BR122020018161B1 - molécula tendo utilidade pesticida, composição, processo para controle de pragas, e semente resistente a pragas - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se ao campo de moléculas tendo utilidade pesticida contra pestes nos Filos Arthropoda, Mollusca, e Nematoida, processos para produzir tais moléculas, intermediários usados em tais processos, composições pesticidas contendo tais moléculas e processos de uso de tais composições pesticidas contra tais pestes. Estas composições pesticidas podem ser usadas, por exemplo, como acaricidas, inseticidas, miticidas, moluscicidas, e nematicidas. Este documento descreve as moléculas tendo a fórmula I.
Description
[0001] Este Pedido reivindica o benefício de, e prioridade de, Pedi dos Provisórios dos Estados Unidos números de série 62/407092 e 62/407118; todos os quais foram depositados em 12 de Outubro de 2016. Os teores completos de todos os pedidos acima identificados são pelo presente incorporados por referência neste Pedido.
[0002] Esta invenção refere-se ao campo de moléculas tendo utili dade pesticida contra as pestes nos Filos Artropoda, Molusca, e Nema- toida, processos para produzir tais moléculas, intermediários usados em tais processos, composições pesticidas contendo tais moléculas e processos de uso de tais composições pesticidas contra tais pestes. Estas composições pesticidas podem ser usadas, por exemplo, como acarici- das, inseticidas, miticidas, moluscicidas, e nematicidas.
[0003] "A maioria das doenças humanas mais perigosas é transmi tida por vetores de inseto" (Rivero et al.). "Historicamente, malária, dengue, febre amarela, praga, a filariose, o tifo transmitido por piolhos, a tripanomíase, a leishmaniose e outras doenças transmitidas por vetores foram responsáveis por mais doenças humanas e morte no século XVII até o início do século XX do que todas as outras causas combinadas." (Gubler). As doenças transmitidas por vetores são responsáveis por cerca de 17% das doenças parasitárias e infecciosas globais. A malária sozinha causa mais de 800.000 mortes por ano, 85% das quais ocorrem em crianças com menos de cinco anos de idade. A cada ano, existem cerca de 50 a cerca de 100 milhões de casos de dengue. Mais 250.000 a 500.000 casos de dengue hemorrágica ocorrem a cada ano (Matthews). O controle de vetor desempenha um papel crítico na prevenção e controle de doenças infecciosas. No entanto, a resistência a inseticidas, incluindo resistência a múltiplos inseticidas, tem surgido em todas as espécies de insetos que são os principais vetores de doenças humanas. (Rivero et al.). Recentemente, mais de 550 espécies de artrópodesdesenvolveram resistência a pelo menos um pesticida (Wha- lon et al.). além disso, os casos de resistência de inseto continuam a exceder de longe o número de casos de resistência a herbicida e fungicida (Sparks et al.).
[0004] A cada ano, insetos, patógenos de plantas e ervas daninhas destroem mais de 40% de toda a produção de alimentos. Essa perda ocorre apesar da aplicação de pesticidas e do uso de uma ampla gama de controles não químicos, como rotações de colheitas e controles biológicos. Se apenas alguns desses alimentos pudessem ser salvos, poderiam ser usados para alimentar as mais de três bilhões de pessoas no mundo que estão desnutridas. (Pimental).
[0005] Os nematoides parasíticos de plantas estão entre as pragas mais disseminadas e são frequentemente um dos mais insidiosos e caros. Estima-se que as perdas atribuíveis aos nematoides sejam de cerca de 9% nos países desenvolvidos a cerca de 15% nos países subdesenvolvidos. No entanto, nos Estados Unidos da América, uma pesquisa de 35 estados em várias culturas indicou perdas derivadas de nematoides de até 25% (Nicol et al.).
[0006] Observa-se que os gastrópodes (lesmas e caramujos) são pragas de menor importância econômica do que outros artrópodes ou nematóides, mas em certos locais, podem reduzir substancialmente as produções, afetando severamente a qualidade dos produtos colhidos, bem como transmitindo doenças humanas, animais e de plantas. Enquanto apenas algumas dúzias de espécies de gastrópodes são pestes regionais, um punhado de espécies é uma praga importante em escala mundial. Em particular, os gastrópodes afetam uma grande variedade de colheitas agrícolas e hortícolas, tais como colheitas aráveis, pastorais e de fibras; legumes; mato e frutos de árvore; ervas; e ornamentais (Speiser).
[0007] Os cupins causam danos a todos os tipos de estruturas pri vadas e públicas, bem como aos recursos agrícolas e florestais. Em 2005, estimou-se que os cupins causam mais de US $ 50 bilhões em danos em todo o mundo a cada ano (Korb).
[0008] Consequentemente, por muitas razões, incluindo aquelas mencionadas acima, existe uma necessidade contínua de um desenvol-vimento de alto custo (estimado em cerca de US $ 256 milhões por pesticida em 2010), demorado (em média cerca de 10 anos por pesticida) e difícil de novos pesticidas. (CropLife America).
[0009] CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.
[0010] Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Editado por Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., e Matthias W., p. 1-20, 2012.
[0011] Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442450, 1998.
[0012] Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007.
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[0014] Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematoide Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematoide Interactions, p. 2143, 2011.
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[0019] Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Capítulo 1, p. 5-33, 2008.
[0020] Os exemplos fornecidos nestas definições são geralmente não exaustivas e não devem ser construídos como limitantes desta in-venção. Entende-se que um substituinte deve obedecer as regras de ligação química e restrições de compatibilidade estérica em relação à molécula particular à qual ele está ligado. As definições devem apenas ser usadas para os propósitos desta invenção.
[0021] A frase "ingrediente ativo" significa um material tendo ativi dade útil no controle de pestes, e/ou que é útil em ajudar outros materiais a terem melhor atividade no controle de pestes, exemplos de tais materiais incluem, porém não estão limitados a, acaricidas, algicidas, fagoinibidores, avicidas, bactericidas, repelentes de aves, quimioesteri- lizantes, fungicidas, protetores de herbicidas, herbicidas, atraentes para insetos, repelentes de insetos, inseticidas, repelentes de mamíferos, disruptores de acasalamento, moluscicidas, nematicidas, ativadores de plantas, reguladores de crescimento vegetal, rodenticidas, sinergistas e virucides (veja, alanwood.net). exemplos específicos de tais materiais incluem, porém não estão limitados aos materiais listados no grupo alfa de ingrediente ativo.
[0022] A frase "grupo alfa de ingrediente ativo" (aqui a seguir "AIGA") significa coletivamente os seguintes materiais: (1)brometo de (3-etoxipropil)mercúrio, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroe- tano, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1-MCP, 1-metilciclopro- peno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, 2,3,3-TPA, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4DEP, 2,4-DES, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, cloreto de 2-metoxi- etilmercúrio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, ácido 3,6-dicloropico- línico, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, álcool 4-hidroxifenetílico, Sulfato de 8-hidroxiquinolina, 8-fenilmercurioxiquinolina, abamectina, abamectina-aminometil, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocil, acetamipride, acetiona, acetoclor, acetofos, acetoprol, acibenzolar, aci- fluorfeno, aclonifeno, ACN, acrep, acrinatrina, acroleína, acrilonitrila, acipetacs, afidopiropen, afoxolaner, alaclor, alanap, alanicarb, alben- dazol, aldicarb, aldicarb sulfona, aldimorf, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alicina, alidoclor, alosamidina, aloxidim, álcool alílico, alicarb, alorac, alfa-cipermetrina, alfa endossulfam, alfa-metrina, altretamina, fosforeto de alumínio, fosforeto de alumínio, ametoctradina, ametridiona, ame- trina, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amicartiazol, amiditiona, ami- doflumet, amidossulfurona, aminocarb, aminociclopiraclor, aminopira- lide, aminotriazol, amiprofos-metila, amiprofos, amiprophos-metil, ami- sulbrom, amiton, amitraz, amitrol, sulfamato de amônia, amobam, sílica- gel amorfa, dióxido de silício amorfo, ampropilfos, AMS, anabasina, an- cimidol, anilazina, anilofos, anisuron, antraquinona, antu, afolato, ara- mite, arprocarb, óxido arsênico, asomate, aspirina, asulam, atidationa, atraton, atrazina, aureofungina, avermectina B1, AVG, aviglicina, aza- conazol, Azadiractina, Azafenidina, Azametifos, Azidithion, Azimsulfu- ron, Azinphosetil, Azinfos-etil, Azinphosmetil, Azinphos-metil, Azipro- tryn, Aziprotryne, Azithiram, Azobenzeno, Azociclotin, Azothoate, Azoxistrobin, Bachmedesh, Barban, Barbanate, Hexafluorosilicato de Bário, Polissulfureto de Bário, Silicofluoreto de Bário , bharhrin, carbonato de cobre básico, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M, benazolin, bencarbazona, benclotiaz, bendaqingbingzhi, bendiocarb, bendióxido, benefina, benflu- ralina, benfuracarbe, benfuresato, benmihuangcaoan, benodanil, beno- mil, benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfuron, bensulida, bensul- tap, bentalurona, bentazon, bentazona, bentiavalicarb, bentiazol, benti- ocarb, bentranil, benzadox, cloreto benzalcônio, benzamacril, benzami- zol, benzamorf, hexacloreto de benzeno, benzfendizona, benzimina, benzipram, benzobiciclon, benzoepina benzofenap, benzofluor, ácido benzo-hidroxâmico, benzomato, benzofosfato, benzotiadiazol benzovin- diflupir, benzoato, benzoilprop, benzotiazurona, benzuocaotong, benzoate de benzila, benziladenina, berberina, beta-ciflutrina, beta-ciperme- trina, betoxazina, BHC, bialafos, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bi- fentrina, bifujunzhi, bilanafos, binapacril, bingqingxiao, bioaletrina, bioe- tanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, bifenila, bisazir, bismertiazol, bismertiazol-cobre, bisfenilmercúrio metilenodi(x-naftaleno-y-sulfonato), bispiribac, bistrifluron, bissultap, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidinS, borax, mistura de Bordeaux, ácido bórico, boscalide, BPPS, brassi- nolide, brassinolide-etila, brevicomina, brodifacoum, brofenprox, brofen- valerato, broflanilide, broflutrinato, bromacil, bromadiolona, bronclofos, brometalina, brometrina, bronfenvinfos, bromoacetamida, bromobonila, bromobutide, bromociclen, bromociclen, bromo-DDT bromofenoxim, bromofos, bromometano, bromofos, bromofos-etila, bromopropilato, bromotalonil, bromoxinil, brompirazona, bromuconazol, bronopol, BRP, BTH, bucarpolato, bufencarb, buminafos, bupirimato, buprofezina, mistura de Borgonha, bussulfano, bussulano, butacarb, butaclor, butafena- cil, butam, butamifos, butano-fipronil, butatiofos, butenacloro, buteno-fi- pronil, butetrina, butidazol, butiobato, butiuron, butifos, butocarboxim, butonato, butopironoxil, butoxicarboxim, butralina, butrizol, butroxidim, buturon, butilamina, butilato, butilclorofos, butileno-fipronil, ácido caco- dílico, cadusafos, cafenstrole, calciferol, arseniato de cálcio, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cianeto de cálcio, polissulfeto de cálcio, cal- vinfos, cambendiclor, canfhclor, cânfora, captafol, carbanf, carbanolato, carbaril, carbaril, carbasulam, carbation, carbendazim, carbendazol, carbetamida, carbofenotiona, carbofuran, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, sulfeto de carbonila carbofenotiona, carbofos, carbossulfano, carboxazol, carbóxido, carboxina, carfentrazona, carpro- pamid, cartap, carvacrol, carvona, CAVP, CDAA, CDEA, CDEC, cellocidin, CEPC, ceralure, cerenox, cevadila, mistura de Cheshunt, cinalfos, cinalfos-mtil, cinometionato, cinometionato, ciralaxil, quitosana, cloben- tiazona, clometoxifeno, cloralose, clorambeno, fósforo cloramina, clo- ranfenicol, cloraniformetano, cloranil, cloranocrilo, clorantraniliprol, clo- razifop, clorazina, clorensorida, clorbenzurona, clorobiciclena, clorbro- murona, clorbufam, clordano, clordecona, clordimeforme, clorempen- trina, cloretazato, cloretefon, cloretoxifos, cloreturon, clorfenac, clorfe- napir, clorfenazol, clorfenetol, clorfenidim, clorfenprop, clorfenson, clor- fensulfeto, clorfenvinfos, clorfenvinfos-metil, clorfluazuron, clorflurazol, clorflurecol, clorfluren, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clorinato, clor-IPC, clormefos, clormequat, clormessulona, clormetoxinila, clorni- dina, clornitrofeno, ácido cloroacético, clorobenzilato, clorodinitronafta- lenos, clorofenizon, clorofórmio, cloromebuform, clorometiuron, cloro- neb, clorofacinona, clorofos, cloropicrina, cloropon, cloropraletrina, clo- ropropilato, clorotalonil, clorotolurona, cloroxifenidim, cloroxurona, cloro- xinil, clorfônio, clorfoxim, clorprazofos, clorprocarb, clorprofam, clorpiri- fos, clorpirifos-metila, clorquinox, clorsulfurona, clortal, clortiamid, clorti- ofos, clortolurona, clozolinato, quitosana, colecalciferol, cloreto de colina, cromafenozida, ciclo-heximida, cimectacarb, cimetacarb, cinerin I, cinerina II, cinerinas, cinidon-etila, cimetilina, cinossulfurona, cintofeno, ciobutida, cisanilida, cismetrina, clacifos, clefoxidim, clenpirina, clenpi- rina, cletodim, climbazol, cliodinato, clodinafop, cloetocarb, clofencet, clofenotano, clofentezina, clofenvinfos, ácido clofíbrico, clofop, cloma- zona, clomeprop, clonitralida, cloprop, cloproxidim, clopiralida, cloquin- tocet, cloransulam, closantel, clotianidina, clotrimazol, cloxifonac, cloxi- lacon, clozilacon, CMA, CMMP, CMP, CMU, codlelure, colecalciferol, colofonato, 8-quinolinolato de cobre, acetate de cobre, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre, básico, cromato de zinco de cobre, cumaclor, coumafène, cumafos, cumafurila, cumafos, cumatetra- lil, coumetoxistrobina, coumitoato, coumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, credazina, cresol, ácido cresílico, crimidina, crotamiton, crotoxi- fos, crotoxifos, crufomato, criolita, cue-lure, cufraneb, cumilerona, cumi- lurona, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, CVMP, cianamida, cia- natrina, cianazina, cianofenfos, cianogénio, cianofos, ciantoato, ciantra- niliprol, ácido cianúrico, ciazofamida, cibutrina, ciclafuramida, ciclanilida, ciclaniliprol, cicletrina, cicloato, ciclo-heximida, cicloprato, cicloprotrina, ciclopirimorato, ciclossulfamurona, cicloxidim, cicluron, cienopirafeno, ciflufenamida, ciflumetofeno, ciflutrina, ci-halodiamida, ci-halofop, ci-ha- lotrina, ci-hexatina, cimiazol, cimoxanil, ciometrinil, cipendazol, ciperme- trina, ciperquat, cifenotrina, ciprazina, ciprazol, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipromid, ciprossulfamida, ciromazina, citioato, citrex, dai- muron, dalapon, daminozida, daioutong, dazomet, DBCP, d-cânfora, DCB, DCIP, DCPA (Japão), DCPA (Estados Unidos da América), DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DDVP, debacarb, decafentina, deca- metrina, decarbofurano, deet, ácido desidroacético, deiquat, delaclor, delnav, deltametrina, demefiona, demefiona-O, demefiona-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton- S-metila, demeton-S-metil sulfona, demeton-S-metilsulfona, DEP, de- pallétrina, derris, desmedifam, desmetrina, desmetrina, d-fanshiluque- bingjuzhi, diafentiuron, dialifor, dialifos, dialato, di-alato, diamidafos, di- anat, terra diatomácea, diatomita, diazinon, dibrom, ftalato de dibutila, succinate de dibutila, dicamba, dicapton, diclobenila, diclobentiazox, di- clofentiona, diclofluanida, diclona, dicloralureia, diclorbenzurona, diclor- fenidim, diclorflurecol, diclorflurenol, diclormato, diclormid, diclorome- tano, diclorofeno, diclorprop, diclorprop-P, diclorvos, diclozolina, diclozo- lina, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclomezina, dicloran, diclorome- zotiaz, diclosulam, dicofol, dicofano, dicoumarol, dicresil, dicrotofos, di- cril, dicumarol, diciclanil, diciclonon, dieldrin, dienoclor, dietanquat, di- etatil, dietiona, diétion, dietofencarb, dietolato, diéton, pirocarbonato de dietila, dietiltoluamida, difenacum, difenoconazol, difenopenten, dife- noxuron, difenzoquat, difetialona, diflovidazina, diflubenzurona, diflufe- nican, diflufenicanil, diflufenzopir, diflumetorim, dikegulac, dilor, dimatif, dimeflutrina, dimefox, dimefuron, dimeipo, dimepiperato, dimetilona, dimetan, dimethacarb, dimetaclona, dimetaclor, dimetametrina, dimetena- mida, dimetenamida-P, dimetilina, dimetirimol, dimetoato, dimetomorfe, dimetina, carbato de dimetila, dissulfeto de dimetila, ftalato de dimetila, dimetilvinfos, dimetilan, dimexano, dimidazon, dimoxistrobina, dimpi- rato, dimuron, dinex, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol-M, dinitra- mina, dinitrofenóis, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinofenato, dinopenton, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinossulfona, dino- tefurano, dinoterb, dinoterbon, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarbe, dioxationa, dioxationa, difacina, difacinona, difenadiona, difenamide, di- fenamida, difenil sulfona, difenilamina, difenilsulfeto, ácido diprogúlico, dipropalina, dipropetrina, dipterex, dipimetitrona, dipiritiona, diquat, te- traborato de dissódio, disossultap, disparlure, disugran, disul, dissulfi- ram, dissulfoton, ditalinfos, ditianon, diticrofos, ditioéter, ditiométon, diti- opir, diuron, dixantogênio, d-limoneno, DMDS, DMPA, DNOC, dode- morf, dodicin, dodina, dofenapin, doguadina, dominicalure, doramectina, DPC, drazoxolona, DSMA, d-trans-aletrina, d-trans-resmetrina, dufulina, dinron, EBEP, EBP, ebufos, ecdisterona, eclomezol, EDB, EDC, EDDP, edifenfos, eglinazina, emamectina, EMPC, empentrina, enadenina, en- dossulfano, endotal, endotal, endotiona, endrina, enestroburina, enilco- nazol, enoxastrobina, efirsulfonato, EPN, epocoleona, epofenonana, epoxiconazol, eprinomectina, epronaz, epsilon-metoflutrina, epsilon- monfluorotrina, EPTC, erbon, ergocalciferol, erlujixiancaoan, esdépa- lléthrine, esfenvalerato, ESP, esprocarb, etacelasil, etaconazol, etafos, etem, etaboxam, etaclor, etalfluralina, etametsulfurona, etaproclor, ete- fon, etidimuron, etiofencarb, etiolato, etiona, etiozina, etiprol, etirimol, etoato-metila, etobenzanide, etofumesato, etohexadiol, etoprop, etopro- fos, etoxifeno, etoxiquina, etoxisulfuron, eticlozato, formiato de etila, pi- rofosfato de etila, etilan, etil-DDD, etileno, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etilicina, 2,3-di-hidroxipropil mercaptida de etilmercúrio, acetato de etilmercúrio, brometo de etilmercúrio, cloreto de etilmercúrio, fosfato de etilmercúrio, etinofeno, ETM, etnipromide, eto- benzanide, etofenprox, etoxazol, etridiazol, etrinfos, étrinfos, eugenol, EXD, famoxadona, fanfur, fenac, fenamidona, fenaminossulf, fenamins- trobina, fenamifos, fenapanil, fenarimol, fenassulam, fenazaflor, fenaza- quina, fembuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorfos, fen- clofos, fenclorim, fenetacarb, fenflutrina, fenfuram, fenexamida, fenidina, fenitropan, fenitrotiona, fénizon, fenjuntong, fenobucarb, fenolovo, feno- prop, fenotiocarbe, fenoxacrim, fenoxanil, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fe- noxassulfona, fenoxicarb, fenpiclonil, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpro- pidina, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fenquinotriona, fen- ridazon, fenson, fensulfotion, fenteracol, fentiaprop, fention, fention-etila, fentiaprop, fentina, fentrazamida, fentrifanil, fenuron, fenuron-TCA, fen- valerato, ferbam, ferinzona, fosfato férrico, sulfato ferroso, fipronil, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, flocoumafena, flometoquina, flonica- mid, florasulam, florpirauxifeno, fluacripirim, fluazaindolizina, fluazifop, fluazifop-P, fluazinam, fluazolato, fluazuron, flubendiamida, flubenzi- mina, flubrocitrinato, flucarbazona, flucetosulfuron, flucloralin, flucofu- ron, flucicloxuron, flucitrinate, fludioxonil, fluénétil, fluenetil, fluensulfona, flufenacet, flufenerim, flufenican, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufen- prox, flufenpir, flufenzina, flufiprol, fluexafon, flumetrin, flumetover, flu- metralin, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, flumorf, fluometuron, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamid, fluoroacetamida, ácido fluoroacético, fluorocloridona, fluorodifeno, fluo- roglicofeno, fluoroimida, fluoromida, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluoro- xipir, fluotiuron, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupoxam, flupropacil, flupropadina, flupropanato, flupiradifurona, flupirsulfuron, fluquincona- zol, fluralaner, flurazol, flurecol, flurenol, fluridona, flurocloridona, flu- romidina, fluroxipir, flurprimidol, flursulamida, flurtamona, flusilazol, flu- sulfamida, flutenzina, flutiacet, flutiamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, flu- valinato, fluxametamida, fluxapiroxad, fluxofenim, folpel, folpet, fomesa- fen, fonofos, foransulfuron, forclorfenuron, formaldeída, formetanato, formotiona, formparanato, fosamina, fosetil, fosmetilan, fospirato, fostia- zato, fostietan, frontalin, ftalida, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, fujun- manzhi, fulumi, fumarin, funaihecaoling, fufentioureia, furalano, furalaxil, furametrina, furametpir, furan tebufenozida, furatiocarb, furcarbanil, fur- conazol, furconazol-cis, furetrina, furfural, furilazol, furmeciclox, furofa- nato, furiloxifeno, gama-BHC, gama-cihalotrina, gama-HCH, genit, ácido gibberélico, gibberelina A3, gibberelinas, gliftor, glitor, glucocloralose, glufosinato, glufosinato-P, gliodina, glioxima, glifosato, glifosina, gossiplure, grandlure, griseofulvina, guanoctina, guazatina, halacrinato, ha- lauxifeno, halfenprox, halofenozida, halosafeno, halosulfuron, haloxi- dina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-R, HCA, HCB, HCH, hemel, he- mpa, HEOD, heptaclor, heptaflutrina, heptenofos, heptopargil, herbimi- cina, herbimicina A, heterofos, hexaclor, hexacloran, hexacloroacetona, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumuron, hexafluoramin, hexaflurato, hexalure, hexamida, hexazi- nona, hexiltiofos, hexitiazox, HHDN, holosulf, homobrassinolida, hu- ancaiwo, huanchongjing, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnon, hi- drargafen, lima hidratada, cianamida de hidrogênio, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hidroxiisoxazol, himexazol, hiquincarb, IAA, IBA, IBP, icaridin, imazalil, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, ima- zaquina, imazetapir, imazosulfuron, imibenconazol, imiciafos, imidacloprid, imidaclotiz, iminoctadina, imiprotrina, inabenfida, indanofan, inda- ziflam, indoxacarb, inezina, infusorial earth, iodobonil, iodocarb, iodofen- fos, iodometano, iodossulfuron, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, IPC, ipco- nazol, ipfencarbazona, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprova- licarb, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, IPX, isamidofos, isazofos, isobenzan, isocarbamida, isocarbamida, isocarbofos, isocil, isodrin, iso- fenfos, isofenfos-metil, isofetamid, isolan, isometiozina, isonoruron, iso- panfos, isopolinato, isoprocarb, isoprocil, isopropalin, isopropazol, iso- protiolano, isoproturon, isopirazam, isopirimol, isotioato, isotianil, isou- ron, isovalediona, isoxaben, isoxaclortol, isoxadifeno, isoxaflutol, iso- xapirifop, isoxationa, isuron, ivermectina, ixoxabeno, izopanfos, izopan- fos, japonilure, japotrinas, jasmolina I, jasmolina II, ácido jasmônico, jia- huangchongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangjunzhi, jiecaowan, jiecaoxi, Jinganmycin A, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, kadetrina, kappa-bifentrina, kappa-teflutrina, carbutilato, caretazan, kasugamicina, kejunlina, kelevan, ketospiradox, kieselguhr, cinetena, cinopreno, kiralaxil, kresoxim-metila, kuicaóxi, lactofen, lambda-cialotrina, lancotriona, latilure, arsenato de chumbo, lenacil lepi- mectina, leptofos, lianbenjingzhi, enxofre de cal, lindano, lineatina, linu- ron, lirinfos, litlura, looplure, lufenuron, lfufuingchongxianan, lüiiancaolin, lvdingjunzhi, lvfumijvzhi, lvxiancaulim, litidathion, M-74, M-81, MAA, fos- foreto de magnésio, malationa, hidrazida maleica, malonobeno, malto- dextrina, MAMA, mancobre, mancozeb, mandestrobina, mandipropa- mida, maneb, matrina, mazidox, MCC, MCP, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, MCPP, mebenil, mecarbam, mecarbinzida, mecarfon, meco- prop, mecoprop-P, medimeform, medinoterb, medlure, mefenacete, me- fenoxam, mefenpyr, mefentrifluconazol, mefluidide, ácido megatomoico, álcool melissílico, melitoxina, MEMC, menazon, MEP, mepanipirim, meperflutrina, mefenato, mefosfolan, mepiquat, mepronil, meptildino- cap, mercaptodimetur, mercaptofos, mercaptofos tiol, mercaptotiona, cloreto de mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, merfos, óxido de merfos, mesoprazina, mesossulfuron, mesotriona, mesulfen, mesul- fenfos, mesulfen, metacresol, metaflumizona, metalaxil, metalaxil-M, metaldeído, metam, metamifop, metamitron, metafos, metaxon, meta- zaclor, metazosulfuron, metazoxolon, metconazol, metepa, metflurazon, metabenztiazuron, metacrifos, metalpropalina, metam, metamidofos, metassulfocarb, metazol, metfuroxam, metibenzuron, metidationa, me- tiobencarb, metiocarb, metiopirisulfuron, metiotepa, metiozolina, metiu- ron, metocrotofos, métolcarb, metometon, metomil, metopreno, meto- protrina, metoprotrina, metoquin-butila, metotrina, metoxiclor, metoxife- nozida, metoxifenona, afolato de metila, brometo de metila, metil eugenol, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metil parationa, metilace- tofos, metilclorofórmio, ácido metilditiocarbâmico, metildinron, cloreto de metileno, metil-isofenfos, metilmercaptofos, metilmercaptofos óxido, metilmercaptofos tiol, benzoato de metilmercúrio, diciandiamida de me- tilmercúrio, pentaclorofenóxido de metilmercúrio, metilenodecanamida, metilnitrofos, metiltriazotion, metiozolin, metiram, metiram-zinco, meto- benzuron, metobromuron, metoflutrina, metolaclor, metolcarb, metome- turon, metominostrobin, metosulam, metoxadiazona, metoxuron, metra- fenona, metriam, metribuzina, metrifonato, metrifonona, metsulfovax, metsulfuron, mevinfos, mexacarbato, miechuwei, mieshuan, miewen- juzhi, milbemectina, milbemicina oxima, milneb, mimanan, mipafox MIPC, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, momfluorothrin, monalide, monisuron, monoamitraz, ácido monocloroacético, monocro- tofos, monolinuron, monome-hipo, monossulfiram, monossulfuron, mo- nossultap, monuron, monuron-TCA, morfanquat, moroxidina, morfotion, morzid, moxidectina, MPMC, MSMA, MTMC, muscalure, miclobutanil, miclozolina, álcool mirícilo, N- (etilmercúrio) -p-toluenossulfonanilida, NAA, NAAm, nabam, naftalofos, naled, naftaleno, naftalenoacetamida, anidrido naftálico, naftalofos, ácidos naftoxiacéticos, ácidos naftilacéti- cos, naftilindano-1,3-dionas, ácidos naftiloxiacéticos, naproanilida, na- propamida, napropamida-M, naptalam, natamicina, NBPOS, nebureia, neburon, nendrina, neonicotina, niclorfos, niclofeno, niclosamida, nico- bifeno, nicossulfuron, nicotina, sulfato de nicotina, nifluridida, nikkomici- nas, NIP, nipiraclofeno, nipiralofeno, nitenpiram, nitiazina, nitralina, ni- trapirina, nitrilacarb, nitrofeno, nitrofluorfeno, nitrostireno, nitrotal-isopro- pil, nobormida, nonanol, norbormida, norea, norflurazon, nornicotina, noruron, novaluron, noviflumuron, NPA, nuarimol, nuranona, OCH, oc- taclorodipropil éter, octilinona, o-diclorobenzeno, ofurace, omethoate, o- fenilfenol, orbencarb, orfralure, ortobencarb, orto-diclorobenzeno, ortos- sulfamuron, orictalure, orisastrobina, orizalina, ostol, ostol, ostramona, ovatron, ovex, oxabetrinil, oxadiargil, oxadiazon, oxadixil, oxamato, oxamil, oxapirazon, oxapirazona, oxassulfuron, oxatiapiprolina, oxazi- clomefona, oxina-cobre, oxina-Cu, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicar- boxina, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidissulfoton, oxienadenina, oxifluorfeno, oximatrina, oxitetraciclina, oxitioquinox, PAC, paclobutra- zol, paichongding, palléthrine, PAP, para-diclorobenzeno, parafluron, paraquat, paration, paration-metila, parinol, Paris green, PCNB, PCP, PCP-Na, p-diclorobenzeno, PDJ, pebulato, pédinex, pefurazoato, ácido pelargônico, penconazol, pencicuron, pendimetalina, penfenato, penflu- feno, penfluron, penoxalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentaclorofe- nil laurato, pentanoclor, pentiopirad, pentmetrina, pentoxazona, perclor- decona, perfluidona, permetrina, petoxamida, PHC, fenamacril, fenama- cril-etila, phénaminosulf, óxido de fenazina, phénétacarbe, fenisofam, fenkapton, femedifam, femedifam-etila, fenobenzuron, fenotiol, feno- trina, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriureia, acetato de fenilmercúrio, cloreto de fenilmercúrio, derivado de fenilmercúrio de pirocatecol, nitro- trato de fenilmercúrio, salicitato de fenilmercúrio, forato, fosacetim, fos- alono, fosametina, fosazetim, fosazetina, fosciclotina, fosdifen, fosetil, fosfolan, fosfolan-metila, fosglicina, fosmet, fosniclor, fosfamida, fosfa- midon, fosfina, fosfinotricina, fosfocarb, fósforo, fostina, foxim, foxim- metila, ftalida, ftalofos, ftaltrina, picarbutrazox, picaridina, picloram, pico- linafen, picoxistrobina, pimaricina, pindona, pinoxaden, piperalina, pipe- razina, butóxido de piperonila, cicloneno de piperonila, piperofos, piproc- tanlila, piproctanila, piprotal, pirimetafos, pirimicarb, piriminil, pirimioxi- fos, pirimifos-etila, pirimifos-metila, pival, pivaldiona, plifenato, PMA, PMP, polibutenos, policarbamato, policlorcanfeno, polietoxiquinolina, polioxina D, polioxinas, polioxorim, politialan, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, etilxantato de potássio, naftenato de potássio, polissulfeto de potássio, tiocianato de potássio, pp‘-DDT, pra- letrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, pretilaclor, primidofos, primisulfuron, probenazol, procloraz, proclonol, prociazina, procimidona, prodiamina, profenofos, profluazol, profluralina, proflutrina, profoxidim, profurite-amínio, proglinazina, prohexadiona, prohidrojasmon, promacil, promecarb, prometon, prometrin, prometrina, promurit, pronamida, pro- paclor, propafos, propamidina, propamocarb, propanil, propafos, propa- quizafop, propargite, propartrina, propazina, propetanfos, profam, propi- conazol, propidine, propineb, propisoclor, propoxur, propoxicarbazona, propil isoma, propirisulfuron, propizamida, proquinazid, prosuler, prosul- falin, prosulfocarb, prosulfuron, protidation, protiocarb, protioconazol, protiofos, protoato, protrifenbuto, proxan, primidofos, prinaclor, psoralen, psoraleno, pidanon, pidiflumetofeno, piflubumida, pimetrozina, pira- carbolid, piraclofos, piraclonil, piraclostrobina, piraflufen, pirafluprol, pi- ramat, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirasulfotol, piraziflumid, pira- zolato, pirazolinato, pirazon, pirazofos, pirazossulfuron, pirazotion, pira- zoxifen, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, piribambenz-iso- propil, piribambenz-propila, piribencarb, piribenzoxim, piributicarb, piri- clor, piridaben, piridafol, piridalil, piridaphention, piridafentiona, piridato, piridinitril, pirifenox, pirifluquinazon, piriftalid, pirimétafos, pirimetanil, pi- rimicarbe, pirimidifen, piriminobac, piriminostrobina, pirimifos-étil, pirimi- fos-métil, pirimisulfan, pirimitato, pirinuron, piriofenona, piriprol, piripro- panol, piriproxifeno, pirisoxazol, piritiobac, pirolan, piroquilon, piroxasul- fona, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, qincaosuan, qingkuling, quassia, quinacetol, quinalfos, quinalfos-metila, quinazamid, quinclorac, quinco- nazol, quinmerac, quinoclamina, quinofumelina, quinometionato, quino- namid, quinotion, quinoxifen, quintiofos, quintozeno, quizalofop, quiza- lofop-P, quwenzhi, quiingding, rabenzazol, rafoxanida, R-diniconazol, rebemida, reglona, renriduron, rescalure, resmetrina, rodetanil, rodoja- ponin-III, ribavirina, rinsulfuron, rizazol, R-metalaxil, rodétanil, ronnel, ro- tenona, riania, sabadila, saflufenacil, saijunmao, saisentong, salicilani- lida, salifluofen, sanguinarina, santonina, S-bioaletrina, escradan, escili- rosida, sebutilazina, secbumeton, sedaxano, selamectina, semiamitraz, sesamex, sesamolina, sesona, setoxidim, sevin, shuangjiaancaolin, shuangjianancaolin, S-hidropreno, siduron, sifumijvzhi, siglure, silafluo- fen, silatrano, sílica aerogel, sílica-gel, siltiofam, siltiofam, siltiofan, sil- vex, simazina, simeconazol, simeton, simetrina, simetrina, sintofeno, S- cinoprene, lima slaked, SMA, S-metopren, S-metolaclor, arsenito de sódio, azida sódica, cloreto de sódio, cianeto de sódio, fluoreto de sódio, fluoroacetato de sódio, hexafluorossilicato de sódio, naftenato de sódio, o-fenilfenóxido de sódio, ortofenilfenóxido de sódio, pentaclorofenato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polissulfeto de sódio, silicofluoreto de sódio, tiocianato de sódio solan, sofamida, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, espiroxamina, estirofos, estreptomicina, estricnina, sulcatol, sulcofuron, sulcotriona, sulfato de sulfadiato, sulfossulfuron, sulfoamida, sulfodiazol, sulfometuron, sulfosato, sulfossulfuron, sulfotep, sulfotepp, sulfoxaflor, sulfóxido, sulfoxima, enxofre, ácido sulfúrico, fluoreto de sulfurilo, sulglicapina, sulfosato, sul- profos, sultropeno, swep, tau-fluvalinato, tavron, tazincarbe, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, TCNB, TDE, tebuconazol, tebufenozida, te- bufenpirade, tebufloquina, tebupirinfos, tebutam, tebutiuron, tecloftalam, tecnazene, tecoram, tédio, teflubenzuron, teflutrin, tefuriltriona, tembo- triona, temefos, temefos, tepa, TEPP, tepraloxidim, teproloxidim, terale- trina, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbufos, terbumeton, terbutilazine, terbutol, terbutrina, terbutrina, terraclor, terramicina, terramicina, teticla- cis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, tetradifona, tetradisul, tetrafluron, tetrametrina, tetrametilflutrina, tetramina, tetranactina, tetra- niliprole, tetrapion, tetrasul, sulfato de tálio, sulfato de tálamo, tenilclor, teta- cipermetrina, tiabendazol, tiacloprida, tiadiazina, tiadifluor, tiameto- xam, tiameturon, tiapronil, tiazafluron, tiazfluron, tiazona, tiazopir, ticro- fos, ticiofen, tidiazimina, tidiazuron, tiencarbazona, tifensúlfur, tifluza- mida, timerosal, timet, tiobencarb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tioclorfen- fima, tiocianatodinitrobenzeno, tiociclam, tiodan, tiodiazol-cobre, tiodi- carb, tiofanocarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiomersal, tiometon, tionazina, tiofanato, tiofanato-etila, tiofanato-metila, tiofos, tioquinox, ti- osemicarbazida, tiosultap, tiotepa, tioxamil, tiram, tiuram, turingiensina, tiabendazol, tiadinil, tiafenacil, tiaojiean, TIBA, tifatol, tiocarbazil, tioclo- rim, tioxazafen, tioximid, tirpato, TMTD, tolclofos-metil, tolfenpirad, tol- procarb, tolpiralato, tolifluanid, tolilfluanid, acetate de tolilmercúrio, toma- rina, topramezona, toxafeno, TPN, tralcoxidim, tralocitrina, tralometrina, tralopiril, transflutrina, transpermetrina, tretamina, triacontanol, triadime- fon, triadimenol, triafamona, trialato, tri-alato, triamifos, triapentenol, tri- arateno, triarimol, triasulfuron, triazamato, triazbutila, triaziflam, triazo- fos, triazotion, triazóxido, cloreto de cobre tribásico, sulfato de cobre tri- básico, tribenuron, tribufos, óxido de tributilestanho, tricamba, tricla- mida, triclopir, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, tricloronato, triclo- rotrinitrobenzenos, triclorfon, triclopir, triclopiricarb, tricresol, triciclazol, hidróxido de triciclo-hexilestanho, tridemorf, tridifano, trietazina, trifen- morf, trifenofos, trifloxistrobina, trifloxissulfuron, trifludimoxazina, triflu- mezopirim, triflumizol, triflumuron, trifluralina, triflussulfuron, trifop, trifopsima, triforina, tri-hidroxitriazina, trimedlure, trimetacarb, trimeturon, trinexapac, trifenilestanho, tripreno, tripropindan, triptolida, tritac, tritia- lan, triticonazol, tritosulfuron, trunc-call, tuoielina, uniconazol, unicona- zol-P, urbacida, uredepa, valerato, validamicina, validamicina A, valife- nalato, valona, vamidotiona, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, vitamina D3, warfarina, xiaochongliulina, xinjunan, xiwojunan, xiwojun- zhi, XMC, xilaclor, xilenóis, xililcarb, ximiazol, iishijing, zarilamid, zeatina, zengxiaoan, zengxiaolin, zeta-cipermetrin, = naftenato de zinco, fosfeto de zinco, tiazol de zinco, tiozol de zinco, triclorofenato de zinco, tricloro- fenóxido de zinco, zineb, ziram, zolaprofos, zoocoumarina, zoxamida, zuoanjunzhi, zuocaoan, zuojunzhi, zuomihuanglong, α-cloro-hidrina, α- ecdisona, α-multistriatina, ácidos e—naftalenoacéticos, e β-ecdisona; (2) as seguintes moléculas (a) N-(3-cloro-1-(piridin-3-il)-1 H-pirazol-4-il)-N-etil-3-((3,3,3-triflu- oropropil)tio)propanamida (aqui a seguir "AI-1") (b) uma molécula conhecida como Lotilaner que tem a seguinte estru- tura (c) as seguintes moléculas na Tabela A Tabela A - Estrutura de M# - ingrediente ativos
[0023] Como usado nesta invenção, cada um dos acima é um ngre- diente ativo. Para maiores informações consultar o "Compendium of Pesticide Common Names" localizado em Alanwood.nete várias edi-ções, incluindo a edição on-line, de "The Pesticide Manual" localizado em bcpcdata.com.
[0024] Uma seleção particularmente preferida de ingredientes ati vossão 1,3-dicloropropeno, clorpirifos, hexaflumuron, metoxifenozida, noviflumuron, espinetoram, espinosad, e sulfoxaflor (aqui a seguir "AIGA-2").
[0025] Adicionalmente, outra seleção particularmente preferida de ingredientes ativos são acequinocil, acetamiprid, acetoprol, avermec- tina, azinfos-metila, bifenazato, bifentrina, carbaril, carbofuran, clorfe- napir, clorfluazuron, cromafenozida, clotianidina, ciflutrin, cipermetrina, deltametarina, diafentiuron, benzoate de emamectina, endossulfan, es- fenvalerato, etiprol, etoxazol, fipronil, flonicamida, fluacripirim, gamma- cihalotrina, halofenozida, indoxacarb, lambda-cihalotrina, lufenuron, malation, metomil, novaluron, permetrin, piridalil, pirimidifen, espirodiclo- fen, tebufenozida, thiacloprida, thiametoxam, tiodicarb, tolfenpirad, e zeta-cipermetrina (aqui a seguir "AIGA-3").
[0026] O termo "alquenila" significa um substituinte alicíclico, insa- turado (pelo menos uma ligação dupla de carbono-carbono), ramificado ou não ramificado que consiste em carbono e hidrogênio, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila, e hexenila.
[0027] O termo "alquenilóxi"significa uma alquenila que também consiste em uma ligação simples de carbono-oxigênio, por exemplo, ali- lóxi, butenilóxi, pentenilóxi, hexenilóxi.
[0028] O termo "alcóxi"significa um alquila que também consiste em uma ligação simples de carbono-oxigênio, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, e terc-butóxi.
[0029] O termo "alquila" significa um substituinte acíclico, saturado, ramificado ou não ramificado que consiste em carbono e hidrogênio, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila, e terc-butila.
[0030] O termo "alquinila" significa um substituinte acíclico, insatu- rado (pelo menos uma ligação tripla de carbono-carbono), ramificado ou não ramificado que consiste em carbono e hidrogênio, por exemplo, eti- nila, propargila, butinila, e pentinila.
[0031] O termo "alquinilóxi"significa uma alquinila que também consiste em uma ligação simples de carbono-oxigênio, por exemplo, pentinilóxi, hexinilóxi, heptinilóxi, e octinilóxi.
[0032] O termo "arila" significa um substituinte cíclico, aromático que consiste em hidrogênio e carbono, por exemplo, fenila, naftila, e bifenila.
[0033] O termo "biopesticida" significa um agente de controle de peste biológica microbiana que, em geral, é aplicado de maneira similar aos pesticidas químicos. Comumente, eles são bacterianos, porém são também exemplos de agentes de controle fúngicos, incluindo Tricho- derma spp. e Ampelomyces quisqualis. Um exemplo de biopesticida bem conhecido é a espécie Bacillus, uma doença bacteriana de Lepi- dópteros, Coleópteros e Dípteros. Biopesticidas incluem de produtos com base em fungos entomopatogênicos (por exemplo, Metarhizium anisopliae), nematoides entomopatogênicos (por exemplo, Steinernema feltiae), e vírus entomapatogênico (por exemplo, granulovírus Cydia po- monella). Outros exemplos de organismos entomopatogênicos incluem, porém não estão limitados a, baculovírus, protozoários, e Microsporidia. Para evitar dúvidas, os biopesticidas são ingredientes ativos.
[0034] O termo "cicloalquenila" significa um substituinte monocí- clico ou policíclico, insaturado (pelo menos uma ligação dupla de car-bono-carbono) que consiste em carbono e hidrogênio, por exemplo, ci- clobutenila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, norbornenila, biciclo[2.2.2]oc- tenila, tetra-hidronaftila, hexa-hidronaftila, e octa-hidronaftila.
[0035] O termo "cicloalquenilóxi"significa uma cicloalquenila que também consiste em uma ligação simples de carbono-oxigênio, por exemplo, ciclobutenilóxi, ciclopentenilóxi, norbornenilóxi, e biciclo [2.2.2]octenilóxi.
[0036] O termo "cicloalquila" significa um substituinte saturado, monocíclico ou policíclico que consiste em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclopropil, ciclobutila, ciclopentila, norbornila, biciclo[2.2.2] octila, e deca-hidronaftila.
[0037] O termo "cicloalcóxi"significa uma cicloalquila que também consiste em uma ligação simples de carbono-oxigênio, por exemplo, ci- clopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, norbornilóxi, e biciclo[2.2.2]octi- lóxi.
[0038] O termo "halo" significa fúor, cloro, bromo, e iodo.
[0039] O termo "haloalcóxi"significa um alcóxi que também con siste em, de um ao número máximo possível de halos idênticos ou dife-rentes, por exemplo, fluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2-difluoropropóxi, clorometóxi, triclorometóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, e pentafluoroetóxi.
[0040] O termo "haloalquila" significa uma alquila que também con siste em, de um ao número máximo possível de halos idênticos ou dife-rentes, por exemplo, fluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoropropila, clorometila, triclorometila, e 1,1,2,2-tetrafluoroetila.
[0041] O termo "heterociclila" significa um substituinte cíclico que pode ser aromático, totalmente saturado ou parcial ou totalmente insa- turado, onde a estrutura cíclica estrutura contém pelo menos um car-bono e pelo menos um heteroátomo, onde o referido heteroátomo é ni-trogênio, enxofre, ou oxigênio. Exemplos são: (1) substituintes de heterociclila aromáticos incluem, porém não estão limitados à, benzofuranila, benzoisotiazolila, benzoisoxazolila, benzotienila, benzotiazolila, benzoxazolila, cinnolinila, furanila, imidaz- olila, indazolila, indolila, isoindolila, isoquinolinila, isotiazolila, isoxazolila, oxadiazolila, oxazolinila, oxazolila, ftalazinila, pirazinila, pirazolinila, pi- razolila, piridazinila, piridila, pirimidinila, pirrolila, quinazolinila, quino- linila, quinoxalinila, tetrazolila, tiazolinila, tiazolila, tienila, triazinila, e triazolila; (2) substituintes de heterociclila totalmente saturados incluem, po-rém não estão limitados a, piperazinila, piperidinila, morfolinila, pirroli- dinila, tetra-hidrofuranila, e tetra-hidropiranila; (3) substituintes de heterociclila parcial ou totalmente insaturados incluem, porém não estão limitados à, 4,5-di-hidro-isoxazolila, 4,5-di- hidro-oxazolila, 4,5-di-hidro-1 H-pirazolila, 2,3-di-hidro-[1,3,4]-oxadi- azolila, e 1,2,3,4-tetra-hidro-quinolinila; e (4) Exemplos adicionais de heterociclilas incluem os seguintes: tietanila tietanil-óxidoetietanil-dióxido.
[0042] O termo "locus" significa um habitat, terreno fértil, planta, se mente, solo, material, ou ambiente, em que uma peste está crescendo, pode crescer, pode atravessar. Por exemplo, um locus pode ser: onde colheitas, árvores, frutas, cereais, espécies forrageiras, videiras, turfa, e/ou plantas ornamentais, estão crescendo; onde os animais domesti-cados residem; o interior ou as superfícies externas dos edifícios (tal como lugares onde os grãos são armazenados); os materiais de cons-trução utilizados em edifícios (tal como madeira impregnada); e o solo ao redor dos edifícios.
[0043] A frase "Material de MoA" significa um ingrediente ativo tendo um modo de ação ("MoA") como indicado na Classificação IRAC MoA v. 7.4, localizada em irac-online.org., que descreve os seguintes grupos. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), incluem os seguintes in-gredientes ativos acefato, alanicarb, aldicarb, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, cadusafos, carbarila, carbofuran, carbossulfan, cloretoxifos, clorfenvin- fos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, deme- ton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoate, dimetil- vinfos, dissulfoton, EPN, etiofencarb, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fenobucarb, fention, formetanato, fostiazato, furatiocarb, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isoprocarb, O-(metoxiaminotio-fosfo- ril)salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, metiocarb, metomila, metolcarb, mevinfos, monocrotofos, Naled, ometoato, oxamila, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimi- fos-metila, profenofos, propetamfos, propoxur, protiofos, piraclofos, piri- dafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclor- vinfos, tiodicarb, tiofanox, tiometon, triazamato, triazofos, triclorfon, tri-metacarb, vamidotion, XMC, e xililcarb. (2) Agonistas de canal de cloreto controlado por GABA, incluem os seguintes ingredientes ativos clordano, endossulfan, etiprol, e fipronil. (3) Moduladores de canal de sódio, incluem os seguintes ingredientes ativos acrinatrina, aletrina, d- cis- transaletrina, d- transaletrina, bifen- trina, bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, ciclopro- trina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-ci- halotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-ci- permetrina, zeta-cipermetrina, ciphenotrina [(1R)-trans-isômeros], deltamethrin, empenthrin [(EZ)-(1R)-isômeros], esfenvalerate, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flume- trina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fe- notrina [(1R)-trans-isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resme- trina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-isomers], tralometrina, e transflutrina, e metoxiclor. (4) agonistas de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), incluem os seguintes ingredientes ativos (4A) acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam, (4B)nicotina, (4C)sulfoxaflor, (4D)flupiradifurona, (4E)triflumezopirim e dicloromezotiaz. (5) Ativadores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), incluem os seguintes ingredientes ativos espinetoram e espi- nosad. (6) Ativadores de canal de cloreto, incluem os seguintes ingredientes ativos abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, e milbemec- tina. (7) Miméticos de Hormônio juvenil, incluem os seguintes ingredientes ativos hidropreno, cinopreno, metopreno, fenoxicarb, e piriproxifeno. (8) Inibidores não específicos (múltiplos sítios) heterogêneos, in-cluem os seguintes ingredientes ativos brometo de metila, cloropicrina, fluoreto de sulfurila, borax, ácido bórico, octaborato de dissódio, borato de sódio, metaborato de sódio, tártaro emético, diazomet, e metam. (9) Moduladores de Órgãos Cordotonais, incluem os seguintes ingre-dientes ativos pimetrozina e flonicamid. (10) Inibidores de crescimento de ácaro, incluem os seguintes ingre-dientes ativos clofentezina, hexitiazox, diflovidazina, e etoxazol. (11) Disruptores microbianos de membranas de intestino de inseto, incluem os seguintes ingredientes ativos Bacillus thuringiensis subsp. isra- elensis, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionenis, proteína de colheita Bt (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), e Bacillus sphaericus. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, incluem os seguintes ingredientes ativos tetradifon, propargita, azociclotin, cihexatina, óxido de fenbutaestanho, e diafentiuron. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de rupture do gradiente de próton, incluem os seguintes ingredientes ativos clor- fenapir, DNOC, e sulfluramide. (14)Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), incluem os seguintes ingredientes ativos bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam, e tiossultap-sódico. (15)Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, incluem os seguintes ingredientes ativos bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxu- ron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, e triflumuron. (16)Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, includes the following ingrediente ativo buprofezin. (17)Disruptor de montagem, Dipteran, inclui o seguinte ingrediente ativo, ciromazina. (18)Agonistas de receptor de ecdisona, incluem os seguintes ingre-dientes ativos chromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufe- nozida. (19)Agonistas de receptor de octopamina, incluen o seguinte ingre-diente ativo amitraz. (20)Inibidores de transporte de elétron de complexo lll mitocon- drial, incluem os seguintes ingredientes ativos hydrametilnon, ace- quinocila, e fluacripirim. (21)Inibidores de transporte de elétron de complexo l mitocondrial, incluem os seguintes ingredientes ativos fenazaquina, fenpiroximato, pi- rimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, e rotenona. (22)Bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem, in-cluem os seguintes ingredientes ativos indoxacarb e metaflumizona. (23)Inibidores de acetil CoA carboxilase, incluem os seguintes ingre-dientes ativos espirodiclofen, espiromesifen, e espirotetramat. (24)Inibidores de transporte de elétron de complexo lV mitocon- drial, incluem os seguintes ingredientes ativos, fosfeto de alumínio, fos- feto de cálcio, fosfina, fosfeto de zinco, e cianeto. (25)Inibidores de transporte de elétron de complexo ll mitocondrial, incluem os seguintes ingredientes ativos cienopirafen, ciflumetofen, e piflubumide, e (28)Moduladores de receptor de rianodina, incluem os seguintes in-gredientes ativos, clorantraniliprol, ciantraniliprol, e flubendiamida.
[0044] Os grupos 26 e 27 não são classificados nesta versão do esquema de classificação. Adicionalmente, existe um Grupo UN que contém ingredientes ativos de modo de ação desconhecido ou incerto. Este grupo inclui os seguintes ingredientes ativos, azadiractina, ben- zoximato, bifenazato, bromopropilato, cinometionat, criólito, dicofol, piri- dalila, e pirifluquinazon.
[0045] O termo "peste" significa um organismo que é nocivo a hu manos ou interesses humanos (tais como, colheitas, alimento, criação, etc.), onde o referido organismo é dos Filos Arthropoda, Mollusca, ou Nematoida. Exemplos partículas são Particular examples são formigas, pulgões, percevejos, besouros, traças saltadoras, lagartas, baratas, gri-los, lacraias, pulgas, moscas, gafanhotos (grasshoppers), larvas, ves-pas,jassids, cigarrinhas, piolhos, gafanhotos, vermes, cochonilhas, áca-ros,traças, nematoides, percevejos, gafanhotos (planthoppers), psilí- deos, sawflies, conchonilhas, traças, lesmas, caracóis, aranhas, colêm- bolos, percevejos, symphylans, cupins, tripes, carrapatos, vespas, mos-cas brancas, e larva de elaterídeo.
[0046] Exemplos adicionais são pestes em (1)Subfilos Chelicerata, Myriapoda, e Hexapoda. (2)Classes de Arachnida, Symphyla, e Insecta. (3)Ordem Anoplura. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Poliplax spp., Solenopotes spp., e Ne- ohaematopinis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus ca-pitis, Pediculus humanus humanus, e Pthirus pubis. (4)Ordem de Coleópteros. Uma lista não exaustiva de gêneros parti-culares inclui, porém não está limitada a Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Araecerus spp., Au- lacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceu- torhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Cur- culio spp., Ciclocephala spp., Diabrotica spp., Dinoderus spp., Gnatho- cerus spp., Hemicoelus spp., Heterobostruchus spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Mezium spp., Nip- tus spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllo- treta spp., Ptinus spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchopho- rus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., Tenebrio spp., e Tribolium spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Acanthoscelides obtectus, Agrilus pla- nipennis, Ahasverus advena, Alphitobius diaperinus, Anoplophora gla- bripennis, Anthonomus grandis, Anthrenus verbasci, Anthrenus falvipes, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Attagenus unicolor, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cathartus quadricollis, Cerotoma trifurcata, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Co- noderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermestes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Euvrilletta peltata, Faustinus cubae, Hylobius pales, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemli- neata, Limonius canus, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhop- trus oryzophilus, Lophocateres pusillus, Lyctus planicollis, Maecolaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolon- tha, Necrobia rufipes, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoce-ros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema mela- nopus, Oulema oryzae, Phyllophaga cuyabana, Policaon stoutti, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominica, Sitona line- atus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stego- bium paniceum, Tenebroides mauritanicus, Tribolium castaneum, Tribo- lium confusum, Trogoderma granarium, Trogoderma variabile, Xesto- bium rufovillosum, e Zabrus tenebrioides. (5)Ordem de Dermápteros. Uma lista não exaustiva de espécies parti-culares inclui, porém não está limitada a Forficula auricularia. (6)Ordem de Blattaria. Uma lista não exaustiva de espécies particula-res inclui, porém não está limitada a Blattella germanica, Blattella asa- hinai, Blatta orientalis, Blatta lateralis, Parcoblatta pennsylvanica, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Peri- planeta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis, e Supella longipalpa. (7)Ordem de Dípteros. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a Aedes spp., Agromyza spp., Anas- trepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Culicoides spp., Da- sineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemya spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Pollenia spp., Psychoda spp., Simulium spp., Tabanus spp., e Tipula spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Agromyza fron- tella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqua, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bac- trocera zonata, Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassi- cae, Liriomyza sativa, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Piophila casei, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis men- dax, Sitodiplosis mosellana, e Stomoxys calcitrans. (8)Ordem de Hemípteros. Uma lista não exaustiva de gêneros particu-lares inclui, porém não está limitada a Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionas- pis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Euschistus spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp., e Unaspis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes prole- tella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bagrada hi- laris, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Boisea trivittata, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassi- cae, Cacopsylla pyri, Cacopsylla pyricola, Calocoris norvegicus, Cero- plastes rubens, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Coccus pseudomagnoliarum, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Empoasca vitis, Eriosoma lanigerum, Erythroneura ele- gantula, Eurygaster maura, Euschistus conspersus, Euschistus heros, Euschistus servus, Halyomorpha halys, Helopeltis antonii, Hyalopterus pruni, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Jacobiasca formosana, Laodelphax striatellus, Lecanium corni, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum gra- narium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva frimbiolata, Megacopta cribraria, Metopolophium dirhodum, Mictis longi- cornis, Myzus persicae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix cincticeps, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula, Nilaparvata lugens, Paracoc-cus marginatus, Paratrioza cockerelli, Parlatoria pergandii, Parlatoria zi- ziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, Physokermes piceae, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Plano- coccus citri, Planococcus ficus, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccini- cola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutilo- neus, Unaspis yanonensis, e Zulia entrerriana. (9)Ordem de Himenópteros. Uma lista não exaustiva de gêneros par-ticulares inclui, porém não está limitada a Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Dolichovespula spp., Formica spp., Mo- nomorium spp., Neodiprion spp., Paratrechina spp., Pheidole spp., Po- gonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Technomyrmex, spp., Tetramorium spp., Vespula spp., Vespa spp., e Xylocopa spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Athalia rosae, Atta texana, Caliroa cerasi, Cimbex americana, Iridomyr- mex humilis, Linepithema humile, Mellifera Scutellata, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Neodiprion sertifer, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Sole- nopsis xyloni, Tapinoma sessile, e Wasmannia auropunctata. (10)Ordem de Isópteros. Uma lista não exaustiva de gêneros particu-lares inclui, porém não está limitada a Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisiter- mes spp., Macrotermes spp., Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp., e Zootermopsis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particu-lares inclui, porém não está limitada a Coptotermes acinaciformis, Cop- totermes curvignathus, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, Cryptotermes brevis, Heterotermes aureus, Hete- rotermes tenuis, Incisitermes minor, Incisitermes snyderi, Microtermes obesi, Nasutitermes corniger, Odontotermes formosanus, Odontoter- mes obesus, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticu- litermes flavipes, Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus, Reti- culitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, e Reticulitermes virginicus. (11)Ordem de Lepidópteros. Uma lista não exaustiva de gêneros par-ticulares inclui, porém não está limitada a Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Nemapogon spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaletia spp., Plutella spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., e Yponomeuta spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anar- sia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips ar- gyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua re- ticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura ro- saceana, Cnaphalocrocis medinalis, Conopomorpha cramerella, Cor- cyra cephalonica, Cossus cossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cy- dia molesta, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diapha- nia nitidalis, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Earias insu-lana,Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus ligno- sellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Estigmene acrea, Eupo- ecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Galleria mellonella, Grapholita molesta,Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heli- othis virescens, Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes or- bonalis, Leucoptera coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Manduca sexta, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula de- punctalis, Operophtera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter blancardella, Pieris ra- pae, Plathypena scabra, Platynota idaeusalis, Plodia interpunctella, Plu- tella xylostella, Polichrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scirpo- phaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora ni- tens, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae, e Zeuzea pyrina. (12)Ordem de Mallophaga. Uma lista não exaustiva de gêneros parti-culares inclui, porém não está limitada a Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menacanthus spp., e Trichodectes spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Bovicola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopis- tes meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menacanthus straminaus, Menopon gallinae, e Trichodectes canis. (13)Ordem de Ortópteros. Uma lista não exaustiva de gêneros particu-lares inclui, porém não está limitada a Melanoplus spp. e Pterophylla spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Acheta domesticus, Anabrus simplex, Gryllotalpa afri-cana,Gryllotalpa australis, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexa- dactyla, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gre- garia, e Scudderia furcata. (14)Ordem de Psocópteros. Uma lista não exaustiva de espécies par-ticulares inclui, porém não está limitada a Liposcelis decolor, Liposcelis entomophila, Lachesilla quercus, e Trogium pulsatorium. (15)Ordem de Sifonápteros. Uma lista não exaustiva de espécies par-ticulares inclui, porém não está limitada a Ceratophyllus gallinae, Cera- tophyllus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, e Pulex irritans. (16)Ordem de Tisanópteros. Uma lista não exaustiva de gêneros par-ticulares inclui, porém não está limitada a Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp., e Thrips spp. Uma lista não exaustiva de espé-cies particulares inclui, porém não está limitada a Caliothrips phaseoli, Frankliniella bispinosa, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella williamsi, Heli- othrips haemorrhoidalis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips palmi, e Thrips tabaci. (17)Ordem de Thysanura. Uma lista não exaustiva de gêneros parti-culares inclui, porém não está limitada a Lepisma spp. e Thermobia spp. (18)Ordem de Acarina. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a Acarus spp., Aculops spp., Argus spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacentor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp., e Tetranychus spp. Uma lista não exaustiva de es-pécies particulares inclui, porém não está limitada a Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma americanum, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pte- ronyssinus, Eotetranychus carpini, Liponyssoides sanguineus, Notoe- dres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Ornithonyssus bacoti, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Poliphago- tarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tego- lophus perseaflorae, Tetranychus urticae, Tyrophagus longior, e Varroa destructor. (19)Ordem de Araneae. Uma lista não exaustiva de gêneros particula-res inclui, porém não está limitada a Loxosceles spp., Latrodectus spp., e Atrax spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, po-rém não está limitada a Loxosceles reclusa, Latrodectus mactans, e Atrax robustus. (20)Classe Symphyla. Uma lista não exaustiva de espécies particula-res inclui, porém não está limitada a Scutigerella immaculata. (21)Subclasse Collembola. Uma lista não exaustiva de espécies parti-culares inclui, porém não está limitada a Bourletiella hortensis, Onychiu- rus armatus, Onychiurus fimetarius, e Sminthurus viridis. (22)Filo Nematoida. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., e Radopholus spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a Dirofilaria immitis, Glo- bodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocerca volvulus, Pratylenchus penetrans, Radopholus similis, e Rotylenchulus reniformis. (23)Filo Mollusca. Uma lista não exaustiva de espécies particulares in-clui,porém não está limitada a Arion vulgaris, Cornu aspersum, Deroce- ras reticulatum, Limax flavus, Milax gagates, e Pomacea canaliculata.
[0047] Um grupo de peste particularmente preferido para controlar é o de pestes que se alimentam de seiva. Pestes que se alimentam de seiva, em geral, têm partes da boca que perfuram e/ou sugam e se ali-mentam da seiva e tecidos internos de plantas. Exemplos de pestes que se alimentam de seiva, de interesse particular para agricultura incluem, porém não estão limitados a, pulgões, cigarrinhas, mariposas, traças, tripes, psilídeos, cochonilhas, percevejos, e moscas brancas. Exemplos específicos de Ordens que têm pestes que se alimentam de seiva de interesse na agricultura incluem, porém não estão limitados a Anoplura e Hemípteros. Exemplos específicos de Hemípteros que são de interesse na agricultura incluem, porém não estão limitados a, Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschis- tus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp., e Rhopalosiphum spp.
[0048] Outro grupo de peste particularmente preferido para contro laré o de pestes mastigadoras. Pestes mastigadoras, em geral, têm partes da boca que as permitem mastigar o tecido de planta incluindo raízes, caules, folhas, brotos e tecidos reprodutivos (incluindo, porém não limitados às flores, frutas e sementes). Exemplos de pestes masti- gadoras de interesse particular para a agricultura incluem, porém não estão limitados a, lagartas, besouros, gafanhotos, e cigarras. Exemplos específicos de Ordens que têm pestes mastigadoras de interesse na agricultura incluem, porém não estão limitados a, Coleópteros e Lepi- dópteros. Exemplos específicos de Coleópteros que são de interesse na agricultura incluem, porém não estão limitados a, Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ciclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphe- nophorus spp., Sitophilus spp.
[0049] A frase "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de pesticida para obter um efeito observável sobre uma peste, por exemplo, os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, remoção, destruição, ou de outro modo diminuir a ocorrência e/ou ativi-dade de uma peste em um locus. Este efeito pode ocorrer quando as populações de peste são expulsas de um locus, as pestes são incapa-citadas em, ou em torno de, um locus, e/ou pestes são exterminadas em, ou em torno de, um locus. Certamente, uma combinação destes efeitos pode ocorrer. Geralmente, a atividade, populações de peste ou ambas são desejavelmente reduzidas em mais do que cinquenta por cento, preferivelmente mais do que 90 por cento, e mais preferivelmente mais do que 99 por cento. Em geral, uma quantidade pesticidamente eficaz, para propósitos agrícolas, é de cerca de 0,0001 gramas por hectare a cerca de 5000 gramas por hectare, preferivelmente de cerca de 0,0001 gramas por hectare a cerca de 500 gramas por hectare, e é ainda mais preferivelmente de cerca de 0,0001 gramas por hectare a cerca de 50 gramas por hectare.
[0050] Este documento descreve as moléculas de Fórmula Um Formula Um em que: (A) R1 é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (B) R2é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (C) R3é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (D) R4é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (E) R5é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (F) R6é H; (G) R7é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, e Br; (H) R8é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, e Br; (I) R9é H; (J) Q1é selecionado do grupo que consiste em O e S; (K) Q2é selecionado do grupo que consiste em O e S; (L) R10é selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3) alquila, (C2- C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, e (C1-C3)al- quilOC(=O)(C1-C3)alquila; (M) R11é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (N) R12é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (O) R13é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (P) R14é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (Q) X3é: (1) N(R15a)(R15b) em que (a) o referido R15aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)al- quila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)al- quilfenila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC (=O) (C1-C3)al- quila, e C(=O)(C1-C3)alquila, e (b) o referido R15bé uma fenila substituída ou não substituída, a referida fenila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NH2, OH, SF5, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3) haloalquenila, (C1- C3)alcóxi, (C=O)O(C1-C3)alquila, O(C=O)(C1-C3)alquila, N(R15c)2, N=CHN(R15c)(X4), N(R15c)C(=O)O(X4), N(R15c)S(=O)2 (X4), N(S(=O)2(C1- C3)alquil)2, N(R15c)C(=O)N(R15c)2, N(R15c)C(=O)N (R15c)X4, N(R15c)C(=S)N(R15c)2, N(R15c)C(=S)N(R15c)X4, N(R15c)(C1-C3) alquilX4, N(R15c)(CH(O(C1-C3)alquil)2), N(R15c)((C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)al- quil), N(R15c)((C1-C3)alquilC(=O)N(R15c)2), N(R15c)C(=O)(R15c), N(R15c)C(=O)X4, N(R15c)(C(=O))2X4, N(R15c)(C(=O))2OX4, N(R15c)(C (=O))2N(R15c)X4, N(C(=O)O(C1-C6)alquil)2, N(R15c)C(=O)O(C1-C6)al- quila, N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c), N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)alquil), N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)haloalquil), N((C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C6)alquil) (C(=O)(C1-C6)alquil), N((C1-C3)alquilO(C1-C6)alquil)(C(=O)O(C1-C6) al- quil),and N(R15c)C(=S)X4, (1) o referido R15cé cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C2-C3)haloalquenila, (C1-C3) alquilfenila, (C1-C3)al- quilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3) alquila, C(=O)(C1- C3)alquila, e fenila, opcionalmente, para N(R15c)2 o referido N(R15c)2 éum anel hetero-hidrocarbila contendo um átomo de anel de nitrogênio e três a cinco átomos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado, (2) o referido X4é selecionado do grupo que consiste em (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, O(C1-C6)alquila, (C3- C6)cicloalquila, (C1-C6)alquilfenila, fenila, arila, e heterociclila, cada uma das quais pode ser substituída com um ou mais dos substituintes sele-cionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, oxo, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, NH(C1-C3)alquila, N((C1-C3)alquil)2, O(C1-C6)alquila, O(C1-C6)haloalquila, N(R15c)C (=O)O(C1-C6)alquila, N(R15c)S(=O)2(R15c), S(=O)2(R15c), (C1-C3)alquilO (C1-C3)alquila, (C3- C6)cicloalquila, em que (1)(a) e (1)(b) cada referida alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, fenila, arila, e heterociclila pode ser substituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, NH(C1-C3)alquila, N((C1-C3)alquil)2, O(C1-C6)alquila, (C1- C3)alquilO(C1-C3)alquila, e (C3-C6)cicloalquila; (2) N(R16a)(R16b) em que (a) o referido R16aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)al- quila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)al- quilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1- C3)alquila, (b) o referido R16bé uma (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, a referida (C1-C8)alquila substituída tem um ou mais substituintes sele-cionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, O(C1-C8)al- quila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C8)alquilfenila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8)al- quinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, Ofe- nila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)al- quilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8) alquila, C(=O)O(C1-C8)alquila, OC(=O)(C1-C8)alquila, C(=O)N(R16a)(C1-C8) al-quila, N(R16a)C(=O)(C1-C8)alquila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, S(O)2NH2, e N(R16a)S(O)2(C1-C8)alquila, em que (2)(a) e (2)(b) cada alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila e fenila pode ser substituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1-C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)al- quila; (3) N(R17a)(N(R17b)(R17c)) em que (a) o referido R17aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)al- quila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)al- quilO(C1-C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1- C3)alquila, (b) o referido R17bé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)al- quila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)al- quilO(C1-C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1- C3)alquila, (c) o referido R17cé selecionado do grupo que consiste em H, fenila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substitu-ída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, (C3-C8) cicloalquila substituída ou não substituída, C(=O)X5, e C(=S)X5, (1) o referido X5é selecionado do grupo que consiste em fenila substi-tuída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, O(C1-C8)alquila, O(C1- C8)haloalquila, O(substituída e não substituída)fenila, N(R17a)(C1-C8)al- quila, N(R17a)(C1-C8)haloalquila, N(R17a)(C3-C8)cicloalquila, N(R17a)(fe- nila substituída e não substituída), e (C3-C6)cicloalquila, (2) a referida fenila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1- C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, (3) a referida heterociclila substituída em (3)(c) tem um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, (4) a referida (C1-C8) alquila substituída em (3)(c) tem um ou mais subs- tituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, O(C1-C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, fenila, (C2-C8) alquenila, (C2- C8)alquinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2 (C1-C8)alquila, Ofenila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1- C8)alquilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, C(=O)NH (C1-C8)al- quila, NHC(=O)(C1-C8)alquila, S(O)2NH2, NH(C1-C3)alquila, N((C1-C3)al- quil)2, (5) a referida (C3-C8) cicloalquila substituída tem um ou mais substituin- tes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, (C1- C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, em que (2)(a), (2)(b), e (2)(c) cada alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, haloalquila, fenila, e heterociclila pode ser opcionalmente substi-tuída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1- C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8) alquila, opcional-mente (N(R17b)(R17c)) é um anel hetero-hidrocarbila contendo um átomo de anel de nitrogênio e três a cinco átomos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado;(4) N(R18a)(N=C(R18b)(R18c) (a) o referido R18aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)al- quila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)al- quila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (b) o referido R18bé selecionado do grupo que consiste em H e (C1- C3)alquila, (c) o referido R18c é selecionado do grupo que consiste em fenila subs-tituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, (C3-C8) cicloalquila substi-tuída ou não substituída, (1) a referida fenila substituída em (4)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1- C3)alcóxi, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalcóxi, e (C1-C3) haloalquila, (2) a referida heterociclila substituída em (4)(c) tem um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalcóxi, e (C1-C3) haloalquila, (3) a referida (C1-C8)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, O(C1-C8)al- quila, (C3-C8)cicloalquila, fenila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) alquinila, S(C1- C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, Ofenila, O(C2-C8)al- quenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)alquilfenila, O(C1- C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, C(=O)NH(C1-C8)alquila, NHC(=O)(C1-C8)al- quila, e S(O)2NH2, (4) a referida (C3-C8) cicloalquila substituída tem um ou mais substituin- tes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, (C1- C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, em que (4)(a), (4)(b), e (4)(c) cada alquila, alquenila, alquinila, cicloal- quila, haloalquila, fenila, e heterociclila pode ser substituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1-C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila, opcionalmente C(R18b)(R18c) é um anel hidrocarbila contendo três a cinco átomos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado, opcionalmente, um ou mais dos átomos de anel de carbono podem em vez disso ser nitrogênio, oxigênio ou enxofre; e N-óxidos, sais de adição de ácido agricolamente aceitáveis, derivados de sal, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristalinos, isótopos, es- tereoisômeros resolvidos, tautômeros, pró-iseticidas, das moléculas de Fórmula Um.
