JP2024510776A - 農薬的効用を有する分子並びにそれに関連する中間体及び方法 - Google Patents

農薬的効用を有する分子並びにそれに関連する中間体及び方法 Download PDF

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Abstract

本開示は、節足動物門（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）、軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）及び線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の有害生物に対する農薬的効用を有する分子、そのような分子を製造するための方法、そのような方法において使用される中間体、そのような分子を含有する農薬組成物、及びそのような有害生物に対してそのような農薬組成物を使用する方法の分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、及び線虫駆除剤として使用され得る。本明細書は、以下の式（式Ｉ）を有する分子を開示する。【化１】TIFF2024510776000238.tif43170

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０２１年３月２３日に出願された米国仮特許出願第６３／１６４５８９号の利益及び優先権を主張するものであり、この出願は、参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
本開示は、節足動物門（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）、軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、及び線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の有害生物に対する農薬的効用を有する分子、そのような分子を製造するための方法、そのような方法で使用される中間体、及びそのような有害生物に対してそのような農薬組成物を使用する方法の分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、及び線虫駆除剤として使用され得る。
「最も危険なヒト疾患の多くは、媒介昆虫によって伝播される」（Ｒｉｖｅｒｏ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｓｅｃｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｖｅｃｔｏｒ－Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ ｉｓ Ｉｎｓｅｃｔ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａ Ｐｒｏｂｌｅｍ？Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｂｒａｒｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．８，ｐ．１－９，２０１０）。「歴史的には、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、トリパノミアシス（ｔｒｙｐａｎｏｍｉａｓｉｓ）、リーシュマニア症、及び他の生物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の全ての原因を組み合わせたよりも多かった」（Ｇｕｂｌｅｒ，Ｄ．，Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ Ｖｅｃｔｏｒ－Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｓ ａ Ｇｌｏｂａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｐｒｏｂｌｅｍ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．３，ｐ．４４２－４５０，１９９８）。生物媒介性疾患は、全世界の寄生虫症及び感染症の約１７％を占めている。マラリア単独でも、年間８００，０００人以上の死亡原因となっており、その８５％は、５歳未満の子供に起きている。毎年、約５千万～約１億件のデング熱発症がある。毎年、更に２５０，０００～５００，０００のデング出血熱の症例が発生している（Ｍａｔｔｈｅｗｓ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ Ｖｅｃｔｏｒ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：Ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ Ｖｅｃｔｏｒｓ ｏｆ Ｍａｌａｒｉａ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ｉｎｓｅｃｔ Ｖｅｃｔｏｒ Ｂｏｒｎｅ Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｃｈ．１，ｐ．１，２０１１）。媒介生物の防除が感染症の予防及び防除に果たす役割は大きい。しかしながら、ヒト疾患の主要媒介生物である全ての昆虫種において、殺虫剤への耐性（殺虫剤に対する多剤耐性を含む）が起きてきている（Ｒｉｖｅｒｏ ｅｔ ａｌ．）。近年、５５０種以上の節足動物が少なくとも１つの農薬に対する耐性を獲得している（Ｗｈａｌｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｇｌｏｂａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｃｈ．１，ｐ．５－３３，２００８）。更に、昆虫の耐性の例は、除草剤及び殺真菌剤の耐性の例の数をはるかに超え続けている（Ｓｐａｒｋｓ ｅｔ ａｌ．，ＩＲＡＣ：Ｍｏｄｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（２０１４）ａｖａｉｌａｂｌｅ ｏｎｌｉｎｅ ４ Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ２０１４）。
毎年、昆虫、植物病原体、及び雑草が、全食料生産の４０％超を損なっている。農薬の施用並びに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生している。この食料の一部でも救うことができれば、３０億人を超える世界中の栄養不良の人々に食糧を供給するために用いることが可能となるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｉｎ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ－Ｖｏｌ．ＩＩ，２００９）。
植物寄生性の線虫は、最も広まっている有害生物の１つであり、多くの場合、最も駆除が難しく、且つコストがかかるものである。線虫が原因の損失は、約９％（先進国）～約１５％（発展途上国）であると推計されている。しかしながら、米国では、３５州の各種の作物についての調査では、線虫が原因の損失は、２５％にも上ることが示されている（Ｎｉｃｏｌ，ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｔｈｒｅａｔｓ ｔｏ Ｗｏｒｌｄ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ｇｅｎｏｍｉｃ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ ｏｆ Ｐｌａｎｔ－Ｎｅｍａｔｏｄｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ，ｐ．２１－４３，２０１１）。
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物又は線虫より経済的重要性の低い有害生物であるとされているが、ある地域では、それらは、収量を実質的に低下させ、収穫物の品質に悪影響を与え、更にヒト、動物及び植物の病気を伝染させる可能性があることに留意されたい。地域的には、わずか数十種の腹足類が有害生物であるが、全世界規模では数百種が重要な有害生物である。特に、腹足類は、広く各種の農耕作物及び園芸作物、例えば耕作作物、牧畜作物及び繊維作物；野菜；灌木及び果樹；薬草；並びに観賞植物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｃｈ．２１９，ｐ．５０６－５０８，２００２）。
シロアリは、あらゆるタイプの私的及び公的建造物、並びに農業資源及び森林資源に被害をもたらす。２００５年には、シロアリは、毎年、世界中で５００億米ドルを超す被害を与えていると推定された（Ｋｏｒｂ，Ｊ．，Ｔｅｒｍｉｔｅｓ，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．１７，Ｎｏ．２３，２００７）。
したがって、上述のものも含めて多くの理由から、コストがかかり（２０１４年で１つの農薬当たり約２．８６億米ドルかかると推定されている）、時間がかかり（平均して１つの農薬当たり約１１．３年）、且つ困難な新規農薬の継続的な開発が必要とされている（Ｐｈｉｌｌｉｐｓ ＭｃＤｏｕｇａｌｌ，Ｔｈｅ Ｃｏｓｔ ｏｆ Ｎｅｗ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ ｉｎ １９９５，２０００，２０００５－８ ａｎｄ ２０１０－２０１４．Ｒ＆Ｄ ｅｘｐｅｎｄｉｔｕｒｅ ｉｎ ２０１４ ａｎｄ ｅｘｐｅｃｔａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ２０１９，２０１６）。
本明細書で提供される実施例は、網羅的ではなく、限定として解釈すべきではない。置換基は、それが結合している特定の分子に関して、化学結合規則及び立体的適合性の制限に従うべきであることを理解されたい。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ使用されるものである。
「アルケニル」という用語は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和（少なくとも１つの炭素－炭素二重結合）で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
「アルコキシ」という用語は、更に炭素－酸素単結合からなるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びｔｅｒｔ－ブトキシを意味する。
「アルキル」という用語は、炭素及び水素からなる非環状、飽和で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びｔｅｒｔ－ブチルを意味する。
「アルキニル」という用語は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和（少なくとも１つの炭素－炭素三重結合）で、分岐状又は非分岐状の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
「アリール」という用語は、水素及び炭素からなる環式の芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、炭素及び水素からなる単環状又は多環状の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
「ハロアルキル」という用語は、更に１～可能な最大数の同一の又は異なるハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２－ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び１，１，２，２－テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族であり、完全に飽和であるか又は部分若しくは完全不飽和であり得る環状置換基を意味し、その環状構造には、少なくとも１つの炭素原子及び少なくとも１つのヘテロ原子が含まれ、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄又は酸素である。例としては、以下である：
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、及びトリアゾリル；
（２）完全飽和ヘテロシクリル置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニル；
（３）部分又は完全不飽和のヘテロシクリル置換基としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：４，５－ジヒドロ－イソオキサゾリル、４，５－ジヒドロ－オキサゾリル、４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾリル、２，３－ジヒドロ－［１，３，４］－オキサジアゾリル、及び１，２，３，４－テトラヒドロ－キノリニル；及び
（４）ヘテロシクリルの更なる例としては、以下のものが挙げられる：
Figure 2024510776000002
用語「周囲圧力」は、約８０キロパスカル（ｋＰａ）～約１０５ｋＰａの圧力を指す。
用語「周囲温度」又は「室温」は、約２０℃～約２４℃の範囲の温度を指す。
「領域」という用語は、その中で有害生物が増殖中であるか、増殖可能であるか、又は動き回ることが可能である生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、又は環境を意味する。例えば、領域は、次のものであり得る：作物、樹木、果実、穀物、飼料種、蔓植物、芝生、及び／又は観賞用植物が育っている所；家畜が住んでいる所；建築物の内部表面又は外部表面（例えば、穀物が貯蔵されている場所）；建築物に使用されている建設材料（例えば、含浸木材）；及び建築物の周りの土壌。
本開示では、用語「分子」及び「化合物」は、互換的に用いることができる。
「有害生物」という用語は、ヒト又はヒトの関心事（例えば、作物、食物、家畜など）に対して有害である生物を意味し、上記生物は、節足動物門（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）、軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）又は線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）由来である。具体的な例には、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、コナカイガラムシ、ダニ、ガ、線虫、メクラカメムシ、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシがある。
追加の例は、以下の有害生物である：
（１）鋏角亜門（Ｃｈｅｌｉｃｅｒａｔａ）、多足亜門（Ｍｙｒｉａｐｏｄａ）、及び六脚亜門（Ｈｅｘａｐｏｄａ）。
（２）蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、結合網（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、及び昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）。
（３）シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ハエマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ホプロプレウラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）種、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ポリプラクス属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）種、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種及びネオハエマトピニス属（Ｎｅｏｈａｅｍａｔｏｐｉｎｉｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）、及びプチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
（４）コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）種、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アピオン属（Ａｐｉｏｎ）種、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）種、アラエセルス属（Ａｒａｅｃｅｒｕｓ）種、アウラコフォラ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）種、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）種、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）種、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）種、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）種、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）種、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）種、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）種、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ジノデルス属（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ）種、グナトセルス属（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ）種、ヘミコエルス属（Ｈｅｍｉｃｏｅｌｕｓ）種、ヘテロボストルクス属（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｕｃｈｕｓ）種、ヒペラ属（Ｈｙｐｅｒａ）種、イプス属（Ｉｐｓ）種、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）種、メリゲテス属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）種、メジウム属（Ｍｅｚｉｕｍ）種、ニプタス属（Ｎｉｐｔｕｓ）種、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）種、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）種、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）種、プチヌス属（Ｐｔｉｎｕｓ）種、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）種、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）種、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）種、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）種、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）種、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、テネブリオ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）種及びトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アハスベルス・アドベナ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントレヌス・ベルバシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、アントレヌス・ファルビペス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｆａｌｖｉｐｅｓ）、アタエニウス・スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス・ユニコロル（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｕｎｉｃｏｌｏｒ）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、カロソブルクス・マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ・ビッタタ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、カタラツス・クアドリコリス（Ｃａｔｈａｒｔｕｓ ｑｕａｄｒｉｃｏｌｌｉｓ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス・スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファル（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトレステス・ツルシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス・マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、デルメステス・マクラツス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エウブリレタ・ペルタタ（Ｅｕｖｒｉｌｌｅｔｔａ ｐｅｌｔａｔａ）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カヌス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｎｕｓ）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ロホカテレス・プシルス（Ｌｏｐｈｏｃａｔｅｒｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス・コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ネクロビア・ルフィペス（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、オベレア・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア・リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・メルカトル（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、ポリカオン・ストウティ（Ｐｏｌｙｃａｏｎ ｓｔｏｕｔｔｉ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、テネブロイデス・マウリタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、トロゴデルマ・バリアビレ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、及びザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）。
（５）デルマプテラ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されない：フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
（６）ブラッタリア目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ラテラリス（Ｂｌａｔｔａ ｌａｔｅｒａｌｉｓ）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノスセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
（７）ディプテラ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アエデス属（Ａｅｄｅｓ）種、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）種、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）種、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）種、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）種、クリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）種、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）種、クレクス属（Ｃｕｌｅｘ）種、クリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）種、デリア属（Ｄｅｌｉａ）種、ドロソフィラ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ファンニア属（Ｆａｎｎｉａ）種、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙａ）種、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ）種、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ポレニア属（Ｐｏｌｌｅｎｉａ）種、プシコーダ属（Ｐｓｙｃｈｏｄａ）種、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、タバヌス属（Ｔａｂａｎｕｓ）種及びチプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アナストレファ・サスペンサ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ・オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑｕａ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドーサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、バクトロセラ・ゾナータ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファンニア・スカラリス（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア・ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リリオミザ・サティバ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ピオフィラ・カゼイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、及びストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）。
（８）ヘミプテラ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）種、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）種、アフィス属（Ａｐｈｉｓ）種、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）種、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）種、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）種、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）種、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースキスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）種、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）種、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）種、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）種、ネホテッチキス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）種、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）種、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）種、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）種、プラノコックス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）種、プセウドコックス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）種、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）種、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）種、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）種、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種及びウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、バグラダ・ヒラリス（Ｂａｇｒａｄａ ｈｉｌａｒｉｓ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ボイセア・トリヴィタタ（Ｂｏｉｓｅａ ｔｒｉｖｉｔｔａｔａ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ・ビリ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、カコプシラビリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、コックス・プソイドマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エムポアスカ・ビティス（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｖｉｔｉｓ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ・エレガンツラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｅｌｅｇａｎｔｕｌａ）、エウリガスター・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、エウチスツス・コンスペルスス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｃｏｎｓｐｅｒｓｕｓ）、エウチスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウチスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ハリオモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ジャコビアスカ・フォルモサナ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｆｏｒｍｏｓａｎａ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・ユーホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メガコプタ・クリブラリア（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ノイロコルプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、パラコックス・マルギナツス（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プラノコッカス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プラノコッカス・フィクス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｆｉｃｕｓ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バッシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、プソイドコックス・ブレビペセス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、及びズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）。
