 g, 24%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1526)
Figure 02_image1935
分離得到白色固體(0.083 g, 56%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1527)
Figure 02_image1937
分離得到白色固體(0.065 g, 46%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1528)
Figure 02_image1939
分離得到褐色固體(0.088 g, 65%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1529)
Figure 02_image1941
分離得到白色固體(0.100 g, 67%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1530)
Figure 02_image1943
分離得到白色固體(0.095 g, 66%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1531)
Figure 02_image1945
分離得到褐色固體(0.117 g, 85%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )( 甲基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1549)
Figure 02_image1947
分離得到無色玻璃狀物(1.05 g, 98%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1551)
Figure 02_image1949
分離得到黃色泡沫(0.087 g, 59%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1552)
Figure 02_image1951
分離得到黃色泡沫(0.073 g, 51%)。 N- (5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1553)
Figure 02_image1953
分離得到白色泡沫(0.081 g, 60%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1554)
Figure 02_image1955
分離得到白色泡沫(0.092 g, 63%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1555)
Figure 02_image1957
分離得到白色泡沫(0.073 g, 51%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1556)
Figure 02_image1959
分離得到白色固體(0.083 g, 61%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1557)
Figure 02_image1961
分離得到白色泡沫(0.114 g, 76%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1558)
Figure 02_image1963
分離得到黃色泡沫(0.112 g, 77%)。 N- (5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1559)
Figure 02_image1965
分離得到白色泡沫(0.122 g, 89%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1560)
Figure 02_image1967
分離得到白色泡沫(0.128 g, 86%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1561)
Figure 02_image1969
分離得到白色泡沫(0.101 g, 70%)。 N- (3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1562)
Figure 02_image1971
分離得到白色固體(0.108 g, 79%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1570)
Figure 02_image1973
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.046 g, 61%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1571)
Figure 02_image1975
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀白色固體(0.054 g, 68%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1572)
Figure 02_image1977
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.057 g, 70%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1573)
Figure 02_image1979
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.024 g, 29%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1574)
Figure 02_image1981
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.060 g, 73%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1575)
Figure 02_image1983
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.062 g, 91%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1576)
Figure 02_image1985
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.055 g, 73%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1577)
Figure 02_image1987
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.058 g, 72%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1578)
Figure 02_image1989
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.048 g, 65%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1579)
Figure 02_image1991
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.055 g, 68%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1580)
Figure 02_image1993
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.061 g, 82%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1581)
Figure 02_image1995
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.055 g, 70%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1582)
Figure 02_image1997
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.053 g, 68%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1583)
Figure 02_image1999
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.052 g, 61%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1584)
Figure 02_image2001
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.057 g, 74%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1585)
Figure 02_image2003
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到褐色玻璃狀固體(0.060 g, 79%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1586)
Figure 02_image2005
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.054 g, 72%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1587)
Figure 02_image2007
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.055 g, 69%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1588)
Figure 02_image2009
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.060 g, 83%)。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1589)
Figure 02_image2011
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.046 g, 58%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1590)
Figure 02_image2013
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到玻璃狀固體(0.066 g, 98%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4,6- 三氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1613)
Figure 02_image2015
分離得到白色固體(0.076 g, 52%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4,6- 三氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1627)
Figure 02_image2017
分離得到白色固體(0.083 g, 55%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4,6- 三氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1628)
Figure 02_image2019
分離得到白色固體(0.081 g, 55%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4,6- 三氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1629)
Figure 02_image2021
分離得到白色固體(0.095 g, 64%)。 反式 -N -(2- 乙醯胺基 -3,5- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1632)
Figure 02_image2023
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到蠟狀固體(0.038 g, 50%)。 反式 -N -(2- 乙醯胺基 -4,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1633)
Figure 02_image2025
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色蠟狀固體(0.035 g, 46%)。 反式 -N -(2- 乙醯胺基 -4,5- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1634)
Figure 02_image2027
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.061 g, 80%)。 反式 -N -(5- 乙醯胺基 -2- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1635)
Figure 02_image2029
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色蠟狀固體(0.042 g, 54%)。 反式 -N -(2- 乙醯胺基 -6- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1636)
Figure 02_image2031
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到蠟狀淡色固體(0.041 g, 55%)。 反式 -N -(2- 乙醯胺基 -4- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1637)
Figure 02_image2033
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色半固體(0.020 g, 24%)。 反式 -N -(3- 乙醯胺基 -4- 氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1638)
Figure 02_image2035
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.007 g, 10%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3- 氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1639)
Figure 02_image2037
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.011 g, 13%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1640)
Figure 02_image2039
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.020 g, 23%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1641)
Figure 02_image2041
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.015 g,21 %)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 -3- 甲基 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1670)
Figure 02_image2043
分離得到白色固體(0.240 g, 88%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1681)
Figure 02_image2045
分離得到白色泡沫(1.14 g, 86%)。 N -(4- 溴 -2- 甲基 -3- 硝基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1688)
Figure 02_image2047
分離得到黃色泡沫(0.140 g, 92%)。 (5-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,3,4- 三氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1736)
Figure 02_image2049
分離得到白色泡沫(0.288 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 碘苯基 ) 苯甲醯胺 (F1758)
Figure 02_image2051
分離得到白色泡沫(0.338 g, 71%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )( 乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1761)
Figure 02_image2053
分離得到白色泡沫(0.540 g, 54%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1812)
Figure 02_image2055
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到泡沫狀固體(0.140 g, 92%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1813)
Figure 02_image2057
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.142 g, 93%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1814)
Figure 02_image2059
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.133 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1815)
Figure 02_image2061
標題化合物係以24-48小時的反應時間合成並分離得到淡色固體(0.136 g, 87%)。
以下化合物係以與實例 6 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氯丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1351)
Figure 02_image2063
分離得到白色固體(0.062 g, 49%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1352)
Figure 02_image2065
分離得到白色固體(0.134 g, 74%)。 N -(3-(2- 溴 -2- 甲基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1354)
Figure 02_image2067
分離得到白色固體(0.038 g, 29%)。2- 氯 -N -(3-(2,2- 二溴乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1355)
Figure 02_image2069
分離得到白色固體(0.111 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1357)
Figure 02_image2071
分離得到白色固體(0.165 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(1- 甲基環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1362)
Figure 02_image2073
分離得到白色固體(0.107 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1363)
Figure 02_image2075
分離得到白色泡沫(0.106 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1364)
Figure 02_image2077
分離得到白色固體(0.101 g, 82%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1369)
Figure 02_image2079
分離得到黃色泡沫(0.112 g, 96%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1371)
Figure 02_image2081
分離得到白色固體(0.180 g, 78%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 戊醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1372)
Figure 02_image2083
分離得到白色泡沫(0.191 g, 80%)。 N -(3- 丁醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1385)
Figure 02_image2085
分離得到白色固體(0.103 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3,4,4,4- 七氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1450)
Figure 02_image2087
分離得到白色泡沫(0.119 g, 85%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1454)
Figure 02_image2089
分離得到白色泡沫(0.168 g, 65%)。 N -(3-(2- 溴丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1479)
Figure 02_image2091
分離得到白色固體(0.120 g, 93%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -3- 甲醯胺 (F1480)
Figure 02_image2093
分離得到白色泡沫(0.104 g, 85%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟環丁烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1481)
Figure 02_image2095
分離得到白色泡沫(0.114 g, 86%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 異丁醯胺基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1483)
Figure 02_image2097
分離得到白色固體(0.108 g, 92%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3- 側氧基環戊烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1488)
Figure 02_image2099
分離得到金色泡沫(0.113 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3- 甲氧基氯丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1489)
Figure 02_image2101
分離得到白色泡沫(0.094 g, 78%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 氧環丁烷 -2- 甲醯胺 (F1503)
Figure 02_image2103
分離得到白色固體(0.036 g, 30%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二甲基 -3- 側氧基環丁烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1507)
Figure 02_image2105
分離得到白色固體(0.090 g, 71%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1521)
Figure 02_image2107
分離得到白色泡沫(0.054 g, 44%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基 -2- 甲基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1603)
Figure 02_image2109
分離得到透明無色油狀物(0.047 g, 38%)。(2S ,5S )-N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-5- 甲基四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1612)
Figure 02_image2111
分離得到白色泡沫(0.100 g, 80%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-5- 側氧基四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1625)
Figure 02_image2113
分離得到白色固體(0.110 g, 88%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-5- 乙基四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1626)
Figure 02_image2115
分離得到透明無色油狀物(0.105 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 甲基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1642)
Figure 02_image2117
分離得到白色固體(0.092 g, 77%)。2- 氯 -N -(3-( 環戊烷甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1643)
Figure 02_image2119
分離得到白色固體(0.086 g, 70%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(3,3- 二氟環丁烷 -1- 甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1644)
Figure 02_image2121
分離得到白色固體(0.100 g, 79%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氯丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1667)
Figure 02_image2123
分離得到白色固體(0.112 g, 92%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氯丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1668)
Figure 02_image2125
分離得到白色固體(0.097 g, 78%)。2- 氯 -N -(3-(3- 氯丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1669)
Figure 02_image2127
分離得到白色固體(0.097 g, 78%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1676)
Figure 02_image2129
分離得到白色固體(0.076 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1677)
Figure 02_image2131
分離得到透明無色油狀物(0.061 g, 63%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1678)
Figure 02_image2133
分離得到白色固體(0.069 g, 81%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1679)
Figure 02_image2135
分離得到白色固體(0.070 g, 81%)。2- 氯 -N -(3-(2- 環丙基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1682)
Figure 02_image2137
分離得到白色泡沫(0.113 g, 94%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1683)
Figure 02_image2139
分離得到白色泡沫(0.114 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((R )-2- 甲氧基氯丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1689)
Figure 02_image2141
分離得到白色泡沫(0.082 g, 68%)。(R )-N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1691)
Figure 02_image2143
分離得到白色泡沫(0.103 g, 84%)。(S )-N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1692)
Figure 02_image2145
分離得到白色泡沫(0.088 g, 72%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1706)
Figure 02_image2147
分離得到白色固體(0.060 g, 65%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1707)
Figure 02_image2149
分離得到透明無色油狀物(0.066 g, 69%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1708)
Figure 02_image2151
分離得到白色固體(0.057 g, 67%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1709)
Figure 02_image2153
分離得到白色固體(0.063 g, 73%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1710)
Figure 02_image2155
分離得到白色固體(0.068 g, 73%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 甲氧基氯丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1712)
Figure 02_image2157
分離得到白色固體(0.110 g, 91%)。 N -(3-(5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1714)
Figure 02_image2159
分離得到白色固體(0.036 g, 59%)。5-((1R, 3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1715)
Figure 02_image2161
分離得到白色固體(0.030 g, 47%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1716)
Figure 02_image2163
分離得到白色固體(0.037 g, 66%)。5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3- 丙醯胺苯基 ) 苯甲醯胺 (F1717)
Figure 02_image2165
分離得到白色固體(0.042 g, 73%)。5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1718)
Figure 02_image2167
分離得到白色固體(0.031 g, 50%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((S )-2- 甲氧基氯丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1720)
Figure 02_image2169
分離得到白色固體(0.101 g, 84%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫噻吩 -2- 甲醯胺 (F1721)
Figure 02_image2171
分離得到白色固體(0.110 g, 88%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 四氫 -2H - 哌喃 -3- 甲醯胺 (F1722)
Figure 02_image2173
分離得到白色固體(0.102 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 甲氧基乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1724)
Figure 02_image2175
分離得到白色固體(0.098 g, 83%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氯乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1726)
Figure 02_image2177
分離得到白色泡沫(0.090 g, 76%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,3- 二氯丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1728)
Figure 02_image2179
分離得到白色泡沫(0.060 g, 47%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3- 氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1735)
Figure 02_image2181
分離得到白色固體(0.100 g, 85%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1737)
Figure 02_image2183
分離得到白色固體(0.077 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1738)
Figure 02_image2185
分離得到白色固體(0.078 g, 83%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 丙氧丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1739)
Figure 02_image2187
分離得到白色固體(0.101 g, 81%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,3,4- 三氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1743)
Figure 02_image2189
分離得到白色泡沫(0.078 g, 92%)。2- 氯 -N -(3-(2-( 環丙基甲氧基 ) 丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1745)
Figure 02_image2191
分離得到白色固體(0.081 g, 85%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 異丁氧基丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1746)
Figure 02_image2193
分離得到白色泡沫(0.067 g, 70%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-(2,2,2- 三氟乙氧基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1747)
Figure 02_image2195
分離得到白色泡沫(0.081 g, 82%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-3- 甲基環氧乙烷 -2- 甲醯胺 (F1748)
Figure 02_image2197
分離得到白色固體(0.028 g, 31%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基 -N - 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1752)
Figure 02_image2199
分離得到白色泡沫(0.062 g, 72%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1755)
Figure 02_image2201
分離得到白色固體(0.067 g, 75%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1756)
Figure 02_image2203
分離得到白色固體(0.033 g, 36%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1757)
Figure 02_image2205
分離得到白色固體(0.026 g, 28%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基戊醯胺 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1759)
Figure 02_image2207
分離得到白色固體(0.096 g, 75%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基 -N - 乙基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1763)
Figure 02_image2209
分離得到白色泡沫(0.071 g, 81%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基 -N - 乙基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1764)
Figure 02_image2211
分離得到白色泡沫(0.061 g, 68%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1771)
Figure 02_image2213
分離得到棕色泡沫(0.080 g, 82%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1772)
Figure 02_image2215
分離得到白色泡沫(0.032 g, 36%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1773)
Figure 02_image2217
分離得到白色泡沫(0.043 g, 47%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1774)
Figure 02_image2219
分離得到棕色泡沫(0.071 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1775)
Figure 02_image2221
分離得到白色固體(0.073 g, 80%)。5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1780)
Figure 02_image2223
分離得到白色固體(0.070 g, 79%)。5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 三氟甲氧基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1781)
Figure 02_image2225
分離得到白色固體(0.074 g, 82%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2,3,3,4,4,5,5- 七氟四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1782)
Figure 02_image2227
分離得到白色固體(0.079 g, 73%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2,3,3,4,4,5,5,6,6- 九氟四氫 -2H - 哌喃 -2- 甲醯胺 (F1783)
Figure 02_image2229
分離得到白色固體(0.033 g, 29%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(N - 乙基 -2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1789)
Figure 02_image2231
分離得到白色固體(0.058 g, 61%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2-( 二氟甲氧基 ) 乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1790)
Figure 02_image2233
分離得到白色泡沫(0.078 g, 84%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-( 全氟乙氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1808)
Figure 02_image2235
分離得到白色固體(0.078 g, 76%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2- 甲基四氫呋喃 -2- 甲醯胺 (F1809)
Figure 02_image2237
分離得到白色固體(0.061 g, 65%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基 -N -( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1810)
Figure 02_image2239
分離得到白色泡沫(0.144 g, 99%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(N -( 丙 -2- 炔 -1- 基 )-2-( 三氟甲氧基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1811)
Figure 02_image2241
分離得到透明無色油狀物(0.027 g, 20%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(1-(( 三氟甲氧基 ) 甲基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1821)
Figure 02_image2243
分離得到白色固體(0.024 g, 24%)。3-((3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基 )-2- 氟 -3- 側氧基丙酸乙酯 (F1822)
Figure 02_image2245
分離得到白色泡沫(0.097 g, 100%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基 -N -(2- 氟乙基 ) 乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1823)
Figure 02_image2247
分離得到白色泡沫(0.053 g, 68%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N-(3-(2- 乙氧基 -N- 乙基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1827)
Figure 02_image2249
分離得到金色油狀物(0.065 g, 71%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2-( 二氟甲氧基 ) 丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1828)
Figure 02_image2251
分離得到白色泡沫(0.037 g, 39%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,5,5,5- 四氟 -4-( 三氟甲基 ) 戊醯胺 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1829)
Figure 02_image2253
分離得到白色泡沫(0.081 g, 75%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(5,5,5- 三氟戊醯胺 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1830)
Figure 02_image2255
分離得到白色固體(0.070 g, 72%)。 N -(3-(2- 溴 -4,4,4- 三氟丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1831)
Figure 02_image2257
分離得到白色泡沫(0.073 g, 69%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(3,3,3- 三氟 -2- 甲基丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1832)
Figure 02_image2259
分離得到白色泡沫(0.032 g, 34%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,3- 四氟 -3-( 三氟甲氧基 ) 丙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1834)
Figure 02_image2261
分離得到透明無色油狀物(0.014 g, 13%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟 -2- 甲基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1835)
Figure 02_image2263
分離得到白色固體(0.044 g, 45%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2-(1-( 三氟甲基 ) 環丙基 ) 乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1836)
Figure 02_image2265
分離得到白色固體(0.060 g, 61%)。 N -(3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )-2-( 三氟甲基 ) 四氫呋喃 -3- 甲醯胺 (F1837)
Figure 02_image2267
分離得到白色固體(0.042 g, 42%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,3,4,4,4- 六氟丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1839)
Figure 02_image2269
分離得到白色固體(0.043 g, 42%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,4,4- 三氟 -3- 側氧基丁醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1840)
Figure 02_image2271
分離得到金色固體(0.029 g, 30%)。2- 氯 -N -(3-(2- 氰基 -N - 丙基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1841)
Figure 02_image2273
分離得到白色固體(0.096 g, 64%).。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2- 乙氧基 -N - 丙基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1842)
Figure 02_image2275
分離得到白色固體(0.056 g, 29%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(1-( 三氟甲基 ) 環丁烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1849)
Figure 02_image2277
分離得到白色固體(0.006 g, 6%)。 N -(3-(3- 溴丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1851)
Figure 02_image2279
分離得到白色固體(0.043 g, 44%)。 N -(3-(3- 溴丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1853)
Figure 02_image2281
分離得到白色固體(0.054 g, 55%)。2- 氯 -N -(3-(3- 環丙基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1854)
Figure 02_image2283
分離得到白色固體(0.061 g, 67%)。2- 氯 -N -(3-(3- 氰基丙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1855)
Figure 02_image2285
分離得到白色固體(0.007 g, 8%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(5,5- 二甲基己醯胺 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1856)
Figure 02_image2287
分離得到白色固體(0.074 g, 77%)。2- 氯 -N -(3-(4- 氰基丁醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1857)
Figure 02_image2289
分離得到白色固體(0.060 g, 66%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(4,5,5,5- 四氟 -4-( 三氟甲氧基 ) 戊醯胺 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1858)
Figure 02_image2291
分離得到白色固體(0.082 g, 74%)。 N -(3-((E )- 丁基 -2- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1868)
Figure 02_image2293
分離得到白色固體(0.055 g, 47%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((E )-4,4,4- 三氟丁基 -2- 烯醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1869)
Figure 02_image2295
分離得到白色固體(0.096 g, 76%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2- 氟丙烯醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1870)
Figure 02_image2297
分離得到白色固體(0.064 g, 54%)。 N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1878)
Figure 02_image2299
分離得到白色固體(0.076 g, 86%)。 N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1879)
Figure 02_image2301
分離得到白色固體(0.076 g, 86%)。5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-( 丁基 -3- 烯醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1880)
Figure 02_image2303
分離得到白色固體(0.089 g, 100%)。
以下化合物係以與實例 7 中所概述程序之類似方式製備：甲基 2-((3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基 )-2- 側氧基乙酸酯 (F1753)
Figure 02_image2305
分離得到白色固體(0.064 g, 72%)。
以下化合物係以與實例 9 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((3,3,3- 三氟丙基 ) 磺醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1350)
Figure 02_image2307
分離得到透明無色油狀物(0.019 g, 14%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(((2,2- 二氯環丙基 ) 甲基 ) 磺醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1361)
Figure 02_image2309
分離得到白色泡沫(0.028 g, 20%)。
以下化合物係以與實例 10 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - (4-(((4-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-3- 甲基苯基 ) 胺基 ) 甲基 ) 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1348)
Figure 02_image2311
分離得到黃色油狀物(0.109 g, 76%)。
以下化合物係以與實例 12 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - 2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-((4- 羥苯甲基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 ) 苯甲醯胺 (F1353)
Figure 02_image2313
分離得到淡黃色泡沫(0.057 g, 69%)。
以下化合物係以與實例13中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1337)
Figure 02_image2315
分離得到白色固體(0.166 g, 80%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1338)
Figure 02_image2317
分離得到灰白色粉末(0.154 g, 73%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1339)
Figure 02_image2319
分離得到淺黃色固體(0.153 g, 74%)。 反式 -N -(4-((4- 胺苯甲基 ) 胺基 )-2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1349)
Figure 02_image2321
分離得到黃色固體(0.018 g, 26%)。 反式 -N -(3- 胺基 -4- 氯苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1365)
Figure 02_image2323
分離得到白色固體(0.143 g, 84%)。 反式 -N -(4- 胺基 -3,5- 二氯苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1367)
Figure 02_image2325
分離得到棕色固體(0.154 g, 61%)。 反式 -N -(4- 胺基 -3- 氯苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1370)
Figure 02_image2327
分離得到白色泡沫(0.170 g, 70%)。 反式 -N -(4- 胺基 -3- 氰基苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1387)
Figure 02_image2329
分離得到白色泡沫(0.106 g, 34%)。 N -(4- 胺基 -2,3- 二甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1389)
Figure 02_image2331
分離得到白色固體(0.111 g, 64%)。 反式 -N -(4- 胺基 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1390)
Figure 02_image2333
分離得到白色泡沫(0.191 g, 67%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1391)
Figure 02_image2335
分離得到棕色固體(0.600 g, 98%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1395)
Figure 02_image2337
分離得到淺棕色固體(0.276 g, 83%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1396)
Figure 02_image2339
分離得到棕色固體(0.319 g, 95%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1397)
Figure 02_image2341
分離得到淺棕色固體(0.302 g, 92%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1398)
Figure 02_image2343
分離得到棕色固體(0.311 g, 92%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1399)
Figure 02_image2345
分離得到淺棕色固體(0.301 g, 95%)。 N -(3- 胺基 -4- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1413)
Figure 02_image2347
分離得到白色固體(0.143 g, 65%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1426)
Figure 02_image2349
分離得到白色粉末(0.176 g, 76%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1427)
Figure 02_image2351
分離得到灰白色固體(0.194 g, 82%)。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1428)
Figure 02_image2353
分離得到棕色粉末(0.163 g, 70%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1446)
Figure 02_image2355
分離得到灰白色固體(0.167 g, 66%)。 N -(3- 胺基 -2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1448)
Figure 02_image2357
分離得到白色固體(0.146 g, 80%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1449)
Figure 02_image2359
分離得到灰白色固體(0.193 g, 78%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1458)
Figure 02_image2361
分離得到灰白色粉末(0.154 g, 64%)。 N- (3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1459)
Figure 02_image2363
分離得到淺黃色泡沫(0.382 g, 80%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1470)
Figure 02_image2365
分離得到灰白色粉末(0.194 g, 85%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1477)
Figure 02_image2367
分離得到灰白色粉末(0.155 g, 61%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1478)
Figure 02_image2369
分離得到灰白色粉末(0.185 g, 70%)。 N- (5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1490)
Figure 02_image2371
分離得到淺褐色泡沫(0.387 g, 89%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,4- 二氟 -3-( 甲基胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1550)
Figure 02_image2373
分離得到黃色泡沫(0.870 g, 97%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1566)
Figure 02_image2375
分離得到棕色固體(0.210 g, 89%)。 反式 -N- (3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1622)
Figure 02_image2377
分離得到棕色泡沫(0.108 g, 94%)。 N- (3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1631)
Figure 02_image2379
分離得到棕色固體(0.64 g, 98%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1666)
Figure 02_image2381
分離得到白色固體(0.860 g, 85%)。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟 -3- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1674)
Figure 02_image2383
分離得到白色固體(0.151 g, 79%)。 N -(3- 胺基 -6- 溴 -2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1684)
Figure 02_image2385
分離得到白色固體(0.039 g, 75%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1687)
Figure 02_image2387
分離得到白色固體(0.784 g, 87%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-((1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1713)
Figure 02_image2389
分離得到白色固體(0.308 g, 85%)。 N -(5- 胺基 -2,3,4- 三氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1740)
Figure 02_image2391
分離得到白色泡沫(0.188 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-( 乙胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1762)
Figure 02_image2393
分離得到白色泡沫(0.424 g, 87%)。 N- (3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- 甲基苯甲醯胺 (F1785)
Figure 02_image2395
分離得到褐色泡沫(0.565 g, 98%)。 反式 -N- (3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1791)
Figure 02_image2397
分離得到白色泡沫(1.27 g, 98%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-( 丙 -2- 炔 -1- 基胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1807)
Figure 02_image2399
分離得到琥珀色油狀物(0.215 g, 72%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-((2- 氟乙基 ) 胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1826)
Figure 02_image2401
分離得到金色油狀物(0.147 g, 68%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-( 丙胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1838)
Figure 02_image2403
分離得到透明無色油狀物(0.331 g, 66%)。
以下化合物係以與實例 14 中所概述程序之類似方式製備： N- (3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1770)
Figure 02_image2405
分離得到白色泡沫(0.274 g, 81%)。
以下化合物係以與實例 15 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 胺基 -4- 溴 -2- 甲基苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1690)
Figure 02_image2407
分離得到白色泡沫(0.090 g, 69%)。
以下化合物係以與實例 18 中所概述程序之類似方式製備： 5-((1R,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1410)
Figure 02_image2409
分離得到白色固體(0.059 g, 35%)。5-((1R,3R )-3-(3- 溴 -4- 氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N- (3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1411)
Figure 02_image2411
分離得到白色固體(0.053 g, 32%)。
以下化合物係以與實例 20 中所概述程序之類似方式製備： N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟 - 苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1379)
Figure 02_image2413
分離得到白色固體(0.429 g, 79%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1380)
Figure 02_image2415
分離得到白色固體(0.402 g, 69%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1381)
Figure 02_image2417
分離得到白色固體(0.425 g, 70%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1382)
Figure 02_image2419
分離得到白色固體(0.355 g, 62%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1383)
Figure 02_image2421
分離得到白色固體(0.266 g, 47%)。3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1447)
Figure 02_image2423
分離得到白色泡沫(0.123 g, 56%)。 反式 -5-(3-(3- 溴 -5- 氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯 -N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1618)
Figure 02_image2425
分離得到白色泡沫(0.077 g, 76%)。該標題化合物係由反式 -3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-羧酸所製備，其係經由美國專利申請公開案第US20160304522A1號(C215)中所述之方法而製備。 反式 -N -[3-[[5-[[3-(3- 溴 -4,5- 二氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氯苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (F1619)
Figure 02_image2427
分離得到白色固體(0.139 g, 88%)。 反式 -N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 碘苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1620)
Figure 02_image2429
分離得到白色固體(0.155 g, 97%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1621)
Figure 02_image2431
分離得到無色玻璃狀物(0.87 g, 99%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1665)
Figure 02_image2433
分離得到白色泡沫(1.35 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1693)
Figure 02_image2435
分離得到灰白色固體(0.500 g, 35%)。2- 氯 -5-((1S,3S )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1749)
Figure 02_image2437
分離得到灰白色固體(0.360 g, 46%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1750)
Figure 02_image2439
分離得到灰白色固體(0.500 g, 50%)。2- 氯 -5-((1S,3S )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1751)
Figure 02_image2441
分離得到淡黃色固體(0.500 g, 50%)。 N -[3-[[5-[[(1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟 - 苯基 )-2,2- 二氯 - 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氯 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (F1776)
Figure 02_image2443
分離得到白色固體(1.2 g, 93%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ]- 甲基 - 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1784)
Figure 02_image2445
分離得到白色泡沫(0.730 g, 82%)。 反式 -N- [3-[[5-[[3-[3,5- 雙 ( 三氟甲基 ) 苯基 ]-2,2- 二氯 - 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氯 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (F1786)
Figure 02_image2447
分離得到白色泡沫(1.7 g, 92%)。該標題化合物係由反式 -3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷羧酸所製備，其係使用美國專利申請公開案第US20160304522A1號(C8)中所述之方法而製備。 反式 -N -[3-[[5-[[3-[3- 溴 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ]-2,2- 二氯 - 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氯 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (F1787)
Figure 02_image2449
分離得到白色泡沫(1.7 g, 94%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1788)
Figure 02_image2451
分離得到白色泡沫(1.9 g, 94%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (F2066)
Figure 02_image2453
分離得到白色固體(0.075 g, 24%)。 反式 -N -(3- 乙醯胺基丙基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F2067)
Figure 02_image2455
分離得到白色固體(0.100 g, 34%)。 反式 -N -(4- 乙醯胺基丁基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F2068)
Figure 02_image2457
分離得到白色固體(0.140 g, 47%)。 反式 -N -(5- 乙醯胺基戊基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F2069)
Figure 02_image2459
分離得到白色固體(0.100 g, 33%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-( 甲胺基 )-3- 側氧基丙基 ) 苯甲醯胺 (F2070)
Figure 02_image2461
分離得到白色固體(0.090 g, 32%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2- 二氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2075)
Figure 02_image2463
分離得到灰白色固體(0.150 g, 60%)。 反式 -3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,2- 二氟丙酸乙酯 (F2076)
Figure 02_image2465
分離得到淡黃色固體(0.120 g, 46%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2- 二氟 -2- 苯基乙基 ) 苯甲醯胺 (F2077)
Figure 02_image2467
分離得到灰白色固體(0.150 g, 57%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 側氧基 -2-(2,2,2- 三氟乙胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (F2078)
Figure 02_image2469
分離得到灰白色固體(0.063 g, 19%)。 反式 -2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3- 側氧基 -3-(2,2,2- 三氟乙胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (F2079)
Figure 02_image2471
分離得到灰白色固體(0.140 g, 39%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4- 側氧基 -4-(2,2,2- 三氟乙胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (F2080)
Figure 02_image2473
分離得到灰白色固體(0.089 g, 26%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2- 側氧基 -2-(3,3,3- 三氟丙基胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (F2081)
Figure 02_image2475
分離得到灰白色固體(0.075 g, 19%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (F2082)
Figure 02_image2477
分離得到灰白色固體(0.060 g, 32%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2- 二氟丁基 ) 苯甲醯胺 (F2086)
Figure 02_image2479
分離得到灰白色固體(0.050 g, 28%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2- 二氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2087)
Figure 02_image2481
分離得到灰白色固體(0.100 g, 60%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2- 二氟丁基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F2088)
Figure 02_image2483
分離得到灰白色固體(0.150 g, 30%)。 反式 -3-(2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺基 )-2,2- 二氟丙酸乙酯 (F2089)
Figure 02_image2485
分離得到灰白色固體(0.100 g, 21%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟 -N -(2- 側氧基丙基 ) 苯甲醯胺 (F2090)
Figure 02_image2487
分離得到灰白色固體(0.100 g, 18%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2- 二氟 -2- 苯基乙基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F2091)
Figure 02_image2489
分離得到灰白色固體(0.090 g, 13%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3- 側氧基 -3-(3,3,3- 三氟丙基胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (F2092)
Figure 02_image2491
分離得到灰白色固體(0.125 g, 31%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷甲醯胺 )-N -(4- 側氧基 -4-(3,3,3- 三氟丙基胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (F2093)
Figure 02_image2493
分離得到淡粉紅色固體(0.130 g, 31%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (F2094)
Figure 02_image2495
分離得到灰白色固體(0.075 g, 19%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (F2095)
Figure 02_image2497
分離得到灰白色固體(0.171 g, 42%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (F2096)
Figure 02_image2499
分離得到灰白色固體(0.170 g, 40%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (F2097)
Figure 02_image2501
分離得到淡藍色固體(0.131 g, 30%)。 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(4-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (F2098)
Figure 02_image2503
分離得到灰白色固體(0.151 g, 34%)。2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2099)
Figure 02_image2505
分離得到灰白色固體(0.450 g, 48%)。標題化合物係由使用美國專利申請公開案第20160302418A1號中所述方法製備的5-胺基-2-氯-N -(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺來製備(C70)。2- 氯 -5-((1S,3S )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2100)
Figure 02_image2507
分離得到灰白色固體(0.450 g, 48%)。標題化合物係由使用美國專利申請公開案第20160302418A1號中所述方法製備的5-胺基-2-氯-N -(2,2,2-三氟乙基)苯甲醯胺來製備(C70)。
以下化合物係以與實例 21 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(4- 溴苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1591)
Figure 02_image2509
分離得到白色泡沫(0.108 g, 36%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1592)
Figure 02_image2511
分離得到白色泡沫(0.092 g, 27%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(4- 氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1593)
Figure 02_image2513
分離得到白色泡沫(0.162 g, 50%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-5-(3-(3- 溴苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氯苯甲醯胺 (F1594)
Figure 02_image2515
分離得到白色泡沫(0.103 g, 34%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1595)
Figure 02_image2517
分離得到白色泡沫(0.152 g, 47%)。 反式 -N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1596)
Figure 02_image2519
分離得到白色泡沫(0.199 g, 59%)。
以下化合物係以與實例 22 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2- 氯 -5-(2,2- 二氯 -3-(3,5- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3,5- 二氯 -4- 羥苯基 ) 苯甲醯胺 (F1360)
Figure 02_image2521
分離得到棕色泡沫(0.096 g, 93%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1420)
Figure 02_image2523
分離得到棕色泡沫(0.270 g, 91%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1421)
Figure 02_image2525
分離得到灰白色固體(0.274 g, 94%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1422)
Figure 02_image2527
分離得到灰白色固體(0.271 g, 100%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1423)
Figure 02_image2529
分離得到灰白色固體(0.320 g, 100%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1424)
Figure 02_image2531
分離得到灰白色固體(0.325 g, 98%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1425)
Figure 02_image2533
分離得到灰白色固體(0.315 g, 100%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1455)
Figure 02_image2535
分離得到灰白色固體(0.305 g, 100%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1456)
Figure 02_image2537
分離得到灰白色固體(0.335 g, 100%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R,3R)-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-3- 甲基 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1457)
Figure 02_image2539
分離得到灰白色固體(0.352 g, 100%)。
以下化合物係以與實例 25 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟 -N - 甲基乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1386)
Figure 02_image2541
分離得到白色泡沫(0.122 g, 79%)。 N- (( 第三丁氧基 ) 羰基 )-N -[5-[[5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-2- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1467)
Figure 02_image2543
分離得到白色固體(0.590 g, 68%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1515)
Figure 02_image2545
分離得到白色固體(0.100 g, 73%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1516)
Figure 02_image2547
分離得到白色固體(0.118 g, 79%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1517)
Figure 02_image2549
分離得到白色固體(0.116 g, 85%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1518)
Figure 02_image2551
分離得到棕色固體(0.114 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1519)
Figure 02_image2553
分離得到白色固體(0.118 g, 79%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1532)
Figure 02_image2555
分離得到白色固體(0.119 g, 87%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1533)
Figure 02_image2557
分離得到白色固體(0.121 g, 79%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1536)
Figure 02_image2559
分離得到白色固體(0.131 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1537)
Figure 02_image2561
分離得到白色固體(0.141 g, 91%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,6- 二氟 -3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1538)
Figure 02_image2563
分離得到白色固體(0.138 g, 90%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺 (F1539)
Figure 02_image2565
分離得到白色固體(0.127 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(5-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1540)
Figure 02_image2567
分離得到棕色固體(0.137 g, 94%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟 -5-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 苯基 ) 苯甲醯胺 (F1541)
Figure 02_image2569
分離得到白色固體(0.133 g, 89%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1542)
Figure 02_image2571
分離得到白色固體(0.712 g, 93%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ] 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1563)
Figure 02_image2573
分離得到白色固體(0.310 g, 90%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-4- 氟 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1723)
Figure 02_image2575
分離得到淺棕色固體(0.070 g, 79%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-4- 氟 -N -(4- 氟苯基 ) 苯甲醯胺 (F1725)
Figure 02_image2577
分離得到淺棕色固體(0.091 g, 97%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-4- 氟苯甲醯胺 (F1727)
Figure 02_image2579
分離得到白色固體(0.085 g, 88%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(3-(2,2- 二氟乙醯胺基 )-2,4- 二氟苯基 )-4- 氟苯甲醯胺 (F1729)
Figure 02_image2581
分離得到白色固體(0.093 g, 83%)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[3-[[2- 氯 -5-[[(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-[4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 環丙烷碳基 ] 胺基 ]-4- 氟 - 苯甲醯基 ] 胺基 ]-2,6- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (F1730)
Figure 02_image2583
分離得到白色固體(0.102 g, 79%)。5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N- (2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )-2,3- 二氟苯甲醯胺 (F1765)
Figure 02_image2585
分離得到白色泡沫(0.425 g, 44%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1881)
Figure 02_image2587
分離得到黃色油狀物(0.33 g, 80%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )(2- 氟乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1882)
Figure 02_image2589
分離得到琥珀色油狀物(0.24 g, 63%)。 (3-(2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 )( 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (F1883)
Figure 02_image2591
分離得到白色泡沫(0.55 g, 65%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -4- 氟苯甲醯胺 (F2083)
Figure 02_image2593
分離得到白色固體(0.051 g, 63%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-4- 氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2084)
Figure 02_image2595
分離得到白色固體(0.070 g, 78%)。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-4- 氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2085)
Figure 02_image2597
分離得到白色固體(0.078 g, 80%)。
以下化合物係以與實例 32 中所概述程序之類似方式製備：(3-(2- 氯 -5-((1R,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸乙酯 (F1476)
Figure 02_image2599
分離得到棕色泡沫(0.034 g, 30%)。
以下化合物係以與實例 39 中所概述程序之類似方式製備：2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲酸 (C224)
Figure 02_image2601
分離得到白色固體(0.60 g, 77%): mp 212 - 215 °C;1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 11.30 (br s, 1H), 10.09 (s, 1H), 8.07 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.68 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd,J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 166.20, 162.50, 138.25, 137.21, 134.35, 132.38, 131.88, 131.48, 130.99, 130.54, 129.20, 126.66, 123.79, 119.06, 62.01, 39.28, 37.38, 19.94; ESIMSm/z 468 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲酸 (C225)
Figure 02_image2603
分離得到白色固體(0.635 g, 85%): mp 195 - 200 °C;1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.09 (s, 1H), 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 166.18, 162.30, 138.26, 137.18, 134.90, 133.64, 132.39, 130.22, 129.76, 126.70, 123.79, 119.07, 61.79, 39.34, 37.08, 19.94; ESIMSm/z 501 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲酸 (C226)
Figure 02_image2605
分離得到白色固體(0.570 g, 75%): mp 190 - 193 °C;1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 11.39 (br s, 1H), 10.08 (s, 1H), 8.07 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 - 7.81 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87 (d,J = 12.8 Hz), -117.65 (q,J = 12.8 Hz); ESIMSm/z 484 ([M+H]+ )。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲酸 (C227)
Figure 02_image2607
分離得到灰色泡沫(1.6 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.32 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 8.21 (dd,J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (ddd,J = 9.0, 4.1, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (dd,J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -116.06; ESIMSm/z 438 ([M+H]+ )。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲酸 (C228)
Figure 02_image2609
分離得到褐色泡沫(1.15 g, 80%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.34 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 8.21 (dd,J = 6.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (ddd,J = 9.0, 4.2, 2.9 Hz, 1H), 7.80 (s, 2H), 7.32 (dd,J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -116.06; ESIMSm/z 472 ([M+H]+ )。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲酸 (C229)
Figure 02_image2611
分離得到奶油色泡沫(1.01 g, 88%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.34 (s, 1H), 10.86 (s, 1H), 8.22 (dd,J = 6.6, 2.9 Hz, 1H), 7.90 – 7.78 (m, 3H), 7.59 (dd,J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.32 (dd,J = 10.5, 8.9 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.92 (d,J = 12.9 Hz), -116.06, -116.98 (q,J = 13.0 Hz); ESIMSm/z 454 ([M+H]+ )。5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2,3- 二 氟苯甲酸 (C230)
Figure 02_image2613
分離得到褐色泡沫(0.73 g, 88%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.69 (s, 1H), 11.02 (s, 1H), 8.00 (ddd,J = 12.2, 6.6, 2.7 Hz, 1H), 7.93 (dt,J = 4.7, 2.0 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 3.66 – 3.61 (m, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6 ) δ -135.50 (d,J = 22.7 Hz), -142.58 (d,J = 22.6 Hz); ESIMSm/z 488 ([M+H]+ )。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-4- 氟苯甲酸 (C231)
Figure 02_image2615
分離得到奶油色固體(1.23 g, 68%): mp 188 – 191 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.54 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 8.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 11.1, 6.0, 2.4 Hz, 2H), 7.68 (d,J = 10.7 Hz, 1H), 7.60 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.4 Hz), -116.92 (q,J = 12.4 Hz), -118.01; HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C18 H9 Cl3 F5 NO3 之計算值, 486.9568; 實驗值, 486.9579。2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 )- 環丙烷 -1- 甲醯胺基 ) 苯甲酸 (C232)
Figure 02_image2617
分離得到棕色固體(5.8 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.48 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 8.17 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.94 – 7.72 (m, 3H), 7.68 – 7.44 (m, 2H), 3.68 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.93 (d,J = 12.6 Hz), -116.95 (q,J = 12.5 Hz); ESIMSm/z 472 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 40 中所概述程序之類似方式製備： 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C233)
Figure 02_image2619
分離得到淡黃色固體(2.8 g, 52%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.39 (s, 1H), δ 7.46 - 7.39 (m, 1H), 7.29 (t,J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 - 7.15 (m, 1H), 3.45 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.8 Hz, 1H); ESIMSm/ z 247.11 ([M-H ]- )。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3- 氯苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C234)
Figure 02_image2621
分離得到白色固體(1.1 g, 23%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.39 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.42 - 7.38 (m, 3H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H); ESIMSm/z 262.73 ([M-H]- )。 反式 - 3-(3- 溴苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C235)
Figure 02_image2623
分離得到白色固體(1.25 g, 26%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.41 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.54 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H); ESIMSm/z 307.05 ([M-H]- )。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲氧基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C236)
Figure 02_image2625
分離得到淡黃色固體(1.8 g, 38%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.39 (s, 1H), 7.54 - 7.43 (m, 3H), 7.34 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -56.76; ESIMSm/z 312.77 ([M-H]- )。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C237)
Figure 02_image2627
分離得到白色固體(2.5 g, 43%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.39 (s, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 2H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -114.31; ESIMSm/z 246.78 ([M-H]- )。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(4- 氯苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C238)
Figure 02_image2629
分離得到淡黃色固體(2.4 g, 44%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.29 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 4H), 3.43 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.33 (d,J = 8.8 Hz, 1H); ESIMSm/z 262.73 ([M-H]- )。 反式 - 3-(4- 溴苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C239)
Figure 02_image2631
分離得到白色固體(0.45 g, 9%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.36 (d,J = 8.0 Hz, 2H), 3.38 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.28 (d,J = 8.4Hz, 1H); ESIMSm/z 306.72 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 51 中所概述程序之類似方式製備： 反式 -2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3- 碘苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C240)
Figure 02_image2633
分離得到白色固體(1.35 g, 80%): mp 147 – 149 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.67 –7.62 (m, 1 H), 7.62 (dd,J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 1H), 3.45 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 2.88 (d,J = 4.4 Hz, 1H); ESIMSm/z 374.98 ([M+H]+ )。 反式 - 2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C241)
Figure 02_image2635
分離得到白色固體(24 g, 43%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.55 (s, 1H), 7.66 – 7.59 (m, 1H), 7.57 – 7.44 (m, 3H), 3.55 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.94 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.70; ESIMSm/z 298 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 55 中所概述程序之類似方式製備：(1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氯苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C242)
Figure 02_image2637
分離得到白色固體(1.05 g, 42%, 93%ee ):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.53 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 8.3 Hz, 1H); ESIMSm/z 343 ([M-H]- )。外消旋反式 -3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-羧酸所製備，其係使用美國專利申請公開案第US20160304522A1號(C422) 中所述之方法而製備。標題化合物係使用(S )-1-苯基乙基-1-胺及實例55的條件而從外消旋物獲得。
以下化合物係以與實例 57 中所概述程序之類似方式製備： N -[5-[(5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟 - 苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C245)
Figure 02_image2639
分離得到淺橘色固體(3.125 g, 79%): 143 – 152 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.38 (s, 1H), 7.69 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.52 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 6.59 (ddd,J = 7.7, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.81 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.57, -117.36, -117.38, -121.88, -121.90; HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H25 ClF3 N3 O5 之計算值, 515.1435; 實驗值, 515.1438。
以下化合物係以與實例 61 中所概述程序之類似方式製備： N -(2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )-N - 乙基 -2,2- 二氟乙醯胺 (C246)
Figure 02_image2641
分離得到金色油狀物(0.45 g, 25%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.39 – 8.15 (m, 1H), 7.21 (dddd,J = 11.9, 9.7, 7.9, 2.0 Hz, 1H), 6.08 (dt,J = 154.5, 53.3 Hz, 1H), 4.01 – 3.69 (m, 2H), 1.21 (tt,J = 7.3, 1.2 Hz, 3H); ESIMSm/z 280 ([M+H]+ )。 N- 烯丙基 -N -(2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )-2,2- 二氟乙醯胺 (C247)
Figure 02_image2643
分離得到金色油狀物(0.21 g, 12%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.23 (dddd,J = 15.3, 9.5, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.35 – 7.09 (m, 1H), 6.54 – 5.71 (m, 2H), 5.30 – 5.09 (m, 2H), 4.52 – 4.25 (m, 2H); ESIMSm/z 293 ([M+H]+ )。 N -(2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )-N - 甲基乙醯胺 (C248)
Figure 02_image2645
分離得到棕色固體(1.02 g, 61%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.15 (dddd,J = 31.6, 9.4, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.32 – 7.05 (m, 1H), 3.31 (d,J = 53.3 Hz, 3H), 2.13 (d,J = 164.4 Hz, 3H); ESIMSm/z 231 ([M+H]+ )。 (2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )( 乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C249)
Figure 02_image2647
分離得到黃色油狀物(0.4 g, 69%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.21 – 8.00 (m, 1H), 7.10 (ddd,J = 9.8, 8.2, 2.0 Hz, 1H), 3.62 (dq,J = 25.2, 7.3 Hz, 2H), 1.37 (s, 9H), 1.15 (dt,J = 17.2, 7.2 Hz, 3H); ESIMSm/z 303 ([M+H]+ )。 (2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C250)
Figure 02_image2649
分離得到黃色油狀物(0.40 g, 67%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.20 – 8.03 (m, 1H), 7.12 (ddd,J = 9.7, 8.2, 2.0 Hz, 1H), 4.53 – 4.28 (m, 2H), 2.21 (dt,J = 20.9, 2.6 Hz, 1H), 1.56 (d,J = 3.4 Hz, 9H); ESIMSm/z 313 ([M+H]+ )。 (2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )(2- 氟乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C251)
Figure 02_image2651
分離得到黃色油狀物(0.198 g, 32%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.19 – 7.99 (m, 1H), 7.21 – 7.01 (m, 1H), 4.76 – 4.45 (m, 2H), 4.07 – 3.77 (m, 2H), 1.39 (s, 9H); ESIMSm/z 321 ([M+H]+ )。 (2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )( 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C252)
Figure 02_image2653
分離得到黃色油狀物(0.350 g, 58%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.09 (m, 1H), 7.10 (tt,J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 3.64 – 3.48 (m, 2H), 1.56 (d,J =6.1 Hz, 4H), 1.38 (d,J = 7.2 Hz, 7H), 0.92 (p,J = 7.6 Hz, 3H); ESIMSm/z 317 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 62 中所概述程序之類似方式製備： (2,6- 二氟 -3- 硝基苯基 )( 甲基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C253)
Figure 02_image2655
分離得到黃色油狀物(0.56 g, 76%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 8.32 – 8.19 (m, 1H), 7.49 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.15 (s, 1H), 3.11 (s, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.31 (s, 6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -106.79 (d,J = 11.4 Hz),  -107.54 (d,J = 11.3 Hz), -121.48 (d,J = 11.4 Hz), -122.14 (d,J = 11.4 Hz)。
以下化合物係以與實例 65 中所概述程序之類似方式製備： N - 第三丁氧基羰基 -N -[5-[(2- 氯 -3- 氟 -5- 硝基 - 苯甲醯基 ) 胺基 ]-2,4- 二氟 - 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (C254)
Figure 02_image2657
分離得到黃色固體(3.943 g, 85%): mp 172 – 175 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.74 (s, 1H), 8.52 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.44 (dd,J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.90 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.57 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -109.73, -118.21, -118.22, -121.44, -121.46; HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H23 ClF3 N3 O7 之計算值, 545.1177; 實驗值, 545.1179。
以下化合物係以與實例 67 中所概述程序之類似方式製備： (3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )( 甲基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C255)
Figure 02_image2659
分離得到白色固體(0.45 g, 89%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) 旋轉異構體 δ 6.72 (td,J = 9.1, 1.9 Hz, 1H), 6.68 – 6.58 (m, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.53 (s, 2H), 1.37 (s, 7H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) 旋轉異構體 δ -132.31, -132.53, -138.84,  -139.43; EIMSm/z 258。 N-(5- 胺基 -2- 氯 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C256)
Figure 02_image2661
分離得到灰色固體(1.7 g, 78%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.15 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.62 – 6.51 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 1.42 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 150.87, 145.76, 137.39, 129.65, 121.50, 116.14, 115.67, 82.71, 27.85; ESIMSm/z 341 ([M-H]- )。 N -(4- 胺基 -2,6- 二氯 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C257)
Figure 02_image2663
分離得到棕色固體(1.88 g, 85%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.64 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 1.41 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 150.32, 147.10, 134.34, 125.31, 113.81, 82.64, 27.77; ESIMSm/z 376 ([M-H]- )。 N -(4- 胺基 -2- 氯 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C258)
Figure 02_image2665
分離得到棕色固體(1.96 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.93 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.71 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 6.52 (dd,J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 3.80 (s, 2H), 1.41 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 151.33, 146.96, 132.95, 130.03, 127.62, 115.23, 113.59, 82.43, 27.86; ESIMSm/z 341 ([M-H]- )。 N -(4- 胺基 -2- 氰基 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C259)
Figure 02_image2667
分離得到白色固體(2.45 g, 85%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 7.01 (dd,J = 8.6, 0.4 Hz, 1H), 6.94 – 6.76 (m, 2H), 4.10 (d,J = 7.1 Hz, 2H), 1.43 (s, 18H);13 C NMR (75 MHz, CDCl3 ) δ 150.99, 146.11, 132.35, 130.02, 119.18, 117.76, 116.21, 113.30, 83.42, 27.85; ESIMSm/z 332 ([M-H]- )。 N -(4- 胺基 -2,3- 二甲基 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C260)
Figure 02_image2669
分離得到白色固體(0.19 g, 38%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.76 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 6.53 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H), 2.08 (d,J = 1.9 Hz, 6H), 1.42 (s, 18H); ESIMSm/z 335 ([M-H]- )。 N -[4- 胺基 -2-( 三氟甲基 ) 苯基 ]-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C261)
Figure 02_image2671
分離得到白色固體(0.19 g, 38%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.99 – 6.88 (m, 2H), 6.78 (dd,J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 3.99 (s, 2H), 1.38 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.98; ESIMSm/z 375 ([M-H]- )。 (5- 胺基 -2- 甲基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C262)
Figure 02_image2673
分離得到褐色泡沫(1.33 g, 91%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.96 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.56 (dd,J = 8.1, 2.5 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 3.48 (s, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.43 (s, 9H); ESIMSm/z 221 ([M-H]- )。 N -(3- 胺基 -2- 甲基 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C263)
Figure 02_image2675
分離得到白色固體(0.98 g, 89%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.98 (t,J = 7.9 Hz, 1H), 6.63 (dd,J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 6.55 (dd,J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 3.61 (s, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.41 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 151.83, 145.13, 138.90, 126.28, 120.32, 118.63, 114.63, 82.19, 27.92, 11.37; ESIMSm/z 323 ([M+H]+ )。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟 -3- 甲基 - 苯基 )-N - 第三丁氧基羰基 - 胺基甲酸第三丁酯 (C264)
Figure 02_image2677
分離得到棕色固體(0.71 g, 83%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.49 – 6.40 (m, 1H), 3.56 (s, 2H), 2.19 (t,J = 2.1 Hz, 3H), 1.44 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -135.31, -135.93; ESIMSm/z 359 ([M+H]+ )。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-N - 乙基 -2,2- 二氟乙醯胺 (C265)
Figure 02_image2679
分離得到金色油狀物(0.36 g, 86%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.94 – 6.75 (m, 2H), 5.80 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.92 – 3.66 (m, 2H), 1.17 (tt,J = 7.2, 1.1 Hz, 3H); ESIMSm/z 251 ([M+H]+ )。 N -(3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )-N- 甲基乙醯胺 (C266)
Figure 02_image2681
分離得到褐色油狀物(0.74 g, 76%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.96 – 6.67 (m, 2H), 3.94 (d,J = 47.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 1.91 (s, 3H); ESIMSm/z 231 ([M+H]+ )。 (3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )( 乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C267)
Figure 02_image2683
分離得到粉紅色固體(0.36 g, 92%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.87 – 6.58 (m, 2H), 3.60 (dtt,J = 18.7, 11.8, 5.8 Hz, 4H), 1.36 (s, 9H), 1.11 (dt,J = 14.6, 7.1 Hz, 3H); ESIMSm/z 273 ([M+H]+ )。 (3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )(2- 氟乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C268)
Figure 02_image2685
分離得到金色油狀物(0.153 g, 81%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.86 – 6.55 (m, 2H), 4.68 – 4.43 (m, 2H), 3.85 (ddt,J = 26.3, 11.8, 5.8 Hz, 2H), 3.67 (s, 2H), 1.37 (s, 9H); ESIMSm/z 291 ([M+H]+ )。 (3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )( 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C269)
Figure 02_image2687
分離得到棕色固體(0.310 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.85 – 6.55 (m, 2H), 3.94 – 2.96 (m, 4H), 1.36 (s, 11H), 0.89 (q,J = 7.8 Hz, 3H); ESIMSm/z 287 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 68 中所概述程序之類似方式製備： N - 第三丁氧基羰基 -N -(2- 氯 -5- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C270)
Figure 02_image2689
分離得到白色固體(2.26 g, 66%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.20 – 8.10 (m, 2H), 7.63 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 149.83, 146.69, 140.24, 138.31, 130.25, 125.29, 123.68, 84.04, 27.80; ESIMSm/z 373 ([M-H]- )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -(2,6- 二氯 -4- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C271)
Figure 02_image2691
分離得到金色油狀物(2.26 g, 73%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.25 (s, 2H), 1.41 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 152.16, 148.46, 146.81, 141.22, 135.61, 123.13, 84.25, 27.69; ESIMSm/z 408 ([M-H]- )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -(2- 氯 -4- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C272)
Figure 02_image2693
分離得到白色固體(3.3 g, 97%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.34 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.17 (dd,J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 149.57, 147.24, 143.02, 134.09, 130.62, 124.92, 122.33, 83.99, 27.76; ESIMSm/z 371 ([M-H]- )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -(2- 氰基 -4- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C273)
Figure 02_image2695
分離得到黃色固體(3.0 g, 86%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.56 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.47 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.52 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 1.47 (s, 18H);13 C NMR (75 MHz, CDCl3 ) δ 149.52, 147.35, 146.52, 130.85, 128.04, 128.01, 114.68, 114.00, 85.19, 27.81; ESIMSm/z 362 ([M-H]- )。 N- 第三丁氧基羰基 -N-(2,3- 二甲基 -4- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C274)
Figure 02_image2697
分離得到白色固體(0.52 g, 25%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.63 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.09 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.42 (s, 18H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 150.90, 150.17, 141.64, 137.39, 131.88, 126.47, 121.86, 83.36, 27.89, 15.94, 14.65; ESIMSm/z 365 ([M-H]- )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -[4- 硝基 -2-( 三氟甲基 ) 苯基 ] 胺基甲酸第三丁酯 (C275)
Figure 02_image2699
分離得到黃色固體(2.93 g, 94%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.58 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.45 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 1.39 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.25; ESIMSm/z 405 ([M-H]- )。 (2- 甲基 -5- 硝基苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C276)
Figure 02_image2701
分離得到白色固體(1.58 g, 63%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.21 (s, 1H), 8.14 (dd,J = 8.5, 2.3 Hz, 2H), 7.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.45 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 151.02, 146.64, 138.69, 131.30, 123.88, 123.38, 84.52, 27.86, 18.10; ESIMSm/z 253 ([M+H]+ )。 N - 第三丁氧基羰基 -N -(2- 甲基 -3- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C277)
Figure 02_image2703
