CN110072842A - 具有杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物和方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及具有抵抗节肢动物门、软体动物门和线形动物门害虫的杀虫效力的分子领域,制备这种分子的方法,用于这种方法的中间体,包含这种分子的杀虫组合物,以及使用这种杀虫组合物抵抗这种害虫的方法。这些杀虫组合物可以用作例如杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。该文件公开具有下式(“式I”)的分子。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求美国临时申请序列号62/407092和62/407118的权益和优先权;所有这些都是2016年10月12日提交的。所有上述申请的全部内容在此通过引用并入本申请中。
技术领域
本申请涉及具有抵抗节肢动物门、软体动物门和线形动物门害虫的杀虫效力的分子领域,制备这种分子的方法,用于这种方法的中间体,包含这种分子的杀虫组合物,以及使用这种杀虫组合物抵抗这种害虫的方法。这些杀虫组合物可以用作例如杀螨剂,杀虫剂,杀螨剂,杀软体动物剂和杀线虫剂。
背景技术
“许多最危险的人类疾病都是通过昆虫媒介传播的”(Rivero等人)。“从历史上看,疟疾、登革热、黄热病、鼠疫、丝虫病、虱传斑疹伤寒、锥虫病、利什曼病和其它媒介传播的疾病在17世纪到20世纪初期间导致的人类疾病和死亡人数超过所有其它原因的总和”(Gubler)。媒介传播的疾病导致约17%的全球的寄生虫病和传染病。仅疟疾每年导致超过800,000人死亡,其中85%发生在五岁以下儿童。每年有约5千万至约1亿例登革热病例。每年还会发生250,000至500,000例登革出血热病例(Matthews)。媒介防除在预防和控制传染病方面发挥着关键作用。然而,在作为人类疾病的主要载体的所有昆虫物种中出现了杀虫剂抗性,包括对多种杀虫剂的抗性(Rivero等人)。最近,超过550种节肢动物物种已经对至少一种农药产生了抗性(Whalon等人)。此外,到目前为止,除草剂和杀真菌剂抗性的病例数量仍然超过了昆虫抗性的病例(Sparks等人)。
每年昆虫、植物病原体和杂草破坏全部粮食产量的大于40%。尽管施用农药和使用一系列非化学防治措施,例如轮作和生物防治,但仍会发生这种损失。如果能够挽救这些食物中的仅一些,则就可用于养活世界上营养不良的大于30亿人(Pimental)。
植物寄生线虫是最广泛的害虫之一,并且经常是最阴险和最昂贵的线虫之一。据估计,可归因于线虫的损失为从发达国家约9%到不发达国家约15%。但是,在美利坚合众国,在35个州对各种作物的调查显示,线虫引起的损失高达25%(Nicol等人)。
注意的是,腹足动物(蛞蝓和蜗牛)是比其它节肢动物或线虫经济重要性低的害虫,但在某些地方,腹足动物可能会明显降低产量,严重影响收获产品的质量,以及传播人类、动物和植物病害。虽然仅有几十种腹足动物是严重的区域性害虫,但少数物种是世界范围内的重要害虫。特别地,腹足类动物影响各种农业和园艺作物,如耕地、田园和纤维作物;蔬菜;灌木和树果;草药;和观赏植物(Speiser)。
白蚁对所有类型的私人和公共结构以及农业和林业资源造成损害。2005年,据估计白蚁每年在全球造成的损失超过500亿美元(Korb)。
因此,由于许多原因,包括上面提到的那些原因,持续需要昂贵(2010年估计每种农药为约2.56亿美元)、耗费时间(每种农药平均约10年)和难以开发的新农药(CropLifeAmerica)。
本申请中引用的某些参考文献
CropLife America,The Cost of New Agrochemical Product Discovery,Development&Registration,和Research&Development predictions for the Future,2010。
Drewes,M.,Tietjen,K.,Sparks,T.C.,High–Throughput Screening inAgrochemical Research,Modern Methods in Crop Protection Research,Part I,Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients,Edited byJeschke,P.,Kramer,W.,Schirmer,U.,and Matthias W.,p.1–20,2012。
Gubler,D.,Resurgent Vector–Borne Diseases as a Global Health Problem,Emerging Infectious Diseases,Vol.4、NO.3,p.442–450,1998。
Korb,J.,Termites,Current Biology,Vol.17、NO.23,2007。
Matthews,G.,Integrated Vector Management:Controlling Vectors ofMalaria and Other Insect Vector Borne Diseases,Ch.1,p.1,2011。
Nicol,J.,Turner S.,Coyne,L.,den Nijs,L.,Hocksland,L.,Tahna–Maafi,Z.,Current Nematode Threats to World Agriculture,Genomic and Molecular Geneticsof Plant–Nematode Interactions,p.21–43,2011。
Pimental,D.,Pest Control in World Agriculture,Agricultural Sciences–Vol.II,2009。
Rivero,A.,Vezilier,J.,Weill,M.,Read,A.,Gandon,S.,Insect Control ofVector–Borne Diseases:When is Insect Resistance a Problem?Public Library ofScience Pathogens,Vol.6、NO.8,p.1–9,2010。
Sparks T.C.,Nauen R.,IRAC:Mode of action classification andinsecticide resistance management,Pesticide Biochemistry and Physiology(2014)available online 4December 2014。
Speiser,B.,Molluscicides,Encyclopedia of Pest Management,Ch.219,p.506–508,2002。
Whalon,M.,Mota–Sanchez,D.,Hollingworth,R.,Analysis of GlobalPesticide Resistance in Arthropods,Global Pesticide Resistance in Arthropods,Ch.1,p.5–33,2008。
本申请中使用的定义
这些定义中给出的实施例通常不是详尽的,不应解释为限制本申请。应理解,取代基应符合与其所连接的特定分子相关的化学键合规则和空间相容性限制。这些定义仅用于本申请的目的。
短语“活性成分”是指具有用于防治害虫的活性的物质,和/或可用于帮助其它物质具有更好防治害虫活性的物质,这些物质的实例包括但不限于杀螨剂、灭藻剂、抗饲育剂、杀灭剂,杀菌剂、驱鸟剂、化学绝育剂、杀真菌剂、除草剂安全剂、除草剂、昆虫引诱剂、昆虫驱避剂、杀虫剂、哺乳动物驱避剂、交配扰乱剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、植物活化剂、植物生长调节剂、杀啮齿类剂、协同剂和杀病毒剂(参见alanwood.net)。这些物质的具体实例包括但不限于活性成分组中列出的物质。
短语“活性成分组α”(以下称“AIGA”)统称以下材料:
(1)(3-乙氧基丙基)溴化汞((3-ethoxypropyl)mercury bromide)、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-2甲4氯(1-MCP)、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、三氯丙酸(2,3,3-TPA)、2,3,5-三-碘苯甲酸、草芽平(2,3,6-TBA)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB)、2,4,5-涕丙酸(2,4,5-TP)、2,4-滴(2,4-D)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、赛信(2,4-DEB)、伐草磷(2,4-DEP)、2,4-滴硫钠(2,4-DES)、2,4-滴丙酸(2,4-DP)、2甲4氯(2,4-MCPA)、2甲4氯丁酸(2,4-MCPB)、2iP、2-甲氧基乙基氯化汞(2-甲氧基ethylmercury chloride)、2-苯基苯酚(2-phenylphenol)、3,4-滴胺(3,4-DA)、3,4-滴丁酸(3,4-DB)、3,4-滴丙酸(3,4-DP)、二氯皮考啉酸(3,6-dichloropicolinicacid)、4-氨基吡啶(4-氨基pyridine)、对氯苯氧乙酸(4-CPA)、氯苯氧丁酸(4-CPB)、氯苯氧丙酸(4-CPP)、4-羟基苯乙醇(4-羟基phenethyl alcohol)、8-羟基硫酸喹啉(8-hydroxyquinoline sulfate)、8-苯汞氧基喹啉(8-phenylmercurioxyquinoline)、阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(abamectin-aminomethyl)、诱抗素(abscisic acid)、ACC、乙酰甲胺磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、蚊蝇灵(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙酰虫腈(acetoprole)、活化酯(acibenzolar)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、灭藻醌(ACN)、阿莱普(acrep)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、阿普泰克(acypetacs)、阿菲派芬(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、甲草胺(alachlor)、抑草生(alanap)、棉铃威(alanycarb)、丙硫多菌灵(albendazole)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldicarb sulfone)、烯丙菊酯(aldimorph)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、烯丙菊酯(allethrin)、大蒜素(allicin)、二丙烯草胺(allidochlor)、阿洛氨菌素(allosamidin)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇(allylalcohol)、除害威(allyxycarb)、五氯戊酮酸(alorac)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、甲体氯氰菊酯(alphamethrin)、六甲蜜胺(altretamine)、磷化铝(aluminium phosphide)、磷化铝(aluminum phosphide)、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、莠灭净(ametryne)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、拌种灵(amicarthiazol)、赛硫磷(amidithion)、amidoflumet、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、灭害威(aminocarb)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(aminotriazole)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺吸磷(amiton)、双甲脒(amitraz)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、代森铵(amobam)、无定形硅胶(amorphous silica gel)、无定形二氧化硅(amorphous silicon dioxide)、1-氨基丙基磷酸(ampropylfos)、氨基磺酸铵(AMS)、新烟碱(anabasine)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、敌菌灵(anilazine)、莎椑磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、蒽醌(anthraquinone)、安妥(antu)、环磷氮丙啶(apholate)、杀螨特(aramite)、残杀威(arprocarb)、三氧化二砷(arsenous oxide)、福美砷(asomate)、阿司匹林(aspirin)、磺草灵(asulam)、艾噻达松(athidathion)、阿特拉通(atraton)、莠去津(atrazine)、金色制酶素(aureofungin)、齐墩螨素(avermectin 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I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、除虫菊酯(pyrethrins)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、哒螨灵(pyridaben)、吡啶达醇(pyridafol)、啶虫丙醚(pyridalyl)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒嗪硫磷(pyridaphenthione)、哒草特(pyridate)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、环酯草醚(pyriftalid)、派灭他磷(pyrimétaphos)、嘧霉胺(pyrimethanil)、抗蚜威(pyrimicarbe)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、乙基虫螨磷(pyrimiphos-éthyl)、甲基虫螨磷(pyrimiphos-méthyl)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧啶磷(pyrimitate)、灭鼠优(pyrinuron)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、吡啶醇(pyriprole)、吡啶醇(pyripropanol)、吡丙醚(pyriproxyfen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、吡唑威(pyrolan)、咯喹酮(pyroquilon)、嘧氧砜(pyroxasulfone)、啶磺草胺(pyroxsulam)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、嗪草酸(qincaosuan)、青枯灵(qingkuling)、苦木(quassia)、喹烯酮(quinacetol)、喹硫磷(quinalphos)、喹硫磷-甲基(quinalphos-methyl)、醌菌腙(quinazamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯苯喹唑(quinconazole)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、quinofumelin、灭螨猛(quinomethionate)、氯藻胺(quinonamid)、喹塞昂(quinothion)、喹氧灵(quinoxyfen)、喹硫磷(quintiofos)、五氯硝基苯(quintozene)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、驱蚊酯(quwenzhi)、驱蝇啶(quyingding)、吡咪唑(rabenzazole)、碘醚柳胺(rafoxanide)、R-达克利(R-diniconazole)、热必得(rebemide)、敌草快(reglone)、雷度隆(renriduron)、红圆介壳虫引诱剂(rescalure)、苄呋菊酯(resmethrin)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、闹羊花素-III(rhodojaponin-III)、利巴韦林(ribavirin)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、丁烯氟虫腈(rizazole)、R-甲霜灵(R-metalaxyl)、(rodéthanil)、(ronnel)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、藜芦碱(sabadilla)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、噻菌茂(saijunmao)、赛森酮(saisentong)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、氟硅菊酯(salifluofen)、血根碱(sanguinarine)、茴蒿素(santonin)、S-生物烯丙菊酯(S-bioallethrin)、八甲磷(schradan)、红海葱苷(scilliroside)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、环丙吡菌胺(sedaxane)、赛拉菌素(selamectin)、单甲脒(semiamitraz)、增效菊(sesamex)、芝麻啉(sesamolin)、2,4-滴硫钠(sesone)、烯禾啶(sethoxydim)、甲萘威(sevin)、双甲胺草磷(shuangjiaancaolin)、shuangjianancaolin、S-hydroprene、环草隆(siduron)、四氟醚菊酯(sifumijvzhi)、诱虫环(siglure)、灭虫硅醚(silafluofen)、毒鼠硅(silatrane)、硅石空气凝胶(silica aerogel)、硅胶、硅噻菌胺(silthiofam)、(silthiopham)、硅噻菌胺(silthiophan)、2,4,5-滴丙酸(silvex)、西玛津(simazine)、硅氟唑(simeconazole)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、西草净(simetryne)、杀雄啉(sintofen)、蒙七七七(S-kinoprene)、消石灰(slaked lime)、氯乙酸(SMA)、S-甲氧普烯(S-methoprene)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、亚砷酸钠、叠氮化钠、氯酸钠、氰化钠(sodium cyanide)、氟化钠、氟乙酸钠、六氟硅酸钠、环烷酸钠(sodium naphthenate)、邻苯基苯酚钠(sodium o-phenylphenoxide)、邻苯基苯酚钠(sodium orthophenylphenoxide)、五氯酚(sodiumpentachlorophenate)、五氯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、多硫化钠(sodiumpolysulfide)、氟硅酸钠(sodium silicofluoride)、四硫代碳酸钠(sodiumtetrathiocarbonate)、硫氰酸钠、疏草灭(solan)、苏硫磷(sophamide)、乙基多杀菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、螺噁茂胺(spiroxamine)、杀虫畏(stirofos)、链霉素(streptomycin)、马钱子碱(strychnine)、食菌甲诱醇(sulcatol)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、舒非仑(sulfiram)、氟虫胺(sulfluramid)、噻二唑隆(sulfodiazole)、甲嘧磺隆脱甲基酸(sulfometuron)、草甘膦(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、治螟磷(sulfotep)、硫特普(sulfotepp)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、亚砜、硫肟醚(sulfoxime)、硫、硫酸、硫酰氟、吖庚磺酯(sulglycapin)、草硫膦(sulphosate)、硫丙磷(sulprofos)、戊苯砜(sultropen)、灭草灵(swep)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、稗草烯(tavron)、噻螨威(tazimcarb)、丁蜗锡(TBTO)、涕必灵(TBZ)、三氯乙酸(TCA)、草芽畏(TCBA)、苯噻硫氰(TCMTB)、四氯硝基苯(TCNB)、滴滴滴(TDE)、戊唑醇(tebuconazole)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、嘧丙磷(tebupirimfos)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美双联(tecoram)、三氯杀螨砜(tedion)、氟苯脲(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、特呋喃隆(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、双硫磷(temefos)、双硫磷(temephos)、替哌、特普(TEPP)、吡喃草酮(tepraloxydim)、吡喃草酮(teproloxydim)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁硫酸(terbufos)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、芽根灵(terbutol)、特丁净(terbutryn)、去草净(terbutryne)、氯唑灵(terraclor)、土霉素(terramicin)、土霉素(terramycin)、四环唑(tetcyclacis)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、四氟醚唑(tetraconazole)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨好(tetradisul)、氟氧隆(tetrafluron)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、羟化四甲胺(tetramine)、杀螨霉素(tetranactin)、tetraniliprole、四氟丙酸钠(tetrapion)、杀螨好(tetrasul)、硫酸亚铊(thallium sulfate)、硫酸亚铊(thallous sulfate)、噻吩草胺(thenylchlor)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻菌灵(thiabendazole)、噻虫啉(thiacloprid)、代森环(thiadiazine)、氟噻亚菌胺(thiadifluor)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻黄隆(thiameturon)、噻丙腈(thiapronil)、赛唑隆(thiazafluron)、噻氟隆(thiazfluron)、棉隆(thiazone)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻氯磷(thicrofos)、噻菌腈(thicyofen)、噻二唑胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻吩磺隆脱甲基酸(thifensulfuron)、噻呋酰胺(thifluzamide)、水杨乙汞(thimerosal)、甲拌磷(thimet)、禾草丹(thiobencarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、苯菌胺(thiochlorphenphime)、氰硫基二硝基苯(thiocyanatodinitrobenzenes)、杀虫环(thiocyclam)、硫丹(thiodan)、噻二唑-铜、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanocarb)、久效威(thiofanox)、硫氟肟醚(thiofluoximate)、硫代六甲磷(thiohempa)、硫柳汞(thiomersal)、甲基乙拌磷(thiometon)、虫线磷(thionazin)、硫菌灵(thiophanate)、乙基硫菌灵(thiophanate-ethyl)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、对硫磷(thiophos)、克杀螨(thioquinox)、灭鼠特(thiosemicarbazide)、杀虫双(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、杀线威(thioxamyl)、福美双(thiram)、福美双(thiuram)、敌贝特(thuringiensin)、噻苯达唑(tiabendazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、汰芬那(tiafenacil)、调节安(tiaojiean)、TIBA、螨蜱胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、替恶杀芬(tioxazafen)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、环线威(tirpate)、福美双(TMTD)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托吡拉特(tolpyralate)、甲苯氟磺胺(tolyfluanid)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲苯基乙酸汞(tolylmercury acetate)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、特拉瑞(tralopyril)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、曲他胺(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(triallate)、野麦畏(tri-allate)、威菌磷(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、苯螨噻(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、丁基三唑(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三唑磷(triazophos)、三唑磷(triazothion)、咪唑嗪(triazoxide)、碱式氯化铜(tribasiccopper chloride)、碱式硫酸铜(tribasic copper sulfate)、苯磺隆脱甲基酸(tribenuron)、脱叶磷(tribufos)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、杀草畏(tricamba)、水杨菌胺(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、毒壤膦(trichloronat)、毒壤磷(trichloronate)、三氯三硝基苯(trichlorotrinitrobenzenes)、敌百虫(trichlorphon)、绿草定(triclopyr)、三环吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚(tricresol)、三环唑(tricyclazole)、三环锡(tricyclohexyltin hydroxide)、石蜡油(tridemorph)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、杀螺吗啉(trifenmorph)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、肟菌酯(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟地杀嗪(trifludimoxazin)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、氟菌唑(triflumizole)、杀铃脲(triflumuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆脱甲基酸(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、嗪氨灵(triforine)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、诱蝇羧酯(trimedlure)、混杀威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、挺立(trinexapac)、三苯锡基(triphenyltin)、烯虫硫酯(triprene)、茚草酮(tripropindan)、雷公藤甲素(triptolide)、草达克(tritac)、杀虫钉(trithialan)、灭菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、创克考(trunc-call)、脱叶磷(tuoyelin)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、福美甲砷(urbacide)、乌瑞替派(uredepa)、氰戊菊酯(valerate)、井冈霉素(validamycin)、井冈霉素(validamycinA)、霜霉灭(valifenalate)、杀鼠酮(valone)、蚜灭磷(vamidothion)、抑霉胺(vangard)、氟吡唑虫(vaniliprole)、灭草敌(vernolate)、乙烯菌核利(vinclozolin)、维生素D3(vitamin D3)、杀鼠灵(warfarin)、硝虫硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、灭除威(XMC)、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、灭杀威(xylylcarb)、杀灭唑(xymiazole)、抑食肼(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、增效磷(zengxiaolin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、环烷酸锌、磷化锌(zinc phosphide)、噻唑锌(zinc thiazole)、噻唑锌(zinc thiozole)、三氯酚锌(zinc trichlorophenate)、三氯酚锌(zinctrichlorophenoxide)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、佐拉普磷(zolaprofos)、杀鼠灵(zoocoumarin)、苯酰菌胺(zoxamide)、唑胺菌酯(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯乙醇(α-chlorohydrin)、α-蜕皮素(α-ecdysone)、α-multistriatin、α-萘乙酸和β-脱皮素(β-ecdysone);
(2)以下分子
(a)N–(3–氯–1–(吡啶–3–基)–1H–吡唑–4–基)–N–乙基–3–((3,3,3–三氟丙基)硫代)丙酰胺(下文中“AI–1”)
(b)称为洛替拉纳(Lotilaner)的分子,其具有以下结构
(c)表A中的以下分子
表A–M#的结构–活性成分
如本申请中所用,上述每一种都是活性成分。对于更多信息,参阅位于Alanwood.net的“Compendium of Pesticide Common Names”和各种版本,包括位于bcpcdata.com的在线版本“The Pesticide Manual”。
活性成分的特别优选选择是1,3-二氯丙烯、毒死蜱(chlorpyrifos)、氟铃脲(hexaflumuron)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、多氟脲(noviflumuron)、乙基多杀菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)和氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)(下文中“AIGA–2”)。
另外,活性成分的另一特别优选选择是灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫腈(acetoprole)、齐墩螨素(avermectin)、保棉磷(azinphos-methyl)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、虫螨腈(chlorfenapyr)、氟啶脲(chlorfluazuron)、环虫酰胺(chromafenozide)、噻虫胺(clothianidin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、丁醚脲(diafenthiuron)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、硫丹(endosulfan)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙虫腈(ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、氟虫腈(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、特丁苯酰肼(halofenozide)、茚虫威(indoxacarb)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、虱螨脲(lufenuron)、马拉硫磷(malathion)、灭多威(methomyl)、氟酰脲(novaluron)、氯菊酯(permethrin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、嘧螨醚(pyrimidifen)、螺螨酯(spirodiclofen)、虫酰肼(tebufenozide)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硫双威(thiodicarb)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)(下文中“AIGA–3”)。
术语“烯基”是指由碳和氢组成的非环状、不饱和(至少一个碳-碳双键)、支链或非支链的取代基,例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
术语“烯基氧基”是指进一步由碳-氧单键组成的烯基,例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。
术语“烷氧基”是指进一步由碳-氧单键组成的烷基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
术语“烷基”是指由碳和氢组成的非环状、饱和、支链或无支链的取代基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。
术语“炔基”是指由碳和氢组成的非环状、不饱和(至少一个碳-碳三键)、支链或非支链的取代基,例如乙炔基、炔丙基、丁炔基和戊炔基。
术语“炔基氧基”是指进一步由碳-氧单键组成的炔基,例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基和辛炔氧基。
术语“芳基”是指由氢和碳组成的环状芳族取代基,例如苯基、萘基和联苯基。
术语“生物杀虫剂”是指微生物生物害虫防治剂,其通常以与化学杀虫剂类似的方式施用。生物杀虫剂通常是细菌防治剂,但也有真菌防治剂的实例,所述真菌包括木霉菌属(Trichoderma spp.)和白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)。一种众所周知的生物杀虫剂实例是芽孢杆菌属物种,鳞翅目、鞘翅目和双翅目的细菌性病害。生物杀虫剂包括基于昆虫病原真菌(例如金龟子绿僵菌(Metarhizium anisopliae))、昆虫病原线虫(例如夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae))和昆虫病原病毒(例如苹果蠢蛾颗粒体病毒(Cydiapomonella granulovirus))的产品。昆虫病原生物的其它实例包括但不限于杆状病毒、原生动物和微孢子虫。为避免疑义,生物杀虫剂是活性成分。
术语“环烯基”是指由碳和氢组成的单环或多环、不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基,例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烯基、双环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。
术语“环烯氧基”是指进一步由碳-氧单键组成的环烯基,例如环丁烯氧基、环戊烯氧基、降冰片烯氧基和双环[2.2.2]辛烯氧基。
术语“环烷基”是指由碳和氢组成的单环或多环饱和取代基,例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、双环[2.2.2]辛基和十氢萘基。
术语“环烷氧基”是指进一步由碳-氧单键组成的环烷基,例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、降冰片基氧基和双环[2.2.2]辛氧基。
术语“卤代”是指氟代、氯代、溴代和碘代。
术语“卤代烷氧基”是指由一个至最大可能个数的相同或不同卤素组成的烷基,例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和五氟乙氧基。
术语“卤代烷基”是指进一步由一个至最大可能个数的相同或不同卤素组成的烷基,例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。
术语“杂环基”是指环状取代基,其可以是芳族的、完全饱和的或部分或完全不饱和的,其中环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子,其中所述杂原子为氮、硫或氧。实例为:
(1)芳族杂环基取代基包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基;
(2)完全饱和的杂环基取代基包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基和四氢吡喃基;
(3)部分或完全不饱和的杂环基取代基包括但不限于4,5-二氢-异噁唑基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基和1,2,3,4-四氢-喹啉基;和
(4)杂环基的另外实例包括以下:
术语“所在地”指害虫生长、可能生长或可能经过的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、物质或环境。例如,所在地可以是:作物、树木、果树、谷类、饲料物种、藤本植物、草皮和/或观赏植物正在生长的地方;驯养动物居住地;建筑物(例如储存谷物的场所)的内部或外部表面;建筑物中使用的建筑材料(如浸渍木材);以及建筑物周围的土壤。
短语“MoA物质”是指具有作用模式(“MoA”)的活性成分,如位于irac–online.org.的IRAC MoA分类的版本7.4中所述,其描述了以下组。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,包括以下活性成分:乙酰甲胺磷(acephate)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、硫酰磷(cadusafos)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/敌敌畏(DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、倍硫磷(fenthion)、伐虫脒(formetanate)、噻唑膦(fosthiazate)、呋线威(furathiocarb)、庚虫磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、残杀威(propoxur)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫酸(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、混杀威(trimethacarb)、蚜灭磷(vamidothion)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)。
(2)GABA-门控氯离子通道拮抗剂,包括以下活性成分:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂,包括以下活性成分:氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、右旋-顺式-反式烯丙菊酯(d–cis–trans allethrin)、右旋-反烯丙菊酯(d–trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、Es-生物烯丙菊酯(bioallethrin S–cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta–cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha–cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta–cypermethrin)、辛体氯氰菊酯(theta–cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta–cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)–反式–异构体](cyphenothrin[(1R)–trans–isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)–(1R)–异构体](empenthrin[(EZ)–(1R)–isomers]、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)–反式–异构体](phenothrin[(1R)–trans–isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(除虫菊素)(pyrethrins(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)–异构体](tetramethrin[(1R)–isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)和甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,包括以下活性成分:
(4A)啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、dinotefuran、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam),
(4B)尼古丁(nicotine),
(4C)氟啶虫胺腈(sulfoxaflor),
(4D)氟吡呋喃酮(flupyradifurone),
(4E)三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)和敌克美施(dicloromezotiaz)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂,包括以下活性成分:乙基多杀菌素(spinetoram)和艾克敌(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂,包括以下活性成分:阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔螨素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,包括以下活性成分:烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)和吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)混杂非特异性(多位点)抑制剂,包括以下活性成分:甲基溴、氯化苦、磺酰氟、硼砂、硼酸、八硼酸二钠、硼酸钠、偏硼酸钠,吐酒石、棉隆(diazomet)和威百亩(metam)。
(9)弦音器(Chordotonal Organs)调节剂,包括以下活性成分:吡蚜酮(pymetrozine)和氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,包括以下活性成分:四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)和乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜微生物紊乱剂,包括以下活性成分:苏云金芽胞杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensis subsp.tenebrionenis)、Bt作物蛋白质(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)和球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)。
(12)线粒体ATP合成酶的抑制剂,包括以下活性成分:三氯杀螨砜(tetradifon)、快螨特(propargite)、三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)和丁醚脲(diafenthiuron)。
(13)经由破坏质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂,包括以下活性成分:虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂,包括以下活性成分:杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双-钠(thiosultap–sodium)。
(15)0型甲壳质生物合成的抑制剂,包括以下活性成分:双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型甲壳质生物合成的抑制剂,包括以下活性成分:噻嗪酮(buprofezin)。
(17)双翅目蜕皮干扰剂,包括以下活性成分:灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,包括以下活性成分:环虫酰胺(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂,包括以下活性成分:双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂,包括以下活性成分:氟蚁腙(hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)和嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂,包括以下活性成分:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和鱼藤酮(rotenone)。
(22)电压依赖性钠通道阻断剂,包括以下活性成分:茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶的抑制剂,包括以下活性成分:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂,包括以下活性成分:磷化铝(aluminiumphosphide)、磷化钙(calcium phosphide)、磷化氢(phosphine)、磷化锌(zinc phosphide)和氰化物(cyanide)。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂,包括以下活性成分:腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)和派氟丁胺(pyflubumide),和
(28)兰诺定受体调节剂,包括以下活性成分:氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟苯虫酰胺(flubendiamide)。
组26和27在此版本的分类方案中未指定。另外,存在含有作用模式未知或不确定的活性成分的组UN。此组包括以下活性成分:印楝素(azadirachtin)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、氟铝酸钠(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、啶虫丙醚(pyridalyl)和氟虫吡喹(pyrifluquinazon)。
术语“害虫”意指对人类或人类关注物(诸如作物、食物、家畜等)不利的生物体,其中所述生物体来自节肢动物门、软体动物门或线形动物门。具体实例为蚂蚁、蚜虫、床虱、甲虫、蛀虫、毛虫、蜚蠊、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、蚱蜢、蛴螬、大黄蜂、小叶蝉、叶蝉、虱、蝗虫、蛆虫、粉蚧、螨虫、蛾、线虫、盲蝽、飞虱、木虱、锯蜂、介壳虫、蠹虫、蛞蝓、蜗牛、蜘蛛、跳虫、椿象、综合纲害虫、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂、粉虱和捻转血矛线虫。
另外实例为以下中的害虫:
(1)有螯肢亚门(Chelicerata)、多足亚门(Myriapoda)和六足亚门(Hexapoda)。
(2)蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)和昆虫纲(Insecta)。
(3)虱目(Order Anoplura)。特定属的非详尽清单包括但不限于血虱属(Haematopinus spp.)、甲胁虱属(Hoplopleura spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、鳞虱属(Polyplax spp.)、管虱属(Solenopotes spp.)和血虱属(Neohaematopinis spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于驴血虱(Haematopinusasini)、猪血虱(Haematopinus suis)、毛虱(Linognathus setosus)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus humanus)和阴虱(Pthirus pubis)。
(4)鞘翅目(Order Coleoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于三齿豆象属(Acanthoscelides spp.)、叩头虫属(Agriotes spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、甘蔗金龟属(Apogonia spp.)、细角长角象属(Araecerus spp.)、守瓜属(Aulacophora spp.)、豆象属(Bruchus spp.)、天牛属(Cerosterna spp.)、豆叶甲属(Cerotoma spp.)、龟象属(Ceutorhynchus spp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、叶甲属(Colaspis spp.)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)、方头甲属(Cyclocephala spp.)、根叶甲属(Diabrotica spp.)、长竹蠹属(Dinoderus spp.)、角谷盗属(Gnathocerus spp.)、腹窃蠢属(Hemicoelus spp.)、异翅长蠹属(Heterobostruchusspp.)、叶象属(Hypera spp.)、齿小蠹属(Ips spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、梅格李斯属(Megascelis spp.)、菜花露尾甲属(Meligethes spp.)、蛛甲属(Mezium spp.)、褐蛛甲属(Niptus spp.)、耳象属(Otiorhynchus spp.)、短喙象属(Pantomorus spp.)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、条跳甲属(Phyllotreta spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、切根鳃金龟属(Rhizotrogus spp.)、虎象属(Rhynchites spp.)、隐喙象属(Rhynchophorus spp.)、小蠹属(Scolytus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、米象属(Sitophilus spp.)、拟步行虫属(Tenebrio spp.)和拟谷盗属(Tribolium spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于大豆象(Acanthoscelides obtectus)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)、背圆粉扁虫(Ahasverus advena)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、光肩星天牛(Anoplophoraglabripennis)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、丽黄圆皮蠹(Anthrenus falvipes)、黑绒金龟(Ataenius spretulus)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor)、甜菜象甲(Bothynoderes punctiventris)、豌豆象(Bruchus pisorum)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、酱曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、角胸粉扁甲(Cathartusquadricollis)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、白菜籽龟象(Ceutorhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)、旋梯宽胸金针虫(Conoderus scalaris)、密点宽胸金针虫(Conoderus stigmosus)、李象鼻虫(Conotrachelus nenuphar)、绿花金龟(Cotinis nitida)、天冬负泥甲(Crioceris asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)、土耳其扁谷盗(Cryptolestesturcicus)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、切叶象甲(Deporausmarginatus)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、培塔窃蠢(Euvrilletta peltata)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、苍白树皮象(Hylobius pales)、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、灰头叩甲(Limonius canus)、福克金龟(Liogenys fuscus)、苏图金龟(Liogenys suturalis)、稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、暹罗谷盗(Lophocateres pusillus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、马克拉皮乔利特(Maecolaspis joliveti)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、赤足郭公虫(Necrobiarufipes)、短筒天牛(Oberea brevis)、线性筒天牛(Oberea linearis)、椰子犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、大眼锯谷盗(Oryzaephilus mercator)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、六月鳃角金龟(Phyllophaga cuyabana)、矮胖木蛀虫(Polycaon stoutti)、日本丽金龟(Popillia japonica)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、豌豆叶象甲(Sitona lineatus)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)、大谷盗(Tenebroides mauritanicus)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、谷斑皮蠹(Trogoderma granarium)、花斑皮蠹(Trogodermavariabile)、红毛窃蠹(Xestobium rufovillosum)和玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)。
(5)革翅目(Order Dermaptera)。特定种的非详尽清单包括但不限于欧洲球螋(Forficula auricularia)。
(6)蜚蠊目(Order Blattaria)。特定种的非详尽清单包括但不限于德国小蠊(Blattella germanica)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、东方非蠊(Blattaorientalis)、樱桃红蜚蠊(Blatta lateralis)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblattapennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗蠊(Pycnoscelus surinamensis)和长须蜚蠊(Supella longipalpa)。
(7)双翅目(Order Diptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于伊蚊属(Aedesspp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、疟蚊属(Anopheles spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、蜡实蝇属(Ceratitis spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属(Contarinia spp.)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、叶瘿蚊属(Dasineura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、种蝇属(Hylemya spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、家蝇属(Musca spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、粉蝇属(Pollenia spp.)、毛蠓属(Psychoda spp.)、蚋属(Simulium spp.)、虻属(Tabanus spp.)和大蚊属(Tipula spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)、墨西哥果实蝇(Anastrepha ludens)、西印度果实蝇(Anastrephaobliqua)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、入侵实蝇(Bactrocera invadens)、桃实蝇(Bactrocera zonata)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、灰地种蝇(Delia platura)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)、肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、Gracillia perseae、东方臂蝇(Haematobia irritans)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、菜潜蝇(Liriomyza brassicae)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativa)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、秋家蝇(Musca autumnalis)、普通家蝇(Muscadomestica)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、黑麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜泉蝇(Pegomyabetae)、酪蝇(Piophila casei)、胡萝卜蝇(Psila rosae)、樱桃果实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果果实蝇(Rhagoletis pomonella)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)和厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)。
(8)半翅目(Order Hemiptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于球蚜属(Adelges spp.)、白轮盾介壳虫属(Aulacaspis spp.)、沫蝉属(Aphrophora spp.)、蚜属(Aphis spp.)、小粉虱属(Bemisia spp.)、蜡介壳虫属(Ceroplastes spp.)、雪盾介壳虫属(Chionaspis spp.)、褐圆盾介壳虫属(Chrysomphalus spp.)、软介壳虫属(Coccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、牡蛎介壳虫属(Lepidosaphesspp.)、蝽属(Lagynotomus spp.)、草盲蝽属(Lygus spp.)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、稻绿蝽属(Nezara spp.)、褐飞虱属(Nilaparvataspp.)、长沫蝉属(Philaenus spp.)、植盲蝽属(Phytocoris spp.)、璧蝽属(Piezodorusspp.)、臀纹粉介壳虫属(Planococcus spp.)、粉介壳虫属(Pseudococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔介壳虫属(Saissetia spp.)、彩斑蚜属(Therioaphis spp.)、龟纹蜡介壳虫属(Toumeyella spp.)、桔蚜属(Toxoptera spp.)、粉虱属(Trialeurodesspp.)、锥蝽属(Triatoma spp)和矢尖介壳虫属(Unaspis spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于喜绿蝽(Acrosternum hilare)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、螺旋粉虱(Aleurodicus dispersus)、软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、二点小绿叶蝉(Amrasca biguttula biguttula)、红园介壳虫(Aonidiellaaurantii)、蚕豆蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、大豆蚜(Aphis glycines)、苹果蚜(Aphis pomi)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、马铃薯尖翅木虱(Bactericeracockerelli)、黄星菘蝽(Bagrada hilaris)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、多毛长蝽(Blissus leucopterus)、槭姬缘蝽(Boisea trivittata)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)、水稻粉红粉介壳虫(Brevennia rehi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木虱(Cacopsylla pyri)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)、马铃薯盲蝽(Calocoris norvegicus)、红蜡介壳虫(Ceroplastes rubens)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、橘软蜡蚧(Coccuspseudomagnoliarum)、法思图盲蝽(Dagbertus fasciatus)、绿腹椿象(Dichelopsfurcatus)、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、美棉红蝽(Dysdercus suturellus)、埃德萨美邦达(Edessameditabunda)、假眼小绿叶蝉(Empoasca vitis)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、葡萄叶星斑叶蝉(Erythroneura elegantula)、莫拉扁盾蝽(Eurygaster Maura)、斑点美洲蝽(Euschistus conspersus)、希罗美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistusservus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、腰果刺盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltistheivora)、吹绵介壳虫(Icerya purchasi)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus)、小绿叶蝉(Jacobiasca formosana)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、东方球蜡蚧(Lecaniumcorni)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、木槿曼粉介壳虫(Maconellicoccus hirsutus)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、紫菀叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)、覆盆子沫蝉(Mahanarvafrimbiolata)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、麦无网长管蚜(Metopolophiumdirhodum)、长角缘蝽(Mictis longicornis)、桃蚜(Myzus persicae)、莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、长盲蝽(Neurocolpuslongirostris)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、木瓜粉蚧(Paracoccus marginatus)、马铃薯木虱(Paratrioza cockerelli)、糠片盾介壳虫(Parlatoria pergandii)、黑片盾介壳虫(Parlatoria ziziphi)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)、去杉球介壳虫(Physokermes piceae)、加洲植盲蝽(Phytocoris californicus)、亲缘植盲蝽(Phytocoris relativus)、吉尔德璧蝽(Piezodorus guildinii)、橘臀纹粉蚧(Planococcus citri)、无花果臀纹粉蚧(Planococcus ficus)、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)、越橘盲蝽(Psallusvaccinicola)、鳄梨网蝽(Pseudacysta perseae)、菠萝粉介壳虫(Pseudococcusbrevipes)、梨圆盾介壳虫(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橄榄黑盔介壳虫(Saissetia oleae)、栗盾蝽(Scaptocoris castanea)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、青麻白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)、矢尖介壳虫(Unaspis yanonensis)和恩特那叶蝉(Zulia entrerriana)。
(9)膜翅目(Order Hymenoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、切叶蚁属(Atta spp.)、弓背蚁属(Camponotus spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、长黄胡蜂属(Dolichovespula spp.)、蚁属(Formica spp.)、小家蚁属(Monomorium spp.)、新松叶蜂属(Neodiprion spp.)、立毛蚁属(Paratrechina spp.)、大头蚁属(Pheidole spp.)、收获蚁属(Pogonomyrmex spp.)、马蜂属(Polistes spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)、狡臭蚁属(Technomyrmex spp.)、铺道蚁属(Tetramorium spp.)、黄胡蜂属(Vespula spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)和木蜂属(Xylocopa spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、德州切叶蚁(Atta texana)、梨樱叶蜂(Caliroa cerasi)、榆叶蜂(Cimbex americana)、阿根廷虹臭蚁(Iridomyrmex humilis)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、东非蜜蜂(Mellifera Scutellata)、小黑蚁(Monomoriumminimum)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、欧洲新松叶蜂(Neodiprion sertifer)、红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、贼蚁(Solenopsismolesta)、入侵黑火蚁(Solenopsis richtery)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、酸臭蚁(Tapinoma sessile)和小火蚁(Wasmannia auropunctata)。
(10)等翅目(Order Isoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于乳白蚁属(Coptotermes spp.)、角象白蚁属(Cornitermes spp.)、堆砂白蚁属(Cryptotermesspp.)、异白蚁属(Heterotermes spp.)、木白蚁属(Kalotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、大白蚁属(Macrotermes spp.)、缘木白蚁属(Marginitermesspp.)、锯白蚁属(Microcerotermes spp.)、原角白蚁属(Procornitermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)、长鼻白蚁属(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属(Zootermopsis spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于短刀乳白蚁(Coptotermesacinaciformis)、大家白蚁(Coptotermes curvignathus)、大唇乳白蚁(Coptotermesfrenchi)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、格斯特家白蚁(Coptotermesgestroi)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、金色异白蚁(Heterotermes aureus)、甘蔗白蚁(Heterotermes tenuis)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、斯氏楹白蚁(Incisitermes snyderi)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)、具角象白蚁(Nasutitermescorniger)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、根土白蚁(Odontotermes obesus)、班努斯散白蚁(Reticulitermes banyulensis)、格拉塞散白蚁(Reticulitermesgrassei)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、哈根散白蚁(Reticulitermeshageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、黑胫散白蚁(Reticulitermestibialis)和南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)。
(11)鳞翅目(Order Lepidoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)、地老虎属(Agrotis spp.)、带卷蛾属(Argyrotaenia spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、丽细蛾属(Caloptilia spp.)、水稻螟虫属(Chilo spp.)、锞纹夜蛾属(Chrysodeixis spp.)、豆粉蝶属(Colias spp.)、草螟属(Crambus spp.)、绢野螟属(Diaphania spp.)、螟属(Diatraea spp.)、钻夜蛾属(Earias spp.)、粉斑螟属(Ephestiaspp.)、尺蠖蛾属(Epimecis spp.)、斑点夜蛾属(Feltia spp.)、角剑夜蛾属(Gortynaspp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、根蠹属(Indarbelaspp.)、潜夜细蛾属(Lithocolletis spp.)、切根虫属(Loxagrotis spp.)、天幕毛虫属(Malacosoma spp.)、谷蛾属(Nemapogon spp.)、疆夜蛾属(Peridroma spp.)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)、粘夜蛾属(Pseudaletia spp.)、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、夜盗蛾属(Spoaoptera spp.)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)和巢蛾属(Yponomeuta spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于飞扬阿夜蛾(Achaea janata)、棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、棉叶波纹叶蛾(Alabama argillacea)、鳄梨楔卷蛾(Amorbia cuneana)、脐橙螟蛾(Amyelois transitella)、棕斑灰蛾(Anacamptodesdefectaria)、桃条麦蛾(Anarsia lineatella)、黄麻桥夜蛾(Anomis sabulifera)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、果树黄卷蛾(Archips argyrospila)、玫瑰黄卷蛾(Archipsrosana)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)、丫纹夜蛾(Autographa gamma)、苹果小卷叶蛾(Bonagota cranaodes)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、烟卷蛾(Capua reticulana)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)、蔷薇斜条卷叶蛾(Choristoneura rosaceana)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、可可细蛾(Conopomorpha cramerella)、米蛾(Corcyracephalonica)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)、胡桃小卷蛾(Cydia caryana)、李小食心虫(Cydia funebrana)、梨小食心虫(Cydia molesta)、豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、荨麻毛虫(Darna diducta)、黄瓜绢野螟(Diaphanianitidalis)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、西南玉米螟(Diatraeagrandiosella)、埃和金刚钻(Earias insulana)、翠纹钻夜蛾(Earias vittella)、橙色小卷蛾(Ecdytolopha aurantianum)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、粉斑螟(Ephestia cautella)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestiakuehniella)、菜豆小卷蛾(Epinotia aporema)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)、盐泽灯蛾(Estigmene acrea)、葡萄螟蛾(Eupoeciliaambiguella)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、大蜡螟(Galleria mellonella)、东方果实蛾(Grapholita molesta)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、美洲烟叶蛾(Heliothis virescens)、菜螟(Hellula undalis)、西红柿蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、茄黄斑螟(Leucinodesorbonalis)、咖啡点潜蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucopteramalifoliella)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、窄翅潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、油棕榈结草虫(Mahasena corbetti)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、烟草天蛾(Manduca sexta)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、袋蛾(Metisa plana)、秘夜蛾黏虫(Mythimna unipuncta)、西红柿草螟蛾(Neoleucinodes elegantalis)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、冬尺蠖蛾(Operophtera brumata)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、维苏尺蛾(Oxydiavesulia)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、豆杂角夜蛾(Peridromasaucia)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)、橘细潜蛾(Phyllocnistis citrella)、斑幕潜叶蛾(Phyllonorycterblancardella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、苹果芽小卷蛾(Platynota idaeusalis)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、浆果小卷蛾(Polychrosis viteana)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、一星黏虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、大螟(Sesamia inferens)、茎螟(Sesamia nonagrioides)、荨麻毛虫(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地黏虫(Spodoptera frugiperda)、亚热带黏虫(Spodopteraeridania)、菠萝钻心虫(Thecla basilides)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineolabisselliella)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、西红柿斑潜蝇(Tuta absoluta)、咖啡木蠹蛾(Zeuzera coffeae)和梨豹蠹蛾(Zeuzea pyrina)。
(12)食毛目(Order Mallophaga)。特定属的非详尽清单包括但不限于细鹅虱属(Anaticola spp.)、牛毛虱属(Bovicola spp.)、大火鸡虱属(Chelopistes spp.)、鸡角羽虱(Goniodes spp.)、鸡虱属(Menacanthus spp.)和犬毛虱属(Trichodectes spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于牛羽虱(Bovicola bovis)、山羊住牛虱(Bovicola caprae)、绵羊虱(Bovicola ovis)、大火鸡虱(Chelopistes meleagridis)、鸡角羽虱(Goniodesdissimilis)、大角羽虱(Goniodes gigas)、雏鸡羽虱(Menacanthus stramineus)、鸡羽虱(Menopon gallinea)和犬啮毛虱(Trichodectes canis)。
(13)直翅目(Order Orthoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于黑蝗属(Melanoplus spp.)和树螽属(Pterophylla spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于家蟋蟀(Acheta domesticus)、摩门虫斯(Anabrus simplex)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、南方蝼蛄(Gryllotalpa australis)、黑短蝼蛄(Gryllotalpa brachyptera)、欧洲痣蟋蟀(Gryllotalpa hexadactyla)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、角翅虫斯(Microcentrum retinerve)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)和叉尾灌丛树虫(Scudderia furcata)。
(14)啮虫目(Order Psocoptera)。特定种的非详尽清单包括但不限于无色书虱(Liposcelis decolor)、嗜虫书虱(Liposcelis entomophila)、昆士兰啮虫(Lachesillaquercus)和粉茶蛀虫(Trogium pulsatorium)。
(15)蚤目(Order Siphonaptera)。特定种的非详尽清单包括但不限于鸡角叶蚤(Ceratophyllus gallinae)、黑角叶蚤(Ceratophyllus niger)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和人蚤(Pulexirritans)。
(16)缨翅目(Order Thysanoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于巢针蓟马属(Caliothrips spp.)、花蓟马属(Frankliniella spp.)、跳蓟马属(Scirtothrips spp.)和蓟马属(Thrips spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于六点蓟马(Caliothripsphaseoli)、双刺花蓟马(Frankliniella bispinosa)、烟草褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniellaschultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、玉米蓟马(Frankliniellawilliamsi)、变叶木蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、腹钩蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、橘实蓟马(Scirtothrips citri)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、锤角带蓟马(Taeniothrips rhopalantennalis)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、东方蓟马(Thrips orientalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)。
(17)缨尾目(Order Thysanura)。特定属的非详尽清单包括但不限于衣鱼属(Lepisma spp.)和灶衣鱼属(Thermobia spp.)。
(18)螨蜱目(Order Acarina)。特定属的非详尽清单包括但不限于粉螨属(Acarusspp.)、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、锐缘蜱属(Argus spp.)、牛壁虱属(Boophilus spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、上瘿螨属(Epitimerus spp.)、节蜱属(Eriophyes spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、赤叶螨属(Oligonychus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、扇头蜱属(Rhizoglyphus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于气管螨(Acarapis woodi)、粗脚粉螨(Acarus siro)、芒果瘿螨(Aceria mangiferae)、西红柿刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、柑橘刺瘿螨(Aculuspelekassi)、苹刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、变异矩头蜱(Dermacentor variabilis)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、吸血异脂刺螨(Liponyssoides sanguineus)、猫背肛螨(Notoedres cati)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、冬青小爪螨(Oligonychusilicis)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)、柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、鳄梨顶冠节蜱(Tegolophus perseaflorae)、棉叶螨(Tetranychusurticae)、长食酪螨(Tyrophagus longior)和狄氏瓦螨(Varroa destructor)。
(19)蜘蛛目(Order Araneae)。特定属的非详尽清单包括但不限于平甲蛛属(Loxosceles spp.)、寇蛛属(Latrodectus spp.)和澳毒蜘蛛属(Atrax spp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于裼皮斜蛛(Loxosceles reclusa)、红斑寇蛛(Latrodectusmactans)和悉尼漏斗网蜘蛛(Atrax robustus)。
(20)综合纲(Class Symphyla)。特定种的非详尽清单包括但不限于白松虫(Scutigerella immaculata)。
(21)弹尾亚纲(Subclass Collembola)。特定种的非详尽清单包括但不限于庭园圆跳虫(Bourletiella hortensis)、武装棘跳虫(Onychiurus armatus)、嗜粪棘跳虫(Onychiurus fimetarius)和绿圆跳虫(Sminthurus viridis)。
(22)线虫动物门。特定属的非详尽清单包括但不限于线虫属(Aphelenchoidesspp.)、刺线虫属(Belonolaimus spp.)、小环线虫属(Criconemella spp.)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)、球胞囊线虫属(Globodera spp.)、孢囊线虫属(Heterodera spp.)、潜根线虫属(Hirschmanniella spp.)、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、根瘤线虫属(Meloidogyne spp.)、根腐线虫属(Pratylenchus spp.)和内侵线虫属(Radopholusspp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)。
(23)软体动物门。特定种的非详尽清单包括但不限于西班牙蛞蝓(Arionvulgaris)、散布大蜗牛(Cornu aspersum)、网纹野蛞蝓(Deroceras reticulatum)、黄蛞蝓(Limax flavus)、温室蛞蝓(Milax gagates)和福寿螺(Pomacea canaliculata)。
特别优选的要防治的害虫群组为摄食汁液的害虫。摄食汁液的害虫通常具有刺穿和/或吸吮式口器且以植物的汁液和内部植物组织为食。农业上特别关注的摄食汁液的害虫的实例包括但不限于蚜虫、叶蝉、蛾、介壳虫、蓟马、木虱、粉介壳虫、椿象和粉虱。具有农业上关注的摄食汁液的害虫的目的具体实例包括但不限于虱目和半翅目。农业上关注的半翅目的具体实例包括但不限于白轮盾介壳虫属、沫蝉属、蚜属、小粉虱属、软介壳虫属、美洲蝽属、草盲蝽属、长管蚜属、稻绿蝽属和缢管蚜属。
其它特别优选的要防治的害虫群组为咀嚼害虫。咀嚼害虫通常具有使其可咀嚼包括根、茎、叶、芽和生殖组织(包括但不限于花、水果和种子)的植物组织的口器。农业上特别关注的咀嚼害虫的实例包括但不限于毛虫、甲虫、蚱蜢和蝗虫。具有农业上关注的咀嚼害虫的目的具体实例包括但不限于鞘翅目和鳞翅目。农业上关注的鞘翅目的具体实例包括但不限于花象属、豆叶甲属、凹胫跳甲属、叶甲属、方头甲属、根叶甲属、叶象属、鳃角金龟属、条跳甲属、尖隐喙象属、米象属。
短语“杀虫有效量”意指对害虫实现可观测的效应所需的杀虫剂的量,例如坏死、死亡、阻滞、预防、消除、摧毁或以其它方式减少害虫在所在地出现和/或活动的效应。此效应可在害虫群体从所在地被驱逐、害虫不适于所在地或周围和/或害虫在所在地或周围根除时出现。当然,可出现这些效应的组合。通常,害虫群体、活动或两者理想地减少超过50%、优选地超过90%且最优选地超过99%。通常,用于农业目的的杀虫有效量为约0.0001克/公顷至约5000克/公顷,优选地约0.0001克/公顷至约500克/公顷,甚至更优选地约0.0001克/公顷至约50克/公顷。
具体实施方式
该文件公开式I的分子和式I分子的N-氧化物、农用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、晶体多晶型物、同位素、拆分立体异构体、互变异构体、前体杀虫剂(pro-insecticides)
其中:
(A)R1选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(B)R2选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(C)R3选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(D)R4选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(E)R5选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(F)R6为H;
(G)R7选自F、Cl和Br;
(H)R8选自F、Cl和Br;
(I)R9为H;
(J)Q1选自O和S;
(K)Q2选自O和S;
(L)R10选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基;
(M)R11选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(N)R12选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(O)R13选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(P)R14选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(Q)X3为:
(1)N(R15a)(R15b),其中
(a)所述R15a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,和
(b)所述R15b为取代或未取代的苯基,所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷氧基、(C=O)O(C1-C3)烷基、O(C=O)(C1-C3)烷基、N(R15c)2、N=CHN(R15c)(X4)、N(R15c)C(=O)O(X4)、N(R15c)S(=O)2(X4)、N(S(=O)2(C1-C3)烷基)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)X4、N(R15c)C(=S)N(R15c)2、N(R15c)C(=S)N(R15c)X4、N(R15c)(C1-C3)烷基X4、N(R15c)(CH(O(C1-C3)烷基)2)、N(R15c)((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基)、N(R15c)((C1-C3)烷基C(=O)N(R15c)2)、N(R15c)C(=O)(R15c)、N(R15c)C(=O)X4、N(R15c)(C(=O))2X4、N(R15c)(C(=O))2OX4、N(R15c)(C(=O))2N(R15c)X4、N(C(=O)O(C1-C6)烷基)2、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)烷基)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)卤代烷基)、N((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C6)烷基)(C(=O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C3)烷基O(C1-C6)烷基)(C(=O)O(C1-C6)烷基)和N(R15c)C(=S)X4,
(1)所述R15c各自独立地选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基、C(=O)(C1-C3)烷基和苯基,任选地,对于N(R15c)2,所述N(R15c)2为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,
(2)所述X4选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、O(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、苯基、芳基和杂环基,其可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NH2、氧代、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)卤代烷基、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)S(=O)2(R15c)、S(=O)2(R15c)、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基,
其中对于(1)(a)和(1)(b),所述烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、芳基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NH2、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C3-C6)环烷基;
(2)N(R16a)(R16b),其中
(a)所述R16a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R16b为取代或未取代的(C1-C8)烷基,所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基、C(=O)O(C1-C8)烷基、OC(=O)(C1-C8)烷基、C(=O)N(R16a)(C1-C8)烷基、N(R16a)C(=O)(C1-C8)烷基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2NH2和N(R16a)S(O)2(C1-C8)烷基,
其中对于(2)(a)和(2)(b),烷基、烯基、炔基、环烷基和苯基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基;
(3)N(R17a)(N(R17b)(R17c)),其中
(a)所述R17a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R17b选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(c)所述R17c选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,C(=O)X5和C(=S)X5,
(1)所述X5选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、O(C1-C8)烷基、O(C1-C8)卤代烷基、O(取代和未取代的)苯基、N(R17a)(C1-C8)烷基、N(R17a)(C1-C8)卤代烷基、N(R17a)(C3-C8)环烷基、N(R17a)(取代和未取代的苯基)和(C3-C6)环烷基,
(2)(3)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(3)(3)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(4)(3)(c)中的所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NH2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基、S(O)2NH2、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2,
(5)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(2)(a)、(2)(b)和(2)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基和杂环基可各自任选取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地(N(R17b)(R17c))为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的;
(4)N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)
(a)所述R18a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R18b选自H和(C1-C3)烷基,
(c)所述R18c选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,
(1)(4)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(2)(4)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(3)所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基,和S(O)2NH2,
(4)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(4)(a)、(4)(b)、和(4)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基,卤代烷基、苯基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地C(R18b)(R18c)为含有三至五个碳环原子的烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,任选地,所述碳环原子中的一个或多个可替换为氮、氧或硫原子。
在另一实施方式中,根据式I的分子中,所述分子具有下式
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R1选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R2选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R3选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R4选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R5选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R2、R3和R4中至少之一为SF5。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R7为Cl。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R8为Cl。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R7和R8不相同。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,Q1为O。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,Q2为O。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R10为H。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R11为H。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R12选自H、F、Cl、CH3和CF3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R13选自F、Cl、CH3和OCH3。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,R14选自H、F和Cl。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中:
R1选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R2选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R3选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R4选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R5选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R7为Cl;
R8为Cl;
Q1为O;
Q2为O;
R10为H;
R11为H;
R12选自H、F、Cl、CH3和CF3;
R13选自F、Cl、CH3和OCH3;和
R14选自H、F和Cl。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,X3为N(R15a)(R15b)。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,X3为N(R15a)(R15b),所述R15b选自N(R15c)C(=O)(R15c)和N(R15c)C(=O)X4,所述R15c各自独立地选自(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基,所述X4选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基和(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基,和所述烷基、卤代烷基和烯基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、CN和(C3-C6)环烷基。为避免歧义,这包括例如取代卤代烷基,其包括具有一种或多种取代基的术语“烷基”,所述取代基例如CN或(C3-C6)环烷基。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,X3为N(R16a)(R16b)。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,X3为N(R17a)(N(R17b)(R17c))。
在另一实施方式中,根据式I和式II的分子中,X3为N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)。
在另一实施方式中,分子选自表2,优选分子选自F1007、F1079、F1108、F1147、F1185、F1234、F1241、F1246、F1247、F1248、F1250、F1460、F1465、F1593、F1598、F1613、F1627、F1657、F1694、F1696、F1697、F1702、F1703、F1704、F1708、F1711、F1740、F2016、F2017、F2021、F2027、F2039、F2042、F2078和F2081。
式I的分子可以不同的几何或光学异构形式或不同的互变异构形式存在。可存在一个或多个手性中心,在此情况下,式I的分子可以纯对映异构体、对映异构体的混合物、纯非对映异构体或非对映异构体的混合物形式存在。本领域技术人员将会理解,一种立体异构体可比其它立体异构体更具活性。个别立体异构体可通过已知的选择性合成工序、通过常规合成工序使用经拆分的起始物质、或通过常规拆分工序来获得。分子中可存在双键,在此情况下,式I化合物可以单个几何异构体(顺式或反式,E或Z)或几何异构体(顺式和反式,E和Z)的混合物形式存在。可存在互变异构中心。本公开涵盖所有此类异构体、互变异构体和其呈所有比例的混合物。为清楚起见,本申请中公开的结构可以仅以一种几何形式绘制,但意在表示分子的所有几何形式。
制备式I的分子
制备环丙基甲酸
可在诸如氯仿或溴仿的碳烯源和诸如N-苄基-N,N-二乙基氯化乙铵的相转移催化剂存在下,在诸如水的极性质子溶剂中,在约0℃至约40℃的温度下用诸如氢氧化钠的碱对均二苯代乙烯1-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R9如先前公开)进行处理,得到二芳基环丙烷1-2,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R9如先前公开(方案1,步骤a)。或者,将均二苯代乙烯1-1(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R9如先前公开)用盐例如碘化钠在卡宾源如三甲基(三氟甲基)硅烷存在下在极性非质子溶剂如四氢呋喃中在80℃至约120℃的温度在微波辐射条件下进行处理,得到二芳基环丙烷1-2,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前公开(方案1,步骤a)。在化学计量的诸如过碘酸钠的氧化剂存在下,在优选地水、乙酸乙酯和乙腈的溶剂混合物中,在约0℃至约40℃的温度下用诸如钌(III)的过渡金属氯化物处理二芳基环丙烷1-2可得到环丙基羧酸1-3,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R9如先前公开(方案1,步骤b)。
方案1
制备均二苯代乙烯
均二苯代乙烯1-1可通过如方案2中所概述的数种不同方法来制备。苯基碳酰2-1(其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如先前公开)可在诸如甲醇钠的碱存在下,在诸如N,N-二甲基甲酰胺的极性非质子溶剂中,在约-10℃至约30℃的温度下用膦酸烷氧基苯甲酯2-2处理并且随后加热至40℃至约80℃,得到均二苯代乙烯1-1(方案2,步骤a)。芳基卤2-3(其中R1、R2、R3、R4和R5如先前公开)可在诸如乙酸钯(II)的过渡金属催化剂和诸如1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁的双膦配体存在下,在诸如三乙胺的碱性溶剂中,在约60℃至约100℃的温度下用乙烯苯2-4处理(其中R6和R9如先前公开),得到均二苯代乙烯1-1(方案2,步骤b)。
方案2
在另一个实施方式中,还可通过如方案2.5中所概述的Wittig烯化方法(Chalal,M.;Vervandier-Fasseur,D.;Meunier,P.;Cattey,H.;Hierso,J.-C.Tetrahedron 2012,68,3899-3907)来制备均二苯代乙烯1-1。苯基碳酰2-1(其中R1、R2、R3、R4和R5如先前公开并且R6为H)可在诸如正丁基锂的碱存在下,在诸如四氢呋喃的极性非质子溶剂中,在约-78℃至环境温度的温度下用烷氧基苄基三苯基氯化鏻2.5-2处理,得到均二苯代乙烯1-1(方案2.5,步骤a)。
方案2.5
制备环丙基酰胺
环丙基酰胺3-3(其中Q1为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、Q2和X3如先前公开)可如下制备:在诸如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺或其任何组合的无水非质子溶剂中,在约0℃至约120℃的温度下用诸如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉或4-二甲氨基吡啶的碱处理将胺或胺盐3-2,其中R10、R11、R12、R13、R14、Q2和X3如先前公开,以及活化羧酸3-1,其中A为活化基团,并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前所公开(方案3,步骤a)。
其中A为活化基团的羧酸3-1可为酰基卤,诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟;羧酸酯,诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯;O-酰基异脲;酸酐;或硫酯。酰基氯可由相应羧酸通过用诸如乙二酰氯或亚硫酰氯的脱水氯化试剂处理来制备。活化羧酸酯3-1可由羧酸与以下脲鎓盐就地制备,诸如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)。活化羧酸酯3-1也可由羧酸与诸如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷鏻六氟磷酸盐(PyBop)的鏻盐就地制备。活化羧酸酯3-1也可在诸如羟基苯并三唑·一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的三唑存在下,由羧酸与诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳化二亚胺的偶联试剂就地制备。O-酰基异脲可用诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺的脱水碳二亚胺制备。活化羧酸酯3-1也可在诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的三唑存在下,由羧酸与诸如2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓(CIP)的偶联试剂就地制备。活化羧酸酯3-1也可在诸如吡啶的碱存在下,由羧酸与诸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物的偶联试剂就地制备。
环丙基酰胺3-3(其中R15b包含硫醚并且R15a如先前所公开)可通过在诸如二氯甲烷的极性非质子溶剂中用约1当量间-氯过氧苯甲酸处理(亚砜),或在约0℃至约40℃的温度下用约2当量间-氯过氧苯甲酸处理(砜)而氧化成相应亚砜或砜。或者,环丙基酰胺3-3(其中R15b包含硫醚)可通过在诸如乙酸的质子溶剂中用1当量过硼酸钠处理(亚砜)或用2当量过硼酸钠处理(砜)而氧化成相应亚砜或砜。优选地,在约40℃至约100℃的温度下使用约1.5当量过硼酸钠进行氧化,得到亚砜和砜环丙基酰胺3-3的可用色谱方法分离的混合物。或者,环丙基酰胺3-3(其中R15b包含硫醚)可以通过在质子溶剂如乙酸(亚砜)或两当量的过硼酸钠(砜)中用一当量的过硼酸钠处理,氧化成相应的亚砜或砜。硫亚胺可以通过用约1当量的间氯过氧苯甲酸和约2当量的碳酸钾在溶剂混合物(例如2:1:1乙醇:二氯甲烷:水)中在约0℃至约40℃的温度处理进一步氧化成相应的亚砜亚胺。
环丙基酰胺3-3(其中R3为NO2)可通过在诸如甲醇、水或其任何组合的极性质子溶剂中在约20℃至约60℃的温度下,用诸如氯化铵的酸源和铁处理而还原成相应NH2。
