CN117098750A - 具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体和方法 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及对节肢动物门、软体动物门和线虫动物门中的有害生物具有杀有害生物效用的分子的领域，生产此类分子的方法，在此类方法中使用的中间体，含有此类分子的杀有害生物组合物，以及使用此类杀有害生物组合物对抗此类有害生物的方法。这些杀有害生物组合物可以例如用作杀螨剂、杀昆虫剂、杀螨药、杀软体动物剂、和杀线虫剂。本文件公开了具有下式(式一)的分子。

Description

具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体和方法
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年3月23日提交的美国临时专利申请序列号63/164589的权益和优先权，其通过引用明确地并入本文。
背景技术
本公开涉及以下的领域：对节肢动物门、软体动物门和线虫动物门中的有害生物具有杀有害生物效用的分子，生产此类分子的方法，在此类方法中使用的中间体，以及使用此类杀有害生物组合物对抗此类有害生物的方法。这些杀有害生物组合物可以例如用作杀螨剂、杀昆虫剂、杀螨药、杀软体动物剂、和杀线虫剂。
“Many of the most dangerous human diseases are transmitted by insectvectors[许多最危险的人类疾病都是由昆虫媒介传播]”(Rivero等人,Insect Control ofVector-Borne Diseases:When is Insect Resistance a Problem？[媒介传播疾病的昆虫防治：昆虫抗药性何时成为问题？]Public Library of Science Pathogens[科学病原体公共图书馆],第6卷,第8期,第1-9页,2010)。“在历史上，疟疾、登革热、黄热病、鼠疫、丝虫病、虱传斑疹伤寒、锥虫病(trypanomiasis)、利什曼病、和其他媒介传播的疾病在17世纪至20世纪初造成的人类疾病和死亡超过所有其他原因的总和”(Gubler,D.,Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem[作为全球健康问题的媒介传播的疾病的再现],Emerging Infectious Diseases[新发传染病],第4卷,第3期,第442-450页,1998)。媒介传播的疾病占全球寄生虫和感染性疾病的约17％。仅疟疾每年就造成超过800,000人死亡，其中85％发生于五岁以下的儿童。每年有约5千万至约1亿例登革热病例。每年还发生25万至50万例的登革出血热(Matthews.,Integrated Vector Management:ControllingVectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases[媒介综合管理：防治疟疾和其他昆虫媒介传播疾病的媒介],第1章,第1页,2011)。媒介防治在感染性疾病的预防和防治中起着至关重要的作用。然而，在作为人类疾病的主要媒介的所有昆虫物种中都出现了对杀昆虫剂的抗性，包括对多种杀昆虫剂的抗性(Rivero等人)。最近，超过550种节肢动物物种已产生了对至少一种杀有害生物剂的抗性(Whalon等人,Analysis of GlobalPesticide Resistance in Arthropods[全球节肢动物中的杀有害生物剂抗性的分析],Global Pesticide Resistance in Arthropods[全球节肢动物中杀有害生物剂抗性],第1章,第5-33页,2008)。此外，昆虫抗性的案例到目前为止继续在超过除草剂和杀真菌剂抗性的案例的数目(Sparks等人,IRAC:Mode of action classification and insecticideresistance management[IRAC：作用模式分类和杀昆虫剂抗性管理],PesticideBiochemistry and Physiology[杀有害生物剂生物化学和生理学](2014)，可在线访问，2014年12月4日)。
每年，昆虫、植物病原体和杂草破坏了所有食物生产中的多于40％。尽管应用了杀有害生物剂并且使用了多种多样的非化学防治措施(诸如轮作)和生物防治措施，这种损失仍然发生。如果可以仅挽救此食物的一部分，便可以将其用于养活世界上多于30亿营养不良的人(Pimental,D.,Pest Control in World Agriculture[世界农业中的有害生物防治],Agricultural Sciences[农业科学]-第II卷，2009)。
植物寄生线虫是最普遍的有害生物之一，并且通常是最隐蔽且最昂贵的有害生物之一。据估计，可归因于线虫的损失为从发达国家的约9％至不发达国家的约15％。然而，对美国35个州的各种作物进行的调查表明源于线虫的损失高达25％(Nicol等人,CurrentNematode Threats to World Agriculture[当前对世界农业的线虫威胁],Genomic andMolecular Genetics of Plant-Nematode Interactions[植物-线虫相互作用的基因组遗传学与分子遗传学]第21-43页,2011)。
值得注意的是，腹足类(蛞蝓和蜗牛)是比其他节肢动物或线虫经济重要性低的有害生物，但在某些地方，它们可能大幅降低产率，严重影响收获产品的品质，并且传播人类、动物、和植物疾病。尽管仅几十种腹足类物种是严重的区域性有害生物，而少数物种是在全球范围上的重要有害生物。特别地，腹足类会影响多种多样的农业和园艺作物，诸如可耕地、牧场(pastoral)、和纤维作物；蔬菜；灌木和树木果实；药草；以及观赏植物(Speiser,B.,Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management[杀软体动物剂，有害生物管理百科全书],第219章,第506-508页,2002)。
白蚁类对所有类型的私有结构和公共结构以及农业和林业资源造成损害。2005年，估计白蚁类每年在全球范围内造成超过500亿美元的损失(Korb,J.,Termites[白蚁类],Current Biology[当代生物学],第17卷,第23期,2007)。
因此，出于许多原因(包括上述那些)，对高昂(2014年估计每种杀有害生物剂约2.86亿美元)、耗时(每种杀有害生物剂平均约11.3年)并且困难地开发新杀有害生物剂的需求持续存在(Phillips McDougall,The Cost of New Agrochemical ProductDiscovery,Development and Registration in 1995,2000,20005-8and 2010-2014.R&Dexpenditure in 2014 and expectations for 2019[1995年、2000年、20005-8和2010-2014年，新农用化学产品的发现、开发和注册成本。在2014年的研发支出和对2019年的预期],2016)。
本公开的定义
本文所提供的实例是不详尽的并且不应理解为限制性的。可以理解的是，取代基应相对于与其附接的特定分子遵从化学键合规则和空间相容性约束。这些定义仅用于本公开的目的。
术语“烯基”意指由碳和氢组成的无环、不饱和(至少一个碳-碳双键)、支链或直链的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、和己烯基。
术语“烷氧基”意指进一步由碳-氧单键组成的烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、和叔丁氧基。
术语“烷基”意指由碳和氢组成的无环、饱和、支链或直链的取代基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、和叔丁基。
术语“炔基”意指由碳和氢组成的无环、不饱和(至少一个碳-碳三键)、支链或直链的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基、和戊炔基。
术语“芳基”意指由氢和碳组成的环状芳香族取代基，例如苯基、萘基、和联苯。
术语“环烷基”意指由碳和氢组成的单环或多环饱和取代基，例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基、和十氢萘基。
术语“卤基”意指氟、氯、溴、和碘。
术语“卤代烷基”意指进一步由一至最大可能数目的相同或不同的卤基组成的烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基、和1,1,2,2-四氟乙基。
术语“杂环基”意指可以是芳香族的、完全饱和的、或部分或完全不饱和的环状取代基，其中环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子，其中所述杂原子是氮、硫、或氧。实例是：
(1)芳香族杂环基取代基包括但不限于：苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、和三唑基；
(2)完全饱和的杂环基取代基包括但不限于：哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、和四氢吡喃基；
(3)部分或完全不饱和的杂环基取代基包括但不限于：4,5-二氢-异噁唑基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基、和1,2,3,4-四氢-喹啉基；和
(4)杂环基的另外的实例包括以下：
硫杂环丁烷基硫杂环丁烷基-氧化物和硫杂环丁烷基-二氧化物。
术语“环境压力”是指从约80千帕(kPa)至约105kPa的压力。
术语“环境温度”或“室温”是指范围从约20℃至约24℃的温度。
术语“场所”意指有害生物正在生长、可能生长、或可能经过的栖息地、育种地、植物、种子、土壤、材料、或环境。例如，场所可以是：作物、树木、果实、谷类、饲料物种、藤本植物、草皮、和/或观赏植物正在生长的地方；家畜居住的地方；建筑物的内部或外部表面(诸如储存谷物的地方)；建筑物中使用的建筑材料(诸如浸渍木材)；和建筑物周围的土壤。
在本公开中，术语“分子”和“化合物”可互换使用。
术语“有害生物”意指对人类或人类关注物(诸如作物、食物、牲畜等)有害的生物体，其中所述生物体来自节肢动物门、软体动物门、或线虫动物门。特别的实例是蚂蚁、蚜虫、臭虫(bed bug)、甲虫、蛀虫、毛毛虫、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、草蜢、蛆、大黄蜂、叶蝉科动物(jassids)、叶跳虫(leafhoppers)、虱、蝗虫、蛆虫、粉介壳虫(mealybug)、螨、飞蛾、线虫、盲蝽(plantbug)、飞虱(planthopper)、木虱、叶蜂、介壳虫(scale)、蠹虫、蛞蝓、蜗牛、蜘蛛、跳虫、椿象、综合纲、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂、粉虱和铁线虫。
另外的实例是以下中的有害生物
(1)有螯肢动物亚门(Chelicerata)、多足亚门(Myriapoda)、和六足亚门(Hexapoda)。
(2)蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)、和昆虫纲(Insecta)。
(3)虱目(Order Anoplura)。特定属的非详尽列表包括但不限于：血虱属物种(Haematopinus spp.)、甲胁虱属物种(Hoplopleura spp.)、长颚虱属物种(Linognathusspp.)、虱属物种(Pediculus spp.)、鳞虱属物种(Polyplax spp.)、管虱属物种(Solenopotes spp.)、和新猪虱属物种(Neohaematopinis spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：驴血虱(Haematopinus asini)、猪血虱(Haematopinus suis)、毛虱(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、人头虱(Pediculus humanuscapitis)、人体虱(Pediculus humanus humanus)和阴虱(Pthirus pubis)。
(4)鞘翅目(Order Coleoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于：三齿豆象属物种(Acanthoscelides spp.)、叩甲属物种(Agriotes spp.)、花象属物种(Anthonomusspp.)、长喙小象属物种(Apion spp.)、甘蔗金龟属物种(Apogonia spp.)、细角长角象属物种(Araecerus spp.)、守瓜属物种(Aulacophora spp.)、豆象属物种(Bruchus spp.)、天牛属物种(Cerosterna spp.)、豆叶甲属物种(Cerotoma spp.)、龟象属物种(Ceutorhynchusspp.)、凹胫跳甲属物种(Chaetocnema spp.)、叶甲属物种(Colaspis spp.)、Cteniceraspp.、象虫属物种(Curculio spp.)、方头甲属物种(Cyclocephala spp.)、根叶甲属物种(Diabrotica spp.)、竹蠹属物种(Dinoderus spp.)、角谷盗属物种(Gnathocerus spp.)、Hemicoelus spp.、Heterobostruchus spp.、叶象属物种(Hypera spp.)、齿小蠹属物种(Ips spp.)、粉蠹属物种(Lyctus spp.)、美洲叶甲属物种(Megascelis spp.)、菜花露尾甲属物种(Meligethes spp.)、Mezium spp.、褐蛛甲属物种(Niptus spp.)、耳喙象属物种(Otiorhynchus spp.)、短喙象属物种(Pantomorus spp.)、鳃角金龟属物种(Phyllophagaspp.)、条跳甲属物种(Phyllotreta spp.)、蛛甲属物种(Ptinus spp.)、根鳃金龟属物种(Rhizotrogus spp.)、Rhynchites spp.、隐颏象属物种(Rhynchophorus spp.)、小蠹属物种(Scolytus spp.)、尖隐喙象属物种(Sphenophorus spp.)、米象属物种(Sitophilusspp.)、拟步行虫属物种(Tenebrio spp.)、和拟谷盗属物种(Tribolium spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilusplanipennis)、米扁虫(Ahasverus advena)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、棉铃象虫(Anthonomus grandis)、小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、丽黄圆皮蠹(Anthrenus falvipes)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、黑皮蠹(Attagenus unicolor)、甜菜象(Bothynoderespunctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、方颈扁甲(Cathartusquadricollis)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、白菜籽龟象(Ceutorhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、旋梯宽胸金针虫(Conoderus scalaris)、密点宽胸金针虫(Conoderus stigmosus)、李象(Conotrachelus nenuphar)、绿花金龟(Cotinis nitida)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestesturcicus)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、剪叶象甲(Deporausmarginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、培塔窃蠢(Euvrilletta peltata)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、苍白树皮象(Hylobius pales)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、灰头叩甲(Limonius canus)、福克金龟(Liogenys fuscus)、苏图金龟(Liogenys suturalis)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、暹罗谷盗(Lophocateres pusillus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、马克拉皮乔利特(Maecolaspis joliveti)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha melolontha)、赤足椰虫甲(Necrobiarufipes)、短筒天牛(Oberea brevis)、线性筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、大眼锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、苏里南锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、六月鳃角金龟(Phyllophaga cuyabana)、矮胖木蛀虫(Polycaon stoutti)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、条纹根瘤象(Sitona lineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、大谷盗(Tenebroides mauritanicus)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、谷斑皮蠹(Trogoderma granarium)、花斑皮蠹(Trogodermavariabile)、红毛窃蠹(Xestobium rufovillosum)、和玉米距步甲(Zabrustenebrioides)。
(5)革翅目(Order Dermaptera)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：欧洲球螋(Forficula auricularia)。
(6)蜚蠊目(Order Blattaria)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：德国小蠊(Blattella germanica)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、樱桃红蜚蠊(Blatta lateralis)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblattapennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)、和长须蜚蠊(Supella longipalpa)。
(7)双翅目(Order Diptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于：伊蚊属物种(Aedes spp.)、潜蝇属物种(Agromyza spp.)、按实蝇属物种(Anastrepha spp.)、疟蚊属物种(Anopheles spp.)、果实蝇属物种(Bactrocera spp.)、蜡实蝇属物种(Ceratitisspp.)、斑虻属物种(Chrysops spp.)、锥蝇属物种(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属物种(Contarinia spp.)、库蚊属物种(Culex spp.)、库蠓属物种(Culicoides spp.)、叶瘿蚊属物种(Dasineura spp.)、地种蝇属物种(Delia spp.)、果蝇属物种(Drosophila spp.)、厕蝇属物种(Fannia spp.)、种蝇属物种(Hylemya spp.)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)、家蝇属物种(Musca spp.)、草种蝇属物种(Phorbia spp.)、粉蝇属物种(Pollenia spp.)、蛾蚋属物种(Psychoda spp.)、蚋属物种(Simulium spp.)、虻属物种(Tabanus spp.)、和大蚊属物种(Tipula spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：紫苜蓿潜蝇(Agromyzafrontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)、墨西哥果实蝇(Anastrepha ludens)、西印度果实蝇(Anastrepha obliqua)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocerazonata)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、鳄梨蝇(Gracillia perseae)、西方角蝇(Haematobiairritans)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativa)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、普通家蝇(Musca domestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)、酪蝇(Piophila casei)、胡萝卜蝇(Psila rosae)、樱桃果实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletismendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)。
(8)半翅目(Order Hemiptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于球蚜属物种(Adelges spp.)、白轮盾蚧属物种(Aulacaspis spp.)、沫蝉属物种(Aphrophora spp.)、蚜属物种(Aphis spp.)、小粉虱属物种(Bemisia spp.)、蜡蚧属物种(Ceroplastes spp.)、雪盾蚧属物种(Chionaspis spp.)、圆盾蚧属物种(Chrysomphalus spp.)、软蜡蚧属物种(Coccus spp.)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)、美洲蝽属物种(Euschistus spp.)、牡蛎蚧属物种(Lepidosaphes spp.)、蝽属物种(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属物种(Lygusspp.)、长管蚜属物种(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属物种(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属物种(Nezara spp.)、褐飞虱属物种(Nilaparvata spp.)、长沫蝉属物种(Philaenusspp.)、植盲蝽属物种(Phytocoris spp.)、璧蝽属物种(Piezodorus spp.)、臀纹粉蚧属物种(Planococcus spp.)、粉蚧属物种(Pseudococcus spp.)、缢管蚜属物种(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属物种(Saissetia spp.)、彩斑蚜属物种(Therioaphis spp.)、龟纹蜡蚧属物种(Toumeyella spp.)、桔蚜属物种(Toxoptera spp.)、粉虱属物种(Trialeurodesspp.)、锥蝽属物种(Triatoma spp)和矢尖蚧属物种(Unaspis spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：喜绿蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、二点小绿叶蝉(Amrasca biguttula biguttula)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、甜菜蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphisglycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、马铃薯尖翅木虱(Bactericera cockerelli)、黄星菘蝽(Bagrada hilaris)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、多毛长蝽(Blissus leucopterus)、槭姬缘蝽(Boisea trivittata)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木虱(Cacopsylla pyri)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)、马铃薯盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、桔软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、法思图盲蝽(Dagbertus fasciatus)、绿腹椿象(Dichelopsfurcatus)、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉红蝽(Dysdercus suturellus)、埃德萨美邦达(Edessameditabunda)、假眼小绿叶蝉(Empoasca vitis)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、葡萄叶星斑叶蝉(Erythroneura elegantula)、莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura)、斑点美洲蝽(Euschistus conspersus)、希罗美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistusservus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltistheivora)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus)、小绿叶蝉(Jacobiasca formosana)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、水土坚蚧(Lecaniumcorni)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、木槿曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、二叉叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)、覆盆子沫蝉(Mahanarvafrimbiolata)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、麦无网长管蚜(Metopolophiumdirhodum)、长角缘蝽(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、长盲蝽(Neurocolpuslongirostris)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、木瓜粉蚧(Paracoccus marginatus)、马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli)、糠片盾蚧(Parlatoriapergandii)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球蚧(Physokermes piceae)、加洲植盲蝽(Phytocoriscalifornicus)、亲缘植盲蝽(Phytocoris relativus)、吉尔德璧蝽(Piezodorusguildinii)、桔臀纹粉蚧(Planococcus citri)、无花果臀纹粉蚧(Planococcus ficus)、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、越橘盲蝽(Psallus vaccinicola)、鳄梨网蝽(Pseudacysta perseae)、菠萝粉蚧(Pseudococcus brevipes)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、栗盾蝽(Scaptocoriscastanea)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、青麻白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)和恩特那叶蝉(Zuliaentrerriana)。