[0051] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um, em que a referida molécula tem a seguinte fórmula Fórmula Dois
[0052] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R1 é selecionado do grupo que con-siste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3.
[0053] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R2 é selecionado do grupo que con-siste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3.
[0054] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R3 é selecionado do grupo que con-siste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3.
[0055] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R4 é selecionado do grupo que con-siste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3.
[0056] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R5 é selecionado do grupo que con-siste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3.
[0057] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór-mula Um e Fórmula Dois, em que pelo menos um de R2, R3, e R4, é SF5.
[0058] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór-mula Um e Fórmula Dois, em que R7 é Cl.
[0059] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R8 é Cl.
[0060] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R7, e R8 não são iguais.
[0061] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que Q1é O.
[0062] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que Q2é O.
[0063] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R10é H.
[0064] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R11é H.
[0065] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R12é selecionado do grupo que con-siste em H, F, Cl, CH3, e CF3.
[0066] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R13é selecionado do grupo que con-siste em F, Cl, CH3, e OCH3.
[0067] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que R14é selecionado do grupo que con-siste em H, F, e Cl.
[0068] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que: R1é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R2é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R3é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R4é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R5é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R7é Cl; R8é Cl; Q1é O; Q2é O; R10é H; R11é H; R12é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, CH3, e CF3; R13é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, CH3, e OCH3; e R14é selecionado do grupo que consiste em H, F, e Cl.
[0069] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que X3é N(R15a)(R15b).
[0070] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que X3é N(R15a)(R15b) e o referido R15bé selecionado do grupo que consiste em N(R15c)C(=O)(R15c) e N(R15c)C(=O)X4, o referido R15c são cada qual independentemente se-lecionado do grupo que consiste em (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, o referido X4é seleci-onado do grupo que consiste em (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, e (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, e cada referida alquila, haloalquila, e al- quenila, pode ser substituída com um ou mais substituintes seleciona-dos do grupo que consiste em F, Cl, CN, e (C3-C6)cicloalquila. Para evi-tardúvidas, isso inclui, por exemplo, a substituição de uma haloalquila, que inclui o termo "alquila" com com um ou mais substituintes, por exemplo CN ou (C3-C6)cicloalquila.
[0071] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que X3é N(R16a)(R16b).
[0072] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que X3 é N(R17a)(N(R17b)(R17c)).
[0073] Em outra modalidade, uma molécula de acordo com a Fór mula Um e Fórmula Dois, em que X3é N(R18a)(N=C(R18b)(R18c).
[0074] Em outra modalidade, uma molécula selecionada da Tabela 2, preferivelmente uma molécula selecionada do grupo que consiste em F1007, F1079, F1108, F1147, F1185, F1234, F1241, F1246, F1247, F1248, F1250, F1460, F1465, F1593, F1598, F1613, F1627, F1657, F1694, F1696, F1697, F1702, F1703, F1704, F1708, F1711, F1740, F2016, F2017, F2021, F2027, F2039, F2042, F2078, e F2081.
[0075] As moléculas de Fórmula Um podem existir em diferentes formas geometrics ou isoméricas óticas ou diferentes formas tautoméri- cas. Um ou mais centros de quiralidade podem estar presentes, em cujo caso, as moléculas de Fórmula Um podem estar presentes como enan- tiômeros puros, misturas de enantiômeros, diastereômeros puros ou misturas de diastereômerss. Será apreciado por aqueles versados na técnica que um estereoisômero pode ser mais ativo do que os outros estereoisômeros. Estereoisômeros individuais podem ser obtidos por procedimentos sintéticos seletivos conhecidos, por procedimentos sintéticos convencionais usando materiais de partida resolvidos, ou por procedimentos de resolução convencionais. Pode aver ligações dupla presentes na molécula, em cujo caso, os compostos de Fórmula Um podem existir como isômeros geométricos simples (cis ou trans, E ou Z) ou misturas de isômeros geométricos (cis e trans, E e Z). Centros de tautomerização podem estar presentes. Esta invenção abrange todos os tais isômeros, tautômeros e misturas dos mesmos, em todas as proporções. As estruturas descritas na presente invenção podem ser desenhadas apenas em uma forma geométrica para clareza, porém destinam-se a representar todas as formas geométricas da molécula.
[0076] Estilbenos 1-1, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, e R9 são como anteriormente descritos, podem ser tratados com uma base tal como hidróxido de sódio na presença de uma fonte de carbeno tal como clo-rofórmio ou bromofórmio e um catalisador de transferência de fase tal como cloreto de N-benzil-N,N-dietiletanamínio em um solvente prótico polar tal como água em temperaturas de cerca de 0°C a cerca de 40°C para fornecer ciclopropanos de diarila 1-2, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9são como anteriormente descritos (Esquema 1, etapa a). Alternativamente, estilbenos 1-1, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, e R9são como anteriormente descritos, podem ser tratados com um sal tal como iodeto de sódio na presença de uma fonte de carbeno tal como trime- til(trifluorometil)silano em um solvente aprótico polar tal como tetra-hi- drofurano em temperaturas de cerca de 80°C a cerca de 120°C sob condições de irradiação por micro-ondas para fornecer ciclopropanos de di- arila 1-2, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9são como anteriormente descritos (Esquema 1, etapa a). O tratamento de ciclopropanos de diarila 1-2 com um metal de transição tal como cloreto de rutênio(III) na presença de um oxidante estequiométrico tal como periodato de sódio em uma mistura de solvente preferivelmente água, acetato de etila, e acetonitrila em temperaturas de cerca de 0°C a cerca de 40°C pode fornecer ácidos carboxílicos de ciclopropil 1-3, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9são como anteriormente descritos (Esquema 1, etapa b). Esquema 1
[0077] Estilbenos 1-1 podem ser preparados por diversos métodos diferentes como delineado no Esquema 2. Fenil carbonilas 2-1, em que R1, R2, R3, R4, R5, e R6 são como anteriormente descritos, podem ser tratadas com fosfonatos de alcóxi benzila 2-2 na presença de uma base tal como metóxido de sódio em um solvente aprótico polar tal como N,N- dimetilformamida em temperaturas de cerca de -10°C a cerca de 30°C e subsequentemente aquecida para 40°C a cerca de 80°C para fornecer estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa a). Haletos de arila 2-3, em que R1, R2, R3, R4, e R5 são como anteriormente descritos, podem ser tratados com vinilbenzenos 2-4, em que R6 e R9 são como anteriormente descritos, na presença de um catalisador de metal de transição tal como acetato de paládio(II) e um ligante de bisfosfina tal como 1,1‘-bis(difenilfos- fino)ferroceno em um solvente básico tal como trietilamina em temperaturas de cerca de 60°C a cerca de 100°C para fornecer estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa b). Esquema 2
[0078] Ainda em outra modalidade, estilbenos 1-1 podem também ser preparados pelo método de olefinação Wittig (Chalal, M.; Vervan- dier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907) como delineado no Esquema 2.5. Fenil carbonilas 2-1, em que R1, R2, R3, R4, e R5são como anteriormente descrito e R6 é H, podem ser tratadas com cloretos de benzil trifenilfosfônio de alcóxi 2.5-2 na presença de uma base tal como n-butil lítio em um solvente aprótico polar tal como tetra-hidrofurano em temperaturas de cerca de - 78°C para temperatura ambeinte para fornecer estilbenos 1-1 (Esquema 2.5, etapa a). Esquema 2.5
[0079] Ciclopropil amidas 3-3, em que Q1 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, Q2, e X3 são como anteriormente descritas, podem ser preparadas por tratamento com aminas ou sais de amina 3-2, em que R10, R11, R12, R13, R14, Q2, e X3 são como anterior-mente descritos, e ácidos carboxílicos ativados 3-1, em que A é um grupo de ativação, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9 são como ante-riormente descritos, com uma base, tal como trietilamina, di-isopropile- tilamina, 4-metilmorfolina, ou 4-dimetilaminopiridina em um solvente aprótico anidroso tal como diclorometano, tetra-hidrofurano, 1,2-dicloro- etano, dimetilformamida, ou qualquer temperatura dos mesmos, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Esquema 3, etapa a).
[0080] Ácidos carboxílicos 3-1, em que A é um grupo de ativação, podem ser um ácido de haleto, tal como um cloreto de ácido, um bro-meto de ácido, ou um fluoreto de ácido; um éster carboxílico, tal como um para-nitrofenil éster, um pentafluorofenil éster, um éster de (hidróxi- imino)cianoacetato de etila, um metil éster, um etil éster, um benzil éster, um N-hidroxissuccinimidil éster, um hidroxibenzotriazol-1-il éster, ou um hidroxipiridiltriazol-1-il éster; um O-acilisoureia; um anidrido de ácido; ou um tioéster. Cloretos de ácido podem ser preparados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes por tratamento com um agente de clora- ção desidratante, tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Ésterescarboxílicos ativados 3-1 podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de urônio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridí- nio (HATU), Hexafluorofosfato de O -(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N-tetra- metilurônio (HBTU), ou hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etóxi-2-oxoetili- denamino-óxi)dimetilamino-morfolino-carbênio (COMU). Ésteres carbo- xílicos ativados 3-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de fosfônio tal como hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfônio (PyBop). Ésteres carboxíli- cos ativados 3-1 podem também ser preparados a partir de ácidos car- boxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 1-(3-dimetila- mino propil)-3-etilcarbodi-imida, ou diciclo-hexilcarbodi-imida na presença de um triazol tal como hidroxibenzotriazoLmono-hidrato (HOBt) ou 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). O-acilisoureias podem ser preparadas com carbodimida desidratante tal como 1-(3-dimetilamino pro- pil)-3-etilcarbodi-imida ou diciclo-hexilcarbodi-imida. Ésteres carboxíli- cos ativados 3-1 podem também ser preparados a partir de ácidos car- boxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como hexafluorofos- fato de 2-cloro-1,3-dimetilimidazolidínio (CIP) na presença de um triazol tal como 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Ésteres carboxílicos ativados3-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6- tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) na presença de uma base tal como piridina.
[0081] Ciclopropil amidas 3-3, em que R15bcontém um sulfeto e R15a é como anteriormente descrito, podem ser oxidadas no sulfóxido ou sulfona correspondente por tratamento com cerca de um equivalente de ácido meta-cloroperoxibenzoico em um solvente aprótico polar tal como diclorometano (sulfóxido) ou cerca de dois equivalentes de ácido meta- cloroperoxibenzoico (sulfona) em temperaturas entre cerca de 0°C a cerca de 40°C. Alternativamente, ciclopropil amidas 3-3, em que R15b contém um sulfeto, podem ser oxidadas no sulfóxido ou sulfona corres-pondente por tratamento com um equivalente de perborato de sódio em um solvente tal como ácido acético (sulfóxido) ou dois equivalentes de perborato de sódio (sulfona). Preferivelmente, a oxidação será realizada em temperaturas entre cerca de 40°C a cerca de 100°C usando cerca de 1,5 equivalentes de perborato de sódio para fornecer misturas cro- matograficamente separáveis de sulfóxido e sulfone ciclopropil amidas 3-3. Alternativamente, ciclopropil amidas 3-3 contendo um sulfeto podem ser oxidadas na sulfilimina correspondente por tratamento com cerca de um equivalente de uma amina tal como cianamida, cerca de um equivalente de uma base tal como terc-butóxido de potássio, e entre um e dois equivalentes de um oxidante tal como N-bromossuccinimida em um solvente prótico polar tal como metanol em temperaturas entre cerca de 0°C a cerca de 40°C. A sulfilimina pode ser também oxidada na sulfoximina correspondente por tratamento com cerca de um equivalente de ácido meta-cloroperoxibenzoico e cerca de dois equivalentes de carbonato de potássio em uma mistura de solventes tal como 2:1:1 etanol:diclorometano:água em temperaturas entre cerca de 0°C a cerca de 40°C.
[0082] Ciclopropil amidas 3-3, em que R3é NO2 podem ser reduzi das para o NH2 correspondente por tratamento com uma fonte de ácido, tal como cloreto de amônio, e ferro em um solvente prótico polar, tal como metanol, água, ou qualquer temperatura dos mesmos, em tempe-raturas de cerca de 20°C a cerca de 60°C.
[0083] Aminas ou sais de amina 3-2, em que Q2é O, podem ser tratados diretamente com uma fonte de enxofre, tal como pentassulfeto de fósforo ou 2,4-dissulfeto de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifos- fetano (reagente de Lawesson) com ou sem aditivos tal como 1,1,1,3,3,3-hexametildisoloxano, em um solvente aprótico escolido de tetra-hidrofurano, diclorometano, clorofórmio, tolueno, ou piridina, em temperaturas de cerca de 40 °C a cerca de 120 °C para fornecer aminas ou sais de amina 3-2, em que Q2é S. Esquema 3
[0084] Ciclopropil amidas 4-3, em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e X3 são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento com aminas ou sais de amina 4-2, em que X3 é como anteriormente descrito, e ácidos carboxí- licos ativados 4-1, em que A é um grupo de ativação, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, e R14 são como anteriormente descritos, com uma base, tal como trietilamina, di-isopropiletilamina, 4- metilmorfolina, piridina, ou 4-dimetilaminopiridina em um solvente apró- tico anidroso tal como diclorometano, tetra-hidrofurano, 1,2-dicloroe- tano, dimetilformamida, ou qualquer temperatura dos mesmos, em tem-peraturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Esquema 4, etapa a).
[0085] Ácidos carboxílicos ativados 4-1 podem ser um ácido de ha- leto, tal como um cloreto de ácido, um brometo de ácido, ou um fluoreto de ácido; um éster carboxílico, tal como um para-nitrofenil éster, um pentafluorofenil éster, um éster de (hidróxi-imino)cianoacetato de etila, um metil éster, um etil éster, um benzil éster, um N-hidroxissuccinimidil éster, um hidroxibenzotriazol-1-il éster, ou um hidroxipiridiltriazol-1-il és-ter; um O-acilisoureia; um anidrido de ácido; ou um tioéster. Cloretos de ácido podem ser preparados a partir dos ácidos carboxílicos correspon-dentes por tratamento com um agente de cloração desidratante, tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Ésteres carboxílicos ativa-dos4-1 podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de urônio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dime- tilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), hexafluoro- fosfato de O-(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N-tetrametilurônio (HBTU), ou hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etóxi-2-oxoetilidenamino-óxi)dimetila- mino-morfolino-carbênio (COMU). Ésteres carboxílicos ativados 4-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de fosfônio tal como hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitri- pirrolidinofosfônio (PyBop). Ésteres carboxílicos ativados 4-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi- imida, ou diciclo-hexilcarbodi-imida na presença de um triazol tal como hidroxibenzotriazoLmono-hidrato (HOBt) ou 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). O-acilisoureias podem ser preparadas com carbodimida desi- dratante tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi-imida ou dici- clo-hexilcarbodi-imida. Ésteres carboxílicos ativados 4-1 podem tam-bém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-dime- tilimidazolidínio (CIP) na presença de um triazol tal como 1-hidróxi-7- azabenzotriazol (HOAt). Ésteres carboxílicos ativados 4-1 podem tam-bém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) na presença de uma base tal como piridina. Esquema 4
[0086] Ciclopropil amidas 5-2, em que X3 é N(R15a)(R15b) e R15b é uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)2, em que um de R15c é uma (C1-C3)alquilfenila; Q2 é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15a são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de ami-nas5-1, em que X3 é N(R15a)(R15b) e R15b é uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)2, em que R15c é H; Q2 é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R15acomo anteriormente descritos, com um aldeído tal como benzaldeído na presença de um agente de redução tal como cianoboro-hidreto de sódio em um solvente tal como metanol, com ou sem um ácido, tal como ácido acético, acerca de temperatura ambiente (Esquema 5, etapa a).
[0087] Ciclopropil amidas 5-4, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)2, em que um ou mais de R15cé (C1-C3)alquila; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de ami-nas 5-1, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)2, em que R15c é H; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, com um agente de alquilação 5-3 tal como um haleto de alquila na presença de uma base, tal como trietila- mina, di-isopropiletilamina, 4-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, ou piridina, em um solvente aprótico anidroso tal como diclorometano, te- tra-hidrofurano, 1,2-dicloroetano, N,N-dimetilformamida, ou qualquer temperatura dos mesmos, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Esquema 5, etapa b).
[0088] Ciclopropil amidas 5-6, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)C(=O)X4; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, podem ser pre-paradas por tratamento de aminas 5-1, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15b é uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)2, em que R15c é H; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, com um ácido carboxílico ativado 5-5, em que A é um grupo de ativação e uma base, tal como trietilamina, di-isopropiletilamina, 4-metilmorfolina, 4-di- metilaminopiridina, ou piridina, em um solvente aprótico anidroso tal como diclorometano, tetra-hidrofurano, 1,2-dicloroetano, N,N-dimetilfor- mamida, ou qualquer temperatura dos mesmos, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Esquema 5, etapa c).
[0089] Ácidos carboxílicos ativados 5-5, podem ser um ácido de ha- leto, tal como um cloreto de ácido, um brometo de ácido, um fluoreto de ácido, ou a cloroformioato; um éster carboxílico, tal como um p-nitrofenil éster, um pentafluorofenil éster, um éster de (hidróxi-imino) cianoace- tato de etila, um metil éster, um etil éster, um benzil éster, um N-hidro- xissuccinimidil éster, um hidroxibenzotriazol-1-il éster, ou um hidroxipiri- diltriazol-1-il éster; um O-acilisoureia; um anidrido de ácido; ou um tioés- ter. Cloretos de ácido podem ser preparados a partir dos ácidos carbo- xílicos correspondentes por tratamento com um agente de cloração de- sidratante, tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Ésteres car- boxílicos ativados 5-5 podem ser preparados a partir de ácidos carboxí- licos in situ com um sal de urônio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo [4,5-b]piridínio (HATU), hexafluorofosfato de O -(benzotriazol-1-il)-M,M,M',M'-tetrameti- lurônio (HBTU), ou hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etóxi-2-oxoetilidena- mino-óxi)dimetilamino-morfolino-carbênio (COMU). Ésteres carboxíli- cos ativados 5-5 podem também ser preparados a partir de ácidos car- boxílicos in situ com um sal de fosfônio tal como hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfônio (PyBop). Ésteres carboxílicos ativados 5-5 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxí- licos in situ com um reagente de acoplamento, tal como 1-(3-dimetila- mino propil)-3-etilcarbodi-imida ou diciclo-hexilcarbodi-imida, na presença de um triazol tal como hidroxibenzotriazoLmono-hidrato (HOBt) ou 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). O-acilisoureias podem ser preparadas com carbodimida desidratante tal como 1-(3-dimetilaminopro- pil)-3-etilcarbodi-imida ou diciclo-hexilcarbodi-imida. Ésteres carboxíli- cos ativados 5-5 podem também ser preparados a partir de ácidos car- boxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como hexafluorofos- fato de 2-cloro-1,3-dimetilimidazolidínio (CIP) na presença de a triazolol tal como 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Ésteres carboxílicos ativa-dos5-5 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6- tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) na presença de uma base tal como piridina. Em cada 5-5 acima, X4, é como anteriormente definido. Esquema 5
[0090] Ciclopropil amidas 6-4, em que X3 é N(R15a)(R15b) e R15b é uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo N(R15c)2, em que R15c é H; Q2 é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15a são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de 6-1, em que X3 é N(R15a) (R15b) e R15b é uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo NO2; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15a são como anteriormente descritos, com um metal tal como palladium on carbono na presença de um agente de redução tal como gás de hidrogênio em um solvente tal como acetato de etila ou com um metal tal como ferro na presença de um agente de redução tal como cloreto de amônio em uma mistura de solvente tal como metanol e água em uma tempe- ratura de cerca de 25°C a cerca de 60°C (Esquema 6, etapa a).
[0091] Alternativamente, ciclopropil amidas 6-4, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substi- tuintes incluindo N(R15c)2, em que R15c é H; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de 6-2, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substi- tuintes incluindo N(R15c)C(=O)O(C1-C6)alquila, em que R15c é H; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R são como anteriormente descritos, com uma solução de ácido anidroso tal como ácido hidroclórico em 1,4-dioxano e diclorometano em uma temperatura de cerca de 25°C (Esquema 6, etapa c).
[0092] Alternativamente, ciclopropil amidas 6-4, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substi- tuintes incluindo N(R15c)2, em que R15c é H; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de 6-3, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substi- tuintes incluindo N(C(=O)O(C1-C6)alquil)2; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, com uma solução de ácido anidroso tal como ácido hidrocló- rico em 1,4-dioxano e diclorometano em uma temperatura de cerca de 25°C (Esquema 6, etapa c).
[0093] Ciclopropil amidas 6-6, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo NH(R15c) em que R15c é (C1-C3)alquila; Q2é O, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de 6-5 em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substi- tuintes incluindo N(R15c)C(=O)O(C1-C6)alquila, em que R15c é (C1-C3)al- quila; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15a são como anteriormente descritos, com uma solução de ácido anidroso tal como ácido hidroclórico em 1,4-dioxano e diclorometano em uma temperatura de cerca de 25°C (Esquema 6, etapa d). Esquema 6
[0094] Ciclopropil amidas 7-2, em que X3 é N(R15a)(R15b) e R15b é uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo um grupo (C2-C3)alquenila ou (C2-C3)haloalquenila; Q2 é O; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anterior-mente descritos, podem ser preparadas por tratamento de haletos de arila 7-1, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé uma fenila substituída tendo um ou mais substituintes incluindo Br ou I; Q2é O; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R15asão como anteriormente descritos, com a stannane tal como 7-2, em que R15cé um grupo (C2- C3)alquenila ou (C2-C3)haloalquenila, na presença de um catalisador de metal tal como dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II) em um solvente aprótico como 1,4-dioxano em uma temperatura de cerca de 90°C (Esquema 7, etapa a), desse modo substituindo o Br ou I com o grupo (C2- C3)alquenila ou (C2-C3)haloalquenila. Esquema 7
[0095] Ciclopropil amidas 8-3, em que Q1 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, Q2, R17a, R17b, e R17c são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de ami-nas ou sais de amina 8-2, em que R10, R11, R12, R13, R14, Q2, R17a, R17b , e R17csão como anteriormente descritos, e ácidos carboxílicos ativados 8-1, em que A é um grupo de ativação, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9são como anteriormente descritos, com uma base, tal como trieti- lamina, di-isopropiletilamina, 4-metilmorfolina, ou 4-dimetilaminopiridina em um solvente aprótico anidroso tal como diclorometano, tetra-hidro- furan, 1,2-dicloroetano, dimetilformamida, ou qualquer temperatura dos mesmos, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Es-quema 8, etapa a).
[0096] Ácidos carboxílicos ativados 8-1 podem ser um ácido de ha- leto, tal como um cloreto de ácido, um brometo de ácido, ou um fluoreto de ácido; um éster carboxílico, tal como um para-nitrofenil éster, um pentafluorofenil éster, um éster de (hidróxi-imino)cianoacetato de etila, um metil éster, um etil éster, um benzil éster, um N-hidroxissuccinimidil éster, um hidroxibenzotriazol-1-il éster, ou um hidroxipiridiltriazol-1-il és-ter; um O-acilisoureia; um anidrido de ácido; ou um tioéster. Cloretos de ácido podem ser preparados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes por tratamento com um agente de cloração desidratante, tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Ésteres carboxílicos ativados8-1 podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de urônio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dime- tilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), hexafluoro- fosfato de O-(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N-tetrametilurônio (HBTU), ou hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etóxi-2-oxoetilidenamino-óxi)dimetila- mino-morfolino-carbênio (COMU). Ésteres carboxílicos ativados 8-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de fosfônio tal como hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitri- pirrolidinofosfônio (PyBop). Ésteres carboxílicos ativados 8-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi- imida, ou diciclo-hexilcarbodi-imida na presença de um triazol tal como hidroxibenzotriazoLmono-hidrato (HOBt) ou 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). O-acilisoureias podem ser preparadas com carbodimida desi- dratante tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi-imida ou dici- clo-hexilcarbodi-imida. Ésteres carboxílicos ativados 8-1 podem tam-bém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-dime- tilimidazolidínio (CIP) na presença de um triazol tal como 1-hidróxi-7- azabenzotriazol (HOAt). Ésteres carboxílicos ativados 8-1 podem tam-bém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) na presença de uma base tal como piridina. Esquema 8
[0097] Ciclopropil amidas 9-3, em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R17a, R17b, e R17c são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de hidra- zinas ou sais de hidrazina, 9-2, em que R17a, R17b, e R17c são como anteriormente descritos, e ácidos carboxílicos ativados 9-1, em que A é um grupo de ativação, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, e R14 são como anteriormente descritos, com uma base, tal como trietilamina, di-isopropiletilamina, 4-metilmorfolina, ou 4-dimetila- minopiridina em um solvente aprótico anidroso tal como diclorometano, tetra-hidrofurano, 1,2-dicloroetano, dimetilformamida, ou qualquer tem-peratura dos mesmos, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Esquema 9, etapa a).
[0098] Ácidos carboxílicos ativados 9-1 podem ser um ácido de ha- leto, tal como um cloreto de ácido, um brometo de ácido, ou um fluoreto de ácido; um éster carboxílico, tal como um para-nitrofenil éster, um pentafluorofenil éster, um éster de (hidróxi-imino)cianoacetato de etila, um metil éster, um etil éster, um benzil éster, um N-hidroxissuccinimidil éster, um hidroxibenzotriazol-1-il éster, ou um hidroxipiridiltriazol-1-il és-ter; uma O-acilisoureia; um anidrido de ácido; ou um tioéster. Cloretos de ácido podem ser preparados a partir dos ácidos carboxílicos corres-pondentes por tratamento com um agente de cloração desidratante, tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Ésteres carboxílicos ativa-dos9-1 podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de urônio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dime- tilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), Hexafluoro- fosfato de O-(benzotriazol-1-il)-M,M,M',M'-tetrametilurônio (HBTU), ou hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etóxi-2-oxoetilidenamino-óxi)dimetila- mino-morfolino-carbênio (COMU). Ésteres carboxílicos ativados 9-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de fosfônio tal como hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitri- pirrolidinofosfônio (PyBop). Ésteres carboxílicos ativados 9-1 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi- imida, ou diciclo-hexilcarbodi-imida na presença de um triazol tal como hidroxibenzotriazoLmono-hidrato (HOBt) ou 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). O-acilisoureias podem ser preparadas com carbodimida desi- dratante tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi-imida ou dici- clo-hexilcarbodi-imida. Ésteres carboxílicos ativados 9-1 podem tam-bém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-dime- tilimidazolidínio (CIP) na presença de um triazol tal como 1-hidróxi-7- azabenzotriazol (HOAt). Ésteres carboxílicos ativados 9-1 podem tam-bém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) na presença de uma base tal como piridina. Esquema 9
[0099] Ciclopropil amidas 10-2, em que Q2 é O, R17a e R17b são H, (C1-C3)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, ou (C1-C6)haloalquila, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, e R14, são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de 10-1 em que Q2 é O, R17a, R17b, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, e R14 são como anteriormente descritos, com uma solução de ácido anidroso tal como ácido hidroclórico em 1,4-dioxano e diclorome- tano em uma temperatura de cerca de 25°C (Esquema 10, etapa a).
[00100] Ciclopropil amidas 10-4, em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R17a, e R17bsão como anterior-mente descritos, e X5é fenila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, O(C1-C8)alquila, O(C1-C8)haloalquila, (C3-C6)cicloalquila, e O(substituída e não substituída)fenila, podem ser preparadas por tratamento de ciclopropil amidas 10-2, em que Q2é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R17a, e R17bsão como anteriormente descritos, e um ácido carboxílico ativado ou cloroformiato 10-3, em que A é um grupo de ativação, e X5é descrito acima, com uma base, tal como trietilamina, di-isopropiletilamina, 4-metilmorfolina, 4-dimetila- minopiridina, ou piridina, em um solvente aprótico anidroso tal como di- clorometano, tetra-hidrofuran, 1,2-dicloroetano, N,N-dimetilformamida, ou qualquer temperatura dos mesmos, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 120°C (Esquema 10, etapa b).
[00101] Ácidos carboxílicos ativados 10-3 podem ser um ácido de haleto, tal como um cloreto de ácido, um brometo de ácido, ou um fluo- reto de ácido; um éster carboxílico, tal como a p-nitrofenil ester, a pen- tafluorofenil ester, um éster de (hidróxi-imino)cianoacetato de etila, um metil éster, um etil éster, um benzil éster, um N-hidroxissuccinimidil és-ter, um hidroxibenzotriazol-1-il éster, ou um hidroxipiridiltriazol-1-il éster; um O-acilisoureia; um anidrido de ácido; ou um tioéster. Cloretos de ácido podem ser preparados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes por tratamento com um agente de cloração desidratante, tal como cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Ésteres carboxílicos ativados10-3 podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de urônio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(di- metilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridínio (HATU), hexafluo- rofosfato de O -(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N-tetrametilurônio (HBTU), ou hexafluorofosfato de (1-ciano-2-etóxi-2-oxoetilidenamino-óxi)dimetila- mino-morfolino-carbênio (COMU). Ésteres carboxílicos ativados 10-3 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um sal de fosfônio tal como hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il- oxitripirrolidinofosfônio (PyBop). Ésteres carboxílicos ativados 10-3 po-demtambém ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com a coupling reagent, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilcarbodi- imida ou diciclo-hexilcarbodi-imida, na presença de um triazol tal como hidroxibenzotriazoLmono-hidrato (HOBt) ou 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAt). O-acilisoureias podem ser preparadas com carbodimida desi- dratante tal como 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida ou diciclo- hexilcarbodi-imida. Ésteres carboxílicos ativados 10-3 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-dimetilimidazoli- dínio (CIP) na presença de a triazolol tal como 1-hidróxi-7-azabenzo- triazol (HOAt). Ésteres carboxílicos ativados 10-3 podem também ser preparados a partir de ácidos carboxílicos in situ com um agente de acoplamento tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatri- fosfinano (T3P®) na presença de uma base tal como piridina.
[00102] Ciclopropil amidas 10-6, em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R17a, e R17b são como anteriormente descritos, e X5 é N(R17a)(C1-C8)alquila, N(R17a)(C1-C8)haloalquila, N(R17a)(C3-C8)cicloalquila, e N(R17a)(fenila substituída e não substituída), podem ser preparadas por tratamento de ciclopropil amidas 10-2, em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R17a, e R17b são como anteriormente descritos, com an isocyanate ou isotiocianato 10-5, em que Q4 é O ou S, respectivamente, e X5 é como descrito acima, em um solvente anidroso tal como tetra-hidrofu- rano ou etanol, em temperaturas entre cerca de 0°C e cerca de 80°C (Esquema 10, etapa c).
[00103] Ciclopropil amidas 10-7, em que Q2 é O, R17b é H, R17c é he- terociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, e (C3-C6)cicloalquila, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R17asão como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de ciclopropil amidas 10-2 em que Q2é O, R17b éH, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14são como anteriormente descritos, com um aldeído de cetona, em que R17c é como descrito acima, na presença de um ácido, tal como ácido acético, e um agente de redução, tal como cianoboro-hidreto de sódio, em um solvente aprótico polar, tal como etanol, em temperaturas entre cerca de 0 °C e cerca de 80 °C (Esquema 10, etapa b). Esquema 10
[00104] Ciclopropil amidas 11-3, em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R18a, R18b, e R18c são como anteriormente descritos, podem ser preparadas por tratamento de hidra- zida 11-1 em que Q2 é O, e R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, e R18asão como anteriormente descritos, com aldeí-dos ou cetonas 11-2, em que R18b e R18c são como anteriormente des-critos, com ou sem um ácido, tal como ácido acético, em um solvente aprótico polar tal como etanol, em temperaturas entre cerca de 0 °C e cerca de 80 °C (Esquema 18, etapa a). Esquema 11
[00105] Em algumas modalidades, 1-3 pode ser preparado a partir do aldeído α,β-insaturado 12-1, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, e R9 são como anteriormente descritos. Será entendido por alguém versado na técnica que o 12-1 pode ser sintetizado por meio de condensação de aldol (veja, Yoshikawa, M.; Kamei, T. Pedido Intenacional de PCT 2010123006, 2010) de um aldeído e acetaldeído apropriadamente substituídos, comercialmente disponíveis. O tratamento de 12-1 com um or- toformiato de (C1-C6)alquila, na presença de um ácido cujo pH é 0-5 tal como ácido hidrobrômico, N-bromossuccinimida, ácido hidroclórico, N- clorossuccinimida, e p-toluenossulfonato de piridínio (PPTS), em um solvente de (C1-C6)alanol, em uma temperatura de 0°C a ambiente e sob pressão ambiente fornece o acetal 12-2, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, e R9 são como anteriormente descritos e Ra é a (C1-C6)alquila ou Ra e Ra considerados juntamente podem formar um acetal cíclico (Esquema 12, etapa a). O acetal 12-2 pode ser convertido no ciclopropil acetal 12-3, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, e Ra são como anteriormente descritos, por tratamento com uma fonte de carbeno tal como um halofórmio, por exemplo, bromofórmio ou clorofórmio, na pre-sença de uma base inorgânica, tal como hidróxido de sódio ou potássio ou carbonato de sódio ou potássio, e um catalisador de transferência de fase tal como cloreto de benzil trietilamônio, brometo de (-)-N-dodecil- N-metilefedrínio, brometo de tetrametilamônio, brometo de tetrapropila- mônio, tetrafluoroborato de tetrabutilamônio, cloreto de tetrametilamônio ou hexafluorofosfato de tetrabutilamônio em uma temperatura de cerca temperatura ambiente até abaixo do ponto de ebulição do halofórmio (Esquema 12, etapa b). Cuidado: Etapa B é uma reação exotérmica e controle cuidadoso da exoterma deve ser exercido quando conduzindo esta reação. O ciclopropil acetal 12-3 pode ser transformado no aldeído 12-4, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9são como anteriormente descritos, em um solvente polar selecionado do grupo que consiste em acetona, acetonitrila, metanol, etanol, nitrometano, N,N-dimetilforma- mida, dimetil sulfóxido, acetato de etila, tetra-hidrofurano e 1,4-dioxano, na presença de um ácido mineral aquoso selecionado do grupo que consiste em ácido nítrico, ácido hidroclórico e ácido sulfúrico (Esquema 12, etapa c) em temperatura ambiente. O ácido de ciclopropila 1-3, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9são como anteriormente descritos, pode ser obtido por oxidação do aldeído 12-4 com oxidantes tais como permanganato de sódio ou permanganato de potássio, ou sob condições de oxidação Pinnick em um solvente aprótico polar selecio-nado do grupo que consiste em acetona, acetonitrila, N,N-dimetilforma- mida, dimetil sulfóxido, acetato de etila, tetra-hidrofurano e 1,4-dioxano em uma temperatura de cerca de 0°C a cerca temperatura ambiente (Esquema 12, etapa d). as precauções de segurança padrões devem ser exercidas porque uma exoterma pode ocorrer quando conduzindo esta reação. Esquema 12
[00106] Deve ser entendido por aqueles versados na técnica que, em algumas modalidades, o ácido de ciclopropila 1-3, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9 são como anteriormente descritos, podem ser resolvidos em seus enantiômeros (R,R) e (S,S) por meio de um método tal como aquele em Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26 (Esquema 13, etapa a). Esquema 13
[00107] Em outra modalidade, o ácido de ciclopropila R1-3, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, e R9 são como anteriormente descritos, pode ser resolvido em seus (R,R) e (S,S) por meio de um método de Esquema R1. Esquema R1 em que: XRé selecionado do grupo que consiste em C1-C4 alquila ou benzila.
[00108] No Esquema R1, o (+)-trans-racemato de Fórmula R1-1 (isto é, a mistura de enantiômeros (R,R) e (S,S) de um ácido trans-2,2-di- cloro-3-(fenila substituída)ciclopropano-carboxílico) é combinado com um agente de resolução que é uma amina enantiomérica de Fórmula R2-1 ou Fórmula R2-2, em um solvente adequado, para fornecer os sais diastereomérico de amina de Fórmula R3-1A ou Fórmula R3-1B, ou de Fórmula R3-2A ou Fórmula R3-2B, que seletivamente se cristaliza ou se precipita da mistura resultante. O sal de amina diastereomérica de Fórmula R3-1A ou Fórmula R3-1B, ou de Fórmula R3-2A ou Fórmula R3-2B, pode ser em seguida isolado da mistura e tratado com um ácido para fornecer o ácido (1R,3R)- ou o (1S,3S)-2,2-di-halo-3-(fenila substituída)ciclopropanocarboxílico de Fór-mula R1-2A ou Fórmula R1-2B, respectivamente.
[00109] Estes exemplos são para propósitos de ilustração e não devem ser construídos como limitantes desta invenção a apenas as mo-dalidades descritas nestes exemplos.
[00110] Os materiais de partida, reagentes e solventes que foram ob- tidos de fontes comerciais foram usados sem outra purificação. Os sol-ventes anidrosos foram adquiridos como Sure/Seal™ de Aldrich e foram usados no estado em que foram recebidos. Os pontos de fusão foram obtidos em um aparato de ponto de fusão capilar Thomas Hoover ou um sistema de ponto de fusão automatizado OptiMelt de Stanford Research Systems e são não corrigidos. Exemplos usando "temperatura ambiente" foram conduzidos em laboratórios climatizados com temperaturas variando de cerca de 20°C a cerca de 24°C. Às moléculas são dadas seus nomes conhecidos, nomeadas de acordo com os programas no ISIS Draw, ChemDraw, ou ACD Name Pro. Se tais programas forem incapazes de nomear uma molécula, tal molécula será nomeada usando regras de nomeação convencionais. Dados espectrais de 1H RMN são em ppm (δ) e foram registrados em 300, 400, 500, ou 600 MHz; dados espectrais de 13C RMN são em ppm (δ) e foram registrados em 75, 100, ou 150 MHz; e dados espectrais de 19F RMN estão em ppm (δ) e foram registrados em 376 MHz, a menos que de outro modo estabelecido. Exemplo 1: Preparação de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2-metil-4-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1061)
[00111] A uma solução de trans-N-(4-amino-2-metilfenil)-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP1) (0,100 g, 0,179 mmol) e trietilamina (0,037 mL, 0,269 mmol) em dicloroetano (2,0 mL) foi adicionado anidrido trifluoroacético (0,030 mL, 0,215 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. A mistura reacional foi diretamente carregada em um cartucho de Celite®. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-40% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,080 g, 68%).
[00112] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 1: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-(2,2-difluoroacetamido)-2-metilfenil)benzamida (F1062)
[00113] Isolado como um sólido branco (0,109 g, 95%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil) benzamida (F1064)
[00114] Isolado com um sólido amarelo claro (0,103 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil) benzamida (F1065)
[00115] Isolado como um sólido branco (0,088 g, 77%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3,5-difluoro-4-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1120)
[00116] Isolado como um sólido off-white (0,096 g, 82%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-fluoro-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil) benzamida (F1121)
[00117] Isolado com um sólido amarelo claro (0,111 g, 85%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-(2,2-difluoroacetamido)-3,5-difluorofenil) benzamida (F1122)
[00118] Isolado como um sólido off-white (0,066 g, 58%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-(2,2-difluoroacetamido)-4-fluorofenil) benzamida (F1123)
[00119] Isolado como um sólido off-white (0,0885 g, 74%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-4-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1261)
[00120] Isolado como uma espuma amarela clara (0,065 g, 69%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1330)
[00121] Isolado como um pó branco (0,068 g, 98%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3-flu- orobenzamida (F1333)
[00122] Isolado como um pó off-white (0,069 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1334)
[00123] Isolado como um pó off-white (0,062 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3-flu- orobenzamida (F1335)
[00124] Isolado como como um pó amarelo claro (0,057 g, 99%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3,5-difluoro-4-(2,2,2-tricloroacetamido)fenil) benzamida (F1146)
[00125] Isolado como um sólido off-white (0,046 g, 37%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclo- propano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-3-fluorobenzamida (F1256)
[00126] Isolado como uma espuma estanha clara (0,184 g, 56%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3- fluorobenzamida (F1287)
[00127] Isolado como um sólido branco (0,064 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1288)
[00128] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 93%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-3-fluorobenzamida (F1289)
[00129] Isolado como um sólido branco (0,065 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoro- acetamido)fenil)-3-fluorobenzamida (F1290)
[00130] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 93%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)-3-fluorobenzamida (F1291)
[00131] Isolado como um sólido branco (0,062 g, 95%). Exemplo 2: Preparação de N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro - 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)benzamida (F1083)
[00132] A uma solução de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido) benzamida (DP2) (0,06 g, 0,104 mmol) em piridina (0,30 mL, 3,71 mmol) agitada em temperatura ambiente foi adicionado anidrido acético (9,77 μl, 0,104 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas, foi extinta com água (3 mL), e foi extraída com acetato de etila (10 mL). A camada orgânica foi lavada com ácido hidro- clórico (1 N) e salmoura antes de ser vertida através de um separador de fase. A camada orgânica foi concentrada sob pressão reduzida para fornecer um resíduo. A purificação por cromatografia de coluna usando 0-30% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,043 g, 67%).
[00133] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 2: 2-cloro-N-(3-(2-cloro-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)benzamida (F1248)
[00134] Isolado como um sólido branco (0,089 g, 74%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropana- mido) fenil)benzamida (F1251)
[00135] Isolado como um sólido branco (0,072 g, 57%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-dicloroacetamido)-2,4-difluorofenil) benzamida (F1252)
[00136] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 57%). N-(4-Acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1262)
[00137] Isolado como um sólido branco (0,022 g, 26%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-(2,2-dicloroacetamido)-2,6-difluorofenil) benzamida (F1272)
[00138] Isolado como um sólido branco (0,028 g, 29%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-diflu- orofenil)benzamida (F1234)
[00139] Isolado como um sólido espumoso branco (0,083 g, 66%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil) benzamida (F1238)
[00140] Isolado como um sólido espumoso off-white (0,090 g, 72%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil) benzamida (F1240)
[00141] Isolado como um sólido espumoso branco (0,100 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil) benzamida (F1241)
[00142] Isolado como um sólido espumoso branco (0,086 g, 68%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil) benzamida (F1242)
[00143] Isolado como um sólido vítreo (0,074 g, 59%). 2-cloro-N-(5-(2-cloro-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)benzamida (F1243)
[00144] Isolado como um sólido espumoso branco (0,065 g, 49%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-dicloroacetamido)-2,4-difluorofenil) benzamida (F1244)
[00145] Isolado como um sólido espumoso off-white (0,035 g, 28%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil) benzamida (F1245)
[00146] Isolado como um sólido espumoso branco (0,080 g, 65%). N-(5-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1246)
[00147] Isolado como um sólido espumoso off-white (0,080 g, 71%). trans-N-(4-Acetamido-3,5-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1124)
[00148] Isolado como um sólido off-white (0,042 g, 39%). trans-N-(2-Acetamido-4-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1125)
[00149] Isolado como um sólido off-white (0,039 g, 33%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-fluoro-2-(2,2,2-tricloroacetamido)fenil) benzamida (F1126)
[00150] Isolado com um sólido amarelo claro (0,078 g, 59%). Exemplo 3: Preparação de 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluo- ro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-diflu- oro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1169)
[00151] Anidrido trifluoroacético (0,035 g, 0,251 mmol) foi adicionada gota a gota a uma solução agitada de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2- cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)benzamida (DP9) (0,100 g, 168 mmol), e trietila- mina (0,051 g, 0,503 mmol) em diclorometano anidroso (3 mL). A solu-ção foi agitada durante 12 horas a 23°C e concentrada. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título uma espuma branca (0,084 g, 69%).
[00152] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 3: 2-cloro-N-(3-(2-cloro-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1170)
[00153] Isolado como um sólido branco (0,089 g, 71%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-dicloroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1174)
[00154] Isolado como uma espuma branca (0,058 g, 46%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1175)
[00155] Isolado como um sólido branco (0,283 g, 70%). N-(3-Benzamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido) benzamida (F1179)
[00156] Isolado como uma espuma branca (0,015 g, 12%). N-(3-(2-Bromo-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1276)
[00157] Isolado como um sólido branco (0,078 g, 59%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1331)
[00158] Isolado como uma espuma branca (0,037 g, 62%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1332)
[00159] Isolado como um sólido branco (0,031 g, 51%). Exemplo 4: Preparação de (4-((3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)amino)-4-oxobutil)carbamato de terc-butila (F1199)
[00160] A uma solução de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)benzamida (DP2) (0,100 g, 0,173 mmol) em acetato de etila (2 mL) agitada em temperatura ambiente foram adicionados ácido 4-((terc-bu- toxicarbonil)amino)butanoico (0,035 g, 0,173 mmol) e piridina (0,028 mL, 0,345 mmol). 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifos- finano (T3P®; 165 mg, 0,259 mmol) foi adicionado uma solução a 50% em acetato de etila. A mistura reacional foi aquecida para 50°C durante 18 horas em seguida resfriada para temperatura ambiente e concentrada sob uma corrente de nitrogênio. A purificação por cromatografia de coluna usando 0-80% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,111 g, 84%).
[00161] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 4: (4-((4-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil)-ciclopropano-1- carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)amino)-4- oxobutil)carbamato de trans-terc-butila (F1200)
[00162] Isolado como um sólido branco (0,097 g, 72%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoropropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1249)
[00163] Isolado como um sólido branco (0,097 g, 83%). N-(3-Benzamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1253)
[00164] Isolado como um sólido marrom claro (0,076 g, 64%). Exemplo 5: Preparação de trans-N-(3-acetamido-2-cloro-4- fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamida (F1160)
[00165] 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®, solução a 50% em acetato de etila; 0,281 g, 0,441 mmol) foi adi-cionada gota a gota a uma solução agitada de ácido trans-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,100 g, 220 mmol), N-(3-amino-2-cloro-6-fluorofenil)acetamida (C194) (0,048 g, 0,220 mmol), e piridina (0,053 g, 0,661 mmol) em acetato de etila anidroso (3 mL). A solução foi agitada durante 12 horas a 23°C e concentrada. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título uma espuma branca (0,105 g, 71%).
[00166] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 5: N-(3-Acetamido-2-cloro-4-fluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1161)
[00167] Isolado como uma espuma branca (0,052 g, 71%). Exemplo 6: Preparação de 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluoro-3-(4-fluorobenzamido) fenil)benzamida (F1204)
[00168] 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®, solução a 50% em acetato de etila; 0,213 g, 0,335 mmol) foi adi-cionada gota a gota a uma solução agitada de N-(3-amino-2,4-difluoro- fenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)benzamida (DP9) (0,100 g, 0,168 mmol), ácido 4-fluorobenzoico (0,028 g, 0,201 mmol), e piridina (0,040 g, 0,503 mmol) acetato de etila anidroso (3 mL). A solução foi agitada durante 12 horas a 50°C e concentrada. A purificação por cromatografia de sílica- gel rápida forneceu o composto do título uma espuma branca (0,029 g, 23%).
[00169] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 6: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4- metoxibenzamido) fenil)benzamida (F1205)
[00170] Isolado como um sólido branco (0,020 g, 16%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)nicotinamida (F1206)
[00171] Isolado como um sólido branco (0,041 g, 33%). N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1231)
[00172] Isolado como um sólido branco (0,029 g, 26%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-6-fluoronicotinamida (F1258)
[00173] Isolado como um sólido branco (0,019 g, 15%). 2-cloro-N-(3-(1-cianociclopropano-1-carboxamido)-2,4- difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1263)
[00174] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 64%). 2-cloro-N-(3-(ciclopropanocarboxamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1264)
[00175] Isolado como uma espuma branca (0,100 g, 85%). 2-cloro-N-(3-(2,2-dicloro-1-metilciclopropano-1-carboxamido)-2,4- difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1273)
[00176] Isolado como um sólido branco (0,078 g, 30%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- pivalamidofenil)benzamida (F1274)
[00177] Isolado como um sólido branco (0,014 g, 12%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluorociclopropano-1- carboxamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1275)
[00178] Isolado como um sólido branco (0,135 g, 73%). 2-cloro-N-(3-(ciclo-hex-3-eno-1-carboxamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1297)
[00179] Isolado como um sólido branco (0,119 g, 96%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-oxo-2- fenilacetamido) fenil)benzamida (F1298)
[00180] Isolado como a clear colorless oil (0,087 g, 68%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (metilsulfonil)acetamido) fenil)benzamida (F1299)
[00181] Isolado como uma espuma branca (0,111 g, 88%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)furan-2-carboxamida (F1300)
[00182] Isolado como um sólido branco (0,085 g, 70%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1301)
[00183] Isolado como uma espuma branca (0,103 g, 81%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-5-metiltiofeno-2-carboxamida (F1302)
[00184] Isolado como um sólido branco (0,035 g, 28%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3-oxociclobutano- 1-carboxamido) fenil)benzamida (F1303)
[00185] Isolado como um sólido branco (0,093 g, 76%). Exemplo 7: Preparação de trans-N-(4-Acetamido-2-metilfenil)-2- cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1059)
[00186] A uma solução de trans-N-(4-amino-2-metilfenil)-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP1) (0,100 g, 0,179 mmol) e trietilamina (0,037 mL, 0,269 mmol) em dicloroetano (2,0 mL) foi adicionado cloreto de acetila (0,015 g, 0,197 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila e lavada com ácido hidroclórico (1 N; 2x) e salmoura. Celite® foi adicionada à camada orgânica, e a mistura foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-40% de ace-tato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,079 g, 73%).
[00187] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 7: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-(2,2,2-tricloroacetamido) fenil)benzamida (F1060)
[00188] Isolado como um sólido branco (0,060 g, 47%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-tricloroacetamido) fenil)benzamida (F1063)
[00189] Isolado como um sólido branco (0,039 g, 34%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-metoxiacetamido) fenil)benzamida (F1254)
[00190] Isolado como um sólido branco (0,072 g, 64%). Exemplo 8: Preparação de 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluoro-3-(N-(metilsulfonil)metilsulfonamido) fenil)benzamida (F1277)
[00191] Cloreto de metanossulfonila (0,029 g, 0,251 mmol) foi adici-onada gota a gota a uma solução agitada de N-(3-amino-2,4-difluorofe- nil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)benzamida (DP9) (0,100 g, 168 mmol) e tri- etilamina (0,051 g, 0,503 mmol) em diclorometano anidroso (3 mL). A solução foi agitada durante 12 horas a 23°C e concentrada. A purifica-ção por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título uma espuma branca (0,044 g, 33%). Exemplo 9: Preparação de 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluoro-3-(fenilsulfonamido) fenil)benzamida (F1295)
[00192] Cloreto de benzenossulfonila (0,044 g, 0,251 mmol) foi adi cionado a uma solução agitada de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro- 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (DP9) (0,100 g, 168 mmol) in acetonitrila (3 mL). A solução foi agitada durante 36 horas a 70°C e concentrada. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida provided o composto do título como um sólido rosa (0,112 g, 86%). Exemplo 10: Preparação de trans-2-cloro-N-(4-((4-clorobenzil) amino)-2-metilfenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1010)
[00193] 4-clorobenzaldeído (0,0252 g, 0,179 mmol) foi adicionado a uma suspensão agitada de trans-N-(4-amino-2-metilfenil)-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP4) (0,100 g, 0,179 mmol) e acetato de sódio (29.4 mg, 0,359 mmol) em metanol (20 mL), água (15 mL) e ácido acético (3 mL). A mistura heterogênea resultante foi agitada a 25°C durante 3 horas. Cianoboro- hidreto de sódio (0,0158 g, 0,251 mmol) foi adicionado em uma porção. A solução incorlor resultante foi agitada em temperatura ambiente du-rante mais 4 horas. A mistura reacional foi extinta com água (50 mL) e extraída com dietil éter (3 x 50 mL). Os extratos orgânicos foram lavados sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio aquoso saturado, secados sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrados sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida provided o composto do título como uma espuma amarela (0,087 g, 68%).
[00194] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 10: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-((4-metoxibenzil)amino)-2-metilfenil)benzamida (F1035)
[00195] Isolado como uma espuma amarela (0,095 g, 74%). trans-2-cloro-N-(4-((4-cianobenzil)amino)-2-metilfenil)-5-(2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1040)
[00196] Isolado como um sólido amarelo (0,097 g, 76%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-((4-metilbenzil)amino)fenil)benzamida (F1041)
[00197] Isolado como um sólido amarelo (0,081 g, 65%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((4-metoxibenzil) amino)fenil)benzamida (F1096)
[00198] Isolado como uma espuma branca (0,059 g, 47%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-((4-(trifluorometóxi)benzil)amino)fenil) benzamida (F1117)
[00199] Isolado como um sólido amarelo (0,113 g, 82%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-((4-nitrobenzil)amino)fenil)benzamida (F1166)
[00200] Isolado como um óleo amarelo (0,076 g, 77%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-((4-(trifluorometil)benzil)amino) fenil)benzamida (F1165)
[00201] Isolado como um sólido amarelo claro (0,055 g, 54%). trans-N-(4-(Benzilamino)-2-metilfenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1176)
[00202] Isolado como uma espuma amarela clara (0,039 g, 42%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-(phenetilamino)fenil)benzamida (F1177)
[00203] Isolado como uma espuma amarela clara (0,025 g, 27%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-metil-4-((2-fenilpropil)amino)fenil)benzamida (F1178)
[00204] Isolado como uma espuma amarela clara (0,055 g, 58%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((4- nitrobenzil)amino)fenil)benzamida (F1296)
[00205] Isolado como um óleo amarelo (0,008 g, 4%). Exemplo 11: Preparação de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-fluoro-3-vinilfe- nil)benzamida (F1311)
[00206] A uma solução de trans-N-(3-bromo-4-fluorofenil)-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1304) (0,4 g, 0,64 mmol) in 1,4-dioxano (7 mL) degassed com argon foram adicionados tributilvinilestanho (0,26 mL, 0,89 mmol) e dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II)(0,044 g, 0,064 mmol), e a mistura reaci- onal foi irradiada em um micro-ondas a 90°C durante 1 hora. A mistura reacional foi resfriada para temperatura ambiente, diluída com água e extraída com acetato de etila (2 x 10 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna usando 15-20% de acetato de etila/éter de petróleo como eluente forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,11 g, 40%).
[00207] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 11: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(4-fluoro-2-vinilfenil)benzamida (F1312)
[00208] Isolado como um sólido off-white (0,12 g, 44%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2-fluoro-4-vinilfenil)benzamida (F1313)
[00209] Isolado como um sólido off-white (0,18 g, 49%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2,4-difluoro-3-vinilfenil)benzamida (F1314)
[00210] Isolado como um sólido off-white (0,07 g, 26%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2,4-difluoro-5-vinilfenil)benzamida (F1315)
[00211] Isolado como um sólido off-white (0,13 g, 48%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2,4-difluoro-6-vinilfenil)benzamida (F1316)
[00212] Isolado como um sólido off-white (0,12 g, 44%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(3,4-difluoro-5-vinilfenil)benzamida (F1317)
[00213] Isolado como um sólido off-white (0,10 g, 37%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(4-fluoro-3-(1-fluorovinil)fenil)benzamida (F1318)
[00214] Isolado como um sólido off-white (0,15 g, 55%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(4-fluoro-2-(1-fluorovinil)fenil)benzamida (F1319)
[00215] Isolado como um sólido off-white (0,17 g, 70%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2-fluoro-4-(1-fluorovinil)fenil)benzamida (F1320)
[00216] Isolado como um sólido off-white (0,15 g, 62%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(1-fluorovinil)fenil)benzamida (F1321)
[00217] Isolado como um sólido off-white (0,12 g, 63%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(2,4-difluoro-6-(1-fluorovinil)fenil)benzamida (F1322)
[00218] Isolado como um sólido off-white (0,09 g, 50%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(3,4-difluoro-5-(1-fluorovinil)fenil)benzamida (F1323)
[00219] Isolado como um sólido off-white (0,11 g, 58%). Exemplo 12: Preparação de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-((2- hidroxietil)amino)-2-metilfenil)benzamida (F1130)
[00220] cloreto de hidrogênio a 4 M em 1,4-dioxano (0,370 mL, 1,479 mmol) foi adicionada gota a gota a uma solução agitada de acetato de trans-2-((terc-butoxicarbonil)(4-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-3- metilfenil)amino)etila (F1129) (0,110 g, 0,148 mmol) em dicloroetano (5 mL). A suspensão resultante de sólido foi agitada durante 12 horas a 23°C e em seguida extinta com bicarbonato de sódio aquoso saturado (5 mL). A mistura aquosa foi extraída com acetato de etila (3 x 5 mL) e o extrato orgânico foi lavado com solução de cloreto de sódio aquoso saturado (5 mL) e concentrado sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título como uma espuma amarela clara (0,050 g, 53%).
[00221] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 12: Acetato de 2-((4-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-3- metilfenil)amino)etila (F1144)
[00222] Isolado como um óleo incolor claro (0,043 g, 31%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-((2-hidroxietil)amino)-2- metilfenil)benzamida (F1145)
[00223] Isolado como uma espuma amarela clara (0,040 g, 31%). trans-N-(4-((3-amino-3-oxopropil)amino)-2-metilfenil)-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1158)
[00224] Isolado como um sólido cinza (0,013 g, 16%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-((2-metoxietil)amino)-2-metilfenil)benzamida (F1162)
[00225] Isolado como uma espuma amarela clara (0,062 g, 86%). Exemplo 13: Preparação de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1255)
[00226] A uma solução de terc-butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2- cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- carbonil]amino]-3-fluorobenzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1239) (0,166 g, 0,21 mmol) em dioxano (1 mL) foi adicionado uma mistura a 4 molar de cloreto de hidrogênio em dioxano (0,53 mL, 2,12 mmol), e a solução incolor foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A solução amarela clara foi concentrada e o resíduo foi divi-dido entre acetato de etila (5 mL) e bicarbonato de sódio aquoso satu-rado (5 mL). As fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com acetato de etila adicional (2 x 2,5 mL). Os extratos orgânicos combinados foram lavados com salmoura (3 mL), secados sobre sulfato de sódio, filtrados, e concentrados para um resíduo âmbar. O resíduo foi dissolvido em acetato de etila mínimo e adsorvido à Celite®. A purificação por cromatografia rápida automatizada usando um gradiente de 0-40% de acetato de etila em hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,111 g, 88%).
[00227] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 13: N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-3-metilbenzamida (F1151)
[00228] Isolado como um sólido branco (0,056 g, 74%). N-(3-(4-aminobutanamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1201)
[00229] Isolado como uma espuma branca (0,077 g, 81%). trans-N-(4-(4-aminobutanamido)-2-metilfenil)-2-cloro-5-(2,2- dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1202)
[00230] Isolado como um sólido branco (0,035 g, 42%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1227)
[00231] Isolado como um sólido espumoso marrom (0,225 g, 95%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1228)
[00232] Isolado como uma espuma off-white (0,216 g, 97%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1247)
[00233] Isolado como um sólido espumoso branco (0,195 g, 92%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1250)
[00234] Isolado como um sólido espumoso branco (0,225 g, 97%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-metilbenzamida (F1056)
[00235] Isolado como uma espuma bege (0,1 g, 85%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(3-(3,5-diclorofenil)- 2,2-difluorociclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1080)
[00236] Isolado como um pó off-white (0,94 g, 94%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1324)
[00237] Isolado com um sólido amarelo claro (0,195 g, 75%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1325)
[00238] Isolado como um sólido off-white (0,130 g, 46%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1336)
[00239] Isolado como um pó estanho (0,160 g, 81%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2,6-dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1110)
[00240] Isolado como um sólido estanho (0,034 g, 76%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,6-difluorobenzamida (F1111)
[00241] Isolado como um sólido estanho (0,044 g, 80%). trans-N-(4-amino-3,5-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP3)
[00242] Isolado como uma espuma marrom claro (1,59 g, 93%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-3- metilbenzamida (F1151)
[00243] Isolado como um sólido branco (0,056 g, 74%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- fluorobenzamida (F1156)
[00244] Isolado como um sólido estanho (0,100 g, 86%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- metilbenzamida (F1222)
[00245] Isolado como um sólido estanho (0,054 g, 46%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2- metilbenzamida (F1223)
[00246] Isolado como uma espuma estanha (0,052 g, 46%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- (trifluorometil)benzamida (F1225)
[00247] Isolado como um sólido branco (0,052 g, 83%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluoro-fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluoro-2- metoxibenzamida (F1226)
[00248] Isolado como um sólido branco (0,053 g, 81%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1284)
[00249] Isolado como um sólido branco (0,193 g, 91%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- fluorobenzamida (F1285)
[00250] Isolado como um sólido branco (0,208 g, 93%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluoro-2- metilbenzamida (F1286)
[00251] Isolado como um sólido branco (0,062 g, 89%). trans-N-(4-amino-2-metilfenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro- fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP4)
[00252] Isolado como um sólido branco (0,053 g, 83%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP2)
[00253] Isolado como um sólido branco (0,115 g, 89%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP5)
[00254] Isolado como um sólido branco (0,107 g, 96%). Exemplo 14: Preparação de trans-N-(2-amino-4-fluorofenil)-2-cloro- 5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (DP6)
[00255] A uma suspensão de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-fluoro-2-nitrofenil)benza- mida (DP13) (0,880 g, 1,49 mmol) em uma mistura de 4:1 de metanol (14 mL) e água (4,7 mL) foram adicionados pó de ferro (0,415 g, 7,44 mmol) e cloreto de amônio (0,239 g, 4,46 mmol), e a mistura foi aque-cida para 55°C e agitada durante 21 horas. A mistura reacional foi fil-tradaatravés de uma almofada de Celite®, lavando com acetato de etila. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo foi dividido entre acetato de etila (100 mL) e água (60 mL). As fases foram separa-das e a fase orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e concentrada para fornecer um resíduo escuro. O resíduo foi dissolvido em acetato de etila mínimo e adsorvido à Celite®. A purificação por cro- matografia rápida automatizada usando um gradiente de 0-40% de ace-tato de etila em hexanos como eluente forneceu o composto do título como uma espuma amarela (0,66 g, 75%).
[00256] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 14: N-(2-amino-3-fluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro- 4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1133)
[00257] Isolado como um pó marrom claro (0,030 g, 80%). N-(2-amino-4,5-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1134)
[00258] Isolado como uma película marrom claro (0,016 g, 34%). N-(5-amino-2-fluoro-4-metilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1135)
[00259] Isolado como um sólido azul claro (0,050 g, 59%). Exemplo 15: Preparação de trans-N-(4-amino-2,3-dimetilfenil)-2- cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1229)
[00260] Pó de ferro (325 malhas; 0,065 g, 1,163 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de etanol (10 mL) e HCl concentrado (0,01 mL, 0,116 mmol). A suspensão foi aquecida a 65°C durante 1 hora e em seguida resfriada para 55°C. Uma solução de cloreto de amônio (0,045 g, 0,838 mmol) em água (3 mL) foi adicionada, seguida por trans-2- cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N- (2,3-dimetil-4-nitrofenil)benzamida (F1180) (0,140 g, 0,233 mmol). A mistura reacional foi aquecida para 60°C durante 2 horas, resfriada, e filtrada através de uma almofada de Celite®. O filtrado foi extraído com acetato de etila (3 x 20 mL). Os extratos orgânicos combinados foram lavados com água e salmoura, secados sobre sulfato de magnésio ani- droso, filtrados, e concentrados sob pressão reduzida em um evapora- dor giratório. A purificação do produto bruto por cromatografia de sílica- gel rápida forneceu o composto do título como um sólido estanho (0,032 g, 23%)
[00261] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 15: trans-N-(4-amino-2,5-dimetilfenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1257)
[00262] Isolado como uma espuma dourada (0,047 g, 36%). Exemplo 16: Preparação de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-hidroxi- fenil)benzamida (F1203)
[00263] Acetato de trans-3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenila (F1193) (0,067 g, 0,108 mmol) foi dissolvido em metanol (2,2 mL) e tratado com solução de carbonato de hidrogênio de sódio saturado (0,5 mL) com agitação em temperatura ambiente. Análise da mistura reacional após 1 hora por cromatografia de camada fina (2:1 hexanos-acetato de etila) indicou que a reação foi concluída. A mistura reacional foi dividida entre acetato de etila e ácido hidroclórico aquoso a 1N, as camadas foram separadas, e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio. A purificação por cromatografia de camada fina preparativa (placa de 20 x 20 x 0,2 cm, 3:1 hexanos-acetato de etila) forneceu o composto do título como uma espuma estanha (0,06 g, 96%). Exemplo 17 : Preparação de terc-butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3- [2-cloro-[5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- carbonil]amino]-3-fluorobenzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carba- mato (F1292)
[00264] Ácido (1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxílico (C91) (0,131 g, 0,436 mmol) como uma suspensão em to- lueno (4 mL) foi tratado com cloreto de oxalila (0,382 mL. 4,36 mmol) e uma única gota de N,N-dimetil formamida com agitação em temperatura ambiente. Após a mistura tornar-se homogênea e a evolução de gás cessar, a solução foi concentrada para um óleo claro. Terc-Butil-N-terc- butoxicarbonil-N-(3-(5-amino-2-cloro-3-fluorobenzamido)-2,6-difluorofe- nil)carbamato (C108) (0,225 g, 0,436 mmol) e bicarbonatos de sódio (0,110 g, 1,31 mmol) foram adicionados ao frasco como sólidos seguidos por acetato de etila (4 mL), e a mistura turva foi deixada agitar em temperatura ambiente durante 18 horas. Análise de uma alíquota por cromatografia líquida/espectroscopia de massa indicou a conclusão completa para o composto desejado. A mistura reacional foi dividida entre acetato de etila e uma mistura aquosa de carbonato de hidrogênio de sódio e cloreto de sódio. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas para um óleo. A trituração com hexanos e secando o composto produzido título como um sólido off-white (0,347 g, 100%).
[00265] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 17: terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-di- cloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluoro- benzamido)-2,6-difluorofenil)carbamato (F1294)
[00266] Isolado como um sólido off-white (0,367 g, 100%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-fluorobenzamido)-2,6-difluorofenil)carbamato de terc-butila (F1326)
[00267] Isolado como um vidro amarelo (0,257 g, 100%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamido)-2,4-difluorofenil)carba- mato de terc-butila (F1327)
[00268] Isolado como um vidro amarelo (0,240 g, 99%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-fluorobenzamido)-2,4-difluorofenil)carbamato de terc-butila (F1328)
[00269] Isolado como um vidro amarelo (0,245 g, 100%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamido)-2,4-difluorofe- nil)carbamato de terc-butila (F1329)
[00270] Isolado como um vidro amarelo claro (0,242 g, 100%). Exemplo 18: Preparação de trans-5-(3-(3-bromo-4,5-diclorofenil)- 2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloro-N-(4-fluorofe- nil)benzamida (F1005)
[00271] Diclorometano (2 mL) foi adicionado para um fasconete de vidro de 20 mL contendo 5-amino-2-cloro-N-(4-fluorofenil)benzamida (C98) (0,105 g, 0,396 mmol), 4-dimetilaminopiridina (0,053 g, 0,436 mmol), ácido trans-3-(3-bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano- 1-carboxílico (C29) (0,150 g, 0,396 mmol) e cloridrato de 1-etil-3-(3-di- metilaminopropil)carbodi-imida (0,114 g, 0,594 mmol) em temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente du-rante 72 horas, concentrada, e purificada por cromatografia de sílica-gel de coluna rápida usando 0-100% de acetato de etila/hexanos como elu- ente para fornecer o composto do título como uma espuma amarela (0,118 g, 45%).