胺或胺盐3-2(其中Q2为O)可以直接用硫源例如五硫化二磷或2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4二硫杂二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(劳维森试剂)含或不含添加剂例如1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氧烷在选自四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯或吡啶的非质子溶剂中在约40℃至约120℃的温度处理得到胺或胺盐3-2,其中Q2为S。
方案3
环丙基酰胺4-3(其中Q2为O并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和X3如先前公开)可如下制备:在诸如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺或其任何组合的无水非质子溶剂中,在约0℃至约120℃的温度下用诸如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、吡啶或4-二甲氨基吡啶的碱处理将胺或胺盐4-2,其中X3如先前公开,以及活化羧酸4-1,其中A为活化基团并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14如先前公开(方案4,步骤a)。
活化羧酸4-1可为酰基卤,诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟;羧酸酯,诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯;O-酰基异脲;酸酐;或硫酯。酰基氯可由相应羧酸通过用诸如乙二酰氯或亚硫酰氯的脱水氯化试剂处理来制备。活化羧酸酯4-1可由羧酸与以下脲鎓盐就地制备,诸如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)。活化羧酸酯4-1也可由羧酸与诸如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷鏻六氟磷酸盐(PyBop)的鏻盐就地制备。活化羧酸酯4-1也可在诸如羟基苯并三唑·一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的三唑存在下,由羧酸与诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳化二亚胺的偶联试剂就地制备。O-酰基异脲可用诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺的脱水碳二亚胺制备。活化羧酸酯4-1也可在诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的三唑存在下,由羧酸与诸如2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓(CIP)的偶联试剂就地制备。活化羧酸酯4-1也可在诸如吡啶的碱存在下,由羧酸与诸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物的偶联试剂就地制备。
方案4
环丙基酰胺5-2(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c之一为(C1-C3)烷基苯基;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将胺5-1(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15a如先前公开)用醛例如苯甲醛在还原剂例如氰基硼氢化钠存在下在溶剂例如甲醇中含或不含酸例如乙酸在约室温处理(方案5,步骤a)。
环丙基酰胺5-4(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c中的一个或多个为(C1-C3)烷基;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将胺5-1(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用烷基化剂5-3例如烷基卤在碱例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶或吡啶的存在下在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺或其任何组合中在温度为约0℃至约120℃处理(方案5,步骤b)。
环丙基酰胺5-6(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)C(=O)X4;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将胺5-1(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用活化羧酸5-5(其中A为活化基团)和碱例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶或吡啶在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺或其任何组合中在温度为约0℃至约120℃处理(方案5,步骤c)。
活化羧酸5-5可为酰基卤,诸如酰基氯、酰基溴、酰基氟或氯甲酸酯;羧酸酯,诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯;O-酰基异脲;酸酐;或硫酯。酰基氯可由相应羧酸通过用诸如乙二酰氯或亚硫酰氯的脱水氯化试剂处理来制备。活化羧酸酯5-5可由羧酸与以下脲鎓盐就地制备,诸如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)。活化羧酸酯5-5也可由羧酸与诸如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷鏻六氟磷酸盐(PyBop)的鏻盐就地制备。活化羧酸酯5-5也可以由羧酸与偶联剂例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺在三唑例如羟基苯并三唑·一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的存在下就地制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺制备。活化羧酸酯5-5也可以由羧酸与偶联剂例如2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP)在三唑醇例如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的存在下就地制备。活化羧酸酯5-5也可以由羧酸与偶联剂例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物在碱例如吡啶的存在下就地制备。在上述各5-5中,X4如先前定义。
方案5
环丙基酰胺6-4(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将6-1(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括NO2;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用金属例如钯碳在还原剂例如氢气的存在下在溶剂例如乙酸乙酯中、或用金属例如铁在还原剂例如氯化铵的存在下在溶剂混合物例如甲醇和水中在温度为约25℃至约60℃处理(方案6,步骤a)。
或者,环丙基酰胺6-4(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将6-2(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用无水酸溶液例如盐酸在1,4-二噁烷和二氯甲烷中在温度为约25℃处理(方案6,步骤c)。
或者,环丙基酰胺6-4(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)2,其中R15c为H;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将6-3(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(C(=O)O(C1-C6)烷基)2;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用无水酸溶液例如盐酸在1,4-二噁烷和二氯甲烷中在温度为约25℃处理(方案6,步骤c)。
环丙基酰胺6-6(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括NH(R15c),其中R15c为(C1-C3)烷基;Q2为O,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将6-5(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基其中R15c为(C1-C3)烷基;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用无水酸溶液例如盐酸在1,4-二噁烷和二氯甲烷中在温度为约25℃处理(方案6,步骤d)。
方案6
环丙基酰胺7-2(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括(C2-C3)烯基或(C2-C3)卤代烯基;Q2为O;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)可以如下制备:将芳基卤7-1(其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为具有一个或多个取代基的取代苯基,包括Br或I;Q2为O;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R15a如先前公开)用锡烷例如7-2(其中R15c为(C2-C3)烯基或(C2-C3)卤代烯基)在金属催化剂例如二(三苯基膦)二氯化钯(II)的存在下在非质子溶剂如1,4-二噁烷中在温度为约90℃处理(方案7,步骤a),由此将Br或I用(C2-C3)烯基或(C2-C3)卤代烯基替代。
方案7
环丙基酰胺8-3(其中Q1为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、Q2、R17a、R17b和R17c如先前公开)可以如下制备:将胺或胺盐8-2(其中R10、R11、R12、R13、R14、Q2、R17a、R17b和R17c如先前公开)和活化羧酸8-1(其中A为活化基团,和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前公开)用碱如例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉或4-二甲基氨基吡啶在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺或其任何组合中在温度为约0℃至约120℃处理(方案8,步骤a)。
活化羧酸8-1可为酰基卤,诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟;羧酸酯,诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯;O-酰基异脲;酸酐;或硫酯。酰基氯可以由相应的羧酸通过用脱水氯化试剂例如草酰氯或亚硫酰氯处理来制备。活化羧酸酯8-1可以由羧酸与脲鎓盐例如1-[二(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]-三吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉基-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)就地制备。活化羧酸酯8-1也可以由羧酸与鏻盐例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBop)就地制备。活化羧酸酯8-1也可以由羧酸与偶联剂例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺、或二环己基碳二亚胺在三唑例如羟基苯并三唑·一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的存在下就地制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺制备。活化羧酸酯8-1也可以由羧酸与偶联剂例如2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP)在三唑例如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的存在下就地制备。活化羧酸酯8-1也可以由羧酸与偶联剂例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物在碱例如吡啶的存在下就地制备。
方案8
环丙基酰胺9-3(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R17a、R17b和R17c如先前公开)可以如下制备:将肼或肼盐9-2(其中R17a、R17b和R17c如先前公开)和活化羧酸9-1(其中A为活化基团和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14如先前公开)用碱如例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉或4-二甲基氨基吡啶在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、二甲基甲酰胺或其任何组合中在温度为约0℃至约120℃处理(方案9,步骤a)。
活化羧酸9-1可为酰基卤,诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟;羧酸酯,诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯;O-酰基异脲;酸酐;或硫酯。酰基氯可以由相应的羧酸通过用脱水氯化试剂例如草酰氯或亚硫酰氯处理来制备。活化羧酸酯9-1可以由羧酸与脲鎓盐例如1-[二(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]-三吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉基-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)就地制备。活化羧酸酯9-1也可以由羧酸与鏻盐例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBop)就地制备。活化羧酸酯9-1也可在诸如羟基苯并三唑·一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的三唑存在下,由羧酸与诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳化二亚胺的偶联试剂就地制备。O-酰基异脲可用诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺的脱水碳二亚胺制备。活化羧酸酯9-1也可在诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的三唑存在下,由羧酸与诸如2-氯-1,3-二甲基咪唑烷鎓六氟磷酸盐(CIP)的偶联试剂就地制备。活化羧酸酯9-1也可在诸如吡啶的碱存在下,由羧酸与诸如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物的偶联试剂就地制备。
方案9
环丙基酰胺10-2(其中Q2为O,R17a和R17b为H、(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)卤代烷基,和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14如先前公开)可以如下制备:将10-1(其中Q2为O,R17a、R17b、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13和R14如先前公开)用无水酸溶液例如盐酸在1,4-二噁烷和二氯甲烷中在温度为约25℃处理(方案10,步骤a)。
环丙基酰胺10-4(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R17a和R17b如先前公开和X5为取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、O(C1-C8)烷基、O(C1-C8)卤代烷基、(C3-C6)环烷基和O(取代和未取代的)苯基)可以如下制备:将环丙基酰胺10-2(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R17a和R17b如先前公开)和活化羧酸或氯甲酸酯10-3(其中A为活化基团和X5如上述公开)用碱例如三乙胺、二异丙基乙胺、4-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶或吡啶在无水非质子溶剂例如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺或其任何组合中在温度为约0℃至约120℃处理(方案10,步骤b)。
活化羧酸10-3可为酰基卤,诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟;羧酸酯,诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯;O-酰基异脲;酸酐;或硫酯。酰基氯可以制备由相应的羧酸通过用脱水氯化试剂例如草酰氯或亚硫酰氯处理。活化羧酸酯10-3可以由羧酸与脲鎓盐例如1-[二(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]-三吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉基-碳鎓六氟磷酸盐(COMU)就地制备。活化羧酸酯10-3也可以由羧酸与鏻盐例如苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(PyBop)就地制备。活化羧酸酯10-3也可以由羧酸与偶联剂例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺在三唑例如羟基苯并三唑·一水合物(HOBt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的存在下就地制备。O-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺例如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺制备。活化羧酸酯10-3也可以由羧酸与偶联剂例如2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(CIP)在三唑醇例如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)的存在下就地制备。活化羧酸酯10-3也可以由羧酸与偶联剂例如2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物在碱例如吡啶的存在下就地制备。
环丙基酰胺10-6(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R17a和R17b如先前公开和X5为N(R17a)(C1-C8)烷基、N(R17a)(C1-C8)卤代烷基、N(R17a)(C3-C8)环烷基和N(R17a)(取代和未取代的苯基))可以如下制备:将环丙基酰胺10-2(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R17a和R17b如先前公开)用异氰酸酯或异硫氰酸酯10-5(其中Q4分别为O或S和X5如上述公开)在无水溶剂例如四氢呋喃或乙醇中在温度为约0℃至约80℃处理(方案10,步骤c)。
环丙基酰胺10-7(其中Q2为O,R17b为H,R17c为取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基和(C3-C6)环烷基,和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R17a如先前公开)可以如下制备:将环丙基酰胺10-2(其中Q2为O,R17b is H和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14如先前公开)用醛或酮(其中R17c如上述公开)在酸例如乙酸和还原剂例如氰基硼氢化钠的存在下在极性非质子溶剂例如乙醇中在温度为约0℃至约80℃处理(方案10,步骤b)。
方案10
环丙基酰胺11-3(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R18a、R18b和R18c如先前公开)可以如下制备:将酰肼11-1(其中Q2为O和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14和R18a如先前公开)用醛或酮11-2(其中R18b和R18c如先前公开)含或不含酸例如乙酸在极性非质子溶剂例如乙醇中在温度为约0℃至约80℃处理(方案18,步骤a)。
方案11
在一些实施方式中,1-3可由α,β-不饱和醛12-1制备,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R9如先前。本领域的技术人员应理解,化合物12-1可经由经适当取代的市售醛和乙醛的醇醛缩合(参见Yoshikawa,M.;Kamei,T.PCT Int.Appl.2010123006,2010)来合成。在pH为0-5的酸(诸如氢溴酸、N-溴琥珀酰亚胺、盐酸、N-溴代琥珀酰亚胺、盐酸、N-氯代琥珀酰亚胺和对甲苯磺酸吡啶鎓(PPTS))存在下,在(C1-C6)烷醇溶剂中在0℃至环境温度的温度下和在环境压力下,用原甲酸(C1-C6)烷基酯处理12-1,得到缩醛12-2,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R9如先前所公开并且Ra为(C1-C6)烷基,或Ra和Ra合在一起可形成环状缩醛(方案12,步骤a)。缩醛12-2可按如下方式转化成环丙基缩醛12-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Ra如先前所公开):在诸如氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾的无机碱和诸如氯化苄基三乙铵、(-)-N-十二烷基-N-甲基溴化麻黄碱、溴化四甲铵、溴化四丙铵、四氟硼酸四丁铵、氯化四甲铵或六氟磷酸四丁铵的相转移催化剂存在下,在约环境温度直至低于卤仿沸点的温度下,用诸如卤仿(例如溴仿或氯仿)的碳烯源进行处理(方案12,步骤b)。注意:步骤B为放热反应且当进行此反应时,应练习小心的防治放热。环丙基缩醛12-3可在选自丙酮、乙腈、甲醇、乙醇、硝基甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙酸乙酯、四氢呋喃和1,4-二噁烷的极性溶剂中,在选自硝酸、盐酸、氢溴酸和硫酸的水性无机酸存在下,在环境温度下转化成醛12-4,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前所公开(方案12,步骤c)。环丙基酸1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前所公开)可如下获得:通过用诸如高锰酸钠或高锰酸钾的氧化剂,或在Pinnick氧化条件下在选自丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙酸乙酯、四氢呋喃和1,4-二噁烷的极性非质子溶剂中,在约0℃至约环境温度的温度下氧化醛12-4(方案12,步骤d)。因为当进行此反应时可发生放热,所以应练习标准安全预防措施。
方案12
本领域的技术人员应理解,在一些实施方式中,环丙基酸1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前所公开)可经由诸如Kovalenko V.N.,Kulinkovich O.G.Tetrahedron:Asymmetry 2011,22,26中的方法而拆分成其(R,R)和(S,S)对映异构体(方案13,步骤a)。
方案13
在另一实施方式中,环丙基酸R1-3(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如先前公开)可经由方案R1中的方法拆分成其(R,R)和(S,S)对映异构体。
方案R1
其中:XR选自C1-C4烷基或苄基。
方案R1中,将式R1-1的(±)-反式外消旋体(即,反式-2,2-二氯-3-(取代苯基)环丙烷-羧酸的(R,R)和(S,S)对映异构体混合物)与为式R2-1或式R2-2的对映异构体胺的拆分剂在适宜溶剂中组合,得到式R3-1A或式R3-1B的非对映异构体胺盐,
或式R3-2A或式R3-2B的非对映异构体胺盐,
从而选择性地结晶或沉淀出所得混合物。然后可以将式R3-1A或式R3-1B的非对映异构体胺盐,或式R3-2A或式R3-2B的非对映异构体胺盐从混合物中分离,并且将其用酸处理,分别得到式R1-2A或式R1-2B的(1R,3R)或(1S,3S)-2,2-二卤代-3-(取代苯基)环丙烷羧酸。
实施例
这些实施例用于说明目的且不应理解为将本公开局限于仅这些实施例中所公开的实施方式。
自市售来源获得的起始物质、试剂和溶剂未经进一步纯化即使用。无水溶剂以Sure/SealTM购买自Aldrich且按原样使用。熔点在Thomas Hoover Unimelt毛细管熔点设备或来自Stanford Research Systems的OptiMelt自动化熔点系统(OptiMelt AutomatedMelting Point System)上获得且未校正。使用"室温"的实施例在温度介于约20℃至约24℃范围的气候防治实验室中进行。对分子给定其根据ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro内的命名程序命名的已知名称。如果此类程序不能命名分子,则该分子使用常规命名规则命名。除非另外陈述,否则1H NMR光谱数据以ppm(δ)表示并且在300、400、500或600MHz下记录;13C NMR光谱数据以ppm(δ)表示并且在75、100或150MHz下记录,并且19F NMR光谱数据以ppm(δ)表示在376MHz下记录。
实施例1:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1061)
向反式-N-(4-氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP1)(0.100g,0.179mmol)和三乙胺(0.037mL,0.269mmol)在二氯甲烷(2.0mL)中的溶液中加入三氟乙酸酐(0.030mL,0.215mmol)。将反应混合物在室温搅拌18小时。将反应混合物直接加载到柱体上。通过快速柱色谱使用0-40%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.080g,68%)。
以下化合物以与实施例1所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-(2,2-二氟乙酰氨基)-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1062)
分离为白色固体(0.109g,95%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1064)
分离为浅黄色固体(0.103g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1065)
分离为白色固体(0.088g,77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,5-二氟-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1120)
分离为类白色固体(0.096g,82%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1121)
分离为浅黄色固体(0.111g,85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-(2,2-二氟乙酰氨基)-3,5-二氟苯基)苯甲酰胺(F1122)
分离为类白色固体(0.066g,58%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-(2,2-二氟乙酰氨基)-4-氟苯基)苯甲酰胺(F1123)
分离为类白色固体(0.0885g,74%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1261)
分离为浅黄色泡沫(0.065g,69%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1330)
分离为白色粉末(0.068g,98%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1333)
分离为类白色粉末(0.069g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1334)
分离为类白色粉末(0.062g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1335)
分离为淡黄色粉末(0.057g,99%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,5-二氟-4-(2,2,2-三氯乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1146)
分离为类白色固体(0.046g,37%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1256)
分离为浅棕褐色泡沫(0.184g,56%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1287)
分离为白色固体(0.064g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1288)
分离为白色固体(0.068g,93%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1289)
分离为白色固体(0.065g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1290)
分离为白色固体(0.068g,93%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1291)
分离为白色固体(0.062g,95%)。
实施例2:制备N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1083)
向在室温搅拌的N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP2)(0.06g,0.104mmol)在吡啶(0.30mL,3.71mmol)中的溶液中加入乙酸酐(9.77μl,0.104mmol)。将反应混合物在室温搅拌18小时,用水(3mL)淬灭,并且用乙酸乙酯(10mL)萃取。将有机层用盐酸(1N)和盐水洗涤,然后倒入相分离器中。将有机层在减压下浓缩,得到残留物。通过柱色谱使用0-30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.043g,67%)。
以下化合物以与实施例2所述工序类似的方式制备:
2-氯-N-(3-(2-氯-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1248)
分离为白色固体(0.089g,74%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1251)
分离为白色固体(0.072g,57%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氯乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1252)
分离为白色固体(0.068g,57%)。
N-(4-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1262)
分离为白色固体(0.022g,26%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-(2,2-二氯乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)苯甲酰胺(F1272)
分离为白色固体(0.028g,29%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)苯甲酰胺(F1234)
分离为白色泡沫状固体(0.083g,66%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)苯甲酰胺(F1238)
分离为类白色泡沫状固体(0.090g,72%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)苯甲酰胺(F1240)
分离为白色泡沫状固体(0.100g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)苯甲酰胺(F1241)
分离为白色泡沫状固体(0.086g,68%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1242)
分离为玻璃状固体(0.074g,59%)。
2-氯-N-(5-(2-氯-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1243)
分离为白色泡沫状固体(0.065g,49%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氯乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1244)
分离为类白色泡沫状固体(0.035g,28%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1245)
分离为白色泡沫状固体(0.080g,65%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1246)
分离为类白色泡沫状固体(0.080g,71%)。
反式-N-(4-乙酰氨基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1124)
分离为类白色固体(0.042g,39%)。
反式-N-(2-乙酰氨基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1125)
分离为类白色固体(0.039g,33%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-2-(2,2,2-三氯乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1126)
分离为浅黄色固体(0.078g,59%)。
实施例3:制备2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1169)
将三氟乙酸酐(0.035g,0.251mmol)逐滴加入N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP9)(0.100g,168mmol)和三乙胺(0.051g,0.503mmol)在无水二氯甲烷(3mL)中的搅拌溶液。将溶液在23℃搅拌12小时并且浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为白色泡沫(0.084g,69%)。
以下化合物以与实施例3所述工序类似的方式制备:
2-氯-N-(3-(2-氯-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1170)
分离为白色固体(0.089g,71%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氯乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1174)
分离为白色泡沫(0.058g,46%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1175)
分离为白色固体(0.283g,70%)。
N-(3-苯甲酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1179)
分离为白色泡沫(0.015g,12%)。
N-(3-(2-溴-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1276)
分离为白色固体(0.078g,59%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1331)
分离为白色泡沫(0.037g,62%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1332)
分离为白色固体(0.031g,51%)。
实施例4:制备(4-((3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基)-4-氧基丁基)氨基甲酸叔丁酯(F1199)
向在室温搅拌的N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP2)(0.100g,0.173mmol)在乙酸乙酯(2mL)中的溶液加入4-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸(0.035g,0.173mmol)和吡啶(0.028mL,0.345mmol)。加入50%的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(165mg,0.259mmol)在乙酸乙酯中的溶液。将反应混合物温热至50℃达18小时,然后冷却至室温并且在氮气流下浓缩。通过柱色谱使用0-80%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.111g,84%)。
以下化合物以与实施例4所述工序类似的方式制备:
反式-(4-((4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基)-4-氧基丁基)氨基甲酸叔丁酯(F1200)
分离为白色固体(0.097g,72%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1249)
分离为白色固体(0.097g,83%)。
N-(3-苯甲酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1253)
分离为浅棕色固体(0.076g,64%)。
实施例5:制备反式-N-(3-乙酰氨基-2-氯-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1160)
将2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(50%的在乙酸乙酯中的溶液;0.281g,0.441mmol)逐滴加入反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.100g,220mmol)、N-(3-氨基-2-氯-6-氟苯基)乙酰胺(C194)(0.048g,0.220mmol)和吡啶(0.053g,0.661mmol)在无水乙酸乙酯(3mL)中的搅拌溶液。将溶液在23℃搅拌12小时并且浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为白色泡沫(0.105g,71%)。
以下化合物以与实施例5所述工序类似的方式制备:
N-(3-乙酰氨基-2-氯-4-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1161)
分离为白色泡沫(0.052g,71%)。
实施例6:制备2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4-氟苯甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1204)
将2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(50%的在乙酸乙酯中的溶液;0.213g,0.335mmol)逐滴加入N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP9)(0.100g,0.168mmol)、4-氟苯甲酸(0.028g,0.201mmol)和吡啶(0.040g,0.503mmol)在无水乙酸乙酯(3mL)中的搅拌溶液。将溶液在50℃搅拌12小时并且浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为白色泡沫(0.029g,23%)。
以下化合物以与实施例6所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4-甲氧基苯甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1205)
分离为白色固体(0.020g,16%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)烟酰胺(F1206)
分离为白色固体(0.041g,33%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1231)
分离为白色固体(0.029g,26%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-6-氟烟酰胺(F1258)
分离为白色固体(0.019g,15%)。
2-氯-N-(3-(1-氰基环丙烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1263)
分离为白色泡沫(0.078g,64%)。
2-氯-N-(3-(环丙烷甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1264)
分离为白色泡沫(0.100g,85%)。
2-氯-N-(3-(2,2-二氯-1-甲基环丙烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1273)
分离为白色固体(0.078g,30%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-特戊酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1274)
分离为白色固体(0.014g,12%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟环丙烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1275)
分离为白色固体(0.135g,73%)。
2-氯-N-(3-(环己-3-烯-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1297)
分离为白色固体(0.119g,96%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-氧代-2-苯基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1298)
分离为透明无色油(0.087g,68%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(甲基磺酰基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1299)
分离为白色泡沫(0.111g,88%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)呋喃-2-甲酰胺(F1300)
分离为白色固体(0.085g,70%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1301)
分离为白色泡沫(0.103g,81%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-5-甲基噻吩-2-甲酰胺(F1302)
分离为白色固体(0.035g,28%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-氧代环丁烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1303)
分离为白色固体(0.093g,76%)。
实施例7:制备反式-N-(4-乙酰氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1059)
向反式-N-(4-氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP1)(0.100g,0.179mmol)和三乙胺(0.037mL,0.269mmol)在二氯甲烷(2.0mL)中的溶液加入乙酰氯(0.015g,0.197mmol)。将反应混合物在室温搅拌18小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且用盐酸(1N;2x)和盐水洗涤。加入有机层,并且将混合物在减压下浓缩。通过快速柱色谱使用0-40%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.079g,73%)。
以下化合物以与实施例7所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-(2,2,2-三氯乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1060)
分离为白色固体(0.060g,47%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氯乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1063)
分离为白色固体(0.039g,34%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-甲氧基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1254)
分离为白色固体(0.072g,64%)。
实施例8:制备2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(N-(甲基磺酰基)甲基磺酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1277)
将甲磺酰氯(0.029g,0.251mmol)逐滴加入N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP9)(0.100g,168mmol)和三乙胺(0.051g,0.503mmol)在无水二氯甲烷(3mL)中的搅拌溶液。将溶液在23℃搅拌12小时并且浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为白色泡沫(0.044g,33%)。
实施例9:制备2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(苯基磺酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1295)
将苯磺酰氯(0.044g,0.251mmol)加入N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP9)(0.100g,168mmol)在乙腈(3mL)中的搅拌溶液。将溶液在70℃搅拌36小时并且浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为粉红色固体(0.112g,86%)。
实施例10:制备反式-2-氯-N-(4-((4-氯苄基)氨基)-2-甲基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1010)
将4-氯苯甲醛(0.0252g,0.179mmol)加入反式-N-(4-氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP4)(0.100g,0.179mmol)和乙酸钠(29.4mg,0.359mmol)在甲醇(20mL)、水(15mL)和乙酸(3mL)中的搅拌溶液。将所得非均相混合物在25℃搅拌达3小时。将氰基硼氢化钠(0.0158g,0.251mmol)一次性加入。将所得无色溶液在环境温度搅拌另外4小时。将反应混合物用水(50mL)淬灭并且用乙醚(3x50mL)萃取。将有机萃取物依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,在旋转蒸发仪上真空浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为黄色泡沫(0.087g,68%)。
以下化合物以与实施例10所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-((4-甲氧基苄基)氨基)-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1035)
分离为黄色泡沫(0.095g,74%)。
反式-2-氯-N-(4-((4-氰基苄基)氨基)-2-甲基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1040)
分离为黄色固体(0.097g,76%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-((4-甲基苄基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1041)
分离为黄色固体(0.081g,65%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((4-甲氧基苄基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1096)
分离为白色泡沫(0.059g,47%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-((4-(三氟甲氧基)苄基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1117)
分离为黄色固体(0.113g,82%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-((4-硝基苄基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1166)
分离为黄色油(0.076g,77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-((4-(三氟甲基)苄基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1165)
分离为淡黄色固体(0.055g,54%)。
反式-N-(4-(苄基氨基)-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1176)
分离为淡黄色泡沫(0.039g,42%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-(苯乙基氨基)苯基)苯甲酰胺(F1177)
分离为淡黄色泡沫(0.025g,27%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-4-((2-苯基丙基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1178)
分离为淡黄色泡沫(0.055g,58%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((4-硝基苄基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1296)
分离为黄色油(0.008g,4%)。
实施例11:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1311)
向用氩脱气的反式-N-(3-溴-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1304)(0.4g,0.64mmol)在1,4-二噁烷(7mL)中的溶液中加入三丁基乙烯基锡(0.26mL,0.89mmol)和二(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.044g,0.064mmol),将反应混合物在微波中在90℃照射1小时。将反应混合物冷却至室温,用水稀释并且用乙酸乙酯(2x 10mL)萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且在减压下浓缩。通过柱色谱使用15-20%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.11g,40%)。
以下化合物以与实施例11所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-2-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1312)
分离为类白色固体(0.12g,44%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氟-4-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1313)
分离为类白色固体(0.18g,49%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1314)
分离为类白色固体(0.07g,26%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1315)
分离为类白色固体(0.13g,48%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-6-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1316)
分离为类白色固体(0.12g,44%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,4-二氟-5-乙烯基苯基)苯甲酰胺(F1317)
分离为类白色固体(0.10g,37%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-(1-氟乙烯基)苯基)苯甲酰胺(F1318)
分离为类白色固体(0.15g,55%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-2-(1-氟乙烯基)苯基)苯甲酰胺(F1319)
分离为类白色固体(0.17g,70%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氟-4-(1-氟乙烯基)苯基)苯甲酰胺(F1320)
分离为类白色固体(0.15g,62%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(1-氟乙烯基)苯基)苯甲酰胺(F1321)
分离为类白色固体(0.12g,63%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-6-(1-氟乙烯基)苯基)苯甲酰胺(F1322)
分离为类白色固体(0.09g,50%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,4-二氟-5-(1-氟乙烯基)苯基)苯甲酰胺(F1323)
分离为类白色固体(0.11g,58%)。
实施例12:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-((2-羟基乙基)氨基)-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1130)
将4M在1,4-二噁烷(0.370mL,1.479mmol)中的盐酸逐滴加入反式-2-((叔丁氧基羰基)(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基)乙基乙酸酯(F1129)(0.110g,0.148mmol)在二氯甲烷(5mL)中的搅拌溶液。将所得固体悬浮液在23℃搅拌12小时,然后用饱和碳酸氢钠溶液(5mL)淬灭。将含水混合物用乙酸乙酯(3x 5mL)萃取,将有机萃取物用饱和氯化钠水溶液(5mL)洗涤,并且在旋转蒸发仪上真空浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为淡黄色泡沫(0.050g,53%)。
以下化合物以与实施例12所述工序类似的方式制备:
2-((4-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基)乙基乙酸酯(F1144)
分离为透明无色油(0.043g,31%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-((2-羟基乙基)氨基)-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1145)
分离为淡黄色泡沫(0.040g,31%)。
反式-N-(4-((3-氨基-3-氧基丙基)氨基)-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1158)
分离为灰色固体(0.013g,16%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-((2-甲氧基乙基)氨基)-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1162)
分离为淡黄色泡沫(0.062g,86%)。
实施例13:制备N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1255)
向N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-羰基]氨基]-3-氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1239)(0.166g,0.21mmol)在二噁烷(1mL)中的溶液中加入4摩尔氯化氢在二噁烷(0.53mL,2.12mmol)中的溶液,将无色溶液在室温搅拌16小时。将浅黄色溶液浓缩,并且将残留物在乙酸乙酯(5mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)之间分配。分离各相,水相用另外乙酸乙酯(2x 2.5mL)萃取。将合并的有机萃取液用盐水(3mL)洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并且浓缩至琥珀色残留物。将残余物溶于最少量的乙酸乙酯中并且吸附至通过自动快速色谱使用梯度为0-40%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.111g,88%)。
以下化合物以与实施例13所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基苯甲酰胺(F1151):
分离为白色固体(0.056g,74%)。
N-(3-(4-氨基丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1201)
分离为白色泡沫(0.077g,81%)。
反式-N-(4-(4-氨基丁酰氨基)-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1202)
分离为白色固体(0.035g,42%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1227)
分离为棕色泡沫状固体(0.225g,95%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1228)
分离为类白色泡沫(0.216g,97%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1247)
分离为白色泡沫状固体(0.195g,92%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1250)
分离为白色泡沫状固体(0.225g,97%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺(F1056)
分离为米色泡沫(0.1g,85%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(3-(3,5-二氯苯基)-2,2-二氟环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1080)
分离为类白色粉末(0.94g,94%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1324)
分离为浅黄色固体(0.195g,75%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1325)
分离为类白色固体(0.130g,46%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1336)
分离为棕褐色粉末(0.160g,81%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1110)
分离为浅棕褐色固体(0.034g,76%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟苯甲酰胺(F1111)
分离为棕褐色固体(0.044g,80%)。
反式-N-(4-氨基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP3)
分离为浅棕色泡沫(1.59g,93%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基苯甲酰胺(F1151)
分离为白色固体(0.056g,74%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1156)
分离为棕褐色固体(0.100g,86%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1222)
分离为棕褐色固体(0.054g,46%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基苯甲酰胺(F1223)
分离为棕褐色泡沫(0.052g,46%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1225)
分离为白色固体(0.052g,83%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟-苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基苯甲酰胺(F1226)
分离为白色固体(0.053g,81%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1284)
分离为白色固体(0.193g,91%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1285)
分离为白色固体(0.208g,93%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲基苯甲酰胺(F1286)
分离为白色固体(0.062g,89%)。
反式-N-(4-氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP4)
分离为白色固体(0.053g,83%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP2)
分离为白色固体(0.115g,89%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP5)
分离为白色固体(0.107g,96%)。
实施例14:制备反式-N-(2-氨基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP6)
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲酰胺(DP13)(0.880g,1.49mmol)在甲醇(14mL)和水(4.7mL)的4:1混合物中的浆液加入铁粉(0.415g,7.44mmol)和氯化铵(0.239g,4.46mmol),将混合物温热至55℃并且搅拌21小时。将反应混合物通过垫过滤,用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下浓缩,并且将残留物在乙酸乙酯(100mL)和水(60mL)之间分配。分离各相,有机相用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩,得到深色残留物。将残余物溶于最少量的乙酸乙酯中并且吸附至通过自动快速色谱使用梯度为0-40%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为黄色泡沫(0.66g,75%)。
以下化合物以与实施例14所述工序类似的方式制备:
N-(2-氨基-3-氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1133)
分离为浅棕色粉末(0.030g,80%)。
N-(2-氨基-4,5-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1134)
分离为浅棕色膜(0.016g,34%)。
N-(5-氨基-2-氟-4-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1135)
分离为浅蓝色固体(0.050g,59%)。
实施例15:制备反式-N-(4-氨基-2,3-二甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1229)
将铁粉(325筛目;0.065g,1.163mmol)加入乙醇(10mL)和浓HCl(0.01mL,0.116mmol)的搅拌溶液。将悬浮液在65℃加热1小时,然后冷却至55℃。加入氯化铵(0.045g,0.838mmol)在水(3mL)中的溶液,随后加入反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,3-二甲基-4-硝基苯基)苯甲酰胺(F1180)(0.140g,0.233mmol)。将反应混合物加热至60℃达2小时,冷却,通过垫过滤。将滤液用乙酸乙酯(3x 20mL)萃取。将合并的有机萃取物用水和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,过滤并且在旋转蒸发器上减压浓缩。通过硅胶快速色谱纯化粗产物,得到标题化合物,为棕褐色固体(0.032g,23%)
以下化合物以与实施例15所述工序类似的方式制备:
反式-N-(4-氨基-2,5-二甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1257)
分离为金色泡沫(0.047g,36%)。
实施例16:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-羟基苯基)苯甲酰胺(F1203)
将反式-3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基乙酸酯(F1193)(0.067g,0.108mmol)溶解于甲醇(2.2mL)中并且用饱和碳酸氢钠溶液(0.5mL)处理,同时在室温搅拌。1小时后通过薄层色谱(2:1己烷–乙酸乙酯)分析反应混合物表明,反应完全。将反应混合物在乙酸乙酯和1N盐酸水溶液之间分配,分离各层,有机层用硫酸钠干燥。通过制备薄层色谱(20x 20x 0.2cm板,3:1己烷–乙酸乙酯)纯化,得到标题化合物,为棕褐色泡沫(0.06g,96%)。
实施例17:制备N-叔丁氧基羰基-N-[3-[2-氯-[5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1292)
将(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C91)(0.131g,0.436mmol)作为在甲苯(4mL)中的浆液用草酰氯(0.382mL,4.36mmol)和单滴N,N-二甲基甲酰胺处理,同时在室温搅拌。在混合物变得均匀并且气体逸出停止后,将溶液浓缩成透明油。将N-叔丁氧基羰基-N-(3-(5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C108)(0.225g,0.436mmol)和碳酸氢钠(0.110g,1.31mmol)作为固体加入烧瓶中,随后加入乙酸乙酯(4mL),使得混浊的混合物在室温搅拌18小时。通过液相色谱/质谱分析等分试样表明,完全转化为所需化合物。将反应混合物在乙酸乙酯和碳酸氢钠和氯化钠的含水混合物之间分配。分离各层,有机层用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩成油。用己烷研磨并且干燥,得到标题化合物,为类白色固体(0.347g,100%)。
以下化合物以与实施例17所述工序类似的方式制备:
N-叔丁氧基羰基-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1294)
分离为类白色固体(0.367g,100%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1326)
分离为黄色玻璃(0.257g,100%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1327)
分离为黄色玻璃(0.240g,99%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1328)
分离为黄色玻璃(0.245g,100%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1329)
分离为浅黄色玻璃(0.242g,100%)。
实施例18:制备反式-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1005)
在室温将二氯甲烷(2mL)加入包含以下物质的20mL玻璃小瓶:5-氨基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(C98)(0.105g,0.396mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.053g,0.436mmol)、反式-3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C29)(0.150g,0.396mmol)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.114g,0.594mmol)。将反应混合物在室温搅拌72小时,浓缩,并且通过硅胶快速柱色谱使用0-100%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为黄色泡沫(0.118g,45%)。
以下化合物以与实施例18所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(2-氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1004)
分离为白色泡沫(0.056g,61%)。
反式-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1005)
分离为黄色泡沫(0.1182g,45%)。
反式-5-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1006)
分离为黄色泡沫(0.0959g,77%)。
反式-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1007)
分离为黄色泡沫(0.0878g,70%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(全氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1009)
分离为白色泡沫(0.068g,71%)。
反式-5-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1011)
分离为白色泡沫(0.060g,43%)。
顺式-5-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1012)
分离为白色泡沫(0.031g,22%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1024)
分离为白色泡沫(0.071g,49%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1025)
分离为白色固体(0.023g,16%)。
反式-5-(3-(3-溴-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1031)
分离为白色泡沫(0.066g,52%)。
顺式-5-(3-(3-溴-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1032)
分离为透明无色油(0.031g,24%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1033)
分离为白色泡沫(0.043g,29%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1034)
分离为白色泡沫(0.033g,22%)。
反式-2-氰基-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1039)
分离为白色泡沫(0.043g,38%)。
反式-N-烯丙基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1055)
分离为橙色泡沫(0.144g,47%)。
反式-2-氯-5-(3-(3,5-二氯苯基)-2,2-二氟环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1057)
分离为类白色固体(0.128g,84%)。
反式-2-氯-5-(3-(3,5-二氯苯基)-2,2-二氟环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1058)
分离为白色粉末(0.127g,80%)。
反式-(3-(2-氯-5-(3-(3,5-二氯苯基)-2,2-二氟环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1070)
分离为白色粉末(0.150g,83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(甲基氨基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1071)
分离为米色泡沫(0.061g,95%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲酰胺(F1072)
分离为黄色泡沫(0.066g,50%)。
反式-(2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)甲基乙酸酯(F1084)
分离为黄色膜(0.026g,22%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1087)
分离为类白色粉末(0.14g,72%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1088)
分离为棕色半固体(0.14g,68%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1089)
分离为白色泡沫(0.14g,72%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1090)
分离为棕色半固体(0.15g,73%)。
反式-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基苯甲酰胺(F1091)
分离为无色膜(0.083g,43%)。
反式-N-苄基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1099)
分离为黄色泡沫(0.228g,60%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1140)
分离为类白色粉末(0.087g,42%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1141)
分离为灰色泡沫(0.081g,40%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1142)
分离为白色粉末(0.073g,36%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1143)
分离为类白色泡沫(0.074g,36%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1281)
分离为棕褐色粉末(0.078g,49%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1293)
分离为淡黄色泡沫(0.046g,29%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]苯甲酰基]-甲基-氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(CF1)
分离为白色泡沫(0.149g,65%):1H NMR(500MHz,甲醇-d4)δ7.92(s,0H),7.84–7.59(m,2H),7.59–7.42(m,4H),7.28(ddd,J=15.3,8.4,2.1Hz,1H),7.22(d,J=8.9Hz,1H),7.00(t,J=9.2Hz,1H),3.55(dd,J=16.9,8.3Hz,1H),3.41(s,3H),3.25–3.19(m,1H),3.13(d,J=8.3Hz,1H),1.41(s,8H),1.34–1.22(m,9H);19F NMR(471MHz,甲醇-d4)δ-119.20,-120.57,-121.26(dt,J=9.4,4.8Hz),-124.91,-125.98;ESIMS m/z 792([M-H]-)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯(CF2)
分离为白色泡沫(0.081g,40.6%):1H NMR(500MHz,甲醇-d4)δ7.90(d,J=24.5Hz,1H),7.71(d,J=13.8Hz,1H),7.56–7.44(m,3H),7.38(s,1H),7.31–7.25(m,1H),7.22(dd,J=8.9,1.8Hz,1H),6.93(t,J=9.1Hz,1H),3.55(dd,J=22.7,8.3Hz,1H),3.42(d,J=1.7Hz,3H),3.22(q,J=3.3Hz,1H),3.18(s,0H),3.14(d,J=8.1Hz,1H),3.09(s,1H),2.93(s,2H),1.53–1.45(m,2H),1.39–1.27(m,6H),1.26–1.15(m,3H);19F NMR(471MHz,甲醇-d4)δ-118.58(d,J=165.0Hz),-119.80,-120.43,-124.14(d,J=231.2Hz),-126.04(d,J=428.3Hz);ESIMS m/z 730([M+Na]+)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(DP7)
分离为白色固体(0.174g,67%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(DP14)
分离为白色固体(2.75g,78%)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(1,2-二甲基-2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2544)
分离为淡橙色泡沫(0.266g,66%)。
实施例19:制备反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺(F1112)
步骤1:N-叔丁氧基羰基-N-[3-[(2-氯-5-硝基-苯甲酰基)-甲基-氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(C144)(0.138g,0.225mmol)、氯化铵(0.0409g,0.764mmol)和铁粉(0.0711g,1.273mmol)加入甲醇(2.4mL)和水(0.8mL),得到黑色悬浮液。将反应混合物加热至60℃达5小时。过滤反应混合物,滤液用乙酸乙酯洗涤。将合并的有机层用水洗涤,用硫酸镁干燥,蒸发,得到粗物质,为橙色油,其不经纯化而使用。
步骤2:将粗苯胺溶解于二氯甲烷(2422μL)中,得到橙色溶液。加入4.0M在1,4-二噁烷(606μL,2.422mmol)中的氯化氢,将反应混合物在室温搅拌过夜。除去挥发物。向残留物中加入在二氯甲烷(2422μL)中的反式2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C76)(0.077g,0.242mmol)和N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.0592g,0.484mmol),得到黄色悬浮液。加入N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(69.6mg,0.363mmol),并且使每一物质进入溶液中,反应混合物变暗为深蓝色。将反应混合物在室温搅拌3小时。除去挥发物。通过快速柱色谱使用0-100%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为淡黄色泡沫(0.061g,39%)。
以下化合物以与实施例19所述工序类似的方式制备:
反式-N-烯丙基-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1113)
分离为黄色泡沫(0.042g,49%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲酰胺(F1114)
分离为黄色泡沫(0.054g,35%)。
实施例20:制备反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1105):
向反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C40)(0.040g,0.14mmol)、3-氨基-2,6-二氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(C129)(0.045g,0.14mmol)和吡啶(0.034g,0.43mmol)在乙酸乙酯(4mL)中的溶液加入50%2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(0.17mL,0.28mmol)在乙酸乙酯中的溶液。将所得无色溶液在50℃搅拌达16小时并且冷却至室温。将反应混合物吸附至(约1.5g)并且通过自动快速色谱使用梯度为0-55%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.083g,100%)。
以下化合物以与实施例20所述工序类似的方式制备:
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1053)
分离为白色泡沫(2.43g,89%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1066)
分离为白色泡沫(0.059g,31%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1067)
分离为白色泡沫(0.050g,26%)。
反式-叔丁基-(3-(5-(3-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸酯(F1073)
分离为白色固体(0.129g,82%)。
(3-(2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1074)
分离为白色固体(0.542g,73%)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1077)
分离为白色固体(0.143g,85%)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1078)
分离为白色固体(0.984g,85%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2,6-二氟苯甲酰胺(F1086)
分离为白色固体(0.047g,68%)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1092)
分离为白色固体(0.199g,86%)。
反式-5-(3-(3-溴-2,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1093)
分离为白色泡沫(0.033g,30%)。
顺式-5-(3-(3-溴-2,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1094)
分离为透明无色油(0.042g,38%)。
反式-(3-(5-(3-(3-溴-2,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1095)
分离为白色固体(0.058g,26%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1100)
分离为白色固体(0.074g,91%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟苯甲酰胺(F1101)
分离为白色固体(0.030g,90%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1102)
分离为白色固体(0.032g,71%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1103)
分离为白色固体(0.068g,88%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-苯基苯甲酰胺(F1104)
分离为白色固体(0.075g,94%)。
反式-N-(4-氨基苯基)-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺(F1106)
分离为棕褐色固体(0.038g,53%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2,6-二氯-3-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1107)
分离为白色固体(0.086g,80%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-苯基苯甲酰胺(F1108)
分离为棕褐色固体(0.082g,96%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[3-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-2,6-二氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1109)
分离为棕褐色固体(0.101g,73%)。
反式-(3-(5-(3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1115)
分离为白色泡沫(0.179g,85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1118)
分离为白色泡沫(0.078g,83%)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1119)
分离为白色固体(0.197g,88%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1147)
分离为淡黄色泡沫(0.094g,52%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1148)
分离为透明无色油(0.028g,15%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1163)
分离为透明无色油(0.115g,62%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1164)
分离为白色泡沫(0.040g,22%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1172)
分离为白色泡沫(0.076g,39%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1173)
分离为白色泡沫(0.032g,17%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1232)
分离为白色泡沫(0.088g,50%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-I-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1233)
分离为透明无色油(0.035g,20%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1282)
分离为白色固体(0.284g,80%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基]-3-氟-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1283)
分离为白色固体(0.298g,83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(2-氯-5-(三氟甲基)苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2001)
分离为白色泡沫(0.047g,52%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(全氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2002)
分离为白色固体(0.069g,76%)。
反式-5-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2003)
分离为白色泡沫(0.067g,51%)。
顺式-5-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2004)
分离为白色泡沫(0.029g,22%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2005)
分离为白色固体(0.068g,93%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2006)
分离为透明无色油(0.077g,56%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2007)
分离为透明无色油(0.022g,16%)。
反式-5-(3-(3-溴-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2008)
分离为白色泡沫(0.065g,54%)。
顺式-5-(3-(3-溴-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2009)
分离为透明无色油(0.028g,23%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2010)
分离为白色泡沫(0.039g,28%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2011)
分离为透明无色油(0.037g,26%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2012)
分离为透明无色油(0.041g,31%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2013)
分离为白色泡沫(0.055g,42%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2014)
分离为白色泡沫(0.068g,38%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2015)
分离为金色油(0.045g,25%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-2,6-二氟苯甲酰胺(F2016)
分离为白色固体(0.068g,91%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2017)
分离为白色固体(0.081g,96%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2018)
分离为白色固体(0.068g,94%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基苯甲酰胺(F2019)
分离为白色固体(0.077g,88%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2020)
分离为白色固体(0.052g,66%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-丙基苯甲酰胺(F2021)
分离为白色泡沫(0.084g,91%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-丙基苯甲酰胺(F2022)
分离为白色固体(0.077g,90%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(F2023)
分离为白色固体0.067g,82%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(F2024)
分离为白色固体(0.071g,92%)。
反式-2,6-二氯-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氟乙基)苯甲酰胺(F2025)
分离为白色固体(0.070g,84%)。
反式-2,6-二氯-N-(3-氯丙基)-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F2026)
分离为白色固体(0.070g,88%)。
反式-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟-N-(2-氟乙基)苯甲酰胺(F2027)
分离为白色固体(0.088g,96%)。
反式-N-(3-氯丙基)-3-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,6-二氟苯甲酰胺(F2028)
分离为白色固体(0.083g,98%)。
实施例21:制备反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP8)
步骤1:制备反式-叔丁基-N-叔丁氧基羰基-N-[3-(5-(3-(4-氟3-三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基]氨基甲酸酯。在室温将无水乙酸乙酯(3mL)加入包含以下物质的10mL玻璃管:反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C76)(0.05g,0.158mmol)和N-((叔丁氧基)羰基)-N-(3-(5-氨基-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C135)(0.079g,0.158mmol)。然后向所得溶液中加入吡啶(0.0374g,0.473mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(50%的在乙酸乙酯中的溶液;0.201g,0.315mmol)。将溶液搅拌在24℃达12小时,浓缩至干燥,并且通过硅胶快速柱色谱使用0-50%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-(5-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯,为白色固体(0.114g,86%)。
步骤2:制备反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺。将无水氯化氢溶液(4.0M在二噁烷中;0.326mL,1.305mmol)加入悬浮液反式-叔丁基-N-叔丁氧基羰基-N-[3-(5-(3-(4-氟3-三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基]氨基甲酸酯(0.104g,0.130mmol)。将悬浮液在24℃搅拌达12小时。然后在氮气流下除去二氯甲烷并且将样品溶解在乙酸乙酯(20mL)中并且用饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)和饱和氯化钠水溶液(5mL)洗涤。将乙酸乙酯溶液用无水硫酸镁干燥,过滤并且在旋转蒸发器上真空浓缩。将残留物用硅胶快速色谱使用0-50%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色泡沫(0.043g,53%)。
以下化合物以与实施例21所述工序类似的方式制备:
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1042)
分离为白色泡沫(0.079g,74%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1043)
分离为透明无色油(0.028g,56%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1044)
分离为透明无色油(0.062g,56%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1045)
分离为透明无色油(0.032g,53%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1046)
分离为白色泡沫(0.085g,65%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1047)
分离为透明无色油(0.026g,82%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((顺式)-2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1048)
分离为白色泡沫(0.053g,60%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1049)
分离为白色固体(0.041g,63%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1050)
分离为白色泡沫(0.042g,30%)。
顺式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1051)
分离为白色泡沫(0.063g,46%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP9)
分离为白色固体(1.5g,69%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1068)
分离为白色泡沫(0.042g,44%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((顺式)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1069)
分离为白色泡沫(0.032g,51%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1075)
分离为透明无色油(0.062g,66%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1079)
分离为白色泡沫(0.068g,68%)。
顺式-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-2,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1097)
分离为透明无色油(0.019g,58%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-2,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1098)
分离为透明无色油(0.014g,32%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1116)
分离为白色泡沫(0.140g,86%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1127)
分离为透明无色油(0.085g,61%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1149)
分离为白色泡沫(0.083g,81%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1150)
分离为透明无色油(0.037g,70%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1167)
分离为白色泡沫(0.072g,64%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1168)
分离为透明无色油(0.024g,63%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1181)
分离为白色泡沫(0.099g,68%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1182)
分离为白色泡沫(0.038g,77%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1259)
分离为透明无色油(0.071g,70%)。
顺式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(全氟-l6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1260)
分离为透明无色油(0.032g,67%)。
实施例22:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-甲氧基苯基)苯甲酰胺(F1171)
将反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.1g,0.22mmol)作为在甲苯(2mL)中的浆液用草酰氯(0.0.097mL.1.1mmol)和单滴N,N-二甲基甲酰胺处理,同时在室温搅拌。在混合物变得均匀并且气体逸出停止后,将溶液浓缩成透明油,然后在氮气下在冰浴中冷却。将2,4-二氟-3-甲氧基苯胺(0.035g,0.22mmol)作为在吡啶(2mL)中的溶液加入同时搅拌,使得反应混合物温热至室温并且搅拌过夜。取出等分试样并且用二甲亚砜稀释,通过液相色谱/质谱检查表明为所需产物和起始羧酸的混合物。将反应混合物在乙酸乙酯和盐酸水溶液(1N)之间分配,分离各层,有机相用硫酸钠干燥。通过快速硅胶色谱(3:1己烷–乙酸乙酯)纯化,得到标题化合物,为绿色着色固体(0.075g,57%)。
以下化合物以与实施例22所述工序类似的方式制备:
反式-3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基乙酸酯(F1193)
分离为浅黄色泡沫(0.105g,52%)。
反式-3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯甲酸甲酯(F1265)
分离为白色泡沫(0.060g,44%)。
实施例23:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-羟基-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1224)
将反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.221g,0.487mmol)、4-氨基-3-甲基苯酚(0.072g,0.59mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.071g,0.59mmol)称入圆底烧瓶中。通过注射器加入N,N-二甲基甲酰胺(2mL)和加入-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.19g,0.97mmol),同时在室温搅拌。64小时后,取出等分试样,用二甲基砜稀释,并且通过液相色谱/质谱分析表明有多种产物。120小时后,将反应混合物在乙酸乙酯和盐水之间分配,分离各层,有机相用硫酸钠干燥。通过反相色谱纯化,按洗脱顺序得到:反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-羟基-2-甲基苯基)苯甲酰胺,分离为类白色固体(0.022g,8%);和反式-4-氨基-3-甲基苯基2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸酯,分离为类白色固体(0.064g,24%):1HNMR(400MHz,丙酮-d6)δ10.25(br s,1H),8.40(d,J=2.6Hz,1H),7.96(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.57(d,J=8.8Hz,1H),7.50(s,3H),6.92(d,J=2.6Hz,1H),6.87(dd,J=8.5,2.7Hz,1H),6.74(d,J=8.5Hz,1H),4.47(ad,J=10.7Hz,2H),3.67(d,J=8.3Hz,1H),3.46(d,J=8.4Hz,1H),2.17(s,3H);13C NMR(101MHz,丙酮-d6)δ163.94,162.59,144.40,141.76,137.93,137.41,134.71,131.46,130.64,127.85,127.38,123.60,122.74,122.46,121.84,119.33,114.40,61.91,39.23,37.55,16.70;ESIMS m/z559([M+H]+)。
实施例24:制备反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(DP10)
向(4-氨基-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C184)(0.052g,0.233mmol)在二氯甲烷(2mL)中的溶液中加入3-(((乙基亚氨基)亚甲基)氨基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺盐酸盐(0.045g,0.233mmol)、N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.021g,0.171mmol)和反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.075g,0.155mmol)。将反应在室温搅拌14小时。将反应直接加载至Celite加载柱上并且通过快速柱色谱使用梯度为0–30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.056g,55%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.91(s,1H),9.90(s,1H),9.32(s,1H),7.90(d,J=2.6Hz,1H),7.74(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.63(t,J=1.8Hz,1H),7.60–7.51(m,3H),7.38(s,1H),7.25(q,J=8.9Hz,2H),3.64(d,J=8.5Hz,1H),3.52(d,J=8.5Hz,1H),2.23(s,3H),1.48(s,9H);(薄膜)3277,2980,1684,1655,1539cm-1;ESIMS 656([M-H]-)。
实施例25:制备N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-羰基]氨基]-3-氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1239)
向2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酸(C1)(0.360g,0.79mmol)在乙酸乙酯(2.5mL)中的溶液中加入N-(3-氨基-2,6-二氟-苯基)-N-叔丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯(C182)(0.327g,0.95mmol)和吡啶(0.188g,0.191mL,2.37mmol),随后加入2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(0.94mL,1.58mmol)在乙酸乙酯中的50%溶液,将所得金色溶液温热至45℃,搅拌68小时。浓缩反应混合物,将粘稠的琥珀色残余物溶于最少量的二氯甲烷(约3mL)中并且吸附至将吸附的物质通过自动快速色谱使用梯度为0-25%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,(0.166g,87%),为白色固体。
以下化合物以与实施例25所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-氟-2-硝基苯基)苯甲酰胺(F1081)
分离为黄色固体(0.056g,43%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氟-4-甲基-5-硝基苯基)苯甲酰胺(F1082)
分离为类白色泡沫(0.109g,81%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4,5-二氟-2-硝基苯基)苯甲酰胺(F1085)
分离为黄色膜(0.039g,28%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1268)
分离为白色粉末(0.049g,34%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1269)
分离为白色固体(0.078g,55%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1270)
分离为白色泡沫(0.084g,58%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1271)
分离为白色泡沫(0.090g,61%)。
反式-N-(3-溴-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1304)
分离为类白色固体(0.18g,33%)。
反式-N-(2-溴-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1305)
分离为类白色固体(0.18g,37%)。
反式-N-(4-溴-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1306)
分离为类白色固体(0.18g,37%)。
反式-N-(3-溴-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1307)
分离为类白色固体(0.33g,39%)。
反式-N-(5-溴-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1308)
分离为类白色固体(0.48g,34%)。
反式-N-(2-溴-4,6-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1309)
分离为类白色固体(0.24g,28%)。
反式-N-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP11)
分离为类白色固体(0.62g,44%)。
反式-N-(3-氨基-2,4,5,6-四氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1022)
分离为白色泡沫(0.012g,8%)。
反式-(3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1023)
分离为白色泡沫(0.088g,56%)。
反式-N-(3-乙酰氨基-2,4-二甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1128)
分离为白色固体(0.094g,66%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,3-二甲基-4-硝基苯基)苯甲酰胺(F1180)
分离为黄色固体(0.246g,70%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,5-二甲基-4-硝基苯基)苯甲酰胺(F1230)
分离为白色固体(0.041g,12%)。
反式-N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1054)
分离为白色粉末(0.46g,84%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1152)
分离为淡黄色固体(0.065g,88%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1153)
分离为淡黄色固体(0.071g,93%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1154)
分离为白色固体(0.077g,97%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1155)
分离为浅黄色固体(0.0185g,85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基-N-苯基苯甲酰胺(F1183)
分离为白色固体(0.072g,89%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1184)
分离为棕褐色固体(0.071g,86%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1185)
分离为白色固体(0.070g,84%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1186)
分离为浅粉色固体(0.067g,74%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-甲基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1187)
分离为浅褐色固体(0.109g,88%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基-N-苯基苯甲酰胺(F1188)
分离为白色固体(0.073g,93%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟苯基)-2-甲基苯甲酰胺(F1189)
分离为浅褐色固体(0.072g,89%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-甲基苯甲酰胺(F1190)
分离为浅棕褐色固体(0.073g,90%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基苯甲酰胺(F1191)
分离为白色固体(0.081g,93%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[3-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-2-甲基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1192)
