TW202130273A - 具有殺有害生物效用之組成物及與其相關之方法 - Google Patents

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Abstract

本揭露關於以下的領域:對節肢動物門、軟體動物門和線蟲動物門中的有害生物具有殺有害生物效用的分子,生產此類分子之方法,含有此類分子的殺有害生物組成物,以及使用此類殺有害生物組成物對抗此類有害生物之方法。該等殺有害生物組成物可以例如用作殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺蟎藥、殺軟體動物劑、和殺線蟲劑。此文檔揭露了具有下式的分子。

Description

具有殺有害生物效用之組成物及與其相關之方法
本揭露關於以下的領域:對節肢動物門、軟體動物門和線蟲動物門中的有害生物具有殺有害生物效用的分子,生產此類分子之方法,含有此類分子的殺有害生物組成物,以及使用此類殺有害生物組成物對抗此類有害生物之方法。該等殺有害生物組成物可以例如用作殺蟎劑(acaricide)、殺昆蟲劑、殺蟎藥(miticide)、殺軟體動物劑、和殺線蟲劑。
「許多最危險的人類疾病皆為藉由昆蟲介體傳播的」(Rivero等人)。「在歷史上,瘧疾、登革熱、黃熱病、鼠疫、絲蟲病、虱傳斑疹傷寒、錐蟲病(trypanomiasis)、利什曼病、和其他介體傳播的疾病在17世紀至20世紀初造成的人類疾病和死亡超過所有其他原因的總和」(Gubler)。介體傳播的疾病占全球寄生蟲和感染性疾病的約17%。僅瘧疾每年就造成超過800,000人死亡,其中85%發生於五歲以下兒童。每年有約5千萬至約1億例登革熱病例。每年還發生250,000至500,000例登革出血熱(Matthews)。介體防治在感染性疾病的預防和防治中起著至關重要作用。然而,在作為人類疾病的主要介體的所有昆蟲物種中都出現了對殺昆蟲劑之抗性,包括對多種殺昆蟲劑之抗性(Rivero等人)。最近,超過550種節肢動物物種已產生了對至少一種殺有害生物劑的抗性(Whalon等人)。此外,昆蟲抗性的案例到目前為止繼續在超過除草劑和殺真菌劑抗性的案例之數目(Sparks等人)。
每年,昆蟲、植物病原體、和雜草破壞了所有食品生產中的多於40%。儘管應用了殺有害生物劑並且使用了多種多樣的非化學防治措施(諸如輪作)和生物防治措施,這種損失仍然發生。如果可以僅挽救此食物中的一部分,則可以將其用來養活世界上多於三十億營養不良的人(Pimental)。
植物寄生線蟲係最普遍的有害生物之一,並且通常是最隱蔽且最昂貴的有害生物之一。據估計,可歸因於線蟲的損失為從發達國家的約9%至不發達國家的約15%。然而,在美國對35個州關於各種作物的調查指示,由線蟲引起的損失高達25%(Nicol等人)。
值得注意的是,腹足類(蛞蝓和蝸牛)係比其他節肢動物或線蟲經濟重要性低之有害生物,但在某些地方,它們可能大幅降低產率,嚴重影響收穫產品的品質,並且傳播人類、動物、和植物疾病。儘管僅幾十種腹足類物種係嚴重的區域性有害生物,而少數物種係在全球範圍上之重要有害生物。特別地,腹足類會影響多種多樣的農業和園藝作物,諸如可耕地、牧場(pastoral)、和纖維作物;蔬菜;灌木和樹木果實;藥草;以及觀賞植物(Speiser)。
白蟻類對所有類型的私有結構和公共結構以及農業和林業資源造成損害。據估計,2005年,白蟻類每年在全球範圍內造成超過500億美元損害(Korb)。
因此,出於許多原因(包括上述那些),對高昂(2010年估計每種殺有害生物劑約2.56億美元)、耗時(每種殺有害生物劑平均約10年)並且困難地開發新殺有害生物劑的需求持續存在(美國植保協會(CropLife America))。
本揭露中引用的某些參考文獻
CropLife America [美國植保協會], The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future [新農用化學品發現、開發和註冊以及未來研究與開發預測的成本], 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research,Modern Methods in Crop Protection Research , Part I,Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients [農業化學研究中的高通量篩選,作物保護研究中的現代方法 ,第I部分,用於設計和優化新活性成分之方法 ], 由Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., 和Matthias W.編輯, 第1-20頁, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases [作為全球健康問題的複現的介體傳播的疾病,新出現的感染性疾病], 第4卷, 第3號, 第442-450頁, 1998。
Korb, J., Termites,Current Biology [白蟻類,現代生物學 ], 第17卷, 第23號, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases [綜合的介體管理:防治瘧疾介體和其他昆蟲介體傳播的疾病], 第1章, 第1頁, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture,Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions [當前對世界農業的線蟲威脅,植物的基因組和分子遺傳學 - 線蟲相互作用 ], 第21-43頁, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture,Agricultural Sciences [世界農業中的有害生物防治,農業科學 ] - 第II卷, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem?Public Library of Science Pathogens [介體傳播的疾病的昆蟲防治:何時昆蟲抗性成為問題?科學病原體公共圖書館 ], 第6卷, 第8期, 第1-9頁, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management,Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) available online 4 December 2014 [IRAC:作用方式分類和殺昆蟲劑抗性管理,殺有害生物劑生物化學和生理學 (2014),可線上訪問,2014年12月4日]。
Speiser, B., Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management [殺軟體動物劑,有害生物管理百科全書 ], 第219章, 第506-508頁, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods,Global Pesticide Resistance in Arthropods [全球節肢動物的殺有害生物劑抗性的分析,節肢動物的全球殺有害生物劑抗性 ], 第1章, 第5-33頁, 2008。本揭露中使用的定義
該等定義中給出的實例通常是非詳盡的,並且不得解釋為限制本揭露。可以理解的是,取代基應相對於與其附接的特定分子遵從化學鍵合規則和空間相容性約束。該等定義僅用於本揭露之目的。
短語「活性成分 」意指具有可用於防治有害生物的活性的材料和/或可用於幫助使其他材料具有較好的防治有害生物的活性的材料,此類材料的實例包括但不限於殺蟎劑、殺藻劑、拒食劑、殺鳥劑、殺細菌劑、驅鳥劑、化學不育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、昆蟲引誘劑、驅昆蟲劑、殺昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物生長調節劑、殺齧齒動物劑、增效劑、和殺病毒劑(參見alanwood.net)。此類材料的實例包括但不限於活性成分組α中所列出的材料。
短語「活性成分組 α 」(在下文中為「AIGA 」)共同意指以下材料:
(1) (3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-MCP、1-甲基環丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,3-TPA、2,3,5-三碘苯甲酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-甲氧乙氯汞、2-苯基苯酚、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-二氯吡啶甲酸、4-胺基吡啶、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-羥基苯乙醇、8-羥基喹啉硫酸鹽、8-苯基巰基氧基喹啉、阿維菌素、阿維菌素胺甲基、脫落酸、ACC、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、家蠅磷、乙草胺、三氯殺蟲酯、乙酯磷、乙醯蟲腈、阿拉酸式苯、三氟羧草醚、苯草醚、ACN、阿萊普、氟丙菊酯、丙烯醛、丙烯腈、阿西非那比(acynonapyr)、阿普泰克、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、阿福拉納、甲草胺、抑草生、棉鈴威、阿苯達唑、涕滅威、涕滅威碸、阿迪𠰌啉、涕滅碸威、艾氏劑、丙烯菊酯、蒜素、草毒死、阿洛胺菌素、禾草滅、烯丙醇、除害威、五氯戊酮酸、α-氯氰菊酯、α-硫丹、甲體氯氰菊酯、六甲蜜胺、磷化鋁、磷化鋁(aluminum phosphide)、辛唑嘧菌胺、胺𠯤酮、莠滅淨(ametryn)、莠滅淨(ametryne)、特草𠯤酮、胺唑草酮、拌種靈、賽果、磺胺蟎酯、醯嘧磺隆、滅害威、環丙嘧啶酸、氯胺基吡啶酸、胺基吡芬、胺基三唑、甲基胺草磷、胺草磷、甲基-胺草磷、吲唑磺菌胺、胺吸磷、雙甲脒、殺草強、胺基磺酸銨、代森銨、氣相二氧化矽、無定形二氧化矽、胺丙膦酸、AMS、新菸鹼、嘧啶醇、敵菌靈、莎稗磷、疏草隆、蒽醌、安妥、唑磷𠯤、殺蟎特、殘殺威、三氧化二砷、福美砷、阿司匹林、黃草靈、乙基殺撲磷、阿特拉通、阿特拉津、金色製酶素、阿維菌素B1、AVG、艾維激素、阿紮康唑、印苦楝子素、草芬定、甲基吡啶磷、滅蚜松、四唑嘧磺隆、益棉磷(azinphosethyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphosmethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、疊氮津(aziprotryn)、疊氮津、氧化福美雙、偶氮苯、三唑錫、偶氮磷、嘧菌酯、菊乙胺酯、燕麥靈(barban)、燕麥靈(barbanate)、六氟矽酸鋇、多硫化鋇、氟矽酸鋇、熏菊酯、鹼式碳酸銅、鹼式氯化銅、鹼式硫酸銅、BCPC、氟丁醯草胺、氟丁醯草胺-M、苯霜靈、精苯霜靈、草除靈、苯卡巴腙、苯氯噻、苯嗒𠯤丙酯(bendaqingbingzhi)、㗁 蟲威、苯達松、倍尼芬(benefin)、氟草胺、丙硫克百威、呋草黃、苯嘧磺草胺、麥鏽靈、苯菌靈、解草酮、苯㗁 磷、敵菌腙、苄嘧磺隆、地散磷、殺蟲磺、苯它隆、噻草平、滅草松、苯噻菌胺、苯噻硫氰、禾草滅、苯草滅、胺酸殺、苯紮氯銨、苄烯酸、異惡草胺、抑菌啉、六氯化苯、雙苯嘧草酮、苯甲亞胺、芐草胺、苯并雙環酮、硫丹、吡草酮、氟磺胺草、基異羥肟酸、苯蟎特(benzomate)、苯并磷酸鹽(Benzophosphate)、苯并噻二唑、苯丙烯氟菌唑、苯蟎特(benzoximate)、新燕靈、苯并嘧啶烷(benzpyrimoxan)、苯噻隆、苯唑草酮(benzuocaotong)、苯甲酸苄酯、苄腺嘌呤、小蘗鹼、β-氟氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、苯噻𠯤、BHC、雙丙胺膦、雙環哌喃酮、聯苯肼酯、必芬諾、聯苯菊酯、吡氟菌酯、畢拉草、樂殺蟎、病氰硝、生物丙烯菊酯、戊環苄呋菊酯、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、聯苯、吡殺茲、噻枯唑、噻枯唑銅、亞甲基二(x-萘-y-磺酸)二苯汞(bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate))、雙草醚、雙三氟蟲脲、殺蟲雙、比多農、硫雙二氯酚、必殺吩、比克羅宗、殺稻瘟菌素S、硼砂、波爾多混合液、硼酸、白可列、BPPS、蕓薹素內酯、乙基蕓薹素內酯、小蠹性資訊素、溴鼠靈、溴氟醚菊酯(brofenprox)、溴滅菊酯、溴氟醯胺、溴氟菊酯、除草定、溴敵隆、二溴磷(bromchlophos)、溴鼠胺、溴苄呋菊酯、溴苯烯磷、溴乙醯胺、糠草腈、溴丁醯草胺、溴西克林、溴烯殺、溴-DDT、殺草全、溴硫磷(bromofos)、溴甲烷、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷、溴蟎酯、溴菌腈、溴苯腈、溴莠敏、糠菌唑、溴硝醇、BRP、BTH、增效特、合殺威、特克草、布瑞莫、噻𠯤酮、伯更狄混合液、白消安(busulfan)、白消安(busulphan)、畜蟲威、丁草胺、氟丙嘧草酯、牧草胺、抑草磷、丁烷氟蟲腈、特嘧硫磷、丁烯草胺、丁烯氟蟲腈、苄烯菊酯、特咪唑草、丁硫啶、丁噻隆、脫葉亞磷(butifos)、丁酮威、丁酯磷、避蚊酮、丁酮碸威、地樂胺、葉鏽特、丁苯草酮、炔草隆、丁胺、丁草敵、丁酯磷(butylchlorophos)、丁烯氟蟲腈、二甲胂酸、硫線磷、唑草胺、鈣化醇、砷酸鈣、氯酸鈣、氰胺鈣、氰化鈣、多硫化鈣、敵敵鈣、克草胺酯、毒殺芬、樟腦、敵菌丹、克菌丹、威百畝、嗎菌威、氯滅殺威、卡巴立(carbaril)、西維因、卡巴草靈、卡巴松、貝芬替、多菌靈、長殺草、卡波硫磷、克百威、二硫化碳、四氯化碳、硫化羰、三硫磷、馬拉硫磷(carbophos)、丁硫克百威、甲草威、環二混劑、萎鏽靈、唑草酮、環丙醯菌胺、殺螟丹、香芹酚、香芹酮、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、葉枯炔、CEPC、賽拉羅、敵菌腙、沙巴草、切欣特混合液、奎硫磷(chinalphos)、甲基愛奎硫磷(chinalphos-méthyl)、滅蟎猛(chinomethionat)、滅蟎猛(chinomethionate)、赤拉靈、殼聚糖、滅瘟唑、甲氧除草醚、氯醛糖、草滅平、氯胺磷、氯黴素、雙胺靈、四氯化苯醌、丁醯草胺、氯蟲苯甲醯胺、炔禾靈、可樂津、氯殺蟎、滅幼脲、冰片丹、氯溴隆、氯炔靈、氯丹、十氯酮、殺蟲脒、氯烯炔菊酯、玉雄殺、乙烯利、蟲脒、鹽酸殺蟲脒、伐草克、蟲蟎腈、苯咪唑菌、殺蟎醇、滅草隆、燕麥酯、殺蟎酯、敵蟎特、毒蟲畏、甲基毒蟲畏、定蟲隆、氟啼殺、氯甲丹、氯茀羧酸、氯茀素、氯草敏、氯嘧磺隆、氯化物、氯-IPC、氯甲磷、矮壯素、磺草酮、甲氧除草醚、氯乙靈、草枯醚、氯乙酸、乙酯殺蟎醇、氯二硝萘、殺蟎酯、氯仿、伊托明、滅蟲脲、地茂散、氯敵鼠、敵百蟲、氯化苦、三氯丙酸、氯炔丙菊酯、丙酯殺蟎醇、百菌清、氯麥隆、氯醚隆(chloroxifenidim)、枯草隆(chloroxuron)、羥敵草腈、三丁氯苄膦、氯辛硫磷、氯吡唑磷、草敗死、氯苯胺靈、毒死蜱、甲基毒死蜱、四氯喹㗁 啉、氯磺隆、敵草索、草克樂、蟲蟎磷、綠麥隆、克氯得、殼聚糖、膽鈣化醇、氯化膽鹼、環蟲醯肼、環己米特、抗倒酯(cimectacarb)、抗倒酯(cimetacarb)、瓜菊酯I、瓜菊酯II、瓜菊酯、吲哚酮草酯、環庚草醚、醚磺隆、津奧啉、氰苯醯胺、咯草隆、順式苄呋菊酯、氯醯草膦、環苯草酮、克侖吡林、氯苯氫吡咯(clenpyrin)、克草同、氯咪巴唑、碘氯啶酯、炔草酸、地蟲威、苯嗒𠯤酸、滴滴涕、四蟎𠯤、氯芬磷、降固醇酸、草氯丙酸、廣滅靈、稗草胺、貝螺殺、坐果安、氯丙氧定、畢克草、解毒喹、氯酯磺草胺酸、氯氰碘柳胺、噻蟲胺、克黴唑、坐果酸、克拉墾(cloxylacon)、克紮墾(clozylacon)、CMA、CMMP、CMP、CMU、科得引誘劑、膽骨化醇、噻唑硫磷、8-羥基喹啉銅、醋酸銅、亞砷酸銅、砷酸銅、碳酸銅、鹼式、氫氧化銅、環烷酸銅、油酸銅、氧氯化銅、矽酸銅、硫酸銅、鹼式硫酸銅、鉻酸鋅銅、氯殺鼠靈、殺鼠靈、庫馬磷(coumafos)、克滅鼠、蠅毒磷、殺鼠迷、甲香菌酯、畜蟲磷、丁香菌酯、CPMC、CPMF、CPPC、醚草敏、甲酚、甲苯基酸、鼠立死、克羅米通、巴毒磷(crotoxyfos)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷、冰晶石、誘蠅酮、硫雜靈、枯草酮(cumyleron)、苄草隆、福美銅氯、氧化亞銅、莪術醇、CVMP、胺腈、氰草淨、氰草津、苯腈磷、氰、殺螟腈、果蟲磷、氰蟲醯胺、三聚氰酸、氰霜唑、灑布淨、環菌胺、環丙酸醯胺、環溴蟲醯胺、環蟲菊酯、環草敵、環己醯亞胺、環蟎酯、乙氰菊酯、環哌喃(cyclopyranil)、環噠草特、環磺隆、環殺草、環莠隆、腈吡蟎酯、環氟菌胺、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、環鹵二醯胺(cyhalodiamide)、氰氟草酯、氯氟氰菊酯、三環錫、蟎蜱胺、霜脲氰、解草胺腈、氰菌靈、氯氰菊酯、牧草快、苯醚氰菊酯、環草津、三環塞草胺、環克座、嘧菌環胺、酯菌胺、環丙草胺、可普磺醯胺、環丙馬秦、畜蜱磷、多果定、殺草隆、茅草枯、丁醯肼、噠幼酮、棉隆、DBCP、d-樟腦、DCB、DCIP、DCPA(日本)、DCPA(美國)、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、咪菌威、癸磷錫、溴氰菊酯(decamethrin)、一甲呋喃丹、避蚊胺、去氧乙酸、敵草快(deiquat)、異丁草胺、環氧硫磷、溴氰菊酯(deltamethrin)、田樂磷、田樂磷-O、田樂磷-S、內吸磷、甲基內吸磷、內吸磷-O、甲基內吸磷-O、內吸磷-S、甲基內吸磷-S、甲基內吸磷-S碸、內吸磷-S-甲磺酸、DEP、生物丙烯菊酯、魚藤酮、甜菜安、敵草淨(desmetryn)、敵草淨(desmetryne)、d-反式鹵炔丙菊酯、丁醚脲、氯亞磷、氯亞胺硫磷、燕麥敵(diallate)、燕麥敵(di-allate)、二胺磷、麥草畏(dianat)、矽藻土(diatomaceous earth)、矽藻土(diatomite)、二𠯤農、二溴磷、鄰苯二甲酸二丁酯、驅蟲特、麥草畏(dicamba)、異氯磷、敵草腈、二氯苯噻唑(dichlobentiazox)、除線磷、益發靈、二氯萘醌、氯全隆、二滅幼脲、敵草隆、羧酸茀、二氯茀醇(dichlorflurenol)、苄胺靈、二氯丙烯胺、二氯甲烷、二氯酚、滴丙酸、滴丙酸-P、敵敵畏、菌核利(dichlozolin)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇、二氯西莫、二草氯丙酸、達滅淨、氯硝胺、敵克美施、雙氯磺草胺、三氯殺蟎醇、滴滴涕、雙殺鼠靈、敵來死、百治磷、地快樂、雙香豆素、地昔尼爾、迪賽隆、狄氏劑、除蟎靈、二乙除草雙、甘草鎖、二愛殺松、乙硫磷(diéthion)、乙黴威、增效磷、乙硫磷(diéthon)、焦碳酸二乙酯、待乙妥、鼠得克、待克利、戊味禾草靈、枯莠隆、苯敵快、噻鼠靈、氟蟎𠯤、二福隆、吡氟草胺、吡氟醯草胺、二氟吡隆、二氟林、敵草克、雙羥丙茶鹼、敵瑪替夫、四氟甲醚菊酯、甲氟磷、㗁 唑隆、殺蟲雙、哌草丹、菌核淨、地麥威、混滅威、菌核淨、二甲草胺、異戊淨、二甲噻草胺、二甲噻草胺-P、噻節因、二甲嘧酚、樂果、達滅芬、苄菌酯、驅蚊靈、二甲基二硫醚、二甲基鄰苯二甲酸酯、二甲基亞硝胺、敵蠅威、草滅散、草噠酮、地莫菌胺、滅草靈(dimpropyridaz)、二𠯤農、殺草隆、消蟎酚、啶菌㗁 唑、達克利、達克利-M、敵樂胺、二硝基酚、大脫蟎、消蟎普、消蟎普-4、消蟎普-6、鄰敵蟎消、迪樂芬諾、硝戊酯、丙硝酚、戊硝酚、地樂酚、硝辛酯、呋蟲胺、特樂酚、硝丁酯、苯蟲醚、蔬果磷、二氧威、敵殺磷、敵惡磷、敵鼠(diphacin)、敵鼠(diphacinone)、二苯茚酮、草乃敵(diphenamid)、草乃敵(diphenamide)、二苯碸、二苯胺、二苯硫醚、調呋酸、地樂靈、異丙淨、敵百蟲、敵派美創、雙硫氧吡啶、敵草快、四硼酸鹽、殺蟲雙、雌舞毒蛾引誘劑、麥草畏甲酯、賽松、雙硫侖、乙拌磷、滅菌磷、腈硫醌、噻喃磷、二甲基二硫醚、甲基乙拌磷、氟硫草定、達有龍、雙黃藥、d-檸檬烯、DMDS、DMPA、DNOC、嗎菌靈、多地辛、多寧、苯氧炔蟎、十二烷基胍醋酸鹽、穀蠢引誘劑、朵拉克汀、DPC、敵菌酮、DSMA、右旋反式丙烯菊酯、右旋反式苄呋菊酯、毒氟磷、莎撲隆、EBEP、EBP、硫線磷、脫皮甾酮、氯唑靈、EDB、EDC、EDDP、克瘟散、甘草津、甲胺基阿維菌素、EMPC、烯炔菊酯、烯腺嘌呤、硫丹、草多索、草藻滅、因毒磷、安特靈、烯肟菌酯(enestroburin)、恩康唑、烯肟菌酯(enoxastrobin)、蟎淨、EPN、丙醯蕓薹素內酯、保幼醚、依普座、依立諾克丁、磺唑草、ε-甲氧苄氟菊酯、ε-莫氟殺林、EPTC、抑草蓬、麥角鈣化醇、二氯己醯草胺、生物烯丙菊酯、高氰戊菊酯、ESP、戊草丹、乙烯矽、乙環唑、依他伏殺、代森硫、噻唑菌胺、克草胺、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆、殺草胺、乙烯利、噻二唑隆、殺蟲丹、抑草威、愛殺松、乙𠯤草酮、乙蟲腈、依瑞莫、益硫、乙氧本草胺、乙呋草黃、驅蚊醇、滅克磷、普伏松、氯氟草醚、促長啉、乙氧嘧磺隆、吲熟酯、甲酸乙酯、乙基焦磷酸鹽、乙滴滴、乙基-DDD、乙烯、二溴乙烯、二氯乙烯、氧化乙烯、乙蒜素、2,3-二羥基丙基硫醇化乙基汞、乙酸乙基汞、溴化乙基汞、氯化乙基汞、磷酸乙基汞、硝草酚、ETM、乙胺草醚、乙氧苯草胺、依芬普司、乙蟎唑、依得利、乙嘧硫磷(etrimfos)、乙嘧硫磷(étrimphos)、丁香酚、EXD、凡殺同、胺磺磷、伐草克、咪唑菌酮、敵克松、烯肟菌胺、芬滅松、咪菌腈、芬瑞莫、醯苯磺威(fenasulam)、抗蟎唑、喹蟎醚、芬克座、苯丁錫、解草唑、皮蠅硫磷、芬氯磷、解草啶、乙苯威、五氟苯菊酯、甲呋醯胺、環醯菌胺、非草隆、種衣酯、撲滅松、除蟎酯、酚菌酮、仲丁威、毒菌錫、涕丙酸、苯硫威、非諾克林、氰菌胺、㗁 唑禾草靈、㗁 唑禾草靈-P、異㗁 苯碸、芬諾克、拌種咯、芬哌沙米(fenpicoxamid)、吡氯氰菊酯、甲氰菊酯、苯鏽啶、芬普福、胺苯吡菌酮、唑蟎酯、芬奎三酮、嗒𠯤抑雄素、除蟎酯、豐索磷、氯苯氧乙醇、噻唑禾草靈、芬殺松、乙基芬殺松、噻唑禾草靈、三苯錫、四唑醯草胺、芳氟胺、非草隆、非草隆-TCA、氰戊菊酯、福美鐵、富米綜、磷酸鐵、硫酸亞鐵、氟蟲腈、氟燕靈、氟燕靈-M、嘧啶磺隆、氟鼠靈、氟美托奎、氟啶蟲醯胺、雙氟磺草胺、氯氟吡啶酯、氟吡草胺(florylpicoxamid)、嘧蟎酯、三氟咪啶醯胺(fluazaindolizine)、吡氟禾草靈、吡氟禾草靈-P、扶吉胺、異丙吡草酯、氟佐隆、氟蟲雙醯胺、氟蟎噻、溴氟菊酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、伏康脲、氟環脲、氟氰菊酯、護汰寧、聯氟蟎(fluénéthyl)、聯氟蟎(fluenetil)、氟噻蟲碸、氟噻草胺、氟芬內林、吡氟草胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、三氟醚、氟嗒𠯤草酯、氟蟎𠯤、丁烯氟蟲腈、氟己芬、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟氯苯菊酯、氟醯菌胺、氟節胺、唑嘧磺草胺、氟默𠯤、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟米丙平、氟𠰌啉、伏草隆、氟吡菌胺、氟吡胺(fluopimomide)、氟吡菌醯胺、氟殺蟎、增糖胺、氟乙醯胺、氟乙酸、氟咯草酮、消草醚、乙羧氟草醚、唑呋草、氟氯菌核利(fluoromide)、唑唆草、氟除草醚、氯氟吡氧乙酸、氟硫隆、三氟苯唑、氟氧雜吡乙酮(fluoxapiprolin)、氟嘧菌酯、氟胺草唑、氟丙嘧草、氟鼠啶、四氟丙酸、氟吡呋喃酮、氟嘧啶(flupyrimin)、氟啶嘧磺隆、氟喹唑、氟拉藍那、解草安、抑草丁、羧茀素、氟啶草酮、氟咯草酮、氟定咪、氟草定、調嘧醇、氟磺醯胺、呋草酮、護矽得、氟硫滅、氟蟎𠯤、𠯤草酸、氟噻草胺、氟替尼、福多果定、護汰芬、氟胺氰菊酯、氟甲醯胺(fluxametamide)、氟唑菌醯胺、肟草安、福爾培(folpel)、滅菌丹(folpet)、氟磺胺草醚、地蟲磷、甲醯嘧磺隆、氟吡脲、甲醛、伐蟲脒、安果、胺甲威、殺木膦、福賽得、丁苯硫磷、福司吡酯、噻唑磷、丁硫環磷、弗羅塔林、四氯苯酞、麥穗靈、氟草淨、氟草醚、氟菌蟎酯(fujunmanzhi)、氟氯醚(fulumi)、氟乙醯胺、氟萘禾草靈、呋苯硫脲、乙二醇縮糖醛、呋霜靈、炔呋菊酯、福拉比、呋喃蟲醯肼、呋線威、二甲呋醯胺、氟康唑、順式氟康唑、抗蟲菊、糠醛、呋喃解草唑、拌種胺、呋菌隆、呋氧草醚、γ-BHC、γ-氯氟氰菊酯、γ-HCH、格蟎酯、赤黴酸、赤黴素A3、激勃素、鼠甘伏(gliftor)、鼠甘伏(glitor)、氯醛糖、草銨膦、草銨膦-P、果綠定、乙二肟、草甘膦、草甘二膦、棉紅鈴蟲性誘劑、誘殺烯混劑、灰黃黴素、胍諾克汀、雙胍鹽、丙烯酸喹啉酯、氟氯吡啶酯、苄蟎醚、氯蟲醯肼、氟硝磺醯胺、氯吡嘧磺隆、氟啶草、吡氟氯禾靈、吡氟氯禾靈-P、吡氟氯禾靈-R、HCA、HCB、HCH、六甲密胺、六甲磷、HEOD、七氯、禾他氟林、庚烯磷、增產肟、除莠黴素、除莠黴素A、速殺硫磷、六氯、六氯環己烷、六氯丙酮、六氯苯(hexachlorobenzene)、六氯丁二烯、六氯苯(hexachlorophene)、菲克利、氟鈴脲、六氟拉敏、六氟砷酸鉀、己誘劑、己醯胺、六𠯤同、己硫磷、噻蟎酮、HHDN、霍洛硫、高油菜素內酯、環草肟、環蟲腈(huanchongjing)、磺草靈、環菌唑、氟蟻腙、汞加芬、水合石灰、胺腈化氫、氰化氫、烯蟲乙酯、土菌消、惡黴靈、奮淋威、IAA、IBA、IBP、埃卡瑞丁、伊米薩利、咪草酸、甲氧咪草煙、甲基咪草煙、依滅草、滅草喹、咪草煙、唑吡嘧磺隆、亞胺唑、新煙磷、吡蟲啉、氯噻啉、克熱淨、炔咪菊酯、依納素、茚草酮、茚𠯤氟草胺、茚蟲威、枯瘟淨、纖毛蟲土(infusorial 