(9)膜翅目(Order Hymenoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于：顶切叶蚁属物种(Acromyrmex spp.)、切叶蚁属物种(Atta spp.)、弓背蚁属物种(Camponotusspp.)、松叶蜂属物种(Diprion spp.)、长黄胡蜂属物种(Dolichovespula spp.)、蚁属物种(Formica spp.)、小家蚁属物种(Monomorium spp.)、新松叶蜂属物种(Neodiprion spp.)、立毛蚁属物种(Paratrechina spp.)、大头蚁属物种(Pheidole spp.)、收获蚁属物种(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属物种(Polistes spp.)、火蚁属物种(Solenopsis spp.)、狡臭蚁属物种(Technomyrmex spp.)、铺道蚁属物种(Tetramorium spp.)、黄胡蜂属物种(Vespula spp.)、胡蜂属物种(Vespa spp.)和木蜂属物种(Xylocopa spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、德克萨斯切叶蚁(Atta texana)、梨樱叶蜂(Caliroa cerasi)、榆叶蜂(Cimbex americana)、阿根廷虹臭蚁(Iridomyrmexhumilis)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、东非蜜蜂(Mellifera Scutellata)、小黑家蚁(Monomorium minimum)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、欧洲新松叶蜂(Neodiprionsertifer)、红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、贼蚁(Solenopsis molesta)、黑火蚁(Solenopsis richtery)、南部火蚁(Solenopsis xyloni)、酸臭蚁(Tapinoma sessile)和小火蚁(Wasmannia auropunctata)。
(10)等翅目(Order Isoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于：乳白蚁属物种(Coptotermes spp.)、角象白蚁属物种(Cornitermes spp.)、堆砂白蚁属物种(Cryptotermes spp.)、异白蚁属物种(Heterotermes spp.)、木白蚁属物种(Kalotermesspp.)、楹白蚁属物种(Incisitermes spp.)、大白蚁属物种(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属物种(Marginitermes spp.)、锯白蚁属物种(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属物种(Procornitermes spp.)、散白蚁属物种(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属物种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属物种(Zootermopsis spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：短刀乳白蚁(Coptotermes acinaciformis)、大家白蚁(Coptotermescurvignathus)、大唇乳白蚁(Coptotermes frenchi)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、格斯特乳白蚁(Coptotermes gestroi)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、甘蔗异白蚁(Heterotermes tenuis)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、斯氏楹白蚁(Incisitermes snyderi)、奥贝斯小白蚁(Microtermes obesi)、具角象白蚁(Nasutitermes corniger)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、根土白蚁(Odontotermes obesus)、班努斯散白蚁(Reticulitermesbanyulensis)、格拉塞散白蚁(Reticulitermes grassei)、北美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、哈氏散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermeshesperus)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermessperatus)、黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)和南方散白蚁(Reticulitermesvirginicus)。
(11)鳞翅目(Order Lepidoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于：褐带卷蛾属物种(Adoxophyes spp.)、地老虎属物种(Agrotis spp.)、带卷蛾属物种(Argyrotaeniaspp.)、卷叶蛾属物种(Cacoecia spp.)、丽细蛾属物种(Caloptilia spp.)、禾草螟属物种(Chilo spp.)、锞纹夜蛾属物种(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属物种(Colias spp.)、草螟属物种(Crambus spp.)、绢野螟属物种(Diaphania spp.)、杆草螟属物种(Diatraeaspp.)、钻夜蛾属物种(Earias spp.)、粉斑螟属物种(Ephestia spp.)、尺蠖蛾属物种(Epimecis spp.)、斑点夜蛾属物种(Feltia spp.)、角剑夜蛾属物种(Gortyna spp.)、铃夜蛾属物种(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属物种(Heliothis spp.)、根蠹属物种(Indarbelaspp.)、潜叶细蛾属物种(Lithocolletis spp.)、切根虫属物种(Loxagrotis spp.)、天幕毛虫属物种(Malacosoma spp.)、谷蛾属物种(Nemapogon spp.)、疆夜蛾属物种(Peridromaspp.)、小潜细蛾属物种(Phyllonorycter spp.)、拟粘夜蛾属物种(Pseudaletia spp.)、菜蛾属物种(Plutella spp.)、蛀茎夜蛾属物种(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾属物种(Spodoptera spp.)、透翅蛾属物种(Synanthedon spp.)和巢蛾属物种(Yponomeutaspp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹叶蛾(Alabamaargillacea)、鳄梨楔卷蛾(Amorbia cuneana)、脐橙螟蛾(Amyelois transitella)、棕斑灰蛾(Anacamptodes defectaria)、桃条麦蛾(Anarsia lineatella)、黄麻桥夜蛾(Anomissabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树黄卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黄卷蛾(Archips rosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、丫纹夜蛾(Autographagamma)、苹果小卷叶蛾(Bonagota cranaodes)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、烟卷蛾(Capua reticulana)、桃小食心虫(Carposinaniponensis)、横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)、蔷薇斜条卷叶蛾(Choristoneurarosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可细蛾(Conopomorphacramerella)、米蛾(Corcyra cephalonica)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、胡桃小卷蛾(Cydia caryana)、李小食心虫(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、荨麻毛虫(Darna diducta)、黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、翠纹钻夜蛾(Eariasvittella)、橙色小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella)、菜豆小卷蛾(Epinotia aporema)、苹淡褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、盐泽灯蛾(Estigmene acrea)、环针单纹卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、大蜡螟(Galleriamellonella)、东方果实蛾(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、美洲烟叶蛾(Heliothisvirescens)、菜心螟(Hellula undalis)、西红柿蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄黄斑螟蛾(Leucinodes orbonalis)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、油棕榈结草虫(Mahasena corbetti)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、烟草天蛾(Manducasexta)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、秘夜蛾黏虫(Mythimnaunipuncta)、西红柿螟蛾(Neoleucinodes elegantalis)、稻三点螟(Nymphuladepunctalis)、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、维苏尺蛾(Oxydia vesulia)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana)、苹褐卷蛾(Pandemisheparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、斑幕小潜细蛾(Phyllonorycter blancardella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、苹果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、浆果小卷蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Praysendocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、一星黏虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、大螟(Sesamia inferens)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷叶蛾(Sparganothispilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、菠萝线灰蝶(Thecla basilides)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、西红柿斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzea pyrina)。
(12)食毛目(Order Mallophaga)。特定属的非详尽列表包括但不限于细鹅虱属(Anaticola spp.)、牛毛虱属(Bovicola spp.)、大火鸡虱属(Chelopistes spp.)、鸡角羽虱(Goniodes spp.)、鸡虱属(Menacanthus spp.)、和犬毛虱属(Trichodectes spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊住牛虱(Bovicolacaprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、大火鸡虱(Chelopistes meleagridis)、鸡角羽虱(Goniodes dissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雏鸡羽虱(Menacanthusstramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinae)、和犬啮毛虱(Trichodectes canis)。
(13)直翅目(Order Orthoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于：黑蝗属物种(Melanoplus spp.)和树螽属物种(Pterophylla spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：家蟋蟀(Acheta domesticus)、摩门虫斯(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、南方蝼蛄(Gryllotalpa australis)、黑短蝼蛄(Gryllotalpabrachyptera)、欧洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla)、东亚飞蝗(Locustamigratoria)、角翅虫斯(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、和叉尾灌丛树虫(Scudderia furcata)。
(14)啮虫目(Order Psocoptera)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：无色书虱(Liposcelis decolor)、嗜虫书虱(Liposcelis entomophila)、昆士兰啮虫(Lachesillaquercus)和尘虱(Trogium pulsatorium)。
(15)蚤目(Order Siphonaptera)。特定物种的非详尽列表包括但不限于鸡角叶蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角叶蚤(Ceratophyllus niger)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulexirritans)。
(16)缨翅目(Order Thysanoptera)。特定属的非详尽列表包括但不限于巢针蓟马属物种(Caliothrips spp.)、花蓟马属物种(Frankliniella spp.)、跳蓟马属物种(Scirtothrips spp.)和蓟马属物种(Thrips spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于菜豆巢针蓟马(Caliothrips phaseoli)、双刺花蓟马(Frankliniella bispinosa)、烟草褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、玉米蓟马(Frankliniella williamsi)、变叶木蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、橘实蓟马(Scirtothrips citri)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、锤角带蓟马(Taeniothrips rhopalantennalis)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thripsorientalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)。
(17)缨尾目(Order Thysanura)。特定属的非详尽列表包括但不限于：衣鱼属物种(Lepisma spp.)和灶衣鱼属物种(Thermobia spp.)。
(18)蜱螨目(Order Acarina)。特定属的非详尽列表包括但不限于：粉螨属物种(Acarus spp.)、刺皮节蜱属物种(Aculops spp.)、眼蝶属物种(Argus spp.)、牛壁虱属物种(Boophilus spp.)、蠕形螨属物种(Demodex spp.)、革蜱属物种(Dermacentor spp.)、上瘿螨属物种(Epitrimerus spp.)、节蜱属物种(Eriophyes spp.)、硬蜱属物种(Ixodesspp.)、赤叶螨属物种(Oligonychus spp.)、全爪螨属物种(Panonychus spp.)、扇头蜱属物种(Rhizoglyphus spp.)、和叶螨属物种(Tetranychus spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于气管螨(Acarapis woodi)、粗脚粉螨(Acarus siro)、芒果瘿螨(Aceriamangiferae)、西红柿刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、柑橘刺瘿螨(Aculus pelekassi)、苹刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、变异矩头蜱(Dermacentor variabilis)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、刺螨(Liponyssoides sanguineus)、猫背肛螨(Notoedrescati)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果红蜘蛛(Panonychusulmi)、柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠节蜱(Tegolophus perseaflorae)、棉叶螨(Tetranychus urticae)、长食酪螨(Tyrophaguslongior)、和狄氏瓦螨(Varroa destructor)。
(19)蜘蛛目(Order Araneae)。特定属的非详尽列表包括但不限于：平甲蛛属物种(Loxosceles spp.)、寇蛛属物种(Latrodectus spp.)和澳毒蜘蛛属物种(Atrax spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：裼皮斜蛛(Loxosceles reclusa)、红斑寇蛛(Latrodectus mactans)和悉尼漏斗网蜘蛛(Atrax robustus)。
(20)综合纲(Class Symphyla)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：白松虫(Scutigerella immaculata)。
(21)弹尾亚纲(Subclass Collembola)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：庭园圆跳虫(Bourletiella hortensis)、武装棘跳虫(Onychiurus armatus)、嗜粪棘跳虫(Onychiurus fimetarius)和绿圆跳虫(Sminthurus viridis)。
(22)线虫动物门(Phylum Nematoda)。特定属的非详尽列表包括但不限于：线虫属物种(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属物种(Belonolaimus spp.)、小环线虫属物种(Criconemella spp.)、茎线虫属物种(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属物种(Globoderaspp.)、孢囊线虫属物种(Heterodera spp.)、潜根线虫属物种(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属物种(Hoplolaimus spp.)、根瘤线虫属物种(Meloidogyne spp.)、根腐线虫属物种(Pratylenchus spp.)、和内侵线虫属物种(Radopholus spp.)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、马铃薯孢囊线虫(Globodera pallida)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、玉米孢囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、和肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)。
(23)软体动物门(Phylum Mollusca)。特定物种的非详尽列表包括但不限于：散布大蜗牛(Cornu aspersum)、网纹野蛞蝓(Deroceras reticulatum)、黄蛞蝓(Limaxflavus)、温室蛞蝓(Milax gagates)和福寿螺(Pomacea canaliculata)。
特别优选的要防治的有害生物组是取食汁液的有害生物。取食汁液的有害生物通常具有刺穿和/或吸吮式口器并且以植物的汁液和内部植物组织为食。农业上特别关注的取食汁液的有害生物的实例包括但不限于：蚜虫、叶跳虫、飞蛾、介壳虫、蓟马、木虱、粉介壳虫、椿象和粉虱。具有农业上关注的取食汁液的有害生物的目的具体实例包括但不限于虱目和半翅目。农业上关注的半翅目的具体实例包括但不限于：白轮盾蚧属物种、沫蝉属物种、蚜属物种、小粉虱属物种、软蜡蚧属物种、美洲蝽属物种、草盲蝽属物种、长管蚜属物种、稻绿蝽属物种和缢管蚜属物种。
另一个特别优选的要防治的有害生物组是咀嚼有害生物。咀嚼有害生物通常具有允许其咀嚼包括根、茎、叶、芽、和生殖组织(包括但不限于花、果实、和种子)的植物组织的口器。农业上特别关注的咀嚼有害生物的实例包括但不限于毛毛虫、甲虫、草蜢、和蝗虫。具有农业上关注的咀嚼有害生物的目的具体实例包括但不限于鞘翅目和鳞翅目。农业上关注的鞘翅目的具体实例包括但不限于花象属物种、豆叶甲属物种、凹胫跳甲属物种、叶甲属物种、方头甲属物种、根叶甲属物种、叶象属物种、鳃角金龟属物种、条跳甲属物种、尖隐喙象属物种、米象属物种。
短语“杀有害生物有效量”意指对有害生物实现可观测的作用所需的杀有害生物剂的量，该作用例如坏死、死亡、阻滞、预防、消除、摧毁、或在其他方面减少有害生物在场所中的出现和/或活性的作用。当有害生物群体从场所被驱逐、有害生物在场所中或周围丧失能力、和/或有害生物在场所中或周围被根除时，这种作用可以出现。当然，可出现这些作用的组合。通常，有害生物群体、活动、或两者希想地减少超过五十百分比、优选地超过90百分比、并且最优选地超过99百分比。通常，出于农业目的的杀有害生物有效量为约0.0001克/公顷至约5000克/公顷、优选约0.0001克/公顷至约500克/公顷、并且其甚至更优选为约0.0001克/公顷至约50克/公顷。
本文引用的所有参考文献(包括出版物、专利申请和专利)均通过引用并入本文，其程度如同每个参考文献是单独并且具体地指示通过引用并入并且在以其全文阐述一般。
除非另外在文中指示或明显与上下文矛盾，否则在本公开的上下文中(特别是在以下权利要求的上下文中)使用的术语“一个”和“一种”和“所述”以及“至少一个(种)”以及类似指示物应被解释为同时包括单数和复数。除非另外在文中指示或明显与上下文矛盾，否则使用的术语“至少一个(种)”后跟一个或多个条目的列表(例如，“A和B中的至少一个(种)”)应被解释为意指选自所列条目(A或B)中的一个条目或所列条目(A和B)中的两个或更多个的任意组合。除非另外指示，否则术语“包含”、“具有”、“包括”和“含有”应被解释为开放式术语(即意指“包括但不限于”)。除非本文另外指示，否则本文对值的范围的叙述仅旨在用作单独引用落入该范围内的每个单独值的简写方法，并且每个单独的值都被并入到本说明书中，就如同它在本文中被单独叙述一样。除非本文另外指示或另外明显与上下文矛盾，否则可以按任何适合的顺序执行本文所述的所有方法。除非另有说明，否则本文提供的任何和所有实例或示例性语言(例如“如”)的使用仅旨在更好地说明本公开，而非对本公开的范围构成限制。本说明书中的语言都不应被解释为指示任何未要求保护的要素对于本文任何实施例的实践是必要的。
具体实施方式
此文件公开了式一的分子
其中：
(A)R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(B)R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(D)R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(E)R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(F)R6是H；
(G)R7选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(H)R8选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(I)R9是H；
(J)Q1选自由O和S组成的组；
(K)Q2选自由O和S组成的组；
(L)R10选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(M)R11选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(N)R12选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(P)R14选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(Q)R15选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(R)R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基；和
式一的分子的拆分的立体异构体。
所述式一的分子可以不同的几何或光学异构体或不同的互变异构形式存在。可以存在一个或多个手性中心，在这种情况下，式一的分子可以纯对映异构体、对映异构体混合物、纯非对映异构体或非对映异构体混合物的形式存在。本领域技术人员将理解，一种立体异构体可以比其他立体异构体更具活性。单独的立体异构体可以通过已知的选择性合成程序、通过使用拆分的起始材料的常规合成程序、或通过常规拆分程序获得。所述分子中可以存在双键，在这种情况下，式一化合物可以单一几何异构体(顺式或反式，E或Z)或几何异构体(顺式和反式，E和Z)的混合物的形式存在。可以存在互变异构中心。本公开涵盖所有此类异构体、互变异构体、和其呈所有比例的混合物。为清楚起见，本公开中公开的结构可以仅以一种几何形式绘制，但旨在表示所述分子的所有几何形式。