（９）ヒメノプテラ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アクロミルメクス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）種、アッタ属（Ａｔｔａ）種、カムポノツス属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）種、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ドリコベスプラ属（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ）種、フォルミカ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）種、モノモリウム属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）種、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、パラトレキナ属（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ）種、フェイドレ属（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ）種、ポゴノミルメクス属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）種、ポリステス属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）種、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種、テクノミルメクス属（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ）種、テトラモリウム属（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ）種、ベスプラ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）種、ベスパ属（Ｖｅｓｐａ）種及びキシロコパ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アタリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ・テクサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、カリロア・セラシ（Ｃａｌｉｒｏａ ｃｅｒａｓｉ）、シムベクス・アメリカナ（Ｃｉｍｂｅｘ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、イリドミルメクス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、リネピテマ・フミレ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）、メリフェラ・スクテラタ（Ｍｅｌｌｉｆｅｒａ Ｓｃｕｔｅｌｌａｔａ）、モノモリウム・ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン・セルチフェル（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）、タピノマ・セッシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）、及びワスマンニア・アウロプンクタタ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）。
（１０）イソプテラ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）種、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）種、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）種、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）種、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）種、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）種、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）種、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）種及びズーテルモプシス属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：コプトテルメス・アシナシフォルミス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ａｃｉｎａｃｉｆｏｒｍｉｓ）、コプトテルメス・クルビクナスス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス・フレンチ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コプトテルメス・ゲストロイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｅｓｔｒｏｉ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ヘテロテルメス・テヌイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）、インシシテルメス・ミノル（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、インシシテルメス・スニデリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、ナスティテルメス・コルニガ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｃｏｒｎｉｇｅｒ）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、オドントテルメス・オベスス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ）、レチクリテルメス・バニュレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、及びレチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）。
（１１）レピドプテラ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、カコエキア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）種、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）種、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）種、クリソデイキス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）種、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）種、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）種、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）種、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）種、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）種、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）種、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）種、ヘリオチス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）種、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）種、ロキサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）種、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｓｐｐ．）、ネマポゴン属（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ）種、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）種、フィロノリクテル属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）種、プセウダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）種、プルテラ属（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）種、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）種、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）種及びイポノメウタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コルシラ・セファロニカ（Ｃｏｒｃｙｒａ ｃｅｐｈａｌｏｎｉｃａ）、コッスス・コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、シディア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・スラックス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、エスティグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、オイキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンドゥカ・セキスタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ・プラナ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラチノタ・イダエウサリス（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｉｄａｅｕｓａｌｉｓ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレアエ（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プソイダレティア・ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ，）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミナ・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェアエ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）、及びゾイゼア・ピリナ（Ｚｅｕｚｅａ ｐｙｒｉｎａ）。
（１２）マロファガ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アナチコラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）種、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）種、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）種、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）種及びトリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ケロピステス・メレアグリジス（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ゴニオデス・ディッシミリス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ゴニオデス・ギガス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｇｉｇａｓ）、メナカンツス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、メノポン・ガリナエ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、及びトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）。
（１３）オルトプテラ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されない：メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、アナブルス・シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、及びスクデリア・フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）。
（１４）プソコプテラ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：リポセリス・デコロル（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｄｅｃｏｌｏｒ）、リポセリス・エントモフィラ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ）、ラケシラ・クエルクス（Ｌａｃｈｅｓｉｌｌａ ｑｕｅｒｃｕｓ）、及びトロギウム・プルサトリウム（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）。
（１５）シホナプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：セラトフィルス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス・ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、及びプレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）。
（１６）チサノプテラ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、スキルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）種及びトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：カリオスリップス・ファセオリ（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、フランクリニエラ・ビスピノサ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｂｉｓｐｉｎｏｓａ）、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス・キトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス・ドーサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、テニオスリップス・ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、トリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、トリプス・ニグロピロスス（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、及びトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
（１７）チサヌラ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されない：レピスマ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）種及びテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）種。
（１８）アカリナ目（Ａｃａｒｉｎａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アカルス属（Ａｃａｒｕｓ）種、アキュロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）種、アルグス属（Ａｒｇｕｓ）種、ブーフィラス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、デモデクス属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）種、デルマセントル属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）種、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、アクロプス・リコペルシシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、アクルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ブレビパルパス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、リポニソイデス・サングイネウス（Ｌｉｐｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、オルニトニッスス・バコチ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、チロファグス・ロンギオール（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｌｏｎｇｉｏｒ）、及びバロア・デストルクトル（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
（１９）アラネアエ目（Ａｒａｎｅａｅ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ロクソスセレス属（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ）種、ラトロデクツス属（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ）種及びアトラクス属（Ａｔｒａｘ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ロクソスセレス・レクルサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、及びアトラクス・ロブスツス（Ａｔｒａｘ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）。
（２０）シムフィラ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これに限定されない：スクチゲレラ・イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
（２１）コレンボラ亜綱（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ボウルリティエラ・ホルテンシス（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オニチウルス・フィメタリウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ｆｉｍｅｔａｒｉｕｓ）、及びスミンツルス・ビリジス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）。
（２２）ネマトーダ門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）。具体的な属の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、ヒルシュマンニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）種、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種及びラドフォラス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、及びロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）。
（２３）モルスカ門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）。具体的な種の非網羅的リストとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アリオン・ブルガリス（Ａｒｉｏｎ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、コルヌ・アスペルスム（Ｃｏｒｎｕ ａｓｐｅｒｓｕｍ）、デロセラス・レチクラツム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、リマックス・フラブス（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、ミラックス・ガガテス（Ｍｉｌａｘ ｇａｇａｔｅｓ）、及びポマセア・カナリキュラタ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）。
防除するのが特に好ましい有害生物群は、樹液を餌とする有害生物である。樹液を餌とする有害生物は、一般的に、注入口器及び／又は吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植物組織を餌としている。農業に特に関連した樹液を餌とする有害生物の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミ。農業に関連する、樹液を餌とする有害生物が含まれる目の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アノプルラ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、及びヘミプテラ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）。農業に関連する、ヘミプテラ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）種、アフィス属（Ａｐｈｉｓ）種、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）種、エウシスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）種、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）種、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）種、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）種、及びロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種。
防除するのに特に好ましい別の有害生物群は、咀嚼有害生物である。咀嚼有害生物は、一般的に、根、茎、葉、蕾及び生殖組織（花、果実及び種子などが挙げられるが、これらに限定されない）を含む植物組織を咀嚼することを可能とする口器を有する。農業に特に関連する咀嚼有害生物の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴ。農業に関連する咀嚼有害生物が含まれる目の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、及びレピドプテラ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）。農業に関連するコレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）種、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）種、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）種、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）種、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ヒペラ属（Ｈｙｐｅｒａ）種、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）種、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）種、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）種、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種。
「農薬として有効な量」という語句は、有害生物に対して観察可能な効果（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、又は別の方法によるある領域における有害生物の発生及び／又は活動の削減の効果）を達成するのに必要とされる農薬の量を意味する。この効果がもたらされ得るのは、有害生物の集団がある領域から駆除されるか、有害生物がある領域内若しくはその周辺で無能力にされ、且つ／又は有害生物がある領域内若しくはその周辺で根絶される場合である。当然のことながら、これらの効果が重なって起きることもあり得る。一般的に、有害生物の集団、活性又はその両方が５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて、最も好ましくは９９パーセントを超えて低減するのが望ましい。農業目的での農薬として有効な量は、一般的には約０．０００１グラム／ヘクタール～約５０００グラム／ヘクタール、好ましくは約０．０００１グラム／ヘクタール～約５００グラム／ヘクタールであるが、約０．０００１グラム／ヘクタール～約５０グラム／ヘクタールであることがより一層好ましい。
本明細書で参照される刊行物、特許出願及び特許を含む全ての参照文献は、各参照文献が参照により組み込まれることが個別及び具体的に示されており、且つその全体が記載されているのと同程度に参照により本明細書に組み込まれる。
本開示の文脈（特に以下の特許請求の範囲の文脈）における「１つの（ａ）」、及び「１つの（ａｎ）」、及び「その」並びに「少なくとも１つ」という用語及び同様の指示対象の使用は、本明細書で特に指示されない限り又は文脈と明らかに矛盾しない限り、単数及び複数の両方を包含すると解釈されるべきである。１つ以上の項目のリスト（例えば、「Ａ及びＢの少なくとも一方」）が続く用語「少なくとも１つ」の使用は、本明細書で特に指示されない限り又は文脈と明らかに矛盾しない限り、列挙された項目（Ａ又はＢ）又は列挙された項目の２つ以上の任意の組み合わせ（Ａ及びＢ）から選択される１つの項目を意味すると解釈されるべきである。「含む」、「有する」、「包含する」及び「含有する」という用語は、特に明記しない限り、非限定的な用語（すなわち、「含むが、限定されない」を意味する。）として解釈されるべきである。本明細書における値の範囲の記載は、本明細書に別段の指示がない限り、範囲内に含まれる各別個の値を個別に参照する簡略方法として役立つことを意図しているにすぎず、各別個の値は、本明細書に個別に記載されているかのように本明細書に組み込まれる。本明細書に記載される全ての方法は、本明細書に別段の指示がない限り又は文脈と明確に矛盾しない限り、任意の適切な順序で実施し得る。本明細書で提供されるあらゆる例又は例示的な言語（例えば、「など」）の使用は、単に本開示をよりよく明らかにすることを意図しており、特に請求されない限り、本開示の範囲を限定するものではない。本明細書におけるいかなる語も、任意の特許請求されない要素を本明細書における任意の実施形態の実施に必須として示していると解釈されるべきではない。
本明細書は、式Ｉ
Figure 2024510776000003
［式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
（Ｒ）Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する］の分子、及び式Ｉの分子の分割立体異性体について開示する。
式Ｉの分子は、各種の幾何異性体若しくは光学異性体又は各種の互変異性体の形態で存在し得る。式Ｉの分子が純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー又はジアステレオマーの混合物として存在することが可能である場合、キラリティの１つ以上の中心が存在し得る。立体異性体の一方が他の立体異性体よりも活性が高いことがあり得るのは、当業者の認識しているところであろう。既知の選択的合成手順、分割した出発物質を使用する慣用される合成手順又は慣用される分割手順により、個々の立体異性体を得ることが可能である。式Ｉの化合物が単一の幾何異性体（ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ、Ｅ又はＺ）として又は幾何異性体の混合物（ｃｉｓ及びｔｒａｎｓ、Ｅ及びＺ）として存在する場合、その分子中に二重結合が存在し得る。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、全ての割合でのそのような異性体、互変異性体及びそれらの混合物を網羅している。本開示で開示される構造は、明確にするため１つの幾何学的形態のみで描かれる場合があるが、その分子の全ての幾何学的形態を表すことが意図されている。
式Ｉの分子の一実施形態では、シクロプロパンに結合しているカルボキサミド及びフェニルは、以下に示すように、式Ｉのサブセットである式ＩＩにおいてＲ，Ｒ配置にある。
Figure 2024510776000004
別の実施形態では、Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうちの少なくとも１つがＣＦ３である、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ７がＣｌである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ８がＣｌである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｑ１がＯである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｑ２がＯである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１０がＨである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１１がＨである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１２がＨである、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１４が、Ｈ及びＦからなる群から選択される、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１５が、Ｈ及びＣＨ３である、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１６が、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され、各上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１６が、フラニル、イソオキサゾロニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、置換ピリジニル、ピリミジニル、置換ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及び置換チアゾリルからなる群から選択されるヘテロシクリルであり、各置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１６が、置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルからなる群から選択され、各置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルが、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、及びＣＨ２ＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１６が、置換フェニルであり、各置換フェニルが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、及びＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、Ｒ１６が、置換フェニルであり、各置換フェニルが、Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨＦ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＳＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、及びＯＣＨ３からなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、