[00272] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 18: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(2-cloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1004)
[00273] Isolado como uma espuma branca (0,056 g, 61%). trans-5-(3-(3-Bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1005)
[00274] Isolado como uma espuma amarela (0,1182 g, 45%). trans-5-(3-(4-Bromo-3,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1006)
[00275] Isolado como uma espuma amarela (0,0959 g, 77%). trans-5-(3-(3-Bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1007)
[00276] Isolado como uma espuma amarela (0,0878 g, 70%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(perfluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1009)
[00277] Isolado como uma espuma branca (0,068 g, 71%). trans-5-(3-(3-Bromo-4,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1011)
[00278] Isolado como uma espuma branca (0,060 g, 43%). cis-5-(3-(3-Bromo-4,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1012)
[00279] Isolado como uma espuma branca (0,031 g, 22%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1024)
[00280] Isolado como uma espuma branca (0,071 g, 49%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1025)
[00281] Isolado como um sólido branco (0,023 g, 16%). trans-5-(3-(3-Bromo-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloro-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1031)
[00282] Isolado como uma espuma branca (0,066 g, 52%). c is-5-(3-(3-Bromo-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloro-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1032)
[00283] Isolado como um óleo incolor claro (0,031 g, 24%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2,4-difluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1033)
[00284] Isolado como uma espuma branca (0,043 g, 29%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2,4-difluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1034)
[00285] Isolado como uma espuma branca (0,033 g, 22%). trans-2-Ciano-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-N-metilbenzamida (F1039)
[00286] Isolado como uma espuma branca (0,043 g, 38%). trans-N-Alil-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1055)
[00287] Isolado como uma espuma laranja (0,144 g, 47%). trans-2-cloro-5-(3-(3,5-diclorofenil)-2,2-difluorociclopropano-1-car- boxamido)-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1057)
[00288] Isolado como um sólido off-white (0,128 g, 84%). trans-2-cloro-5-(3-(3,5-diclorofenil)-2,2-difluorociclopropano-1-car- boxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1058)
[00289] Isolado como um pó branco (0,127 g, 80%). (3-(2-cloro-5-(3-(3,5-diclorofenil)-2,2-difluorociclopropano-1-car- boxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)carbamato de trans-terc- Butila (F1070)
[00290] Isolado como um pó branco (0,150 g, 83%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(metilamino)fenil)-N- metilbenzamida (F1071)
[00291] Isolado como uma espuma bege (0,061 g, 95%). trans-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(prop-2-yn-1- il)benzamida (F1072)
[00292] Isolado como uma espuma amarela (0,066 g, 50%). trans-(2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)acetato de metila (F1084)
[00293] Isolado como uma película amarela (0,026 g, 22%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-iodofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1087)
[00294] Isolado como um pó off-white (0,14 g, 72%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-iodofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1088)
[00295] Isolado como um semissólido marrom (0,14 g, 68%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1089)
[00296] Isolado como uma espuma branca (0,14 g, 72%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1090)
[00297] Isolado como um semissólido marrom (0,15 g, 73%). trans-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-etilbenzamida (F1091)
[00298] Isolado como uma película incolor (0,083 g, 43%). trans-N-Benzil-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1099)
[00299] Isolado como uma espuma amarela (0,228 g, 60%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-iodo- fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1140)
[00300] Isolado como um pó off-white (0,087 g, 42%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-iodo- fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1141)
[00301] Isolado como uma espuma cinza (0,081 g, 40%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-(pen- tafluoro- À6-sulfanil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1142)
[00302] Isolado como um pó branco (0,073 g, 36%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-(pen- tafluoro- À6-sulfanil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1143)
[00303] Isolado como uma espuma off-white (0,074 g, 36%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-iodofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1281)
[00304] Isolado como um pó estanho (0,078 g, 49%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-diflu- orofenil)benzamida (F1293)
[00305] Isolado como uma espuma amarela clara (0,046 g, 29%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]-metil-amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbamato de terc-butila (CF1)
[00306] Isolado como uma espuma branca (0,149 g, 65%): 1H RMN (500 MHz, Metanol-d4) δ 7,92 (s, 0H), 7,84 - 7,59 (m, 2H), 7,59 - 7,42 (m, 4H), 7,28 (ddd, J = 15,3, 8,4, 2,1 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,00 (t, J = 9,2 Hz, 1H), 3,55 (dd, J = 16,9, 8,3 Hz, 1H), 3,41 (s, 3H), 3,25 - 3,19 (m, 1H), 3,13 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 1,41 (s, 8H), 1,34 - 1,22 (m, 9H); 19F RMN (471 MHz, Metanol-d4) δ -119,20, -120,57, -121,26 (dt, J = 9,4, 4,8 Hz), -124,91, -125,98; ESIMS m/z 792 ([M-H]-). (3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carbo- xamido)-N-metilbenzamido)-2,6-difluorofenil)(metil)carbamato de trans-terc-butila (CF2)
[00307] Isolado como uma espuma branca (0,081 g, 40,6%): 1H RMN (500 MHz, Metanol-d4) δ 7,90 (d, J = 24,5 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 13,8 Hz, 1H), 7,56 - 7,44 (m, 3H), 7,38 (s, 1H), 7,31 - 7,25 (m, 1H), 7,22 (dd, J = 8,9, 1,8 Hz, 1H), 6,93 (t, J = 9,1 Hz, 1H), 3,55 (dd, J = 22,7, 8,3 Hz, 1H), 3,42 (d, J = 1,7 Hz, 3H), 3,22 (q, J = 3,3 Hz, 1H), 3,18 (s, 0H), 3,14 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 3,09 (s, 1H), 2,93 (s, 2H), 1,53 - 1,45 (m, 2H), 1,39 - 1,27 (m, 6H), 1,26 - 1,15 (m, 3H); 19F RMN (471 MHz, Metanol-d4) δ -118,58 (d, J = 165,0 Hz), -119,80, -120,43, -124,14 (d, J = 231,2 Hz), -126,04 (d, J = 428,3 Hz); ESIMS m/z 730 ([M+Na]+). terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-di- cloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)- 2,6-difluorofenil)carbamato (DP7)
[00308] Isolado como um sólido branco (0,174 g, 67%). (4-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)carbamato de trans-terc- butila (DP14)
[00309] Isolado como um sólido branco (2,75 g, 78%). (1R,3R)-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(1,2-dimetil-2-fenilhydrazine-1-car- bonil)fenil)-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2544)
[00310] Isolado como uma espuma laranja clara (0,266 g, 66%). Exemplo 19: Preparação de trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2- cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-metilbenzamida (F1112)
[00311] Etapa 1: N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[(2-cloro-5-nitro-ben- zoil)-metil-amino]-2,6-difluoro-fenil]carbamato de terc-butila (C144) (0,138 g, 0,225 mmol), cloreto de amônio (0,0409 g, 0,764 mmol), e pó de ferro (0,0711 g, 1,273 mmol) foram apreendidos em metanol (2,4 mL) e água (0,8 mL) para fornecer uma suspensão preta. A mistura reacional foi aquecida para 60°C durante 5 horas. A mistura reacional foi filtrada e o filtrado foi lavado com acetato de etila. As camadas orgânicas com-binadas foram lavadas com água, secadas sobre sulfato de magnésio, e evaporadas para fornecer o material bruto um óleo laranja, que foi usado sem purificação.
[00312] Etapa 2: A anilina crua foi dissolvida em dicloroetano (2422 μL) para fornecer uma solução laranja. Cloreto de hidrogênio a 4,0 M em 1,4-dioxano (606 μL, 2,422 mmol) foi adicionado e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. Os voláteis foram removidos. Ao resíduo foram adicionados ácido trans- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxílico (C76) (0,077 g, 0,242 mmol) e N,N-dimetilpiridin-4-amina (0,0592 g, 0,484 mmol) em dicloroetano (2422 μL) para fornecer uma suspensão amarela. Cloridrato de N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodi-imida (69,6 mg, 0,363 mmol) foi adicionado e entrou todo na solução, e a mistura reacional escurecida para um cor azul escura. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Os voláteis foram removidos. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-100% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como uma espuma amarela clara (0,061 g, 39%).
[00313] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 19: trans-N-Alil-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1113)
[00314] Isolado como uma espuma amarela (0,042 g, 49%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N- (prop-2-yn-1-il)benzamida (F1114)
[00315] Isolado como uma espuma amarela (0,054 g, 35%). Exemplo 20: Preparação de trans-2,6-dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1105)
[00316] A uma solução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluoro- fenil) ciclopropano-1-carboxílico (C40) (0,040 g, 0,14 mmol), 3-amino- 2,6-dicloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (C129), (0,045 g, 0,14 mmol), e piridina (0,034 g, 0,43 mmol) em acetato de etila (4 mL) foi adicionado uma solução a 50% de 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6- trioxatrifosfinano (0,17 mL, 0,28 mmol) em acetato de etila. A solução incorlor resultante foi agitada a 50°C durante 16 horas e resfriada para temperatura ambiente. A mistura reacional foi adsorvido à Celite® (~1,5 g) e purificada por cromatografia rápida automatizada usando um gradi-ente de 0-55% de acetato de etila em hexanos como eluente para for-necer o composto do título como um sólido branco (0,083 g, 100%).
[00317] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 20: terc-Butil-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1053)
[00318] Isolado como uma espuma branca (2,43 g, 89%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-metil-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1066)
[00319] Isolado como uma espuma branca (0,059 g, 31%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-metil-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1067)
[00320] Isolado como uma espuma branca (0,050 g, 26%). trans-terc-Butil-(3-(5-(3-(3-bromo-5-(trifluorometil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1073)
[00321] Isolado como um sólido branco (0,129 g, 82%). terc-Butil-(3-(2-cloro-5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1074)
[00322] Isolado como um sólido branco (0,542 g, 73%). trans-terc-Butil-(3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-cloro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1077)
[00323] Isolado como um sólido branco (0,143 g, 85%). trans-terc-Butil-(3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1078)
[00324] Isolado como um sólido branco (0,984 g, 85%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2,6-difluorobenzamida (F1086)
[00325] Isolado como um sólido branco (0,047 g, 68%). trans-terc-Butil-(3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1092)
[00326] Isolado como um sólido branco (0,199 g, 86%). trans-5-(3-(3-bromo-2,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1093)
[00327] Isolado como uma espuma branca (0,033 g, 30%). cis-5-(3-(3-Bromo-2,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1094)
[00328] Isolado como um óleo incolor claro (0,042 g, 38%). trans-terc-Butil-(3-(5-(3-(3-bromo-2,5-difluorofenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1095)
[00329] Isolado como um sólido branco (0,058 g, 26%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1100)
[00330] Isolado como um sólido branco (0,074 g, 91%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,6-difluorobenzamida (F1101)
[00331] Isolado como um sólido branco (0,030 g, 90%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-2,6-dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1102)
[00332] Isolado como um sólido branco (0,032 g, 71%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1103)
[00333] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 88%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-fenilbenzamida (F1104)
[00334] Isolado como um sólido branco (0,075 g, 94%). trans-N-(4-aminofenil)-2,6-dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-metilbenzamida (F1106)
[00335] Isolado como um sólido estanho (0,038 g, 53%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2,6-dicloro-3-[[2,2-di- cloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]ben- zoil]amino]-2,6-difluoro-fenil]carbamato (F1107)
[00336] Isolado como um sólido branco (0,086 g, 80%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-fenilbenzamida (F1108)
[00337] Isolado como um sólido estanho (0,082 g, 96%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[3-[[2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2,6-difluoroben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1109)
[00338] Isolado como um sólido estanho (0,101 g, 73%). trans-terc-Butil-(3-(5-(3-(4-bromo-3-(trifluorometil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1115)
[00339] Isolado como uma espuma branca (0,179 g, 85%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1118)
[00340] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 83%). trans-terc-Butil-(3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)carbamato (F1119)
[00341] Isolado como um sólido branco (0,197 g, 88%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1147)
[00342] Isolado como uma espuma amarela clara (0,094 g, 52%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1148)
[00343] Isolado como um óleo incolor claro (0,028 g, 15%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-fluoro-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1163)
[00344] Isolado como um óleo incolor claro (0,115 g, 62%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1164)
[00345] Isolado como uma espuma branca (0,040 g, 22%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1172)
[00346] Isolado como uma espuma branca (0,076 g, 39%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1173)
[00347] Isolado como uma espuma branca (0,032 g, 17%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-5-(pentafluoro-À6- sulfanil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1232)
[00348] Isolado como uma espuma branca (0,088 g, 50%). c is-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-I-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1233)
[00349] Isolado como um óleo incolor claro (0,035 g, 20%). terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-di- cloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoroben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1282)
[00350] Isolado como um sólido branco (0,284 g, 80%). terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-di- cloro-3-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbo- nil]amino]-3-fluoro-benzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1283)
[00351] Isolado como um sólido branco (0,298 g, 83%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(2-cloro-5-(trifluorometil)fenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2001)
[00352] Isolado como uma espuma branca (0,047 g, 52%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(perfluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2002)
[00353] Isolado como um sólido branco (0,069 g, 76%). trans-5-(3-(3-Bromo-4,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2003)
[00354] Isolado como uma espuma branca (0,067 g, 51%). cis-5-(3-(3-Bromo-4,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2004)
[00355] Isolado como uma espuma branca (0,029 g, 22%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2005)
[00356] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 93%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2006)
[00357] Isolado como um óleo incolor claro (0,077 g, 56%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2007)
[00358] Isolado como um óleo incolor claro (0,022 g, 16%). trans-5-(3-(3-Bromo-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloro-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzamida (F2008)
[00359] Isolado como uma espuma branca (0,065 g, 54%). cis-5-(3-(3-Bromo-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloro-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzamida (F2009)
[00360] Isolado como um óleo incolor claro (0,028 g, 23%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2,4-difluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2010)
[00361] Isolado como uma espuma branca (0,039 g, 28%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2,4-difluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2011)
[00362] Isolado como um óleo incolor claro (0,037 g, 26%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2-fluoro-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzamida (F2012)
[00363] Isolado como um óleo incolor claro (0,041 g, 31%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2013)
[00364] Isolado como uma espuma branca (0,055 g, 42%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-metil-5- (trifluorometil)fenil)-ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzamida (F2014)
[00365] Isolado como uma espuma branca (0,068 g, 38%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-metil-5-(trifluorometil)fenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2015)
[00366] Isolado como um óleo dourado (0,045 g, 25%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-etil-2,6-difluorobenzamida (F2016)
[00367] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 91%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2017)
[00368] Isolado como um sólido branco (0,081 g, 96%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2018)
[00369] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 94%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-etilbenzamida (F2019)
[00370] Isolado como um sólido branco (0,077 g, 88%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2020)
[00371] Isolado como um sólido branco (0,052 g, 66%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-propilbenzamida (F2021)
[00372] Isolado como uma espuma branca (0,084 g, 91%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-propilbenzamida (F2022)
[00373] Isolado como um sólido branco (0,077 g, 90%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (F2023)
[00374] Isolado como um sólido branco 0,067 g, 82%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (F2024)
[00375] Isolado como um sólido branco (0,071 g, 92%). trans-2,6-Dicloro-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2-fluoroetil)benzamida (F2025)
[00376] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 84%). trans-2,6-Dicloro-N-(3-cloropropil)-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F2026)
[00377] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 88%). trans-3-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,6-difluoro-N-(2-fluoroetil)benzamida (F2027)
[00378] Isolado como um sólido branco (0,088 g, 96%). trans-N-(3-cloropropil)-3-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,6-difluorobenzamida (F2028)
[00379] Isolado como um sólido branco (0,083 g, 98%). Exemplo 21: Preparação de trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2- cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamida (DP8) Etapa 1: Preparação de trans-terc-butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3- (5-(3-(4-fluoro 3-trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-car- boxamido)-2-clorobenzamido)-2,6-difluorofenil]carbamato.
[00380] Acetato de etila anidroso (3 mL) foi adicionado a um tubo de vidro de 10 mL contendo ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluoro- metil)fenil) ciclopropano-1-carboxílico (C76) (0,05 g, 0,158 mmol), e terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(3-(5-amino-2-clorobenzamido)- 2,6-difluorofenil)carbamato (C135) (0,079 g, 0,158 mmol) em tempera-tura ambiente. À solução resultante foram em seguida adicionados piri- dina (0,0374 g, 0,473 mmol) e 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®, solução a 50% em acetato de etila; 0,201 g, 0,315 mmol). A solução foi agitada a 24°C durante 12 horas, concentrada para secura, e purificada por cromatografia de sílica-gel de coluna rápida usando 0-50% de acetato de etila/hexanos como eluente para fornecer trans-terc-butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-(5-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloroben- zamido)-2,6-difluorofenil]carbamato como um sólido branco. (0,114 g, 86%). Etapa 2: Preparação de trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro- 5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida.
[00381] Solução de cloreto de hidrogênio anidroso (4,0 M em dioxano; 0,326 mL, 1,305 mmol) foi adicionado a uma suspensão de trans-terc-butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-(5-(3-(4-fluoro 3-trifluorome- til)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamido)- 2,6-difluorofenil]carbamato (0,104 g, 0,130 mmol). A suspensão foi agi-tada a 24°C durante 12 horas. O diclorometano foi em seguida removido sob uma corrente de nitrogênio e a amaisra foi dissolvida em acetato de etila (20 mL) e lavada com bicarbonato de sódio aquoso saturado (5 mL) e solução de cloreto de sódio aquoso saturado (5 mL). A solução de acetato de etila foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, filtrada e concentrada sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação do resíduo com cromatografia de sílica-gel rápida usando 0-50% de ace-tato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título uma espuma branca (0,043 g, 53%).
[00382] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 21: trans - N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-5-(pentafluoro-À6- sulfanil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2- clorobenzamida (F1042)
[00383] Isolado como uma espuma branca (0,079 g, 74%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-5-(pentafluoro-À6- sulfanil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2- clorobenzamida (F1043)
[00384] Isolado como um óleo incolor claro (0,028 g, 56%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-4,5-difluorofenil)- 2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1044)
[00385] Isolado como um óleo incolor claro (0,062 g, 56%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-4,5-difluorofenil)- 2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1045)
[00386] Isolado como um óleo incolor claro (0,032 g, 53%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1046)
[00387] Isolado como uma espuma branca (0,085 g, 65%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1047)
[00388] Isolado como um óleo incolor claro (0,026 g, 82%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((cis)-2,2-dicloro-3-(3-cloro- 2,4-difluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1048)
[00389] Isolado como uma espuma branca (0,053 g, 60%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-2,4-difluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1049)
[00390] Isolado como um sólido branco (0,041 g, 63%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2-fluoro-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)benzamida (F1050)
[00391] Isolado como uma espuma branca (0,042 g, 30%). cis-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1051)
[00392] Isolado como uma espuma branca (0,063 g, 46%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (DP9)
[00393] Isolado como um sólido branco (1,5 g, 69%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-metil-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1068)
[00394] Isolado como uma espuma branca (0,042 g, 44%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((cis)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-metil-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1069)
[00395] Isolado como uma espuma branca (0,032 g, 51%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-5- (trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2- clorobenzamida (F1075)
[00396] Isolado como um óleo incolor claro (0,062 g, 66%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1079)
[00397] Isolado como uma espuma branca (0,068 g, 68%). cis-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-2,5-difluorofenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1097)
[00398] Isolado como um óleo incolor claro (0,019 g, 58%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromo-2,5-difluorofenil)- 2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1098)
[00399] Isolado como um óleo incolor claro (0,014 g, 32%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(4-bromo-3- (trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2- clorobenzamida (F1116)
[00400] Isolado como uma espuma branca (0,140 g, 86%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1127)
[00401] Isolado como um óleo incolor claro (0,085 g, 61%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- dicloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1149)
[00402] Isolado como uma espuma branca (0,083 g, 81%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4- dicloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1150)
[00403] Isolado como um óleo incolor claro (0,037 g, 70%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- cloro-3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1167)
[00404] Isolado como uma espuma branca (0,072 g, 64%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-cloro-3- fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1168)
[00405] Isolado como um óleo incolor claro (0,024 g, 63%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- dicloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1181)
[00406] Isolado como uma espuma branca (0,099 g, 68%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- dicloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1182)
[00407] Isolado como uma espuma branca (0,038 g, 77%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil) ciclopropano-1 - carboxamido)benzamida (F1259)
[00408] Isolado como um óleo incolor claro (0,071 g, 70%). cis-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-5- (pentafluoro-À6-sulfanil)fenil) ciclopropano-1 - carboxamido)benzamida (F1260)
[00409] Isolado como um óleo incolor claro (0,032 g, 67%). Exemplo 22: Preparação de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-metoxi- fenil)benzamida (F1171)
[00410] Ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclo- propano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,1 g, 0,22 mmol) como uma suspensão em tolueno (2 mL) foi tratado com cloreto de oxalila (0,0,097 mL. 1,1 mmol) e uma única gota de N,N-dimetilformamida com agitação em temperatura ambiente. Após a mistura tornar-se homogênea e a evolução de gás cessar, a solução foi concentrada para um óleo claro e em seguida resfriada em um banho de gelo sob nitrogênio. 2,4-Difluoro- 3-metoxianilina (0,035 g, 0,22 mmol) foi adicionado como uma solução em piridina (2 mL) com agitação e a mistura reacional foi deixada aque-cer para temperatura ambiente e agitar durante a noite. Uma alíquota foi removida e diluída com dimetil sulfóxido e examinado por cromato- grafia líquida/espectroscopia de massa que indicou uma mistura do produto desejado e partindo de ácido carboxílico. A mistura reacional foi dividida entre acetato de etila e ácido hidroclórico aquoso (1 N), as camadas foram separadas, e a fase orgânica foi secada sobre sulfato de sódio. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida (3:1 hexano- acetato de etila) forneceu o composto do título como um sólido da cor verde (0,075 g, 57%).
[00411] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 22: Acetato de trans-3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclo- propano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenila (F1193)
[00412] Isolado como uma espuma amarela clara (0,105 g, 52%). 3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carbo- xamido)benzamido)-2,6-difluorobenzoato de trans-metila (F1265)
[00413] Isolado como uma espuma branca (0,060 g, 44%). Exemplo 23: Preparação de trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-hidróxi-2-metilfe- nil)benzamida (F1224)
[00414] Ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclo- propano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,221 g, 0,487 mmol), 4- amino-3-metilfenol (0,072 g, 0,59 mmol) e 4-dimetilaminopiridina (0,071 g, 0,59 mmol) fo-ram pesados em um frasco de base redonda. N,N-Dimetilformamida (2 mL) foi adicionada por meio de seringa e cloridrato de etil-3-(3-dimetila- minopropil)carbodi-imida (0,19 g, 0,97 mmol) foi adicionado com agita-ção em temperatura ambiente. Após 64 horas, uma alíquota foi remo-vida,diluída com dimetil sulfóxido e analisada por cromatografia lí- quida/espectroscopia de massa que indicou múltiplos produtos. Após 120 horas, a mistura reacional foi dividida entre acetato de etila e sal-moura, as camadas foram separadas e a fase orgânica foi secada sobre sulfato de sódio. A purificação por cromatografia de fase reversa forneceu, a fim de eluição, trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(4-hidróxi-2-metilfenil)benzamida, iso lada como um sólido off-white (0,022 g, 8%) e 2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoato de trans-4- amino-3-metilfenila, isolado como um sólido off-white (0,064 g, 24%): 1H RMN (400 MHz, Acetona-d6) δ 10,25 (br s, 1H), 8,40 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,96 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,50 (s, 3H), 6,92 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 6,87 (dd, J = 8,5, 2,7 Hz, 1H), 6,74 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 4,47 (ad, J = 10,7 Hz, 2H), 3,67 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,46 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,17 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, Acetona-d6) δ 163,94, 162,59, 144,40, 141,76, 137,93, 137,41, 134,71, 131,46, 130,64, 127,85, 127,38, 123,60, 122,74, 122,46, 121,84, 119,33, 114,40, 61,91, 39,23, 37,55, 16,70; ESIMS m/z 559 ([M+H]+). Exemplo 24: Preparação de trans-terc-butil-(4-(2-cloro-5-(2,2-di- cloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)- 3-metilfenil)carbamato (DP10)
[00415] A uma solução de (4-amino-3-metilfenil)carbamato de terc- butila (C184) (0,052 g, 0,233 mmol) em dicloroetano (2 mL) foram adici-onados cloridrato de 3-(((etilimino)metileno)amino)-N,N-dimetilpropan- 1-amina (0,045 g, 0,233 mmol), N,N-dimetilpiridin-4-amina (0,021 g, 0,171 mmol), e ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ci- clopropano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,075 g, 0,155 mmol). A re-ação foi agitada em temperatura ambiente durante 14 horas. A reação foi diretamente carregada em uma coluna carregada com celita e purifi-cada por cromatografia de coluna rápida usando um gradiente de 0 - 30% de acetato de etila/hexanos como eluente para fornecer o com-posto do título como um sólido branco (0,056 g, 55%): 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 10,91 (s, 1H), 9,90 (s, 1H), 9,32 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,74 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 7,63 (t, J = 1,8 Hz, 1H), 7,60 - 7,51 (m, 3H), 7,38 (s, 1H), 7,25 (q, J = 8,9 Hz, 2H), 3,64 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); (película fina) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 cm-1; ESIMS 656 ([M-H]-). Exemplo 25: Preparação de terc-butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3- [[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-carbonil]amino]-3-fluorobenzoil]amino]-2,6- difluorofenil]carbamato (F1239)
[00416] A uma solução de ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzoico (C1) (0,360 g, 0,79 mmol) em acetato de etila (2,5 mL) foram adicionados N- (3-amino-2,6-difluoro-fenil)-N-terc-butoxicarbonilcarbamato de terc-bu- tila (C182) (0,327 g, 0,95 mmol), e piridina (0,188 g, 0,191 mL, 2,37 mmol) seguida por uma solução a 50% de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6- trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (0,94 mL, 1,58 mmol) em acetato de etila, e a solução dourada resultante foi aquecida para 45°C e agitada durante 68 horas. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo âmbar viscoso foi dissolvido em cloreto de metileno mínimo (~3 mL) e adsorvido à Ce- lite®. O material adsorvido foi purificado por cromatografia rápida automatizada usando um gradiente de 0-25% de acetato de etila em hexa- nos como eluente para fornecer o composto do título (0,166 g, 87%) como um sólido branco.
[00417] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 25: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-fluoro-2-nitrofenil)benzamida (F1081)
[00418] Isolado como um sólido amarelo (0,056 g, 43%) 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2-fluoro-4-metil-5- nitrofenil)benzamida (F1082)
[00419] Isolado como uma espuma off-white (0,109 g, 81%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4,5-difluoro-2- nitrofenil)benzamida (F1085)
[00420] Isolado como uma película amarela (0,039 g, 28%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1268)
[00421] Isolado como um pó branco (0,049 g, 34%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1269)
[00422] Isolado como um sólido branco (0,078 g, 55%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1270)
[00423] Isolado como uma espuma branca (0,084 g, 58%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoro-N-metilacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1271)
[00424] Isolado como uma espuma branca (0,090 g, 61%). trans-N-(3-Bromo-4-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclo- rofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1304)
[00425] Isolado como um sólido off-white (0,18 g, 33%). trans-N-(2-Bromo-4-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclo- rofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1305)
[00426] Isolado como um sólido off-white (0,18 g, 37%). trans-N-(4-Bromo-2-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclo- rofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1306)
[00427] Isolado como um sólido off-white (0,18 g, 37%). trans-N-(3-Bromo-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1307)
[00428] Isolado como um sólido off-white (0,33 g, 39%). trans-N-(5-Bromo-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1308)
[00429] Isolado como um sólido off-white (0,48 g, 34%). trans-N-(2-Bromo-4,6-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1309)
[00430] Isolado como um sólido off-white (0,24 g, 28%). trans-N-(3-Bromo-4,5-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP11)
[00431] Isolado como um sólido off-white (0,62 g, 44%). trans-N-(3-amino-2,4,5,6-tetrafluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1022)
[00432] Isolado como uma espuma branca (0,012 g, 8%). trans-terc-Butil-(3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,4- difluorofenil)carbamato (F1023)
[00433] Isolado como uma espuma branca (0,088 g, 56%). trans-N-(3-Acetamido-2,4-dimetilfenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1128)
[00434] Isolado como um sólido branco (0,094 g, 66%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,3-dimetil-4-nitrofenil)benzamida (F1180)
[00435] Isolado como um sólido amarelo (0,246 g, 70%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,5-dimetil-4-nitrofenil)benzamida (F1230)
[00436] Isolado como um sólido branco (0,041 g, 12%). trans-N-(4-Bromo-2-metilfenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1054)
[00437] Isolado como um pó branco (0,46 g, 84%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-fluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1152)
[00438] Isolado como um sólido amarelo claro (0,065 g, 88%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-3-fluorobenzamida (F1153)
[00439] Isolado como um sólido amarelo claro (0,071 g, 93%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1154)
[00440] Isolado como um sólido branco (0,077 g, 97%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoroben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1155)
[00441] Isolado como um sólido amarelo claro (0,0185 g, 85%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-metil-N-fenilbenzamida (F1183)
[00442] Isolado como um sólido branco (0,072 g, 89%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(4-fluorofenil)-3-metilbenzamida (F1184)
[00443] Isolado como um sólido estanho (0,071 g, 86%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-3-metilbenzamida (F1185)
[00444] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 84%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1186)
[00445] Isolado como um sólido rosa claro (0,067 g, 74%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-metilben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1187)
[00446] Isolado como um sólido estanho claro (0,109 g, 88%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-metil-N-fenilbenzamida (F1188)
[00447] Isolado como um sólido branco (0,073 g, 93%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(4-fluorofenil)-2-metilbenzamida (F1189)
[00448] Isolado como um sólido estanho claro (0,072 g, 89%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2-metilbenzamida (F1190)
[00449] Isolado como um sólido estanho (0,073 g, 90%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-metilbenzamida (F1191)
[00450] Isolado como um sólido branco (0,081 g, 93%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[3-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2-metilben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1192)
[00451] Isolado como um sólido branco (0,131 g, 99%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-fluoro-N-fenilbenzamida (F1194)
[00452] Isolado como um sólido off-white (0,043 g, 44%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-fluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1195)
[00453] Isolado como um sólido off-white (0,072 g, 71%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1196)
[00454] Isolado como um sólido off-white (0,064 g, 61%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1197)
[00455] Isolado como um sólido branco (0,044 g, 40%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[3-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2-fluoroben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1198)
[00456] Isolado como um sólido off-white (0,099 g, 65%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluoro-N-fenilbenzamida (F1207)
[00457] Isolado como um sólido off-white (0,066 g, 67%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1208)
[00458] Isolado como um sólido branco (0,079 g, 77%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2,3-difluorobenzamida (F1209)
[00459] Isolado como um sólido branco (0,089 g, 84%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1210)
[00460] Isolado como um sólido branco (0,086 g, 78%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[5-[[2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2,3-difluoroben- zoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1211)
[00461] Isolado com um sólido amarelo claro (0,130 g, 89%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-fenil-3-(trifluorometil)benzamida (F1212)
[00462] Isolado como um sólido estanho (0,060 g, 76%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metóxi-N-fenilbenzamida (F1213)
[00463] Isolado como um sólido estanho (0,067 g, 86%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(4-fluorofenil)-3-(trifluorometil)benzamida (F1214)
[00464] Isolado como um sólido estanho (0,066 g, 83%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-3-(trifluorometil)benzamida (F1215)
[00465] Isolado como uma espuma estanha (0,072 g, 88%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- (trifluorometil)benzamida (F1216)
[00466] Isolado como um sólido estanho (0,072 g, 83%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluoro-fenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-(trifluoro- metil)-benzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1217)
[00467] Isolado como um sólido amarelo claro (0,098 g, 86%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-N-(4-fluorofenil)-2-metoxibenzamida (F1218)
[00468] Isolado como uma espuma estanha (0,072 g, 89%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-3-fluoro-2-metoxibenzamida (F1219)
[00469] Isolado como um sólido branco (0,065 g, 79%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluoro-2-metoxibenzamida (F1220)
[00470] Isolado como um sólido amarelo claro (0,075 g, 87%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[5-[[2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro-2-meto- xibenzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1221)
[00471] Isolado como um sólido amarelo claro (0,109 g, 94%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[4-[[2-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3,4-diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbamato (F1266)
[00472] Isolado como um sólido marrom claro (2,06 g, 79%). terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(5-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-di- cloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)- 2,4-difluorofenil)carbamato (DP12)
[00473] Isolado como um sólido branco (0,154 g, 90%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-fluoro-2-nitrofenil)benzamida (DP13)
[00474] Isolado como um sólido amarelo (0,8 g, 42%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-N-(4-fluorofenil)-2-metilbenzamida (F1278)
[00475] Isolado como um sólido estanho (0,058 g, 85%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-3-fluoro-2-metilbenzamida (F1279)
[00476] Isolado como um sólido estanho (0,059 g, 84%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[5-[[2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro-2-metil- benzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1280)
[00477] Isolado como um sólido branco (0,099 g, 100%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-etil-2-fluoro-3-metilbenzamida (F2029)
[00478] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 83%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2-fluoro-3-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2030)
[00479] Isolado como um sólido branco (0,077 g, 84%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2-fluoro-3-metil-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2031)
[00480] Isolado como um sólido branco (0,083 g, 82%). trans-N-(3-cloropropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-3-metilbenzamida (F2032)
[00481] Isolado como um sólido branco (0,069 g, 78%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-etil-3-fluorobenzamida (F2033)
[00482] Isolado como um sólido branco (0,046 g, 71%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-fluoro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2034)
[00483] Isolado como um sólido branco (0,061 g, 85%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-fluoro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (F2035)
[00484] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 89%). trans-2-cloro-N-(3-cloropropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F2036)
[00485] Isolado como um sólido branco (0,063 g, 87%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-etil-3-metilbenzamida (F2037)
[00486] Isolado como um sólido branco (0,055 g, 77%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2038)
[00487] Isolado como um sólido estanho (0,052 g, 66%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-metil-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (F2039)
[00488] Isolado como um sólido branco (0,080 g, 93%). trans-2-cloro-N-(3-cloropropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F2040)
[00489] Isolado como um sólido branco (0,054 g, 69%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-etil-2-metilbenzamida (F2041)
[00490] Isolado como um sólido branco (0,031 g, 44%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2042)
[00491] Isolado como um sólido branco (0,066 g, 83%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-metil-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (F2043)
[00492] Isolado como um sólido branco (0,071 g, 82%). trans-3-cloro-N-(3-cloropropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-metilbenzamida (F2044)
[00493] Isolado como um sólido estanho (0,050 g, 64%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-fluoro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2045)
[00494] Isolado como um sólido branco (0,047 g, 47%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-fluoro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (F2046)
[00495] Isolado como um sólido off-white (0,074 g, 68%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-etil-2-fluorobenzamida (F2047)
[00496] Isolado como um sólido off-white (0,062 g, 70%). trans-3-cloro-N-(3-cloropropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F2048)
[00497] Isolado como um sólido off-white (0,062 g, 63%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluoro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2049)
[00498] Isolado como um sólido branco (0,079 g, 79%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluoro-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2050)
[00499] Isolado como um sólido branco (0,092 g, 84%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-etil-2,3-difluorobenzamida (F2051)
[00500] Isolado como um sólido branco (0,073 g, 82%). trans-N-(3-cloropropil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F2052)
[00501] Isolado como um sólido branco (0,075 g, 76%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-etil-3-(trifluorometil)benzamida (F2053)
[00502] Isolado como um sólido amarelo claro (0,045 g, 64%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-3-(trifluorometil)benzamida (F2054)
[00503] Isolado como uma espuma branca (0,062 g, 80%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-(trifluorometil)-N-(3,3,3- trifluoropropil)benzamida (F2055)
[00504] Isolado como um sólido branco (0,063 g, 79%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)-3- (trifluorometil)benzamida (F2056)
[00505] Isolado como uma espuma branca (0,053 g, 62%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-etil-3-fluoro-2-metoxibenzamida (F2057)
[00506] Isolado como uma espuma branca (0,054 g, 76%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metóxi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2058)
[00507] Isolado como uma espuma branca (0,069 g, 86%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metóxi-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (F2059)
[00508] Isolado como uma espuma branca (0,070 g, 86%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metóxi-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2060)
[00509] Isolado como uma espuma branca (0,069 g, 81%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-metóxi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2061)
[00510] Isolado como um sólido branco (0,060 g, 77%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-2-metóxi-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (F2062)
[00511] Isolado como um sólido branco (0,075 g, 88%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2063)
[00512] Isolado como um sólido branco (0,063 g, 96%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metil-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2064)
[00513] Isolado como um sólido branco (0,059 g, 81%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2-fluoro-N-(4-fluorofenil)-3-metilbenzamida (F1136)
[00514] Isolado como um sólido estanho (0,078 g, 81%). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2-fluoro-3-metilbenzamida (F1137)
[00515] Isolado como uma espuma estanha (0,082 g, 87%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[5-[[2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2-fluoro-3-metil- benzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1138)
[00516] Isolado como um sólido branco (0,149 g, 83%). trans-N-(4-Acetamidofenil)-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-3-metilbenzamida (F1139)
[00517] Isolado como um sólido branco (0,088 g, 85%). Trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(4-fluorofenil)-2-metoxibenzamida (F1235)
[00518] Isolado como um sólido branco (0,048 g, 60%). trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2-metoxibenzamida (F1236)
[00519] Isolado como um sólido branco (0,059 g, 72%). trans-terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[3-cloro-5-[[2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2- metoxibenzoil]amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (F1237)
[00520] Isolado como um sólido off-white (0,059 g, 52%). Exemplo 26: Preparação de trans-2-((terc-butoxicarbonil)(4-(2- cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)amino)acetato de etila (F1129)
[00521] Etapa 1: Preparação de 2-((terc-butoxicarbonil)(3-metil- 4-nitrofenil)amino)acetato de etila. (3-metil-4-nitrofenil)carbamato de terc-butila (C223) (1,0 g, 3,96 mmol) dissolvido em N,N-dimetilforma- mida anidrosa (5 mL) foi adicionado gota a gota a uma suspensão agi-tada de hidreto de sódio (60% de dispersão de óleo, 0,206 g, 5,15 mmol) em N,N-dimetilformamida anidrosa (50 mL) em uma taxa que manteve a temperatura abaixo de 30°C. Na conclusão da adição, a solução laranja resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos seguido pela adição gota a gota de 2-bromoacetato de etila (0,662 g, 3,96 mmol). A solução resultante foi agitada em temperatura ambi-ente durante 12 horas, em seguida cuidadosamente extinta com água (100 mL), e extraída com acetato de etila (3 x 50 mL). Os extratos orgâ-nicos foram lavados sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio aquoso saturado, secados sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrados sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título como um óleo amarelo (0658 g, 47%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 8,44 - 7,97 (m, 1H), 7,26 (m, 2H), 4,31 - 4,23 (m, 2H), 3,93 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 2,62 (s, 3H), 1,97 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 170,72, 170,58, 153,57, 146,91, 145,94, 134,81, 129,85, 125,53, 124,40, 81,83, 77,37, 77,05, 76,73, 62,16, 62,08, 48,76, 28,21, 20,86, 20,76, 20,70; ESIMS m/z 339 ([M+H]+).
[00522] Etapa 2: Preparação de 2-((4-amino-3-metilfenil)(terc- butoxicarbonil)amino)acetato de etila. Hidróxido de paládio (10% p/p; 0,135 g, 0,096 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de 2-((terc- butoxicarbonil)(3-metil-4-nitrofenil)amino)acetato de etila (0,650 g, 1,92 mmol) dissolvido em acetato de etila (50 mL). O frasco foi evacuado e carregado com hidrogênio por meio de um adaptador de balão, e a sus-pensão preta resultante foi agitada durante 13 horas em temperatura ambiente. A mistura reacional foi filtrada através de uma almofada de Celite® e concentrada sob vácuo em um evaporador giratório para for-necer o composto do título como um sólido marrom (0,527 g, 85%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,85 (s, 2H), 6,61 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 4,18 (t, J = 5,8 Hz, 2H), 3,79 (t, J = 5,8 Hz, 2H), 3,60 (s, 2H), 2,14 (s, 3H), 2,00 (s, 3H), 1,40 (s, 9H); ESIMS m/z 309 ([M+H]+).
[00523] Etapa 3: Preparação de trans-2-((terc-butoxicarbonil)(4- (2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)amino)acetato de etila (F1129). 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®, solução a 50% em acetato de etila; 0,281 g, 0,441 mmol) foi adi-cionado gota a gota a uma solução agitada de ácido trans-2-cloro-5- (2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,100 g, 220 mmol), 2-((4-amino-3-metilfenil)(terc-butoxicarbo- nil)amino)acetato de etila (0,068 g, 0,220 mmol), e piridina (0,053 g, 0,661 mmol) acetato de etila anidroso (3 mL). A solução foi agitada du-rante 12 horas a 23°C e concentrada. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título uma espuma branca (0,149 g, 86%).
[00524] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 26: trans-terc-Butil-(4-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)(2- cianoetil)carbamato (F1157)
[00525] Isolado como um sólido branco (0,134 g, 81%). trans-terc-Butil-(4-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)(2- metoxietil)carbamato (F1159)
[00526] Isolado como um óleo incolor claro (0,121 g, 73%). Exemplo 27: Preparação de N-(4-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1027)
[00527] A uma solução de ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C13) (0,100 g, 0,220 mmol) e terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(4-amino-3,5-difluo- rofenil)carbamato (C181) (0,076 g, 0,220 mmol) em acetato de etila (2 mL) foram adicionados piridina (0,036 mL, 0,441 mmol) e 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) as uma solução a 50% em acetato de etila (0,210 g, 0,331 mmol). A mistura foi aquecida para 45°C durante 48 horas. A mistura reacional foi resfriada para tem-peratura ambiente e concentrada sob uma corrente de nitrogênio. O re-síduo foi purificado por cromatografia de coluna rápida usando 0-30% de acetato de etila/hexanos como eluente. As frações do produto foram combinadas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi dissolvido em dicloroetano (2 mL), e uma solução a 4 M de cloreto de hidrogênio em dioxano (0,545 mL, 2,18 mmol) foi adicionada. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. O solvente foi evaporado sob uma corrente de nitrogênio. O resíduo foi dividido entre acetato de etila e bicarbonato de sódio aquoso saturado. As fases foram separadas, a camada orgânica foi lavada com bicarbo-nato de sódio aquoso saturado e salmoura e em seguida passadas através de um separador de fase para secar, e o solvente foi concentrado. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-30% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido branco (0,025 g, 19%).
[00528] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 27: N-(4-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1028)
[00529] Isolado como um sólido branco (0,019 g, 15%). N-(4-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1029)
[00530] Isolado como um sólido branco (0,022 g, 17%). N-(4-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1030)
[00531] Isolado como um sólido branco (0,019 g, 14%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- (difluorometil)-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1036)
[00532] Isolado como um sólido branco (0,080 g, 42%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- cloro-3-(difluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1037)
[00533] Isolado como um sólido branco (0,086 g, 46%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-5-(difluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1038)
[00534] Isolado como uma espuma amarela clara (0,079 g, 42%). trans-N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1026)
[00535] Isolado como uma espuma branca (0,037 g, 76%). trans-N-(4-amino-2-metilfenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro- fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (DP1)
[00536] Isolado como uma espuma branca (0,838 g, 99%). Exemplo 28: Preparação de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2- (piridin-2-il)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2502)
[00537] A uma solução de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,080 g, 0,176 mmol) e 2-(1-metil-hidrazinil)piridina (0,033 g, 0,265 mmol) em acetato de etila (2 mL) em temperatura ambiente foram adicionados sequencialmente di-isopropiletilamina (0,123 mL, 0,706 mmol) e 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®; 0,225 g, 0,353 mmol) como uma solução a 50% em acetato de etila. A mistura reacional foi agitada durante 18 horas em temperatura ambiente e em seguida con-centrada sob uma corrente de nitrogênio. A purificação por cromatogra- fia de coluna usando 0-100% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido amarelo (0,019 g, 20%).
[00538] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 28: trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-cloro-3- (trifluorometil)fenil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2501)
[00539] Isolado como uma espuma amarela clara (0,058 g, 44%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-(piridin-2-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2503)
[00540] Isolado como um sólido amarelo (0,046 g, 47%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(5-cloropiridin-2-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2504)
[00541] Isolado como um sólido off-white (0,045 g, 44%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3-cloropiridin-2-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2505)
[00542] Isolado como um sólido off-white (0,036 g, 35%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(6-cloropiridazin-3-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2506)
[00543] Isolado com um sólido amarelo claro (0,070 g, 69%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-(4-(trifluorometil)piridin-2- il)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F2507)
[00544] Isolado como um sólido branco (0,096 g, 86%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(pirimidin-2-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2508)
[00545] Isolado como um sólido branco (0,027 g, 28%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(pirimidin-4-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2509)
[00546] Isolado como um sólido branco (0,016 g, 17%). (1R,3R)-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-fenil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2510)
[00547] Isolado como um sólido branco (0,045 g, 37%). (1R,3R)-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-fenil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2511)
[00548] Isolado como um sólido branco (0,048 g, 40%). (1R,3R)-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-fenil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F2512)
[00549] Isolado como um sólido branco (0,041 g, 33%). (1R,3R)-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-fenil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2513)
[00550] Isolado como um sólido branco (0,057 g, 46%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-fluorofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2553)
[00551] Isolado como uma espuma amarela (0,036 g, 31%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-cianofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2554)
[00552] Isolado como uma espuma clara (0,070 g, 63%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-nitrofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2555)
[00553] Isolado como um sólido laranja (0,146 g, 66%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-fenil-hidrazina-1-carbonil)fenil)-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2556)
[00554] Isolado como uma espuma off-white (0,0911 g, 82%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-fenil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2557)
[00555] Isolado como uma espuma off-white (0,094 g, 85%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,5-difluorofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2558)
[00556] Isolado como uma espuma off-white (0,0796 g, 72%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,4-difluorofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2559)
[00557] Isolado como uma espuma off-white (0,089 g, 80%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3,4-diclorofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2560)
[00558] Isolado como uma espuma marrom claro (0,072 g, 60%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,5-diclorofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2561)
[00559] Isolado como uma espuma marrom claro (0,095 g, 79%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-fluoro-2-metilfenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2562)
[00560] Isolado como uma espuma marrom claro (0,080 g, 71%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-metoxifenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2563)
[00561] Isolado como uma espuma marrom claro (0,039 g, 35%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-(trifluorometóxi)fenil)hidrazina- 1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2564)
[00562] Isolado como uma espuma marrom claro (0,082 g, 63%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-(perfluoroetóxi)fenil)hidrazina- 1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2565)
[00563] Isolado como uma espuma marrom claro (0,105 g, 79%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4-(trifluorometil)fenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2571)
[00564] Isolado como uma espuma off-white (0,048 g, 38%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3-(trifluorometil)fenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2572)
[00565] Isolado como uma espuma marrom claro (0,054 g, 43%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2-(trifluorometil)fenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2573)
[00566] Isolado como uma espuma marrom claro (0,107 g, 86%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-(m-tolil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2574)
[00567] Isolado como uma espuma off-white (0,103 g, 88%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(p-tolil)hidrazina-1-carbonil)fenil)- 3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2575)
[00568] Isolado como uma espuma marrom claro (0,030 g, 26%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2-cianofenil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2576)
[00569] Isolado como uma espuma amarela clara (0,058 g, 50%). Exemplo 29: Preparação de trans-N-(3-(2-acetylhidrazina-1- carbonil)-4-clorofenil)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamida (F2514)
[00570] A uma solução de cloridrato de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro- 3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mida (F2567) (0,25 g, 0,498 mmol) em tetra-hidrofurano (5 mL) foram adicionados trietilamina (0,15 g, 1,49 mmol) e anidrido acético (0,061 g, 0,598 mmol) a 0°C. A mistura reacional foi agitada em temperatura am-biente durante 16 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pres-são reduzida, e o resíduo foi dissolvido em acetato de etila (20 mL) e lavado com água (2 X 10 mL) e salmoura (5 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna eluindo com 4060% de acetato de etila/éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido branco (0,08 g, 32%).
[00571] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 29: trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2515)
[00572] Isolado como um sólido branco (0,06 g, 21%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3,3,3- trifluoropropanoil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2516)
[00573] Isolado como um sólido branco (0,06 g, 26%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,2-difluorociclopropano-1- carbonil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2517)
[00574] Isolado como um sólido branco (0,07 g, 31%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(1-cianociclopropano-1- carbonil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2518)
[00575] Isolado como um sólido branco (0,07 g, 31%). trans-N-(3-(2-Benzoilhidrazina-1-carbonil)-4-clorofenil)-2,2-dicloro- 3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2519)
[00576] Isolado como um sólido branco (0,15 g, 68%). trans-N-(3-(2-Acetil-2-metil-hidrazina-1-carbonil)-4-clorofenil)-2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2522)
[00577] Isolado como um sólido off-white (0,02 g, 10%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-(2,2,2- trifluoroacetil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2523)
[00578] Isolado como um sólido off-white (0,085 g, 38%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2-ciclopropilacetil)-2- metilhidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F2524)
[00579] Isolado como um sólido off-white (0,04 g, 18%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(1-cianociclopropano-1-carbonil)- 2-metilhidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamida (F2525)
[00580] Isolado como um sólido off-white (0,11 g, 50%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(dimetilglicil)-2-metil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2526)
[00581] Isolado como um sólido off-white (0,11 g, 50%). trans-N-(3-(2-Benzoil-2-metilhidrazina-1-carbonil)-4-clorofenil)-2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2527)
[00582] Isolado como um sólido off-white (0,12 g, 48%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2-ciclopropilacetil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2528)
[00583] Isolado como um sólido branco (0,11 g, 50%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2-metoxiacetil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2529)
[00584] Isolado como um sólido off-white (0,09 g, 42%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(dimetilglicil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2530)
[00585] Isolado como uma espuma off-white (0,06 g, 25%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-picolinoil-hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2531)
[00586] Isolado como um sólido off-white (0,055 g, 26%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3,3,3-trifluoro-2- (trifluorometil)propanoil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2532)
[00587] Isolado como um sólido off-white (0,04 g, 16%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metil-2-(3,3,3- trifluoropropanoil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2533)
[00588] Isolado como um sólido off-white (0,085 g, 38%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,2-difluorociclopropano-1- carbonil)-2-metil-hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2534)
[00589] Isolado como um sólido off-white (0,065 g, 29%). Exemplo 30: Preparação de trans-2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoil)-N-(2,2,2- trifluoroetil)hidrazina-1-carboxamida (F2535)
[00590] A uma solução de cloridrato de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro- 3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mida (F2567) (0,175 g, 0,347 mmol) em tetra-hidrofurano (4 mL) foram adicionados trietilamina (0,105 g, 1,04 mmol) e 1,1,1-trifluoro-2-isocia- natoetano (0,052 g, 0,417 mmol) a 0°C. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi con-centrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em acetato de etila (20 mL) e lavada com água (2 x 10 mL) e salmoura (5 mL). A ca-madaorgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna eluindo com 40-60% de acetato de etila/éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,10 g, 48%).
[00591] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 30: trans-2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzoil)-N-isopropilhidrazina-1-carboxamida (F2536)
[00592] Isolado como um sólido off-white (0,13 g, 61%). trans-2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzoil)-N-fenil-hidrazina-1-carboxamida (F2537)
[00593] Isolado como um sólido off-white (0,06 g, 26%). trans-2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzoil)-N-(ciclopropilmetil)hidrazina-1-carboxamida (F2538)
[00594] Isolado como um sólido off-white (0,11 g, 50%). Exemplo 31: Preparação de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-((2,2,2- trifluoroetil)carbamotioil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2539)
[00595] A uma solução de cloridrato de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro- 3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mida (F2567) (0,190 g, 0,377 mmol) em tetra-hidrofurano (4 mL) foram adicionados trietilamina (0,114 g, 1,13 mmol) e 1,1,1-trifluoro-2-isotioci- anatoetano (0,064 g, 0,452 mmol) aa 0°C. A mistura reacional foi agi-tada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em acetato de etila (20 mL) e lavado com água (2 x 10 mL) e salmoura (5 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna eluindo com 40-60% de acetato de etila/éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,08 g, 35%).
[00596] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 31: trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(isopropilcarbamotioil)hidrazina- 1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2540)
[00597] Isolado como um sólido off-white (0,06 g, 27%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(fenilcarbamotioil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2541)
[00598] Isolado como um sólido off-white (0,07 g, 26%). Exemplo 32: Preparação de 2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoil)hidrazina-1- carboxilato de trans-etila (F2542)
[00599] A uma solução de cloridrato de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro- 3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mida (F2567) (0,175 g, 0,347 mmol) em tetra-hidrofurano (4 mL) foram adicionados trietilamina (0,114 g, 1,13 mmol) e clorofórmioiato de etila (0,049 g, 0,452 mmol) a 0°C. A mistura reacional foi agitada em tempe-ratura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em acetato de etila (20 mL) e lavado com água (2 x 10 mL) e salmoura (5 mL). A camada orgâ-nica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna eluindo com 40-60% de acetato de etila/éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,04 g, 19%).
[00600] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 32: 2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzoil)hidrazina-1-carboxilato de trans- trifluorometila (F2543)
[00601] Isolado como um sólido off-white (0,05 g, 21%). Exemplo 33: Preparação de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4- fluorobenzil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2570)
[00602] A um frasco de 50 mL foram adicionados trans-2,2-dicloro- N-(4-cloro-3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F2567) (0,10 g, 0,214 mmol), metanol (3 mL) e 4-fluoro- benzaldeído (0,023 mL, 0,214 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. A solução foi concentrada e o resíduo purificada por cromatografia de coluna usando 0-100% de acetato de etila/hexanos como gradiente para fornecer o produto de imina como uma espuma incolor. A espuma foi dissolvida em metanol (3 mL) e à solução foram adicionados sequencialmente boro-hidreto de sódio (0,081 g, 1,283 mmol) e ácido acético (0,024 mL, 0,428 mmol). A mistura reacional foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. Solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado (5 mL) foi adicionada cuida-dosamenteà mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, fil-trada, e concentrada para fornecer o composto do título como uma es-puma incolor (0,065 g, 48%).
[00603] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 33: trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(4,4-difluorociclo-hexil)hidrazina- 1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2569)
[00604] Isolado como uma espuma off-white (0,030 g, 22%). Exemplo 34: Preparação de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,4- difluorobenzil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2547)
[00605] A uma solução de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,4-diflu- orobenzilideno) hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamida (F3004) (0,20 g, 0,34 mmol) em etanol (6 mL) fo-ram adicionados ácido acético (0,1 mL) e cianoboro-hidreto de sódio (0,107 g, 1,7 mmol) a 0°C e a mistura reacional foi agitada em tempera-tura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi vertida em água (10 mL) e extraída com acetato de etila (2 x 10 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna usando 20 a 40% de acetato de etila/éter de petróleo como eluente forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,155 g, 77%).
[00606] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 34: trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(1-feniletil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2548)
[00607] Isolado como um sólido off-white (0,175 g, 70%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(ciclopropilmetil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2549)
[00608] Isolado como um sólido off-white (0,085 g, 40%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3,3,3-trifluoropropil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2550)
[00609] Isolado como um sólido off-white (0,080 g, 35%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(1-metoxipropan-2-il)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2551)
[00610] Isolado como um sólido off-white (0,085 g, 33%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(1-metil-2-(3,3,3- trifluoropropil)hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2552)
[00611] Isolado como um sólido off-white (0,10 g, 55%). trans-N-(3-(2-Benzilhidrazina-1-carbonil)-4-clorofenil)-2,2-dicloro- 3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2545)
[00612] Isolado como um sólido off-white (0,100 g, 28%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,5-difluorobenzil)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2546)
[00613] Isolado como um sólido off-white (0,04 g, 32%). Exemplo 35: Preparação de trans-N-(3-(2-Benzilideno-hidrazina-1- carbonil)-4-clorofenil)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamida (F3001)
[00614] A uma solução de cloridrato de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro- 3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mida (F2567) (0,300 g, 0,60 mmol) em etanol (8,4 mL) foi adicionado acetato de tri-hidrato de sódio (0,099 g, 1,2 mmol) em temperatura am-biente e a mistura foi agitada durante 15 min. Benzaldeído (0,19 g, 1,8 mmol) foi adicionado seguido por ácido acético (0,1 mL), e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mis-tura reacional foi vertida em água (10 mL) e extraída com acetato de etila (2 x 10 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna usando 20-40% de acetato de etila/éter de pe-tróleo como eluente forneceu o composto do título como um sólido mar-rom claro (0,110 g, 35%).
[00615] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 35: trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(piridin-2-ilmetileno) hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F3002)
[00616] Isolado como um sólido off-white (0,125 g, 33%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,5-difluorobenzilideno) hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F3003)
[00617] Isolado como um sólido off-white (0,13 g, 34%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(2,4-difluorobenzilideno) hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F3004)
[00618] Isolado como um sólido off-white (0,105 g, 32%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(1-feniletilidene)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F3005)
[00619] Isolado como um sólido off-white (0,100 g, 38%). trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(tiazol-2-ilmetileno) hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F3006)
[00620] Isolado como um sólido amarelo claro (0,080 g, 30%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(ciclopropilmetileno) hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F3007)
[00621] Isolado como um sólido amarelo claro (0,100 g, 30%). trans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(3,3,3-trifluoropropilideno) hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamida (F3008)
[00622] Isolado como um sólido off-white (0,300 g, 40%). trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(2-(propan-2-ilidene)hidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F3010)
[00623] Isolado como uma espuma off-white (0,05 g, 41%). Exemplo 36: Preparação de trans-2,2-dicloro-N-(4-cloro-3-(1-metil- 2-(3,3,3-trifluoropropilideno) hidrazina-1-carbonil)fenil)-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F3009)
[00624] A umasolução de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C12) (0,50 g, 1,10 mmol) em dicloroetano (10 mL) foram adicionados sequencialmente N,N-dimetilformamida (3 drops) e cloreto de oxalila (0,14 mL, 1.66 mmol) a 0°C, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi em seguida concentrada sob pressão reduzida (temperatura de banho foi mantida a 30-35°C). O cloreto de ácido foi dissolvido em dicloroetano (6 mL) e foi adicionado a uma solução de 1-metil-2-(3,3,3-trifluoropropilideno) hidrazina (C220) (0,600 g (cruu)) e trietilamina (0,46 mL, 3,3 mmol) em dicloroetano (10 mL) a 0°C. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. A mistura reacional foi diluída com diclorometano (20 mL) e lavada com água. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida. A purifica-ção por cromatografia de coluna usando 20-40% de acetato de etila/éter de petróleo como eluente forneceu o composto do título como um sólido rosa (0,320 g, 50%). Exemplo 37: Preparação de cloridrato de trans-2,2-dicloro-N-(4- cloro-3-(hidrazinacarbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamida (F2567)
[00625] A uma solução de 2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofe- nil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoil)hidrazina-1-carboxilato de trans-terc-butila (F2566) (1,00 g, 1,77 mmol) em dicloroetano (10 mL) foi adicionado HCl a 4 M em 1,4-dioxano (5 mL) a 0°C e a mistura rea- cional foi agitada a 20°C durante 16 horas. A mistura reacional foi con-centrada sob pressão reduzida. O resíduo foi triturado com dietil éter e o sólido resultante foi filtrado e secado sob vácuo. O composto do título foi isolado como um sólido off-white (0,600 g, 68%).
[00626] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 37: Cloridrato detrans-2,2-Dicloro-N-(4-cloro-3-(2-metilhidrazina-1- carbonil)fenil)-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamida (F2521)
[00627] Isolado como um sólido branco (2,6 g, 78%). Exemplo 38: Preparação de 2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro- fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoil)hidrazina-1-carboxilato trans-terc-butila (F2566)
[00628] A umasolução de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C12) (7,60 g, 16,9 mmol) em dicloroetano (200 mL) foram adicionados hidrazina carboxi- lato de terc-butila (2,20 g, 16,9 mmol) e cloridrato de 3-(((etilimino) me- tileno) amino)-N,N-dimetilpropan-1-amina (EDC; 3,20 g, 16,9 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 ho-ras. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida e o resí-duo foi apreendido em água e extraída com acetato de etila (2 x 200 mL). A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado (50 mL), secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromato- grafia de coluna eluindo com 10% de acetato de etila em éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido off-white (1,20 g, 22%).
[00629] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 38: 2-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carbo- xamido)benzoil)-1-metilhidrazina-1-carboxilato de trans-terc-butila (F2520)
[00630] Isolado como um sólido off-white (2,6 g, 78%). Exemplo 39: Preparação de ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluoroben- zoico (C1)
[00631] Etapa 1:A uma suspensão de ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C93) (0,445 g, 1,57 mmol) em 1,2-dicloroetano (10 mL) foram adicionadas duas gotas de N,N-dimetilformamida seguida pela adição gota a gota de cloreto de oxalila (1,992 g, 15,7 mmol), e a mistura amarala clara resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. O solvente e o ex-cesso cloreto de oxalila foram evaporados sob pressão reduzida, e o óleo dourado resultante foi dissolvido em 1,2-dicloroetano (10 mL) e concentrada (repetida 2x) para fornecer o cloreto de ácido intermediário como um óleo dourado que foi usado sem purificação.
[00632] Etapa 2: A uma mistura de ácido 5-amino-2-cloro-3-fluoro- benzoico (C196) (0,357 g, 1,88 mmol) e trietilamina (0,334 g, 3,30 mmol) em 1,2-dicloroetano (15 mL) foi adicionada uma solução do cloreto de ácido recentemente preparada, cloreto de (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carbonila (0,474 g, 1,57 mmol), gota a gota a 0°C, e a solução verde resultante foi agitada sob nitrogênio enquanto aquecendo para temperatura ambiente durante um período de 1 hora, e em seguida agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi concentrada para um óleo escuro, e o óleo foi dividido entre acetato de etila (100 mL) e 1 cloreto de hidrogênio aquoso normal (25 mL). As fases foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila adicional (25 mL). Os extratos orgânicos combinados foram lavados com salmoura (50 mL), secados sobre sulfato de sódio, filtrados, e concentrados para um óleo âmbar. O óleo foi dissolvido em acetato de etila mínimo e adsorvido à Celite®. O material adsorvido foi purificado por cromatografia rápida de fase reversa automatizada usando um gradiente de 10-100% acetonitrila em água como eluente para fornecer o composto do título como um sólido estanho claro (0,398 g, 55%): mp 205 - 208°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,78 (s, 1H), 11,12 (s, 1H), 7,92 (d, J = 10,8 Hz, 2H), 7,71 (dd, J = 7.1, 1,8 Hz, 1H), 7,54 - 7,39 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,4 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -111,57, -117,24; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C17H9Cl4F2NO3, 452,9305; encontrada, 452,9303.
[00633] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 39: Ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-fluorobenzoico (C2)
[00634] Isolado como um sólido estanho claro (0,740 g, 50%): mp 186 - 189°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,78 (s, 1H), 11,12 (s, 1H), 7,92 (d, J = 10,6 Hz, 2H), 7,71 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,57 - 7,38 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -111,54, -117,23; ESIMS m/z 454 ([M-H]-). trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2-fluoro-3-metilbenzoico acid (C3)
[00635] Isolado como um sólido estanho (1,229 g, 87%): mp 228 - 235°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,25 (s, 1H), 10,76 (s, 1H), 7,99 (dd, J = 6,1, 2,8 Hz, 1H), 7,75 (dd, J = 6,2, 2,8 Hz, 1H), 7,70 (dd, J = 7,1, 2,0 Hz, 1H), 7,53 - 7,40 (m, 2H), 3,56 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,39 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,27 (d, J = 2,1 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,31, -120,17; ESIMS m/z 434 ([M-H]-). Ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-metilbenzoico (C4)
[00636] Isolado como um sólido estanho (0,875 g, 69%): mp 218 - 222°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,42 (s, 1H), 10,84 (s, 1H), 7,90 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,80 - 7,63 (m, 2H), 7,59 - 7,33 (m, 2H), 3,56 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,38 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-). Ácido trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-2-metilbenzoico (C5)
[00637] Isolado como um sólido estanho (0,780 g, 63%): mp 219 - 225°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,34 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,42 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,9 Hz, 1H), 7,52 - 7,40 (m, 2H), 3,57 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,40 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-). Ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-(trifluorometil)benzoico (C6)
[00638] Isolado como um sólido off-white (0,800 g, 47%): mp 216 - 219°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,00 (s, 1H), 11,23 (s, 1H), 8,33 - 8,23 (m, 2H), 7,72 (dd, J = 7,1, 1,9 Hz, 1H), 7,56 - 7,39 (m, 2H), 3,60 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,44 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -61,39, -117,21; ESIMS m/z 503 ([M-2H]-). Ácido trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metoxibenzoico (C7)
[00639] Isolado como um sólido estanho (0,760 g, 50%): mp 183 - 186°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,28 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 7,93 - 7,78 (m, 1H), 7,78 - 7,66 (m, 2H), 7,47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,40 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,29, -128,27; ESIMS m/z 450 ([M-H]-). Ácido trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-2-fluorobenzoico (C8)
[00640] Isolado como um sólido estanho (0,82 g, 48%): mp 217 - 224°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,70 (s, 1H), 11,01 (s, 1H), 8,13 (dd, J = 6,1, 2,8 Hz, 1H), 8,46 (dd, J = 5,8, 2,7 Hz, 1H), 7,71 (dd, J = 7,2, 1,9 Hz, 1H), 7,54 - 7,38 (m, 2H), 3,59 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,25, -119,42; ESIMS m/z 453 ([M-H]-). Ácido trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluorobenzoico (C9)
[00641] Isolado como um sólido branco (0,93 g, 57%): mp 222 - 226°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 11,03 (s, 1H), 8,45 - 7,87 (m, 2H), 7,71 (dd, J = 7,1, 1,9 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 8,4, 4,1 Hz, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO- d6) δ -117,26, -135,55 (d, J = 22,4 Hz), -142,67 (d, J = 22,4 Hz); ESIMS m/z 437 ([M-H]-). Ácido trans-3-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-2-metoxibenzoico (C10)
[00642] Isolado como um sólido estanho claro (0,380 g, 22%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,38 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,43 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,70 (dd, J = 7,1,2,0 Hz, 1H), 7,54 - 7,38 (m, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,40 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,28; ESIMS m/z 466 ([M-H]-). Ácido trans-5-(2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-2-metilbenzoico (C11)
[00643] Isolado como um sólido branco (0,304 g, 53%): mp 210 - 212°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,26 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 7,88 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,77 (dd, J = 11,8, 2,1 Hz, 1H), 7,70 (dd, J = 7,1, 1,9 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 7,8, 4,3 Hz, 2H), 3,57 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,38 (d, J = 2,0 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -114,04, -117,29; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C18H12Cl3F2NO3, 432,9851; encontrada, 432,9856. Ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzoico (C12)
[00644] Isolado como um sólido marrom claro (0,421 g, 93%): mp 234 - 236°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,47 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,78 (dd, J = 8,7, 2,4 Hz, 1H), 7,59 (m, 4H), 3,56 (dd, J = 49,8, 8,5 Hz, 2H), 1,09 (m, 1H); 13C RMN (101 MHz, DMSO- d6) δ 166,26, 165,77, 162,61, 137,57, 137,27, 134,04, 132,18, 131,44, 131,22, 127,88, 127,66, 126.40, 125,92, 122,88, 121,17, 102,37, 62,11, 38,41, 36,83; ESIMS m/z 454 ([M+H]+). Ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)benzoico (C13)
[00645] Isolado como um sólido cinza (3,80 g, 96%): 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,48 (s, 1H), 10,90 (s, 1H), 8,15 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,63 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,57 - 7,50 (m, 3H), 3,62 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,49 (d, J = 8,5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+). Ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)benzoico (C14)
[00646] Isolado como um sólido cinza (3,70 g, 98%): 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,47 (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,82 - 7,73 (m, 2H), 7,69 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,43 (dd, J = 8,5, 2,1 Hz, 1H), 3,60 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+). Ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)benzoico (C15)
[00647] Isolado como um sólido cinza (3,60 g, 99%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,44 (s, 1H), 10,91 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,80 - 7,76 (m, 3H), 7,54 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 3,63 (dt, J = 8,5, 0,7 Hz, 1H), 3,52 (d, J = 8,5 Hz, 1H); ESIMS m/z 488 ([M+H]+). Ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclo- propano-1-carboxamido)benzoico (C16)
[00648] Isolado como um sólido cinza (3,80 g. 99%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,48 (s, 1H), 10,93 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,78 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,71 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,50 - 7,42 (m, 2H), 3,58 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,42 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,29; ESIMS m/z 438 ([M+H]+). Exemplo 40: Preparação de ácido cis/trans-3-(3-bromo-4,5-diflu- orofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxílico (C17)
[00649] Etapa 1: Preparação de (E/Z)-1-bromo-2,3-difluoro-5-(4- metoxistiril)benzeno. N-butil-lítio (2,5 Molar (M) em hexano) (3,62 mL, 9,05 mmol) foi adicionado a uma suspensão agitada de cloreto de (4- metoxibenzil)trifenilfosfônio (3,79 g, 9,05 mmol) em tetra-hidrofurano seco (50 mL) a -30°C. A mistura vermelha escura heterogênea resul-tantefoi agitada a -25 - -30°C durante 30 minutos, seguido pela adição gota a gota de uma solução de 3-bromo-4,5-difluorobenzaldeído (2 g, 9,05 mmol) em tetra-hidrofurano anidroso (5 mL). A suspensão resul-tante de sólido branco foi agitada a -30°C durante mais 2 horas, em seguida deixada aquecer para temperatura ambiente e agitada durante mais 12 horas. A mistura reacional foi extinta com água (100 mL) e ex-traída com dietil éter (3 x 50 mL). Os extratos orgânicos foram lavados sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio aquoso satu-rado, secados sobre sulfato de magnésio anidroso, e concentrados sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título como um óleo incolor claro (1,6 g, 54%, aproximadamente mistura de 1:1 de E- e Z-estilbe- nos): EIMS m/z 325.
[00650] Etapa 2: Preparação de 1-bromo-5-(2,2-dicloro-3-(4- metoxifenil) ciclopropil)-2,3-difluorobenzeno. A uma solução agitada de (E/Z)-1-bromo-2,3-difluoro-5-(4-metoxistiril)benzeno (1,165 g, 3,58 mmol) e hexafluorofosfato de tetrabutilamônio(V) (0,139 g, 0,358 mmol) em clorofórmio (28,7 mL) foram adicionados pó de hidróxido de sódio (1,433 g, 35,8 mmol) e água (200 μL) a 23°C. A mistura resultante foi vigorosamente agitada a 50-55°C durante 16 horas. A mistura reacional foi diluída com água e extraída com diclorometano. As camadas orgâni-cas combinadas foram secadas sobre sulfato de sódio, filtradas, e con-centradas. A purificação por cromatografia de coluna de sílica-gel rápida forneceu o composto do título como um óleo amarelo claro (1,7 g, 63%, aproximadamente 2:1 cis- a trans-ciclopropanos): EIMS m/z 325
[00651] Etapa 3. Preparação de ácido cis/trans-3-(3-bromo-4,5- difluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxílico. Hidrato de cloreto de rutênio(III) (0,047 g, 0,207 mmol) foi adicionado à mistura agitada de ácido cis/trans-3-(3-bromo-4,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopro- pano-1-carboxílico (1,99 g, 4,14 mmol) em água:acetato de etila: aceto- nitrila (2,5:1:1, 90 mL) a 23°C. Periodato de sódio (13,29 g, 62,1 mmol) foi cuidadosamente adicionado em porções em uma taxa para manter a temperatura abaixo de 50°C. A mistura marrom bifásica resultante foi vigorosamente agitada a 23°C durante 2 horas. A mistura reacional foi diluída com água (200 mL) e extraída com acetato de etila (3 x 50 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e concentrada. O resíduo foi dissolvido em acetonitrila mínima e purificado por cromatografia de C-18 rápida para fornecer o composto do título como um sólido cinza (0,665 g, 44% aproximadamente, mistura de 2:1 de trans/cis ciclopropanos): 1H RMN (400 MHz, CDChCDCh) δ 8,90 (s, 1H), 7,42 - 7,21 (m, 1H), 7,10 (dddd, J = 26,8, 9,3, 6,6, 2,1 Hz, 1H), 3,35 (dd, J = 49,0, 9,6 Hz, 1H), 3,01 - 2,77 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -129,47, -129,53, -130,16, -130,21, - 132,59, -132,64, -133,35, -133,41; ESIMS m/z 345 ([M-H]-).