分離得到白色固體(1.15 g, 31%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.91 – 7.81 (m, 1H), 7.41 – 7.25 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.41 (s, 18H); ESIMSm/z 353 ([M+H]+)。 N - 第三丁氧基羰基 -N -(2,4- 二氟 -3- 甲基 -5- 硝基 - 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C278)
Figure 02_image2705
分離得到金色固體(0.87 g, 40%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.88 (t,J = 7.7 Hz, 1H), 2.32 (t,J = 2.2 Hz, 3H), 1.46 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.86, -108.91, -115.35, -115.39; ESIMSm/z 389 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 70 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 胺基 -2,4,6- 三氟苯基 ) 乙醯胺 (C279)
Figure 02_image2707
分離得到棕色固體(2.8 g, 37%-來自 2,4,6-三氟苯胺的三個步驟):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.50 (s, 1H), 7.11 – 7.00 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.04 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -131.69, -131.69, -131.72, -131.73, -134.98, -135.69, -135.70, -135.72, -135.73; ESIMSm/z 205 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 R4 中所概述程序之類似方式製備：(1R ,3R )-3-(3- 溴 -4- 氟苯基 )-2,2- 二氯環丙烷 -1- 羧酸 (C243)
Figure 02_image2709
分離得到白色固體(4.0 g, 40%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.53 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 8.3 Hz, 1H); ESIMSm/z 343 ([M-H]- )。外消旋反式 -3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-羧酸係由所製備，其係經由美國專利申請公開案第US20160304522A1號(C430) 中所述之方法而製備。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氯 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C244)
Figure 02_image2711
分離得到白色固體(0.37 g, 25%, 97%ee ):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.41 (s, 1H), 7.96 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.71 (m, 2H), 3.69 – 3.50 (m, 2H)。(1R, 3R )-2,2- 二氯 -3-(3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C280)
Figure 02_image2713
分離得到白色固體(3.4 g, 95%ee , 產率26%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.38 (s, 1H), 7.66 – 7.59 (m, 1H), 7.57 – 7.44 (m, 3H), 3.55 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.94 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.70; ESIMSm/z 298 ([M-H]- )。(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氟 -5-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C281)
Figure 02_image2715
分離得到白色固體(2.5 g, 95%ee , 產率24%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.93 (s, 1H), 7.34 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 2H), 7.20 (dt,J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.86, -109.50; ESIMSm/z 316 ([M-H]- )。
實例82 ：製備N -(3- 乙醯胺基-2,6- 二氟苯基)-2- 氯-5-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-3- 氟苯甲醯胺 (F1505)
Figure 02_image2717
將N -(3-胺基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-3-氟苯甲醯胺(F1336) (0.041 g, 0.069 mmol)及碳酸氫鈉(0.029 g, 0.343 mmol) 秤入一個含有攪拌棒之1打蘭(1-dram)小瓶中。添加乙酸乙酯(0.7 mL)，並經由注射器添加乙醯氯(6 μL, 0.084 mmol)。使該非均勻混合物在室溫下攪拌3小時。該反應混合物係用乙酸乙酯及飽和碳酸氫鈉溶液稀釋；分離各層；該有機層係經以硫酸鈉乾燥。過濾及濃縮而得到呈白色粉末之標題化合物(0.044 g, 100%)。
以下化合物係以與實例 82 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1520)
Figure 02_image2719
分離得到白色粉末(0.047 g, 98%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 氟苯甲醯胺 (F1522)
Figure 02_image2721
分離得到棕色粉末(0.044 g, 98%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1523)
Figure 02_image2723
分離得到棕色粉末(0.052 g, 100%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1524)
Figure 02_image2725
分離得到棕色固體(0.053 g, 92%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,6- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1525)
Figure 02_image2727
分離得到棕色粉末(0.036 g, 91%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1543)
Figure 02_image2729
分離得到棕色粉末(0.029 g, 97%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1544)
Figure 02_image2731
分離得到棕色粉末(0.052 g, 94%)。 N -(3- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1545)
Figure 02_image2733
分離得到棕色粉末(0.039 g, 99%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1546)
Figure 02_image2735
分離得到桃色粉末(0.044 g, 98%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4,5- 三氯苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-5- 甲基苯甲醯胺 (F1547)
Figure 02_image2737
分離得到灰白色固體(0.048 g, 78%)。 N -(5- 乙醯胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2- 氯 -5-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(4- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-3- 甲基苯甲醯胺 (F1548)
Figure 02_image2739
分離得到灰白色固體(0.037 g, 94%)。
實例83 ：製備6- 氯-3-((1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3- 氯-4- 氟苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-2- 氟-N -(4- 氟苯基) 苯甲醯胺 (F1465)
Figure 02_image2741
步驟1 ：向(4-氯-2-氟-3-((4-氟苯基)胺甲醯基)苯基)胺基甲酸第三丁酯(C310 ; 0.066 g, 0.172 mmol)之二氯甲烷(1 mL)溶液中添加呈於二氧雜環為4 M溶液之氯化氫(0.431 mL, 1.724 mmol)，所得的混濁混合物係於室溫下攪拌16小時。溶劑係於減壓環境下蒸發，殘餘物係懸浮於二氯甲烷中，並在氮氣流下濃縮，以得到中間產物鹽酸鹽，其立即用於下一步驟中。步驟2 ： 向(1R ,3R )-2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)環丙烷-1-羧酸(C93 ; 0.049 g, 0.172 mmol)及新鮮製備的中間物苯胺鹽酸鹽於乙酸乙酯(1 mL)中的混合物添加吡啶(0.074 mL, 0.69 mmol)，接著加入2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(0.103 mL, 0.345 mmol)的50%乙酸乙酯溶液，所得淺橘色溶液係升溫至50 °C並攪拌16小時。該反應混合物係於氮氣流下濃縮，且所得紅色黏稠油狀物係藉由自動急驟層析法（矽膠; 0à50%乙酸乙酯/己烷）純化。所得玻璃狀油狀物係溶解/懸浮於二乙醚(1 mL)中並用己烷處理直到混濁（數滴）。溶劑係於氮氣流下蒸發而得到呈淺棕色固體之標題化合物(0.081 mg, 85%)。
以下化合物係以與實例 83 中所概述程序之類似方式製備：6- 氯 -3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N -(2,4- 二氟苯基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1464)
Figure 02_image2743
分離得到白色固體(0.036 g, 61%)。6- 氯 -3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N - 苯基苯甲醯胺 (F1466)
Figure 02_image2745
分離得到白色固體(0.076 g, 77%)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-6- 氯 -3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F1508)
Figure 02_image2747
分離得到白色固體(0.028 g, 41%)。6- 氯 -3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-N - 乙基 -2- 氟苯甲醯胺 (F2071)
Figure 02_image2749
分離得到白色固體(0.024 g, 55%)。6- 氯 -3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 苯甲醯胺 (F2072)
Figure 02_image2751
分離得到白色固體(0.030 g, 70%)。6- 氯 -3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟 -N -(2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 苯甲醯胺 (F2073)
Figure 02_image2753
分離得到白色固體(0.038 g, 77%)。6- 氯 -N -(3- 氯丙基 )-3-((1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3- 氯 -4- 氟苯基 ) 環丙烷 -1- 甲醯胺基 )-2- 氟苯甲醯胺 (F2074)
Figure 02_image2755
分離得到白色固體(0.028 g, 76%)。
實例84 ：製備反式 -2- 氯-5-(2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-3- 氟苯甲酸 (C282) ：
Figure 02_image2757
向反式 -2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-羧酸(美國專利申請公開案第US20160304522A1號中的C1; 0.25 g, 0.83 mmol)之乙酸乙酯(15 mL)攪拌溶液添加5-胺基-2-氯-3-氟苯甲酸(C196 ; 0.15 g, 0.83 mmol)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(50%之乙酸乙酯溶液; 1 mL, 3.34 mmol)及吡啶(0.8 mL, 4.18 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係經由Celite® 濾墊過濾，用乙酸乙酯洗滌該濾墊。在減壓環境下濃縮濾液。標題化合物係分離得到淡黃色液體(0.4 g)，其未經進一步純化即使用於下一步驟中: ESIMSm/z 468.90 ([M-H]- )。
實例85 ：(1R ,3R )-2,2- 二氯-3-(3,4,5- 三氟苯基) 環丙烷-1- 羧酸(C283) 及(1S ,3S )-2,2- 二氯-3-(3,4,5- 三氟苯基) 環丙烷-1- 羧酸(C284) 的超臨界流體層析法(SFC) 純化
Figure 02_image2759
藉由製備型SFC在Chiralpak IE管柱(30 x 250 mm, 5 µm)上使用90:10 CO2 /0.5%異丙胺之異丙醇溶液及100.0巴的反壓來分離外消旋(反式 )-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷-1-羧酸(美國專利申請公開案第US20160304522A1號(C228) ; 2.29 g)，以得到標題化合物: (C283 ) (0.9 g, 波峰 2); (C284 ) (0.9 g, 波峰1)。
以下化合物係以與實例 85 中所概述程序之類似方式製備：(1R ,3R )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C285)
Figure 02_image2761
(1.5 g, 波峰2):1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.36 (br s, 1H), 7.58 (ddd,J = 2.0, 7.7, 11.9 Hz, 1H), 7.45 (td,J = 8.6, 10.6 Hz, 1H), 7.32 (br d,J = 1.8 Hz, 1H), 3.50 – 3.40 (m, 2H); ESIMSm/ z 264.81 ([M-H]- )。標題化合物係經由外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)環丙烷-1-羧酸(美國專利申請公開案第US20160304522A1號 (C421))的解析而獲得。(1S ,3S )-2,2- 二氯 -3-(3,4- 二氟苯基 ) 環丙烷 -1- 羧酸 (C286)
Figure 02_image2763
(1.5 g, 波峰1):1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.36 (br s, 1H), 7.58 (ddd,J = 2.0, 7.8, 11.8 Hz, 1H), 7.45 (td,J = 8.4, 10.6 Hz, 1H), 7.36 – 7.26 (m, 1H), 3.52 – 3.42 (m, 2H); ESIMSm/ z 264.81 ([M-H]- )。標題化合物係經由外消旋反式 -2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)環丙烷-1-羧酸(美國專利申請公開案第US20160304522A1號 (C421))的解析而獲得。
實例86 ：製備N -(5- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2,2- 二氟乙醯胺 (C287)
Figure 02_image2765
將2,2-二氟乙酸酐(2 mL, 2.87 mmol)添加至在具有攪拌棒之40 mL玻璃小瓶中的2,4-二氟-5-硝基苯胺(0.5 g, 2.87 mmol)中。該反應混合物係攪拌過夜。該混合物係經乾燥，且粗產物係溶解於乙酸乙酯(10 mL)中。將鈀(5%碳, 500 mg)添加至小瓶中，該混合物係在氫氣球下攪拌過夜。混合物係通過Celite® 濾墊來過濾，用乙酸乙酯沖洗並在減壓環境下移除溶劑。標題化合物係分離得到褐色固體(0.354 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.98 (s, 1H), 7.79 (dd,J = 9.2, 7.7 Hz, 1H), 6.87 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.02 (t,J = 54.2 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -125.72,  -134.01, -140.54, -140.54; ESIMSm/z 223 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 86 中所概述程序之類似方式製備： N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C288)
Figure 02_image2767
分離得到灰色固體(0.383 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.93 (s, 1H), 7.74 (dd,J = 9.0, 7.7 Hz, 1H), 6.89 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.35 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -75.74, -133.08, -140.33; ESIMSm/z 241 ([M+H]+ )。 N -(5- 胺基 -2,4- 二氟苯基 ) 乙醯胺 (C289)
Figure 02_image2769
分離得到褐色固體(1.06 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.82 (dd,J = 9.4, 7.9 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.80 (t,J = 10.5 Hz, 1H), 3.63 (s, 2H), 2.19 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -136.64, -141.55; ESIMSm/z 187 ([M+H]+ )。 N -(2- 胺基 -3- 氟苯基 ) 乙醯胺 (C290)
Figure 02_image2771
分離得到淡色固體(1.07 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.26 (s, 1H), 7.07 (dt,J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 6.87 (ddd,J = 11.0, 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.52 (td,J = 8.1, 5.9 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 2.05 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -133.10。N-(2- 胺基 -5- 氟苯基 ) 乙醯胺 (C291)
Figure 02_image2773
分離得到褐色固體(1.06 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.13 (s, 1H), 7.22 (dd,J = 10.7, 2.8 Hz, 1H), 6.82 – 6.60 (m, 2H), 4.79 (s, 2H), 2.05 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -127.99。 N -(5- 胺基 -2- 氟苯基 ) 乙醯胺 (C292)
Figure 02_image2775
分離得到淡色固體(1.07 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.40 (s, 1H), 7.13 (dd,J = 6.9, 2.8 Hz, 1H), 6.84 (dd,J = 10.9, 8.7 Hz, 1H), 6.33 – 6.17 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 2.04 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -141.63。 N -(3- 胺基 -4- 氟苯基 ) 乙醯胺 (C293)
Figure 02_image2777
分離得到淡色固體(1.08 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.66 (s, 1H), 7.11 (dd,J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 6.85 (dd,J = 11.3, 8.7 Hz, 1H), 6.63 (ddd,J = 8.7, 4.0, 2.6 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 1.98 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -141.04。 N -(2- 胺基 -4,6- 二氟苯基 ) 乙醯胺 (C294)
Figure 02_image2779
分離得到褐色固體(1.06 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.89 (s, 1H), 6.35 – 6.20 (m, 2H), 5.51 (s, 2H), 2.00 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.54, -113.56, -117.69, -117.71。 N -(2- 胺基 -3,5- 二氟苯基 ) 乙醯胺 (C295)
Figure 02_image2781
分離得到黑色固體(1.1 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.31 (s, 1H), 7.19 (dt,J = 10.8, 2.3 Hz, 1H), 6.90 (ddd,J = 11.5, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 2.07 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -126.81, -129.59.71。 N -(2- 胺基 -4,5- 二氟苯基 ) 乙醯胺 (C296)
Figure 02_image2783
分離得到灰色固體(1.06 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.11 (s, 1H), 7.31 (dd,J = 12.5, 8.8 Hz, 1H), 6.65 (dd,J = 13.0, 8.1 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -142.62 (d,J = 24.2 Hz), -153.98 (d,J = 23.7 Hz)。 N -(2- 胺基 -4,6- 二氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C297)
Figure 02_image2785
分離得到褐色固體(1.06 g, 90%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.52 (s, 1H), 7.67 – 7.18 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.00, -113.06, -123.55。 N -(6- 胺基 -2,3- 二氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C298)
Figure 02_image2787
分離得到褐色固體(0.34 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.51 (s, 1H), 7.51 (ddt,J = 19.3, 13.2, 7.1 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.06, -147.20, -153.46 (d,J = 21.0 Hz)。 N -(2- 胺基 -4,5- 二氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C299)
Figure 02_image2789
分離得到褐色固體(0.38 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.30 (s, 1H), 7.84 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -62.94, -62.95, -139.23, -142.16。 N -(2- 胺基 -3,5- 二氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C300)
Figure 02_image2791
分離得到灰色固體(0.38 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.54 (s, 1H), 7.40 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 7.31 (t,J = 10.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.00, -113.06, -123.56。 N -(2- 胺基 -5- 氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C301)
Figure 02_image2793
分離得到淡色固體(0.39 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.89 (s, 1H), 7.68 (ddd,J = 12.2, 9.2, 3.5 Hz, 2H), 7.40 (td,J = 9.3, 2.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -62.70, -118.54。 N -(5- 胺基 -2- 氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C302)
Figure 02_image2795
分離得到黑色固體(0.4 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.01 (s, 1H), 7.66 (dd,J = 6.5, 2.8 Hz, 1H), 6.94 (dd,J = 10.5, 8.8 Hz, 1H), 6.45 (ddd,J = 8.8, 4.2, 2.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -75.79, -144.06。 N -(3- 胺基 -4- 氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C303)
Figure 02_image2797
分離得到灰色固體(0.42 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.72 (s, 1H), 7.22 (dd,J = 7.8, 2.6 Hz, 1H), 6.97 (dd,J = 10.5, 8.7 Hz, 1H), 6.69 (ddd,J = 8.7, 3.9, 2.7 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -75.74, -136.95。 N -(3- 胺基 -5- 氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C304)
Figure 02_image2799
分離得到灰色固體(0.40 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.71 (s, 1H), 6.80 (td,J = 2.0, 0.7 Hz, 1H), 6.63 (dt,J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 6.25 (dt,J = 10.3, 2.1 Hz, 1H), 3.90 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -75.79, -110.83。 N -(2- 胺基 -3- 氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C305)
Figure 02_image2801
分離得到褐色固體(0.39 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.36 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.40 (td,J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.20 (t,J = 9.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -62.86, -127.62。 N -(2- 胺基 -6- 氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺 (C306)
Figure 02_image2803
分離得到灰色固體(0.4 g, 50%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.33 (s, 1H), 7.60 – 7.43 (m, 1H), 7.44 – 7.32 (m, 1H), 7.20 (d,J = 9.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -62.74, -62.75, -62.87, -127.60。
實例87 ：製備N -(3- 胺基-2,4- 二氟苯基)-2,2- 二氟乙醯胺鹽酸鹽 (C307)
Figure 02_image2805
向N -(3-胺基-2,6-二氟-苯基)-N -第三丁氧基羰基-胺基甲酸第三丁酯(C182) (1.0 g, 2.90 mmol)之二氯甲烷(30 mL)溶液中添加2,2-二氟乙酸酐(2.5 mL, 3.59 mmol)。反應混合物係於室溫下攪拌過夜，接著在減壓環境下濃縮。粗產物係溶解於二氯甲烷中(30 mL)。將鹽酸(4 M二氧雜環溶液, 7.25 mL)添加至該溶液中，且該反應混合物係於室溫下攪拌6小時。所形成的沉澱物係經過濾並用冷的二氯甲烷洗滌。標題化合物係分離得到白色固體(0.74 g, 98%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.47 (s, 1H), 6.91 (ddd,J = 10.7, 8.9, 1.9 Hz, 1H), 6.76 (td,J = 8.5, 5.5 Hz, 1H), 6.44 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 5.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -125.40, -133.15 (d,J = 14.3 Hz), -138.66 (d,J = 14.4 Hz)。
以下化合物係以與實例 87 中所概述程序之類似方式製備： N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺鹽酸鹽 (C308)
Figure 02_image2807
分離得到褐色固體(0.80 g, 99%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.09 (s, 1H), 6.95 (ddd,J = 10.7, 8.8, 1.9 Hz, 1H), 6.57 (td,J = 8.4, 5.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.91, -131.57 (d,J = 15.6 Hz), -137.08 (d,J = 15.6 Hz)。 N -(3- 胺基 -2,4- 二氟苯基 ) 乙醯胺鹽酸鹽 (C309)
Figure 02_image2809
分離得到褐色固體(0.60 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.55 (s, 1H), 6.91 (td,J = 8.5, 5.7 Hz, 1H), 6.83 (ddd,J = 10.7, 8.9, 1.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 3H), 2.04 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -135.33 (d,J = 12.4 Hz), -140.18 (d,J = 12.3 Hz)。
實例88 ：製備(4- 氯-2- 氟-3-((4- 氟苯基) 胺甲醯基) 苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C310)
Figure 02_image2811
向3-((第三丁氧基羰基)胺基)-6-氯-2-氟苯甲酸(C318 ; 85.0 mg, 0.293 mmol)及4-氟苯胺(34.2 mg, 0.308 mmol)之乙酸乙酯(2.5 mL)溶液中添加吡啶(0.094 mL, 0.880 mmol)，接著添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(0.35 mL, 0.587 mmol)，並使所得的淺黃色溶液升溫至50 °C並攪拌8小時。將反應混合物在氮氣流下濃縮，所得的紅橙色油狀物係藉由自動急驟層析法（矽膠；0à65%乙酸乙酯之己烷溶液）純化。標題化合物係分離得到白色固體(0.075 g, 66%): mp 145 – 148 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.83 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.80 – 7.64 (m, 3H), 7.36 (dd,J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 7.27 – 7.16 (m, 2H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -118.08, -124.58; ESIMSm/z 381 ([M-H]- )。
以下化合物係以與實例 88 中所概述程序之類似方式製備： (4- 氯 -2- 氟 -3-( 苯基胺甲醯基 ) 苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C311)
Figure 02_image2813
分離得到白色固體(0.085 g, 79%): mp 91 – 94 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.76 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.74 (t,J = 8.7 Hz, 1H), 7.71 – 7.66 (m, 2H), 7.42 – 7.29 (m, 3H), 7.21 – 7.06 (m, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -124.64; ESIMSm/z 363 ([M-H]- )。 (4- 氯 -3-((2,4- 二氟苯基 ) 胺甲醯基 )-2- 氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C312)
Figure 02_image2815
分離得到白色固體(0.048 g, 40%): mp 136 – 139 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.66 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.81 (td,J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.74 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 – 7.32 (m, 2H), 7.18 – 7.10 (m, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.14, -113.16, -117.72, -117.74, -124.47; ESIMSm/z 399 ([M-H]- )。 ( 第三丁氧基羰基 )(3-(3-(( 第三丁氧基羰基 ) 胺基 )-6- 氯 -2- 氟苯甲醯胺基 )-2,6- 二氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C313)
Figure 02_image2817
分離得到白色固體(0.076 g, 34%): mp 83 – 88 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.75 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 7.88 – 7.68 (m, 2H), 7.35 (dd,J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 7.32 – 7.23 (m, 1H), 1.47 (s, 9H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -123.39, -124.42, -126.90; ESIMSm/z 614 ([M-2H]- )。 (4- 氯 -3-( 乙基胺甲醯基 )-2- 氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C314)
Figure 02_image2819
分離得到白色固體(0.032 g, 34%): mp 145 – 147 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.21 (s, 1H), 8.66 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.65 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.26 (dd,J = 8.8, 1.5 Hz, 1H), 3.25 (qd,J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.10 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -124.90; ESIMSm/z 315 ([M-H]- )。 (4- 氯 -2- 氟 -3-((2,2,2- 三氟乙基 ) 胺甲醯基 ) 苯基 )- 胺基甲酸第三丁酯 (C315)
Figure 02_image2821
分離得到白色固體(0.035 g, 32%): mp 177 – 180 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.42 (t,J = 6.2 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.70 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 4.19 – 4.00 (m, 2H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.42, -124.62; ESIMSm/z 369 ([M-H]- )。 (4- 氯 -2- 氟 -3-((2,2,3,3,3- 五氟丙基 ) 胺甲醯基 ) 苯基 )- 胺基甲酸第三丁酯 (C316)
Figure 02_image2823
分離得到白色固體(0.047 g, 38%): mp 152 – 155 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.44 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 7.70 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 8.9, 1.4 Hz, 1H), 4.15 (td,J = 15.7, 5.7 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.41, -120.04, -124.47; ESIMSm/z 419 ([M-H]- )。 (4- 氯 -3-((3- 氯丙基 ) 胺甲醯基 )-2- 氟苯基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C317)
Figure 02_image2825
分離得到白色固體(0.032 g, 30%): mp 126 – 128 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.23 (s, 1H), 8.77 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.66 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.28 (dd,J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 3.70 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 3.40 – 3.36 (m, 2H), 1.95 (p,J = 6.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -124.88; ESIMSm/z 363 ([M-2H]- )。
實例89 ：製備3-(( 第三丁氧基羰基) 胺基)-6- 氯-2- 氟苯甲酸 (C318)
Figure 02_image2827
向3-[雙(第三丁氧基羰基)胺基]-6-氯-2-苯甲酸乙酯(C319 ; 7.57 g, 18.1 mmol)於四氫呋喃(48 mL)與水(24 mL)的2:1混合懸浮液添加氫氧化鋰單水合物(2.28 g, 54.3 mmol)，所得的混濁混合物係於室溫下劇烈攪拌16小時，此時LC-MS分析僅顯示起始材料，且具有其中一Boc基團的起始材料係被裂解。反應混合物係用甲醇稀釋(25 mL)，該混合物係於室溫下攪拌16小時，該時點的LC-MS顯示酯起始材料完全消耗掉。有機物係於減壓環境下蒸發，用乙酸乙酯(~ 200 mL)稀釋殘餘的水性混合物（奶油色沉澱物）並劇烈攪拌，同時藉由逐滴添加1 N氯化氫水溶液(~35 mL)來調節pH（6 - 7）調節pH值。分離各相並用額外的乙酸乙酯(2 x 50 mL)萃取水相。合併的有機萃取物係接連用水(100 mL)及鹽水(2 x 75 mL)洗滌，用硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。標題化合物係分離得到無色玻璃狀固體(1.465 g, 27%): mp 79 – 84 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.12 (s, 1H), 7.58 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.21 (dd,J = 8.8, 1.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz,DMSO-d 6 ) δ 170.20, 163.68, 152.78, 151.13, 148.66, 125.75, 125.63, 124.53, 124.50, 123.63, 79.62, 59.64, 27.90, 20.65, 13.99;19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -124.86; ESIMSm/z 288 ([M-H]- )。
實例90 ：製備3-[ 雙( 第三丁氧基羰基) 胺基]-6- 氯-2- 氟苯甲酸乙酯(C319)
Figure 02_image2829
向3-胺基-6-氯-2-苯甲酸乙酯(C320 ; 8.5 g, 39.1 mmol)之N,N -二甲基甲醯胺(32.5 mL)溶液中依次添加N ,N -二甲基吡啶-4-胺(0.239 g, 1.95 mmol)、N -乙基-N -異丙基丙-2-胺(20.4 mL, 117 mmol)及二碳酸二第三丁酯(25.6 g, 117 mmol; 分批添加)，且所得的淺黃色溶液係於室溫下攪拌約16小時。反應混合物係經以額外的二碳酸二第三丁酯(3.00 g, 13.7 mmol)處理，在室溫下攪拌3小時，並分配於乙酸乙酯(200 mL)及5%的碳酸氫鈉水溶液(600 mL)之間。分離各相，並用二乙醚(150 mL)萃取水相。各有機萃取物係用水（乙酸乙酯: 3 x 200 mL; 二乙醚: 2 x 100 mL）洗滌。萃取物係經合併，用硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮成黏稠的紅色油狀物。粗製油狀物係藉由自動急驟層析法（矽膠; 0à30%乙酸乙酯/己烷）而純化，以得到呈黏稠金色且於靜置後慢慢凝固之標題化合物(12.55 g. 77%): mp 91 – 95 °C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 7.25 – 7.13 (m, 2H), 4.45 (q,J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 – 1.36 (m, 21H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 162.51, 156.15, 153.60, 150.19, 131.43, 131.38, 131.19, 131.17, 126.73, 126.60, 125.14, 125.10, 123.16, 122.97, 83.74, 62.41, 27.81, 14.11;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -119.43。
實例91 ：製備3- 胺基-6- 氯-2- 氟苯甲酸乙酯 (C320)
Figure 02_image2831
向冷卻至-76 °C之4-氯-2-氟苯胺(11 g, 76 mmol)之無水四氫呋喃(151 mL)溶液中，以可將溫度維持在-68 °C以下之速度添加呈於己烷中為2.5 M溶液之丁基鋰(31.7 mL, 79 mmol)，且所得的綠棕色溶液係於-75 °C下攪拌45分鐘。該非均勻的褐色反應混合物係經以將溫度維持在-68及-75 °C之間的速度用1,2-雙(氯二甲基矽烷基)乙烷(17.24 g, 80 mmol)之四氫呋喃溶液(50 mL)處理。添加之後，所得褐色溶液係於-75 °C下攪拌75分鐘。 所得褐色溶液係經以將溫度維持在-70 °C之下的速度用丁基鋰(31.7 mL, 79 mmol)處理，所得溶液係於-74 °下攪拌30分鐘。移開冰浴並使反應溶液在約2小時的時間內緩慢升溫至15 °C。 將該溶液冷卻至-72 °C，並以將溫度維持在-70 °C以下之速度逐滴用丁基鋰(31.7 mL, 79 mmol)處理。在-74 °C下攪拌60分鐘之後，所得琥珀褐色溶液係以將溫度維持在-70 °C以下之速度逐滴用氯甲酸乙酯(10.66 g, 98 mmol)處理，並於乾冰消耗時使所得暗色溶液緩慢升溫至室溫。 所得的非均勻混合物（棕色ppt）係冷卻至0 °C並小心添加3N 氯化氫水溶液(140 mL, 0.42 mmol)而淬滅。移開冰浴並在室溫下攪拌所得暗色溶液60分鐘。藉由小心添加碳酸鈉固體(~28 g)而調整pH到~8，並用乙酸乙酯(3 x 150 mL)萃取該混合物。將合併的萃取物以鹽水(3 x 100 mL)洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮成深色油狀物。粗製油狀物係藉由自動急驟層析法（矽膠；0à30%乙酸乙酯之己烷溶液）純化，以得到呈淺橘色油狀物之標題化合物(8.96 g. 54%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.97 (dd,J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 6.73 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 4.43 (q,J = 7.1 Hz, 2H), 3.84 (s, 2H), 1.40 (t,J = 7.2 Hz, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 163.49, 149.38, 146.94, 133.85, 133.73, 125.36, 125.32, 122.35, 122.18, 119.48, 119.44, 117.95, 117.90, 62.19, 14.14;19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -134.47; EIMSm/z 217。
實例92 ：製備N -(3- 胺基-2,6- 二氯苯基) 乙醯胺 (C321)
Figure 02_image2833
步驟1 ：製備(3- 乙醯胺基-2,4- 二氯苯基) 胺基甲酸第三丁酯。 將3-乙醯胺基-2,4-二氯苯甲酸(1 g, 4.03 mmol)逐份添加至疊氮磷酸二苯酯(1.47 g, 5.34 mmol)及三乙胺(0.54 g, 5.34 mmol)之無水第三丁醇(25 mL)之攪拌溶液。所得金色溶液係於80 ℃下加熱1小時，接著冷卻並用水(20 mL)淬滅。所得水性混合物係用乙酸乙酯(2 x50 mL)萃取並用飽和碳酸氫鈉水溶液(50 mL)及飽和氯化鈉水溶液(50 mL)洗滌。有機萃取物係經以無水硫酸鎂乾燥，過濾並在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由急驟矽膠管柱層析法使用0-30%乙酸乙酯之己烷溶液做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物(0.72 g, 44%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.02 (d,J = 9.1 Hz, 1H), 7.32 – 7.25 (m, 2H), 6.96 (s, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.54 (s, 9H); ESIMSm/z 320 ([M+H]+ )。步驟2 ：製備N -(3- 胺基-2,6- 二氯苯基) 乙醯胺 。將4 M氯化氫之1,4-二氧雜環(2.8 mL, 11.3 mmol)溶液逐滴加入(3-乙醯胺基-2,4-二氯苯基)胺基甲酸第三丁酯 (0.72 g, 2.25 mmol)之二氯甲烷(5 mL)攪拌溶液。所得的固體懸浮液係於23 ℃下攪拌11小時，接著在旋轉蒸發器上真空濃縮。所得粗產物係於二氯甲烷(2 mL)中製成漿料並用三乙胺處理直至形成溶液(~ 0.3 mL)。藉由矽膠急驟層析法使用0-100%乙酸乙酯之己烷溶液做為溶析液而純化，以得到呈白色固體之標題化合物。(0.45 g, 87%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.60 (s, 1H), 7.13 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H), 2.02 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 168.34, 145.19, 133.52, 127.82, 119.20, 117.75, 114.48, 22.92; ESIMSm/z 220 ([M+H]+ )。
實例93 ：製備5- 胺基-2- 氯-N -(2,2- 二氟丙基) 苯甲醯胺 (C322)
Figure 02_image2835
向 2-氯-N -(2,2-二氟苯基)-5-硝基苯甲醯胺(C386 ; 0.45 g, 1.61 mmol)之四氫呋喃-乙醇-水(3:2:1, 12 mL)混合溶液中添加鐵粉(0.54 g, 9.71 mmol)及氯化銨(0.86 g, 16.18 mmol)，且該反應混合物係於80 °C下攪拌8小時。反應混合物係通過Celite® 濾墊而過濾，並用乙酸乙酯(50 mL)及甲醇(30 mL)洗滌。濾液係於減壓環境下濃縮，且殘餘物係溶於水中並以碳酸氫鹽溶液製成鹼性。用乙酸乙酯(3 x 20 mL)萃取水層，且有機層係經以無水Na2 SO4 洗滌，過濾並在減壓環境下濃縮。藉由製備高效液相層析法(HPLC)純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.24 g, 63%): mp 99 – 101 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.68 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 6.62 – 6.55 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.68 – 3.58 (m, 2H), 1.63 (t,J = 19.1 Hz, 3H); ESIMSm/z 249.10 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 93 中所概述程序之類似方式製備： 5- 胺基 -2- 氯 -N -(2,2- 二氟丁基 ) 苯甲醯胺 (C323)
Figure 02_image2837
分離得到灰白色固體(0.21 g, 52%): mp 82 – 84 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.64 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.62 – 6.54 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.66 – 3.61 (m, 2H), 2.04 – 1.83 (m, 2H), 0.98 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -102.95; ESIMSm/z 263.12 ([M+H]+ )。3-(5- 胺基 -2- 氯苯甲醯胺基 )-2,2- 二氟丙酸乙酯 (C324)
Figure 02_image2839
分離得到黃色固體(0.095 g, 18%): mp 100 – 102 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.78 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 6.59 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.55 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.28 (q,J = 6.8 Hz, 2H), 3.93 – 3.84 (m, 2H), 1.28 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -109.55; ESIMSm/z 307.12 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2,2- 二氟 -2- 苯基乙基 ) 苯甲醯胺 (C325)
Figure 02_image2841
分離得到褐色固體(0.22 g, 37%): mp 109 – 111 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.71 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.61 – 7.46 (m, 5H), 7.03 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.57 (dd,J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 6.50 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 4.00 – 3.90 (m, 2H); ESIMSm/z 311.16 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 側氧基丙基 ) 苯甲醯胺 (C326)
Figure 02_image2843
分離得到灰白色固體(0.2 g, 57%): mp 118 – 120 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.54 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.66 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 6.59 (dd,J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.98 (d,J = 5.6 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H); ESIMSm/z 227.30 ([M+H]+ )。 5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 側氧基丁基 ) 苯甲醯胺 (C327)
Figure 02_image2845
分離得到灰白色固體(0.25 g, 26%): mp 91 – 93 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.52 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.59 (d,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.99 (d,J = 5.8 Hz, 2H), 2.49 – 2.41 (m, 2H), 0.96 (t,J =7.2 Hz, 3H); ESIMSm/z 241.06 ([M+H]+ )。 5- 胺基 -2- 氯 -N -(4- 甲基 -2- 氧戊基 ) 苯甲醯胺 (C328)
Figure 02_image2847
分離得到灰白色固體(0.2 g, 23%): mp 115 – 117 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.50 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.59 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.97 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 2.36 (d,J = 6.8 Hz, 2H), 2.13 – 1.99 (m, 1H), 0.88 (d,J = 6.4 Hz, 6H); ESIMSm/z 269.06 ([M+H]+ )。 5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 側氧基 -2- 苯基乙基 ) 苯甲醯胺 (C329)
Figure 02_image2849
分離得到灰白色固體(0.06 g, 17%): mp 132 – 134 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.54 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 7.2 Hz, 2H), 7.70 – 7.66 (m, 1H), 7.59 – 7.54 (m, 2H), 7.07 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.73 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.60 (dd,J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.71 (d,J = 6.0 Hz, 2H); ESIMSm/z 289.14 ([M+H]+ )。 5- 胺基 -2- 氯 -N -(2,2- 二氟丙基 )-3- 氟苯甲醯胺 (C330)
Figure 02_image2851
分離得到灰白色固體solid (0.2 g, 63%): mp 107 – 109 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.80 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 6.53 (dd,J = 2.8, 12.0 Hz, 1H), 6.43 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 5.73 (br s, 2H), 3.69 – 3.60 (m, 2H), 1.63 (t,J = 18.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -93.66, -115.77; ESIMSm/z 267.08 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N- (2,2- 二氟丁基 )-3- 氟苯甲醯胺 (C331)
Figure 02_image2853
Figure 02_image2855
分離得到灰白色固體(0.19 g, 53%): mp 79 – 81 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.81 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 6.56 (dd,J = 2.8, 12.4 Hz, 1H), 6.45 – 6.42 (m, 1H), 5.72 (br s, 2H), 3.70 – 3.60 (m, 2H), 1.97 – 1.86 (m, 2H), 0.98 (t,J = 8.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -103.09, -115.77; ESIMSm/z 281.14 ([M+H]+ )。3-(5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟苯甲醯胺基 )-2,2- 二氟丙酸乙酯 (C332)
Figure 02_image2857
分離得到灰白色固體(0.12 g, 19%): mp 83 – 85 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.92 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 6.54 (dd,J = 2.4, 11.6 Hz, 1H), 6.42 – 6.40 (m, 1H), 5.76 (br s, 2H), 4.28 (q,J = 7.2 Hz, 2H), 3.95 – 3.85 (m, 2H), 1.28 (t,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -109.59, -115.63; ESIMSm/z 325.17 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟 -N -(2- 側氧基丁基 ) 苯甲醯胺 (C333)
Figure 02_image2859
分離得到灰白色固體(0.14 g, 40%): mp 96 – 98 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.65 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 6.55 – 6.50 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.01 (d,J = 5.6, Hz, 2H), 2.49 – 2.46 (m, 2H), 0.95 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.66; ESIMSm/z 259.12 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟 -N -(4- 甲基 -2- 氧戊基 ) 苯甲醯胺 (C334)
Figure 02_image2861
分離得到灰白色固體(0.32 g, 58%): mp 99 – 101 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.58 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 6.54 – 6.51 (m, 2H), 5.74 (br s, 2H), 3.98 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 2.35 (d,J = 6.8 Hz, 2H) 2.08 – 2.01 (m, 1H), 0.88 (d,J = 6.8 Hz, 6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.68; ESIMSm/z 287.15 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟 -N -(2- 側氧基 -2- 苯基乙基 ) 苯甲醯胺 (C335)
Figure 02_image2863
分離得到灰白色固體(0.21 g, 57%): mp 147 – 149 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.67 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.04 – 8.01 (m, 2H), 7.70 – 7.66 (m, 1H), 7.56 (t,J = 8.0 Hz, 2H), 6.58 – 6.52 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.72 (d,J = 5.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.29; ESIMSm/z 307.19 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -3- 氟 -N -(2- 側氧基丙基 ) 苯甲醯胺 (C336)
Figure 02_image2865
分離得到灰白色固體(0.075 g, 30%): mp 126 – 128 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.65 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 6.55 – 6.50 (m, 2H), 5.76 (br s, 2H), 4.01 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.66; ESIMSm/z 245.03 ([M+H]+ )。5- 胺基 2- 氯 -N -(2,2- 二氟 -2- 苯基乙基 )-3- 氟苯甲醯胺 (C337)
Figure 02_image2867
分離得到灰白色固體(0.25 g, 60%): mp 136 – 138 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.83 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.58 – 7.49 (m, 5H), 6.51 (dd,J = 2.4, 11.6 Hz, 1H), 6.36 – 6.31 (m, 1H), 5.72 (br s, 2H), 4.01 – 3.91 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -98.49, -115.60; ESIMSm/z 329.17 ([M+H]+ )。
實例94 ：製備5- 胺基-2- 氯-N -(2- 側氧基-2-(2,2,2- 三氟乙胺基) 乙基) 苯甲醯胺 (C338)
Figure 02_image2869
向 5-胺基-2-氯苯甲酸(0.6 g, 3.49 mmol)之二氯甲烷(10 mL)溶液中依次添加2-胺基-N -(2,2,2-三氟乙基)乙醯胺(C350 ; 0.8 g, 4.20 mmol)、N -(3-二甲基胺基丙基)-N ′-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽(2 g, 10.5 mmol)、二異丙基乙胺(1.73 mL, 10.5 mmol)及4-(二甲基胺基)吡啶(cat.)，且該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法（矽膠100-200網目）以5-10%乙酸乙酯之甲醇溶液溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.28 g, 26%): mp 109 – 111 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.47 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.42 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.58 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 5.38 (m, 2H), 3.98 – 3.89 (m, 2H), 3.87 (d,J = 6.0 Hz, 2H); ESIMSm/z 310.15 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 94 中所概述程序之類似方式製備： 5- 胺基 -2- 氯 -N -(3- 側氧基 -3-((2,2,2- 三氟乙基 ) 胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (C339)
Figure 02_image2871
分離得到灰白色固體(0.17 g, 15%): mp 148 – 150 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.56 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 8.22 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.58 – 6.54 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.92 – 3.84 (m, 2H), 3.41 – 3.35 (m, 2H), 2.44 (t,J = 7.2 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.71; ESIMSm/z 324.20 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(4- 側氧基 -4-((2,2,2- 三氟乙基 ) 胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (C340)
Figure 02_image2873
分離得到灰白色固體(0.59 g, 25%): mp 136 – 138 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.46 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 8.22 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 7.05 – 7.02 (m, 1H), 6.58 – 6.55 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.93 – 3.84 (m, 2H), 3.28 – 3.14 (m, 2H), 2.23 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.75 – 1.68 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.85; ESIMSm/z 338.18 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2- 側氧基 -2-((3,3,3- 三氟丙基 ) 胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (C341)
Figure 02_image2875
分離得到灰白色固體(0.98 g, 33%): mp 110 – 112 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.39 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 8.04 (t,J = 5.6, 1H), 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d,J = 3.2 Hz, 1H), 6.58 (dd,J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.78 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 3.35 – 3.30 (m, 2H), 2.49 – 2.39 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.98; ESIMSm/z 324.13 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(3- 側氧基 -3-((3,3,3- 三氟丙基 ) 胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (C342)
Figure 02_image2877
分離得到灰白色固體(0.83 g, 28%): mp 109 – 111 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.23 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.13 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.57 (d,J = 3.2 Hz, 1H), 6.56 – 6.54 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 3.39 – 3.34 (m, 2H), 3.30 – 3.25 (m, 2H), 2.50 – 2.31(m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.98; ESIMSm/z 338.15 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(4- 側氧基 -4-((3,3,3- 三氟丙基 ) 胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (C343)
Figure 02_image2879
分離得到灰白色固體(0.51 g, 17%): mp 121 – 123 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.24 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 8.02 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.57 – 6.55 (m, 2H), 5.36 (s, 2H), 3.30 – 3.24 (m, 2H), 3.18 – 3.13 (m, 2H), 2.50 – 2.35 (m, 2H), 2.13 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.73 – 1.65 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.91; ESIMSm/z 352.41 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (C344)
Figure 02_image2881
分離得到灰白色固體(0.32 g, 18%): mp 157 – 159 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.38 – 9.35 (m, 1H), 8.38 – 8.36 (m, 1H), 7.06 – 7.03 (m, 1H), 6.60 – 6.56 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.37 – 3.28 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.47; ESIMSm/z 310.15 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (C345)
Figure 02_image2883
分離得到灰白色固體(0.80 g, 28%): mp 105 – 107 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.38 – 9.36 (m, 1H), 8.25 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (dd,J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 6.59 – 6.56 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.29 – 3.17 (m, 4H), 1.74 – 1.67 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.42; ESIMSm/z 324.24 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (C346)
Figure 02_image2885
分離得到淡黃色膠狀固體(0.98 g, 34%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.44 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.25 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.04 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.57 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.55 – 6.54 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.22 – 3.15 (m, 4H), 1.57 – 1.45 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.36; IR 749.91 cm-1 (C-Cl stretching); ESIMSm/z 338.37 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(2-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 乙基 ) 苯甲醯胺 (C347)
Figure 02_image2887
分離得到灰白色固體(0.97 g, 46%): mp 150 – 152 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.48 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.32 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 7.05 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 6.59 – 6.57 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.38 – 3.29 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.30, -121.85; ESIMSm/z 360.36 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(3-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 丙基 ) 苯甲醯胺 (C348)
Figure 02_image2889
分離得到灰白色固體(0.70 g, 21%): mp 118 – 120 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.50 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.27 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (dd,J = 2.0, 7.6 Hz, 1H), 6.59 – 6.56 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 3.32 – 3.25 (m, 2H), 3.22 – 3.16 (m, 2H), 1.74 – 1.67 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.37, -121.89; ESIMSm/z 374.33 ([M+H]+ )。5- 胺基 -2- 氯 -N -(4-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 丁基 ) 苯甲醯胺 (C349)
Figure 02_image2891
分離得到褐色膠狀固體(0.36 g, 11%): IR 749.81 (C-Cl stretching) cm-1 ;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.47 – 9.46 (m, 1H), 8.21 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 7.04 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 6.58 – 6.55 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.29 – 3.15 (m, 4H), 1.57 – 1.44 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.35, -121.76; ESIMSm/z 388 ([M+H]+ )。
實例95 ：製備2- 胺基-N -(2,2,2- 三氟乙基) 乙醯胺鹽酸鹽 (C350)
Figure 02_image2893
在0 °C下向(2-側氧基-2-((2,2,2-三氟乙基)胺基)乙基)胺基甲酸第三丁酯 (C362 ; 3 g, 15.6 mmol)之二氧雜環(20 mL)攪拌溶液逐滴添加4 M HCl之二氧雜環(23 mL, 93.8 mmol)溶液，反應混合物係於室溫下攪拌10小時。反應混合物係在減壓環境下濃縮。標題化合物係分離得到灰白色固體(2.4 g)，其未經純化即使用：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.17 – 9.13 (m, 1H), 8.21 (br s, 3H), 4.07 – 3.95 (m, 2H), 3.67 – 3.64 (m, 2H)。
以下化合物係以與實例 95 中所概述程序之類似方式製備： 3- 胺基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 丙醯胺鹽酸鹽 ( C351)
Figure 02_image2895
分離得到灰白色固體(2.3 g)，其未經純化即使用：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.93 (br s, 1H), 8.21 (br s, 3H), 3.97 – 3.85 (m, 2H), 2.98 – 2.94 (m, 2H), 2.65 – 2.60 (m, 2H)。4- 胺基 -N -(2,2,2- 三氟乙基 ) 丁醯胺鹽酸鹽 (C352)
Figure 02_image2897
分離得到灰白色固體(2 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。2- 胺基 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 乙醯胺鹽酸鹽 (C353)
Figure 02_image2899
分離得到灰白色固體(2.4 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。3- 胺基 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 丙醯胺鹽酸鹽 (C354)
Figure 02_image2901
分離得到灰白色固體(2.7 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。4- 胺基 -N -(3,3,3- 三氟丙基 ) 丁醯胺鹽酸鹽 (C355)
Figure 02_image2903
分離得到灰白色固體(2.7 g)，其未經純化即使用：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.26 (br s, 1H), 8.01 (br s, 3H), 3.31 – 3.24 (m, 2H), 2.78 – 2.72 (m, 2H), 2.51 – 2.36 (m, 2H), 2.18 (t,J = 7.5 Hz, 2H), 1.82 – 1.72 (m, 2H)。 N -(2- 胺基乙基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺鹽酸鹽 (C356)
Figure 02_image2905
分離得到灰白色固體(2.1 g)，其未經純化即使用：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.67 (br s, 1H), 8.24 (br s, 3H), 3.50 – 3.44 (m, 2H), 2.98 – 2.93 (m, 2H)。 N -(3- 胺基丙基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺鹽酸鹽 (C357)
Figure 02_image2907
分離得到灰白色固體(1.7 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。 N -(4- 胺基丁基 )-2,2,2- 三氟乙醯胺鹽酸鹽 (C358)
Figure 02_image2909
分離得到灰白色固體(3.2 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。 N -(2- 胺基乙基 )-2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺鹽酸鹽 (C359)
Figure 02_image2911
分離得到灰白色固體(2.9 g)，其未經純化即使用：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.78 (br s, 1H), 8.23 (br s, 3H), 3.56 – 3.38 (m, 2H), 2.96 – 2.94 (m, 2H)。 N -(3- 胺基丙基 )-2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺鹽酸鹽 (C360)
Figure 02_image2913
分離得到灰白色固體(2.9 g): 產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。 N -(4- 胺基丁基 )-2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺鹽酸鹽 (C361)
Figure 02_image2915
分離得到灰白色固體(3.1 g)，其未經進一步純化即使用：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.65 (br s, 1H), 8.10 (br s, 3H), 3.23- 3.21 (m, 2H), 2.78 – 2.76 (m, 2H), 1.55 – 1.54 (m, 4H)。
實例96 ：製備(2- 側氧基-2-((2,2,2- 三氟乙基) 胺基) 乙基) 胺基甲酸第三丁酯(C362)
Figure 02_image2917
向(第三丁氧基羰基)甘胺酸(3 g, 17.1 mmol)之乙酸乙酯(25 mL)溶液中依次添加2,2,2-三氟乙-1-胺(2.55 g, 18.8 mmol)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物(於乙酸乙酯中為50%溶液; 22 mL, 68.5 mmol)及吡啶(4.4 mL, 54.8 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時，接著倒入水中並以乙酸乙酯(2 x 50 mL)萃取。有機層係經以無水Na2 SO4 乾燥，過濾並在減壓環境下濃縮，以得到呈灰白色固體(3 g)的標題化合物，其未經純化與分析即使用於下一步驟中。
以下化合物係以與實例 96 中所概述程序之類似方式製備： (3- 側氧基 -3-((2,2,2- 三氟乙基 ) 胺基 ) 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 ( C363)
Figure 02_image2919
分離得到灰白色固體(2.9 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。 (4- 側氧基 -4-((2,2,2- 三氟乙基 ) 胺基 ) 丁基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C364)
Figure 02_image2921
分離得到灰白色固體(2.9 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.49 – 8.45 (m, 1H), 6.83 – 6.79 (m, 1H), 3.93 – 3.81 (m, 2H), 2.89 (dd,J = 6.0, 13.2 Hz, 2H), 2.16 – 2.11 (m, 2H), 1.64 – 1.54 (m, 2H), 1.37 (s, 9H)。 (2- 側氧基 -2-((3,3,3- 三氟丙基 ) 胺基 ) 乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C365)
Figure 02_image2923
分離得到灰白色固體(2.8 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.00 – 7.98 (m, 1H), 7.00 – 6.96 (m, 1H), 3.50 – 3.25 (m, 4H), 2.50 – 2.34 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)。 (3- 側氧基 -3-((3,3,3- 三氟丙基 ) 胺基 ) 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C366)
Figure 02_image2925
分離得到灰白色固體(3.2 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.11 – 8.07 (m, 1H), 6.78 – 6.74 (m, 1H), 3.29 – 3.22 (m, 2H), 3.14 – 3.08 (m, 2H), 2.51 – 2.19 (m, 4H), 1.37 (s, 9H)。 (4- 側氧基 -4-((3,3,3- 三氟丙基 ) 胺基 ) 丁基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C367)
Figure 02_image2927
分離得到灰白色固體(3.8 g, 粗製)。產物未經純化即使用於下一步驟中：1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.05 – 8.01 (m, 1H), 6.83 – 6.79 (m, 1H), 3.29 – 3.22 (m, 2H), 2.91 – 2.85 (m, 2H), 2.45 – 2.33 (m, 2H), 2.06 – 1.99 (m, 2H), 1.62 – 1.52 (m, 2H), 1.37 (s, 9H)。
實例97 ：製備(2-(2,2,2- 三氟乙醯胺基) 乙基) 胺基甲酸第三丁酯(C368)
Figure 02_image2929
向(2-胺基乙基)胺基甲酸第三丁酯(3 g, 18.8 mmol)之四氫呋喃(25 mL)溶液中添加三氟乙酸乙酯(2.7 g, 18.8 mmol)，且該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係在減壓環境下濃縮。標題化合物係分離得到灰白色固體(2.8 g)，其未經進一步純化即使用於下一步驟中: ESIMSm/z 257.40 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 97 中所概述程序之類似方式製備： (3-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C369)
Figure 02_image2931
分離得到灰白色固體(3.0 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：ESIMSm/z 271.40 ([M+H]+ )。 (4-(2,2,2- 三氟乙醯胺基 ) 丁基 ) 胺基甲酸第三丁酯 ( C370)
Figure 02_image2933
分離得到灰白色固體(2.8 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：ESIMSm/z 285.41 ([M+H]+ )。 (2-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 乙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C371)
Figure 02_image2935
分離得到灰白色固體(3.8 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：ESIMSm/z 307.37 ([M+H]+ )。 (3-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 丙基 ) 胺基甲酸第三丁酯 ( C372)
Figure 02_image2937
分離得到灰白色固體(4.3 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。 (4-(2,2,3,3,3- 五氟丙醯胺基 ) 丁基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C373)
Figure 02_image2939
分離得到灰白色固體(2.7 g)。產物未經純化與分析即使用於下一步驟中。
實例98 ：製備5- 胺基-2- 氯-3- 氟苯甲酸 (C196)
Figure 02_image2941
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206 ; 0.25 g, 1.14 mmol)之乙酸乙酯(20 mL)溶液中添加10%的鈀碳(0.07 g)，且該反應混合物係於氫氣環境（每平方英寸20磅(psi)）下攪拌16小時。反應混合物係通過Celite® 濾墊而過濾，用乙酸乙酯洗滌，並在減壓環境下濃縮。未純化的產物係用正戊烷濕磨。標題化合物係分離得到灰白色固體(0.18 g, 82%):1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 13.24 (br s, 1H), 6.82 – 6.81 (m, 1H), 6.61 (dd,J = 2.7, 12.0 Hz, 1H), 5.80 (br s, 2H); ESIMSm/z 189.95 ([M+H]+ )。
實例99 ：製備N - 烯丙基-N-(3- 胺基-2,6- 二氟苯基)-2,2- 二氟乙醯胺 (C375)
Figure 02_image2943
在5 °C下將無水氯化錫(0.62 g, 3.25 mmol)逐份添加至N -烯丙基-N -(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟乙醯胺(C247 ; 0.19 g, 0.65 mmol)於1:1甲醇-二氯甲烷(10 mL)之攪拌溶液中。所得黃色溶液係於0-5 °C下攪拌2小時並在24 ℃下攪拌13小時。反應混合物係在旋轉蒸發器上真空濃縮。藉由矽膠急驟層析法使用0-60%乙酸乙酯之己烷溶液做為溶析液而純化，以得到呈金色油狀物之標題化合物(0.15 g, 83%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 6.96 – 6.82 (m, 2H), 6.06 – 5.62 (m, 2H), 5.23 – 5.07 (m, 2H), 4.33 (h,J = 7.6, 7.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H); ESIMSm/z 263 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 99 中所概述程序之類似方式製備： (3- 胺基 -2,6- 二氟苯基 )( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 胺基甲酸第三丁酯 (C376)
Figure 02_image2945
分離得到棕色固體(0.151 g, 42%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 6.86 – 6.59 (m, 2H), 4.47 – 4.26 (m, 2H), 3.62 (s, 2H), 2.17 (dt,J = 18.7, 2.5 Hz, 1H), 1.55 (s, 9H); ESIMSm/z 283 ([M+H]+ )。
實例100 ：製備(2,6- 二氟-3- 硝基苯基) 胺基甲酸第三丁酯(C377)
Figure 02_image2947
向N -(第三丁氧基)羰基)-N -(2,6-二氟-3-硝基苯基)胺基甲酸第三丁酯(C190) (2.60 g, 6.60 mmol)之乙酸乙酯(66 mL)溶液中添加三氟乙酸(7.60 g, 66.0 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌5天。添加額外的三氟乙酸(6.02 g, 52.3 mmol)，並再攪拌該反應混合物5天。將反應混合物轉移至分液漏斗，並接連以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌直至有機層的pH ＞3。有機層係接著用鹽水洗滌，經過相分離器乾燥而濃縮。藉由管柱層析法使用0-20%之乙酸乙酯/己烷做為溶析液而純化，以得到呈淺黃色固體之標題化合物(1.32 g, 73%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.28 (s, 1H), 8.15 (ddd,J = 9.5, 8.3, 5.5 Hz, 1H), 7.43 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 1.45 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -106.41, -121.41; ESIMSm/z 273 ([M-H]- )。
實例101 ：製備2- 氯-N -(2,2- 二氟丙基)-3- 氟-5- 硝基苯甲醯胺 (C378):
Figure 02_image2949
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206 ; 0.5 g, 2.28 mmol)之乙酸乙酯(15 mL)溶液中添加2,2-二氟丙-1-胺 (0.3 g, 2.28 mmol)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環己烷2,4,6-三氧化物[於乙酸乙酯中為50%溶液] (2.7 mL, 9.13 mmol)及吡啶(0.92 mL, 11.41 mmol)。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係用水稀釋並用乙酸乙酯(2 x 20 mL)萃取。有機層係經以Na2 SO4 乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法（矽膠100-200網目）以15-20%乙酸乙酯/己烷之石油醚溶液溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.35 g, 60%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.35 – 8.33 (m, 1H), 8.13 (dd,J = 2.7, 7.8 Hz, 1H), 6.44 – 6.41 (m, 1H), 3.97 – 3.85 (m, 2H), 1.74 (t,J = 18.6 Hz, 3H); ESIMSm/z 294.91 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 101 中所概述程序之類似方式製備： 2- 氯 -N -(2,2- 二氟丁基 )-3- 氟 -5- 硝基苯甲醯胺 (C379)
Figure 02_image2853
Figure 02_image2951
分離得到灰白色固體(0.4 g, 56%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.35 – 8.33 (m, 1H), 8.12 (dd,J = 2.4, 8.1 Hz, 1H), 6.48 – 6.42 (m, 1H), 3.97 – 3.85 (m, 2H), 2.07 – 1.91 (m, 2H), 1.12 (t,J = 7.8 Hz, 3H); ESIMSm/z 310.94 ([M+H]+ )。3-(2- 氯 -3- 氟 -5- 硝基苯甲醯胺基 )-2,2- 二氟丙酸乙酯 (C380)
Figure 02_image2953
分離得到褐色液體(0.7 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：ESIMSm/z 355.15 ([M+H]+ )。2- 氯 -N -(2,2- 二氟 -2- 苯基乙基 )-3- 氟 -5- 硝基苯甲醯胺 (C381)
Figure 02_image2955
分離得到灰白色固體(0.4 g, 56%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.26 – 8.23 (m, 1H), 8.10 (dd,J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.48 (m, 5H), 6.48 – 6.41 (m, 1H), 4.23 – 4.11 (m, 2H); ESIMSm/z 359.15 ([M+H]+ )。2- 氯 -3- 氟 -5- 硝基 -N -(2- 側氧基丙基 ) 苯甲醯胺 (C382)
Figure 02_image2957
分離得到灰白色固體(0.21 g, 32%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.37 – 8.34 (m, 1H), 8.11 (dd,J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.05 – 7.01 (m, 1H), 4.40 (d,J = 4.4 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMSm/z 274.94 ([M+H]+ )。2- 氯 -3- 氟 -5- 硝基 -N -(2- 側氧基丁基 ) 苯甲醯胺 (C383)
Figure 02_image2959
分離得到褐色液體(0.35 g)。產物未經純化即使用於下一步驟中：ESIMSm/z 289.15 ([M+H]+ )。2- 氯 -3- 氟 -N -(4- 甲基 -2- 氧戊基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C384)
Figure 02_image2961
分離得到灰白色固體(0.4 g, 58%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.39 – 8.36 (m, 1H), 8.12 (dd,J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.09 – 7.06 (m, 1H), 4.35 (d,J = 4.2 Hz, 2H), 2.42 (d,J = 6.9 Hz, 2H), 2.27 – 2.18 (m, 1H), 0.98 (d,J = 6.6 Hz, 6H); ESIMSm/z 317.05 ([M+H]+ )。2- 氯 -3- 氟 -5- 硝基 -N -(2- 側氧基 -2- 苯基乙基 ) 苯甲醯胺 (C385)
Figure 02_image2963
分離得到灰白色固體(0.4 g, 56%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.43 – 8.43 (m, 1H), 8.13 (dd,J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 7.2 Hz, 2H), 7.71 – 7.65 (m, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 2H), 7.44 -7.41 (m, 1H), 5.01 (d,J = 4.2 Hz, 2H); ESIMSm/z 337.17 ([M+H]+ )。
實例102 ：製備2- 氯-N -(2,2- 二氟丙基)-5- 硝基苯甲醯胺 (C386):
Figure 02_image2965
向2-氯-5-硝基苯甲酸(0.7 g, 3.5 mmol)之二氯甲烷(10 mL)溶液中依次添加六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H -1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物(HATU; 4.0 g, 10.4 mmol)、二異丙基乙胺(3 mL, 17.36 mmol)及2,2-二氟丙-1-胺(0.5 g, 3.8 mmol)，。該反應混合物係於室溫下攪拌16小時。反應混合物係傾倒入水中，並用二氯甲烷酯(2 × 20 mL)萃取。有機層係用鹽水洗滌，經Na2 SO4 乾燥，並在減壓環境下濃縮。藉由管柱層析法（矽膠100-200網目）以40-50%乙酸乙酯之石油醚溶液溶析而純化，以得到呈灰白色固體之標題化合物(0.9 g, 93%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.53 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.24 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.46 – 6.41 (m, 1H), 3.94 – 3.86 (m, 2H), 1.73 (t,J = 18.8 Hz, 3H); ESIMSm/z 279.12 ([M+H]+ )。
以下化合物係以與實例 102 中所概述程序之類似方式製備： 2- 氯 -N -(2,2- 二氟丁基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C387)
Figure 02_image2967
分離得到灰白色固體(0.4 g, 54%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.53 (d,J = 3.0 Hz, 1H), 8.24 (dd,J = 3.3, 8.7 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.47-6.44 (m, 1H), 3.97 – 3.72 (m, 2H), 2.05 – 1.91 (m, 2H), 1.11 (t,J = 7.5 Hz, 3H)。3-(2- 氯 -5- 硝基苯甲醯胺基 )-2,2- 二氟丙酸乙酯 (C388)
Figure 02_image2969
分離得到灰白色固體(0.7 g, 85%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.52 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.25 (dd,J = 2.7, 8.7 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 6.54 – 6.52 (m, 1H), 4.38 (q,J = 6.9 Hz, 2H), 4.22 – 4.11 (m, 2H), 1.39 (t,J = 7.2 Hz, 3H); ESIMSm/z 336.98 ([M+H]+ )。 2- 氯 -N -(2,2- 二氟 -2- 苯基乙基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C389)
Figure 02_image2971
分離得到灰白色固體(0.68 g, 80%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.42 (d,J = 1.2 Hz, 1H), 8.22 (dd,J = 1.5, 9.3 Hz, 1H), 7.61 – 7.47 (m, 6H), 6.54 – 6.51 (m, 1H), 4.32 – 4.10 (m, 2H); ESIMSm/z 341.14 ([M+H]+ )。 2- 氯 -5- 硝基 -N -(2- 側氧基丙基 ) 苯甲醯胺 (C390)
Figure 02_image2973
分離得到黃色固體(0.6 g, 50%):1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.53 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.22 (dd,J = 2.1, 8.4 Hz, 1H), 7.61 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 7.09 – 7.06 (m, 1H), 4.39 (d,J = 4.5 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H); ESIMSm/z 257.01 ([M+H]+ )。 2- 氯 -5- 硝基 -N -(2- 側氧基丁基 ) 苯甲醯胺 (C391)
Figure 02_image2975
分離得到灰白色固體(0.6 g, 38%): ESIMSm/z 271.01 ([M+H]+ )。 2- 氯 -N -(4- 甲基 -2- 氧戊基 )-5- 硝基苯甲醯胺 (C392)
Figure 02_image2977
分離得到黃色固體(1.2 g, 81%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 6.50 (dd,J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 3.97 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 2.36 (d,J = 6.8 Hz, 2H) 2.09 – 2.00 (m, 1H), 0.88 (d,J = 6.9 Hz, 6H)。2- 氯 -5- 硝基 -N -(2- 側氧基 -2- 苯基乙基 ) 苯甲醯胺 (C393)
Figure 02_image2979
分離得到灰白色固體(0.6 g, 50%): ESIMSm/z 319.21 ([M+H]+ )。
實例103 ：製備型SFC 分離5-((1S,3S )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-2- 氟-N -(4- 氟苯基) 苯甲醯胺 (F1373) 及5-((1R,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-2- 氟-N -(4- 氟苯基) 苯甲醯胺 (F1374)
Figure 02_image2981
外消旋5-((反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N -(4-氟苯基)苯甲醯胺（美國專利申請公開案第US20160304522A1號(F129 )）係藉由製備性SFC利用下列條件而分離：IC管柱(20 mm × 250 mm), 5 µm; 35/65 MeOH (0.2%二乙胺)/CO2 , 40 g/min以得到5-((1S,3S )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N -(4-氟苯基)苯甲醯胺(F1373 ) (第2溶析對映異構體, 100% ee)及5-((1R,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氟-N -(4-氟苯基)苯甲醯胺(F1374 ) (第1溶析對映異構體, 98.5% ee)。
實例104 ：製備型HPLC 分離5-((1R,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟苯基)-2- 氟苯甲醯胺 (F1375) 及5-((1S,3S )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4- 二氟苯基)-2- 氟苯甲醯胺 (F1376)
Figure 02_image2983
藉由製備型HPLC使用下列條件來分離外消旋5-(反式 )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(美國專利申請公開案第US20160304522A1號 (F61 ))：OJ - H管柱(20 mm × 250 mm), 5 µm; 50/50異丙醇(0.2%二乙胺)/己烷, 4.0 mL/ min以得到5-((1R,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(F1375 ) (第1溶析對映異構體, 96.2% ee)及5-((1S,3S )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲醯胺(F1376 ) (第2溶析對映異構體, 96.0% ee)。
實例105 ：製備型SFC 分離2- 氯-5-((1R,3R )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4,6- 三氟苯基) 苯甲醯胺(F1377) 及2- 氯-5-((1S,3S )-2,2- 二氯-3-(3,5- 二氯苯基) 環丙烷-1- 甲醯胺基)-N -(2,4,6- 三氟苯基) 苯甲醯胺(F1378)
Figure 02_image2985
藉由製備型SFC利用下列條件來分離2-氯-5-((反式) -2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4,6-三氟苯基)苯甲醯胺 (美國專利申請公開案第US20160304522A1號 (F24 ))：IC管柱(20 mm × 250 mm), 5 µm; 35/65 MeOH (0.2% 二乙胺)/CO2 , 40 g/min以得到2-氯-5-((1R ,3R )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4,6-三氟苯基)苯甲醯胺(F1377 ) (第1溶析對映異構體, 100% ee)及2-氯-5-((1S ,3S )-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺基)-N -(2,4,6-三氟苯基)苯甲醯胺(F1378 ) (第2溶析對映異構體, 100% ee)。
應瞭解到一些試劑及反應條件與某些式1之分子或某些式1之分子製備中使用的某些分子內存在的某些官能性，可能是不相容的。在此等情況中，可能必需使用文獻中廣泛報導及熟習此項技術者所熟知的標準保護及去保護協定。此外，在一些情況中，可能必需執行本文中未述及之進一步例行的合成步驟，來完成所欲分子的合成。熟習此項技術者也會瞭解到，可以透過以不同於所述的順序來執行一些合成途徑的步驟，來完成所欲分子的合成。熟習此項技術者也會瞭解到，於所欲分子上執行標準的官能基相互轉變或是取代反應以導入或修飾取代基是可能的。生物分析法
本文內含括以下對於甜菜夜蛾（甜菜夜蛾(Spodoptera exigua )）、甘藍銀紋夜蛾（粉紋夜蛾(Trichoplusia ni )）以及黃熱病蚊（埃及斑蚊(Aedes aegypti )）的生物分析，因為其等造成損失。再者，甜菜夜蛾及甘藍銀紋夜蛾為範大廣泛的嚼食性害蟲之兩種良好的指標性物種。此 此外，碧桃蚜蟲為範大廣泛的取食汁液害蟲之良好的指標性物種。和黃熱病蚊一起共四種指標性物種的結果顯示出，式1的分子於控制節肢動物門、軟體動物門，及圓形動物門的害蟲方面之廣泛用途(Drewes等人)。
實例A ：對甜菜夜蛾（( 甜菜夜蛾 , LAPHEG) (“BAW”) ）與甘藍銀紋夜蛾( ( 粉紋夜蛾 , TRIPNI) (“CL”) ）之生物分析
甜菜夜蛾對於紫花苜蓿、蘆筍、甜菜(beets)、柑橘、玉米、棉花、洋蔥、豌豆、胡椒、馬鈴薯、大豆、甜菜(sugar beets)、向日葵、菸草及番茄以及其他作物而言，為經濟上嚴重關切的害蟲。其原產於東南亞但是現在於非洲、澳洲、日本、北美及南歐可找到。幼蟲可以大規模取食，造成破壞性極大的作物損失。已知其對數種某些殺蟲劑有抗藥性。
甘藍銀紋夜蛾為全世界都可發現的嚴重害蟲。它會攻擊紫花苜蓿、豆類、甜菜(beets)、青花菜、甘藍、高麗菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、羽衣甘藍(collards)、棉花、黃瓜、茄子、甘藍(kale)、萵苣、甜瓜、芥菜、洋芹、豌豆、胡椒、馬鈴薯、大豆、菠菜、南瓜、番茄、蕪青(turnip)及西瓜，以及其他作物。此物種對於植物非常具破壞性，由於它貪婪的胃口。幼蟲每日會吃掉它們體重三倍的食物。取食處會明顯出現大量黏稠、濕潤之糞便，此會促成較高的疾病壓力，藉此對該處的植物造成繼發性的問題。已知其對數種某些殺蟲劑有抗藥性。
因此，由於以上因素，防治此等害蟲為重要的。此外，防治此等稱為咀嚼害蟲之害蟲(BAW及CL)的分子將會有用於防治在植物上咀嚼的其他害蟲。
使用以下實例中所述之程序針對BAW及CL測試此文件中所揭示之某些分子。在報導結果時，使用「BAW & CL 評級表 」(參見表格部分)。對 於 BAW 之生物分析
使用128孔飼料盤分析進行對於BAW之生物分析。將一至五個第二齡期BAW幼蟲置於先前已填充有1mL人工飼料之飼料盤的各孔(3 mL)中，該飼料盤已施用(八個孔中之每一者)50 µg/cm2 的測試分子（溶解於50 μL的90:10丙酮-水混合物中）且隨後使其乾燥。飼料盤用透明的自黏罩覆蓋，開孔以允許氣體交換，且保持在25℃、14:10光-暗環境下五至七天。記錄各孔幼蟲之死亡率百分比；接著平均八個孔之活性。結果係於標題為「表格 ABC ：生物結果 」之表格中標出（參見表格部分）。對於 CL 之生物分析
使用128孔飼料盤分析進行對於CL之生物分析。將一至五個第二齡期CL幼蟲置於先前已填充有1 mL人工飼料之飼料盤的各孔(3 mL)中，該飼料盤已施用(八個孔中之每一者)50 µg/cm2 的測試分子(溶解於50μL的90:10丙酮-水混合物中)且隨後使其乾燥。飼料盤用透明的自黏罩覆蓋，開孔以允許氣體交換，且保持在25℃、14:10光-暗環境下五至七天。記錄各孔幼蟲之死亡率百分比；接著平均八個孔之活性。結果係於標題為「表格 ABC ：生物結果 」之表格中標出（參見表格部分）。
實例B ：對於綠桃蚜蟲(Myzus persicae , MYZUPE) (“GPA”) 之生物分析。
GPA為最顯著的桃樹蚜蟲，導致生長減慢、葉子枯萎及多個組織死亡。其亦為有危害的，因為其充當病媒，將植物病毒諸如馬鈴薯Y病毒及馬鈴薯卷葉病毒傳播至茄科(Solanaceae )成員及將多種花葉病毒傳播至許多其他糧食作物。在其他植物當中，GPA侵襲以下植物，諸如椰菜、牛蒡、甘藍菜、胡蘿蔔、花椰菜、蘿蔔、茄子、綠豆、萵苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜及筍瓜。GPA亦侵襲許多觀賞作物，諸如康乃馨、菊花、開花白球甘藍、一品紅及玫瑰。GPA已產生對許多殺蟲劑之抗性。目前其為具有第三大昆蟲抗性報導案例數目的害蟲(Sparks等人)。因此，由於以上因素，防治此害蟲為重要的。此外，防治此稱為攝食汁液之害蟲的害蟲(GPA)的分子適用於防治在植物上攝食汁液的其他害蟲。
使用以下實例中所述之程序針對GPA測試此文件中所揭示之某些分子。在結果的報告中，使用「GPA & YFM 評級表 」(參見表格部分)。
使用在3吋盆中生長、具有2-3個小(3-5 cm)真葉的甘藍菜苗作為測試基質。幼苗在化學施用之前一天經20-50個GPA(無翅成蟲及若蟲期)侵染。每一處理使用四盆單獨幼苗。將測試分子(2 mg)溶解於2 mL丙酮/甲醇(1:1)溶劑中，形成1000 ppm測試分子之儲備溶液。儲備溶液用0.025% Tween 20水溶液稀釋5倍以獲得200 ppm的測試分子溶液。手持式抽氣型噴霧器用於將溶液噴霧至甘藍菜葉子兩側直至流走為止。參考植物(溶劑檢查)用僅含有20體積%丙酮/甲醇(1:1)溶劑之稀釋劑噴霧。經處理之植物在分級之前在大致25℃及環境相對濕度(RH)下之保存室中保存三天。藉由在顯微鏡下計數每一植物之活蚜蟲的數目進行評估。使用如下阿爾伯特校正公式(Abbott's correction formula) (W.S. Abbott, “A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide” J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267)量測防治百分比。經校正之防治% = 100 * (X - Y) / X，其中X =溶劑檢查植物上活蚜蟲的數目，而Y =經處理之植物上活蚜蟲的數目。結果係於標題為「表格ABC：生物結果」之表格中標出（參見表格部分）。
實例C ：實例C ：對於黃熱病蚊（埃及斑蚊(Aedes aegypti ), AEDSA ）(“YFM”) 之生物分析。
YFM偏好在日間以人類血液為食且在人類住所或靠近人類住所最常見。YFM為傳播數種疾病之病媒。其為可散佈登革熱及黃熱病病毒的蚊子。黃熱病為瘧疾之後第二危險的蚊媒疾病。黃熱病為急性病毒出血性疾病且高達50%之嚴重患病人員在未治療的情況下將死於黃熱病。據估計，全世界每年有200,000例黃熱病，導致30,000例死亡。登革熱為兇險的病毒疾病；其由於可產生劇烈疼痛而有時稱為「斷骨熱」或「碎心熱」。登革熱每年殺死約20,000人。因此，由於以上因素，防治此害蟲為重要的。此外，防治此稱為刺吸害蟲之害蟲(YFM)的分子適用於防治造成人類及動物患病之其他害蟲。
使用以下段落中所述之程序針對YFM測試此文件中所揭示之某些分子。在結果的報告中，使用「GPA & YFM 評級表 」(參見表格部分)。
使用含有溶解於100 μL二甲亞碸(DMSO)中之400 μg分子(相當於4000 ppm溶液)之母盤。母盤每孔含有15 μL組合分子。向此母盤之各孔中添加135 μL的90:10 水/丙酮混合物。機器人（Biomek® NXP實驗室自動化工作站）經程式化以自母盤抽吸15 μL施配至空96孔淺盤(「子」盤)中。每一母盤形成6個代表(「子」盤)。所形成之「子」盤緊接著用YFM幼蟲侵染。
在欲處理該等孔盤的前一天，將蚊子卵置於含有肝臟粉末之Millipore水中以開始孵化(4 g於400 mL中)。在使用機器人形成「子」盤後，將子盤用220 μL肝臟粉末/蚊子幼蟲(約1日齡幼蟲)混合物侵染。在以蚊子幼蟲侵染該等子盤後，使用非蒸發蓋覆蓋板以減弱乾燥。在分級之前，將子盤保存在室溫下3天。3天後，觀察各孔且基於死亡率評分。結果係於標題為「表格 ABC ：生物結果 」之表格中標出（參見表格部分）。
農業上可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、多晶型物、同位素及放射性核素
式1分子可調配成農業上可接受之酸加成鹽。藉助於非限制性實例，胺官能基可與鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、柳酸、蘋果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗壞血酸、順丁烯二酸、天冬胺酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羥基-甲磺酸及羥基乙磺酸形成鹽。此外，藉助於非限制性實例，酸官能基可形成鹽，包括由鹼金屬或鹼土金屬衍生之鹽及由氨及胺衍生之鹽。較佳陽離子之實例包括鈉、鉀及鎂。
式1分子可調配成鹽衍生物。藉助於非限制性實例，鹽衍生物可藉由使游離鹼與足以產生鹽之量的所需酸接觸來製備。游離鹼可藉由用適合之稀鹼水溶液(諸如稀氫氧化鈉、碳酸鉀、氨及碳酸氫鈉水溶液)處理鹽來再生。舉例而言，在許多情況下，殺蟲劑(諸如2,4-D)藉由將其轉化成其二甲胺鹽而更可溶於水。
式1分子可與溶劑一起調配成穩定複合物，使得複合物在非複合溶劑去除之後保持完整。此等複合物常常稱為「溶劑合物」。然而，使用水作為溶劑形成穩定水合物尤其合乎需要。
含有酸性官能度之式1分子可製成酯衍生物。此等酯衍生物可接著以與施用此文件中所揭示之分子相同的方式施用。
式1分子可製成為多種晶體多晶型物。多晶型現象在農用化學品開發中為重要的，因為相同分子之不同晶體多晶型物或結構可具有大大不同的物理特性及生物效能。
式1分子可用不同同位素製成。具有2 H（亦稱為氘）或3 H（亦稱為氚）代替1 H之分子具有特別重要性。式1分子可用不同放射性核素製成。具有14 C（亦稱為放射性碳）之分子具有特別重要性。具有氘、氚或14 C之式1分子係可使用於追踪化學與生理過程之生物學研究以及半衰期研究中，也可使用於MoA的研究中。組合
在本發明之另一個實施例中，式1之分子可與一或多種活性成分組合使用（諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用）。
在本發明之另一個實施例中，式1之分子可與一或多種各具有與式1之分子的MoA相同、類似但更可能不同的MoA的活性成分組合使用（諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用）。
在另一個實施例中，式1之分子可與一或多種具有殺蟎、除藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺線蟲、殺鼠及/或殺病毒特性之分子組合使用（諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用）。
在另一個實施例中，式1之分子可與一或多種分子組合使用（諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用），該等分子為拒食劑、避鳥劑、化學不育劑、除草劑安全劑、昆蟲引誘劑、防蟲劑、哺乳動物驅避劑、交配干擾劑、植物活化劑、植物生長調節劑及/或增效劑。
在另一個實施例中，式1之分子亦可與一或多種生物殺蟲劑組合使用（諸如以組分混合物形式、或同時或依序施用）。
在另一個實施例中，式1之分子及活性成分之組合可以廣泛多種重量比用於殺蟲組成物中。例如，在二組分的混合物中，式1之分子與活性成分之重量比可使用表B中之重量比。然而，一般而言，小於約10：1至約1：10之重量比為較佳的。有時使用包含式1之分子及額外兩種或兩種以上活性成分的三、四、五、六、七或七個以上組分混合物亦為較佳的。
式1之分子與活性成分之重量比亦可描繪為X:Y ；其中X 為式1之分子的重量份且Y 為活性成分的重量份。X 重量份之數值範圍為0 ＜X ≤ 100且Y 重量份 之數值範圍為0 ＜Y ≤ 100，並圖示於表C中。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比可為20：1。
式1之分子與活性成分之重量比範圍可描繪為X1 :Y1 至X2 :Y2 ，其中X 及Y 如上文所定義。
在一個實施例中，重量比範圍可為X1 :Y1 至X2 :Y2 ，其中X1 ＞Y1 且X2 ＜Y2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在3：1與1：3之間，包括端點。
在另一個實施例中，重量比範圍可為X1 :Y1 至X2 :Y2 ，其中X1 ＞Y1 且X2 ＞Y2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在15：1與3：1之間，包括端點。
在另一個實施例中，重量比範圍可為X1 :Y1 至X2 :Y2 ，其中X1 ＜Y1 且X2 ＜Y2 。作為非限制性實例，式1之分子與活性成分之重量比範圍可在1：3與約1：20之間，包括端點。調配物
殺蟲劑常常不適合以其純形式施用。其通常必需添加其他物質，以使得殺蟲劑可以所需濃度且以允許易於施用、操作、運輸、儲存及殺蟲劑活性最大的適當形式使用。因此，將殺蟲劑調配成例如誘餌、濃縮乳液、粉劑、可乳化濃縮物、熏劑、凝膠、顆粒、微膠囊、種子處理劑、懸浮液濃縮物、懸乳劑、錠劑、水可溶液體、水可分散顆粒或乾燥可流動劑、可濕性粉末及超低容量溶液。
殺蟲劑最常以由此類殺蟲劑之濃縮調配物製備的水性懸浮液或乳液形式施用。此類水溶性、水懸浮性或可乳化性調配物為通常稱為可濕性粉末、水可分散顆粒之固體、通常稱為可乳化濃縮物或水性懸浮液之液體。可壓製成水分散性顆粒之可濕性粉末包含殺蟲劑、載劑及界面活性劑之均勻混合物。該殺蟲劑的濃度係通常自約10重量%至約90重量%。該載劑通常選自鎂鋁海泡石黏土、蒙脫石黏土、矽藻土或純化矽酸鹽。包括約0.5%至約10%的可濕性粉劑之有效表面活性劑，係磺酸化木質素、縮合萘磺酸酯、萘磺酸酯、烷基苯磺酸酯、烷基硫酸酯及非離子性表面活性劑（諸如烷基苯酚的環氧乙烷加成物）。
殺蟲劑的可乳化性濃縮液包括溶於一載劑中之一適宜濃度（諸如每公升液體自約50至約500克）的殺蟲劑，該載劑係一種水混溶性溶劑或非水混溶性有機溶劑與乳化劑之混合物。適用的有機溶劑包含芳族類，特別是二甲苯類與石油分餾物，尤其是石油的高沸點萘與烯烴的部分，諸如重芳族石油腦。亦可使用其他有機溶劑，諸如包含松香衍生物在內之萜烯溶劑、脂族酮類（諸如環己酮）及複合醇類（諸如2-乙氧基乙醇）。用於可乳化性濃縮液之適宜乳化劑係選自習用的陰離子性與非離子性表面活性劑。
水懸劑係包括以約5重量%至約50重量%的濃度範圍分散於一種含水載劑中之非水溶性殺蟲劑的懸浮液。藉由將該殺蟲劑細磨及強力地混入由水與表面活性劑所組成之一載劑中，以製備懸浮液。亦可添加諸如無機鹽類與合成或天然膠類之成分，以增加該含水載劑的密度與黏度。通常最有效者係藉由在一器具諸如混砂機、球磨機或活塞型均質機中製備含水混合物及加以均質化，而同時研磨與混合該殺蟲劑。懸浮狀態之殺蟲劑可微囊封在塑膠聚合物中。
油性分散液(OD)包含不溶於有機溶劑之殺蟲劑以約2重量%至約50重量%範圍之濃度細分散於有機溶劑及乳化劑之混合物中之懸浮液。一或多種殺蟲劑可溶解於有機溶劑中。適用的有機溶劑包含芳族類，特別是二甲苯類與石油分餾物，尤其是石油的高沸點萘與烯烴的部分，諸如重芳族石油腦。其他溶劑可包含植物油、籽油及植物油與籽油的酯類。適用於油性分散液之乳化劑選自於習知陰離子型及非離子型界面活性劑。增稠劑或膠凝劑添加於油性分散液調配物中以調節液體之流變性或流動特性及防止分散粒子或液滴之分離及沈降。
殺蟲劑亦可以顆粒組成物形式施用，其特別適於施用於土壤。顆粒組成物通常含有約0.5重量%至約10重量%之殺蟲劑分散於包含黏土或類似物質之載劑中。此類組成物通常藉由將殺蟲劑溶解於適合之溶劑中且將其施用至已預先形成在約0.5 mm至約3 mm範圍內之適當粒度的顆粒載劑來製備。此類組成物亦可藉由製造載劑及分子之黏團或糊狀物且擠壓並乾燥獲得所需顆粒粒度來調配。顆粒之另一形式為水可乳化顆粒(EG)。其為由有待以活性成分在在水中崩解及溶解之後溶解或稀釋於有機溶劑中之習知水包油型乳液形式施用之顆粒組成的調配物。水可乳化顆粒包含吸收於水可溶聚合物殼或一些其他類型之可溶性或不溶性基質中之溶解或稀釋於適合有機溶劑中之一或數種活性成分。
含有殺蟲劑之粉劑藉由將粉末形式之殺蟲劑與適合之塵狀農業載劑(諸如高嶺黏土、研磨火山岩及其類似物)均勻混合來製備。粉劑可適當含有約1%至約10%之殺蟲劑。粉劑可以拌種形式或以使用噴粉機之葉面施用形式施用。
以於適當有機溶劑(通常為石油)中之溶液形式施用殺蟲劑同樣實用，諸如廣泛用於農業化學之噴淋油。
殺蟲劑亦可以氣溶膠組成物形式施用。在此類組成物中，殺蟲劑溶解或分散於作為產生壓力之推進劑混合物的載劑中。氣溶膠組成物封裝於經由霧化閥施配混合物之容器中。
當殺蟲劑與食品或引誘劑或兩者混合時，形成殺蟲劑誘餌。當害蟲食用誘鉺時，其亦食用殺蟲劑。誘餌可呈顆粒、凝膠、可流動粉末、液體或固體形式。誘餌可用於害蟲停泊處。
熏劑為具有相對高蒸氣壓且因此可以足夠濃度之氣體形式存在以殺死土壤或封閉空間中之害蟲的殺蟲劑。熏劑之毒性與其濃度及暴露時間成比例。其藉由良好擴散能力表徵且藉由滲透害蟲之呼吸系統或經由害蟲之表皮吸收而起作用。熏劑用於控制在氣密薄片下、在氣封室或建築物中或在特定腔室中之積穀害蟲。
殺蟲劑可藉由將殺蟲劑粒子或液滴懸浮於多種類型之塑膠聚合物中而微膠囊化。藉由改變聚合物之化學性質或藉由改變加工中之因素，可形成具有多種尺寸、溶解性、壁厚及滲透程度的微膠囊。此等因素控管內部活性成分釋放之速度，繼而影響產品之殘餘效能、作用速度及氣味。微膠囊可調配為懸浮液濃縮物或水可分散顆粒。
油溶液濃縮物係藉由將殺蟲劑溶解於將使殺蟲劑保持在溶液中之溶劑中來製備。殺蟲劑之油溶液通常比其他調配物更快擊倒並殺死害蟲，因為溶劑本身具有殺蟲作用且覆蓋外皮之蠟質溶解增加殺蟲劑吸收之速度。油溶液之其他優勢包括儲存穩定性較佳、縫隙滲透性較佳及油滑表面之黏著性較佳。
另一個實施例為水包油型乳液，其中該乳液包含各自具備層狀液晶包衣且分散於水相中之油性液珠，其中每一油性液珠包含至少一種具有農業活性之分子且單獨包覆有單層狀或多層狀包含以下各物之層：(1)至少一種非離子型親脂性表面活性劑，(2)至少一種非離子型親水性表面活性劑及(3)至少一種離子型表面活性劑，其中該等液珠的平均粒徑小於800奈米。其他調配物組分
一般而言，當式1中所揭示之分子用於調配物時，此類調配物亦可含有其他組分。此等組分包括(但不限於)(此為非詳盡且非相互排斥的清單)潤濕劑、展佈劑、黏著劑、滲透劑、緩衝劑、螯合劑、減漂劑、相容劑、消泡劑、清潔劑及乳化劑。下文描述數種組分。
濕潤劑為當添加至液體時藉由減小液體與其所展佈之表面之間的界面張力而增加液體之展佈或滲透能力的物質。潤濕劑用於農用化學調配物之兩個主要功能：在加工及製造期間，增加粉末於水中潤濕之速率以製造可溶液體濃縮物或懸浮液濃縮物；及在產品與水在噴霧罐中混合期間，減少可濕性粉末之潤濕時間及改良水滲透至水可分散顆粒中。用於可濕性粉末、懸浮液濃縮物及水可分散顆粒調配物之潤濕劑之實例為：月桂基硫酸鈉、二辛基磺基丁二酸鈉、烷基酚乙氧基化物及脂族醇乙氧基化物。
分散劑為吸附於粒子表面上且有助於保持粒子之分散狀態並防止其再聚集的物質。分散劑添加至農用化學調配物係有助於在製造期間分散及懸浮且確保粒子在噴霧罐中再懸浮於水中。其廣泛用於可濕性粉末、懸浮液濃縮物及水可分散顆粒。用作分散劑之界面活性劑具有強烈吸附於粒子表面上之能力且提供粒子再聚集之帶電荷或空間障壁。最常用的界面活性劑為陰離子型、非離子型或這兩種類型之混合物。對於可濕性粉末調配物，最常見的分散劑為木質磺酸鈉。對於懸浮液濃縮物，使用聚電解質(諸如萘磺酸鈉甲醛縮合物)獲得極好吸附性及穩定性。亦使用三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。非離子性表面活性劑諸如烷基芳基環氧乙烷縮合物及EO-PO嵌段共聚物，有時係與陰離子性表面活性劑組合作為用於懸浮濃縮物之分散劑。最近幾年，已研發出作為分散劑之非常高分子量的新類型聚合性表面活性劑。其等具有非常長的疏水性「主鏈」及眾多的環氧乙烷鏈，而形成「梳型」表面活性劑之「梳齒」。因為疏水性主鏈在顆粒表面上具有眾多的固著點，該等高分子量聚合物可賦予懸浮濃縮物非常良好的長期安定性。用於農用調配物中的分散劑實例為：木質素磺酸鈉、萘磺酸鈉甲醛縮合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物及接枝共聚物。
乳化劑係為一種使得液相的微滴懸浮液在另一液相中安定之物質。若無乳化劑，該二液體將分離成為二個不互溶的液相。最常使用的乳化劑摻合物係含有具十二個或更多個環氧乙烷單元的烷基酚或脂族醇及十二基苯磺酸的油溶性鈣鹽。自約8至約18的親水性-親油性均衡值(「HLB」)範圍一般將提供良好的安定乳劑。藉由添加小量的EO-PO嵌段共聚物表面活性劑，有時可增進乳劑的安定性。
增溶劑係在臨界微胞濃度以上將在水中形成微胞的一種表面活性劑。該等微胞然後可在微胞的疏水性部分之內，將非水溶性物質溶解或增溶。通常用於增溶作用的表面活性劑類型為非離子性、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯乙氧基化物及甲基油酸酯。
表面活性劑有時單獨使用，或與其他添加劑諸如作為噴灑槽混合物佐劑之礦物油或植物油一起使用，以增進殺蟲劑對於標的之生物性能。用於生物強化作用之表面活性劑類型一般依該殺蟲劑的性質與作用模式而定。然而，其等通常為非離子性，諸如：烷基乙氧基化物、直鏈脂族醇乙氧基化物及脂族胺乙氧基化物。
農用配方中之一載劑或稀釋劑，係添加至該殺蟲劑以賦予產物所需強度之一物質。載劑通常為具有高吸收能力之物質，而稀釋劑通常為具有低吸收能力之物質。載劑與稀釋劑係用於粉劑、可濕性粉劑、粒劑及水分散性粒劑之配方。
有機溶劑主要用於配製可乳化性濃縮液、油水型乳劑、濃懸乳劑、油分散劑及超低容量調配物，及較小程度粒狀調配物。有時使用溶劑的混合物。溶劑的第一個主要群組為脂族石蠟油，諸如煤油或精製石蠟。第二個主要群組(及最常見者)包括芳族溶劑，諸如二甲苯及C9與C10芳族溶劑的較高分子量分餾物。氯化烴類係適用作為共溶劑，以在該配方於水中乳化時阻止殺蟲劑的結晶作用。有時使用醇類作為共溶劑，以增加溶劑能力。其他溶劑可包含植物油、籽油及植物油與籽油的酯類。
增稠劑或膠凝劑主要用於懸浮濃縮物、油分散劑、乳劑及濃懸乳劑之配方，以改變該液體的流變或流動性質及阻止分散型顆粒或微滴的分離作用與沉降作用。可使用黏土及二氧化矽來製造懸浮濃縮物及油分散液調配物。配於水基的懸浮濃縮物之水溶性多醣類多年來已用作增稠-膠凝劑。該等物質類型的實例包含但不限於蒙脫石、膨潤土、矽酸鋁鎂及鎂鋁海泡石。配於水基的懸浮濃縮物之水溶性多醣類多年來已用作增稠-膠凝劑。最常用的多醣類的類型係種子與海草的天然萃取物，或為合成的纖維素衍生物。該等物質類型之實例包含但不限於瓜爾膠、刺槐豆膠、角叉菜膠、藻朊酸鹽、甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉(SCMC)及羥乙基纖維素(HEC)。其他的抗沉降劑類型係以改質澱粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇及聚環氧乙烷為基礎。另一種良好的抗沉降劑為三仙膠。
微生物可造成所配製產物之腐敗。因此使用防腐劑來消弭或降低其等的效應。防腐劑的實例包含但不限於：丙酸及其鈉鹽、山梨酸及其鈉或鉀鹽、苯甲酸及其鈉鹽、對 -羥基苯甲酸鈉鹽、對 -羥基苯甲酸甲基酯及1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性劑之存在，通常造成水基配方在生產與經由噴灑槽施用的混合操作期間形成泡沫。為降低形成泡沫的傾向，通常在生產階段或在裝瓶之前添加消泡劑。一般而言，消泡劑分為二種類型，即矽氧樹脂類與非矽氧樹脂類。矽氧樹脂類通常為二甲基聚矽氧烷的含水乳劑，而該非矽氧樹脂消泡劑為非水溶性油類諸如辛醇與壬醇或為矽石。在該二種情況下，消泡劑的功能係從空氣-水界面置換表面活性劑。
「綠色」劑(如 佐劑、表面活性劑、溶劑)可減少作物保護性配方的整體環境足跡。綠色劑係生物可降解性，及一般衍生自天然及/或永續來源，如 植物與動物來源。具體的實例為：植物油、籽油及其酯類，以及烷氧基化烷基聚葡萄糖苷。應用
式1的分子可施用於任何所在地。施用此等分子之特定的所在地包括紫花苜蓿、杏仁、蘋果、大麥、豆類、油菜、玉米、棉花、十字花科植物、花、飼料物種(黑麥草(Rye Grass)、蘇丹草(Sudan Grass)、高牛毛草(Tall Fescue)、肯塔基藍草(Kentucky Blue Grass)及三葉草(Clover))、水果、萵苣、燕麥、油籽作物、橘子、花生、梨、胡椒、馬鈴薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、煙草、蕃茄、小麥(舉例而言，硬紅冬麥(Hard Red Winter Wheat)、軟紅冬麥(Soft Red Winter Wheat)、白冬小麥(White Winter Wheat)、硬紅春麥(Hard Red Spring Wheat)及杜蘭春小麥(Durum Spring Wheat))，和其他有價值的作物生長之所在地或其種子待種植之處。
式1的分子亦可施用於植物，如作物生長之處，以及可造成此等植物的商業損失的害蟲水平低(甚至並無實際的存在)之區域。此所在地施用此等分子對於此所在地生長的植物為有利的。此等益處可以包括但不限於：協助植物生長出更好的根系；協助植物更佳地承受壓力生長條件；改進植物健康；改進植物產量(例如增加生物質及/或增加有價值成分之含量)；改進植物活力(例如改進植物生長及/或葉子更綠)；改進植物品質(例如改進某些成分之含量或組成)；以及改進植物對非生物及/或生物脅迫之耐受性。
在栽種各種植物時，式1的化合物可以與硫酸銨一起施用，因這樣可以提供額外的益處。
式1分子可以施用於經基因改造以表現特殊性狀，諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis ) (舉例而言，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)，其他殺昆蟲性毒素，或該等表現除草劑耐受性之植物，或是該等具有表現殺昆蟲性毒素、除草劑耐受性、營養強化作用或其他任一有利性狀之「堆疊式」外來基因者之植物上、之中或周圍。
式1分子可施用至待控制害蟲之植物葉子及/或果實部分。此等分子會直接與害蟲接觸，或害蟲於食用植物或吸取汁液或植物其他營養素時，會攝入此等分子。
式1分子亦可施用至土壤，且當以此方式施用時，可控制食用根與莖之害蟲。根可吸收此等分子藉此將其送至植物之葉子部分，以控制地面上部嚼食與汁液取食之害蟲。
可藉由在植物的不同部分施用(例如藉由噴灑一所在地)式1分子，利用殺蟲劑在植物中的系統性移動，而控制位於植物另一部分的害蟲。舉例而言，例如，可藉由滴灌或條施，藉由以例如種植前或種植後之土壤澆灌而處理土壤，或藉由種植前處理植物種子來達成控制食葉昆蟲。
式1的分子可以與誘餌一起施用。一般而言，在誘餌情況下，將誘餌置於地面，白蟻可與誘餌接觸及/或被吸引。亦可將誘餌施用至建築表面(水平、垂直或傾斜表面)，該處螞蟻、白蟻、蟑螂與蒼蠅，皆會與誘餌接觸及/或被吸引。
式1分子可囊封在膠囊內、或置放於膠囊表面上。膠囊的大小可在奈米大小(直徑大約100-900奈米)至微米大小(直徑大約10-900微米)範圍內。
式1分子可以施用於害蟲之卵。由於一些害蟲之卵具有抗某些殺蟲劑之獨特能力，故可能需要重複施用此等分子以控制新出現之幼蟲。