在一个实施例中，根据式一的结合至环丙烷的分子,甲酰胺基和苯基，呈R,R构型，如下所示，其在式一的子集的式二中。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R2、R3和R4中的至少一个是CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R7是Cl。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R8是Cl。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中Q1是O。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中Q2是O。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R10是H。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R11是H。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R12是H。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R13选自由以下组成的组：H、F、以及Cl。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R14选自由H和F组成的组。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R15是H和CH3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，其中每个所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R16是选自由以下组成的组的杂环基：呋喃基、异噁唑酮基(isoxazolonyl)、异噁唑基、吗啉基、取代的吡啶基、嘧啶基、取代的吡咯烷基、四氢呋喃基、以及取代的噻唑基，其中每个取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、CN、(C1-C6)烷基、以及(C1-C6)卤代烷基。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R16选自由以下组成的组：取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基，其中每个取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、CF3、以及CH2CF3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R16是取代的苯基，其中每个取代的苯基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、以及NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中R16是取代的苯基，其中每个取代的苯基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：C≡CH、CF3、CH3、Cl、CN、F、H、NH2、NHC(＝O)CF3、NHC(＝O)CH3、NHC(＝O)CHF2、NHC(＝O)CH2CF3、NHC(＝O)CH2CH2CF3、NHC(＝O)CH2OCH3、NHC(＝O)CH2SCF3、NHC(＝O)CH2OCH2CF3、NO2、以及OCH3。
在另一个实施例中，根据式一和式二的分子，其中：
R1是H；
R2选自由以下组成的组：H、Cl、Br、以及CF3；
R3选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R4选自由以下组成的组：H、Cl、Br、以及CF3；
R5是H；
R6是H；
R7是Cl；
R8是Cl；
R9是H；
Q1是O；
Q2是O；
R10是H；
R11是H；
R12是H；
R13选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R14选自由H和F组成的组；
R15选自由H和CH3组成的组；
R16选自由以下组成的组：CF2CF2CF3、CF2CH2CH3、CF2CHF2、CF2Cl、CF2苯基、CF3、CH(CH3)O苯基、CH(CH3)CF3、CH(CH3)CN、CH(CH3)OCH2CH3、CH2吗啉基、CH2CN、CH2CF3、CH2CH(CF3)CH3、CH2CH＝CH2、CH2CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CH3、CH2NHC(＝O)CH3、CH2OCH2CF3、CH2OCH3、CH2苯基、取代的CH2苯基、CH3、环丙基、取代的环丙基、呋喃基、异噁唑酮基、异噁唑基、苯基、取代的苯基、取代的吡啶基、嘧啶基、取代的吡咯烷基、四氢呋喃基、以及取代的噻唑基，其中每个所述取代的CH2苯基、取代的环丙基、取代的苯基、取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：C≡CH、CF3、CH2CF3、CH3、Cl、CN、F、H、NH2、NHC(＝O)CF3、NHC(＝O)CH3、NHC(＝O)CHF2、NHC(＝O)CH2CF3、NHC(＝O)CH2CH2CF3、NHC(＝O)CH2OCH3、NHC(＝O)CH2SCF3、NHC(＝O)CH2OCH2CF3、NO2、以及OCH3。
在另一个实施例中，选自表1的分子，其中所述分子选自由以下组成的组：F1、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F18、F20、F24、F25、F26、F27、F30、F32、F34、F36、F37、F38、F39、F40、F41、F42、F43、F44、F47、F48、F49、F50、F51、F52、F53、F54、F55、F56、F57、F58、F60、F61、F62、F63、F64、F65、F66、F67、F68、F69、F70、F71、F72、F73、F74、F75、F77、F78、F79、F81、F82、F83、F84、F85、F87、F88、F89、F90、F91、F92、F93、F94、F95、F96、F97、F98、F99、F100、F102、F103、F104、F105、F106、F109、F110、F111、F112、F113、F114、F115、F116、F117、F118、F119、F120、以及F121。
在另一个实施例中，选自表1的分子，其中所述分子选自由以下组成的组：F11、F27、F30、F32、F34、F36、F37、F38、F52、F60、F93、F96、F97、F98、F99、F106、F109、以及F110。
在另一个实施例中，选自表1的分子，其中所述分子选自由以下组成的组：F27、F60、F93、F96、F97、F98、以及F99。
式一分子的制备
环丙基酰胺的制备
在本领域中已经制备了环丙基甲酸，例如在WO 2016/168056A1、WO 2016/168058A1、WO 2016/168059 A1、WO 2018/071320 A1、以及WO 2018/071327A1中。
环丙基酰胺1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)可以通过用碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、或4-二甲基氨基吡啶)在无水非质子溶剂(例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合)中在约0℃与约120℃之间的温度下处理胺或胺盐1-2(其中R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)、以及活化的羧酸1-1(其中Q1是O，A是活化基团，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9是如先前所公开的)进行制备(方案1，步骤a)。
环丙基酰胺1-5(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)可以通过用碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、或4-二甲基氨基吡啶)在无水非质子溶剂(例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合)中在约0℃与约60℃之间的温度下处理胺或胺盐1-4(其中R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)、以及活化的羧酸1-1(其中Q1是O，A是活化基团，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9是如先前所公开的)进行制备(方案1，步骤b)。
活化的羧酸1-1可以是酰基卤，例如酰基氯、酰基溴、或酰基氟；羧酸酯，例如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、乙基(羟基亚氨基)氰基乙酸酯、甲基酯、乙基酯、苄基酯、N-羟基琥珀酰亚胺基酯、羟基苯并三唑-1-基酯、或羟基吡啶基三唑-1-基酯；O-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰氯可以通过用脱水氯化试剂(例如草酰氯或亚硫酰氯)从相应的羧酸来制备。活化的羧酸酯1-1可以用脲鎓盐(例如1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)、2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四氟硼酸四甲铵(TBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU))从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用鏻盐(例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBop))从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用偶联试剂(例如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、或二环己基碳二亚胺)在三唑(例如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下从羧酸在原位进行制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺(例如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或二环己基碳二亚胺)进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用偶联试剂(例如2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐(CIP))在三唑(例如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))存在下从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用偶联试剂(例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物)在碱(例如吡啶)的存在下从羧酸在原位进行制备。
方案1
环丙基酰胺2-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)可以通过用金属(例如钯碳)在还原剂(例如氢气)的存在下在溶剂(例如乙酸乙酯)中、或用金属(例如铁)在还原剂(例如氯化铵)的存在下在溶剂混合物(例如甲醇和水，或四氢呋喃、乙醇和水)中在约25℃至约90℃的温度下处理1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)进行制备(方案2，步骤a)。可替代地，环丙基酰胺2-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)可以通过用无水酸溶液(例如盐酸)在1,4-二噁烷中在约25℃的温度下处理1-5(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14是如先前所公开的)进行制备(方案2，步骤b)。
方案2
环丙基酰胺3-1或式一的分子(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q2和R16是如先前所公开的)可以用碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、或4-二甲基氨基吡啶)在无水非质子溶剂(例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合)中在约0℃与约120℃之间的温度下处理胺或胺盐2-1、以及羧酸或活化的羧酸3-2(其中Q2是O，A是活化基团，并且R16是如先前所公开的)进行制备(方案3，步骤a)。
活化的羧酸3-2可以是酰基卤，例如酰基氯、酰基溴、或酰基氟；羧酸酯，例如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、乙基(羟基亚氨基)氰基乙酸酯、甲基酯、乙基酯、苄基酯、N-羟基琥珀酰亚胺基酯、羟基苯并三唑-1-基酯、或羟基吡啶基三唑-1-基酯；O-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰氯可以通过用脱水氯化试剂(例如草酰氯或亚硫酰氯)从相应的羧酸来制备。活化的羧酸酯3-2可以用脲鎓盐(例如1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)、2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四氟硼酸四甲铵(TBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU))从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯3-2也可以用鏻盐(例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBop))从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯3-2也可以用偶联试剂(例如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、或二环己基碳二亚胺)在三唑(例如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下从羧酸在原位进行制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺(例如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或二环己基碳二亚胺)进行制备。活化的羧酸酯3-2也可以用偶联试剂(例如2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐(CIP))在三唑(例如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))存在下从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯3-2也可以用偶联试剂(例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物)在碱(例如吡啶)的存在下从羧酸在原位进行制备。可替代地，可以使羧酸酯3-2(例如甲酯和乙酯，其中Q2是O，A分别是OMe或OEt，并且R16是如先前所公开的)与胺或胺盐2-1在三甲基铝的存在下在非质子溶剂(例如甲苯)中在室温下反应以提供环丙基酰胺3-1(其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q2和R16是如先前所公开的)。另外，可以用酸酐3-2(例如三氟乙酸酐或乙酸酐)在非质子溶剂(例如二氯甲烷)的存在下在室温下处理胺或胺盐2-1以提供环丙基酰胺3-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q2和R16是如先前所公开的)。
方案3
环丙基酰胺3-1或式一的分子(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q2和R16是如先前所公开的)可以通过用碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、或4-二甲基氨基吡啶)在无水非质子溶剂(例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺、或其任何组合)中在约0℃与约120℃之间的温度下处理胺或胺盐4-2(其中R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q2和R16是如先前所公开的)、以及活化的羧酸1-1(其中Q1是O，A是活化基团，并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9是如先前所公开的)进行制备(方案1，步骤a)。
活化的羧酸1-1可以是酰基卤，例如酰基氯、酰基溴、或酰基氟；羧酸酯，例如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、乙基(羟基亚氨基)氰基乙酸酯、甲基酯、乙基酯、苄基酯、N-羟基琥珀酰亚胺基酯、羟基苯并三唑-1-基酯、或羟基吡啶基三唑-1-基酯；O-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰氯可以通过用脱水氯化试剂(例如草酰氯或亚硫酰氯)从相应的羧酸来制备。活化的羧酸酯1-1可以用脲鎓盐(例如1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)、2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四氟硼酸四甲铵(TBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU))从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用鏻盐(例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBop))从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用偶联试剂(例如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、或二环己基碳二亚胺)在三唑(例如羟基苯并三唑一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))的存在下从羧酸在原位进行制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺(例如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或二环己基碳二亚胺)进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用偶联试剂(例如2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐(CIP))在三唑(例如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt))存在下从羧酸在原位进行制备。活化的羧酸酯1-1也可以用偶联试剂(例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物)在碱(例如吡啶)的存在下从羧酸在原位进行制备。
方案4
环丙基酰胺3-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15和Q2是如先前所公开的，R16是进一步被一个或多个酰胺基(-NHC(＝O)L)基团取代的取代苯基，并且L是(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-O(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S(C1-C6)烷基、以及(C1-C6)烷基-S(C1-C6)卤代烷基，其中每个烷基和卤代烷基可以任选地被一个或多个选自以下的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、氧代、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、以及C(＝O)O(C1-C6)烷基)可以通过用碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、或吡啶)在无水的非质子溶剂(例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、或其任何组合)中在约0℃与约120℃之间的温度下处理环丙基酰胺3-1(其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15和Q2是如先前所公开的，并且R16是进一步被一个或多个胺基(-NH2)基团取代的取代苯基)、以及活化的羧酸5-1(其中A是活化基团，并且L是如先前所公开的)进行制备(方案5，步骤a)。
方案5
以下实例进一步说明本公开中式一或式二分子的变体，但当然不应解释为以任何方式限制其范围。
在不进一步纯化的情况下，使用从商业来源获得的起始材料、试剂、和溶剂。无水溶剂作为Sure/SealTM购买自奥德里奇公司(Aldrich)并且按所收到的原样使用。在ThomasHoover Unimelt毛细管熔点装置或来自斯坦福研究系统(Stanford Research Systems)的OptiMelt自动熔点系统上获得熔点，并且不经校正。分子被给予它们已知的名称，根据ChemDraw(版本17.1.0.105(19))中的命名程序命名。如果此种程序不能命名分子，则使用常规命名规则命名此种分子。1H NMR谱数据按ppm(δ)计并且在300、400、和500MHz记录；13CNMR谱数据按ppm(δ)计并且在101和126MHz记录；并且19F NMR光谱数据按ppm(δ)计并且在376和471MHz记录，除非另行说明。
实例1
N-(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2,6-二氟苯基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F10)的制备
向(1R,3R)-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C1，0.075克(g)，0.163毫摩尔(mmol))在乙酸乙酯(2毫升(mL))中的溶液依次添加2,4-二氟苯甲酸(0.026g，0.163mmol)和吡啶(0.026mL，0.326mmol)。添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P，0.155g，0.244mmol)在乙酸乙酯中的50％溶液，并且将反应混合物加温至50℃持续18小时。将反应混合物冷却至室温并在氮气流下浓缩。将残余物通过柱色谱法纯化，用己烷中0％-35％乙酸乙酯洗脱，以得到呈浅黄色固体的标题化合物(0.073g，75％)。
依照实例1中的程序制备以下化合物：
N-(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F11)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.076g，83％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(3-(2-乙氧基丙酰胺基)-2,4-二氟苯基)-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F12)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.073g，80％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺基)苯基)-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F13)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.070g，66％)。
(1R,3R)-N-(3-丁酰胺基-2,4-二氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F14)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.082g，94％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(2-氟-3-(4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F15)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.105g，78％)。
N-(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F16)
制备标题化合物，并呈浅黄色固体分离出来(0.92g，68％)。
N-(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F17)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.110g，88％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰胺基)-2-氟苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F18)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.100g，80％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(2-氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F19)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.082g，56％)。
(1R,3R)-N-(3-丁酰胺基-2-氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F20)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.099g，85％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(3-(2-环丙基乙酰胺基)-2-氟苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F21)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.083g，69％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(3-(2-氰基丙胺基)-2-氟苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F22)
制备标题化合物，并呈浅黄色固体分离出来(0.097g，81％)。
(1R,3R)-N-(3-(丁-3-烯酰胺基)-2-氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F23)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.095g，82％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2,2-二氟环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F44)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.06g，46％)。
反式-外消旋-4-氰基-N-(5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)-2-甲基苯甲酰胺(F60)
制备标题化合物，并呈浅棕色泡沫分离出来(0.081g，60％)。
反式-外消旋-N-(5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)-2,6-二氟苯甲酰胺(F61)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.086g，64％)。
反式-外消旋-N-(5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(F62)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.088g，66％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(4-氟-3-(2-吗啉代乙酰胺基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F63)
制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.042g，32％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(4-氟-3-(4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F64)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.102g，76％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(F82)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.09g，20％)。