[00652] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 40: cis/trans-2,2-Dicloro-3-(3,4-dicloro-5-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxílico acid (C18)
[00653] Isolado como um sólido cinza (0,459 g, 44%, aproximadamente 3:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8,73 (s, 1H), 7,20 (d, J = 1,7 Hz, 1H), 7,14 - 6,91 (m, 1H), 3,36 (dd, J = 51,9, 9,6 Hz, 1H), 2,91 (dd, J = 47,1, 9,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 108,55, -109,27; ESIMS m/z 317 ([M-H]-). c is/trans-3-(3-Bromo-5-(pentafluoro-À6-sulfanil)fenil)-2,2-dicloroci- clopropano-1-carboxílico acid (C19)
[00654] Isolado como um sólido cinza (0,260 g, 40%, aproximadamente 2:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 10,43 (s, 1H), 7,88 (dt, J = 13,2, 1,9 Hz, 1H), 7,75 - 7,48 (m, 2H), 3,61 - 3,29 (m, 1H), 2,96 (dd, J = 38,3, 9,6 Hz, 1H); ESIMS m/z 435 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-2,4-difluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C20)
[00655] Isolado como um sólido cinza (0,656 g, 35%, aproximada mente 1:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9,27 (s, 1H), 7,35 (q, J = 7,5 Hz, 1H), 7,11 - 6,90 (m, 1H), 3,33 (dd, J = 104,1,9,5 Hz, 1H), 3,06 - 2,77 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCI3) δ -111,34, -111,35, -111,40, -111,41, -112,05, -112,06, -113,13, -113,14; ESIMS m/z 300 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-2-fluoro-5-(trifluorometil) fe- nil) ciclopropano-1-carboxílico (C21)
[00656] Isolado como um sólido cinza (0,485 g, 31%, aproximada mente 2:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9,02 (s, 1H), 7,87 - 7,61 (m, 1H), 7,39 - 7,23 (m, 1H), 3,60 - 3,19 (m, 1H), 3,14 - 2,85 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,32, -108,88, -110,51; ESIMS m/z 350 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(4-fluoro-3-metil-5-(trifluorometil) fe- nil) ciclopropano-1-carboxílico (C22)
[00657] Isolado como um óleo verde (1,42 g, 66%, aproximadamente 3:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7,33 (dd, J = 21,3, 6,3 Hz, 2H), 6,82 (s, 1H), 3,38 (dd, J = 50,6, 9,7 Hz, 1H), 3,04 - 2,82 (m, 1H), 2,34 (dd, J = 10,0, 2,3 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -61,53, -118,49, -119,16; ESIMS m/z 330 ([M-H]-). Ácido cis/trans-3-(3-Bromo-2,5-difluorofenil)-2,2-diclorociclopro- pano-1-carboxílico (C23)
[00658] Isolado como um sólido cinza (0,545 g, 51%, aproximada mente 1:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9,97 (s, 1H), 7,29 (dtt, J = 7,1, 4,4, 2,3 Hz, 1H), 7,00 (dddd, J = 137,6, 8,2, 5,3, 3,5 Hz, 1H), 3,52 - 3,10 (m, 1H), 3,07 - 2,74 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -112,49, -112,53, -114,36, -114,40, -115,73, -115,77, -116,17, -116,21; ESIMS m/z 345 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(3,4-dicloro-5-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxílico (C24)
[00659] Isolado como um sólido estanho (0,295 g, 25%, aproximada-mente 2:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7,71 - 7,45 (m, 2H), 6.48 (s, 1H), 3,38 (dd, J = 62,2, 9,6 Hz, 1H), 2,95 (dd, J = 41,0, 9,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -63,01; ESIMS m/z 366 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(4-cloro-3-fluoro-5-(trifluorometil) fe- nil) ciclopropano-1-carboxílico (C25)
[00660] Isolado como um sólido cinza (0,392 g, 33%, aproximada mente 3:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9,56 (s, 1H), 7,55 - 7,36 (m, 1H), 7,28 (dd, J = 8,8, 2,0 Hz, 1H), 3,41 (dd, J = 59,6, 9,6 Hz, 1H), 2,95 (dd, J = 46,2, 9,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,50, -109,97, -110,78; ESIMS m/z 350 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(3,5-dicloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C26)
[00661] Isolado como um sólido cinza (0,889 g, 48%, aproximada mente 2:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9,83 (s, 1H), 7,54 - 6,93 (m, 2H), 3,34 (dd, J = 50,9, 9,6 Hz, 1H), 2,89 (dd, J = 46,6, 9,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -115,34, -115,98; ESIMS m/z 317 ([M-H]-). Ácido c is/trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-5-(pentafluoro-À6-sulfanil) fe- nil) ciclopropano-1-carboxílico (C27)
[00662] Isolado como um sólido cinza (0,412 g, 35%, aproximadamente 3:1 trans/cis): 1H RMN (400 MHz, CDCI3CDCI3) δ 7,81 - 7,69 (m, 1H), 7,63 - 7,38 (m, 2H), 5,95 (s, 1H), 3,61 - 3,31 (m, 1H), 3,11 - 2,87 (m, 1H); ESIMS m/z 390 ([M-H]-). Ácido cis/trans-2,2-Dicloro-3-(perfluorofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C28)
[00663] Isolado como um sólido branco (1,44 g, 67%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,19 (s, 1H), 3,30 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 3,09 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -140,52, -140,54, -140,58, - 140,60, -152,14, -152,20, -152,25, -160,82, -160,84, -160,87, -160,89, - 160,93, -160,95; ESIMS m/z 320 ([M-H]-). Ácido trans-3-(3-Bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano- 1-carboxílico (C29)
[00664] Isolado como uma espuma branca (1,3 g, 54%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,53 7,42 (m, 1H), 7,35 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,2 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-). Ácido trans-3-(4-Bromo-3,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano- 1-carboxílico (C30)
[00665] Isolado como uma espuma branca (0,6 g, 29%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,29 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,39 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-). Exemplo 41: Preparação de Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-(pentaflu- oro-À6-sulfanil)fenil) ciclopropano-1-carboxílico (C31)
[00666] A um frasco de base redonda equipado com uma barra de agitação magnética foram adicionados periodato de sódio (37,0 g, 0,174 mol), e água (250 mL). Nitrogênio foi borbulhado na solução durante 15 minutos. (3-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil) fenil)pen- tafluoro-À6-sulfano (C44) (3,7 g, 0,0109 mol) foi dissolvido em uma mistura de acetato de etila (30 mL)/acetonitrila (30 mL) e adicionado ao frasco seguida por cloreto de rutênio (0,150 g, 0,00067 mol). A mistura foi agitada durante 16 horas. A mistura foi diluída com diclorometano (250 mL), filtrada através de Celite®, e a massa filtrada sólida foi enxaguada com diclorometano. O filtrado foi transferido para um funil sepa- ratório. A camada orgânica foi separated e a fase aquosa foi extraída com diclorometano (4 x 100 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia líquida de médio desempenho de fase reversa (RP-MPLC) usando 10 a 80% de acetoni- trila/água como eluente forneceu o composto do título como a (2,0 g, 51%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,76 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,51 (t, J = 8,4 Hz, 1H), 7,44 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 3,55 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
[00667] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 41: Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(4-(pentafluoro- À6-sulfanil)fenil) ciclo- propano-1-carboxílico (C32)
[00668] Isolado como um pó branco (2,2 g): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,78 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3,53 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-iodofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C33)
[00669] Isolado como um pó branco (0,700 g): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,69 (d, J = 7,9 Hz,1H), 7,62 (s, 1H), 7,29 - 7,21 (m, 1H), 7,12 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 3,44 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(4-iodofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C34)
[00670] Isolado como um pó branco (1,2 g): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,72 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,01 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 3,43 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+). Ácido trans-3-(3,5-Diclorofenil)-2,2-difluorociclopropano-1-carbo- xílico (C35)
[00671] Isolado como um sólido off-white (0,640 g, 44%): mp 138-142°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,34 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 1,8 Hz, 2H), 3,47 (ddd, J = 11,9, 7,8, 4,1 Hz, 1H), 2,75 (ddd, J = 11,1, 7,9, 1,7 Hz, 1H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 170,91, 135,50, 133,88, 128,56, 126,74, 109,91 (dd, J = 295,1, 289,3 Hz), 32,62 (dd, J = 11,3, 9,2 Hz), 32,07 (t, J = 11,5 Hz); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -132,28 (d, J = 152,7 Hz), -132,84 (d, J = 152,8 Hz); ESIMS m/z 267 ([M-H]-). Exemplo 42: Preparação de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofe- nil) ciclopropanocarboxílico (C36)
[00672] Cloreto de rutênio(III) (0,080 g, 0,39 mmol) foi adicionado to a agitaduma mistura de trans-1,3-dicloro-5-(-2,2-dicloro-3-(4-metoxife- nil) ciclopropil)benzeno (C48) (2,8 g, 7,7 mmol) e periodato de sódio (33 g, 160 mmol) em água:acetato de etila:acetonitrila (8:1:1, 155 mL) a 23°C. A mistura marrom bifásica resultante foi vigorosamente agitada a 23°C durante 5 horas. A mistura reacional foi diluída com água (1000 mL) e extraída com diclorometano (4 x 200 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio, filtradas, e con-centradas. O resíduo foi diluído com uma solução de hidróxido de sódio (1 M, 100 mL) e lavado com dietil éter (4 x 50 mL). A camada aquosa foi ajustada para o pH 2, usando ácido hidroclórico concentrado, e extraída com diclorometano (3 x 50 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio, filtradas, e concentradas para fornecer o produto título como um pó marrom claro (0,78 g, 34%): mp 117 - 120°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,38 (br s, 1H), 7,52 - 7,65 (m, 3H), 3,57 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Hz, 1H); IR (película fina) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m) cm-1.
[00673] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 42: Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropanocarboxí- lico (C37)
[00674] Isolado como um pó amarelo (1,5 g, 39%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,31 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,40 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 171,05, 134,55, 132,44, 131,75, 128,89, 61,18, 39,26, 37,14; ESIMS m/z 333 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropanocarboxí- lico (C38)
[00675] Isolado como um sólido amarelo claro (3,2 g, 51%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,37 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,12 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,6 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 171,52, 132,91, 132,76, 132,29, 130,66, 130,62, 128,42, 61,48, 39,65, 37,13; ESIMS m/z 298 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopro- panocarboxílico (C39)
[00676] Isolado como um sólido off-white (0,73 g, 28%): mp 113 - 115°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (br s, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 3,69 - 3,60 (m, 2H); ESIMS m/z 333 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropanocar- boxílico (C40)
[00677] Isolado como um sólido off-white (1,0 g, 53%): mp 121 - 123°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,35 (br s, 1H), 7,71 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,53 - 7,35 (m, 2H), 3,50 - 3,41 (m, 2H); ESIMS m/z 281 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-5-(difluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C41)
[00678] Isolado como um sólido off-white (2,6 g, 63%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) sinal de COOH ausente δ 7,49 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 6,63 (t, J = 56,0 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,4 Hz, 1H); 19F RMN (282,2 MHz, CDCl3) δ -112,04; ESIMS m/z 313 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(4-cloro-3-(difluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C42)
[00679] Isolado como um sólido off-white (6,2 g, 69%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,5 (br s, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,46 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,95 (t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,4 Hz, 1H); 19F RMN (376,2 MHz, CDCl3) δ -115,52; ESIMS m/z 313 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-(difluorometil)-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C43)
[00680] Isolado como um sólido off-white (6,0 g, 77%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) sinal de COO ausente δ 7,49 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 7,40 (br s, 1H), 7,17 (t, J = 9,2 Hz, 1H), 6,90 (t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,49 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,89 (d, J = 8,4 Hz, 1H); 19F RMN (376,2 MHz, CDCl3) δ -114,47, -119,69; ESIMS m/z 297 ([M-H]-). Exemplo 43: Preparação de trans-(3-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)fenil)pentafluoro-À6-sulfano (C44)
[00681] A um frasco de base redonda equipado com uma barra de agitação magnética foram adicionados (E)-pentafluoro(3-(4-metoxistiril) fenil)-À6-sulfano (C57) (4,13 g, 0,0123 mol) e cloreto de benzil trietilamô- nio (0,6 g, 0,00264 mol). Clorofórmio (150 mL) foi adicionado seguido por uma solução aquosa gelada de hidróxido de sódio (20 g, 0,5 mol) dissolvido em água (34 mL). A mistura bifásica foi agitada a 40°C 16 horas. A mistura reacional foi resfriada para 23°C, água (100 mL) foi adicionada, e a mistura reacional foi transferida para um funil separató- rio. A camada orgânica foi separada e a fase aquosa foi extraída com clorofórmio (2 x 50 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura (50 mL), secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia rápida usando 0 a 15% de acetato de etila/hexano como eluente forneceu o composto do título como a (3,8 g, 75%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,75 (m, 2H), 7,58 - 7,46 (m, 2H), 7,30 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 6,95 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,20 (s, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
[00682] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 43: trans-(4-(2,2-Dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)fenil)pentafluoro- À6-sulfano (C45)
[00683] Isolado como um pó branco (4,0 g): 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 7,75 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,30 - 7,23 (m, 2H), 6,91 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,21 - 3,08 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+). trans-1-(2,2-Dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)-3-iodobenzeno (C46)
[00684] Isolado como um pó branco (5,7 g): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,73 (s, 1H), 7,68 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,35 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,31 - 7,25 (m, 2H), 7,13 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,94 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,13 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+). trans-1-(2,2-Dicloro-3-(4-iodofenil) ciclopropil)-4-metoxibenzeno (C47)
[00685] Isolado como um pó branco (4,0 g): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,72 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,29 (m, 2H), 7,12 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,11 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+). Exemplo 44: Preparação de trans-1,3-dicloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- metoxifenil) ciclopropil)benzeno (C48)
[00686] Hidróxido de sódio aquoso (50%, 6,8 mL, 130 mmol) foi adi- cionado a uma solução agitada de (E)-1,3-dicloro-5-(4-metoxistiril) ben-zeno (C61) (2,4 g, 8,6 mmol) e cloreto de N-benzil-N,N-dietiletanamínio (0,20 g, 0,86 mmol) em clorofórmio (14 mL, 170 mmol) a 23°C. A mistura marrom escura, bifásica resultante foi vigorosamente agitada a 23°C durante 24 horas. A mistura reacional foi diluída com água (200 mL) e extraída com diclorometano (2 x 100 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio, filtradas, e concentradas para fornecer o produto título como um óleo marrom (2,8 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,34 (t, J = 1,8 Hz, 1H), 7,21 - 7,30 (m, 4H), 6,93 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,14 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,08 (d, J = 8,5 Hz, 1H); IR (película fina) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1.
[00687] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 44: trans-1,2,3-Tricloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil) benzeno (C49)
[00688] Isolado como uma espuma marrom (4,7 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,40 (d, J = 0,6 Hz, 2H), 7,29 - 7,22 (m, 2H), 6,96 - 6,89 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,06 (d, J = 8,7 Hz, 1H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48. trans-1,2-Dicloro-4-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil) benzeno (C50)
[00689] Isolado como um óleo vermelho alaranjado (7,6 g, 99%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,47 (d, J = 4,9 Hz, 1H), 7,45 (bs, 1H), 7,30 - 7,23 (m, 2H), 7,21 (dd, J = 8,2, 1,9 Hz, 1H), 6,96 - 6,90 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,11 (app. q, J = 8,8 Hz, 2H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 159,39, 134,90, 132,62, 131,99, 130,90, 130,40, 129,90, 128,33, 125,81, 113,98, 64,94, 55,33, 39,52, 38,75. trans-1-cloro-3-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)-5-(difluo- rometil)benzeno (C51)
[00690] Isolado como um líquido amarelo (11,5 g, 69%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3): δ 7,47 (s, 2H), 7,39 (s, 1H), 7,28 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,64 (t, J = 56,1 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (q, J = 8,7 Hz, 2H). trans-1-cloro-4-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)-2-(difluo- rometil) benzeno (C52)
[00691] Isolado como um sólido amarelo claro (10,7 g, 83%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,65 (s, 1H), 7,46 - 7,41 (m, 2H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,10 - 6,83 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,18 - 3,13 (m, 2H). trans-4-(2, 2-Dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)-2-(difluorometil)- 1-fluorobenzeno (C53)
[00692] Isolado como um sólido off-white (10,0 g, 55%): ESIMS m/z 374 ([M+H]+). trans-1-cloro-3-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)-5-(trifluo- rometil)benzeno (C54)
[00693] Isolado como um sólido marrom (4,0 g, 74%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,64 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,26 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,15 - 3,05 (m, 2H); ESIMS m/z 395 ([M+H]+). trans-2-cloro-4-(2,2-dicloro-3-(4-metoxifenil) ciclopropil)-1-fluoro- benzeno (C55)
[00694] Isolado como um líquido marrom (2,0 g, 58%): ESIMS m/z 345 ([M+H]+). Exemplo 45: Preparação de trans-1,3-dicloro-5-(2,2-difluoro-3-(4- metoxifenil) ciclopropil)benzeno (C56)
[00695] (E)-1,3-Dicloro-5-(4-metoxistiril)benzeno (C61) (1,5 g, 5,4 mmol) foi dissolvido em tetra-hidrofurano (10 mL) em um frasconete de micro-ondas de 25 mL. Trimetil(trifluorometil)silano (3,8 g, 26,9 mmol) e iodeto de sódio (0,81 g, 5,4 mmol) foram adicionados e o frasconete tampado foi aquecido no micro-ondas a 85°C durante 1 hora. O frasco- nete foi ventilado com uma agulha e análise de uma alíquota por espec- troscopia de 1H RMN indicou aproximadamente 20% de conversão. Tri- metil(trifluorometil)silano adicional (7,2 g, 54 mmol) e iodeto de sódio (0,56 g, 3,8 mmol) foram adicionados, e a mistura foi aquecida no microondas a 110°C durante 8 horas. Outra análise de uma alíquota por es- pectroscopia de 1H RMN indicou a conclusão completa com alguma decomposição. A mistura reacional foi dividida entre acetato de etila e solução de cloreto de sódio saturado, as camadas foram separadas, e a fase orgânica foi secada sobre sulfato de sódio. A filtragem e concentração forneceram o produto como um óleo marrom (1,8 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,30 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,25 - 7,19 (m, 4H), 6,93 - 6,88 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 2,97 (q, J = 7,8 Hz, 1H), 2,88 (q, J = 7,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -133,89; EIMS m/z 329. Exemplo 46: Preparação de (E)-pentafluoro(3-(4-metoxistiril)fenil)- À6-sulfano (C57)
[00696] Um frasco de base redonda secado por chama equipado com uma barra de agitação magnética foi purgado com nitrogênio. Terc- butóxido de potássio (0,55 g, 0,0049 mol), 18-coroa-6 (0,2 g, 0,00076 mol) e tetra-hidrofurano (20 mL) foram adicionados. A suspensão foi resfriada para 5°C. 3-(Pentafluorotio) benzaldeído (0,8, 0,00345 mol) e (4-metoxibenzil)fosfonato de dietila (1,16 g, 0,00449 mol) foram dissol-vidos em tetra-hidrofurano (4 mL) e adicionados à suspensão acima du-rante 15 minutos. A temperatura interna não excedeu 8°C durante a adição. A mistura reacional foi aquecida para 23°C durante 30 minutos e em seguida aquecida a 50°C durante 4 horas. A reação foi concentrada sob pressão reduzida. Água (100 mL) e terc-butil éter de metila (MTBE; 100 mL) foram adicionados. A camada orgânica foi separada e a fase aquosa foi extraída com MTBE (2 x 75 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura (75 mL), secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia rápida usando 0-15% de acetato de etila/hexano como eluente forneceu o composto do título como um sólido off-white (0,85 g, 73%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,84 (s, 1H), 7,64 - 7,56 (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,42 (t, J = 8,4 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 7,02 - 6,86 (m, 3H), 3,84 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
[00697] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 46: (E)-Pentafluoro(4-(4-metoxistiril)fenil)-À6-sulfano (C58)
[00698] Isolado como um pó branco (3,7 g 70%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,71 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 7,01 - 6,87 (m, 3H), 3,85 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+). (E)-1-Iodo-3-(4-metoxistiril)benzeno (C59)
[00699] Isolado como um pó branco (5,3 g 91%): 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 7,85 (s, 1H), 7,55 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,45 - 7,41 (m, 3H), 7,09 - 7,02 (m, 2H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,85 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+). (E)-1-Iiodo-4-(4-metoxistiril)benzeno (C60)
[00700] Isolado como um pó branco (3,3 g 94%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,66 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,06 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 6,94 - 6,83 (m, 3H), 3,83 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+). Exemplo 47: Preparação de (E)-1,3-dicloro-5-(4-metoxistiril)bem- zeno (C61)
[00701] Pó de metóxido de sódio (98%, 0,63 g, 11 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de 3,5-diclorobenzaldeído (2,0 g, 11 mmol) e 4-metoxibenzilfosfonato de dietila (2,0 mL, 11 mmol) em N,N-dimetil- formamida seca (38 mL) a 23°C. A mistura azul escuro heterogênea re- sultante foi aquecida para 80°C, resultando em uma mistura marrom escuro, e agitada durante 24 horas. A mistura reacional resfriada foi diluída com água (500 mL) e extraída com dietil éter (3 x 100 mL). As camadas orgânicas combinadas foram diluídas com hexano (150 mL) e lavadas com água (300 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e concentrada para fornecer o produto título como um óleo marrom claro (2,4 g, 75%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,44 (m, 2H), 7,34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7,20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,91 (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IR (película fina) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1.
[00702] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 47: (E)-1,2,3-Tricloro-5-(4-metoxistiril)benzeno (C62)
[00703] Isolado como um sólido off-white (3,7 g, 31%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,49 - 7,46 (m, 2H), 7,47 - 7,39 (m, 2H), 7,04 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 6,93 - 6,89 (m, 2H), 6,78 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48; EIMS m/z 313 ([M]+). (E)-1,2-Dicloro-4-(4-metoxistiril)benzeno (C63)
[00704] Isolado como um sólido off-white (6,0 g, 53%): mp 91 - 94°C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,46 - 7,42 (m, 2H), 7,39 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,29 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,93 - 6,88 (m, 2H), 6,85 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 159,75, 137,86, 132,72, 130,58, 130,49, 130,12, 129,33, 127,96, 127,77, 125,37, 123,98, 114,24, 55,35; EIMS m/z 279 ([M]+). (E)-1-cloro-3-(4-metoxistiril)-5-(trifluorometil)benzeno (C64)
[00705] Isolado como um sólido off-white (4,3 g, 58%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,62 (s, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,48 - 7,42 (m, 3H), 7,12 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,95 - 6,85(m, 3H), 3,84 (s, 3H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+). (E)-2-Bromo-1,3-dicloro-5-(4-metoxistiril)benzeno (C65)
[00706] Isolado como um sólido off-white (2,8 g, 40%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,46 (s, 2H), 7,43 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,07 (d, J = 13,5 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 13,5 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+). (E)-2-cloro-1-fluoro-4-(4-metoxistiril)benzeno (C66)
[00707] Isolado como um sólido off-white (6,0 g, 72%): ESIMS m/z 263 ([M+H]+). Exemplo 48: Preparação de (E)-1,3-dicloro-2-fluoro-5-(4-metoxisti- ril)benzeno (C67)
[00708] A mistura agitada de 5-bromo-1,3-dicloro-2-fluorobenzeno (2,00 g, 8,20 mmol), 1-metóxi-4-vinilbenzeno (1,32 g, 9,80 mmol), e tri- etilamina (20 mL) sob argônio foi degaseificada durante 5 minutos. Ace-tato de paládio(II) (0,0368 g, 0,164 mmol) e 1,1‘-bis(difenilfosfino) ferro- ceno (0,181 g, 0,328 mmol) foram adicionados e a reação foi aquecida para 90°C durante 16 horas. A mistura reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram secados sobre sulfato de sódio, filtrada, e concentrada. A purificação por cromatografia de coluna rápida forneceu o composto do título como um sólido off-white (1,90 g, 67%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,37 (s, 1H), 6,96 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,89 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,76 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); ESIMS m/z 297 ([M+H]+). Exemplo 49: Preparação de (E)-3-cloro-5-(4-metoxistiril) benzalde- ído (C68)
[00709] A uma solução agitada de 3-bromo-5-clorobenzaldeído (20,0 g, 91,32 mmol) em dimetilacetamida, 1-metóxi-4-vinilbenzeno (18,3 g, 136,9 mmol) e trietilamina (50mL, 273,96 mmol) foram adicionados, e a mistura reacional foi desgaseificada com argônio durante 5 minutos. Acetato de paládio(II) (410 mg, 1,83 mmol) e tri-o-tolilfosfina (1,11 g, 3,65 mmol) foram adicionados, e a mistura reacional resultante foi aquecida para 100°C durante 16 horas. A mistura reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O material bruto resultante foi purificado por cromatografia de coluna rápida usando 5 a 10% de acetato de etila em éter de petróleo como o eluente para fornecer o composto do título como um sólido amarelo (13,5 g, 54%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 9,99 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,69 (s, 2H), 7,47 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,16 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,94 (t, J = 8,4 Hz, 3H), 3,84 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
[00710] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 49: (E)-2-cloro-5-(4-metoxistiril)benzaldeído (C69)
[00711] Isolado como um sólido amarelo claro (11,8 g, 27%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 10,45 (s, 1H), 8,42 (s, 1H), 7,62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7,46 - 7,40 (m, 3H), 7,12 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 6,95 - 6,90 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+). (E)-2-Fluoro-5-(4-metoxistiril)benzaldeído (C70)
[00712] Isolado como um sólido off-white (0,25 g, 20%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,43 (s, 1H), 7,90 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,54 - 7,46 (m, 4H), 7,20 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,94 - 6,90 (m, 3H), 3,85 (s, 3H); ESIMS m/z 274 ([M+H]+). Exemplo 50: Preparação de (E)-1-cloro-3-(difluorometil)-5-(4-me- tóxi-stiril)benzeno (C71)
[00713] A uma solução agitada de (E)-3-cloro-5-(4-metoxistiril) ben- zaldeído (C68) (13 g, 47,79 mmol) em dicloroetano (130 mL) foi adicio-nado trifluoreto de dietilaminossúlfur (31,5 mL, 238,97 mmol) a -78°C. A solução resultante foi agitada durante 20 horas em temperatura ambi-ente. A mistura reacional foi resfriada para 0°C, e uma solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado foi adicionada gota a gota. As camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com diclorome- tano (3 x 75 mL). A camada orgânica combinada foi lavada com água e salmoura, secada sobre sulfato de sódio, e concentrada. O material bruto foi purificado por cromatografia de coluna rápida usando 10-20% de acetato de etila em hexanos como o eluente para fornecer o composto do título como um óleo amarelo claro (13,1 g, 94%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,55 (s, 1H), 7,45 (d, J = 8,8 Hz, 3H), 7,34 (s, 1H), 7,10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6,90 (t, J = 8,4 Hz, 3H), 6,61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3,80 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -111,72.
[00714] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 50: (E)-1-cloro-2-(difluorometil)-4-(4-metoxistiril)benzeno (C72)
[00715] Isolado como um sólido off-white (12 g, 94%): 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 7,75 (s, 1H), 7,51 - 7,44 (m, 3H), 7,37 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 6,6 Hz, 1H), 7,06 (s, 1H), 6,95 - 6,89 (m, 3H), 3,95(s, 3H); 19F RMN (282 MHz, CDCl3) δ -115,31; ESIMS m/z 295 ([M+H]+). (E)-2-(Difluorometil)-1-fluoro-4-(4-metoxistiril)benzeno (C73)
[00716] Isolado como um sólido off-white (14,0 g, 70%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,69 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,57 - 7,53 (m, 1H), 7,45 (d, J = 9,9 Hz, 2H), 7,13 - 7,06 (m, 2H), 7,00 - 6,89 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); ESIMS m/z 279 ([M+H]+). Exemplo 51: Preparação de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofe- nil) ciclo-propano carboxílico (C36)
[00717] Permanganato de sódio (40% aquoso) (84 g, 236 mmol) foi adicionado gota a gota à mistura agitada de trans-2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carbaldeído (C79) (58,7 g, 196 mmol) em acetona (982 mL) a 15°C. A mistura resultante foi agitada a 20°C durante 2 horas. A mistura reacional foi diluída com álcool isopropílico (20 mL) e concentrada para remover a acetona. Celite® e ácido hidroclórico aquoso (1 N, 295 mL, 295 mmol) foram adicionados ao resíduo marrom. A mistura resultante foi diluída com acetato de etila (500 mL) e filtrada através de Celite®. O filtrado foi lavado com salmoura (200 mL). A camadaorgânica foi secada sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada. A suspensão resultante foi diluída com heptano (~200 mL) e deixada agitar a 20°C. O sólido foi coletado, lavado com heptano e secado para fornecer o produto título como um sólido branco (54,68 g, 91%):1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,36 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 3,48 - 3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 13C RMN (400 MHz, CDCl3) δ 135,44, 135,28, 128,66, 127,30, 39,68, 36,88; ESIMS m/z = 298,9 ([M-H])-.
[00718] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 51: Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C37)
[00719] Isolado como um sólido branco (2,78 g, 95%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,41 (s, 1H), 7,81 (d, J = 0,6 Hz, 2H), 3,62 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Hz, 1H); ESIMS m/z 332 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxí- lico (C38)
[00720] Isolado como um sólido branco (124 g, 82%): mp 133 - 135°C: 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,44 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 3,49 (s, 2H). 13C RMN (126 MHz, DMSO-d6) δ 166,34, 133,35, 130,47, 130,33, 130,09, 129,77, 128,81, 61,43, 37,00, 36,06. Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxílico (C40)
[00721] Isolado como um sólido branco (165 g, 71%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 11,57 (s, 1H), 7,42 (dd, J = 8,2, 7,6 Hz, 1H), 7,11 - 6,98 (m, 2H), 3,46 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -114,07; ESIMS m/z 282 ([M-H]-).
[00722] Em outra preparação, isolado como um pó branco (10,385 g, 77%): 119-121°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 11,83 (s, 1H), 7,32 (d, J = 6,9 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 6,7 Hz, 2H), 3,45 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 172,18, 159,26, 156,77, 130,95, 129,26, 129,22, 128,57, 128,50, 121,52, 121,34, 116,94, 116,73, 61,59, 39,64, 37,30; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -115,16; ESIMS m/z 281 [(M-H]-). Ácido trans-3-(4-Bromo-3-(trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopro- pano-1-carboxílico (C74)
[00723] Isolado como um sólido branco (1,21 g, 51%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,87 (s, 1H), 7,74 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,30 (dd, J = 8,3, 2,2 Hz, 1H), 3,49 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,77, -62,78; ESIMS m/z 377 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C75)
[00724] Isolado como um sólido branco (2,02 g, 43%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,96 - 7,51 (m, 3H), 7,39 (dd, J = 8,3, 2,2 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,75, -62,75; ESIMS m/z 332 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C76)
[00725] Isolado como um sólido branco (3,08 g, 67%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,18 (s, 1H), 7,64 - 7,39 (m, 2H), 7,24 (t, J = 9,3 Hz, 1H), 3,50 (dd, J = 8,4, 1,0 Hz, 1H), 2,89 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -61,48, -61,51, -114,23, -114,26, -114,29; ESIMS m/z 316 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-Dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C77)
[00726] Isolado como um sólido branco (3,7 g, 55%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 11,40 (s, 1H), 7,42 - 7,27 (m, 2H), 7,20 (dt, J = 8,9, 2,0 Hz, 1H), 3,53 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,86, -109,49; ESIMS m/z 316 ([M-H]-). Ácido trans-3-(3-Bromo-5-(trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopro- pano-1-carboxílico (C78)
[00727] Isolado como um sólido estanho (0,375 g, 31%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,52 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,62 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,84; ESIMS m/z 377 ([M-H]-). Exemplo 52: Preparação de trans-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ci- clo-propano-1-carbaldeído (C79)
[00728] Ácido hidroclórico aquoso (2 N, 237 mL) foi adicionado a uma solução agitada de 1,3-dicloro-5-((trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil) ci- clopropil)benzeno (C83) (85,7 g, 227 mmol) em acetonitrila (1184 mL). A mistura foi agitada a 20°C durante 16 horas. A mistura resultante foi diluída com água (200 mL) e concentrada para remover a acetonitrila. A mistura aquosa resultante foi extraída com hexanos (600 mL). A camada orgânica foi Lavada com água (300 mL), secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada e concentrada. O produto bruto foi purificado por cro- matografia de coluna rápida usando 0-20% de acetato de etila/hexanos como eluente para fornecer o produto título as um óleo amarelo (58,7 g, 86%, pureza de 95%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,54 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 7,46 - 7,09 (m, 3H), 3,51 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,92 (dd, J = 8,4, 4,0 Hz, 1H); 13C RMN (126 MHz, CDCl3) δ 193,41, 135,33, 135,09, 128,78, 127,34, 42,89, 39,31; IR (película fina) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387.
[00729] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 52: trans-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carbaldeído (C80)
[00730] Isolado como óleo laranja (143 g, 98%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,53 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,37 (dd, J = 2,2, 0,7 Hz, 1H), 7,12 (ddd, J = 8,3, 2,2, 0,7 Hz, 1H), 3,51 (dd, J = 7,9, 0,8 Hz, 1H), 2,90 (dd, J = 8,4, 4,1 Hz, 1H). trans-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carbaldeído (C81)
[00731] Isolado como um sólido amarelo (2,8 g, 69%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,55 (d, J = 3,9 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,48 (dt, J = 8,4, 0,8 Hz, 1H), 2,92 (dd, J = 7,9, 3,9 Hz, 1H). trans-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carbalde- ído (C82)
[00732] Isolado como óleo laranja (230 g, 97%): 1H RMN (300 MHz, CDCh) δ 9,52 (d, J = 4,2 Hz, 1H), 7,36 - 7,30 (m, 1H), 7,19 - 7,16 (m, 1H), 7,15 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 3,51 (dt, J = 7,9, 0,7 Hz, 1H), 2,88 (dd, J = 7,9, 4,2 Hz, 1H).
[00733] Em outra preparação, isolado como um óleo amarelo (12,496 g, 71%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 9,52 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 7,33 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,16 (dd, J = 6,8, 1,0 Hz, 2H), 3,53 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 2,90 (dd, J = 7,9, 4,1 Hz, 1H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 193,77, 159,27, 156,78, 131,03, 129,04, 129,00, 128,66, 128,59, 121,49, 121,31, 116,95, 116,74, 61,98, 43,10, 39,25; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -115,01; EIMS m/z 266. Exemplo 53: Preparação de 1,3-dicloro-5-(trans-2,2-dicloro-3-(die- tóxi-metil)ciclopropil)benzeno (C83)
[00734] Um frasco de 4 gargalos de 1 L equipado com um agitador mecânico, condensador, sonda de temperatura e entrada de nitrogênio foi carregado com (E)-1,3-dicloro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)benzeno (C87) (40 g, 138 mmol) e CHCl3 (447 mL). Hexafluorofosfato de tetrabu- tilamônio(V) (1,081 g, 2,76 mmol) foi adicionado. A solução amarela clara foi aquecida para 45°C com agitação vigorosa (~400 rpm), hidró-xido de sódio aquoso (50%, 182 mL) foi adicionado gota a gota por meio de funil de adição (durante 1 hora). Após 20 horas, a mistura foi deixada resfriar. A mistura foi diluída com hexano (200 mL). a camada de topo orgânica foi decantada (for a da suspensão inferior aquosa) através de Celite®, lavando a massa filtrada com hexano (200 mL). O filtrado foi lavado com salmoura (~200 mL), secado sobre sulfato de sódio, filtrado e concentrado para fornecer o composto do título como como um óleo marrom (50,2 g, 97%, pureza de 95%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,31 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,15 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 4,59 (d, J = 6,2 Hz, 1H), 3,80 - 3,57 (m, 4H), 2,77 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,25 (dd, J = 8,5, 6,2 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Hz, 3H).
[00735] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 53: 1,2-Dicloro-4-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopropil)benzeno (C84)
[00736] Isolado como um óleo marrom (184 g, 99%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,43 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,36 (dd, J = 2,2, 0,7 Hz, 1H), 7,10 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,7 Hz, 1H), 4,59 (d, J = 6,2 Hz, 1H), 3,82 - 3,55 (m, 4H), 2,77 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,24 (dd, J = 8,5, 6,3 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Hz, 3H). 1,2,3-Tricloro-5-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopropil)ben- zeno (C85)
[00737] Isolado como um óleo marrom (146 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,29 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 4,59 (d, J = 6,1 Hz, 1H), 3,82 - 3,54 (m, 4H), 2,75 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,1 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,20 (t, J = 7,0 Hz, 3H). 2-cloro-4-(trans-2,2-dicloro-3-(dietoximetil)ciclopropil)-1-fluoro- benzeno (C86)
[00738] Isolado como um óleo marrom (63 g, 96%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 (dd, J = 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Hz, 1H), 5,05 (dd, J = 4,9, 1,2 Hz, 1H), 3,70 (dq, J = 9,3, 7,0 Hz, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 158,91, 156.42, 133,65, 133,62, 130,47, 128,65, 128,47, 128,45, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -116,36.
[00739] Em outra preparação, isolado como um óleo âmbar (22,38 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,31 (m, 1H), 7,13 (m, 2H), 4,59 (d, J = 6,3 Hz, 1H), 3,69 (m, 4H), 2,78 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,3 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -116,48; ; EIMS m/z 295 [M-OEt]. Exemplo 54: Preparação de (E)-1,3-dicloro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en- 1-il)benzeno (C87)
[00740] Etapa 1a: Acetaldeído (120 g, 2688 mmol) foi adicionado à mistura agitada de 3,5-diclorobenzaldeído (96 g, 538 mmol) in tolueno (400 mL) a 0°C. Uma solução de hidróxido de potássio (3,35 g, 53,8 mmol) em álcool metílico (10 mL) foi adicionada gota a gota por meio de funil de adição. A mistura resultante foi agitada a 0°C durante 4 horas até todo o 3,5-diclorobenzaldeído ser consumido por cromatografia de camada fina. Etapa 1b: acetato de etila (500 mL) e ácido hidroclórico concentrado (37% aquoso, 44,1 mL, 538 mmol) foram adicionados à mistura reacional. A mistura resultante foi aquecida a 80°C, e um líquido incolor foi deixado destilar (200 mL). A mistura reacional foi diluída com água (500 mL) e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura, secada sobre sulfato de sódio, filtrada, e concentrada para fornecer (E)-3-(3,5-diclorofenil) acrilaldeído as como um sólido amarelo claro (115 g) que foi usado diretamente sem outra purificação: 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 9,72 (dd, J = 7,4, 0,5 Hz, 1H), 7,43 (q, J = 1,8 Hz, 3H), 7,35 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,69 (dd, J = 16,0, 7,4 Hz, 1H).
[00741] Etapa 2: Trietoximetano (31,4 g, 208 mmol) e metilbenzenos- sulfonato de piridin-1-io (0,528 g, 2,079 mmol) foram adicionados a uma solução agitada de (E)-3-(3,5-diclorofenil) acrilaldeído (44 g, 208 mmol) em etanol (416 mL). A mistura resultante foi agitada a 20°C durante 20 horas. Uma solução de carbonato de sódio aquoso saturado (50 mL) foi adicionada à mistura reacional. A mistura resultante foi concentrada a 45°C para remover o etanol. O concentrado foi diluído com água e ex-traído com hexano. A camada orgânica foi lavada com salmoura, se-cada sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada para fornecer o pro-dutotítulo as como um óleo amarelo claro (56,13 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,25 (dt, J = 10,6, 1,9 Hz, 3H), 6,61 (dd, J = 16,1, 1,1 Hz, 1H), 6,22 (dd, J = 16,1, 4,7 Hz, 1H), 5,17 (s, 1H), 5,14 - 5,00 (m, 1H), 3,78 - 3,49 (m, 4H), 1,24 (q, J = 7,2 Hz, 6H); 13C RMN (101 MHz, CDCI3) δ 139,34, 135,14, 130,27, 129,88, 127,71, 125,08, 100,60, 61,20, 15,25.
[00742] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 54: (E)-1,2-Dicloro-4-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)benzeno(C88)
[00743] Isolado como an óleo laranja (142 g, 91%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,48 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,39 (dd, J = 8,3, 0,8 Hz, 1H), 6,62 (d, J = 16,1 Hz, 1H), 6,20 (ddd, J = 16,1, 4,9, 0,8 Hz, 1H), 5,06 (dt, J = 4,9, 1,0 Hz, 1H), 3,78 - 3,48 (m, 4H), 1,25 (td, J = 7,1,0,8 Hz, 6H). (E)-1,2,3-Tricloro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)benzeno(C89)
[00744] Isolado como um óleo laranja (40 g, 91%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,41 (s, 2H), 6,58 (dd, J = 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,21 (dd, J = 16,1, 4,6 Hz, 1H), 5,06 (dd, J = 4,7, 1,2 Hz, 1H), 3,69 (dq, J = 9,3, 7,1 Hz, 2H), 3,55 (dq, J = 9,5, 7,0 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H). (E)-2-cloro-4-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-il)-1-fluorobenzeno (C90)
[00745] Isolado como um óleo laranja (283 g, 84%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 (dd, J = 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Hz, 1H), 5,05 (dd, J = 4,9, 1,2 Hz, 1H), 3,70 (dq, J = 9,3, 7,0 Hz, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 130,47, 128,65, 128,47, 128,45, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -116,36.
[00746] Em outra preparação, isolado como um óleo incolor (16,75 g, 64%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,43 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,07 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 (d, J = 16,1 Hz, 1H), 6,13 (dd, J = 16,1, 4,9 Hz, 1H), 5,05 (dd, J = 4,9, 1,0 Hz, 1H), 3,70 (dq, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 3,56 (dq, J = 9,4, 7,0 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 130,47, 128,65, 128,47, 128,45, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -116,36; EIMS m/z 258. Exemplo 55: Preparação de ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclo- rofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C91)
[00747] 1aresolução: (R)-1-Feniletanamina (6,49 g, 53,0 mmol) foi lentamente adicionada a uma solução agitada de ácido rac-2,2-dicloro- 3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-carboxílico) (32,45 g, 106 mmol) em acetona (106 mL). A solução resultante foi agitada a 45°C. Após um sólido começar a depositar-se, a mistura foi colocada a 5°C durante 4 horas. O sólido foi coletado, lavado com o mínimo de acetona fria e se-cada. O sal de sólido branco foi diluído com acetato de etila (100 mL) e lavado com ácido hidroclórico aquoso (1 N, 10 mL) e salmoura (30 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, filtrada e concen-trada para fornecer o produto título como um sólido branco (10,33 g, 88% de excesso enantiomérico "ee").
[00748] 2aresolução: (R)-1-Feniletanamina (3,4 g, 28 mmol) foi len tamente adicionada a uma solução agitada de ácido rac-2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-carboxílico) (10,33 g, 88% de excesso enantiomérico) em acetona (100 mL). Após 2 horas, a sólido foi cole-tado, lavado com o mínimo de acetona fria e secado. O sólido foi tratado com ácido hidroclórico aquoso para fornecer o composto do título como um sólido branco (7,84 g, 97% de excesso enantiomérico, 24,2%): Rotação específica: +47,4 (10 mg/mL em acetonitrila, 589 nm, 25,2°C); 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,36 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 3,48 - 3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 13C RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 166,28, 136,40, 133,39, 127,27, 127,04, 61,36, 37,10, 35,98; ESIMS m/z 298,9 ([M-H]-).
[00749] Os valores de excesso enantiomérico (ee%) foram determi-nados por método de HPLC quiral como segue: Coluna: CHIRALPAK@ ZWIX(+), tamanho de partícula 3 μm, dimensão 3 mm x 150 mm, DAIC 511584; fase móvel que é uma mistura de 500 mL de acetonitrila, 500 mL de metanol, 20 mL de água, 1,9 mL de ácido fórmico, e 2,6 mL de dietila- mina; Taxa de fluxo: 0,5 mL/min; Tempo: 9 min; Temperatura: 25°C.
[00750] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 55: Ácido (1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C92)
[00751] Isolado como um sólido branco (6,7 g, 30%, 96% de excesso enantiomérico). Os dados analíticos são consistentes com ácido racêmico C38. Ácido (1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxílico (C93)
[00752] Isolado como um sólido branco (0,5 g, 13%, 99% de excesso enantiomérico). Os dados analíticos são consistentes com o ácido racê- mico C40. Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C94)
[00753] Isolado como um sólido branco (2 g, 29%, 99% de excesso enantiomérico). Os dados analíticos são consistentes com ácido racêmico C37. Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclo- propano-1-carboxílico (C95) Isolado como um óleo incolor claro (0,11 g, 14%, 80% de excesso enan- tiomérico). Os dados analíticos são consistentes com o ácido racêmico C76. Exemplo 56: Preparação de 3,4,5-triclorobenzaldeído (C96)
[00754] Em um frasco de base redonda de 500 mL, estimulado com nitrogênio, secado no forno equipado com um funil de adição equaliza-dor de pressão, 5-bromo-1,2,3-triclorobenzeno (10,0 g, 38,4 mmol) foi dissolvido em tetra-hidrofurano (100 mL), e a solução resultante foi res-friada em um banho de gelo sob nitrogênio. Cloreto de magnésio de isopropila (solução de tetra-hidrofurano a 2 M, 21,1 mL, 42,3 mmol) foi adicionado gota a gota com boa agitação durante 15 minutos por meio do funil de adição. Após 0,5 hora, N,N-dimetilformamida (3,72 mL, 48,4 mmol) foi adicionada à solução escura com agitação. Após mais 0,5 hora, ácido hidroclórico (1 N, 100 mL) foi adicionado com agitação. As camadas foram separadas, e a camada orgânica foi lavada com sal-moura. As camadas aquosas combinadas foram extraídas com éter, e as orgânicas foram secadas sobre sulfato de sódio, filtradas, e concen-tradas para fornecer o composto do título como um sólido branco (mis-tura de 10:1 do composto do título para 1,2,3-triclorobenzeno, 7,96 g, 99%): 1H RMN (CDCl3) δ 9,91 (s, 1H), 7,88 (s, 2H); EIMS m/z 209 ([M]+). Exemplo 57: Preparação de 5-amino-2-ciano-N-(2,4-difluorofenil)- N-metilbenzamida (C97)
[00755] A uma solução de 2-ciano-N-(2,4-difluorofenil)-N-metil-5-ni- trobenzamida (C138) (0,051 g, 0,16 mmol) em metanol (1,5 mL) e água (0,5 mL) foram adicionados pó de ferro (0,045 g, 0,80 mmol) e cloreto de amônio (0,026 g, 0,48 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 60 °C durante 2 horas. A mistura reacional foi filtrada através de Celite®, e o filtrado foi diluído com acetato de etila e lavado com água. As fases orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio, filtra-das, e concentradas para fornecer o composto do título como como um óleo incolor (0,054 g, 99%): isômero maior - 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,37 (td, J = 8,8, 5,8 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,82 - 6,70 (m, 2H), 6,53 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 6,47 (dd, J = 8,5, 2,4 Hz, 1H), 4,27 (s, 2H), 3,41 (s, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -107,99 (p, J = 7,8 Hz), - 115,44 (q, J = 8,8 Hz); ESIMS m/z 288 ([M+H]+).
[00756] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 57: Preparação de 5-amino-2-cloro-N-(4-fluorofenil)benzamida (C98)
[00757] Isolado como um sólido branco (1,75 g, 54%). 5-amino-2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (C99)
[00758] Isolado como um sólido purpura (0,37 g, 28%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,42 (tdd, J = 9,7, 6,0, 3,6 Hz, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,21 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 2,9 Hz, 1H), 6,97 - 6,88 (m, 2H), 6,73 (dd, J = 8,5, 2,9 Hz, 1H), 3,84 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -114,57 (d, J = 4,6 Hz), -125,78 (d, J = 4,6 Hz); ESIMS m/z 283 ([M+H]+). N-Alil-5-amino-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)benzamida (C100)
[00759] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo dourado (0,156 g, quant.): Isômero maior - 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,53 - 7,34 (m, 2H), 7,27 - 7,11 (m, 2H), 6,90 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 6,44 (dd, J = 8,6, 2,8 Hz, 1H), 5,97 (ddq, J = 16,9, 10,1, 6,8 Hz, 1H), 5,29 - 5,04 (m, 1H), 4,94 (dq, J = 16,6, 1,2 Hz, 1H), 4,37 - 4,16 (m, 2H), 3,88 (s, 2H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -110,82 (q, J = 7,5 Hz); ESIMS m/z 330 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-N-(prop-2-yn-1-il)benza- mida (C101)
[00760] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo incolor (0,067 g, 62%): 1H RMN (500 MHz, CDCI3) δ 7,70 - 7,40 (m, 2H), 7,26 - 7,15 (m, 1H), 7,01 - 6,64 (m, 2H), 6,46 (dd, J = 8,6, 2,8 Hz, 1H), 5,20 - 4,29 (m, 3H), 3,81 (d, J = 80,7 Hz, 1H), 2,29 (dt, J = 11,8, 2,4 Hz, 1H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -110,08 (q, J = 7,2 Hz); ESIMS m/z 328 ([M+H]+). (5-amino-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)benzamido)acetato de metila (C102)
[00761] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo incolor (0,063 g, 97%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,58 - 7,34 (m, 2H), 7,31 - 7,14 (m, 2H), 6,94 - 6,62 (m, 2H), 6,49 - 6,37 (m, 1H), 4,98 - 4,45 (m, 1H), 4,24 (s, 1H), 3,80 (d, J = 77,8 Hz, 2H), 1,26 (td, J = 7,2, 1,9 Hz, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -109,28 - -109,86 (m); ESIMS m/z 383 ([M+H]+). 2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-N-etil-5-nitrobenzamida (C103)
[00762] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um sólido branco (0,110 g, 64%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,58 - 7,34 (m, 2H), 7,31 - 7,14 (m, 2H), 6,94 - 6,62 (m, 2H), 6,49 - 6,37 (m, 1H), 4,98 - 4,45 (m, 1H), 4,24 (s, 1H), 3,80 (m, 2H), 1,26 (td, J = 7,2, 1,9 Hz, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -108,27 (s), -109,81 (q, J = 6,7 Hz); ESIMS m/z 348 ([M+H]+). 5-amino-N-benzil-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)benzamida (C104)
[00763] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como uma espuma branca (0,206 g, 98%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,38 - 7,17 (m, 7H), 7,15 - 6,92 (m, 2H), 6,92 - 6,84 (m, 1H), 6,68 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 6,41 (dd, J = 8,6, 2,8 Hz, 1H), 5,76 (d, J = 14,5 Hz, 1H), 4,69 - 4,41 (m, 1H), 3,85 (m, 2H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -108,73 - - 110,02 (m); ESIMS m/z 380 ([M+H]+). N-[3-[(5-amino-2-cloro-benzoil)-metil-amino]-2,6-difluoro-fenil]-N- terc-butoxicarbonil-carbamato de terc-butila (C105)
[00764] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo incolor (0,140 g, 63%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,23 - 7,09 (m, 1H), 7,04 - 6,86 (m, 1H), 6,79 - 6,64 (m, 1H), 6,50 - 6,34 (m, 2H), 3,77 (s, 2H), 3,39 (s, 3H), 1,43 (d, J = 13,3 Hz, 18H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -116,85 - -118,50 (m), -123,55 (s); ESIMS m/z 534 ([M+Na]+). N-[3-[(5-amino-2-cloro-benzoil)-metil-amino]-2,6-difluoro-fenil]-N- metil-carbamato de terc-butila (C106)
[00765] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como uma espuma amarela clara (0,114 g, 92%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 7,25 - 6,86 (m, 2H), 6,85 - 6,28 (m, 3H), 4,50 (dd, J = 72,3, 40,3 Hz, 1H), 3,41 (s, 3H), 3,23 - 2,99 (m, 3H), 1,56 (s, 1H), 1,55 - 1,30 (m, 9H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -118,27 (dt, J = 10,7, 5,6 Hz), -122,00 - - 124,47 (m); ESIMS m/z 448 ([M+Na]+). 5-amino-2-cloro-N,N'-dimetil-N'-fenilbenzo-hidrazida (C107)
[00766] Isolado como um sólido amarelo (0,203 g, 80%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,32 - 7,22 (m, 2H), 6,99 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,87 (t, J = 7,1 Hz, 1H), 6,83 - 6,75 (m, 2H), 6,48 (q, J = 2,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,98 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+). terc-Butil-N-[3-[(5-amino-2-cloro-3-fluorobenzoil)amino]-2,6-difluo- rofenil]-N-terc-butoxicarbonilcarbamato (C108)
[00767] Isolado como um sólido estanho (0,864 g, 71%): mp 150 - 153°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,39 (s, 1H), 7,68 (td, J = 8,8, 5,8 Hz, 1H), 7,25 (td, J = 9,2, 1,7 Hz, 1H), 6,59 (ddd, J = 7,0, 5,5, 2,5 Hz, 2H), 5,82 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 115,54, -123,59, -126,30; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C23H25ClF3N3O5, 515,1435; encontrada, 515,1431. 3-amino-2,6-dicloro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (C109)
[00768] Isolado como um sólido estanho (0,057 g, 82%): mp 116 - 128°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,10 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,74 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,04 (s, 1H), 4,18 (td, J = 15,1, 6,5 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -84,15, -121,50; EIMS m/z 336. 3-amino-N-etil-2,6-difluorobenzamida (C110)
[00769] Isolado como um sólido de cor creme (0,036 g, 44%): mp 123 - 126°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,56 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,92 - 6,69 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 3,23 (qd, J = 7,2, 5,5 Hz, 2H), 1,08 (t, J = 7,2 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -131,96, -131,96, -135,48, -135,49; ESIMS m/z 201 ([M+H]+). 3-amino-2,6-difluoro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (C111)
[00770] Isolado como um sólido amarelo (0,106 g, 68%): mp 133 - 136°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,30 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 6,93 - 6,74 (m, 2H), 5,17 (s, 2H), 4,07 (qd, J = 9,7, 6,3 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -70,67, -131,95, -131,95, -135,20, -135,21; ESIMS m/z 255 ([M+H]+). 3-amino-2,6-difluoro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (C112)
[00771] Isolado como um sólido marrom claro (0,090 g, 59%): mp 82 - 85°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,31 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 6,93 - 6,72 (m, 2H), 5,17 (s, 2H), 4,12 (td, J = 15,5, 6,4 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -83,42, -120,11, -131,86, -135,12; ESIMS m/z 305 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-etilbenzamida (C113)
[00772] Isolado como um sólido de cor pêssego (0,058 g, 68%): mp 179 - 182°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,45 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,77 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,61 (s, 2H), 3,22 (qd, J = 7,2, 5,6 Hz, 2H), 1,09 (t, J = 7,3 Hz, 3H); ESIMS m/z 233 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (C114)
[00773] Isolado como um sólido laranja (0,125 g, 77%): mp 178 - 181°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,23 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,81 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,68 (s, 2H), 4,05 (qd, J = 9,7, 6,3 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -70,05; ESIMS m/z 287 ([M+H]+). 3-amino-2,6-difluoro-N-propilbenzamida (C115)
[00774] Isolado como um óleo laranja claro (0,080 g, 62%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,54 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 6,90 - 6,65 (m, 2H), 5,09 (s, 2H), 3,17 (td, J = 6,8, 5,7 Hz, 2H), 1,48 (h, J = 7,2 Hz, 2H), 0,89 (t, J = 7,4 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -131,92, -131,93, -135,41, -135,41; ESIMS m/z 215 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-propilbenzamida (C116)
[00775] Isolado como um sólido estanho (0,089 g, 72%): mp 165 - 168°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,47 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,77 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 3,16 (td, J = 6,8, 5,6 Hz, 2H), 1,50 (h, J = 7,2 Hz, 2H), 0,91 (t, J = 7,4 Hz, 3H); ESIMS m/z 247 ([M+H]+). 3-amino-2,6-difluoro-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (C117)
[00776] Isolado como um sólido laranja (0,104 g, 67%): mp 71 - 74°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,81 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 6,92 - 6,69 (m, 2H), 5,13 (s, 2H), 3,45 (q, J = 6,5 Hz, 2H), 2,57 - 2,43 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -63,90, -131,90, -135,35; ESIMS m/z 269 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (C118)
[00777] Isolado como um sólido de cor pêssego (0,129 g, 80%): mp 144 - 147°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,77 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,79 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,65 (s, 2H), 3,43 (td, J = 6,9, 5,7 Hz, 2H), 2,58 - 2,44 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -64,00; ESIMS m/z 301 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-(2-fluoroetil)benzamida (C119)
[00778] Isolado como um sólido de cor pêssego (0,092 g, 74%): mp 170 - 172°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,78 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,78 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,63 (s, 2H), 4,50 (dt, J = 47,4, 5,1 Hz, 2H), 3,51 (dq, J = 26,6, 5,3 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ 16,09; ESIMS m/z 251 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-(3-cloropropil)benzamida (C120)
[00779] Isolado como um sólido pêssego (0,128 g, 84%): mp 124 - 127°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,59 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,78 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,64 (s, 2H), 3,71 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,33 (d, J = 5,8 Hz, 5H), 1,95 (p, J = 6,7 Hz, 2H); ESIMS m/z 281 ([M+H]+). 3-amino-2,6-difluoro-N-(2-fluoroetil)benzamida (C121)
[00780] Isolado como um sólido púrpura (0,079 g, 74%): mp 97 - 99°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,83 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,89 - 6,71 (m, 2H), 5,11 (s, 2H), 4,49 (dt, J = 47,5, 5,0 Hz, 2H), 3,52 (dq, J = 27,0, 5,2 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ 15,42, -131,81, -131,82, -135,24, -135,25; ESIMS m/z 219 ([M+H]+). 3-amino-N-(3-cloropropil)-2,6-difluorobenzamida (C122)
[00781] Isolado como um óleo âmbar (0,083 g, 73%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,67 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 6,93 - 6,66 (m, 2H), 5,12 (s, 2H), 3,68 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,34 (q, J = 6,4 Hz, 2H), 1,93 (p, J = 6,6 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -132,00, -132,00, -135,48, -135,48; ESIMS m/z 249 ([M+H]+). 3-amino-N-(2,4-difluorofenil)-2,6-difluorobenzamida (C123)
[00782] Isolado como um sólido de cor pêssego (0,077 g, 46%): mp 147 - 150°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,51 (s, 1H), 7,75 (td, J = 8,9, 6,1 Hz, 1H), 7,37 (ddd, J = 11,4, 9,2, 2,8 Hz, 1H), 7,12 (tt, J = 8,7, 1,9 Hz, 1H), 6,95 - 6,77 (m, 2H), 5,20 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -113,26, -113,28, -117,37, -117,39, -131,94, -131,95, - 134,94, -134,95; ESIMS m/z 285 ([M+H]+). 3-amino-2,6-difluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (C124)
[00783] Isolado como um sólido laranja claro (0,114 g, 77%): mp 164 - 167°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,74 (s, 1H), 7,82 - 7,62 (m, 2H), 7,20 (t, J = 8,9 Hz, 2H), 7,04 - 6,68 (m, 2H), 5,22 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -118,34, -118,36, -131,90, -131,90, -135,32, - 135,33; ESIMS m/z 267 ([M+H]+). N-(4-Acetamidofenil)-3-amino-2,6-difluorobenzamida (C125)
[00784] Isolado como um sólido branco (0,017 g, 54%): mp 210 - 213°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,59 (s, 1H), 9,92 (s, 1H), 7,60 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,94 - 6,77 (m, 2H), 5,19 (s, 2H), 2,03 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -131,84, -131,85, -135,29, -135,30; ESIMS m/z 306 ([M+H]+). N-(4-Acetamidofenil)-3-amino-2,6-diclorobenzamida (C126)
[00785] Isolado como um sólido cinza (0,029 g, 25%): mp 215 - 278°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,50 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 7,62 - 7,56 (m, 2H), 7,56 - 7,50 (m, 2H), 7,17 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,84 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,70 (s, 2H), 2,02 (s, 3H); ESIMS m/z 338 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-(4-fluorofenil)benzamida (C127)
[00786] Isolado como um sólido branco (0,093 g, 81%): mp 204 - 207°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,65 (s, 1H), 7,75 - 7,66 (m, 2H), 7,24 - 7,14 (m, 3H), 6,85 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,73 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -118,56; ESIMS m/z 299 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-fenilbenzamida (C128)
[00787] Isolado como um sólido branco (0,129 g, 91%): mp 172 - 175; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,58 (s, 1H), 7,73 - 7,63 (m, 2H), 7,41 - 7,27 (m, 2H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,14 - 7,06 (m, 1H), 6,85 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,72 (s, 2H), ESIMS m/z 281 ([M+H]+). 3-amino-2,6-dicloro-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (C129)
[00788] Isolado como um sólido branco (0,127 g, 87%): mp 187 - 189°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,47 (s, 1H), 7,76 (td, J = 8,9, 6,2 Hz, 1H), 7,35 (ddd, J = 10,7, 9,1, 2,9 Hz, 1H), 7,23 - 7,08 (m, 2H), 6,84 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,71 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 113,48, -113,50, -117,40, -117,41; ESIMS m/z 317 ([M+H]+). 3-amino-N-(4-aminofenil)-2,6-dicloro-N-metilbenzamida (C130)
[00789] Isolado como um sólido cinza ceroso (0,052 g, 80%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,03 - 6,89 (m, 3H), 6,58 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,38 - 6,31 (m, 2H), 5,47 (s, 2H), 5,10 (s, 2H), 3,24 (s, 3H); ESIMS m/z 310 ([M+H]+). terc-Butil-N-[3-[(3-amino-2,6-diclorobenzoil)amino]-2,6-difluorofe- nil]-N-terc-butoxicarbonilcarbamato (C131)
[00790] Isolado como um sólido branco ceroso (0,166 g, 61%): mp 84 - 89°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,58 (s, 1H), 7,76 (td, J = 8,8, 5,8 Hz, 1H), 7,26 (td, J = 9,2, 1,7 Hz, 1H), 7,18 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,85 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,73 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -123,71, -126,64; ESIMS m/z 530 ([M-H]-). 3-amino-2,6-difluoro-N-fenilbenzamida (C132)
[00791] Isolado como um sólido estanho (0,109 g, 85%): mp 173 - 176°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,67 (s, 1H), 7,75 - 7,64 (m, 2H), 7,41 - 7,30 (m, 2H), 7,19 - 7,07 (m, 1H), 6,98 - 6,77 (m, 2H), 5,21 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -131,91, -131,92, -135,34, - 135,35; ESIMS m/z 249 ([M+H]+). terc-Butil-N-[3-[(3-amino-2,6-difluorobenzoil)amino]-2,6-difluorofe- nil]-N-terc-butoxicarbonilcarbamato (C133)
[00792] Isolado como um sólido laranja (0,086 g, 61%): mp 148 - 151°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,62 (s, 1H), 7,75 (td, J = 8,8, 5,8 Hz, 1H), 7,26 (td, J = 9,3, 1,7 Hz, 1H), 6,99 - 6,78 (m, 2H), 5,22 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -123,58, -126,68, - 131,99, -131,70, -134,99, -135,00; ESIMS m/z 498 ([M-H]-). Exemplo 58: Preparação de (4-(5-amino-2-clorobenzamido)-3-metil- fenil)carbamato de terc-butila (C134)
[00793] A uma solução de (4-(2-cloro-5-nitrobenzamido)-3-metilfe- nil)carbamato de terc-butila (C153) (2,2 g, 5,42 mmol) em acetato de etila (54 mL) under N2 foi adicionado Pd/C (0,95 g, 0,445 mmol). A mis-tura reacional foi colocada sob aproximadamente uma atmosfera de hi-drogênio (balão) e agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura reacional foi filtrada através de um tampão de Celite® e concen-trada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título como uma espuma marrom (2,09 g, 92%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,68 (s, 1H), 9,28 (s, 1H), 7,35 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,26 (dd, J = 8,6, 2,4 Hz, 1H), 7,18 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,12 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 6,75 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 6,64 (dd, J = 8,6, 2,7 Hz, 1H), 5,64 (s, 2H), 2,21 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) δ 165,69, 152,77, 147,30, 137,32, 137,27, 133,57, 130,14, 129,79, 126,41, 119,77, 115,93, 115,55, 113,84, 78,91, 54,86, 28,13, 18,21; ESIMS m/z 374 ([M-H]-).
[00794] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 58: terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(3-(5-amino-2-clorobenza- mido)-2,6-difluorofenil)carbamato (C135)
[00795] Isolado como um sólido branco (2,89 g, 59%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,28 (s, 1H), 7,67 (td, J = 8,8, 5,8 Hz, 1H), 7,24 (td, J = 9,3, 1,7 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,8 Hz, 1H), 5,48 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -123,86, -126,24; ESIMS m/z 496 ([M-H]-). 5-amino-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)ben- zamida (C136)
[00796] Isolado como uma espuma marrom (0,485 g, 97%): ESIMS m/z 376 ([M+H]+). 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,77 (s, 1H), 10,28 (s, 1H), 7,73 - 7,54 (m, 1H), 7,31 - 7,18 (m, 1H), 7,13 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,70 - 6,27 (m, 2H), 5,49 (s, 2H). 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -120,94 (d, J = 2,6 Hz), -124,00 (d, J = 2,7 Hz), -125,80, Exemplo 59: Preparação de terc-butil-N-((terc-butoxil)carbonil)-N- (5-(5-amino-2-clorobenzamido)-2,4-difluorofenil)carbamato (C137)
[00797] A um frasconete contendo terc-butil-N-((terc-butóxi)carbo- nil)-N-(5-amino-2,4-difluorofenil)carbamato (C183) (0,4 g, 1,16 mmol) foram adicionados ácido 2-cloro-5-nitrobenzoico (0,23 g, 1,16 mmol), 4- dimetilaminopiridina (0,15 g, 1,28 mmol), 1-etil-3-(3-dimetilaminopro- pil)carbodi-imida (0,33 g, 1,74 mmol), e diclorometano (6 mL). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 18 h em seguida foi diretamente carregada onto a prepacked Celite® cartridge e flushed através de a silica gel column com acetato de etila/hexanos. A espuma amarela resultante foi dissolvida em acetato de etila (2 mL) e paládio sobre carbono a 10% (10 mg, 0,009 mmol) foi adicionado. A suspensão foi agitada sob uma atmosfera de gás de hidrogênio (balão) durante 7 horas. A suspensão foi filtrada através de uma almofada de Celite®com acetato de etila e concentrada. A purificação por cromatografia de co-luna rápida forneceu o composto do título uma espuma branca (0,1479 g, 25%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,27 (s, 1H), 7,67 (t, J = 8,1 Hz, 1H), 7,50 (t, J = 10,1 Hz, 1H), 7,12 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 6,65 (dd, J = 8,6, 2,7 Hz, 1H), 5,48 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,30 (d, J = 6,4 Hz), -122,18 (d, J = 6,4 Hz); ESIMS m/z 495,6 [(M-H]-). Exemplo 60: Preparação de 2-ciano-N-(2,4-difluorofenil)-N-metil-5- nitrobenzamida (C138)
[00798] A uma solução de 2-bromo-N-(2,4-difluorofenil)-N-metil-5-ni- trobenzamida (0,120 g, 0,323 mmol) (C149) em N,N-dimetilformamida (1,6 mL) foi adicionado cianeto de cobre(I) (0,145 g, 1,92 mmol). A mis-tura reacional foi desgaseificada sob vácuo, carregada novamente com nitrogênio, tampada em um frasconete de micro-ondas de 2 mL e aque-cida a 160°C durante 20 minutos em um reator de micro-ondas Biotage Initiator® com monitoramento de temperatura de sensor de IR externo do lado do vaso. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila en-quanto agitando vigorosamente e em seguida filtrada através de Celite® lavando com acetato de etila. O filtrado foi lavado com salmoura. A fase orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e concentrada. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-25% de ace-tato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como uma mistura de rotâmeros de amida como um sólido bege (0,051 g, 47%): 1H RMN (500 MHz, CDCh) δ 8,20 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,81 - 7,72 (m, 1H), 7,39 (td, J = 8,8, 5,7 Hz, 1H), 6,86 (dddd, J = 8,9, 7,5, 2,8, 1,5 Hz, 1H), 6,76 (ddd, J = 10,6, 8,3, 2,8 Hz, 1H), 3,50 (s, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -106,15 (h, J = 8,1 Hz), -115,12 (q, J = 8,9 Hz); ESIMS m/z 318 ([M+H]+). Exemplo 61: Preparação de N-alil-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)- 5-nitrobenzamida (C139)
[00799] A uma solução de 2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-nitro- benzamida (C152) (0,200 g, 0,626 mmol) em tetra-hidrofurano (6,3 mL) resfriada em um banho de gelo foi adicionado hidreto de sódio (60% de imersão em óleo, 0,030 g, 0,75 mmol). A suspensão foi agitada durante 30 minutos, e brometo de alila (0,081 mL, 0,94 mmol) foi adicionado. A mistura reacional foi agitada durante 18 horas. A reação foi extinta pela lenta adição de água (10 mL) e diluída com acetato de etila (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e con-centrada. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-25% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como uma mistura de rotâmeros de amida como um sólido off- white (0,162 g, 68%): Isômero maior - 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,31 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,45 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,42 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,40 (s, 1H), 7,30 (dd, J = 7,4, 2,9 Hz, 1H), 7,20 (ddd, J = 8,9, 7,5, 3,0 Hz, 1H), 5,99 (ddt, J = 17,0, 10,1, 6,7 Hz, 1H), 5,30 - 5,17 (m, 2H), 4,89 (dd, J = 14,6, 6,0 Hz, 1H), 4,29 (dd, J = 14,6, 7,5 Hz, 1H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -108,13 (q, J = 6,9 Hz); ESIMS m/z 360 ([M+H]+).