分离为白色固体(0.131g,99%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-苯基苯甲酰胺(F1194)
分离为类白色固体(0.043g,44%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1195)
分离为类白色固体(0.072g,71%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1196)
分离为类白色固体(0.064g,61%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1197)
分离为白色固体(0.044g,40%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[3-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-2-氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1198)
分离为类白色固体(0.099g,65%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟-N-苯基苯甲酰胺(F1207)
分离为类白色固体(0.066g,67%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1208)
分离为白色固体(0.079g,77%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1209)
分离为白色固体(0.089g,84%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1210)
分离为白色固体(0.086g,78%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-2,3-二氟苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1211)
分离为浅黄色固体(0.130g,89%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-苯基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1212)
分离为棕褐色固体(0.060g,76%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺(F1213)
分离为棕褐色固体(0.067g,86%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟苯基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1214)
分离为棕褐色固体(0.066g,83%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1215)
分离为棕褐色泡沫(0.072g,88%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F1216)
分离为棕褐色固体(0.072g,83%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟-苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-(三氟甲基)-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1217)
分离为浅黄色固体(0.098g,86%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-N-(4-氟苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺(F1218)
分离为棕褐色泡沫(0.072g,89%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-3-氟-2-甲氧基苯甲酰胺(F1219)
分离为白色固体(0.065g,79%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基苯甲酰胺(F1220)
分离为浅黄色固体(0.075g,87%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟-2-甲氧基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1221)
分离为浅黄色固体(0.109g,94%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[4-[[2-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1266)
分离为浅棕色固体(2.06g,79%)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(5-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(DP12)
分离为白色固体(0.154g,90%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-2-硝基苯基)苯甲酰胺(DP13)
分离为黄色固体(0.8g,42%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-N-(4-氟苯基)-2-甲基苯甲酰胺(F1278)
分离为浅棕褐色固体(0.058g,85%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-3-氟-2-甲基苯甲酰胺(F1279):
分离为浅棕褐色固体(0.059g,84%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟-2-甲基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1280)
分离为白色固体(0.099g,100%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-2-氟-3-甲基苯甲酰胺(F2029)
分离为白色固体(0.068g,83%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2030)
分离为白色固体(0.077g,84%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2031)
分离为白色固体(0.083g,82%)。
反式-N-(3-氯丙基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基苯甲酰胺(F2032)
分离为白色固体(0.069g,78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-3-氟苯甲酰胺(F2033)
分离为白色固体(0.046g,71%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2034)
分离为白色固体(0.061g,85%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2035)
分离为白色固体(0.070g,89%)。
反式-2-氯-N-(3-氯丙基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F2036)
分离为白色固体(0.063g,87%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-3-甲基苯甲酰胺(F2037)
分离为白色固体(0.055g,77%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2038)
分离为棕褐色固体(0.052g,66%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2039)
分离为白色固体(0.080g,93%)。
反式-2-氯-N-(3-氯丙基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F2040)
分离为白色固体(0.054g,69%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-2-甲基苯甲酰胺(F2041)
分离为白色固体(0.031g,44%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2042)
分离为白色固体(0.066g,83%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2043)
分离为白色固体(0.071g,82%)。
反式-3-氯-N-(3-氯丙基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基苯甲酰胺(F2044)
分离为棕褐色固体(0.050g,64%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2045)
分离为白色固体(0.047g,47%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2046)
分离为类白色固体(0.074g,68%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-2-氟苯甲酰胺(F2047)
分离为类白色固体(0.062g,70%)。
反式-3-氯-N-(3-氯丙基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F2048)
分离为类白色固体(0.062g,63%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2049)
分离为白色固体(0.079g,79%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2050)
分离为白色固体(0.092g,84%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-2,3-二氟苯甲酰胺(F2051)
分离为白色固体(0.073g,82%)。
反式-N-(3-氯丙基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F2052)
分离为白色固体(0.075g,76%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F2053)
分离为淡黄色固体(0.045g,64%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F2054)
分离为白色泡沫(0.062g,80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-(三氟甲基)-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(F2055)
分离为白色固体(0.063g,79%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺(F2056)
分离为白色泡沫(0.053g,62%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-3-氟-2-甲氧基苯甲酰胺(F2057)
分离为白色泡沫(0.054g,76%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2058)
分离为白色泡沫(0.069g,86%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(F2059)
分离为白色泡沫(0.070g,86%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2060)
分离为白色泡沫(0.069g,81%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲氧基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2061)
分离为白色固体(0.060g,77%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲氧基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2062)
分离为白色固体(0.075g,88%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2063)
分离为白色固体(0.063g,96%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2064)
分离为白色固体(0.059g,81%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1136)
分离为棕褐色固体(0.078g,81%)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟-3-甲基苯甲酰胺(F1137)
分离为棕褐色泡沫(0.082g,87%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-2-氟-3-甲基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1138)
分离为白色固体(0.149g,83%)。
反式-N-(4-乙酰氨基苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基苯甲酰胺(F1139)
分离为白色固体(0.088g,85%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺(F1235)
分离为白色固体(0.048g,60%)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺(F1236)
分离为白色固体(0.059g,72%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[3-氯-5-[[2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羰基]氨基]-2-甲氧基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1237)
分离为类白色固体(0.059g,52%)。
实施例26:制备反式-2-((叔丁氧基羰基)(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基)乙基乙酸酯(F1129)
步骤1:制备2-((叔丁氧基羰基)(3-甲基-4-硝基苯基)氨基)乙基乙酸酯。将溶解在无水N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中的(3-甲基-4-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C223)(1.0g,3.96mmol)以保持温度低于30℃的速率逐滴加入氢化钠(60%油分散体,0.206g,5.15mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中的搅拌溶液。加完后,将所得橙色溶液在室温搅拌30分钟,然后逐滴加入乙酸2-溴乙酯(0.662g,3.96mmol)。将所得溶液在室温搅拌12小时,然后小心地用水(100mL)淬灭,并且用乙酸乙酯(3x 50mL)萃取。将有机萃取物依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,在旋转蒸发仪上真空浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为黄色油(0658g,47%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.04–7.97(m,1H),7.26(m,2H),4.31–4.23(m,2H),3.93(t,J=5.6Hz,2H),2.62(s,3H),1.97(s,3H),1.48(s,9H);13CNMR(101MHz,CDCl3)δ170.72,170.58,153.57,146.91,145.94,134.81,129.85,125.53,124.40,81.83,77.37,77.05,76.73,62.16,62.08,48.76,28.21,20.86,20.76,20.70;ESIMS m/z 339([M+H]+)。
步骤2:制备2-((4-氨基-3-甲基苯基)(叔丁氧基羰基)氨基)乙基乙酸酯。将氢氧化钯(10%w/w;0.135g,0.096mmol)加入2-((叔丁氧基羰基)(3-甲基-4-硝基苯基)氨基)乙基乙酸酯(0.650g,1.92mmol)溶于乙酸乙酯(50mL)的搅拌溶液。将烧瓶抽空并且通过气球适配器充满氢气,并且将所得黑色悬浮液在室温搅拌13小时。将反应混合物通过垫过滤并且在旋转蒸发器上真空浓缩,得到标题化合物,为棕色固体(0.527g,85%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.85(s,2H),6.61(d,J=8.2Hz,1H),4.18(t,J=5.8Hz,2H),3.79(t,J=5.8Hz,2H),3.60(s,2H),2.14(s,3H),2.00(s,3H),1.40(s,9H);ESIMS m/z 309([M+H]+)。
步骤3:制备反式-2-((叔丁氧基羰基)(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基)乙基乙酸酯(F1129)。将2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(50%的在乙酸乙酯中的溶液;0.281g,0.441mmol)逐滴加入反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.100g,220mmol)、2-((4-氨基-3-甲基苯基)(叔丁氧基羰基)氨基)乙基乙酸酯(0.068g,0.220mmol)和吡啶(0.053g,0.661mmol)在无水乙酸乙酯(3mL)中的搅拌溶液。将溶液在23℃搅拌12小时并且浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为白色泡沫(0.149g,86%)。
以下化合物以与实施例26所述工序类似的方式制备:
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)(2-氰基乙基)氨基甲酸叔丁酯(F1157)
分离为白色固体(0.134g,81%)。
反式-(4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)(2-甲氧基乙基)氨基甲酸叔丁酯(F1159)
分离为透明无色油(0.121g,73%)。
实施例27:制备N-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1027)
向2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C13)(0.100g,0.220mmol)和N-((叔丁氧基)羰基)-N-(4-氨基-3,5-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C181)(0.076g,0.220mmol)在乙酸乙酯(2mL)中的溶液中加入吡啶(0.036mL,0.441mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物作为在乙酸乙酯(0.210g,0.331mmol)中的50%溶液。将混合物温热至45℃达48小时。将反应混合物冷却至室温并且在氮气流下浓缩。将残留物通过快速柱色谱使用0-30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化。将产物级分合并并且在减压下浓缩。将所得残留物溶解在二氯甲烷(2mL)中,加入氯化氢在二噁烷(0.545mL,2.18mmol)中的4M溶液。将反应混合物在室温搅拌18小时。将溶剂在氮气流下蒸发。将残留物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。分离各相,有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤,然后通过相分离器干燥,浓缩溶剂。通过快速柱色谱使用0-30%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.025g,19%)。
以下化合物以与实施例27所述工序类似的方式制备:
N-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1028)
分离为白色固体(0.019 g,15%)。
N-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1029)
分离为白色固体(0.022 g,17%)。
N-(4-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1030)
分离为白色固体(0.019 g,14%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1036)
分离为白色固体(0.080g,42%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯-3-(二氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1037)
分离为白色固体(0.086g,46%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1038)
分离为浅黄色泡沫(0.079g,42%)。
反式-N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1026)
分离为白色泡沫(0.037g,76%)。
反式-N-(4-氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(DP1)
分离为白色泡沫(0.838g,99%)。
实施例28:制备反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(吡啶-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2502)
向在室温的反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.080g,0.176mmol)和2-(1-甲基肼基)吡啶(0.033g,0.265mmol)在乙酸乙酯(2mL)中的溶液中依次加入二异丙基乙胺(0.123mL,0.706mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(0.225g,0.353mmol)作为在乙酸乙酯中的50%溶液。将反应混合物在室温搅拌18小时,然后在氮气流下浓缩。通过柱色谱使用0-100%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为黄色固体(0.019g,20%)。
以下化合物以与实施例28所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2501)
分离为浅黄色泡沫(0.058g,44%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-(吡啶-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2503)
分离为黄色固体(0.046g,47%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(5-氯吡啶-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2504)
分离为类白色固体(0.045g,44%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3-氯吡啶-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2505)
分离为类白色固体(0.036g,35%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(6-氯哒嗪-3-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2506)
分离为浅黄色固体(0.070g,69%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2507)
分离为白色固体(0.096g,86%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(嘧啶-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2508)
分离为白色固体(0.027g,28%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(嘧啶-4-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2509)
分离为白色固体(0.016g,17%)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2510)
分离为白色固体(0.045g,37%)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2511)
分离为白色固体(0.048g,40%)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2512)
分离为白色固体(0.041g,33%)。
(1R,3R)-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2513)
分离为白色固体(0.057g,46%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-氟苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2553)
分离为黄色泡沫(0.036g,31%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-氰基苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2554)
分离为轻质泡沫(0.070g,63%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-硝基苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2555)
分离为橙色固体(0.146g,66%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2556)
分离为类白色泡沫(0.0911g,82%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-苯基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2557)
分离为类白色泡沫(0.094g,85%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,5-二氟苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2558)
分离为类白色泡沫(0.0796g,72%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,4-二氟苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2559)
分离为类白色泡沫(0.089g,80%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3,4-二氯苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2560)
分离为浅棕色泡沫(0.072g,60%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,5-二氯苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2561)
分离为浅棕色泡沫(0.095g,79%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-氟-2-甲基苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2562)
分离为浅棕色泡沫(0.080g,71%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-甲氧基苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2563)
分离为浅棕色泡沫(0.039g,35%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2564)
分离为浅棕色泡沫(0.082g,63%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-(全氟乙氧基)苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2565)
分离为浅棕色泡沫(0.105g,79%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-(三氟甲基)苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2571)
分离为类白色泡沫(0.048g,38%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3-(三氟甲基)苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2572)
分离为浅棕色泡沫(0.054g,43%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2-(三氟甲基)苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2573)
分离为浅棕色泡沫(0.107g,86%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-(间甲苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2574)
分离为类白色泡沫(0.103g,88%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(对甲苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2575)
分离为浅棕色泡沫(0.030g,26%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2-氰基苯基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2576)
分离为浅黄色泡沫(0.058g,50%)。
实施例29:制备反式-N-(3-(2-乙酰肼-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2514)
在0℃向反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2567)(0.25g,0.498mmol)在四氢呋喃(5mL)中的溶液中加入三乙胺(0.15g,1.49mmol)和乙酸酐(0.061g,0.598mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。反应混合物在减压下浓缩,残留物溶于乙酸乙酯(20mL),用水(2X 10mL)和盐水(5mL)洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且在减压下浓缩。通过柱色谱用40-60%乙酸乙酯/石油醚洗脱纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.08g,32%)。
以下化合物以与实施例29所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,2,2-三氟乙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2515)
分离为白色固体(0.06g,21%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3,3,3-三氟丙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2516)
分离为白色固体(0.06g,26%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,2-二氟环丙烷-1-羰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2517)
分离为白色固体(0.07g,31%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(1-氰基环丙烷-1-羰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2518)
分离为白色固体(0.07g,31%)。
反式-N-(3-(2-苯甲酰肼-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2519)
分离为白色固体(0.15g,68%)。
反式-N-(3-(2-乙酰基-2-甲基肼-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2522)
分离为类白色固体(0.02g,10%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-(2,2,2-三氟乙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2523)
分离为类白色固体(0.085g,38%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2-环丙基乙酰基)-2-甲基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2524)
分离为类白色固体(0.04g,18%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(1-氰基环丙烷-1-羰基)-2-甲基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2525)
分离为类白色固体(0.11g,50%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(二甲基甘氨酰)-2-甲基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2526)
分离为类白色固体(0.11g,50%)。
反式-N-(3-(2-苯甲酰基-2-甲基肼-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2527)
分离为类白色固体(0.12g,48%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2-环丙基乙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2528)
分离为白色固体(0.11g,50%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2-甲氧基乙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2529)
分离为类白色固体(0.09g,42%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(二甲基甘氨酰)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2530)
分离为类白色泡沫(0.06g,25%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基吡啶酰肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2531)
分离为类白色固体(0.055g,26%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2532)
分离为类白色固体(0.04g,16%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基-2-(3,3,3-三氟丙酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2533)
分离为类白色固体(0.085g,38%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,2-二氟环丙烷-1-羰基)-2-甲基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2534)
分离为类白色固体(0.065g,29%)。
实施例30:制备反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)-N-(2,2,2-三氟乙基)肼-1-甲酰胺(F2535)
在0℃向反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2567)(0.175g,0.347mmol)在四氢呋喃(4mL)中的溶液中加入三乙胺(0.105g,1.04mmol)和1,1,1-三氟-2-异氰酸根合乙烷(0.052g,0.417mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩,将残留物溶于乙酸乙酯(20mL)并且用水(2x 10mL)和盐水(5mL)洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且减压浓缩。通过柱色谱用40-60%乙酸乙酯/石油醚洗脱纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.10g,48%)。
以下化合物以与实施例30所述工序类似的方式制备:
反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)-N-异丙基肼-1-甲酰胺(F2536)
分离为类白色固体(0.13g,61%)。
反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)-N-苯基肼-1-甲酰胺(F2537)
分离为类白色固体(0.06g,26%)。
反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)-N-(环丙基甲基)肼-1-甲酰胺(F2538)
分离为类白色固体(0.11g,50%)。
实施例31:制备反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-((2,2,2-三氟乙基)硫代氨基甲酰基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2539)
在0℃向反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2567)(0.190g,0.377mmol)在四氢呋喃(4mL)中的溶液中加入三乙胺(0.114g,1.13mmol)和1,1,1-三氟-2-异硫代氰酸根合乙烷(0.064g,0.452mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩,将残留物溶于乙酸乙酯(20mL)并且用水(2x 10mL)和盐水(5mL)洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且减压浓缩。通过柱色谱用40-60%乙酸乙酯/石油醚洗脱纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.08g,35%)。
以下化合物以与实施例31所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(硫代氨基甲酰)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2540)
分离为类白色固体(0.06g,27%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(苯基硫代氨基甲酰)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2541)
分离为类白色固体(0.07g,26%)。
实施例32:制备反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)肼-1-羧酸乙酯(F2542)
在0℃向反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2567)(0.175g,0.347mmol)在四氢呋喃(4mL)中的溶液中加入三乙胺(0.114g,1.13mmol)和氯甲酸乙酯(0.049g,0.452mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩,将残留物溶于乙酸乙酯(20mL)并且用水(2x 10mL)和盐水(5mL)洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且减压浓缩。通过柱色谱用40-60%乙酸乙酯/石油醚洗脱纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.04g,19%)。
以下化合物以与实施例32所述工序类似的方式制备:
反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)肼-1-羧酸三氟甲酯(F2543)
分离为类白色固体(0.05g,21%)。
实施例33:制备反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4-氟苄基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2570)
向50mL烧瓶中加入反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2567)(0.10g,0.214mmol)、甲醇(3mL)和4-氟苯甲醛(0.023mL,0.214mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜。将溶液浓缩,残留物通过柱色谱使用0-100%乙酸乙酯/己烷作为梯度纯化,得到亚胺产品,为无色泡沫。将泡沫溶于甲醇(3mL),向溶液中依次加入硼氢化钠(0.081g,1.283mmol)和乙酸(0.024mL,0.428mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜。饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)小心地加入反应混合物中,将混合物用乙酸乙酯(10mL)萃取。将有机层用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,得到标题化合物,为无色泡沫(0.065g,48%)。
以下化合物以与实施例33所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(4,4-二氟环己基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2569)
分离为类白色泡沫(0.030g,22%)。
实施例34:制备反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,4-二氟苄基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2547)
在0℃向反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,4-二氟亚苄基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3004)(0.20g,0.34mmol)在乙醇(6mL)中的溶液中加入乙酸(0.1mL)和氰基硼氢化钠(0.107g,1.7mmol),将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物倒入水(10mL)中并且用乙酸乙酯(2×10mL)萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且减压浓缩。通过柱色谱纯化使用20-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液得到标题化合物,为类白色固体(0.155g,77%)。
以下化合物以与实施例34所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(1-苯基乙基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2548)
分离为类白色固体(0.175g,70%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(环丙基甲基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2549)
分离为类白色固体(0.085g,40%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3,3,3-三氟丙基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2550)
分离为类白色固体(0.080g,35%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(1-甲氧基丙-2-基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2551)
分离为类白色固体(0.085g,33%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(1-甲基-2-(3,3,3-三氟丙基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2552)
分离为类白色固体(0.10g,55%)。
反式-N-(3-(2-苄基肼-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2545)
分离为类白色固体(0.100g,28%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,5-二氟苄基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F2546)
分离为类白色固体(0.04g,32%)。
实施例35:制备反式-N-(3-(2-亚苄基肼-1-羰基)-4-氯苯基)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3001)
在室温向反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2567)(0.300g,0.60mmol)在乙醇(8.0mL)中的溶液中加入乙酸钠三水合物(0.099g,1.2mmol),将混合物搅拌15分钟。加入苯甲醛(0.19g,1.8mmol),随后加入乙酸(0.1mL),将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物倒入水(10mL)中并且用乙酸乙酯(2×10mL)萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且在减压下浓缩。通过柱色谱使用20-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为淡褐色固体(0.110g,35%)。
以下化合物以与实施例35所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(吡啶-2-基亚甲基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3002)
分离为类白色固体(0.125g,33%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,5-二氟亚苄基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3003)
分离为类白色固体(0.13g,34%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(2,4-二氟亚苄基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3004)
分离为类白色固体(0.105g,32%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(1-苯亚乙基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3005)
分离为类白色固体(0.100g,38%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(噻唑-2-基亚甲基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3006)
分离为淡黄色固体(0.080g,30%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(环丙基亚甲基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3007)
分离为淡黄色固体(0.100g,30%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(3,3,3-三氟亚丙基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3008)
分离为类白色固体(0.300g,40%)。
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-(丙-2-亚基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3010)
分离为类白色泡沫(0.05g,41%)。
实施例36:制备反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(1-甲基-2-(3,3,3-三氟亚丙基)肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺(F3009)
在0℃向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(0.50g,1.10mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液中依次加入N,N-二甲基甲酰胺(3滴)和草酰氯(0.14mL,1.66mmol),将反应混合物在室温搅拌3个小时。然后将反应混合物在减压下浓缩(浴温保持在30-35℃)。将酰氯溶于二氯甲烷(6mL)并且在0℃将其加入1-甲基-2-(3,3,3-三氟亚丙基)肼(C220)(0.600g(粗品))和三乙胺(0.46mL,3.3mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌10小时。将反应混合物用二氯甲烷(20mL)稀释并且用水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且减压浓缩。通过柱色谱使用20-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为粉红色固体(0.320g,50%)。
实施例37:制备反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(肼羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2567)
在0℃向反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)肼-1-羧酸叔丁酯(F2566)(1.00g,1.77mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液中加入在1,4-二噁烷(5mL)中的4M HCl,将反应混合物在20℃搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩。将残留物用乙醚研磨,将所得固体过滤并且在真空下干燥。将标题化合物分离,为类白色固体(0.600g,68%)。
以下化合物以与实施例37所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-N-(4-氯-3-(2-甲基肼-1-羰基)苯基)-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰胺盐酸盐(F2521)
分离为白色固体(2.6g,78%)。
实施例38:制备反式-叔丁基2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)肼-1-羧酸酯(F2566)
向反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)(7.60g,16.9mmol)在二氯甲烷(200mL)中的溶液中加入叔丁基肼羧酸酯(2.20g,16.9mmol)和3-(((乙基亚氨基)亚甲基)氨基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺盐酸盐(EDC;3.20g,16.9mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩,将残留物置于水中并且用乙酸乙酯(2x 200mL)萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液(50mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并且在减压下浓缩。通过柱色谱用10%在石油醚中的乙酸乙酯洗脱纯化,得到标题化合物,为类白色固体(1.20g,22%)。
以下化合物以与实施例38所述工序类似的方式制备:
反式-2-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰基)-1-甲基肼-1-羧酸叔丁酯(F2520)
分离为类白色固体(2.6g,78%)。
实施例39:制备2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酸(C1)
步骤1:向(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C93)(0.445g,1.57mmol)在1,2-二氯乙烷(10mL)中的悬浮液加入两滴N,N-二甲基甲酰胺,随后逐滴加入草酰氯(1.992g,15.7mmol),将所得浅黄色混合物在室温搅拌16小时。将溶剂和过量草酰氯在减压下蒸发,将所得金色油溶解在1,2-二氯乙烷(10mL)中并且浓缩(重复2x),得到中间体酰氯,为金色油,不经纯化即可使用。
步骤2:在0℃向5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酸(C196)(0.357g,1.88mmol)和三乙胺(0.334g,3.30mmol)在1,2-二氯乙烷(15mL)中的混合物逐滴加入新制备的酰氯,(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-碳酰氯(0.474g,1.57mmol)的溶液,将所得绿色溶液在氮气下搅拌,同时在1小时内温热至室温,然后在室温搅拌3个小时。将反应混合物浓缩至深色油,将油在乙酸乙酯(100mL)和1当量盐酸水溶液(25mL)之间分配。分离各相,水层用另外乙酸乙酯(25mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(50mL)洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并且浓缩成琥珀色油。将油溶于最少量的乙酸乙酯并且吸附至将吸附的物质通过反相、自动快速色谱使用梯度为10-100%在水中的乙腈作为洗脱剂纯化,得到标题化合物,为浅褐色固体(0.398g,55%):mp205–208℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.78(s,1H),11.12(s,1H),7.92(d,J=10.8Hz,2H),7.71(dd,J=7.1,1.8Hz,1H),7.54–7.39(m,2H),3.59(d,J=8.4Hz,1H),3.43(d,J=8.4Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-111.57,-117.24;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C17H9Cl4F2NO3计算值,452.9305;实测值,452.9303。
以下化合物以与实施例39所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酸(C2)
分离为浅褐色固体(0.740g,50%):mp 186–189℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.78(s,1H),11.12(s,1H),7.92(d,J=10.6Hz,2H),7.71(d,J=7.1Hz,1H),7.57–7.38(m,2H),3.59(d,J=8.4Hz,1H),3.43(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-111.54,-117.23;ESIMS m/z 454([M-H]-)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-3-甲基苯甲酸(C3)
分离为棕褐色固体(1.229g,87%):mp 228–235℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.25(s,1H),10.76(s,1H),7.99(dd,J=6.1,2.8Hz,1H),7.75(dd,J=6.2,2.8Hz,1H),7.70(dd,J=7.1,2.0Hz,1H),7.53–7.40(m,2H),3.56(d,J=8.4Hz,1H),3.39(d,J=8.5Hz,1H),2.27(d,J=2.1Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.31,-120.17;ESIMS m/z 434([M-H]-)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酸(C4)
分离为浅棕褐色固体(0.875g,69%):mp 218–222℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.42(s,1H),10.84(s,1H),7.90(d,J=2.6Hz,1H),7.80–7.63(m,2H),7.59–7.33(m,2H),3.56(d,J=8.4Hz,1H),3.41(d,J=8.4Hz,1H),2.38(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.29;ESIMS m/z 450([M-H]-)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲基苯甲酸(C5)
分离为棕褐色固体(0.780g,63%):mp 219–225℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.34(s,1H),10.90(s,1H),8.02(d,J=2.3Hz,1H),7.96(d,J=2.3Hz,1H),7.71(dd,J=7.1,1.9Hz,1H),7.52–7.40(m,2H),3.57(d,J=8.4Hz,1H),3.40(d,J=8.5Hz,1H),2.49(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.29;ESIMS m/z 450([M-H]-)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-(三氟甲基)苯甲酸(C6)
分离为类白色固体(0.800g,47%):mp 216–219℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.00(s,1H),11.23(s,1H),8.33–8.23(m,2H),7.72(dd,J=7.1,1.9Hz,1H),7.56–7.39(m,2H),3.60(d,J=8.4Hz,1H),3.44(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-61.39,-117.21;ESIMS m/z 503([M-2H]-)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲氧基苯甲酸(C7)
分离为棕褐色固体(0.760g,50%):mp 183–186℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.28(s,1H),10.91(s,1H),7.93–7.78(m,1H),7.78–7.66(m,2H),7.47(d,J=9.0Hz,2H),3.83(s,3H),3.57(d,J=8.4Hz,1H),3.40(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.29,-128.27;ESIMS m/z 450([M-H]-)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酸(C8)
分离为棕褐色固体(0.82g,48%):mp 217–224℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.70(s,1H),11.01(s,1H),8.13(dd,J=6.1,2.8Hz,1H),8.06(dd,J=5.8,2.7Hz,1H),7.71(dd,J=7.2,1.9Hz,1H),7.54–7.38(m,2H),3.59(d,J=8.4Hz,1H),3.41(d,J=8.5Hz,1H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.25,-119.42;ESIMS m/z 453([M-H]-)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酸(C9)
分离为白色固体(0.93g,57%):mp 222–226℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.03(s,1H),8.05–7.87(m,2H),7.71(dd,J=7.1,1.9Hz,1H),7.46(dd,J=8.0,4.1Hz,2H),3.58(d,J=8.4Hz,1H),3.41(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.26,-135.55(d,J=22.4Hz),-142.67(d,J=22.4Hz);ESIMS m/z 437([M-H]-)。
反式-3-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-甲氧基苯甲酸(C10)
分离为浅褐色固体(0.380g,22%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.38(s,1H),10.91(s,1H),8.03(d,J=2.7Hz,1H),7.90(d,J=2.7Hz,1H),7.70(dd,J=7.1,2.0Hz,1H),7.54–7.38(m,2H),3.81(s,3H),3.57(d,J=8.4Hz,1H),3.40(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.28;ESIMS m/z 466([M-H]-)。
反式-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-2-甲基苯甲酸(C11)
分离为白色固体(0.304g,53%):mp 210–212℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.26(s,1H),10.94(s,1H),7.88(d,J=2.2Hz,1H),7.77(dd,J=11.8,2.1Hz,1H),7.70(dd,J=7.1,1.9Hz,1H),7.46(dd,J=7.8,4.3Hz,2H),3.57(d,J=8.4Hz,1H),3.41(d,J=8.4Hz,1H),2.38(d,J=2.0Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-114.04,-117.29;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C18H12Cl3F2NO3计算值,432.9851;实测值,432.9856。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C12)
分离为浅棕色固体(0.421g,93%):mp 234–236℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.47(s,1H),10.90(s,1H),8.16(d,J=2.3Hz,1H),7.78(dd,J=8.7,2.4Hz,1H),7.59(m,4H),3.56(dd,J=49.8,8.5Hz,2H),1.09(m,1H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ166.26,165.77,162.61,137.57,137.27,134.04,132.18,131.44,131.22,127.88,127.66,126.40,125.92,122.88,121.17,102.37,62.11,38.41,36.83;ESIMS m/z 454([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C13)
分离为灰色固体(3.80g,96%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.48(s,1H),10.90(s,1H),8.15(d,J=2.6Hz,1H),7.78(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.63(t,J=1.9Hz,1H),7.57–7.50(m,3H),3.62(d,J=8.5Hz,1H),3.49(d,J=8.5Hz,1H);ESIMS m/z 454([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C14)
分离为灰色固体(3.70g,98%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.47(s,1H),10.95(s,1H),8.16(d,J=2.7Hz,1H),7.82–7.73(m,2H),7.69(d,J=8.3Hz,1H),7.53(d,J=8.7Hz,1H),7.43(dd,J=8.5,2.1Hz,1H),3.60(d,J=8.5Hz,1H),3.45(d,J=8.5Hz,1H);ESIMS m/z 454([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C15)
分离为灰色固体(3.60g,99%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.44(s,1H),10.91(s,1H),8.16(d,J=2.7Hz,1H),7.80–7.76(m,3H),7.54(d,J=8.7Hz,1H),3.63(dt,J=8.5,0.7Hz,1H),3.52(d,J=8.5Hz,1H);ESIMS m/z 488([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C16)
分离为灰色固体(3.80g.99%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.48(s,1H),10.93(s,1H),8.16(d,J=2.6Hz,1H),7.78(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.71(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),7.53(d,J=8.7Hz,1H),7.50–7.42(m,2H),3.58(d,J=8.4Hz,1H),3.42(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.29;ESIMS m/z 438([M+H]+)。
实施例40:制备顺式/反式-3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C17)
步骤1:制备(E/Z)-1-溴-2,3-二氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯。在-30℃将N-丁基锂(2.5摩尔(M),在己烷中)(3.62mL,9.05mmol)加入(4-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻(3.79g,9.05mmol)在干燥的四氢呋喃(50mL)中的搅拌溶液。将所得非均匀暗红色混合物在-25–-30℃搅拌30分钟,随后逐滴加入3-溴-4,5-二氟苯甲醛(2g,9.05mmol)在无水四氢呋喃(5mL)中的溶液。将所得白色固体的悬浮液在-30℃搅拌另外2小时,然后使其温热至环境温度并且搅拌另外12小时。将反应混合物用水(100mL)淬灭并且用乙醚(3x 50mL)萃取。将有机萃取物依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,在旋转蒸发仪上真空浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为透明无色油(1.6g,54%,约1:1的E-均二苯代乙烯和Z-均二苯代乙烯的混合物):EIMS m/z 325。
步骤2:制备1-溴-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-2,3-二氟苯。在23℃向(E/Z)-1-溴-2,3-二氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(1.165g,3.58mmol)和四丁基六氟磷酸铵(V)(0.139g,0.358mmol)在氯仿(28.7mL)中的搅拌溶液加入氢氧化钠粉末(1.433g,35.8mmol)和水(200mL)。将所得混合物在50-55℃剧烈搅拌16小时。将反应混合物用水稀释并且用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩。通过硅胶快速柱色谱纯化,得到标题化合物,为淡黄色油(1.7g,63%,约2:1顺式-环丙烷比反式-环丙烷):EIMSm/z 325。
步骤3.制备顺式/反式-3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸。在23℃将氯化钌(III)水合物(0.047g,0.207mmol)加入粗制的顺式/反式-3-(3-溴-4,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(1.69g,4.14mmol)在水:乙酸乙酯:乙腈(2.5:1:1,90mL)中的搅拌混合物。将高碘酸钠(13.29g,62.1mmol)以保持温度低于50℃的速率小心地分批加入。在23℃将所得双相棕色混合物剧烈搅拌2小时。将反应混合物用水(200mL)稀释并且用乙酸乙酯(3x 50mL)萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩。将残留物溶于最少量的乙腈中并且通过C-18快速色谱纯化,得到标题化合物,为灰色固体(0.665g,44%约2:1混合物反式/顺式环丙烷):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ8.90(s,1H),7.42–7.21(m,1H),7.10(dddd,J=26.8,9.3,6.6,2.1Hz,1H),3.35(dd,J=49.0,9.6Hz,1H),3.01–2.77(m,1H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-129.47,-129.53,-130.16,-130.21,-132.59,-132.64,-133.35,-133.41;ESIMS m/z 345([M-H]-)。
以下化合物以与实施例40所述工序类似的方式制备:
顺式/反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C18)
分离为灰色固体(0.459g,44%,约3:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ8.73(s,1H),7.20(d,J=1.7Hz,1H),7.14–6.91(m,1H),3.36(dd,J=51.9,9.6Hz,1H),2.91(dd,J=47.1,9.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.55,-109.27;ESIMS m/z 317([M-H]-)。
顺式/反式-3-(3-溴-5-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C19)
分离为灰色固体(0.260g,40%,约2:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ10.43(s,1H),7.88(dt,J=13.2,1.9Hz,1H),7.75–7.48(m,2H),3.61–3.29(m,1H),2.96(dd,J=38.3,9.6Hz,1H);ESIMS m/z 435([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(3-氯-2,4-二氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C20)
分离为灰色固体(0.656g,35%,约1:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ9.27(s,1H),7.35(q,J=7.5Hz,1H),7.11–6.90(m,1H),3.33(dd,J=104.1,9.5Hz,1H),3.06–2.77(m,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-111.34,-111.35,-111.40,-111.41,-112.05,-112.06,-113.13,-113.14;ESIMS m/z 300([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C21)
分离为灰色固体(0.485g,31%,约2:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ9.02(s,1H),7.87–7.61(m,1H),7.39–7.23(m,1H),3.60–3.19(m,1H),3.14–2.85(m,1H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-62.32,-108.88,-110.51;ESIMS m/z 350([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-甲基-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C22)
分离为绿色油(1.42g,66%,约3:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ7.33(dd,J=21.3,6.3Hz,2H),6.82(s,1H),3.38(dd,J=50.6,9.7Hz,1H),3.04–2.82(m,1H),2.34(dd,J=10.0,2.3Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-61.53,-118.49,-119.16;ESIMSm/z 330([M-H]-)。
顺式/反式-3-(3-溴-2,5-二氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C23)
分离为灰色固体(0.545g,51%,约1:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ9.97(s,1H),7.29(dtt,J=7.1,4.4,2.3Hz,1H),7.00(dddd,J=137.6,8.2,5.3,3.5Hz,1H),3.52–3.10(m,1H),3.07–2.74(m,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-112.49,-112.53,-114.36,-114.40,-115.73,-115.77,-116.17,-116.21;ESIMS m/z 345([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C24)
分离为棕褐色固体(0.295g,25%,约2:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ7.71–7.45(m,2H),6.48(s,1H),3.38(dd,J=62.2,9.6Hz,1H),2.95(dd,J=41.0,9.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-63.01;ESIMS m/z 366([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C25)
分离为灰色固体(0.392g,33%,约3:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ9.56(s,1H),7.55–7.36(m,1H),7.28(dd,J=8.8,2.0Hz,1H),3.41(dd,J=59.6,9.6Hz,1H),2.95(dd,J=46.2,9.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.50,-109.97,-110.78;ESIMS m/z 350([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C26)
分离为灰色固体(0.889g,48%,约2:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ9.83(s,1H),7.54–6.93(m,2H),3.34(dd,J=50.9,9.6Hz,1H),2.89(dd,J=46.6,9.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-115.34,-115.98;ESIMS m/z 317([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C27)
分离为灰色固体(0.412g,35%,约3:1反式/顺式):1H NMR(400MHz,CDCl3CDCl3)δ7.81–7.69(m,1H),7.63–7.38(m,2H),5.95(s,1H),3.61–3.31(m,1H),3.11–2.87(m,1H);ESIMS m/z 390([M-H]-)。
顺式/反式-2,2-二氯-3-(全氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C28)
分离为白色固体(1.44g,67%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.19(s,1H),3.30(d,J=8.2Hz,1H),3.09(d,J=8.3Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-140.52,-140.54,-140.58,-140.60,-152.14,-152.20,-152.25,-160.82,-160.84,-160.87,-160.89,-160.93,-160.95;ESIMS m/z 320([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C29)
分离为白色泡沫(1.3g,54%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53 7.42(m,1H),7.35(d,J=2.0Hz,1H),3.41(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.2Hz,1H)。ESIMS m/z 376([M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C30)
分离为白色泡沫(0.6g,29%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(d,J=0.7Hz,2H),3.39(d,J=8.2Hz,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H)。ESIMS m/z 376([M-H]-)。
实施例41:制备反式-2,2-二氯-3-(3-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C31)
向装配有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中加入高碘酸钠(37.0g,0.174mol)和水(250mL)。将氮气鼓入溶液中15分钟。(3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯基)五氟-l6-硫烷(C44)(3.7g,0.0109mol)溶解于乙酸乙酯(30mL)乙腈(30mL)的混合物中,随后向烧瓶中加入氯化钌(0.150g,0.00067mol)。将混合物搅拌16小时。将混合物用二氯甲烷(250mL)稀释,通过过滤,将固体滤饼用二氯甲烷冲洗。将滤液转移至分液漏斗中。分离有机层,水相用二氯甲烷(4x 100mL)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。通过反相介质高效液相色谱(RP-MPLC)使用10-80%乙腈/水作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为(2.0g,51%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J=8.5Hz,1H),7.65(s,1H),7.51(t,J=8.0Hz,1H),7.44(d,J=7.8Hz,1H),3.55(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H);ESIMS m/z 358([M+H]+)。
以下化合物以与实施例41所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-3-(4-(全氟-λ6-硫烷基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C32)
分离为白色粉末(2.2g):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J=8.7Hz,2H),7.38(d,J=8.4Hz,2H),3.53(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H);ESIMS m/z 358([M+H]+)。
反式-2,2-二氯-3-(3-碘苯基)环丙烷-1-羧酸(C33)
分离为白色粉末(0.700g):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69(d,J=7.9Hz,1H),7.62(s,1H),7.29–7.21(m,1H),7.12(t,J=7.8Hz,1H),3.44(d,J=8.3Hz,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H);ESIMS m/z 358([M+H]+)。
反式-2,2-二氯-3-(4-碘苯基)环丙烷-1-羧酸(C34)
分离为白色粉末(1.2g):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.01(d,J=8.2Hz,2H),3.43(d,J=8.3Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H);ESIMS m/z 358([M+H]+)。
反式-3-(3,5-二氯苯基)-2,2-二氟环丙烷-1-羧酸(C35)
分离为类白色固体(0.640g,44%):mp 138-142℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(t,J=1.9Hz,1H),7.16(d,J=1.8Hz,2H),3.47(ddd,J=11.9,7.8,4.1Hz,1H),2.75(ddd,J=11.1,7.9,1.7Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ170.91,135.50,133.88,128.56,126.74,109.91(dd,J=295.1,289.3Hz),32.62(dd,J=11.3,9.2Hz),32.07(t,J=11.5Hz);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-132.28(d,J=152.7Hz),-132.84(d,J=152.8Hz);ESIMS m/z 267([M-H]-)。
实施例42:制备反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷羧酸(C36)
在23℃将氯化钌(III)(0.080g,0.39mmol)加入反式-1,3-二氯-5-(-2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯(C48)(2.8g,7.7mmol)和高碘酸钠(33g,160mmol)在水:乙酸乙酯:乙腈(8:1:1,155mL)的搅拌混合物。将所得双相棕色混合物剧烈搅拌在23℃达5小时。将反应混合物用水(1000mL)稀释并且用二氯甲烷(4x 200mL)萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩。残留物用氢氧化钠溶液(1M,100mL)稀释并且用乙醚(4x 50mL)洗涤。将水层使用浓盐酸调节至pH为2,并且用二氯甲烷(3x 50mL)萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为浅棕色粉末(0.78g,34%):mp 117–120℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.38(br s,1H),7.52–7.65(m,3H),3.57(d,J=8.5Hz,1H),3.50(d,J=8.5Hz,1H);IR(薄膜)3083(s),3011(s),1731(s),1590(w),1566(s),1448(w),1431(m),1416(m)cm-1。
以下化合物以与实施例42所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷羧酸(C37)
分离为黄色粉末(1.5g,39%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.31(d,J=0.7Hz,2H),3.40(d,J=8.2Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ171.05,134.55,132.44,131.75,128.89,61.18,39.26,37.14;ESIMS m/z 333([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羧酸(C38)
分离为淡黄色固体(3.2g,51%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.37(d,J=1.6Hz,1H),7.12(ddd,J=8.3,2.1,0.6Hz,1H),3.43(d,J=8.3Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ171.52,132.91,132.76,132.29,130.66,130.62,128.02,61.48,39.65,37.13;ESIMS m/z 298([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷羧酸(C39)
分离为类白色固体(0.73g,28%):mp 113–115℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(br s,1H),7.91(s,1H),7.86(s,1H),7.84(s,1H),3.69–3.60(m,2H);ESIMS m/z 333([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷羧酸(C40)
分离为类白色固体(1.0g,53%):mp 121–123℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.35(br s,1H),7.71(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),7.53–7.35(m,2H),3.50–3.41(m,2H);ESIMS m/z281([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-5-(二氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C41)
分离为类白色固体(2.6g,63%):1H NMR(300MHz,CDCl3)缺少COOH信号δ7.49(s,1H),7.38(s,1H),7.30(s,1H),6.63(t,J=56.0Hz,1H),3.50(d,J=8.4Hz,1H),2.91(d,J=8.0Hz,1H);19F NMR(282.2MHz,CDCl3)δ-112.04;ESIMS m/z 313([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(二氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C42)
分离为类白色固体(6.2g,69%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.5(br s,1H),7.55(s,1H),7.46(d,J=8.0Hz,1H),7.34(d,J=8.4Hz,1H),6.95(t,J=54.8Hz,1H),3.50(d,J=8.4Hz,1H),2.91(d,J=8.4Hz,1H);19FNMR(376.2MHz,CDCl3)δ-115.52;ESIMS m/z 313([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-(二氟甲基)-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C43)
分离为类白色固体(6.0g,77%):1H NMR(400MHz,CDCl3)缺少COOH信号δ7.49(d,J=6.0Hz,1H),7.40(br s,1H),7.17(t,J=9.2Hz,1H),6.90(t,J=54.8Hz,1H),3.49(d,J=8.0Hz,1H),2.89(d,J=8.4Hz,1H);19F NMR(376.2MHz,CDCl3)δ-114.47,-119.69;ESIMS m/z 297([M-H]-)。
实施例43:制备反式-(3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯基)五氟-λ6-硫烷(C44)
向装配有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中加入(E)-五氟(3-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基)-l6-硫烷(C57)(4.13g,0.0123mol)和苄基三乙基氯化铵(0.6g,0.00264mol)。将氯仿(150mL)随后加入溶于水(34mL)的冰冷氢氧化钠水溶液(20g,0.5mol)中。双相混合物在40℃搅拌16小时。将反应混合物冷却至23℃,加入水(100mL),将反应混合物转移至分液漏斗。分离有机层,水相用氯仿(2x 50mL)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤(50mL),用无水硫酸钠干燥并且在减压下浓缩。通过快速色谱使用0-15%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为(3.8g,75%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.75(m,2H),7.58–7.46(m,2H),7.30(d,J=8.6Hz,2H),6.95(d,J=8.7Hz,2H),3.84(s,3H),3.20(s,2H);ESIMS m/z 419([M+H]+)。
以下化合物以与实施例43所述工序类似的方式制备:
反式-(4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯基)五氟-λ6-硫烷(C45)
分离为白色粉末(4.0g):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.75(d,J=8.8Hz,2H),7.44(d,J=8.4Hz,2H),7.30–7.23(m,2H),6.91(d,J=8.7Hz,2H),3.81(s,3H),3.21–3.08(m,2H);ESIMS m/z 419([M+H]+)。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-3-碘苯(C46)
分离为白色粉末(5.7g):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(s,1H),7.68(d,J=7.9Hz,1H),7.35(d,J=7.7Hz,1H),7.31–7.25(m,2H),7.13(t,J=7.8Hz,1H),6.94(d,J=8.7Hz,2H),3.84(s,3H),3.13(m,2H);ESIMS m/z 419([M+H]+)。
反式-1-(2,2-二氯-3-(4-碘苯基)环丙基)-4-甲氧基苯(C47)
分离为白色粉末(4.0g):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J=8.4Hz,2H),7.29(m,2H),7.12(d,J=8.1Hz,2H),6.93(d,J=8.8Hz,2H),3.83(s,3H),3.11(m,2H);ESIMS m/z419([M+H]+)。
实施例44:制备反式-1,3-二氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯(C48)
在23℃将氢氧化钠水溶液(50%,6.8mL,130mmol)加入(E)-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C61)(2.4g,8.6mmol)和N-苄基-N,N-二乙基乙铵氯化物(0.20g,0.86mmol)在氯仿(14mL,170mmol)中的搅拌溶液。在23℃将所得双相深棕色混合物剧烈搅拌24小时。将反应混合物用水(200mL)稀释并且用二氯甲烷(2x 100mL)萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为棕色油(2.8g,90%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(t,J=1.8Hz,1H),7.21–7.30(m,4H),6.93(m,2H),3.83(s,3H),3.14(d,J=8.5Hz,1H),3.08(d,J=8.5Hz,1H);IR(薄膜)3075(w),2934(w),2836(w),1724(w),1640(w),1609(m),1584(m),1568(s),1513(s)cm-1。
以下化合物以与实施例44所述工序类似的方式制备:
反式-1,2,3-三氯-5-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯(C49)
分离为深色泡沫(4.7g,100%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J=0.6Hz,2H),7.29–7.22(m,2H),6.96–6.89(m,2H),3.83(s,3H),3.12(d,J=8.8Hz,1H),3.06(d,J=8.7Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.46,135.08,134.23,130.91,129.85,129.16,125.42,114.02,64.67,55.32,39.62,38.48。
反式-1,2-二氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯(C50)
分离为橙红色油(7.6g,99%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J=4.9Hz,1H),7.45(bs,1H),7.30–7.23(m,2H),7.21(dd,J=8.2,1.9Hz,1H),6.96–6.90(m,2H),3.83(s,3H),3.11(app.q,J=8.8Hz,2H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.39,134.90,132.62,131.99,130.90,130.40,129.90,128.33,125.81,113.98,64.94,55.33,39.52,38.75。
反式-1-氯-3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-5-(二氟甲基)苯(C51)
分离为黄色液体(11.5g,69%):1H NMR(300MHz,CDCl3):δ7.47(s,2H),7.39(s,1H),7.28(d,J=8.7Hz,2H),6.93(d,J=8.7Hz,2H),6.64(t,J=56.1Hz,1H),3.83(s,3H),3.16(q,J=8.7Hz,2H)。
反式-1-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-2-(二氟甲基)苯(C52)
分离为淡黄色固体(10.7g,83%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(s,1H),7.46–7.41(m,2H),7.28(d,J=8.4Hz,2H),7.10–6.83(m,3H),3.83(s,3H),3.18–3.13(m,2H)。
反式-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-2-(二氟甲基)-1-氟苯(C53)
分离为类白色固体(10.0g,55%):ESIMS m/z 374([M+H]+)。
反式-1-氯-3-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-5-(三氟甲基)苯(C54)
分离为褐色固体(4.0g,74%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.64(s,1H),7.45(s,1H),7.42(s,1H),7.26(d,J=9.0Hz,2H),6.93(d,J=9.0Hz,1H),3.83(s,3H),3.15–3.05(m,2H);ESIMS m/z 395([M+H]+)。
反式-2-氯-4-(2,2-二氯-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)-1-氟苯(C55)
分离为棕色液体(2.0g,58%):ESIMS m/z 345([M+H]+)。
实施例45:制备反式-1,3-二氯-5-(2,2-二氟-3-(4-甲氧基苯基)环丙基)苯(C56)
将(E)-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C61)(1.5g,5.4mmol)在25mL微波小瓶中溶解于四氢呋喃(10mL)。加入三甲基(三氟甲基)硅烷(3.8g,26.9mmol)和碘化钠(0.81g,5.4mmol),将加盖的小瓶在微波中在85℃加热1小时。用针对小瓶进行通气,并且通过1H NMR光谱分析等分试样表明转化率为约20%。加入另外的三甲基(三氟甲基)硅烷(7.2g,54mmol)和碘化钠(0.56g,3.8mmol),将混合物在微波中在110℃加热8小时。通过1HNMR光谱对等分试样进一步分析表明完全转化并且伴有一些分解。将反应混合物在乙酸乙酯和饱和氯化钠溶液之间分配,分离各层,有机相用硫酸钠干燥。过滤并且浓缩,得到产物为棕色油(1.8g,100%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.30(t,J=1.9Hz,1H),7.25–7.19(m,4H),6.93–6.88(m,2H),3.82(s,3H),2.97(q,J=7.8Hz,1H),2.88(q,J=7.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-133.89;EIMS m/z 329。
实施例46:制备(E)-五氟(3-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基)-λ6-硫烷(C57)
将装配有磁力搅拌棒的火焰干燥的圆底烧瓶用氮气吹扫。加入叔丁醇钾(0.55g,0.0049mol)、18-冠醚-6(0.2g,0.00076mol)和四氢呋喃(20mL)。将悬浮液冷却至5℃。3-(五氟硫代)苯甲醛(0.8,0.00345mol)和二乙基(4-甲氧基苄基)膦酸酯(1.16g,0.00449mol)溶解在四氢呋喃(4mL)中并且在15分钟内加入上述悬浮液中。加入过程中内部温度不超过8℃。将反应混合物在30分钟内温热至23℃,然后在50℃加热达4小时。将反应在减压下浓缩。加入水(100mL)和甲基叔丁基醚(MTBE;100mL)。分离有机层,水相用MTBE(2x 75mL)萃取。将合并的有机层用(75mL)盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。通过快速色谱使用0-15%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.85g,73%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(s,1H),7.64–7.56(m,2H),7.47(d,J=8.7Hz,2H),7.42(t,J=8.0Hz,1H),7.11(d,J=16.3Hz,1H),7.02–6.86(m,3H),3.84(s,3H);ESIMS m/z 337([M+H]+)。
以下化合物以与实施例46所述工序类似的方式制备:
(E)-五氟(4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯基)-λ6-硫烷(C58)
分离为白色粉末(3.7g 70%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(d,J=8.8Hz,2H),7.53(d,J=8.5Hz,2H),7.48(d,J=8.7Hz,2H),7.14(d,J=16.3Hz,1H),7.01–6.87(m,3H),3.85(s,3H);ESIMS m/z 337([M+H]+)。
(E)-1-碘-3-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C59)
分离为白色粉末(5.3g 91%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(s,1H),7.55(d,J=7.8Hz,1H),7.45–7.41(m,3H),7.09–7.02(m,2H),6.91(d,J=8.8Hz,2H),6.85(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H);ESIMS m/z 337([M+H]+)。
(E)-1-碘-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C60)
分离为白色粉末(3.3g 94%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(d,J=8.4Hz,2H),7.44(d,J=8.7Hz,2H),7.22(d,J=8.4Hz,2H),7.06(d,J=16.3Hz,1H),6.94–6.83(m,3H),3.83(s,3H);ESIMS m/z 337([M+H]+)。
实施例47:制备(E)-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C61)
在23℃将甲醇钠粉末(98%,0.63g,11mmol)加入3,5-二氯苯甲醛(2.0g,11mmol)和4-甲氧基苄基膦酸二乙酯(2.0mL,11mmol)在干燥的N,N-二甲基甲酰胺(38mL)的搅拌溶液中。将所得到非均匀深蓝色混合物加热至80℃,得到深棕色混合物,并且搅拌24小时。将冷却的反应混合物用水(500mL)稀释并且用乙醚(3x 100mL)萃取。将合并的有机层用己烷(150mL)稀释并且用水(300mL)洗涤。将有机层用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为浅棕色油(2.4g,75%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(m,2H),7.34(d,J=2Hz,2H),7.20(t,J=2Hz,1H),7.06(d,J=16.5Hz,1H),6.91(m,2H),6.82(d,J=16.5Hz,1H),3.84(s,3H);IR(薄膜)2934(w),2835(w),1724(w),1637(w),1605(m),1581(m),1558(m),1511(s)cm-1。
以下化合物以与实施例47所述工序类似的方式制备:
(E)-1,2,3-三氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C62)
分离为类白色固体(3.7g,31%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.46(m,2H),7.47–7.39(m,2H),7.04(d,J=16.3Hz,1H),6.93–6.89(m,2H),6.78(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.46,135.08,134.23,130.91,129.85,129.16,125.42,114.02,64.67,55.32,39.62,38.48;EIMS m/z 313([M]+)。
(E)-1,2-二氯-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C63)
分离为类白色固体(6.0g,53%):mp 91–94℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.56(d,J=2.0Hz,1H),7.46–7.42(m,2H),7.39(d,J=8.4Hz,1H),7.29(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.04(d,J=16.2Hz,1H),6.93–6.88(m,2H),6.85(d,J=16.3Hz,1H),3.84(s,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.75,137.86,132.72,130.58,130.49,130.12,129.33,127.96,127.77,125.37,123.98,114.24,55.35;EIMS m/z 279([M]+)。
(E)-1-氯-3-(4-甲氧基苯乙烯基)-5-(三氟甲基)苯(C64)
分离为类白色固体(4.3g,58%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.62(s,1H),7.58(s,1H),7.48–7.42(m,3H),7.12(d,J=16.2Hz,1H),6.95–6.85(m,3H),3.84(s,3H);ESIMS m/z313([M+H]+)。
(E)-2-溴-1,3-二氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C65)
分离为类白色固体(2.8g,40%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.46(s,2H),7.43(d,J=9.0Hz,2H),7.07(d,J=13.5Hz,1H),6.90(d,J=9.0Hz,1H),6.73(d,J=13.5Hz,1H),3.84(s,3H);ESIMS m/z 358([M+H]+)。
(E)-2-氯-1-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C66)
分离为类白色固体(6.0g,72%):ESIMS m/z 263([M+H]+)。
实施例48:制备(E)-1,3-二氯-2-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C67)
在氩气下将5-溴-1,3-二氯-2-氟苯(2.00g,8.20mmol),1-甲氧基-4-乙烯基苯(1.32g,9.80mmol)和三乙胺(20mL)的搅拌混合物脱气5分钟。加入乙酸钯(II)(0.0368g,0.164mmol)和1,1′-二(二苯基膦)二茂铁(0.181g,0.328mmol),将反应加热至90℃达16小时。将反应混合物倒入水中并且用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩。通过快速柱色谱纯化,得到标题化合物,为类白色固体(1.60g,67%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.41(d,J=8.8Hz,2H),7.31(s,1H),7.37(s,1H),6.96(d,J=16.0Hz,1H),6.89(d,J=8.8Hz,2H),6.76(d,J=16.0Hz,1H),3.84(s,3H);ESIMS m/z 297([M+H]+)。
实施例49:制备(E)-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C68)
向3-溴-5-氯苯甲醛(20.0g,91.32mmol)在二甲基乙酰胺中的搅拌溶液,加入1-甲氧基-4-乙烯基苯(18.3g,136.9mmol)和三乙胺(50mL,273.96mmol),将反应混合物用氩脱气5分钟。加入乙酸钯(II)(410mg,1.83mmol)和三邻甲苯基膦(1.11g,3.65mmol),将所得反应混合物加热至100℃达16小时。将反应混合物倒入水中并且用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥并且在减压下浓缩。将所得粗制物质通过快速柱色谱纯化使用5-10%在石油醚中的乙酸乙酯作为洗脱液,得到标题化合物,为黄色固体(13.5g,54%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.99(s,1H),7.85(s,1H),7.69(s,2H),7.47(d,J=8.4Hz,2H),7.16(d,J=16.2Hz,1H),6.94(t,J=8.4Hz,3H),3.84(s,3H);ESIMS m/z 273([M+H]+)。
以下化合物以与实施例49所述工序类似的方式制备:
(E)-2-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C69)
分离为淡黄色固体(11.8g,27%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ10.45(s,1H),8.02(s,1H),7.62(d,J=6.4Hz,1H),7.46–7.40(m,3H),7.12(d,J=16.4Hz,1H),6.95–6.90(m,3H),3.95(s,3H);ESIMS m/z 273([M+H]+)。
(E)-2-氟-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C70)
分离为类白色固体(0.25g,20%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.43(s,1H),7.90(d,J=8.4Hz,1H),7.54–7.46(m,4H),7.20(d,J=16.0Hz,1H),6.94–6.90(m,3H),3.85(s,3H);ESIMS m/z 274([M+H]+)。
实施例50:制备(E)-1-氯-3-(二氟甲基)-5-(4-甲氧基-苯乙烯基)苯(C71)
在-78℃向(E)-3-氯-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛(C68)(13g,47.79mmol)在二氯甲烷(130mL)中的搅拌溶液加入二乙氨基三氟化硫(31.5mL,238.97mmol)。将所得溶液在室温搅拌20小时。将反应混合物冷却至0℃,逐滴加入饱和碳酸氢钠水溶液。分离各层,水层用二氯甲烷(3x 75mL)萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤,经硫酸钠干燥并且浓缩。将粗制物质通过快速柱色谱使用10-20%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为淡黄色油(13.1g,94%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(s,1H),7.45(d,J=8.8Hz,3H),7.34(s,1H),7.10(d,J=16Hz,1H),6.90(t,J=8.4Hz,3H),6.61(t,J=56.4Hz,1H),3.80(s,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-111.72。
以下化合物以与实施例50所述工序类似的方式制备:
(E)-1-氯-2-(二氟甲基)-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C72)
分离为类白色固体(12g,94%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.75(s,1H),7.51–7.44(m,3H),7.37(d,J=8.4Hz,1H),7.13(d,J=6.6Hz,1H),7.06(s,1H),6.95–6.89(m,3H),3.95(s,3H);19F NMR(282MHz,CDCl3)δ-115.31;ESIMS m/z 295([M+H]+)。
(E)-2-(二氟甲基)-1-氟-4-(4-甲氧基苯乙烯基)苯(C73)
分离为类白色固体(14.0g,70%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.69(d,J=9.0Hz,1H),7.57–7.53(m,1H),7.45(d,J=9.9Hz,2H),7.13–7.06(m,2H),7.00–6.89(m,4H),3.85(s,3H);ESIMS m/z 279([M+H]+)。
实施例51:制备反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷羧酸(C36)
在15℃将高锰酸钠(40%水溶液)(84g,236mmol)逐滴加入反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲醛(C79)(58.7g,196mmol)在丙酮(982mL)中的搅拌混合物。将所得混合物在20℃搅拌2小时。将反应混合物用异丙醇(20mL)稀释并且浓缩以除去丙酮。将和盐酸水溶液(1N,295mL,295mmol)加入棕色残留物。将所得混合物用乙酸乙酯(500mL)稀释并且通过过滤。将滤液用盐水(200mL)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩。将所得浆液用庚烷(约200mL)稀释并且使得在20℃固化。将固体收集,用庚烷洗涤并且干燥,得到标题产物为白色固体(54.68g,91%):1HNMR(300MHz,CDCl3)δ7.36(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.48–3.37(m,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H);13CNMR(400MHz,CDCl3)δ135.44,135.28,128.66,127.30,39.68,36.88;ESIMS m/z=298.9([M-H])-.