Ｒ１が、Ｈであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ５が、Ｈであり；
Ｒ６が、Ｈであり；
Ｒ７が、Ｃｌであり；
Ｒ８が、Ｃｌであり；
Ｒ９が、Ｈであり；
Ｑ１が、Ｏであり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１が、Ｈであり；
Ｒ１２が、Ｈであり；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ１４が、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
Ｒ１５が、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１６が、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２フェニル、ＣＦ３、ＣＨ（ＣＨ３）Ｏフェニル、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２モルホリニル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２フェニル、置換ＣＨ２フェニル、ＣＨ３、シクロプロピル、置換シクロプロピル、フラニル、イソオキサゾロニル、イソオキサゾリル、フェニル、置換フェニル、置換ピリジニル、ピリミジニル、置換ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及び置換チアゾリルからなる群から選択され、各上記置換ＣＨ２フェニル、置換シクロプロピル、置換フェニル、置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルが、Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨＦ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＳＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、及びＯＣＨ３からなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、式Ｉ及び式ＩＩに記載の分子。
別の実施形態では、上記分子が、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１８、Ｆ２０、Ｆ２４、Ｆ２５、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ３０、Ｆ３２、Ｆ３４、Ｆ３６、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４７、Ｆ４８、Ｆ４９、Ｆ５０、Ｆ５１、Ｆ５２、Ｆ５３、Ｆ５４、Ｆ５５、Ｆ５６、Ｆ５７、Ｆ５８、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６３、Ｆ６４、Ｆ６５、Ｆ６６、Ｆ６７、Ｆ６８、Ｆ６９、Ｆ７０、Ｆ７１、Ｆ７２、Ｆ７３、Ｆ７４、Ｆ７５、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｆ８１、Ｆ８２、Ｆ８３、Ｆ８４、Ｆ８５、Ｆ８７、Ｆ８８、Ｆ８９、Ｆ９０、Ｆ９１、Ｆ９２、Ｆ９３、Ｆ９４、Ｆ９５、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１００、Ｆ１０２、Ｆ１０３、Ｆ１０４、Ｆ１０５、Ｆ１０６、Ｆ１０９、Ｆ１１０、Ｆ１１１、Ｆ１１２、Ｆ１１３、Ｆ１１４、Ｆ１１５、Ｆ１１６、Ｆ１１７、Ｆ１１８、Ｆ１１９、Ｆ１２０、及びＦ１２１からなる群から選択される表１から選択される分子。
別の実施形態では、上記分子が、Ｆ１１、Ｆ２７、Ｆ３０、Ｆ３２、Ｆ３４、Ｆ３６、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ５２、Ｆ６０、Ｆ９３、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１０６、Ｆ１０９、及びＦ１１０からなる群から選択される表１から選択される分子。
別の実施形態では、上記分子が、Ｆ２７、Ｆ６０、Ｆ９３、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、及びＦ９９からなる群から選択される表１から選択される分子。
式Ｉの分子の調製
シクロプロピルアミドの調製
シクロプロピルカルボン酸は、当該技術分野、例えば、国際公開第２０１６／１６８０５６ Ａ１号パンフレット、同第２０１６／１６８０５８ Ａ１号パンフレット、同第２０１６／１６８０５９ Ａ１号パンフレット、同第２０１８／０７１３２０ Ａ１号パンフレット、及び同第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットで調製されている。
シクロプロピルアミド１－３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、又は４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基を用いて、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、又はこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中で、約０℃～約１２０℃の温度にて、アミン又はアミン塩１－２（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）及び活性カルボン酸１－１（式中、Ｑ１はＯであり、Ａは活性化基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、先に開示されたとおりである）で処理することにより調製することができる（スキーム１、工程ａ）。
シクロプロピルアミド１－５（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、又は４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基を用いて、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、又はこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中で、約０℃～約６０℃の温度にて、アミン又はアミン塩１－４（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）及び活性カルボン酸１－１（式中、Ｑ１はＯであり、Ａは活性化基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、先に開示されたとおりである）で処理することにより調製することができる（スキーム１、工程ｂ）。
活性カルボン酸１－１は、酸塩化物、酸臭化物、若しくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－１－イルエステル、若しくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ－アシルイソ尿素；酸無水物；又はチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬で処理することにより、対応するカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１は、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、２－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、又は（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸からｉｎ ｓｉｔｕで調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）又は１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドヒドロクロリドなどのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。Ｏ－アシルイソ尿素は、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドヒドロクロリド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジミドを用いて調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、ピリジンなどの塩基の存在下、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。
スキーム１
Figure 2024510776000005
シクロプロピルアミド２－１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）は、酢酸エチルなどの溶媒中、水素ガスなどの還元剤の存在下で、炭素に担持させたパラジウムなどの金属と、又はメタノール及び水若しくはテトラヒドロフラン、エタノール、及び水などの溶媒混合物中、塩化アンモニウムなどの還元剤の存在下で、鉄などの金属と、約２５℃～約９０℃の温度にて、１－３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）の処理により調製することができる（スキーム２、工程ａ）。或いは、シクロプロピルアミド２－１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）は、１，４－ジオキサン中の塩酸などの無水酸溶液を用いて、約２５℃の温度にて、１－５（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、先に開示されたとおりである）の処理により調製することができる（スキーム２、工程ｂ）。
スキーム２
Figure 2024510776000006
シクロプロピルアミド３－１又は式Ｉの分子（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ２、及びＲ１６は、先に開示されたとおりである）は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、又は４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基を用いて、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、又はこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中で、約０℃～約１２０℃の温度にて、アミン又はアミン塩２－１及びカルボン酸又は活性カルボン酸３－２（式中、Ｑ２はＯであり、Ａは活性化基であり、Ｒ１６は、先に開示されたとおりである）の処理により調製することができる（スキーム３、工程ａ）。
活性カルボン酸３－２は、酸塩化物、酸臭化物若しくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－１－イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ－アシルイソ尿素；酸無水物；又はチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬で処理することにより、対応するカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル３－２は、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、２－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、又は（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸からｉｎ ｓｉｔｕで調製することができる。活性カルボン酸エステル３－２はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル３－２はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）又は１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドヒドロクロリドなどのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。Ｏ－アシルイソ尿素は、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドヒドロクロリドなどの脱水カルボジミドを用いて調製することができる。活性カルボン酸エステル３－２はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル３－２はまた、ピリジンなどの塩基の存在下、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。或いは、例えばメチル及びエチルエステルなどのカルボン酸エステル３－２（式中、それぞれ、Ｑ２はＯであり、ＡはＯＭｅ又はＯＥｔであり、Ｒ１６は、先に開示されたとおりである］は、トリメチルアルミニウムの存在下で、トルエンなどの非プロトン性溶媒中で、室温にて、アミン又はアミン塩２－１と反応して、シクロプロピルアミド３－１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ２、及びＲ１６は、先に開示されたとおりである）を得ることができる。更に、アミン又はアミン塩２－１は、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒の存在下で、室温にて、酸無水物３－２、例えばトリフルオロ無水酢酸又は無水酢酸で処理し、シクロプロピルアミド３－１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ２、及びＲ１６は、先に開示されたとおりである）を得ることができる。
スキーム３
Figure 2024510776000007
シクロプロピルアミド３－１又は式Ｉの分子（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ２、及びＲ１６は、先に開示されたとおりである）は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、又は４－ジメチルアミノピリジンなどの塩基を用いて、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、又はこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中で、約０℃～約１２０℃の温度にて、アミン又はアミン塩４－２（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｑ２、及びＲ１６は、先に開示されたとおりである）及び活性カルボン酸１－１（式中、Ｑ１はＯであり、Ａは活性化基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、先に開示されたとおりである）の処理により調製することができる（スキーム１、工程ａ）。
活性カルボン酸１－１は、酸塩化物、酸臭化物若しくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ－ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール－１－イルエステル若しくはヒドロキシピリジルトリアゾール－１－イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ－アシルイソ尿素；酸無水物；又はチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬で処理することにより、対応するカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１は、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、２－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、又は（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸からｉｎ ｓｉｔｕで調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）又は１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド又はジシクロヘキシルカルボジイミドヒドロクロリドなどのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。Ｏ－アシルイソ尿素は、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミドヒドロクロリド又はジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジミドを用いて調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。活性カルボン酸エステル１－１はまた、ピリジンなどの塩基の存在下、２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いてｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製することができる。
スキーム４
Figure 2024510776000008
シクロプロピルアミド３－１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＱ２は、先に開示されたとおりであり、Ｒ１６は、１つ以上のアミド（－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｌ）基で更に置換された置換フェニルであり、Ｌは、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル（式中、各アルキル及びハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、オキソ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、及びＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルから選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されていてもよい）である）は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、４－ジメチルアミノピリジン、又はピリジンなどの塩基を用いて、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、又はこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中で、約０℃～約１２０℃の温度にて、シクロプロピルアミド３－１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＱ２は、先に開示されたとおりであり、Ｒ１６は、１つ以上のアミン（－ＮＨ２）基で更に置換された置換フェニルである）及びカルボン酸５－１（式中、Ａは活性化基であり、Ｌは、先に開示されたとおりである）の処理により調製することができる（スキーム５、工程ａ）。
スキーム５
Figure 2024510776000009
以下の実施例は、本開示内の式Ｉ又は式ＩＩの分子の変形を更に説明するが、もちろん、いかなる意味でもその範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
商業的供給源から入手した出発物質、試薬及び溶媒は、更に精製することなく使用した。無水溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置又はＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ社製ＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、補正しない。分子には、それらの既知の名称が与えられ、ＣｈｅｍＤｒａｗ内の命名プログラム（バージョン１７．１．０．１０５（１９））に従って命名される。このようなプログラムによって分子を命名することができない場合、従来の命名規則を使用してこのような分子を命名する。特に明記しない限り、１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３００、４００、及び５００ＭＨｚで記録され、１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、１０１及び１２６ＭＨｚで記録され、１９Ｆ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３７６及び４７１ＭＨｚで記録した。
実施例１
Ｎ－（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０）の調製
Figure 2024510776000010
（１Ｒ，３Ｒ）－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ１、０．０７５グラム（ｇ）、０．１６３ミリモル（ｍｍｏｌ））の酢酸エチル（２ミリリットル（ｍＬ））中溶液に、２，４－ジフルオロ安息香酸（０．０２６ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．０２６ｍＬ、０．３２６ｍｍｏｌ）を順に添加した。２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（Ｔ３Ｐ、０．１５５ｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル中５０％溶液を添加し、反応混合物を５０℃に１８時間温めた。反応混合物を室温まで冷却し、窒素流下で濃縮した。残渣をヘキサン中０～３５％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を明黄色固体として得た（０．０７３ｇ、７５％）。
以下の化合物を実施例１の手順に従って調製した：
Ｎ－（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１１）
Figure 2024510776000011
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０７６ｇ、８３％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（３－（２－エトキシプロパンアミド）－２，４－ジフルオロフェニル）－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１２）
Figure 2024510776000012
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０７３ｇ、８０％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１３）
Figure 2024510776000013
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０７０ｇ、６６％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－Ｎ－（３－ブチルアミド－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１４）
Figure 2024510776000014
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０８２ｇ、９４％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１５）
Figure 2024510776000015
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．１０５ｇ、７８％）。
Ｎ－（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１６）
Figure 2024510776000016
表題化合物を調製し、明黄色固体として単離した（０．９２ｇ、６８％）。
Ｎ－（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ１７）
Figure 2024510776000017
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．１１０ｇ、８８％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３－（２－エトキシプロパンアミド）－２－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１８）
Figure 2024510776000018
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．１００ｇ、８０％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１９）
Figure 2024510776000019
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０８２ｇ、５６％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－Ｎ－（３－ブチルアミド－２－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２０）
Figure 2024510776000020
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０９９ｇ、８５％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（３－（２－シクロプロピルアセトアミド）－２－フルオロフェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２１）
Figure 2024510776000021
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０８３ｇ、６９％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（３－（２－シアノプロパンアミド）－２－フルオロフェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２２）
Figure 2024510776000022
表題化合物を調製し、明黄色固体として単離した（０．０９７ｇ、８１％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－Ｎ－（３－（ブタ－３－エンアミド）－２－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ２３）
Figure 2024510776000023
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０９５ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４４）
Figure 2024510776000024
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０６ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－４－シアノ－Ｎ－（５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）－２－メチルベンズアミド（Ｆ６０）
Figure 2024510776000025
表題化合物を調製し、明褐色発泡体として単離した（０．０８１ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｆ６１）
Figure 2024510776000026
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０８６ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｆ６２）
Figure 2024510776000027
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０８８ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（２－モルホリノアセトアミド）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ６３）
Figure 2024510776000028
表題化合物を調製し、白色発泡体として単離した（０．０４２ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（４－フルオロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ６４）
Figure 2024510776000029
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１０２ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８２）
Figure 2024510776000030
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０９ｇ、２０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－４－アセトアミド－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－フルオロ－２－メチルベンズアミド（Ｆ１１３）
Figure 2024510776000031
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－フルオロ－２－メチル－４－（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）ベンズアミド（Ｆ１１４）
Figure 2024510776000032
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１３ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－フルオロ－４－（２－メトキシアセトアミド）－２－メチルベンズアミド（Ｆ１１５）
Figure 2024510776000033
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－フルオロ－２－メチル－４－（２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド）ベンズアミド（Ｆ１１６）
Figure 2024510776000034
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１４ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－４－アセトアミド－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１１７）
Figure 2024510776000035
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロ－４－（２－メトキシアセトアミド）ベンズアミド（Ｆ１１８）
Figure 2024510776000036
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．２ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロ－４－（２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド）ベンズアミド（Ｆ１１９）
Figure 2024510776000037
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１６ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロ－４－（４，４，４－トリフルオロブタンアミド）ベンズアミド（Ｆ１２０）
Figure 2024510776000038
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．２８ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロ－４－（２－（（トリフルオロメチル）チオ）アセトアミド）ベンズアミド（Ｆ１２１）
Figure 2024510776000039
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１４ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロ－４－ニトロベンズアミド（Ｃ２）
Figure 2024510776000040
表題化合物を調製し、淡黄色固体として単離した（１．２ｇ、８５％）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０８ （［Ｍ－Ｈ］－）．
実施例２
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（４，４，４－トリフルオロブタンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ７）の調製
Figure 2024510776000041