[00800] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 61: 2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-nitro-N-(prop-2-yn-1-il)benza- mida (C140)
[00801] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como uma espuma branca (0,128 g, quant.): Isômero maior - 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,30 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 8,47 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 7,54 (dt, J = 6,7, 3,4 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,33 (dd, J = 7,3, 2,9 Hz, 1H), 7,23 (ddd, J = 8,9, 7,5, 3,0 Hz, 1H), 5,21 (dd, J = 17,4, 2,5 Hz, 1H), 4,41 (m, 1H), 2,34 (t, J = 2,5 Hz, 1H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ - 107,37 (q, J = 6,8 Hz); ESIMS m/z 358 ([M+H]+). (2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-nitrobenzamido)acetato de me- tila (C141)
[00802] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo amarelo (0,067 g, 52%): 1H RMN (500 MHz, CDCI3) δ 8,50 - 8,34 (m, 1H), 8,35 - 8,44 (m, 1H), 7,73 - 7,39 (m, 3H), 7,34 - 7,19 (m, 1H), 5,99 - 5,80 (m, 1H), 5,56 - 5,28 (m, 1H), 2,14 (d, J = 4,0 Hz, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -108,78 (q, J = 7,0 Hz); ESIMS m/z 392 ([M+H]+). 2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-N-etil-5-nitrobenzamida (C142)
[00803] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um sólido branco (0,110 g, 64%): Isômero maior - 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,32 - 8,28 (m, 1H), 8,44 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,40 (dd, J = 8,9, 5,2 Hz, 2H), 7,32 (dd, J = 7,4, 2,9 Hz, 1H), 7,22 (ddd, J = 8,9, 7,4, 2,9 Hz, 1H), 4,27 (dq, J = 14,2, 7,2 Hz, 1H), 3,84 (dq, J = 14,1, 7,1 Hz, 1H), 1,31 (t, J = 7,2 Hz, 3H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -108,27 (s); ESIMS m/z 348 ([M+H]+). N-Benzil-2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-nitrobenzamida (C143)
[00804] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como uma espuma branca (0,216 g, 80%): 1H RMN (500 MHz, CDCI3) δ 8,32 - 8,27 (m, 1H), 8,43 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 7,40 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,33 - 7,24 (m, 6H), 7,02 - 6,92 (m, 2H), 5,77 (m, 1H), 4,60 (m, 1H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -107,79 - -108,26 (m); ESIMS m/z 410 ([M+H]+). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[(2-cloro-5-nitro-benzoil)-metil-amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbamato de terc-butila (C144)
[00805] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo amarelo claro (0,179 g, 55%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,15 (dd, J = 2,6, 1,5 Hz, 1H), 8,43 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,29 - 7,23 (m, 1H), 6,81 (td, J = 8,8, 1,9 Hz, 1H), 3,45 (s, 3H), 1,41 (dd, J = 39,8, 7,5 Hz, 18H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -115,52 (s), -120,91 - -123,25 (m); ESIMS m/z 541 ([M+H]+). N-[3-[alil-(2-cloro-5-nitro-benzoil)amino]-2,6-difluoro-fenil]-N-terc- butoxicarbonil-carbamato de terc-butila (C145)
[00806] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo incolor (0,068 g, 38%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,16 (t, J = 2,2 Hz, 1H), 8,43 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,31 - 7,22 (m, 1H), 6,81 (td, J = 8,8, 1,8 Hz, 1H), 5,95 (ddt, J = 16,9, 10,2, 6,6 Hz, 1H), 5,26 - 5,16 (m, 2H), 4,61 (dd, J = 14,9, 6,3 Hz, 1H), 4,34 (dd, J = 14,7, 6,9 Hz, 1H), 1,46 - 1,32 (m, 18H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -114,18 - -116,23 (m), -121,37 (s); ESIMS m/z 590 ([M+Na]+). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[(2-cloro-5-nitro-benzoil)-prop-2-inil- amino]-2,6-difluoro-fenil]carbamato de terc-butila (C146)
[00807] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um sólido pegajoso bege (0,144 g, 85%): 1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,17 (t, J = 2,2 Hz, 1H), 8,44 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,47 - 7,40 (m, 1H), 7,37 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,84 (td, J = 8,8, 1,8 Hz, 1H), 4,99 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 4,43 - 4,31 (m, 1H), 2,29 (t, J = 2,5 Hz, 1H), 1,40 (dd, J = 31,4, 3,8 Hz, 18H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -114,79 (s), -121,53 (s); ESIMS m/z 588 ([M+Na]+). (3-(2-cloro-N-metil-5-nitrobenzamido)-2,6-difluorofenil)(metil)car- bamato de terc-butila (C147)
[00808] Uma mistura de rotâmeros de amida foi isolada como um óleo incolor (0,071 g, 26%):1H RMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,16 (d, J = 51,3 Hz, 1H), 8,43 (ddd, J = 9,6, 6,8, 2,6 Hz, 1H), 7,42 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,21 - 6,98 (m, 1H), 6,86 - 6,57 (m, 1H), 3,65 - 3,43 (m, 3H), 3,22 - 2,92 (m, 3H), 1,40 (m, 9H); 19F RMN (471 MHz, CDCI3) δ -115,40 (s), -122,10 (s); ESIMS m/z 455 ([M+H]+). Exemplo 62: Preparação de N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-2,2-diflu- oro-N-metilacetamida (C148)
[00809] A uma solução de N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-2,2-difluoroa- cetamida (C193) (0,400 g, 1,59 mmol) em N,N-dimetilformamida seca (12 mL) resfriada em um banho de gelo foi adicionado hidreto de sódio (60% de dispersão de óleo, 0,076 g, 1,90 mmol). A suspensão foi agi-tada durante 5 minutos no banho de gelo. O banho foi removido e a reação foi agitada an additional 40 minutos. Iodometano (0,099 mL, 1,59 mmol) foi adicionado. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. A reação foi extinta com água (15 mL) e diluída com acetato de etila (40 mL). As fases foram separadas, e a camada orgânica foi lavada com 1:1 salmoura/água (4 x 20 mL). A camada orgânica foi vertida através de um separador de fase para secar e em seguida concentrada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título como um óleo amarelo (0,30 g, 71%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ rotâmeros 8,45 (ddd, J = 9,5, 8,5, 5,7 Hz, 0,65H), 8,36 (ddd, J = 9,5, 8,4, 5,5 Hz, 0,35H), 7,69 - 7,52 (m, 1H), 7,05 (t, J = 52,1 Hz, 0,35H), 6,43 (t, J = 51,6 Hz, 0,65H), 3,43 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 3,25 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ rotâmeros -106,63 (d, J = 10,3 Hz), -106,82 - -107,10 (m), - 120,60 - -120,78 (m), -120,98 (d, J = 10,4 Hz), -124,26 - -124,99 (m), - 124,80 - - 125,41 (m), -126,78 (d, J = 3,4 Hz); EIMS m/z 266. Exemplo 63: Preparação de 2-bromo-N-(2,4-difluorofenil)-N-metil-5- nitrobenzamida (C149)
[00810] Ácido 2-bromo-5-nitrobenzoico (0,500 g, 2,03 mmol) e 4-di- metilaminopiridina (0,273 g, 2,24 mmol) foram sequencialmente adicio-nadoà mistura agitada de 2,4-difluoro-N-metilanilina (0,349 mL, 2,44 mmol) e cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida (0,584 g, 3,05 mmol) em dicloroetano (13,5 mL) em temperatura ambiente. A reação foi agitada em temperatura ambiente durante 20 horas. A mistura reacional foi diluída com diclorometano e lavada com bicarbonato de sódio aquoso saturado seguido por ácido hidroclórico (1 N). A fase orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e concentrada. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-25% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como a beige sólido (0,149 g, 19%): 1HRMN (500 MHz, CDCl3) δ 8,29 (d, J = 2,7 Hz, 0H), 8,21 - 8,14 (m, 0H), 8,47 (dd, J = 2,7, 1,4 Hz, 1H), 7,93 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 7,86 (dd, J = 8,7, 6,2 Hz, 0H), 7,61 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,47 - 7,39 (m, 0H), 7,30 (dt, J = 9,0, 4,5 Hz, 1H), 7,04 - 6,97 (m, 0H), 6,83 - 6,72 (m, 2H), 3,45 (s, 4H), 3,19 (s, 1H); 19F RMN (471 MHz, CDCl3) δ -106,76 , -108,81 (dt, J = 14,9, 7,9 Hz), -114,38 , -115,36 (q, J = 8,6 Hz); ESIMS m/z 373 ([M+H]+). Exemplo 64: Preparação de 2-cloro-N-(4-fluorofenil)-5-nitrobenza- mida (C150)
[00811] Ácido 2-cloro-5-nitrobenzoico (0,250 g, 1,24 mmol) e 4-dime- tilaminopiridina (0,197 g, 1,91 mmol) foram sequencialmente adiciona-dosà mistura agitada de 4-fluoroanilina (0,141 mL, 1,49 mmol) e clori- drato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida (0,357 g, 1,86 mmol) em 1,2-dicloroetano (12,4 mL) em temperatura ambiente. A rea-ção foi agitada em temperatura ambiente durante 20 horas. A mistura reacional foi diluída com diclorometano e lavada com bicarbonato de sódio aquoso saturado seguida por ácido hidroclórico (1 N) para forne-cer o composto do título como um sólido marrom claro (0,188 g, 49%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,59 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,26 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,66 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,64 - 7,57 (m, 2H), 7,15 - 7,05 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCI3) δ -116,03; ESIMS m/z 295 ([M+H]+).
[00812] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 64: 2-cloro-N-(2,4-difluorofenil)-5-nitrobenzamida (C151) Isolado como um sólido púrpura claro (1,48 g, 64%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,68 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,40 (td, J = 9,1, 6,7 Hz, 1H), 8,30 (dd, J = 8,8, 2,7 Hz, 1H), 8,49 (s, 1H), 7,69 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,04 - 6,89 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -113,04 (d, J = 5,0 Hz), -125,45 (d, J = 5,1 Hz); ESIMS m/z 313 ([M+H]+). 2-cloro-N-(2-ciano-4-fluorofenil)-5-nitrobenzamida (C152)
[00813] Isolado como um sólido branco (0,439 g, 55%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 11,06 (s, 1H), 8,52 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 8,38 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 8,42 - 7,86 (m, 2H), 7,83 - 7,61 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -113,90; ESIMS m/z 320 ([M+H]+). (4-(2-cloro-5-nitrobenzamido)-3-metilfenil)carbamato de terc-butila (C153)
[00814] Isolado como um sólido amarelo (2,19 g, 67%): mp 195 - 200°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 10,06 (s, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,45 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,33 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,43 - 7,24 (m, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,48 (s, 9H); ESIMS m/z 404 ([MH]-). terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(3-(2-cloro-5-nitrobenzamido) -2,4-difluorofenil)carbamato (C154)
[00815] Isolado como um óleo amarelo (5,2 g, 66%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,69 (s, 1H), 8,51 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 7,97 - 7,79 (m, 2H), 7,30 (td, J = 9,3, 1,7 Hz, 1H), 1,41 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -123,43, -127,02 (d, J = 2,0 Hz); ESIMS m/z 526 ([M-H]-). Exemplo 65: Preparação de terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3- [(2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzoil)amino]-2,6-difluorofenil]carba- mato (C155)
[00816] A uma solução de 2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzoico acid (C206) (1,81 g, 8,25 mmol) e carbamato de N-(5-amino-2,6-difluorofe- nil)-N-terc-butoxicarbonil terc-butila (C182) (2,84 g, 8,25 mmol) em acetato de etila (41 mL) foram adicionados piridina (1,96 g, 24,7 mmol) seguida por uma solução a 50% de 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (9,82 mL, 16,5 mmol) em acetato de etila, e a solução dourada resultante foi aquecida para 48°C e agitada durante 12 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida para fornecer um óleo dourado viscoso. O óleo foi dissolvido em diclorome- tano mínimo (~8 mL) e adsorvido à Celite®. O material adsorvido foi pu-rificada por cromatografia rápida automatizada usando um gradiente de 0-40% de acetato de etila em hexanos para fornecer o composto do tí-tulo como um sólido branco (2,095 g, 83%): mp 167 - 169°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,76 (s, 1H), 8,52 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 8,43 (dd, J = 2,6, 1,4 Hz, 1H), 7,89 (td, J = 8,9, 5,8 Hz, 1H), 7,31 (td, J = 9,3, 1,8 Hz, 1H), 1,41 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -109,64, - 123,26, -127,07, -127,08; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C23H23ClF3N3O7, 545,1177; encontrada, 545,1172. Exemplo 66: Preparação de 2,6-dicloro-N-(2,4-difluorofenil)-3- nitrobenzamida (C156)
[00817] Etapa 1: A uma suspensão de ácido 2,6-dicloro-3-nitroben- zoico (0,15 g, 0,64 mmol) em 1,2-dicloroetano (10 mL) foram adiciona-dos duas gotas de N,N-dimetilformamida seguida pela adição gota a gota de cloreto de oxalila (0,40 g, 0,27 mL, 3,2 mmol), e a solução ama-rela clara resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. O solvente e o excesso de cloreto de oxalila foram evaporados sob pressão reduzida, e o óleo dourado resultante foi dissolvido em 1,2- dicloroetano (10 mL) e concentrada (repetida 2x) para fornecer o cloreto de ácido intermediário como um óleo dourado que foi usado sem purificação.
[00818] Etapa 2: A uma solução de 2,4-difluoroanilina (0,082 g, 0,64 mmol) e N-etil-N-isopropilpropan-2-amina (0,17 g, 1,34 mmol) em 1,2- dicloroetano(1 mL) foi adicionada uma solução do cloreto de ácido re-centemente preparado, cloreto de 2,6-dicloro-3-nitrobenzoíla (0,162 g, 0,64 mmol) em 1,2-dicloroetano (1 mL) gota a gota a 0°C. A solução laranja claro resultante foi aquecida para 50°C e agitada durante 8 ho-ras. A mistura reacional foi adsorvido à Celite® e purificada por croma- tografia rápida automatizada usando um gradiente de 0-60% de acetato de etila em hexanos como eluente para fornecer o composto do título como um sólido estanho (0,171 g, 75%): mp 199 - 202°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 10,83 (s, 1H), 8,21 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,94 (td, J = 8,9, 6,1 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,41 (ddd, J = 10,9, 9,0, 2,9 Hz, 1H), 7,17 (dddd, J = 9,5, 8,4, 2,9, 1,4 Hz, 1H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -112,94, -112,95, -112,96, -112,96, -112,97, -112,97, - 112,98, -112,99, -113,00, -118,60, -118,62, -118,62, -118,64, -118,64, - 118,66; ESIMS m/z 347 ([M+H]+).
[00819] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 66: N-(4-Acetamidofenil)-2,6-dicloro-3-nitrobenzamida (C157)
[00820] Isolado como um sólido amarelo claro (0,153 g, 63%): mp 268 - 270°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,82 (s, 1H), 9,97 (s, 1H), 8,20 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,58 (s, 4H), 2,04 (s, 3H); IR (película fina) 3640, 3250, 3054, 1656, 1527, 1310, 827, 706 cm-1; ESIMS m/z 366([M-2H]-). 2,6-Dicloro-N-(4-fluorofenil)-3-nitrobenzamida (C158)
[00821] Isolado como um sólido laranja claro (0,148 g, 70%): mp 211 - 214°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,98 (s, 1H), 8,22 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,77 - 7,63 (m, 2H), 7,34 - 7,11 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,60; ESIMS m/z 329 ([M+H]+). 2,6-Dicloro-3-nitro-N-fenilbenzamida (C159)
[00822] Isolado como um sólido laranja claro (0,173 g, 86%): mp 180 - 183°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 10,90 (s, 1H), 8,22 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,70 - 7,64 (m, 2H), 7,42 - 7,34 (m, 2H), 7,22 - 7,08 (m, 1H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+). N-(4-aminofenil)-2,6-dicloro-N-metil-3-nitrobenzamida (C160)
[00823] Isolado como um sólido verde (0,085 g, 36%): mp 176 - 180°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 7,93 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,02 - 6,97 (m, 2H), 6,41 - 6,35 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 3,30 (s, 3H); ESIMS m/z 340 ([M+H]+). terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[(2,6-dicloro-3-nitroben- zoil)amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (C161)
[00824] Isolado como um sólido laranja claro (0,302 g, 78%): mp 164 - 167°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 10,93 (s, 1H), 8,23 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,97 - 7,84 (m, 2H), 7,31 (td, J = 9,3, 1,7 Hz, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -123,11, -123,12, -123,14, -127,55, -127,57; ESIMS m/z 560 ([M-H]-). 2,6-Difluoro-3-nitro-N-fenilbenzamida (C162)
[00825] Isolado como um sólido amarelo (0,161 g, 90%): mp 161 - 163°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 10,98 (s, 1H), 8,42 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,71 - 7,63 (m, 2H), 7,56 (ddd, J = 9,4, 7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,44 - 7,35 (m, 2H), 7,24 - 7,14 (m, 1H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -102,54, -102,56, -102,56, -102,57, -102,58, -102,60, -117,46, -117,48, -117,51; ESIMS m/z 279 ([M+H]+). 2,6-Difluoro-N-(4-fluorofenil)-3-nitrobenzamida (C163)
[00826] Isolado como um sólido laranja claro (0,178 g, 93%): mp 158 - 160°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 11,05 (s, 1H), 8,43 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,76 - 7,65 (m, 2H), 7,56 (ddd, J = 9,5, 8,4, 1,5 Hz, 1H), 7,25 (t, J = 8,9 Hz, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -102,47, - 102,48, -102,49, -102,50, -102,50, -102,52, -117,37, -117,39, -117,40, - 117,41, -117,42, -117,43, -117,44; ESIMS m/z 297 ([M+H]+). N-(4-Acetamidofenil)-2,6-difluoro-3-nitrobenzamida (C164)
[00827] Isolado como um sólido branco (0,041 g, 19%): mp 251 - 255°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 10,90 (s, 1H), 9,97 (s, 1H), 8,41 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,59 (s, 4H), 7,54 (ddd, J = 9,3, 7,9, 1,4 Hz, 1H), 2,04 (s, 3H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -102,50, -102,52, -102,54, -102,55, -117,45, -117,47, -117,49; ESIMS m/z 336 ([M+H]+). terc-Butil-N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[(2,6-difluoro-3-nitroben- zoil)amino]-2,6-difluorofenil]carbamato (C165)
[00828] Isolado como um sólido amarelo claro (0,165 g, 48%): mp 163 - 165°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 10,98 (s, 1H), 8,43 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,87 (td, J = 8,8, 5,7 Hz, 1H), 7,55 (ddd, J = 9,4, 8,4, 1,4 Hz, 1H), 7,31 (td, J = 9,2, 1,7 Hz, 1H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (471 MHz,DMSO-d6) δ -102,41, -102,43, -102,45, -102,46, -117,12, -117,14, -117,16, -122,89, -122,91, -122,93, -127,37, -127,39; ESIMS m/z 528 ([M-H]-). 2,6-Dicloro-3-nitro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (C166)
[00829] Isolado como um sólido branco (0,095 g, 64%): mp 139 - 142°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,85 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,29 (s, 1H), 4,18 (td, J = 14,9, 6,4 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -84,17, -121,45; ESIMS m/z 367 ([M+H]+). 2,6-Dicloro-N-etil-3-nitrobenzamida (C167)
[00830] Isolado como um sólido amarelo (0,108 g, 61%): mp 104 - 108°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,80 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,91 (s, 1H), 3,54 (qd, J = 7,3, 5,8 Hz, 2H), 1,29 (t, J = 7,3 Hz, 3H); IR (película fina) 3253, 3086, 2980, 1819, 1645, 1564, 1518, 1344, 928, 698 cm-1; ESIMS m/z 261 ([M-H]-). N-Etil-2,6-difluoro-3-nitrobenzamida (C168)
[00831] Isolado como um sólido amarelo (0,108 g, 62%): mp 104 - 108°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,16 (ddd, J = 9,3, 8,2, 5,5 Hz, 1H), 7,10 (ddd, J = 9,4, 7,7, 1,8 Hz, 1H), 6,08 (s, 1H), 3,52 (qd, J = 7,3, 5,7 Hz, 2H), 1,27 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -100,08, -100,10, -114,72, -114,75; IR (película fina) 3240, 3087, 2996, 1713, 1620, 1531, 1347, 1298, 1028, 843 cm-1; ESIMS m/z 231 ([M+H]+). 2,6-Dicloro-3-nitro-N-propilbenzamida (C169)
[00832] Isolado como um sólido amarelo (0,158 g, 88%): mp 126 - 129°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,82 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,12 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,23 (td, J = 6,9, 5,7 Hz, 2H), 1,54 (h, J = 7,2 Hz, 2H), 0,93 (t, J = 7,4 Hz, 3H); ESIMS m/z 277 ([M+H]+). 2,6-Dicloro-N-(2-fluoroetil)-3-nitrobenzamida (C170)
[00833] Isolado como um sólido de cor creme (0,154 g, 84%): mp 148 - 150°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,14 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 8,14 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 4,55 (dt, J = 47,4, 4,9 Hz, 2H), 3,65 - 3,53 (m, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ 20,28, 20,23, 20,18, 20,12, 20,07, 20,06, 20,02, 19,96; ESIMS m/z 281 ([M+H]+). 2,6-Dicloro-3-nitro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (C171)
[00834] Isolado como um sólido amarelo claro (0,182 g, 88%): mp 182 - 184°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,57 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 4,17 (qd, J = 9,7, 6,3 Hz, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -70,07, -70,09, -70,11; ESIMS m/z 315 ([M-H]-). 2,6-Dicloro-3-nitro-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (C172)
[00835] Isolado como um sólido amarelo claro (0,186 g, 86%): mp 128 - 130°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,14 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,51 (td, J = 6,8, 5,7 Hz, 2H), 2,61 - 2,52 (m, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -63,89, - 63,91, -63,94; ESIMS m/z 331 ([M+H]+). 2,6-Dicloro-N-(3-cloropropil)-3-nitrobenzamida (C173)
[00836] Isolado como um sólido amarelo (0,180 g, 89%): mp 116 - 120°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,94 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 8,14 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,82 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 3,72 (t, J = 6,5 Hz, 2H), 3,40 (q, J = 6,4 Hz, 2H), 1,98 (p, J = 6,6 Hz, 2H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+). 2,6-Difluoro-3-nitro-N-propilbenzamida (C174)
[00837] Isolado como um sólido amarelo claro (0,149 g, 95%): mp 85 - 88°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 8,93 - 8,83 (m, 1H), 8,33 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,46 (ddd, J = 9,4, 8,4, 1,5 Hz, 1H), 3,24 (td, J = 6,8, 5,6 Hz, 2H), 1,52 (h, J = 7,2 Hz, 2H), 0,91 (t, J = 7,4 Hz, 3H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -102,84, -102,85, -102,87, -102,88, -102,89, - 117,84, -117,86, -117,88; ESIMS m/z 245 ([M+H]+). 2,6-Difluoro-N-(2-fluoroetil)-3-nitrobenzamida (C175)
[00838] Isolado como um sólido amarelo (0,135 g, 82%): mp 95 - 99°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,20 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,35 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,47 (ddd, J = 9,4, 8,4, 1,6 Hz, 1H), 4,54 (dt, J = 47,5, 4,9 Hz, 2H), 3,66 - 3,54 (m, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ 19,65, 19,59, 19,55, 19,53, 19,49, 19,45, 19,43, 19,39, 19,33, -102,68, - 102,70, -102,71, -102,71, -102,72, -102,74, -117,56, -117,58, -117,60; ESIMS m/z 249 ([M+H]+). 2,6-Difluoro-3-nitro-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (C176)
[00839] Isolado como um sólido branco (0,175 g, 97%): mp 137 - 139°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,64 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 8,39 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,50 (ddd, J = 9,5, 8,4, 1,5 Hz, 1H), 4,19 (qd, J = 9,6, 6,3 Hz, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -70,70, -70,72, -70,74, -102,73, -102,74, -102,75, -102,75, -102,76, -102,76, -102,77, -102,78, -117,46, -117,48, -117,50; ESIMS m/z 283 ([M-H]-). 2,6-Difluoro-3-nitro-N-(3,3,3-trifluoropropil)benzamida (C177)
[00840] Isolado como um sólido amarelo claro (0,167 g, 87%): mp 108 - 110°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,18 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,35 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,47 (ddd, J = 9,5, 8,1, 1,5 Hz, 1H), 3,53 (td, J = 6,6, 5,6 Hz, 2H), 2,60 - 2,51 (m, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO- d6) δ -63,83, -63,86, -63,88, -102,67, -102,69, -102,70, -102,72, -117,59, -117,61, -117,63; ESIMS m/z 299 ([M+H]+). 2,6-Difluoro-3-nitro-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)benzamida (C178)
[00841] Isolado como um sólido branco (0,177 g, 83%): mp 143145°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,66 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 8,39 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,50 (ddd, J = 9,5, 8,1, 1,6 Hz, 1H), 4,24 (td, J = 15,2, 6,3 Hz, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -83,41, -102,65, - 102,66, -102,68, -102,70, -117,38, -117,40, -117,42, -120,07, -120,10, - 120,14; IR (película fina) 3282, 3100, 2973, 1677, 1541, 1224, 1033, 730 cm-1; ESIMS m/z 333 ([M-H]-). N-(3-cloropropil)-2,6-difluoro-3-nitrobenzamida (C179)
[00842] Isolado como um sólido amarelo (0,137 g, 77%): mp 84 - 87°C; 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 9,00 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 8,35 (td, J = 9,0, 5,6 Hz, 1H), 7,47 (ddd, J = 9,5, 8,4, 1,5 Hz, 1H), 3,70 (t, J = 6,5 Hz, 2H), 3,41 (td, J = 6,7, 5,5 Hz, 2H), 1,97 (p, J = 6,6 Hz, 2H); 19F RMN (471 MHz, DMSO-d6) δ -102,82, -102,82, -102,83, -102,84, -102,85, - 117,76, -117,78, -117,81; ESIMS m/z 279 ([M+H]+). (3-(2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzamido)-2,4-difluorofenil)carbamato de terc-butila (C180)
[00843] Isolado como um sólido off-white (0,590 g, 100%): mp = 202- 204°C (dec); 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,63 (s, 1H), 9,06 (s, 1H), 8,51 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 8,40 (dd, J = 2,6, 1,4 Hz, 1H), 8,47 (t, J = 8,3 Hz, 1H), 7,42 (t, J = 10,4 Hz, 1H), 1,46 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -109,72, -122,28, -123,56; ESIMS m/z 544 ([M-H]-). Exemplo 67: Preparação de terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N- (4-amino-3,5-difluorofenil)carbamato (C181)
[00844] A uma solução de terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-(3,5-di- fluoro-4-nitrofenil)carbamato (C189) (1,75 g, 4,67 mmol) em acetato de etila (30 mL) foi adicionado paládio sobre carbono a 5% (0,498 g, 0,234 mmol). A mistura reacional foi agitada vigorosamente durante a noite em temperatura ambiente sob uma balão de hidrogênio. A mistura rea- cional foi filtrada através de uma almofada de Celite® e lavada com acetato de etila. Os filtrados foram concentrados sob pressão reduzida para fornecer o composto do título como um sólido off-white (1,57 g, 98%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,07 (ddd, J = 11,4, 8,9, 2,8 Hz, 1H), 6,79 (dd, J = 9,3, 2,4 Hz, 1H), 4,87 (s, 2H), 1,36 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -128,55, -129,75.
[00845] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 67: N-(3-amino-2,6-difluoro-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbamato de terc-butila (C182)
[00846] Isolado como um sólido branco (5,06 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 6,87 (td, J = 9,3, 1,7 Hz, 1H), 6,74 (td, J = 9,4, 5,7 Hz, 1H), 5,12 (s, 2H), 1,39 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -137,96 (d, J = 3,7 Hz), -141,10 (d, J = 3,7 Hz); ESIMS m/z 244 ([M-BOC]-). terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(5-amino-2,4-difluorofe- nil)carbamato (C183)
[00847] Isolado como um sólido de cor creme (1,05 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,82 (dd, J = 10,5, 9,3 Hz, 1H), 6,60 (dd, J = 9,1, 7,5 Hz, 1H), 3,59 (s, 2H), 1,43 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 131,04 (t, J = 2,2 Hz), -131,38 (d, J = 2,0 Hz); ESIMS m/z 245 ([M- C5H9O2+H]+). (4-amino-3-metilfenil)carbamato de terc-butila (C184)
[00848] Isolado como um sólido rosa claro (12,4 g, 87%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,72 (s, 1H), 7,01 (s, 1H), 6,93 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,49 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 4,49 (s, 2H), 2,00 (s, 3H), 1,44 (s, 9H); ESIMS m/z 223 ([M+H]+). (4-amino-2,6-difluorofenil)carbamato de terc-Butil-N-((terc-bu- tóxi)carbonila (C185)
[00849] Isolado como um sólido off-white (1,5 g, 73%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 6,28 - 6,18 (m, 2H), 5,83 (s, 2H), 1,37 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -122,91; ESIMS m/z 345 ([M+H]+). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2,2-difluoroacetamida (C186)
[00850] Isolado como um sólido marrom claro (0,91 g, 98%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,50 (s, 1H), 6,88 (td, J = 9,3, 1,9 Hz, 1H), 6,72 (td, J = 9,3, 5,5 Hz, 1H), 6,49 (t, J = 53,2 Hz, 1H), 5,58 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -125,61, -135,65 (d, J = 3,4 Hz), -138,69 (d, J = 3,5 Hz); EIMS m/z 222. N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2,2-difluoro-N-metilacetamida (C187)
[00851] Isolado como como um óleo amarelo claro (0,26 g, 96%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ rotâmeros 7,00 (td, J = 9,3, 1,7 Hz, 1H), 6,85 (td, J = 9,4, 5,7 Hz, 1H), 6,24 (t, J = 52,1 Hz, 1H), 5,32 (s, 2H), 3,33 (d, J = 2,7 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ rotâmeros -124,15 (dd, J = 16,1, 2,9 Hz), -137,89 - -138,92 (m), -140,84 - -141,99 (m); EIMS m/z 236. (3-(5-amino-2-cloro-3-fluorobenzamido)-2,4-difluorofenil)carba- mato de terc-butila (C188)
[00852] Isolado como um pó estanho (0,563 g, 100%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 8,99 (t, J = 8,5 Hz, 1H), 8,48 (br s, 1H), 6,97 - 6,89 (m, 2H), 6,59 (dd, J = 10,4, 2,7 Hz, 1H), 6,55 (br s, 1H), 3,98 (br s, 2H), 1,54 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -112,06, -131,58, -132,13; ESIMS m/z 414 ([M-H]-). Exemplo 68: Preparação de terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-(3,5- difluoro-4-nitrofenil)carbamato (C189)
[00853] A uma solução de 3,5-difluoro-4-nitroanilina (1,0 g, 5,74 mmol) em dicloroetano (25,0 mL) foi adicionado dicarbonato de di-terc- butila (2,63 g, 12,1 mmol) seguido por 4-dimetilaminopiridina (0,070 g, 0,574 mmol). A mistura reacional foi agitada durante 48 horas em temperatura ambiente. A mistura reacional foi extinta com água e vertida através de um separador de fase. A camada orgânica foi concentrada. A purificação por cromatografia de coluna rápida usando 0-20% de ace-tato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido amarelo (1,79 g, 83%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,04 (ddd, J = 9,7, 8,4, 2,7 Hz, 1H), 6,90 (ddd, J = 8,2, 2,7, 1,9 Hz, 1H), 1,43 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -133,35 (d, J = 23,5 Hz), -137,44 (d, J = 23,4 Hz); ESIMS m/z 375 ([M+H]+).
[00854] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 68: terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)car- bamato (C190)
[00855] Isolado como uma espuma branca (5,2 g, 69%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,14 (ddd, J = 9,2, 8,1, 5,5 Hz, 1H), 7,10 (ddd, J = 9,7, 8,4, 2,0 Hz, 1H), 1,45 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -105,95 (dd, J = 10,9, 2,7 Hz), -119,53 (d, J = 10,6 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+). terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(2,4-difluoro-5-nitrofenil) car- bamato (C191)
[00856] Isolado como um sólido branco (1,2 g, 56%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,45 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 7,11 (dd, J = 10,2, 8,9 Hz, 1H), 1,46 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -105,08 (dd, J = 14,8, 2,2 Hz), -111,35 (dd, J = 14,6, 2,3 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+). terc-Butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-(2,6-difluoro-4-nitrofenil)carba- mato (C192)
[00857] Isolado com um sólido amarelo claro (2,0 g, 84%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,33 - 8,24 (m, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -115,68; ESIMS m/z 374 ([M-H]-). Exemplo 69: Preparação de N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-2,2-difluo- roacetamida (C193)
[00858] A uma solução de 2,6-difluoro-3-nitroanilina (1,00 g, 5,74 mmol) em dicloroetano (2,0 mL) agitada em temperatura ambiente foi adicionado trietilamina (1,20 mL, 8,62 mmol) e 2,2-difluoroanidrido acé-tico (1,30 g, 7,47 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. A mistura foi em seguida carregada em um cartucho de Celite® e purificada por cromatografia de coluna usando 0-40% de acetato de etila/hexanos como eluente para fornecer o com-posto do título como um sólido branco (1,50 g, 100% de produção): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 11,07 (s, 1H), 8,29 (ddd, J = 9,5, 8,4, 5,5 Hz, 1H), 7,53 (td, J = 9,2, 1,9 Hz, 1H), 6,59 (t, J = 53,0 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -105,42 (d, J = 10,7 Hz), -120,10 (d, J = 10,6 Hz), -125,98; EIMS m/z 252. Exemplo 70: Preparação de N-(3-amino-2-cloro-6-fluorofenil) acetamida (C194)
[00859] Etapa 1: Preparação de N-(2-cloro-6-fluorofenil)ace- tamida. Anidrido acético (10 g, 99 mmol) foi adicionada gota a gota a uma solução agitada de 2-cloro-6-fluoroanilina (12,5 g, 86 mmol), em ácido acético glacial (50 mL). A solução dourada resultante foi aquecida a 90 °C durante 2 horas, em seguida resfriada e extinta com água (500 mL). O sólido resultante foi coletado por filtragem a vácuo, lavado com água (100 mL) e hexanos (100 mL) e secado em vácuo a 40°C para um peso constante para fornecer o composto do título como um sólido estanho (14,87 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,86 (s, 1H), 7,05 (dt, J = 63,2, 8,4 Hz, 3H), 2,13 (s, 3H); ESIMS m/z 188 ([M+H]+).
[00860] Etapa 2: Preparação de N-(2-cloro-6-fluoro-3-nitrofenil) acetamida. Nitrato de sódio (4,53 g, 53,3 mmol) dissolvido em água (5 mL) foi adicionado gota a gota a uma solução agitada de N-(2-cloro-6- fluorofenil)acetamida (5 g, 26,7 mmol), em ácido sulfúrico concentrado (10 mL) a -10°C. Na conclusão da adição, a solução amarela resultante foi agitada a 0°C durante 30 minutos, em seguida aquecida para e agi-tada em temperatura ambiente durante outras 12 horas. A mistura rea- cional foi vertida em água (~ 250 mL) e o sólido resultante foi coletado por filtragem a vácuo. A recristalização a partir de acetonitrila forneceu o composto do título como um sólido estanho claro (3,2 g, 49%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,07 (s, 1H), 8,12 (dd, J = 9,2, 5,0 Hz, 1H), 7,70 - 7,55 (m, 1H), 2,12 (s, 3H); ESIMS m/z 233 ([M+H]+). Etapa 3: Preparação de N-(3-amino-2-cloro-6-fluorofenil)acetamida.
[00861] Pó de ferro (325 malhas; 2,16 g, 38,7 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de etanol (50 mL) e concentrada ácido hidroclórico (0,37 mL, 3,87 mmol). A suspensão foi aquecida a 65 °C durante 1 hora e em seguida resfriada para 55°C. Uma solução de cloreto de amônio (1,49 g, 27,0 mmol) em água (5 mL) foi adicionado, seguida por N-(2- cloro-6-fluoro-3-nitrofenil)acetamida (1,8 g, 7,74 mmol). A mistura reaci- onal foi aquecida para 60°C durante 8 horas, resfriada, e filtrada através de uma almofada de Celite®. O filtrado foi extraído com acetato de etila (3 x 50 mL). Os extratos orgânicos combinados foram lavados com água e salmoura, secados sobre sulfato de magnésio anidroso, filtrados, e concentrados sob pressão reduzida em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida forneceu o composto do título como um sólido estanho (1,2 g, 72%): 1H RMN (400 MHz, DMSO- d6) δ 9,51 (s, 1H), 6,96 (t, J = 9,2 Hz, 1H), 6,71 (dd, J = 9,0, 5,1 Hz, 1H), 5,23 (s, 2H), 2,03 (s, 3H); ESIMS m/z 203 ([M+H]+). Exemplo 71: Preparação de acetate de 3-amino-2,6-difluorofenila (C195)
[00862] 3-amino-2,6-difluorofenol (0,074 g, 0,51 mmol) e 4-dimetila- minopiridina (0,005 g, 0,042 mmol) foram dissolvidos em cloreto de me- tileno (2 mL) e a solução resultante foi resfriada em um banho de gelo sob nitrogênio. Anidrido acético (0,042 mL, 0,446 mmol) e trietilamina (0,062 mL, 0,446 mmol) foram adicionados por meio de seringa com agitação. Após três horas, a análise por cromatografia de camada fina (1:1 hexanos-acetato de etila) indicou conclusão completa. A mistura reacional foi concentrada, carregada diretamente em uma coluna de sí-lica-gel rápida e eluída com 4:1 hexanos-acetato de etila para fornecer o composto do título como um sólido laranja pegajoso (0,071 g, 89%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,78 (td, J = 9,2, 2,2 Hz, 1H), 6,58 (td, J = 9,1, 5,0 Hz, 1H), 3,63 (br s, 2H), 2,37 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -140,23 (d, J = 1,6 Hz), -146,77 (d, J = 1,9 Hz); EIMS m/z 187.
[00864] A uma solução de ácido 2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzoico (C206) (5 g, 22,8 mmol) em acetato de etila (150 mL) foi adicionado paládio sobre carbono a 5% (0,5 g, 10% p/p) e a mistura reacional foi agitada sob gás de hidrogênio (1,05 kg/cm2 (15 psi)) durante 24 horas. A mistura reacional foi cuidadosamente filtrada através de uma almofada de Celite®, a almofada lavada com 50% de acetato de etila em metanol, e o filtrado concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi triturado com dietil éter para fornecer o composto do título como um só-lido amarelo claro (2,1 g, 50%): mp 187 - 189°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,28 (br s, 1H), 6,81 (dd, J = 1,2, 2,4 Hz, 1H), 6,61 (dd, J = 2,4, 12,0 Hz, 1H), 5,77 (br s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 114,65; ESIMS m/z 190 ([M+H]+).
[00865] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 72: Ácido 5-amino-2-cloro-3-(trifluorometil)benzoico (C197)
[00866] Isolado como um sólido marrom (3,2 g, 68%): mp 195 - 197°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,18 - 7,08 (m, 1H), 7,06 - 7,02 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -61,21; ESIMS m/z 240 ([M+H]+). Ácido 5-amino-2-cloro-3-metilbenzoico (C198)
[00867] Isolado como um sólido marrom (3,2 g, 72%): mp 190 - 192°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,82 (br s, 1H), 6,76 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,67 (d, J = 2,4, 1H), 2,22 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+). Ácido 5-amino-2,3-difluorobenzoico (C199)
[00868] Isolado como um sólido marrom (2,5 g, 60%): mp 211 - 213°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,20 (br s, 1H), 6,84 - 6,78 (m, 1H), 6,74 - 6,64 (m, 1H), 5,46 (br s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -138,22, -155,42; ESIMS m/z 174 ([M+H]+). Ácido 5-amino-3-cloro-2-fluorobenzoico (C200)
[00869] Isolado como um sólido 207°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,40 (br s, 1H), 7,02 - 6,94 (m, 1H), 6,92 - 6,84 (m, 1H), 5,48 (br s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -132,31; ESIMS m/z 190 ([M+H]+). Ácido 5-amino-2-fluoro-3-metilbenzoico (C201)
[00870] Isolado como um sólido marrom (5,2 g, 76%): mp 206 - 208°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 12,82 (br s, 1H), 6,88 - 6,80 (m, 1H), 6,68 - 6,58 (m, 1H), 5,28 (br s, 2H), 2,12 (s, 3H); 19F RMN (282 MHz, DMSO-d6) δ -132,24; ESIMS m/z 170 ([M+H]+). Ácido 5-amino-3-cloro-2-metilbenzoico (C202)
[00871] Isolado como um sólido off-white (1,3 g, 65%): mp 192 - 194°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,82 (br s, 1H), 6,93 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 6,78 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 5,37 (br s, 2H), 2,31 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+). Ácido 5-amino-3-fluoro-2-metilbenzoico (C203)
[00872] Isolado como um sólido marrom (0,3 g, 55%): mp 164 - 166°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,82 (br s, 1H), 6,87 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 6,48 (dd, J = 2,0, 8,4 Hz, 1H), 5,36 (br s, 2H), 2,19 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -116,94; ESIMS m/z 170 ([M+H]+). Ácido 5-amino-3-cloro-2-metoxibenzoico (C204)
[00873] Isolado como um sólido marrom (2,5 g, 75%): mp 173 - 175°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,8 (br s, 1H), 6,84 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,79 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 5,62 (br s, 2H), 3,68 (s, 3H); ESIMS m/z 202 ([M+H]+). Ácido 5-amino-3-fluoro-2-metoxibenzoico (C205)
[00874] Isolado como um sólido amarelo claro (6,01 g, 85%): mp 148 - 150°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,82 (br s, 1H), 6,72 - 6,66 (m, 1H), 6,55 (dd, J = 2,0, 13,6 Hz, 1H), 5,40 (br s, 2H), 3,69 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -131,02; ESIMS m/z 186 ([M+H]+). Exemplo 73: Preparação de 2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzoico acid (C206)
[00875] A uma suspensão de ácido 2-cloro-3-fluorobenzoico (10 g, 57,5 mmol) em ácido sulfúrico concentrado (62 mL, 1149,5 mmol) foi adicionado ácido nítrico concentrado (4 mL, 86,2 mmol) gota a gota a - 10°C e a mistura reacional foi agitada entre -10°C e 0°C durante 3 horas. A mistura reacional foi lentamente vertida em um béquer de gelo picado (~ 1L), e o sólido precipitado resultante foi filtrado e lavado com água (100 mL). O produto bruto foi recristalizado da água quente para fornecer o composto do título como um sólido off-white (7,5 g, 60%): mp 163 - 165°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,60 - 13,92 (br s, 1H), 8,53 (dd, J = 2,8, 8,8 Hz, 1H), 8,44 - 8,41 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -108,50; ESIMS m/z 218 ([M-H]-).
[00876] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 73: 2-cloro-5-nitro-3-(trifluorometil)benzoico acid (C207)
[00877] O composto do título foi recristalizado da água quente para fornecer um sólido marrom (9 g, 80%): mp 165 - 167°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,77 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J = 2,8 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -61,72; ESIMS m/z 268 ([M-H]-). Ácido 2-cloro-3-metil-5-nitrobenzoico (C208)
[00878] O composto do título foi precipitado de uma solução de dietil éter com n-pentano para fornecer um sólido off-white (8,2 g, 65%): mp 205 - 207°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,41 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,34 (d, J = 3,0 Hz, 1H), 2,24 (s, 3H); ESIMS m/z 214 ([M-H]-). Ácido 2,3-Difluoro-5-nitrobenzoico (C209)
[00879] O composto do título foi recristalizado da água quente para fornecer um sólido off-white (5,2 g, 40%): mp 132 - 134°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 14,60 - 13,80 (br s, 1H), 8,74 - 8,62 (m, 1H), 8,52 - 8,40 (m, 1H); 19F RMN (282 MHz, DMSO-d6) δ -125,36, -132,16; ESIMS m/z 202 ([M-H]-). Ácido 3-cloro-2-fluoro-5-nitrobenzoico (C210)
[00880] O composto do título foi recristalizado da água quente para fornecer um sólido off-white (6,9 g, 55%): mp 186 - 188°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,40 - 13,80 (br s, 1H), 8,78 - 8,70 (m, 1H), 8,58 - 8,48 (m, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -102,78; ESIMS m/z 218 ([M-H]-). Ácido 2-fluoro-3-metil-5-nitrobenzoico (C211)
[00881] O composto do título foi precipitado de uma solução de metal com água para fornecer um sólido marrom claro (7,5 g, 58%): mp 168 - 170°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,88 (br s, 1H) 8,48 - 8,40 (m, 2H), 2,41 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -106,64; ESIMS m/z 198 ([M-H]-). Ácido 3-cloro-2-metóxi-5-nitrobenzoico (C212)
[00882] Observação: O solvente de reação usado foi uma mistura de ácido sulfúrico e ácido acético (1:1), e o composto do título foi recristali- zado da água quente e isolado como um sólido off-white (9,3 g, 75%): mp 155 - 157°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,54 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,42 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H); ESIMS m/z 232 ([M-H]-). Ácido 3-fluoro-2-metóxi-5-nitrobenzoico (C213)
[00883] Observação: O solvente de reação usado foi uma mistura de ácido sulfúrico e ácido acético (1:1), e o composto do título foi recristali- zado da água quente e isolado como um sólido off-white (9,1 g, 70%): mp 106 - 108°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ13,62 (br s, 1H), 8,40 (dd, J = 2,8, 10,8 Hz, 1H), 8,32 - 8,28 (m, 1H), 4,04 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -125,26; ESIMS m/z 216 ([M+H]+). Exemplo 74: Preparação de metil 3-cloro-2-metil-5-nitrobenzoate (C214)
[00884] Etapa 1: Preparação de ácido 3-cloro-2-metil-5-nitroben- zoico. A uma suspensão de 3-cloro-2-metilbenzoico acid (10 g, 57,5 mmol) em ácido sulfúrico concentrado (48 mL, 867 mmol) foi adicionado ácido nítrico concentrado (2,5 mL, 68,4 mmol) gota a gota a -10°C e a mistura reacional foi agitada entre -10°C e 0°C durante 3 horas. A mistura reacional foi lentamente vertida em um béquer de gelo picado (~ 1L), e o sólido precipitado foi coletado por filtragem e lavado com água (100 mL). O produto bruto foi recristalizado da água quente para fornecer uma mistura de ácido 3-cloro-2-metil-5/6-nitrobenzoico como um sólido marrom (7,5 g), que foi usado sem qualquer purificação: ESIMS m/z 214 ([M-H]-).
[00885] Etapa 2: Preparação de 3-cloro-2-metil-5-nitrobenzoato de metila. A uma solução agitada de ácido 3-cloro-2-metil-5/6-nitroben- zoico (6 g, 28 mmol) em metanol (100 mL) foi adicionado cloreto de tio- nila em temperatura ambiente, e a mistura reacional foi agitada a 80°C durante 4 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão redu-zida. A purificação por cromatografia de coluna de sílica-gel usando 20 a 30% de acetato de etila em éter de petróleo como eluente forneceu o composto do título (1,5 g; 12% de produção durante duas etapas) como um sólido amarelo claro: 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,58 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,37 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,72 (s, 3H); ESIMS m/z 228 ([M-H]-).
[00886] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 74: 3-fluoro-2-metil-5-nitrobenzoato de metla (C215)
[00887] Isolado como um sólido amarelo claro (1 g, 10% de produção durante duas etapas): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,58 (s, 1H), 8,44 (dd, J = 2,4, 9,0 Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,61 (d, J = 2,4, 3H); ESIMS m/z 214 ([M+H]+). Exemplo 75: Preparação de ácido 3-cloro-2-metil-5-nitrobenzoico (C216)
[00888] A uma solução agitada de 3-cloro-2-metil-5-nitrobenzoato de metilae (C214) (1,5 g, 6,5 mmol) em uma mistura de tetra-hidrofurano, metanol, e água (2:1:2; total de 20 mL) foi adicionado hidróxido-mono- hidrato de lítio (0,820 g, 19,5 mmol), e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi concen-trada sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em água (20 mL) e acidificado com ácido hidroclórico a 2 N (10 mL; pH = 1-2). O sólido precipitado resultante foi coletado por filtragem, lavado com água (50 mL), e secado sob vácuo para fornecer o composto do título (1 g, 71%) como um sólido off-white: mp 176 - 178°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO- d6) δ 13,9 (br s, 1H), 8,43 (s, 2H), 2,64 (s, 3H); ESIMS m/z 214 ([M-H]-).
[00889] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 75: Ácido 3-fluoro-2-metil-5-nitrobenzoico (C217)
[00890] Isolado como um sólido off-white (0,800 g, 86%): mp 146 - 148°C; 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,92 (br s, 1H), 8,37 (s, 1H), 8,25 (dd, J = 2,4, 9,3 Hz, 1H), 2,50 (d, J = 2,1 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -110,64; ESIMS m/z 198 ([M-H]-). Exemplo 76: Preparação de 2-cloro-N,N'-dimetil-5-nitro-N'-fenil- benzo-hidrazida (C218)
[00891] A uma solução de 2-cloro-N'-metil-5-nitro-N'-fenilbenzo-hi- drazida (C219) (0,273 g, 0,893 mmol) em N,N-dimetilformamida (8,5 mL) resfriada para 0°C foi adicionado hidreto de sódio (60% de imersão em óleo, 0,045 g, 1,116 mmol). A mistura reacional foi deixada agitar a 0°C durante 15 minutos e em seguida iodeto de metila (0,070 mL, 1,116 mmol) foi adicionado. A mistura reacional foi deixada aquecer para temperatura ambiente e foi agitada durante 3 horas. A reação foi extinta com água (10 mL) e extraída com acetato de etila (25 mL). A camada orgânica foi lavada com água (3 x 15 mL) e salmoura (15 mL) e em seguida concentrada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título como um sólido amarelo (0,283 g, 98%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,13 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 8,48 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,32 (dd, J = 8,9, 7,3 Hz, 2H), 6,95 (tt, J = 7,3, 1,1 Hz, 1H), 6,75 (dt, J = 7,9, 1,1 Hz, 2H), 3,20 (s, 3H), 3,11 (s, 3H); IR (película fina) 3074, 2925, 1662, 1524, 1494, 1345, 869, 741 cm-1; ESIMS m/z 320 ([M+H]+). Exemplo 77: Preparação de 2-cloro-N'-metil-5-nitro-N'-fenilbenzo- hidrazida (C219)
[00892] A uma solução de ácido 2-cloro-5-nitrobenzoico (0,300 g, 1,49 mmol) e 1-metil-1-fenil-hidrazina (0,282 g, 2,31 mmol) em acetato de etila (5,0 mL) agitada em temperatura ambiente foram adicionados piridina (0,235 g, 2,98 mmol) e 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P®) como uma solução a 50% em ace-tato de etila (1,421 g, 2,23 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 48 horas. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila (20 mL). A fase orgânica foi lavada com ácido hi- droclórico aquoso a 1 M (15 mL), água ( 2 x 10 mL), e salmoura (10 mL) e foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna usando 0-35% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um sólido amarelo claro (0,273 g, 60%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,71 (s, 1H), 8,47 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 8,34 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,41 - 7,17 (m, 2H), 6,94 (dt, J = 7,7, 1,0 Hz, 2H), 6,87 - 6,52 (m, 1H), 3,24 (s, 3H); IR (película fina) 3207, 3064, 2967, 2807, 1670, 1538, 1351, 737 cm-1; ESIMS m/z 306 ([M+H]+). Exemplo 78: Preparação de 1-metil-2-(3,3,3-trifluoropropilideno) hi- drazina (C220)
[00893] A uma solução de 3,3,3-trifluoropropanal (0,600 g, 5,4 mmol) em etanol (12 mL) foram adicionados hidrazina de metila (0,493 g, 10,8 mmol) e ácido acético (0,1 mL) a 0°C. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi vertida em água (20 mL) e extraída com dietil éter (2 x 20 mL). A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso, filtrada, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (bruto) como um líquido marrom (0,600 g): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 6,67 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 5,34 - 5,30 (m, 1H), 3,10 - 2,96 (m, 2H), 2,83 (s, 3H). Exemplo 79: Preparação de cloridrato de 5-amino-N-(3-amino-2,4- difluorofenil)-2-clorobenzamida (C221)
[00894] Uma solução a 4 M de ácido hidroclórico em 1,4-dioxano (4,5 mL, 18 mmol) foi adicionada a uma solução agitada de terc-butil-N- ((terc-butóxi)carbonil)-N-(3-(5-amino-2-clorobenzamido)-2,6-difluorofe- nil)carbamato (C135) em dicloroetano (18 mL) a 23°C. A mistura off- white espessa resultante foi agitada a 23°C durante 18 horas. A mistura reacional foi concentrada por evaporação giratória para fornecer o composto do título como um pó off-white (0,660 g, 99% de produção bruta): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,16 (s, 1H), 7,47 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,23 (br s, 1H), 7,17 (br d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,90 (td, J = 10, 1,2 Hz, 1H), 6,80 (m, 1H); ESIMS m/z 298 ([M+H]+). Exemplo 80: Preparação de 2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)- 2,4-difluorofenil)-5-nitrobenzamida (C222)
[00895] A uma solução de N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2,2-difluoro- acetamida (C186) (0,455 g, 2,05 mmol) em acetato de etila (7 mL) foram adicionados bicarbonato de sódio (0,344 g, 4,10 mmol) e cloreto de 2- cloro-5-nitrobenzoíla (0, 451 mg, 2,05 mmol). A mistura reacional foi agitada durante 3 horas em temperatura ambiente. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila e lavada com água (15 mL). A camada orgânica foi passada através de um separador de fase para secar e concentrada para fornecer o composto do título como um sólido branco (0,55 g, 66%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,80 (s, 1H), 10,69 (s, 1H), 8,50 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,35 (dd, J = 8,8, 2,8 Hz, 1H), 7,94 - 7,80 (m, 2H), 7,31 (td, J = 9,3, 1,8 Hz, 1H), 6,55 (t, J = 53,2 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -120,61 (d, J = 2,6 Hz), -124,72 (d, J = 2,7 Hz), -125,81; ESIMS m/z 406 ([M+H]+). Exemplo 81: Preparação de (3-metil-4-nitrofenil)carbamato de terc- butila (C223)
[00896] N,N-dimetilpiridin-4-amina (2,41 g, 19,72 mmol) foi adicio nada em porções a uma solução em agitação de 3-metil-4-nitroanilina (15 g, 99 mmol) e dicarbonato de di-terc-butila (25,8 g, 118 mmol) em dicloroetano (200 mL). A solução amarela resultante foi agitada a 24°C durante 18 horas e concentrada sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia de sílica-gel rápida com um gradiente de acetato de etila em hexano para fornecer o composto do título como um sólido amarelo claro (11,5 g, 44%).1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,44 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,41 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,30 (dd, J = 9,0, 2,5 Hz, 1H), 6,80 (s, 1H), 2,62 (s, 3H), 1,53 (s, 9H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 151,96, 142,97, 136,22, 126,70, 120,79, 115,55, 81,75, 28,22, 21,45; ESIMS m/z 253 ([M+H]+).
[00897] Exemplo R1 Resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico com (L)-leucinamida para fornecer ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxílico
[00898] Uma mistura de (L)-leucinamida (163 mg, 1,25 mmol) e ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-carboxílico racêmico) (750 mg, 2,5 mmol) em acetonitrila (20 mL) foi agitada a 60°C durante 0,5 horas. Após um sólido começar a depositar-se, a mistura placed em temperatura ambiente durante 4 horas. O sólido branco foi coletado, la-vado com acetonitrila mínima e secado: 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,81 (s, 1H), 7,53 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 1,9 Hz, 2H), 7,31 (s, 1H), 3,58 - 3,44 (m, 1H), 3,27 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 3,08 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 1,98 (dt, J = 13,3, 6,6 Hz, 1H), 1,49 (dt, J = 10,1, 6,8 Hz, 2H), 0,89 (t, J = 6,7 Hz, 6H).
[00899] O sal de sólido branco foi diluído com EtOAc e lavado com HCl a 1 N e solução de salmoura. A camada orgânica foi secada sobre Na2SO4, filtrada e concentrada para fornecer o produto título como um sólido branco: (0,202 g, 91% de excesso enantiomérico, 27% de produ-ção); 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 7,36 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 3,48 - 3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H). 13C RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 166,28, 136,40, 133,39, 127,27, 127,04, 61,36, 37,10, 35,98. LCMS m/z = 298,9 [M+H].
[00900] Exemplo R2 Resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico com (L)-leucina- mida para fornecer ácido (R,R)-trans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico
[00901] Uma mistura de (L)-leucinamida (0,45 g, 3,5 mmol) e ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-carboxílico racê- mico) (1,41 g, 5 mmol) em acetonitrila (20 mL) foi agitada a 60°C durante 0,5 horas. Após um sólido começar a depositar-se, a mistura foi colocada em temperatura ambiente durante 4 horas. O sólido branco foi coletado, lavado com acetonitrila mínima e secado: 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,81 (s, 1H), 7,53 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 1,9 Hz, 2H), 7,31 (s, 1H), 3,58 - 3,44 (m, 1H), 3,27 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 3,08 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 1,98 (dt, J = 13,3, 6,6 Hz, 1H), 1,49 (dt, J = 10,1, 6,8 Hz, 2H), 0,89 (t, J = 6,7 Hz, 6H).
[00902] O sal de sólido branco foi diluído com EtOAc e lavado com HCl a 1 N e solução de salmoura. A camada orgânica foi secada sobre Na2SO4, filtrada e concentrada para fornecer o produto título como um sólido branco: (0,64 g, 91% de excesso enantiomérico, 45% de produ-ção); 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,29 (s, 1H), 7,72 (dd, J = 7,1, 2,1 Hz, 1H), 7,56 - 7,32 (m, 2H), 3,46 (d, J = 1,0 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -117,35.
[00903] Exemplo R3 Resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,4-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico com (L)-leucinamida para fornecer ácido (R,R)-trans-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxílico
[00904] Uma mistura de (L)-leucinamida (326 mg, 2,5 mmol) e ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-carboxílico racêmico) (1,5 g, 5 mmol) em acetonitrila (20 mL) foi agitada a 60°C durante 0,5 horas. Após um sólido começar a depositar-se, a mistura foi coletada em temperatura ambiente durante 4 horas. O sólido foi coletado, lavado com acetonitrila mínima e secado: 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,72 (s, 1H), 7,64 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,34 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 7,31 - 7,26 (m, 1H), 3,48 (dd, J = 8,2, 6,2 Hz, 1H), 3,26 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 3,03 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 1,74 - 1,57 (m, 1H), 1,47 (ddd, J = 14,6, 7,7, 6,1 Hz, 2H), 0,89 (t, J = 6,9 Hz, 6H).
[00905] O sal de sólido branco foi diluído com EtOAc e lavado com HCl a 1N e solução de salmoura. A camada orgânica foi secada sobre Na2SO4, filtrada e concentrada para fornecer o produto título como um sólido branco: (0,56 g, 96% de excesso enantiomérico, 36% de produ-ção); 1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,44 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 3,49 (s, 2H). 13C RMN (126 MHz, DMSO) δ 166,34, 133,35, 130,47, 130,33, 130,09, 129,77, 128,81, 61,43, 37,00, 36,06. LCMS m/z = 298,9 [M+H].
[00906] Exemplo R4 Resolução de racêmico ácido trans-2,2-dicloro- 3-(3-trifluorometil-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico com (L)-leuci- namida para fornecer ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-trifluorometil-4-flu- orofenil) ciclopropano-1-carboxílico
[00907] Uma mistura de (L)-leucinamida (15,6 g, 120 mmol) e ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-trifluorometil-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carbo- xílico racêmico (63,4 g, 200 mmol) em acetonitrila (800 mL) foi agitada a 60°C durante 1 hr. Após um sólido começar a depositar-se, a mistura foi colocada em temperatura ambiente durante 4 horas. O sólido foi co-letado, lavado com acetonitrila minima e secado para fornecer o sal de (L)-leucinamida e trans-(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorome- til)fenil) ciclopropano-1-carboxilato como um sólido branco: (38,9 g, 95% de excesso enantiomérico, 43%); 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,80 (s, 1H), 7,73 (m, Hz, 2H), 7,49 (dd, J = 10,7, 8,6 Hz, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,53 (dd, J = 7,9, 6,4 Hz, 1H), 3,34 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 3,07 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 1,77 - 1,90 (m, 1H), 1,90 - 1,40 (m, 2H), 0,89 (t, J = 6,7 Hz, 6H); 19F RMN (376 MHz, DMSO) δ -59,88, -117,93,
[00908] O sal de sólido branco foi diluído com EtOAc e lavado com HCl a 1,5 N e água. A camada orgânica foi secada sobre Na2SO4, filtrada e concentrada para fornecer o produto título como um sólido branco (27,3 g, 95% de excesso enantiomérico, 43% de produção). 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,24 (s, 1H), 8,43 - 7,71 (m, 2H), 7,54 (dd, J = 10,6, 8,7 Hz, 1H), 3,65 - 3,51 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -59,93, -117,06; LCMS m/z = 316 [M-H].
[00909] Exemplo R5 Resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico com (R)- 2-amino-3-fenilpropanamida ((D)-fenilalanine) para fornecer (1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxilato de (R)-2-amino-3-fenilpropanamida
[00910] Em um frasco com um agitador magnéticor, uma mistura de ácido 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-car- boxílico (1,58 g, 5,0 mmol) e (R)-2-amino-3-fenilpropanamida (411 mg, 2,5 mmol) em acetonitrila (20 mL) foi aquecida para 60°C. A suspensão resultante foi agitada a 60°C durante 10 min, em seguida resfriada para temperatura ambiente. A mistura foi agitada durante a noite. O produto foi filtrado e lavado com acetonitrila, em seguida secado no ar e a 35°C em um forno a vácuo para fornecer (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(tri- fluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxilato de (R)-2-amino-3-fenilpro- panamida (710 mg, 1,475 mmol, 29,5 % de produção) como um sólido branco. A análise por HPLC quiral indicou que a relação de SS/RR foi de 6/93 (86% de excesso enantiomérico).
[00911] Exemplo R6 Resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico com (S)- 2-amino-3-fenilpropanamida para fornecer (1S,3S)-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxilato de (S)-2-amino-3- fenilpropanamida
[00912] Em um frasco com um agitador magnético, uma mistura de ácido 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-car- boxílico racêmico (1,58 g, 5,0 mmol) e (S)-2-amino-3-fenilpropanamida (411 mg, 2,5 mmol) em acetonitrila (ACN, 20 mL) foi aquecida para 60°C. A suspensão resultante foi agitada a 60°C durante 10 min, em seguida resfriada para temperatura ambiente. A mistura foi agitada du-rante a noite. O produto foi filtrado e lavado com ACN, em seguida se-cado em ar e a 35°C em um forno a vácuo para fornecer (1S,3S)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxilato de (S)-2-amino-3-fenilpropanamida (0,669 g, 1,390 mmol, 27,8 % de pro-dução) como um sólido branco. A HPLC quiral indicou que a relação de SS/RR foi de 96/3 (93 % de excesso enantiomérico).
[00913] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 1: trans-5-(3-(3-Bromo-4-clorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-car- boxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1358)
[00914] Isolado como um sólido branco (0,140 g, 63%). trans-5-(3-(3-Bromo-4-clorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1359)
[00915] Isolado como um sólido branco (0,098 g, 56%). trans-2-cloro-N-(4-cloro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-5-(2,2- dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido) benzamida (F1366)
[00916] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 80%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(3,5-dicloro-4-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1368)
[00917] Isolado como um sólido branco (0,069 g, 76%). trans-2-cloro-N-(3-cloro-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-5-(2,2- dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido) benzamida (F1384)
[00918] Isolado como um sólido branco (0,093 g, 70%). trans-2-cloro-N-(3-ciano-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-5-(2,2- dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido) benzamida (F1388)
[00919] Isolado como uma espuma amarela (0,039 g, 72%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,3-dimetil-4-(2,2,2-trifluoro- acetamido) fenil)benzamida (F1392)
[00920] Isolado como uma espuma branca (0,055 g, 80%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(4-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3-(trifluorometil) fenil)benzamida (F1393)
[00921] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6- difluorofenil)benzamida (F1394)
[00922] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2-metil-3-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1451)
[00923] Isolado como um sólido branco (0,087 g, 75%). 5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1491)
[00924] Isolado como um sólido branco (0,086 g, 76%). 5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2- fluorobenzamida (F1492)
[00925] Isolado como um sólido branco (0,102 g, 87%). 5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1509)
[00926] Isolado como uma espuma branca (0,059 g, 51,9%). 5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2- fluorobenzamida (F1510)
[00927] Isolado como um sólido estanho (0,119 g, 85%). trans-5-(3-(4-Bromofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)- 2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1597)
[00928] Isolado como um óleo incolor claro (0,050 g, 86%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1598)
[00929] Isolado como um óleo incolor claro (0,052 g, 78%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-clorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1599)
[00930] Isolado como uma espuma branca (0,101 g, 87%). trans-5-(3-(3-Bromofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)- 2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1600)
[00931] Isolado como um óleo incolor claro (0,057 g, 80%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-clorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1601)
[00932] Isolado como uma espuma branca (0,076 g, 75%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1602)
[00933] Isolado como uma espuma branca (0,103 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoro-N-metilacetamido) fenil)benzamida (F1614)
[00934] Isolado como uma espuma branca (0,109 g, 93%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,3-pentafluoro-N- metilpropanamido) fenil)benzamida (F1615)
[00935] Isolado como uma espuma branca (0,123 g, 98%). trans-5-(3-(3-Bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1623)
[00936] Isolado como uma espuma branca (0,061 g, 68%). O composto do título foi preparado a partir de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3- bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-cloro- benzamida que foi preparada por meio de métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1 (F621). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-iodofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil) benzamida (F1624)
[00937] Isolado como um sólido branco (0,066 g, 74%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-triflu- oroacetamido) fenil)benzamida (F1656)
[00938] Isolado como uma espuma branca (0,077 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1657)
[00939] Isolado como uma espuma branca (0,082 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1675)
[00940] Isolado como um sólido branco (0,077 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluoro-3-metilfenil)benzamida (F1680)
[00941] Isolado como uma espuma branca (0,048 g, 71%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1695)
[00942] Isolado como uma espuma amarela (0,094 g, 80%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,3- pentafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1696)
[00943] Isolado como uma espuma branca (0,089 g, 71%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1711)
[00944] Isolado como um sólido branco (0,075 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,3,4- trifluorofenil)benzamida (F1744)
[00945] Isolado como um óleo incolor claro (0,117 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-N- metilbenzamida (F1792)
[00946] Isolado como uma espuma branca (0,082 g, 70%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-N-metilbenzamida (F1795)
[00947] Isolado como como um óleo amarelo claro (0,091 g, 79%). trans-5-(3-(3,5-bis(Trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1801)
[00948] Isolado como um sólido branco (0,098 g, 86%). trans-5-(3-(3,5-bis(Trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1802)
[00949] Isolado como um sólido branco (0,096 g, 86%).
[00950] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 2: N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1493)
[00951] Isolado como um sólido estanho (0,100 g, 66%). N-(5-Acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1511)
[00952] Isolado como uma espuma branca (0,108 g, 84%). N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido) benzamida (F1658)
[00953] Isolado como um sólido branco (0,061 g, 72%). N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1694)
[00954] Isolado como uma espuma branca (0,094 g, 88%). O composto do título foi preparado a partir de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)benzamida que foi preparada usando métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1 (F317). N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N- metilbenzamida (F1799)
[00955] Isolado como uma espuma branca (0,070 g, 65%). trans-N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3,5-bis(trifluorometil) fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1803)
[00956] Isolado como uma espuma branca (0,062 g, 58%).
[00957] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 3: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1340)
[00958] Isolado como um sólido branco (0,050 g, 96%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-3-flu- orobenzamida (F1341)
[00959] Isolado como um sólido amarelo (0,052 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1342)
[00960] Isolado como um sólido branco (0,051 g, 98%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-3-flu- orobenzamida (F1343)
[00961] Isolado como um sólido off-white (0,050 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1344)
[00962] Isolado como um sólido branco (0,049 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-3-flu- orobenzamida (F1345)
[00963] Isolado como um sólido branco (0,047 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroaceta- mido)fenil)-3-fluorobenzamida (F1346)
[00964] Isolado como um sólido branco (0,046 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-diflu- orofenil)-3-fluorobenzamida (F1347)
[00965] Isolado como an sólido off-white (0,045 g, 100%). N-(3-(2-Bromo-2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1356)
[00966] Isolado como um sólido off-white (0,048 g, 96%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-3-fluorobenzamida (F1400)
[00967] Isolado como um sólido estanho (0,086 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-3-fluorobenzamida (F1401)
[00968] Isolado como um sólido branco (0,087 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3- fluorobenzamida (F1402)
[00969] Isolado como um sólido estanho (0,078 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1403)
[00970] Isolado como um sólido estanho (0,090 g, 93%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3- fluorobenzamida (F1404)
[00971] Isolado como um sólido estanho (0,085 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1405)
[00972] Isolado como um sólido branco (0,085 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-3-fluorobenzamida (F1406)
[00973] Isolado como um sólido estanho (0,087 g, 94%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-3-fluorobenzamida (F1407)
[00974] Isolado como um sólido branco (0,086 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3- fluorobenzamida (F1408)
[00975] Isolado como um sólido estanho (0,084 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- fluorobenzamida (F1409)
[00976] Isolado como um sólido branco (0,087 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-3-me- tilbenzamida (F1429)
[00977] Isolado como um sólido branco (0,056 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- metilbenzamida (F1430)
[00978] Isolado como um sólido estanho (0,057 g, 98%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-3-me- tilbenzamida (F1431)
[00979] Isolado como um sólido estanho (0,058 g, 94%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- metilbenzamida (F1432)
[00980] Isolado como um sólido branco (0,060 g, 95%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-diflu- orofenil)-3-metilbenzamida (F1468)
[00981] Isolado como um sólido branco (0,056 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroaceta- mido)fenil)-3-metilbenzamida (F1469)
[00982] Isolado como um sólido branco (0,058 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3-me- tilbenzamida (F1484)
[00983] Isolado como um pó estanho (0,057 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- metilbenzamida (F1485)
[00984] Isolado como um pó estanho (0,058 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3-me- tilbenzamida (F1486)
[00985] Isolado como um pó estanho (0,062 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- metilbenzamida (F1487)
[00986] Isolado como um pó estanho (0,060 g, 95%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-diflu- orofenil)-3-metilbenzamida (F1494)
[00987] Isolado como um pó estanho (0,047 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroaceta- mido)fenil)-3-metilbenzamida (F1495)
[00988] Isolado como um pó estanho (0,049 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3-me- tilbenzamida (F1496)
[00989] Isolado como um pó estanho (0,055 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- metilbenzamida (F1497)
[00990] Isolado como um pó estanho (0,063 g, 100%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-3-me- tilbenzamida (F1498)
[00991] Isolado como um pó estanho (0,067 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-3- metilbenzamida (F1499)
[00992] Isolado como um pó estanho (0,066 g, 95%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-diflu- orofenil)-3-metilbenzamida (F1500)
[00993] Isolado como um pó estanho (0,056 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroaceta- mido)fenil)-3-metilbenzamida (F1501)
[00994] Isolado como um pó estanho (0,057 g, 99%). N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1502)
[00995] Isolado como um pó estanho (0,039 g, 52%). N-(3-Acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenza- mida (F1504)
[00996] Isolado como um pó estanho (0,071 g, 44%).