以下化合物以与实施例51所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C37)
分离为白色固体(2.78g,95%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.41(s,1H),7.81(d,J=0.6Hz,2H),3.62(d,J=8.6Hz,1H),3.52(d,J=8.6Hz,1H);ESIMS m/z 332([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C38)
分离为白色固体(124g,82%):mp 133–135℃:1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),7.76(d,J=2.0Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),3.49(s,2H)。13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ166.34,133.35,130.47,130.33,130.09,129.77,128.81,61.43,37.00,36.06。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C40)
分离为白色固体(165g,71%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.57(s,1H),7.42(dd,J=8.2,7.6Hz,1H),7.11–6.98(m,2H),3.46(d,J=8.2Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-114.07;ESIMS m/z 282([M-H]-)。
在另一制备中,分离为白色粉末(10.385g,77%):119-121℃;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ11.83(s,1H),7.32(d,J=6.9Hz,1H),7.16(d,J=6.7Hz,2H),3.45(d,J=8.3Hz,1H),2.85(d,J=8.3Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.18,159.26,156.77,130.95,129.26,129.22,128.57,128.50,121.52,121.34,116.94,116.73,61.59,39.64,37.30;19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-115.16;ESIMS m/z 281[(M-H]-)。
反式-3-(4-溴-3-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C74)
分离为白色固体(1.21g,51%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.87(s,1H),7.74(d,J=8.3Hz,1H),7.58(d,J=2.2Hz,1H),7.30(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),3.49(d,J=8.3Hz,1H),2.91(d,J=8.3Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.77,-62.78;ESIMS m/z 377([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C75)
分离为白色固体(2.02g,43%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96–7.51(m,3H),7.39(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),3.50(d,J=8.3Hz,1H),2.90(d,J=8.3Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.75,-62.75;ESIMS m/z 332([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C76)
分离为白色固体(3.08g,67%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(s,1H),7.64–7.39(m,2H),7.24(t,J=9.3Hz,1H),3.50(dd,J=8.4,1.0Hz,1H),2.89(d,J=8.3Hz,1H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-61.48,-61.51,-114.23,-114.26,-114.29;ESIMS m/z 316([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C77)
分离为白色固体(3.7g,55%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.40(s,1H),7.42–7.27(m,2H),7.20(dt,J=8.9,2.0Hz,1H),3.53(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-62.86,-109.49;ESIMS m/z 316([M-H]-)。
反式-3-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C78)
分离为棕褐色固体(0.375g,31%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.52(s,1H),7.77(s,1H),7.62(d,J=1.8Hz,1H),7.46(s,1H),3.52(d,J=8.2Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-62.84;ESIMS m/z 377([M-H]-)。
实施例52:制备反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲醛(C79)
将盐酸水溶液(2N,237mL)加入1,3-二氯-5-((反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)环丙基)苯(C83)(85.7g,227mmol)在乙腈(1184mL)中的搅拌溶液。将混合物在20℃搅拌16小时。将所得混合物用水(200mL)稀释,浓缩以除去乙腈。将所得含水混合物用己烷(600mL)萃取。将有机层用水(300mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并且浓缩。将粗制产物通过快速柱色谱使用0-20%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题产物为黄色油(58.7g,86%,纯度95%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.54(d,J=4.0Hz,1H),7.46–7.09(m,3H),3.51(d,J=8.0Hz,1H),2.92(dd,J=8.0,4.0Hz,1H);13CNMR(126MHz,CDCl3)δ193.41,135.33,135.09,128.78,127.34,42.89,39.31;IR(薄膜)3078,2847,1714,1590,1566,1417,1387。
以下化合物以与实施例52所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲醛(C80)
分离为橙色油(143g,98%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.53(d,J=4.1Hz,1H),7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.37(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),7.12(ddd,J=8.3,2.2,0.7Hz,1H),3.51(dd,J=7.9,0.8Hz,1H),2.90(dd,J=8.0,4.1Hz,1H)。
反式-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲醛(C81)
分离为黄色固体(2.8g,69%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.55(d,J=3.9Hz,1H),7.30(d,J=0.7Hz,2H),3.48(dt,J=8.0,0.8Hz,1H),2.92(dd,J=7.9,3.9Hz,1H)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲醛(C82)
分离为橙色油(230g,97%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.52(d,J=4.2Hz,1H),7.36–7.30(m,1H),7.19–7.16(m,1H),7.15(d,J=1.2Hz,1H),3.51(dt,J=7.9,0.7Hz,1H),2.88(dd,J=7.9,4.2Hz,1H)。
在另一制备中,分离为黄色油(12.496g,71%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.52(d,J=4.1Hz,1H),7.33(d,J=7.2Hz,1H),7.16(dd,J=6.8,1.0Hz,2H),3.53(d,J=7.9Hz,1H),2.90(dd,J=7.9,4.1Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ193.77,159.27,156.78,131.03,129.04,129.00,128.66,128.59,121.49,121.31,116.95,116.74,61.68,43.10,39.25;19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-115.01;EIMS m/z 266。
实施例53:制备1,3-二氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基-甲基)环丙基)苯(C83)
向装配有机械搅拌器、冷凝器、温度探针和氮气入口的1L四颈烧瓶中装入(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C87)(40g,138mmol)和CHCl3(447mL)。加入四丁基铵六氟磷酸盐(V)(1.081g,2.76mmol)。将浅黄色溶液加热至45℃。在剧烈搅拌下(约400rpm),将氢氧化钠水溶液(50%,182mL)通过加料漏斗逐滴加入(在1小时内)。20小时后,使混合物冷却。混合物用己烷(200mL)稀释。将有机顶层通过倾析(从含水下部悬浮液中除去),将滤饼用己烷(200mL)洗涤。将滤液用盐水(约200mL)洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,得到标题化合物为棕色油(50.2g,97%,纯度95%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.31(t,J=1.9Hz,1H),7.15(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),4.59(d,J=6.2Hz,1H),3.80–3.57(m,4H),2.77(d,J=8.5Hz,1H),2.25(dd,J=8.5,6.2Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)。
以下化合物以与实施例53所述工序类似的方式制备:
1,2-二氯-4-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)环丙基)苯(C84)
分离为棕色油(184g,99%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(d,J=8.2Hz,1H),7.36(dd,J=2.2,0.7Hz,1H),7.10(ddd,J=8.3,2.1,0.7Hz,1H),4.59(d,J=6.2Hz,1H),3.82–3.55(m,4H),2.77(d,J=8.5Hz,1H),2.24(dd,J=8.5,6.3Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)。
1,2,3-三氯-5-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)环丙基)苯(C85)
分离为棕色油(146g,93%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(d,J=0.7Hz,2H),4.59(d,J=6.1Hz,1H),3.82–3.54(m,4H),2.75(d,J=8.5Hz,1H),2.23(dd,J=8.5,6.1Hz,1H),1.30(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.0Hz,3H)。
2-氯-4-(反式-2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)环丙基)-1-氟-苯(C86)
分离为棕色油(63g,96%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(dd,J=7.0,2.2Hz,1H),7.29–7.22(m,1H),7.09(t,J=8.7Hz,1H),6.62(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.14(dd,J=16.1,5.0Hz,1H),5.05(dd,J=4.9,1.2Hz,1H),3.70(dq,J=9.3,7.0Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.91,156.42,133.65,133.62,130.47,128.65,128.07,128.05,126.39,126.32,121.26,121.08,116.72,116.51,100.93,61.17,15.24;19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.36。
在另一制备中,分离为琥珀色油(22.38g,88%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.31(m,1H),7.13(m,2H),4.59(d,J=6.3Hz,1H),3.69(m,4H),2.78(d,J=8.5Hz,1H),2.23(dd,J=8.5,6.3Hz,1H),1.30(t,J=7.1Hz,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.48;;EIMS m/z 295[M-OEt]。
实施例54:制备(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C87)
步骤1a:在0℃将乙醛(120g,2688mmol)加入3,5-二氯苯甲醛(96g,538mmol)在甲苯(400mL)中的搅拌混合物。将氢氧化钾(3.35g,53.8mmol)在甲醇(10mL)中的溶液通过加料漏斗逐滴加入。在0℃将所得混合物搅拌4小时直至通过薄层色谱确认所有3,5-二氯苯甲醛耗尽。步骤1b:将乙酸乙酯(500mL)和浓盐酸(37%水溶液,44.1mL,538mmol)加入反应混合物中。将所得混合物在80℃加热,并且使无色液体蒸馏(200mL)。将反应混合物用水(500mL)稀释并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,得到(E)-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛为浅黄色固体(115g),其无需进一步纯化即可直接使用:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.72(dd,J=7.4,0.5Hz,1H),7.43(q,J=1.8Hz,3H),7.35(d,J=16.0Hz,1H),6.69(dd,J=16.0,7.4Hz,1H)。
步骤2:将三乙氧基甲烷(31.4g,208mmol)和吡啶-1-鎓4-甲基苯磺酸盐(0.528g,2.079mmol)加入(E)-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛(44g,208mmol)在乙醇(416mL)中的搅拌溶液。将所得混合物在20℃搅拌20小时。将饱和碳酸钠水溶液(50mL)加入反应混合物中。将所得混合物在45℃浓缩以除去乙醇。将浓缩物用水稀释并且用己烷萃取。将有机层用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为淡黄色油(56.13g,93%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.25(dt,J=10.6,1.9Hz,3H),6.61(dd,J=16.1,1.1Hz,1H),6.22(dd,J=16.1,4.7Hz,1H),5.17(s,1H),5.14–5.00(m,1H),3.78–3.49(m,4H),1.24(q,J=7.2Hz,6H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.34,135.14,130.27,129.88,127.71,125.08,100.60,61.20,15.25。
以下化合物以与实施例54所述工序类似的方式制备:
(E)-1,2-二氯-4-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C88)
分离为橙色油(142g,91%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.48(d,J=2.0Hz,1H),7.39(dd,J=8.3,0.8Hz,1H),6.62(d,J=16.1Hz,1H),6.20(ddd,J=16.1,4.9,0.8Hz,1H),5.06(dt,J=4.9,1.0Hz,1H),3.78–3.48(m,4H),1.25(td,J=7.1,0.8Hz,6H)。
(E)-1,2,3-三氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(C89)
分离为橙色油(40g,91%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(s,2H),6.58(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.21(dd,J=16.1,4.6Hz,1H),5.06(dd,J=4.7,1.2Hz,1H),3.69(dq,J=9.3,7.1Hz,2H),3.55(dq,J=9.5,7.0Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H)。
(E)-2-氯-4-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)-1-氟苯(C90)
分离为橙色油(283g,84%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(dd,J=7.0,2.2Hz,1H),7.29–7.22(m,1H),7.09(t,J=8.7Hz,1H),6.62(dd,J=16.1,1.2Hz,1H),6.14(dd,J=16.1,5.0Hz,1H),5.05(dd,J=4.9,1.2Hz,1H),3.70(dq,J=9.3,7.0Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.91,156.42,133.65,133.62,130.47,128.65,128.07,128.05,126.39,126.32,121.26,121.08,116.72,116.51,100.93,61.17,15.24;19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.36。
在另一制备中,分离为无色油(16.75g,64%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(dd,J=7.0,2.2Hz,1H),7.25(m,1H),7.07(t,J=8.7Hz,1H),6.62(d,J=16.1Hz,1H),6.13(dd,J=16.1,4.9Hz,1H),5.05(dd,J=4.9,1.0Hz,1H),3.70(dq,J=9.4,7.1Hz,2H),3.56(dq,J=9.4,7.0Hz,2H),1.25(t,J=7.1Hz,6H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.91,156.42,133.65,133.62,130.47,128.65,128.07,128.05,126.39,126.32,121.26,121.08,116.72,116.51,100.93,61.17,15.24;19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.36;EIMS m/z 258。
实施例55:制备(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C91)
第一次拆分:将(R)-1-苯乙胺(6.49g,53.0mmol)缓慢加入rac-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-羧酸)(32.45g,106mmol)在丙酮(106mL)中的搅拌溶液。将所得溶液在45℃搅拌。固体开始沉积后,将混合物在5℃放置达4小时。将固体收集,用最少量的冷丙酮洗涤并且干燥。将白色固体盐用乙酸乙酯稀释(100mL)并且用盐酸水溶液(1N,10mL)和盐水(30mL)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物为白色固体(10.33g,88%对映体过量“ee”)。
第二次拆分:将(R)-1-苯乙胺(3.4g,28mmol)缓慢加入rac-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-羧酸)(10.33g,88%ee)在丙酮(100mL)中的搅拌溶液。2小时后,将固体收集,用最少量的冷丙酮洗涤并且干燥。将固体用盐酸水溶液处理,得到标题化合物,为白色固体(7.84g,97%ee,24.2%):旋光度:+47.4(10mg/mL在乙腈中,589nm,25.2℃);1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.36(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.48–3.37(m,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H);13C NMR(400MHz,DMSO-d6)δ166.28,136.40,133.39,127.27,127.04,61.36,37.10,35.98;ESIMS m/z 298.9([M-H]-)。
对映体过量值(ee%)通过手性HPLC方法测定如下:柱:CHIRALPAK@ZWIX(+),粒度3mm,尺寸3mm x 150mm,DAIC 511584;流动相为如下物质的混合物:500mL乙腈,500mL甲醇,20mL水,1.9mL甲酸,和2.6mL二乙胺;流量:0.5mL/min;时间:9min;温度:25℃。
以下化合物以与实施例55所述工序类似的方式制备:
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C92)
分离为白色固体(6.7g,30%,96%ee)。分析数据与外消旋酸C38一致。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C93)
分离为白色固体(0.5g,13%,99%ee)。分析数据与外消旋酸C40一致。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C94)
分离为白色固体(2g,29%,99%ee)。分析数据与外消旋酸C37一致。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C95)
分离为透明无色油(0.11g,14%,80%ee)。分析数据与外消旋酸C76一致。
实施例56:制备3,4,5-三氯苯甲醛(C96)
在装配有压力平衡加料漏斗的烘干的氮气冲洗的500mL圆底烧瓶中,将5-溴-1,2,3-三氯苯(10.0g,38.4mmol)溶解于四氢呋喃(100mL),将所得溶液在氮气下在冰浴中冷却。在充分搅拌下经15分钟将异丙基氯化镁(2M四氢呋喃溶液,21.1mL,42.3mmol)通过加料漏斗逐滴加入。0.5小时后,将N,N-二甲基甲酰胺(3.72mL,48.0mmol)加入深色溶液同时搅拌。另外0.5小时后,将盐酸(1N,100mL)加入同时搅拌。分离各层,并且将有机层用盐水洗涤。将合并的水层用乙醚萃取,合并的有机物用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,得到标题化合物,为白色固体(标题化合物与1,2,3-三氯苯的10:1混合物,7.96g,99%):1H NMR(CDCl3)δ9.91(s,1H),7.88(s,2H);EIMS m/z 209([M]+)。
实施例57:制备5-氨基-2-氰基-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基苯甲酰胺(C97)
向2-氰基-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺(C138)(0.051g,0.16mmol)在甲醇(1.5mL)和水(0.5mL)中的溶液加入铁粉(0.045g,0.80mmol)和氯化铵(0.026g,0.48mmol)。将反应混合物在60℃加热2小时。将反应混合物通过过滤,将滤液用乙酸乙酯稀释并且用水洗涤。将合并的有机相用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩,得到标题化合物为无色油(0.054g,99%):主要异构体-1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.37(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.22(d,J=8.5Hz,1H),6.82-6.70(m,2H),6.53(t,J=1.9Hz,1H),6.47(dd,J=8.5,2.4Hz,1H),4.27(s,2H),3.41(s,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-107.99(p,J=7.8Hz),-115.44(q,J=8.8Hz);ESIMS m/z 288([M+H]+)。
以下化合物以与实施例57所述工序类似的方式制备:
制备5-氨基-2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(C98)
分离为白色固体(1.75g,54%)。
5-氨基-2-氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(C99)
分离为紫色固体(0.37g,28%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(tdd,J=9.7,6.0,3.6Hz,1H),8.25(s,1H),7.21(d,J=8.5Hz,1H),7.13(d,J=2.9Hz,1H),6.97–6.88(m,2H),6.73(dd,J=8.5,2.9Hz,1H),3.84(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-114.57(d,J=4.6Hz),-125.78(d,J=4.6Hz);ESIMS m/z 283([M+H]+)。
N-烯丙基-5-氨基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲酰胺(C100)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为金色油(0.156g,定量):主要异构体-1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.53-7.34(m,2H),7.27-7.11(m,2H),6.90(d,J=8.6Hz,1H),6.44(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.97(ddq,J=16.9,10.1,6.8Hz,1H),5.29-5.04(m,1H),4.94(dq,J=16.6,1.2Hz,1H),4.37-4.16(m,2H),3.88(s,2H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-110.82(q,J=7.5Hz);ESIMS m/z 330([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲酰胺(C101)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为无色油(0.067g,62%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.70–7.40(m,2H),7.26–7.15(m,1H),7.01–6.64(m,2H),6.46(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.20–4.29(m,3H),3.81(d,J=80.7Hz,1H),2.29(dt,J=11.8,2.4Hz,1H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-110.08(q,J=7.2Hz);ESIMS m/z 328([M+H]+)。
(5-氨基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲酰氨基)甲基乙酸酯(C102)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为无色油(0.063g,97%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.58–7.34(m,2H),7.31–7.14(m,2H),6.94–6.62(m,2H),6.49–6.37(m,1H),4.98–4.45(m,1H),4.24(s,1H),3.80(d,J=77.8Hz,2H),1.26(td,J=7.2,1.9Hz,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-109.28--109.86(m);ESIMS m/z 383([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-N-乙基-5-硝基苯甲酰胺(C103)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为白色固体(0.110g,64%):1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.58–7.34(m,2H),7.31–7.14(m,2H),6.94–6.62(m,2H),6.49–6.37(m,1H),4.98–4.45(m,1H),4.24(s,1H),3.80(m,2H),1.26(td,J=7.2,1.9Hz,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-108.27(s),-109.81(q,J=6.7Hz);ESIMS m/z 348([M+H]+)。
5-氨基-N-苄基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)苯甲酰胺(C104)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为白色泡沫(0.206g,98%):1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.38–7.17(m,7H),7.15–6.92(m,2H),6.92–6.84(m,1H),6.68(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),6.41(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.76(d,J=14.5Hz,1H),4.69–4.41(m,1H),3.85(m,2H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-108.73--110.02(m);ESIMS m/z 380([M+H]+)。
N-[3-[(5-氨基-2-氯-苯甲酰基)-甲基-氨基]-2,6-二氟-苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C105)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为无色油(0.140g,63%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.23–7.09(m,1H),7.04–6.86(m,1H),6.79–6.64(m,1H),6.50–6.34(m,2H),3.77(s,2H),3.39(s,3H),1.43(d,J=13.3Hz,18H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-116.85--118.50(m),-123.55(s);ESIMS m/z 534([M+Na]+)。
N-[3-[(5-氨基-2-氯-苯甲酰基)-甲基-氨基]-2,6-二氟-苯基]-N-甲基-氨基甲酸叔丁酯(C106)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为淡黄色泡沫(0.114g,92%):1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.25–6.86(m,2H),6.85–6.28(m,3H),4.50(dd,J=72.3,40.3Hz,1H),3.41(s,3H),3.23–2.99(m,3H),1.56(s,1H),1.55–1.30(m,9H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-118.27(dt,J=10.7,5.6Hz),-122.00--124.47(m);ESIMS m/z 448([M+Na]+)。
5-氨基-2-氯-N,N'-二甲基-N'-苯基苯并肼(C107)
分离为黄色固体(0.203g,80%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.32–7.22(m,2H),6.99(d,J=8.4Hz,1H),6.87(t,J=7.1Hz,1H),6.83–6.75(m,2H),6.48(q,J=2.6Hz,2H),5.24(s,2H),3.04(s,3H),2.98(s,3H);ESIMS m/z 273([M+H]+)。
N-[3-[(5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟苯基]-N-叔丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯(C108)
分离为浅棕褐色固体(0.864g,71%):mp 150–153℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.39(s,1H),7.68(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.25(td,J=9.2,1.7Hz,1H),6.59(ddd,J=7.0,5.5,2.5Hz,2H),5.82(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.54,-123.59,-126.30;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C23H25ClF3N3O5计算值,515.1435;实测值,515.1431。
3-氨基-2,6-二氯-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(C109)
分离为棕褐色固体(0.057g,82%):mp 116–128℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.10(d,J=8.7Hz,1H),6.74(d,J=8.7Hz,1H),6.04(s,1H),4.18(td,J=15.1,6.5Hz,3H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-84.15,-121.50;EIMS m/z 336。
3-氨基-N-乙基-2,6-二氟苯甲酰胺(C110)
分离为奶油色固体(0.036g,44%):mp 123–126℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.56(t,J=5.6Hz,1H),6.92–6.69(m,2H),5.09(s,2H),3.23(qd,J=7.2,5.5Hz,2H),1.08(t,J=7.2Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-131.96,-131.96,-135.48,-135.49;ESIMS m/z201([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(C111)
分离为黄色固体(0.106g,68%):mp 133–136℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.30(t,J=6.3Hz,1H),6.93–6.74(m,2H),5.17(s,2H),4.07(qd,J=9.7,6.3Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-70.67,-131.95,-131.95,-135.20,-135.21;ESIMS m/z 255([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(C112)
分离为浅棕色固体(0.090g,59%):mp 82–85℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.31(t,J=6.3Hz,1H),6.93–6.72(m,2H),5.17(s,2H),4.12(td,J=15.5,6.4Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-83.42,-120.11,-131.86,-135.12;ESIMS m/z 305([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-乙基苯甲酰胺(C113)
分离为桃红色固体(0.058g,68%):mp 179–182℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.45(t,J=5.7Hz,1H),7.10(d,J=8.7Hz,1H),6.77(d,J=8.8Hz,1H),5.61(s,2H),3.22(qd,J=7.2,5.6Hz,2H),1.09(t,J=7.3Hz,3H);ESIMS m/z 233([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(C114)
分离为橙色固体(0.125g,77%):mp 178–181℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.23(t,J=6.4Hz,1H),7.13(d,J=8.8Hz,1H),6.81(d,J=8.8Hz,1H),5.68(s,2H),4.05(qd,J=9.7,6.3Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-70.05;ESIMS m/z 287([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氟-N-丙基苯甲酰胺(C115)
分离为浅橙色油(0.080g,62%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.54(t,J=5.7Hz,1H),6.90–6.65(m,2H),5.09(s,2H),3.17(td,J=6.8,5.7Hz,2H),1.48(h,J=7.2Hz,2H),0.89(t,J=7.4Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-131.92,-131.93,-135.41,-135.41;ESIMS m/z 215([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-丙基苯甲酰胺(C116)
分离为棕褐色固体(0.089g,72%):mp 165–168℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.47(t,J=5.7Hz,1H),7.10(d,J=8.8Hz,1H),6.77(d,J=8.7Hz,1H),3.16(td,J=6.8,5.6Hz,2H),1.50(h,J=7.2Hz,2H),0.91(t,J=7.4Hz,3H);ESIMS m/z 247([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氟-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(C117)
分离为橙色固体(0.104g,67%):mp 71–74℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.81(t,J=5.7Hz,1H),6.92–6.69(m,2H),5.13(s,2H),3.45(q,J=6.5Hz,2H),2.57–2.43(m,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.90,-131.90,-135.35;ESIMS m/z 269([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(C118)
分离为桃红色固体(0.129g,80%):mp 144–147℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.77(t,J=5.7Hz,1H),7.11(d,J=8.7Hz,1H),6.79(d,J=8.8Hz,1H),5.65(s,2H),3.43(td,J=6.9,5.7Hz,2H),2.58–2.44(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-64.00;ESIMS m/z 301([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-(2-氟乙基)苯甲酰胺(C119)
分离为桃红色固体(0.092g,74%):mp 170–172℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.78(t,J=5.6Hz,1H),7.11(d,J=8.7Hz,1H),6.78(d,J=8.8Hz,1H),5.63(s,2H),4.50(dt,J=47.4,5.1Hz,2H),3.51(dq,J=26.6,5.3Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ16.09;ESIMSm/z 251([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-(3-氯丙基)苯甲酰胺(C120)
分离为桃红色固体(0.128g,84%):mp 124–127℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.59(t,J=5.7Hz,1H),7.11(d,J=8.7Hz,1H),6.78(d,J=8.8Hz,1H),5.64(s,2H),3.71(t,J=6.6Hz,2H),3.33(d,J=5.8Hz,5H),1.95(p,J=6.7Hz,2H);ESIMS m/z 281([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氟-N-(2-氟乙基)苯甲酰胺(C121)
分离为紫色固体(0.079g,74%):mp 97–99℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.83(t,J=5.6Hz,1H),6.89–6.71(m,2H),5.11(s,2H),4.49(dt,J=47.5,5.0Hz,2H),3.52(dq,J=27.0,5.2Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ15.42,-131.81,-131.82,-135.24,-135.25;ESIMS m/z 219([M+H]+)。
3-氨基-N-(3-氯丙基)-2,6-二氟苯甲酰胺(C122)
分离为琥珀色油(0.083g,73%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.67(t,J=5.7Hz,1H),6.93–6.66(m,2H),5.12(s,2H),3.68(t,J=6.6Hz,2H),3.34(q,J=6.4Hz,2H),1.93(p,J=6.6Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-132.00,-132.00,-135.48,-135.48;ESIMSm/z 249([M+H]+)。
3-氨基-N-(2,4-二氟苯基)-2,6-二氟苯甲酰胺(C123)
分离为桃红色固体(0.077g,46%):mp 147–150℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.51(s,1H),7.75(td,J=8.9,6.1Hz,1H),7.37(ddd,J=11.4,9.2,2.8Hz,1H),7.12(tt,J=8.7,1.9Hz,1H),6.95–6.77(m,2H),5.20(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-113.26,-113.28,-117.37,-117.39,-131.64,-131.65,-134.94,-134.95;ESIMS m/z 285([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(C124)
分离为浅橙色固体(0.114g,77%):mp 164–167℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.74(s,1H),7.82–7.62(m,2H),7.20(t,J=8.9Hz,2H),7.04–6.68(m,2H),5.22(s,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-118.34,-118.36,-131.90,-131.90,-135.32,-135.33;ESIMS m/z267([M+H]+)。
N-(4-乙酰氨基苯基)-3-氨基-2,6-二氟苯甲酰胺(C125)
分离为白色固体(0.017g,54%):mp 210–213℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.59(s,1H),9.92(s,1H),7.60(d,J=9.0Hz,2H),7.54(d,J=9.0Hz,2H),6.94–6.77(m,2H),5.19(s,2H),2.03(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-131.84,-131.85,-135.29,-135.30;ESIMS m/z 306([M+H]+)。
N-(4-乙酰氨基苯基)-3-氨基-2,6-二氯苯甲酰胺(C126)
分离为灰色固体(0.029g,25%):mp 215–278℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.50(s,1H),9.91(s,1H),7.62–7.56(m,2H),7.56–7.50(m,2H),7.17(d,J=8.8Hz,1H),6.84(d,J=8.8Hz,1H),5.70(s,2H),2.02(s,3H);ESIMS m/z 338([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(C127)
分离为白色固体(0.093g,81%):mp 204–207℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.65(s,1H),7.75–7.66(m,2H),7.24–7.14(m,3H),6.85(d,J=8.8Hz,1H),5.73(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-118.56;ESIMS m/z 299([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-苯基苯甲酰胺(C128)
分离为白色固体(0.129g,91%):mp 172–175;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.58(s,1H),7.73–7.63(m,2H),7.41–7.27(m,2H),7.18(d,J=8.8Hz,1H),7.14–7.06(m,1H),6.85(d,J=8.8Hz,1H),5.72(s,2H),ESIMS m/z 281([M+H]+)。
3-氨基-2,6-二氯-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(C129)
分离为白色固体(0.127g,87%):mp 187–189℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.47(s,1H),7.76(td,J=8.9,6.2Hz,1H),7.35(ddd,J=10.7,9.1,2.9Hz,1H),7.23–7.08(m,2H),6.84(d,J=8.8Hz,1H),5.71(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-113.48,-113.50,-117.40,-117.41;ESIMS m/z 317([M+H]+)。
3-氨基-N-(4-氨基苯基)-2,6-二氯-N-甲基苯甲酰胺(C130)
分离为蜡状灰色固体(0.052g,80%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.03–6.89(m,3H),6.58(d,J=8.7Hz,1H),6.38–6.31(m,2H),5.47(s,2H),5.10(s,2H),3.24(s,3H);ESIMS m/z 310([M+H]+)。
N-[3-[(3-氨基-2,6-二氯苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟苯基]-N-叔丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯(C131)
分离为蜡状白色固体(0.166g,61%):mp 84–89℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.58(s,1H),7.76(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.26(td,J=9.2,1.7Hz,1H),7.18(d,J=8.7Hz,1H),6.85(d,J=8.8Hz,1H),5.73(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-123.71,-126.64;ESIMS m/z 530([M-H]-)。
3-氨基-2,6-二氟-N-苯基苯甲酰胺(C132)
分离为棕褐色固体(0.109g,85%):mp 173–176℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.67(s,1H),7.75–7.64(m,2H),7.41–7.30(m,2H),7.19–7.07(m,1H),6.98–6.77(m,2H),5.21(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-131.91,-131.92,-135.34,-135.35;ESIMS m/z249([M+H]+)。
N-[3-[(3-氨基-2,6-二氟苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟苯基]-N-叔丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯(C133)
分离为橙色固体(0.086g,61%):mp 148–151℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.62(s,1H),7.75(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.26(td,J=9.3,1.7Hz,1H),6.99–6.78(m,2H),5.22(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-123.58,-126.68,-131.69,-131.70,-134.99,-135.00;ESIMS m/z 498([M-H]-)。
实施例58:制备(4-(5-氨基-2-氯苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C134)
在N2下向(4-(2-氯-5-硝基苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C153)(2.2g,5.42mmol)在乙酸乙酯(54mL)中的溶液加入Pd/C(0.95g,0.445mmol)。将反应混合物置于约一个大气压的氢气(气球)下并且在室温搅拌过夜。将反应混合物通过柱塞过滤并且在减压下浓缩,得到标题化合物,为棕色泡沫(2.09g,92%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.68(s,1H),9.28(s,1H),7.35(d,J=2.2Hz,1H),7.26(dd,J=8.6,2.4Hz,1H),7.18(d,J=8.6Hz,1H),7.12(d,J=8.6Hz,1H),6.75(d,J=2.7Hz,1H),6.64(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.64(s,2H),2.21(s,3H),1.48(s,9H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ165.69,152.77,147.30,137.32,137.27,133.57,130.14,129.79,126.41,119.77,115.93,115.55,113.84,78.91,54.86,28.13,18.21;ESIMS m/z 374([M-H]-)。
以下化合物以与实施例58所述工序类似的方式制备:
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(3-(5-氨基-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C135)
分离为白色固体(2.89g,59%):1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.28(s,1H),7.67(td,J=8.8,5.8Hz,1H),7.24(td,J=9.3,1.7Hz,1H),7.13(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.8Hz,1H),5.48(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-123.86,-126.24;ESIMS m/z 496([M-H]-)。
5-氨基-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(C136)
分离为棕色泡沫(0.485g,97%):ESIMS m/z 376([M+H]+)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.77(s,1H),10.28(s,1H),7.73–7.54(m,1H),7.31–7.18(m,1H),7.13(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.8Hz,1H),6.70–6.27(m,2H),5.49(s,2H)。19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-120.94(d,J=2.6Hz),-124.00(d,J=2.7Hz),-125.80。
实施例59:制备N-((叔丁氧基)羰基)-N-(5-(5-氨基-2-氯苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C137)
向包含N-((叔丁氧基)羰基)-N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C183)(0.4g,1.16mmol)的小瓶加入2-氯-5-硝基苯甲酸(0.23g,1.16mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.15g,1.28mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(0.33g,1.74mmol)和二氯甲烷(6mL)。将反应混合物在室温搅拌18h,然后将其直接加载至预填充的柱体上并且用乙酸乙酯/己烷冲洗硅胶柱。将所得黄色泡沫溶解在乙酸乙酯(2mL)中,加入10%钯碳(10mg,0.009mmol)。将浆液在氢气气氛(气球)下搅拌7小时。将浆液用乙酸乙酯过滤通过垫并且浓缩。通过快速柱色谱纯化,得到标题化合物为白色泡沫(0.1479g,25%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)d 10.27(s,1H),7.67(t,J=8.1Hz,1H),7.50(t,J=10.1Hz,1H),7.12(d,J=8.6Hz,1H),6.73(d,J=2.7Hz,1H),6.65(dd,J=8.6,2.7Hz,1H),5.48(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)d-117.30(d,J=6.4Hz),-122.18(d,J=6.4Hz);ESIMS m/z 495.6[(M-H]-)。
实施例60:制备2-氰基-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺(C138)
向2-溴-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺(0.120g,0.323mmol)(C149)在N,N-二甲基甲酰胺(1.6mL)中的溶液加入氰化铜(I)(0.145g,1.62mmol)。将反应混合物在真空下脱气,回填氮气,盖上2mL微波小瓶,并且在Biotage微波反应器中在160℃加热20分钟,同时从容器侧面监测外部红外传感器温度。将反应混合物用乙酸乙酯稀释,同时剧烈搅拌,然后通过过滤,用乙酸乙酯洗涤。将滤液用盐水洗涤。将有机相用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩。通过快速柱色谱使用0-25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物为酰胺旋转异构体的混合物,为米色固体(0.051g,47%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.20(d,J=8.1Hz,2H),7.81–7.72(m,1H),7.39(td,J=8.8,5.7Hz,1H),6.86(dddd,J=8.9,7.5,2.8,1.5Hz,1H),6.76(ddd,J=10.6,8.3,2.8Hz,1H),3.50(s,3H);19FNMR(471MHz,CDCl3)δ-106.15(h,J=8.1Hz),-115.12(q,J=8.9Hz);ESIMS m/z 318([M+H]+)。
实施例61:制备N-烯丙基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C139)
向2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C152)(0.200g,0.626mmol)在四氢呋喃(6.3mL)中在冰浴中冷却的溶液加入氢化钠(60%油浸,0.030g,0.75mmol)。将浆液搅拌30分钟,加入烯丙基溴(0.081mL,0.94mmol)。将反应混合物搅拌18小时。反应通过缓慢加入水(10mL)淬灭并且用乙酸乙酯稀释(10mL)。将有机层用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩。通过快速柱色谱使用0-25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物为酰胺旋转异构体的混合物,为类白色固体(0.162g,68%):主要异构体-1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=2.7Hz,1H),8.05(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.42(d,J=8.8Hz,1H),7.40(s,1H),7.30(dd,J=7.4,2.9Hz,1H),7.20(ddd,J=8.9,7.5,3.0Hz,1H),5.99(ddt,J=17.0,10.1,6.7Hz,1H),5.30–5.17(m,2H),4.89(dd,J=14.6,6.0Hz,1H),4.29(dd,J=14.6,7.5Hz,1H);19FNMR(471MHz,CDCl3)δ-108.13(q,J=6.9Hz);ESIMS m/z 360([M+H]+)。
以下化合物以与实施例61所述工序类似的方式制备:
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基-N-(丙-2-炔-1-基)苯甲酰胺(C140)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为白色泡沫(0.128g,定量):主要异构体-1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.30(d,J=2.6Hz,1H),8.07(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.54(dt,J=6.7,3.4Hz,1H),7.43(d,J=8.8Hz,1H),7.33(dd,J=7.3,2.9Hz,1H),7.23(ddd,J=8.9,7.5,3.0Hz,1H),5.21(dd,J=17.4,2.5Hz,1H),4.41(m,1H),2.34(t,J=2.5Hz,1H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-107.37(q,J=6.8Hz);ESIMS m/z 358([M+H]+)。
(2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲酰氨基)甲基乙酸酯(C141)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为黄色油(0.067g,52%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.50–8.34(m,1H),8.35–8.04(m,1H),7.73–7.39(m,3H),7.34–7.19(m,1H),5.99–5.80(m,1H),5.56–5.28(m,1H),2.14(d,J=4.0Hz,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-108.78(q,J=7.0Hz);ESIMS m/z 392([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-N-乙基-5-硝基苯甲酰胺(C142)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为白色固体(0.110g,64%):主要异构体-1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.32–8.28(m,1H),8.04(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.40(dd,J=8.9,5.2Hz,2H),7.32(dd,J=7.4,2.9Hz,1H),7.22(ddd,J=8.9,7.4,2.9Hz,1H),4.27(dq,J=14.2,7.2Hz,1H),3.84(dq,J=14.1,7.1Hz,1H),1.31(t,J=7.2Hz,3H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-108.27(s);ESIMS m/z 348([M+H]+)。
N-苄基-2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C143)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为白色泡沫(0.216g,80%):1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.32–8.27(m,1H),8.03(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.40(d,J=8.8Hz,1H),7.33–7.24(m,6H),7.02–6.92(m,2H),5.77(m,1H),4.60(m,1H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-107.79--108.26(m);ESIMS m/z 410([M+H]+)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[(2-氯-5-硝基-苯甲酰基)-甲基-氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(C144)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为淡黄色油(0.179g,55%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.15(dd,J=2.6,1.5Hz,1H),8.03(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.36(d,J=8.8Hz,1H),7.29–7.23(m,1H),6.81(td,J=8.8,1.9Hz,1H),3.45(s,3H),1.41(dd,J=39.8,7.5Hz,18H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-115.52(s),-120.91–-123.25(m);ESIMS m/z 541([M+H]+)。
N-[3-[烯丙基-(2-氯-5-硝基-苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟-苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C145)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为无色油(0.068g,38%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(t,J=2.2Hz,1H),8.03(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.36(d,J=8.8Hz,1H),7.31–7.22(m,1H),6.81(td,J=8.8,1.8Hz,1H),5.95(ddt,J=16.9,10.2,6.6Hz,1H),5.26–5.16(m,2H),4.61(dd,J=14.9,6.3Hz,1H),4.34(dd,J=14.7,6.9Hz,1H),1.46–1.32(m,18H);19FNMR(471MHz,CDCl3)δ-114.18--116.23(m),-121.37(s);ESIMS m/z 590([M+Na]+)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[(2-氯-5-硝基-苯甲酰基)-丙-2-炔基-氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(C146)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为米色粘稠固体(0.144g,85%):1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.17(t,J=2.2Hz,1H),8.04(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.47–7.40(m,1H),7.37(d,J=8.8Hz,1H),6.84(td,J=8.8,1.8Hz,1H),4.99(d,J=17.4Hz,1H),4.43–4.31(m,1H),2.29(t,J=2.5Hz,1H),1.40(dd,J=31.4,3.8Hz,18H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-114.79(s),-121.53(s);ESIMS m/z 588([M+Na]+)。
(3-(2-氯-N-甲基-5-硝基苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯(C147)
将酰胺旋转异构体的混合物分离为无色油(0.071g,26%):1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.16(d,J=51.3Hz,1H),8.03(ddd,J=9.6,6.8,2.6Hz,1H),7.42(d,J=8.7Hz,1H),7.21–6.98(m,1H),6.86–6.57(m,1H),3.65–3.43(m,3H),3.22–2.92(m,3H),1.40(m,9H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-115.40(s),-122.10(s);ESIMS m/z 455([M+H]+)。
实施例62:制备N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟-N-甲基乙酰胺(C148)
向N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C193)(0.400g,1.59mmol)在干燥的N,N-二甲基甲酰胺(12mL)中在冰浴中冷却的的溶液加入氢化钠(60%油分散体,0.076g,1.90mmol)。将浆液在冰浴中搅拌5分钟。移去所述浴并且将反应搅拌另外40分钟。加入碘甲烷(0.099mL,1.59mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜。将反应用水(15mL)淬灭并且用乙酸乙酯稀释(40mL)。分离各相,将有机层用1:1盐水/水(4x 20mL)洗涤。将有机层倒入相分离器中干燥,然后在减压下浓缩,得到标题化合物,为黄色油(0.30g,71%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体8.45(ddd,J=9.5,8.5,5.7Hz,0.65H),8.36(ddd,J=9.5,8.4,5.5Hz,0.35H),7.69–7.52(m,1H),7.05(t,J=52.1Hz,0.35H),6.43(t,J=51.6Hz,0.65H),3.43(d,J=1.2Hz,1H),3.25(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体-106.63(d,J=10.3Hz),-106.82–-107.10(m),-120.60–-120.78(m),-120.98(d,J=10.4Hz),-124.26–-124.99(m),-124.80–-125.41(m),-126.78(d,J=3.4Hz);EIMSm/z266。
实施例63:制备2-溴-N-(2,4-二氟苯基)-N-甲基-5-硝基苯甲酰胺(C149)
在室温将2-溴-5-硝基苯甲酸(0.500g,2.03mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.273g,2.24mmol)顺序地加入2,4-二氟-N-甲基苯胺(0.349mL,2.44mmol)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.584g,3.05mmol)在二氯甲烷(13.5mL)中的搅拌混合物。将反应在室温搅拌20小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释并且用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,随后加入盐酸(1N)。有机相用硫酸镁干燥,过滤并且浓缩。通过快速柱色谱使用0-25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为米色固体(0.149g,19%):1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.29(d,J=2.7Hz,0H),8.21–8.14(m,0H),8.07(dd,J=2.7,1.4Hz,1H),7.93(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),7.86(dd,J=8.7,6.2Hz,0H),7.61(d,J=8.8Hz,1H),7.47–7.39(m,0H),7.30(dt,J=9.0,4.5Hz,1H),7.04–6.97(m,0H),6.83–6.72(m,2H),3.45(s,4H),3.19(s,1H);19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-106.76,-108.81(dt,J=14.9,7.9Hz),-114.38,-115.36(q,J=8.6Hz);ESIMS m/z 373([M+H]+)。
实施例64:制备2-氯-N-(4-氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C150)
在室温将2-氯-5-硝基苯甲酸(0.250g,1.24mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.197g,1.61mmol)顺序地加入4-氟苯胺(0.141mL,1.49mmol)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.357g,1.86mmol)在1,2-二氯乙烷(12.4mL)中的搅拌混合物。将反应在室温搅拌20小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释并且用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,随后加入盐酸(1N),得到标题化合物,为浅棕色固体(0.188g,49%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(d,J=2.7Hz,1H),8.26(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.90(s,1H),7.66(d,J=8.8Hz,1H),7.64–7.57(m,2H),7.15–7.05(m,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.03;ESIMS m/z 295([M+H]+)。
以下化合物以与实施例64所述工序类似的方式制备:
2-氯-N-(2,4-二氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C151)
分离为浅紫色固体(1.48g,64%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(d,J=2.7Hz,1H),8.40(td,J=9.1,6.7Hz,1H),8.30(dd,J=8.8,2.7Hz,1H),8.09(s,1H),7.69(d,J=8.8Hz,1H),7.04–6.89(m,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-113.04(d,J=5.0Hz),-125.45(d,J=5.1Hz);ESIMS m/z 313([M+H]+)。
2-氯-N-(2-氰基-4-氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C152)
分离为白色固体(0.439g,55%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.06(s,1H),8.52(d,J=2.8Hz,1H),8.38(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),8.02–7.86(m,2H),7.83–7.61(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-113.90;ESIMS m/z 320([M+H]+)。
(4-(2-氯-5-硝基苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C153)
分离为黄色固体(2.19g,67%):mp 195–200℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.06(s,1H),9.34(s,1H),8.45(d,J=2.7Hz,1H),8.33(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.88(d,J=8.8Hz,1H),7.43–7.24(m,3H),2.24(s,3H),1.48(s,9H);ESIMS m/z 404([M-H]-)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(3-(2-氯-5-硝基苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C154)
分离为黄色油(5.2g,66%):1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.69(s,1H),8.51(d,J=2.7Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.97–7.79(m,2H),7.30(td,J=9.3,1.7Hz,1H),1.41(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-123.43,-127.02(d,J=2.0Hz);ESIMS m/z 526([M-H]-)。
实施例65:制备N-叔丁氧基羰基-N-[3-[(2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(C155)
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206)(1.81g,8.25mmol)和N-(5-氨基-2,6-二氟苯基)-N-叔丁氧基羰基氨基甲酸叔丁酯(C182)(2.84g,8.25mmol)在乙酸乙酯(41mL)中的溶液加入吡啶(1.96g,24.7mmol),随后加入50%的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(9.82mL,16.5mmol)在乙酸乙酯中的溶液,将所得金色溶液温热至48℃并且搅拌12小时。将反应混合物在减压下浓缩,得到粘稠的金色油。将油溶解于最少量的二氯甲烷(约8mL)并且吸附至将吸附的物质通过自动快速色谱使用梯度为0-40%在己烷中的乙酸乙酯纯化,得到标题化合物,为白色固体(2.095g,83%):mp 167–169℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.76(s,1H),8.52(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),8.43(dd,J=2.6,1.4Hz,1H),7.89(td,J=8.9,5.8Hz,1H),7.31(td,J=9.3,1.8Hz,1H),1.41(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-109.64,-123.26,-127.07,-127.08;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C23H23ClF3N3O7计算值,545.1177;实测值,545.1172。
实施例66:制备2,6-二氯-N-(2,4-二氟苯基)-3-硝基苯甲酰胺(C156)
步骤1:向2,6-二氯-3-硝基苯甲酸(0.15g,0.64mmol)在1,2-二氯乙烷(10mL)中的悬浮液加入两滴N,N-二甲基甲酰胺,随后逐滴加入草酰氯(0.40g,0.27mL,3.2mmol),所得淡黄色溶液在室温搅拌16小时。将溶剂和过量草酰氯在减压下蒸发,将所得金色油溶解在1,2-二氯乙烷(10mL)中并且浓缩(重复2x),得到中间体酰氯,为金色油,不经纯化即可使用。
步骤2:在0℃向2,4-二氟苯胺(0.082g,0.64mmol)和N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(0.17g,1.34mmol)在1,2-二氯乙烷中(1mL)的溶液逐滴加入新制备的酰氯、2,6-二氯-3-硝基苯甲酰氯(0.162g,0.64mmol)在1,2-二氯乙烷(1mL)中的溶液。将所得浅橙色溶液温热至50℃并且搅拌8小时。将反应混合物吸附至并且通过自动快速色谱使用梯度为0-60%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为棕褐色固体(0.171g,75%):mp199–202℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.83(s,1H),8.21(d,J=8.8Hz,1H),7.94(td,J=8.9,6.1Hz,1H),7.88(d,J=8.8Hz,1H),7.41(ddd,J=10.9,9.0,2.9Hz,1H),7.17(dddd,J=9.5,8.4,2.9,1.4Hz,1H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-112.94,-112.95,-112.96,-112.96,-112.97,-112.97,-112.98,-112.99,-113.00,-118.60,-118.62,-118.62,-118.64,-118.64,-118.66;ESIMS m/z 347([M+H]+)。
以下化合物以与实施例66所述工序类似的方式制备:
N-(4-乙酰氨基苯基)-2,6-二氯-3-硝基苯甲酰胺(C157)
分离为浅黄色固体(0.153g,63%):mp 268–270℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.82(s,1H),9.97(s,1H),8.20(d,J=8.8Hz,1H),7.89(d,J=8.8Hz,1H),7.58(s,4H),2.04(s,3H);IR(薄膜)3640,3250,3054,1656,1527,1310,827,706cm-1;ESIMS m/z 366([M-2H]-)。
2,6-二氯-N-(4-氟苯基)-3-硝基苯甲酰胺(C158)
分离为浅橙色固体(0.148g,70%):mp 211–214℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.98(s,1H),8.22(d,J=8.8Hz,1H),7.90(d,J=8.8Hz,1H),7.77–7.63(m,2H),7.34–7.11(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.60;ESIMS m/z 329([M+H]+)。
2,6-二氯-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺(C159)
分离为浅橙色固体(0.173g,86%):mp 180–183℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.90(s,1H),8.22(d,J=8.7Hz,1H),7.90(d,J=8.7Hz,1H),7.70–7.64(m,2H),7.42–7.34(m,2H),7.22–7.08(m,1H);ESIMS m/z 311([M+H]+)。
N-(4-氨基苯基)-2,6-二氯-N-m乙基-3-硝基苯甲酰胺(C160)
分离为绿色固体(0.085g,36%):mp 176–180℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.93(d,J=8.8Hz,1H),7.63(d,J=8.7Hz,1H),7.02–6.97(m,2H),6.41–6.35(m,2H),5.23(s,2H),3.30(s,3H);ESIMS m/z 340([M+H]+)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[(2,6-二氯-3-硝基苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(C161)
分离为浅橙色固体(0.302g,78%):mp 164–167℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.93(s,1H),8.23(d,J=8.8Hz,1H),7.97–7.84(m,2H),7.31(td,J=9.3,1.7Hz,1H),1.40(s,18H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-123.11,-123.12,-123.14,-127.55,-127.57;ESIMSm/z 560([M-H]-)。
2,6-二氟-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺(C162)
分离为黄色固体(0.161g,90%):mp 161–163℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.98(s,1H),8.42(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.71–7.63(m,2H),7.56(ddd,J=9.4,7.9,1.5Hz,1H),7.44–7.35(m,2H),7.24–7.14(m,1H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-102.54,-102.56,-102.56,-102.57,-102.58,-102.60,-117.46,-117.48,-117.51;ESIMS m/z 279([M+H]+)。
2,6-二氟-N-(4-氟苯基)-3-硝基苯甲酰胺(C163)
分离为浅橙色固体(0.178g,93%):mp 158–160℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.05(s,1H),8.43(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.76–7.65(m,2H),7.56(ddd,J=9.5,8.0,1.5Hz,1H),7.25(t,J=8.9Hz,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-102.47,-102.48,-102.49,-102.50,-102.50,-102.52,-117.37,-117.39,-117.40,-117.41,-117.42,-117.43,-117.44;ESIMS m/z 297([M+H]+)。
N-(4-乙酰氨基苯基)-2,6-二氟-3-硝基苯甲酰胺(C164)
分离为白色固体(0.041g,19%):mp 251–255℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.90(s,1H),9.97(s,1H),8.41(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.59(s,4H),7.54(ddd,J=9.3,7.9,1.4Hz,1H),2.04(s,3H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-102.50,-102.52,-102.54,-102.55,-117.45,-117.47,-117.49;ESIMS m/z 336([M+H]+)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[(2,6-二氟-3-硝基苯甲酰基)氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(C165)
分离为淡黄色固体(0.165g,48%):mp 163–165℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.98(s,1H),8.43(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.87(td,J=8.8,5.7Hz,1H),7.55(ddd,J=9.4,8.0,1.4Hz,1H),7.31(td,J=9.2,1.7Hz,1H),1.40(s,18H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-102.41,-102.43,-102.45,-102.46,-117.12,-117.14,-117.16,-122.89,-122.91,-122.93,-127.37,-127.39;ESIMS m/z 528([M-H]-)。
2,6-二氯-3-硝基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(C166)
分离为白色固体(0.095g,64%):mp 139–142℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J=8.8Hz,1H),7.50(d,J=8.8Hz,1H),6.29(s,1H),4.18(td,J=14.9,6.4Hz,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-84.17,-121.45;ESIMS m/z 367([M+H]+)。
2,6-二氯-N-乙基-3-硝基苯甲酰胺(C167)
分离为黄色固体(0.108g,61%):mp 104–108℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J=8.7Hz,1H),7.47(d,J=8.8Hz,1H),5.91(s,1H),3.54(qd,J=7.3,5.8Hz,2H),1.29(t,J=7.3Hz,3H);IR(薄膜)3253,3086,2980,1819,1645,1564,1518,1344,928,698cm-1;ESIMSm/z 261([M-H]-)。
N-乙基-2,6-二氟-3-硝基苯甲酰胺(C168):
分离为黄色固体(0.108g,62%):mp 104–108℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(ddd,J=9.3,8.2,5.5Hz,1H),7.10(ddd,J=9.4,7.7,1.8Hz,1H),6.08(s,1H),3.52(qd,J=7.3,5.7Hz,2H),1.27(t,J=7.3Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-100.08,-100.10,-114.72,-114.75;IR(薄膜)3240,3087,2996,1713,1620,1531,1347,1298,1028,843cm-1;ESIMS m/z 231([M+H]+)。
2,6-二氯-3-硝基-N-丙基苯甲酰胺(C169):
分离为黄色固体(0.158g,88%):mp 126–129℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.82(t,J=5.8Hz,1H),8.12(d,J=8.8Hz,1H),7.81(d,J=8.8Hz,1H),3.23(td,J=6.9,5.7Hz,2H),1.54(h,J=7.2Hz,2H),0.93(t,J=7.4Hz,3H);ESIMS m/z 277([M+H]+)。
2,6-二氯-N-(2-氟乙基)-3-硝基苯甲酰胺(C170)
分离为奶油色固体(0.154g,84%):mp 148–150℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.14(t,J=5.7Hz,1H),8.14(d,J=8.8Hz,1H),7.82(d,J=8.7Hz,1H),4.55(dt,J=47.4,4.9Hz,2H),3.65–3.53(m,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ20.28,20.23,20.18,20.12,20.07,20.06,20.02,19.96;ESIMS m/z 281([M+H]+)。
2,6-二氯-3-硝基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(C171)
分离为淡黄色固体(0.182g,88%):mp 182–184℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.57(t,J=6.3Hz,1H),8.18(d,J=8.7Hz,1H),7.85(d,J=8.8Hz,1H),4.17(qd,J=9.7,6.3Hz,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-70.07,-70.09,-70.11;ESIMS m/z 315([M-H]-)。
2,6-二氯-3-硝基-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(C172)
分离为淡黄色固体(0.186g,86%):mp 128–130℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.14(t,J=5.8Hz,1H),8.15(d,J=8.7Hz,1H),7.82(d,J=8.8Hz,1H),3.51(td,J=6.8,5.7Hz,2H),2.61–2.52(m,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-63.89,-63.91,-63.94;ESIMS m/z 331([M+H]+)。
2,6-二氯-N-(3-氯丙基)-3-硝基苯甲酰胺(C173)
分离为黄色固体(0.180g,89%):mp 116–120℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.94(t,J=5.7Hz,1H),8.14(d,J=8.7Hz,1H),7.82(d,J=8.7Hz,1H),3.72(t,J=6.5Hz,2H),3.40(q,J=6.4Hz,2H),1.98(p,J=6.6Hz,2H);ESIMS m/z 311([M+H]+)。
2,6-二氟-3-硝基-N-丙基苯甲酰胺(C174)
分离为浅黄色固体(0.149g,95%):mp 85–88℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.93–8.83(m,1H),8.33(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.46(ddd,J=9.4,8.0,1.5Hz,1H),3.24(td,J=6.8,5.6Hz,2H),1.52(h,J=7.2Hz,2H),0.91(t,J=7.4Hz,3H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-102.84,-102.85,-102.87,-102.88,-102.89,-117.84,-117.86,-117.88;ESIMS m/z245([M+H]+)。
2,6-二氟-N-(2-氟乙基)-3-硝基苯甲酰胺(C175)
分离为黄色固体(0.135g,82%):mp 95–99℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.20(t,J=5.6Hz,1H),8.35(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.47(ddd,J=9.4,8.0,1.6Hz,1H),4.54(dt,J=47.5,4.9Hz,2H),3.66–3.54(m,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ19.65,19.59,19.55,19.53,19.49,19.45,19.43,19.39,19.33,-102.68,-102.70,-102.71,-102.71,-102.72,-102.74,-117.56,-117.58,-117.60;ESIMS m/z 249([M+H]+)。
2,6-二氟-3-硝基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(C176)
分离为白色固体(0.175g,97%):mp 137–139℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.64(t,J=6.3Hz,1H),8.39(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.50(ddd,J=9.5,8.0,1.5Hz,1H),4.19(qd,J=9.6,6.3Hz,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-70.70,-70.72,-70.74,-102.73,-102.74,-102.75,-102.75,-102.76,-102.76,-102.77,-102.78,-117.46,-117.48,-117.50;ESIMS m/z 283([M-H]-)。
2,6-二氟-3-硝基-N-(3,3,3-三氟丙基)苯甲酰胺(C177)
分离为淡黄色固体(0.167g,87%):mp 108–110℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.18(t,J=5.8Hz,1H),8.35(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.47(ddd,J=9.5,8.1,1.5Hz,1H),3.53(td,J=6.6,5.6Hz,2H),2.60–2.51(m,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-63.83,-63.86,-63.88,-102.67,-102.69,-102.70,-102.72,-117.59,-117.61,-117.63;ESIMS m/z 299([M+H]+)。
2,6-二氟-3-硝基-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(C178)
分离为白色固体(0.177g,83%):mp 143-145℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.66(t,J=6.3Hz,1H),8.39(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.50(ddd,J=9.5,8.1,1.6Hz,1H),4.24(td,J=15.2,6.3Hz,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-83.41,-102.65,-102.66,-102.68,-102.70,-117.38,-117.40,-117.42,-120.07,-120.10,-120.14;IR(薄膜)3282,3100,2973,1677,1541,1224,1033,730cm-1;ESIMS m/z 333([M-H]-)。
N-(3-氯丙基)-2,6-二氟-3-硝基苯甲酰胺(C179)
分离为黄色固体(0.137g,77%):mp 84–87℃;1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.00(t,J=5.7Hz,1H),8.35(td,J=9.0,5.6Hz,1H),7.47(ddd,J=9.5,8.0,1.5Hz,1H),3.70(t,J=6.5Hz,2H),3.41(td,J=6.7,5.5Hz,2H),1.97(p,J=6.6Hz,2H);19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-102.82,-102.82,-102.83,-102.84,-102.85,-117.76,-117.78,-117.81;ESIMS m/z279([M+H]+)。
(3-(2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C180)
分离为类白色固体(0.590g,100%):mp=202-204℃(分解);1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.63(s,1H),9.06(s,1H),8.51(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),8.40(dd,J=2.6,1.4Hz,1H),8.07(t,J=8.3Hz,1H),7.42(t,J=10.4Hz,1H),1.46(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-109.72,-122.28,-123.56;ESIMS m/z 544([M-H]-)。
实施例67:制备N-((叔丁氧基)羰基)-N-(4-氨基-3,5-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C181)
向N-((叔丁氧基)羰基)-(3,5-二氟-4-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C189)(1.75g,4.67mmol)在乙酸乙酯(30mL)中的溶液加入5%钯碳(0.498g,0.234mmol)。将反应混合物在氢气球下在室温剧烈搅拌。将反应混合物通过垫过滤并且用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下浓缩,得到标题化合物,为类白色固体(1.57g,98%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.07(ddd,J=11.4,8.9,2.8Hz,1H),6.79(dd,J=9.3,2.4Hz,1H),4.87(s,2H),1.36(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-128.55,-129.75。
以下化合物以与实施例67所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-2,6-二氟-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C182)
分离为白色固体(5.06g,100%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ6.87(td,J=9.3,1.7Hz,1H),6.74(td,J=9.4,5.7Hz,1H),5.12(s,2H),1.39(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-137.96(d,J=3.7Hz),-141.10(d,J=3.7Hz);ESIMS m/z 244([M-BOC]-)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C183)
分离为奶油色固体(1.05g,88%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.82(dd,J=10.5,9.3Hz,1H),6.60(dd,J=9.1,7.5Hz,1H),3.59(s,2H),1.43(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-131.04(t,J=2.2Hz),-131.38(d,J=2.0Hz);ESIMS m/z 245([M-C5H9O2+H]+)。
(4-氨基-3-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C184)
分离为浅粉色固体(12.4g,87%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.72(s,1H),7.01(s,1H),6.93(d,J=8.5Hz,1H),6.49(d,J=8.4Hz,1H),4.49(s,2H),2.00(s,3H),1.44(s,9H);ESIMS m/z 223([M+H]+)。
N-((叔丁氧基)羰基(4-氨基-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C185)
分离为类白色固体(1.5g,73%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ6.28–6.18(m,2H),5.83(s,2H),1.37(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-122.91;ESIMS m/z 345([M+H]+)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C186)
分离为浅棕色固体(0.91g,98%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.50(s,1H),6.88(td,J=9.3,1.9Hz,1H),6.72(td,J=9.3,5.5Hz,1H),6.49(t,J=53.2Hz,1H),5.58(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-125.61,-135.65(d,J=3.4Hz),-138.69(d,J=3.5Hz);EIMS m/z 222。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2,2-二氟-N-甲基乙酰胺(C187)
分离为淡黄色油(0.26g,96%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体7.00(td,J=9.3,1.7Hz,1H),6.85(td,J=9.4,5.7Hz,1H),6.24(t,J=52.1Hz,1H),5.32(s,2H),3.33(d,J=2.7Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ旋转异构体-124.15(dd,J=16.1,2.9Hz),-137.89–-138.92(m),-140.84–-141.99(m);EIMS m/z 236。
(3-(5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C188)
分离为棕褐色粉末(0.563g,100%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.99(t,J=8.5Hz,1H),8.08(br s,1H),6.97–6.89(m,2H),6.59(dd,J=10.4,2.7Hz,1H),6.55(br s,1H),3.98(br s,2H),1.54(s,9H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-112.06,-131.58,-132.13;ESIMSm/z 414([M-H]-)。
实施例68:制备N-((叔丁氧基)羰基)-(3,5-二氟-4-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C189)