工程１。４，４，４－トリフルオロブタン酸（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１ｍＬ）中混合物に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１滴）続いて塩化オキサリル（１．４９ｇ、１．０ｍＬ、１１．７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮した。残渣をジクロロエタン中に溶解させ、減圧下１５～２０℃で濃縮し（２ｘ）、４，４，４－トリフルオロブタノイルクロリドを白色固体として得た。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３、９０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）中懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（７６ｍｇ、１０２μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を新たに調製した上記からのトリフルオロブタノイルクロリドの溶液で処理し、室温で１６時間撹拌した。混合物に触媒的Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを添加し、反応混合物を室温で撹拌した（約６４時間）。反応混合物を３８℃まで温め、１６時間撹拌し、その結果ほとんど変化がなかった。混合物を室温まで冷却し、更なるトリフルオロブタノイルクロリド（０．０３２ｇ、１モル当量）で処理し、１６時間撹拌した。反応混合物を水で洗浄し、有機相を単離し、相分離器カートリッジを通過させることにより乾燥させた。溶媒を窒素の陽気流下で蒸発させ、暗色油（３１７ｍｇ）を得て、これを逆相フラッシュクロマトグラフィー（Ｃ１８；水中４０→１００％アセトニトリル）により精製した。生成物画分を合わせ、減圧下で濃縮した。水性残渣をアセトニトリル（約１５０ｍＬ）中に溶解させ、溶媒を減圧下で蒸発させ（２ｘ）、表題化合物を白色固体として得た（０．０４８ｇ、４５％）。
以下の化合物を実施例２の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（３，３，３－トリフルオロプロパンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５）
Figure 2024510776000042
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０４６ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロパンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ６）
Figure 2024510776000043
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０２２ｇ、２０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－２－メチルブタンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ８）
Figure 2024510776000044
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０３１ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ９）
Figure 2024510776000045
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０４０ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ２４）
Figure 2024510776000046
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０３２ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，６－ジフルオロベンズアミド（Ｆ２５）
Figure 2024510776000047
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｆ２７）
Figure 2024510776000048
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０３５ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）フラン－２－カルボキサミド（Ｆ３４）
Figure 2024510776000049
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（Ｆ３８）
Figure 2024510776000050
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－フェノキシプロパンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４１）
Figure 2024510776000051
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－ブチルアミド－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４５）
Figure 2024510776000052
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６９ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－ペンタンアミドフェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４６）
Figure 2024510776000053
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５５ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－モルホリノアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５０）
Figure 2024510776000054
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５９ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ６５）
Figure 2024510776000055
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０９ｇ、２３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－フルオロベンズアミド（Ｆ６６）
Figure 2024510776000056
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５ｇ、２０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ６７）
Figure 2024510776000057
表題化合物を調製し、淡黄色固体として単離した（０．０８ｇ、９％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，３－ジフルオロベンズアミド（Ｆ６８）
Figure 2024510776000058
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０９ｇ、１０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，５－ジフルオロベンズアミド（Ｆ６９）
Figure 2024510776000059
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－メチルベンズアミド（Ｆ７５）
Figure 2024510776000060
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１７ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ジメチルベンズアミド（Ｆ７６）
Figure 2024510776000061
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１７ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－フルオロ－２－メチルベンズアミド（Ｆ７７）
Figure 2024510776000062
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２－クロロ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ７８）
Figure 2024510776000063
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１４ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－４－クロロ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ７９）
Figure 2024510776000064
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１８ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８３）
Figure 2024510776000065
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．０８ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－メトキシベンズアミド（Ｆ８４）
Figure 2024510776000066
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．２２ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－メトキシベンズアミド（Ｆ８５）
Figure 2024510776000067
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１７ｇ、５１％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ８７）
Figure 2024510776000068
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５ｇ、２５％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）アセトアミド（Ｃ４）
Figure 2024510776000069
２－クロロ－５－ニトロアニリンから表題化合物を調製し、褐色固体として単離した（０．３９５ｇ、６３％）： １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．３３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１４．
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４－フルオロベンズアミド（Ｃ５）
Figure 2024510776000070
２－クロロ－５－ニトロアニリンから表題化合物を調製し、黄色固体として単離した（０．１２７ｇ、１３％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．５１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．０１ － ７．９２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６ － ７．２０（ｍ，２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４．
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｃ６）
Figure 2024510776000071
２－クロロ－５－ニトロアニリンから表題化合物を調製し、褐色固体として単離した（０．３５４ｇ、４６％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．３６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．６６ － １．５８（ｍ，１Ｈ），１．２０ － １．１６（ｍ，２Ｈ），１．００ － ０．９４（ｍ，２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３９．
実施例３
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ピコリンアミド（Ｆ２８）の調製
Figure 2024510776000072
０℃のｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３、０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ピコリン酸（０．６ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を添加した。１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ・ＨＣｌ、０．１４ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）及び１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ、０．９５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃まで１６時間温めた。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中２０～３０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより得られる生成物を精製して、表題化合物を灰白色固体（０．１ｇ、５８％）として得た。
以下の化合物を実施例３の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ピリミジン－２－カルボキサミド（Ｆ２９）
Figure 2024510776000073
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－５－フルオロピコリンアミド（Ｆ３０）
Figure 2024510776000074
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ジフルオロピコリンアミド（Ｆ３１）
Figure 2024510776000075
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ピリミジン－４－カルボキサミド（Ｆ３２）
Figure 2024510776000076
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７５ｇ、４３％）。
実施例４
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－エトキシプロパンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４０）の調製
Figure 2024510776000077
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３、０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、２－エトキシプロパン酸（０．５５ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）、２－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、０．１４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈して、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮した。石油エーテル中２０～３０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより得られる生成物を精製して、表題化合物を灰白色固体（０．０９ｇ、５２％）として得た。
以下の化合物を実施例４の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（３－（２－メトキシアセトアミド）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４）
Figure 2024510776000078
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色固体として単離した（０．２００ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－フェニルアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４８）
Figure 2024510776000079
表題化合物を調製し、淡黄色固体として単離した（０．０７５ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－（２，４，６－トリフルオロフェニル）アセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４９）
Figure 2024510776000080
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２－ジフルオロ－２－フェニルアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５７）
Figure 2024510776000081
表題化合物を調製し、淡黄色固体として単離した（０．０６ｇ、４６％）。
実施例５
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｆ２６）の調製
Figure 2024510776000082
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３、０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（１０ｍＬ）中溶液に、トルエン中のトリメチルアルミニウムの２モーラー（Ｍ）溶液（０．５ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。メチル３，５－ジフルオロベンゾエート（０．０７ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３×２０ｍＬ）。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた生成物をｎ－ペンタンとトリチュレートし、固体を濾過により収集し、表題化合物を灰白色固体として得た（０．０８ｇ、４０％）。
以下の化合物を実施例５の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）イソオキサゾール－５－カルボキサミド（Ｆ３５）
Figure 2024510776000083
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－（２－アセトアミドアセトアミド）－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５１）
Figure 2024510776000084
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５ｇ、４１％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピロリジン－２－カルボキサミド（Ｆ５２）
Figure 2024510776000085
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０４５ｇ、２６％）。
実施例６
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－カルボキサミド（Ｆ３３）の調製
Figure 2024510776000086
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３、０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－２－カルボン酸（０．０３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．１ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、０．０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、反応物を水でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を１規定（Ｎ）の塩化水素水溶液、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中５０～８０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより得られる生成物を精製して、表題化合物を淡黄色固体（０．０６ｇ、３４％）として得た。
以下の化合物を実施例６の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－（トリフルオロメチル）チアゾール－２－カルボキサミド（Ｆ３６）
Figure 2024510776000087
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．６５ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－オキソ－２，３－ジヒドロイソオキサゾール－５－カルボキサミド（Ｆ３７）
Figure 2024510776000088
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６ｇ、２９％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－メトキシアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３９）
Figure 2024510776000089
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０９ｇ、５１％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－シアノアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｆ４２）
Figure 2024510776000090
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（１－シアノシクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４３）
Figure 2024510776000091
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０４ｇ、１５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－ブタ－３－エンアミド－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ４７）
Figure 2024510776000092
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２－クロロ－２，２－ジフルオロアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５４）
Figure 2024510776000093
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１３ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５５）
Figure 2024510776000094
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０８ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５６）
Figure 2024510776000095
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０８ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２－ジフルオロブタンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５８）
Figure 2024510776000096
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０８ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノベンズアミド（Ｆ７０）
Figure 2024510776000097
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０９ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノ－２－フルオロベンズアミド（Ｆ７１）
Figure 2024510776000098
表題化合物を調製し、白色固体として単離した（０．１ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノ－３－フルオロベンズアミド（Ｆ７２）
Figure 2024510776000099
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－メチルベンズアミド（Ｆ７３）
Figure 2024510776000100
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０５ｇ、１３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－メチルベンズアミド（Ｆ７４）
Figure 2024510776000101
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０８ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－３，５－ジクロロ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ８０）
Figure 2024510776000102
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８１）
Figure 2024510776000103
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－エチニルベンズアミド（Ｆ９１）
Figure 2024510776000104
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０３ｇ、５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ビス（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８６）
Figure 2024510776000105
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０７ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アセトアミド－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１）
Figure 2024510776000106
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及びＮ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）アセトアミド（Ｃ７）から調製し、褐色固体として単離した（０．１４２ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－フルオロベンズアミド（Ｆ２）
Figure 2024510776000107
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及びＮ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－４－フルオロベンズアミド（Ｃ８）から調製し、明褐色固体として単離した（０．０８１ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ３）
Figure 2024510776000108
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及びＮ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｃ９）から調製し、褐色固体として単離した（０．１２０ｇ、５７％）。
実施例７
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ５３）の調製
Figure 2024510776000109
０℃のｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３、０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロ無水酢酸（０．２ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、水及びブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中１０～１５％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより得られる生成物を精製して、表題化合物を灰白色固体（０．１ｇ、５５％）として得た。
実施例８
Ｎ－（５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｆ９６）の調製
Figure 2024510776000110
（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸（０．０６５ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２ｍＬ）中溶液に、Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｃ１０、０．０５１ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．０２９ｍＬ、０．３５４ｍｍｏｌ）を添加した。２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（０．１６９ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル中５０％溶液を添加し、反応混合物を６５℃に４８時間温めた。反応混合物を室温まで冷却し、窒素流下で濃縮した。残渣をヘキサン中０～５０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色発泡体として得た（０．１０８ｇ、９６％）。
以下の化合物を実施例８の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－３－（２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ９５）
Figure 2024510776000111
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色固体として単離した（０．０８８ｇ、４１％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｆ９７）
Figure 2024510776000112
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．１００ｇ、９８％）。
Ｎ－（５－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－クロロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｆ９８）
Figure 2024510776000113
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．０８９ｇ、８４％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｆ９９）
Figure 2024510776000114
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．０８１ｇ、８１％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１００）
Figure 2024510776000115
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．１４７ｇ、８９％）。
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）カルバモイル）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０１）
Figure 2024510776000116
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色固体として単離した（０．３５４ｇ、４９％）。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド）フェニル）－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ１０２）