反式-外消旋-4-乙酰胺基-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-氟-2-甲基苯甲酰胺(F113)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.07g，33％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-氟-2-甲基-4-(3,3,3-三氟丙酰胺基)苯甲酰胺(F114)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.13g，46％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-氟-4-(2-甲氧基乙酰胺基)-2-甲基苯甲酰胺(F115)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.07g，31％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-氟-2-甲基-4-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰胺基)苯甲酰胺(F116)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.14g，58％)。
反式-外消旋-4-乙酰胺基-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F117)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.1g，38％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟-4-(2-甲氧基乙酰胺基)苯甲酰胺(F118)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.2g，60％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟-4-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰胺基)苯甲酰胺(F119)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.16g，42％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟-4-(4,4,4-三氟丁酰胺基)苯甲酰胺(F120)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.28g，46％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟-4-(2-((三氟甲基)硫代)乙酰胺基)苯甲酰胺(F121)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.14g，37％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟-4-硝基苯甲酰胺(C2)
制备标题化合物，并呈淡黄色固体分离出来(1.2g，85％)；ESIMS m/z 608([M-H]-)。
实例2
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(4,4,4-三氟丁酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F7)的制备
步骤1向4,4,4-三氟丁酸(28mg，0.20mmol)在二氯乙烷(1mL)中的混合物添加N,N-二甲基甲酰胺(1滴)，随后添加草酰氯(1.49g，1.0mL，11.7mmol)，并且将所得溶液在室温下搅拌1.5小时。将溶剂在减压下浓缩。将残余物溶解于二氯乙烷中并在减压下在15℃-20℃下浓缩(2×)，以得到呈白色固体的4,4,4-三氟丁酰氯。
向反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3，90mg，0.20mmol)在二氯甲烷(1.5mL)中的悬浮液添加二异丙基乙胺(76mg，102μL，0.59mmol)。用从以上新鲜制备的三氟丁酰氯溶液处理所得溶液，并在室温下搅拌16小时。向混合物添加催化的N,N-二甲基氨基吡啶，并将反应混合物在室温下搅拌(约64小时)。将该反应混合物加温至38℃并搅拌16小时，结果几乎没有变化。将混合物冷却至室温，用另外的三氟丁酰氯(0.032g，1摩尔当量)处理，并搅拌16小时。将反应混合物用水洗涤，并且将有机相通过穿过相分离柱分离并干燥。将溶剂在正氮气流下蒸发，以得到深色油状物(317mg)，将该油状物通过反相快速色谱法(C18，40→100％乙腈的水溶液)纯化。将产物馏分合并，并在减压下浓缩。将残余物水溶液溶解于乙腈(约150mL)中并将溶剂在减压下蒸发(2×)，以得到呈白色固体的标题化合物(0.048g，45％)。
依照实例2中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(3,3,3-三氟丙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F5)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.046g，47％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(3,3,3-三氟-2-甲基丙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F6)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.022g，20％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(4,4,4-三氟-2-甲基丁酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F8)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.031g，28％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F9)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.040g，36％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F24)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.032g，38％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,6-二氟苯甲酰胺(F25)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.1g，47％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(F27)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.035g，48％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)呋喃-2-甲酰胺(F34)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.06g，58％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F38)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.05g，55％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-苯氧基丙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F41)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.05g，55％)。
反式-外消旋-N-(3-丁酰胺基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F45)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.069g，55％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-戊酰胺基苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F46)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.055g，55％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-吗啉代乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F50)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.059g，55％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F65)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.09g，23％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F66)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.05g，20％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,4-二氟苯甲酰胺(F67)
制备标题化合物，并呈淡黄色固体分离出来(0.08g，9％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F68)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.09g，10％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,5-二氟苯甲酰胺(F69)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.1g，25％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-甲基苯甲酰胺(F75)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.17g，47％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-二甲基苯甲酰胺(F76)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.17g，53％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氟-2-甲基苯甲酰胺(F77)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.1g，30％)。
反式-外消旋-2-氯-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)苯甲酰胺(F78)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.14g，35％)。
反式-外消旋-4-氯-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)苯甲酰胺(F79)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.18g，48％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F83)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.08g，43％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-甲氧基苯甲酰胺(F84)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.22g，55％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺(F85)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.17g，51％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)苯甲酰胺(F87)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.05g，25％)。N-(2-氯-5-硝基苯基)乙酰胺(C4)
从2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈棕色固体分离出来(0.395g，63％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.33(d,J＝2.5Hz,1H),7.92(dd,J＝8.8,2.7Hz,1H),7.70(s,1H),7.54(d,J＝8.8Hz,1H),2.30(s,3H)；EIMS m/z 214。
N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-氟苯甲酰胺(C5)
从2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈黄色固体分离出来(0.127g，13％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.51(d,J＝2.7Hz,1H),8.46(s,1H),8.01-7.92(m,3H),7.61(d,J＝8.8Hz,1H),7.26-7.20(m,2H)；EIMS m/z 294。
N-(2-氯-5-硝基苯基)环丙烷甲酰胺(C6)
从2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈棕色固体分离出来(0.354g，46％)：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.36(d,J＝2.7Hz,1H),7.95(s,1H),7.90(dd,J＝8.8,2.7Hz,1H),7.54(d,J＝8.8Hz,1H),1.66-1.58(m,1H),1.20-1.16(m,2H),1.00-0.94(m,2H)；EIMS m/z239。
实例3
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)吡啶甲酰胺(F28)的制备
向反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3，0.15g，0.35mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中在0℃下搅拌的溶液添加吡啶甲酸(0.6g，4.87mmol)。添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl，0.14g，0.71mmol)和1-羟基苯并三唑(HOBt，0.95g，0.71mmol)。将反应混合物加温至60℃持续16小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将所得产物通过柱色谱法纯化，用石油醚中20％-30％乙酸乙酯洗脱，得到呈灰白色固体的标题化合物(0.1g，58％)。
依照实例3中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)嘧啶-2-甲酰胺(F29)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.07g，40％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-5-氟吡啶甲酰胺(F30)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.07g，40％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-二氟吡啶甲酰胺(F31)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.06g，34％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)嘧啶-4-甲酰胺(F32)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.075g，43％)。
实例4
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-乙氧基丙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F40)的制备
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向反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3，0.15g，0.35mmol)在二氯甲烷(5mL)中的溶液添加2-乙氧基丙酸(0.55g，4.65mmol)、2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四氟硼酸四甲铵(TBTU，0.14g，0.46mmol)和三乙胺(0.1mL，0.72mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯(2×20mL)萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将所得产物通过柱色谱法纯化，用石油醚中20％-30％乙酸乙酯洗脱，得到呈灰白色固体的标题化合物(0.09g，52％)。
依照实例4中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(3-(2-甲氧基乙酰胺基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F4)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.200g，87％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-苯基乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F48)
制备标题化合物，并呈淡黄色固体分离出来(0.075g，62％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,4,6-三氟苯基)乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F49)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.06g，42％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2,2-二氟-2-苯基乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F57)
制备标题化合物，并呈淡黄色固体分离出来(0.06g，46％)。
实例5
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(F26)的制备
向反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3，0.15g，0.35mmol)在无水甲苯(10mL)中的溶液添加2摩尔(M)的三甲基铝(0.5mL，1.06mmol)在甲苯中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时。添加3,5-二氟苯甲酸甲酯(0.07g，0.39mmol)，并且将反应混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将所得产物用正戊烷研磨并将固体通过过滤收集，以得到呈灰白色固体的标题化合物(0.08g，40％)。
依照实例5中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)异噁唑-5-甲酰胺(F35)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.1g，55％)。
反式-外消旋-N-(3-(2-乙酰胺基乙酰胺基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F51)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.05g，41％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-2-甲酰胺(F52)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.045g，26％)。
实例6
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-甲酰胺(F33)的制备
向反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3，0.15g，0.35mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液添加6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-甲酸(0.03g，0.39mmol)。然后添加EDC·HCl(0.1g，0.53mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP，0.04g，0.39mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，并用水淬灭反应。用乙酸乙酯(3×30mL)萃取混合物。将有机层用1当量(N)氯化氢水溶液、用饱和碳酸氢钠水溶液、并用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将所得产物通过柱色谱法纯化，用石油醚中50％-80％乙酸乙酯洗脱，得到呈淡黄色固体的标题化合物(0.06g，34％)。
依照实例6中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-(三氟甲基)噻唑-2-甲酰胺(F36)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.65g，37％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-氧代-2,3-二氢异噁唑-5-甲酰胺(F37)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.06g，29％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲氧基乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F39)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.09g，51％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-氰基乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷甲酰胺(F42)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.1g，63％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(1-氰基环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F43)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.04g，15％)。
反式-外消旋-N-(3-丁-3-烯酰胺基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F47)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.07g，40％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-氯-2,2-二氟乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F54)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.13g，56％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2,2,3,3-四氟丙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F55)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.08g，42％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F56)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.08g，40％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2,2-二氟丁酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F58)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.08g，46％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺(F70)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.09g，28％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基-2-氟苯甲酰胺(F71)
制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.1g，25％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基-3-氟苯甲酰胺(F72)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.1g，25％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-甲基苯甲酰胺(F73)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.05g，13％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F74)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.08g，21％)。
反式-外消旋-3,5-二氯-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)苯甲酰胺(F80)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.1g，34％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F81)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.06g，22％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-乙炔基苯甲酰胺(F91)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.03g，5％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(F86)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.07g，21％)。
反式-外消旋-N-(3-乙酰胺基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F1)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸和N-(5-氨基-2-氯苯基)乙酰胺(C7)制备标题化合物，并呈棕色固体分离出来(0.142g，64％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氟苯甲酰胺(F2)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸和N-(5-氨基-2-氯苯基)-4-氟苯甲酰胺(C8)制备标题化合物，并呈浅棕色固体分离出来(0.081g，55％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(环丙烷甲酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸和N-(5-氨基-2-氯苯基)环丙烷甲酰胺(C9)制备标题化合物，并呈棕色固体分离出来(0.120g，57％)。