向3,5-二氟-4-硝基苯胺(1.0g,5.74mmol)在二氯甲烷(25.0mL)中的溶液加入二碳酸二叔丁酯(2.63g,12.1mmol),随后加入4-二甲基氨基吡啶(0.070g,0.574mmol)。将反应混合物在室温搅拌48小时。将反应混合物用水淬灭并且通过相分离器倒出。将有机层浓缩。通过快速柱色谱使用0-20%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为黄色固体(1.79g,83%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.04(ddd,J=9.7,8.0,2.7Hz,1H),6.90(ddd,J=8.2,2.7,1.9Hz,1H),1.43(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-133.35(d,J=23.5Hz),-137.44(d,J=23.4Hz);ESIMS m/z 375([M+H]+)。
以下化合物以与实施例68所述工序类似的方式制备:
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C190)
分离为白色泡沫(5.2g,69%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.14(ddd,J=9.2,8.1,5.5Hz,1H),7.10(ddd,J=9.7,8.0,2.0Hz,1H),1.45(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-105.95(dd,J=10.9,2.7Hz),-119.53(d,J=10.6Hz);ESIMS m/z 397([M+Na]+)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-(2,4-二氟-5-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C191)
分离为白色固体(1.2g,56%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.05(t,J=7.7Hz,1H),7.11(dd,J=10.2,8.9Hz,1H),1.46(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-105.08(dd,J=14.8,2.2Hz),-111.35(dd,J=14.6,2.3Hz);ESIMS m/z 397([M+Na]+)。
N-((叔丁氧基)羰基)-(2,6-二氟-4-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C192)
分离为浅黄色固体(2.0g,84%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.33–8.24(m,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.68;ESIMS m/z 374([M-H]-)。
实施例69:制备N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C193)
向在室温搅拌的2,6-二氟-3-硝基苯胺(1.00g,5.74mmol)在二氯甲烷(2.0mL)中的溶液加入三乙胺(1.20mL,8.62mmol)和2,2-二氟乙酸酐(1.30g,7.47mmol)。将反应混合物在室温搅拌18小时。然后将混合物加载至柱体上并且通过柱色谱使用0-40%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(1.50g,100%收率):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.07(s,1H),8.29(ddd,J=9.5,8.4,5.5Hz,1H),7.53(td,J=9.2,1.9Hz,1H),6.59(t,J=53.0Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-105.42(d,J=10.7Hz),-120.10(d,J=10.6Hz),-125.98;EIMS m/z 252。
实施例70:制备N-(3-氨基-2-氯-6-氟苯基)乙酰胺(C194)
步骤1:制备N-(2-氯-6-氟苯基)乙酰胺。将乙酸酐(10g,99mmol)逐滴加入2-氯-6-氟苯胺(12.5g,86mmol)在冰乙酸(50mL)中的搅拌溶液。将所得金色溶液在在90℃加热2小时,然后冷却并且用水水(500mL)淬灭。将所得固体通过真空过滤收集,用水(100mL)和己烷(100mL)洗涤,并且在40℃真空干燥至恒重,得到标题化合物,为棕褐色固体(14.87g,88%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(s,1H),7.05(dt,J=63.2,8.4Hz,3H),2.13(s,3H);ESIMS m/z 188([M+H]+)。
步骤2:制备N-(2-氯-6-氟-3-硝基苯基)乙酰胺。在-10℃将溶于水(5mL)的硝酸钠(4.53g,53.3mmol)逐滴加入N-(2-氯-6-氟苯基)乙酰胺(5g,26.7mmol)在浓硫酸(10mL)中的搅拌溶液。加完后,将所得黄色溶液在0℃搅拌30分钟,然后温热至室温并且在室温搅拌另外12小时。将反应混合物倒入水(约250mL)中并且将所得固体通过真空过滤收集。用乙腈重结晶,得到标题化合物,为浅褐色固体(3.2g,49%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.07(s,1H),8.12(dd,J=9.2,5.0Hz,1H),7.70–7.55(m,1H),2.12(s,3H);ESIMS m/z 233([M+H]+)。
步骤3:制备N-(3-氨基-2-氯-6-氟苯基)乙酰胺。
将铁粉(325筛目;2.16g,38.7mmol)加入乙醇(50mL)和浓盐酸(0.37mL,3.87mmol)的搅拌溶液。将悬浮液在65℃加热1小时,然后冷却至55℃。加入氯化铵(1.49g,27.0mmol)在水(5mL)中的溶液,随后加入N-(2-氯-6-氟-3-硝基苯基)乙酰胺(1.8g,7.74mmol)。将反应混合物加热至60℃达8小时,冷却,并且通过垫过滤。将滤液用乙酸乙酯(3x50mL)萃取。将合并的有机萃取物用水和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,过滤并且在旋转蒸发器上减压浓缩。通过硅胶快速色谱纯化,得到标题化合物,为棕褐色固体(1.2g,72%):1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.51(s,1H),6.96(t,J=9.2Hz,1H),6.71(dd,J=9.0,5.1Hz,1H),5.23(s,2H),2.03(s,3H);ESIMS m/z 203([M+H]+)。
实施例71:制备3-氨基-2,6-二氟苯基乙酸酯(C195)
将3-氨基-2,6-二氟苯酚(0.074g,0.51mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.005g,0.042mmol)溶解在二氯甲烷(2mL)中,在氮气下将所得溶液在冰浴中冷却。将乙酸酐(0.042mL,0.446mmol)和三乙胺(0.062mL,0.446mmol)通过注射器加入同时搅拌。3小时后,通过薄层色谱(1:1己烷–乙酸乙酯)分析表明完全转化。将反应混合物浓缩,直接加载到快速硅胶柱上,用4:1己烷–乙酸乙酯洗脱,得到标题化合物,为粘稠橙色固体(0.071g,89%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.78(td,J=9.2,2.2Hz,1H),6.58(td,J=9.1,5.0Hz,1H),3.63(brs,2H),2.37(s,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-140.23(d,J=1.6Hz),-146.77(d,J=1.9Hz);EIMS m/z 187。
实施例72:制备5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酸(C196)
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206)(5g,22.8mmol)在乙酸乙酯(150mL)中的溶液加入5%铂碳(0.5g,10%w/w,将反应混合物在氢气(15psi)下搅拌24小时。将反应混合物小心地通过垫过滤,将垫用50%在甲醇中的乙酸乙酯洗涤,并且将滤液在减压下浓缩。将粗制产物用乙醚研磨,得到标题化合物,为淡黄色固体(2.1g,50%):mp 187–189℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.28(br s,1H),6.81(dd,J=1.2,2.4Hz,1H),6.61(dd,J=2.4,12.0Hz,1H),5.77(br s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-114.65;ESIMS m/z 190([M+H]+)。
以下化合物以与实施例72所述工序类似的方式制备:
5-氨基-2-氯-3-(三氟甲基)苯甲酸(C197)
分离为褐色固体(3.2g,68%):mp 195–197℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.18–7.08(m,1H),7.06–7.02(m,1H);19F NMR(376MHzDMSO-d6)δ-61.21;ESIMS m/z 240([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-3-甲基苯甲酸(C198)
分离为褐色固体(3.2g,72%):mp 190–192℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.82(brs,1H),6.76(d,J=2.4Hz,1H),6.67(d,J=2.4,1H),2.22(s,3H);ESIMS m/z 186([M+H]+)。
5-氨基-2,3-二氟苯甲酸(C199)
分离为褐色固体(2.5g,60%):mp 211–213℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.20(brs,1H),6.84–6.78(m,1H),6.74–6.64(m,1H),5.46(br s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-138.22,-155.42;ESIMS m/z 174([M+H]+)。
5-氨基-3-氯-2-氟苯甲酸(C200)
分离为褐色固体(4.0g,66%):mp 205–207℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.40(brs,1H),7.02–6.94(m,1H),6.92–6.84(m,1H),5.48(br s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-132.31;ESIMS m/z 190([M+H]+)。
5-氨基-2-氟-3-甲基苯甲酸(C201)
分离为褐色固体(5.2g,76%):mp 206–208℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ12.82(brs,1H),6.88–6.80(m,1H),6.68–6.58(m,1H),5.28(br s,2H),2.12(s,3H);19F NMR(282MHz,DMSO-d6)δ-132.24;ESIMS m/z 170([M+H]+)。
5-氨基-3-氯-2-甲基苯甲酸(C202)
分离为类白色固体(1.3g,65%):mp 192–194℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.82(br s,1H),6.93(d,J=2.1Hz,1H),6.78(d,J=2.4Hz,1H),5.37(br s,2H),2.31(s,3H);ESIMS m/z 186([M+H]+)。
5-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸(C203)
分离为褐色固体(0.3g,55%):mp 164–166℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.82(brs,1H),6.87(d,J=2.0Hz,1H),6.48(dd,J=2.0,8.0Hz,1H),5.36(br s,2H),2.19(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-116.94;ESIMS m/z 170([M+H]+)。
5-氨基-3-氯-2-甲氧基苯甲酸(C204)
分离为褐色固体(2.5g,75%):mp 173–175℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.8(brs,1H),6.84(d,J=2.8Hz,1H),6.79(d,J=2.8Hz,1H),5.62(br s,2H),3.68(s,3H);ESIMSm/z 202([M+H]+)。
5-氨基-3-氟-2-甲氧基苯甲酸(C205)
分离为淡黄色固体(6.01g,85%):mp 148–150℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.82(br s,1H),6.72–6.66(m,1H),6.55(dd,J=2.0,13.6Hz,1H),5.40(br s,2H),3.69(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-131.02;ESIMS m/z 186([M+H]+)。
实施例73:制备2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206)
在-10℃向2-氯-3-氟苯甲酸(10g,57.5mmol)在浓硫酸(62mL,1149.5mmol)中的悬浮液逐滴加入浓硝酸(4mL,86.2mmol),在-10℃至0℃将反应混合物搅拌达3小时。将反应混合物缓慢倒入碎冰(约1L)的烧杯中,将所得沉淀固体过滤并且用水(100mL)洗涤。将粗制产物从热水中重结晶,得到标题化合物,为类白色固体(7.5g,60%):mp 163–165℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.60–13.92(br s,1H),8.53(dd,J=2.8,8.8Hz,1H),8.44–8.41(m,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-108.50;ESIMS m/z 218([M-H]-)。
以下化合物以与实施例73所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-硝基-3-(三氟甲基)苯甲酸(C207)
将标题化合物从热水中重结晶,得到褐色固体(9g,80%):mp 165–167℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.77(d,J=2.8Hz,1H),8.61(d,J=2.8Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-61.72;ESIMS m/z 268([M-H]-)。
2-氯-3-甲基-5-硝基苯甲酸(C208)
将标题化合物从乙醚溶液中用正戊烷沉淀出,得到类白色固体(8.2g,65%):mp205–207℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.41(d,J=2.4Hz,1H),8.34(d,J=3.0Hz,1H),2.24(s,3H);ESIMS m/z 214([M-H]-)。
2,3-二氟-5-硝基苯甲酸(C209)
将标题化合物从热水中重结晶,得到类白色固体(5.2g,40%):mp 132–134℃;1HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ14.60–13.80(br s,1H),8.74–8.62(m,1H),8.52–8.40(m,1H);19FNMR(282MHz,DMSO-d6)δ-125.36,-132.16;ESIMS m/z 202([M-H]-)。
3-氯-2-氟-5-硝基苯甲酸(C210)
将标题化合物从热水中重结晶,得到类白色固体(6.9g,55%):mp 186–188℃;1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.40–13.80(br s,1H),8.78–8.70(m,1H),8.58–8.48(m,1H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-102.78;ESIMS m/z 218([M-H]-)。
2-氟-3-甲基-5-硝基苯甲酸(C211)
将标题化合物从甲醇溶液中用水沉淀出,得到淡褐色固体(7.5g,58%):mp 168–170℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.88(br s,1H)8.48–8.40(m,2H),2.41(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-106.64;ESIMS m/z 198([M-H]-)。
3-氯-2-甲氧基-5-硝基苯甲酸(C212)
注意:使用的反应溶剂是硫酸和乙酸的混合物(1:1),将标题化合物从热水中重结晶,分离为类白色固体(9.3g,75%):mp 155–157℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.54(d,J=2.4Hz,1H),8.42(d,J=2.4Hz,1H),3.96(s,3H);ESIMS m/z 232([M-H]-)。
3-氟-2-甲氧基-5-硝基苯甲酸(C213)
注意:使用的反应溶剂是硫酸和乙酸的混合物(1:1),将标题化合物从热水中重结晶,分离为类白色固体(9.1g,70%):mp 106–108℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.62(br s,1H),8.40(dd,J=2.8,10.8Hz,1H),8.32–8.28(m,1H),4.04(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-125.26;ESIMS m/z 216([M+H]+)。
实施例74:制备3-氯-2-甲基--5-硝基苯甲酸甲酯(C214)
步骤1:制备3-氯-2-甲基-5-硝基苯甲酸。在-10℃向3-氯-2-甲基苯甲酸(10g,57.5mmol)在浓硫酸(48mL,867mmol)中的悬浮液逐滴加入浓硝酸(2.5mL,68.4mmol),在-10℃至0℃将反应混合物搅拌达3小时。将反应混合物缓慢倒入碎冰(约1L)的烧杯中,将所得沉淀固体通过过滤收集并且用水(100mL)洗涤。将粗制产物从热水中重结晶,得到3-氯-2-甲基-5/6-硝基苯甲酸的混合物,为棕色固体(7.5g),其未经任何纯化即可使用:ESIMS m/z214([M-H]-)。
步骤2:制备甲基3-氯-2-甲基--5-硝基苯甲酸酯。向3-氯-2-甲基-5/6-硝基苯甲酸(6g,28mmol)在甲醇(100mL)中的搅拌溶液加入在环境温度加入亚硫酰氯,将反应混合物在80℃搅拌4小时。将反应混合物在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱使用20-30%在石油醚中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物(1.5g;经两步为12%收率),为淡黄色固体:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(d,J=2.4Hz,1H),8.37(d,J=2.4Hz,1H),3.97(s,3H),2.72(s,3H);ESIMS m/z 228([M-H]-)。
以下化合物以与实施例74所述工序类似的方式制备:
3-氟-2-甲基--5-硝基苯甲酸甲酯(C215)
分离为淡黄色固体(1g,经两步为10%收率):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.58(s,1H),8.04(dd,J=2.4,9.0Hz,1H),3.97(s,3H),2.61(d,J=2.4,3H);ESIMS m/z 214([M+H]+)。
实施例75:制备3-氯-2-甲基-5-硝基苯甲酸(C216)
向甲基3-氯-2-甲基--5-硝基苯甲酸酯(C214)(1.5g,6.5mmol)在四氢呋喃、甲醇和水的混合物(2:1:2;总共20mL)中的搅拌溶液加入氢氧化锂-一水合物(0.820g,19.5mmol),将反应混合物在环境温度搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩,将残留物溶于水(20mL)并且用2N盐酸(10mL;pH=1-2)酸化。将所得沉淀固体通过过滤收集,用水(50mL)洗涤,并且在真空下干燥,得到标题化合物,(1g,71%)为类白色固体:mp 176–178℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.9(br s,1H),8.43(s,2H),2.64(s,3H);ESIMS m/z 214([M-H]-)。
以下化合物以与实施例75所述工序类似的方式制备:
3-氟-2-甲基-5-硝基苯甲酸(C217)
分离为类白色固体(0.800g,86%):mp 146–148℃;1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.92(br s,1H),8.37(s,1H),8.25(dd,J=2.4,9.3Hz,1H),2.50(d,J=2.1Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-110.64;ESIMS m/z 198([M-H]-)。
实施例76:制备2-氯-N,N'-二甲基-5-硝基-N'-苯基苯并肼(C218)
向冷却至0℃的2-氯-N'-甲基-5-硝基-N'-苯基苯并肼(C219)(0.273g,0.893mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(8.5mL)中的溶液加入氢化钠(60%油浸,0.045g,1.116mmol)。使反应混合物在0℃搅拌15分钟,然后加入甲基碘(0.070mL,1.116mmol)。使反应混合物温热至室温,搅拌3小时。将反应用水(10mL)淬灭并且用乙酸乙酯(25mL)萃取。将有机层用水(3x 15mL)和盐水(15mL)洗涤,然后在减压下浓缩,得到标题化合物,为黄色固体(0.283g,98%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.13(d,J=2.6Hz,1H),8.08(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.53(d,J=8.8Hz,1H),7.32(dd,J=8.9,7.3Hz,2H),6.95(tt,J=7.3,1.1Hz,1H),6.75(dt,J=7.9,1.1Hz,2H),3.20(s,3H),3.11(s,3H);IR(薄膜)3074,2925,1662,1524,1494,1345,869,741cm-1;ESIMS m/z 320([M+H]+)。
实施例77:制备2-氯-N'-甲基-5-硝基-N'-苯基苯并肼(C219)
向在室温搅拌的2-氯-5-硝基苯甲酸(0.300g,1.49mmol)和1-甲基-1-苯基肼(0.282g,2.31mmol)在乙酸乙酯(5.0mL)中的溶液加入吡啶(0.235g,2.98mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物作为在乙酸乙酯(1.421g,2.23mmol)中的50%溶液。将反应混合物在室温搅拌48小时。将反应混合物用乙酸乙酯(20mL)稀释。将有机相用1M盐酸水溶液(15mL)、水(2x 10mL)和盐水(10mL)洗涤并且在减压下浓缩。通过柱色谱使用0-35%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为淡黄色固体(0.273g,60%):1H NMR(400MHz,CDCl3)1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.71(s,1H),8.47(d,J=2.8Hz,1H),8.34(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.89(d,J=8.8Hz,1H),7.41–7.17(m,2H),6.94(dt,J=7.7,1.0Hz,2H),6.87–6.52(m,1H),3.24(s,3H);IR(薄膜)3207,3064,2967,2807,1670,1538,1351,737cm-1;ESIMS m/z 306([M+H]+)。
实施例78:制备1-甲基-2-(3,3,3-三氟亚丙基)肼(C220)
在0℃向3,3,3-三氟丙醛(0.600g,5.4mmol)在乙醇(12mL)中的溶液加入甲基肼(0.493g,10.8mmol)和乙酸(0.1mL)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物倒入水(20mL)中并且用乙醚(2×20mL)萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并且在减压下浓缩,得到标题化合物,(粗品)为棕色液体(0.600g):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.67(t,J=5.6Hz,1H),5.34–5.30(m,1H),3.10–2.96(m,2H),2.83(s,3H)。
实施例79:制备5-氨基-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯苯甲酰胺盐酸盐(C221)
在23℃将4M的盐酸在1,4-二噁烷(4.5mL,18mmol)中的溶液加入N-((叔丁氧基)羰基)-N-(3-(5-氨基-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C135)在二氯甲烷(18mL)中的搅拌溶液。在23℃将所得浓稠的类白色混合物搅拌18小时。将反应混合物通过旋转蒸发浓缩,得到标题化合物,为类白色粉末(0.660g,99%粗收率):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.16(s,1H),7.47(d,J=8.5Hz,1H),7.23(br s,1H),7.17(br d,J=8.5Hz,1H),6.90(td,J=10,1.2Hz,1H),6.80(m,1H);ESIMS m/z 298([M+H]+)。
实施例80:制备2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-硝基苯甲酰胺(C222)
向N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C186)(0.455g,2.05mmol)在乙酸乙酯(7mL)中的溶液加入碳酸氢钠(0.344g,4.10mmol)和2-氯-5-硝基苯甲酰氯(0.451mg,2.05mmol)。将反应混合物在室温搅拌3小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且用水(15mL)洗涤。使有机层通过相分离器干燥并且浓缩,得到标题化合物,为白色固体(0.55g,66%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.80(s,1H),10.69(s,1H),8.50(d,J=2.7Hz,1H),8.35(dd,J=8.8,2.8Hz,1H),7.94–7.80(m,2H),7.31(td,J=9.3,1.8Hz,1H),6.55(t,J=53.2Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-120.61(d,J=2.6Hz),-124.72(d,J=2.7Hz),-125.81;ESIMS m/z 406([M+H]+)。
实施例81:制备叔丁基(3-甲基-4-硝基苯基)氨基甲酸酯(C223)
将N,N-二甲基吡啶-4-胺(2.41g,19.72mmol)分批加入3-甲基-4-硝基苯胺(15g,99mmol)和二碳酸二叔丁酯(25.8g,118mmol)在二氯甲烷(200mL)中的搅拌溶液。将所得黄色溶液在24℃搅拌18小时并且在旋转蒸发器上真空浓缩。通过硅胶快速色谱用一定梯度的在己烷中的乙酸乙酯纯化,得到标题化合物,为淡黄色固体(11.5g,44%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J=9.0Hz,1H),7.41(d,J=2.4Hz,1H),7.30(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),6.80(s,1H),2.62(s,3H),1.53(s,9H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.96,142.97,136.22,126.70,120.79,115.55,81.75,28.22,21.45;ESIMS m/z 253([M+H]+)。
实施例R1 用(L)-亮氨酰胺拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸,得到(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸
将(L)-亮氨酰胺(163mg,1.25mmol)和外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-羧酸)(750mg,2.5mmol)在乙腈(20mL)中的混合物60℃搅拌在0.5小时。在固体开始沉积后,将混合物置于室温达4小时。将白色固体收集,用最少量的乙腈洗涤并且干燥:1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.81(s,1H),7.53(t,J=1.9Hz,1H),7.43(d,J=1.9Hz,2H),7.31(s,1H),3.58-3.44(m,1H),3.27(d,J=8.6Hz,1H),3.08(d,J=8.6Hz,1H),1.68(dt,J=13.3,6.6Hz,1H),1.49(dt,J=10.1,6.8Hz,2H),0.89(t,J=6.7Hz,6H)。
将白色固体盐用EtOAc稀释并且用1N HCl和盐水溶液洗涤。将有机层用Na2SO4干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为白色固体:(0.202g,91%ee,27%收率);1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.36(t,J=1.9Hz,1H),7.17(dd,J=1.9,0.7Hz,2H),3.48–3.37(m,1H),2.87(d,J=8.3Hz,1H)。13C NMR(400MHz,DMSO-d6)δ166.28,136.40,133.39,127.27,127.04,61.36,37.10,35.98.LCMS m/z=298.9[M+H]。
实施例R2 用(L)-亮氨酰胺拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸,得到(R,R)-反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸
将(L)-亮氨酰胺(0.45g,3.5mmol)和外消旋反式-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-羧酸)(1.41g,5mmol)在乙腈(20mL)中的混合物在60℃搅拌0.5小时。在固体开始沉积后,将混合物置于室温达4小时。将白色固体收集,用最少量的乙腈洗涤并且干燥:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.81(s,1H),7.53(t,J=1.9Hz,1H),7.43(d,J=1.9Hz,2H),7.31(s,1H),3.58–3.44(m,1H),3.27(d,J=8.6Hz,1H),3.08(d,J=8.6Hz,1H),1.68(dt,J=13.3,6.6Hz,1H),1.49(dt,J=10.1,6.8Hz,2H),0.89(t,J=6.7Hz,6H)。
将白色固体盐用EtOAc稀释并且用1N HCl和盐水溶液洗涤。将有机层用Na2SO4干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为白色固体:(0.64g,91%ee,45%收率);1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.29(s,1H),7.72(dd,J=7.1,2.1Hz,1H),7.56-7.32(m,2H),3.46(d,J=1.0Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-117.35。
实施例R3 用(L)-亮氨酰胺拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸,得到(R,R)-反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸
将(L)-亮氨酰胺(326mg,2.5mmol)和外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-羧酸)(1.5g,5mmol)在乙腈(20mL)中的混合物在60℃搅拌0.5小时。在固体开始沉积后,将混合物置于室温达4小时。将固体收集,用最少量的乙腈洗涤并且干燥:1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.72(s,1H),7.64(d,J=2.1Hz,1H),7.60(d,J=8.3Hz,1H),7.34(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.31-7.26(m,1H),3.48(dd,J=8.2,6.2Hz,1H),3.26(d,J=8.6Hz,1H),3.03(d,J=8.7Hz,1H),1.74-1.57(m,1H),1.47(ddd,J=14.6,7.7,6.1Hz,2H),0.89(t,J=6.9Hz,6H)。
将白色固体盐用EtOAc稀释并且用1N HCl和盐水溶液洗涤。将有机层用Na2SO4干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物,为白色固体:(0.56g,96%ee,36%收率);1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),7.76(d,J=2.1Hz,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),7.44(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),3.49(s,2H)。13C NMR(126MHz,DMSO)δ166.34,133.35,130.47,130.33,130.09,129.77,128.81,61.43,37.00,36.06.LCMS m/z=298.9[M+H]。
实施例R4 用(L)-亮氨酰胺拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(3-三氟甲基-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸,得到(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-三氟甲基-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸
将(L)-亮氨酰胺(15.6g,120mmol)和外消旋反式-2,2-二氯-3-(3-三氟甲基-4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(63.4g,200mmol)在乙腈(800mL)中的混合物在60℃搅拌1小时。在固体开始沉积后,将混合物置于室温达4小时。将固体收集,用最少量的乙腈洗涤并且干燥,得到(L)-亮氨酰胺和反式-(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸酯的盐,为白色固体:(38.9g,95%ee,43%);1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.80(s,1H),7.73(m,Hz,2H),7.49(dd,J=10.7,8.6Hz,1H),7.31(s,1H),3.53(dd,J=7.9,6.4Hz,1H),3.34(d,J=8.6Hz,1H),3.07(d,J=8.6Hz,1H),1.77-1.60(m,1H),1.60-1.40(m,2H),0.89(t,J=6.7Hz,6H);19F NMR(376MHz,DMSO)δ-59.88,-117.93。
将白色固体盐用EtOAc稀释并且用1.5N HCl和水洗涤。将有机层用Na2SO4干燥,过滤并且浓缩,得到标题产物为白色固体(27.3g,95%ee,43%收率)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.24(s,1H),8.03-7.71(m,2H),7.54(dd,J=10.6,8.7Hz,1H),3.65-3.51(m,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-59.93,-117.06;LCMS m/z=316[M-H]。
实施例R5 用(R)-2-氨基-3-苯基丙酰胺((D)-苯基丙氨酸)拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸,得到(R)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸酯
在带有磁力搅拌器的烧瓶中,将2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(1.58g,5.0mmol)和(R)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(411mg,2.5mmol)在乙腈(20mL)中的混合物加热至60℃。将所得悬浮液在60℃搅拌10min,然后冷却至室温。将混合物搅拌过夜。将产物过滤并且用乙腈洗涤,然后在空气中和在35℃真空烘箱中干燥,得到(R)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸酯(710mg,1.475mmol,29.5%收率),为白色固体。手性HPLC分析表明SS/RR的比率为6/93(86%ee)。
实施例R6 用(S)-2-氨基-3-苯基丙酰胺拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸,得到(S)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(1S,3S)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸酯
在带有磁力搅拌器的烧瓶中,将外消旋2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(1.58g,5.0mmol)和(S)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(411mg,2.5mmol)在乙腈(ACN,20mL)中的混合物加热至60℃。将所得悬浮液在60℃搅拌10min,然后冷却至室温。将混合物搅拌过夜。将产物过滤并且用ACN洗涤,然后在空气中和在35℃真空烘箱中干燥,得(S)-2-氨基-3-苯基丙酰胺(1S,3S)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸酯(0.669g,1.390mmol,27.8%收率),为白色固体。手性HPLC表明SS/RR的比率为96/3(93%ee)。
以下化合物以与实施例1所述工序类似的方式制备:
反式-5-(3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1358)
分离为白色固体(0.140g,63%)。
反式-5-(3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1359)
分离为白色固体(0.098g,56%)。
反式-2-氯-N-(4-氯-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1366)
分离为白色固体(0.076g,80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,5-二氯-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1368)
分离为白色固体(0.069g,76%)。
反式-2-氯-N-(3-氯-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1384)
分离为白色固体(0.093g,70%)。
反式-2-氯-N-(3-氰基-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1388)
分离为黄色泡沫(0.039g,72%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1392)
分离为白色泡沫(0.055g,80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)-3-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(F1393)
分离为白色泡沫(0.078g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)苯甲酰胺(F1394)
分离为白色泡沫(0.078g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1451)
分离为白色固体(0.087g,75%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1491)
分离为白色固体(0.086g,76%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1492)
分离为白色固体(0.102g,87%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1509)
分离为白色泡沫(0.059g,51.9%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1510)
分离为棕褐色固体(0.119g,85%)。
反式-5-(3-(4-溴苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1597)
分离为透明无色油(0.050g,86%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1598)
分离为透明无色油(0.052g,78%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1599)
分离为白色泡沫(0.101g,87%)。
反式-5-(3-(3-溴苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1600)
分离为透明无色油(0.057g,80%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1601)
分离为白色泡沫(0.076g,75%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1602)
分离为白色泡沫(0.103g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟-N-甲基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1614)
分离为白色泡沫(0.109g,93%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,3-全氟-N-甲基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1615)
分离为白色泡沫(0.123g,98%)。
反式-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1623)
分离为白色泡沫(0.061g,68%)。标题化合物由N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F621)制备,N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺通过美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1624)
分离为白色固体(0.066g,74%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1656)
分离为白色泡沫(0.077g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1657)
分离为白色泡沫(0.082g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1675)
分离为白色固体(0.077g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟-3-甲基苯基)苯甲酰胺(F1680)
分离为白色泡沫(0.048g,71%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1695)
分离为黄色泡沫(0.094g,80%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1696)
分离为白色泡沫(0.089g,71%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1711)
分离为白色固体(0.075g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,3,4-三氟苯基)苯甲酰胺(F1744)
分离为透明无色油(0.117g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1792)
分离为白色泡沫(0.082g,70%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1795)
分离为淡黄色油(0.091g,79%)。
反式-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1801)
分离为白色固体(0.098g,86%)。
反式-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1802)
分离为白色固体(0.096g,86%)。
以下化合物以与实施例2所述工序类似的方式制备:
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1493)
分离为棕褐色固体(0.100g,66%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1511)
分离为白色泡沫(0.108g,84%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1658)
分离为白色固体(0.061g,72%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1694)
分离为白色泡沫(0.094g,88%)。标题化合物由N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F317)制备,N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺使用美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺(F1799)
分离为白色泡沫(0.070g,65%)。
反式-N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1803)
分离为白色泡沫(0.062g,58%)。
以下化合物以与实施例3所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1340)
分离为白色固体(0.050g,96%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1341)
分离为黄色固体(0.052g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1342)
分离为白色固体(0.051g,98%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1343)
分离为类白色固体(0.050g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1344)
分离为白色固体(0.049g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1345)
分离为白色固体(0.047g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1346)
分离为白色固体(0.046g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1347)
分离为类白色固体(0.045g,100%)。
N-(3-(2-溴-2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1356)
分离为类白色固体(0.048g,96%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1400)
分离为棕褐色固体(0.086g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1401)
分离为白色固体(0.087g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1402)
分离为棕褐色固体(0.078g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1403)
分离为浅棕褐色固体(0.090g,93%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1404)
分离为浅棕褐色固体(0.085g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(222-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1405)
分离为白色固体(0.085g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1406)
分离为浅棕褐色固体(0.087g,94%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1407)
分离为白色固体(0.086g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1408)
分离为浅棕褐色固体(0.084g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-氟苯甲酰胺(F1409)
分离为白色固体(0.087g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1429)
分离为白色固体(0.056g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1430)
分离为棕褐色固体(0.057g,98%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1431)
分离为棕褐色固体(0.058g,94%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1432)
分离为白色固体(0.060g,95%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1468)
分离为白色固体(0.056g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1469)
分离为白色固体(0.058g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1484)
分离为棕褐色粉末(0.057g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1485)
分离为棕褐色粉末(0.058g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1486)
分离为棕褐色粉末(0.062g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1487)
分离为棕褐色粉末(0.060g,95%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1494)
分离为棕褐色粉末(0.047g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1495)
分离为棕褐色粉末(0.049g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1496)
分离为棕褐色粉末(0.055g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1497)
分离为棕褐色粉末(0.063g,100%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1498)
分离为棕褐色粉末(0.067g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1499)
分离为棕褐色粉末(0.066g,95%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1500)
分离为棕褐色粉末(0.056g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-3-甲基苯甲酰胺(F1501)
分离为棕褐色粉末(0.057g,99%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1502)
分离为棕褐色粉末(0.039g,52%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1504)
分离为棕褐色粉末(0.071g,44%)。
以下化合物以与实施例4所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1414)
分离为白色泡沫(0.104g,85%)。
2-氯-N-(2,4-二氯-3-(2-氰基乙酰氨基)苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1415)
分离为白色固体(0.110g,98%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)呋喃-2-甲酰胺(F1416)
分离为白色固体(0.089g,76%)。
2-氯-N-(3-(2-环丙基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1417)
分离为白色固体(0.104g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1418)
分离为白色固体(0.103g,87%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(3-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1419)
分离为白色泡沫(0.098g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1463)
分离为白色泡沫(0.087g,65%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟-2-苯基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1471)
分离为浅黄色泡沫(0.086g,68%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1472)
分离为白色固体(0.074g,67%)。
N-(3-丁酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1473)
分离为白色固体(0.088g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-戊酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1474)
分离为白色固体(0.092g,80%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-氧代环丁烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1475)
分离为白色泡沫(0.106g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1534)
分离为白色固体(0.037g,65%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1535)
分离为白色固体(0.039g,67%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1564)
分离为白色固体(0.104g,76%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1565)
分离为白色固体(0.043g,58%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1567)
分离为白色固体(0.107g,87%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1568)
分离为白色固体(0.096g,78%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1569)
分离为白色固体(0.099g,80%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1604)
分离为白色固体(0.093g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基-2-甲基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1605)
分离为白色泡沫(0.097g,81%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-异丁酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1606)
分离为白色固体(0.084g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1607)
分离为白色固体(0.115g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟环丙烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1608)
分离为白色固体(0.102g,87%)。
2-氯-N-(3-(1-氰基环丙烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1609)
分离为白色泡沫(0.090g,77%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-3-甲酰胺(F1610)
分离为白色泡沫(0.111g,95%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1611)
分离为白色泡沫(0.066g,56%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基-N-甲基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1616)
分离为白色泡沫(0.093g,79%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1617)
分离为白色泡沫(0.096g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-甲氧基-N-甲基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1630)
分离为白色泡沫(0.082g,92%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1645)
分离为白色固体(0.079g,68%)。标题化合物由N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F315)制备,N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺通过美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-甲氧基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1646)
分离为白色固体(0.087g,78%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1647)
分离为白色泡沫(0.071g,77%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)呋喃-2-甲酰胺(F1648)
分离为白色泡沫(0.072g,62%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-氧代环丁烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1649)
分离为白色泡沫(0.040g,35%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1650)
分离为黄色泡沫(0.062g,56%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1651)
分离为白色泡沫(0.074g,63%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1652)
分离为白色泡沫(0.052g,39%)。
2-氯-N-(3-(2-环丙基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1653)
分离为白色泡沫(0.099g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1654)
分离为白色泡沫(0.099g,90%)。
N-(3-丁酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1655)
分离为白色泡沫(0.095g,85%)。
N-(3-丁酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1659)
分离为白色泡沫(0.067g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1660)
分离为白色固体(0.071g,77%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1661)
分离为白色固体(0.069g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(1-(三氟甲基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1662)
分离为白色泡沫(0.033,27%)。
(R)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)吡咯烷-2-甲酰胺(F1663)
分离为白色泡沫(0.044g,38%)。
(S)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)吡咯烷-2-甲酰胺(F1664)
分离为白色泡沫(0.039g,33%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)异噁唑-5-甲酰胺(F1671)
分离为白色泡沫(0.069g,70%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)异噻唑-5-甲酰胺(F1672)
分离为白色泡沫(0.059g,58%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-苯基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1673)
分离为白色泡沫(0.073g,72%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氯乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1685)
分离为白色泡沫(0.104g,88%)。
2-氯-N-(3-(2-氯-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1686)
分离为白色泡沫(0.097g,82%)。
2-氯-N-(3-(2-氯-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1697)
分离为白色泡沫(0.104g,87%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1698)
分离为白色固体(0.098g,83%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1699)
分离为白色泡沫(0.107g,91%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1700)
分离为白色泡沫(0.089g,80%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1701)
分离为白色泡沫(0.098g,82%)。
2-氯-N-(3-(2-环丙基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1702)
分离为白色固体(0.094g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1703)
分离为白色泡沫(0.110g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1704)
分离为白色泡沫(0.103g,94%)。
N-(3-丁酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1705)
分离为白色固体(0.99g,88%)。
2-氯-N-(3-(2-氯-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1719)
分离为白色泡沫(0.54g,76%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-((S)-2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1731)
分离为白色泡沫(0.080g,69%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-((R)-2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1732)
分离为白色泡沫(0.097g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-((S)-2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1733)
分离为白色泡沫(0.068g,58%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-((R)-2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1734)
分离为白色泡沫(0.081g,69%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1741)
分离为白色固体(0.051g,38%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1742)
分离为白色固体(0.104g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-氧代丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1754)
分离为白色固体(0.035g,40%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟-3-甲基丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1760)
分离为白色泡沫(0.101g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1766)
分离为白色泡沫(0.100g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1767)
分离为白色泡沫(0.096g,78%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1768)
分离为白色泡沫(0.101g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1769)
分离为白色泡沫(0.109g,87%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1777)
分离为白色泡沫(0.058g,83%)。
N-(3-(5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1778)
分离为白色泡沫(0.046g,68%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1779)
分离为白色泡沫(0.053g,70%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1793)
分离为白色泡沫(0.107g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1794)
分离为白色泡沫(0.088g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1796)
分离为白色泡沫(0.095g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-N-甲基苯甲酰胺(F1797)
分离为白色泡沫(0.092g,79%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1798)
分离为白色泡沫(0.098g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1800)
分离为白色泡沫(0.11g,92%)。
反式-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1804)
分离为白色泡沫(0.106g,89%)。
反式-N-(3-(5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1805)
分离为白色泡沫(0.105g,91%)。
反式-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-丁酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯苯甲酰胺(F1806)
分离为白色泡沫(0.098g,89%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)异噁唑-5-甲酰胺(F1816)
分离为白色泡沫(0.078g,84%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)异噻唑-5-甲酰胺(F1817)
分离为白色泡沫(0.036g,38%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)异噁唑-3-甲酰胺(F1818)
分离为白色泡沫(0.067g,72%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-甲酰胺(F1819)
分离为白色泡沫(0.070g,67%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(F1820)
分离为白色泡沫(0.040g,42%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-(三氟甲基)异噁唑-5-甲酰胺(F1824)
分离为白色泡沫(0.024g,24%)。
反式-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1825)
分离为白色泡沫(0.105g,80%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1833)
分离为白色泡沫(0.114g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(4,4-二氟戊酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1843)
分离为白色泡沫(0.100g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,5,5,5-五氟戊酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1844)
分离为白色泡沫(0.113g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-甲基丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1845)
分离为白色泡沫(0.101g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1846)
分离为白色泡沫(0.119g,80%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1847)
分离为白色泡沫(0.105g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1848)
分离为白色泡沫(0.101g,83%)。
N-(3-(1-乙酰基环丙烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1850)
分离为白色固体(0.044g,42%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(4,4-二氟戊酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1860)
分离为白色固体(0.103g,85%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,5,5,5-五氟戊酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1861)
分离为白色泡沫(0.119g,92%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟-2-甲基丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1862)
分离为白色泡沫(0.047g,38%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1863)
分离为白色泡沫(0.109g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(4,4-二氟戊酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1864)
分离为白色泡沫(0.100g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,5,5,5-五氟戊酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1865)
分离为白色泡沫(0.113g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟-2-甲基丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1866)
分离为白色泡沫(0.094g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1867)
分离为白色泡沫(0.115g,92%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-氟丙烯酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1871)
分离为白色泡沫(0.047mg,42%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-氟丙烯酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1872)
分离为类白色泡沫(0.053g,47%)。
N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1873)
分离为白色泡沫(0.065g,69%)。
N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1874)
分离为白色泡沫(0.097g,87%)。
N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1875)
分离为白色泡沫(0.054g,84%)。
N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1876)
分离为白色泡沫(0.074g,66%)。
N-(3-丙烯酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1877)
分离为白色固体(0.041g,21%)。
以下化合物以与实施例5所述工序类似的方式制备:
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氯苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1412)
分离为白色固体(0.043g,29%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1433)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状油(0.086g,76%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1434)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为白色固体(0.330g,88%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1435)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为白色固体(0.270g,76%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1436)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为白色泡沫(0.320g,81%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1437)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为棕色粉末(0.050g,38%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1438)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.058g,48%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1439)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状油(0.024g,21%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1440)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状油(0.040g,32%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1441)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状油(0.028g,22%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1442)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.100g,84%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1443)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状油(0.085g,67%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1444)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.058g,45%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1445)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为泡沫状固体(0.325g,98%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(N-乙基-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1452)
分离为白色泡沫(0.148g,94%)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-[3-[[5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-2-氟-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1453)
分离为无色油(0.661g,76%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1460)
分离为白色泡沫(0.117g,78%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1461)
分离为白色泡沫(0.119g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1462)
分离为白色泡沫(0.111g,75%)。
N-(3-(N-烯丙基-2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1482)
分离为透明无色油(0.052g,33%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(N-甲基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1506)
分离为白色泡沫(0.057g,39%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1512)
分离为白色固体(0.068g,46%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1513)
分离为白色固体(0.064g,42%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1514)
分离为白色泡沫(0.031g,24%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1526)
分离为白色固体(0.083g,56%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1527)
分离为白色固体(0.065g,46%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1528)
分离为褐色固体(0.088g,65%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1529)
分离为白色固体(0.100g,67%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1530)
分离为白色固体(0.095g,66%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1531)
分离为褐色固体(0.117g,85%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯(F1549)
分离为无色玻璃(1.05g,98%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1551)
分离为黄色泡沫(0.087g,59%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1552)
分离为黄色泡沫(0.073g,51%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1553)
分离为白色泡沫(0.081g,60%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1554)
分离为白色泡沫(0.092g,63%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1555)
分离为白色泡沫(0.073g,51%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1556)
分离为白色固体(0.083g,61%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1557)
分离为白色泡沫(0.114g,76%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1558)
分离为黄色泡沫(0.112g,77%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1559)
分离为白色泡沫(0.122g,89%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1560)
分离为白色泡沫(0.128g,86%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1561)
分离为白色泡沫(0.101g,70%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1562)
分离为白色固体(0.108g,79%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1570)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.046g,61%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1571)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状白色固体(0.054g,68%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1572)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.057g,70%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1573)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.024g,29%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1574)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.060g,73%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1575)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.062g,91%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1576)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.055g,73%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1577)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.058g,72%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1578)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.048g,65%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1579)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.055g,68%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1580)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.061g,82%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1581)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.055g,70%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1582)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.053g,68%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1583)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.052g,61%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1584)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.057g,74%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1585)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为棕色玻璃状固体(0.060g,79%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1586)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.054g,72%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1587)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.055g,69%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1588)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.060g,83%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1589)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.046g,58%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1590)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为玻璃状固体(0.066g,98%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4,6-三氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1613)
分离为白色固体(0.076g,52%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4,6-三氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1627)
分离为白色固体(0.083g,55%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4,6-三氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1628)
分离为白色固体(0.081g,55%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4,6-三氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1629)
分离为白色固体(0.095g,64%)。
反式-N-(2-乙酰氨基-3,5-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1632)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为蜡状固体(0.038g,50%)。
反式-N-(2-乙酰氨基-4,6-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1633)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色蜡状固体(0.035g,46%)。
反式-N-(2-乙酰氨基-4,5-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1634)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.061g,80%)。
反式-N-(5-乙酰氨基-2-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1635)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色蜡状固体(0.042g,54%)。
反式-N-(2-乙酰氨基-6-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1636)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为蜡状淡色固体(0.041g,55%)。
反式-N-(2-乙酰氨基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1637)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色半固体(0.020g,24%)。
反式-N-(3-乙酰氨基-4-氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1638)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.007g,10%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1639)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.011g,13%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1640)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.020g,23%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1641)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.015g,21%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-3-甲基-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1670)
分离为白色固体(0.240g,88%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1681)
分离为白色泡沫(1.14g,86%)。
N-(4-溴-2-甲基-3-硝基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1688)
分离为黄色泡沫(0.140g,92%)。
(5-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,3,4-三氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1736)
分离为白色泡沫(0.288g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-碘苯基)苯甲酰胺(F1758)
分离为白色泡沫(0.338g,71%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(乙基)氨基甲酸叔丁酯(F1761)
分离为白色泡沫(0.540g,54%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1812)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为泡沫状固体(0.140g,92%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1813)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.142g,93%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1814)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.133g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1815)
合成标题化合物,反应时间为24-48小时,分离为淡色固体(0.136g,87%)。
以下化合物以与实施例6所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氯丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1351)
分离为白色固体(0.062g,49%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1352)
分离为白色固体(0.134g,74%)。
N-(3-(2-溴-2-甲基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1354)
分离为白色固体(0.038g,29%)。
2-氯-N-(3-(2,2-二溴乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1355)
分离为白色固体(0.111g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1357)
分离为白色固体(0.165g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(1-甲基环丙烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1362)
分离为白色固体(0.107g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1363)
分离为白色泡沫(0.106g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1364)
分离为白色固体(0.101g,82%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1369)
分离为黄色泡沫(0.112g,96%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1371)
分离为白色固体(0.180g,78%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-戊酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1372)
分离为白色泡沫(0.191g,80%)。
N-(3-丁酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1385)
分离为白色固体(0.103g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1450)
分离为白色泡沫(0.119g,85%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1454)
分离为白色泡沫(0.168g,65%)。
N-(3-(2-溴丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1479)
分离为白色固体(0.120g,93%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-3-甲酰胺(F1480)
分离为白色泡沫(0.104g,85%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟环丁烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1481)
分离为白色泡沫(0.114g,86%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-异丁酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1483)
分离为白色固体(0.108g,92%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-氧代环戊烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1488)
分离为金色泡沫(0.113g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-甲氧基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1489)
分离为白色泡沫(0.094g,78%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氧杂环丁烷-2-甲酰胺(F1503)
分离为白色固体(0.036g,30%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1507)
分离为白色固体(0.090g,71%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1521)
分离为白色泡沫(0.054g,44%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基-2-甲基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1603)
分离为透明无色油(0.047g,38%)。
(2S,5S)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-5-甲基四氢呋喃-2-甲酰胺(F1612)
分离为白色泡沫(0.100g,80%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酰胺(F1625)
分离为白色固体(0.110g,88%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-5-乙基四氢呋喃-2-甲酰胺(F1626)
分离为透明无色油(0.105g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-甲基丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1642)
分离为白色固体(0.092g,77%)。
2-氯-N-(3-(环戊烷甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1643)
分离为白色固体(0.086g,70%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(3,3-二氟环丁烷-1-甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1644)
分离为白色固体(0.100g,79%)。
2-氯-N-(3-(2-氯丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1667)
分离为白色固体(0.112g,92%)。
2-氯-N-(3-(2-氯丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1668)
分离为白色固体(0.097g,78%)。
2-氯-N-(3-(3-氯丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1669)
分离为白色固体(0.097g,78%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1676)
分离为白色固体(0.076g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1677)
分离为透明无色油(0.061g,63%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1678)
分离为白色固体(0.069g,81%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1679)
分离为白色固体(0.070g,81%)。
2-氯-N-(3-(2-环丙基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1682)
分离为白色泡沫(0.113g,94%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1683)
分离为白色泡沫(0.114g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((R)-2-甲氧基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1689)