Figure 2024510776000117
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．０９０ｇ、７３％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ジフルオロピコリンアミド（Ｆ１０６）
Figure 2024510776000118
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、淡桃色固体として単離した（０．１５５ｇ、２３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－ニトロフェニル）－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ１１）
Figure 2024510776000119
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、淡黄色固体として単離した（１１．０ｇ、７３％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５ － ７．４９（ｍ，３Ｈ），７．２８ － ７．２１（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７１（［Ｍ－Ｈ］－）．
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１２）
Figure 2024510776000120
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルカルバメートから調製し、淡黄色固体として単離した（０．６２ｇ、９１％）：ｍｐ １６５－１６８℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｔｄ，Ｊ＝８．９，５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｔｄ，Ｊ＝９．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１８Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１２４．６８，－１２８．８５；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｃｌ５Ｆ２Ｎ２Ｏ５の計算値、６５８．０１８４；実測値６５８．０１８４．
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）カルバメート（Ｃ１３）
Figure 2024510776000121
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－２－クロロフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバメート（Ｃ１４）から調製し、褐色固体として単離した（９．２ｇ、８５％）：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．８４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４ － ７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５７ － ７．５２（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），１．３８（ｓ，１８Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １６３．０６，１５０．６２，１３８．５８，１３７．７９，１３７．１２，１３４．５３，１３０．０９，１２８．４０，１２８．１６，１２６．３８，１２０．８７，１２０．３９，８３．１０，６２．６４，３８．８８，３７．２５，２７．８８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－３－ニトロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ１５）
Figure 2024510776000122
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及び２－フルオロ－３－ニトロアニリンから調製し、灰白色固体として単離した（１．９ｇ、８７％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．８３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８ － ７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１３０．７１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１６）
Figure 2024510776000123
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸及びｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－２－フルオロフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバメートから調製し、白色固体として単離した（０．９７ｇ、９６％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．７５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１ － ７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．３９（ｓ，１８Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１２８．１８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０７（［Ｍ－Ｈ］－）．
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｃ１７）
Figure 2024510776000124
表題化合物を４－シアノ－２－メチル安息香酸及び２－クロロ－５－ニトロアニリンから調製し、明黄色固体として単離した（０．９７ｇ、９６％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．６１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１ － ７．７７（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－３，５－ジフルオロピコリンアミド（Ｃ１８）
Figure 2024510776000125
表題化合物を３，５－ジフルオロピコリン酸及び２－クロロ－５－ニトロアニリンから調製し、明褐色固体として単離した（２．０ｇ、５５％）： １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１４（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
Ｎ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド（Ｃ１９）
Figure 2024510776000126
表題化合物を２，６－ジフルオロ－３－ニトロアニリン及び２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）酢酸）から調製し、灰白色固体として単離した（１．４１ｇ、７７％）： １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝９．５，８．０，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．４，８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１３（［Ｍ－Ｈ］－）．
実施例９
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（Ｆ８８）の調製
Figure 2024510776000127
工程１。０℃のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の４－クロロ－３－ニトロアニリン（１．６０ｇ、９．２７ｍｍｏｌ）溶液に、トリエチルアミン（３．２３ｍＬ、２３．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０５７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、続いてジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（４．２５ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（４－クロロ－３－ニトロフェニル）カルバメート、灰白色固体として単離し（３．５ｇ）、これを分析又は精製することなく工程２で使用した。
工程２。工程１から得られる中間体（３．５ｇ）の酢酸エチル（１００ｍＬ）中溶液に、炭素に担持させた１０％パラジウム（０．３５ｇ）を添加した。反応混合物をＰａｒｒシェーカーで水素雰囲気（１平方インチ当たり４５ポンド（ｐｓｉ））下に６時間置いた。反応混合物をセライト（登録商標）パッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、ｔｅｒｔ－ブチル（３－アミノ－４－クロロフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバメートを褐色固体として得て（２．５ｇ）、これを分析又は精製することなく工程３で使用した。
工程３。０℃の３－ニトロ安息香酸（０．２７５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、工程２から得られた中間体（０．５６５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．４１２ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．２２２ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した（３×３０ｍＬ）。有機層を１Ｎの水性塩化水素（５０ｍＬ）、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５０ｍＬ）、及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（４－クロロ－３－（３－ニトロベンズアミド）フェニル）カルバメートを褐色固体として単離し（０．８ｇ）、これを分析又は精製することなく工程４で使用した。
工程４。工程３から得られた中間体（０．４２１ｇ、０．８５７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ジオキサン中の４Ｍの塩化水素（１．０７ｍＬ、４．２８ｍｍｏｌ）溶液を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）と重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１５ｍＬ）との間で分配した。相を分離した。有機相をブラインで洗浄し（２×５ｍＬ）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－３－ニトロベンズアミドを淡黄色固体として得て（０．２５ｇ）、これを精製することなく工程５で使用した。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
工程５。工程４から得られたアニリン（０．２０３ｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）及びｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（０．２５２ｇ、０．８４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．２０３ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０９４ｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中２０～３０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより得られる生成物を精製して、表題化合物を灰白色固体（０．０８ｇ、２０％）として得た。
以下の化合物を実施例９の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－ニトロベンズアミド（Ｆ８９）
Figure 2024510776000128
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０６ｇ、１４％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－メチル－４－ニトロベンズアミド（Ｆ９０）
Figure 2024510776000129
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．０３１ｇ、８％）。
実施例１０
３－アミノ－Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０３）の調製
Figure 2024510776000130
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）カルバモイル）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０１、０．３２０ｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中懸濁液に、ジオキサン中の塩化水素の４Ｍ溶液（０．５７４ｍＬ、２．２９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で撹拌し、液体クロマトグラフィー－質量分析（ＬＣ－ＭＳ）によって進行状況を監視した。１８時間後、出発物質が残っていた。反応混合物に、更に、ジオキサン（０．５ｍＬ）中の４Ｍの塩化水素溶液を添加し、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによる分析により、出発物質が消費されていないことが示された。均質な溶液が得られるまでメタノールを混合物に添加した。溶液を室温で１８時間撹拌し、この時点で、ＬＣ－ＭＳによる分析により、反応が完了していることが示された。反応混合物を窒素流下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。溶液を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（３×１０ｍＬ）及びブラインで洗浄した。有機層を相分離器に通して乾燥させ、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を明褐色発泡体として得た（０．２７０ｇ、９９％）。
実施例１１
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０４）の調製
Figure 2024510776000131
３－アミノ－Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０３、０．１００ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、２，２－ジフルオロ無水酢酸（０．０４４ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１時間後、反応物をセライト（登録商標）ローディングカートリッジに直接ロードした。ヘキサン中の０～６０％アセトンで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を白色固体として得た（０．０８０ｇ、７１％）。
以下の化合物を実施例１１の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－（２，２－ジフルオロアセトアミド）－２－フルオロベンズアミド（Ｆ１１１）
Figure 2024510776000132
表題化合物を調製し、クリーム色固体として単離した（０．１８ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロ－４－（２，２，２－トリフルオロアセトアミド）ベンズアミド（Ｆ１１２）
Figure 2024510776000133
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．１７ｇ、５８％）。
実施例１２
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，４－ジフルオロ－３－（２－メトキシアセトアミド）ベンズアミド（Ｆ１０５）の調製
Figure 2024510776000134
３－アミノ－Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，４－ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０３、０．１００ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２ｍＬ）中溶液に、２－メトキシ酢酸（０．０１５ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）を添加した。ピリジン（０．０２７ｍＬ、０．３３５ｍｍｏｌ）続いて酢酸エチル中の２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（０．１６０ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）の５０％溶液を添加し、反応混合物を４５℃まで１８時間温めた。反応混合物を、窒素流下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中０～６０％のアセトンで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固体として得た（０．０８６ｇ、７７％）。
実施例１３
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，６－ジフルオロニコチンアミド及びＮ－（２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２，６－ジフルオロニコチンアミド（Ｆ１０７及びＦ１０８）の調製
Figure 2024510776000135
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ２０、１．０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を、２，６－ジフルオロニコチン酸（０．３６ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中溶液に添加した。ピリジン（０．７２ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）を滴下し、酢酸エチル（５．８ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）中の５０％溶液としての２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシドを室温で添加した。反応混合物を１１０℃まで温め、１６時間撹拌し、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水（８０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた生成物を自動フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中４０→６０％の酢酸エチル）により精製し、ジアステレオマーを超臨界流体クロマトグラフィー（（５μＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＪ－Ｈ（３０×２５０ｍｍ）、ＣＯ２中２０％イソプロパノール、７０ｇ／分、３０℃、１００ｂａｒの背圧）により分離し、Ｒ，Ｒ及びＳ，Ｓのペアのｔｒａｎｓ－ジアステレオマーをクリーム色の固体として得た。絶対配置は対象有害生物に対するその後のスクリーニングによって決定し、その結果、ピーク２の有効性がピーク１よりも大幅に高かったため、ピーク１はＳ，Ｓ配置、ピーク２はＲ，Ｒ配置であることが示された。
化合物１０７をクリーム色固体として単離した（０．３２ｇ、４８％）。
化合物１０８をクリーム色固体として単離した（０．３２ｇ、４８％）。
以下の化合物を実施例１３の手順に従って調製した：
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－５，６－ジフルオロニコチンアミド（Ｆ１０９）
Figure 2024510776000136
表題化合物を調製し、クリーム色固体として単離した（０．２３ｇ、４０％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－（（１Ｓ，３Ｓ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－５，６－ジフルオロニコチンアミド（Ｆ１１０）
Figure 2024510776000137
表題化合物を調製し、クリーム色固体として単離した（０．１６ｇ、３２％）。
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｃ２１）
Figure 2024510776000138
表題化合物を３，５－ジフルオロ安息香酸及び２－クロロ－５－ニトロアニリンから調製し、黄色固体として単離した（０．３４ｇ、９４％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．５８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６ － ７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６６ － ７．５５（ｍ，１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１０８．５０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（（２－クロロ－５－ニトロフェニル）カルバモイル）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ２２）
Figure 2024510776000139
表題化合物を３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２，４－ジフルオロ安息香酸及び２－クロロ－５－ニトロアニリンから調製し、黄色固体として単離した（０．４４ｇ、８９％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．４１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２ － ７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８０ － ７．６９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｔｄ，Ｊ＝９．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１１２．６７，－１１８．２１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２６（［Ｍ－Ｈ］－）．
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド（Ｃ２３）
Figure 2024510776000140
表題化合物を４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタン酸及び２－クロロ－５－ニトロアニリンから調製し、黄色固体として単離した（０．３３ｇ、９２％）： １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．０９（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｔｄｄ，Ｊ＝９．０，６．９，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．９Ｈｚ，１Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －７２．０７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例１４
（１Ｒ，３Ｒ）－Ｎ－（３－アミノ－２，４－ジフルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ１）の調製
Figure 2024510776000141
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－（３－（（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１２、０．６１０ｇ、０．９２３ｍｍｏｌ）のジオキサン（４．６２ｍＬ）中溶液に、ジオキサン中の塩化水素の４Ｍ溶液（２．３１ｍＬ、９．２３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で１８時間撹拌し、窒素流下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）と重炭酸ナトリウム飽和水溶液との間で分配した。相を分離した。有機相をブラインで洗浄し（２×５ｍＬ）、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、窒素流下で濃縮して、琥珀色の油を得た。得られた油をジエチルエーテル（３ｍＬ）中に溶解させ、ヘキサンで処理し、沈殿に影響を及ぼした。得られた固体を真空濾過により収集し、表題化合物（０．４１２ｇ、９０％）を明オレンジ色固体として得た：ｍｐ ８１－８６℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，８．１，５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８，９．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１３４．８５，－１３４．８９，－１４０．６６，－１４０．６９；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ］＋ Ｃ１６Ｈ９Ｃｌ５Ｆ２Ｎ２Ｏの計算値、４５７．９１２６；実測値４５７．９１３１．
以下の化合物を実施例１４の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ３）
Figure 2024510776000142
表題化合物をｔｒａｎｓ－ｒａｃ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）カルバメート（Ｃ１３）から調製し、灰白色固体として単離した（５．７ｇ、６５％）：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．４２（ｓ，１Ｈ），７．６２ － ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５４ － ７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４ － ７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８０ － ６．７７（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ２４）
Figure 2024510776000143
表題化合物をｔｒａｎｓ－ｒａｃ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）－２－フルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１６）から調製し、白色発泡体として単離した（０．６１ｇ、９５％）： １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．３４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．０，２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１３９．９３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例１５
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ２０）の調製
Figure 2024510776000144
室温のｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２、２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－ニトロフェニル）－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ１１、１３ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン、エタノール、及び水の混合物（２：２：１；合計３０ｍＬ）中溶液に、鉄粉末（１５ｇ、２７６．５ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（１１４．８ｇ、２２０．８ｍｍｏｌ）を順に添加した。反応混合物を８０℃まで温め、６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）に通して濾過した。濾過ケーキをメタノールで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を水で希釈し、酢酸エチル（３×１８０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中４０→６０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物をクリーム色の固体として得た（１０ｇ、８３％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．５７ － ７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３ － ７．４９（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
以下の化合物を実施例１５の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－４－アミノ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（Ｃ２５）
Figure 2024510776000145
表題化合物を調製し、クリーム色固体として単離した（１．２ｇ、６６％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１１（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００ － ７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１ － ７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２６ － ７．１７（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
（１Ｒ，３Ｒ）－Ｎ－（３－アミノ－２－フルオロフェニル）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ２６）
Figure 2024510776000146
表題化合物を（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－３－ニトロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｃ１５）から調製し、オレンジ色発泡体として単離した（１．３ｇ、５７％）： １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，６．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｔｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１４７．１１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－３，５－ジフルオロピコリンアミド（Ｃ２７）
Figure 2024510776000147
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－３，５－ジフルオロピコリンアミド（Ｃ１８）から調製し、白色固体として単離した（１．２ｇ、４４％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）アセトアミド（Ｃ７）
Figure 2024510776000148
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）アセトアミド（Ｃ４）から調製し、黄色固体として単離した（０．２０４ｇ、５９％）： １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２６４．
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－４－フルオロベンズアミド（Ｃ８）
Figure 2024510776000149