式1分子可以施用作為種子處理。可對將發芽之所有類型的種子進行種子處理，包括經遺傳修飾以表現特殊性狀之植物的種子。代表性實例包括對無脊椎動物害蟲，諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis )，表現蛋白毒性或其他殺昆蟲毒素者，表現除草劑耐受性者，諸如「Roundup Ready」種子，或具有表現殺昆蟲毒素、除草劑耐受性、營養增強、耐旱性或任何其他有益特性之「堆疊式」外來基因者。另外，此等使用式1分子之種子處理可進一步增強植物耐嚴苛生長條件的能力更佳。由此產生較健康，較有活力之植物，此在收穫時節可導致更高的產量。一般而言，預期每100,000個種子約1公克至約500公克之此等分子會提供良好的益處，預期每100,000個種子約10公克至約100公克之量會提供更佳的益處，且預期每100,000個種子約25公克至約75公克之量會提供甚至更佳的益處。
式1的分子可與土壤改良領域中的一或多種活性成分一起使用。
式1分子可用於控制獸醫學領域或在非人類動物飼養領域中之內寄生蟲及外寄生蟲。此等分子可以舉例而言藉由，例如錠劑、膠囊、飲料、顆粒形式經口投與，藉由以例如浸泡、噴灑、傾倒、點藥及噴粉形式塗覆皮膚，以及藉由以例如注射劑形式的非經腸投與來施用。
式1分子亦可有利地用於家畜飼養，例如牛、雞、鵝、山羊、豬、綿羊及火雞。其等亦可有利地用於寵物，諸如馬、犬及貓。欲控制之特定害蟲將為會對該等動物造成麻煩之蒼蠅、跳蚤及壁蝨。適合的調配物與飲用水或飼料一起經口投與該等動物。適合的劑量及調配物視物種而定。
式1分子亦可用於控制寄生蟲，尤其是上列動物腸道中的寄生蟲。
式1分子亦可用於人類健康照護之治療方法。此等方法包括但不限於，以例如錠劑、膠囊、飲料、顆粒形式經口投與及藉由皮膚施用。
式1分子亦可施用於侵入性害蟲。全世界之害蟲正遷移至新環境(對於此害蟲而言)，且此後在該新環境中變成新的侵入物種。此等分子亦可用於該等新的侵入物種以在該新環境中對其進行控制。
鑒於上文以及下面的表格部分，另外提供了以下詳細說明。1. 一種具有下式之分子
Figure 02_image025
其中：(A) R1 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(B) R2 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(C) R3 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(D) R4 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(E) R5 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(F) R6 為H；(G) R7 係選自由F、Cl及Br所組成之群；(H) R8 係選自由F、Cl及Br所組成之群；(I) R9 為H；(J) Q1 係選自由O及S所組成之群；(K) Q2 係選自由O及S所組成之群；(L) R10 係選自由以下所組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基及(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基；(M) R11 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(N) R12 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(O) R13 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(P) R14 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(Q) X3 為：(1) N(R15a )(R15b )其中(a) 所述R15a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基苯基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，且(b) 所述R15b 為經取代或未經取代的苯基，所述經取代的苯基具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、NH2 、OH、SF5 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )鹵烯基、(C1 -C3 )烷氧基、(C=O)O(C1 -C3 )烷基、O(C=O)(C1 -C3 )烷基、N(R15c )2 、N=CHN(R15c )(X4 )、N(R15c )C(=O)O(X4 )、N(R15c )S(=O)2 (X4 )、N(S(=O)2 (C1 -C3 )烷基)2 、N(R15c )C(=O)N(R15c )2 、N(R15c )C(=O)N(R15c )X4 、N(R15c )C(=S)N(R15c )2 、N(R15c )C(=S)N(R15c )X4 、N(R15c )(C1 -C3 )烷基X4 、N(R15c )(CH(O(C1 -C3 )烷基)2 )、N(R15c )((C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基)、N(R15c )((C1 -C3 )烷基C(=O)N(R15c )2 )、N(R15c )C(=O)(R15c )、N(R15c )C(=O)X4 、N(R15c )(C(=O))2 X4 、N(R15c )(C(=O))2 OX4 、N(R15c )(C(=O))2 N(R15c )X4 、N(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)2 、N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基、N(R15c )C(=O)N(R15c )C(=O)O(R15c )、N(R15C )(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)、N(R15C )(C(=O)O(C1 -C6 )鹵烷基)、N((C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C6 )烷基)(C(=O)(C1 -C6 )烷基)、N((C1 -C3 )烷基O(C1 -C6 )烷基)(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)及N(R15c )C(=S)X4 ，(1) 所述R15c 係各獨立地選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C2 -C3 )鹵烯基、(C1 -C3 )烷基苯基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基、C(=O)(C1 -C3 )烷基及苯基，且可選地，對於N(R15c )2 所述N(R15c )2 為含有一個氮環原子及三至五個碳環原子之雜烴基環，且其中所述的環可以是飽和或不飽和的，(2) 所述X4 係選自由以下組成之群：(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、O(C1 -C6 )烷基、(C3 -C6 )環烷基、(C1 -C6 )烷基苯基、苯基、芳基及雜環基，其每一者係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、側氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 、O(C1 -C6 )烷基、O(C1 -C6 )鹵烷基、N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基、N(R15c )S(=O)2 (R15c )、S(=O)2 (R15c )、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C3 -C6 )環烷基， 其中(1)(a)及(1)(b)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、苯基、芳基及雜環基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 、O(C1 -C6 )烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基及(C3 -C6 )環烷基；(2) N(R16a )(R16b )其中(a) 所述R16a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R16b 為經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基，所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、(C1 -C8 )烷基苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基、C(=O)O(C1 -C8 )烷基、OC(=O)(C1 -C8 )烷基、C(=O)N(R16a )(C1 -C8 )烷基、N(R16a )C(=O)(C1 -C8 )烷基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、S(O)2 NH2 及N(R16a )S(O)2 (C1 -C8 )烷基， 其中(2)(a)及(2)(b)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基及苯基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基；(3) N(R17a )(N(R17b )(R17c ))其中(a) 所述R17a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R17b 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(c) 所述R17c 係選自由以下組成之群：H、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、經取代或未經取代的(C3 -C8 )環烷基、C(=O)X5 及C(=S)X5 ，(1) 所述X5 係選自由以下組成之群：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )鹵烷基、O(經取代或未經取代的)苯基、N(R17a )(C1 -C8 )烷基、N(R17a )(C1 -C8 )鹵烷基、N(R17a )(C3 -C8 )環烷基、N(R17a )(經取代或未經取代的苯基)及(C3 -C6 )環烷基，(2) 於(3)(c)中之所述經取代的苯基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基，(3) 於(3)(c)中之所述經取代的雜環基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基，(4) 於(3)(c)中之所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、C(=O)NH(C1 -C8 )烷基、NHC(=O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 NH2 、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 ，(5) 所述經取代的(C3 -C8 )環烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基， 其中(2)(a)、(2)(b)及(2)(c)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、苯基及雜環基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基任選地取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基，且可選地(N(R17b )(R17c ))為含有一個氮環原子及三至五個碳環原子之雜烴基環，其中所述的環可以是飽和或不飽和的；(4) N(R18a )(N=C(R18b )(R18c )(a) 所述R18a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R18b 係選自由H及(C1 -C3 )烷基所組成之群，(c) 所述R18c 係選自由以下組成之群：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、經取代或未經取代的(C3 -C8 )環烷基，(1) 於(4)(c)中之所述經取代的苯基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷氧基及(C1 -C3 )鹵烷基，(2) 於(4)(c)中之所述經取代的雜環基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷氧基及(C1 -C3 )鹵烷基，(3) 所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、C(=O)NH(C1 -C8 )烷基、NHC(=O)(C1 -C8 )烷基及S(O)2 NH2 ，(4) 所述經取代的(C3 -C8 )環烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基， 其中(4)(a)、(4)(b)及(4)(c)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、苯基及雜環基係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基，且可選地C(R18b )(R18c )為含有三至五個碳環原子之烴基環，其中所述的環可以是飽和或不飽和的，且可選地所述碳環原子中之一或多個係可取而代之為氮、氧或硫原子； 以及式1分子之N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、晶體多晶型物、同位素、經解析的立體異構物及互變異構物。2. 一種如詳細說明1之分子，其中：(A) R1 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(B) R2 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(C) R3 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(D) R4 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(E) R5 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、SF5 及(C1 -C3 )鹵烷基所組成之群；(F) R6 為H；(G) R7 係選自由F、Cl及Br所組成之群；(H) R8 係選自由F、Cl及Br所組成之群；(I) R9 為H；(J) Q1 係選自由O及S所組成之群；(K) Q2 係選自由O及S所組成之群；(L) R10 係選自由以下所組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基及(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基；(M) R11 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(N) R12 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(O) R13 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(P) R14 係選自由H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷氧基組成之群；(Q) X3 為：(1) N(R15a )(R15b )其中(a) 所述R15a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基苯基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，且(b) 所述R15b 為經取代或未經取代的苯基，所述經取代的苯基具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、NH2 、OH、SF5 、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )鹵烯基、(C1 -C3 )烷氧基、(C=O)O(C1 -C3 )烷基、O(C=O)(C1 -C3 )烷基、N(R15c )2 、N=CHN(R15c )(X4 )、N(R15c )C(=O)O(X4 )、N(R15c )S(=O)2 (X4 )、N(S(=O)2 (C1 -C3 )烷基)2 、N(R15c )C(=O)N(R15c )2 、N(R15c )C(=O)N(R15c )X4 、N(R15c )C(=S)N(R15c )2 、N(R15c )C(=S)N(R15c )X4 、N(R15c )(C1 -C3 )烷基X4 、N(R15c )(CH(O(C1 -C3 ) 烷基)2 )、N(R15c )((C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基)、N(R15c )((C1 -C3 )烷基C(=O)N(R15c )2 )、N(R15c )C(=O)(R15c )、N(R15c )C(=O)X4 、N(R15c )(C(=O))2 X4 、N(R15c )(C(=O))2 OX4 、N(R15c )(C(=O))2 N(R15c )X4 、N(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)2 、N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基、N(R15c )C(=O)N(R15c )C(=O)O(R15c )、N(R15C )(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)、N(R15C )(C(=O)O(C1 -C6 )鹵烷基)、N((C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C6 )烷基)(C(=O)(C1 -C6 )烷基)、N((C1 -C3 )烷基O(C1 -C6 )烷基)(C(=O)O(C1 -C6 )烷基)及N(R15c )C(=S)X4 ，(1) 所述R15c 係各獨立地選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C2 -C3 )鹵烯基、(C1 -C3 )烷基苯基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基、C(=O)(C1 -C3 )烷基及苯基，且可選地，對於N(R15c )2 所述N(R15c )2 為含有一個氮環原子及三至五個碳環原子之雜烴基環，且其中所述的環可以是飽和或不飽和的， (2)    所述X4 係選自由以下組成之群：(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、O(C1 -C6 )烷基、(C3 -C6 )環烷基、(C1 -C6 )烷基苯基、苯基、芳基及雜環基，其每一者係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、側氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷基、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 、O(C1 -C6 )烷基、O(C1 -C6 )鹵烷基、N(R15c )C(=O)O(C1 -C6 )烷基、N(R15c )S(=O)2 (R15c )、S(=O)2 (R15c )、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C3 -C6 )環烷基， 其中(1)(a)及(1)(b)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、苯基、芳基及雜環基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 、O(C1 -C6 )烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基及(C3 -C6 )環烷基；(2) N(R16a )(R16b )其中(a) 所述R16a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R16b 為經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基，所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、(C1 -C8 )烷基苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基、C(=O)O(C1 -C8 )烷基、OC(=O)(C1 -C8 )烷基、C(=O)N(R16a )(C1 -C8 )烷基、N(R16a )C(=O)(C1 -C8 )烷基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、S(O)2 NH2 及N(R16a )S(O)2 (C1 -C8 )烷基， 其中(2)(a)及(2)(b)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基及苯基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基；(3) N(R17a )(N(R17b )(R17c ))其中(a) 所述R17a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R17b 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )鹵烷基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(c) 所述R17c 係選自由以下組成之群：H、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、經取代或未經取代的(C3 -C8 )環烷基、C(=O)X5 及C(=S)X5 ，(1) 所述X5 係選自由以下組成之群：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )烷基、O(C1 -C8 )鹵烷基、O(經取代或未經取代的)苯基、N(R17a )(C1 -C8 )烷基、N(R17a )(C1 -C8 )鹵烷基、N(R17a )(C3 -C8 )環烷基、N(R17a )(經取代或未經取代的苯基)及(C3 -C6 )環烷基，(2) 於(3)(c)中之所述經取代的苯基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基，(3) 於(3)(c)中之所述經取代的雜環基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基，(4) 於(3)(c)中之所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2 、NH2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、C(=O)NH(C1 -C8 )烷基、NHC(=O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 NH2 、NH(C1 -C3 )烷基、N((C1 -C3 )烷基)2 ，(5) 所述經取代的(C3 -C8 )環烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基， 其中(2)(a)、(2)(b)及(2)(c)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、苯基及雜環基，係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基任選地取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基，且可選地(N(R17b )(R17c ))為含有一個氮環原子及三至五個碳環原子之雜烴基環，其中所述的環可以是飽和或不飽和的；且(4) N(R18a )(N=C(R18b )(R18c ))(a) 所述R18a 係選自由以下組成之群：H、(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C2 -C3 )炔基、(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基、C1 -C3 )烷基OC(=O)(C1 -C3 )烷基及C(=O)(C1 -C3 )烷基，(b) 所述R18b 係選自由H及(C1 -C3 )烷基所組成之群，(c) 所述R18c 係選自由以下組成之群：經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的(C1 -C8 )烷基、經取代或未經取代的(C3 -C8 )環烷基，(1) 於(4)(c)中之所述經取代的苯基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷氧基及(C1 -C3 )鹵烷基，(2) 於(4)(c)中之所述經取代的雜環基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、OH、(C1 -C3 )烷氧基、(C1 -C3 )烷基、(C1 -C3 )鹵烷氧基及(C1 -C3 )鹵烷基，(3) 所述經取代的(C1 -C8 )烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、NO2 、O(C1 -C8 )烷基、(C3 -C8 )環烷基、苯基、(C2 -C8 )烯基、(C2 -C8 )炔基、S(C1 -C8 )烷基、S(O)(C1 -C8 )烷基、S(O)2 (C1 -C8 )烷基、O苯基、O(C2 -C8 )烯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、O(C1 -C8 )烷基苯基、O(C1 -C8 )烷基(C3 -C8 )環烷基、C(=O)NH(C1 -C8 )烷基、NHC(=O)(C1 -C8 )烷基及S(O)2 NH2 ，(4) 所述經取代的(C3 -C8 )環烷基係具有一或多個選自由以下組成之群的取代基：F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1 -C3 )烷氧基及(C1 -C3 )烷基， 其中(4)(a)、(4)(b)及(4)(c)每一者之烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、苯基及雜環基係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2 、NO2 、(C1 -C8 )烷基、(C1 -C8 )烷氧基、(C1 -C8 )鹵烷基、N((C1 -C8 )烷基)2 及C(=O)O(C1 -C8 )烷基，且可選地C(R18b )(R18c )為含有三至五個碳環原子之烴基環，其中所述的環可以是飽和或不飽和的，且可選地所述碳環原子中之一或多個係可取而代之為氮、氧或硫原子。3. 一種如前述詳細說明1及2之分子，其中所述分子係具有下式
Figure 02_image027
。4. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R1 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 。5. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R2 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 。6. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R3 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 。7. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R4 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 。8. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R5 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 。9. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R2 、R3 及R4 為SF5 。10. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R7 為Cl。11. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R8 為Cl。12. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R7 及 R8 並不相同。13. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中Q1 為O。14. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中Q2 為O。15. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R10 為H。16. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R11 為H。17. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R12 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、CH3 及CF3 。18. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R13 係選自由以下所組成之群：F、Cl、CH3 及OCH3 。19. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中R14 係選自由H、F及Cl所組成之群組。20. 一種如任何前述詳細說明之分子，其中： R1 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R2 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R3 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R4 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R5 係選自由H、F、Cl、Br、SF5 及CF3 所組成之群組； R7 為Cl； R8 為Cl； Q1 為O； Q2 為O； R10 為H； R11 為H； R12 係選自由以下所組成之群：H、F、Cl、CH3 及CF3 ； R13 係選自由以下所組成之群：F、Cl、CH3 及OCH3 ；且 R14 係選自由H、F及Cl所組成之群組。21. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至20，其中X3 為N(R15a )(R15b )， 所述 R15b 係選自由N(R15c )C(=O)(R15c )及N(R15c )C(=O)X4 所組成之群組， 所述R15c 係各獨立地選自由以下組成之群：(C1 -C3 )烷基、(C2 -C3 )烯基、(C1 -C3 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基， 所述X4 係選自由以下所組成之群：(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )鹵烷基及(C1 -C3 )烷基O(C1 -C3 )烷基， 其中每一者之烷基、鹵烷基及烯基係可以一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、CN及(C3 -C6 )環烷基。22. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至20，其中X3 為N(R15a )(R15b )且R15b 為N(R15c )C(C=O)X4 )。23. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至20，其中X3 為N(R16a )(R16b )。24. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至20，其中X3為N(R17a )(N(R17b )(R17c ))。25. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至20，其中X3 為N(R18a )(N=C(R18b )(R18c )。26. 一種選自於表2之分子，其較佳地為一種選自由以下所組成之群的分子：F1007、F1079、F1108、F1147、F1185、F1234、F1241、F1246、F1247、F1248、F1250、F1460、F1465、F1593、F1598、F1613、F1627、F1657、F1694、F1696、F1697、F1702、F1703、F1704、F1708、F1711、F1740、F2016、F2017、F2021、F2027、F2039、F2042、F2078及F2081。27. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一活性成分。28. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一選自由以下所組成之群之活性成分：殺蜱蟎劑、除藻劑、拒食劑、殺鳥劑、殺菌劑、驅鳥劑、化學絕育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、誘蟲劑、驅蟲劑、殺昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物生長調節劑、滅鼠劑、協力劑，以及殺病毒劑。29. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一選自由AIGA 之活性成分。30. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括AI–1 。31. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括羅提蘭(Lotilaner )。32. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一選自由表 A 之分子。33. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一選自由AIGA–2 之活性成分。34. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括陶斯松(chlorpyrifos)。35. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括六伏隆(hexaflumuron)。36. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括滅芬諾(methoxyfenozide)。37. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括多氟脲(noviflumuron)。38. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賜諾特(spinetoram)。39. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賜諾殺(spinosad)。40. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)。41. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一選自由AIGA–2 之活性成分。。42. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括亞醌蟎(acequinocyl)。43. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括亞滅培(acetamiprid)。44. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括乙醯蟲腈(acetoprole)。45. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括阿維菌素(avermectin)。46. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括谷速松(azinphos-methyl)。47. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括必芬蟎(bifenazate)。48. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括畢芬寧(bifenthrin)。49. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括胺甲(carbaryl)。50. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括加保扶(carbofuran)。51. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括克凡派(chlorfenapyr)。52. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括克福隆(chlorfluazuron)。53. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括可芬諾(chromafenozide)。54. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括可尼丁(clothianidin)。55. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賽扶寧(cyfluthrin)。56. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賽滅寧(cypermethrin)。57. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括第滅寧(deltamethrin)。58. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括汰芬隆(diafenthiuron)。59. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)。60. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括安殺番(endosulfan)。61. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括益化利(esfenvalerate)。62. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括乙蟲腈(ethiprole)。63. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括依殺蟎(etoxazole)。64. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括芬普尼(fipronil)。65. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括氟尼胺(flonicamid)。66. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括嘧蟎酯(fluacrypyrim)。67. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin) 。 68. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括合芬隆(halofenozide)。69. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括因得克(indoxacarb)。70. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin) 。 71. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括祿芬隆(lufenuron)。72. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括馬拉松(malathion)。73. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括納乃得(methomyl)。74. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括諾伐隆(novaluron)。75. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括百滅寧(permethrin)。76. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括啶蟲丙醚(pyridalyl)。77. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括畢汰芬(pyrimidifen)。78. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賜派芬(spirodiclofen)。79. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括得芬諾(tebufenozide)。80. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賽果培(thiacloprid)。81. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括賽速安(thiamethoxam)。82. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括硫敵克(thiodicarb)。83. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括脫芬瑞(tolfenpyrad)。84. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括ζ-賽滅寧(zeta -cypermethrin)。85. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括生物殺蟲劑。86. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自乙醯膽鹼酯酶 (AChE) 抑制劑 之活性成分。87. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自GABA- 閘控型氯離子通道拮抗劑之活性成分。 88. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自鈉離子通道調節劑之活性成分。 89. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自菸鹼型乙醯膽鹼 (nAChR) 協同劑 之活性成分。90. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自菸鹼型乙醯膽鹼受器 (nAChR) 別構活化物 之活性成分。91. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自氯離子通道活化劑 之活性成分。92. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自保幼激素模擬物之活性成分。 93. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自雜類非特異性 ( 多重位置 ) 抑制劑 之活性成分。94. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自弦音器官 (Chordotonal Organs) 調節劑 之活性成分。95. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自蟎生長抑制劑 之活性成分。96. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自破壞昆蟲中腸膜之微生物 之活性成分。97. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自粒腺體 ATP 合成酶抑制劑 之活性成分。98. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自經由破壞質子梯度之氧化性磷酸化非耦聯劑 之活性成分。99. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自菸鹼型乙醯膽鹼受器 (nAChR) 通道阻斷劑 之活性成分。100. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自幾丁質生合成抑制劑，第 0 型 之活性成分。101. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自幾丁質生合成抑制劑，第 1 型 之活性成分。102. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自雙翅目脫皮干擾劑 之活性成分。103. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自蛻皮激素受器協同劑 之活性成分。104. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自章魚胺受器協同劑 之活性成分。105. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自粒腺體複合物 III 電子傳遞抑制劑 之活性成分。106. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自粒腺體複合物 I 電子傳遞抑制劑 之活性成分。107. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自電壓 - 依賴型鈉離子通道阻斷劑 之活性成分。108. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自乙醯基輔酶 A 羧化酶抑制劑 之活性成分。109. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自粒腺體複合物 IV 電子傳遞抑制劑 之活性成分。110. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自粒腺體複合物 II 電子傳遞抑制劑 之活性成分。111. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自羅納丹受器 (Ryanodine receptor) 調節劑 之活性成分。112. 一種包括有如任何前述詳細說明之分子之組成物，包含詳細說明1至26，其進一步包括一來自UN 族群之活性成分。113. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為100:1至1:100。114. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為50:1至1:50。115. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為20:1至1:20。116. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為10:1至1:10。117. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為5:1至1:5。118. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為3:1至1:3。119. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為2:1至1:2。120. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的比率為1:1。121. 一種如任何前述詳細說明之組成物，包含詳細說明27至112，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的重量比率為X:Y ；其中X 為式1或式2分子的重量份，而Y 為活性成分的重量份；再者，其中X 的重量份數值範圍為0 ＜X ≤ 100，而Y 的重量份數值範圍為0 ＜Y ≤ 100；且進一步地其中X 及Y 係選自表C。122. 一種如詳細說明121之組成物，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的重量比率範圍為X1 :Y1 至X2 :Y2 ；且其中X1 ＞Y1 而X2 ＜Y2 。123. 一種如詳細說明121之組成物，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的重量比率範圍為X1 :Y1 至X2 :Y2 ；且其中X1 ＞Y1 而X2 ＞Y2 。124. 一種如詳細說明121之組成物，其中所述如式1或式2之分子與所述活性成分的重量比率範圍為X1 :Y1 至X2 :Y2 ；且其中X1 ＜Y1 而X2 ＜Y2 。125. 一種產生組成物之方法，該方法包括將如任一前述詳細說明，包含詳細說明1至26，之分子與一或多種活性成分混合。126. 一種經以如任何前述詳細說明，包含詳細說明1至26，之分子處理過的種子。127. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中該分子係呈農業上可接受的酸加成鹽之形式。128. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中該分子係呈鹽衍生物之形式。129. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中該分子係呈溶劑合物之形式。130. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中該分子係呈酯衍生物之形式。131. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中該分子係呈晶體多晶型物之形式。132. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中所述分子係具有氘、氚、放射性碳或其組合。133. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中係呈一或多種立體異構物之形式。134. 一種如任何前述詳細說明之分子，包含詳細說明1至26，其中該分子係呈經解析的立體異構物之形式。135. 一種防治害蟲之方法，該方法包括將一殺蟲有效量之任何前述詳細說明，包含詳細說明1至26，之分子施用至一所在地。136. 一種防治害蟲之方法，該方法包括將一殺蟲有效量之任何前述詳細說明，包含詳細說明27至112，之組成物施用至一所在地。137. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自由以下所組成之群：螞蟻、蚜蟲、床虱、甲蟲、蠹蟲、毛蟲、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、蒼蠅、蚱蜢、螬、葉蟬、潛葉蟲、蝨、蝗蟲、水蠟蟲、蟎、線蟲、飛蝨、木蝨、鋸蜂、介殼蟲、蠹魚、蛞蝓、蝸牛、蜘蛛、彈尾蟲、臭蟲、綜合綱、白蟻、薊馬、壁蝨、胡蜂、粉虱，以及線蟲。138. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自螯肢動物亞門、多足亞門或六足亞門 。139. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自蛛形綱、綜合綱或昆蟲綱 。140. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自虱目 。141. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自鞘翅目 。142. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自革翅目 。143. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自蜚蠊目 。144. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自雙翅目 。145. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自半翅目 。146. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自膜翅目 。147. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自等翅目 。148. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自鱗翅目。 149. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自食毛目 。150. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自直翅目 。151. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自囓蟲目 。152. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自蚤目 。153. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自纓翅目 。154. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自纓尾目 。155. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自蜱蟎目 。156. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自真蜘蛛目 。157. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自結閥綱 。159. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自黏管亞綱 。160. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自圓形動物門 。161. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自軟體動物門 。162. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係取食汁液之害蟲。163. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自蚜蟲、葉蟬、蛾、介殼蟲、薊馬、木蝨、水蠟蟲、臭蟲及粉虱。164. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自虱目及半翅目。165. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自輪盾介殼蟲屬、沫蟬屬、蚜蟲屬、粉虱屬、介殼蟲屬、美洲蝽屬、草盲蝽屬、長管蚜屬、稻綠蝽屬，以及縊管蚜屬。。166. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲為嚼食性害蟲。167. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自毛蟲、甲蟲、蚱蜢及蝗蟲。168. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自鞘翅目及鱗翅目。169. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述害蟲係選自豆象屬、豆葉甲蟲屬、跳甲屬、肖葉甲蟲屬、圓頭犀金龜屬、葉甲屬、葉象屬、鰓角金龜屬、菜葉蚤屬、禾象鼻蟲屬、米象屬。170. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述所在地係為紫花苜蓿、杏仁、蘋果、大麥、豆類、油菜、玉米、棉花、十字花科植物、萵苣、燕麥、橘子、梨、胡椒、馬鈴薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、煙草、蕃茄、小麥及其他有價值的作物生長或其種子種植之處。171. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述所在地係為經基因修飾以表現特定性狀之植物種植之處。172. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述施用係於植物葉子及/或果實部分上實行。173. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述施用係於土壤實行。174. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述施用係藉由滴灌、條施，或是種植前或種植後之土壤澆灌來實行。175. 一種如詳細說明135及136之方法，其中所述施用係於植物葉子及/或果實部分實行，或是藉由種植前處理植物種子來實行。176. 一種方法，其包括施用如任何前述詳細說明，包含詳細說明1至26，之分子至一個包含了非人類動物飼養領域之所在地，以控制體內寄生蟲、體外寄生蟲或其二者。
本文件中之標題僅為方便說明且不能用於解釋本文件之任何部份。圖表 表 B
重量比率 式1 化合物：活性成分
100:1 至 1:100
50:1 至 1:50
20:1 至 1:20
10:1 至 1:10
5:1 至 1:5
3:1 至 1:3
2:1 至 1:2
1:1
表 C
活性成分 (Y )重量份 100 X ,Y X ,Y X ,Y
50 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
20 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
15 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
10 X ,Y X ,Y
5 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
3 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
2 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
1 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
   1 2 3 5 10 15 20 50 100
式1之分子 (X )重量份
表 2. F 系列分子之結構與製備方法
編號 結構 製備方法*
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* 製備所依據的實例編號 表 3. DP 系列分子之結構與製備方法
編號 結構 製備方法*
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DP14
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* 製備所依據的實例編號 表 4. C 及 CF 系列分子之結構與製備方法
編號 結構 製備方法 *
C1
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C2
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C3
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* 製備所依據的實例編號 表 5 ：表 2 中分子之分析數據
化合物 編號 mp (°C) IR (cm-1 ) 質譜 NMR (1 H,13 C,19 F)
F1004 ESIMSm/z 599 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.19 (td,J = 9.0, 6.0 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.74 (m, 4H), 7.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (ddd,J = 11.2, 8.7, 2.9 Hz, 1H), 7.08 (tt,J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.91, -115.67, -122.06, -122.18
F1005 ESIMSm/z 624.6 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.15 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.98 (dd,J = 2.6, 1.1 Hz, 1H), 7.88 – 7.81 (m, 3H), 7.81 – 7.76 (m, 1H), 7.74 (dd,J = 2.1, 0.8 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.21 – 7.09 (m, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -120.03
F1006 ESIMSm/z 640.6 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.27 – 8.14 (m, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.16 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.08 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.78 (dd,J = 12.2, 5.1 Hz), -122.25 (dd,J = 45.8, 5.1 Hz)
F1007 ESIMSm/z 642.6 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.29 – 8.15 (m, 1H), 8.03 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.85 (dd,J = 2.1, 0.7 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 2.0, 0.8 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.16 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.08 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.78 (dd,J = 12.3, 5.1 Hz), -122.24 (dd,J = 45.9, 5.1 Hz)
F1009 ESIMSm/z 586 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.32 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.20 (tt,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 – 7.03 (m, 2H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.69, -122.09, -122.21, -142.47, -142.52, -155.96, -164.11, -164.16
F1010 ESIMSm/z 683 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.90 (s, 1H), 7.95 – 7.87 (m, 2H), 7.42 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.34 – 7.18 (m, 7H), 7.11 (d,J = 2.0 Hz, 2H), 6.41 – 6.30 (m, 2H), 4.21 (s, 2H), 3.44 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 166.24, 163.16, 146.84, 137.64, 137.09, 136.38, 135.12, 134.97, 133.96, 132.98, 131.46, 130.80, 128.80, 128.60, 128.25, 127.45, 126.65, 125.30, 124.54, 123.72, 121.28, 114.60, 110.75, 77.35, 77.24, 77.03, 76.71, 60.43, 47.50, 39.09, 38.09, 18.53
F1011 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), 8.19 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.58 (m, 1H), 7.59 – 7.45 (m, 2H), 7.21 – 7.03 (m, 2H), 3.69 – 3.62 (m, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.68, -122.09, -122.22, -133.27, -133.33, -135.71, -135.77
F1012 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.9, 6.0 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.56 (dtd,J = 5.5, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 7.19 – 7.01 (m, 2H), 3.55 (dd,J = 11.2, 1.5 Hz, 1H), 3.26 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.71, -122.04, -134.36, -134.42, -136.87, -136.93
F1022 ESIMSm/z 616 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 (dd,J = 9.0, 2.6 Hz, 1H), 7.51 (s, 4H), 5.01 (d,J = 7.6 Hz, 2H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -144.47, -158.67, -159.65 -169.17, -169.22
F1023 ESIMSm/z 680 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.68 (q,J = 8.3, 7.5 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.49 (s, 3H), 7.17 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -128.34
F1024 ESIMSm/z 583 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.20 (tt,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.20 – 7.02 (m, 2H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -111.23, -115.58, -122.01, -122.13
F1025 ESIMSm/z 583 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.12 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (q,J = 1.5 Hz, 1H), 7.48 – 7.38 (m, 2H), 7.14 (ddd,J = 11.2, 8.7, 2.9 Hz, 1H), 7.06 (tt,J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 11.3 Hz, 1H), 3.29 (d,J = 11.3 Hz, 1H).19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -112.52, -115.73, -122.08, -122.20
F1026 ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 7.99 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.73 (ddd,J = 9.5, 7.9, 5.7 Hz, 1H), 7.52 – 7.43 (m, 4H), 6.97 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.69 (d,J = 9.4 Hz, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.27, -139.71, -139.73
F1027 ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 – 7.52 (m, 3H), 6.45 – 6.34 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.67 (d,J = 7.5 Hz), -116.74 (d,J = 7.4 Hz)
F1028 ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 6.49 – 6.33 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.67 (d,J = 7.4 Hz), -116.75 (d,J = 7.4 Hz)
F1029 ESIMSm/z 614 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 – 7.77 (m, 3H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.52 – 6.24 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.66 (d,J = 7.3 Hz), -116.75 (d,J = 7.4 Hz)
F1030 ESIMSm/z 564 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 6.46 – 6.34 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.67 (d,J = 7.4 Hz), -116.74 (d,J = 7.4 Hz), -117.29
F1031 ESIMSm/z 701 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.20 (tt,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.11 – 7.97 (m, 4H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.20 – 7.02 (m, 2H), 3.81 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.61, -122.05, -122.18
F1032 ESIMSm/z 701 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 8.02 – 7.90 (m, 3H), 7.85 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.44 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.19 – 7.01 (m, 2H), 3.69 (dd,J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 3.34 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.73, -115.76, -122.07, -122.21
F1033 ESIMSm/z 567 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 9.0, 6.0 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.69 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 – 7.45 (m, 1H), 7.43 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.29 – 7.08 (m, 2H), 7.06 (tt,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.45 (dd,J = 11.0, 1.7 Hz, 1H), 3.28 (d,J = 11.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -112.61, -115.66, -115.79, -122.01, -122.02
F1034 ESIMSm/z 567 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.27 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.19 (td,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 7.25 (td,J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.13 – 7.03 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -114.47, -115.16, -115.66, -122.03, -122.17
F1035 ESIMSm/z 678 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.55 – 7.38 (m, 4H), 7.36 – 7.21 (m, 3H), 6.94 – 6.80 (m, 2H), 6.64 – 6.46 (m, 2H), 5.32 (s, 1H), 4.26 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 165.04, 164.94, 162.42, 162.33, 158.78, 147.41, 137.81, 137.71, 137.40, 134.70, 133.85, 133.80, 132.06, 130.20, 128.46, 127.98, 127.84, 127.82, 126.79, 126.73, 125.15, 124.94, 121.43, 121.34, 119.82, 119.73, 114.18, 113.72, 110.27, 61.96, 54.61, 46.90, 39.19, 37.53, 17.91
F1036 ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 6.2 Hz, 2H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 (t,J = 9.5 Hz, 1H), 7.24 (t,J = 54.2 Hz, 1H), 6.91 (ddd,J = 10.6, 9.0, 1.7 Hz, 1H), 6.80 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.34 (dd,J = 7.3, 4.7 Hz), -119.51 (t,J = 4.7 Hz), -133.96 (d,J = 14.0 Hz), -138.07 (d,J = 13.8 Hz)
F1037 ESIMSm/z 596 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 – 7.71 (m, 2H), 7.70 – 7.61 (m, 2H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 (t,J = 54.2 Hz, 1H), 6.91 (ddd,J = 10.6, 8.8, 1.7 Hz, 1H), 6.80 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.67 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -114.86 (d,J = 5.3 Hz), -133.96 (d,J = 13.8 Hz), -138.07 (d,J = 13.8 Hz)
F1038 ESIMSm/z 596 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.7, 2.4 Hz, 2H), 7.65 (d,J = 14.3 Hz, 2H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.08 (t,J = 55.6 Hz, 1H), 6.94 – 6.86 (m, 1H), 6.80 (td,J = 8.5, 5.6 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -110.56 (d,J = 34.1 Hz), -133.96 (d,J = 13.8 Hz), -138.07 (d,J = 13.9 Hz)
F1039 ESIMSm/z 570 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.86 – 7.79 (m, 1H), 7.69 – 7.57 (m, 2H), 7.43 (t,J = 1.9 Hz, 2H), 7.34 (d,J = 2.1 Hz, 2H), 7.00 – 6.86 (m, 2H), 3.56 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (s, 3H), 3.20 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.15 (s, 1H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -109.58 – -110.01 (m), -117.20 (d,J = 128.4 Hz)
F1040 ESIMSm/z 673 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.83 – 7.67 (m, 3H), 7.67 – 7.57 (m, 2H), 7.55 – 7.39 (m, 4H), 7.27 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.61 – 6.43 (m, 2H), 5.69 (t,J = 6.1 Hz, 1H), 4.49 (d,J = 4.6 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.95, 162.42, 162.33, 146.78, 146.63, 137.82, 137.72, 137.40, 134.70, 133.99, 132.33, 132.14, 130.20, 127.96, 127.83, 126.85, 125.63, 124.92, 121.41, 121.32, 119.79, 119.70, 118.58, 114.22, 110.37, 110.22, 61.94, 46.92, 39.19, 39.15, 37.50, 17.86
F1041 ESIMSm/z 662 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.26 (dd,J = 8.1, 5.7 Hz, 3H), 7.12 (d,J = 7.8 Hz, 2H), 6.63 – 6.41 (m, 2H), 5.43 (s, 1H), 4.29 (s, 2H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.27 (d,J = 12.9 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 165.01, 164.92, 162.42, 162.33, 147.40, 137.82, 137.80, 137.71, 137.40, 137.23, 136.03, 134.70, 133.85, 133.79, 130.19, 128.93, 127.84, 127.82, 127.24, 126.78, 126.73, 125.16, 125.06, 124.93, 121.42, 121.33, 119.81, 119.73, 114.16, 110.25, 61.96, 47.17, 39.19, 39.15, 37.52, 20.21, 17.90
F1042 ESIMSm/z 716 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.15 – 7.91 (m, 4H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.38 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.81 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.22, -144.24
F1043 ESIMSm/z 716 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.05 – 7.91 (m, 3H), 7.82 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.75 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 3.77 – 3.63 (m, 1H), 3.33 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.33, -144.22
F1044 ESIMSm/z 626 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 – 7.57 (m, 1H), 7.55 – 7.44 (m, 2H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 3.72 – 3.57 (m, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -133.23, -133.28, -135.65, -135.70, -137.17, -137.20, -144.18, -144.21
F1045 ESIMSm/z 626 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.09 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.87 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.56 (dtd,J = 5.4, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.51 – 7.29 (m, 3H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.60 – 3.48 (m, 1H), 3.26 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -134.35, -134.41, -136.85, -136.91, -137.23, -137.26, -144.15, -144.18
F1046 ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.50 – 7.32 (m, 3H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -111.17, -137.06, -137.10, -144.10
F1047 ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (dt,J = 2.6, 1.2 Hz, 1H), 7.50 – 7.38 (m, 2H), 7.35 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (s,2H), 3.57 (d,J = 11.3 Hz, 1H), 3.29 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -112.50, -137.27, -137.30, -144.22
F1048 ESIMSm/z 582 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.12 (s, 1H), 9.26 (d,J = 13.0 Hz, 1H), 7.90 – 7.77 (m, 1H), 7.69 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 – 7.30 (m, 3H), 7.21 (dtd,J = 21.8, 8.8, 1.8 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 3.45 (dp,J = 11.0, 1.1 Hz, 1H), 3.28 (d,J = 11.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -112.63, -115.79, -137.22, -137.26, -144.17, -144.32
F1049 ESIMSm/z 582 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.51 – 7.39 (m, 2H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 7.25 (td,J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 3.63 – 3.53 (m, 1H), 3.36 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -114.46, -115.15, -137.24, -144.22, -144.37
F1050 ESIMSm/z 617 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.27 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.19 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.07 – 7.95 (m, 2H), 7.86 – 7.78 (m, 2H), 7.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (ddd,J = 11.2, 8.7, 2.8 Hz, 1H), 7.13 – 7.02 (m, 1H), 3.70 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.63, -111.91, -115.66, -122.03
F1051   ESIMSm/z 617 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.92 – 7.84 (m, 3H), 7.70 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.44 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 – 7.01 (m, 2H), 3.61 – 3.53 (m, 1H), 3.37 (d,J = 10.9 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.66, -109.41, -115.71, -122.09, -122.22
F1053 ESIMSm/z 697 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.84 (dd,J = 7.7, 5.0 Hz, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.4, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.60, -124.18, -129.98, -130.09
F1054 225-228 (薄膜) 3215 (w), 3051 (w), 1665 (s), 1653 (s), 1586 (s), 1564 (s), 1516 (s), 1481 (s), 1471 (s), 1403 (s), 1327 (s), 1314 (s) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C24 H17 BrCl5 N2 O2 之計算值, 622.8860; 實驗值, 622.8858 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (br s, 1H), 10.10 (br s, 1H), 7.92 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 9, 2.5 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.7 Hz, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 3H), 7.51 (br s, 1H), 7.45 – 7.37 (m, 2H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H)
F1055 ESIMSm/z 612 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.04 – 7.44 (m, 5H), 7.44 – 7.19 (m, 4H), 6.07 – 5.79 (m, 1H), 5.28 – 4.88 (m, 3H), 4.50 – 4.13 (m, 2H), 3.56 (m, 1H), 3.22 (m, 1H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -110.76, -111.52 (d,J = 38.1 Hz), -112.39 (q,J = 7.1 Hz), -112.68 (q,J = 7.1 Hz)
F1056 ESIMSm/z 594 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.69 (s, 1H), 7.56 – 7.39 (m, 4H), 7.31 – 7.17 (m, 2H), 6.95 – 6.59 (m, 1H), 6.55 (t,J = 7.5 Hz, 1H), 3.77 – 3.50 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.25 – 3.11 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -132.10, -133.36 (ddd,J = 15.6, 10.4, 5.3 Hz), -139.44, -139.92
F1057 ESIMSm/z 513 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 9.96 (bs, 1H), 9.65 (bs, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 (ddd,J = 10.4, 5.2, 2.8 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.49 – 7.42 (m, 4H), 7.19 – 7.11 (m, 2H), 3.72 (ddd,J = 12.1, 7.9, 3.1 Hz, 1H), 3.33 (dd,J = 13.1, 8.0 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.49, 162.01, 159.14 (d,J = 241.2 Hz), 137.79, 137.23, 135.84, 135.31 (d,J = 2.7 Hz), 134.87, 130.30, 127.63, 127.16, 124.98, 121.76, 121.54 (d,J = 8.2 Hz), 119.64, 115.26 (d,J = 22.5 Hz), 110.88 (dd,J = 294.3, 286.7 Hz), 33.68 (t,J = 9.9 Hz), 30.61 (dd,J = 11.6, 8.8 Hz);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -119.95, -134.25 (d,J = 150.9 Hz), -135.00 (d,J = 150.9 Hz)
F1058 ESIMSm/z 523 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 9.95 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.19 (tt,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.48 – 7.45 (m, 2H), 7.44 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 7.15 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.07 (ddt,J = 11.0, 8.8, 2.2 Hz, 1H), 3.73 (ddd,J = 12.2, 7.9, 3.1 Hz, 1H), 3.33 (dd,J = 13.9, 7.9 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.60 (d,J = 5.3 Hz), -115.63 (d,J = 5.1 Hz), -121.99 (d,J = 5.3 Hz), -122.11 (d,J = 5.3 Hz), -134.23 (d,J = 150.7 Hz), -135.00 (d,J = 150.8 Hz)
F1059 (薄膜) 3258, 3068, 1658, 1612, 1514 ESIMSm/z 600 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.5, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.42 (td,J = 8.8, 2.3 Hz, 2H), 7.28 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.04 (s, 3H)
F1060 (薄膜) 3272, 1658, 1587, 1505, 1472 ESIMSm/z 704 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.81 (s, 1H), 10.06 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 2H), 7.49 (dd,J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.46 – 7.40 (m, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H)
F1061 ESIMSm/z 653 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.24 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.73 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 – 7.54 (m, 2H), 7.51 (dd,J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.47 – 7.41 (m, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.85
F1062 ESIMSm/z 636 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.03 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.73 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 – 7.53 (m, 2H), 7.50 (dd,J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.39 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.38 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -125.15
F1063 ESIMSm/z 724 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 10.52 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 6.3, 2.4 Hz, 3H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 – 7.40 (m, 1H), 7.30 (s, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.40, -124.61, -133.96 (d,J = 14.0 Hz), -138.07 (d,J = 13.8 Hz)
F1064 ESIMSm/z 674 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 – 7.72 (m, 3H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.37 – 7.29 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.83, -121.07, -124.40
F1065 ESIMSm/z 656 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.65 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.28 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.66 (d,J = 2.6 Hz), -124.22 (d,J = 2.7 Hz), -125.80
F1066 ESIMSm/z 596 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.20 (tt,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 6.8, 2.2 Hz, 1H), 7.61 (dd,J = 6.3, 2.2 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.20 – 7.02 (m, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.38 (d,J = 2.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -115.64, -121.64, -122.05, -122.06
F1067 ESIMSm/z 596 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.07 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 7.87 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.62 (ddd,J = 13.3, 6.9, 2.2 Hz, 2H), 7.44 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.14 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.06 (tt,J = 8.9, 1.7 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 11.3 Hz, 1H), 3.26 (d,J = 11.3 Hz, 1H), 2.33 (d,J = 2.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -115.75, -122.12, -122.13, -122.76
F1068 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 6.7, 2.2 Hz, 1H), 7.61 (dd,J = 6.4, 2.2 Hz, 1H), 7.58 – 7.44 (m, 1H), 7.38 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.6 Hz, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.38 (d,J = 2.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -121.69, -137.32, -144.30, -144.45
F1069 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.06 (s, 1H), 9.22 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.66 – 7.56 (m, 2H), 7.46 – 7.30 (m, 2H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.76 (d,J = 8.2 Hz, 2H), 3.55 (d,J = 11.4 Hz, 1H), 3.26 (d,J = 11.3 Hz, 1H), 2.33 (d,J = 2.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -122.76, -137.34, -144.27, -144.45
F1070 ESIMSm/z 645 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 9.93 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.06 (td,J = 8.8, 4.4 Hz, 1H), 7.99 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.50 – 7.46 (m, 2H), 7.45 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.4, 2.0 Hz, 1H), 3.73 (ddd,J = 12.2, 7.9, 3.1 Hz, 1H), 3.33 (dd,J = 13.4, 8.5 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -124.19, -124.23, -129.97, -130.09, -134.27 (d,J = 150.8 Hz), -135.04 (d,J = 150.7 Hz)
F1071 ESIMSm/z 608 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.94 – 7.64 (m, 1H), 7.58 – 7.49 (m, 2H), 7.49 – 7.35 (m, 1H), 7.32 – 7.18 (m, 2H), 6.76 – 6.52 (m, 2H), 3.61 – 3.47 (m, 1H), 3.38 (s, 3H), 3.25 – 3.12 (m, 2H), 2.94 (m, 4H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -129.75 (d,J = 118.5 Hz), -130.59 (t,J = 14.1 Hz), -136.84, -138.15 (d,J = 196.9 Hz)
F1072 ESIMSm/z 610 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.91 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 7.83 – 7.59 (m, 2H), 7.54 (qd,J = 7.9, 7.4, 2.8 Hz, 2H), 7.46 – 7.21 (m, 5H), 5.09 (m, 1H), 4.58 – 4.31 (m, 1H), 3.57 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 2.79 (m, 1H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -111.10 (d,J = 35.0 Hz), -112.31 (t,J = 7.1 Hz)
F1073 ESIMSm/z 758 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.12 – 7.87 (m, 5H), 7.84 (s, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 1H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.09 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.18, -124.01, -129.87
F1074 ESIMSm/z 697 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.14 – 7.97 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.87 – 7.74 (m, 3H), 7.58 – 7.39 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.61, -124.13, -129.94
F1075 ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.04 – 7.95 (m, 2H), 7.91 (s, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.38 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.77 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.22, -137.23, -144.24, -144.39
F1077 ESIMSm/z 714 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.12 – 7.99 (m, 2H), 7.96 – 7.88 (m, 2H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.69 (m, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.4, 2.0 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.96, -124.04, -129.87
F1078 ESIMSm/z 697 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.61, -124.19, -129.96
F1079 ESIMSm/z 614 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.85 – 7.69 (m, 3H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.99, -137.24, -144.24
F1080 215-217 ESIMSm/z 546 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.11 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.94 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.43 (td,J = 8.7, 5.4 Hz, 1H), 7.36 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.30 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.10 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 6.77 (td,J = 9.6, 2.0 Hz, 1H), 3.79 (s, 2H), 3.53 (ddd,J = 12.1, 7.9, 3.0 Hz, 1H), 2.76 (dd,J = 12.6, 7.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -132.65 (d,J = 152.6 Hz), -133.45 (d,J = 152.5 Hz), -134.38 (d,J = 11.7 Hz), -145.24 (d,J = 11.7 Hz)
F1081 ESIMSm/z 574 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 11.00 (s, 1H), 7.87 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.68 (m, 2H), 7.58 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 – 7.43 (m, 3H), 7.38 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -122.49
F1082 ESIMSm/z 590 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.78 (s, 1H), 8.65 (d,J = 7.1 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 9.9, 5.7 Hz, 2H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -114.58, -117.28
F1083 ESIMSm/z 620 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.2, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.23 – 7.13 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.46 (d,J = 3.9 Hz), -124.55 (d,J = 3.8 Hz)
F1084 ESIMSm/z 642 ([M-H]- ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.99 (m, 1H), 7.86 – 7.71 (m, 1H), 7.71 – 7.58 (m, 2H), 7.56 – 7.41 (m, 2H), 7.26 (dd,J = 8.8, 3.2 Hz, 3H), 5.99 – 5.80 (m, 1H), 5.64 – 5.38 (m, 1H), 5.35 – 5.00 (m, 1H), 3.57 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 2.11 – 2.01 (m, 3H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -111.20 (d,J = 24.2 Hz), -111.38, -112.29 (q,J = 7.2 Hz), -112.45 – -112.55 (m)
F1085 ESIMSm/z 592 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.07 (s, 1H), 11.01 (s, 1H), 8.36 – 8.27 (m, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 11.4, 7.4 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 6.5 Hz, 1H), 7.58 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.46 (dd,J = 7.9, 4.3 Hz, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -127.77, -138.33
F1086 101-105 ESIMSm/z 549 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.73 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 8.03 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.84 (td,J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.0, 2.1 Hz, 1H), 7.57 – 7.35 (m, 3H), 7.26 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 7.20 – 7.10 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.97, -112.98, -117.28, -117.88, -117.90, -118.24, -123.42
F1087 206-208 (薄膜) 3195 (w), 3029 (w), 1682 (w), 1651 (m), 1635 (m), 1612 (m), 1522 (s), 1507 (s), 1485 (m), 1472 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H15 Cl3 F2 IN2 O2 之計算值, 622.9180; 實驗值, 622.9186 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (br s, 1H), 10.39 (br s, 1H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.69-7.80 (m, 4H), 7.55 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.18-7.24 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.35 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1088 (薄膜) 3268 (w), 3062 (w), 1660 (m), 1610 (m), 1588 (m), 1526 (s), 1472 (s) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H15 Cl3 F2 IN2 O2 之計算值, 622.9180; 實驗值, 622.9184 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (br s, 1H), 10.39 (br s, 1H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 (br s, 1H), 7.70-7.78 (m, 3H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (br d,J = 7.8 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.22 (t,J = 7.8 Hz, 1H), 7.13 (m, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1089 (薄膜) 3277 (w), 1661 (m), 1611 (m), 1588 (m), 1525 (m), 1473 (m), 1432 (m), 1403 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H15 Cl3 F7 N2 O2 S之計算值, 622.9776; 實驗值, 622.9777 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.02 (br s, 1H), 10.40 (br s, 1H), 7.94-8.00 (m, 2H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.70-7.79 (m, 2H), 7.63-7.69 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1090 (薄膜) 3277 (w), 1663 (m), 1610 (m), 1589 (m), 1529 (m), 1473 (m), 1432 (m), 1405 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H15 Cl3 F7 N2 O2 S之計算值, 622.9776; 實驗值, 622.9784 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (br s, 1H), 10.40 (br s, 1H), 7.99 (br s, 1H), 7.89-7.94 (m, 2H), 7.64-7.79 (m, 4H), 7.55 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1091 ESIMSm/z 600 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.97 – 7.69 (m, 2H), 7.67 – 7.40 (m, 4H), 7.39 – 7.20 (m, 3H), 4.27 (tq,J = 14.2, 7.2 Hz, 1H), 3.83 – 3.61 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 2.16 (d,J = 12.4 Hz, 1H), 1.28 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.10 (t,J = 7.2 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -111.69 (d,J = 37.4 Hz), -112.69 (q,J = 7.0 Hz)
F1092 ESIMSm/z 697 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.13 – 8.00 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.83 (dd,J = 8.9, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (dd,J = 9.4, 2.3 Hz, 1H), 7.59 – 7.46 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.78 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.21, -111.85, -124.22, -130.01
F1093 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.45 (d,J = 11.4 Hz, 1H), 8.19 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.57 (ddd,J = 8.0, 5.2, 3.0 Hz, 1H), 7.53 – 7.34 (m, 1H), 7.35 – 7.25 (m, 1H), 7.21 – 7.12 (m, 1H), 7.09 (ddt,J = 17.4, 8.4, 2.5 Hz, 2H), 3.67 – 3.60 (m, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.63, -115.65, -115.83, -115.87, -117.44, -117.48, -122.04, -122.05
F1094 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.18 (td,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 – 7.34 (m, 3H), 7.19 – 7.01 (m, 2H), 3.51 (d,J = 11.0 Hz, 1H), 3.31 (d,J = 11.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.36, -113.40, -115.73, -115.74, -118.58, -118.62, -122.06, -122.07
F1095 ESIMSm/z 726 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.12 – 7.99 (m, 2H), 7.90 (d,J = 19.1 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.57 (ddd,J = 8.0, 5.2, 3.0 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 – 7.25 (m, 1H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.67 – 3.59 (m, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (d,J = 1.9 Hz, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.81, -115.85, -117.41, -117.45, -124.09, -129.93, -130.04
F1096 ESIMSm/z 717 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dq,J = 11.3, 2.7 Hz, 3H), 7.47 (t,J = 9.0 Hz, 3H), 7.29 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 6.93 – 6.80 (m, 3H), 5.07 – 5.00 (m, 1H), 4.45 (d,J = 7.1 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.53, -117.57, -132.66, -140.47, -140.67
F1097 ESIMSm/z 626 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.54 – 7.31 (m, 4H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 3.51 (d,J = 11.1 Hz, 1H), 3.35 – 3.28 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.42, -118.62, -137.34, -137.38, -144.27
F1098 ESIMSm/z 626 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.58 (ddd,J = 8.0, 5.2, 3.1 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.45 – 7.26 (m, 2H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.86, -115.90, -117.49, -117.53, -137.30, -137.33, -144.27, -144.31, -144.46
F1099 ESIMSm/z 662 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.11 – 7.73 (m, 1H), 7.58 – 7.36 (m, 3H), 7.36 – 7.25 (m, 6H), 7.25 – 7.17 (m, 1H), 7.17 – 7.03 (m, 2H), 5.69 (m, 1H), 4.91 – 4.60 (m, 3H), 3.56 (m, 1H), 3.29 – 3.13 (m, 1H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -111.42, -112.68 – -113.02 (m)
F1100 159-162 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl3 F4 N2 O2 之計算值, 529.9979; 實驗值, 529.9979 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 8.02 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.80 – 7.63 (m, 3H), 7.57 – 7.39 (m, 2H), 7.34 – 7.17 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -117.91, -118.34, -118.35, -123.65, -123.65
F1101 142-146 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H17 Cl3 F3 N3 O3 之計算值, 569.0288; 實驗值, 569.0292 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.78 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 9.95 (s, 1H), 8.01 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.61 (d,J = 9.1 Hz, 2H), 7.57 (d,J = 9.1 Hz, 2H), 7.47 – 7.40 (m, 2H), 7.30 – 7.22 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -118.36, -118.37, -123.72, -123.73
F1102 142-147 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H17 Cl5 FN3 O3 之計算值, 600.9697; 實驗值, 600.9696 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.71 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 7.90 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.2, 2.2 Hz, 1H), 7.64 – 7.54 (m, 5H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27
F1103 126-129 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl5 F2 N2 O2 之計算值, 561.9388; 實驗值, 561.9387 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.86 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 7.91 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.76 – 7.65 (m, 3H), 7.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 7.22 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.26, -118.12
F1104 155-161 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H14 Cl5 FN2 O2 之計算值, 543.9482; 實驗值, 543.9483 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.79 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 7.91 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.69 (td,J = 8.3, 1.7 Hz, 3H), 7.60 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.38 (dd,J = 8.5, 7.4 Hz, 2H), 7.18 – 7.11 (m, 1H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.26
F1105 112-116 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H12 Cl5 F3 N2 O2 之計算值, 579.9294; 實驗值, 579.9294 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.71 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 7.96 – 7.83 (m, 2H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.59 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.54 – 7.34 (m, 3H), 7.16 (tdd,J = 8.5, 2.9, 1.4 Hz, 1H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.26, -113.27, -117.26, -118.00, -118.01
F1106 150-157 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H17 Cl5 FN3 O2 之計算值, 572.9747; 實驗值, 572.9747 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) ~4:1 旋轉異構體混合物 d 10.77 (s, 0.2H), 10.65 (s, 0.8H), 7.76 – 7.69 (m, 0.61H), 7.66 (dd,J = 7.0, 2.1 Hz, 0.83H), 7.54 – 7.50 (m, 1.55H), 7.49 – 7.38 (m, 2.06H), 7.32 – 7.26 (m, 1.58H), 7.23 (d,J = 8.8 Hz, 0.16H), 6.94 (d,J = 8.8 Hz, 0.73H), 6.85 (d,J = 8.8 Hz, 0.18H), 6.60 (d,J = 8.7 Hz, 0.77H), 5.80 (s, 0.35H), 5.54 (s, 1.54H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 0.2H), 3.53 (d,J = 8.4 Hz, 0.84H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 0.17H), 3.41 – 3.35 (m, 0.93H), 3.34 (m,J = 4.5 Hz, 3.2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.34, -117.36
F1107 138-143 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C33 H29 Cl5 F3 N3 O6 之計算值, 795.0451; 實驗值, 795.0445 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.82 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 7.92 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.86 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.61 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 7.30 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -123.43, -127.12
F1108 175-180 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H14 Cl3 F3 N2 O2 之計算值, 512.0073; 實驗值, 512.0075 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.86 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 8.02 (td,J = 9.0, 6.0 Hz, 1H), 7.74 – 7.65 (m, 3H), 7.55 – 7.35 (m, 4H), 7.27 (td,J = 8.9, 1.5 Hz, 1H), 7.20 – 7.12 (m, 1H), 3.63 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -118.42, -118.42, -123.75, -123.76
F1109 103-112 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C33 H29 Cl3 F5 N3 O6 之計算值, 763.1042; 實驗值, 763.1035 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 8.03 (td,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 7.83 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.55 – 7.39 (m, 2H), 7.35 – 7.22 (m, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -118.21, -123.24, -123.39, -127.10
F1110 120-125 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl5 F3 N3 O2 之計算值, 594.9402; 實驗值, 594.9400 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.47 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 7.90 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.58 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 6.96 – 6.88 (m, 2H), 5.32 (s, 2H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 15.9 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -134.03, -134.06, -138.68, -138.72
F1111 81-90 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl3 F5 N3 O2 之計算值, 562.9994; 實驗值, 562.9990 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.61 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 8.01 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.57 – 7.39 (m, 2H), 7.24 (td,J = 8.8, 1.5 Hz, 1H), 7.04 – 6.80 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -118.34, -118.35, -123.59, -123.60, -133.76, -133.80, -138.80, -138.83
F1112 ESIMSm/z 612 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.95 – 7.59 (m, 4H), 7.56 – 7.31 (m, 2H), 7.23 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.99 – 6.60 (m, 2H), 6.54 (d,J = 7.7 Hz, 1H), 3.68 – 3.56 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 3.28 – 3.16 (m, 2H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.87 (d,J = 12.5 Hz), -117.85 (pq,J = 12.6, 5.7 Hz), -132.21, -133.45 (ddd,J = 15.5, 10.3, 5.5 Hz), -139.42, -139.99
F1113 ESIMSm/z 638 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.00 – 7.63 (m, 3H), 7.48 (m, 1H), 7.41 – 7.32 (m, 1H), 7.23 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.94 – 6.60 (m, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.04 – 5.72 (m, 1H), 5.27 – 5.15 (m, 2H), 4.71 – 4.54 (m, 1H), 4.31 – 4.05 (m, 1H), 3.68 – 3.55 (m, 1H), 3.23 (m, 1H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.87 (d,J = 12.8 Hz), -117.84 (ddt,J = 22.0, 16.1, 7.7 Hz), -131.98, -133.29 (ddd,J = 15.6, 10.3, 5.6 Hz), -137.67, -138.47
F1114 ESIMSm/z 636 ([M+H]+ ) 1 H NMR (500 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.02 – 7.62 (m, 3H), 7.49 (m, 1H), 7.41 – 7.32 (m, 1H), 7.24 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.99 – 6.60 (m, 2H), 4.90 (s, 1H), 4.60 – 4.25 (m, 1H), 3.70 – 3.55 (m, 1H), 3.29 – 3.14 (m, 1H), 2.74 – 2.60 (m, 1H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (471 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.88 (d,J = 12.5 Hz), -117.85 (ddp,J = 19.1, 12.9, 7.0, 6.0 Hz), -131.59, -132.87 (ddd,J = 15.8, 10.4, 5.6 Hz), -137.76, -138.48
F1115 ESIMSm/z 758 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.16 – 7.99 (m, 2H), 7.92 (d,J = 8.1 Hz, 3H), 7.83 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.00, -124.20, -129.99
F1116 ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.94 – 7.87 (m, 2H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 (dd,J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.5 Hz, 1H), 6.91-6.87 (dd,J = 19.6, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.97, -137.14, -144.17
F1117 ESIMSm/z 732 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (dt,J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 7.57 – 7.40 (m, 6H), 7.28 (dd,J = 8.5, 1.7 Hz, 3H), 6.57 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 6.51 (dd,J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.57 (t,J = 6.2 Hz, 1H), 4.41 (d,J = 4.9 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -58.56.