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唑隆(monisuron)、單甲脒、單氯乙酸、久效磷、綠穀隆、殺蟲單(monomehypo)、舒非侖、嘧磺隆、殺蟲單(monosultap)、滅草隆、滅草隆-TCA、伐草快、𠰌啉脒胍、茂果、莫茲得、莫昔克丁、MPMC、MSMA、MTMC、家蠅引誘劑、腈菌唑、米克啉、蜂花基醇、N-(乙基汞)-對甲苯磺醯苯胺、NAA、NAAm、鈉乃浦、萘酞磷、二溴磷、萘、萘乙醯胺、萘酸酐、萘肽磷、萘氧基乙酸、萘乙酸、萘基二氫茚-1,3-二酮、萘氧基乙酸、萘丙胺、敵草胺、敵草胺-M、萘草胺、游黴素、NBPOS、草不隆(neburea)、草不隆(neburon)、異狄氏劑、毒藜鹼、對氯硫磷(nichlorfos)、除草醚、氯硝柳胺、啶醯菌胺、煙嘧磺隆、菸鹼、硫酸菸鹼、氟蟻靈、尼克黴素、NIP、氟氯草胺、吡氯草胺(nipyralofen)、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、磺樂靈、氯啶、戊氰威、除草醚、三氟甲草醚、硝基苯乙烯、異丙消、滅鼠寧、壬醇、鼠特靈、草完隆、達草滅、降菸鹼、草完隆、氟醯脲、多氟脲、NPA、尼瑞莫、奴南酮(nuranone)、OCH、八氯二丙醚、辛噻酮、鄰二氯苯、呋醯胺、氧樂果、鄰苯基苯酚、坪草丹、歐福綠、旱草丹、鄰二氯苯、嘧苯胺磺隆、奧克綠、肟醚菌胺、胺磺樂靈、蛇床子素(osthol)、蛇床子素(osthole)、歐斯摧蒙(ostramone)、歐威壯(ovatron)、殺蟎酯、解草腈、丙炔㗁 草酮、㗁 草酮、歐殺斯、草胺酸鹽、歐殺滅、草噠松(oxapyrazon)、草噠松(oxapyrazone)、環氧嘧磺隆、奧賽普林、㗁 𠯤草酮、㗁 唑硫(oxazosulfyl)、喹啉銅(oxine-copper)、喹啉銅(oxine-Cu)、歐索林酸、㗁 咪唑、氧化萎鏽靈、甲基碸吸磷、異亞碸磷、碸拌磷、羥烯腺嘌呤、乙氧氟草醚、氧化苦參鹼、土黴素、氧化克殺蟎、PAC、巴克素、哌蟲啶、丙烯除蟲菊、PAP、對二氯苯、對氟隆、百草枯、對硫磷、甲基對硫磷、苯吡醇、巴黎綠、PCNB、PCP、PCP-鈉、對二氯苯、PDJ、克草猛、消蟎酚、披扶座、天竺葵酸、平克座、賓克隆、二甲戊樂靈、三氯殺蟲酯、噴福芬、氟幼脲、二甲戊樂靈、平速爛、五氯苯酚、五氯苯基月桂酸鹽、戊醯苯草胺、吡噻菌胺、戊烯氰氯菊酯、環戊㗁 草酮、滅蟻靈、氟草磺胺、苄氯菊酯、烯草胺、PHC、氰烯菌酯、乙基氰烯菌酯、敵磺鈉(phénaminosulf)、葉枯淨、雙乙威(phénétacarbe)、棉胺寧、芬硫磷、甜菜寧、乙基甜菜寧、稀草隆、酚硫殺、苯醚菊酯、苯蟎醚、稻豐散、苯汞脲、乙酸苯基汞、氯化苯基汞、鄰苯二酚的苯基汞衍生物、硝酸苯基汞、水楊酸苯基汞、甲拌磷、毒鼠磷(phosazetim)、伏殺磷、磷滅丁(phosametine)、毒鼠磷(phosazetim)、毒鼠磷(phosazetin)、三磷錫、氯瘟磷、黴疫淨(phosethyl)、硫環磷、甲基硫環磷、甘胺硫磷、亞胺硫磷、對氯硫磷、磷醯胺、磷胺、磷烷、草丁膦、磷蟲威、磷、三磷錫、辛硫磷、甲基辛硫磷、四氯苯酞、萘酞磷(phthalophos)、似蟲菊、皮卡布西、派卡瑞丁、毒莠定、氟吡草胺、啶氧菌酯、匹馬菌素、殺鼠酮、唑啉草酯、粉病靈、哌𠯤、胡椒基丁醚、胡椒基環己烯酮、哌草磷、哌壯素(piproctanly)、哌壯素、增效醛、甲胺啼磷(pirimetaphos)、比加普、滅鼠優、嘧啶氧磷、乙基蟲蟎磷、甲基蟲蟎磷、鼠完(pival)、殺鼠酮、三氯殺蟲酯、PMA、PMP、聚丁烯、聚胺基甲酸酯、毒殺芬、聚乙氧基喹啉、多氧菌素D、多氧菌素(polyoxins)、保粒黴素、多噻𠮿、亞砷酸鉀、疊氮化鉀、氰酸鉀、氰化鉀、乙基黃酸鉀、環烷酸鉀、多硫化鉀、硫氰酸鉀、pp′-DDT、丙炔菊酯、早熟素I、早熟素II、早熟素III、丙草胺、乙醯嘧啶磷、氟嘧磺隆、撲殺熱、咪醯胺、丙氯醇、環丙腈津、撲滅寧、胺氟樂靈、丙溴磷、氟唑草胺、環丙氟靈、丙氟菊酯、環苯草酮、殺蟲胺、甘撲津、調環酸、茉莉酮、蜱虱威、猛殺威、撲滅通、撲草淨(prometryn)、撲草淨(prometryne)、捕滅鼠、拿草特、前尼替丁(pronitridine)、撲草胺、丙蟲磷、普羅帕脒、霜黴威、敵稗、丙蟲磷、喔草酯、克蟎特、撲蟲菊、撲滅津、巴胺磷、苯胺靈、普克利、丙匹定(propidine)、甲基鋅乃浦、異丙草胺、安丹、丙苯磺隆、增效酯、丙嘧磺隆、戊炔草胺、丙氧喹啉、補骨內酯、甲硫磺樂靈、苄草丹、氟磺隆、乙噻唑磷、硫菌威、丙硫菌唑、普硫松、發硫磷、丙苯烴菊酯、撲滅生、派密多磷(prymidophos)、廣草胺、補骨脂素(psoralen)、補骨脂素(psoralene)、比達農、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、派氟丁胺、派滅淨、比鏽靈、吡唑硫磷、雙唑草腈、百克敏、吡草醚、氟蟲腈、嘧啶威、唑胺菌酯、唑菌酯、吡丙炔(pyrapropoyne)、磺醯草吡唑、派拉氟胺、吡唑特(pyrazolate)、吡唑特(pyrazolynate)、殺草敏、白粉松、吡嘧磺隆、硫吡唑磷、苄草唑、反滅蟲菊、必列寧I、必列寧II、除蟲菊精、異丙酯草醚、丙酯草醚、吡菌苯威、嘧啶肟草醚、稗草丹、氯草定、噠蟎靈、吡啶氯甲基(pyridachlometyl)、吡啶達醇、啶蟲丙醚、嗒𠯤硫磷(pyridaphenthion)、嗒𠯤硫磷(pyridaphenthione)、噠草特、啶菌腈、比芬諾、氟蟲吡喹、環酯草醚、派滅他磷(pyrimétaphos)、嘧黴胺、抗蚜威、嘧蟎醚、嘧草醚、嘧蟎胺、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、嘧啶硫蕃、嘧硫磷、滅鼠優、派瑞芬酮、派瑞樂、吡啶醇、吡丙醚、啶菌㗁 唑、嘧硫草醚、吡唑威、百快隆、嘧氧碸、甲氧磺草胺、吡氯靈、吡氧呋、𠯤草酸(qincaosuan)、氰枯靈(qingkuling)、苦木素、羥基喹啉基乙酮、喹硫磷、甲基喹硫磷、醌菌腙、二氯喹啉酸、喹克唑、喹草酸、滅藻醌、奎諾夫林(quinofumelin)、滅蟎猛、氯藻胺、畜寧磷、快諾芬、喹硫磷、五氯硝基苯、喹禾靈、喹禾靈-P、驅蚊酯、驅蠅定、吡咪唑、碘醚柳胺、R-達克利、熱必得、敵草快、雷度隆(renriduron)、紅圓介殼蟲引誘劑、滅蟲菊、硫氰苯乙胺、鬧羊花毒素III、病毒唑、碸嘧磺隆、丁烯氟蟲腈(rizazole)、R-甲霜靈、硫氰苯胺(rodéthanil)、皮蠅磷、魚藤酮、魚尼丁、藜蘆鹼、苯嘧磺草胺、噻菌茂、噻森銅、水楊醯苯胺、氟矽菊酯、血根鹼、散道寧、S-生物丙烯菊酯、八甲磷、海蔥糖苷、另丁津、密草通、氟唑環菌胺、司拉克丁、單甲脒、增效菊、芝麻林素、賽松、西殺草、西維因、雙甲胺草磷、雙鹼胺草磷(shuangjianancaolin)、S-烯蟲乙酯、環草隆、四氟醚菊酯(sifumijvzhi)、誘蟲環、矽護芬、毒鼠矽、二氧化矽氣凝膠、矽膠、矽噻菌胺(silthiofam)、矽噻菌胺(silthiopham)、矽噻菌胺(silthiophan)、三氯苯氧丙酸、西瑪津、矽氟唑、西瑪通、西草淨(simetryn)、西草淨(simetryne)、殺雄啉、S-烯蟲炔酯、消石灰、SMA、S-甲氧普林、S-異丙甲草胺、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、氰化鈉、氟化鈉、氟乙酸鈉、六氟矽酸鈉、環烷酸鈉、鄰苯基苯酚鈉、正苯基苯酚鈉、五氯苯酚鈉、五氯苯酚氧化鈉、多硫化鈉、氟矽酸鈉、硫代碳酸鈉、硫氰酸鈉、蔬草滅、蘇硫磷、乙基多殺菌素、賜諾殺、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺環啶(spiropidion)、螺蟲乙酯、螺環菌胺、司替羅磷、鏈黴素、番木鼈鹼、食菌甲誘醇、磺苯醚隆、磺草酮、草克死、甲磺草胺、舒非侖、氟蟲胺、磺噻隆(sulfodiazole)、甲嘧磺隆、草硫膦、磺醯磺隆、治螟磷(sulfotep)、硫特普(sulfotepp)、氟啶蟲胺腈、亞碸、硫肟醚、硫、硫酸、氟化硫醯、吖庚磺酯、草硫膦、硫丙磷、戊苯碸、滅草靈、τ-氟胺氰菊酯、稗草烯、噻蟎威、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、得克利、蟲醯肼、吡蟎胺、特普弗洛奎(tebufloquin)、丁基嘧啶磷、牧草胺、丁噻隆、克枯爛、四氯硝基苯、福美雙聯、三氯殺蟎碸、得福隆、七氟菊酯、特呋喃隆、環磺酮、替美福司、雙硫磷、涕巴、TEPP、哌喃草酮(tepraloxydim)、哌喃草酮(teproloxydim)、環戊烯菊酯、特草定、特草靈、猛殺草、特丁硫磷、甲氧去草淨、特丁津、芽根靈、去草淨(terbutryn)、去草淨(terbutryne)、五氯硝基苯、土黴素(terramicin)、土黴素(terramycin)、特效烯、四氟吡咯啶(tetflupyrolimet)、四氯蟲醯胺、四氯乙烷、司替羅磷、四克利、三氯殺蟎碸、殺蟎好(tetradisul)、四氟隆、胺菊酯、四氟醚菊酯、四胺、殺蟎素、氟氰蟲醯胺、四氟丙酸鈉、殺蟎好、硫酸鉈、硫酸亞鉈、甲氧噻草胺、θ-氯氰菊酯、腐絕、噻蟲啉、噻二𠯤、噻二氟、噻蟲𠯤、噻磺隆、噻丙腈、噻氟隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、噻酮、噻草定、苯噻硫磷、噻菌腈、噻二唑胺、噻苯隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、賽氟滅、硫柳汞、甲拌磷、禾草丹、抗蟲威、硫氯苯亞胺、硫氯苯亞胺(thiochlorphenphime)、硫氰基二硝基苯(thiocyanatodinitrobenzenes)、殺蟲環、硫丹、噻菌銅、硫敵克、久效威(thiofanocarb)、久效威(thiofanox)、硫氟肟醚、噻赫派(thiohempa)、硫柳汞、甲基乙拌磷、硫磷𠯤、多保淨、乙基多保淨、甲基多保淨、對硫磷、克殺蟎、胺基硫脲、殺蟲雙、噻替派、殺線威(thioxamyl)、福美雙、秋蘭姆、蘇雲金素、噻苯達唑、汰敵寧、汰芬那、調節安、TIBA、蟎蜱胺、仲草丹、替可裡姆(tioclorim)、替㗁 殺芬(tioxazafen)、硫氰苯甲醯胺、威線肟、TMTD、甲基脫克松、唑蟲醯胺、托普洛卡(tolprocarb)、托吡拉特(tolpyralate)、甲苯氟磺胺、甲基益發靈、乙酸甲苯汞、托瑪琳(tomarin)、苯吡唑草酮、毒殺芬、TPN、肟草酮、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、吡咯腈、拜富寧、反式苄氯菊酯、不孕津、三十烷醇、三泰芬、三泰隆、氟酮磺草胺、野麥畏(triallate)、野麥畏(tri-allate)、威菌磷、抑芽唑、苯蟎噻、嘧菌醇、醚苯磺隆、唑蚜威、葉鏽特、三𠯤氟草胺、三唑硫磷、三唑磷(triazothion)、咪唑𠯤、三元氯化銅、三元硫酸銅、苯磺隆、脫葉磷、三丁基氧化錫、殺草畏、水楊菌胺、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、敵百蟲、異皮蠅磷-3、毒壤膦(trichloronat)、毒壤膦(trichloronate)、三氯三硝基苯(Trichlorotrinitrobenzenes)、敵百蟲(trichlorphon)、綠草定、氯啶菌酯、三甲酚、三環唑、三環己基氫氧化錫、三得芬、滅草環、草達津、蝸螺淨、三氯丙氧磷、三氟敏、三氟啶磺隆、三氟地殺𠯤、三氟苯嘧啶、賽福座、三福隆、氟樂靈、氟胺磺隆、翠福、三氟禾草肟(trifopsime)、賽福寧、三羥基三𠯤、特誘酮、混滅威、三甲隆、抗倒酯、三苯基錫、烯蟲硫酯、弗草酮、雷公藤內酯、草達克、殺蟲釘、滅菌唑、三氟甲磺隆、創克考、脫葉磷(tuoyelin)、泰勒吡氟(tyclopyrazoflor)、烯效唑、烯效唑-P、福美甲胂、烏瑞替派、戊酸酯、維利微素、維利微素A、霜黴滅、異殺鼠酮、蚜滅多、抑黴胺、凡尼普羅、滅草猛、免克寧、維生素D3、華法林、硝蟲硫磷、辛菌胺、烯肟菌胺、錫我菌酯(xiwojunzhi)、XMC、二甲苯草胺、二甲苯酚、滅殺威、殺滅唑(xymiazole)、抑食肼、氰菌胺、玉米素、增效胺、增效磷(zengxiaolin)、ζ-氯氰菊酯、環烷酸鋅、磷化鋅、噻唑鋅(zinc thiazole)、噻唑鋅(zinc thiozole)、三氯酚鋅、三氯酚鋅(zinc trichlorophenoxide)、鋅乃浦、福美鋅、左拉普磷、殺鼠靈、苯醯菌胺、唑胺菌酯(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆、α-氯醇、α-蛻皮激素、α-木替翠汀、α-萘乙酸、和β-蛻皮激素;以及
(2) [表1]中的以下分子:
1 - M# - 活性成分的結構
M# 結構
M1
Figure 02_image007
M2
Figure 02_image009
M3
Figure 02_image011
M4
Figure 02_image013
PCT申請揭露WO 2010129497 A1中揭露了N -(4-氯-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-基)-N -乙基-3-(甲基磺醯基)丙醯胺(下文中稱為「AI-1 」)
Figure 02_image015
PCT申請揭露WO 2018071327 A1中揭露了反式 -5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(下文中稱為「 rac -AI-2 」)
Figure 02_image017
PCT申請揭露WO 2018071327 A1中揭露了5-((1R ,3R )-3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺(下文中稱為「 R,R -AI-2 」),其(R,R )-鏡像異構物
Figure 02_image019
如本揭露中所使用的,以上每一個均係活性成分。對於更多資訊,參閱位於Alanwood.net 的「殺有害生物劑通用名稱大全( Compendium of Pesticide Common Names 」以及位於bcpcdata.com 的各種版本(包括線上版本)的「殺有害生物劑手冊( The Pesticide Manual 」中列出的材料。
活性成分的特別較佳的選擇係1,3-二氯丙烯、氯蟲苯甲醯胺、毒死蜱、氰蟲醯胺、氟鈴脲、滅多威、甲氧蟲醯肼、多氟脲、草胺醯、乙基多殺菌素、多殺菌素、氟啶蟲胺腈和三氟苯嘧啶(在下文中為「AIGA-2 」)。
另外,活性成分的其他特別較佳的選擇係滅蟎醌、啶蟲脒、乙醯蟲腈、阿維菌素、穀硫磷-甲基、聯苯肼酯、聯苯菊酯、西維因、克百威、蟲蟎腈、定蟲隆、環蟲醯肼、噻蟲胺、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、丁醚脲、甲胺基阿維菌素苯甲酸鹽、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、乙蟎唑、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、嘧蟎酯、γ- 氯氟氰菊酯 、氯蟲醯肼、茚蟲威、λ- 氯氟氰菊酯 、虱蟎脲、馬拉硫磷、滅多威、氟醯脲、苄氯菊酯、啶蟲丙醚、嘧蟎醚、螺蟎酯、蟲醯肼、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、唑蟲醯胺、和ζ -氯氰菊酯(在下文中為「AIGA-3 」)。
術語「生物型殺有害生物劑 」意指通常以與化學殺有害生物劑類似的方式應用的微生物類生物型有害生物防治劑。通常,它們係細菌性的,例如芽孢桿菌屬物種(Bacillus spp.)、伯克霍爾德菌屬物種(Burkholderia spp.)、假單胞菌屬物種(Pseudomonas spp.)、Saccaropolyspora屬物種、沃巴赫氏菌(Wolbachie pipientis (Zap) ),但也有真菌防治劑的實例,包括木黴屬物種(Trichoderma spp)和白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis )。一個熟知的生物型殺有害生物劑實例係芽孢桿菌屬(Bacillus )物種,鱗翅目、鞘翅目、和雙翅目細菌疾病。生物型殺有害生物劑包括基於昆蟲病原真菌(例如,球孢白僵菌(Beauveria bassiana )菌株、綠僵菌(Metrahizium anisopliae )菌株F52、玫煙色擬青黴阿波普卡(Paecilomyces fumosoroseus Apopka )菌株97、蠟蚧菌屬物種(Lecanicillium spp.)和棒束孢屬物種(Isaria spp.))、昆蟲病原線蟲(例如,夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feeliae ))、和昆蟲病原病毒(例如,蘋果蠹蛾顆粒體病毒(Cydia pomonella granulovirus )(GV)、核多角體病毒(NPV))的產品。昆蟲病原生物體的其他實例包括但不限於:桿狀病毒例如偽蘋果卷葉蛾(Thaumatotibia leucotretaGV 、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis )MNPV、和棉鈴蟲(Helicoverpa armigeraNPV ;原生動物;和微孢子蟲。一些包括植物精華,包括合成物、提取物、和未精製的油(例如,土荊芥近種臭杏(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides )提取物、具有甘油或丙二醇印楝油的脂肪酸單酯)。為了避免疑問,生物型殺有害生物劑係活性成分。對於進一步的資訊,參見Kachhawa D,Journal of Entomology and Zoology Studies [昆蟲學與動物學研究雜誌]2007 ,5 , 468-473。
術語「場所 」意指有害生物正在生長、可能生長、或可能經過的棲息地、育種地、植物、種子、土壤、材料、或環境。例如,場所可以是:作物、樹木、果實、穀類、飼料物種、藤本植物、草皮、和/或觀賞植物正在生長的地方;家畜居住的地方;建築物的內部或外部表面(諸如儲存穀物的地方);建築物中使用的建築材料(諸如浸漬木材);和建築物周圍的土壤。
短語「MoA 材料 」意指具有如在IRAC MoA分類v.9.3(位於irac-online.org.)中指示的作用方式(「MoA 」)的活性成分,其中描述了以下幾組。
(1) 乙醯膽鹼酯酶( AChE )抑制劑 ,包括以下活性成分:棉鈴威、涕滅威、惡蟲威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮碸威、西維因、克百威、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐蟲脒、呋線威、異丙威、甲硫威、滅多威、速滅威、草胺醯、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、混殺威、XMC、滅殺威、高滅磷、甲基吡啶磷、乙基穀硫磷、甲基穀硫磷、硫線磷、氯氧磷、氯芬磷、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蠅毒磷、殺螟腈、甲基內吸磷、二𠯤磷、敵敵畏/DDVP、百治磷、樂果、甲基毒蟲畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、滅線磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、異丙胺磷、異惡唑磷、馬拉硫磷、滅蚜磷、甲胺磷、殺撲磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧化樂果、碸吸磷、對硫磷、甲基對硫磷、稻豐散、伏殺硫磷、甲拌磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、並溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、嗒𠯤硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、雙硫磷、特丁磷、司替羅磷、甲基乙拌磷、三唑磷、敵百蟲、蚜滅磷、甲基嘧啶磷、依米細阿豪斯(imicyafos)、和O-(甲氧基胺基硫代-磷醯基)水楊酸異丙酯。
(2)   GABA 閘控的氯離子通道阻斷劑 ,包括以下活性成分:氯丹、硫丹、乙蟲腈和氟蟲腈。
(3) 鈉通道調節劑 ,包括以下活性成分:氟丙菊酯、丙烯菊酯、右旋丙烯菊酯、右旋反式丙烯菊酯、聯苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯S-環戊烯基、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯[(1R)-反式異構物]、溴氰菊酯、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-異構物]、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、噻嗯菊酯、除蟲菊酯(除蟲菊)、苄蟎醚、苯醚菊酯[(1R)-反式異構物]、炔丙菊酯、苄呋菊酯、氟矽菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯[(1R)-異構物]、四溴菊酯、四氟苯菊酯、苄氯菊酯、DDT、和甲氧氯。
(4) 菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR 競爭性調節劑,包括以下活性成分(4A) 啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺、噻蟲啉、噻蟲𠯤(4B) 菸鹼,(4C) 氟啶蟲胺腈,(4D) 氟吡呋喃酮,和(4E) 三氟苯嘧啶。
(5) 菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )變構調節劑 - 位點 I ,包括以下活性成分:乙基多殺菌素以及多殺菌素。
(6) 麩胺酸閘控的氯離子通道( GLUCL )變構調節劑 ,包括以下活性成分:阿維菌素、艾瑪菌素苯甲酸酯、雷皮菌素、和滅蟎菌素。
(7) 保幼激素模擬物 ,包括以下活性成分:烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、甲氧普林、苯氧威、和蚊蠅醚。
(8) 其他非特異性(多位點)抑制劑 ,包括以下活性成分:甲基溴、氯化苦、冰晶石、硫醯氟、硼砂、硼酸、八硼酸二鈉、硼酸鈉、偏硼酸鈉、吐酒石、diazomet、和威百畝。