实例7
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2,2,2-三氟乙酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F53)的制备
向反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3，0.2g，0.47mmol)在二氯甲烷(5mL)中在0℃下的搅拌溶液添加三氟乙酸酐(0.2g，0.94mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3小时，用二氯甲烷(15mL)稀释，并用水和盐水(2×10mL)洗涤。将有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将所得产物通过柱色谱法纯化，用石油醚中10％-15％乙酸乙酯洗脱，得到呈灰白色固体的标题化合物(0.1g，55％)。
实例8
N-(5-((1R,3R)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氯苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(F96)的制备
向(1R,3R)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-甲酸(0.065g，0.177mmol)在乙酸乙酯(2ml)中的溶液添加N-(5-氨基-2-氯苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(C10，0.051g，0.177mmol)和吡啶(0.029ml，0.354mmol)。添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(0.169g，0.266mmol)在乙酸乙酯中的50％溶液，并且将反应混合物加温至65℃持续48小时。将反应混合物冷却至室温并在氮气流下浓缩。将残余物通过柱色谱法纯化，用己烷中0％-50％乙酸乙酯洗脱，得到呈白色泡沫的标题化合物(0.108g，96％)。
依照实例8中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(2,4-二氟-3-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰胺基)苯基)-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F95)
从反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.088g，41％)。
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(F97)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.100g，98％)。
N-(5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氯苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(F98)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-溴-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.089g，84％)。
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(F99)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.081g，81％)。
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(F100)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.147g，89％)。
(3-((2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)氨基甲酰基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F101)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.354g，49％)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺基)苯基)-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F102)
/>
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.090g，73％)。
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-二氟吡啶甲酰胺(F106)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈淡粉色固体分离出来(0.155g，23％)。
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-硝基苯基)-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C11)
从反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈淡黄色固体分离出来(11.0g，73％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝2.4Hz,1H),8.10(br,1H),7.84(dd,J＝2.7,8.7Hz,1H),7.55-7.49(m,3H),7.28-7.21(m,1H),3.65(d,J＝8.1Hz,1H),2.85(d,J＝8.1Hz,1H)；ESIMS m/z 471([M-H]-)。
N-叔-丁氧基羰基-(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C12)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酸和N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-N-叔-丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯制备标题化合物，并呈淡黄色固体分离出来(0.62g，91％)：mp 165℃-168℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.56(s,1H),7.90(td,J＝8.9,5.8Hz,1H),7.78(s,2H),7.26(td,J＝9.3,1.8Hz,1H),3.68(d,J＝8.6Hz,1H),3.63(d,J＝8.5Hz,1H),1.40(d,J＝1.6Hz,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-124.68,-128.85；对于C26H25Cl5F2N2O5计算的HRMS-ESI(m/z)[M]+为658.0184；发现值，658.0184。
反式-外消旋-(叔-丁氧基羰基)(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(C13)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸和(5-氨基-2-氯苯基)(叔-丁氧基羰基)氨基甲酸叔丁酯(C14)制备标题化合物，并呈棕色固体分离出来(9.2g，85％)：1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.84(s,1H),7.70(d,J＝2.4Hz,1H),7.64-7.60(m,2H),7.57-7.52(m,3H),3.63(d,J＝8.5Hz,1H),3.49(d,J＝8.5Hz,1H),1.38(s,18H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ163.06,150.62,138.58,137.79,137.12,134.53,130.09,128.40,128.16,126.38,120.87,120.39,83.10,62.64,38.88,37.25,27.88；ESIMS m/z 623([M+H]+)。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(2-氟-3-硝基苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C15)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸和2-氟-3-硝基苯胺制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(1.9g，87％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.83(s,1H),8.33(ddd,J＝8.4,6.8,1.7Hz,1H),7.94(ddd,J＝8.4,6.9,1.7Hz,1H),7.64(t,J＝1.9Hz,1H),7.58-7.51(m,2H),7.45(td,J＝8.3,1.5Hz,1H),3.75(d,J＝8.6Hz,1H),3.64(d,J＝8.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-130.71；ESIMS m/z 439([M+H]+)。
反式-外消旋-(叔-丁氧基羰基)(5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C16)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸和(5-氨基-2-氟苯基)(叔-丁氧基羰基)氨基甲酸叔丁酯制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.97g，96％)：1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.75(s,1H),7.66(dd,J＝7.1,2.6Hz,1H),7.62(t,J＝1.9Hz,1H),7.61-7.52(m,3H),7.31(t,J＝9.4Hz,1H),3.62(d,J＝8.5Hz,1H),3.48(d,J＝8.6Hz,1H),1.39(s,18H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-128.18；ESIMS m/z 607([M-H]-)。
N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(C17)
从4-氰基-2-甲基苯甲酸和2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈浅黄色固体分离出来(0.97g，96％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.61(s,1H),8.66(d,J＝2.8Hz,1H),8.14(dd,J＝8.8,2.8Hz,1H),7.91-7.77(m,3H),7.77(d,J＝7.9Hz,1H),2.48(s,3H)；ESIMS m/z316([M+H]+)。
N-(2-氯-5-硝基苯基)-3,5-二氟吡啶甲酰胺(C18)
从3,5-二氟吡啶甲酸和2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈浅棕色固体分离出来(2.0g，55％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.56(s,1H),9.09(d,J＝2.6Hz,1H),8.73(d,J＝2.2Hz,1H),8.25(ddd,J＝11.1,9.1,2.2Hz,1H),8.08(dd,J＝8.8,2.6Hz,1H),7.91(d,J＝8.8Hz,1H)；ESIMS m/z314([M+H]+)。
N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰胺(C19)
从2,6-二氟-3-硝基苯胺和2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酸制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(1.41g，77％)：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.11(ddd,J＝9.5,8.0,5.4Hz,1H),7.89(s,1H),7.15(ddd,J＝9.4,8.1,2.0Hz,1H),4.40(s,2H),4.06(q,J＝8.3Hz,2H)；ESIMS m/z 313([M-H]-)。
实例9
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺(F88)的制备
步骤1向4-氯-3-硝基苯胺(1.60g，9.27mmol)在二氯甲烷(40mL)中在0℃下的溶液添加三乙胺(3.23mL，23.2mmol)和DMAP(0.057g，0.46mmol)，随后添加二碳酸二叔丁酯(4.25g，19.5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物用二氯甲烷(50mL)稀释并且用水(2×50mL)和盐水(25mL)洗涤。将有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩，以得到呈灰白色固体的(叔-丁氧基羰基)(4-氯-3-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(3.5g)，将其不经分析或纯化而用于步骤2。
步骤2向从步骤1所得的中间体(3.5g)在乙酸乙酯(100mL)中的溶液添加10％钯碳(0.35g)。在氢气气氛(45磅/平方英寸(psi))下，将反应混合物在帕尔振荡器(Parrshaker)上放置6小时。将反应混合物通过垫过滤，并且用乙酸乙酯洗涤该垫。将滤液在减压下浓缩，以得到呈棕色固体的(3-氨基-4-氯苯基)(叔-丁氧基羰基)氨基甲酸叔丁酯(2.5g)，将其不经分析或纯化而用于步骤3。
步骤3向3-硝基苯甲酸(0.275g，1.65mmol)在二氯甲烷(20mL)中在0℃下的溶液添加从步骤2所得的中间体(0.565g，1.65mmol)。添加EDC·HCl(0.412g，2.15mmol)和DMAP(0.222g，1.82mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。用水淬灭反应，并用乙酸乙酯(3×30mL)萃取混合物。将有机层用1N氯化氢水溶液(50mL)、饱和碳酸氢钠水溶液(50mL)和盐水(20mL)洗涤。将有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩，以得到呈棕色固体的(叔-丁氧基羰基)(4-氯-3-(3-硝基苯甲酰胺)苯基)氨基甲酸叔丁酯(0.8g)，将其不经分析或纯化而用于步骤4。
步骤4向从步骤3所得的中间体(0.421g，0.857mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液添加4M的氯化氢(1.07mL，4.28mmol)在二噁烷中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌16h，并且然后在减压下浓缩。将所得残余物在乙酸乙酯(15mL)与饱和碳酸氢钠水溶液(15mL)之间分配。分离各相。将有机相用盐水(2×5mL)洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩，以得到呈淡黄色固体的N-(5-氨基-2-氯苯基)-3-硝基苯甲酰胺(0.25g)，将其不经纯化而用于步骤5：ESIMS m/z 292([M+H]+)。
步骤5向从步骤4所得的苯胺(0.203g，0.697mmol)、和反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸(0.252g，0.841mmol)在二氯甲烷(20mL)中的溶液添加EDC·HCl(0.203g，1.06mmol)和DMAP(0.094g，0.769mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，用水稀释，并用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、并用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将所得产物通过柱色谱法纯化，用石油醚中20％-30％乙酸乙酯洗脱，得到呈灰白色固体的标题化合物(0.08g，20％)。
依照实例9中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-硝基苯甲酰胺(F89)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.06g，14％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-甲基-4-硝基苯甲酰胺(F90)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.031g，8％)。
实例10
3-氨基-N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F103)的制备
向(3-((2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(-三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)氨基甲酰基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F101，0.320g，0.459mmol)在二氯甲烷(5mL)中的悬浮液添加4M的氯化氢在二噁烷(0.574mL，2.296mmol)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌，并通过液相色谱-质谱法(LC-MS)监测进程。18小时之后，起始材料剩余。向反应混合物添加另外的4M的氯化氢在二噁烷(0.5mL)中的溶液，并且将反应混合物在室温下搅拌18小时。通过LC-MS分析指示未消耗的起始材料。将甲醇添加到混合物中直到获得均匀的溶液。将溶液在室温下搅拌18小时，此时通过LC-MS分析显示反应完成。将反应混合物在氮气流下浓缩，并将残余物用乙酸乙酯(20mL)稀释。将溶液用饱和碳酸氢钠水溶液(3×10mL)和盐水洗涤。将有机层穿过相分离器以干燥，并将滤液在减压下浓缩，以得到呈浅棕色泡沫的标题化合物(0.270g，99％)。
实例11
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3-(2,2-二氟乙酰胺基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F104)的制备
在室温下，向3-氨基-N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F103，0.100g，0.168mmol)在二氯甲烷(2mL)中的溶液添加2,2-二氟乙酸酐(0.044g，0.251mmol)。在1小时之后，将反应混合物直接加载到装载柱上。通过柱色谱法用己烷中0％-60％丙酮洗脱进行纯化，得到呈白色固体的标题化合物(0.080g，71％)。
依照实例11中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-(2,2-二氟乙酰胺基)-2-氟苯甲酰胺(F111)
制备标题化合物，并呈奶油色固体分离出来(0.18g，63％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟-4-(2,2,2-三氟乙酰胺基)苯甲酰胺(F112)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.17g，58％)。
实例12
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,4-二氟-3-(2-甲氧基乙酰胺基)苯甲酰胺(F105)的制备
向3-氨基-N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,4-二氟苯甲酰胺(F103，0.100g，0.168mmol)在乙酸乙酯(2mL)中的溶液添加2-甲氧基乙酸(0.015g，0.168mmol)。添加吡啶(0.027mL，0.335mmol)，随后添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(0.160g，0.251mmol)在乙酸乙酯中的50％溶液，并且将反应混合物加温至45℃持续18小时。将反应混合物在氮气流下浓缩。将残余物通过柱色谱法纯化，用己烷中0％-60％丙酮洗脱，得到呈白色固体的标题化合物(0.086g，77％)。
实例13
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,6-二氟烟酰胺和N-(2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2,6-二氟烟酰胺(F107和F108)的制备
将反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C20，1.0g，2.27mmol)添加到2,6-二氟烟酸(0.36g，2.27mmol)在甲苯(25mL)中的溶液。逐滴添加吡啶(0.72mL，9.05mmol)，并且在室温下添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物作为在乙酸乙酯(5.8mL，9.05mmol)中的50％溶液。将反应混合物加温至110℃并搅拌16小时，冷却至室温，并且在减压下浓缩。将残余物用水(80mL)稀释并用乙酸乙酯(2×80mL)萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，并过滤，并且将滤液在减压下浓缩。将所得产物通过自动快速色谱法(SiO2，石油醚中40％→60％乙酸乙酯)纯化，并将非对映异构体通过超临界流体色谱法(5μOJ-H(30×250mm)，CO2中20％异丙醇，70g/min，30℃，100巴背压)分离，以得到呈奶油色固体的反式-非对映异构体的R,R和S,S对。通过随后的针对目标有害生物的筛选确定绝对构型，其结果表明，峰1是S,S构型并且峰2是R,R构型，因为峰-2的功效显著大于峰-1。
分离出呈奶油色固体的化合物107(0.32g，48％)。
分离出呈奶油色固体的化合物108(0.32g，48％)。
依照实例13中的程序制备以下化合物：
N-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-5,6-二氟烟酰胺(F109)
制备标题化合物，并呈奶油色固体分离出来(0.23g，40％)。
N-(2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-5,6-二氟烟酰胺(F110)
/>
制备标题化合物，并呈奶油色固体分离出来(0.16g，32％)。N-(2-氯-5-硝基苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(C21)
从3,5-二氟苯甲酸和2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈黄色固体分离出来(0.34g，94％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.58(s,1H),8.53(d,J＝2.7Hz,1H),8.16(dd,J＝8.9,2.8Hz,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.76-7.67(m,2H),7.66-7.55(m,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-108.50；ESIMS m/z 313([M+H]+)。
(3-((2-氯-5-硝基苯基)氨基甲酰基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C22)
从3-((叔-丁氧基羰基)氨基)-2,4-二氟苯甲酸和2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈黄色固体分离出来(0.44g，89％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.41(d,J＝2.5Hz,1H),9.04(s,1H),8.73(d,J＝2.8Hz,1H),8.12(dd,J＝8.9,2.8Hz,1H),7.92-7.85(m,1H),7.80-7.69(m,1H),7.32(td,J＝9.2,1.7Hz,1H),1.45(s,9H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-112.67,-118.21；ESIMS m/z 426([M-H]-)。
N-(2-氯-5-硝基苯基)-4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺(C23)
从4,4,4-三氟-3-甲基丁酸和2-氯-5-硝基苯胺制备标题化合物，并呈黄色固体分离出来(0.33g，92％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.09(s,1H),8.71(d,J＝2.8Hz,1H),8.03(dd,J＝8.8,2.8Hz,1H),7.82(d,J＝8.8Hz,1H),2.91(tdd,J＝9.0,6.9,4.9Hz,1H),2.84(dd,J＝15.3,4.8Hz,1H),2.62(dd,J＝15.3,8.9Hz,1H),1.16(d,J＝6.8Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-72.07；ESIMS m/z 311([M+H]+)。
实例14
(1R,3R)-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C1)的制备
/>
向N-叔-丁氧基羰基-(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C12，0.610g，0.923mmol)在二噁烷(4.62mL)中的溶液添加4M的氯化氢在二噁烷(2.31mL，9.23mmol)中的溶液。将所得溶液在室温下搅拌18小时，并在氮气流下浓缩。将残余物在乙酸乙酯(15mL)与饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。分离各相。将有机相用盐水(2×5mL)洗涤，经干燥硫酸钠，过滤，并在氮气流下浓缩以得到琥珀油。将所得油溶解于二乙醚(3mL)中，并用己烷处理以进行沉淀。经由真空过滤收集所得固体以得到呈浅橙色固体的标题化合物(0.412g，90％)：mp 81℃-86℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.22(s,1H),7.75(s,2H),7.01(ddd,J＝9.0,8.1,5.6Hz,1H),6.88(ddd,J＝10.8,9.0,1.9Hz,1H),5.32(s,2H),3.68(d,J＝8.6Hz,1H),3.60(d,J＝8.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-134.85,-134.89,-140.66,-140.69；对于C16H9Cl5F2N2O计算的HRMS-ESI(m/z)[M]+为457.9126；发现值，457.9131。
依照实例14中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C3)
从反式-外消旋-(叔-丁氧基羰基)(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)氨基甲酸叔丁基酯(C13)制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(5.7g，65％)：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.42(s,1H),7.62-7.61(m,1H),7.54-7.52(m,2H),7.22(d,J＝2.0Hz,1H),7.14-7.11(m,1H),6.80-6.77(m,1H),5.42(s,2H),3.56(d,J＝8.8Hz,1H),3.44(d,J＝8.4Hz,1H)；ESIMS m/z 423([M+H]+)。
反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C24)