F1118 ESIMSm/z 599 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.19 (td,J = 9.0, 6.0 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.74 (m, 4H), 7.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.20 – 7.02 (m, 2H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.25, -115.64, -122.08
F1119 ESIMSm/z 714 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.12 – 7.99 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.86 – 7.74 (m, 4H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.22, -124.05, -129.90
F1120 125-148 ESIMSm/z 676.1 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.39 (s, 1H), 11.03 (d,J = 30.8 Hz, 2H), 7.92 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.84 – 7.52 (m, 6H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.81, -117.36
F1121 118-130 ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 10.37 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.53 (m, 5H), 7.44 (dt,J = 8.4, 2.9 Hz, 2H), 7.28 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.01, -115.31
F1122 138-150 ESIMSm/z 674.9 ([M+H2 O]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.00 (d,J = 13.2 Hz, 2H), 10.62 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 9.0, 2.5 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.57 (dd,J = 16.3, 9.3 Hz, 3H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 6.65 (s, 0H), 6.52 (s, 0H), 6.39 (s, 0H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.01, -125.75
F1123 152-178 ESIMSm/z 640 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.47 (m, 6H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.21 (td,J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 6.57 (s, 0H), 6.43 (s, 1H), 6.30 (s, 0H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.21, -126.15
F1124 235-238 ESIMSm/z 622 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (d,J = 20.1 Hz, 2H), 9.61 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.7, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.54 – 7.38 (m, 3H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.05 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.03
F1125 137-159 ESIMSm/z 604 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 – 7.37 (m, 6H), 7.07 (td,J = 8.4, 3.0 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -115.50
F1126 127-144 ESIMSm/z 730 ([M+Na]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.70 (s, 1H), 10.23 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 – 7.65 (m, 3H), 7.59 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.55 – 7.39 (m, 3H), 7.27 (td,J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -114.56
F1127 ESIMSm/z 614 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.74 (m, 4H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.38 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.24, -137.23, -144.24
F1128 ESIMSm/z 614 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.52 – 7.38 (m, 5H), 7.07 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.22 – 2.08 (m, 9H)
F1129 ESIMSm/z 744 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 – 7.69 (m, 2H), 7.55 – 7.37 (m, 4H), 7.26 – 7.09 (m, 2H), 4.20 (t,J = 5.6 Hz, 2H), 3.88 (t,J = 5.6 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.96 (s, 3H), 1.44 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 170.03, 164.76, 162.45, 162.37, 154.19, 140.15, 137.86, 137.76, 137.38, 137.36, 134.72, 133.92, 133.82, 132.20, 132.09, 130.28, 129.07, 127.87, 127.84, 126.35, 124.98, 124.92, 124.84, 124.73, 121.69, 121.60, 119.88, 79.72, 61.95, 61.65, 48.81, 39.20, 39.17, 37.52, 27.64, 19.98, 17.54
F1130 ESIMSm/z 602 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.98 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 4H), 7.28 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.58 – 6.47 (m, 2H), 4.82 (s, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.73 (q,J = 5.6, 5.0 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.22 (t,J = 5.7 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 165.00, 162.43, 162.34, 147.59, 137.87, 137.81, 137.72, 137.41, 134.70, 133.92, 130.19, 127.83, 126.84, 126.78, 125.15, 124.93, 121.39, 119.80, 114.03, 110.16, 61.95, 60.37, 59.66, 46.10, 39.19, 37.51, 17.85
F1133 ESIMSm/z 546 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 9.99 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 7.21 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 6.97 (ddd,J = 11.0, 8.2, 1.4 Hz, 1H), 6.62 (td,J = 8.1, 5.9 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -132.67
F1134 ESIMSm/z 564 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 9.84 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.84 – 7.65 (m, 2H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.39 (m, 3H), 6.74 (dd,J = 12.9, 8.0 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -141.37 (d,J = 24.4 Hz), -153.51 (d,J = 24.4 Hz)
F1135 ESIMSm/z 560 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 7.87 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.73 (ddd,J = 12.1, 7.8, 2.2 Hz, 2H), 7.60 – 7.40 (m, 3H), 7.09 (d,J = 7.1 Hz, 1H), 6.90 (d,J = 11.1 Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.07 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28
F1136 138-143 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl3 F3 N2 O2 之計算值, 526.0029; 實驗值, 526.0233
F1137 90-96 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H15 Cl3 F4 N2 O2 之計算值, 544.0135; 實驗值, 544.0136 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.79 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 7.88 – 7.66 (m, 4H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.37 (ddd,J = 11.1, 9.1, 2.8 Hz, 1H), 7.17 – 7.09 (m, 1H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.31 (d,J = 1.9 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.33, -113.35, -117.30, -117.32, -123.52
F1138 151-154 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H32 Cl3 F4 N3 O6 之計算值, 759.1293; 實驗值, 759.1282 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.79 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 7.80 (dd,J = 5.8, 2.7 Hz, 1H), 7.72 (ddd,J = 12.9, 6.7, 2.4 Hz, 3H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 7.35 – 7.20 (m, 1H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.35 – 2.28 (m, 3H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.30, -123.52, -123.67, -126.46
F1139 152-157 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H20 Cl3 F2 N3 O3 之計算值, 565.0538; 實驗值, 565.0538 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.77 (s, 1H), 10.35 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.74 – 7.68 (m, 3H), 7.63 (d,J = 9.1 Hz, 2H), 7.58 – 7.52 (m, 2H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.35 – 2.27 (m, 3H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.31, -124.42
F1140 170-173 (薄膜) 3266 (w), 1642 (m), 1588 (m), 1538 (m), 1505 (s), 1466 (s) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H16 Cl3 F2 IN3 O2 之計算值, 637.9289; 實驗值, 637.9290 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (br s, 1H), 10.16 (br s, 1H), 7.88 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76-7.80 (m, 2H), 7.74 (dd,J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.19-7.23 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 5.30 (br s, 2H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.35 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1141 (薄膜) 3267 (w), 3060 (w), 1643 (m), 1588 (m), 1540 (s), 1504 (s), 1468 (s) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H16 Cl3 F2 IN3 O2 之計算值, 637.9289; 實驗值, 637.9291 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (br s, 1H), 10.16 (br s, 1H), 7.89 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 (br s, 1H), 7.71-7.75 (m, 2H), 7.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.44 (br d,J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (t,J = 7.9 Hz, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.30 (br s, 2H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1142 171-173 (薄膜) 3260 (w), 1714 (m), 1648 (m), 1605 (w), 1549 (m), 1505 (m), 1474 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H16 Cl3 F7 N3 O2 S之計算值, 637.9885; 實驗值, 637.9886 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.00 (br s, 1H), 10.17 (br s, 1H), 7.94-7.99 (m, 2H), 7.89 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.64-7.69 (m, 2H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.30 (br s, 2H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1143 (薄膜) 3270 (w), 1644 (m), 1606 (m), 1588 (m), 1542 (m), 1505 (m), 1468 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C23 H16 Cl3 F7 N3 O2 S之計算值, 637.9885; 實驗值, 637.9888 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (br s, 1H), 10.17 (br s, 1H), 7.99 (br s, 1H), 7.88-7.93 (m, 2H), 7.72-7.77 (m, 2H), 7.68 (br t,J = 8 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.30 (br s, 2H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1144 ESIMSm/z 661 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.98 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.74 (m, 3H), 7.53 – 7.42 (m, 2H), 7.31 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.61 – 6.50 (m, 2H), 5.02 (s, 1H), 4.22 (t,J = 5.8 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 – 3.36 (m, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.01 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.62
F1145 ESIMSm/z 619 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.99 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.72 (m, 3H), 7.54 – 7.41 (m, 2H), 7.28 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.58 – 6.48 (m, 2H), 4.82 (s, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.77 – 3.61 (m, 3H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.22 (t,J = 5.7 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.63
F1146 152-172 ESIMSm/z 685 ([M-Cl]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.01 (d,J = 22.2 Hz, 2H), 10.76 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 9.0, 2.5 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.64 – 7.52 (m, 3H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.66
F1147 ESIMSm/z 633 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.05 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 8.04 (td,J = 8.9, 6.0 Hz, 1H), 7.88 (t,J = 2.5 Hz, 2H), 7.79 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.33 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.00 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.92 (tt,J = 8.8, 2.2 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.27, -115.53, -122.00
F1148 ESIMSm/z 633 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.15 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.9, 6.0 Hz, 1H), 8.00 – 7.95 (m, 1H), 7.87 (dd,J = 13.9, 2.3 Hz, 2H), 7.71 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.44 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 – 7.01 (m, 2H), 3.65 (dd,J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 3.34 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.24, -115.71, -122.10
F1149 ESIMSm/z 648 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (dd,J = 6.3, 2.3 Hz, 2H), 7.93 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.27, -137.15, -144.15
F1150 ESIMSm/z 648 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.05 – 7.95 (m, 1H), 7.89 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.82 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.88 (td,J = 9.8, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.75 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.69 – 3.63 (m, 1H), 3.33 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.23, -137.28, -144.27
F1151 110-116 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl3 F4 N3 O2 之計算值, 559.0244; 實驗值, 559.0245 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.78 (s, 1H), 9.94 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 5.4 Hz, 1H), 7.71 (td,J = 6.8, 2.3 Hz, 2H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 6.90 (t,J = 9.6 Hz, 1H), 6.82 (q,J = 8.1, 7.6 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.38 – 2.23 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.31, -123.71, -134.08, -134.11, -138.53, -138.56
F1152 248-251 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl4 F3 N2 O2 之計算值, 545.9683; 實驗值, 545.9684 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.71 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.77 – 7.67 (m, 3H), 7.63 (dd,J = 2.3, 1.2 Hz, 1H), 7.47 (dd,J = 8.2, 3.2 Hz, 2H), 7.28 – 7.17 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.55, -117.22, -118.17
F1153 236-239 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H12 Cl4 F4 N2 O2 之計算值, 563.9589; 實驗值, 563.9582 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.82 – 7.70 (m, 2H), 7.65 (dd,J = 2.5, 1.2 Hz, 1H), 7.53 – 7.44 (m, 2H), 7.39 (ddd,J = 10.9, 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.20 – 7.08 (m, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.64, -112.96, -112.98, -117.23, -117.36, -117.37
F1154 152-156 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H17 Cl4 F2 N3 O3 之計算值, 584.9992; 實驗值, 584.9987 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.57 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 7.87 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.75 – 7.69 (m, 1H), 7.64 – 7.59 (m, 3H), 7.56 (d,J = 9.1 Hz, 2H), 7.51 – 7.43 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.63, -117.23
F1155 236-239 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C33 H29 Cl4 F4 N3 O6 之計算值, 779.0747; 實驗值, 779.0738 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.80 – 7.69 (m, 2H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.52 – 7.44 (m, 2H), 7.29 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.56, -117.22, -123.24, -126.64
F1156 231-241 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl4 F4 N3 O2 之計算值, 578.9698; 實驗值, 578.9695 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.77 – 7.69 (m, 1H), 7.63 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.52 – 7.45 (m, 2H), 6.92 (ddd,J = 10.6, 8.9, 1.7 Hz, 1H), 6.82 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.72, -117.23, -133.72, -133.76, -138.28, -138.31
F1157 ESIMSm/z 711 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.69 (m, 2H), 7.56 – 7.41 (m, 4H), 7.26 – 7.15 (m, 2H), 3.96 (t,J = 6.7 Hz, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.76 (t,J = 6.7 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.45 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.69, 162.46, 153.92, 139.06, 137.88, 137.79, 137.39, 134.71, 134.38, 132.29, 130.30, 129.17, 127.86, 127.84, 125.08, 124.91, 124.85, 124.75, 121.68, 119.86, 119.77, 118.02, 80.20, 61.93, 45.85, 39.21, 37.50, 17.52, 16.57
F1158 ESIMSm/z 629 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 乙腈-d3 ) δ 9.23 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.57 – 7.38 (m, 4H), 7.23 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.66 – 6.47 (m, 2H), 6.21 (s, 1H), 5.67 (s, 1H), 4.87 (s, 1H), 3.60 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.36 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 3.19 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.45 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H)
F1159 ESIMSm/z 716 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 – 7.67 (m, 2H), 7.56 – 7.41 (m, 4H), 7.26 – 7.09 (m, 2H), 3.78 (t,J = 6.0 Hz, 2H), 3.66 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (t,J = 6.0 Hz, 2H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.43 (s, 9H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.66, 162.44, 162.35, 154.15, 140.33, 137.87, 137.78, 137.45, 137.40, 134.71, 133.75, 133.65, 131.96, 131.85, 130.28, 129.03, 127.84, 124.95, 124.90, 124.64, 124.54, 121.65, 119.86, 119.78, 79.41, 69.82, 61.93, 57.74, 49.34, 39.21, 37.50, 17.53,
F1160 ESIMSm/z 639 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 2H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.49 (s, 4H), 7.26 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -119.75
F1161 ESIMSm/z 656 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.08 (d,J = 11.8 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.83 (dd,J = 7.5, 4.5 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 9.3 Hz, 2H), 7.27 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.60, -119.88
F1162 ESIMSm/z 616 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.97 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 – 7.72 (m, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 4H), 7.34 – 7.26 (m, 1H), 6.59 – 6.48 (m, 2H), 4.79 (s, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.55 (t,J = 5.6 Hz, 2H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.32 (s, 5H), 2.28 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 167.62, 152.59, 143.11, 143.02, 142.62, 139.90, 139.09, 135.40, 133.05, 132.01, 130.48, 130.13, 126.58, 125.04, 119.20, 115.32, 76.12, 67.15, 63.01, 48.43, 44.39, 42.70, 23.05
F1163 ESIMSm/z 617 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.20 (tt,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dt,J = 9.6, 2.2 Hz, 3H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.20 – 7.02 (m, 2H), 3.78 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.76, -112.79, -115.56, -122.02
F1164 ESIMSm/z 617 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.15 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.87 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.80 – 7.67 (m, 2H), 7.44 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 – 7.01 (m, 2H), 3.66 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.34 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.73, -114.13, -115.73, -122.13
F1165 ESIMSm/z 716 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.64 (q,J = 8.3 Hz, 4H), 7.58 – 7.40 (m, 4H), 7.28 (dd,J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 6.57 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 6.50 (dd,J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.66 (s, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.72
F1166 ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.24 – 8.11 (m, 2H), 8.00 – 7.92 (m, 1H), 7.79 – 7.71 (m, 1H), 7.70 – 7.59 (m, 2H), 7.51 – 7.39 (m, 4H), 7.28 (dd,J = 8.5, 4.1 Hz, 1H), 6.55 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 6.48 (dd,J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 5.75 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 4.54 (d,J = 5.6 Hz, 2H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 162.43, 162.34, 148.88, 147.00, 146.73, 146.69, 137.81, 137.74, 137.71, 137.38, 134.70, 134.04, 133.98, 130.20, 127.98, 127.84, 127.81, 126.94, 126.89, 126.84, 125.64, 125.54, 124.92, 123.41, 123.20, 121.44, 121.36, 119.80, 119.71, 114.26, 110.27, 62.77, 61.94, 46.75, 39.18, 39.14, 37.51, 17.87
F1167 ESIMSm/z 632 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 – 7.75 (m, 3H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.76, -112.80, -137.13, -144.17
F1168 ESIMSm/z 632 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.80 – 7.68 (m, 2H), 7.43 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.76 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.70 – 3.52 (m, 1H), 3.34 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.72, -114.12, -137.32, -144.27
F1169 ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.37 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.22 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.3 Hz, 2H), 7.25 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -75.84, -117.57, -123.34, -128.52
F1170 ESIMSm/z 710 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (d,J = 3.1 Hz, 2H), 9.59 (s, 1H), 8.21 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.4 Hz, 2H), 7.25 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -64.49, -117.60, -123.43, -128.63
F1171 ESIMSm/z 595 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.89 – 7.83 (m, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.52 – 7.44 (m, 4H), 7.09 (ddd,J = 11.1, 9.4, 2.3 Hz, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -134.04 (d,J = 6.3 Hz), -140.51 (d,J = 6.2 Hz)
F1172 ESIMSm/z 583 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.19 (td,J = 8.9, 6.0 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 – 7.59 (m, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (ddd,J = 11.2, 8.7, 2.9 Hz, 1H), 7.12 – 7.02 (m, 1H), 3.69 – 3.61 (m, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.56, -118.83, -122.01, -122.13
F1173 ESIMSm/z 583 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.11 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 9.0, 5.9 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.58 (dd,J = 6.4, 1.0 Hz, 2H), 7.44 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.10 (dddd,J = 30.1, 10.8, 8.7, 2.7 Hz, 2H), 3.55 (dd,J = 11.4, 1.4 Hz, 1H), 3.27 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.71, -120.00, -122.07, -122.19
F1174 ESIMSm/z 708 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 8.15 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.75 (m, 3H), 7.48 (t,J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.59, -123.30, -128.58
F1175 118-127 ESIMSm/z 675 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.76 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.7, 4.4 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 (td,J = 8.4, 4.3 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 8.7 Hz, 2H), 7.21 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 6.39 (d,J = 53.5 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.60, -123.17, -127.10, -128.48
F1176 ESIMSm/z 648 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.79 (dt,J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.49 (s, 3H), 7.48 – 7.37 (m, 3H), 7.36 – 7.23 (m, 3H), 7.27 – 7.18 (m, 1H), 6.61 – 6.45 (m, 2H), 5.45 (s, 1H), 4.36 (s, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.76, 162.40, 147.29, 140.39, 137.96, 137.82, 137.43, 134.70, 133.81, 130.19, 128.29, 127.85, 127.22, 126.73, 126.68, 126.66, 125.33, 124.91, 121.33, 119.79, 119.71, 114.13, 110.20, 61.93, 47.37, 39.20, 37.48, 17.85
F1177 ESIMSm/z 662 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.78 (d,J = 6.5 Hz, 1H), 7.98 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.52 – 7.37 (m, 5H), 7.30 (s, 2H), 7.38 – 7.15 (m, 3H), 6.55 (ddt,J = 11.8, 6.3, 3.0 Hz, 2H), 4.89 (s, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 – 3.33 (m, 3H), 2.92 (dd,J = 8.3, 6.5 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.74, 162.40, 147.23, 140.02, 138.01, 137.84, 137.44, 134.70, 133.87, 130.19, 128.72, 128.32, 128.29, 127.84, 127.21, 126.79, 126.02, 125.23, 124.91, 121.32, 119.80, 113.90, 110.04, 61.94, 45.22, 39.20, 37.49, 35.40, 17.84
F1178 ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.98 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.51 – 7.37 (m, 4H), 7.30 (s, 2H), 7.38 – 7.14 (m, 4H), 6.56 – 6.37 (m, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.29 (dd,J = 7.2, 1.7 Hz, 2H), 3.09 (h,J = 7.0 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.33 (d,J = 6.9 Hz, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.84, 162.43, 161.65, 147.29, 145.36, 137.95, 137.85, 137.75, 137.44, 134.70, 133.87, 130.19, 128.40, 127.84, 127.18, 126.79, 126.74, 126.21, 125.09, 124.91, 121.36, 121.27, 119.81, 119.73, 113.88, 109.99, 61.96, 50.85, 39.18, 39.12, 37.50, 19.03, 17.84
F1179 ESIMSm/z 701 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 8.20 – 7.98 (m, 4H), 7.91 – 7.76 (m, 3H), 7.68 – 7.58 (m, 1H), 7.63 – 7.34 (m, 5H), 7.18 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H).19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.65, -123.13, -128.69.
F1180 ESIMSm/z 602 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 – 7.71 (m, 2H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.61 – 7.48 (m, 4H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (d,J = 28.4 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 163.15, 139.68, 138.23, 137.76, 134.73, 134.56, 131.78, 130.78, 128.38, 124.53, 124.49, 122.02, 121.89, 119.64, 62.64, 37.32, 16.00, 15.43
F1181 ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 – 7.59 (m, 2H), 7.46 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.76 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -118.82, -137.10, -144.13
F1182 ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.11 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 10.1, 2.6 Hz, 1H), 7.75 – 7.66 (m, 1H), 7.58 (dd,J = 6.3, 1.0 Hz, 2H), 7.43 (dd,J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 8.6, 5.5 Hz, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 3.58 – 3.50 (m, 1H), 3.27 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -119.99, -137.27, -144.16, -144.34
F1183 228-231 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H17 Cl4 FN2 O2 之計算值, 524.0028; 實驗值, 524.0027 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 7.77 – 7.65 (m, 5H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.35 (t,J = 7.9 Hz, 2H), 7.11 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28
F1184 205-208 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl4 F2 N2 O2 之計算值, 541.9934; 實驗值, 541.9933 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.86 (s, 1H), 10.59 (s, 1H), 7.72 (dtd,J = 9.1, 4.6, 4.1, 1.8 Hz, 5H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 7.27 – 7.11 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -118.57
F1185 194-197 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H15 Cl4 F3 N2 O2 之計算值, 559.9840; 實驗值, 559.9838 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.86 (s, 1H), 10.36 (s, 1H), 7.82 – 7.65 (m, 4H), 7.56 – 7.42 (m, 2H), 7.42 – 7.34 (m, 1H), 7.20 – 7.07 (m, 1H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.29, -113.31, -117.22, -117.23, -117.28
F1186 167-173 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H20 Cl4 FN3 O3 之計算值, 581.0243; 實驗值, 581.0240 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.76 – 7.67 (m, 3H), 7.62 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 7.54 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 7.46 (dd,J = 7.8, 5.4 Hz, 2H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29
F1187 121-127 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H32 Cl4 F3 N3 O6 之計算值, 775.0997; 實驗值, 775.0988 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.87 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 7.80 – 7.67 (m, 4H), 7.46 (dd,J = 8.0, 5.4 Hz, 2H), 7.34 – 7.22 (m, 1H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -123.57, -126.57
F1188 120-125 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H17 Cl4 FN2 O2 之計算值, 524.0028; 實驗值, 524.0026 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.97 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.72 (tt,J = 5.3, 4.2, 1.6 Hz, 3H), 7.61 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 7.36 (t,J = 7.9 Hz, 2H), 7.12 (t,J = 7.5 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27
F1189 123-127 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl4 F2 N2 O2 之計算值, 541.9934; 實驗值, 541.9933 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.81 – 7.67 (m, 3H), 7.61 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.55 – 7.39 (m, 2H), 7.21 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -118.52
F1190 108-112 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H15 Cl4 F3 N2 O2 之計算值, 559.9840; 實驗值, 559.9838 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.32 (s, 1H), 7.97 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.80 – 7.60 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.38 (ddd,J = 11.0, 9.0, 2.8 Hz, 1H), 7.19 – 7.09 (m, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.00, -113.01, -116.89, -116.91, -117.27
F1191 162-170 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H20 Cl4 FN3 O3 之計算值, 581.0243; 實驗值, 581.0244 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.66 – 7.58 (m, 3H), 7.55 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27
F1192 108-114 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H32 Cl4 F3 N3 O6 之計算值, 775.0997; 實驗值, 775.0990 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 7.97 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.80 – 7.62 (m, 3H), 7.53 – 7.42 (m, 2H), 7.28 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -123.26, -123.27, -126.31, -126.31
F1193 ESIMSm/z 623 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 – 7.60 (m, 2H), 7.59 – 7.53 (m, 3H), 7.32 (t,J = 9.5 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -129.69 (d,J = 3.1 Hz), -132.69 (d,J = 3.2 Hz)
F1194 212-217 ESIMSm/z 531 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.02 (s, 1H), 10.60 (s, 1H), 8.09 (dd,J = 6.4, 2.7 Hz, 1H), 7.83 – 7.66 (m, 4H), 7.54 – 7.31 (m, 4H), 7.19 – 7.10 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.24, -123.09
F1195 207-209 ESIMSm/z 546 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 10.66 (s, 1H), 8.09 (dd,J = 6.4, 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.63 (m, 4H), 7.56 – 7.37 (m, 2H), 7.22 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.23, -118.10, -123.04
F1196 169-173 ESIMSm/z 661 ([M+OH+DMSO-d 6 ]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 8.10 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.91 – 7.66 (m, 3H), 7.54 – 7.33 (m, 3H), 7.14 (td,J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.01 (d,J = 6.0 Hz), -117.24, -117.42 (d,J = 6.1 Hz), -122.36
F1197 154-170 ESIMSm/z 586 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.02 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 8.08 (dd,J = 6.4, 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 5.3, 2.6 Hz, 1H), 7.74 – 7.67 (m, 1H), 7.66 – 7.52 (m, 4H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.25, -123.06
F1198 132-149 ESIMSm/z 780 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.10 (dd,J = 6.3, 2.6 Hz, 1H), 7.93 – 7.62 (m, 3H), 7.58 – 7.40 (m, 2H), 7.37 – 7.22 (m, 1H), 6.94 – 6.66 (m, 1H), 5.12 (s, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 19H), 1.39 (s, 7H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.24, -122.32, -123.33, -126.62, -137.98 (d,J = 3.7 Hz), -141.11 (d,J = 3.9 Hz)
F1199 ESIMSm/z 763 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.73 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.66 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 – 7.40 (m, 1H), 7.18 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.97 (q,J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 – 2.28 (m, 2H), 1.69 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 1.38 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.50, -124.51
F1200 ESIMSm/z 741 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 9.86 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.46 – 7.39 (m, 2H), 7.28 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.88 – 6.80 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.96 (q,J = 6.6 Hz, 2H), 2.29 (t,J = 7.6 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.73 – 1.63 (m, 2H), 1.38 (s, 9H)
F1201 ESIMSm/z 665 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.2, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 – 7.51 (m, 2H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.24 – 7.13 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.61 (t,J = 6.9 Hz, 2H), 2.39 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 1.68 (p,J = 7.3 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.50, -124.47
F1202 (薄膜) 3258, 2926, 1651, 1588, 1503 ESIMSm/z 643 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.4, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 – 7.48 (m, 2H), 7.43 (ddd,J = 6.9, 4.2, 2.1 Hz, 2H), 7.28 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.58 (t,J = 6.9 Hz, 2H), 2.33 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.66 (p,J = 7.1 Hz, 2H)
F1203 ESIMSm/z 581 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.32 (bs, 1H), 10.30 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.8 Hz, 1H), 7.58 – 7.52 (m, 3H), 7.15 – 6.99 (m, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -135.11 (d,J = 10.9 Hz), -138.91 (d,J = 10.1 Hz)
F1204 ESIMSm/z 719 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), 8.21 – 8.07 (m, 3H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (t,J = 8.5 Hz, 2H), 7.32 (t,J = 8.8 Hz, 2H), 7.18 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -109.41, -117.65, -123.14, -128.67
F1205 ESIMSm/z 731 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.17 – 8.02 (m, 3H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 8.7, 3.2 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.11 – 7.02 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.64, -123.07, -128.67
F1206 ESIMSm/z 702 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 9.25 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 9.17 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 8.80 (dt,J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.37 (ddt,J = 21.4, 7.9, 2.0 Hz, 2H), 8.14 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 2H), 7.62 – 7.43 (m, 2H), 7.20 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.59, -122.96, -128.41
F1207 232-234 ESIMSm/z 513 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.05 (s, 1H), 10.59 (s, 1H), 7.95 (ddd,J = 12.6, 6.8, 2.5 Hz, 1H), 7.77 – 7.60 (m, 4H), 7.53 – 7.34 (m, 4H), 7.20 – 7.10 (m, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.24, -135.59 (d,J = 24.0 Hz), -145.33 (d,J = 23.8 Hz)
F1208 204-210 ESIMSm/z 530 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.05 (s, 1H), 10.65 (s, 1H), 7.95 (ddd,J = 12.4, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.72 (ddt,J = 8.6, 6.1, 3.4 Hz, 3H), 7.68 – 7.62 (m, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 7.22 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.24, -118.10, -135.56 (d,J = 23.9 Hz), -145.31 (d,J = 24.0 Hz)
F1209 184-188 ESIMSm/z 551 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.05 (s, 1H), 10.37 (s, 1H), 8.01 – 7.90 (m, 1H), 7.81 – 7.66 (m, 3H), 7.54 – 7.33 (m, 3H), 7.20 – 7.09 (m, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.96 (d,J = 6.1 Hz), -117.25, -117.31 (d,J = 6.1 Hz), -135.66 (d,J = 23.8 Hz), -144.76 (d,J = 23.9 Hz)
F1210 153-159 ESIMSm/z 570 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.04 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 7.94 (ddd,J = 12.4, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.67 – 7.53 (m, 5H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.25, -135.65 (d,J = 24.2 Hz), -145.33 (d,J = 24.1 Hz)
F1211 130-140 ESIMSm/z 764 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.05 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 8.04 – 7.90 (m, 1H), 7.82 – 7.67 (m, 3H), 7.54 – 7.41 (m, 2H), 7.28 (t,J = 9.0 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.25, -123.29, -126.49, -135.59 (d,J = 23.9 Hz), -137.99 (d,J = 3.7 Hz), -141.11 (d,J = 3.9 Hz), -144.71 (d,J = 23.7 Hz)
F1212 233-235 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H14 Cl4 F4 N2 O2 之計算值, 577.9746; 實驗值, 577.9745 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.24 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 8.28 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.08 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 – 7.67 (m, 3H), 7.53 – 7.44 (m, 2H), 7.42 – 7.35 (m, 2H), 7.15 (tt,J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.39, -117.19
F1213 227-229 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H17 Cl3 F2 N2 O3 之計算值, 524.0273; 實驗值, 524.0275 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 7.81 (dd,J = 13.4, 2.5 Hz, 1H), 7.76 – 7.68 (m, 3H), 7.56 (dd,J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.40 – 7.33 (m, 2H), 7.12 (tt,J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 3.89 (d,J = 1.1 Hz, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -128.01
F1214 244-247 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H13 Cl4 F5 N2 O2 之計算值, 595.9651; 實驗值, 595.9649 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.24 (s, 1H), 10.78 (s, 1H), 8.28 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.09 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.79 – 7.65 (m, 3H), 7.56 – 7.41 (m, 2H), 7.23 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.41, -117.19, -118.05
F1215 219-222 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H12 Cl4 F6 N2 O2 之計算值, 613.9557; 實驗值, 613.9563 d 11.24 (s, 1H), 10.60 (s, 1H), 8.29 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.10 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 (td,J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.77 – 7.68 (m, 1H), 7.54 – 7.46 (m, 2H), 7.40 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.8 Hz, 1H), 7.22 – 7.11 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.41, -112.96, -112.98, -117.20, -117.74, -117.75
F1216 163-168 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H17 Cl4 F4 N3 O3 之計算值, 634.9960; 實驗值, 634.9956 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.23 (s, 1H), 10.64 (s, 1H), 9.95 (s, 1H), 8.27 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.06 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.59 (q,J = 9.0 Hz, 4H), 7.54 – 7.40 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.39, -117.20
F1217 138-143 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H29 Cl4 F6 N3 O6 之計算值, 829.0715; 實驗值, 829.0706 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.24 (s, 1H), 10.70 (s, 1H), 8.29 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.12 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.81 (q,J = 8.5 Hz, 1H), 7.75 – 7.69 (m, 1H), 7.52 – 7.44 (m, 2H), 7.34 – 7.26 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.42, -117.20, -123.22, -126.96
F1218 216-218 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl3 F3 N2 O3 之計算值, 542.0179; 實驗值, 542.0182 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 7.88 – 7.64 (m, 4H), 7.57 (dd,J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.51 – 7.40 (m, 2H), 7.26 – 7.15 (m, 2H), 3.89 (d,J = 1.1 Hz, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -118.52, -127.98
F1219 210-214 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H15 Cl3 F4 N2 O3 之計算值, 560.0084; 實驗值, 560.0086 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.25 (s, 1H), 7.98 (td,J = 9.0, 6.2 Hz, 1H), 7.89 (dd,J = 13.3, 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.52 – 7.37 (m, 3H), 7.15 (ddt,J = 10.7, 8.5, 1.9 Hz, 1H), 3.97 (d,J = 1.3 Hz, 3H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.91, -113.92, -117.28, -120.18, -120.19, -120.20, -127.74
F1220 126-134 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H20 Cl3 F2 N3 O4 之計算值, 581.0487; 實驗值, 581.0488 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 7.80 (dd,J = 13.3, 2.5 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.65 – 7.60 (m, 2H), 7.59 – 7.52 (m, 3H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 3.89 (d,J = 1.1 Hz, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -128.06
F1221 100-106 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H32 Cl3 F4 N3 O7 之計算值, 775.1242; 實驗值, 775.1234 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.31 (s, 1H), 7.89 (ddd,J = 15.8, 11.0, 4.2 Hz, 2H), 7.71 (dd,J = 7.3, 1.9 Hz, 2H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.33 – 7.22 (m, 1H), 3.95 (d,J = 1.3 Hz, 3H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -124.07, -127.77, -128.65
F1222 105-113 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl4 F3 N3 O2 之計算值, 574.9949; 實驗值, 574.9947 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 7.75 – 7.66 (m, 3H), 7.53 – 7.44 (m, 2H), 6.95 – 6.86 (m, 1H), 6.79 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -134.01, -134.04, -138.07, -138.11
F1223 114-125 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl4 F3 N3 O2 之計算值, 574.9949; 實驗值, 574.9944 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.11 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.76 – 7.68 (m, 1H), 7.62 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.55 – 7.42 (m, 2H), 6.97 – 6.86 (m, 1H), 6.73 (td,J = 8.5, 5.6 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -133.68, -133.72, -137.74, -137.77
F1224 ESIMSm/z 559 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (bs, 1H), 8.90 (bs, 1H), 8.32 (bs, 1H), 7.99 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.39 (dd,J = 8.5, 4.4 Hz, 1H), 6.75 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 6.70 (dd,J = 8.5, 2.8 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.81, 162.46, 155.55, 137.87, 137.77, 137.43, 134.70, 134.43, 130.22, 127.84, 126.91, 124.91, 121.45, 119.80, 116.85, 112.76, 61.94, 39.18, 37.50, 17.64
F1225 108-115 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H13 Cl4 F6 N3 O2 之計算值, 628.9666; 實驗值, 628.9665 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.23 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 8.28 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.07 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.72 (d,J = 6.7 Hz, 1H), 7.55 – 7.41 (m, 2H), 6.99 – 6.80 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.39, -117.20, -133.71, -133.75, -138.62, -138.65
F1226 218-222 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl3 F4 N3 O3 之計算值, 575.0193; 實驗值, 575.0191 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.10 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 13.3, 2.6 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.74 – 7.68 (m, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 7.11 (q,J = 8.3 Hz, 1H), 6.92 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -127.79, -134.67, -134.70, -142.07, -142.10
F1227 ESIMSm/z 580.1 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dd,J = 1.9, 0.6 Hz, 2H), 7.53 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.25 – 7.06 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -134.18, -135.43 (d,J = 8.1 Hz)
F1228 ESIMSm/z 614.1 (M+) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.6 Hz, 2H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.13 (q,J = 10.9, 9.9 Hz, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -134.18, -135.44 (d,J = 8.2 Hz)
F1229 ESIMSm/z 572 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 7.98 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.78 (dt,J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.42 (m, 4H), 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)
F1230 ESIMSm/z 602 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.34 (s, 1H), 8.61 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 – 7.95 (m, 2H), 7.63 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 7.41 (s, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.35 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 163.40, 162.98, 152.99, 147.63, 138.79, 138.03, 135.40, 133.45, 132.55, 130.57, 129.49, 128.64, 128.55, 128.53, 127.96, 126.79, 125.11, 122.98, 62.59, 39.91, 39.87, 38.25, 19.65, 15.79
F1231 ESIMSm/z 639 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.90 – 7.77 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.61, -123.33, -128.80
F1232 ESIMSm/z 657 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.19 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 8.10 – 7.95 (m, 3H), 7.89 – 7.74 (m, 2H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 – 7.02 (m, 2H), 3.81 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.59, -115.62, -122.03, -122.15
F1233 ESIMSm/z 657 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.95 – 7.83 (m, 3H), 7.78 (s, 1H), 7.72 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.44 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.14 (ddd,J = 11.2, 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.06 (ddd,J = 10.6, 8.7, 2.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.34 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.72, -115.74, -122.07, -122.21
F1234 ESIMSm/z 640.1 (M+) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 8.04 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.61 – 7.37 (m, 4H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.16 – -117.62 (m), -119.86, -120.76 (d,J = 12.7 Hz), -125.38 – -126.07 (m)
F1235 242-245 ESIMSm/z 561 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 – 7.66 (m, 4H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 7.21 (t,J = 8.8 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.26, -118.46
F1236 216-218 ESIMSm/z 574 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.95 – 7.80 (m, 2H), 7.71 (dd,J = 7.4, 1.8 Hz, 1H), 7.54 – 7.33 (m, 3H), 7.20 – 7.10 (m, 1H), 3.87 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.58 (d,J = 5.6 Hz), -117.27, -119.04 (d,J = 5.7 Hz)
F1237 208-210 ESIMSm/z 791 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 2H), 7.75 – 7.67 (m, 1H), 7.55 – 7.39 (m, 2H), 7.34 – 7.23 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 17H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -123.73, -127.72
F1238 ESIMSm/z 711.1 ([M+Na]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 8.04 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (s, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (t,J = 9.9 Hz, 2H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.80 (td,J = 9.9, 9.0, 5.3 Hz), -120.75 (ddd,J = 10.3, 8.1, 5.2 Hz), -125.61, -125.75
F1239 134-138 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C33 H29 Cl4 F4 N3 O6 之計算值, 779.0747; 實驗值, 779.0744 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.81 – 7.69 (m, 2H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.51 – 7.43 (m, 2H), 7.29 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.56, -117.22, -123.24, -126.64
F1240 ESIMSm/z 656.2 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 8.04 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.74 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd,J = 12.7, 9.5 Hz, 2H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.86, -120.78, -125.62 (d,J = 53.5 Hz)
F1241 ESIMSm/z 770.0 ([M+DMSO+Cl]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.04 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.50 (m, 4H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.78 (dd,J = 8.2, 5.4 Hz), -120.74 (dt,J = 10.5, 5.3 Hz), -125.68 (d,J = 53.5 Hz)
F1242 ESIMSm/z 769.6 ([M+Cl+DMSO-d 6 ]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 8.04 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dt,J = 4.8, 2.6 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (dd,J = 13.1, 9.5 Hz, 2H), 7.46 – 7.36 (m, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.89, -120.79, -125.61 (d,J = 53.4 Hz)
F1243 ESIMSm/z 690.2 ([M]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.20 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.96 – 7.87 (m, 2H), 7.76 (dt,J = 6.2, 3.2 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -62.85, -118.49, -119.27
F1244 ESIMSm/z 709.1 ([M+Na]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.57 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 8.16 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.74 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.17, -122.11
F1245 ESIMSm/z 693.1 ([M+H3 O]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.36 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.96 – 7.83 (m, 2H), 7.76 (td,J = 4.6, 2.5 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 – 7.50 (m, 2H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.86, -118.45, -119.27
F1246 ESIMSm/z 639.2 ([M+H3 O]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 9.79 (s, 1H), 8.13 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.48 – 7.37 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.10 – -122.34 (m), -122.80 (q,J = 8.3, 6.2 Hz)
F1247 ESIMSm/z 564.1 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.68 (m, 2H), 7.53 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.40 (m, 1H), 7.13 (q,J = 11.2, 10.0 Hz, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.57 (s, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -134.18, -135.43 (d,J = 8.2 Hz)
F1248 ESIMSm/z 690 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 6.1, 2.4 Hz, 3H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.32 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.03, -121.26, -124.53
F1249 ESIMSm/z 670 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.79 – 7.66 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.27 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.88 (t,J = 19.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -97.13, -121.01, -124.48
F1250 ESIMSm/z 580.1 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 9.5, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.18 – 7.07 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.57 (s, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 2.1 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -134.18 (t,J = 10.4 Hz), -135.45 (dd,J = 10.3, 7.9 Hz)
F1251 ESIMSm/z 724 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.61 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (dt,J = 5.3, 3.2 Hz, 3H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.33 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.43, -121.41, -121.68, -124.67
F1252 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.59 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.64 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.26 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.96, -124.43
F1253 ESIMSm/z 684 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 8.02 (d,J = 7.6 Hz, 2H), 7.94 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.79 – 7.61 (m, 6H), 7.56 (dt,J = 7.6, 3.2 Hz, 3H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.26 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.48 (d,J = 3.4 Hz), -
F1254 ESIMSm/z 650 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.2, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 (dd,J = 8.7, 5.8 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.20 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 4.07 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.58 (d,J = 3.4 Hz), -124.46 (d,J = 3.5 Hz)
F1255 196-200 HRMS-ESI (m/z )[M+H]+ C23 H13 Cl4 F4 N3 O2 之計算值, 578.9698; 實驗值, 578.9695 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.3 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.67 – 7.59 (m, 1H), 7.54 – 7.40 (m, 2H), 6.96 – 6.88 (m, 1H), 6.82 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.72, -117.23, -133.72, -133.76, -138.28, -138.31
F1256 135-140 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H13 Cl4 F6 N3 O3 之計算值, 656.9615; 實驗值, 656.9614 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.2, 2.3 Hz, 1H), 7.74 (ddt,J = 9.1, 7.0, 3.6 Hz, 2H), 7.68 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.51 – 7.43 (m, 2H), 7.29 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.59, -117.22, -120.43, -120.44, -124.34, -124.34, -125.81
F1257 ESIMSm/z 572 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 8.44 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.97 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.58 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 3.2 Hz, 4H), 6.81 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.12 (d,J = 7.5 Hz, 6H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 163.70, 162.60, 144.34, 140.32, 137.95, 137.39, 134.71, 131.52, 130.59, 127.85, 127.45, 127.36, 123.60, 122.95, 121.80, 120.17, 116.15, 61.91, 39.26, 37.54, 16.26, 15.37
F1258 ESIMSm/z 720 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.95 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 9.00 (dd,J = 9.6, 4.9 Hz, 2H), 8.30 – 8.14 (m, 2H), 8.06 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.91 – 7.76 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.3 Hz, 2H), 7.23 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -68.57, -117.64, -122.86, -128.20
F1259 ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.98 (dt,J = 21.8, 1.6 Hz, 3H), 7.87 – 7.77 (m, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (td,J = 10.3, 9.8, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.81 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.20, -144.21.
F1260 ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.90 – 7.76 (m, 3H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.43 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 8.6, 5.8 Hz, 1H), 6.93 – 6.83 (m, 1H), 4.75 (d,J = 8.6 Hz, 2H), 3.69 – 3.65 (m, 1H), 3.34 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.32, -144.22
F1261 ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.99 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (td,J = 4.7, 2.7 Hz, 2H), 7.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.2 Hz, 2H), 7.35 (d,J = 9.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.85, -111.18, -112.79
F1262 ESIMSm/z 622 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 9.74 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 – 7.74 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (t,J = 9.4 Hz, 2H), 7.47 – 7.40 (m, 1H), 7.16 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.11 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -111.33, -113.53
F1263 ESIMSm/z 690 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.14 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 11.6, 6.6, 1.7 Hz, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.15 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.71 – 1.59 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.58, -123.21, -128.83
F1264 ESIMSm/z 665 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.10 – 7.97 (m, 2H), 7.87 – 7.75 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 10.3, 8.5 Hz, 2H), 7.09 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.92 (dt,J = 8.8, 4.0 Hz, 1H), 0.96 – 0.79 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.52, -123.12, -128.66
F1265 ESIMSm/z 623 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.72 (s, 1H), 8.51 – 8.41 (m, 2H), 7.89 – 7.83 (m, 2H), 7.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.16 (d,J = 1.2 Hz, 2H), 7.00 (td,J = 9.1, 1.7 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.53 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.87 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -113.75, -125.08
F1266 ESIMSm/z 680 ([M-C5 O2 H9 +H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 10.99 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.9, 2.5 Hz, 2H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (dd,J = 15.1, 9.4 Hz, 3H), 7.44 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H).