分离为白色泡沫(0.082g,68%)。
(R)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1691)
分离为白色泡沫(0.103g,84%)。
(S)-N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1692)
分离为白色泡沫(0.088g,72%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1706)
分离为白色固体(0.060g,65%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1707)
分离为透明无色油(0.066g,69%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1708)
分离为白色固体(0.057g,67%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1709)
分离为白色固体(0.063g,73%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1710)
分离为白色固体(0.068g,73%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-甲氧基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1712)
分离为白色固体(0.110g,91%)。
N-(3-(5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢呋喃-2-甲酰胺(F1714)
分离为白色固体(0.036g,59%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1715)
分离为白色固体(0.030g,47%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1716)
分离为白色固体(0.037g,66%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺(F1717)
分离为白色固体(0.042g,73%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1718)
分离为白色固体(0.031g,50%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((S)-2-甲氧基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1720)
分离为白色固体(0.101g,84%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢噻吩-2-甲酰胺(F1721)
分离为白色固体(0.110g,88%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)四氢-2H-吡喃-3-甲酰胺(F1722)
分离为白色固体(0.102g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-甲氧基乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1724)
分离为白色固体(0.098g,83%)。
2-氯-N-(3-(2-氯乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1726)
分离为白色泡沫(0.090g,76%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,3-二氯丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1728)
分离为白色泡沫(0.060g,47%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3-氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1735)
分离为白色固体(0.100g,85%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1737)
分离为白色固体(0.077g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1738)
分离为白色固体(0.078g,83%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-丙氧基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1739)
分离为白色固体(0.101g,81%)。
N-(5-乙酰氨基-2,3,4-三氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1743)
分离为白色泡沫(0.078g,92%)。
2-氯-N-(3-(2-(环丙基甲氧基)丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1745)
分离为白色固体(0.081g,85%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-异丁氧基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1746)
分离为白色泡沫(0.067g,70%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1747)
分离为白色泡沫(0.081g,82%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-3-环氧丙烷-2-甲酰胺(F1748)
分离为白色固体(0.028g,31%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1752)
分离为白色泡沫(0.062g,72%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1755)
分离为白色固体(0.067g,75%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1756)
分离为白色固体(0.033g,36%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1757)
分离为白色固体(0.026g,28%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基戊酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1759)
分离为白色固体(0.096g,75%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-乙基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1763)
分离为白色泡沫(0.071g,81%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-乙基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1764)
分离为白色泡沫(0.061g,68%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1771)
分离为棕褐色泡沫(0.080g,82%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1772)
分离为白色泡沫(0.032g,36%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1773)
分离为白色泡沫(0.043g,47%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1774)
分离为棕褐色泡沫(0.071g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1775)
分离为白色固体(0.073g,80%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1780)
分离为白色固体(0.070g,79%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(2,4-二氟-3-(2-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1781)
分离为白色固体(0.074g,82%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2,3,3,4,4,5,5-七氟四氢呋喃-2-甲酰胺(F1782)
分离为白色固体(0.079g,73%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2,3,3,4,4,5,5,6,6-九氟四氢-2H-吡喃-2-甲酰胺(F1783)
分离为白色固体(0.033g,29%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(N-乙基-2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1789)
分离为白色固体(0.058g,61%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-(二氟甲氧基)乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1790)
分离为白色泡沫(0.078g,84%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(全氟乙氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1808)
分离为白色固体(0.078g,76%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2-甲基四氢呋喃-2-甲酰胺(F1809)
分离为白色固体(0.061g,65%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-(丙-2-炔-1-基)乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1810)
分离为白色泡沫(0.144g,99%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(N-(丙-2-炔-1-基)-2-(三氟甲氧基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1811)
分离为透明无色油(0.027g,20%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(1-((三氟甲氧基)甲基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1821)
分离为白色固体(0.024g,24%)。
3-((3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基)-2-氟-3-氧代丙酸乙酯(F1822)
分离为白色泡沫(0.097g,100%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-(2-氟乙基)乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1823)
分离为白色泡沫(0.053g,68%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基-N-乙基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1827)
分离为金色油(0.065g,71%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-(二氟甲氧基)丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1828)
分离为白色泡沫(0.037g,39%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲基)戊酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1829)
分离为白色泡沫(0.081g,75%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(5,5,5-三氟戊酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1830)
分离为白色固体(0.070g,72%)。
N-(3-(2-溴-4,4,4-三氟丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1831)
分离为白色泡沫(0.073g,69%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(3,3,3-三氟-2-甲基丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1832)
分离为白色泡沫(0.032g,34%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,3-四氟-3-(三氟甲氧基)丙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1834)
分离为透明无色油(0.014g,13%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟-2-甲基丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1835)
分离为白色固体(0.044g,45%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-(1-(三氟甲基)环丙基)乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1836)
分离为白色固体(0.060g,61%)。
N-(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)-2-(三氟甲基)四氢呋喃-3-甲酰胺(F1837)
分离为白色固体(0.042g,42%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,3,4,4,4-六氟丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1839)
分离为白色固体(0.043g,42%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,4,4-三氟-3-氧代丁酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1840)
分离为金色固体(0.029g,30%)。
2-氯-N-(3-(2-氰基-N-丙基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1841)
分离为白色固体(0.096g,64%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2-乙氧基-N-丙基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1842)
分离为白色固体(0.056g,29%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(1-(三氟甲基)环丁烷-1-甲酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1849)
分离为白色固体(0.006g,6%)。
N-(3-(3-溴丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1851)
分离为白色固体(0.043g,44%)。
N-(3-(3-溴丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1853)
分离为白色固体(0.054g,55%)。
2-氯-N-(3-(3-环丙基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1854)
分离为白色固体(0.061g,67%)。
2-氯-N-(3-(3-氰基丙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1855)
分离为白色固体(0.007g,8%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(5,5-二甲基己酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1856)
分离为白色固体(0.074g,77%)。
2-氯-N-(3-(4-氰基丁酰氨基)-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1857)
分离为白色固体(0.060g,66%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(4,5,5,5-四氟-4-(三氟甲氧基)戊酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1858)
分离为白色固体(0.082g,74%)。
N-(3-((E)-丁-2-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1868)
分离为白色固体(0.055g,47%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((E)-4,4,4-三氟丁-2-烯酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1869)
分离为白色固体(0.096g,76%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2-氟丙烯酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1870)
分离为白色固体(0.064g,54%)。
N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1878)
分离为白色固体(0.076g,86%)。
N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1879)
分离为白色固体(0.076g,86%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(丁-3-烯酰氨基)-2,4-二氟苯基)-2-氯苯甲酰胺(F1880)
分离为白色固体(0.089g,100%)。
以下化合物以与实施例7所述工序类似的方式制备:
2-((3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基)-2-氧代乙酸甲酯(F1753)
分离为白色固体(0.064g,72%)。
以下化合物以与实施例9所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((3,3,3-三氟丙基)磺酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1350)
分离为透明无色油(0.019g,14%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(((2,2-二氯环丙基)甲基)磺酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1361)
分离为白色泡沫(0.028g,20%)。
以下化合物以与实施例10所述工序类似的方式制备:
反式-(4-(((4-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-3-甲基苯基)氨基)甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1348)
分离为黄色油(0.109g,76%)。
以下化合物以与实施例12所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-((4-羟基苄基)氨基)-2-甲基苯基)苯甲酰胺(F1353)
分离为淡黄色泡沫(0.057g,69%)。
以下化合物以与实施例13所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1337)
分离为白色固体(0.166g,80%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1338)
分离为类白色粉末(0.154g,73%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1339)
分离为浅黄色固体(0.153g,74%)。
反式-N-(4-((4-氨基苄基)氨基)-2-甲基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1349)
分离为黄色固体(0.018g,26%)。
反式-N-(3-氨基-4-氯苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1365)
分离为白色固体(0.143g,84%)。
反式-N-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1367)
分离为棕褐色固体(0.154g,61%)。
反式-N-(4-氨基-3-氯苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1370)
分离为白色泡沫(0.170g,70%)。
反式-N-(4-氨基-3-氰基苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1387)
分离为白色泡沫(0.106g,34%)。
N-(4-氨基-2,3-二甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1389)
分离为白色固体(0.111g,64%)。
反式-N-(4-氨基-3-(三氟甲基)苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1390)
分离为白色泡沫(0.191g,67%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1391)
分离为棕褐色固体(0.600g,98%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1395)
分离为浅棕褐色固体(0.276g,83%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1396)
分离为棕褐色固体(0.319g,95%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1397)
分离为浅棕褐色固体(0.302g,92%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1398)
分离为棕褐色固体(0.311g,92%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1399)
分离为浅棕褐色固体(0.301g,95%)。
N-(3-氨基-4-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1413)
分离为白色固体(0.143g,65%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1426)
分离为白色粉末(0.176g,76%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1427)
分离为类白色固体(0.194g,82%)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1428)
分离为棕褐色粉末(0.163g,70%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1446)
分离为类白色固体(0.167g,66%)。
N-(3-氨基-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1448)
分离为白色固体(0.146g,80%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1449)
分离为类白色固体(0.193g,78%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1458)
分离为类白色粉末(0.154g,64%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1459)
分离为浅黄色泡沫(0.382g,80%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1470)
分离为类白色粉末(0.194g,85%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1477)
分离为类白色粉末(0.155g,61%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1478)
分离为类白色粉末(0.185g,70%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1490)
分离为浅棕色泡沫(0.387g,89%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(甲基氨基)苯基)苯甲酰胺(F1550)
分离为黄色泡沫(0.870g,97%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1566)
分离为棕褐色固体(0.210g,89%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟-3-碘苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1622)
分离为棕褐色泡沫(0.108g,94%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1631)
分离为棕褐色固体(0.64g,98%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1666)
分离为白色固体(0.860g,85%)。
N-(5-氨基-2,4-二氟-3-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1674)
分离为白色固体(0.151g,79%)。
N-(3-氨基-6-溴-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1684)
分离为白色固体(0.039g,75%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1687)
分离为白色固体(0.784g,87%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1713)
分离为白色固体(0.308g,85%)。
N-(5-氨基-2,3,4-三氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1740)
分离为白色泡沫(0.188g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(乙基氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1762)
分离为白色泡沫(0.424g,87%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺(F1785)
分离为棕色泡沫(0.565g,98%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1791)
分离为白色泡沫(1.27g,98%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氨基)苯基)苯甲酰胺(F1807)
分离为琥珀色油(0.215g,72%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-((2-氟乙基)氨基)苯基)苯甲酰胺(F1826)
分离为金色油(0.147g,68%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(丙基氨基)苯基)苯甲酰胺(F1838)
分离为透明无色油(0.331g,66%)。
以下化合物以与实施例14所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1770)
分离为白色泡沫(0.274g,81%)。
以下化合物以与实施例15所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-4-溴-2-甲基苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1690)
分离为白色泡沫(0.090g,69%)。
以下化合物以与实施例18所述工序类似的方式制备:
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1410)
分离为白色固体(0.059g,35%)。
5-((1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1411)
分离为白色固体(0.053g,32%)。
以下化合物以与实施例20所述工序类似的方式制备:
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟-苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1379)
分离为白色固体(0.429g,79%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1380)
分离为白色固体(0.402g,69%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1381)
分离为白色固体(0.425g,70%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基]-3-氟-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1382)
分离为白色固体(0.355g,62%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-氟-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1383)
分离为白色固体(0.266g,47%)。
3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1447)
分离为白色泡沫(0.123g,56%)。
反式-5-(3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1618)
分离为白色泡沫(0.077g,76%)。标题化合物由反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C215)制备,反式-3-(3-溴-5-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸通过美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。
反式-N-[3-[[5-[[3-(3-溴-4,5-二氯苯基)-2,2-二氯环丙烷羰基]氨基]-2-氯苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(F1619)
分离为白色固体(0.139g,88%)。
反式-N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[2,2-二氯-3-(4-氟-3-碘苯基)环丙烷羰基]氨基]苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1620)
分离为白色固体(0.155g,97%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1621)
分离为无色玻璃(0.87g,99%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1665)
分离为白色泡沫(1.35g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1693)
分离为类白色固体(0.500g,35%)。2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1749)
分离为类白色固体(0.360g,46%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1750)
分离为类白色固体(0.500g,50%)。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1751)
分离为淡黄色固体(0.500g,50%)。
N-[3-[[5-[[(1R,3R)-3-(3-溴-4-氟-苯基)-2,2-二氯-环丙烷羰基]氨基]-2-氯-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(F1776)
分离为白色固体(1.2g,93%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基]苯甲酰基]-甲基-氨基]-2,6-二氟-苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1784)
分离为白色泡沫(0.730g,82%)。
反式-N-[3-[[5-[[3-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-2,2-二氯-环丙烷羰基]氨基]-2-氯-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(F1786)
分离为白色泡沫(1.7g,92%)。标题化合物由反式-3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯环丙烷羧酸(C8)制备,反式-3-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-2,2-二氯环丙烷羧酸通过美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。
反式-N-[3-[[5-[[3-[3-溴-5-(三氟甲基)苯基]-2,2-二氯-环丙烷羰基]氨基]-2-氯-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(F1787)
分离为白色泡沫(1.7g,94%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1788)
分离为白色泡沫(1.9g,94%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(F2066)
分离为白色固体(0.075g,24%)。
反式-N-(3-乙酰氨基丙基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F2067)
分离为白色固体(0.100g,34%)。
反式-N-(4-乙酰氨基丁基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F2068)
分离为白色固体(0.140g,47%)。
反式-N-(5-乙酰氨基戊基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F2069)
分离为白色固体(0.100g,33%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(甲基氨基)-3-氧代丙基)苯甲酰胺(F2070)
分离为白色固体(0.090g,32%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2-二氟丙基)苯甲酰胺(F2075)
分离为类白色固体(0.150g,60%)。
反式-3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯(F2076)
分离为淡黄色固体(0.120g,46%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2-二氟-2-苯基乙基)苯甲酰胺(F2077)
分离为类白色固体(0.150g,57%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基)苯甲酰胺(F2078)
分离为类白色固体(0.063g,19%)。
反式-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-氧代-3-(2,2,2-三氟乙基氨基)丙基)苯甲酰胺(F2079)
分离为类白色固体(0.140g,39%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-氧代-4-(2,2,2-三氟乙基氨基)丁基)苯甲酰胺(F2080)
分离为类白色固体(0.089g,26%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-氧代-2-(3,3,3-三氟丙基氨基)乙基)苯甲酰胺(F2081)
分离为类白色固体(0.075g,19%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(F2082)
分离为类白色固体(0.060g,32%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2-二氟丁基)苯甲酰胺(F2086)
分离为类白色固体(0.050g,28%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2-二氟丙基)苯甲酰胺(F2087)
分离为类白色固体(0.100g,60%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2-二氟丁基)-3-氟苯甲酰胺(F2088)
分离为类白色固体(0.150g,30%)。
反式-3-(2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯(F2089)
分离为类白色固体(0.100g,21%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟-N-(2-氧代丙基)苯甲酰胺(F2090)
分离为类白色固体(0.100g,18%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2-二氟-2-苯基乙基)-3-氟苯甲酰胺(F2091)
分离为类白色固体(0.090g,13%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-氧代-3-(3,3,3-三氟丙基氨基)丙基)苯甲酰胺(F2092)
分离为类白色固体(0.125g,31%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷甲酰氨基)-N-(4-氧代-4-(3,3,3-三氟丙基氨基)丁基)苯甲酰胺(F2093)
分离为淡粉红色固体(0.130g,31%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙基)苯甲酰胺(F2094)
分离为类白色固体(0.075g,19%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁基)苯甲酰胺(F2095)
分离为类白色固体(0.171g,42%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(F2096)
分离为类白色固体(0.170g,40%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)丙基)苯甲酰胺(F2097)
分离为淡蓝色固体(0.131g,30%)。
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(4-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)丁基)苯甲酰胺(F2098)
分离为类白色固体(0.151g,34%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2099)
分离为类白色固体(0.450g,48%)。标题化合物由5-氨基-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(C70)制备,5-氨基-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺使用美国专利申请公开20160302418A1中描述的方法制备。
2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2100)
分离为类白色固体(0.450g,48%)。标题化合物由5-氨基-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(C70)制备,5-氨基-2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺使用美国专利申请公开20160302418A1中描述的方法制备。
以下化合物以与实施例21所述工序类似的方式制备:
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(4-溴苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1591)
分离为白色泡沫(0.108g,36%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1592)
分离为白色泡沫(0.092g,27%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(4-氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1593)
分离为白色泡沫(0.162g,50%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-5-(3-(3-溴苯基)-2,2-二氯丙烷-1-甲酰氨基)-2-氯苯甲酰胺(F1594)
分离为白色泡沫(0.103g,34%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1595)
分离为白色泡沫(0.152g,47%)。
反式-N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1596)
分离为白色泡沫(0.199g,59%)。
以下化合物以与实施例22所述工序类似的方式制备:
反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3,5-二氯-4-羟基苯基)苯甲酰胺(F1360)
分离为棕褐色泡沫(0.096g,93%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1420)
分离为棕褐色泡沫(0.270g,91%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1421)
分离为类白色固体(0.274g,94%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1422)
分离为类白色固体(0.271g,100%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-甲基-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1423)
分离为类白色固体(0.320g,100%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-甲基-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1424)
分离为类白色固体(0.325g,98%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基]-3-甲基-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1425)
分离为类白色固体(0.315g,100%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-甲基-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1455)
分离为类白色固体(0.305g,100%)
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-3-甲基-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1456)
分离为类白色固体(0.335g,100%)
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基]-3-甲基-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1457)
分离为类白色固体(0.352g,100%)。
以下化合物以与实施例25所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟-N-甲基乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1386)
分离为白色泡沫(0.122g,79%)。
N-((叔丁氧基)羰基)-N-[5-[[5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷羰基]氨基]-2-氟-苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1467)
分离为白色固体(0.590g,68%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1515)
分离为白色固体(0.100g,73%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1516)
分离为白色固体(0.118g,79%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1517)
分离为白色固体(0.116g,85%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1518)
分离为棕褐色固体(0.114g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1519)
分离为白色固体(0.118g,79%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1532)
分离为白色固体(0.119g,87%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1533)
分离为白色固体(0.121g,79%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1536)
分离为白色固体(0.131g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1537)
分离为白色固体(0.141g,91%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1538)
分离为白色固体(0.138g,90%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰胺(F1539)
分离为白色固体(0.127g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(5-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)苯甲酰胺(F1540)
分离为棕褐色固体(0.137g,94%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟-5-(2,2,2-三氟乙酰氨基)苯基)苯甲酰胺(F1541)
分离为白色固体(0.133g,89%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,4-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(F1542)
分离为白色固体(0.712g,93%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基苯甲酰基]氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1563)
分离为白色固体(0.310g,90%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-4-氟-N-苯基苯甲酰胺(F1723)
分离为浅棕褐色固体(0.070g,79%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-4-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1725)
分离为浅棕褐色固体(0.091g,97%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-4-氟苯甲酰胺(F1727)
分离为白色固体(0.085g,88%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(3-(2,2-二氟乙酰氨基)-2,4-二氟苯基)-4-氟苯甲酰胺(F1729)
分离为白色固体(0.093g,83%)。
N-叔丁氧基羰基-N-[3-[[2-氯-5-[[(1R,3R)-2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]环丙烷羰基]氨基]-4-氟-苯甲酰基]氨基]-2,6-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(F1730)
分离为白色固体(0.102g,79%)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,3-二氟苯甲酰胺(F1765)
分离为白色泡沫(0.425g,44%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(丙-2-炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯(F1881)
分离为黄色油(0.33g,80%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(2-氟乙基)氨基甲酸叔丁酯(F1882)
分离为琥珀色油(0.24g,63%)。
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)(丙基)氨基甲酸叔丁酯(F1883)
分离为白色泡沫(0.55g,65%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-4-氟苯甲酰胺(F2083)
分离为白色固体(0.051g,63%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-4-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2084)
分离为白色固体(0.070g,78%)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-4-氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2085)
分离为白色固体(0.078g,80%)。
以下化合物以与实施例32所述工序类似的方式制备:
(3-(2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸乙酯(F1476)
分离为棕褐色泡沫(0.034g,30%)。
以下化合物以与实施例39所述工序类似的方式制备:
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酸(C224)
分离为白色固体(0.60g,77%):mp 212-215℃;1H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ11.30(br s,1H),10.09(s,1H),8.07(d,J=2.7Hz,1H),7.83(d,J=2.7Hz,1H),7.68(d,J=1.9Hz,1H),7.63(d,J=8.3Hz,1H),7.45(dd,J=8.3,1.7Hz,1H),3.63(d,J=8.3Hz,1H),3.38(d,J=8.3Hz,1H),2.42(s,3H);13C NMR(101MHz,丙酮-d6)δ166.20,162.50,138.25,137.21,134.35,132.38,131.88,131.48,130.99,130.54,129.20,126.66,123.79,119.06,62.01,39.28,37.38,19.94;ESIMS m/z 468([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酸(C225)
分离为白色固体(0.635g,85%):mp 195-200℃;1H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ10.09(s,1H),8.06(d,J=2.6Hz,1H),7.83(d,J=2.5Hz,1H),7.71(d,J=0.8Hz,2H),3.66(d,J=8.3Hz,1H),3.45(d,J=8.3Hz,1H),2.42(s,3H);13C NMR(101MHz,丙酮-d6)δ166.18,162.30,138.26,137.18,134.90,133.64,132.39,130.22,129.76,126.70,123.79,119.07,61.79,39.34,37.08,19.94;ESIMS m/z 501([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酸(C226)
分离为白色固体(0.570g,75%):mp 190-193℃;1H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ11.39(br s,1H),10.08(s,1H),8.07(d,J=2.6Hz,1H),7.87-7.81(m,3H),7.48(t,J=9.9Hz,1H),3.71(d,J=8.3Hz,1H),3.43(d,J=8.3Hz,1H),2.42(s,3H);19F NMR(376MHz,丙酮-d6)δ-61.87(d,J=12.8Hz),-117.65(q,J=12.8Hz);ESIMS m/z 484([M+H]+)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酸(C227)
分离为灰色泡沫(1.6g,93%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.32(s,1H),10.86(s,1H),8.21(dd,J=6.6,2.8Hz,1H),7.85(ddd,J=9.0,4.1,2.8Hz,1H),7.75(d,J=2.1Hz,1H),7.69(d,J=8.3Hz,1H),7.42(dd,J=8.4,2.2Hz,1H),7.31(dd,J=10.5,8.9Hz,1H),3.59(d,J=8.5Hz,1H),3.43(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-116.06;ESIMSm/z 438([M+H]+)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酸(C228)
分离为棕色泡沫(1.15g,80%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.34(s,1H),10.83(s,1H),8.21(dd,J=6.6,2.8Hz,1H),7.85(ddd,J=9.0,4.2,2.9Hz,1H),7.80(s,2H),7.32(dd,J=10.5,8.9Hz,1H),3.62(d,J=8.5Hz,1H),3.51(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-116.06;ESIMS m/z 472([M+H]+)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酸(C229)
分离为奶油色固体(1.01g,88%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.34(s,1H),10.86(s,1H),8.22(dd,J=6.6,2.9Hz,1H),7.90–7.78(m,3H),7.59(dd,J=10.7,8.6Hz,1H),7.32(dd,J=10.5,8.9Hz,1H),3.68(d,J=8.4Hz,1H),3.47(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-59.92(d,J=12.9Hz),-116.06,-116.98(q,J=13.0Hz);ESIMS m/z454([M+H]+)。
5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2,3-二氟苯甲酸(C230)
分离为棕色泡沫(0.73g,88%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.69(s,1H),11.02(s,1H),8.00(ddd,J=12.2,6.6,2.7Hz,1H),7.93(dt,J=4.7,2.0Hz,1H),7.81(d,J=0.7Hz,2H),3.66–3.61(m,1H),3.53(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-135.50(d,J=22.7Hz),-142.58(d,J=22.6Hz);ESIMS m/z 488([M+H]+)。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)-4-氟苯甲酸(C231)
分离为奶油色固体(1.23g,68%):mp 188–191℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.54(s,1H),10.73(s,1H),8.60(d,J=8.4Hz,1H),7.82(ddd,J=11.1,6.0,2.4Hz,2H),7.68(d,J=10.7Hz,1H),7.60(dd,J=10.7,8.5Hz,1H),3.73(d,J=8.5Hz,1H),3.68(d,J=8.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-59.94(d,J=12.4Hz),-116.92(q,J=12.4Hz),-118.01;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C18H9Cl3F5NO3计算值,486.9568;实测值,486.9579。
2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)-环丙烷-1-甲酰氨基)苯甲酸(C232)
分离为棕褐色固体(5.8g,93%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.48(s,1H),10.94(s,1H),8.17(d,J=2.7Hz,1H),7.94–7.72(m,3H),7.68–7.44(m,2H),3.68(d,J=8.4Hz,1H),3.49(d,J=8.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-59.93(d,J=12.6Hz),-116.95(q,J=12.5Hz);ESIMS m/z 472([M+H]+)。
以下化合物以与实施例40所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-3-(3-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C233)
分离为淡黄色固体(2.8g,52%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),δ7.46-7.39(m,1H),7.29(t,J=8.0Hz,2H),7.21-7.15(m,1H),3.45(d,J=8.0Hz,1H),3.41(d,J=8.8Hz,1H);ESIMS m/z 247.11([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(3-氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C234)
分离为白色固体(1.1g,23%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),7.52(s,1H),7.42-7.38(m,3H),3.45(d,J=8.4Hz,1H),3.41(d,J=8.4Hz,1H);ESIMS m/z 262.73([M-H]-)。
反式-3-(3-溴苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C235)
分离为白色固体(1.25g,26%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.41(s,1H),7.66(s,1H),7.54(d,J=7.6Hz,1H),7.43(d,J=7.6Hz,1H),7.34(t,J=8.0Hz,1H),3.45(d,J=8.8Hz,1H),3.42(d,J=8.4Hz,1H);ESIMS m/z 307.05([M-H]-)
反式-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲氧基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C236)
分离为淡黄色固体(1.8g,38%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),7.54-7.43(m,3H),7.34(d,J=8.0Hz,1H),3.51(d,J=8.8Hz,1H),3.44(d,J=8.8Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-56.76;ESIMS m/z 312.77([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C237)
分离为白色固体(2.5g,43%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),7.46-7.42(m,2H),7.23-7.17(m,2H),3.41(d,J=8.4Hz,1H),3.30(d,J=8.4Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-114.31;ESIMS m/z 246.78([M-H]-)。
反式-2,2-二氯-3-(4-氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C238)
分离为淡黄色固体(2.4g,44%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.29(s,1H),7.48-7.42(m,4H),3.43(d,J=8.8Hz,1H),3.33(d,J=8.8Hz,1H);ESIMS m/z 262.73([M-H]-)。
反式-3-(4-溴苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C239)
分离为白色固体(0.45g,9%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.56(d,J=8.8Hz,2H),7.36(d,J=8.0Hz,2H),3.38(d,J=8.4Hz,1H),3.28(d,J=8.4Hz,1H);ESIMS m/z 306.72([M-H]-)。
以下化合物以与实施例51所述工序类似的方式制备:
反式-2,2-二氯-3-(4-氟-3-碘苯基)环丙烷-1-羧酸(C240)
分离为白色固体(1.35g,80%):mp 147–149℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.67–7.62(m,1H),7.62(dd,J=6.4,2.4Hz,1H),6.93-6.88(m,1H),3.45(d,J=4.4Hz,1H),2.88(d,J=4.4Hz,1H);ESIMS m/z 374.98([M+H]+)。
反式-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C241)
分离为白色固体(24g,43%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.55(s,1H),7.66–7.59(m,1H),7.57–7.44(m,3H),3.55(d,J=8.3Hz,1H),2.94(d,J=8.3Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.70;ESIMS m/z 298([M-H]-)。
以下化合物以与实施例55所述工序类似的方式制备:
(1R,3R)-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C242)
分离为白色固体(1.05g,42%,93%ee):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(d,J=2.1Hz,1H),7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.17(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),3.43(d,J=8.2Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H);ESIMS m/z 343([M-H]-)。外消旋反式-3-(3-溴-4-氯苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C422)可以通过美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。标题化合物由外消旋体使用(S)-1-苯基乙-1-胺和实施例55的条件得到。
以下化合物以与实施例57所述工序类似的方式制备:
N-[5-[(5-氨基-2-氯-3-氟-苯甲酰基)氨基]-2,4-二氟-苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C245)
分离为浅橙色固体(3.125g,79%):143–152℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.38(s,1H),7.69(t,J=8.1Hz,1H),7.52(t,J=10.1Hz,1H),6.59(ddd,J=7.7,5.5,2.5Hz,2H),5.81(s,2H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.57,-117.36,-117.38,-121.88,-121.90;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C23H25ClF3N3O5计算值,515.1435;实测值,515.1438。
以下化合物以与实施例61所述工序类似的方式制备:
N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-N-乙基-2,2-二氟乙酰胺(C246)
分离为金色油(0.45g,25%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39–8.15(m,1H),7.21(dddd,J=11.9,9.7,7.9,2.0Hz,1H),6.08(dt,J=154.5,53.3Hz,1H),4.01–3.69(m,2H),1.21(tt,J=7.3,1.2Hz,3H);ESIMS m/z 280([M+H]+)。
N-烯丙基-N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C247)
分离为金色油(0.21g,12%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.23(dddd,J=15.3,9.5,8.1,5.5Hz,1H),7.35–7.09(m,1H),6.54–5.71(m,2H),5.30–5.09(m,2H),4.52–4.25(m,2H);ESIMS m/z 293([M+H]+)。
N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-N-甲基乙酰胺(C248)
分离为棕褐色固体(1.02g,61%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(dddd,J=31.6,9.4,8.1,5.5Hz,1H),7.32–7.05(m,1H),3.31(d,J=53.3Hz,3H),2.13(d,J=164.4Hz,3H);ESIMS m/z 231([M+H]+)。
(2,6-二氟-3-硝基苯基)(乙基)氨基甲酸叔丁酯(C249)
分离为黄色油(0.4g,69%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21–8.00(m,1H),7.10(ddd,J=9.8,8.2,2.0Hz,1H),3.62(dq,J=25.2,7.3Hz,2H),1.37(s,9H),1.15(dt,J=17.2,7.2Hz,3H);ESIMS m/z 303([M+H]+)。
(2,6-二氟-3-硝基苯基)(丙-2-炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯(C250)
分离为黄色油(0.40g,67%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20–8.03(m,1H),7.12(ddd,J=9.7,8.2,2.0Hz,1H),4.53–4.28(m,2H),2.21(dt,J=20.9,2.6Hz,1H),1.56(d,J=3.4Hz,9H);ESIMS m/z 313([M+H]+)。
(2,6-二氟-3-硝基苯基)(2-氟乙基)氨基甲酸叔丁酯(C251)
分离为黄色油(0.198g,32%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19–7.99(m,1H),7.21–7.01(m,1H),4.76–4.45(m,2H),4.07–3.77(m,2H),1.39(s,9H);ESIMS m/z 321([M+H]+)。
(2,6-二氟-3-硝基苯基)(丙基)氨基甲酸叔丁酯(C252)
分离为黄色油(0.350g,58%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(m,1H),7.10(tt,J=9.5,4.8Hz,1H),3.64–3.48(m,2H),1.56(d,J=6.1Hz,4H),1.38(d,J=7.2Hz,7H),0.92(p,J=7.6Hz,3H);ESIMS m/z 317([M+H]+)。
以下化合物以与实施例62所述工序类似的方式制备:
(2,6-二氟-3-硝基苯基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯(C253)
分离为黄色油(0.56g,76%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)旋转异构体δ8.32–8.19(m,1H),7.49(td,J=9.2,1.9Hz,1H),3.15(s,1H),3.11(s,2H),1.48(s,3H),1.31(s,6H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)旋转异构体δ-106.79(d,J=11.4Hz),
-107.54(d,J=11.3Hz),-121.48(d,J=11.4Hz),-122.14(d,J=11.4Hz)。
以下化合物以与实施例65所述工序类似的方式制备:
N-叔丁氧基羰基-N-[5-[(2-氯-3-氟-5-硝基-苯甲酰基)氨基]-2,4-二氟-苯基]氨基甲酸叔丁酯(C254)
分离为黄色固体(3.943g,85%):mp 172–175℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.74(s,1H),8.52(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),8.44(dd,J=2.6,1.4Hz,1H),7.90(t,J=8.1Hz,1H),7.57(t,J=10.2Hz,1H),1.42(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-109.73,-118.21,-118.22,-121.44,-121.46;HRMS-ESI(m/z)[M+]+C23H23ClF3N3O7计算值,545.1177;实测值,545.1179。
以下化合物以与实施例67所述工序类似的方式制备:
(3-氨基-2,6-二氟苯基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯(C255)
分离为白色固体(0.45g,89%):1H NMR(400MHz,CDCl3)旋转异构体δ6.72(td,J=9.1,1.9Hz,1H),6.68–6.58(m,1H),3.59(s,2H),3.16(s,3H),1.53(s,2H),1.37(s,7H);19FNMR(376MHz,CDCl3)旋转异构体δ-132.31,-132.53,-138.84,-139.43;EIMS m/z 258。
N-(5-氨基-2-氯-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C256)
分离为灰色固体(1.7g,78%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.15(d,J=8.5Hz,1H),6.62–6.51(m,2H),3.74(s,2H),1.42(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.87,145.76,137.39,129.65,121.50,116.14,115.67,82.71,27.85;ESIMS m/z 341([M-H]-)。
N-(4-氨基-2,6-二氯-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C257)
分离为棕褐色固体(1.88g,85%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.64(s,2H),3.95(s,2H),1.41(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.32,147.10,134.34,125.31,113.81,82.64,27.77;ESIMS m/z 376([M-H]-)。
N-(4-氨基-2-氯-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C258)
分离为棕褐色固体(1.96g,93%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.93(d,J=8.5Hz,1H),6.71(d,J=2.6Hz,1H),6.52(dd,J=8.5,2.6Hz,1H),3.80(s,2H),1.41(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.33,146.96,132.95,130.03,127.62,115.23,113.59,82.43,27.86;ESIMS m/z 341([M-H]-)。
N-(4-氨基-2-氰基-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C259)
分离为白色固体(2.45g,85%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.01(dd,J=8.6,0.4Hz,1H),6.94–6.76(m,2H),4.10(d,J=7.1Hz,2H),1.43(s,18H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ150.99,146.11,132.35,130.02,119.18,117.76,116.21,113.30,83.42,27.85;ESIMS m/z332([M-H]-)。
N-(4-氨基-2,3-二甲基-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C260)
分离为白色固体(0.19g,38%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.76(d,J=8.3Hz,1H),6.53(d,J=8.4Hz,1H),3.18(s,2H),2.08(d,J=1.9Hz,6H),1.42(s,18H);ESIMS m/z 335([M-H]-)。
N-[4-氨基-2-(三氟甲基)苯基]-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C261)
分离为白色固体(0.19g,38%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.99–6.88(m,2H),6.78(dd,J=8.5,2.7Hz,1H),3.99(s,2H),1.38(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-61.98;ESIMSm/z 375([M-H]-)。
(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C262)
分离为棕色泡沫(1.33g,91%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.96(d,J=8.1Hz,1H),6.70(s,1H),6.56(dd,J=8.1,2.5Hz,1H),6.44(s,1H),3.48(s,2H),2.06(s,3H),1.43(s,9H);ESIMS m/z 221([M-H]-)。
N-(3-氨基-2-甲基-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C263)
分离为白色固体(0.98g,89%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.98(t,J=7.9Hz,1H),6.63(dd,J=8.0,1.1Hz,1H),6.55(dd,J=7.8,1.1Hz,1H),3.61(s,2H),1.99(s,3H),1.41(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.83,145.13,138.90,126.28,120.32,118.63,114.63,82.19,27.92,11.37;ESIMS m/z 323([M+H]+)。
N-(5-氨基-2,4-二氟-3-甲基-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C264)
分离为棕褐色固体(0.71g,83%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.49–6.40(m,1H),3.56(s,2H),2.19(t,J=2.1Hz,3H),1.44(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-135.31,-135.93;ESIMS m/z 359([M+H]+)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-N-乙基-2,2-二氟乙酰胺(C265)
分离为金色油(0.36g,86%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.94–6.75(m,2H),5.80(t,J=53.5Hz,1H),3.92–3.66(m,2H),1.17(tt,J=7.2,1.1Hz,3H);ESIMS m/z 251([M+H]+)。
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-N-甲基乙酰胺(C266)
分离为棕色油(0.74g,76%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.96–6.67(m,2H),3.94(d,J=47.1Hz,2H),3.20(s,3H),1.91(s,3H);ESIMS m/z 231([M+H]+)。
(3-氨基-2,6-二氟苯基)(乙基)氨基甲酸叔丁酯(C267)
分离为粉红色固体(0.36g,92%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.87–6.58(m,2H),3.60(dtt,J=18.7,11.8,5.8Hz,4H),1.36(s,9H),1.11(dt,J=14.6,7.1Hz,3H);ESIMS m/z273([M+H]+)。
(3-氨基-2,6-二氟苯基)(2-氟乙基)氨基甲酸叔丁酯(C268)
分离为金色油(0.153g,81%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.86–6.55(m,2H),4.68–4.43(m,2H),3.85(ddt,J=26.3,11.8,5.8Hz,2H),3.67(s,2H),1.37(s,9H);ESIMS m/z291([M+H]+)。
(3-氨基-2,6-二氟苯基)(丙基)氨基甲酸叔丁酯(C269)
分离为棕褐色固体(0.310g,93%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.85–6.55(m,2H),3.94–2.96(m,4H),1.36(s,11H),0.89(q,J=7.8Hz,3H);ESIMS m/z 287([M+H]+)。
以下化合物以与实施例68所述工序类似的方式制备:
N-叔丁氧基羰基-N-(2-氯-5-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C270)
分离为白色固体(2.26g,66%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20–8.10(m,2H),7.63(d,J=8.8Hz,1H),1.42(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.83,146.69,140.24,138.31,130.25,125.29,123.68,84.04,27.80;ESIMS m/z 373([M-H]-)。
N-叔丁氧基羰基-N-(2,6-二氯-4-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C271)
分离为金色油(2.26g,73%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(s,2H),1.41(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.16,148.46,146.81,141.22,135.61,123.13,84.25,27.69;ESIMS m/z 408([M-H]-)。
N-叔丁氧基羰基-N-(2-氯-4-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C272)
分离为白色固体(3.3g,97%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(d,J=2.6Hz,1H),8.17(dd,J=8.7,2.5Hz,1H),7.43(d,J=8.7Hz,1H),1.41(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.57,147.24,143.02,134.09,130.62,124.92,122.33,83.99,27.76;ESIMS m/z 371([M-H]-)。
N-叔丁氧基羰基-N-(2-氰基-4-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C273)
分离为黄色固体(3.0g,86%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.56(d,J=2.6Hz,1H),8.47(dd,J=8.8,2.6Hz,1H),7.52(d,J=8.8Hz,1H),1.47(s,18H);13C NMR(75MHz,CDCl3)δ149.52,147.35,146.52,130.85,128.04,128.01,114.68,114.00,85.19,27.81;ESIMS m/z362([M-H]-)。
N-叔丁氧基羰基-N-(2,3-二甲基-4-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C274)
分离为白色固体(0.52g,25%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(d,J=8.6Hz,1H),7.09(d,J=8.6Hz,1H),2.42(s,3H),2.20(s,3H),1.42(s,18H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.90,150.17,141.64,137.39,131.88,126.47,121.86,83.36,27.89,15.94,14.65;ESIMS m/z 365([M-H]-)。
N-叔丁氧基羰基-N-[4-硝基-2-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯(C275)
分离为黄色固体(2.93g,94%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(d,J=2.6Hz,1H),8.45(dd,J=8.7,2.6Hz,1H),7.50(d,J=8.7Hz,1H),1.39(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.25;ESIMS m/z 405([M-H]-)。
(2-甲基-5-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C276)
分离为白色固体(1.58g,63%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(s,1H),8.14(dd,J=8.5,2.3Hz,2H),7.43(d,J=8.4Hz,1H),2.40(s,3H),1.45(s,9H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.02,146.64,138.69,131.30,123.88,123.38,84.52,27.86,18.10;ESIMS m/z 253([M+H]+)。
N-叔丁氧基羰基-N-(2-甲基-3-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C277)
分离为白色固体(1.15g,31%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.91–7.81(m,1H),7.41–7.25(m,2H),2.37(s,3H),1.41(s,18H);ESIMS m/z 353([M+H]+)。
N-叔丁氧基羰基-N-(2,4-二氟-3-甲基-5-硝基-苯基)氨基甲酸叔丁酯(C278)
分离为金色固体(0.87g,40%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(t,J=7.7Hz,1H),2.32(t,J=2.2Hz,3H),1.46(s,18H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ
-108.86,-108.91,-115.35,-115.39;ESIMS m/z 389([M+H]+)。
以下化合物以与实施例70所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-2,4,6-三氟苯基)乙酰胺(C279)
分离为棕褐色固体(2.8g,37%-由2,4,6-三氟苯胺经三步所得):1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.50(s,1H),7.11–7.00(m,1H),5.07(s,2H),2.04(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-131.69,-131.69,-131.72,-131.73,-134.98,-135.69,-135.70,-135.72,-135.73;ESIMS m/z 205([M+H]+)。
以下化合物以与实施例R4所述工序类似的方式制备:
(1R,3R)-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C243)
分离为白色固体(4.0g,40%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(d,J=2.1Hz,1H),7.47(d,J=8.3Hz,1H),7.17(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),3.43(d,J=8.2Hz,1H),2.86(d,J=8.3Hz,1H);ESIMS m/z 343([M-H]-)。外消旋反式-3-(3-溴-4-氟苯基)-2,2-二氯丙烷-1-羧酸(C430)可以通过美国专利申请公开US20160304522A1中描述的方法制备。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C244)
分离为白色固体(0.37g,25%,97%ee):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.41(s,1H),7.96(d,J=1.6Hz,1H),7.79–7.71(m,2H),3.69–3.50(m,2H)。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C280)
分离为白色固体(3.4g,95%ee,26%收率):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.38(s,1H),7.66–7.59(m,1H),7.57–7.44(m,3H),3.55(d,J=8.3Hz,1H),2.94(d,J=8.3Hz,1H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-62.70;ESIMS m/z 298([M-H]-)。
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氟-5-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-羧酸(C281)
分离为白色固体(2.5g,95%ee,24%收率):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.93(s,1H),7.34(dd,J=7.1,1.9Hz,2H),7.20(dt,J=8.8,2.0Hz,1H),3.54(d,J=8.3Hz,1H),2.93(d,J=8.3Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.86,
-109.50;ESIMS m/z 316([M-H]-)。
实施例82:制备N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1505)
N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1336)(0.041g,0.069mmol)和碳酸氢钠(0.029g,0.343mmol)称入容纳搅拌棒的1-打兰小瓶。加入乙酸乙酯(0.7mL),并且通过注射器加入乙酰氯(6mL,0.084mmol)。在室温使非均匀混合物搅拌3小时。将反应混合物用乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液稀释;分离各层;和将有机层用硫酸钠干燥。过滤并且浓缩,得到标题化合物,为白色粉末(0.044g,100%)。
以下化合物以与实施例82所述工序类似的方式制备:
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1520)
分离为白色粉末(0.047g,98%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酰胺(F1522)
分离为棕褐色粉末(0.044g,98%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1523)
分离为棕褐色粉末(0.052g,100%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1524)
分离为棕褐色固体(0.053g,92%)。
N-(3-乙酰氨基-2,6-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1525)
分离为棕褐色粉末(0.036g,91%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1543)
分离为棕褐色粉末(0.029g,97%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1544)
分离为棕褐色粉末(0.052g,94%)。
N-(3-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1545)
分离为棕褐色粉末(0.039g,99%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1546)
分离为桃红色着色的粉末(0.044g,98%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-5-甲基苯甲酰胺(F1547)
分离为类白色固体(0.048g,78%)。
N-(5-乙酰氨基-2,4-二氟苯基)-2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氟-3-(三氟甲基)苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-甲基苯甲酰胺(F1548)
分离为类白色固体(0.037g,94%)。
实施例83:制备6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1465)
步骤1:向(4-氯-2-氟-3-((4-氟苯基)氨基甲酰基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(C310;0.066g,0.172mmol)在二氯甲烷(1mL)中的溶液加入氯化氢(0.431mL,1.724mmol)作为在二噁烷中的4M溶液,将所得混浊混合物在室温搅拌16小时。将溶剂在减压下蒸发,将残留物悬浮在二氯甲烷中并且在氮气流下浓缩,得到中间体盐酸盐,将其立即用于下一步骤。
步骤2:向(1R,3R)-2,2-二氯-3-(4-氯-3-氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C93;0.049g,0.172mmol)和新制备的中间体苯胺盐酸盐在乙酸乙酯(1mL)中的混合物加入吡啶(0.074mL,0.69mmol),随后加入2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(0.103mL,0.345mmol)在乙酸乙酯中的50%溶液,将所得浅橙色溶液温热至50℃,搅拌16小时。将反应混合物在氮气流下浓缩,将所得红色粘性油状物通过自动快速色谱纯化(硅胶;0→50%在己烷中的乙酸乙酯)。将所得玻璃状油溶解/悬浮在乙醚(1mL)中并且用己烷(几滴)处理直至混浊。将溶剂在氮气流下蒸发,得到标题化合物,为浅褐色固体(0.081mg,85%)。
以下化合物以与实施例83所述工序类似的方式制备:
6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1464)
分离为白色固体(0.036g,61%)。
6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-苯基苯甲酰胺(F1466)
分离为白色固体(0.076g,77%)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F1508)
分离为白色固体(0.028g,41%)。
6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-乙基-2-氟苯甲酰胺(F2071)
分离为白色固体(0.024g,55%)。
6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(F2072)
分离为白色固体(0.030g,70%)。
6-氯-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)苯甲酰胺(F2073)
分离为白色固体(0.038g,77%)。
6-氯-N-(3-氯丙基)-3-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟苯甲酰胺(F2074)
分离为白色固体(0.028g,76%)。
实施例84:制备反式-2-氯-5-(2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-3-氟苯甲酸(C282):
向反式-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-羧酸(C1,在美国专利申请公开US20160304522A1中;0.25g,0.83mmol)在乙酸乙酯(15mL)中的搅拌溶液加入5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酸(C196;0.15g,0.83mmol)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(50%在乙酸乙酯中的溶液;1mL,3.34mmol)和吡啶(0.8mL,4.18mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物通过垫过滤,将垫用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下浓缩。将标题化合物分离,为淡黄色液体(0.4g),其无需进一步纯化即可用于下一步骤:ESIMS m/z 468.90([M-H]-)。
实施例85:超临界流体色谱(SFC)纯化(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C283)和(1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C284)
外消旋(反式)-2,2-二氯-3-(3,4,5-三氟苯基)环丙烷-1-羧酸(美国专利申请公开US20160304522A1(C228);2.29g)如下分离:通过制备型SFC在Chiralpak IE柱(30x250mm,5μm)上使用90:10 CO2/0.5%在异丙醇中的异丙胺和100.0巴的背压,得到标题化合物:(C283)(0.9g,峰2);(C284)(0.9g,峰1)。
以下化合物以与实施例85所述工序类似的方式制备:
(1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C285)
(1.5g,峰2):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.36(br s,1H),7.58(ddd,J=2.0,7.7,11.9Hz,1H),7.45(td,J=8.6,10.6Hz,1H),7.32(br d,J=1.8Hz,1H),3.50–3.40(m,2H);ESIMS m/z 264.81([M-H]-)。标题化合物通过拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-羧酸(美国专利申请公开US20160304522A1(C421))得到。
(1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-羧酸(C286)
(1.5g,峰1):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.36(br s,1H),7.58(ddd,J=2.0,7.8,11.8Hz,1H),7.45(td,J=8.4,10.6Hz,1H),7.36–7.26(m,1H),3.52–3.42(m,2H);ESIMS m/z 264.81([M-H]-)。标题化合物通过拆分外消旋反式-2,2-二氯-3-(3,4-二氟苯基)环丙烷-1-羧酸(美国专利申请公开US20160304522A1(C421))得到。
实施例86:制备N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C287)
将2,2-二氟乙酸酐(2mL,2.87mmol)加入在带有搅拌棒的40mL玻璃小瓶中的2,4-二氟-5-硝基苯胺(0.5g,2.87mmol)。将反应混合物搅拌过夜。将混合物干燥,将粗制产物溶于乙酸乙酯(10mL)。将钯(5%在炭上,500mg)加入小瓶,将混合物在氢气球下搅拌过夜。将混合物通过垫过滤,用乙酸乙酯冲洗,在减压下除去溶剂。将标题化合物分离,为褐色固体(0.354g,50%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(s,1H),7.79(dd,J=9.2,7.7Hz,1H),6.87(t,J=10.3Hz,1H),6.02(t,J=54.2Hz,1H),3.71(s,2H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-125.72,
-134.01,-140.54,-140.54;ESIMS m/z 223([M+H]+)。
以下化合物以与实施例86所述工序类似的方式制备:
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C288)
分离为灰色固体(0.383g,50%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(s,1H),7.74(dd,J=9.0,7.7Hz,1H),6.89(t,J=10.3Hz,1H),3.35(s,2H);19FNMR(376MHz,CDCl3)δ-75.74,-133.08,-140.33;ESIMS m/z 241([M+H]+)。
N-(5-氨基-2,4-二氟苯基)乙酰胺(C289)
分离为褐色固体(1.06g,90%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(dd,J=9.4,7.9Hz,1H),7.20(s,1H),6.80(t,J=10.5Hz,1H),3.63(s,2H),2.19(s,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-136.64,-141.55;ESIMS m/z 187([M+H]+)。
N-(2-氨基-3-氟苯基)乙酰胺(C290)
分离为淡色固体(1.07g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.26(s,1H),7.07(dt,J=8.0,1.3Hz,1H),6.87(ddd,J=11.0,8.2,1.4Hz,1H),6.52(td,J=8.1,5.9Hz,1H),4.84(s,2H),2.05(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-133.10。
N-(2-氨基-5-氟苯基)乙酰胺(C291)
分离为褐色固体(1.06g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.13(s,1H),7.22(dd,J=10.7,2.8Hz,1H),6.82–6.60(m,2H),4.79(s,2H),2.05(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-127.99。
N-(5-氨基-2-氟苯基)乙酰胺(C292)
分离为淡色固体(1.07g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.40(s,1H),7.13(dd,J=6.9,2.8Hz,1H),6.84(dd,J=10.9,8.7Hz,1H),6.33–6.17(m,1H),4.93(s,2H),2.04(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-141.63。
N-(3-氨基-4-氟苯基)乙酰胺(C293)
分离为淡色固体(1.08g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.66(s,1H),7.11(dd,J=8.5,2.6Hz,1H),6.85(dd,J=11.3,8.7Hz,1H),6.63(ddd,J=8.7,4.0,2.6Hz,1H),5.11(s,2H),1.98(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-141.04。
N-(2-氨基-4,6-二氟苯基)乙酰胺(C294)
分离为褐色固体(1.06g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.89(s,1H),6.35–6.20(m,2H),5.51(s,2H),2.00(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-113.54,-113.56,-117.69,-117.71。
N-(2-氨基-3,5-二氟苯基)乙酰胺(C295)
分离为黑色固体(1.1g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.31(s,1H),7.19(dt,J=10.8,2.3Hz,1H),6.90(ddd,J=11.5,8.8,2.9Hz,1H),4.78(s,2H),2.07(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-126.81,-129.59.71。
N-(2-氨基-4,5-二氟苯基)乙酰胺(C296)
分离为灰色固体(1.06g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.11(s,1H),7.31(dd,J=12.5,8.8Hz,1H),6.65(dd,J=13.0,8.1Hz,1H),5.07(s,2H),2.03(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-142.62(d,J=24.2Hz),-153.98(d,J=23.7Hz)。
N-(2-氨基-4,6-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C297)
分离为褐色固体(1.06g,90%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.52(s,1H),7.67–7.18(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.00,-113.06,-123.55.