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４－フルオロベンズアミド（Ｃ５）から調製し、灰白色固体として単離した（０．０８４ｇ、６７％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６ － ７．８８（ｍ，２Ｈ），７．２３ － ７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２６４．
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｃ９）
Figure 2024510776000150
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｃ６）から調製し、褐色固体として単離した（０．２４９ｇ、７３％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），２．０２ － １．９０（ｍ，１Ｈ），０．８１ － ０．７６（ｍ，４Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１０．
実施例１６
ｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－２－クロロフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバメート（Ｃ１４）の調製
Figure 2024510776000151
ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－クロロ－５－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２８、２．０６５ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２２ｍＬ）中溶液を、窒素で５分間スパージし、スパージングを続けながら、溶液を炭素に担持させた１０％パラジウム（０．２５ｇ）で処理した。フラスコに三方活栓を取り付け、家庭用真空下で穏やかに排気した。フラスコを窒素で再充填し、プロセスを繰り返した（２×）。フラスコを穏やかに排気し、バルーンから水素を再充填した（２×）。反応混合物を水素雰囲気（バルーン）下で１６時間撹拌した。反応フラスコを穏やかな真空下で排気し、窒素を再充填した（２×）。反応混合物を窒素で５分間スパージした。混合物をセライト（登録商標）パッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮し、表題化合物を白色固体として得た（１．８７ｇ、９８％）：ｍｐ ８４－９０ ℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １５０．８７，１４５．６６，１３７．４５，１２９．７０，１２１．６７，１１６．２１，１１５．６８，８２．７２，２７．８７．
以下の化合物を実施例１６の手順に従って調製した：
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｃ１０）
Figure 2024510776000152
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｃ１７）から調製し、白色固体として単離した（０．２１１ｇ、６５％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．９３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８ － ６．８３（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｃ２９）
Figure 2024510776000153
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｃ２１）から調製し、白色固体として単離した（０．２８５ｇ、９３％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．９９（ｓ，１Ｈ），７．７１ － ７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔｔ，Ｊ＝９．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１０８．６４；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
ｔｅｒｔ－ブチル（３－（（５－アミノ－２－クロロフェニル）カルバモイル）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ３０）
Figure 2024510776000154
表題化合物をｔｅｒｔ－ブチル（３－（（２－クロロ－５－ニトロフェニル）カルバモイル）－２，６－ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ２２）から調製し、白色固体として単離した（０．４２０ｇ、１００％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．７１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７ － ６．９８（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１１３．６１，－１１８．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９６（［Ｍ－Ｈ］－）．
Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド（Ｃ３１）
Figure 2024510776000155
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド（Ｃ２３）から調製し、白色発泡体として単離した（０．３０５ｇ、１００％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｔｄｄ，Ｊ＝９．４，７．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０ － ２．４１（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －７２．０７．
Ｎ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド（Ｃ３２）
Figure 2024510776000156
表題化合物をＮ－（２，６－ジフルオロ－３－ニトロフェニル）－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アセトアミド（Ｃ１９）から調製し、灰色固体として単離した（１．１６ｇ、８８％）：ｍｐ ９５－１００ ℃； １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．７５（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｔｄ，Ｊ＝９．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔｄ，Ｊ＝９．１，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例１７
ｔｅｒｔ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－クロロ－５－ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２８）の調製
Figure 2024510776000157
２－クロロ－５－ニトロアニリン（２．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２４ｍＬ）中溶液に、ＤＭＡＰ（０．０８８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）続いてジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（３．４８ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を添加した。暗い反応混合物を５０℃まで温め、１６時間撹拌した。暗い混合物を更なるＤＭＡＰ（１．７７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）及びジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（３．４８ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）で処理し、温めて還流させ、１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粘性のある暗い油を得て、これをジクロロメタン（５０ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相を更なるジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を相分離器を通過させることにより乾燥させ、溶液をセライト（登録商標）（１０ｇ）で処理した。溶媒を蒸発させ、吸着物質を自動フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０→５０％酢酸エチル）により精製し、表題化合物を桃色固体として得た（４．４４ｇ、８２％）：ｍｐ ９９－１０２℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４９．８５，１４６．７０，１４０．２５，１３８．３２，１３０．２７，１２５．３１，１２３．７０，８４．０５，２７．８１．
実施例１８
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－２，２－ジクロロ－Ｎ－（４－クロロ－３－（４，４，４－トリフルオロ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド）フェニル）－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド（Ｆ９２）の調製
Figure 2024510776000158
工程１。Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド（Ｃ３３、０．１２９ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）の３：１のメタノール／水（５．３ｍＬ）中懸濁液に、塩化アンモニウム（０．０６４ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）及び鉄粉末（０．１１１ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を激しく撹拌し、５０℃まで１８時間温めた。混合物を室温まで冷却し、セライト（登録商標）床上で濾過し、これをメタノールで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）と１：１のブライン／水（２０ｍＬ）との間で分配した。有機層を相分離器に通し、乾燥させて、溶媒を濃縮して、Ｎ－（５－アミノ－２－クロロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミドを得て、これを精製することなく工程２で使用した（０．１０１ｇ、８７％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
工程２。２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（０．１０２ｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）及び工程１からのアニリン（０．１００ｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１ｍＬ）中溶液に、ピリジン（０．０５５ｍＬ、０．６７９ｍｍｏｌ）続いて酢酸エチル中の２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスフィナン２，４，６－トリオキシド（０．３２４ｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）の５０％溶液を添加した。反応混合物を４５℃まで温め、１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、窒素流下で濃縮した。残渣をヘキサン中０～４０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を黄色発泡体として得た（０．０８８ｇ、４５％）。
以下の化合物を実施例１８の手順に従って調製した：
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－４－シアノ－Ｎ，２－ジメチルベンズアミド（Ｆ９３）
Figure 2024510776000159
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．１２２ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ－ｒａｃ－Ｎ－（２－クロロ－５－（２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボキサミド）フェニル）－３，５－ジフルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｆ９４）
Figure 2024510776000160
表題化合物をｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸から調製し、白色発泡体として単離した（０．１０６ｇ、５４％）。
実施例１９
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド（Ｃ３３）の調製
Figure 2024510776000161
氷浴中で撹拌したＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブタンアミド（Ｃ２３、０．１２８ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０．０２５ｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）を一度に添加した。氷浴を取り外し、反応混合物を室温まで温めながら４５分間撹拌した。反応混合物にヨードメタン（０．０２８ｍＬ、０．４５３ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応物を水（５ｍＬ）を注意深く添加することによりクエンチし、混合液を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を１：１のブライン／水（３×２０ｍＬ）、次いでブラインで洗浄した。有機層を相分離器に通して乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色油として得た（０．１２９ｇ、９６％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．５２（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３６ － ８．２７（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８９ － ２．８２（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，３Ｈ），１：１の回転異性体の混合物；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －７１．９８，－７２．１４，１：１の回転異性体の混合物；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
以下の化合物を実施例１９の手順に従って調製した：
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４－シアノ－Ｎ，２－ジメチルベンズアミド（Ｃ３４）
Figure 2024510776000162
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－４－シアノ－２－メチルベンズアミド（Ｃ１７）から調製し、灰白色固体として単離した（０．１４５ｇ、９８％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１ － ７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６９ － ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１：１の回転異性体の混合物；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
Ｎ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－３，５－ジフルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド（Ｃ３５）
Figure 2024510776000163
表題化合物をＮ－（２－クロロ－５－ニトロフェニル）－３，５－ジフルオロベンズアミド（Ｃ２１）から調製し、灰白色固体として単離した（０．１１０ｇ、９７％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８ － ７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５３ － ７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３０ － ７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１０８．７３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例２０
４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－３－フルオロ－２－メチル安息香酸（Ｃ３６）の調製
Figure 2024510776000164
メチル４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－３－フルオロ－２－メチルベンゾエート（Ｃ３８、０．７ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２５ｍＬ）中溶液に、水酸化トリメチルすず（１．３３ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００℃まで温め、７２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮し、残渣を氷水（５０ｍＬ）中に懸濁させた。混合物を、酢酸エチルで抽出した（３×４０ｍＬ）。合わせた有機抽出物を水（３×１００ｍＬ）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して固体を得た。固体をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；石油エーテル中４０→５０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物をクリーム色の固体として得た（０．１６ｇ、２４％）：ｍｐ １７５－１７９℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．０９（ｓ，１Ｈ），７．６１ － ７．５３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８，Ｈｚ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１２８．４３；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６８（［Ｍ－Ｈ］－）．
以下の化合物を実施例２０の手順に従って調製した：
４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２－フルオロ安息香酸（Ｃ３７）
Figure 2024510776000165
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．４２ｇ、４５％）；ｍｐ １９６－２００℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｂｒ，１Ｈ），７．７１ － ７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ －１０９．３０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例２１
メチル４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－３－フルオロ－２－メチルベンゾエート（Ｃ３８）の調製
Figure 2024510776000166
メチル４－アミノ－３－フルオロ－２－メチルベンゾエート（Ｃ４０、１．１ｇ、６．０１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（２．１ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）及びジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（１．５８ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水（５０ｍＬ）中に懸濁させ、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（３×１００ｍＬ）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して固体を得た。固体をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；石油エーテル中１０→２０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物をクリーム色の固体として得た（０．８ｇ、４７％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８２（［Ｍ－Ｈ］－）．
以下の化合物を実施例２１の手順に従って調製した：
メチル４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）－２－フルオロベンゾエート（Ｃ３９）
Figure 2024510776000167
表題化合物を調製し、灰白色固体として単離した（０．３８ｇ、５０％）；ｍｐ １９４－１９８℃； １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ９．９８（ｓ，１Ｈ），７．８２ － ７．７８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例２２
メチル４－アミノ－３－フルオロ－２－メチルベンゾエート（Ｃ４０）の調製
Figure 2024510776000168
４－アミノ－３－フルオロ－２－メチル安息香酸（Ｃ４１、１．２ｇ、７．１ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）中溶液に、硫酸（０．３ｍＬ）を添加し、反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣を氷水（５０ｍＬ）で希釈して、酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を冷水（３×１００ｍＬ）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；石油エーテル中３０→４０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物をクリーム色の固体として得た（０．９ｇ、６９％）：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．６３ － ７．６０（ｍ，１Ｈ），６．５９ － ６．５５（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．５１ － ２．５０（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例２３
４－アミノ－３－フルオロ－２－メチル安息香酸（Ｃ４１）の調製
Figure 2024510776000169
４－アミノ－３－フルオロ－２－メチルベンゾニトリル（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の水性メタノールの混合物（１：１；合計４０ｍＬ）中溶液に、室温で、水酸化カリウム（６．７２ｇ、１２０．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃まで温め、４８時間撹拌し、室温まで冷却し、水性塩化水素（約３ｍＬ）でｐＨを約３まで調節した。溶液をジクロロメタン中メタノールの１０％溶液（３×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を冷水（３×１００ｍＬ）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、固体を得た。固体化合物をトルエン中に懸濁させ、濃縮し（２×５０ｍＬ）、表題化合物を淡黄色固体として得た（１．３ｇ、７７％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７０ （［Ｍ＋Ｈ］＋）．
以下の中間体を先に開示された方法に従って調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１６／１６８０５９ Ａ１号パンフレット記載されている方法及び当該技術分野に従って、ｔｒａｎｓ－３－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２，２－ジクロロシクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ８）から調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９５）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ２４３）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９２）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９１）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（３，５－ジクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ１）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１６／１６８０５９ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
（１Ｒ，３Ｒ）－２，２－ジクロロ－３－（３，４，５－トリクロロフェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ９４）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
ｔｒａｎｓ－２，２－ジクロロ－３－（４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン－１－カルボン酸（Ｃ７６）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１８／０７１３２７ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－（３－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ３９７）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１６／１６８０５９ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
ｔｅｒｔ－ブチル（５－アミノ－２－フルオロフェニル）（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバメート（Ｃ４１０）は、ＰＣＴ国際出願公開第２０１６／１６８０５９ Ａ１号パンフレットに従って調製した。
いくつかの試薬及び反応条件は、式Ｉの特定の分子、又は式Ｉの特定の分子の調製に使用される特定の分子中に存在し得る特定の官能性と適合しない場合があると認識される。このような場合、文献に包括的に報告され、当業者によく知られた標準的な保護及び脱保護プロトコルを使用することが必要であり得る。更に、いくつかの場合において、所望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていない更なる定型的な合成工程を実施することが必要となることがある。当業者はまた、記載されたものとは異なる順序で合成経路の工程のいくつかを実施することによって、所望の分子の合成を達成することが可能であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、置換基を導入又は改変するために、所望の分子に対して標準的な官能基の相互変換又は置換反応を実施することが可能であり得ることを認識するであろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））、イラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ））及びネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））に対する以下の生物学的アッセイは、これらがもたらす被害のため、本明細書に含まれる。更に、シロイチモジヨトウの幼虫及びイラクサキンウワバは、広範な咀嚼有害生物についての２つの良好な指標種である。ネッタイシマカを用いたこれら２つの指標の結果は、節足動物門（Ｐｈｙｌａ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）、軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、及び線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の有害生物の防除における式Ｉの分子の広範な有用性を示している（Ｄｒｅｗｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈｉｇｈ－Ｔｈｒｏｕｇｈｐｕｔ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ｉｎ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｍｏｄｅｒｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｐａｒｔ Ｉ，Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎｅｗ Ａｃｔｉｖｅ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｊｅｓｃｈｋｅ，Ｐ．，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．，Ｓｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．，ａｎｄ Ｍａｔｔｈｉａｓ Ｗ．，ｐ．１－２０，２０１２）。
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ＬＡＰＨＥＧ）（「ＢＡＷ」）及びイラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ＴＲＩＰＮＩ）（「ＣＬ」）についての生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウは、各種の作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、カンキツ類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、及びトマトに関して経済的な面で深刻な有害生物である。それは、東南アジア原産であるが、現在、アフリカ、オーストラリア、日本、北米及び南ヨーロッパで見出されている。幼虫が大群で摂食し、作物の壊滅的な損失の原因となっている。数種の農薬に耐性であることは知られている。
イラクサキンウワバは、世界中で見出される深刻な有害生物である。それは、各種の作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その旺盛な食欲のため、それらの植物に極めて壊滅的である。それらの幼虫は、毎日、それらの体重の３倍もの摂食をする。摂食した場所は、粘着性が高く、湿った糞便物質が多量に蓄積することにより跡がつけられ、この糞便物質が疾患をもたらす大きい要因となり、その箇所で植物に二次的な問題を引き起こすおそれがある。それが数種の農薬に耐性であることは知られている。
したがって、上述の要因から、これらの有害生物を防除することが重要である。更に、咀嚼有害生物として知られているこれらの有害生物（ＢＡＷ及びＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の有害生物を防除するのにも有用であろう。
本明細書に開示される特定の分子を、以下の実施例に記載される手順を使用し、ＢＡＷ及びＣＬに対して試験した。
ＢＡＷについての生物学的アッセイ
ＢＡＷについての生物学的アッセイを、１２８ウェルのダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１匹の二齢のＢＡＷ幼虫をダイエットトレイの各ウェル（合計８ウェル）に入れたが、そのウェルには事前に、（８ウェルのそれぞれに）５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬのアセトン－水混合物（９０：１０）中に溶解）を加え、乾燥させた１ｍＬの人工餌を満たしておいた。透明で自己粘着性のカバーでトレーを覆い、ガス交換が可能となるように通気口を設け、５日間、１４：１０の明暗比、２５℃に保持した。各ウェル中の幼虫の死亡率を記録し、次いで８つのウェルでの活性の平均をとった。