F1268 ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.66 (m, 2H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.52 (m, 3H), 7.27 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 6.53 (t,J = 53.3 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.71, -124.30, -125.70
F1269 ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 – 7.66 (m, 3H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.28 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.66 (d,J = 2.7 Hz), -124.22 (d,J = 2.8 Hz), -125.80
F1270 ESIMSm/z 642 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 – 7.66 (m, 3H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.28 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -120.66 (d,J = 2.6 Hz), -124.22 (d,J = 2.7 Hz), -125.80
F1271 ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 旋轉異構體 10.97 (s, 1H), 10.64 (s, 0.65H), 10.55 (s, 0.35H), 7.95 (q,J = 4.4, 3.1 Hz, 2H), 7.86 – 7.71 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.41 – 7.28 (m, 1H), 7.04 (t,J = 52.2 Hz, 0.35H), 6.34 (t,J = 51.9 Hz, 0.65H), 3.65 – 3.55 (m, 1H), 3.50 – 3.44 (m, 1H), 3.41 (s, 1H), 3.24 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.12 (d,J = 7.3 Hz), -123.13 (d,J = 3.4 Hz), -124.26 (dq,J = 5.8, 2.8 Hz), -125.56 (d,J = 9.0 Hz), -126.21 (d,J = 3.5 Hz), -126.48
F1272 ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.05 (d,J = 17.2 Hz, 2H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.72 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 3H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.32 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -110.53, -113.38
F1273 ESIMSm/z 748 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.09 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.2 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 1.77 (s, 3H), 1.63 – 1.56 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.58, -122.69, -128.21
F1274 ESIMSm/z 681 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.11 – 7.99 (m, 2H), 7.83 (td,J = 8.8, 7.6, 2.5 Hz, 3H), 7.54 – 7.44 (m, 2H), 7.10 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.33 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -117.63, -123.54, -129.11
F1275 ESIMSm/z 701 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.12 – 7.99 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 13.9, 7.9, 2.4 Hz, 3H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 7.12 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (ddd,J = 13.5, 10.9, 7.8 Hz, 1H), 2.11 (dq,J = 13.8, 7.5 Hz, 1H), 1.92 (dq,J = 18.5, 11.4, 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.43, -122.83, -126.20, -126.60, -128.28, -141.53, -141.93
F1276 ESIMSm/z 754 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (d,J = 19.8 Hz, 2H), 9.57 (s, 1H), 8.27 – 8.16 (m, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (td,J = 8.7, 8.0, 2.7 Hz, 3H), 7.49 (t,J = 9.7 Hz, 2H), 7.25 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.76 – 3.68 (m, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.90, -117.65, -123.50, -128.67
F1277 ESIMSm/z 753 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.67 (s, 1H), 8.38 (td,J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 8.7, 5.2, 2.6 Hz, 3H), 7.54 – 7.43 (m, 2H), 7.33 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.76 – 3.68 (m, 1H), 3.55 (s, 6H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.54, -117.61, -121.02, -126.00, -126.11
F1278 135-141 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl3 F3 N2 O2 之計算值, 526.0229; 實驗值, 526.0229 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.81 – 7.65 (m, 4H), 7.57 – 7.38 (m, 3H), 7.21 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -114.07, -117.27, -118.58
F1279 104-112 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H15 Cl3 F4 N2 O2 之計算值, 544.0135; 實驗值, 544.0129 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.82 – 7.62 (m, 3H), 7.58 – 7.42 (m, 3H), 7.38 (ddd,J = 10.6, 9.1, 2.8 Hz, 1H), 7.19 – 7.07 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.26 (d,J = 2.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.03, -113.05, -114.10, -116.77, -116.79, -117.28
F1280 171-175 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H32 Cl3 F4 N3 O6 之計算值, 759.1280; 實驗值, 759.1293 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 7.79 – 7.63 (m, 3H), 7.59 – 7.53 (m, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.26 (d,J = 2.0 Hz, 3H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -114.03, -117.28, -123.31, -126.21, -126.21
F1281 120-130 dec (薄膜) 3262 (w), 1711 (m), 1672 (s), 1611 (w), 1587 (m), 1535 (s), 1507 (s), 1454 (m), 1408 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C25 H16 Cl3 F4 IN3 O3 之計算值, 715.9207; 實驗值, 715.9192 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.81 (br s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.64-7.82 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.44 (br d,J = 7.8 Hz, 1H), 7.18-7.31 (m, 2H), 6.53 (t,J = 53 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1282 132-138 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C33 H29 Cl5 F3 N3 O6 之計算值, 779.0452; 實驗值, 779.0450 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.80 – 7.73 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.29 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.56, -123.24, -126.64
F1283 129-135 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C34 H29 Cl3 F7 N3 O6 之計算值, 813.1010; 實驗值, 813.1002 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.16 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.94 – 7.72 (m, 4H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.59 (dd,J = 10.6, 8.7 Hz, 1H), 7.29 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -112.55, -116.83, -116.86, -116.89, -116.93, -123.24, -126.65
F1284 126-131 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C23 H13 Cl5 F3 N3 O2 之計算值, 594.9402; 實驗值, 594.9399 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.87 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.63 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 6.92 (ddd,J = 10.6, 9.0, 1.8 Hz, 1H), 6.82 (td,J = 8.4, 5.5 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.71, -133.72, -133.76, -138.28, -138.32
F1285 113-121 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H13 Cl3 F7 N3 O2 之計算值, 612.9962; 實驗值, 612.9962 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.91 – 7.81 (m, 3H), 7.67 – 7.54 (m, 2H), 6.92 (ddd,J = 10.6, 8.9, 1.7 Hz, 1H), 6.82 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -112.71, -116.83, -116.86, -116.90, -116.93, -133.72, -133.76, -138.29, -138.32
F1286 110-120 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C24 H16 Cl3 F4 N3 O2 之計算值, 559.0244; 實驗值, 559.0243 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 7.77 – 7.64 (m, 2H), 7.56 – 7.41 (m, 3H), 6.91 (ddd,J = 10.6, 8.8, 1.9 Hz, 1H), 6.73 (td,J = 8.5, 5.6 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.26 (d,J = 1.9 Hz, 3H); d -114.21, -117.29, -133.73, -133.77, -137.66, -137.70
F1287 137-145 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H13 Cl5 F5 N3 O3 之計算值, 672.9320; 實驗值, 672.9315 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.81 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.81 – 7.66 (m, 4H), 7.44 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.30 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.56 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.58, -120.43, -120.44, -124.34, -124.35, -125.81
F1288 134-141 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H12 Cl5 F6 N3 O3 之計算值, 690.9225; 實驗值, 690.9217 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.58 (s, 1H), 11.16 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.85 – 7.75 (m, 2H), 7.74 – 7.66 (m, 2H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.83, -112.55, -120.82, -120.82, -124.53
F1289 116-123 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H13 Cl3 F9 N3 O3 之計算值, 680.9879; 實驗值, 680.9874 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.16 (s, 1H), 10.81 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 7.94 – 7.81 (m, 3H), 7.76 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.69 (dd,J = 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.60 (dd,J = 10.6, 8.7 Hz, 1H), 7.30 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 6.56 (t,J = 53.1 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -112.59, -116.83, -116.87, -116.90, -116.93, -120.44, -120.44, -124.34, -124.35, -125.81
F1290 132-138 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C26 H12 Cl3 F10 N3 O3 之計算值, 708.9785; 實驗值, 708.9782 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.58 (s, 1H), 11.16 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.96 – 7.76 (m, 4H), 7.69 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.60 (dd,J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.35 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.94, -73.83, -112.55, -116.83, -116.87, -116.90, -116.93, -120.82, -120.83, -124.53, -124.54
F1291 131-137 HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C25 H12 Cl4 F7 N3 O3 之計算值, 674.9521; 實驗值, 674.9516 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.58 (s, 1H), 11.15 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.80 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.75 – 7.67 (m, 2H), 7.52 – 7.44 (m, 2H), 7.35 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.83, -112.56, -117.23, -120.82, -124.53
F1292 ESIMSm/z 796 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.99 (bs, 1H), 8.37 – 8.25 (m, 2H), 7.93 (dd,J = 10.4, 2.5 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.35 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.17 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.05 – 6.95 (m, 1H), 3.54 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.95, -122.51, -132.96
F1293 (薄膜) 3272 (w), 1669 (m), 1608 (w), 1589 (w), 1540 (m), 1507 (m), 1474 (m) HRMS–ESI (m/z )[M+H]+ C25 H16 Cl3 F9 N3 O3 S之計算值, 715.9803; 實驗值, 715.9804 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.78 (br s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.88-8.02 (m, 3H), 7.64-7.80 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 6.53 (t,J = 53 Hz, 1H), 3.74 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1294 ESIMSm/z 830 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.97 (s, 1H), 8.36 – 8.28 (m, 2H), 7.93 (dd,J = 10.4, 2.5 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.31 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 7.06 – 6.96 (m, 1H), 3.52 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 1.45 (s, 9H), 1.45 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.89, -122.52, -132.94
F1295 ESIMSm/z 737 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.26 – 8.10 (m, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.92 – 7.77 (m, 5H), 7.74 – 7.64 (m, 1H), 7.62 – 7.53 (m, 2H), 7.49 (dd,J = 9.5, 7.5 Hz, 2H), 7.08 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -117.63, -123.01, -128.45
F1296 ESIMSm/z 732 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.30 – 8.12 (m, 2H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 16.9, 7.7, 2.5 Hz, 3H), 7.68 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (t,J = 10.1 Hz, 3H), 6.90 (ddd,J = 11.5, 9.1, 2.1 Hz, 1H), 5.56 (s, 1H), 4.71 (d,J = 7.3 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -117.64, -133.36, -140.76
F1297 ESIMSm/z 705 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.09 – 7.97 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.5, 7.3, 2.4 Hz, 3H), 7.47 (t,J = 9.3 Hz, 2H), 7.08 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 5.69 (s, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.83 – 2.70 (m, 1H), 2.41 – 2.17 (m, 2H), 2.19 – 1.94 (m, 4H), 1.81 – 1.65 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -117.52, -123.10, -128.61
F1298 ESIMSm/z 729 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.60 (s, 1H), 8.28 – 8.14 (m, 3H), 8.06 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.80 – 7.71 (m, 1H), 7.66 – 7.56 (m, 2H), 7.47 (dd,J = 11.0, 8.4 Hz, 2H), 7.23 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.52, -122.50, -128.11
F1299 ESIMSm/z 717 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 8.7, 3.4 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.75 – 3.68 (m, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -117.55, -122.52, -127.87
F1300 ESIMSm/z 691 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 8.13 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 4H), 7.47 (dt,J = 8.4, 5.1 Hz, 2H), 7.32 – 7.20 (m, 1H), 7.25 – 7.11 (m, 1H), 6.65 (ddd,J = 20.0, 3.5, 1.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.53, -122.76, -128.41
F1301 ESIMSm/z 724 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (d,J = 13.2 Hz, 2H), 9.60 (s, 1H), 8.20 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.03 (dd,J = 14.9, 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.75 (m, 3H), 7.47 (td,J = 8.7, 1.7 Hz, 2H), 7.23 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.65 (tt,J = 52.1, 5.4 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.50, -123.15, -125.60, -128.43, -140.20
F1302 ESIMSm/z 721 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.10 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 4H), 7.48 (dt,J = 10.1, 5.2 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.94 – 6.87 (m, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.54 (d,J = 1.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.62, -122.97, -128.51
F1303 ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.11 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.75 (m, 3H), 7.47 (dt,J = 8.4, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.58 (td,J = 8.4, 4.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 – 3.26 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.51, -123.05, -128.51
F1304 243-245 ESIMSm/z 623 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 8.15 (dd,J = 3.2. 6.4 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.66 – 7.62 (m, 2H), 7.58 – 7.55 (m, 3H), 7.42 – 7.37 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H
F1305 165-167 ESIMSm/z 621 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 2.8, 8.4 Hz, 1H), 7.64 – 7.62 (m, 1H), 7.59 – 7.54 (m, 4H), 7.36 – 7.32 (m, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H
F1306 201-203 ESIMSm/z 621 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.90 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 7.82 – 7.73 (m, 2H), 7.67 – 7.62 (m, 2H), 7.58 – 7.53 (m, 3H), 7.45 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F1307 248-250 ESIMSm/z 640 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 2H), 7.64 – 7.55 (m, 4H), 7.38 – 7.33 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1308 165-167 ESIMSm/z 641 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 8.16 – 8.12 (m, 1H), 7.91 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 7.67 – 7.62 (m, 2H), 7.56 -7.55 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1309 211-213 ESIMSm/z 641 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.35 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.78 – 7.46 (m, 6H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F1311 128-130 ESIMSm/z 571 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.97 (dd,J = 2.4, 6.8 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.66 – 7.60 (m, 2H), 7.58 – 7.55 (m, 3H), 7.26 – 7.19 (m, 1H), 6.84 (dd,J = 11.2, 17.6 Hz, 1H), 5.82 (d,J = 17.6 Hz, 1H), 5.46 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.0 Hz, 1H)
F1312 191-193 ESIMSm/z 571 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.23 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.64 – 7.62 (m, 1H), 7.58 – 7.54 (m, 4H), 7.42 (dd,J = 6.4, 8.8 Hz, 1H), 7.21 – 7.18 (m, 1H), 6.98 – 6.90 (m, 1H), 5.94 (d,J = 17.6 Hz, 1H), 5.41 (d,J = 11.6 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1313 102-104 ESIMSm/z 571 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.84 – 7.73 (m, 2H), 7.66 – 7.60 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 3H), 7.47 (d,J = 12.0 Hz, 1H), 7.32 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.72 (dd,J = 10.8, 18.0 Hz, 1H), 5.90 (d,J = 17.6 Hz, 1H), 5.31 (d,J = 10.8 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1314 107-109 ESIMSm/z 589 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 7.65 – 7.62 (m, 2H), 7.56 – 7.54 (m, 3H), 7.19 – 7.15 (m, 1H), 6.73 (dd,J = 11.6, 17.6 Hz, 1H), 6.00 (d,J = 18.0 Hz, 1H), 5.70 (d,J = 12.0 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1315 99-101 ESIMSm/z 587 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 7.94 – 7.90 (m, 2H), 7.73 (dd,J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.56 – 7.54 (m, 3H), 7.43 – 7.37 (m, 1H), 6.81 (dd,J = 11.2, 17.6 Hz, 1H), 5.87 (d,J = 17.6 Hz, 1H), 5.46 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F1316 199-201 ESIMSm/z 589 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 2.4 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.64 – 7.62 (m, 1H), 7.60 – 7.56 (m, 3H), 7.50 (d,J = 10.0 Hz, 1H), 7.36 – 7.30 (m, 1H), 6.92 (dd,J = 11.2, 17.6 Hz, 1H), 6.04 (d,J = 17.6 Hz, 1H), 5.51 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1317 125-127 ESIMSm/z 589 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.78 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.77 – 7.72 (m, 2H), 7.69 – 7.64 (m, 1H), 7.63 – 7.54 (m, 4H), 6.85 (dd,J = 11.2, 17.6 Hz, 1H), 5.87 (d,J = 17.6 Hz, 1H), 5.56 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1318 114-116 ESIMSm/z 589 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 7.99 (dd,J = 2.4, 6.8 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.82 – 7.72 (m, 2H), 7.64 – 7.54 (m, 4H), 7.38 – 7.33 (m, 1H), 5.36 – 5.22 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F1319 109-111 ESIMSm/z 589 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.55 – 7.50 (m, 3H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.44 – 7.41 (m, 1H), 7.39 – 7.34 (m, 1H), 5.26 – 5.08 (m, 2H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1320 153-155 ESIMSm/z 589 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.97 – 7.90 (m, 2H), 7.75 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.60 (m, 2H), 7.57 – 7.54 (m, 3H), 7.49 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 5.47 (dd,J = 4.0, 62.0 Hz, 1H), 5.01 (dd,J = 4.0, 18.8 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1321 189-191 ESIMSm/z 607 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.00 – 7.94 (m, 2H), 7.74 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 – 7.44 (m, 1H), 7.38 – 7.30 (m, 2H), 7.14 – 7.10 (m, 1H), 5.29 (dd,J = 3.6, 16.8 Hz, 1H), 5.00 (dd,J = 3.6, 44.4 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1322 133-135 ESIMSm/z 607 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 7.88 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 7.64 – 7.62 (m, 1H), 7.57 – 7.52 (m, 4H), 7.36 (d,J = 9.6 Hz, 1H), 5.35 – 5.19 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F1323 120-122 ESIMSm/z 607 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 7.94 – 7.89 (m, 2H), 7.76 – 7.69 (m, 2H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.59 – 7.54 (m, 3H), 5.42 – 5.28 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F1324 170-175 ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.37 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.94 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.51 (s, 3H), 7.36 (dt,J = 14.5, 6.8 Hz, 1H), 6.90 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 4.81 (bs, 2H), 3.68 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.67, -113.69, -137.04, -137.07, -137.10, -144.20, -144.23, -144.34, -144.37
F1325 ESIMSm/z 632 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.41 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 7.93 (dd,J = 11.3, 2.5 Hz, 1H), 7.72 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.36 (ddd,J = 14.4, 8.5, 5.7 Hz, 1H), 6.94 – 6.84 (m, 1H), 4.81 (bs, 2H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.66, -113.67, -137.04, -137.08, -137.11, -144.23, -144.26, -144.37, -144.40
F1326 ESIMSm/z 696 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.48 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.71 – 8.61 (m, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.96 (dd,J = 11.3, 2.5 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.51 (s, 3H), 7.20 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (dd,J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.60, -113.62, -128.20, -128.41, -128.46, -128.55, -128.59
F1327 ESIMSm/z 730 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.55 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.71 – 8.61 (m, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.96 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.76 – 7.69 (m, 3H), 7.19 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (dd,J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.59, -113.61, -128.18, -128.40, -128.44, -128.53, -128.57
F1328 ESIMSm/z 696 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.58 (s, 1H), 9.10 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.22 (d,J = 10.4 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.37 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.03 (dd,J = 8.2, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 6.65 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.97 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.91, -130.61, -131.25
F1329 ESIMSm/z 712 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.46 (s, 1H), 9.08 (t,J = 8.4 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.20 (dd,J = 10.6, 2.4 Hz, 1H), 7.65 – 7.61 (m, 1H), 7.48 – 7.43 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.14 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.92 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 6.62 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 3.00 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 1.47 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.47 (d,J = 12.8 Hz), -108.86, -114.94 (q,J = 12.6 Hz), -130.67, -131.25
F1330 ESIMSm/z 692 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.43 (s, 1H), 8.39 – 8.28 (m, 2H), 7.94 (d,J = 10.2 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.36 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.18 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 7.09 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.83 (d,J = 8.1 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -74.97, -108.42, -121.65, -129.33
F1331 ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.79 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.8, 5.5 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 6.3 Hz, 2H), 7.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -118.90, -123.11, -127.07, -128.43.
F1332 ESIMSm/z 694 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.40 (s, 1H), 10.21 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.21 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 6.3 Hz, 2H), 7.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.25 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -75.82, -118.89, -123.31, -128.50
F1333 ESIMSm/z 674 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.09 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.15 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.82 (dd,J = 10.4, 2.5 Hz, 1H), 7.42 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.02 (t,J = 9.0 Hz, 1H), 6.16 (t,J = 53.8 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.87 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.67, -121.24, -125.66,-128.24
F1334 ESIMSm/z 726 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.40 – 8.26 (m, 3H), 7.94 (d,J = 10.4 Hz, 1H), 7.76 (bs, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.32 (s, 2H), 7.10 (t,J = 9.0 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 7.9 Hz, 1H), 2.81 (d,J = 8.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -74.98, -108.36, -121.81, -129.55
F1335 ESIMSm/z 708 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.66 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.33 – 8.23 (m, 1H), 7.88 (dd,J = 10.3, 2.5 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.31 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.06 (t,J = 9.0 Hz, 1H), 6.15 (t,J = 53.8 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 2.83 (d,J = 8.1 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.53, -121.83, -125.58, -129.09
F1336 ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.44 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.94 (dd,J = 11.2, 2.4 Hz, 1H), 7.76 – 7.66 (m, 2H), 7.51 (s, 3H), 6.99 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.71 (bs, 2H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (dd,J = 8.3, 2.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.74, -113.76, -137.08, -137.11, -139.74, -139.76, -139.77, -139.86, -139.89, -139.90
F1337       ESIMSm/z 632 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.64 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.02 (dd,J = 10.4, 2.6 Hz, 1H), 7.88 (dd,J = 9.2, 7.7 Hz, 1H), 7.57 (dd,J = 2.5, 1.4 Hz, 1H), 7.30 (s, 2H), 6.87 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.53 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.82 (d,J = 8.1 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.49, -134.30, -139.55
F1338       ESIMSm/z 598 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.33 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.93 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.76 – 7.60 (m, 4H), 7.46 (ddd,J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 6.99 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.72 (ad,J = 9.3 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.51, -134.24, -139.43
F1339       ESIMSm/z 615 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.35 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.93 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.84 (dd,J = 7.0, 3.9 Hz, 2H), 7.75 - 7.66 (m, 2H), 7.49 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 6.99 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.72 (d,J = 9.4 Hz, 2H), 3.73 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.45 (d,J = 12.8 Hz), -108.53, -114.43 (q,J = 12.7 Hz), -134.40, -139.61
F1340       ESIMSm/z 694 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.48 (s, 1H), 10.26 (br s, 1H), 9.68 (s, 1H), 8.53 (td,J = 8.0, 5.0 Hz, 1H), 7.95 (dd,J = 11.2, 2.5 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 2.4, 1.4 Hz, 1H), 7.51 (d,J = 0.7 Hz, 3H), 7.36 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (dd,J = 8.3, 1.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -75.53, -108.40, -125.82, -127.37
F1341       ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.46 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 8.66 (q,J = 8.0 Hz, 1H), 7.96 (dd,J = 11.3, 2.5 Hz, 1H), 7.75 – 7.72 (m, 1H), 7.51 (d,J = 0.7 Hz, 3H), 7.32 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.42 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -108.45, -125.74, -126.86, -127.99
F1342       ESIMSm/z 726 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.45 (s, 1H), 10.25 (br s, 1H), 9.67 (s, 1H), 8.59 – 8.48 (m, 1H), 7.94 (dd,J = 11.3, 2.5 Hz, 1H), 7.76 – 7.68 (m, 3H), 7.36 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -75.51, -108.33, -125.78, -127.41
F1343       ESIMSm/z 708 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.38 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 9.62 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.95 (dd,J = 11.2, 2.5 Hz, 1H), 7.75 – 7.67 (m, 3H), 7.32 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.42 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -113.53, -113.55, -124.28, -124.30, -124.31, -124.40, -124.41, -124.43, -124.56, -124.57, -124.68, -124.69, -127.21, -127.26
F1344       ESIMSm/z 694 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.37 (s, 1H), 11.15 (s, 1H), 10.65 (s, 1H), 7.95 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.89 (dd,J = 11.2, 2.4 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 (br s, 1H), 7.61 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO) δ -73.86, -112.62, -118.62, -119.01
F1345       ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 8.07 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.3 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.56 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 6.47 (t,J = 53.4 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO) δ -112.61, -120.01, -120.53, -125.66
F1346       ESIMSm/z 710 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 11.16 (s, 1H), 10.65 (s, 1H), 7.95 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 – 7.84 (m, 2H), 7.88 – 7.79 (m, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.59 (t,J = 9.6 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.7 Hz), -73.85, -112.62, -116.88 (q,J = 12.6 Hz), -118.61, -119.03
F1347       ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.16 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.08 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.93 – 7.86 (m, 2H), 7.88 – 7.79 (m, 1H), 7.68 – 7.62 (m, 1H), 7.58 (aq,J = 10.4 Hz, 2H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.5 Hz), -112.60, -116.88 (q,J = 12.4 Hz), -120.03, -120.54 (d,J = 5.2 Hz), -125.66
F1348       ESIMSm/z 764 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.05 – 7.87 (m, 1H), 7.84 – 7.71 (m, 1H), 7.56 – 7.37 (m, 6H), 7.37 – 7.21 (m, 3H), 6.61 – 6.42 (m, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.48 (d,J = 1.6 Hz, 9H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.96, 162.42, 152.90, 147.39, 138.50, 138.44, 137.85, 137.80, 137.41, 136.34, 134.70, 134.00, 133.83, 133.77, 130.19, 127.83, 127.66, 127.12, 126.76, 126.71, 125.18, 124.94, 121.40, 119.82, 118.30, 118.03, 114.16, 110.28, 78.96, 63.58, 59.67, 47.06, 39.19, 37.51, 29.55, 29.36, 29.17, 28.98, 28.79, 28.59, 28.40, 27.69, 19.63, 17.89
F1349       ESIMSm/z 663 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.88 (s, 1H), 8.05 – 7.83 (m, 2H), 7.44 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.36 – 7.20 (m, 4H), 7.18 – 7.03 (m, 3H), 6.73 – 6.53 (m, 2H), 6.51 – 6.31 (m, 2H), 4.12 (dd,J = 14.4, 7.3 Hz, 3H), 3.90 – 3.54 (m, 2H), 3.53 – 3.37 (m, 1H), 2.86 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 166.16, 163.11, 147.31, 145.64, 137.15, 136.41, 135.19, 134.97, 133.83, 130.81, 128.88, 128.78, 128.25, 127.47, 126.58, 125.26, 124.13, 123.68, 121.31, 115.30, 114.50, 110.69, 77.34, 77.02, 76.71, 61.67, 47.89, 39.15, 38.09, 18.52
F1350       ESIMSm/z 757 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.77 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.07 (q,J = 8.3 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.52 – 7.44 (m, 2H), 7.36 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 (t,J = 9.5 Hz, 1H), 7.09 – 6.94 (m, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.58 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 3.52 – 3.43 (m, 2H), 2.93 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.83 – 2.67 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.39, -65.97, -114.52, -122.09, -130.00
F1351       ESIMSm/z 722 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 8.15 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.9, 6.3 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.19 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H)
F1352       ESIMSm/z 689 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.16 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 7.19 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.75 – 3.68 (m, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.99 – 1.89 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.57, -123.31, -128.75
F1353       ESIMSm/z 664 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.08 – 7.91 (m, 1H), 7.77 (ddd,J = 8.7, 2.6, 1.1 Hz, 1H), 7.59 – 7.36 (m, 4H), 7.33 – 7.16 (m, 2H), 6.89 – 6.71 (m, 2H), 6.65 – 6.47 (m, 2H), 5.36 – 5.14 (m, 1H), 4.23 (d,J = 4.8 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 164.95, 162.42, 156.35, 147.48, 137.87, 137.84, 137.81, 137.71, 137.41, 134.70, 133.82, 133.76, 130.80, 130.19, 128.56, 128.14, 127.83, 126.75, 126.70, 125.12, 124.93, 121.39, 119.80, 115.14, 115.05, 114.11, 110.22, 59.66, 47.05, 39.20, 37.51, 29.54, 29.35, 29.16, 28.96, 28.77, 28.58, 28.39, 26.92, 17.88
F1354       ESIMSm/z 746 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.09 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.14 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.75 – 3.68 (m, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.62, -123.24, -128.77
F1355       ESIMSm/z 797 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.55 (d,J = 7.3 Hz, 2H), 8.14 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.18 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -61.84, -117.53, -123.25, -128.54
F1356       ESIMSm/z 770 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.16 (s, 1H), 11.14 (s, 1H), 10.65 (s, 1H), 7.94 – 7.84 (m, 3H), 7.88 – 7.79 (m, 1H), 7.66 (br s, 1H), 7.65 – 7.55 (m, 2H), 3.71 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.8 Hz), -60.71, -112.62, -116.88 (q,J = 12.5 Hz), -118.75, -119.02
F1357       ESIMSm/z 703 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.16 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.76 (m, 3H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 7.19 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.22 (tq,J = 16.8, 7.5 Hz, 2H), 1.09 (t,J = 7.5 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -107.73, -117.45, -123.01, -128.53
F1358       ESIMSm/z 721 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.36 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 9.60 (s, 1H), 8.22 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 9.0, 2.5 Hz, 2H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 – 7.45 (m, 2H), 7.26 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -75.87, -123.40, -128.53
F1359       ESIMSm/z 703 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.6, 4.3 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.74 (m, 2H), 7.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.57 – 7.41 (m, 2H), 7.21 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.45 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -123.19, -127.10, -128.50
F1360    (薄膜) 3276, 1659, 1588, 1569, 1534, 1488, 1404, 1292, 1220, 1189, 1047, 798, 709 ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.99 (s, 1H), 10.58 (s, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.63 (t,J = 2.0 Hz, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F1361       ESIMSm/z 784 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.88 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.21 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 3.82 (dd,J = 14.5, 5.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.30 (dd,J = 14.5, 8.3 Hz, 1H), 2.23 (dtd,J = 10.6, 8.1, 5.9 Hz, 1H), 1.93 (dd,J = 10.6, 7.7 Hz, 1H), 1.65 (t,J = 7.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.60, -123.18, -128.63
F1362       ESIMSm/z 679 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.07 – 7.88 (m, 2H), 7.88 – 7.72 (m, 3H), 7.58 – 7.38 (m, 2H), 7.07 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.65 (dt,J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 1.42 – 1.25 (m, 1H), 1.25 – 1.00 (m, 4H), 0.68 (ddd,J = 8.0, 6.2, 3.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.48, -122.94, -128.48
F1363       ESIMSm/z 683 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.75 (m, 3H), 7.47 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.13 (s, 2H), 3.74 – 3.63 (m, 3H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.24 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.48, -122.89, -128.53
F1364       ESIMSm/z 697 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.04 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.76 – 3.57 (m, 3H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.42 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.25 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.51, -123.18, -128.81
F1365       ESIMSm/z 562 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 – 7.48 (m, 2H), 7.46 – 7.36 (m, 2H), 7.32 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 7.17 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.98 (dd,J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.65 – 3.58 (m, 1H), 3.33 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -117.92
F1366       ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.98 (s, 1H), 9.88 (s, 1H), 8.28 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (ddd,J = 13.7, 8.8, 2.6 Hz, 2H), 7.64 – 7.52 (m, 2H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 7.35 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 3.65 – 3.58 (m, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -76.16, -118.19
F1367       ESIMSm/z 597 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.73 (m, 3H), 7.63 – 7.56 (m, 1H), 7.48 – 7.39 (m, 2H), 7.34 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 3.65 – 3.58 (m, 1H), 3.34 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -118.08
F1368       ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.36 (s, 1H), 10.22 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 8.09 – 7.99 (m, 3H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 (ddd,J = 7.0, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.55 – 7.40 (m, 2H), 7.36 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 3.62 (dt,J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F1369       ESIMSm/z 664 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.18 – 8.00 (m, 2H), 7.88 – 7.75 (m, 3H), 7.55 – 7.41 (m, 2H), 7.15 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.05 – 3.94 (m, 2H), 3.72 (dd,J = 8.3, 0.9 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.57, -123.13, -128.37
F1370       ESIMSm/z 562 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.73 (m, 3H), 7.63 – 7.56 (m, 1H), 7.48 – 7.39 (m, 2H), 7.34 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 3.65 – 3.58 (m, 1H), 3.34 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -118.08
F1371       ESIMSm/z 653 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.09 – 7.98 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.5, 7.0, 2.7 Hz, 3H), 7.48 (dd,J = 10.0, 8.0 Hz, 2H), 7.09 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.48 (q,J = 7.6 Hz, 2H), 1.18 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.57, -123.19, -128.71
F1372       ESIMSm/z 681 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.11 – 7.96 (m, 2H), 7.88 – 7.74 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.09 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (dd,J = 8.3, 0.9 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.47 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 1.76 – 1.60 (m, 2H), 1.41 (dq,J = 14.5, 7.3 Hz, 2H), 0.92 (t,J = 7.3 Hz, 3H), -3.92 (s, 1H)
F1373       ESIMSm/z 531 ([M+H]+ )
F1374       ESIMSm/z 531 ([M+H]+ )
F1375       ESIMSm/z 549 ([M+H]+ )
F1376       ESIMSm/z 549 ([M+H]+ )
F1377       ESIMSm/z 583 ([M+H]+ )
F1378       ESIMSm/z 583 ([M+H]+ )
F1379 130–134    ESIMSm/z 780 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.79 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.56 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 7.51 - 7.43 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.63, -117.22, -117.74, -117.76, -121.51, -121.53
F1380 166–169    ESIMSm/z 796 ([M-2H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.83 - 7.75 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.56 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.62, -117.74, -117.76, -121.51, -121.53
F1381 152–154    ESIMSm/z 830 ([M-2H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 7.8 Hz, 3H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.57 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.60, -117.75, -117.77, -121.51, -121.52
F1382 129–132    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C34 H29 Cl3 F7 N3 O6 之計算值, 813.1010; 實驗值, 813.1005 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.96 - 7.75 (m, 4H), 7.67 (dd,J = 2.5, 1.2 Hz, 1H), 7.63 - 7.53 (m, 2H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.94, -112.62, -116.86, -116.90, -117.75, -117.77, -121.51, -121.53
F1383 147–153    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C33 H29 Cl5 F3 N3 O6 之計算值, 795.0443; 實驗值, 795.0451 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.11 (s, 1H), 10.61 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.80 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.5, 1.3 Hz, 1H), 7.64 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 - 7.52 (m, 3H), 3.65 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.42 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.62, -117.75, -117.77, -121.51, -121.53
F1384       ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.36 (s, 1H), 10.22 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 8.09 – 7.99 (m, 3H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 (ddd,J = 7.0, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.55 – 7.40 (m, 2H), 7.36 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 3.62 (dt,J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F1385       ESIMSm/z 667 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.11 – 7.97 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.3, 7.0, 2.6 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 8.9 Hz, 2H), 7.09 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.44 (t,J = 7.3 Hz, 2H), 1.72 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.98 (t,J = 7.4 Hz, 3H), -3.91 (s, 1H)
F1386       ESIMSm/z 689 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.65 (d,J = 37.4 Hz, 1H), 8.45 – 8.19 (m, 1H), 8.07 (dt,J = 11.6, 2.7 Hz, 1H), 7.92 – 7.72 (m, 3H), 7.47 (dd,J = 11.3, 8.8 Hz, 2H), 7.25 (dtd,J = 29.5, 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.54 (dt,J = 257.6, 52.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.32 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.78, -117.44, -125.25, -126.59, -130.27
F1387       ESIMSm/z 553 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 7.95 (dd,J = 8.3, 2.5 Hz, 2H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 7.65 – 7.55 (m, 1H), 7.50 – 7.41 (m, 2H), 7.36 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 6.93 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 3.65 – 3.58 (m, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -118.23
F1388       ESIMSm/z 649 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.53 (s, 1H), 10.21 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 8.38 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.12 (dd,J = 8.9, 2.5 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 – 7.69 (m, 2H), 7.61 (ddd,J = 7.0, 2.3, 0.8 Hz, 1H), 7.54 – 7.42 (m, 2H), 7.36 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 3.62 (dt,J = 8.4, 0.9 Hz, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -76.16, -118.22
F1389       ESIMSm/z 589 ([M+H]+ 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 7.98 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.70 (m, 3H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 7.06 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.64
F1390       ESIMSm/z 596 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 7.97 (dd,J = 6.9, 2.5 Hz, 2H), 7.74 (ddd,J = 18.1, 8.8, 2.5 Hz, 2H), 7.62 – 7.54 (m, 1H), 7.46 – 7.37 (m, 2H), 7.42 – 7.28 (m, 1H), 6.94 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 3.65 – 3.57 (m, 1H), 3.34 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.23, -118.03
F1391 82–86    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C24 H14 Cl3 F6 N3 O2 之計算值, 595.0056; 實驗值, 595.0065 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 7.93 - 7.79 (m, 3H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 - 7.51 (m, 2H), 7.21 - 7.08 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.69 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.94, -116.89, -116.93, -116.96, -116.99, -134.18, -135.44
F1392       ESIMSm/z 685 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 10.04 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.1 Hz, 2H), 7.26 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.22 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -76.00, -117.58
F1393       ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 10.16 (s, 1H), 10.04 (s, 1H), 8.40 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.15 (dd,J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 – 7.57 (m, 2H), 7.54 – 7.41 (m, 2H), 7.36 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 3.66 – 3.58 (m, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.73, -76.30, -118.20
F1394       ESIMSm/z 675 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.67 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.66 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.95 – 7.75 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.29 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.41 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -117.63, -124.54, -127.18
F1395 111–118    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H13 Cl4 F4 N3 O2 之計算值, 578.9698; 實驗值, 578.9700 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.60 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.52 - 7.42 (m, 2H), 7.21 - 7.07 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.76, -117.23, -133.98, -135.70
F1396 119–124    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H13 Cl5 F3 N3 O2 之計算值, 594.9402; 實驗值, 594.9401 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.60 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.21 - 7.09 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.75, -133.98, -135.70
F1397 129–134    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H12 Cl6 F3 N3 O2 之計算值, 628.9013; 實驗值, 628.9006 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.11 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.61 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.25 - 7.08 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.73, -133.98, -135.71
F1398 112–117    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C24 H13 Cl3 F7 N3 O2 之計算值, 612.9962; 實驗值, 612.9964 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 8.03 - 7.75 (m, 3H), 7.65 - 7.54 (m, 2H), 7.24 - 7.09 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91, -59.94, -112.75, -116.83, -116.87, -116.90, -116.94, -133.98, -135.71
F1399 119–125    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H13 Cl5 F3 N3 O2 之計算值, 594.9402; 實驗值, 594.9395 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.10 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 7.88 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (dd,J = 2.5, 1.2 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 2.0, 0.7 Hz, 2H), 7.22 - 7.10 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.75, -133.98, -135.70
F1400 108–113    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H13 Cl4 F6 N3 O3 之計算值, 656.9615; 實驗值, 656.9617 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.08 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.3, 1.8 Hz, 1H), 7.65 (dd,J = 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.56 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 2H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.62, -117.22, -120.03, -120.04, -120.54, -120.56, -125.66
F1401 115–120    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H12 Cl4 F7 N3 O3 之計算值, 674.9521; 實驗值, 674.9519 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 11.15 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.96 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.62 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.89, -112.64, -117.23, -118.59, -118.60, -118.98, -118.99
F1402 112–116    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H13 Cl5 F5 N3 O3 之計算值, 672.9320; 實驗值, 672.9314 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.08 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 (dd,J = 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.56 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.47 - 7.41 (m, 1H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.61, -120.03, -120.05, -120.54, -120.56, -125.65
F1403 100–105    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H12 Cl5 F6 N3 O3 之計算值, 690.9225; 實驗值, 690.9221 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 11.15 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.96 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.62 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.48 - 7.41 (m, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.88, -112.62, -118.59, -118.61, -118.97, -118.99
F1404 112-117    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H12 Cl6 F5 N3 O3 之計算值, 706.8930; 實驗值, 706.8922 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.13 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.09 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.66 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.57 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.48 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.59, -120.01, -120.02, -120.54, -120.55, -125.68
F1405 126–131    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H11 Cl6 F6 N3 O3 之計算值, 724.8836; 實驗值, 724.8828 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 11.14 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.96 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.71 - 7.57 (m, 2H), 3.66 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.89, -112.61, -118.59, -118.61, -118.97, -118.99
F1406 98–103   HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl3 F9 N3 O3 之計算值, 690.9879; 實驗值, 690.9874 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.16 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.09 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.96 - 7.79 (m, 3H), 7.66 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.59 (q,J = 10.2 Hz, 2H), 6.48 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -112.60, -116.83, -116.87, -116.90, -116.93, -120.01, -120.02, -120.54, -120.55, -125.68
F1407 121–126    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H12 Cl3 F10 N3 O3 之計算值, 708.9785; 實驗值, 708.9779 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 11.16 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.90 (ddt,J = 22.0, 19.9, 6.8 Hz, 4H), 7.70 - 7.55 (m, 3H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -59.94, -73.89, -112.62, -116.83, -116.86, -116.90, -116.93, -118.60, -118.61, -118.98, -118.99
F1408 119–124    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H13 Cl5 F5 N3 O3 之計算值, 672.9320; 實驗值, 672.9312 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.12 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.09 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.65 (dt,J = 7.7, 1.6 Hz, 2H), 7.61 - 7.51 (m, 3H), 6.48 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.61, -120.00, -120.02, -120.53, -120.55, -125.68
F1409 126–131    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H12 Cl5 F6 N3 O3 之計算值, 690.9225; 實驗值, 690.9215 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 10.67 (s, 1H), 7.96 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.89 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.70 - 7.55 (m, 5H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.88, -112.63, -118.60, -118.62, -118.98, -118.99
F1410       ESIMSm/z 686 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 6.7, 2.1 Hz, 1H), 7.78 – 7.67 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.39 (m, 2H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.54 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -109.32, -120.69 (d,J = 2.8 Hz), -124.26, -125.74
F1411       ESIMSm/z 700 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.79 – 7.64 (m, 3H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.46 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.34 – 7.20 (m, 1H), 6.54 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.68, -124.25, -125.76
F1412       ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.30 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.22 – 8.13 (m, 1H), 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dp,J = 10.7, 3.8, 3.0 Hz, 3H), 7.55 – 7.43 (m, 3H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.57
F1413       ESIMSm/z 575 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.26 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 8.36 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.92 – 7.83 (m, 2H), 7.78 (dt,J = 9.3, 2.4 Hz, 2H), 7.73 – 7.64 (m, 1H), 7.50 – 7.35 (m, 3H), 7.14 – 7.07 (m, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.56
F1414       ESIMSm/z 706 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.25 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 5.9, 2.4 Hz, 3H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.30 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 7.08 – 6.71 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.15, -123.61, -124.45, -138.93 (t,J = 6.8 Hz)
F1415       ESIMSm/z 645 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.25 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.0, 2.3 Hz, 2H), 7.68 (dd,J = 12.0, 7.9 Hz, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.28 – 7.19 (m, 1H), 4.03 – 4.01 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.50 (d,J = 3.0 Hz), -124.20 (d,J = 3.4 Hz)
F1416       ESIMSm/z 672 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.98 (dd,J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dt,J = 5.8, 2.9 Hz, 2H), 7.73 – 7.65 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.36 (dd,J = 3.5, 0.8 Hz, 1H), 7.30 – 7.20 (m, 1H), 6.73 (dd,J = 3.5, 1.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.42 (d,J = 3.4 Hz), -124.40 (d,J = 3.4 Hz)
F1417       ESIMSm/z 660 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.19 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d,J = 7.0 Hz, 2H), 1.11 – 0.98 (m, 1H), 0.55 – 0.44 (m, 2H), 0.22 (d,J = 5.0 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.45 (d,J = 4.1 Hz), -124.41 (d,J = 3.9 Hz)
F1418       ESIMSm/z 688 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.23 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 5.9, 2.4 Hz, 2H), 7.68 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.29 – 7.17 (m, 1H), 3.65 – 3.54 (m, 3H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.60, -120.65 (d,J = 3.2 Hz), -124.30 (d,J = 3.2 Hz)
F1419       ESIMSm/z 678 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.76 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 (q,J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.71 – 3.57 (m, 3H), 3.51 – 3.39 (m, 3H), 2.59 (t,J = 6.3 Hz, 2H), 1.11 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.32 (d,J = 3.6 Hz), -124.34 (d,J = 4.0 Hz)
F1420       ESIMSm/z 692 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (br s, 1H), 9.37 (br s, 1H), 8.67 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 8.09 (br s, 1H), 7.82 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.17 (t,J = 10.5 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -128.55, -128.68
F1421       ESIMSm/z 728 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.68 (q,J = 7.9 Hz, 1H), 8.09 (br s, 1H), 7.83 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.17 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (d,J = 2.9 Hz, 3H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -128.52, -128.65
F1422       ESIMSm/z 709 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.12 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.67 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.78 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.7 Hz, 1H), 7.17 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87 (d,J = 12.6 Hz), -117.66 (q,J = 12.8 Hz), -128.55 (d,J = 2.6 Hz), -128.68 (d,J = 2.7 Hz)
F1423       ESIMSm/z 792 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd,J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.19 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.45 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -125.62, -130.74
F1424       ESIMSm/z 827 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.18 (td,J = 8.9, 5.3 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.19 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.45 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -125.62, -125.66, -130.77, -130.88
F1425       ESIMSm/z 810 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.18 (tt,J = 8.9, 5.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.80 (m, 3H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.19 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.45 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.4 Hz), -117.67 (q,J = 12.8 Hz), -125.62 (d,J = 1.9 Hz), -130.76 (d,J = 2.0 Hz)
F1426       ESIMSm/z 594 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.07 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 7.80 – 7.70 (m, 3H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 1.7 Hz, 1H), 6.97 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.68 (apparent d,J = 9.4 Hz, 2H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -137.48, -137.49, -137.52, -137.53, -139.86, -139.88, -139.89, -139.98, -140.01, -140.02
F1427       ESIMSm/z 628 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.05 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 7.81 – 7.71 (m, 3H), 7.70 (s, 2H), 6.96 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.67 (ad,J = 9.4 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -137.48, -137.49, -137.52, -137.53, -139.86, -139.88, -139.89, -139.98, -140.00, -140.02
F1428       ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.07 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 7.83 (d,J = 6.7 Hz, 2H), 7.80 – 7.67 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 6.96 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.67 (ad,J = 9.3 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.7 Hz), -117.65 (q,J = 12.8 Hz), -137.46 (d,J = 3.3 Hz), -139.85 (d,J = 5.2 Hz)
F1429       ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.12 (s, 1H), 9.68 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.71 – 8.63 (m, 1H), 7.82 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.29 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.41 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -124.63, -124.68, -124.70, -124.81, -124.82, -127.22
F1430       ESIMSm/z 690 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (br s, 2H), 9.54 (s, 1H), 8.54 (td,J = 8.1, 5.0 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 7.33 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -76.03, -122.71, -122.72, -122.73, -122.74, -123.49, -123.50, -123.61, -123.62
F1431       ESIMSm/z 704 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.67 (tt,J = 8.2, 4.1 Hz, 1H), 7.82 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.29 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.41 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -124.54, -124.55, -124.56, -124.57, -124.65, -124.66, -124.68, -124.77, -124.79, -124.79, -127.18, -127.23
F1432       ESIMSm/z 722 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (br s, 2H), 9.55 (s, 1H), 8.55 (td,J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.34 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (dd,J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -76.03, -122.70, -122.72, -122.72, -122.74, -123.48, -123.50, -123.60, -123.61
F1433       ESIMSm/z 653 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.05 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 7.97 (ddd,J = 12.2, 6.7, 2.5 Hz, 1H), 7.79 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.73 (dt,J = 4.7, 2.1 Hz, 1H), 7.70 – 7.61 (m, 1H), 7.26 – 7.14 (m, 1H), 3.65 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.10 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 168.35, 162.71, 161.57, 156.37, 153.87, 152.24, 150.57, 150.44, 149.75, 148.14, 148.00, 142.00, 135.29, 135.26, 135.19, 134.80, 132.95, 129.83, 129.50, 125.89, 125.77, 123.70, 121.98, 121.86, 115.35, 115.18, 110.98, 110.76, 110.37, 110.16, 61.98, 39.52, 38.57, 36.43, 22.40;19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.27 (d,J = 3.9 Hz), -124.71 (d,J = 4.0 Hz), -135.59 (d,J = 23.8 Hz), -144.65 (d,J = 23.8 Hz)
F1434       ESIMSm/z 699 ([M+Na]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.8 Hz, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.51 (m, 3H), 7.39 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.51, -122.95 (td,J = 10.2, 9.3, 4.0 Hz)
F1435       ESIMSm/z 699 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 7.89 (t,J = 4.1 Hz, 2H), 7.80 - 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 - 7.34 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.51, -122.94 (td,J = 10.1, 9.2, 4.0 Hz)
F1436       ESIMSm/z 737 ([M+Na]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 7.94 – 7.85 (m, 2H), 7.80 (s, 2H), 7.76 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.46 (s, 7H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.51, -122.95 (td,J = 10.1, 9.2, 4.0 Hz)
F1437       ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 8.06 – 7.89 (m, 2H), 7.80 (s, 2H), 7.79 – 7.67 (m, 2H), 7.28 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 6.48 (d,J = 53.1 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.44 (d,J = 2.7 Hz), -124.35 (d,J = 2.9 Hz), -125.79, -135.59 (d,J = 23.8 Hz), -144.69 (d,J = 24.0 Hz)
F1438       ESIMSm/z 729 ([M+H2 O]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.58 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.97 (ddd,J = 12.3, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 3H), 7.74 (p,J = 2.0 Hz, 1H), 7.34 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.65 (dt,J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.85, -120.41 – -122.08 (m), -124.48 (d,J = 2.3 Hz), -135.55 (d,J = 23.7 Hz), -144.65 (d,J = 23.8 Hz)
F1439       ESIMSm/z 624 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.04 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 7.96 (ddd,J = 12.4, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.72 (dt,J = 4.7, 2.1 Hz, 1H), 7.70 – 7.60 (m, 2H), 7.56 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.26 – 7.17 (m, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.27 (d,J = 4.1 Hz), -124.71 (d,J = 3.9 Hz), -135.62 (d,J = 23.9 Hz), -144.73 (d,J = 23.9 Hz)
F1440       ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 10.81 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.96 (ddd,J = 12.4, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.69 (m, 2H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.29 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.56 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.44 (d,J = 2.9 Hz), -124.34 (d,J = 2.9 Hz), -125.78, -135.60 (d,J = 23.9 Hz), -144.71 (d,J = 23.6 Hz)
F1441       ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.60 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.96 (ddd,J = 12.4, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.79 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.73 (dt,J = 4.5, 2.1 Hz, 1H), 7.62 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 7.34 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.84, -120.86, -124.51, -135.58 (d,J = 23.7 Hz), -144.70 (d,J = 23.8 Hz)
F1442       ESIMSm/z 641 ([M+H2 O]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.07 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 7.98 (ddd,J = 12.1, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.74 – 7.71 (m, 1H), 7.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.49 – 7.38 (m, 1H), 7.28 – 7.11 (m, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.10 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.29, -124.72 (d,J = 4.1 Hz), -135.64 (d,J = 23.4 Hz), -144.71 (d,J = 23.6 Hz)
F1443       ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.08 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.99 (ddd,J = 12.4, 6.7, 2.5 Hz, 1H), 7.82 – 7.72 (m, 3H), 7.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.47 – 7.38 (m, 1H), 7.29 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.56 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.45, -124.34 (d,J = 2.7 Hz), -125.73, -135.61 (d,J = 23.7 Hz), -144.68 (d,J = 23.7 Hz)
F1444       ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.58 (s, 1H), 11.08 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.98 (ddd,J = 12.3, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.72 (m, 3H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 – 7.41 (m, 1H), 7.34 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.87, -119.99 – -122.29 (m), -122.71 – -127.10 (m), -135.58 (d,J = 23.8 Hz), -144.69 (d,J = 23.8 Hz)
F1445       ESIMSm/z 681 ([M+H2 O]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 7.90 (t,J = 5.2 Hz, 2H), 7.81 – 7.67 (m, 2H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 – 7.36 (m, 3H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d) δ -112.54 (q,J = 7.2 Hz), -117.76, -118.19 (td,J = 9.9, 9.3, 4.0 Hz)
F1446       ESIMSm/z 592 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.07 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.80 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd,J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.42 – 7.35 (m, 1H), 6.94 – 6.84 (m, 1H), 4.75 (ad,J = 8.6 Hz, 2H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -137.48, -137.52, -137.55, -137.55, -144.41, -144.44, -144.56, -144.59
F1447       ESIMSm/z 624 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.12 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 8.33 (t,J = 2.0 Hz, 1H), 8.04 – 7.90 (m, 2H), 7.78 (dt,J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.73 – 7.57 (m, 2H), 7.54 – 7.37 (m, 2H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.45 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -122.84, -126.98, -127.11
F1448       ESIMSm/z 575 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.99 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.73 (m, 3H), 7.47 (dd,J = 11.0, 8.7 Hz, 2H), 7.00 – 6.87 (m, 2H), 6.64 (dd,J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.58
F1449       ESIMSm/z 626 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.06 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 7.80 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.39 (tt,J = 8.5, 5.7 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.44, -137.48, -137.51, -144.39, -144.42, -144.54, -144.57
F1450       ESIMSm/z 793 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.42 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 8.22 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.47 (t,J = 9.7 Hz, 2H), 7.25 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -81.45, -117.55, -120.63, -123.35, -127.76, -128.52
F1451       ESIMSm/z 671([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 9.51 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 7.57 (dd,J = 8.7, 2.5 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 6.6, 2.9 Hz, 2H), 7.28 – 7.10 (m, 3H), 7.09 – 6.96 (m, 2H), 6.89 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.03 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 1.86 (s, 3H)
F1452       ESIMSm/z 703 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.63 (d,J = 35.4 Hz, 1H), 8.46 – 8.20 (m, 1H), 8.15 – 8.00 (m, 1H), 7.89 – 7.71 (m, 3H), 7.58 – 7.41 (m, 2H), 7.27 (dtd,J = 25.2, 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.50 (dt,J = 269.9, 52.7 Hz, 1H), 3.95 – 3.78 (m, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.20 (dt,J = 19.5, 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.47, -123.70, -125.37, -128.84
F1453       ESIMSm/z 762 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.32 (s, 1H), 8.02 (dd,J = 6.2, 2.7 Hz, 1H), 7.89 – 7.78 (m, 1H), 7.78 – 7.64 (m, 3H), 7.47 – 7.33 (m, 2H), 7.33 – 7.20 (m, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.16, -123.60, -126.41
F1454       ESIMSm/z 639 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.79 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.74 (m, 3H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 7.16 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.76 – 3.66 (m, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H), -3.79 (s, 1H)
F1455       ESIMSm/z 790 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.11 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.23 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 7.27 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.47 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -123.28 (d,J = 5.5 Hz), -123.63 (d,J = 5.5 Hz)
F1456       ESIMSm/z 824 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.23 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.27 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.47 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -123.29 (d,J = 5.5 Hz), -123.63 (d,J = 5.5 Hz)
F1457       ESIMSm/z 808 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.27 – 8.20 (m, 1H), 7.88 – 7.81 (m, 3H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.27 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.47 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89 (d,J = 12.9 Hz), -117.67 (q,J = 12.8 Hz), -123.28 (d,J = 5.5 Hz), -123.39 (d,J = 5.5 Hz), -123.62 (d,J = 5.6 Hz), -123.65 (d,J = 5.6 Hz)
F1458       ESIMSm/z 610 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.08 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 7.87 – 7.79 (m, 3H), 7.76 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.39 (tt,J = 8.5, 5.8 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.75 (ad,J = 8.5 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.7 Hz), -117.65 (q,J = 12.7 Hz), -137.48 (at,J = 13.1 Hz), -144.47 (add,J = 54.6, 12.4 Hz)
F1459       ESIMSm/z 564 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.88 (s, 1H), 9.97 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 8.00 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.88 – 7.78 (m, 1H), 7.78 – 7.73 (m, 1H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (ddd,J = 8.4, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 7.36 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 6.96 – 6.77 (m, 2H), 5.31 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.36, -134.03 (d,J = 13.9 Hz), -138.55 (d,J = 13.9 Hz)
F1460       ESIMSm/z 654 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.97 (s, 1H), 10.65 (s, 0.7H), 10.56 (s, 0.3H), 8.04 – 7.90 (m, 2H), 7.87 – 7.66 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.51 – 7.43 (m, 2H), 7.35 (dtd,J = 18.5, 9.4, 2.0 Hz, 1H), 7.04 (t,J = 52.2 Hz, 0.3H), 6.35 (t,J = 52.0 Hz, 0.7H), 3.63 – 3.55 (m, 1H), 3.49 – 3.38 (m, 2H), 3.25 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -117.27 (d,J = 3.3 Hz), -122.13 (d,J = 7.4 Hz), -123.14 (d,J = 3.2 Hz), -124.05 – -124.51 (m), -125.56 (d,J = 9.3 Hz), -126.21, -126.48 (dd,J = 6.2, 3.2 Hz)
F1461       ESIMSm/z 704 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.97 (s, 1H), 10.65 (s, 0.7H), 10.56 (s, 0.3H), 8.04 – 7.90 (m, 1H), 7.87 – 7.66 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.35 (dtd,J = 18.5, 9.4, 2.0 Hz, 1H), 7.04 (t,J = 52.2 Hz, 0.3H), 6.35 (t,J = 52.0 Hz, 0.7H), 3.65 – 3.53 (m, 1H), 3.50 – 3.38 (m, 2H), 3.25 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -117.27 (d,J = 3.2 Hz), -122.13 (d,J = 7.5 Hz), -123.14 (d,J = 3.3 Hz), -125.56 (d,J = 9.4 Hz), -126.21, -126.48 (dd,J = 6.7, 3.3 Hz)
F1462       ESIMSm/z 670 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.94 (s, 1H), 10.65 (s, 0.7H), 10.56 (s, 0.3H), 8.02 – 7.90 (m, 1.7H), 7.87 – 7.78 (m, 0.3H), 7.74 (dt,J = 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 – 7.53 (m, 3H), 7.44 – 7.27 (m, 1H), 7.04 (t,J = 52.2 Hz, 0.3H), 6.35 (t,J = 52.0 Hz, 0.7H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (s, 1H), 3.24 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -122.12 (d,J = 7.1 Hz), -123.13 (d,J = 3.4 Hz), -124.26 (dt,J = 24.2, 6.1 Hz), -125.56 (d,J = 9.5 Hz), -126.21, -126.49 (dd,J = 6.7, 3.2 Hz)
F1463       ESIMSm/z 774 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.60 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.57 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (td,J = 5.2, 4.6, 2.7 Hz, 3H), 7.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.48 – 7.40 (m, 1H), 7.33 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -80.07 (t,J = 8.2 Hz), -119.32, -121.35, -124.67, -126.83
F1464 98–103    HRMS-ESI (m/z ) [M+H]+ C23 H12 Cl4 F4 N2 O2 之計算值, 563.9589; 實驗值, 563.9584 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.73 (s, 2H), 8.11 (t,J = 8.5 Hz, 1H), 7.84 (td,J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.55 - 7.34 (m, 4H), 7.16 (td,J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -113.01, -113.03, -117.27, -117.96, -117.97, -124.77
F1465 107–111    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H13 Cl4 F3 N2 O2 之計算值, 545.9683; 實驗值, 545.9683 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 8.10 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.78 - 7.63 (m, 3H), 7.55 - 7.38 (m, 3H), 7.23 (t,J = 8.8 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.26, -117.95, -124.89
F1466 113–118    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ calcd for C23 H14 Cl4 F2 N2 O2 , 527.9777; 527.9781 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 8.10 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.69 (dd,J = 11.6, 7.9 Hz, 3H), 7.53 - 7.32 (m, 5H), 7.15 (t,J = 7.4 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -124.97
F1467       ESIMSm/z 762 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 8.02 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 8.9, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.80 – 7.72 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 7.47 – 7.32 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.67 (d,J = 6.6 Hz), -119.08, -121.92 (d,J = 6.8 Hz)
F1468       ESIMSm/z 688 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s,1H), 9.69 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.67 (q,J = 7.8 Hz, 1H), 7.86 – 7.81 (m, 3H), 7.78 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.29 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.41 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.9 Hz), -117.68 (q,J = 12.8, 12.0 Hz), -124.65 (d,J = 43.5 Hz), -124.79 (d,J = 45.3 Hz), -127.21 (d,J = 20.0 Hz), -127.27 (d,J = 19.9 Hz)
F1469       ESIMSm/z 706 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (br s, 2H), 9.55 (s, 1H), 8.55 (td,J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 2.8 Hz, 2H), 7.83 (d,J = 2.9 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (dd,J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.5 Hz), -76.02, -117.69 (qd,J = 12.9, 1.9 Hz), -122.71 (d,J = 5.1 Hz), -122.74 (d,J = 5.0 Hz), -123.52 (d,J = 5.3 Hz), -123.64 (d,J = 4.9 Hz)
F1470       ESIMSm/z 592 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.08 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.83 – 7.69 (m, 3H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 6.97 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.68 (br s, 2H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -137.43, -139.81
F1471       ESIMSm/z 732 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.65 (m, 6H), 7.64 – 7.51 (m, 4H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -100.77, -121.14 (d,J = 2.5 Hz), -124.68
F1472       ESIMSm/z 634 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.1, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 – 7.57 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.23 – 7.15 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.37 (q,J = 7.6 Hz, 2H), 1.10 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.54 (d,J = 3.5 Hz), -124.55 (d,J = 4.1 Hz)
F1473       ESIMSm/z 648 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.18 (dd,J = 10.1, 8.3 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.62 (h,J = 7.4 Hz, 2H), 0.94 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.55 (d,J = 4.1 Hz), -124.55 (d,J = 4.0 Hz)
F1474       ESIMSm/z 662 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.22 – 7.14 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.35 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 1.59 (p,J = 7.4 Hz, 2H), 1.35 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.91 (t,J = 7.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.59 (d,J = 4.1 Hz), -124.58 (d,J = 4.0 Hz)
F1475       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 10.11 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 7.3, 2.3 Hz, 2H), 7.66 (dd,J = 23.4, 7.5 Hz, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.26 – 7.17 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.44 – 3.35 (m, 2H), 3.28 – 3.12 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.67 (d,J = 3.4 Hz), -124.53 (d,J = 3.5 Hz)
F1476       ESIMSm/z 650 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.66 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.19 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 4.11 (q,J = 7.1 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.22 (t,J = 7.3 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.50, -125.55
F1477       ESIMSm/z 626 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.08 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.81 – 7.75 (m, 1H), 7.77 – 7.72 (m, 2H), 7.70 (s, 2H), 6.97 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.70 (br s, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -137.44, -137.48, -139.86, -139.99
F1478       ESIMSm/z 610 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.08 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 7.86 – 7.81 (m, 2H), 7.82 – 7.69 (m, 3H), 7.49 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 6.97 (t,J = 10.7 Hz, 1H), 4.69 (ad,J = 9.4 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.9 Hz), -117.66 (q,J = 12.8 Hz), -137.47, -137.50, -139.86, -139.88, -139.89, -139.98, -140.01, -140.02
F1479       ESIMSm/z 732 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.09 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (td,J = 8.8, 2.7 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.2, 5.0 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.83 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.86 (d,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -117.52, -123.04, -128.46
F1480       ESIMSm/z 695 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.10 – 7.99 (m, 2H), 7.81 (ddt,J = 8.8, 6.2, 2.7 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.1, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.02 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 3.94 – 3.65 (m, 4H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.35 (p,J = 7.7 Hz, 1H), 2.29 – 2.11 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.58, -123.27, -128.69
F1481       ESIMSm/z 751 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.49 (d,J = 17.9 Hz, 2H), 8.12 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.12 (dddd,J = 18.4, 16.5, 10.3, 3.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.12 (dtdd,J = 20.1, 14.4, 8.7, 5.3 Hz, 1H), 2.89 (dddt,J = 22.3, 15.1, 11.4, 7.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -109.32, -109.86, -110.80, -111.37, -116.22, -116.77, -117.58, -123.03, -124.29, -124.83, -128.19
F1482       ESIMSm/z 715 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.27 (s, 1H), 9.62 (d,J = 37.7 Hz, 1H), 8.35 (td,J = 8.9, 5.7 Hz, 1H), 8.14 – 8.00 (m, 1H), 7.92 – 7.70 (m, 3H), 7.58 – 7.35 (m, 2H), 7.34 – 7.17 (m, 1H), 6.53 (dt,J = 258.4, 52.6 Hz, 1H), 5.86 (dq,J = 16.9, 7.5 Hz, 1H), 5.36 – 5.05 (m, 2H), 4.42 (dd,J = 48.0, 6.6 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.58, -123.17, -125.48, -128.47
F1483       ESIMSm/z 667 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.08 – 7.97 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.4, 6.4, 2.3 Hz, 3H), 7.47 (dd,J = 10.0, 8.0 Hz, 2H), 7.09 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.79 (h,J = 6.8 Hz, 1H), 1.21 (d,J = 6.8 Hz, 6H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.52, -117.55, -128.84
F1484       ESIMSm/z 670 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.79 (br s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.19 (ddd,J = 8.9, 5.7, 3.2 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.68 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (ddd,J = 8.4, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (dd,J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -123.33, -123.38, -127.08, -127.15, -128.62, -128.74
F1485       ESIMSm/z 688 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.28 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 8.24 – 8.09 (m, 2H), 7.85 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.21 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -75.33, -75.64, -76.01, -123.74, -123.79, -128.88, -129.00
F1486       ESIMSm/z 704 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.78 (br s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.19 (ddd,J = 14.4, 8.9, 5.5 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (s, 2H), 7.20 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (dd,J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -123.31, -123.36, -127.08, -127.15, -128.62, -128.73
F1487       ESIMSm/z 722 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.33 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 8.22 – 8.11 (m, 2H), 7.85 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.71 (s, 2H), 7.21 (td,J = 9.0, 1.4 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -75.34, -75.62, -76.00, -123.76, -123.81, -128.88, -129.01
F1488       ESIMSm/z 707 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.09 – 7.99 (m, 2H), 7.80 (ttd,J = 8.6, 5.7, 2.5 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.4, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (dd,J = 10.5, 7.9 Hz, 2H), 2.55 – 2.27 (m, 4H), 2.31 – 2.17 (m, 1H), 2.21 – 2.10 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.48, -123.12, -128.57
F1489       ESIMSm/z 683 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.10 – 7.98 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.4, 6.0, 3.7 Hz, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.10 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.75 – 3.65 (m, 3H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.32 (s, 3H), 2.70 (t,J = 6.1 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.58, -122.97, -128.46
F1490       ESIMSm/z 562 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.88 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 8.02 – 7.93 (m, 1H), 7.82 (dd,J = 8.7, 4.0 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.35 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.22 – 7.08 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.49, -134.28, -135.72
F1491       ESIMSm/z 640 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 10.29 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 8.03 (dd,J = 6.3, 2.8 Hz, 1H), 7.87 – 7.79 (m, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.74 – 7.67 (m, 2H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.32 – 7.22 (m, 1H), 6.54 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.20, -120.74, -124.37, -125.73 (d,J = 25.0 Hz)
F1492       ESIMSm/z 658 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.57 (s, 1H), 10.89 (s, 1H), 10.33 (s, 1H), 8.04 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.86 – 7.79 (m, 1H), 7.79 – 7.73 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 – 7.27 (m, 3H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.80, -119.18, -121.17, -124.45
F1493       ESIMSm/z 604 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.22 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 8.02 (d,J = 3.6 Hz, 1H), 7.89 – 7.79 (m, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 7.0 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H).19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.23, -120.52, -124.74 (d,J = 4.0 Hz).