N-(6-氨基-2,3-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C298)
分离为褐色固体(0.34g,50%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.51(s,1H),7.51(ddt,J=19.3,13.2,7.1Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.06,-147.20,-153.46(d,J=21.0Hz)。
N-(2-氨基-4,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C299)
分离为褐色固体(0.38g,50%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.30(s,1H),7.84(s,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-62.94,-62.95,-139.23,-142.16。
N-(2-氨基-3,5-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C300)
分离为灰色固体(0.38g,50%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.54(s,1H),7.40(d,J=8.2Hz,1H),7.31(t,J=10.6Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.00,-113.06,-123.56。
N-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C301)
分离为淡色固体(0.39g,50%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.89(s,1H),7.68(ddd,J=12.2,9.2,3.5Hz,2H),7.40(td,J=9.3,2.4Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-62.70,-118.54。
N-(5-氨基-2-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C302)
分离为黑色固体(0.4g,50%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(s,1H),7.66(dd,J=6.5,2.8Hz,1H),6.94(dd,J=10.5,8.8Hz,1H),6.45(ddd,J=8.8,4.2,2.8Hz,1H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-75.79,-144.06。
N-(3-氨基-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C303)
分离为灰色固体(0.42g,50%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(s,1H),7.22(dd,J=7.8,2.6Hz,1H),6.97(dd,J=10.5,8.7Hz,1H),6.69(ddd,J=8.7,3.9,2.7Hz,1H),3.86(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-75.74,-136.95。
N-(3-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C304)
分离为灰色固体(0.40g,50%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(s,1H),6.80(td,J=2.0,0.7Hz,1H),6.63(dt,J=9.9,2.1Hz,1H),6.25(dt,J=10.3,2.1Hz,1H),3.90(s,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-75.79,-110.83。
N-(2-氨基-3-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C305)
分离为褐色固体(0.39g,50%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.36(s,1H),7.51(s,1H),7.40(td,J=8.1,4.8Hz,1H),7.20(t,J=9.5Hz,1H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-62.86,-127.62。
N-(2-氨基-6-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(C306)
分离为灰色固体(0.4g,50%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ14.33(s,1H),7.60–7.43(m,1H),7.44–7.32(m,1H),7.20(d,J=9.0Hz,1H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-62.74,-62.75,-62.87,-127.60。
实施例87:制备N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2,2-二氟乙酰胺盐酸盐(C307)
向N-(3-氨基-2,6-二氟-苯基)-N-叔丁氧基羰基-氨基甲酸叔丁酯(C182)(1.0g,2.90mmol)在二氯甲烷(30mL)中的溶液加入2,2-二氟乙酸酐(2.5mL,3.59mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜,然后在减压下浓缩。将粗制产物溶解在二氯甲烷(30mL)中。将盐酸(4M在二噁烷中,7.25mL)加入溶液,将反应混合物在室温搅拌6小时。将形成的沉淀物过滤并且用冷二氯甲烷洗涤。将标题化合物分离,为白色固体(0.74g,98%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.47(s,1H),6.91(ddd,J=10.7,8.9,1.9Hz,1H),6.76(td,J=8.5,5.5Hz,1H),6.44(t,J=53.5Hz,1H),5.09(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-125.40,-133.15(d,J=14.3Hz),-138.66(d,J=14.4Hz)。
以下化合物以与实施例87所述工序类似的方式制备:
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺盐酸盐(C308)
分离为褐色固体(0.80g,99%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.09(s,1H),6.95(ddd,J=10.7,8.8,1.9Hz,1H),6.57(td,J=8.4,5.4Hz,1H),5.56(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-73.91,-131.57(d,J=15.6Hz),-137.08(d,J=15.6Hz)。
N-(3-氨基-2,4-二氟苯基)乙酰胺盐酸盐(C309)
分离为褐色固体(0.60g,93%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.55(s,1H),6.91(td,J=8.5,5.7Hz,1H),6.83(ddd,J=10.7,8.9,1.8Hz,1H),5.94(s,3H),2.04(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-135.33(d,J=12.4Hz),-140.18(d,J=12.3Hz)。
实施例88:制备(4-氯-2-氟-3-((4-氟苯基)氨基甲酰基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(C310)
向3-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-氯-2-氟苯甲酸(C318;85.0mg,0.293mmol)和4-氟苯胺(34.2mg,0.308mmol)在乙酸乙酯(2.5mL)中的溶液加入吡啶(0.094mL,0.880mmol),随后加入2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(0.35mL,0.587mmol),所得淡黄色溶液温热至50℃并且搅拌8小时。将反应混合物在氮气流下浓缩,将所得红橙色油通过自动快速色谱(硅胶;0→65%在己烷中的乙酸乙酯)纯化。将标题化合物分离,为白色固体(0.075g,66%):mp 145–148℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.83(s,1H),9.32(s,1H),7.80–7.64(m,3H),7.36(dd,J=8.8,1.4Hz,1H),7.27–7.16(m,2H),1.47(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-118.08,-124.58;ESIMS m/z 381([M-H]-)。
以下化合物以与实施例88所述工序类似的方式制备:
(4-氯-2-氟-3-(苯基氨基甲酰基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(C311)
分离为白色固体(0.085g,79%):mp 91–94℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.76(s,1H),9.31(s,1H),7.74(t,J=8.7Hz,1H),7.71–7.66(m,2H),7.42–7.29(m,3H),7.21–7.06(m,1H),1.47(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-124.64;ESIMS m/z 363([M-H]-)。
(4-氯-3-((2,4-二氟苯基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C312)
分离为白色固体(0.048g,40%):mp136–139℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.66(s,1H),9.31(s,1H),7.81(td,J=8.9,6.1Hz,1H),7.74(t,J=8.6Hz,1H),7.43–7.32(m,2H),7.18–7.10(m,1H),1.47(s,9H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-113.14,-113.16,-117.72,-117.74,-124.47;ESIMS m/z 399([M-H]-)。
(叔丁氧基羰基)(3-(3-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-氯-2-氟苯甲酰氨基)-2,6-二氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C313)
分离为白色固体(0.076g,34%):mp83–88℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.75(s,1H),9.30(s,1H),7.88–7.68(m,2H),7.35(dd,J=8.8,1.4Hz,1H),7.32–7.23(m,1H),1.47(s,9H),1.40(s,18H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-123.39,-124.42,-126.90;ESIMS m/z614([M-2H]-)。
(4-氯-3-(乙基氨基甲酰基)-2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C314)
分离为白色固体(0.032g,34%):mp 145–147℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.21(s,1H),8.66(t,J=5.6Hz,1H),7.65(t,J=8.6Hz,1H),7.26(dd,J=8.8,1.5Hz,1H),3.25(qd,J=7.2,5.5Hz,2H),1.46(s,9H),1.10(t,J=7.2Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-124.90;ESIMS m/z 315([M-H]-)。
(4-氯-2-氟-3-((2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基)苯基)-氨基甲酸叔丁酯(C315)
分离为白色固体(0.035g,32%):mp 177–180℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.42(t,J=6.2Hz,1H),9.27(s,1H),7.70(t,J=8.6Hz,1H),7.31(dd,J=8.8,1.4Hz,1H),4.19–4.00(m,2H),1.46(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-70.42,-124.62;ESIMS m/z 369([M-H]-)。
(4-氯-2-氟-3-((2,2,3,3,3-五氟丙基)氨基甲酰基)苯基)-氨基甲酸叔丁酯(C316)
分离为白色固体(0.047g,38%):mp 152–155℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.44(t,J=6.3Hz,1H),9.26(s,1H),7.70(t,J=8.6Hz,1H),7.31(dd,J=8.9,1.4Hz,1H),4.15(td,J=15.7,5.7Hz,2H),1.46(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-83.41,-120.04,-124.47;ESIMS m/z 419([M-H]-)。
(4-氯-3-((3-氯丙基)氨基甲酰基)-2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯(C317)
分离为白色固体(0.032g,30%):mp 126–128℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.23(s,1H),8.77(t,J=5.6Hz,1H),7.66(t,J=8.6Hz,1H),7.28(dd,J=8.8,1.4Hz,1H),3.70(t,J=6.6Hz,2H),3.40–3.36(m,2H),1.95(p,J=6.6Hz,2H),1.46(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-124.88;ESIMS m/z 363([M-2H]-)。
实施例89:制备3-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-氯-2-氟苯甲酸(C318)
向3-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-6-氯-2-氟苯甲酰乙酯(C319;7.57g,18.1mmol)在四氢呋喃(48mL)和水(24mL)的2:1混合物中的悬浮液加入氢氧化锂一水合物(2.28g,54.3mmol),将所得混浊混合物在室温剧烈搅拌16小时,此时,LC-MS分析表明仅为起始原料和所述起始原料的Boc基团之一断裂。将反应混合物用甲醇(25mL)稀释,将混合物在室温搅拌16小时,此时LC-MS表明酯起始原料完全消耗。将有机物在减压下蒸发,残留的含水混合物(奶油色沉淀物)用乙酸乙酯(约200mL)稀释,剧烈搅拌同时将pH通过逐滴加入1N含水氯化氢(约35mL)调节(6–7)。分离各相,水相用另外乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物依次用水(100mL)和盐水(2x 75mL)洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩。将标题化合物分离为无色玻璃状固体(1.465g,27%):mp 79–84℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.12(s,1H),7.58(t,J=8.6Hz,1H),7.21(dd,J=8.8,1.4Hz,1H),1.46(s,9H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ170.20,163.68,152.78,151.13,148.66,125.75,125.63,124.53,124.50,123.63,79.62,59.64,27.90,20.65,13.99;19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-124.86;ESIMS m/z288([M-H]-)。
实施例90:制备3-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-6-氯-2-氟苯甲酰乙酯(C319)
向3-氨基-6-氯-2-氟苯甲酰乙酯(C320;8.5g,39.1mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(32.5mL)中的溶液顺序地加入N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.239g,1.95mmol)、N-乙基-N-异丙基丙-2-胺(20.4mL,117mmol)和二碳酸二叔丁酯(25.6g,117mmol;分批加入),将所得淡黄色溶液在室温搅拌约16小时。将反应混合物用另外的二碳酸二叔丁酯(3.00g,13.7mmol)处理,在室温搅拌3小时,并且在乙酸乙酯(200mL)和5%碳酸氢钠水溶液(600mL)之间分配。分离各相,水相用乙醚(150mL)萃取。各有机萃取物用水(乙酸乙酯:3x 200mL;乙醚:2x100mL)洗涤。将萃取物合并,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩至粘稠的红色油。粗制油通过自动快速色谱(硅胶;0→30%在己烷中的乙酸乙酯)纯化,得到标题化合物,为粘稠的金色油,静置后缓慢固化(12.55g.77%):mp 91–95℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.25–7.13(m,2H),4.45(q,J=7.2Hz,2H),1.45–1.36(m,21H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.51,156.15,153.60,150.19,131.43,131.38,131.19,131.17,126.73,126.60,125.14,125.10,123.16,122.97,83.74,62.41,27.81,14.11;19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-119.43。
实施例91:制备3-氨基-6-氯-2-氟苯甲酰乙酯(C320)
向冷却至-76℃的4-氯-2-氟苯胺(11g,76mmol)在无水四氢呋喃(151mL)中的溶液以保持温度低于-68℃的速率加入丁基锂(31.7mL,79mmol)作为在己烷中的2.5M溶液,将得到的绿褐色溶液在-75℃搅拌45分钟。将非均匀棕色反应混合物用1,2-二(氯二甲基甲硅烷基)乙烷(17.24g,80mmol)的四氢呋喃溶液(50mL)以保持温度为-68℃至-75℃的速率处理。加入后,将所得棕色溶液在-75℃搅拌75分钟。
将所得棕色溶液用丁基锂(31.7mL,79mmol)以保持温度低于-70℃的速率处理,将所得溶液在-74℃搅拌30分钟。移去冷却浴,使反应溶液在约2小时时间内缓慢温热至15℃。
将溶液冷却至-72℃并且逐滴用丁基锂(31.7mL,79mmol)以保持温度低于-70℃的速率处理。在-74℃搅拌60分钟后,将所得琥珀色-棕色溶液用氯甲酸乙酯(10.66g,98mmol)以保持温度低于-70℃的速率逐滴处理,随着干冰的消耗,使所得深色溶液缓慢温热至室温。
将所得非均匀混合物(tan ppt)冷却至0℃,通过谨慎加入3N含水氯化氢(140mL,0.42mmol)淬灭。移除冰浴,将所得深色溶液在室温搅拌60分钟。将pH通过小心地加入固体碳酸钠(约28g)调节至约8,将混合物用乙酸乙酯(3x 150mL)萃取。将合并的萃取物用盐水(3x 100mL)洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩成深色油。将粗制油通过自动快速色谱纯化(硅胶;0→30%在己烷中的乙酸乙酯),得到标题化合物,为浅橙色油(8.96g.54%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.97(dd,J=8.6,1.5Hz,1H),6.73(t,J=8.9Hz,1H),4.43(q,J=7.1Hz,2H),3.84(s,2H),1.40(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.49,149.38,146.94,133.85,133.73,125.36,125.32,122.35,122.18,119.48,119.44,117.95,117.90,62.19,14.14;19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-134.47;EIMS m/z 217。
实施例92:制备N-(3-氨基-2,6-二氯苯基)乙酰胺(C321)
步骤1:制备叔丁基(3-乙酰氨基-2,4-二氯苯基)氨基甲酸酯。将3-乙酰氨基-2,4-二氯苯甲酸(1g,4.03mmol)分批加入叠氮磷酸二苯酯(1.47g,5.34mmol)和三乙胺(0.54g,5.34mmol)在无水叔丁醇(25mL)中的搅拌溶液。将所得金色溶液在80℃加热1小时,然后冷却并且用水(20mL)淬灭。将所得含水混合物用乙酸乙酯(2x50mL)萃取并且用饱和碳酸氢钠水溶液(50mL)和饱和氯化钠水溶液(50mL)洗涤。将有机萃取物用无水硫酸镁干燥,过滤并且在旋转蒸发器上真空浓缩。通过快速硅胶柱色谱使用0-30%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体(0.72g,44%):1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d,J=9.1Hz,1H),7.32–7.25(m,2H),6.96(s,1H),2.23(s,3H),1.54(s,9H);ESIMS m/z 320([M+H]+)。
步骤2:制备N-(3-氨基-2,6-二氯苯基)乙酰胺。将4M在1,4-二噁烷(2.8mL,11.3mmol)中的氯化氢逐滴加入(3-乙酰氨基-2,4-二氯苯基)氨基甲酸叔丁酯(0.72g,2.25mmol)在二氯甲烷(5mL)中的搅拌溶液。将所得固体悬浮液在23℃搅拌11小时,然后在旋转蒸发器上真空浓缩。将所得粗制产物在二氯甲烷(2mL)中浆化,用三乙胺处理直至形成溶液(约0.3mL)。通过硅胶快速色谱使用0-100%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为白色固体。(0.45g,87%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.60(s,1H),7.13(d,J=8.8Hz,1H),6.73(d,J=8.8Hz,1H),5.54(s,2H),2.02(s,3H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ168.34,145.19,133.52,127.82,119.20,117.75,114.48,22.92;ESIMS m/z 220([M+H]+)。
实施例93:制备5-氨基-2-氯-N-(2,2-二氟丙基)苯甲酰胺(C322)
向2-氯-N-(2,2-二氟丙基)-5-硝基苯甲酰胺(C386;0.45g,1.61mmol)在四氢呋喃–乙醇–水(3:2:1,12mL)的混合物中的溶液加入铁粉(0.54g,9.71mmol)和氯化铵(0.86g,16.18mmol),将反应混合物在80℃搅拌8小时。将反应混合物通过垫过滤并且用乙酸乙酯(50mL)和甲醇(30mL)洗涤。将滤液在减压下浓缩,将残留物置于水中,用碳酸氢钠溶液使其为碱性。将水层用乙酸乙酯(3x 20mL)萃取,将有机层用无水Na2SO4干燥,过滤并且在减压下浓缩。通过制备型高效液相色谱(HPLC)纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.24g,63%):mp 99–101℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.68(t,J=6.4Hz,1H),7.06(d,J=1.6,7.2Hz,1H),6.62–6.55(m,2H),5.39(s,2H),3.68–3.58(m,2H),1.63(t,J=19.1Hz,3H);ESIMS m/z 249.10([M+H]+)。
以下化合物以与实施例93所述工序类似的方式制备:
5-氨基-2-氯-N-(2,2-二氟丁基)苯甲酰胺(C323)
分离为类白色固体(0.21g,52%):mp 82–84℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.64(t,J=6.4Hz,1H),7.06(d,J=8.4Hz,1H),6.62–6.54(m,2H),5.39(s,2H),3.66–3.61(m,2H),2.04–1.83(m,2H),0.98(t,J=7.6Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-102.95;ESIMS m/z263.12([M+H]+)。
3-(5-氨基-2-氯苯甲酰氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯(C324)
分离为黄色固体(0.095g,18%):mp 100–102℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.78(t,J=6.4Hz,1H),7.06(d,J=8.0Hz,1H),6.59(dd,J=2.4,8.8Hz,1H),6.55(d,J=2.8Hz,1H),5.42(s,2H),4.28(q,J=6.8Hz,2H),3.93–3.84(m,2H),1.28(t,J=7.2Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-109.55;ESIMS m/z 307.12([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2,2-二氟-2-苯基乙基)苯甲酰胺(C325)
分离为褐色固体(0.22g,37%):mp 109–111℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.71(t,J=6.4Hz,1H),7.61–7.46(m,5H),7.03(d,J=8.8Hz,1H),6.57(dd,J=2.8,8.4Hz,1H),6.50(d,J=2.8Hz,1H),5.38(s,2H),4.00–3.90(m,2H);ESIMS m/z 311.16([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-氧代丙基)苯甲酰胺(C326)
分离为类白色固体(0.2g,57%):mp 118–120℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.54(t,J=5.6Hz,1H),7.06(d,J=8.8Hz,1H),6.66(d,J=2.4Hz,1H),6.59(dd,J=2.4,8.4Hz,1H),5.42(s,2H),3.98(d,J=5.6Hz,2H),2.12(s,3H);ESIMS m/z 227.30([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-氧代丁基)苯甲酰胺(C327)
分离为类白色固体(0.25g,26%):mp 91–93℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.52(t,J=5.6Hz,1H),7.06(d,J=8.4Hz,1H),6.66(d,J=2.8Hz,1H),6.59(d,J=2.4,8.8Hz,1H),5.42(s,2H),3.99(d,J=5.8Hz,2H),2.49–2.41(m,2H),0.96(t,J=7.2Hz,3H);ESIMS m/z241.06([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(4-甲基-2-氧代戊基)苯甲酰胺(C328)
分离为类白色固体(0.2g,23%):mp 115–117℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.50(t,J=5.6Hz,1H),7.06(d,J=8.4Hz,1H),6.66(d,J=2.8Hz,1H),6.59(dd,J=2.4,8.8Hz,1H),5.43(s,2H),3.97(d,J=6.0Hz,2H),2.36(d,J=6.8Hz,2H),2.13–1.99(m,1H),0.88(d,J=6.4Hz,6H);ESIMS m/z 269.06([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺(C329)
分离为类白色固体(0.06g,17%):mp 132–134℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.54(t,J=5.6Hz,1H),8.03(d,J=7.2Hz,2H),7.70–7.66(m,1H),7.59–7.54(m,2H),7.07(d,J=8.4Hz,1H),6.73(d,J=2.8Hz,1H),6.60(dd,J=2.8,8.4Hz,1H),5.42(s,2H),4.71(d,J=6.0Hz,2H);ESIMS m/z 289.14([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2,2-二氟丙基)-3-氟苯甲酰胺(C330)
分离为类白色固体(0.2g,63%):mp 107–109℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.80(t,J=6.4Hz,1H),6.53(dd,J=2.8,12.0Hz,1H),6.43(d,J=1.6Hz,1H),5.73(br s,2H),3.69–3.60(m,2H),1.63(t,J=18.8Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-93.66,-115.77;ESIMS m/z 267.08([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2,2-二氟丁基)-3-氟苯甲酰胺(C331)
分离为类白色固体(0.19g,53%):mp 79–81℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.81(t,J=6.0Hz,1H),6.56(dd,J=2.8,12.4Hz,1H),6.45–6.42(m,1H),5.72(br s,2H),3.70–3.60(m,2H),1.97–1.86(m,2H),0.98(t,J=8.0Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-103.09,-115.77;ESIMS m/z 281.14([M+H]+)。
3-(5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酰氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯(C332)
分离为类白色固体(0.12g,19%):mp 83–85℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.92(t,J=6.4Hz,1H),6.54(dd,J=2.4,11.6Hz,1H),6.42–6.40(m,1H),5.76(br s,2H),4.28(q,J=7.2Hz,2H),3.95–3.85(m,2H),1.28(t,J=6.8Hz,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-109.59,-115.63;ESIMS m/z 325.17([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-3-氟-N-(2-氧代丁基)苯甲酰胺(C333)
分离为类白色固体(0.14g,40%):mp 96–98℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.65(t,J=6.0Hz,1H),6.55–6.50(m,2H),5.76(br s,2H),4.01(d,J=5.6,Hz,2H),2.49–2.46(m,2H),0.95(t,J=7.2Hz,3H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.66;ESIMS m/z 259.12([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-3-氟-N-(4-甲基-2-氧代戊基)苯甲酰胺(C334)
分离为类白色固体(0.32g,58%):mp 99–101℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.58(t,J=6.0Hz,1H),6.54–6.51(m,2H),5.74(br s,2H),3.98(d,J=6.0Hz,2H),2.35(d,J=6.8Hz,2H)2.08–2.01(m,1H),0.88(d,J=6.8Hz,6H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.68;ESIMS m/z 287.15([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-3-氟-N-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺(C335)
分离为类白色固体(0.21g,57%):mp 147–149℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.67(t,J=5.6Hz,1H),8.04–8.01(m,2H),7.70–7.66(m,1H),7.56(t,J=8.0Hz,2H),6.58–6.52(m,2H),5.76(br s,2H),4.72(d,J=5.6Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.29;ESIMSm/z 307.19([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-3-氟-N-(2-氧代丙基)苯甲酰胺(C336)
分离为类白色固体(0.075g,30%):mp 126–128℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.65(t,J=5.6Hz,1H),6.55–6.50(m,2H),5.76(br s,2H),4.01(d,J=6.0Hz,2H),2.13(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-115.66;ESIMS m/z 245.03([M+H]+)。
5-氨基2-氯-N-(2,2-二氟-2-苯基乙基)-3-氟苯甲酰胺(C337)
分离为类白色固体(0.25g,60%):mp 136–138℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.83(t,J=6.4Hz,1H),7.58–7.49(m,5H),6.51(dd,J=2.4,11.6Hz,1H),6.36–6.31(m,1H),5.72(br s,2H),4.01–3.91(m,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-98.49,-115.60;ESIMS m/z329.17([M+H]+)。
实施例94:制备5-氨基-2-氯-N-(2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基)苯甲酰胺(C338)
向5-氨基-2-氯苯甲酸(0.6g,3.49mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液依次加入2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(C350;0.8g,4.20mmol)、N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐(2g,10.5mmol)、二异丙基乙胺(1.73mL,10.5mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(cat.),将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩。通过柱色谱(硅胶100–200筛目)用5–10%在甲醇中的乙酸乙酯洗脱来纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.28g,26%):mp 109–111℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.47(t,J=5.6Hz,1H),8.42(t,J=6.0Hz,1H),7.05(d,J=8.4Hz,1H),6.68(d,J=2.8Hz,1H),6.58(dd,J=2.4,8.8Hz,1H),5.38(m,2H),3.98–3.89(m,2H),3.87(d,J=6.0Hz,2H);ESIMS m/z 310.15([M+H]+)。
以下化合物以与实施例94所述工序类似的方式制备:
5-氨基-2-氯-N-(3-氧代-3-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙基)苯甲酰胺(C339)
分离为类白色固体(0.17g,15%):mp 148–150℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.56(t,J=6.4Hz,1H),8.22(t,J=5.2Hz,1H),7.04(d,J=8.4Hz,1H),6.58–6.54(m,2H),5.33(s,2H),3.92–3.84(m,2H),3.41–3.35(m,2H),2.44(t,J=7.2Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-70.71;ESIMS m/z 324.20([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(4-氧代-4-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丁基)苯甲酰胺(C340)
分离为类白色固体(0.59g,25%):mp 136–138℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.46(t,J=6.4Hz,1H),8.22(t,J=5.2Hz,1H),7.05–7.02(m,1H),6.58–6.55(m,2H),5.34(s,2H),3.93–3.84(m,2H),3.28–3.14(m,2H),2.23(t,J=7.2Hz,2H),1.75–1.68(m,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-70.85;ESIMS m/z 338.18([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-氧代-2-((3,3,3-三氟丙基)氨基)乙基)苯甲酰胺(C341)
分离为类白色固体(0.98g,33%):mp 110–112℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.39(t,J=6.0Hz,1H),8.04(t,J=5.6,1H),7.06(d,J=8.4Hz,1H),6.68(d,J=3.2Hz,1H),6.58(dd,J=2.4,8.4Hz,1H),5.39(s,2H),3.78(d,J=6.0Hz,2H),3.35–3.30(m,2H),2.49–2.39(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.98;ESIMS m/z 324.13([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(3-氧代-3-((3,3,3-三氟丙基)氨基)丙基)苯甲酰胺(C342)
分离为类白色固体(0.83g,28%):mp 109–111℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.23(t,J=5.6Hz,1H),8.13(t,J=5.6Hz,1H),7.04(d,J=8.4Hz,1H),6.57(d,J=3.2Hz,1H),6.56–6.54(m,1H),5.36(s,2H),3.39–3.34(m,2H),3.30–3.25(m,2H),2.50–2.31(m,4H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.98;ESIMS m/z 338.15([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(4-氧代-4-((3,3,3-三氟丙基)氨基)丁基)苯甲酰胺(C343)
分离为类白色固体(0.51g,17%):mp 121–123℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.24(t,J=6.0Hz,1H),8.02(t,J=5.2Hz,1H),7.04(d,J=8.8Hz,1H),6.57–6.55(m,2H),5.36(s,2H),3.30–3.24(m,2H),3.18–3.13(m,2H),2.50–2.35(m,2H),2.13(t,J=7.2Hz,2H),1.73–1.65(m,2H);19FNMR(376MHz,DMSO-d6)δ-63.91;ESIMS m/z 352.41([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(C344)
分离为类白色固体(0.32g,18%):mp 157–159℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.38–9.35(m,1H),8.38–8.36(m,1H),7.06–7.03(m,1H),6.60–6.56(m,2H),5.34(s,2H),3.37–3.28(m,4H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-74.47;ESIMS m/z 310.15([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙基)苯甲酰胺(C345)
分离为类白色固体(0.80g,28%):mp 105–107℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.38–9.36(m,1H),8.25(t,J=5.6Hz,1H),7.04(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),6.59–6.56(m,2H),5.35(s,2H),3.29–3.17(m,4H),1.74–1.67(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-74.42;ESIMS m/z 324.24([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁基)苯甲酰胺(C346)
分离为淡黄色树胶状固体(0.98g,34%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.44(t,J=5.6Hz,1H),8.25(t,J=5.6Hz,1H),7.04(d,J=8.4Hz,1H),6.57(d,J=2.8Hz,1H),6.55–6.54(m,1H),5.37(s,2H),3.22–3.15(m,4H),1.57–1.45(m,4H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-74.36;IR 749.91cm-1(C-Cl伸缩);ESIMS m/z 338.37([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(2-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)乙基)苯甲酰胺(C347)
分离为类白色固体(0.97g,46%):mp 150–152℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.48(t,J=5.6Hz,1H),8.32(t,J=5.2Hz,1H),7.05(d,J=9.2Hz,1H),6.59–6.57(m,2H),5.34(s,2H),3.38–3.29(m,4H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-82.30,-121.85;ESIMS m/z 360.36([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(3-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)丙基)苯甲酰胺(C348)
分离为类白色固体(0.70g,21%):mp 118–120℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.50(t,J=5.6Hz,1H),8.27(t,J=6.0Hz,1H),7.05(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),6.59–6.56(m,2H),5.37(s,2H),3.32–3.25(m,2H),3.22–3.16(m,2H),1.74–1.67(m,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-82.37,-121.89;ESIMS m/z 374.33([M+H]+)。
5-氨基-2-氯-N-(4-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)丁基)苯甲酰胺(C349)
分离为棕色树胶状固体(0.36g,11%):IR 749.81(C-Cl伸缩)cm-1;1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.47–9.46(m,1H),8.21(t,J=5.2Hz,1H),7.04(d,J=8.0Hz,1H),6.58–6.55(m,2H),5.33(s,2H),3.29–3.15(m,4H),1.57–1.44(m,4H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-82.35,-121.76;ESIMS m/z 388([M+H]+)。
实施例95:制备2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺盐酸盐(C350)
在0℃向(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C362;3g,15.6mmol)在二噁烷(20mL)中的搅拌溶液逐滴加入在二噁烷中的4MHCl(23mL,93.8mmol),将反应混合物在室温搅拌10小时。将反应混合物在减压下浓缩。将标题化合物分离,为类白色固体(2.4g),其未经纯化即可使用:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.17–9.13(m,1H),8.21(brs,3H),4.07–3.95(m,2H),3.67–3.64(m,2H)。
以下化合物以与实施例95所述工序类似的方式制备:
3-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺盐酸盐(C351)
分离为类白色固体(2.3g),其未经纯化即可使用:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.93(br s,1H),8.21(br s,3H),3.97–3.85(m,2H),2.98–2.94(m,2H),2.65–2.60(m,2H)。
4-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)丁酰胺盐酸盐(C352)
分离为类白色固体(2g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
2-氨基-N-(3,3,3-三氟丙基)乙酰胺盐酸盐(C353)
分离为类白色固体(2.4g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
3-氨基-N-(3,3,3-三氟丙基)丙酰胺盐酸盐(C354)
分离为类白色固体(2.7g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
4-氨基-N-(3,3,3-三氟丙基)丁酰胺盐酸盐(C355)
分离为类白色固体(2.7g),其未经纯化即可使用:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.26(br s,1H),8.01(br s,3H),3.31–3.24(m,2H),2.78–2.72(m,2H),2.51–2.36(m,2H),2.18(t,J=7.5Hz,2H),1.82–1.72(m,2H)。
N-(2-氨基乙基)-2,2,2-三氟乙酰胺盐酸盐(C356)
分离为类白色固体(2.1g),其未经纯化即可使用:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.67(br s,1H),8.24(br s,3H),3.50–3.44(m,2H),2.98–2.93(m,2H)。
N-(3-氨基丙基)-2,2,2-三氟乙酰胺盐酸盐(C357)
分离为类白色固体(1.7g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
N-(4-氨基丁基)-2,2,2-三氟乙酰胺盐酸盐(C358)
分离为类白色固体(3.2g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
N-(2-氨基乙基)-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺盐酸盐(C359)
分离为类白色固体(2.9g),其未经纯化即可使用:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.78(br s,1H),8.23(br s,3H),3.56–3.38(m,2H),2.96–2.94(m,2H)。
N-(3-氨基丙基)-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺盐酸盐(C360)
分离为类白色固体(2.9g):产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
N-(4-氨基丁基)-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺盐酸盐(C361)
分离为类白色固体(3.1g),其未经纯化即可使用:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.65(br s,1H),8.10(br s,3H),3.23-3.21(m,2H),2.78–2.76(m,2H),1.55–1.54(m,4H)。
实施例96:制备(2-氧代-2-((2,2,2-三氟乙基)氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C362)
向(叔丁氧基羰基)甘氨酸(3g,17.1mmol)在乙酸乙酯(25mL)中的溶液依次加入2,2,2-三氟乙烷-1-胺(2.55g,18.8mmol)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物(50%在乙酸乙酯中的溶液;22mL,68.5mmol)和吡啶(4.4mL,54.8mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时,然后倒入水中并且用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将有机层用无水Na2SO4干燥,过滤并且在减压下浓缩,得到标题化合物,为类白色固体(3g),其无需纯化和分析即可用于下一步骤。
以下化合物以与实施例96所述工序类似的方式制备:
(3-氧代-3-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙基)氨基甲酸叔丁酯(C363)
分离为类白色固体(2.9g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
(4-氧代-4-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯(C364)
分离为类白色固体(2.9g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.49–8.45(m,1H),6.83–6.79(m,1H),3.93–3.81(m,2H),2.89(dd,J=6.0,13.2Hz,2H),2.16–2.11(m,2H),1.64–1.54(m,2H),1.37(s,9H)。
(2-氧代-2-((3,3,3-三氟丙基)氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C365)
分离为类白色固体(2.8g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.00–7.98(m,1H),7.00–6.96(m,1H),3.50–3.25(m,4H),2.50–2.34(m,2H),1.38(s,9H)。
(3-氧代-3-((3,3,3-三氟丙基)氨基)丙基)氨基甲酸叔丁酯(C366)
分离为类白色固体(3.2g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.11–8.07(m,1H),6.78–6.74(m,1H),3.29–3.22(m,2H),3.14–3.08(m,2H),2.51–2.19(m,4H),1.37(s,9H)。
(4-氧代-4-((3,3,3-三氟丙基)氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯(C367)
分离为类白色固体(3.8g,粗品)。产物无需纯化即可用于下一步骤:1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.05–8.01(m,1H),6.83–6.79(m,1H),3.29–3.22(m,2H),2.91–2.85(m,2H),2.45–2.33(m,2H),2.06–1.99(m,2H),1.62–1.52(m,2H),1.37(s,9H)。
实施例97:制备(2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C368)
向(2-氨基乙基)氨基甲酸叔丁酯(3g,18.8mmol)在四氢呋喃(25mL)中的溶液加入三氟乙酸乙酯(2.7g,18.8mmol),将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩。将标题化合物分离,为类白色固体(2.8g),其无需任何纯化即可用于下一步骤:ESIMSm/z 257.40([M+H]+)。
以下化合物以与实施例97所述工序类似的方式制备:
(3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙基)氨基甲酸叔丁酯(C369)
分离为类白色固体(3.0g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:ESIMS m/z 271.40([M+H]+)。
(4-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯(C370)
分离为类白色固体(2.8g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:ESIMS m/z 285.41([M+H]+)。
(2-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(C371)
分离为类白色固体(3.8g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:ESIMS m/z 307.37([M+H]+)。
(3-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)丙基)氨基甲酸叔丁酯(C372)
分离为类白色固体(4.3g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
(4-(2,2,3,3,3-五氟丙酰氨基)丁基)氨基甲酸叔丁酯(C373)
分离为类白色固体(2.7g)。产物无需纯化和分析即可用于下一步骤。
实施例98:制备5-氨基-2-氯-3-氟苯甲酸(C196)
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206;0.25g,1.14mmol)在乙酸乙酯(20mL)中的溶液加入10%钯碳(0.07g),将反应混合物在氢气氛下(20磅每平方英寸(psi))搅拌16小时。将反应混合物通过垫过滤并且用乙酸乙酯洗涤,将滤液在减压下浓缩。将未纯化的产物用正戊烷研磨。将标题化合物分离,为类白色固体(0.18g,82%):1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ13.24(br s,1H),6.82–6.81(m,1H),6.61(dd,J=2.7,12.0Hz,1H),5.80(br s,2H);ESIMS m/z 189.95([M+H]+)。
实施例99:制备N-烯丙基-N-(3-氨基-2,6-二氟苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C375)
在5℃将无水氯化锡(0.62g,3.25mmol)分批加入N-烯丙基-N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)-2,2-二氟乙酰胺(C247;0.19g,0.65mmol)在1:1的甲醇–二氯甲烷(10mL)中的搅拌溶液。将所得黄色溶液在0-5℃搅拌2小时和在24℃搅拌13小时。将反应混合物在旋转蒸发器上真空浓缩。通过硅胶快速色谱使用0-60%在己烷中的乙酸乙酯作为洗脱液得到标题化合物纯化,为金色油(0.15g,83%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.96–6.82(m,2H),6.06–5.62(m,2H),5.23–5.07(m,2H),4.33(h,J=7.6,7.0Hz,2H),3.61(s,2H);ESIMS m/z 263([M+H]+)。
以下化合物以与实施例99所述工序类似的方式制备:
(3-氨基-2,6-二氟苯基)(丙-2-炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯(C376)
分离为棕褐色固体(0.151g,42%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.86–6.59(m,2H),4.47–4.26(m,2H),3.62(s,2H),2.17(dt,J=18.7,2.5Hz,1H),1.55(s,9H);ESIMS m/z 283([M+H]+)。
实施例100:制备叔丁基(2,6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸酯(C377)
向N-((叔丁氧基)羰基)-N-(2,6-二氟-3-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(C190)(2.60g,6.60mmol)在乙酸乙酯(66mL)中的溶液加入三氟乙酸(7.60g,66.0mmol)。将反应混合物在室温搅拌5天。加入另外的三氟乙酸(6.02g,52.3mmol),将反应混合物搅拌另外5天。将反应混合物转移至分液漏斗中,依次用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,直至有机层的pH>3。然后将有机层用盐水洗涤,通过相分离器干燥并且浓缩。通过柱色谱使用0至20%乙酸乙酯/己烷作为洗脱液纯化,得到标题化合物,为浅黄色固体(1.32g,73%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.28(s,1H),8.15(ddd,J=9.5,8.3,5.5Hz,1H),7.43(td,J=9.2,1.9Hz,1H),1.45(s,9H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-106.41,-121.41;ESIMS m/z 273([M-H]-)。
实施例101:制备2-氯-N-(2,2-二氟丙基)-3-氟-5-硝基苯甲酰胺(C378):
向2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酸(C206;0.5g,2.28mmol)在乙酸乙酯(15mL)中的溶液加入2,2-二氟丙-1-胺(0.3g,2.28mmol)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸-2,4,6-三氧化物[50%在乙酸乙酯中的溶液](2.7mL,9.13mmol),吡啶(0.92mL,11.41mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物用水稀释并且用乙酸乙酯(2x 20mL)萃取。将有机层用无水Na2SO4干燥,过滤并且在减压下浓缩。通过柱色谱(硅胶100–200筛目)用15–20%在石油醚中的乙酸乙酯洗脱来纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.35g,60%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.35–8.33(m,1H),8.13(dd,J=2.7,7.8Hz,1H),6.44–6.41(m,1H),3.97–3.85(m,2H),1.74(t,J=18.6Hz,3H);ESIMS m/z 294.91([M+H]+)。
以下化合物以与实施例101所述工序类似的方式制备:
2-氯-N-(2,2-二氟丁基)-3-氟-5-硝基苯甲酰胺(C379)
分离为类白色固体(0.4g,56%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.35–8.33(m,1H),8.12(dd,J=2.4,8.1Hz,1H),6.48–6.42(m,1H),3.97–3.85(m,2H),2.07–1.91(m,2H),1.12(t,J=7.8Hz,3H);ESIMS m/z 310.94([M+H]+)。
3-(2-氯-3-氟-5-硝基苯甲酰氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯(C380)
分离为棕色液体(0.7g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:ESIMS m/z 355.15([M+H]+)。
2-氯-N-(2,2-二氟-2-苯基乙基)-3-氟-5-硝基苯甲酰胺(C381)
分离为类白色固体(0.4g,56%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.26–8.23(m,1H),8.10(dd,J=2.4,7.8Hz,1H),7.62–7.48(m,5H),6.48–6.41(m,1H),4.23–4.11(m,2H);ESIMS m/z 359.15([M+H]+)。
2-氯-3-氟-5-硝基-N-(2-氧代丙基)苯甲酰胺(C382)
分离为类白色固体(0.21g,32%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.37–8.34(m,1H),8.11(dd,J=2.4,8.4Hz,1H),7.05–7.01(m,1H),4.40(d,J=4.4Hz,2H),2.31(s,3H);ESIMS m/z274.94([M+H]+)。
2-氯-3-氟-5-硝基-N-(2-氧代丁基)苯甲酰胺(C383)
分离为棕色液体(0.35g)。产物无需纯化即可用于下一步骤:ESIMS m/z 289.15([M+H]+)。
2-氯-3-氟-N-(4-甲基-2-氧代戊基)-5-硝基苯甲酰胺(C384)
分离为类白色固体(0.4g,58%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.39–8.36(m,1H),8.12(dd,J=2.4,7.8Hz,1H),7.09–7.06(m,1H),4.35(d,J=4.2Hz,2H),2.42(d,J=6.9Hz,2H),2.27–2.18(m,1H),0.98(d,J=6.6Hz,6H);ESIMS m/z 317.05([M+H]+)。
2-氯-3-氟-5-硝基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺(C385)
分离为类白色固体(0.4g,56%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.43–8.43(m,1H),8.13(dd,J=2.4,7.8Hz,1H),8.03(d,J=7.2Hz,2H),7.71–7.65(m,1H),7.58–7.53(m,2H),7.44-7.41(m,1H),5.01(d,J=4.2Hz,2H);ESIMS m/z 337.17([M+H]+)。
实施例102:制备2-氯-N-(2,2-二氟丙基)-5-硝基苯甲酰胺(C386):
向2-氯-5-硝基苯甲酸(0.7g,3.5mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液依次加入1-[二(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]-三吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU;4.0g,10.4mmol)、二异丙基乙胺(3mL,17.36mmol)和2,2-二氟丙-1-胺(0.5g,3.8mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物倒入水中,用二氯甲烷(2x20mL)萃取。将有机层用盐水洗涤,用Na2SO4干燥并且在减压下浓缩。通过柱色谱(硅胶100-200筛目)用40–50%在石油醚中的乙酸乙酯洗脱来纯化,得到标题化合物,为类白色固体(0.9g,93%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J=2.4Hz,1H),8.24(dd,J=2.4,8.8Hz,1H),7.63(d,J=8.8Hz,1H),6.46–6.41(m,1H),3.94–3.86(m,2H),1.73(t,J=18.8Hz,3H);ESIMS m/z 279.12([M+H]+)。
以下化合物以与实施例102所述工序类似的方式制备:
2-氯-N-(2,2-二氟丁基)-5-硝基苯甲酰胺(C387)
分离为类白色固体(0.4g,54%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.53(d,J=3.0Hz,1H),8.24(dd,J=3.3,8.7Hz,1H),7.62(d,J=8.7Hz,1H),6.47-6.44(m,1H),3.97–3.72(m,2H),2.05–1.91(m,2H),1.11(t,J=7.5Hz,3H)。
3-(2-氯-5-硝基苯甲酰氨基)-2,2-二氟丙酸乙酯(C388)
分离为类白色固体(0.7g,85%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.52(d,J=2.4Hz,1H),8.25(dd,J=2.7,8.7Hz,1H),7.63(d,J=9.2Hz,1H),6.54–6.52(m,1H),4.38(q,J=6.9Hz,2H),4.22–4.11(m,2H),1.39(t,J=7.2Hz,3H);ESIMS m/z 336.98([M+H]+)。
2-氯-N-(2,2-二氟-2-苯基乙基)-5-硝基苯甲酰胺(C389)
分离为类白色固体(0.68g,80%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.42(d,J=1.2Hz,1H),8.22(dd,J=1.5,9.3Hz,1H),7.61–7.47(m,6H),6.54–6.51(m,1H),4.32–4.10(m,2H);ESIMS m/z 341.14([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(2-氧代丙基)苯甲酰胺(C390)
分离为黄色固体(0.6g,50%):1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.53(d,J=2.4Hz,1H),8.22(dd,J=2.1,8.4Hz,1H),7.61(d,J=9.2Hz,1H),7.09–7.06(m,1H),4.39(d,J=4.5Hz,2H),2.28(s,3H);ESIMS m/z 257.01([M+H]+)。
2-氯-5-硝基-N-(2-氧代丁基)苯甲酰胺(C391)
分离为类白色固体(0.6g,38%):ESIMS m/z 271.01([M+H]+)。
2-氯-N-(4-甲基-2-氧代戊基)-5-硝基苯甲酰胺(C392)
分离为黄色固体(1.2g,81%):1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.06(d,J=8.4Hz,1H),6.66(d,J=2.4Hz,1H),6.50(dd,J=2.8,8.4Hz,1H),3.97(d,J=6.0Hz,2H),2.36(d,J=6.8Hz,2H)2.09–2.00(m,1H),0.88(d,J=6.9Hz,6H)。
2-氯-5-硝基-N-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺(C393)
分离为类白色固体(0.6g,50%):ESIMS m/z 319.21([M+H]+)。
实施例103:制备型-SFC分离5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1373)和5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1374)
外消旋5-((反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(美国专利申请公开US20160304522A1(F129))通过制备型-SFC利用以下条件分离:IC柱(20mm×250mm),5μm;35/65MeOH(0.2%二乙胺)/CO2,40g/min,得到5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1373)(第二次洗脱的对映体,100%ee)和5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-2-氟-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺(F1374)(第一次洗脱的对映体,98.5%ee)。
实施例104:制备型-HPLC分离5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1375)和5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1376)
外消旋5-((反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(美国专利申请公开US20160304522A1(F61))通过制备型HPLC利用以下条件分离:OJ-H柱(20mm×250mm),5μm;50/50异丙醇(0.2%二乙胺)/己烷,4.0mL/min,得到5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1375)(第一次洗脱的对映体,96.2%ee)和5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4-二氟苯基)-2-氟苯甲酰胺(F1376)(第二次洗脱的对映体,96.0%ee)。
实施例105:制备型-SFC分离2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲酰胺(F1377)和2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲酰胺(F1378)
外消旋2-氯-5-((反式)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲酰胺(美国专利申请公开US20160304522A1(F24))通过制备型-SFC利用以下条件分离:IC柱(20mm×250mm),5μm;35/65MeOH(0.2%二乙胺)/CO2,40g/min,得到2-氯-5-((1R,3R)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲酰胺(F1377)(第一次洗脱的对映体,100%ee)和2-氯-5-((1S,3S)-2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)环丙烷-1-甲酰氨基)-N-(2,4,6-三氟苯基)苯甲酰胺(F1378)(第二次洗脱的对映体,100%ee)。
应认识到,一些试剂和反应条件可能不与式1的某些分子或用于制备式1的某些分子的某些分子中可存在的某些官能团相容。在此类情况下,可能必需采用文献中所综合报导和本领域的技术人员所熟知的标准保护和脱保护方案。此外,在一些情况下,可能必需进行本文中所未描述的其他常规合成步骤以完成所需分子的合成。本领域的技术人员也将认识到,可通过以与所述不同的次序进行合成途径的一些步骤来实现所需分子的合成。本领域的技术人员也将认识到,可对所需分子进行标准官能团相互转化或取代反应而引入或调节取代基。
生物测定
以下针对甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、桃蚜(Myzus persicae)和埃和伊蚊(Aedes aegypti)的生物测定因其遭受的损坏而包括在本文中。另外,甜菜夜蛾和粉纹夜蛾为大范围咀嚼害虫的两种良好的指示种。此外,桃蚜为大范围摄食汁液的害虫的良好指示种。使用此三个指示种以及埃和伊蚊的结果展示式I的分子在防治节肢动物门、软体动物门和线形动物门的害虫方面的广泛有效性(Drewes等人)
实施例A:对于甜菜夜蛾(Spodoptera exigua,LAPHEG)(“BAW”)和粉纹夜蛾(Trichoplusia ni,TRIPNI)(“CL”)的生物测定
甜菜夜蛾为对除其他作物之外的苜蓿、芦笋、甜菜、柑橘、玉米、棉花、洋葱、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、糖用甜菜、向日葵、烟草和蕃茄具有经济问题的重大害虫。其原产于东南亚,但目前发现于非洲、澳大利亚、日本、北美和南欧。幼虫可蜂拥摄食,导致破坏性作物损失。其已知对数种杀虫剂具抗性。
粉纹夜蛾为在全世界发现的重大害虫。除其他作物之外,其侵袭苜蓿、菜豆、甜菜、椰菜、抱子甘蓝、甘蓝菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、散叶甘兰、棉花、黄瓜、茄子、芥蓝、莴苣、甜瓜、芥菜、香芹、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、菠菜、南瓜、蕃茄、芜箐和西瓜。此物种由于其贪婪的食欲而对植物极具破坏性。幼虫每日食用其三倍重量的食物。摄食部位因大量堆积粘性、湿润的排泄物而显著,其可导致较高疾病压力,由此在该部位引起植物的二次问题。其已知对数种杀虫剂具抗性。
因此,由于以上因素,防治这些害虫为重要的。此外,防治这些称为咀嚼害虫的害虫(BAW和CL)的分子将适用于防治咀嚼植物的其他害虫。
使用以下实施例中所述的工序针对BAW和CL测试本文件中所公开的某些分子。在报导结果时,使用“BAW&CL评级表”(参见表格部分)。
对BAW的生物测定
使用128孔膳食托盘测定进行对BAW的生物测定。将一至五个第二龄期BAW幼虫置于先前已填充有大约1.5mL人工膳食的膳食托盘的各孔(3mL)中,该膳食托盘已施用(八个孔中的每一者)50μg/cm2测试分子(溶解于50μL90:10丙酮-水混合物中)且随后使其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖,通风以使得气体交换且保持在25℃、14:10光-暗下五至七天。记录各孔幼虫的死亡率百分比;然后对八个孔的活性进行平均。结果指示在标题为"表格ABC:生物结果"的表格中(参见表格部分)。
对CL的生物测定
使用128孔膳食托盘分析进行对CL的生物测定。将一至五个第二龄期CL幼虫置于先前已填充有1mL人工膳食的膳食托盘的各孔(3mL)中,该膳食托盘已施用(八个孔中的每一者)50μg/cm2测试分子(溶解于50μL 90:10丙酮-水混合物中)且随后使其干燥。将托盘用透明的自粘罩覆盖,通风以使得气体交换且保持在25℃、14:10光-暗下五至七天。记录各孔幼虫的死亡率百分比;然后对八个孔的活性进行平均。结果指示在标题为"表格ABC:生物结果"的表格中(参见表格部分)。
实施例B:对于桃蚜(MYZUPE)("GPA")的生物测定。
GPA为最显著的桃树蚜虫,导致生长减慢、叶子枯萎和多个组织死亡。其也为有危害的,因为其充当病媒,将诸如马铃薯Y病毒和马铃薯卷叶病毒的植物病毒传播至茄科(Solanaceae)成员和将多种花叶病毒传播至许多其他粮食作物。除其他作物之外,GPA侵袭以下植物,诸如椰菜、牛蒡、甘蓝菜、胡萝卜、花椰菜、萝卜、茄子、绿豆、莴苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜和小胡瓜。GPA也侵袭许多观赏作物,诸如康乃馨、菊花、开花白球甘蓝、一品红和玫瑰。GPA发展出对许多杀虫剂的抗性。目前,其为具有第三大昆虫抗性案例数目的害虫(Sparks等人)。因此,由于以上因素,防治此害虫为重要的。另外,防治此称为摄食汁液的害虫的害虫(GPA)的分子适用于防治自植物摄食汁液的其他害虫。
使用以下实施例中所述的工序针对GPA测试本文件中所公开的某些分子。在报导结果时,使用“GPA&YFM评级表”(参见表格部分)。
使用在3英寸盆中生长、具有2-3个小(3-5cm)真叶的甘蓝菜幼苗作为测试基质。幼苗在化学施用的前一天经20-50个GPA(无翅成虫和若虫期)侵染。每次处理使用四盆单独幼苗。将测试分子(2mg)溶解于2mL丙酮/甲醇(1:1)溶剂中,形成1000ppm测试分子的储备溶液。将储备溶液用0.025%Tween 20水溶液稀释5倍以获得200ppm测试分子溶液。使用手持式抽气型喷雾器将溶液喷洒至甘蓝菜叶子两侧直至流走。用仅含有20体积%丙酮/甲醇(1:1)溶剂的稀释剂喷洒参考植物(溶剂检查)。将经处理的植物在分级之前在大约25℃和环境相对湿度(RH)下的保存室中保存三天。通过在显微镜下对每一植物的活蚜虫的数目计数来进行评价。使用如下阿尔伯特校正公式(W.S.Abbott,“A Method of Computing theEffectiveness of an Insecticide”J.Econ.Entomol.18(1925),pp.265-267)来测量防治百分比。经校正的防治%=100*(X–Y)/X,其中X=溶剂检查植物上活蚜虫的数目且Y=经处理的植物上活蚜虫的数目。结果指示在标题为"表格ABC:生物结果"的表格中(参见表格部分)。
实施例C:对埃和伊蚊(Aedes aegypti,AEDSAE)(“YFM”)的生物测定。
YFM更喜欢在日间以人类血液为食且在人类住所或靠近人类住所最常见。YFM为传播数种疾病的病媒。其为可散布登革热和黄热病病毒的蚊子。黄热病为疟疾之后第二危险的蚊媒疾病。黄热病为急性病毒出血性疾病且高达50%的严重患病人员在未治疗的情况下将死于黄热病。据估计,全世界每年有200,000例黄热病,导致30,000例死亡。登革热为凶险的病毒疾病;其由于可制备剧烈疼痛而有时称为"断骨热(breakbone fever)"或"碎心热(break–heart fever)"。登革热每年致死约20,000人。因此,由于以上因素,防治此害虫为重要的。另外,防治此称为吸吮害虫的害虫(YFM)的分子适用于防治导致人类和动物患病的其他害虫。
使用以下段落中所述的工序针对YFM测试本文件中所公开的某些分子。在报导结果时,使用“GPA&YFM评级表”(参见表格部分)。
使用含有溶解于100μL二甲亚砜(DMSO)中的400μg分子(相当于4000ppm溶液)的母板。母板每孔含有15μL组装分子。向此板的各孔中添加135μL 90:10水/丙酮混合物。对自动机编程以将来自母板的15μL抽吸物分配至空的96孔浅板("子"板)中。每一母板形成6个代表("子"板)。所形成的"子"板紧接着用YFM幼虫侵染。
在要处理板的前一天,将蚊子卵置于含有肝脏粉末的Millipore水中以开始孵化(4g于400mL中)。在使用自动机形成"子"板后,将子板用220μL肝脏粉末/蚊子幼虫(约1日龄幼虫)混合物侵染。在板被蚊子幼虫侵染后,使用非蒸发盖覆盖板以减弱干燥。在分级之前,将板保存在室温下3天。3天后,观察各孔且基于死亡率评分。结果指示在标题为"表格ABC:生物结果"的表格中(参见表格部分)。
农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素和放射性核素
式I的分子可调配成农业上可接受的酸加成盐。作为非限制性实例,胺官能团可与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗坏血酸、顺丁烯二酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸形成盐。外,作为非限制性实例,酸官能团可形成盐,包括由碱金属或碱土金属衍生的盐和由氨和胺衍生的盐。优选阳离子的实例包括钠、钾和镁。
式I的分子可调配成盐衍生物。作为非限制性实例,盐衍生物可通过使游离碱与足以制备盐的量的所需酸进行接触来制备。游离碱可通过用适合的稀碱水溶液(诸如稀氢氧化钠、碳酸钾、氨和碳酸氢钠水溶液)处理盐来再生。如,在许多情况下,杀虫剂(诸如2,4-D)通过将其转化成其二甲胺盐而更可溶于水。
式I的分子可与溶剂一起调配成稳定复合物,使得复合物在非复合溶剂去除之后保持完整。这些复合物常常称为"溶剂化物"。然而,特别希望的是使用水作为溶剂形成稳定水合物。
含有酸官能团的式I的分子可制成酯衍生物。这些酯衍生物可接着以与施用本文件中所公开的分子相同的方式施用。
式I的分子可制成为多种多晶型物。多晶型现象在农用化学品开发中是重要的,因为相同分子的不同多晶型物或结构可具有大大不同的物理特性和生物性能。
式I的分子可用不同同位素制成。特别重要的为具有2H(也称为氘)或3H(也称为氚)代替1H的分子。式I的分子可用不同放射性核素制成。特别重要的是具有14C(也称为放射性碳)的分子。具有氘、氚或14C的式I的分子可用于允许在化学和生理过程中追踪的生物学研究和半衰期研究以及MoA研究。
组合
在本公开的另一个实施方式中,式I的分子可与一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依序施用)。
在本公开的另一个实施方式中,式I的分子可与各具有与式I的分子的MoA相同、类似但更可能不同的MoA的一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依序施用)。
在另一个实施方式中,式I的分子可与具有杀螨、除藻、杀鸟、杀细菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀鼠和/或杀病毒特性的一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依序施用)。
在另一个实施方式中,式I的分子可与一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依序施用),这些分子为拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、防虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和/或增效剂。
在另一个实施方式中,式I的分子也可与一种或多种生物杀虫剂组合使用(诸如以组分混合物形式、或同时或依序施用)。
在另一个实施方式中,式I的分子和活性成分的组合可以广泛多种重量比用于杀虫组合物中。例如,在双组分混合物中,式I的分子与活性成分的重量比可使用表B中的重量比。然而,通常,小于约10:1至约1:10的重量比为优选的。有时使用包含式I的分子和额外两种或更多种活性成分的三、四、五、六、七或更多种组分混合物也为优选的。
式I的分子与活性成分的重量比也可描绘为X:Y;其中X为式I的分子的重量份且Y为活性成分的重量份。X重量份的数值范围为0<X≤100且Y重量份的数值范围为0<Y≤100,并且图解展示于表C中。作为非限制性实例,式I的分子与活性成分的重量比可为20:1。
式I的分子与活性成分的重量比范围可描绘为X1:Y1至X2:Y2,其中X和Y如上所定义。
在一个实施方式中,重量比范围可为X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1且X2<Y2。作为非限制性实例,式I的分子与活性成分的重量比范围可在3:1与1:3之间,包括端点。
在另一个实施方式中,重量比范围可为X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1且X2>Y2。作为非限制性实例,式I的分子与活性成分的重量比范围可在15:1与3:1之间,包括端点。
在另一个实施方式中,重量比范围可为X1:Y1至X2:Y2,其中X1<Y1且X2<Y2。作为非限制性实例,式I的分子与活性成分的重量比范围可在1:3与约1:20之间,包括端点。
调配物
杀虫剂许多时候不适于以其纯形式施用。其通常必需添加其他物质,以使得杀虫剂可在所需浓度下且以允许易于施用、操作、运输、储存和杀虫剂活性最大的适当形式使用。因此,将杀虫剂调配成例如诱饵、浓缩乳液、粉剂、可乳化浓缩物、熏剂、凝胶、颗粒、微胶囊、种子处理剂、悬浮液浓缩物、悬乳剂、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒或干燥可流动剂、可湿性粉末和超低容量溶液。
杀虫剂最常以由此类杀虫剂的浓缩调配物制备的水性悬浮液或乳液形式施用。此类水溶性、水可悬浮或可乳化调配物为通常称为可湿性粉末或水可分散颗粒的固体、或通常称为可乳化浓缩物或水性悬浮液的液体。可压实形成水可分散颗粒的可湿性粉末包含杀虫剂、载剂和表面活性剂的紧密混合物。杀虫剂的浓度通常为约10重量%至约90重量%。载剂通常选自绿坡缕石(attapulgite)粘土、蒙脱石(montmorillonite)粘土、硅藻土或经纯化硅酸盐。占可湿性粉末的约0.5%至约10%的有效表面活性剂经发现于磺化木质素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物的非离子表面活性剂。
杀虫剂的可乳化浓缩物包含适宜浓度的杀虫剂(诸如每升液体约50至约500克)溶解于载剂中,该载剂为水混溶性溶剂或水不可混溶性有机溶剂和乳化剂的混合物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分,诸如重芳族石脑油)。也可使用其他有机溶剂,诸如包括松香衍生物的萜烯溶剂、诸如环己酮的脂族酮和诸如2-乙氧基乙醇的复杂醇。用于可乳化浓缩物的适合乳化剂选自常规的阴离子和非离子表面活性剂。
水性悬浮液包含水不溶性杀虫剂以约5重量%至约50重量%范围的浓度分散在水性载剂中的悬浮液。悬浮液通过以下方式制备:精细研磨杀虫剂并将其剧烈混合到由水和表面活性剂构成的载剂中。还可添加诸如无机盐和合成胶或天然胶的成分,来增加水性载剂的密度和粘度。通过在诸如砂磨机、球磨机或活塞型均质器的器具中制备水性混合物且使其均质化来同时研磨和混合杀虫剂常常为最有效的。悬浮状态的杀虫剂可微囊封在塑料聚合物中。
油分散体(OD)包含不溶于有机溶剂的杀虫剂以约2重量%至约50重量%范围的浓度细分散于有机溶剂和乳化剂的混合物中的悬浮液。一种或多种杀虫剂可溶解于有机溶剂中。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘和烯部分,诸如重芳族石脑油)。其他溶剂可包括植物油、种子油和植物油和种子油的酯。用于油分散体的适合乳化剂选自常规的阴离子和非离子表面活性剂。增稠剂或胶凝剂添加于油分散体调配物中以调节液体的流变性或流动特性以及防止分散粒子或液滴的分离和沉降。