(9) 聲音反應型器 TRPV 通道調節劑 ,包括以下活性成分:雙丙環蟲酯、吡蚜酮和氟蟲吡喹
(10) 蟎類生長抑制劑 ,包括以下活性成分:四蟎𠯤、噻蟎酮、氟蟎𠯤、和乙蟎唑。
(11) 昆蟲中腸膜的微生物干擾劑 ,包括以下活性成分:蘇雲金芽孢桿菌以色列變種(B.t. var. israelensis )、蘇雲金桿菌亞莎華變種(B.t. var. aizawai )、蘇雲金桿菌庫斯塔克變種(B.t. var. kurstaki )、蘇雲金芽孢桿菌擬步行甲變種(B.t. var. tenebrionenis )、以及球形芽孢桿菌。
(12) 線粒體 ATP 合酶的抑制劑 ,包括以下活性成分:四氯殺蟎碸、克蟎特、三唑錫、三環錫、苯丁錫、和丁醚脲。
(13) 經由破壞質子梯度而產生氧化磷酸化的解偶合劑 ,包括以下活性成分:溴蟲腈、DNOC、和氟蟲胺。
(14) 菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )通道阻斷劑 ,包括以下活性成分:殺蟲磺、巴丹鹽酸鹽、殺蟲環、和殺蟲雙。
(15) 0 型殼多糖生物合成抑制劑 ,包括以下活性成分:雙三氟蟲脲、定蟲隆、除蟲脲、氟蟎脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱蟎脲、雙苯氟脲、多氟脲、氟苯脲、和殺鈴脲。
(16) 1 型殼多糖生物合成抑制劑 ,包括以下活性成分:噻𠯤酮。
(17) 雙翅目昆蟲蛻皮干擾劑 ,包括以下活性成分:滅蠅胺。
(18) 蛻皮激素受體促效劑 ,包括以下活性成分:環蟲醯肼、氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼、和蟲醯肼。
(19) 真蛸胺受體促效劑 ,包括以下活性成分:雙甲脒。
(20) 線粒體複合體 III 電子傳遞抑制劑 ,包括以下活性成分:氟蟻腙、滅蟎醌、聯苯肼酯和嘧蟎酯。
(21) 線粒體複合體 I 電子傳遞抑制劑 ,包括以下活性成分:喹蟎醚、唑蟎酯、嘧蟎醚、噠蟎靈、吡蟎胺、唑蟲醯胺、和魚藤酮。
(22) 電壓依賴型鈉通道阻斷劑 ,包括以下活性成分:茚蟲威和氰氟蟲腙。
(23) 乙醯 CoA 羧化酶的抑制劑 ,包括以下活性成分:螺蟎酯、螺甲蟎酯、Spiropidion 和螺蟲乙酯。
(24) 線粒體複合體 IV 電子傳遞抑制劑 ,包括以下活性成分:磷化鋁、磷化鈣、膦、磷化鋅、氰化鈣、氰化鉀和氰化鈉。
(25) 線粒體複合體 II 電子傳遞抑制劑 ,包括以下活性成分:腈吡蟎酯、丁氟蟎酯、和吡氟丁醯胺(pyflubumide)。
(28) 利阿諾定受體調節劑 ,包括以下活性成分:氯蟲苯甲醯胺、氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰蟲醯胺。
(29) 聲音反應型 器官調節劑 - 未定義的靶位點,包括以下活性成分:氟啶蟲醯胺。
(30) GABA 閘控的氯離子通道變構調節劑 ,包括以下活性成分:溴蟲氟苯雙醯胺(broflanilide)和氟㗁 唑醯胺(fluxametamide)。
(31) 桿狀病毒 ,包括以下活性成分:蘋果蠹蛾(Cydia pomonellaGV 、偽蘋果卷葉蛾(Thaumatotibia leucotretaGV 、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalisMNPV 和棉鈴蟲(Helicoverpa armigeraNPV
(32) 菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )變構調節劑 - 位點 II ,包括以下活性成分:GS-ω/κ HXTX-Hv1a 肽。
在此版本的分類方案中未分配組26和27。另外,存在含有作用方式未知或不確定的活性成分的 UN 。此組包括以下活性成分:印楝素、苯蟎特、溴蟎酯、滅蟎猛、三氯殺蟎醇、石硫合劑、啶蟲丙醚、和硫磺。存在含有作用方式未知或不確定的細菌劑(非Bt)的 UNB 。此組包括以下活性成分:伯克霍爾德菌屬物種、沃巴赫氏菌。存在 UNE ,其含有包括合成物、提取物、和未精製的油的植物精華(作用方式未知或不確定)。此組包括以下活性成分:土荊芥近種臭杏提取物、具有甘油或丙二醇印楝油的脂肪酸單酯。存在含有作用方式未知或不確定的真菌劑的 UNF 。此組包括以下活性成分:球孢白僵菌菌株、綠僵菌菌株F52、玫煙色擬青黴阿波普卡菌株97。存在含有非特異性機械干擾劑的 UNM 。此組包括以下活性成分:矽藻土。
術語「有害生物 」意指對人類或人類關注物(諸如農作物、食物、牲畜等)有害的生物體,其中所述生物體來自節肢動物門、軟體動物門、或線蟲動物門。特別的實例係螞蟻、蚜蟲、臭蟲(bed bug)、甲蟲、蛀蟲、毛毛蟲、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、蒼蠅、草蜢、蛆、大黃蜂、葉蟬科動物(jassids)、葉跳蟲(leafhoppers)、虱、蝗蟲、蛆蟲、粉介殼蟲(mealybug)、蟎、飛蛾、線蟲、盲蝽(plantbug)、飛虱(planthopper)、木虱、葉蜂、介殼蟲(scale)、蠹蟲、蛞蝓、蝸牛、蜘蛛、跳蟲、椿象、綜合綱、白蟻、薊馬、扁虱、黃蜂、粉虱和鐵線蟲。 另外的實例係以下中的有害生物
(1) 有螯肢亞門( Chelicerata )、多足亞門( Myriapoda )、和六足亞門( Hexapoda )。
(2) 蛛形綱( Arachnida )、綜合綱( Symphyla )、和昆蟲綱( Insecta )。
(3) 虱目( Order Anoplura )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:血虱屬物種(Haematopinus spp .)、甲脅虱屬物種(Hoplopleura spp. )、長顎虱屬物種(Linognathus spp. )、人虱屬物種(Pediculus spp. )、鱗虱屬物種(Polyplax spp. )、管虱屬物種(Solenopotes spp. )、和新血虱屬物種(Neohaematopinis spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:驢血虱(Haematopinus asini )、豬血虱(Haematopinus suis )、棘顎虱(Linognathus setosus )、綿羊顎虱(Linognathus ovillus )、人頭蝨(Pediculus humanus capitis )、人類體虱(Pediculus humanus humanus )、和恥陰虱(Pthirus pubis )。
(4) 鞘翅目( Order Coleoptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:三齒豆象屬物種(Acanthoscelides spp. )、叩甲屬物種(Agriotes spp. )、花象屬物種(Anthonomus spp. )、長喙小象屬物種(Apion spp. )、甘蔗金龜屬物種(Apogonia spp. )、細角長角象屬物種(Araecerus spp. )、守瓜屬物種(Aulacophora spp. )、豆象屬物種(Bruchus spp. )、天牛屬物種(Cerosterna spp. )、豆葉甲屬物種(Cerotoma spp. )、龜象屬物種(Ceutorhynchus spp. )、凹脛跳甲屬物種(Chaetocnema spp. )、葉甲屬物種(Colaspis spp. )、Ctenicera 屬物種、象蟲屬物種(Curculio spp. )、方頭甲屬物種(Cyclocephala spp. )、根葉甲屬物種(Diabrotica spp. )、竹蠹屬物種(Dinoderus spp. )、角穀盜屬物種(Gnathocerus spp. )、Hemicoelus 屬物種、Heterobostruchus 屬物種、葉象屬物種(Hypera spp. )、齒小蠹屬物種(Ips spp. )、粉蠹屬物種(Lyctus spp. )、美洲葉甲屬物種(Megascelis spp. )、菜花露尾甲屬物種(Meligethes spp. )、Mezium 屬物種、褐蛛甲屬物種(Niptus spp.)、耳喙象屬物種(Otiorhynchus spp. )、短喙象屬物種(Pantomorus spp. )、鰓角金龜屬物種(Phyllophaga spp. )、條跳甲屬物種(Phyllotreta spp. )、蛛甲屬物種(Ptinus spp. )、根鰓金龜屬物種(Rhizotrogus spp. )、虎象甲屬物種(Rhynchites spp. )、隱頦象屬物種(Rhynchophorus spp. )、小蠹屬物種(Scolytus spp. )、尖隱喙象屬物種(Sphenophorus spp. )、米象屬物種(Sitophilus spp. )、擬步行蟲屬物種(Tenebrio spp. )、和擬穀盜屬物種(Tribolium spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:菜豆象(Acanthoscelides obtectus )、白蠟窄吉丁(Agrilus planipennis )、米扁蟲(Ahasverus advena )、黑菌蟲(Alphitobius diaperinus )、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis )、棉鈴象蟲(Anthonomus grandis )、小圓皮蠹(Anthrenus verbasci )、麗黃圓皮蠹(Anthrenus falvipes )、黑絨金龜(Ataenius spretulus )、甜菜隱食甲(Atomaria linearis )、黑皮蠹(Attagenus unicolor )、甜菜象(Bothynoderes punctiventris )、豌豆象(Bruchus pisorum )、四紋豆象(Callosobruchus maculatus )、黃斑露尾甲(Carpophilus hemipterus )、甜菜龜甲(Cassida vittata )、方頸扁甲(Cathartus quadricollis )、豆葉甲(Cerotoma trifurcata )、白菜籽龜象(Ceutorhynchus assimilis )、芫菁龜象(Ceutorhynchus napi )、旋梯寬胸金針蟲(Conoderus scalaris )、密點寬胸金針蟲(Conoderus stigmosus )、李象(Conotrachelus nenuphar )、綠花金龜(Cotinis nitida )、石刁柏負泥蟲(Crioceris asparagi )、鏽赤扁穀盜(Cryptolestes ferrugineus )、長角扁穀盜(Cryptolestes pusillus )、土耳其扁穀盜(Cryptolestes turcicus )、密點細枝象(Cylindrocopturus adspersus )、剪葉象甲(Deporaus marginatus )、火腿皮蠹(Dermestes lardarius )、白腹皮蠹(Dermestes maculatus )、玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera )、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis )、培塔竊蠢(Euvrilletta peltata )、蛀莖象甲(Faustinus cubae)、蒼白樹皮象(Hylobius pales )、北美家天牛(Hylotrupes bajulus )、紫苜蓿葉象(Hypera postica )、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei )、煙草甲(Lasioderma serricorne )、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata )、灰頭叩甲(Limonius canus )、福克金龜(Liogenys fuscus )、蘇圖金龜(Liogenys suturalis )、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus )、暹羅穀盜(Lophocateres pusillus )、南方粉蠹(Lyctus planicollis )、馬克拉皮喬利特(Maecolaspis joliveti )、玉米叩甲(Melanotus communis )、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus )、大栗鰓金龜(Melolontha melolontha )、赤足椰蟲甲(Necrobia rufipes )、短筒天牛(Oberea brevis )、線性筒天牛(Oberea linearis )、椰蛀犀金龜(Oryctes rhinoceros )、大眼鋸穀盜(Oryzaephilus mercator )、蘇利南鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis )、黑角負泥蟲(Oulema melanopus )、水稻負泥蟲(Oulema oryzae )、六月鰓角金龜(Phyllophaga cuyabana )、矮胖木蛀蟲(Polycaon stoutti )、日本弧麗金龜(Popillia japonica )、大穀蠹(Prostephanus truncatus )、穀蠹(Rhyzopertha dominica )、條紋根瘤象(Sitona lineatus )、穀象(Sitophilus granarius )、米象(Sitophilus oryzae )、玉米象(Sitophilus zeamais )、藥材甲(Stegobium paniceum )、大穀盜(Tenebroides mauritanicus )、赤擬穀盜(Tribolium castaneum )、雜擬穀盜(Tribolium confusum )、穀斑皮蠹(Trogoderma granarium )、花斑皮蠹(Trogoderma variabile )、紅毛竊蠹(Xestobium rufovillosum )、和玉米距步甲(Zabrus tenebrioides )。
(5) 革翅目( Order Dermaptera 。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:歐洲球螋(Forficula auricularia )。
(6) 蜚蠊目( Order Blattaria 。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:德國小蠊(Blattella germanica )、亞洲蜚蠊(Blattella asahinai )、東方蜚蠊(Blatta orientalis )、櫻桃紅蜚蠊(Blatta lateralis )、賓夕法尼亞木蠊(Parcoblatta pennsylvanica )、美洲大蠊(Periplaneta americana )、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae )、褐色大蠊(Periplaneta brunnea )、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa )、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis )、和長須蜚蠊(Supella longipalpa )。
(7) 雙翅目( Order Diptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:伊蚊屬物種(Aedes spp. )、潛蠅屬物種(Agromyza spp. )、按實蠅屬物種(Anastrepha spp. )、瘧蚊屬物種(Anopheles spp. )、果實蠅屬物種(Bactrocera spp. )、蠟實蠅屬物種(Ceratitis spp. )、斑虻屬物種(Chrysops spp. )、錐蠅屬物種(Cochliomyia spp. )、康癭蚊屬物種(Contarinia spp. )、庫蚊屬物種(Culex spp. )、庫蠓屬物種(Culicoides spp. )、葉癭蚊屬物種(Dasineura spp. )、地種蠅屬物種(Delia spp. )、果蠅屬物種(Drosophila spp. )、廁蠅屬物種(Fannia spp. )、種蠅屬物種(Hylemya spp. )、斑潛蠅屬物種(Liriomyza spp. )、家蠅屬物種(Musca spp. )、草種蠅屬物種(Phorbia spp. )、粉蠅屬物種(Pollenia spp. )、毛蠓屬物種(Psychoda spp. )、蚋屬物種(Simulium spp. )、虻屬物種(Tabanus spp. )和大蚊屬物種(Tipula spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:紫苜蓿潛蠅(Agromyza frontella )、加勒比按實蠅(Anastrepha suspensa )、墨西哥按實蠅(Anastrepha ludens )、西印度按實蠅(Anastrepha obliqua )、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae )、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis )、入侵實蠅(Bactrocera invadens )、桃實蠅(Bactrocera zonata )、地中海實蠅(Ceratitis capitata )、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae )、灰地種蠅(Delia platura )、黃腹廁蠅(Fannia canicularis )、灰腹廁蠅(Fannia scalaris )、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis )、Gracillia perseae 、東方臂蠅(Haematobia irritans )、紋皮蠅(Hypoderma lineatum )、菜潛蠅(Liriomyza brassicae )、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativa )、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus )、秋家蠅(Musca autumnalis )、普通家蠅(Musca domestica )、羊狂蠅(Oestrus ovis )、黑麥稈蠅(Oscinella frit )、甜菜泉蠅(Pegomya betae )、酪蠅(Piophila casei )、胡蘿蔔蠅(Psila rosae )、櫻桃繞果實蠅(Rhagoletis cerasi )、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella )、藍橘繞實蠅(Rhagoletis mendax )、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana )和廄螫蠅(Stomoxys calcitrans )。
(8) 半翅目( Order Hemiptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:球蚜屬物種(Adelges spp. )、白輪盾介殼蟲屬物種(Aulacaspis spp. )、沫蟬屬物種(Aphrophora spp. )、蚜屬物種(Aphis spp. )、小粉虱屬物種(Bemisia spp. )、蠟介殼蟲屬物種(Ceroplastes spp. )、雪盾介殼蟲屬物種(Chionaspis spp. )、褐圓盾介殼蟲屬物種(Chrysomphalus spp. )、軟介殼蟲屬物種(Coccus spp. )、小綠葉蟬屬物種(Empoasca spp. )、美洲蝽屬物種(Euschistus spp. )、牡蠣介殼蟲屬物種(Lepidosaphes spp. )、蝽屬物種(Lagynotomus spp. )、草盲蝽屬物種(Lygus spp. )、長管蚜屬物種(Macrosiphum spp. )、黑尾葉蟬屬物種(Nephotettix spp. )、稻綠蝽屬物種(Nezara spp. )、褐飛虱屬物種(Nilaparvata spp. )、長沫蟬屬物種(Philaenus spp. )、植盲蝽屬物種(Phytocoris spp. )、璧蝽屬物種(Piezodorus spp. )、臀紋粉介殼蟲屬物種(Planococcus spp. )、粉介殼蟲屬物種(Pseudococcus spp. )、縊管蚜屬物種(Rhopalosiphum spp. )、黑盔介殼蟲屬物種(Saissetia spp. )、彩斑蚜屬物種(Therioaphis spp. )、龜紋蠟介殼蟲屬物種(Toumeyella spp. )、桔蚜屬物種(Toxoptera spp. )、粉虱屬物種(Trialeurodes spp. )、錐蝽屬物種(Triatoma spp. )和矢尖介殼蟲屬物種(Unaspis spp. )。