本アッセイでは、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１６、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２２、Ｆ２４、Ｆ２５、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ３０、Ｆ３２、Ｆ３４、Ｆ３５、Ｆ３６、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４７、Ｆ４８、Ｆ４９、Ｆ５０、Ｆ５１、Ｆ５２、Ｆ５３、Ｆ５４、Ｆ５５、Ｆ５６、Ｆ５７、Ｆ５８、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６３、Ｆ６４、Ｆ６５、Ｆ６６、Ｆ６７、Ｆ６８、Ｆ６９、Ｆ７０、Ｆ７１、Ｆ７２、Ｆ７３、Ｆ７４、Ｆ７５、Ｆ７６、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｆ８０、Ｆ８１、Ｆ８２、Ｆ８３、Ｆ８４、Ｆ８５、Ｆ８７、Ｆ８８、Ｆ８９、Ｆ９０、Ｆ９１、Ｆ９２、Ｆ９３、Ｆ９４、Ｆ９５、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１００、Ｆ１０１、Ｆ１０２、Ｆ１０３、Ｆ１０４、Ｆ１０５、Ｆ１０６、Ｆ１０９、Ｆ１１０、Ｆ１１１、Ｆ１１２、Ｆ１１３、Ｆ１１４、Ｆ１１５、Ｆ１１６、Ｆ１１７、Ｆ１１８、Ｆ１１９、Ｆ１２０、及びＦ１２１が、５０μｇ／ｃｍ２で活性を示した。
ＣＬについての生物学的アッセイ
ＣＬについての生物学的アッセイを、１２８ウェルのダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１匹の二齢のＣＬ幼虫をダイエットトレイの各ウェル（合計８ウェル）に入れたが、そのウェルには事前に、（８ウェルのそれぞれに）５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬのアセトン－水混合物（９０：１０）中に溶解）を加え、乾燥させた１ｍＬの人工餌を満たしておいた。透明で自己粘着性のカバーでトレーを覆い、ガス交換が可能となるように通気口を設け、５日間、１４：１０の明暗比、２５℃に保持した。各ウェル中の幼虫の死亡率を記録し、次いで８つのウェルでの活性の平均をとった。
本試験では、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２１、Ｆ２２、Ｆ２３、Ｆ２４、Ｆ２５、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ２９、Ｆ３０、Ｆ３１、Ｆ３２、Ｆ３４、Ｆ３５、Ｆ３６、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４５、Ｆ４６、Ｆ４７、Ｆ４８、Ｆ４９、Ｆ５０、Ｆ５１、Ｆ５２、Ｆ５３、Ｆ５４、Ｆ５５、Ｆ５６、Ｆ５７、Ｆ５８、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６３、Ｆ６４、Ｆ６５、Ｆ６６、Ｆ６７、Ｆ６８、Ｆ６９、Ｆ７０、Ｆ７１、Ｆ７２、Ｆ７３、Ｆ７４、Ｆ７５、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｆ８０、Ｆ８１、Ｆ８２、Ｆ８３、Ｆ８４、Ｆ８５、Ｆ８７、Ｆ８８、Ｆ８９、Ｆ９０、Ｆ９１、Ｆ９２、Ｆ９３、Ｆ９４、Ｆ９５、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１００、Ｆ１０２、Ｆ１０３、Ｆ１０４、Ｆ１０５、Ｆ１０６、Ｆ１０７、Ｆ１０９、Ｆ１１０、Ｆ１１１、Ｆ１１２、Ｆ１１３、Ｆ１１４、Ｆ１１５、Ｆ１１６、Ｆ１１７、Ｆ１１８、Ｆ１１９、Ｆ１２０、及びＦ１２１が、５０μｇ／ｃｍ２で活性を示した。
実施例Ｂ：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）についての生物学的アッセイ
ＹＦＭは、日中にヒトを餌にすることを好み、ほとんどの場合、ヒトの生息域内部又はその周辺に見出される。ＹＦＭは、いくつかの疾患を感染させる媒介動物である。これは、デング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ二番目に最も危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしないと重症患者の最大５０％が黄熱病で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定２００，０００の症例があり、３０，０００人の死亡原因となっている。デング熱は、厄介なウイルス性疾患であり、激しい痛みがもたらされるため、時に「骨折熱」又は「心臓破り熱」とも呼ばれている。デング熱では、年間約２０，０００人が死亡している。したがって、上述の要因から、この有害生物を防除することが重要である。更に、吸血性有害生物として知られるこの有害生物（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒト及び動物の疾患の原因となる他の有害生物を防除するのにも有用である。
本明細書に開示される特定の分子を、以下の段落で記載される手順を使用して、ＹＦＭに対して試験した。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させた４００μｇの分子を含む（４０００ｐｐｍ溶液に相当）マスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートには１ウェルあたり１５μＬが含まれる。このプレートの各ウェルに９０：１０の水／アセトン混合物１３５μＬを加える。マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した１５μＬを分注するようにロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）をプログラムする。１つのマスター当たり６つの複製物（「娘」プレート）を作製する。次いで、作製した「娘」プレートに、ＹＦＭ幼虫を直ちに侵襲させる。
プレートを処理する前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に入れ、孵化を開始させる（４００ｍＬ中に４ｇ）。ロボットを使用して「娘」プレートを作製した後、それらを２２０μＬの肝臓粉／蚊の幼虫の混合物（約１日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で３日間保持した後、類別する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評点を付ける。
本試験では、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ７、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１６、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２１、Ｆ２２、Ｆ２５、Ｆ２８、Ｆ３５、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４２、Ｆ４５、Ｆ４８、Ｆ５０、Ｆ５３、Ｆ５４、Ｆ５６、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６４、Ｆ６７、Ｆ６８、Ｆ６９、Ｆ７０、Ｆ７１、Ｆ７２、Ｆ７４、Ｆ７５、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｆ８０、Ｆ８２、Ｆ８３、Ｆ８４、Ｆ８５、Ｆ９５、Ｆ１００、Ｆ１０６、Ｆ１０９、Ｆ１１１、Ｆ１１２、Ｆ１１３、Ｆ１１４、Ｆ１１５、Ｆ１１６、Ｆ１１７、及びＦ１１８が、４０００ｐｐｍで活性を示した。
農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種
式Ｉの分子は、農学的に許容される酸付加塩とすることができる。非限定的な例を挙げれば、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシルメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。更に、非限定的に例を挙げれば、酸官能基は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属から誘導される塩、並びにアンモニア及びアミンから誘導される塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
式Ｉの分子は、塩誘導体とすることができる。非限定的な例を挙げれば、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成させることによって調製することができる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び重炭酸ナトリウムの希釈水溶液で、塩を処理することによって再生し得る。一例として、多くの場合、２，４－Ｄなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へ変換することによって水溶性を高められる。
式Ｉの分子は、溶媒との安定な複合体にすることも可能であり、それにより、その複合体は、複合体化されていない溶媒を除去した後もそのままの状態に留まる。これらの複合体は、多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。しかしながら、溶媒として水を用いて安定な水和物を形成させるのが特に望ましい。
酸官能基を含む式Ｉの分子は、エステル誘導体にすることが可能である。これらのエステル誘導体は、次いで、本明細書に開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用し得る。
式Ｉの分子は、各種の結晶多形体とすることが可能である。多形体は、同じ分子の異なる結晶多形体又は構造体が大幅に異なる物理的性質及び生物学的性能を有し得るため、農薬の開発において重要である。
式Ｉの分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、１Ｈに代わって、２Ｈを有する分子（二重水素としても知られる）又は３Ｈを有する分子（三重水素としても知られる）である。式Ｉの分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子（放射性炭素としても知られる）である。二重水素、三重水素又は１４Ｃを有する式Ｉの分子は、生物学的研究に使用することにより、化学的及び生理学的プロセスの追跡、半減期の検討、並びに作用機構の検討が可能となる。
製剤
農薬は、多くの場合、その純粋な形態で施用するのに適していない。通常、他の物質を添加する必要があり、それにより、農薬は、必要とされる濃度及び適切な形態で使用することが可能となり、施用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大の農薬活性が容易となる。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、ダスト、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、又はドライフロワブル剤、水和剤及び極小量溶液に配合される。
農薬は、このような農薬の濃縮製剤から調製された水性懸濁液又は乳濁液として施用されることが最も多い。このような水溶性、水懸濁性、又は乳化性製剤は、水和剤として一般に知られている固体、水分散性顆粒剤、一般に乳剤として知られている液体、又は水性懸濁液である。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成し得、農薬、担体及び界面活性剤の均質な混合物を含む。農薬の濃度は、通常、約１０重量％～約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻土、又は精製シリケートから選択される。水和剤の約０．５％～約１０％を占める効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中から見出される。
農薬の乳剤は、水混和性溶媒、又は水非混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体中に溶解した、例えば約５０～約５００グラム／リットル（液）の使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの、石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分が挙げられる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、及び２－エトキシエタノールなどの複合アルコールなども、使用することができる。乳剤に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、水性担体中に約５重量％～約５０重量％の範囲の濃度で分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微細に摩砕し、それを水及び界面活性剤からなる担体中に激しく混合することにより調製される。無機塩及び合成又は天然のゴムなどの成分を添加して、水性担体の密度及び粘度を上げることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、農薬の摩砕と混合を同時に実施するのが最も効率的である。懸濁液中の農薬は、プラスチックポリマー中にマイクロカプセル化され得る。
油分散液（ＯＤ）は、有機溶媒と乳化剤との混合物中に約２重量％～約５０重量％の範囲の濃度で微細に分散された有機溶媒不溶性の農薬の懸濁液を含む。１種以上の農薬を有機溶媒に溶解させることができる。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン及び石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの、石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒としては、植物油、種子油並びに植物油及び種子油のエステルを挙げ得る。油分散液に好適な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤又はゲル化剤を油分散液の配合物中に添加して、液体のレオロジー又は流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴の分離及び沈降を防止する。
農薬はまた顆粒状組成物として施用し得るが、これは、土壌に施用するのに特に有用である。顆粒状組成物は、通常、クレー又は類似の物質を含む担体中に分散させた約０．５重量％～約１０重量％の農薬を含む。このような組成物は、通常、農薬を好適な溶媒中に溶解させ、それを、約０．５ｍｍ～約３ｍｍの範囲の、適切な粒径に予め成形された顆粒状担体に塗布することにより調製される。このような組成物はまた、担体と分子の生地又はペーストを作製し、次いで、それを粉砕、乾燥して、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤化することができる。顆粒剤の別の形態は、水乳化性顆粒剤（ＥＧ）である。それは、水中で崩壊し溶出させた後、有機溶媒に溶解又は希釈させた、従来の有効成分の水中油型乳濁液として施用される、顆粒からなる製剤である。水乳化性顆粒剤は、水溶性のポリマーのシェル又はいくつかの他のタイプの可溶性若しくは不溶性のマトリックス中に吸収された、好適な有機溶媒中に可溶化又は希釈された１種又は数種の有効成分を含む。
農薬を含むダストは、粉末形態の農薬を適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリンクレー及び摩砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。ダストは、好適には、約１％～約１０％の農薬を含み得る。ダストは、種子粉衣として又はダスト送風機を用いた茎葉散布として施用することができる。
農薬を、農業化学において広く使用されている適切な有機溶媒、通常石油を用いて、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で施用することも同様に実用的である。
農薬は、エアロゾル組成物の形態でも施用され得る。このような組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解又は分散されている。エアロゾル組成物は、コンテナーにパッケージングされ、それから噴霧弁を介してこの混合物が散布される。
農薬ベイト剤は、農薬が食物若しくは誘引剤又はそれらの両方と混合される際に形成される。有害生物がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとることが可能である。ベイト剤は、有害生物の潜伏場所で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌又は密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。それらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系への浸透又は有害生物の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室若しくは気密建物で、又は特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の有害生物を防除するために施用される。
農薬は、農薬の粒子又は液滴を各種のプラスチックポリマー内に懸濁させることによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、又は加工における因子を変化させることにより、各種のサイズ、溶解度、壁厚及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの因子は、その中の有効成分が放出される速度を制御し、これは、したがって、生成物の残留性能、作用速度及び臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物又は水分散性顆粒剤として製剤化される場合もある。
油剤濃縮物は、農薬を溶液中に保持する溶媒に農薬を溶解させることによって作製される。農薬の油剤は、通常、溶媒自体が農薬作用を有すること及び外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることにより、他の製剤よりも迅速に有害生物をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点としては、より良好な貯蔵安定性、隙間へのより良好な浸透及び脂っぽい表面に対するより良好な接着性が挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁剤であり、この乳濁剤は、各々が層状液晶被膜を有し、水相に分散されている油性小滴を含み、各油性小滴は、農学的に活性な少なくとも１つの分子を含み、且つ以下を含む単層又は複数の層で個々にコーティングされている：（１）少なくとも１つの非イオン性親油性界面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性界面活性剤、及び（３）少なくとも１つのイオン性界面活性剤であって、小滴が８００ナノメートル未満の平均粒径を有するイオン性界面活性剤。
他の製剤成分
一般的に、式Ｉで開示される分子を製剤で使用する場合、このような製剤は、他の成分も含有し得る。このような成分としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：（これは、非網羅的で且つ非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤。いくつかの成分を以下に記載する。
湿潤剤は、液体に添加されると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることにより、その液体の拡散力又は浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤において以下の２つの主要な機能のために使用される：可溶性液体の濃縮物又は懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中に粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、及び、噴霧タンク内で生成物を水と混合する際に水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、及び脂肪族アルコールエトキシレートである。
分散剤は、粒子の表面に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、且つ粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁を促進し、且つ噴霧タンク内で粒子を確実に水中に再分散させるために、農薬製剤に添加される。それらは、水和剤、懸濁液濃縮物及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁又は立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又はこれら２種の混合物である。水和剤製剤で、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物では、多価電解質、例えばナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物を使用することにより、極めて良好な吸着及び安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ－ＰＯブロックコポリマーが、懸濁液濃縮物の分散剤としてアニオン性物質と組み合わされる場合もある。近年、新規なタイプの超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が粒子表面に対する多数の固着点を有することから、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ－ＰＯブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーである。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、それらの２つの液体が２つの非混和性の液相に分離することになるであろう。最も一般的に使用される乳化剤ブレンド物は、１２以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、油溶性のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩とを含有する。親水性－親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が約８～約１８の範囲であれば、通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のＥＯ－ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することによって向上させることができる場合もある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度において水中でミセルを形成する界面活性剤である。このミセルは、更に、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内側で溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート及びメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独で又は鉱油若しくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤のタイプは、一般的に、農薬の性質及び作用機構に依存する。しかしながら、それらは、多くの場合、アルキルエトキシレート、直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質である。
農業用製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度を有する製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は、通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
有機溶媒は、主に、乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液及び極小量配合物の製剤、並びに頻度は低いが顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第一の主な群は、ケロシン又は精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン系油である。第二の主な群（及び最も一般的なもの）は、キシレン並びにＣ９及びＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分などの芳香族溶媒を含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒としては、植物油、種子油並びに植物油及び種子油のエステルを挙げ得る。
増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー、すなわち流動性を変化させ、且つ分散させた粒子又は液滴の分離及び沈降を防止するために、主に懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液及びサスポエマルジョン剤の製剤で使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分けられる。クレー及びシリカを使用して懸濁液濃縮物及び油分散液の製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例としては、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水系懸濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年にわたって使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、又はセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例としては、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、及びヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の優れた沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす可能性がある。したがって、それらの影響を排除又は低減させる目的で保存剤が使用される。このような薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩又はカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル、並びに１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されない。
界面活性剤を存在させると、製造時及び噴霧タンクによる適用時の混合作業中に水系製剤の発泡をしばしば引き起こす。発泡傾向を低減させるために、製造段階で又はボトルへ充填する前に消泡剤を加えることが多い。一般的には、２種類の消泡剤、すなわちシリコーン系及び非シリコーン系がある。シリコーン系は、通常、ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であり、一方、非シリコーン系消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油又はシリカである。いずれの場合でも、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気－水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然資源及び／又は持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例としては、植物油、種子油及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドがある。
用途
式Ｉの分子は、任意の領域に施用することができる。そのような分子を施用する特定の領域としては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ（ｃｒｕｃｉｆｅｒ）、花、飼葉種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ及びクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、油糧種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦及びデュラムスプリング小麦）、並びに他の有価作物が育てられているか、又はその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
式Ｉの分子は、作物などの植物が育てられており、且つこのような植物に商業上損害を与え得る有害生物が低水準（実在しない場合も含む）である領域にも施用され得る。そのような領域にそのような分子を施用することにより、そのような領域内で栽培されている植物がメリットを受ける。そのようなメリットとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えば、バイオマスの増加及び／又は有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば、植物の成長の向上及び／又はより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば、特定の成分の含有量又は組成の増大）、並びに植物の非生物ストレス及び／又は生物ストレスに対する耐性の向上。
各種の植物を育てる場合、式Ｉの分子を硫酸アンモニウムと共に施用することが可能であり、これは、更なるメリットをもたらし得る。
式Ｉの分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えが行われた植物上に、植物内に又は植物の周囲に適用し得るが、そのような固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）（例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）、他の殺虫性毒素であるか、又は除草剤耐性を発現するもの若しくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来遺伝子を有するものなどである。
式Ｉの分子は、有害生物を防除するために、植物の葉部及び／又は果実部に施用することができる。このような分子は有害生物と直接接触することになるか、或いは有害生物が植物を食した際又は植物から樹液若しくは他の栄養分を吸い上げる間にそのような分子を摂取することになる。
式Ｉの分子はまた、土壌に施用することが可能であり、このように施用した場合、根及び茎を食する有害生物を防除することができる。根がそのような分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことにより、地上の咀嚼有害生物及び樹液を餌とする有害生物を防除することができる。
植物における農薬の全身性移動を利用して、式Ｉの分子を植物のある部分に施用することにより（例えば、ある領域に噴霧することにより）、植物の別の部分で有害生物を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間適用により、土壌を例えば植え付け前若しくは植え付け後の土壌灌注で処理することにより、又は植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。
式Ｉの分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的に、ベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、且つ／又はベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイト剤と接触でき、且つ／又はベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面又は斜平面）にも適用し得る。
式Ｉの分子は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、又はカプセル剤の表面に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００～９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０～９００ミクロン）の範囲であり得る。
式Ｉの分子は、有害生物の卵に施用することもできる。いくつかの有害生物の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、そのような分子を繰り返し適用して、新しく発生する幼虫を防除するのが望ましい場合もある。
式Ｉの分子は、種子処理剤として施用され得る。種子処理剤は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に施用することができる。代表的な例としては、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ」種子などの除草剤耐性を発現するもの、又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性若しくは任意の他の有益な形質を発現する「スタックド」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。更に、式Ｉの分子によるそのような種子処理は、高ストレスの生育条件によく耐える植物の能力を更に増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物がもたらされ、これは、収穫時のより高い収率につながる可能性がある。一般的に、種子１００，０００個あたりこのような分子約１グラム～約５００グラムで優れたメリットが得られることが予測され、種子１００，０００個あたり約１０グラム～約１００グラムの量でより優れたメリットが得られることが予測され、種子１００，０００個あたり約２５グラム～約７５グラムの量で更に優れたメリットが得られることが予測される。