杀虫剂也可以颗粒组合物形式施用,其特别适于施用于土壤。颗粒组合物通常含有约0.5重量%至约10重量%的杀虫剂,其分散于包含粘土或类似物质的载剂中。通常通过将杀虫剂溶解于适合的溶剂中且将其施加至已预先形成在约0.5mm至约3mm范围内的适当粒度的颗粒载剂来制备此类组合物。也可通过制造载剂和分子的粘团或糊状物,然后挤压并干燥获得所需颗粒粒度来调配此类组合物。颗粒的另一形式为水可乳化颗粒(EG)。其为由有待以活性成分在在水中崩解和溶解之后溶解或稀释于有机溶剂中的常规水包油乳液形式施用的颗粒组成的调配物。水可乳化颗粒包含溶解或稀释于适合有机溶剂中的一种或数种活性成分,所述活性成分被吸收在水溶性聚合物壳或一些其他类型的可溶性或不溶性基质中。
通过将粉末形式的杀虫剂与合适的尘状农业载剂(诸如高岭粘土、研磨火山岩等)均匀混合来制备含有杀虫剂的粉剂。粉剂可适当含有约1%至约10%的杀虫剂。粉剂可以拌种形式或以使用喷粉机的叶面施用形式进行施用。
以在适当有机溶剂(通常为石油)中的溶液形式施用杀虫剂同样实用,诸如广泛用于农业化学的喷淋油。
杀虫剂也可以气溶胶组合物形式施用。在此类组合物中,杀虫剂溶解或分散于作为产生压力的推进剂混合物的载剂中。气溶胶组合物封装于通过雾化阀分配混合物的容器中。
当杀虫剂与食品或引诱剂或两者混合时,形成杀虫剂诱饵。当害虫食用诱铒时,其也食用杀虫剂。诱饵可呈颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体形式。诱饵可用于害虫停靠处。
熏剂为具有相对高蒸气压且因此可以足够浓度的气体形式存在以杀死土壤或封闭空间中的害虫的杀虫剂。熏剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。其通过良好扩散能力表征且通过渗透害虫的呼吸系统或经由害虫的表皮吸收而起作用。熏剂用于防治在气密薄片下、在气封室或建筑物中或在特定腔室中的积谷害虫。
可通过将杀虫剂粒子或液滴悬浮于多种类型的塑料聚合物中来将杀虫剂微胶囊化。通过改变聚合物的化学性质或通过改变加工中的因素,可形成具有多种尺寸、溶解度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素控管内部活性成分释放的速度,继而影响产品的残余效能、作用速度和气味。微胶囊可调配为悬浮液浓缩物或水可分散颗粒。
油溶液浓缩物是通过将杀虫剂溶解于将使杀虫剂保持在溶液中的溶剂中来制备。杀虫剂的油溶液通常比其他调配物更快击倒并杀死害虫,因为溶剂本身具有杀虫作用且覆盖外皮的蜡质溶解增加杀虫剂吸收的速度。油溶液的其他优点包括更佳的储存稳定性、更佳的裂隙渗透性和更佳的对油滑表面的粘着性。
另一个实施方式为水包油乳液,其中该乳液包含各自具备层状液晶包衣且分散在水相中的油性小珠,其中每个油性小珠包含至少一种具有农业活性的分子且单独包覆有包含以下的单层状层或多层状各物层:(1)至少一种非离子亲脂性表面活性剂、(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子表面活性剂,其中这些小珠的平均粒径小于800纳米。
其他调配物组分
通常而言,当式1中所公开的分子用于调配物时,此类调配物也可含有其他组分。这些组分包括但不限于(此为非详尽且非互相排他性清单)润湿剂、展布剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、螯合剂、减漂剂、相容剂、消泡剂、清洁剂和乳化剂。下文即描述数种组分。
湿润剂为当添加至液体时通过减小液体与其所展布的表面之间的表面张力而增加液体的展布或渗透能力的物质。润湿剂用于农用化学调配物的两个主要功能:在加工和制造期间,增加粉末在水中润湿的速率以制造可溶液体浓缩物或悬浮液浓缩物;和在产品与水在喷洒罐中混合期间,减少可湿性粉末的润湿时间和改善水渗透至水可分散颗粒中。用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒调配物的润湿剂的实例为:月桂基硫酸钠;二辛基磺基琥珀酸钠;烷基酚乙氧基化物;和脂族醇乙氧基化物。
分散剂为吸附于粒子表面上且有助于保持粒子的分散状态并防止其再聚集的物质。将分散剂添加至农用化学调配物中有助于在制造期间分散和悬浮且确保粒子再分散于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于粒子表面上的能力且提供粒子再聚集的带电荷或空间屏障。最常用的表面活性剂为阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂或两种类型的混合物。对于可湿性粉末调配物,最常见的分散剂为木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物,使用高分子电解质(诸如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得极好吸附性和稳定性。也使用三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。诸如烷基芳基环氧乙烷缩合物和EO-PO嵌段共聚物的非离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来,已开发处新型的极高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有极长疏水性"主链"和大量环氧乙烷链形成"梳型"表面活性剂的"齿"。这些高分子量聚合物可向悬浮液浓缩物提供极好长期稳定性,因为疏水性主链具有许多点锚定于粒子表面上。用于农用化学调配物的分散剂的实例为:木质素磺酸钠;萘磺酸钠甲醛缩合物;三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯;脂族醇乙氧基化物;烷基乙氧基化物;EO-PO嵌段共聚物;和接枝共聚物。
乳化剂为使一种液相的液滴在另一液相中的悬浮液稳定的物质。在无乳化剂的情况下,两种液体将分成两种不可混溶的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有十二个或更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇和十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。范围介于约8至约18的亲水亲油平衡(“HLB”)值将正常提供良好的稳定乳液。乳液稳定性可有时通过添加少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
增溶剂为以高于临界胶束浓度的浓度在水中形成胶束的表面活性剂。胶束接着能够溶解或增溶胶束疏水性部分内的水不溶性材料。通常用于增溶的表面活性剂的类型为非离子表面活性剂、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单油酸酯乙氧基化物和油酸甲酯。
表面活性剂有时单独或与诸如矿物油或植物油的其他添加剂一起作为佐剂用于喷洒罐混合,以改善杀虫剂对于标靶的生物性能。用于生物增强的表面活性剂的类型通常取决于杀虫剂的性质和作用模式。然而,其常常为非离子表面活性剂,诸如:烷基乙氧基化物;直链脂族醇乙氧基化物;脂族胺乙氧基化物。
农业调配物中的载剂或稀释剂为添加至杀虫剂以使产品具有所需浓度的材料。载剂通常为具有高吸收能力的材料,而稀释剂通常为具有低吸收能力的材料。载剂和稀释剂用于粉剂、可湿性粉末、颗粒和水可分散颗粒的调配。
有机溶剂主要用于可乳化浓缩物、水包油乳液、悬乳剂、油分散体和超低容量调配物、和在较小程度上颗粒调配物的调配。有时使用溶剂混合物。第一主组的溶剂为脂族石蜡油,诸如煤油或精制石蜡。第二主组的(且最常见)溶剂包含芳族溶剂,诸如二甲苯和C9和C10芳族溶剂的较高分子量馏分。氯化烃适用作共溶剂以便当调配物乳化在水中时,防止杀虫剂结晶。醇有时用作共溶剂以增加溶解力。其他溶剂可包括植物油、种子油和植物油和种子油的酯。
增稠剂或胶凝剂主要用于悬浮液浓缩物、油分散体、乳液和悬乳剂的调配,以调节液体的流变或流动特性和防止分散的粒子或液滴分离和沉降。增稠剂、胶凝剂和防沉剂通常分成两种类别,即水不溶性粒子和水溶性聚合物。可使用粘土和二氧化硅来制备悬浮液浓缩物和油分散体调配物。这些类型材料的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和绿坡缕石。水基悬浮液浓缩物中的水溶性多醣已作为增稠-胶凝剂使用许多年。最常用的多醣的类型为种子和海藻的天然提取物或为纤维素的合成衍生物。这些类型材料的实例包括但不限于瓜尔胶;刺槐豆胶;角叉菜胶;海藻酸盐;甲基纤维素;羧甲基纤维素钠(SCMC);和羟乙基纤维素(HEC)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚环氧乙烷。另一良好防沉剂为黄原胶。
微生物可导致调配产品的腐败。因此,使用防腐剂消除或减轻其效应。此类药剂的实例包括但不限于:丙酸及其钠盐;山梨酸及其钠或钾盐;苯甲酸及其钠盐;对羟基苯甲酸钠盐;对羟基苯甲酸甲酯;和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性剂的存在常常在生产和通过喷洒罐施用的混合操作期间导致水基调配物起泡。为了减少起泡的倾向,常常在生产阶段期间或在填充至瓶子中之前添加消泡剂。通常而言,存在两种类型的消泡剂,即硅酮和非硅酮。硅酮通常为二甲基聚硅氧烷的水性乳液,而非硅酮消泡剂为水不溶性油(诸如辛醇和壬醇)或二氧化硅。在两种情况下,消泡剂的功能是使得表面活性剂从空气-水界面移位。
"绿色"剂(例如佐剂、表面活性剂、溶剂)可减少作物保护调配物的整体环境足迹。绿色剂为可生物降解的且通常源于天然和/或可持续源,例如植物和动物源。具体实例为:植物油、种子油及其酯,以及烷氧基化烷基多聚糖苷。
施用
式I的分子可施用于任何所在地。施用此类分子的特定所在地包括苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜子、玉米、棉花、十字花科植物、花卉、饲料物种(黑麦草、苏丹草(Sudan Grass)、高羊茅(Tall Fescue)、肯塔基蓝草(Kentucky Blue Grass)和三叶草)、水果、莴苣、燕麦、油籽作物、柑橘、花生、梨、胡椒、马铃薯、水稻、高梁、大豆、草莓、甘蔗、糖用甜菜、向日葵、烟草、蕃茄、小麦(例如硬红冬麦(Hard Red Winter Wheat)、软红冬麦(SoftRed Winter Wheat)、白冬麦(White Winter Wheat)、硬红春麦(Hard Red Spring Wheat)和杜伦春麦(Durum Spring Wheat))及其他有价值的作物生长或要种植其种子的所在地。
式I的分子也可施用于植物(诸如作物)生长的地方和存在少量(甚至实际不存在)可商业上损害此类植物的害虫的地方。在此类所在地施用此类分子将益于植物在此类所在地生长。此类有益效果可包括但不限于:帮助植物生长更佳的根系统;帮助植物更佳的经受应激生长条件;改善植物健康状况;提高植物产量(例如增加生物质量和/或增加有价值成分的含量);改善植物活力(例如改善植物生长和/或叶子更绿);改善植物质量(例如改善某些成分的含量或组成);和改善植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。
当生长多种植物时,式I的分子可与硫酸铵一起施用,因为这可提供额外有益效果。
式I的分子可施用于以下植物之上、之中或周围:经遗传修饰以表现特定性状,诸如苏云金芽孢杆菌(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1)、其他杀昆虫毒素的植物,或表现除草剂耐受性的植物,或具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强或任何其他有益性状的"堆叠"外源基因的植物。
式I的分子可施用于植物的叶面和/或结果部分以防治害虫。此类分子将与害虫直接接触,或害虫将在食用植物或在吸取植物的汁液或其他营养物时食用此类分子。
式I的分子也可施用于土壤,并且当以此方式施用时,可防治食用根和茎的害虫。根可吸收此类分子,由此将其向上输送至植物的叶面部分以防治地面上的咀嚼害虫和摄食汁液的害虫。
植物中杀虫剂的系统性移动可用于通过将式I的分子施用(例如通过喷洒所在地)在植物的不同部分而防治植物的一个部分的害虫。例如,食叶昆虫的防治可通过滴灌或沟施、通过用例如种植前或种植后土壤浸液处理土壤、或通过在种植之前处理植物种子来实现。
式I的分子可与诱饵一起使用。通常对于诱饵而言,将诱饵置于例如白蚁可与诱铒接触和/或引诱至诱铒处的地面。诱饵也可施用于例如蚂蚁、白蚁、蜚蠊和苍蝇可与诱铒接触和/或引诱至诱铒处的建筑物的表面(水平、竖直或倾斜表面)。
式I的分子可囊封于胶囊内部或置于胶囊表面上。胶囊的尺寸可介于纳米尺寸(约100-900纳米直径)至微米尺寸(约10-900微米直径)的范围。
式I的分子可施用于害虫的卵。由于一些害虫的卵抗某些杀虫剂的独特能力,因此可能需要重复施用此类分子以防治新出现的幼虫。
式I的分子可作为种子处理剂来施用。种子处理剂可施用于全部类型的种子,包括来自经遗传修饰以表现特定性状的植物的将萌发的种子。代表性实例包括表现对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的种子、表现除草剂耐受性的种子(诸如"Roundup Ready"种子)、或具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强、抗旱性或任何其他有益性状的"堆叠"外源基因的种子。此外,此类具有式I的分子的种子处理剂可进一步增强植物更佳的经受应激生长条件的能力。此制备更健康、更有活力的植物,这可使得在收获时间的产量较高。通常而言,每100,000个种子约1克至约500克此类分子预期提供良好有益效果,每100,000个种子约10克至约100克的量预期提供更佳的有益效果,并且每100,000个种子约25克至约75克的量预期提供甚至更佳的有益效果。
式I的分子可与土壤改善剂中的一种或多种活性成分一起施用。
式I的分子可在兽医学领域或非人类动物饲养领域用于防治内部寄生虫和外部寄生虫。此类分子可通过以下列方式进行施用:例如片剂、胶囊、饮料、颗粒形式经口施用、通过以例如蘸涂、喷洒、倾倒、点样和喷粉形式经皮施用、和通过以例如注射液形式非肠道施用。
式I的分子也可有利地用于家畜饲养,例如牛、鸡、鹅、山羊、猪、绵羊和火鸡。其也适宜用于宠物,诸如马、犬和猫。要防治的具体害虫将为此类动物烦恼的苍蝇、跳蚤和扁虱。合适的调配物与饮用水或膳食一起经口施用给动物。合适的剂量和调配物取决于物种。
式I的分子也可用于防治以上列出的动物中(尤其肠道)的寄生虫。
式I的分子也可用于人类健康护理的治疗方法。此类方法包括但限于以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒形式经口施用和通过经皮施用。
式I的分子也可施用于侵入性害虫。全世界的害虫已迁移至新环境(对于此类害虫而言)且此后变成此类新环境的新侵入性物种。此类分子也可用于此类新侵入性物种以在此类新环境中对其进行防治。
鉴于上述和以下的表部分,另外提供以下细节。
1.具有下式的分子和式I分子的N-氧化物、农用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、晶体多晶型物、同位素、拆分立体异构体、互变异构体、前体杀虫剂
其中:
(A)R1选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(B)R2选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(C)R3选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(D)R4选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(E)R5选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(F)R6为H;
(G)R7选自F、Cl和Br;
(H)R8选自F、Cl和Br;
(I)R9为H;
(J)Q1选自O和S;
(K)Q2选自O和S;
(L)R10选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基;
(M)R11选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(N)R12选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(O)R13选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(P)R14选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(Q)X3为:
(1)N(R15a)(R15b),其中
(a)所述R15a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,和
(b)所述R15b为取代或未取代的苯基,所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2,NH2、OH、SF5、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷氧基、(C=O)O(C1-C3)烷基、O(C=O)(C1-C3)烷基、N(R15c)2、N=CHN(R15c)(X4)、N(R15c)C(=O)O(X4)、N(R15c)S(=O)2(X4)、N(S(=O)2(C1-C3)烷基)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)X4、N(R15c)C(=S)N(R15c)2、N(R15c)C(=S)N(R15c)X4、N(R15c)(C1-C3)烷基X4、N(R15c)(CH(O(C1-C3)烷基)2)、N(R15c)((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基)、N(R15c)((C1-C3)烷基C(=O)N(R15c)2)、N(R15c)C(=O)(R15c)、N(R15c)C(=O)X4、N(R15c)(C(=O))2X4、N(R15c)(C(=O))2OX4、N(R15c)(C(=O))2N(R15c)X4、N(C(=O)O(C1-C6)烷基)2、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)烷基)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)卤代烷基)、N((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C6)烷基)(C(=O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C3)烷基O(C1-C6)烷基)(C(=O)O(C1-C6)烷基)和N(R15c)C(=S)X4,
(1)所述R15c各自独立地选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基、C(=O)(C1-C3)烷基和苯基,任选地,对于N(R15c)2所述N(R15c)2为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,
(2)所述X4选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、O(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、苯基、芳基和杂环基,其可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2,NH2、氧代、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)卤代烷基、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)S(=O)2(R15c)、S(=O)2(R15c)、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基,
其中对于(1)(a)和(1)(b),所述烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、芳基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2,NH2,NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C3-C6)环烷基;
(2)N(R16a)(R16b),其中
(a)所述R16a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R16b为取代或未取代的(C1-C8)烷基,所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基、C(=O)O(C1-C8)烷基、OC(=O)(C1-C8)烷基、C(=O)N(R16a)(C1-C8)烷基、N(R16a)C(=O)(C1-C8)烷基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2NH2和N(R16a)S(O)2(C1-C8)烷基,
其中对于(2)(a)和(2)(b),烷基、烯基、炔基、环烷基和苯基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基;
(3)N(R17a)(N(R17b)(R17c)),其中
(a)所述R17a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R17b选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(c)所述R17c选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,C(=O)X5和C(=S)X5,
(1)所述X5选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、O(C1-C8)烷基、O(C1-C8)卤代烷基、O(取代和未取代的)苯基、N(R17a)(C1-C8)烷基、N(R17a)(C1-C8)卤代烷基、N(R17a)(C3-C8)环烷基、N(R17a)(取代和未取代的苯基)和(C3-C6)环烷基,
(2)(3)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(3)(3)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(4)所述取代的(C1-C8)烷基(3)(c)中的具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2,NH2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基、S(O)2NH2,NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2,
(5)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(2)(a)、(2)(b)和(2)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基和杂环基可各自任选取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地(N(R17b)(R17c))为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的;
(4)N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)
(a)所述R18a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R18b选自H和(C1-C3)烷基,
(c)所述R18c选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,
(1)(4)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(2)(4)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(3)所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基,和S(O)2NH2,
(4)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(4)(a)、(4)(b)、和(4)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基,卤代烷基、苯基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地C(R18b)(R18c)为含有三至五个碳环原子的烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,任选地,所述碳环原子中的一个或多个可替换为氮、氧或硫原子。
2.根据细节1的分子,其中:
(A)R1选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(B)R2选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(C)R3选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(D)R4选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(E)R5选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(F)R6为H;
(G)R7选自F、Cl和Br;
(H)R8选自F、Cl和Br;
(I)R9为H;
(J)Q1选自O和S;
(K)Q2选自O和S;
(L)R10选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基;
(M)R11选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(N)R12选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(O)R13选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(P)R14选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(Q)X3为:
(1)N(R15a)(R15b),其中
(a)所述R15a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,和
(b)所述R15b为取代或未取代的苯基,所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2,NH2、OH、SF5、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷氧基、(C=O)O(C1-C3)烷基、O(C=O)(C1-C3)烷基、N(R15c)2、N=CHN(R15c)(X4)、N(R15c)C(=O)O(X4)、N(R15c)S(=O)2(X4)、N(S(=O)2(C1-C3)烷基)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)X4、N(R15c)C(=S)N(R15c)2、N(R15c)C(=S)N(R15c)X4、N(R15c)(C1-C3)烷基X4、N(R15c)(CH(O(C1-C3)烷基)2)、N(R15c)((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基)、N(R15c)((C1-C3)烷基C(=O)N(R15c)2)、N(R15c)C(=O)(R15c)、N(R15c)C(=O)X4、N(R15c)(C(=O))2X4、N(R15c)(C(=O))2OX4、N(R15c)(C(=O))2N(R15c)X4、N(C(=O)O(C1-C6)烷基)2、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)烷基)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)卤代烷基)、N((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C6)烷基)(C(=O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C3)烷基O(C1-C6)烷基)(C(=O)O(C1-C6)烷基)和N(R15c)C(=S)X4,
(1)所述R15c各自独立地选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基、C(=O)(C1-C3)烷基和苯基,任选地,对于N(R15c)2所述N(R15c)2为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,
(2)所述X4选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、O(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、苯基、芳基和杂环基,其可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2,NH2、氧代、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)卤代烷基、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)S(=O)2(R15c)、S(=O)2(R15c)、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基,
其中对于(1)(a)和(1)(b),所述烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、芳基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2,NH2,NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C3-C6)环烷基;
(2)N(R16a)(R16b),其中
(a)所述R16a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R16b为取代或未取代的(C1-C8)烷基,所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基、C(=O)O(C1-C8)烷基、OC(=O)(C1-C8)烷基、C(=O)N(R16a)(C1-C8)烷基、N(R16a)C(=O)(C1-C8)烷基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2NH2和N(R16a)S(O)2(C1-C8)烷基,
其中对于(2)(a)和(2)(b),烷基、烯基、炔基、环烷基和苯基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基;
(3)N(R17a)(N(R17b)(R17c)),其中
(a)所述R17a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R17b选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(c)所述R17c选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,C(=O)X5和C(=S)X5,
(1)所述X5选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、O(C1-C8)烷基、O(C1-C8)卤代烷基、O(取代和未取代的)苯基、N(R17a)(C1-C8)烷基、N(R17a)(C1-C8)卤代烷基、N(R17a)(C3-C8)环烷基、N(R17a)(取代和未取代的苯基)和(C3-C6)环烷基,
(2)(3)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(3)(3)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(4)所述取代的(C1-C8)烷基(3)(c)中的具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2,NH2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基、S(O)2NH2,NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2,
(5)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(2)(a)、(2)(b)和(2)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基和杂环基可各自任选取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地(N(R17b)(R17c))为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的;和
(4)N(R18a)(N=C(R18b)(R18c))
(a)所述R18a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R18b选自H和(C1-C3)烷基,
(c)所述R18c选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,
(1)(4)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(2)(4)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(3)所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基,和S(O)2NH2,
(4)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(4)(a)、(4)(b)、和(4)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基,卤代烷基、苯基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地C(R18b)(R18c)为含有三至五个碳环原子的烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,任选地,中的一个或多个所述碳环原子可替换为氮、氧或硫原子。
3.根据前述细节1和2的分子,其中所述分子具有下式
4.根据前述细节中任一细节的分子,其中R1选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
5.根据前述细节中任一细节的分子,其中R2选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
6.根据前述细节中任一细节的分子,其中R3选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
7.根据前述细节中任一细节的分子,其中R4选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
8.根据前述细节中任一细节的分子,其中R5选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
9.根据前述细节中任一细节的分子,其中R2、R3和R4中至少之一为SF5。
10.根据前述细节中任一细节的分子,其中R7为Cl。
11.根据前述细节中任一细节的分子,其中R8为Cl。
12.根据前述细节中任一细节的分子,其中R7和R8不相同。
13.根据前述细节中任一细节的分子,其中Q1为O。
14.根据前述细节中任一细节的分子,其中Q2为O。
15.根据前述细节中任一细节的分子,其中R10为H。
16.根据前述细节中任一细节的分子,其中R11为H。
17.根据前述细节中任一细节的分子,其中R12选自H、F、Cl、CH3和CF3。
18.根据前述细节中任一细节的分子,其中R13选自F、Cl、CH3和OCH3。
19.根据前述细节中任一细节的分子,其中R14选自H、F和Cl。
20.根据前述细节中任一细节的分子其中:
R1选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R2选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R3选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R4选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R5选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R7为Cl;
R8为Cl;
Q1为O;
Q2为O;
R10为H;
R11为H;
R12选自H、F、Cl、CH3和CF3;
R13选自F、Cl、CH3和OCH3;和
R14选自H、F和Cl。
21.根据前述细节1至20(包括端点)中任一细节的分子,其中X3为N(R15a)(R15b),
所述R15b选自N(R15c)C(=O)(R15c)和N(R15c)C(=O)X4,
所述R15c各自独立地选自(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基,
所述X4选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基和(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基,
其中各所述烷基、卤代烷基和烯基可取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、CN和(C3-C6)环烷基。
22.根据前述细节1至20(包括端点)中任一细节的分子,其中X3为N(R15a)(R15b)和R15b为N(R15c)C(C=O)X4)。
23.根据前述细节1至20(包括端点)中任一细节的分子,其中X3为N(R16a)(R16b)。
24.根据前述细节1至20(包括端点)中任一细节的分子,其中X3为N(R17a)(N(R17b)(R17c))。
25.根据前述细节1至20(包括端点)中任一细节的分子,其中X3为N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)。
26.选自表2的分子,优选分子选自F1007、F1079、F1108、F1147、F1185、F1234、F1241、F1246、F1247、F1248、F1250、F1460、F1465、F1593、F1598、F1613、F1627、F1657、F1694、F1696、F1697、F1702、F1703、F1704、F1708、F1711、F1740、F2016、F2017、F2021、F2027、F2039、F2042、F2078和F2081。
27.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含活性成分。
28.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含选自如下的活性成分:杀螨剂、灭藻剂、抗饲育剂、杀灭剂,杀菌剂、驱鸟剂、化学绝育剂、杀真菌剂、除草剂安全剂、除草剂、昆虫引诱剂、昆虫驱避剂、杀虫剂、哺乳动物驱避剂、交配扰乱剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、植物活化剂、植物生长调节剂、杀啮齿类剂、协同剂和杀病毒剂。
29.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含选自如下的活性成分:AIGA。
30.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含AI–1。
31.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含洛替拉纳(Lotilaner)。
32.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含选自表A的分子。
33.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含选自如下的活性成分:AIGA–2。
34.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含毒死蜱(chlorpyrifos)。
35.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟铃脲(hexaflumuron)。
36.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)。
37.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含多氟脲(noviflumuron)。
38.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含乙基多杀菌素(spinetoram)。
39.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含艾克敌(spinosad)。
40.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)。
41.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含选自如下的活性成分:AIGA-2。
42.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含灭螨醌(acequinocyl)。
43.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含啶虫脒(acetamiprid)。
44.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含乙酰虫腈(acetoprole)。
45.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含齐墩螨素(avermectin)。
46.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含保棉磷(azinphos-methyl)。
47.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含联苯肼酯(bifenazate)。
48.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含联苯菊酯(bifenthrin)。
49.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含甲萘威(carbaryl)。
50.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含克百威(carbofuran)。
51.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含虫螨腈(chlorfenapyr)。
52.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟啶脲(chlorfluazuron)。
53.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含环虫酰胺(chromafenozide)。
54.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含噻虫胺(clothianidin)。
55.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟氯氰菊酯(cyfluthrin)。
56.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氯氰菊酯(cypermethrin)。
57.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含溴氰菊酯(deltamethrin)。
58.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含丁醚脲(diafenthiuron)。
59.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)。
60.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含硫丹(endosulfan)。
61.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含S-氰戊菊酯(esfenvalerate)。
62.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含乙虫腈(ethiprole)。
63.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含乙螨唑(etoxazole)。
64.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟虫腈(fipronil)。
65.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟啶虫酰胺(flonicamid)。
66.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含嘧螨酯(fluacrypyrim)。
67.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)。
68.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含特丁苯酰肼(halofenozide)。
69.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含茚虫威(indoxacarb)。
70.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)。
71.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含虱螨脲(lufenuron)。
72.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含马拉硫磷(malathion)。
73.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含灭多威(methomyl)。
74.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氟酰脲(novaluron)。
75.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含氯菊酯(permethrin)。
76.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含啶虫丙醚(pyridalyl)。
77.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含嘧螨醚(pyrimidifen)。
78.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含螺螨酯(spirodiclofen)。
79.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含虫酰肼(tebufenozide)。
80.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含噻虫啉(thiacloprid)。
81.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含噻虫嗪(thiamethoxam)。
82.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含硫双威(thiodicarb)。
83.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含唑虫酰胺(tolfenpyrad)。
84.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)。
85.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含生物杀虫剂。
86.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。
87.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:GABA-门控氯离子通道拮抗剂。
88.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:钠通道调节剂。
89.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂。
90.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂。
91.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:氯离子通道激活剂。
92.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:保幼激素模拟物。
93.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:各种非特异性(多位点)抑制剂。
94.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:弦音器调节剂。
95.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:螨生长抑制剂。
96.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:昆虫中肠膜微生物紊乱剂。
97.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:线粒体ATP合成酶的抑制剂。
98.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:经由破坏质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂。
99.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂。
100.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:0型甲壳质生物合成的抑制剂。
101.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:1型甲壳质生物合成的抑制剂。
102.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:双翅目蜕皮干扰剂。
103.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:蜕皮激素受体激动剂。
104.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:章鱼胺受体激动剂。
105.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:线粒体复合物III电子传递抑制剂。
106.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:线粒体复合物I电子传递抑制剂。
107.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:电压依赖性钠通道阻断剂。
108.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:乙酰辅酶A羧化酶的抑制剂。
109.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:线粒体复合物IV电子传递抑制剂。
110.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:线粒体复合物II电子传递抑制剂。
111.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:兰诺定受体调节剂。
112.包含根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子的组合物,其进一步包含来自如下物质的活性成分:组UN。
113.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为100:1至1:100。
114.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为50:1至1:50。
115.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为20:1至1:20。
116.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为10:1至1:10。
117.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为5:1至1:5。
118.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为3:1至1:3。
119.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为2:1至1:2。
120.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为1:1。
121.根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物,其中根据式I或式II的分子与活性成分的重量比为X:Y;其中X为式I或式II的分子的重量份,Y为活性成分的重量份;进一步,其中X的重量份的数值范围为0<X≤100,Y的重量份为0<Y≤100;和进一步,其中X和Y选自表C。
122.根据121的组合物,其中式I或式II的分子与活性成分的重量比范围为X1:Y1至X2:Y2;进一步,其中X1>Y1并且X2<Y2。
123.根据121的组合物,其中式I或式II的分子与活性成分的重量比范围为X1:Y1toX2:Y2;进一步,其中X1>Y1并且X2>Y2。
124.根据121的组合物,其中式I或式II的分子与活性成分的重量比范围为X1:Y1至X2:Y2;进一步,其中X1<Y1并且X2<Y2。
125.制备组合物的方法,所述方法包括将根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子与一种或多种活性成分混合。
126.种子,其用根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子处理。
127.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为农用酸加成盐。
128.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为盐衍生物。
129.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为溶剂化物。
130.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为酯衍生物。
131.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为晶体多晶型物。
132.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子具有氘、氚、放射性碳或其组合。
133.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为一种或多种立体异构体。
134.根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子,其中所述分子形式为拆分的立体异构体。
135.防治害虫的方法,所述所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子。
136.防治害虫的方法,所述所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据前述细节27至112(包括端点)中任一细节的组合物。
137.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自蚂蚁、蚜虫、床虱、甲虫、蛀虫、毛虫、蜚蠊、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、蚱蜢、蛴螬、叶蝉、虱、蝗虫、蛆虫、螨虫、线虫、飞虱、木虱、锯蜂、介壳虫、蠹虫、蛞蝓、蜗牛、蜘蛛、跳虫、椿象、综合纲害虫、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂、粉虱和捻转血矛线虫。
138.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自有螯肢亚门、多足亚门或六足亚门(Hexapoda)。
139.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自蛛形纲(Arachnida)、综合纲(Symphyla)或昆虫纲(Insecta)。
140.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自虱目。
141.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自鞘翅目。
142.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自革翅目。
143.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自蜚蠊目。
144.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自双翅目。
145.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自半翅目。
146.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自膜翅目。
147.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自等翅目。
148.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自鳞翅目。
149.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自食毛目。
150.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自直翅目。
151.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自啮虫目。
152.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自蚤目。
153.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自缨翅目。
154.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自缨尾目。
155.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自螨蜱目。
156.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自蜘蛛目。
157.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自综合纲。
159.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自弹尾亚纲。
160.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自线虫动物门。
161.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自软体动物门。
162.根据细节135和136的方法,其中所述害虫为摄食汁液的害虫。
163.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自蚜虫、叶蝉、蛾、介壳虫、蓟马、木虱、粉介壳虫、椿象和粉虱。
164.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自虱目和半翅目。
165.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自白轮盾介壳虫属(Aulacaspisspp.)、沫蝉属(Aphrophora spp.)、蚜属(Aphis spp.)、小粉虱属(Bemisia spp.)、软介壳虫属(Coccus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、草盲蝽属(Lygus spp.)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、稻绿蝽属(Nezara spp.)和缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)。
166.根据细节135和136的方法,其中所述害虫为咀嚼害虫。
167.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自毛虫、甲虫、蚱蜢和蝗虫。
168.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自鞘翅目和鳞翅目。
169.根据细节135和136的方法,其中所述害虫选自花象属(Anthonomus spp.)、豆叶甲属(Cerotoma spp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、叶甲属(Colaspis spp.)、方头甲属(Cyclocephala spp.)、根叶甲属(Diabrotica spp.)、叶象属(Hypera spp.)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、条跳甲属(Phyllotreta spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorusspp.)、米象属(Sitophilus spp.)。
170.根据细节135和136的方法,其中所述所在地为苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜子、玉米、棉花、十字花科植物、莴苣、燕麦、柑橘、梨、胡椒、马铃薯、水稻、高梁、大豆、草莓、甘蔗、糖用甜菜、向日葵、烟草、蕃茄、小麦及其他有价值的作物生长或要种植其种子的地方。
171.根据细节135和136的方法,其中所述所在地为种植经遗传修饰以表现特定性状的植物的地方。
172.根据细节135和136的方法,其中所述施用对植物的叶面和/或结果部分进行。
173.根据细节135和136的方法,其中所述施用对土壤进行。
174.根据细节135和136的方法,其中所述施用通过滴灌、沟施或种植前或种植后土壤浸液进行。
175.根据细节135和136的方法,其中所述施用对植物的叶面和/或结果部分进行进行或通过在种植前处理植物的种子进行。
176.方法,其包括将根据前述细节1至26(包括端点)中任一细节的分子施用至包括非人类动物在内的所在地,以防治体内寄生虫、体外寄生虫或体内寄生虫与体外寄生虫这两者。
本文件的标题仅为方便起见且不必用于解释此处的任何部分。
表
表B
表C
表2.F和PF系列分子的结构和制备方法
*根据实施例编号制备
表3.DP系列分子的结构和制备方法
*根据实施例编号制备
表4.C和CF系列分子的结构和制备方法
*根据实施例编号制备
表5:表2中的分子的分析数据
表6:表3中的分子的分析数据
表ABC:生物学结果
表ABC-DP:生物学结果
DP1 | A | A | C | A |
DP2 | A | A | C | A |
DP3 | A | A | C | C |
DP4 | A | A | C | A |
DP5 | A | A | C | A |
DP6 | A | A | C | C |
DP7 | A | B | C | D |
DP8 | A | A | A | A |
DP9 | A | A | C | A |
DP10 | A | A | C | A |
DP11 | A | A | C | A |
DP12 | A | A | C | D |
DP13 | C | C | C | C |
DP14 | C | C | C | C |
Claims (15)
1.具有下式的分子,和式I分子的N-氧化物、农用酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、晶体多晶型物、同位素、拆分立体异构体、互变异构体、前体杀虫剂
其中:
(A)R1选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(B)R2选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(C)R3选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(D)R4选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(E)R5选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5和(C1-C3)卤代烷基;
(F)R6为H;
(G)R7选自F、Cl和Br;
(H)R8选自F、Cl和Br;
(I)R9为H;
(J)Q1选自O和S;
(K)Q2选自O和S;
(L)R10选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基;
(M)R11选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(N)R12选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(O)R13选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(P)R14选自H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基和(C1-C3)烷氧基;
(Q)X3为:
(1)N(R15a)(R15b),其中
(a)所述R15a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,和
(b)所述R15b为取代或未取代的苯基,所述取代的苯基具有一个或多个选自如下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、SF5、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷氧基、(C=O)O(C1-C3)烷基、O(C=O)(C1-C3)烷基、N(R15c)2、N=CHN(R15c)(X4)、N(R15c)C(=O)O(X4)、N(R15c)S(=O)2(X4)、N(S(=O)2(C1-C3)烷基)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)2、N(R15c)C(=O)N(R15c)X4、N(R15c)C(=S)N(R15c)2、N(R15c)C(=S)N(R15c)X4、N(R15c)(C1-C3)烷基X4、N(R15c)(CH(O(C1-C3)烷基)2)、N(R15c)((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基)、N(R15c)((C1-C3)烷基C(=O)N(R15c)2)、N(R15c)C(=O)(R15c)、N(R15c)C(=O)X4、N(R15c)(C(=O))2X4、N(R15c)(C(=O))2OX4、N(R15c)(C(=O))2N(R15c)X4、N(C(=O)O(C1-C6)烷基)2、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)C(=O)N(R15c)C(=O)O(R15c)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)烷基)、N(R15C)(C(=O)O(C1-C6)卤代烷基)、N((C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C6)烷基)(C(=O)(C1-C6)烷基)、N((C1-C3)烷基O(C1-C6)烷基)(C(=O)O(C1-C6)烷基)和N(R15c)C(=S)X4,
(1)每个所述R15c独立地选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C2-C3)卤代烯基、(C1-C3)烷基苯基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基、C(=O)(C1-C3)烷基和苯基,任选地,对于N(R15c)2,所述N(R15c)2为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,
(2)所述X4选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、O(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基苯基、苯基、芳基和杂环基,其可各自取代有一个或多个选自如下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NH2、氧代、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、O(C1-C6)卤代烷基、N(R15c)C(=O)O(C1-C6)烷基、N(R15c)S(=O)2(R15c)、S(=O)2(R15c)、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基,
其中对于(1)(a)和(1)(b),所述烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、芳基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NH2、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2、O(C1-C6)烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基和(C3-C6)环烷基;
(2)N(R16a)(R16b),其中
(a)所述R16a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R16b为取代或未取代的(C1-C8)烷基,所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C1-C8)烷基苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基、C(=O)O(C1-C8)烷基、OC(=O)(C1-C8)烷基、C(=O)N(R16a)(C1-C8)烷基、N(R16a)C(=O)(C1-C8)烷基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、S(O)2NH2和N(R16a)S(O)2(C1-C8)烷基,
其中对于(2)(a)和(2)(b),烷基、烯基、炔基、环烷基和苯基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基;
(3)N(R17a)(N(R17b)(R17c)),其中
(a)所述R17a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R17b选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(c)所述R17c选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基、C(=O)X5和C(=S)X5,
(1)所述X5选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、O(C1-C8)烷基、O(C1-C8)卤代烷基、O(取代和未取代的)苯基、N(R17a)(C1-C8)烷基、N(R17a)(C1-C8)卤代烷基、N(R17a)(C3-C8)环烷基、N(R17a)(取代和未取代的苯基)和(C3-C6)环烷基,
(2)(3)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(3)(3)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
(4)(3)(c)中的所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NO2、NH2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基、S(O)2NH2、NH(C1-C3)烷基、N((C1-C3)烷基)2,
(5)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(2)(a)、(2)(b)和(2)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、苯基和杂环基可各自任选取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地(N(R17b)(R17c))为含有一个氮环原子和三至五个碳环原子的杂烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的;
(4)N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)
(a)所述R18a选自H、(C1-C3)烷基、(C2-C3)烯基、(C2-C3)炔基、(C1-C3)烷基O(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷基OC(=O)(C1-C3)烷基和C(=O)(C1-C3)烷基,
(b)所述R18b选自H和(C1-C3)烷基,
(c)所述R18c选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的(C1-C8)烷基、取代或未取代的(C3-C8)环烷基,
(1)(4)(c)中的所述取代的苯基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(2)(4)(c)中的所述取代的杂环基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷氧基和(C1-C3)卤代烷基,
(3)所述取代的(C1-C8)烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、NO2、O(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基,苯基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、S(C1-C8)烷基、S(O)(C1-C8)烷基、S(O)2(C1-C8)烷基、O苯基、O(C2-C8)烯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基、O(C1-C8)烷基苯基、O(C1-C8)烷基(C3-C8)环烷基,C(=O)NH(C1-C8)烷基、NHC(=O)(C1-C8)烷基,和S(O)2NH2,
(4)所述取代的(C3-C8)环烷基具有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、(C1-C3)烷氧基和(C1-C3)烷基,
其中对于(4)(a)、(4)(b)、和(4)(c),烷基、烯基、炔基、环烷基,卤代烷基、苯基和杂环基可各自取代有一个或多个选自以下的取代基:F、Cl、Br、I、CN、OH、NH2、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)卤代烷基、N((C1-C8)烷基)2和C(=O)O(C1-C8)烷基,任选地C(R18b)(R18c)为含有三至五个碳环原子的烃基环,其中所述环可为饱和的或不饱和的,任选地,所述碳环原子中的一个或多个可替换为氮、氧或硫原子。
2.根据权利要求1所述的分子,其中所述分子具有下式
3.根据前述权利要求中任一项所述的分子,其中R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3。
4.根据前述权利要求中任一项所述的分子,其中R7和R8为Cl。
5.根据前述权利要求中任一项所述的分子,其中R12选自H、F、Cl、CH3和CF3。
6.根据前述权利要求中任一项所述的分子,其中R13选自F、Cl、CH3和OCH3。
7.根据前述权利要求中任一项所述的分子,其中R14选自H、F和Cl。
8.根据权利要求1或2所述的分子,其中:
R1选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R2选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R3选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R4选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R5选自H、F、Cl、Br、SF5和CF3;
R7为Cl;
R8为Cl;
Q1为O;
Q2为O;
R10为H;
R11为H;
R12选自H、F、Cl、CH3和CF3;
R13选自F、Cl、CH3和OCH3;和
R14选自H、F和Cl。
9.根据前述权利要求中任一项所述的分子,其中X3为N(R15a)(R15b)。
10.根据权利要求1-8中任一项所述的分子,其中X3为N(R16a)(R16b)。
11.根据权利要求1-8中任一项所述的分子,其中X3为N(R17a)(N(R17b)(R17c))。
12.根据权利要求1-8中任一项所述的分子,其中X3为N(R18a)(N=C(R18b)(R18c)。
13.一种分子,其选自表2的分子。
14.组合物,所述组合物包含根据权利要求1-13中任一项所述的分子,所述组合物进一步包含活性成分。
15.防治害虫的方法,所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据权利要求1-13中任一项所述的分子或根据权利要求14所述的组合物。
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WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023152340A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
US11998014B1 (en) | 2024-01-03 | 2024-06-04 | King Faisal University | O-{1-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]propan-2-yl} (4-chlorophenyl)carbamothioate as an eco-friendly insecticidal agent against Spodoptera littoralis (boisd.) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020068838A1 (en) * | 1997-07-02 | 2002-06-06 | Jacques Demassey | Aromatic amides, their preparation process and their use as pesticides |
WO2009146648A1 (zh) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | 中国中化集团公司 | 酰胺类化合物及其制备与应用 |
US20140171308A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-19 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2016168059A1 (en) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU205594B (en) | 1989-01-16 | 1992-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing optical isomeres of cyclopropane-carboxylic acids5 |
YU128891A (sh) * | 1990-07-27 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Ag. | Derivati karboksimetilciklopropana |
DE19857966A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
JP4993049B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2012-08-08 | 日本農薬株式会社 | 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
CN1298706C (zh) * | 2001-09-21 | 2007-02-07 | 杜邦公司 | 杀虫二酰胺类 |
CA2534428A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-03-03 | Paul A. Tempest | Melanin concentrating hormone receptor antagonists |
US7754717B2 (en) | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
AU2006335978B2 (en) * | 2005-09-16 | 2014-02-20 | Devgen Nv | Methods for controlling pests using RNAI |
CA2662031A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heteroaryl derivatives as protein kinase inhibitors |
JP5449669B2 (ja) * | 2006-12-14 | 2014-03-19 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除組成物 |
WO2009049800A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Bayer Materialscience Ag | Process for the preparation of aromatized chewing foams for cosmetic products |
DE102008037114A1 (de) * | 2008-08-11 | 2010-03-04 | Tutech Innovation Gmbh | Schiffantriebssystem zum Antrieb eines Schiffes, insbesondere eines Doppelendschiffes, in zwei unterschiedlichen Fahrtrichtungen und Verfahren zu dessen Betrieb |
WO2010123006A1 (ja) | 2009-04-21 | 2010-10-28 | 武田薬品工業株式会社 | ピロリジン化合物 |
KR20120007070A (ko) * | 2009-05-06 | 2012-01-19 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살충 화합물 |
ES2901197T3 (es) | 2016-03-22 | 2022-03-21 | Merck Sharp & Dohme | Moduladores alostéricos de los receptores nicotínicos de la acetilcolina |
RU2021133039A (ru) | 2016-10-12 | 2021-12-02 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Молекулы, применимые в качестве пестицидов, и связанные с ними промежуточные продукты, композиции и способы |
TWI758313B (zh) | 2016-10-12 | 2022-03-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 一種用於製備(1r,3r)-及(1s,3s)-2,2-二鹵基-3-(經取代之苯基)環丙烷甲酸的方法 |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
CA3092386A1 (en) | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, compositions and pest controlling process related thereto |
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2020
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2021
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- 2021-04-28 IL IL282759A patent/IL282759B/en unknown
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2022
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2023
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020068838A1 (en) * | 1997-07-02 | 2002-06-06 | Jacques Demassey | Aromatic amides, their preparation process and their use as pesticides |
WO2009146648A1 (zh) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | 中国中化集团公司 | 酰胺类化合物及其制备与应用 |
US20140171308A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-19 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2016168059A1 (en) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
WO2016168058A1 (en) * | 2015-04-17 | 2016-10-20 | Dow Agrosciences Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
CN107466291A (zh) * | 2015-04-17 | 2017-12-12 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀虫效用的分子,以及与其相关的中间体、组合物和方法 |
CN107529748A (zh) * | 2015-04-17 | 2018-01-02 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀虫效用的分子,以及与其相关的中间体、组合物和方法 |
CN107734969A (zh) * | 2015-04-17 | 2018-02-23 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀虫效用的分子,以及与其相关的中间体、组合物和方法 |
CN113444016A (zh) * | 2015-04-17 | 2021-09-28 | 美国陶氏益农公司 | 具有杀虫效用的分子,以及与其相关的中间体、组合物和方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114423734A (zh) * | 2019-09-20 | 2022-04-29 | Fmc公司 | 间二酰胺杀昆虫剂 |
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