[00997] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 4: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1414)
[00998] Isolado como uma espuma branca (0,104 g, 85%). 2-cloro-N-(2,4-dicloro-3-(2-cianoacetamido)fenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benza- mida (F1415)
[00999] Isolado como um sólido branco (0,110 g, 98%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropa- no-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)furan-2-carboxa- mida (F1416)
[001000] Isolado como um sólido branco (0,089 g, 76%). 2-cloro-N-(3-(2-ciclopropilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1417)
[001001] Isolado como um sólido branco (0,104 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3-trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1418)
[001002] Isolado como um sólido branco (0,103 g, 87%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(3-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1419)
[001003] Isolado como uma espuma branca (0,098 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutanamido) fenil)benzamida (F1463)
[001004] Isolado como uma espuma branca (0,087 g, 65%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoro-2-fenilacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1471)
[001005] Isolado como uma espuma amarela clara (0,086 g, 68%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-propionamidofenil)benzamida (F1472)
[001006] Isolado como um sólido branco (0,074 g, 67%). N-(3-Butiramido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1473)
[001007] Isolado como um sólido branco (0,088 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-pentanamidofenil)benzamida (F1474)
[001008] Isolado como um sólido branco (0,092 g, 80%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3-oxociclobutano-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1475)
[001009] Isolado como uma espuma branca (0,106 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1534)
[001010] Isolado como um sólido branco (0,037 g, 65%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1535)
[001011] Isolado como um sólido branco (0,039 g, 67%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1564)
[001012] Isolado como um sólido branco (0,104 g, 76%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,3,3-tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1565)
[001013] Isolado como um sólido branco (0,043 g, 58%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1567)
[001014] Isolado como um sólido branco (0,107 g, 87%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,3,3-tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1568)
[001015] Isolado como um sólido branco (0,096 g, 78%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1569)
[001016] Isolado como um sólido branco (0,099 g, 80%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1604)
[001017] Isolado como um sólido branco (0,093 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2-etóxi-2-metilpropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1605)
[001018] Isolado como uma espuma branca (0,097 g, 81%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-isobutiramidofenil)benzamida (F1606)
[001019] Isolado como um sólido branco (0,084 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3-trifluoro-2- (trifluorometil)propanamido) fenil)benzamida (F1607)
[001020] Isolado como um sólido branco (0,115 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluorociclopropano-1-carboxamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1608)
[001021] Isolado como um sólido branco (0,102 g, 87%). 2-cloro-N-(3-(1-cianociclopropano-1-carboxamido)-2,4- difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1609)
[001022] Isolado como uma espuma branca (0,090 g, 77%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)tetra- hidrofuran-3-carboxamida (F1610)
[001023] Isolado como uma espuma branca (0,111 g, 95%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)tetra- hidrofuran-2-carboxamida (F1611)
[001024] Isolado como uma espuma branca (0,066 g, 56%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2-etóxi-N-metilpropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1616)
[001025] Isolado como uma espuma branca (0,093 g, 79%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-metilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1617)
[001026] Isolado como uma espuma branca (0,096 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-metóxi-N-metilacetamido) fenil)benzamida (F1630)
[001027] Isolado como uma espuma branca (0,082 g, 92%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1645)
[001028] Isolado como um sólido branco (0,079 g, 68%). O composto do título foi preparado de N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxa- mido)benzamida que foi preparada por meio dos métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1 (F315). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-metoxiacetamido) fenil)benzamida (F1646)
[001029] Isolado como um sólido branco (0,087 g, 78%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)tetra- hidrofuran-2-carboxamida (F1647)
[001030] Isolado como uma espuma branca (0,071 g, 77%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)furan-2- carboxamida (F1648)
[001031] Isolado como uma espuma branca (0,072 g, 62%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3-oxociclobutano-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1649)
[001032] Isolado como uma espuma branca (0,040 g, 35%). 2-cloro-N-(3-(2-cianoacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1650)
[001033] Isolado como uma espuma amarela (0,062 g, 56%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3-trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1651)
[001034] Isolado como uma espuma branca (0,074 g, 63%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutanamido) fenil)benzamida (F1652)
[001035] Isolado como uma espuma branca (0,052 g, 39%). 2-cloro-N-(3-(2-ciclopropilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1653)
[001036] Isolado como uma espuma branca (0,099 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-propionamidofenil)benzamida (F1654)
[001037] Isolado como uma espuma branca (0,099 g, 90%). N-(3-Butiramido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1655)
[001038] Isolado como uma espuma branca (0,095 g, 85%). N-(3-Butiramido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1659)
[001039] Isolado como uma espuma branca (0,067 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1660)
[001040] Isolado como um sólido branco (0,071 g, 77%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetra-hidrofuran-2-carboxamida (F1661)
[001041] Isolado como um sólido branco (0,069 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(1-(trifluorometil)ciclopropano-1- carboxamido) fenil)benzamida (F1662)
[001042] Isolado como uma espuma branca (0,033, 27%). (R)-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)pirrolidina-2-carboxamida (F1663)
[001043] Isolado como uma espuma branca (0,044 g, 38%). (S)-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)pirrolidina-2-carboxamida (F1664)
[001044] Isolado como uma espuma branca (0,039 g, 33%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)isoxazol-5-carboxamida (F1671)
[001045] Isolado como uma espuma branca (0,069 g, 70%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)isotiazol-5-carboxamida (F1672)
[001046] Isolado como uma espuma branca (0,059 g, 58%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-fenilacetamido) fenil)benzamida (F1673)
[001047] Isolado como uma espuma branca (0,073 g, 72%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-dicloroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1685)
[001048] Isolado como uma espuma branca (0,104 g, 88%). 2-cloro-N-(3-(2-cloro-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1686)
[001049] Isolado como uma espuma branca (0,097 g, 82%). 2-cloro-N-(3-(2-cloro-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1697)
[001050] Isolado como uma espuma branca (0,104 g, 87%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1698)
[001051] Isolado como um sólido branco (0,098 g, 83%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)tetra- hidrofuran-2-carboxamida (F1699)
[001052] Isolado como uma espuma branca (0,107 g, 91%). 2-cloro-N-(3-(2-cianoacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1700) Isolado como uma espuma branca (0,089 g, 80%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3- trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1701)
[001053] Isolado como uma espuma branca (0,098 g, 82%). 2-cloro-N-(3-(2-ciclopropilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1702)
[001054] Isolado como um sólido branco (0,094 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1703)
[001055] Isolado como uma espuma branca (0,110 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- propionamidofenil)benzamida (F1704)
[001056] Isolado como uma espuma branca (0,103 g, 94%). N-(3-Butiramido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1705)
[001057] Isolado como um sólido branco (0,99 g, 88%). 2-cloro-N-(3-(2-cloro-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamida (F1719)
[001058] Isolado como uma espuma branca (0,54 g, 76%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-((S)-2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1731)
[001059] Isolado como uma espuma branca (0,080 g, 69%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-((R)-2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1732)
[001060] Isolado como uma espuma branca (0,097 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-((S)-2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1733)
[001061] Isolado como uma espuma branca (0,068 g, 58%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-((R)-2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1734)
[001062] Isolado como uma espuma branca (0,081 g, 69%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutanamido) fenil)benzamida (F1741)
[001063] Isolado como um sólido branco (0,051 g, 38%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1742)
[001064] Isolado como um sólido branco (0,104 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- oxopropanamido) fenil)benzamida (F1754)
[001065] Isolado como um sólido branco (0,035 g, 40%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluoro-3- metilbutanamido) fenil)benzamida (F1760)
[001066] Isolado como uma espuma branca (0,101 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1766)
[001067] Isolado como uma espuma branca (0,100 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1767)
[001068] Isolado como uma espuma branca (0,096 g, 78%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1768)
[001069] Isolado como uma espuma branca (0,101 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1769)
[001070] Isolado como uma espuma branca (0,109 g, 87%). 5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido)fenil)-2,3-difluorobenzamida (F1777)
[001071] Isolado como uma espuma branca (0,058 g, 83%). N-(3-(5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluorobenzamido)-2,4-difluorofenil)tetra- hidrofuran-2-carboxamida (F1778)
[001072] Isolado como uma espuma branca (0,046 g, 68%). 5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutanamido)fenil)-2,3-difluorobenzamida (F1779)
[001073] Isolado como uma espuma branca (0,053 g, 70%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido)fenil)-N-metilbenzamida (F1793)
[001074] Isolado como uma espuma branca (0,107 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4-difluorofenil)-N- metilbenzamida (F1794)
[001075] Isolado como uma espuma branca (0,088 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido)fenil)-N-metilbenzamida (F1796)
[001076] Isolado como uma espuma branca (0,095 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)-N-metilbenzamida (F1797)
[001077] Isolado como uma espuma branca (0,092 g, 79%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-Dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N- metilbenzamido)-2,6-difluorofenil)tetra-hidrofuran-2-carboxamida (F1798)
[001078] Isolado como uma espuma branca (0,098 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4- trifluorobutanamido) fenil)benzamida (F1800)
[001079] Isolado como uma espuma branca (0,11 g, 92%). trans-5-(3-(3,5-bis(Trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1804)
[001080] Isolado como uma espuma branca (0,106 g, 89%). trans-N-(3-(5-(3-(3,5-bis(Trifluorometil)fenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamido)-2,6- difluorofenil)tetra-hidrofuran-2-carboxamida (F1805)
[001081] Isolado como uma espuma branca (0,105 g, 91%). trans-5-(3-(3,5-bis(Trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-N-(3-butyramido-2,4-difluorofenil)-2-clorobenzamida (F1806)
[001082] Isolado como uma espuma branca (0,098 g, 89%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)isoxazol-5-carboxamida (F1816)
[001083] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 84%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)isotiazol-5-carboxamida (F1817)
[001084] Isolado como uma espuma branca (0,036 g, 38%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)isoxazol-3-carboxamida (F1818)
[001085] Isolado como uma espuma branca (0,067 g, 72%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-carboxamida (F1819)
[001086] Isolado como uma espuma branca (0,070 g, 67%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamida (F1820)
[001087] Isolado como uma espuma branca (0,040 g, 42%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-3-(trifluorometil)isoxazol-5-carboxamida (F1824)
[001088] Isolado como uma espuma branca (0,024 g, 24%). trans-5-(3-(3,5-bis(Trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutanamido) fenil)benzamida (F1825)
[001089] Isolado como uma espuma branca (0,105 g, 80%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluoro-3- (trifluorometil)butanamido) fenil)benzamida (F1833)
[001090] Isolado como uma espuma branca (0,114 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(4,4-difluoropentanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1843)
[001091] Isolado como uma espuma branca (0,100 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,5,5,5- pentafluoropentanamido) fenil)benzamida (F1844)
[001092] Isolado como uma espuma branca (0,113 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3- metilbutanamido) fenil)benzamida (F1845)
[001093] Isolado como uma espuma branca (0,101 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(2,2,2- trifluoroetóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1846)
[001094] Isolado como uma espuma branca (0,119 g, 80%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluorobutanamido) fenil)benzamida (F1847)
[001095] Isolado como uma espuma branca (0,105 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4- trifluorobutanamido) fenil)benzamida (F1848)
[001096] Isolado como uma espuma branca (0,101 g, 83%). N-(3-(1-Acetilciclopropano-1-carboxamido)-2,4-difluorofenil)-2- cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1850)
[001097] Isolado como um sólido branco (0,044 g, 42%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(4,4-difluoropentanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1860)
[001098] Isolado como um sólido branco (0,103 g, 85%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,5,5,5- pentafluoropentanamido)fenil) benzamida (F1861)
[001099] Isolado como uma espuma branca (0,119 g, 92%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluoro-2- metilbutanamido)fenil) benzamida (F1862)
[001100] Isolado como uma espuma branca (0,047 g, 38%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(2,2,2- trifluoroetóxi)acetamido)fenil) benzamida (F1863)
[001101] Isolado como uma espuma branca (0,109 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(4,4-difluoropentanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1864)
[001102] Isolado como uma espuma branca (0,100 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,5,5,5- pentafluoropentanamido)fenil) benzamida (F1865)
[001103] Isolado como uma espuma branca (0,113 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluoro-2- metilbutanamido)fenil) benzamida (F1866)
[001104] Isolado como uma espuma branca (0,094 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(2,2,2- trifluoroetóxi)acetamido)fenil) benzamida (F1867)
[001105] Isolado como uma espuma branca (0,115 g, 92%).
[001106] Isolado como uma espuma não totalmente branca (0,053 g, 47%). N-(3-(But-3 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-fluoroacrilamido) fenil)benzamida (F1871)
[001107] Isolado como uma espuma branca (0,047 mg, 42%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-fluoroacrilamido) fenil)benzamida (F1872)
[001108] Isolado como uma espuma não totalmente branca (0,053 g, 47%). N-(3-(but-3-enamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1873)
[001109] Isolado como uma espuma branca (0,065 g, 69%). N-(3-(but-3-enamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1874)
[001110] Isolado como uma espuma branca (0,097 g, 87%). N-(3-(but-3-enamido)-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3- difluorobenzamida (F1875)
[001111] Isolado como uma espuma branca (0,054 g, 84%). N-(3-(but-3-enamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1876)
[001112] Isolado como uma espuma branca (0,074 g, 66%). N-(3-acrilamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1877)
[001113] Isolado como um sólido branco (0,041 g, 21%).
[001114] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 5: N-(3-acetamido-2,4-diclorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1412)
[001115] Isolado como um sólido branco (0,043 g, 29%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1433)
[001116] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um óleo vítreo (0,086 g, 76%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamido)-2,4-difluorofenil)carbamato de terc- butila (F1434)
[001117] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido branco (0,330 g, 88%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamido)-2,4-difluorofenil)carbonato de terc- butila (F1435)
[001118] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido branco (0,270 g, 76%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,4- difluorofenil)carbonato de terc-butila (F1436)
[001119] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como uma espuma branca (0,320 g, 81%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1437)
[001120] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um pó marrom (0,050 g, 38%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1438)
[001121] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,058 g, 48%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1439)
[001122] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um óleo vítreo (0,024 g, 21%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1440)
[001123] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um óleo vítreo (0,040 g, 32%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1441)
[001124] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um óleo vítreo (0,028 g, 22%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1442)
[001125] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,100 g, 84%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1443)
[001126] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um óleo vítreo (0,085 g, 67%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1444)
[001127] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,058 g, 45%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,4- difluorofenil)carbonato de terc-butila (F1445)
[001128] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido espumoso (0,325 g, 98%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(N-etil-2,2-difluoroacetamido)- 2,4-difluorofenil)benzamida (F1452)
[001129] Isolado como uma espuma branca (0,148 g, 94%). terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-[3-[[5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2-fluoro- benzoil]amino]-2,6-difluoro-fenil]carbonato (F1453)
[001130] Isolado como um óloe incolor (0,661 g, 76%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoro-N- metilacetamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1460)
[001131] Isolado como uma espuma branca (0,117 g, 78%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoro-N-metilacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1461)
[001132] Isolado como uma espuma branca (0,119 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoro-N-metilacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1462)
[001133] Isolado como uma espuma branca (0,111 g, 75%). N-(3-(N-alil-2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1482)
[001134] Isolado como um óleo incolor, claro (0,052 g, 33%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(N-metilacetamido) fenil)benzamida (F1506)
[001135] Isolado como uma espuma branca (0,057 g, 39%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1512)
[001136] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 46%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2- fluorobenzamida (F1513)
[001137] Isolado como um sólido branco (0,064 g, 42%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1514)
[001138] Isolado como uma espuma branca (0,031 g, 24%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2- fluorobenzamida (F1526)
[001139] Isolado como um sólido branco (0,083 g, 56%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1527)
[001140] Isolado como um sólido branco (0,065 g, 46%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1528)
[001141] Isolado como um sólido marrom (0,088 g, 65%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-2-fluorobenzamida (F1529)
[001142] Isolado como um sólido branco (0,100 g, 67%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1530)
[001143] Isolado como um sólido branco (0,095 g, 66%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2- fluorobenzamida (F1531)
[001144] Isolado como um sólido marrom (0,117 g, 85%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)(metil)carbonato de terc-butila (F1549)
[001145] Isolado como um vidro incolor (1,05 g, 98%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2- fluorobenzamida (F1551)
[001146] Isolado como uma espuma amarela (0,087 g, 59%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1552)
[001147] Isolado como uma espuma amarela (0,073 g, 51%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1553)
[001148] Isolado como uma espuma branca (0,081 g, 60%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2- fluorobenzamida (F1554)
[001149] Isolado como uma espuma branca (0,092 g, 63%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1555)
[001150] Isolado como uma espuma branca (0,073 g, 51%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1556)
[001151] Isolado como um sólido branco (0,083 g, 61%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-2-fluorobenzamida (F1557)
[001152] Isolado como uma espuma branca (0,114 g, 76%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1558)
[001153] Isolado como uma espuma amarela (0,112 g, 77%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2- fluorobenzamida (F1559)
[001154] Isolado como uma espuma branca (0,122 g, 89%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-2-fluorobenzamida (F1560)
[001155] Isolado como uma espuma branca (0,128 g, 86%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6- difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1561)
[001156] Isolado como uma espuma branca (0,101 g, 70%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2- fluorobenzamida (F1562)
[001157] Isolado como um sólido branco (0,108 g, 79%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3- difluorobenzamida (F1570)
[001158] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,046 g, 61%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-2,3-difluorobenzamida (F1571)
[001159] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido branco vítreo (0,054 g, 68%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-2,3-difluorobenzamida (F1572)
[001160] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,057 g, 70%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6- difluorofenil)-2,3-difluorobenzamida (F1573)
[001161] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,024 g, 29%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-2,3-difluorobenzamida (F1574)
[001162] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,060 g, 73%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1575)
[001163] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,062 g, 91%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3- difluorobenzamida (F1576)
[001164] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,055 g, 73%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1577)
[001165] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,058 g, 72%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1578)
[001166] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,048 g, 65%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1579)
[001167] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,055 g, 68%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1580)
[001168] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,061 g, 82%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1581)
[001169] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,055 g, 70%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1582)
[001170] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,053 g, 68%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1583)
[001171] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,052 g, 61%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2- trifluoroacetamido)fenil)-2,3-difluorobenzamida (F1584)
[001172] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,057 g, 74%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1585)
[001173] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo amarronado (0,060 g, 79%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-2,3-difluorobenzamida (F1586)
[001174] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,054 g, 72%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3- difluorobenzamida (F1587)
[001175] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,055 g, 69%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)fenil)-2,3- difluorobenzamida (F1588)
[001176] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,060 g, 83%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,6-difluorofenil)-2,3- difluorobenzamida (F1589)
[001177] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,046 g, 58%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1590)
[001178] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido vítreo (0,066 g, 98%). N-(3-acetamido-2,4,6-trifluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1613)
[001179] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 52%). N-(3-acetamido-2,4,6-trifluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1627)
[001180] Isolado como um sólido branco (0,083 g, 55%). N-(3-acetamido-2,4,6-trifluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1628)
[001181] Isolado como um sólido branco (0,081 g, 55%). N-(3-acetamido-2,4,6-trifluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1629)
[001182] Isolado como um sólido branco (0,095 g, 64%). trans-N-(2-acetamido-3,5-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1632)
[001183] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido ceroso (0,038 g, 50%). trans-N-(2-acetamido-4,6-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1633)
[001184] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido ceroso claro (0,035 g, 46%). trans-N-(2-acetamido-4,5-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1634)
[001185] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,061 g, 80%). trans-N-(5-acetamido-2-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1635)
[001186] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido ceroso claro (0,042 g, 54%). trans-N-(2-acetamido-6-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1636)
[001187] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido ceroso (0,041 g, 55%). trans-N-(2-acetamido-4-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1637)
[001188] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um semissólido pálido (0,020 g, 24%). trans-N-(3-acetamido-4-fluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1638)
[001189] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,007 g, 10%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1639)
[001190] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,011 g, 13%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1640)
[001191] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,020 g, 23%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1641)
[001192] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,015 g, 21%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]ben- zoil]amino]-2,4-difluoro-3-metil-fenil]carbonato de terc-butila (F1670)
[001193] Isolado como um sólido branco (0,240 g, 88%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[3-flu- oro-5-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]ben- zoil]amino]-2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1681)
[001194] Isolado como uma espuma branca (1,14 g, 86%). N-(4-bromo-2-metil-3-nitrofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1688)
[001195] Isolado como uma espuma amarela (0,140 g, 92%). (5-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,3,4- trifluorofenil)carbonato de terc-butila (F1736)
[001196] Isolado como uma espuma branca (0,288 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- iodofenil)benzamida (F1758)
[001197] Isolado como uma espuma branca (0,338 g, 71%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)(etil)carbonato de terc-butila (F1761)
[001198] Isolado como uma espuma branca (0,540 g, 54%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1812)
[001199] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido espumoso (0,140 g, 92%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1813)
[001200] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,142 g, 93%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-fluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1814)
[001201] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,133 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(4-fluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1815)
[001202] O composto do título foi sintetizado com um tempo de reação de 24 a 48 horas e isolado como um sólido pálido (0,136 g, 87%).
[001203] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 6: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-dicloropropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1351)
[001204] Isolado como um sólido branco (0,062 g, 49%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoropropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1352)
[001205] Isolado como um sólido branco (0,134 g, 74%). N-(3-(2-bromo-2-metilpropanamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1354)
[001206] Isolado como um sólido branco (0,038 g, 29%). 2-cloro-N-(3-(2,2-dibromoacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1355)
[001207] Isolado como um sólido branco (0,111 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluorobutanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1357)
[001208] Isolado como um sólido branco (0,165 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(1- metilciclopropano-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1362)
[001209] Isolado como um sólido branco (0,107 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxiacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1363)
[001210] Isolado como uma espuma branca (0,106 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1364)
[001211] Isolado como um sólido branco (0,101 g, 82%). 2-cloro-N-(3-(2-cianoacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1369)
[001212] Isolado como uma espuma amarela (0,112 g, 96%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- propionamidofenil)benzamida (F1371)
[001213] Isolado como um sólido branco (0,180 g, 78%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- pentanamidofenil)benzamida (F1372)
[001214] Isolado como uma espuma branca (0,191 g, 80%). N-(3-butiramido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1385)
[001215] Isolado como um sólido branco (0,103 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutanamido) fenil)benzamida (F1450)
[001216] Isolado como uma espuma branca (0,119 g, 85%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1454)
[001217] Isolado como uma espuma branca (0,168 g, 65%). N-(3-(2-bromopropanamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1479)
[001218] Isolado como um sólido branco (0,120 g, 93%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-3-carboxamida (F1480)
[001219] Isolado como uma espuma branca (0,104 g, 85%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluorociclobutane-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1481)
[001220] Isolado como uma espuma branca (0,114 g, 86%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- isobutiramidofenil)benzamida (F1483)
[001221] Isolado como um sólido branco (0,108 g, 92%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3- oxociclopentane-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1488)
[001222] Isolado como uma espuma de ouro (0,113 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3- metoxipropanamido) fenil)benzamida (F1489)
[001223] Isolado como uma espuma branca (0,094 g, 78%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)oxetane-2-carboxamida (F1503)
[001224] Isolado como um sólido branco (0,036 g, 30%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-dimetil-3-oxociclobutane- 1-carboxamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1507)
[001225] Isolado como um sólido branco (0,090 g, 71%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-2-carboxamida (F1521)
[001226] Isolado como uma espuma branca (0,054 g, 44%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxi-2-metilpropanamido)- 2,4-difluorofenil)benzamida (F1603)
[001227] Isolado como um óleo incolor, claro (0,047 g, 38%). (2S,5S)-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-5-metiltetraidrofuran-2-carboxamida (F1612)
[001228] Isolado como uma espuma branca (0,100 g, 80%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-5-oxotetraidrofuran-2-carboxamida (F1625)
[001229] Isolado como um sólido branco (0,110 g, 88%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-5-etiltetraidrofuran-2-carboxamida (F1626)
[001230] Isolado como um óleo incolor claro (0,105 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- metilbutanamido) fenil)benzamida (F1642)
[001231] Isolado como um sólido branco (0,092 g, 77%). 2-cloro-N-(3-(ciclopentanecarboxamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1643)
[001232] Isolado como um sólido branco (0,086 g, 70%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(3,3-difluorociclobutane-1- carboxamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1644)
[001233] Isolado como um sólido branco (0,100 g, 79%). 2-cloro-N-(3-(2-cloropropanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1667)
[001234] Isolado como um sólido branco (0,112 g, 92%). 2-cloro-N-(3-(2-clorobutanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) carboxamido)benzamida (F1668)
[001235] Isolado como um sólido branco (0,097 g, 78%). 2-cloro-N-(3-(3-clorobutanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1669)
[001236] Isolado como um sólido branco (0,097 g, 78%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-2-carboxamida (F1676)
[001237] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1677)Isolado como um óleo incolor claro (0,061 g, 63%).
[001238] N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1678)
[001239] Isolado como um sólido branco (0,069 g, 81%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- propionamidofenil)benzamida (F1679)
[001240] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 81%). 2-cloro-N-(3-(2-ciclopropilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1682)
[001241] Isolado como uma espuma branca (0,113 g, 94%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3- trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1683)
[001242] Isolado como uma espuma branca (0,114 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((R)-2- metoxipropanamido) fenil)benzamida (F1689)
[001243] Isolado como uma espuma branca (0,082 g, 68%). (R)-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-2-carboxamida (F1691)
[001244] Isolado como uma espuma branca (0,103 g, 84%). (S)-N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-2-carboxamida (F1692)
[001245] Isolado como uma espuma branca (0,088 g, 72%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-2-carboxamida (F1706)
[001246] Isolado como um sólido branco (0,060 g, 65%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1707)
[001247] Isolado como um óleo incolor, claro (0,066 g, 69%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1708)
[001248] Isolado como um sólido branco (0,057 g, 67%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- propionamidofenil)benzamida (F1709)
[001249] Isolado como um sólido branco (0,063 g, 73%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3- trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1710)
[001250] Isolado como um sólido branco (0,068 g, 73%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- metoxipropanamido) fenil)benzamida (F1712)
[001251] Isolado como um sólido branco (0,110 g, 91%). N-(3-(5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano- 1-carboxamido)-2-clorobenzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrofuran-2-carboxamida (F1714)
[001252] Isolado como um sólido branco (0,036 g, 59%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3- tetrafluoropropanamido) fenil)benzamida (F1715)
[001253] Isolado como um sólido branco (0,030 g, 47%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4- fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2- clorobenzamida (F1716)
[001254] Isolado como um sólido branco (0,037 g, 66%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3- propionamidofenil)benzamida (F1717)
[001255] Isolado como um sólido branco (0,042 g, 73%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3- trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1718)
[001256] Isolado como um sólido branco (0,031 g, 50%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((S)-2- metoxipropanamido) fenil)benzamida (F1720)
[001257] Isolado como um sólido branco (0,101 g, 84%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidrotiofeno-2-carboxamida (F1721)
[001258] Isolado como um sólido branco (0,110 g, 88%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)tetraidro-2H-piran-3-carboxamida (F1722)
[001259] Isolado como um sólido branco (0,102 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- metoxiacetamido) fenil)benzamida (F1724)
[001260] Isolado como um sólido branco (0,098 g, 83%). 2-cloro-N-(3-(2-cloroacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1726)
[001261] Isolado como uma espuma branca (0,090 g, 76%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,3-dicloropropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1728) Isolado como uma espuma branca (0,060 g, 47%).
[001262] 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro- 3-(3-fluoropropanamido) fenil)benzamida (F1735)
[001263] Isolado como um sólido branco (0,100 g, 85%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxipropanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1737)
[001264] Isolado como um sólido branco (0,077 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3- trifluoropropanamido) fenil)benzamida (F1738)
[001265] Isolado como um sólido branco (0,078 g, 83%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- propoxipropanamido) fenil)benzamida (F1739)
[001266] Isolado como um sólido branco (0,101 g, 81%). N-(5-acetamido-2,3,4-trifluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1743)
[001267] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 92%). 2-cloro-N-(3-(2-(ciclopropilmetóxi)propanamido)-2,4-difluorofenil)- 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1745)
[001268] Isolado como um sólido branco (0,081 g, 85%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- isobutoxipropanamido) fenil)benzamida (F1746)
[001269] Isolado como uma espuma branca (0,067 g, 70%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(2,2,2- trifluoroetóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1747)
[001270] Isolado como uma espuma branca (0,081 g, 82%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-3-metiloxirane-2-carboxamida (F1748)
[001271] Isolado como um sólido branco (0,028 g, 31%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-metilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1752)
[001272] Isolado como uma espuma branca (0,062 g, 72%). 2-cloro-N-(3-(2-cianopropanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1755)
[001273] Isolado como um sólido branco (0,067 g, 75%). 2-cloro-N-(3-(2-cianobutanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1756)
[001274] Isolado como um sólido branco (0,033 g, 36%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxibutanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1757)
[001275] Isolado como um sólido branco (0,026 g, 28%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxipentanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1759)
[001276] Isolado como um sólido branco (0,096 g, 75%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-etilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1763)
[001277] Isolado como uma espuma branca (0,071 g, 81%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-etilpropanamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1764)
[001278] Isolado como uma espuma branca (0,061 g, 68%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1771)
[001279] Isolado como uma espuma estanha (0,080 g, 82%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1772)
[001280] Isolado como uma espuma branca (0,032 g, 36%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1773)
[001281] Isolado como uma espuma branca (0,043 g, 47%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1774)
[001282] Isolado como uma espuma estanha (0,071 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1775)
[001283] Isolado como um sólido branco (0,073 g, 80%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1780)
[001284] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 79%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(2,4-difluoro-3-(2- (trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1781)
[001285] Isolado como um sólido branco (0,074 g, 82%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorotetraidrofuran-2- carboxamida (F1782)
[001286] Isolado como um sólido branco (0,079 g, 73%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorotetraidro-2H-piran-2- carboxamida (F1783)
[001287] Isolado como um sólido branco (0,033 g, 29%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(N-etil-2- (trifluorometóxi)acetamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1789)
[001288] Isolado como um sólido branco (0,058 g, 61%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-(difluorometóxi)acetamido)- 2,4-difluorofenil)benzamida (F1790)
[001289] Isolado como uma espuma branca (0,078 g, 84%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- (perfluoroetóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1808)
[001290] Isolado como um sólido branco (0,078 g, 76%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-2-metiltetraidrofuran-2-carboxamida (F1809)
[001291] Isolado como um sólido branco (0,061 g, 65%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-(prop-2-in-1-il)acetamido)-2,4- difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1810)
[001292] Isolado como uma espuma branca (0,144 g, 99%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(N-(prop-2-in-1-il)- 2-(trifluorometóxi)acetamido) fenil)benzamida (F1811)
[001293] Isolado como um óleo incolor, claro (0,027 g, 20%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(1- ((trifluorometóxi)metil)ciclopropano-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1821)
[001294] Isolado como um sólido branco (0,024 g, 24%). 3-((3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)amino)-2-fluoro-3-oxopropanoato de etila (F1822)
[001295] Isolado como uma espuma branca (0,097 g, 100%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-(2-fluoroetil)acetamido)-2,4-difluorofenil)- 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1823)
[001296] Isolado como uma espuma branca (0,053 g, 68%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxi-N-etilpropanamido)- 2,4-difluorofenil)benzamida (F1827)
[001297] Isolado como um óleo de ouro (0,065 g, 71%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2- (difluorometóxi)propanamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1828)
[001298] Isolado como uma espuma branca (0,037 g, 39%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,5,5,5-tetrafluoro- 4-(trifluorometil)pentanamido) fenil)benzamida (F1829)
[001299] Isolado como uma espuma branca (0,081 g, 75%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(5,5,5- trifluoropentanamido) fenil)benzamida (F1830)
[001300] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 72%). N-(3-(2-bromo-4,4,4-trifluorobutanamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro- 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1831)
[001301] Isolado como uma espuma branca (0,073 g, 69%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(3,3,3-trifluoro-2- metilpropanamido) fenil)benzamida (F1832)
[001302] Isolado como uma espuma branca (0,032 g, 34%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,3-tetrafluoro- 3-(trifluorometóxi)propanamido) fenil)benzamida (F1834)
[001303] Isolado como um óleo incolor claro (0,014 g, 13%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluoro-2- metilbutanamido) fenil)benzamida (F1835)
[001304] Isolado como um sólido branco (0,044 g, 45%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2-(1- (trifluorometil)ciclopropil)acetamido) fenil)benzamida (F1836)
[001305] Isolado como um sólido branco (0,060 g, 61%). N-(3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)-2-(trifluorometil)tetraidrofuran-3-carboxamida (F1837)
[001306] Isolado como um sólido branco (0,042 g, 42%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,3,4,4,4- hexafluorobutanamido) fenil)benzamida (F1839)
[001307] Isolado como um sólido branco (0,043 g, 42%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,4,4-trifluoro-3- oxobutanamido) fenil)benzamida (F1840)
[001308] Isolado como um sólido de ouro (0,029 g, 30%). 2-cloro-N-(3-(2-ciano-N-propilacetamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1841)
[001309] Isolado como um sólido branco (0,096 g, 64%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2-etoxi-N-propilpropanamido)- 2,4-difluorofenil)benzamida (F1842)
[001310] Isolado como um sólido branco (0,056 g, 29%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(1- (trifluorometil)ciclobutane-1-carboxamido) fenil)benzamida (F1849)
[001311] Isolado como um sólido branco (0,006 g, 6%). N-(3-(3-bromopropanamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1851)
[001312] Isolado como um sólido branco (0,043 g, 44%). N-(3-(3-bromobutanamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1853)
[001313] Isolado como um sólido branco (0,054 g, 55%). 2-cloro-N-(3-(3-ciclopropilpropanamido)-2,4-difluorofenil)-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1854)
[001314] Isolado como um sólido branco (0,061 g, 67%). 2-cloro-N-(3-(3-cianopropanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)- 2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) carboxamido)benzamida (F1855)
[001315] Isolado como um sólido branco (0,007 g, 8%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(5,5-dimetilhexanamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1856)
[001316] Isolado como um sólido branco (0,074 g, 77%). 2-cloro-N-(3-(4-cianobutanamido)-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1857)
[001317] Isolado como um sólido branco (0,060 g, 66%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(4,5,5,5-tetrafluoro- 4-(trifluorometóxi)pentanamido) fenil)benzamida (F1858)
[001318] Isolado como um sólido branco (0,082 g, 74%). N-(3-((E)-but-2-enamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1868)
[001319] Isolado como um sólido branco (0,055 g, 47%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((E)-4,4,4- trifluorobut-2-enamido) fenil)benzamida (F1869)
[001320] Isolado como um sólido branco (0,096 g, 76%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2- fluoroacrilamido) fenil)benzamida (F1870)
[001321] Isolado como um sólido branco (0,064 g, 54%). N-(3-(but-3-enamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1878)
[001322] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 86%). N-(3-(but-3-enamido)-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1879)
[001323] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 86%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(but-3-enamido)-2,4-difluorofenil)-2- clorobenzamida (F1880)
[001324] Isolado como um sólido branco (0,089 g, 100%). [0001] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 7: 2-((3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6- difluorofenil)amino)-2-oxoacetate de metila (F1753)
[001325] Isolado como um sólido branco (0,064 g, 72%).
[001326] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 9: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((3,3,3- trifluoropropil)sulfonamido) fenil)benzamida (F1350)
[001327] Isolado como um óleo incolor claro (0,019 g, 14%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(((2,2- diclorociclopropil)metil)sulfonamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1361)
[001328] Isolado como uma espuma branca (0,028 g, 20%).
[001329] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 10: (4-(((4-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamido)-3-metilfenil)amino)metil)fenil)carbonato de trans-terc-butila (F1348)
[001330] Isolado como um óleo amarelo (0,109 g, 76%).
[001331] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 12: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-((4-hidroxibenzil)amino)-2-metilfenil)benzamida (F1353)
[001332] Isolado como uma espuma amarela pálida (0,057 g, 69%).
[001333] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 13: N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1337)
[001334] Isolado como um sólido branco (0,166 g, 80%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1338)
[001335] Isolado como um pó esbranquiçado (0,154 g, 73%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluoro- benzamida (F1339)
[001336] Isolado com um sólido amarelo claro (0,153 g, 74%). trans-N-(4-((4-aminobenzil)amino)-2-metilfenil)-2-cloro-5-(2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1349)
[001337] Isolado como um sólido amarelo (0,018 g, 26%). trans-N-(3-amino-4-clorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1365)
[001338] Isolado como um sólido branco (0,143 g, 84%). trans-N-(4-amino-3,5-diclorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro- 4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1367)
[001339] Isolado como um sólido castanho (0,154 g, 61%). trans-N-(4-amino-3-clorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1370)
[001340] Isolado como uma espuma branca (0,170 g, 70%). trans-N-(4-amino-3-cianofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1387)
[001341] Isolado como uma espuma branca (0,106 g, 34%). N-(4-amino-2,3-dimetilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) carboxamido)benzamida (F1389)
[001342] Isolado como um sólido branco (0,111 g, 64%). trans-N-(4-amino-3-(trifluorometil)fenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1390)
[001343] Isolado como uma espuma branca (0,191 g, 67%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1391)
[001344] Isolado como um sólido castanho (0,600 g, 98%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- fluorobenzamida (F1395)
[001345] Isolado como um sólido castanho claro (0,276 g, 83%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1396)
[001346] Isolado como um sólido castanho (0,319 g, 95%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1397)
[001347] Isolado como um sólido castanho claro (0,302 g, 92%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- fluorobenzamida (F1398)
[001348] Isolado como um sólido castanho (0,311 g, 92%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1399)
[001349] Isolado como um sólido castanho claro (0,301 g, 95%). N-(3-amino-4-metilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1413)
[001350] Isolado como um sólido branco (0,143 g, 65%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1426)
[001351] Isolado como um pó branco (0,176 g, 76%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1427)
[001352] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,194 g, 82%). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metil- benzamida (F1428)
[001353] Isolado como um pó castanho (0,163 g, 70%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1446)
[001354] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,167 g, 66%). N-(3-amino-2-metilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro- 3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1448)
[001355] Isolado como um sólido branco (0,146 g, 80%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1449)
[001356] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,193 g, 78%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metil- benzamida (F1458)
[001357] Isolado como um pó esbranquiçado (0,154 g, 64%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1459)
[001358] Isolado como uma espuma amarela clara (0,382 g, 80%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1470)
[001359] Isolado como um pó esbranquiçado (0,194 g, 85%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1477)
[001360] Isolado como um pó esbranquiçado (0,155 g, 61%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metil- benzamida (F1478)
[001361] Isolado como um pó esbranquiçado (0,185 g, 70%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F1490)
[001362] Isolado como uma espuma marrom clara (0,387 g, 89%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(metilamino)fenil)benzamida (F1550)
[001363] Isolado como uma espuma amarela (0,870 g, 97%). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1566)
[001364] Isolado como um sólido castanho (0,210 g, 89%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-iodofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1622)
[001365] Isolado como uma espuma estanha (0,108 g, 94%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1631)
[001366] Isolado como um sólido castanho (0,64 g, 98%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- (trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1666)
[001367] Isolado como um sólido branco (0,860 g, 85%). N-(5-amino-2,4-difluoro-3-metilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1674)
[001368] Isolado como um sólido branco (0,151 g, 79%). N-(3-amino-6-bromo-2-metilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1684)
[001369] Isolado como um sólido branco (0,039 g, 75%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1687)
[001370] Isolado como um sólido branco (0,784 g, 87%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)- 2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1713)
[001371] Isolado como um sólido branco (0,308 g, 85%). N-(5-amino-2,3,4-trifluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1740)
[001372] Isolado como uma espuma branca (0,188 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(etilamino)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1762)
[001373] Isolado como uma espuma branca (0,424 g, 87%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N- metilbenzamida (F1785)
[001374] Isolado como uma espuma marrom (0,565 g, 98%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3,5- bis(trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxamido)-2- clorobenzamida (F1791)
[001375] Isolado como uma espuma branca (1,27 g, 98%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1- ilamino)fenil)benzamida (F1807)
[001376] Isolado como um óleo âmbar (0,215 g, 72%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-((2- fluoroetil)amino)fenil)benzamida (F1826)Isolado como um óleo de ouro (0,147 g, 68%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3- (propilamino)fenil)benzamida (F1838)
[001377] Isolado como um óleo incolor, claro (0,331 g, 66%).
[001378] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 14: N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2,3-difluorobenzamida (F1770)
[001379] Isolado como uma espuma branca (0,274 g, 81%).
[001380] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 15: N-(3-amino-4-bromo-2-metilfenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1690)
[001381] Isolado como uma espuma branca (0,090 g, 69%).
[001382] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 18: 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1410)
[001383] Isolado como um sólido branco (0,059 g, 35%). 5-((1R,3R)-3-(3-bromo-4-clorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1411)
[001384] Isolado como um sólido branco (0,053 g, 32%).
[001385] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 20: N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluoro-fenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro- benzoil]amino]-2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1379)
[001386] Isolado como um sólido branco (0,429 g, 79%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro-benzoil]amino]- 2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1380)
[001387] Isolado como um sólido branco (0,402 g, 69%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro-benzoil]amino]- 2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1381)
[001388] Isolado como um sólido branco (0,425 g, 70%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro- benzoil]amino]-2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1382)
[001389] Isolado como um sólido branco (0,355 g, 62%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-fluoro-benzoil]amino]- 2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1383)
[001390] Isolado como um sólido branco (0,266 g, 47%). 3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1447)
[001391] Isolado como uma espuma branca (0,123 g, 56%). trans-5-(3-(3-bromo-5-clorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxamido)-2-cloro-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1618)
[001392] Isolado como uma espuma branca (0,077 g, 76%).
[001393] O composto do título foi preparado de ácido trans-3-(3- bromo-5-clorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxílico que foi preparado por meio de métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1 (C215).N-[3-[[5-[[3-(3-bromo-4,5-diclorofenil)-2,2-diclorociclopropanocar- bonil]amino]-2-clorobenzoil]amino]-2,6-difluorofenil]-N-terc-buto- xicarbonil-carbonato de trans-terc-butila (F1619)
[001394] Isolado como um sólido branco (0,139 g, 88%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3- iodofenil) ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]amino]-2,6- difluorofenil]carbonato de trans-terc-butila (F1620)
[001395] Isolado como um sólido branco (0,155 g, 97%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4- cloro-3- (trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1621)
[001396] Isolado como um vidro incolor (0,87 g, 99%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[3-(tri- fluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]amino]-2,6- difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1665)
[001397] Isolado como uma espuma branca (1,35 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-trifluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1693)
[001398] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,500 g, 35%). 2-cloro-5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-trifluorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1749)
[001399] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,360 g, 46%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1750)
[001400] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,500 g, 50%). 2-cloro-5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)benzamida (F1751)
[001401] Isolado como um sólido amarelo pálido (0,500 g, 50%). N-[3-[[5-[[(1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluoro-fenil)-2,2-dicloro-ciclopropa- nocarbonil]amino]-2-cloro-benzoil]amino]-2,6-difluoro-fenil]-N- terc-butoxicarbonil-carbonato de terc-butila (F1776)
[001402] Isolado como um sólido branco (1,2 g, 93%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4- fluoro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]- metil-amino]-2,6-difluoro-fenil)carbonato de terc-butila (F1784)
[001403] Isolado como uma espuma branca (0,730 g, 82%). N-[3-[[5-[[3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-2,2-dicloro- ciclopropanocarbonil]amino]-2-cloro-benzoil]amino]-2,6-difluoro- fenil]-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de trans-terc-butila (F1786)
[001404] Isolado como uma espuma branca (1,7 g, 92%).
[001405] O composto do título foi preparado de ácido trans-3-(3,5- bis(trifluorometil)fenil)-2,2-diclorociclopropanocarboxílico que foi prepa-rado por meio de métodos descritos na Publicação de Pedido de Pa-tente dos Estados Unidos US20160304522A1 (C8).N-[3-[[5-[[3-[3- bromo-5-(trifluorometil)fenil]-2,2-dicloro- ciclopropanocarbonil]amino]-2-cloro-benzoil]amino]-2,6-difluoro- fenil]-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de trans-terc-butila (F1787)
[001406] Isolado como uma espuma branca (1,7 g, 94%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4- fluoro-3- (trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1788)
[001407] Isolado como uma espuma branca (1,9 g, 94%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)etil)benzamida (F2066)
[001408] Isolado como um sólido branco (0,075 g, 24%). trans-N-(3-acetamidopropil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F2067)
[001409] Isolado como um sólido branco (0,100 g, 34%). trans-N-(4-acetamidobutil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F2068)
[001410] Isolado como um sólido branco (0,140 g, 47%). trans-N-(5-acetamidopentil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F2069)
[001411] Isolado como um sólido branco (0,100 g, 33%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(metilamino)-3-oxopropil)benzamida (F2070)
[001412] Isolado como um sólido branco (0,090 g, 32%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2-difluoropropil)benzamida (F2075)
[001413] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,150 g, 60%). 3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamido)-2,2-difluoropropanoato de trans-etila (F2076)
[001414] Isolado como um sólido amarelo pálido (0,120 g, 46%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2-difluoro-2-feniletil)benzamida (F2077)
[001415] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,150 g, 57%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etil)benzamida (F2078)
[001416] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,063 g, 19%). trans-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-oxo-3-(2,2,2- trifluoroetilamino)propil)benzamida (F2079)
[001417] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,140 g, 39%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-oxo-4-(2,2,2-trifluoroetilamino)butil)benzamida (F2080)
[001418] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,089 g, 26%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-oxo-2-(3,3,3- trifluoropropilamino)etil)benzamida (F2081)
[001419] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,075 g, 19%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)etil)benzamida (F2082)
[001420] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,060 g, 32%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2-difluorobutil)benzamida (F2086)
[001421] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,050 g, 28%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2-difluoropropil)benzamida (F2087)
[001422] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,100 g, 60%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2-difluorobutil)-3-fluorobenzamida (F2088)
[001423] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,150 g, 30%). 3-(2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluorobenzamido)-2,2-difluoropropanoato de trans-etila (F2089)
[001424] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,100 g, 21%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-fluoro-N-(2-oxopropil)benzamida (F2090)Isolado como um sólido esbranquiçado (0,100 g, 18%).
[001425] trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,2-difluoro-2-feniletil)-3- fluorobenzamida (F2091)
[001426] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,090 g, 13%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-oxo-3-(3,3,3- trifluoropropilamino)propil)benzamida (F2092)
[001427] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,125 g, 31%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropanocarboxamido)-N-(4-oxo-4-(3,3,3- trifluoropropilamino)butil)benzamida (F2093)
[001428] Isolado como um sólido rosa pálido (0,130 g, 31%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propil)benzamida (F2094)
[001429] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,075 g, 19%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-(2,2,2-trifluoroacetamido)butil)benzamida (F2095)
[001430] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,171 g, 42%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2-(2,2,3,3,3- pentafluoropropanamido)etil)benzamida (F2096)
[001431] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,170 g, 40%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(3-(2,2,3,3,3- pentafluoropropanamido)propil)benzamida (F2097)
[001432] Isolado como um sólido azul pálido (0,131 g, 30%). trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(4-(2,2,3,3,3- pentafluoropropanamido)butil)benzamida (F2098)
[001433] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,151 g, 34%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2099)
[001434] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,450 g, 48%).
[001435] O composto do título foi preparado de 5-amino-2-cloro-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzamida, que foi preparado usando métodos des-critos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos 20160302418A1 (C70). 2-cloro-5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F2100)
[001436] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,450 g, 48%).
[001437] O composto do título foi preparado de 5-amino-2-cloro-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzamida, que foi preparado usando métodos des-critos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos 20160302418A1 (C70). [0002] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 21: trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(4-bromofenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1591)
[001438] Isolado como uma espuma branca (0,108 g, 36%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1592)
[001439] Isolado como uma espuma branca (0,092 g, 27%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(4- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1593)
[001440] Isolado como uma espuma branca (0,162 g, 50%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-5-(3-(3-bromofenil)-2,2- diclorociclopropano-1-carboxamido)-2-clorobenzamida (F1594)
[001441] Isolado como uma espuma branca (0,103 g, 34%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1595)
[001442] Isolado como uma espuma branca (0,152 g, 47%). trans-N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1596)
[001443] Isolado como uma espuma branca (0,199 g, 59%).
[001444] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 22: trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-N-(3,5-dicloro-4-hidroxifenil)benzamida (F1360)
[001445] Isolado como uma espuma estanha (0,096 g, 93%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-3-metilbenzamido)-2,4-difluorofenil)carbonato de terc-butila (F1420)
[001446] Isolado como uma espuma estanha (0,270 g, 91%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-metilbenzamido)-2,4-difluorofenil)carbo- nato de terc-butila (F1421)
[001447] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,274 g, 94%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamido)-2,4-difluorofe- nil)carbonato de terc-butila (F1422)
[001448] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,271 g, 100%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-metil-benzoil]amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1423)
[001449] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,320 g, 100%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-metil-benzoil]amino]- 2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1424)
[001450] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,325 g, 98%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]-3-metil- benzoil]amino]-2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1425)
[001451] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,315 g, 100%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4- diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-metil-benzoil]amino]- 2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1455)
[001452] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,305 g, 100%) N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5- triclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-3-metil-benzoil]amino]- 2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1456)
[001453] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,335 g, 100%) N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]-3-metil- benzoil]amino]-2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1457)
[001454] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,352 g, 100%).
[001455] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 25: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoro-N- metilacetamido)-2,4-difluorofenil)benzamida (F1386)
[001456] Isolado como uma espuma branca (0,122 g, 79%). terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-[5-[[5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropanocarbonil]amino]-2-fluoro- benzoil]amino]-2,4-difluoro-fenil]carbonato (F1467)
[001457] Isolado como um sólido branco (0,590 g, 68%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1515)
[001458] Isolado como um sólido branco (0,100 g, 73%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1516)
[001459] Isolado como um sólido branco (0,118 g, 79%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1517)
[001460] Isolado como um sólido branco (0,116 g, 85%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1518)
[001461] Isolado como um sólido castanho (0,114 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido) fe- nil)benzamida (F1519)
[001462] Isolado como um sólido branco (0,118 g, 79%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1532)
[001463] Isolado como um sólido branco (0,119 g, 87%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1533)
[001464] Isolado como um sólido branco (0,121 g, 79%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F1536)
[001465] Isolado como um sólido branco (0,131 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1537)
[001466] Isolado como um sólido branco (0,141 g, 91%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1538)
[001467] Isolado como um sólido branco (0,138 g, 90%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxamido)benzamida (F1539)
[001468] Isolado como um sólido branco (0,127 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(5-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)benzamida (F1540)
[001469] Isolado como um sólido castanho (0,137 g, 94%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluoro-5-(2,2,2- trifluoroacetamido) fenil)benzamida (F1541)
[001470] Isolado como um sólido branco (0,133 g, 89%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,4- difluorofenil)carbonato de terc-butila (F1542)
[001471] Isolado como um sólido branco (0,712 g, 93%). N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4- fluoro-3- (trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]benzoil]amino]- 2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1563)
[001472] Isolado como um sólido branco (0,310 g, 90%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-4-fluoro-N-fenilbenzamida (F1723)
[001473] Isolado como um sólido castanho claro (0,070 g, 79%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-4-fluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1725)
[001474] Isolado como um sólido castanho claro (0,091 g, 97%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-4- fluorobenzamida (F1727)
[001475] Isolado como um sólido branco (0,085 g, 88%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(3-(2,2-difluoroacetamido)-2,4- difluorofenil)-4-fluorobenzamida (F1729)
[001476] Isolado como um sólido branco (0,093 g, 83%). N-terc-butoxicarbonil-N-[3-[[2-cloro-5-[[(1R,3R)-2,2-dicloro-3-[4-flu- oro-3-(trifluorometil)fenil]ciclopropanocarbonil]amino]-4-fluoro- benzoil]amino]-2,6-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (F1730)
[001477] Isolado como um sólido branco (0,102 g, 79%). 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-2,3-difluorobenzamida (F1765)
[001478] Isolado como uma espuma branca (0,425 g, 44%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)(prop-2- in-1-il)carbonato de terc-butila (F1881)
[001479] Isolado como um óleo amarelo (0,33 g, 80%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)(2-fluo- roetil)carbonato de terc-butila (F1882)
[001480] Isolado como um óleo âmbar (0,24 g, 63%). (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)(pro- pil)carbonato de terc-butila (F1883)
[001481] Isolado como uma espuma branca (0,55 g, 65%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-etil-4-fluorobenzamida (F2083)
[001482] Isolado como um sólido branco (0,051 g, 63%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-4-fluoro-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzamida (F2084)
[001483] Isolado como um sólido branco (0,070 g, 78%). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-4-fluoro-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2085)
[001484] Isolado como um sólido branco (0,078 g, 80%).
[001485] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 32: (3-(2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)benzamido)-2,6-difluorofenil)carbonato de etila (F1476)
[001486] Isolado como uma espuma estanha (0,034 g, 30%).
[001487] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 39: 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-3-metilbenzoico ácido (C224)
[001488] Isolado como um sólido branco (0,60 g, 77%): mp 212 215°C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6) δ 11,30 (br s, 1H), 10,09 (s, 1H), 8,07 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 1,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,45 (dd, J = 8,3, 1,7 Hz, 1H), 3,63 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,38 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,42 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, ace- tona-d6) δ 166,20, 162,50, 138,25, 137,21, 134,35, 132,38, 131,88, 131,48, 130,99, 130,54, 129,20, 126,66, 123,79, 119,06, 62,01, 39,28, 37,38, 19,94; ESIMS m/z 468 ([M+H]+). ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-3-metilbenzoico (C225)
[001489] Isolado como um sólido branco (0,635 g, 85%): mp 195 200°C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6) δ 10,09 (s, 1H), 8,06 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,83 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 0,8 Hz, 2H), 3,66 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,42 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, acetona-d6) δ 166,18, 162,30, 138,26, 137,18, 134,90, 133,64, 132,39, 130,22, 129,76, 126,70, 123,79, 119,07, 61,79, 39,34, 37,08, 19,94; ESIMS m/z 501 ([M+H]+). Ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fe- nil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzoico (C226)
[001490] Isolado como um sólido branco (0,570 g, 75%): mp 190 193°C; 1H RMN (400 MHz, acetona-d6) δ 11,39 (br s, 1H), 10,08 (s, 1H), 8,07 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,87 7,81 (m, 3H), 7,48 (t, J = 9,9 Hz, 1H), 3,71 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,42 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, acetona-d6) δ -61,87 (d, J = 12,8 Hz), -117,65 (q, J = 12,8 Hz); ESIMS m/z 484 ([M+H]+). ácido 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-2-fluorobenzoico (C227)
[001491] Isolado como uma espuma cinza (1,6 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,32 (s, 1H), 10,86 (s, 1H), 8,21 (dd, J = 6,6, 2,8 Hz, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,0, 4,1, 2,8 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,42 (dd, J = 8,4, 2,2 Hz, 1H), 7,31 (dd, J = 10,5, 8,9 Hz, 1H), 3,59 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -116,06; ESIMS m/z 438 ([M+H]+). Ácido 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2-fluorobenzoico (C228)
[001492] Isolado como uma espuma marrom (1,15 g, 80%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,34 (s, 1H), 10,83 (s, 1H), 8,21 (dd, J = 6,6, 2,8 Hz, 1H), 7,85 (ddd, J = 9,0, 4,2, 2,9 Hz, 1H), 7,80 (s, 2H), 7,32 (dd, J = 10,5, 8,9 Hz, 1H), 3,62 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,51 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -116,06; ESIMS m/z 472 ([M+H]+). Ácido 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ci- clopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzoico (C229)
[001493] Isolado como um sólido creme (1,01 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,34 (s, 1H), 10,86 (s, 1H), 8,22 (dd, J = 6,6, 2,9 Hz, 1H), 7,90 - 7,78 (m, 3H), 7,59 (dd, J = 10,7, 8,6 Hz, 1H), 7,32 (dd, J = 10,5, 8,9 Hz, 1H), 3,68 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,47 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -59,92 (d, J = 12,9 Hz), -116,06, -116,98 (q, J = 13,0 Hz); ESIMS m/z 454 ([M+H]+). Ácido 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2,3-difluorobenzoico (C230)
[001494] Isolado como uma espuma marrom (0,73 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,69 (s, 1H), 11,02 (s, 1H), 8,00 (ddd, J = 12,2, 6,6, 2,7 Hz, 1H), 7,93 (dt, J = 4,7, 2,0 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,66 - 3,61 (m, 1H), 3,53 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO- d6) δ -135,50 (d, J = 22,7 Hz), -142,58 (d, J = 22,6 Hz); ESIMS m/z 488 ([M+H]+). 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil)- ciclopropano-1-carboxamido)-4-fluorobenzoico ácido (C231)
[001495] Isolado como um sólido de cor creme (1,23 g, 68%): mp 188 - 191°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,54 (s, 1H), 10,73 (s, 1H), 8,60 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,82 (ddd, J = 11,1, 6,0, 2,4 Hz, 2H), 7,68 (d, J = 10,7 Hz, 1H), 7,60 (dd, J = 10,7, 8,5 Hz, 1H), 3,73 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,68 (d, J = 8,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -59,94 (d, J = 12,4 Hz), -116,92 (q, J = 12,4 Hz), -118,01; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C18H9Cl3F5NO3, 486,9568; encontrada, 486,9579. Ácido 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fe- nil)-ciclopropano-1-carboxamido)benzoico (C232)
[001496] Isolado como um sólido castanho (5,8 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,48 (s, 1H), 10,94 (s, 1H), 8,17 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,94 - 7,72 (m, 3H), 7,68 - 7,44 (m, 2H), 3,68 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,49 (d, J = 8,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -59,93 (d, J = 12,6 Hz), -116,95 (q, J = 12,5 Hz); ESIMS m/z 472 ([M+H]+).
[001497] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 40: Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C233)
[001498] Isolado como um sólido amarelo pálido (2,8 g, 52%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), δ 7,46 7,39 (m, 1H), 7,59 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 7,15 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8,8 Hz, 1H); ESIMS m/z 247,11 ([M-H ]-). Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-clorofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C234)
[001499] Isolado como um sólido branco (1,1 g, 23%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7.42 7.38 (m, 3H), 3,45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3,41 (d, J = 8.4 Hz, 1H); ESIMS m/z 262.73 ([M-H]- ). Ácido trans-3-(3-bromofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxílico (C235)
[001500] Isolado como um sólido branco (1,25 g, 26%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,41 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,54 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,34 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 3,45 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,42 (d, J = 8,4 Hz, 1H); ESIMS m/z 307,05 ([M-H]-) Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometóxi)fenil) ciclopropano-1- carboxílico (C236)
[001501] Isolado como um sólido amarelo pálido (1,8 g, 38%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), 7,54 7,43 (m, 3H), 7,34 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,51 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,44 (d, J = 8,8 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -56,76; ESIMS m/z 312,77 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C237)
[001502] Isolado como um sólido branco (2,5 g, 43%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,39 (s, 1H), 7,46 7,42 (m, 2H), 7,53 7,17 (m, 2H), 3,41 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,30 (d, J = 8,4 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -114,31; ESIMS m/z 246,78 ([M-H]-). Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-clorofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C238)
[001503] Isolado como um sólido amarelo pálido (2,4 g, 44%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,29 (s, 1H), 7,48 7,42 (m, 4H), 3,43 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,33 (d, J = 8,8 Hz, 1H); ESIMS m/z 262,73 ([M-H]-). trans-3-(4-bromofenil)-2,2-diclorociclopropano-1-carboxílico ácido (C239)
[001504] Isolado como um sólido branco (0,45 g, 9%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,56 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,36 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,38 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,28 (d, J = 8,4Hz, 1H); ESIMS m/z 306,72 ([M-H]-). [0003] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 51: Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-fluoro-3-iodofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C240)
[001505] Isolado como um sólido branco (1,35 g, 80%): mp 147 - 149°C; 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 7,67 -7,62 (m, 1 H), 7,62 (dd, J = 6,4, 2,4 Hz, 1H), 6,93 6,88 (m, 1H), 3,45 (d, J = 4,4 Hz, 1H), 2,88 (d, J = 4,4 Hz, 1H); ESIMS m/z 374,98 ([M+H]+). Ácido trans-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxílico (C241)
[001506] Isolado como um sólido branco (24 g, 43%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 9,55 (s, 1H), 7,66 - 7,59 (m, 1H), 7,57 - 7,44 (m, 3H), 3,55 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,94 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,70; ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
[001507] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 55: Ácido (1R,3R)-3-(3-bromo-4-clorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxílico (C242)
[001508] Isolado como um sólido branco (1,05 g, 42%, 93% de ex-cessoenantiomérico): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,53 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ESIMS m/z 343 ([M-H]-).
[001509] Ácido trans-3-(3-bromo-4-clorofenil)-2,2-diclorociclopro- pano-1-carboxílico racêmico pode ser preparado por meio de métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1 (C422). O composto do título foi obtido do racemato usando condições de (S)-1-feniletan-1-amina e exemplo 55.
[001510] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 57: N-[5-[(5-amino-2-cloro-3-fluoro-benzoil)amino]-2,4-difluoro-fenil]- N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc-butila (C245)
[001511] Isolado como um sólido laranja-claro (3,125 g, 79%): 143 - 152°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,38 (s, 1H), 7,69 (t, J = 8,1 Hz, 1H), 7,52 (t, J = 10,1 Hz, 1H), 6,59 (ddd, J = 7,7, 5,5, 2,5 Hz, 2H), 5,81 (s, 2H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -115,57, - 117,36, -117,38, -121,88, -121,90; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C23H25ClF3N3O5, 515,1435; encontrada, 515,1438.
[001512] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 61: N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-N-etil-2,2-difluoroacetamida (C246)
[001513] Isolado como um óleo de ouro (0,45 g, 25%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,39 - 8,15 (m, 1H), 7,51 (dddd, J = 11,9, 9,7, 7,9, 2,0 Hz, 1H), 6,08 (dt, J = 154,5, 53,3 Hz, 1H), 4,01 - 3,69 (m, 2H), 1,21 (tt, J = 7,3, 1,2 Hz, 3H); ESIMS m/z 280 ([M+H]+). N-alil-N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-2,2-difluoroacetamida (C247)
[001514] Isolado como um óleo de ouro (0,21 g, 12%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,23 (dddd, J = 15,3, 9,5, 8,1, 5,5 Hz, 1H), 7,35 - 7,09 (m, 1H), 6,54 - 5,71 (m, 2H), 5,30 - 5,09 (m, 2H), 4,52 - 4,25 (m, 2H); ESIMS m/z 293 ([M+H]+). N-(2,6-difluoro-3-nitrofenil)-N-metilacetamida (C248)
[001515] Isolado como um sólido castanho (1,02 g, 61%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 8,15 (dddd, J = 31,6, 9,4, 8,1, 5,5 Hz, 1H), 7,32 - 7,05 (m, 1H), 3,31 (d, J = 53,3 Hz, 3H), 2,13 (d, J = 164,4 Hz, 3H); ESIMS m/z 231 ([M+H]+). (2,6-difluoro-3-nitrofenil)(etil)carbonato de terc-butila (C249)
[001516] Isolado como um óleo amarelo (0,4 g, 69%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,21 - 8,00 (m, 1H), 7,10 (ddd, J = 9,8, 8,2, 2,0 Hz, 1H), 3,62 (dq, J = 25,2, 7,3 Hz, 2H), 1,37 (s, 9H), 1,15 (dt, J = 17,5, 7,5 Hz, 3H); ESIMS m/z 303 ([M+H]+). (2,6-difluoro-3-nitrofenil)(prop-2-in-1-il)carbonato de terc-butila (C250)
[001517] Isolado como um óleo amarelo (0,40 g, 67%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,20 - 8,03 (m, 1H), 7,12 (ddd, J = 9,7, 8,2, 2,0 Hz, 1H), 4,53 - 4,28 (m, 2H), 2,21 (dt, J = 20,9, 2,6 Hz, 1H), 1,56 (d, J = 3,4 Hz, 9H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+). (2,6-difluoro-3-nitrofenil)(2-fluoroetil)carbonato de terc-butila (C251)
[001518] Isolado como um óleo amarelo (0,198 g, 32%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 8,19 - 7,99 (m, 1H), 7,51 - 7,01 (m, 1H), 4,76 - 4,45 (m, 2H), 4,07 - 3,77 (m, 2H), 1,39 (s, 9H); ESIMS m/z 321 ([M+H]+). (2,6-difluoro-3-nitrofenil)(propil)carbonato de terc-butila (C252)
[001519] Isolado como um óleo amarelo (0,350 g, 58%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,09 (m, 1H), 7,10 (tt, J = 9,5, 4,8 Hz, 1H), 3,64 - 3,48 (m, 2H), 1,56 (d, J =6,1 Hz, 4H), 1,38 (d, J = 7,5 Hz, 7H), 0,92 (p, J = 7,6 Hz, 3H); ESIMS m/z 317 ([M+H]+). [0004] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 62: (2,6-difluoro-3-nitrofenil)(metil)carbonato de terc-butila (C253)
[001520] Isolado como um óleo amarelo (0,56 g, 76%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) rotâmeros δ 8,32 - 8,19 (m, 1H), 7,49 (td, J = 9,2, 1,9 Hz, 1H), 3,15 (s, 1H), 3,11 (s, 2H), 1,48 (s, 3H), 1,31 (s, 6H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) rotâmeros δ -106,79 (d, J = 11,4 Hz), -107,54 (d, J = 11,3 Hz), -121,48 (d, J = 11,4 Hz), -122,14 (d, J = 11,4 Hz).
[001521] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 65: N-terc-butoxicarbonil-N-[5-[(2-cloro-3-fluoro-5-nitro-ben- zoil)amino]-2,4-difluoro-fenil]carbonato de terc-butila (C254)
[001522] Isolado como um sólido amarelo (3,943 g, 85%): mp 172 - 175°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,74 (s, 1H), 8,52 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 8,44 (dd, J = 2,6, 1,4 Hz, 1H), 7,90 (t, J = 8,1 Hz, 1H), 7,57 (t, J = 10,2 Hz, 1H), 1,42 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 109,73, -118,21, -118,22, -121,44, -121,46; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ calculada para C23H23ClF3N3O7, 545,1177; encontrada, 545,1179.