特定屬的非詳盡列表包括但不限於:喜綠蝽(Acrosternum hilare )、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum )、歐洲甘藍粉虱(Aleyrodes proletella )、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus )、軟毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus )、二點小綠葉蟬(Amrasca biguttula biguttula )、紅園介殼蟲(Aonidiellaaurantii )、豆衛矛蚜(Aphis fabae )、棉蚜(Aphis gossypii )、大豆蚜(Aphis glycines)、蘋果蚜(Aphis pomi )、馬鈴薯長須蚜(Aulacorthum solani )、馬鈴薯尖翅木虱(Bactericera cockerelli )、黃星菘蝽(Bagrada hilaris)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii )、煙粉虱(Bemisia tabaci)、多毛長蝽(Blissus leucopterus)、槭姬緣蝽(Boisea trivittata )、天門冬小管蚜(Brachycorynella asparagi )、水稻粉紅粉介殼蟲(Brevennia rehi )、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae )、梨木虱(Cacopsylla pyri )、梨木虱(Cacopsylla pyricola )、馬鈴薯盲蝽(Calocoris norvegicus )、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens )、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus )、溫帶臭蟲(Cimex lectularius )、桔軟蠟蚧(Coccus pseudomagnoliarum )、法思圖盲蝽(Dagbertus fasciatus )、綠腹椿象(Dichelops furcatus )、麥雙尾蚜(Diuraphis noxia )、柑橘木虱(Diaphorina citri )、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea )、美棉紅蝽(Dysdercussuturellus )、埃德薩美邦達(Edessa meditabunda )、假眼小綠葉蟬(Empoasca vitis )、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum )、葡萄葉星斑葉蟬(Erythroneura elegantula )、莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura )、斑點美洲蝽(Euschistus conspersus )、希羅美洲蝽(Euschistus heros )、褐臭蝽(Euschistus servus )、茶翅蝽(Halyomorpha halys )、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii )、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni )、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii )、茶角盲蝽(Helopeltis theivora )、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi )、檬果褐葉蟬(Idioscopus nitidulus )、小綠葉蟬(Jacobiasca formosana )、灰飛虱(Laodelphax striatellus )、水土堅蚧(Lecanium corni )、大稻緣蝽(Leptocorisa oratorius )、異稻緣蝽(Leptocorisa varicornis )、豆莢草盲蝽(Lygus hesperus )、木槿曼粉介殼蟲(Maconellicoccus hirsutus )、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae )、麥長管蚜(Macrosiphum granarium )、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae )、二叉葉蟬(Macrosteles quadrilineatus )、覆盆子沫蟬(Mahanarva frimbiolata )、篩豆龜蝽(Megacopta cribraria )、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum )、長角緣蝽(Mictis longicornis )、桃蚜(Myzus persicae )、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri )、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps )、長盲蝽(Neurocolpus longirostris )、稻綠蝽(Nezara viridula )、褐稻虱(Nilaparvata lugens )、木瓜粉蚧(Paracoccus marginatus )、馬鈴薯木虱(Paratrioza cockerelli )、糠片盾介殼蟲(Parlatoria pergandii )、黑片盾介殼蟲(Parlatoria ziziphi )、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis )、根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae )、去杉球介殼蟲(Physokermes piceae )、加洲植盲蝽(Phytocoris californicus )、親緣植盲蝽(Phytocoris relativus )、吉爾德璧蝽(Piezodorus guildinii )、橘臀紋粉蚧(Planococcus citri )、無花果臀紋粉蚧(Planococcus ficus )、四線盲蝽(Poecilocapsus lineatus )、越橘盲蝽(Psallus vaccinicola )、鱷梨網蝽(Pseudacysta perseae )、鳳梨粉介殼蟲(Pseudococcus brevipes )、梨圓盾介殼蟲(Quadraspidiotus perniciosus )、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis )、禾穀縊管蚜(Rhopalosiphum padi )、橄欖黑盔介殼蟲(Saissetia oleae )、栗盾蝽(Scaptocoriscastanea )、麥二叉蚜(Schizaphis graminum )、麥長管蚜(Sitobion avenae )、白背飛虱(Sogatella furcifera )、溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum )、青麻白粉虱(Trialeurodes abutiloneus )、矢尖介殼蟲(Unaspis yanonensis )和恩特那葉蟬(Zulia entrerriana )。
(9) 膜翅目( Order Hymenoptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:頂切葉蟻屬物種(Acromyrmex spp. )、美洲切葉蟻屬物種(Atta spp. )、弓背蟻屬物種(Camponotus spp. )、松葉蜂屬物種(Diprion spp. )、長黃胡蜂屬物種(Dolichovespula spp. )、蟻屬物種(Formica spp. )、小家蟻屬物種(Monomorium spp. )、新松葉蜂屬物種(Neodiprion spp. )、立毛蟻屬物種(Paratrechina spp. )、大頭蟻屬物種(Pheidole spp. )、收穫蟻屬物種(Pogonomyrmex spp. )、馬蜂屬物種(Polistes spp. )、火蟻屬物種(Solenopsis spp. )、狡臭蟻屬物種(Technomyrmex spp. )、鋪道蟻屬物種(Tetramorium spp. )、黃胡蜂屬物種(Vespula spp. )、胡蜂屬物種(Vespa spp. )和木蜂屬物種(Xylocopa spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:新疆菜葉蜂(Athalia rosae )、德州切葉蟻(Atta texana )、梨櫻葉蜂(Caliroa cerasi )、美洲榆葉蜂(Cimbex americana )、阿根廷虹臭蟻(Iridomyrmex humilis )、阿根廷蟻(Linepithema humile )、東非蜜蜂(Mellifera Scutellata )、小黑蟻(Monomorium minimum )、小黃家蟻(Monomorium pharaonis )、歐洲新松葉蜂(Neodiprion sertifer )、紅火蟻(Solenopsis invicta )、熱帶火蟻(Solenopsis geminata )、賊蟻(Solenopsis molesta )、黑火蟻(Solenopsis richtery )、南方火蟻(Solenopsis xyloni )、酸臭蟻(Tapinoma sessile )和小火蟻(Wasmannia auropunctata )。
(10) 等翅目( Order Isoptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:乳白蟻屬物種(Coptotermes spp. )、角象白蟻屬物種(Cornitermes spp. )、堆砂白蟻屬物種(Cryptotermes spp. )、異白蟻屬物種(Heterotermes spp. )、木白蟻屬物種(Kalotermes spp. )、楹白蟻屬物種(Incisitermes spp. )、大白蟻屬物種(Macrotermes spp. )、緣木白蟻屬物種(Marginitermes spp. )、鋸白蟻屬物種(Microcerotermes spp. )、原角白蟻屬物種(Procornitermes spp. )、散白蟻屬物種(Reticulitermes spp. )、長鼻白蟻屬物種(Schedorhinotermes spp. )和古白蟻屬物種(Zootermopsis spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:大家白蟻(Coptotermes curvignathus )、大唇乳白蟻(Coptotermes frenchi )、台灣乳白蟻(Coptotermes formosanus )、格斯特家白蟻(Coptotermes gestroi )、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis )、金色異白蟻(Heterotermes aureus )、甘蔗白蟻(Heterotermes tenuis )、小楹白蟻(Incisitermes minor )、斯氏楹白蟻(Incisitermes snyderi )、甘蔗白蟻(Microtermes obesi )、具角象白蟻(Nasutitermes corniger )、黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus )、根土白蟻(Odontotermes obesus )、班努斯散白蟻(Reticulitermes banyulensis )、格拉塞散白蟻(Reticulitermes grassei )、黃胸散白蟻(Reticulitermes flavipes )、哈根散白蟻(Reticulitermes hageni )、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus )、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis )、棲北散白蟻(Reticulitermes speratus )、黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis )和南方散白蟻(Reticulitermes virginicus )。
(11) 鱗翅目( Order Lepidoptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:卷葉蛾屬物種(Adoxophyes spp. )、地老虎屬物種(Agrotis spp. )、帶卷蛾屬物種(Argyrotaenia spp. )、卷葉蛾屬物種(Cacoecia spp. )、麗細蛾屬物種(Caloptilia spp. )、水稻螟蟲屬物種(Chilo spp. )、錁紋夜蛾屬物種(Chrysodeixis spp. )、豆粉蝶屬物種(Colias spp. )、草螟屬物種(Crambus spp. )、絹野螟屬物種(Diaphania spp. )、螟屬物種(Diatraea spp. )、鑽夜蛾屬物種(Earias spp. )、粉斑螟屬物種(Ephestia spp. )、尺蠖蛾屬物種(Epimecis spp. )、髒切夜蛾屬物種(Feltia spp. )、角劍夜蛾屬物種(Gortyna spp. )、鈴夜蛾屬物種(Helicoverpa spp. )、實夜蛾屬物種(Heliothis spp. )、根蠹屬物種(Indarbela spp. )、潛夜細蛾屬物種(Lithocolletis spp. )、切根蟲屬物種(Loxagrotis spp. )、天幕毛蟲屬物種(Malacosoma spp. )、穀蛾屬物種(Nemapogon spp. )、疆夜蛾屬物種(Peridroma spp. )、小潛細蛾屬物種(Phyllonorycter spp. )、黏蟲屬物種(Pseudaletia spp. )、菜蛾屬物種(Plutella spp. )、蛀莖夜蛾屬物種(Sesamia spp. )、夜盜蛾屬物種(Spoaoptera spp. )、透翅蛾屬物種(Synanthedon spp. )和巢蛾屬物種(Yponomeuta spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:飛揚阿夜蛾(Achaea janata )、棉褐帶卷蛾(Adoxophyesorana )、小地老虎(Agrotis ipsilon )、棉葉波紋葉蛾(Alabama argillacea )、鱷梨楔卷蛾(Amorbia cuneana )、臍橙螟蛾(Amyelois transitella )、棕斑灰蛾(Anacamptodesdefectaria )、桃條麥蛾(Anarsia lineatella )、黃麻橋夜蛾(Anomis sabulifera )、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis )、果樹黃卷蛾(Archips argyrospila )、玫瑰黃卷蛾(Archips rosana )、桔帶卷蛾(Argyrotaenia citrana )、伽馬紋夜蛾(Autographa gamma )、蘋果小卷葉蛾(Bonagota cranaodes )、禾弄蝶(Borbo cinnara )、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella )、煙捲蛾(Capua reticulana )、桃小食心蟲(Carposina niponensis )、橫線尾夜蛾(Chlumetia transversa )、薔薇斜條卷葉蛾(Choristoneura rosaceana )、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis )、可可細蛾(Conopomorpha cramerella )、米蛾(Corcyracephalonica )、芳香木蠹蛾(Cossus cossus )、胡桃小卷蛾(Cydia caryana )、李小食心蟲(Cydia funebrana )、梨小食心蟲(Cydia molesta )、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana )、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella )、蕁麻毛蟲(Darna diducta )、黃瓜絹野螟(Diaphanianitidalis )、小蔗桿草螟(Diatraea saccharalis )、西南玉米螟(Diatraea grandiosella )、埃和鑽夜蛾(Earias insulana )、翠紋鑽夜蛾(Earias vittella )、橙色小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum )、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus )、粉斑螟(Ephestia cautella )、煙草粉斑螟(Ephestia elutella )、地中海斑螟(Ephestia kuehniella )、菜豆小卷蛾(Epinotia aporema )、蘋淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana )、香蕉弄蝶(Erionota thrax )、鹽澤燈蛾(Estigmene acrea )、葡萄螟蛾(Eupoecilia ambiguella )、原切根蟲(Euxoa auxiliaris )、大蠟螟(Galleria mellonella )、東方果實蛾(Grapholita molesta )、三紋螟蛾(Hedylepta indicata )、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera )、穀實夜蛾(Helicoverpa zea )、美洲煙葉蛾(Heliothis virescens )、菜螟(Hellula undalis )、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella )、茄黃斑螟(Leucinodes orbonalis)、咖啡點潛蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucopteramalifoliella )、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana )、豆白隆切根蟲(Loxagrotisalbicosta )、舞毒蛾(Lymantria dispar )、窄翅潛葉蛾(Lyonetia clerkella )、油棕櫚結草蟲(Mahasena corbetti )、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae )、煙草天蛾(Manduca sexta )、豆莢野螟(Maruca testulalis )、袋蛾(Metisa plana )、秘夜蛾黏蟲(Mythimna unipuncta )、番茄草螟蛾(Neoleucinodes elegantalis )、稻三點螟(Nymphula depunctalis )、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata )、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis )、Oxydia vesulia 、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana )、蘋褐卷蛾(Pandemis heparana )、非洲達摩鳳蝶(Papilio demodocus )、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella )、豆雜角夜蛾(Peridroma saucia )、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella )、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella )、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella )、斑幕潛葉蛾(Phyllonorycter blancardella )、菜粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra )、蘋果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis )、印度穀螟(Plodia interpunctella )、小菜蛾(Plutella xylostella )、漿果小卷蛾(Polychrosis viteana )、桔果巢蛾(Prays endocarpa )、油橄欖巢蛾(Prays oleae )、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta )、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens )、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu )、三化螟(Scirpophaga incertulas )、大螟(Sesamia inferens )、莖螟(Sesamia nonagrioides )、蕁麻毛蟲(Setora nitens )、麥蛾(Sitotroga cerealella )、葡萄長須卷葉蛾(Sparganothis pilleriana )、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua )、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda )、亞熱帶黏蟲(Spodoptera eridania )、鳳梨鑽心蟲(Thecla basilides )、袋穀蛾(Tinea pellionella )、衣蛾(Tineola bisselliella )、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni )、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta )、咖啡木蠹蛾(Zeuzera coffeae )和梨豹蠹蛾(Zeuzea pyrina )。
(12) 食毛目( Order Mallophaga )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:細鵝虱屬物種(Anaticola spp. )、牛毛虱屬物種(Bovicola spp. )、大火雞虱屬物種(Chelopistes spp. )、雞角羽虱屬物種(Goniodes spp. )、雞虱屬物種(Menacanthus spp. )和犬毛虱屬物種(Trichodectes spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:牛羽虱(Bovicola bovis )、山羊住牛虱(Bovicola caprae )、綿羊虱(Bovicola ovis )、大火雞虱(Chelopistes meleagridis )、雞角羽虱(Goniodes dissimilis )、大角羽虱(Goniodes gigas )、雛雞羽虱(Menacanthus stramineus )、雞羽虱(Menopon gallinea )和犬齧毛虱(Trichodectes canis )。
(13) 直翅目( Order Orthoptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:黑蝗屬物種(Melanoplus spp. )和樹螽屬物種(Pterophylla spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:家蟋蟀(Acheta domesticus )、摩門蟲斯(Anabrus simplex )、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana )、南方螻蛄(Gryllotalpa australis )、黑短螻蛄(Gryllotalpa brachyptera )、歐洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla )、東亞飛蝗(Locusta migratoria )、角翅蟲斯(Microcentrum retinerve )、沙漠蝗(Schistocerca gregaria )和叉尾灌叢樹蟲(Scudderia furcata )。
(14) 齧蟲目( Order Psocoptera )。 特定物種的非詳盡列表包括但不限於:無色書虱(Liposcelis decolor )、嗜蟲書虱(Liposcelis entomophila )、Lachesill aquercusTrogium pulsatorium
(15) 蚤目( Order Siphonaptera )。 特定物種的非詳盡列表包括但不限於:雞角葉蚤(Ceratophyllus gallinae )、黑角葉蚤(Ceratophyllus niger )、犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis )、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis )和人蚤(Pulex irritans )。