F1494       ESIMSm/z 688 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.78 (br s, 1H), 9.52 (s, 1H), 8.19 (ddd,J = 14.5, 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.80 (m, 3H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.21 (td,J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (dd,J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 δ -61.87 (d,J = 12.9 Hz), -117.68 (q,J = 12.7 Hz), -123.32, -123.37, -127.09, -127.16, -128.61, -128.73
F1495       ESIMSm/z 706 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.34 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 8.17 (ddd,J = 14.3, 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.89 - 7.79 (m, 3H), 7.77 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.6 Hz, 1H), 7.22 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.49 (dd,J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87 (d,J = 12.9 Hz), -75.67, -117.71 (q,J = 12.8 Hz), -123.71, -123.75, -128.81, -128.93
F1496       ESIMSm/z 670 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.71 (br s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.67 (td,J = 8.0, 5.4 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.68 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (dd,J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 7.30 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.42 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -124.61, -124.69, -124.71, -124.82, -124.83, -127.20, -127.26
F1497       ESIMSm/z 688 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.29 (br s, 2H), 9.56 (s, 1H), 8.55 (td,J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.78 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.68 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (dd,J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -75.32, -76.01, -122.67, -122.68, -122.69, -122.70, -123.48, -123.49, -123.60, -123.61
F1498       ESIMSm/z 704 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.72 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.71 – 8.63 (m, 1H), 7.83 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.29 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.42 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (dd,J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -124.56, -124.65, -124.66, -124.77, -124.78, -127.17, -127.23
F1499       ESIMSm/z 722 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.31 (br s, 2H), 9.56 (s, 1H), 8.54 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.34 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -75.99, -122.63 (d,J = 5.3 Hz), -123.45 (d,J = 4.9 Hz)
F1500       ESIMSm/z 688 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.36 (s, 1H), 9.74 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.71 – 8.61 (m, 1H), 7.89 – 7.81 (m, 3H), 7.79 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 7.29 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 6.42 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87 (d,J = 12.9 Hz), -75.45, -117.73 (q,J = 12.7 Hz), -124.47, -124.48, -124.65, -124.66, -127.16, -127.22
F1501       ESIMSm/z 706 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (br s, 2H), 9.56 (s, 1H), 8.54 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.88 – 7.79 (m, 3H), 7.77 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87 (d,J = 12.8 Hz), -76.00, -117.68 (q,J = 12.8 Hz), -122.67 (d,J = 5.1 Hz), -123.49 (d,J = 4.9 Hz)
F1502       ESIMSm/z 638 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.33 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.15 – 8.01 (m, 1H), 7.94 (dd,J = 11.2, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.51 (s, 3H), 7.12 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -113.59, -113.61, -123.20, -123.25, -128.79, -128.89
F1503       ESIMSm/z 681 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 8.1, 5.1 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 5.17 (ddd,J = 9.1, 6.6, 1.2 Hz, 1H), 4.83 – 4.70 (m, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.11 (dtd,J = 11.5, 8.8, 6.7 Hz, 1H), 2.71 (ddt,J = 11.4, 8.8, 6.9 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.56, -123.24, -128.87
F1504       ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.35 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.05 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 7.92 (dd,J = 11.2, 2.4 Hz, 1H), 7.70 (s, 3H), 7.12 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -113.51, -123.11, -128.68
F1505       ESIMSm/z 638 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.34 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.80 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.95 (dd,J = 11.2, 2.4 Hz, 1H), 7.70 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 7.19 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -113.54, -127.01, -127.39
F1506       ESIMSm/z 653 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 8.22 (td,J = 8.9, 5.7 Hz, 1H), 8.18 – 8.00 (m, 1H), 7.87 – 7.75 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.7 Hz, 2H), 7.26 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H), 1.85 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.54, -125.34, -130.61
F1507       ESIMSm/z 721 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.12 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.47 (dt,J = 8.2, 5.0 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.54 (dd,J = 17.4, 6.6 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.32 (dd,J = 8.8, 6.6 Hz, 1H), 3.16 (dd,J = 17.3, 8.8 Hz, 1H), 1.35 (s, 3H), 1.18 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.54, -122.55, -127.95
F1508 140–144    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C23 H13 Cl4 F4 N3 O2 之計算值, 579.9698; 實驗值, 579.9689 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.72 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 8.10 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.0, 2.1 Hz, 1H), 7.54 - 7.36 (m, 3H), 6.99 - 6.85 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.66 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27, -124.86, -133.83, -133.86, -138.78, -138.82
F1509       ESIMSm/z 642 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 8.10 – 7.98 (m, 2H), 7.84 (ddd,J = 8.9, 4.4, 2.7 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.21, -119.89 (d,J = 5.2 Hz), -120.93 (d,J = 5.3 Hz), -125.61
F1510       ESIMSm/z 658 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.37 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 10.32 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 8.04 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.93 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (ddd,J = 9.0, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.60 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 7.47 – 7.33 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.89, -118.46 (d,J = 6.2 Hz), -119.18, -119.37 (d,J = 6.2 Hz)
F1511       ESIMSm/z 606 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.88 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 8.14 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 7.99 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.88 – 7.80 (m, 1H), 7.76 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 – 7.33 (m, 3H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.25, -122.31 (d,J = 4.6 Hz), -123.02 (d,J = 4.3 Hz)
F1512       ESIMSm/z 640 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 8.08 – 7.97 (m, 1H), 7.89 – 7.79 (m, 1H), 7.76 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.63 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.46 – 7.36 (m, 2H), 7.27 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 6.47 (t,J = 53.4 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.21, -119.65, -124.30, -125.59
F1513       ESIMSm/z 658 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.39 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 8.03 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.85 (dd,J = 8.5, 4.0 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 7.46 – 7.35 (m, 2H), 7.35 – 7.27 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.86, -117.85, -119.22, -122.94
F1514       ESIMSm/z 606 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.82 (s, 1H), 8.08 – 7.97 (m, 1H), 7.91 – 7.80 (m, 1H), 7.80 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 – 7.35 (m, 2H), 7.17 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.24, -122.74, -126.69
F1515 147–151    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H15 Cl6 F2 N3 O3 之計算值, 652.9213; 實驗值, 652.9210 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.79 (d,J = 8.8 Hz, 4H), 7.58 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.11 (m, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.81, -126.35
F1516 152–157    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H12 Cl6 F5 N3 O3 之計算值, 706.8930; 實驗值, 706.8915 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.40 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (s, 3H), 7.63 - 7.47 (m, 2H), 7.32 (t,J = 8.7 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.88, -117.79, -122.73
F1517 156–161    HRMS-ESI (m/z ) [M+H]+ C25 H15 Cl6 F2 N3 O3 之計算值, 652.9213; 實驗值, 652.9204 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 8.13 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (d,J = 17.6 Hz, 3H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.22, -122.23, -122.80, -122.81
F1518 127–132    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H13 Cl6 F4 N3 O3 之計算值, 688.9024; 實驗值, 688.9028 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.05 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.78 (d,J = 18.2 Hz, 3H), 7.55 (dd,J = 11.4, 9.5 Hz, 2H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.84, -119.85, -120.76, -120.77, -125.64
F1519 128–133    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25H12Cl6F5N3O3之計算值, 706.8930; 實驗值, 706.8923 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.36 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.98 - 7.87 (m, 2H), 7.78 (d,J = 20.4 Hz, 3H), 7.64 - 7.52 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.86, -118.50, -119.25, -119.27
F1520       ESIMSm/z 672 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.38 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.86 – 8.74 (m, 1H), 7.95 (dd,J = 11.2, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (s, 3H), 7.19 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.50, -126.99, -127.36
F1521       ESIMSm/z 695 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 8.0, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.48 (ddd,J = 8.4, 5.3, 1.0 Hz, 1H), 4.08 (dt,J = 8.3, 6.4 Hz, 1H), 3.89 (q,J = 7.2 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 – 2.23 (m, 1H), 2.17 – 2.03 (m, 1H), 1.96 (p,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.61, -123.32, -128.96
F1522       ESIMSm/z 638 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.36 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.80 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 7.95 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.70 (br s, 1H), 7.68 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (ddd,J = 8.4, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 7.20 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -113.56, -127.05 (d,J = 3.2 Hz), -127.42 (d,J = 3.4 Hz)
F1523       ESIMSm/z 634 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.81 (t,J = 8.5 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -127.12, -127.63
F1524       ESIMSm/z 668 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.09 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.88 – 8.76 (m, 1H), 7.80 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.18 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.66 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -127.15 (d,J = 3.1 Hz), -127.66 (d,J = 3.3 Hz)
F1525       ESIMSm/z 652 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.86 – 8.77 (m, 1H), 7.86 – 7.80 (m, 3H), 7.78 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.9 Hz), -117.67 (q,J = 12.8 Hz), -127.17 (d,J = 3.3 Hz), -127.67 (d,J = 3.3 Hz)
F1526       ESIMSm/z 691 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.87 (s, 1H), 10.34 (d,J = 1.7 Hz, 1H), 8.04 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.89 – 7.72 (m, 4H), 7.45 – 7.27 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.82, -119.14, -121.15, -124.44
F1527       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.87 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 8.03 (dd,J = 6.3, 2.8 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.72 (q,J = 8.0, 7.5 Hz, 1H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.33 – 7.22 (m, 1H), 6.54 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.17, -120.75, -124.38, -125.73
F1528       ESIMSm/z 638 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.22 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 8.02 (dd,J = 6.3, 2.8 Hz, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 3H), 7.62 (d,J = 7.3 Hz, 1H), 7.37 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.21, -120.53 (d,J = 3.5 Hz), -124.73 (d,J = 4.0 Hz)
F1529       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 10.34 (s, 1H), 8.05 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.92 – 7.71 (m, 4H), 7.59 (dd,J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.39 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.36 – 7.28 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.7 Hz), -73.82, -116.97 (q,J = 12.4 Hz), -119.19, -121.17, -124.45
F1530       ESIMSm/z 656 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 10.30 (d,J = 1.7 Hz, 1H), 8.04 (dd,J = 6.3, 2.8 Hz, 1H), 7.90 – 7.79 (m, 3H), 7.73 (q,J = 7.9 Hz, 1H), 7.59 (dd,J = 10.6, 8.6 Hz, 1H), 7.39 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.28 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.7 Hz), -116.96 (q,J = 12.4 Hz), -119.20, -120.73 (d,J = 2.9 Hz), -124.33 (d,J = 2.8 Hz), -125.78
F1531       ESIMSm/z 622 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.22 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 8.03 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.92 – 7.78 (m, 3H), 7.69 – 7.55 (m, 2H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (d,J = 2.9 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.6 Hz), -116.97 (q,J = 12.7 Hz), -119.24, -120.54, -124.74 (d,J = 3.6 Hz)
F1532 209–213    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H15 Cl6 F2 N3 O3 之計算值, 652.9213; 實驗值, 652.9207 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.61 (q,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.67 - 3.61 (m, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.45, -120.46, -124.55, -124.56
F1533 141–145    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H12 Cl6 F5 N3 O3 之計算值, 706.8930; 實驗值, 706.8920 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 - 7.69 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.82, -73.84, -73.85, -121.08, -124.43
F1534 116–121    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl6 F6 N3 O3 之計算值, 738.8992; 實驗值, 738.8984 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.57 (t,J = 9.8 Hz, 2H), 6.87 (tt,J = 51.5, 5.4 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -118.60, -119.00, -123.82, -123.84, -123.86, -138.90, -138.92, -138.94
F1535 111–116    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H14 Cl5 F6 N3 O3 之計算值, 704.9382; 實驗值, 704.9391 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.76 (dt,J = 5.8, 3.0 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (dd,J = 10.7, 9.5 Hz, 2H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 6.87 (tt,J = 51.5, 5.4 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -118.60, -119.00, -123.83, -123.84, -123.86, -138.90, -138.92, -138.94
F1536 217–221    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H16 Cl5 F2 N3 O3 之計算值, 618.9602; 實驗值, 618.9605 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 - 7.74 (m, 3H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.44 (ddd,J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.22 - 7.13 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.82, -126.36
F1537 138–143    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C25 H13 Cl5 F5 N3 O3 之計算值, 672.9320; 實驗值, 672.9312 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.40 (s, 1H), 10.98 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 2H), 7.70 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 - 7.48 (m, 2H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.32 (td,J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.88, -117.81, -122.74
F1538 187–190    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl3 F9 N3 O3 之計算值, 690.9879; 實驗值, 690.9881 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.40 (s, 1H), 10.99 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 - 7.75 (m, 3H), 7.66 - 7.48 (m, 3H), 7.37 - 7.27 (m, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.94, -73.89, -116.89, -116.93, -116.96, -116.99, -117.78, -122.72
F1539 131–136    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H16 Cl3 F6 N3 O3 之計算值, 637.0161; 實驗值, 637.0167 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 8.13 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 - 7.74 (m, 4H), 7.66 - 7.51 (m, 2H), 7.44 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -116.90, -116.93, -116.96, -117.00, -122.22, -122.23, -122.80, -122.82
F1540 113–118    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H14 Cl3 F8 N3 O3 之計算值, 672.9973; 實驗值, 672.9982 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.05 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.96 - 7.73 (m, 4H), 7.65 - 7.49 (m, 3H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.94, -116.89, -116.92, -116.96, -116.99, -119.82, -119.84, -120.76, -120.77, -125.65
F1541 101–107    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl3 F9 N3 O3 之計算值, 690.9879; 實驗值, 690.9888 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.36 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.99 - 7.72 (m, 5H), 7.64 - 7.53 (m, 3H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91, -59.94, -73.88, -116.89, -116.92, -116.95, -116.99, -118.45, -119.23, -119.25
F1542 114–119    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C29 H22 Cl3 F6 N3 O4 之計算值, 695.0580; 實驗值, 695.0581 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 7.96 - 7.73 (m, 5H), 7.65 - 7.52 (m, 2H), 7.40 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H);19 F NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -116.90, -116.90, -116.93, -116.96, -117.00, -122.51, -122.95, -122.96
F1543       ESIMSm/z 634 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd,J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.10 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -123.49, -128.99
F1544       ESIMSm/z 668 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.11 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 7.10 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮) δ -123.47, -128.98
F1545       ESIMSm/z 652 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.11 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.79 (m, 3H), 7.76 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.15 – 7.07 (m, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88 (d,J = 12.7 Hz), -117.66 (q,J = 12.8 Hz), -123.55, -129.04
F1546       ESIMSm/z 634 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.81 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.17 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -127.05 (d,J = 3.5 Hz), -127.57 (d,J = 3.4 Hz)
F1547       ESIMSm/z 668 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.09 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.81 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.70 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 7.17 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -127.10 (d,J = 3.4 Hz), -127.61 (d,J = 3.4 Hz)
F1548       ESIMSm/z 652 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.81 (t,J = 8.4 Hz, 1H), 7.86 – 7.80 (m, 3H), 7.77 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.7 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87 (d,J = 13.0 Hz), -117.66 (q,J = 12.8 Hz), -127.11 (d,J = 3.3 Hz), -127.62 (d,J = 3.3 Hz)
F1549       ESIMSm/z 692 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.63 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 – 7.40 (m, 1H), 7.28 – 7.18 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.13 (s, 1H), 3.10 (s, 2H), 1.47 (s, 2H), 1.33 (s, 6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.28, -126.11 (dd,J = 9.4, 3.4 Hz)
F1550       ESIMSm/z 594 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.48 – 7.40 (m, 1H), 7.00 – 6.83 (m, 2H), 5.28 (d,J = 6.6 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.91 (dt,J = 5.5, 2.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -132.00 (d,J = 13.0 Hz), -136.93 (d,J = 13.1 Hz)
F1551       ESIMSm/z 694 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.36 (s, 1H), 10.87 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 8.02 (dd,J = 6.3, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.87 – 7.75 (m, 3H), 7.59 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.85, -118.50, -119.16, -119.41
F1552       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.87 (s, 1H), 10.72 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 8.12 – 7.96 (m, 2H), 7.91 – 7.77 (m, 3H), 7.55 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 7.38 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 6.47 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.67 – 3.60 (m, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.17, -119.87, -120.93 (d,J = 5.4 Hz), -125.62
F1553       ESIMSm/z 640 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.86 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 8.14 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 8.00 (dd,J = 6.2, 2.7 Hz, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 3H), 7.44 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 7.37 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 3.63 (dt,J = 8.6, 0.7 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.22, -122.31 (d,J = 4.5 Hz), -123.02 (d,J = 4.3 Hz)
F1554       ESIMSm/z 692 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.39 (s, 1H), 10.88 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 8.03 (dd,J = 6.2, 2.7 Hz, 1H), 7.85 (dt,J = 9.0, 3.0 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.52 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.40 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.36 – 7.26 (m, 1H), 3.64 (dt,J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.86, -117.85, -119.18, -122.93
F1555       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.88 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 8.03 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.91 – 7.82 (m, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.63 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.40 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.32 – 7.22 (m, 1H), 6.47 (t,J = 53.4 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.17, -119.60, -124.27, -125.61
F1556       ESIMSm/z 638 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.88 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.82 (s, 1H), 8.09 – 7.97 (m, 1H), 7.93 – 7.69 (m, 4H), 7.39 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.17 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -119.20, -122.73, -126.68
F1557       ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.37 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 10.50 – 10.22 (m, 1H), 8.04 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.92 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.89 – 7.79 (m, 3H), 7.64 – 7.54 (m, 2H), 7.39 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.5 Hz), -73.89, -116.97 (q,J = 12.7 Hz), -118.46 (d,J = 6.2 Hz), -119.20, -119.39 (d,J = 6.1 Hz)
F1558       ESIMSm/z 658 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 10.41 – 10.20 (m, 1H), 8.14 – 7.96 (m, 2H), 7.85 (dtd,J = 11.0, 6.4, 2.3 Hz, 3H), 7.57 (dt,J = 14.9, 10.5 Hz, 2H), 7.39 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 6.48 (t,J = 53.4 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.3 Hz), -116.97 (q,J = 12.4 Hz), -119.21, -119.86 (d,J = 5.3 Hz), -120.95 (d,J = 5.3 Hz), -125.65
F1559       ESIMSm/z 622 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.24 – 10.15 (m, 1H), 9.80 (s, 1H), 8.15 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 (dd,J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.93 – 7.77 (m, 3H), 7.59 (dd,J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.44 (t,J = 10.4 Hz, 1H), 7.37 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.93 (d,J = 12.7 Hz), -116.97 (q,J = 12.4 Hz), -119.26, -122.33 (d,J = 4.2 Hz), -123.03 (d,J = 4.3 Hz)
F1560       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.39 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 10.52 – 10.03 (m, 1H), 8.04 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.84 (dt,J = 10.2, 6.7 Hz, 3H), 7.59 (dd,J = 10.4, 8.9 Hz, 1H), 7.52 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.40 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 9.9, 8.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.8 Hz), -73.87, -116.97 (q,J = 12.7 Hz), -117.82, -119.22, -122.92
F1561       ESIMSm/z 656 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 8.04 (dd,J = 6.4, 2.8 Hz, 1H), 7.93 – 7.77 (m, 3H), 7.69 – 7.52 (m, 2H), 7.40 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 6.47 (t,J = 53.4 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (dd,J = 12.6, 3.5 Hz), -116.97 (q,J = 12.6 Hz), -119.22, -119.62, -124.28, -125.61
F1562       ESIMSm/z 622 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.82 (s, 1H), 8.08 – 8.00 (m, 1H), 7.94 – 7.71 (m, 4H), 7.66 – 7.54 (m, 1H), 7.39 (t,J = 9.4 Hz, 1H), 7.17 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.09 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.9 Hz), -116.98 (d,J = 12.5 Hz), -119.26, -122.75, -126.69
F1563 131–136    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C34 H30 Cl3 F6 N3 O6 之計算值, 795.1104; 實驗值, 795.1094 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 - 7.71 (m, 4H), 7.63 - 7.50 (m, 3H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -116.89, -116.92, -116.96, -116.99, -117.58, -117.60, -121.80, -121.81
F1564 106–110    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C27 H14 Cl3 F10 N3 O3 之計算值, 722.9941; 實驗值, 722.9931 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 - 7.80 (m, 3H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.58 (ddd,J = 10.3, 8.7, 4.9 Hz, 3H), 6.87 (tt,J = 51.5, 5.4 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.94, -116.89, -116.92, -116.95, -116.99, -118.59, -118.98, -118.99, -123.84, -123.86, -123.88, -138.91, -138.92, -138.94
F1565 116–121    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H14 Cl5 F6 N3 O3 之計算值, 704.9382; 實驗值, 704.9371 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.99 - 7.81 (m, 2H), 7.76 (dt,J = 5.2, 2.7 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 (dd,J = 11.7, 9.4 Hz, 2H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 6.87 (tt,J = 51.6, 5.4 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -118.59, -118.97, -118.99, -123.84, -123.86, -123.87, -138.90, -138.92, -138.94
F1566 96–100    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C24 H14 Cl3 F6 N3 O2 之計算值, 595.0056 實驗值, 595.0076 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 7.92 - 7.79 (m, 3H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 - 7.50 (m, 2H), 7.20 - 7.07 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.69 (dd,J = 8.5, 0.9 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.90, -59.93, -116.90, -116.93, -116.96, -117.00, -134.18, -135.44
F1567 129–134    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl6 F6 N3 O3 之計算值, 738.8992; 實驗值, 738.8988 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.25 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 - 7.71 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.38 - 7.25 (m, 1H), 6.89 (tt,J = 51.4, 5.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.14, -123.59, -123.61, -123.63, -124.45, -138.90, -138.92, -138.94
F1568 125–130    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl6 F6 N3 O3 之計算值, 738.8992; 實驗值, 738.8986 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.14 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.83 - 7.73 (m, 3H), 7.63 - 7.52 (m, 2H), 6.87 (tt,J = 51.5, 5.3 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -118.59, -118.97, -118.99, -123.83, -123.85, -123.87, -138.90, -138.92, -138.93
F1569 107–112    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C27 H14 Cl3 F10 N3 O3 之計算值, 722.9941; 實驗值, 722.9939 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.15 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 - 7.80 (m, 3H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.66 - 7.51 (m, 3H), 6.87 (tt,J = 51.5, 5.4 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91, -59.94, -116.88, -116.91, -116.95, -116.98, -118.59, -118.98, -118.99, -123.84, -123.86, -123.88, -138.90, -138.92, -138.94
F1570       ESIMSm/z 638.2 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 7.95 (dd,J = 11.1, 6.1 Hz, 1H), 7.91 – 7.79 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.68 – 7.52 (m, 2H), 7.19 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.8 Hz), -116.93 (t,J = 12.6 Hz), -119.98 – -121.00 (m), -124.71, -135.63 (d,J = 23.9 Hz), -144.76 (d,J = 23.9 Hz)
F1571       ESIMSm/z 674.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.02 – 7.85 (m, 2H), 7.73 (dd,J = 5.1, 2.4 Hz, 1H), 7.66 (dt,J = 4.3, 2.4 Hz, 2H), 7.37 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 7.14 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.29 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.85 (d,J = 12.9 Hz), -117.72 (q,J = 12.8 Hz), -122.26 (d,J = 2.3 Hz), -127.86 (d,J = 14.3 Hz), -137.20 (d,J = 21.8 Hz), -146.13 (d,J = 21.9 Hz)
F1572       ESIMSm/z 692.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.96 (dtd,J = 15.0, 8.7, 7.9, 4.2 Hz, 2H), 7.74 (dt,J = 4.8, 2.3 Hz, 1H), 7.72 – 7.64 (m, 2H), 7.38 (t,J = 9.9 Hz, 1H), 7.18 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H).19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.90 (d,J = 12.9 Hz), -76.74, -117.82 (q,J = 12.9 Hz), -122.58, -128.01, -137.32 (d,J = 21.8 Hz), -146.26 (d,J = 21.8 Hz)
F1573       ESIMS 674.1m/z ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.05 – 7.89 (m, 1H), 7.75 (q,J = 3.7 Hz, 2H), 7.68 (dd,J = 6.4, 2.6 Hz, 2H), 7.38 (t,J = 9.7 Hz, 1H), 7.15 (td,J = 9.1, 2.1 Hz, 1H), 6.25 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.89 (d,J = 12.9 Hz), -117.82 (d,J = 12.7 Hz), -121.23 (d,J = 3.3 Hz), -127.21, -127.95, -137.17 (d,J = 21.6 Hz), -146.03 (d,J = 21.8 Hz)
F1574       ESIMSm/z 692.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.98 (ddd,J = 12.2, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 5.1, 2.6 Hz, 1H), 7.72 – 7.65 (m, 2H), 7.65 – 7.54 (m, 1H), 7.38 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 7.18 (td,J = 9.1, 1.9 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.88 (d,J = 12.8 Hz), -76.89, -117.80 (t,J = 12.8 Hz), -119.72 (d,J = 3.6 Hz), -125.57 (d,J = 3.9 Hz), -137.10 (d,J = 21.7 Hz), -145.96 (d,J = 21.5 Hz)
F1575       ESIMSm/z 621.9 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.96 (ddd,J = 12.0, 6.9, 2.5 Hz, 1H), 7.82 (td,J = 8.8, 5.5 Hz, 1H), 7.77 – 7.69 (m, 1H), 7.59 – 7.46 (m, 2H), 7.29 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.13 – 7.00 (m, 1H), 3.56 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.20 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -123.48, -129.19, -137.09 (d,J = 21.7 Hz), -145.96 (d,J = 21.7 Hz)
F1576       ESIMSm/z 638.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.98 (ddt,J = 9.6, 7.0, 2.6 Hz, 1H), 7.82 (td,J = 8.8, 5.5 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.71 – 7.64 (m, 2H), 7.38 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 7.07 (dt,J = 9.2, 4.9 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 3.24 (dd,J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.89 (d,J = 12.8 Hz), -117.81 (d,J = 12.8 Hz), -123.56, -129.23, -137.17 (d,J = 21.5 Hz), -146.04 (d,J = 21.6 Hz)
F1577       ESIMSm/z 658.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.97 (ddd,J = 12.1, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.74 (q,J = 5.2 Hz, 2H), 7.59 – 7.49 (m, 2H), 7.29 (dd,J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 7.14 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.25 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.20 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -121.10 (d,J = 3.2 Hz), -127.15 (d,J = 3.3 Hz), -127.88, -137.03 (d,J = 21.8 Hz), -145.89 (d,J = 21.5 Hz)
F1578       ESIMSm/z 675.9 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.04 – 7.93 (m, 1H), 7.74 (d,J = 4.7 Hz, 1H), 7.59 (dt,J = 8.7, 4.2 Hz, 1H), 7.56 – 7.51 (m, 2H), 7.30 (dd,J = 8.6, 2.2 Hz, 1H), 7.18 (td,J = 9.1, 2.0 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.20 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -76.88, -119.72 (d,J = 4.1 Hz), -125.58 (d,J = 4.1 Hz), -137.11 (d,J = 21.7 Hz), -145.94
F1579       ESIMSm/z 709.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.24 (t,J = 7.9 Hz, 1H), 7.95 (ddd,J = 12.1, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.72 (dt,J = 4.1, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 7.27 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 3.56 (dt,J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 3.23 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -76.84, -122.03 (d,J = 5.7 Hz), -122.44 (d,J = 6.0 Hz), -137.17 (d,J = 21.8 Hz), -146.01 (d,J = 21.8 Hz)
F1580       ESIMSm/z 691.2 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.38 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.95 (ddd,J = 12.2, 6.9, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dt,J = 4.9, 2.3 Hz, 1H), 7.52 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 7.24 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 6.25 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.56 (dt,J = 8.2, 0.8 Hz, 1H), 3.23 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -123.52 (dd,J = 84.5, 5.1 Hz), -127.86, -137.16 (d,J = 21.8 Hz), -146.03 (d,J = 21.9 Hz)
F1581       ESIMSm/z 655.5 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.83 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 10.38 (dq,J = 10.0, 3.4, 2.7 Hz, 1H), 10.16 – 10.08 (m, 1H), 9.95 (s, 2H), 9.59 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 5.99 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 5.66 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -125.20 (d,J = 4.6 Hz), -125.35 (d,J = 4.5 Hz), -137.21 (d,J = 22.0 Hz), -146.13 (d,J = 21.7 Hz)
F1582       ESIMSm/z 676.1 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.22 (t,J = 7.9 Hz, 1H), 7.97 (ddd,J = 12.1, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.81 – 7.67 (m, 1H), 7.59 – 7.45 (m, 2H), 7.35 – 7.16 (m, 2H), 3.62 – 3.50 (m, 1H), 3.20 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -76.88, -122.02 (d,J = 5.6 Hz), -122.38 (d,J = 5.8 Hz), -137.30 (d,J = 21.8 Hz), -146.20 (d,J = 21.9 Hz)
F1583       ESIMSm/z 658 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.37 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.97 (ddd,J = 12.1, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 4.8, 2.3 Hz, 1H), 7.57 – 7.50 (m, 2H), 7.33 – 7.21 (m, 2H), 6.25 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.61 – 3.50 (m, 1H), 3.19 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -123.48 (dd,J = 85.8, 5.1 Hz), -127.89, -137.24 (d,J = 21.7 Hz), -146.16 (d,J = 21.9 Hz)
F1584       ESIMSm/z 691.6 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.24 (t,J = 7.9 Hz, 1H), 7.97 (ddd,J = 12.1, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.73 (dt,J = 4.8, 2.1 Hz, 1H), 7.71 – 7.61 (m, 2H), 7.46 – 7.32 (m, 1H), 7.27 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.86 (d,J = 12.9 Hz), -76.86, -117.75 (d,J = 12.9 Hz), -122.03 (d,J = 6.0 Hz), -122.42 (d,J = 5.7 Hz), -137.24 (d,J = 21.8 Hz), -146.13 (d,J = 21.8 Hz)
F1585       ESIMSm/z 623.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.40 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (ddd,J = 12.2, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.70 (dt,J = 4.8, 2.1 Hz, 1H), 7.51 (d,J = 2.4 Hz, 2H), 7.28 (ddd,J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.16 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.19 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -125.18 (d,J = 4.3 Hz), -125.33 (d,J = 4.5 Hz), -137.23 (d,J = 21.8 Hz), -146.19 (d,J = 21.8 Hz)
F1586       ESIMSm/z 673.9 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.37 (t,J = 8.0 Hz, 1H), 7.97 (ddd,J = 12.2, 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.72 (p,J = 2.0 Hz, 1H), 7.70 – 7.61 (m, 2H), 7.37 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 7.24 (t,J = 10.2 Hz, 1H), 6.25 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.86 (d,J = 12.9 Hz), -117.76 (d,J = 12.7 Hz), -123.38 (d,J = 5.3 Hz), -123.61 (d,J = 5.2 Hz), -127.90, -137.24 (d,J = 21.8 Hz), -146.16 (d,J = 21.8 Hz)
F1587       ESIMSm/z 638.1 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.40 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 7.96 (ddd,J = 12.1, 6.9, 2.7 Hz, 1H), 7.75 – 7.69 (m, 1H), 7.67 (dd,J = 6.3, 2.8 Hz, 2H), 7.37 (t,J = 9.8 Hz, 1H), 7.16 (t,J = 10.3 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -62.85 (d,J = 12.8 Hz), -117.78 (t,J = 12.9 Hz), -125.18 (d,J = 4.6 Hz), -125.33 (d,J = 4.4 Hz), -137.27, -146.20 (d,J = 21.9 Hz)
F1588       ESIMSm/z 709.9 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.09 – 7.91 (m, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.66 – 7.50 (m, 3H), 7.18 (td,J = 9.1, 2.0 Hz, 1H), 3.59 (dt,J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -76.88, -119.72 (d,J = 4.0 Hz), -125.58 (d,J = 4.0 Hz), -137.09 (d,J = 21.6 Hz), -145.92 (d,J = 21.6 Hz)
F1589       ESIMSm/z 691.8 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.96 (ddd,J = 12.2, 6.7, 2.5 Hz, 1H), 7.82 – 7.68 (m, 2H), 7.61 – 7.49 (m, 2H), 7.14 (td,J = 9.1, 2.0 Hz, 1H), 6.25 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -121.05 (d,J = 3.1 Hz), -126.83 – -127.29 (m), -127.85, -136.97 (d,J = 21.8 Hz), -145.78 (d,J = 21.7 Hz)
F1590       ESIMSm/z 655.2 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.96 (ddd,J = 12.3, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.82 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 7.77 – 7.68 (m, 1H), 7.53 (d,J = 0.8 Hz, 2H), 7.07 (td,J = 9.1, 1.9 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -123.49, -129.20, -137.08 (d,J = 21.7 Hz), -145.91 (d,J = 21.7 Hz)
F1591       ESIMSm/z 590 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.62 – 7.54 (m, 2H), 7.46 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 – 7.31 (m, 3H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.1, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.58 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 8.4 Hz, 1H).19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.05, -144.01.
F1592       ESIMSm/z 529 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.50 – 7.43 (m, 1H), 7.48 – 7.38 (m, 2H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.5 Hz, 1H), 7.23 – 7.12 (m, 2H), 6.89 (ddd,J = 10.8, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.62 – 3.55 (m, 1H), 3.28 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.61, -137.08, -144.05
F1593       ESIMSm/z 546 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.48 – 7.31 (m, 6H), 6.88 (ddd,J = 11.0, 9.1, 1.9 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.29 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -136.87, -143.86
F1594       ESIMSm/z 590 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.61 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dt,J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.50 – 7.32 (m, 4H), 6.89 (ddd,J = 11.0, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.35 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -137.09, -144.08
F1595       ESIMSm/z 546 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.49 – 7.31 (m, 6H), 6.88 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.1 Hz, 1H), 3.67 – 3.59 (m, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -136.89, -143.92
F1596       ESIMSm/z 529 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.49 – 7.30 (m, 3H), 7.27 – 7.19 (m, 1H), 7.19 (dt,J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 7.17 – 7.07 (m, 1H), 6.88 (ddd,J = 10.8, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.32 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -114.14, -136.67, -143.71
F1597       ESIMSm/z 668 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.76 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.66 – 7.53 (m, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 – 7.33 (m, 2H), 7.20 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.45 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -123.07, -127.06, -128.41
F1598       ESIMSm/z 607 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.51 – 7.37 (m, 3H), 7.28 – 7.09 (m, 3H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.29 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -115.65, -123.06, -127.05, -128.40
F1599       ESIMSm/z 624 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.16 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.44 (s, 5H), 7.20 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -122.99, -127.03, -128.36
F1600       ESIMSm/z 668 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.32 (m, 5H), 7.20 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.37 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -123.10, -127.07, -128.45
F1601       ESIMSm/z 624 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.76 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.56 – 7.35 (m, 5H), 7.20 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.36 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -123.07, -127.05, -128.42
F1602       ESIMSm/z 607 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.16 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 – 7.37 (m, 2H), 7.33 – 7.08 (m, 4H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.34 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -114.36, -122.94, -127.01, -128.33
F1603       ESIMSm/z 711 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.14 – 7.99 (m, 2H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.7, 5.2 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.58 (q,J = 7.0 Hz, 2H), 3.49 – 3.39 (m, 1H), 1.45 (s, 6H), 1.24 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.59, -123.42, -129.11
F1604       ESIMSm/z 678 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 – 7.61 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.1, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.66 – 3.42 (m, 4H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.91 (d,J = 3.4 Hz), -124.71 (d,J = 4.0 Hz)
F1605       ESIMSm/z 692 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 (td,J = 9.0, 6.1 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.19 (td,J = 9.1, 1.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 – 3.40 (m, 3H), 1.38 (s, 6H), 1.22 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.03 (d,J = 3.9 Hz), -124.93 (d,J = 3.7 Hz)
F1606       ESIMSm/z 650 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.61 (dt,J = 8.7, 4.4 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.23 – 7.14 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.67 (p,J = 6.9 Hz, 1H), 1.13 (d,J = 6.8 Hz, 6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.86 (d,J = 3.9 Hz), -124.73 (d,J = 4.1 Hz)
F1607       ESIMSm/z 756 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.71 (m, 3H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.29 (td,J = 9.1, 1.8 Hz, 1H), 5.12 (p,J = 7.9 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.66, -121.32 (d,J = 2.6 Hz), -124.62 (d,J = 2.6 Hz)
F1608       ESIMSm/z 682 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 (dt,J = 8.6, 4.4 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.27 – 7.18 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.89 (dt,J = 13.7, 9.5 Hz, 1H), 2.09 – 1.92 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.63 (d,J = 3.3 Hz), -124.11 – -125.17 (m), -139.72 (d,J = 149.1 Hz)
F1609       ESIMSm/z 671 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.06 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.72 – 7.63 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (td,J = 9.1, 1.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.77 (q,J = 4.5, 3.9 Hz, 2H), 1.65 (q,J = 5.3, 4.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.93 (d,J = 3.2 Hz), -124.55 (d,J = 3.2 Hz)
F1610       ESIMSm/z 678 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.88 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.73 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.96 (t,J = 8.2 Hz, 1H), 3.83 – 3.66 (m, 3H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.25 (p,J = 7.4 Hz, 1H), 2.19 – 2.00 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.76 (d,J = 3.5 Hz), -124.57 (d,J = 4.0 Hz)
F1611       ESIMSm/z 678 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.68 – 7.60 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.26 – 7.13 (m, 1H), 4.46 (dd,J = 8.3, 5.1 Hz, 1H), 4.07 – 3.95 (m, 1H), 3.84 (dt,J = 8.0, 6.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dq,J = 11.9, 7.7 Hz, 1H), 2.02 – 1.77 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.93 (d,J = 3.6 Hz), -124.76 (d,J = 4.0 Hz)
F1612       ESIMSm/z 709 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dq,J = 11.3, 2.7 Hz, 3H), 7.48 (dt,J = 8.1, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.46 (ddd,J = 8.8, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 4.18 (dp,J = 8.6, 6.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.42 – 2.21 (m, 1H), 2.15 – 2.06 (m, 1H), 2.26 – 2.00 (m, 1H), 1.52 (ddt,J = 12.1, 9.5, 8.3 Hz, 1H), 1.35 (d,J = 6.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.55, -123.28, -128.97
F1613       ESIMSm/z 657 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.79 (m, 3H), 7.54 – 7.44 (m, 2H), 7.20 – 7.10 (m, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.60, -117.63, -118.16, -121.74
F1614       ESIMSm/z 690 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.96 (s, 1H), 10.66 (s, 0.8H), 10.60 (s, 0.2H), 8.00 – 7.89 (m, 2H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.48 – 7.35 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 1.8 Hz, 0.6H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.34 (s, 2.4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -69.34, -70.10 (t,J = 3.5 Hz), -122.72 (d,J = 7.6 Hz), -123.11 (dt,J = 11.0, 3.7 Hz), -125.91 (dd,J = 28.4, 3.9 Hz), -126.01 (d,J = 11.7 Hz)
F1615       ESIMSm/z 738 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.96 (s, 1H), 10.66 (s, 0.85H), 10.60 (s, 0.15H), 7.98 – 7.88 (m, 2H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.2 Hz, 1.7H), 7.39 (dd,J = 5.4, 1.7 Hz, 0.3H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.54 (t,J = 2.6 Hz, 0.45H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.34 (s, 2.55H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -81.63 (d,J = 15.8 Hz), -115.97, -116.41 (dd,J = 22.4, 4.8 Hz), -122.97 (d,J = 9.3 Hz), -123.07 – -123.60 (m), -126.01 (d,J = 26.6 Hz), -126.26 (d,J = 11.8 Hz)
F1616       ESIMSm/z 692 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.96 (s, 1H), 10.59 (d,J = 5.0 Hz, 0.8H), 10.48 (s, 0.2H), 7.98 – 7.90 (m, 1H), 7.88 – 7.77 (m, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.60 – 7.52 (m, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.40 – 7.31 (m, 0.8H), 7.25 (t,J = 9.4 Hz, 0.2H), 4.60 – 4.50 (m, 0.2H), 3.89 – 3.76 (m, 0.8H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 – 3.48 (m, 0.4H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.37 (s, 0.6H), 3.25 – 3.05 (m, 4H), 1.34 (dd,J = 6.6, 1.4 Hz, 0.6H) 1.21 – 1.05 (m, 3H), 1.01 – 0.91 (m, 2.4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -122.18, -123.55, -125.08 (d,J = 6.5 Hz), -126.24 (d,J = 16.5 Hz)
F1617       ESIMSm/z 659 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.96 (s, 1H), 10.62 (s, 0.6H), 10.51 (s, 0.4H), 7.99 – 7.88 (m, 1.4H), 7.79 – 7.67 (m, 3.6H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.37 (t,J = 9.2 Hz, 0.6H), 7.27 (t,J = 9.2 Hz, 0.4H), 4.44 (s, 0.8H), 3.86 – 3.68 (m, 1.2H), 3.60 (dd,J = 8.5, 3.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.29 (s, 1.2H), 3.17 (s, 1.8H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -121.63 (d,J = 5.7 Hz), -122.66 (d,J = 13.3 Hz), -125.06 (d,J = 8.5 Hz), -125.89 (d,J = 19.3 Hz)
F1618       ESIMSm/z 700 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.66 (m, 4H), 7.63 – 7.53 (m, 2H), 7.34 – 7.21 (m, 1H), 6.54 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.67, -124.25, -125.77
F1619       ESIMSm/z 858 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.92 (dd,J = 4.6, 2.3 Hz, 2H), 7.82 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.79 – 7.69 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -123.51 (d,J = 2.0 Hz), -126.49
F1620       ESIMSm/z 852 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 – 7.70 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 9.8, 8.5 Hz, 1H), 3.44 (s, 2H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.05, -123.51 (d,J = 2.1 Hz), -126.48 (d,J = 2.1 Hz)
F1621       ESIMSm/z 812 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (t,J = 1.8 Hz, 2H), 7.83 – 7.69 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.16, -123.51 (d,J = 2.1 Hz), -126.51 (d,J = 2.2 Hz)
F1622       ESIMSm/z 656 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 – 7.70 (m, 3H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 6.96 – 6.85 (m, 1H), 6.79 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.44 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.04, -133.96 (d,J = 14.0 Hz), -138.04 (d,J = 14.0 Hz)
F1623       ESIMSm/z 736 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.92 (dd,J = 7.7, 2.3 Hz, 2H), 7.82 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.73 (ddd,J = 14.8, 8.6, 4.0 Hz, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.27 (dd,J = 9.9, 8.1 Hz, 1H), 6.54 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.54 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.68, -124.25, -125.76
F1624       ESIMSm/z 734 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 – 7.67 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 – 7.24 (m, 1H), 7.17 (dd,J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.44 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.03, -120.64 (d,J = 2.7 Hz), -124.21 (d,J = 2.8 Hz), -125.81
F1625       ESIMSm/z 709 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.20 – 8.08 (m, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 10.3, 6.0, 2.3 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.3, 5.1 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 5.19 (ddd,J = 7.9, 6.3, 1.1 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.82 – 2.54 (m, 3H), 2.40 (dddd,J = 10.2, 8.9, 7.9, 4.9 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.54, -123.11, -128.67
F1626       ESIMSm/z 723 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.14 – 7.99 (m, 2H), 7.82 (dq,J = 11.2, 2.8 Hz, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd,J = 8.7, 4.8 Hz, 1H), 3.96 (dq,J = 8.8, 6.2 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.41 – 2.24 (m, 1H), 2.23 – 2.00 (m, 2H), 1.78 (dp,J = 14.5, 7.4 Hz, 1H), 1.71 – 1.45 (m, 2H), 0.98 (t,J = 7.5 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.55, -123.26, -128.95
F1627       ESIMSm/z 624 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.58 (m, 1H), 7.53 – 7.42 (m, 2H), 7.36 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 7.20 – 7.09 (m, 1H), 3.66 – 3.58 (m, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -117.47, -118.02, -118.22, -121.67
F1628       ESIMSm/z 640 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.05 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 3.1 Hz, 4H), 7.19 – 7.09 (m, 1H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -117.45, -118.00, -121.67
F1629       ESIMSm/z 640 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.05 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.69 – 7.57 (m, 2H), 7.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.19 – 7.09 (m, 1H), 3.63 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -117.44, -117.97, -121.64
F1630       ESIMSm/z 666 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.96 (s, 1H), 10.57 (s, 0.7H), 10.48 (s, 0.3H), 7.98 – 7.91 (m, 1H), 7.86 – 7.77 (m, 0.9H), 7.78 – 7.72 (m, 2.1H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 8.7, 3.6 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.8, 2.1 Hz, 1H), 7.34 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 0.7H), 7.29 – 7.21 (m, 0.3H), 4.38 (s, 0.6H), 3.80 (s, 1.4H), 3.61 (dd,J = 8.4, 2.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.36 (s, 0.9H), 3.26 (s, 0.9H), 3.18 (s, 2.1H), 3.15 (s, 2.1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -121.72 (dd,J = 7.0, 2.6 Hz), -123.13, -125.47 (dd,J = 5.8, 2.9 Hz), -126.31 (d,J = 8.9 Hz)
F1631       ESIMSm/z 614 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.12 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 7.96 – 7.90 (m, 2H), 7.84 – 7.73 (m, 3H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.91 (ddd,J = 10.6, 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.81 (td,J = 8.5, 5.6 Hz, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.15, -133.88 (d,J = 13.8 Hz), -137.94 (d,J = 13.7 Hz)
F1632       ESIMSm/z 621.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.34 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 6.93 (ddd,J = 9.9, 8.5, 2.8 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -112.21 (d,J = 6.8 Hz), -117.47 (d,J = 6.5 Hz)
F1633       ESIMSm/z 621.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.08 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.69 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.50 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 – 7.42 (m, 2H), 7.35 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 6.95 (ddd,J = 9.9, 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.25 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -112.12 (d,J = 7.0 Hz), -116.01 (d,J = 6.9 Hz)
F1634       ESIMSm/z 621.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 – 7.59 (m, 2H), 7.54 – 7.41 (m, 3H), 7.34 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -137.33 – -143.53 (m)
F1635       ESIMSm/z 603.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.17 (dd,J = 6.9, 2.7 Hz, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 3H), 7.34 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.13 (dd,J = 10.3, 9.0 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -131.21
F1636       ESIMSm/z 604.0 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.69 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.46 – 7.38 (m, 2H), 7.38 – 7.30 (m, 3H), 7.10 (ddd,J = 9.7, 8.2, 1.4 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -119.88
F1637       ESIMSm/z 603.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.07 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.69 – 7.57 (m, 2H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 – 7.36 (m, 2H), 7.35 (dd,J = 1.9, 0.8 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -116.39
F1638       ESIMSm/z 604.0 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.23 (dd,J = 7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (ddd,J = 8.9, 4.4, 2.7 Hz, 1H), 7.45 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.33 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.14 (dd,J = 10.4, 8.9 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.23 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -131.81
F1639       ESIMSm/z 657.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (dt,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.50 – 7.40 (m, 3H), 7.37 – 7.29 (m, 3H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.23 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -77.04, -112.31
F1640       ESIMSm/z 656.1 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.35 (dd,J = 6.8, 2.7 Hz, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.57 (ddd,J = 9.0, 4.2, 2.7 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.42 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.37 – 7.30 (m, 2H), 7.23 (dd,J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.24 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -76.98, -128.84
F1641       ESIMSm/z 657.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 甲醇-d 4 ) δ 8.04 (dd,J = 6.8, 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (ddd,J = 9.0, 4.3, 2.7 Hz, 1H), 7.46 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.42 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.33 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.23 (dd,J = 10.0, 9.0 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.23 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 甲醇-d 4 ) δ -76.84, -128.30
F1642       ESIMSm/z 681 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.10 – 7.98 (m, 2H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.09 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.63 – 2.51 (m, 1H), 1.81 – 1.64 (m, 1H), 1.58 – 1.43 (m, 1H), 1.19 (d,J = 6.8 Hz, 3H), 0.97 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.58, -123.17, -128.70
F1643       ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.57, -123.28, -128.81
F1644       ESIMSm/z 715 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.12 – 8.00 (m, 2H), 7.86 – 7.76 (m, 3H), 7.47 (dt,J = 9.9, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 – 3.27 (m, 1H), 2.97 – 2.77 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -82.47, -82.98, -83.77, -84.28, -95.95, -96.46, -97.19, -97.70, -117.56, -123.25, -128.66
F1645       ESIMSm/z 712 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.65 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.26 – 7.14 (m, 1H), 4.01 (q,J = 6.6 Hz, 1H), 3.67 – 3.44 (m, 4H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.91 (d,J = 2.6 Hz), -124.72 (d,J = 3.8 Hz)
F1646       ESIMSm/z 684 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.07 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.58 (d,J = 3.5 Hz), -124.46 (d,J = 3.7 Hz)
F1647       ESIMSm/z 710 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 – 7.60 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 4.46 (dd,J = 8.3, 5.1 Hz, 1H), 4.01 (dt,J = 7.9, 6.5 Hz, 1H), 3.84 (dt,J = 8.0, 6.7 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dq,J = 11.8, 7.6 Hz, 1H), 2.02 – 1.82 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.94 (d,J = 3.6 Hz), -124.76 (d,J = 3.6 Hz)
F1648       ESIMSm/z 706 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.98 (dd,J = 1.7, 0.8 Hz, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.36 (dd,J = 3.5, 0.8 Hz, 1H), 7.25 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.73 (dd,J = 3.5, 1.8 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.41 (d,J = 3.4 Hz), -124.40 (d,J = 3.4 Hz)
F1649       ESIMSm/z 708 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 10.10 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.21 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 – 3.33 (m, 3H), 3.29 – 3.16 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.68 (d,J = 3.8 Hz), -124.53 (d,J = 3.7 Hz)
F1650       ESIMSm/z 679 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.6 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 – 7.62 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.23 (dd,J = 10.1, 8.3 Hz, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.50 (d,J = 3.1 Hz), -124.19 (d,J = 3.3 Hz)
F1651       ESIMSm/z 722 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.67 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.29 – 7.18 (m, 1H), 3.69 – 3.52 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.60, -120.65 (d,J = 3.1 Hz), -124.30 (d,J = 2.9 Hz)
F1652       ESIMSm/z 808 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.61 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.57 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 – 7.71 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -80.06 (t,J = 8.3 Hz), -119.31, -121.35, -124.67, -126.81
F1653       ESIMSm/z 694 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (s, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.62 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d,J = 7.0 Hz, 2H), 1.12 – 0.97 (m, 1H), 0.59 – 0.42 (m, 2H), 0.30 – 0.15 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.45 (d,J = 3.6 Hz), -124.41 (d,J = 4.0 Hz)
F1654       ESIMSm/z 668 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.6 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.51 (m, 2H), 7.18 (td,J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.37 (q,J = 7.6 Hz, 2H), 1.10 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.54, -124.55
F1655       ESIMSm/z 682 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.67 – 7.58 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.0 Hz, 1H), 3.70 – 3.60 (m, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.62 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.93 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.55 (d,J = 3.6 Hz), -124.55 (d,J = 4.1 Hz)
F1656       ESIMSm/z 708 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.97 – 7.91 (m, 2H), 7.84 – 7.71 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 – 7.28 (m, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.15, -73.82, -121.09, -124.43
F1657       ESIMSm/z 690 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.4 Hz, 2H), 7.84 – 7.68 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.15, -120.67 (d,J = 2.7 Hz), -124.22 (d,J = 2.8 Hz), -125.81
F1658       ESIMSm/z 656 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 7.95 – 7.90 (m, 2H), 7.83 – 7.72 (m, 3H), 7.65 – 7.58 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.18 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.14, -120.46 (d,J = 3.6 Hz), -124.56 (d,J = 3.8 Hz)
F1659       ESIMSm/z 684 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 7.93 (dd,J = 5.5, 2.3 Hz, 2H), 7.83 – 7.71 (m, 3H), 7.62 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.18 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.62 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.94 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.15, -120.55 (d,J = 3.9 Hz), -124.55 (d,J = 4.1 Hz)
F1660       ESIMSm/z 714 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.97 – 7.89 (m, 2H), 7.84 – 7.71 (m, 3H), 7.65 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.63 – 3.44 (m, 3H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.15, -120.92 (d,J = 3.1 Hz), -124.72 (d,J = 3.9 Hz)
F1661       ESIMSm/z 712 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 7.97 – 7.89 (m, 2H), 7.83 – 7.72 (m, 3H), 7.69 – 7.60 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.24 – 7.15 (m, 1H), 4.46 (dd,J = 8.3, 5.1 Hz, 1H), 4.06 – 3.95 (m, 1H), 3.84 (dt,J = 8.0, 6.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dq,J = 11.9, 7.7 Hz, 1H), 1.93 (ddd,J = 28.7, 13.5, 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.14, -120.94 (d,J = 3.5 Hz), -124.76 (d,J = 3.9 Hz)
F1662       ESIMSm/z 714 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.7, 2.4 Hz, 2H), 7.72 – 7.60 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.54 – 1.45 (m, 2H), 1.46 – 1.36 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -65.81, -121.08, -124.62
F1663       ESIMSm/z 677 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.3, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.67 – 7.58 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.17 (dd,J = 10.0, 8.3 Hz, 1H), 3.76 (dd,J = 8.9, 5.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.97 – 2.83 (m, 2H), 2.12 – 1.97 (m, 1H), 1.79 (dq,J = 12.4, 6.5 Hz, 1H), 1.71 – 1.60 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.02 (d,J = 4.0 Hz), -124.91 (d,J = 3.9 Hz)
F1664       ESIMSm/z 677 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.2, 2.4 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 – 7.58 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.22 – 7.13 (m, 1H), 3.75 (dd,J = 8.8, 5.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.90 (q,J = 6.5 Hz, 2H), 2.13 – 2.00 (m, 1H), 1.79 (dq,J = 12.2, 6.5 Hz, 1H), 1.73 – 1.59 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.02 (d,J = 3.9 Hz), -124.92 (d,J = 4.0 Hz)
F1665       ESIMSm/z 779 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.39 (s, 1H), 8.46 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.29 (td,J = 8.8, 5.5 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.62 – 7.55 (m, 1H), 7.53 – 7.43 (m, 3H), 7.35 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.95 (td,J = 9.1, 1.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.00 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 1.44 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.58, -122.95, -132.63
F1666       ESIMSm/z 579 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.33 (s, 1H), 8.30 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.96 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.66 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.59 (d,J = 7.7 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 3H), 7.37 (dd,J = 18.7, 8.3 Hz, 2H), 6.82 – 6.72 (m, 1H), 3.74 (s, 2H), 3.60 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.96 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.63, -134.53, -145.15
F1667       ESIMSm/z 688 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 9.22 (s, 1H), 8.10 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 10.1, 5.1 Hz, 2H), 7.14 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.80 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.74 (d,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.55, -123.17, -128.61
F1668       ESIMSm/z 702 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.12 – 7.98 (m, 2H), 7.82 (dq,J = 8.8, 2.6 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.1, 5.0 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.56 (dt,J = 7.7, 6.3 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.95 (q,J = 14.9 Hz, 2H), 1.64 – 1.52 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.57, -122.89, -128.32
F1669       ESIMSm/z 702 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 9.22 (s, 1H), 8.11 (tt,J = 8.7, 4.8 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.7, 5.1 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.61 (t,J = 6.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 – 1.92 (m, 2H), 1.13 – 0.99 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.52, -123.09, -128.55
F1670       ESIMSm/z 811 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.28 (s, 1H), 8.64 (d,J = 3.0 Hz, 1H), 8.30 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 8.18 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.52 (dq,J = 8.4, 4.7, 3.4 Hz, 2H), 7.44 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.20 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.14 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 2.21 (t,J = 1.8 Hz, 3H), 1.44 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.39, -115.13, -126.42, -129.59
F1671       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.87 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.87 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.66 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.35 – 7.25 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.33, -124.13
F1672       ESIMSm/z 691 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.77 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.77 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 8.13 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.65 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.8, 2.1 Hz, 1H), 7.36 – 7.25 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.25, -124.01
F1673       ESIMSm/z 696 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.67 – 7.59 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.39 – 7.30 (m, 4H), 7.26 (h,J = 4.2 Hz, 1H), 7.23 – 7.14 (m, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.54 (d,J = 3.5 Hz), -124.42 (d,J = 3.5 Hz)
F1674       ESIMSm/z 611 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.99 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.57 (t,J = 8.8 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 9.5 Hz, 2H), 4.60 (s, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 – 2.13 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.61, -142.04, -144.40
F1675       ESIMSm/z 657 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.41 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 7.91 (td,J = 8.8, 5.5 Hz, 1H), 7.75 – 7.35 (m, 6H), 7.19 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.94 – 6.73 (m, 1H), 6.10 (t,J = 53.8 Hz, 1H), 3.56 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.98 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.66, -120.71, -125.80, -127.81
F1676       ESIMSm/z 677 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.85 – 7.62 (m, 5H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.48 (ddd,J = 8.4, 5.3, 1.2 Hz, 1H), 4.08 (dt,J = 8.3, 6.4 Hz, 1H), 3.89 (q,J = 7.2 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.30 (dq,J = 12.3, 7.8 Hz, 1H), 2.17 – 2.04 (m, 1H), 1.96 (p,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.04, -123.30, -128.94
F1677       ESIMSm/z 707 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.58 (s, 1H), 8.21 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.06 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.60 (m, 6H), 7.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.24 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.66 (tt,J = 52.1, 5.4 Hz, 1H), 3.74 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.07, -123.29, -125.64, -128.54, -140.27
F1678       ESIMSm/z 621 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.11 – 7.99 (m, 2H), 7.85 – 7.63 (m, 5H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.05, -123.25, -128.77
F1679       ESIMSm/z 635 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.10 – 7.99 (m, 2H), 7.85 – 7.62 (m, 5H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.48 (q,J = 7.5 Hz, 2H), 1.18 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.05, -123.25, -128.79
F1680       ESIMSm/z 689 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.64 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.50 (t,J = 8.1 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.92 – 7.75 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.7, 5.5 Hz, 2H), 6.41 (t,J = 53.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.25 (d,J = 2.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.57, -127.10, -128.94, -129.07
F1681       ESIMSm/z 797 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.24 (s, 1H), 8.45 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.31 (td,J = 8.8, 5.5 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.41 – 7.26 (m, 3H), 7.19 (dt,J = 8.9, 1.9 Hz, 1H), 6.97 (td,J = 9.0, 1.8 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.97 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -62.76, -109.97, -122.94, -132.74
F1682       ESIMSm/z 679 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.09 – 7.98 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.2, 6.2, 3.0 Hz, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.09 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.38 (d,J = 7.0 Hz, 2H), 1.24 – 1.07 (m, 1H), 0.61 – 0.48 (m, 2H), 0.26 (dt,J = 6.1, 4.5 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.52, -117.59, -128.48
F1683       ESIMSm/z 707 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.10 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 9.1, 6.1 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.4, 5.1 Hz, 2H), 7.14 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.60 (q,J = 10.7 Hz, 2H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -63.57, -117.56, -123.12, -128.37
F1684       ESIMSm/z 654 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.10 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.78 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.23 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.68 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 3.76 – 3.69 (m, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.66
F1685       ESIMSm/z 724 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.59 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.73 – 7.65 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 (dd,J = 10.1, 8.3 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -118.72 – -122.23 (m), -124.44
F1686      ESIMSm/z 727 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.79 – 7.71 (m, 2H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.32 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.04, -121.25, -124.54
F1687       ESIMSm/z 597 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.73 – 7.67 (m, 1H), 7.61 (dt,J = 9.5, 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dt,J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.38 (td,J = 8.6, 5.5 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.19, -111.80, -137.23, -144.25
F1688       ESIMSm/z 684 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 8.07 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.81 (ddd,J = 11.5, 6.5, 1.8 Hz, 3H), 7.71 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 (dd,J = 10.8, 8.2 Hz, 2H), 3.76 – 3.69 (m, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.39
F1689       ESIMSm/z 683 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.95 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 – 3.40 (m, 4H), 1.42 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.55, -123.23, -128.85
F1690       ESIMSm/z 654 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.73 (m, 3H), 7.47 (t,J = 9.3 Hz, 2H), 7.29 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 6.88 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.53
F1691       ESIMSm/z 695 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.12 – 7.98 (m, 2H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd,J = 8.4, 5.3 Hz, 1H), 4.08 (dt,J = 8.2, 6.4 Hz, 1H), 3.89 (dt,J = 8.2, 6.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.30 (dq,J = 12.5, 7.8 Hz, 1H), 2.17 – 2.05 (m, 1H), 1.96 (p,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.53, -123.22, -128.86
F1692       ESIMSm/z 695 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.12 – 7.98 (m, 2H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.48 (dd,J = 8.4, 5.3 Hz, 1H), 4.08 (dt,J = 8.2, 6.4 Hz, 1H), 3.89 (dt,J = 8.2, 6.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.30 (dq,J = 12.5, 7.9 Hz, 1H), 2.17 – 2.05 (m, 1H), 1.95 (p,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.53, -123.20, -128.84
F1693 110–113    ESIMSm/z 547 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.36 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.80 - 7.69 (m, 2H), 7.58 - 7.44 (m, 3H), 7.41 - 7.31 (m, 1H), 7.13 (br t,J = 7.8 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F1694       ESIMSm/z 606 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.65 – 7.57 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.24 – 7.13 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -120.45 (d,J = 3.5 Hz), -124.55 (d,J = 3.8 Hz)
F1695       ESIMSm/z 658 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (ddd,J = 8.7, 5.5, 2.8 Hz, 2H), 7.71 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.33 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.83, -117.28, -121.06 (d,J = 2.0 Hz), -124.40 (d,J = 2.2 Hz)
F1696       ESIMSm/z 708 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.61 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 – 7.73 (m, 2H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.38 – 7.29 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.44, -117.28, -121.40, -121.69, -124.66
F1697       ESIMSm/z 674 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 – 7.68 (m, 3H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 7.32 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.03, -117.28, -121.26, -124.53
F1698       ESIMSm/z 662 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.68 – 7.60 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.20 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.64 – 3.56 (m, 2H), 3.56 – 3.45 (m, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -120.92 (d,J = 3.1 Hz), -124.72 (d,J = 3.6 Hz)
F1699       ESIMSm/z 660 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.64 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.25 – 7.12 (m, 1H), 4.46 (dd,J = 8.3, 5.1 Hz, 1H), 4.08 – 3.95 (m, 1H), 3.84 (dt,J = 8.0, 6.7 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dq,J = 11.8, 7.7 Hz, 1H), 2.03 – 1.81 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -120.93 (d,J = 3.7 Hz), -124.76 (d,J = 3.5 Hz)
F1700       ESIMSm/z 629 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.26 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.68 – 7.62 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.27 – 7.19 (m, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -120.50 (d,J = 3.0 Hz), -124.19 (d,J = 3.1 Hz)
F1701       ESIMSm/z 672 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.23 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.69 – 7.62 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.23 (td,J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.66 – 3.53 (m, 3H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.60, -117.29, -120.65 (d,J = 3.1 Hz), -124.30 (d,J = 3.3 Hz)
F1702       ESIMSm/z 644 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.65 – 7.58 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 7.19 (dd,J = 9.9, 8.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d,J = 7.0 Hz, 2H), 1.14 – 0.96 (m, 1H), 0.57 – 0.43 (m, 2H), 0.22 (dt,J = 4.9, 2.3 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29, -120.45 (d,J = 3.4 Hz), -124.41 (d,J = 3.8 Hz)
F1703       ESIMSm/z 690 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.25 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.73 (ddd,J = 17.4, 7.9, 2.2 Hz, 3H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.36 – 7.25 (m, 1H), 6.89 (tt,J = 51.7, 5.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -121.14, -123.63 (t,J = 6.8 Hz), -124.44, -138.94 (t,J = 6.8 Hz)
F1704       ESIMSm/z 619 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.69 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.65 – 7.53 (m, 2H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 7.22 – 7.14 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.37 (q,J = 7.6 Hz, 2H), 1.10 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -120.54 (d,J = 4.1 Hz), -124.55 (d,J = 3.9 Hz)
F1705       ESIMSm/z 632 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.61 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.23 – 7.14 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.62 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.94 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -120.55 (d,J = 4.0 Hz), -124.55 (d,J = 3.8 Hz)
F1706       ESIMSm/z 695 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.58 (ddt,J = 23.5, 8.7, 2.0 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.48 (ddd,J = 8.4, 5.3, 1.0 Hz, 1H), 4.08 (dt,J = 8.3, 6.4 Hz, 1H), 3.89 (q,J = 7.2 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.30 (dq,J = 12.4, 7.8 Hz, 1H), 2.17 – 2.01 (m, 2H), 1.96 (p,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.18, -111.78, -123.35, -129.00
F1707       ESIMSm/z 725 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (d,J = 9.5 Hz, 2H), 9.59 (s, 1H), 8.21 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.72 – 7.40 (m, 4H), 7.24 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.60 (tdt,J = 52.2, 43.6, 5.2 Hz, 1H), 3.78 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.20, -111.80, -123.27, -125.64, -128.52, -139.60
F1708       ESIMSm/z 639 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.11 – 7.98 (m, 2H), 7.80 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.58 (ddt,J = 23.1, 8.6, 2.0 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.17, -111.77, -123.24, -128.75
F1709       ESIMSm/z 653 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.10 – 7.98 (m, 2H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.58 (ddt,J = 23.0, 8.7, 2.1 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.09 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.48 (q,J = 7.6 Hz, 2H), 1.18 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.18, -111.76, -123.26, -128.78
F1710       ESIMSm/z 707 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.58 (ddt,J = 24.0, 8.6, 2.1 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.66 – 3.44 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.19, -63.58, -111.77, -123.19, -128.43
F1711       ESIMSm/z 675 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.17 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.41 (m, 3H), 7.20 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.46 (t,J = 53.5 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.18, -111.76, -123.06, -127.05, -128.40
F1712       ESIMSm/z 683 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dq,J = 11.5, 2.7 Hz, 3H), 7.48 (dt,J = 8.2, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.95 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 – 3.39 (m, 4H), 1.42 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.55, -123.22, -128.83
F1713       ESIMSm/z 608 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 – 7.70 (m, 2H), 7.53 – 7.42 (m, 2H), 7.42 – 7.28 (m, 2H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.66 – 3.59 (m, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -110.04, -137.06, -144.06
F1714       ESIMSm/z 706 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 – 7.71 (m, 2H), 7.55 – 7.44 (m, 2H), 7.34 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.48 (dd,J = 8.3, 5.3 Hz, 1H), 4.08 (dt,J = 8.2, 6.4 Hz, 1H), 3.90 (q,J = 7.1 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.30 (dq,J = 12.5, 7.8 Hz, 1H), 2.17 – 2.05 (m, 1H), 1.96 (p,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -110.16, -123.38, -129.03
F1715       ESIMSm/z 736 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (d,J = 17.9 Hz, 2H), 9.57 (s, 1H), 8.21 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (dd,J = 15.9, 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.69 (m, 2H), 7.61 – 7.43 (m, 2H), 7.34 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.24 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.96 – 6.50 (m, 1H), 3.78 – 3.58 (m, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -110.16, -123.33, -125.66, -128.57, -140.28
F1716       ESIMSm/z 650 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.11 – 7.98 (m, 2H), 7.84 – 7.71 (m, 2H), 7.55 – 7.44 (m, 2H), 7.34 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.66 – 3.58 (m, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -110.14, -123.27, -128.77
F1717       ESIMSm/z 664 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.11 – 7.98 (m, 2H), 7.84 – 7.71 (m, 2H), 7.54 – 7.43 (m, 2H), 7.33 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.66 – 3.58 (m, 1H), 3.34 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.48 (q,J = 7.6 Hz, 2H), 1.18 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -110.10, -123.20, -128.73
F1718       ESIMSm/z 718 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 6.6, 2.3 Hz, 1H), 7.56 – 7.45 (m, 2H), 7.34 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.66 – 3.53 (m, 3H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.60, -110.17, -123.32, -128.53
F1719       ESIMSm/z 724 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.54 (s, 1H), 7.94 (t,J = 2.6 Hz, 2H), 7.84 – 7.70 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.32 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.15, -63.04, -121.25, -124.53
F1720       ESIMSm/z 683 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 8.9, 5.5, 1.7 Hz, 3H), 7.48 (dt,J = 8.2, 5.1 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.95 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 – 3.40 (m, 4H), 1.41 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.58, -123.30, -128.90
F1721       ESIMSm/z 711 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.11 – 7.98 (m, 2H), 7.82 (td,J = 8.7, 8.3, 2.6 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.3, 5.1 Hz, 2H), 7.10 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.15 (dd,J = 6.8, 4.6 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.01 (dt,J = 11.3, 5.5 Hz, 1H), 2.91 (dt,J = 9.4, 6.1 Hz, 1H), 2.41 – 2.28 (m, 1H), 2.27 – 2.05 (m,3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.53, -123.10, -128.62
F1722       ESIMSm/z 709 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.10 – 7.98 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.4, 6.0, 2.6 Hz, 3H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 7.09 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.03 (ddd,J = 11.3, 4.2, 1.7 Hz, 1H), 3.81 (dd,J = 9.8, 5.5 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.55 (dd,J = 11.3, 9.7 Hz, 1H), 3.46 – 3.33 (m, 2H), 2.79 (tt,J = 10.2, 4.0 Hz, 1H), 2.09 (dd,J = 6.0, 3.6 Hz, 1H), 1.84 (dtd,J = 13.0, 11.2, 4.3 Hz, 1H), 1.76 – 1.52 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.56, -123.09, -128.57
F1723 137–140    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C24 H14 Cl3 F5 N2 O2 之計算值, 562.0041; 實驗值, 562.0056 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.76 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 8.26 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.87 - 7.78 (m, 2H), 7.76 - 7.66 (m, 3H), 7.59 (t,J = 9.6 Hz, 1H), 7.36 (t,J = 7.7 Hz, 2H), 7.12 (t,J = 7.4 Hz, 1H), 3.75 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.6 Hz), -116.92 (q,J = 12.7 Hz), -120.37
F1724       ESIMSm/z 669 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.09 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dt,J = 11.4, 4.5 Hz, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.09 (s, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.49 (s, 3H), 3.46 – 3.35 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.54, -123.05, -128.66
F1725 140–143    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C24 H13 Cl3 F6 N2 O2 之計算值, 579.9947; 實驗值, 579.9950 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.76 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 8.27 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 10.8, 5.8, 2.4 Hz, 2H), 7.77 - 7.68 (m, 3H), 7.60 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 7.26 - 7.17 (m, 2H), 3.75 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.95 (d,J = 12.4 Hz), -116.91 (q,J = 12.6 Hz), -118.38, -120.25
F1726       ESIMSm/z 674 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.76 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.1 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.54, -123.09, -128.52
F1727 82–87    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C24 H12 Cl3 F7 N2 O2 之計算值, 597.9853; 實驗值, 597.9855 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.76 (s, 1H), 10.41 (s, 1H), 8.31 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.90 - 7.69 (m, 4H), 7.60 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 7.37 (ddd,J = 10.7, 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.20 - 7.08 (m, 1H), 3.75 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.95 (d,J = 12.5 Hz), -113.24 (d,J = 6.0 Hz), -116.92 (q,J = 12.4 Hz), -117.28 (d,J = 6.1 Hz), -120.19
F1728       ESIMSm/z 722 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.51 (d,J = 5.1 Hz, 2H), 8.13 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.49 (dd,J = 8.7, 3.2 Hz, 2H), 7.17 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.95 (dd,J = 7.5, 5.3 Hz, 1H), 4.14 (dd,J = 11.2, 7.5 Hz, 1H), 4.04 (dd,J = 11.2, 5.3 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.61, -122.91, -128.20
F1729 107–111    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H13 Cl3 F9 N3 O3 之計算值, 690.9879; 實驗值, 690.9882 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.79 (s, 1H), 10.77 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.33 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 10.7, 5.9, 2.3 Hz, 2H), 7.79 - 7.71 (m, 2H), 7.60 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 7.28 (td,J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.76 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.4 Hz), -116.92 (q,J = 12.7 Hz), -120.07, -120.71 (d,J = 2.6 Hz), -124.33 (d,J = 2.8 Hz), -125.80
F1730 123–127    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C34 H29 Cl3 F7 N3 O6 之計算值, 813.1010; 實驗值, 813.0988 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.77 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.32 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.86 - 7.72 (m, 4H), 7.60 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.75 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.4 Hz), -116.91 (q,J = 12.7 Hz), -120.01, -123.52 (d,J = 2.0 Hz), -126.58
F1731       ESIMSm/z 698 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.80 (m, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 – 7.58 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.1, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.64 – 3.53 (m, 1H), 3.53 – 3.46 (m, 2H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.5 Hz), -116.94 (q,J = 12.7 Hz), -120.92 (d,J = 3.8 Hz), -124.72 (d,J = 3.6 Hz)
F1732       ESIMSm/z 696 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.79 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 (dt,J = 8.7, 4.4 Hz, 1H), 7.62 – 7.58 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.6 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.63 – 3.54 (m, 1H), 3.54 – 3.45 (m, 2H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.7 Hz), -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -120.92 (d,J = 3.6 Hz), -124.72 (d,J = 3.7 Hz)
F1733       ESIMSm/z 680 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.73 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 (td,J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.64 – 3.44 (m, 4H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H)’;19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.91 (d,J = 3.9 Hz), -124.72 (d,J = 3.7 Hz)
F1734       ESIMSm/z 680 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 (dt,J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 9.1, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.67 – 3.40 (m, 4H), 1.34 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.20 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.92 (d,J = 3.8 Hz), -124.72 (d,J = 3.9 Hz)
F1735       ESIMSm/z 671 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.12 – 7.99 (m, 2H), 7.81 (ddd,J = 11.5, 5.6, 2.2 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.2, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.85 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 4.74 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.94 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 2.88 (t,J = 5.7 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 17.90, -61.84, -117.60, -122.98, -128.41
F1736       ESIMSm/z 715 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.49 – 8.39 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dh,J = 7.7, 2.2 Hz, 3H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.50 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.79, -61.83, -117.49, -152.01, -162.27
F1737       ESIMSm/z 679 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.13 – 8.00 (m, 2H), 7.85 – 7.62 (m, 6H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.12 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.04 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.77 – 3.58 (m, 3H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.42 (d,J = 6.8 Hz, 3H), 1.25 (t,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.05, -123.26, -128.91
F1738       ESIMSm/z 689 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.80 – 7.69 (m, 2H), 7.74 – 7.62 (m, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.15 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.60 (q,J = 10.7 Hz, 2H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.06, -63.58, -123.18, -128.44
F1739       ESIMSm/z 711 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 11.4, 6.8, 2.6 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.3, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.03 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.58 (ddt,J = 30.2, 9.2, 6.6 Hz, 2H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.66 (h,J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.00 – 0.83 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -117.55, -123.26, -128.90
F1740       ESIMSm/z 615 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.00 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 13.7, 7.9, 2.7 Hz, 3H), 7.49 (dd,J = 9.4, 6.4 Hz, 3H), 5.00 (d,J = 8.6 Hz, 2H), 3.78 – 3.69 (m, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.65, -163.17, -163.22, -164.01
F1741       ESIMSm/z 758 ([M+H]- ) 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.60 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.82 – 7.74 (m, 2H), 7.72 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.34 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d 6 ) δ -80.05, -117.28, -119.31, -121.35, -124.66, -126.81
F1742       ESIMSm/z 722 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.16 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.79 (m, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.67 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.63 – 7.53 (m, 2H), 7.24 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.23, -59.92 (d,J = 12.5 Hz), -116.94 (d,J = 12.4 Hz), -120.58, -124.27
F1743       ESIMSm/z 657 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.62 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.56 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 61.87, -117.60, -150.64, -150.70, -162.30
F1744       ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.73 (s, 1H), 8.42 (dt,J = 7.8, 3.8 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 9.0, 4.8, 2.3 Hz, 3H), 7.48 (dd,J = 10.8, 9.1 Hz, 2H), 6.43 (t,J = 53.6 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.61, -127.27, -147.96, -148.26, -161.19
F1745       ESIMSm/z 723 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 8.2, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.09 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 (dd,J = 10.3, 6.8 Hz, 1H), 3.44 (dd,J = 10.6, 7.5 Hz, 2H), 1.43 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 1.22 – 1.07 (m, 1H), 0.59 – 0.44 (m, 2H), 0.27 (ttd,J = 8.0, 5.5, 3.4 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.56, -123.24, -128.89
F1746       ESIMSm/z 725 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.08 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.6, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.03 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.50 – 3.39 (m, 2H), 3.35 (dd,J = 9.0, 6.8 Hz, 1H), 1.94 (dp,J = 13.3, 6.7 Hz, 1H), 1.44 (d,J = 6.7 Hz, 3H), 0.96 (dd,J = 6.7, 1.6 Hz, 6H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.56, -123.26, -128.91
F1747       ESIMSm/z 751 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.10 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 10.0, 5.1 Hz, 2H), 7.14 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.44 – 4.13 (m, 3H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.53 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -75.08, -117.57, -123.22, -128.81
F1748       ESIMSm/z 681 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.10 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 8.9, 7.2, 4.1 Hz, 3H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.3 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 – 3.36 (m, 2H), 3.30 (qd,J = 5.1, 2.0 Hz, 1H), 1.42 (d,J = 5.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.63, -123.33, -128.87
F1749 105–108    ESIMSm/z 549 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.36 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.80 - 7.68 (m, 2H), 7.59 - 7.44 (m, 3H), 7.40 - 7.32 (m, 1H), 7.13 (br t,J = 8.6 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F1750 105–108    ESIMSm/z 531 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 10.36 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.76 - 7.70 (m, 2H), 7.59 - 7.52 (m, 2H), 7.51 - 7.45 (m, 1H), 7.39 - 7.32 (m, 1H), 7.28 (br d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.13 (br t,J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F1751 107–109    ESIMSm/z 531 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.36 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.78 - 7.70 (m, 2H), 7.60 - 7.51 (m, 2H), 7.51 - 7.45 (m, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 1H), 7.28 (br d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.13 (br t,J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F1752       ESIMSm/z 678 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (d,J = 4.4 Hz, 1H), 9.60 (d,J = 53.3 Hz, 1H), 8.45 – 8.15 (m, 1H), 8.07 (dt,J = 20.1, 2.7 Hz, 1H), 7.89 – 7.68 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 11.0, 9.1 Hz, 2H), 7.40 – 7.17 (m, 1H), 3.77 – 3.61 (m, 3H), 3.53 – 3.39 (m, 1H), 3.27 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.55, -124.86, -130.11
F1753 128–134    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C27 H16 Cl3 F6 N3 O5 之計算值, 681.0060; 實驗值, 681.0057 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.85 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 - 7.82 (m, 2H), 7.78 - 7.70 (m, 2H), 7.63 - 7.55 (m, 2H), 7.27 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.5 Hz), -116.94 (q,J = 12.4 Hz), -120.34 (d,J = 2.7 Hz), -124.09
F1754 115–120    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C27 H16 Cl3 F6 N3 O4 之計算值, 665.0111; 實驗值, 665.0102 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.85 (dd,J = 19.0, 5.9 Hz, 2H), 7.78 - 7.67 (m, 2H), 7.63 - 7.54 (m, 2H), 7.25 (td,J = 9.4, 8.9, 1.7 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.3 Hz), -116.94 (q,J = 12.6 Hz), -120.05, -123.75
F1755       ESIMSm/z 678 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.11 (q,J = 7.2 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.65 (d,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.60, -123.38, -128.65
F1756       ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 9.3, 7.5 Hz, 2H), 7.17 (td,J = 9.3, 2.1 Hz, 1H), 4.01 (t,J = 6.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.11 (dt,J = 14.4, 7.1 Hz, 2H), 1.16 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.63, -123.39, -128.63.