[001523] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 67: (3-amino-2,6-difluorofenil)(metil)carbonato de terc-butila (C255)
[001524] Isolado como um sólido branco (0,45 g, 89%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) rotâmeros δ 6,72 (td, J = 9,1, 1,9 Hz, 1H), 6,68 - 6,58 (m, 1H), 3,59 (s, 2H), 3,16 (s, 3H), 1,53 (s, 2H), 1,37 (s, 7H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) rotâmeros δ -132,31, -132,53, -138,84, -139,43; EIMS m/z 258. N-(5-amino-2-cloro-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc- butila (C256)
[001525] Isolado como um sólido cinza (1,7 g, 78%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,15 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,62 - 6,51 (m, 2H), 3,74 (s, 2H), 1,42 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 150,87, 145,76, 137,39, 129,65, 121,50, 116,14, 115,67, 82,71, 27,85; ESIMS m/z 341 ([M-H]-). N-(4-amino-2,6-dicloro-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc-butila (C257)
[001526] Isolado como um sólido castanho (1,88 g, 85%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,64 (s, 2H), 3,95 (s, 2H), 1,41 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 150,32, 147,10, 134,34, 125,31, 113,81, 82,64, 27,77; ESIMS m/z 376 ([M-H]-). N-(4-amino-2-cloro-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc- butila (C258)
[001527] Isolado como um sólido castanho (1,96 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,93 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,71 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 6,52 (dd, J = 8,5, 2,6 Hz, 1H), 3,80 (s, 2H), 1,41 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 151,33, 146,96, 132,95, 130,03, 127,62, 115,23, 113,59, 82,43, 27,86; ESIMS m/z 341 ([M-H]-). N-(4-amino-2-ciano-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc- butila (C259)
[001528] Isolado como um sólido branco (2,45 g, 85%): 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 7,01 (dd, J = 8,6, 0,4 Hz, 1H), 6,94 - 6,76 (m, 2H), 4,10 (d, J = 7,1 Hz, 2H), 1,43 (s, 18H); 13C RMN (75 MHz, CDCl3) δ 150,99, 146,11, 132,35, 130,02, 119,18, 117,76, 116,21, 113,30, 83,42, 27,85; ESIMS m/z 332 ([M-H]-). N-(4-amino-2,3-dimetil-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc-butila (C260)
[001529] Isolado como um sólido branco (0,19 g, 38%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,76 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,53 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,18 (s, 2H), 2,08 (d, J = 1,9 Hz, 6H), 1,42 (s, 18H); ESIMS m/z 335 ([M-H]-). N-[4-amino-2-(trifluorometil)fenil]-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc-butila (C261)
[001530] Isolado como um sólido branco (0,19 g, 38%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 6,99 - 6,88 (m, 2H), 6,78 (dd, J = 8,5, 2,7 Hz, 1H), 3,99 (s, 2H), 1,38 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -61,98; ESIMS m/z 375 ([M-H]-). (5-amino-2-metilfenil)carbonato de terc-butila (C262)
[001531] Isolado como uma espuma marrom (1,33 g, 91%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,96 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 6,70 (s, 1H), 6,56 (dd, J = 8,1, 2,5 Hz, 1H), 6,44 (s, 1H), 3,48 (s, 2H), 2,06 (s, 3H), 1,43 (s, 9H); ESIMS m/z 221 ([M-H]-). N-(3-amino-2-metil-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbonato de terc- butila (C263)
[001532] Isolado como um sólido branco (0,98 g, 89%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,98 (t, J = 7,9 Hz, 1H), 6,63 (dd, J = 8,0, 1,1 Hz, 1H), 6,55 (dd, J = 7,8, 1,1 Hz, 1H), 3,61 (s, 2H), 1,99 (s, 3H), 1,41 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 151,83, 145,13, 138,90, 126,28, 120,32, 118,63, 114,63, 82,19, 27,92, 11,37; ESIMS m/z 323 ([M+H]+). N-(5-amino-2,4-difluoro-3-metil-fenil)-N-terc-butoxicarbonil-carbo- nato de terc-butila (C264)
[001533] Isolado como um sólido castanho (0,71 g, 83%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 6,49 - 6,40 (m, 1H), 3,56 (s, 2H), 2,19 (t, J = 2,1 Hz, 3H), 1,44 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -135,31, -135,93; ESIMS m/z 359 ([M+H]+). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-N-etil-2,2-difluoroacetamida (C265)
[001534] Isolado como um óleo de ouro (0,36 g, 86%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,94 - 6,75 (m, 2H), 5,80 (t, J = 53,5 Hz, 1H), 3,92 - 3,66 (m, 2H), 1,17 (tt, J = 7,5, 1,1 Hz, 3H); ESIMS m/z 251 ([M+H]+). N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-N-metilacetamida (C266)
[001535] Isolado como um óleo marrom (0,74 g, 76%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,96 - 6,67 (m, 2H), 3,94 (d, J = 47,1 Hz, 2H), 3,20 (s, 3H), 1,91 (s, 3H); ESIMS m/z 231 ([M+H]+). (3-amino-2,6-difluorofenil)(etil)carbonato de terc-butila (C267)
[001536] Isolado como um sólido rosa (0,36 g, 92%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 6,87 - 6,58 (m, 2H), 3,60 (dtt, J = 18,7, 11,8, 5,8 Hz, 4H), 1,36 (s, 9H), 1,11 (dt, J = 14,6, 7,1 Hz, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+). (3-amino-2,6-difluorofenil)(2-fluoroetil)carbonato de terc-butila (C268)
[001537] Isolado como um óleo de ouro (0,153 g, 81%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,86 - 6,55 (m, 2H), 4,68 - 4,43 (m, 2H), 3,85 (ddt, J = 26,3, 11,8, 5,8 Hz, 2H), 3,67 (s, 2H), 1,37 (s, 9H); ESIMS m/z 291 ([M+H]+). (3-amino-2,6-difluorofenil)(propil)carbonato de terc-butila (C269)
[001538] Isolado como um sólido castanho (0,310 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,85 - 6,55 (m, 2H), 3,94 - 2,96 (m, 4H), 1,36 (s, 11H), 0,89 (q, J = 7,8 Hz, 3H); ESIMS m/z 287 ([M+H]+). [0005] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 68: N-terc-butoxicarbonil-N-(2-cloro-5-nitro-fenil)carbonato de terc- butila (C270)
[001539] Isolado como um sólido branco (2,26 g, 66%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 8.20 - 8,10 (m, 2H), 7,63 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 1,42 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 149,83, 146,69, 140,24, 138,31, 130,25, 125,29, 123,68, 84,04, 27,80; ESIMS m/z 373 ([M-H]-). N-terc-butoxicarbonil-N-(2,6-dicloro-4-nitro-fenil)carbonato de terc-butila (C271)
[001540] Isolado como um óleo de ouro (2,26 g, 73%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,25 (s, 2H), 1,41 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 152,16, 148,46, 146,81, 141,22, 135,61, 123,13, 84,25, 27,69; ESIMS m/z 408 ([M-H]-). N-terc-butoxicarbonil-N-(2-cloro-4-nitro-fenil)carbonato de terc- butila (C272)
[001541] Isolado como um sólido branco (3,3 g, 97%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,34 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 8,17 (dd, J = 8,7, 2,5 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 1,41 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 149,57, 147,54, 143,02, 134,09, 130,62, 124,92, 122,33, 83,99, 27,76; ESIMS m/z 371 ([M-H]-). N-terc-butoxicarbonil-N-(2-ciano-4-nitro-fenil)carbonato de terc- butila (C273)
[001542] Isolado como um sólido amarelo (3,0 g, 86%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,56 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 8,47 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 1,47 (s, 18H); 13C RMN (75 MHz, CDCl3) δ 149,52, 147,35, 146,52, 130,85, 128,04, 128,01, 114,68, 114,00, 85,19, 27,81; ESIMS m/z 362 ([M-H]-). N-terc-butoxicarbonil-N-(2,3-dimetil-4-nitro-fenil)carbonato de terc- butila (C274)
[001543] Isolado como um sólido branco (0,52 g, 25%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,63 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 2,42 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,42 (s, 18H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 150,90, 150,17, 141,64, 137,39, 131,88, 126,47, 121,86, 83,36, 27,89, 15,94, 14,65; ESIMS m/z 365 ([M-H]-). N-terc-butoxicarbonil-N-[4-nitro-2-(trifluorometil)fenil]carbonato de terc-butila (C275)
[001544] Isolado como um sólido amarelo (2,93 g, 94%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,58 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 8,45 (dd, J = 8,7, 2,6 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 1,39 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 62,25; ESIMS m/z 405 ([M-H]-). (2-metil-5-nitrofenil)carbonato de terc-butila (C276)
[001545] Isolado como um sólido branco (1.58 g, 63%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,21 (s, 1H), 8,14 (dd, J = 8,5, 2,3 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,40 (s, 3H), 1,45 (s, 9H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 151,02, 146,64, 138,69, 131,30, 123,88, 123,38, 84,52, 27,86, 18,10; ESIMS m/z 253 ([M+H]+). N-terc-butoxicarbonil-N-(2-metil-3-nitro-fenil)carbonato de terc- butila (C277)
[001546] Isolado como um sólido branco (1,15 g, 31%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,91 - 7,81 (m, 1H), 7,41 - 7,55 (m, 2H), 2,37 (s, 3H), 1,41 (s, 18H); ESIMS m/z 353 ([M+H]+). N-terc-butoxicarbonil-N-(2,4-difluoro-3-metil-5-nitro- fenil)carbonato de terc-butila (C278)
[001547] Isolado como um sólido de ouro (0,87 g, 40%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,88 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 2,32 (t, J = 2,2 Hz, 3H), 1,46 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -108,86, -108,91, -115,35, -115,39; ESIMS m/z 389 ([M+H]+).
[001548] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 70: N-(3-amino-2,4,6-trifluorofenil)acetamida (C279)
[001549] Isolado como um sólido castanho (2,8 g, 37% três etapas de 2,4,6-trifluoroanilina): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,50 (s, 1H), 7,11 - 7,00 (m, 1H), 5,07 (s, 2H), 2,04 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO- d6) δ -131,69, -131,69, -131,72, -131,73, -134,98, -135,69, -135,70, - 135,72, -135,73; ESIMS m/z 205 ([M+H]+).
[001550] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo R4: Ácido (1R,3R)-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopropano-1- carboxílico (C243)
[001551] Isolado como um sólido branco (4,0 g, 40%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,53 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ESIMS m/z 343 ([M-H]-).
[001552] Ácido trans-3-(3-bromo-4-fluorofenil)-2,2-diclorociclopro- pano-1-carboxílico racêmico pode ser preparado por meio de métodos descritos na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1 (C430). Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-(trifluorometil)fenil) ciclo- propano-1-carboxílico (C244)
[001553] Isolado como um sólido branco (0,37 g, 25%, 97% de ex-cessoenantiomérico): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 13,41 (s, 1H), 7,96 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,79 - 7,71 (m, 2H), 3,69 - 3,50 (m, 2H). Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1- carboxílico (C280)
[001554] Isolado como um sólido branco (3,4 g, 95% de excesso enan- tiomérico, 26% de produção): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,38 (s, 1H), 7,66 - 7,59 (m, 1H), 7,57 - 7,44 (m, 3H), 3,55 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,94 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,70; ESIMS m/z 298 ([M-H]-). Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometil)fenil) ciclo- propano-1-carboxílico (C281)
[001555] Isolado como um sólido branco (2,5 g, 95% de excesso enan- tiomérico, 24% de produção): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 10,93 (s, 1H), 7,34 (dd, J = 7,1, 1,9 Hz, 2H), 7,50 (dt, J = 8,8, 2,0 Hz, 1H), 3,54 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -62,86, -109,50; ESIMS m/z 316 ([M-H]-). Exemplo 82: Preparação de N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2- cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-car- boxamido)-3-fluorobenzamida (F1505)
[001556] N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro- 3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1336) (0,041 g, 0,069 mmol) e bicarbonato de sódio (0,029 g, 0,343 mmol) foram pesados em um frasconete de 1-dram contendo uma barra de agitação. Acetato de etila (0,7 mL) foi adicionado, e cloreto de acetila (6 μL, 0,084 mmol) foi adicionado por meio de seringa. A mistura heterogênea foi deixada agitar durante 3 horas em temperatura ambiente. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila e bicarbonato de sódio aquoso saturado; as camadas foram separadas; e a camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio. Filtração e concentração fornecem o composto do título como um pó branco (0,044 g, 100%).
[001557] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 82: N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenza- mida (F1520)
[001558] Isolado como um pó branco (0,047 g, 98%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzamida (F1522)
[001559] Isolado como um pó castanho (0,044 g, 98%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1523)
[001560] Isolado como um pó castanho (0,052 g, 100%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenza- mida (F1524)
[001561] Isolado como um sólido castanho (0,053 g, 92%). N-(3-acetamido-2,6-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- metilbenzamida (F1525)
[001562] Isolado como um pó castanho (0,036 g, 91%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1543)
[001563] Isolado como um pó castanho (0,029 g, 97%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4,5-triclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenza- mida (F1544)
[001564] Isolado como um pó castanho (0,052 g, 94%). N-(3-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- metilbenzamida (F1545)
[001565] Isolado como um pó castanho (0,039 g, 99%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,4-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-metilbenzamida (F1546)
[001566] Isolado como um pó cor de pêssego (0,044 g, 98%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-tri- clorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-5-metilbenzamida (F1547)
[001567] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,048 g, 78%). N-(5-acetamido-2,4-difluorofenil)-2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3- metilbenzamida (F1548)
[001568] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,037 g, 94%). Exemplo 83: Preparação de 6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-(4- fluorofenil)benzamida (F1465) Etapa 1: A uma solução de(4-cloro-2-fluoro-3-((4-fluorofenil)carba- moil)fenil)carbonato de terc-butila (C310; 0,066 g, 0,172 mmol) em di- cloroetano (1 mL) foi adicionado cloreto de hidrogênio (0,431 mL, 1,724 mmol) como uma solução a 4 M em dioxano, e a mistura turva resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo foi suspenso em dicloroe- tano e concentrado sob uma corrente de nitrogênio para fornecer o sal de cloridrato intermediário que foi usado imediatamente na etapa se-guinte. Etapa 2: A uma mistura de ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-fluo- rofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C93; 0,049 g, 0,172 mmol) e um clo- ridrato de anilina intermediário recém-preparado em acetato de etila (1 mL) foram adicionados piridina (0,074 mL, 0,69 mmol) seguido por uma solução a 50 % de 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatri- fosfinano (0,103 mL, 0,345 mmol) em acetato de etila, e a solução de laranja clara resultante foi aquecida para 50°C e agitada durante 16 ho-ras. A mistura reacional foi concentrada sob uma corrente de nitrogênio, e o óleo viscoso, vermelho, resultante foi purificado por cromatografia rápida automática (sílica-gel; 0^50% de acetato de etila em hexanos). O óleo vítreo resultante foi dissolvido / suspenso em éter dietílico (1 mL) e tratado com hexanos até turvo (poucas gotas). Os solventes foram evaporados sob uma corrente de nitrogênio para fornecer o composto do título como um sólido castanho claro (0,081 mg, 85%).
[001569] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 83: 6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1464)
[001570] Isolado como um sólido branco (0,036 g, 61%). 6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-fenilbenzamida (F1466)
[001571] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 77%). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3- cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2- fluorobenzamida (F1508)
[001572] Isolado como um sólido branco (0,028 g, 41%). 6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-etil-2-fluorobenzamida (F2071)
[001573] Isolado como um sólido branco (0,024 g, 55%). 6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzamida (F2072)
[001574] Isolado como um sólido branco (0,030 g, 70%). 6-cloro-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-(2,2,3,3,3- pentafluoropropil)benzamida (F2073)
[001575] Isolado como um sólido branco (0,038 g, 77%). 6-cloro-N-(3-cloropropil)-3-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4- fluorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluorobenzamida (F2074)
[001576] Isolado como um sólido branco (0,028 g, 76%). Exemplo 84: Preparação de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-3-fluorobenzoico (C282)
[001577] A uma solução agitada de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-di- clorofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C1 na Publicação de Pedido de Patente dos Estados Unidos US20160304522A1; 0,25 g, 0,83 mmol) em acetato de etila (15 mL) foram adicionados ácido 5-amino-2-cloro-3-flu- orobenzoico (C196; 0,15 g, 0,83 mmol), 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (50% de solução em acetato de etila; 1 mL, 3,34 mmol), e piridina (0,8 mL, 4,18 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi filtrada através de uma almofada de Celite®, e a almofada foi lavada com acetato de etila. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O composto do título foi isolado como um líquido amarelo pálido (0,4 g) que foi usado na etapa seguinte sem outra purificação: ESIMS m/z 468,90 ([MH]-). Exemplo 85: Purificação de Cromatografia de Fluido Supercrítica (SFC) de ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-trifluorofenil) ciclopro- pano-1-carboxílico (C283) e ácido (1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triflu- orofenil) ciclopropano-1-carboxílico (C284)
[001578] Ácido (trans)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-trifluorofenil) ciclopropano- 1-carboxílico racêmico (Estados Unidos, Publicação de Pedido de Pa-tente US20160304522A1 (C228); 2,29 g) foi separada por SFC Prepa-rativa em uma coluna de Chiralpak IE (30 x 250 mm, 5 μm) usando 90:10 CO2/0,5% de isopropilamina em isopropanol e 100,0 bar de contrapres- são para fornecer o composto do títulos: (C283) (0,9 g, pico 2); (C284) (0,9 g, pico 1).
[001579] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 85: Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C285) (1,5 g, pico 2): 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,36 (br s, 1H), 7,58 (ddd, J = 2,0, 7.7, 11,9 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 8.6, 10,6 Hz, 1H), 7.32 (br d, J = 1.8 Hz, 1H), 3,50 - 3,40 (m, 2H); ESIMS m/z 264,81 ([M-H]-).
[001580] O composto do título foi obtido por meio de resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico (Estados Unidos, Publicação de Pedido de Patente US20160304522A1 (C421)). Ácido (1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1-car- boxílico (C286) (1,5 g, pico 1): 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,36 (br s, 1H), 7,58 (ddd, J = 2,0, 7,8, 11,8 Hz, 1H), 7,45 (td, J = 8,4, 10,6 Hz, 1H), 7,36 - 7,26 (m, 1H), 3,52 - 3,42 (m, 2H); ESIMS m/z 264,81 ([M-H]-).
[001581] O composto do título foi obtido por meio de resolução de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,4-difluorofenil) ciclopropano-1-carboxílico racêmico (Estados Unidos, Publicação de Pedido de Patente US20160304522A1 (C421)). Exemplo 86: Preparação de N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2,2-diflu- oroacetamida (C287)
[001582] 2,2-difluoroanidrido acético (2 mL, 2,87 mmol) foi adicionado ao 2,4-difluoro-5-nitroanilina (0,5 g, 2,87 mmol) em um frasconete de vidro de 40 mL com barra de agitação. A mistura reacional foi agitada durante a noite. A mistura foi secada e o produto bruto foi dissolvido em acetato de etila (10 mL). Paládio (5% em carbono, 500 mg) foi adicio-nado ao frasconete, e a mistura foi agitada durante a noite sob um balão de hidrogênio. A mistura foi filtrada através de uma almofada de Celite®, enxaguada com acetato de etila e o solvente removido sob pressão re-duzida. O composto do título foi isolado como um sólido marrom (0,354 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,98 (s, 1H), 7,79 (dd, J = 9,2, 7,7 Hz, 1H), 6,87 (t, J = 10,3 Hz, 1H), 6,02 (t, J = 54,2 Hz, 1H), 3,71 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -125,72, -134,01, -140,54, -140,54; ESIMS m/z 223 ([M+H]+).
[001583] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 86: N-(5-amino-2,4-difluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C288)
[001584] Isolado como um sólido cinza (0,383 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,93 (s, 1H), 7,74 (dd, J = 9,0, 7,7 Hz, 1H), 6,89 (t, J = 10,3 Hz, 1H), 3,35 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -75,74, -133,08, -140,33; ESIMS m/z 241 ([M+H]+). N-(5-amino-2,4-difluorofenil)acetamida (C289)
[001585] Isolado como um sólido marrom (1,06 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,82 (dd, J = 9,4, 7,9 Hz, 1H), 7,20 (s, 1H), 6,80 (t, J = 10,5 Hz, 1H), 3,63 (s, 2H), 2,19 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 136,64, -141,55; ESIMS m/z 187 ([M+H]+). N-(2-amino-3-fluorofenil)acetamida (C290)
[001586] Isolado como um sólido pálido (1,07 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (s, 1H), 7.07 (dt, J = 8.0, 1,3 Hz, 1H), 6.87 (ddd, J = 11,0, 8.2, 1,4 Hz, 1H), 6.52 (td, J = 8,1, 5.9 Hz, 1H), 4,84 (s, 2H), 2,05 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -133,10, N-(2-amino-5-fluorofenil)acetamida (C291)
[001587] Isolado como um sólido marrom (1,06 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,13 (s, 1H), 7,52 (dd, J = 10,7, 2,8 Hz, 1H), 6.82 - 6.60 (m, 2H), 4.79 (s, 2H), 2,05 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -127,99. N-(5-amino-2-fluorofenil)acetamida (C292)
[001588] Isolado como um sólido pálido (1,07 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,40 (s, 1H), 7,13 (dd, J = 6,9, 2,8 Hz, 1H), 6,84 (dd, J = 10,9, 8,7 Hz, 1H), 6,33 - 6,17 (m, 1H), 4,93 (s, 2H), 2,04 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -141,63, N-(3-amino-4-fluorofenil)acetamida (C293)
[001589] Isolado como um sólido pálido (1,08 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,66 (s, 1H), 7,11 (dd, J = 8,5, 2,6 Hz, 1H), 6,85 (dd, J = 11,3, 8,7 Hz, 1H), 6,63 (ddd, J = 8,7, 4,0, 2,6 Hz, 1H), 5,11 (s, 2H), 1,98 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -141,04. N-(2-amino-4,6-difluorofenil)acetamida (C294)
[001590] Isolado como um sólido marrom (1,06 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,89 (s, 1H), 6,35 - 6,20 (m, 2H), 5,51 (s, 2H), 2,00 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -113,54, -113,56, -117,69, - 117,71. N-(2-amino-3,5-difluorofenil)acetamida (C295)
[001591] Isolado como um sólido escuro (1,1 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,31 (s, 1H), 7,19 (dt, J = 10,8, 2,3 Hz, 1H), 6,90 (ddd, J = 11,5, 8,8, 2,9 Hz, 1H), 4,78 (s, 2H), 2,07 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -126,81, -129,59,71. N-(2-amino-4,5-difluorofenil)acetamida (C296)
[001592] Isolado como um sólido cinza (1,06 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,11 (s, 1H), 7,31 (dd, J = 12,5, 8,8 Hz, 1H), 6,65 (dd, J = 13,0, 8,1 Hz, 1H), 5,07 (s, 2H), 2,03 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -142,62 (d, J = 24,2 Hz), -153,98 (d, J = 23,7 Hz). N-(2-amino-4,6-difluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C297)
[001593] Isolado como um sólido marrom (1,06 g, 90%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.52 (s, 1H), 7,67 - 7.18 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -63,00, -113,06, -123,55. N-(6-amino-2,3-difluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C298)
[001594] Isolado como um sólido marrom (0,34 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,51 (s, 1H), 7,51 (ddt, J = 19,3, 13,2, 7,1 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -63,06, -147,50, -153,46 (d, J = 21,0 Hz). N-(2-amino-4,5-difluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C299)
[001595] Isolado como um sólido marrom (0,38 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,30 (s, 1H), 7,84 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -62,94, -62,95, -139,23, -142,16. N-(2-amino-3,5-difluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C300)
[001596] Isolado como um sólido cinza (0,38 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,54 (s, 1H), 7,40 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,31 (t, J = 10,6 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -63,00, -113,06, -123,56. N-(2-amino-5-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C301)
[001597] Isolado como um sólido pálido (0,39 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,89 (s, 1H), 7,68 (ddd, J = 12,2, 9,2, 3,5 Hz, 2H), 7,40 (td, J = 9,3, 2,4 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -62,70, - 118,54. N-(5-amino-2-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C302)
[001598] Isolado como um sólido escuro (0,4 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,01 (s, 1H), 7,66 (dd, J = 6,5, 2,8 Hz, 1H), 6,94 (dd, J = 10,5, 8,8 Hz, 1H), 6,45 (ddd, J = 8,8, 4,2, 2,8 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -75,79, -144,06. N-(3-amino-4-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C303)
[001599] Isolado como um sólido cinza (0,42 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,72 (s, 1H), 7,52 (dd, J = 7,8, 2,6 Hz, 1H), 6,97 (dd, J = 10,5, 8,7 Hz, 1H), 6,69 (ddd, J = 8,7, 3,9, 2,7 Hz, 1H), 3,86 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -75,74, -136,95. N-(3-amino-5-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C304)
[001600] Isolado como um sólido cinza (0,40 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,71 (s, 1H), 6,80 (td, J = 2,0, 0,7 Hz, 1H), 6,63 (dt, J = 9,9, 2,1 Hz, 1H), 6,25 (dt, J = 10,3, 2,1 Hz, 1H), 3,90 (s, 2H); 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -75,79, -110,83, N-(2-amino-3-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C305)
[001601] Isolado como um sólido marrom (0,39 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,36 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,40 (td, J = 8,1, 4,8 Hz, 1H), 7,50 (t, J = 9,5 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -62,86, - 127,62. N-(2-amino-6-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C306)
[001602] Isolado como um sólido cinza (0,4 g, 50%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 14,33 (s, 1H), 7,60 - 7,43 (m, 1H), 7,44 - 7,32 (m, 1H), 7,50 (d, J = 9,0 Hz, 1H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -62,74, - 62,75, -62,87, -127,60. Exemplo 87: Preparação de cloridrato de N-(3-amino-2,4-difluorofe- nil)-2,2-difluoroacetamida (C307)
[001584] A uma solução de terc-butil-N-(3-amino-2,6-difluoro-fenil)-N- terc-butoxicarbonil-carbonato (C182) (1,0 g, 2,90 mmol) em dicloroetano (30 mL) foi adicionado 2,2-difluoroanidrido acético (2,5 mL, 3,59 mmol). A mistura reacional foi agitada durante a noite em temperatura ambiente e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi dissolvido em dicloroetano (30 mL). Ácido hidroclórico (4 M em dioxano, 7,55 mL) foi adicionado à solução, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. O precipitado que se formou foi filtrado e lavado com diclorometano frio. O composto do título foi isolado como um sólido branco (0,74 g, 98%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,47 (s, 1H), 6,91 (ddd, J = 10,7, 8,9, 1,9 Hz, 1H), 6.76 (td, J = 8,5, 5.5 Hz, 1H), 6.44 (t, J = 53,5 Hz, 1H), 5,09 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.40, -133,15 (d, J = 14.3 Hz), -138.66 (d, J = 14,4 Hz).
[001585] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 87: Cloridrato N-(3-amino-2,4-difluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C308)
[001603] Isolado como um sólido marrom (0,80 g, 99%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 11,09 (s, 1H), 6,95 (ddd, J = 10,7, 8,8, 1,9 Hz, 1H), 6,57 (td, J = 8,4, 5,4 Hz, 1H), 5,56 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO- d6) δ -73,91, -131,57 (d, J = 15,6 Hz), -137,08 (d, J = 15,6 Hz). N-(3-amino-2,4-difluorofenil)acetamida cloridrato (C309)
[001604] Isolado como um sólido marrom (0,60 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,55 (s, 1H), 6,91 (td, J = 8,5, 5,7 Hz, 1H), 6,83 (ddd, J = 10,7, 8,9, 1,8 Hz, 1H), 5,94 (s, 3H), 2,04 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -135,33 (d, J = 12,4 Hz), -140,18 (d, J = 12,3 Hz). Exemplo 88: Preparação de (4-cloro-2-fluoro-3-((4-fluorofenil)car- bamoil)fenil)carbonato de terc-butila (C310)
[001586] A uma solução de ácido 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-6- cloro-2-fluorobenzoico (C318; 85,0 mg, 0,293 mmol) e 4-fluoroanilina (34,2 mg, 0,308 mmol) em acetato de etila (2,5 mL) foi adicionado piri- dina (0,094 mL, 0,880 mmol) seguido por 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (0,35 mL, 0,587 mmol), e a solução ama-relo-claro resultante foi aquecida para 50°C e agitada durante 8 horas. A mistura reacional foi concentrada sob uma corrente de nitrogênio, e o óleo laranja avermelhado resultante foi purificado por cromatografia rá-pida automática (sílica-gel; 0^65% de acetato de etila em hexanos). O composto do título foi isolado como um sólido branco (0,075 g, 66%): mp 145 - 148°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,83 (s, 1H), 9,32 (s, 1H), 7,80 - 7,64 (m, 3H), 7,36 (dd, J = 8,8, 1,4 Hz, 1H), 7,57 - 7,16 (m, 2H), 1,47 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -118,08, -124,58; ESIMS m/z 381 ([M-H]-).
[001587] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 88: (4-cloro-2-fluoro-3-(fenilcarbamoil)fenil)carbonato de terc-butila (C311)
[001605] Isolado como um sólido branco (0,085 g, 79%): mp 91 - 94°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,76 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 7,74 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 7,71 - 7,66 (m, 2H), 7,42 - 7,59 (m, 3H), 7,51 - 7,06 (m, 1H), 1,47 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -124,64; ESIMS m/z 363 ([M-H]-). (4-cloro-3-((2,4-difluorofenil)carbamoil)-2-fluorofenil)carbonato de terc-butila (C312)
[001606] Isolado como um sólido branco (0,048 g, 40%): mp 136 - 139°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,66 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 7,81 (td, J = 8,9, 6,1 Hz, 1H), 7,74 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,43 - 7,32 (m, 2H), 7,18 - 7,10 (m, 1H), 1,47 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 113,14, -113,16, -117,72, -117,74, -124,47; ESIMS m/z 399 ([M-H]-). (terc-butoxicarbonil)(3-(3-((terc-butoxicarbonil)amino)-6-cloro-2- fluorobenzamido)-2,6-difluorofenil)carbonato de terc-butila (C313)
[001607] Isolado como um sólido branco (0,076 g, 34%): mp 83 - 88°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,75 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 7.88 - 7,68 (m, 2H), 7.35 (dd, J = 8.8, 1,4 Hz, 1H), 7.32 - 7,53 (m, 1H), 1,47 (s, 9H), 1,40 (s, 18H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -123,39, -124.42, -126,90; ESIMS m/z 614 ([M-2H]-). (4-cloro-3-(etilcarbamoil)-2-fluorofenil)carbonato de terc-butila (C314)
[001608] Isolado como um sólido branco (0,032 g, 34%): mp 145 - 147°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,21 (s, 1H), 8,66 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,65 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,56 (dd, J = 8,8, 1,5 Hz, 1H), 3,25 (qd, J = 7,5, 5,5 Hz, 2H), 1,46 (s, 9H), 1,10 (t, J = 7,5 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -124,90; ESIMS m/z 315 ([M-H]-). (4-cloro-2-fluoro-3-((2,2,2-trifluoroetil)carbamoil)fenil)-carbonato de terc-butila (C315)
[001609] Isolado como um sólido branco (0,035 g, 32%): mp 177 - 180°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,42 (t, J = 6,2 Hz, 1H), 9,27 (s, 1H), 7,70 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,31 (dd, J = 8,8, 1,4 Hz, 1H), 4,19 - 4,00 (m, 2H), 1,46 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -70,42, -124,62; ESIMS m/z 369 ([M-H]-). (4-cloro-2-fluoro-3-((2,2,3,3,3-pentafluoropropil)carbamoil)fenil)- carbonato de terc-butila (C316)
[001610] Isolado como um sólido branco (0,047 g, 38%): mp 152 - 155°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,44 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 9,26 (s, 1H), 7,70 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,31 (dd, J = 8,9, 1,4 Hz, 1H), 4,15 (td, J = 15,7, 5,7 Hz, 2H), 1,46 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -83,41, -120,04, -124,47; ESIMS m/z 419 ([M-H]-). (4-cloro-3-((3-cloropropil)carbamoil)-2-fluorofenil)carbonato de terc-butila (C317)
[001611] Isolado como um sólido branco (0,032 g, 30%): mp 126 - 128°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,23 (s, 1H), 8,77 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,66 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,58 (dd, J = 8,8, 1,4 Hz, 1H), 3,70 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,40 - 3,36 (m, 2H), 1,95 (p, J = 6,6 Hz, 2H), 1,46 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -124,88; ESIMS m/z 363 ([M-2H]-). Exemplo 89: Preparação de ácido 3-((terc-butoxicarbonil)amino)-6- cloro-2-fluorobenzoico (C318)
[001612] A uma suspensão de 3-[bis(terc-butoxicarbonil)amino]-6- cloro-2-fluorobenzoato de etila (C319; 7,57 g, 18,1 mmol) em uma mis-tura de 2:1 de tetraidrofurano (48 mL) e água (24 mL) foi adicionado monoidrato de hidróxido de lítio (2,28 g, 54.3 mmol), e a mistura turva resultante foi vigorosamente agitada durante 16 horas em temperatura ambiente, ponto no qual a análise de LC-MS indicou apenas material de partida e o material de partida com um dos grupos de Boc clivados. A mistura reacional foi diluída com metanol (25 mL) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas, ponto no qual o LC-MS indicou consumo total do material de partida de éster. Os materiais orgânicos foram evaporados sob pressão reduzida, e a misura aquosa residual (precipotado de cor creme) foi diluída com acetato de etila (~200 mL) e vigorosamente agitada ao mesmo tempo o pH foi ajustado (6 - 7) pela adição gota a gota de cloreto de hidrogênio aquoso a 1 N (~35 mL). As fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com acetato de etila adicional (2 x 50 mL). Os extratos orgânicos combinados foram lavados sucessivamente com água (100 mL) e salmoura (2 x 75 mL), secados sobre sulfato de sódio, filtrados, e concentrados. O composto do título foi isolado como um óleo vítreo, incolor (1,465 g, 27%): mp 79 - 84°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,12 (s, 1H), 7,58 (t, J = 8,6 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = 8,8, 1,4 Hz, 1H), 1,46 (s, 9H); 13C RMN (101 MHz,DMSO-d6) δ 170,20, 163,68, 152,78, 151,13, 148,66, 125,75, 125,63, 124,53, 124,50, 123,63, 79,62, 59,64, 27,90, 20,65, 13,99; 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -124,86; ESIMS m/z 288 ([M-H]-). Exemplo 90: Preparação de 3-[bis(terc-butoxicarbonil)amino]-6- cloro-2-fluorobenzoato de etila (C319)
[001613] A uma solução de 3-amino-6-cloro-2-fluorobenzoato de etila (C320; 8,5 g, 39,1 mmol) em N,N-dimetilformamida (32,5 mL) foram se-quencialmente adicionados N,N-dimetilpiridin-4-amina (0,239 g, 1,95 mmol), N-etil-N-isopropilpropan-2-amina (20,4 mL, 117 mmol), e dicar-bonato de di-terc-butila (25,6 g, 117 mmol; adicionado em porções), e a solução amarela clara resultante foi agitada em temperatura ambiente durante aproximadamente 16 horas. A mistura reacional foi tratada com dicarbonato de di-terc-butila adicional (3,00 g, 13,7 mmol), agitada du-rante 3 horas em temperatura ambiente, e dividida entre acetato de etila (200 mL) e solução aquosa a 5% de bicarbonato de sódio (600 mL). As fases foram separadas, e a fase aquosa foi extraída com éter dietílico (150 mL). Cada dos extratos orgânicos foi lavado com água (acetato de etila: 3 x 200 mL; dietil éter: 2 x 100 mL). Os extratos foram combinados, secados sobre sulfato de sódio, filtrados, e concentrados a um óleo vermelho, viscoso. O óleo bruto foi purificado por cromatografia rápida automática (Sílica-gel; 0^30% de acetato de etila em hexanos) para fornecer o composto do título óleo de ouro, viscoso, que lentamente solidifica-seem repouso (12,55 g. 77%): mp 91 - 95°C; 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 7,55 - 7,13 (m, 2H), 4,45 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 1,45 - 1,36 (m, 21H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 162,51, 156,15, 153,60, 150,19, 131,43, 131,38, 131,19, 131,17, 126,73, 126,60, 125,14, 125,10, 123,16, 122,97, 83,74, 62,41, 27,81, 14,11; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -119,43. Exemplo 91: Preparação de 3-amino-6-cloro-2-fluorobenzoato de etila (C320)
[001614] A uma solução de 4-cloro-2-fluoroanilina (11 g, 76 mmol) em tetraidrofurano anidroso (151 mL) resfriada para -76°C foi adicionado butil-lítio (31,7 mL, 79 mmol) como uma solução a 2,5 M em hexanos em uma taxa que manteve a temperatura abaixo de -68°C, e a solução marrom-esverdeada foi agitada a -75°C durante 45 minutos. A mistura reacional marrom heterogênea foi tratada com uma solução de tetrai- drofurano (50 mL) de 1,2-bis(clorodimetilsilil)etano (17,54 g, 80 mmol) em uma taxa que manteve a temperatura entre -68 e -75°C. Após a adi-ção, a solução marrom resultante foi agiatada a -75°C durante 75 minu-tos.
[001615] A solução marrom resultante foi tratada com butil-lítio (31,7 mL, 79 mmol) em uma taxa que manteve a temperatura abaixo de - 70°C, e a solução resultante foi agitada a -74°C durante 30 minutos. O banho de resfriamento foi removido e a solução de reação foi deixada lentamente aquecer para 15°C durante aproximadamente um período de 2 horas.
[001616] A solução foi resfriada para -72°C e tratada gota a gota com butil-lítio (31,7 mL, 79 mmol) em uma taxa que manteve a temperatura abaixo de -70°C. Após agitação durante 60 minutos a -74°C, a solução marrom-âmbar resultante foi tratada com carbonocloridato de etila (10,66 g, 98 mmol) gota a gota em uma taxa que manteve a temperatura abaixo de -70°C, e a solução escura resultante foi deixada lentamente aquecer para temperature ambiente visto que o gelo seco foi consumido.
[001617] A mistura heterogênea resultante (estanho ppt) foi resfriada para 0°C e saciada pela adição cautelosa de cloreto de hidrogênio aquoso a 3 N (140 mL, 0,42 mmol). O banho de gelo foi removido e a solução escura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 60 minutos. O pH foi ajustado para ~8 pela adição cuidadosa de carbo-nato de sódio sólido (~28 g) e a mistura foi extraída com acetato de etila (3 x 150 mL). Os extratos combinados foram lavados com salmoura (3 x 100 mL), secados sobre sulfato de sódio, filtrados, e concentrados a um óleo escuro. O óleo bruto foi purificado por cromatografia rápida automática (sílica-gel; 0^30% de acetato de etila em hexanos) para fornecer o composto do título como um óleo laranja-claro (8,96 g. 54%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,97 (dd, J = 8,6, 1,5 Hz, 1H), 6,73 (t, J = 8,9 Hz, 1H), 4,43 (q, J = 7,1 Hz, 2H), 3,84 (s, 2H), 1,40 (t, J = 7,5 Hz, 3H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 163,49, 149,38, 146,94, 133,85, 133,73, 125,36, 125,32, 122,35, 122,18, 119,48, 119,44, 117,95, 117,90, 62,19, 14,14; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ -134.47; EIMS m/z 217. Exemplo 92: Preparação de N-(3-amino-2,6-diclorofenil)acetamida (C321) Etapa 1: Preparação de (3-acetamido-2,4-diclorofenil)carbonato de terc-butila.
[001618] Ácido 3-acetamido-2,4-diclorobenzoico (1 g, 4,03 mmol) foi adicionado em porções a uma solução agitada de azida de difenilfosfo- rila (1,47 g, 5,34 mmol), e trietilamina (0,54 g, 5,34 mmol) em terc-buta- nol anidroso (25 mL). A solução de ouro resultante foi aquecida a 80°C durante 1 hora, em seguida resfriada e saciada com água (20 mL). A mistura aquosa resultante foi extraída com acetato de etila (2 x50 mL) e lavada com solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado (50 mL) e solução de cloreto de sódio aquosa saturada (50 mL). Os extratos or-gânicosforam secados sobre sulfato de magnésio anidroso, filtrados e concentrados sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia rápida de coluna de sílica-gel usando 0 a 30% de acetato de etila em hexanos como eluente fornece o composto do título como um sólido branco (0,72 g, 44%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,02 (d, J = 9,1 Hz, 1H), 7,32 - 7,55 (m, 2H), 6,96 (s, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,54 (s, 9H); ESIMS m/z 320 ([M+H]+). Etapa 2: Preparação de N-(3-amino-2,6-diclorofenil)acetamida.
[001619] Cloreto de hidrogênio a 4 M em 1,4-dioxano (2,8 mL, 11,3 mmol) foi adicionado gota a gota a uma solução agitada de (3- acetamido-2,4-diclorofenil)carbonato de terc-butila (0,72 g, 2,25 mmol) em dicloroetano (5 mL). A suspensão resultante de sólido foi agitada durante 11 horas a 23°C e em seguida concentrada sob vácuo em um evaporador giratório. O produto bruto resultante foi suspenso em diclo- roetano (2 mL) e tratado com trietilamina até uma solução formar-se (~ 0,3 mL). A purificação por cromatografia rápida de sílica-gel usando 0 a 100% de acetato de etila em hexanos como eluente forneceu o com-posto do título como um sólido branco. (0,45 g, 87%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,60 (s, 1H), 7,13 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 5,54 (s, 2H), 2,02 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) δ 168,34, 145,19, 133,52, 127,82, 119,20, 117,75, 114,48, 22,92; ESIMS m/z 220 ([M+H]+). Exemplo 93: Preparação de 5-amino-2-cloro-N-(2,2-difluoropro- pil)benzamida (C322)
[001620] A uma solução de 2-cloro-N-(2,2-difluoropropil)-5-nitroben- zamida (C386; 0,45 g, 1,61 mmol) em uma mistura de tetraidrofuran- etanol-água (3:2:1, 12 mL) foram adicionados pó de ferro (0,54 g, 9,71 mmol) e cloreto de amônio (0,86 g, 16.18 mmol), e a mistura reacional foi agitada a 80°C durante 8 horas. A mistura reacional foi filtrada atra-vés de uma almofada de Celite® e lavada com acetato de etila (50 mL) e metanol (30 mL). O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo foi preparado em água e e tornado básico com solução de bi-carbonato de sódio. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila (3 x 20 mL), e a camada orgânica foi secada sobre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por prepara-tive high-performance liquid chromatography (HPLC) forneceu o com-posto do título como um sólido esbranquiçado (0,24 g, 63%): mp 99 - 101°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,68 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1,6, 7,5 Hz, 1H), 6,62 - 6,55 (m, 2H), 5,39 (s, 2H), 3,68 - 3,58 (m, 2H), 1,63 (t, J = 19,1 Hz, 3H); ESIMS m/z 249,10 ([M+H]+).
[001621] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 93: 5-amino-2-cloro-N-(2,2-difluorobutil)benzamida (C323)
[001621] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,21 g, 52%): mp 82 - 84°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,64 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,62 - 6,54 (m, 2H), 5,39 (s, 2H), 3,66 - 3,61 (m, 2H), 2,04 - 1,83 (m, 2H), 0,98 (t, J = 7,6 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -102,95; ESIMS m/z 263,12 ([M+H]+). Etila 3-(5-amino-2-clorobenzamido)-2,2-difluoropropanoato (C324)
[001622] Isolado como um sólido amarelo (0,095 g, 18%): mp 100 - 102°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,78 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,59 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 6,55 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 5,42 (s, 2H), 4,28 (q, J = 6,8 Hz, 2H), 3,93 - 3,84 (m, 2H), 1,28 (t, J = 7,5 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -109,55; ESIMS m/z 307,12 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2,2-difluoro-2-feniletil)benzamida (C325)
[001623] Isolado como um sólido marrom (0,22 g, 37%): mp 109 - 111°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,71 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,61 - 7,46 (m, 5H), 7,03 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,57 (dd, J = 2,8, 8,4 Hz, 1H), 6,50 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 5,38 (s, 2H), 4,00 - 3,90 (m, 2H); ESIMS m/z 311,16 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-oxopropil)benzamida (C326)
[001624] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,2 g, 57%): mp 118 - 120°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,54 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,66 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,59 (dd, J = 2,4, 8,4 Hz, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,98 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 2,12 (s, 3H); ESIMS m/z 227,30 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-oxobutil)benzamida (C327)
[001625] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,25 g, 26%): mp 91 - 93°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,52 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,66 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,59 (d, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 5,42 (s, 2H), 3,99 (d, J = 5,8 Hz, 2H), 2,49 - 2,41 (m, 2H), 0,96 (t, J =7,5 Hz, 3H); ESIMS m/z 241,06 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(4-metil-2-oxopentil)benzamida (C328)
[001626] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,2 g, 23%): mp 115 - 117°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,50 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,66 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,59 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 5,43 (s, 2H), 3,97 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 2,36 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 2,13 - 1,99 (m, 1H), 0,88 (d, J = 6,4 Hz, 6H); ESIMS m/z 269,06 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-oxo-2-feniletil)benzamida (C329)
[001627] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,06 g, 17%): mp 132 - 134°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,54 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,03 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,70 - 7,66 (m, 1H), 7,59 - 7,54 (m, 2H), 7,07 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,60 (dd, J = 2,8, 8,4 Hz, 1H), 5,42 (s, 2H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H); ESIMS m/z 289,14 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2,2-difluoropropil)-3-fluorobenzamida (C330)
[001628] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,2 g, 63%): mp 107 - 109°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,80 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 6,53 (dd, J = 2,8, 12,0 Hz, 1H), 6,43 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 5,73 (br s, 2H), 3,69 - 3,60 (m, 2H), 1,63 (t, J = 18,8 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -93,66, -115,77; ESIMS m/z 267,08 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2,2-difluorobutil)-3-fluorobenzamida (C331)
[001629] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,19 g, 53%): mp 79 - 81°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,81 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 6,56 (dd, J = 2,8, 12,4 Hz, 1H), 6,45 - 6,42 (m, 1H), 5,72 (br s, 2H), 3,70 - 3,60 (m, 2H), 1,97 - 1,86 (m, 2H), 0,98 (t, J = 8,0 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -103,09, -115,77; ESIMS m/z 281,14 ([M+H]+). Etila 3-(5-amino-2-cloro-3-fluorobenzamido)-2,2-difluoropropano- ato (C332)
[001630] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,12 g, 19%): mp 83 - 85°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,92 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 6,54 (dd, J = 2,4, 11,6 Hz, 1H), 6,42 - 6,40 (m, 1H), 5,76 (br s, 2H), 4,28 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 3,95 - 3,85 (m, 2H), 1,28 (t, J = 6,8 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -109,59, -115,63; ESIMS m/z 325,17 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-3-fluoro-N-(2-oxobutil)benzamida (C333)
[001631] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,14 g, 40%): mp 96 - 98°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,65 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 6,55 - 6,50 (m, 2H), 5,76 (br s, 2H), 4,01 (d, J = 5,6, Hz, 2H), 2,49 - 2,46 (m, 2H), 0,95 (t, J = 7,5 Hz, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -115,66; ESIMS m/z 259,12 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-3-fluoro-N-(4-metil-2-oxopentil)benzamida (C334)
[001632] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,32 g, 58%): mp 99 - 101°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,58 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 6,54 - 6,51 (m, 2H), 5,74 (br s, 2H), 3,98 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 2,35 (d, J = 6,8 Hz, 2H) 2,08 - 2,01 (m, 1H), 0,88 (d, J = 6,8 Hz, 6H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -115,68; ESIMS m/z 287,15 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-3-fluoro-N-(2-oxo-2-feniletil)benzamida (C335)
[001633] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,21 g, 57%): mp 147 - 149°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,67 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,04 - 8,01 (m, 2H), 7,70 - 7,66 (m, 1H), 7,56 (t, J = 8,0 Hz, 2H), 6,58 - 6,52 (m, 2H), 5,76 (br s, 2H), 4,72 (d, J = 5,6 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -115,29; ESIMS m/z 307,19 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-3-fluoro-N-(2-oxopropil)benzamida (C336)
[001634] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,075 g, 30%): mp 126 - 128°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,65 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,55 - 6,50 (m, 2H), 5,76 (br s, 2H), 4,01 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 2,13 (s, 3H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -115,66; ESIMS m/z 245,03 ([M+H]+). 5-amino 2-cloro-N-(2,2-difluoro-2-feniletil)-3-fluorobenzamida (C337)
[001635] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,25 g, 60%): mp 136 - 138°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,83 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,58 - 7,49 (m, 5H), 6,51 (dd, J = 2,4, 11,6 Hz, 1H), 6,36 - 6,31 (m, 1H), 5,72 (br s, 2H), 4,01 - 3,91 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 98,49, -115,60; ESIMS m/z 329,17 ([M+H]+). Exemplo 94: Preparação de 5-amino-2-cloro-N-(2-oxo-2-(2,2,2-triflu- oroetilamino)etil)benzamida (C338)
[001636] A uma solução de ácido 5-amino-2-clorobenzoico (0,6 g, 3,49 mmol) em dicloroetano (10 mL) foram adicionados sequencialmente 2-amino-N-(2,2,2-trifluoroetil)acetamida (C350; 0,8 g, 4,20 mmol), cloridrato de N-(3-dimetilaminopropil)-N -etilcarbodiimida (2 g, 10,5 mmol), diisopropiletilamina (1,73 mL, 10,5 mmol), e 4-(dimetila- mino)piridina (cat.), e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna (sílica-gel 100 - 200 de malha) eluindo com 5 a 10% de acetato de etila em meta-nol forneceu o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,28 g, 26%): mp 109 - 111°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,47 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,42 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 7,05 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,68 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,58 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 5,38 (m, 2H), 3,98 - 3,89 (m, 2H), 3,87 (d, J = 6,0 Hz, 2H); ESIMS m/z 310,15 ([M+H]+).
[001637] Os seguintes compostos foram preparados de maneira simi lar ao procedimento delineado no Exemplo 94: 5-amino-2-cloro-N-(3-oxo-3-((2,2,2-trifluoroetil)amino)propil)benza- mida (C339)
[001638] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,17 g, 15%): mp 148 - 150°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,56 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 8,22 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,58 - 6,54 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 3,92 - 3,84 (m, 2H), 3,41 - 3,35 (m, 2H), 2,44 (t, J = 7,5 Hz, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -70,71; ESIMS m/z 324,20 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(4-oxo-4-((2,2,2-trifluoroetil)amino)butil)benza- mida (C340)
[001639] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,59 g, 25%): mp 136 - 138°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,46 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 8,22 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,05 - 7,02 (m, 1H), 6,58 - 6,55 (m, 2H), 5,34 (s, 2H), 3,93 - 3,84 (m, 2H), 3,28 - 3,14 (m, 2H), 2,23 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 1,75 - 1,68 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -70,85; ESIMS m/z 338,18 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-oxo-2-((3,3,3-trifluoropropil)amino)etil)benza- mida (C341)
[001640] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,98 g, 33%): mp 110 - 112°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,39 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 8,04 (t, J = 5,6, 1H), 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,68 (d, J = 3,2 Hz, 1H), 6,58 (dd, J = 2,4, 8,4 Hz, 1H), 5,39 (s, 2H), 3,78 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 3,35 - 3,30 (m, 2H), 2,49 - 2,39 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 63,98; ESIMS m/z 324,13 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(3-oxo-3-((3,3,3-trifluoropropil)amino)pro- pil)benzamida (C342)
[001641] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,83 g, 28%): mp 109 - 111°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,23 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,13 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,57 (d, J = 3,2 Hz, 1H), 6,56 - 6,54 (m, 1H), 5,36 (s, 2H), 3,39 - 3,34 (m, 2H), 3,30 - 3,25 (m, 2H), 2,50 - 2,31(m, 4H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -63,98; ESIMS m/z 338,15 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(4-oxo-4-((3,3,3-trifluoropropil)amino)butil)ben- zamida (C343)
[001642] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,51 g, 17%): mp 121 - 123°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 8,24 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 8,02 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,57 - 6,55 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 3,30 - 3,24 (m, 2H), 3,18 - 3,13 (m, 2H), 2,50 - 2,35 (m, 2H), 2,13 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 1,73 - 1,65 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -63,91; ESIMS m/z 352,41 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)etil)benzamida (C344)
[001643] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,32 g, 18%): mp 157 - 159°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,38 - 9,35 (m, 1H), 8,38 - 8,36 (m, 1H), 7,06 - 7,03 (m, 1H), 6,60 - 6,56 (m, 2H), 5,34 (s, 2H), 3,37 - 3,28 (m, 4H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -74,47; ESIMS m/z 310,15 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propil)benzamida (C345)
[001644] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,80 g, 28%): mp 105 - 107°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,38 - 9,36 (m, 1H), 8,25 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,04 (dd, J = 2,0, 7,5 Hz, 1H), 6,59 - 6,56 (m, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,29 - 3,17 (m, 4H), 1,74 - 1,67 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -74,42; ESIMS m/z 324,24 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(4-(2,2,2-trifluoroacetamido)butil)benzamida (C346)
[001645] Isolado como um sólido gomoso amarelo pálido (0,98 g, 34%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,44 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,25 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,57 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,55 - 6,54 (m, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,22 - 3,15 (m, 4H), 1,57 - 1,45 (m, 4H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -74,36; IR 749,91 cm-1 (C-Cl estiramento); ESIMS m/z 338,37 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)etil)ben- zamida (C347)
[001646] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,97 g, 46%): mp 150 - 152°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,48 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,32 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,05 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 6,59 - 6,57 (m, 2H), 5,34 (s, 2H), 3,38 - 3,29 (m, 4H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ - 82,30, -121,85; ESIMS m/z 360,36 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)pro- pil)benzamida (C348)
[001647] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,70 g, 21%): mp 118 - 120°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,50 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,27 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 7,05 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,59 - 6,56 (m, 2H), 5,37 (s, 2H), 3,32 - 3,25 (m, 2H), 3,22 - 3,16 (m, 2H), 1,74 - 1,67 (m, 2H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -82,37, -121,89; ESIMS m/z 374,33 ([M+H]+). 5-amino-2-cloro-N-(4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)butil)ben- zamida (C349)
[001648] Isolado como um sólido gomoso marrom (0,36 g, 11%): IR 749,81 (C-Cl estiramento) cm-1; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,47 - 9,46 (m, 1H), 8,21 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,58 - 6,55 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 3,29 - 3,15 (m, 4H), 1,57 - 1,44 (m, 4H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -82,35, -121,76; ESIMS m/z 388 ([M+H]+). Exemplo 95: Preparação de cloridrato de 2-amino-N-(2,2,2-trifluoro- etil)acetamida (C350)
[001649] A uma solução agitada de (2-oxo-2-((2,2,2-trifluoroetil) amino)etil)carbonato terc-butila (C362; 3 g, 15,6 mmol) em dioxano (20 mL) foi adicionado HCl a 4 M em dioxano (23 mL, 93,8 mmol) gota a gota a 0°C, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão re-duzida. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (2,4 g), que foi usado sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 9,17 - 9,13 (m, 1H), 8,21 (br s, 3H), 4,07 - 3,95 (m, 2H), 3,67 - 3,64 (m, 2H).
[001650] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 95: Cloridrato de 3-amino-N-(2,2,2-trifluoroetil)propanamida (C351)
[001651] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,3 g), que foi usado sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,93 (br s, 1H), 8.21 (br s, 3H), 3,97 - 3,85 (m, 2H), 2,98 - 2,94 (m, 2H), 2,65 a 2,60 (m, 2H). Cloridrato de 4-amino-N-(2,2,2-trifluoroetil)butanamida (C352)
[001652] Isolado como um sólido esbranquiçado (2 g).
[001653] O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e aná-lise. Cloridrato de 2-amino-N-(3,3,3-trifluoropropil)acetamida (C353)
[001654] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,4 g).
[001655] O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e aná-lise. Cloridrato de 3-amino-N-(3,3,3-trifluoropropil)propanamida (C354)
[001656] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,7 g).
[001657] O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e aná-lise. Cloridrato de 4-amino-N-(3,3,3-trifluoropropil)butanamida (C355)
[001658] Isolado como um sólido esbranquiçado (2.7 g), que foi usado sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,26 (br s, 1H), 8,01 (br s, 3H), 3,31 - 3,24 (m, 2H), 2,78 - 2,72 (m, 2H), 2,51 - 2,36 (m, 2H), 2,18 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 1,82 - 1,72 (m, 2H). Cloridrato de N-(2-aminoetil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C356)
[001659] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,1 g), que foi usado sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 9,67 (br s, 1H), 8,24 (br s, 3H), 3,50 - 3,44 (m, 2H), 2,98 - 2,93 (m, 2H). Cloridrato de N-(3-aminopropil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C357)
[001660] Isolado como um sólido esbranquiçado (1,7 g).
[001661] O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e aná-lise. Cloridrato de N-(4-aminobutil)-2,2,2-trifluoroacetamida (C358)
[001662] Isolado como um sólido esbranquiçado (3,2 g).
[001663] O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e aná-lise. Cloridrato de N-(2-aminoetil)-2,2,3,3,3-pentafluoropropanamida (C359)
[001664] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,9 g), que foi usado sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 9,78 (br s, 1H), 8,23 (br s, 3H), 3,56 - 3,38 (m, 2H), 2,96 - 2,94 (m, 2H). Cloridrato de N-(3-aminopropil)-2,2,3,3,3-pentafluoropropanamida (C360)
[001665] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,9 g).
[001666] O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e aná-lise. Cloridrato de N-(4-aminobutil)-2,2,3,3,3-pentafluoropropanamida (C361)
[001667] Isolado como um sólido esbranquiçado (3,1 g), que foi usado sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 9,65 (br s, 1H), 8,10 (br s, 3H), 3,23 3,21 (m, 2H), 2,78 - 2,76 (m, 2H), 1,55 - 1,54 (m, 4H). Exemplo 96: Preparação de (2-oxo-2-((2,2,2-trifluoroetil)amino)etil) carbonato de terc-butila (C362)
[001668] A uma solução de (terc-butoxicarbonil)glicina (3 g, 17,1 mmol) em acetato de etila (25 mL) foram adicionados sequencialmente 2,2,2-trifluoroetan-1-amina (2,55 g, 18,8 mmol), 2,4,6-trióxido de 2,4,6- tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (50% de solução em acetato de etila; 22 mL, 68,5 mmol), e piridina (4,4 mL, 54,8 mmol). A mistura rea- cional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas, em se-guida despejada em água e extraída com acetato de etila (2 x 50 mL). A camada orgânica foi secada sobre Na2SO4 anidroso, filtrada e con-centrada sob pressão reduzida para fornecer o composto do título como um sólido esbranquiçado (3 g), que foi usado na etapa seguinte sem purificação e análise.
[001669] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 96: (3-oxo-3-((2,2,2-trifluoroetil)amino)propil)carbonato de terc-butila (C363)
[001670] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,9 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e análise. (4-oxo-4-((2,2,2-trifluoroetil)amino)butil)carbonato de terc-butila (C364)
[001671] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,9 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO- d6) δ 8,49 - 8,45 (m, 1H), 6,83 - 6,79 (m, 1H), 3,93 - 3,81 (m, 2H), 2,89 (dd, J = 6,0, 13,2 Hz, 2H), 2,16 - 2,11 (m, 2H), 1,64 - 1,54 (m, 2H), 1,37 (s, 9H). (2-oxo-2-((3,3,3-trifluoropropil)amino)etil)carbonato de terc-butila (C365)
[001672] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,8 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO- d6) δ 8,00 - 7,98 (m, 1H), 7,00 - 6,96 (m, 1H), 3,50 - 3,25 (m, 4H), 2,50 - 2,34 (m, 2H), 1,38 (s, 9H). (3-oxo-3-((3,3,3-trifluoropropil)amino)propil)carbonato de terc-bu- tila (C366)
[001673] Isolado como um sólido esbranquiçado (3,2 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO- d6) δ 8,11 - 8,07 (m, 1H), 6,78 - 6,74 (m, 1H), 3,29 - 3,22 (m, 2H), 3,14 - 3,08 (m, 2H), 2,51 - 2,19 (m, 4H), 1,37 (s, 9H). (4-oxo-4-((3,3,3-trifluoropropil)amino)butil)carbonato de terc-butila (C367)
[001674] Isolado como um sólido esbranquiçado (3,8 g, bruto). O pro-duto foi usado na etapa seguinte sem purificação: 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,05 - 8,01 (m, 1H), 6,83 - 6,79 (m, 1H), 3,29 - 3,22 (m, 2H), 2,91 - 2,85 (m, 2H), 2,45 a 2,33 (m, 2H), 2,06 - 1,99 (m, 2H), 1,62 - 1,52 (m, 2H), 1,37 (s, 9H). Exemplo 97: Preparação de (2-(2,2,2-trifluoroacetamido)etil) carbo-nato de terc-butila (C368)
[001675] A uma solução de (2-aminoetil)carbonato de terc-butila (3 g, 18.8 mmol) em tetraidrofuran (25 mL) foi adicionado trifluoroacetato de etila (2,7 g, 18,8 mmol), e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (2,8 g), que foi usado na etapa seguinte sem qualquer purificação: ESIMS m/z 257,40 ([M+H]+).
[001676] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 97: (3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propil)carbonato de terc-butila (C369)
[001677] Isolado como um sólido esbranquiçado (3,0 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: ESIMS m/z 271,40 ([M+H]+). (4-(2,2,2-trifluoroacetamido)butil)carbonato de terc-butila (C370)
[001678] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,8 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: ESIMS m/z 285,41 ([M+H]+). (2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)etil)carbonato de terc-butila (C371)
[001679] Isolado como um sólido esbranquiçado (3,8 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: ESIMS m/z 307.37 ([M+H]+). (3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)propil)carbonato de terc-bu- tila (C372)
[001680] Isolado como um sólido esbranquiçado (4,3 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e análise. (4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanamido)butil)carbonato de terc-bu- tila (C373)
[001681] Isolado como um sólido esbranquiçado (2,7 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação e análise. Exemplo 98: Preparação de ácido 5-amino-2-cloro-3-fluoroben- zoico (C196)
[001682] A uma solução de ácido 2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzoico (C206; 0,25 g, 1,14 mmol) em acetato de etila (20 mL) foi adicionado 10% de paládio em carbono (0,07 g), e a mistura reacional foi agitada sob uma atmosfera de hidrogênio (20 libras por ppolegada quadrada (psi)) durante 16 horas. A mistura reacional foi filtrada através de uma almofada de Celita® e lavada com acetato de etila, e o filtrado foi con-centrado sob pressão reduzida. O produto não purificado foi triturado com n-pentano. O composto do título foi isolado como um sólido esbranquiçado (0,18 g, 82%): 1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,24 (br s, 1H), 6,82 - 6,81 (m, 1H), 6,61 (dd, J = 2,7, 12,0 Hz, 1H), 5,80 (br s, 2H); ESIMS m/z 189,95 ([M+H]+). Exemplo 99: Preparação de N-alil-N-(3-amino-2,6-difluorofenil)-2,2- difluoroacetamida (C375)
[001683] Cloreto de estanho anidroso (0,62 g, 3,25 mmol) foi adicio-nado em porções a uma solução agitada de N-alil-N-(2,6-difluoro-3-ni- trofenil)-2,2-difluoroacetamida (C247; 0,19 g, 0,65 mmol), em 1:1 de me- tanol-diclorometano (10 mL) a 5°C. A solução amarela resultante foi agitada a 0 a 5°C durante 2 horas e durante 13 horas a 24°C. A mistura reacional foi concentrada sob vácuo em um evaporador giratório. A purificação por cromatografia rápida de sílica-gel usando 0 a 60% de acetato de etila em hexanos como eluente forneceu o composto do título como um óleo de ouro (0,15 g, 83%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 6,96 - 6,82 (m, 2H), 6,06 - 5,62 (m, 2H), 5,23 - 5,07 (m, 2H), 4,33 (h, J = 7,6, 7,0 Hz, 2H), 3,61 (s, 2H); ESIMS m/z 263 ([M+H]+).
[001684] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 99: (3-amino-2,6-difluorofenil)(prop-2-in-1-il)carbonato de terc-butila (C376)
[001685] Isolado como um sólido castanho (0,151 g, 42%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 6,86 - 6,59 (m, 2H), 4,47 - 4,26 (m, 2H), 3,62 (s, 2H), 2,17 (dt, J = 18,7, 2,5 Hz, 1H), 1,55 (s, 9H); ESIMS m/z 283 ([M+H]+). Exemplo 100: Preparação de (2,6-difluoro-3-nitrofenil)carbonato de terc-butila (C377)
[001686] A uma solução de terc-butil-N-((terc-butóxi)carbonil)-N-(2,6- difluoro-3-nitrofenil)carbonato (C190) (2,60 g, 6.60 mmol) em acetato de etila (66 mL) foi adicionado ácido trifluoroacético (7,60 g, 66,0 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 5 dias. Ácido trifluoroacético adicional (6,02 g, 52,3 mmol) foi adicionado, e a mistura reacional foi agitada durante mais 5 dias. A mistura reacional foi transferida para um funil separador e lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado até o pH da camada orgânica ser >3. A camada orgânica foi em seguida lavada com salmoura, passada através de um separador de fase até secar e concentrada. A purificação por cromatografia de coluna usando 0 a 20% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto do título como um só-lido amarelo claro (1,32 g, 73%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 9,28 (s, 1H), 8,15 (ddd, J = 9,5, 8,3, 5,5 Hz, 1H), 7,43 (td, J = 9,2, 1,9 Hz, 1H), 1,45 (s, 9H); 19F RMN (376 MHz, DMSO-d6) δ -106,41, -121,41; ESIMS m/z 273 ([M-H]-). Exemplo 101: Preparação de 2-cloro-N-(2,2-difluoropropil)-3-fluoro- 5-nitrobenzamida (C378)
[001687] A uma solução de ácido 2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzoico (C206; 0,5 g, 2,28 mmol) em acetato de etila (15 mL) foram adicionados 2,2-difluoropropan-1-amina (0,3 g, 2,28 mmol), 2,4,6-trióxido de 2,4,6- tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano [50% de solução em acetato de etila] (2,7 mL, 9,13 mmol), piridina (0,92 mL, 11,41 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mis-tura reacional foi diluída com água e extraída com acetato de etila (2 x 20 mL). A camada orgânica foi secada sobre Na2SO4 anidroso, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por cromatografia de coluna (sílica-gel 100 - 200 de malha) eluindo com 15 a 20% de acetato de etila em éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,35 g, 60%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,35 - 8,33 (m, 1H), 8,13 (dd, J = 2,7, 7,8 Hz, 1H), 6,44 - 6,41 (m, 1H), 3,97 - 3,85 (m, 2H), 1,74 (t, J = 18,6 Hz, 3H); ESIMS m/z 294,91 ([M+H]+).
[001688] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 101: 2-cloro-N-(2,2-difluorobutil)-3-fluoro-5-nitrobenzamida (C379)
[001689] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,4 g, 56%): 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 8,35 - 8,33 (m, 1H), 8,12 (dd, J = 2,4, 8,1 Hz, 1H), 6,48 - 6,42 (m, 1H), 3,97 - 3,85 (m, 2H), 2,07 - 1,91 (m, 2H), 1,12 (t, J = 7,8 Hz, 3H); ESIMS m/z 310,94 ([M+H]+). 3-(2-cloro-3-fluoro-5-nitrobenzamido)-2,2-difluoropropanoato de etila (C380)
[001690] Isolado como um líquido marrom (0,7 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: ESIMS m/z 355,15 ([M+H]+). 2-cloro-N-(2,2-difluoro-2-feniletil)-3-fluoro-5-nitrobenzamida (C381)
[001691] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,4 g, 56%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,26 - 8,23 (m, 1H), 8,10 (dd, J = 2,4, 7,8 Hz, 1H), 7,62 - 7,48 (m, 5H), 6,48 - 6,41 (m, 1H), 4,23 - 4,11 (m, 2H); ESIMS m/z 359,15 ([M+H]+). 2-cloro-3-fluoro-5-nitro-N-(2-oxopropil)benzamida (C382)
[001692] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,21 g, 32%): 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 8,37 - 8,34 (m, 1H), 8,11 (dd, J = 2,4, 8,4 Hz, 1H), 7,05 - 7,01 (m, 1H), 4,40 (d, J = 4,4 Hz, 2H), 2,31 (s, 3H); ESIMS m/z 274,94 ([M+H]+). 2-cloro-3-fluoro-5-nitro-N-(2-oxobutil)benzamida (C383) Isolado como um líquido marrom (0,35 g). O produto foi usado na etapa seguinte sem purificação: ESIMS m/z 289,15 ([M+H]+). 2-cloro-3-fluoro-N-(4-metil-2-oxopentil)-5-nitrobenzamida (C384)
[001693] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,4 g, 58%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,39 - 8,36 (m, 1H), 8,12 (dd, J = 2,4, 7,8 Hz, 1H), 7,09 - 7,06 (m, 1H), 4,35 (d, J = 4,2 Hz, 2H), 2,42 (d, J = 6,9 Hz, 2H), 2,27 - 2,18 (m, 1H), 0,98 (d, J = 6,6 Hz, 6H); ESIMS m/z 317,05 ([M+H]+). 2-cloro-3-fluoro-5-nitro-N-(2-oxo-2-feniletil)benzamida (C385)
[001694] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,4 g, 56%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,43 - 8,43 (m, 1H), 8,13 (dd, J = 2,4, 7,8 Hz, 1H), 8,03 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,71 - 7,65 (m, 1H), 7,58 - 7,53 (m, 2H), 7,44 - 7,41 (m, 1H), 5,01 (d, J = 4,2 Hz, 2H); ESIMS m/z 337,17 ([M+H]+). Exemplo 102: Preparação de 2-cloro-N-(2,2-difluoropropil)-5-nitro- benzamida (C386)
[001695] A uma solução de ácido 2-cloro-5-nitrobenzoico (0,7 g, 3,5 mmol) em dicloroetano (10 mL) foram adicionados sequencialmente he- xafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5- b]piridínio 3-óxido (HATU; 4,0 g, 10,4 mmol), diisopropiletilamina (3 mL, 17,36 mmol) e 2,2-difluoropropan-1-amina (0,5 g, 3,8 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. A mis-tura reacional foi despejada em água e foi extraída com diclorometano (2 x 20 mL). A camada orgânica foi lavada com salmoura, secada sobre Na2SO4 e concentrada sob pressão reduzida. A purificação por croma- tografia de coluna (sílica-gel 100 a 200 de malha) eluindo com 40 a 50% de acetato de etila em éter de petróleo forneceu o composto do título como um sólido esbranquiçado (0,9 g, 93%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,53 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,24 (dd, J = 2,4, 8,8 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,46 - 6,41 (m, 1H), 3,94 - 3,86 (m, 2H), 1,73 (t, J = 18,8 Hz, 3H); ESIMS m/z 279,12 ([M+H]+).
[001696] Os seguintes compostos foram preparados de maneira similar ao procedimento delineado no Exemplo 102: 2-cloro-N-(2,2-difluorobutil)-5-nitrobenzamida (C387)
[001697] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,4 g, 54%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,53 (d, J = 3,0 Hz, 1H), 8,24 (dd, J = 3,3, 8,7 Hz, 1H), 7,62 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 6,47-6,44 (m, 1H), 3,97 - 3,72 (m, 2H), 2,05 - 1,91 (m, 2H), 1,11 (t, J = 7,5 Hz, 3H). 3-(2-cloro-5-nitrobenzamido)-2,2-difluoropropanoato de etila (C388)
[001698] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,7 g, 85%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,52 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,25 (dd, J = 2,7, 8,7 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 6,54 - 6,52 (m, 1H), 4,38 (q, J = 6,9 Hz, 2H), 4,22 - 4,11 (m, 2H), 1,39 (t, J = 7,5 Hz, 3H); ESIMS m/z 336,98 ([M+H]+). 2-cloro-N-(2,2-difluoro-2-feniletil)-5-nitrobenzamida (C389)
[001699] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,68 g, 80%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,42 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 8,22 (dd, J = 1,5, 9,3 Hz, 1H), 7,61 - 7,47 (m, 6H), 6,54 - 6,51 (m, 1H), 4,32 - 4,10 (m, 2H); ESIMS m/z 341,14 ([M+H]+). 2-cloro-5-nitro-N-(2-oxopropil)benzamida (C390)
[001700] Isolado como um sólido amarelo (0,6 g, 50%): 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,53 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,22 (dd, J = 2,1, 8,4 Hz, 1H), 7,61 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,09 - 7,06 (m, 1H), 4,39 (d, J = 4,5 Hz, 2H), 2,28 (s, 3H); ESIMS m/z 257,01 ([M+H]+). 2-cloro-5-nitro-N-(2-oxobutil)benzamida (C391)
[001701] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,6 g, 38%): ESIMS m/z 271,01 ([M+H]+). 2-cloro-N-(4-metil-2-oxopentil)-5-nitrobenzamida (C392)
[001702] Isolado como um sólido amarelo (1,2 g, 81%): 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,66 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,50 (dd, J = 2,8, 8,4 Hz, 1H), 3,97 (d, J= 6,0 Hz, 2H), 2,36 (d, J = 6,8 Hz, 2H) 2,09 - 2,00 (m, 1H), 0,88 (d, J = 6,9 Hz, 6H). 2-cloro-5-nitro-N-(2-oxo-2-feniletil)benzamida (C393)
[001703] Isolado como um sólido esbranquiçado (0,6 g, 50%): ESIMS m/z 319,21 ([M+H]+). Exemplo 103: Separação por SFC Preparativa de 5-((1S,3S)-2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro- N-(4-fluorofenil)benzamida (F1373) e 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-(4- fluorofenil)benzamida (F1374)
[001704] 5-((trans)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-2-fluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida racêmico (Estados Unidos, Publicação de Pedido de Patente US20160304522A1 (F129)) foi separado por SFC preparativa utilizando as seguintes condições: Coluna de IC (20 mm x 250 mm), 5 μm; 35/65 MeOH (0,2% dietila- mina)/CO2, 40 g/min para fornecer 5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-(4- fluorofenil)benzamida (F1373) (enantiômero de 2a eluição, 100% de ex-cessoenantiomérico) e 5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-2-fluoro-N-(4-fluorofenil)benzamida (F1374) (enantiômero de 1a eluição, 98,5% de excesso enantiomérico). Exemplo 104: Separação de HPLC preparativa de 5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1375) e 5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1376)
[001705] 5-((trans)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2-fluorobenzamidaracêmico (Estados Unidos, Publicação de Pedido de Patente US20160304522A1 (F61)) foi separado por HPLC peparativa utilizando as seguintes condições: coluna de OJ H (20 mm x 250 mm), 5 μm; 50/50 de isopropanol (0,2% dietilamina)/hexano, 4,0 mL/ min para fornecer 5-((1R,3R)-2,2- dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4- difluorofenil)-2-fluorobenzamida (F1375) (enantiômero de 1a eluição, 96.2% de excesso enantiomérico) e 5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,5- diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4-difluorofenil)-2- fluorobenzamida (F1376) (enantiômero de 2a eluição, 96,0% de excesso enantiomérico). Exemplo 105: Separação por SFC Preparativa de 2-cloro-5- ((1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4,6-trifluorofenil)benzamida (F1377) e 2-cloro-5- ((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano-1- carboxamido)-N-(2,4,6-trifluorofenil)benzamida (F1378)
[001706] 2-cloro-5-((trans)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopro- pano-1-carboxamido)-N-(2,4,6-trifluorofenil)benzamida racêmico (Esta-dos Unidos, Publicação de Pedido de Patente US20160304522A1 (F24)) foi separado por SFC preparativa utilizando as seguintes condi-ções: Coluna de IC (20 mm x 250 mm), 5 μm; 35/65 MeOH (0,2% dieti- lamina)/CO2, 40 g/min para fornecer 2-cloro-5-((1R,3R)-2,2-dicloro-3- (3,5-diclorofenil) ciclopropano-1-carboxamido)-N-(2,4,6-trifluorofenil) benzamida (F1377) (enantiômero de 1a eluição, 100% de excesso enanti- omérico) e 2-cloro-5-((1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil) ciclopropano- 1-carboxamido)-N-(2,4,6-trifluorofenil) benzamida (F1378) (enantiô- mero de 2a eluição, 100% de excesso enantiomérico).