(16) 纓翅目( Order Thysanoptera )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:巢針薊馬屬物種(Caliothrips spp. )、花薊馬屬物種(Frankliniella spp. )、硬薊馬屬物種(Scirtothrips spp. )和薊馬屬物種(Thrips spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:雙刺花薊馬(Frankliniella bispinosa )、煙草褐薊馬(Frankliniella fusca )、苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis )、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei )、東方花薊馬(Frankliniella tritici )、玉米薊馬(Frankliniella williamsi )、溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis )、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus )、柑桔硬薊馬(Scirtothrips citri )、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis )、錘角帶薊馬(Taeniothrips rhopalantennalis )、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis )、豆黃薊馬(Thrips nigropilosus )、東方薊馬(Thrips orientalis )、南黃薊馬(Thrips palmi )和煙薊馬(Thrips tabaci )。
(17) 纓尾目( Order Thysanura )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:衣魚屬物種(Lepisma spp. )和灶衣魚屬物種(Thermobia spp. )。
(18) 蜱蟎目( Order Acarina )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:刺皮節蜱屬物種(Aculops spp. )、銳緣蜱屬物種(Argus spp. )、牛壁虱屬物種(Boophilus spp. )、蠕形蟎屬物種(Demodex spp. )、革蜱屬物種(Dermacentor spp. )、上癭蟎屬物種(Epitimerus spp. )、節蜱屬物種(Eriophyes spp. )、硬蜱屬物種(Ixodes spp. )、赤葉蟎屬物種(Oligonychus spp. )、全爪蟎屬物種(Panonychus spp .)、扇頭蜱屬物種(Rhizoglyphus spp. )和葉蟎屬物種(Tetranychus spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:氣管蟎(Acarapis woodi )、粗腳粉蟎(Acarus siro )、芒果癭蟎(Aceria mangiferae 、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici )、柑橘刺癭蟎(Aculus pelekassi )、蘋刺癭蟎(Aculus schlechtendali )、美洲花蜱(Amblyomma americanum )、卵形短須蟎(Brevipalpus obovatus )、紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis )、變異矩頭蜱(Dermacentor variabilis )、屋塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus )、鵝耳櫪始葉蟎(Eotetranychus carpini )、吸血異脂刺蟎(Liponyssoides sanguineus )、貓背肛蟎(Notoedres cati )、咖啡小爪蟎(Oligonychus coffeae )、冬青小爪蟎(Oligonychus ilicis )、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti )、橘全爪蟎(Panonychus citri )、蘋果紅蜘蛛(Panonychus ulmi )、柑橘鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora )、多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus )、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus )、疥蟎(Sarcoptes scabiei )、鱷梨頂冠節蜱(Tegolophus perseaflorae )、棉葉蟎(Tetranychus urticae )、長食酪蟎(Tyrophagus longior )和狄氏瓦蟎(Varroa destructor )。
(19) 蜘蛛目( Order Araneae )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:平甲蛛屬物種(Loxosceles spp. )、寇蛛屬物種(Latrodectus spp. )和澳毒蜘蛛屬物種(Atrax spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:裼皮斜蛛(Loxosceles reclusa )、紅斑寇蛛(Latrodectus mactans )和悉尼漏斗網蜘蛛(Atrax robustus )。
(20) 綜合綱( Class Symphyla )。 特定物種的非詳盡列表包括但不限於:白松蟲(Scutigerella immaculata )。
(21) 彈尾亞綱( Subclass Collembola )。 特定物種的非詳盡列表包括但不限於:庭園圓跳蟲(Bourletiella hortensis )、武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus )、嗜糞棘跳蟲(Onychiurus fimetarius )和綠圓跳蟲(Sminthurus viridis )。
(22) 線蟲動物門( Phylum Nematoda )。 特定屬的非詳盡列表包括但不限於:刺線蟲屬物種(Belonolaimus spp. )、小環線蟲屬物種(Criconemella spp. )、莖線蟲屬物種(Ditylenchus spp. )、球胞囊線蟲屬物種(Globodera spp. )、孢囊線蟲屬物種(Heterodera spp. )、潛根線蟲屬物種(Hirschmanniella spp. )、紐帶線蟲屬物種(Hoplolaimus spp. )、根瘤線蟲屬物種(Meloidogyne spp. )、根腐線蟲屬物種(Pratylenchus spp. )和內侵線蟲屬物種(Radopholus spp. )。特定物種的非詳盡列表包括但不限於:犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis )、馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida )、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines )、玉米胞囊線蟲(Heterodera zeae )、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita )、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica )、盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus )、穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans )、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis )和腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis )。
(23) 軟體動物門( Phylum Mollusca )。 特定物種的非詳盡列表包括但不限於:散佈大蝸牛(Cornu aspersum )、網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum )、黃蛞蝓(Limax flavus )、溫室蛞蝓(Milax gagates )和福壽螺(Pomacea canaliculata )。
特別較佳的要防治的有害生物組係取食汁液的有害生物。取食汁液的有害生物 通常具有刺穿和/或吸吮式口器並且以植物的汁液和內部植物組織為食。農業上特別關注的取食汁液的有害生物的實例包括但不限於蚜蟲、葉跳蟲、介殼蟲、薊馬、木虱、飛虱、粉介殼蟲、椿象、和粉虱。具有農業上關注的取食汁液的有害生物的目的具體實例包括但不限於虱目和半翅目。農業上關注的半翅目的具體實例包括但不限於白輪盾蚧屬物種、沫蟬屬物種、蚜屬物種、小粉虱屬物種、軟蠟蚧屬物種、美洲蝽屬物種、草盲蝽屬物種、長管蚜屬物種、稻綠蝽屬物種、縊管蚜屬物種、白背飛虱屬物種(Sogatella spp.)、褐飛虱屬物種、和黑尾葉蟬屬物種。
另一個特別較佳的要防治的有害生物組係咀嚼有害生物。咀嚼有害生物 通常具有允許其咀嚼包括根、莖、葉、芽、和生殖組織(包括但不限於花、果實、和種子)的植物組織的口器。農業上特別關注的咀嚼有害生物的實例包括但不限於毛毛蟲、甲蟲、草蜢、和蝗蟲。具有農業上關注的咀嚼有害生物的目的具體實例包括但不限於:鞘翅目、鱗翅目、和直翅目。農業上關注的鞘翅目的具體實例包括但不限於花象屬物種、豆葉甲屬物種、凹脛跳甲屬物種、葉甲屬物種、方頭甲屬物種、根葉甲屬物種、葉象屬物種、鰓角金龜屬物種、條跳甲屬物種、尖隱喙象屬物種、米象屬物種。
短語「殺有害生物有效量 」意指對有害生物實現可觀測的作用所需的殺有害生物劑的量,所述作用例如壞死、死亡、阻滯、預防、消除、摧毀、或在其他方面減少有害生物在場所作用中的出現和/或活動的。當有害生物群體從場所被驅逐、有害生物在場所中或周圍喪失能力、和/或有害生物在場所中或周圍被根除時,這種作用可以出現。當然,可出現該等作用的組合。通常,有害生物群體、活動、或兩者希想地減少超過五十百分比、較佳的是超過90百分比、並且最較佳的是超過99百分比。通常,出於農業目的的殺有害生物有效量為約0.0001克/公頃至約5000克/公頃、較佳的是約0.0001克/公頃至約500克/公頃、並且其甚至更較佳的是約0.0001克/公頃至約50克/公頃。可替代地,針對有害生物可以使用約150克/公頃至約250克/公頃。
本文檔揭露了分子N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲基磺醯基)丙醯胺:
Figure 02_image021
式一,也稱為 F1
式一可以以不同的幾何或光學異構物或不同的互變異構形式存在。可以存在一個或多個手性中心,在這種情況下,式一可以以純鏡像異構物、鏡像異構物混合物、純非鏡像異構物或非鏡像異構物混合物的形式存在。熟悉該項技術者將理解,一種立體異構物可以比其他立體異構物更具活性。單獨的立體異構物可以藉由已知的選擇性合成程序、藉由使用拆分的起始材料的常規合成程序、或藉由常規拆分程序獲得。可以存在互變異構中心。本揭露涵蓋所有此類異構物、互變異構物、和其呈所有比例的混合物。為清楚起見,本揭露中揭露的結構可以僅以一種幾何形式繪製,但旨在表示所述分子的所有幾何形式。式一 (F1) 的合成
在不進一步純化的情況下,使用從商業來源獲得的起始材料、試劑、和溶劑。無水溶劑作為Sure/Seal™購買自奧德里奇公司(Aldrich)並且按所收到的原樣使用。在Thomas Hoover Unimelt毛細管熔點裝置或來自斯坦福研究系統(Stanford Research Systems)的OptiMelt自動熔點系統上獲得熔點,並且不經校正。使用「室溫」的實例係在氣候控制實驗室中進行的,溫度範圍係約20°C至約24°C。分子被給予它們已知的名稱,根據ISIS Draw、ChemDraw、或ACD Name Pro中的命名程式命名。如果此類程式不能命名分子,則使用常規命名規則命名此類分子。1 H NMR光譜數據按ppm(δ)計並且在300、400、500、或600 MHz記錄;13 C NMR光譜數據按ppm(δ)計並且在75、100或150 MHz記錄;並且19 F NMR光譜數據按ppm(δ)計並且在376 MHz記錄,除非另行說明。
熟悉該項技術者應認識到,可以藉由以與所描述的順序不同的循序執行合成路線的一些步驟來實現所希望的分子的合成。熟悉該項技術者還將認識到,可以在所需分子上進行標準的官能基互換或取代反應以引入或修飾取代基。實例 1 3- -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- (C5) 的製備
Figure 02_image023
步驟1 - 3-氯-1H- 吡唑-4-胺鹽酸鹽(C2) 的製備:在2升(L)三頸圓底燒瓶上固定頂置式攪拌器、溫度探針、加料漏斗和氮氣入口。向此三頸燒瓶中添加乙醇(600毫升(mL))和4-硝基-1H -吡唑(C1 ;50.6克(g),447毫莫耳(mmol))。向此溶液中一次性添加濃鹽酸(HCl;368 mL)(注:15°C至39°C快速放熱),並且將所得混合物用氮氣(N2 )吹掃5分鐘(min)。添加在氧化鋁上的鈀(5% w/w)(2.6 g),並且將混合物在室溫下攪拌,同時在4小時(h)內逐滴添加三乙基矽烷(208 g,1789 mmol)。將在2 h內從35°C開始緩慢自熱至55°C的反應混合物攪拌總共16 h。通過Celite® 塞將混合物真空過濾,並且收集兩相混合物。將所述兩相混合物轉移至分液漏斗中,並且收集底部水層,並且借助乙腈(3 × 350 mL)旋轉蒸發(60°C,50 mmHg)至乾燥。將所得黃色固體懸浮在乙腈(150 mL)中,並且允許在室溫下靜置2 h,然後在冰箱中於0°C下靜置1 h。將固體過濾並且用乙腈(100 mL)洗滌以得到呈白色固體的標題化合物(84 g,97%產率,80%純度):mp 190°C-193°C;1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.46 - 10.24 (br s, 2H), 8.03 (s, 0.54H), 7.75 (s, 0.46H), 5.95 (br s, 1H);13 C-NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 128.24, 125.97, 116.71。
步驟2 - (3-氯-1H- 吡唑-4-基)胺基甲酸三級丁酯(C3) 的製備:向2 L圓底燒瓶中添加3-氯-1H -吡唑-4-胺鹽酸鹽(C2 ;100 g,649 mmol)和四氫呋喃(THF;500 mL)。向此混合物中依序添加二碳酸二三級丁酯(156 g,714 mmol)、碳酸氫鈉(120 g,1429 mmol)和水(50.0 mL)。將混合物攪拌16 h,用水(500 mL)和乙酸乙酯(EtOAc;500 mL)稀釋,並且轉移至分液漏斗中。這給出三個層:a) 底層 - 白色凝膠狀沈澱物;b) 中層 - 淺黃色水性液體;和c) 頂層 - 赤褐色有機液體。分離各相,將底層和中層(即,水相)一起收集。將水相用EtOAc(2 × 200 mL)萃取,並且將有機萃取物合併,用鹽水(200 mL)洗滌,經無水硫酸鈉乾燥,過濾並且藉由旋轉蒸發濃縮以給出濃稠的赤褐色油狀物(160 g)。將所述濃稠的油狀物懸浮在己烷(1000 mL)中,並且在55°C下攪拌2 h。這給出淺棕色懸浮液。將混合物冷卻至0°C,並且藉由真空過濾收集固體,並且用己烷(2 × 10 mL)沖洗。將樣品進行空氣乾燥至恒定質量以得到呈淺棕色固體的標題化合物(103 g,72%產率,80%純度):mp 137°C-138°C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 10.69 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 1.52 (s, 9H)。
步驟3 - (3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H- 吡唑-4-基)胺基甲酸三級丁酯(C4) 的製備:為乾燥的2 L三頸圓底燒瓶配備機械攪拌器、氮氣入口、溫度計和回流冷凝器。向此燒瓶中添加3-碘吡啶(113 g,551 mmol)、(3-氯-1H- 吡唑-4-基)胺基甲酸三級丁酯(C3 ;100 g,459 mmol)、粉末狀磷酸鉀(195 g,919 mmol)和氯化銅(3.09 g,23 mmol)。依序添加乙腈(1 L)和N 1 ,N 2 -二甲基乙烷-1,2-二胺(101 g,1149 mmol),並且將混合物加熱至81°C持續4 h。將混合物冷卻至室溫,並且通過Celite® 床過濾。將濾液轉移至配備有機械攪拌器的4 L錐形燒瓶中,並且用水稀釋直至總體積為約4 L。將混合物在室溫下攪拌30 min,並且藉由真空過濾收集所得固體。將固體用水洗滌並且在40°C下在真空中烘箱乾燥若干天至恒定重量以給出呈棕褐色固體的標題化合物(117.8 g,87%產率,80%純度):mp 140°C-143°C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.96 (s, 1H), 8.53 (dd,J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.98 (ddd,J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (dd,J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 6.37 (s, 1H), 1.54 (s, 9H);ESIMSm/z 338 ([M-t -Bu]+ ), 220 ([M-O-t -Bu]- )。
步驟4 - 3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-胺(C5) 的製備:將三氟乙酸(TFA;6.79 mL)添加到在二氯甲烷(DCM;6.79 mL)中的(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)胺基甲酸三級丁酯(C4 ;2 g,6.79 mmol)中,並且將混合物在室溫下攪拌2 h。添加甲苯(12 mL),並且將反應混合物在真空中濃縮至接近乾燥。將濃縮的反應混合物倒入含有飽和碳酸氫鈉水溶液的分液漏斗中,並且用DCM(3 × 10 mL)萃取。將合併的有機層濃縮以給出呈白色固體的標題化合物(0.954 g,72%):mp 137.9°C-139.9°C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.84 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.50 (dd,J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd,J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.37 (ddd,J = 8.4, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H);ESIMSm/ z 196 ([M+H]+ )。實例 2 N -(3- -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- )-2-( 甲基磺醯基 ) 丙醯胺 ( 式一 ) 的製備
Figure 02_image025
步驟1 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲硫基)丙醯胺(C7) 的製備:向3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-胺(C5 ;0.1 g,0.514 mmol)和2-(甲硫基)丙酸(C6 ;0.185 g,1.541 mmol)在DCM(1.713 mL)中的懸浮液中依序添加N ,N -二甲基吡啶-4-胺(0.220 g,1.798 mmol)和N1 -((乙基亞胺基)亞甲基)-N3 ,N3 -二甲基丙烷-1,3-二胺鹽酸鹽(0.305 g,1.593 mmol)。將反應混合物在環境溫度下攪拌18 h並且濃縮。藉由矽膠層析法(0-100% EtOAc/己烷)純化給出呈白色固體的標題化合物(116 mg,72%):mp 129°C-132°C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.98 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.58 - 8.53 (m, 1H), 8.03 - 7.96 (m, 1H), 7.43 - 7.37 (m, 1H), 3.59 - 3.48 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.59 (d,J = 7.3 Hz, 3H);ESIMSm/z 297 ([M+1]+ )。
步驟2 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲基磺醯基)丙醯胺( 式一 ) 的製備:向100 mL圓底燒瓶中添加N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲硫基)丙醯胺(C7 ;882 mg,2.97 mmol)、乙酸(6.0 mL)和過硼酸鈉四水合物(915 mg,5.94 mmol)。將反應混合物在惰性氣氛下在溫熱至50°C的加熱塊中攪拌過夜。然後將反應混合物倒入鹽水溶液中,並且用DCM(3 x 20 mL)萃取。將合併的有機提取物經硫酸鎂乾燥,過濾,並且濃縮。藉由矽膠層析法(在DCM中的0-10%甲醇)純化所得殘餘物,給出呈白色泡沫的標題化合物(734 mg,74%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 10.41 (s, 1H), 9.07 (d,J = 2.7 Hz, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.55 (dd,J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.23 (ddd,J = 8.4, 2.8, 1.4 Hz, 1H), 7.55 (ddd,J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 4.41 (q,J = 7.0 Hz, 1H), 3.07 (s, 3H), 1.57 (d,J = 7.1 Hz, 3H);ESIMSm/z 329 ([M+H]+ );IR (薄膜) 1680 cm-1對比分子的合成 實例 3 3- -N - 甲基 -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- (C9) 的製備
Figure 02_image027