F1757       ESIMSm/z 711 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.09 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.7, 5.4 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.88 (dd,J = 6.5, 4.9 Hz, 1H), 3.73 (ddd,J = 13.9, 6.9, 1.7 Hz, 2H), 3.62 (dq,J = 9.4, 7.0 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.94 – 1.70 (m, 2H), 1.26 (t,J = 7.0 Hz, 3H), 1.00 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.61, -123.23, -128.86
F1758       ESIMSm/z 708 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 8.23 (td,J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.1 Hz, 2H), 7.16 (ddd,J = 9.3, 7.4, 1.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -98.97, -103.17, -117.63
F1759       ESIMSm/z 725 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (td,J = 8.9, 2.5 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.3, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.92 (dd,J = 6.8, 5.1 Hz, 1H), 3.81 – 3.68 (m, 2H), 3.60 (dq,J = 9.4, 7.0 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.10 – 2.00 (m, 1H), 1.82 – 1.69 (m, 1H), 1.50 (hept,J = 6.7, 5.9 Hz, 2H), 1.26 (t,J = 7.0 Hz, 3H), 0.94 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.53, -123.11, -128.75
F1760       ESIMSm/z 734 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.80 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 – 7.58 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 7.22 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.97 – 2.80 (m, 1H), 2.72 (dd,J = 14.9, 5.1 Hz, 1H), 1.15 (d,J = 6.9 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.7 Hz), -72.18, -116.94 (q,J = 12.4 Hz), -120.62 (d,J = 3.4 Hz), -124.51 (d,J = 3.5 Hz)
F1761       ESIMSm/z 725 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.49 (d,J = 18.7 Hz, 1H), 8.13 (td,J = 9.0, 5.8 Hz, 1H), 8.04 (t,J = 4.0 Hz, 1H), 7.82 (ddd,J = 14.6, 7.9, 2.7 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 9.1 Hz, 2H), 7.16 (td,J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.61 (q,J = 7.1 Hz, 2H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.43 (d,J = 66.7 Hz, 9H), 1.24 – 1.06 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -117.63, -124.27, -129.88
F1762       ESIMSm/z 625 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.16 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.90 – 7.77 (m, 3H), 7.46 (ddd,J = 12.7, 8.9, 6.3 Hz, 3H), 6.91 (ddd,J = 11.4, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.46 (s, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.47 – 3.33 (m, 3H), 1.20 (t,J = 7.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.63, -133.96, -141.65
F1763       ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.59 (d,J = 49.2 Hz, 1H), 8.42 – 8.16 (m, 1H), 8.14 – 8.01 (m, 1H), 7.95 – 7.73 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 11.6, 8.9 Hz, 2H), 7.41 – 7.16 (m, 1H), 3.90 – 3.67 (m, 3H), 3.62 (s, 2H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.17 (dt,J = 37.9, 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.58, -123.90, -129.01
F1764       ESIMSm/z 706 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.82 – 9.49 (m, 1H), 8.35 (dtd,J = 39.7, 8.9, 5.7 Hz, 1H), 8.08 (dt,J = 16.1, 2.7 Hz, 1H), 7.90 – 7.68 (m, 3H), 7.57 – 7.41 (m, 2H), 7.33 (tdd,J = 9.5, 4.7, 1.9 Hz, 1H), 3.75 (dt,J = 14.1, 5.8 Hz, 4H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.66 – 1.33 (m, 3H), 1.33 – 1.00 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.60, -124.55, -129.07
F1765       ESIMSm/z 644 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.07 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 8.28 (td,J = 8.8, 5.3 Hz, 1H), 7.99 (ddd,J = 12.3, 7.0, 2.6 Hz, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.78 – 7.72 (m, 1H), 7.54 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -105.40, -120.18, -135.18 (d,J = 23.6 Hz), -144.61 (d,J = 23.4 Hz)
F1766       ESIMSm/z 704 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.16 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.2, 2.4 Hz, 2H), 7.68 (t,J = 8.6 Hz, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.23 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.22, -120.57, -124.27
F1767       ESIMSm/z 718 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 6.7, 2.3 Hz, 2H), 7.68 (t,J = 8.2 Hz, 2H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.23 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 5.07 (q,J = 6.6 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.56 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -57.77, -121.15, -124.74
F1768       ESIMSm/z 688 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.16 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dddd,J = 22.5, 14.3, 8.7, 4.1 Hz, 3H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.46 (dd,J = 8.0, 4.0 Hz, 2H), 7.24 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.22, -117.28, -120.57, -124.27
F1769       ESIMSm/z 702 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.73 – 7.62 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 7.23 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 5.07 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 1.57 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -57.77, -117.28, -119.84 – -122.30 (m), -124.74
F1770       ESIMSm/z 616 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.04 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.68 (s, 1H), 6.89 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.72 (q,J = 9.1 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H)’19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -135.39, -135.44, -138.45, -144.97 (d,J = 23.8 Hz)
F1771       ESIMSm/z 737 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.7, 6.0 Hz, 3H), 7.49 (dd,J = 8.8, 3.3 Hz, 2H), 7.16 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 5.09 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.67 (d,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -59.77, -61.87, -117.61, -123.42, -128.88
F1772       ESIMSm/z 723 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.13 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.62 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 7.52 (dd,J = 24.2, 8.7 Hz, 2H), 7.17 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.66, -63.21, -111.84, -123.22, -128.63
F1773       ESIMSm/z 737 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.06 – 8.01 (m, 1H), 7.82 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.61 (d,J = 9.5 Hz, 1H), 7.52 (dd,J = 24.6, 8.7 Hz, 2H), 7.16 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 5.08 (q,J = 6.7 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.67 (d,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -59.78, -63.20, -111.80, -123.46, -128.92
F1774       ESIMSm/z 705 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.53 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.21 – 8.02 (m, 2H), 7.86 – 7.69 (m, 4H), 7.67 (t,J = 7.7 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.64, -63.07, -123.13, -128.55
F1775       ESIMSm/z 719 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.19 – 8.01 (m, 2H), 7.82 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.69 (m, 3H), 7.67 (t,J = 7.7 Hz, 1H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.16 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 5.08 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.67 (d,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -59.77, -63.07, -123.42, -128.89
F1776       ESIMSm/z 808 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.03 (s, 1H), 8.42 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.32 (td,J = 8.8, 5.4 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.48 – 7.34 (m, 2H), 7.20 (ddd,J = 8.6, 4.7, 2.3 Hz, 1H), 7.11 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 6.98 (td,J = 9.1, 1.8 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.85 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H);9 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -107.69, -122.88, -132.77
F1777       ESIMSm/z 740 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 8.06 – 7.92 (m, 1H), 7.77 (d,J = 33.5 Hz, 4H), 7.33 – 7.19 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.13, -121.37, -125.82, -135.29 (d,J = 23.8 Hz), -144.85 (d,J = 23.7 Hz)
F1778       ESIMSm/z 712 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 7.97 (t,J = 10.1 Hz, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.62 (q,J = 7.7 Hz, 1H), 7.22 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 4.45 (dd,J = 8.3, 5.3 Hz, 1H), 4.00 (dt,J = 14.0, 6.9 Hz, 1H), 3.84 (q,J = 7.1 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 – 2.15 (m, 1H), 2.04 – 1.92 (m, 1H), 1.88 (p,J = 6.9 Hz, 2H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -121.33, -125.62, -135.31 (d,J = 23.7 Hz), -144.89 (d,J = 23.4 Hz)
F1779       ESIMSm/z 810 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.48 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.03 – 7.94 (m, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.53 – 7.43 (m, 1H), 7.33 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -80.06 (t,J = 8.4 Hz), -117.37, -119.39, -122.65, -126.74, -135.27 (d,J = 23.7 Hz), -144.82 (d,J = 23.5 Hz)
F1780       ESIMSm/z 734 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.13 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.78 (ddd,J = 21.3, 7.6, 2.4 Hz, 2H), 7.55 – 7.44 (m, 2H), 7.33 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.36 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.63, -110.14, -123.16, -128.58
F1781       ESIMSm/z 748 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (ddd,J = 23.3, 7.7, 2.4 Hz, 2H), 7.54 – 7.43 (m, 2H), 7.33 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.16 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 5.09 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.35 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 1.67 (d,J = 6.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -59.75, -110.11, -123.39, -128.86
F1782       ESIMSm/z 821 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.38 (s, 1H), 10.20 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 8.22 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.6 Hz, 2H), 7.26 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -82.44, -82.82, -83.92, -84.27, -117.61, -118.95, -123.31, -125.70, -127.38, -128.06, -128.43, -131.03, -131.71, -134.85, -135.52
F1783       ESIMSm/z 871 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.44 (s, 1H), 10.21 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 8.22 (td,J = 8.9, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 11.4, 7.7, 2.6 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 9.7 Hz, 2H), 7.26 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.90, -78.47, -78.89, -92.05, -92.47, -117.65, -123.02, -123.37, -123.77, -124.73, -125.42, -127.13, -127.85, -128.45, -133.53, -134.29, -138.70, -139.42, -141.07, -141.84
F1784       ESIMSm/z 810 ([M+H]- )
F1785       ESIMSm/z 612 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.97 (s, 0.2H), 10.77 (s, 0.8H), 7.92 – 7.78 (m, 2.2H), 7.75 – 7.63 (m, 1H), 7.64 – 7.53 (m, 1.2H), 7.45 (d,J = 8.8 Hz, 0.8H), 7.32 (d,J = 8.8 Hz, 0.8H), 6.99 (t,J = 9.7 Hz, 0.2H), 6.75 (t,J = 9.8 Hz, 0.8H), 6.63 (q,J = 8.1 Hz, 0.2H), 6.51 – 6.37 (m, 0.8H), 5.41 (s, 0.4H), 5.30 (s, 1.6H), 3.69 (d,J = 8.9 Hz, 0.2H), 3.65 (d,J = 8.5 Hz, 0.8H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 0.2H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 0.8H), 3.29 (s, 2.4H), 3.07 (s, 0.6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -59.92 (d,J = 12.6 Hz), -116.44 – -117.69 (m), -130.06, -131.36 (d,J = 16.0 Hz), -136.80, -137.96
F1786       ESIMSm/z 846 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dt,J = 10.5, 5.3 Hz, 2H), 7.57 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.33 – 7.23 (m, 1H), 3.85 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.17, -123.50, -126.49
F1787       ESIMSm/z 856 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.79 – 7.69 (m, 2H), 7.57 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.27 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.12, -123.51, -126.50
F1788       ESIMSm/z 796 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.80 (m, 2H), 7.76 (dt,J = 9.9, 5.0 Hz, 2H), 7.63 – 7.53 (m, 2H), 7.27 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 13.0 Hz), -116.94 (q,J = 13.2 Hz), -123.51, -126.50
F1789       ESIMSm/z 751 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.59 (d,J = 46.9 Hz, 1H), 8.31 (td,J = 8.9, 5.6 Hz, 1H), 8.17 – 8.02 (m, 1H), 7.81 (ddd,J = 21.0, 7.9, 2.6 Hz, 3H), 7.49 (dd,J = 11.3, 9.0 Hz, 2H), 7.31 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.91 – 3.60 (m, 3H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.17 (dt,J = 27.3, 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.31, -61.86, -117.57, -124.18, -129.19
F1790       ESIMSm/z 705 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.74 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 10.0, 5.2 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 6.72 (t,J = 74.4 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -86.05, -117.59, -123.04, -128.55
F1791       ESIMSm/z 648 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 8.22 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.91 (ddd,J = 10.6, 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.81 (td,J = 8.4, 5.6 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.19, -133.97 (d,J = 13.8 Hz), -138.09 (d,J = 14.0 Hz)
F1792       ESIMSm/z 690 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 11.61 (s, 0.35H), 11.45 (s, 0.65H), 10.97 (s, 0.35H), 10.75 (s, 0.65H), 7.90 (d,J = 2.5 Hz, 0.35H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 0.35H), 7.75 – 7.66 (m, 3H), 7.61 (d,J = 8.8 Hz, 0.35H), 7.54 – 7.37 (m, 2.65H), 7.30 (d,J = 8.8 Hz, 0.65H), 7.20 (t,J = 9.2 Hz, 0.65H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 0.35H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 0.65H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 0.35H), 3.38 (d,J = 7.0 Hz, 0.65H), 3.35 (s, 2H), 3.14 (s, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -73.80 (d,J = 25.1 Hz), -116.65, -117.78, -121.98, -122.52
F1793       ESIMSm/z 720 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.97 (s, 0.3H), 10.75 (s, 0.7H), 10.10 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.5 Hz, 0.3H), 7.76 (d,J = 2.1 Hz, 0.3H), 7.74 – 7.66 (m, 2.7H), 7.64 – 7.54 (m, 1H), 7.52 – 7.27 (m, 3H), 7.09 (t,J = 9.2 Hz, 0.7H), 4.88 (s, 0.6H), 4.78 (s, 1.4H), 3.61 (d,J = 8.6 Hz, 0.3H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 0.7H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 0.3H), 3.38 (d,J = 8.6 Hz, 0.7H), 3.31 (s, 2H), 3.12 (s, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -59.23, -59.30, -116.14, -117.20 (d,J = 4.5 Hz), -122.12, -122.56
F1794       ESIMSm/z 694 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.99 (s, 0.3H), 10.75 (s, 0.7H), 9.70 (s, 0.3H), 9.49 (s, 0.7H), 7.89 (d,J = 2.3 Hz, 0.3H), 7.76 (s, 0.3H), 7.70 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.60 (d,J = 8.8 Hz, 0.3H), 7.57 – 7.49 (m, 0.3H), 7.48 – 7.37 (m, 1.4H), 7.36 – 7.23 (m, 1.7H), 7.05 (t,J = 9.0 Hz, 0.7H), 4.02 (d,J = 6.6 Hz, 0.3H), 3.92 (s, 0.7H), 3.60 (t,J = 7.8 Hz, 1H), 3.56 – 3.48 (m, 1H), 3.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.38 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.31 (s, 2H), 3.11 (s, 1H), 1.39 – 1.08 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -116.40, -117.53, -122.40, -123.28
F1795       ESIMSm/z 708 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 11.62 (s, 0.3H), 11.45 (s, 0.7H), 10.98 (s, 0.3H), 10.76 (s, 0.7H), 7.91 (d,J = 2.4 Hz, 0.3H), 7.90 – 7.85 (m, 0.3H), 7.85 – 7.76 (m, 1.7H), 7.76 – 7.67 (m, 1.3H), 7.65 – 7.54 (m, 1.3H), 7.53 – 7.39 (m, 1.7H), 7.31 (d,J = 8.7 Hz, 0.7H), 7.20 (t,J = 9.2 Hz, 0.7H), 3.69 (d,J = 8.6 Hz, 0.3H), 3.65 (d,J = 8.6 Hz, 0.7H), 3.50 (d,J = 8.1 Hz, 0.3H), 3.41 (d,J = 8.7 Hz, 0.7H), 3.34 (s, 2H), 3.14 (s, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -59.96 (dd,J = 33.6, 12.5 Hz), -73.84, -116.64, -116.79 – -117.10 (m), -117.78 (d,J = 3.9 Hz), -121.92, -122.51
F1796       ESIMSm/z 738 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.98 (s, 0.3H), 10.76 (s, 0.7H), 10.19 (s, 0.3H), 10.07 (s, 0.7H), 7.90 (d,J = 2.4 Hz, 0.3H), 7.87 (d,J = 6.9 Hz, 0.3H), 7.85 – 7.77 (m, 1.7H), 7.75 – 7.67 (m, 1H), 7.64 – 7.55 (m, 1.7H), 7.53 – 7.43 (m, 0.6H), 7.39 – 7.27 (m, 1.7H), 7.09 (t,J = 9.1 Hz, 0.7H), 4.88 (s, 0.6H), 4.77 (s, 1.4H), 3.72 – 3.63 (m, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 0.3H), 3.42 (d,J = 8.5 Hz, 0.7H), 3.32 (s, 2H), 3.13 (s, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -59.24, -59.35, -59.92 (d,J = 12.5 Hz), -60.00 (d,J = 12.4 Hz), -116.16, -116.93 (q,J = 13.0 Hz), -117.21, -122.07, -122.56
F1797       ESIMSm/z 712 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.99 (s, 0.3H), 10.75 (s, 0.7H), 9.70 (s, 0.3H), 9.48 (s, 0.7H), 7.93 – 7.77 (m, 2.3H), 7.76 – 7.64 (m, 1H), 7.64 – 7.50 (m, 1.7H), 7.49 – 7.41 (m, 0.6H), 7.36 – 7.24 (m, 1.7H), 7.05 (t,J = 9.1 Hz, 0.7H), 4.02 (q,J = 6.6 Hz, 0.3H), 3.92 (s, 0.7H), 3.68 (t,J = 7.0 Hz, 1H), 3.63 – 3.52 (m, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.31 (s, 2H), 3.12 (s, 1H), 1.35 (d,J = 6.7 Hz, 1H), 1.31 – 1.05 (m, 5H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -59.89 – -59.94 (m), -59.94 – -60.00 (m), -116.93 (q,J = 12.2 Hz), -116.17, -117.52 (d,J = 5.2 Hz), -122.38, -123.29
F1798       ESIMSm/z 710 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.99 (s, 0.3H), 10.75 (s, 0.7H), 9.67 (s, 0.3H), 9.46 (s, 0.7H), 7.93 – 7.77 (m, 3H), 7.76 – 7.63 (m, 1H), 7.63 – 7.56 (m, 1.3H), 7.56 – 7.42 (m, 0.6H), 7.35 – 7.24 (m, 1.4H), 7.05 (t,J = 9.1 Hz, 0.7H), 4.46 (dd,J = 8.3, 5.1 Hz, 0.3H), 4.42 – 4.31 (m, 0.7H), 4.01 (q,J = 7.3 Hz, 0.3H), 3.93 (s, 0.7H), 3.85 (q,J = 7.2 Hz, 0.3H), 3.80 – 3.72 (m, 0.7H), 3.72 – 3.64 (m, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 0.3H), 3.43 (d,J = 8.6 Hz, 0.7H), 3.31 (s, 2H), 3.11 (s, 1H), 2.29 – 2.04 (m, 1H), 2.02 – 1.72 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.88 – -59.99 (m), -116.31, -116.92 (qd,J = 12.5, 5.0 Hz), -117.57 (d,J = 5.4 Hz), -122.36, -123.20
F1799       ESIMSm/z 654 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ 10.98 (s, 0.3H), 10.74 (s, 0.7H), 9.83 (s, 0.3H), 9.69 (s, 0.7H), 7.92 – 7.78 (m, 2.3H), 7.74 – 7.63 (m, 1H), 7.63 – 7.55 (m, 1.7H), 7.54 – 7.46 (m, 0.6H), 7.34 – 7.23 (m, 1.7H), 7.06 (d,J = 9.5 Hz, 0.7H), 3.73 – 3.60 (m, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 0.3H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 0.7H), 3.32 (s, 2H), 3.11 (s, 1H), 2.09 (s, 1H), 1.99 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) 旋轉異構體 δ -59.89 – -59.96 (m), -116.26, -116.86 – -117.03 (m), -117.10 (d,J = 5.5 Hz), -122.24, -122.97
F1800       ESIMSm/z 720 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.79 (m, 2H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 – 7.51 (m, 3H), 7.20 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.73 – 2.53 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.4 Hz), -65.16, -116.95 (q,J = 12.4 Hz), -120.48 (d,J = 3.3 Hz), -124.38 (d,J = 3.5 Hz)
F1801       ESIMSm/z 742 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.56 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.96 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.7, 2.8 Hz, 2H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.85 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.18, -73.83, -121.07, -124.41
F1802       ESIMSm/z 724 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.68 (m, 2H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.28 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.55 (t,J = 53.2 Hz, 1H), 3.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.17, -120.66 (d,J = 2.7 Hz), -124.22, -125.81
F1803       ESIMSm/z 688 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.66 – 7.53 (m, 2H), 7.19 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.18, -120.45 (d,J = 3.6 Hz), -124.56 (d,J = 3.5 Hz)
F1804       ESIMSm/z 772 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 8.22 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.29 – 7.19 (m, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.24, -61.19, -120.57, -124.26
F1805       ESIMSm/z 744 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.25 – 7.14 (m, 1H), 4.46 (dd,J = 8.3, 5.1 Hz, 1H), 4.01 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.92 – 3.78 (m, 2H), 3.70 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dq,J = 11.8, 7.7 Hz, 1H), 2.03 – 1.79 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.18, -120.93 (d,J = 3.8 Hz), -124.76 (d,J = 3.8 Hz)
F1806       ESIMSm/z 716 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.62 (q,J = 8.5 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.19 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.33 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.62 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.94 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.18, -120.55 (d,J = 3.6 Hz), -124.56 (d,J = 4.0 Hz)
F1807       ESIMSm/z 635 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.9, 6.2 Hz, 3H), 7.61 (td,J = 8.6, 5.4 Hz, 1H), 7.48 (dt,J = 9.7, 5.5 Hz, 2H), 6.97 (ddd,J = 11.4, 9.1, 2.1 Hz, 1H), 5.01 (s, 1H), 4.15 – 4.08 (m, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.64 (t,J = 2.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.64, -132.75, -140.50
F1808       ESIMSm/z 773 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.22 (s, 1H), 8.12 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.6, 5.3 Hz, 2H), 7.16 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -86.48, -91.19, -117.61, -123.14, -128.50
F1809       ESIMSm/z 709 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.90 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.9, 5.2 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.06 (td,J = 7.7, 5.5 Hz, 1H), 3.98 (q,J = 7.3 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.37 (ddd,J = 12.4, 7.3, 5.1 Hz, 1H), 2.08 – 1.89 (m, 2H), 1.85 (dt,J = 12.2, 8.0 Hz, 1H), 1.47 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.60, -123.52, -129.20
F1810       ESIMSm/z 702 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.29 (s, 1H), 9.71 (s, 1H), 8.37 (q,J = 8.0 Hz, 1H), 8.13 – 8.02 (m, 1H), 7.86 – 7.74 (m, 3H), 7.47 (t,J = 9.9 Hz, 2H), 7.36 – 7.26 (m, 1H), 4.68 – 4.50 (m, 2H), 3.72 (d,J = 7.1 Hz, 3H), 3.46 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.76 (t,J = 2.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.80, -117.47, -122.89, -128.24
F1811       ESIMSm/z 761 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.68 (s, 1H), 8.36 (td,J = 8.8, 5.4 Hz, 1H), 8.08 (t,J = 2.1 Hz, 1H), 7.88 – 7.75 (m, 3H), 7.54 – 7.44 (m, 2H), 7.32 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 4.68 – 4.49 (m, 4H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.76 (t,J = 2.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.33, -61.86, -117.63, -123.34, -128.58
F1812       ESIMSm/z 674.9722 ([M+NH4 ]+ ) 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 7.97 (dd,J = 7.0, 2.5 Hz, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.5 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.58 (t,J = 6.7 Hz, 2H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.36 (t,J = 9.7 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.83, -125.38
F1813       ESIMSm/z 675 ([M+NH4 ]+ ) 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.98 (dd,J = 6.9, 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.67 – 7.52 (m, 5H), 7.37 (dd,J = 10.0, 9.0 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.84, -125.37, -125.38
F1814       ESIMSm/z 640.1 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 7.97 (dd,J = 7.0, 2.6 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.58 (t,J = 7.5 Hz, 2H), 7.53 – 7.42 (m, 2H), 7.36 (t,J = 9.5 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -73.83, -73.84, -117.28, -125.39
F1815       HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C26 H14 Cl3 F8 N3 O3 之計算值, 672.9973 實驗值, 672.9973 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.35 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.98 (dd,J = 6.9, 2.7 Hz, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (dd,J = 6.9, 2.3 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 7.5, 4.5, 2.2 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.54 (m, 3H), 7.47 – 7.27 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (471 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91, -59.94, -73.86, -116.92, -116.93, -116.94, -125.40, -125.40
F1816       ESIMSm/z 691 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.71 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 9.21 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.80 (m, 2H), 7.79 – 7.69 (m, 2H), 7.63 – 7.52 (m, 2H), 7.28 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 7.06 (d,J = 1.7 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.6 Hz), -116.95 (q,J = 12.6 Hz), -120.42, -124.22
F1817       ESIMSm/z 707 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.77 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.77 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.80 (m, 2H), 7.79 – 7.68 (m, 2H), 7.66 – 7.52 (m, 2H), 7.30 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.6 Hz), -116.94 (q,J = 12.2 Hz), -120.27, -124.02
F1818       ESIMSm/z 691 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.87 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 8.87 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.80 (m, 2H), 7.79 – 7.69 (m, 2H), 7.63 – 7.54 (m, 2H), 7.34 – 7.26 (m, 2H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.4 Hz), -116.94 (q,J = 12.6 Hz), -120.34, -124.13
F1819       ESIMSm/z 772 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.03 (s, 1H), 8.04 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.79 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.5 Hz, 1H), 7.70 (q,J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 – 7.52 (m, 2H), 7.23 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 6.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 5.29 (q,J = 9.0 Hz, 2H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.3 Hz), -69.99, -116.96 (q,J = 12.4 Hz), -120.46, -124.42
F1820       ESIMSm/z 708 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.09 (s, 1H), 10.97 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.91 – 7.79 (m, 2H), 7.79 – 7.67 (m, 2H), 7.64 – 7.53 (m, 2H), 7.31 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.5 Hz), -116.94 (q,J = 12.4 Hz), -120.08, -123.75
F1821       ESIMSm/z 763 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.40 (s, 1H), 8.77 – 8.72 (m, 1H), 8.10 (q,J = 8.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.70 – 7.59 (m, 2H), 7.46 (t,J = 6.9 Hz, 2H), 7.32 – 7.17 (m, 2H), 6.93 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 4.24 (s, 2H), 3.54 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 2.82 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 1.61 – 1.49 (m, 2H), 1.12 – 1.00 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -60.60, -61.42, -114.89, -123.25, -129.36
F1822       ESIMSm/z 729 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.53 (d,J = 11.2 Hz, 2H), 8.14 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.94 – 7.73 (m, 3H), 7.57 – 7.39 (m, 2H), 7.17 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 5.74 (d,J = 47.9 Hz, 1H), 4.32 (qq,J = 6.8, 3.7 Hz, 2H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.29 (t,J = 7.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.57, -123.01, -128.46, -194.32
F1823       ESIMSm/z 710 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 8.34 (td,J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 8.12 – 8.01 (m, 1H), 7.81 (ddd,J = 24.6, 8.0, 2.7 Hz, 3H), 7.49 (dd,J = 11.1, 9.0 Hz, 2H), 7.35 – 7.16 (m, 1H), 4.75 – 4.63 (m, 1H), 4.55 (t,J = 4.8 Hz, 1H), 4.13 – 4.06 (m, 1H), 4.09 – 3.99 (m, 1H), 3.76 – 3.68 (m, 2H), 3.61 (s, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.61, -123.85, -129.03
F1824       ESIMSm/z 759 ([M-H]-) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.16 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.5 Hz, 2H), 7.90 – 7.79 (m, 2H), 7.79 – 7.70 (m, 2H), 7.64 – 7.52 (m, 2H), 7.31 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.4 Hz), -62.09, -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -120.17, -123.87
F1825       ESIMSm/z 842 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.60 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 8.21 (s, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 – 7.70 (m, 2H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.19, -80.07 (t,J = 8.2 Hz), -119.32, -121.36, -124.68, -126.82
F1826       ESIMSm/z 643 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.33 (s, 1H), 8.33 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.96 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.72 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.59 (td,J = 8.6, 5.2 Hz, 1H), 7.47 (dd,J = 6.5, 2.2 Hz, 1H), 7.42 – 7.33 (m, 2H), 7.17 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.80 (ddd,J = 11.1, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.60 (t,J = 4.7 Hz, 1H), 4.49 (t,J = 4.7 Hz, 1H), 3.99 (s, 1H), 3.64 (t,J = 4.8 Hz, 1H), 3.61 – 3.51 (m, 2H), 2.90 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -61.44, -114.78, -130.91, -142.38
F1827       ESIMSm/z 725 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.59 (s, 1H), 8.36 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.94 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.73 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.60 – 7.45 (m, 2H), 7.42 – 7.31 (m, 2H), 7.16 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 6.77 (ddd,J = 11.0, 9.0, 1.9 Hz, 1H), 4.02 (q,J = 6.9 Hz, 1H), 3.63 (ddd,J = 8.6, 7.2, 1.5 Hz, 1H), 3.61 – 3.51 (m, 2H), 3.35 (q,J = 7.4 Hz, 2H), 2.97 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 1.45 (d,J = 6.9 Hz, 3H), 1.29 – 1.15 (m, 6H)
F1828       ESIMSm/z 719 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.26 (s, 1H), 9.50 (d,J = 10.8 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.14 – 8.00 (m, 1H), 7.83 (dd,J = 7.9, 5.7 Hz, 3H), 7.48 (dt,J = 10.0, 5.2 Hz, 2H), 7.14 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 5.48 (d,J = 6.8 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.64 – 1.50 (m, 3H)
F1829       ESIMSm/z 821 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.15 – 8.00 (m, 2H), 7.91 – 7.76 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.3 Hz, 2H), 7.18 – 7.08 (m, 1H), 3.72 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.88 (t,J = 7.8 Hz, 2H), 2.69 (dt,J = 20.7, 7.8 Hz, 2H)
F1830       ESIMSm/z 735 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.12 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.2 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.63 (t,J = 7.3 Hz, 2H), 2.43 – 2.25 (m, 2H), 1.96 (p,J = 7.4 Hz, 2H)
F1831       ESIMSm/z 800 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.50 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 8.12 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 7.4, 5.6 Hz, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.16 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.97 (t,J = 6.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.48 – 3.30 (m, 2H), 3.02 (dqd,J = 16.0, 10.2, 6.0 Hz, 1H)
F1832       ESIMSm/z 721 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.11 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 7.8, 5.5 Hz, 3H), 7.48 (dt,J = 9.6, 5.4 Hz, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.70 (dd,J = 16.2, 8.4 Hz, 2H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.47 (d,J = 7.0 Hz, 3H)
F1833    (薄膜) 3264, 1670, 1507, 1314 ESIMSm/z 788 ([M+H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 10.22 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 – 7.79 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 – 7.61 (m, 1H), 7.57 (dd,J = 8.9, 4.5 Hz, 2H), 7.23 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 4.47 – 4.26 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.02 (d,J = 6.3 Hz, 2H)
F1834       ESIMSm/z 809 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.60 (m, 2H), 8.29 – 8.10 (m, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.26 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -56.01, -61.87, -88.51, -117.66, -123.12, -123.66, -128.85
F1835       ESIMSm/z 735 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.15 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 10.0, 5.2 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.12 – 3.02 (m, 1H), 2.90 – 2.70 (m, 1H), 2.33 (dqd,J = 15.7, 11.2, 4.6 Hz, 1H), 1.37 (d,J = 7.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -65.46, -117.62, -123.48, -128.93
F1836       ESIMSm/z 747 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.13 – 8.00 (m, 2H), 7.82 (dq,J = 9.2, 2.6 Hz, 3H), 7.47 (dt,J = 8.1, 5.1 Hz, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (s, 2H), 1.12 – 0.98 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -71.70, -117.56, -123.10, -128.52
F1837       ESIMSm/z 763 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.15 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.15 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 4.67 (qd,J = 7.3, 5.8 Hz, 1H), 4.11 (td,J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 4.00 (td,J = 8.2, 6.3 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.59 (td,J = 8.0, 5.9 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.54 (q,J = 7.0 Hz, 1H), 2.35 – 2.21 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -78.06, -117.60, -123.49, -128.83
F1838       ESIMSm/z 639 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.53 – 7.39 (m, 3H), 6.90 (ddd,J = 11.4, 9.0, 2.0 Hz, 1H), 4.53 (s, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.37 – 3.26 (m, 2H), 1.60 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.94 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.60, -133.95, -141.63
F1839       ESIMSm/z 775 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 2H), 9.58 (s, 1H), 8.21 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 11.4, 6.4, 1.8 Hz, 3H), 7.48 (t,J = 9.0 Hz, 2H), 7.24 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.26 – 5.95 (m, 1H), 3.82 – 3.62 (m, 1H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -74.91, -116.68, -117.57, -117.64, -121.04, -121.77, -123.34, -128.61, -128.73
F1840       ESIMSm/z 735 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.24 (s, 1H), 9.80 (s, 1H), 9.54 (d,J = 17.1 Hz, 1H), 8.13 (dq,J = 8.5, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (t,J = 2.8 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.17 (td,J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.04 (s, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -75.49, -86.87, -117.62, -122.84, -128.16
F1841       ESIMSm/z 706 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 8.32 (td,J = 8.7, 5.5 Hz, 1H), 8.13 – 8.02 (m, 1H), 7.87 – 7.73 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 11.1, 9.0 Hz, 2H), 7.30 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.76 – 3.60 (m, 5H), 3.45 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.55 (h,J = 7.5 Hz, 2H), 0.92 (dt,J = 14.8, 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.81, -117.55, -123.64, -128.78
F1842       ESIMSm/z 739 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.25 (s, 1H), 9.63 (d,J = 4.9 Hz, 1H), 8.23 (dtd,J = 12.1, 8.7, 5.7 Hz, 1H), 8.08 (dd,J = 7.4, 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 3H), 7.54 – 7.44 (m, 2H), 7.28 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.88 (q,J = 6.5 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.62 (td,J = 8.5, 8.0, 2.3 Hz, 2H), 3.46 (dd,J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 3.34 – 3.10 (m, 2H), 1.54 (h,J = 7.5 Hz, 2H), 1.17 (dd,J = 6.4, 1.6 Hz, 3H), 1.00 (qd,J = 7.0, 2.1 Hz, 3H), 0.90 (td,J = 7.3, 5.9 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.57, -122.40, -124.16, -127.42, -128.93
F1843       ESIMSm/z 716 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.88 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (dd,J = 6.9, 2.2 Hz, 1H), 7.85 – 7.80 (m, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.67 – 7.58 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.24 – 7.15 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.56 (t,J = 7.7 Hz, 2H), 2.23 (tt,J = 16.2, 7.7 Hz, 2H), 1.64 (t,J = 19.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.7 Hz), -89.33, -116.96 (t,J = 12.5 Hz), -120.50 (d,J = 3.6 Hz), -124.48 (d,J = 3.7 Hz)
F1844       ESIMSm/z 770 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 10.00 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (d,J = 6.9 Hz, 1H), 7.85 – 7.80 (m, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 – 7.58 (m, 2H), 7.58 – 7.53 (m, 1H), 7.25 – 7.16 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.72 (t,J = 7.3 Hz, 2H), 2.66 – 2.52 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.93 (d,J = 12.4 Hz), -84.65, -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -117.20, -120.51 (d,J = 3.4 Hz), -124.40 (d,J = 3.5 Hz)
F1845       ESIMSm/z 680 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.89 – 7.85 (m, 1H), 7.85 – 7.80 (m, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.67 – 7.57 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.24 – 7.13 (m, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (d,J = 7.2 Hz, 2H), 2.07 (dt,J = 13.6, 6.9 Hz, 1H), 0.96 (d,J = 6.6 Hz, 6H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.91 (d,J = 12.6 Hz), -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -120.55 (d,J = 3.5 Hz), -124.54 (d,J = 3.9 Hz)
F1846       ESIMSm/z 736 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 9.84 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 (dd,J = 7.0 Hz, 1H), 7.85 – 7.79 (m, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.70 – 7.58 (m, 2H), 7.58 – 7.53 (m, 1H), 7.22 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.25 (q,J = 9.3 Hz, 2H), 3.69 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.3 Hz), -72.91, -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -120.42 (d,J = 3.4 Hz), -124.26 (d,J = 3.5 Hz)
F1847       ESIMSm/z 702 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 7.9, 2.2 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.63 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.26 – 7.14 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.72 – 2.52 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -65.15, -120.48 (d,J = 3.4 Hz), -124.38 (d,J = 3.9 Hz)
F1848       ESIMSm/z 686 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.98 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.68 – 7.59 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 7.26 – 7.15 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.72 – 2.54 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -65.15, -117.28, -120.48 (d,J = 3.6 Hz), -124.37 (d,J = 3.8 Hz)
F1849       ESIMSm/z 747 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 9.51 (s, 1H), 8.14 (d,J = 6.6 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.84 (q,J = 8.7, 8.0 Hz, 3H), 7.49 (t,J = 9.4 Hz, 2H), 7.18 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.71 (dd,J = 8.3, 4.1 Hz, 2H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.52 (s, 2H), 1.29 (s, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.90, -75.44, -117.64, -122.75, -128.03
F1850 128–134    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C30 H20 Cl3 F6 N3 O4 之計算值, 705.0424 實驗值, 705.0416 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 - 7.80 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 - 7.52 (m, 3H), 7.21 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.53 - 1.46 (m, 2H), 1.46 - 1.40 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.8 Hz), -116.94 (q,J = 12.7 Hz), -120.74 (d,J = 3.4 Hz), -124.66 (d,J = 3.5 Hz)
F1851       ESIMSm/z 732 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.09 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.7, 5.4 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.79 – 3.68 (m, 3H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.12 (t,J = 6.5 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.88, -117.64, -122.98, -128.32
F1853       ESIMSm/z 746 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.13 – 7.99 (m, 2H), 7.86 – 7.77 (m, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.12 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 4.62 (dp,J = 7.8, 6.6 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.09 (h,J = 8.9, 8.4 Hz, 2H), 1.80 (d,J = 6.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -117.59, -122.89, -128.28
F1854       ESIMSm/z 693 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.11 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.03 – 7.89 (m, 2H), 7.78 – 7.68 (m, 3H), 7.39 (dd,J = 9.5, 6.9 Hz, 2H), 7.01 (td,J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.33 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.46 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 1.51 (q,J = 7.3 Hz, 2H), 0.71 (tt,J = 7.6, 4.9 Hz, 1H), 0.38 – 0.27 (m, 2H), -0.01 (dd,J = 4.9, 1.5 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.61, -123.15, -128.65
F1855       ESIMSm/z 678 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.20 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.15 – 8.04 (m, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (ddd,J = 8.4, 5.8, 2.5 Hz, 3H), 7.54 – 7.44 (m, 2H), 7.14 (dd,J = 10.3, 8.3 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (t,J = 7.1 Hz, 2H), 2.80 (d,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.89, -117.63, -123.27, -128.48
F1856       ESIMSm/z 723 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.11 – 7.98 (m, 2H), 7.82 (ddd,J = 11.4, 7.1, 2.6 Hz, 3H), 7.48 (dd,J = 9.5, 6.8 Hz, 2H), 7.10 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.44 (t,J = 7.3 Hz, 2H), 1.69 (dtd,J = 15.1, 7.4, 4.3 Hz, 2H), 1.34 – 1.25 (m, 2H), 0.90 (s, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -117.57, -123.16, -128.68
F1857       ESIMSm/z 692 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.12 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.9, 5.1 Hz, 2H), 7.12 (td,J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.67 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 2.59 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 2.09 – 1.97 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.86, -117.58, -123.18, -128.68
F1858       ESIMSm/z 837 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.15 – 8.00 (m, 2H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dt,J = 9.8, 5.3 Hz, 2H), 7.13 (td,J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.89 (dd,J = 8.6, 5.8 Hz, 2H), 2.75 (dt,J = 15.7, 7.5 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -53.91, -61.86, -83.72, -117.59, -123.23, -128.61, -130.79
F1860       ESIMSm/z 698 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.88 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.66 – 7.58 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.19 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.56 (t,J = 7.7 Hz, 2H), 2.22 (tt,J = 16.1, 7.7 Hz, 2H), 1.64 (t,J = 19.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -89.32, -120.49 (d,J = 4.0 Hz), -124.48 (d,J = 3.6 Hz)
F1861       ESIMSm/z 752 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 10.00 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.63 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.20 (td,J = 8.9, 8.4, 1.5 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.72 (t,J = 7.3 Hz, 2H), 2.65 – 2.52 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -84.63, -117.20, -120.50 (d,J = 3.5 Hz), -124.40 (d,J = 3.6 Hz)
F1862       ESIMSm/z 716 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.96 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.67 – 7.59 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.24 – 7.15 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.01 – 2.85 (m, 1H), 2.79 – 2.56 (m, 1H), 2.46 – 2.29 (m, 1H), 1.25 (d,J = 7.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.57, -121.06, -124.87
F1863       ESIMSm/z 718 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.64 (dd,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (td,J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.25 (q,J = 9.3 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -72.91, -120.42 (d,J = 3.4 Hz), -124.26 (d,J = 3.1 Hz)
F1864       ESIMSm/z 682 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.88 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.62 (td,J = 8.6, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.23 – 7.14 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.56 (t,J = 7.7 Hz, 2H), 2.22 (tt,J = 16.1, 7.8 Hz, 2H), 1.64 (t,J = 19.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -89.31, -117.28, -120.50 (d,J = 3.5 Hz), -124.48 (d,J = 3.7 Hz)
F1865       ESIMSm/z 736 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.45 (s, 1H), 10.00 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.67 – 7.59 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.42 (m, 2H), 7.24 – 7.15 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.72 (t,J = 7.3 Hz, 2H), 2.66 – 2.52 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -84.63, -117.24 (d,J = 37.2 Hz), -120.50 (d,J = 3.4 Hz), -124.40 (d,J = 3.9 Hz)
F1866       ESIMSm/z 700 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.96 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.63 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.51 – 7.40 (m, 2H), 7.24 – 7.15 (m, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.93 (td,J = 8.3, 6.9, 4.1 Hz, 1H), 2.79 – 2.59 (m, 1H), 2.46 – 2.29 (m, 1H), 1.25 (d,J = 7.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.57, -117.29, -121.06, -124.87
F1867       ESIMSm/z 702 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 9.84 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.3, 1.9 Hz, 1H), 7.65 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.26 – 7.17 (m, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.25 (q,J = 9.3 Hz, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -72.91, -117.28, -120.42, -124.26
F1868       ESIMSm/z 665 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.07 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.11 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.94 (dq,J = 15.4, 6.9 Hz, 1H), 6.25 (dq,J = 15.2, 1.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 1.89 (dd,J = 6.9, 1.7 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.87, -117.60, -123.07, -128.56
F1869       ESIMSm/z 719 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.53 (d,J = 9.9 Hz, 2H), 8.12 (td,J = 8.8, 5.6 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.76 (m, 3H), 7.47 (dt,J = 9.7, 5.2 Hz, 2H), 7.21 – 7.06 (m, 2H), 6.96 (dq,J = 15.5, 6.7 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -65.68, -117.55, -122.71, -128.05
F1870       ESIMSm/z 669 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 9.50 (d,J = 30.0 Hz, 2H), 8.14 (td,J = 8.7, 5.6 Hz, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.90 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (dd,J = 8.7, 3.6 Hz, 2H), 7.17 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 5.75 (dd,J = 47.0, 3.5 Hz, 1H), 5.37 (dd,J = 15.2, 3.5 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.84, -117.52, -119.65, -122.85, -128.42
F1871       ESIMSm/z 650 ([M+H]-) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 10.37 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.65 (m, 4H), 7.56 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.25 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 5.74 (dd,J = 47.7, 3.8 Hz, 1H), 5.50 (dd,J = 15.6, 3.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 )) δ -117.09, -120.57, -124.35
F1872       ESIMSm/z 684 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 10.37 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 0.7 Hz, 2H), 7.78 – 7.66 (m, 2H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.26 (td,J = 9.4, 1.6 Hz, 1H), 5.75 (dd,J = 47.6, 3.8 Hz, 1H), 5.51 (dd,J = 15.6, 3.8 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.11, -120.56 (d,J = 3.1 Hz), -124.33
F1873       ESIMSm/z 648 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.81 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 7.9, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 – 7.58 (m, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.46 – 7.40 (m, 1H), 7.24 – 7.14 (m, 1H), 5.96 (ddt,J = 17.0, 10.1, 6.8 Hz, 1H), 5.22 (dd,J = 17.2, 1.9 Hz, 1H), 5.16 (dq,J = 10.2, 1.6 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.17 (dd,J = 6.0, 2.5 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -120.51 (d,J = 3.6 Hz), -124.43 (d,J = 3.9 Hz)
F1874       ESIMSm/z 664 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 9.81 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.90 – 7.80 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 – 7.52 (m, 3H), 7.19 (t,J = 9.1 Hz, 1H), 5.95 (ddd,J = 16.9, 10.4, 5.7 Hz, 1H), 5.22 (d,J = 17.3 Hz, 1H), 5.18 – 5.11 (m, 1H), 3.70 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.18 (d,J = 6.8 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.5 Hz), -116.94 (q,J = 12.6 Hz), -120.52 (d,J = 4.1 Hz), -124.43 (d,J = 4.0 Hz)
F1875       ESIMSm/z 682 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 10.42 (s, 1H), 9.86 (s, 1H), 7.98 (t,J = 9.5 Hz, 1H), 7.87 – 7.66 (m, 4H), 7.20 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 5.95 (ddd,J = 17.1, 10.1, 5.3 Hz, 1H), 5.25 – 5.11 (m, 2H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.19 (d,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -122.50, -126.32, -135.30 (d,J = 23.8 Hz), -144.89 (d,J = 23.8 Hz)
F1876       ESIMSm/z 630 ([M+H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 9.81 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.62 (td,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.53 – 7.42 (m, 2H), 7.24 – 7.14 (m, 1H), 5.96 (ddt,J = 17.0, 10.1, 6.8 Hz, 1H), 5.22 (dd,J = 17.3, 1.9 Hz, 1H), 5.16 (dq,J = 10.1, 1.6 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.18 (d,J = 6.8 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -120.51 (d,J = 3.8 Hz), -124.43 (d,J = 3.8 Hz)
F1877 132–137    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C27 H16 Cl3 F6 N3 O3 之計算值, 649.0161; 實驗值, 649.0169 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.91 - 7.79 (m, 2H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 8.7, 5.7 Hz, 1H), 7.62 - 7.53 (m, 2H), 7.22 (td,J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.48 (dd,J = 17.1, 10.2 Hz, 1H), 6.28 (dd,J = 17.1, 1.9 Hz, 1H), 5.83 (dd,J = 10.2, 1.9 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.92 (d,J = 12.5 Hz), -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -120.17, -124.27
F1878       ESIMSm/z 647 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.21 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.11 – 7.99 (m, 2H), 7.85 – 7.62 (m, 6H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.05 (ddt,J = 17.1, 10.2, 6.8 Hz, 1H), 5.29 – 5.19 (m, 1H), 5.15 (dq,J = 10.2, 1.6 Hz, 1H), 3.73 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.27 (d,J = 6.9 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.04, -123.14, -128.63
F1879       ESIMSm/z 665 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.11 – 7.98 (m, 2H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.64 – 7.51 (m, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.05 (ddt,J = 17.0, 10.1, 6.8 Hz, 1H), 5.29 – 5.19 (m, 1H), 5.15 (dq,J = 10.1, 1.6 Hz, 1H), 3.77 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.27 (d,J = 6.8 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -63.17, -111.74, -123.12, -128.61
F1880       ESIMSm/z 676 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.22 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.10 – 7.98 (m, 2H), 7.84 – 7.70 (m, 2H), 7.53 – 7.43 (m, 2H), 7.33 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.10 (td,J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.05 (ddt,J = 17.1, 10.2, 6.9 Hz, 1H), 5.29 – 5.19 (m, 1H), 5.15 (dq,J = 10.2, 1.6 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.35 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.27 (d,J = 6.8 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -110.08, -123.05, -128.54
F1881       ESIMSm/z 735 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.55 (d,J = 19.2 Hz, 1H), 8.18 (td,J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.88 – 7.75 (m, 3H), 7.47 (t,J = 9.2 Hz, 2H), 7.16 (tt,J = 8.7, 4.3 Hz, 1H), 4.42 (dd,J = 18.3, 2.5 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.81 – 2.61 (m, 1H), 1.46 (d,J = 64.9 Hz, 9H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -117.46, -123.33, -129.13
F1882       ESIMSm/z 743 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.64 – 9.38 (m, 1H), 8.92 – 8.39 (m, 1H), 8.33 – 8.08 (m, 1H), 8.04 – 7.78 (m, 1H), 7.78 – 7.41 (m, 3H), 7.37 – 7.13 (m, 2H), 7.04 – 6.59 (m, 1H), 4.55 (ddq,J = 46.6, 12.0, 6.6, 6.1 Hz, 2H), 3.99 – 3.80 (m, 2H), 3.55 (dd,J = 8.6, 3.7 Hz, 1H), 2.90 (t,J = 8.3 Hz, 1H), 1.62 – 1.27 (m, 9H)
F1883       ESIMSm/z 739 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.65 – 8.63 (m, 2H), 8.35 – 7.59 (m, 2H), 7.54 – 7.30 (m, 3H), 7.23 – 6.85 (m, 1H), 6.78 – 6.51 (m, 2H), 3.69 – 3.38 (m, 3H), 3.02 – 2.75 (m, 1H), 1.66 – 1.30 (m, 11H), 1.05 – 0.79 (m, 3H)
F2001       ESIMSm/z 569 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.17 (s, 1H), 8.24 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.87 – 7.74 (m, 3H), 7.46 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.21 (qd,J = 9.4, 6.5 Hz, 2H), 3.67 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.93, -72.59
F2002       ESIMSm/z 556 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.28 (s, 1H), 8.24 (t,J = 6.6 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 4.29 – 4.14 (m, 2H), 3.51 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.63, -142.49, -155.92, -164.18
F2003       ESIMSm/z 581 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.15 (s, 1H), 8.22 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.91 (dd,J = 2.7, 1.0 Hz, 1H), 7.77 (ddd,J = 8.8, 2.7, 0.9 Hz, 1H), 7.62 (dt,J = 4.5, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (ddd,J = 11.0, 6.8, 2.1 Hz, 1H), 7.45 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.20 (qd,J = 9.5, 6.5 Hz, 2H), 3.65 (dd,J = 8.3, 1.1 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.61, -133.28, -135.78
F2004       ESIMSm/z 581 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.07 (s, 1H), 8.20 (t,J = 6.6 Hz, 1H), 7.78 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.56 (dq,J = 5.1, 1.7 Hz, 1H), 7.51 – 7.36 (m, 2H), 4.18 (dtd,J = 9.5, 8.1, 5.3 Hz, 2H), 3.55 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.25 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.58, -134.39, -136.95
F2005 112-116    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H11 Cl5 F6 N2 O2 之計算值, 599.9167; 實驗值, 599.9165 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.40 (s, 1H), 9.47 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.87 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 4.17 (td,J = 15.9, 6.2 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.41, -117.27, -119.88
F2006       ESIMSm/z 553 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.18 (s, 1H), 8.25 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.58 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 4.21 (qd,J = 9.5, 6.5 Hz, 2H), 3.66 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.60, -112.53
F2007       ESIMSm/z 553 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.08 (s, 1H), 8.19 (t,J = 6.6 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (q,J = 1.5 Hz, 1H), 7.49 – 7.37 (m, 2H), 4.18 (qdd,J = 9.5, 6.4, 1.4 Hz, 2H), 3.57 (d,J = 11.2 Hz, 1H), 3.28 (d,J = 11.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.60, -112.53
F2008       ESIMSm/z 671 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 8.23 (t,J = 6.5 Hz, 1H), 8.06 (dt,J = 13.8, 1.9 Hz, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.83 – 7.73 (m, 1H), 7.45 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 4.20 (qd,J = 9.5, 6.5 Hz, 2H), 3.80 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.60
F2009       ESIMSm/z 671 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.10 (s, 1H), 8.18 (t,J = 6.6 Hz, 1H), 8.07 – 7.89 (m, 3H), 7.77 – 7.63 (m, 2H), 7.41 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.26 – 4.09 (m, 2H), 3.69 (dd,J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 3.33 (d,J = 11.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.62
F2010       ESIMSm/z 537 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.13 (s, 1H), 8.31 – 8.17 (m, 1H), 7.78 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.60 – 7.49 (m, 1H), 7.42 (dd,J = 22.1, 8.8 Hz, 1H), 7.21 (dtd,J = 17.6, 8.7, 1.9 Hz, 1H), 4.18 (qd,J = 9.6, 6.0 Hz, 2H), 3.44 (dd,J = 11.1, 1.8 Hz, 1H), 3.28 (d,J = 11.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.55, -112.61, -115.81
F2011       ESIMSm/z 537 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.23 (s, 1H), 8.24 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.50 – 7.37 (m, 2H), 7.25 (td,J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 4.20 (ttd,J = 9.5, 6.4, 3.2 Hz, 2H), 3.63 – 3.55 (m, 1H), 3.36 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -72.60, -114.47, -115.17
F2012       ESIMSm/z 587 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 8.24 (t,J = 6.5 Hz, 1H), 7.98 (dd,J = 6.4, 2.2 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.85 – 7.74 (m, 2H), 7.46 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.20 (qd,J = 9.5, 6.5 Hz, 2H), 3.70 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.2 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.65, -72.61, -111.91
F2013       ESIMSm/z 587 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.15 (s, 1H), 8.19 (t,J = 6.5 Hz, 1H), 7.93 – 7.85 (m, 2H), 7.75 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.41 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.17 (qdd,J = 9.5, 6.5, 1.6 Hz, 2H), 3.57 (dd,J = 10.9, 1.2 Hz, 1H), 3.36 (d,J = 11.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -62.68, -72.60, -109.42
F2014       ESIMSm/z 566 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.14 (s, 1H), 8.23 (t,J = 6.5 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (ddd,J = 26.9, 7.8, 2.4 Hz, 2H), 7.61 (dd,J = 6.4, 2.2 Hz, 1H), 7.45 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.20 (qd,J = 9.5, 6.5 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 2.38 (d,J = 2.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -72.62, -121.65
F2015       ESIMSm/z 566 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.04 (s, 1H), 8.18 (t,J = 6.5 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.61 (ddd,J = 13.4, 6.7, 2.2 Hz, 2H), 7.41 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 4.17 (qdd,J = 9.4, 6.4, 2.3 Hz, 2H), 3.59 – 3.50 (m, 1H), 3.25 (d,J = 11.4 Hz, 1H), 2.33 (d,J = 2.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.85, -72.63, -122.75
F2016 184-187    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H14 Cl3 F3 N2 O2 之計算值, 464.0073; 實驗值, 464.0078 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.54 (s, 1H), 8.77 (t,J = 5.5 Hz, 1H), 7.93 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.54 – 7.39 (m, 2H), 7.17 (td,J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.28 (qd,J = 7.3, 5.6 Hz, 2H), 1.11 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.30, -118.65, -118.65, -124.00, -124.01
F2017 163-165    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H11 Cl3 F6 N2 O2 之計算值, 517.9790; 實驗值, 517.9795 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.59 (s, 1H), 9.51 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.01 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.57 – 7.34 (m, 2H), 7.22 (td,J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 4.15 (qd,J = 9.7, 6.3 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.70, -117.29, -118.59, -118.59, -123.69, -123.70
F2018 202-205    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H11 Cl3 F8 N2 O2 之計算值, 567.9758; 實驗值, 567.9759 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.60 (s, 1H), 9.53 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.01 (td,J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.55 – 7.37 (m, 2H), 7.22 (td,J = 9.1, 1.5 Hz, 1H), 4.20 (td,J = 15.4, 6.3 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.38, -117.30, -118.50, -120.09, -123.69
F2019 187-190    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H14 Cl5 FN2 O2 之計算值, 495.9482; 實驗值, 495.9485 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.35 (s, 1H), 8.69 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.50 (dd,J = 16.1, 8.9 Hz, 2H), 7.43 (ddd,J = 8.6, 4.7, 2.1 Hz, 1H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.27 (p,J = 7.2 Hz, 2H), 1.13 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27
F2020 174-177    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H11 Cl5 F4 N2 O2 之計算值, 549.9199; 實驗值, 549.9199 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.40 (s, 1H), 9.46 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.87 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.52 – 7.45 (m, 1H), 7.45 – 7.41 (m, 1H), 4.20 – 4.07 (m, 2H), 3.72 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.04, -117.27
F2021 83-87    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H16 Cl3 F3 N2 O2 之計算值, 478.0229; 實驗值, 478.0234 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.54 (s, 1H), 8.75 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.94 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.2 Hz, 1H), 7.56 – 7.37 (m, 2H), 7.17 (td,J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.22 (q,J = 6.5 Hz, 2H), 1.51 (h,J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.30, -118.67, -118.68, -124.05, -124.06
F2022 104-108    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H16 Cl5 FN2 O2 之計算值, 509.9638; 實驗值, 509.9644 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.35 (s, 1H), 8.69 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.57 – 7.37 (m, 3H), 3.72 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.21 (q,J = 6.5 Hz, 2H), 1.54 (h,J = 7.3 Hz, 2H), 0.93 (t,J = 7.4 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28
F2023 78-83    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H13 Cl3 F6 N2 O2 之計算值, 531.9947; 實驗值, 531.9948 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.56 (s, 1H), 9.04 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.96 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.55 – 7.40 (m, 2H), 7.19 (td,J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.51 (q,J = 6.3 Hz, 2H), 2.62 – 2.53 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.82, -117.30, -118.51, -123.88
F2024 99-102    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H13 Cl5 F4 N2 O2 之計算值, 563.9356; 實驗值, 563.9358 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.38 (s, 1H), 9.01 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.57 – 7.39 (m, 3H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (q,J = 6.5 Hz, 2H), 2.56 (ddd,J = 11.4, 6.9, 4.5 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.92, -117.27
F2025 174-177    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H13 Cl5 F2 N2 O2 之計算值, 513.9388; 實驗值, 513.9390 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.36 (s, 1H), 9.01 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.58 – 7.33 (m, 3H), 4.54 (dt,J = 47.5, 5.0 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.63 – 3.48 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ 15.95, -117.28
F2026 140-144    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H15 Cl6 FN2 O2 之計算值, 543.9249; 實驗值, 543.9251 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.37 (s, 1H), 8.81 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.61 – 7.31 (m, 3H), 3.78 – 3.69 (m, 3H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.38 (q,J = 6.3 Hz, 2H), 1.99 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.27
F2027 174-177    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H13 Cl3 F4 N2 O2 之計算值, 481.9979; 實驗值, 481.9984 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.56 (s, 1H), 9.06 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.95 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.55 – 7.37 (m, 2H), 7.19 (td,J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 4.53 (dt,J = 47.5, 4.9 Hz, 2H), 3.67 – 3.51 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ 15.22, -117.30, -118.47, -118.48, -123.73, -123.74
F2028 78-83    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H15 Cl4 F3 N2 O2 之計算值, 511.9840; 實驗值, 511.9844 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.56 (s, 1H), 8.87 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.96 (td,J = 8.9, 5.9 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.55 – 7.37 (m, 2H), 7.19 (td,J = 8.9, 1.5 Hz, 1H), 3.71 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.39 (q,J = 6.4 Hz, 2H), 1.96 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.30, -118.69, -118.70, -124.05, -124.05
F2029 213-215    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H17 Cl3 F2 N2 O2 之計算值, 460.0324; 實驗值, 460.0319 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.71 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.73 – 7.62 (m, 3H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.27 (qd,J = 7.2, 5.6 Hz, 2H), 2.27 (d,J = 2.1 Hz, 3H), 1.11 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.32, -124.28
F2030 206-209    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H14 Cl3 F5 N2 O2 之計算值, 514.0041; 實驗值, 514.0043 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ d 10.76 (s, 1H), 9.00 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 6.5, 4.0 Hz, 3H), 7.52 – 7.39 (m, 2H), 4.16 – 4.01 (m, 2H), 3.56 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.28 (d,J = 2.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.54, -117.31, -123.99
F2031 195-197    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H14 Cl3 F7 N2 O2 之計算值, 564.0009; 實驗值, 564.0011 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.76 (s, 1H), 9.00 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.70 (dt,J = 6.2, 2.9 Hz, 3H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 4.13 (td,J = 15.4, 6.3 Hz, 2H), 3.56 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.28 (d,J = 2.1 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.42, -117.32, -120.13, -124.07
F2032 201-203    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H18 Cl4 F2 N2 O2 之計算值, 508.0090; 實驗值, 509.0094 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.72 (s, 1H), 8.49 – 8.36 (m, 1H), 7.68 (ddt,J = 11.5, 5.8, 2.4 Hz, 3H), 7.56 – 7.41 (m, 2H), 3.70 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.56 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.42 – 3.34 (m, 3H), 2.27 (d,J = 2.2 Hz, 3H), 1.97 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.32, -124.30
F2033 186-189    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H14 Cl4 F2 N2 O2 之計算值, 479.99777 實驗值, 479.9784 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.06 (s, 1H), 8.58 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.54 – 7.42 (m, 3H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.30 – 3.20 (m, 2H), 1.12 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.85, -117.24
F2034 175-178    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C19 H11 Cl4 F5 N2 O2 之計算值, 533.9495; 實驗值, 533.9497 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.11 (s, 1H), 9.33 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.86 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.40 (m, 3H), 4.23 – 3.93 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.46, -112.52, -117.23
F2035 186-190    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H11 Cl4 F7 N2 O2 之計算值, 583.9463; 實驗值, 583.9465 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.12 (s, 1H), 9.35 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.87 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.58 – 7.37 (m, 3H), 4.16 (td,J = 15.5, 6.3 Hz, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.37, -112.48, -117.24, -120.04
F2036 190-194    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H15 Cl5 F2 N2 O2之計算值, 527.9544; 實驗值, 527.9544 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.07 (s, 1H), 8.68 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 11.3, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.53 – 7.40 (m, 3H), 3.72 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 – 3.33 (m, 2H), 1.97 (p,J = 6.7 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.76, -117.23