从反式-外消旋-(叔-丁氧基羰基)(5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)-2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C16)制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.61g，95％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.34(s,1H),7.62(t,J＝1.9Hz,1H),7.52(dd,J＝1.9,0.6Hz,2H),7.16(dd,J＝8.3,2.6Hz,1H),6.93(dd,J＝11.3,8.7Hz,1H),6.73(ddd,J＝8.7,4.0,2.6Hz,1H),5.22(s,2H),3.56(d,J＝8.5Hz,1H),3.43(d,J＝8.5Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-139.93；ESIMS m/z 409([M+H]+)。
实例15
反式-外消旋-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C20)的制备
向反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-硝基苯基)-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C11，13g，27.6mmol)在四氢呋喃、乙醇、和水(2:2:1；总共30mL)的混合物中的室温溶液依次添加铁粉(15g，276.5mmol)和氯化铵(114.8g，220.8mmol)。将反应混合物加温至80℃并搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温，并且通过垫过滤。将滤饼用甲醇洗涤，并且将滤液在减压下浓缩。将残余物用水稀释并用乙酸乙酯(3×180mL)萃取。将合并的萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将残余物通过快速色谱法(SiO2；石油醚中40％→60％乙酸乙酯)纯化以得到呈奶油色固体的标题化合物(10g，83％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57-7.49(m,3H),7.35(d,J＝2.4Hz,1H),7.23-7.49(m,2H),6.68(dd,J＝2.4,8.4Hz,1H),3.61(d,J＝8.0Hz,1H),2.77(d,J＝8.0Hz,1H)；ESIMS m/z 441([M+H]+)。
依照实例15中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-4-氨基-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(C25)
制备标题化合物，并呈奶油色固体分离出来(1.2g，66％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.11(d,J＝17.6Hz,1H),8.61(d,J＝2.8Hz,1H),8.40(br s,1H),8.00-7.96(m,1H),7.80(dd,J＝2.8,8.8Hz,1H),7.49(d,J＝6.8Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.26-7.17(m,1H),6.55(dd,J＝2.4,8.8Hz,1H),6.41(dd,J＝2.0,14.4Hz,1H),4.23(br s,2H),3.57(d,J＝8.0Hz,1H),2.75(d,J＝8.0Hz,1H)；ESIMS m/z 578([M+H]+)。
(1R,3R)-N-(3-氨基-2-氟苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C26)
从(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-N-(2-氟-3-硝基苯基)环丙烷-1-甲酰胺(C15)制备标题化合物，并呈橙色泡沫分离出来(1.3g，57％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.18(s,1H),7.63(q,J＝2.0Hz,1H),7.51(d,J＝1.9Hz,2H),7.10(ddd,J＝8.3,6.7,1.6Hz,1H),6.82(td,J＝8.0,1.3Hz,1H),6.57(td,J＝8.2,1.6Hz,1H),5.22(s,2H),3.71(d,J＝8.6Hz,1H),3.59(d,J＝8.6Hz,1H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-147.11；ESIMS m/z409([M+H]+)。
N-(5-氨基-2-氯苯基)-3,5-二氟吡啶甲酰胺(C27)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-3,5-二氟吡啶甲酰胺(C18)制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(1.2g，44％)：ESIMS m/z 284([M+H]+)。N-(5-氨基-2-氯苯基)乙酰胺(C7)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)乙酰胺(C4)制备标题化合物，并呈黄色固体分离出来(0.204g，59％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J＝2.2Hz,1H),7.56(s,1H),7.09(d,J＝8.6Hz,1H),6.36(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),3.74(s,2H),2.22(s,3H)；EIMS m/z 264。
N-(5-氨基-2-氯苯基)-4-氟苯甲酰胺(C8)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-氟苯甲酰胺(C5)制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.084g，67％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),7.99(d,J＝2.7Hz,1H),7.96-7.88(m,2H),7.23-7.17(m,2H),7.15(d,J＝8.6Hz,1H),6.41(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),3.79(s,2H)；EIMS m/z 264。
N-(5-氨基-2-氯苯基)环丙烷甲酰胺(C9)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)环丙烷甲酰胺(C6)制备标题化合物，并呈棕色固体分离出来(0.249g，73％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.39(s,1H),7.04(d,J＝8.6Hz,1H),6.96(d,J＝1.7Hz,1H),6.35(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),5.25(s,2H),2.02-1.90(m,1H),0.81-0.76(m,4H)；EIMS m/z 210。
实例16
(5-氨基-2-氯苯基)(叔-丁氧基羰基)氨基甲酸叔丁酯(C14)的制备
将(叔-丁氧基羰基)(2-氯-5-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C28，2.065g，5.54mmol)在乙酸乙酯(22mL)中的溶液用氮气鼓泡5分钟，并且将该溶液用10％钯碳(0.25g)处理，同时继续鼓泡。烧瓶配备有三通旋塞，并在室内真空下缓和地抽空。用氮气回填烧瓶，并重复该过程(2×)。将烧瓶缓和地抽空，并用气球的氢气回填(2×)。将反应混合物在氢气(气球)气氛下搅拌16小时。将反应烧瓶在缓和真空下抽空，并用氮气回填(2×)。将反应混合物用氮气鼓泡5分钟。将混合物通过垫过滤，并且用乙酸乙酯冲洗该垫。将滤液浓缩以得到呈白色固体的标题化合物(1.87g，98％)：mp 84℃-90℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.15(d,J＝8.5Hz,1H),6.56(m,2H),3.70(s,2H),1.42(s,18H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.87,145.66,137.45,129.70,121.67,116.21,115.68,82.72,27.87。
依照实例16中的程序制备以下化合物：
N-(5-氨基-2-氯苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(C10)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(C17)制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.211g，65％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.93(s,1H),7.80(d,J＝18.9Hz,2H),7.61(d,J＝7.9Hz,1H),7.11(d,J＝8.6Hz,1H),6.88-6.83(m,1H),6.47(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),5.36(s,2H),2.45(s,3H)；ESIMS m/z 286([M+H]+)。
N-(5-氨基-2-氯苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(C29)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(C21)制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.285g，93％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.99(s,1H),7.71-7.61(m,2H),7.55(tt,J＝9.1,2.3Hz,1H),7.13(d,J＝8.6Hz,1H),6.74(d,J＝2.7Hz,1H),6.50(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),5.38(s,2H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-108.64；ESIMS m/z 283([M+H]+)。
(3-((5-氨基-2-氯苯基)氨基甲酰基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C30)
从(3-((2-氯-5-硝基苯基)氨基甲酰基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C22)制备标题化合物，并呈白色固体分离出来(0.420g，100％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.71(d,J＝3.2Hz,1H),8.99(s,1H),7.65(q,J＝7.9Hz,1H),7.27(t,J＝8.9Hz,1H),7.11(d,J＝8.6Hz,1H),7.07-6.98(m,1H),6.45(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),5.37(s,2H),1.44(s,9H)；19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-113.61,-118.80(d,J＝8.6Hz)；ESIMS m/z 396([M-H]-)。N-(5-氨基-2-氯苯基)-4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺(C31)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺(C23)制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.305g，100％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.43(s,1H),7.06(d,J＝8.6Hz,1H),6.90(dd,J＝7.0,2.5Hz,1H),6.39(dd,J＝8.6,2.7Hz,1H),5.30(s,2H),2.85(tdd,J＝9.4,7.1,4.8Hz,1H),2.68(dd,J＝15.0,4.9Hz,1H),2.50-2.41(m,1H),1.13(d,J＝6.9Hz,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-72.07。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰胺(C32)
从N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰胺(C19)制备标题化合物，并呈灰色固体分离出来(1.16g，88％)：mp 95℃-100℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.75(s,1H),6.78(td,J＝9.1,2.0Hz,1H),6.66(td,J＝9.1,5.2Hz,1H),4.35(s,2H),4.03(q,J＝8.4Hz,2H),3.89(s,2H)；ESIMS m/z 285([M+H]+)。
实例17
(叔-丁氧基羰基)(2-氯-5-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C28)的制备
向2-氯-5-硝基苯胺(2.5g，14.5mmol)在四氢呋喃(24mL)中的溶液添加DMAP(0.088g，0.72mmol)，随后添加二碳酸二叔丁酯(3.48g，15.9mmol)。将深色反应混合物加温至50℃并搅拌16小时。将该深色混合物用另外的DMAP(1.77g，14.5mmol)和二碳酸二叔丁酯(3.48g，15.9mmol)处理，加温至回流，并搅拌16小时。将反应混合物浓缩以得到粘性、深色油状物，将其在二氯甲烷(50mL)与饱和氯化铵水溶液(50mL)之间分配。分离各相，并将水相用另外的二氯甲烷(2×50mL)萃取。将合并的有机相穿过相分离器干燥，并且将溶液用(10g)处理。将溶剂蒸发，并将吸附材料通过自动快速色谱法(SiO2；己烷中0％→50％乙酸乙酯)纯化以得到呈桃色固体的标题化合物(4.44g，82％)：mp 99℃-102℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(m,2H),7.63(d,J＝8.7Hz,1H),1.42(s,18H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.85,146.70,140.25,138.32,130.27,125.31,123.70,84.05,27.81。
实例18
反式-外消旋-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(4,4,4-三氟-N,3-二甲基丁酰胺基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F92)的制备
步骤1向N-(2-氯-5-硝基苯基)-4,4,4-三氟-N,3-二甲基丁酰胺(C33，0.129g，0.397mmol)在3:1甲醇/水(5.3mL)的悬浮液中添加氯化铵(0.064g，1.19mmol)和铁粉(0.111g，1.99mmol)。将反应混合物剧烈搅拌并加温至50℃持续18h。将混合物冷却至室温并经床过滤，将其用甲醇洗涤。将滤液在减压下浓缩，并且将残余物在乙酸乙酯(25mL)与1:1盐水/水(20mL)之间分配。将有机层穿过相分离器以干燥，并将溶剂浓缩以产生N-(5-氨基-2-氯苯基)-4,4,4-三氟-N,3-二甲基丁酰胺，将其不经纯化而用于步骤2(0.101g，87％)：ESIMS m/z 295([M+H]+)。
步骤2向2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸(0.102g，0.339mmol)和步骤1的苯胺(0.100g，0.339mmol)在乙酸乙酯(1mL)中的溶液添加吡啶(0.055mL，0.679mmol)，随后添加2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(0.324g，0.509mmol)在乙酸乙酯中的50％溶液。将反应混合物加温至45℃并搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并在氮气流下浓缩。将残余物通过柱色谱法纯化，用己烷中0％-40％乙酸乙酯洗脱，以得到呈黄色泡沫的标题化合物(0.088g，45％)。
依照实例18中的程序制备以下化合物：
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-4-氰基-N,2-二甲基苯甲酰胺(F93)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.122g，55％)。
反式-外消旋-N-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺基)苯基)-3,5-二氟-N-甲基苯甲酰胺(F94)
从反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸制备标题化合物，并呈白色泡沫分离出来(0.106g，54％)。
实例19
N-(2-氯-5-硝基苯基)-4,4,4-三氟-N,3-二甲基丁酰胺(C33)的制备
向N-(2-氯-5-硝基苯基)-4,4,4-三氟-3-甲基丁酰胺(C23，0.128g，0.412mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中在冰浴中搅拌的溶液一次性加入添加氢化钠(0.025g，0.618mmol)。去除冰浴，并且将反应混合物搅拌45分钟，同时加温至室温。将碘代甲烷(0.028mL，0.453mmol)一次性添加到反应混合物中，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过小心地添加水(5mL)淬灭反应，并且用乙酸乙酯(30mL)萃取混合物。将有机层用1:1盐水/水(3×20mL)、并且然后用盐水洗涤。将有机层穿过相分离器以干燥并在减压下浓缩，以得到呈橙色油状物的标题化合物(0.129g，96％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.52(t,J＝2.6Hz,1H),8.36-8.27(m,1H),7.99(dd,J＝8.9,3.0Hz,1H),3.14(d,J＝2.8Hz,3H),2.89-2.82(m,2H),2.12(dd,J＝8.1,6.3Hz,1H),1.04(dd,J＝13.5,6.9Hz,3H),旋转异构体的1:1混合物；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-71.98,-72.14,旋转异构体的1:1混合物；ESIMS m/z325([M+H]+)。
依照实例19中的程序制备以下化合物：
N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-氰基-N,2-二甲基苯甲酰胺(C34)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺(C17)制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.145g，98％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.69(d,J＝2.7Hz,1H),8.50(d,J＝2.7Hz,1H),8.29(dd,J＝8.9,2.8Hz,1H),8.09(dd,J＝8.9,2.7Hz,1H),7.96(d,J＝8.8Hz,1H),7.91-7.82(m,2H),7.76(d,J＝8.9Hz,2H),7.69-7.61(m,1H),7.47(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H),7.32(d,J＝8.0Hz,1H),3.36(s,3H),3.06(s,3H),2.44(s,3H),2.39(s,3H),旋转异构体的1:1混合物；ESIMS m/z 330([M+H]+)。
N-(2-氯-5-硝基苯基)-3,5-二氟-N-甲基苯甲酰胺(C35)
从N-(2-氯-5-硝基苯基)-3,5-二氟苯甲酰胺(C21)制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.110g，97％)：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.63(d,J＝2.8Hz,1H),8.14(d,J＝9.0Hz,1H),7.88-7.74(m,1H),7.53-7.32(m,1H),7.30-7.15(m,1H),7.06(s,1H),3.31(s,3H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-108.73；ESIMS m/z 327([M+H]+)。
实例20
4-((叔-丁氧基羰基)氨基)-3-氟-2-甲基苯甲酸(C36)的制备
向4-((叔-丁氧基羰基)氨基)-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(C38，0.7g，2.47mmol)在二氯乙烷(25mL)中的溶液添加三甲基氢氧化锡(1.33g，7.42mmol)，并且将反应混合物加温至100℃并搅拌72小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下浓缩，并且将残余物悬浮在冰水(50mL)中。用乙酸乙酯(3×40mL)萃取混合物。将合并的有机萃取物依次用水(3×100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩以得到固体。将该固体通过快速色谱法(硅胶，石油醚中40％→50％乙酸乙酯)纯化以得到呈奶油色固体的标题化合物(0.16g，24％)：mp 175℃-179℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.09(s,1H),7.61-7.53(m,2H),2.41(d,J＝2.8,Hz,3H),1.47(s,9H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-128.43；ESIMS m/z 268([M-H]-)。
依照实例20中的程序制备以下化合物：
4-((叔-丁氧基羰基)氨基)-2-氟苯甲酸(C37)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.42g，45％)；mp 196℃-200℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.79(s,1H),8.98(br,1H),7.71-7.67(m,1H),7.36(dd,J＝2.0,13.6Hz,1H),7.22(dd,J＝1.6,8.4Hz,1H),1.48(s,9H)；19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-109.30；ESIMS m/z 256([M+H]+)。
实例21
4-((叔-丁氧基羰基)氨基)-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(C38)的制备
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向4-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(C40，1.1g，6.01mmol)在四氢呋喃(25mL)中的溶液添加三乙胺(2.1mL，15.0mmol)和二碳酸二叔丁酯(1.58g，7.2mmol)，并且将反应混合物在80℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物悬浮在水(50mL)中并用乙酸乙酯(3×40mL)萃取。将合并的有机萃取物依次用水(3×100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩以得到固体。将该固体通过快速色谱法(硅胶，石油醚中10％→20％乙酸乙酯)纯化以得到呈奶油色固体的标题化合物(0.8g，47％)：ESIMS m/z 282([M-H]-)。
依照实例21中的程序制备以下化合物：
4-((叔-丁氧基羰基)氨基)-2-氟苯甲酸甲酯(C39)
制备标题化合物，并呈灰白色固体分离出来(0.38g，50％)；mp 194℃-198℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.98(s,1H),7.82-7.78(m,1H),7.47(dd,J＝2.0,14.0Hz,1H),7.73(dd,J＝2.0,8.8Hz,1H),3.80(s,3H),1.48(s,9H)；ESIMS m/z 270([M+H]+)。
实例22
4-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(C40)的制备
向4-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸(C41，1.2g，7.1mmol)在甲醇(25mL)中的溶液添加硫酸(0.3mL)，并且将反应混合物在80℃下搅拌16小时。将反应混合物浓缩至干燥，并且将残余物用冰水(50mL)稀释并用乙酸乙酯萃取(3×60mL)。将合并的有机萃取物依次用冷水(3×100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。将残余物通过快速色谱法(硅胶，石油醚中30％→40％乙酸乙酯)纯化以得到呈奶油色固体的标题化合物(0.9g，69％)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63-7.60(m,1H),6.59-6.55(m,1H),4.05(d,J＝13.6Hz,2H),3.83(s,3H),2.51-2.50(m,3H)；ESIMS m/z 184([M+H]+)。
实例23
4-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸(C41)的制备
在室温下，向4-氨基-3-氟-2-甲基苄腈(1.5g，10mmol)在含水甲醇(1:1；总共40mL)混合物中的溶液添加氢氧化钾(6.72g，120.0mmol)。将反应混合物加温至100℃并搅拌48小时，冷却至室温，并且将pH用氯化氢水溶液(约3mL)调节至约3。将溶液用甲醇在二氯甲烷中的10％溶液(3×100mL)萃取，并且将合并的有机相依次用冷水(3×100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩以得到固体。将固体化合物悬浮在甲苯中并浓缩(2×50mL)以得到呈淡黄色固体的标题化合物(1.3g，77％)：ESIMS m/z 170([M+H]+)。
依照先前所公开的方法制备以下中间体。
根据描述于PCT国际申请公开WO 2016/168059 A1和本领域中的方法，从反式-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-甲酸(C8)制备(1R,3R)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-甲酸。
根据PCT国际申请公开WO 2018/071327 A1制备(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸(C95)。
根据PCT国际申请公开WO 2018/071327 A1制备(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-溴-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酸(C243)。
根据PCT国际申请公开WO 2018/071327 A1制备(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸(C92)。
根据PCT国际申请公开WO 2018/071327 A1制备(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸(C91)。
根据PCT国际申请公开WO 2016/168059 A1制备反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酸(C1)。
根据PCT国际申请公开WO 2018/071327 A1制备(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酸(C94)。
根据PCT国际申请公开WO 2018/071327 A1制备反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酸(C76)。
根据PCT国际申请公开WO 2016/168059 A1制备N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-N-叔-丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯(C397)。
根据PCT国际申请公开WO 2016/168059 A1制备(5-氨基-2-氟苯基)(叔-丁氧基羰基)氨基甲酸叔丁酯(C410)。