步驟1 - (3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)(甲基)胺基甲酸三級丁酯(C8) 的製備:向在0°C下的3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基胺基甲酸三級丁酯(C4 ;1.0 g,3.39 mmol)在N,N -二甲基甲醯胺(16.96 mL)中的溶液中添加氫化鈉(0.163 g,4.07 mmol)。30 min後,將燒瓶溫熱至環境溫度,並且將反應混合物再攪拌30 min。將碘甲烷(0.232 mL,3.73 mmol)添加到燒瓶中,並且將反應混合物在環境溫度下攪拌2 h。藉由添加飽和氯化銨將反應淬滅。將反應混合物用三級丁基甲基醚萃取兩次。將有機層經硫酸鈉乾燥,過濾並且濃縮。藉由矽膠柱層析法(0-100% EtOAc/己烷)純化,給出呈黃色油狀物的標題化合物(983 mg,94%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.91 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.64 - 8.48 (m, 1H), 8.01 (d,J = 7.5 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.41 (dd,J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H), 1.58 - 1.25 (m, 9H);ESIMSm/z 309 ([M+H]+ );IR (薄膜) 1693 cm-1
步驟2 - 3-氯-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-胺(C9) 的製備:向在DCM(5.4 mL)中的3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基(甲基)胺基甲酸三級丁酯(C8 ;1.65 g,5.34 mmol)中添加三氟乙酸(TFA;5.4 mL),並且將溶液在室溫下攪拌1 h。添加甲苯,並且將反應混合物在真空中濃縮至接近乾燥。將濃縮的反應混合物倒入含有飽和碳酸氫鈉的分液漏斗中,並且將混合物用EtOAc(3 × 20 mL)萃取。將萃取物合併,經硫酸鎂乾燥,過濾,並且濃縮至乾燥。分離出呈淡黃色固體的標題化合物(0.92 g,83%):mp 108°C-118°C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.88 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.48 (dd,J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (ddd,J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.41 - 7.29 (m, 2H), 2.87 (s, 3H);EIMSm/z 208。實例 4 N -(3- -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- )-N - 甲基 -2-( 甲基磺醯基 ) 丙醯胺的製備(對比實例 1 ,也稱為 CE1
Figure 02_image029
步驟1 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-N -甲基-2-(甲硫基)丙醯胺(C10) 的製備:向2-(甲硫基)丙酸(C6 ;481 mg,4.00 mmol)在DCM(6 mL)中的溶液中添加草醯二氯(0.384 mL,4.40 mmol)和一滴二甲基甲醯胺。觀察到劇烈的鼓泡,並且繼續攪拌30分鐘。將粗醯氯反應混合物(C6b )在真空中濃縮至接近乾燥。將濃縮的反應混合物(C6b )溶解在DCM(3 mL)中,並且緩慢地(經約5 min)添加至3-氯-N -甲基-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-胺(C9 ;417 mg,2 mmol)和N -乙基-N -異丙-2-胺(0.751 mL,4.40 mmol)在DCM(3 mL)中的冰冷溶液中。將所得深橙色溶液經0.5小時緩慢溫熱至室溫,並且在環境溫度下攪拌1.5小時。藉由添加飽和碳酸氫鈉溶液將反應混合物淬滅。將反應混合物用DCM(3 × 10 mL)萃取。藉由矽膠層析法(0-100% EtOAc/己烷)純化殘餘物,給出呈白色固體的標題化合物(495 mg,76%):mp 128°C-133°C;1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.94 (d,J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 (d,J = 3.8 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.03 (d,J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (dd,J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 3.34 (q,J = 6.8 Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.45 (d,J = 6.9 Hz, 3H);ESIMSm/z 311 ([M+1]+ )。
步驟2 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-N -甲基-2-(甲基磺醯基)丙醯胺的製備(對比實例 1 :向20 mL小瓶中依序添加N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-N -甲基-2-(甲硫基)丙醯胺(C10 ;306 mg,0.985 mmol)、乙酸(2 mL)和過硼酸鈉四水合物(333 mg,2.17 mmol)。將溶液在65°C下加熱3 h,冷卻,並且藉由緩慢添加飽和碳酸氫鈉溶液淬滅。將溶液用DCM(3 x 10 mL)萃取,並且將合併的有機萃取物乾燥並且濃縮。藉由矽膠層析法(在DCM中的0-10%甲醇)純化所得混合物,給出呈灰白色固體的標題化合物(221 mg,62%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.97 (dd,J = 2.7, 0.7 Hz, 1H), 8.64 (dd,J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.00 (ddd,J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (ddd,J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 4.14 - 3.94 (m, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.02 (d,J = 0.8 Hz, 3H), 1.65 (d,J = 7.0 Hz, 3H);ESIMSm/z 343 ([M+1]+ );IR (薄膜) 1657 cm-1實例 5 N -(3- -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- )-N - 甲基 -2-( 甲基磺醯基 ) 乙醯胺的製備(對比實例 2 ,也稱為 CE2 ):
Figure 02_image031
步驟1 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-N -甲基-2-(甲硫基)乙醯胺(C12) 的製備:向20 mL小瓶中依序添加3-氯-N -甲基-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-胺(C9 ;417 mg,2 mmol)、2-(甲硫基)乙酸(C11 ;318 mg,3 mmol)、N1 -((乙基亞胺基)亞甲基)-N3 ,N3 -二甲基丙烷-1,3-二胺鹽酸鹽(767 mg,4 mmol)、N ,N -二甲基吡啶-4-胺(611 mg,5 mmol)、和二氯乙烷(6 mL)。將溶液在室溫下攪拌18 h並且濃縮。藉由矽膠層析法(0-100% EtOAc/己烷)純化,提供呈淡黃色油狀物的標題化合物(517 mg,83%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 8.95 (d,J = 2.5 Hz, 1H), 8.62 (dd,J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.04 (ddd,J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 1H), 3.26 (s, 3H), 3.12 (s, 2H), 2.24 (s, 3H);13 C NMR (101 MHz, CDCl3 ) δ 170.00, 148.61, 140.15, 140.03, 135.68, 126.56, 126.42, 125.33, 124.15, 37.16, 34.94, 16.22;ESIMSm/z 297 ([M+H]+ )。
步驟2 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-N -甲基-2-(甲基磺醯基)乙醯胺的製備(對比實例 2 ):向7 mL小瓶中依序添加N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-N -甲基-2-(甲硫基)乙醯胺(C12 ;262 mg,0.883 mmol)、乙酸(1.5 mL)、和過硼酸鈉四水合物(299 mg,1.942 mmol)。將混合物在65°C下攪拌2 h,然後藉由添加飽和碳酸氫鈉溶液淬滅。將反應混合物用DCM(3 × 10 mL)萃取。將合併的有機萃取物乾燥並且濃縮。藉由矽膠層析法(在DCM中的0-10%甲醇)純化所得混合物,得到呈白色半固體的標題化合物(192 mg,62.8%):1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 8.97 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.64 (dd,J = 4.9, 1.3 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.00 (ddd,J = 8.4, 2.8, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 3.96 (s, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.20 (s, 3H);ESIMSm/z 329 ([M+H]+ );IR (薄膜) 1664 cm-1實例 6 N -(3- -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- )-2-( 甲基磺醯基 ) 乙醯胺的製備(式二,也稱為 CE3
Figure 02_image033
步驟1 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲硫基)乙醯胺(C14) 的製備:向3-氯-1-(吡唑-3-基)-1H -吡啶-4-胺(C5 ;1.0 g,5.14 mmol)、N ,N -二甲基吡啶-4-胺(628 mg,5.14 mmol)、和2-(甲硫基)乙酸(C13 ;654 mg,6.17 mmol)在二氯乙烷(6 mL)中的懸浮液中添加N1 -((乙基亞胺基)亞甲基)-N3 ,N3 -二甲基丙烷-1,3-二胺鹽酸鹽(1.477 mg,7.71 mmol)。將反應混合物在環境溫度下攪拌24 h。將混合物用DCM稀釋並且用飽和氯化銨水溶液和鹽水洗滌,經硫酸鎂乾燥,並且在真空中濃縮以給出棕色膠狀物。藉由矽膠層析法(DCM-甲醇)純化膠狀物,給出呈白色固體的標題化合物(1.268 g,87%):1 H NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.06 - 8.90 (m, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.57 - 8.45 (m, 1H), 8.05 - 7.90 (m, 1H), 7.46 - 7.33 (m, 1H), 3.41 (s, 2H), 2.24 (s, 3H);ESIMSm/z 283 ([M+H]+ )。
步驟2 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲基磺醯基)乙醯胺( 式二 ) 的製備:向N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲硫基)乙醯胺(C14 ;160 mg,0.566 mmol)在乙酸(1.5 mL)中的溶液中添加過硼酸鈉四水合物(183 mg,1.188 mmol)。將反應混合物在60°C下攪拌2 h。將反應混合物冷卻並且然後倒入過量的飽和碳酸氫鈉溶液中,並且用DCM萃取。藉由矽膠層析法(在DCM中的0-10%甲醇)純化所得殘餘物,給出呈白色固體的標題化合物(101 mg,53.9%)和呈白色固體的N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲基亞硫醯基)乙醯胺(C15) (40 mg,22.5%)。
N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲基磺醯基)乙醯胺( 式二 )1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.95 (dd,J = 2.7, 0.8 Hz, 1H), 8.66 (d,J = 0.6 Hz, 1H), 8.53 (dd,J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.04 (ddd,J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (ddd,J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 4.23 (q,J = 0.8 Hz, 2H), 3.21 (t,J = 0.8 Hz, 3H);ESIMSm/z 315 ([M+H]+ );IR (薄膜) 1677 cm-1
N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-(甲基亞硫醯基)乙醯胺(C15)1 H NMR (300 MHz, CDCl3 ) δ 8.95 (dd,J = 2.7, 0.8 Hz, 1H), 8.65 (d,J = 0.7 Hz, 1H), 8.53 (dd,J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.04 (ddd,J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (ddd,J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 3.93 (d,J = 13.9 Hz, 1H), 3.71 (d,J = 13.8 Hz, 1H), 2.80 (s, 3H);ESIMSm/z 299 ([M+H]+ );IR (薄膜) 1673 cm-1實例 7 N -(3- -1-( 吡啶 -3- )-1H - 吡唑 -4- )-2-( 甲基磺醯基 ) 乙醯胺 ( 式三,也稱為 CE4) 的製備
Figure 02_image035
步驟1 - 2-甲基-2-(甲硫基)丙醯氯(C17) 的製備:向100 mL圓底燒瓶中裝入2-甲基-2-(甲硫基)丙酸乙酯(C16 ;500 mg,3.08 mmol)、氫氧化鋰水合物(400 mg,9.53 mmol)、THF(6.0 mL)、甲醇(2.0 mL)和水(2.0 mL)。允許將反應混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物用2當量濃度(N)HCl調至酸性,並且用EtOAc(3 × 15 mL)萃取。將合併的有機提取物經硫酸鎂乾燥,過濾,並且濃縮。
如在Liu, Aiping;Ren, Yeguo;Huang, Lu;Pei, Hui;Hu, Zhibin;Lin, Xuemei;Cheng, Sixi;Huang, Mingzhi;Zhu, Xiaoxing;Wei, Tianlong CN 101928271, 2010中從上面的酸製備標題化合物。將其分離(不經純化),呈無色固體(394 mg,83%):1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ 2.05 (s, 3H), 1.39 (s, 6H);13 C NMR (126 MHz, DMSO-d 6 ) δ 174.01, 45.08, 24.31, 11.73;IR(薄膜) 3394, 1652, 1204, 1040, 1024, 995 cm-1
步驟2 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-基)-2-甲基-2-(甲硫基)丙醯胺(C18) 的製備:向50-mL圓底燒瓶中裝入來自步驟1的2-甲基-2-(甲硫基)丙醯氯(C17 ;200 mg,1.310 mmol)、3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡唑-4-胺(C5 ;255 mg,1.310 mmol)和二氯乙烷(6.552 mL)。在惰性氣氛下添加N -乙基-N -異丙-2-胺(456 μL,2.62 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌3 h並且濃縮。藉由倒入鹽水溶液中將反應淬滅,並且將反應混合物用DCM(2 × 15 mL)萃取。將合併的有機提取物經硫酸鎂乾燥,過濾,並且濃縮。用矽膠層析法(0-80% EtOAc/己烷)純化所得殘餘物,給出呈淺橙色殘餘物的標題化合物(191 mg,46.4%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.37 (s, 1H), 9.07 (dd,J = 2.8, 0.7 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.55 (dd,J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.22 (ddd,J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.56 (ddd,J = 8.4, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.53 (s, 6H);13 C NMR (126 MHz, DMSO-d 6 ) δ 171.99, 147.05, 138.78, 136.62, 134.86, 125.02, 124.85, 123.72, 119.01, 47.13, 24.99, 11.65;IR(薄膜) 1675, 1484, 1388, 1353, 947, 800, 702 cm-1 ;ESIMSm/z 311 ([M+H]+ )。
步驟3 -N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡啶-4-基)-2-甲基-2-(甲基磺醯基)丙醯胺( 式三 ) 的製備:向25 mL小瓶中裝入N -(3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H -吡啶-4-基)-2-甲基-2-(甲硫基)丙醯胺(C18 ;75 mg,0.241 mmol)、過硼酸鈉四水合物(74 mg,0.483 mmol),並且添加乙酸(2.0 mL)。將反應混合物在加熱塊中在50°C下攪拌3 h。將反應混合物用水(7 mL)稀釋,並用DCM(3 × 7 mL)萃取。將合併的有機提取物經硫酸鎂乾燥,過濾,並且濃縮。藉由矽膠層析法(0-75% EtOAc/己烷)純化所得殘餘物提供呈白色固體的標題化合物(47 mg,56.2%):1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.50 (s, 1H), 9.07 (d,J = 2.6 Hz, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.56 (dd,J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.23 (ddd,J = 8.4, 2.8, 1.4 Hz, 1H), 7.68 - 7.49 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 1.66 (s, 6H);13 C NMR (101 MHz, DMSO-d 6 ) δ 167.92, 148.27, 139.99, 137.59, 135.89, 126.34, 126.09, 124.77, 119.33, 67.49, 36.97, 19.76;IR(薄膜) 1678, 1292, 1108, 946, 800, 701 cm-1 ;ESIMSm/z 343 ([M+H]+ )。生物測定
對作為針對寬範圍的取食汁液的有害生物的良好指示物種的綠桃蚜(Green Peach Aphid)(桃蚜(Myzus persicae ))和甘薯粉虱(Sweetpotato Whitefly)(煙粉虱(Bemisia tabaci ))進行以下生物測定。這兩種指示物種的結果顯示出式一在防治取食汁液的昆蟲中寬的有用性。測試溶液:
F1CE1CE2CE3 、和CE4 (各2 mg)各自溶解在2 mL丙酮/甲醇(1 : 1)溶劑中,形成每種測試分子1000 ppm的儲備溶液。將儲備溶液用在水中的0.025% Tween® 20稀釋5倍以獲得每種測試分子200 ppm的測試溶液。隨後使用在含有0.025% Tween® 20和10%丙酮/甲醇(1 : 1)的水中的4倍稀釋液以產生對於劑量反應所希望的濃度。每種測定使用最少5種濃度的每種測試分子。
生物測定 1 :綠桃蚜(桃蚜, MYZUPE )(「 GPA 」)。
GPA係桃樹的最重要的蚜蟲類有害生物,會導致生長下降、葉枯萎、和各種組織的死亡。桃蚜也是危險的,因為它充當將植物病毒(諸如馬鈴薯病毒Y和馬鈴薯卷葉病毒)傳播至茄科/馬鈴薯科(nightshade/potato familySolanaceae )的成員以及將各種花葉病毒傳播至許多其他糧食作物的介體。除其他作物外,GPA尤其侵襲諸如以下的植物:青花菜、牛蒡、捲心菜、胡蘿蔔、花椰菜、白蘿蔔、茄子、青豆、萵苣、夏威夷果、木瓜、辣椒、甘薯、蕃茄、西洋菜、和西葫蘆。GPA還侵襲許多觀賞作物,諸如康乃馨、菊花、開花白球甘藍、一品紅、和玫瑰。GPA已對許多殺有害生物劑產生抗性。目前,它係所報導的昆蟲抗性案例數量第三大的有害生物(Sparks等人)。因此,由於以上因素,防治這種有害生物係重要的。另外,防治這種被稱為取食汁液的有害生物的有害生物(GPA)的分子可用於防治以從植物吸汁為食的其他有害生物。
使用以下程序針對GPA測試如上所描述製備的式一和對比實例的測試溶液。
將在3英吋盆中生長的帶2-3片的小(3-5 cm)真葉的甘藍幼苗用作測試基質。在化學應用前一天,用20-50個GPA(無翅成蟲和若蟲階段)來感染幼苗。每種處理使用具有單獨幼苗的四個盆。使用手持抽吸式噴霧器,向甘藍葉的兩面噴灑溶液直到產生徑流。僅用稀釋劑(在水中的0.025% Tween® 20和10%丙酮/甲醇(1 : 1))噴霧參考植物(溶劑檢查)。在分級之前,將經處理的植物在大約25°C和環境相對濕度(RH)下在保藏室內保藏3天。藉由以下方式進行評估:在處理後三天在顯微鏡下對活蚜蟲數/株植物進行計數。使用如下雅培校正式(W. S. Abboot,, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide [計算殺昆蟲劑有效性之方法]」, J.Econ. Entomol.[經濟昆蟲學期刊] 18(1925), 第265-267頁)測量防治百分比: 經校正的%防治 = 100 * (X - Y)/X 其中X = 在溶劑檢查植物上的活蚜蟲數,並且Y = 在經處理的植物上的活蚜蟲數。結果在以下表2中給出。
生物測定 2 :甘薯粉虱(煙粉虱, BEMITA )(「 SPW 」)。