F2037 118-124    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H17 Cl4 FN2 O2 之計算值, 476.0028; 實驗值, 476.0032 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.78 (s, 1H), 8.42 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.51 – 7.41 (m, 2H), 3.56 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.29 – 3.20 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.11 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29
F2038 194-201    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H14 Cl4 F4 N2 O2 之計算值, 529.9746; 實驗值, 529.9743 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 9.18 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.73 – 7.66 (m, 2H), 7.58 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 4.14 – 4.00 (m, 2H), 3.56 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.43, -117.29
F2039 194-196    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H14 Cl4 F6 N2 O2 之計算值, 579.9714; 實驗值, 579.9716 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 9.19 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.75 – 7.66 (m, 2H), 7.58 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.52 – 7.39 (m, 2H), 4.12 (td,J = 15.5, 6.3 Hz, 2H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.39, -117.29, -120.04
F2040 208-211    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H18 Cl5 FN2 O2 之計算值, 523.9795; 實驗值, 523.9794 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.79 (s, 1H), 8.53 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.65 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.51 – 7.40 (m, 2H), 3.71 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 3.56 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.38 – 3.33 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.03 – 1.90 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29
F2041 110-116    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H17 Cl4 FN2 O2 之計算值, 476.0028; 實驗值, 476.0027 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 8.43 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.55 – 7.39 (m, 3H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.25 (p,J = 6.8 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.11 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.29
F2042 102-108    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H14 Cl4 F4 N2 O2 之計算值, 529.9746; 實驗值, 529.9744 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 9.18 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.94 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.59 – 7.37 (m, 3H), 4.09 (dtd,J = 16.1, 9.4, 2.4 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.52, -117.28
F2043 177-181    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H14 Cl4 F6 N2 O2 之計算值, 579.9714; 實驗值, 579.9717 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 9.18 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.95 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.55 – 7.39 (m, 3H), 4.14 (td,J = 15.7, 6.3 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.40, -117.28, -120.07
F2044 103-110    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H18 Cl5 FN2 O2 之計算值, 523.9795; 實驗值, 523.9793 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 8.52 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.52 – 7.42 (m, 3H), 3.71 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 – 3.34 (m, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.97 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28
F2045 211-214    ESIMSm/z 537 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.00 (s, 1H), 9.24 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.07 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.73 (ddd,J = 14.4, 6.2, 2.3 Hz, 2H), 7.46 (dd,J = 7.9, 4.9 Hz, 2H), 4.18 – 4.05 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 – 3.39 (m, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.54, -117.25, -122.97
F2046 195-198    ESIMSm/z 585 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.01 (s, 1H), 9.25 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 8.08 (dd,J = 6.4, 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.67 (m, 2H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 4.16 (td,J = 15.4, 6.2 Hz, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.40, -117.25, -120.09, -123.04
F2047 221-223    ESIMSm/z 480 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 8.58 – 8.47 (m, 1H), 8.02 (dd,J = 6.4, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (td,J = 6.7, 6.1, 2.2 Hz, 2H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.27 (td,J = 7.3, 5.7 Hz, 2H), 1.12 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.25, -123.20
F2048 196-198    ESIMSm/z 531 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.97 (s, 1H), 8.62 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.03 (dd,J = 6.3, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (td,J = 6.9, 6.3, 2.3 Hz, 2H), 7.46 (dd,J = 7.9, 5.1 Hz, 2H), 3.70 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 – 3.35 (m, 3H), 1.97 (p,J = 6.7 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.25, -123.12
F2049 197-199    ESIMSm/z 518 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 9.22 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.93 (ddd,J = 12.4, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.61 (dt,J = 4.5, 2.1 Hz, 1H), 7.54 – 7.39 (m, 2H), 4.20 – 4.03 (m, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.53, -117.26, -135.61 (d,J = 23.4 Hz), -145.44 (d,J = 23.6 Hz)
F2050 57-76    ESIMSm/z 568 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 9.23 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.94 (ddd,J = 12.5, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.60 (p,J = 2.0 Hz, 1H), 7.53 – 7.41 (m, 2H), 4.17 (td,J = 15.4, 6.2 Hz, 2H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.41, -117.26, -120.09, -135.59 (d,J = 23.6 Hz), -145.52 (d,J = 23.6 Hz)
F2051 190-194    ESIMSm/z 464 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 8.50 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.88 (ddd,J = 12.4, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.63 – 7.55 (m, 1H), 7.54 – 7.40 (m, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.28 (tt,J = 7.2, 3.7 Hz, 2H), 1.12 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.26, -136.04 (d,J = 23.8 Hz), -145.72 (d,J = 23.9 Hz)
F2052 57-86    ESIMSm/z 510 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.99 (s, 1H), 8.60 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.89 (ddd,J = 12.5, 6.9, 2.6 Hz, 1H), 7.71 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.58 (dt,J = 4.7, 2.0 Hz, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 3.70 (t,J = 6.5 Hz, 2H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.44 – 3.35 (m, 3H), 1.98 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.26, -135.97 (d,J = 23.8 Hz), -145.63 (d,J = 23.9 Hz)
F2053 198-201    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H14 Cl4 F4 N2 O2 之計算值, 529.9746; 實驗值, 529.9751 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.17 (s, 1H), 8.66 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.20 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.31 – 3.21 (m, 2H), 1.13 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.42, -117.21
F2054 99-104    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H11 Cl4 F7 N2 O2 之計算值, 583.9463; 實驗值, 583.9465 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.22 (s, 1H), 9.41 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.26 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.97 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 – 7.67 (m, 1H), 7.55 – 7.40 (m, 2H), 4.21 – 4.05 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.48, -70.45, -117.20
F2055 211-214    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H13 Cl4 F7 N2 O2 之計算值, 597.9619; 實驗值, 597.9617 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.19 (s, 1H), 8.92 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 8.23 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.95 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.55 – 7.37 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (q,J = 6.5 Hz, 2H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.64 – 2.51 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.46, -61.47, -63.74, -63.75, -117.21
F2056 224-226    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H11 Cl4 F9 N2 O2 之計算值, 633.9431; 實驗值, 633.9426 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.22 (s, 1H), 9.43 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.27 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.96 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 – 7.66 (m, 1H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 4.18 (td,J = 15.8, 6.4 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.48, -83.37, -117.21, -120.02
F2057 183-187    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H17 Cl3 F2 N2 O3 之計算值, 476.0273; 實驗值, 476.0279 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 8.32 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 13.3, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 3.85 (d,J = 1.2 Hz, 3H), 3.57 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.28 (td,J = 7.2, 5.7 Hz, 2H), 1.12 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.30, -128.43
F2058 183-186    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H14 Cl3 F5 N2 O3 之計算值, 529.9990; 實驗值, 529.9994 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 8.95 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 13.3, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.57 (dd,J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.51 – 7.39 (m, 2H), 4.12 (qd,J = 9.6, 6.4 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.52, -117.29, -128.04
F2059 182-186    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H16 Cl3 F5 N2 O3 之計算值, 544.0147; 實驗值, 541.0152 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 8.54 (t,J = 5.8 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 13.3, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.62 (dd,J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.54 – 7.40 (m, 2H), 3.86 (d,J = 1.3 Hz, 3H), 3.63 – 3.48 (m, 3H), 3.40 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.65 – 2.51 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.80, -117.30, -128.17
F2060 171-174    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C21 H14 Cl3 F7 N2 O3 之計算值, 579.9958; 實驗值, 579.9965 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 8.94 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.84 (dd,J = 13.3, 2.6 Hz, 1H), 7.70 (dd,J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.57 (dd,J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.53 – 7.40 (m, 2H), 4.17 (td,J = 15.4, 6.2 Hz, 2H), 3.85 (d,J = 1.3 Hz, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.49, -117.30, -120.25, -127.95
F2061 216-218    ESIMSm/z 546 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 9.06 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 8.01 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 – 7.64 (m, 2H), 7.53 – 7.39 (m, 2H), 4.18 – 4.03 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.47, -117.28
F2062 76-108    ESIMSm/z 599 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 9.05 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 8.02 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 – 7.63 (m, 2H), 7.55 – 7.40 (m, 2H), 4.16 (td,J = 15.6, 6.4 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.50, -117.28, -120.24
F2063 99-111    HRMS-ESI (m/z )[M+]+ C20 H14 Cl3 F5 N2 O2 之計算值, 514.0041; 實驗值, 514.0038 1NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 9.14 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.74 – 7.64 (m, 2H), 7.52 – 7.36 (m, 3H), 4.17 – 3.98 (m, 2H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.17 (d,J = 2.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.54, -114.09, -117.29
F2064 133-137    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C21 H14 Cl3 F7 N2 O2 之計算值, 564.0009; 實驗值, 564.0008 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 9.15 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 7.74 – 7.64 (m, 2H), 7.52 – 7.41 (m, 2H), 7.41 – 7.38 (m, 1H), 4.23 – 4.03 (m, 2H), 3.62 – 3.54 (m, 1H), 3.42 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.17 (d,J = 2.0 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.40, -114.07, -117.29, -120.07
F2066       ESIMSm/z 592 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.59 (t,J = 5.4 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.38 (dt,J = 9.8, 5.5 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.40
F2067       ESIMSm/z 550 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 8.46 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 5.8 Hz, 1H), 7.74 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dd,J = 2.0, 0.7 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.23 (q,J = 6.6 Hz, 2H), 3.10 (q,J = 6.6 Hz, 2H)
F2068       ESIMSm/z 566 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 8.46 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.73 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 2H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dd,J = 2.0, 0.7 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.21 (t,J = 6.3 Hz, 2H), 3.04 (q,J = 6.2 Hz, 2H)
F2069       ESIMSm/z 578 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 8.45 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.72 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (dd,J = 2.0, 0.7 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.21 (q,J = 6.6 Hz, 2H), 3.02 (q,J = 6.6 Hz, 2H), 1.56 – 1.25 (m, 4H)
F2070       ESIMSm/z 538 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 8.49 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 4.9 Hz, 1H), 7.74 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.69 – 7.59 (m, 2H), 7.55 (dd,J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.46 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.41 (q,J = 6.9 Hz, 2H), 2.58 (d,J = 4.6 Hz, 3H), 2.35 (t,J = 7.3 Hz, 2H)
F2071 102–106    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C19 H14 Cl4 F2 N2 O2 之計算值, 479.9777; 實驗值, 479.9783 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.64 (s, 1H), 8.74 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.02 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.52 – 7.40 (m, 2H), 7.36 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.32 – 3.21 (m, 2H), 1.12 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -125.27
F2072 173–176    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C19 H11 Cl4 F5 N2 O2 之計算值, 533.9495; 實驗值, 533.9494 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.70 (s, 1H), 9.50 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.09 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.55 – 7.36 (m, 3H), 4.15 (qd,J = 9.6, 6.4 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -70.48, -117.28, -124.97
F2073 220–224    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C20 H11 Cl4 F7 N2 O2 之計算值, 583.9463; 實驗值, 583.9465 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.70 (s, 1H), 9.51 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.10 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.1, 2.2 Hz, 1H), 7.55 – 7.37 (m, 3H), 4.20 (td,J = 15.5, 6.3 Hz, 2H), 3.65 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -83.38, -83.38, -117.28, -120.06, -124.88
F2074 178–180    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C20 H15 Cl5 F2 N2 O2 之計算值, 527.9544; 實驗值, 527.9550 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.66 (s, 1H), 8.85 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 8.04 (t,J = 8.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.48 (t,J = 8.9 Hz, 1H), 7.45 – 7.40 (m, 1H), 7.37 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 3.72 (t,J = 6.6 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.58 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (q,J = 6.3 Hz, 2H), 1.97 (p,J = 6.6 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -125.29
F2075 189–191    ESIMSm/z 529.08 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.59 (s, 1H), 7.87 (dd,J =2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.43 – 7.31 (m, 2H), 7.19 (d,J = 1.2 Hz, 2H), 6.68 – 6.64 (m, 1H), 3.92 – 3.84 (m, 2H), 3.54 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 1.71 (t,J = 17.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -96.33
F2076 81–83    ESIMSm/z 587.12 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.53 (s, 1H), 7.91 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.58 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.40 – 7.30 (m, 2H), 7.19 (d,J = 1.2 Hz, 2H), 6.83 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 4.37 (q,J = 6.8 Hz, 2H), 4.16 – 4.14 (m, 2H), 3.53 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.87 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.37 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -110.63
F2077 169–171    ESIMSm/z 591.05 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.72 (s, 1H), 7.89 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.58 – 7.41 (m, 6H), 7.39 – 7.30 (m, 2H), 7.22 – 7.14 (m, 2H), 6.69 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 4.24 – 4.06 (m, 2H), 3.53 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 2.86 (d,J = 7.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -101.61
F2078 206–208    ESIMSm/z 590.07 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 8.69 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 8.59 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.61 (m, 1H), 7.54 (d,J = 2.4 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 4.00 – 3.92 (m, 4H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F2079 231–233    ESIMSm/z 604.09 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 8.58 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 8.48 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.74 (d,J = 3.2 Hz, 1H), 7.65 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.92 – 3.87 (m, 2H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 3.46 – 3.41 (m, 2H), 2.49 – 2.46 (m, 2H)
F2080 195–197    ESIMSm/z 618.07 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 8.49 – 8.44 (m, 2H), 7.73 – 7.61 (m, 3H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.46 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.91 – 3.87 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.24 – 3.19 (m, 2H), 2.25 (t,J = 7.6 Hz, 2H), 1.77 – 1.73 (m, 2H)
F2081 193–195    ESIMSm/z 604.09 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 8.62 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 8.11 ( t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.80 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 3.2, 8.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.61 (m, 1H), 7.54 – 7.53 (m, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.84 (d,J = 5.6 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.37 – 3.29 (m, 2H), 2.51 – 2.39 (m, 2H)
F2082 190–192    ESIMSm/z 590.07 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 9.45 – 9.41 (m, 1H), 8.62 – 8.58 (m, 1H), 7.77 – 7.73 (m, 1H), 7.67 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 – 7.62 (m, 1H), 7.54 – 7.46 (m, 3H), 3.60 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 – 3.31 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.44
F2083 89–94    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C20 H14 Cl3 F5 N2 O2 之計算值, 514.0041; 實驗值, 514.0050 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.68 (s, 1H), 8.48 (t,J = 5.5 Hz, 1H), 8.12 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 2H), 7.68 – 7.54 (m, 2H), 3.73 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.68 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.24 (qd,J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.10 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.94 (d,J = 12.4 Hz), -116.93 (q,J = 12.6 Hz), -121.34
F2084 166–169    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C20 H11 Cl3 F8 N2 O2 之計算值, 567.9758; 實驗值, 567.9763 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.73 (s, 1H), 9.23 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.19 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 7.86 – 7.77 (m, 2H), 7.69 (d,J = 10.7 Hz, 1H), 7.59 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 4.08 (qd,J = 9.7, 7.0 Hz, 2H), 3.74 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.69 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.95 (d,J = 12.4 Hz), -70.43, -116.93 (q,J = 12.5 Hz), -120.36
F2085 192–195    HRMS-ESI (m/z ) [M+]+ C21 H11 Cl3 F10 N2 O2 之計算值, 617.9726; 實驗值, 617.9733 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.73 (s, 1H), 9.23 (t,J = 6.3 Hz, 1H), 8.20 (d,J = 8.1 Hz, 1H), 7.87 – 7.78 (m, 2H), 7.69 (d,J = 10.7 Hz, 1H), 7.59 (dd,J = 10.7, 8.5 Hz, 1H), 4.12 (td,J = 15.5, 6.3 Hz, 2H), 3.74 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.70 (d,J = 8.6 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.95 (d,J = 12.5 Hz), -83.40, -116.94 (q,J = 12.5 Hz), -120.00, -120.32
F2086 113–115    ESIMSm/z 543.06 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.83 (s, 1H), 8.88 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.73 – 7.69 (m, 2H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.2 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 3.78 – 3.68 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 2.03 – 1.85 (m, 2H), 1.00 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -103.99
F2087 176–178    ESIMSm/z 545.01 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.10 (s, 1H), 9.05 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.84 (dd,J = 2.8, 11.6 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.55 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.49 (s, 1H), 3.76 – 3.67 (m, 2H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.67 (t,J = 18.8 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -94.03, -112.76
F2088 184–186    ESIMSm/z 558.98 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.10 (s, 1H), 9.02 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.85 (dd,J = 1.6, 11.2 Hz, 1H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.55 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.48 (s, 1H), 3.77 – 3.64 (m, 2H), 3.63 (dJ = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 2.00 – 1.89 (m, 2H), 1.00 (t,J = 7.2 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -103.35, -112.76
F2089 89–91    ESIMSm/z 603.10 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.12 (s, 1H), 9.18 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.86 (dd,J = 2.4, 11.2 Hz, 1H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.55 (d,J = 2.0 Hz, 2H), 7.48 (s, 1H), 4.30 (q,J = 6.8 Hz, 2H), 4.02 – 3.93 (m, 2H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 1.28 (t,J = 7.6 Hz, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -109.65, -112.62
F2090 97–100    ESIMSm/z 525.21 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.09 (s, 1H), 8.87 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.86 (dd,J = 2.0, 11.2 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.56 – 7.55 (m, 3H), 4.11 (d,J = 6.0 Hz, 2H), 3.63 (dJ = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -112.70
F2091 180–182    ESIMSm/z 608.99 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.08 (s, 1H), 9.10 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 2.4, 11.6 Hz, 1H), 7.63 – 7.47 (m, 9H), 4.07 – 3.98 (m, 2H), 3.64 (dJ = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -98.61, -112.90
F2092 224–226    ESIMSm/z 618.10 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 8.49 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 8.15 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.64 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 1.2 Hz, 2H), 7.46 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 – 3.39 (m, 2H), 3.31 – 3.26 (m, 2H), 2.50 – 2.35 (m, 4H);19 F NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.98
F2093 177–179    ESIMSm/z 632.25 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.82 (s, 1H), 8.45 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 8.01 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 7.73 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.61 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.29 – 3.25 (m, 2H), 3.24 – 3.18 (m, 2H), 2.50 – 2.36 (m, 2H), 2.16 (t,J = 7.2 Hz, 2H), 1.76 – 1.69 (m, 2H);19 F NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ -63.91
F2094 182–184    ESIMSm/z 604.05 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 9.43 – 9.38 (m, 1H), 8.48 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.61 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.29 – 3.23 (m, 4H), 1.74 (t,J = 7.2 Hz, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.39
F2095 95–97    ESIMSm/z 618.29 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.82 (s, 1H), 9.43 – 9.47 (m, 1H), 8.48 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 7.73 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.54 (d,J = 2.0 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.32 – 3.19 (m, 4H), 1.58 – 1.48 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -74.36
F2096 196–198    ESIMSm/z 640.18 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.82 (s, 1H), 9.54 – 9.51 (m, 1H), 8.58 – 8.54 (m, 1H), 7.76 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 3.2, 8.8 Hz, 1H), 7.62 – 7.61 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.43 – 3.35 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.28, -121.82
F2097 109–112    ESIMSm/z 654.23 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.82 (s, 1H), 9.53 (t,J = 4.8 Hz, 1H), 8.50 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.2 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.31 – 3.22 (m, 4H), 1.78 – 1.70 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.36, -121.86
F2098 209–211    ESIMSm/z 668.32 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 9.54 – 9.51 (m, 1H), 8.50 (t,J = 6.0 Hz, 1H), 7.73 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.47 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.25 – 3.22 (m, 4H), 1.56 – 1.49 (m, 4H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -82.37, -121.83
F2099 101–104    ESIMSm/z 501 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 9.18 (br t,J = 6.1 Hz, 1H), 7.78 - 7.71 (m, 2H), 7.59 - 7.44 (m, 3H), 7.29 (br s, 1H), 4.13 - 4.03 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F2100 105–108    ESIMSm/z 501 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.90 (s, 1H), 9.18 (t,J = 6.4 Hz, 1H), 7.78 - 7.71 (m, 2H), 7.59 - 7.44 (m, 3H), 7.29 (br s, 1H), 4.13 - 4.03 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.39 (d,J = 8.3 Hz, 1H)
F2501       ESIMSm/z 647 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.50 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 8.68 (d,J = 2.2 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 2.3 Hz, 1H), 7.57 – 7.55 (m, 3H), 7.52 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.26 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.07 (dd,J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.44.
F2502    (薄膜) 3257, 2970, 1666, 1589, 1544 ESIMSm/z 545 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.30 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 8.62 – 8.53 (m, 1H), 8.10 (dt,J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.50 (m, 4H), 6.76 – 6.68 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.6 Hz, 1H)
F2503    (薄膜) 3064, 2969, 1660, 1590 ESIMSm/z 559 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.74 (s, 1H), 8.20 – 8.15 (m, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.54 (m, 5H), 6.86 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 6.79 – 6.72 (m, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2504    (薄膜) 3185, 3048, 1662, 1588 ESIMSm/z 579 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.11 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.68 (dd,J = 8.9, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 – 7.52 (m, 3H), 6.73 (d,J = 8.9 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2505    (薄膜) 3185, 3072, 2986, 1699, 1668 ESIMSm/z 579 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.25 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 8.70 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 8.09 (dd,J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.95 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.52 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.80 (dd,J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2506    (薄膜) 3235, 3008, 1670, 1586, 1567 ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.59 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.67 – 7.60 (m, 2H), 7.58 – 7.51 (m, 3H), 7.09 (d,J = 9.3 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2507       ESIMSm/z 627 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.04 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.53 (dd,J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 7.95 (dd,J = 9.1, 2.5 Hz, 1H), 7.92 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.64 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 6.97 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.45
F2508    (薄膜) 3220, 3056, 1679, 1584, 1568 ESIMSm/z 546 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.41 (d,J = 4.8 Hz, 2H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.52 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 6.81 (t,J = 4.8 Hz, 1H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.6 Hz, 1H)
F2509    (薄膜) 3074, 1645, 1588, 1568, 1543 ESIMSm/z 546 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 14.12 (s, 1H), 11.46 (d,J = 10.7 Hz, 1H), 10.97 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.03 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.65 – 7.50 (m, 4H), 7.38 (t,J = 9.5 Hz, 1H), 5.91 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2510    (薄膜) 3646, 3265, 3066, 1662, 1588, 1472 ESIMSm/z 556 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 2.9, 2.4 Hz, 1H), 7.58 – 7.51 (m, 3H), 7.33 – 7.18 (m, 2H), 6.95 – 6.87 (m, 2H), 6.80 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H)
F2511    (薄膜) 3265, 3064, 1665, 1547, 1473 ESIMSm/z 594 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 – 7.76 (m, 3H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.31 – 7.20 (m, 2H), 6.94 – 6.87 (m, 2H), 6.80 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.65 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H)
F2512       ESIMSm/z 540 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.74 – 7.66 (m, 1H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.51 – 7.38 (m, 2H), 7.31 – 7.19 (m, 2H), 6.94 – 6.88 (m, 2H), 6.80 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.44 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.28, -117.32
F2513    (薄膜) 3264, 3029, 1662, 1588, 1473 ESIMSm/z 558 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.66 (m, 2H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 – 7.38 (m, 1H), 7.30 – 7.19 (m, 2H), 6.94 – 6.88 (m, 2H), 6.80 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H)
F2514 237-239    ESIMSm/z 508.1 ([M+H]+ ) 白色固體; M P 237 – 239 °C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 9.99 (d,J = 1.2 Hz, 1H), 7.84 – 7.76 (m, 2H), 7.66 – 7.62 (m, 1H), 7.55 (d,J = 3.0 Hz, 2H), 7.52 – 7.48 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.91 (s, 3H)
F2515 196-198    ESIMSm/z 562 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.77 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 10.82 (s, 1H), 7.88 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 3.2Hz, 1H), 7.64 – 7.62 (m, 1H), 7.58 – 7.54 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F2516 249-251    ESIMSm/z 576.08 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 2H), 7.63 – 7.49 (m, 4H), 3.72 – 3.39 (m, 4H)
F2517 248-250    ESIMSm/z 570.14 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 10.46 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.76 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.57 – 7.50 (m, 3H), 3.61 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.74 – 2.62 (m, 1H), 2.08 – 1.88 (m, 2H)
F2518 144-146    ESIMSm/z 556.8 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.43 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 7.85 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.56 – 7.50 (m, 3H), 3.61 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.72 – 1.69 (m, 2H), 1.62 – 1.58 (m, 2H)
F2519 290-292    ESIMSm/z 570.2 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.28 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 10.44 (s, 1H), 7.97 – 7.92 (m, 3H), 7.82 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 7.63 – 7.52 (m, 7H), 3.68 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.7 Hz, 1H)
F2520 139-141    ESIMSm/z 524.1 ([M-(C4H9)+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.88 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 7.86 – 7.51 (m, 6H), 3.61 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H), 1.43 (s, 9H)
F2521 225-227    ESIMSm/z 477.7 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.30 (brs, 1H), 11.04 (s, 1H), 7.92 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.72 (dd,J = 5.6, 3.2 Hz, 1H), 7.64 – 7.60 (m, 1H), 7.57 – 7.54 (m, 3H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.55 (d,J = 9.6 Hz, 1H), 2.77 (s, 3H)
F2522 151-153    ESIMSm/z 521.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.03 (s, 1H), 10.23 (s, 1H), 7.85 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 6.0, 2.8 Hz, 1H), 7.63 – 7.55 (m, 4H), 3.63 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.02 (s, 3H)
F2523 146-148    ESIMSm/z 575.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.50 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 7.88 – 7.76 (m, 2H), 7.63 – 7.54 (m, 4H), 3.65 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (dd,J = 8.8, 3.2 Hz, 1H), 3.24 (s, 3H)
F2524 138-140    ESIMSm/z 561.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 7.81 – 7.78 (m, 2H), 7.63 – 7.55 (m, 4H), 3.62 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.25 (s, 2H), 1.04 – 0.98 (m, 1H), 0.48 – 0.42 (m, 2H), 0.11 – 0.07 (m, 2H)
F2525 188-190    ESIMSm/z 572.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.38 (s, 1H), 10.98 (s, 1H), 7.88 – 7.82 (m, 2H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.57 – 7.54 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.12 (s, 3H), 1.58 – 1.48 (m, 4H)
F2526 173-175    ESIMSm/z 564.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 5.7, 2.7 Hz, 1H), 7.64 – 7.60 (d,J = 1.5 Hz, 1H), 7.58 – 7.54 (m, 3H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.25 (s, 6H)
F2527 259-261    ESIMSm/z 583.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.11 (s, 1H), 10.81 (s, 1H), 7.63 – 7.58 (m, 2H), 7.56 – 7.40 (m, 9H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.22 (s, 3H)
F2528 219-221    ESIMSm/z 547.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 9.94 (s, 1H), 7.83 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.55 (d,J = 1.5 Hz, 2H), 7.50 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.10 (d,J = 6.6 Hz, 2H), 1.03 – 0.98 (m, 1H), 0.49 – 0.44 (m, 2H), 0.22 – 0.16 (m, 2H)
F2529 130-132    ESIMSm/z 537.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 10.04 (s, 1H), 7.85 – 7.77 (m, 2H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.55 (d,J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.96 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H)
F2530 139-141    ESIMSm/z 550.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 9.98 (s, 1H), 7.85 – 7.76 (m, 2H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.55 (d,J = 1.5 Hz, 2H), 7.51 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.02 (s, 2H), 2.28 (s, 6H)
F2531 154-156    ESIMSm/z 570.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.96 (s, 1H), 10.73 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 8.71 (d,J = 4.5 Hz, 1H), 8.07 – 8.02 (m, 2H), 7.91 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.82 – 7.78 (m, 1H), 7.69 – 7.52 (m, 5H), 3.63 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F2532 172-174    ESIMSm/z 643.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.02 (s, 1H), 10.98 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 6.7, 2.4 Hz, 1H), 7.64 – 7.61 (m, 1H), 7.59 – 7.52 (m, 3H), 4.92 – 4.77 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 9.0 Hz, 1H)
F2533 136-138    ESIMSm/z 588.0 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 10.64 (s, 1H), 7.81 – 7.76 (m, 2H), 7.54 – 7.50 (m, 2H), 7.47 (d,J = 2.0 Hz, 2H), 3.62 – 3.40 (m, 4H), 3.14 (s, 3H)
F2534 148-150    ESIMSm/z 583.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) @ 90 °C δ 10.92 (s, 1H), 10.63 (s, 1H), 7.82 – 7.75 (m, 2H), 7.62 – 7.42 (m, 4H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.16 (s, 3H), 2.98 – 2.89 (m, 1H), 1.99 – 1.85 (m, 2H)
F2535 247-249    ESIMSm/z 590.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.13 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.83 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 6.0, 2.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.49 (m, 4H), 6.93 – 6.87 (m, 1H), 3.92 – 3.84 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.7 Hz, 1H)
F2536 245-247    ESIMSm/z 550.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.98 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.81 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.77 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.74 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.64 – 7.61 (m, 1H), 7.55 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 7.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 5.99 (d,J = 7.8 Hz, 1H), 3.82 – 3.68 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.08 (d,J = 6.6 Hz, 6H)
F2537 250-252    ESIMSm/z 584.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.98 (s, 1H), 10.25 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 6.3, 2.4 Hz, 1H), 7.64 – 7.61 (m, 1H), 7.56 – 7.50 (m, 3H), 7.46 (d,J = 7.5 Hz, 2H), 7.32 – 7.24 (m, 2H), 7.02 – 6.92 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F2538 232-234    ESIMSm/z 562.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.89 (s, 1H), 10.03 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.63 – 7.61 (m, 1H), 7.55 – 7.47 (m, 3H), 6.28 – 6.19 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 2.96 (t,J = 6.4 Hz, 2H), 0.98 – 0.88 (m, 1H), 0.43 – 0.38 (m, 2H), 0.19 – 0.15 (m, 2H)
F2539 156-158    ESIMSm/z 606.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 10.15 (brs, 1H), 8.20 (brs, 1H), 7.92 – 7.82 (m, 2H), 7.63 – 7.60 (m, 1H), 7.59 – 7.50 (m, 3H), 4.54 – 4.45 (m, 2H), 3.62 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F2540 214-216    ESIMSm/z 566.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.31 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 7.86 – 7.79 (m, 2H), 7.64 – 7.59 (m, 1H), 7.55 – 7.51 (m, 3H), 7.25 (brs, 1H), 4.37 (brs, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 1.15 (d,J = 6.4 Hz, 6H)
F2541 198-200    ESIMSm/z 598.8 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.51 (s, 1H), 9.86 (brs, 2H), 7.92 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.51 – 7.51 (m, 5H), 7.37 – 7.36 (m, 2H), 7.18 – 7.15 (m, 1H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F2542 187-189    ESIMSm/z 537.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.82 – 7.75 (m, 2H), 7.64 – 7.59 (m, 1H), 7.55 – 7.49 (m, 3H), 4.09 (q,J = 6.8 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 1.26 – 1.19 (m, 3H)
F2543 224-226    ESIMSm/z 589.8 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.84 – 7.75 (m, 2H), 7.64 – 7.60 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.55 – 7.51 (m, 3H), 4.82 – 4.72 (m, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F2544    (薄膜) 3276, 3063, 1635, 1588, 1471, 749 ESIMSm/z 572 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.76 (d,J = 5.3 Hz, 1H), 7.81 – 7.71 (m, 2H), 7.68 (dd,J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.52 (dd,J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.46 – 7.37 (m, 2H), 7.25 (ddd,J = 8.6, 7.3, 3.9 Hz, 2H), 6.91 – 6.82 (m, 1H), 6.82 – 6.75 (m, 2H), 3.56 (dd,J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 3.40 (dd,J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.07 (d,J = 1.2 Hz, 3H), 3.03 (d,J = 1.7 Hz, 3H)
F2545 160-162    ESIMSm/z 555.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.86 (s, 1H), 9.89 (d,J = 5.6 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.66 (dd,J = 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 2.0 Hz, 2H), 7.45 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.34 (t,J = 8.0 Hz, 2H), 7.26 (d,J = 7.2 Hz, 1H), 5.54 – 5.50 (m, 1H), 3.99 (d,J = 4.8 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.0 Hz, 1H)
F2546 101-103    ESIMSm/z 591.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.36 (brs, 1H), 7.80 (dd,J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 7.73 (brs, 1H), 7.65 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.36 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.26 – 7.15 (m, 3H), 7.06 – 6.80 (m, 2H), 5.19 (brs, 1H), 4.17 (s, 2H), 3.54 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.85 (d,J = 8.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -118.77, -124.15
F2547 102-104    ESIMSm/z 591.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.10 (s, 1H), 7.76 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.44 – 7.34 (m, 3H), 7.20 (s, 2H), 6.90 – 6.80 (m, 2H), 5.15 (brs, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.55 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 2.82 (d,J = 8.0 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -110.33, -113.76
F2548 106-108    ESIMSm/z 569.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 10.51 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 7.68 – 7.62 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.46 (s, 2H), 7.40 – 7.36 (m, 3H), 7.33 – 7.28 (m, 2H), 7.26 – 7.20 (m, 1H), 5.31 – 5.28 (m, 1H), 4.21 – 4.18 (m, 1H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 1.31 (d,J = 6.4 Hz, 3H)
F2549 140-142    ESIMSm/z 519.9 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.57 (s, 1H), 7.86 – 7.82 (m, 2H), 7.67 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.37 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.20 (s, 2H), 4.91 (brs, 1H), 3.54 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.87 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.84 (d,J = 5.6 Hz, 2H), 1.02 – 0.96 (m, 1H), 0.54 – 0.50 (m, 2H), 0.26 – 0.22 (m, 2H)
F2550 126-128    ESIMSm/z 561.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.17 (brs, 1H), 7.82 – 7.72 (m, 3H), 7.40 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.36 (brs, 1H), 7.19 (s, 2H), 4.94 – 4.90 (m, 1H), 3.55 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.30 – 3.22 (m, 2H), 2.82 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 2.46 – 2.34 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, CDCl3 ) δ -64.92
F2551 89-91    ESIMSm/z 537.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.82 (s, 1H), 9.98 (s, 1H), 7.76 – 7.68 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.55 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 5.18 (brs, 1H), 3.62 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.32 – 3.22 (m, 5H), 3.20 – 3.14 (m, 1H), 1.01 (d,J = 6.4 Hz, 3H)
F2552 112-114    ESIMSm/z 575.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 10.62 (s, 2H), 7.64 (brs, 1H), 7.58 – 7.36 (m, 5H), 4.99 (brs, 1H), 3.56 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.14 – 3.02 (m, 3H), 3.01 – 2.96 (m, 2H), 2.11 – 2.07 (m, 2H)
F2553    (薄膜) 3249, 3059, 1668, 1588, 1505 ESIMSm/z 562 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.29 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 8.04 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.84 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.51 (m, 3H), 7.09 – 6.99 (m, 2H), 6.88 – 6.80 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2554 152-162    ESIMSm/z 566 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.49 (d,J = 1.7 Hz, 1H), 8.95 (d,J = 1.7 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 1.9 Hz, 2H), 7.61 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.54 (m, 3H), 6.91 – 6.84 (m, 2H), 3.63 (t,J = 9.3 Hz, 1H), 3.51 (dd,J = 15.0, 8.5 Hz, 1H)
F2555 150-164    ESIMSm/z 586 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.65 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.17 – 8.08 (m, 2H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.65 – 7.48 (m, 3H), 6.93 – 6.78 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2556 124-146    ESIMSm/z 541 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.26 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.85 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.23 – 7.09 (m, 2H), 6.88 – 6.80 (m, 2H), 6.74 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2557 128-146    ESIMSm/z 555.9 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 7.84 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 3.1, 2.5 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 7.54 (d,J = 3.7 Hz, 1H), 7.24 (dt,J = 9.2, 7.3 Hz, 2H), 6.94 – 6.87 (m, 2H), 6.80 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 3.68 – 3.55 (m, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H)
F2558       ESIMSm/z 577 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.41 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 8.35 (d,J = 1.8 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 – 7.54 (m, 3H), 7.16 (ddd,J = 11.3, 8.8, 5.0 Hz, 1H), 6.67 (ddd,J = 10.2, 6.9, 3.1 Hz, 1H), 6.54 (tt,J = 8.5, 3.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -117.85 (d,J = 15.9 Hz), -138.07 (d,J = 15.8 Hz)
F2559       ESIMSm/z 577 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.35 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.87 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 – 7.51 (m, 3H), 7.24 – 7.13 (m, 1H), 6.96 (ddd,J = 9.1, 7.3, 2.5 Hz, 2H), 3.63 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -123.63, -128.22
F2560 129-140    ESIMSm/z 613 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.42 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 8.52 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.86 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 – 7.50 (m, 3H), 7.42 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.99 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 6.80 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2561 122-132    ESIMSm/z 611 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.48 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.94 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 2.2 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.57 (d,J = 2.1 Hz, 2H), 7.36 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 6.97 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 6.82 (dd,J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.56 – 3.44 (m, 1H)
F2562       ESIMSm/z 573 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.29 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.58 – 7.55 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.36 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 6.92 (ddd,J = 17.8, 9.2, 2.9 Hz, 2H), 6.83 (dd,J = 8.8, 5.2 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -126.42
F2563 119-130    ESIMSm/z 571 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.23 (d,J = 3.4 Hz, 1H), 7.83 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.73 (d,J = 3.4 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.53 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.81 (s, 4H), 3.68 (s, 3H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F2564       ESIMSm/z 625 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.36 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.34 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.77 (dt,J = 8.8, 2.9 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 2.3 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 4.6, 1.7 Hz, 3H), 7.20 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 6.93 – 6.84 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -57.24
F2565       ESIMSm/z 675 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.36 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.35 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.86 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.50 (m, 3H), 7.18 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 6.96 – 6.85 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -85.20, -86.88
F2566 112-128    ESIMSm/z 565 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.95 (s, 1H), 10.09 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.86 – 7.81 (m, 1H), 7.79 (d,J = 9.2 Hz, 1H), 7.62 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 2.0 Hz, 2H), 7.50 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 1.44 (d,J = 3.1 Hz, 9H)
F2567 87-112       1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.85 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 7.77 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.62 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.48 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H), 3.62 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.6 Hz, 1H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 165.36, 162.50, 137.48, 137.25, 136.06, 134.05, 130.04, 127.86, 127.66, 124.45, 121.13, 119.48, 62.14, 38.40, 36.81
F2569       ESIMSm/z 583 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.87 (s, 1H), 9.83 (d,J = 5.9 Hz, 1H), 7.80 – 7.68 (m, 2H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 5.20 (dd,J = 6.0, 3.5 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.18 – 2.00 (m, 1H), 1.88 – 1.73 (m, 6H), 1.71 – 1.51 (m, 3H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -94.82
F2570       ESIMSm/z 575 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.84 (s, 1H), 9.86 (d,J = 6.1 Hz, 1H), 7.71 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.67 – 7.61 (m, 2H), 7.55 (d,J = 1.9 Hz, 2H), 7.49 – 7.36 (m, 3H), 7.20 – 7.10 (m, 2H), 5.58 (q,J = 5.4 Hz, 1H), 3.97 (d,J = 5.0 Hz, 2H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -116.09
F2571       ESIMSm/z 609 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.44 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 8.71 (d,J = 2.1 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 – 7.54 (m, 3H), 7.53 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 6.94 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -59.32
F2572       ESIMSm/z 609 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.43 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.88 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 3H), 7.42 (t,J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.07 (t,J = 9.1 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -61.38
F2573       ESIMSm/z 611 (M+) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.46 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.97 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.86 – 7.80 (m, 1H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 (d,J = 2.1 Hz, 3H), 7.51 (t,J = 8.8 Hz, 2H), 7.14 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 6.91 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -60.65
F2574 124-140    ESIMSm/z 569 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.92 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (q,J = 2.2 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 1.7 Hz, 3H), 7.12 (t,J = 7.8 Hz, 1H), 6.74 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 6.70 (dd,J = 8.2, 2.5 Hz, 1H), 6.62 (d,J = 7.4 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
F2575 105-124    ESIMSm/z 557 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.91 (s, 1H), 10.22 (d,J = 2.9 Hz, 1H), 7.86 (dd,J = 14.7, 2.8 Hz, 2H), 7.77 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 – 7.50 (m, 3H), 7.00 (d,J = 8.1 Hz, 2H), 6.82 – 6.72 (m, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.55 – 3.49 (m, 1H), 2.20 (s, 3H)
F2576 152-172    ESIMSm/z 568 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 12.81 (s, 1H), 10.93 (s, 2H), 7.98 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (d,J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.61 – 7.52 (m, 3H), 7.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.37 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 7.12 (t,J = 7.5 Hz, 1H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
F3001 164-166    ESIMSm/z 553.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 11.96 (s, 1H), 8.44 – 8.08 (m, 2H), 7.88 – 7.62 (m, 4H), 7.58 – 7.24 (m, 7H), 3.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.0 Hz, 1H)
F3002 179-181    ESIMSm/z 554.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 11.98 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.44 – 7.88 (m, 2H), 7.86 – 7.62 (m, 3H), 7.58 – 7.24 (m, 5H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F3003 160-162    ESIMSm/z 589.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 11.98 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.68 – 8.12 (m, 2H), 7.81 (brs, 1H), 7.70 (brs, 1H), 7.58 – 7.44 (m, 4H), 7.38 – 7.24 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F3004 148-150    ESIMSm/z 589.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 11.98 (s, 1H), 10.60 (s, 1H), 8.62 – 7.92 (m, 2H), 7.80 (brs, 1H), 7.70 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 7.58 – 7.42 (m, 4H), 7.32 – 7.02 (m, 2H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.8 Hz, 1H)
F3005 197-199    ESIMSm/z 567.8 ([M+H])+ 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 10.82 (s, 1H), 10.59 (s, 1H), 7.84 – 7.52 (m, 5H), 7.48 – 7.42 (m, 3H), 7.42 – 7.24 (m, 3H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H)
F3006 168-170    ESIMSm/z 558.8 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 12.00 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 8.62 – 8.38 (m, 1H), 7.89 (brs, 1H), 7.80 (brs, 1H), 7.72 (d,J = 8.8 Hz, 2H), 7.58 – 7.40 (m, 4H), 3.58 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
F3007 156-158    ESIMSm/z 515.9 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 , @ 90 °C) δ 11.18 (s, 1H), 10.78 (s, 1H), 7.80 – 7.62 (m, 2H), 7.52 (t,J = 1.5 Hz, 1H), 7.48 – 7.38 (m, 3H), 7.34 – 7.12 (m, 1H), 3.57 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 1.28 -1.20 (m, 1H), 0.98 – 0.52 (m, 4H)
F3008 145-147    ESIMSm/z 559.7 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.84 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 7.90 (dd,J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.59 (d,J = 5.6 Hz, 1H), 7.56 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.35 (d,J = 1.6 Hz, 1H), 7.19 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 3.53 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 2.98 (d,J = 8.0 Hz, 1H), 3.28 – 3.14 (m, 2H)
F3009 99-101    ESIMSm/z 573.8 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.80 (s, 1H), 7.70 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.64 – 7.60 (m, 1H), 7.59 (d,J = 2.8 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 7.44 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.23 (t,J = 5.2 Hz, 1H), 3.59 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.48 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 3.24 – 3.14 (m, 2H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -62.95
F3010       ESIMSm/z 505 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ rotamers 10.86 (s, 0.7H), 10.80 (s, 0.3H), 10.76 (s, 0.3H), 10.65 (s, 0.7H), 7.77 (d,J = 2.5 Hz, 0.7H), 7.73 (dd,J = 8.7, 2.6 Hz, 0.7H), 7.67 (d,J = 2.5 Hz, 0.3H), 7.62 (d,J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d,J = 2.5 Hz, 0.3H), 7.55 (d,J = 1.8 Hz, 2H), 7.50 (d,J = 8.7 Hz, 0.7H), 7.44 (d,J = 8.7 Hz, 0.3H), 3.67 – 3.56 (m, 1H), 3.55 – 3.45 (m, 1H), 1.99 (s, 2H), 1.90 (s, 2H), 1.89 (s, 1H), 1.74 (s, 1H).13 C NMR (151 MHz, DMSO-d 6 ) δ 163.05, 162.54, 159.82, 138.04, 137.77, 136.70, 134.53, 130.56, 128.39, 128.17, 124.97, 120.03, 38.89, 37.24, 25.53, 18.56, 17.81
表 6 ：表 3 中分子之分析數據
DP2       ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96 (s, 1H), 10.18 (s, 1H), 7.89 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (dd,J = 9.7, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 6.91 (ddd,J = 10.6, 8.8, 1.8 Hz, 1H), 6.80 (td,J = 8.4, 5.5 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -133.96 (d,J = 14.0 Hz), -138.07 (d,J = 13.9 Hz)
DP3 65-85    ESIMSm/z 577 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 10.48 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.79 – 7.65 (m, 3H), 7.55 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.7, 2.2 Hz, 1H), 7.31 (dd,J = 8.6, 2.0 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -130.39
DP4    (薄膜) 3203, 3014, 1648, 1588 ESIMSm/z 558 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.88 (s, 1H), 9.62 (s, 1H), 7.86 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.73 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (dd,J = 1.9, 0.6 Hz, 2H), 7.52 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 6.93 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 6.45 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 6.40 (dd,J = 8.3, 2.5 Hz, 1H), 4.99 (s, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)
DP5       ESIMSm/z 580 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 7.87 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 7.9, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.19 – 7.08 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.46 (d,J = 8.5 Hz, 1H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -134.10, -135.36
DP6 118-137    ESIMSm/z 561 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.81 – 7.61 (m, 3H), 7.55 (d,J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (dd,J = 8.8, 6.3 Hz, 1H), 6.56 (dd,J = 11.2, 2.9 Hz, 1H), 6.39 (td,J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.61 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -116.28
DP7       ESIMSm/z 779 ([M-H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 10.52 (s, 1H), 7.93 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 – 7.67 (m, 4H), 7.57 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.28 (t,J = 9.2 Hz, 1H), 3.61 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.58 – 1.23 (m, 18H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.51 (d,J = 2.0 Hz), -126.49 (d,J = 2.1 Hz)
DP8       ESIMSm/z 597 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.48 (t,J = 8.3 Hz, 2H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd,J = 10.9, 9.1, 2.0 Hz, 1H), 4.77 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.83, -61.86, -117.58, -137.24, -144.22, -144.37
DP9 161-163    ESIMSm/z 597 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ) δ 10.19 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.01 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.82 (dq,J = 9.1, 2.7 Hz, 3H), 7.52 – 7.43 (m, 2H), 7.37 (td,J = 8.6, 5.5 Hz, 1H), 6.94 – 6.84 (m, 1H), 4.77 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 3.72 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 3.43 (d,J = 8.3 Hz, 1H);19 F NMR (376 MHz, 丙酮-d 6 ) δ -61.82, -117.59, -137.17, -144.17
DP10    (薄膜) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 ESIMSm/z 656 ([M-H]- ) 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.91 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t,J = 1.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.51 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.25 (q,J = 8.9 Hz, 2H), 3.64 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)
DP11 141-143    ESIMSm/z 641 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.93 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 7.88 – 7.84 (m, 1H), 7.82 – 7.72 (m, 2H), 7.63 – 7.62 (m, 1H), 7.58 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.55 (d,J = 1.6 Hz, 2H), 3.61 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (d,J = 8.4 Hz, 1H)
DP12       ESIMSm/z 778 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.96 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (td,J = 6.1, 5.2, 3.8 Hz, 3H), 7.69 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd,J = 11.0, 9.4 Hz, 2H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H)19 F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.58 (d,J = 6.4 Hz), -121.81 (d,J = 6.6 Hz)
DP13       ESIMSm/z 591 ([M+H]+ ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 11.00 (d,J = 12.4 Hz, 2H), 7.98 (dd,J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 7.91 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd,J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.76 (d,J = 2.0 Hz, 1H), 7.73 – 7.54 (m, 4H), 7.43 (dd,J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H)
DP14       ESIMSm/z 656 ([M-H]- ) 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.94 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 7.90 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 – 7.72 (m, 2H), 7.69 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.54 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 (dd,J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.38 (d,J = 2.3 Hz, 1H), 7.28 (dd,J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.22 (d,J = 8.6 Hz, 1H), 3.62 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 3.47 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)
BAW & CL 評級表
防治率（或死亡率）% 評級
50–100 A
大於0 – 小於50 B
未測試出 C
此生物分析中未發現活性 D
GPA & YFM 評級表
防治率（或死亡率）% 評級
80–100 A
大於0 – 小於80 B
未測試出 C
此生物分析中未發現活性 D
表 ABC ：生物學結果
編號 物種
BAW CL GPA YFM
F1004 A A C A
F1005 A A C A
F1006 A A C A
F1007 A A A A
F1009 A A C A
F1010 A A C A
F1011 A A C A
F1012 A A C A
F1022 A A C C
F1023 A A C A
F1024 A A C A
F1025 A A C A
F1026 A A C A
F1027 A A C C
F1028 A A C C
F1029 A A C C
F1030 A A C C
F1031 A A C A
F1032 A A C A
F1033 A A C A
F1034 A A C A
F1035 A A D A
F1036 A A C D
F1037 A A C A
F1038 A A C A
F1039 A A C A
F1040 A A C A
F1041 A A C D
F1042 A A C A
F1043 A A C A
F1044 A A C A
F1045 A A C A
F1046 A A C A
F1047 A A C A
F1048 A A C A
F1049 A A C A
F1050 A A C A
F1051 A A C A
F1053 A A C A
F1054 A A C A
F1055 A A C D
F1056 A A C D
F1057 A A C A
F1058 A A C A
F1059 A A C A
F1060 A A C C
F1061 A A C A
F1062 A A C A
F1063 A A C C
F1064 A A C A
F1065 A A C A
F1066 A A C A
F1067 A A C A
F1068 A A C D
F1069 A A C D
F1070 A A C A
F1071 A A C A
F1072 A A B A
F1073 A A C C
F1074 A A C A
F1075 A A C A
F1077 A A C A
F1078 A A D A
F1079 A A A A
F1080 A A C C
F1081 A A C C
F1082 A A C C
F1083 A A C C
F1084 A A C A
F1085 C C C C
F1086 A A C C
F1087 A A C A
F1088 A A C A
F1089 A A B A
F1090 A A C A
F1091 A A B A
F1092 A A C C
F1093 A A C D
F1094 A A C A
F1095 A A C C
F1096 A A C A
F1097 A A C C
F1098 A A C C
F1099 A A B A
F1100 A A C A
F1101 A A C C
F1102 A A C C
F1103 A A B A
F1104 A A C A
F1105 A A B A
F1106 A B C C
F1107 D B C C
F1108 A A A A
F1109 A A C C
F1110 A A C C
F1111 A A C C
F1112 A A C A
F1113 A A C A
F1114 A A C A
F1115 A A C C
F1116 A A C A
F1117 A A C A
F1118 A A C A
F1119 A A C A
F1120 A A C C
F1121 A A C C
F1122 A A C C
F1123 A A C C
F1124 A A C C
F1125 A A C C
F1126 A A C C
F1127 A A C A
F1128 A A C C
F1129 D A C D
F1130 A A C A
F1133 A A C C
F1134 A A C C
F1135 A A C C
F1136 A A C A
F1137 A A C A
F1138 B D C C
F1139 A A C A
F1140 A A C A
F1141 A A C A
F1142 A A C A
F1143 A A C A
F1144 A A C C
F1145 A A C C
F1146 A A C C
F1147 A A A A
F1148 A A C C
F1149 A A C A
F1150 A A C A
F1151 A A C C
F1152 A A C A
F1153 A A C A
F1154 A A C A
F1155 A D C D
F1156 A A C C
F1157 D D C D
F1158 A A C C
F1159 A A C D
F1160 A A C A
F1161 A A C A
F1162 A A C A
F1163 A A C A
F1164 A A C A
F1165 A A C D
F1166 A A C A
F1167 A A C A
F1168 A A C C
F1169 A A C A
F1170 A A C A
F1171 A A C C
F1172 A A C A
F1173 A A C A
F1174 A A C A
F1175 A A C A
F1176 A A C A
F1177 A A C C
F1178 A A C D
F1179 A A C C
F1180 A A B A
F1181 A A C A
F1182 A A C A
F1183 A A C A
F1184 A A C A
F1185 A A A A
F1186 A A C A
F1187 C C D D
F1188 A A C A
F1189 A A C A
F1190 A A A D
F1191 A A C A
F1192 C C C D
F1193 D A C C
F1194 A A C C
F1195 A A C C
F1196 A A C C
F1197 A A C C
F1198 D B C C
F1199 C C C C
F1200 C C C C
F1201 A A C A
F1202 A A C C
F1203 B A C C
F1204 A A C C
F1205 A A C C
F1206 A A C D
F1207 A A C C
F1208 A A C C
F1209 A A C C
F1210 A A C C
F1211 A A C C
F1212 A A C A
F1213 D A C D
F1214 A A C A
F1215 A A C A
F1216 A A C A
F1217 C C C D
F1218 A A C A
F1219 A A C A
F1220 A A C A
F1221 C C C D
F1222 A A C C
F1223 A A C C
F1224 A A C C
F1225 A A C C
F1226 A A C C
F1227 A A B A
F1228 A A B A
F1229 A A C A
F1230 D D C D
F1231 A A C C
F1232 A A C A
F1233 A A C A
F1234 A A A A
F1235 A A C C
F1236 A A C C
F1237 B D C C
F1238 A A B A
F1239 C C C C
F1240 A A B A
F1241 A A A A
F1242 A A B A
F1243 A A B A
F1244 A A B C
F1245 A A B A
F1246 A A A A
F1247 A A A A
F1248 A A A A
F1249 A A C A
F1250 A A A A
F1251 A A B A
F1252 A A C A
F1253 A A C A
F1254 A A C A
F1255 A A A C
F1256 A A A C
F1257 A A C D
F1258 A A C C
F1259 A A C A
F1260 A A C C
F1261 A A A C
F1262 A A A C
F1263 A A C A
F1264 A A C A
F1265 A A C C
F1266 C C C C
F1268 A A C C
F1269 A A C C
F1270 A A C A
F1271 A A C A
F1272 A A C C
F1273 A A C A
F1274 A A C C
F1275 A A C A
F1276 A A C A
F1277 A A C A
F1278 A A C A
F1279 A A C B
F1280 C C C C
F1281 A A C A
F1282 C C C C
F1283 C C C C
F1284 A A C C
F1285 A A C C
F1286 A A C C
F1287 A A C C
F1288 A A C C
F1289 A A C C
F1290 A A C C
F1291 A A C C
F1292 C C C C
F1293 A A C D
F1294 C C C C
F1295 A A C A
F1296 A A C C
F1297 A A C A
F1298 A A C A
F1299 A A C A
F1300 A A C A
F1301 A A C A
F1302 A A C C
F1303 A A C A
F1304 A A C A
F1305 A A C A
F1306 A A C C
F1307 A A C C
F1308 A A C C
F1309 A A C A
F1311 A A C A
F1312 A A C A
F1313 A A C A
F1314 A A C A
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F1316 A A C A
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F3001 A A C A
F3002 A A C A
F3003 A A C A
F3004 A A C A
F3005 A A C A
F3006 A A C C
F3007 A A C C
F3008 A A C A
F3009 A A C A
F3010 A A C A
表 ABC-DP ：生物學結果
DP1 A A C A
DP2 A A C A
DP3 A A C C
DP4 A A C A
DP5 A A C A
DP6 A A C C
DP7 A B C D
DP8 A A A A
DP9 A A C A
DP10 A A C A
DP11 A A C A
DP12 A A C D
DP13 C C C C
DP14 C C C C
(無)
Figure 110139706-A0101-11-0002-3
(無)

Claims (27)

  1. 一種組成物，其包含：(a)一種具有下式之分子
    Figure 110139706-A0305-02-1054-1
    ；及(b)一種活性成分，其選自由以下組成之群：阿巴美丁(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞滅培(acetamiprid)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、達特南(dinotefuran)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、氟唑滅特胺(fluxametamide)、益達胺(imidacloprid)、滅芬諾(methoxyfenozide)、歐殺滅(oxamyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、賽速安(thiamethoxam)，及三福滅作派林(triflumezopyrim)。
  2. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為阿巴美丁(abamectin)。
  3. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為毆殺松(acephate)。
  4. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為亞滅培(acetamiprid)。
  5. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為阿斐多匹朋(afidopyropen)。
  6. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為剋安勃 (chlorantraniliprole)。
  7. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為克凡派(chlorfenapyr)。
  8. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為氰蟲醯胺(cyantraniliprole)。
  9. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為達特南(dinotefuran)。
  10. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)。
  11. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為氟唑滅特胺(fluxametamide)。
  12. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為益達胺(imidacloprid)。
  13. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為滅芬諾(methoxyfenozide)。
  14. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為歐殺滅(oxamyl)。
  15. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為百利普芬(pyriproxyfen)。
  16. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為螺甲蟎酯(spiromesifen)。
  17. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為螺蟲乙酯(spirotetramat)。
  18. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為賽速安(thiamethoxam)。
  19. 如請求項1之組成物，其中所述活性成分為三福滅作派林(triflumezopyrim)。
  20. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係100：1至1：100。
  21. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係50：1至1：50。
  22. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係20：1至1：20。
  23. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係10：1至1：10。
  24. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係5：1至1：5。
  25. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係3：1至1：3。
  26. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係2：1至1：2。
  27. 如請求項1-19中任一項之組成物，其中所述分子與所述活性成分的重量比率係1：1。
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