[001707] É reconhecido que alguns reagentes e condições de reação podem não ser compatíveis com certas funcionalidades que podem es-tar presentes em certas moléculas de Fórmula Um ou certas moléculas usadas na preparação de certas moléculas de Fórmula que podem estar na Fórmula Um. Em tais casos, pode ser necessário empregar protocolos de proteção e desproteção padrões compreensivamente reportados na literatura e bem conhecidos por uma pessoa versada na técnica. Além disso, em alguns casos pode ser necessário realizar outras etapas sintéticas de rotina não descritas aqui para completar a síntese de mo-léculas desejadas. Uma pessoa versada na técnica também reconhe-cerá que pode ser possível obter a síntese moléculas desejadas reali-zando algumas das etapas das rotinas sintéticas em uma ordem dife-rente daquela descrita. Uma pessoa versada na técnica também reco-nhecerá que pode ser possível realizar reações de substituição ou inter- conversões de grupo funcional padrões nas moléculas desejadaspara introduzir ou modificar substituintes.
[001708] Os seguintes bioensaios contra lagarta da beterraba (Spodoptera exigua), Larva do repolho (Trichoplusia ni), e mosquito da febre amarela (Aedes aegypti), são aqui incluídas devido aos danos que infligem. Além disso, a Lagarta da beterraba e Larva do repolho são duas boas espécies indicadoras para uma ampla faixa de pestes masti- gadoras two good indicator species for a broad range of chewing pests. Adicionalmente, o pulgão verde do pessegueiro é uma boa espécie indicadora para uma ampla faixa de pestes que se alimentam de seiva. Os resultados com estas quatro espécies indicadoras junto com o mosquito da febre amarela mostram a ampla utilidade das moléculas de Fórmula UM no controle de pestes nos Filos Arthropoda, Mollusca, e Ne- matoda (Drewes et al.) Exemplo A: Bioensaios sobre a Lagarta da beterraba (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW") e Larva do repolho (Trichoplusia ni, TRIPNI) ("CL")
[001709] Lagarta da beterraba é uma séria peste de preocupação eco-nômica para alfafa, aspargos, beterraba, cítricos, milho, algodão, cebo-las, ervilhas, pimentas, batatas, sojas, beterraba açucareiras, girassóis, tabacos, e tomates, entre outras colheitas. Ela é nativa da Sudeste da Ásia, mas é atualmente encontrada na África, Austrália, Japão, América do Norte e Europa do Sul. As larvas podem se alimentar em grandes enxames, causando perdas devastadoras nas colheitas. É conhecida por ser resistente a vários pesticidas.
[001710] A larva do repolho é uma peste séria encontrada por todo o mundo. Ela ataca alfafa, feijão, beterraba, brócolis, couves de bruxelas, repolho, melão, couve-sflor, aipo, algodão, pepino, berinjela, couve, al-face, mostarda, salsa, ervilhas, pimentas, batatas, sojas, espinafre, to-mates, nabos, e melancias, entre outras colheitas. Esta espécie é muito destrutiva para as plantas devido ao seu apetite voraz. As larvas conso-memtrês vezes o seu peso na alimentação diária. Os sítios de alimen-tação são marcados por grandes acumulações de material fecal úmido e pegajoso, o que pode contribuir para uma maior pressão da doença desse modo causando problemas secundários nas plantas nos sítios. Ela é conhecida ser resistente a diversos pesticidas.
[001711] Consequentemente, por causa dos fatores acima é importante controlar estas pestes. Além disso, moléculas que controlam essas pestes (BAW e CL), que são conhecidas como pestes mastigado- ras, serão úteis no controle de outras pestes que mastigam plantas.
[001712] Certas moléculas descritas neste documento foram testadas contra BAW e CL usando os procedimentos descritos nos exemplos posteriores. No relato dos resultados, a "Tabela de Classificação de BAW & CL" foi usada (Veja a Seção de Tabela).
[001713] Os bioensaios em BAW foram conduzidos usando um ensaio de bandeja de dieta de 128 cavidades. Uma a cinco larvas de BAW de segundo instar foram colocadas em cada cavidade (3 mL) da bandeja de dieta que foi anteriormente carregada com 1 mL de dieta artificial ao qual 50 μg/cm2 da molécula teste (dissolvida em 50 μL de mistura de 90:10 de acetona-água) foram aplicados (a cada uma das oito cavida-des) e em seguida deixados secar. As bandejas foram cobertas com um revestimento autoadesivo claro, ventiladas para permitir a permuta de gás, e mantidas a 25°C, 14:10 de luz-escuro durante cinco a sete dias. A porcentagem de mortalidade foi registrada para as larvas em cada cavidade; a atividade nas oito cavidades foi em seguida avaliada. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos"(Veja a Seção de Tabela).
[001714] Bioensaios em CL foram conduzidos usando um ensaio de bandeja de dieta de 128 cavidades. Uma a cinco larvas de CL de se-gundo instar foram colocadas em cada cavidade (3 mL) da bandeja de dieta que foi anteriormente carregada com 1 mL de dieta artificial ao qual 50 μg/cm2 da molécula teste (dissolvido em 50 μL de mistura de 90:10 de acetona-água) foram aplicados (a cada uma das oito cavida-des) e em seguida deixados secar. As bandejas foram cobertas com um revestimento autoadesivo claro, ventiladas para permitir a permuta de gás, e mantidas a 25°C, 14:10 luz-escuro durante cinco a sete dias. A porcentagem de mortalidade foi registrada para as larvas em cada cavidade; a atividade nas oito cavidades foi em seguida avaliada. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos" (Veja a Seção de Tabela). Exemplo B: Bioensaios em Pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae, MYZUPE) ("GPA").
[001715] O GPA é a peste mais significativa dos pessegueiros, cau-sando diminuição do crescimento, murchamento das folhas e morte de vários tecidos. Também é perigoso porque atua como um vetor para o transporte de vírus de plantas, tais como o vírus da batata e o vírus leafroll de batata para membros da família da erva-moura/batata. Sola- naceae, e vários vírus em mosaico para muitas outras culturas alimen-tares. GPA ataca plantas como brócolis, bardana, repolho, cenoura, couve-flor, nabo, berinjela, feijão verde, alface, macadâmia, mamão, pi- mentão, batata doce, tomate, abóbora, abobrinha e, entre outras colhei-tas. GPA também ataca muitas colheitas ornamentais tais como cravo, crisântemo, repolho branco florido, poinsétia, e rosas. GPA has develo-ped resistance to many pesticides. Atualmente, ela é uma peste que tem o terceiro maior número dde casos reportados de resistência a inseto (Sparks et al.). Consequentemente, por causa dos fatores acima é importante controlar esta peste. Além disso, moléculas que controlam esta peste (GPA), que é conhecida como uma peste que se alimenta de seiva, são úteis no controle de outras pestes que se alimentam da seiva de plantas.
[001716] Certas moléculas descritas neste documento foram testadas contra GPA usando procedimentos descritos no exemplo seguinte. No relato dos resultados, a "Tabela de Classificação de GPA & YFM" foi usada (Veja a Seção de Tabela).
[001717] Mudas de repolho cultivadas em potes de 3 polegadas, com 2-3 folhas reais pequenas (3-5 cm), foram usadas como substrato de teste. As mudas foram infestadas com 20-50 GPA (estágios de ninfa e adulto sem asas) um dia antes da aplicação química. Quatros potes com mudas individuais foram usados para cada tratamento. As moléculas teste (2 mg) foram dissolvidas em 2 mL de solvente, acetona/metanol (1:1), formando soluções de matéria prima de 1000 ppm de molécula de peste. As soluções de matéria prima foram diluídas 5X com 0,025% de Tween 20 em água para obter a solução a 200 ppm de molécula de peste. Um pulverizador manual do tipo aspirador foi usado para pulverizar uma solução para ambos os lados das folhas de repolho até o escoamento. As plantas de referência (teste de solvente) foram pulverizadas com o diluente contendo apenas 20% em volume de solvente de ace- tona/metanol (1:1). As plantas tratadas foram mantidas em sala de espera durante três dias a aproximadamente 25 ° C e umidade relativa ambiente (UR) antes da classificação. A avaliação foi conduzida pela contagem do número de pulgões vivos por planta ao microscópio. A porcentagem foi medida usando a fórmula de correção de Abbott (W. S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267) como segue. % de controle cor-rigida = 100 * (X - Y) / X onde X = No. de pulgões vivos nas plantas de verificação de solvente e Y = No. de pulgões vivos nas plantas tratadas. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: ResultadosBiológicos"(Veja a Seção de Tabela). Exemplo C: Bioensaios em Mosquito da febre amarela (Aedes ae- gypti, AEDSAE) ("YFM").
[001718] O YFM prefere se alimentar em humanos durante o dia e é mais frequentemente encontrado e ou próximo à habitações humanas. YFM é um vetor para a transmissão de diversas doenças. Ele é um mosquito que pode espalhar os vírus da dengue e febre amarela. A febre amarela é a segunda mais perigosa doença transmitida por mosquitos depois da malária. A febre amarela é uma doença hemorrágica viral aguda e até 50% das pessoas gravemente afetadas sem tratamento morrerão de febre amarela. Há cerca de 200.000 casos de febre amarela, causando 30.000 mortes em todo o mundo a cada ano. A dengue é uma doença viral desagradável; é às vezes chamada "febre do breakbone"ou "febre de break-heart' por causa da dor intensa que ela pode produzir. A febre da degue mata cerca de 20.000 pessoas anualmente. Consequentemente, por causa dos fatores acima o controle desta peste é importante. Além disso, moléculas que controlam esta peste (YFM), que é conhecido como uma peste que suga, são úteis no controle de outras pestes que causam sofrimento humano e animal.
[001719] Certas moléculas descritas neste documento foram testadas contra YFM usando os procedimentos descritos no próxmo parágrafo. No relato dos resultados, a "Tabela de Classificação de GPA & YFM" foi usada (Veja a Seção de Tabela).
[001720] Placas mestre contendo 400 μg de uma molécula dissolvidos em 100 μL de dimetil sulfóxido (DMSO) (equivalente a uma solução de 4000 ppm) são usadas. Uma placa mestre de moléculas montadas con-tém 15 μL por cavidade. A esta placa, 135 μL de uma mistura de 90:10 de água/acetona são adicionados a cada cavidade. Um robô (Biomek® NXP Laboratory Automation Workstation) é programado para dispensar 15 μL de aspiração da placa mestre em uma placa vazia de 96 cavida-des (placa "filha"). São 6 repetições (placas "filhas") criadas por placa mestre. As placas "filhas" criadas são em seguida infestadas imediata-mente com larvas de YFM.
[001721] No dia anterior às placas a serem tratadas, os ovos de mos-quitos são colocadas em pó de fígado com Millipore d'água contendo para iniciar a eclosão (4g em 400 mL). Depois que as placas "filha" são criadas usando o robô, elas são infestadas com 220 μL de mistura de mosquito larval/pó de fígado (larvas de cerca de 1 dia de idade). Após as placas serem infestadas com larvas de mosquito, uma tampa não evaporativa é usada para cobrir a placa para reduzir a secagem. As placas são mantidas em temperatura ambiente durante 3 dias antes da classificação. Após 3 dias, cada cavidade é observada e pontuada com base na mortalidade. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos" (Veja a Seção de Tabela). Sais de adição de ácido agricolamente aceitáveis, derivados de sal, derivados de éster, polimorfos, isótopos e radionulídeos
[001722] Moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas em sais de adição de ácido agricolamente aceitáveis. Por meio de um exemplo não limitante, uma função amina pode formar de sais com ácidos hidroclóri- cos, bromômicos, sulfúricos, fosfóricos, acéticos, benzoicos, cítricos, malônicos, salicílicos, málicos, fumáricos, oxálicos, succínicos, tartári- cos, lácticos, glucônicos, ascórbicos, maleicos, aspárticos, benzenos- sulfônicos, metanossulfônicos, etanossulfônicos, hidroxil-metanossulfô- nicos, e hidroxietanossulfônicos. Adicionalmente, por meio de um exemplonão limitante, uma função de ácido pode formar sais incluindo aqueles derivados de metais de álcali e alcalinos terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions preferidos incluem sódio, potássio e magnésio.
[001723] As moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas em de-rivados de sal. Por meio de um exemplo não limitante, um derivado de sal podem ser preparados contatando uma base livre com uma quanti-dade suficiente do ácido desejado para produzir um sal. Uma base livre pode ser regenerada tratando o sal com uma solução de base aquosa diluída adequada tal como bicarbonate de sódio, amônia, carbonato de potássio e hidróxido de sódio aquoso diluído. Como um exemplo, em muitos casos, um pesticida, tal como 2,4-D, é feito mais solúvel em água convertendo-o em seu sal de dimetilamina.
[001724] As moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas em complexos estáveis com um solvente, de modo que o complexo perma-neça intacto após o solvente não complexado ser removido. Estes com-plexos são frequentemente referidos como "solvatos." Entretanto, é par-ticularmente desejável formar hidratos estáveis com água como o sol-vente.
[001725] As moléculas de Fórmula Um contendo uma funcionalidade de ácido podem ser feitas em derivados de éster. Estes derivados de éster podem em seguida ser aplicados da mesma maneira como as moléculas descritas neste documentos são aplicadas.
[001726] As moléculas de Fórmula Um podem ser feitas com vás po-limorfos cristalinos. O polimorfismo é importante no desenvolvimento de agroquímicos, visto que os diferentes polimorfos cristalinos ou estrutu-ras da mesma molécula podem ter desempenhos biológicos e proprie-dades físicas vastamente diferentes.
[001727] As moléculas de Fórmula Um podem ser feitas com diferen-tesisótopos. De importância particular são as moléculas tendo 2H (tam-bém conhecido como deutério) ou 3H (também conhecido como trício) no lugar de 1H. As moléculas de Fórmula Um podem ser feitas com di-ferentesradionuclídeos. De importância particular são moléculas tendo 14C (também conhecido como radiocarbono). As moléculas de Fórmula Um tendo deutério, trício, ou 14C podem ser usadas em estudos biológi-cos permitindo o rastreamento em processos químicos e fisiológicos e estudos de meia vida, bem como estudos de MoA.
[001728] Em outra modalidade, desta invenção, moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinações (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais ingrediente ativos.
[001729] Em outra modalidade, desta invenção, moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinações (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais ingrediente ativos cada qual tendo uma MoA que é igual a, similar a, porém mais provavelmente - diferentes de, a MoA das moléculas de Fórmula Um.
[001730] Em outra modalidade, moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinações (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com uma ou mais moléculas tendo propriedades acaricidas, algicidas, avicidal, bactericidas, fungici-das, herbicidas, inseticidas, moluscicidas, nematicidas, rodenticidas, e/ou virucidas.
[001731] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinações (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com uma ou mais molécu- las que são fagoinibidores, repelentes de aves, quimioesterilantes, pro-tetores de herbicida, atrativos de inseto, repelentes de inseto, repelen-tes de mamífero, disruptores de acasalamento, ativadores de planta, re-guladores de crescimento de planta, e/ou sinergistas.
[001732] Em outra modalidade, moléculas de Fórmula Um podem também usadas em combinação (tal como em uma mistura composici- onal, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais bio- pesticidas.
[001733] Em outra modalidade, em uma composição pesticida, com-binações de uma molécula de Fórmula Um e um ingrediente ativo po-dem ser usadas em uma ampla variedade de relações de peso. Por exemplo, em uma mistura de dois componentes, a relação de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingrediente ativo, as relações de peso na Tabela B podem ser usadas. Entretanto, em geral, relações de peso menores do que cerca de 10:1 a cerca de 1:10 são preferidos. É também algumas vezes preferido usar uma mistura de três, quatro, cinco, seis, sete ou mais componentes compreendendo uma molécula de Fórmula Um e um adicional de dois ou mais ingrediente ativos.
[001734] Relações de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingrediente ativo podem também ser descritas como X:Y; em que Xé as partes por peso de uma molécula de Fórmula Um e Yé as partes por peso de ingrediente ativo. A faixa numérica das partes das partes por peso para X é0 <X < 100 e as partes por peso para Y é0 <Y < 100 e é mostrada graficamente na TABELA C. Por meio de exemplo não limi- tante, a relação de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingre-diente ativo pode ser de 20:1.
[001735] Faixas de relações de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingrediente ativo podem ser descritas como X1:Y1 to X2:Y2, em que X e Ysão definidas como acima.
[001736] Em uma modalidade, a faixa de relações de peso may be X1:Y1 a X2:Y2, em que X1>Y1 e X2<Y2. Por meio de exemplo não limi- tante, a faixa de uma relação de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingrediente ativo pode estar entre 3:1 e 1:3, inclusive das metas primárias.
[001737] Em outra modalidade, a faixa de relações de peso pode ser de X1:Y1 a X2:Y2, em que X1>Y1 e X2>Y2. Por meio de exemplo não limitante, a faixa de relação de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingrediente ativo pode estar entre 15:1 e 3:1, inclusive das metas primárias.
[001738] Em outra modalidade, a faixa de relações de peso may be X1:Y1 to X2:Y2, em que X1 < Y1 e X2 < Y2. Por meio de exemplo não limitante, as faixas de relação de peso de uma molécula de Fórmula Um a um ingrediente ativo podem estar entre cerca de 1:3 e cerca de 1:20, inclusive das metas primárias.
[001739] Um pesticida muitas vezes não é adequado para aplicação em sua forma pura. É normalmente necessário adicionar outras subs-tâncias para que o pesticida possa ser usado na concentração requerida e de forma apropriada, permitindo facilidade de aplicação, manuseio, transporte, armazenamento e máxima atividade de pesticidas. Desse modo, os pesticidas são formulados em, por exemplo, iscas, emulsões concentradas, pós, concentrados emulsionáveis, fumigantes, géis, grânulos, microencapsulações, tratamentos de sementes, concentrados de suspensão, suspoemulsões, comprimidos, líquidos solúveis em água, grânulos dispersíveis em água ou fluidos secos, pós umectáveis, e soluções de volume ultrabaixo.
[001740] Os pesticidas são aplicados mais frequentemente como sus-pensões aquosas ou emulsões preparadas a partir de formulações con-centradas de tais pesticidas. Tais formulações solúveis em água, sus- pensíveis à água, ou emulsionáveis, são sólidas, geralmente conheci-das como pó umectável, grânulos dispersíveis em água, líquidos usual-mente conhecidos como concentrados emulsionáveis, ou suspensões aquosas. Pós umectáveis que podem ser compactados para formar grânulosdispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima do pesticida, um veículo e tensoativos. A concentração do pesticida é geralmente de cerca de 10% a cerca de 90% by weight. O veículo é geralmente selecionado dentre as argilas de atapulgite, as argilas de mont- morilonite, as terras diatomáceas, ou os silicatos purificados. Tensioati- vos eficazes, compreendendo de cerca de 0,5% a cerca de 10% do pó umectável, são encontrados entre ligninas sulfonadas, naftalenossulfo- natos condensados, naftalenossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, al- quil sulfatos, e tensoativos não iônicos tais como aduzidos de óxido de etileno e alquil fenóis.
[001741] Concentrados emulsificáveis de pesticidas compreendem uma concentração conveniente de um pesticida, tal como de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro de líquido dissolvido em um veículo que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solvente orgâ-nicoimiscível em água e emulsificantes. Os solventes orgânicos úteis incluem frações aromáticss, especialmente petróleo e xilenos, especial-mente as porções naftalênicas e olefínicas com alto ponto de ebulição do petróleo tal como a nafta aromática pesada. Outros solventes orgâ-nicostambém podem ser usados, como os solventes terpênicos, inclu-indo derivados da resina, cetonas alifáticas tal como ciclo-hexanona, e álcoois complexos tal como 2-etoxietanol. Os emulsionáveis adequados para concentrados emulsionáveis são selecionados a partir de tensoa- tivos aniônicos e não iônicos convencionais.
[001742] Suspensões aquosas compreendem suspensões de pestici-dasinsolúveis em água dispersas em um veículo aquoso em uma con- centração na faixa de cerca de 5% a cerca de 50% por peso. As sus-pensões são preparadas moendo o pesticida e misturando-o vigorosa-mente em um veículo compreendido de água e tensoativos. Ingredien-tes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas e naturais podem também ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. Muitas vezes é mais eficaz moer e misturar o pesticida ao mesmo tempo, preparando uma mistura aquosa e homogeneizando- o em um implemento tal como um moinho de areia, moinho de bolas ou homogeneizador do tipo pistão. O pesticida em suspensão pode ser mi- croencapsulado em polímero plástico.
[001743] As dispersões de óleo (OD) compreendem suspensões de pesticidas insolúveis em solventes orgânicos finamente dispersos em uma mistura de solventes orgânicos e emulsificantes em uma concen-tração na faixa de cerca de 2% a cerca de 50% em peso. Um ou mais pesticidas podem ser dissolvidos no solvente orgânico. Os solventes orgânicos úteis incluem frações aromáticas, especialmente xilenos e petróleo, especialmente as porções naftalênicas e olefínicas com alto ponto de ebulição do petróleo tal como a nafta aromática pesada. Outros solventes podem incluir óleos vegetais, óleos de sementes e ésteres de óleos de sementes vegetáveis. Os emulsificantes adequados para dispersões de óleo são selecionados a partir de surfactantes aniônicos e não iônicos convencionais. Os espessantes ou gelificantes são adicionados na formulação de dispersões de óleo para modificar as propriedades de reologia ou propriedades do líquido e evitar a separação e sedimentação das partículas dispersas ou gotículas.
[001744] Os pesticidas podem também ser aplicados como composi-ções granulares que são particularmente úteis para aplicações no solo. As composições granulares contêm geralmente de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso do pesticida, disperses em um veículo que con- tém argila ou substância similar. Tais composições são geralmente pre-paradas dissolvendo o pesticida em um solvente adequado e aplicando- o a um veículo granular, que foi pré-formado para o tamanho de partícula apropriado, na faixa de cerca de 0,5 mm a cerca de 3 mm. Tais composições podem também ser formuladas preparando massa ou pasta do veículo e molécula, em seguida, esmagando e secando para obter o tamanho de partícula granular desejado. Outra forma de grânulosé um grânulo emulsificável em água (EG). É uma formulação que consiste em grânulos a serem aplicados como uma emulsão convencional de óleo-em-água do(s) ingrediente(s) ativo(s), solubilizado ou dilu- ído(s) em solvente orgânico, após desintegração e dissolução em água. Os grânulos emulsificáveis em água compreendem um ou vários compostos ativos, solubilizados ou diluídos em um solvente orgânico adequado que é absorvido em um invólucro polimérico solúvel em água ou algum outro tipo de matriz solúvel ou insolúvel.
[001745] Pós contendo um pesticida são preparados misturando inti-mamente o pesticida na forma de pó com um veículo agrícola em pó adequado, tal como argila de caulim, rocha vulcânica moída, e similares. As poeiras podem conter adequadamente cerca de 1% a cerca de 10% do pesticida. As poeiras podem ser aplicadas como um revestimento de sementes ou como uma aplicação de folhagem com uma máquina so- pradora de poeira.
[001746] É igualmente prático aplicar um pesticida na forma de uma solução em um solvente orgânico apropriado, geralmente óleo de petró-leo, tal como os óleos em spray, que são amplamente usados na quí-micaagrícola.
[001747] Pesticidas podem também ser aplicados na forma de uma composição de aerossol. Em tais composições, o pesticida é dissolvido ou disperso em um veículo, que é uma mistura propelente geradora de pressão. A composição do aerossol é embalada em um recipiente do qual uma mistura é aplicada através de uma válvula atomizadora.
[001748] Iscas de pesticidas são formadas quando o pesticida é mis-turado com alimentos ou um atrativo. Quando as pestes comem a isca, elas também consomem o pesticida. As iscas podem adotar a forma de grânulos, géis, pós fluíveis, líquidos ou sólidos. Iscas podem ser usadas em abrigos de pragas.
[001749] Os fumigantes são pesticidas que têm uma pressão de vapor relativamente alta e, portanto, podme existir como um gás em concen-trações suficientes para matar pestes no solo ou espaços fechados. A toxicidade do fumigante é proporcional à sua concentração e ao tempo de exposição. São caracterizados por uma boa capacidade de difusão e agem penetrando o sistema respiratório da praga ou sendo absorvidos através da cutícula da praga. Os fumigantes são aplicados para controlar pragas de produtos armazenados sob folhas à prova de gás, em salas com vedação a gás ou edifícios, em câmaras especiais.
[001750] Os pesticidas podem ser microencapsulados suspendendo as partículas ou gotículas de pesticida em polímeros plásticos de vários tipos. Alterando a química do polímero ou modificando os fatores no processamento, as microcápsulas podem ser formadas de vários tama-nhos, solubilidade, espessuras de parede e graus de penetrabilidade. Esses fatores determinam a velocidade com que o ingrediente ativo é liberado, o que afeta o desempenho residual, a velocidade de ação e o odor do produto. As microcápsulas podem ser formuladas como con-centrados em suspensão ou em grânulos dispersíveis em água.
[001751] Os concentrados da solução do óleo são feitos dissolvendo o pesticida em um solvente que manterá o pesticida na solução. As so-luções de óleo de um pesticida geralmente proporcionam uma mais rá-pidaredução e morte de pestes do que outras triturações devido aos próprios solventes, tendo ação pesticida e a dissolução da cobertura de cera do tegumento, aumentando a velocidade de absorção do pesticida. Outras vantagens das soluções de óleo incluem melhor estabilidade de armazenamento, melhor penetração de fendas e melhor aderência a superfícies gordurosas.
[001752] Outra modalidade é uma emulsão óleo-em-água, em que a emulsão compreende glóbulos oleosos que são, cada um deles, provi-dos de um revestimento de cristal líquido lamelar e são dispersos em uma fase aquosa, sendo que cada glóbulo oleoso é composto por pelo menos uma molécula que é ativamente ativa, e é revestida individual-mente com uma camada monolamelar ou oligolamellar compreen-dendo: (1) pelo menos um agente tensoativo lipofílico não iônico, (2) pelo menos um agente tensoativo hidrofílico não iônico, e (3) pelo me-nos um agente tensoativo iônico, em que os glóbulos tendo um diâmetro de partícula média menos do que 800 nanômetros.
[001753] Geralmente, quando as moléculas descritas na Fórmula Um são usadas em uma formulação, tal formulação também pode conter outros componentes. Estes componentes são uma lista não exaustiva e não mutuamente exclusiva: umectantes, espalhadores, adesivos, pene-trantes,tampões, agentes sequestrantes, agentes de redução de acú-mulo, agentes de compatibilidade, agentes antiespuma, limpeza agen-tes e emulsionantes. Alguns componentes são descritos imediatamente.
[001754] Um agente umectante é uma substância que quando adicionada a um líquido aumenta a intensidade de disseminação ou penetração do líquido reduzindo a tensão interfacial entre o líquido e a superfície sob a qual ele é espalhado. Agentes umectantes são usados para duas funções principais em formulações agroquímicas: durante o processamento e fabricação para aumentar a taxa de umectação de pós em água para tornar os concentrados fazer concentrados para líquidos solúveis ou concentrados de suspensão; e durante a mistura de um produto com água em um tanque de pulverização para reduzir o tempo de umectação dos pós umectáveis e para melhorar a penetração de água em grânulos dispersíveis em água. Exemplos de agentes umectantes usados em pó umectável, concentrado em suspensão, e formulações de grânulos dispersíveis em água são: lauril sulfato de sódio, dioctil sul- fossuccinato de sódio, alquil fenol etoxilados, e etoxilados de álcoois alifáticos.
[001755] Um agente de dispersão é uma substância que se adsorve na superfície das partículas, ajuda a preservar o estado de dispersão das partículas e impede sua reagregação. Agentes de dispersão são adicionados aos agroquímicos para facilitar a dispersão e suspensão durante a fabricação, e para garantir que as partículas sejam redisper- sas em água em um tanque de pulverização. Eles são amplamente usados em pós umectáveis, concentrados de suspensão, e grânulos dis- persíveis em água. Tensoativos que são usados como agentes de dispersão têm a capacidade de adsorver fortemente a uma superpefície de partícula e fornecer uma barreira carregada ou estérica para a reagre- gação de partículas. Os tensoativos mais comumente usados são são aniônicos, não iônicos, ou misturas dos dois tipos. Para formulações de pó umectáveis, os agentes de dispersão mais comuns são lignossulfo- natos de sódio. Para concentrados de suspensão, adsorção e estabilização muito boas são obtidas usando polieletrólitos, tal como condensados de sódio-naftaleno-sulfonato-formaldeído. Ésteres fosfato de etoxilado de tristirilfenol são também usados. Não iônicos tais como condensados de alquilariletileno óxido e copolímeros de bloco de EO-PO são algumas vezes combinados com aniônicos como agentes de dispersãopara concentrados de suspensão. Nos últimos anos, novos tipos de tensoativos poliméricos de peso molecular muito elevado foram desenvolvidos como agentes de dispersão. Estes têm ‘estrturas’ hidrofóbi- cas muito longas e um grande número de cadeias de óxido de etileno formando o ‘dente’ de um tensoativo ‘pente’. Estes polímeros de alto peso molecular podem fornecer estabilidade a longo prazo muito boa para concentrados de suspensão porque as estruturas hidrofóbicas têm muitos pontos de ancoragem. Exemplos de agentes de dispersão usa-dos em formulações agroquímicas são: lignossulfonatos de sódio, con-densados de naftaleno sulfonato de formaldeído de sódio, tristirilfenol - etoxilado - fosfato - ésteres, etoxilatos de álcool alifático, alquil etoxila- dos, copolímeros em bloco EO - PO, e copolímeros de enxerto.
[001756] Um agente emulsificante é uma substância que estabiliza uma suspensão de gotículas de uma fase líquida em outra fase líquida. Sem o agente emulsificante, os dois líquidos se separariam em duas fases líquidas imiscíveis. As misturas de emulsificantes mais comu- mente usadas contêm um alquilfenol ou um álcool alifático com doze ou mais unidades de óxido de etileno e o sal de cálcio solúvel em óleo de ácido dodecilbenzenossulfônico. Uma faixa de valores de equilíbrio hi- drólfilo-lipófilo ("HLB") de cerca de 8 a cerca de 18 normalmente forne-ceráboas emulsões estáveis. A estabilidade da emulsão pode, às ve-zes, ser melhorada pela adição de uma pequena quantidade de um ten- soativo de copolímero em bloco EO-PO.
[001757] Um agente de solubilização é um tensoativo que formará mi- celas em água em concentrações acima da concentração crítica de mi- celas. As micelas são capazes de dissolver ou solubilizar materiais in-solúveisem água dentro da parte hidrofóbica da micela. Os tipos de tensoativos geralmente usados para solubilização são não-iônicos, mo- nooleatos de sorbitano, etoxilados de mono-oleato sorbitano, e ésteres de oleato de metila.
[001758] Os tensoativos são algumas vezes usados sozinhos ou com outros aditivos tais como óleos minerais ou vegetabela como adjuvantes para misturas de tanque de pulverização para melhorar o desempenho biológico do pesticida no alvo. Os tipos de tensoativos usados para bio- aprimoramento dependem geralmente da natureza e do modo de ação do pesticida. Entretanto, são muitas vezes não iônicos tal como: alquil etoxilados, etoxilados alifáticos lineares de álcool, e etoxilados de amina alifática.
[001759] Um veículo ou Diluente em uma formulação agrícola é um material adicionado ao pesticida para fornecer um produto da força re-querida. Os veículos são geralmente materiais com alta capacidade de absorção, enquanto os diluentes são geralmente materiais com baixa capacidade de absorção. Veículos e diluentes são utilizados na formu-lação de poeiras, pós umectáveis, grânulos, e grânulos dispersíveis em água.
[001760] Os solventes orgânicos são usados principalmente na formu-lação de concentrados emulsificáveis, emulsões óleo-em-água, suspoe- mulsões, dispersões de óleo, e formulações de volume ultra baixo, e em um menor grau, formulações granulares. Algumas vezes, misturas de solventes são usados. Os primeiros grupos principais de solventes são os óleos parafínicos alifáticos tais como querosene ou parafinas refinadas. O segundo grupo principal (e o mais comum) compreende os solventesaromáticos tal como xileno e frações de peso molecular mais elevado de solventes C9 e C10 aromáticos. Hidrocarbonetos clorados são úteis como cossolventes para impedir a cristalização dos pesticidas quando a formulação é emulsificada em água. Álcoois são algumas vezes, usados como cossolventes para aumentar a intensidade do solvente. Outros solventes podem incluir óleos vegetais, óleos de semente e ésteres de óleos de semente e vegetais.
[001761] Agentes espessantes ou gelificantes são usados principal-mente na formulação de concentrados de suspensão, dispersões de óleo, emulsões e suspoemulsões para modificar a reologia ou propire- dades de fluxo do líquido e para impedir a separação e sedimentação das partículas ou gotículas dispersas. Agentes espessantes, gelifican- tes e antissedimentação se incluem em duas categorias, a saber, parti- culados insolúveis em água e polímeros solúveis em água. É possível produzir formulações de dispersão de óleo e concentrado de suspensão usando argilas e sílicas. Exemplos destes tipos de materiais, incluem, porém não estão limitados a, montmorillonita, bentonita, silicate de alumínio de magnésio, e attapulgita. Polissacarídeos solúveis em água com base nos concentrados de suspensão foram usados como agentes espessantes-gelificantes durante muitos anos. Os tipos de polissacarí- deos mais comumente usados são extratos naturais de sementes e algas marinhas ou derivados sintéticos de celulose. Exemplos destes tipos de materiais incluem, goma guar, alfarroba, carragenina, alginatos, metilcelulose, carboximetilcelulose de sódio (SCMC) e hidroxietilcelu- lose (HEC). Outros tipos de agentes antissedimentação são baseados em amidos modificados, poliacrilatos, álcool polivinílico e óxido de poli- etileno. Outro bom agente antissedimentação é a goma xantana.
[001762] Micro-organismos podem causar estragos de produtos for-mulados. Portanto, agentes de conservação são usados para eliminar ou reduzir seu efeito. Exemplos de tais agentes incluem, porém, não estão limitados a: ácido propiônico e seu sal de sódio, ácido sórbico e seus sais de sódio ou potássio, ácido benzoico e seu sal de sódio, sal de sódio do p-hidroxibenzoico, p-hidroxibenzoato de metila, e 1, 2-ben- zisotiazolin-3-ona (BIT).
[001763] A presença de tensoativos frequentemente faz com que as formulações com base em água espumem durante as operações de mistura na produção e na aplicação através de um tanque de pulveriza-ção. A fim de reduzir a tendência em espumar, agentes antiespuma são frequentemente adicionados durante o estágio de produção ou antes de carregar em garrafas. Geralmente, existem dois tipos de agentes anti- espuma, a sabe, silicones e não silicones. Silicones são emulsões ge- ralmente aquosas de polissiloxano de dimetila, enquanto os agentes an- tiespuma de não silicone a são óleos insolúveis em água, tais como octanol e nonanol, ou sílica. Em ambos os casos, a função do agente an- tiespuma é deslocar o tensoativo da interface ar-água.
[001764] Agentes "verdes" (por exemplo, adjuvantes, tensoativos, sol-ventes) podem reduzir a pegada ambiental global de formulações de proteção de colheitas. Os agentes verdes são biodegradáveis e geral-mente derivados de fontes naturais e/ou sustentáveis, por exemplo, fontes vegetais e animais. Exemplos específicos são: óleos vegetais, óleos de semente, e ésteres dos mesmos, também poliglicosídeos de alquila alcoxilada.
[001765] Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas a qualquer locus. Loci particulares para aplicar tais moléculas incluem loci onde al-falfa, amêndoas, maçãs, cevada, feijões, canola, milho, algodão, crucí- feros, flores, espécies forrageiras (Azévem, Grama do Sudão, Festuca alta, Grama azul de Kentucky, e Trevo), frutas, alface, aveia, colheitas de sementes oleaginosas, laranjas, amendoins, pêras, pimentas, bata-tas, arroz, sorgo, sojas, morangos, cana de açúcar, beterrabas, giras-sóis, tabaco, tomatos, trigo (por exemplo, Trigo de Inverno Vermelho Duro, Trigo de Inverno Vermelho Macio, Trigo de Inverno Branco, Trigo de Primavera Vermelho Duro, e Trigo de Primavera Durum), e outras colheitas valiosas são cultivadas e as sementes das serão plantadas.
[001766] Moléculas de Fórmula Um podem também aplicadas onde plantas, tal como colheitas, são cultivadas e onde há baixos níveis (mesmo sem presença real) de pestes que podem danificar comercial-mente tais plantas. A aplicação de tais moléculas em tal locus é para beneficiar as plantas que estão sendo cultivadas em tal locus. Tais be-nefícios, podem incluir, porém não estão limitados a: ajudar a planta a desenvolver um melhor sistema radicular; ajudar a planta a suportar melhor as condições estressantes de crescimento; melhorar a saúde de uma planta; melhorar a produção de uma planta (por exemplo, biomassa aumentado e/ou teor aumentado de valiosos ingredientes); melhorar o vigor de uma planta (por exemplo, crescimento melhorado das plantas e/ou folhas mais verdes); melhorar a qualidade de uma planta (por exemplo, teor ou composição melhorada de certos ingredientes); e melhorar a tolerância ao estresse abiótico e/ou biótico da planta.
[001767] Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas com sulfato de amônio sulfate quando cultivando várias plantas quando este pode fornecer benefícios adicionais.
[001768] Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas sobre, em ou em torno das plantas geneticamente modificadas para expresser traços especializados, tal como Bacillus thuringiensis (por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1), outras toxinas inseticidas, ou aquelas expressando tolerância a herbicida, ou aquelas com genes estranhos "empilhados" expressando toxinas inseticidas, tolerância a herbicidas, melhoria nutricional, ou quaisquer outros traços benéficos.
[001769] Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas às porções foliares e/ou frutíferas de plantas para controlar pestes. Ou tais molécu-lasentrarão em contato direto com a peste, ou a peste consumirá tais moléculas quando comer a planta enquanto extrai a seiva ou outros nu-trientes da planta.
[001770] Moléculas de Fórmula Um podem também aplicadas ao solo, e quando aplicado desta maneira, as pestes que se alimentam da raiz e do caule podem ser controladas. As raízes podem absorver essas moléculas, levando-as para as porções foliares da planta para controlar as pestes que mastigam e se alimentam de seiva acima do solo.
[001771] O movimento sistêmico de pesticidas em plantas pode ser utilizado para controlar pestes em uma porção da planta, aplicando (por exemplo, pulverizando um locus) uma molécula de Fórmula Um a uma porção diferente da planta. Por exemplo, o controle de insetos que se alimentam de porções foliares pode ser obtido por irrigação por goteja- mento ou aplicação de sulco, tratando o solo com, por exemplo, encar- camento pré e pós-plantio, ou tratando as sementes de uma planta an-tes do plantio.
[001772] Moléculas de Fórmula Um podem ser usadas com iscas. Ge-ralmente, com iscas, as iscas são colocadas no solo, onde, por exemplo, cupins podem entrar em contato com, e/ou ser atraídos para a isca. As iscas podem ser aplicadas a um superfície de uma construção, (superfície horizontal, vertical, ou inclinada) onde, por exemplo, formigas, cupins, baratas e moscas podem entrar em contato com, e/ou ser atraídos para, a isca.
[001773] Moléculas de Fórmula Um podem ser encapsuladas dentro, ou colocadas na superfície de uma cápsula. O tamanho das cápsulas pode variar de tamanho de nanômetro (cerca de 100-900 nanômetros em diâmetro) para tamanho de micrômetro (cerca de 10-900 microns em diâmetro).
[001774] Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas aos ovos das pestes. Por causa da capacidade exclusive dos ovos de algumas pestes de resistirem certos pesticidas, aplicações repetidas de tais mo-léculas podem ser desejáveis para controlar larvas récem-emergidas.
[001775] Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas como trata-mentos de semente. Os tratamentos de semente podem ser aplicados a todos os tipos de sementes, incluindo aquelas das quais plantas ge-neticamente modificadas para expresser trações especializados germi-narão. Exemplos representativos incluem aqueles expressando proteí-nastóxicas para pestes invertebradas, tal como Bacillus thuringiensis ou outras toxinas inseticidas, aquelas expressando tolerância a herbi-cida, tal como semente "Roundup Ready", ou aquelas com genes estranhos"empilhados" expressando toxinas inseticidas, tolerância a herbicidas, melhoria nutricional, tolerância à seca, ou quaisquer outras traços benéficos. Além disso, tais tratamento de semente com moléculas de Fórmula
[001776] Alguém pode também realçar a capacidade de uma planta suportar melhor as condições estressantes de crescimento. Isso resulta em uma planta mais saudável, mais vigorosa, que pode levar a maiores rendimentos no momento da colheita. Geralmente, espera-se que cerca de 1 grama de tais moléculas a cerca de 500 gramas por 100.000 se-mentesforneçam bons benefícios, espera-se que quantidades de cerca de 10 gramas a cerca de 100 gramas por 100.000 sementes forneçam melhores benefícios, e espera-se que quantidades de cerca de 25 gra-mas a cerca de 75 gramas por 100,000 sementes forneçam benefícios ainda melhores. Moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas com um ou mais ingrediente ativos em uma emenda de solo.
[001777] Moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para o controle de endoparasitas e ectoparasitas no setor da medicina veterinária ou no campo de manutenção de animais não humanos. Tais moléculas podem ser aplicadas por via oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos, por aplicação dérmica na forma de, por exemplo,imersão, pulverização, vazamento, manchamento em, e pulverização emdusting, e por administração parenteral na forma de, por exemplo, uma injeção.
[001778] Moléculas de Fórmula Um podem também ser empregadas em manutenção de criação de gado, por exemplo, gado vacuum, gali-nhas, gansos, cabras, porcos, ovelhas e perus. Elas podem também ser vantajosamente empregadas em animais de estimação tais como, ca- valos, cachorros e gatos. Pestes particulares para controlar seriam moscas, pulgas e carrapatos que incômodos para tais animais. Formulações adequadas são administradas oralmente aos animais com a água potável ou comida. As dosagens e formulações que são adequadas dependem da espécie.
[001779] Moléculas de Fórmula Um podem também ser usadas para controlar vermes parasíticas, especialmente no intestino, nos animais listados acima.
[001780] Moléculas de Fórmula Um podem também ser empregadas em métodos terapêuticos para a saúde humana. Tais métodos incluem, porém são limitados a, administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos,cápsulas, bebidas, grânulos, e por aplicação dérmica.
[001781] Moléculas de Fórmula Um podem também ser aplicadas às pestes invasivas. Pestes em todo o mundo têm migrado para novos ambientes (para tal peste) e, portanto, se tornando uma nova espécie invasora em tal novo ambiente. Tais moléculas também podem ser usadas em novas espécies invasoras para controlá-las tais novos ambientes.
[001782] À luz dos acima e da Seção de Tabela abaixo, os seguintes itens são adicionalmente fornecidos. 1. Uma molécula tendo a seguinte fórmula em que: (A) R1é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (B) R2é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (C) R3é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (D) R4é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (E) R5é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (F) R6é H; (G) R7é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, e Br; (H) R8é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, e Br; (I) R9é H; (J) Q1é selecionado do grupo que consiste em O e S; (K) Q2é selecionado do grupo que consiste em O e S; (L) R10é selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3) alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, e (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila; (M) R11é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (N) R12é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (O) R13é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (P) R14é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (Q) X3é: (1) N(R15a)(R15b) em que (a) o referido R15aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilfenila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O) (C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, e (b) o referido R15bé uma fenila substituída ou não substitu-ída, a referida fenila substituída tem um ou mais substituintes selecio-nados do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NH2, OH, SF5, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)haloalque- nila, (C1-C3)alcóxi, (C=O)O(C1-C3)alquila, O(C=O)(C1-C3)alquila, N(R15c)2, N=CHN(R15c)(X4), N(R15c)C(=O)O(X4), N(R15c)S(=O)2(X4), N(S(=O)2(C1-C3)alquil)2, N(R15c)C(=O)N(R15c)2, N(R15c)C(=O)N(R15c) X4, N(R15c)C(=S)N(R15c)2, N(R15c)C(=S)N(R15c)X4, N(R15c)(C1-C3)al- quilX4, N(R15c)(CH(O(C1-C3)alquil)2), N(R15c)((C1-C3)alquilOC(=O) (C1- C3)alquil), N(R15c)((C1-C3)alquilC(=O)N(R15c)2), N(R15c)C(=O) (R15c), N(R15c)C(=O)X4, N(R15c)(C(=O))2X4, N(R15c)(C(=O))2OX4, N(R15c)(C(=O))2N(R15c)X4, N(C(=O)O(C1-C6)alquil)2, N(R15c)C(=O)O (C1-C6)alquila, N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c), N(R15C)(C(=O)O (C1-C6)alquil), N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)haloalquil), N((C1-C3)alquilOC (=O)(C1-C6)alquil)(C(=O)(C1-C6)alquil), N((C1-C3)alquilO(C1-C6)alquil) (C(=O)O(C1-C6)alquil), e N(R15c)C(=S)X4, (1) o referido R15cé cada qual independentemente selecio-nado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2- C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C2-C3)haloalquenila, (C1-C3)alquilfe- nila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, C(=O)(C1-C3)alquila, e fenila, opcionalmente, para N(R15c)2 o referido N(R15c)2 é um anel hetero-hidrocarbila contendo um átomo de anel de nitrogênio e três a cinco átomos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado, (2) o referido X4é selecionado do grupo que consiste em (C1- C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, O(C1-C6)al- quila, (C3-C6)cicloalquila, (C1-C6)alquilfenila, fenila, arila, e heterociclila, cada uma das quais pode ser substituída com um ou mais dos substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, oxo, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, NH(C1-C3)alquila, N((C1- C3)alquil)2, O(C1-C6)alquila, O(C1-C6)haloalquila, N(R15c)C(=O)O (C1- C6)alquila, N(R15c)S(=O)2(R15c), S(=O)2(R15c), (C1-C3)alquilO(C1-C3)al- quila, (C3-C6)cicloalquila, em que (1)(a) e (1)(b), cada referida alquila, alquenila, al- quinila, cicloalquila, fenila, arila, e heterociclila pode ser substituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, NH(C1-C3)alquila, N((C1-C3)alquil)2, O(C1-C6)al- quila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, e (C3-C6)cicloalquila; (2) N(R16a)(R16b) em que (a) o referido R16aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (b) o referido R16bé a (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, a referida (C1-C8)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, O(C1- C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C8)alquilfenila, (C2-C8)alquenila, (C2- C8)alquinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, Ofenila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1- C8)alquilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)alquila, C(=O)O(C1-C8)alquila, OC(=O)(C1-C8)alquila, C(=O)N(R16a) (C1-C8)al- quila, N(R16a)C(=O)(C1-C8)alquila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, S(O)2NH2, e N(R16a)S(O)2(C1-C8)alquila, em que (2)(a) e (2)(b) cada alquila, alquenila, alquinila, ciclo- alquila e fenila pode ser substituída com um ou mais substituintes sele-cionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1- C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1-C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila; (3) N(R17a)(N(R17b)(R17c)) em que (1) o referido R17aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (2) o referido R17bé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (3) o referido R17cé selecionado do grupo que consiste em H, fenila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, (C3-C8) ciclo- alquila substituída ou não substituída, C(=O)X5, e C(=S)X5, (4) o referido X5é selecionado do grupo que consiste em fe- nila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, O(C1-C8)alquila, O(C1-C8)haloalquila, O(substituída e não substituída)fenila, N(R17a)(C1- C8)alquila, N(R17a)(C1-C8)haloalquila, N(R17a)(C3-C8)cicloalquila, N(R17a)(fenila substituída e não substituída), e (C3-C6)cicloalquila, (5) a referida fenila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, (6) a referida heterociclila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, (7) a referida (C1-C8) alquila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, O(C1-C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, fenila, (C2-C8)al- quenila, (C2-C8)alquinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1- C8)alquila, Ofenila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)alquilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, C(=O)NH(C1- C8)alquila, NHC(=O)(C1-C8)alquila, S(O)2NH2, NH(C1-C3)alquila, N((C1- C3)alquil)2, (8) a referida (C3-C8) cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, em que (2)(a), (2)(b), e (2)(c) cada alquila, alquenila, al- quinila, cicloalquila, haloalquila, fenila, e heterociclila pode ser opcional-mentesubstituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1- C8)alcóxi, (C1-C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila, opcionalmente (N(R17b)(R17c)) é um anel hetero-hidrocarbila contendo um átomo de anel de nitrogênio e três a cinco átomos de anel de car-bono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado; (4) N(R18a)(N=C(R18b)(R18c) (a) o referido R18aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)alquilO(C1- C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (b) o referido R18bé selecionado do grupo que consiste em H e (C1-C3)alquila, (c) o referido R18c é selecionado do grupo que consiste em fenila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, (C3-C8) ciclo- alquila substituída ou não substituída, (R) a referida fenila substituída em (4)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalcóxi, e (C1-C3)halo- alquila, (S) a referida heterociclila substituída em (4)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalcóxi, e (C1- C3)haloalquila, (T) a referida (C1-C8)alquila substituída tem um ou mais subs- tituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, O(C1-C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, fenila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8)al- quinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, Ofe- nila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)al- quilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, C(=O)NH(C1-C8)alquila, NHC(=O)(C1-C8)alquila, e S(O)2NH2, (U) a referida (C3-C8) cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, em que (4)(a), (4)(b), e (4)(c) cada alquila, alquenila, al- quinila, cicloalquila, haloalquila, fenila, e heterociclila pode ser substitu-ída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1- C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila, opcional-mente C(R18b)(R18c) é um anel hidrocarbila contendo três a cinco áto-mos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou in- saturado, opcionalmente, um ou mais dos referidos átomos de anel de carbono podem, em vez destes, ser átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre; e N-óxidos, sais de adição de ácido agricolamente aceitá-veis, derivados de sal, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristali-nos,isótopos, estereoisômeros resolvidos, tautômeros, pró-iseticidas, das moléculas de Fórmula Um. 2. Uma molécula de acordo com o item 1, em que: (A) R1é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (B) R2é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (C) R3é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (D) R4é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (E) R5é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SF5, e (C1-C3)haloalquila; (F) R6é H; (G) R7é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, e Br; (H) R8é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, e Br; (I) R9é H; (J) Q1é selecionado do grupo que consiste em O e S; (K) Q2é selecionado do grupo que consiste em O e S; (L) R10é selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3) alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, e (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila; (M) R11é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (N) R12é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (O) R13é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (P) R14é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, e (C1-C3)alcóxi; (Q) X3é: (1) (R15a)(R15b) em que (a) o referido R15aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilfenila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O) (C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, e (b) o referido R15bé uma fenila substituída ou não substitu- ída, a referida fenila substituída tem um ou mais substituintes selecio-nados do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, NH2, OH, SF5, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)haloalque- nila, (C1-C3)alcóxi, (C=O)O(C1-C3)alquila, O(C=O)(C1-C3)alquila, N(R15c)2, N=CHN(R15c)(X4), N(R15c)C(=O)O(X4), N(R15c)S(=O)2(X4), N(S(=O)2(C1-C3)alquil)2, N(R15c)C(=O)N(R15c)2, N(R15c)C(=O)N(R15c) X4, N(R15c)C(=S)N(R15c)2, N(R15c)C(=S)N(R15c)X4, N(R15c)(C1-C3) al- quilX4, N(R15c)(CH(O(C1-C3)alquil)2), N(R15c)((C1-C3)alquilOC(=O)(C1- C3)alquil), N(R15c)((C1-C3)alquilC(=O)N(R15c)2), N(R15c)C(=O)(R15c), N(R15c)C(=O)X4, N(R15c)(C(=O))2X4, N(R15c)(C(=O))2OX4, N(R15c)(C (=O))2N(R15c)X4, N(C(=O)O(C1-C6)alquil)2, N(R15c)C(=O)O(C1-C6)al- quila, N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c), N(R15C)(C(=O)O(C1-C6) al- quil), N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)haloalquil), N((C1-C3)alquilOC(=O)(C1- C6)alquil)(C(=O)(C1-C6)alquil), N((C1-C3)alquilO(C1-C6)alquil)(C(=O)O (C1-C6)alquil),and N(R15c)C(=S)X4, (1) o referido R15cé cada qual independentemente selecio-nado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2- C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C2-C3)haloalquenila, (C1-C3)alquilfe- nila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, C(=O)(C1-C3)alquila, e fenila, opcionalmente, para N(R15c)2 o referido N(R15c)2 é um anel hetero-hidrocarbila contendo um átomo de anel de nitrogênio e três a cinco átomos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado, (2) o referido X4é selecionado do grupo que consiste em (C1- C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, O(C1-C6) alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C1-C6)alquilfenila, fenila, arila, e heterociclila, cada uma das quais pode ser substituída com um ou mais dos substi- tuintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, oxo, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalquila, NH(C1-C3)alquila, N((C1- C3)alquil)2, O(C1-C6)alquila, O(C1-C6)haloalquila, N(R15c)C (=O)O(C1- C6)alquila, N(R15c)S(=O)2(R15c), S(=O)2(R15c), (C1-C3)alquilO(C1-C3)al- quila, (C3-C6)cicloalquila, em que (1)(a) e (1)(b) cada referida alquila, alquenila, al- quinila, cicloalquila, fenila, arila, e heterociclila pode ser substituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, NH(C1-C3)alquila, N((C1-C3)alquil)2, O(C1-C6)al- quila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, e (C3-C6)cicloalquila; (2) N(R16a)(R16b) em que (a) o referido R16aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, (C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (b) o referido R16bé a (C1-C8)alquila substituída ou não subs-tituída, a referida (C1-C8)alquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, O(C1- C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, (C1-C8)alquilfenila, (C2-C8)alquenila, (C2- C8)alquinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, Ofenila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1- C8)alquilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8) alquila, C(=O)O(C1-C8)alquila, OC(=O)(C1-C8)alquila, C(=O)N(R16a)(C1-C8)al- quila, N(R16a)C(=O)(C1-C8)alquila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, S(O)2NH2, e N(R16a)S(O)2(C1-C8)alquila, em que (2)(a) e (2)(b) cada alquila, alquenila, alquinila, ciclo- alquila e fenila pode ser substituída com um ou mais substituintes sele-cionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1- C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1-C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila; (3) N(R17a)(N(R17b)(R17c)) em que (1) o referido R17aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (2) o referido R17bé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)haloalquila, (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (3) o referido R17c é selecionado do grupo que consiste em H, fenila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, (C3-C8) ciclo- alquila substituída ou não substituída, C(=O)X5, e C(=S)X5, (4) o referido X5é selecionado do grupo que consiste em fe- nila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, O(C1-C8)alquila, O(C1-C8)haloalquila, O(substituída e não substituída)fenila, N(R17a)(C1- C8)alquila, N(R17a)(C1-C8)haloalquila, N(R17a)(C3-C8)cicloalquila, N(R17a)(fenila substituída e não substituída), e (C3-C6)cicloalquila, (5) a referida fenila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, (6) a referida heterociclila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, (7) a referida (C1-C8) alquila substituída em (3)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, NH2, O(C1-C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, fenila, (C2-C8)al- quenila, (C2-C8)alquinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1- C8)alquila, Ofenila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)alquilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, C(=O)NH(C1- C8)alquila, NHC(=O)(C1-C8)alquila, S(O)2NH2, NH(C1-C3)alquila, N((C1- C3)alquil)2, (8) a referida (C3-C8) cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, em que (2)(a), (2)(b), e (2)(c) cada alquila, alquenila, al- quinila, cicloalquila, haloalquila, fenila, e heterociclila pode ser opcional-mentesubstituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1- C8)alcóxi, (C1-C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila, opcionalmente (N(R17b)(R17c)) é um anel hetero-hidrocarbila contendo um átomo de anel de nitrogênio e três a cinco átomos de anel de car-bono, onde o referido anel pode ser saturado ou insaturado; e (4) N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)) (a) o referido R18aé selecionado do grupo que consiste em H, (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C2-C3)alquinila, (C1-C3)alquilO(C1-C3) alquila,(C1-C3)alquilOC(=O)(C1-C3)alquila, e C(=O)(C1-C3)alquila, (b) o referido R18bé selecionado do grupo que consiste em H e (C1-C3)alquila, (c) o referido R18c é selecionado do grupo que consiste em fenila substituída ou não substituída, heterociclila substituída ou não substituída, (C1-C8)alquila substituída ou não substituída, (C3-C8) ciclo- alquila substituída ou não substituída, (R) a referida fenila substituída em (4)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalcóxi, e (C1-C3)halo- alquila, (S) a referida heterociclila substituída em (4)(c) tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C3)alcóxi, (C1-C3)alquila, (C1-C3)haloalcóxi, e (C1- C3)haloalquila, (T) a referida (C1-C8)alquila substituída tem um ou mais subs- tituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, NO2, O(C1-C8)alquila, (C3-C8)cicloalquila, fenila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8)al- quinila, S(C1-C8)alquila, S(O)(C1-C8)alquila, S(O)2(C1-C8)alquila, Ofe- nila, O(C2-C8)alquenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, O(C1-C8)al- quilfenila, O(C1-C8)alquil(C3-C8)cicloalquila, C(=O)NH(C1-C8)alquila, NHC(=O)(C1-C8)alquila, e S(O)2NH2, (U) a referida (C3-C8) cicloalquila substituída tem um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, (C1-C3)alcóxi, e (C1-C3)alquila, em que (4)(a), (4)(b), e (4)(c) cada alquila, alquenila, al- quinila, cicloalquila, haloalquila, fenila, e heterociclila pode ser substitu-ída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, (C1-C8)alquila, (C1-C8)alcóxi, (C1- C8)haloalquila, N((C1-C8)alquil)2, e C(=O)O(C1-C8)alquila, opcional-mente C(R18b)(R18c) é um anel hidrocarbila contendo três a cinco áto-mos de anel de carbono, onde o referido anel pode ser saturado ou in- saturado, opcionalmente, um ou mais dos referidos átomos de anel de carbono podem, em vez destes, ser átomo de nitrogênio, oxigênio ou enxofre. 3. Uma molécula de acordo com os itens anteriores 1 e 2 em que a referida molécula tem a seguinte fórmula 4. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que R1é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3, 5. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que R2é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3, 6. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que R3é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3, 7. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que R4é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3, 8. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que R5é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3, 9. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que pelo menos um de R2, R3, e R4, é SF5. 10,Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que R7é Cl. 11. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R8é Cl. 12. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R7 e R8não são iguais. 13,Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, em que Q1é O. 14. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que Q2é O. 15. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R10é H. 16. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R11é H. 17. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R12é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, CH3, e CF3, 18. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R13é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, CH3, e OCH3, 19. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que R14é selecionado do grupo que consiste em H, F, e Cl. 20. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, em que: R1é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R2é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R3é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R4é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R5é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, Br, SF5, e CF3; R7é Cl; R8é Cl; Q1é O; Q2é O; R10é H; R11é H; R12é selecionado do grupo que consiste em H, F, Cl, CH3, e CF3; R13é selecionado do grupo que consiste em F, Cl, CH3, e OCH3; e R14é selecionado do grupo que consiste em H, F, e Cl. 21. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 20 inclusos, em que X3é N(R15a)(R15b), o referido R15bé selecionado do grupo que consiste em N(R15c)C(=O)(R15c) e N(R15c)C(=O)X4, o referido R15cé cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em (C1-C3)alquila, (C2-C3)alquenila, (C1-C3)halo- alquila, e (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, o referido X4é selecionado do grupo que consiste em (C1- C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, e (C1-C3)alquilO(C1-C3)alquila, em que cada referida alquila, haloalquila, e alquenila, pode ser substituída com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em F, Cl, CN, e (C3-C6)cicloalquila. 22. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 20 inclusos, em que X3é N(R15a)(R15b) e R15bé N(R15c)C(C=O)X4). 23,Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens an-teriores, 1 a 20 inclusos, em que X3é N(R16a)(R16b). 24. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 20 inclusos, em que X3 é N(R17a)(N(R17b)(R17c)). 25. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 20 inclusos, em que X3é N(R18a)(N=C(R18b)(R18c). 26. Uma molécula selecionada de Tabela 2, preferivelmente uma molécula selecionada do grupo que consiste em F1007, F1079, F1108, F1147, F1185, F1234, F1241, F1246, F1247, F1248, F1250, F1460, F1465, F1593, F1598, F1613, F1627, F1657, F1694, F1696, F1697, F1702, F1703, F1704, F1708, F1711, F1740, F2016, F2017, F2021, F2027, F2039, F2042, F2078, e F2081. 27. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo. 28. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo selecionado do grupo que con-siste em acaricidas, algicidas, fagoinibidores, avicidas, bactericidas, re-pelentes de aves, quimioesterilantes, fungicidas, protetores de herbi-cida, herbicidas, atrativos de inseto, repelentes de inseto, repelentes de mamífero, disruptores de acasalamento, molluscicides, nematicides, ati- vadores de planta, reguladores de crescimento de planta, rodenticidas, sinergistas, e virucidas. 29. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo selecionado de AIGA. 30,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo AI-1. 31. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo Lotilaner. 32. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo uma molécula selecionada da Tabela A. 33. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo selecionado de AIGA-2. 34. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo clorpirifos. 35. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo hexaflumuron. 36. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo metoxifenozida. 37. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo noviflumuron. 38. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo espinetoram. 39. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo espinosade. 40,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo sulfoxaflor. 41. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo selecionado de AIGA-2. 42. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo acequinocila. 43,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo acetamiprida. 44. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo acetoprol. 45. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo avermectina. 46. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo azinfos-metila. 47. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo bifenazato. 48. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo bifentrina. 49. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo carbarila. 50,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo carbofurano. 51. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo clorfenapir. 52. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo clorfluazuron. 53,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo cromafenozida. 54. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo clotianidina. 55. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo ciflutrina. 56. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo cipermetrina. 57. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo deltametrina. 58. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo diafentiuron. 59. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo benzoato de emamectina. 60,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo endossulfan. 61. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo esfenvalerato. 62. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo etiprol. 63,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo etoxazol. 64. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo fipronil. 65. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo flonicamida. 66. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo fluacripirim. 67. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo gamma-cihalotrina. 68. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo halofenozida. 69. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo indoxacarb. 70. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo lambda-cihalotrina. 71. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo lufenuron. 72. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo malation. 73,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo metomila. 74. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo novaluron. 75. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo permetrina. 76. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo piridalila. 77. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo pirimidifen. 78. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo espirodiclofen. 79. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo tebufenozida. 80,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo tiacloprida. 81. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo tiametoxam. 82. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo tiodicarb. 83. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo tolfenpirad. 84. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo zeta-cipermetrina. 85. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um biopesticida. 86. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de Acetilcolines- terase (AChE). 87. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de agonistas de canal de cloreto controlado por GABA. 88. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de moduladores de canal de só-dio. 89. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Agonistas de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR). 90. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Ativadores alostéricos de re-ceptor de acetilcolina nicotínico (nAChR). 91. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Ativadores de canal de clo-reto. 92. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Mímicos de hormônio juvenil. 93. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de inibidores não específicos heterogêneos (múltiplos sítios). 94. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Moduladores de Órgão Cor- dotonais. 95. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de crescimento de ácaro. 96. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Disruptores microbianos de membranas de intestino de inseto. 97. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de ATP sintase mi- tocondrial. 98. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Desacopladores de fosfori- lação oxidativa por meio de rupture do gradiente de próton. 99. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR). 100,Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0. 101. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1. 102. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Disruptor de muda, Dipteran. 103. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Agonistas de receptor de ecdsona. 104. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Agonistas de receptor de oc- topamina. 105. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de transporte de elétron de complexo III mitocondrial. 106. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de transporte de elétron de complexo I mitocondrial. 107. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem. 108. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de acetil CoA car- boxilase. 109. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de transporte de elétron de complexo VI mitocondrial. 110. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Inibidores de transporte de elétron de complexo II mitocondrial. 111. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Moduladores de receptor de rianodina. 112. Uma composição que compreende uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, também compreendendo um ingrediente ativo de Grupo UN. 113,Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 100:1 a 1:100, 114. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 50:1 a 1:50. 115. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 20:1 a 1:20. 116. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 10:1 a 1:10. 117. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 5:1 a 1:5. 118. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 3:1 a 1:3. 119. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 2:1 a 1:2. 120,Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de 1:1. 121. Uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos, em que a relação de peso da molécula de acordo com a Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de X:Y; em que Xé as partes por peso de the molecule of Fórmula Um ou Fórmula Dois, e Yé as partes por peso do ingrediente ativo; também em que a faixa numérica das partes por peso para X é 0 <X < 100 e as partes por peso para Y é 0 <Y < 100; e também em que X e Y são selecionados de Tabela C. 122. Uma composição de acordo com 121 em que uma faixa de relações de peso da molécula de Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de X1:Y1 a X2:Y2; também em que X1>Y1 e X2<Y2. 123. Uma composição de acordo com 121, em que uma faixa de relações de peso da molécula de Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de X1:Y1 a X2:Y2; também em que X1>Y1 e X2 >Y2. 124. Uma composição de acordo com 121 em que uma faixa de relações de peso da molécula de Fórmula Um ou Fórmula Dois para o ingrediente ativo é de X1:Y1 a X2:Y2; também em que X1<Y1 e X2 <Y2. 125. Um processo para produzir uma composição, o referido processo compreendendo misturar uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, com um ou mais ingrediente ativos. 126. Uma semente tratada com uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos. 127. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de sal de adição de ácido agricolamente aceitável. 128. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de um derivado de sal. 129. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de solvato. 130. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de um derivado de éster. 131. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de um polimorfismo cristalino. 132. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula tem deutério, trício, radiocarbono, ou uma combinação dos mesmos. 133. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de um ou mais estereoisômeros. 134. Uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, em que a referida molécula está na forma de um estereoisômero resolvido. 135. Um processo para controlar uma peste o referido pro-cesso compreendendo aplicar a um locus, uma quantidade pesticida-mente eficaz de uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos. 136. Um processo para controlar uma peste o referido pro-cesso compreendendo aplicar a um locus, uma quantidade pesticida-mente eficaz de uma composição de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 27 a 112 inclusos. 137. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que o referido pest é selecionado do grupo que consiste em formigas, pulgões, bed bugs, besouros, traças saltadoras, lagartas, baratas, gri-los, lacraias, pulgas, moscas, gafanhotos (grasshoppers), larvas, cigar- rinhas, piolhos, larvas, gafanhotos (locusts), ácaros, nematoides, gafa-nhotos (planthoppers), psilídeos, besouros, conchonilas, traças, lesmas, caracóis, aranhas, colêmbolos, percevejos, symphylans, cupins, tripes, carrapatos, vespas, moscas-brancas, e larvas de elaterídeo. 138. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Subfilos Chelicerata, Myria- poda, ou Hexapoda. 139. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Classe de Arachnida, Sym- phyla, ou Insecta. 140,Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Anoplura. 141. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Coleópteros. 142. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Dermápteros. 143,Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Blattaria. 144. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Dípteros. 145. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Hemípteros. 146. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Himenópteros. 147. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Isópteros. 148. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Lepidópteros. 149. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Mallophaga. 150. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Ortópteros. 151. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Psocópteros. 152. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Sifonápteros. 153. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Tisanópteros. 154. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Thysanura. 155. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Acarina. 156. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordem de Araneae. 157. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Classe Symphyla. 159. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Subclasse Collembola. 160,Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Filo Nematoida. 161. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Filo Mollusca. 162. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é uma peste que se alimenta de seiva. 163,Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de pulgões, cigarrinhas, mariposas, traças, tripes, psilídeos, cochonilhas, percevejos, e moscas brancas. 164. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Ordens de Anoplura e Hemípte- ros. 165. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp., e Rhopalosiphum spp. 166. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é uma peste que mastiga. 167. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de lagartas, besouros, gafanhotos (grasshoppers), e gafanhotos (locusts). 168. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Coleópteros e Lepidópteros. 169. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida peste é selecionada de Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ciclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp. 170. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que o referido locus é onde alfalfa, amêndoas, maçãs, cevada, feijões, canola, milho, algodão, crucíferos, alfaces, aveia, laranjas, pêras, pi-mentas, batatas, arroz, sorgo, sojas, morangos, cana de açúcar, giras-sóis, tabaco, tomates, trigo outras colheitas valiosas estão crescendo ou as sementes são plantadas. 171. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que o referido locus é onde plantas geneticamente modificadas para expressartraços especializados são plantadas. 172. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida aplicação é feita às porções foliares e/ou frutíferas de plantas. 173. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida aplicação é feita ao solo. 174. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida aplicação é feita por irrigação por gotejamento, aplicação de sulco, ou encharmento pré- ou pós-plantio. 175. Um processo de acordo com os itens 135 e 136, em que a referida aplicação é feita às porções foliares e/ou frutíferas de plantas, tratando as sementes de uma planta antes do plantio. 176. Um processo compreendendo aplicar uma molécula de acordo com qualquer um dos itens anteriores, 1 a 26 inclusos, a um locus que inclui um animal não humano para controlar os endoparasitas, ectoparasitas, ou ambos.
[001783] Os títulos neste documento são apenas para conveniência e não devem ser usados para interpretar qualquer parte do mesmo
Claims (9)
3. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula, como definida na reivindicação 1 ou 2, e um veículo.
4. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula, como definida na reivindicação 1 ou 2, e um ingrediente ativo.
5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, caracteri-zada pelo fato de que o referido ingrediente ativo é espinetoram, espinosade, sulfoxaflor, bifentrina, etiprol, gama-cialotrina ou lambda-cialotrina.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5, caracteri-zada pelo fato de que a razão em peso da molécula para o ingrediente ativo é 100:1 a 1:100.
7. Composição, de acordo com a reivindicação 5, caracteri-zada pelo fato de que a razão em peso da molécula para o ingrediente ativo é 1:1.
8. Processo para controle de pragas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar localmente uma quantidade pesticidamente eficaz de uma molécula, como definida na reivindicação 1 ou 2, ou de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 7.
9. Semente resistente a pragas, caracterizada pelo fato de que compreende uma semente revestida com uma molécula, como definida na reivindicação 1 ou 2, ou com uma composição, como definida na reivindicação 3 ou 4.
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