应认识到，某些试剂和反应条件可能与某些式一的分子或在制备某些式一的分子中使用的某些分子中可能存在的某些功能不兼容。在这种情况下，可能有必要采用文献中全面报道的并为本领域技术人员所熟知的标准保护和脱保护方案。另外，在某些情况下，可能有必要执行本文未描述的其他常规合成步骤以完成所需分子的合成。本领域技术人员还将认识到，可以通过以与所述顺序不同的顺序执行合成路线的一些步骤来实现所需分子的合成。本领域技术人员还将认识到，可以在所需分子上进行标准的官能团互换或取代反应以引入或修饰取代基。
生物测定
以下针对甜菜夜蛾(beet armyworm，Spodoptera exigua)、粉纹夜蛾(cabbagelooper，Trichoplusia ni)、和黄热蚊(yellow fever mosquito，Aedes aegypti)的生物测定因其遭受的损害而包括在本文中。另外，甜菜夜蛾和粉纹夜蛾为大范围的咀嚼有害生物的两种良好的指示物种。使用这两种指示物种以及黄热蚊的结果显示式一的分子在防治节肢动物门、软体动物门、和线虫动物门的有害生物方面的广泛有用性(Drewes等人,High-Throughput Screening in Agrochemical Research,Modern Methods in CropProtection Research,Part I,Methods for the Design and Optimization of NewActive Ingredients[农业化学研究中的高通量筛选，作物保护研究中的现代方法，第I部分，用于设计和优化新活性成分的方法],由Jeschke,P.,Kramer,W.,Schirmer,U.,和Matthias W.编辑,第1-20页,2012)
实例A：对甜菜夜蛾(Spodoptera exigua，LAPHEG)(“BAW”)和粉纹夜蛾(Trichoplusia ni，TRIPNI)(“CL”)的生物测定
甜菜夜蛾是对除其他作物之外的苜蓿、芦笋、甜菜、柑橘、玉米、棉花、洋葱、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、糖用甜菜、向日葵、烟草、和蕃茄具有经济问题的严重有害生物。甜菜夜蛾原生于东南亚，但现在发现于非洲、澳大利亚、日本、北美、和南欧。幼虫可以大群取食，导致破坏性作物损失。已知其对若干种杀有害生物剂具有抗性。
粉纹夜蛾是在全世界发现的严重有害生物。其侵袭除其他作物之外的苜蓿、豆类、甜菜、青花菜、球茎甘蓝(Brussel sprouts)、卷心菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、散叶甘蓝、棉花、黄瓜、茄子、羽衣甘蓝、莴苣、瓜类、芥菜、香芹、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、菠菜、南瓜、蕃茄、芜菁、和西瓜。此物种由于其贪婪的食欲而对植物具有非常大的破坏性。幼虫每日食用其重量三倍的食物。取食部位的标志是大量堆积粘性的湿排泄材料，所述排泄材料可导致较高的疾病压力，从而在所述部位引起对植物的二次问题。已知其对若干种杀有害生物剂具有抗性。
因此，由于以上因素，防治这些有害生物是重要的。此外，防治这些称为咀嚼有害生物的有害生物(BAW和CL)的分子将可用于防治咀嚼植物的其他有害生物。
使用以下实例中所述的程序针对BAW和CL测试本文件中所公开的某些分子。
对BAW的生物测定
使用128孔饮食托盘测定进行对BAW的生物测定。将一只第二龄期BAW幼虫置于先前已填充有1mL人工饮食的饮食托盘的各孔(总共8个孔)中，所述人工饮食已被应用(八个孔中的每个)50μg/cm2测试分子(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)并且然后允许其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖，通风以允许气体交换，并且保持在25℃、14:10光-暗下持续五天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行求平均。
在该测定中，F1、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F16、F18、F19、F20、F22、F24、F25、F26、F27、F30、F32、F34、F35、F36、F37、F38、F39、F40、F41、F42、F43、F44、F47、F48、F49、F50、F51、F52、F53、F54、F55、F56、F57、F58、F60、F61、F62、F63、F64、F65、F66、F67、F68、F69、F70、F71、F72、F73、F74、F75、F76、F77、F78、F79、F80、F81、F82、F83、F84、F85、F87、F88、F89、F90、F91、F92、F93、F94、F95、F96、F97、F98、F99、F100、F101、F102、F103、F104、F105、F106、F109、F110、F111、F112、F113、F114、F115、F116、F117、F118、F119、F120、以及F121在50μg/cm2时展现出活性。
对CL的生物测定
使用128孔饮食托盘测定进行对CL的生物测定。将一种第二龄期CL幼虫置于先前已填充有1mL人工饮食的饮食托盘的各孔(总共8个孔)中，所述人工饮食已被应用(八个孔中的每个)50μg/cm2测试分子(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)并且然后允许其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖，通风以允许气体交换，并且保持在25℃、14:10光-暗下持续五天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行求平均。
在该测试中，F1、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F16、F17、F18、F19、F20、F21、F22、F23、F24、F25、F26、F27、F29、F30、F31、F32、F34、F35、F36、F37、F38、F39、F40、F41、F42、F43、F44、F45、F46、F47、F48、F49、F50、F51、F52、F53、F54、F55、F56、F57、F58、F60、F61、F62、F63、F64、F65、F66、F67、F68、F69、F70、F71、F72、F73、F74、F75、F77、F78、F79、F80、F81、F82、F83、F84、F85、F87、F88、F89、F90、F91、F92、F93、F94、F95、F96、F97、F98、F99、F100、F102、F103、F104、F105、F106、F107、F109、F110、F111、F112、F113、F114、F115、F116、F117、F118、F119、F120、以及F121在50μg/cm2时展现出活性。
实例B：对黄热蚊(Aedes aegypti,AEDSAE)(“YFM”)的生物测定
YFM更偏向在日间取食于人类并且最常发现于人类住所中或附近。YFM是传播若干种疾病的媒介。它是可散布登革热和黄热病病毒的蚊子。黄热病是疟疾之后第二最危险的蚊传播疾病。黄热病是急性病毒出血性疾病并且高达50％的严重患病人员在未治疗的情况下将死于黄热病。据估计，全世界每年有200,000例黄热病，导致30,000例死亡。登革热是凶险的病毒性疾病；它由于其可引起的剧烈疼痛而有时被称为“断骨热(breakbone fever)”或“碎心热(break-heart fever)”。登革热每年杀死约20,000人。因此，由于以上因素，防治这种有害生物是重要的。另外，防治这种被称为吸吮有害生物的有害生物(YFM)的分子可用于防治导致人类和动物患病的其他有害生物。
使用以下段落中所述的程序针对YFM测试本文件中所公开的某些分子。
使用含有溶解于100μL二甲基亚砜(DMSO)中的400μg分子(相当于4000ppm溶液)的母板。母板含有15μL组装分子/孔。向此板的各孔中添加135μL 90:10水/丙酮混合物。将机器人(NXP实验室自动化工作站)编程以将从母板分配15μL抽吸物至空的96孔浅板(“子”板)中。每个母板形成6个代表(“子”板)。然后将所形成的“子”板立即用YFM幼虫侵染。
在要处理板的前一天，将蚊子卵置于含有肝脏粉末的密理博(Millipore)水中以开始孵化(4g于400mL中)。在使用机器人形成“子”板后，将其用220μL肝脏粉末/蚊子幼虫(约1日龄幼虫)混合物侵染。在板被蚊子幼虫侵染后，使用非蒸发盖将板覆盖以降低干燥。在分级之前，将板保持在室温3天。3天后，观察各孔并且基于死亡率评分。
在该测试中，F1、F2、F3、F4、F7、F10、F11、F14、F15、F16、F18、F19、F20、F21、F22、F25、F28、F35、F39、F40、F42、F45、F48、F50、F53、F54、F56、F58、F59、F60、F61、F62、F64、F67、F68、F69、F70、F71、F72、F74、F75、F77、F78、F79、F80、F82、F83、F84、F85、F95、F100、F106、F109、F111、F112、F113、F114、F115、F116、F117、以及F118在4000ppm时展现出活性。
农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素物和放射性核素
可以将具有式一的分子配制成农业上可接受的酸加成盐。作为非限制性实例，胺官能团可与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗坏血酸、顺丁烯二酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸、和羟基乙磺酸形成盐。另外，作为非限制性实例，酸官能团可形成盐，所述盐包括由碱金属或碱土金属衍生的盐和由氨和胺衍生的盐。优选阳离子的实例包括钠、钾、和镁。
可以将具有式一的分子配制成盐衍生物。作为非限制性实例，可通过使游离碱与足以产生盐的量的所希望的酸接触来制备盐衍生物。可以通过将所述盐用合适的稀碱水溶液(诸如稀氢氧化钠、碳酸钾、氨、和碳酸氢钠水溶液)处理来再生游离碱。例如，在许多情况下，杀有害生物剂(诸如2,4-D)通过将其转化成其二甲胺盐而更可溶于水。
可以将式一的分子与溶剂一起配制成稳定复合物，使得所述复合物在除去非复合溶剂之后保持完整。这些复合物常称为“溶剂化物”。然而，特别希望的是使用水作为溶剂以形成稳定的水合物。
可以将含有酸官能团的式一的分子制成酯衍生物。然后可以与应用本文件中所公开的分子相同的方式应用这些酯衍生物。
可以将具有式一的分子制成为多种多晶型物。多晶型现象在农用化学品开发中是重要的，因为相同分子的不同晶体多晶型物或结构可具有大大不同的物理特性和生物性能。
可以用不同的同位素制造具有式一的分子。特别重要的是具有2H(也称为氘)或3H(也称为氚)代替1H的分子。可以用不同放射性核素制造具有式一的分子。特别重要的是具有14C(也称为放射性碳)的分子。具有氘、氚、或14C的式一的分子可用于允许在化学和生理过程中追踪的生物学研究、和半衰期研究、以及作用方式研究。
配制品
杀有害生物剂许多时候不适于以其纯形式应用。通常必需添加其他物质，使得杀有害生物剂可在所需浓度下并且以适当的形式使用，从而允许易于应用、操作、运输、储存和最大杀有害生物剂活性。因此，将杀有害生物剂配制成例如诱饵、浓缩乳液、粉剂、可乳化浓缩物、熏剂、凝胶、颗粒剂、微胶囊、种子处理剂、悬浮液浓缩物、悬乳剂、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒剂或干燥可流动剂、可湿性粉剂、和超低容量溶液。
杀有害生物剂最常以由此类杀有害生物剂的浓缩配制品制备的水性悬浮液或乳液形式应用。此类水溶性、水可悬浮或可乳化配制品是通常称为固体(可湿性粉剂、水可分散颗粒剂)、通常称为可乳化浓缩物或水性悬浮液的液体。可压实形成水可分散颗粒剂的可湿性粉剂包含杀有害生物剂、载体和表面活性剂的紧密混合物。杀有害生物剂的浓度通常为从约10重量％至约90重量％。载体通常选自绿坡缕石(attapulgite)粘土、蒙脱石(montmorillonite)粘土、硅藻土、或纯化硅酸盐。占可湿性粉剂的从约0.5％至约10％的有效表面活性剂经发现于磺化木质素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、和诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物的非离子表面活性剂。
杀有害生物剂的可乳化浓缩物包含适宜浓度的溶解于载体中的杀有害生物剂(诸如从约50至约500克/升液体)，所述载剂是水混溶性溶剂或水不可混溶性有机溶剂和乳化剂的混合物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分，诸如重芳香族石脑油)。也可使用其他有机溶剂，诸如包括松香衍生物的萜烯溶剂、诸如环己酮的脂族酮、和诸如2-乙氧基乙醇的复杂醇。用于可乳化浓缩物的合适乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
水性悬浮液包括水不溶性杀有害生物剂以范围为从约5重量％至约50重量％的浓度分散在水性载体中的悬浮液。悬浮液通过以下方式制备：精细研磨杀有害生物剂并且将其剧烈混合到由水和表面活性剂构成的载体中。还可以添加诸如无机盐和合成胶或天然胶的成分以增加水性载体的密度和粘度。通过在诸如砂磨机、球磨机、或活塞型均化器的器具中制备水性混合物并且使其均化来同时研磨和混合杀有害生物剂通常是最有效的。可以将呈悬浮液的杀有害生物剂微包封在塑料聚合物中。
油分散体(OD)包括有机溶剂不溶性杀有害生物剂以在从约2重量％至约50重量％范围内的浓度精细分散于有机溶剂和乳化剂的混合物中的悬浮液。一种或多种杀有害生物剂可以溶解于有机溶剂中。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分，诸如重芳香族石脑油)。其他溶剂可以包括植物油、种子油、和植物油和种子油的酯。用于油分散体的合适乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。在油分散体的配制中添加增稠剂或胶凝剂以改变液体的流变性或流动特性以及防止分散颗粒或液滴的分离和沉降。
杀有害生物剂也可以以颗粒组合物的形式应用，这些颗粒组合物特别可用于应用于土壤。颗粒组合物通常含有约0.5重量％至约10重量％的杀有害生物剂，该杀有害生物剂分散于包含粘土或类似物质的载体中。通常通过将杀有害生物剂溶解于合适的溶剂中并且将其应用到已预先形成在约0.5mm至约3mm的适当粒度的颗粒载体中来制备此类组合物。也可以通过制造载体和分子的粘团或糊状物并且然后挤压并且干燥以获得所希望的颗粒粒度来配制此类组合物。颗粒的另一种形式是水可乳化颗粒剂(EG)。它是由颗粒剂组成的配制品，所述配制品有待以一种或多种活性成分在水中崩解和溶解之后溶解或稀释于有机溶剂中的常规水包油乳液形式应用。水可乳化颗粒剂包含溶解或稀释于合适的有机溶剂中的一种或若干种活性成分，所述一种或若干种活性成分被吸收在水溶性聚合物壳或一些其他类型的可溶性或不溶性基质中。
通过将呈粉末形式的杀有害生物剂与合适的粉尘状农业载体(诸如高岭土、研磨的火山岩等)紧密混合来制备含有杀有害生物剂的粉尘剂。粉尘剂可以适当含有从约1％至约10％的杀有害生物剂。粉尘剂可以拌种的形式或以使用喷粉机的叶面应用的形式进行应用。
同样实用的是以在适当的有机溶剂(通常为石油)中的溶液形式应用杀有害生物剂，诸如广泛用于农业化学的喷淋油。
杀有害生物剂也可以气溶胶组合物的形式应用。在此类组合物中，杀有害生物剂溶解或分散于作为产生压力的推进剂混合物的载体中。将气溶胶组合物包装在通过雾化阀分配混合物的容器中。
当杀有害生物剂与食品或引诱剂或两者混合时，形成杀有害生物剂诱饵。当有害生物食用诱铒时，它们也食用杀有害生物剂。诱饵可以呈颗粒剂、凝胶、可流动粉末、液体、或固体的形式。诱饵可用于有害生物庇护处。
熏剂是具有相对高蒸气压并且因此可以足够浓度的气体形式存在以杀死土壤或封闭空间中的有害生物的杀有害生物剂。熏剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们通过良好的扩散能力表征并且通过渗透有害生物的呼吸系统或经由有害生物的表皮吸收而起作用。应用熏剂以防治在气密薄片下、在气封室或建筑物中或在特定腔室中的积谷有害生物(stored product pest)。
可以通过将杀有害生物剂颗粒或液滴悬浮于各种类型的塑料聚合物中来将杀有害生物剂微包封。通过改变聚合物的化学性质或通过改变加工中的因素，可以形成具有各种尺寸、溶解度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素管控内部的活性成分释放的速度，其继而影响产品的残余性能、作用速度、和气味。微胶囊可以配制为悬浮液浓缩物或水可分散颗粒剂。
油溶液浓缩物是通过将杀有害生物剂溶解于将使杀有害生物剂保持在溶液中的溶剂中来制造。杀有害生物剂的油溶液通常比其他配制品更快击溃并且杀死有害生物，因为溶剂本身具有杀有害生物作用并且覆盖外皮的蜡质的溶解增加杀有害生物剂摄取的速度。油溶液的其他优点包括更好的储存稳定性、更好的裂隙渗透性和更好的对油脂表面的粘附性。
另一个实施例是水包油乳液，其中所述乳液包含各自具备层状液晶包衣并且分散在水相中的油性小珠，其中每个油性小珠包含至少一种具有农业活性的分子并且单独地被单层状层或多层状的层包覆，所述单层状层或多层状的层包含：(1)至少一种非离子亲脂性表面活性剂，(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂，和(3)至少一种离子表面活性剂，其中所述小珠的平均粒径小于800纳米。
其他配制品组分
通常，当式一中所公开的分子用于配制品时，此类配制品也可以含有其他组分。这些组分包括但不限于(这是非详尽且非互相排他性列表)润湿剂、铺展剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、螯合剂、减漂剂、相容剂、消泡剂、清洁剂、和乳化剂。接着描述数种组分。
润湿剂是当被添加到液体中时通过减小液体与其所铺展的表面之间的表面张力而增加液体的铺展或渗透能力的物质。润湿剂因以下两个主要功能用于农用化学配制品：在加工和制造期间，增加粉末在水中润湿的速率以制造可溶性液体或悬浮液浓缩物；以及在产品与水在喷洒罐中混合期间，减少可湿性粉剂的润湿时间并且改进水到水可分散颗粒剂中的渗透。用于可湿性粉剂、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂配制品的润湿剂的实例是：月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基酚乙氧基化物、和脂族醇乙氧基化物。
分散剂是吸附于颗粒表面上，有助于保持颗粒的分散状态并且防止其再聚集的物质。将分散剂添加到农用化学配制品中以促进在制造期间的分散和悬浮并且确保颗粒再分散于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉剂、悬浮液浓缩物、和水可分散颗粒剂。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于颗粒表面上并且提供针对颗粒再聚集的带电荷的或空间屏障的能力。最常用的表面活性剂是阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、或两种类型的混合物。对于可湿性粉剂配制品，最常见的分散剂是木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物，使用聚电解质(诸如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得非常好的吸附性和稳定性。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯。诸如烷基芳基环氧乙烷缩合物和EO-PO嵌段共聚物的非离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来，已开发出新型的非常高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有非常长的疏水性“主链”和大量环氧乙烷链，形成“梳型”表面活性剂的“齿”。这些高分子量聚合物可以赋予悬浮液浓缩物非常好的长期稳定性，因为疏水性主链具有许多在颗粒表面上的锚点。用于农用化学配制品的分散剂的实例是：木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚物、和接枝共聚物。
乳化剂是使一种液相的液滴在另一个液相中的悬浮液稳定的物质。在无乳化剂的情况下，可以将两种液体分成两种不可混溶的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有十二个或更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇和油溶性的十二烷基苯磺酸钙盐。从约8至约18的亲水亲油平衡(“HLB”)值的范围将正常提供良好的稳定乳液。乳液稳定性可以有时通过添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改进。
增溶剂是将以高于临界胶束浓度的浓度在水中形成胶束的表面活性剂。这些胶束然后能够溶解或增溶胶束的疏水性部分内的水不溶性材料。通常用于增溶的表面活性剂的类型是非离子表面活性剂、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单油酸酯乙氧基化物、和油酸甲酯。
表面活性剂有时单独地或与作为用于喷洒罐混合的佐剂的其他添加剂(诸如矿物油或植物油)一起使用，以改进杀有害生物剂对于标靶的生物性能。用于生物增强的表面活性剂的类型通常取决于杀有害生物剂的性质和作用方式。然而，它们通常是非离子表面活性剂，诸如：烷基乙氧基化物、直链脂族醇乙氧基化物、和脂族胺乙氧基化物。
农业配制品中的载体或稀释剂是添加到杀有害生物剂中以给出所需强度的产品的材料。载体通常是具有高吸收能力的材料，而稀释剂通常是具有低吸收能力的材料。载体和稀释剂用于粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、和水可分散颗粒剂的配制。
有机溶剂主要用于配制可乳化浓缩物、水包油乳液、悬乳剂、油分散体和超低容量配制品，并且在较小程度上用于配制颗粒配制品。有时使用溶剂混合物。第一主组的溶剂是脂族石蜡油，诸如煤油或精制石蜡。第二主组的(并且最常用的)溶剂包括芳香族溶剂，诸如二甲苯和较高分子量的C9和C10芳香族溶剂馏分。氯化烃可用作助溶剂以便当配制品乳化在水中时防止杀有害生物剂结晶。醇有时用作助溶剂以增加溶解能力。其他溶剂可以包括植物油、种子油、和植物油和种子油的酯。
增稠剂或胶凝剂主要用于配制悬浮液浓缩物、油分散体、乳液和悬乳剂，以改变液体的流变或流动特性和防止分散的颗粒或液滴的分离和沉降。增稠剂、胶凝剂和防沉剂通常分成两个类别，即水不溶性颗粒和水溶性聚合物。可以使用粘土和二氧化硅来生产悬浮液浓缩物和油分散体配制品。这些类型的材料的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝、和绿坡缕石。在水基悬浮液浓缩物中的水溶性多醣已作为增稠-胶凝剂使用了许多年。最常用的多糖类型是种子和海藻的天然提取物或是纤维素的合成衍生物。这些类型的材料的实例包括但不限于瓜耳胶、刺槐豆胶、角叉菜胶、海藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、和羟乙基纤维素(HEC)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、和聚环氧乙烷的。另一种良好的防沉剂是黄原胶。
微生物可以导致配制产品的腐败。因此，使用防腐剂消除或减轻其作用。此类药剂的实例包括但不限于：丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯、和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性剂的存在通常在生产和通过喷洒罐应用中的混合操作期间导致水基配制品起泡。为了减少起泡的倾向，通常在生产阶段期间或在填充至瓶中之前添加消泡剂。通常，存在两种类型的消泡剂，即硅酮和非硅酮。硅酮通常是二甲基聚硅氧烷的水性乳液，而非硅酮消泡剂是水不溶性油(诸如辛醇和壬醇)或二氧化硅。在两种情况下，消泡剂的功能是使表面活性剂从空气-水界面移位。
“绿色”剂(例如辅助剂、表面活性剂、溶剂)可以减少作物保护配制品的整体环境足迹。绿色剂是可生物降解的并且通常源于天然和/或可持续源，例如植物源和动物源。具体实例是：植物油、种子油、及其酯，以及烷氧基化烷基聚葡萄糖苷。
应用
可以将式一的分子应用于任何场所。应用此类分子的特定场所包括苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜籽、玉米、棉花、十字花科植物、花卉、饲料物种(黑麦草、苏丹草(Sudan Grass)、高羊茅(Tall Fescue)、肯塔基蓝草(Kentucky Blue Grass)和三叶草)、水果、莴苣、燕麦、油籽作物、柑橘、花生、梨、胡椒、马铃薯、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、糖用甜菜、向日葵、烟草、蕃茄、小麦(例如，硬红冬小麦(Hard Red Winter Wheat)、软红冬小麦(Soft Red Winter Wheat)、白冬小麦(White Winter Wheat)、硬红春小麦(Hard RedSpring Wheat)和杜伦春小麦(Durum Spring Wheat))以及其他有价值的作物生长或要种植其种子的场所。
式一的分子也可以应用于植物(诸如作物)生长的地方和存在少量(甚至实际不存在)可商业上损害此类植物的有害生物的地方。在此类场所应用此类分子将有益于植物在此类场所生长。此类有益效果可包括但不限于：帮助植物生长更好的根系；帮助植物更好地承受胁迫生长条件；改进植物的健康状况；改进植物的产率(例如，增加的生物量和/或增加的有价值成分的含量)；改进植物的活力(例如，改进的植物生长和/或更绿的叶)；改进植物的品质(例如，改进某些成分的含量或组成)；以及改进植物的对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
当生长多种植物时，可以将式一的分子与硫酸铵一起应用，因为这可以提供另外的益处。
可以将式一的分子应用于以下植物上、中或周围：经遗传修饰以表达特定性状(诸如苏云金芽孢杆菌(例如，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1))、其他杀昆虫毒素的植物，或表达除草剂耐受性的植物，或具有表达杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的植物。
可以将式一的分子应用于植物的叶面和/或结实部分以防治有害生物。此类分子将与有害生物直接接触，或有害生物将在食用植物时或在汲取植物的汁液或其他营养物时食用此类分子。
也可以将式一的分子应用于土壤，并且当以这种方式应用时，可以防治食用根和茎的有害生物。根可吸收此类分子，由此将其向上输送至植物的叶部分以防治地面上的咀嚼有害生物和取食汁液的有害生物。
可以利用植物中杀有害生物剂的系统性移动来通过将具有式一的分子应用(例如，通过喷洒场所)于植物的不同部分而防治在植物的一个部分上的有害生物。例如，取食叶面的昆虫的防治可以通过滴灌或沟施、通过用例如种植前或种植后土壤浸液处理土壤、或通过在种植之前处理植物种子来实现。
式一的分子可以与诱饵一起使用。通常对于诱饵而言，将诱饵置于例如白蚁可与诱铒接触和/或被引诱至诱铒处的地面。也可以将诱饵应用于例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱铒接触和/或被引诱至诱铒处的建筑物的表面(水平、竖直或倾斜表面)。
可以将式一的分子包封于胶囊内部或置于胶囊表面上。胶囊的尺寸可以是纳米尺寸(约100-900纳米直径)至微米尺寸(约10-900微米直径)。
可以将式一的分子应用于有害生物的卵。由于一些有害生物的卵抵抗某些杀有害生物剂的独特能力，因此可能希望重复应用此类分子以防治新出现的幼虫。
式一的分子可以作为种子处理剂来应用。可以将种子处理剂应用于所有类型的种子，包括经遗传修饰以表达特定性状的植物的将从其萌发的种子。代表性实例包括表达对无脊椎有害生物(诸如苏云金芽孢杆菌)具有毒性的蛋白质或其他杀昆虫毒素的那些，表达除草剂耐受性的那些(诸如“Roundup Ready”种子)，或具有表达杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强、抗旱性或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的那些。此外，具有式一的分子的此类种子处理剂可以进一步增强植物更好地经受应激生长条件的能力。这导致更健康、更有活力的植物，这可以在收获时间导致较高的产率。总体上，约1克至约500克此类分子/100,000个种子预期提供良好益处，约10克至约100克/100,000个种子的量预期提供更好的益处，并且约25克至约75克/100,000个种子的量预期提供甚至更好的益处。
可以将式一的分子与土壤改善剂中的一种或多种活性成分一起应用。
式一的分子可以在兽医学领域中或在非人类动物饲养领域中用于防治体内寄生虫和体表寄生虫。可以将此类分子通过以下列方式应用：以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒剂的形式口服施用，以例如蘸涂、喷洒、倾倒、点样和喷粉的形式经皮应用，和以例如注射液的形式非肠道施用。
式一的分子也可以有利地用于家畜饲养，例如牛、鸡、鹅、山羊、猪、绵羊和火鸡。它们也可以有利地用于宠物，诸如马、犬和猫。要防治的具体有害生物可以是令此类动物生厌的苍蝇、跳蚤、和扁虱。合适的配制品与饮用水或饮食一起口服施用于动物。合适的剂量和配制品取决于物种。
式一的分子也可以用于防治以上列出的动物中(尤其肠)的寄生虫。
式一的分子也可以用于人类健康护理的治疗方法。此类方法包括但限于以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒剂的形式口服施用，和经皮应用。