甘薯粉虱對於棉花係主要破壞性有害生物。它對於許多蔬菜作物(諸如瓜類、蕓薹屬作物、蕃茄、和結球萵苣)以及觀賞植物也是嚴重的有害生物。SPW藉由直接取食損害和病毒傳播兩者造成損害。SPW係取食汁液的昆蟲,並且其取食會除去植物的營養物。這可能導致棉花的生長萎縮、脫葉、產率減少、和棉鈴脫落。SPW產生大量蜜露,所述蜜露支持煙黴在植物葉片上的生長。SPW也是諸如棉花皺葉病毒和番茄黃化曲葉病毒的病毒的介體。
使用以下程序針對SPW測試如上所描述製備的式一和對比實例的測試溶液。
將在3英吋盆中生長的棉花幼苗用作測試基質,所述棉花幼苗被修剪成使得僅保留一片真葉。允許煙粉虱(B. tabaci )成蟲在該等植物上定植並且產卵24小時,之後使用壓縮空氣將所有成蟲從植物中移出。監測植物的卵發育,並且當爬蟲(crawler)羽化在進行中時(基於使用顯微鏡的目視檢查,> 25%羽化),使用上面針對綠桃蚜(GPA)所描述的測試溶液和方法對植物進行噴霧。在分級之前,將經處理的植物在大約25°C和環境相對濕度(RH)下在保藏室內保藏。藉由以下方式進行評估:在處理後7-9天在顯微鏡下對發育的2-3齡若蟲數/株植物進行計數。使用如下雅培校正式(W. S. Abboot,, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide [計算殺昆蟲劑有效性之方法]」, J.Econ. Entomol.[經濟昆蟲學期刊] 18(1925), 第265-267頁)測量防治百分比: 經校正的%防治 = 100 * (X - Y)/X 其中X = 在溶劑檢查植物上的活若蟲數,並且Y = 在經處理的植物上的活若蟲數。結果在以下表2中給出。生物測定分析
Figure 02_image037
表二
分子 # 煙粉虱 # 桃蚜
平均 LC50 PPM % 平均 LC50 PPM %
CE1 2 5.61 15 2 0.29 314
CE2 1 21.01 331 2 0.52 643
F1 2 4.87 6 0.07
CE3 2 25.35 421 3 0.05 -29
CE4 2 9.72 100 2 2.17 3000
表2中示出了F1CE1CE2CE3 、和CE4 生物測定結果。# 列示出了進行的各生物測定的重複數。平均 LC50 指示百萬分率。%列示出了所需的平均 LC50 的增加百分比。例如,在桃蚜生物測定中,將CE4F1 比較,增加百分比為((2.17-0.07)/0.07)*100 = 3000%,這意味著與F1相比,實現相同的作用採用多得多的CE4。
鑒於上面的生物測定,所有生物測定的平均 % 係((15 + 331 + 421 + 100 + 314 + 643 + (-29) + 3000)/8),為約599% 。這指示,多需要平均約599% 殺有害生物劑,以便與F1 一樣有效。考慮到所測試的分子,這係出乎意料的。農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑化物、酯衍生物、多晶型物、同位素物和放射性核素
可以將式一配製成農業上可接受的酸加成鹽。作為非限制性實例,胺官能基可與鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、水楊酸、蘋果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗壞血酸、順丁烯二酸、天冬胺酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羥基甲磺酸、和羥基乙磺酸形成鹽。
可以將式一配製成鹽衍生物。作為非限制性實例,可藉由使游離鹼與足以產生鹽的量的所希望的酸接觸來製備鹽衍生物。可以藉由將所述鹽用合適的稀鹼水溶液(諸如稀氫氧化鈉、碳酸鉀、氨、和碳酸氫鈉水溶液)處理來再生游離鹼。例如,在許多情況下,藉由將殺有害生物劑(諸如2,4-D)轉化成其二甲胺鹽而使其更可溶於水。
可以將式一與溶劑一起配製成穩定複合物,使得所述複合物在除去非複合溶劑之後保持完整。該等複合物常稱為「溶劑化物」。然而,特別希望的是使用水作為溶劑以形成穩定的水合物。
可以將式一製成為多種多晶型物。多晶型現象在農用化學品開發中是重要的,因為相同分子的不同晶體多晶型物或結構可具有大大不同的物理特性和生物性能。
可以用不同的同位素製造式一。特別重要的是具有2 H(也稱為氘)或3 H(也稱為氚)代替1 H的分子。可以用不同放射性核素製造式一。特別重要的是具有14 C(也稱為放射性碳)的分子。具有氘、氚、或14 C的式一可用於允許在化學和生理過程中追蹤的生物學研究、和半衰期研究、以及MoA研究。組合
在本發明的另一個實施方式中,式一可以與一種或多種活性成分組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序應用)。
在本發明的另一個實施方式中,式一可以與一種或多種活性成分組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序應用),所述一種或多種活性成分各自具有與式一的MoA相同、類似、或較佳的是不同的MoA。
在另一個實施方式中,式一可以與具有殺蟎、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺線蟲、殺齧齒動物、和/或殺病毒特性的一種或多種分子組合使用(諸如在組分混合物中或同時或依序應用)。
在另一個實施方式中,式一可以與作為拒食劑、驅鳥劑、化學不育劑、除草劑安全劑、昆蟲引誘劑、驅昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾劑、植物活化劑、植物生長調節劑、植物健康刺激劑或促進劑、硝化作用抑制劑、和/或增效劑的一種或多種分子組合使用(諸如在組分混合物中或同時或依序應用)。
在另一個實施方式中,式一也可以與一種或多種生物型殺有害生物劑組合使用(諸如以組分混合物形式、或同時或依序應用)。
在另一個實施方式中,在殺有害生物組成物中,式一和活性成分的組合可以以多種多樣的重量比率使用。例如,在雙組分混合物中,式一與活性成分的重量比率可以使用表3中的重量比率。然而,通常,小於約10 : 1至約1 : 10的重量比率係較佳的。
3
式一 活性成分的重量比率
100 : 1至1 : 100
50 : 1至1 : 50
20 : 1至1 : 20
10 : 1至1 : 10
5 : 1至1 : 5
3 : 1至1 : 3
2 : 1至1 : 2
1 : 1
具有式一的分子與活性成分的重量比率也可描繪為X :Y ;其中X 係式一的重量份並且Y 係活性成分的重量份。X 的重量份的數值範圍為0 <X ≤ 100並且Y 的重量份的數值範圍為0 <Y ≤ 100,並且圖表地示出於表4中。作為非限制性實例,式一與活性成分的重量比率可以是20 : 1。
4
活性成分 (Y )重量份 100 X ,Y   X ,Y     X ,Y      
50 X ,Y X ,Y X ,Y     X ,Y X ,Y    
20 X ,Y   X ,Y X ,Y   X ,Y   X ,Y  
15 X ,Y X ,Y         X ,Y X ,Y X ,Y
10 X ,Y   X ,Y            
5 X ,Y X ,Y X ,Y       X ,Y    
3 X ,Y X ,Y   X ,Y X ,Y   X ,Y X ,Y X ,Y
2 X ,Y   X ,Y X ,Y   X ,Y   X ,Y  
1 X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y X ,Y
  1 2 3 5 10 15 20 50 100
式一,也稱為F1 ,(X )重量份
式一與活性成分的重量比率的範圍可以描繪為X1 :Y1 X2 :Y2 ,其中XY 係如上定義的。
在一個實施方式中,重量比率的範圍可以是X1 :Y1 X2 :Y2 ,其中X1 Y1 並且X2 Y2 。作為非限制性實例,式一與活性成分的重量比率的範圍可以是3 : 1至1 : 3,包括端點。
在另一個實施方式中,重量比率的範圍可以是X1 :Y1 X2 :Y2 ,其中X1 Y1 X2 Y2 。作為非限制性實例,式一與活性成分的重量比率的範圍可以是15 : 1至3 : 1,包括端點。
在另一個實施方式中,重量比率的範圍可以是X1 :Y1 X2 :Y2 ,其中X1 Y1 X2 Y2 。作為非限制性實例,式一與活性成分的重量比率的範圍可以是約1 : 3至約1 : 20,包括端點。配製物
殺有害生物劑經常不適於以其純形式應用。通常必需添加其他物質,使得殺有害生物劑可以在所需濃度下並且以適當的形式使用,從而允許易於應用、操作、運輸、儲存和最大殺有害生物活性。因此,將殺有害生物劑配製成例如誘餌、濃縮乳液、粉塵劑、可乳化濃縮物、熏劑、凝膠、顆粒劑、微膠囊、種子處理劑、懸浮液濃縮物、懸乳劑、片劑、水溶性液體、水可分散顆粒劑或乾燥可流動劑、可濕性粉劑、和超低容量溶液。
殺有害生物劑最常以由此類殺有害生物劑的濃縮配製物製備的水性懸浮液或乳液形式應用。此類水溶性、水可懸浮性、或可乳化配製物可以是通常被稱為可濕性粉劑、水可分散顆粒劑的固體,通常被稱為可乳化濃縮物或水性懸浮液的液體。可壓實形成水可分散顆粒劑的可濕性粉劑包含殺有害生物劑、載體和表面活性劑的緊密混合物。殺有害生物劑的濃度通常為約10重量%至約90重量%。載體通常選自綠坡縷石(attapulgite)黏土、蒙脫石(montmorillonite)黏土、矽藻土、或純化矽酸鹽。占可濕性粉劑的約0.5%至約10%的有效表面活性劑被發現於磺化木質素、縮合萘磺酸鹽、萘磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽、和諸如烷基苯酚的環氧乙烷加合物的非離子表面活性劑。
殺有害生物劑的可乳化濃縮物包含適宜濃度的溶解於載體中的殺有害生物劑(如約50至約500克/升液體),所述載體係水混溶性溶劑或水不可混溶性有機溶劑和乳化劑的混合物。可用的有機溶劑包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油餾分(尤其是石油的高沸點萘和烯部分,諸如重芳香族石腦油)。也可以使用其他有機溶劑,諸如包括松香衍生物的萜烯溶劑、諸如環己酮的脂族酮、和諸如2-乙氧基乙醇的複雜醇。用於可乳化濃縮物的合適乳化劑選自常規的陰離子表面活性劑和非離子表面活性劑。
水性懸浮液包括水不溶性殺有害生物劑以約5重量%至約50重量%的濃度分散在水性載體中的懸浮液。懸浮液藉由以下方式製備:精細研磨殺有害生物劑並且將其劇烈混合到由水和表面活性劑構成的載體中。還可以添加諸如無機鹽和合成膠或天然膠的成分以增加水性載體的密度和黏度。藉由在例如砂磨機、球磨機、或活塞型均化器的器具中製備水性混合物並且使其均化來同時研磨和混合殺有害生物劑通常是最有效的。可以將呈懸浮液的殺有害生物劑微包封在塑膠聚合物中。
油分散體(OD)包括有機溶劑不溶性殺有害生物劑以約2重量%至約50重量%的濃度精細分散於有機溶劑和乳化劑的混合物中的懸浮液。一種或多種殺有害生物劑可以溶解於有機溶劑中。可用的有機溶劑包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油餾分(尤其是石油的高沸點萘和烯部分,諸如重芳香族石腦油)。其他溶劑可以包括植物油、種子油、和植物油和種子油的酯。用於油分散體的合適乳化劑選自常規的陰離子表面活性劑和非離子表面活性劑。在油分散體的配製中添加增稠劑或膠凝劑以改變液體的流變性或流動特性以及防止分散顆粒或液滴的分離和沈降。
殺有害生物劑也可以以顆粒組成物的形式應用,所述顆粒組成物特別可用於應用於土壤。顆粒組成物通常含有約0.5重量%至約10重量%的殺有害生物劑,所述殺有害生物劑分散於包含黏土或類似物質的載體中。通常藉由將殺有害生物劑溶解於合適的溶劑中並且將其應用到已預先形成在約0.5 mm至約3 mm的適當粒度的顆粒載體中來製備此類組成物。也可以藉由製造載體和分子的黏團或糊狀物並且然後擠壓並且乾燥以獲得所希望的顆粒粒度來配製此類組成物。顆粒的另一種形式係水可乳化顆粒劑(EG)。它係由顆粒劑組成的配製物,所述配製物有待以一種或多種活性成分在水中崩解和溶解之後溶解或稀釋於有機溶劑中的常規水包油乳液形式應用。水可乳化顆粒劑包含溶解或稀釋於合適的有機溶劑中的一種或若干種活性成分,所述一種或若干種活性成分被吸收在水溶性聚合物殼或一些其他類型的可溶性或不溶性基質中。
藉由將呈粉末狀形式的殺有害生物劑與合適的粉塵狀農業載體(諸如高嶺土、研磨的火山岩等)緊密混合來製備含有殺有害生物劑的粉塵劑。粉塵劑可以適當含有約1%至約10%的殺有害生物劑。粉塵劑可以以拌種的形式或以使用噴粉機的葉面應用的形式進行應用。
同樣實用的是以在適當的有機溶劑(通常為石油)中的溶液形式應用殺有害生物劑,諸如廣泛用於農業化學的噴淋油。
殺有害生物劑也可以氣溶膠組成物的形式應用。在此類組成物中,殺有害生物劑溶解或分散於作為產生壓力的推進劑混合物的載體中。將氣溶膠組成物包裝在藉由霧化閥分配混合物的容器中。
當殺有害生物劑與食品或引誘劑或兩者混合時,形成殺有害生物劑誘餌。當有害生物食用誘鉺時,它們也食用殺有害生物劑。誘餌可以呈顆粒劑、凝膠、可流動粉末、液體、或固體的形式。誘餌可用於有害生物庇護處。
熏劑係具有相對高蒸氣壓並且因此可以足夠濃度的氣體形式存在以殺死土壤或封閉空間中的有害生物的殺有害生物劑。熏劑的毒性與其濃度和暴露時間成比例。它們藉由良好的擴散能力表徵並且藉由滲透有害生物的呼吸系統或經由有害生物的表皮吸收而起作用。應用熏劑以防治在氣密薄片下、在氣封室或建築物中或在特定腔室中的積穀有害生物(stored product pest)。
可以藉由將殺有害生物劑顆粒或液滴懸浮於多種類型的聚合物中來將殺有害生物劑微包封。藉由改變聚合物的化學性質或藉由改變加工中的因素,可以形成具有各種尺寸、溶解度、壁厚和滲透程度的微膠囊。該等因素管控內部的活性成分釋放的速度,其繼而影響產品的殘餘性能、作用速度、和氣味。微膠囊可以配製為懸浮液濃縮物或水可分散顆粒劑。
油溶液濃縮物係藉由將殺有害生物劑溶解於將使殺有害生物劑保持在溶液中的溶劑中來製造。殺有害生物劑的油溶液通常比其他配製物更快擊潰並且殺死有害生物,因為溶劑本身具有殺有害生物作用並且覆蓋外皮的蠟質的溶解增加殺有害生物劑攝取的速度。油溶液的其他優點包括更好的儲存穩定性、更好的裂隙滲透性和更好的對油脂表面的黏附性。
另一個實施方式係水包油乳液,其中所述乳液包含各自具備層狀液晶包衣並且分散在水相中的油性小珠,其中每個油性小珠包含至少一種具有農業活性的分子並且單獨地被單層狀層或多層狀的層包覆,所述單層狀層或多層狀的層包含:(1) 至少一種非離子親脂性表面活性劑,(2) 至少一種非離子親水性表面活性劑,和 (3) 至少一種離子表面活性劑,其中所述小珠的平均粒徑小於800奈米。其他配製物組分
通常,當式一用於配製物時,此類配製物也可以含有其他組分。該等組分包括但不限於(這係非詳盡且非互相排他性列表)潤濕劑、鋪展劑、黏著劑、滲透劑、緩衝劑、螯合劑、減漂劑、相容劑、消泡劑、清潔劑、和乳化劑。接著描述數種組分。
潤濕劑係當被添加到液體中時藉由減小液體與其所鋪展的表面之間的表面張力而增加液體的鋪展或滲透能力的物質。潤濕劑因以下兩個主要功能用於農用化學配製物:在加工和製造期間,增加粉末在水中潤濕的速率以製造可溶性液體或懸浮液濃縮物;以及在產品與水在噴灑罐中混合期間,減少可濕性粉劑的潤濕時間並且改進水到水可分散顆粒劑中的滲透。用於可濕性粉劑、懸浮液濃縮物和水可分散顆粒劑配製物的潤濕劑的實例係:月桂基硫酸鈉、二辛基磺基琥珀酸鈉、烷基酚乙氧基化物、和脂族醇乙氧基化物。
分散劑係吸附於顆粒表面上,有助於保持顆粒的分散狀態並且防止其再聚集的物質。將分散劑添加到農用化學配製物中以促進在製造期間的分散和懸浮並且確保顆粒再分散於噴灑罐中的水中。它們廣泛用於可濕性粉劑、懸浮液濃縮物、和水可分散顆粒劑中。用作分散劑的表面活性劑具有強烈吸附於顆粒表面上並且提供針對顆粒再聚集的帶電荷的或空間屏障的能力。最常用的表面活性劑係陰離子表面活性劑、非離子表面活性劑、或兩種類型的混合物。對於可濕性粉劑配製物,最常見的分散劑係木質素磺酸鈉。對於懸浮液濃縮物,使用聚電解質(諸如萘磺酸鈉甲醛縮合物)獲得非常好的吸附性和穩定性。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯。諸如烷基芳基環氧乙烷縮合物和EO-PO嵌段共聚物的非離子表面活性劑有時與作為分散劑的陰離子表面活性劑組合用於懸浮液濃縮物。近年來,已開發出新型的非常高分子量聚合物表面活性劑作為分散劑。其具有非常長的疏水性「主鏈」和大量環氧乙烷鏈,形成「梳型」表面活性劑的「齒」。該等高分子量聚合物可以賦予懸浮液濃縮物非常好的長期穩定性,因為疏水性主鏈具有在顆粒表面上的許多錨點。用於農用化學配製物的分散劑的實例係:木質素磺酸鈉、萘磺酸鈉甲醛縮合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物、和接枝共聚物。
乳化劑係使一種液相的液滴在另一個液相中的懸浮液穩定的物質。在無乳化劑的情況下,可以將兩種液體分成兩種不可混溶的液相。最常用的乳化劑共混物含有具有十二個或更多個環氧乙烷單元的烷基酚或脂族醇和油溶性的十二烷基苯磺酸鈣鹽。約8至約18的親水親油平衡(「HLB」)值將正常提供良好的穩定乳液。乳液穩定性可以有時藉由添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性劑來改進。
增溶劑係將以高於臨界膠束濃度的濃度在水中形成膠束的表面活性劑。所述膠束然後能夠溶解或增溶膠束的疏水性部分內的水不溶性材料。通常用於增溶的表面活性劑的類型為非離子表面活性劑:脫水山梨醇單油酸酯;脫水山梨醇單油酸酯乙氧基化物;和油酸甲酯。
表面活性劑有時單獨地或與作為用於噴灑罐混合的輔助劑的其他添加劑(諸如礦物油或植物油)一起使用,以改進殺有害生物劑對於標靶的生物性能。用於生物增強的表面活性劑的類型通常取決於殺有害生物劑的性質和作用方式。然而,它們通常是非離子表面活性劑,諸如:烷基乙氧基化物、直鏈脂族醇乙氧基化物、和脂族胺乙氧基化物。
農業配製物中的載體或稀釋劑係添加到殺有害生物劑中以給出所需強度的產品的材料。載體通常是具有高吸收能力的材料,而稀釋劑通常是具有低吸收能力的材料。載體和稀釋劑用於粉塵劑、可濕性粉劑、顆粒劑、和水可分散顆粒劑的配製。
有機溶劑主要用於配製可乳化濃縮物、水包油乳液、懸乳劑、油分散體和超低容量配製物,並且在較小程度上用於配製顆粒配製物。有時使用溶劑混合物。第一主組的溶劑係脂族石蠟油,諸如煤油或精製石蠟。第二主組的(並且最常用的)溶劑包括芳香族溶劑,諸如二甲苯和較高分子量的C9和C10芳香族溶劑餾分。氯化烴可用作助溶劑以便當配製物乳化在水中時防止殺有害生物劑結晶。醇有時用作助溶劑以增加溶解能力。其他溶劑可以包括植物油、種子油、和植物油和種子油的酯。
增稠劑或膠凝劑主要用於配製懸浮液濃縮物、油分散體、乳液和懸乳劑,以改變液體的流變或流動特性和防止分散的顆粒或液滴的分離和沈降。增稠劑、膠凝劑和防沈劑通常分成兩個類別,即水不溶性顆粒和水溶性聚合物。可以使用黏土和二氧化矽來製備懸浮液濃縮物和油分散體配製物。該等類型的材料的實例包括但不限於蒙脫石、膨潤土、矽酸鎂鋁、和綠坡縷石。在水基懸浮液濃縮物中的水溶性多糖已作為增稠-膠凝劑使用了許多年。最常用的多糖類型係種子和海藻的天然提取物或係纖維素的合成衍生物。該等類型的材料的實例包括但不限於瓜耳膠、刺槐豆膠、角叉菜膠、海藻酸鹽、甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉(SCMC)、和羥乙基纖維素(HEC)。其他類型的防沈劑係基於改性澱粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、和聚環氧乙烷的。另一種良好的防沈劑係黃原膠。
微生物可以導致配製產品的腐敗。因此,使用防腐劑消除或減輕其作用。此類藥劑的實例包括但不限於:丙酸及其鈉鹽、山梨酸及其鈉或鉀鹽、苯甲酸及其鈉鹽、對羥基苯甲酸鈉鹽、對羥基苯甲酸甲酯、和1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性劑的存在通常在生產和藉由噴灑罐應用中的混合操作期間導致水基配製物起泡。為了減少起泡的傾向,通常在生產階段期間或在填充至瓶中之前添加消泡劑。通常,存在兩種類型的消泡劑,即矽酮和非矽酮。矽酮通常是二甲基聚矽氧烷的水性乳液,而非矽酮消泡劑係水不溶性油(諸如辛醇和壬醇)或二氧化矽。在兩種情況下,消泡劑的功能係使表面活性劑從空氣-水介面移位。
「綠色」劑(例如輔助劑、表面活性劑、溶劑)可以減少作物保護配製物的整體環境足跡。綠色劑係可生物降解的並且通常源於天然和/或可持續源,例如植物源和動物源。具體實例係:植物油、種子油、及其酯,以及烷氧基化烷基聚葡萄糖苷。應用
式一可以應用於任何場所。應用此類分子的特定場所包括苜蓿、杏仁、蘋果、大麥、豆類、低芥酸菜籽、玉米、棉花、十字花科植物、花卉、飼料物種(黑麥草、蘇丹草(Sudan Grass)、高羊茅(Tall Fescue)、肯塔基藍草(Kentucky Blue Grass)和三葉草)、水果、萵苣、燕麥、油籽作物、柑橘、花生、梨、胡椒、馬鈴薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、糖用甜菜、向日葵、煙草、蕃茄、小麥(例如,硬紅冬小麥(Hard Red Winter Wheat)、軟紅冬小麥(Soft Red Winter Wheat)、白冬小麥(White Winter Wheat)、硬紅春小麥(Hard Red Spring Wheat)和杜倫春小麥(Durum Spring Wheat))以及其他有價值的作物生長或要種植其種子的場所。
式一也可以應用於植物(諸如作物)生長的地方和存在低水平(甚至實際不存在)的可商業上損害此類植物的有害生物的地方。在此類場所應用此類分子將有益於植物在此類場所生長。此類有益效果可包括但不限於:幫助植物生長更好的根系;幫助植物更好地承受應激生長條件;改進植物的健康狀況;改進植物的產率(例如,增加的生物量和/或增加的有價值成分的含量);改進植物的活力(例如,改進的植物生長和/或更綠的葉);改進植物的品質(例如,改進某些成分的含量或組成);以及改進植物的對非生物和/或生物應激的耐受性。
當生長多種植物時,可以將式一與硫酸銨一起應用,因為這可以提供另外的益處。
可以將式一應用於以下植物上、中或周圍,包括地上部分及地下部分:經遺傳修飾以表現特定性狀(諸如蘇雲金芽孢桿菌(例如,Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1))、其他殺昆蟲毒素的植物,或表現除草劑耐受性的植物,或具有表現殺昆蟲毒素、除草劑耐受性、營養增強或任何其他有益性狀的「堆疊」外源基因的植物。
可以將式一應用於植物的葉和/或結實部分以防治有害生物。此類分子將與有害生物直接接觸,或有害生物將在食用植物時或在汲取植物的汁液或其他營養物時食用此類分子。
也可以將式一應用於土壤,並且當以這種方式應用時,可以防治食用根和莖的有害生物。根可吸收此類分子,由此將其向上輸送至植物的葉部分以防治地面上的咀嚼有害生物和取食汁液的有害生物。
可以利用植物中殺有害生物劑的系統性移動來藉由將具有式一的分子應用(例如,藉由噴灑場所)於植物的不同部分而防治在植物的一個部分上的有害生物。例如,葉取食的昆蟲的防治可以藉由滴灌或溝施、藉由用例如種植前或種植後土壤浸液處理土壤、或藉由在種植之前處理植物種子來實現。
式一可以與誘餌和引誘劑一起使用。通常對於誘餌而言,將誘餌置於例如白蟻可與誘鉺接觸和/或被引誘至誘鉺處的地面。也可以將誘餌應用於例如螞蟻、白蟻、蟑螂和蒼蠅可與誘鉺接觸和/或被引誘至誘鉺處的建築物的表面(水平、豎直或傾斜表面)。
可以將式一包封於膠囊內部或置於膠囊表面上。膠囊的尺寸可以是奈米尺寸(約100-900奈米直徑)至微米尺寸(約10-900微米直徑)。
可以將式一應用於有害生物的卵。由於一些有害生物的卵抵抗某些殺有害生物劑的獨特能力,因此可能希望重複應用此類分子以防治新出現的幼蟲。
式一可以作為種子處理劑來應用。可以將種子處理劑應用於所有類型的種子,包括經遺傳修飾以表現特定性狀的植物的將從其萌發的種子。代表性實例包括表現對無脊椎有害生物(諸如蘇雲金芽孢桿菌)具有毒性的蛋白質或其他殺昆蟲毒素的那些,表現除草劑耐受性的那些(諸如「Roundup Ready」種子),或具有表現殺昆蟲毒素、除草劑耐受性、營養增強、抗旱性或任何其他有益性狀的「堆疊」外源基因的那些。此外,具有式一的此類種子處理劑可以進一步增強植物更好地經受應激生長條件的能力。這導致更健康、更有活力的植物,這可以在收穫時間導致較高的產率。通常,約0.0025 mg式一/個種子至約2.0 mg式一/個種子係可用的,約0.01 mg式一/個種子至約1.75 mg式一/個種子的量係可用的,0.1 mg式一/個種子至約1.5 mg式一/個種子的量係可用的,0.25 mg式一/個種子至約0.75 mg式一/個種子的量係可用的。通常,約0.5 mg式一/個種子的量係可用的。