式Ｉの分子は、土壌改良剤中に１種以上の活性成分と共に適用され得る。
式Ｉの分子は、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用することができる。そのような分子は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン及び散粉などの形態の皮膚適用により、且つ例えば注射などの形態の非経口投与により適用され得る。
式Ｉの分子は、家畜飼育、例えばウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジ、及びシチメンチョウに有利に使用することもできる。それらは、ウマ、イヌ及びネコなどのペットでも有利に使用し得る。防除すべき特定の有害生物は、そのような動物にとって厄介なハエ、ノミ及びマダニとなるであろう。好適な製剤が、飲用水又は飼料と共に動物へ経口投与される。好適な用量及び製剤は、種によって異なる。
式Ｉの分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。
式Ｉの分子は、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。そうした方法としては、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与及び皮膚適用が挙げられるが、これらに限定されない。
式Ｉの分子はまた、侵入有害生物に適用することもできる。世界各地の有害生物が、（こうした有害生物にとって）新規の環境に移動しており、移動後、こうした新規の環境において新規の侵入種となる。また、そのような分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境における侵入種を防除することができる。
上記及び以下の表のセクションを考慮して、以下の詳細を更に提供する。
１ｄ．以下の式
Figure 2024510776000170
（式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
（Ｒ）Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する）を有する分子及び
式Ｉの分子の分割立体異性体。
２ｄ．
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
（Ｒ）Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄに記載の分子。
３ｄ．上記分子は、以下の式
Figure 2024510776000171
を有する、詳細１ｄ又は２ｄに記載の分子。
４ｄ．Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、詳細１ｄ～３ｄのいずれか１つに記載の分子。
５ｄ．Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、詳細１ｄ～４ｄのいずれか１つに記載の分子。
６ｄ．Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、詳細１ｄ～５ｄのいずれか１つに記載の分子。
７ｄ．Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、詳細１ｄ～６ｄのいずれか１つに記載の分子。
８ｄ．Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択される、詳細１ｄ～７ｄのいずれか１つに記載の分子。
９ｄ．Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうちの少なくとも１つは、ＣＦ３である、詳細１ｄ～８ｄのいずれか１つに記載の分子。
１０ｄ．Ｒ７は、Ｃｌである、詳細１ｄ～９ｄのいずれか１つに記載の分子。
１１ｄ．Ｒ８は、Ｃｌである、詳細１ｄ～１０ｄのいずれか１つに記載の分子。
１２ｄ．Ｑ１は、Ｏである、詳細１ｄ～１１ｄのいずれか１つに記載の分子。
１３ｄ．Ｑ２は、Ｏである、詳細１ｄ～１２ｄのいずれか１つに記載の分子。
１４ｄ．Ｒ１０は、Ｈである、詳細１ｄ～１３ｄのいずれか１つに記載の分子。
１５ｄ．Ｒ１１は、Ｈである、詳細１ｄ～１４ｄのいずれか１つに記載の分子。
１６ｄ．Ｒ１２は、Ｈである、詳細１ｄ～１５ｄのいずれか１つに記載の分子。
１７ｄ．Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択される、詳細１ｄ～１６ｄのいずれか１つに記載の分子。
１８ｄ．Ｒ１４は、Ｈ及びＦからなる群から選択される、詳細１ｄ～１７ｄのいずれか１つに記載の分子。
１９ｄ．Ｒ１５は、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択される、詳細１ｄ～１８ｄのいずれか１つに記載の分子。
２０ｄ．Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され、各上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄ～１９ｄのいずれか１つに記載の分子。
２１ｄ．Ｒ１６は、フラニル、イソオキサゾロニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、置換ピリジニル、ピリミジニル、置換ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及び置換チアゾリルから選択されるヘテロシクリルであり、各置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄ～２０ｄのいずれか１つに記載の分子。
２２ｄ．Ｒ１６は、置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルから選択され、各上記置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、及びＣＨ２ＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄ～２１ｄのいずれか１つに記載の分子。
２３ｄ．Ｒ１６は、置換フェニルであり、上記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、及びＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄ～２２ｄのいずれか１つに記載の分子。
２４ｄ．
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ６は、Ｈであり；
Ｒ７は、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ８は、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ９は、Ｈであり；
Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
Ｒ１０は、Ｈ及び（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ及び（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及びＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄ～２３ｄのいずれか１つに記載の分子。
２５ｄ．
Ｒ１は、Ｈであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ５は、Ｈであり；
Ｒ６は、Ｈであり；
Ｒ７は、Ｃｌであり；
Ｒ８は、Ｃｌであり；
Ｒ９は、Ｈであり；
Ｑ１は、Ｏであり；
Ｑ２は、Ｏであり；
Ｒ１０は、Ｈであり；
Ｒ１１は、Ｈであり；
Ｒ１２は、Ｈであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
Ｒ１４は、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、（（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）Ｏ（（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）、（（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）Ｏ置換（（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）、置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキルフェニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルケニル、シクロプロピル、置換シクロプロピル、フラニル、イソオキサゾロニル、フェニル、置換フェニル、置換ピリジニル、ピリミジニル、置換ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及び置換チアゾリルからなる群から選択され；
上記置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキルフェニル、置換シクロプロピル、置換フェニル、置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルは、Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、モルホリニル、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨＦ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＳＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、Ｏフェニル、及びフェニルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、詳細１ｄ～２４ｄのいずれか１つに記載の分子。
２６ｄ．表１から選択される分子であって、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１８、Ｆ２０、Ｆ２４、Ｆ２５、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ３０、Ｆ３２、Ｆ３４、Ｆ３６、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４７、Ｆ４８、Ｆ４９、Ｆ５０、Ｆ５１、Ｆ５２、Ｆ５３、Ｆ５４、Ｆ５５、Ｆ５６、Ｆ５７、Ｆ５８、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６３、Ｆ６４、Ｆ６５、Ｆ６６、Ｆ６７、Ｆ６８、Ｆ６９、Ｆ７０、Ｆ７１、Ｆ７２、Ｆ７３、Ｆ７４、Ｆ７５、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｆ８１、Ｆ８２、Ｆ８３、Ｆ８４、Ｆ８５、Ｆ８７、Ｆ８８、Ｆ８９、Ｆ９０、Ｆ９１、Ｆ９２、Ｆ９３、Ｆ９４、Ｆ９５、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１００、Ｆ１０２、Ｆ１０３、Ｆ１０４、Ｆ１０５、Ｆ１０６、Ｆ１０９、Ｆ１１０、Ｆ１１１、Ｆ１１２、Ｆ１１３、Ｆ１１４、Ｆ１１５、Ｆ１１６、Ｆ１１７、Ｆ１１８、Ｆ１１９、Ｆ１２０、及びＦ１２１からなる群から選択される、分子。
２７ｄ．表１から選択される分子であって、Ｆ１１、Ｆ２７、Ｆ３０、Ｆ３２、Ｆ３４、Ｆ３６、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ５２、Ｆ６０、Ｆ９３、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１０６、Ｆ１０９、及びＦ１１０からなる群から選択される、分子。
２８ｄ．詳細１ｄ～２６ｄのいずれか１つに記載の分子で処理された種子。
２９ｄ．上記分子は、分割立体異性体の形態である、詳細１ｄ～２８ｄのいずれか１つに記載の分子。
３０ｄ．詳細１ｄ～２９ｄのいずれか１つに記載の分子の農薬として有効な量を領域に施用することを含む有害生物の防除方法。
３１ｄ．上記有害生物は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３２ｄ．上記有害生物は、鋏角亜門（Ｃｈｅｌｉｃｅｒａｔａ）、多足亜門（Ｍｙｒｉａｐｏｄａ）、又は六脚亜門（Ｈｅｘａｐｏｄａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３３ｄ．上記有害生物は、蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）、結合網（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）、又は昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３４ｄ．上記有害生物は、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３５ｄ．上記有害生物は、コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３６ｄ．上記有害生物は、デルマプテラ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３７ｄ．上記有害生物は、ブラッタリア目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３８ｄ．上記有害生物は、ディプテラ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
３９ｄ．上記有害生物は、ヘミプテラ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４０ｄ．上記有害生物は、ヒメノプテラ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４１ｄ．上記有害生物は、イソプテラ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４２ｄ．上記有害生物は、レピドプテラ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４３ｄ．上記有害生物は、マロファガ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４４ｄ．上記有害生物は、オルトプテラ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４５ｄ．上記有害生物は、プソコプテラ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４６ｄ．上記有害生物は、シホナプテラ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４７ｄ．上記有害生物は、チサノプテラ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４８ｄ．上記有害生物は、チサヌラ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
４９ｄ．上記有害生物は、アカリナ目（Ａｃａｒｉｎａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５０ｄ．上記有害生物は、アラネアエ目（Ａｒａｎｅａｅ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５１ｄ．上記有害生物は、シムフィラ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５２ｄ．上記有害生物は、コレンボラ亜綱（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５３ｄ．上記有害生物は、ネマトーダ門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５４ｄ．上記有害生物は、モルスカ門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５５ｄ．上記有害生物は、樹液を餌とする有害生物である、詳細３０ｄに記載の方法。
５６ｄ．上記有害生物は、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミから選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５７ｄ．上記有害生物は、アノプルラ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）及びヘミプテラ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５８ｄ．上記有害生物は、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）種、アフィス属（Ａｐｈｉｓ）種、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）種、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）種、エウシスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）種、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）種、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）種、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）種、及びロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）種から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
５９ｄ．上記有害生物は、咀嚼有害生物である、詳細３０ｄに記載の方法。
６０ｄ．上記有害生物は、毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴから選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
６１ｄ．上記有害生物は、コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）及びレピドプテラ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
６２ｄ．上記有害生物は、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）種、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）種、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）種、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）種、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ヒペラ属（Ｈｙｐｅｒａ）種、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）種、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）種、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）種、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種から選択される、詳細３０ｄに記載の方法。
６３ｄ．上記領域は、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、レタス、カラスムギ、オレンジ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及び他の有価作物が育てられているか、又はその種子が植えられている所である、詳細３０ｄに記載の方法。
６４ｄ．上記領域は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えが行われた植物が植えられている所である、詳細３０ｄに記載の方法。
６５ｄ．上記施用は、植物の葉部及び／又は果実部に対して行われる、詳細３０ｄに記載の方法。
６６ｄ．上記施用は、土壌に対して行われる、詳細３０ｄに記載の方法。
６７ｄ．上記施用は、細流灌漑、畝間適用、又は植え付け前若しくは後の土壌灌注により行われる、詳細３０ｄに記載の方法。
６８ｄ．上記施用は、植物の葉部及び／若しくは果実部に対して、又は植え付け前に植物の種子を処理することにより行われる、詳細３０ｄに記載の方法。
６９ｄ．内部寄生虫、外部寄生虫、又はその両方を防除するために、非ヒト動物を含む領域に、詳細１ｄ～２７ｄのいずれか１つに記載の分子を適用することを含む方法。
Figure 2024510776000172
Figure 2024510776000173
Figure 2024510776000174
Figure 2024510776000175
Figure 2024510776000176
Figure 2024510776000177
Figure 2024510776000178
Figure 2024510776000179
Figure 2024510776000180
Figure 2024510776000181
Figure 2024510776000182
Figure 2024510776000183
Figure 2024510776000184
Figure 2024510776000185
Figure 2024510776000186
Figure 2024510776000187
Figure 2024510776000188
Figure 2024510776000189
Figure 2024510776000190
Figure 2024510776000191
Figure 2024510776000192
Figure 2024510776000193
Figure 2024510776000194
Figure 2024510776000195
Figure 2024510776000196
Figure 2024510776000197
Figure 2024510776000198
Figure 2024510776000199
Figure 2024510776000200
Figure 2024510776000201
Figure 2024510776000202
Figure 2024510776000203
Figure 2024510776000204
Figure 2024510776000205
Figure 2024510776000206
Figure 2024510776000207
Figure 2024510776000208
Figure 2024510776000209
Figure 2024510776000210
Figure 2024510776000211
Figure 2024510776000212
Figure 2024510776000213
Figure 2024510776000214
Figure 2024510776000215
Figure 2024510776000216
Figure 2024510776000217
Figure 2024510776000218

Claims (13)

  1. 以下の式
    Figure 2024510776000219
     ［式中、
    （Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
    （Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
    （Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
    （Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
    （Ｊ）Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
    （Ｋ）Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
    （Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
    （Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
    （Ｒ）Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する］を有する分子及び
    前記式Ｉの分子の分割立体異性体。
  2. 前記分子は、以下の式
    Figure 2024510776000220
     を有する、請求項１に記載の分子。
  3. （Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
    （Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
    （Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒからなる群から選択され；
    （Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
    （Ｊ）Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
    （Ｋ）Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
    （Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
    （Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
    （Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３）アルケニル、及び（Ｃ２～Ｃ３）アルキニルからなる群から選択され；
    （Ｒ）Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、請求項１又は２に記載の分子。
  4. （Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
    （Ｇ）Ｒ７は、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｈ）Ｒ８は、Ｆ及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
    （Ｊ）Ｑ１は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
    （Ｋ）Ｑ２は、Ｏ及びＳからなる群から選択され；
    （Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ及び（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
    （Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
    （Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ及び（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
    （Ｒ）Ｒ１６は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルフェニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－フェニルからなる群から選択され；
    前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、及び置換ヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の分子。
  5. 前記ヘテロシクリルは、フラニル、イソオキサゾロニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、置換ピリジニル、ピリミジニル、置換ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及び置換チアゾリルからなる群から選択され、前記置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の分子。
  6. 前記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキル、及びＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１～Ｃ６）アルキル－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の分子。
  7. （Ａ）Ｒ１は、Ｈであり；
    （Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＣＦ３からなる群から選択され；
    （Ｅ）Ｒ５は、Ｈであり；
    （Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
    （Ｇ）Ｒ７は、Ｃｌであり；
    （Ｈ）Ｒ８は、Ｃｌであり；
    （Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
    （Ｊ）Ｑ１は、Ｏであり；
    （Ｋ）Ｑ２は、Ｏであり；
    （Ｌ）Ｒ１０は、Ｈであり；
    （Ｍ）Ｒ１１は、Ｈであり；
    （Ｎ）Ｒ１２は、Ｈであり；
    （Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、及びＣｌからなる群から選択され；
    （Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ及びＦからなる群から選択され；
    （Ｑ）Ｒ１５は、Ｈ及びＣＨ３からなる群から選択され；
    （Ｒ）Ｒ１６は、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２フェニル、ＣＦ３、ＣＨ（ＣＨ３）Ｏフェニル、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２モルホリニル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２フェニル、置換ＣＨ２フェニル、ＣＨ３、シクロプロピル、置換シクロプロピル、フラニル、イソオキサゾロニル、フェニル、置換フェニル、置換ピリジニル、ピリミジニル、置換ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及び置換チアゾリルからなる群から選択され；
    前記置換ＣＨ２フェニル、置換シクロプロピル、置換フェニル、置換ピリジニル、置換ピロリジニル、及び置換チアゾリルは、Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨＦ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＳＣＦ３、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、及びＯＣＨ３からなる群から選択される１つ以上の置換基を有する、請求項１～６のいずれか一項に記載の分子。
  8. 前記分子が、以下の分子：
    Figure 2024510776000221
    Figure 2024510776000222
    Figure 2024510776000223
    Figure 2024510776000224
    Figure 2024510776000225
    Figure 2024510776000226
    Figure 2024510776000227
    Figure 2024510776000228
    Figure 2024510776000229
    Figure 2024510776000230
    Figure 2024510776000231
    Figure 2024510776000232
    Figure 2024510776000233
    Figure 2024510776000234
    Figure 2024510776000235
    Figure 2024510776000236
    Figure 2024510776000237
     から選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の分子。
  9. 担体を更に含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の分子を含む農薬組成物。
  10. 有害生物を防除する方法あって、農薬として有効な量の請求項１～８のいずれか一項に記載の分子を領域に施用することを含む方法。
  11. 前記領域が、その中で有害生物が増殖中であるか、増殖可能であるか、又は動き回ることが可能である植物、種子、土壌、物質、又は環境である、請求項１０に記載の方法。
  12. 有害生物を防除する方法であって、農薬として有効な量の請求項９に記載の組成物を領域に施用することを含む方法。
  13. 前記領域が、その中で有害生物が増殖中であるか、増殖可能であるか、又は動き回ることが可能である植物、種子、土壌、物質、又は環境である、請求項１２に記載の方法。
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