式一的分子也可以应用于侵入性有害生物。全世界的有害生物已迁移至新环境(对于此类有害生物而言)并且此后变成此类新环境的新侵入性物种。此类分子也可以用于此类新侵入性物种以在此类新环境中对其进行防治。
根据以上和以下的表部分，另外提供了以下细节。
1d.一种具有下式的分子
其中：
(A)R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(B)R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(D)R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(E)R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(F)R6是H；
(G)R7选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(H)R8选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(I)R9是H；
(J)Q1选自由O和S组成的组；
(K)Q2选自由O和S组成的组；
(L)R10选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(M)R11选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(N)R12选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(P)R14选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(Q)R15选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(R)R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基；和
式一的分子的拆分的立体异构体。
2d.根据1d所述的分子，其中：
(A)R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(B)R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(D)R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(E)R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(F)R6是H；
(G)R7选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(H)R8选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(I)R9是H；
(J)Q1选自由O和S组成的组；
(K)Q2选自由O和S组成的组；
(L)R10选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(M)R11选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(N)R12选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(P)R14选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(Q)R15选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(R)R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
3d.根据1d和2d所述的分子，其中所述分子具有以下式
4d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
5d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
6d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
7d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
8d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3。
9d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R2、R3和R4中的至少一个是CF3。
10d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R7是Cl。
11d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R8是Cl。
12d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中Q1是O。
13d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中Q2是O。
14d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R10是H。
15d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R11是H。
16d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R12是H。
17d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R13选自由以下组成的组：H、F、以及Cl。
18d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R14选自由H和F组成的组。
19d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R15选自由H和CH3组成的组。
20d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，其中每个所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
21d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R16是选自由以下组成的组的杂环基：呋喃基、异噁唑酮基、异噁唑基、吗啉基、取代的吡啶基、嘧啶基、取代的吡咯烷基、四氢呋喃基、以及取代的噻唑基，其中每个取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、CN、(C1-C6)烷基、以及(C1-C6)卤代烷基。
22d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R16选自由以下组成的组：取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基，其中每个所述取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、CF3、以及CH2CF3。
23d.根据前述细节中任一项所述的分子，其中R16是取代的苯基，其中所述取代的苯基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、以及NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
24d.根据前述细节，包括1d至23d，中任一项所述的分子，其中
R1选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、以及CF3；
R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、以及CF3；
R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、以及CF3；
R5选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R6是H；
R7选自由F和Cl组成的组；
R8选自由F和Cl组成的组；
R9是H；
Q1选自由O和S组成的组；
Q2选自由O和S组成的组；
R10选自由H和(C1-C3)烷基组成的组；
R11选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R12选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、(C1-C3)烷基、以及(C1-C3)卤代烷基；
R14选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R15选自由H和(C1-C3)烷基组成的组；
R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、以及NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
25d.根据前述细节，包括1d至24d，中任一项所述的分子，其中
R1是H；
R2选自由以下组成的组：H、Cl、Br、以及CF3；
R3选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R4选自由以下组成的组：H、Cl、Br、以及CF3；
R5是H；
R6是H；
R7是Cl；
R8是Cl；
R9是H；
Q1是O；
Q2是O；
R10是H；
R11是H；
R12是H；
R13选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
R14选自由H和F组成的组；
R15选自由H和CH3组成的组；
R16选自由以下组成的组：(C1-C4)烷基、取代的(C1-C4)烷基、((C1-C4)烷基)O((C1-C4)烷基)、((C1-C4)烷基)O取代的((C1-C4)烷基)、取代的(C1-C4)烷基苯基、(C2-C4)烯基、环丙基、取代的环丙基、呋喃基、异噁唑酮基、苯基、取代的苯基、取代的吡啶基、嘧啶基、取代的吡咯烷基、四氢呋喃基、以及取代的噻唑基，
其中所述取代的(C1-C4)烷基、取代的(C1-C4)烷基苯基、取代的环丙基、取代的苯基、取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：C≡CH、CF3、CH2CF3、CH3、Cl、CN、F、H、吗啉基、NH2、NHC(＝O)CF3、NHC(＝O)CH3、NHC(＝O)CHF2、NHC(＝O)CH2CF3、NHC(＝O)CH2CH2CF3、NHC(＝O)CH2OCH3、NHC(＝O)CH2SCF3、NHC(＝O)CH2OCH2CF3、NO2、OCH3、O苯基、以及苯基。
26d.选自表1的分子，其中所述分子选自由以下组成的组：F1、F2、F3、F4、F5、F6、F7、F8、F9、F10、F11、F12、F13、F14、F15、F18、F20、F24、F25、F26、F27、F30、F32、F34、F36、F37、F38、F39、F40、F41、F42、F43、F44、F47、F48、F49、F50、F51、F52、F53、F54、F55、F56、F57、F58、F60、F61、F62、F63、F64、F65、F66、F67、F68、F69、F70、F71、F72、F73、F74、F75、F77、F78、F79、F81、F82、F83、F84、F85、F87、F88、F89、F90、F91、F92、F93、F94、F95、F96、F97、F98、F99、F100、F102、F103、F104、F105、F106、F109、F110、F111、F112、F113、F114、F115、F116、F117、F118、F119、F120、以及F121。
27d.选自表1的分子，其中所述分子选自由以下组成的组：F11、F27、F30、F32、F34、F36、F37、F38、F52、F60、F93、F96、F97、F98、F99、F106、F109、以及F110。
28d.一种种子，所述种子用根据前述细节，包括1d至26d，中任一项所述的分子处理。
29d.根据前述细节，包括1d至28d，中任一项所述的分子，其中所述分子呈拆分的立体异构体形式。
30d.一种防治有害生物的方法，所述方法包括向场所应用杀有害生物有效量的根据前述细节，包括1d至29d，中任一项所述的分子。
31d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自由以下组成的组：蚂蚁、蚜虫、臭虫、甲虫、蛀虫、毛毛虫、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、草蜢、蛆、叶跳虫、虱、蝗虫、蛆虫、螨、线虫、飞虱、木虱、叶蜂、介壳虫、蠹虫、蛞蝓、蜗牛、蜘蛛、跳虫、椿象、综合纲、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂、粉虱和铁线虫。
32d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自有螯肢亚门、多足亚门、或六足亚门。
33d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自蛛形纲、综合纲、或昆虫纲。
34d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自虱目。
35d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自鞘翅目。
36d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自革翅目。
37d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自蜚蠊目。
38d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自双翅目。
39d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自半翅目。
40d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自膜翅目。
41d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自等翅目。
42d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自鳞翅目。
43d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自食毛目。
44d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自直翅目。
45d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自啮虫目。
46d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自蚤目。
47d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自缨翅目。
48d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自缨尾目。
49d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自蜱螨目。
50d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自蜘蛛目。
51d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自综合纲。
52d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自弹尾亚纲。
53d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自线虫动物门。
54d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自软体动物门。
55d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物是取食汁液的有害生物。
56d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自蚜虫、叶跳虫、飞蛾、介壳虫、蓟马、木虱、粉介壳虫、椿象和粉虱。
57d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自虱目和半翅目。
58d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自白轮盾蚧属物种、沫蝉属物种、蚜属物种、小粉虱属物种、软蜡蚧属物种、美洲蝽属物种、草盲蝽属物种、长管蚜属物种、稻绿蝽属物种和缢管蚜属物种。
59d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物是咀嚼有害生物。
60d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自毛毛虫、甲虫、草蜢、和蝗虫。
61d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自鞘翅目和鳞翅目。
62d.根据30d所述的方法，其中所述有害生物选自花象属物种、豆叶甲属物种、凹胫跳甲属物种、叶甲属物种、方头甲属物种、根叶甲属物种、叶象属物种、鳃角金龟属物种、条跳甲属物种、尖隐喙象属物种、米象属物种。
63d.根据30d所述的方法，其中所述场所是苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜籽、玉米、棉花、十字花科植物、莴苣、燕麦，柑橘、梨、胡椒、土豆、水稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、烟草、西红柿、小麦和其他经济作物正在生长或要种植其种子的区域。
64d.根据30d所述的方法，其中所述场所是种植经遗传修饰的植物以表达特定性状的区域。
65d.根据30d所述的方法，其中所述应用是应用至植物的叶面和/或结实部分。
66d.根据30d所述的方法，其中所述应用是应用至土壤。
67d.根据30d所述的方法，其中所述应用通过滴灌、犁沟施用、或种植前或种植后的土壤浸湿而进行。
68d.根据30d所述的方法，其中所述应用是应用至植物的叶面和/或结实部分，或通过种植前处理植物的种子而进行。
69d.一种方法，所述方法包括将根据前述细节，包括1d至27d，中任一项所述的分子应用至包括非人类动物的场所，以防治体内寄生虫、体表寄生虫或两者。
表格部分
表1.F化合物的结构和制备方法
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*根据实例编号制备
表2.表1中分子的分析数据
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Claims (13)

1.一种具有下式的分子
其中：
(A)R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(B)R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(D)R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(E)R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及(C1-C3)卤代烷基；
(F)R6是H；
(G)R7选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(H)R8选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(I)R9是H；
(J)Q1选自由O和S组成的组；
(K)Q2选自由O和S组成的组；
(L)R10选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(M)R11选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(N)R12选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(P)R14选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(Q)R15选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(R)R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基；和
式一的分子的拆分的立体异构体。
2.根据权利要求1所述的分子，其中所述分子具有下式
3.根据前述权利要求中任一项所述的分子
其中：
(A)R1选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3；
(B)R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3；
(D)R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3；
(E)R5选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、以及CF3；
(F)R6是H；
(G)R7选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(H)R8选自由以下组成的组：F、Cl、以及Br；
(I)R9是H；
(J)Q1选自由O和S组成的组；
(K)Q2选自由O和S组成的组；
(L)R10选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(M)R11选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(N)R12选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(P)R14选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、I、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、以及(C1-C3)烷氧基；
(Q)R15选自由以下组成的组：H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、以及(C2-C3)炔基；
(R)R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、以及NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
4.根据前述权利要求1、2、或3中任一项所述的分子
其中：
(A)R1选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(B)R2选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、以及CF3；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、以及CF3；
(D)R4选自由以下组成的组：H、F、Cl、Br、以及CF3；
(E)R5选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(F)R6是H；
(G)R7选自由F和Cl组成的组；
(H)R8选自由F和Cl组成的组；
(I)R9是H；
(J)Q1选自由O和S组成的组；
(K)Q2选自由O和S组成的组；
(L)R10选自由H和(C1-C3)烷基组成的组；
(M)R11选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(N)R12选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、Cl、(C1-C3)烷基、以及(C1-C3)卤代烷基；
(P)R14选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(Q)R15选自由H和(C1-C3)烷基组成的组；
(R)R16选自由以下组成的组：(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)卤代烷基苯基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)卤代烷基杂环基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-C(＝O)NH-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基-NHC(＝O)-(C1-C6)烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、取代的杂环基、以及(C1-C6)烷基-O-苯基，
其中所述烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基、取代的苯基、杂环基、以及取代的杂环基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)O(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)烷基、以及NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
5.根据前述权利要求1、2、3、或4中任一项所述的分子，其中，所述杂环基选自由以下组成的组：呋喃基、异噁唑酮基、异噁唑基、吗啉基、取代的吡啶基、嘧啶基、取代的吡咯烷基、四氢呋喃基、以及取代的噻唑基，其中所述取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、Br、CN、(C1-C6)烷基、以及(C1-C6)卤代烷基。
6.根据前述权利要求1、2、3、或4中任一项所述的分子，其中，所述取代的苯基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：H、F、Cl、CN、NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)卤代烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、NHC(＝O)(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)卤代烷基、以及NHC(＝O)(C1-C6)烷基-S-(C1-C6)卤代烷基。
7.根据前述权利要求1、2、3、4、5、或6中任一项所述的分子
其中：
(A)R1是H；
(B)R2选自由以下组成的组：H、Cl、Br、以及CF3；
(C)R3选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(D)R4选自由以下组成的组：H、Cl、Br、以及CF3；
(E)R5是H；
(F)R6是H；
(G)R7是Cl；
(H)R8是Cl；
(I)R9是H；
(J)Q1是O；
(K)Q2是O；
(L)R10是H；
(M)R11是H；
(N)R12是H；
(O)R13选自由以下组成的组：H、F、以及Cl；
(P)R14选自由H和F组成的组；
(Q)R15选自由H和CH3组成的组；
(R)R16选自由以下组成的组：CF2CF2CF3、CF2CH2CH3、CF2CHF2、CF2Cl、CF2苯基、CF3、CH(CH3)O苯基、CH(CH3)CF3、CH(CH3)OCH2CH3、CH2吗啉基、CH2CN、CH2CF3、CH2CH(CF3)CH3、CH2CH＝CH2、CH2CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CH3、CH2NHC(＝O)CH3、CH2OCH2CF3、CH2OCH3、CH2苯基、取代的CH2苯基、CH3、环丙基、取代的环丙基、呋喃基、异噁唑酮基、苯基、取代的苯基、取代的吡啶基、嘧啶基、取代的吡咯烷基、四氢呋喃基、以及取代的噻唑基，
其中所述取代的CH2苯基、取代的环丙基、取代的苯基、取代的吡啶基、取代的吡咯烷基、以及取代的噻唑基具有一个或多个选自由以下组成的组的取代基：C≡CH、CF3、CH2CF3、CH3、Cl、CN、F、H、NH2、NHC(＝O)CF3、NHC(＝O)CH3、NHC(＝O)CHF2、NHC(＝O)CH2CF3、NHC(＝O)CH2CH2CF3、NHC(＝O)CH2OCH3、NHC(＝O)CH2SCF3、NHC(＝O)CH2OCH2CF3、NO2、以及OCH3。
8.根据前述权利要求1、2、3、4、5、6、或7中任一项所述的分子，其中，所述分子选自以下分子：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种包含根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、或8中任一项所述的分子的杀有害生物组合物，其进一步包含载体。
10.一种防治有害生物的方法，所述方法包括向场所应用杀有害生物有效量的根据权利要求1、2、3、4、5、6、7、或8中任一项所述的分子。
11.根据权利要求10所述的方法，其中，所述场所是有害生物正在生长、可能生长、或可能经过的植物、种子、土壤、材料、或环境。
12.一种防治有害生物的方法，所述方法包括向场所应用杀有害生物有效量的根据权利要求9所述的组合物。
13.根据权利要求12所述的方法，其中，所述场所是有害生物正在生长、可能生长、或可能经过的植物、种子、土壤、材料、或环境。
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