可以將式一與土壤改善劑中的一種或多種活性成分一起應用。
式一可以在獸醫學領域中或在非人類動物飼養領域中用於防治體內寄生蟲和體表寄生蟲。可以將此類分子藉由以下列方式應用:以例如片劑、膠囊、飲料、顆粒劑的形式口服施用,以例如蘸塗、噴灑、傾倒、點樣和噴粉的形式經皮應用,和以例如注射液的形式非腸道施用。
式一也可以有利地用於家畜飼養,例如牛、雞、鵝、山羊、豬、綿羊和火雞。它們也可以有利地用於寵物,諸如馬、犬和貓。要防治的具體有害生物可以是令此類動物生厭的蒼蠅、跳蚤、和扁虱。合適的配製物與飲用水或飲食一起口服施用於動物。合適的劑量和配製物取決於物種。
式一也可以用於防治以上列出的動物中(尤其腸)的寄生蟲。
式一也可以用於人類健康護理的治療方法。此類方法包括但限於以例如片劑、膠囊、飲料、顆粒劑的形式口服施用,和經皮應用。
式一也可以應用於侵入性有害生物。全世界的有害生物已遷移至新環境(對於此類有害生物而言)並且此後變成此類新環境的新侵入性物種。此類分子也可以用於此類新侵入性物種以在此類新環境中對其進行防治。
植物病毒每年在全球造成作物產率損失估計600億美元。許多植物病毒需要藉由介體傳播,最經常是昆蟲,其實例係葉跳蟲和飛虱。然而,還已經顯示線蟲會傳播病毒。線蟲藉由以根為食來傳播植物病毒。也可以將式一應用於植物,以便抑制攜帶植物病毒的有害生物,使得這減少此類植物病毒從有害生物傳播到植物的機會。
因此,鑒於以上內容,提供以下另外的非詳盡的細節( D
1D. 一種組成物,其包含: (a) 具有式一 (F1) 的分子及其N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、拆分的立體異構物、和互變異構物
Figure 02_image021
式一,也稱為 F1 和 (b) 第二分子及其N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、拆分的立體異構物、互變異構物、和放射性核素,其中所述第二分子選自由以下組成之群組: (i)N -(4-氯-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-基)-N -乙基-3-(甲基磺醯基)丙醯胺(AI-1
Figure 02_image015
, (ii) 反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( rac -AI-2
Figure 02_image039
,和 (iii) 5-((1R ,3R )-3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( R,R -AI-2
Figure 02_image041
2D. 根據1D 所述之組成物,其中所述第二分子係N -(4-氯-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-基)-N -乙基-3-(甲基磺醯基)丙醯胺(AI-1
Figure 02_image043
3D. 根據1D 所述之組成物,其中所述第二分子係反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( rac -AI-2
Figure 02_image045
4D. 根據1D 所述之組成物,其中所述第二分子係5-((1R ,3R )-3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( R,R -AI-2
Figure 02_image046
5D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物還包含載體。
6D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含活性成分,所述活性成分選自:殺蟎劑、殺藻劑、拒食劑、殺鳥劑、殺細菌劑、驅鳥劑、化學不育劑、殺真菌劑、除草劑安全劑、除草劑、昆蟲引誘劑、驅昆蟲劑、殺昆蟲劑、驅哺乳動物劑、交配干擾劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、植物活化劑、植物健康刺激劑或促進劑、硝化作用抑制劑、植物生長調節劑、殺齧齒動物劑、增效劑、和殺病毒劑。
7D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自AIGA 的活性成分。
8D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自 1 的分子。
9D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自AIGA-2 的活性成分。
10D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含AIGA-3
11D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含生物型殺有害生物劑。
12D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自乙醯膽鹼酯酶( AChE )抑制劑 的活性成分。
13D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自GABA 閘控的氯離子通道阻斷劑 的活性成分
14D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自鈉通道調節劑 的活性成分。
15D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )競爭性調節劑 的活性成分。
16D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )變構調節劑 - 位點 I 的活性成分。
17D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自麩胺酸閘控的氯離子通道 GLUCL )變構調節劑 的活性成分。
18D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自保幼激素模擬物 的活性成分。
19D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自其他非特異性(多位點)抑制劑 的活性成分。
20D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自聲音反應型器官 TRPV 通道調節劑 的活性成分。
21D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自蟎生長抑制劑 的活性成分。
22D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自昆蟲中腸膜的微生物干擾劑 的活性成分。
23D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自線粒體 ATP 合酶抑制劑 的活性成分。
24D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自經由擾亂質子梯度的氧化磷酸化的解偶聯劑 的活性成分。
25D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )通道阻斷劑 的活性成分。
26D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自0 型殼多糖生物合成抑制劑 的活性成分。
27D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自1 型殼多糖生物合成抑制劑 的活性成分。
28D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自雙翅目昆蟲蛻皮干擾劑 的活性成分。
29D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自蛻皮激素受體促效劑 的活性成分。
30D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自真蛸胺受體促效劑 的活性成分。
31D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自線粒體複合體 III 電子傳遞抑制劑 的活性成分。
32D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自線粒體複合體 I 電子傳遞抑制劑 的活性成分。
33D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自電壓依賴的鈉通道阻斷劑 的活性成分。
34D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自乙醯 CoA 羧化酶的抑制劑 的活性成分。
35D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自線粒體複合體 IV 電子傳遞抑制劑 的活性成分。
36D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自線粒體複合體 II 電子傳遞抑制劑 的活性成分。
37D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自利阿諾定受體調節劑 的活性成分。
38D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自聲音反應型器官調節劑 - 未定義的靶位點 的活性成分。
39D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自GABA 閘控的氯離子通道變構調節劑 的活性成分。
40D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自桿狀病毒 的活性成分。
41D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含菸鹼型乙醯膽鹼受體( nAChR )變構調節劑 - 位點 II
42D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自 UN 的活性成分。
43D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自 UNB 的活性成分。
44D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自 UNE 的活性成分。
45D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自 UNF 的活性成分。
46D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自 UNM 的活性成分。
47D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氯蟲苯甲醯胺。
48D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含毒死蜱。
49D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氰蟲醯胺。
50D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含滅多威。
51D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含甲氧蟲醯肼。
52D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含草胺醯(oxamyl)。
53D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含乙基多殺菌素。
54D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含多殺菌素。
55D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟啶蟲胺腈。
56D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含三氟苯嘧啶。
57D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含β -氟氯氰菊酯。
58D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含噻蟲胺。
59D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟氯氰菊酯。
60D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含三氟咪啶醯胺。
61D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟蟲雙醯胺。
62D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟吡菌醯胺。
63D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟吡呋喃酮。
64D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含吡蟲啉。
65D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含螺甲蟎酯。
66D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含螺蟲乙酯。
67D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含螺蟎酯。
68D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟氰蟲醯胺。
69D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含硫雙威。
70D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含噻蟲啉。
71D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含α -氯氰菊酯。
72D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含丁氟蟎酯。
73D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氟蟲腈。
74D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含氰氟蟲腙。
75D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含ζ -氯氰菊酯。
76D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含雙丙環蟲酯。
77D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,所述組成物包含 (a)F1 ;(b)AI-1 ;和 (c) rac -AI-2 R,R -AI-2
78D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係100 : 1至1 : 100。
79D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係50 : 1至1 : 50。
80D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係20 : 1至1 : 20。
81D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係10 : 1至1 : 10。
82D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係5 : 1至1 : 5。
83D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係3 : 1至1 : 3。
84D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係2 : 1至1 : 2。
85D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係1 : 1。
86D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係X : Y ;其中X 係 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子的重量份並且Y 係 (b) 第二分子的重量份;進一步其中X 的重量份的數值範圍為0 <X ≤ 100並且Y 的重量份的數值範圍為0 <Y ≤ 100;並且進一步其中XY 選自表4。
87D. 根據前述細節中任一項所述之組成物,其中所述 (a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係X : Y ;其中X 係 (a) 具有式一 (F1) 的分子的重量份並且Y 係 (b) 第二分子的重量份;進一步其中X 係50並且Y 的重量份係20;並且進一步其中XY 選自表4。
88D. 一種防治有害生物之方法,所述方法包括向場所應用殺有害生物有效量的根據前述細節1D8 7D 中任一項所述之組成物。
89D. 根據細節88D 所述之方法,其中所述有害生物選自由以下組成之群組:螞蟻、蚜蟲、臭蟲、甲蟲、蛀蟲、毛毛蟲、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、蒼蠅、草蜢、蛆、葉跳蟲、虱、蝗蟲、盲蝽、蛆蟲、粉介殼蟲、蟎、蚊子、線蟲、飛虱、木虱、根蟲、葉蜂、介殼蟲、蠹蟲、蛞蝓、蝸牛、蜘蛛、跳蟲、椿象、綜合綱、白蟻、薊馬、扁虱、黃蜂、粉虱、蠐螬和鐵線蟲。
90D. 根據細節88D 所述之方法,其中所述有害生物係取食汁液的有害生物。
91D. 根據細節88D 所述之方法,其中所述有害生物係蚜蟲。
92D. 根據細節88D 所述之方法,其中所述有害生物係飛虱。
93D. 根據細節88D 所述之方法,其中所述有害生物來自虱目或半翅目。
94D. 根據細節88D 所述之方法,其中將所述組成物應用於土壤。
95D. 根據細節88D 所述之方法,其中將所述組成物應用於植物的葉部分。
96D. 根據細節88D 所述之方法,其中在所述場所中水稻、香蕉、玉米、咖啡豆、大豆、棉花、堅果、花生、馬鈴薯、高粱、甘蔗、卡諾拉油菜(canola)、茶樹、葡萄、草皮、觀賞植物、小麥、大麥、苜蓿、木本果(tree fruit)、熱帶果樹、油棕、栽培作物、或其他果樹或蔬菜正在生長。
97D. 根據前述細節1D87D 中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含種子。
98D. 根據細節97D 所述之組成物,其中所述種子係棉花種子、向日葵種子、水稻種子、糖用甜菜種子、油菜種子、玉米種子、小麥種子、大麥種子、粟種子、高粱種子、蕎麥種子、燕麥種子、黑麥種子、大豆種子、或藜麥種子。
99D. 根據細節97D 所述之組成物,其中使用約0.0025 mg的 (a) 具有式一的分子和 (b) 第二分子/種子至約2.0 mg的 (a) 具有式一的分子和 (b) 第二分子/種子。
100D. 一種組成物,其包含: (a) 具有式一 (F1) 的分子及其N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、拆分的立體異構物、和互變異構物
Figure 02_image021
式一,也稱為 F1 ,和 (b) 選自由以下組成之群組的活性成分:氰化鉀,伯克霍爾德菌屬物種,沃巴赫氏菌,球孢白僵菌菌株,玫煙色擬青黴阿波普卡菌株97,偽蘋果卷葉蛾GV,黎豆夜蛾MNPV,棉鈴蟲NPV,包括合成物、提取物、和未精製的油的植物精華(例如,土荊芥近種臭杏提取物、具有甘油或丙二醇印楝油的脂肪酸單酯),和GS-ω/κ HXTX-Hv1a肽。
本文檔中的標題僅是為了方便,並且不得用於解釋其任何部分。
Figure 109137327-A0101-11-0002-3

Claims (10)

  1. 一種組成物,其包含: (a) 具有式一(F1) 的分子
    Figure 03_image047
    及其N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、拆分的立體異構物、互變異構物、和放射性核素,以及 (b) 第二分子及其N-氧化物、農業上可接受的酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、拆分的立體異構物、互變異構物、和放射性核素,其中所述第二分子選自由以下組成之群組: (i)N -(4-氯-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-基)-N -乙基-3-(甲基磺醯基)丙醯胺(AI-1
    Figure 03_image015
    , (ii) 反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( rac -AI-2
    Figure 03_image039
    ,和 (iii) 5-((1R ,3R )-3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( R,R -AI-2
    Figure 03_image041
  2. 如請求項1所述之組成物,其中,所述第二分子係N -(4-氯-2-(吡啶-3-基)噻唑-5-基)-N -乙基-3-(甲基磺醯基)丙醯胺(AI-1
    Figure 03_image043
  3. 如請求項1所述之組成物,其中,所述第二分子係反式-5-(3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( rac -AI-2
    Figure 03_image049
  4. 如請求項1所述之組成物,其中,所述第二分子係5-((1R ,3R )-3-(3,5-雙(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯環丙烷-1-甲醯胺基)-2-氯-N -(3-(2,2-二氟乙醯胺基)-2,4-二氟苯基)苯甲醯胺( R,R -AI-2
    Figure 03_image050
  5. 如前述請求項中任一項所述之組成物,其還包含載體。
  6. 如前述請求項中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自AIGA 的活性成分。
  7. 如前述請求項中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自AIGA-2 的活性成分。
  8. 如前述請求項中任一項所述之組成物,所述組成物進一步包含選自AIGA-3 的活性成分。
  9. 如前述請求項中任一項所述之組成物,其中,(a) 具有式一 (F1 ) 的分子與 (b) 第二分子的重量比率係100 : 1至1 : 100。
  10. 一種防治有害生物之方法,所述方法包括向場所應用殺有害生物有效量的如前述請求項1至9中任一項所述之組成物。
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